CN112279844B - 一种绿光主体材料、有机电致发光器件及电子显示设备 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种绿光主体材料、有机电致发光器件及电子显示设备，涉及有机电致发光材料领域，其结构式如下所示：
Figure DDA0002142046830000011
通过实验验证，采用本发明绿光主体材料制备的有机电致发光器件，与现有的材料相比，启动电压有一定程度降低，减少了电能的消耗、显著提高了发光效率和发光寿命，且器件的绿光色彩饱和度有一定程度提高，色彩更加鲜艳。

Description

一种绿光主体材料、有机电致发光器件及电子显示设备
技术领域
本发明涉及有机电致发光材料领域，具体涉及一种绿光主体材料、有机电致发光器件及电子显示设备。
背景技术
1987年Kodak公司的邓青云首次研制出具有实用价值的低驱动电压的有机发光二极管(OLED)器件(Alq作为发光层)。1990年，Burroughes及其合作者研究成功第一个高分子EL(PLED)(PPV作为发光层)，更为有机电致发光显示器件实用化进一步奠定了基础。1997年单色有机电致发光显示器件首先在日本产品化，1999年月，日本先锋公司率先推出了为汽车音视通信设备而设计的多彩有机电致发光显示器面板，并开始量产，这一切都表明，OLED技术正在逐步实用化，显示技术又将面临新的革命。
OLED是基于有机材料的一种电流型半导体发光器件。其典型结构是在ITO玻璃上制作一层几十纳米厚的有机发光材料作发光层，发光层上方有一层低功函数的金属电极。当电极上加有电压时，发光层就产生光辐射。和无机薄膜电致发光器件(TFEL)不同，有机材料的电致发光属于注入式的复合发光，其发光机理是由正极和负极产生的空穴和电子在发光材料中复合成激子，激子的能量转移到发光分子，使发光分子中的电子被激发到激发态，而激发态是一个不稳定的状态，去激过程产生可见光。为增强电子和空穴的注入和传输能力，通常又在ITO和发光层间增加一层有机空穴传输材料或/和在发光层与金属电极之间增加一层电子传输层，以提高发光效率。
只有空穴和电子复合成单重态激子的部分才能通过辐射跃迁发射荧光，从而成为有效的有机电致发光。其中本身能发生辐射跃迁发光的那部分只是所吸收的总体能量中很小的一部分，即总体吸收的能量中能够转化为电致发光部分的能量很少。而且，在有机电致发光器件的制备过程中，有机电致发光材料的缺陷、电极的纯度以及不同材料界面对发光强度和整体性能都有很大的影响。
有机电致发光材料按发光波长范围可分为红光、绿光、蓝光材料，其中绿光材料又可以分为绿光主体发光材料、绿光掺杂发光材料，二芳胺基蒽类衍生物是一类非常出色的绿光主发光材料，YU等合成了一系列二芳胺基蒽类衍生物发光材料：α-NPA、β-NPA、TPA和PPA，它们的发射波长处于535-550nm的绿光范围，荧光量子效率均超过50％，TPA和PPA的荧光量子效率甚至可以达到80％，不仅如此上述衍生物的玻璃态转化温度也较高，其中α-NPA的玻璃态转化温度可达到166℃。
部分咔唑类衍生物也是很好的绿光主发光材料，Thomas等合成的咔唑衍生物材料
Figure BDA0002142046810000021
其中，R＝H、Me、OMe，玻璃化转变温度在180℃以上，发射峰在535-550nm的绿光范围，并且咔唑的富电子特性使得材料还具备空穴传输功能，可同时用作发光层和空穴传输层，用此材料制备的器件外量子效率可达1.5％，器件的启动电压为5V，最大亮度可达38000cd/m2。
目前，全色显示是有机电致发光技术的最终目标，而全色显示需要性能优良的红绿蓝三基色材料。目前，虽然绿光主体发光材料已基本能满足性能需求，但是对其结构的改进及性能的提升仍是研究的热点。
发明内容
发明目的：针对上述技术问题，本发明提供了一种绿光主体材料、有机电致发光器件及电子显示设备。
为了达到上述发明目的，本发明所采用的技术方案如下：
一种绿光主体材料，其结构式如下所示：
Figure BDA0002142046810000022
其中，R1、R2各自独立的为氢、重氢、氰基、三氟甲基、取代或未取代的C1-C4的烷基、取代或未取代的C6-C18的芳香基、取代或未取代的C4-C18的杂芳基；
L1、L2各自独立的为取代或未取代的C6-C18的亚芳基、取代或未取代的C4-C18的亚杂芳基；
R3可以为氢、C1-C4的烷基、C1-C4的杂烷基、C2-C4的烯基、C2-C4的炔基、苯基中的任意一种；
R4、R5各自独立的为氢、重氢、甲基、苯基；
X为CH或N；
Y为O或S；
m、n各自独立的为0或1，且m、n不同时为0。
进一步地，R1、R2各自独立的为氢、重氢、氰基、三氟甲基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、苯甲基、蒽基、萘基、菲基、呋喃基、咔唑基、苯并咔唑基、芴基、氧芴基、9,9'-螺二芴基、9,9-二甲基芴基、噻吩基。
进一步地，L1、L2各自独立的为苯基、呋喃基、咔唑基、苯并咔唑基、芴基、氧芴基、9,9'-螺二芴基、9,9-二甲基芴基、噻吩基、二苯并噻吩基。
进一步地，R3可以为氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基中的任意一种。
进一步地，所述绿光主体材料为以下结构式化合物中的任意一种：
Figure BDA0002142046810000031
Figure BDA0002142046810000041
Figure BDA0002142046810000051
Figure BDA0002142046810000061
Figure BDA0002142046810000071
Figure BDA0002142046810000081
上述绿光主体材料的制备方法，包括以下步骤：
(1)
Figure BDA0002142046810000082
惰性气体保护下，将化合物A、化合物B、碳酸钾、四(三苯基膦)钯加入到甲苯、乙醇、水组成的混合溶液中，加料完毕后，升温至回流反应12-15h，停止反应，降温至室温后过滤得滤饼，滤饼水洗后烘干，使用甲苯精制后得到化合物C；
(2)
Figure BDA0002142046810000091
惰性气体保护下，将化合物C、化合物D、碳酸钾、四(三苯基膦)钯加入到甲苯、乙醇、水组成的混合溶液中，加料完毕后，升温至回流反应12-15h，停止反应，降温至室温后过滤得滤饼，滤饼水洗后烘干，使用甲苯精制后得到化合物E；
(3)
Figure BDA0002142046810000092
惰性气体保护下，将化合物E、化合物F、碳酸钾、四(三苯基膦)钯加入到甲苯、乙醇、水组成的混合溶液中，加料完毕后，升温至回流反应12-15h，停止反应，降温至室温后过滤得滤饼，滤饼水洗后烘干，使用甲苯精制后即可得到所述绿光主体材料。
进一步地，步骤(1)、(2)、(3)中混合溶液中甲苯、乙醇、水的体积比为10-15:1:5-10。
上述绿光主体材料在制备有机电致发光器件中的应用。
一种有机电致发光器件，包括阳极、空穴传输层、电子阻隔层、发光层、空穴阻隔层、电子传输层、阴极，所述发光层中含有至少一种上述绿光主体材料，所述发光层的厚度为5-10nm。
一种电子显示设备，包括上述有机电致发光器件。
本发明的有益效果：
本发明绿光主体材料的结构中含有三嗪环，三嗪环是一个典型的吸电子基团，拥有6个离域电子，三个N原子采用与三个C一样的sp2杂化，所有原子均处于同一个平面，此种结构由于其可以提高电子的注入和传输能力而在有机电致发光领域有广泛应用，本发明中与三嗪环直接相连接的两个苯基及L1都含有刚性较大的芳环结构，相互间π电子的共轭程度相应提高，可以进一步提高绿光主体材料的热稳定性和荧光强度，而且由于L2的存在分子扭矩大大增加，降低了化合物的起始氧化电位从而提高化合物的HOMO能级，减少了能级之间的壁垒，将使化合物的空穴效率明显地增大，同时也提高荧光量子产率，发明人进一步的引入五元杂环并芴的分子结构,由于氧原子及氮原子的引入，大大提高了材料分子的电子云密度及电子离域范围，并且所得到的绿光主体材料不仅具有良好的溶解性、热稳定性以及较高的电致发光效率及寿命，而且分子间存在着较强的分子间氢键作用，形成了一种三维孔道结构，这种较强的分子间相互作用具有较好的载流子传输性能，在电致发光领域中具有较高的应用价值，通过实验验证，采用本发明绿光主体材料制备的有机电致发光器件，与现有的材料相比，启动电压有一定程度降低，减少了电能的消耗、显著提高了发光效率和发光寿命，且器件的绿光色彩饱和度有一定程度提高，色彩更加鲜艳。
附图说明
图1为本发明应用例2有机电致发光器件的发光亮度随时间变化的关系图。
由图1可知，本发明应用例2有机电致发光器件的发光寿命(T97％)为438h。
具体实施方式
实施例中未注明具体条件者，按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市售购买获得的常规产品。
实施例1：
Figure BDA0002142046810000101
绿光主体材料(1)的具体合成方法如下所示：
(1)
Figure BDA0002142046810000102
将化合物1(1eq，314.76g/mol，31.77mmol，10.0g)、化合物2(2.1eq，122.05g/mol，66.72mmol，8.14g)、四(三苯基膦)钯(0.05eq，1155.58g/mol，1.59mol、1.84g)和碳酸钾(1.6eq，138.21g/mol，50.83mol，7.03g)置于300ml的圆底烧瓶中，向其中加入甲苯(100ml，与化合物1的v/m＝10)、乙醇(10ml，与化合物1的v/m＝1)和水(50ml，与化合物1的v/m＝5)，加热混合物至回流并搅拌反应12h，反应完成后，使反应器冷却至室温，过滤，将滤饼水洗后烘干，再加入到甲苯中升温至回流热煮精制1h，热过滤后，滤饼烘干得到化合物3(8.95g，收率90.6％)，MS(EI)：311(M+)。
(2)
Figure BDA0002142046810000111
将化合物3(1eq，311g/mol，25.72mmol，8.0g)、化合物4(1.1eq，596.23g/mol，28.29mmol，16.87g)、四(三苯基膦)钯(0.05eq，1155.58g/mol，1.29mol、1.49g)和碳酸钾(1.6eq，138.21g/mol，41.15mol，5.69g)置于300ml的圆底烧瓶中，向其中加入甲苯(80ml，与化合物1的v/m＝10)、乙醇(8ml，与化合物1的v/m＝1)和水(40ml，与化合物1的v/m＝5)，加热混合物至回流并搅拌反应12h，反应完成后，使反应器冷却至室温，过滤，将滤饼水洗后烘干，再加入到甲苯中升温至回流热煮精制1h，热过滤后，滤饼烘干得到绿光主体材料(1)(16.57g，收率82.3％)，MS(EI)：783(M+)。
实施例2：
Figure BDA0002142046810000112
绿光主体材料(2)的具体合成方法如下所示：
步骤1与实施例1基本相同，其余步骤如下
(2)
Figure BDA0002142046810000121
将化合物3(1eq，311g/mol，25.72mmol，8.0g)、化合物5(1.1eq，596.23g/mol，28.29mmol，16.87g)、四(三苯基膦)钯(0.05eq，1155.58g/mol，1.29mol、1.49g)和碳酸钾(1.6eq，138.21g/mol，41.15mol，5.69g)置于300ml的圆底烧瓶中，向其中加入甲苯(80ml，与化合物3的v/m＝10)、乙醇(8ml，与化合物3的v/m＝1)和水(40ml，与化合物3的v/m＝5)，加热混合物至回流并搅拌反应12h，反应完成后，使反应器冷却至室温，过滤，将滤饼水洗后烘干，再加入到甲苯中升温至回流热煮精制1h，热过滤后，滤饼烘干得到绿光主体材料(2)(16.84g，收率83.6％)，MS(EI)：783(M+)。
实施例3：
Figure BDA0002142046810000122
绿光主体材料(3)的具体合成方法如下所示：
步骤1与实施例1基本相同，其余步骤如下
(2)
Figure BDA0002142046810000123
将化合物3(1eq，311g/mol，25.72mmol，8.0g)、化合物6(1.1eq，686.24g/mol，28.29mmol，19.41g)、四(三苯基膦)钯(0.05eq，1155.58g/mol，1.29mol、1.49g)和碳酸钾(1.6eq，138.21g/mol，41.15mol，5.69g)置于300ml的圆底烧瓶中，向其中加入甲苯(80ml，与化合物3的v/m＝10)、乙醇(8ml，与化合物3的v/m＝1)和水(40ml，与化合物3的v/m＝5)，加热混合物至回流并搅拌反应12h，反应完成后，使反应器冷却至室温，过滤，将滤饼水洗后烘干，再加入到甲苯中升温至回流热煮精制1h，热过滤后，滤饼烘干得到绿光主体材料(3)(18.50g，收率82.4％)，MS(EI)：873(M+)。
实施例4：
Figure BDA0002142046810000131
绿光主体材料(4)的具体合成方法如下所示：
(1)
Figure BDA0002142046810000132
将化合物1(1eq，314.76g/mol，31.77mmol，10.0g)、化合物2(1.1eq，122.05g/mol，34.95mmol，4.27g)、四(三苯基膦)钯(0.05eq，1155.58g/mol，1.59mol、1.84g)和碳酸钾(1.6eq，138.21g/mol，50.83mol，7.03g)置于300ml的圆底烧瓶中，向其中加入甲苯(100ml，与化合物1的v/m＝10)、乙醇(10ml，与化合物1的v/m＝1)和水(50ml，与化合物1的v/m＝5)，加热混合物至回流并搅拌反应12h，反应完成后，使反应器冷却至室温，过滤，将滤饼水洗后烘干，再加入到甲苯中升温至回流热煮精制1h，热过滤后，滤饼烘干得到化合物7(8.77g，收率88.5％)，MS(EI)：312(M+)。
(2)
Figure BDA0002142046810000133
将化合物7(1eq，312.89g/mol，31.96mmol，10.0g)、化合物8(1.1eq，287.11g/mol，35.16mmol，10.09g)、四(三苯基膦)钯(0.05eq，1155.58g/mol，1.59mol、1.84g)和碳酸钾(1.6eq，138.21g/mol，51.14mol，7.07g)置于300ml的圆底烧瓶中，向其中加入甲苯(100ml，与化合物7的v/m＝10)、乙醇(10ml，与化合物7的v/m＝1)和水(50ml，与化合物7的v/m＝5)，加热混合物至回流并搅拌反应12h，反应完成后，使反应器冷却至室温，过滤，将滤饼水洗后烘干，再加入到甲苯中升温至回流热煮精制1h，热过滤后，滤饼烘干得到化合物9(13.63g，收率89.6％)，MS(EI)：476(M+)。
(3)
Figure BDA0002142046810000141
将化合物9(1eq，476.06g/mol，25.72mmol，12.20g)、化合物10(1.1eq，431.17g/mol，28.29mmol，12.20g)、四(三苯基膦)钯(0.05eq，1155.58g/mol，1.29mol、1.49g)和碳酸钾(1.6eq，138.21g/mol，41.15mol，5.69g)置于300ml的圆底烧瓶中，向其中加入甲苯(122ml，与化合物9的v/m＝10)、乙醇(12.2ml，与化合物9的v/m＝1)和水(61ml，与化合物9的v/m＝5)，加热混合物至回流并搅拌反应12h，反应完成后，使反应器冷却至室温，过滤，将滤饼水洗后烘干，再加入到甲苯中升温至回流热煮精制1h，热过滤后，滤饼烘干得到绿光主体材料(4)(17.23g，收率85.6％)，MS(EI)：783(M+)。
实施例5：
Figure BDA0002142046810000142
绿光主体材料(5)的具体合成方法如下所示：
步骤1与实施例4基本相同，其余步骤如下
(2)
Figure BDA0002142046810000143
将化合物7(1eq，312.89g/mol，31.96mmol，10.0g)、化合物11(1.1eq，287.11g/mol，35.16mmol，10.09g)、四(三苯基膦)钯(0.05eq，1155.58g/mol，1.59mol、1.84g)和碳酸钾(1.6eq，138.21g/mol，51.14mol，7.07g)置于300ml的圆底烧瓶中，向其中加入甲苯(100ml，与化合物1的v/m＝10)、乙醇(10ml，与化合物1的v/m＝1)和水(50ml，与化合物1的v/m＝5)，加热混合物至回流并搅拌反应12h，反应完成后，使反应器冷却至室温，过滤，将滤饼水洗后烘干，再加入到甲苯中升温至回流热煮精制1h，热过滤后，滤饼烘干得到化合物12(13.72g，收率90.2％)，MS(EI)：476(M+)。
(3)
Figure BDA0002142046810000151
将化合物12(1eq，476.06g/mol，25.72mmol，12.20g)、化合物13(1.1eq，431.17g/mol，28.29mmol，12.20g)、四(三苯基膦)钯(0.05eq，1155.58g/mol，1.29mol、1.49g)和碳酸钾(1.6eq，138.21g/mol，41.15mol，5.69g)置于300ml的圆底烧瓶中，向其中加入甲苯(122ml，与化合物12的v/m＝10)、乙醇(12.2ml，与化合物12的v/m＝1)和水(61ml，与化合物12的v/m＝5)，加热混合物至回流并搅拌反应12h，反应完成后，使反应器冷却至室温，过滤，将滤饼水洗后烘干，再加入到甲苯中升温至回流热煮精制1h，热过滤后，滤饼烘干得到绿光主体材料(5)(17.68g，收率87.8％)，MS(EI)：783(M+)。
实施例6：
Figure BDA0002142046810000152
绿光主体材料(6)的具体合成方法如下所示：
步骤1与实施例1基本相同，其余步骤如下
(2)
Figure BDA0002142046810000161
将化合物3(1eq，311g/mol，25.72mmol，8.0g)、化合物14(1.1eq，507.20g/mol，28.29mmol，14.35g)、四(三苯基膦)钯(0.05eq，1155.58g/mol，1.29mol、1.49g)和碳酸钾(1.6eq，138.21g/mol，41.15mol，5.69g)置于300ml的圆底烧瓶中，向其中加入甲苯(80ml，与化合物3的v/m＝10)、乙醇(8ml，与化合物3的v/m＝1)和水(40ml，与化合物3的v/m＝5)，加热混合物至回流并搅拌反应12h，反应完成后，使反应器冷却至室温，过滤，将滤饼水洗后烘干，再加入到甲苯中升温至回流热煮精制1h，热过滤后，滤饼烘干得到绿光主体材料(6)(15.96g，收率89.5％)，MS(EI)：694(M+)。
实施例7：
Figure BDA0002142046810000162
绿光主体材料(7)的具体合成方法如下所示：
步骤1与实施例1基本相同，其余步骤如下
(2)
Figure BDA0002142046810000163
将化合物3(1eq，311g/mol，25.72mmol，8.0g)、化合物15(1.1eq，507.20g/mol，28.29mmol，14.35g)、四(三苯基膦)钯(0.05eq，1155.58g/mol，1.29mol、1.49g)和碳酸钾(1.6eq，138.21g/mol，41.15mol，5.69g)置于300ml的圆底烧瓶中，向其中加入甲苯(80ml，与化合物3的v/m＝10)、乙醇(8ml，与化合物3的v/m＝1)和水(40ml，与化合物3的v/m＝5)，加热混合物至回流并搅拌反应12h，反应完成后，使反应器冷却至室温，过滤，将滤饼水洗后烘干，再加入到甲苯中升温至回流热煮精制1h，热过滤后，滤饼烘干得到绿光主体材料(7)(15.87g，收率88.9％)，MS(EI)：694(M+)。
实施例8：
Figure BDA0002142046810000171
绿光主体材料(8)的具体合成方法如下所示：
步骤1与实施例1基本相同，其余步骤如下
(2)
Figure BDA0002142046810000172
将化合物3(1eq，311g/mol，25.72mmol，8.0g)、化合物16(1.1eq，431.17g/mol，28.29mmol，12.20g)、四(三苯基膦)钯(0.05eq，1155.58g/mol，1.29mol、1.49g)和碳酸钾(1.6eq，138.21g/mol，41.15mol，5.69g)置于300ml的圆底烧瓶中，向其中加入甲苯(80ml，与化合物3的v/m＝10)、乙醇(8ml，与化合物3的v/m＝1)和水(40ml，与化合物3的v/m＝5)，加热混合物至回流并搅拌反应12h，反应完成后，使反应器冷却至室温，过滤，将滤饼水洗后烘干，再加入到甲苯中升温至回流热煮精制1h，热过滤后，滤饼烘干得到绿光主体材料(8)(14.40g，收率90.6％)，MS(EI)：618(M+)。
实施例9：
Figure BDA0002142046810000173
绿光主体材料(9)的具体合成方法如下所示：
步骤1与实施例1基本相同，其余步骤如下
(2)
Figure BDA0002142046810000181
将化合物3(1eq，311g/mol，25.72mmol，8.0g)、化合物17(1.1eq，431.17g/mol，28.29mmol，12.20g)、四(三苯基膦)钯(0.05eq，1155.58g/mol，1.29mol、1.49g)和碳酸钾(1.6eq，138.21g/mol，41.15mol，5.69g)置于300ml的圆底烧瓶中，向其中加入甲苯(80ml，与化合物3的v/m＝10)、乙醇(8ml，与化合物3的v/m＝1)和水(40ml，与化合物3的v/m＝5)，加热混合物至回流并搅拌反应12h，反应完成后，使反应器冷却至室温，过滤，将滤饼水洗后烘干，再加入到甲苯中升温至回流热煮精制1h，热过滤后，滤饼烘干得到绿光主体材料(9)(14.35g，收率90.3％)，MS(EI)：618(M+)。
实施例10：
Figure BDA0002142046810000182
绿光主体材料(21)的具体合成方法如下所示：
步骤1与实施例1基本相同，其余步骤如下
(2)
Figure BDA0002142046810000183
将化合物3(1eq，311g/mol，25.72mmol，8.0g)、化合物18(1.1eq，596.23g/mol，28.29mmol，16.87g)、四(三苯基膦)钯(0.05eq，1155.58g/mol，1.29mol、1.49g)和碳酸钾(1.6eq，138.21g/mol，41.15mol，5.69g)置于300ml的圆底烧瓶中，向其中加入甲苯(80ml，与化合物3的v/m＝10)、乙醇(8ml，与化合物3的v/m＝1)和水(40ml，与化合物3的v/m＝5)，加热混合物至回流并搅拌反应12h，反应完成后，使反应器冷却至室温，过滤，将滤饼水洗后烘干，再加入到甲苯中升温至回流热煮精制1h，热过滤后，滤饼烘干得到绿光主体材料(21)(18.06g，收率89.7％)，MS(EI)：783(M+)。
实施例11：
Figure BDA0002142046810000191
绿光主体材料(47)的具体合成方法如下所示：
步骤1与实施例4基本相同，其余步骤如下
(2)
Figure BDA0002142046810000192
将化合物7(1eq，312.89g/mol，31.96mmol，10.0g)、化合物19(1.1eq，198.09g/mol，35.16mmol，6.95g)、四(三苯基膦)钯(0.05eq，1155.58g/mol，1.59mol、1.84g)和碳酸钾(1.6eq，138.21g/mol，51.14mol，7.07g)置于300ml的圆底烧瓶中，向其中加入甲苯(100ml，与化合物7的v/m＝10)、乙醇(10ml，与化合物7的v/m＝1)和水(50ml，与化合物7的v/m＝5)，加热混合物至回流并搅拌反应12h，反应完成后，使反应器冷却至室温，过滤，将滤饼水洗后烘干，再加入到甲苯中升温至回流热煮精制1h，热过滤后，滤饼烘干得到化合物20(9.73g，收率85.3％)，MS(EI)：387(M+)。
(3)
Figure BDA0002142046810000201
将化合物20(1eq，387g/mol，23.26mmol，9g)、化合物21(1.1eq，646.24g/mol，25.59mmol，16.54g)、四(三苯基膦)钯(0.05eq，1155.58g/mol，1.16mol、1.44g)和碳酸钾(1.6eq，138.21g/mol，37.21mol，5.14g)置于300ml的圆底烧瓶中，向其中加入甲苯(90ml，与化合物20的v/m＝10)、乙醇(9ml，与化合物20的v/m＝1)和水(45ml，与化合物20的v/m＝5)，加热混合物至回流并搅拌反应12h，反应完成后，使反应器冷却至室温，过滤，将滤饼水洗后烘干，再加入到甲苯中升温至回流热煮精制1h，热过滤后，滤饼烘干得到绿光主体材料(47)(19.05g，收率90.1％)，MS(EI)：909(M+)。
实施例12：
Figure BDA0002142046810000202
绿光主体材料(62)的具体合成方法如下所示：
步骤1与实施例1基本相同，其余步骤如下
(2)
Figure BDA0002142046810000203
将化合物3(1eq，311g/mol，25.72mmol，8.0g)、化合物22(1.1eq，742g/mol，28.29mmol，21g)、四(三苯基膦)钯(0.05eq，1155.58g/mol，1.29mol、1.49g)和碳酸钾(1.6eq，138.21g/mol，41.15mol，5.69g)置于300ml的圆底烧瓶中，向其中加入甲苯(80ml，与化合物3的v/m＝10)、乙醇(8ml，与化合物3的v/m＝1)和水(40ml，与化合物3的v/m＝5)，加热混合物至回流并搅拌反应12h，反应完成后，使反应器冷却至室温，过滤，将滤饼水洗后烘干，再加入到甲苯中升温至回流热煮精制1h，热过滤后，滤饼烘干得到绿光主体材料(62)(22.1g，收率92.3％)，MS(EI)：930(M+)。
实施例13：
Figure BDA0002142046810000211
绿光主体材料(108)的具体合成方法如下所示：
步骤1-2与实施例4基本相同，其余步骤如下
(3)
Figure BDA0002142046810000212
将化合物9(1eq，476.06g/mol，25.72mmol，12.20g)、化合物23(1.1eq，405.15g/mol，28.29mmol，11.46g)、四(三苯基膦)钯(0.05eq，1155.58g/mol，1.29mol、1.49g)和碳酸钾(1.6eq，138.21g/mol，41.15mol，5.69g)置于300ml的圆底烧瓶中，向其中加入甲苯(122ml，与化合物9的v/m＝10)、乙醇(12.2ml，与化合物9的v/m＝1)和水(61ml，与化合物9的v/m＝5)，加热混合物至回流并搅拌反应12h，反应完成后，使反应器冷却至室温，过滤，将滤饼水洗后烘干，再加入到甲苯中升温至回流热煮精制1h，热过滤后，滤饼烘干得到绿光主体材料(108)(17.31g，收率88.9％)，MS(EI)：757(M+)。
实施例14：
Figure BDA0002142046810000221
绿光主体材料(127)的具体合成方法如下所示：
步骤1与实施例1基本相同，其余步骤如下
(2)
Figure BDA0002142046810000222
将化合物3(1eq，311g/mol，25.72mmol，8.0g)、化合物24(1.1eq，620.22g/mol，28.29mmol，17.55g)、四(三苯基膦)钯(0.05eq，1155.58g/mol，1.29mol、1.49g)和碳酸钾(1.6eq，138.21g/mol，41.15mol，5.69g)置于300ml的圆底烧瓶中，向其中加入甲苯(80ml，与化合物3的v/m＝10)、乙醇(8ml，与化合物3的v/m＝1)和水(40ml，与化合物3的v/m＝5)，加热混合物至回流并搅拌反应12h，反应完成后，使反应器冷却至室温，过滤，将滤饼水洗后烘干，再加入到甲苯中升温至回流热煮精制1h，热过滤后，滤饼烘干得到绿光主体材料(127)(18.87g，收率90.9％)，MS(EI)：807(M+)。
实施例15：
Figure BDA0002142046810000223
绿光主体材料(142)的具体合成方法如下所示：
步骤1与实施例4基本相同，其余步骤如下
(2)
Figure BDA0002142046810000231
将化合物7(1eq，312.89g/mol，31.96mmol，10.0g)、化合物25(1.1eq，147.05g/mol，35.16mmol，5.17g)、四(三苯基膦)钯(0.05eq，1155.58g/mol，1.59mol、1.84g)和碳酸钾(1.6eq，138.21g/mol，51.14mol，7.07g)置于300ml的圆底烧瓶中，向其中加入甲苯(100ml，与化合物7的v/m＝10)、乙醇(10ml，与化合物7的v/m＝1)和水(50ml，与化合物7的v/m＝5)，加热混合物至回流并搅拌反应12h，反应完成后，使反应器冷却至室温，过滤，将滤饼水洗后烘干，再加入到甲苯中升温至回流热煮精制1h，热过滤后，滤饼烘干得到化合物26(9.70g，收率90.3％)，MS(EI)：336(M+)。
(3)
Figure BDA0002142046810000232
将化合物26(1eq，336g/mol，26.79mmol，9g)、化合物27(1.1eq，763g/mol，29.43mmol，22.45g)、四(三苯基膦)钯(0.05eq，1155.58g/mol，1.34mol、1.55g)和碳酸钾(1.6eq，138.21g/mol，42.86mol，5.92g)置于300ml的圆底烧瓶中，向其中加入甲苯(90ml，与化合物26的v/m＝10)、乙醇(9ml，与化合物26的v/m＝1)和水(45ml，与化合物26的v/m＝5)，加热混合物至回流并搅拌反应12h，反应完成后，使反应器冷却至室温，过滤，将滤饼水洗后烘干，再加入到甲苯中升温至回流热煮精制1h，热过滤后，滤饼烘干得到绿光主体材料(142)(23.1g，收率88.4％)，MS(EI)：975(M+)。
性能测试：
应用例1:
采用ITO作为反射层阳极基板材料，并依次用水、丙酮、N2等离子对其进行表面处理；
在ITO阳极基板上方，沉积厚度为10nm的HAT-CN形成空穴注入层(HIL)；
在空穴注入层(HIL)上方注入100nm的NPD形成空穴传输层(HTL)；
将本发明绿光主体材料(1)、掺杂剂DMQA(掺杂剂用量为主体化合物重量的5％)以不同速率蒸发在空穴传输层(HTL)上形成厚度为20nm的发光层；
在发光层上方蒸镀TPBI形成厚度为30nm的电子传输层(ETL)；
在电子传输层(ETL)上方蒸镀厚度为2nm的LiQ形成电子注入层(EIL)，
此后将镁(Mg)和银(Ag)以9:1的比例混合蒸镀得到厚度为15nm的阴极，在上述阴极封口层上沉积65纳米厚度的DNTPD。
此外，在阴极表面以UV硬化胶合剂和含有除湿剂的封装薄膜(seal cap)进行密封，以保护有机电致发光器件不被大气中的氧气或水分所影响至此制备获得有机电致发光器件。
Figure BDA0002142046810000241
Figure BDA0002142046810000251
应用例2-15
分别以本发明实施例2-15中的绿光主体材料(2)、(3)、(4)、(5)、(6)、(7)(8)、(9)、(21)、(47)、(62)、(108)、(127)、(142)作为绿光主体材料使用，其他部分与应用例1一致，据此制作出应用例2-15的有机电致发光器件。
对照例1、2
与应用例1的区别在于，分别用GH-1和GH-2作为绿光主体材料使用，其余与应用例1相同，据此制作出对照例1、2的有机电致发光器件。
上述应用例制造的有机电致发光器件及对照例制造的有机电致发光器件的特性是在电流密度为10mA/cm2的条件下测定的，结果如表1所示。
表1不同实验组器件性能测试结果：
Figure BDA0002142046810000252
Figure BDA0002142046810000261
由如上表1的实验对比数据可知，采用本发明绿光主体材料制备的有机电致发光器件，与对照例1、2相比，电压有一定程度降低，减少了电能的消耗、显著提高了发光效率，且器件的绿光色彩饱和度有一定程度提高，色彩更加鲜艳。

Claims (10)

1.一种绿光主体材料，其特征在于，其结构式如下所示：
Figure FDA0003442031340000011
其中，R1、R2各自独立的为氢、重氢、氰基、未取代的C6-C18的芳香基、未取代的C4-C18的杂芳基；
L1、L2各自独立的为未取代的C6-C18的亚芳基、未取代的C4-C18的亚杂芳基；
R3为氢、C1-C4的烷基、苯基中的任意一种；
R4、R5各自独立的为氢、重氢、甲基；
X为N；
Y为O或S；
m、n各自独立的为0或1，且m、n不同时为0。
2.如权利要求1所述的绿光主体材料，其特征在于，R1、R2各自独立的为氢、重氢、氰基、苯基、苯甲基、蒽基、萘基、菲基、呋喃基、咔唑基、苯并咔唑基、芴基、氧芴基、9,9'-螺二芴基、9,9-二甲基芴基、噻吩基。
3.如权利要求1所述的绿光主体材料，其特征在于，L1、L2各自独立的为苯基、呋喃基、咔唑基、苯并咔唑基、芴基、氧芴基、9,9'-螺二芴基、9,9-二甲基芴基、噻吩基、二苯并噻吩基。
4.如权利要求1所述的绿光主体材料，其特征在于，R3为氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基中的任意一种。
5.如权利要求1所述的绿光主体材料，其特征在于，所述绿光主体材料为以下结构式化合物中的任意一种：
Figure FDA0003442031340000012
Figure FDA0003442031340000021
Figure FDA0003442031340000031
Figure FDA0003442031340000041
Figure FDA0003442031340000051
Figure FDA0003442031340000061
Figure FDA0003442031340000071
6.如权利要求1-5中任一项所述的绿光主体材料的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)
Figure FDA0003442031340000072
惰性气体保护下，将化合物A、化合物B、碳酸钾、四(三苯基膦)钯加入到甲苯、乙醇、水组成的混合溶液中，加料完毕后，升温至回流反应12-15h，停止反应，降温至室温后过滤得滤饼，滤饼水洗后烘干，使用甲苯精制后得到化合物C；
(2)
Figure FDA0003442031340000073
惰性气体保护下，将化合物C、化合物D、碳酸钾、四(三苯基膦)钯加入到甲苯、乙醇、水组成的混合溶液中，加料完毕后，升温至回流反应12-15h，停止反应，降温至室温后过滤得滤饼，滤饼水洗后烘干，使用甲苯精制后得到化合物E；
(3)
Figure FDA0003442031340000081
惰性气体保护下，将化合物E、化合物F、碳酸钾、四(三苯基膦)钯加入到甲苯、乙醇、水组成的混合溶液中，加料完毕后，升温至回流反应12-15h，停止反应，降温至室温后过滤得滤饼，滤饼水洗后烘干，使用甲苯精制后即可得到所述绿光主体材料。
7.如权利要求6所述的绿光主体材料的制备方法，其特征在于，步骤(1)、(2)、(3)中混合溶液中甲苯、乙醇、水的体积比为10-15:1:5-10。
8.如权利要求1-5中任一项所述的绿光主体材料在制备有机电致发光器件中的应用。
9.一种有机电致发光器件，其特征在于，包括阳极、空穴传输层、电子阻隔层、发光层、空穴阻隔层、电子传输层、阴极，所述发光层中含有至少一种如权利要求1-5中任一项所述的绿光主体材料，所述发光层的厚度为5-10nm。
10.一种电子显示设备，其特征在于，包括如权利要求9所述的有机电致发光器件。
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