CN107663197A - 有机发光化合物及包含其的有机发光元件 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及由下述[化学式Ⅰ]表示的有机发光化合物，采用本发明的有机发光化合物的有机发光元件，特别是采用本发明的有机发光化合物作为电子注入及电子传输物质的有机发光元件，与以往的有机发光元件相比，低驱动电压及长寿命特性提高，可以在多样的显示装置及照明产业领域有用地利用。[化学式Ⅰ]

Description

有机发光化合物及包含其的有机发光元件
技术领域
本发明涉及有机发光化合物，更详细而言，涉及一种作为用作电子传输层的特定结构的有机发光化合物，能够实现长寿命、低电压及高效率的发光特性的有机发光化合物及包含其的有机发光元件。
背景技术
有机发光元件(organic light emitting diode,OLED)作为利用自发光现象的显示装置，视场角大，与液晶显示装置相比，具有可以更轻薄、短小，响应速度快等优点，可期待在全彩(full-color)显示装置或照明中的应用。
一般而言，所谓有机发光现象，是指利用有机物质使电能转换成光能的现象，利用上述有机发光现象的有机发光元件通常具有包括阳极与阴极以及在它们之间的有机物层的结构。
其中，有机物层为了提高有机发光元件的效率和稳定性，往往由利用各不相同的物质形成的多层结构构成，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等构成。
在这种有机发光元件的结构中，如果在两电极之间施加电压，那么，空穴从阳极注入有机物层，电子从阴极注入有机物层，注入的空穴与电子相遇时，形成激子(exciton)，该激子再次跃迁至基态时发光。已知这种有机发光元件具有自发光、高亮度、高效率、低驱动电压、宽视场角、高对比度、高速响应性等特性。
在有机发光元件中用作有机物层的材料根据功能可以分为发光材料和电荷传输材料，例如可分为空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料等，根据需要，可以追加电子阻挡层或空穴阻挡层等。
其中，作为关于电子传输层用材料的现有技术，为了制造电子传输能力和空穴阻止能力优秀、发光效率优秀、薄膜状态中的稳定性高的有机化合物，公开专利公报第10-2012-0104204号(2012.09.20)就吡啶并吲哚衍生物结合于被取代的蒽环结构的有机化合物进行了记载，在日本公开专利公报特开2010-168363号(2010.08.05)中，就外量子效率及驱动电压特性优秀的具有吡啶萘基的蒽衍生物进行了记载。
但是，在包括上述现有文献在内的现有技术中，尽管尝试了旨在制造具有更高效发光特性的有机发光元件的多种方法，但现在实际上依然持续要求开发表现出长寿命、低电压及高效率的有机发光元件。
发明内容
因此，本发明要解决的课题正是为了解决上述问题，提供一种有机发光化合物，将特定结构的材料导入电子传输层，从而能够实现具有长寿命、低电压及高效率特性的有机发光元件。
另外，本发明旨在采用上述有机发光化合物作为发光材料而提供一种具有低电压驱动、高效率及长寿命特性的有机发光元件。
本发明为了解决上述课题，提供一种由下述[化学式Ⅰ]表示的有机发光化合物及包含其的有机发光元件。
[化学式Ⅰ]
HAr1-(L)n-HAr2
对于上述[化学式Ⅰ]的结构及具体的取代基，将在后面叙述。
采用本发明的有机发光化合物的有机发光元件，特别是采用本发明的有机发光化合物作为电子注入及电子传输物质的有机发光元件，与以往的有机发光元件相比，低驱动电压、长寿命及高效率等发光特性优秀，可以在多样的显示装置及照明产业领域有用地利用。
具体实施方式
下面更具体地说明本发明。
本发明涉及由下述[化学式Ⅰ]表示的有机发光化合物，其特征在于，在有机发光元件的有机物层采用电子注入或电子传输化合物，能够进一步提高元件的效率、寿命特性和驱动电压特性。
[化学式Ⅰ]
HAr1-(L)n-HAr2
在上述[化学式Ⅰ]中，
L作为连接基团，可以是单键或选自取代或未取代的碳原子数1至30的亚烷基、取代或未取代的碳原子数2至30的亚烯基、取代或未取代的碳原子数2至30的亚炔基、取代或未取代的碳原子数3至30的亚环烷基、取代或未取代的碳原子数2至30的亚杂环烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的亚芳基、以及取代或未取代的碳原子数2至30的亚杂芳基中的任一种。
根据本发明的一个实施例，上述L可以为单键或选自下述[结构式1]至[结构式9]中的任一种，在下述[结构式1]至[结构式9]中，芳族环的碳位结合有氢或氘。
n为1至3的整数，上述L为多个时，可以各自彼此相同或不同。
HAr2可以为选自下述[结构式A]至[结构式E]中的任一种。
在上述[结构式A]至[结构式E]中，
X1为CR11或N，X2为CR12或N，X3为CR13或N，X4为CR14或N，X5为CR15或N，X6为CR16或N，X7为CR17或N，X8为CR18或N，X9为CR19或N，X10为CR20或N。
上述X1至X4中至少2个选自CR11至CR14，上述X5至X10中至少3个选自CR15至CR20，上述X1至X10中的一个为与L连接的碳原子。
R1、R2和R11至R20分别可以相同或不同，可以彼此独立地为选自氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基、取代或未取代的碳原子数2至30的烯基、取代或未取代的碳原子数2至30的炔基、取代或未取代的碳原子数3至30的环烷基、取代或未取代的碳原子数2至30的杂环烷基、取代或未取代的碳原子数5至30的环烯基、取代或未取代的碳原子数1至30的烷氧基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳氧基、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基硫基 取代或未取代的碳原子数6至30的芳基硫基、取代或未取代的碳原子数1至30的烷胺基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳胺基、取代或未取代的碳原子数6至50的芳基、取代或未取代且作为杂原子而具有O、N或S的碳原子数2至50的杂芳基、取代或未取代的碳原子数1至24的烷基甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数6至24的芳基甲硅烷基、氨基、硫醇基、氰基、羟基、硝基和卤素基团中的任一种。
上述R11至R20中不与上述L结合的取代基可以为氢或氘，上述X1至X10中可以只有一个为氮原子或全部不是氮原子。
如果对本发明的[化学式Ⅰ]中属于特征性结构之一的上述[结构式A]至[结构式E]进行更详细说明，其特征在于，具有“包含X1至X4的6元环芳族环–包含连接于R1和R2的碳原子的5元环-包含X5和X10、或X5和X6、或X9和X10的6元环芳香族碳环–包含氧原子的5元环-包含X6至X9、或X7至X10、或X5至X8的6元环芳族环”相互稠合的形态的、可以在环结构内包含氮原子的茚并二苯并呋喃 结构，这些稠环内X1至X10中任一个与L连接。
HAr1可以为取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂芳基，优选地可以为取代或未取代的碳原子数2至30的杂芳基。
根据本发明的优选实施例，上述HAr1可以为选自下述[结构式E1]至[结构式E33]中的任一种。
在上述[结构式E1]至[结构式E33]中，
Z1至Z8可以彼此相同或不同，且各自独立地与上述R1、R2和R11至R20的定义相同，
上述Z1至Z8及其取代基可以与相互邻接的取代基一同形成脂肪族、芳香族、脂肪族杂环或芳香族杂环的稠环。
另外，上述“取代或未取代的”中的“取代”，意味着被选自氘、氰基、卤素基团、羟基、硝基、碳原子数1至24的烷基、碳原子数1至24的卤代烷基、碳原子数2至24的烯基、碳原子数2至24的炔基、碳原子数1至24的杂烷基、碳原子数6至24的芳基、碳原子数7至24的芳烷基、碳原子数2至24的杂芳基或碳原子数2至24的杂芳烷基、碳原子数1至24的烷氧基、碳原子数1至24的烷基氨基、碳原子数1至24的芳基氨基、碳原子数1至24的杂芳基氨基、碳原子数1至24的烷基甲硅烷基、碳原子数6至24的芳基甲硅烷基、碳原子数6至24的芳氧基中的1个以上的取代基所取代。
另一方面，如果考虑本发明中的上述“取代或未取代的碳原子数1至30的烷基”、“取代或未取代的碳原子数6至30的芳基”等中的上述烷基或芳基的范围，上述碳原子数1至30的烷基和碳原子数6至30的芳基的碳原子数的范围，意味着不考虑各个上述取代基所取代的部分而视为未取代时的构成烷基部分或芳基部分的全体碳原子数。例如，在对位被丁基取代的苯基应视为属于以碳原子数4的丁基取代的碳原子数6的芳基。
另一方面，作为本发明中使用的烷基的具体示例，可举出甲基、乙基、丙基、异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、己基、庚基、辛基、硬脂酰基、三氯甲基、三氟甲基等，上述烷基中一个以上的氢原子可以被氘原子、卤素原子、羟基、硝基、氰基、三氟甲基、甲硅烷基(此时称为“烷基甲硅烷基”)、取代或未取代的氨基(-NH2、-NH(R)、-N(R')(R”)，其中，R、R'和R"各自独立地为碳原子数1至24的烷基(此时称为“烷基氨基”))、脒基、肼基、腙基、羧基、磺酸基、磷酸根、碳原子数1至24的烷基、碳原子数1至24的卤代烷基、碳原子数2至24的烯基、碳原子数2至24的炔基、碳原子数1至24的杂烷基、碳原子数5至24的芳基、碳原子数6至24的芳烷基、碳原子数3至24的杂芳基或碳原子数3至24的杂芳烷基取代。
作为本发明中使用的烷氧基的具体示例，可举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丁氧基、仲丁氧基、戊氧基、异戊氧基、己氧基等，可以以被与上述烷基的情形一样的取代基取代。
作为本发明中使用的卤素基团的具体示例，可举出氟(F)、氯(Cl)、溴(Br)、碘(I)等。
本发明中使用的芳氧基意味着-O-芳基自由基，此时，芳基与上述定义的内容相同，作为具体示例，可举出苯氧基、萘氧基、蒽氧基、菲氧基、芴氧基、茚氧基等，芳氧基中包含的一个以上的氢原子可以进一步被取代。
作为本发明中使用的甲硅烷基的具体示例，可以为三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、三甲氧基甲硅烷基、二甲氧苯基甲硅烷基、二苯甲基甲硅烷基、二苯乙烯基甲硅烷基、甲基环丁基甲硅烷基、二甲基呋喃甲硅烷基等。
本发明中使用的芳基是去除一个氢而从芳香族烃衍生的有机自由基，包含含有5至7元的单环或稠环系，优选包含含有5或6元的单环或稠环系，另外，当在上述芳基中有取代基时，可以与相邻取代基相互稠合(fused)而进一步形成环。
作为上述芳基的具体示例，可举出苯基、邻联苯基、间联苯基、对联苯基、邻三联苯基、间三联苯基、对三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、茚基、芴基、四氢萘基、苝基、四联苯基、荧蒽基等芳香族基团。
另外，上述芳基也可以进一步被1种以上的取代基取代，更具体而言，芳基中一个以上的氢原子可以被氘原子、卤素原子、羟基、硝基、氰基、甲硅烷基、氨基(-NH2、-NH(R)、-N(R')(R”)、R'和R"相互独立地为碳原子数1至10的烷基，此时，称为“烷基氨基”)、脒基、肼基、腙基、羧基、磺酸基、磷酸根、碳原子数1至24的烷基、碳原子数1至24的卤代烷基、碳原子数1至24的烯基、碳原子数1至24的炔基、碳原子数1至24的杂烷基、碳原子数6至24的芳基、碳原子数6至24的芳烷基、碳原子数2至24的杂芳基、碳原子数2至24的杂芳烷基等取代。
另外，本发明中使用的杂芳基意味着包含选自N、O、P、Si、S、Ge、Se、Te中的1、2或3个杂原子，其余环原子为碳的碳原子数2至24的环芳香族系统，上述环可以稠合(fused)而形成环。而且，上述杂芳基中一个以上的氢原子可以被与上述芳基的情形一样的取代基取代。
另外，在本发明中，上述芳香族杂环意味着在芳香族烃环中，芳香族碳中一个以上被选自N、O、P、Si、S、Ge、Se、Te中的一个以上的杂原子取代。
本发明的由[化学式Ⅰ]表示的有机发光化合物可以为选自下述[化合物1]至[化合物564]中的任一种，但并非[化学式Ⅰ]的范围限定于此。
另外，本发明涉及包含上述[化学式Ⅰ]的有机发光化合物的有机发光元件，其特征在于，在对置的第一电极与第二电极之间包含有机层，上述有机层可以包括选自发光层、电子传输层、空穴传输层、电子注入层、空穴注入层、空穴阻挡层和电子阻挡层中的一部分或全部，本发明的有机发光化合物包含于电子传输层或电子注入层。
此时，本发明中所谓“包含有机化合物”，可以解释为“有机层可以包含[化学式Ⅰ]的1种有机化合物或属于[化学式Ⅰ]范畴的互不相同的2种以上的化合物”。
下面对本发明的有机发光元件进行更详细说明。
本发明的有机发光元件包括阳极、空穴传输层、发光层、电子传输层和阴极，根据需要，可进一步包括空穴注入层和电子注入层，此外，也可进一步形成1层或2层的中间层，也可进一步形成空穴阻挡层或电子阻挡层，根据元件的特性，可进一步包括具有多种功能的有机层。
如果对本发明的有机发光元件及其制造方法进行考查，首先，在基板上部涂布阳极电极用物质，形成阳极。其中，作为基板，使用通常的有机发光元件中使用的基板，优选透明性、表面平滑性、操作容易性及防水性优秀的有机基板或透明塑料基板。而且，作为阳极电极用物质，使用透明、传导性优秀的氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等。
在上述阳极电极上部，真空热蒸镀或旋转涂布空穴注入层物质，形成空穴注入层。然后，在上述空穴注入层的上部，真空热蒸镀或旋转涂布空穴传输层物质，形成空穴传输层。
上述空穴注入层材料只要是本领域通常使用的空穴注入层材料，则可以没有特别限制地使用，作为具体示例，可以使用2-TNATA[4,4',4"-tris(2-naphthylphenyl-phenylamino)-triphenylamine：4,4',4"-三(2-萘基苯基氨基)-三苯基胺]、NPD[N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine：N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基联苯胺]、TPD[N,N'-diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine：N,N'-二苯基-N,N'-双(3-甲基苯基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺]、DNTPD[N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine：N,N'-二苯基-N,N'-双-[4-(苯基-间甲苯基-氨基)-苯基]-联苯基-4,4'-二胺]等。
另外，作为上述空穴传输层的材料，只要是本领域通常使用的，则不特别限定，例如，可以使用N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1-联苯基]-4,4'-二胺(TPD)或N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯基联苯胺(α-NPD)等。
接着，在上述空穴传输层的上部层叠发光层，在上述发光层的上部，可以以真空蒸镀方法或旋转涂布方法选择性地形成空穴阻挡层薄膜。在空穴经过有机发光层而流入阴极的情况下，元件的寿命和效率减小，因而上述空穴阻挡层使用HOMO(Highest OccupiedMolecular Orbital，最高占有分子轨道)能级很低的物质，从而发挥防止这种问题的作用。此时，使用的空穴阻挡物质不特别限制，但应具有电子传输能力并具有高于发光化合物的电离电位，代表性的可以使用BAlq、BCP、TPBI等。
在这种空穴阻挡层上，通过真空蒸镀方法或旋转涂布方法而蒸镀电子传输层后，形成电子注入层，在上述电子注入层的上部，真空热蒸镀阴极形成用金属，形成阴极电极，从而完成有机发光元件。其中，作为阴极形成用金属，可以使用锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等，为了获得顶部发光元件，可以使用利用了ITO、IZO的透射型阴极。
作为上述电子传输层材料，发挥稳定地传输从电子注入电极(Cathode)注入的电子的功能，使用本发明的[化学式Ⅰ]的有机发光化合物。
另外，选自上述空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层中的一个以上的层可以通过单分子蒸镀方式或溶液工序而形成，其中，上述蒸镀方式意味着在真空或低压状态下，通过加热等而使用作形成上述各个层所需材料的物质蒸发而形成薄膜的方法，上述溶液工序意味着将用作形成上述各个层所需材料的物质与溶剂混合，将其通过诸如喷墨印刷、辊对辊涂布、丝网印刷、喷涂、浸涂、旋转涂布等方法而形成薄膜的方法。
另外，本发明的有机发光元件可以用于选自平板显示装置、柔性显示装置、单色或白色平板照明用装置、以及单色或白色柔性照明用装置中的装置。
下面通过本发明的具体染料化合物的合成方法、实施例和比较实验，更详细地说明本发明。但是，实施例只是用于对本发明进行举例，并非要限定本发明的范围。
合成例1.[化合物1]的合成
合成例1-1.[中间体1-a]的合成
在圆底烧瓶中，在氮气氛下，投入二苯并呋喃-1-硼酸25g(118mmol)、甲基-5-溴-2-碘苯甲酸酯40.5g(118mmol)、四(三苯基膦)钯2.7g(2.3mmol)、碳酸钾33g(237mmol)、甲苯200ml、1,4-二烷200ml、水100ml后，回流12小时。反应结束后，对反应物进行层分离，对有机层进行减压浓缩后，利用柱层析法分离，获得了[中间体1-a]33.5g。(收率74％)
合成例1-2.[中间体1-b]的合成
在装有四氢呋喃150ml的圆底烧瓶中加入[中间体1-a]33.5g(110mmol)，将温度降到-10℃后，缓缓滴加3M甲基溴化镁85ml(254mmol)。将温度升高到40℃后搅拌4小时。然后，将温度降低到-10℃后，缓缓滴加2N盐酸70ml，加入氯化铵水溶液70ml后，将温度升至常温。反应结束后，用水冲洗反应物，减压浓缩后，利用柱层析法分离，获得了[中间体1-b]27g。(收率80％)
合成例1-3.[中间体1-c]的合成
在圆底烧瓶中，在氮气氛下加入[中间体1-b]27g(89.2mmol)、磷酸70ml，在常温下搅拌12小时。反应结束后进行提取、浓缩后，利用柱层析法分离，获得了[中间体1-c]17.6g。(收率70％)
合成例1-4.[中间体1-d]的合成
在圆底烧瓶中加入[中间体1-c]17.6g(48.4mmol)，在氮气氛下加入四氢呋喃200ml，将温度降至-78℃后，缓缓滴加1.6M丁基锂36.3ml(58.1mmol)。1小时后，在保持低温状态下缓缓投入硼酸三甲酯7.0ml(62.9mmol)，将温度升至常温并搅拌。反应结束后，对有机层进行减压浓缩后，再结晶为己烷，获得了[中间体1-d]13g(收率82％)。
合成例1-5.[化合物1]的合成
在圆底烧瓶中，在氮气氛下，投入[中间体1-d]5g(15.2mmol)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪6.5g(16.7mmol)、四(三苯基膦)钯0.3g(0.3mmol)、碳酸钾4.2g(30.4mmol)、甲苯25ml、1,4-二烷25ml、水15ml，回流12小时。反应结束后，对有机层进行减压浓缩后，利用柱层析法分离，获得了[化合物1]6.8g。(收率76％)
MS(MALDI-TOF):m/z 515.20[M]+
合成例2.[化合物5]的合成
合成例2-1.[中间体2-a]的合成
代替合成例1-5中使用的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪而使用2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪，代替[中间体1-d]而使用1-萘硼酸，除此之外，以相同方法进行合成，获得了[中间体2-a]。(收率42％)
合成例2-2.[化合物5]的合成
代替合成例1-5中使用的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪而使用[中间体2-a]，除此之外，以相同方法进行合成，获得了[化合物5]。(收率72％)
MS(MALDI-TOF):m/z 565.22[M]+
合成例3.[化合物71]的合成
合成例3-1.[中间体3-a]的合成
在圆底烧瓶中，在氮气氛下，投入2-溴-9,9-二甲基芴50g(183mmol)、甲醇钠水溶液59.3g(1098mmol)、碘化铜10.4g(54.9mmol)、甲醇200ml，回流12小时。反应结束后，对有机层进行减压浓缩后，利用柱层析法分离，获得了[中间体3-a]33.2g。(收率81％)
合成例3-2.[中间体3-b]的合成
在圆底烧瓶中，在氮气氛下，投入[中间体3-a]30g(133mmol)、N-溴代琥珀酰亚胺23.8g(133mmol)、二甲基甲酰胺600ml，在50℃搅拌12小时。反应结束后，对有机层进行减压浓缩后，利用柱层析法分离，获得了[中间体3-b]28g。(收率70％)
合成例3-3.[中间体3-c]的合成
代替合成例1-4中使用的[中间体1-c]而使用[中间体3-b]，除此之外，以相同方法进行合成，获得了[中间体3-c]。(收率77％)
合成例3-4.[中间体3-d]的合成
代替合成例1-5中使用的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪而使用1-溴-3-氯-2-氟苯，代替[中间体1-d]而使用[中间体3-c]，除此之外，以相同方法进行合成，获得了[中间体3-d]。(收率52％)
合成例3-5.[中间体3-e]的合成
在圆底烧瓶中，在氮气氛下，投入[中间体3-d]30g(85mmol)、二氯甲烷300ml，将温度降至0℃后，将三溴化硼63.9g(255mmol)稀释于二氯甲烷150ml并缓缓滴加。将温度升至常温后，搅拌6小时。反应结束后，对有机层进行减压浓缩后，利用柱层析法分离，获得了[中间体3-e]21.3g。(收率74％)
合成例3-6.[中间体3-f]的合成
在圆底烧瓶中，在氮气氛下，投入[中间体3-e]20g(59mmol)、碳酸钾13g(94.5mmol)、1-甲基-2-吡咯烷酮200ml，在150℃搅拌12小时。反应结束后，对有机层进行减压浓缩后，利用柱层析法分离，获得了[中间体3-f]13.5g。(收率72％)
合成例3-7.[中间体3-g]的合成
在圆底烧瓶中，在氮气氛下，投入[中间体3-f]13g(40.8mmol)、双联频哪醇基二硼烷12.4g(48.9mmol)、三(二亚苄基丙酮)钯2g(2.4mmol)、乙酸钾11.6g(122mmol)、三环己基膦2.7g(9.8mmol)、N-二甲基甲酰胺150ml并进行回流。反应结束后，对有机层进行减压浓缩后，利用柱层析法分离，获得了[中间体3-g]10.8g。(收率65％)
合成例3-8.[化合物71]的合成
代替合成例1-5中使用的[中间体1-d]而使用[中间体3-g]，除此之外，以相同方法进行合成，获得了[化合物71]。(收率69％)
MS(MALDI-TOF):m/z 515.20[M]+
合成例4.[化合物72]的合成
合成例4-1.[化合物72]的合成
代替合成例1-5中使用的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪而使用2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，代替[中间体1-d]而使用[中间体3-g]，除此之外，以相同方法进行合成，获得了[化合物72]。(收率46％)
MS(MALDI-TOF):m/z 591.23[M]+
合成例5.[化合物164]的合成
合成例5-1.[中间体5-a]的合成
代替合成例1-5中使用的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪而使用3-溴二苯并呋喃，代替[中间体1-d]而使用苯硼酸，除此之外，以相同方法进行合成，获得了[中间体5-a]。(收率76％)
合成例5-2.[中间体5-b]的合成
在圆底烧瓶中，在氮气氛下，加入[中间体5-a]50g(204mmol)、四氢呋喃500ml，将温度降至-78℃后，缓缓滴加1.6M-丁基锂128ml(204mmol)，搅拌1小时。缓缓滴加丙酮14.3g(245mmol)后，在常温下搅拌6小时。反应结束后，加入氯化铵水溶液50ml进行层分离，对有机层进行减压浓缩后，利用柱层析法分离，获得了[中间体5-b]38.3g。(收率62％)
合成例5-3.[中间体5-c]的合成
代替合成例1-3中使用的[中间体1-b]而使用[中间体5-b]，除此之外，以相同方法进行合成，获得了[中间体5-c]。(收率69％)
合成例5-4.[中间体5-d]的合成
在1L反应器中加入[中间体5-c]14.5g(50.9mmol)、二氯甲烷150ml后进行搅拌。在常温下缓缓滴加溴8.9g(56mmol)后搅拌5小时。反应结束后，使用甲醇进行沉淀并进行过滤，获得了[中间体5-d]9.4g。(收率51％)
合成例5-5.[中间体5-e]的合成
代替合成例1-4中使用的[中间体1-c]而使用[中间体5-d]，除此之外，以相同方法进行合成，获得了[中间体5-e]。(收率65％)
合成例5-6.[化合物164]的合成
代替合成例1-5中使用的[中间体1-d]而使用[中间体5-e]，除此之外，以相同方法进行合成，获得了[化合物164]。(收率73％)
MS(MALDI-TOF):m/z 515.20[M]+
合成例6.[化合物167]的合成
合成例6-1.[化合物167]的合成
代替合成例1-5中使用的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪而使用2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，代替[中间体1-d]而使用[中间体5-e]，除此之外，以相同方法进行合成，获得了[化合物167]。(收率48％)
MS(MALDI-TOF):m/z 591.23[M]+
合成例7.[化合物197]的合成
合成例7-1.[中间体7-a]的合成
代替合成例1-1中使用的二苯并呋喃-1-硼酸而使用二苯并呋喃-3-硼酸，代替甲基-5-溴-2-碘苯甲酸酯而使用甲基-5-溴-1-碘苯甲酸酯，除此之外，以与合成例1-1至1-4相同方法进行合成，获得了[中间体7-a]。(收率66％)
合成例7-2.[化合物197]的合成
代替合成例1-5中使用的[中间体1-d]而使用[中间体7-a]，除此之外，以相同方法进行合成，获得了[化合物197]。(收率63％)
MS(MALDI-TOF):m/z 515.20[M]+
合成例8.[化合物200]的合成
合成例8-1.[化合物200]的合成
代替合成例1-5中使用的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪而使用2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，代替[中间体1-d]而使用[中间体7-a]，除此之外，以相同方法进行合成，获得了[化合物200]。(收率68％)
MS(MALDI-TOF):m/z 591.23[M]+
合成例9.[化合物233]的合成
合成例9-1.[中间体9-a]的合成
在圆底烧瓶中，在氮气氛下，投入3-溴二苯并呋喃50g(202mmol)、甲醇钠水溶液54.6g(1214mmol)、碘化铜11.5g(60.7mmol)、甲醇200ml，回流12小时。反应结束后，对有机层进行减压浓缩后，利用柱层析法分离，获得了[中间体9-a]36g。(收率90％)
合成例9-2.[中间体9-b]的合成
在圆底烧瓶中，在氮气氛下，投入[中间体9-a]36g(181mmol)、N-溴代琥珀酰亚胺32.3g(181mmol)、二甲基甲酰胺700ml，在50℃搅拌12小时。反应结束后，对有机层进行减压浓缩后，利用柱层析法分离，获得了[中间体9-b]35g。(收率70％)
合成例9-3.[中间体9-c]的合成
代替合成例1-4中使用的[中间体1-c]而使用[中间体9-b]，除此之外，以相同方法进行合成，获得了[中间体9-c]。(收率71％)
合成例9-4.[中间体9-d]的合成
代替合成例1-5中使用的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪而使用甲基-2-溴苯甲酸酯，代替[中间体1-d]而使用[中间体9-c]，除此之外，以相同方法进行合成，获得了[中间体9-d]。(收率64％)
合成例9-5.[中间体9-e]的合成
代替合成例1-2中使用的[中间体1-a]而使用[中间体9-d]，除此之外，以相同方法进行合成，获得了[中间体9-e]。(收率77％)
合成例9-6.[中间体9-f]的合成
代替合成例1-3中使用的[中间体1-b]而使用[中间体9-e]，除此之外，以相同方法进行合成，获得了[中间体9-f]。(收率67％)
合成例9-7.[中间体9-g]的合成
在圆底烧瓶中，在氮气氛下，加入[中间体9-f]30g(95.4mmol)、二氯甲烷200ml，将温度降至0℃。将三溴化硼120g(143mmol)稀释于二氯甲烷300mL并缓缓滴加后，在常温下搅拌3小时，反应结束后，将反应液加入蒸馏水1L中，对有机层进行减压浓缩后，利用柱层析法分离，获得了[中间体9-g]19.2g。(收率67％)
合成例9-8.[中间体9-h]的合成
在圆底烧瓶中，在氮气氛下，加入[中间体9-g]10g(33.2mmol)，将温度降至0℃。缓缓滴加吡啶3.2ml(39.9mmol)、三氟甲磺酸酐7.3ml(43.2mmol)后，在常温下搅拌2小时。反应结束后，对有机层进行减压浓缩后，利用柱层析法分离，获得了[中间体9-h]12.2g。(收率85％)
合成例9-9.[中间体9-i]的合成
在圆底烧瓶中，在氮气氛下，加入[中间体9-h]8.5g(26.7mmol)、双联频哪醇基二硼烷8.8g(34.7mmol),(二苯基膦基二茂铁)二氯化钯1g(1.3mmol)、乙酸钾7.6g(80mmol)、甲苯90ml后，回流12小时。反应结束后，对有机层进行减压浓缩后，利用柱层析法分离，获得了[中间体9-i]8g。(收率75％)
合成例9-10.[化合物233]的合成
代替合成例1-5中使用的[中间体1-d]而使用[中间体9-i]，除此之外，以相同方法进行合成，获得了[化合物233]。(收率78％)
MS(MALDI-TOF):m/z 515.20[M]+
合成例10.[化合物234]的合成
合成例10-1.[化合物234]的合成
代替合成例1-5中使用的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪而使用2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，代替[中间体1-d]而使用[中间体9-i]，除此之外，以相同方法进行合成，获得了[化合物234]。(收率52％)
MS(MALDI-TOF):m/z 591.23[M]+
合成例11.[化合物293]的合成
合成例11-1.[中间体11-a]的合成
在500mL反应器中，加入(3-氨基-苯并呋喃-2-基)-苯基-甲酮37g(156mmol)、尿素16.9g(281mmol)、乙酸185mL，回流搅拌12小时。反应结束后，在反应物中加入过量的水而使之析出后进行过滤。用甲醇热制浆后过滤，用甲苯热制浆后过滤干燥，获得了[中间体11-a]24g。(收率59％)
合成例11-2.[中间体11-b]的合成
在500mL反应器中，加入[中间体11-a]15g(44mmol)、三氯氧磷150mL，回流搅拌3小时。反应结束后，在0℃的过量水中缓缓加入反应物而使之析出后过滤。利用柱层析法分离，获得了[中间体11-b]21g。(收率81％)
合成例11-3.[化合物293]的合成
代替合成例1-5中使用的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪而使用[中间体11-b]，代替[中间体1-d]而使用[中间体5-e]，除此之外，以相同方法进行合成，获得了[化合物293]。(收率57％)
MS(MALDI-TOF):m/z 528.18[M]+
合成例12.[化合物313]的合成
合成例12-1.[中间体12-a]的合成
在1L反应器中，加入2-氨基苯甲腈27.4g(232mmol)、四氢呋喃300mL后搅拌。冷却至0℃后，滴加3M-苯基溴化镁88.2mL(487mmol)，回流3小时。冷却至0℃后，将氯甲酸乙酯44.3g(732mmol)溶于四氢呋喃200mL并滴加后，回流2小时。冷却至0℃后，加入饱和氯化铵水溶液，提取有机层。对有机层进行减压浓缩后，利用柱层析法分离，获得了[中间体12-a]40g(收率78％)。
合成例12-2.[中间体12-b]的合成
在1L反应器中，加入[中间体12-a]40g(181mmol)、三氯氧磷400mL，回流5小时。冷却至0℃后滴加蒸馏水。过滤反应液后，利用柱层析法分离，获得了[中间体12-b]29.5g(收率68％)。
合成例12-3.[化合物313]的合成
代替合成例1-5中使用的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪而使用[中间体12-b]，代替[中间体1-d]而使用[中间体3-g]，除此之外，以相同方法进行合成，获得了[化合物313]。(收率54％)
MS(MALDI-TOF):m/z 488.19[M]+
合成例13.[化合物329]的合成
合成例13-1.[中间体13-a]的合成
在2L反应器中，滴加2-羟基苯乙腈90g(676mmol)、4-二甲氨基吡啶68.8g(338mmol)、三乙胺137g(1352mmol)、二氯甲烷900mL，在0℃滴加苯甲酰氯82.4g(676mmol)。滴加后在常温中搅拌4小时。反应结束后进行浓缩，利用柱层析法分离，获得了[中间体13-a]40g。(收率61％)
合成例13-2.[中间体13-b]的合成
在1L反应器中，加入[中间体13-a]40g(169mmol)、三环己基膦9.5g(34mmol)、锌1.9g(17mmol)、乙酸钯3.8g(17mmol)、二甲基甲酰胺400mL，在氮气氛下回流搅拌12小时。反应结束后，在常温下，在过量水中滴加反应物，如果生成褪色结晶，则进行过滤，利用柱层析法分离，获得了[中间体13-b]20g。(收率52％)
合成例13-3.[中间体13-c]的合成
代替合成例11-1中使用的(3-氨基-苯并呋喃-2-基)-苯基-甲酮而使用[中间体13-b]，除此之外，以相同方法进行合成，获得了[中间体13-c]10g。(收率62％)
合成例13-4.[中间体13-d]的合成
代替合成例11-2中使用的[中间体11-a]而使用[中间体13-c]，除此之外，以相同方法进行合成，获得了[中间体13-d]。(收率77％)
合成例13-6.[化合物329]的合成
代替合成例1-5中使用的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪而使用[中间体13-d]，除此之外，以相同方法进行合成，获得了[化合物329]。(收率54％)
MS(MALDI-TOF):m/z 528.18[M]+
合成例14.[化合物341]的合成
合成例14-1.[化合物341]的合成
代替合成例1-5中使用的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪而使用[中间体12-b]，代替[中间体1-d]而使用[中间体9-i]，除此之外，以相同方法进行合成，获得了[化合物341]。(收率58％)
MS(MALDI-TOF):m/z 488.19[M]+
合成例15.[化合物370]的合成
合成例15-1.[中间体15-a]的合成
在2L圆底烧瓶中，在氮气氛下，将氰乙酸乙酯(139.8g,1.236mol)、氰化钾(29.5g,0.453mol)、氢氧化钾(46.2g,0.824mol)溶于二甲基甲酰胺920mL后，在10℃搅拌20分钟。然后，将1-硝基萘(92g,531mol)加入反应物中，在60℃搅拌4小时。反应结束后，对溶剂进行浓缩，加入10％氢氧化钠水溶液600mL，回流搅拌1小时。对固定进行过滤，利用柱层析法分离，获得[中间体15-a](50g,56％)。
合成例15-2.[中间体15-b]的合成
在1L圆底烧瓶中填充氮气后，加入[中间体15-a](20.0g,169mmol)、四氢呋喃200mL后，在0℃缓缓滴加3M-苯基溴化镁(113mL,623mmol)后，回流搅拌3小时。起始物质用尽后，重新降至低温后，将3-溴苯甲酰氯(44.58g,0.203mmol)溶于四氢呋喃200mL后缓缓滴加，回流搅拌2小时。反应结束后，加入氯化铵水溶液，停止反应，然后用乙酸乙酯和水提取，对有机层进行减压浓缩后，利用柱层析法分离，获得了[中间体15-b](37g,30％)。
合成例15-3.[化合物370]的合成
代替合成例1-5中使用的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪而使用[中间体15-b]，代替[中间体1-d]而使用[中间体7-a]，除此之外，以相同方法进行合成，获得了[化合物370]。(收率57％)
MS(MALDI-TOF):m/z 614.24[M]+
合成例16.[化合物375]的合成
合成例16-1.[中间体16-a]的合成
代替合成例1-5中使用的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪而使用2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪，代替[中间体1-d]而使用苯并呋喃-1-硼酸，除此之外，以相同方法进行合成，获得了[中间体16-a]。(收率42％)
合成例16-2.[中间体16-b]的合成
代替合成例1-2中使用的3M-甲基溴化镁而使用3M-乙基溴化镁，除此之外，以与合成例1-2至1-4相同方法进行合成，获得了[中间体16-b]。(收率55％)
合成例16-3.[化合物375]的合成
代替合成例1-5中使用的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪而使用[中间体16-a]，代替[中间体1-d]而使用[中间体16-b]，除此之外，以相同方法进行合成，获得了[化合物375]。(收率55％)
MS(MALDI-TOF):m/z 633.24[M]+
合成例17.[化合物414]的合成
合成例17-1.[中间体17-a]的合成
代替合成例3-1中使用的2-溴-9,9-二甲基芴而使用2-溴-9,9-二乙基芴，除此之外，以与合成例3-1至3-7相同方法进行合成，获得了[中间体17-a]。(收率57％)
合成例17-2.[化合物414]的合成
代替合成例1-5中使用的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪而使用[中间体12-b]，代替[中间体1-d]而使用[中间体17-a]，除此之外，以相同方法进行合成，获得了[化合物414]。(收率54％)
MS(MALDI-TOF):m/z 516.22[M]+
合成例18.[化合物443]的合成
合成例18-1.[中间体18-a]的合成
代替合成例5-2中使用的丙酮而使用2,4-二甲基-3-戊酮，除此之外，以与合成例5-2至5-5相同方法进行合成，获得了[中间体18-a]。(收率52％)
合成例18-2.[化合物443]的合成
代替合成例1-5中使用的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪而使用2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，代替[中间体1-d]而使用[中间体18-a]，除此之外，以相同方法进行合成，获得了[化合物443]。(收率55％)
MS(MALDI-TOF):m/z 647.29[M]+
合成例19.[化合物474]的合成
合成例19-1.[中间体19-a]的合成
代替合成例1-2中使用的3M-甲基溴化镁而使用3M-乙基溴化镁，代替[中间体1-a]而使用[中间体9-d]，除此之外，以与合成例1-2至1-3相同方法进行合成，获得了[中间体19-a]。(收率55％)
合成例19-2.[中间体19-b]的合成
代替合成例9-7中使用的[中间体9-f]而使用[中间体19-a]，除此之外，以与合成例9-7至9-9相同方法进行合成，获得了[中间体19-b]。(收率67％)
合成例19-2.[化合物474]的合成
代替合成例1-5中使用的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪而使用[中间体11-b]，代替[中间体1-d]而使用[中间体19-b]，除此之外，以相同方法进行合成，获得了[化合物474]。(收率60％)
MS(MALDI-TOF):m/z 556.22[M]+
实施例1至19：有机发光元件的制造
进行图案化而使ITO玻璃的发光面积达到2mm×2mm大小后进行清洗。将基板加装于真空腔后，使基础压力达到1×10-6torr后，将有机物在上述ITO上按照[BH]+蓝色(Blue)掺杂剂(BD)5％本发明中制造的化合物 的顺序进行成膜，在0.4mA下进行测量。上述[HATCN]、[NPD]、[BD]、[BH]、[Liq]的结构如下。
比较例1
就用于比较例1的有机发光二极管元件而言，在上述实施例的元件结构中代替本发明中制造的化合物而使用一般大量用作电子传输层物质的ET，除此之外，相同地进行了制作，上述ET的结构如下。
针对上述实施例1至19、根据比较例1制造的有机电致发光元件，测量了电压、亮度、色坐标和寿命，将其结果显示于下述[表1]中。其中，T95意味着亮度与初始亮度(2000cd/m2)相比减少至95％时所需时间。
[表1]
类别 ETL V Cd/A CIEx CIEy T95(Hrs)
比较例1 ET 4.2 6.4 0.133 0.129 16
实施例1 化合物1 3.6 8.0 0.132 0.130 35
实施例2 化合物5 3.6 7.9 0.133 0.128 43
实施例3 化合物71 3.4 8.0 0.132 0.126 40
实施例4 化合物72 3.8 7.9 0.133 0.125 36
实施例5 化合物164 3.3 7.6 0.132 0.126 34
实施例6 化合物167 3.9 7.6 0.133 0.125 45
实施例7 化合物197 4.0 7.5 0.133 0.125 42
实施例8 化合物200 3.6 8.1 0.132 0.130 37
实施例9 化合物233 3.4 8.0 0.133 0.128 37
实施例10 化合物234 3.6 7.8 0.133 0.127 34
实施例11 化合物293 3.6 8.0 0.132 0.130 45
实施例12 化合物313 3.6 7.9 0.133 0.128 42
实施例13 化合物329 3.4 8.0 0.132 0.126 40
实施例14 化合物341 3.8 7.9 0.133 0.125 34
实施例15 化合物370 3.3 8.0 0.132 0.126 38
实施例16 化合物375 3.9 7.9 0.133 0.125 40
实施例17 化合物414 4.0 7.6 0.132 0.126 33
实施例18 化合物443 3.6 7.6 0.133 0.125 37
实施例19 化合物474 3.7 7.5 0.133 0.125 41
如上述[表1]所示可知，本发明所确保的有机化合物与大量用作电子传输层材料的ET相比，具有高效率、低驱动电压及长寿命，显示出可以用于制造可具有经改善的特性的有机发光元件。

Claims (7)

1.一种由下述化学式Ⅰ表示的有机发光化合物：
化学式Ⅰ
HAr1-(L)n-HAr2
在所述化学式Ⅰ中，
L作为连接基团，是单键或选自取代或未取代的碳原子数1至30的亚烷基、取代或未取代的碳原子数2至30的亚烯基、取代或未取代的碳原子数2至30的亚炔基、取代或未取代的碳原子数3至30的亚环烷基、取代或未取代的碳原子数2至30的亚杂环烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的亚芳基、以及取代或未取代的碳原子数2至30的亚杂芳基中的任一种，
n为1至3的整数，所述L为多个时，各自彼此相同或不同，
HAr1为取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂芳基，
HAr2为选自下述结构式A至结构式E中的任一种，
在所述结构式A至结构式E中，
X1为CR11或N，X2为CR12或N，X3为CR13或N，X4为CR14或N，X5为CR15或N，X6为CR16或N，X7为CR17或N，X8为CR18或N，X9为CR19或N，X10为CR20或N，
所述X1至X4中至少2个选自CR11至CR14，所述X5至X10中至少3个选自CR15至CR20，
所述X1至X10中的一个为与L连接的碳原子，
R1、R2和R11至R20分别相同或不同，且彼此独立地为选自氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基、取代或未取代的碳原子数2至30的烯基、取代或未取代的碳原子数2至30的炔基、取代或未取代的碳原子数3至30的环烷基、取代或未取代的碳原子数2至30的杂环烷基、取代或未取代的碳原子数5至30的环烯基、取代或未取代的碳原子数1至30的烷氧基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳氧基、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基硫基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基硫基、取代或未取代的碳原子数1至30的烷胺基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳胺基、取代或未取代的碳原子数6至50的芳基、取代或未取代且作为杂原子而具有O、N或S的碳原子数2至50的杂芳基、取代或未取代的碳原子数1至24的烷基甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数6至24的芳基甲硅烷基、氨基、硫醇基、氰基、羟基、硝基和卤素基团中的任一种。
2.根据权利要求1所述的有机发光化合物，其中，所述取代或未取代中的取代是被选自氘、氰基、卤素基团、羟基、硝基、碳原子数1至24的烷基、碳原子数1至24的卤代烷基、碳原子数2至24的烯基、碳原子数2至24的炔基、碳原子数1至24的杂烷基、碳原子数6至24的芳基、碳原子数7至24的芳烷基、碳原子数2至24的杂芳基或碳原子数2至24的杂芳烷基、碳原子数1至24的烷氧基、碳原子数1至24的烷基氨基、碳原子数1至24的芳基氨基、碳原子数1至24的杂芳基氨基、碳原子数1至24的烷基甲硅烷基、碳原子数6至24的芳基甲硅烷基、碳原子数6至24的芳氧基中的1个以上的取代基所取代。
3.根据权利要求1所述的有机发光化合物，其特征在于，所述HAr1为选自下述结构式E1至结构式E33中的任一种：
在所述结构式E1至结构式E33中，
Z1至Z8彼此相同或不同，且各自独立地与所述R1、R2和R11至R20的定义相同，
所述Z1至Z8及其取代基能够与相互邻接的取代基一同形成脂肪族、芳香族、脂肪族杂环或芳香族杂环的稠环。
4.根据权利要求1所述的机发光化合物，其特征在于，所述化学式Ⅰ是选自下述化合物1至化合物564中的任一种：
5.一种有机发光元件，包括：第一电极、与所述第一电极对置的第二电极、以及存在于所述第一电极与第二电极之间的有机层，所述有机层包含权利要求1所述的由化学式Ⅰ表示的化合物。
6.根据权利要求5所述的有机发光元件，其特征在于，所述有机层为选自发光层、电子传输层、空穴传输层、电子注入层、空穴注入层、空穴阻挡层和电子阻挡层中的一层或多层。
7.根据权利要求6所述的有机发光元件，其特征在于，所述电子传输层或电子注入层中包含由所述化学式Ⅰ表示的化合物。
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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110128458A (zh) * 2019-05-31 2019-08-16 浙江京合信新材料科技有限公司 一种9,9-二甲基芴2-甲氧基-3-硼酸的制备方法
CN110845483A (zh) * 2019-11-29 2020-02-28 上海天马有机发光显示技术有限公司 一种化合物及其应用
CN112279844A (zh) * 2019-07-24 2021-01-29 南京高光半导体材料有限公司 一种绿光主体材料、有机电致发光器件及电子显示设备
CN112390789A (zh) * 2019-08-16 2021-02-23 南京高光半导体材料有限公司 一种电子传输材料及使用该种材料的有机电致发光器件
CN114456155A (zh) * 2020-11-09 2022-05-10 江苏三月科技股份有限公司 一种以氮杂苯为核心的化合物及其应用

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102506419B1 (ko) * 2017-07-13 2023-03-07 솔루스첨단소재 주식회사 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102341241B1 (ko) * 2018-11-23 2021-12-20 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
CN111848588B (zh) * 2020-07-17 2021-11-16 陕西莱特光电材料股份有限公司 一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20150045809A (ko) * 2013-10-21 2015-04-29 제일모직주식회사 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
CN104583202A (zh) * 2012-08-21 2015-04-29 第一毛织株式会社 用于有机光电装置的化合物、包含其的有机发光二极管和包括有机发光二极管的显示器
WO2015090504A2 (de) * 2013-12-19 2015-06-25 Merck Patent Gmbh Heterocyclische spiroverbindungen
KR20150128583A (ko) * 2014-05-09 2015-11-18 에스에프씨 주식회사 신규한 방향족 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2016006791A1 (ko) * 2014-07-09 2016-01-14 삼성에스디아이 주식회사 화합물, 이를 포함하는 유기 광전자 소자 및 표시장치
WO2016024637A1 (ja) * 2014-08-15 2016-02-18 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
KR20160050361A (ko) * 2014-10-29 2016-05-11 삼성에스디아이 주식회사 화합물, 이를 포함하는 유기 광전자 소자 및 표시장치
CN106977497A (zh) * 2016-01-18 2017-07-25 Sfc有限责任公司 有机发光化合物和包含其的有机发光装置

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5556168B2 (ja) 2008-12-25 2014-07-23 Ｊｎｃ株式会社 ピリジルナフチル基を有するアントラセン誘導体及び有機電界発光素子
EP3266781B1 (en) 2009-11-12 2020-02-12 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Compound having a substituted anthracene ring structure and pyridoindole ring structure, and organic electroluminescent device
KR101423066B1 (ko) * 2010-09-17 2014-07-25 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104583202A (zh) * 2012-08-21 2015-04-29 第一毛织株式会社 用于有机光电装置的化合物、包含其的有机发光二极管和包括有机发光二极管的显示器
KR20150045809A (ko) * 2013-10-21 2015-04-29 제일모직주식회사 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
WO2015090504A2 (de) * 2013-12-19 2015-06-25 Merck Patent Gmbh Heterocyclische spiroverbindungen
KR20150128583A (ko) * 2014-05-09 2015-11-18 에스에프씨 주식회사 신규한 방향족 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2016006791A1 (ko) * 2014-07-09 2016-01-14 삼성에스디아이 주식회사 화합물, 이를 포함하는 유기 광전자 소자 및 표시장치
WO2016024637A1 (ja) * 2014-08-15 2016-02-18 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
KR20160050361A (ko) * 2014-10-29 2016-05-11 삼성에스디아이 주식회사 화합물, 이를 포함하는 유기 광전자 소자 및 표시장치
CN106977497A (zh) * 2016-01-18 2017-07-25 Sfc有限责任公司 有机发光化合物和包含其的有机发光装置

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110128458A (zh) * 2019-05-31 2019-08-16 浙江京合信新材料科技有限公司 一种9,9-二甲基芴2-甲氧基-3-硼酸的制备方法
CN112279844A (zh) * 2019-07-24 2021-01-29 南京高光半导体材料有限公司 一种绿光主体材料、有机电致发光器件及电子显示设备
CN112279844B (zh) * 2019-07-24 2022-04-19 南京高光半导体材料有限公司 一种绿光主体材料、有机电致发光器件及电子显示设备
CN112390789A (zh) * 2019-08-16 2021-02-23 南京高光半导体材料有限公司 一种电子传输材料及使用该种材料的有机电致发光器件
CN112390789B (zh) * 2019-08-16 2022-05-13 南京高光半导体材料有限公司 一种电子传输材料及使用该种材料的有机电致发光器件
CN110845483A (zh) * 2019-11-29 2020-02-28 上海天马有机发光显示技术有限公司 一种化合物及其应用
CN114456155A (zh) * 2020-11-09 2022-05-10 江苏三月科技股份有限公司 一种以氮杂苯为核心的化合物及其应用
CN114456155B (zh) * 2020-11-09 2024-04-12 江苏三月科技股份有限公司 一种以氮杂苯为核心的化合物及其应用

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