CN106977497A - 有机发光化合物和包含其的有机发光装置 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种由式1表示的有机发光化合物。本发明还公开了一种有机发光装置，其包含式1的有机发光化合物。本发明还公开了一种有机发光装置，其包含式1的有机发光化合物作为第一化合物和由式2表示的第二化合物。该有机发光装置显示了低驱动电压、高效率和长寿命。由于这些优点，该有机发光装置在包括显示系统和发光系统的各种工业应用中是有用的。HAr1‑(L)n‑HAr2 (1) HAr3‑(L)n‑HAr4 (2)。

Description

有机发光化合物和包含其的有机发光装置
技术领域
本发明涉及具有低驱动电压、高效率和长寿命的有机发光装置。
背景技术
有机发光二极管是自发光装置，具有大视角、高对比度、短响应时间、高亮度、低驱动电压和优异响应速度特性的优点。有机发光二极管的另一个优点是其产生复合色的能力。
决定有机发光二极管的发光性质(例如，发光效率)的最重要因素是发光材料。当有机发光装置的发光层使用单一发光材料时，会出现分子间相互作用或发光猝灭。分子间相互作用使得最大发射向较长波长迁移，引起低颜色纯度。发光猝灭导致较差装置效率。在尝试解决这些问题中，提出了主体/掺杂物体系。将两种发光材料共沉积以形成具有高颜色纯度的发光层。此外，发光层经由能量传递显示高发光效率。如果需要，可以将两种或更多种材料共沉积以形成发光层。
目前，将荧光材料广泛用作发光层材料，但是正在进行大量研究以研究磷光材料，基于有机发光层的发光机理，相比荧光材料，已知其理论上实现最高4倍的发光效率提高。
然而，对于具有高效率的磷光材料，难以合成稳定的主体和掺杂化合物。此外，将磷光材料应用于发光层会引起与由发光层界面处高能量屏障导致的不稳定相关的许多问题。具体的，磷光材料具有高电流效率但是其高驱动电压导致低功率效率和相当短的装置寿命。在这些情况下，对找到磷光材料问题的解决方案有着迫切的需求。
发明内容
因此，本发明努力解决以上问题，涉及提供有机发光化合物，其确保有机发光装置的高效率、低驱动电压和寿命特性改善。本发明还涉及提供有机发光装置，其包含有机发光化合物。
本发明提供有机发光化合物以及包含有机发光化合物的有机发光装置，其中有机发光化合物由式1表示：
HAr1-(L)n-HAr2 (1)。
本发明还提供有机发光装置，其包含第一电极、与第一电极相反的第二电极和在第一电极和第二电极之间插入的至少一个有机层，其中有机层包含由式1表示的有机发光化合物作为第一化合物和由式2表示的第二化合物：
HAr3-(L)n-HAr4 (2)。
以下描述了由式1表示的第一化合物和由式2表示的第二化合物的具体结构。
本发明的有机发光装置显示了低驱动电压、高效率和长寿命。由于这些优点，本发明的有机发光装置在各种工业应用中是有用的，工业应用包括显示系统和发光系统。
具体实施方式
现在更详细地描述本发明。
本发明的一个方面涉及由式1表示的有机发光化合物：
HAr1-(L)n-HAr2 (1)
其中，L代表连接体，其为单键或选自经取代的或未经取代的C1-C30亚烷基、经取代的或未经取代的C2-C30亚烯基、经取代的或未经取代的C2-C30亚炔基、经取代的或未经取代的C3-C30亚环烷基、经取代的或未经取代的C2-C30亚杂环烷基、经取代的或未经取代的C6-C30亚芳基、经取代的或未经取代的C2-C30亚杂芳基，n为1至3的整数，条件是当n等于或大于2时，多个L基团彼此相同或彼此不同，HAr1选自以下结构1至5：
其中X1至X10彼此相同或彼此不同，其各自独立地为CR3或N，R1至R3彼此相同或彼此不同，其各自独立地选自氢原子、氘原子、经取代的或未经取代的C1-C30烷基、经取代的或未经取代的C2-C30烯基、经取代的或未经取代的C2-C30炔基、经取代的或未经取代的C3-C30环烷基、经取代的或未经取代的C2-C30杂环烷基、经取代的或未经取代的C5-C30环烯基、经取代的或未经取代的C1-C30烷氧基、经取代的或未经取代的C6-C30芳氧基、经取代的或未经取代的C1-C30烷硫基、经取代的或未经取代的C6-C30芳硫基、经取代的或未经取代的C1-C30烷基胺基、经取代的或未经取代的C6-C30芳基胺基、经取代的或未经取代的C6-C50芳基、含有O、N或S作为杂原子的经取代的或未经取代的C3-C50杂芳基、经取代的或未经取代的C1-C24烷基甲硅烷基、经取代的或未经取代的C6-C24芳基甲硅烷基、经取代的或未经取代的锗基团、经取代的或未经取代的硼基团、经取代的或未经取代的铝基团、羰基、磷酰基、氨基、巯基、氰基、羟基、硝基、卤素基团、硒基团、碲基团、酰胺基、醚基、酯基，条件是R1和R2任选地连接在一起以形成环，X1至X10中的一个为连接至L的碳原子，HAr2为经取代的或未经取代的C2-C30杂芳基或经取代的或未经取代的C2-C30稠合的多环杂芳香基。
更具体地，式1中的HAr2可以选自但不限于以下结构：
其中Z1至Z9彼此相同或彼此不同且具有与R1至R3相同的含义，星号(*)代表HAr2连接至L的位点。
本文使用的在定义“经取代的或未经取代的”中的术语“经取代的”指由至少一种选自以下基团的取代基取代：氘、氰基、卤素基团、羟基、硝基、C1-C24烷基、C1-C24卤代烷基、C2-C24烯基、C2-C24炔基、C1-C24杂烷基、C6-C24芳基、C7-C24芳基烷基、C2-C24杂芳基、C2-C24杂芳基烷基、C1-C24烷氧基、C1-C24烷基氨基、C1-C24芳基氨基、C1-C24杂芳基氨基、C1-C24烷基甲硅烷基、C6-C24芳基甲硅烷基和C6-C24芳氧基。
在“经取代的或未经取代的C1-C30烷基”、“经取代的或未经取代的C5-C50芳基”等中，每个烷基或芳基中的碳原子数认为是构成未经取代的烷基或芳基部分的碳原子数，由此排除取代基中的碳原子数。
在本发明中使用的烷基的具体实例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、己基、庚基、辛基、硬脂酰基、三氯甲基、和三氟甲基。每个烷基中的至少一个氢原子可以用氘原子、卤素原子、羟基、硝基、氰基、三氟甲基、甲硅烷基(本文称为“烷基甲硅烷基”)、经取代的或未经取代的氨基(-NH2、-NH(R)或-N(R')(R”))、其中R、R'和R”各自独立地为C1-C24烷基(-NH(R)和-N(R')(R”)称为“烷基氨基”)、脒基、肼基、腙基、羧基、磺酸基、磷酸基、C1-C24烷基、C1-C24卤代烷基、C2-C24烯基、C2-C24炔基、C1-C24杂烷基、C5-C24芳基、C6-C24芳基烷基、C3-C24杂芳基或C3-C24杂芳基烷基取代。
本发明中使用的烷氧基的实例包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丁氧基、仲丁氧基、戊氧基、异戊氧基和己氧基。烷氧基可以用与烷基中的相同取代基取代。
本发明中使用的卤素基团的具体实例包括氟(F)、氯(Cl)和溴(Br)基团。
本发明中使用的芳氧基指-O-芳基，其中芳基为如上所定义的。芳氧基的具体实例包括苯氧基、萘氧基、蒽氧基、菲氧基、芴氧基和茚氧基。每个芳氧基中的至少一个氢原子可以被取代。
本发明中使用的甲硅烷基的具体实例包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、三甲氧基甲硅烷基、二甲氧基苯基甲硅烷基、二苯基甲基甲硅烷基、二苯基乙烯基甲硅烷基、甲基环丁基甲硅烷基和二甲基呋喃基甲硅烷基。
本发明中使用的芳基为通过去除氢原子、衍生自芳香烃的有机基团。这种芳基包括5元至7元，优选5元或6元的单环体系或稠环体系。当芳基被取代时，取代基可以与相邻取代基稠合以形成环。
芳基的具体实例包括芳香族基团，如苯基、邻二苯基、间联苯、对联苯、邻三联苯、间三联苯、对三联苯、萘基、蒽基、菲基、芘基、茚基、芴基、四氢萘基、苝基、基、并四苯基和荧蒽基。
还可以用至少一个取代基取代每个芳基。更具体地，每个芳基中的至少一个氢原子可以用以下取代基取代：氘原子、卤素原子、羟基、硝基、氰基、甲硅烷基、氨基(-NH2、-NH(R)或-N(R')(R”))、其中R、R'和R”各自独立地为C1-C10烷基(-NH(R)和-N(R')(R”)称为“烷基氨基”)、脒基、肼基、腙基、羧基、磺酸基、磷酸基、C1-C24烷基、C1-C24卤代烷基、C1-C24烯基、C1-C24炔基、C1-C24杂烷基、C6-C24芳基、C6-C24芳基烷基、C2-C24杂芳基或C2-C24杂芳基烷基。
本发明中使用的杂芳基可以选自以下结构：
其中T1至T12彼此相同或彼此不同，其彼此独立地选自C(R101)、C(R102)(R103)、N、N(R104)、O和S，条件是T1至T12不同时为碳原子，R101至R104彼此相同或彼此不同，其彼此独立地选自氢、氘、经取代的或未经取代的C1-C30烷基、经取代的或未经取代的C3-C30环烷基、经取代的或未经取代的C5-C30芳基、含有O、N、S或P作为杂原子的经取代的或未经取代的C2-C30杂芳基。
由于电子迁移导致的响应，结构3还可以通过用以下结构3-1表示：
其中T1至T7如结构1至10中所定义的。
根据本发明的优选实施方案，结构1至10可以选自以下结构：
其中X具有与式1中定义的R1至R13相同的含义，m为1至11的整数，条件是当m等于或大于2时，多个X基团彼此相同或彼此不同。
由式1表示的第一化合物可以选自化合物E1至E412，其在实施例章节和其后的权利要求中具体描述，但是式1的范围不限于此。
本发明的其他方面涉及有机发光装置，其包含式1的有机发光化合物。具体地，有机发光装置包含第一电极、与第一电极相反的第二电极和在第一电极和第二电极之间插入的至少一个有机层，其中有机层包含发光层、在发光层和第一电极之间的空穴传输层和在发光层和第二电极之间的电子传输层，其中发光层包含由式1表示的有机发光化合物。
本发明的另一个方面涉及有机发光装置，其包含第一电极、与第一电极相反的第二电极和在第一电极和第二电极之间插入的至少一个有机层，其中有机层包含发光层、在发光层和第一电极之间的空穴传输层和在发光层和第二电极之间的电子传输层，其中发光层包含由式1表示的有机发光化合物和由式2表示的第二化合物：
HAr3-(L)n-HAr4 (2)
其中，L代表连接体，其为单键或选自经取代的或未经取代的C1-C30亚烷基、经取代的或未经取代的C2-C30亚烯基、经取代的或未经取代的C2-C30亚炔基、经取代的或未经取代的C3-C30亚环烷基、经取代的或未经取代的C2-C30亚杂环烷基、经取代的或未经取代的C6-C30亚芳基、经取代的或未经取代的C2-C30亚杂芳基，n为1至3的整数，条件是当n等于或大于2时，多个L基团彼此相同或彼此不同，HAr3选自以下结构：
其中，Y选自N-R1、CR2R3、SiR4R5、GeR6R7、O、S和Se，X1至X4各自独立地选自氢、氘、经取代的或未经取代的C1-C30烷基、经取代的或未经取代的C2-C30烯基、经取代的或未经取代的C3-C30环烷基、经取代的或未经取代的C5-C30环烯基、经取代的或未经取代的C1-C30烷氧基、经取代的或未经取代的C6-C30芳氧基、经取代的或未经取代的C1-C30烷硫基、经取代的或未经取代的C5-C30芳硫基、经取代的或未经取代的C1-C30烷基胺基、经取代的或未经取代的C5-C30芳基胺基、经取代的或未经取代的C5-C50芳基、含有O、N或S作为杂原子的经取代的或未经取代的C3-C50杂芳基、经取代的或未经取代的甲硅烷基、经取代的或未经取代的锗基团、经取代的或未经取代的硼基团、经取代的或未经取代的铝基团、羰基、磷酰基、氨基、腈基、羟基、硝基、卤素基团、硒基团、碲基团、酰胺基、酯基，条件是X1至X4与相邻基团任选地形成脂肪族、芳香族、杂脂肪族或杂芳香族稠环，X1至X4中的一个与L相连，s为1至4的整数，A和R1至R7各自独立地选自氢、氘、卤素原子、氰基、经取代的或未经取代的C1-C20烷基、经取代的或未经取代的C3-C20环烷基、经取代的或未经取代的C1-C20烷氧基、经取代的或未经取代的C6-C30芳氧基、经取代的或未经取代的C1-C20烷硫基、经取代的或未经取代的C6-C30芳硫基、经取代的或未经取代的C3-C50烷基甲硅烷基、经取代的或未经取代的C6-C50芳基甲硅烷基、经取代的或未经取代的C6-C30芳香烃基团和经取代的或未经取代的C5-C30杂环基团，HAr4选自以下结构：
其中，Y、X1至X4、s、A和R1至R7为如上所定义的，A'具有与A和R1至R7相同的含义。
A、A'、X1至X4、R1至R7、HAr3、HAr4和L中的每一个还可以用选自C1-C60烷基、C5-C60杂芳基、C3-C60环烷基、C6-C60芳基、C11-C60烷氧基、C6-C30芳氧基、C1-C20烷基氨基、C1-C20烷基甲硅烷基、C6-C30芳基甲硅烷基、C1-C50芳基烷基氨基、C2-C60烯基、氰基、卤素基团和氘中的一个或更多个取代基取代。
由式2表示的第二化合物可以选自化合物H1至H148，其在实施例章节和其后的权利要求中具体描述，但是式2的范围不限于此。
根据本发明的一个实施方案，有机发光装置的发光层还可以包含掺杂化合物，其可以与由式1表示的有机发光化合物以1:0.01-15的重量比混合。
根据本发明的其他实施方案，第一化合物、第二化合物和掺杂化合物可以以1:0.01-99:0.01-15的重量比混合。在该范围内，可以出现符合要求的能量传递和能量发射。
会给出关于本发明有机发光装置的更详细描述。
本发明的有机发光装置包括阳极、空穴传输层、发光层、电子传输层和阴极。本发明的有机发光装置还可以任选地包括空穴注入层和电子注入层。还可以在有机发光装置中形成一个或更多个中间层。还可以在有机发光装置中形成空穴阻隔层或电子阻隔层。该装置还可以包含具有各种功能的一个或更多个有机层，该功能取决于有机层的所期望特性。
会给出关于本发明有机发光装置制备方法的描述。首先，将用于阳极的电极材料涂覆在基板上以形成阳极。基板可以是任意在一般有机发光装置中所使用的那些基板。基板优选为在透明度、表面光滑度、处理易度和防水性上表现优异的有机基板或透明塑料基板。将高度透明和导电的金属氧化物用作阳极材料，例如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)或氧化锌(ZnO)。
将用于空穴注入层的材料通过真空热蒸发或旋转涂布涂覆在阳极上以形成空穴注入层。然后，将用于空穴传输层的材料通过真空热蒸发或旋转涂布涂覆在空穴注入层上以形成空穴传输层。
不具体限制用于空穴注入层的材料，只要其是本领域通常使用的。这种材料的实例包括4,4',4”-三(2-萘基(苯基)氨基)三苯基胺(2-TNATA)、N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基联苯胺(NPD)、N,N'-二苯基-N,N'-双(3-甲苯基)-1,1'-二苯基-4,4'-二胺(TPD)和N,N'-二苯基-N,N'-双[4-(苯基-间甲苯基氨基)苯基]二苯基-4,4'-二胺(DNTPD)。
不具体限制用于空穴传输层的材料，只要其是本领域通常使用的。这种材料的实例包括N,N'-双(3-甲苯基)-N,N'-二苯基-[1,1-二苯基]-4,4'-二胺(TPD)和N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯基联苯胺(α-NPD)。
然后，将有机发光层层压到空穴传输层上。可以通过真空热蒸发或旋转涂布在有机发光层上任选地形成空穴阻隔层。空穴阻隔层阻隔空穴经由有机发光层进入阴极。该空穴阻隔层的作用是防止装置的寿命和效率变差。将具有非常低的最高占据分子轨道(HOMO)能级的材料用于空穴阻隔层。不特别限制空穴阻隔材料，只要其具有传输电子的能力和比发光化合物更高的电离势。合适的空穴阻隔材料的代表性实例包括BAlq、BCP和TPBI。
通过真空热蒸发或旋转涂布将电子传输层沉积在空穴阻隔层上，在其上形成电子注入层。将用于阴极的金属通过真空热蒸发沉积在电子注入层上以形成阴极，完成有机发光装置的制备。作为用于阴极的金属，可以使用例如锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)或镁-银(Mg-Ag)。有机发光装置可以是顶部发射型。在该情况下，可以使用透射性材料用于阴极，例如ITO或IZO。
用于电子传输层的材料起稳定传输从电子注入电极(即阳极)注入的电子的作用。用于电子传输层的材料可以是任何已知的电子传输材料，其实例包括但不限于喹啉衍生物，具体地，三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、TAZ、Balq、双(苯并喹啉-10-羟基)铍(Bebq2)、ADN和噁二唑衍生物，例如PBD、BMD和BND。
选自空穴注入层、空穴传输层、电子阻隔层、发光层、空穴阻隔层、电子传输层和电子注入层中的一个或更多个层可以通过单分子沉积法或溶液法形成。根据单分子沉积法，将用于每个层的材料在热和真空或减压下蒸发以形成薄膜形式的层。根据溶液法，将用于每个层的材料与合适的溶剂混合，然后通过合适的方法使混合物形成薄膜，合适的方法例如喷墨打印、辊涂、丝网印刷、喷雾涂布、浸渍涂布或旋转涂布。
本发明的有机发光装置可以用于各种系统中，例如平板显示器、柔性显示器、单色平板发光系统、白色平板发光系统、柔性单色发光系统和柔性白色发光系统。
参考以下实施例，会更详细地解释本发明。然而，提供这些实施例以帮助理解本发明，不意在限定本发明的范围。
合成实施例1：化合物E1的合成
合成实施例1-(1)：中间体1-a的合成
根据反应方案1合成中间体1-a。
<反应方案1>
在氮气气氛下，将二苯并呋喃-1-硼酸频哪醇酯(70g，238毫摩尔)、5-溴-2-碘代苯甲酸甲酯(80.1g，238毫摩尔)、四(三苯基膦)钯(5.4g，4.6毫摩尔)、碳酸钾(66g，474毫摩尔)、甲苯(400mL)、1,4-二氧六环(400mL)和水(200mL)在1L圆底烧瓶中回流12小时。在反应完成后，使反应混合物静置分层。将有机层在减压下浓缩，通过色谱柱纯化，干燥，得到中间体1-a(65.1g，72％)。
合成实施例1-(2)：中间体1-b的合成
根据反应方案2合成中间体1-b。
<反应方案2>
在500mL圆底烧瓶中，将中间体1-a(33.5g，110毫摩尔)添加到150mL的四氢呋喃中。在冷却至-10℃后，向反应器缓慢滴加3M的甲基溴化镁(85mL，254毫摩尔)。将混合物加热至40℃，搅拌4小时。随后，将温度降低至-10℃。缓慢滴加70mL的2N HCl，向反应器添加70mL的氯化铵水溶液。将反应器的温度升高至室温。在反应完成后，将反应混合物用水冲洗，用乙酸乙酯萃取。将有机层在减压下浓缩，通过色谱柱纯化，干燥，得到中间体1-b(27g，81％)。
合成实施例1-(3)：中间体1-c的合成
根据反应方案3合成中间体1-c。
<反应方案3>
在氮气气氛下，将中间体1-b(27g，89.2毫摩尔)和70mL的磷酸置于500mL圆底烧瓶中，在室温下搅拌12小时。在反应完成后，将反应混合物用乙酸乙酯和水萃取。将有机层浓缩，通过色谱柱纯化，干燥，得到中间体1-c(17.6g，68％)。
合成实施例1-(4)：中间体1-d的合成
根据反应方案4合成中间体1-d。
<反应方案4>
在氮气气氛下，在100mL圆底烧瓶中，将200mL的四氢呋喃添加到中间体1-c(17.6g，48.4毫摩尔)中。在冷却至-78℃后，向反应器缓慢滴加1.6M正丁基锂(36.3mL，58.1毫摩尔)。1小时之后，缓慢添加硼酸三甲酯(7.0mL，62.9毫摩尔)，同时将反应器维持在低温下。将混合物在室温下搅拌。在反应完成后，使反应混合物静置分层。在减压下浓缩有机层，在己烷中再结晶，干燥，得到中间体1-d(13g，82％)。
合成实施例1-(5)：中间体1-e的合成
根据反应方案5合成中间体1-e。
<反应方案5>
在2L反应器中，将三聚氰氯(32g，174毫摩尔)、2-联苯硼酸(26g，212毫摩尔)、四(三苯基膦)钯(4.1g，3.5毫摩尔)、碳酸钾(73.4g，531毫摩尔)、甲苯(600mL)和蒸馏水(200mL)在100℃下搅拌12小时。在冷却至室温后，用乙酸乙酯萃取反应混合物。在减压下浓缩有机层，通过色谱柱纯化，得到中间体1-e(26.1g，56％)。
合成实施例1-(6)：化合物E1的合成
根据反应方案6合成化合物E1。
<反应方案6>
在氮气气氛下，将中间体1-d(5g，15.2毫摩尔)、中间体1-e(4.5g，16.7毫摩尔)、四(三苯基膦)钯(0.3g，0.3毫摩尔)、碳酸钾(4.2g，30.4毫摩尔)、甲苯(25mL)、1,4-二氧六环(25mL)和水(15mL)在圆底烧瓶中回流12小时。在反应完成后，使反应混合物静止分层。将有机层在减压下浓缩，通过色谱柱纯化，干燥，得到化合物E1(6.8g，87％)。
MS(MALDI-TOF):m/z 515.20[M+]
合成实施例2：化合物E19的合成
合成实施例2-(1)：中间体2-a的合成
根据反应方案7合成中间体2-a。
<反应方案7>
除了使用2-碘代苯甲酸甲酯代替合成实施例1-(1)中的5-溴-2-碘代苯甲酸甲酯和使用乙基溴化镁代替合成实施例1-(2)中的甲基溴化镁外，以合成实施例1-(1)至1-(4)中的相同方式合成中间体2-a(产率57％)
合成实施例2-(2)：化合物E19的合成
根据反应方案8合成化合物E19。
<反应方案8>
除了使用中间体2-a代替中间体1-d外，以合成实施例1-(6)中的相同方式合成化合物E19(产率70％)。
MS(MALDI-TOF):m/z 543.23[M+]
合成实施例3：化合物E39的合成
合成实施例3-(1)：中间体3-a的合成
根据反应方案9合成中间体3-a。
<反应方案9>
除了使用6-溴-2-碘代苯甲酸甲酯代替合成实施例1-(1)中的5-溴-2-碘代苯甲酸甲酯外，以合成中间体1-d中的相同方式合成中间体3-a(5.8g，74％)。
合成实施例3-(2)：中间体3-b的合成
根据反应方案10合成中间体3-b。
<反应方案10>
在氮气气氛下，将2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(50g，221毫摩尔)、二苯并呋喃-2-硼酸(46.9g，221毫摩尔)、四(三苯基膦)钯(5.1g，4.4毫摩尔)、碳酸钾(61.2g，442毫摩尔)、甲苯(300mL)、1,4-二氧六环(300mL)和水(200mL)在1L圆底烧瓶中回流12小时。在反应完成后，使反应混合物静置分层。在减压下浓缩有机层，通过色谱柱纯化，干燥，得到中间体3-b(25.3g，32％)。
合成实施例3-(3)：化合物E39的合成
根据反应方案11合成化合物E39。
<反应方案11>
除了使用中间体3-a和3-b分别代替中间体1-d和1-e外，以合成实施例1-(6)中的相同方式合成化合物E39(5.1g，71％)。
MS(MALDI-TOF):m/z 605.21[M+]
合成实施例4：化合物E40的合成
合成实施例4-(1)：中间体4-a的合成
根据反应方案12合成中间体4-a。
<反应方案12>
将1,4-二溴苯(56.6g，212毫摩尔)和480mL的四氢呋喃置于1L圆底烧瓶中。在氮气气氛下，在冷却至-78℃后30分钟，向反应器缓慢滴加1.6M正丁基锂(126mL，202毫摩尔)。在1小时后，向反应器缓慢滴加的含2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(62.4g，233毫摩尔)的250mL四氢呋喃溶液。在搅拌30分钟后，使混合物升高至室温。在室温下继续搅拌约1小时。将反应混合物用2N的盐酸水溶液酸化，萃取，通过色谱柱纯化，得到中间体4-a(37g，45％)。
合成实施例4-(2)：化合物E40的合成
根据反应方案13合成化合物E40。
<反应方案13>
除了使用中间体3-a和4-a分别代替中间体1-d和1-e外，以合成实施例1-(6)中的相同方式合成化合物E40(4.3g，58％)。
MS(MALDI-TOF):m/z 591.23[M+]
合成实施例5：化合物E135的合成
合成实施例5-(1)：中间体5-a的合成
根据反应方案14合成中间体5-a。
<反应方案14>
除了使用3-溴二苯并呋喃-7-硼酸和2-溴代苯甲酸甲酯分别代替合成实施例1-(1)中的二苯并呋喃-1-硼酸频哪醇酯和5-溴-2-碘代苯甲酸甲酯外，以合成中间体1-d中的相同方式合成中间体5-a(5.8g，74％)。
合成实施例5-(2)：化合物E135的合成
根据反应方案15合成化合物E135。
<反应方案15>
除了使用中间体5-a代替中间体1-d外，以合成实施例1-(6)中的相同方式合成化合物E135(6.1g，80％)。
MS(MALDI-TOF):m/z 515.20[M+]
合成实施例6：化合物E142的合成
合成实施例6-(1)：化合物E142的合成
根据反应方案16合成化合物E142。
<反应方案16>
除了使用中间体5-a和3-b分别代替中间体1-d和1-e外，以合成实施例1-(6)中的相同方式合成化合物E142(5.7g，77％)。
MS(MALDI-TOF):m/z 605.21[M+]
合成实施例7：化合物E154的合成
合成实施例7-(1)：中间体7-a的合成
根据反应方案17合成中间体7-a。
<反应方案17>
除了使用二苯并呋喃-3-硼酸和6-溴-2-碘代苯甲酸甲酯分别代替合成实施例1-(1)中的二苯并呋喃-1-硼酸频哪醇酯和5-溴-2-碘代苯甲酸甲酯外，以合成中间体1-d中的相同方式合成中间体7-a(7g，81％)。
合成实施例7-(2)：化合物E154的合成
根据反应方案18合成化合物E154。
<反应方案18>
除了使用中间体7-a代替中间体1-d外，以合成实施例1-(6)中的相同方式合成化合物E154(5.7g，77％)。
MS(MALDI-TOF):m/z 515.20[M+]
合成实施例8：化合物E158的合成
合成实施例8-(1)：中间体8-a的合成
根据反应方案19合成中间体8-a。
<反应方案19>
除了使用二苯并呋喃-3-硼酸和5-溴-2-碘代苯甲酸甲酯分别代替合成实施例1-(1)中的二苯并呋喃-1-硼酸频哪醇酯和5-溴-2-碘代苯甲酸甲酯外，以合成中间体1-d中的相同方式合成中间体8-a(6.2g，74％)。
合成实施例8-(2)：化合物E158的合成
根据反应方案20合成化合物E158。
<反应方案20>
除了使用中间体8-a代替中间体1-d外，以合成实施例1-(6)中的相同方式合成化合物E158(6.6g，73％)。
MS(MALDI-TOF):m/z 515.20[M+]
合成实施例9：化合物E172的合成
合成实施例9-(1)：中间体9-a的合成
根据反应方案21合成中间体9-a。
<反应方案21>
除了使用二苯并呋喃-3-硼酸和2-溴代苯甲酸甲酯分别代替合成实施例1-(1)中的二苯并呋喃-1-硼酸频哪醇酯和5-溴-2-碘代苯甲酸甲酯外，以合成中间体1-d中的相同方式合成中间体9-a(7.3g，85％)。
合成实施例9-(2)：中间体9-b的合成
根据反应方案22合成中间体9-b。
<反应方案22>
除了使用1,3-二溴苯代替1,4-二溴苯外，以合成实施例4-(1)中的相同方式合成中间体9-b(27g，58％)。
合成实施例9-(3)：化合物E172的合成
根据反应方案23合成化合物E172。
<反应方案23>
除了使用中间体9-a和9-b分别代替中间体1-d和1-e外，以合成实施例1-(6)中的相同方式合成化合物E172(4.7g，56％)。
MS(MALDI-TOF):m/z 591.23[M+]
合成实施例10：化合物H1的合成
合成实施例10-(1)：中间体10-a的合成
根据反应方案24合成中间体10-a。
<反应方案24>
在氮气气氛下，将3-碘代联苯(30g，107毫摩尔)、3-溴代咔唑(26.4g，107毫摩尔)、三(二苄叉丙酮)二钯(2.0g，2.1毫摩尔)、三叔丁基磷四氟硼酸盐(3.1g，10.7毫摩尔)、叔丁醇钠(20.5g，214毫摩尔)和二甲苯(300mL)在圆底烧瓶中回流12小时。在反应完成后，使反应混合物静置分层。将有机层在减压下浓缩，通过色谱柱纯化，干燥，得到中间体10-a(31.9g，75％)。
合成实施例10-(2)：中间体10-b的合成
根据反应方案25合成中间体10-b。
<反应方案25>
除了使用咔唑-3-硼酸和2-溴-9,9'-二甲基芴分别代替中间体1-d和1-e外，以合成实施例1-(6)中的相同方式合成中间体10-b(8.2g，59％)。
合成实施例10-(3)：化合物H1的合成
根据反应方案26合成化合物H1。
<反应方案26>
除了使用中间体10-b和10-a分别代替中间体1-d和1-e外，以合成实施例1-(6)中的相同方式合成化合物H1(11.3g，73％)。
MS(MALDI-TOF):m/z 676.29[M+]
合成实施例11：化合物H3的合成
合成实施例11-(1)：中间体11-a的合成
根据反应方案27合成中间体11-a。
<反应方案27>
除了使用咔唑-3-硼酸和4-溴代联苯分别代替中间体1-d和1-e外，以合成实施例1-(6)中的相同方式合成中间体11-a(9.7g，63％)。
合成实施例11-(2)：中间体11-b的合成
根据反应方案28合成中间体11-b。
<反应方案28>
9,9-二甲基-2-碘芴(35.8g，112毫摩尔)、2-溴苯胺(23.5g，136毫摩尔)、双(二苄叉丙酮)钯(1.3g，1毫摩尔)、2,2'-双(二苯膦基)-1,1'-联萘(2.8g，4毫摩尔)、叔丁醇钠(21.7g，226毫摩尔)和甲苯(400mL)在作为反应器的1L圆底烧瓶中搅拌回流过夜。在反应完成后，将反应混合物过滤，在加压下浓缩，通过色谱柱纯化，得到中间体11-b(30g，74％)。
合成实施例11-(3)：中间体11-c的合成
根据反应方案29合成中间体11-c。
<反应方案29>
将中间体11-b(30.6g，84毫摩尔)和三苯基膦(43.8g，167毫摩尔)置于500mL反应器中，向其中添加250mL的1,2-二氯苯。将反应器的温度升高至120℃。在120℃继续搅拌过夜。在反应完成后，将反应溶液通过加热浓缩，通过色谱柱纯化，得到中间体11-c(21.2g，89％)。
合成实施例11-(4)：中间体11-d的合成
根据反应方案30合成中间体11-d。
<反应方案30>
在作为反应器的250mL圆底烧瓶中，将中间体11-c(15.3g，0.054毫摩尔)溶于100mL的二甲基甲酰胺。将溶液冷却至0℃。向溶液滴加含N-溴代丁二酸(10.6g，60毫摩尔)的45mL二甲基甲酰胺溶液。将得到的混合物在室温下搅拌过夜。在反应完成后，将反应混合物用乙酸乙酯、庚烷和水萃取。将有机层在减压下浓缩，通过色谱柱纯化，得到中间体11-d(12.2g，62％)。
合成实施例11-(5)：中间体11-e的合成
根据反应方案31合成中间体11-e。
<反应方案31>
将中间体11-d(8.6g，23.6毫摩尔)、碘苯(7.2g，35.4毫摩尔)、双(二苄叉丙酮)钯(0)(0.3g，0.5毫摩尔)、四硼氢化三叔丁基膦(0.7g，2.4毫摩尔)、叔丁醇钠(4.5g，47毫摩尔)和二甲苯(120mL)置于作为反应器的250mL圆底烧瓶中。将混合物在升高的温度下搅拌回流过夜。将反应溶液过滤，在减压下浓缩，通过色谱柱纯化，在甲苯和丙酮中再结晶，得到中间体11-e(5.3g，51％)。
合成实施例11-(6)：化合物H3的合成
根据反应方案32合成化合物H3。
<反应方案32>
除了使用中间体11-a和11-e分别代替合成实施例10-(1)中的中间体10-a和11-b外，以合成化合物H1中的相同方式合成化合物H3(7.8g，57％)。
MS(MALDI-TOF):m/z 676.29[M+]
合成实施例12：化合物H19的合成
合成实施例12-(1)：中间体12-a的合成
根据反应方案33合成中间体12-a。
<反应方案33>
除了使用二苯并呋喃-1-硼酸和2-溴代硝基苯分别代替中间体1-d和1-e外，以合成实施例1-(6)中的相同方式合成中间体12-a(7.4g，57％)。
合成实施例12-(2)：中间体12-b的合成
根据反应方案34合成中间体12-b。
<反应方案34>
除了使用中间体12-a代替中间体11-b外，以合成实施例11-(3)中的相同方式合成中间体12-b(16g，60％)。
合成实施例12-(3)：中间体12-c的合成
根据反应方案35合成中间体12-c。
<反应方案35>
除了使用中间体12-b代替中间体11-c外，以合成实施例11-(4)中的相同方式合成中间体12-c(16.7g，80％)。
合成实施例12-(4)：中间体12-d的合成
根据反应方案36合成中间体12-d。
<反应方案36>
除了使用中间体12-c代替中间体11-d外，以合成实施例11-(5)中的相同方式合成中间体12-d(3.7g，51％)。
合成实施例12-(5)：化合物H19的合成
根据反应方案37合成化合物H19。
<反应方案37>
除了使用中间体12-d和N-苯基咔唑-3-硼酸分别代替合成实施例10-(1)中的中间体10-a和10-b外，以合成化合物H1中的相同方式合成化合物H19(6.4g，66％)。
MS(MALDI-TOF):m/z 574.20[M+]
合成实施例13：化合物H27的合成
合成实施例13-(1)：中间体13-a的合成
根据反应方案38合成中间体13-a。
<反应方案38>
除了使用2-溴吲哚和1-碘三亚苯分别代替3-溴代咔唑和3-碘代联苯外，以合成实施例10-(1)中的相同方式合成中间体13-a(9.4g，71％)。
合成实施例13-(2)：化合物H27的合成
根据反应方案39合成化合物H27。
<反应方案39>
除了使用中间体13-a和N-苯基咔唑-3-硼酸分别代替合成实施例10-(1)中的中间体10-a和10-b外，以合成化合物H1中的相同方式合成化合物H27(5.7g，62％)。
MS(MALDI-TOF):m/z 584.23[M+]
实施例1-9：有机发光装置的制备
将ITO玻璃图案化以具有2mm×2mm的发光区域，然后清洗。然后将经清洗的ITO玻璃安装在真空室中，调节基准压力至1×10-6托。将HATCNNPD和化合物E1至E173中的一个沉积在ITO上，用7％的绿色磷光掺杂剂(GD)掺杂以形成厚的发光层。其后，将ET:Liq(1:1)层Liq层和Al层按该顺序在发光层上形成以制备有机发光装置。在0.4mA测量有机发光装置的发光性质。
实施例10
除了将化合物E1和H1(5:5，重量/重量)沉积和用7％的绿色磷光掺杂剂(GD)掺杂以形成发光层外，以实施例1中的相同方式制备有机发光装置。
实施例11
除了使用化合物E19代替化合物E1外，以实施例10中的相同方式制备有机发光装置。
实施例12
除了使用化合物E39和H3分别代替化合物E1和H1外，以实施例10中的相同方式制备有机发光装置。
实施例13
除了使用化合物E40和H3分别代替化合物E1和H1外，以实施例10中的相同方式制备有机发光装置。
实施例14
除了使用化合物E135和H19分别代替化合物E1和H1外，以实施例10中的相同方式制备有机发光装置。
实施例15
除了使用化合物E142和H19分别代替化合物E1和H1外，以实施例10中的相同方式制备有机发光装置。
实施例16
除了使用化合物E154和H27分别代替化合物E1和H1外，以实施例10中的相同方式制备有机发光装置。
实施例17
除了使用化合物E158和H27分别代替化合物E1和H1外，以实施例10中的相同方式制备有机发光装置。
实施例18
除了使用化合物E172和H27分别代替化合物E1和H1外，以实施例10中的相同方式制备有机发光装置。
对比例1
为了对比，除了使用CBP代替本发明的化合物外，以实施例1至18中的相同方式制备有机发光装置。CBP是本领域熟知的磷光主体材料，其结构如下：
评价例1
测量实施例1至18和对比例1的有机发光装置的驱动电压、亮度、光发射颜色和寿命。结果示于表1中。
表1
如可以从表1的结果中看出，包含化合物1(实施例1-9)的有机发光装置和包含化合物1和化合物2(实施例10-18)的有机发光装置具有低驱动电压、发光效率，特别是相比于比较实施例1的有机发光装置显著改善的寿命特征。这些结果证明预期实施例1-18的有机发光装置在包括显示系统和发光系统的各种工业应用中是有用的。

Claims (11)

1.一种由式1表示的有机发光化合物：
HAr1-(L)n-HAr2 (1)
其中，L代表连接体，其为单键或选自经取代的或未经取代的C1-C30亚烷基、经取代的或未经取代的C2-C30亚烯基、经取代的或未经取代的C2-C30亚炔基、经取代的或未经取代的C3-C30亚环烷基、经取代的或未经取代的C2-C30亚杂环烷基、经取代的或未经取代的C6-C30亚芳基、经取代的或未经取代的C2-C30亚杂芳基，n为1至3的整数，条件是n等于或大于2时，多个L基团彼此相同或彼此不同，HAr1选自以下结构1至5：
其中X1至X10彼此相同或彼此不同，其各自独立地为CR3或N，R1至R3彼此相同或彼此不同，其各自独立地选自氢原子、氘原子、经取代的或未经取代的C1-C30烷基、经取代的或未经取代的C2-C30烯基、经取代的或未经取代的C2-C30炔基、经取代的或未经取代的C3-C30环烷基、经取代的或未经取代的C2-C30杂环烷基、经取代的或未经取代的C5-C30环烯基、经取代的或未经取代的C1-C30烷氧基、经取代的或未经取代的C6-C30芳氧基、经取代的或未经取代的C1-C30烷硫基、经取代的或未经取代的C6-C30芳硫基、经取代的或未经取代的C1-C30烷基胺基、经取代的或未经取代的C6-C30芳基胺基、经取代的或未经取代的C6-C50芳基、含有O、N或S作为杂原子的经取代的或未经取代的C3-C50杂芳基、经取代的或未经取代的C1-C24烷基甲硅烷基、经取代的或未经取代的C6-C24芳基甲硅烷基、经取代的或未经取代的锗基团、经取代的或未经取代的硼基团、经取代的或未经取代的铝基团、羰基、磷酰基、氨基、巯基、氰基、羟基、硝基、卤素基团、硒基团、碲基团、酰胺基、醚基、酯基，条件是R1和R2任选地连接在一起以形成环，X1至X10中的一个为连接至L的碳原子，HAr2为经取代的或未经取代的C2-C30杂芳基或经取代的或未经取代的C2-C30稠合的多环杂芳香基，“经取代的”在“经取代的或未经取代的”的定义中指用选自以下基团的至少一种取代基取代：氘、氰基、卤素基团、羟基、硝基、C1-C24烷基、C1-C24卤代烷基、C2-C24烯基、C2-C24炔基、C1-C24杂烷基、C6-C24芳基、C7-C24芳基烷基、C2-C24杂芳基、C2-C24杂芳基烷基、C1-C24烷氧基、C1-C24烷基氨基、C1-C24芳基氨基、C1-C24杂芳基氨基、C1-C24烷基甲硅烷基、C6-C24芳基甲硅烷基和C6-C24芳氧基。
2.根据权利要求1所述的有机发光化合物，其中HAr2选自以下结构：
其中Z1至Z9彼此相同或彼此不同且具有与R1至R3相同的含义，星号(*)代表HAr2连接至L的位点。
3.根据权利要求1所述的有机发光化合物，其中所述有机发光化合物选自化合物E1至E412：
4.一种有机发光装置，其包含第一电极、与第一电极相反的第二电极和在所述第一电极和第二电极之间插入的至少一个有机层，其中所述有机层包含根据权利要求1由式1表示的化合物。
5.根据权利要求4所述的有机发光装置，其中所述有机层包含含有磷光掺杂化合物的发光层。
6.一种有机发光装置，其包含第一电极、与第一电极相反的第二电极和在所述第一电极和第二电极之间插入的至少一个有机层，其中所述有机层包含(a)根据权利要求1由式1表示的化合物作为第一化合物，(b)由式2表示的第二化合物：
HAr3-(L)n-HAr4 (2)
其中，L代表连接体，其为单键或选自经取代的或未经取代的C1-C30亚烷基、经取代的或未经取代的C2-C30亚烯基、经取代的或未经取代的C2-C30亚炔基、经取代的或未经取代的C3-C30亚环烷基、经取代的或未经取代的C2-C30亚杂环烷基、经取代的或未经取代的C6-C30亚芳基、经取代的或未经取代的C2-C30亚杂芳基，n为1至3的整数，条件是当n等于或大于2时，多个L基团彼此相同或彼此不同，HAr3选自以下结构：
其中，Y选自N-R1、CR2R3、SiR4R5、GeR6R7、O、S和Se，X1至X4各自独立地选自氢、氘、经取代的或未经取代的C1-C30烷基、经取代的或未经取代的C2-C30烯基、经取代的或未经取代的C3-C30环烷基、经取代的或未经取代的C5-C30环烯基、经取代的或未经取代的C1-C30烷氧基、经取代的或未经取代的C6-C30芳氧基、经取代的或未经取代的C1-C30烷硫基、经取代的或未经取代的C5-C30芳硫基、经取代的或未经取代的C1-C30烷基胺基、经取代的或未经取代的C5-C30芳基胺基、经取代的或未经取代的C5-C50芳基、含有O、N或S作为杂原子的经取代的或未经取代的C3-C50杂芳基、经取代的或未经取代的甲硅烷基、经取代的或未经取代的锗基团、经取代的或未经取代的硼基团、经取代的或未经取代的铝基团、羰基、磷酰基、氨基、腈基、羟基、硝基、卤素基团、硒基团、碲基团、酰胺基、酯基，条件是X1至X4与相邻基团任选地形成脂肪族、芳香族、杂脂肪族或杂芳香族稠环，X1至X4中的一个与L相连，s为1至4的整数，A和R1至R7各自独立地选自氢、氘、卤原子、氰基、经取代的或未经取代的C1-C20烷基、经取代的或未经取代的C3-C20环烷基、经取代的或未经取代的C1-C20烷氧基、经取代的或未经取代的C6-C30芳氧基、经取代的或未经取代的C1-C20烷硫基、经取代的或未经取代的C6-C30芳硫基、经取代的或未经取代的C3-C50烷基甲硅烷基、经取代的或未经取代的C6-C50芳基甲硅烷基、经取代的或未经取代的C6-C30芳烃基和经取代的或未经取代的C5-C30杂环基，HAr4选自以下结构：
其中，Y、X1至X4、s、A和R1至R7为如上所定义的，A'具有如A和R1至R7相同的含义。
7.根据权利要求6所述的有机发光装置，其中A、A’、X1至X4、R1至R7、HAr3、HAr4和L中的每一个还由选自以下基团的一种或更多种取代基取代：C1-C60烷基、C5-C60杂芳基、C3-C60环烷基、C6-C60芳基、C1-C60烷氧基、C6-C30芳氧基、C1-C20烷基氨基、C1-C20烷基甲硅烷基、C6-C30芳基甲硅烷基、C1-C50芳基烷基氨基、C2-C60烯基、氰基、卤素基团和氘。
8.根据权利要求6所述的有机发光装置，其中所述有机层包含发光层、在发光层和第一电极之间的空穴传输层、在发光层和第二电极之间的电子传输层，其中所述发光层包含由式1表示的第一化合物和由式2表示的第二化合物。
9.根据权利要求8所述的有机发光装置，其中所述发光层包含磷光掺杂化合物。
10.根据权利要求9所述的有机发光装置，其中所述第一化合物、第二化合物和掺杂化合物以1:0.01-99:0.01-15的重量比混合。
11.根据权利要求6所述的有机发光装置，其中所述由式2表示的第二化合物选自化合物H1至H148：
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