CN111937171A - 组合物、有机光电子装置和显示装置 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种组合物，其包括由化学式1与化学式2的结合表示的第一化合物和由化学式3表示的第二化合物；有机光电子装置；和显示装置。说明书中定义了化学式1至化学式3。
Description
技术领域
公开了一种组合物、有机光电子装置和显示装置。
背景技术
有机光电子装置(有机光电子二极管)是将电能转换为光能的装置，反之亦然。
根据其驱动原理，可以将有机光电子装置分类如下。一种是光电装置，其中由光能产生的激子被分成电子和空穴，并且电子和空穴分别转移到不同的电极上并产生电能，而另一种是通过向电极施加电压或电流以从电能产生光能的发光装置。
有机光电子装置的例子包括有机光电装置、有机发光二极管、有机太阳能电池和有机光导体鼓。
这些之中，由于对平板显示器的需求增加，有机发光二极管(OLED)最近备受关注。通过向有机发光材料施加电流，有机发光二极管将电能转换为光，并且有机发光二极管的性能可能受到电极之间布置的有机材料的影响。
发明内容
【技术问题】
一个实施方式提供了一种能够实现高效率和长寿命有机光电子装置的组合物。
另一个实施方式提供了一种包括该组合物的有机光电子装置。
另一个实施方式提供一种包括该有机光电子装置的显示装置。
【技术方案】
根据一个实施方式，一种组合物包含由化学式1和化学式2的结合表示的第一化合物以及由化学式3表示的第二化合物。
在化学式1和化学式2中，
Ar是取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、或它们的组合，
a1*至a4*的相邻两个分别与b1*和b2*连接，
未与b1*和b2*连接的其余a1*至a4*独立地为C-La-Ra，
La和L1至L4独立地为单键、取代或未取代的C6至C20亚芳基、取代或未取代的C2至C20杂环基、或它们的组合，
Ra和R1至R4独立地为氢、氘、氰基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代
Ra和R1至R4中的至少一个是化学式A表示的基团，
[化学式A]
其中，在化学式A中，
Rb和Rc独立地为取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、或它们的组合，并且
*是与La和L1至L4的连接点；
[化学式3]
其中，在化学式3中，
Z1至Z3独立地为N或CRd，
Z1至Z3中的至少两个是N，
Y1和Y2独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、卤素、氰基、或它们的组合，
L5是单键或取代或未取代的C6至C20亚芳基，并且
R5至R9和Rd独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、卤素、氰基或它们的组合。
根据另一个实施方式，有机光电子装置包括彼此面对的阳极和阴极以及设置在阳极和阴极之间的至少一个有机层，其中该有机层包括上述组合物。
根据另一个实施方式，提供了一种包括该有机光电子装置的显示装置。
【有利效果】
可以实现具有高效率和长寿命的有机光电子装置。
附图说明
图1和2是显示根据多个实施方式的有机发光二极管的剖视图。
<符号说明>
100,200：有机发光二极管
105：有机层
110：阴极
120：阳极
130：发光层
140：空穴辅助层
具体实施方式
在下文中，详细描述了本发明的实施方式。然而，这些实施方式是示例性的，本发明不限于此，并且本发明由权利要求的范围限定。
在本说明书中，当未另外提供定义时，“取代”是指取代基或化合物的至少一个氢被替换为氘、卤素、羟基、氨基、取代或未取代的C1至C30胺基、硝基、取代或未取代的C1至C40甲硅烷基、C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基、C6至C30芳基甲硅烷基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C2至C30杂芳基、C1至C20烷氧基、C1至C10三氟烷基、氰基、或它们的组合。
在本发明的一个例子中，“取代”是指取代基或化合物的至少一个氢被替换为氘、C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基、C6至C30芳基甲硅烷基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基或C2至C30杂芳基。此外，在本发明的具体示例中，“取代”是指取代基或化合物的至少一个氢被替换为氘、C1至C20烷基、C6至C30芳基或C2至C30杂芳基。此外，在本发明的具体示例中，“取代”是指取代基或化合物的至少一个氢被替换为氘、C1至C5烷基、C6至C18芳基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或咔唑基。此外，在本发明的具体示例中，“取代”是指取代基或化合物的至少一个氢被替换为氘、C1至C5烷基、C6至C18芳基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基。此外，在本发明的具体示例中，“取代”是指取代基或化合物的至少一个氢被替换为氘、甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、三亚苯基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基。
在本说明书中，当未另外提供定义时，“杂”是指一个官能团中包括选自N、O、S、P和Si中的一至三个杂原子且剩余为碳。
在本说明书中，“芳基”是指包括至少一个烃芳族部分的基团，并且可以包括其中烃芳族部分的所有元素均具有形成共轭的p-轨道的基团，例如苯基、萘基等，其中两个或更多个烃芳族部分可以通过σ键连接的基团，例如联苯基、三联苯基、四联苯基等，和其中两个或更多个烃芳族部分直接或间接稠合以提供非芳族稠合环的基团，例如芴基等。
芳基可包括单环、多环或稠环多环(即共享相邻碳原子对的环)官能团。
在本说明书中，“杂环基”是杂芳基的一般概念，并且可以在环状化合物(诸如芳基、环烷基、其稠环、或它们的组合)中代替碳(C)而包括选自N、O、S、P和Si中的至少一个杂原子。当杂环基为稠合环时，该杂环基的整个环或每个环可包含一个或多个杂原子。
例如，“杂芳基”是指包含选自N、O、S、P和Si中的至少一个杂原子的芳基。两个或更多个杂芳基通过σ键直接连接，或者当杂芳基包括两个或多个环时，该两个或多个环可以稠合。当杂芳基为稠合环时，每个环可包含1至3个杂原子。
更具体地，所述取代或未取代的C6至C30芳基可以是取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的并四苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的对三联苯基、取代或未取代的间三联苯基、取代或未取代的邻三联苯基、取代或未取代的屈基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的茚基、或它们的组合，但不限于此。
更具体地，所述取代或未取代的C2至C30杂环基可以是取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的恶唑基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的恶二唑基、取代或未取代的噻二唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的苯并呋喃基,取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的苯并恶嗪基、取代或未取代的苯并噻嗪基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的吩恶嗪基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或取代或未取代的二苯并噻吩基、或它们的组合，但不限于此。
在本说明书中，空穴特性是指在施加电场时捐献电子以形成空穴的能力，并且由于根据最高占据分子轨道(HOMO)能级的导电特性，在阳极中形成的空穴可以容易地注入发光层并且在发光层中传输。
此外，电子特性是指在施加电场时接受电子的能力，并且由于根据最低未占据分子轨道(LUMO)能级的导电特性，在阴极中形成的电子可以容易地注入发光层并且在发光层中传输。
在下文中，描述了根据一个实施方式的用于有机光电子装置的组合物。
根据一个实施方式的用于有机光电子装置的组合物包括具有空穴特性的第一化合物和具有电子特性的第二化合物。
第一化合物由化学式1和化学式2的结合表示。
在化学式1和化学式2中，
Ar为取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、或它们的组合,
a1*至a4*中的相邻两个分别与b1*和b2*连接，
未与b1*和b2*连接的其余a1*至a4*独立地为C-La-Ra，
La和L1至L4独立地为单键、取代或未取代的C6至C20亚芳基、取代或未取代的C2至C20杂环基、或它们的组合，
Ra和R1至R4独立地为氢、氘、氰基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、或它们的组合，并且
Ra和R1至R4中的至少一个是化学式A表示的基团，
[化学式A]
其中，在化学式A中，
Rb和Rc独立地为取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、或它们的组合，并且
*是与La和L1至L4的连接点。
第一化合物具有其中苯并咔唑被胺取代的结构，从而将HOMO电子云从胺扩展到苯并咔唑，并因此具有高HOMO能量以及优异的空穴注入和传输特性。
此外，因为与联咔唑和吲哚并咔唑相比，苯并咔唑具有相对较高的HOMO能量，因此通过应用胺取代的苯并咔唑的结构，可以实现具有低驱动电压的装置。
此外，联咔唑和吲哚并咔唑具有较高的T1能量，因此不适合用作红色主体，而胺取代的苯并咔唑的结构具有适合作为红色主体的T1能量。因此，应用本发明化合物的装置可以具有高效率/长寿命特性。
另一方面，其可以与第二化合物一起包括以平衡空穴和电子，从而降低包括它们的装置的驱动电压。
例如，Rb和Rc可以独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或取代或未取代的二苯并噻吩基。
例如，Rb和Rc可以独立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的对联苯基、或取代或未取代的芴基，其中取代基可以是苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、咔唑基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基。
例如，Ar可以独立地为取代或未取代的C6至C20芳基、或取代或未取代的C2至C20杂环基。
例如，Ar可以是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、或它们的组合。
例如，Ar可以是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或取代或未取代的咔唑基，但不限于此。
例如，La和L1至L4可以独立地为单键、或取代或未取代的C6至C20亚芳基。
例如，La和L1至L4可以独立地为单键、取代或未取代的亚苯基,取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的三亚联苯基、或取代或未取代的亚萘基。
例如，La和L1至L4可以独立地为单键、取代或未取代的间亚苯基、取代或未取代的对亚苯基、取代或未取代的邻亚苯基、取代或未取代的间亚联苯基、取代或未取代的对亚联苯基、取代或未取代的邻亚联苯基、取代或未取代的间三亚联苯基、取代或未取代的对三亚联苯基、或取代或未取代的邻三亚联苯基。在本文中，“取代”可以例如是指至少一个氢被替换为氘、C1至C20烷基、C6至C20芳基、卤素、氰基、或它们的组合。
例如，Ra和R1至R4可以独立地为氢、氘、氰基、取代或未取代的C1至C10烷基、取代或未取代的C6至C20芳基、取代或未取代的C2至C20杂环基或由化学式A表示的基团。
例如，Ra和R1至R4可以独立地为氢或由化学式A表示的基团，但不限于此。
例如，第一化合物可以由化学式1A至化学式1C之一表示，这取决于化学式1和化学式2的稠合位置。
在化学式1A至化学式1C中，Ar、La和L1至L4以及Ra和R1至R4与上述相同。
例如，化学式1A可以由化学式1A-1至化学式1A-3之一表示,这取决于由化学式A表示的基团的取代位置。
在化学式1A-1至化学式1A-3中，Ar、La和L1至L4、Ra和R1至R4以及Rb和Rc与上述相同。
例如，化学式1A-1可以由化学式1A-1-a至化学式1A-1-d之一表示，这取决于由化学式A表示的基团的具体取代位置。
在化学式1A-1-a至化学式1A-1-d中，Ar、La和L1至L4、Ra和R1至R4、和Rb和Rc与上述相同。
在一个实施方式中，化学式1A-1可以由化学式1A-1-b或化学式1A-1-c表示。
例如，化学式1A-2可以由化学式1A-2-a或化学式1A-2-b之一表示，这取决于由化学式A表示的基团的具体取代位置。
在化学式1A-2-a和化学式1A-2-b中，Ar、La和L1至L4以及R1至R4和Rb和Rc与上述相同。
在一个实施方式中，化学式1A-2可以由化学式1A-2-a表示。
例如，化学式1A-3可以由化学式1A-3-a至化学式1A-3-d之一表示，这取决于由化学式A表示的基团的具体取代位置。
在化学式1A-3-a至化学式1A-3-d中，Ar、La和L1 to L4、Ra和R1至R4以及Rb和Rc与上述相同。
在一个实施方式中，化学式1A-3可以由化学式1A-3-b或化学式1A-3-c表示。
例如，化学式1B可以由化学式1B-1至化学式1B-3之一表示，这取决于由化学式A表示的基团的具体取代位置。
在化学式1B-1至化学式1B-3中，Ar、La和L1至L4、Ra和R1至R4，以及Rb和Rc与上述相同。
例如，化学式1B-1可以由化学式1B-1-a至化学式1B-1-d之一表示，这取决于由化学式A表示的基团的具体取代位置。
在化学式1B-1-a至化学式1B-1-d中，Ar、La和L1至L4、Ra和R1至R4、以及Rb和Rc与上述相同。
例如，化学式1B-2可以由化学式1B-2-a或化学式1B-2-b之一表示，这取决于由化学式A表示的基团的具体取代位置。
在化学式1B-2-a和化学式1B-2-b中，Ar、La和L1至L4、R1至R4、以及Rb和Rc与上述相同。
例如，化学式1B-3可以由化学式1B-3-a至化学式1B-3-d之一表示，这取决于由化学式A表示的基团的具体取代位置。
在化学式1B-3-a至化学式1B-3-d中，Ar、La和L1至L4、Ra和R1至R4、以及Rb和Rc与上述相同。
在一个实施方式中，化学式1B-3可以由化学式1B-3-b表示。
例如，化学式1C可以由化学式1C-1至化学式1C-3之一表示，这取决于由化学式A表示的基团的取代位置。
在化学式1C-1至化学式1C-3中，Ar、La和L1至L4、Ra和R1至R4、以及Rb和Rc与上述相同。
例如，化学式1C-1可以由化学式1C-1-a至化学式1C-1-d之一表示，取决于由化学式A表示的基团的具体取代位置。
在化学式1C-1-a至化学式1C-1-d中，Ar、La和L1至L4、Ra和R1至R4、以及Rb和Rc与上述相同。
在一个实施方式中，化学式1C-1可以由化学式1C-1-b表示。
例如，化学式1C-2可以由化学式1C-2-a或化学式1C-2-b之一表示，这取决于由化学式A表示的基团的具体取代位置。
在化学式1C-2-a和化学式1C-2-b中，Ar、La和L1至L4、R1至R4以及Rb和Rc与上述相同。
例如，化学式1C-3可以由化学式1C-3-a至化学式1C-3-d之一表示，这取决于由化学式A表示的基团的具体取代位置。
在化学式1C-3-a至化学式1C-3-d中，Ar、La和L1至L4、Ra和R1至R4、以及Rb和Rc与上述相同。
在一个实施方式中，化学式1C-3可以由化学式1C-3-b表示。
在本发明的一个具体实施方式中，第一化合物可以由化学式1A表示，具体地由化学式1A-1表示，例如由化学式1A-1-b表示。
第一化合物可以是例如从以下组1的化合物中选择的一种，但不限于此。
[组1]
第二化合物由化学式3表示。
[化学式3]
在化学式3中，
Z1至Z3独立地为N或CRd，
Z1至Z3中的至少两个为N,
Y1和Y2独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、卤素、氰基、或它们的组合，
L5为单键或取代或未取代的C6至C20亚芳基，并且
R5至R9和Rd独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、卤素、氰基或它们的组合。
第二化合物是当施加电场时能够接受电子的化合物，即具有电子特性的化合物，且特别是具有三亚苯基环与含氮环连接的结构(即嘧啶或三嗪环)，以在施加电场时容易接受电子，并由此可以降低包括该第二化合物的有机电子装置的驱动电压。
例如，Z1至Z3中的两个可以是氮(N)且剩余的一个可以是CRd。
例如，Z1和Z2可以是氮并且Z3可以是CRd。
例如，Z2和Z3可以是氮并且Z1可以是CRd。
例如，Z1和Z3可以是氮并且Z2可以是CRd。
例如，Z1至Z3可以独立地为氮(N)。
例如，Y1和Y2可以独立地为氢、氘、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或它们的组合。
例如，Y1和Y2可以独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或取代或未取代的二苯并噻吩基。在本文中，“取代”可以例如是指至少一个氢被替换为氘、C1至C20烷基、C6至C20芳基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、卤素、氰基、或它们的组合，但不限于此。
例如，L5可以是单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、或取代或未取代的三亚联苯基。
例如，L5可以是单键、取代或未取代的间亚苯基、取代或未取代的对亚苯基、取代或未取代的邻亚苯基、取代或未取代的间亚联苯基、取代或未取代的对亚联苯基、取代或未取代的邻亚联苯基、取代或未取代的间三亚联苯基、取代或未取代的对三亚联苯基、或取代或未取代的邻三亚联苯基。在本文中，“取代”例如可以是指至少一个氢被替换为氘、C1至C20烷基、C6至C20芳基、卤素、氰基、或它们的组合，但不限于此。
例如，L5可以是单键、亚苯基、亚联苯基、三亚联苯基、取代有苯基或氰基的亚苯基、取代有苯基或氰基的亚联苯基、或取代有苯基或氰基的三亚联苯基。
在本发明的一个实施方式中，L5可以是单键或组I的连接基团之一，但不限于此。
[组Ⅰ]
此外，在本发明的一个实施方式中，化学式3的
可以是组II的取代基之一，但不限于此。
[组II]
例如，根据三亚苯基环与嘧啶或三嗪环的连接位置，第二化合物可以由化学式3A或化学式3B表示。
在化学式3A和化学式3B中，Z1至Z3、Y1、Y2、L5、R5至R9与上述相同。
例如，第二化合物可以由化学式3A表示，并且在本发明的一个实施方式中，所述第二化合物可以由化学式3A-1表示。
[化学式3A-1]
在化学式3A-1中，Y1和Y2、L5和R5至R9与上述相同。
第二化合物可以例如是组2的化合物之一，但不限于此。
[组2]
可以例如以1:99至99:1的重量比包括第一化合物和第二化合物。在该范围内，可以使用第一化合物的空穴传输能力和第二化合物的电子传输能力来调节所需的重量比，以实现双极性特性并从而提高效率和寿命。在该范围内，它们可以例如以约10:90至90:10、约20:80至80:20、约30:70至70:30、约40:60至60:40或约50:50的重量比被包括。例如，它们可以以50:50至60:40(例如50:50或60:40)的重量比被包括。
例如，根据本发明实施方式的组合物可以包括由化学式1A-1-b表示的化合物作为第一化合物和由化学式3A-1表示的化合物作为第二化合物。
例如，在化学式1A-1-b中，Ar可以是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、或它们的组合，La和L1至L4可以独立地为单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的三亚联苯基、或取代或未取代的亚萘基，Ra、R1、R2和R4可以独立地为氢、氘、氰基、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、或它们的组合，并且Rb和Rc可以独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或取代或未取代的二苯并噻吩基，并且
在化学式3A-1中，Y1和Y2可以独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基，L5可以是单键或亚苯基，并且R5至R9可以独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C10烷基、取代或未取代的C6至C12芳基、氰基、或它们的组合。
该组合物可以进一步包括除了前述第一化合物和第二化合物之外的至少一种化合物。
该组合物可以进一步包含掺杂剂。该掺杂剂可以是例如磷光掺杂剂，可以是例如红色、绿色或蓝色磷光掺杂剂，并且可以是例如红色磷光掺杂剂。
掺杂剂以少量与第一化合物和第二化合物混合以引起发光，并且通常可以是诸如金属配合物等材料，该材料通过多次激发成三重态或更多态而发光。掺杂剂可以是例如无机、有机或有机/无机化合物，并且可以使用其一种或多种类型。
掺杂剂的例子可以是磷光掺杂剂并且磷光掺杂剂的例子可以是包括Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd、或它们的组合的有机金属化合物。磷光掺杂剂可以是例如由化学式Z表示的化合物，但不限于此。
[化学式Z]
L6MX
在化学式Z中，M是金属，L6和X相同或不同并且是与M形成配合物的配体。
M可以是例如Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd、或它们的组合，并且L6和X可以是例如双齿配体。
可以使用诸如化学气相沉积等干膜形成方法将所述组合物形成膜。
在下文中，描述了一种包括前述组合物的有机光电子装置。
所述有机光电子装置可以是将电能转换为光能的任何装置，反之亦然，而没有特别的限制，并且例如，可以是有机光电装置、有机发光二极管、有机太阳能电池和有机光导体鼓。
在本文中，参照附图描述了作为有机光电子装置的一个例子的有机发光二极管。
图1和2是根据一个实施方式的各有机发光二极管的剖视图。
参见图1，根据一个实施方式的有机发光二极管100包括彼此面对的阳极120和阴极110以及设置在阳极120和阴极110之间的有机层105。
阳极120可以由具有大功函数的导体制成以帮助空穴注入，并且可以是例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。如阳极120可以是例如金属，诸如镍、铂、钒、铬、铜、锌、金等或其合金；金属氧化物，诸如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等；金属和氧化物的组合，诸如ZnO和Al或SnO2和Sb；导电聚合物，诸如聚(3-甲基噻吩)、聚(3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩)(PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。
阴极110可以由功函数小的导体制成以帮助电子注入，并且例如可以是金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阴极110可以是使你如金属，诸如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、铅、铯、钡等或其合金；多层结构材料，诸如LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca，但不限于此。
有机层105可以包括发光层130，发光层130包括前述组合物。
发光层130可以包括前述组合物。
前述组合物例如可以是红色发光组合物(发红光组合物)。
发光层130可以分别包括例如上述第一化合物和第二化合物作为磷光主体。
参见图2，有机发光二极管200进一步包括空穴辅助层140以及发光层130。空穴辅助层140可以进一步增加阳极120和发光层130之间的空穴注入和/或空穴迁移率，并阻挡电子。空穴辅助层140可以是例如空穴传输层(HTL)、空穴注入层(HIL)和/或电子阻挡层，并且可以包括至少一层。
空穴辅助层140可以包括例如组D的化合物中的至少一种。
具体地，空穴辅助层140可以在阳极120和发光层130之间包括空穴传输层并且在发光层130和空穴传输层之间包括空穴传输辅助层，并且所述空穴传输辅助层可以包括组D的化合物中的至少一种。
[组D]
在空穴传输辅助层中，除了前述化合物之外，还可以使用US5061569A、JP1993-009471A、WO1995-009147A1、JP1995-126615A、JP1998-095973A等中公开的已知化合物以及与其相似的化合物。
在一个实施方式中，在图1或2中，有机发光二极管可以进一步包括电子传输层、电子注入层或空穴注入层作为有机层105。
可以通过在基板上形成阳极或阴极，使用诸如真空沉积法(蒸发)、溅射、等离子镀和离子镀等干膜形成方法形成有机层，并且在其上形成阴极或阳极，从而制造有机发光二极管100和200。
该有机发光二极管可以应用于有机发光显示装置。
实施方式的详细描述
在下文中，参考实施例更详细地说明了所述实施方式。然而，这些实施例是示例性的，并且本范围不限于此。
(第一化合物的制备)
合成例1：合成化合物A-2
[反应方案1]
a)合成中间体A-2-1
将盐酸苯肼(70.0g,484.1mmol)和7-溴-3,4-二氢-2H-萘-1-酮(108.9g,484.1mmol)置于圆底烧瓶中，然后溶于乙醇(1200ml)。随后，在室温下向其中逐滴缓慢添加60mL盐酸，然后在90℃搅拌12小时。当反应完成时，在减压下从中除去溶剂，使用过量的EA进行萃取。减压除去EA后，将残余物在少量甲醇中搅拌，然后过滤，得到95.2g(66％)中间体A-2-1。
b)合成中间体A-2-2
将中间体A-2-1(95.2g,319.3mmol)和2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌(108.7g,478.9mmol)置于圆底烧瓶中，然后溶解于600ml甲苯中。将溶液在80℃搅拌12小时。当反应完成时，在除去反应溶剂之后，通过柱色谱法处理所得物，得到41.3g(44％)中间体A-2-2。
c)合成中间体A-2-3
将中间体A-2-2(41.3g,139.0mmol)、碘苯(199.2g,976.0mmol)、CuI(5.31g,28.0mmol)、K2CO3(28.9g,209.0mmol)和1,10-菲咯啉(5.03g,28.0mmol)置于圆底烧瓶中，然后溶解于500ml DMF中。将该溶液在180℃搅拌12小时。当反应完成，在减压下除去反应溶剂之后，将所得物溶于二氯甲烷，然后进行硅胶过滤。浓缩二氯甲烷后，使用己烷重结晶，得到39.0g(75％)中间体A-2-3。
d)合成化合物A-2
将中间体A-2-3(23.2g,62.5mmol)、双联苯基-4-基胺(21.1g,65.6mmol)、叔丁醇钠(NaOtBu)(9.0g,93.8mmol)、Pd2(dba)3(3.4g,3.7mmol)和三叔丁基膦(P(tBu)3)(4.5g,50％在甲苯中)加入二甲苯(300mL)中，然后在氮气流下加热回流12小时。除去二甲苯后，向所得混合物中加入200mL甲醇，过滤其中结晶的固体，溶于甲苯，并用硅胶/硅藻土过滤，然后将有机溶剂浓缩至适当的量，得到29g(76％)化合物A-2。
LC/MS：计算的C46H32N2精确质量：612.26，检测：612.32[M+H]
合成例2：合成化合物A-3
[反应方案2]
a)合成中间体A-3-1
按照与合成例1的a)相同的方法，分别使用1.0当量的盐酸苯肼和6-溴-3,4-二氢-2H-萘-1-酮，合成中间体A-3-1。
b)合成中间体A-3-2
按照与合成例1的b)相同的方法，不同之处在于以1:1.5的当量比使用中间体A-3-1和2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌，合成中间体A-3-2。
c)合成中间体A-3-3
按照与合成例1的c)相同的方法，不同之处在于以1:3的当量比使用中间体A-3-2和碘苯，合成中间体A-3-3。
d)合成化合物A-3
按照与合成例1的d)相同的方法，不同之处在于以1:1的当量比使用中间体A-3-3和双联苯基-4-基胺，合成化合物A-3。
LC/MS：计算的C46H32N2精确质量：612.26，检测：612.28[M+H]
合成例3：合成化合物A-5
[反应方案3]
a)合成中间体A-5-1
按照与合成例1的a)相同的方法，不同之处在于分别以1.0当量使用盐酸苯肼和3,4-二氢-2H-萘-1-酮，合成中间体A-5-1。
b)合成中间体A-5-2
按照与合成例1的b)相同的方法，不同之处在于以1:1.5的当量比使用中间体A-5-1和2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌，合成中间体A-5-2。
c)合成中间体A-5-3
按照与合成例1的c)相同的方法，不同之处在于以1:3的当量比使用中间体A-5-2和碘苯，合成中间体A-5-3。
d)合成中间体A-5-4
将中间体A-5-3(23.6g,80.6mmol)置于圆底烧瓶中，然后溶解于300mL二氯甲烷中。将N-溴琥珀酰亚胺(NBS)(14.1g,79.0mmol)溶解于100mL DMF中并且逐滴缓慢地加入到上述溶液中，然后将得到的混合物在室温下搅拌2小时。当反应完成，在去除反应溶剂后，通过柱色谱处理残留物，得到25g(83％)中间体A-5-4。
e)合成化合物A-5
按照与合成例1的d)相同的方法，不同之处在于以1:1的当量比使用中间体A-5-4和双联苯基-4-基胺，合成化合物A-5。
LC/MS：计算的C46H32N2精确质量：612.26，检测：612.33[M+H]
合成例4：合成化合物A-7
[反应方案4]
a)合成中间体A-7-1
按照与合成例1的a)相同的方法，不同之处在于分别以1.0当量使用盐酸4-溴苯肼和3,4-二氢-2H-萘-1-酮，合成中间体A-7-1。
b)合成中间体A-7-2
按照与合成例1的b)相同的方法，不同之处在于以1:1.5的当量比使用中间体A-7-1和2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌，合成中间体A-7-2。
c)合成中间体A-7-3
按照与合成例1的c)相同的方法，不同之处在于以1:3的当量比使用中间体A-7-2和碘苯，合成中间体A-7-3。
d)合成化合物A-7
按照与合成例1的d)相同的方法，不同之处在于以1:1的当量比使用中间体A-7-3和i双联苯基-4-基胺，合成化合物A-7。
LC/MS：计算的C46H32N2精确质量：612.26，检测：612.30[M+H]
合成例5：合成化合物A-8
[反应方案5]
a)合成中间体A-8-1
按照与合成例1的a)相同的方法，不同之处在于分别使用1.0当量的盐酸3-溴苯肼、3,4-二氢-2H-萘-1-酮，合成中间体A-8-1。
b)合成中间体A-8-2
按照与合成例1的b)相同的方法，不同之处在于以1:1.5的当量比使用中间体A-8-1和2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌，合成中间体A-8-2。
c)合成中间体A-8-3
按照与合成例1的c)相同的方法，不同之处在于以1:3的当量比使用中间体A-8-2和碘苯，合成中间体A-8-3。
d)合成化合物A-8
按照与合成例1的d)相同的方法，以1:1的当量比使用中间体A-8-3和双联苯基-4-基胺，合成化合物A-8。
LC/MS：计算的C46H32N2精确质量：612.26，检测：612.33[M+H]
合成例6：合成化合物A-11
[反应方案6]
a)合成中间体A-11-1
将4-溴苯基胺(50.0g,290.7mmol)、2-萘硼酸(59.9g,171.9mmol)、K2CO3(80.4g,581.3mmol)和Pd(PPh3)4(10.1g,8.7mmol)置于圆底烧瓶中并且溶解于800ml甲苯和400ml蒸馏水中，然后在80℃下搅拌12小时。当反应结束，除去水层后，残留物通过柱色谱处理，获得40.0g(63％)中间体A-11-1。
b)合成中间体A-11-2
将中间体A-11-1(17.7g,80.8mmol)、4-溴联苯(18.8g,80.8mmol)、叔丁醇钠(NaOtBu)(11.6g,121.1mmol)、Pd2(dba)3(4.4g,4.8mmol)和三叔丁基膦(P(tBu)3)(5.9g,50％在甲苯中)加入到二甲苯(400mL)中，然后在氮气流下加热回流12小时。除去二甲苯后，残留物通过柱色谱处理，获得20.0g(67％)中间体A-11-2。
c)合成化合物A-11
按照与合成例1的d)相同的方法，不同之处在于以1:1的当量比使用中间体A-11-2和中间体A-2-3，合成化合物A-11。
LC/MS：计算的C50H34N2精确质量：662.27，检测：662.31[M+H]
合成例7：合成化合物A-12
[反应方案7]
按照与合成例1的d)相同的方法，不同之处在于以1:1的当量比使用中间体A-3-3和中间体A-11-2，合成化合物A-12。
LC/MS：计算的C50H34N2精确质量：662.27，检测：662.30[M+H]
合成例8：合成化合物A-29
[反应方案8]
a)合成中间体A-29-1
将苯胺(8.3g,89.5mmol)、4-(4-溴苯基)-二苯并呋喃(23.1g,71.5mmol)、叔丁醇钠(NaOtBu)(12.9g,134.2mmol)、Pd2(dba)3(4.9g,5.4mmol)和三叔丁基膦(P(tBu)3)(6.5g,50％in toluene)添加到二甲苯(400mL)中，然后在氮气流下加热回流12小时。除去二甲苯后，残留物通过柱色谱处理，获得20.0g(67％)中间体A-29-1。
b)合成化合物A-29
按照与合成例1的d)相同的方法，不同之处在于以1:1的当量比使用中间体A-29-1和中间体A-2-3，合成化合物A-29。
LC/MS：计算的C46H30N2O精确质量：626.24，检测：626.28[M+H]
合成例9：合成化合物A-38
[反应方案9]
a)合成中间体A-38-1
将9,9-二甲基-9H-芴-2-基胺(17.4g,83.0mmol)、4-溴联苯(15.5g,66.4mmol)、叔丁醇钠(NaOtBu)(12.0g,124.5mmol)、Pd2(dba)3(4.6g,5.0mmol)和三叔丁基膦(P(tBu)3)(6.0g,50％in toluene)置于二甲苯(400mL)中，然后在氮气流下加热回流12小时。除去二甲苯后，残留物通过柱色谱处理，获得18.0g(60％)中间体A-38-1。
b)合成化合物A-38
按照与合成例1的d)相同的方法，不同之处在于以1:1的当量比使用中间体A-38-1和中间体A-3-3，合成化合物A-38。
LC/MS：计算的C49H36N2精确质量：652.29，检测：652.33[M+H]
合成例10：合成化合物A-51
[反应方案10]
a)合成中间体A-51-1
将中间体A-3-3(30.0g,80.6mmol)、4-氯苯基硼酸(15.1g,96.7mmol)、K2CO3(22.3g,161.2mmol)和Pd(PPh3)4(2.8g,2.4mmol)置于圆底烧瓶中并且溶解于200ml四氢呋喃和100ml蒸馏水中，然后在80℃下搅拌12小时。当反应完成，从中除去水层后，残留物通过柱色谱处理，获得27.0g(83％)中间体A-51-1。
b)合成化合物A-51
按照与合成例1的d)相同的方法，不同之处在于以1:1的当量比使用中间体A-51-1和双联苯基-4-基胺，合成化合物A-51。
LC/MS：计算的C52H36N2精确质量：688.29，检测：688.34[M+H]
合成例11：合成化合物A-65
[反应方案11]
a)合成中间体A-65-1
将1,4-二溴-2-硝基苯(30.0g,106.8mmol)、2-萘硼酸(18.4g,106.8mmol)、K2CO3(29.5g,213.6mmol)和Pd(PPh3)4(3.7g,3.2mmol)置于圆底烧瓶中并且溶解于300mL四氢呋喃和150mL蒸馏水中，然后在80℃下搅拌12小时。当反应完成，从中除去水层之后，残留物通过柱色谱处理，获得27.0g(77％)中间体A-65-1。
b)合成中间体A-65-2
将中间体A-65-1(27.0g,82.3mmol)和三苯膦(86.3g,329.1mmol)置于圆底烧瓶中并且溶解于300mL 1,2-二氯苯中，然后在180℃下搅拌12小时。当反应完成，去除溶剂后，残留物通过柱色谱处理，获得18.0g(74％)中间体A-65-2。
c)合成中间体A-65-3
按照与合成例1的c)相同的方法，不同之处在于以1:3的当量比使用中间体A-65-2和碘苯，合成中间体A-65-3。
d)合成化合物A-65
按照与合成例1的d)相同的方法，不同之处在于以1:1的当量比使用中间体A-65-3和双联苯基-4-基胺，合成化合物A-65。
LC/MS：计算的C46H32N2精确质量：612.26，检测：612.30[M+H]
合成例12：合成化合物A-72
[反应方案12]
a)合成中间体A-72-1
按照与合成例1的a)相同的方法，不同之处在于分别使用1.0当量的盐酸苯肼和6-溴-3,4-二氢-1H-萘-2-酮，合成中间体A-72-1。
b)合成中间体A-72-2
按照与合成例1的b)相同的方法，不同之处在于以1:1.5的当量比使用中间体A-72-1和2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌，合成中间体A-72-2。
c)合成中间体A-72-3
按照与合成例1的c)相同的方法，不同之处在于以1:3的当量比使用中间体A-72-2和碘苯，合成中间体A-72-3。
d)合成化合物A-72
按照与合成例1的d)相同的方法，不同之处在于以1:1的当量比使用中间体A-72-3和双联苯基-4-基胺，合成化合物A-72。
LC/MS：计算的C46H32N2精确质量：612.26，检测：612.31[M+H]
合成例13：合成化合物A-77
[反应方案13]
a)合成中间体A-77-1
按照与合成例11的a)相同的方法，不同之处在于分别使用1.0当量的1,4-二溴-2-硝基苯和1-萘硼酸，合成中间体A-77-1。
b)合成中间体A-77-2
按照与合成例11的b)相同的方法，不同之处在于以1:4的当量比使用中间体A-77-1和三苯膦，合成中间体A-77-2。
c)合成中间体A-77-3
按照与合成例1的c)相同的方法，不同之处在于以1:3的当量比使用中间体A-77-2和碘苯，合成中间体A-77-3。
d)合成化合物A-77
按照与合成例1的d)相同的方法，不同之处在于以1:1的当量比使用中间体A-77-3和双联苯基-4-基胺，合成化合物A-77。
LC/MS：计算的C46H32N2精确质量：612.26，检测：612.29[M+H]
比较合成例1：比较化合物V-1
[反应方案14]
在氮气环境下将化合物联苯基咔唑基溴化物(12.33g,30.95mmol)溶解于200mL甲苯中，向其中添加联苯基咔唑基硼酸(12.37g,34.05mmol)和四(三苯基膦)钯(1.07g,0.93mmmol)，搅拌所获得的混合物。向其中加入在水中饱和的碳酸钾(12.83g,92.86mmol)，将获得的混合物在90℃加热回流12小时。反应完成后，向反应溶液中加水，并用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，用无水MgSO4除去水分后过滤，并且减压浓缩。分离得到的残留物，并通过快速柱色谱纯化，得到化合物V-1(18.7g,92％)。
LC/MS：计算的C48H32N2精确质量：636.26，检测：636.30[M+H]
比较合成例2：合成比较化合物V-2
[反应方案15]
将8g(31.2mmol)中间体V-2-1(5,8-二氢吲哚[2,3-C]咔唑)、20.5g(73.32mmol)4-碘联苯、1.19g(6.24mmol)CuI、1.12g(6.24mmol)1,10-菲咯啉和12.9g(93.6mmol)K2CO3置于圆底烧瓶中，向其中添加50ml DMF以将它们溶解，并且将该溶液在氮气气氛下回流搅拌24小时。在反应完成时，向其中加入蒸馏水，并过滤出沉淀物。将该固体溶于250ml二甲苯中，用硅胶过滤，并沉淀成白色固体，获得16.2g(93％)化合物V-2。LC/MS：计算的C42H28N2精确质量：560.23，检测：560.27[M+H]
比较合成例3：合成比较化合物V-3
[反应方案16]
a)合成中间体V-3-1
按照与合成例1的c)相同的方法，不同之处在于以1:3的当量比使用3-溴9H-咔唑和碘苯，合成中间体V-3-1。
b)合成中间体V-3-2
按照与比较合成例1相同的方法，不同之处在于以1:1.5的当量比使用中间体V-3-1和4-氯苯基硼酸，合成中间体V-3-2。
c)合成化合物V-3
按照与合成例1的d)相同的方法，不同之处在于以1:1的当量比使用中间体V-3-2和双联苯基-4-基胺，合成化合物V-3。
LC/MS：计算的C46H32N2精确质量：638.27，检测：639.20[M+H]
(第二化合物的制备)
合成例14至20
参考韩国专利公开公报No.10-2014-0135524公开的合成该当使用起始材料1和起始材料2合成了化合物B-31、B-32、B-33、B-35、B-36、B-37和B-56。
[表1]
合成例21：合成化合物B-6
[反应方案17]
按照与比较合成例1相同的方法，以1:1.1的当量比使用2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪和4,4,5,5-四甲基-2-[3-(2-三亚苯基)苯基]-1,3,2-二氧杂硼烷，合成化合物B-6。
LC/MS：计算的C46H32N2精确质量：535.20，检测：536.18[M+H]
(有机发光二极管的制造)
实施例1
用蒸馏水超声洗涤涂覆有厚度为
的ITO(氧化铟锡)的玻璃基板。用蒸馏水洗涤后，将玻璃基板用诸如异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂进行超声洗涤，干燥，然后移至等离子清洁器中，使用氧气等离子体清洁10分钟，移到真空沉积机中。将该得到的ITO透明电极用作阳极，将化合物A真空沉积在ITO基板上以形成
厚的空穴注入层，并且在注入层上将化合物B沉积至
厚度，然后将化合物C沉积至
厚度，形成空穴传输层。在空穴传输层上，真空沉积化合物C-1以形成
-厚的空穴传输辅助层。在空穴传输辅助层上，通过同时使用化合物A-2和B-31作为主体并掺杂2wt％[Ir(piq)2acac]作为掺杂剂通过真空沉积形成
厚的发光层。在此处，以5:5的重量比使用化合物A-2和化合物B-31，并且在下列实施例中分别提供了它们的比例。随后，在发光层上，通过以1:1的比率同时真空沉积化合物D和Liq来形成
厚的电子传输层，并且在电子传输层上，依次将Liq和Al真空沉积至
厚和
厚，制造有机发光二极管。
该有机发光二极管具有五层有机薄层，并且具体地为以下结构。
ITO/化合物A
/化合物B
/化合物C
/化合物C-1
EML[化合物A-2：B-31：[Ir(piq)2acac](2wt％)]
/化合物D：Liq
/Liq
/Al
化合物A：N4,N4'-二苯基-N4,N4'-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)联苯-4,4'-二胺
化合物B：1,4,5,8,9,11-六氮杂三亚苯基-六碳腈(HAT-CN)
化合物C：N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺
化合物C-1：N,N-二([1,1'-联苯基]-4-基)-7,7-二甲基-7H-氟[4,3-b]苯并呋喃-10-胺
化合物D：8-(4-(4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹啉
实施例2至12和比较例1至3
按照与实施例1相同的方法，不同之处如表1所示改变组成，制造各有机发光二极管。
评价
评价了根据实施例1至12和比较例1至3的有机发光二极管的功率效率。
具体的测量方法如下，且结果如表2所示。
(1)根据电压变化测量电流密度变化
在将电压从0V增加至10V的同时，使用电流电压表(Keithley 2400)测量所获得的有机发光二极管关于单位装置中流动的电流值，并且将测得的电流值除以面积，得出结果。
(2)根据电压变化测量亮度变化
在将有机发光二极管的电压从0V增加到10V的同时，使用亮度计(Minolta Cs-1000A)测量亮度。
(3)测量功率效率
使用项目(1)和(2)中的亮度、电流密度和电压(V)，计算在相同电流密度(10mA/cm2)下的功率效率(cd/A)。
(4)测量寿命
通过将亮度(cd/m2)维持为9000cd/m2的同时，测量电流效率(cd/A)降为97％时的时间，获得结果。
(5)测量驱动电压
使用电流电压表(Keithley 2400)在15mA/cm2下测量各二极管的驱动电压。
[表2]
参考表2，与比较例1至3的有机发光二极管相比，实施例1至12的有机发光二极管表现出大大改善的驱动电压、效率和寿命。
尽管已经结合目前认为是实际的实施方式描述了本发明，但是应当理解的是，本发明不限于所公开的实施方式，而是相反，本发明旨在覆盖包括在所附权利要求的精神和范围内的各种修改和等效布置。
Claims (17)
1.一种组合物，其包含：
由化学式1和化学式2的结合表示的第一化合物，和
由化学式3表示的第二化合物：
其中，在化学式1和化学式2中，
Ar为取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、或它们的组合,
a1*至a4*中的相邻两个分别与b1*和b2*连接，
未与b1*和b2*连接的其余a1*至a4*独立地为C-La-Ra，
La和L1至L4独立地为单键、取代或未取代的C6至C20亚芳基、取代或未取代的C2至C20杂环基、或它们的组合，
Ra和R1至R4独立地为氢、氘、氰基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、或它们的组合，并且
Ra和R1至R4中的至少一个是由化学式A表示的基团，
[化学式A]
其中，在化学式A中，
Rb和Rc独立地为取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、或它们的组合，并且
*是与La和L1至L4的连接点；
[化学式3]
其中，在化学式3中，
Z1至Z3独立地为N或CRd，
Z1至Z3中的至少两个为N,
Y1和Y2独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、卤素、氰基、或它们的组合，
L5为单键或取代或未取代的C6至C20亚芳基，并且
R5至R9和Rd独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、卤素、氰基或它们的组合。
2.根据权利要求1所述的组合物，其中所述第一化合物由化学式1A至化学式1C之一表示：
其中，在化学式1A至化学式1C中，
Ar为取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、或它们的组合，
La和L1至L4独立地为单键、取代或未取代的C6至C20亚芳基、取代或未取代的C2至C20杂环基、或它们的组合，
Ra和R1至R4独立地为氢、氘、氰基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、或它们的组合，并且
Ra和R1至R4中的至少一个是由化学式A表示的基团，
[化学式A]
其中，在化学式A中，
Rb和Rc独立地为取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、或它们的组合，并且
*是与La和L1至L4的连接点。
3.根据权利要求1所述的组合物，其中所述第一化合物由化学式1A-1至化学式1A-3、化学式1B-1至化学式1B-3和化学式1C-1至化学式1C-3之一表示：
其中，在化学式1A-1至化学式1A-3、化学式1B-1至化学式1B-3和化学式1C-1至化学式1C-3中，
Ar为取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、或它们的组合，
La和L1至L4独立地为单键、取代或未取代的C6至C20亚芳基、取代或未取代的C2至C20杂环基、或它们的组合，
Ra和R1至R4独立地为氢、氘、氰基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、或它们的组合，并且
Rb和Rc独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或取代或未取代的二苯并噻吩基。
4.根据权利要求1所述的组合物，其中所述第一化合物由化学式1A-1-b表示：
[化学式1A-1-b]
其中，在化学式1A-1-b中，
Ar为取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、或它们的组合，
La和L1至L4独立地为单键、取代或未取代的C6至C20亚芳基、取代或未取代的C2至C20杂环基、或它们的组合，
Ra、R1、R2和R4独立地为氢、氘、氰基、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、或它们的组合，并且
Rb和Rc独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或取代或未取代的二苯并噻吩基。
5.根据权利要求1所述的组合物，其中所述第二化合物由化学式3A或化学式3B表示：
其中，在化学式3A和化学式3B中，
Z1至Z3独立地为N或CRd，
Z1至Z3中的至少两个是N，
Y1和Y2独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、卤素、氰基、或它们的组合，
L5为单键或取代或未取代的C6至C20亚芳基，并且
R5至R9和Rd独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、卤素、氰基或它们的组合。
6.根据权利要求1所述的组合物，其中Y1和Y2独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或它们的组合。
7.根据权利要求1所述的组合物，其中L5是单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、或取代或未取代的三亚联苯基。
8.根据权利要求1所述的组合物，其中L5是单键、亚苯基、亚联苯基、三亚联苯基、取代有苯基或氰基的亚苯基、取代有苯基或氰基的亚联苯基、或取代有苯基或氰基的三亚联苯基。
9.根据权利要求8所述的组合物，其中L5是单键或组Ⅰ的连接基团之一:
[组Ⅰ]
其中，在组Ⅰ中，*是连接点。
10.根据权利要求1所述的组合物，其中化学式3的
是组II的取代基之一：
[组II]
其中，在组Ⅱ中，*是连接点。
11.根据权利要求1所述的组合物，其中：
所述第一化合物由化学式1A-1-b表示，并且
所述第二化合物由化学式3A-1表示：
[化学式1A-1-b]
其中，在化学式1A-1-b中，
Ar为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、或它们的组合，
La和L1至L4独立地为单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的三亚联苯基、或取代或未取代的亚萘基，
Ra、R1、R2和R4独立地为氢、氘、氰基、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、或它们的组合，并且
Rb和Rc独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或取代或未取代的二苯并噻吩基；
[化学式3A-1]
其中，在化学式3A-1中，
Y1和Y2独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基，
L5是单键或亚苯基，并且
R5至R9独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C10烷基、取代或未取代的C6至C12芳基、氰基或它们的组合。
12.根据权利要求1所述的组合物，其进一步包含掺杂剂。
13.一种有机光电子装置，其包括：
彼此面对的阳极和阴极，和
设置在所述阳极和所述阴极之间的至少一个有机层，
其中，所述有机层包含根据权利要求1至12中任一项所述的组合物。
14.根据权利要求13所述的有机光电子装置，其中
所述有机层包含发光层，并且
所述发光层包含所述组合物。
15.根据权利要求14所述的有机光电子装置，其中所述第一化合物和所述第二化合物分别被包含作为所述发光层的磷光主体。
16.根据权利要求14所述的有机光电子装置，其中所述组合物是红色发光组合物。
17.一种显示装置，其包含根据权利要求13所述的有机光电子装置。
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| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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