CN111233838A - 用于有机光电子器件的化合物和有机光电子器件以及显示器件 - Google Patents

用于有机光电子器件的化合物和有机光电子器件以及显示器件 Download PDF

Info

Publication number
CN111233838A
CN111233838A CN201911179401.7A CN201911179401A CN111233838A CN 111233838 A CN111233838 A CN 111233838A CN 201911179401 A CN201911179401 A CN 201911179401A CN 111233838 A CN111233838 A CN 111233838A
Authority
CN
China
Prior art keywords
group
substituted
compound
unsubstituted
organic optoelectronic
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201911179401.7A
Other languages
English (en)
Inventor
姜东敏
金俊奭
李南宪
李炳官
李相信
金东映
徐民锡
柳银善
郑镐国
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Samsung SDI Co Ltd
Original Assignee
Samsung SDI Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=68731703&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=CN111233838(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Samsung SDI Co Ltd filed Critical Samsung SDI Co Ltd
Publication of CN111233838A publication Critical patent/CN111233838A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)

Abstract

本发明公开一种由化学式1表示的用于有机光电子器件的化合物、一种包含化合物的有机光电子器件以及一种显示器件。在化学式1中，各取代基与说明书中所描述的相同。
Figure DDA0002290849380000011

Description

用于有机光电子器件的化合物和有机光电子器件以及显示 器件
相关申请的交叉引用
本申请主张在2018年11月28日于韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2018-0149835号的优先权和权益，所述申请的全部内容以引用的方式并入本文中。
技术领域
本发明公开一种用于有机光电子器件的化合物、一种有机光电子器件以及一种显示器件。
背景技术
有机光电子器件(有机光电子二极管)是一种将电能转换成光能以及将光能转换成电能的器件。
有机光电子器件可根据其驱动原理进行如下分类。一种是光电器件，其中由光能产生的激子被分成电子和空穴，并且所述电子和空穴分别转移到不同电极并且产生电能；而另一种是发光器件，所述发光器件通过将电压或电流供应到电极而由电能产生光能。
有机光电子器件的实例包含有机光电器件、有机发光二极管、有机太阳能电池以及有机感光鼓。
其中，由于对平板显示器的需求增加，有机发光二极管(organic light emittingdiode；OLED)最近已经尤其获得关注。有机发光二极管将电能转换为光能，且有机发光二极管的性能极大地受到安置于电极之间的有机材料的影响。
发明内容
一实施例提供一种能够实现高效及较长使用寿命的有机光电子器件的用于有机光电子器件的化合物。
另一实施例提供一种包含所述化合物的有机光电子器件。
另一实施例提供一种包含所述有机光电子器件的显示器件。
根据一实施例，提供一种由化学式1表示的用于有机光电子器件的化合物。
[化学式1]
Figure BDA0002290849360000021
在化学式1中，
Ar1为经取代或未经取代的C6到C18芳基，
L1为经取代或未经取代的C6到C20亚芳基、经取代或未经取代的C2到C20亚杂芳基或其组合，以及
L2为单键或经取代或未经取代的亚苯基。
根据另一实施例，一种有机光电子器件包含面向彼此的阳极和阴极以及安置于所述阳极与所述阴极之间的至少一个有机层，其中所述有机层包含前述用于有机光电子器件的化合物。
根据另一实施例，提供一种包含所述有机光电子器件的显示器件。
可实现具有较高效率及较长使用寿命的有机光电子器件。
附图说明
图1和图2为示出根据实施例的有机发光二极管的横截面视图。
附图标号说明
100、200：有机发光二极管；
105：有机层；
110：阴极；
120：阳极；
130：发光层；
140：空穴辅助层。
具体实施方式
在下文中，详细地描述本发明的实施例。然而，这些实施例是示例性的，本发明不限于此且本发明是由权利要求的范围定义。
如本文中所使用，当未另外提供定义时，“经取代”是指由以下替换取代基或化合物的至少一个氢：氘、卤素、羟基、氨基、经取代或未经取代的C1到C30胺基、硝基、经取代或未经取代的C1到C40硅基、C1到C30烷基、C3到C30环烷基、C3到C30杂环烷基、C6到C30芳基、C2到C30杂芳基、C1到C20烷氧基、C1到C10三氟烷基、氰基或其组合。
在本发明的一个实例中，“经取代”是指由以下替换取代基或化合物的至少一个氢：氘、C1到C30烷基、C1到C10烷基硅基、C6到C30芳基硅基、C3到C30环烷基、C3到C30杂环烷基、C6到C30芳基或C2到C30杂芳基。另外，在本发明的具体实例中，“经取代”是指由以下替换取代基或化合物的至少一个氢：氘、C1到C20烷基、C6到C30芳基或C2到C30杂芳基。另外，在本发明的具体实例中，“经取代”是指由以下替换取代基或化合物的至少一个氢：氘、C1到C5烷基、C6到C18芳基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或咔唑基。另外，在本发明的具体实例中，“经取代”是指由以下替换取代基或化合物的至少一个氢：氘、C1到C5烷基、C6到C18芳基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基。另外，在本发明的具体实例中，“经取代”是指由以下替换取代基或化合物的至少一个氢：氘、甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、联苯基、三联苯基(terphenyl group)、萘基、苯并菲基(triphenylenyl group)、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基。
如本文中所使用，当未另外提供定义时，“杂”是指在一个官能团中包含由N、O、S、P以及Si中选出的一到三个杂原子以及剩余碳的一种基团。
在本说明书中，“芳基”是指包含至少一个芳香烃部分的基团，且可包含：其中芳香烃部分的所有元素具有形成共轭的p轨道的基团，例如苯基、萘基以及类似物；其中两个或大于两个芳香烃部分可由σ键键联的基团，例如联苯基、三联苯基、四联苯基以及类似物；以及其中两个或大于两个芳香烃部分直接或间接地稠合以提供非芳族稠环的基团，例如芴基及类似物。
芳基可包含单环、多环或稠环多环(即，共用邻近碳原子对的环)官能团。
在本说明书中，“杂环基”为杂芳基的上位概念，且可在如芳基、环烷基、其稠环或其组合的环状化合物中包含从下述中选出的至少一个杂原子替代碳(C)：N、O、S、P以及Si。当杂环基为稠环时，杂环基的全部环或每一环可包含一个或多个杂原子。
举例来说，“杂芳基”可指代包含从N、O、S、P以及Si中选出的至少一个杂原子的芳基。两个或大于两个杂芳基由σ键直接键联，或当杂芳基包含两个或大于两个环时，所述两个或大于两个环可稠合。当杂芳基是稠环时，每个环可包含一到三个杂原子。
更具体来说，经取代或未经取代的C6到C30芳基可为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的稠四苯基、经取代或未经取代的芘基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的对三联苯基、经取代或未经取代的间三联苯基、经取代或未经取代的邻三联苯基、经取代或未经取代的
Figure BDA0002290849360000041
基、经取代或未经取代的苯并菲基(triphenylene group)、经取代或未经取代的苝基、经取代或未经取代的芴基、经取代或未经取代的茚基或其组合，但不限于此。
更具体来说，经取代或未经取代的C2到C30杂环基可为经取代或未经取代的呋喃基(furanyl group)、经取代或未经取代的噻吩基(thiophenyl group)、经取代或未经取代的吡咯基(pyrrolyl group)、经取代或未经取代的吡唑基(pyrazolyl group)、经取代或未经取代的咪唑基(imidazolyl group)、经取代或未经取代的三唑基(triazolyl group)、经取代或未经取代的噁唑基(oxazolyl group)、经取代或未经取代的噻唑基(thiazolylgroup)、经取代或未经取代的噁二唑基(oxadiazolyl group)、经取代或未经取代的噻二唑基(thiadiazolyl group)、经取代或未经取代的吡啶基(pyridyl group)、经取代或未经取代的嘧啶基(pyrimidinyl group)、经取代或未经取代的吡嗪基(pyrazinyl group)、经取代或未经取代的三嗪基(triazinyl group)、经取代或未经取代的苯并呋喃基(benzofuranyl group)、经取代或未经取代的苯并噻吩基(benzothiophenyl group)、经取代或未经取代的苯并咪唑基(benzimidazolyl group)、经取代或未经取代的吲哚基(indolyl group)、经取代或未经取代的喹啉基(quinolinyl group)、经取代或未经取代的异喹啉基(isoquinolinyl group)、经取代或未经取代的喹唑啉基(quinazolinyl group)、经取代或未经取代的喹喏啉基(quinoxalinyl group)、经取代或未经取代的萘啶基(naphthyridinyl group)、经取代或未经取代的苯并噁嗪基(benzoxazinyl group)、经取代或未经取代的苯并噻嗪基(benzthiazinyl group)、经取代或未经取代的吖啶基(acridinyl group)、经取代或未经取代的啡嗪基(phenazinyl group)、经取代或未经取代的啡噻嗪基(phenothiazinyl group)、经取代或未经取代的啡噁嗪基(phenoxazinylgroup)、经取代或未经取代的二苯并呋喃基(dibenzofuranyl group)或经取代或未经取代的二苯并噻吩基(dibenzothiophenyl group)或其组合，但不限于此。
在本说明书中，空穴特征是指在施加电场时给予形成空穴的电子的能力，且根据最高占用分子轨域(highest occupied molecular orbital；HOMO)能态，可容易地将形成于阳极中的空穴注入发光层且由于导电特征在发光层中传输。
另外，电子特征是指在施加电场时容纳电子的能力，且根据最低未占用分子轨域(lowest unoccupied molecular orbital；LUMO)能态，可容易地将形成于阴极中的电子注入发光层且由于导电特征在发光层中传输。
在下文中，用于有机光电子器件的化合物为具有其中芳基、萘基和咔唑基各自键结至相同的三嗪基的结构的化合物。芳基可通过单键与三嗪基键结。芳基可以是经取代或未经取代的C6至C18芳基。萘基可通过在萘基的2位或3位处与萘基键结的第一键联基团与三嗪基键结。第一键联基团可以是经取代或未经取代的C6至C20亚芳基、经取代或未经取代的C2至C20亚杂芳基或其组合。咔唑基可以通过第二键联基团与三嗪基键结，所述第二键联基团在咔唑基的9位处与咔唑基键结。第二键联基团可以是单键或经取代或未经取代的亚苯基。
根据实施例的用于有机光电子器件的化合物由化学式1表示。
[化学式1]
Figure BDA0002290849360000061
在化学式1中，
Ar1为经取代或未经取代的C6到C18芳基，
L1为经取代或未经取代的C6到C20亚芳基、经取代或未经取代的C2到C20亚杂芳基或其组合，以及
L2为单键或经取代或未经取代的亚苯基。
由化学式1表示的化合物具有其中芳基、萘基以及9-咔唑基同时包含在三嗪核周围的结构。
具体地，萘基可通过键联基团在2位或3位处键连到三嗪。
可通过将9-咔唑引入三嗪核中来提高玻璃转化温度，且其通过引入经键联基团取代的萘基具有适合于红色主发光体(host)的合适的LUMO能量和T1能量。因此，可发展呈现高效/长使用寿命/低电压驱动特征的红色主发光体。
此外，在如本发明中萘基在2位或3位处取代时，相较萘基在1位和4位处取代的情况，玻璃转化温度增加，进而提高热稳定性且提高使用寿命。
L1可为经取代或未经取代的C6到C20亚芳基，例如经取代或未经取代的亚苯基或经取代或未经取代的亚联苯基。
举例来说，L1可为群组I的键联基团中的一个，且根据实施例，L1可为亚苯基。
[群组I]
Figure BDA0002290849360000062
Ar1可为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基或经取代或未经取代的三联苯基。
举例来说，Ar1可为群组II的取代基中的一个，且根据实施例，Ar1可为经取代或未经取代的苯基或经取代或未经取代的联苯基。
[群组II]
Figure BDA0002290849360000071
根据具体实施例，用于有机光电子器件的化合物可为群组A的化合物中的一个。
[群组A]
Figure BDA0002290849360000072
在下文中，描述前述化合物所应用的有机光电子器件。
有机光电子器件可以是将电能转换成光能以及将光能转换成电能而无特别限制的任何器件，并且可以是例如有机光电器件、有机发光二极管、有机太阳能电池以及有机感光鼓。
在本文中，参考附图描述作为有机光电子器件的一个实例的有机发光二极管。
图1和图2是根据一实施例的每个有机发光二极管的横截面视图。
参看图1，根据实施例的有机发光二极管100包含面向彼此的阳极120和阴极110以及安置于阳极120与阴极110之间的有机层105。
阳极120可由具有较大功函数的导体制成以有助于空穴注入，并且可以是例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阳极120可以是例如金属，如镍、铂、钒、铬、铜、锌、金以及类似物或其合金；金属氧化物，如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(indium tin oxide；ITO)、氧化铟锌(indium zinc oxide；IZO)以及类似物；金属与氧化物的组合，如ZnO与Al或SnO2与Sb；导电聚合物，如聚(3-甲基噻吩)、聚(3,4-(乙-1,2-二氧基)噻吩(poly(3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene)；PEDOT)、聚吡咯以及聚苯胺，但不限于此。
阴极110可由具有较小功函数的导体制成以有助于电子注入，并且可以是例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阴极110可以是例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、铅、铯、钡等金属或其合金；多层结构材料，如LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al以及BaF2/Ca，但不限于此。
有机层105可包含包含前述用于有机光电子器件的化合物的发光层130。
发光层130可包含例如前述用于有机光电子器件的化合物，且例如用于有机光电子器件的化合物可被包含作为发光层的磷光主发光体。
发光层可进一步包含除了前述用于有机光电子器件的化合物之外的至少一种化合物。
举例来说，发光层可进一步包含掺杂剂，例如磷光掺杂剂，例如红色磷光掺杂剂。
掺杂剂与用于有机光电子器件的化合物少量混合以引起光发射，且可通常为例如金属错合物的材料，所述材料通过多重激发成三重态以上而发光。掺杂剂可以是例如无机化合物、有机化合物或有机/无机化合物，且可使用其一种或多于一种类型。
掺杂剂的实例可以是磷光掺杂剂，且磷光掺杂剂的实例可以是包含Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其组合的有机金属化合物。磷光掺杂剂可是例如由化学式Z表示的化合物，但不限于此。
[化学式Z]
L3MX
在化学式Z中，M是金属，且L3和X相同或不同，并且是与M一起形成错合物的配位体。
M可以是例如Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其组合，并且L3和X可以是例如二齿配位体。
用于有机光电子器件的化合物可使用例如化学气相沉积的干式成膜方法形成为膜。
参看图2，有机发光二极管200进一步包含空穴辅助层140以及发光层130。空穴辅助层140可进一步增加阳极120与发光层130之间的电洞注入和/或电洞迁移率，并阻挡电子。空穴辅助层140可以是例如空穴传输层、空穴注入层和/或电子阻挡层，并且可包含至少一个层。
空穴辅助层140可包含例如群组B的化合物中的至少一个。
具体地，空穴辅助层140可包含阳极120与发光层130之间的空穴传输层以及发光层130与空穴传输层之间的空穴传输辅助层，且群组B的化合物中的至少一个可包含在空穴传输辅助层中。
[群组B]
Figure BDA0002290849360000101
Figure BDA0002290849360000111
Figure BDA0002290849360000121
在空穴传输辅助层中，除前述化合物外，可使用US5061569A、JP1993-009471A、WO1995-009147A1、JP1995-126615A、JP1998-095973A等中所公开的已知化合物和与其类似的化合物。
在一实施例中，在图1或图2中，有机发光二极管可进一步包含电子传输层、电子注入层或电洞注入层作为有机层105。
有机发光二极管100和有机发光二极管200可通过在衬底上形成阳极或阴极，使用如真空沉积方法(蒸发)、溅镀、等离子体电镀以及离子电镀的干膜形成法形成有机层以及在其上形成阴极或阳极而制造。
有机发光二极管可应用于有机发光显示器件。
在下文中，参考实例对实施例进行更加详细的说明。然而，这些实例是示例性的，且本发明范围不限于此。
(用于有机光电子器件的第一化合物的制备)
合成实例1：化合物A-1的合成
[反应方案1]
Figure BDA0002290849360000131
a)中间物A-1-1的合成
将2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(21.0克，93.12毫摩尔)、4,4,5,5-四甲基-2-(4-萘-2-基-苯基)-[1,3,2]二氧硼戊烷(20.5克，62.08毫摩尔)、四(三苯基膦)钯(2.1克，1.86毫摩尔)以及碳酸钾(17.1克，124.16毫摩尔)放入圆底烧瓶中且在200毫升四氢呋喃和100毫升蒸馏水中溶解，且随后在氮气氛围下加热并回流。在6小时之后，反应溶液冷却，且在从其中去除含水层之后，在减压下干燥其中的有机层。所得固体用水和甲醇洗涤且与400毫升甲苯一起再结晶以获得18.0克(74％的收率)的中间物A-1-1。
b)化合物A-1的合成
将中间物A-1-1(22.5克57.2毫摩尔)和咔唑(7.9克，47.6毫摩尔)溶解在200毫升DMF中，且将NaH添加到其中。在将混合物在室温下搅拌4小时之后，将反应溶液添加到500毫升水中以形成沉淀。将形成于其中的固体过滤，且随后用水和甲醇洗涤。将所得固体在500毫升氯苯中再结晶以获得22.8克(91％)化合物A-1。
针对C37H24N4精确质量的LC/MS计算值：524.20，测量值：524.25[M+H]
合成实例2：化合物A-3的合成
[反应方案2]
Figure BDA0002290849360000141
a)中间物A-3-1的合成
除了使用2-联苯-4-基-4,6-二氯-[1,3,5]三嗪(28.14克，93.15毫摩尔)和4,4,5,5-四甲基-2-(4萘-1-基-苯基)-[1,3,2]二氧硼戊烷(20.5克，62.08毫摩尔)之外，根据与合成实例1的a)相同的方法合成15.0克(61％)的中间物A-3-1。
b)化合物A-3的合成
除了使用中间物A-3-1(26.9克57.19毫摩尔)和咔唑(9.5克，57.2毫摩尔)之外，根据与合成实例1的b)相同的方法合成25.0克(83％)化合物A-3。
针对C43H28N4精确质量的LC/MS计算值：600.23，测量值：600.28[M+H]
合成实例3：化合物A-17的合成
[反应方案3]
Figure BDA0002290849360000142
将中间物A-1-1(20.0克，50.78毫摩尔)、9-[4-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧杂硼戊-2-基)-苯基]-9H-咔唑(22.5克，60.93毫摩尔)及四(三苯基膦)钯(1.7克，1.52毫摩尔)以及碳酸钾(14.0克，101.56毫摩尔)溶解于圆底烧瓶中的300毫升四氢呋喃和150毫升蒸馏水中，且随后在氮气氛围下加热并回流。在12小时之后，反应溶液冷却，且在从其中去除含水层之后，在减压下干燥其中的有机层。所得固体用水和甲醇洗涤，且随后与600毫升一氯苯一起再结晶以获得27.5克(90％的收率)化合物A-17。
针对C43H28N4精确质量的LC/MS计算值：600.23，测量值：600.27[M+H]
合成实例4：化合物A-18的合成
[反应方案4]
Figure BDA0002290849360000151
除了使用中间物A-1-1(10.0克，25.39毫摩尔)和9-[3-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧杂硼戊-2-基)-苯基]-9H-咔唑(11.2克，30.47毫摩尔)之外，根据与合成实例3相同的方法合成13.9克(91％)的化合物A-18。
针对C43H28N4精确质量的LC/MS计算值：600.23，测量值：600.27[M+H]
合成实例5：化合物A-19的合成
[反应方案5]
Figure BDA0002290849360000152
a)中间物A-19-1的合成
除了使用2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(21.1克，93.12毫摩尔)和4,4,5,5-四甲基-2-(3-萘-1-基-苯基)-[1,3,2]二氧硼戊烷(20.5克，62.08毫摩尔)之外，根据与合成实例1的a)相同的方法合成12.0克(49％)中间物A-19-1。
b)化合物A-19的合成
除了使用中间物A-19-1(10.0克，25.39毫摩尔)和9-[4-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧杂硼戊-2-基)-苯基]-9H-咔唑(11.2克，30.47毫摩尔)之外，根据与合成实例3相同的方法合成13.9克(91％)的化合物A-19。
针对C43H28N4精确质量的LC/MS计算值：600.23，测量值：600.28[M+H]
比较合成实例1：化合物Y-1的合成
[反应方案6]
Figure BDA0002290849360000161
除了使用2-氯-4-萘-2-基-6-苯基-[1,3,5]三嗪的中间物(10.0克，31.47毫摩尔)和9-[4-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧杂硼戊-2-基)-苯基]-9H-咔唑(11.6克，31.47毫摩尔)之外，根据与合成实例3相同的方法合成15.0克(91％)的化合物Y-1。
针对C37H24N4精确质量的LC/MS计算值：524.20，测量值：524.27[M+H]
比较合成实例2：化合物Y-2的合成
[反应方案7]
Figure BDA0002290849360000162
除了使用2-氯-4-萘-1-基-6-苯基-[1,3,5]三嗪(15.0克，47.20毫摩尔)和9-[4-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧杂硼戊-2-基)-苯基]-9H-咔唑(17.4克，47.20毫摩尔)之外，根据与合成实例3相同的方法合成18.0克(73％)的化合物Y-2。
针对C37H24N4精确质量的LC/MS计算值：524.20，测量值：524.25[M+H]
比较合成实例3：化合物Y-3的合成
[反应方案8]
Figure BDA0002290849360000171
a)中间物Y-3-1的合成
除了使用2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪的中间物(20.0克，88.47毫摩尔)和4,4,5,5-四甲基-2-(4-萘-1-基-苯基)-[1,3,2]二氧硼戊烷(27.76克，84.05毫摩尔)之外，根据与合成实例1的a)相同的方法合成17.0克(49％)的中间物Y-3-1。
b)化合物Y-3的合成
除了使用中间物Y-3-1(12.0克，30.47毫摩尔)和9-[4-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧杂硼戊-2-基)-苯基]-9H-咔唑(13.5克，35.56毫摩尔)之外，根据与合成实例3相同的方法合成15.0克(82％)的中间物Y-3。
针对C43H28N4精确质量的LC/MS计算值：600.23，测量值600.28[M+H]
比较合成实例4：化合物Y-4的合成
[反应方案9]
Figure BDA0002290849360000172
除了使用2-联苯-4-基-4-氯-6-苯基-[1,3,5]三嗪(10.0克，29.09毫摩尔)和9-[4-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧杂硼戊-2-基)-苯基]-9H-咔唑(12.9克，34.90毫摩尔)之外，根据与合成实例3相同的方法合成12.0克(75％)的中间物Y-4。
针对C39H26N4精确质量的LC/MS计算值：550.22，测量值：550.27[M+H]
比较合成实例5：化合物Y-5的合成
[反应方案10]
Figure BDA0002290849360000181
除了使用4-氯-6-(4-萘-2-基-苯基)-2-苯基-嘧啶的中间物(10.0克，25.45毫摩尔)和9-[4-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧杂硼戊-2-基)-苯基]-9H-咔唑(11.28克，30.54毫摩尔)之外，根据与合成实例3相同的方法合成10.0克(66％)的化合物Y-5。
针对C44H29N3精确质量的LC/MS计算值：599.24，测量值：599.29[M+H]
(有机发光二极管的制造)
实例1
用蒸馏水洗涤涂布有作为1500埃厚薄膜的氧化铟锡(ITO)的玻璃衬底。在用蒸馏水洗涤之后，玻璃衬底用例如异丙醇、丙酮、甲醇以及类似物的溶剂超声波洗涤并干燥，且随后移动到等离子清洁器，通过使用氧等离子清洗10分钟，并移动到真空沉积器。此所得ITO透明电极用作阳极，化合物A真空沉积于ITO衬底上以形成700埃厚度的空穴注入层，且化合物B在空穴注入层上沉积到50埃厚度，且随后化合物C沉积到700埃厚度以形成空穴传输层。在空穴传输层上，化合物C-1真空沉积到400埃厚度以形成空穴传输辅助层。在空穴传输辅助层上，通过使用化合物A-1作为主发光体且通过真空沉积掺杂2重量％的[Ir(piq)2acac]作为掺杂剂形成400埃厚度的发光层。随后，在发光层上，通过以1:1的比率同时真空沉积化合物D和Liq来形成300埃厚度的电子传输层，且在电子传输层上，依序将Liq和Al真空沉积到15埃厚度和1200埃厚度。从而制造有机发光二极管。
有机发光二极管具有五层的有机薄层，且具体来说结构如下。
氧化铟锡/化合物A(700埃)/化合物B(50埃)/化合物C(700埃)/化合物C-1(400埃)/EML[化合物A-1：[Ir(piq)2acac](2重量％)](400埃)/化合物D：Liq(300埃)/Liq(15埃)/铝(1200埃)。
化合物A：N4,N4'-二苯基-N4,N4'-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)联苯基-4,4'-二胺
化合物B：1,4,5,8,9,11-六氮杂苯并菲-六甲腈(HAT-CN)
化合物C：N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺
化合物C-1：N,N-二([1,1'-联苯]-4-基)-7,7-二甲基-7H-茀并[4,3-b]苯并呋喃-10-胺
化合物D：8-(4-(4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹啉
实例2至实例5
除了如表1中主体化合物变化之外，根据与实例1相同的方法制造每个有机发光二极管。
比较实例1至比较实例5
除了如表1中主体化合物变化之外，根据与实例1相同的方法制造每个有机发光二极管。
评估
评估根据实例1至实例5以及比较实例1至比较实例5的有机发光二极管的功率效率。
具体测量方法如下，且结果示示出于表1中。
(1)测量取决于电压变化的电流密度变化
使用电流-电压计(吉时利(Keithley)2400)测量电压从0伏增加到10伏时所获得的有机发光二极管的单元器件中流动的电流值，所测量的电流值除以面积得到结果。
(2)测量取决于电压变化的亮度变化
当有机发光二极管的电压从0伏增加到10伏时，通过使用亮度计(美能达(Minolta)Cs-1000A)测量亮度。
(3)测量功率效率
在相同电流密度(10毫安/平方厘米)的功率效率(坎德拉/安)通过使用自第(1)项和第(2)项的亮度、电流密度以及电压(伏)来计算。
(4)测量使用寿命
在亮度(坎德拉/平方米)维持在6000坎德拉/平方米时，通过测量当电流效率(坎德拉/安)减小到90％时的时间获得结果。
(5)测量驱动电压
在15毫安/平方厘米下使用电流-电压计(吉时利2400)测量各二极管的驱动电压。
[表1]
Figure BDA0002290849360000201
参考表1，相较根据比较实例1至比较实例5的有机发光二极管，根据实例1至实例5的有机发光二极管呈现大大改善的驱动电压、效率以及使用寿命。
虽然已结合目前视为实用实施例的内容来描述本发明，但应理解，本发明不限于所公开的实施例，而相反，本发明旨在涵盖包含在随附权利要求的精神和范围内的各种修改和等效布置。

Claims (10)

1.一种用于有机光电子器件的化合物，其由化学式1表示：
[化学式1]
Figure FDA0002290849350000011
其中，在化学式1中，
Ar1为经取代或未经取代的C6到C18芳基，
L1为经取代或未经取代的C6到C20亚芳基、经取代或未经取代的C2到C20亚杂芳基或其组合，以及
L2为单键或经取代或未经取代的亚苯基。
2.根据权利要求1所述的用于有机光电子器件的化合物，其中L1为经取代或未经取代的亚苯基或经取代或未经取代的亚联苯基。
3.根据权利要求1所述的用于有机光电子器件的化合物，其中L1为群组I的键联基团中的一个：
[群组I]
Figure FDA0002290849350000012
其中，在群组I中，*是键联点。
4.根据权利要求1所述的用于有机光电子器件的化合物，其中Ar1为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基或经取代或未经取代的三联苯基。
5.根据权利要求1所述的用于有机光电子器件的化合物，其中Ar1为群组II的取代基中的一个：
[群组II]
Figure FDA0002290849350000021
其中，在群组II中，*是键联点。
6.根据权利要求1所述的用于有机光电子器件的化合物，其为群组A的化合物中的一个：
[群组A]
Figure FDA0002290849350000022
Figure FDA0002290849350000031
7.一种有机光电子器件，包括
面向彼此的阳极和阴极，
至少一个有机层，安置于所述阳极与所述阴极之间，
其中所述有机层包括如权利要求1至6中任一项所述的用于有机光电子器件的化合物。
8.根据权利要求7所述的有机光电子器件，其中
所述有机层包括发光层，且
所述发光层包括所述用于有机光电子器件的化合物。
9.根据权利要求8所述的有机光电子器件，其中所述用于有机光电子器件的化合物被包括为所述发光层的磷光主发光体。
10.一种显示器件，包括如权利要求7所述的有机光电子器件。
CN201911179401.7A 2018-11-28 2019-11-27 用于有机光电子器件的化合物和有机光电子器件以及显示器件 Pending CN111233838A (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2018-0149835 2018-11-28
KR1020180149835A KR102213664B1 (ko) 2018-11-28 2018-11-28 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN111233838A true CN111233838A (zh) 2020-06-05

Family

ID=68731703

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201911179401.7A Pending CN111233838A (zh) 2018-11-28 2019-11-27 用于有机光电子器件的化合物和有机光电子器件以及显示器件

Country Status (6)

Country Link
US (1) US11637247B2 (zh)
EP (1) EP3660012B1 (zh)
JP (1) JP6864063B2 (zh)
KR (1) KR102213664B1 (zh)
CN (1) CN111233838A (zh)
TW (1) TWI747087B (zh)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102031300B1 (ko) * 2018-12-21 2019-10-11 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102227485A (zh) * 2008-12-24 2011-10-26 第一毛织株式会社 有机光电装置用的新化合物和含该化合物的有机光电装置
KR20120116282A (ko) * 2011-04-12 2012-10-22 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
WO2013175747A1 (ja) * 2012-05-22 2013-11-28 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2014122933A1 (ja) * 2013-02-08 2014-08-14 ソニー株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
CN111009612A (zh) * 2018-10-04 2020-04-14 三星Sdi株式会社 用于有机光电装置的组合物、有机光电装置及显示装置

Family Cites Families (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5061569A (en) 1990-07-26 1991-10-29 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with organic electroluminescent medium
JP3065125B2 (ja) 1991-07-03 2000-07-12 三井化学株式会社 有機電界発光素子
WO1995009147A1 (fr) 1993-09-29 1995-04-06 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Element electroluminescent organique et derive d'arylenediamine
JP3194657B2 (ja) 1993-11-01 2001-07-30 松下電器産業株式会社 電界発光素子
JPH1095973A (ja) 1996-07-24 1998-04-14 Mitsui Petrochem Ind Ltd 走行制御用発光性化合物及び該化合物を用いた走行制御方法
EP1489155A4 (en) 2002-03-22 2006-02-01 Idemitsu Kosan Co MATERIAL FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES PRODUCED WITH THIS MATERIAL
US20100127616A1 (en) 2007-03-27 2010-05-27 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. Compound for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device
JP2010138121A (ja) 2008-12-12 2010-06-24 Canon Inc トリアジン化合物及びこれを用いた有機発光素子
JP5167381B2 (ja) 2011-03-24 2013-03-21 パナソニック株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
CN103459375B (zh) 2011-04-07 2016-10-12 三菱化学株式会社 有机化合物、电荷传输材料、含有该化合物的组合物、有机场致发光元件、显示装置及照明装置
KR20130055198A (ko) 2011-11-18 2013-05-28 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
CN103664894B (zh) * 2012-08-30 2016-12-28 昆山维信诺显示技术有限公司 一种6H‑萘并[2,1,8,7‑klmn]吖衍生物及其应用
CN104812750A (zh) 2012-10-04 2015-07-29 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光装置
JP2014096417A (ja) * 2012-11-07 2014-05-22 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器
JP5662991B2 (ja) * 2012-12-14 2015-02-04 パナソニックＩｐマネジメント株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
KR102145885B1 (ko) 2013-06-05 2020-08-20 삼성디스플레이 주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102411748B1 (ko) 2014-03-17 2022-06-23 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 전자 버퍼 재료 및 유기 전계 발광 소자
KR101804630B1 (ko) 2014-09-05 2017-12-05 주식회사 엘지화학 함질소 다환 화합물 및 이를 이용한 유기 전자 소자
KR101803599B1 (ko) 2014-09-12 2017-12-01 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR101641781B1 (ko) 2014-09-12 2016-07-21 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR20160039492A (ko) 2014-10-01 2016-04-11 가톨릭대학교 산학협력단 유기 광전자 소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기 광전자 소자
KR101709379B1 (ko) 2014-10-01 2017-02-23 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
CN105646458A (zh) 2014-11-13 2016-06-08 上海和辉光电有限公司 一种化合物及其制备方法和应用
WO2016080749A1 (en) 2014-11-18 2016-05-26 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. A plurality of dopant materials and organic electroluminescent device comprising the same
CN107635978B (zh) 2016-01-26 2020-12-01 株式会社Lg化学 杂环化合物和包含其的有机发光器件
KR102027030B1 (ko) 2016-05-27 2019-09-30 주식회사 엘지화학 유기발광소자
KR20180063708A (ko) 2016-12-02 2018-06-12 (주)피엔에이치테크 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
JP2019119723A (ja) 2018-01-11 2019-07-22 三星電子株式会社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃｓ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子用組成物、及び有機エレクトロルミネッセンス素子
US11706977B2 (en) * 2018-01-11 2023-07-18 Samsung Electronics Co., Ltd. Heterocyclic compound, composition including the same, and organic light-emitting device including the heterocyclic compound
US11077757B2 (en) * 2018-05-03 2021-08-03 Hyundai Motor Company Vehicle and control method thereof
US11802124B2 (en) 2018-07-09 2023-10-31 Lg Chem, Ltd. Compound and organic light emitting diode comprising same
KR20200056811A (ko) 2018-11-15 2020-05-25 엘티소재주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102227485A (zh) * 2008-12-24 2011-10-26 第一毛织株式会社 有机光电装置用的新化合物和含该化合物的有机光电装置
KR20120116282A (ko) * 2011-04-12 2012-10-22 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
WO2013175747A1 (ja) * 2012-05-22 2013-11-28 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2014122933A1 (ja) * 2013-02-08 2014-08-14 ソニー株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
CN111009612A (zh) * 2018-10-04 2020-04-14 三星Sdi株式会社 用于有机光电装置的组合物、有机光电装置及显示装置

Also Published As

Publication number Publication date
EP3660012B1 (en) 2021-05-19
US11637247B2 (en) 2023-04-25
KR20200063737A (ko) 2020-06-05
JP6864063B2 (ja) 2021-04-21
US20200168813A1 (en) 2020-05-28
KR102213664B9 (ko) 2022-03-23
JP2020088398A (ja) 2020-06-04
EP3660012A1 (en) 2020-06-03
KR102213664B1 (ko) 2021-02-05
TW202020114A (zh) 2020-06-01
TWI747087B (zh) 2021-11-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN110437213B (zh) 化合物、组合物、有机光电子器件及显示器件
CN109312230B (zh) 用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组成物以及有机光电装置及显示装置
CN110540536B (zh) 化合物、组合物以及有机光电装置和显示装置
CN110364632B (zh) 组合物和有机光电装置以及显示装置
CN110892538A (zh) 有机光电二极管及显示装置
CN109980112B (zh) 组合物、有机光电子装置及显示装置
CN109790458B (zh) 用于有机光电二极管的化合物、用于有机光电二极管的组合物、有机光电二极管和显示装置
CN109415624B (zh) 化合物、组合物、有机光电装置及显示装置
TWI703203B (zh) 有機光電裝置以及顯示裝置
CN110337480B (zh) 有机光电子器件用组合物、有机光电子器件和显示器件
CN110003127B (zh) 组合物、有机光电子装置及显示装置
TWI659027B (zh) 用於有機光電裝置的化合物、用於有機光電裝置的組成物、包含所述化合物及組成物的有機光電裝置以及顯示裝置
CN112574210B (zh) 用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物、有机光电装置及显示装置
CN110872511A (zh) 用于有机光电器件的组合物、有机光电器件及显示器件
CN111937171A (zh) 组合物、有机光电子装置和显示装置
CN110021707B (zh) 有机光电装置和显示装置
CN112041998A (zh) 组合物、有机光电器件及显示器件
CN112802969A (zh) 有机光电子器件及显示器件
CN112592333A (zh) 用于有机光电装置的化合物、有机光电装置及显示装置
TWI747087B (zh) 用於有機光電子裝置的化合物和有機光電子裝置以及顯示裝置
CN112079815B (zh) 用于有机光电器件的化合物、有机光电器件及显示器件
CN116264876A (zh) 用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物、有机光电装置及显示装置
CN113637012A (zh) 用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物、有机光电装置和显示装置
CN114401959A (zh) 用于有机光电二极管的化合物、用于有机光电二极管的组成物、有机光电二极管及显示装置
CN111247226A (zh) 用于有机光电元件的组合物、有机光电元件和显示装置

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination