CN102227485A - 有机光电装置用的新化合物和含该化合物的有机光电装置 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种用于有机光电装置的新化合物和包括该化合物的有机光电装置。所述用于有机光电装置的化合物由化学通式1表示。所述用于有机光电装置的化合物能够提供具有优异的寿命、效率、电化学稳定性和热稳定性的有机光电装置。

Description

有机光电装置用的新化合物和含该化合物的有机光电装置
技术领域
本发明涉及用于有机光电装置的化合物和包括该化合物的有机光电装置，所述化合物由于优异的电子传输能力和热稳定性而能够提供具有寿命、效率、电化学稳定性和热稳定性的有机光电装置。
背景技术
有机光电装置为需要通过利用空穴或电子在电极和有机材料之间进行电荷交换的装置。
有机光电装置依照其驱动原理可分类如下。第一有机光电装置为如下驱动的电子装置：由来自外部光源的光子在有机材料层内产生激子；激子分成电子和空穴；以及电子和空穴传输到彼此不同的电极上作为电流源(电压源)。
第二有机光电装置为如下驱动的电子装置：对至少两个电极施加电压或电流以将空穴和/或电子注入位于这些电极界面的有机半导体中；然后由注入的电子和空穴驱动该装置。
例如，有机光电装置包括有机发光二极管(OLED)、有机太阳能电池、有机光导鼓、有机晶体管、有机存储装置等，且其需要空穴注入或传输材料、电子注入或传输材料或发光材料。
有机发光二极管(OLED)最近由于对平板显示器的需求增长而引起人们注意。通常，有机发光是指电能转化为光能。
有机发光二极管通过对有机发光材料施加电流来将电能转化为光。它具有功能性有机材料层插入在阳极和阴极之间的结构。为了改善有机发光二极管的效率和稳定性，有机材料层包括多层，例如空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、发光层、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)，所述多层包括彼此不同的材料。
在此有机发光二极管中，当在阳极和阴极之间施加电压时，来自阳极的空穴和来自阴极的电子注入到有机材料层。产生的激子在转变为基态时产生具有特定波长的光。
1987年，Eastman Kodak公司首先开发了包括低分子芳族二胺和铝络合物作为发光层形成材料的有机发光二极管(Applied Physics Letters.51，913，1987)。C.W Tang等人首先在1987年公开了作为有机发光二极管可实施的装置(Applied Physics Letters，5112，913-915，1987)。
根据该参考资料，有机层具有堆叠二胺衍生物的薄膜(空穴传输层(HTL))和三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)的薄膜的结构。
最近，已变得周知的是，除了荧光发光材料，磷光发光材料也可用于有机发光二极管的发光材料(D.F.O′Brien et al.，Applied Physics Letters，743，442-444，1999；M.A.Baldo et al.，Applied Physics letters，751，4-6，1999)。这种磷光材料通过将电子由基态转变为激发态，通过系统间过渡由单线态激子非辐射转化为三线态激子，并将三线态激子转化为基态而发光。
如上所述，在有机发光二极管中，有机材料层包括发光材料和电荷传输材料，例如空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料等。
发光材料根据发出的颜色可分为蓝色、绿色和红色发光材料，以及黄色和橙色发光材料以发出近似自然色的颜色。
当使用一种材料作为发光材料时，最大发光波长向长波移动，或者色纯度因分子间的相互作用而降低，或者装置效率因发光淬灭效应而降低。因此，包含主体/掺杂剂系统作为发光材料以改善色纯度并通过能量传输提高发光效率和稳定性。
为了实现有机发光二极管的以上优异性能，构成有机材料层的材料如空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料和诸如主体和/或掺杂剂的发光材料应为稳定的，并具有良好的效率。然而，用于有机发光二极管的有机材料层形成材料的开发到目前为止仍不能够令人满意，因而存在对新材料的需求。其他有机光电装置也需要此类材料的开发。
发明内容
本发明的一个方面提供一种能够作为发光或电子注入和/或传输材料，还能够作为与适合的掺杂剂一起使用的发光主体的用于有机光电装置的化合物。
本发明的另一方面提供一种包括所述化合物，并具有改善的寿命、效率、驱动电压、电化学稳定性和热稳定性的有机光电装置。
根据本发明的一个方面，提供一种由以下化学通式1表示的用于有机光电装置的化合物：
[化学通式1]
Figure BPA00001374555600031
在以上化学通式1中，
A1至A3相同或不同，且独立地为碳或氮，前提是A1至A3中至少两个为氮，
Ar1和Ar2相同或不同，且独立地为取代或未取代的C6至C30芳基，
Ar3为取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的C2至C30杂芳基、取代或未取代的C2至C30芳基胺、取代或未取代的C2至C30杂芳基胺、或它们的组合，
L为取代或未取代的亚苯基、亚萘基或亚蒽基，且
m为1至3的整数。
根据本发明另一方面，提供一种有机光电装置，包括阳极、阴极和布置在所述阳极和阴极之间的有机薄层。所述有机薄层包括所述用于有机光电装置的材料。
根据本发明的又一个方面，提供一种包括所述有机光电装置的显示器装置。
以下，将详细描述本发明的其他方面。
上述用于有机光电装置的化合物包含与嘧啶核连接的芳基和杂芳基。包含上述杂芳基的嘧啶核结构增强了电子传输能力，从而改善效率和驱动电压。包含上述芳基的嘧啶核结构具有优异的电化学和热稳定性，从而改善有机光电装置的寿命特性。上述用于有机光电装置的化合物能够在有机光电装置中作为发光或者电子注入和/或传输材料，还能够作为与适合的掺杂剂一起使用的发光主体。因此，可提供由于其优异的电化学和热稳定性而具有改善的寿命特性以及低驱动电压下的高发光效率的有机光电装置。
附图说明
图1至5为表示包括根据本发明各实施方式的各化合物的有机发光二极管的截面图。
<表示附图中主要元件的附图标记说明>
具体实施方式
以下将详细说明本发明的示例性实施方式。然而，这些实施方式仅为示例性的，且本发明不限于此。
在未另外提供具体定义时，在此使用的术语“取代的”是指被选自由C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基、C3至C30环烷基、C6至C30芳基、C1至C10烷氧基、氟、C1至C10三氟烷基如三氟甲基或氰基组成的组中的至少一种取代基取代。
在未另外提供具体定义时，在此使用的术语“杂”是指在一个环中包括1至3个包括N、O、S、P或Si的元素，且其余为碳。
在未另外提供定义时，在此使用的术语“它们的组合”是指至少两个取代基彼此连接，或至少两个取代基的稠合。
根据一个实施方式的用于有机光电装置的化合物包含嘧啶核以及与该核连接的芳基和杂芳基。上述用于有机光电装置的化合物包含与嘧啶核连接的不同取代基以具有不同的能带隙，由此能够满足电子注入层(EIL)、电子传输层和发光层所需的性能。由于不同的取代基而具有不同能量的上述化合物增强了电子传输能力，从而改善效率和驱动电压，并在运行过程中由于优异的电化学和热稳定性而改善寿命特性。
根据本发明的一个实施方式，提供一种由以下化学通式1表示的用于有机光电装置的化合物：
[化学通式1]
Figure BPA00001374555600051
在以上化学通式1中，
A1至A3相同或不同，且独立地为碳或氮，前提是A1至A3中至少两个为氮，
Ar1和Ar2相同或不同，且独立地为取代或未取代的C6至C30芳基，
Ar3为取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的C2至C30杂芳基、取代或未取代的C2至C30芳基胺、取代或未取代的C2至C30杂芳基胺或它们的组合，
L为取代或未取代的亚苯基、亚萘基或亚蒽基，且
m为1至3的整数。
当A1至A3为碳时，它们是指CR，其中R为氢或C1至C15烷基。
当Ar1和Ar2相同或不同，且独立地为取代或未取代的C6至C30芳基时，它们可选自由苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基和
Figure BPA00001374555600061
基组成的组中。
Ar1和Ar2包括选自由C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基、C3至C30环烷基、C6至C30芳基、C1至C10烷氧基、氟、C1至C10三氟烷基如三氟甲基、氰基和它们的组合组成的组中的一种取代基。上述包括芳基的嘧啶核具有优异的热稳定性或抗氧化性，从而改善有机光电装置的寿命特性。
当Ar3包括具有优异的电子亲和势的n型杂芳基的取代基，如吡啶基、喹啉基或异喹啉基时，可提供具有优异的电子传输能力的n型材料。n型性能是指导电特性取决于LUMO能级的性能，因此因电子形成而具有阴离子特性。Ar3可选自由咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、二苯胺、二萘胺、二联苯胺、苯基萘胺、苯基二苯胺、二甲苯胺、苯基甲苯胺、咔唑基、三苯胺和二吡啶胺组成的组中。包含这种杂芳基的嘧啶核具有增强的电子传输能力，从而改善效率和驱动电压。因此，可适用于电子注入用材料或电子传输层(ETL)材料。
Ar3可被C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基、C3至C30环烷基、C6至C30芳基、C1至C30烷氧基、氟、氰基或它们的组合取代或未取代。在此，例如上述“它们的组合”包括氟代烷基，如三氟甲基。但Ar3不限于此。
当L为亚苯基时，分子间相互作用增强而改善热稳定性，并控制π-共轭长度以调节在可见区内发出的光。因此，可适用于有机光电装置的发光层。
根据一个实施方式的以上化学通式1的化合物包括嘧啶核和Ar1至Ar3的取代基。嘧啶具有较高的热稳定性或抗氧化性，并且取代基由于反应性差异而在2-、4-和6-位包括不同的取代基。
由以上化学通式1表示的化合物实例包括以下化学式2至58，但不限于此。
Figure BPA00001374555600071
Figure BPA00001374555600081
Figure BPA00001374555600101
Figure BPA00001374555600111
包括以上各化合物的用于有机光电装置的化合物能够起到发光或者电子注入和/或传输的作用，还可作为与适合的掺杂剂一起使用的发光主体。上述用于有机光电装置的化合物可用于磷光或荧光主体材料、发蓝光掺杂剂材料或电子传输材料。
根据一个实施方式的用于有机光电装置的化合物包含在有机薄层内时，能够改善有机光电装置的寿命以及电化学和热稳定性，并降低用于改善寿命和效率特性的驱动电压。
根据本发明的另一个实施方式，提供一种包括用于有机光电装置的化合物的有机光电装置。该有机光电装置包括有机发光二极管、有机太阳能电池、有机晶体管、有机光导鼓、有机存储装置等。对于有机太阳能电池，上述化合物包含在电极或电极缓冲层内，因而能够改善量子效率。对于有机晶体管，它可用作栅极、源-漏极等中的电极材料。
以下，更详细地解释有机发光二极管。
根据本发明的另一个实施方式，提供一种包括阳极、阴极和布置在阳极和阴极之间的至少一层有机薄层的有机发光二极管。有机薄层包括用于有机光电装置的化合物。
有机薄层选自由发光层，以及空穴传输层(HTL)、空穴注入层(HIL)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)、空穴阻挡层和它们的组合组成的组中。至少一层包括根据一个实施方式的上述用于有机光电装置的化合物。具体地，电子传输层(ETL)或电子注入层(EIL)包括根据一个实施方式的上述用于有机光电装置的化合物。当上述用于有机光电装置的化合物包含在发光层内时，用于有机光电装置的化合物用作磷光或荧光主体，或者特别是荧光蓝色掺杂剂材料。
图1至5为表示根据本发明一个实施方式的包括用于有机光电装置的材料的有机发光二极管的截面图。
参照图1至5，根据一个实施方式的有机发光二极管100、200、300、400和500包括插入在阳极120和阴极110之间的至少一层有机薄层105。
阳极120包括具有大功函的阳极材料以帮助空穴注入到有机薄层中。阳极材料包括金属，例如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金，或者它们的合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；结合的金属和氧化物，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；或者导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3，4-(亚乙基-1，2-二氧)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。优选包括透明电极作为阳极，该透明电极包括ITO(氧化铟锡)。
阴极110包括具有小功函的阴极材料以帮助电子注入到有机薄层内。阴极材料包括金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、镱、锂、钆、铝、银、锡和铅，或者它们的合金；或者多层材料，例如LiF/Al、Liq/Al、LiO2/Al、LiF/Ca，LiF/Al和BaF2/Ca，但不限于此。优选包括金属电极作为阴极，该金属电极包括铝。
参照图1，有机光电装置100包括仅包含发光层130的有机薄层105。
参照图2，双层有机光电装置200包括有机薄层105，有机薄层105包括发光层230和空穴传输层(HTL)140，发光层230包括电子传输层(ETL)。发光层130还用作电子传输层(ETL)，且空穴传输层(HTL)140具有与诸如ITO的透明电极的优异的粘结性能或优异的空穴传输性能。
参照图3，三层有机光电装置300包括有机薄层105，有机薄层105包括电子传输层(ETL)150、发光层130和空穴传输层(HTL)140。发光层130独立安装，且分别堆叠具有优异的电子传输性能或优异的空穴传输性能的各个层。
如图4所示，四层有机光电装置400包括有机薄层105，有机薄层105包括电子注入层(EIL)160、发光层130、空穴传输层(HTL)140和用于与ITO阴极粘合的空穴注入层(HIL)170。
如图5所示，五层有机光电装置500包括有机薄层105，且进一步包括电子注入层(EIL)160以实现低电压，有机薄层105包括电子传输层(ETL)150、发光层130、空穴传输层(HTL)140和空穴注入层(HIL)170。
在图1至图5中，包括选自由电子传输层(ETL)150、电子注入层(EIL)160和发光层130和230、空穴传输层(HTL)140、空穴注入层(HIL)170和它们的组合组成的组中的至少一层的有机薄层105包括用于有机光电装置的材料。该用于有机光电装置的材料可用于包括电子传输层(ETL)150或电子注入层(EIL)160的电子传输层(ETL)150。当它用于电子传输层(ETL)时，因为不需要另外的空穴阻挡层(未示出)，所以可提供具有更简单的结构的有机光电装置。
而且，当用于有机光电装置的化合物包含在发光层130和230中时，可包括用于有机光电装置的材料作为磷光或荧光主体，或荧光蓝色掺杂剂。
通过在基板上形成阳极；用诸如沉积、溅射、等离子镀和离子镀的干涂法或诸如旋涂、浸涂和浇涂的湿涂法形成有机薄层；和在其上提供阴极可制造有机发光二极管。
本发明的又一个实施方式提供一种包括根据以上实施方式的有机光电装置的显示器装置。
在下文中，将参照实施例更详细地说明各实施方式。但以下仅为示例性实施方式而是限制性的。
(制备用于有机光电装置的化合物)
实施例1：化学式4化合物的合成
对于有机光电装置用化合物的具体实例，根据以下反应式1以两步合成以上化学式4的化合物。
[反应式1]
Figure BPA00001374555600141
第一步：中间产物(A)的合成
将20.0g(109mmol)的2，4，6-三氯嘧啶、37.5g(218mmol)的2-萘基硼酸和6.3g(5.5mmol)的四-(三苯基膦)合钯悬浮在600ml四氢呋喃和400ml甲苯的混合溶剂中以提供悬浮液。将该悬浮液加入到60.3g(436mmol)碳酸钾溶解在400ml水的溶液中，并将制得的混合物加热并回流9小时。在反应液体分离成两层后，用饱和氯化钠水溶液洗涤有机层，并用无水硫酸钠干燥。
在减压下蒸馏并除去有机溶剂，然后用甲苯重结晶残留物。过滤分离所得的晶体并用甲苯洗涤以得到29.5g(产率：73.8％)的中间产物(A)。
第二步：化学式4化合物的合成
将5.0g(14mmol)的第一步中得到的中间产物(A)、4.2g(15mmol)的2-(4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂戊硼烷-2-基)苯基)吡啶和0.39g(0.3mmol)的四-(三苯基膦)合钯悬浮在150ml四氢呋喃和100ml甲苯的混合溶剂中以提供悬浮液。将该悬浮液加入到3.8g(27mmol)碳酸钾溶解在100ml水的溶液中。将制得的混合物加热并回流12小时。在反应液体分离成两层后，用饱和氯化钠水溶液洗涤有机层，并用无水硫酸钠干燥。
在减压下蒸馏并除去有机溶剂，然后用甲苯重结晶残留物。过滤分离所得的晶体并用甲苯洗涤以得到5.3g(产率：80.5％)的化学式4的化合物。
MS[M+1]486.
实施例2：化学式10化合物的合成
对于有机光电装置用化合物的具体实例，根据以下反应式2以三步合成以上化学式10的化合物。
[反应式2]
Figure BPA00001374555600161
第一步：中间产物(B)的合成
将20.0g(109mmol)的2，4，6-三氯嘧啶、18.8g(109mmol)的2-萘基硼酸和3.2g(2.8mmol)的四-(三苯基膦)合钯悬浮在600ml四氢呋喃和400ml甲苯的混合溶剂中以提供悬浮液。将该悬浮液加入到30.2g(218mmol)碳酸钾溶解在400ml水的溶液中，并将制得的混合物加热并回流9小时。在反应液体分离成两层后，用饱和氯化钠水溶液洗涤有机层，并用无水硫酸钠干燥。
在减压下蒸馏并除去有机溶剂，然后用甲苯重结晶残留物。过滤分离所得的晶体并用甲苯洗涤以得到20.1g(产率：67.1％)的中间产物(B)。
第二步：中间产物(C)的合成
将20.0g(73mmol)的第一步中得到的中间产物(B)、16.2g(73mmol)的9-菲硼酸和2.1g(1.8mmol)的四-(三苯基膦)合钯悬浮在600ml四氢呋喃和400ml甲苯的混合溶剂中以提供悬浮液。将该悬浮液加入到20.2g(146mmol)碳酸钾溶解在400ml水的溶液中，并将制得的混合物加热并回流9小时。在反应液体分离成两层后，用饱和氯化钠水溶液洗涤有机层，并用无水硫酸钠干燥。
在减压下蒸馏并除去有机溶剂，然后用甲苯重结晶残留物。过滤分离所得的晶体并用甲苯洗涤以得到19.4g(产率：63.9％)的中间产物(C)。
第三步：化学式10化合物的合成
将5.8g(14mmol)的第二步中得到的中间产物(C)、4.2g(15mmol)的2-(4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂戊硼烷-2-基)苯基)吡啶和0.39g(0.3mmol)的四-(三苯基膦)合钯悬浮在170ml四氢呋喃和115ml甲苯的混合溶剂中以提供悬浮液。将该悬浮液加入到3.8g(27mmol)碳酸钾溶解在115ml水的溶液中。将制得的混合物加热并回流12小时。在反应液体分离成两层后，用饱和氯化钠水溶液洗涤有机层，并用无水硫酸钠干燥。
在减压下蒸馏并除去有机溶剂，然后用甲苯重结晶残留物。过滤分离所得的晶体并用甲苯洗涤以得到5.1g(产率：67.5％)的化学式10的化合物。
MS[M+1]536.
实施例3：化学式13化合物的合成
对于有机光电装置用材料的具体实例，根据以下反应式3合成以上化学式13的化合物。
[反应式3]
Figure BPA00001374555600171
将5.0g(14mmol)的实施例1的第一步中得到的中间产物(A)、5.0g(15mmol)的1-(4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂戊硼烷-2-基)苯基)异喹啉和0.39g(0.3mmol)的四-(三苯基膦)合钯悬浮在150ml四氢呋喃和100ml甲苯的混合溶剂中以提供悬浮液。将该悬浮液加入到3.8g(27mmol)碳酸钾溶解在100ml水的溶液中。将制得的混合物加热并回流12小时。在反应液体分离成两层后，用饱和氯化钠水溶液洗涤有机层，并用无水硫酸钠干燥。
在减压下蒸馏并除去有机溶剂，然后用甲苯重结晶残留物。过滤分离提取的晶体并用甲苯洗涤以得到6.2g(产率：82.2％)的化学式13的化合物。
MS[M+1]536.
实施例4：化学式22化合物的合成
对于有机光电装置用材料的具体实例，根据以下反应式4合成以上化学式22的化合物。
[反应式4]
将5.0g(14mmol)的实施例1的第一步中得到的中间产物(A)、5.0g(15mmol)的3-(4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂戊硼烷-2-基)苯基)喹啉和0.39g(0.3mmol)的四-(三苯基膦)合钯悬浮在150ml四氢呋喃和100ml甲苯的混合溶剂中以提供悬浮液。将该悬浮液加入到3.8g(27mmol)碳酸钾溶解在100ml水的溶液中。将制得的混合物加热并回流12小时。在反应液体分离成两层后，用饱和氯化钠水溶液洗涤有机层，并用无水硫酸钠干燥。
在减压下蒸馏并除去有机溶剂，然后用甲苯重结晶残留物。过滤分离提取的晶体并用甲苯洗涤以得到4.8g(产率：63.4％)的化学式22的化合物。
MS[M+1]536.
实施例5：化学式28化合物的合成
对于有机光电装置用材料的具体实例，根据以下反应式5合成以上化学式28的化合物。
[反应式5]
Figure BPA00001374555600191
将5.8g(14mmol)的实施例2的第一步中得到的中间产物(C)、5.0g(15mmol)的3-(4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂戊硼烷-2-基)苯基)喹啉和0.39g(0.3mmol)的四-(三苯基膦)合钯悬浮在170ml四氢呋喃和115ml甲苯的混合溶剂中以提供悬浮液。将该悬浮液加入到3.8g(27mmol)碳酸钾溶解在115ml水的溶液中。将制得的混合物加热并回流12小时。在反应液体分离成两层后，用饱和氯化钠水溶液洗涤有机层，并用无水硫酸钠干燥。
在减压下蒸馏并除去有机溶剂，然后用甲苯重结晶残留物。过滤分离提取的晶体并用甲苯洗涤以得到5.1g(产率：61.9％)的化学式28的化合物。
MS[M+1]586.
实施例6：化学式31化合物的合成
对于有机光电装置用材料的具体实例，根据以下反应式6合成以上化学式31的化合物。
[反应式6]
将5.0g(14mmol)的实施例1的第一步中得到的中间产物(A)、5.0g(15mmol)的8-(4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂戊硼烷-2-基)苯基)喹啉和0.39g(0.3mmol)的四-(三苯基膦)合钯悬浮在150ml四氢呋喃和100ml甲苯的混合溶剂中以提供悬浮液。将该悬浮液加入到3.8g(27mmol)碳酸钾溶解在100ml水的溶液中。将制得的混合物加热并回流12小时。在反应液体分离成两层后，用饱和氯化钠水溶液洗涤有机层，并用无水硫酸钠干燥。
在减压下蒸馏并除去有机溶剂，然后用甲苯重结晶残留物。过滤分离提取的晶体并用甲苯洗涤以得到6.0g(产率：79.5％)的化学式31的化合物。
MS[M+1]536.
实施例7：化学式45化合物的合成
对于有机光电装置用材料的具体实例，根据以下反应式7以两步合成以上化学式45的化合物。
[反应式7]
Figure BPA00001374555600201
第一步：中间产物(D)的合成
将20.0g(109mmol)的2，4，6-三氯嘧啶、39.7g(120mmol)的3-(4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂戊硼烷-2-基)苯基)喹啉和3.2g(2.7mmol)的四-(三苯基膦)合钯悬浮在600ml四氢呋喃和400ml甲苯的混合溶剂中以提供悬浮液。将该悬浮液加入到30.2g(218mmol)碳酸钾溶解在400ml水的溶液中，并将制得的混合物加热并回流9小时。在反应液体分离成两层后，用饱和氯化钠水溶液洗涤有机层，并用无水硫酸钠干燥。
在减压下蒸馏并除去有机溶剂，然后用甲苯重结晶残留物。过滤分离所得的晶体并用甲苯洗涤以得到26.3g(产率：68.5％)的中间产物(D)。
第二步：化学式45化合物的合成
将4.9g(14mmol)的第一步中得到的中间产物(D)、5.3g(31mmol)的2-萘基硼酸和0.8g(0.7mmol)的四-(三苯基膦)合钯悬浮在150ml四氢呋喃和100ml甲苯的混合溶剂中以提供悬浮液。将该悬浮液加入到7.6g(56mmol)碳酸钾溶解在400ml水的溶液中，将制得的混合物加热并回流12小时。在反应液体分离成两层后，用饱和氯化钠水溶液洗涤有机层，并用无水硫酸钠干燥。
在减压下蒸馏并除去有机溶剂，然后用甲苯重结晶残留物。过滤分离所得的晶体并用甲苯洗涤以得到5.4g(产率：72.0％)的化学式45的化合物。
MS[M+1]536.
实施例8：化学式46化合物的合成
对于有机光电装置用材料的具体实例，根据以下反应式8合成以上化学式46的化合物。
[反应式8]
将4.9g(14mmol)的实施例7中得到的中间产物(D)、6.8g(31mmol)的9-菲硼酸和0.8g(0.7mmol)的四-(三苯基膦)合钯悬浮在150ml四氢呋喃和100ml甲苯的混合溶剂中以提供悬浮液。将该悬浮液加入到7.6g(56mmol)碳酸钾溶解在100ml水的溶液中。将制得的混合物加热并回流12小时。在反应液体分离成两层后，用饱和氯化钠水溶液洗涤有机层，并用无水硫酸钠干燥。
在减压下蒸馏并除去有机溶剂，然后用甲苯重结晶残留物。过滤分离所提取的晶体并用甲苯洗涤以得到6.7g(产率：75.3％)的化学式46的化合物。
MS[M+1]636.
实施例9：化学式23化合物的合成
对于有机光电装置用化合物的具体实例，根据以下反应式9以两步合成以上化学式23的化合物。
[反应式9]
Figure BPA00001374555600221
第一步：中间产物(E)的合成
将20.0g(109mmol)的2，4，6-三氯嘧啶、48.4g(218mmol)的9-菲硼酸和6.3g(5.5mmol)的四-(三苯基膦)合钯悬浮在600ml四氢呋喃和400ml甲苯的混合溶剂中以提供悬浮液。将该悬浮液加入到60.3g(436mmol)碳酸钾溶解在400ml水的溶液中，并将制得的混合物加热并回流9小时。在反应液体分离成两层后，用饱和氯化钠水溶液洗涤有机层，并用无水硫酸钠干燥。
在减压下蒸馏并除去有机溶剂，然后用甲苯重结晶残留物。过滤分离所得的晶体并用甲苯洗涤以得到35.2g(产率：69.1％)的中间产物(E)。
第二步：化学式23化合物的合成
将6.5g(14mmol)的第一步中得到的中间产物(E)、5.0g(15mmol)的3-(4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂戊硼烷-2-基)苯基)喹啉和0.39g(0.3mmol)的四-(三苯基膦)合钯悬浮在150ml四氢呋喃和100ml甲苯的混合溶剂中以提供悬浮液。将该悬浮液加入到3.8g(27mmol)碳酸钾溶解在100ml水的溶液中，并将制得的混合物加热并回流12小时。在反应液体分离成两层后，用饱和氯化钠水溶液洗涤有机层，并用无水硫酸钠干燥。
在减压下蒸馏并除去有机溶剂，然后用甲苯重结晶残留物。过滤分离所得的晶体并用甲苯洗涤以得到7.3g(产率：81.5％)的化学式23的化合物。
MS[M+1]636.
实施例10：化学式52化合物的合成
对于有机光电装置用化合物的具体实例，根据以下反应式10以三步合成以上化学式52的化合物。
[反应式10]
Figure BPA00001374555600231
第一步：中间产物(F)的合成
将50.8g(304mmol)的咔唑、71.6g(304mmol)的1，4-二溴苯、3.76g(38mmol)的氯化亚铜和83.9g(607mmol)的碳酸钾悬浮在322ml的二甲亚砜中，并在氮气氛下回流8小时。将制得的反应液体冷却至室温，并用甲醇重结晶。
过滤分离所得的晶体，并用硅胶柱色谱法提纯残留物以得到59.9g(产率：61.3％)的中间产物(F)。
第二步：中间产物(G)的合成
将37.8g(117mmol)的中间产物(F)溶解在378ml的四氢呋喃中，并在-70℃的氩气氛下加入(1.6M)100.5ml(161mmol)的正丁基锂己烷溶液。将制得的溶液在-70℃至-40℃搅拌1小时。将所得反应液体冷却至-70℃并逐滴缓慢加入47.9ml(235mmol)的异丙基四甲基二氧杂戊硼烷。在-70℃下搅拌所得溶液1小时，然后将温度升至室温并接着搅拌6小时。对所得溶液加入200ml水，然后搅拌20分钟。
在反应液体分离成两层后，用饱和氯化钠水溶液洗涤有机层，并用无水硫酸钠干燥。
在减压下蒸馏并除去有机溶剂，然后用甲苯重结晶残留物。过滤分离制得的晶体并用甲苯洗涤以得到28.9g(产率：66.7％)的中间产物(G)。
第三步：化学式52化合物的合成
将4.4g(12mmol)的化合物(A)、5.2g(14mmol)的中间产物(G)和0.36g(0.3mmol)的四-(三苯基膦)合钯悬浮在130ml四氢呋喃和90ml甲苯的混合溶剂中以提供悬浮液。将该悬浮液加入到3.4g(25mmol)碳酸钾溶解在90ml水的溶液中，并将制得的混合物加热并回流12小时。在反应液体分离成两层后，用饱和氯化钠水溶液洗涤有机层，并用无水硫酸钠干燥。
在减压下蒸馏并除去有机溶剂，然后用甲苯重结晶残留物。过滤分离制得的晶体并用甲苯洗涤以得到5.4g(产率：78.3％)的化学式52的化合物。
MS[M+1]574.
实施例11：化学式5化合物的合成
对于有机光电装置用化合物的具体实例，根据以下反应式11以三步合成以上化学式5的化合物。
[反应式11]
Figure BPA00001374555600251
将6.5g(14mmol)的实施例9的第一步中得到的中间产物(E)、4.2g(15mmol)的2-(4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂戊硼烷-2-基)苯基)吡啶和0.39g(0.3mmol)的四-(三苯基膦)合钯悬浮在195ml四氢呋喃和130ml甲苯的混合溶剂中以提供悬浮液。将该悬浮液加入到3.8g(27mmol)碳酸钾溶解在400ml水的溶液中。将制得的混合物加热并回流12小时。在反应液体分离成两层后，用饱和氯化钠水溶液洗涤有机层，并用无水硫酸钠干燥。
在减压下蒸馏并除去有机溶剂，然后用甲苯重结晶残留物。过滤分离所得晶体并用甲苯洗涤以得到5.4g(产率：65.3％)的化学式5的化合物。
MS[M+1]586.
(制造有机光电装置)
实施例12
对于阳极，使用
Figure BPA00001374555600252
厚的ITO，对于阴极，使用
Figure BPA00001374555600253
厚的铝(Al)。
更详细说明制造有机光电装置的方法。将15Ω/cm2的ITO玻璃基板制作成具有50mm×50mm×0.7mm的尺寸，并在丙酮、异丙醇和纯水中分别清洗5分钟，然后用UV和臭氧洗涤30分钟。
在玻璃基板上，作为空穴注入层(HIL)，以65nm的厚度沉积N1，N1′-(联苯-4，4′-二基)双(N1-(亚萘-2-基)-N4，N4-二苯基苯-1，4-二胺)。然后，作为空穴传输层(HTL)，以40nm的厚度沉积N，N′-二(1-萘基)-N，N′-二苯基联苯胺(NPB)。
作为发光层，以25nm的厚度沉积5wt％的N，N，N′，N′-四(3，4-二甲基苯基)
Figure BPA00001374555600254
-6，12-二胺(荧光蓝色掺杂剂)和95wt％的9-(3-(萘-1-基)苯基)-10-(亚萘-2-基)蒽(荧光蓝色主体)。
作为电子传输层(ETL)，以35nm的厚度沉积在实施例1中得到的化学式4的化合物。
在电子传输层(ETL)上，作为电子注入层(EIL)，以0.5nm的厚度真空沉积Liq，并以100nm的厚度真空沉积Al以提供Liq/Al电极。制得的有机光电装置的结构示于图5中。
实施例13
根据与实施例12相同的过程制造有机光电装置，区别在于用实施例4中的化学式22的化合物代替实施例1中的化学式4的化合物作为电子传输层(ETL)。
实施例14
根据与实施例12相同的过程制造有机光电装置，区别在于用实施例5中的化学式28的化合物代替实施例1中的化学式4的化合物作为电子传输层(ETL)。
实施例15
根据与实施例12相同的过程制造有机光电装置，区别在于用实施例7中的化学式45的化合物代替实施例1中的化学式4的化合物作为电子传输层(ETL)。
实施例16
根据与实施例12相同的过程制造有机光电装置，区别在于用实施例8中的化学式46的化合物代替实施例1中的化学式4的化合物作为电子传输层(ETL)。
实施例17
根据与实施例12相同的过程制造有机光电装置，区别在于用实施例9中的化学式23的化合物代替实施例1中的化学式4的化合物作为电子传输层(ETL)。
实施例18
根据与实施例12相同的过程制造有机光电装置，区别在于用实施例11中的化学式5的化合物代替实施例1中的化学式4的化合物作为电子传输层(ETL)。
对比例1
根据与实施例12相同的过程制造有机光电装置，区别在于用以下化学式59表示的化合物Alq3(35nm)代替实施例1中的化学式4的化合物作为电子传输层(ETL)。
[化学式59]
Figure BPA00001374555600271
实验例：有机光电装置的性能测定
对根据实施例12至18和对比例1的各有机光电装置测定发光效率随电压的变化。测定方法如下：
1)电流密度随电压变化而变化的测定
将根据实施例12至18和对比例1制得的各有机光电装置的电压从0V增加至14V，并用伏安装置(Keithley 2400)测定单元装置内的电流值。然后，用电流值除以面积测定它们的电流密度。
2)亮度随电压变化而变化的测定
将根据实施例12至18和对比例1的各有机光电装置的电压从0V增加至14V，并用亮度计(Minolta Cs-1000A)测定亮度。
3)电功效率的测定
由“1)电流密度随电压变化而变化的测定”和“2)亮度随电压变化而 变化的测定”中测定的电流密度和亮度以及电压(V)计算电功效率。结果示于以下表1中。
表1
参照表1，可确认，与根据对比例1使用Alq3的电子传输层的情形相比，根据实施例1至5用本发明的有机光电装置用材料形成电子传输层的各有机光电装置具有优异的效率性能以及低驱动电压。因此，如各有机光电装置的性能结果所示，根据本发明一个实施方式的有机化合物具有高热稳定性、低驱动电压和高发光效率，因而可以预料它能够改善有机光电装置的寿命。可认为，芳基取代基改善了电化学和热稳定性，从而使装置的寿命改善。
本发明不限于用附图和表说明的这些实施方式，本领域的普通技术人员可制成包含在所附权利要求书的精神和范围内的多种修改和等效布置。因此，前述的实施方式应解释为示例性的，而不以任何方式限制本发明。

Claims (14)

1.一种用于有机光电装置的化合物，由以下化学通式1表示：
[化学通式1]
Figure FPA00001374555500011
其中在以上化学通式1中，
A1至A3相同或不同，且独立地为碳或氮，前提是A1至A3中至少两个为氮，
Ar1和Ar2相同或不同，且独立地为取代或未取代的C6至C30芳基，
Ar3为取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的C2至C30杂芳基、取代或未取代的C2至C30芳基胺、取代或未取代的C2至C30杂芳基胺或它们的组合，
L为取代或未取代的亚苯基、亚萘基或亚蒽基，且
m为1至3的整数。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中Ar1和Ar2独立地选自由苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、
Figure FPA00001374555500012
基和它们的组合组成的组中。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中Ar1和Ar2包括选自由C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基、C3至C30环烷基、C6至C30芳基、C1至C10烷氧基、氟、三氟烷基、氰基和它们的组合组成的组中的取代基。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中Ar3包括选自由咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、二苯胺、二萘胺、二联苯胺、苯基萘胺、苯基二苯胺、二甲苯胺、苯基甲苯胺、咔唑、三苯胺、二吡啶胺和它们的组合组成的组中的一种。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中L为亚苯基。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中所述化合物包括以下化学式2至58表示的一种或它们的混合物：
Figure FPA00001374555500021
Figure FPA00001374555500031
Figure FPA00001374555500051
Figure FPA00001374555500061
7.一种有机光电装置，包括阳极、阴极和布置在所述阳极和阴极之间的至少一层有机薄层，
其中至少一层所述有机薄层包括权利要求1至6中的一项所述的化合物。
8.根据权利要求7所述的有机光电装置，其中所述有机薄层包括选自由发光层、空穴传输层(HTL)、空穴注入层(HIL)、电子注入层(EIL)、空穴阻挡层和它们的组合组成的组中的一种。
9.根据权利要求7所述的有机光电装置，其中所述化合物包含在电子传输层(ETL)或电子注入层(EIL)中。
10.根据权利要求7所述的有机光电装置，其中所述化合物包含在发光层中。
11.根据权利要求7所述的有机光电装置，其中所述化合物包含在发光层中作为磷光或荧光主体。
12.根据权利要求7所述的有机光电装置，其中所述化合物包含在发光层中作为荧光蓝色掺杂剂。
13.根据权利要求7所述的有机光电装置，其中所述有机光电装置选自由有机发光二极管、有机太阳能电池、有机晶体管、有机光导鼓和有机存储装置组成的组中。
14.一种显示器装置，包括权利要求7所述的有机光电装置。
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