CN112292767A - 用于有机光电装置的组成物、有机光电装置及显示装置 - Google Patents
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Abstract
本发明揭示一种用于有机光电装置的组成物、有机光电装置及显示装置。所述用于有机光电装置的组成物，根据一个实施例，包含由化学式1与化学式2的组合表示的用于有机光电装置的第一化合物以及由化学式3表示的用于有机光电装置的第二化合物。化学式1至化学式3的详细内容如说明书中所定义。
Description
技术领域
本发明揭示一种用于有机光电装置的组成物、一种有机光电装置及一种显示装置。
背景技术
有机光电装置(organic ophotoelectric diode)为将电能转换成光能且反之亦然的装置。
有机光电装置可根据其驱动原理分类如下。一种为光电式装置，其中由光能产生激子(excition)，分离成电子及空穴且转移至不同电极以产生电能，且另一种为发光装置，其中将电压或电流供应至电极以由电能产生光能。
有机光电装置的实例可为有机光电式装置、有机发光二极管、有机太阳电池以及有机感光鼓(organic photo conductor drum)。
其中，有机发光二极管(organic light emitting diode，OLED)近来已由于对平板显示器(flat panel display device)的需求增加而引起关注。有机发光二极管通过对有机发光材料施加电流而将电能转换为光，且有机发光二极管的效能可能受到设置于电极之间的有机材料的影响。
发明内容
技术挑战
一实施例提供一种用于有机光电装置的组成物，所述组成物能够达成具有高效率及长寿命的有机光电装置。
另一实施例提供一种包含所述用于有机光电装置的组成物的有机光电装置。
又一实施例提供一种包括所述有机光电装置的显示装置。
解决方案
根据实施例，一种用于有机光电装置的组成物包含由化学式1与化学式2的组合表示的用于有机光电装置的第一化合物以及由化学式3表示的用于有机光电装置的第二化合物。
[化学式1] [化学式2]
在化学式1及化学式2中，
X1为O或S，
a1*至a4*中的相邻两者分别与b1*及b2*连接，
a1*至a4*中的不与b1*及b2*连接的剩余两者独立地为C-La-Ra，
La及L1至L4独立地为单键、经取代或未经取代的C6至C20亚芳基、经取代或未经取代的C2至C20杂环基或其组合，
Ra及R1至R6独立地为氢、氘、氰基、经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的C1至C30烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C2至C30杂环基或其组合，且
R1至R4中的至少一者是由化学式a表示的基团，
[化学式a]
其中，在化学式a中，
Lb及Lc独立地为单键、经取代或未经取代的C6至C20亚芳基、经取代或未经取代的C2至C20杂环基或其组合，
Rb及Rc独立地为经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C2至C30杂环基或其组合，且
*为与La及L1至L4的连接点；
[化学式3]
其中，在化学式3中，
Z1至Z3独立地为N或CRd，其中Rd为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C30烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C3至C30杂环基、经取代或未经取代的硅基、经取代或未经取代的胺基、卤素、氰基或其组合，
Z1至Z3中的至少两者为N，
L5至L7独立地为单键、经取代或未经取代的C6至C20亚芳基、经取代或未经取代的C2至C20杂环基或其组合，
R7至R9独立地为经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C2至C30杂环基或其组合，且
R7至R9中的至少一者是由化学式b表示的基团，
[化学式b]
其中，在化学式b中，
X2为O或S，
Re至Rh独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C30烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C2至C30杂环基、经取代或未经取代的硅基、经取代或未经取代的胺基、卤素、氰基或其组合，
Re及Rf独立地存在或其相邻基团彼此连接以形成经取代或未经取代的脂族环、芳族环或者杂芳族环，
Rg及Rh独立地存在或其相邻基彼此连接以形成经取代或未经取代的脂族环、芳族环或者杂芳族环，且
*为与L5至L7中的一者的连接点。
根据另一实施例，一种有机光电装置包括面向彼此的阳极及阴极以及至少一个有机层，所述至少一个有机层设置于所述阳极与所述阴极之间，其中所述有机层包含用于有机光电装置的组成物。
根据另一实施例，提供一种包括所述有机光电装置的显示装置。
发明效果
可达成一种具有高效率及长寿命的有机光电装置。
附图说明
图1及图2为示出根据实施例的有机发光二极管的剖视图。
<符号说明>
100、200：有机发光二极管
105：有机层
110：阴极
120：阳极
130：发光层
140：空穴辅助层
具体实施方式
在下文中详细阐述本发明的实施例。然而，该些实施例为示范性的，本发明并非仅限于此，且本发明由权利要求的范围界定。
在本说明书中，当不另外提供定义时，“经取代”是指取代基或化合物的至少一个氢经以下者置换：氘、卤素、羟基、胺基、经取代或未经取代的C1至C30胺基、硝基、经取代或未经取代的C1至C40硅基、C1至C30烷基、C1至C10烷基硅基、C6至C30芳基硅基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C2至C30杂芳基、C1至C20烷氧基、C1至C10三氟烷基、氰基或其组合。
在本发明的实例中，“经取代”是指取代基或化合物的至少一个氢经氘、C1至C30烷基、C1至C10烷基硅基、C6至C30芳基硅基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基或C2至C30杂芳基置换。另外，在本发明的具体实例中，“经取代”是指取代基或化合物的至少一个氢经氘、C1至C20烷基、C6至C30芳基或C2至C30杂芳基置换。另外，在本发明的具体实例中，“经取代”是指取代基或化合物的至少一个氢经氘、C1至C5烷基、C6至C18芳基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或咔唑基置换。另外，在本发明的具体实例中，“经取代”是指取代基或化合物的至少一个氢经氘、C1至C5烷基、C6至C18芳基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基置换。另外，在本发明的具体实例中，“经取代”是指取代基或化合物的至少一个氢经氘、甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、三苯基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基置换。
在本说明书中，当不另外提供定义时，“杂”是指在一个官能基中包含选自N、O、S、P及Si的1至3个杂原子且其余为碳。
在本说明书中，“芳基(aryl)”是指包含至少一个烃芳族部分的基团，且烃芳族部分的所有元素具有形成共轭(conjugation)的p轨道，例如苯基、萘基等，二个或更多个烃芳族部分可通过σ键连接，且可为例如联苯基、三联苯基、四联苯基等，且二个或更多个烃芳族部分直接或间接稠合以提供非芳族稠环，例如芴基。
芳基可包含单环、多环或稠环多环(亦即，共用相邻碳原子对的环)官能基。
在本说明书中，“杂环基(heterocyclic group)”为杂芳基的通用概念，且可包含选自N、O、S、P及Si的至少一个杂原子代替环状化合物(例如芳基、环烷基、其稠环或其组合)中的碳(C)。当杂环基为稠环时，杂环基的整个环或每个环可包含一个或多个杂原子。
举例而言，“杂芳基(heteroaryl)”可指包含选自N、O、S、P及Si的至少一个杂原子的芳基。二个或更多个杂芳基通过σ键直接连接，或当杂芳基包含二个或更多个环时，所述二个或更多个环可稠合。当杂芳基为稠环时，每个环可包含1个至3个杂原子。
更具体而言，经取代或未经取代的C6至C30芳基可为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的稠四苯基、经取代或未经取代的芘基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的对三联苯基、经取代或未经取代的间三联苯基、经取代或未经取代的邻三联苯基、经取代或未经取代的
基、经取代或未经取代的联亚三苯基、经取代或未经取代的苝基、经取代或未经取代的芴基、经取代或未经取代的茚基或其组合，但不限于此。
更具体而言，经取代或未经取代的C2至C30杂环基可为经取代或未经取代的呋喃基、经取代或未经取代的噻吩基、经取代或未经取代的吡咯基、经取代或未经取代的吡唑基、经取代或未经取代的咪唑基、经取代或未经取代的三唑基、经取代或未经取代的恶唑基、经取代或未经取代的噻唑基、经取代或未经取代的恶二唑基、经取代或未经取代的噻二唑基、经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的嘧啶基、经取代或未经取代的吡嗪基、经取代或未经取代的三嗪基、经取代或未经取代的苯并呋喃基、经取代或未经取代的苯并噻吩基、经取代或未经取代的苯并咪唑基、经取代或未经取代的吲哚基、经取代或未经取代的喹啉基、经取代或未经取代的异喹啉基、经取代或未经取代的喹唑啉基、经取代或未经取代的喹恶啉基、经取代或未经取代的萘啶基、经取代或未经取代的苯并恶嗪基、经取代或未经取代的苯并噻嗪基、经取代或未经取代的吖啶基、经取代或未经取代的啡嗪基、经取代或未经取代的啡噻嗪基、经取代或未经取代的啡恶嗪基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、或者经取代或未经取代的二苯并噻吩基或其组合，但不限于此。
在本说明书中，空穴特性(electric field)是指当施加电场时贡献出电子以形成空穴的能力，且在阳极中形成的空穴可由于根据最高占用分子轨域能阶的传导特性而易于注入发光层中且在发光层中传输。
此外，电子特性是指当施加电场时接受电子的能力，且在阴极中形成的电子可由于根据最低未占用分子轨域能阶的传导特性而易于注入发光层中且在发光层中传输。
在本说明书中，“彼此连接以形成环”是指相邻基团进行连接以形成经取代或未经取代的脂族环、经取代或未经取代的芳族环或者经取代或未经取代的杂芳族环。
举例而言，“彼此连接以形成环”是指相邻基团进行连接以形成经取代或未经取代的芳族环，且
更具体而言，相邻基团进行连接以形成经取代或未经取代的苯基。
在下文中，阐述根据实施例的一种用于有机光电装置的组成物。
根据实施例的用于有机光电装置的组成物包含具有空穴特性的用于有机光电装置的第一化合物以及具有电子特性的用于有机光电装置的第二化合物。
用于有机光电装置的第一化合物是由化学式1与化学式2的组合表示。
[化学式1][化学式2]
在化学式1及化学式2中，
X1为O或S，
a1*至a4*中的相邻两者分别与b1*及b2*连接，
a1*至a4*中的不与b1*及b2*连接的剩余两者独立地为C-La-Ra，
La及L1至L4独立地为单键、经取代或未经取代的C6至C20亚芳基、经取代或未经取代的C2至C20杂环基或其组合，
Ra及R1至R6独立地为氢、氘、氰基、经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的C1至C30烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C2至C30杂环基或其组合，且
R1至R4中的至少一者是由化学式a表示的基团，
[化学式a]
其中，在化学式a中，
Lb及Lc独立地为单键、经取代或未经取代的C6至C20亚芳基、经取代或未经取代的C2至C20杂环基或其组合，
Rb及Rc独立地为经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C2至C30杂环基或其组合，且
*为与La及L1至L4的连接点。
用于有机光电装置的第一化合物具有6元环-5元环-6元环-5元环-6元环的稠合杂环与经杂芳基取代的芳基和/或胺连接的结构，由此HOMO电子云自胺扩展至稠合杂环，且因此空穴注入及传输特性可因高HOMO能量而得到改善。
另外，6元环-5元环-6元环-5元环-6元环的稠合杂环相较于联咔唑及吲哚并咔唑具有相对高的HOMO能量，可因稠合杂环与胺连接的结构而达成具有低驱动电压的装置。
另外，联咔唑及吲哚并咔唑因高T1能量而不适合用作红色主体，但稠合杂环与胺连接的结构具有期望的T1能量以作为红色主体。
分子内对称可减少，且化合物之间的结晶可因稠合杂环而得到抑制，以使得可抑制在装置制作制程中沉积材料时由化合物的结晶造成的暗斑点产生，且因此可改善装置的寿命。
因此，包含根据本发明的用于有机光电装置的第一化合物的装置可达成高效率/长寿命特性。
同时，所述第一化合物可与用于有机光电装置的第二化合物一起被包含以表现出良好的界面特性以及空穴及电子的传输能力，且因此可降低包含所述第一化合物的装置的驱动电压。
举例而言，Lb及Lc可独立地为单键或者经取代或未经取代的C6至C12亚芳基。
举例而言，Lb及Lc可独立地为单键、经取代或未经取代的亚苯基或者经取代或未经取代的亚联苯基。
举例而言，Rb及Rc可独立地为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的三联苯基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的联亚三苯基、经取代或未经取代的芴基、经取代或未经取代的咔唑基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、经取代或未经取代的二苯并噻吩基或者由化学式1与化学式2的组合表示的稠环。
举具体实例而言，Rb及Rc可独立地为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的芴基、经取代或未经取代的咔唑基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、经取代或未经取代的二苯并噻吩基或者由化学式1与化学式2的组合表示的稠环。
举例而言，Rb及Rc可独立地为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的萘基或者经取代或未经取代的芴基。
举例而言，La及L1至L4可独立地为单键或者经取代或未经取代的C6至C20亚芳基。
举具体实例而言，La及L1至L4可独立地为单键或者经取代或未经取代的亚苯基、经取代或未经取代的亚联苯基或者经取代或未经取代的亚萘基。
举例而言，La及L1至L4可独立地为单键或者经取代或未经取代的对亚苯基。
举例而言，Ra及R1至R4可独立地为氢、氘、氰基、经取代或未经取代的C1至C10烷基或者经取代或未经取代的C6至C30芳基。
举例而言，Ra及R1至R4可独立地为氢，但不限于此。
举例而言，R5及R6可独立地为经取代或未经取代的C1至C10烷基或者经取代或未经取代的C6至C20芳基。
举例而言，R5及R6可独立地为经取代或未经取代的C1至C4烷基或者经取代或未经取代的C6至C12芳基。
举例而言，用于有机光电装置的第一化合物可例如根据化学式1及化学式2的熔点而由化学式1A至化学式1F中的一者表示。
[化学式1A][化学式1B][化学式1C]
[化学式1D][化学式1E][化学式1F]
在化学式1A至化学式1F中，X1、La、L1至L4、Ra及R1至R6与以上所述的相同。
举例而言，化学式1A可根据由化学式a表示的基团的取代位置而由化学式1A-1或化学式1A-2中的一者表示。
[化学式1A-1][化学式1A-2]
在化学式1A-1及化学式1A-2中，X1、La、Lb、Lc、L1至L4、Ra、R1至R6、Rb及Rc与上述相同。
举例而言，化学式1A-1可根据由化学式a表示的基团的取代位置而由化学式1A-1-1至化学式1A-1-4中的一者表示。
[化学式1A-1-1][化学式1A-1-2]
[化学式1A-1-3][化学式1A-1-4]
在化学式1A-1-1至化学式1A-1-4中，X1、La、Lb、Lc、L1至L4、Ra、R1至R6、Rb及Rc与上述相同。
举例而言，化学式1A-2可根据由化学式a表示的基团的取代位置而由化学式1A-2-1至化学式1A-2-4中的一者表示。
[化学式1A-2-1][化学式1A-2-2]
[化学式1A-2-3][化学式1A-2-4]
在化学式1A-2-1至化学式1A-2-4中，X1、La、Lb、Lc、L1至L4、Ra、R1至R6、Rb及Rc与上述相同。
在示例性实施例中，化学式1A可由化学式1A-1-1、化学式1A-2-2及化学式1A-2-3中的一者表示。
举例而言，化学式1B可根据由化学式a表示的基团的取代位置而由化学式1B-1或化学式1B-2中的一者表示。
[化学式1B-1] [化学式1B-2]
在化学式1B-1及化学式1B-2中，X1、La、Lb、Lc、L1至L4、Ra、R1至R6、Rb及Rc与上述相同。
举例而言，化学式1B-1可根据由化学式a表示的基团的取代位置而由化学式1B-1-1至化学式1B-1-4中的一者表示。
[化学式1B-1-1] [化学式1B-1-2]
[化学式1B-1-3] [化学式1B-1-4]
在化学式1B-1-1至化学式1B-1-4中，X1、La、Lb、Lc、L1至L4、Ra、R1至R6、Rb及Rc与上述相同。
举例而言，化学式1B-2可根据由化学式a表示的基团的取代位置而由化学式1B-2-1至化学式1B-2-4中的一者表示。
[化学式1B-2-1] [化学式1B-2-2]
[化学式1B-2-3] [化学式1B-2-4]
在化学式1B-2-1至化学式1B-2-4中，X1、La、Lb、Lc、L1至L4、Ra、R1至R6、Rb及Rc与上述相同。
在示例性实施例中，化学式1B可由化学式1B-1-1、化学式1B-2-2及化学式1B-2-3中的一者表示。
举例而言，化学式1C可根据由化学式a表示的基团的取代位置而由化学式1C-1或化学式1C-2中的一者表示。
[化学式1C-1][化学式1C-2]
在化学式1C-1及化学式1C-2中，X1、La、Lb、Lc及L1至L4、Ra、R1至R6、Rb以及Rc与上述相同。
举例而言，化学式1C-1可根据由化学式a表示的基团的具体取代位置而由化学式1C-1-1至化学式1C-1-4中的一者表示。
[化学式1C-1-1] [化学式1C-1-2] [化学式1C-1-3]
[化学式1C-1-4]
在化学式1C-1-1至化学式1C-1-4中，X1、La、Lb、Lc及L1至L4、Ra、R1至R6、Rb以及Rc与上述相同。
举例而言，化学式1C-2可根据由化学式a表示的基团的具体取代位置而由化学式1C-2-1至化学式1C-2-4中的一者表示。
[化学式1C-2-1][化学式1C-2-2][化学式1C-2-3][化学式1C-2-4]
在化学式1C-2-1及化学式1C-2-4中，X1、La、Lb、Lc、L1至L4、R1、R2、R4至R6、Ra、Rb及Rc与上述相同。
在示例性实施例中，化学式1C可由化学式1C-1-1、化学式1C-2-2及化学式1C-2-3中的一者表示。
举例而言，化学式1D可根据由化学式a表示的基团的取代位置而由化学式1D-1或化学式1D-2表示。
[化学式1D-1][化学式1D-2]
在化学式1D-1及化学式1D-2中，X1、La、Lb、Lc、L1至L4、Ra、R1至R6、Rb以及Rc与上述相同。
举例而言，化学式1D-1可根据由化学式a表示的基团的具体取代位置而由化学式1D-1-1至化学式1D-1-4中的一者表示。
[化学式1D-1-1][化学式1D-1-2]
[化学式1D-1-3][化学式1D-1-4]
在化学式1D-1-1至化学式1D-1-4中，X1、La、Lb、Lc、L1至L4、Ra、R1至R6、Rb以及Rc与上述相同。
举例而言，化学式1D-2可根据由化学式a表示的基团的具体取代位置而由化学式1D-2-1至化学式1D-2-4中的一者表示。
[化学式1D-2-1][化学式1D-2-2]
[化学式1D-2-3][化学式1D-2-4]
在化学式1D-2-1至化学式1D-2-4中，X1、La、Lb、Lc、L1至L4、Ra、R1至R6、Rb以及Rc与上述相同。
在示例性实施例中，化学式1D可由化学式1D-1-1、化学式1D-2-2及化学式1D-2-3中的一者表示。
举例而言，化学式1E可根据由化学式a表示的基团的取代位置而由化学式1E-1或化学式1E-2中的一者表示。
[化学式1E-1][化学式1E-2]
在化学式1E-1及化学式1E-2中，X1、La、Lb、Lc、L1至L4、Ra、R1至R6、Rb以及Rc与上述的相同。
举例而言，化学式1E-1可根据由化学式a表示的基团的具体取代位置而由化学式1E-1-1至化学式1E-1-4中的一者表示。
[化学式1E-1-1][化学式1E-1-2][化学式1E-1-3][化学式1E-1-4]
在化学式1E-1-1至化学式1E-1-4中，X1、La、Lb、Lc、L1至L4、Ra、R1至R6、Rb以及Rc与上述相同。
举例而言，化学式1E-2可根据由化学式a表示的基团的具体取代位置而由化学式1E-2-1至化学式1E-2-4中的一者表示。
[化学式1E-2-1][化学式1E-2-2][化学式1E-2-3][化学式1E-2-4]
在化学式1E-2-1至化学式1E-2-4中，X1、La、Lb、Lc、L1至L4、Ra、R1至R6、Rb以及Rc与上述相同。
在示例性实施例中，化学式1E可由化学式1E-1-1至化学式1E-1-4以及化学式1E-2-1至化学式1E-2-4中的一者表示。
举例而言，化学式1F可根据由化学式a表示的基团的取代位置而由化学式1F-1或化学式1F-2表示。
[化学式1F-1][化学式1F-2]
在化学式1F-1及化学式1F-2中，X1、La、Lb、Lc、L1至L4、Ra、R1至R6、Rb以及Rc与上述相同。
举例而言，化学式1F-1可根据由化学式a表示的基团的具体取代位置而由化学式1F-1-1至化学式1F-1-4中的一者表示。
[化学式1F-1-1][化学式1F-1-2]
[化学式1F-1-3][化学式1F-1-4]
在化学式1F-1-1至化学式1F-1-4中，X1、La、Lb、Lc、L1至L4、R1至R6、Ra、Rb及Rc与上述相同。
举例而言，化学式1F-2可根据由化学式a表示的基团的具体取代位置而由化学式1F-2-1至化学式1F-2-4中的一者表示。
[化学式1F-2-1][化学式1F-2-2]
[化学式1F-2-3][化学式1F-2-4]
在化学式1F-2-1至化学式1F-2-4中，X1、La、Lb、Lc、L1至L4、R1至R6、Ra、Rb及Rc与上述相同。
在实施例中，化学式1F可由化学式1F-1-1、化学式1F-2-2及化学式1F-2-3中的一者表示。
在本发明的具体示例性实施例中，用于有机光电装置的第一化合物可由化学式1E-1-1或化学式1E-2-2、例如是化学式1E-2-2表示。
用于有机光电装置的第一化合物可例如为群组1的化合物中的一者，但不限于此。
[群组1]
[A-1] [A-2] [A-3] [A-4]
[A-5] [A-6] [A-7]
[A-9] [A-10]
[A-11] [A-12] [A-13]
[A-14] [A-15] [A-16]
[A-17] [A-18]
[A-19] [A-20] [A-21]
[A-22] [A-23]
[A-24] [A-25] [A-26] [A-27]
[A-28] [A-29] [A-30] [A-31]
[A-32] [A-33] [A-34] [A-35]
[A-36] [A-37] [A-38] [A-39]
[A-40] [A-41]
[A-42] [A-43] [A-44] [A-45]
[A-46] [A-47] [A-48] [A-49]
[A-50] [A-51] [A-52] [A-53]
[A-54][A-55] [A-56] [A-57] [A-58]
[A-59] [A-60] [A-61]
[A-62] [A-63] [A-64] [A-65]
[A-66] [A-67] [A-68] [A-69]
[A-70] [A-71] [A-72] [A-73]
[A-74] [A-75] [A-76] [A-77]
[A-78] [A-79] [A-80] [A-81]
[A-82] [A-83] [A-84]
[A-85] [A-86] [A-87]
[A-88] [A-89] [A-90]
[A-91] [A-92] [A-93] [A-94]
[A-95] [A-96] [A-97] [A-98]
[A-99] [A-100] [A-101] [A-102]
[A-103] [A-104] [A-105] [A-106]
[A-107] [A-108] [A-109] [A-110]
[A-111] [A-112] [A-113] [A-114]
[A-115] [A-116] [A-117] [A-118]
[A-119] [A-120] [A-121] [A-122]
[A-123] [A-124] [A-125] [A-126]
[A-127] [A-128] [A-129] [A-130]
[A-131] [A-132] [A-133] [A-134]
[A-135] [A-136] [A-137] [A-138]
[A-139] [A-140] [A-141] [A-142]
[A-143] [A-144] [A-145] [A-146]
[A-147] [A-148] [A-149] [A-150]
[A-151] [A-152] [A-153] [A-154]
[A-155] [A-156] [A-157] [A-158]
[A-159] [A-160] [A-161] [A-162]
[A-163] [A-164] [A-165] [A-166]
所述用于有机光电装置的第二化合物由化学式3表示。
所述用于有机光电装置的第二化合物可为具有电子特性的化合物，且可与用于有机光电装置的第一化合物一起被包含以提供双极(bipolar)特性。
[化学式3]
在化学式3中，
Z1至Z3独立地为N或CRd，其中Rd为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C30烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C3至C30杂环基、经取代或未经取代的硅基、经取代或未经取代的胺基、卤素、氰基或其组合，
Z1至Z3中的至少两者为N，
L5至L7独立地为单键、经取代或未经取代的C6至C20亚芳基、经取代或未经取代的C2至C20杂环基或其组合，
R7至R9独立地为经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C2至C30杂环基或其组合，且
R7至R9中的至少一者是由化学式b表示的基团，
[化学式b]
其中，在化学式b中，
X2为O或S，
Re至Rh独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C30烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C2至C30杂环基、经取代或未经取代的硅基、经取代或未经取代的胺基、卤素、氰基或其组合，
Re及Rf独立地存在或其相邻基团彼此连接以形成经取代或未经取代的脂族环、芳族环或者杂芳族环，
Rg及Rh独立地存在或其相邻基团彼此连接以形成经取代或未经取代的脂族环、芳族环或者杂芳族环，且
*为与L5至L7中的一者的连接点。
用于有机光电装置的第二化合物是能够在施加电场时接受电子的化合物(即具有电子特性的化合物)，且具体而言具有由至少一个化学式b表示的稠环与含氮环(即嘧啶或三嗪环)连接的结构，且因此具有在施加电场时易于接受电子的结构。因此，用于有机光电装置的第二化合物与用于有机光电装置的第一化合物一起具有良好的界面特性以及空穴及电子的传输能力，且因此可降低包含所述第二化合物的有机光电装置的驱动电压。
举例而言，Z1至Z3中的两者可为氮(N)，且其他可为CRd。
举例而言，Z1及Z2可为氮，且Z3可为CRd。
举例而言，Z2及Z3可为氮，且Z1可为CRd。
举例而言，Z1及Z3可为氮，且Z2可为CRd。
举例而言，Z1至Z3可独立地为氮(N)。
举例而言，L5至L7可独立地为单键或者经取代或未经取代的C6至C20亚芳基。
举例而言，L5至L7可独立地为单键、经取代或未经取代的亚苯基、经取代或未经取代的亚联苯基、经取代或未经取代的亚三联苯基或者经取代或未经取代的亚萘基。
举例而言，L5至L7可独立地为单键、经取代或未经取代的间亚苯基、经取代或未经取代的对亚苯基或者经取代或未经取代的亚联苯基。本文中，“经取代”可例如指至少一个氢经氘、C1至C20烷基、C6至C20芳基、卤素、氰基或其组合置换，但不限于此。
举例而言，R7至R9可独立地为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的三联苯基、经取代或未经取代的四联苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的联亚三苯基、经取代或未经取代的芴基或者由化学式b表示的基团。
举例而言，R7至R9可独立地为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的三联苯基、经取代或未经取代的萘基或者由化学式b表示的基团。
举例而言，由化学式b表示的基团可例如根据结合位置由化学式b-1至化学式b-4中的一者表示。
[化学式b-1][化学式b-2][化学式b-3][化学式b-4]
在化学式b-1至化学式b-4中，X2及Re至Rh与上述相同。
举例而言，由化学式b表示的基团可由化学式b-2或化学式b-4表示。
用于有机光电装置的第二化合物可例如根据由化学式b表示的基团的数目而由化学式3A至化学式3C中的一者表示。
[化学式3A] [化学式3B]
[化学式3C]
在化学式3A至化学式3C中，Z1至Z3、L5至L7、R8及R9与上述相同，
X2至X4独立地为O或S，且
Re1至Re3、Rf1至Rf3、Rg1至Rg3及Rh1至Rh3独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C30烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C3至C30杂环基、经取代或未经取代的硅基、经取代或未经取代的胺基、卤素、氰基或其组合。
举例而言，在化学式3B中，X2及X3可相同或不同。
举例而言，在化学式3B中，X2及X3可相同，且X2及X3可独立地为O。
举例而言，在化学式3B中，X2及X3可相同，且X2及X3可独立地为S。
举例而言，在化学式3B中，X2及X3可彼此不同，且X2可为S，X3可为O或者X2可为O且X3可为S。
举例而言，在化学式3C中，X2至X4可相同或不同。
举例而言，在化学式3C中，X2至X4可相同，且X2至X4可独立地为O。
举例而言，在化学式3C中，X2至X4可相同，且X2至X4可独立地为S。
举例而言，在化学式3C中，X2至X4中的一者可不同，并且X2至X4中的两者可为S且X2至X4中的一者可为O或者X2至X4中的两者可为O且X2至X4中的一者可为S。
举例而言，用于有机光电装置的第二化合物可由化学式3A或化学式3B表示。
举例而言，化学式3A可由化学式3A-1或化学式3A-2表示。
[化学式3A-1][化学式3A-2]
在化学式3A-1及化学式3B-1中，X2、Z1至Z3、R8、R9、L5至L7、Re1、Rf1、Rg1及Rh1与上述相同。
举例而言，在化学式3A-1及化学式3B-1中，X2可为O，Z1至Z3可独立地为N，R8及R9可独立地为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的三联苯基或者经取代或未经取代的萘基，L5可为单键，L6及L7可独立地为单键或亚苯基，且Re1、Rf1、Rg1及Rh1可独立地为氢或苯基。
举例而言，化学式3B可由化学式3B-1表示。
[化学式3B-1]
在化学式3B-1中，X2、X3、Z1至Z3、R9、L5至L7、Re1、Re2、Rf1、Rf2、Rg1、Rg2、Rh1及Rh2与上述相同。
举例而言，在化学式3B-1中，X2及X3可独立地为O，Z1至Z3可独立地为N，R9可为经取代或未经取代的苯基或者经取代或未经取代的联苯基，L5至L7可独立地为单键或亚苯基，且Re1、Re2、Rf1、Rf2、Rg1、Rg2、Rh1及Rh2可独立地为氢或苯基。
由化学式3B-1表示的用于有机光电装置的第二化合物具有有效扩展的LUMO能带以及增加的分子结构平面性，因此可具有当施加电场时易于接受电子的结构且因此会大大降低通过施用用于有机光电装置的第二化合物而制造的有机光电装置的驱动电压。另外，LUMO的此种扩展以及环的稠合会增加关于嘧啶或三嗪环的电子的稳定性，且因此有效地改善通过施用用于有机光电装置的第二化合物而制造的有机光电装置的寿命。
用于有机光电装置的第二化合物可例如为群组2的化合物中的一者，但不限于此。
[群组2]
可例如包含重量比为1:99至99:1的用于有机光电装置的第一化合物及用于有机光电装置的第二化合物。在此范围内，可使用用于有机光电装置的第一化合物的电子传输能力以及用于有机光电装置的第二化合物的空穴传输能力来调整期望的重量比，以达成双极特性且因而提高效率并改善寿命。在此范围内，可包含例如重量比为约90:10至10:90、约80:20至20:80或约70:30至30:70的用于有机光电装置的第一化合物及用于有机光电装置的第二化合物。举例而言，可例如包含重量比为70:30至40:60或70:30至50:50，再例如，70:30、60:40或50:50的用于有机光电装置的第一化合物及用于有机光电装置的第二化合物。
举例而言，根据本发明实施例的用于有机光电装置的组成物可包含由化学式1E-2-2表示的化合物作为用于有机光电装置的第一化合物、以及由化学式3A或化学式3B表示的化合物作为用于有机光电装置的第二化合物。
举例而言，在化学式1E-2-2，La、Lb、Lc及L1至L4可独立地为单键、经取代或未经取代的亚苯基、经取代或未经取代的亚联苯基、经取代或未经取代的亚三联苯基或者经取代或未经取代的亚萘基，Ra、R1、R2及R4可独立地为氢、氘、氰基、经取代或未经取代的C1至C30烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C2至C30杂环基或其组合，Rb及Rc可独立地为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的芴基、经取代或未经取代的咔唑基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、经取代或未经取代的二苯并噻吩基或由化学式1与化学式2的组合表示的稠环，
在化学式3A及化学式3B中，Z1至Z3可独立地为N，L5至L7可独立地为单键、经取代或未经取代的亚苯基、经取代或未经取代的亚联苯基、经取代或未经取代的亚三联苯基或者经取代或未经取代的亚萘基，X2及X3可独立地为O或S，且Re1及Re2、Rf1及Rf2、Rg1及Rg2以及Rh1及Rh2可独立地为氢或苯基，
化学式3A的R8及R9可独立地为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的三联苯基、经取代或未经取代的四联苯基或者经取代或未经取代的萘基，且
化学式3B的R9可独立地为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的三联苯基。
举例而言，化学式3A可由化学式3A-1或化学式3A-2表示。
举例而言，化学式3B可由化学式3B-1表示。
用于有机光电装置的组成物除用于有机光电装置的第一化合物及用于有机光电装置的第二化合物之外可还包含至少一种化合物。
用于有机光电装置的组成物可更包含掺杂剂。掺杂剂可例如为磷光掺杂剂，例如红色、绿色或蓝色磷光掺杂剂，且可例如为红色磷光掺杂剂。
掺杂剂是以少量与用于有机光电装置的第一化合物及用于有机光电装置的第二化合物混合的材料以引起发光，且一般是通过多次激发至三重态或更多重态(mutipleexcitation)而发光的例如金属错合物(metal complex)等材料。掺杂剂可为例如无机化合物、有机化合物或有机/无机化合物，且可使用其一个或多个种类。
掺杂剂的实例可为磷光掺杂剂，且磷光掺杂剂的实例可为包含Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其组合的有机金属化合物。磷光掺杂剂可为例如由化学式Z表示的化合物，但不限于此。
[化学式Z]
L8MX5
在化学式Z中，M为金属，且L8及X5相同或不同，且为与M形成错合化合物的配位体。
M可为例如Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其组合，且L8及X4可为例如双牙配位体。
用于有机光电装置的组成物可通过例如化学气相沉积等干膜形成方法形成。
以下，阐述一种包含所述用于有机光电装置的组成物的有机光电装置。
所述有机光电装置可为将电能转换成光能并且反之亦然的任何装置，但并无特别限制，并且可为例如有机光电式装置、有机发光二极管、有机太阳电池及有机感光鼓。
在本文中，参照附图阐述作为有机光电装置的一个实例的有机发光二极管。
图1及图2为示出根据实施例的有机发光二极管的剖视图。
参照图1，根据实施例的有机发光二极管(100)包括面向彼此的阳极(120)及阴极(110)以及设置于阳极(120)与阴极(110)之间的有机层(105)。
阳极(120)可由具有大功函数的导体制成以帮助空穴注入，且可为例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阳极(120)可为举例而言金属，例如镍、铂、钒、铬、铜、锌、金等、或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等；金属与氧化物的组合，例如ZnO与Al或SnO2与Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](polyethylenedioxythiophene，PEDT)、聚吡咯及聚苯胺，但不限于此。
阴极(110)可由具有小功函数的导体制成以帮助电子注入，且可为例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阴极(110)可为举例而言金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝银、锡、铅、铯、钡等、或其合金；多层式结构材料，例如LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al及BaF2/Ca，但不限于此。
有机层(105)包括发光层(130)，发光层(130)包含用于有机光电装置的组成物。
发光层(130)可包含例如用于有机光电装置的组成物。
用于有机光电装置的组成物可为例如红色发光组成物。
发光层(130)可包含例如用于有机光电装置的第一化合物及用于有机光电装置的第二化合物作为磷光主体。
参照图2，有机发光二极管(200)除发光层(130)之外还包括空穴辅助层(140)。空穴辅助层(140)可在阻挡阳极(120)与发光层(130)之间的电子的同时进一步增加空穴注入和/或空穴迁移率。空穴辅助层(140)可包括例如空穴传输层、空穴注入层和/或电子阻挡层中的至少一者。
空穴辅助层(140)可包含例如群组E的化合物中的至少一者。
具体而言，空穴辅助层(140)可包括位于阳极(120)与发光层(130)之间的空穴传输层以及位于发光层(130)与空穴传输层之间的空穴传输辅助层，且空穴传输辅助层中可包含群组D的化合物中的至少一者。
[群组F]
在空穴传输辅助层中，除所述化合物之外，亦可使用在US5061569A、JP1993-009471A、WO1995-009147A1、JP1995-126615A、JP1998-095973A等中揭示的已知的化合物以及与其类似的化合物。
在本发明的实施例中，在图1或图2中，有机发光二极管可还包括电子传输层、电子注入层或空穴注入层作为有机层(105)。
有机发光二极管(100)及有机发光二极管(200)可通过以下方式来制造：在基板上形成阳极或阴极；利用例如真空沉积方法(蒸发,evaporation)、溅镀(sputtering)、等离子体镀敷及离子镀敷等干膜形成方法形成有机层；以及在有机层上形成阴极或阳极。
有机发光二极管可应用于有机发光显示装置。
实施本发明的方式
以下，参照实例更详细地说明实施例。然而，该些实例为示范性的，且本发明范围不限于此。
以下，实例及合成例中所用的起始材料及反应物只要不存在特别注释，则购自西格玛-奥德里奇(Sigma-Aldrich)有限公司、锑希爱(TCI)有限公司、东京化工公司(tokyochemical industry)或P&H技术有限公司，或者是通过已知方法而合成。
合成中间物是参照KR10-1423173B1来合成。
(制备用于有机光电装置的第一化合物)
合成例1：合成化合物A-52
[反应流程1]
将5.0克(15.68毫摩尔)中间物M-3、5.04克(15.68毫摩尔)中间物A、4.52克(47.95毫摩尔)第三丁醇钠(sodium t-butoxide)及0.1克(0.47毫摩尔)三-第三丁基膦(butylphosphine)溶解于200毫升甲苯中，向其中放入0.27克(0.47毫摩尔)Pd(dba)2，且在氮气气氛下将混合物回流并搅拌了12小时。当反应完成时，用甲苯及蒸馏水对生成物进行了萃取，用无水硫酸镁对有机层进行了干燥并过滤，且接着在减压下对经过滤的溶液进行了浓缩。使用正己烷/二氯甲烷(体积比为2:1)通过硅胶管柱层析法对产物进行了纯化，以获得7.8克(产率：82.3％)白色固体目标化合物A-52。
计算值：C,89.52；H,5.51；N,2.32；O,2.65
分析值：C,89.51；H,5.52；N,2.32；O,2.65
合成例2：合成化合物A-82
[反应流程2]
将5.0克(15.68毫摩尔)中间物M-3、4.63克(15.68毫摩尔)中间物B、4.52克(47.95毫摩尔)第三丁醇钠(sodium t-butoxide)、0.1克(0.47毫摩尔)三-第三丁基膦溶解于200毫升甲苯中，向其中放入0.27克(0.47毫摩尔)Pd(dba)2，且在氮气气氛下将混合物回流并搅拌了12小时。当反应完成时，用甲苯及蒸馏水对生成物进行了萃取，用无水硫酸镁对有机层进行了干燥并过滤，且接着在减压下对经过滤的溶液进行了浓缩。使用正己烷/二氯甲烷(体积比为2:1)通过硅胶管柱层析法对产物进行了纯化，以获得7.3克(产率：80.5％)白色固体目标化合物A-82。
计算值：C,89.40；H,5.41；N,2.42；O,2.77
分析值：C,89.42；H,5.39；N,2.42；O,2.77
合成例3：合成化合物A-83
[反应流程3]
将5.0克(15.68毫摩尔)中间物M-3、6.23克(15.68毫摩尔)中间物C、4.52克(47.95毫摩尔)第三丁醇钠及0.1克(0.47毫摩尔)三-第三丁基膦溶解于200毫升甲苯中，向其中放入0.27克(0.47毫摩尔)Pd(dba)2，且在氮气气氛下将混合物回流并搅拌了12小时。当反应完成时，用甲苯及蒸馏水对生成物进行了萃取，用无水硫酸镁对有机层进行了干燥并过滤，且接着在减压下对经过滤的溶液进行了浓缩。使用正己烷/二氯甲烷(体积比为2:1)通过硅胶管柱层析法对产物进行了纯化，以获得9.2克(产率：86.2％)白色固体目标化合物A-83。
计算值：C,90.10；H,5.49；N,2.06；O,2.35
分析值：C,90.12；H,5.47；N,2.06；O,2.35
合成例4：合成化合物A-56
[反应流程4]
将5.0克(15.68毫摩尔)中间物M-3、5.67克(15.68毫摩尔)中间物D、4.52克(47.95毫摩尔)第三丁醇钠及0.1克(0.47毫摩尔)三-第三丁基膦溶解于200毫升甲苯中，向其中放入0.27克(0.47毫摩尔)Pd(dba)2，且在氮气气氛下将混合物回流并搅拌了12小时。当反应完成时，用甲苯及蒸馏水对生成物进行了萃取，用无水硫酸镁对有机层进行了干燥并过滤，且接着在减压下对经过滤的溶液进行了浓缩。使用正己烷/二氯甲烷(体积比为2:1)通过硅胶管柱层析法对产物进行了纯化，以获得8.6克(产率：85.1％)白色固体目标化合物A-56。
计算值：C,89.55；H,5.79；N,2.18；O,2.49
分析值：C,89.56；H,5.78；N,2.18；O,2.49
合成例5：合成化合物A-70
[反应流程5]
将5.0克(15.68毫摩尔)中间物M-3、7.63克(15.68毫摩尔)中间物E、4.52克(47.95毫摩尔)第三丁醇钠及0.1克(0.47毫摩尔)三-第三丁基膦溶解于200毫升甲苯中，向其中放入0.27克(0.47毫摩尔)Pd(dba)2，且在氮气气氛下将混合物回流并搅拌了12小时。当反应完成时，用甲苯及蒸馏水对生成物进行了萃取，用无水硫酸镁对有机层进行了干燥并过滤，且接着在减压下对经过滤的溶液进行了浓缩。使用正己烷/二氯甲烷(体积比为2:1)通过硅胶管柱层析法对产物进行了纯化，以获得10.5克(产率：87％)白色固体目标化合物A-70。
计算值：C,89.03；H,5.24；N,3.64；O,2.08
分析值：C,89.01；H,5.26；N,3.64；O,2.08
合成例6：合成化合物A-76
[反应流程6]
将5.0克(15.68毫摩尔)中间物M-3、7.87克(15.68毫摩尔)中间物F、4.52克(47.95毫摩尔)第三丁醇钠及0.1克(0.47毫摩尔)三-第三丁基膦溶解于200毫升甲苯中，向其中放入0.27克(0.47毫摩尔)Pd(dba)2，且在氮气气氛下将混合物回流并搅拌了12小时。当反应完成时，用甲苯及蒸馏水对生成物进行了萃取，用无水硫酸镁对有机层进行了干燥并过滤，且接着在减压下对经过滤的溶液进行了浓缩。使用正己烷/二氯甲烷(体积比为2:1)通过硅胶管柱层析法对产物进行了纯化，以获得10.7克(产率：87％)白色固体目标化合物A-76。
计算值：C,87.33；H,4.76；N,1.79；O,6.12
分析值：C,87.31；H,4.78；N,1.79；O,6.12
合成例7：合成化合物A-78
[反应流程7]
将5.0克(15.68毫摩尔)中间物M-3、8.37克(15.68毫摩尔)中间物G、4.52克(47.95毫摩尔)第三丁醇钠及0.1克(0.47毫摩尔)三-第三丁基膦溶解于200毫升甲苯中，向其中放入0.27克(0.47毫摩尔)Pd(dba)2，且在氮气气氛下将混合物回流并搅拌了12小时。当反应完成时，用甲苯及蒸馏水对生成物进行了萃取，用无水硫酸镁对有机层进行了干燥并过滤，且接着在减压下对经过滤的溶液进行了浓缩。使用正己烷/二氯甲烷(体积比为2:1)通过硅胶管柱层析法对产物进行了纯化，以获得10.4克(产率：81.2％)白色固体目标化合物A-78。
计算值：C,83.89；H,4.57；N,1.72；O,1.96；S,7.86
分析值：C,83.86；H,4.59；N,1.72；O,1.96；S,7.86
合成例8：合成化合物A-80
[反应流程8]
将5.0克(15.68毫摩尔)中间物M-3、8.12克(15.68毫摩尔)中间物H、4.52克(47.95毫摩尔)第三丁醇钠及0.1克(0.47毫摩尔)三-第三丁基膦溶解于200毫升甲苯中，向其中放入0.27克(0.47毫摩尔)Pd(dba)2，且在氮气气氛下将混合物回流并搅拌了12小时。当反应完成时，用甲苯及蒸馏水对生成物进行了萃取，用无水硫酸镁对有机层进行了干燥并过滤，且接着在减压下对经过滤的溶液进行了浓缩。使用正己烷/二氯甲烷(体积比为2:1)通过硅胶管柱层析法对产物进行了纯化，以获得10.8克(产率：86％)白色固体目标化合物A-80。
计算值：C,85.58；H,4.66；N,1.75；O,4.00；S,4.01
分析值：C,85.59；H,4.67；N,1.75；O,4.00；S,4.01
合成例9：合成化合物A-84
[反应流程9]
将5.0克(15.68毫摩尔)中间物M-3、7.08克(15.68毫摩尔)中间物I、4.52克(47.95毫摩尔)第三丁醇钠及0.1克(0.47毫摩尔)三-第三丁基膦溶解于200毫升甲苯中，向其中放入0.27克(0.47毫摩尔)Pd(dba)2，且在氮气气氛下将混合物回流并搅拌了12小时。当反应完成时，用甲苯及蒸馏水对生成物进行了萃取，用无水硫酸镁对有机层进行了干燥并过滤，且接着在减压下对经过滤的溶液进行了浓缩。使用正己烷/二氯甲烷(体积比为2:1)通过硅胶管柱层析法对产物进行了纯化，以获得9.4克(产率：81.6％)白色固体目标化合物A-84。
计算值：C,88.37；H,5.36；N,1.91；O,4.36
分析值：C,88.35；H,5.38；N,1.91；O,4.36
合成例10：合成化合物A-85
[反应流程10]
将5.0克(15.68毫摩尔)中间物M-3、9.12克(15.68毫摩尔)中间物J、4.52克(47.95毫摩尔)第三丁醇钠及0.1克(0.47毫摩尔)三-第三丁基膦溶解于200毫升甲苯中，向其中放入0.27克(0.47毫摩尔)Pd(dba)2，且在氮气气氛下将混合物回流并搅拌了12小时。当反应完成时，用甲苯及蒸馏水对生成物进行了萃取，用无水硫酸镁对有机层进行了干燥并过滤，且接着在减压下对经过滤的溶液进行了浓缩。使用正己烷/二氯甲烷(体积比为2:1)通过硅胶管柱层析法对产物进行了纯化，以获得10.4克(产率：76.7％)白色固体目标化合物A-85。
计算值：C,87.57；H,5.25；N,1.62；O,5.56
分析值：C,87.59；H,5.23；N,1.62；O,5.56
合成例11：合成化合物A-53
[反应流程11]
将5.0克(11.29毫摩尔)中间物M-40、3.63克(11.29毫摩尔)中间物A、3.25克(33.87毫摩尔)第三丁醇钠及0.07克(0.34毫摩尔)三-第三丁基膦溶解于200毫升甲苯中，向其中放入0.19克(0.34毫摩尔)Pd(dba)2，且在氮气气氛下将混合物回流并搅拌了12小时。当反应完成时，用甲苯及蒸馏水对生成物进行了萃取，用无水硫酸镁对有机层进行了干燥并过滤，且接着在减压下对经过滤的溶液进行了浓缩。使用正己烷/二氯甲烷(体积比为2:1)通过硅胶管柱层析法对产物进行了纯化，以获得7.3克(产率：88.8％)白色固体目标化合物A-53。
计算值：C,90.75；H,5.12；N,1.92；O,2.20
分析值：C,90.73；H,5.14；N,1.92；O,2.20
合成例12：合成化合物A-54
[反应流程12]
将5.0克(14.93毫摩尔)中间物M-6、4.8克(14.93毫摩尔)中间物A、4.31克(44.79毫摩尔)第三丁醇钠及0.09克(0.45毫摩尔)三-第三丁基膦溶解于200毫升甲苯中，向其中放入0.26克(0.45毫摩尔)Pd(dba)2，且在氮气气氛下将混合物回流并搅拌了12小时。当反应完成时，用甲苯及蒸馏水对生成物进行了萃取，用无水硫酸镁对有机层进行了干燥并过滤，且接着在减压下对经过滤的溶液进行了浓缩。使用正己烷/二氯甲烷(体积比为2:1)通过硅胶管柱层析法对产物进行了纯化，以获得7.5克(产率：81％)白色固体目标化合物A-54。
计算值：C,87.20；H,5.37；N,2.26；S,5.17
分析值：C,87.22；H,5.35；N,2.26；S,5.17
合成例13：合成化合物A-87
[反应流程13]
将5.0克(14.93毫摩尔)中间物M-6、4.41克(14.93毫摩尔)中间物B、4.31克(44.79毫摩尔)第三丁醇钠及0.09克(0.45毫摩尔)三-第三丁基膦溶解于200毫升甲苯中，向其中放入0.26克(0.45毫摩尔)Pd(dba)2，且在氮气气氛下将混合物回流并搅拌了12小时。当反应完成时，用甲苯及蒸馏水对生成物进行了萃取，用无水硫酸镁对有机层进行了干燥并过滤，且接着在减压下对经过滤的溶液进行了浓缩。使用正己烷/二氯甲烷(体积比为2:1)通过硅胶管柱层析法对产物进行了纯化，以获得7.6克(产率：85.7％)白色固体目标化合物A-87。
计算值：C,86.98；H,5.26；N,2.36；S,5.40
分析值：C,86.99；H,5.25；N,2.36；S,5.40
合成例14：合成化合物A-88
[反应流程14]
将5.0克(14.93毫摩尔)中间物M-6、5.94克(14.93毫摩尔)中间物C、4.31克(44.79毫摩尔)第三丁醇钠及0.09克(0.45毫摩尔)三-第三丁基膦溶解于200毫升甲苯中，向其中放入0.26克(0.45毫摩尔)Pd(dba)2，且在氮气气氛下将混合物回流并搅拌了12小时。当反应完成时，用甲苯及蒸馏水对生成物进行了萃取，用无水硫酸镁对有机层进行了干燥并过滤，且接着在减压下对经过滤的溶液进行了浓缩。使用正己烷/二氯甲烷(体积比为2:1)通过硅胶管柱层析法对产物进行了纯化，以获得8.2克(产率：78.9％)白色固体目标化合物A-88。
计算值：C,88.02；H,5.36；N,2.01；S,4.61
分析值：C,88.00；H,5.38；N,2.01；S,4.61
合成例15：合成化合物A-59
[反应流程15]
将5.0克(14.93毫摩尔)中间物M-6、5.4克(14.93毫摩尔)中间物D、4.31克(44.79毫摩尔)第三丁醇钠及0.09克(0.45毫摩尔)三-第三丁基膦溶解于200毫升甲苯中，向其中放入0.26克(0.45毫摩尔)Pd(dba)2，且在氮气气氛下将混合物回流并搅拌了12小时。当反应完成时，用甲苯及蒸馏水对生成物进行了萃取，用无水硫酸镁对有机层进行了干燥并过滤，且接着在减压下对经过滤的溶液进行了浓缩。使用正己烷/二氯甲烷(体积比为2:1)通过硅胶管柱层析法对产物进行了纯化，以获得8.4克(产率：85.2％)白色固体目标化合物A-59。
计算值：C,87.37；H,5.65；N,2.12；S,4.86
分析值：C,87.35；H,5.67；N,2.12；S,4.86
合成例16：合成化合物A-28
[反应流程16]
将5.0克(12.66毫摩尔)中间物M-11、4.07克(12.66毫摩尔)中间物A、3.65克(37.99毫摩尔)第三丁醇钠及0.08克(0.38毫摩尔)三-第三丁基膦溶解于200毫升甲苯中，向其中放入0.22克(0.38毫摩尔)Pd(dba)2，且在氮气气氛下将混合物回流并搅拌了12小时。当反应完成时，用甲苯及蒸馏水对生成物进行了萃取，用无水硫酸镁对有机层进行了干燥并过滤，且接着在减压下对经过滤的溶液进行了浓缩。使用正己烷/二氯甲烷(体积比为2:1)通过硅胶管柱层析法对产物进行了纯化，以获得7.3克(产率：84.8％)白色固体目标化合物A-28。
计算值：C,90.10；H,5.49；N,2.06；O,2.35
分析值：C,90.12；H,5.47；N,2.06；O,2.35
合成例17：合成化合物A-30
[反应流程17]
将5.0克(12.17毫摩尔)中间物M-16、3.91克(12.17毫摩尔)中间物A、3.65克(37.99毫摩尔)第三丁醇钠及0.07克(0.36毫摩尔)三-第三丁基膦溶解于200毫升甲苯中，向其中放入0.22克(0.38毫摩尔)Pd(dba)2，且在氮气气氛下将混合物回流并搅拌了12小时。当反应完成时，用甲苯及蒸馏水对生成物进行了萃取，用无水硫酸镁对有机层进行了干燥并过滤，且接着在减压下对经过滤的溶液进行了浓缩。使用正己烷/二氯甲烷(体积比为2:1)通过硅胶管柱层析法对产物进行了纯化，以获得7.1克(产率：83.8％)白色固体目标化合物A-30。
计算值：C,88.02；H,5.36；N,2.01；S,4.61
分析值：C,88.04；H,5.34；N,2.01；S,4.61
合成例18：合成化合物A-93
[反应流程18]
使用当量比为1:1的中间物M-3及中间物K根据与合成例1相同的方法合成了化合物A-93。
液相层析(LC)/质谱分析(MS)计算得到：C43H31NO精确质量：577.24实验值为577.77[M+H]
合成例19：合成化合物A-94
[反应流程19]
使用当量比为1:1的中间物M-6及中间物K根据与合成例1相同的方法合成了化合物A-94。
LC/MS计算得到：C43H31NS精确质量：593.22实验值为593.78[M+H]
比较合成例1：合成化合物V-1
[反应流程20]
在氮气环境中，将化合物联苯咔唑基溴化物(12.33克，30.95毫摩尔)溶解于200毫升甲苯中，向其中添加了联苯咔唑基硼酸(12.37克，34.05毫摩尔)及四(三苯膦)钯(1.07克，0.93毫摩尔)，且对所获得的混合物进行了搅拌。向其中添加了碳酸钾饱和水溶液(12.83克，92.86毫摩尔)，且将所获得的混合物在90℃下加热并回流了12小时。当反应完成时，向反应溶液中添加了水，且利用二氯甲烷(dichloromethane，DCM)获得了萃取物，在利用无水MgSO4自其移除水分之后进行了过滤，并在减压下进行了浓缩。通过快速管柱层析法分离并纯化自其获得的残余物以获得化合物V-1(18.7克，92％)。
LC/MS计算得到：C48H32N2精确质量：636.26实验值为636.30[M+H]
比较合成例2：合成化合物V-2
[反应流程21]
将8克(31.2毫摩尔)中间物V-2-1(5,8-二氢-吲哚并[2,3-C]咔唑)、20.5克(73.32毫摩尔)4-碘联苯、1.19克(6.24毫摩尔)CuI、1.12克(6.24毫摩尔)1,10-啡啉(1,10-phenanthroline)及12.9克(93.6毫摩尔)K2CO3放入圆底烧瓶中，向其中添加了50毫升二甲基甲酰胺(Dimethyl Formamide，DMF)以将其溶解，且在氮气气氛下将溶液回流并搅拌了24小时。当反应完成时，向其中添加了蒸馏水，且对自其获得的沉淀物进行了过滤。将固体溶解于250毫升二甲苯中，利用硅胶进行了过滤并沉淀成白色固体以获得16.2克化合物V-2(产率：93％)。
LC/MS计算得到：C42H28N2精确质量：560.23实验值为560.27[M+H]
制备用于有机光电装置的第二化合物
合成例20：合成化合物B-1
[反应流程22]
(a)合成中间物B-1-1
将15克(81.34毫摩尔)三聚氯化氰(cyanuricchloride)溶解于500毫升圆底烧瓶中的200毫升无水四氢呋喃中，在氮气气氛下在0℃下，向其中滴加了1当量的3-联苯基溴化镁溶液(0.5M四氢呋喃)，且将混合物缓慢加热至室温。将反应溶液在室温下搅拌了1小时，并接着倾入500毫升冰水中以对层进行分离。自其分离了有机层，且接着用无水硫酸镁进行了处理并进行了浓缩。用四氢呋喃及甲醇对浓缩的残余物进行了再结晶以获得17.2克中间物B-1-1。
(b)合成化合物B-1
将17.2克(56.9毫摩尔)中间物B-1-1添加至500毫升圆底烧瓶中的200毫升四氢呋喃及100毫升蒸馏水中，向其中添加了2当量二苯并呋喃-3-硼酸(化学文摘社(ChemicalAbstracts Service，cas)登录号：395087-89-5)、0.03当量四-三苯基膦钯及2当量碳酸钾，且在氮气气氛下对混合物进行了加热及回流。在18小时之后，对反应溶液进行了冷却，且对其中沉淀的固体进行了过滤并用500毫升水进行了洗涤。用500毫升单氯苯对固体进行了再结晶以获得12.87克化合物B-1。
LC/MS计算得到：C39H23N3O2精确质量：565.1790，实验值：566.18[M+H]
合成例21：合成化合物B-3
[反应流程23]
(a)合成中间物B-3-1
在氮气环境中将镁(7.86克，323毫摩尔)及碘(1.64克，6.46毫摩尔)添加至0.1升四氢呋喃(THF)中，将混合物搅拌了30分钟，在0℃下超过30分钟向其中缓慢滴加了溶解于0.3升四氢呋喃中的1-溴-3,5-二苯基苯(100克，323毫摩尔)。在0℃下超过30分钟将所获得的此种混合溶液缓慢滴加至溶解于0.5升四氢呋喃中的64.5克(350毫摩尔)三聚氯化氰中。当反应完成时，向反应溶液中添加了水，且用二氯甲烷(DCM)获得了萃取物，在利用无水MgSO4自其移除水分之后进行了过滤，并在减压下进行了浓缩。通过快速管柱层析法对所获得的残余物进行了分离及纯化以获得中间物B-3-1(79.4克，65％)。
(b)合成化合物B-3
使用中间物B-3-1根据与合成例20的(b)相同的方法合成了化合物B-3。
LC/MS计算得到：C45H27N3O2精确质量：641.2103实验值为642.21[M+H]
合成例22：合成化合物B-17
[反应流程24]
(a)合成中间物B-17-1
将22.6克(100毫摩尔)2,4-二氯-6-苯基三嗪添加至500毫升圆底烧瓶中的100毫升四氢呋喃、100毫升甲苯及100毫升蒸馏水中，向其中添加了0.9当量二苯并呋喃-3-硼酸(CAS号：395087-89-5)、0.03当量四-三苯基膦钯及2当量碳酸钾，且在氮气气氛下对混合物进行了加热及回流。在6小时后，冷却了反应溶液，自其移除了水层，且在减压下对其中的有机层进行了干燥。用水及己烷对自其获得的固体进行了洗涤，并用200毫升甲苯进行了再结晶以获得21.4克中间物B-17-1(产率为60％)。
(b)合成化合物B-17
将中间物B-17-1(56.9毫摩尔)添加至500毫升圆底烧瓶中的200毫升四氢呋喃及100毫升蒸馏水中，向其中添加了1.1当量3,5-二苯基苯硼酸(CAS号：128388-54-5)、0.03当量四-三苯基膦钯及2当量碳酸钾，且在氮气气氛下对混合物进行了加热及回流。在18小时之后，对反应溶液进行了冷却，且对其中沉淀的固体进行了过滤并用500毫升水进行了洗涤。用500毫升单氯苯对固体进行了再结晶以获得化合物B-17。
LC/MS计算得到：C39H25N3O精确质量：555.1998实验值为556.21[M+H]
合成例23：合成化合物B-20
[反应流程25]
使用中间物B-17-1及1.1当量(5'-苯基[1,1':3',1”-三联苯]-4-基)-硼酸(CAS号：491612-72-7)根据与合成例22的b)相同的方法合成了化合物B-20。
LC/MS计算得到：C45H29N3O精确质量：627.2311实验值为628.24[M+H]
合成例24：合成化合物B-23
[反应流程26]
(a)合成中间物B-23-1
将15克(81.34毫摩尔)三聚氯化氰溶解于500毫升圆底烧瓶中的200毫升无水四氢呋喃中，在氮气气氛下在0℃下，向其中滴加了1当量的4-联苯基溴化镁溶液(0.5M四氢呋喃)，且将混合物缓慢加热至室温。将反应溶液在室温下搅拌了1小时，并接着倾入500毫升冰水中以对层进行分离。对有机层进行了分离，用无水硫酸镁进行了处理并进行了浓缩。用四氢呋喃及甲醇对浓缩的残余物进行了再结晶以获得17.2克中间物B-23-1。
(b)合成中间物B-23-2
使用中间物B-23-1根据与合成例22的(a)相同的方法合成了中间物B-23-2。
(c)合成化合物B-23
使用中间物B-23-2及1.1当量的3,5-二苯基苯硼酸根据与合成例22的(b)相同的方法合成了化合物B-23。
LC/MS计算得到：C45H29N3O精确质量：627.2311实验值为628.24[M+H]
合成例25：合成化合物B-24
[反应流程27]
使用中间物B-23-2及1.1当量的B-[1,1':4',1”-三联苯]-3-基硼酸(B-[1,1':4',1”-terphenyl]-3-yl boronic acid)根据与合成例22的(b)相同的方法合成了化合物B-24。
LC/MS计算得到：C45H29N3O精确质量：627.2311实验值为628.24[M+H]
合成例26：合成化合物B-71
[反应流程28]
(a)合成中间物B-71-1
将14.06克(56.90毫摩尔)3-溴-二苯并呋喃、200毫升四氢呋喃及100毫升蒸馏水放入500毫升圆底烧瓶中，向其中添加了1当量3'-氯-苯基硼酸、0.03当量四-三苯基膦钯及2当量碳酸钾，且在氮气气氛下对混合物进行了加热及回流。在18小时之后，对反应溶液进行了冷却，且对其中沉淀的固体进行了过滤并用500毫升水进行了洗涤。用500毫升单氯苯对固体进行了再结晶以获得12.05克中间物B-71-1。(产率：76％)
(b)合成中间物B-71-2
将24.53克(88.02毫摩尔)中间物B-71-1添加至500毫升圆底烧瓶中的250毫升DMF中，向其中添加了0.05当量二氯二苯基膦基二茂铁钯、1.2当量双频哪醇根基二硼及2当量乙酸钾，且在氮气气氛下将混合物加热并回流了18小时。对反应溶液进行了冷却，并接着滴加至1升水中以获得固体。将固体溶解于沸腾的甲苯中，用活性碳进行了处理，并用硅胶进行了过滤，且对滤液进行了浓缩。将浓缩的固体与少量己烷搅拌在一起，并进行了过滤以获得22.81克中间物B-71-2。(产率：70％)
(c)合成化合物B-71
使用均为1.0当量的量的中间物B-71-2及2,4-双([1,1'-联苯]-4-基)-6-氯-1,3,5-三嗪根据与合成例22的(b)相同的方法合成了化合物B-71。
LC/MS计算得到：C45H29N3O精确质量：627.2311实验值为628.25[M+H]
合成例27：合成化合物B-124
[反应流程29]
(a)合成中间物B-124-1
使用分别为1.1当量的1-溴-3-氯-5-苯基苯及联苯基-4-硼酸根据与合成例22的(a)相同的方法合成了中间物B-124-1。本文中，不使自其获得的产物再结晶但通过快速管柱使用己烷进行了纯化。
(b)合成中间物B-124-2
将30克(88.02毫摩尔)中间物B-124-1添加至500毫升圆底烧瓶中的250毫升DMF中，向其中添加了0.05当量二氯二苯基膦基二茂铁钯、1.2当量双频哪醇根基二硼及2当量乙酸钾，且在氮气气氛下将混合物加热并回流了18小时。对反应溶液进行了冷却，并接着滴加至1升水中以获得固体。将固体溶解于沸腾的甲苯中，用活性碳进行了处理，并用硅胶进行了过滤，且对滤液进行了浓缩。将浓缩的固体与少量己烷搅拌在一起，并进行了过滤以获得28.5克中间物B-124-2(产率：70％)。
(c)合成化合物B-124
使用均为1.0当量的量的中间物B-124-2及中间物B-17-1根据与合成例22的(b)相同的方法合成了化合物B-124。
LC/MS计算得到：C45H29N3O精确质量：627.2311实验值为628.22[M+H]
合成例28：合成化合物B-129
[反应流程30]
(a)合成中间物B-129-1
使用均为1.0当量的量的1-溴-4-氯-苯及3-二苯并呋喃基硼酸根据与合成例26的(a)相同的方法合成了中间物B-129-1。
(b)合成中间物B-129-2
使用当量比为1:1.2的中间物B-129-1及双频哪醇根基二硼根据与合成例26的(b)相同的方法合成了中间物B-129-2。
(c)合成化合物B-129
使用均为1.0当量的量的中间物B-129-2及2-氯-4-(联苯-4-基)6-苯基-1,3,5-三嗪根据与合成例22的(b)相同的方法合成了化合物B-129。
LC/MS计算得到：C39H25N3O精确质量：551.20实验值为551.24[M+H]
合成例29：合成化合物B-131
[反应流程31]
使用均为1.0当量的量的中间物B-23-2及中间物B-135-2根据与合成例22的(b)相同的方法合成了化合物B-131。
LC/MS计算得到：C43H27N3O精确质量：601.22实验值为601.26[M+H]
合成例30：合成化合物B-133
[反应流程32]
使用均为1.0当量的量的中间物B-17-1及中间物B-129-2根据与合成例22的b)相同的方法合成了化合物B-133。
LC/MS计算得到：C39H23N3O2精确质量：565.18实验值为565.22[M+H]
合成例31：合成化合物B-135
[反应流程33]
(a)合成中间物B-135-1
使用均为1.0当量的量的1-溴-4-氯-苯及2-萘硼酸根据与合成例26的(a)相同的方法合成了中间物B-135-1。
(b)合成中间物B-135-2
使用当量比为1:1.2的中间物B-135-1及双频哪醇根基二硼根据与合成例26的(b)相同的方法合成了中间物B-135-2。
(c)合成化合物B-135
使用均为1.0当量的量的中间物B-135-2及中间物B-17-1根据与合成例22的(b)相同的方法合成了化合物B-135。
LC/MS计算得到：C37H23N3O精确质量：525.18实验值为525.22[M+H]
合成例32：合成化合物D-25
[反应流程34]
(a)合成中间物Int-1
将1-溴-4-氯-2-氟苯(61克，291毫摩尔)、2,6-二甲氧基苯基硼酸(50.4克，277毫摩尔)、K2CO3(60.4克，437毫摩尔)及Pd(PPh3)4(10.1克，8.7毫摩尔)放入圆底烧瓶中，并接着溶解于500毫升四氢呋喃及200毫升蒸馏水中，且将溶液在60℃下回流并搅拌了12小时。当反应完成时，移除了水层，且通过管柱层析法(己烷：DCM 20％)对其剩余物进行了处理，以获得38克中间物Int-1(51％)。
(b)合成中间物Int-2
将中间物Int-1(38克，142毫摩尔)及吡啶盐酸盐(165克，1425毫摩尔)放入圆底烧瓶中，且接着在200℃下回流并搅拌了24小时。当反应完成时，将生成物冷却至室温并接着缓慢倾入蒸馏水中，且将此混合物搅拌了1小时。对其中的固体进行了过滤以获得23克中间物Int-2(68％)。
(c)合成中间物Int-3
将中间物Int-2(23克，96毫摩尔)及K2CO3(20克，144毫摩尔)放入圆底烧瓶中并溶解于100毫升N-甲基吡咯啶酮(N-methylpyrrolidone，NMP)中，且将溶液在180℃下回流并搅拌了12小时。当反应完成时，将混合物倾入过量的蒸馏水中。对其中的固体进行了过滤，溶解于乙酸乙酯中，并接着用MgSO4进行了干燥，且在减压下自其移除了有机层。利用管柱层析法(己烷：EA 30％)获得了16克中间物Int-3(76％)。
(d)合成中间物Int-4
将中间物Int-3(16克，73毫摩尔)及吡啶(12毫升，146毫摩尔)放入圆底烧瓶中并溶解于200毫升DCM中。将溶液冷却至0℃，且向其中缓慢滴加了三氟甲磺酸酐(14.7毫升，88毫摩尔)。将混合物搅拌了6小时，且当反应完成时，向其中添加了过量的蒸馏水，且将所获得的混合物搅拌了30分钟并用DCM进行了萃取。随后，在减压下移除了有机溶剂，且对其剩余物进行了真空干燥以获得22.5克中间物Int-4(88％)。
(e)合成中间物Int-5
使用中间物Int-4(22.5克，64毫摩尔)、苯基硼酸(7.8克，64毫摩尔)、K2CO3(13.3克，96毫摩尔)及Pd(PPh3)4(3.7克，3.2毫摩尔)根据与合成例26相同的方法合成了14.4克中间物Int-5(81％)。
(f)合成中间物Int-6
将中间物Int-5(22.5克，80毫摩尔)、双(频哪醇根基)二硼(24.6克，97毫摩尔)、Pd(dppf)Cl2(2克，2.4毫摩尔)、三环己基膦(3.9克，16毫摩尔)及乙酸钾(16克，161毫摩尔)放入圆底烧瓶中，并溶解于320毫升DMF中。在120℃下将混合物回流并搅拌了10小时。当反应完成时，将混合物倾入过量的蒸馏水中，且将所获得的混合物搅拌了一个小时。对其中生成的固体进行过滤并溶解于DCM中。使用MgSO4自其移除水分，且使用硅胶垫对有机溶剂进行了过滤并在减压下移除。用EA及己烷对固体进行了再结晶以获得26.9克中间物Int-6(90％)。
(g)合成化合物D-25
在氮气条件下在圆底烧瓶中使用中间物B-23-2(15克，35毫摩尔)、中间物Int-6(12.8克，35毫摩尔)、K2CO3(7.2克，52毫摩尔)及Pd(PPh3)4(2克，1.7毫摩尔)根据与合成例22的(b)相同的方法合成了15.5克化合物D-25(70％)。
LC/MS计算得到：C45H27N3O2精确质量：641.21实验值为641.25[M+H]
合成例33：合成化合物D-3
[反应流程35]
(a)合成中间物D-3-1
使用均为1.0当量的量的2-溴-1-氯-3-氟-苯及2-羟基苯基硼酸根据与合成例30的(a)相同的方法合成了中间物D-3-1。
(b)合成中间物D-3-2
使用当量比为1:1.5的中间物D-3-1及K2CO3根据与合成例32的(c)相同的方法合成了中间物D-3-2。
(c)合成中间物D-3-3
使用当量比为1:1.2的中间物D-3-2及双(频哪醇根基)二硼根据与合成例32的(f)相同的方法合成了中间物D-3-3。
(d)合成化合物D-3
使用均为1.0当量的量的中间物D-3-3及2,4-双([1,1'-联苯]-4-基)-6-氯-1,3,5-三嗪根据与合成例22的(b)相同的方法合成了化合物D-3。
LC/MS计算得到：C39H25N3O精确质量：551.20实验值为551.24[M+H]
(制造有机发光二极管)
实例1
用蒸馏水洗涤了涂布有成为1500埃厚的薄膜的氧化铟锡(ITO)的玻璃基板。在用蒸馏水洗涤之后，用例如异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂对玻璃基板进行了超音波洗涤并进行了干燥，随后移至等离子体清洁器，使用氧等离子体清洁了10分钟，并移至真空沉积器。使用获得的此种氧化铟锡透明电极作为阳极，将化合物A真空沉积于氧化铟锡基板上以形成700埃厚的空穴注入层，将化合物B在所述注入层上沉积至50埃厚，且将化合物C沉积至700埃厚以形成空穴传输层。在空穴传输层上，通过沉积化合物C-1而形成了400埃厚的空穴传输辅助层。在空穴传输辅助层上，通过同时真空沉积化合物A-52及化合物B-135作为主体以及真空沉积2重量％的[Ir(piq)2acac]作为掺杂剂而形成了400埃厚的发光层。在本文中，化合物A-52及化合物B-135以7:3的重量比使用，且单独提供其在以下实例中的比率。随后，在发光层上，通过以1：1的比率同时真空沉积化合物D及Liq而形成300埃厚的电子传输层，且在电子传输层上，依序真空沉积Liq及Al至15埃厚及1200埃厚，从而制造有机发光二极管。
有机发光二极管具有五层式有机薄层，且具体而言为以下结构。
ITO/化合物A(700埃)/化合物B(50埃)/化合物C(700埃)/化合物C-1(400埃)/EML[化合物A-52:B-135:[Ir(piq)2acac](2重量％)](400埃)/化合物D:Liq(300埃)/Liq(15埃)/Al(1200埃)。
化合物A：N4,N4'-二苯基-N4,N4'-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)联苯基-4,4'-二胺
化合物B：1,4,5,8,9,11-六氮杂联亚三苯基-六甲腈(1,4,5,8,9,11-hexaazatriphenylene-hexacarbonitrile，HAT-CN)
化合物C：N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺
化合物C-1：N,N-二([1,1'-联苯]-4-基)-7,7-二甲基-7H-芴[4,3-b]苯并呋喃-10-胺
化合物D：8-(4-(4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹啉
实例2至实例16、比较例1及比较例2
除了将组成物改变为如表1所示以外，根据与实例1相同的方法制造各有机发光二极管。
评价
对根据实例1至实例16以及比较例1及比较例2的有机发光二极管的功率效率进行了评价。
具体测量方法如下，且结果示于表1中。
(1)测量取决于电压变化的电流密度变化
关于流入单位装置的电流值，使用电流-电压计(吉时利(Keithley)2400)在电压自0伏特增加至10伏特时对所获得的有机发光二极管进行了测量，且所测量的电流值除以面积，从而得到结果。
(2)测量取决于电压变化的亮度变化
使用亮度计(美能达(Minolta)Cs-1000A)在有机发光二极管的电压自0伏特增加至10伏特时对亮度进行了测量。
(3)测量功率效率
通过使用来自项目(1)及项目(2)的亮度、电流密度以及电压(伏特)计算相同电流密度(10毫安/平方厘米)下的功率效率(坎德拉/安)。
(4)测量寿命
通过在亮度(坎德拉/平方米)维持为9000坎德拉/平方米时，测量当电流效率(坎德拉/安)降低至97％时的时间来获得结果。
(5)测量驱动电压
在15毫安/平方厘米下使用电流-电压计(吉时利2400)对每个二极管的驱动电压进行了测量。
[表1]
| 第一主体 | 第二主体 | 第一主体:第二主体比率(wt:wt) | 颜色 | 功率效率(cd/A) | 驱动电压(V) | 寿命T97(h) | |
| 实例1 | A-52 | B-135 | 7:3 | 红色 | 21.7 | 3.96 | 100 |
| 实例2 | A-54 | B-135 | 6:4 | 红色 | 22.1 | 3.92 | 95 |
| 实例3 | A-56 | B-135 | 6:4 | 红色 | 22.4 | 3.80 | 80 |
| 实例4 | A-59 | B-135 | 7:3 | 红色 | 22.1 | 3.81 | 106 |
| 实例5 | A-82 | B-135 | 7:3 | 红色 | 23.6 | 3.94 | 70 |
| 实例6 | A-93 | B-133 | 7:3 | 红色 | 21.9 | 3.96 | 130 |
| 实例7 | A-93 | B-133 | 6:4 | 红色 | 22.3 | 3.86 | 110 |
| 实例8 | A-93 | B-135 | 7:3 | 红色 | 23.0 | 3.94 | 140 |
| 实例9 | A-93 | B-135 | 6:4 | 红色 | 23.4 | 3.90 | 120 |
| 实例10 | A-94 | B-3 | 7:3 | 红色 | 22.0 | 3.97 | 95 |
| 实例11 | A-94 | B-20 | 7:3 | 红色 | 22.2 | 3.97 | 100 |
| 实例12 | A-94 | B-133 | 7:3 | 红色 | 21.8 | 3.92 | 138 |
| 实例13 | A-94 | B-133 | 6:4 | 红色 | 21.9 | 3.89 | 145 |
| 实例14 | A-94 | B-135 | 7:3 | 红色 | 22.5 | 3.95 | 150 |
| 实例15 | A-94 | B-135 | 6:4 | 红色 | 21.8 | 3.84 | 150 |
| 实例16 | A-94 | D-3 | 7:3 | 红色 | 21.5 | 3.84 | 100 |
| 比较例1 | V-1 | B-20 | 5:5 | 红色 | 15.6 | 4.77 | 4 |
| 比较例2 | V-2 | B-20 | 5:5 | 红色 | 19.0 | 4.1 | 34 |
参照表1，相较于比较例1及比较例2的有机发光二极管而言，根据实例1至实例16的有机发光二极管表现出显著改善的驱动电压、效率及寿命。
尽管本发明已结合目前视为实用的示例性实施例加以阐述，然而应理解本发明不限于所揭示的实施例，而是相反地旨在涵盖包含在随附权利要求范围的精神及范围内的各种润饰及等效配置。
Claims (15)
1.一种用于有机光电装置的组成物，包含：
由化学式1与化学式2的组合表示的用于有机光电装置的第一化合物，以及
由化学式3表示的用于有机光电装置的第二化合物：
其中，在化学式1及化学式2中，
X1为O或S，
a1*至a4*中的相邻两者分别与b1*及b2*连接，
a1*至a4*中的不与b1*及b2*连接的剩余两者独立地为C-La-Ra，
La及L1至L4独立地为单键、经取代或未经取代的C6至C20亚芳基、经取代或未经取代的C2至C20杂环基或其组合，且
Ra及R1至R6独立地为氢、氘、氰基、经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的C1至C30烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C2至C30杂环基或其组合，且
R1至R4中的至少一者是由化学式a表示的基团，
[化学式a]
其中，在化学式a中，
Lb及Lc独立地为单键、经取代或未经取代的C6至C20亚芳基、经取代或未经取代的C2至C20杂环基或其组合，
Rb及Rc独立地为经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C2至C30杂环基或其组合，且
*为与La及L1至L4的连接点；
[化学式3]
其中，在化学式3中，
Z1至Z3独立地为N或CRd，其中Rd为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C30烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C3至C30杂环基、经取代或未经取代的硅基、经取代或未经取代的胺基、卤素、氰基或其组合，
Z1至Z3中的至少两者为N，
L5至L7独立地为单键、经取代或未经取代的C6至C20亚芳基、经取代或未经取代的C2至C20杂环基或其组合，
R7至R9独立地为经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C2至C30杂环基或其组合，且
R7至R9中的至少一者是由化学式b表示的基团，
[化学式b]
其中，在化学式b中，
X2为O或S，
Re至Rh独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C30烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C2至C30杂环基、经取代或未经取代的硅基、经取代或未经取代的胺基、卤素、氰基或其组合，
Re及Rf独立地存在或其相邻基团彼此连接以形成经取代或未经取代的脂族环、芳族环或者杂芳族环，
Rg及Rh独立地存在或其相邻基团彼此连接以形成经取代或未经取代的脂族环、芳族环或者杂芳族环，且
*为与L5至L7中的一者的连接点。
2.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的组成物，其中所述用于有机光电装置的第一化合物是由化学式1A至化学式1F中的一者表示：
其中，在化学式1A至化学式1F中，
X1为O或S，
La及L1至L4独立地为单键、经取代或未经取代的C6至C20亚芳基、经取代或未经取代的C2至C20杂环基或其组合，
Ra及R1至R6独立地为氢、氘、氰基、经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的C1至C30烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C2至C30杂环基或其组合，且
R1至R4中的至少一者是由化学式a表示的基团，
[化学式a]
其中，在化学式a中，
Lb及Lc独立地为单键、经取代或未经取代的C6至C20亚芳基、经取代或未经取代的C2至C20杂环基或其组合，
Rb及Rc独立地为经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C2至C30杂环基或其组合，且
*为与La及L1至L4的连接点。
3.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的组成物，其中所述用于有机光电装置的第一化合物是由化学式1E-1-1或化学式1E-2-2表示：
其中，在化学式1E-1-1及化学式1E-2-2中，
X1为O或S，
La及L1至L4独立地为单键、经取代或未经取代的C6至C20亚芳基、经取代或未经取代的C2至C20杂环基或其组合，
Ra及R1至R6独立地为氢、氘、氰基、经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的C1至C30烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C2至C30杂环基或其组合，
Lb及Lc独立地为单键、经取代或未经取代的C6至C20亚芳基、经取代或未经取代的C2至C20杂环基或其组合，且
Rb及Rc独立地为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的三联苯基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的联亚三苯基、经取代或未经取代的芴基、经取代或未经取代的咔唑基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、经取代或未经取代的二苯并噻吩基或者由化学式1与化学式2的组合表示的稠环。
4.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的组成物，其中所述用于有机光电装置的第二化合物是由化学式3A至化学式3C中的一者表示：
其中，在化学式3A至化学式3C中，
Z1至Z3独立地为N或CRd，其中Rd为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C30烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C3至C30杂环基、经取代或未经取代的硅基、经取代或未经取代的胺基、卤素、氰基或其组合，
Z1至Z3中的至少两者为N，
L5至L7独立地为单键、经取代或未经取代的C6至C20亚芳基、经取代或未经取代的C2至C20杂环基或其组合，
R8及R9独立地为经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C2至C30杂环基或其组合，
X2至X4独立地为O或S，且
Re1至Re3、Rf1至Rf3、Rg1至Rg3及Rh1至Rh3独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C30烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C2至C30杂环基、经取代或未经取代的硅基、经取代或未经取代的胺基、卤素、氰基或其组合。
5.根据权利要求4所述的用于有机光电装置的组成物，其中R8及R9独立地为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的三联苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的联亚三苯基、经取代或未经取代的芴基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、经取代或未经取代的二苯并噻吩基或其组合。
6.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的组成物，其中化学式b是由化学式b-1至化学式b-4中的一者表示：
其中，在化学式b-1至化学式b-4中，
X2为O或S，
Re至Rh独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C30烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C3至C30杂环基、经取代或未经取代的硅基、经取代或未经取代的胺基、卤素、氰基或其组合，
Re及Rf独立地或彼此连接以形成环，
Rg及Rh独立地或彼此连接以形成环，且
*为与L5至L7中的一者的连接点。
7.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的组成物，其中R7至R9独立地为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的三联苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的联亚三苯基、经取代或未经取代的芴基、由化学式b表示的基团或其组合。
8.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的组成物，其中所述用于有机光电装置的第一化合物是由化学式1E-2-2表示，且
所述用于有机光电装置的第二化合物是由化学式3A或化学式3B表示：
[化学式1E-2-2]
其中，在化学式1E-2-2中，
X1为O或S，
La、Lb、Lc及L1至L4独立地为单键、经取代或未经取代的亚苯基、经取代或未经取代的亚联苯基、经取代或未经取代的亚三联苯基或者经取代或未经取代的亚萘基，
Ra、R1、R2及R4独立地为氢、氘、氰基、经取代或未经取代的C1至C30烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C2至C30杂环基或其组合，且
Rb及Rc独立地为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的联亚三苯基、经取代或未经取代的芴基、经取代或未经取代的咔唑基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、经取代或未经取代的二苯并噻吩基或者由化学式1与化学式2的组合表示的稠环：
其中，在化学式3A及化学式3B中，
Z1至Z3独立地为N，
L5至L7独立地为单键、经取代或未经取代的亚苯基、经取代或未经取代的亚联苯基、经取代或未经取代的亚三联苯基或者经取代或未经取代的亚萘基，
R8及R9独立地为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的三联苯基、经取代或未经取代的四联苯基或者经取代或未经取代的萘基，
X2及X3独立地为O或S，且
Re1及Re2、Rf1及Rf2、Rg1及Rg2以及Rh1及Rh2独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C30烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C2至C30杂环基、经取代或未经取代的硅基、经取代或未经取代的胺基、卤素、氰基或其组合。
9.根据权利要求8所述的用于有机光电装置的组成物，其中化学式3A是由化学式3A-1或化学式3A-2表示，且
化学式3B是由化学式3B-1表示：
其中，在化学式3A-1及化学式3A-2中，
Z1至Z3独立地为N，
L5至L7独立地为单键、经取代或未经取代的亚苯基、经取代或未经取代的亚联苯基、经取代或未经取代的亚三联苯基或者经取代或未经取代的亚萘基，
R8及R9独立地为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的三联苯基、经取代或未经取代的四联苯基或者经取代或未经取代的萘基，
X2为O或S，且
Re1、Rf1、Rg1及Rh1独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C30烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C2至C30杂环基、经取代或未经取代的硅基、经取代或未经取代的胺基、卤素、氰基或其组合；
[化学式3B-1]
其中，在化学式3B-1中，
Z1至Z3独立地为N，
L5至L7独立地为单键、经取代或未经取代的亚苯基、经取代或未经取代的亚联苯基、经取代或未经取代的亚三联苯基或者经取代或未经取代的亚萘基，
R9独立地为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基或者经取代或未经取代的三联苯基，
X2及X3独立地为O或S，且
Re1及Re2、Rf1及Rf2、Rg1及Rg2以及Rh1及Rh2独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C30烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C2至C30杂环基、经取代或未经取代的硅基、经取代或未经取代的胺基、卤素、氰基或其组合。
10.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的组成物，其更包含掺杂剂。
11.一种有机光电装置，包括：
面向彼此的阳极及阴极，
至少一个有机层，设置于所述阳极与所述阴极之间，
其中所述有机层包含如权利要求1至10中任一项所述的用于有机光电装置的组成物。
12.根据权利要求11所述的有机光电装置，其中所述有机层包括发光层，且
所述发光层包含所述用于有机光电装置的组成物。
13.根据权利要求12所述的有机光电装置，其中包含所述用于有机光电装置的第一化合物及所述用于有机光电装置的第二化合物作为所述发光层的磷光主体。
14.根据权利要求11所述的有机光电装置，其中所述用于有机光电装置的组成物是红色发光组成物。
15.一种显示装置，包括如权利要求11所述的有机光电装置。
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