KR20180028838A - 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 - Google Patents
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Abstract
화학식 1로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물, 이를 적용한 유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다.
상기 화학식 1에 대한 상세 내용은 명세서에서 정의한 바와 같다.
상기 화학식 1에 대한 상세 내용은 명세서에서 정의한 바와 같다.
Description
유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다.
유기 광전자 소자(organic optoelectronic diode)는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이다.
유기 광전자 소자는 동작 원리에 따라 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 하나는 광 에너지에 의해 형성된 엑시톤(exciton)이 전자와 정공으로 분리되고 상기 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되면서 전기 에너지를 발생하는 광전 소자이고, 다른 하나는 전극에 전압 또는 전류를 공급하여 전기 에너지로부터 광 에너지를 발생하는 발광 소자이다.
유기 광전자 소자의 예로는 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼(organic photo conductor drum) 등을 들 수 있다.
이 중, 유기 발광 소자(organic light emitting diode, OLED)는 근래 평판 표시 장치(flat panel display device)의 수요 증가에 따라 크게 주목받고 있다. 상기 유기 발광 소자는 유기 발광 재료에 전류를 가하여 전기 에너지를 빛으로 전환시키는 소자로서, 통상 양극(anode)과 음극(cathode) 사이에 유기 층이 삽입된 구조로 이루어져 있다. 여기서 유기 층은 발광층과 선택적으로 보조층을 포함할 수 있으며, 상기 보조층은 예컨대 유기발광소자의 효율과 안정성을 높이기 위한 정공 주입 층, 정공 수송 층, 전자 차단 층, 전자 수송 층, 전자 주입 층 및 정공 차단 층에서 선택된 적어도 1층을 포함할 수 있다.
유기 발광 소자의 성능은 상기 유기 층의 특성에 의해 영향을 많이 받으며, 그 중에서도 상기 유기 층에 포함된 유기 재료에 의해 영향을 많이 받는다.
특히 상기 유기 발광 소자가 대형 평판 표시 장치에 적용되기 위해서는 정공 및 전자의 이동성을 높이는 동시에 전기화학적 안정성을 높일 수 있는 유기 재료의 개발이 필요하다.
일 구현예는 고효율 및 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있는 유기 광전자 소자용 화합물을 제공한다.
다른 구현예는 상기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.
또 다른 구현예는 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.
일 구현예에 따르면, 하기 화학식 1로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
L1 내지 L4는 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기이고,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이고,
R1 내지 R4 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
R5 및 R6은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이며,
상기 "치환"이란, 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C10 알킬기, C6 내지 C20 아릴기, 또는 C2 내지 C20 헤테로아릴기로 치환된 것을 의미한다.
다른 구현예에 따르면, 서로 마주하는 양극과 음극, 그리고 상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 한 층의 유기층을 포함하고, 상기 유기층은 전술한 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.
또 다른 구현예에 따르면 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.
고효율 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있다.
도 1 및 도 2는 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 도시한 단면도이다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 명세서에서 "치환"이란 별도의 정의가 없는 한, 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록실기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C30 아릴실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, 플루오로기, C1 내지 C10 트리플루오로알킬기, 시아노기, 또는 이들의 조합으로 치환된 것을 의미한다.
본 발명의 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C30 아릴실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로아릴기로 치환된 것을 의미한다. 또한, 본 발명의 구체적인 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C20 알킬기, C6 내지 C30 아릴기, 또는 C2 내지 C30 헤테로아릴기로 치환된 것을 의미한다. 본 발명의 구체적인 일예에서, 상기 "치환"이란, 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C20 알킬기, C6 내지 C20 아릴기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨란일기, 또는 디벤조티오펜일기로 치환된 것을 의미한다.
본 명세서에서 "헤테로"란 별도의 정의가 없는 한, 하나의 작용기 내에 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다.
본 명세서에서 "알킬(alkyl)기"이란 별도의 정의가 없는 한, 지방족 탄화수소기를 의미한다. 알킬기는 어떠한 이중결합이나 삼중결합을 포함하고 있지 않은 "포화 알킬(saturated alkyl)기"일 수 있다.
상기 알킬기는 C1 내지 C30인 알킬기일 수 있다. 보다 구체적으로 알킬기는 C1 내지 C20 알킬기 또는 C1 내지 C10 알킬기일 수도 있다. 예를 들어, C1 내지 C4 알킬기는 알킬쇄에 1 내지 4 개의 탄소원자가 포함되는 것을 의미하며, 메틸, 에틸, 프로필, 이소-프로필, n-부틸, 이소-부틸, sec-부틸 및 t-부틸로 이루어진 군에서 선택됨을 나타낸다.
상기 알킬기는 구체적인 예를 들어 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등을 의미한다.
본 명세서에서 "아릴(aryl)기"는 탄화수소 방향족 모이어티를 하나 이상 갖는 그룹을 총괄하는 개념으로서,
탄화수소 방향족 모이어티의 모든 원소가 p-오비탈을 가지면서, 이들 p-오비탈이 공액(conjugation)을 형성하고 있는 형태, 예컨대 페닐기, 나프틸기 등을 포함하고,
2 이상의 탄화수소 방향족 모이어티들이 시그마 결합을 통하여 연결된 형태, 예컨대 바이페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기 등을 포함하며,
2 이상의 탄화수소 방향족 모이어티들이 직접 또는 간접적으로 융합된 비방향족 융합 고리도 포함할 수 있다. 예컨대, 플루오레닐기 등을 들 수 있다.
아릴기는 모노시클릭, 폴리시클릭 또는 융합 고리 폴리시클릭(즉, 탄소원자들의 인접한 쌍들을 나눠 가지는 고리) 작용기를 포함한다.
본 명세서에서 "헤테로고리기(heterocyclic group)"는 헤테로아릴기를 포함하는 상위 개념으로서, 아릴기, 시클로알킬기, 이들의 융합고리 또는 이들의 조합과 같은 고리 화합물 내에 탄소 (C) 대신 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개를 함유하는 것을 의미한다. 상기 헤테로고리기가 융합고리인 경우, 상기 헤테로고리기 전체 또는 각각의 고리마다 헤테로 원자를 한 개 이상 포함할 수 있다.
일 예로 "헤테로아릴(heteroaryl)기"는 아릴기 내에 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개를 함유하는 것을 의미한다. 2 이상의 헤테로아릴기는 시그마 결합을 통하여 직접 연결되거나, 상기 헤테로아릴기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다. 상기 헤테로아릴기가 융합고리인 경우, 각각의 고리마다 상기 헤테로 원자를 1 내지 3개 포함할 수 있다.
상기 헤테로고리기는 구체적인 예를 들어, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기 등을 포함할 수 있다.
보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및/또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기는, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 나프타세닐기, 치환 또는 비치환된 피레닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 p-터페닐기, 치환 또는 비치환된 m-터페닐기, 치환 또는 비치환된 o-터페닐기, 치환 또는 비치환된 크리세닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 페릴레닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 인데닐기, 치환 또는 비치환된 퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 티오페닐기, 치환 또는 비치환된 피롤릴기, 치환 또는 비치환된 피라졸릴기, 치환 또는 비치환된 이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 트리아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사졸일기, 치환 또는 비치환된 티아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸일기, 치환 또는 비치환된 티아디아졸일기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 인돌일기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈옥사진일기, 치환 또는 비치환된 벤즈티아진일기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐기, 치환 또는 비치환된 페나진일기, 치환 또는 비치환된 페노티아진일기, 치환 또는 비치환된 페녹사진일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 또는 이들의 조합일 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.
본 명세서에서, 정공 특성이란, 전기장(electric field)을 가했을 때 전자를 공여하여 정공을 형성할 수 있는 특성을 말하는 것으로, HOMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 양극에서 형성된 정공의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 정공의 양극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다.
또한 전자 특성이란, 전기장을 가했을 때 전자를 받을 수 있는 특성을 말하는 것으로, LUMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 음극에서 형성된 전자의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 전자의 음극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다.
이하 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자용 화합물을 설명한다.
일 구현예에 따른 유기 광전자 소자용 화합물은 하기 화학식 1로 표현된다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
L1 내지 L4는 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기이고,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이고,
R1 내지 R4 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
R5 및 R6은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이며,
상기 "치환"이란, 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C10 알킬기, C6 내지 C20 아릴기, 또는 C2 내지 C20 헤테로아릴기로 치환된 것을 의미한다.
본 발명의 일 예에서 상기 "치환"이란, 적어도 하나의 수소가 C1 내지 C4 알킬기, 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨란일기, 또는 디벤조티오펜일기로 치환된 것을 의미한다.
본 발명에 따른 유기 광전자 소자용 화합물은 카바졸 및 페난트렌이 융합된 구조를 기본으로 A 고리가 2개의 페닐기로 추가 치환된 것이 특징이다. A 고리가 2개의 페닐기로 추가 치환됨으로써 구조적으로는 구형이 되어 낮은 증착 온도를 가지게 되고, 입체적인 구조가 되므로 박막 특성도 우수하다.
또한, 분자량 대비 낮은 증착 온도 및 높은 전이 온도를 갖게 되어 증착 시 분해가 억제되고 분자의 리지드한 구조로 인하여 내열 안정성이 향상될 수 있다.
뿐만 아니라 A 고리가 2개의 페닐기로 추가 치환된 구조는 stereospecific한 합성이 가능하므로 합성 경제성 측면에서도 우수하다.
본 발명의 일 실시예에서, R1 내지 R4 중 어느 하나가 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기일 수 있고, 또는 R1 내지 R4 중 2개가 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기일 수 있다.
구체적으로, 상기 R1 내지 R3 중 적어도 하나가 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기일 수 있고,
더욱 구체적으로, R1이 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이거나, R1 및 R2가 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기일 수 있으며, 또는 R1 및 R3가 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에서, R5 및 R6는 독립적으로 수소, 중수소, C1 내지 C10 알킬기, 페닐기, 나프틸기, 또는 바이페닐기일 수 있고, 구체적으로 수소, 중수소, C1 내지 C4 알킬기, 또는 페닐기일 수 있으며, 가장 구체적으로 수소 또는 중수소 일 수 있다. 예컨대 R5 및 R6는 모두 수소일 수 있다.
본 발명의 구체적인 일 실시예에서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-A, 화학식 1-B 또는 화학식 1-C로 표현될 수 있다.
[화학식 1-A] [화학식 1-B] [화학식 1-C]
상기 화학식 1-A 내지 화학식 1-C에서, 상기 L1 내지 L3, 그리고 R5 및 R6은 전술한 바와 같고,
R1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이고,
R2 및 R3은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이다.
상기 화학식 1-B의 경우, 더욱 구체적으로 하기 화학식 1b로 표현될 수 있고, 상기 화학식 1-C의 경우, 더욱 구체적으로 하기 화학식 1c로 표현될 수 있다.
[화학식 1b] [화학식 1c]
한편, 본 발명의 일 실시예에서, 상기 L1 내지 L4는 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴렌기일 수 있으며, 구체적으로, 단일결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기, 치환 또는 비치환된 터페닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프틸레닐기, 치환 또는 비치환된 피리딜렌기, 치환 또는 비치환된 피리미딜렌기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐렌기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐렌기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐렌기일 수 있으며, 더욱 구체적으로 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기, 또는 치환 또는 비치환된 터페닐렌기일 수 있다. 예컨대, 단일결합, m-페닐렌기, 또는 p-페닐렌기일 수 있다.
본 발명의 구체적인 일 실시예에서, 상기 L1 내지 L3은 각각 독립적으로 단일결합, m-페닐렌기, 또는 p-페닐렌기일 수 있고, 상기 L4는 단일결합일 수 있다.
또한, 본 발명의 일 실시예에서, 상기 R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 또는 이들의 조합일 수 있고, 구체적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C4 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로고리기일 수 있으며, 더욱 구체적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로고리기일 수 있다.
이 때 R1 내지 R4 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로고리기일 수 있다.
예컨대, 상기 R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기일 수 있고, R1 내지 R4 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기일 수 있다.
본 발명의 일 예에서, R1이 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기이고, R2 내지 R4 는 모두 수소일 수 있다.
또한, 본 발명의 일 예에서, R1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기이면서 동시에 R2 및 R3 중 적어도 하나가 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기일 수 있다.
또한, 본 발명의 일 예에서, R1은 페닐기이고, R2 또는 R3는 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기일 수 있으며, R4는 수소일 수 있다.
본 발명의 가장 구체적인 일 실시예에서, 상기 L1 내지 L4는 각각 독립적으로 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고, 상기 R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기이고, R1 내지 R4 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기이며, R5 및 R6은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 페닐기, 나프틸기, 바이페닐기, 피리미디닐기, 또는 이들의 조합일 수 있다.
예컨대, 상기 L1 내지 L4는 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기이고, 상기 R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기이고, R1 내지 R4 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 또는 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기이고, 상기 R5 및 R6은 수소이며, 상기 "치환"이란, 적어도 하나의 수소가 페닐기, 바이페닐기, 나프틸기, 트리페닐렌기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴나졸리닐기, 디벤조퓨란일기, 또는 디벤조티오펜일기로 치환된 것을 의미하는 것일 수 있다.
또한, 본 발명의 일 예에서, 상기 L1 내지 L4는 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기이고, 상기 R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 또는 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기이고, R1 내지 R3 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 또는 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기이고, 상기 R5 및 R6은 수소이며, 상기 "치환"이란, 적어도 하나의 수소가 페닐기, 바이페닐기, 나프틸기, 트리페닐렌기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴나졸리닐기, 디벤조퓨란일기, 또는 디벤조티오펜일기로 치환된 것을 의미하는 것일 수 있다.
한편, 본 발명의 가장 구체적인 일 실시예에서, L1 내지 L4는 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 m-페닐렌기, 또는 치환 또는 비치환된 p-페닐렌기이고, 상기 R1 내지 R3 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 또는 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기이고, 상기 R5 및 R6은 수소이며, 상기 "치환"이란, 적어도 하나의 수소가 페닐기, 바이페닐기, 나프틸기, 트리페닐렌기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴나졸리닐기, 디벤조퓨란일기, 또는 디벤조티오펜일기로 치환된 것을 의미하는 것일 수 있다.
상기 화학식 1로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물은 예컨대 하기 그룹 1에 나열된 화합물에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[그룹 1]
[A-1][A-2][A-3][A-4][A-5]
[A-6][A-7][A-8][A-9][A-10]
[A-11][A-12][A-13][A-14][A-15]
[A-16][A-17][A-18][A-19][A-20]
[A-21][A-22][A-23][A-24][A-25]
[A-26][A-27][A-28][A-29][A-30]
[A-31][A-32][A-33][A-34][A-35]
[A-36][A-37][A-38][A-39][A-40]
[A-41][A-42][A-43][A-44][A-45]
[A-46][A-47][A-48][A-49][A-50]
[A-51][A-52][A-53][A-54][A-55]
[A-56][A-57][A-58][A-59][A-60]
[A-61][A-62][A-63][A-64][A-65]
[A-66][A-67][A-68][A-69][A-70]
[A-71][A-72][A-73][A-74][A-75]
전술한 유기 광전자 소자용 화합물은 유기 광전자 소자에 적용될 수 있고, 단독으로 또는 다른 유기 광전자 소자용 화합물과 함께 유기 광전자 소자에 적용될 수 있다. 전술한 유기 광전자 소자용 화합물이 다른 유기 광전자 소자용 화합물과 함께 사용되는 경우, 조성물의 형태로 적용될 수 있다.
상기 유기 광전자 소자용 화합물은 도펀트를 더 포함할 수 있다. 상기 도펀트는 적색, 녹색 또는 청색의 도펀트일 수 있다.
상기 도펀트는 미량 혼합되어 발광을 일으키는 물질로, 일반적으로 삼중항 상태 이상으로 여기시키는 다중항 여기(multiple excitation)에 의해 발광하는 금속 착체(metal complex)와 같은 물질이 사용될 수 있다. 상기 도펀트는 예컨대 무기, 유기, 유무기 화합물일 수 있으며, 1종 또는 2종 이상 포함될 수 있다.
상기 도펀트의 일 예로 인광 도펀트를 들 수 있으며, 인광 도펀트의 예로는 Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd 또는 이들의 조합을 포함하는 유기 금속화합물을 들 수 있다. 상기 인광 도펀트는 예컨대 하기 화학식 Z로 표현되는 화합물을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 Z]
L2MX
상기 화학식 Z에서, M은 금속이고, L 및 X는 서로 같거나 다르며 M과 착화합물을 형성하는 리간드이다.
상기 M은 예컨대 Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd 또는 이들의 조합일 수 있고, 상기 L 및 X는 예컨대 바이덴테이트 리간드일 수 있다.
이하 전술한 유기 광전자 소자용 화합물을 적용한 유기 광전자 소자를 설명한다.
또 다른 구현예에 따른 유기 광전자 소자는 서로 마주하는 양극과 음극, 그리고 상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 한 층의 유기층을 포함하고, 상기 유기층은 전술한 유기 광전자 소자용 화합물을 포함할 수 있다.
일 예로 상기 유기층은 발광층을 포함하고, 본 발명의 유기 광전자 소자용 화합물은 상기 발광층의 호스트, 예컨대 레드 호스트로서 포함될 수 있다.
또한, 상기 유기층은 발광층, 및 정공주입층, 정공수송층, 전자차단층, 전자수송층, 전자주입층 및 정공차단층에서 선택된 적어도 하나의 보조층을 더 포함하고, 상기 보조층은 전술한 유기 광전자 소자용 화합물을 포함할 수 있다.
상기 유기 광전자 소자는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이면 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼 등을 들 수 있다.
여기서는 유기 광전자 소자의 일 예인 유기 발광 소자를 도면을 참고하여 설명한다.
도 1 및 도 2는 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 보여주는 단면도이다.
도 1을 참고하면, 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자(100)는 서로 마주하는 양극(120)과 음극(110), 그리고 양극(120)과 음극(110) 사이에 위치하는 유기층(105)을 포함한다.
양극(120)은 예컨대 정공 주입이 원활하도록 일 함수가 높은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 양극(120)은 예컨대 니켈, 백금, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐주석산화물(ITO), 인듐아연산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO와 Al 또는 SnO2와 Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리(3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜)(polyehtylenedioxythiophene: PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 도전성 고분자 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
음극(110)은 예컨대 전자 주입이 원활하도록 일 함수가 낮은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 음극(110)은 예컨대 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 납, 세슘, 바륨 등과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al, LiO2/Al, LiF/Ca, LiF/Al 및 BaF2/Ca과 같은 다층 구조 물질을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
유기층(105)은 전술한 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하는 발광층(130)을 포함한다.
도 2는 다른 구현예에 따른 유기 발광 소자를 보여주는 단면도이다.
도 2를 참고하면, 유기 발광 소자(200)는 발광층(130) 외에 정공 보조층(140)을 더 포함한다. 정공 보조층(140)은 양극(120)과 발광층(130) 사이의 정공 주입 및/또는 정공 이동성을 더욱 높이고 전자를 차단할 수 있다. 정공 보조층(140)은 예컨대 정공 수송층, 정공 주입층 및/또는 전자 차단층일 수 있으며, 적어도 1층을 포함할 수 있다.
도 1 또는 도 2의 유기층(105)은 도시하지는 않았지만, 전자주입층, 전자수송층, 전자수송보조층, 정공수송층, 정공수송보조층, 정공주입층 또는 이들의 조합층을 추가로 더 포함할 수 있다. 본 발명의 유기 광전자 소자용 화합물은 이들 유기층에 포함될 수 있다. 유기 발광 소자(100, 200)는 기판 위에 양극 또는 음극을 형성한 후, 진공증착법(evaporation), 스퍼터링(sputtering), 플라즈마 도금 및 이온도금과 같은 건식성막법; 또는 스핀코팅(spin coating), 침지법(dipping), 유동코팅법(flow coating)과 같은 습식성막법 등으로 유기층을 형성한 후, 그 위에 음극 또는 양극을 형성하여 제조할 수 있다.
전술한 유기 발광 소자는 유기 발광 표시 장치에 적용될 수 있다.
이하에서는 본 발명의 구체적인 실시예들을 제시한다. 다만, 하기에 기재된 실시예들은 본 발명을 구체적으로 예시하거나 설명하기 위한 것에 불과하며, 이로서 본 발명이 제한되어서는 아니된다.
이하, 실시예 및 합성예에서 사용된 출발물질 및 반응물질은 특별한 언급이 없는 한, Sigma-Aldrich 社 또는 TCI 社에서 구입하였거나, 공지된 방법을 통해 합성하였다.
(유기 광전자 소자용 화합물의 제조)
본 발명의 화합물의 보다 구체적인 예로서 제시된 화합물을 하기 단계를 통해 합성하였다.
합성예
1: 중간체 L-1의 합성
<반응식 1>
2000mL 플라스크에 1-아이오드-2-나이트로벤젠 50g(200.80mmol)을 용매 테트라하이드로퓨란 800ml에 녹여준다. 질소 기류 하에서 드랍핑펀낼을 이용하여 에티닐트리메틸실란 21.69ml(220.87mmol)을 서서히 떨어뜨려 준다. 에티닐트리메틸실란을 다 넣어준 후 3시간 상온 교반 후 반응을 종료 한다. 테트라하이드로 퓨란을 증류기를 통하여 응축하여 컬럼 정제를(다이클로로메탄 1 : 헥산 9) 통하여 중간체 L-1 (38g 86%의 수율)을 수득하였다.
calcd. C11H13NO2Si : C, 60.24; H, 5.97; N, 6.39; O, 14.59; Si, 12.81; found : C, 60.12; H, 5.88; N, 6.31; O, 14.64; Si, 12.87;
합성예
2: 중간체 L-2의 합성
<반응식 2>
1000mL 플라스크에 중간체 L-1 38g(173.27mmol)을 용매 메탄올 500ml에 넣어 교반시킨다. 포타슘카보네이트 24g(173.27mmol)을 넣어준 후 10분 상온 교반 후 반응을 종료 한다. 반응물을 여과하여 포타슘카보네이트를 제거 후 물과 에틸아세테이트를 각각 500ml 넣어 준 후 추출을 통하여 물을 분리한다. 분리된 유기 용매를 증류기를 통하여 용매를 제거하여 중간체 L-2 (25.1g 98%의 수율)을 수득하였다.
calcd. C8H5NO2 : C, 65.31; H, 3.43; N, 9.52; O, 21.75; found : C, 65.25; H, 3.47; N, 9.56; O, 21.58;
합성예
3: 중간체 L-3의 합성
<반응식 3>
2000mL 플라스크에 페난쓰렌퀴논 47.65g(208.21 mmol)과 중간체 1,3-다이페닐 프로판-2-온 48.12g(210.27mmol)를 메탄올 800ml에 넣고 가열하면서 교반한다. KOH 1.28g(56.11mmol)를 서서히 투입하고 30분 후 반응을 종료한다. 반응 종료 후 필터를 통해 고체를 얻는다. 고체를 물로 교반 후 재필터 한다. 메탄올을 이용하여 교반한 후 필터하여 중간체 L-3 (55g 63%의 수율)을 수득하였다.
calcd. C29H18O : C, 91.07; H, 4.74; O, 4.18; found : C, 91.17; H, 4.78; O, 4.24;
합성예
4: 중간체 L-4의 합성
<반응식 4>
250mL 플라스크에 2,3,4,5-테트라페닐사이클로펜타-2,4-디엔 50g(130.74mol)과 중간체 L-2 21.16(143.81mmol)를 넣고 용매 자일렌 150ml을 함께 넣어준다. 질소 기류 하에서 온도 180℃로 가열 교반 한다. 2시간 경과 후 반응을 종료 한다. 반응 종료 후 메탄올 1000mL에 반응물을 서서히 떨어 뜨려 주어 고체를 생성한다. 2시간 교반 후 여과하여 중간체 L-4 (60g, 90%의 수율)을 수득하였다.
calcd. C36H23NO2 : C, 86.21; H, 4.62; N, 2.79; O, 6.38; found : C, 85.99; H, 4.69; N, 2.67; O, 6.26;
합성예
5: 중간체 L-5의 합성
<반응식 5>
250mL 플라스크에 중간체 L-4 21.49g(42.85mmol)과 용매 트리에틸포스파이트 85ml를 넣고 질소 기류 하에서 160℃로 가열 교반 한다. 4시간 경과 후 반응을 종료 한다. 트리에틸포스파이트를 증류기를 통하여 응축하여 컬럼 정제를 (다이클로로 메탄 1 : 헥산 9) 통하여 중간체 L-5 (5g 25%의 수율)을 수득하였다.
calcd. C36H23N : C, 92.08; H, 4.94; N, 2.98; found C, 92.13; H, 5.00; N, 2.95;
합성예
6: 중간체 L-6의 합성
<반응식 6>
500mL 플라스크에 중간체 L-5 20g(42.59mmol), 브로모벤젠 8.66g (55.13mmol) 소듐 t-부톡사이드 5.30g(55.13mmol), Pd(dba)2 1.165g(1.27 mmol), 트리 t-부틸포스핀 1.86mL(50% in 톨루엔) 톨루엔 170ml를 넣고 질소 기류 하에서 130℃로 가열 교반 한다. 15시간 경과 후 반응을 종료 한다. 이로부터 수득한 혼합물을 메탄올 1000mL에 가하여 결정화된 고형분을 여과한 후, 톨루엔에 녹여 실리카겔/셀라이트로 여과하고, 유기 용매를 적당량 제거한 후, 메탄올로 재결정하여 중간체 L-6 (19.3g 83%의 수율)을 수득하였다.
calcd. C42H27N : C, 92.45; H, 4.99; N, 2.57; found C, 92.61; H, 5.07; N, 2.65;
합성예
7: 중간체 L-7의 합성
<반응식 7>
250mL 플라스크에 중간체 L-6 20g(36.65mmol), N-Bromosuccinimide 6.82g(38.34mmol), 용매 다이클로로메탄 120ml를 넣어주고 질소 기류하에서 상온 교반 한다. 4시간 경과 후 반응을 종료 한다. 반응 종료 후 물을 넣어준 후 추출을 통하여 유기용매를 분리한 뒤 메탄올 1000mL에 가하여 결정화된 고형분을 여과 하여 중간체 L-7 (18.2g 80%의 수율)을 수득하였다.
calcd. C42H26BrN : C, 80.77; H, 4.20; Br, 12.79; N, 2.24; found C, 80.61; H, 4.38; Br, 12.70; N, 2.32;
합성예
8: 화합물 A-26의 합성
<반응식 8>
250mL 플라스크에 중간체 L-5 10g(21.30mmol), 2-(3-chlorophenyl)-4-phenylquinazoline 7.42g(23.43mmol) 소듐 t-부톡사이드 4.90g(42.59mmol), Pd(dba)2 0.37g(0.64mmol), 트리 t-부틸포스핀 0.93mL(50% in 톨루엔) 톨루엔 85ml를 넣고 질소 기류 하에서 130℃로 가열 교반 한다. 15시간 경과 후 반응을 종료 한다. 이로부터 수득한 혼합물을 메탄올 500mL에 가하여 결정화된 고형분을 여과한 후, 톨루엔에 녹여 실리카겔/셀라이트로 여과하고, 유기 용매를 적당량 제거한 후, 메탄올로 재결정하여 화합물 A-26(6.8g 79%의 수율)을 수득하였다. 생성된 화합물의 원소 분석 결과는 하기와 같다.
calcd. C56H35N3 : C, 89.69; H, 4.70; N, 5.60; found C, 89.50; H, 4.76; N, 5.45;
합성예
9: 화합물 A-56의 합성
<반응식 9>
250mL 플라스크에 중간체 L-7 15.0g(23.34mmol 4-phenyl-2-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)quinazoline 10.48g(25.68mmol), 탄산칼륨 8.07g (58.36mmol), Pd(PPh3)4 (Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0)) 1.35g (1.17mmol)을 테트라하이드로퓨란 100mL, 물 30mL에 넣어준 후, 질소 기류 하에서 12시간 동안 가열하여 환류하였다. 이로부터 수득한 혼합물을 메탄올 500mL에 가하여 결정화된 고형분을 여과한 후, 톨루엔에 녹여 실리카겔/셀라이트로 여과하고, 유기 용매를 적당량 제거한 후, 메탄올로 재결정하여 화합물 A-56 (13.31g, 80%의 수율)을 수득하였다. 생성된 화합물의 원소 분석 결과는 하기와 같다.
calcd. C62H41N3 : C, 89.93; H, 4.99; N, 5.07; found : C, 89.99; H, 4.90; N, 5.12;
합성예
10 내지
합성예
13
합성예 8 및 9의 방법과 공지의 중간체를 이용하여 화합물 A-1, 화합물 A-6, 화합물 A-30, 및 화합물 A-51을 합성하였다.
비교합성예
1 내지 3
공지된 합성법으로 CBP를 합성하였고, 상기 합성예 1 내지 9의 합성법에 따라 core 합성 후 최종 화합물 B-1, 및 화합물 B-2를 합성하였다.
(유기 발광 소자의 제작)
실시예
1
합성을 통해 얻은 화합물 A-1을 호스트로 사용하고, acetylacetonatobis(2-phenylquinolinato)iridium (Ir(pq)2acac)를 도펀트로 사용하여 유기발광소자를 제작하였다.
양극으로는 ITO를 1500 Å의 두께로 사용하였고, 음극으로는 알루미늄(Al)을 1000 Å의 두께로 사용하였다. 구체적으로, 유기발광소자의 제조방법을 설명하면, 양극은 15 Ω/㎠의 면저항값을 가진 ITO 유리 기판을 50mm × 50 mm × 0.7 mm의 크기로 잘라서 아세톤과 이소프로필알코올과 순수물 속에서 각 15 분 동안 초음파세정한 후, 30 분 동안 UV 오존 세정하여 사용하였다.
상기 기판 상부에 진공도 650×10-7Pa, 증착속도 0.1 내지 0.3 nm/s의 조건으로 4,4’-bis[N-[4-{N,N-bis(3-methylphenyl)amino}-phenyl]-N-phenylamino]biphenyl [DNTPD]를 진공 증착하여 600Å두께의 정공 주입층을 형성하였다. 이어서 동일한 진공 증착조건에서 HT-1을 진공 증착으로 300Å 두께의 정공 수송층을 형성하였다. 다음으로, 동일한 진공 증착조건에서 합성예 10에서 얻은 화합물 A-1을 이용하여 막 두께 300 Å의 발광층을 형성하였고, 이 때, 인광 도펀트인 acetylacetonatobis(2-phenylquinolinato)iridium (Ir(pq)2acac)을 동시에 증착하였다. 이 때, 인광 도펀트의 증착속도를 조절하여, 발광층의 전체량을 100 중량%로 하였을 때, 인광 도펀트의 배합량이 7 중량%가 되도록 증착하였다.
상기 발광층 상부에 동일한 진공 증착조건을 이용하여 Bis(2-methyl-8-quinolinolate)-4-(phenylphenolato)aluminium (BAlq)를 증착하여 막 두께 50 Å의 정공저지층을 형성하였다. 이어서, 동일한 진공 증착조건에서 Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminium (Alq3)를 증착하여, 막 두께 250 Å의 전자수송층을 형성하였다. 상기 전자수송층 상부에 음극으로서 LiF와 Al을 순차적으로 증착하여 유기광전소자를 제작하였다.
상기 유기광전소자의 구조는 ITO/ DNTPD (60 nm)/ HT-1 (30 nm)/ EML (화합물 A-1 (93 중량%) + Ir(pq)2acac(7 중량%), 30 nm)/ Balq (5 nm)/ Alq3 (25 nm)/ LiF (1 nm) / Al (100 nm) 의 구조로 제작하였다.
상기 유기발광소자 제작에 사용된 HT-1의 구조는 하기와 같다.
실시예
2 내지 6
화합물 A-1 대신 화합물 A-6, 화합물 A-26, 화합물 A-30, 화합물 A-51, 및 화합물 A-56을 각각 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 실시예 2 내지 6의 소자를 각각 제작하였다.
비교예
1 내지 3
화합물 A-1 대신 화합물 4,4'-di(9H-carbazol-9-yl)biphenyl (CBP), 화합물 B-1 및 화합물 B-2를 각각 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 비교예 1 내지 3의 소자를 각각 제작하였다.
평가 1: 구동 전압 및 발광 효율
상기 실시예 1 내지 6, 및 비교예 1 내지 3에 따른 유기발광소자의 구동 전압 및 발광효율을 평가하였다. 구체적인 측정방법은 하기와 같고, 그 결과는 표 1과 같다.
(1) 전압변화에 따른 전류밀도의 변화 측정
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 전류-전압계(Keithley 2400)를 이용하여 단위소자에 흐르는 전류값을 측정하고, 측정된 전류값을 면적으로 나누어 결과를 얻었다.
(2) 전압변화에 따른 휘도변화 측정
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 휘도계(Minolta Cs-1000A)를 이용하여 그 때의 휘도를 측정하여 결과를 얻었다.
(3) 발광효율 측정
상기(1) 및 (2)로부터 측정된 휘도와 전류밀도 및 전압을 이용하여 동일 전류밀도(10 mA/cm2)의 전류 효율(cd/A) 을 계산하였다.
(4) 구동전압 측정
전류-전압계(Keithley 2400)를 이용하여 15 mA/cm2에서 각 소자의 구동전압을 측정하였다.
| No. | 화합물 | 색 (EL color) | 구동 전압(V) | 효율(cd/A) |
| 실시예 1 | A-1 | Red | 7.0 | 49.6 |
| 실시예 2 | A-6 | Red | 7.1 | 45.8 |
| 실시예 3 | A-26 | Red | 6.8 | 50.1 |
| 실시예 4 | A-30 | Red | 6.9 | 44.9 |
| 실시예 5 | A-51 | Red | 7.0 | 48.2 |
| 실시예 6 | A-56 | Red | 6.9 | 48.6 |
| 비교예 1 | CBP | Red | 7.4 | 37.2 |
| 비교예 2 | B-1 | Red | 7.1 | 44.2 |
| 비교예 3 | B-2 | Red | 7.2 | 43.1 |
표 1을 참고하면, 실시예 1 내지 6에 따른 유기 발광 소자는 비교예 1인 CBP를 사용한 유기 발광 소자와 비교하여 동등 이상의 효율을 가지며 동등 이하의 낮은 구동을 가지는 장점이 있는 것을 확인 할 수 있으며 비교예 2 및 3에 따른 유기 발광 소자와 비교하여 평균적으로 더 우수한 성능을 나타 내는 것을 확인 할 수 있습니다.
본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.
100, 200: 유기 발광 소자
105: 유기층
110: 음극
120: 양극
130: 발광층
140: 정공 보조층
105: 유기층
110: 음극
120: 양극
130: 발광층
140: 정공 보조층
Claims (10)
- 하기 화학식 1로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
L1 내지 L4는 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기이고,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이고,
R1 내지 R4 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
R5 및 R6은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이며,
상기 "치환"이란, 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C10 알킬기, C6 내지 C20 아릴기, 또는 C2 내지 C20 헤테로아릴기로 치환된 것을 의미한다. - 제1항에 있어서,
하기 화학식 1-A, 화학식 1-B, 또는 화학식 1-C로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물:
[화학식 1-A] [화학식 1-B] [화학식 1-C]
상기 화학식 1-A, 화학식 1-B 및 화학식 1-C에서,
L1 내지 L3은 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기이고,
R1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이고,
R2 및 R3은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이고,
R5 및 R6은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이다. - 제1항에 있어서,
상기 L1 내지 L4는 각각 독립적으로 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
상기 R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기이고,
R1 내지 R4 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기이며,
R5 및 R6은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 페닐기, 나프틸기, 바이페닐기, 피리미디닐기, 또는 이들의 조합인 유기 광전자 소자용 화합물. - 제1항에 있어서,
상기 L1 내지 L4는 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기이고,
상기 R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기이고,
R1 내지 R4 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 또는 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기이고,
상기 R5 및 R6은 수소이며,
상기 "치환"이란, 적어도 하나의 수소가 페닐기, 바이페닐기, 나프틸기, 트리페닐렌기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴나졸리닐기, 디벤조퓨란일기, 또는 디벤조티오펜일기로 치환된 것을 의미하는 것인 유기 광전자 소자용 화합물. - 제1항에 있어서,
상기 L1 내지 L4는 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기이고,
상기 R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 또는 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기이고,
R1 내지 R3 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 또는 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기이고,
상기 R5 및 R6은 수소이며,
상기 "치환"이란, 적어도 하나의 수소가 페닐기, 바이페닐기, 나프틸기, 트리페닐렌기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴나졸리닐기, 디벤조퓨란일기, 또는 디벤조티오펜일기로 치환된 것을 의미하는 것인 유기 광전자 소자용 화합물. - 제1항에 있어서,
하기 그룹 1에 나열된 화합물에서 선택되는 유기 광전자 소자용 화합물:
[그룹 1]
[A-1][A-2][A-3][A-4][A-5]
[A-6][A-7][A-8][A-9][A-10]
[A-11][A-12][A-13][A-14][A-15]
[A-16][A-17][A-18][A-19][A-20]
[A-21][A-22][A-23][A-24][A-25]
[A-26][A-27][A-28][A-29][A-30]
[A-31][A-32][A-33][A-34][A-35]
[A-36][A-37][A-38][A-39][A-40]
[A-41][A-42][A-43][A-44][A-45]
[A-46][A-47][A-48][A-49][A-50]
[A-51][A-52][A-53][A-54][A-55]
[A-56][A-57][A-58][A-59][A-60]
[A-61][A-62][A-63][A-64][A-65]
[A-66][A-67][A-68][A-69][A-70]
[A-71][A-72][A-73][A-74][A-75]
.
- 서로 마주하는 양극과 음극, 그리고
상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 한 층의 유기층을 포함하고,
상기 유기층은 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 따른 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자. - 제7항에 있어서,
상기 유기층은 발광층을 포함하고,
상기 유기 광전자 소자용 화합물은 상기 발광층의 호스트로서 포함되는 유기 광전자 소자. - 제7항에 있어서,
상기 유기층은 정공주입층, 정공수송층, 전자차단층, 전자수송층, 전자주입층 및 정공차단층에서 선택된 적어도 하나의 보조층을 더 포함하고,
상기 보조층은 상기 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자. - 제7항에 따른 유기 광전자 소자를 포함하는 표시장치.
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| KR20120104067A (ko) * | 2011-03-11 | 2012-09-20 | (주)씨에스엘쏠라 | 유기발광화합물 및 이를 이용한 유기 광소자 |
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