CN112599710A - 有机光电装置与显示装置 - Google Patents
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Abstract
本申请提供了有机光电装置与显示装置。公开了有机光电装置和包括所述有机光电装置的显示装置。所述有机光电装置包括彼此相对的阳极和阴极，位于所述阳极和所述阴极之间的发光层，位于所述阳极和所述发光层之间的空穴传输层，和位于所述发光层和所述空穴传输层之间的空穴传输辅助层，其中所述发光层包括包含由化学式1所表示的第一化合物和由化学式2所表示的第二化合物的组合物，并且所述空穴传输辅助层包括由化学式3所表示的第三化合物。化学式1至化学式3的详细说明与说明书中所述的相同。
Description
相关申请的引证
本发明申请主张2019年10月01日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请No.10-2019-0121749的权益，该专利申请的全部内容作为参考并入本文。
技术领域
公开了有机光电装置(有机光电子装置)与显示装置。
背景技术
有机光电装置(有机光电二极管)是将电能转化为光能(反之亦然)的装置。
根据其驱动原理，可以如下所示对有机光电装置(有机光电子装置，organicoptoelectronic device)进行分类。一种是其中将通过光能产生的激发子分离成电子和空穴，并且将所述电子和空穴分别转移到不同电极并产生电能的光电装置，而另一种是通过向电极提供电压或电流，从电能产生光能的发光装置。
有机光电装置(organic optoelectronic device)的实例包括有机光电装置(organic photoelectric device)、有机发光二极管、有机太阳能电池和有机感光鼓(organic photo conductor drum)。
其中，由于对于平板显示器需求的增加，有机发光二极管(OLED)最近引起了人们的注意。有机发光二极管通过对有机发光材料施加电流将电能转化为光，并且有机发光二极管的性能可以受布置在电极之间的有机材料影响。
发明内容
一个实施方式提供了具有高效率和长寿命的有机光电装置。
另一个实施方式提供了包括所述有机光电装置的显示装置。
根据一个实施方式，有机光电装置包括彼此相对的阳极和阴极，位于所述阳极和阴极之间的发光层，位于所述阳极和发光层之间的空穴传输层，和位于所述发光层和空穴传输层之间的空穴传输辅助层，其中所述发光层包括包含由化学式1所表示的第一化合物和由化学式2所表示的第二化合物的组合物，并且所述空穴传输辅助层包括由化学式3所表示的第三化合物。
[化学式3]
在化学式1至3中，
L1至L9独立地为单键、取代的或未取代的C6至C20亚芳基、取代的或未取代的C2至C20杂环基或它们的组合，
R1至R15独立地为氢、氘、卤素、氰基、取代的或未取代的C1至C30烷基或者取代的或未取代的C6至C30芳基或它们的组合，
n是0至2的整数中的一个，
Ar1至Ar8独立地为取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂环基或它们的组合，
Ar1和Ar2中的至少一个为取代的或未取代的C10至C30芳基或取代的或未取代的C10至C30杂环基，和
Ar7和Ar8中的至少一个由化学式A1或化学式A2表示，
其中，在化学式A1和A2中，
*是连接点，
X是O或S，和
Ra至Rg独立地为氢、氘、卤素、氰基、取代的或未取代的C1至C30烷基或者取代的或未取代的C6至C30芳基或它们的组合。
根据另一个实施方式，提供了包括所述有机光电装置的显示装置。
可以实现具有高效率和长寿命的有机光电装置。
附图说明
图1是根据一个实施方式的有机光电装置的示意性剖面图。
<符号说明>
300：有机发光二极管
110：阳极
120：阴极
130：发光层
141：空穴传输层
142：空穴传输辅助层
105：有机层。
具体实施方式
在下文中，详细描述了本发明的实施方式。然而，这些实施方式是示例性的，本发明不限于此并且通过权利要求的范围限定了本发明。
在本说明书中，当未另外提供定义时，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、卤素、羟基、氨基、取代的或未取代的C1至C30胺基、硝基、取代的或未取代的C1至C40甲硅烷基、C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基、C6至C30芳基甲硅烷基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C2至C30杂芳基、C1至C20烷氧基、C1至C10三氟烷基、氰基或它们的组合替换。
在本发明的一个实例中，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基基团、C6至C30芳基甲硅烷基基团、C3至C30环烷基基团、C3至C30杂环烷基基团、C6至C30芳基基团或C2至C30杂芳基基团替换。另外，在本发明的具体实例中，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、C1至C20烷基、C6至C30芳基基团或者C2至C30杂芳基基团替换。另外，在本发明的具体实例中，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、C1至C5烷基、C6至C18芳基基团、吡啶基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团或者咔唑基基团替换。另外，在本发明的具体实例中，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、C1至C5烷基、C6至C18芳基基团、二苯并呋喃基基团或者二苯并噻吩基基团替换。另外，在本发明的具体实例中，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、三苯基、二苯并呋喃基或者二苯并噻吩基替换。
在本说明书中，当未另外提供定义时，“杂”是指在一个官能团中包含选自N、O、S、P和Si中的1至3个杂原子且剩余为碳的基团。
在本说明书中，“芳基”是指包括至少一个烃芳香部分的基团，并且可以包括其中所述烃芳香部分的所有元素具有形成共轭的p-轨道的基团，例如，苯基、萘基等，其中可以通过σ键连接两个或更多个烃芳香部分的基团，例如，联苯基、三联苯基、四联苯基等，和其中两个或更多个烃芳香部分直接或间接稠合以提供非芳族稠环的基团，例如，芴基等。
所述芳基可以包括单环、多环或稠环多环(即，共有相邻的碳原子对的环)官能团。
在本说明书中，“杂环基”是杂芳基的一般概念(上位概念)，并且可以在环状化合物，如芳基、环烷基、其稠环或它们的组合中包括选自N、O、S、P和Si的至少一个杂原子来替代碳(C)。当杂环基是稠环时，所述杂环基的整个环或每个环可以包括一个或多个杂原子。
例如，“杂芳基”是指包括选自N、O、S、P和Si的至少一个杂原子的芳基。通过σ键直接连接两个或更多个杂芳基，或者当所述杂芳基包括两个或更多个环时，所述两个或更多个环可以是稠合的。当所述杂芳基是稠环时，每个环可以包括1至3个杂原子。
更具体地，所述取代的或未取代的C6至C30芳基可以是取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的萘基基团、取代的或未取代的蒽基基团、取代的或未取代的菲基基团、取代的或未取代的并四苯基(稠四苯基，naphthacenyl)基团、取代的或未取代的芘基基团、取代的或未取代的联苯基团、取代的或未取代的p-三联苯基团、取代的或未取代的m-三联苯基团、取代的或未取代的o-三联苯基团、取代的或未取代的屈基(chrysenyl)基团、取代的或未取代的三亚苯(苯并菲，triphenylene)基团、取代的或未取代的苝基(perylenyl)基团、取代的或未取代的芴基基团、取代的或未取代的茚基基团或它们的组合，但不限于此。
更具体地，所述取代的或未取代的C2至C30杂环基可以是取代的或未取代的呋喃基、取代的或未取代的噻吩基、取代的或未取代的吡咯基、取代的或未取代的吡唑基、取代的或未取代的咪唑基、取代的或未取代的三唑基、取代的或未取代的噁唑基、取代的或未取代的噻唑基、取代的或未取代的噁二唑基、取代的或未取代的噻二唑基、取代的或未取代的吡啶基、取代的或未取代的嘧啶基、取代的或未取代的吡嗪基、取代的或未取代的三嗪基、取代的或未取代的苯并呋喃基、取代的或未取代的苯并噻吩基、取代的或未取代的苯并咪唑基、取代的或未取代的吲哚基、取代的或未取代的喹啉基、取代的或未取代的异喹唑基、取代的或未取代的喹唑啉基、取代的或未取代的喹喔啉基、取代的或未取代的萘啶基、取代的或未取代的苯丙噁嗪基、取代的或未取代的苯并噻嗪基、取代的或未取代的吖啶基、取代的或未取代的吩嗪基、取代的或未取代的吩噻嗪基(phenothiazinyl)、取代的或未取代的吩噁嗪基(phenoxazinyl)、取代的或未取代的二苯并呋喃基、取代的或未取代的二苯并噻吩基或其组合，但不限于此。
在本说明书中，空穴特性是指当施加电场时，提供电子以形成空穴的能力，并且根据最高占有分子轨道(HOMO)水平，由于导电特性，可以容易地将在阳极中所形成的空穴注入发光层，并在发光层中传输。
另外，电子特性是指当施加电场时，接受电子的能力，并且根据最低未占分子轨道(LUMO)水平，由于导电特性，可以容易地将在阴极中所形成的电子注入发光层，并在发光层中传输。
在下文中，描述了根据一个实施方式的有机光电装置。
所述有机光电装置(有机光电子装置)可以是将电能转化为光能(反之亦然)的任何装置，对其无具体限制，并且它可以是(例如)有机光电装置(organic photoelectricdevice)、有机发光二极管、有机太阳能电池和有机感光鼓。
在本文中，示例性地描述了作为有机光电装置的实例的有机发光二极管，但是本发明不限于此并且可以等同地适用于其它有机光电装置。
在附图中，为清楚起见，放大了层、薄膜、面板、区域等的厚度。在整个说明书中，类似的附图编号表示类似的元件。将理解，当将元件，如层、薄膜、区域或基底称为位于另一元件“上”时，它可以直接位于另一元件上，或者还可以存在居间元件。相反，当将元件称为“直接”位于另一个元件“上”时，则不存在居间元件。
图1是根据一个实施方式的有机光电装置的示意性剖面图。
参考图1，根据实施方式所述的有机发光二极管300包括彼此相对的阳极110和阴极120，和布置在阳极110和阴极120之间的有机层105，其中有机层105包括发光层130、空穴传输辅助层142和空穴传输层141。
阳极110可以由具有大功函数以帮助空穴注入的导体制成，并且可以是(例如)金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阳极110可以是(例如)金属，如镍、铂、钒、铬、铜、锌、金等，或其合金；金属氧化物，如氧化锌、氧化铟、铟锡氧化物(ITO)、铟锌氧化物(IZO)等；金属和氧化物的组合，如ZnO和Al或者SnO2和Sb；导电聚合物，如聚(3-甲基噻吩)、聚(3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩)(PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。
阴极120可以由具有小功函数以帮助电子注入的导体制成，并且可以是(例如)金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阴极120可以是(例如)金属，如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、铅、铯、钡等，或其合金；多层结构材料，如LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca，但不限于此。
将发光层130布置在阳极110和阴极120之间并且包括多个主体(host)和至少一种类型的掺杂剂。
发光层130可以包括具有相对强电子性质的第一化合物和具有相对强空穴性质的第二化合物作为主体，并且所述主体可以是包含所述第一化合物和所述第二化合物的组合物。
空穴传输辅助层142可以布置在发光层130和随后描述的空穴传输层141之间，并且可以与发光层130接触，借此精确控制空穴在发光层130和空穴传输层141之间的界面处的迁移率。空穴传输辅助层142可以包括第三化合物，并且可以包括多个层。
所述第一化合物是具有相对强电子性质的化合物并且可以由化学式1表示。
[化学式1]
在化学式1中，
L1至L4独立地为单键、取代的或未取代的C6至C20亚芳基、取代的或未取代的C2至C20杂环基或它们的组合，
R1至R5独立地为氢、氘、卤素、氰基、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基或它们的组合，
Ar1至Ar3独立地为取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂环基或它们的组合，和
Ar1和Ar2中的至少一个为取代的或未取代的C10至C30芳基或取代的或未取代的C10至C30杂环基。
所述第二化合物可以是具有相对强空穴性质的化合物并且可以由化学式2表示。
[化学式2]
在化学式2中，
L5和L6独立地为单键、取代的或未取代的C6至C20亚芳基、取代的或未取代的C2至C20杂环基或它们的组合，
R6至R11独立地为氢、氘、卤素、氰基、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基或它们的组合，
Ar4和Ar5独立地为取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂环基或它们的组合，和
n是0至2的整数中的一个。
所述第三化合物是包含在空穴传输辅助层142中的化合物以精确控制空穴在发光层130和空穴传输层141之间的界面处的空穴迁移率并且可以由化学式3表示。
[化学式3]
在化学式3中，
L7至L9独立地为单键、取代的或未取代的C6至C20亚芳基、取代的或未取代的C2至C20杂环基或它们的组合，
R12至R15独立地为氢、氘、卤素、氰基、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基或它们的组合，
Ar6至Ar8独立地为取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂环基或它们的组合，和
Ar7和Ar8中的至少一个由化学式A1或化学式A2表示，
其中，在化学式A1和A2中，
*是连接点，
X是O或S，和
Ra至Rg独立地为氢、氘、卤素、氰基、取代的或未取代的C1至C30烷基或者取代的或未取代的C6至C30芳基或它们的组合。
所述第一化合物具有至少一个取代的或未取代的C10至C30芳基或取代的或未取代的C10至C30杂环基，作为在吲哚并咔唑(indolocarbazole)基团的N位取代的三嗪的额外取代基，借此使LUMO电子云膨胀，并且显示出平稳(smooth)的电子注入和传输特性，这导致了分子中空穴和电子的平衡。在将其应用于有机发光二极管的情况下，由于空穴和电子平衡所造成的稳定性，可以降低二极管的驱动电压并且可以改善寿命特征。
另外，所述第二化合物是具有改善的空穴注入和传输特性的化合物并且与所述第一化合物一起使用以实现空穴和电子之间适当的电荷平衡，借此保证包含所述第二化合物的有机发光二极管的高效率、长寿命和低压驱动特性。
另外，通过对空穴传输辅助层应用化合物，如所述第三化合物，有可能防止空穴或电子在空穴传输层和发光层之间的界面处积累并提高电荷平衡。因此，可以大大改善有机光电装置的驱动电压和寿命特性。
例如，在化学式1中，Ar1至Ar3可以独立地为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的三联苯基、取代的或未取代的咔唑基、取代的或未取代的二苯并呋喃基或取代的或未取代的二苯并噻吩基，和
Ar1和Ar2中的至少一个可以是取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的三联苯基、取代的或未取代的咔唑基、取代的或未取代的二苯并呋喃基或取代的或未取代的二苯并噻吩基。
另外，Ar3可以是取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的三联苯基、取代的或未取代的咔唑基、取代的或未取代的二苯并呋喃基或取代的或未取代的二苯并噻吩基。
另外，在化学式1中，L1至L4可以独立地为单键或者取代的或未取代的亚苯基。
另外，在化学式1中，R1至R5可以独立地为氢或苯基。
作为具体实例，R1至R5之一可以是苯基或所有R1至R5可以是氢。
例如，所有R1至R5可以是氢，但不限于此。
第一化合物可以是(例如)选自组1的化合物中的一个化合物，但不限于此。
[组1]
[A-31]
通过将所述第二化合物与所述第一化合物一起包括在内，可以提高空穴和电子之间的平衡并因此可以大大改善包含所述化合物的装置的驱动或寿命特性。
例如，在化学式2中，Ar4和Ar5可以独立地为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的三联苯基、取代的或未取代的四联苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的蒽基、取代的或未取代的三亚苯基、取代的或未取代的吡啶基、取代的或未取代的嘧啶基、取代的或未取代的二苯并呋喃基、取代的或未取代的二苯并噻吩基、取代的或未取代的咔唑基或取代的或未取代的芴基。
作为具体实例，化学式2可以由化学式2-1表示。
[化学式2-1]
在化学式2-1中，Ar4、Ar5、L5、L6和R6至R11与上述相同。
在一个实施方式中，所述第二化合物可以由化学式2-1表示，在化学式2-1中R6至R11可以全部为氢，并且*-L5-Ar4和*-L6-Ar5可以独立地为组I中的取代基之一。
[组I]
在组I中，*是连接点。
例如，Ar4和Ar5可以独立地为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基或取代的或未取代的三联苯基。
另外，L5和L6可以独立地为单键或者取代的或未取代的亚苯基。
另外，R6至R11可以独立地为氢或C6芳基。
所述第二化合物可以是(例如)选自以下组2中的化合物中的一种，但不限于此。
[组2]
例如，可以以1：99至99：1的重量比包含所述第一化合物和所述第二化合物。在上述范围内，可以利用所述第一化合物的电子输送能力和所述第二化合物的空穴输送能力，通过匹配适当的重量比来实现双极性性质以提高效率和寿命。在该范围内，例如，可以以约10：90至90：10，约20：80至80：20，约20：80至70：30，约20：80至60：40的重量比包含它们。例如，可以以30：70至50：50，例如，30：70的重量比包含它们。
除上述主体之外，所述发光层还可以包括一种或多种化合物。
所述发光层还可以包含掺杂剂。所述掺杂剂可以是(例如)磷光掺杂剂，例如，红色、绿色或蓝色磷光掺杂剂，例如，红色或绿色磷光掺杂剂。
所述掺杂剂是以少量与上述主体混合以导致发光的材料，并且所述掺杂剂通常是通过多次激发为三重态或更多重态(triplet or more)而发光的材料，如金属络合物。所述掺杂剂可以是(例如)无机、有机或有机/无机化合物，并且可以使用其一种或多种类型。
掺杂剂的实例可以是磷光掺杂剂，并且磷光掺杂剂的实例可以是有机金属化合物，包括Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或它们的组合。磷光掺杂剂可以是(例如)由化学式Z所表示的化合物，但不限于此。
[化学式Z]
L10MX’
在化学式Z中，M是金属，L10和X'是相同或不同的，并且是与M形成络合物(complexcompound)的配体。
M可以是(例如)Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或它们的组合并且L10和X'可以是(例如)双齿配体。
空穴传输辅助层142可以包含所述第三化合物。
所述第三化合物可以是具有高HOMO能级的化合物并且可以具有优良的空穴注入特性。因此，将所述第三化合物应用于空穴传输辅助层142以有效改善发光层130和空穴传输层141之间的界面处的空穴迁移率，借此有效降低有机光电装置的驱动电压。
例如，所述第三化合物可以包括由化学式3-1至3-3中的一种所表示的第三化合物。
[化学式3-3]
在化学式3-1至3-3中，X、Ra至Rg、R12至R15、L7至L9、Ar6和Ar7与上述相同。
作为具体实例，在化学式3-1至3-3中，Ar6可以是取代的或未取代的苯基或取代的或未取代的联苯基，并且Ar7可以是取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的三联苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的蒽基、取代的或未取代的菲基、取代的或未取代的三亚苯基、取代的或未取代的芴基、取代的或未取代的芘基、取代的或未取代的呋喃基、取代的或未取代的噻吩基、取代的或未取代的二苯并呋喃基、取代的或未取代的二苯并噻吩基或取代的或未取代的咔唑基。
作为更具体的实例，在化学式3-1至3-3中，Ar7可以是选自组II的取代基中的一个。
[组II]
在组II中，*是连接点。
在一个实施方式中，所述第三化合物可以由化学式3-1表示，并且在本文中Ar6可以是苯基，Ar7可以是取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基或取代的或未取代的三联苯基，R12至R15可以独立地为氢或C6至C12芳基，Ra至Rg可以是氢，并且X可以是O或S。
所述第三化合物可以是(例如)选自组3的化合物中的一种，但不限于此。
[组3]
在更具体的实施方式中，所述第一化合物可以由化学式1表示，所述第二化合物可以由化学式2-1表示，并且所述第三化合物可以由化学式3-1表示。
在本文中，化学式1中的Ar1至Ar3可以独立地为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的三联苯基、取代的或未取代的二苯并呋喃基或取代的或未取代的二苯并噻吩基，并且Ar1和Ar2中的至少一种可以是取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的三联苯基、取代的或未取代的二苯并呋喃基或取代的或未取代的二苯并噻吩基。
化学式2-1所示的L5和L6可以独立地为单键或取代的或未取代的C6至C12亚芳基，
Ar4和Ar5可以独立地为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基或取代的或未取代的三联苯基，和
R6至R11可以独立地为氢或苯基。
在化学式3-1中，Ar6可以是苯基，Ar7可以是取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基或取代的或未取代的三联苯基，L7和L9可以独立地为亚苯基，R12至R15可以独立地为氢或C6至C12芳基，Ra至Rg可以是氢，并且X可以是O或S。
可以将空穴传输层141布置在阳极110和发光层130之间，并且可以有利于从阳极110向发光层130的空穴输送。例如，空穴传输层141可以包含HOMO能级在构成阳极110的导体的功函数和构成发光层130的材料的HOMO能级之间的材料。
空穴传输层141可以包含(例如)胺衍生物。
空穴传输层141可以包含(例如)由化学式4所表示的化合物，但不限于此。
[化学式4]
在化学式4中，
R16至R22独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C10烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂环基或它们的组合，
R16和R17独立地存在或者彼此键合以形成环，
R18和R19独立地存在或者彼此键合以形成环，
R20至R22独立地为取代的或未取代的C6至C30芳基或取代的或未取代的C2至C30杂环基，和
L10至L13独立地为单键、取代的或未取代的C6至C30亚芳基、取代的或未取代的C2至C30杂环基或它们的组合。
例如，R20可以是取代的或未取代的C6至C30芳基，并且例如，R20可以是取代的或未取代的苯基或取代的或未取代的联苯基。
例如，R21和R22可以独立地为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的芴基、取代的或未取代的双芴基(bisfluorene group)、取代的或未取代的三亚苯基(triphenylenyl)、取代的或未取代的蒽基、取代的或未取代的三联苯基、取代的或未取代的二苯并呋喃基、取代的或未取代的二苯并噻吩基或其组合。
由化学式4所表示的化合物可以是(例如)组4的化合物之一，但不限于此。
[组4]
除上述发光层130、空穴传输辅助层142和空穴传输层141之外，有机层105还可以包含空穴注入层、电子阻挡层、电子传输层、电子注入层和/或空穴阻挡层(未显示)。
可以通过在基底上形成阳极或阴极，通过干法成膜，如蒸发、溅射、等离子体镀覆和离子镀覆或者溶液法形成有机层，然后在其上形成阴极或阳极来生产有机发光装置300。
可以将上述有机光电装置应用至显示装置。例如，可以将有机发光二极管应用于有机发光二极管(OLED)显示器。
在下文中，参考实施例，更详细地描述实施方式。然而，这些实施例是示例性的，并且本发明的范围不限于此。
(第三化合物的合成)
合成实施例1：化合物C-1的合成
参考KR10-1931250B1中已知的方法，合成化合物C-1。
LC质量M+H+＝636.26
合成实施例2：化合物C-2的合成
参考KR10-1931250B1中已知的方法，合成化合物C-2。
LC质量M+H+＝744.26
(第一化合物的合成)
合成实施例3：中间体M-1的合成
[反应流程1]
将11,12-二氢吲哚并[2,3-a]咔唑(78.35g，305.69mmol)、溴苯(26.8mL，254.74mmol)、NaOt-Bu(26.93g，280.22mmol)和Pd2(dba)3(7g，7.64mmol)在1400mL甲苯中混悬，并向其中加入P(t-Bu)3(3.64mL，15.28mmol)，然后回流并搅拌12小时。随后，将蒸馏水加入至反应溶液以分离混合物。通过硅胶柱纯化所得到的产物以获得中间体M-1(55.8g，55％)。LC质量M+H+＝333.13
合成实施例4：中间体M-2的合成
[反应流程2]
除了使用11,12-二氢吲哚并[2,3-a]咔唑(78.35g，305.69mmol)和3-溴联苯(59.38g，254.74mmol)外，根据与合成实施例3相同的方法获得中间体M-2(68.7g，57％)。LC质量M+H+＝409.16
合成实施例5：中间体M-3的合成
[反应流程3]
将2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(74.50g，329.56mmol)和4-联苯基硼酸(55.47g，280.12mmol)溶于0.7L以3：1比例使用的四氢呋喃(THF)和蒸馏水的混合溶液中，并向其中加入四(三苯基膦)钯(0)(11.48g，9.93mmol)和碳酸钾(68.65g，496.69mmol)，然后回流并搅拌12小时。冷却反应溶液以分离层，收集从中获得的有机层并浓缩。通过硅胶柱纯化浓缩的残余物以获得中间体M-3(75.9g，67％)。LC质量M+H+＝344.09
合成实施例6：中间体M-4的合成
[反应流程4]
除了使用2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(74.50g，329.56mmol)和3-二苯并呋喃基硼酸(82.4g，280.12mmol)外，根据与合成实施例5相同的方法获得中间体M-4(87.1g，74％)。
LC质量M+H+＝358.07
合成实施例7：中间体M-5的合成
[反应流程5]
除了使用2,4-二氯-6-联苯-1,3,5-三嗪(74.50g，247.49mmol)和4-联苯基硼酸(41.67g，210.37mmol)外，根据与合成实施例5相同的方法，获得中间体M-5(71.6g，69％)。
LC质量M+H+＝420.12
合成实施例8：化合物A-1的合成
[反应流程6]
除了使用中间体M-1(46.3g，139.40mmol)和中间体M-3(47.8g，139.99mmol)外，根据与合成实施例3相同的方法获得中间体A-1(62.4g，70％)。LC质量M+H+＝640.24
对比合成实施例1：化合物R-5的合成
[反应流程7]
步骤1：中间体M-7的合成
除了使用5,12-二氢吲哚并[3,2-a]咔唑(63g，246mmol)和3-溴联苯(45.66g，196.81mmol)外，根据与合成实施例3相同的方法获得中间体M-7(58.2g，58％)。
LC质量M+H+＝409.16
步骤2：化合物R-5的合成
除了使用中间体M-7(43g，105.35mmol)和2-溴三亚苯(32.24g，105.35mmol)以外，根据与合成实施例3相同的方法获得化合物R-5(48.1g，72％)。
LC质量M+H+＝635.24
合成实施例9至11和对比合成实施例2：化合物A-21、A-32、A-3和R-3的合成
除了分别使用起始材料1和2代替M-1(对应于下表中的起始材料1)和M-3(对应于下表中的起始材料2)以外，根据与合成实施例8相同的方法获得每种化合物。
[表1]
对比合成实施例3：化合物R-1的合成以与KR10-1618683B1中已知的相同方式合成化合物R-1。
对比合成实施例4：化合物R-2的合成
[反应流程8]
步骤1：中间体M-6的合成
除了使用3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)咔唑(33.57g，114.53mmol)和2-溴二苯并噻吩(30g，114.53mmol)外，根据与合成实施例5相同的方法获得中间体M-6(27.6g，69％)。
LC质量M+H+＝350.09
步骤2：化合物R-2的合成
除了使用M-6(25g，71.61mmol)和2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(27.72g，71.61mmol)外，根据与合成实施例3相同的方法获得化合物R-2(39.47g，84％)。LC质量M+H+＝657.20
对比合成实施例5：化合物R-4的合成
以与KR10-1857632B1中已知的相同方式合成了化合物R-4。
LC质量M+H+＝658.19
(第二化合物的合成)
合成实施例12：化合物B-99的合成
以与KR10-1773363B1中已知的相同方式合成了化合物B-99。
LC质量M+H+＝561.23
合成实施例13：化合物B-136的合成
以与KR10-1773363B1中已知的相同方式合成化合物B-136。
LC质量M+H+＝561.23
合成实施例14：化合物B-139的合成
以与KR10-1773363B1中已知的相同方式合成化合物B-139。
LC质量M+H+＝637.26
(有机发光二极管的生产)
实施例1
用蒸馏水清洗厚度
的ITO(铟锡氧化物)涂覆的玻璃基板。在用蒸馏水清洗后，用溶剂，如异丙醇、丙酮、甲醇等超声清洗玻璃基板并干燥，然后移至等离子体清洗器，通过使用氧等离子体清洗10分钟，并移至真空沉积器(vacuum depositor)。将这种所获得的ITO透明电极用作阳极，将N4,N4'-二苯基-N4,N4'-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)联苯-4,4'-二胺(化合物A)真空沉积在ITO基底上以形成
-厚的空穴注入层，将1,4,5,8,9,11-六氮杂苯并菲-六甲腈(1,4,5,8,9,11-hexaazatriphenylene-hexacarbonitrile，HATCN，化合物B)在注入层上沉积为
-厚，然后将N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺)(化合物C)沉积为
-厚以形成空穴传输层。将在合成实施例1中所获得的化合物C-1在空穴传输层上真空沉积以形成
-厚的空穴传输辅助层。随后，使用在合成实施例8中所获得的化合物A-1和在合成实施例12中所获得的化合物B-99同时作为主体，并掺杂10wt％的三(4-甲基-2,5-二苯基吡啶)铱(III)(化合物D)作为掺杂剂，通过真空蒸发在空穴传输辅助层上形成
-厚的发光层。在本文中，以3：7的重量比使用化合物A-1和化合物B-99。然后，以1：1的比例将8-(4-(4-(萘-2-基)-6-(萘-3-基)-1，3，5-[0677]三嗪-2-基)苯基)喹啉(化合物E)和Liq同时真空沉积在发光层上以形成
-厚的电子传输层，并将Liq
和Al
在电子传输层上顺序真空沉积以形成阴极，借此生产有机发光二极管。
所述有机发光二极管具有六层有机薄层的结构，具体地，ITO/A
/B
/C
/空穴传输辅助层[C-1
]/EML[A-1：B-99：D＝3：7：10％]
/E：Liq
/Liq
/Al
实施例2
除了使用合成实施例2的化合物C-2代替化合物C-1来形成空穴传输辅助层之外，根据与实施例1相同的方法生产有机发光二极管。
实施例3
除了使用合成实施例13的化合物B-136代替化合物B-99来形成发光层之外，根据与实施例1相同的方法生产有机发光二极管。
实施例4
除了使用合成实施例9的化合物A-21代替化合物A-1并且使用合成实施例13的化合物B-136代替化合物B-99来形成发光层之外，根据与实施例1相同的方法生产有机发光二极管。
实施例5
除了使用合成实施例10的化合物A-32代替化合物A-1来形成发光层之外，根据与实施例1相同的方法生产有机发光二极管。
实施例6
除了使用合成实施例9的化合物A-21代替化合物A-1来形成发光层之外，根据与实施例1相同的方法生产有机发光二极管。
对比例1
除了使用对比合成实施例3的化合物R-1代替化合物A-1来形成发光层之外，根据与实施例1相同的方法生产有机发光二极管。
对比例2
除了使用对比合成实施例4的化合物R-2代替化合物A-1并且使用合成实施例13的化合物B-136代替化合物B-99来形成发光层之外，根据与实施例1相同的方法生产有机发光二极管。
对比例3
除了使用对比合成实施例5的化合物R-4代替化合物A-1来形成发光层之外，根据与实施例1相同的方法生产有机发光二极管。
对比例4
除了使用对比合成实施例1的化合物R-5代替化合物C-1来形成空穴传输辅助层之外，根据与实施例1相同的方法生产有机发光二极管。
实施例7和对比例5
除了如表4所示改变主体外，根据与实施例1相同的方法生产实施例7和对比例5的有机发光二极管。
评价：改善驱动电压和提高寿命的效果
评价根据实施例1至7和对比例1至5的有机发光二极管的驱动电压和寿命特性。具体测量方法如下所示，并且结果如表2至4所示。
(1)寿命的测量
将根据实施例1至5和7以及对比例1、2和5的有机发光二极管的T90寿命测量为：当发光后，它们的亮度相对于初始亮度(cd/m2)下降至90％的时间，其中以24,000cd/m2作为初始亮度(cd/m2)，并且基于使用Polanonix寿命测量系统的时间测量它们的亮度降低。
(2)T90寿命比例(％)的计算
在表2或4中提供了其它实施例和对比例相对于实施例1和7的T90寿命的相对T90(h)寿命。
T90寿命比例(％)＝{(对比例和其它实施例)的T90(h)/(实施例1或7的T90(h))}×100
(3)驱动电压的测量
通过使用伏安计(Keithley 2400)，以15mA/cm2测量有机发光二极管的驱动电压。
(4)驱动电压比例(％)的计算
表3显示了相对于实施例6驱动电压的对比例3和4的相对驱动电压。
驱动电压比例(％)＝{(对比例3和4)的驱动电压(V)/(实施例6)的驱动电压(V)}×100
[表2]
[表3]
[表4]
参考表2至4，与用于对比例的有机光电装置的那些化合物相比，根据本发明的用于有机光电装置的化合物的驱动电压下降，并且根据本发明的用于有机光电装置的化合物的寿命特性得到改善。
尽管已结合目前认为是实用的示例性实施方式描述了本发明，但是应理解本发明不局限于所公开的实施方式，而是相反，本发明旨在覆盖包含在所附权利要求的精神和范围内的多种改变和等同安排。
Claims (10)
1.一种有机光电装置，包括：
彼此相对的阳极和阴极，
位于所述阳极和所述阴极之间的发光层，
位于所述阳极和所述发光层之间的空穴传输层，以及
位于所述发光层和所述空穴传输层之间的空穴传输辅助层，
其中，所述发光层包括含有由化学式1所表示的第一化合物和由化学式2所表示的第二化合物的组合物，且
所述空穴传输辅助层包括由化学式3所表示的第三化合物：
[化学式3]
其中，在化学式1至3中，
L1至L9独立地为单键、取代的或未取代的C6至C20亚芳基、取代的或未取代的C2至C20杂环基或它们的组合，
R1至R15独立地为氢、氘、卤素、氰基、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基或它们的组合，
n是0至2的整数中的一个，
Ar1至Ar8独立地为取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂环基或它们的组合，
Ar1和Ar2中的至少一个为取代的或未取代的C10至C30芳基或取代的或未取代的C10至C30杂环基，以及
Ar7和Ar8中的至少一个由化学式A1或化学式A2表示，
其中，在化学式A1和A2中，
*是连接点，
X是O或S，以及
Ra至Rg独立地为氢、氘、卤素、氰基、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基或它们的组合。
2.根据权利要求1所述的有机光电装置，其中
Ar1至Ar3独立地为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的三联苯基、取代的或未取代的咔唑基、取代的或未取代的二苯并呋喃基或取代的或未取代的二苯并噻吩基，以及
Ar1和Ar2中的至少一个是取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的三联苯基、取代的或未取代的咔唑基、取代的或未取代的二苯并呋喃基或取代的或未取代的二苯并噻吩基。
3.根据权利要求1所述的有机光电装置，其中
Ar4和Ar5独立地为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的三联苯基、取代的或未取代的四联苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的蒽基、取代的或未取代的三亚苯基、取代的或未取代的吡啶基、取代的或未取代的嘧啶基、取代的或未取代的二苯并呋喃基、取代的或未取代的二苯并噻吩基、取代的或未取代的咔唑基或取代的或未取代的芴基。
4.根据权利要求1所述的有机光电装置，其中化学式2由化学式2-1表示：
[化学式2-1]
其中，在化学式2-1中，
R6至R11与权利要求1中的定义相同，以及
*-L5-Ar4和*-L6-Ar5独立地为组I的取代基之一，
[组I]
其中，在组I中，*是连接点。
5.根据权利要求1所述的有机光电装置，其中所述第三化合物由化学式3-1至3-3之一表示：
[化学式3-3]
其中，在化学式3-1至3-3中，
X、Ra至Rg和R12至R15与权利要求1中的定义相同，
Ar6是取代的或未取代的苯基或取代的或未取代的联苯基，以及
Ar7是取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的三联苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的蒽基、取代的或未取代的菲基、取代的或未取代的三亚苯基、取代的或未取代的芴基、取代的或未取代的芘基、取代的或未取代的呋喃基、取代的或未取代的噻吩基、取代的或未取代的二苯并呋喃基、取代的或未取代的二苯并噻吩基或取代的或未取代的咔唑基。
6.根据权利要求5所述的有机光电装置，其中Ar7是组II的取代基之一：
[组II]
其中，在组II中，*是连接点。
7.根据权利要求1所述的有机光电装置，其中
所述第二化合物由化学式2-1表示，且
所述第三化合物由化学式3-1表示：
[化学式2-1]
其中，在化学式2-1中，
L5和L6独立地为单键或取代的或未取代的C6至C12亚芳基，
Ar4和Ar5独立地为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基或取代的或未取代的三联苯基，以及
R6至R11独立地为氢或苯基；
[化学式3-1]
其中，在化学式3-1中，
Ar6是苯基，
Ar7是取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基或取代的或未取代的三联苯基，
L7和L9独立地为亚苯基，
R12至R15独立地为氢或C6至C12芳基，
Ra至Rc是氢，以及
X是O或S。
8.根据权利要求7所述的有机光电装置，其中
化学式1中的Ar1至Ar3独立地为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的三联苯基、取代的或未取代的二苯并呋喃基或取代的或未取代的二苯并噻吩基，
其中Ar1和Ar2中的至少一个是取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的三联苯基、取代的或未取代的二苯并呋喃基或取代的或未取代的二苯并噻吩基。
9.根据权利要求1所述的有机光电装置，其中
所述发光层还包括掺杂剂。
10.一种显示装置，包括权利要求1至权利要求9中任一项所述的有机光电装置。
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