KR20190067694A - 유기 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
보조 도펀트, 형광 도펀트 및 호스트를 포함한 발광층을 채용한 유기 발광 소자가 제시된다.
Description
유기 발광 소자가 제시된다.
유기 발광 소자(organic light emitting device)는 자발광형 소자로서 종래 소자에 비하여, 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라, 응답시간이 빠르며, 휘도, 구동전압 및 응답속도 특성이 우수하고 다색화가 가능하다.
일예에 따르면, 유기 발광 소자는, 애노드, 캐소드 및 상기 애노드와 캐소드 사이에 개재되고 발광층을 포함한 유기층을 포함할 수 있다. 상기 애노드와 발광층 사이에는 정공 수송 영역이 구비될 수 있고, 상기 발광층과 캐소드 사이에는 전자 수송 영역이 구비될 수 있다. 상기 애노드로부터 주입된 정공은 정공 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동하고, 캐소드로부터 주입된 전자는 전자 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자와 같은 캐리어들은 발광층 영역에서 재결합하여 엑시톤(exciton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변하면서 광이 생성된다.
상대적으로 작은 반치폭을 갖는 형광을 방출하면서 고효율 및 장수명을 갖는 유기 발광 소자를 제공하는 것이다.
일 구현예에 따르면,
제1전극, 상기 제1전극에 대향된 제2전극 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 배치된 유기층을 포함하고,
상기 유기층은 발광층을 포함하고,
상기 발광층은 보조 도펀트, 형광 도펀트 및 호스트를 포함하고,
상기 보조 도펀트는 하기 화학식 1로 표시된 화합물을 포함하고,
상기 형광 도펀트는 즉발성(prompt) 형광을 방출하는, 유기 발광 소자가 제공된다:
<화학식 1>
상기 화학식 1 중 A1은 i) 시아노기(-CN) 및 플루오로기(-F) 중 적어도 하나를 포함한 C5-C60카보시클릭 그룹, ii) 시아노기 및 플루오로기 중 적어도 하나를 포함한 C5-C60헤테로시클릭 그룹 또는 iii) π 전자 결핍성 함질소 시클릭 그룹이고,
상기 화학식 1 중 D1은 하기 화학식 2-1 또는 2-2로 표시된 그룹이고,
상기 화학식 1 중 d1은 3 내지 10의 정수 중에서 선택되고, d1개의 D1은 서로 동일하거나 상이하고,
상기 화학식 2-1 및 2-2 중 B1 및 B2는 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 페난트렌 그룹, 트리페닐렌 그룹, 플루오렌 그룹, 디벤조실롤 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹 또는 디벤조티오펜 그룹이고,
상기 화학식 2-1 및 2-2 중 X1은 단일 결합, C(R3)(R4), Si(R3)(R4), N(R3), O 또는 S이고,
상기 화학식 2-1 및 2-2 중 L1은,
단일 결합; 및
중수소, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 트리페닐레닐기, 플루오레닐기, 디(C1-C10알킬)플루오레닐기, 디(C6-C60아릴)플루오레닐기, 디벤조실롤일기, 디(C1-C10알킬)디벤조실롤일기, 디(C6-C60아릴)디벤조실롤일기, 카바졸일기, (C1-C10알킬)카바졸일기, (C6-C60아릴)카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 테트라페닐기 및 -Si(Q401)(Q402)(Q403) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환 또는 비치환된, π 전자 결핍성 질소-비함유 시클릭 그룹;
중에서 선택되고,
상기 화학식 2-1 및 2-2 중 a1은 1 내지 5의 정수 중에서 선택되고,
상기 화학식 1, 2-1 및 2-2 중 R1 내지 R5 및 R10은 서로 독립적으로,
수소 및 중수소;
중수소, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 트리페닐레닐기, 플루오레닐기, 디(C1-C10알킬)플루오레닐기, 디(C6-C60아릴)플루오레닐기, 디벤조실롤일기, 디(C1-C10알킬)디벤조실롤일기, 디(C6-C60아릴)디벤조실롤일기, 카바졸일기, (C1-C10알킬)카바졸일기, (C6-C60아릴)카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 테트라페닐기 및 -Si(Q401)(Q402)(Q403) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환 또는 비치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
중수소, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 트리페닐레닐기, 플루오레닐기, 디(C1-C10알킬)플루오레닐기, 디(C6-C60아릴)플루오레닐기, 디벤조실롤일기, 디(C1-C10알킬)디벤조실롤일기, 디(C6-C60아릴)디벤조실롤일기, 카바졸일기, (C1-C10알킬)카바졸일기, (C6-C60아릴)카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 테트라페닐기 및 -Si(Q401)(Q402)(Q403) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환 또는 비치환된, π 전자 결핍성 질소-비함유 시클릭 그룹; 및
-Si(Q404)(Q405)(Q406);
중에서 선택되고,
상기 화학식 1, 2-1 및 2-2 중 b1, b2 및 b10은 서로 독립적으로, 0 내지 10의 정수 중에서 선택되고,
상기 화학식 2-1 및 2-2 중 Z1 및 Z2는 서로 독립적으로,
-C(Q407)(Q408)(Q409) 및 -Si(Q407)(Q408)(Q409); 및
중수소, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 트리페닐레닐기, 플루오레닐기, 디(C1-C10알킬)플루오레닐기, 디(C6-C60아릴)플루오레닐기, 디벤조실롤일기, 디(C1-C10알킬)디벤조실롤일기, 디(C6-C60아릴)디벤조실롤일기, 카바졸일기, (C1-C10알킬)카바졸일기, (C6-C60아릴)카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 테트라페닐기 및 -Si(Q401)(Q402)(Q403) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환 또는 비치환된, π 전자 결핍성 질소-비함유 시클릭 그룹;
중에서 선택되고,
상기 화학식 2-1 및 2-2 중 c1 및 c2는 서로 독립적으로, 0 내지 5의 정수 중에서 선택되고,
상기 Q401 내지 Q409는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 트리페닐레닐기, 플루오레닐기, 디(C1-C10알킬)플루오레닐기, 디(C6-C60아릴)플루오레닐기, 디벤조실롤일기, 디(C1-C10알킬)디벤조실롤일기, 디(C6-C60아릴)디벤조실롤일기, 카바졸일기, (C1-C10알킬)카바졸일기, (C6-C60아릴)카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 테트라페닐기 중에서 선택되고,
i) 상기 화학식 2-1 및 2-2의 B1 및 B2 중 적어도 하나는 서로 독립적으로, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 페난트렌 그룹, 트리페닐렌 그룹, 플루오렌 그룹, 디벤조실롤 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹 또는 디벤조티오펜 그룹이거나, 또는 ii) 상기 화학식 2-1 및 2-2 중 c1 + c2는 1 이상이고,
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
상기 유기 발광 소자는 상대적으로 작은 반치폭을 갖는 형광을 방출하면서 고효율 및 장수명을 가질 수 있다.
도 1은 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 2는 OLED 1-1 내지 1-3 각각의 EL 스펙트럼을 나타낸 것이다.
도 3은 OLED 2-1 내지 2-3 각각의 EL 스펙트럼을 나타낸 것이다.
도 4는 OLED 3-1 및 3-2 각각의 EL 스펙트럼을 나타낸 것이다.
도 5는 OLED 4-1 및 4-2 각각의 EL 스펙트럼을 나타낸 것이다.
도 6 내지 9는 필름 1 내지 필름 4 각각의 시간-분해 발광 스펙트럼(time-resolved photoluminescence(TRPL) spectrum)을 나타낸 것이다.
도 10은 OLED 1-2 및 1-3 각각의 휘도-외부 양자 효율(EQE) 그래프를 나타낸 것이다.
도 11은 OLED 1-1, 1-2 및 1-3 각각의 시간-휘도 그래프를 나타낸 것이다.
도 12는 OLED 2-2 및 2-3 각각의 휘도-외부 양자 효율 그래프를 나타낸 것이다.
도 13은 OLED 2-1, 2-2 및 2-3 각각의 시간-휘도 그래프를 나타낸 것이다.
도 14는 OLED 3-1 및 3-2 각각의 휘도-외부 양자 효율 그래프를 나타낸 것이다.
도 15는 OLED 4-1 및 4-2 각각의 휘도-외부 양자 효율 그래프를 나타낸 것이다.
도 16은 OLED 4-1 및 4-2 각각의 시간-휘도 그래프를 나타낸 것이다.
도 2는 OLED 1-1 내지 1-3 각각의 EL 스펙트럼을 나타낸 것이다.
도 3은 OLED 2-1 내지 2-3 각각의 EL 스펙트럼을 나타낸 것이다.
도 4는 OLED 3-1 및 3-2 각각의 EL 스펙트럼을 나타낸 것이다.
도 5는 OLED 4-1 및 4-2 각각의 EL 스펙트럼을 나타낸 것이다.
도 6 내지 9는 필름 1 내지 필름 4 각각의 시간-분해 발광 스펙트럼(time-resolved photoluminescence(TRPL) spectrum)을 나타낸 것이다.
도 10은 OLED 1-2 및 1-3 각각의 휘도-외부 양자 효율(EQE) 그래프를 나타낸 것이다.
도 11은 OLED 1-1, 1-2 및 1-3 각각의 시간-휘도 그래프를 나타낸 것이다.
도 12는 OLED 2-2 및 2-3 각각의 휘도-외부 양자 효율 그래프를 나타낸 것이다.
도 13은 OLED 2-1, 2-2 및 2-3 각각의 시간-휘도 그래프를 나타낸 것이다.
도 14는 OLED 3-1 및 3-2 각각의 휘도-외부 양자 효율 그래프를 나타낸 것이다.
도 15는 OLED 4-1 및 4-2 각각의 휘도-외부 양자 효율 그래프를 나타낸 것이다.
도 16은 OLED 4-1 및 4-2 각각의 시간-휘도 그래프를 나타낸 것이다.
상기 유기 발광 소자는 제1전극, 상기 제1전극에 대향된 제2전극 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 배치된 유기층을 포함하고, 상기 유기층은 발광층을 포함할 수 있다.
상기 발광층은 보조 도펀트, 형광 도펀트 및 호스트를 포함할 수 있다.
상기 보조 도펀트는 하기 화학식 1로 표시된 화합물을 포함할 수 있다:
<화학식 1>
상기 화학식 1 중 A1은 i) 시아노기(-CN) 및 플루오로기(-F) 중 적어도 하나를 포함한 C5-C60카보시클릭 그룹, ii) 시아노기 및 플루오로기 중 적어도 하나를 포함한 C5-C60헤테로시클릭 그룹 또는 iii) π 전자 결핍성 함질소 시클릭 그룹일 수 있다.
예를 들어, 상기 A1은
i) 시아노기 및 플루오로기 중 적어도 하나를 포함한, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 페난트렌 그룹, 트리페닐렌 그룹, 크라이센 그룹, 플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹 또는 디벤조플루오렌 그룹;
ii) 시아노기 및 플루오로기 중 적어도 하나를 포함한, 디벤조실롤 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 피리미딘 그룹, 인다졸 그룹, 푸린(purine) 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 벤조이소퀴놀릭 그룹, 프탈라진 그룹, 나프티리딘 그룹, 퀴녹살린 그룹, 벤조퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 시놀린 그룹, 페난트리딘 그룹, 아크리딘 그룹, 페난트롤린 그룹, 페나진 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 이소벤조티아졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 이소벤조옥사졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 트리아진 그룹, 티아디아졸 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 이미다조피리미딘 그룹 또는 아자카바졸 그룹; 또는
iii) 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 피리미딘 그룹, 인다졸 그룹, 푸린 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 벤조이소퀴놀릭 그룹, 프탈라진 그룹, 나프티리딘 그룹, 퀴녹살린 그룹, 벤조퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 시놀린 그룹, 페난트리딘 그룹, 아크리딘 그룹, 페난트롤린 그룹, 페나진 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 이소벤조티아졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 이소벤조옥사졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 트리아진 그룹, 티아디아졸 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 이미다조피리미딘 그룹 또는 아자카바졸 그룹;
일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서 중 "시아노기 및 플루오로기 중 적어도 하나를 포함한 C5-C60카보시클릭 그룹"이란, 시아노기 및 플루오로기 중 적어도 하나로 치환된 C5-C60카보시클릭 그룹(예를 들면, 시아노기로 치환된 페닐기) 및 시아노기 및 플루오로기 중 적어도 하나로 치환된 적어도 하나의 그룹으로 치환된 C5-C60카보시클릭 그룹(예를 들면, -CF3로 치환된 페닐기)를 의미한다.
상기 화학식 1 중 D1은 하기 화학식 2-1 또는 2-2로 표시된 그룹이다:
상기 화학식 2-1 및 2-2에 대한 설명은 후술하는 바를 참조한다.
상기 화학식 1 중 d1은 D1의 개수를 나타낸 것으로서, 3 내지 10의 정수 중에서 선택되고, d1개의 D1은 서로 동일하거나 상이하다.
예를 들어, 상기 d1은 3, 4 또는 5일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 2-1 및 2-2 중 B1 및 B2는 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 페난트렌 그룹, 트리페닐렌 그룹, 플루오렌 그룹, 디벤조실롤 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹 또는 디벤조티오펜 그룹일 수 있다.
상기 화학식 2-1 및 2-2 중 X1은 단일 결합, C(R3)(R4), Si(R3)(R4), N(R3), O 또는 S일 수 있다.
예를 들어, 상기 X1은 단일 결합일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 2-1 및 2-2 중 L1은,
단일 결합; 및
중수소, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 트리페닐레닐기, 플루오레닐기, 디(C1-C10알킬)플루오레닐기, 디(C6-C60아릴)플루오레닐기, 디벤조실롤일기, 디(C1-C10알킬)디벤조실롤일기, 디(C6-C60아릴)디벤조실롤일기, 카바졸일기, (C1-C10알킬)카바졸일기, (C6-C60아릴)카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 테트라페닐기 및 -Si(Q401)(Q402)(Q403) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환 또는 비치환된, π 전자 결핍성 질소-비함유 시클릭 그룹 (예를 들면, 중수소, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 트리페닐레닐기, 플루오레닐기, 디(C1-C10알킬)플루오레닐기, 디(C6-C60아릴)플루오레닐기, 디벤조실롤일기, 디(C1-C10알킬)디벤조실롤일기, 디(C6-C60아릴)디벤조실롤일기, 카바졸일기, (C1-C10알킬)카바졸일기, (C6-C60아릴)카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 테트라페닐기 및 -Si(Q401)(Q402)(Q403) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환 또는 비치환된, 페닐렌기, 헵탈레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 인다세닐렌기, 아세나프틸레닐렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-바이플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페날레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타세닐렌기, 헥사세닐렌기, 루비세닐렌기, 코로네닐렌기, 오발레닐렌기, 피롤일렌기, 이소인돌일렌기, 인돌일렌기, 퓨라닐렌기, 티오페닐렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 카바졸일렌기, 디벤조실롤일렌기, 인데노카바졸일렌기, 인돌로카바졸일렌기, 벤조퓨로카바졸일렌기, 벤조티에노카바졸일렌기, 벤조실롤로카바졸일렌기 및 트라이인돌로페닐렌기);
중에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 2-1 및 2-2 중 a1은 L1의 개수를 나타낸 것으로서, 1 내지 5의 정수 중에서 선택될 수 있고, a1이 2 이상일 경우 2 이상의 L1은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
예를 들어, 상기 a1은 1 또는 2일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1, 2-1 및 2-2 중 R1 내지 R5 및 R10은 서로 독립적으로,
수소 및 중수소;
중수소, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 트리페닐레닐기, 플루오레닐기, 디(C1-C10알킬)플루오레닐기, 디(C6-C60아릴)플루오레닐기, 디벤조실롤일기, 디(C1-C10알킬)디벤조실롤일기, 디(C6-C60아릴)디벤조실롤일기, 카바졸일기, (C1-C10알킬)카바졸일기, (C6-C60아릴)카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 테트라페닐기 및 -Si(Q401)(Q402)(Q403) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환 또는 비치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
중수소, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 트리페닐레닐기, 플루오레닐기, 디(C1-C10알킬)플루오레닐기, 디(C6-C60아릴)플루오레닐기, 디벤조실롤일기, 디(C1-C10알킬)디벤조실롤일기, 디(C6-C60아릴)디벤조실롤일기, 카바졸일기, (C1-C10알킬)카바졸일기, (C6-C60아릴)카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 테트라페닐기 및 -Si(Q401)(Q402)(Q403) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환 또는 비치환된, π 전자 결핍성 질소-비함유 시클릭 그룹(예를 들면, 중수소, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 트리페닐레닐기, 플루오레닐기, 디(C1-C10알킬)플루오레닐기, 디(C6-C60아릴)플루오레닐기, 디벤조실롤일기, 디(C1-C10알킬)디벤조실롤일기, 디(C6-C60아릴)디벤조실롤일기, 카바졸일기, (C1-C10알킬)카바졸일기, (C6-C60아릴)카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 테트라페닐기 및 -Si(Q401)(Q402)(Q403) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환 또는 비치환된, 페닐기, 헵탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸레닐기, 플루오레닐기, 스파이로-바이플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타세닐기, 헥사세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 이소인돌일기, 인돌일기, 퓨라닐기, 티오페닐기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 카바졸일기, 디벤조실롤일기, 인데노카바졸일기, 인돌로카바졸일기, 벤조퓨로카바졸일기, 벤조티에노카바졸일기, 벤조실롤로카바졸일기 및 트라이인돌로페닐기); 및
-Si(Q404)(Q405)(Q406);
중에서 선택될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 R1 내지 R5 및 R10은 서로 독립적으로,
수소 및 중수소;
중수소 및 페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환 또는 비치환된, C1-C20알킬기;
중수소, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기 및 -Si(Q401)(Q402)(Q403) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환 또는 비치환된, 페닐기; 및
-Si(Q404)(Q405)(Q406);
중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1, 2-1 및 2-2 중 b1, b2 및 b10은 각각 R1, R2 및 R10의 개수를 나타낸 것으로서, 서로 독립적으로, 0 내지 10의 정수 중에서 선택될 수 있다. 상기 b1이 2 이상일 경우 2 이상의 R1은 서로 동일하거나 상이하고, 상기 b2가 2 이상일 경우 2 이상의 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 상기 b10이 2 이상일 경우 2 이상의 R10은 서로 동일하거나 상이하다.
상기 화학식 2-1 및 2-2 중 Z1 및 Z2는 서로 독립적으로,
-C(Q407)(Q408)(Q409) 및 -Si(Q407)(Q408)(Q409); 및
중수소, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 트리페닐레닐기, 플루오레닐기, 디(C1-C10알킬)플루오레닐기, 디(C6-C60아릴)플루오레닐기, 디벤조실롤일기, 디(C1-C10알킬)디벤조실롤일기, 디(C6-C60아릴)디벤조실롤일기, 카바졸일기, (C1-C10알킬)카바졸일기, (C6-C60아릴)카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 테트라페닐기 및 -Si(Q401)(Q402)(Q403) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환 또는 비치환된, π 전자 결핍성 질소-비함유 시클릭 그룹(예를 들면, 중수소, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 트리페닐레닐기, 플루오레닐기, 디(C1-C10알킬)플루오레닐기, 디(C6-C60아릴)플루오레닐기, 디벤조실롤일기, 디(C1-C10알킬)디벤조실롤일기, 디(C6-C60아릴)디벤조실롤일기, 카바졸일기, (C1-C10알킬)카바졸일기, (C6-C60아릴)카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 테트라페닐기 및 -Si(Q401)(Q402)(Q403) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환 또는 비치환된, 페닐기, 헵탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸레닐기, 플루오레닐기, 스파이로-바이플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타세닐기, 헥사세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 이소인돌일기, 인돌일기, 퓨라닐기, 티오페닐기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 카바졸일기, 디벤조실롤일기, 인데노카바졸일기, 인돌로카바졸일기, 벤조퓨로카바졸일기, 벤조티에노카바졸일기, 벤조실롤로카바졸일기 및 트라이인돌로페닐기);
중에서 선택될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 Z1 및 Z2는 서로 독립적으로,
-C(Q407)(Q408)(Q409) 및 -Si(Q407)(Q408)(Q409); 및
중수소, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기 및 -Si(Q401)(Q402)(Q403) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환 또는 비치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 디벤조실롤일기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 테트라페닐기;
중에서 선택될 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 Z1 및 Z2는 서로 독립적으로, -CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, 하기 화학식 9-1 내지 9-19로 표시되는 그룹, 하기 화학식 10-1 내지 10-60으로 표시되는 그룹 및 -Si(Q407)(Q408)(Q409) 중에서 선택되고,
상기 Q407 내지 Q409는 서로 독립적으로, 수소, -CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2 및 하기 화학식 9-1 내지 9-19로 표시되는 그룹 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 화학식 9-1 내지 9-19 및 10-1 내지 10-60 중 Ph는 페닐기이고, TMS는 트리메틸실릴기이고, *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
상기 화학식 2-1 및 2-2 중 c1 및 c2는 서로 독립적으로, 0 내지 5의 정수 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서 중 상기 Q401 내지 Q409는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 트리페닐레닐기, 플루오레닐기, 디(C1-C10알킬)플루오레닐기, 디(C6-C60아릴)플루오레닐기, 디벤조실롤일기, 디(C1-C10알킬)디벤조실롤일기, 디(C6-C60아릴)디벤조실롤일기, 카바졸일기, (C1-C10알킬)카바졸일기, (C6-C60아릴)카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 테트라페닐기 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서 중 *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
i) 상기 화학식 2-1 및 2-2의 B1 및 B2 중 적어도 하나는 서로 독립적으로, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 페난트렌 그룹, 트리페닐렌 그룹, 플루오렌 그룹, 디벤조실롤 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹 또는 디벤조티오펜 그룹이거나, 또는 ii) 상기 화학식 2-1 및 2-2 중 c1 + c2는 1 이상 (예를 들면, 1, 2, 3, 4, 5 또는 6)일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 보조 도펀트는 하기 화학식 1-1 내지 1-7 중 하나로 표시된 화합물을 포함할 수 있다:
상기 화학식 1-1 내지 1-7 중
D11 내지 D15는 서로 독립적으로, 본 명세서에 기재된 화학식 2-1 또는 2-2로 표시된 그룹이고,
X11은 C(CN), C(F), C(R14), N 또는 C(R11)이고,
X12는 C(CN), C(F), C(R14), N 또는 C(R12)이고,
X13은 C(CN), C(F), C(R14), N 또는 C(R13)이고,
상기 R11 내지 R13에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 R10에 대한 설명을 참조하고,
상기 R14는 시아노기(-CN) 및 플루오로기(-F) 중 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 트리페닐레닐기, 플루오레닐기, 디(C1-C10알킬)플루오레닐기, 디(C6-C60아릴)플루오레닐기, 디벤조실롤일기, 디(C1-C10알킬)디벤조실롤일기, 디(C6-C60아릴)디벤조실롤일기, 카바졸일기, (C1-C10알킬)카바졸일기, (C6-C60아릴)카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 테트라페닐기 중에서 선택되고,
상기 화학식 1-1 내지 1-3의 X11 내지 X13 중 적어도 하나는 서로 독립적으로, C(CN), C(F), C(R14) 또는 N이고, 상기 화학식 1-4 내지 1-6의 X11 및 X12 중 적어도 하나는 서로 독립적으로, C(CN), C(F), C(R14) 또는 N이고, 상기 화학식 1-7의 X11은 C(CN), C(F), C(R14) 또는 N일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2-1 및 2-2 중 
로 표시된 코어는 하기 화학식 3-1 내지 3-35 중 하나로 표시될 수 있다:
상기 화학식 3-1 내지 3-35 중,
X1에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,
X2는 C(R6)(R7), Si(R6)(R7), N(R6), O 또는 S이고,
X3은 C(R8)(R9), Si(R8)(R9), N(R8), O 또는 S이고,
R6 내지 R9에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 R3에 대한 설명을 참조하고,
*'은 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2-1 및 2-2 중 
로 표시된 코어는 상기 화학식 3-1로 표시되고, 상기 화학식 2-1 및 2-2 중 c1 + c2는 1 이상(예를 들면, 1, 2, 3, 4, 5 또는 6)일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2-1 및 2-2 중 
로 표시된 코어는 상기 화학식 3-2 내지 3-35 중 하나로 표시될 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2-1 및 2-2 중 
로 표시된 코어는 상기 화학식 3-2 내지 3-35 중 하나로 표시되고, 상기 화학식 2-1 및 2-2 중 c1 + c2는 0일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1의 D1은 하기 화학식 2-1(1) 내지 2-1(82)로 표시된 그룹 중에서 선택될 수 있다:
상기 화학식 2-1(1) 내지 2-1(82) 중,
X1, L1, a1, R1, R2, Z1 및 Z2에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,
X2는 C(R6)(R7), Si(R6)(R7), N(R6), O 또는 S이고,
X3은 C(R8)(R9), Si(R8)(R9), N(R8), O 또는 S이고,
R6 내지 R9에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 R1에 대한 설명을 참조하고,
b13 및 b23은 서로 독립적으로, 0 내지 3의 정수 중에서 선택되고,
b24는 0 내지 4의 정수 중에서 선택되고,
b15 및 b25는 서로 독립적으로, 0 내지 5의 정수 중에서 선택되고,
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 보조 도펀트의 일중항 에너지 레벨(eV)과 삼중항 에너지 레벨(eV) 간의 차이는 0.5 eV 이하일 수 있다. 이로써, 상기 보조 도펀트의 삼중항 엑시톤(triplet exciton)은 역계간 교차(reverse intersystem crossing, RISC)를 통하여 보조 도펀트의 일중항 상태로 용이하게 전이될 수 있다.
본 명세서 중 일중항 에너지 및 삼중항 에너지는 각각 6-311+G(d,p) 바탕 집합(basis set)을 이용한 밀도 함수 이론(density functional theory, DFT)에 기초한 양자 화학 계산법에 기반하여 가우시안 09 프로그램(Gaussian 09 program)을 이용하여 계산한 것이다.
상기 보조 도펀트는 하기 화합물 AD1 내지 AD22 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 형광 도펀트는 즉발성(prompt) 형광을 방출할 수 있는 물질이다.
예를 들어, 상기 형광 도펀트는 시아노기(-CN) 및 플루오로기(-F)를 비포함한 형광 방출 물질 중에서 선택될 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 형광 도펀트는 축합환-함유 화합물, 아미노기-함유 화합물, 스티릴기-함유 화합물 및 보론-함유 화합물 중에서 선택될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 형광 도펀트는, 나프탈렌-함유 화합물, 플루오렌-함유 화합물, 스파이로-비플루오렌-함유 화합물, 벤조플루오렌-함유 화합물, 디벤조플루오렌-함유 화합물, 페난트렌-함유 화합물, 안트라센-함유 화합물, 플루오란텐-함유 화합물, 트리페닐렌-함유 화합물, 파이렌-함유 화합물, 크라이센-함유 화합물, 나프타센-함유 화합물, 피센-함유 화합물, 페릴렌-함유 화합물, 펜타펜-함유 화합물, 인데노안트라센-함유 화합물, 테트라센-함유 화합물, 비스안트라센-함유 화합물 및 하기 화학식 501-1 내지 501-21로 표시된 그룹 중 하나를 포함한 화합물 중에서 선택된 적어도 하나의 화합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
다른 구현예에 따르면, 상기 형광 도펀트는, 하기 화학식 501A 또는 501B로 표시된 화합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 화학식 501A 및 501B 중,
Ar501은 나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜 그룹, 인데노안트라센 그룹, 테트라센 그룹, 비스안트라센 그룹 및 상기 화학식 501-1 내지 501-21로 표시되는 그룹 중에서 선택되고,
R511은 수소, 중수소, 히드록실기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 및 -Si(Q501)(Q502)(Q503) 중에서 선택되고,
xd5는 0 내지 10의 정수 중에서 선택되고,
L501 내지 L503은 서로 독립적으로,
단일 결합; 및
중수소, 히드록실기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 및 -Si(Q501)(Q502)(Q503) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환 또는 비치환된, C3-C10시클로알킬렌기, C1-C10헤테로시클로알킬렌기, C3-C10시클로알케닐렌기, C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, C6-C60아릴렌기, C1-C60헤테로아릴렌기, 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중에서 선택되고,
xd1 내지 xd3는 서로 독립적으로, 1, 2 및 3 중에서 선택되고,
R501 및 R502는 서로 독립적으로, Z11, 중수소, C1-C20알콕시기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기 및 페난트롤리닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환 또는 비치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 디벤조실롤일기 중에서 선택되고,
Z11에 대한 설명은 본 명세서 중 Z1에 대한 설명과 동일하고,
xd4는 1, 2, 3, 4, 5 및 6 중에서 선택되고,
상기 Q501 내지 Q503은 서로 독립적으로, 수소, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 중에서 선택될 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 형광 도펀트는 상기 화학식 501A 또는 501B로 표시된 화합물을 포함하고,
상기 화학식 501A 중 xd4는 3, 4, 5 또는 6이고,
상기 화학식 501B 중 xd4는 2, 3 또는 4이고,
상기 화학식 501B 중 R501 및 R502는 서로 독립적으로, 적어도 하나의 Z11로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 디벤조실롤일기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 형광 도펀트는 하기 화합물 FD(1) 내지 FD(16) 및 FD1 내지 FD13으로부터 선택된 적어도 하나의 화합물을 포함할 수 있다:
상기 호스트는 임의의 호스트 중에서 선택될 수 있다.
상기 호스트는 2.9eV 이상의 삼중항 에너지 레벨, 예를 들면, 2.9eV 이상 및 4.5eV 이하의 삼중항 에너지 레벨을 가질 수 있다. 이로써, 호스트로부터 보조 도펀트 및 형광 도펀트로의 에너지 전이가 효과적으로 이루어질 수 있는 바, 상기 유기 발광 소자는 고효율을 가질 수 있다.
상기 호스트는 1종의 화합물이거나, 서로 상이한 2종 이상의 화합물의 혼합물일 수 있다.
예를 들어, 상기 호스트는, 플루오렌-함유 화합물, 카바졸-함유 화합물, 디벤조퓨란-함유 화합물, 디벤조티오펜-함유 화합물, 인데노카바졸-함유 화합물, 인돌로카바졸-함유 화합물, 벤조퓨로카바졸-함유 화합물, 벤조티에노카바졸-함유 화합물, 아크리딘-함유 화합물, 디하이드로아크리딘-함유 화합물, 트라이인돌로벤젠-함유 화합물, 피리딘-함유 화합물, 피리미딘-함유 화합물, 트리아진-함유 화합물, 실리콘-함유 화합물, 시아노기-함유 화합물, 포스핀 옥사이드-함유 화합물, 설폭사이드-함유 화합물 및 설포닐-함유 화합물 중에서 선택된 적어도 하나의 화합물을 포함할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 호스트는 제1물질 및 제2물질을 포함할 수 있다.
상기 제1물질은 전자 수송성 모이어티를 비포함한 정공 수송성 호스트이고, 상기 제2물질은 적어도 하나의 전자 수송성 모이어티를 포함한 전자 수송성 호스트일 수 있다.
예를 들어, 상기 제1물질은, 적어도 하나의 π 전자 결핍성 질소-비함유 시클릭 그룹을 포함하고 전자 수송성 모이어티를 비포함하고, 상기 제2물질은, 적어도 하나의 π 전자 결핍성 질소-비함유 시클릭 그룹 및 적어도 하나의 전자 수송성 모이어티를 포함할 수 있다. 여기서, 상기 전자 수송성 모이어티는, 시아노기, π 전자 결핍성 함질소 시클릭 그룹 및 하기 화학식들 중 하나로 표시된 그룹 중에서 선택될 수 있다:
상기 화학식들 중 *, *' 및 *"은 각각 이웃한 임의의 원자와의 결합 사이트이다.
본 명세서 중 "π 전자 결핍성 함질소 (C1-C30)시클릭 그룹"이란 적어도 하나의 *-N=*' 모이어티를 갖는, 예를 들면, 탄소수 1 내지 30의, 시클릭 그룹을 포함한 그룹을 의미하는 것으로서, 예를 들어, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 피리미딘 그룹, 인다졸 그룹, 푸린(purine) 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 벤조이소퀴놀릭 그룹, 프탈라진 그룹, 나프티리딘 그룹, 퀴녹살린 그룹, 벤조퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 시놀린 그룹, 페난트리딘 그룹, 페난트롤린 그룹, 페나진 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 이소벤조티아졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 이소벤조옥사졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 트리아진 그룹, 티아디아졸 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 이미다조피리미딘 그룹, 아자인덴 그룹, 아자인돌 그룹, 아자벤조퓨란 그룹, 아자벤조티오펜 그룹, 아자벤조실롤 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조실롤 그룹 또는 상기 그룹들 중 적어도 하나와 임의의 시클릭 그룹이 서로 축합된 축합환 그룹일 수 있다.
상기 π 전자 결핍성 질소-비함유 (C5-C30)시클릭 그룹은, 예를 들어, 벤젠 그룹, 헵탈렌 그룹, 인덴 그룹, 나프탈렌 그룹, 아줄렌 그룹, 헵탈렌 그룹, 인다센 그룹, 아세나프틸렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-바이플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타센 그룹, 헥사센 그룹, 펜타펜 그룹, 루비센 그룹, 코로넨 그룹, 오발렌 그룹, 피롤 그룹, 이소인돌 그룹, 인돌 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조실롤 그룹, 벤조카바졸 그룹, 디벤조카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조티오펜 설폰(dibenzothiophene sulfone) 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조실롤 그룹, 인데노카바졸 그룹, 인돌로카바졸 그룹, 벤조퓨로카바졸 그룹, 벤조티에노카바졸 그룹, 벤조실롤로카바졸 그룹, 트라이인돌로벤젠 그룹, 아크리딘 그룹 또는 디하이드로아크리딘 그룹으로서, 예를 들면, 5 내지 30의 탄소수를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
일 구현예에 따르면, 상기 제1물질은, 하기 화학식 H-1(1)로 표시된 화합물, 하기 화학식 H-1(2)로 표시된 화합물 및 하기 화학식 H-1(3)으로 표시된 화합물 중 적어도 하나를 포함할 수 있다:
상기 화학식 H-1(1) 내지 H-1(3) 중 고리 A41 내지 A44는 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 인덴 그룹, 인돌 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조실롤 그룹, 플루오렌 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹 또는 디벤조실롤 그룹일 수 있다.
예를 들어, 상기 고리 A41 내지 A44는 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 플루오렌 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹 또는 디벤조실롤 그룹이고, 고리 A41 및 A42 중 적어도 하나는 벤젠 그룹이고, 고리 A43 및 A44 중 적어도 하나는 벤젠 그룹일 수 이다.
상기 화학식 H-1(1) 내지 H-1(3) 중,
X41은 N-[(L411)c411-Z411], C(Z415)(Z416), O 또는 S이고,
X42는 단일 결합, N-[(L412)c412-Z412], C(Z417)(Z418), O 또는 S이고,
X43은 N-[(L413)c413-Z413], C(Z419)(Z420), O 또는 S이고,
X44는 단일 결합, N-[(L414)c414-Z414], C(Z421)(Z422), O 또는 S일 수 있다.
상기 L401 및 L411 내지 L414는 서로 독립적으로,
단일 결합; 및
중수소, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 트리페닐레닐기, 비페닐기, 터페닐기, 테트라페닐기 및 -Si(Q401)(Q402)(Q403) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환 또는 비치환된, π 전자 결핍성 질소-비함유 시클릭 그룹 (예를 들면, 중수소, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 트리페닐레닐기, 비페닐기, 터페닐기, 테트라페닐기 및 -Si(Q401)(Q402)(Q403) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환 또는 비치환된, 벤젠 그룹, 헵탈렌 그룹, 인덴 그룹, 나프탈렌 그룹, 아줄렌 그룹, 헵탈렌 그룹, 인다센 그룹, 아세나프틸렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-바이플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타센 그룹, 헥사센 그룹, 펜타센 그룹, 루비센 그룹, 코로젠 그룹, 오발렌 그룹, 피롤 그룹, 이소인돌 그룹, 인돌 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조실롤 그룹, 벤조카바졸 그룹, 디벤조카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조티오펜 설폰(dibenzothiophene sulfone) 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조실롤 그룹, 인데노카바졸 그룹, 인돌로카바졸 그룹, 벤조퓨로카바졸 그룹, 벤조티에노카바졸 그룹, 벤조실롤로카바졸 그룹, 트라이인돌로벤젠 그룹, 아크리딘 그룹 또는 디하이드로아크리딘 그룹);
중에서 선택될 수 있다.
상기 a401 및 c411 내지 c414는 각각 L401 및 L411 내지 L414의 개수는 나타낸 것으로서, 서로 독립적으로, 1 내지 10의 정수 중에서 선택되고, a401이 2 이상일 경우 2 이상의 L401은 서로 동일하거나 상이하고, c411이 2 이상일 경우 2 이상의 L411은 서로 동일하거나 상이하고, c412가 2 이상일 경우 2 이상의 L412는 서로 동일하거나 상이하고, c413이 2 이상일 경우 2 이상의 L413은 서로 동일하거나 상이하고, c414가 2 이상일 경우 2 이상의 L414는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
예를 들어, 상기 a401 및 c411 내지 c414는 1, 2 또는 3일 수 있다.
상기 Z41 내지 Z44 및 Z411 내지 Z422는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, C1-C10알킬기 및 C1-C10알콕시기; 및
중수소, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 트리페닐레닐기, 비페닐기, 터페닐기, 테트라페닐기 및 -Si(Q401)(Q402)(Q403) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환 또는 비치환된, π 전자 결핍성 질소-비함유 시클릭 그룹 (예를 들면, 중수소, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 트리페닐레닐기, 비페닐기, 터페닐기, 테트라페닐기 및 -Si(Q401)(Q402)(Q403) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환 또는 비치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 테트라페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-바이플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 이소인돌일기, 인돌일기, 퓨라닐기, 티오페닐기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조실롤일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 카바졸일기, 디벤조실롤일기, 인데노카바졸일기, 인돌로카바졸일기, 벤조퓨로카바졸일기, 벤조티에노카바졸일기, 벤조실롤로카바졸일기, 아크리디닐기 또는 디하이드로아크리디닐기);
중에서 선택될 수 있다.
상기 b41 내지 b44는 각각 Z41 내지 Z44의 개수는 나타낸 것으로서, 서로 독립적으로, 1, 2, 3 또는 4일 수 있다. 상기 b41이 2 이상일 경우 2 이상의 Z41은 서로 동일하거나 상이하고, 상기 b42가 2 이상일 경우 2 이상의 Z42는 서로 동일하거나 상이하고, 상기 b43이 2 이상일 경우 2 이상의 Z43은 서로 동일하거나 상이하고, 상기 b44가 2 이상일 경우 2 이상의 Z44는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
예를 들어, 상기 b41 내지 b44는 서로 독립적으로, 1 또는 2일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 Q401 내지 Q403은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 트리페닐레닐기, 비페닐기, 터페닐기 또는 테트라페닐기일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 L401 및 L411 내지 L414는 서로 독립적으로,
단일 결합; 및
중수소, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 트리페닐레닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 테트라페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환 또는 비치환된, 벤젠 그룹, 플루오렌 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조실롤 그룹, 인데노카바졸 그룹, 인돌로카바졸 그룹, 벤조퓨로카바졸 그룹, 벤조티에노카바졸 그룹, 벤조실롤로카바졸 그룹, 아크리딘 그룹 또는 디하이드로아크리딘 그룹;
중에서 선택되고,
상기 Z41 내지 Z44 및 Z411 내지 Z422는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, C1-C10알킬기 및 C1-C10알콕시기; 및
중수소, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 트리페닐레닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 테트라페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환 또는 비치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 테트라페닐기, 플루오레닐기, 디벤조카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 카바졸일기, 디벤조실롤일기, 인데노카바졸일기, 인돌로카바졸일기, 벤조퓨로카바졸일기, 벤조티에노카바졸일기, 벤조실롤로카바졸일기, 아크리디닐기 또는 디하이드로아크리디닐기;
중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
일 구현예에 따르면, 상기 제1물질은 하기 화합물 H1 내지 H32 중에서 선택된 적어도 하나의 화합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
일 구현에에 따르면, 상기 제2물질은 적어도 하나의 시아노기를 포함할 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 제2물질은 적어도 하나의 시아노기 및 적어도 하나의 카바졸 고리를 포함할 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 제2물질은 하기 화학식 E-1로 표시된 화합물을 포함할 수 있다:
<화학식 E-1>
[Ar301]xb11-[(L301)xb1-R301]xb21
상기 화학식 E-1 중,
Ar301은 치환 또는 비치환된 C5-C60카보시클릭 그룹 및 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹 중에서 선택되고,
xb11은 1, 2 또는 3이고,
L301은 서로 독립적으로, 단일 결합, 하기 화학식들 중 하나로 표시된 그룹, 치환 또는 비치환된 C5-C60카보시클릭 그룹 및 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹 중에서 선택되고, 상기 화학식들 중 *, *' 및 *"은 각각 이웃한 임의의 원자와의 결합 사이트이고,
xb1는 1 내지 5의 정수 중에서 선택되고,
R301은, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q301)(Q302)(Q303), -N(Q301)(Q302), -B(Q301)(Q302), -C(=O)(Q301), -S(=O)2(Q301), -S(=O)(Q301), -P(=O)(Q301)(Q302) 및 -P(=S)(Q301)(Q302)중에서 선택되고,
xb21는 1 내지 5의 정수 중에서 선택되고,
Q301 내지 Q303는 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택되고,
하기 <조건 1> 내지 <조건 3> 중 적어도 하나를 만족한다:
<조건 1>
상기 화학식 E-1의 Ar301, L301 및 R301 중 적어도 하나가, 서로 독립적으로, π 전자 결핍성 함질소 시클릭 그룹을 포함함
<조건 2>
상기 화학식 E-1의 L301 중 적어도 하나가, 하기 화학식 중 하나로 표시된 그룹임
<조건 3>
상기 화학식 E-1의 R301 중 적어도 하나가, 시아노기, -S(=O)2(Q301), -S(=O)(Q301), -P(=O)(Q301)(Q302) 및 -P(=S)(Q301)(Q302)중에서 선택됨
또 다른 구현예에 따르면, 상기 제2물질은 하기 화학식 E-1(1)로 표시된 화합물, 하기 화학식 E-1(2)로 표시된 화합물 및 하기 화학식 E-1(3)으로 표시된 화합물 중 적어도 하나를 포함할 수 있다:
상기 화학식 E-1(1) 내지 E-1(3) 중 X21은 N(Z7), O 또는 S이고, X22는 N(Z8), O 또는 S일 수 있다.
상기 Z1 내지 Z8은 서로 독립적으로,
수소, 중수소 또는 시아노기(CN); 또는
중수소, 시아노기, C1-C20알킬기, 페닐기 및 비페닐기 중 적어도 하나로 치환되거나 비치환된, C1-C20알킬기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 디벤조퓨라닐기 또는 디벤조티오페닐기; 일 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 E-1(1) 내지 E-1(3) 중 Z1 내지 Z8은 서로 독립적으로,
수소, 중수소 또는 시아노기; 또는
중수소, 시아노기, C3-C10알킬기, 페닐기 및 비페닐기 중 적어도 하나로 치환되거나 비치환된, C3-C10알킬기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 디벤조퓨라닐기 또는 디벤조티오페닐기; 일 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 E-1(1) 내지 E-1(3) 중 중 Z1 내지 Z8은 서로 독립적으로,
수소, 중수소 또는 시아노기; 또는
중수소, 시아노기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 페닐기 및 비페닐기 중 적어도 하나로 치환되거나 비치환된, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 페닐기, 비페닐기 또는 터페닐기; 일 수 있다.
상기 화학식 E-1(1) 내지 E-1(3) 중 b1 내지 b6는 각각 Z1 내지 Z6의 개수를 나타낸 것으로서, 서로 독립적으로, 1, 2 또는 3일 수 있다. 상기 b1 내지 b6가 각각 2 이상일 경우, 2 이상의 Z1 내지 Z6는 각각, 서로 동일하거나 상이하다.
상기 화학식 E-1(1) 내지 E-1(3) 중 b1개의 Z1, b2개의 Z2, b3개의 Z3, b4개의 Z4, b5개의 Z5 및 b6개의 R6 중 적어도 하나는 시아노기일 수 있다. 즉, 상기 화학식 화학식 E-1(1) 내지 E-1(3)는 적어도 하나의 시아노기를 반드시 포함한다.
예를 들어, 상기 화학식 E-1(1)로 표시된 화합물에 포함된 시아노기의 개수, 상기 화학식 E-1(2)로 표시된 화합물에 포함된 시아노기의 개수 및 상기 화학식 E-1(3)으로 표시된 화합물에 포함된 시아노기의 개수가, 서로 독립적으로, 1, 2 또는 3일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 E-1(1) 내지 E-1(3) 중,
b1개의 Z1 및 b2개의 Z2 중 적어도 하나가 시아노기이거나,
b3개의 Z3 및 b4개의 Z4 중 적어도 하나가 시아노기이거나,
b5개의 Z5 및 b6개의 Z6 중 적어도 하나가 시아노기이거나,
b1개의 Z1 및 b2개의 Z2 중 적어도 하나가 시아노기이고, b3개의 Z3 및 b4개의 Z4 중 적어도 하나가 시아노기이거나,
b1개의 Z1 및 b2개의 Z2 중 적어도 하나가 시아노기이고, b5개의 Z5 및 b6개의 Z6 중 적어도 하나가 시아노기이거나,
b3개의 Z3 및 b4개의 Z4 중 적어도 하나가 시아노기이고, b5개의 Z5 및 b6개의 Z6 중 적어도 하나가 시아노기이거나, 또는
b1개의 Z1 및 b2개의 Z2 중 적어도 하나가 시아노기이고, b3개의 Z3 및 b4개의 Z4 중 적어도 하나가 시아노기이고, b5개의 Z5 및 b6개의 Z6 중 적어도 하나가 시아노기일 수 있다.
상기 화학식 E-1(1) 내지 E-1(3) 중 m은 0 또는 1일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 E-1(1) 내지 E-1(3) 중 
로 표시된 그룹은 하기 화학식 PO1 내지 PO25, PM1 내지 PM25, PP1 내지 PP18, MO1 내지 MO37, MM1 내지 MM37, MP1 내지 MP25, OO1 내지 OO37, OM1 내지 OM37, OP1 내지 OP25, O1 내지 O16, M1 내지 M16 및 P1 내지 P9로 표시된 그룹 중 하나일 수 있다:
상기 화학식 PO1 내지 PO25, PM1 내지 PM25, PP1 내지 PP18, MO1 내지 MO37, MM1 내지 MM37, MP1 내지 MP25, OO1 내지 OO37, OM1 내지 OM37, OP1 내지 OP25, O1 내지 O16, M1 내지 M16 및 P1 내지 P9 중 Z10 내지 Z19에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 Z3 및 Z4에 대한 설명을 참조하고, * 및 *'은 각각 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 PO1 내지 PO25, PM1 내지 PM25, PP1 내지 PP18, MO1 내지 MO37, MM1 내지 MM37, MP1 내지 MP25, OO1 내지 OO37, OM1 내지 OM37, OP1 내지 OP25, O1 내지 O16, M1 내지 M16 및 P1 내지 P9 중 Z10 내지 Z19는 시아노기가 아닐 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 PO1 내지 PO25, PM1 내지 PM25, PP1 내지 PP18, MO1 내지 MO37, MM1 내지 MM37, MP1 내지 MP25, OO1 내지 OO37, OM1 내지 OM37, OP1 내지 OP25, O1 내지 O16, M1 내지 M16 및 P1 내지 P9 중 Z10 내지 Z19는 서로 독립적으로,
수소, 중수소 또는 시아노기; 또는
중수소, 시아노기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 페닐기 및 비페닐기 중 적어도 하나로 치환되거나 비치환된, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 페닐기, 비페닐기 또는 터페닐기; 일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 E-1(1) 및 E-1(2) 중 
로 표시된 그룹은 하기 화학식 A1-1 내지 A1-3으로 표시된 그룹 중 하나이고,
상기 화학식 E-1(1) 중 
로 표시된 그룹은 하기 화학식 A2-1 내지 A2-3으로 표시된 그룹 중 하나이고,
상기 화학식 E-1(2) 및 E-1(3) 중 
로 표시된 그룹은 하기 화학식 A2-4 내지 A2-17로 표시된 그룹 중 하나이고,
상기 화학식 E-1(3) 중 
로 표시된 그룹은 하기 화학식 A1-4 내지 A1-17로 표시된 그룹 중 하나일 수 있다:
상기 화학식 A1-1 내지 A1-17 및 A2-1 내지 A2-17 중 Z21 내지 Z28에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 Z1 및 Z2에 대한 설명을 참조하고, Z31 내지 Z38에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 Z5 및 Z6에 대한 설명을 참조하고, * 및 *'은 각각 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 A1-1 내지 A1-17 및 A2-1 내지 A2-17 중 Z21 내지 Z28 및 Z31 내지 Z38는 시아노기가 아닐 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 A1-1 내지 A1-17 및 A2-1 내지 A2-17 중 Z21 내지 Z28 및 Z31 내지 Z38는 서로 독립적으로,
수소, 중수소 또는 시아노기; 또는
중수소, 시아노기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 페닐기 및 비페닐기 중 적어도 하나로 치환되거나 비치환된, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 페닐기, 비페닐기 또는 터페닐기; 일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 제2물질은 하기 화합물 E1 내지 E9 중에서 선택된 적어도 하나의 화합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
또는, 상기 제2물질은 상기 <조건 2>를 만족할 수 있다. 예를 들어, 상기 제2물질은 포스핀 옥사이드-함유 화합물일 수 있다. 또 다른 예로서, 상기 제2물질은 하기 화합물 E10 및 E11 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
다른 구현에에 따르면, 상기 호스트는 CBP가 아닐 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 호스트는 1종의 화합물로 이루어질(consist of) 수 있다. 예를 들어, 상기 1종의 화합물은 상술한 바와 같은 제1물질(정공 수송성 호스트) 및 제2물질(전자 수송성 호스트) 중에서 임의로 선택될 수 있다.
한편, 상기 유기 발광 소자는 하기 수식 1을 만족할 수 있다:
<수식 1>
ET1(HOST) - ET1(AD) > 0.05eV
상기 수식 1 중,
ET1(HOST)는 상기 호스트의 삼중항 에너지(eV)이고,
ET1(AD)는 상기 보조 도펀트의 삼중항 에너지(eV)이다.
상기 유기 발광 소자는, 상기 수식 1을 만족 (예를 들면, 0.10eV 이상 및 0.65eV 이하의 ET1(HOST) - ET1(AD)를 만족함) 함으로써, 상기 발광층 중 보조 도펀트에서 생성된 삼중항 여기자의 에너지가 상기 발광층 중 호스트로 이동할 수 없게 되어, 상기 삼중항 여기자가 발광 이외의 경로에서 손실되는 확률이 감소하게 된다. 이로써, 상기 유기 발광 소자는 고효율을 가질 수 있다.
다른 구현에에 따르면, 상기 유기 발광 소자는 하기 수식 2를 만족할 수 있다:
<수식 2>
ES1(FD) - ES1(AD) < 0 eV
상기 수식 2 중,
ES1(FD)는 상기 형광 도펀트의 일중항 에너지(eV)이고,
ES1(AD)는 상기 보조 도펀트의 일중항 에너지(eV)이다.
상기 유기 발광 소자는, 상기 수식 2를 만족 (예를 들면, -0.4eV 이상 및 -0.05 eV 이하의 ES1(FD) - ES1(AD)를 만족함) 함으로써, 상기 발광층 중 보조 도펀트에서 생성된 일중항 여기자의 에너지가 신속하게 형광 도펀트로 이동할 수 있게 된다. 이로써, 실질적으로, 상기 유기 발광 소자의 발광층 중 상기 형광 도펀트에서만 발광이 이루어지게 되어, 상기 형광 도펀트에 기초한 우수한 색순도의 형광 발광 스펙트럼을 실현할 수 있다. 뿐만 아니라, 상대적으로 짧은 여기자 수명을 갖는 형광 발광이 이루어질 수 있게 되어, 복수의 여기자 간의 상호 작용(여기자-여기자 간 상호 작용) 또는 여기자-전하(정공 또는 전자) 간의 상호 작용(여기자-폴라론 상호 작용)에 의해 일어날 수 있는 고휘도 하 효율 저하 현상(이른바, 롤-오프(roll-off) 현상)이 억제되어, 고효율을 갖는 유기 발광 소자를 구현할 수 있게 된다. 나아가, 상기 보조 도펀트는 짧은 여기자 수명을 갖게 되므로, 상기 보조 도펀트의 여기자 상태에서 일어날 수 있는 화학적 또는 물리적 열화의 확률이 감소될 수 있는 바, 상기 수식 2를 만족한 유기 발광 소자는 향상된 내구성을 가질 수 있다.
따라서, 상기 발광층으로부터 방출되는 전체 형광 발광 성분 중 상기 형광 도펀트로부터 방출되는 형광 발광 성분의 비율은, 50% 이상, 60% 이상, 70% 이상, 80% 이상 또는 90% 이상일 수 있다. 즉, 상기 발광층으로부터의 주요 형광 발광 성분은 상기 형광 도펀트로부터 방출되는 형광 발광 성분일 수 있다. 또 다른 예로서, 상기 발광층으로부터 방출되는 전쳬 형광 발광 성분 중 상기 보조 도펀트로부터 방출되는 형광 발광 성분(예를 들면, 열활성화 지연 형광 발광 성분)의 비율은, 50% 미만, 40% 미만, 30% 미만, 20% 미만 또는 10% 미만일 수 있다. 이로써, 상기 발광층 중 형광 도펀트가 상기 발광층의 발광에 실질적으로 기여하게 된다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 유기층 중 상기 보조 도펀트의 함량이 상기 형광 도펀트의 함량보다 클 수 있다. 예를 들어, 상기 보조 도펀트와 상기 형광 도펀트의 중량비는 10 : 0.1 내지 20 : 5의 범위 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 한편, 상기 유기층 중 상기 호스트와 상기 보조 도펀트의 중량비는 60 : 40 내지 95 : 5의 범위 중에서 선택될 수 있다. 상술한 바와 같은 함량 범위를 만족함으로써, 상기 유기 발광 소자는 향상된 발광 효율 및/또는 수명 특성을 가질 수 있다.
상기 보조 도펀트는 상기 화학식 1로 표시되되, 상기 화학식 1 중 i) 화학식 2-1 및 2-2의 B1 및 B2 중 적어도 하나는 서로 독립적으로, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 페난트렌 그룹, 트리페닐렌 그룹, 플루오렌 그룹, 디벤조실롤 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹 또는 디벤조티오펜 그룹이거나, 또는 ii) 화학식 2-1 및 2-2 중 c1 + c2는 1 이상이다. 즉, 상기 보조 도펀트는 i) B1 및 B2 중 적어도 하나는 서로 독립적으로, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 페난트렌 그룹, 트리페닐렌 그룹, 플루오렌 그룹, 디벤조실롤 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹 또는 디벤조티오펜 그룹인 화학식 2-1 또는 2-2로 표시된 그룹을 포함하거나, 및/또는 ii) 본 명세서에 기재된 바와 같은 벌키한(bulky) 치환기인 Z1 및 Z2 중 적어도 하나를 반드시 포함한다. 일 구현예에 따르면, 상기 보조 도펀트는 본 명세서에 기재된 바와 같은 벌키한(bulky) 치환기인 Z1 및 Z2 중 적어도 하나로 둘러싸여 있다.
상기 보조 도펀트에서 상기 형광 도펀트로의 에너지 이동(energy transfer)은 보조 도펀트의 일중항 상태에서 형광 도펀트의 일중항 상태로의 Foster energy transfer와 보조 도펀트의 삼중항 상태에서 형광 도펀트의 삼중항 상태로의 Dexter energy transfer로 구분될 수 있다. 상기 Dexter energy transfer가 일어날 경우, 형광 도펀트의 삼중항에서의 발광이 불가능하므로, 상기 형광 도펀트에서의 비발광-손실이 일어날 수 있고, 이는 상기 유기 발광 소자의 효율 저하의 원인이 될 수 있다.
그러나, 상기 화학식 1 중 i) 화학식 2-1 및 2-2의 B1 및 B2 중 적어도 하나는 서로 독립적으로, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 페난트렌 그룹, 트리페닐렌 그룹, 플루오렌 그룹, 디벤조실롤 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹 또는 디벤조티오펜 그룹이거나, 또는 ii) 화학식 2-1 및 2-2 중 c1 + c2는 1 이상이므로(즉, 상기 보조 도펀트는 본 명세서에 기재된 바와 같은 벌키한(bulky) 치환기인 Z1 및 Z2 중 적어도 하나를 반드시 포함하므로), 상기 발광층 중 보조 도펀트와 형광 도펀트 간의 거리는, 보조 도펀트의 삼중항 상태에서 형광 도펀트의 삼중항 상태로의 Dexter energy transfer가 효과적으로 억제될 수 있는 거리(예를 들면, 1nm 이상)로 유지될 수 있다.
특정 이론에 의하여 한정되려는 것은 아니나, 본 명세서에서 정의된 바와 같은 벌키한(bulky) 치환기인 Z1를 포함하지 않고, B1 및 B2가 모두 벤젠 그룹인 하기 화합물 AD-A의 충돌 직경(collision diameter)는 약 12.7Å인 반면, 본 명세서에서 정의된 바와 같은 벌키한(bulky) 치환기인 Z1 및 Z2를 갖는 하기 화합물 AD3의 충돌 직경(collision diameter)은 약 16.9Å인 바, 상기 발광층이 화합물 AD3와 형광 도펀트를 포함할 경우, 화합물 AD3는, 화합물 AD3의 삼중항 상태에서 형광 도펀트의 삼중항 상태로의 Dexter energy transfer가 효과적으로 억제될 수 있는 거리만큼 형광 도펀트와 이격되어, 발광층에 존재할 수 있다.
따라서, 상술한 바와 같은 보조 도펀트 및 형광 도펀트를 포함한 발광층을 채용한 상기 유기 발광 소자는, 보조 도펀트의 삼중항 상태에서 형광 도펀트의 삼중항 상태로의 Dexter energy transfer가 효과적으로 억제되고, 그 결과, 보조 도펀트의 일중항 상태에서 형광 도펀트의 일중항 상태로의 Foster energy transfer가 상대적으로 우세해 짐으로써, 형광 도펀트의 일중항 엑시톤에 의한 최종 형광 발광을 효과적으로 달성할 수 있다. 이로써, 상기 유기 발광 소자는 고발광 효율 및/또는 장수명을 가질 수 있다.
나아가, 일 구현예에 따르면, 상기 보조 도펀트의 일중항 에너지 레벨(eV)과 삼중항 에너지 레벨(eV) 간의 차이는 0.5 eV 이하일 수 있다. 예를 들어, 상기 보조 도펀트는 지연 형광을 방출할 수 있는 TADF 물질(Thermally Acticated Delayed Fluorescence material)일 수 있다. 따라서, 상기 보조 도펀트의 삼중항 엑시톤(triplet exciton)은 역계간 교차(reverse intersystem crossing, RISC)를 통하여 보조 도펀트의 일중항 상태로 용이하게 전이될 수 있다. 이로써, 상기 보조 도펀트의 삼중항 엑시톤"도" RISC에 의하여 보조 도펀트의 일중항 상태로 전이된 후, Foster energy transfer를 통해 형광 도펀트의 일중항 상태로 전이되어 형광 도펀트에서의 최종 형광 발광에 효과적으로 기여할 수 있는 바, 상기 유기 발광 소자는 보다 더 향상된 발광 효율 및/또는 수명을 가질 수 있다.
한편, 상기 보조 도펀트인 화학식 1 중 i) 화학식 2-1 및 2-2의 B1 및 B2 중 적어도 하나는 서로 독립적으로, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 페난트렌 그룹, 트리페닐렌 그룹, 플루오렌 그룹, 디벤조실롤 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹 또는 디벤조티오펜 그룹이거나, 또는 ii) 화학식 2-1 및 2-2 중 c1 + c2는 1 이상(즉, 상기 보조 도펀트는 본 명세서에 기재된 바와 같은 벌키한(bulky) 치환기인 Z1 및 Z2 중 적어도 하나를 반드시 포함함)인 구성에 의하여, 상기 발광층 중 보조 도펀트와 형광 도펀트 간의 거리는, 보조 도펀트의 삼중항 상태에서 형광 도펀트의 삼중항 상태로의 Dexter energy transfer가 효과적으로 억제될 수 있는 거리(예를 들면, 1nm 이상)로 유지될 수 있으므로, 상기 발광층 중 보조 도펀트와 형광 도펀트 간의 거리를 소정 거리 이상으로 유지시킬 수 있는 별도의 수단(예를 들면, 보조 도펀트를 극소량 사용함)을 실질적으로 고려하지 않을 수 있는 바, 발광 효율 및/또는 수명 향상을 위하여 비교적 자유로이 발광층을 구성할 수 있다. 이를 고려하여, 상기 발광층 중 상기 보조 도펀트의 함량이 상기 형광 도펀트의 함량보다 크게 되도록 조절할 수 있다. 여기서, i) 상기 보조 도펀트의 함량이 상기 형광 도펀트의 함량보다 크게 되더라도, 화학식 2-1 및 2-2의 B1 및 B2 중 적어도 하나는 서로 독립적으로, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 페난트렌 그룹, 트리페닐렌 그룹, 플루오렌 그룹, 디벤조실롤 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹 또는 디벤조티오펜 그룹이거나, 또는 화학식 2-1 및 2-2 중 c1 + c2는 1 이상(즉, 상기 보조 도펀트는 본 명세서에 기재된 바와 같은 벌키한(bulky) 치환기인 Z1 및 Z2 중 적어도 하나를 반드시 포함함)인 구성에 의하여, 보조 도펀트와 형광 도펀트 간의 거리는 Dexter energy transfer가 효과적으로 억제될 수 있는 거리로 효과적으로 유지될 수 있고, ii) 상기 보조 도펀트의 함량이 커짐으로써, 보조 도펀트 내의 RISC 및/또는 보조 도펀트와 형광 도펀트 간의 Foster energy transfer를 통하여 형광 도펀트에서의 최종 형광 발광에 기여할 수 있는, 보조 도펀트의 삼중항 엑시톤 및 일중항 엑시톤이 증가하게 되는 바, 상기 유기 발광 소자는 보다 더 향상된 발광 효율 및/또는 수명을 가질 수 있다.
또한, 상기 화학식 1 중 d1은 3 내지 10의 정수 중에서 선택된다. 즉, 상기 화학식 1 중 화학식 2-1 또는 2-2로 표시된 D1의 개수는 3 이상이다. 이로써, 화학식 1 중 억셉터인 A1이 3개 이상의 D1에 의하여 효과적으로 둘러싸이게 되어 유기 발광 소자의 구동시 발광층으로 이동한 전하에 의한 A1의 손상이 최소화될 수 있다. 이로써, 상기 유기 발광 소자는 효율 및/또는 수명이 추가로 향상될 수 있다.
나아가, 상기 형광 도펀트는 지연(delayed) 형광 보다 즉발성(prompt) 형광이 우세한, 즉발성(prompt) 형광을 방출하는 물질(예를 들면, 지연 형광을 거의 방출하지 않는 형광 물질)일 수 있다. 상기 형광 도펀트는 지연 형광이 즉발성 형광보다 우세하게 방출되는, 지연 형광(예를 들면, 열활성화 지연 형광(TADF)) 에미터와는 명백히 구분되는 것이다. 상기 유기 발광 소자는, 상술한 바와 같은 즉발성 형광을 방출하는 형광 도펀트로부터 최종 발광이 이루어지므로, 상기 발광층은 상대적으로 작은 반치폭 및 우수한 색순도를 갖는 즉발성(prompt) 형광을 방출할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자(10)의 단면도를 개략적으로 도시한 것이다. 이하, 도 1을 참조하여 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자의 구조 및 제조 방법을 설명하면 다음과 같다. 유기 발광 소자(10)는 제1전극(11), 유기층(15) 및 제2전극(19)이 차례로 적층된 구조를 갖는다.
상기 제1전극(11) 하부 또는 제2전극(19) 상부에는 기판이 추가로 배치될 수 있다. 상기 기판으로는, 통상적인 유기 발광 소자에서 사용되는 기판을 사용할 수 있는데, 기계적 강도, 열안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판을 사용할 수 있다.
상기 제1전극(11)은 예를 들면, 기판 상부에, 제1전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링법 등을 이용하여 제공함으로써 형성될 수 있다. 상기 제1전극(11)은 애노드일 수 있다. 상기 제1전극용 물질은 정공 주입이 용이하도록 높은 일함수를 갖는 물질 중에서 선택될 수 있다. 상기 제1전극(11)은 반사형 전극, 반투과형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다. 제1전극용 물질로는 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 이용할 수 있다. 또는, 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag)등과 같은 금속을 이용할 수 있다.
상기 제1전극(11)은 단일층 또는 2 이상의 층을 포함한 다층 구조를 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 제1전극(11)은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 제1전극(11) 상부로는 유기층(15)이 배치되어 있다.
상기 유기층(15)은 정공 수송 영역(hole transport region); 발광층(emission layer); 및 전자 수송 영역(electron transport region);을 포함할 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 제1전극(11)과 발광층 사이에 배치될 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층 및 버퍼층 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 정공 주입층만을 포함하거나, 정공 수송층만을 포함할 수 있다. 또는, 상기 정공 수송 영역은, 제1전극(11)로부터 차례로 적층된, 정공 주입층/정공 수송층 또는 정공 주입층/정공 수송층/전자 저지층의 구조를 가질 수 있다.
정공 수송 영역이 정공 주입층을 포함할 경우, 정공 주입층(HIL)은 상기 제1전극(11) 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.
진공 증착법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 그 증착 조건은 정공 주입층 재료로 사용하는 화합물, 목적으로 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성 등에 따라 다르지만, 예를 들면, 증착온도 약 100 내지 약 500℃, 진공도 약 10-8 내지 약 10-3torr, 증착 속도 약 0.01 내지 약 100Å/sec의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
스핀 코팅법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 코팅 조건은 정공주입층 재료로 사용하는 화합물, 목적하는 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성에 따라 상이하지만, 약 2000rpm 내지 약 5000rpm의 코팅 속도, 코팅 후 용매 제거를 위한 열처리 온도는 약 80℃ 내지 200℃의 온도 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송층 및 전자 저지층 형성 조건은 정공 주입층 형성 조건을 참조한다.
상기 정공 수송 영역은, 예를 들면, m-MTDATA, TDATA, 2-TNATA, NPB, β-NPB, TPD, Spiro-TPD, Spiro-NPB, methylated-NPB, TAPC, HMTPD, TCTA(4,4',4"-트리스(N-카바졸일)트리페닐아민(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine)), Pani/DBSA (Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid:폴리아닐린/도데실벤젠술폰산), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)), Pani/CSA (Polyaniline/Camphor sulfonicacid:폴리아닐린/캠퍼술폰산), PANI/PSS (Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리아닐린)/폴리(4-스티렌술포네이트)), 하기 화학식 201로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 202로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 포함할 수 있다:
<화학식 201>
<화학식 202>
상기 화학식 201 중, Ar101 및 Ar102는 서로 독립적으로,
페닐렌기, 펜타레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 페나레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐레닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기 및 펜타세닐렌기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 펜타레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 페나레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐레닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기 및 펜타세닐렌기;
중에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 201 중, 상기 xa 및 xb는 서로 독립적으로 0 내지 5의 정수, 또는 0, 1 또는 2일 수 있다. 예를 들어, 상기 xa는 1이고, xb는 0일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 201 및 202 중, 상기 R101 내지 R108, R111 내지 R119 및 R121 내지 R124는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기(예를 들면, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기 등) 및 C1-C10알콕시기(예를 들면, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기 등);
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염 및 인산기 또는 이의 염, 중 하나 이상으로 치환된, C1-C10알킬기 및 C1-C10알콕시기;
페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기 및 파이레닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기 및 C1-C10알콕시기 중 하나 이상으로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기 및 파이레닐기;
중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 201 중, R109는,
페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 및 피리디닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 및 피리디닐기 중 하나 이상으로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 및 피리디닐기;
중에서 선택될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 201로 표시되는 화합물은 하기 화학식 201A로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 201A>
상기 화학식 201A 중, R101, R111, R112 및 R109에 대한 상세한 설명은 상술한 바를 참조한다.
예를 들어, 상기 화학식 201로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 202로 표시되는 화합물은 하기 화합물 HT1 내지 HT20을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 정공 수송 영역의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역이 정공 주입층 및 정공 수송층을 모두 포함한다면, 상기 정공 주입층의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å이고, 상기 정공 수송층의 두께는 약 50Å 내지 약 2000Å, 예를 들면 약 100Å 내지 약 1500Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역, 정공 주입층 및 정공 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 상술한 바와 같은 물질 외에, 도전성 향상을 위하여 전하-생성 물질을 더 포함할 수 있다. 상기 전하-생성 물질은 상기 정공 수송 영역 내에 균일하게 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다.
상기 전하-생성 물질은 예를 들면, p-도펀트일 수 있다. 상기 p-도펀트는 퀴논 유도체, 금속 산화물 및 시아노기-함유 화합물 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 상기 p-도펀트의 비제한적인 예로는, 테트라사이아노퀴논다이메테인(TCNQ) 및 2,3,5,6-테트라플루오로-테트라사이아노-1,4-벤조퀴논다이메테인(F4-TCNQ) 등과 같은 퀴논 유도체; 텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물; 및 하기 화합물 HT-D1, HT-D2 등과 같은 시아노기-함유 화합물 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송 영역은, 버퍼층을 더 포함할 수 있다.
상기 버퍼층은 발광층에서 방출되는 광의 파장에 따른 광학적 공진 거리를 보상하여 효율을 증가시키는 역할을 수 있다.
상기 정공 수송 영역은, 전자 저지층을 더 포함할 수 있다. 상기 전자 저지층은 공지의 물질, 예를 들면, mCP를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송 영역 상부에 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법을 이용하여 발광층(EML)을 형성할 수 있다. 진공 증착법 및 스핀 코팅법에 의해 발광층을 형성하는 경우, 그 증착 조건 및 코팅 조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 풀 컬러 유기 발광 소자일 경우, 발광층은 적색 발광층, 녹색 발광층 및 청색 발광층으로 패터닝될 수 있다. 또는, 상기 발광층은 적색 발광층, 녹색 발광층 및/또는 청색 발광층이 적층된 구조를 가짐으로써, 백색광을 방출할 수 있는 등 다양한 변형예가 가능하다.
상기 발광층은 본 명세서에 기재된 바와 같은 보조 도펀트, 형광 도펀트 및 호스트를 포함하며, 이에 대한 상세한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
상기 발광층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 200Å 내지 약 600Å일 수 있다. 상기 발광층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 발광 특성을 나타낼 수 있다.
다음으로 발광층 상부에 전자 수송 영역이 배치된다.
전자 수송 영역은 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다.
예를 들어, 전자 수송 영역은 정공 저지층/전자 수송층/전자 주입층 또는 전자 수송층/전자 주입층의 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 전자 수송층은 단일층 또는 2 이상의 서로 다른 물질을 포함한 다층 구조를 가질 수 있다.
상기 전자 수송 영역의 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층의 형성 조건은 정공 주입층의 형성 조건을 참조한다.
상기 전자 수송 영역이 정공 저지층을 포함할 경우, 상기 정공 저지층은 예를 들면, 하기 BCP 및 Bphen 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또는, 상기 정공 저지층은 상기 호스트 중에서 선택된 화합물을 포함할 수 있다.
상기 정공 저지층의 두께는 약 20Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 30Å 내지 약 300Å일 수 있다. 상기 정공저지층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 정공 저지 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송층은 상기 BCP, Bphen 및 하기 Alq3, Balq, TAZ 및 NTAZ 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
또는, 상기 전자 수송층은 하기 화합물 ET1 내지 ET25 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 수송층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 상기 전자 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송층은 상술한 바와 같은 물질 외에, 금속-함유 물질을 더 포함할 수 있다.
상기 금속-함유 물질은 Li 착체를 포함할 수 있다. 상기 Li 착체는, 예를 들면, 하기 화합물 ET-D1(LiQ) 또는 ET-D2을 포함할 수 있다.
또한 전자 수송 영역은, 제2전극(19)으로부터 전자의 주입을 용이하게 하는 전자 주입층(EIL)을 포함할 수 있다.
상기 전자 주입층은, LiF, NaCl, CsF, Li2O 및 BaO 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다.
상기 전자 주입층의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 상기 전자 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
상기 유기층(15) 상부로는 제2전극(19)이 구비되어 있다. 상기 제2전극(19)은 캐소드일 수 있다. 상기 제2전극(19)용 물질로는 상대적으로 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 및 이들의 조합을 사용할 수 있다. 구체적인 예로서는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등을 제2전극(19) 형성용 물질로 사용할 수 있다. 또는, 전면 발광 소자를 얻기 위하여 ITO, IZO를 이용하여 투과형 제2전극(19)을 형성할 수 있는 등, 다양한 변형이 가능하다.
이상, 상기 유기 발광 소자를 도 1을 참조하여 설명하였으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서 중 C1-C60알킬기는 탄소수 1 내지 60의 선형 또는 분지형 포화 지방족 탄화수소 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, 구체적인 예에는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, iso-아밀기, 헥실기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C1-C60알킬렌기는 상기 C1-C60알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C60알콕시기는 -OA101(여기서, A101은 상기 C1-C60알킬기임)의 화학식을 갖는 1가 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 메톡시기, 에톡시기, 이소프로필옥시기 등이 포함된다.
본 명세서 중 C2-C60알케닐기는 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소-탄소 이중 결합을 포함한 구조를 가지며, 이의 구체적인 예에는, 에테닐기, 프로페닐기, 부테닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알케닐렌기는 상기 C2-C60알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C2-C60알키닐기는 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소-탄소 삼중 결합을 포함한 구조를 가지며, 이의 구체적인 예에는, 에티닐기(ethynyl), 프로피닐기(propynyl), 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알키닐렌기는 상기 C2-C60알키닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알킬기는 탄소수 3 내지 10의 1가 포화 탄화수소 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알킬렌기는 상기 C3-C10시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬기는 N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 테트라히드로퓨라닐기(tetrahydrofuranyl), 테트라히드로티오페닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐기는 탄소수 3 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 탄소-탄소 이중 결합을 가지나, 방향족성(aromaticity)을 갖지 않는 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐렌기는 상기 C3-C10시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐기는 N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 갖는다. 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐기의 구체예는, 2,3-디히드로퓨라닐기, 2,3-디히드로티오페닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C6-C60아릴기는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, C6-C60아릴렌기는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다. 상기 C6-C60아릴기의 구체예는, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기 등을 포함한다. 상기 C6-C60아릴기 및 C6-C60아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다.
본 명세서 중 C1-C60헤테로아릴기는 N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가 그룹을 의미하고, C1-C60헤테로아릴렌기는 N, O, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가 그룹을 의미한다. 상기 C1-C60헤테로아릴기의 구체예는, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 등을 포함한다. 상기 C1-C60헤테로아릴기 및 C1-C60헤테로아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다.
본 명세서 중 C6-C60아릴옥시기는 -OA102(여기서, A102는 상기 C6-C60아릴기임)를 가리키고, 상기 C6-C60아릴티오기(arylthio)는 -SA103(여기서, A103은 상기 C6-C60아릴기임)를 가리킨다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 축합다환 그룹(non-aromatic condensed polycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소만을 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromaticity)를 갖는 1가 그룹(예를 들면, 8 내지 60의 탄소수를 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹의 구체예는 플루오레닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(non-aromatic condensed heteropolycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소 외에 N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 헤테로 원자를 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromaticity)를 갖는 1가 그룹(예를 들면, 1 내지 60의 탄소수를 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은, 카바졸일기 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C5-C60카보시클릭 그룹은 고리 형성 원자로서 5 내지 60개의 탄소만을 갖는 포화 또는 불포화 시클릭 그룹을 가리킨다. 상기 C5-C60카보시클릭 그룹은 모노시클릭 그룹 또는 폴리시클릭 그룹일 수 있다.
본 명세서 중 C1-C60헤테로시클릭 그룹은 고리 형성 원자로서 1 내지 60개의 탄소 외에, N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 헤테로 원자를 적어도 하나 갖는 포화 또는 불포화 시클릭 그룹을 가리킨다. 상기 C1-C60헤테로시클릭 그룹은 모노시클릭 그룹 또는 폴리시클릭 그룹일 수 있다.
상기 치환된 C5-C60카보시클릭 그룹, 치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15), -B(Q16)(Q17) 및 -P(=O)(Q18)(Q19) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25), -B(Q26)(Q27) 및 -P(=O)(Q28)(Q29) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35), -B(Q36)(Q37) 및 -P(=O)(Q38)(Q39);
중에서 선택되고,
상기 Q1 내지 Q9, Q11 내지 Q19, Q21 내지 Q29 및 Q31 내지 Q39는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60알킬기 및 C6-C60아릴기 중 적어도 하나로 치환된 C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된다.
이하, 합성예 및 실시예를 들어, 본 발명의 일 구현예를 따르는 화합물 및 유기 발광 소자에 대하여 보다 구체적으로 설명하나, 본 발명이 하기의 합성예 및 실시예로 한정되는 것은 아니다. 하기 합성예 중 "'A' 대신 'B'를 사용하였다"란 표현 중 'B'의 사용량과 'A'의 사용량은 몰당량 기준으로 동일하다.
본 명세서 중 "상온"이란 약 25℃의 온도를 가리킨다.
[실시예]
유기 발광 소자의 제작
1500Å 두께의 ITO (Indium tin oxide) 전극(제1전극, 애노드)이 형성된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송 시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정 한 후 진공 층착기로 상기 기판을 이송하였다.
상기 유리 기판의 ITO 전극 상에 화합물 HT3와 화합물 HT-D2를 공증착하여 100Å 두께의 정공 주입층을 형성한 다음, 상기 정공 주입층 상에 화합물 HT3를 증착하여 1300Å 두께의 정공 수송층을 형성하고, 상기 정공 수송층 상에 mCP를 증착하여 150Å 두께의 전자 저지층을 형성하여, 정공 수송 영역을 형성하였다.
상기 정공 수송 영역 상에 화합물 E1(호스트), 화합물 AD3(보조 도펀트) 및 화합물 FD(5)(형광 도펀트)를 85 : 15 : 0.3의 부피비로 공증착하여, 300Å 두께의 발광층을 형성하였다.
상기 발광층 상에 BCP를 진공 증착하여 100Å 두께의 정공 저지층을 형성하고, 상기 정공 저지층 상에 화합물 ET3와 LiQ를 함께 진공 증착하여 250Å 두께의 전자 수송층을 형성한 다음, 상기 전자 수송층 상에 LiQ를 증착하여 5Å 두께의 전자 주입층을 형성하고, 상기 전자 주입층 상에 1000Å 두께의 Al 제2전극(캐소드)를 형성함으로써, OLED 1-2를 제작하였다.
이어서, 발광층의 구성을 하기 표 1에서와 같이 변경하였다는 점을 제외하고는, 상술한 바와 동일한 방법을 이용하여 나머지 OLED를 제작하였다. 하기 표 1의 부피비는 호스트 : 보조 도펀트 : 형광 도펀트, 호스트 : 보조 도펀트 또는 호스트 : 형광 도펀트의 부피비를 각각 나타낸 것이다. OLED 5의 호스트로서, 화합물 H19(정공 수송성 호스트) 및 화합물 E1(전자 수송성 호스트)의 혼합물을 3:7의 부피비로 사용하였다.
| OLED No. | 호스트 | 보조 도펀트 | 형광 도펀트 | 부피비 |
| OLED 1-1 (비교예) | E1 | AD3 | - | 85 : 15 |
| OLED 1-2 (실시예) | E1 | AD3 | FD(5) | 85 : 15 : 0.3 |
| OLED 1-3 (비교예) | E1 | - | FD(5) | 99 : 1 |
| OLED 2-1 (비교예) | E1 | AD3 | - | 85 : 15 |
| OLED 2-2 (실시예) | E1 | AD3 | FD11 | 85 : 15 : 0.3 |
| OLED 2-3 (비교예) | E1 | - | FD11 | 97 : 3 |
| OLED 3-1 (비교예) | E1 | AD-A | - | 85 : 15 |
| OLED 3-2 (비교예) | E1 | AD-A | FD11 | 85 : 15 : 0.3 |
| OLED 4-1 (비교예) | E10 | AD-B | - | 85 : 15 |
| OLED 4-2 (비교예) | E10 | AD-B | FD(7) | 85 : 15 : 0.3 |
| OLED 5( 실시예 ) | H19:E1 (3:7) |
AD3 | FD11 | 85 : 15 : 0.3 |
| OLED 6( 실시예 ) | H19:E1 (1:9) |
AD3 | FD11 | 85 : 15 : 0.3 |
| OLED 7( 실시예 ) | H19:E1 (1:7) |
AD18 | FD11 | 85 : 15 : 0.3 |
평가예
1
OLED 1-1, 1-2 및 1-3의 EL 스펙트럼, OLED 2-1, 2-2 및 2-3의 EL 스펙트럼, OLED 3-1 및 3-2의 EL 스펙트럼 및 OLED 4-1 및 4-2의 EL 스펙트럼을, 휘도계(Minolta Cs-1000A)를 이용(at 500cd/m2)하여 평가하여, 그 결과를 도 4 내지 7에 각각 나타내었다.
도 2 및 3으로부터 OLED 1-2 및 2-2의 최대 발광 파장은, 각각, OLED 1-1 및 2-1의 최대 발광 파장이 아닌 OLED 1-3 및 2-3의 최대 발광 파장과 실질적으로 동일함을 확인할 수 있으므로, OLED 1-2 및 2-2는 보조 도펀트가 아닌 형광 도펀트로부터 방출된 광을 실질적으로 최종 방출함을 확인할 수 있다. 한편, 도 4 및 5로부터 OLED 3-2 및 4-2의 최대 발광 파장은, 각각, OLED 3-1 및 4-1의 최대 발광 파장과 상이함을 확인할 수 있는 바, OLED 3-2 및 4-2 역시 보조 도펀트가 아닌 형광 도펀트로부터 방출된 광을 실질적으로 최종 방출함을 확인할 수 있다.
평가예 2
클로로포름과 순수물로 세정한 쿼츠(quartz)기판을 준비한 다음, 하기 표 2에 기재된 소정의 물질을 10-7 torr의 진공도에서 진공(공)증착하여 50nm 두께의 필름 1 내지 4를 준비하였다
| 호스트 | 보조 도펀트 | 형광 도펀트 | 부피비 | |
| 필름 1 | E1 | AD3 | FD(5) | 85 : 15 : 0.3 |
| 필름 2 | E1 | AD3 | FD11 | 85 : 15 : 0.3 |
| 필름 3 | E1 | - | FD11 | 97 : 3 |
| 필름 4 | E1 | AD-A | FD11 | 85 : 15 : 0.3 |
이어서, 필름 1 내지 4 각각에 대하여 PicoQuant사의 TRPL 측정시스템인 FluoTime 300과 PicoQuant사의 pumping source인 PLS340 (여기 파장 = 340 나노미터, spectral width = 20나노미터)을 이용하여, PL 스펙트럼을 상온에서 평가한 후, 상기 스펙트럼의 main peak의 파장을 결정하고, PLS340이 상기 각각의 필름에 가하는 photon pulse (pulse width = 500 피코초)에 의해 상기 각각의 필름으로부터 main peak의 파장에서 방출되는 photon의 개수를 Time-Correlated Single Photon Counting (TCSPC)을 기반으로 시간에 따라 측정하는 것을 반복하여, fitting이 충분히 가능한 TRPL 커브를 구하여 각각 도 6 내지 9에 나타내었다.
도 6, 7 및 9로부터 필름 1, 2 및 4는 모두 보조 도펀트에서 지연 형광이 발현된 후 보조 도펀트에서 형광 도펀트로서 에너지가 이동하여 최종 발광은 형광 도펀트에서 일어나고, 도 8로부터 필름 3은 지연 형광 성분이 전혀 관찰되지 않음을 확인할 수 있다.
평가예
3
OLED 1-1 내지 1-3, 2-1 내지 2-3, 3-1, 3-2, 4-1, 4-2 및 5의 구동 전압, 전류 밀도, 외부 양자 효율(EQE) 및/또는 수명을 전류-전압계(Keithley 2400) 및 휘도계(Minolta Cs-1000A)를 이용하여 측정하고 그 결과를 표 3, 표 4 및 도 10 내지 17에 정리하였다. 외부 양자 효율 최대치 이외의 데이터는 모두 500cd/m2에서 측정한 것이다. 표 4의 수명(T95)(at 500cd/m2) 데이타는 초기 휘도 100% 기준으로, 95%의 휘도가 되는데 걸리는 시간(hr)을 평가한 것이다. 표 3 및 4 외에, OLED 1-2 및 1-3의 휘도-외부 양자 효율(EQE) 그래프를 도 10에 나타내고, OLED 1-1, 1-2 및 1-3의 시간-휘도 그래프를 도 11에 나타내고, OLED 2-2 및 2-3의 휘도-외부 양자 효율 그래프를 도 12에 나타내고, OLED 2-1, 2-2 및 2-3의 시간-휘도 그래프를 도 13에 나타내고, OLED 3-1 및 3-2의 휘도-외부 양자 효율 그래프를 도 14에 나타내고, OLED 4-1 및 4-2의 휘도-외부 양자 효율 그래프를 도 15에 나타내고, OLED 4-1 및 4-2의 시간-휘도 그래프를 도 16에 각각 나타내었다.
| No. | 구동 전압 (V) |
전류 밀도 (mA/cm2) |
외부 양자 효율(%) | |
| @ 500 cd/m2 |
최대값 | |||
| OLED 1-2 | 4.31 | 3.09 | 9.1 | 9.4 |
| OLED 1-3 | 5.71 | 12.04 | 2.5 | 2.9 |
| OLED 2-2 | 4.17 | 2.36 | 12.1 | 12.2 |
| OLED 2-3 | 5.4 | 10.3 | 2.5 | 3.3 |
| OLED 3-2 | 5.47 | 9.7 | 2.7 | 3.6 |
| OLED 4-2 | 7.68 | 14.04 | 1.6 | 4.1 |
| OLED 5 | 4.28 | 2.09 | 13.9 | 14.0 |
| OLED 6 | 4.57 | 2.80 | 10.8 | 10.9 |
| OLED 7 | 4.80 | 2.60 | 11.4 | 11.5 |
| No. | LT95@500cd/m2 (hr) |
| OLED 1-2 | 4.49 |
| OLED 1-3 | 1.23 |
| OLED 2-2 | 5.07 |
| OLED 2-3 | 0.86 |
| OLED 4-2 | 0.02 |
| OLED 5 | 3.47 |
| OLED 6 | 9.29 |
| OLED 7 | 9.76 |
상기 도 10 내지 17 및 표 3 및 4로부터, OLED 1-2, 2-2 및 5 내지 7은 OLED 1-3, OLED 2-3, OLED 3-2 및 OLED 4-2보다 우수한 외부 양자 효율 및 수명 특성을 가짐을 확인할 수 있다.
10: 유기 발광 소자
11: 제1전극
15: 유기층
19: 제2전극
11: 제1전극
15: 유기층
19: 제2전극
Claims (20)
- 제1전극, 상기 제1전극에 대향된 제2전극 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 배치된 유기층을 포함하고,
상기 유기층은 발광층을 포함하고,
상기 발광층은 보조 도펀트, 형광 도펀트 및 호스트를 포함하고,
상기 보조 도펀트는 하기 화학식 1로 표시된 화합물을 포함하고,
상기 형광 도펀트는 즉발성(prompt) 형광을 방출하는, 유기 발광 소자:
<화학식 1>
상기 화학식 1 중 A1은 i) 시아노기(-CN) 및 플루오로기(-F) 중 적어도 하나를 포함한 C5-C60카보시클릭 그룹, ii) 시아노기 및 플루오로기 중 적어도 하나를 포함한 C5-C60헤테로시클릭 그룹 또는 iii) π 전자 결핍성 함질소 시클릭 그룹이고,
상기 화학식 1 중 D1은 하기 화학식 2-1 또는 2-2로 표시된 그룹이고,
상기 화학식 1 중 d1은 3 내지 10의 정수 중에서 선택되고, d1개의 D1은 서로 동일하거나 상이하고,
상기 화학식 2-1 및 2-2 중 B1 및 B2는 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 페난트렌 그룹, 트리페닐렌 그룹, 플루오렌 그룹, 디벤조실롤 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹 또는 디벤조티오펜 그룹이고,
상기 화학식 2-1 및 2-2 중 X1은 단일 결합, C(R3)(R4), Si(R3)(R4), N(R3), O 또는 S이고,
상기 화학식 2-1 및 2-2 중 L1은,
단일 결합; 및
중수소, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 트리페닐레닐기, 플루오레닐기, 디(C1-C10알킬)플루오레닐기, 디(C6-C60아릴)플루오레닐기, 디벤조실롤일기, 디(C1-C10알킬)디벤조실롤일기, 디(C6-C60아릴)디벤조실롤일기, 카바졸일기, (C1-C10알킬)카바졸일기, (C6-C60아릴)카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 테트라페닐기 및 -Si(Q401)(Q402)(Q403) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환 또는 비치환된, π 전자 결핍성 질소-비함유 시클릭 그룹;
중에서 선택되고,
상기 화학식 2-1 및 2-2 중 a1은 1 내지 5의 정수 중에서 선택되고,
상기 화학식 1, 2-1 및 2-2 중 R1 내지 R5 및 R10은 서로 독립적으로,
수소 및 중수소;
중수소, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 트리페닐레닐기, 플루오레닐기, 디(C1-C10알킬)플루오레닐기, 디(C6-C60아릴)플루오레닐기, 디벤조실롤일기, 디(C1-C10알킬)디벤조실롤일기, 디(C6-C60아릴)디벤조실롤일기, 카바졸일기, (C1-C10알킬)카바졸일기, (C6-C60아릴)카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 테트라페닐기 및 -Si(Q401)(Q402)(Q403) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환 또는 비치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
중수소, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 트리페닐레닐기, 플루오레닐기, 디(C1-C10알킬)플루오레닐기, 디(C6-C60아릴)플루오레닐기, 디벤조실롤일기, 디(C1-C10알킬)디벤조실롤일기, 디(C6-C60아릴)디벤조실롤일기, 카바졸일기, (C1-C10알킬)카바졸일기, (C6-C60아릴)카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 테트라페닐기 및 -Si(Q401)(Q402)(Q403) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환 또는 비치환된, π 전자 결핍성 질소-비함유 시클릭 그룹; 및
-Si(Q404)(Q405)(Q406);
중에서 선택되고,
상기 화학식 1, 2-1 및 2-2 중 b1, b2 및 b10은 서로 독립적으로, 0 내지 10의 정수 중에서 선택되고,
상기 화학식 2-1 및 2-2 중 Z1 및 Z2는 서로 독립적으로,
-C(Q407)(Q408)(Q409) 및 -Si(Q407)(Q408)(Q409); 및
중수소, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 트리페닐레닐기, 플루오레닐기, 디(C1-C10알킬)플루오레닐기, 디(C6-C60아릴)플루오레닐기, 디벤조실롤일기, 디(C1-C10알킬)디벤조실롤일기, 디(C6-C60아릴)디벤조실롤일기, 카바졸일기, (C1-C10알킬)카바졸일기, (C6-C60아릴)카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 테트라페닐기 및 -Si(Q401)(Q402)(Q403) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환 또는 비치환된, π 전자 결핍성 질소-비함유 시클릭 그룹;
중에서 선택되고,
상기 화학식 2-1 및 2-2 중 c1 및 c2는 서로 독립적으로, 0 내지 5의 정수 중에서 선택되고,
상기 Q401 내지 Q409는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 트리페닐레닐기, 플루오레닐기, 디(C1-C10알킬)플루오레닐기, 디(C6-C60아릴)플루오레닐기, 디벤조실롤일기, 디(C1-C10알킬)디벤조실롤일기, 디(C6-C60아릴)디벤조실롤일기, 카바졸일기, (C1-C10알킬)카바졸일기, (C6-C60아릴)카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 테트라페닐기 중에서 선택되고,
i) 상기 화학식 2-1 및 2-2의 B1 및 B2 중 적어도 하나는 서로 독립적으로, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 페난트렌 그룹, 트리페닐렌 그룹, 플루오렌 그룹, 디벤조실롤 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹 또는 디벤조티오펜 그룹이거나, 또는 ii) 상기 화학식 2-1 및 2-2 중 c1 + c2는 1 이상이고,
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다. - 제1항에 있어서,
Z1 및 Z2는 서로 독립적으로,
-C(Q407)(Q408)(Q409) 및 -Si(Q407)(Q408)(Q409); 및
중수소, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기 및 -Si(Q401)(Q402)(Q403) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환 또는 비치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 디벤조실롤일기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 테트라페닐기;
중에서 선택된, 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서,
Z1 및 Z2는 서로 독립적으로, -CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, 하기 화학식 9-1 내지 9-19로 표시되는 그룹, 하기 화학식 10-1 내지 10-60으로 표시되는 그룹 및 -Si(Q407)(Q408)(Q409) 중에서 선택되고,
상기 Q407 내지 Q409는 서로 독립적으로, 수소, -CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2 및 하기 화학식 9-1 내지 9-19로 표시되는 그룹 중에서 선택된, 유기 발광 소자:
상기 화학식 9-1 내지 9-19 및 10-1 내지 10-60 중 Ph는 페닐기이고, TMS는 트리메틸실릴기이고, *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다. - 제1항에 있어서,
상기 c1 + c2가 1, 2 또는 3인, 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 보조 도펀트가 하기 화학식 1-1 내지 1-7 중 하나로 표시된 화합물을 포함한, 유기 발광 소자:
상기 화학식 1-1 내지 1-7 중
D11 내지 D15는 서로 독립적으로, 상기 화학식 2-1 또는 2-2로 표시된 그룹이고,
X11은 C(CN), C(F), C(R14), N 또는 C(R11)이고,
X12는 C(CN), C(F), C(R14), N 또는 C(R12)이고,
X13은 C(CN), C(F), C(R14), N 또는 C(R13)이고,
상기 R11 내지 R13에 대한 설명은 각각 제1항 중 R10에 대한 설명을 참조하고,
상기 R14는 시아노기(-CN) 및 플루오로기(-F) 중 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 트리페닐레닐기, 플루오레닐기, 디(C1-C10알킬)플루오레닐기, 디(C6-C60아릴)플루오레닐기, 디벤조실롤일기, 디(C1-C10알킬)디벤조실롤일기, 디(C6-C60아릴)디벤조실롤일기, 카바졸일기, (C1-C10알킬)카바졸일기, (C6-C60아릴)카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 테트라페닐기 중에서 선택되고,
상기 화학식 1-1 내지 1-3의 X11 내지 X13 중 적어도 하나는 서로 독립적으로, C(CN), C(F), C(R14) 또는 N이고, 상기 화학식 1-4 내지 1-6의 X11 및 X12 중 적어도 하나는 서로 독립적으로, C(CN), C(F), C(R14) 또는 N이고, 상기 화학식 1-7의 X11은 C(CN), C(F), C(R14) 또는 N이다. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 2-1 및 2-2 중로 표시된 코어가 하기 화학식 3-1 내지 3-35 중 하나로 표시된, 유기 발광 소자:
상기 화학식 3-1 내지 3-35 중,
X1에 대한 설명은 제1항에 기재된 바를 참조하고,
X2는 C(R6)(R7), Si(R6)(R7), N(R6), O 또는 S이고,
X3은 C(R8)(R9), Si(R8)(R9), N(R8), O 또는 S이고,
R6 내지 R9에 대한 설명은 각각 제1항 중 R3에 대한 설명을 참조하고,
*'은 이웃한 원자와의 결합 사이트이다. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1의 D1이 하기 화학식 2-1(1) 내지 2-1(82)로 표시된 그룹 중에서 선택된, 유기 발광 소자:
상기 화학식 2-1(1) 내지 2-1(82) 중,
X1, L1, a1, R1, R2, Z1 및 Z2에 대한 설명은 각각 제1항에 기재된 바를 참조하고,
X2는 C(R6)(R7), Si(R6)(R7), N(R6), O 또는 S이고,
X3은 C(R8)(R9), Si(R8)(R9), N(R8), O 또는 S이고,
R6 내지 R9에 대한 설명은 각각 제1항 중 R1에 대한 설명을 참조하고,
b13 및 b23은 서로 독립적으로, 0 내지 3의 정수 중에서 선택되고,
b24는 0 내지 4의 정수 중에서 선택되고,
b15 및 b25는 서로 독립적으로, 0 내지 5의 정수 중에서 선택되고,
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다. - 제1항에 있어서,
상기 보조 도펀트의 일중항 에너지 레벨(eV)과 삼중항 에너지 레벨(eV) 간의 차이는 0.5 eV 이하인, 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 보조 도펀트가 하기 화합물 AD1 내지 AD22 중 적어도 하나를 포함한, 유기 발광 소자:
- 제1항에 있어서,
상기 형광 도펀트가 축합환-함유 화합물, 아미노기-함유 화합물, 스티릴기-함유 화합물 및 보론-함유 화합물 중에서 선택된, 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 형광 도펀트가, 나프탈렌-함유 화합물, 플루오렌-함유 화합물, 스파이로-비플루오렌-함유 화합물, 벤조플루오렌-함유 화합물, 디벤조플루오렌-함유 화합물, 페난트렌-함유 화합물, 안트라센-함유 화합물, 플루오란텐-함유 화합물, 트리페닐렌-함유 화합물, 파이렌-함유 화합물, 크라이센-함유 화합물, 나프타센-함유 화합물, 피센-함유 화합물, 페릴렌-함유 화합물, 펜타펜-함유 화합물, 인데노안트라센-함유 화합물, 테트라센-함유 화합물, 비스안트라센-함유 화합물 및 하기 화학식 501-1 내지 501-21로 표시된 그룹 중 하나를 포함한 화합물 중에서 선택된 적어도 하나의 화합물을 포함한, 유기 발광 소자:
- 제1항에 있어서,
상기 형광 도펀트가, 하기 화학식 501A 또는 501B로 표시된 화합물을 포함한, 유기 발광 소자:
상기 화학식 501A 및 501B 중,
Ar501은 나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜 그룹, 인데노안트라센 그룹, 테트라센 그룹, 비스안트라센 그룹 및 상기 화학식 501-1 내지 501-21로 표시되는 그룹 중에서 선택되고,
R511은 수소, 중수소, 히드록실기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 및 -Si(Q501)(Q502)(Q503) 중에서 선택되고,
xd5는 0 내지 10의 정수 중에서 선택되고,
L501 내지 L503은 서로 독립적으로,
단일 결합; 및
중수소, 히드록실기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 및 -Si(Q501)(Q502)(Q503) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환 또는 비치환된, C3-C10시클로알킬렌기, C1-C10헤테로시클로알킬렌기, C3-C10시클로알케닐렌기, C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, C6-C60아릴렌기, C1-C60헤테로아릴렌기, 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중에서 선택되고,
xd1 내지 xd3는 서로 독립적으로, 1, 2 및 3 중에서 선택되고,
R501 및 R502는 서로 독립적으로, Z11, 중수소, C1-C20알콕시기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기 및 페난트롤리닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환 또는 비치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 디벤조실롤일기 중에서 선택되고,
Z11에 대한 설명은 제1항 중 Z1에 대한 설명과 동일하고,
xd4는 1, 2, 3, 4, 5 및 6 중에서 선택되고,
상기 Q501 내지 Q503은 서로 독립적으로, 수소, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 중에서 선택된다. - 제12항에 있어서,
상기 화학식 501A 중 xd4는 3, 4, 5 또는 6이고,
상기 화학식 501B 중 xd4는 2, 3 또는 4이고,
상기 화학식 501B 중 R501 및 R502는 서로 독립적으로, 적어도 하나의 Z11로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 디벤조실롤일기 중에서 선택된, 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 호스트는 2.9eV 이상의 삼중항 에너지 레벨을 갖는, 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 호스트는, 플루오렌-함유 화합물, 카바졸-함유 화합물, 디벤조퓨란-함유 화합물, 디벤조티오펜-함유 화합물, 인데노카바졸-함유 화합물, 인돌로카바졸-함유 화합물, 벤조퓨로카바졸-함유 화합물, 벤조티에노카바졸-함유 화합물, 아크리딘-함유 화합물, 디하이드로아크리딘-함유 화합물, 트라이인돌로벤젠-함유 화합물, 피리딘-함유 화합물, 피리미딘-함유 화합물, 트리아진-함유 화합물, 실리콘-함유 화합물, 시아노기-함유 화합물, 포스핀 옥사이드-함유 화합물, 설폭사이드-함유 화합물 및 설포닐-함유 화합물 중에서 선택된 적어도 하나의 화합물을 포함한, 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서,
하기 수식 1을 만족한, 유기 발광 소자:
<수식 1>
ET1(HOST) - ET1(AD) > 0.05eV
상기 수식 1 중,
ET1(HOST)는 상기 호스트의 삼중항 에너지(eV)이고,
ET1(AD)는 상기 보조 도펀트의 삼중항 에너지(eV)이다. - 제1항에 있어서,
하기 수식 2를 만족한, 유기 발광 소자:
<수식 2>
ES1(FD) - ES1(AD) < 0 eV
상기 수식 2 중,
ES1(FD)는 상기 형광 도펀트의 일중항 에너지(eV)이고,
ES1(AD)는 상기 보조 도펀트의 일중항 에너지(eV)이다. - 제1항에 있어서,
상기 발광층으로부터 방출되는 전체 발광 성분 중 상기 형광 도펀트로부터 방출되는 형광 발광 성분의 비율이 90% 이상인, 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 유기층 중 상기 보조 도펀트의 함량이 상기 형광 도펀트의 함량보다 큰, 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 유기층 중 상기 호스트와 상기 보조 도펀트의 중량비는 60 : 40 내지 95 : 5의 범위 중에서 선택되고,
상기 보조 도펀트와 상기 형광 도펀트의 중량비는 10 : 0.1 내지 20 : 5의 범위 중에서 선택된 유기 발광 소자.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US16/213,296 US20190181353A1 (en) | 2017-12-07 | 2018-12-07 | Organic light-emitting device |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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|---|---|---|---|
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2020251194A1 (ko) | 2019-06-10 | 2020-12-17 | 주식회사 냄새뚝 | 선박 배기가스 정화장치 및 방법 |
| CN114685354A (zh) * | 2020-12-28 | 2022-07-01 | 北京鼎材科技有限公司 | 一种有机化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件 |
-
2018
- 2018-11-30 KR KR1020180153031A patent/KR20190067694A/ko not_active Application Discontinuation
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|---|---|---|---|---|
| WO2020251194A1 (ko) | 2019-06-10 | 2020-12-17 | 주식회사 냄새뚝 | 선박 배기가스 정화장치 및 방법 |
| CN114685354A (zh) * | 2020-12-28 | 2022-07-01 | 北京鼎材科技有限公司 | 一种有机化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件 |
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