KR20210101056A - 유기 발광 소자 - Google Patents

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KR20210101056A
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김지환
민민식
손영목
이하섭
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최현호
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Abstract

호스트, 형광 에미터 및 센서타이저를 포함한 발광층을 채용하고, 상기 호스트, 형광 에미터 및 센서타이저는 서로 상이하고, 상기 발광층으로부터 방출되는 전체 발광 성분 중 상기 형광 에미터로부터 방출되는 형광 발광 성분의 비율이 70% 이상이고, 상기 형광 에미터의 HOMO 에너지 레벨과 상기 센서타이저의 HOMO 에너지 레벨 차이의 절대값은 0.5 eV 이하인, 유기 발광 소자가 제공된다.

Description

유기 발광 소자{Organic light emitting device}
호스트, 형광 에미터 및 센서타이저를 포함한 발광층을 채용한 유기 발광 소자가 제시된다.
유기 발광 소자(organic light emitting device)는 자발광형 소자로서, 시야각, 응답 시간, 휘도, 구동 전압 및 응답 속도 등이 우수하고, 다색화가 가능하다.
일예에 따르면, 유기 발광 소자는, 애노드, 캐소드 및 상기 애노드와 캐소드 사이에 배치되고 발광층을 포함한 유기층을 포함할 수 있다. 상기 애노드와 발광층 사이에는 정공 수송 영역이 구비될 수 있고, 상기 발광층과 캐소드 사이에는 전자 수송 영역이 구비될 수 있다. 상기 애노드로부터 주입된 정공은 정공 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동하고, 캐소드로부터 주입된 전자는 전자 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자는 발광층 영역에서 재결합하여 엑시톤(exciton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변하면서 광이 생성된다.
호스트, 형광 에미터 및 센서타이저를 포함한 발광층을 구비한 유기 발광 소자를 제공하는 것이다.
일 측면에 따르면,
제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극 및 상기 제2전극 사이에 배치된 유기층;을 포함하고,
상기 유기층은 발광층을 포함하고,
상기 발광층은 호스트, 형광 에미터 및 센서타이저를 포함하고,
상기 호스트, 형광 에미터 및 센서타이저는 서로 상이하고,
상기 발광층으로부터 방출되는 전체 발광 성분 중 상기 형광 에미터로부터 방출되는 형광 발광 성분의 비율이 70% 이상이고,
상기 형광 에미터의 HOMO 에너지 레벨과 상기 센서타이저의 HOMO 에너지 레벨 차이의 절대값은 0.5 eV 이하이고,
상기 형광 에미터의 HOMO 에너지 레벨 및 상기 센서타이저의 HOMO 에너지 레벨은 각각 범밀도함수이론(DFT)법에 의하여 평가된 것이고,
상기 센서타이저는 전이 금속을 포함한 유기금속 화합물 및 전이 금속을 비포함한 지연 형광 화합물 중 적어도 하나를 포함한, 유기 발광 소자가 제공된다.
상기 유기 발광 소자는 고발광효율 및 장수명을 가질 수 있다.
도 1은 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자(1)를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 2는 소자 1 및 소자 A의 전계발광(TREL, Time-Resolved Electroluminescence) 스펙트럼을 각각 나타낸 것이다.
도 3은 소자 2 및 소자 B의 TREL 스펙트럼을 각각 나타낸 것이다.
도 4는 소자 3 및 소자 C의 TREL 스펙트럼을 각각 나타낸 것이다.
도 5는 소자 4 및 소자 D의 TREL 스펙트럼을 각각 나타낸 것이다.
도 1에 대한 설명
도 1은 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자(10)의 단면도를 개략적으로 도시한 것이다. 이하, 도 1을 참조하여 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자의 구조 및 제조 방법을 설명하면 다음과 같다.
도 1의 유기 발광 소자(10)는 제1전극(11), 상기 제1전극(11)에 대향된 제2전극(19) 및 상기 제1전극(11)과 상기 제2전극(19) 사이에 배치된 유기층(10A)을 포함한다.
상기 유기층(10A)은 발광층(15)을 포함하고, 상기 제1전극(11)과 상기 발광층(15) 사이에는 정공 수송 영역(12)이 배치되어 있고, 상기 발광층(15)과 상기 제2전극(19) 사이에는 전자 수송 영역(17)이 배치되어 있다.
상기 제1전극(11) 하부 또는 제2전극(19) 상부에는 기판이 추가로 배치될 수 있다. 상기 기판으로는, 통상적인 유기 발광 소자에서 사용되는 기판을 사용할 수 있는데, 기계적 강도, 열안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판을 사용할 수 있다.
[제1전극(11)]
상기 제1전극(11)은 예를 들면, 기판 상부에, 제1전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링법 등을 이용하여 제공함으로써 형성될 수 있다. 상기 제1전극(11)은 애노드일 수 있다. 상기 제1전극용 물질은 정공 주입이 용이하도록 높은 일함수를 갖는 물질 중에서 선택될 수 있다.
상기 제1전극(11)은 반사형 전극, 반투과형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다. 투과형 전극인 제1전극(11)을 형성하기 위하여, 제1전극용 물질은, 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 및 이의 임의의 조합 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 또는, 반투과형 전극 또는 반사형 전극인 제1전극(110)을 형성하기 위하여, 제1전극용 물질은, 마그네슘(Mg), 은(Ag), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 및 이의 임의의 조합 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 제1전극(11)은 단일층 또는 2 이상의 층을 포함한 다층 구조를 가질 수 있다.
[발광층(15)]
상기 발광층(15)은 호스트, 형광 에미터 및 센서타이저를 포함한다.
상기 호스트, 형광 에미터 및 센서타이저는 서로 상이할 수 있다. 즉, 상기 발광층(15)은 서로 상이한 3종 이상의 화합물을 포함할 수 있다.
상기 발광층(15)으로부터 방출되는 전체 발광 성분 중 상기 형광 에미터로부터 방출되는 형광 발광 성분의 비율은 70% 이상, 예를 들면, 70% 내지 100%, 70% 내지 95%, 70% 내지 90%, 70% 내지 85%, 또는 70% 내지 80%일 수 있다.
상기 형광 에미터로부터 방출되는 형광 발광 성분은, 상기 형광 에미터의 엑시톤이 일중항 여기 상태에서 기저(ground) 상태로 전이되면서 방출되는 발광 성분일 수 있다. 따라서, 상기 발광층(15)은 형광 발광층일 수 있다. 상기 형광 발광층은, 인광 에미터(예를 들면, 전이 금속을 포함한 유기금속 화합물)를 포함하고, 전체 발광 성분 중 상기 인광 에미터로부터 방출되는 인광 발광 성분의 비율이 70% 이상인 인광 발광층과는 명백히 구분되는 것이다.
일 구현예에 따르면, 상기 형광 에미터는 지연 형광(delayed fluorescence) 에미터가 아닌, 즉발성(prompt) 형광 에미터일 수 있다. 따라서, 상기 발광층(15)은 즉발성 형광 발광층일 수 있다. 상기 즉발성 형광 발광층은, 지연 형광 에미터를 포함하고, 전체 발광 성분 중 상기 지연 형광 에미터로부터 방출되는 지연 형광 성분의 비율이 70% 이상인 지연 형광 발광층과는 명백히 구분되는 것이다.
상기 형광 에미터의 HOMO 에너지 레벨과 상기 센서타이저의 HOMO 에너지 레벨 차이의 절대값은 0.5 eV 이하, 0.45 eV 이하, 0.4 eV 이하, 0.35 eV 이하, 0.3 eV 이하, 0.25 eV 이하, 0.2 eV 이하, 또는 0.15 eV 이하일 수 있다. 예를 들어, 상기 형광 에미터의 HOMO 에너지 레벨과 상기 센서타이저의 HOMO 에너지 레벨 차이의 절대값은 0 eV 내지 0.5 eV, 0 eV 내지 0.45 eV, 0 eV 내지 0.4 eV, 0 eV 내지 0.35 eV, 0 eV 내지 0.3 eV, 0 eV 내지 0.25 eV, 0 eV 내지 0.2 eV, 또는 0 eV 내지 0.15 eV일 수 있다. 이 때, 상기 형광 에미터의 HOMO 에너지 레벨 및 상기 센서타이저의 HOMO 에너지 레벨은 각각, 예를 들어 가우시안 09 프로그램을 이용한, 범밀도함수이론(DFT)법에 의하여 평가된 것일 수 있다. 일 구현예에 따르면, 상기 범밀도함수이론법은 6-31G(d,p) 바탕 집합(basis set)을 이용할 수 있다.
한편, 상기 유기 발광 소자(10)의 시간-분해 전계발광(TREL, Time-Resolved Electroluminescence) 스펙트럼 중 최대 전계발광(EL) 세기(intensity)의 70% 세기가 되는 턴-온(turn-on) 시간은 1㎲ 내지 50㎲, 10㎲ 내지 50㎲, 10㎲ 내지 30㎲, 또는 10㎲ 내지 20㎲일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 유기 발광 소자(10)의 전계발광(TREL, Time-Resolved Electroluminescence) 스펙트럼의 턴-온(turn-on) 시간 변화량(△T)은 -30% 내지 0%, -30% 내지 -1%, -30% 내지 -5%, -30% 내지 -10%, 또는 -30% 내지 -15%일 수 있다. 상기 전계발광 스펙트럼의 턴-온 시간 변화량(△T)은 하기 <수식 1>로 표시될 수 있다:
<수식 1>
△T = [T1(70%)-T2(70%)] / T2(70%) x 100
상기 수식 1 중,
T1(70%)는 본 명세서에 기재된 유기 발광 소자 X1의 TREL 스펙트럼의 최대 전계발광(EL) 세기(intensity)의 70% 세기가 되는 시간이고,
T2(70%)는, 형광 에미터를 비포함한다는 점을 제외하고는 상기 본 명세서에 기재된 유기 발광 소자 X1과 동일한 유기 발광 소자 X2의 TREL 스펙트럼의 최대 전계발광 세기의 70% 세기가 되는 시간이고,
상기 유기 발광 소자 X2의 발광층으로부터 방출되는 전체 발광 성분 중 상기 센서타이저로부터 방출되는 발광 성분의 비율은 70% 이상이다.
예를 들어, 상기 유기 발광 소자 X1 및 유기 발광 소자 X2의 셋트는 각각, 후술하는 [구현예]에 기재된 소자 1 및 소자 A의 셋트일 수 있다.
상기 형광 에미터와 상기 센서타이저의 HOMO 에너지 레벨 관계, 상기 유기 발광 소자(10)의 TREL 스펙트럼의 턴-온 시간 및/또는 상기 유기 발광 소자(10)의 전계발광(TREL, Time-Resolved Electroluminescence) 스펙트럼의 턴-온(turn-on) 시간 변화량(△T)(상기 <식 1> 참조)이 상술한 바와 같은 관계를 만족할 경우, 상기 센서타이저에서 상기 형광 에미터로의 덱스터 에너지 전이(dexter energy transfer) 및 상기 형광 에미터에서의 직접 엑시톤 재조합(direct exciton recombination)이 최소화될 수 있어, 상기 유기 발광 소자(10)는 고발광 효율 및 장수명을 가질 수 있다.
상기 발광층(15) 중 호스트에서 형성된 25% 비율의 일중항 엑시톤은 Fㆆrster 에너지 전이를 통해 센서타이저로 전달되고, 호스트에서 형성된 75% 비율의 삼중항 엑시톤의 에너지는 센서타이저의 일중항 여기 상태와 삼중항 여기 상태로 전이될 수 있다. 이 중, 삼중항 여기 상태로 전달된 삼중항 엑시톤은 일중항 여기 상태로 역항간 교차된 후, 상기 센서타이저의 일중항 엑시톤은 Fㆆrster 에너지 전이를 통해 형광 에미터의 일중항 여기 상태로 전이될 수 있다. 이로써, 발광층(15)에서 생성된 일중항 엑시톤 및 삼중항 엑시톤을 모두 형광 에미터의 일중항 여기 상태에 전달됨으로써, 상기 유기 발광 소자(10)은 우수한 발광 효율 및 수명 특성을 가질 수 있다.
상기 발광층(15)은 상기 발광층은 상기 호스트, 상기 형광 에미터 및 상기 센서타이저로 이루어질(consist of) 수 있다.
상기 발광층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 200Å 내지 약 600Å일 수 있다. 상기 발광층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 발광 특성을 나타낼 수 있다.
상기 발광층(15) 중 형광 에미터 및 센서타이저의 총 함량은, 상기 발광층(15) 100중량부 당 0.5중량부 내지 50중량부, 1중량부 내지 30중량부 또는 5중량부 내지 20중량부일 수 있다. 한편, 상기 형광 에미터와 센서타이저의 중량비는 10 : 90 내지 90 : 10의 범위, 예를 들면, 30 : 70 내지 70 : 30의 범위일 수 있다. 상술한 바와 같은 형광 에미터 및 센서타이저의 총 함량 범위 및/또는 형광 에미터와 센서타이저 중량비를 만족할 경우, 상기 발광층(15)은 농도 소광없이 유기 발광 소자(10)의 고발광 효율 및 장수명 확보에 기여할 수 있다.
[발광층(15) 중 호스트]
상기 호스트는 금속을 비포함할 수 있다.
상기 호스트는 1종의 화합물이거나, 서로 상이한 2종 이상의 화합물의 혼합물일 수 있고, 상기 형광 에미터는 1종의 화합물이거나, 서로 상이한 2종 이상의 화합물의 혼합물일 수 있고, 상기 센서타이저는 1종의 화합물이거나, 서로 상이한 2종 이상의 화합물의 혼합물일 수 있다.
상기 호스트는 임의의 호스트일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 호스트는 양쪽성 호스트, 전자 수송성 호스트 및 정공 수송성 호스트 중 적어도 하나를 포함할 수 있다. 상기 양쪽성 호스트, 전자 수송성 호스트 및 정공 수송성 호스트는 각각 서로 상이할 수 있다.
상기 전자 수송성 호스트는 적어도 하나의 전자 수송성 그룹을 포함할 수 있다.
상기 정공 수송성 호스트는 전자 수송성 그룹을 비포함할 수 있다.
본 명세서 중 "전자 수송성 그룹"은, 시아노기, π 전자 결핍성 함질소 C1-C60시클릭 그룹, 하기 화학식들 중 하나로 표시된 그룹, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다:
Figure pat00001
상기 화학식 중 *, *' 및 *"은 각각 이웃한 임의의 원자와의 결합 사이트이다.
일 구현예에 따르면, 상기 발광층(15) 중 전자 수송성 호스트는 시아노기 및 π 전자 결핍성 함질소 C1-C60시클릭 그룹 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 발광층(15) 중 전자 수송성 호스트는 적어도 하나의 시아노기를 포함할 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 발광층(15) 중 전자 수송성 호스트는 적어도 하나의 시아노기 및 π 전자 결핍성 함질소 C1-C60시클릭 그룹을 포함할 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면,
상기 호스트는 전자 수송성 호스트 및 정공 수송성 호스트를 포함하고,
상기 전자 수송성 호스트는 적어도 하나의 π 전자 과잉(rich) C3-C60시클릭 그룹 및 적어도 하나의 전자 수송성 그룹을 포함하고,
상기 정공 수송성 호스트는 적어도 하나의 π 전자 과잉 C3-C60시클릭 그룹을 포함하고, 전자 수송성 그룹을 비포함하고,
상기 전자 수송성 그룹은 시아노기, π 전자 결핍성 함질소 C1-C60시클릭 그룹, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 전자 수송성 호스트는 i) 시아노기, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹 및 트리아진 그룹 중 적어도 하나 및 ii) 트리페닐렌 그룹 및 카바졸 그룹 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 정공 수송성 호스트는 적어도 하나의 카바졸 그룹을 포함할 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 전자 수송성 호스트는 하기 화학식 E-1로 표시된 화합물 중에서 선택되고,
상기 정공 수송성 호스트는 하기 화학식 H-1로 표시된 화합물을 포함할 수 있다:
<화학식 E-1>
[Ar301]xb11-[(L301)xb1-R301]xb21
상기 화학식 E-1 중,
Ar301은 적어도 하나의 R301a로 치환 또는 비치환된 C5-C60카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R301a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,
xb11은 1, 2 또는 3이고,
L301은 서로 독립적으로, 단일 결합, 하기 화학식 중 하나로 표시된 그룹, 적어도 하나의 R301a로 치환 또는 비치환된 C5-C60카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R301a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고, 하기 화학식 중 *, *' 및 *"은 각각 이웃한 임의의 원자와의 결합 사이트이고,
Figure pat00002
xb1는 1 내지 5의 정수이고,
R301a 및 R301은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q301)(Q302)(Q303), -N(Q301)(Q302), -B(Q301)(Q302), -C(=O)(Q301), -S(=O)2(Q301), -S(=O)(Q301), -P(=O)(Q301)(Q302) 또는 -P(=S)(Q301)(Q302)이고,
xb21는 1 내지 5의 정수이고,
Q301 내지 Q303는 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 또는 나프틸기이고,
하기 <조건 1> 내지 <조건 3> 중 적어도 하나를 만족한다:
<조건 1>
상기 화학식 E-1의 Ar301, L301 및 R301 중 적어도 하나가 서로 독립적으로, π 전자 결핍성 함질소 C1-C60시클릭 그룹을 포함함
<조건 2>
상기 화학식 E-1의 L301은 하기 화학식 중 하나로 표시된 그룹임
Figure pat00003
<조건 3>
상기 화학식 E-1의 R301은, 시아노기, -S(=O)2(Q301), -S(=O)(Q301), -P(=O)(Q301)(Q302) 또는 -P(=S)(Q301)(Q302)임
<화학식 H-1>
Ar401-(L401)xd1-(Ar402)xd11
Figure pat00004
상기 화학식 H-1, 11 및 12 중,
L401은,
단일 결합; 또는
중수소, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 트리페닐레닐기, 비페닐기, 터페닐기, 테트라페닐기, -Si(Q401)(Q402)(Q403), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 π 전자 과잉 C3-C60시클릭 그룹;
이고,
xd1은 1 내지 10의 정수이고, xd1이 2 이상일 경우 2 이상의 L401은 서로 동일하거나 상이하고,
Ar401은 상기 화학식 11 또는 12로 표시되는 그룹이고,
Ar402는,
상기 화학식 11 또는 12로 표시되는 그룹; 또는
중수소, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 트리페닐레닐기, 비페닐기, 터페닐기, 테트라페닐기, 또는 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, π 전자 과잉 C3-C60시클릭 그룹(예를 들면, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 비페닐기, 터페닐기 또는 트리페닐레닐기);
이고,
CY401 및 CY402는 서로 독립적으로, π 전자 과잉 C3-C60시클릭 그룹(벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 카바졸 그룹, 벤조카바졸 그룹, 인돌로카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조실롤 그룹, 벤조나프토퓨란 그룹, 벤조나프토티오펜 그룹 또는 벤조나프토실롤 그룹)이고,
A21은 단일 결합, O, S, N(R51), C(R51)(R52) 또는 Si(R51)(R52)이고,
A22는 단일 결합, O, S, N(R53), C(R53)(R54) 또는 Si(R53)(R54)이고,
화학식 12의 A21 및 A22 중 적어도 하나는 단일 결합이 아니고,
R51 내지 R54, R60 및 R70은 서로 독립적으로,
수소, 중수소, C1-C20알킬기 또는 C1-C20알콕시기;
중수소, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, C1-C20알킬기 또는 C1-C20알콕시기;
중수소, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 비페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, π 전자 과잉 C3-C60시클릭 그룹; 또는
-Si(Q404)(Q405)(Q406);
이고,
e1 및 e2는 서로 독립적으로, 0 내지 10이고,
상기 Q401 내지 Q406은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, C1-C20알킬기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 비페닐기, 터페닐기 또는 트리페닐레닐기이고,
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 E-1 중, Ar301 및 L301은 서로 독립적으로, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 시아노-함유 페닐기, 시아노-함유 비페닐기, 시아노-함유 터페닐기, 시아노-함유 나프틸기, 피리디닐기, 페닐피리디닐기, 디페닐피리디닐기, 비페닐피리디닐기, 디(비페닐)피리디닐기, 피라지닐기, 페닐피라지닐기, 디페닐피라지닐기, 비페닐피라지닐기, 디(비페닐)피라지닐기, 피리다지닐기, 페닐피리다지닐기, 디페닐피리다지닐기, 비페닐피리다지닐기, 디(비페닐)피리다지닐기, 피리미디닐기, 페닐피리미디닐기, 디페닐피리미디닐기, 비페닐피리미디닐기, 디(비페닐)피리미디닐기, 트리아지닐기, 페닐트리아지닐기, 디페닐트리아지닐기, 비페닐트리아지닐기, 디(비페닐)트리아지닐기, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31), -P(=O)(Q31)(Q32), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜 그룹, 인데노안트라센 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 피리미딘 그룹, 인다졸 그룹, 푸린(purine) 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 프탈라진 그룹, 나프티리딘 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 시놀린 그룹, 페난트리딘 그룹, 아크리딘 그룹, 페난트롤린 그룹, 페나진 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 이소벤조티아졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 이소벤조옥사졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 트리아진 그룹, 티아디아졸 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 이미다조피리미딘 그룹 또는 아자카바졸 그룹이고,
xb1개의 L301 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 시아노-함유 페닐기, 시아노-함유 비페닐기, 시아노-함유 터페닐기, 시아노-함유 나프틸기, 피리디닐기, 페닐피리디닐기, 디페닐피리디닐기, 비페닐피리디닐기, 디(비페닐)피리디닐기, 피라지닐기, 페닐피라지닐기, 디페닐피라지닐기, 비페닐피라지닐기, 디(비페닐)피라지닐기, 피리다지닐기, 페닐피리다지닐기, 디페닐피리다지닐기, 비페닐피리다지닐기, 디(비페닐)피리다지닐기, 피리미디닐기, 페닐피리미디닐기, 디페닐피리미디닐기, 비페닐피리미디닐기, 디(비페닐)피리미디닐기, 트리아지닐기, 페닐트리아지닐기, 디페닐트리아지닐기, 비페닐트리아지닐기, 디(비페닐)트리아지닐기, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31), -P(=O)(Q31)(Q32), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 피리미딘 그룹, 인다졸 그룹, 푸린(purine) 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 프탈라진 그룹, 나프티리딘 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 시놀린 그룹, 페난트리딘 그룹, 아크리딘 그룹, 페난트롤린 그룹, 페나진 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 이소벤조티아졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 이소벤조옥사졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 트리아진 그룹, 티아디아졸 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 이미다조피리미딘 그룹 또는 아자카바졸 그룹이고,
R301은 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 테트라페닐기, 나프틸기, 시아노-함유 페닐기, 시아노-함유 비페닐기, 시아노-함유 터페닐기, 시아노-함유 테트라페닐기, 시아노-함유 나프틸기, 피리디닐기, 페닐피리디닐기, 디페닐피리디닐기, 비페닐피리디닐기, 디(비페닐)피리디닐기, 피라지닐기, 페닐피라지닐기, 디페닐피라지닐기, 비페닐피라지닐기, 디(비페닐)피라지닐기, 피리다지닐기, 페닐피리다지닐기, 디페닐피리다지닐기, 비페닐피리다지닐기, 디(비페닐)피리다지닐기, 피리미디닐기, 페닐피리미디닐기, 디페닐피리미디닐기, 비페닐피리미디닐기, 디(비페닐)피리미디닐기, 트리아지닐기, 페닐트리아지닐기, 디페닐트리아지닐기, 비페닐트리아지닐기, 디(비페닐)트리아지닐기, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31) 또는 -P(=O)(Q31)(Q32)이고,
Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 또는 나프틸기일 수 있다.
다른 구현에에 따르면,
상기 Ar301은, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 시아노-함유 페닐기, 시아노-함유 비페닐기, 시아노-함유 터페닐기, 시아노-함유 나프틸기, 피리디닐기, 페닐피리디닐기, 디페닐피리디닐기, 비페닐피리디닐기, 디(비페닐)피리디닐기, 피라지닐기, 페닐피라지닐기, 디페닐피라지닐기, 비페닐피라지닐기, 디(비페닐)피라지닐기, 피리다지닐기, 페닐피리다지닐기, 디페닐피리다지닐기, 비페닐피리다지닐기, 디(비페닐)피리다지닐기, 피리미디닐기, 페닐피리미디닐기, 디페닐피리미디닐기, 비페닐피리미디닐기, 디(비페닐)피리미디닐기, 트리아지닐기, 페닐트리아지닐기, 디페닐트리아지닐기, 비페닐트리아지닐기, 디(비페닐)트리아지닐기, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31), -P(=O)(Q31)(Q32), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜 그룹, 인데노안트라센 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 또는 디벤조티오펜 그룹; 또는
하기 화학식 5-1 내지 5-3 및 화학식 6-1 내지 6-33 중 하나로 표시된 그룹;
이고,
상기 L301은 하기 화학식 5-1 내지 5-3 및 화학식 6-1 내지 6-33 중 하나로 표시된 그룹일 수 있다:
Figure pat00005
Figure pat00006
Figure pat00007
Figure pat00008
상기 화학식 5-1 내지 5-3 및 6-1 내지 6-33 중,
Z1은 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 시아노-함유 페닐기, 시아노-함유 비페닐기, 시아노-함유 터페닐기, 시아노-함유 나프틸기, 피리디닐기, 페닐피리디닐기, 디페닐피리디닐기, 비페닐피리디닐기, 디(비페닐)피리디닐기, 피라지닐기, 페닐피라지닐기, 디페닐피라지닐기, 비페닐피라지닐기, 디(비페닐)피라지닐기, 피리다지닐기, 페닐피리다지닐기, 디페닐피리다지닐기, 비페닐피리다지닐기, 디(비페닐)피리다지닐기, 피리미디닐기, 페닐피리미디닐기, 디페닐피리미디닐기, 비페닐피리미디닐기, 디(비페닐)피리미디닐기, 트리아지닐기, 페닐트리아지닐기, 디페닐트리아지닐기, 비페닐트리아지닐기, 디(비페닐)트리아지닐기, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31) 또는 -P(=O)(Q31)(Q32)이고,
d4는 0, 1, 2, 3 또는 4이고,
d3은 0, 1, 2 또는 3이고,
d2는 0, 1 또는 2이고,
* 및 *'은 각각 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
상기 Q31 내지 Q33에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 L301은 상기 화학식 5-2, 5-3 및 6-8 내지 6-33 중 하나로 표시된 그룹일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 R301은 시아노기 또는 하기 화학식 7-1 내지 7-18 중 하나로 표시된 그룹이고, xd11개의 Ar402 중 적어도 하나는 하기 화학식 7-1 내지 7-18 중 하나로 표시된 그룹일 수 있다:
Figure pat00009
Figure pat00010
상기 화학식 7-1 내지 7-18 중
xb41 내지 xb44는 0, 1 또는 2이되, 화학식 7-10 중 xb41은 0이 아니고, 화학식 7-11 내지 7-13 중 xb41 + xb42는 0이 아니고, 화학식 7-14 내지 7-16 중 xb41 + xb42 + xb43은 0이 아니고, 화학식 7-17 및 7-18 중 xb41 + xb42 + xb43 + xb44는 0이 아니고, *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
상기 화학식 E-1 중 2 이상의 Ar301은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 L301은 서로 동일하거나 상이하고, 상기 화학식 H-1 중 2 이상의 L401은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 Ar402는 서로 동일하거나 상이하다.
상기 전자 수송성 호스트의 구체예는 예를 들어, 하기 그룹 HE1 내지 HE7의 화합물들을 참조할 수 있다:
<그룹 HE1>
Figure pat00011
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<그룹 HE2>
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<그룹 HE3>
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<그룹 HE4>
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<그룹 HE5>
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<그룹 HE6>
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<그룹 HE7>
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Figure pat00241
또 다른 예로서, 상기 정공 수송성 호스트는 하기 화합물 H-H1 내지 H-H103 중 적어도 하나를 포함할 수 있다:
Figure pat00242
Figure pat00243
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Figure pat00249
Figure pat00250
Figure pat00251
또 다른 예로서, 상기 양쪽성 호스트는 하기 그룹 HEH1의 화합물을 참조할 수 있다:
<그룹 HEH1>
Figure pat00252
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Figure pat00275
Figure pat00276
Figure pat00277
Figure pat00278
본 명세서 중 Ph는 페닐기이다.
일 구현예에 따르면, 상기 정공 수송성 호스트로서, 하기 화합물 H1을 사용할 수 있다. 다른 구현예에 따르면, 상기 전자 수송성 호스트로서, 하기 화합물 H2를 사용할 수 있다:
Figure pat00279
상기 호스트가 전자 수송성 호스트와 정공 수송성 호스트의 혼합물일 경우, 상기 전자 수송성 호스트 및 정공 수송성 호스트의 중량비는 1 : 9 내지 9 : 1, 예를 들면, 2 : 8 내지 8 : 2, 또 다른 예로서, 4 : 6 내지 6 : 4, 또 다른 예로서, 5:5의 범위 중에서 선택될 수 있다. 상기 전자 수송성 호스트 및 정공 수송성 호스트의 중량비가 상술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 발광층(15) 내로의 정공 및 전자 수송 균형을 달성할 수 있다.
[발광층(15) 중 형광 에미터]
상기 형광 에미터는 형광을 방출할 수 있는 임의의 화합물일 수 있다.
예를 들어, 상기 형광 에미터는 즉발성(prompt) 형광 에미터일 수 있다.
상기 형광 에미터의 발광 스펙트럼의 최대 발광 파장은 400nm 이상 및 550nm 이하일 수 있다. 예를 들어, 상기 형광 에미터의 발광 스펙트럼의 최대 발광 파장은 400nm 이상 및 495nm 이하, 450 nm 이상 및 495 nm 이하일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 즉, 상기 형광 에미터는 청색광을 방출할 수 있다. 상기 "최대 발광 파장"은 발광 세기가 최대인 파장을 가리키는 것으로서, "피크 발광 파장"이라고도 할 수 있다.
일 구현예에 있어서, 상기 형광 에미터는 금속 원자를 비포함할 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 형광 에미터는 전이 금속을 비포함할 수 있다.
일 구현예에 있어서, 상기 형광 에미터는 축합다환 화합물, 스티릴계 화합물, 또는 이의 임의의 조합일 수 있다.
예를 들어, 상기 형광 에미터는, 나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜 그룹, 인데노안트라센 그룹, 테트라센 그룹, 하기 화학식 501-1 내지 501-18 중 하나로 표시된 그룹, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다:
Figure pat00280
Figure pat00281
Figure pat00282
또 다른 구현예에 따르면, 상기 형광 에미터는 아민-함유 화합물 및 카바졸-함유 화합물 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
또는, 상기 형광 에미터는 스티릴-아민계 화합물, 스티릴-카바졸계 화합물, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 형광 에미터는 하기 화학식 501 또는 502로 표시된 화합물을 포함할 수 있다:
<화학식 501>
Figure pat00283
<화학식 502>
Figure pat00284
상기 화학식 501 및 502 중,
Ar501은 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q501)(Q502)(Q503), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜 그룹, 인데노안트라센 그룹, 테트라센 그룹, 또는 상기 화학식 501-1 내지 501-18 중 하나로 표시된 그룹이고,
L501 내지 L503은 서로 독립적으로,
단일 결합; 또는
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q501)(Q502)(Q503), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C5-C60카보시클릭 그룹 또는 C1-C60헤테로시클릭 그룹;
이고,
xd1 내지 xd3는 서로 독립적으로, 1 내지 10의 정수이고,
R501 및 R502는 서로 독립적으로, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q501)(Q502)(Q503), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C5-C60카보시클릭 그룹 또는 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,
R505 및 R506은 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 또는 -Si(Q501)(Q502)(Q503)이고,
xd5 및 xd6은 서로 독립적으로, 1 내지 4의 정수이고,
xd4는 1 내지 6의 정수이고,
상기 Q501 내지 Q503은 서로 독립적으로, 수소, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹이다.
예를 들어, 상기 R501 및 R502는 서로 독립적으로, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기 또는 디벤조티오페닐기일 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 xd4는 2 내지 6의 정수(또는, 2, 3 또는 4)일 수 있다.
또는, 상기 형광 에미터는 하기 화학식 502-1 내지 502-5 중 하나로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다:
<화학식 502-1>
Figure pat00285
<화학식 502-2>
Figure pat00286
<화학식 502-3>
Figure pat00287
<화학식 502-4>
Figure pat00288
<화학식 502-5>
Figure pat00289
상기 화학식 502-1 내지 502-5 중
X51은 N 또는 C-[(L501)xd1-R501]이고, X52는 N 또는 C-[(L502)xd2-R502]이고, X53은 N 또는 C-[(L503)xd3-R503]이고, X54는 N 또는 C-[(L504)xd4-R504]이고, X55는 N 또는 C-[(L505)xd5-R505]이고, X56은 N 또는 C-[(L506)xd6-R506]이고, X57은 N 또는 C-[(L507)xd7-R507]이고, X58은 N 또는 C-[(L508)xd8-R508]이고,
L501 내지 L508에 대한 설명은 각각 상기 화학식 501 중 L501에 대한 설명을 참조하고,
xd1 내지 xd8에 대한 설명은 각각 상기 화학식 501 중 xd1에 대한 설명을 참조하고,
R501 내지 R508은 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, 또는 C1-C20알콕시기; 또는
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기;
이고,
xd11 및 xd12는 서로 독립적으로, 0 내지 5의 정수이고,
R501 내지 R504 중 2개는 선택적으로, 서로 결합하여 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있고,
R505 내지 R508 중 2개는 선택적으로, 서로 결합하여 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있다.
상기 형광 에미터는, 예를 들어, 하기 화합물 FD(1) 내지 FD(16) 및 FD1 내지 FD18로부터 선택된 적어도 하나의 화합물을 포함할 수 있다:
Figure pat00290
Figure pat00291
Figure pat00292
Figure pat00293
Figure pat00294
Figure pat00295
Figure pat00296
Figure pat00297
Figure pat00298
Figure pat00299
상기 발광층 중 상기 형광 에미터의 함량은 발광층 100중량부당 0.01중량부 내지 15중량부, 0.5중량부 내지 10중량부, 또는 1중량부 내지 10중량부일 수 있다.
[발광층(15) 중 센서타이저]
상기 센서타이저는 전이 금속을 포함한 유기금속 화합물 및 전이 금속을 비포함한 지연 형광 방출 화합물 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 센서타이저는 백금(Pt)을 포함한 유기금속 화합물을 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 센서타이저는 Pt 및 유기 리간드(L11)를 포함할 수 있고, L11 및 Pt은 1, 2, 3 또는 4개의 시클로메탈화 고리(cyclometallated ring)를 형성할 수 있다.
일 구현예에 있어서, 상기 센서타이저는 하기 화학식 101로 표시되는 유기금속 화합물을 포함할 수 있다:
<화학식 101>
Pt(L11)n11(L12)n12
상기 화학식 101 중,
L11은 하기 화학식 1-1 내지 1-4 중 하나로 표시되는 리간드이고,
L12는 1자리(monodentate) 리간드 또는 2자리(bidentate) 리간드이고,
n11은 1이고,
n12는 0, 1 또는 2이고,
Figure pat00300
상기 화학식 1-1 내지 1-4 중,
A1 내지 A4는 서로 독립적으로, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C60카보시클릭 그룹, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹 또는 비고리형(non-cyclic) 그룹이고,
Y11 내지 Y14는 서로 독립적으로, 화학 결합, O, S, N(R91), B(R91), P(R91) 또는 C(R91)(R92)이고,
T1 내지 T4는 서로 독립적으로, 단일 결합, 이중 결합, *-N(R93)-*', *-B(R93)-*', *-P(R93)-*', *-C(R93)(R94)-*', *-Si(R93)(R94)-*', *-Ge(R93)(R94)-*', *-S-*', *-Se-*', *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O)2-*', *-C(R93)=*', *=C(R93)-*', *-C(R93)=C(R94)-*', *-C(=S)-*' 또는 *-C≡C-*'이고,
상기 R10a 및 R91 내지 R94는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -B(Q1)(Q2), -N(Q1)(Q2), -P(Q1)(Q2), -C(=O)(Q1), -S(=O)(Q1), -S(=O)2(Q1), -P(=O)(Q1)(Q2) 또는 -P(=S)(Q1)(Q2)이고,
*1, *2, *3 및 *4는 M11과의 결합 사이트이고,
상기 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15), -Ge(Q13)(Q14)(Q15), -B(Q16)(Q17), -P(=O)(Q18)(Q19), -P(Q18)(Q19), 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25), -Ge(Q23)(Q24)(Q25), -B(Q26)(Q27), -P(=O)(Q28)(Q29), -P(Q28)(Q29) 또는 이의 임의의 조합으로 적어도 하나로 치환 또는 비치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35), -Ge(Q33)(Q34)(Q35), -B(Q36)(Q37), -P(=O)(Q38)(Q39) 또는 -P(Q38)(Q39); 또는
이의 임의의 조합;
이고,
상기 Q1 내지 Q9, Q11 내지 Q19, Q21 내지 Q29 및 Q31 내지 Q39는 서로 독립적으로, 수소; 중수소; -F; -Cl; -Br; -I; 히드록실기; 시아노기; 니트로기; 아미디노기; 히드라진기; 히드라존기; 카르복실산기 또는 이의 염; 술폰산기 또는 이의 염; 인산기 또는 이의 염; 중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기; C2-C60알케닐기; C2-C60알키닐기; C1-C60알콕시기; C3-C10시클로알킬기; C1-C10헤테로시클로알킬기; C3-C10시클로알케닐기; C1-C10헤테로시클로알케닐기; 중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기; C6-C60아릴옥시기; C6-C60아릴티오기; C1-C60헤테로아릴기; 1가 비-방향족 축합다환 그룹; 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;이다.
예를 들어, 상기 화학식 101 중 Pt와 L11 사이의 결합 중 적어도 하나는 Pt-카빈(carbene) 결합일 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 101 중,
상기 L11은 상기 화학식 1-3으로 표시되는 리간드이고,
상기 화학식 1-3 중 Y11은 화학 결합이고,
상기 화학식 1-3 중 A1은 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된, 벤즈이미다졸 그룹 또는 이미다졸 그룹이고,
상기 화학식 101 중 Pt와 상기 화학식 1-3 중 A1 사이의 결합은 Pt-카빈 결합일 수 있다.
예를 들어, 상기 센서타이저의 구체예는 하기 그룹 I 내지 V의 화합물을 참조할 수 있다:
<그룹 I>
Figure pat00301
<그룹 II>
Figure pat00302
Figure pat00303
Figure pat00304
Figure pat00305
Figure pat00306
Figure pat00307
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Figure pat00309
Figure pat00310
Figure pat00311
<그룹 III>
Figure pat00312
Figure pat00313
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Figure pat00359
Figure pat00360
Figure pat00361
Figure pat00362
<그룹 V>
Figure pat00363
또 다른 구현예에 따르면, 상기 센서타이저는 전이 금속을 비포함한 지연 형광 화합물을 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 센서타이저는 하기 화학식 201 또는 202로 표시된 지연 형광 화합물을 포함할 수 있다:
<화학식 201> <화학식 202>
Figure pat00364
Figure pat00365
상기 화학식 201 및 202 중,
A21은 억셉터 그룹이고,
D21은 도너 그룹이고,
m21은 1, 2 또는 3이고, n21은 1, 2, 또는 3이되,
상기 화학식 201 중 n21 및 m21의 합은 6 이하이고, 상기 화학식 202 중 n21 및 m21의 합은 5 이하이고;
R21은 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C7-C60알킬아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알킬헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴티오기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -B(Q1)(Q2), -N(Q1)(Q2), -P(Q1)(Q2), -C(=O)(Q1), -S(=O)(Q1), -S(=O)2(Q1), -P(=O)(Q1)(Q2) 또는 -P(=S)(Q1)(Q2)이고, 복수개의 R21은 선택적으로(optionally), 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 C5-C60카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
Q1 내지 Q3는 서로 독립적으로, 수소; 중수소; -F; -Cl; -Br; -I; 히드록실기; 시아노기; 니트로기; 아미디노기; 히드라진기; 히드라존기; 카르복실산기 또는 이의 염; 술폰산기 또는 이의 염; 인산기 또는 이의 염; 중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기; C2-C60알케닐기; C2-C60알키닐기; C1-C60알콕시기; C3-C10시클로알킬기; C1-C10헤테로시클로알킬기; C3-C10시클로알케닐기; C1-C10헤테로시클로알케닐기; 중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기; C6-C60아릴옥시기; C6-C60아릴티오기; C1-C60헤테로아릴기; 1가 비-방향족 축합다환 그룹; 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;이다.
예를 들어, 상기 화학식 201 및 202 중,
D21은 중수소, C1-C60알킬기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 디(C1-C60알킬)플루오레닐기, 디(C6-C60아릴)플루오레닐기, (C1-C60알킬)카바졸일기, (C6-C60아릴)카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 π 전자 과잉 C3-C60시클릭 그룹이고;
A21은,
-F 또는 시아노기;
적어도 하나의 R21a로 치환 또는 비치환된 π 전자 결핍성 함질소 C1-C60시클릭 그룹; 또는
-F, 시아노기, π 전자 결핍성 함질소 C1-C60시클릭 그룹, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C60알킬기 또는 π 전자 과잉 C1-C60시클릭 그룹;
이고,
상기 R21a에 대한 설명은 본 명세서 중 R21에 대한 설명을 참조한다.
예를 들어, 상기 센서타이저의 구체예는 하기 그룹 VII 내지 XI의 화합물을 참조할 수 있다:
<그룹 VII>
Figure pat00366
Figure pat00367
Figure pat00368
Figure pat00369
Figure pat00370
Figure pat00371
Figure pat00372
Figure pat00373
Figure pat00374
Figure pat00375
Figure pat00376
Figure pat00377
Figure pat00378
<그룹 VIII>
Figure pat00379
Figure pat00380
Figure pat00381
Figure pat00382
<그룹 IX>
Figure pat00383
Figure pat00384
Figure pat00385
Figure pat00386
Figure pat00387
Figure pat00388
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Figure pat00491
Figure pat00492
<그룹 X>
Figure pat00493
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Figure pat00577
Figure pat00578
Figure pat00579
Figure pat00580
Figure pat00581
<그룹 XI>
Figure pat00582
일 구현예에 따르면, 상기 센서타이저는 하기 화합물 S-1, S-2 또는 S-3일 수 있다:
Figure pat00583
상기 센서타이저의 함량은, 상기 발광층 중 호스트 100중량부 당 1중량부 내지 30중량부, 또는 1중량부 내지 20중량부일 수 있다.
[정공 수송 영역(12)]
유기 발광 소자(10) 중 제1전극(11)과 발광층(15)과 사이에는 정공 수송 영역(12)이 배치되어 있다.
상기 정공 수송 영역(12)은 단층 또는 다층 구조를 가질 수 있다.
예를 들어, 상기 정공 수송 영역(12)은 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입층/정공 수송층, 정공 주입층/제1정공 수송층/제2정공 수송층, 정공 수송층/중간층, 정공 주입층/정공 수송층/중간층, 정공 수송층/전자 저지층 또는 정공 주입층/정공 수송층/전자 저지층의 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송 영역(12)은, 정공 수송 특성을 갖는 임의의 화합물을 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 정공 수송 영역(12)은 아민계 화합물을 포함할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 정공 수송 영역(12)은 하기 화학식 201로 표시된 화합물 내지 하기 화학식 205로 표시된 화합물 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 201>
Figure pat00584
<화학식 202>
Figure pat00585
<화학식 203>
Figure pat00586
<화학식 204>
Figure pat00587
<화학식 205>
Figure pat00588
상기 화학식 201 내지 205 중,
L201 내지 L209는 서로 독립적으로, *-O-*', *-S-*', 치환 또는 비치환된 C5-C60카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,
xa1 내지 xa9는 서로 독립적으로, 0 내지 5의 정수 중에서 선택되고,
R201 내지 R206은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 또는 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹이고, R201 내지 R206 인접한 2개의 그룹은 선택적으로, 단일 결합, 디메틸-메틸렌기 또는 디페닐-메틸렌기를 통하여 서로 연결될 수 있다.
예를 들어,
상기 L201 내지 L209는 중수소, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 트리페닐레닐기, 비페닐기, 터페닐기, 테트라페닐기, -Si(Q11)(Q12)(Q13), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 벤젠 그룹, 헵탈렌 그룹, 인덴 그룹, 나프탈렌 그룹, 아줄렌 그룹, 헵탈렌 그룹, 인다센 그룹, 아세나프틸렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-바이플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타센 그룹, 헥사센 그룹, 펜타센 그룹, 루비센 그룹, 코로젠 그룹, 오발렌 그룹, 피롤 그룹, 이소인돌 그룹, 인돌 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조카바졸 그룹, 디벤조카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조티오펜 설폰(dibenzothiophene sulfone) 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조실롤 그룹, 인데노카바졸 그룹, 인돌로카바졸 그룹, 벤조퓨로카바졸 그룹, 벤조티에노카바졸 그룹 또는 트라이인돌로벤젠 그룹일 수 있고,
xa1 내지 xa9는 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2이고,
R201 내지 R206은 서로 독립적으로, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, C1-C10알킬기로 치환된 페닐기, -F로 치환된 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, 인데노카바졸일기, 인돌로카바졸일기, 벤조퓨로카바졸일기 또는 벤조티에노카바졸일기이고,
상기 Q11 내지 Q13 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 또는 나프틸기일 수 있다.
일 구현에에 따르면, 상기 정공 수송 영역(12)은 카바졸-함유 아민계 화합물을 포함할 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 정공 수송 영역(12)은 카바졸-함유 아민계 화합물 및 카바졸-비함유 아민계 화합물을 포함할 수 있다.
상기 카바졸-함유 아민계 화합물은, 예를 들어, 카바졸 그룹은 포함하고, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 인데노카바졸 그룹, 인돌로카바졸 그룹, 벤조퓨로카바졸 그룹 및 벤조티에노카바졸 그룹 중 적어도 하나를 더 포함한, 화학식 201로 표시된 화합물 중에서 선택될 수 있다.
상기 카바졸-비함유 아민계 화합물은, 예를 들어, 카바졸 그룹은 비포함하고, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 인데노카바졸 그룹, 인돌로카바졸 그룹, 벤조퓨로카바졸 그룹 및 벤조티에노카바졸 그룹 중 적어도 하나는 포함한, 화학식 201로 표시된 화합물 중에서 선택될 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 정공 수송 영역(12)은, 상기 화학식 201 또는 202로 표시된 화합물 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 정공 수송 영역(12)은 하기 화학식 201-1, 202-1 및 201-2로 표시된 화합물 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 201-1>
Figure pat00589
<화학식 202-1>
Figure pat00590
<화학식 201-2>
Figure pat00591
상기 화학식 201-1, 202-1 및 201-2 중 L201 내지 L203, L205, xa1 내지 xa3, xa5, R201 및 R202에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조하고, R211 내지 R213은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, C1-C10알킬기로 치환된 페닐기, -F로 치환된 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 트리페닐레닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기 또는 피리디닐기일 수 있다.
예를 들어, 상기 정공 수송 영역(12)은 하기 화합물 HT1 내지 HT39 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00592
Figure pat00593
Figure pat00594
Figure pat00595
Figure pat00596
Figure pat00597
Figure pat00598
한편, 상기 유기 발광 소자(10)의 정공 수송 영역(12)은 p-도펀트를 더 포함할 수 있다. 상기 정공 수송 영역(12)이 p-도펀트를 더 포함할 경우, 상기 정공 수송 영역(12)은 매트릭스(예를 들면, 상기 화학식 201 내지 205로 표시된 화합물 중 적어도 하나) 및 상기 매트릭스에 포함된 p-도펀트를 포함한 구조를 가질 수 있다. 상기 p-도펀트는 정공 수송 영역(12)에 균일 또는 불균일하게 도핑될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 p-도펀트의 LUMO 에너지 레벨은 -3.5eV 이하일 수 있다.
상기 p-도펀트는, 퀴논 유도체, 금속 산화물 및 시아노기-함유 화합물 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 p-도펀트는,
TCNQ (Tetracyanoquinodimethane), F4-TCNQ (2,3,5,6-??Tetrafluoro-??7,7,8,8-??tetracyanoquinodimethane), F6-TCNNQ 등과 같은 퀴논 유도체;
텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물;
HAT-CN (1,4,5,8,9,12-hexaazatriphenylene-hexacarbonitrile); 및
하기 화학식 221로 표시되는 화합물;
중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure pat00599
<화학식 221>
Figure pat00600
상기 화학식 221 중,
R221 내지 R223은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되되, 상기 R221 내지 R223 중 적어도 하나는 시아노기, -F, -Cl, -Br, -I, -F로 치환된 C1-C20알킬기, -Cl로 치환된 C1-C20알킬기, -Br로 치환된 C1-C20알킬기 및 -I로 치환된 C1-C20알킬기 중에서 선택된 적어도 하나의 치환기를 갖는다.
상기 정공 수송 영역(12)의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 400Å 내지 약 2000Å일 수 있고, 상기 발광층(15)의 두께는 약 100Å 내지 약 3000Å, 예를 들면, 약 300Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역(12) 및 발광층(15)의 두께가 상술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성 및/또는 발광 특성을 얻을 수 있다.
[전자 수송 영역(17)]
유기 발광 소자(10) 중 발광층(15)과 제2전극(19) 사이에는 전자 수송 영역(17)이 배치되어 있다.
상기 전자 수송 영역(17)은 단층 또는 다층 구조를 가질 수 있다.
예를 들어, 상기 전자 수송 영역(17)은 전자 수송층, 전자 수송층/전자 주입층, 버퍼층/전자 수송층, 정공 저지층/전자 수송층, 버퍼층/전자 수송층/전자 주입층 또는 정공 저지층/전자 수송층/전자 주입층의 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 전자 수송 영역(17)은 전자 제어층을 더 포함할 수 있다.
상기 전자 수송 영역(17)은 공지된 전자 수송 물질을 포함할 수 있다.
상기 전자 수송 영역(예를 들면, 상기 전자 수송 영역 중 버퍼층, 정공 저지층, 전자 조절층 또는 전자 수송층)은, π 전자 결핍성 함질소 C1-C60시클릭 그룹을 적어도 하나 포함한 금속-비함유 화합물을 포함할 수 있다. 상기 π 전자 결핍성 함질소 C1-C60시클릭 그룹에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
예를 들어, 상기 전자 수송 영역은 하기 화학식 601로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
<화학식 601>
[Ar601]xe11-[(L601)xe1-R601]xe21
상기 화학식 601 중,
Ar601 및 L601은 서로 독립적으로 적어도 하나의 R601a로 치환 또는 비치환된 C5-C60카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R601a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,
xe11은 1, 2 또는 3이고,
xe1는 0 내지 5의 정수이고,
R601a 및 R601은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q601)(Q602)(Q603), - -C(=O)(Q601), -S(=O)2(Q601) 또는 -P(=O)(Q601)(Q602)이고,
상기 Q601 내지 Q603은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 또는 나프틸기이고,
xe21는 1 내지 5의 정수이다.
일 구현예에 따르면, 상기 xe11개의 Ar601 및 xe21개의 R601 중 적어도 하나는, 상술한 바와 같은 π 전자 결핍성 함질소 C1-C60시클릭 그룹을 포함할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 601 중 고리 Ar601 및 L601은 서로 독립적으로, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -S(=O)2(Q31), -P(=O)(Q31)(Q32), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜 그룹, 인데노안트라센 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 카바졸 그룹, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리미딘 그룹, 피리다진 그룹, 인다졸 그룹, 푸린 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 프탈라진 그룹, 나프티리딘 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 시놀린 그룹, 페난트리딘 그룹, 아크리딘 그룹, 페난트롤린 그룹, 페나진 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 이소벤조티아졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 이소벤조옥사졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 트리아진 그룹, 티아디아졸 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 이미다조피리미딘 그룹 또는 아자카바졸 그룹일 수 있고,
상기 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 또는 나프틸기일 수 있다.
상기 화학식 601 중 xe11이 2 이상일 경우 2 이상의 Ar601은 단일 결합을 통하여 서로 연결될 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 601 중 Ar601은 안트라센 그룹일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 601로 표시되는 화합물은 하기 화학식 601-1로 표시될 수 있다:
<화학식 601-1>
Figure pat00601
상기 화학식 601-1 중,
X614는 N 또는 C(R614)이고, X615는 N 또는 C(R615)이고, X616은 N 또는 C(R616)이고, X614 내지 X616 중 적어도 하나는 N이고,
L611 내지 L613은 서로 독립적으로, 상기 L601에 대한 설명을 참조하고,
xe611 내지 xe613은 서로 독립적으로, 상기 xe1에 대한 설명을 참조하고,
R611 내지 R613은 서로 독립적으로, 상기 R601에 대한 설명을 참조하고,
R614 내지 R616은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 또는 나프틸기일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 601 및 601-1 중 xe1 및 xe611 내지 xe613은 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 601 및 601-1 중 R601 및 R611 내지 R613은 서로 독립적으로, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 티아디아졸일기, 옥사디아졸일기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 아자카바졸일기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 티아디아졸일기, 옥사디아졸일기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 또는 아자카바졸일기; 또는
-S(=O)2(Q601) 또는 -P(=O)(Q601)(Q602);
이고,
상기 Q601 및 Q602에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
상기 전자 수송 영역은 하기 화합물 ET1 내지 ET36 중에서 선택된 적어도 하나의 화합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure pat00602
Figure pat00603
Figure pat00604
Figure pat00605
Figure pat00606
Figure pat00607
Figure pat00608
Figure pat00609
Figure pat00610
Figure pat00611
Figure pat00612
Figure pat00613
또는, 상기 전자 수송 영역은 BCP(2,9-??Dimethyl-??4,7-??diphenyl-??1,10-??phenanthroline), Bphen(4,7-??Diphenyl-??1,10-??phenanthroline), Alq3, BAlq, TAZ(3-??(Biphenyl-??4-??yl)??-??5-??(4-tert-??butylphenyl)??-??4-??phenyl-??4H-1,2,4-triazole) 및 NTAZ 중에서 선택된 적어도 하나의 화합물을 포함할 수 있다.
Figure pat00614
상기 버퍼층, 정공 저지층 또는 전자 조절층의 두께는 서로 독립적으로, 약 20Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 30Å 내지 약 300Å일 수 있다. 상기 버퍼층, 정공 저지층 또는 전자 조절층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 정공 저지 특성 또는 전자 조절 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 상기 전자 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송 영역(17)(예를 들면, 상기 전자 수송 영역 중 전자 수송층)은 상술한 바와 같은 물질 외에, 금속-함유 물질을 더 포함할 수 있다.
상기 금속-함유 물질은 알칼리 금속 착체 및 알칼리 토금속 착체 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다. 상기 알칼리 금속 착체의 금속 이온은, Li 이온, Na 이온, K 이온, Rb 이온 및 Cs 이온 중에서 선택될 수 있고, 상기 알칼리 토금속 착체의 금속 이온은 Be 이온, Mg 이온, Ca 이온, Sr 이온 및 Ba 이온 중에서 선택될 수 있다. 상기 알칼리 금속 착체 및 알칼리 토금속 착체의 금속 이온에 배위된 리간드는, 서로 독립적으로, 히드록시퀴놀린, 히드록시이소퀴놀린, 히드록시벤조퀴놀린, 히드록시아크리딘, 히드록시페난트리딘, 히드록시페닐옥사졸, 히드록시페닐티아졸, 히드록시디페닐옥사디아졸, 히드록시디페닐티아디아졸, 히드록시페닐피리딘, 히드록시페닐벤조이미다졸, 히드록시페닐벤조티아졸, 비피리딘, 페난트롤린 및 시클로펜타다이엔 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들면, 상기 금속-함유 물질은 Li 착체를 포함할 수 있다. 상기 Li 착체는, 예를 들면, 하기 화합물 ET-D1(Liq) 또는 ET-D2을 포함할 수 있다.
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상기 전자 수송 영역(17)은, 제2전극(19)으로부터의 전자 주입을 용이하게 하는 전자 주입층을 포함할 수 있다. 상기 전자 주입층은 상기 제2전극(19)과 직접(directly) 접촉할 수 있다.
상기 전자 주입층은 i) 단일 물질로 이루어진 단일층으로 이루어진 단층 구조, ii) 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층으로 이루어진 단층 구조 또는 iii) 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
상기 전자 주입층은 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 희토류 금속, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토금속 화합물, 희토류 금속 화합물, 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체, 희토류 금속 착체 또는 이들 중 임의의 조합을 포함할 수 있다.
상기 알칼리 금속은, Li, Na, K, Rb 및 Cs 중에서 선택될 수 있다. 일 구현예에 따르면, 상기 알칼리 금속은 Li, Na 또는 Cs일 수 있다. 다른 구현예에 따르면, 상기 알칼리 금속은 Li 또는 Cs일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 알칼리 토금속은, Mg, Ca, Sr, 및 Ba 중에서 선택될 수 있다.
상기 희토류 금속은 Sc, Y, Ce, Tb, Yb 및 Gd 중에서 선택될 수 있다.
상기 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토금속 화합물 및 상기 희토류 금속 화합물은, 상기 알칼리 금속, 상기 알칼리 토금속 및 희토류 금속의 산화물 및 할로겐화물(예를 들면, 불화물, 염화물, 브롬화물, 요오드화물 등) 중에서 선택될 수 있다.
상기 알칼리 금속 화합물은, Li2O, Cs2O, K2O 등과 같은 알칼리 금속 산화물 및 LiF, NaF, CsF, KF, LiI, NaI, CsI, KI 등과 같은 알칼리 금속 할로겐화물 중에서 선택될 수 있다. 일 구현예에 따르면, 상기 알칼리 금속 화합물은, LiF, Li2O, NaF, LiI, NaI, CsI, KI 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 알칼리 토금속 화합물은, BaO, SrO, CaO, BaxSr1-xO(0<x<1), BaxCa1-xO(0<x<1) 등과 같은 알칼리 토금속 화합물 중에서 선택될 수 있다. 일 구현예에 따르면, 상기 알칼리 토금속 화합물은, BaO, SrO 및 CaO 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 희토류 금속 화합물은, YbF3, ScF3, ScO3, Y2O3, Ce2O3, GdF3, 및 TbF3 중에서 선택될 수 있다. 일 구현예에 따르면, 상기 희토류 금속 화합물은 YbF3, ScF3, TbF3, YbI3, ScI3, TbI3 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체 및 희토류 금속 착체는, 상술한 바와 같은 알칼리 금속, 알칼리 토금속 및 희토류 금속의 이온을 포함하고, 상기 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체 및 희토류 금속 착체의 금속 이온에 배위된 리간드는, 서로 독립적으로, 히드록시퀴놀린, 히드록시이소퀴놀린, 히드록시벤조퀴놀린, 히드록시아크리딘, 히드록시페난트리딘, 히드록시페닐옥사졸, 히드록시페닐티아졸, 히드록시디페닐옥사디아졸, 히드록시디페닐티아디아졸, 히드록시페닐피리딘, 히드록시페닐벤조이미다졸, 히드록시페닐벤조티아졸, 비피리딘, 페난트롤린 및 시클로펜타다이엔 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 주입층은 상술한 바와 같은 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 희토류 금속, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토금속 화합물, 희토류 금속 화합물, 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체, 희토류 금속 착체 또는 이들 중 임의의 조합만으로 이루어져 있거나, 상기 유기물을 더 포함할 수 있다. 상기 전자 주입층이 유기물을 더 포함할 경우, 상기 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 희토류 금속, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토금속 화합물, 희토류 금속 화합물, 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체, 희토류 금속 착체 또는 이들 중 임의의 조합은 상기 유기물로 이루어진 매트릭스에 균일 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다.
상기 전자 주입층의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 상기 전자 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
[제2전극(19)]
상술한 바와 같은 유기층(10A) 상부에는 제2전극(19)이 배치되어 있다. 상기 제2전극(19)은 전자 주입 전극인 캐소드(cathode)일 수 있는데, 이 때, 상기 제2전극(19)용 물질로는 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 및 이들의 조합(combination)을 사용할 수 있다.
상기 제2전극(19)은, 리튬(Li), 은(Ag), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag), ITO 및 IZO 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 제2전극(19)은 투과형 전극, 반투과형 전극 또는 반사형 전극일 수 있다.
상기 제2전극(19)은 단일층인 단층 구조 또는 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
이상, 상기 유기 발광 소자를 도 1을 참조하여 설명하였으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
용어에 대한 설명
본 명세서 중 C1-C60알킬기는 탄소수 1 내지 60의 선형 또는 분지형 포화 지방족 탄화수소 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, 구체적인 예에는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소부틸기, sec-부틸기, ter-부틸기, 펜틸기, iso-아밀기, 헥실기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C1-C60알킬렌기는 상기 C1-C60알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C60알콕시기는 -OA101(여기서, A101은 상기 C1-C60알킬기임)의 화학식을 갖는 1가 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 메톡시기, 에톡시기, 이소프로필옥시기 등이 포함된다.
본 명세서 중 C2-C60알케닐기는 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소-탄소 이중 결합을 포함한 구조를 가지며, 이의 구체적인 예에는, 에테닐기, 프로페닐기, 부테닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알케닐렌기는 상기 C2-C60알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C2-C60알키닐기는 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소-탄소 삼중 결합을 포함한 구조를 가지며, 이의 구체적인 예에는, 에티닐기(ethynyl), 프로피닐기(propynyl), 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알키닐렌기는 상기 C2-C60알키닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알킬기는 탄소수 3 내지 10의 1가 포화 탄화수소 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알킬렌기는 상기 C3-C10시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬기는 N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 테트라히드로퓨라닐기(tetrahydrofuranyl), 테트라히드로티오페닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐기는 탄소수 3 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 탄소-탄소 이중 결합을 가지나, 방향족성(aromaticity)을 갖지 않는 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐렌기는 상기 C3-C10시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐기는 N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 갖는다. 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐기의 구체예는, 2,3-디히드로퓨라닐기, 2,3-디히드로티오페닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C6-C60아릴기는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, C6-C60아릴렌기는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다. 상기 C6-C60아릴기의 구체예는, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기 등을 포함한다. 상기 C6-C60아릴기 및 C6-C60아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다.
본 명세서 중 C1-C60헤테로아릴기는 N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 헤테로사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가 그룹을 의미하고, C1-C60헤테로아릴렌기는 N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 헤테로사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가 그룹을 의미한다. 상기 C1-C60헤테로아릴기의 구체예는, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 등을 포함한다. 상기 C1-C60헤테로아릴기 및 C1-C60헤테로아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다.
본 명세서 중 C6-C60아릴옥시기는 -OA102(여기서, A102는 상기 C6-C60아릴기임)를 가리키고, 상기 C6-C60아릴티오기(arylthio)는 -SA103(여기서, A103은 상기 C6-C60아릴기기임)를 가리킨다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 축합다환 그룹(non-aromatic condensed polycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소만을 포함(예를 들어, 탄소수는 8 내지 60일 수 있음)하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromaticity)를 갖는 1가 그룹을 의미한다. 상기 비-방향족 축합다환 그룹의 구체예는 플루오레닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(non-aromatic condensed heteropolycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소(예를 들어, 탄소수는 1 내지 60일 수 있음) 외에 N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 헤테로 원자를 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromaticity)를 갖는 1가 그룹을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은, 카바졸일기 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 "π 전자 결핍성 함질소 C1-C60시클릭 그룹(π electron-depleted nitrogen-containing C1-C60 cyclic group)"은, 고리 구성 모이어티로서 *-N=*'(상기 * 및 *'은 각각 이웃한 원자와의 결합 사이트임)를 적어도 하나 포함한 탄소수 1 내지 60의 시클릭 그룹으로서, 예를 들면, a) 제1고리, b) 2 이상의 제1고리가 서로 축합된 축합환, 또는 c) 1 이상의 제1고리와 1 이상의 제2고리가 서로 축합환 축??환일 수 있다.
본 명세서 중 "π 전자 과잉 C3-C60시클릭 그룹(π electron-rich C3-C60 cyclic group)"은, 고리 구성 모이어티로서 *-N=*'(상기 * 및 *'은 각각 이웃한 원자와의 결합 사이트임)를 비포함한 탄소수 3 내지 60의 시클릭 그룹으로서, 예를 들면, a) 제2고리 또는 b) 2 이상의 제2고리가 서로 축합된 축합환일 수 있다.
본 명세서 중 "C5-C60시클릭 그룹"은, 탄소수 5 내지 60의 모노시클릭 또는 폴리시클릭 그룹으로서, 예를 들면, a) 제3고리 또는 b) 2 이상의 제3고리가 서로 축합된 축합환일 수 있다.
본 명세서 중 "C1-C60헤테로클릭 그룹"은, 적어도 하나의 헤테로원자를 포함한 탄소수 1 내지 60의 모노시클릭 또는 폴리시클릭 그룹으로서, 예를 들면, a) 제4고리, b) 2 이상의 제4고리가 서로 축합된 축합환 또는 c) 1 이상의 제3고리와 1 이상의 제4고리가 서로 축합된 축합환일 수 있다.
본 명세서 중 상기 "제1고리"는 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 피리미딘 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 트리아진 그룹 또는 티아디아졸 그룹일 수 있다.
본 명세서 중 상기 "제2고리"는 벤젠 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 피롤 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹 또는 실롤 그룹일 수 있다.
본 명세서 중 상기 "제3고리"는 시클로펜탄 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 인덴 그룹, 아다만탄(adamantane) 그룹, 노르보르넨 그룹, 비시클로[1.1.1]펜탄 그룹, 비시클로[2.1.1]헥산 그룹, 비시클로[2.2.1]헵탄 그룹(노르보르난(norbornane) 그룹), 비시클로[2.2.2]옥탄 그룹, 시클로헥산 그룹, 시클로헥센 그룹, 또는 벤젠 그룹일 수 있다.
본 명세서 중 상기 "제4고리"는 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 피롤 그룹, 실롤 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 이속사디아졸 그룹, 옥사트리아졸 그룹, 이속사트리아졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 이소티아디아졸 그룹, 티아트리아졸 그룹, 이소티아트리아졸 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 아자실롤 그룹, 다이아자실롤 그룹 또는 트리아자실롤 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹 또는 트리아진 그룹일 수 있다.
예를 들어, 상기 π 전자 결핍성 함질소 C1-C60시클릭 그룹은, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 피리미딘 그룹, 인다졸 그룹, 푸린 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 벤조이소퀴놀린 그룹, 프탈라진 그룹, 나프티리딘 그룹, 퀴녹살린 그룹, 벤조퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 시놀린 그룹, 페난트리딘 그룹, 아크리딘 그룹, 페난트롤린 그룹, 페나진 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 이소벤조티아졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 이소벤조옥사졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 트리아진 그룹, 티아디아졸 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 이미다조피리미딘 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 아크리딘 그룹 또는 피리도피라진 그룹일 수 있다.
예를 들어, 상기 π 전자 과잉(rich) C3-C60시클릭 그룹은, 벤젠 그룹, 헵탈렌 그룹, 인덴 그룹, 나프탈렌 그룹, 아줄렌 그룹, 인다센 그룹, 아세나프틸렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-바이플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타센 그룹, 헥사센 그룹, 펜타펜 그룹, 루비센 그룹, 코로넨 그룹, 오발렌 그룹, 피롤 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 이소인돌 그룹, 인돌 그룹, 인덴 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조실롤 그룹, 나프토피롤 그룹, 나프토퓨란 그룹, 나프토티오펜 그룹, 나프토실롤 그룹, 벤조카바졸 그룹, 디벤조카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조실롤 그룹, 인데노카바졸 그룹, 인돌로카바졸 그룹, 벤조퓨로카바졸 그룹, 벤조티에노카바졸 그룹, 벤조실롤로카바졸 그룹, 트라이인돌로벤젠 그룹, 피롤로페난트렌 그룹, 퓨라노페난트렌 그룹, 티에노페난트렌 그룹, 벤조나프토퓨란 그룹, 벤조나프토티오펜 그룹, (인돌로)페난트렌 그룹, (벤조퓨라노)페난트렌 그룹, 또는 (벤조티에노)페난트렌 그룹일 수 있다.
예를 들어, 상기 C5-C60시클릭 그룹은, 시클로펜탄 그룹, 시클로헥산 그룹, 시클로헥센 그룹, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 페난트렌 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌(1,2,3,4-tetrahydronaphthalene) 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 인덴 그룹, 플루오렌 그룹, 5,6,7,8-테트라히드로이소퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline) 그룹, 5,6,7,8-테트라히드로퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroquinoline) 그룹, 아다만탄(adamantane) 그룹, 노르보르난(norbornane) 그룹 또는 노르보르넨 그룹일 수 있다.
예를 들어, 상기 C1-C60헤테로클릭 그룹은, 티오펜 그룹, 퓨란 그룹, 피롤 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 실롤 그룹, 보롤 그룹, 포스폴 그룹, 셀레노펜 그룹, 저몰 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조퓨란 그룹, 인돌 그룹, 인덴 그룹, 벤조실롤 그룹, 벤조보롤 그룹, 벤조포스폴 그룹, 벤조셀레노펜 그룹, 벤조저몰 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조실롤 그룹, 디벤조보롤 그룹, 디벤조포스폴 그룹, 디벤조셀레노펜 그룹, 디벤조저몰 그룹, 디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 9H-플루오렌-9-온 그룹, 디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹, 아자벤조티오펜 그룹, 아자벤조퓨란 그룹, 아자인돌 그룹, 아자인덴 그룹, 아자벤조실롤 그룹, 아자벤조보롤 그룹, 아자벤조포스폴 그룹, 아자벤조셀레노펜 그룹, 아자벤조저몰 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 아자디벤조보롤 그룹, 아자디벤조포스폴 그룹, 아자디벤조셀레노펜 그룹, 아자디벤조저몰 그룹, 아자디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 아자-9H-플루오렌-9-온 그룹, 아자디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 페난트롤린 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이소옥사졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 벤조피라졸 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 벤조옥사디아졸 그룹, 벤조티아디아졸 그룹일 수 있다.
본 명세서 중 π 전자 결핍성 함질소 C1-C60시클릭 그룹, π 전자 과잉 C3-C60시클릭 그룹, C5-C60시클릭 그룹 및 C1-C60헤테로클릭 그룹 각각은, 화학식 구조에 따라, 축합환의 일부이거나, 1가, 2가, 3가, 4가, 5가 또는 6가 그룹일 수 있다.
본 명세서 중 상기 치환된 π 전자 결핍성 함질소 C1-C60시클릭 그룹, 치환된 π 전자 과잉 C3-C60시클릭 그룹, 치환된 C5-C60시클릭 그룹, 치환된 C1-C60헤테로클릭 그룹, 치환된 C1-C60알킬렌기, 치환된 C2-C60알케닐렌기, 치환된 C2-C60알키닐렌기, 치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환된 C6-C60아릴렌기, 치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기는 서로 독립적으로,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C7-C60알킬아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C2-C60알킬헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15), -Ge(Q13)(Q14)(Q15), -B(Q16)(Q17), -P(=O)(Q18)(Q19), -P(Q18)(Q19), 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C7-C60알킬아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C2-C60알킬헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25), -Ge(Q23)(Q24)(Q25), -B(Q26)(Q27), -P(=O)(Q28)(Q29), -P(Q28)(Q29), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C7-C60알킬아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C2-C60알킬헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35), -Ge(Q33)(Q34)(Q35), -B(Q36)(Q37), -P(=O)(Q38)(Q39), 또는 -P(Q38)(Q39); 또는
이의 임의의 조합;
일 수 있다.
본 명세서 중 Q1 내지 Q9, Q11 내지 Q19, Q21 내지 Q29 및 Q31 내지 Q39는 서로 독립적으로, 수소; 중수소; -F; -Cl; -Br; -I; 히드록실기; 시아노기; 니트로기; 아미디노기; 히드라진기; 히드라존기; 카르복실산기 또는 이의 염; 술폰산기 또는 이의 염; 인산기 또는 이의 염; 중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기; C2-C60알케닐기; C2-C60알키닐기; C1-C60알콕시기; C3-C10시클로알킬기; C1-C10헤테로시클로알킬기; C3-C10시클로알케닐기; C1-C10헤테로시클로알케닐기; 중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기; C6-C60아릴옥시기; C6-C60아릴티오기; C1-C60헤테로아릴기; 1가 비-방향족 축합다환 그룹; 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;일 수 있다.
예를 들어, 본 명세서 중 Q1 내지 Q9, Q11 내지 Q19, Q21 내지 Q29 및 Q31 내지 Q39는 서로 독립적으로,
-CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CH2CH3, -CH2CD3, -CH2CD2H, -CH2CDH2, -CHDCH3, -CHDCD2H, -CHDCDH2, -CHDCD3, -CD2CD3, -CD2CD2H 또는 -CD2CDH2; 또는
중수소, C1-C10알킬기, 페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, sec-이소펜틸기, 페닐기, 비페닐기 또는 나프틸기;
일 수 있다.
본 명세서 중 "상온"이란 약 25℃의 온도를 가리킨다.
본 명세서 중 "비페닐기, 터페닐기 및 테트라페닐기"는 각각 2개, 3개 또는 4개의 페닐기가 서로 단일 결합을 통하여 연결되어 있는 1가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 "시아노-함유 페닐기, 시아노-함유 비페닐기, 시아노-함유 터페닐기 및 시아노-함유 테트라페닐기"는 각각, 적어도 하나의 시아노기로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 테트라페닐기를 의미한다. 상기 "시아노-함유 페닐기, 시아노-함유 비페닐기, 시아노-함유 터페닐기 및 시아노-함유 테트라페닐기" 중 시아노기는 임의의 위치에 치환될 수 있고, 상기 "시아노-함유 페닐기, 시아노-함유 비페닐기, 시아노-함유 터페닐기 및 시아노-함유 테트라페닐기"는 시아노기 외에 다른 치환기를 더 포함할 수 있다. 예를 들어, 시아노기로 치환된 페닐기 및 시아노기 및 메틸기로 치환된 페닐기 모두, "시아노-함유 페닐기"에 속한다.
이하, 합성예 및 구현예를 들어, 본 발명의 일 구현예를 따르는 화합물 및 유기 발광 소자에 대하여 보다 구체적으로 설명하나, 본 발명이 하기의 합성예 및 구현예로 한정되는 것은 아니다. 하기 합성예 중 "'A' 대신 'B'를 사용하였다"란 표현 중 'B'의 사용량과 'A'의 사용량은 몰당량 기준으로 동일하다.
[구현예]
소자 1의 제조
ITO 전극이 배치된 유리 기판을 50mm x 50mm x 0.5mm 크기로 잘라서 아세톤 이소프로필 알콜과 순수물 속에서 각 15분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 UV 오존 세정하였다.
이어서, 상기 유리 기판 상의 ITO 전극(애노드) 상에 HAT-CN를 증착하여 100Å 두께의 정공 주입층을 형성하고, 상기 정공 주입층 상에 NPB을 증착하여 500Å 두께의 제1정송 수송층을 형성하고, 상기 제1정공 수송층 상에 TCTA를 증착하여 50Å 두께의 제2정송 수송층을 형성하고, 상기 제2정공 수송층 상에 mCP를 증착하여 50 Å 두께의 전자 저지층을 형성하였다.
상기 전자 저지층 상에 제1호스트(H1), 제2호스트(H2), 센서타이저(S-1) 및 형광 에미터(FD11)를 공증착하여, 400Å 두께의 발광층을 형성하였다. 이 때, 상기 제1호스트, 상기 제2호스트 및 상기 센서타이저의 중량비는 60:40:10이고, 상기 형광 에미터의 함량은 상기 제1호스트, 상기 제2호스트, 상기 센서타이저 및 상기 형광 에미터의 총중량당 1.5wt%가 되도록 조절하였다.
상기 발광층 상에 DBFPO를 증착하여 100Å 두께의 정공 저지층을 형성한 다음, DBFPO 및 Liq를 5:5의 중량비로 공증착하여 300Å 두께의 전자 수송층을 형성한 다음, 상기 전자 수송층 상에 Liq를 증착하여 10Å 두께의 전자 주입층을 형성하고, 상기 전자 주입층 상에 1000Å 두께의 Al을 증착하여 캐소드를 형성함으로써, 유기 발광 소자를 제작하였다.
Figure pat00616
소자 2 내지 4 및 소자 A 내지 D의 제조
발광층 형성시 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 소자 1의 제조 방법과 동일한 방법을 이용하여 소자 2 내지 4 및 소자 A 내지 D를 제작하였다. 소자 A 내지 D는 소자 1 내지 4에서 사용한 형광 에미터를 각각 포함하지 않으며, 소자 A 내지 D 중 센서타이저는 에미터의 역할을 한다.
소자 No. 호스트 센서타이저 형광 에미터
제1호스트 제2호스트
1(실시예) H1 H2 S-1 FD11
A H1 H2 S-1 -
2(실시예) H1 H2 S-2 FD11
B H1 H2 S-2 -
3(실시예) H1 H2 S-3 FD19
C H1 H2 S-3 -
4(비교예) H1 H2 S-A FD11
D H1 H2 S-A -
Figure pat00617
_
Figure pat00618
Figure pat00619
평가예 1
6-31G(d,p) 바탕 집합(basis set)을 이용한 범밀도함수이론(density functional theory, DFT)에 기초한 양자 화학 계산법에 기반하여, 가우시안 09 프로그램(Gaussian 09 program)을 이용하여, 하기 화합물의 HOMO 에너지 준위를 평가하고, 그 결과를 표 2에 요약하였다.
소자 No. 센서타이저 형광 에미터 형광 에미터의 HOMO 에너지 레벨과 센서타이저의 HOMO 에너지 레벨 차이의 절대값(eV)
화합물 No. HOMO
(eV)		 화합물 No. HOMO
(eV)
1(실시예) S-1 -4.61 FD11 -4.638 0.028
2(실시예) S-2 -4.65 FD11 -4.638 0.012
3(실시예) S-3 -5.362 FD19 -5.236 0.126
4(비교예) S-A -5.25 FD11 -4.638 0.612
상기 표 2로부터 소자 1 내지 소자 3 중 형광 에미터의 HOMO 에너지 레벨과 센서타이저의 HOMO 에너지 레벨 차이의 절대값은 0.5 eV 이하이나, 소자 4 중 형광 에미터의 HOMO 에너지 레벨과 센서타이저의 HOMO 에너지 레벨 차이의 절대값은 0.5 eV를 초과함을 확인할 수 있다.
평가예 2
소자 1 및 소자 A 각각의 TREL(time-resolved electroluminescence) 스펙트럼을 Pulse Function Arbitrary Noise Generators (Agilent Technologies, 81150A) 기기를 이용하여 사각파 전기장 (Electric Field) 인가 후 Photomultiplier tube (PMT, Hamamatsu, H10721), Digital Storage Oscilloscope (Agilent Technologies, DSO9104A) 기기를 이용하여 측정한 후, 소자 1의 및 소자 A 각각의 TREL 스펙트럼의 최대 전계발광(EL) 세기(intensity)의 70% 세기가 되는 시간을 측정한 다음, 이로부터 소자 1의 TREL 스펙트럼의 턴-온 시간 변화량(△T)를 평가하였다. 소자 1의 TREL 스펙트럼의 턴-온 시간 변화량(△T)은 본 명세서에 기재된 <수식 1>에 기초하여 "(10.31㎲ - 12.48㎲) / 12.48㎲ x 100 (%)"을 계산함으로써, 평가하였다. 이어서, 휘도계(Minolta Cs-1000A)를 사용하여, 소자 1 및 소자 A의 외부 양자 효율(EQE(%) at 1000cd/m2) 및 수명(T95(hr) at 1000cd/m2)을 평가하여 표 3 및 4에 요약하였다. 이를 소자 2, B, 3, C, 4 및 D에 대하여도 반복하고, 그 결과를 표 3 및 4에 요약하였다. 수명(T95)은 초기 휘도 100% 대비 95%의 휘도가 되는데 걸리는 시간을 평가함으로써 측정하였다. 표 4 중 1) 소자 1의 EQE 및 수명(T95)은 각각 소자 A의 EQE 및 수명(T95)에 대한 상대값(%)으로 나타내었고, 2) 소자 2의 EQE 및 수명(T95)은 각각 소자 B의 EQE 및 수명(T95)에 대한 상대값(%)으로 나타내었고, 3) 소자 3의 EQE 및 수명(T95)은 각각 소자 C의 EQE 및 수명(T95)에 대한 상대값(%)으로 나타내었고, 4) 소자 4의 EQE 및 수명(T95)은 각각 소자 D의 EQE 및 수명(T95)에 대한 상대값(%)으로 나타내었다. 한편, 소자 1 및 소자 A의 TREL 스펙트럼, 소자 2 및 소자 B의 TREL 스펙트럼, 소자 3 및 소자 C의 TREL 스펙트럼 및 소자 4 및 소자 D의 TREL 스펙트럼을 각각 도 2 내지 5에 나타내었다.
소자 No. 센서타이저 형광
에미터		 TREL 스펙트럼의 최대 전계발광(EL) 세기(intensity)의 70% 세기가 되는 시간(㎲) TREL 스펙트럼의 턴-온 시간 변화량(△T, %)
1(실시예) S-1 FD11 10.31 -17%
A S-1 - 12.48 -
2(실시예) S-2 FD11 14.34 -22%
B S-2 - 18.50 -
3(실시예) S-3 FD19 18.75 -28%
C S-3 - 25.99 -
4(비교예) S-A FD11 8.33 -68%
D S-A - 25.90 -
소자 No. 센서타이저 형광
에미터		 EQE(%) at 1000cd/m2 (상대값, %) 수명(T95) at 1000cd/m2
(상대값, %)
1(실시예) S-1 FD11 76% 200%
A S-1 - 100% 100%
2(실시예) S-2 FD11 71% 469%
B S-2 - 100% 100%
3(실시예) S-3 FD19 72% 140%
C S-3 - 100% 100%
4(비교예) S-A FD11 33% 38%
D S-A - 100% 100%
Figure pat00620
Figure pat00621
표 3 및 4와 도 2 내지 5로부터, 소자 1 내지 소자 3의 TREL 스펙트럼의 턴-온 시간 변화량(△T, %)은 소자 4의 TREL 스펙트럼의 턴-온 시간 변화량(△T, %)보다 큼을 확인할 수 있다. 구체적으로, 소자 1 내지 소자 3은, 형광 에미터를 비포함한 소자 A 내지 소자 C 각각에 비하여 우수한 외부 양자 효율 및 수명 특성을 가짐을 확인할 수 있다.
표 4에 따르면, 형광 에미터가 에미터의 역할을 하는 소자 1, 2 및 3(이상, 실시예) 각각은, 센서타이저가 에미터의 역할을 하는 소자 A, B 및 C 각각에 비하여, 다소 감소된 EQE를 가지나, 증가된 수명 특성을 갖는 바, 소자 1, 2 및 3(이상, 실시예)은 EQE 감소폭을 최소화하면서 향상된 수명 특성을 가짐을 알 수 있다.
그러나, 형광 에미터가 에미터의 역할을 하는 소자 4(비교예)는, 센서타이저가 에미터의 역할을 하는 소자 D에 비하여, 현저히 감소된 EQE를 가지면서, 동시에, 현저히 감소된 수명 특성을 갖는 바, 소자 4(비교예)의 수명은 개선되지 않음을 확인할 수 있다.

Claims (20)

  1. 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극 및 상기 제2전극 사이에 배치된 유기층;을 포함하고,
    상기 유기층은 발광층을 포함하고,
    상기 발광층은 호스트, 형광 에미터 및 센서타이저를 포함하고,
    상기 호스트, 형광 에미터 및 센서타이저는 서로 상이하고,
    상기 발광층으로부터 방출되는 전체 발광 성분 중 상기 형광 에미터로부터 방출되는 형광 발광 성분의 비율이 70% 이상이고,
    상기 형광 에미터의 HOMO 에너지 레벨과 상기 센서타이저의 HOMO 에너지 레벨 차이의 절대값은 0.5 eV 이하이고,
    상기 형광 에미터의 HOMO 에너지 레벨 및 상기 센서타이저의 HOMO 에너지 레벨은 각각 범밀도함수이론(DFT)법에 의하여 평가된 것이고,
    상기 센서타이저는 전이 금속을 포함한 유기금속 화합물 및 전이 금속을 비포함한 지연 형광 화합물 중 적어도 하나를 포함한, 유기 발광 소자.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 형광 에미터의 HOMO 에너지 레벨과 상기 센서타이저의 HOMO 에너지 레벨 차이의 절대값이 0.15 eV 이하인, 유기 발광 소자.
  3. 제1항에 있어서,
    시간-분해 전계발광(TREL, Time-Resolved Electroluminescence) 스펙트럼의 최대 전계발광(EL) 세기(intensity)의 70% 세기가 되는 턴-온(turn-on) 시간이 1 ㎲ 내지 50 ㎲인, 유기 발광 소자.
  4. 제1항에 있어서,
    하기 <수식 1>로 표시된 시간-분해 전계발광(TREL, Time-Resolved Electroluminescence) 스펙트럼의 턴-온(turn-on) 시간 변화량(△T)이 -30% 내지 0%인, 유기 발광 소자:
    <수식 1>
    △T = [T1(70%)-T2(70%)] / T2(70%) x 100
    상기 수식 1 중,
    T1(70%)는 제1항의 유기 발광 소자 X1의 TREL 스펙트럼의 최대 전계발광(EL) 세기(intensity)의 70% 세기가 되는 시간이고,
    T2(70%)는, 형광 에미터를 비포함한다는 점을 제외하고는 상기 제1항의 유기 발광 소자 X1과 동일한 유기 발광 소자 X2의 TREL 스펙트럼의 최대 전계발광 세기의 70% 세기가 되는 시간이고,
    상기 유기 발광 소자 X2의 발광층으로부터 방출되는 전체 발광 성분 중 상기 센서타이저로부터 방출되는 발광 성분의 비율은 70% 이상이다.
  5. 제4항에 있어서,
    상기 시간-분해 전계발광(TREL, Time-Resolved Electroluminescence) 스펙트럼의 턴-온(turn-on) 시간 변화량(△T)이 15% 내지 30%인, 유기 발광 소자.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 호스트가 양쪽성 호스트, 전자 수송성 호스트 및 정공 수송성 호스트 중 적어도 하나를 포함하고,
    상기 양쪽성 호스트, 전자 수송성 호스트 및 정공 수송성 호스트는 각각 서로 상이하고,
    상기 전자 수송성 호스트는 적어도 하나의 전자 수송성 그룹을 포함하고,
    상기 정공 수송성 호스트는 전자 수송성 그룹을 비포함하고,
    상기 전자 수송성 그룹이, 시아노기, π 전자 결핍성 함질소 C1-C60시클릭 그룹, 하기 화학식들 중 하나로 표시된 그룹, 또는 이의 임의의 조합을 포함한, 유기 발광 소자:
    Figure pat00622

    상기 화학식 중 *, *' 및 *"은 각각 이웃한 임의의 원자와의 결합 사이트이다.
  7. 제6항에 있어서,
    상기 호스트는 전자 수송성 호스트 및 정공 수송성 호스트를 포함하고,
    상기 전자 수송성 호스트는 적어도 하나의 π 전자 과잉(rich) C3-C60시클릭 그룹 및 적어도 하나의 전자 수송성 그룹을 포함하고,
    상기 정공 수송성 호스트는 적어도 하나의 π 전자 과잉 C3-C60시클릭 그룹을 포함하고, 전자 수송성 그룹을 비포함하고,
    상기 전자 수송성 그룹은 시아노기, π 전자 결핍성 함질소 C1-C60시클릭 그룹, 또는 이의 임의의 조합을 포함한, 유기 발광 소자.
  8. 제6항에 있어서,
    상기 전자 수송성 호스트는 i) 시아노기, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹 및 트리아진 그룹 중 적어도 하나 및 ii) 트리페닐렌 그룹 및 카바졸 그룹 중 적어도 하나를 포함하고,
    상기 정공 수송성 호스트는 적어도 하나의 카바졸 그룹을 포함한, 유기 발광 소자.
  9. 제1항에 있어서,
    상기 형광 에미터의 발광 스펙트럼 중 최대 발광 파장이 400nm 이상 및 550nm 이하인, 유기 발광 소자.
  10. 제1항에 있어서,
    상기 형광 에미터가 전이 금속을 비포함한, 유기 발광 소자.
  11. 제1항에 있어서,
    상기 형광 에미터가 아민-함유 화합물 및 카바졸-함유 화합물 중 적어도 하나를 포함한, 유기 발광 소자.
  12. 제1항에 있어서,
    상기 형광 에미터가 하기 화학식 501 또는 502로 표시된 화합물을 포함한, 유기 발광 소자:
    <화학식 501>
    Figure pat00623

    <화학식 502>
    Figure pat00624

    상기 화학식 501 및 502 중,
    Ar501은 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q501)(Q502)(Q503), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜 그룹, 인데노안트라센 그룹, 테트라센 그룹, 또는 하기 화학식 501-1 내지 501-18 중 하나로 표시된 그룹이고,
    Figure pat00625

    Figure pat00626

    Figure pat00627

    L501 내지 L503은 서로 독립적으로,
    단일 결합; 또는
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q501)(Q502)(Q503), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C5-C60카보시클릭 그룹 또는 C1-C60헤테로시클릭 그룹;
    이고,
    xd1 내지 xd3는 서로 독립적으로, 1 내지 10의 정수이고,
    R501 및 R502는 서로 독립적으로, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q501)(Q502)(Q503), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C5-C60카보시클릭 그룹 또는 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,
    R505 및 R506은 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 또는 -Si(Q501)(Q502)(Q503)이고,
    xd5 및 xd6은 서로 독립적으로, 1 내지 4의 정수이고,
    xd4는 1 내지 6의 정수이고,
    상기 Q501 내지 Q503은 서로 독립적으로, 수소, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹이다.
  13. 제1항에 있어서,
    상기 센서타이저가 백금(Pt)을 포함한 유기금속 화합물을 포함한, 유기 발광 소자.
  14. 제1항에 있어서,
    상기 센서타이저가 하기 화학식 101로 표시된 유기금속 화합물을 포함한, 유기 발광 소자:
    <화학식 101>
    Pt(L11)n11(L12)n12
    상기 화학식 101 중,
    L11은 하기 화학식 1-1 내지 1-4 중 하나로 표시되는 리간드이고,
    L12는 1자리(monodentate) 리간드 또는 2자리(bidentate) 리간드이고,
    n11은 1이고,
    n12는 0, 1 또는 2이고,
    Figure pat00628

    상기 화학식 1-1 내지 1-4 중,
    A1 내지 A4는 서로 독립적으로, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C60카보시클릭 그룹, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹 또는 비고리형(non-cyclic) 그룹이고,
    Y11 내지 Y14는 서로 독립적으로, 화학 결합, O, S, N(R91), B(R91), P(R91) 또는 C(R91)(R92)이고,
    T1 내지 T4는 서로 독립적으로, 단일 결합, 이중 결합, *-N(R93)-*', *-B(R93)-*', *-P(R93)-*', *-C(R93)(R94)-*', *-Si(R93)(R94)-*', *-Ge(R93)(R94)-*', *-S-*', *-Se-*', *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O)2-*', *-C(R93)=*', *=C(R93)-*', *-C(R93)=C(R94)-*', *-C(=S)-*' 또는 *-C≡C-*'이고,
    상기 R10a 및 R91 내지 R94는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -B(Q1)(Q2), -N(Q1)(Q2), -P(Q1)(Q2), -C(=O)(Q1), -S(=O)(Q1), -S(=O)2(Q1), -P(=O)(Q1)(Q2) 또는 -P(=S)(Q1)(Q2)이고,
    *1, *2, *3 및 *4는 M11과의 결합 사이트이고,
    상기 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기는,
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C1-C60알콕시기;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15), -Ge(Q13)(Q14)(Q15), -B(Q16)(Q17), -P(=O)(Q18)(Q19), -P(Q18)(Q19), 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C1-C60알콕시기;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25), -Ge(Q23)(Q24)(Q25), -B(Q26)(Q27), -P(=O)(Q28)(Q29), -P(Q28)(Q29) 또는 이의 임의의 조합으로 적어도 하나로 치환 또는 비치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
    -N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35), -Ge(Q33)(Q34)(Q35), -B(Q36)(Q37), -P(=O)(Q38)(Q39) 또는 -P(Q38)(Q39); 또는
    이의 임의의 조합;
    이고,
    상기 Q1 내지 Q9, Q11 내지 Q19, Q21 내지 Q29 및 Q31 내지 Q39는 서로 독립적으로, 수소; 중수소; -F; -Cl; -Br; -I; 히드록실기; 시아노기; 니트로기; 아미디노기; 히드라진기; 히드라존기; 카르복실산기 또는 이의 염; 술폰산기 또는 이의 염; 인산기 또는 이의 염; 중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기; C2-C60알케닐기; C2-C60알키닐기; C1-C60알콕시기; C3-C10시클로알킬기; C1-C10헤테로시클로알킬기; C3-C10시클로알케닐기; C1-C10헤테로시클로알케닐기; 중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기; C6-C60아릴옥시기; C6-C60아릴티오기; C1-C60헤테로아릴기; 1가 비-방향족 축합다환 그룹; 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;이다.
  15. 제14항에 있어서,
    상기 화학식 101 중 Pt와 L11 사이의 결합 중 적어도 하나는 Pt-카빈 결합인, 유기 발광 소자.
  16. 제14항에 있어서,
    상기 L11이 상기 화학식 1-3으로 표시되는 리간드이고,
    상기 화학식 1-3 중 Y11은 화학 결합이고,
    상기 화학식 1-3 중 A1은 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된, 벤즈이미다졸 그룹 또는 이미다졸 그룹이고,
    상기 화학식 101 중 Pt와 상기 화학식 1-3 중 A1 사이의 결합은 Pt-카빈 결합인, 유기 발광 소자.
  17. 제1항에 있어서,
    상기 센서타이저는 하기 화학식 201 또는 202로 표시된 지연 형광 화합물을 포함한, 유기 발광 소자:
    <화학식 201> <화학식 202>
    Figure pat00629
    Figure pat00630

    상기 화학식 201 및 202 중,
    A21은 억셉터 그룹이고,
    D21은 도너 그룹이고,
    m21은 1, 2 또는 3이고, n21은 1, 2, 또는 3이되,
    상기 화학식 201 중 n21 및 m21의 합은 6 이하이고, 상기 화학식 202 중 n21 및 m21의 합은 5 이하이고;
    R21은 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C7-C60알킬아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알킬헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴티오기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -B(Q1)(Q2), -N(Q1)(Q2), -P(Q1)(Q2), -C(=O)(Q1), -S(=O)(Q1), -S(=O)2(Q1), -P(=O)(Q1)(Q2) 또는 -P(=S)(Q1)(Q2)이고, 복수개의 R21은 선택적으로(optionally), 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 C5-C60카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
    Q1 내지 Q3는 서로 독립적으로, 수소; 중수소; -F; -Cl; -Br; -I; 히드록실기; 시아노기; 니트로기; 아미디노기; 히드라진기; 히드라존기; 카르복실산기 또는 이의 염; 술폰산기 또는 이의 염; 인산기 또는 이의 염; 중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기; C2-C60알케닐기; C2-C60알키닐기; C1-C60알콕시기; C3-C10시클로알킬기; C1-C10헤테로시클로알킬기; C3-C10시클로알케닐기; C1-C10헤테로시클로알케닐기; 중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기; C6-C60아릴옥시기; C6-C60아릴티오기; C1-C60헤테로아릴기; 1가 비-방향족 축합다환 그룹; 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;이다.
  18. 제17항에 있어서,
    D21은 중수소, C1-C60알킬기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 디(C1-C60알킬)플루오레닐기, 디(C6-C60아릴)플루오레닐기, (C1-C60알킬)카바졸일기, (C6-C60아릴)카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, π 전자 과잉 C3-C60시클릭 그룹이고;
    A21은,
    -F 또는 시아노기;
    적어도 하나의 R21a로 치환 또는 비치환된 π 전자 결핍성 함질소 C1-C60시클릭 그룹; 또는
    -F, 시아노기, π 전자 결핍성 함질소 C1-C60시클릭 그룹, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C60알킬기 또는 π 전자 과잉 C1-C60시클릭 그룹;
    이고,
    상기 R21a에 대한 설명은 제16항 중 R21에 대한 설명을 참조한다.
  19. 제1항에 있어서,
    상기 센서타이저의 함량이, 상기 발광층 중 호스트 100중량부 당 1중량부 내지 30중량부인, 유기 발광 소자.
  20. 제1항에 있어서,
    상기 형광 에미터의 함량이 상기 발광층 100중량부당 0.01중량부 내지 15중량부인, 유기 발광 소자.
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