KR20220047017A - 유기 발광 소자 - Google Patents

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KR20220047017A
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김상모
김주현
김중혁
김황석
남성호
설수환
드미트리 안드로소브
전순옥
정용식
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Abstract

본 발명은 제1전극; 제1전극에 대향하는 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재된 발광층을 포함하는 유기층;을 포함하고, 상기 발광층은 호스트 화합물, 제1 도펀트 화합물, 및 제2 도펀트 화합물을 포함하고, 상기 제2 도펀트 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는, 유기 발광 소자; 및 이를 포함하는 전자 장치에 관한 것이다.

Description

유기 발광 소자{Organic light emitting device}
유기 발광 소자가 제시된다.
유기 발광 소자(organic light emitting device)는 자발광형 소자로서 종래 소자에 비하여, 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라, 응답시간이 빠르며, 휘도, 구동전압 및 응답속도 특성이 우수하고 다색화가 가능하다.
일예에 따르면, 유기 발광 소자는, 애노드, 캐소드 및 상기 애노드와 캐소드 사이에 개재되고 발광층을 포함한 유기층 포함할 수 있다. 상기 애노드와 발광층 사이에는 정공 수송 영역이 구비될 수 있고, 상기 발광층과 캐소드 사이에는 전자 수송 영역이 구비될 수 있다. 상기 애노드로부터 주입된 정공은 정공 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동하고, 캐소드로부터 주입된 전자는 전자 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자는 발광층 영역에서 재결합하여 엑시톤(exciton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변하면서 광이 생성된다.
저구동전압, 고효율, 장수명의 유기 발광소자를 제공하는 것이다.
일 측면에 따르면, 제1전극; 제1전극에 대향하는 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재된 발광층을 포함하는 유기층; 을 포함하고, 상기 발광층은 호스트 화합물, 제1 도펀트 화합물, 및 제2 도펀트 화합물을 포함하고, 상기 제2 도펀트 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는, 유기 발광 소자가 제공된다.
<화학식 1>
A-(Ar1)n11
<화학식 1-1>
Figure pat00001
상기 화학식 1 및 1-1 중,
A는 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고,
Ar1는 치환 또는 비치환된 C5-C30 카보시클릭 그룹, 또는 치환 또는 비치환된 C1-C30 헤테로시클릭 그룹이고,
n11은 4 이상의 정수이고,
n11개의 Ar1는 서로 동일하거나 상이하고,
M은 B, Al, Si(Ra), Ge(Ra), P, P(=O), 또는 P(=S)이고,
CY1 내지 CY5은 서로 독립적으로, C5-C30 카보시클릭 그룹, 또는 C1-C30 헤테로시클릭 그룹이고,
Ra 및 R1 내지 R5는 서로 독립적으로, 상기 화학식 1의 Ar1와의 결합사이트, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로알킬아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7) 및 -P(=O)(Q8)(Q9) 중에서 선택되고,
a1 내지 a5는 서로 독립적으로 1 내지 10 중에서 선택된 정수이고,
R1 내지 R5 중 인접한 2개의 그룹은 선택적으로(optionally) 서로 결합하여, R10으로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 R10으로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고, 상기 R10은 상기 R1의 기재를 참고하고,
상기 치환된 C5-C30카보시클릭 그룹, 치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60 아릴알킬기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 C1-C60헤테로알킬아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60 아릴알킬기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C6-C60 아릴알킬기, C1-C60헤테로아릴기, C1-C60헤테로알킬아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q11)(Q12)(Q13), -N(Q14)(Q15), -B(Q16)(Q17) 및 -P(=O)(Q18)(Q19) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60 아릴알킬기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C6-C60아릴알킬기, C1-C60헤테로아릴기, C1-C60헤테로알킬아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60 아릴알킬기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C1-C60헤테로알킬아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q21)(Q22)(Q23), -N(Q24)(Q25) -B(Q26)(Q27) 및 -P(=O)(Q28)(Q29) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C6-C60알킬아릴기, C1-C60헤테로아릴기, C1-C60헤테로알킬아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
-Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q34)(Q35), -B(Q36)(Q37) 및 -P(=O)(Q38)(Q39);
중에서 선택되고;
상기 Q1 내지 Q9, Q11 내지 Q19, Q21 내지 Q29 및 Q31 내지 Q39은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로알킬아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된다.
다른 측면에 따르면, 상기 유기 발광 소자를 포함하는 전자 장치가 제공된다.
본 명세서에 기술된 호스트, 제1도펀트 및 제2도펀트를 포함하는 유기 발광소자는 고효율, 저구동전압 및 장수명 특성을 갖는다.
도 1은 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
일 측면에 따르면, 제1전극; 제1전극에 대향하는 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재된 발광층을 포함하는 유기층; 을 포함하고, 상기 발광층은 호스트 화합물, 제1 도펀트 화합물, 및 제2 도펀트 화합물을 포함하고, 상기 제2 도펀트 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는, 유기 발광 소자가 제공된다.
<화학식 1>
A-(Ar1)n11
<화학식 1-1>
Figure pat00002
상기 화학식 1 중, A는 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹일 수 있다.
상기 화학식 1 중, Ar1는 치환 또는 비치환된 C5-C30 카보시클릭 그룹, 또는 치환 또는 비치환된 C1-C30 헤테로시클릭 그룹일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 Ar1은 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 및 카바졸일기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기(CN), 니트로기, 아미노기, C1-C60알킬기 및 C1-C60알콕시기, C6-C60 아릴알킬기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 카바졸일기, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q34)(Q35), -B(Q36)(Q37) 및 -P(=O)(Q38)(Q39) 중 적어도 하나로 치환된 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 카바졸일기; 및
-N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7) 및 -P(=O)(Q8)(Q9);
중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 Ar1은
페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 카바졸일기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기(CN), 니트로기, 아미노기, C1-C60알킬기 및 C1-C60알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 카바졸일기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 카바졸일기;
중에서 선택될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 Ar1은 하기 화학식 3-1 내지 3-78 중에서 선택된 그룹일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure pat00003
Figure pat00004
Figure pat00005
Figure pat00006
Figure pat00007
Figure pat00008
상기 화학식 3-1 내지 3-78 중,
Y31은 O, S, N(R31), C(R31)(R32) 또는 Si(R31)(R32)이고,
Y41은 C(R41) 또는 N이고,
Y42은 C(R42) 또는 N이고,
Y43은 C(R43) 또는 N이고,
Y44은 C(R44) 또는 N이고,
Y51은 C(R51) 또는 N이고,
Y52은 C(R52) 또는 N이고,
Y53은 C(R53) 또는 N이고,
Y54은 C(R54) 또는 N이고,
Z31 내지 Z34, R31, R32, R41 내지 R44 및 R51 내지 R54는 서로 독립적으로
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기(CN), 니트로기, 아미노기, C1-C60알킬기 및 C1-C60알콕시기, C6-C60 아릴알킬기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 카바졸일기 중에서 선택되고,
e2는 0 내지 2의 정수 중에서 선택되고,
e3는 0 내지 3의 정수 중에서 선택되고,
e4는 0 내지 4의 정수 중에서 선택되고,
e5는 0 내지 5의 정수 중에서 선택되고,
e6는 0 내지 6의 정수 중에서 선택되고,
e7는 0 내지 7의 정수 중에서 선택되고,
e9는 0 내지 9의 정수 중에서 선택되고,
*은 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
상기 화학식 1 중, n11은 4 이상의 정수이고, n11개의 Ar1는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
일 구현예에 따르면, n11개의 Ar1은 서로 동일할 수 있다.
상기 화학식 1-1 중, M은 B, Al, Si(R1), Ge(R1), P, P(=O) 또는 P(=S)일 수 있다.
일 구현예에 따르면, M은 B, Al, Si(R1), P 또는 P(=O) 일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, M은 B일 수 있다.
상기 화학식 1-1 중, 고리 CY1 내지 고리 CY5은 서로 독립적으로, C5-C30 카보시클릭 그룹, 또는 C1-C30 헤테로시클릭 그룹일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 고리 CY1 내지 고리 CY5는 서로 독립적으로, 하기 제1고리에서 선택된 그룹, 하기 제2고리에서 선택된 그룹, 하기 제1고리에서 선택된 2 이상의 기가 축합되어 형성된 축합고리, 하기 제2고리에서 선택된 2 이상의 기가 축합되어 형성된 축합고리, 및 적어도 하나의 제1고리와 적어도 하나의 제2고리가 서로 축합되어 형성된 축합 고리 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
제1고리는 시클로펜타-1,3-디엔, 인덴 그룹, 아줄렌 그룹, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 페난트렌 그룹, 테트라센 그룹, 테트라펜 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 트리페닐렌 그룹 또는 플루오렌 그룹이고,
제2고리는 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 피롤 그룹, 보롤 그룹, 실롤 그룹, 피롤리딘 그룹, 이미다졸 그룹, 티아졸 그룹, 트리아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 인돌 그룹, 이소 인돌 그룹, 인돌리진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 이소퀴녹살린 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조실롤 그룹, 또는 디벤조보롤 그룹이다.
예를 들어, 고리 CY1 내지 고리 CY5는 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오렌 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조 퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조실롤 그룹 중에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 1-1 중, Ra 및 R1 내지 R5는 서로 독립적으로, 상기 화학식 1의 Ar1와의 결합사이트, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로알킬아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7) 및 -P(=O)(Q8)(Q9) 중에서 선택될 수 있다.
일 구현예에 따르면, Ra 및 R1 내지 R5는 서로 독립적으로,
상기 화학식 1의 Ar1와의 결합사이트,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기(CN), 니트로기, 아미노기, C1-C60 알킬기, C1-C60 알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기(CN), 니트로기, 아미노기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기 중 적어도 하나로 치환된 C1-C60 알킬기, C1-C60 알콕시기;
시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 및 카바졸일기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기(CN), 니트로기, 아미노기, C1-C60알킬기 및 C1-C60알콕시기, C6-C60 아릴알킬기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 카바졸일기, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q34)(Q35), -B(Q36)(Q37) 및 -P(=O)(Q38)(Q39) 중 적어도 하나로 치환된 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 카바졸일기; 및
-N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7) 및 -P(=O)(Q8)(Q9);
중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, Ra는 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기(CN), 니트로기, 아미노기, C1-C60 알킬기, C1-C60 알콕시기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기(CN), 니트로기, 아미노기, 페닐기 및 비페닐기, 중 적어도 하나로 치환된 C1-C60 알킬기, C1-C60 알콕시기; 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, a1개의 R1 중 하나 이상의 그룹이 상기 화학식 1의 Ar1과의 결합사이트인 경우, 나머지 R1 그룹은 모두 수소일 수 있다.
예를 들어, a2개의 R2 중 하나 이상의 그룹이 상기 화학식 1의 Ar1과의 결합사이트인 경우, 나머지 R2 그룹은 모두 수소일 수 있다.
예를 들어, a3개의 R3 중 하나 이상의 그룹이 상기 화학식 1의 Ar1과의 결합사이트인 경우, 나머지 R3 그룹은 모두 수소일 수 있다.
예를 들어, a4개의 R4 중 하나 이상의 그룹이 상기 화학식 1의 Ar1과의 결합사이트인 경우, 나머지 R4 그룹은 모두 수소일 수 있다.
예를 들어, a5개의 R5 중 하나 이상의 그룹이 상기 화학식 1의 Ar1과의 결합사이트인 경우, 나머지 R5 그룹은 모두 수소일 수 있다.
상기 화학식 1-1 중, a1 내지 a5는 서로 독립적으로 1 내지 10 중에서 선택된 정수일 수 있다. 여기서, 상기 a1은 R1 그룹의 개수를 의미하고 2 이상의 정수인 경우 2 이상의 R1은 서로 동일하거나 상이하고, 상기 a2는 R2 그룹의 개수를 의미하고 2 이상의 정수인 경우 2 이상의 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 상기 a3은 R3 그룹의 개수를 의미하고 2 이상의 정수인 경우 2 이상의 R3은 서로 동일하거나 상이하고, 상기 a4은 R4 그룹의 개수를 의미하고 2 이상의 정수인 경우 2 이상의 R4은 서로 동일하거나 상이하고, 상기 a5은 R5 그룹의 개수를 의미하고 2 이상의 정수인 경우 2 이상의 R5은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 화학식 1-1 중, R1 내지 R5 중 인접한 2개의 그룹은 선택적으로(optionally) 서로 결합하여, R10으로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 R10으로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있다. 이때, 상기 R10은 상기 R1의 기재를 참고한다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-2로 표시될 수 있다:
<화학식 1-2>
Figure pat00009
상기 화학식 1-2 중,
M은 본 명세서의 기재를 참고하고,
Ar11 내지 Ar15 각각은 본 명세서의 Ar1의 기재를 참고하고,
b1 및 b2는 서로 독립적으로 0 내지 4에서 선택된 정수이고,
b3는 0 내지 3에서 선택된 정수이고,
b4 및 b5는 서로 독립적으로 0 내지 5에서 선택된 정수이고,
b1+b2+b3+b4+b5≥4이다.
이때, b1이 2 이상인 경우 2 이상의 Ar11은 서로 동일하거나 상이할 수 있고, b2가 2 이상인 경우 2 이상의 Ar12은 서로 동일하거나 상이할 수 있고, b3가 2 이상인 경우 2 이상의 Ar13은 서로 동일하거나 상이할 수 있고, b4가 2 이상인 경우 2 이상의 Ar14은 서로 동일하거나 상이할 수 있고, b5가 2 이상인 경우 2 이상의 Ar15은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
이때, b1이 0인 경우 Ar11은 존재하지 않고, b2가 0인경우 Ar12가 존재하지 않고, b3가 0인 경우 Ar13는 존재하지 않고, b4가 0인 경우 Ar14가 존재하지 않고, b5가 0인 경우 Ar15가 존재하지 않는 것을 의미한다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1-2 중, b1개의 Ar11, b2개의 Ar12, b3개의 Ar13, b4개의 Ar14 및 b5개의 Ar15 각각은 서로 동일할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1-2 중,
(i) b1은 4이거나; b2는 4이거나; b4는 4이거나; b5는 4이거나;
(ii) b1은 3이고, b2는 1이거나; b1은 3이고, b3는 1이거나; b1은 3이고, b3는 1이거나; b1은 3이고, b4는 1이거나; b1은 3이고, b5는 1이거나;
(iii) b1은 2이고, b2는 1이고, b3는 1이거나; b1은 2이고, b2는 1이고, b4는 1이거나; b1은 2이고, b2는 1이고, b5는 1이거나; b1은 2이고, b3는 1이고, b4는 1이거나; b1은 2이고, b3는 1이고, b5는 1이거나; b1은 2이고, b4는 1이고, b5는 1이거나; b1은 2이고, b2는 2이거나; b1은 2이고, b3는 2이거나; b1은 2이고, b4는 2이거나; b1은 2이고, b5는 2이거나;
(iv) b1은 1이고, b2는 1이고, b3는 1이고, b4는 1이거나; b1은 1이고, b2는 1이고, b3는 1이고, b5는 1이거나; b1은 1이고, b3는 1이고, b4는 1이고, b5는 1이거나; b1은 1이고, b2는 2이고, b3는 1이거나; b1은 1이고, b2는 2이고, b4는 1이거나; b1은 1이고, b2는 2이고, b5는 1이거나; b1은 1이고, b2는 1이고, b3는 2이거나; b1은 1이고, b3는 2이고, b4는 1이거나; b1은 1이고, b3는 2이고, b5는 1이거나; b1은 1이고, b2는 1이고, b4는 2이거나; b1은 1이고, b3는 1이고, b4는 2이거나; b1은 1이고, b4는 2이고, b5는 1이거나; b1은 1이고, b2는 1이고, b5는 2이거나; b1은 1이고, b3는 1이고, b5는 2이거나; b1은 1이고, b4는 1이고, b5는 2이거나; b1은 1이고, b2는 3이거나; b1은 1이고, b3는 3이거나; b1은 1이고, b4는 3이거나; b1은 1이고, b5는 3이거나;
(v) b2는 3이고, b3은 1이거나; b2는 3이고, b4은 1이거나; b2는 3이고, b5은 1이거나;
(vi) b2는 2이고, b3는 1이고, b4는 1이거나; b2는 2이고, b3는 1이고, b5는 1이거나; b2는 2이고, b4는 1이고, b5는 1이거나; b2는 2이고, b3는 2이거나; b2는 2이고, b4는 2이거나; b2는 2이고, b5는 2이거나;
(vii) b2는 1이고, b3는 1이고, b4는 1이고, b5는 1이거나; b2는 1이고, b3는 2이고, b4는 1이거나; b2는 1이고, b3는 2이고, b5는 1이거나; b2는 1이고, b3는 1이고, b4는 2이거나; b2는 1이고, b4는 2이고, b5는 1이거나; b2는 1이고, b5는 2이고, b3는 1이거나; b2는 1이고, b5는 2이고, b4는 1이거나; b2는 1이고, b3는 3이거나; b2는 1이고, b4는 3이거나; b2는 1이고, b5는 3이거나;
(viii) b3는 3이고, b4는 1이거나; b3는 3이고, b5는 1이거나;
(ix) b3는 2이고, b4는 1이고, b5는 1이거나; b3는 2이고, b4는 2이거나; b3는 2이고, b5는 2이거나;
(x) b3는 1이고, b4는 2이고, b5는 1이거나; b3는 1이고, b4는 1이고, b5는 2이거나;
(xi) b4는 3이고, b5는 1이거나;
(xii) b4는 2이고, b5는 2이거나;
(xiii) b4는 1이고, b5는 3일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
일 구현예에 따르면, 제2도펀트 화합물은 하기 화합물 1 내지 227 중에서 선택될 수 있다:
Figure pat00010
Figure pat00011
Figure pat00012
Figure pat00013
Figure pat00014
Figure pat00015
Figure pat00016
Figure pat00017
Figure pat00018
Figure pat00019
Figure pat00020
Figure pat00021
Figure pat00022
Figure pat00023
Figure pat00024
Figure pat00025
Figure pat00026
Figure pat00027
Figure pat00028
Figure pat00029
상기 화학식 1로 표시되는 제2도펀트 화합물은 중심 축합 고리 코어(A)에 치환기(Ar1)이 4개 이상 치환됨에 따라, 분자의 안정성이 향상되어, 이를 포함하는 유기 발광 소자는 장수명 특성을 갖는다.
또한, 유기 발광 소자가 상기 화학식 1로 표시되는 제2도펀트 화합물과 함께, 호스트 화합물 및 제1도펀트 화합물을 함께 포함하는 발광층을 포함함으로써, 삼중항-삼중항 소멸에 따른 효율 저하를 제어하기 용이하며, 포스터 공명 에너지 전달(FRET, Forster resonance energy transfer) 및 덱스터 에너지 전달(DET, Dexter energy transfer) 메커니즘을 통해 엑시톤의 소실없이 발광 도펀트로 엑시톤이 전달됨으로써 효율이 향상될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 제2도펀트 화합물 중 일부 화합물의 HOMO 에너지 레벨, LUMO 에너지 레벨, S1 에너지 레벨 및 T1 에너지 레벨을 B3LYP 에 기반한 density functional theory (DFT)에 의한 분자 구조 최적화를 수반한 Gaussian 09 프로그램을 이용하며 평가한 결과는 하기 표 1과 같다.
화합물 No. HOMO
(eV)		 LUMO
(eV)		 S1
(eV)		 T1
(eV)
화합물 1 -4.726 -1.179 3.020 2.546
화합물 2 -4.639 -1.107 3.007 2.555
화합물 3 -4.743 -1.125 3.074 2.638
화합물 4 -4.775 -1.323 2.936 2.517
상기 표 1로부터, 상기 화학식 1로 표시된 제2도펀트 화합물은 전자 소자, 예를 들면, 유기 발광 소자의 발광 도펀트로 사용하기에 적합한 전기적 특성을 가짐을 확인할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 제2도펀트 화합물의 합성 방법은, 후술하는 합성예를 참조하여, 당업자가 인식할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 호스트는 1종의 호스트로 이루어질 수 있다. 상기 호스트가 1종의 호스트로 이루어진 경우, 상기 1종의 호스트는 후술하는 양쪽성 호스트, 전자 수송성 호스트 및 정공 수송성 호스트 중에서 선택될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 발광층 내에 포함된 호스트 화합물은 서로 다른 2종의 화합물을 포함할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 발광층 내에 포함된 호스트 화합물은 엑시플렉스를 형성하는 공동 호스트를 포함할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 호스트 화합물은 정공 수송성 호스트 화합물 및 전자 수송성 호스트 화합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 전자 수송성 호스트 화합물 및 정공 수송성 호스트에 관한 설명은 후술하는 바를 참조한다.
일 구현예에 따르면, 상기 호스트는 전자 수송성 모이어티를 적어도 하나 포함한 전자 수송성 호스트 및 전자 수송성 모이어티를 비포함한 정공 수송성 호스트를 포함할 수 있다.
본 명세서 중 전자 수송성 모이어티는, 시아노기, ð 전자 결핍성 함질소 시클릭 그룹 및 하기 화학식 중 하나로 표시된 그룹 중에서 선택될 수 있다:
Figure pat00030
상기 화학식 중 *, *' 및 *"은 각각 이웃한 임의의 원자와의 결합 사이트이다.
일 구현예에 따르면, 상기 발광층 중 전자 수송성 호스트는 시아노기 및 ð 전자 결핍성 함질소 시클릭 그룹 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 발광층 중 전자 수송성 호스트는 적어도 하나의 시아노기를 포함할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 발광층 중 전자 수송성 호스트는 적어도 하나의 시아노기 및 적어도 하나의 ð 전자 결핍성 함질소 시클릭 그룹을 포함할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 호스트는 전자 수송성 호스트 및 정공 수송성 호스트를 포함하고, 상기 전자 수송성 호스트는 적어도 하나의 ð 전자 결핍성 질소-비함유 시클릭 그룹 및 적어도 하나의 전자 수송성 모이어티를 포함하고, 상기 정공 수송성 호스트는 적어도 하나의 ð 전자 결핍성 질소-비함유 시클릭 그룹을 포함하고, 전자 수송성 모이어티를 비포함할 수 있다.
본 명세서 중 "ð 전자 결핍성 함질소 시클릭 그룹"이란 적어도 하나의 *-N=*' 모이어티를 갖는 시클릭 그룹으로서, 예를 들면, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 피리미딘 그룹, 인다졸 그룹, 푸린(purine) 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 프탈라진 그룹, 나프티리딘 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 시놀린 그룹, 페난트리딘 그룹, 아크리딘 그룹, 페난트롤린 그룹, 페나진 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 이소벤조티아졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 이소벤조옥사졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 트리아진 그룹, 티아디아졸 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 이미다조피리미딘 그룹 및 아자카바졸 그룹; 및 2 이상의 상기 ð 전자 결핍성 함질소 시클릭 그룹의 축합환 중에서 선택될 수 있다.
한편, 상기 ð 전자 결핍성 질소-비함유 시클릭 그룹은 벤젠 그룹, 헵탈렌 그룹, 인덴 그룹, 나프탈렌 그룹, 아줄렌 그룹, 인다센 그룹, 아세나프틸렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-바이플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타센 그룹, 헥사센 그룹, 펜타센 그룹, 루비센 그룹, 코로젠 그룹, 오발렌 그룹, 피롤 그룹, 이소인돌 그룹, 인돌 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조카바졸 그룹, 디벤조카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조티오펜 설폰(dibenzothiophene sulfone) 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조실롤 그룹, 인데노카바졸 그룹, 인돌로카바졸 그룹, 벤조퓨로카바졸 그룹, 벤조티에노카바졸 그룹 및 트라이인돌로벤젠 그룹; 및 2 이상의 상기 ð 전자 결핍성 질소-비함유 시클릭 그룹의 축합환 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
일 구현예에 따르면, 상기 전자 수송성 호스트는 하기 화학식 E-1로 표시된 화합물 중에서 선택되고,
상기 정공 수송성 호스트가 하기 화학식 H-1로 표시된 화합물 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 E-1>
[Ar301]xb11-[(L301)xb1-R301]xb21
상기 화학식 E-1 중,
Ar301은 치환 또는 비치환된 C5-C60카보시클릭 그룹 및 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹 중에서 선택되고,
xb11은 1, 2 또는 3이고,
L301은 서로 독립적으로, 단일 결합, 하기 화학식 중 하나로 표시된 그룹, 치환 또는 비치환된 C5-C60카보시클릭 그룹 및 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹 중에서 선택되고, 상기 화학식 중 *, *' 및 *"은 각각 이웃한 임의의 원자와의 결합 사이트이고,
Figure pat00031
xb1는 1 내지 5의 정수 중에서 선택되고,
R301은, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q301)(Q302)(Q303), -N(Q301)(Q302), -B(Q301)(Q302), -C(=O)(Q301), -S(=O)2(Q301), -S(=O)(Q301), -P(=O)(Q301)(Q302) 및 -P(=S)(Q301)(Q302)중에서 선택되고,
xb21는 1 내지 5의 정수 중에서 선택되고,
Q301 내지 Q303는 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택되고,
하기 <조건 1> 내지 <조건 3> 중 적어도 하나를 만족한다:
<조건 1>
상기 화학식 E-1의 Ar301, L301 및 R301 중 적어도 하나가 서로 독립적으로, ð 전자 결핍성 함질소 시클릭 그룹을 포함함
<조건 2>
상기 화학식 E-1의 L301은 하기 화학식 중 하나로 표시된 그룹임
Figure pat00032
<조건 3>
상기 화학식 E-1의 R301은, 시아노기, -S(=O)2(Q301), -S(=O)(Q301), -P(=O)(Q301)(Q302) 및 -P(=S)(Q301)(Q302)중에서 선택됨
<화학식 H-1>
Ar401-(L401)xd1-(Ar402)xd11
Figure pat00033
상기 화학식 H-1, 11 및 12 중,
L401은,
단일 결합; 및
중수소, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 트리페닐레닐기, 비페닐기, 터페닐기, 테트라페닐기 및 -Si(Q401)(Q402)(Q403) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환 또는 비치환된, 벤젠 그룹, 헵탈렌 그룹, 인덴 그룹, 나프탈렌 그룹, 아줄렌 그룹, 인다센 그룹, 아세나프틸렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-바이플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타센 그룹, 헥사센 그룹, 펜타센 그룹, 루비센 그룹, 코로젠 그룹, 오발렌 그룹, 피롤 그룹, 이소인돌 그룹, 인돌 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조카바졸 그룹, 디벤조카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조티오펜 설폰(dibenzothiophene sulfone) 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조실롤 그룹, 인데노카바졸 그룹, 인돌로카바졸 그룹, 벤조퓨로카바졸 그룹, 벤조티에노카바졸 그룹 및 트라이인돌로벤젠 그룹;
중에서 선택되고,
xd1은 1 내지 10의 정수 중에서 선택되고, xd1이 2 이상일 경우 2 이상의 L401은 서로 동일하거나 상이하고,
Ar401은 상기 화학식 11 및 12로 표시되는 그룹 중에서 선택되고,
Ar402는,
상기 화학식 11 및 12로 표시되는 그룹, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 트리페닐레닐기; 및
중수소, 히드록실기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 트리페닐레닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 트리페닐레닐기;
중에서 선택되고,
CY401 및 CY402는 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 카바졸 그룹, 벤조카바졸 그룹, 인돌로카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조실롤 그룹, 벤조나프토퓨란 그룹, 벤조나프토티오펜 그룹, 벤조나프토실롤 그룹 중에서 선택되고,
A21은 단일 결합, O, S, N(R51), C(R51)(R52) 및 Si(R51)(R52) 중에서 선택되고,
A22는 단일 결합, O, S, N(R53), C(R53)(R54) 및 Si(R53)(R54) 중에서 선택되고,
화학식 12의 A21 및 A22 중 적어도 하나는 단일 결합이 아니고,
R51 내지 R54, R60 및 R70은 서로 독립적으로,
수소, 중수소, 히드록실기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
중수소, 히드록실기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
ð 전자 결핍성 질소-비함유 시클릭 그룹(예를 들면, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 트리페닐레닐기);
중수소, 히드록실기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 비페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, ð 전자 결핍성 질소-비함유 시클릭 그룹(예를 들면, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 트리페닐레닐기); 및
-Si(Q404)(Q405)(Q406);
중에서 선택되고,
e1 및 e2는 서로 독립적으로, 0 내지 10 중에서 선택된 정수이고,
상기 Q401 내지 Q406은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 히드록실기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 트리페닐레닐기 중에서 선택되고,
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 E-1 중, Ar301 및 L301은 서로 독립적으로, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 시아노-함유 페닐기, 시아노-함유 비페닐기, 시아노-함유 터페닐기, 시아노-함유 나프틸기, 피리디닐기, 페닐피리디닐기, 디페닐피리디닐기, 비페닐피리디닐기, 디(비페닐)피리디닐기, 피라지닐기, 페닐피라지닐기, 디페닐피라지닐기, 비페닐피라지닐기, 디(비페닐)피라지닐기, 피리다지닐기, 페닐피리다지닐기, 디페닐피리다지닐기, 비페닐피리다지닐기, 디(비페닐)피리다지닐기, 피리미디닐기, 페닐피리미디닐기, 디페닐피리미디닐기, 비페닐피리미디닐기, 디(비페닐)피리미디닐기, 트리아지닐기, 페닐트리아지닐기, 디페닐트리아지닐기, 비페닐트리아지닐기, 디(비페닐)트리아지닐기, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31) 및 -P(=O)(Q31)(Q32) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환 또는 비치환된, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜 그룹, 인데노안트라센 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 피리미딘 그룹, 인다졸 그룹, 푸린(purine) 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 프탈라진 그룹, 나프티리딘 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 시놀린 그룹, 페난트리딘 그룹, 아크리딘 그룹, 페난트롤린 그룹, 페나진 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 이소벤조티아졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 이소벤조옥사졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 트리아진 그룹, 티아디아졸 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 이미다조피리미딘 그룹 및 아자카바졸 그룹 중에서 선택되고,
xb1개의 L301 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 시아노-함유 페닐기, 시아노-함유 비페닐기, 시아노-함유 터페닐기, 시아노-함유 나프틸기, 피리디닐기, 페닐피리디닐기, 디페닐피리디닐기, 비페닐피리디닐기, 디(비페닐)피리디닐기, 피라지닐기, 페닐피라지닐기, 디페닐피라지닐기, 비페닐피라지닐기, 디(비페닐)피라지닐기, 피리다지닐기, 페닐피리다지닐기, 디페닐피리다지닐기, 비페닐피리다지닐기, 디(비페닐)피리다지닐기, 피리미디닐기, 페닐피리미디닐기, 디페닐피리미디닐기, 비페닐피리미디닐기, 디(비페닐)피리미디닐기, 트리아지닐기, 페닐트리아지닐기, 디페닐트리아지닐기, 비페닐트리아지닐기, 디(비페닐)트리아지닐기, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31) 및 -P(=O)(Q31)(Q32) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환 또는 비치환된, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 피리미딘 그룹, 인다졸 그룹, 푸린(purine) 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 프탈라진 그룹, 나프티리딘 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 시놀린 그룹, 페난트리딘 그룹, 아크리딘 그룹, 페난트롤린 그룹, 페나진 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 이소벤조티아졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 이소벤조옥사졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 트리아진 그룹, 티아디아졸 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 이미다조피리미딘 그룹 및 아자카바졸 그룹 중에서 선택되고,
R301은 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 테트라페닐기, 나프틸기, 시아노-함유 페닐기, 시아노-함유 비페닐기, 시아노-함유 터페닐기, 시아노-함유 테트라페닐기, 시아노-함유 나프틸기, 피리디닐기, 페닐피리디닐기, 디페닐피리디닐기, 비페닐피리디닐기, 디(비페닐)피리디닐기, 피라지닐기, 페닐피라지닐기, 디페닐피라지닐기, 비페닐피라지닐기, 디(비페닐)피라지닐기, 피리다지닐기, 페닐피리다지닐기, 디페닐피리다지닐기, 비페닐피리다지닐기, 디(비페닐)피리다지닐기, 피리미디닐기, 페닐피리미디닐기, 디페닐피리미디닐기, 비페닐피리미디닐기, 디(비페닐)피리미디닐기, 트리아지닐기, 페닐트리아지닐기, 디페닐트리아지닐기, 비페닐트리아지닐기, 디(비페닐)트리아지닐기, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31) 및 -P(=O)(Q31)(Q32) 중에서 선택되고,
Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
일 구현예에 따르면,
상기 Ar301은, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 시아노-함유 페닐기, 시아노-함유 비페닐기, 시아노-함유 터페닐기, 시아노-함유 나프틸기, 피리디닐기, 페닐피리디닐기, 디페닐피리디닐기, 비페닐피리디닐기, 디(비페닐)피리디닐기, 피라지닐기, 페닐피라지닐기, 디페닐피라지닐기, 비페닐피라지닐기, 디(비페닐)피라지닐기, 피리다지닐기, 페닐피리다지닐기, 디페닐피리다지닐기, 비페닐피리다지닐기, 디(비페닐)피리다지닐기, 피리미디닐기, 페닐피리미디닐기, 디페닐피리미디닐기, 비페닐피리미디닐기, 디(비페닐)피리미디닐기, 트리아지닐기, 페닐트리아지닐기, 디페닐트리아지닐기, 비페닐트리아지닐기, 디(비페닐)트리아지닐기, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31) 및 -P(=O)(Q31)(Q32) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환 또는 비치환된, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜 그룹, 인데노안트라센 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹; 및
하기 화학식 5-1 내지 5-3 및 화학식 6-1 내지 6-33으로 표시된 그룹;
중에서 선택되고,
상기 L301은 하기 화학식 5-1 내지 5-3 및 화학식 6-1 내지 6-33으로 표시된 그룹 중에서 선택될 수 있다:
Figure pat00034
Figure pat00035
Figure pat00036
Figure pat00037
상기 화학식 5-1 내지 5-3 및 6-1 내지 6-33 중,
Z1은 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 시아노-함유 페닐기, 시아노-함유 비페닐기, 시아노-함유 터페닐기, 시아노-함유 나프틸기, 피리디닐기, 페닐피리디닐기, 디페닐피리디닐기, 비페닐피리디닐기, 디(비페닐)피리디닐기, 피라지닐기, 페닐피라지닐기, 디페닐피라지닐기, 비페닐피라지닐기, 디(비페닐)피라지닐기, 피리다지닐기, 페닐피리다지닐기, 디페닐피리다지닐기, 비페닐피리다지닐기, 디(비페닐)피리다지닐기, 피리미디닐기, 페닐피리미디닐기, 디페닐피리미디닐기, 비페닐피리미디닐기, 디(비페닐)피리미디닐기, 트리아지닐기, 페닐트리아지닐기, 디페닐트리아지닐기, 비페닐트리아지닐기, 디(비페닐)트리아지닐기, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31) 및 -P(=O)(Q31)(Q32) 중에서 선택되고,
d4는 0, 1, 2, 3 또는 4이고,
d3은 0, 1, 2 또는 3이고,
d2는 0, 1 또는 2이고,
* 및 *'은 각각 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
상기 Q31 내지 Q33에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
일 구현예에 따르면, 상기 L301은 상기 화학식 5-2, 5-3 및 6-8 내지 6-33으로 표시된 그룹 중에서 선택될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 R301은 시아노기 및 하기 화학식 7-1 내지 7-18로 표시된 그룹 중에서 선택되고, xd11개의 Ar402 중 적어도 하나는 하기 화학식 7-1 내지 7-18로 표시된 그룹 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure pat00038
Figure pat00039
상기 화학식 7-1 내지 7-18 중
xb41 내지 xb44는 0, 1 또는 2이되, 화학식 7-10 중 xb41은 0이 아니고, 화학식 7-11 내지 7-13 중 xb41 + xb42는 0이 아니고, 화학식 7-14 내지 7-16 중 xb41 + xb42 + xb43은 0이 아니고, 화학식 7-17 및 7-18 중 xb41 + xb42 + xb43 + xb44는 0이 아니고, *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
상기 화학식 E-1 중 2 이상의 Ar301은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 L301은 서로 동일하거나 상이하고, 상기 화학식 H-1 중 2 이상의 L401은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 Ar402는 서로 동일하거나 상이하다.
일 구현예에 따르면, 상기 전자 수송성 호스트는 i) 시아노기, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹 및 트리아진 그룹 중 적어도 하나 및 ii) 트리페닐렌 그룹을 포함하고, 상기 정공 수송성 호스트는 카바졸 그룹을 포함할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 전자 수송성 호스트는 적어도 하나의 시아노기를 포함할 수 있다.
상기 전자 수송성 호스트는 예를 들어, 그룹 HE1 내지 HE7 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<그룹 HE1>
Figure pat00040
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<그룹 HE2>
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<그룹 HE3>
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<그룹 HE4>
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<그룹 HE5>
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<그룹 HE6>
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<그룹 HE7>
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Figure pat00271
또 다른 예로서, 상기 정공 수송성 호스트는 하기 화합물 H-H1 내지 H-H104 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure pat00272
Figure pat00273
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Figure pat00279
Figure pat00280
Figure pat00281
Figure pat00282
예를 들아, 상기 양쪽성 호스트는 하기 그룹 HEH1 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<그룹 HEH1>
Figure pat00283
Figure pat00284
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Figure pat00307
Figure pat00308
Figure pat00309
상기 화합물 1 내지 432 중,
Ph는 페닐기이다.
상기 호스트가 전자 수송성 호스트와 정공 수송성 호스트의 혼합물일 경우, 상기 전자 수송성 호스트 및 정공 수송성 호스트의 중량비는 1 : 9 내지 9 : 1, 예를 들면, 2 : 8 내지 8 : 2, 또 다른 예로서, 4 : 6 내지 6 : 4, 또 다른 예로서, 5:5의 범위 중에서 선택될 수 있다. 상기 전자 수송성 호스트 및 정공 수송성 호스트의 중량비가 상술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 발광층 내로의 정공 및 전자 수송 균형을 달성할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 호스트는 하기 TPBi, TBADN, ADN("DNA"라고도 함), CBP, CDBP, TCP, mCP, 화합물 H50 내지 화합물 H52 중 적어도 하나를 포함할 수 있다:
Figure pat00310
Figure pat00311
Figure pat00312
또는, 상기 호스트는 하기 화학식 301로 표시되는 화합물을 더 포함할 수 있다:
<화학식 301>
Figure pat00313
상기 화학식 301 중, Ar111 및 Ar112는 서로 독립적으로,
페닐렌기, 나프틸렌기, 페난트레닐렌기 및 파이레닐렌기; 및
페닐기, 나프틸기 및 안트라세닐기 중 하나 이상으로 치환된, 페닐렌기, 나프틸렌기, 페난트레닐렌기 및 파이레닐렌기;
중에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 301 중 상기 Ar113 내지 Ar116은 서로 독립적으로,
C1-C10알킬기, 페닐기, 나프틸기, 페난트레닐기 및 파이레닐기; 및
페닐기, 나프틸기 및 안트라세닐기 중 하나 이상으로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 페난트레닐기 및 파이레닐기;
중에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 301 중 g, h, i 및 j는 서로 독립적으로 0 내지 4의 정수, 예를 들면, 0, 1 또는 2일 수 있다.
상기 화학식 301 중, Ar113 내지 Ar116은 서로 독립적으로,
페닐기, 나프틸기 및 안트라세닐기 중 하나 이상으로 치환된 C1-C10알킬기;
페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난트레닐기 및 플루오레닐기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난트레닐기 및 플루오레닐기 중 하나 이상으로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난트레닐기 및 플루오레닐기; 및
Figure pat00314
;
중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또는, 상기 호스트는 하기 화학식 302로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다:
<화학식 302>
Figure pat00315
상기 화학식 302 중 Ar122 내지 Ar125에 대한 상세한 설명은 상기 화학식 301의 Ar113에 대한 설명을 참조한다.
상기 화학식 302 중 Ar126 및 Ar127은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기(예를 들면, 메틸기, 에틸기 또는 프로필기)일 수 있다.
상기 화학식 302 중 k 및 l은 서로 독립적으로 0 내지 4의 정수일 수 있다. 예를 들어, 상기 k 및 l은 0, 1 또는 2일 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 풀 컬러 유기 발광 소자일 경우, 발광층은 적색 발광층, 녹색 발광층 및 청색 발광층으로 패터닝될 수 있다. 또는, 상기 발광층은 적색 발광층, 녹색 발광층 및/또는 청색 발광층이 적층된 구조를 가짐으로써, 백색광을 방출할 수 있는 등 다양한 변형예가 가능하다.
상기 발광층이 호스트 및 발광 도펀트를 포함할 경우, 발광 도펀트의 함량은 통상적으로 호스트 약 100 중량부를 기준으로 하여 약 0.01 내지 약 15 중량부의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 200Å 내지 약 600Å일 수 있다. 상기 발광층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 발광 특성을 나타낼 수 있다.
상기 유기 발광 소자의 발광층 중, 상기 제1도펀트 화합물은 전이금속을 포함하는 유기금속 화합물을 포함할 수 있다.
상기 제1도펀트 화합물은 상기 화학식 1로 표시되는 폴리시클릭 화합물을 포함할 수 있다.
또는, 상기 제1도펀트 화합물은 1주기 전이금속, 2주기 전이금속 및 3주기 전이금속 중에서 선택된 1종 이상의 금속을 포함하는 유기 금속 화합물을 포함할 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 제1도펀트 화합물은 1주기 전이금속, 2주기 전이금속 및 3주기 전이금속 중에서 선택된 1종 이상의 금속(M11) 및 유기 리간드(L1)를 포함할 수 있고, L1 및 M11은 1, 2, 3 또는 4개의 시클로메탈화 고리(cyclometallated ring)를 형성할 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 제1도펀트 화합물은 하기 화학식 101로 표시되는 유기 금속 화합물을 포함할 수 있다:
<화학식 101>
M11(L1)n1(L2)n2
상기 화학식 101 중,
M11은 1주기 전이금속, 2주기 전이금속 및 3주기 전이금속 중에서 선택되고;
L1은 하기 화학식 10-1 내지 10-4로 표시되는 리간드이고;
L2는 1자리(monodentate) 리간드 및 2자리(bidentate) 리간드 중에서 선택되고;
n1은 1이고,
n2는 0, 1 및 2 중에서 선택되고;
Figure pat00316
상기 화학식 10-1 내지 10-4 중,
A1 내지 A4는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹, 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹 및 비고리형(non-cyclic) 그룹 중에서 선택되고,
Y11 내지 Y14는 서로 독립적으로, 화학 결합, O, S, N(R91), B(R91), P(R91) 또는 C(R91)(R92)이고,
T1 내지 T4는 서로 독립적으로, 단일 결합, 이중 결합, *-N(R93)-*', *-B(R93)-*', *-P(R93)-*', *-C(R93)(R94)-*', *-Si(R93)(R94)-*', *-Ge(R93)(R94)-*', *-S-*', *-Se-*', *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O)2-*', *-C(R93)=*', *=C(R93)-*', *-C(R93)=C(R94)-*', *-C(=S)-*' 및 *-C≡C-*' 중에서 선택되고,
상기 치환된 C5-C30카보시클릭 그룹의 치환기, 치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹의 치환기 및 R91 내지 R94는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -B(Q1)(Q2), -N(Q1)(Q2), -P(Q1)(Q2), -C(=O)(Q1), -S(=O)(Q1), -S(=O)2(Q1), -P(=O)(Q1)(Q2) 및 -P(=S)(Q1)(Q2) 중에서 선택되되, 상기 치환된 C5-C30카보시클릭 그룹의 치환기 및 치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹의 치환기는 수소가 아니고,
*1, *2, *3 및 *4는 M11과의 결합 사이트이고,
Q1 내지 Q3는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C7-C60알킬아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C2-C60알킬헤테로아릴기, C1-C60헤테로아릴옥시기, C1-C60헤테로아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 중수소, -F, 시아노기, C1-C60알킬기 및 C6-C60아릴기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 C1-C60알킬기 및 중수소, -F, 시아노기, C1-C60알킬기 및 C6-C60아릴기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 C6-C60아릴기 중에서 선택된다.
다른 실시예에 있어서, 상기 제1도펀트 화합물은 하기 그룹 I 내지 VI 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<그룹 I>
Figure pat00317
<그룹 II>
Figure pat00318
Figure pat00319
Figure pat00320
Figure pat00321
Figure pat00322
Figure pat00323
Figure pat00324
Figure pat00325
Figure pat00326
Figure pat00327
<그룹 III>
Figure pat00328
Figure pat00329
Figure pat00330
Figure pat00331
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Figure pat00378
<그룹 IV>
Figure pat00379
<그룹 V>
하기 화학식 A로 표시되는 화합물:
<화학식 A>
(L101)n101-M101-(L102)m101
상기 화학식 A 중, L101, n101, M101, L102 및 m101에 대한 설명은 하기 표 2 내지 4과 같다:
화합물
명칭		 L101 n101 M101 L102 m101 화합물
명칭		 L101 n101 M101 L102 m101
BD001 LM1 3 Ir - 0 BD051 LM51 3 Ir - 0
BD002 LM2 3 Ir - 0 BD052 LM52 3 Ir - 0
BD003 LM3 3 Ir - 0 BD053 LM53 3 Ir - 0
BD004 LM4 3 Ir - 0 BD054 LM54 3 Ir - 0
BD005 LM5 3 Ir - 0 BD055 LM55 3 Ir - 0
BD006 LM6 3 Ir - 0 BD056 LM56 3 Ir - 0
BD007 LM7 3 Ir - 0 BD057 LM57 3 Ir - 0
BD008 LM8 3 Ir - 0 BD058 LM58 3 Ir - 0
BD009 LM9 3 Ir - 0 BD059 LM59 3 Ir - 0
BD010 LM10 3 Ir - 0 BD060 LM60 3 Ir - 0
BD011 LM11 3 Ir - 0 BD061 LM61 3 Ir - 0
BD012 LM12 3 Ir - 0 BD062 LM62 3 Ir - 0
BD013 LM13 3 Ir - 0 BD063 LM63 3 Ir - 0
BD014 LM14 3 Ir - 0 BD064 LM64 3 Ir - 0
BD015 LM15 3 Ir - 0 BD065 LM65 3 Ir - 0
BD016 LM16 3 Ir - 0 BD066 LM66 3 Ir - 0
BD017 LM17 3 Ir - 0 BD067 LM67 3 Ir - 0
BD018 LM18 3 Ir - 0 BD068 LM68 3 Ir - 0
BD019 LM19 3 Ir - 0 BD069 LM69 3 Ir - 0
BD020 LM20 3 Ir - 0 BD070 LM70 3 Ir - 0
BD021 LM21 3 Ir - 0 BD071 LM71 3 Ir - 0
BD022 LM22 3 Ir - 0 BD072 LM72 3 Ir - 0
BD023 LM23 3 Ir - 0 BD073 LM73 3 Ir - 0
BD024 LM24 3 Ir - 0 BD074 LM74 3 Ir - 0
BD025 LM25 3 Ir - 0 BD075 LM75 3 Ir - 0
BD026 LM26 3 Ir - 0 BD076 LM76 3 Ir - 0
BD027 LM27 3 Ir - 0 BD077 LM77 3 Ir - 0
BD028 LM28 3 Ir - 0 BD078 LM78 3 Ir - 0
BD029 LM29 3 Ir - 0 BD079 LM79 3 Ir - 0
BD030 LM30 3 Ir - 0 BD080 LM80 3 Ir - 0
BD031 LM31 3 Ir - 0 BD081 LM81 3 Ir - 0
BD032 LM32 3 Ir - 0 BD082 LM82 3 Ir - 0
BD033 LM33 3 Ir - 0 BD083 LM83 3 Ir - 0
BD034 LM34 3 Ir - 0 BD084 LM84 3 Ir - 0
BD035 LM35 3 Ir - 0 BD085 LM85 3 Ir - 0
BD036 LM36 3 Ir - 0 BD086 LM86 3 Ir - 0
BD037 LM37 3 Ir - 0 BD087 LM87 3 Ir - 0
BD038 LM38 3 Ir - 0 BD088 LM88 3 Ir - 0
BD039 LM39 3 Ir - 0 BD089 LM89 3 Ir - 0
BD040 LM40 3 Ir - 0 BD090 LM90 3 Ir - 0
BD041 LM41 3 Ir - 0 BD091 LM91 3 Ir - 0
BD042 LM42 3 Ir - 0 BD092 LM92 3 Ir - 0
BD043 LM43 3 Ir - 0 BD093 LM93 3 Ir - 0
BD044 LM44 3 Ir - 0 BD094 LM94 3 Ir - 0
BD045 LM45 3 Ir - 0 BD095 LM95 3 Ir - 0
BD046 LM46 3 Ir - 0 BD096 LM96 3 Ir - 0
BD047 LM47 3 Ir - 0 BD097 LM97 3 Ir - 0
BD048 LM48 3 Ir - 0 BD098 LM98 3 Ir - 0
BD049 LM49 3 Ir - 0 BD099 LM99 3 Ir - 0
BD050 LM50 3 Ir - 0 BD100 LM100 3 Ir - 0
화합물
명칭		 L101 n101 M101 L102 m101 화합물
명칭		 L101 n101 M101 L102 m101
BD101 LM101 3 Ir - 0 BD151 LM151 3 Ir - 0
BD102 LM102 3 Ir - 0 BD152 LM152 3 Ir - 0
BD103 LM103 3 Ir - 0 BD153 LM153 3 Ir - 0
BD104 LM104 3 Ir - 0 BD154 LM154 3 Ir - 0
BD105 LM105 3 Ir - 0 BD155 LM155 3 Ir - 0
BD106 LM106 3 Ir - 0 BD156 LM156 3 Ir - 0
BD107 LM107 3 Ir - 0 BD157 LM157 3 Ir - 0
BD108 LM108 3 Ir - 0 BD158 LM158 3 Ir - 0
BD109 LM109 3 Ir - 0 BD159 LM159 3 Ir - 0
BD110 LM110 3 Ir - 0 BD160 LM160 3 Ir - 0
BD111 LM111 3 Ir - 0 BD161 LM161 3 Ir - 0
BD112 LM112 3 Ir - 0 BD162 LM162 3 Ir - 0
BD113 LM113 3 Ir - 0 BD163 LM163 3 Ir - 0
BD114 LM114 3 Ir - 0 BD164 LM164 3 Ir - 0
BD115 LM115 3 Ir - 0 BD165 LM165 3 Ir - 0
BD116 LM116 3 Ir - 0 BD166 LM166 3 Ir - 0
BD117 LM117 3 Ir - 0 BD167 LM167 3 Ir - 0
BD118 LM118 3 Ir - 0 BD168 LM168 3 Ir - 0
BD119 LM119 3 Ir - 0 BD169 LM169 3 Ir - 0
BD120 LM120 3 Ir - 0 BD170 LM170 3 Ir - 0
BD121 LM121 3 Ir - 0 BD171 LM171 3 Ir - 0
BD122 LM122 3 Ir - 0 BD172 LM172 3 Ir - 0
BD123 LM123 3 Ir - 0 BD173 LM173 3 Ir - 0
BD124 LM124 3 Ir - 0 BD174 LM174 3 Ir - 0
BD125 LM125 3 Ir - 0 BD175 LM175 3 Ir - 0
BD126 LM126 3 Ir - 0 BD176 LM176 3 Ir - 0
BD127 LM127 3 Ir - 0 BD177 LM177 3 Ir - 0
BD128 LM128 3 Ir - 0 BD178 LM178 3 Ir - 0
BD129 LM129 3 Ir - 0 BD179 LM179 3 Ir - 0
BD130 LM130 3 Ir - 0 BD180 LM180 3 Ir - 0
BD131 LM131 3 Ir - 0 BD181 LM181 3 Ir - 0
BD132 LM132 3 Ir - 0 BD182 LM182 3 Ir - 0
BD133 LM133 3 Ir - 0 BD183 LM183 3 Ir - 0
BD134 LM134 3 Ir - 0 BD184 LM184 3 Ir - 0
BD135 LM135 3 Ir - 0 BD185 LM185 3 Ir - 0
BD136 LM136 3 Ir - 0 BD186 LM186 3 Ir - 0
BD137 LM137 3 Ir - 0 BD187 LM187 3 Ir - 0
BD138 LM138 3 Ir - 0 BD188 LM188 3 Ir - 0
BD139 LM139 3 Ir - 0 BD189 LM189 3 Ir - 0
BD140 LM140 3 Ir - 0 BD190 LM190 3 Ir - 0
BD141 LM141 3 Ir - 0 BD191 LM191 3 Ir - 0
BD142 LM142 3 Ir - 0 BD192 LM192 3 Ir - 0
BD143 LM143 3 Ir - 0 BD193 LM193 3 Ir - 0
BD144 LM144 3 Ir - 0 BD194 LM194 3 Ir - 0
BD145 LM145 3 Ir - 0 BD195 LM195 3 Ir - 0
BD146 LM146 3 Ir - 0 BD196 LM196 3 Ir - 0
BD147 LM147 3 Ir - 0 BD197 LM197 3 Ir - 0
BD148 LM148 3 Ir - 0 BD198 LM198 3 Ir - 0
BD149 LM149 3 Ir - 0 BD199 LM199 3 Ir - 0
BD150 LM150 3 Ir - 0 BD200 LM200 3 Ir - 0
화합물
명칭		 L101 n101 M101 L102 m101 화합물
명칭		 L101 n101 M101 L102 m101
BD201 LM201 3 Ir - 0 BD251 LFP1 3 Ir - 0
BD202 LM202 3 Ir - 0 BD252 LFP2 3 Ir - 0
BD203 LM203 3 Ir - 0 BD253 LFP3 3 Ir - 0
BD204 LM204 3 Ir - 0 BD254 LFP4 3 Ir - 0
BD205 LM205 3 Ir - 0 BD255 LFP5 3 Ir - 0
BD206 LM206 3 Ir - 0 BD256 LFP6 3 Ir - 0
BD207 LM207 3 Ir - 0 BD257 LFP7 3 Ir - 0
BD208 LM208 3 Ir - 0 BD258 LM47 2 Ir AN1 1
BD209 LM209 3 Ir - 0 BD259 LM47 2 Ir AN2 1
BD210 LM210 3 Ir - 0 BD260 LM47 2 Ir AN3 1
BD211 LM211 3 Ir - 0 BD261 LM47 2 Ir AN4 1
BD212 LM212 3 Ir - 0 BD262 LM47 2 Ir AN5 1
BD213 LM213 3 Ir - 0 BD263 LM11 2 Pt - 0
BD214 LM214 3 Ir - 0 BD264 LM13 2 Pt - 0
BD215 LM215 3 Ir - 0 BD265 LM15 2 Pt - 0
BD216 LM216 3 Ir - 0 BD266 LM45 2 Pt - 0
BD217 LM217 3 Ir - 0 BD267 LM47 2 Pt - 0
BD218 LM218 3 Ir - 0 BD268 LM49 2 Pt - 0
BD219 LM219 3 Ir - 0 BD269 LM98 2 Pt - 0
BD220 LM220 3 Ir - 0 BD270 LM100 2 Pt - 0
BD221 LM221 3 Ir - 0 BD271 LM102 2 Pt - 0
BD222 LM222 3 Ir - 0 BD272 LM132 2 Pt - 0
BD223 LM223 3 Ir - 0 BD273 LM134 2 Pt - 0
BD224 LM224 3 Ir - 0 BD274 LM136 2 Pt - 0
BD225 LM225 3 Ir - 0 BD275 LM151 2 Pt - 0
BD226 LM226 3 Ir - 0 BD276 LM153 2 Pt - 0
BD227 LM227 3 Ir - 0 BD277 LM158 2 Pt - 0
BD228 LM228 3 Ir - 0 BD278 LM180 2 Pt - 0
BD229 LM229 3 Ir - 0 BD279 LM182 2 Pt - 0
BD230 LM230 3 Ir - 0 BD280 LM187 2 Pt - 0
BD231 LM231 3 Ir - 0 BD281 LM201 2 Pt - 0
BD232 LM232 3 Ir - 0 BD282 LM206 2 Pt - 0
BD233 LM233 3 Ir - 0 BD283 LM211 2 Pt - 0
BD234 LM234 3 Ir - 0 BD284 LM233 2 Pt - 0
BD235 LM235 3 Ir - 0 BD285 LM235 2 Pt - 0
BD236 LM236 3 Ir - 0 BD286 LM240 2 Pt - 0
BD237 LM237 3 Ir - 0 BD287 LFM5 2 Pt - 0
BD238 LM238 3 Ir - 0 BD288 LFM6 2 Pt - 0
BD239 LM239 3 Ir - 0 BD289 LFM7 2 Pt - 0
BD240 LM240 3 Ir - 0 BD290 LFP5 2 Pt - 0
BD241 LM241 3 Ir - 0 BD291 LFP6 2 Pt - 0
BD242 LM242 3 Ir - 0 BD292 LFP7 2 Pt - 0
BD243 LM243 3 Ir - 0 BD293 LM47 1 Pt AN1 1
BD244 LFM1 3 Ir - 0 BD294 LM47 1 Pt AN2 1
BD245 LFM2 3 Ir - 0 BD295 LM47 1 Pt AN3 1
BD246 LFM3 3 Ir - 0 BD296 LM47 1 Pt AN4 1
BD247 LFM4 3 Ir - 0 BD297 LM47 1 Pt AN5 1
BD248 LFM5 3 Ir - 0
BD249 LFM6 3 Ir - 0
BD250 LFM7 3 Ir - 0
상기 표 2 내지 4 중, LM1 내지 LM243은 하기 화학식 1-1 내지 1-3 및 하기 표 5 내지 7을 참조하여 이해될 수 있다:
Figure pat00380
화학식 11-1
리간드 명칭 R11 R12 R13 R14 R15 R16 R17 R18 R19 R20
LM1 X1 H X3 H X1 H H H H D
LM2 X1 H X3 H X1 H H H D H
LM3 X1 H X3 H X1 H H H D D
LM4 Y1 H X3 H Y1 H H H D D
LM5 Y2 H X3 H Y2 H H H D D
LM6 Y3 H X3 H Y3 H H H D D
LM7 Y3 D X3 D Y3 H H H D D
LM8 Y3 D X3 D Y3 D H H D D
LM9 Y3 D X3 D Y3 D D H D D
LM10 Y3 D X3 D Y3 D D D D D
LM11 Y3 D Y11 D Y3 D D D D D
LM12 Y3 D Y11 D Y3 H X1 H D D
LM13 Y3 D Y11 D Y3 D Y3 D D D
LM14 Y3 D Y11 D Y3 H X4 H D D
LM15 Y3 D Y11 D Y3 D Y12 D D D
LM16 X2 H X3 H X2 H H H H D
LM17 X2 H X3 H X2 H H H D H
LM18 X2 H X3 H X2 H H H D D
LM19 Y4 H X3 H Y4 H H H D D
LM20 Y5 H X3 H Y5 H H H D D
LM21 Y6 H X3 H Y6 H H H D D
LM22 Y7 H X3 H Y7 H H H D D
LM23 Y8 H X3 H Y8 H H H D D
LM24 Y9 H X3 H Y9 H H H D D
LM25 Y10 H X3 H Y10 H H H D D
LM26 Y10 D X3 D Y10 H H H D D
LM27 Y10 D X3 D Y10 D H H D D
LM28 Y10 D X3 D Y10 D D H D D
LM29 Y10 D X3 D Y10 D D D D D
LM30 Y10 D Y11 D Y10 D D D D D
LM31 Y10 D Y11 D Y10 H X1 H D D
LM32 Y10 D Y11 D Y10 D Y3 D D D
LM33 Y10 D Y11 D Y10 H X4 H D D
LM34 Y10 D Y11 D Y10 D Y12 D D D
LM35 X1 H X4 H X1 H H H H D
LM36 X1 H X4 H X1 H H H D H
LM37 X1 H X4 H X1 H H H D D
LM38 Y1 H X4 H Y1 H H H D D
LM39 Y2 H X4 H Y2 H H H D D
LM40 Y3 H X4 H Y3 H H H D D
LM41 Y3 D X4 D Y3 H H H D D
LM42 Y3 D X4 D Y3 D H H D D
LM43 Y3 D X4 D Y3 D D H D D
LM44 Y3 D X4 D Y3 D D D D D
LM45 Y3 D Y12 D Y3 D D D D D
LM46 Y3 D Y12 D Y3 H X1 H D D
LM47 Y3 D Y12 D Y3 D Y3 D D D
LM48 Y3 D Y12 D Y3 H X4 H D D
LM49 Y3 D Y12 D Y3 D Y12 D D D
LM50 X2 H X4 H X2 H H H H D
LM51 X2 H X4 H X2 H H H D H
LM52 X2 H X4 H X2 H H H D D
LM53 Y4 H X4 H Y4 H H H D D
LM54 Y5 H X4 H Y5 H H H D D
LM55 Y6 H X4 H Y6 H H H D D
LM56 Y7 H X4 H Y7 H H H D D
LM57 Y8 H X4 H Y8 H H H D D
LM58 Y9 H X4 H Y9 H H H D D
LM59 Y10 H X4 H Y10 H H H D D
LM60 Y10 D X4 D Y10 H H H D D
LM61 Y10 D X4 D Y10 D H H D D
LM62 Y10 D X4 D Y10 D D H D D
LM63 Y10 D X4 D Y10 D D D D D
LM64 Y10 D Y12 D Y10 D D D D D
LM65 Y10 D Y12 D Y10 H X1 H D D
LM66 Y10 D Y12 D Y10 D Y3 D D D
LM67 Y10 D Y12 D Y10 H X4 H D D
LM68 Y10 D Y12 D Y10 D Y12 D D D
LM69 X1 H X5 H X1 H H H H D
LM70 X1 H X5 H X1 H H H D H
LM71 X1 H X5 H X1 H H H D D
LM72 Y1 H X5 H Y1 H H H D D
LM73 Y2 H X5 H Y2 H H H D D
LM74 Y3 H X5 H Y3 H H H D D
LM75 Y3 D X5 D Y3 H H H D D
LM76 Y3 D X5 D Y3 D H H D D
LM77 Y3 D X5 D Y3 D D H D D
LM78 Y3 D X5 D Y3 D D D D D
LM79 Y3 D Y13 D Y3 D D D D D
LM80 Y3 D Y13 D Y3 H X1 H D D
LM81 Y3 D Y13 D Y3 D Y3 D D D
LM82 Y3 D Y13 D Y3 H X4 H D D
LM83 Y3 D Y13 D Y3 D Y12 D D D
LM84 X2 H X5 H X2 H H H H D
LM85 X2 H X5 H X2 H H H D H
LM86 X2 H X5 H X2 H H H D D
LM87 Y4 H X5 H Y4 H H H D D
LM88 Y5 H X5 H Y5 H H H D D
LM89 Y6 H X5 H Y6 H H H D D
LM90 Y7 H X5 H Y7 H H H D D
LM91 Y8 H X5 H Y8 H H H D D
LM92 Y9 H X5 H Y9 H H H D D
LM93 Y10 H X5 H Y10 H H H D D
LM94 Y10 D X5 D Y10 H H H D D
LM95 Y10 D X5 D Y10 D H H D D
LM96 Y10 D X5 D Y10 D D H D D
LM97 Y10 D X5 D Y10 D D D D D
LM98 Y10 D Y13 D Y10 D D D D D
LM99 Y10 D Y13 D Y10 H X1 H D D
LM100 Y10 D Y13 D Y10 D Y3 D D D
LM101 Y10 D Y13 D Y10 H X4 H D D
LM102 Y10 D Y13 D Y10 D Y12 D D D
LM103 X1 H X6 H X1 H H H H D
LM104 X1 H X6 H X1 H H H D H
LM105 X1 H X6 H X1 H H H D D
LM106 Y1 H X6 H Y1 H H H D D
LM107 Y2 H X6 H Y2 H H H D D
LM108 Y3 H X6 H Y3 H H H D D
LM109 Y3 D X6 D Y3 H H H D D
LM110 Y3 D X6 D Y3 D H H D D
LM111 Y3 D X6 D Y3 D D H D D
LM112 Y3 D X6 D Y3 D D D D D
LM113 Y3 D Y14 D Y3 D D D D D
LM114 Y3 D Y14 D Y3 H X1 H D D
LM115 Y3 D Y14 D Y3 D Y3 D D D
LM116 Y3 D Y14 D Y3 H X4 H D D
LM117 Y3 D Y14 D Y3 D Y12 D D D
LM118 X2 H X6 H X2 H H H H D
LM119 X2 H X6 H X2 H H H D H
LM120 X2 H X6 H X2 H H H D D
LM121 Y4 H X6 H Y4 H H H D D
LM122 Y5 H X6 H Y5 H H H D D
LM123 Y6 H X6 H Y6 H H H D D
LM124 Y7 H X6 H Y7 H H H D D
LM125 Y8 H X6 H Y8 H H H D D
LM126 Y9 H X6 H Y9 H H H D D
LM127 Y10 H X6 H Y10 H H H D D
LM128 Y10 D X6 D Y10 H H H D D
LM129 Y10 D X6 D Y10 D H H D D
LM130 Y10 D X6 D Y10 D D H D D
LM131 Y10 D X6 D Y10 D D D D D
LM132 Y10 D Y14 D Y10 D D D D D
LM133 Y10 D Y14 D Y10 H X1 H D D
LM134 Y10 D Y14 D Y10 D Y3 D D D
LM135 Y10 D Y14 D Y10 H X4 H D D
LM136 Y10 D Y14 D Y10 D Y12 D D D
LM137 X1 H X7 H X1 H H H H D
LM138 X1 H X7 H X1 H H H D H
LM139 X1 H X7 H X1 H H H D D
LM140 Y1 H X7 H Y1 H H H D D
LM141 Y2 H X7 H Y2 H H H D D
LM142 Y3 H X7 H Y3 H H H D D
LM143 Y3 D X7 D Y3 H H H D D
LM144 Y3 D X7 D Y3 D H H D D
LM145 Y3 D X7 D Y3 D D H D D
LM146 Y3 D X7 D Y3 D D D D D
LM147 Y3 D X8 D Y3 D D D D D
LM148 Y3 D Y16 D Y3 D D D D D
LM149 Y3 D Y17 D Y3 D D D D D
LM150 Y3 D Y18 D Y3 D D D D D
LM151 Y3 D Y15 D Y3 D D D D D
LM152 Y3 D Y15 D Y3 H X1 H D D
LM153 Y3 D Y15 D Y3 D Y3 D D D
LM154 Y3 D Y16 D Y3 D Y3 D D D
LM155 Y3 D Y17 D Y3 D Y3 D D D
LM156 Y3 D Y18 D Y3 D Y3 D D D
LM157 Y3 D Y15 D Y3 H X4 H D D
LM158 Y3 D Y15 D Y3 D Y12 D D D
LM159 Y3 D Y16 D Y3 D Y12 D D D
LM160 Y3 D Y17 D Y3 D Y12 D D D
LM161 Y3 D Y18 D Y3 D Y12 D D D
LM162 X2 H X7 H X2 H H H H D
LM163 X2 H X7 H X2 H H H D H
LM164 X2 H X7 H X2 H H H D D
LM165 Y4 H X7 H Y4 H H H D D
LM166 Y5 H X7 H Y5 H H H D D
LM167 Y6 H X7 H Y6 H H H D D
LM168 Y7 H X7 H Y7 H H H D D
LM169 Y8 H X7 H Y8 H H H D D
LM170 Y9 H X7 H Y9 H H H D D
LM171 Y10 H X7 H Y10 H H H D D
LM172 Y10 D X7 D Y10 H H H D D
LM173 Y10 D X7 D Y10 D H H D D
LM174 Y10 D X7 D Y10 D D H D D
LM175 Y10 D X7 D Y10 D D D D D
LM176 Y10 D X8 D Y10 D D D D D
LM177 Y10 D Y16 D Y10 D D D D D
LM178 Y10 D Y17 D Y10 D D D D D
LM179 Y10 D Y18 D Y10 D D D D D
LM180 Y10 D Y15 D Y10 D D D D D
LM181 Y10 D Y15 D Y10 H X1 H D D
LM182 Y10 D Y15 D Y10 D Y3 D D D
LM183 Y10 D Y16 D Y10 D Y3 D D D
LM184 Y10 D Y17 D Y10 D Y3 D D D
LM185 Y10 D Y18 D Y10 D Y3 D D D
LM186 Y10 D Y15 D Y10 H X4 H D D
LM187 Y10 D Y15 D Y10 D Y12 D D D
LM188 Y10 D Y16 D Y10 D Y12 D D D
LM189 Y10 D Y17 D Y10 D Y12 D D D
LM190 Y10 D Y18 D Y10 D Y12 D D D
LM191 X1 X7 H H X1 H H H H D
LM192 X1 X7 H H X1 H H H D H
LM193 X1 X7 H H X1 H H H D D
LM194 Y1 X7 H H Y1 H H H D D
LM195 Y2 X7 H H Y2 H H H D D
LM196 Y3 X7 H H Y3 H H H D D
LM197 Y3 X7 D D Y3 H H H D D
LM198 Y3 X7 D D Y3 D H H D D
LM199 Y3 X7 D D Y3 D D H D D
LM200 Y3 X7 D D Y3 D D D D D
LM201 Y3 Y15 D D Y3 D D D D D
LM202 Y3 Y16 D D Y3 D D D D D
LM203 Y3 Y17 D D Y3 D D D D D
LM204 Y3 Y18 D D Y3 D D D D D
LM205 Y3 Y15 D D Y3 H X1 H D D
LM206 Y3 Y15 D D Y3 D Y3 D D D
LM207 Y3 Y16 D D Y3 D Y3 D D D
LM208 Y3 Y17 D D Y3 D Y3 D D D
LM209 Y3 Y18 D D Y3 D Y3 D D D
LM210 Y3 Y15 D D Y3 H X4 H D D
LM211 Y3 Y15 D D Y3 D Y12 D D D
LM212 Y3 Y16 D D Y3 D Y12 D D D
LM213 Y3 Y17 D D Y3 D Y12 D D D
LM214 Y3 Y18 D D Y3 D Y12 D D D
LM215 X2 X7 H H X2 H H H H D
LM216 X2 X7 H H X2 H H H D H
LM217 X2 X7 H H X2 H H H D D
LM218 Y4 X7 H H Y4 H H H D D
LM219 Y5 X7 H H Y5 H H H D D
LM220 Y6 X7 H H Y6 H H H D D
LM221 Y7 X7 H H Y7 H H H D D
LM222 Y8 X7 H H Y8 H H H D D
LM223 Y9 X7 H H Y9 H H H D D
LM224 Y10 X7 H H Y10 H H H D D
LM225 Y10 X7 D D Y10 H H H D D
LM226 Y10 X7 D D Y10 D H H D D
LM227 Y10 X7 D D Y10 D D H D D
LM228 Y10 X7 D D Y10 D D D D D
LM229 Y10 X8 D D Y10 D D D D D
LM230 Y10 Y16 D D Y10 D D D D D
LM231 Y10 Y17 D D Y10 D D D D D
LM232 Y10 Y18 D D Y10 D D D D D
LM233 Y10 Y15 D D Y10 D D D D D
LM234 Y10 Y15 D D Y10 H X1 H D D
LM235 Y10 Y15 D D Y10 D Y3 D D D
LM236 Y10 Y16 D D Y10 D Y3 D D D
LM237 Y10 Y17 D D Y10 D Y3 D D D
LM238 Y10 Y18 D D Y10 D Y3 D D D
LM239 Y10 Y15 D D Y10 H X4 H D D
LM240 Y10 Y15 D D Y10 D Y12 D D D
LM241 Y10 Y16 D D Y10 D Y12 D D D
LM242 Y10 Y17 D D Y10 D Y12 D D D
LM243 Y10 Y18 D D Y10 D Y12 D D D
화학식 11-2
리간드 명칭 R11 X11 R101 R102 R103 R104 R14 R15 R16 R17 R18 R19 R20
LFM1 Y10 N-Ph D D D D D Y10 D D D D D
LFM2 Y10 S D D D D D Y10 D D D D D
LFM3 Y10 O D D D D D Y10 D D D D D
LFM4 Y3 O D D D D D Y3 D D D D D
LFM5 Y10 O D D D D D Y10 D D D D D
LFM6 Y10 O D D D D D Y10 D Y3 D D D
LFM7 Y10 O D D D D D Y10 D Y12 D D D
화학식 11-3
리간드 명칭 R11 X11 R101 R102 R103 R104 R14 R15 R16 R17 R18 R19 R20
LFP1 Y10 N-Ph D D D D D Y10 D D D D D
LFP2 Y10 S D D D D D Y10 D D D D D
LFP3 Y10 O D D D D D Y10 D D D D D
LFP4 Y3 O D D D D D Y3 D D D D D
LFP5 Y10 O D D D D D Y10 D D D D D
LFP6 Y10 O D D D D D Y10 D Y3 D D D
LFP7 Y10 O D D D D D Y10 D Y12 D D D
상기 표 5 내지 7 중의 X1 내지 X10 및 Y1 내지 Y18은 하기와 같고, 상기 표들 중의 Ph는 페닐기를 의미한다:
Figure pat00381
Figure pat00382
Figure pat00383
<그룹 VI>
Figure pat00384
또는, 상기 제1도펀트 화합물은 하기 조건 7을 만족하는 열활성화 지연 형광(TADF) 에미터일 수 있다:
<조건 7>
△EST ≤ 0.3 eV
상기 조건 7 중,
△EST는 상기 제1도펀트 화합물의 최저 여기 일중항 에너지 레벨 및 최저 여기 삼중항 에너지 레벨의 차이다.
일 실시예에 있어서, 상기 제1도펀트 화합물은 하기 화학식 201 또는 202로 표시되는 열활성화 지연 형광 에미터를 포함할 수 있다:
<화학식 201> <화학식 202>
Figure pat00385
Figure pat00386
상기 화학식 201 및 202 중,
A21은 억셉터기이고,
D21은 도너기이고,
m21은 1, 2 또는 3이고, n21은 1, 2, 또는 3이되,
상기 화학식 201 중 n21 및 m21의 합은 6 이하이고, 상기 화학식 202 중 n21 및 m21의 합은 5 이하이고;
R21은 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C7-C60알킬아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알킬헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴티오기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -B(Q1)(Q2), -N(Q1)(Q2), -P(Q1)(Q2), -C(=O)(Q1), -S(=O)(Q1), -S(=O)2(Q1), -P(=O)(Q1)(Q2) 및 -P(=S)(Q1)(Q2) 중에서 선택되고, 복수개의 R21은 선택적으로(optionally), 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
Q1 내지 Q3는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C7-C60알킬아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C2-C60알킬헤테로아릴기, C1-C60헤테로아릴옥시기, C1-C60헤테로아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 중수소, -F, 시아노기, C1-C60알킬기 및 C6-C60아릴기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 C1-C60알킬기 및 중수소, -F, 시아노기, C1-C60알킬기 및 C6-C60아릴기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 C6-C60아릴기 중에서 선택된다.
예를 들어, 상기 화학식 201 및 202 중, A21은 치환 또는 비치환된 ð 전자 결핍성 질소-비함유 시클릭 그룹일 수 있다.
구체적으로, 상기 ð 전자 결핍성 질소-비함유 시클릭 그룹은 벤젠 그룹, 헵탈렌 그룹, 인덴 그룹, 나프탈렌 그룹, 아줄렌 그룹, 인다센 그룹, 아세나프틸렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-바이플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타센 그룹, 헥사센 그룹, 펜타센 그룹, 루비센 그룹, 코로젠 그룹, 오발렌 그룹, 피롤 그룹, 이소인돌 그룹, 인돌 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조카바졸 그룹, 디벤조카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조티오펜 설폰(dibenzothiophene sulfone) 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조실롤 그룹, 인데노카바졸 그룹, 인돌로카바졸 그룹, 벤조퓨로카바졸 그룹, 벤조티에노카바졸 그룹 및 트라이인돌로벤젠 그룹; 및 2 이상의 상기 ð 전자 결핍성 질소-비함유 시클릭 그룹의 축합환; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 화학식 201 및 202 중, D21은 -F, 시아노기, ð 전자 결핍성 함질소 시클릭 그룹;
-F 및 시아노기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, ð 전자 결핍성 함질소 시클릭 그룹 및 ð 전자 결핍성 질소-비함유 시클릭 그룹; 및
중수소, C1-C60알킬기, ð 전자 결핍성 함질소 시클릭 그룹 및 ð 전자 결핍성 질소-비함유 시클릭 그룹; 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, ð 전자 결핍성 함질소 시클릭 그룹; 중에서 선택될 수 있다.
구체적으로, 상기 ð 전자 결핍성 질소-비함유 시클릭 그룹은 전술한 바를 참조한다.
구체적으로, ð 전자 결핍성 함질소 시클릭 그룹은 적어도 하나의 *-N=*' 모이어티를 갖는 시클릭 그룹으로서, 예를 들면, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 피리미딘 그룹, 인다졸 그룹, 푸린(purine) 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 프탈라진 그룹, 나프티리딘 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 시놀린 그룹, 페난트리딘 그룹, 아크리딘 그룹, 페난트롤린 그룹, 페나진 그룹, 벤즈이미다졸 그룹, 이소벤조티아졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 이소벤조옥사졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 트리아진 그룹, 티아디아졸 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 이미다조피리미딘 그룹, 아자카바졸 그룹, 및 벤즈이미다졸로벤즈이미다졸; 및 2 이상의 상기 ð 전자 결핍성 함질소 시클릭 그룹의 축합환; 중에서 선택될 수 있다.
다른 실시예에 있어서, 상기 제1도펀트 화합물은 하기 그룹 VII 내지 XI 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<그룹 VII>
Figure pat00387
Figure pat00388
Figure pat00389
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Figure pat00397
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<그룹 VIII>
Figure pat00400
Figure pat00401
Figure pat00402
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<그룹 IX>
Figure pat00404
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<그룹 X>
Figure pat00514
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Figure pat00600
Figure pat00601
Figure pat00602
<그룹 XI>
Figure pat00603
.
일 구현예에 따르면, 상기 제1전극은 정공 주입 전극인 애노드이고 상기 제2전극은 전자 주입 전극인 캐소드이거나, 상기 제1전극은 전자 주입 전극인 캐소드이고 상기 제2전극은 정공 주입 전극인 애소드이다.
예를 들어, 상기 유기 발광 소자 중 상기 제1전극은 애노드이고, 상기 제2전극은 캐소드이고, 상기 유기층은 상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 개재된 정공 수송 영역 및 상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 개재된 전자 수송 영역을 더 포함하고, 상기 정공 수송 영역은, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층, 버퍼층 또는 이의 임의의 조합을 포함하고, 상기 전자 수송 영역은, 정공 저지층, 전자 수송층, 전자 주입층 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
본 명세서 중 "유기층"은 유기 발광 소자 중 제1전극과 제2전극 사이에 개재된 단일 및/또는 복수의 층을 가리키는 용어이다. 상기 "유기층"은 유기 화합물뿐만 아니라, 금속을 포함한 유기금속 착체 등도 포함할 수 있다.
본 명세서 중 "센서타이져"는 유기층(예를 들어, 발광층)에 포함되고, 발광 도펀트 화합물에게 여기 에너지를 전달하는 역할을 하는 화합물을 의미한다.
[OLED 시스템]
본 발명의 일 구현예에 따른 유기 발광 소자는 호스트 화합물, 제1도펀트 화합물 및 제2도펀트 화합물을 포함하는 발광층을 포함할 수 있다. 상기 발광층 중 호스트의 함량은 상기 도펀트의 함량보다 크다. 예를 들어, 상기 호스트의 함량은 제1도펀트 및 제2도펀트의 함량보다 높다.
본 발명의 일 구현예에 따른 유기 발광 소자는 호스트, 센서타이져 및 발광 도펀트를 포함하는 발광층을 포함할 수 있다. 이때, 제1도펀트 화합물 및 제2도펀트 화합물 중 어느 하나는 센서타이져이고, 나머지 하나는 발광 도펀트일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 제2도펀트 화합물은 제1도펀트 화합물과의 관계에서 여기 일중항 및/또는 여기 삼중항 에너지를 제1도펀트 화합물에 전달하기에 적합한 에너지 관계를 갖는 화합물을 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 센서타이져는 제2도펀트 화합물을 포함하고, 상기 발광 도펀트는 전술한 유기금속 화합물일 수 있다.
상기 제2도펀트 화합물의 일중항 엑시톤 및 삼중항 엑시톤은, 유기금속 화합물의 여기 일중항 및 여기 삼중항 에너지 레벨로 포스터 공명 에너지 전달(FRET, Forster resonance energy transfer) 및 덱스터 에너지 전달(DET, Dexter energy transfer) 메커니즘에 의하여 각각 전달되고, 인광 도펀트의 삼중항 엑시톤은 인광 발광을 나타낸다.
예를 들어, 상기 센서타이져는 상기 화학식 1로 표시되는 제2도펀트 화합물을 포함하고, 상기 발광 도펀트는 전술한 열활성 지연 형광(TADF, thermally activate delayed fluorescence) 화합물을 포함할 수 있다.
상기 제2도펀트 화합물의 일중항 엑시톤 및 삼중항 엑시톤은, 제1도펀트 화합물의 여기 일중항 및 여기 삼중항 에너지 레벨로 FRET 및 DET 메커니즘에 의하여 각각 전달되고, 상기 TADF 화합물 내의 삼중항 엑시톤은 역 계간 전이(Reverse Inter System Crossing; RISC)에 의하여 일중항 엑시톤으로 전환되고, 축적된 일중항 엑시톤은 순차적으로 바닥상태로 전이되면서 형광을 나타낸다.
예를 들어, 상기 센서타이져는 상기 화학식 1로 표시되는 제2도펀트 화합물을 포함하되, 상기 제2도펀트 화합물이 TADF 화합물이고, 상기 발광 도펀트는 전술한 유기금속 화합물 또는 TADF 화합물을 포함할 수 있다.
상기 TADF 제2도펀트 화합물은 내부에서 삼중항 엑시톤이 역 계간 전이에 의하여 일중항 엑시톤으로 전환되고, 이와 동시에 발광 도펀트로의 FRET 및 DET 메커니즘에 의한 에너지 전달이 이루어진다.
상기 센서타이져가 상기 화학식 1로 표시되는 제2도펀트 화합물을 포함하는 것에 의하여, 삼중항 엑시톤의 삼중항-삼중항 소멸이 억제되어 발광 도펀트의 발광 효율이 향상될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 발광 도펀트는 상기 화학식 1로 표시되는 제2도펀트 화합물을 포함하고, 상기 센서타이져는 전술한 열활성 지연 형광(TADF, thermally activate delayed fluorescence) 화합물 또는 유기금속 화합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않고, 상기 제2도펀트 화합물로 엑시톤을 전달할 수 있는 에너지 관계를 갖는 화합물이라면 모두 포함될 수 있다.
상기 센서타이져에서 형성된 엑시톤은 덱스터 에너지 전이(dexter energy transfer; DET) 또는 포스터 공명 에너지 전이(Forster resonance energy transfer; FRET) 메커니즘을 통하여 발광 도펀트 화합물로 전달되고, 상기 발광 도펀트 화합물에 전달된 엑시톤 에너지는 바닥 상태로 전이되면서 발광할 수 있다.
이때, 상기 센서타이져의 엑시톤은 상기 호스트 화합물로부터 FRET 메커니즘에 의해 형성되거나, DET 메커니즘에 의하여 호스트로부터 발생된 엑시톤이 전달되어 형성될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 센서타이져는 열활성 지연 형광(TADF, thermally activate delayed fluorescence) 화합물일 수 있다.
또한, 상기 센서타이져는 하기 식 1을 만족할 수 있다:
[식 1]
△EST ≤ 0.3 eV
여기서, △EST는 최저 여기 단일항(S1)과 최저 여기 삼중항(T1)간 에너지 차이를 의미한다.
상기 열활성 지연 형광 화합물은 일중항 엑시톤 및 삼중항 엑시톤을 포함하며, 삼중항 엑시톤의 경우 역 계간 전이(Reverse Inter System Crossing; RISC)에 의하여 일중항 엑시톤으로 전이될 수 있으며, 센서타이져의 여기 단일항에 축적된 일중항 엑시톤은 FRET 및/또는 DET에 의하여 상기 폴리시클릭 화합물로 에너지 전이될 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 센서타이져는 전술한 유기금속 화합물일 수 있다. 예를 들어, 상기 센서타이져는 Pt를 중심금속으로 포함하는 유기금속 화합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 유기금속 화합물은 일중항 엑시톤 및 삼중항 엑시톤을 포함하며, 삼중항 엑시톤의 경우 DET 메커니즘에 의하여 상기 제2도펀트 화합물의 여기 삼중항 에너지로 에너지 전이될 수 있다.
상기 유기금속 화합물은 전술한 식 1을 만족할 수 있으며, 상기 식 1을 만족하는 경우 전술한 열활성 지연 형광 화합물과 유사한 메커니즘에 의하여 FRET 및/또는 DET 메커니즘에 의하여 상기 제2도펀트 화합물의 여기 일중항 및 여기 삼중항 에너지에 엑시톤을 전달할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 센서타이져의 여기 일중항 에너지 및 여기 삼중항 에너지 각각은 상기 호스트의 여기 일중항 에너지 및 여기 삼중항 에너지 보다 낮은 에너지 레벨을 가질 수 있다. 이에 의하여, 호스트로부터 상기 센서타이져로의 여기 일중항 및 삼중항 에너지 전이가 용이하다.
일 구현예에 따르면, 상기 센서타이져 및 상기 발광 도펀트는 서로 독립적으로 상기 화학식 1로 표시되는 제2도펀트 화합물을 포함할 수 있다.
이에 의하여, 상기 센서타이져와 상기 발광 도펀트 사이의 FRET 및 DET 메커니즘에 의한 에너지 전이가 용이하고, 삼중항-삼중항 소멸을 억제하여 고효율의 유기발광소자의 제작이 용이하다.
일반적으로, 삼중항 엑시톤은 여기 상태에서 머무르는 시간이 길기 때문에 유기 발광 소자의 수명 감소에 영향을 주는 것으로 알려져 있다. 그러나, 본 발명에서는 상기 제2도펀트 화합물을 사용하기 때문에 센서타이져의 삼중항 엑시톤의 머무름 시간을 감소시킴으로써, 이를 포함하는 유기 발광 소자의 수명을 향상시킬 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 제2도펀트 화합물은 형광을 방출할 수 있는 물질이다. 상기 형광을 방출하는 발광층은 통상의 인광을 방출하는 발광층과는 명확히 구분된다.
예를 들어, 상기 제2도펀트 화합물은 열활성 지연 형광(TADF, thermally activate delayed fluorescence)을 방출할 수 있다.
상기 제2도펀트 화합물의 여기 일중항 및 여기 삼중항 에너지 레벨은 후술하는 호스트 화합물의 여기 일중항 및 여기 삼중항 에너지 레벨보다 낮을 수 있다. 이에 의하여, 호스트 화합물로부터 제2도펀트 화합물로의 일중항 엑시톤 및/또는 삼중항 엑시톤의 용이하다.
상기 제2도펀트 화합물은 전술한 센서타이져로부터 일중항 엑시톤 및/또는 삼중항 엑시톤을 전달 받을 수 있다.
예를 들어, 상기 센서타이져가 TADF 화합물인 경우, 상기 제2도펀트 화합물의 여기 일중항 에너지 레벨은 상기 센서타이져의 여기 일중항 에너지 레벨에 비하여 낮으며, 상기 제2도펀트 화합물은 센서타이져의 여기 일중항으로부터 FRET 및/또는 DET 메커니즘에 의하여 일중항 엑시톤을 전달받을 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 센서타이져가 유기금속 화합물인 경우, 상기 제2도펀트 화합물의 여기 삼중항 에너지 레벨은 상기 센서타이져의 여기 삼중항 레벨에 비하여 낮으며, 상기 제2도펀트 화합물은 상기 센서타이져로부터 삼중항 엑시톤을 DET 메커니즘에 의하여 전달받을 수 있다.
상기 센서타이져가 TADF 화합물 또는 유기금속 화합물인 경우에, 상기 제2도펀트 화합물은 호스트로부터 일중항 엑시톤 및/또는 삼중항 엑시톤을 더 전달 받을 수 있으며, 호스트로부터 전달받은 삼중항 엑시톤은 역 계간 전이에 의하여 제2도펀트 화합물의 일중항 에너지로 전환될 수 있다.
이러한 메커니즘에 의하여, 상기 제2도펀트 화합물의 여기 삼중항 에너지에 엑시톤이 머무르는 시간을 단축하여 삼중항-삼중항 소멸 현상을 억제할 수 있고, 다수의 일중항 엑시톤의 바닥상태로의 전이를 통한 고효율의 형광 발광이 구현될 수 있다.
상기 발광층 중 상기 센서타이저의 함량은 5 중량% 내지 50 중량% 미만의 범위 내에서 선택될 수 있다. 상술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 발광층 중 효과적인 에너지 전달을 달성할 수 있는 바, 고효율 및 장수명의 유기 발광 소자를 구현할 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 호스트, 상기 제1도펀트 화합물, 상기 제2도펀트 화합물은 하기 식 2을 만족할 수 있다:
<식 2>
T1(H)/S1(H)
Figure pat00604
T1(1D)/S1(1D)
Figure pat00605
T1(2D)/S1(2D)
상기 식 2 중,
T1(H)은 상기 호스트의 최저 여기 삼중항 에너지 레벨이고;
S1(H)은 상기 호스트의 최저 여기 일중항 에너지 레벨이고;
T1(2D)은 상기 제2도펀트 화합물의 최저 여기 삼중항 에너지 레벨이고;
S1(2D)은 상기 제2도펀트 화합물의 최저 여기 일중항 에너지 레벨이고;
T1(1D)은 상기 제1도펀트의 최저 여기 삼중항 에너지 레벨이고;
S1(1D)은 상기 제1도펀트의 최저 여기 일중항 에너지 레벨이다.
상기 호스트, 상기 제1도펀트 화합물 및 상기 제2도펀트 화합물이 상기 식 2를 더 만족하는 경우, 발광층에서 삼중항 엑시톤을 제2도펀트 화합물에 효과적으로 전달함으로써, 효율이 향상된 유기 발광 소자를 얻을 수 있다.
상기 발광층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 200Å 내지 약 600Å일 수 있다. 상기 발광층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 발광 특성을 나타낼 수 있다.
이하에서는, 발광층을 제외한 유기발광소자의 구성에 대하여 도 1을 참고하여 설명한다.
도 1의 설명
도 1은 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자(10)의 단면도를 개략적으로 도시한 것이다. 이하, 도 1을 참조하여 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자의 구조 및 제조 방법을 설명하면 다음과 같다.
도 1의 유기 발광 소자(10)는 제1전극(11), 상기 제1전극(11)에 대향된 제2전극(19) 및 상기 제1전극(11)과 상기 제2전극(19) 사이에 배치된 유기층(10A)을 포함한다.
상기 유기층(10A)은 발광층(15)을 포함하고, 상기 제1전극(11)과 상기 발광층(15) 사이에는 정공 수송 영역(12)이 배치되어 있고, 상기 발광층(15)과 상기 제2전극(19) 사이에는 전자 수송 영역(17)이 배치되어 있다.
상기 제1전극(11) 하부 또는 제2전극(19) 상부에는 기판이 추가로 배치될 수 있다. 상기 기판으로는, 통상적인 유기 발광 소자에서 사용되는 기판을 사용할 수 있는데, 기계적 강도, 열안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판을 사용할 수 있다.
[제1전극(11)]
상기 제1전극(11)은 예를 들면, 기판 상부에, 제1전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링법 등을 이용하여 제공함으로써 형성될 수 있다. 상기 제1전극(11)은 애노드일 수 있다. 상기 제1전극용 물질은 정공 주입이 용이하도록 높은 일함수를 갖는 물질 중에서 선택될 수 있다. 상기 제1전극(11)은 반사형 전극, 반투과형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다. 제1전극용 물질로는 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 이용할 수 있다. 또는, 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag)등과 같은 금속을 이용할 수 있다.
상기 제1전극(11)은 단일층 또는 2 이상의 층을 포함한 다층 구조를 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 제1전극(11)은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 제1전극(11) 상부로는 유기층(10A)이 배치되어 있다.
상기 유기층(10A)은 정공 수송 영역(12)(hole transport region); 발광층(15)(emission layer); 및 전자 수송 영역(17)(electron transport region);을 포함할 수 있다.
[정공 수송 영역(12)]
유기 발광 소자(10) 중 제1전극(11)과 발광층(15)과 사이에는 정공 수송 영역(12)이 배치되어 있다.
상기 정공 수송 영역(12)은 단층 또는 다층 구조를 가질 수 있다.
예를 들어, 상기 정공 수송 영역(12)은 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입층/정공 수송층, 정공 주입층/제1정공 수송층/제2정공 수송층, 정공 수송층/중간층, 정공 주입층/정공 수송층/중간층, 정공 수송층/전자 저지층 또는 정공 주입층/정공 수송층/전자 저지층의 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송 영역(12)은, 정공 수송 특성을 갖는 임의의 화합물을 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 정공 수송 영역(12)은 아민계 화합물을 포함할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 정공 수송 영역(12)은 하기 화학식 201로 표시된 화합물 내지 하기 화학식 205로 표시된 화합물 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 201>
Figure pat00606
<화학식 202>
Figure pat00607
<화학식 203>
Figure pat00608
<화학식 204>
Figure pat00609
<화학식 205>
Figure pat00610
상기 화학식 201 내지 205 중,
L201 내지 L209는 서로 독립적으로, *-O-*', *-S-*', 치환 또는 비치환된 C5-C60카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,
xa1 내지 xa9는 서로 독립적으로, 0 내지 5의 정수 중에서 선택되고,
R201 내지 R206은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 또는 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹이고, R201 내지 R206 인접한 2개의 그룹은 선택적으로, 단일 결합, 디메틸-메틸렌기 또는 디페닐-메틸렌기를 통하여 서로 연결될 수 있다.
예를 들어,
상기 L201 내지 L209는 중수소, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 트리페닐레닐기, 비페닐기, 터페닐기, 테트라페닐기, -Si(Q11)(Q12)(Q13), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 벤젠 그룹, 헵탈렌 그룹, 인덴 그룹, 나프탈렌 그룹, 아줄렌 그룹, 헵탈렌 그룹, 인다센 그룹, 아세나프틸렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-바이플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타센 그룹, 헥사센 그룹, 펜타센 그룹, 루비센 그룹, 코로젠 그룹, 오발렌 그룹, 피롤 그룹, 이소인돌 그룹, 인돌 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조카바졸 그룹, 디벤조카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조티오펜 설폰(dibenzothiophene sulfone) 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조실롤 그룹, 인데노카바졸 그룹, 인돌로카바졸 그룹, 벤조퓨로카바졸 그룹, 벤조티에노카바졸 그룹 또는 트라이인돌로벤젠 그룹일 수 있고,
xa1 내지 xa9는 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2이고,
R201 내지 R206은 서로 독립적으로, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, C1-C10알킬기로 치환된 페닐기, -F로 치환된 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, 인데노카바졸일기, 인돌로카바졸일기, 벤조퓨로카바졸일기 또는 벤조티에노카바졸일기이고,
상기 Q11 내지 Q13 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 또는 나프틸기일 수 있다.
일 구현에에 따르면, 상기 정공 수송 영역(12)은 카바졸-함유 아민계 화합물을 포함할 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 정공 수송 영역(12)은 카바졸-함유 아민계 화합물 및 카바졸-비함유 아민계 화합물을 포함할 수 있다.
상기 카바졸-함유 아민계 화합물은, 예를 들어, 카바졸 그룹은 포함하고, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 인데노카바졸 그룹, 인돌로카바졸 그룹, 벤조퓨로카바졸 그룹 및 벤조티에노카바졸 그룹 중 적어도 하나를 더 포함한, 화학식 201로 표시된 화합물 중에서 선택될 수 있다.
상기 카바졸-비함유 아민계 화합물은, 예를 들어, 카바졸 그룹은 비포함하고, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 인데노카바졸 그룹, 인돌로카바졸 그룹, 벤조퓨로카바졸 그룹 및 벤조티에노카바졸 그룹 중 적어도 하나는 포함한, 화학식 201로 표시된 화합물 중에서 선택될 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 정공 수송 영역(12)은, 상기 화학식 201 또는 202로 표시된 화합물 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 정공 수송 영역(12)은 하기 화학식 201-1, 202-1 및 201-2로 표시된 화합물 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 201-1>
Figure pat00611
<화학식 202-1>
Figure pat00612
<화학식 201-2>
Figure pat00613
상기 화학식 201-1, 202-1 및 201-2 중 L201 내지 L203, L205, xa1 내지 xa3, xa5, R201 및 R202에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조하고, R211 내지 R213은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, C1-C10알킬기로 치환된 페닐기, -F로 치환된 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 트리페닐레닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기 또는 피리디닐기일 수 있다.
예를 들어, 상기 정공 수송 영역(12)은 하기 화합물 HT1 내지 HT39 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00614
Figure pat00615
Figure pat00616
Figure pat00617
Figure pat00618
Figure pat00619
Figure pat00620
한편, 상기 유기 발광 소자(10)의 정공 수송 영역(12)은 p-도펀트를 더 포함할 수 있다. 상기 정공 수송 영역(12)이 p-도펀트를 더 포함할 경우, 상기 정공 수송 영역(12)은 매트릭스(예를 들면, 상기 화학식 201 내지 205로 표시된 화합물 중 적어도 하나) 및 상기 매트릭스에 포함된 p-도펀트를 포함한 구조를 가질 수 있다. 상기 p-도펀트는 정공 수송 영역(12)에 균일 또는 불균일하게 도핑될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 p-도펀트의 LUMO 에너지 레벨은 -3.5eV 이하일 수 있다.
상기 p-도펀트는, 퀴논 유도체, 금속 산화물 및 시아노기-함유 화합물 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 p-도펀트는,
TCNQ (Tetracyanoquinodimethane), F4-TCNQ (2,3,5,6-Tetrafluoro-7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane), F6-TCNNQ 등과 같은 퀴논 유도체;
텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물;
HAT-CN (1,4,5,8,9,12-hexaazatriphenylene-hexacarbonitrile); 및
하기 화학식 221로 표시되는 화합물;
중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure pat00621
<화학식 221>
Figure pat00622
상기 화학식 221 중,
R221 내지 R223은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되되, 상기 R221 내지 R223 중 적어도 하나는 시아노기, -F, -Cl, -Br, -I, -F로 치환된 C1-C20알킬기, -Cl로 치환된 C1-C20알킬기, -Br로 치환된 C1-C20알킬기 및 -I로 치환된 C1-C20알킬기 중에서 선택된 적어도 하나의 치환기를 갖는다.
상기 정공 수송 영역(12)의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 400Å 내지 약 2000Å일 수 있고, 상기 발광층(15)의 두께는 약 100Å 내지 약 3000Å, 예를 들면, 약 300Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역(12) 및 발광층(15)의 두께가 상술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성 및/또는 발광 특성을 얻을 수 있다.
[발광층(15)]
발광층에 관한 설명은 전술한 바를 참고한다.
일 구현예에 따르면, 상기 발광층은 청색광, 예를 들면, 450nm 이상 (예를 들면, 450nm 이상 및 500nm 이하) 범위의 최대 발광 파장을 갖는 청색광을 방출할 수 있다.
[전자 수송 영역(17)]
다음으로 발광층 상부에 전자 수송 영역이 배치된다.
유기 발광 소자(10) 중 발광층(15)과 제2전극(19) 사이에는 전자 수송 영역(17)이 배치되어 있다.
상기 전자 수송 영역(17)은 단층 또는 다층 구조를 가질 수 있다.
예를 들어, 상기 전자 수송 영역(17)은 전자 수송층, 전자 수송층/전자 주입층, 버퍼층/전자 수송층, 정공 저지층/전자 수송층, 버퍼층/전자 수송층/전자 주입층 또는 정공 저지층/전자 수송층/전자 주입층의 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 전자 수송 영역(17)은 전자 제어층을 더 포함할 수 있다.
상기 전자 수송 영역(17)은 공지된 전자 수송 물질을 포함할 수 있다.
상기 전자 수송 영역(예를 들면, 상기 전자 수송 영역 중 버퍼층, 정공 저지층, 전자 조절층 또는 전자 수송층)은, π 전자 결핍성 함질소 C1-C60시클릭 그룹을 적어도 하나 포함한 금속-비함유 화합물을 포함할 수 있다. 상기 π 전자 결핍성 함질소 C1-C60시클릭 그룹에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
예를 들어, 상기 전자 수송 영역은 하기 화학식 601로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
<화학식 601>
[Ar601]xe11-[(L601)xe1-R601]xe21
상기 화학식 601 중,
Ar601 및 L601은 서로 독립적으로 적어도 하나의 R601a로 치환 또는 비치환된 C5-C60카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R601a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,
xe11은 1, 2 또는 3이고,
xe1는 0 내지 5의 정수이고,
R601a 및 R601은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q601)(Q602)(Q603), - -C(=O)(Q601), -S(=O)2(Q601) 또는 -P(=O)(Q601)(Q602)이고,
상기 Q601 내지 Q603은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 또는 나프틸기이고,
xe21는 1 내지 5의 정수이다.
일 구현예에 따르면, 상기 xe11개의 Ar601 및 xe21개의 R601 중 적어도 하나는, 상술한 바와 같은 π 전자 결핍성 함질소 C1-C60시클릭 그룹을 포함할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 601 중 고리 Ar601 및 L601은 서로 독립적으로, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -S(=O)2(Q31), -P(=O)(Q31)(Q32), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜 그룹, 인데노안트라센 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 카바졸 그룹, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리미딘 그룹, 피리다진 그룹, 인다졸 그룹, 푸린 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 프탈라진 그룹, 나프티리딘 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 시놀린 그룹, 페난트리딘 그룹, 아크리딘 그룹, 페난트롤린 그룹, 페나진 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 이소벤조티아졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 이소벤조옥사졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 트리아진 그룹, 티아디아졸 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 이미다조피리미딘 그룹 또는 아자카바졸 그룹일 수 있고,
상기 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 또는 나프틸기일 수 있다.
상기 화학식 601 중 xe11이 2 이상일 경우 2 이상의 Ar601은 단일 결합을 통하여 서로 연결될 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 601 중 Ar601은 안트라센 그룹일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 601로 표시되는 화합물은 하기 화학식 601-1로 표시될 수 있다:
<화학식 601-1>
Figure pat00623
상기 화학식 601-1 중,
X614는 N 또는 C(R614)이고, X615는 N 또는 C(R615)이고, X616은 N 또는 C(R616)이고, X614 내지 X616 중 적어도 하나는 N이고,
L611 내지 L613은 서로 독립적으로, 상기 L601에 대한 설명을 참조하고,
xe611 내지 xe613은 서로 독립적으로, 상기 xe1에 대한 설명을 참조하고,
R611 내지 R613은 서로 독립적으로, 상기 R601에 대한 설명을 참조하고,
R614 내지 R616은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 또는 나프틸기일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 601 및 601-1 중 xe1 및 xe611 내지 xe613은 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 601 및 601-1 중 R601 및 R611 내지 R613은 서로 독립적으로, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 티아디아졸일기, 옥사디아졸일기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 아자카바졸일기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 티아디아졸일기, 옥사디아졸일기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 또는 아자카바졸일기; 또는
-S(=O)2(Q601) 또는 -P(=O)(Q601)(Q602);
이고,
상기 Q601 및 Q602에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
상기 전자 수송 영역은 하기 화합물 ET1 내지 ET36 중에서 선택된 적어도 하나의 화합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure pat00624
Figure pat00625
Figure pat00626
Figure pat00627
Figure pat00628
Figure pat00629
Figure pat00630
Figure pat00631
Figure pat00632
Figure pat00633
Figure pat00634
Figure pat00635
또는, 상기 전자 수송 영역은 BCP(2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline), Bphen(4,7-Diphenyl-1,10-phenanthroline), Alq3, BAlq, TAZ(3-(Biphenyl-4-yl)-5-(4-tert-butylphenyl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole) 및 NTAZ 중에서 선택된 적어도 하나의 화합물을 포함할 수 있다.
Figure pat00636
상기 버퍼층, 정공 저지층 또는 전자 조절층의 두께는 서로 독립적으로, 약 20Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 30Å 내지 약 300Å일 수 있다. 상기 버퍼층, 정공 저지층 또는 전자 조절층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 정공 저지 특성 또는 전자 조절 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 상기 전자 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송 영역(17)(예를 들면, 상기 전자 수송 영역 중 전자 수송층)은 상술한 바와 같은 물질 외에, 금속-함유 물질을 더 포함할 수 있다.
상기 금속-함유 물질은 알칼리 금속 착체 및 알칼리 토금속 착체 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다. 상기 알칼리 금속 착체의 금속 이온은, Li 이온, Na 이온, K 이온, Rb 이온 및 Cs 이온 중에서 선택될 수 있고, 상기 알칼리 토금속 착체의 금속 이온은 Be 이온, Mg 이온, Ca 이온, Sr 이온 및 Ba 이온 중에서 선택될 수 있다. 상기 알칼리 금속 착체 및 알칼리 토금속 착체의 금속 이온에 배위된 리간드는, 서로 독립적으로, 히드록시퀴놀린, 히드록시이소퀴놀린, 히드록시벤조퀴놀린, 히드록시아크리딘, 히드록시페난트리딘, 히드록시페닐옥사졸, 히드록시페닐티아졸, 히드록시디페닐옥사디아졸, 히드록시디페닐티아디아졸, 히드록시페닐피리딘, 히드록시페닐벤조이미다졸, 히드록시페닐벤조티아졸, 비피리딘, 페난트롤린 및 시클로펜타다이엔 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들면, 상기 금속-함유 물질은 Li 착체를 포함할 수 있다. 상기 Li 착체는, 예를 들면, 하기 화합물 ET-D1(Liq) 또는 ET-D2을 포함할 수 있다.
Figure pat00637
상기 전자 수송 영역(17)은, 제2전극(19)으로부터의 전자 주입을 용이하게 하는 전자 주입층을 포함할 수 있다. 상기 전자 주입층은 상기 제2전극(19)과 직접(directly) 접촉할 수 있다.
상기 전자 주입층은 i) 단일 물질로 이루어진 단일층으로 이루어진 단층 구조, ii) 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층으로 이루어진 단층 구조 또는 iii) 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
상기 전자 주입층은 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 희토류 금속, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토금속 화합물, 희토류 금속 화합물, 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체, 희토류 금속 착체 또는 이들 중 임의의 조합을 포함할 수 있다.
상기 알칼리 금속은, Li, Na, K, Rb 및 Cs 중에서 선택될 수 있다. 일 구현예에 따르면, 상기 알칼리 금속은 Li, Na 또는 Cs일 수 있다. 다른 구현예에 따르면, 상기 알칼리 금속은 Li 또는 Cs일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 알칼리 토금속은, Mg, Ca, Sr, 및 Ba 중에서 선택될 수 있다.
상기 희토류 금속은 Sc, Y, Ce, Tb, Yb 및 Gd 중에서 선택될 수 있다.
상기 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토금속 화합물 및 상기 희토류 금속 화합물은, 상기 알칼리 금속, 상기 알칼리 토금속 및 희토류 금속의 산화물 및 할로겐화물(예를 들면, 불화물, 염화물, 브롬화물, 요오드화물 등) 중에서 선택될 수 있다.
상기 알칼리 금속 화합물은, Li2O, Cs2O, K2O 등과 같은 알칼리 금속 산화물 및 LiF, NaF, CsF, KF, LiI, NaI, CsI, KI 등과 같은 알칼리 금속 할로겐화물 중에서 선택될 수 있다. 일 구현예에 따르면, 상기 알칼리 금속 화합물은, LiF, Li2O, NaF, LiI, NaI, CsI, KI 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 알칼리 토금속 화합물은, BaO, SrO, CaO, BaxSr1-xO(0<x<1), BaxCa1-xO(0<x<1) 등과 같은 알칼리 토금속 화합물 중에서 선택될 수 있다. 일 구현예에 따르면, 상기 알칼리 토금속 화합물은, BaO, SrO 및 CaO 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 희토류 금속 화합물은, YbF3, ScF3, ScO3, Y2O3, Ce2O3, GdF3, 및 TbF3 중에서 선택될 수 있다. 일 구현예에 따르면, 상기 희토류 금속 화합물은 YbF3, ScF3, TbF3, YbI3, ScI3, TbI3 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체 및 희토류 금속 착체는, 상술한 바와 같은 알칼리 금속, 알칼리 토금속 및 희토류 금속의 이온을 포함하고, 상기 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체 및 희토류 금속 착체의 금속 이온에 배위된 리간드는, 서로 독립적으로, 히드록시퀴놀린, 히드록시이소퀴놀린, 히드록시벤조퀴놀린, 히드록시아크리딘, 히드록시페난트리딘, 히드록시페닐옥사졸, 히드록시페닐티아졸, 히드록시디페닐옥사디아졸, 히드록시디페닐티아디아졸, 히드록시페닐피리딘, 히드록시페닐벤조이미다졸, 히드록시페닐벤조티아졸, 비피리딘, 페난트롤린 및 시클로펜타다이엔 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 주입층은 상술한 바와 같은 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 희토류 금속, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토금속 화합물, 희토류 금속 화합물, 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체, 희토류 금속 착체 또는 이들 중 임의의 조합만으로 이루어져 있거나, 상기 유기물을 더 포함할 수 있다. 상기 전자 주입층이 유기물을 더 포함할 경우, 상기 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 희토류 금속, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토금속 화합물, 희토류 금속 화합물, 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체, 희토류 금속 착체 또는 이들 중 임의의 조합은 상기 유기물로 이루어진 매트릭스에 균일 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다.
상기 전자 주입층의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 상기 전자 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
[제2전극(19)]
상술한 바와 같은 유기층(10A) 상부에는 제2전극(19)이 배치되어 있다. 상기 제2전극(19)은 전자 주입 전극인 캐소드(cathode)일 수 있는데, 이 때, 상기 제2전극(19)용 물질로는 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 및 이들의 조합(combination)을 사용할 수 있다.
상기 제2전극(19)은, 리튬(Li), 은(Ag), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag), ITO 및 IZO 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 제2전극(19)은 투과형 전극, 반투과형 전극 또는 반사형 전극일 수 있다.
상기 제2전극(19)은 단일층인 단층 구조 또는 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
이상, 상기 유기 발광 소자를 도 1을 참조하여 설명하였으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 측면에 따르면, 상기 유기 발광 소자를 포함하는 전자 장치가 제공된다.
일 구현예에 따르면, 상기 전자 장치는 예를 들어, 진단용 키트, 바이오 센서, 바이오 마커, 디스플레이, 조명장치 등의 다양한 분야에서 응용될 수 있다.
용어에 대한 설명
본 명세서 중 C1-C60알킬기는 탄소수 1 내지 60의 선형 또는 분지형 포화 지방족 탄화수소 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, 구체적인 예에는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, iso-아밀기, 헥실기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C1-C60알킬렌기는 상기 C1-C60알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C60알콕시기는 -OA101(여기서, A101은 상기 C1-C60알킬기임)의 화학식을 갖는 1가 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 메톡시기, 에톡시기, 이소프로필옥시기 등이 포함된다.
본 명세서 중 C2-C60알케닐기는 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소-탄소 이중 결합을 포함한 구조를 가지며, 이의 구체적인 예에는, 에테닐기, 프로페닐기, 부테닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알케닐렌기는 상기 C2-C60알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C2-C60알키닐기는 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소-탄소 삼중 결합을 포함한 구조를 가지며, 이의 구체적인 예에는, 에티닐기(ethynyl), 프로피닐기(propynyl), 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알키닐렌기는 상기 C2-C60알키닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알킬기는 탄소수 3 내지 10의 1가 포화 탄화수소 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알킬렌기는 상기 C3-C10시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬기는 N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 테트라히드로퓨라닐기(tetrahydrofuranyl), 테트라히드로티오페닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐기는 탄소수 3 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 탄소-탄소 이중 결합을 가지나, 방향족성(aromaticity)을 갖지 않는 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐렌기는 상기 C3-C10시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐기는 N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 갖는다. 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐기의 구체예는, 2,3-디히드로퓨라닐기, 2,3-디히드로티오페닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C6-C60아릴기는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, C6-C60아릴렌기는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다. 상기 C6-C60아릴기의 구체예는, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기 등을 포함한다. 상기 C6-C60아릴기 및 C6-C60아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다.
본 명세서 중 C1-C60헤테로아릴기는 N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가 그룹을 의미하고, C1-C60헤테로아릴렌기는 N, O, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가 그룹을 의미한다. 상기 C1-C60헤테로아릴기의 구체예는, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 등을 포함한다. 상기 C1-C60헤테로아릴기 및 C1-C60헤테로아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다.
본 명세서 중 C6-C60아릴옥시기는 -OA102(여기서, A102는 상기 C6-C60아릴기임)를 가리키고, 상기 C6-C60아릴티오기(arylthio)는 -SA103(여기서, A103은 상기 C6-C60아릴기임)를 가리키고, 상기 C6-C60아릴알킬기는 -(CH2)nA104(여기서, A104는 상기 C6-C59 아릴기이고, n은 1 내지 10에서 선택된 정수임)다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 축합다환 그룹(non-aromatic condensed polycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소만을 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromaticity)를 갖는 1가 그룹(예를 들면, 8 내지 60의 탄소수를 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹의 구체예는 플루오레닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(non-aromatic condensed heteropolycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소 외에 N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 헤테로 원자를 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromaticity)를 갖는 1가 그룹(예를 들면, 1 내지 60의 탄소수를 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은, 카바졸일기 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C5-C30카보시클릭 그룹은 고리 형성 원자로서 5 내지 30개의 탄소만을 갖는 포화 또는 불포화 시클릭 그룹을 가리킨다. 상기 C5-C30카보시클릭 그룹은 모노시클릭 그룹 또는 폴리시클릭 그룹일 수 있다.
본 명세서 중 C1-C30헤테로시클릭 그룹은 고리 형성 원자로서 1 내지 30개의 탄소 외에, N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 헤테로 원자를 적어도 하나 갖는 포화 또는 불포화 시클릭 그룹을 가리킨다. 상기 C1-C30헤테로시클릭 그룹은 모노시클릭 그룹 또는 폴리시클릭 그룹일 수 있다.
예를 들어, 상기 π 전자 결핍성 함질소 C1-C60시클릭 그룹은, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 피리미딘 그룹, 인다졸 그룹, 푸린 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 벤조이소퀴놀린 그룹, 프탈라진 그룹, 나프티리딘 그룹, 퀴녹살린 그룹, 벤조퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 시놀린 그룹, 페난트리딘 그룹, 아크리딘 그룹, 페난트롤린 그룹, 페나진 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 이소벤조티아졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 이소벤조옥사졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 트리아진 그룹, 티아디아졸 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 이미다조피리미딘 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 아크리딘 그룹 또는 피리도피라진 그룹일 수 있다.
예를 들어, 상기 π 전자 과잉(rich) C3-C60시클릭 그룹은, 벤젠 그룹, 헵탈렌 그룹, 인덴 그룹, 나프탈렌 그룹, 아줄렌 그룹, 인다센 그룹, 아세나프틸렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-바이플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타센 그룹, 헥사센 그룹, 펜타펜 그룹, 루비센 그룹, 코로넨 그룹, 오발렌 그룹, 피롤 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 이소인돌 그룹, 인돌 그룹, 인덴 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조실롤 그룹, 나프토피롤 그룹, 나프토퓨란 그룹, 나프토티오펜 그룹, 나프토실롤 그룹, 벤조카바졸 그룹, 디벤조카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조실롤 그룹, 인데노카바졸 그룹, 인돌로카바졸 그룹, 벤조퓨로카바졸 그룹, 벤조티에노카바졸 그룹, 벤조실롤로카바졸 그룹, 트라이인돌로벤젠 그룹, 피롤로페난트렌 그룹, 퓨라노페난트렌 그룹, 티에노페난트렌 그룹, 벤조나프토퓨란 그룹, 벤조나프토티오펜 그룹, (인돌로)페난트렌 그룹, (벤조퓨라노)페난트렌 그룹, 또는 (벤조티에노)페난트렌 그룹일 수 있다.
예를 들어, 상기 C5-C60시클릭 그룹은, 시클로펜탄 그룹, 시클로헥산 그룹, 시클로헥센 그룹, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 페난트렌 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌(1,2,3,4-tetrahydronaphthalene) 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 인덴 그룹, 플루오렌 그룹, 5,6,7,8-테트라히드로이소퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline) 그룹, 5,6,7,8-테트라히드로퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroquinoline) 그룹, 아다만탄(adamantane) 그룹, 노르보르난(norbornane) 그룹 또는 노르보르넨 그룹일 수 있다.
예를 들어, 상기 C1-C60헤테로클릭 그룹은, 티오펜 그룹, 퓨란 그룹, 피롤 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 실롤 그룹, 보롤 그룹, 포스폴 그룹, 셀레노펜 그룹, 저몰 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조퓨란 그룹, 인돌 그룹, 인덴 그룹, 벤조실롤 그룹, 벤조보롤 그룹, 벤조포스폴 그룹, 벤조셀레노펜 그룹, 벤조저몰 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조실롤 그룹, 디벤조보롤 그룹, 디벤조포스폴 그룹, 디벤조셀레노펜 그룹, 디벤조저몰 그룹, 디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 9H-플루오렌-9-온 그룹, 디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹, 아자벤조티오펜 그룹, 아자벤조퓨란 그룹, 아자인돌 그룹, 아자인덴 그룹, 아자벤조실롤 그룹, 아자벤조보롤 그룹, 아자벤조포스폴 그룹, 아자벤조셀레노펜 그룹, 아자벤조저몰 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 아자디벤조보롤 그룹, 아자디벤조포스폴 그룹, 아자디벤조셀레노펜 그룹, 아자디벤조저몰 그룹, 아자디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 아자-9H-플루오렌-9-온 그룹, 아자디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 페난트롤린 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이소옥사졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 벤조피라졸 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 벤조옥사디아졸 그룹, 벤조티아디아졸 그룹일 수 있다.
본 명세서 중 π 전자 결핍성 함질소 C1-C60시클릭 그룹, π 전자 과잉 C3-C60시클릭 그룹, C5-C60시클릭 그룹 및 C1-C60헤테로클릭 그룹 각각은, 화학식 구조에 따라, 축합환의 일부이거나, 1가, 2가, 3가, 4가, 5가 또는 6가 그룹일 수 있다.
상기 치환된 π 전자 결핍성 함질소 C1-C60시클릭 그룹, 치환된 π 전자 과잉 C3-C60시클릭 그룹, 상기 치환된 C5-C30카보시클릭 그룹, 치환된 C2-C30헤테로시클릭 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C6-C60아릴알킬기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C6-C60아릴알킬기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15), -B(Q16)(Q17) 및 -P(=O)(Q18)(Q19) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C6-C60아릴알킬기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25), -B(Q26)(Q27) 및 -P(=O)(Q28)(Q29) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C6-C60아릴알킬기,C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35), -B(Q36)(Q37) 및 -P(=O)(Q38)(Q39);
중에서 선택되고,
상기 Q1 내지 Q9, Q11 내지 Q19, Q21 내지 Q29 및 Q31 내지 Q39는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C6-C60아릴알킬기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된다.
예를 들어, 본 명세서 중 Q1 내지 Q9, Q11 내지 Q19, Q21 내지 Q29 및 Q31 내지 Q39는 서로 독립적으로,
-CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CH2CH3, -CH2CD3, -CH2CD2H, -CH2CDH2, -CHDCH3, -CHDCD2H, -CHDCDH2, -CHDCD3, -CD2CD3, -CD2CD2H 또는 -CD2CDH2; 또는
중수소, C1-C10알킬기, 페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, sec-이소펜틸기, 페닐기, 비페닐기 또는 나프틸기; 일 수 있다.
본 명세서 중 "상온"이란 약 25℃의 온도를 가리킨다.
본 명세서 중 "비페닐기, 터페닐기 및 테트라페닐기"는 각각 2개, 3개 또는 4개의 페닐기가 서로 단일 결합을 통하여 연결되어 있는 1가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 "시아노-함유 페닐기, 시아노-함유 비페닐기, 시아노-함유 터페닐기 및 시아노-함유 테트라페닐기"는 각각, 적어도 하나의 시아노기로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 테트라페닐기를 의미한다. 상기 "시아노-함유 페닐기, 시아노-함유 비페닐기, 시아노-함유 터페닐기 및 시아노-함유 테트라페닐기" 중 시아노기는 임의의 위치에 치환될 수 있고, 상기 "시아노-함유 페닐기, 시아노-함유 비페닐기, 시아노-함유 터페닐기 및 시아노-함유 테트라페닐기"는 시아노기 외에 다른 치환기를 더 포함할 수 있다. 예를 들어, 시아노기로 치환된 페닐기 및 시아노기 및 메틸기로 치환된 페닐기 모두, "시아노-함유 페닐기"에 속한다.
이하, 합성예 및 구현예를 들어, 본 발명의 일 구현예를 따르는 화합물 및 유기 발광 소자에 대하여 보다 구체적으로 설명하나, 본 발명이 하기의 합성예 및 구현예로 한정되는 것은 아니다. 하기 합성예 중 "'A' 대신 'B'를 사용하였다"란 표현 중 'B'의 사용량과 'A'의 사용량은 몰당량 기준으로 동일하다.
[실시예]
합성예 1: 화합물 1의 합성
Figure pat00638
1-Bromo-2,3-dichlorobenzene (4.0 g), bis(4-biphenylyl)amine (12.0 g), sodium tert-butoxide (4.3 g), Pd(dba)2 (0.81 g), SPhos (0.44 g)을 톨루엔(350 mL)으로 용해 시킨 뒤, 오일 배스를 사용하여 100℃에서 15시간 가열하였다. 실온에서 냉각시킨 뒤, 목적물을 아세트산 에틸로 추출하여 황산마그네슘으로 건조한 뒤, 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 화합물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피를 통해 정제를 진행하여 중간체 1-a, 11.4 g (수율: 86%, 순도: 98％)를 얻었다.
이로부터 얻은 중간체, 1-a (5.1 g)의 tert-부틸벤젠(70 mL) 용액을 -78℃에서 냉각시켰다. 여기에 tert-BuLi 용액(9.9 mL, 1.5 M in pentane)를 첨가하여 60℃에서 가열하여 1시간 동안 교반한다. 이어서, -78℃에서 식힌 뒤 Boron tribromide (1.4 mL)를 첨가하여 0℃에서 두 시간 교반한다. 다시 -78℃에서 냉각시킨 뒤 diisopropylethylamine (2.4 mL)를 첨가하여 110℃에서 3시간 가열한다. 실온에서 냉각시킨 다음, 디클로로메탄을 사용하여 희석하여 플로리실로 여과시킨 뒤, 감압 농축한다. 얻어진 화합물을 톨루엔/디클로로메탄 용매로 재결정화하여 화합물 1을 2.2g(수율: 44%, 순도: 98%) 얻었다. 또한, ESI-MS 측정을 통해 목적한 분자량([M+H]+ 725.3) 임을 확인했다.
합성예 2:
Figure pat00639
1-Bromo-2,3-dichlorobenzene (1.4 g), bis(4'-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)amine (5.7 g), sodium tert-butoxide (1.7 g), Pd(OAc)2 (27 mg), SPhos (125 mg)을 o-자일렌（50 mL）에서 용해시킨 뒤, 오일 배스를 사용하여 한 시간 가열 환류 했다. 실온에서 냉각시킨 뒤, 목적물을 아세트산 에틸로 추출하여 황산마그네슘으로 건조한 뒤에 감압 농축했다. 얻어진 화합물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피에서 정제한 뒤, 중간체 2-a, 5.5 g (수율: 94%, 순도: >99％)를 획득했다.
이로부터 얻은 중간체 2-a (0.5 g)의 tert-부틸벤젠(12 mL) 용액을 -78℃에서 냉각시켰다. 여기에 tert-BuLi 용액(0.72 mL, 1.5 M in pentane)을 첨가하여 80℃에서 가열하여 2시간 교반한다. 이어서, -78℃에서 냉각하여 Boron tribromide (0.11 mL)를 첨가한 뒤, 0℃에서 한 시간 동안 교반한다. 다시 -78℃에서 냉각한 뒤 diisopropylethylamine(0.18 mL)를 첨가하여 110℃에서 3 시간 가열한다. 실온에서 디클로로메탄으로 희석하여 플로리실로 여과시킨 뒤, 감압 농축했다. 얻어진 화합물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 2를 0.13 g (수율: 15%, 순도: 95％)획득했다. 또한, ESI-MS 측정을 통해 타깃으로 삼은 분자량([M+H]+ 949.6) 임을 확인했다.
합성예 3:
Figure pat00640
5-Bromo-m-terphenyl (10 g), aniline (4.2 mL), sodium tert-butoxide (4.7 g), Pd(dba)2 (1.48 g), SPhos (0.81 mg)를 톨루엔(150 mL)으로 용해시켜 오일 배스를 사용하여 100℃ 에서 15시간 가열했다. 실온에서 냉각한 다음, 목적물을 아세트산 에틸로 추출하여 황산마그네슘으로 건조한 뒤, 감압 농축했다. 얻어진 화합물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피에서 정제하여 중간체 3-b을 6.2 g (수율: 60%, 순도: 97％) 획득했다.
이로부터 얻은 중간체 3-b(6.2 g)와 1-bromo-2,3-dichlorobenzene(2.0 g), sodium tert-butoxide (2.5 g), Pd(dba)2 (0.44 mg), SPhos (0.24 mg)을 톨루엔(100 mL)으로 용해시킨 다음, 오일 배스를 사용하여 100℃에서 15시간 가열했다. 실온에서 냉각한 뒤 목적물을 아세트산 에틸로 추출하여 황산마그네슘으로 건조하여 감압 농축했다. 얻어진 화합물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피에서 정제하여 중간체 3-a를 5.2 g(수율: 72%, 순도: 97％) 획득했다.
이로부터 얻은 중간체, 3-a (0.5 g)의 tert-부틸벤젠(12 mL) 용액을 -78℃에서 냉각시켰다. 여기에 tert-BuLi 용액(0.98 mL, 1.5 M in pentane)를 첨가하여 80℃에서 가열하여 2시간 교반한다. 그다음, -78℃에서 냉각하여 Boron tribromide (0.16 mL)를 첨가하여 0℃에서 1시간 교반한다. 다시 -78℃에서 냉각시킨 뒤, diisopropylethylamine (0.29 mL)를 첨가하고, 110℃에서 3시간 가열한다. 실온에서 냉각시킨 다음, 디클로로메탄으로 희석하여 플로리실을 통해 여과한 다음, 감압 농축한다. 얻어진 화합물은, 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 3을 0.15 g(수율: 31%, 순도: 91％)를 획득했다. 또한, ESI-MS 측정을 통해 타깃으로 삼은 분자량([M+H]+ 725.3) 임을 확인했다.
합성예 4:
Figure pat00641
1-Bromo-2,3-dichlorobenzene(2.0g), bis(3-biphenylyl)amine (6.0 g), sodium tert-butoxide (2.2 g), Pd2(dba)3 (0.21 g), SPhos (0.22 g)을 톨루엔(150 mL에서 용해시켜 오일 배스를 사용하여 100℃에서 15시간 가열했다. 실온에서 냉각시킨 뒤, 목적물을 아세트산 에틸로 추출하여, 황산마그네슘으로 건조한 뒤에 감압 농축했다. 얻어진 화합물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피에서 정제하여, 중간체 4-a를 5.8 g (수율: 88%, 순도: 98％)를 획득했다.
이로부터 얻은 중간체 4-a (1.0 g)의 tert-부틸벤젠(12 mL) 용액을 -78℃에서 냉각시켰다. 여기에 tert-BuLi 용액(0.28 mL, 1.5 M in pentane)를 첨가하여 60℃에서 가열하여 1시간 교반했다. 그다음, -78℃에서 냉각한 뒤 Boron tribromide (0.28 mL)를 첨가하여 0℃에서 2시간 교반 시켰다. 다시 -78℃에서 냉각하여 diisopropylethylamine(0.48 mL)를 첨가한 뒤 110℃에서 3시간 가열했다. 실온에서 냉각한 다음, 디클로로메탄으로 희석하고 플로리실을 통해 여과시킨 다음에 감압 농축했다. 얻어진 화합물을 톨루엔/디클로로메탄 용매로 재결정한 뒤, 화합물 4를 0.36 g (수율: 38%, 순도: 92％)얻었다. 또한, ESI-MS측정을 통해 타깃으로 삼은 분자량([M+H]+ 725.3) 임을 확인했다.
실시예 1
ITO 전극이 배치된 유리 기판을 50mm x 50mm x 0.5mm 크기로 잘라서 아세톤 이소프로필 알콜과 순수물 속에서 각 15분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 UV 오존 세정하였다.
이어서, 상기 유리 기판 상의 ITO 전극(애노드) 상에 HAT-CN를 증착하여 100Å 두께의 정공 주입층을 형성하고, 상기 정공 주입층 상에 NPB을 증착하여 500Å 두께의 제1정송 수송층을 형성하고, 상기 제1정공 수송층 상에 TCTA를 증착하여 50Å 두께의 제2정송 수송층을 형성하고, 상기 제2정공 수송층 상에 mCP를 증착하여 50 Å 두께의 전자 저지층을 형성하였다.
상기 전자 저지층 상에 제1호스트(H1), 제2호스트(H2), 센서타이저(S-1) 및 에미터(화합물 1)를 공증착하여, 400Å 두께의 발광층을 형성하였다. 이 때, 상기 제1호스트 및 상기 제2호스트는 60:40의 비율로 혼합되고, 상기 센서타이저 및 에미터는 상기 제1호스트, 상기 제2호스트, 상기 센서타이저 및 상기 에미터의 총중량당 각각 10 중량% 및 1.5 중량%가 되도록 조절하였다.
상기 발광층 상에 DBFPO를 증착하여 100Å 두께의 정공 저지층을 형성한 다음, DBFPO 및 Liq를 5:5의 중량비로 공증착하여 300Å 두께의 전자 수송층을 형성한 다음, 상기 전자 수송층 상에 Liq를 증착하여 10Å 두께의 전자 주입층을 형성하고, 상기 전자 주입층 상에 1000Å 두께의 Al을 증착하여 캐소드를 형성함으로써, 유기 발광 소자를 제작하였다.
Figure pat00642
실시예 2
발광층 형성시 에미터(화합물 1)을 0.5 중량%로 사용한 점을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
비교예 1 내지 7
발광층 형성시, 하기 표 8에 기재된 화합물들을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
호스트 센서타이저 에미터
HT-HOST ET-HOST
비교예 1 H1 H2 - 화합물 1
6:4 - 0.5 중량%
실시예 1 H1 H2 S-1 화합물 1
6:4 10 중량% 1.5 중량%
비교예 2 H1 H2 S-1 화합물 A
6:4 10 중량% 1.5 중량%
비교예 3 H1 H2 S-1 화합물 B
6:4 10 중량% 1.5 중량%
비교예 4 H1 H2 S-1 화합물 C
6:4 10 중량% 1.5 중량%
실시예 2 H1 H2 S-1 화합물 1
6:4 10 중량% 0.5 중량%
비교예 5 H1 H2 S-1 화합물 A
6:4 10 중량% 0.5 중량%
비교예 6 H1 H2 S-1 화합물 B
6:4 10 중량% 0.5 중량%
비교예 7 H1 H2 S-1 화합물 C
6:4 10 중량% 0.5 중량%
Figure pat00643
Figure pat00644
평가예 1: 유기 발광 소자의 특성 평가
상기 실시예 1 및 2, 및 비교예 1 내지 7에서 제조된 각각의 유기 발광 소자에 대하여 구동 전압, 초기 휘도가 95% 감소하기까지 걸리는 시간인 T95 수명 특성 및 양자효율을 측정하였고, 비교예 1에 대한 상대값으로 하기 표 9에 나타내었다.
구동전압
(%)		 최대 양자효율
(%)		 T95 수명
(%)
비교예 1 100 100 100
실시예 1 88 127 3381
비교예 2 97 106 223
비교예 3 97 121 308
비교예 4 91 133 903
실시예 2 88 125 3310
비교예 5 95 107 403
비교예 6 93 123 577
비교예 7 90 124 1189
표 3에서 보는 바와 같이, 실시예 1 및 2의 유기 발광 소자는 2종의 호스트, 센서타이져 및 화합물 1의 도펀트를 포함하는 발광층을 채용함으로써, 비교예 1(센서타이져 미포함), 비교예 2 내지 4 및 비교예 5 내지 7에서 제작된 유기 발광 소자에 비하여 저구동전압, 고효율, 장수명 효과를 갖는다.
10: 유기 발광 소자
11: 제1전극
15: 유기층
19: 제2전극

Claims (19)

  1. 제1전극;
    제1전극에 대향하는 제2전극; 및
    상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재된 발광층을 포함하는 유기층;
    을 포함하고,
    상기 발광층은 호스트 화합물, 제1 도펀트 화합물, 및 제2 도펀트 화합물을 포함하고,
    상기 제2 도펀트 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는, 유기 발광 소자:
    <화학식 1>
    A-(Ar1)n11
    <화학식 1-1>
    Figure pat00645

    상기 화학식 1 및 1-1 중,
    A는 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고,
    Ar1는 치환 또는 비치환된 C5-C30 카보시클릭 그룹, 또는 치환 또는 비치환된 C1-C30 헤테로시클릭 그룹이고,
    n11은 4 이상의 정수이고,
    n11개의 Ar1는 서로 동일하거나 상이하고,
    M은 B, Al, Si(Ra), Ge(Ra), P, P(=O), 또는 P(=S)이고,
    CY1 내지 CY5은 서로 독립적으로, C5-C30 카보시클릭 그룹, 또는 C1-C30 헤테로시클릭 그룹이고,
    Ra 및 R1 내지 R5는 서로 독립적으로, 상기 화학식 1의 Ar1와의 결합사이트, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로알킬아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7) 및 -P(=O)(Q8)(Q9) 중에서 선택되고,
    a1 내지 a5는 서로 독립적으로 1 내지 10 중에서 선택된 정수이고,
    R1 내지 R5 중 인접한 2개의 그룹은 선택적으로(optionally) 서로 결합하여, R10으로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 R10으로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고, 상기 R10은 상기 R1의 기재를 참고하고,
    상기 치환된 C5-C30카보시클릭 그룹, 치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60 아릴알킬기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 C1-C60헤테로알킬아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는,
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60 아릴알킬기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C6-C60 아릴알킬기, C1-C60헤테로아릴기, C1-C60헤테로알킬아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q11)(Q12)(Q13), -N(Q14)(Q15), -B(Q16)(Q17) 및 -P(=O)(Q18)(Q19) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
    C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60 아릴알킬기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C6-C60아릴알킬기, C1-C60헤테로아릴기, C1-C60헤테로알킬아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60 아릴알킬기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C1-C60헤테로알킬아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q21)(Q22)(Q23), -N(Q24)(Q25) -B(Q26)(Q27) 및 -P(=O)(Q28)(Q29) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C6-C60알킬아릴기, C1-C60헤테로아릴기, C1-C60헤테로알킬아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
    -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q34)(Q35), -B(Q36)(Q37) 및 -P(=O)(Q38)(Q39);
    중에서 선택되고;
    상기 Q1 내지 Q9, Q11 내지 Q19, Q21 내지 Q29 및 Q31 내지 Q39은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로알킬아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 제1전극은 애노드이고,
    상기 제2전극은 캐소드이고,
    상기 유기층은 상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 개재된 정공 수송 영역 및 상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 개재된 전자 수송 영역을 더 포함하고,
    상기 정공 수송 영역은, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층, 버퍼층 또는 이의 임의의 조합을 포함하고,
    상기 전자 수송 영역은, 정공 저지층, 전자 수송층, 전자 주입층 또는 이의 임의의 조합을 포함하는, 유기 발광 소자.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 호스트 화합물은 서로 다른 2종의 화합물을 포함하는, 유기 발광 소자.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 호스트 화합물은 정공 수송성 호스트 화합물 및 전자 수송성 호스트 화합물을 포함하는, 유기 발광 소자.
  5. 제4항에 있어서,
    상기 정공 수송성 호스트 화합물은 하기 화학식 H-1로 표시되는 화합물인, 유기 발광 소자:
    <화학식 H-1>
    Ar401-(L401)xd1-(Ar402)xd11
    Figure pat00646

    상기 화학식 H-1, 11 및 12 중,
    L401은,
    단일 결합; 및
    중수소, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 트리페닐레닐기, 비페닐기, 터페닐기, 테트라페닐기 및 -Si(Q401)(Q402)(Q403) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환 또는 비치환된, 벤젠 그룹, 헵탈렌 그룹, 인덴 그룹, 나프탈렌 그룹, 아줄렌 그룹, 인다센 그룹, 아세나프틸렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-바이플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타센 그룹, 헥사센 그룹, 펜타센 그룹, 루비센 그룹, 코로젠 그룹, 오발렌 그룹, 피롤 그룹, 이소인돌 그룹, 인돌 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조카바졸 그룹, 디벤조카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조티오펜 설폰(dibenzothiophene sulfone) 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조실롤 그룹, 인데노카바졸 그룹, 인돌로카바졸 그룹, 벤조퓨로카바졸 그룹, 벤조티에노카바졸 그룹 및 트라이인돌로벤젠 그룹;
    중에서 선택되고,
    xd1은 1 내지 10의 정수 중에서 선택되고, xd1이 2 이상일 경우 2 이상의 L401은 서로 동일하거나 상이하고,
    Ar401은 상기 화학식 11 및 12로 표시되는 그룹 중에서 선택되고,
    Ar402는,
    상기 화학식 11 및 12로 표시되는 그룹, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 트리페닐레닐기; 및
    중수소, 히드록실기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 트리페닐레닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 트리페닐레닐기;
    중에서 선택되고,
    xd11은 1 내지 10의 정수 중에서 선택되고
    CY401 및 CY402는 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 카바졸 그룹, 벤조카바졸 그룹, 인돌로카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조실롤 그룹, 벤조나프토퓨란 그룹, 벤조나프토티오펜 그룹, 벤조나프토실롤 그룹 중에서 선택되고,
    A21은 단일 결합, O, S, N(R51), C(R51)(R52) 및 Si(R51)(R52) 중에서 선택되고,
    A22는 단일 결합, O, S, N(R53), C(R53)(R54) 및 Si(R53)(R54) 중에서 선택되고,
    화학식 12의 A21 및 A22 중 적어도 하나는 단일 결합이 아니고,
    R51 내지 R54, R60 및 R70은 서로 독립적으로,
    수소, 중수소, 히드록실기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
    중수소, 히드록실기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
    ð 전자 결핍성 질소-비함유 시클릭 그룹;
    중수소, 히드록실기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 비페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, ð 전자 결핍성 질소-비함유 시클릭 그룹; 및
    -Si(Q404)(Q405)(Q406);
    중에서 선택되고,
    e1 및 e2는 서로 독립적으로, 0 내지 10 중에서 선택된 정수이고,
    상기 Q401 내지 Q406은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 히드록실기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 트리페닐레닐기 중에서 선택되고,
    *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
  6. 제5항에 있어서,
    상기 전자 수송성 호스트 화합물은 시아노기 및 ð 전자 결핍성 함질소 시클릭 그룹 중 적어도 하나를 포함하는, 유기 발광 소자.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 제1 도펀트 화합물은 전이금속을 포함하는 유기금속 화합물을 포함하는, 유기 발광 소자.
  8. 제1항에 있어서,
    제1 도펀트 화합물은 하기 화학식 101로 표시되는 유기 금속 화합물을 포함하는, 유기 발광 소자:
    <화학식 101>
    M11(L1)n1(L2)n2
    상기 화학식 101 중,
    M11은 1주기 전이금속, 2주기 전이금속 및 3주기 전이금속 중에서 선택되고;
    L1은 하기 화학식 10-1 내지 10-4로 표시되는 리간드이고;
    L2는 1자리(monodentate) 리간드 및 2자리(bidentate) 리간드 중에서 선택되고;
    n1은 1이고,
    n2는 0, 1 및 2 중에서 선택되고;
    Figure pat00647

    상기 화학식 10-1 내지 10-4 중,
    A1 내지 A4는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹, 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹 및 비고리형(non-cyclic) 그룹 중에서 선택되고,
    Y11 내지 Y14는 서로 독립적으로, 화학 결합, O, S, N(R91), B(R91), P(R91) 또는 C(R91)(R92)이고,
    T1 내지 T4는 서로 독립적으로, 단일 결합, 이중 결합, *-N(R93)-*', *-B(R93)-*', *-P(R93)-*', *-C(R93)(R94)-*', *-Si(R93)(R94)-*', *-Ge(R93)(R94)-*', *-S-*', *-Se-*', *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O)2-*', *-C(R93)=*', *=C(R93)-*', *-C(R93)=C(R94)-*', *-C(=S)-*' 및 *-C≡C-*' 중에서 선택되고,
    상기 치환된 C5-C30카보시클릭 그룹의 치환기, 치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹의 치환기 및 R91 내지 R94는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -B(Q1)(Q2), -N(Q1)(Q2), -P(Q1)(Q2), -C(=O)(Q1), -S(=O)(Q1), -S(=O)2(Q1), -P(=O)(Q1)(Q2) 및 -P(=S)(Q1)(Q2) 중에서 선택되되, 상기 치환된 C5-C30카보시클릭 그룹의 치환기 및 치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹의 치환기는 수소가 아니고,
    *1, *2, *3 및 *4는 M11과의 결합 사이트이고,
    Q1 내지 Q3는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C7-C60알킬아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C2-C60알킬헤테로아릴기, C1-C60헤테로아릴옥시기, C1-C60헤테로아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 중수소, -F, 시아노기, C1-C60알킬기 및 C6-C60아릴기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 C1-C60알킬기 및 중수소, -F, 시아노기, C1-C60알킬기 및 C6-C60아릴기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 C6-C60아릴기 중에서 선택된다.
  9. 제1항에 있어서,
    상기 호스트 화합물의 함량은 제1도펀트 및 제2도펀트의 합계 함량보다 높은, 유기 발광 소자.
  10. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1-1 중, M은 B인, 유기 발광 소자.
  11. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1-1 중, 고리 CY1 내지 고리 CY5는 서로 독립적으로, 하기 제1고리에서 선택된 그룹, 하기 제2고리에서 선택된 그룹, 하기 제1고리에서 선택된 2 이상의 기가 축합되어 형성된 축합고리, 하기 제2고리에서 선택된 2 이상의 기가 축합되어 형성된 축합고리, 및 적어도 하나의 제1고리와 적어도 하나의 제2고리가 서로 축합되어 형성된 축합 고리 중에서 선택된, 유기 발광 소자:
    제1고리는 시클로펜타-1,3-디엔, 인덴 그룹, 아줄렌 그룹, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 페난트렌 그룹, 테트라센 그룹, 테트라펜 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 트리페닐렌 그룹 또는 플루오렌 그룹이고,
    제2고리는 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 피롤 그룹, 보롤 그룹, 실롤 그룹, 피롤리딘 그룹, 이미다졸 그룹, 티아졸 그룹, 트리아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 인돌 그룹, 이소 인돌 그룹, 인돌리진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 이소퀴녹살린 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조실롤 그룹, 또는 디벤조보롤 그룹이다.
  12. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1 중, n11개의 Ar1는 서로 동일한, 유기 발광 소자.
  13. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1 중, Ar1는
    시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 및 카바졸일기; 및
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기(CN), 니트로기, 아미노기, C1-C60알킬기 및 C1-C60알콕시기, C6-C60 아릴알킬기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 카바졸일기, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q34)(Q35), -B(Q36)(Q37) 및 -P(=O)(Q38)(Q39) 중 적어도 하나로 치환된 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 카바졸일기;
    중에서 선택되는, 유기 발광 소자.
  14. 제1항에 있어서,
    상기 Ar1는 하기 화학식 3-1 내지 3-78 중에서 선택된 그룹인, 유기 발광 소자:
    Figure pat00648
    Figure pat00649
    Figure pat00650
    Figure pat00651
    Figure pat00652
    Figure pat00653

    상기 화학식 3-1 내지 3-78 중,
    Y31은 O, S, N(R31), C(R31)(R32) 또는 Si(R31)(R32)이고,
    Y41은 C(R41) 또는 N이고,
    Y42은 C(R42) 또는 N이고,
    Y43은 C(R43) 또는 N이고,
    Y44은 C(R44) 또는 N이고,
    Y51은 C(R51) 또는 N이고,
    Y52은 C(R52) 또는 N이고,
    Y53은 C(R53) 또는 N이고,
    Y54은 C(R54) 또는 N이고,
    Z31 내지 Z34, R31, R32, R41 내지 R44 및 R51 내지 R54는 서로 독립적으로
    수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기(CN), 니트로기, 아미노기, C1-C60알킬기 및 C1-C60알콕시기, C6-C60 아릴알킬기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 카바졸일기 중에서 선택되고,
    e2는 0 내지 2의 정수 중에서 선택되고,
    e3는 0 내지 3의 정수 중에서 선택되고,
    e4는 0 내지 4의 정수 중에서 선택되고,
    e5는 0 내지 5의 정수 중에서 선택되고,
    e6는 0 내지 6의 정수 중에서 선택되고,
    e7는 0 내지 7의 정수 중에서 선택되고,
    e9는 0 내지 9의 정수 중에서 선택되고,
    *은 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
  15. 제1항에 있어서,
    Ra 및 R1 내지 R5는 서로 독립적으로,
    상기 화학식 1의 Ar1와의 결합사이트,
    수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기(CN), 니트로기, 아미노기, C1-C60 알킬기, C1-C60 알콕시기;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기(CN), 니트로기, 아미노기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기 중 적어도 하나로 치환된 C1-C60 알킬기, C1-C60 알콕시기;
    시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 및 카바졸일기;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기(CN), 니트로기, 아미노기, C1-C60알킬기 및 C1-C60알콕시기, C6-C60 아릴알킬기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 카바졸일기, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q34)(Q35), -B(Q36)(Q37) 및 -P(=O)(Q38)(Q39) 중 적어도 하나로 치환된 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 카바졸일기; 및
    -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7) 및 -P(=O)(Q8)(Q9);
    중에서 선택되는, 유기 발광 소자.
  16. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화학식 1-2로 표시되는, 유기 발광 소자:
    <화학식 1-2>
    Figure pat00654

    상기 화학식 1-2 중,
    M은 제1항의 기재를 참고하고,
    Ar11 내지 Ar15 각각은 제1항의 Ar1의 기재를 참고하고,
    b1 및 b2는 서로 독립적으로 0 내지 4에서 선택된 정수이고,
    b3는 0 내지 3에서 선택된 정수이고,
    b4 및 b5는 서로 독립적으로 0 내지 5에서 선택된 정수이고,
    b1+b2+b3+b4+b5≥4이다.
  17. 제16항에 있어서,
    (i) b1은 4이거나; b2는 4이거나; b4는 4이거나; b5는 4이거나;
    (ii) b1은 3이고, b2는 1이거나; b1은 3이고, b3는 1이거나; b1은 3이고, b3는 1이거나; b1은 3이고, b4는 1이거나; b1은 3이고, b5는 1이거나;
    (iii) b1은 2이고, b2는 1이고, b3는 1이거나; b1은 2이고, b2는 1이고, b4는 1이거나; b1은 2이고, b2는 1이고, b5는 1이거나; b1은 2이고, b3는 1이고, b4는 1이거나; b1은 2이고, b3는 1이고, b5는 1이거나; b1은 2이고, b4는 1이고, b5는 1이거나; b1은 2이고, b2는 2이거나; b1은 2이고, b3는 2이거나; b1은 2이고, b4는 2이거나; b1은 2이고, b5는 2이거나;
    (iv) b1은 1이고, b2는 1이고, b3는 1이고, b4는 1이거나; b1은 1이고, b2는 1이고, b3는 1이고, b5는 1이거나; b1은 1이고, b3는 1이고, b4는 1이고, b5는 1이거나; b1은 1이고, b2는 2이고, b3는 1이거나; b1은 1이고, b2는 2이고, b4는 1이거나; b1은 1이고, b2는 2이고, b5는 1이거나; b1은 1이고, b2는 1이고, b3는 2이거나; b1은 1이고, b3는 2이고, b4는 1이거나; b1은 1이고, b3는 2이고, b5는 1이거나; b1은 1이고, b2는 1이고, b4는 2이거나; b1은 1이고, b3는 1이고, b4는 2이거나; b1은 1이고, b4는 2이고, b5는 1이거나; b1은 1이고, b2는 1이고, b5는 2이거나; b1은 1이고, b3는 1이고, b5는 2이거나; b1은 1이고, b4는 1이고, b5는 2이거나; b1은 1이고, b2는 3이거나; b1은 1이고, b3는 3이거나; b1은 1이고, b4는 3이거나; b1은 1이고, b5는 3이거나;
    (v) b2는 3이고, b3은 1이거나; b2는 3이고, b4은 1이거나; b2는 3이고, b5은 1이거나;
    (vi) b2는 2이고, b3는 1이고, b4는 1이거나; b2는 2이고, b3는 1이고, b5는 1이거나; b2는 2이고, b4는 1이고, b5는 1이거나; b2는 2이고, b3는 2이거나; b2는 2이고, b4는 2이거나; b2는 2이고, b5는 2이거나;
    (vii) b2는 1이고, b3는 1이고, b4는 1이고, b5는 1이거나; b2는 1이고, b3는 2이고, b4는 1이거나; b2는 1이고, b3는 2이고, b5는 1이거나; b2는 1이고, b3는 1이고, b4는 2이거나; b2는 1이고, b4는 2이고, b5는 1이거나; b2는 1이고, b5는 2이고, b3는 1이거나; b2는 1이고, b5는 2이고, b4는 1이거나; b2는 1이고, b3는 3이거나; b2는 1이고, b4는 3이거나; b2는 1이고, b5는 3이거나;
    (viii) b3는 3이고, b4는 1이거나; b3는 3이고, b5는 1이거나;
    (ix) b3는 2이고, b4는 1이고, b5는 1이거나; b3는 2이고, b4는 2이거나; b3는 2이고, b5는 2이거나;
    (x) b3는 1이고, b4는 2이고, b5는 1이거나; b3는 1이고, b4는 1이고, b5는 2이거나;
    (xi) b4는 3이고, b5는 1이거나;
    (xii) b4는 2이고, b5는 2이거나;
    (xiii) b4는 1이고, b5는 3인, 유기 발광 소자.
  18. 제1항에 있어서,
    상기 발광층은 450nm 내지 500nm범위의 최대 발광 파장을 갖는 청색광을 방출하는, 유기 발광 소자.
  19. 제1항에 있어서,
    상기 제2 도펀트 화합물은 하기 화합물 1 내지 227 중에서 선택된, 유기 발광 소자:
    Figure pat00655
    Figure pat00656
    Figure pat00657
    Figure pat00658
    Figure pat00659
    Figure pat00660
    Figure pat00661
    Figure pat00662
    Figure pat00663
    Figure pat00664
    Figure pat00665
    Figure pat00666
    Figure pat00667
    Figure pat00668
    Figure pat00669
    Figure pat00670
    Figure pat00671
    Figure pat00672
    Figure pat00673
    Figure pat00674
    .
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