KR20170004793A - 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 - Google Patents

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KR20170004793A
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Abstract

축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자가 제시된다.

Description

축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자{Condensed cyclic compound and organic light emitting device including the same}
축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자가 제시된다.
유기 발광 소자(organic light emitting device)는 자발광형 소자로서 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라, 응답시간이 빠르며, 휘도, 구동전압 및 응답속도 특성이 우수하고 다색화가 가능하다는 장점을 가지고 있다.
일예에 따르면, 유기 발광 소자는, 애노드, 캐소드 및 상기 애노드와 캐소드 사이에 개재되고 발광층을 포함한 유기층 포함할 수 있다. 상기 애노드와 발광층 사이에는 정공 수송 영역이 구비될 수 있고, 상기 발광층과 캐소드 사이에는 전자 수송 영역이 구비될 수 있다. 상기 애노드로부터 주입된 정공은 정공 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동하고, 캐소드로부터 주입된 전자는 전자 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자와 같은 캐리어들은 발광층 영역에서 재결합하여 엑시톤(exciton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변하면서 광이 생성된다.
신규 축합환 화합물 및 이를 채용한 유기 발광 소자를 제공하는 것이다.
일 측면에 따르면, 하기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물로서, 상기 축합환 화합물은 적어도 하나의 시아노기(CN)를 포함하는 축합환 화합물이 제공된다:
<화학식 1>
Figure pat00001
상기 화학식 1 중,
X1은 N 또는 C(R1)이고, X2는 N 또는 C(R2)이고, X3은 N 또는 C(R3)이고, X4는 N 또는 C(R4)이고, X5는 N 또는 C(R5)이고, X6은 N 또는 C(R6)이고, X7은 N 또는 C(R7)이고, X8은 N 또는 C(R8)이고, X11은 N 또는 C(R11)이고, X12는 N 또는 C(R12)이고, X13은 N 또는 C(R13)이고, X14는 N 또는 C(R14)이고, X15는 N 또는 C(R15)이고, X16은 N 또는 C(R16)이고, X17은 N 또는 C(R17)이고, X18은 N 또는 C(R18)이고,
Y11은 O, S, C(R101)(R102) 또는 Si(R101)(R102)이고;
R1 내지 R8, R11 내지 R18, R101 및 R102는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기(CN), 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 및 -Si(Q1)(Q2)(Q3) 중에서 선택되되; 상기 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹에서 치환 또는 비치환된 카바졸일기는 제외되고; R101 및 R102는 선택적으로(optionally) 서로 결합하여 포화 고리 또는 불포화 고리를 형성할 수 있고;
Ar1은 하기 화학식 2A 내지 2D 중 어느 하나로 표시되는 기이고,
<화학식 2A> <화학식 2B> <화학식 2C> <화학식 2D>
Figure pat00002
상기 화학식 2A 내지 2D 중,
* 및 *'는 이웃한 원자와의 결합 사이트이고;
X21은 N 또는 C(R21)이고, X22는 N 또는 C(R22)이고, X23은 N 또는 C(R23)이고, X24는 N 또는 C(R24)이고;
Y21은 O, S, P(=O)2, Se, C(R25)(R26) 또는 Si(R25)(R26)이고,
R21 내지 R26은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, C1-C4알킬기, C6-C20아릴기, C1-C20헤테로아릴기 및 -Si(Q11)(Q12)(Q13) 중에서 선택되고,
b21 및 b22는 서로 독립적으로, 1 내지 3의 정수 중에서 선택되고, b21이 2 이상일 경우 2 이상의 R21은 서로 동일하거나 상이하고, b22가 2 이상일 경우 2 이상의 R22는 서로 동일하거나 상이하고;
L11 및 L12는 서로 독립적으로,
페닐렌기, 피리디닐렌기, 피리미디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리다지닐렌기, 트리아지닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기 및 디벤조실롤일렌기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기 및 -Si(Q21)(Q22)(Q23) 중 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 피리디닐렌기, 피리미디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리다지닐렌기, 트리아지닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기 및; 중에서 선택되고,
a11 및 a12는 서로 독립적으로, 0, 1, 2, 3, 4 및 5 중에서 선택되고, a11이 2 이상일 경우 2 이상의 L11은 서로 동일하거나 상이하고, a12가 2 이상일 경우 2 이상의 L12는 서로 동일하거나 상이하고;
Q1 내지 Q3, Q11 내지 Q13, Q21 내지 Q23 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 수소, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C2-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(단, 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹에서 카바졸일기는 제외됨) 중에서 선택된다.
다른 측면에 따르면, 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되고 발광층을 포함한 유기층을 포함하고, 상기 유기층이 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물을 적어도 1종 이상 포함하는, 유기 발광 소자가 제공된다.
상기 축합환 화합물은 우수한 전기적 특성 및 열적 안정성을 갖는 바, 상기 축합환 화합물을 채용한 유기 발광 소자는 저구동 전압, 고효율, 고전력, 고양자 수율 및 장수명 특성을 가질 수 있다.
도 1은 일 실시예를 따르는 유기 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 2는 실시예 1 및 비교예 1 내지 4의 유기 발광 소자의 휘도-효율 그래프이다.
도 3은 실시예 1 및 비교예 1 내지 4의 유기 발광 소자의 휘도-외부 양자 효율 그래프이다.
도 4는 실시예 1 및 비교예 1 내지 4의 EL 스펙트럼이다.
상기 축합환 화합물은 하기 화학식 1로 표시되고, 상기 축합환 화합물은 적어도 하나의 시아노기(CN)를 포함한다:
<화학식 1>
Figure pat00003
상기 화학식 1 중,
Figure pat00004
로 표시되는 기 및
Figure pat00005
로 표시되는 기 중 적어도 하나의 기는, 적어도 하나의 CN을 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1 중, X1 내지 X8 중 적어도 하나는 C(CN)일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 예로서, 상기 화학식 1 중, X11 내지 X18 중 적어도 하나는 C(CN)일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 1 중, Y11은 CN을 포함하는 기일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1 중, X1은 N 또는 C(R1)이고, X2는 N 또는 C(R2)이고, X3은 N 또는 C(R3)이고, X4는 N 또는 C(R4)이고, X5는 N 또는 C(R5)이고, X6은 N 또는 C(R6)이고, X7은 N 또는 C(R7)이고, X8은 N 또는 C(R8)이고, X11은 N 또는 C(R11)이고, X12는 N 또는 C(R12)이고, X13은 N 또는 C(R13)이고, X14는 N 또는 C(R14)이고, X15는 N 또는 C(R15)이고, X16은 N 또는 C(R16)이고, X17은 N 또는 C(R17)이고, X18은 N 또는 C(R18)일 수 있고, R1 내지 R18에 대한 설명은 후술하는 바를 참조한다.
예를 들어, 상기 화학식 1 중, X1은 N이고, X2는 C(R2)이고, X3은 C(R3)이고, X4는 C(R4)이고, X5는 C(R5)이고, X6은 C(R6)이고, X7은 C(R7)이고, X8은 C(R8)이고, X11은 C(R11)이고, X12는 C(R12)이고, X13은 C(R13)이고, X14는 C(R14)이고, X15는 C(R15)이고, X16은 C(R16)이고, X17은 C(R17)이고, X18은 C(R18)일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 화학식 1 중, X1은 C(R1)이고, X2는 N이고, X3은 C(R3)이고, X4는 C(R4)이고, X5는 C(R5)이고, X6은 C(R6)이고, X7은 C(R7)이고, X8은 C(R8)이고, X11은 C(R11)이고, X12는 C(R12)이고, X13은 C(R13)이고, X14는 C(R14)이고, X15는 C(R15)이고, X16은 C(R16)이고, X17은 C(R17)이고, X18은 C(R18)일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 화학식 1 중, X1은 C(R1)이고, X2는 C(R2)이고, X3은 N이고, X4는 C(R4)이고, X5는 C(R5)이고, X6은 C(R6)이고, X7은 C(R7)이고, X8은 C(R8)이고, X11은 C(R11)이고, X12는 C(R12)이고, X13은 C(R13)이고, X14는 C(R14)이고, X15는 C(R15)이고, X16은 C(R16)이고, X17은 C(R17)이고, X18은 C(R18)일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 화학식 1 중, X1은 C(R1)이고, X2는 C(R2)이고, X3은 C(R3)이고, X4는 N이고, X5는 C(R5)이고, X6은 C(R6)이고, X7은 C(R7)이고, X8은 C(R8)이고, X11은 C(R11)이고, X12는 C(R12)이고, X13은 C(R13)이고, X14는 C(R14)이고, X15는 C(R15)이고, X16은 C(R16)이고, X17은 C(R17)이고, X18은 C(R18)일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 화학식 1 중, X1은 C(R1)이고, X2는 C(R2)이고, X3은 C(R3)이고, X4는 C(R4)이고, X5는 N이고, X6은 C(R6)이고, X7은 C(R7)이고, X8은 C(R8)이고, X11은 C(R11)이고, X12는 C(R12)이고, X13은 C(R13)이고, X14는 C(R14)이고, X15는 C(R15)이고, X16은 C(R16)이고, X17은 C(R17)이고, X18은 C(R18)일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 화학식 1 중, X1은 C(R1)이고, X2는 C(R2)이고, X3은 C(R3)이고, X4는 C(R4)이고, X5는 C(R5)이고, X6은 N이고, X7은 C(R7)이고, X8은 C(R8)이고, X11은 C(R11)이고, X12는 C(R12)이고, X13은 C(R13)이고, X14는 C(R14)이고, X15는 C(R15)이고, X16은 C(R16)이고, X17은 C(R17)이고, X18은 C(R18)일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 화학식 1 중, X1은 C(R1)이고, X2는 C(R2)이고, X3은 C(R3)이고, X4는 C(R4)이고, X5는 C(R5)이고, X6은 C(R6)이고, X7은 N이고, X8은 C(R8)이고, X11은 C(R11)이고, X12는 C(R12)이고, X13은 C(R13)이고, X14는 C(R14)이고, X15는 C(R15)이고, X16은 C(R16)이고, X17은 C(R17)이고, X18은 C(R18)일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 화학식 1 중, X1은 C(R1)이고, X2는 C(R2)이고, X3은 C(R3)이고, X4는 C(R4)이고, X5는 C(R5)이고, X6은 C(R6)이고, X7은 C(R7)이고, X8은 N이고, X11은 C(R11)이고, X12는 C(R12)이고, X13은 C(R13)이고, X14는 C(R14)이고, X15는 C(R15)이고, X16은 C(R16)이고, X17은 C(R17)이고, X18은 C(R18)일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 화학식 1 중, X1은 C(R1)이고, X2는 C(R2)이고, X3은 C(R3)이고, X4는 C(R4)이고, X5는 C(R5)이고, X6은 C(R6)이고, X7은 C(R7)이고, X8은 C(R8)이고, X11은 C(R11)이고, X12는 C(R12)이고, X13은 C(R13)이고, X14는 C(R14)이고, X15는 C(R15)이고, X16은 C(R16)이고, X17은 C(R17)이고, X18은 C(R18)일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1 중, Y11은 O, S, C(R101)(R102) 또는 Si(R101)(R102)일 수 있다. R101 및 R102에 대한 설명은 후술하는 바를 참조한다.
예를 들어, 상기 화학식 1 중, Y11은 C(R101)(R102)일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1 중, R1 내지 R8, R11 내지 R18, R101 및 R102는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기(CN), 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 및 -Si(Q1)(Q2)(Q3) 중에서 선택되되; 상기 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹에서 치환 또는 비치환된 카바졸일기는 제외되고; R101 및 R102는 선택적으로(optionally) 서로 결합하여 포화 고리 또는 불포화 고리를 형성할 수있다.
예를 들어, 상기 화학식 1 중, R1 내지 R8, R11 내지 R18, R101 및 R102는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기 중 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란트레닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 피롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조옥사졸일기, 벤조이미다졸일기, 퓨라닐기, 벤조퓨라닐기, 티오페닐기, 벤조티오페닐기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 벤조티아졸일기, 이소옥사졸일기, 옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 이미다조피리디미디닐기 및 이미다조피리디닐기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C2-C20알케닐기, C2-C20알키닐기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난트레닐기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 퀴녹살리닐기, 시놀리닐기, 퀴나졸리닐기 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33) 중 적어도 하나로 치환된, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란트레닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 피롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조옥사졸일기, 벤조이미다졸일기, 퓨라닐기, 벤조퓨라닐기, 티오페닐기, 벤조티오페닐기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 벤조티아졸일기, 이소옥사졸일기, 옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 이미다조피리디미디닐기 및 이미다조피리디닐기; 및
-Si(Q1)(Q2)(Q3); 중에서 선택될 수 있고;
R101 및 R102는 선택적으로(optionally) 서로 결합하여 포화 고리 또는 불포화 고리를 형성할 수 있고;
상기 Q1 내지 Q3 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 수소, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난트레닐기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 프탈라지닐기, 퀴녹살리닐기, 시놀리닐기 및 퀴나졸리닐기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 예로서, 상기 화학식 1 중, R1 내지 R8, R11 내지 R18, R101 및 R102는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기 및 C1-C10알콕시기;
페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기 및 트리아지닐기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33) 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기 및 트리아지닐기; 및
-Si(Q1)(Q2)(Q3); 중에서 선택될 수 있고;
R101 및 R102는 선택적으로(optionally) 서로 결합하여 포화 고리 또는 불포화 고리를 형성할 수 있고;
Q1 내지 Q3 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 수소, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기 및 트리아지닐기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 1 중, R1 내지 R8, R11 내지 R18, R101 및 R102는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기, tert-데실기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기 및 트리아지닐기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염 및 인산기 또는 이의 염 중 적어도 하나로 치환된, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기, tert-데실기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기 및 트리아지닐기; 및
-Si(Q1)(Q2)(Q3); 중에서 선택될 수 있고,
R101 및 R102는 선택적으로(optionally) 서로 결합하여 포화 고리 또는 불포화 고리를 형성할 수 있고;
Q1 내지 Q3는 서로 독립적으로, 수소, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기 및 페닐기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 1 중, R1 내지 R8 및 R11 내지 R18은 서로 독립적으로,
수소, 중수소, 시아노기, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기 및 -Si(Q1)(Q2)(Q3) 중에서 선택될 수 있고;
Q1 내지 Q3는 서로 독립적으로, 수소, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기 및 페닐기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 1 중, R101 및 R102는 서로 독립적으로,
메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 페닐기 및 나프틸기; 및
시아노기로 치환된, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 페닐기 및 나프틸기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 1 중, R101 및 R102는 서로 결합하여 하기 화학식 8로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 8>
Figure pat00006
상기 화학식 8 중,
*는 상기 화학식 1 중의 Y11에 포함되는 탄소 원자이고;
X81은 N 또는 C(R81)이고, X82는 N 또는 C(R82)이고, X83은 N 또는 C(R83)이고, X84는 N 또는 C(R84)이고, X85는 N 또는 C(R85)이고, X86은 N 또는 C(R86)이고, X87은 N 또는 C(R87)이고, X88은 N 또는 C(R88)이고,
R81 내지 R88은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33) 중에서 선택되고;
Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 수소, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기 및 트리아지닐기 중에서 선택된다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 1 중, R101 및 R102는 서로 결합하여 하기 화학식 9로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 9>
Figure pat00007
상기 화학식 9 중,
*는 상기 화학식 1 중의 Y11에 포함되는 탄소 원자이고;
R81 내지 R88은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33) 중에서 선택되고;
Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 수소, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기 및 트리아지닐기 중에서 선택된다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 1 중, R101 및 R102는 서로 결합하여 하기 화학식 10-1 및 10-2 중 어느 하나로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure pat00008
상기 화학식 10-1 및 10-2 중,
*는 상기 화학식 1 중의 Y11에 포함되는 탄소 원자이고;
R81 내지 R88은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33) 중에서 선택되고;
Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 수소, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기 및 트리아지닐기 중에서 선택된다.
예를 들어, 상기 화학식 1 중, X1 내지 X8 및 X11 내지 X18 중 적어도 하나는 C(CN)일 수 있다.
다른 예로서, 상기 화학식 1 중, X3, X6, X13 및 X16 중 적어도 하나는 C(CN)일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 예로서, 상기 화학식 1 중, R1, R2, R4, R5, R7, R8, R11, R12, R14, R15, R17 및 R18은 시아노기가 아닐 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1 중, Ar1은 하기 화학식 2A 내지 2C 중 어느 하나로 표시되는 기일 수 있다:
<화학식 2A> <화학식 2B> <화학식 2C> <화학식 2D>
Figure pat00009
상기 화학식 2A 내지 2D 중,
* 및 *'는 이웃한 원자와의 결합 사이트이고;
X21은 N 또는 C(R21)이고, X22는 N 또는 C(R22)이고, X23은 N 또는 C(R23)이고, X24는 N 또는 C(R24)이고;
Y21은 O, S, P(=O)2, Se, C(R25)(R26) 또는 Si(R25)(R26)이고,
R21 내지 R26은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, C1-C4알킬기, C6-C20아릴기, C1-C20헤테로아릴기 및 -Si(Q11)(Q12)(Q13) 중에서 선택되고,
b21 및 b22는 서로 독립적으로, 1 내지 3의 정수 중에서 선택되고, b21이 2 이상일 경우 2 이상의 R21은 서로 동일하거나 상이하고, b22가 2 이상일 경우 2 이상의 R22는 서로 동일하거나 상이하다.
예를 들어, 상기 화학식 1 중, Ar이 하기 화학식 2-1 내지 2-28 중 어느 하나로 표시되는 기일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure pat00010
Figure pat00011
Figure pat00012
상기 화학식 2-1 내지 2-28 중,
Y21은 O 또는 S이고,
R21 내지 R24는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기 및 -Si(Q11)(Q12)(Q13) 중에서 선택되고,
상기 Q11 내지 Q13는 서로 독립적으로, 수소, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기 및 페닐기 중에서 선택되고,
b21 및 b22는 서로 독립적으로, 1, 2 및 3 중에서 선택되고,
* 및 *'은 각각 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
다른 예로서, 상기 화학식 1 중, Ar은 상기 화학식 2-1 내지 2-4, 2-9 내지 2-11 및 2-17 중 어느 하나로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1 중, L11 및 L12는 서로 독립적으로,
페닐렌기, 피리디닐렌기, 피리미디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리다지닐렌기, 트리아지닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기 및 디벤조실롤일렌기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기 및 -Si(Q21)(Q22)(Q23) 중 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 피리디닐렌기, 피리미디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리다지닐렌기, 트리아지닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기 및; 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1 중, L11 및 L12는 서로 독립적으로,
페닐렌기, 피리디닐렌기, 피리미디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리다지닐렌기, 트리아지닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기 및 디벤조티오페닐렌기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기 및 -Si(Q21)(Q22)(Q23) 중 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 피리디닐렌기, 피리미디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리다지닐렌기, 트리아지닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기 및 디벤조티오페닐렌기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 예로서, 상기 화학식 1 중, L11 및 L12는 서로 독립적으로,
페닐렌기, 피리디닐렌기, 피리미디닐렌기 및 트리아지닐렌기; 및
중수소, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기 및 -Si(Q21)(Q22)(Q23) 중 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 피리디닐렌기, 피리미디닐렌기 및 트리아지닐렌기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1 중, a11은 L11의 개수를 의미하며, 0, 1, 2, 3, 4 및 5 중에서 선택되고, a11이 2 이상일 경우 2 이상의 L11은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 화학식 1 중, a12는 L12의 개수를 의미하며, 0, 1, 2, 3, 4 및 5 중에서 선택되고, a12가 2 이상일 경우 2 이상의 L12는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1 중, a11 및 a12는 서로 독립적으로, 0 또는 1일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 화학식 1 중, L11 및 L12는 서로 독립적으로,
페닐렌기; 및
중수소, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기 및 -Si(Q21)(Q22)(Q23) 중 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기; 중에서 선택되고,
Q21 내지 Q23는 서로 독립적으로, 수소, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기 및 페닐기 중에서 선택되고,
a11 및 a12는 서로 독립적으로, 0 또는 1일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 예로서, 상기 화학식 1 중, L11 및 L12는 서로 독립적으로, 하기 화학식 3-1 내지 3-3 중 어느 하나로 표시되는 기이고, a11 및 a12는 서로 독립적으로, 0 또는 1일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure pat00013
상기 화학식 3-1 내지 3-3 중,
R31은 수소, 중수소, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기 및 -Si(Q21)(Q22)(Q23) 중에서 선택되고;
Q21 내지 Q23는 서로 독립적으로, 수소, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기 및 페닐기 중에서 선택되고;
b31은 1, 2, 3 및 4 중에서 선택되고;
* 및 *'은 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
예를 들어, 상기 화학식 1 중, Ar은 상기 화학식 2A, 2B 또는 2C로 표시되고; a11 + a12는 0이 아닐 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 예로서, 상기 화학식 1 중, Ar은 상기 화학식 2D로 표시되고; a11 + a12는 0일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 화학식 1 중, *-(L11)a11-Ar-(L12)a12-*'이 하기 화학식 4-1 내지 4-19 중 어느 하나로 표시되는 기일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure pat00014
Figure pat00015
Figure pat00016
상기 화학식 4-1 내지 4-19 중,
Y21은 O 또는 S이고,
R21 내지 R24 및 R31은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기 및 -Si(Q21)(Q22)(Q23) 중에서 선택되고;
Q21 내지 Q23는 서로 독립적으로, 수소, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기 및 페닐기 중에서 선택되고;
b21 및 b22는 서로 독립적으로, 1, 2 및 3 중에서 선택되고,
b31은 1, 2, 3 및 4 중에서 선택되고;
* 및 *'은 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물은 하기 화학식 1-1 내지 1-15 중 어느 하나로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure pat00017
Figure pat00018
Figure pat00019
Figure pat00020
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상기 화학식 1-1 내지 1-15 중,
X1, X2, X4, X5, X7, X8, X11, X12, X14, X15, X17, X17, Y11, Ar, L11, L12, a11 및 a12에 대한 설명은 상기 화학식 1 중에서 정의한 바를 참조한다.
예를 들어, 상기 화학식 1-1 내지 1-15 중, X1은 N이고, X2는 C(R2)이고, X4는 C(R4)이고, X5는 C(R5)이고, X7은 C(R7)이고, X8은 C(R8)이고, X11은 C(R11)이고, X12는 C(R12)이고, X14는 C(R14)이고, X15는 C(R15)이고, X17은 C(R17)이고, X18은 C(R18)이거나;
X1은 C(R1)이고, X2는 N이고, X4는 C(R4)이고, X5는 C(R5)이고, X7은 C(R7)이고, X8은 C(R8)이고, X11은 C(R11)이고, X12는 C(R12)이고, X14는 C(R14)이고, X15는 C(R15)이고, X17은 C(R17)이고, X18은 C(R18)이거나;
X1은 C(R1)이고, X2는 C(R2)이고, X4는 N이고, X5는 C(R5)이고, X7은 C(R7)이고, X8은 C(R8)이고, X11은 C(R11)이고, X12는 C(R12)이고, X14는 C(R14)이고, X15는 C(R15)이고, X17은 C(R17)이고, X18은 C(R18)이거나;
X1은 C(R1)이고, X2는 C(R2)이고, X4는 C(R4)이고, X5는 N이고, X7은 C(R7)이고, X8은 C(R8)이고, X11은 C(R11)이고, X12는 C(R12)이고, X14는 C(R14)이고, X15는 C(R15)이고, X17은 C(R17)이고, X18은 C(R18)이거나;
X1은 C(R1)이고, X2는 C(R2)이고, X4는 C(R4)이고, X5는 C(R5)이고, X7은 N이고, X8은 C(R8)이고, X11은 C(R11)이고, X12는 C(R12)이고, X14는 C(R14)이고, X15는 C(R15)이고, X17은 C(R17)이고, X18은 C(R18)이거나;
X1은 C(R1)이고, X2는 C(R2)이고, X4는 C(R4)이고, X5는 C(R5)이고, X7은 C(R7)이고, X8은 N이고, X11은 C(R11)이고, X12는 C(R12)이고, X14는 C(R14)이고, X15는 C(R15)이고, X17은 C(R17)이고, X18은 C(R18)일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 예로서, 상기 화학식 1-1 내지 1-15 중, *-(L11)a11-Ar-(L12)a12-*'이 상기 화학식 4-1 내지 4-20 중 어느 하나로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물은 하기 화학식 1-21 내지 1-47 중에서 선택될 수 있다:
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상기 화학식 1-21 내지 1-47 중,
X1, X2, X4, X5, X7, X8, X11, X12, X14, X15, X17, X17, Ar, L11, L12, a11 및 a12에 대한 설명은 상기 화학식 1 중에서 정의한 바를 참조하고;
R81 내지 R88은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33) 중에서 선택되고;
Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 수소, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기 및 트리아지닐기 중에서 선택되고;
R101 및 R102는 서로 독립적으로, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 페닐기 및 나프틸기; 및
시아노기로 치환된, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 페닐기 및 나프틸기; 중에서 선택된다.
예를 들어, 상기 화학식 1-21 내지 1-47 중, X1은 N이고, X2는 C(R2)이고, X4는 C(R4)이고, X5는 C(R5)이고, X7은 C(R7)이고, X8은 C(R8)이고, X11은 C(R11)이고, X12는 C(R12)이고, X14는 C(R14)이고, X15는 C(R15)이고, X17은 C(R17)이고, X18은 C(R18)이거나;
X1은 C(R1)이고, X2는 N이고, X4는 C(R4)이고, X5는 C(R5)이고, X7은 C(R7)이고, X8은 C(R8)이고, X11은 C(R11)이고, X12는 C(R12)이고, X14는 C(R14)이고, X15는 C(R15)이고, X17은 C(R17)이고, X18은 C(R18)이거나;
X1은 C(R1)이고, X2는 C(R2)이고, X4는 N이고, X5는 C(R5)이고, X7은 C(R7)이고, X8은 C(R8)이고, X11은 C(R11)이고, X12는 C(R12)이고, X14는 C(R14)이고, X15는 C(R15)이고, X17은 C(R17)이고, X18은 C(R18)이거나;
X1은 C(R1)이고, X2는 C(R2)이고, X4는 C(R4)이고, X5는 N이고, X7은 C(R7)이고, X8은 C(R8)이고, X11은 C(R11)이고, X12는 C(R12)이고, X14는 C(R14)이고, X15는 C(R15)이고, X17은 C(R17)이고, X18은 C(R18)이거나;
X1은 C(R1)이고, X2는 C(R2)이고, X4는 C(R4)이고, X5는 C(R5)이고, X7은 N이고, X8은 C(R8)이고, X11은 C(R11)이고, X12는 C(R12)이고, X14는 C(R14)이고, X15는 C(R15)이고, X17은 C(R17)이고, X18은 C(R18)이거나;
X1은 C(R1)이고, X2는 C(R2)이고, X4는 C(R4)이고, X5는 C(R5)이고, X7은 C(R7)이고, X8은 N이고, X11은 C(R11)이고, X12는 C(R12)이고, X14는 C(R14)이고, X15는 C(R15)이고, X17은 C(R17)이고, X18은 C(R18)일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 예로서, 상기 화학식 1-21 내지 1-47 중, *-(L11)a11-Ar-(L12)a12-*'이 상기 화학식 4-1 내지 4-20 중 어느 하나로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물은 하기 화합물 1 내지 103 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
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상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물은 적어도 하나의 시아노기를 반드시 포함하므로, 열적 안정성 및 전기적 특성이 향상될 수 있다. 따라서, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물을 포함하는 유기 발광 소자는 향상된 수명 및 향상된 효율을 가질 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물은 화학식 2A 내지 2D 중 어느 하나로 표시되는 연결기를 포함함으로써, 상기 축합환 화합물은 높은 삼중항 에너지를 가질 수 있다.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물은 시아노기의 개수를 조절함으로써, 원하는 HOMO 에너지 레벨, LUMO 에너지 레벨 등을 용이하게 유도할 수 있고, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물의 페닐기 개수를 조절함으로써, 상기 축합환 화합물의 정공 및 전자의 이동도를 용이하게 조절할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물의 합성 방법은, 후술하는 합성예를 참조하여, 당업자가 용이하게 인식할 수 있다.
따라서, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물은 유기 발광 소자의 유기층, 예를 들면, 상기 유기층 중 발광층의 호스트로 사용하기 적합할 수 있는 바, 다른 측면에 따르면, 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되고, 발광층을 포함하고, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물을 포함하는 유기층;을 포함한, 유기 발광 소자가 제공된다.
상기 유기 발광 소자는 상술한 바와 같은 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물을 포함한 유기층을 구비함으로써, 저구동 전압, 고효율, 고휘도, 고 양자 발광 효율 및 장수명을 가질 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물은 유기 발광 소자의 한 쌍의 전극 사이에 사용될 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물은 상기 발광층에 포함되어 있을 수 있다. 이 때, 상기 축합환 화합물은 호스트의 역할을 하고, 상기 발광층은 도펀트를 더 포함할 수 있다.
본 명세서 중 "(유기층이) 축합환 화합물을 포함한다"란, "(유기층이) 상기 화학식 1의 범주에 속하는 1종의 축합환 화합물 또는 상기 화학식 1의 범주에 속하는 서로 다른 2종 이상의 축합환 화합물을 포함할 수 있다"로 해석될 수 있다.
예를 들어, 상기 유기층은 상기 축합환 화합물로서, 상기 화합물 1만을 포함할 수 있다. 이 때, 상기 화합물 1은 상기 유기 발광 소자의 발광층에 존재할 수 있다. 또는, 상기 유기층은 상기 축합환 화합물로서, 상기 화합물 1과 화합물 2를 포함할 수 있다. 이 때, 상기 화합물 1과 화합물 2는 동일한 층에 존재(예를 들면, 상기 화합물 1과 화합물 2는 모두 발광층에 존재할 수 있음)할 수 있다.
상기 제1전극은 정공 주입 전극인 애노드이고 상기 제2전극은 전자 주입 전극인 캐소드이거나, 상기 제1전극은 전자 주입 전극인 캐소드이고 상기 제2전극은 정공 주입 전극인 애노드이다.
예를 들어, 상기 제1전극은 애노드이고, 상기 제2전극은 캐소드이고, 상기 유기층은, i) 상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 개재되고, 정공 주입층, 정공 수송층 및 전자 저지층 중 적어도 하나를 포함한 정공 수송 영역; 및 ii) 상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 개재되고, 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 적어도 하나를 포함한 전자 수송 영역;을 포함할 수 있다.
본 명세서 중 "유기층"은 유기 발광 소자 중 제1전극과 제2전극 사이에 개재된 단일 및/또는 복수의 층을 가리키는 용어이다. 상기 "유기층"은 유기 화합물뿐만 아니라, 금속을 포함한 유기금속 착체 등도 포함할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예를 따르는 유기 발광 소자(10)의 단면도를 개략적으로 도시한 것이다. 이하, 도 1을 참조하여 본 발명의 일 실시예를 따르는 유기 발광 소자의 구조 및 제조 방법을 설명하면 다음과 같다. 유기 발광 소자(10)는 제1전극(11), 유기층(15) 및 제2전극(19)이 차례로 적층된 구조를 갖는다.
상기 제1전극(11) 하부 또는 제2전극(19) 상부에는 기판이 추가로 배치될 수 있다. 상기 기판으로는, 통상적인 유기 발광 소자에서 사용되는 기판을 사용할 수 있는데, 기계적 강도, 열안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판을 사용할 수 있다.
상기 제1전극(11)은 예를 들면, 기판 상부에, 제1전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링법 등을 이용하여 제공함으로써 형성될 수 있다. 상기 제1전극(11)은 애노드일 수 있다. 상기 제1전극용 물질은 정공 주입이 용이하도록 높은 일함수를 갖는 물질 중에서 선택될 수 있다. 상기 제1전극(11)은 반사형 전극, 반투과형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다. 제1전극용 물질로는 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 이용할 수 있다. 또는, 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag)등과 같은 금속을 이용할 수 있다.
상기 제1전극(11)은 단일층 또는 2 이상의 층을 포함한 다층 구조를 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 제1전극(11)은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 제1전극(11) 상부로는 유기층(15)이 배치되어 있다.
상기 유기층(15)은 정공 수송 영역(hole transport region); 발광층(emission layer); 및 전자 수송 영역(electron transport region);을 포함할 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 제1전극(11)과 발광층 사이에 배치될 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층 및 버퍼층 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 정공 주입층만을 포함하거나, 정공 수송층만을 포함할 수 있다. 또는, 상기 정공 수송 영역은, 제1전극(11)로부터 차례로 적층된, 정공 주입층/정공 수송층 또는 정공 주입층/정공 수송층/전자 저지층의 구조를 가질 수 있다.
정공 수송 영역이 정공 주입층을 포함할 경우, 정공 주입층(HIL)은 상기 제1전극(11) 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.
진공 증착법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 그 증착 조건은 정공 주입층 재료로 사용하는 화합물, 목적으로 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성 등에 따라 다르지만, 예를 들면, 증착온도 약 100 내지 약 500℃, 진공도 약 10-8 내지 약 10-3torr, 증착 속도 약 0.01 내지 약 100Å/sec의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
스핀 코팅법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 코팅 조건은 정공주입층 재료로 사용하는 화합물, 목적하는 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성에 따라 상이하지만, 약 2000rpm 내지 약 5000rpm의 코팅 속도, 코팅 후 용매 제거를 위한 열처리 온도는 약 80℃ 내지 200℃의 온도 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송층 및 전자 저지층 형성 조건은 정공 주입층 형성 조건을 참조한다.
상기 정공 수송 영역은, 예를 들면, m-MTDATA, TDATA, 2-TNATA, NPB, β-NPB, TPD, Spiro-TPD, Spiro-NPB, methylated NPB, TAPC, HMTPD, TCTA(4,4',4"-트리스(N-카바졸일)트리페닐아민(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine)), Pani/DBSA (Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid:폴리아닐린/도데실벤젠술폰산), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)), Pani/CSA (Polyaniline/Camphor sulfonicacid:폴리아닐린/캠퍼술폰산), PANI/PSS (Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리아닐린)/폴리(4-스티렌술포네이트)), 하기 화학식 201로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 202로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 포함할 수 있다:
Figure pat00069
Figure pat00070
<화학식 201>
Figure pat00071
<화학식 202>
Figure pat00072
상기 화학식 201 중, Ar101 및 Ar102는 서로 독립적으로,
페닐렌기, 펜타레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 페나레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐레닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기 및 펜타세닐렌기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C2-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 펜타레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 페나레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐레닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기 및 펜타세닐렌기; 중에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 201 중, 상기 xa 및 xb는 서로 독립적으로 0 내지 5의 정수, 또는 0, 1 또는 2일 수 있다. 예를 들어, 상기 xa는 1이고, xb는 0일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 201 및 202 중, 상기 R101 내지 R108, R111 내지 R119 및 R121 내지 R124는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기(예를 들면, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기 등) 및 C1-C10알콕시기(예를 들면, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기 등);
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염 및 인산기 또는 이의 염 중 하나 이상으로 치환된, C1-C10알킬기 및 C1-C10알콕시기;
페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기 및 파이레닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기 및 C1-C10알콕시기 중 하나 이상으로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기 및 파이레닐기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 201 중, R109는,
페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 및 피리디닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 및 피리디닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 및 피리디닐기; 중에서 선택될 수 있다.
일 실시예에 따르면, 상기 화학식 201로 표시되는 화합물은 하기 화학식 201A로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 201A>
Figure pat00073
상기 화학식 201A 중, R101, R111, R112 및 R109에 대한 상세한 설명은 상술한 바를 참조한다.
예를 들어, 상기 화학식 201로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 202로 표시되는 화합물은 하기 화합물 HT1 내지 HT20을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure pat00074
Figure pat00075
Figure pat00076
Figure pat00077
상기 정공 수송 영역의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역이 정공 주입층 및 정공 수송층을 모두 포함한다면, 상기 정공 주입층의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å이고, 상기 정공 수송층의 두께는 약 50Å 내지 약 2000Å, 예를 들면 약 100Å 내지 약 1500Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역, 정공 주입층 및 정공 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 상술한 바와 같은 물질 외에, 도전성 향상을 위하여 전하-생성 물질을 더 포함할 수 있다. 상기 전하-생성 물질은 상기 정공 수송 영역 내에 균일하게 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다.
상기 전하-생성 물질은 예를 들면, p-도펀트일 수 있다. 상기 p-도펀트는 퀴논 유도체, 금속 산화물 및 시아노기-함유 화합물 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 상기 p-도펀트의 비제한적인 예로는, 테트라사이아노퀴논다이메테인(TCNQ) 및 2,3,5,6-테트라플루오로-테트라사이아노-1,4-벤조퀴논다이메테인(F4-TCNQ) 등과 같은 퀴논 유도체; 텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물; 및 하기 화합물 HT-D1, HT-D2 등과 같은 시아노기-함유 화합물 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
<화합물 HT-D1> <F4-TCNQ> <화합물 HT-D2>
Figure pat00078
Figure pat00079
Figure pat00080
상기 정공 수송 영역은, 버퍼층을 더 포함할 수 있다.
상기 버퍼층은 발광층에서 방출되는 광의 파장에 따른 광학적 공진 거리를 보상하여 효율을 증가시키는 역할을 수 있다.
상기 정공 수송 영역 상부에 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법을 이용하여 발광층(EML)을 형성할 수 있다. 진공 증착법 및 스핀 코팅법에 의해 발광층을 형성하는 경우, 그 증착 조건 및 코팅 조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다.
상기 정공 수송 영역은, 전자 저지층을 더 포함할 수 있다. 상기 전자 저지층은 공지의 물질, 예를 들면, mCP를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00081
상기 유기 발광 소자가 풀 컬러 유기 발광 소자일 경우, 발광층은 적색 발광층, 녹색 발광층 및 청색 발광층으로 패터닝될 수 있다. 또는, 상기 발광층은 적색 발광층, 녹색 발광층 및/또는 청색 발광층이 적층된 구조를 가짐으로써, 백색광을 방출할 수 있는 등 다양한 변형예가 가능하다.
상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물을 포함할 수 있다. 상기 발광층은 도펀트를 더 포함할 수 있다. 상기 도펀트는 인광 도펀트 및 형광 도펀트 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 발광층 중 호스트는 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물을 포함할 수 있다.
상기 발광층 중 도펀트는 형광 방출 메커니즘에 따라 광을 방출하는 형광 도펀트로서 또는 인광 방출 메커니즘에 따라 광을 방출하는 인광 도펀트를 포함할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 발광층 중 도펀트는 인광 도펀트일 수 있고, 상기 인광 도펀트는 하기 화학식 81로 표시되는 유기금속 화합물을 포함할 수 있다:
<화학식 81>
Figure pat00082
상기 화학식 81 중,
M은 이리듐(Ir), 백금(Pt), 오스뮴(Os), 티탄(Ti), 지르코늄(Zr), 하프늄(Hf), 유로퓸(Eu), 테르븀(Tb) 또는 톨륨(Tm)이고;
Y1 내지 Y4는 서로 독립적으로, 탄소(C) 또는 질소(N)이고;
Y1과 Y2는 단일 결합 또는 이중 결합을 통하여 연결되어 있고, Y3와 Y4는 단일 결합 또는 이중 결합을 통하여 연결되어 있고;
CY1 및 CY2는 서로 독립적으로, 벤젠, 나프탈렌, 플루오렌, 스파이로-플루오렌, 인덴, 피롤, 티오펜, 퓨란(furan), 이미다졸, 피라졸, 티아졸, 이소티아졸, 옥사졸, 이속사졸(isooxazole), 피리딘, 피라진, 피리미딘, 피리다진, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 벤조퀴놀린, 퀴녹살린, 퀴나졸린, 카바졸, 벤조이미다졸, 벤조퓨란(benzofuran), 벤조티오펜, 이소벤조티오펜, 벤조옥사졸, 이소벤조옥사졸, 트리아졸, 테트라졸, 옥사디아졸, 트리아진, 디벤조퓨란(dibenzofuran) 또는 디벤조티오펜이고, CY1과 CY2는 선택적으로(optionally), 단일 결합 또는 유기 연결기(organic linking group)를 통하여 서로 결합되고;
R81 및 R82는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, -SF5, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5) 또는 -B(Q6)(Q7) 이고;
a81 및 a82는 서로 독립적으로, 1 내지 5의 정수 중에서 선택되고;
n81은 0 내지 4의 정수 중에서 선택되고;
n82는 1, 2 또는 3이고;
L81은 1가 유기 리간드, 2가 유기 리간드 또는 3가 유기 리간드이다.
상기 R81 및 R82에 대한 설명은 본 명세서 중 R41에 대한 설명을 참조한다.
상기 인광 도펀트는 하기 화합물 PD1 내지 PD78 및 FIr6 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure pat00083
Figure pat00084
Figure pat00085
Figure pat00086
Figure pat00087
Figure pat00088
Figure pat00089
Figure pat00090
Figure pat00091
Figure pat00092
Figure pat00093
Figure pat00094
Figure pat00095
Figure pat00096
Figure pat00097
또는, 상기 인광 도펀트는 하기 PtOEP를 포함할 수 있다:
Figure pat00098
상기 발광층이 호스트 및 도펀트를 포함할 경우, 도펀트의 함량은 통상적으로 호스트 약 100 중량부를 기준으로 하여 약 0.01 내지 약 20 중량부의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 200Å 내지 약 600Å일 수 있다. 상기 발광층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 발광 특성을 나타낼 수 있다.
다음으로 발광층 상부에 전자 수송 영역이 배치된다.
전자 수송 영역은 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
예를 들어, 전자 수송 영역은 정공 저지층/전자 수송층/전자 주입층 또는 전자 수송층/전자 주입층의 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 전자 수송층은 단일층 또는 2 이상의 서로 다른 물질을 포함한 다층 구조를 가질 수 있다.
상기 전자 수송 영역의 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층의 형성 조건은 정공 주입층의 형성 조건을 참조한다.
상기 전자 수송 영역이 정공 저지층을 포함할 경우, 상기 정공 저지층은 예를 들면, 하기 BCP 및 Bphen 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00099
상기 정공 저지층의 두께는 약 20Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 30Å 내지 약 300Å일 수 있다. 상기 정공저지층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 정공 저지 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송층은 상기 BCP, Bphen 및 하기 Alq3, Balq, TAZ 및 NTAZ 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있다.
Figure pat00100
또는, 상기 전자 수송층은 하기 화합물 ET1 내지 ET19 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00101
Figure pat00102
Figure pat00103
Figure pat00104
상기 전자 수송층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 상기 전자 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송층은 상술한 바와 같은 물질 외에, 금속-함유 물질을 더 포함할 수 있다.
상기 금속-함유 물질은 Li 착체를 포함할 수 있다. 상기 Li 착체는, 예를 들면, 하기 화합물 ET-D1(리튬 퀴놀레이트, LiQ) 또는 ET-D2을 포함할 수 있다.
Figure pat00105
또한 전자 수송 영역은, 제2전극(19)으로부터 전자의 주입을 용이하게 하는 전자 주입층(EIL)을 포함할 수 있다.
상기 전자 주입층은, LiF, NaCl, CsF, Li2O 및 BaO 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다.
상기 전자 주입층의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 상기 전자 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
상기 유기층(15) 상부로는 제2전극(19)이 구비되어 있다. 상기 제2전극(19)은 캐소드일 수 있다. 상기 제2전극(19)용 물질로는 상대적으로 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 및 이들의 조합을 사용할 수 있다. 구체적인 예로서는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등을 제2전극(19) 형성용 물질로 사용할 수 있다. 또는, 전면 발광 소자를 얻기 위하여 ITO, IZO를 이용하여 투과형 제2전극(19)을 형성할 수 있는 등, 다양한 변형이 가능하다.
이상, 상기 유기 발광 소자를 도 1을 참조하여 설명하였으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서 중 C1-C60알킬기는 탄소수 1 내지 60의 선형 또는 분지형 지방족 탄화수소 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, 구체적인 예에는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소부틸기, sec-부틸기, ter-부틸기, 펜틸기, iso-아밀기, 헥실기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C1-C60알킬렌기는 상기 C1-C60알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C60알콕시기는 -OA101(여기서, A101은 상기 C1-C60알킬기임)의 화학식을 갖는 1가 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 메톡시기, 에톡시기, 이소프로필옥시기 등이 포함된다.
본 명세서 중 C2-C60알케닐기는 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소 이중 결합을 포함한 구조를 가지며, 이의 구체적인 예에는, 에테닐기, 프로페닐기, 부테닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알케닐렌기는 상기 C2-C60알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C2-C60알키닐기는 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소 삼중 결합을 포함한 구조를 가지며, 이의 구체적인 예에는, 에티닐기(ethynyl), 프로피닐기(propynyl), 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알키닐렌기는 상기 C2-C60알키닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알킬기는 탄소수 3 내지 10의 1가 포화 탄화수소 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알킬렌기는 상기 C3-C10시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬기는 N, O, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 테트라히드로퓨라닐기(tetrahydrofuranyl), 테트라히드로티오페닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐기는 탄소수 3 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 가지나, 방향족성(aromacity)을 갖지 않는 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐렌기는 상기 C3-C10시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐기는 N, O, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 갖는다. 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐기의 구체예는, 2,3-히드로퓨라닐기, 2,3-히드로티오페닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C6-C60아릴기는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, C6-C60아릴렌기는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다. 상기 C6-C60아릴기의 구체예는, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기 등을 포함한다. 상기 C6-C60아릴기 및 C6-C60아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다.
본 명세서 중 C1-C60헤테로아릴기는 N, O, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가 그룹을 의미하고, C1-C60헤테로아릴렌기는 N, O, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가 그룹을 의미한다. 상기 C1-C60헤테로아릴기의 구체예는, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 등을 포함한다. 상기 C1-C60헤테로아릴기 및 C1-C60헤테로아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다.
본 명세서 중 C6-C60아릴옥시기는 -OA102(여기서, A102는 상기 C6-C60아릴기임)를 가리키고, 상기 C6-C60아릴티오기(arylthio)는 -SA103(여기서, A103은 상기 C6-C60아릴기기임)를 가리킨다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 축합다환 그룹(non-aromatic condensed polycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소만을 포함(예를 들어, 탄소수는 8 내지 60일 수 있음)하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromacity)를 갖는 1가 그룹을 의미한다. 상기 비-방향족 축합다환 그룹의 구체예는 플루오레닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(non-aromatic condensed heteropolycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소(예를 들어, 탄소수는 1 내지 60일 수 있음) 외에 N, O, P 및 S 중에서 선택된 헤테로 원자를 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromacity)를 갖는 1가 그룹을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은, 카바졸일기 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 상기 치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환된 C6-C60아릴렌기, 치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중 적어도 하나의 치환기는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33) 중에서 선택되고,
상기 Q1 내지 Q3, Q11 내지 Q13, Q21 내지 Q23 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 수소, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된다.
본 명세서 중 "비페닐기"는 "페닐기로 치환된 페닐기"를 의미한다.
이하, 합성예 및 실시예를 들어, 본 발명의 일 구현예를 따르는 화합물 및 유기 발광 소자에 대하여 보다 구체적으로 설명하나, 본 발명이 하기의 합성예 및 실시예로 한정되는 것은 아니다. 하기 합성예 중 "'A' 대신 'B'를 사용하였다"란 표현 중 'B'의 사용량과 'A'의 사용량은 몰당량 기준으로 동일하다.
[실시예]
합성예 1: 화합물 3의 합성
Figure pat00106

1) 중간체 I-3-1의 합성
플라스크에 2-(페닐아미노)벤조익산 (2.5g, 0.12 mol), 염화티오닐 (1.39g, 0.13 mol) 및 메탄올 (50 mL)을 첨가한 다음, 5시간 동안 반응시켰다. 반응이 종결되면, 상기 반응 혼합물을 필터하고, 여과된 고체를 물로 씻어내어 중간체 I-3-1 (2.4g, 90%)을 얻었다.
2) 중간체 I-3-2의 합성
중간체 I-3-1 (2g, 0.009 mol) 및 페닐마그네슘브로마이드 (2.07g, 0.012 mol)를 이용하여 그리냐드 반응을 수행하여, 다이페닐(2-(페닐아미노)페닐)메탄올을 생성하였다. 상기 다이페닐(2-(페닐아미노)페닐)메탄올을 분리하지 않고, 황산 (30 mL)을 첨가하여 중간체 I-3-2 (1.6g, 56%)를 얻었다.
3) 중간체 I-3-3의 합성
중간체 I-3-2 (24g, 72mmol), 1-브로모-3-아이오도벤젠 (24g, 86 mmol), 요오드화구리 (0.685g, 3.6mmol), 소듐-tert-부톡사이드 (13.83g, 143.96 mmol), 트랜스-1,2-다이아미노사이클로헥산 (1.644g, 14.40 mmol) 및 1,4-다이옥산 (150 mL)를 100℃에서 12시간 동안 반응시켰다. 상기 반응 혼합물을 실온으로 식힌 다음, 메탄올을 첨가하여 침전물을 형성하고, 필터로 상기 침전물을 분리하였다. 상기 침전물을 컬럼크로마토그래피로 정제하여 중간체 I-3-3 (20.2 g, 58 %)를 얻었다.
4) 화합물 3의 합성
3,6-다이사이아노-9H-카바졸 (5g, 23 mmol), 중간체 I-3-3 (13.4g, 27.62 mmol), 요오드화구리 (2.192g, 11.51mmol), 탄산칼륨 (6.362g, 46 mmol), 1,10-페난트롤린 (4.148g, 23 mmol) 및 디메틸포름아미드 (120 mL)를 24시간 동안 반응시켰다. 얻어진 조생성물을 다이클로로메탄:n-헥산을 사용하는 컬럼크로마토그래피로 1차 정제하였다. 얻어진 1차 정제물을 에틸아세테이트와 에탄올로 재결정하여 최종 정제물인, 화합물 3(3.74g, 26 %)를 얻었다. 상기 화합물 3을 LC-Mass로 확인하였다.
LC-Mass (계산치: 624.23 g/mol, 측정치: M+H =625 g/mol)
합성예 2: 화합물 4 의 합성
Figure pat00107
1) 중간체 I-4-1의 합성
반응 용기에 2-브로모-N-페닐아닐린 (10g, 42 mmol) 및 테트라하이드로퓨란 (150 mL)를 첨가한 다음, 드라이 아이스를 이용하여 상기 혼합물을 -78℃로 냉각하였다. 여기에, n-부틸리튬 (3.323g, 52 mmol)을 천천히 적가한 후, 1시간 동안 교반하였다. 테트라하이드로퓨란 (50 mL)에 비스(4-브로모페닐)메타논 (17.6g, 52 mmol)를 용해시켜, 상기 용액을 상기 반응 용기에 천천히 적가하였다. 반응이 종결되면, 용매를 제거한 다음 충분히 건조 하였다. 여기에, 아세트산:염산 (1:10 v/v) (100 mL)를 첨가하여, 중간체 I-4-1(15.2 g, 77 %)을 얻었다.
2) 중간체 I-4-2의 합성
중간체 I-4-1 (10g, 20 mmol), 시아노구리 (7.3g, 81 mmol), 및 디메틸포름아마이드(50 mL)을 12시간 동안 150℃에서 반응시켰다. 반응이 종결되면, 다이클로로메탄과 물을 이용하여 추출한 다음, 유기층을 분리했다. 상기 분리된 유기층에서 용매를 제거한 후, 컬럼크로마토그래피로 정제하여 중간체 I-4-2(2.82 g, 36 %)를 얻었다.
3) 화합물 4의 합성
중간체 I-4-2 (5g, 13 mmol), 9-(3-브로모페닐)-9H-카바졸 (5.04g, 15.6 mmol), 요오드화구리 (1.24g, 6.52 mmol), 탄산칼륨 (3.604g, 26 mmol) 및 1,10-페난트롤린 (2.35g, 13 mmol)을 반응시켰다. 반응이 종결되면, 메탄올을 이용하여 침전을 형성시킨 후, 필터하여 상기 침전물을 분리하였다. 상기 침전물을 톨루엔으로 재결정하여 화합물 (4.1 g, 51 %)를 얻었다. 상기 화합물 4를 LC-Mass로 확인하였다.
LC-Mass (계산치: 624.23 g/mol, 측정치: M+H =625 g/mol)
합성예 3: 화합물 16 의 합성
Figure pat00108
1) 중간체 I-16-1의 합성
반응 용기에 2-브로모-N-페닐아닐린 (10g, 42 mmol) 및 테트라하이드로퓨란 (150 mL)를 첨가한 다음, 드라이 아이스를 이용하여 상기 혼합물을 -78℃로 냉각하였다. 여기에, n-부틸리튬 (3.323g, 52 mmol)을 천천히 적가한 후, 1시간 동안 교반하였다. 테트라하이드로퓨란 (50 mL)에 9H-플루오렌-9-원 (9.4g, 52 mmol)을 용해시켜, 상기 용액을 상기 반응 용기에 천천히 적가하였다. 반응이 종결되면, 용매를 제거한 다음 충분히 건조 하였다. 여기에, 아세트산:염산 (1:10 v/v) (100 mL)를 첨가하여, 중간체 I-16-1(11.9 g, 89 %)을 얻었다.
2) 중간체 I-16-2의 합성
중간체 I-16-1 (24g. 72 mmol), 1-브로모-3-아이오도벤젠 (24g, 86 mmol), 요오드화구리 (0.685g, 3.6mmol), 소듐-tert-부톡사이드 (13.83g, 143.96 mmol), 트랜스-1,2-다이아미노사이클로헥산 (1.644g, 14.40 mmol) 및 1,4-다이옥산 (150 mL)를 100℃에서 12시간 동안 반응시켰다. 상기 반응 혼합물을 실온으로 식힌 다음, 에탄올을 첨가하여 침전물을 형성하고, 필터로 상기 침전물을 분리하였다. 상기 침전물을 컬럼크로마토그래피로 정제하여 중간체 I-16-2 (26.4 g 75 %)를 얻었다.
3) 화합물 16의 합성
3,6-다이사이아노-9H-카바졸 (5g, 23 mmol), 중간체 I-16-2 (13.4g, 27.62 mmol), 요오드화구리 (2.192g, 11.51mmol), 탄산칼륨 (6.362g, 46 mmol), 1,10-페난트롤린 (4.148g, 23 mmol) 및 디메틸포름아미드 (120 mL)를 24시간 동안 반응시켰다. 얻어진 조생성물을 다이클로로메탄:n-헥산을 사용하는 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 16(2.11g, 33 %)를 얻었다. 상기 화합물 16을 LC-Mass로 확인하였다.
LC-Mass (계산치: 622.73 g/mol, 측정치: M+H =623 g/mol)
비교 합성예 1: 화합물 A의 합성
Figure pat00109
아크리딘 (10g, 47.78mmol), 9-(3-브로모페닐)-9H-카바졸 (18.4g, 57.34 mmol), 포타슘-tert-부톡사이드 (8g, 71.67 mmol), 팔라듐 아세테이트 (0.536g, 2.39 mmol), 트리-tert-부틸포스핀 (50wt% 톨루엔) (0.774 mL, 1.91 mmol) 및 톨루엔 (60mL)을 110℃에서 24시간 반응시켰다. 반응이 종결되면, 필터하여 반응이 끝난 후, 필터하였다. 얻어진 조성생물을 톨루엔:메탄올을 이용하여 두 차례 재결정하여 화합물 A(14.6g, 68%)를 얻었다. 상기 화합물 A를 LC-Mass로 확인하였다.
LC-Mass (계산치: 450.59 g/mol, 측정치: M+H =451 g/mol)
비교 합성예 2: 화합물 B의 합성
Figure pat00110
9,9-다이페닐-9,10-다이하이드로아크리딘 (10g, 30 mmol), 9-(3-브로모페닐)-9H-카바졸 (11.6g, 36 mmol), 소듐-tert-부톡사이드 (4.324g, 45 mmol), 팔라듐 아세테이트 (0.337g, 1.5 mmol), 트리-tert-부틸포스핀 (0.6 mL, 1.5 mmol) 및 톨루엔 (60mL)을 110℃에서 24시간 반응시켰다. 반응이 종결되면, 필터하여 반응이 끝난 후, 필터하였다. 얻어진 조생성물을 다이클로로메탄:n-헥산을 이용하여 두 차례 재결정하여 화합물 B (4.44g, 26%)를 얻었다. 상기 화합물 B를 LC-Mass로 확인하였다.
LC-Mass (계산치: 574.73 g/mol, 측정치: M+H =575 g/mol)
비교 합성예 3: 화합물 C의 합성
Figure pat00111
9,9-다이페닐-9,10-다이하이드로아크리딘 (10g, 30 mmol), 1,3-다이브로모벤젠 (15.4g, 66 mmol), 소듐-tert-부톡사이드 (4.324g, 45 mmol), 팔라듐 아세테이트 (0.337g, 1.5 mmol), 트리-tert-부틸포스핀 (1.2 mL, 3 mmol) 및 톨루엔 (60mL)을 110℃에서 24시간 반응시켰다. 반응이 종결되면, 필터하여 반응이 끝난 후, 필터하였다. 얻어진 조생성물을 컬럼크로마티로 정제하여 화합물 C(11.5g, 52%)를 얻었다. 상기 화합물 C를 LC-Mass로 확인하였다.
LC-Mass (계산치: 740.95 g/mol, 측정치: M+H =742 g/mol)
비교 합성예 4: 화합물 D의 합성
Figure pat00112
9,9-다이페닐 -9,10-다이하이드로아크리딘 (10g, 30 mmol), 9-(3'-브로모 -[1,1'-바이페닐]-3-일)-9H-카바졸 (14.3g, 36 mmol), 소듐-tert-부톡사이드 (4.324g, 45 mmol), 팔라듐 아세테이트 (0.337g, 1.5 mmol), 트리-tert-부틸포스핀 (0.6 mL, 1.5 mmol) 및 톨루엔 (60mL)을 110℃에서 24시간 반응시켰다. 반응이 종결되면, 필터하여 반응이 끝난 후, 필터하였다. 얻어진 조생성물을 컬럼크로마티로 정제하여 화합물 D(16g, 84%)을 얻었다. 상기 화합물 D를 LC-Mass로 확인하였다.
LC-Mass (계산치: 650.83 g/mol, 측정치: M+H =652 g/mol)
평가예 1 : HOMO, LUMO 및 삼중항(T1) 에너지 레벨 평가
표 1의 방법에 따라 화합물 3 및 A 내지 D의 HOMO, LUMO 및 T1 에너지 레벨을 평가하여 그 결과를 표 2에 나타내었다.
HOMO 에너지 레벨 평가 방법 Cyclic voltammetry (CV) (전해질: 0.1 M Bu4NClO4 / 용매: CH2Cl2을 / 전극: 3전극 시스템(작업전극: GC, 기준전극: Ag/AgCl, 보조전극: Pt))를 이용하여 각 화합물의 전위(V)-전류(A) 그래프를 얻을 후, 상기 그래프의 환원 온셋(reduction onset)으로부터 각 화합물의 HOMO 에너지 레벨을 계산함
LUMO 에너지 레벨 평가 방법 각 화합물을 CHCl3에 1x10-5M의 농도로 희석시켜, 시마즈 유브이-350 스펙트로메터(Shimadzu UV-350 Spectrometer)를 이용하여, 상온에서 UV 흡수 스펙트럼을 측정한 후, 상기 흡수 스펙트럼의 에지(edge)로부터의 광학 밴드갭(optical band gap)(Eg)를 이용하여 LUMO 에너지 레벨을 계산함
T1 에너지 레벨 평가 방법 톨루엔과 각 화합물의 혼합물(톨루엔 3cc에 각 화합물 1mg을 녹임)을 석영 셀에 넣은 후 액체 질소(77K)에 넣고 포토루미네센스 측정기기를 이용하여 포토루미네센스 스펙트럼을 측정하고 이를 일반 상온 포토루미네센스 스펙트럼과 비교하여 저온에서만 관측되는 피크만을 분석하여 T1 에너지 레벨을 계산함
화합물 No. HOMO LUMO T1
실시예 1 화합물 3 -5.47 -1.93 3.06
비교예 1 화합물 A -5.39 -1.80 3.02
비교예 2 화합물 B -5.47 -1.89 3.01
비교예 3 화합물 C -5.42 -1.91 3.07
비교예 4 화합물 D -5.46 -1.91 3.04
상기 표 2로부터 상기 화합물 3은 유기 발광 소자용 재료로 사용하기에 적합한 전기적 특성을 가짐을 확인할 수 있다.
평가예 2: 열적 특성 평가
상기 화합물 3 및 화합물 A 내지 C에 대하여 TGA(Thermo Gravimetric Analysis) 및 DSC(Differential Scanning Calorimetry)를 이용하여 열분석 (N2 분위기, 온도 구간: 상온~ 800℃ (10℃/min)-TGA, 상온에서 400℃까지-DSC, Pan Type: Pt Pan in 일회용 Al Pan(TGA), 일회용 Al pan(DSC))을 수행하여 그 결과를 표 3에 정리하였다. 표 3에 따르면, 화합물 3은 우수한 열안정성을 가짐을 확인할 수 있다.
Tg(℃) Td (℃, 0.1%)
화합물 3 153 366
화합물 A - 282
화합물 B 108 297
화합물 C 133 301
화합물 D 127 245
실시예 1
1500Å 두께의 ITO (Indium tin oxide)전극(제1전극, 애노드)이 형성된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송 시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정 한 후 진공 층착기로 상기 기판을 이송하였다.
상기 유리 기판의 ITO 전극 상에 화합물 HT3와 화합물 HT-D2를 공증착하여 100Å 두께의 정공 주입층을 형성한 다음, 상기 정공 주입층 상에 화합물 HT3를 증착하여 1300Å 두께의 정공 수송층을 형성하고, 상기 정공 수송층 상에 mCP를 증착하여 150Å 두께의 전자 저지층을 형성하여, 정공 수송 영역을 형성하였다.
상기 정공 수송 영역 상에 상기 화합물 3(호스트) 및 FIr6(도펀트, 10wt%)를 공증착하여 300Å 두께의 발광층을 형성하였다.
상기 발광층 상에 BCP를 진공 증착하여 100Å 두께의 정공 저지층을 형성하고, 상기 정공 저지층 상에 화합물 ET3와 Liq를 함께 진공 증착하여 250Å 두께의 전자 수송층을 형성한 다음, 상기 전자 수송층 상에 Liq를 증착하여 5Å 두께의 전자 주입층을 형성하고, 상기 전자 주입층 상에 1000Å 두께의 Al 제2전극(캐소드)를 형성함으로써, 유기 발광 소자를 제작하였다.
비교예 1 내지 4
발광층 형성시 호스트로서 화합물 3 대신 표 4에 기재된 화합물을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
평가예 4: 유기 발광 소자의 특성 평가
상기 실시예 1 및 비교예 1 내지 4에서 제조된 각각의 유기 발광 소자에 대하여 구동 전압, 전류 밀도, 효율, 전력 효율, 양자 효율 및 수명을 전류-전압계(Keithley 2400) 및 휘도계(Minolta Cs-1000A)를 이용하여 측정하고 그 결과를 표 4에 정리하였다. 실시예 1 및 비교예 2 내지 4의 구동 전압, 전류 효율 및 양자 효율은 각각 비교예 1의 구동 전압, 전류 효율 및 양자 효율을 기준으로 하는 상대값으로 표시하였다. 또한, 실시예 1과 비교예 1 내지 4의 휘도-효율 그래프, 휘도-외부 양자 효율 그래프 및 EL(electroluminasence) 스펙트럼 그래프는 각각 도 3, 4 및 5에 나타내었다.
호스트 구동 전압
(상대값)		 전류 효율
(상대값)		 양자 효율
(상대값)		 발광색
실시예 1 화합물 3 85 424 390 청색
비교예 1 화합물 A 100 100 100 청색
비교예 2 화합물 B 112 79 81 청색
비교예 3 화합물 C 96 58 56 청색
비교예 4 화합물 D 114 134 100 청색
상기 표 4 및 도 2 내지 4로부터, 실시예 1의 유기 발광 소자는 비교예 1 내지 4의 유기 발광 소자에 비하여, 저구동 전압 및 고효율을 가짐을 확인할 수 있다.
10: 유기 발광 소자
11: 제1전극
15: 유기층
19: 제2전극

Claims (20)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물로서, 상기 축합환 화합물은 적어도 하나의 시아노기(CN)를 포함하는 축합환 화합물:
    <화학식 1>
    Figure pat00113

    상기 화학식 1 중,
    X1은 N 또는 C(R1)이고, X2는 N 또는 C(R2)이고, X3은 N 또는 C(R3)이고, X4는 N 또는 C(R4)이고, X5는 N 또는 C(R5)이고, X6은 N 또는 C(R6)이고, X7은 N 또는 C(R7)이고, X8은 N 또는 C(R8)이고, X11은 N 또는 C(R11)이고, X12는 N 또는 C(R12)이고, X13은 N 또는 C(R13)이고, X14는 N 또는 C(R14)이고, X15는 N 또는 C(R15)이고, X16은 N 또는 C(R16)이고, X17은 N 또는 C(R17)이고, X18은 N 또는 C(R18)이고,
    Y11은 O, S, C(R101)(R102) 또는 Si(R101)(R102)이고;
    R1 내지 R8, R11 내지 R18, R101 및 R102는 서로 독립적으로,
    수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기(CN), 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 및 -Si(Q1)(Q2)(Q3) 중에서 선택되되; 상기 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹에서 치환 또는 비치환된 카바졸일기는 제외되고; R101 및 R102는 선택적으로(optionally) 서로 결합하여 포화 고리 또는 불포화 고리를 형성할 수 있고;
    Ar1은 하기 화학식 2A 내지 2D 중 어느 하나로 표시되는 기이고,
    <화학식 2A> <화학식 2B> <화학식 2C> <화학식 2D>
    Figure pat00114

    상기 화학식 2A 내지 2D 중,
    * 및 *'는 이웃한 원자와의 결합 사이트이고;
    X21은 N 또는 C(R21)이고, X22는 N 또는 C(R22)이고, X23은 N 또는 C(R23)이고, X24는 N 또는 C(R24)이고;
    Y21은 O, S, P(=O)2, Se, C(R25)(R26) 또는 Si(R25)(R26)이고,
    R21 내지 R26은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, C1-C4알킬기, C6-C20아릴기, C1-C20헤테로아릴기 및 -Si(Q11)(Q12)(Q13) 중에서 선택되고,
    b21 및 b22는 서로 독립적으로, 1 내지 3의 정수 중에서 선택되고, b21이 2 이상일 경우 2 이상의 R21은 서로 동일하거나 상이하고, b22가 2 이상일 경우 2 이상의 R22는 서로 동일하거나 상이하고;
    L11 및 L12는 서로 독립적으로,
    페닐렌기, 피리디닐렌기, 피리미디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리다지닐렌기, 트리아지닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기 및 디벤조실롤일렌기; 및
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기 및 -Si(Q21)(Q22)(Q23) 중 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 피리디닐렌기, 피리미디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리다지닐렌기, 트리아지닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기 및; 중에서 선택되고,
    a11 및 a12는 서로 독립적으로, 0, 1, 2, 3, 4 및 5 중에서 선택되고, a11이 2 이상일 경우 2 이상의 L11은 서로 동일하거나 상이하고, a12가 2 이상일 경우 2 이상의 L12는 서로 동일하거나 상이하고;
    Q1 내지 Q3, Q11 내지 Q13, Q21 내지 Q23 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 수소, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C2-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(단, 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹에서 카바졸일기는 제외됨) 중에서 선택된다.
  2. 제1항에 있어서,
    Figure pat00115
    로 표시되는 기 및
    Figure pat00116
    로 표시되는 기 중 적어도 하나의 기는, 적어도 하나의 CN을 포함하는, 축합환 화합물.
  3. 제1항에 있어서,
    X1은 N이고, X2는 C(R2)이고, X3은 C(R3)이고, X4는 C(R4)이고, X5는 C(R5)이고, X6은 C(R6)이고, X7은 C(R7)이고, X8은 C(R8)이고, X11은 C(R11)이고, X12는 C(R12)이고, X13은 C(R13)이고, X14는 C(R14)이고, X15는 C(R15)이고, X16은 C(R16)이고, X17은 C(R17)이고, X18은 C(R18)이거나;
    X1은 C(R1)이고, X2는 N이고, X3은 C(R3)이고, X4는 C(R4)이고, X5는 C(R5)이고, X6은 C(R6)이고, X7은 C(R7)이고, X8은 C(R8)이고, X11은 C(R11)이고, X12는 C(R12)이고, X13은 C(R13)이고, X14는 C(R14)이고, X15는 C(R15)이고, X16은 C(R16)이고, X17은 C(R17)이고, X18은 C(R18)이거나;
    X1은 C(R1)이고, X2는 C(R2)이고, X3은 N이고, X4는 C(R4)이고, X5는 C(R5)이고, X6은 C(R6)이고, X7은 C(R7)이고, X8은 C(R8)이고, X11은 C(R11)이고, X12는 C(R12)이고, X13은 C(R13)이고, X14는 C(R14)이고, X15는 C(R15)이고, X16은 C(R16)이고, X17은 C(R17)이고, X18은 C(R18)이거나;
    X1은 C(R1)이고, X2는 C(R2)이고, X3은 C(R3)이고, X4는 N이고, X5는 C(R5)이고, X6은 C(R6)이고, X7은 C(R7)이고, X8은 C(R8)이고, X11은 C(R11)이고, X12는 C(R12)이고, X13은 C(R13)이고, X14는 C(R14)이고, X15는 C(R15)이고, X16은 C(R16)이고, X17은 C(R17)이고, X18은 C(R18)이거나;
    X1은 C(R1)이고, X2는 C(R2)이고, X3은 C(R3)이고, X4는 C(R4)이고, X5는 N이고, X6은 C(R6)이고, X7은 C(R7)이고, X8은 C(R8)이고, X11은 C(R11)이고, X12는 C(R12)이고, X13은 C(R13)이고, X14는 C(R14)이고, X15는 C(R15)이고, X16은 C(R16)이고, X17은 C(R17)이고, X18은 C(R18)이거나;
    X1은 C(R1)이고, X2는 C(R2)이고, X3은 C(R3)이고, X4는 C(R4)이고, X5는 C(R5)이고, X6은 N이고, X7은 C(R7)이고, X8은 C(R8)이고, X11은 C(R11)이고, X12는 C(R12)이고, X13은 C(R13)이고, X14는 C(R14)이고, X15는 C(R15)이고, X16은 C(R16)이고, X17은 C(R17)이고, X18은 C(R18)이거나;
    X1은 C(R1)이고, X2는 C(R2)이고, X3은 C(R3)이고, X4는 C(R4)이고, X5는 C(R5)이고, X6은 C(R6)이고, X7은 N이고, X8은 C(R8)이고, X11은 C(R11)이고, X12는 C(R12)이고, X13은 C(R13)이고, X14는 C(R14)이고, X15는 C(R15)이고, X16은 C(R16)이고, X17은 C(R17)이고, X18은 C(R18)이거나;
    X1은 C(R1)이고, X2는 C(R2)이고, X3은 C(R3)이고, X4는 C(R4)이고, X5는 C(R5)이고, X6은 C(R6)이고, X7은 C(R7)이고, X8은 N이고, X11은 C(R11)이고, X12는 C(R12)이고, X13은 C(R13)이고, X14는 C(R14)이고, X15는 C(R15)이고, X16은 C(R16)이고, X17은 C(R17)이고, X18은 C(R18)이거나;
    X1은 C(R1)이고, X2는 C(R2)이고, X3은 C(R3)이고, X4는 C(R4)이고, X5는 C(R5)이고, X6은 C(R6)이고, X7은 C(R7)이고, X8은 C(R8)이고, X11은 C(R11)이고, X12는 C(R12)이고, X13은 C(R13)이고, X14는 C(R14)이고, X15는 C(R15)이고, X16은 C(R16)이고, X17은 C(R17)이고, X18은 C(R18)인, 축합환 화합물.
  4. 제1항에 있어서,
    R1 내지 R8, R11 내지 R18, R101 및 R102는 서로 독립적으로,
    수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기 중 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
    시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란트레닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 피롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조옥사졸일기, 벤조이미다졸일기, 퓨라닐기, 벤조퓨라닐기, 티오페닐기, 벤조티오페닐기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 벤조티아졸일기, 이소옥사졸일기, 옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 이미다조피리디미디닐기 및 이미다조피리디닐기;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C2-C20알케닐기, C2-C20알키닐기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난트레닐기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 퀴녹살리닐기, 시놀리닐기, 퀴나졸리닐기 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33) 중 적어도 하나로 치환된, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란트레닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 피롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조옥사졸일기, 벤조이미다졸일기, 퓨라닐기, 벤조퓨라닐기, 티오페닐기, 벤조티오페닐기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 벤조티아졸일기, 이소옥사졸일기, 옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 이미다조피리디미디닐기 및 이미다조피리디닐기; 및
    -Si(Q1)(Q2)(Q3) ; 중에서 선택되고;
    R101 및 R102는 선택적으로(optionally) 서로 결합하여 포화 고리 또는 불포화 고리를 형성할 수 있고;
    상기 Q1 내지 Q3 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 수소, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난트레닐기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 프탈라지닐기, 퀴녹살리닐기, 시놀리닐기 및 퀴나졸리닐기 중에서 선택된, 축합환 화합물.
  5. 제1항에 있어서,
    R1 내지 R8, R11 내지 R18, R101 및 R102는 서로 독립적으로,
    수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기, tert-데실기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기 및 트리아지닐기;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염 및 인산기 또는 이의 염 중 적어도 하나로 치환된, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기, tert-데실기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기 및 트리아지닐기; 및
    -Si(Q1)(Q2)(Q3) ; 중에서 선택되고,
    R101 및 R102는 선택적으로(optionally) 서로 결합하여 포화 고리 또는 불포화 고리를 형성할 수 있고;
    Q1 내지 Q3는 서로 독립적으로, 수소, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기 및 페닐기 중에서 선택된, 축합환 화합물.
  6. 제1항에 있어서,
    R1 내지 R8 및 R11 내지 R18은 서로 독립적으로,
    수소, 중수소, 시아노기, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기 및 -Si(Q1)(Q2)(Q3) 중에서 선택되고,
    Q1 내지 Q3는 서로 독립적으로, 수소, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기 및 페닐기 중에서 선택된, 축합환 화합물.
  7. 제1항에 있어서,
    R101 및 R102는 서로 독립적으로,
    메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 페닐기 및 나프틸기; 및
    시아노기로 치환된, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 페닐기 및 나프틸기; 중에서 선택되는, 축합환 화합물.
  8. 제1항에 있어서,
    R101 및 R102는 서로 결합하여 하기 화학식 8로 표시되는, 축합환 화합물:
    <화학식 8>
    Figure pat00117

    상기 화학식 8 중,
    *는 상기 화학식 1 중의 Y11에 포함되는 탄소 원자이고;
    X81은 N 또는 C(R81)이고, X82는 N 또는 C(R82)이고, X83은 N 또는 C(R83)이고, X84는 N 또는 C(R84)이고, X85는 N 또는 C(R85)이고, X86은 N 또는 C(R86)이고, X87은 N 또는 C(R87)이고, X88은 N 또는 C(R88)이고,
    R81 내지 R88은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33) 중에서 선택되고;
    Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 수소, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기 및 트리아지닐기 중에서 선택된다.
  9. 제1항에 있어서,
    Ar이 하기 화학식 2-1 내지 2-28 중 어느 하나로 표시되는 기인, 축합환 화합물:
    Figure pat00118

    Figure pat00119

    Figure pat00120

    상기 화학식 2-1 내지 2-28 중,
    Y21은 O 또는 S이고,
    R21 내지 R24는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기 및 -Si(Q11)(Q12)(Q13) 중에서 선택되고,
    상기 Q11 내지 Q13는 서로 독립적으로, 수소, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기 및 페닐기 중에서 선택되고,
    b21 및 b22는 서로 독립적으로, 1, 2 및 3 중에서 선택되고,
    * 및 *'은 각각 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
  10. 제1항에 있어서,
    L11 및 L12는 서로 독립적으로,
    페닐렌기, 피리디닐렌기, 피리미디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리다지닐렌기, 트리아지닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기 및 디벤조티오페닐렌기; 및
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기 및 -Si(Q21)(Q22)(Q23) 중 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 피리디닐렌기, 피리미디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리다지닐렌기, 트리아지닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기 및 디벤조티오페닐렌기; 중에서 선택되는, 축합환 화합물.
  11. 제1항에 있어서,
    L11 및 L12는 서로 독립적으로,
    페닐렌기, 피리디닐렌기, 피리미디닐렌기 및 트리아지닐렌기; 및
    중수소, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기 및 -Si(Q21)(Q22)(Q23) 중 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 피리디닐렌기, 피리미디닐렌기 및 트리아지닐렌기; 중에서 선택되는, 축합환 화합물.
  12. 제1항에 있어서,
    *-(L11)a11-Ar-(L12)a12-*'이 하기 화학식 4-1 내지 4-19 중 어느 하나로 표시되는 기인, 축합환 화합물:
    Figure pat00121

    Figure pat00122

    Figure pat00123

    상기 화학식 4-1 내지 4-19 중,
    Y21은 O 또는 S이고,
    R21 내지 R24 및 R31은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기 및 -Si(Q21)(Q22)(Q23) 중에서 선택되고;
    Q21 내지 Q23는 서로 독립적으로, 수소, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기 및 페닐기 중에서 선택되고;
    b21 및 b22는 서로 독립적으로, 1, 2 및 3 중에서 선택되고,
    b31은 1, 2, 3 및 4 중에서 선택되고;
    * 및 *'은 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
  13. 제1항에 있어서,
    하기 화학식 1-1 내지 1-15 중 어느 하나로 표시되는, 축합환 화합물:
    Figure pat00124

    Figure pat00125

    Figure pat00126

    Figure pat00127

    Figure pat00128

    Figure pat00129

    Figure pat00130

    Figure pat00131

    상기 화학식 1-1 내지 1-15 중,
    X1, X2, X4, X5, X7, X8, X11, X12, X14, X15, X17, X17, Y11, Ar, L11, L12, a11 및 a12에 대한 설명은 상기 화학식 1 중에서 정의한 바를 참조한다.
  14. 제13항에 있어서,
    상기 화학식 1-1 내지 1-15 중 어느 하나로 표시되고;
    X1은 N이고, X2는 C(R2)이고, X4는 C(R4)이고, X5는 C(R5)이고, X7은 C(R7)이고, X8은 C(R8)이고, X11은 C(R11)이고, X12는 C(R12)이고, X14는 C(R14)이고, X15는 C(R15)이고, X17은 C(R17)이고, X18은 C(R18)이거나;
    X1은 C(R1)이고, X2는 N이고, X4는 C(R4)이고, X5는 C(R5)이고, X7은 C(R7)이고, X8은 C(R8)이고, X11은 C(R11)이고, X12는 C(R12)이고, X14는 C(R14)이고, X15는 C(R15)이고, X17은 C(R17)이고, X18은 C(R18)이거나;
    X1은 C(R1)이고, X2는 C(R2)이고, X4는 N이고, X5는 C(R5)이고, X7은 C(R7)이고, X8은 C(R8)이고, X11은 C(R11)이고, X12는 C(R12)이고, X14는 C(R14)이고, X15는 C(R15)이고, X17은 C(R17)이고, X18은 C(R18)이거나;
    X1은 C(R1)이고, X2는 C(R2)이고, X4는 C(R4)이고, X5는 N이고, X7은 C(R7)이고, X8은 C(R8)이고, X11은 C(R11)이고, X12는 C(R12)이고, X14는 C(R14)이고, X15는 C(R15)이고, X17은 C(R17)이고, X18은 C(R18)이거나;
    X1은 C(R1)이고, X2는 C(R2)이고, X4는 C(R4)이고, X5는 C(R5)이고, X7은 N이고, X8은 C(R8)이고, X11은 C(R11)이고, X12는 C(R12)이고, X14는 C(R14)이고, X15는 C(R15)이고, X17은 C(R17)이고, X18은 C(R18)이거나;
    X1은 C(R1)이고, X2는 C(R2)이고, X4는 C(R4)이고, X5는 C(R5)이고, X7은 C(R7)이고, X8은 N이고, X11은 C(R11)이고, X12는 C(R12)이고, X14는 C(R14)이고, X15는 C(R15)이고, X17은 C(R17)이고, X18은 C(R18)인, 축합환 화합물.
  15. 제1항에 있어서,
    하기 화학식 1-21 내지 1-47 중 어느 하나로 표시되는, 축합환 화합물:
    Figure pat00132

    Figure pat00133

    Figure pat00134

    Figure pat00135

    Figure pat00136

    Figure pat00137

    Figure pat00138

    Figure pat00139

    Figure pat00140

    Figure pat00141

    Figure pat00142

    Figure pat00143

    Figure pat00144

    Figure pat00145

    Figure pat00146

    Figure pat00147

    Figure pat00148

    Figure pat00149

    Figure pat00150

    Figure pat00151

    Figure pat00152

    Figure pat00153

    Figure pat00154

    Figure pat00155

    Figure pat00156

    Figure pat00157

    Figure pat00158

    상기 화학식 1-21 내지 1-47 중,
    X1, X2, X4, X5, X7, X8, X11, X12, X14, X15, X17, X17, Ar, L11, L12, a11 및 a12에 대한 설명은 상기 화학식 1 중에서 정의한 바를 참조하고;
    R81 내지 R88은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33) 중에서 선택되고;
    Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 수소, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기 및 트리아지닐기 중에서 선택되고;
    R101 및 R102는 서로 독립적으로,
    메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 페닐기 및 나프틸기; 및
    시아노기로 치환된, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 페닐기 및 나프틸기; 중에서 선택된다.
  16. 제15항에 있어서,
    상기 화학식 1-21 내지 1-47 중 어느 하나로 표시되고;
    X1은 N이고, X2는 C(R2)이고, X4는 C(R4)이고, X5는 C(R5)이고, X7은 C(R7)이고, X8은 C(R8)이고, X11은 C(R11)이고, X12는 C(R12)이고, X14는 C(R14)이고, X15는 C(R15)이고, X17은 C(R17)이고, X18은 C(R18)이거나;
    X1은 C(R1)이고, X2는 N이고, X4는 C(R4)이고, X5는 C(R5)이고, X7은 C(R7)이고, X8은 C(R8)이고, X11은 C(R11)이고, X12는 C(R12)이고, X14는 C(R14)이고, X15는 C(R15)이고, X17은 C(R17)이고, X18은 C(R18)이거나;
    X1은 C(R1)이고, X2는 C(R2)이고, X4는 N이고, X5는 C(R5)이고, X7은 C(R7)이고, X8은 C(R8)이고, X11은 C(R11)이고, X12는 C(R12)이고, X14는 C(R14)이고, X15는 C(R15)이고, X17은 C(R17)이고, X18은 C(R18)이거나;
    X1은 C(R1)이고, X2는 C(R2)이고, X4는 C(R4)이고, X5는 N이고, X7은 C(R7)이고, X8은 C(R8)이고, X11은 C(R11)이고, X12는 C(R12)이고, X14는 C(R14)이고, X15는 C(R15)이고, X17은 C(R17)이고, X18은 C(R18)이거나;
    X1은 C(R1)이고, X2는 C(R2)이고, X4는 C(R4)이고, X5는 C(R5)이고, X7은 N이고, X8은 C(R8)이고, X11은 C(R11)이고, X12는 C(R12)이고, X14는 C(R14)이고, X15는 C(R15)이고, X17은 C(R17)이고, X18은 C(R18)이거나;
    X1은 C(R1)이고, X2는 C(R2)이고, X4는 C(R4)이고, X5는 C(R5)이고, X7은 C(R7)이고, X8은 N이고, X11은 C(R11)이고, X12는 C(R12)이고, X14는 C(R14)이고, X15는 C(R15)이고, X17은 C(R17)이고, X18은 C(R18)인, 축합환 화합물.
  17. 제1항에 있어서,
    하기 화합물 1 내지 103 중에서 선택되는, 축합환 화합물:
    Figure pat00159

    Figure pat00160

    Figure pat00161

    Figure pat00162

    Figure pat00163

    Figure pat00164

    Figure pat00165

    Figure pat00166

    Figure pat00167

    Figure pat00168

    Figure pat00169

    Figure pat00170

    Figure pat00171

    Figure pat00172

    Figure pat00173

    Figure pat00174

    Figure pat00175
  18. 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되고 발광층을 포함한 유기층;을 포함하고, 상기 유기층은, 제1항 내지 제17항 중 어느 한 항의 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물을 1종 이상 포함한, 유기 발광 소자.
  19. 제18항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물이 상기 발광층에 포함되어 있는, 유기 발광 소자.
  20. 제19항에 있어서,
    상기 발광층이 인광 도펀트를 더 포함한, 유기 발광 소자.
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