KR20160046078A

KR20160046078A - 유기 발광 소자

Info

Publication number: KR20160046078A
Application number: KR1020140141210A
Authority: KR
Inventors: 김상동; 김지환; 박영재; 이상엽; 구현; 정대영; 홍석환; 곽윤현; 권오현; 김소연; 이방린; 이정인; 최종원; 황규영; 김상모; 손준모; 이금희; 이선영; 이지연; 정용식
Original assignee: 삼성전자주식회사; 삼성에스디아이 주식회사
Priority date: 2014-10-17
Filing date: 2014-10-17
Publication date: 2016-04-28
Also published as: KR102429870B1

Abstract

유기 발광 소자가 개시된다.

Description

유기 발광 소자{Organic light emitting device including the same}

유기 발광 소자가 제시된다.

유기 발광 소자(organic light emitting device)는 자발광형 소자로서 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라, 응답시간이 빠르며, 휘도, 구동전압 및 응답속도 특성이 우수하고 다색화가 가능하다는 장점을 가지고 있다.

일예에 따르면, 유기 발광 소자는, 애노드, 캐소드 및 상기 애노드와 캐소드 사이에 개재되고 발광층을 포함한 유기층 포함할 수 있다. 상기 애노드와 발광층 사이에는 정공 수송 영역이 구비될 수 있고, 상기 발광층과 캐소드 사이에는 전자 수송 영역이 구비될 수 있다. 상기 애노드로부터 주입된 정공은 정공 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동하고, 캐소드로부터 주입된 전자는 전자 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자는 발광층 영역에서 재결합하여 엑시톤(exciton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변하면서 광이 생성된다.

신규 화합물을 채용한 유기 발광 소자를 제공하는 것이다.

일 측면에 따르면,

제1전극;

상기 제1전극에 대향되는 제2전극; 및

상기 제1전극과 제2전극 사이에 배치되고, 발광층을 포함한, 유기층;을 포함하고,

상기 유기층이 제1물질 및 제2물질을 포함하고,

상기 제1물질은 하기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 포함하고,

상기 제2물질은 하기 화학식 11, 21A, 21B, 21C, 31A, 31B, 41, 51A, 51B, 61, 71-1 내지 71-12, 81, 91A, 91B, 91C, 91D, 101, 111, 121, 131A, 131B 및 141로 표시되는 화합물들 중 적어도 하나를 포함한, 유기 발광 소자가 제공된다.

상기 유기 발광 소자는 저구동 전압, 고효율 및 장수명 특성과 우수한 색순도를 가질 수 있다.

도 1은 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.

도 1은 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자(10)의 단면도를 개략적으로 도시한 것이다. 이하, 도 1을 참조하여 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자의 구조 및 제조 방법을 설명하면 다음과 같다. 유기 발광 소자(10)는 제1전극(11), 유기층(15) 및 제2전극(19)이 차례로 적층된 구조를 갖는다.

상기 제1전극(11) 하부 또는 제2전극(19) 상부에는 기판이 추가로 배치될 수 있다. 상기 기판으로는, 통상적인 유기 발광 소자에서 사용되는 기판을 사용할 수 있는데, 기계적 강도, 열안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판을 사용할 수 있다.

상기 제1전극(11)은 예를 들면, 기판 상부에, 제1전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링법 등을 이용하여 제공함으로써 형성될 수 있다. 상기 제1전극(11)은 애노드일 수 있다. 상기 제1전극용 물질은 정공 주입이 용이하도록 높은 일함수를 갖는 물질 중에서 선택될 수 있다. 상기 제1전극(11)은 반사형 전극, 반투과형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다. 제1전극용 물질로는 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO₂), 산화아연(ZnO) 등을 이용할 수 있다. 또는, 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag)등과 같은 금속을 이용할 수 있다.

상기 제1전극(11)은 단일층 또는 2 이상의 층을 포함한 다층 구조를 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 제1전극(11)은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

상기 제1전극(11) 상부로는 유기층(15)이 배치되어 있다. 상기 유기층(15)은 발광층을 포함한다.

상기 유기층(15)은 제1물질 및 제2물질을 포함한다.

상기 제2물질은 하기 화학식 11, 21A, 21B, 21C, 31A, 31B, 41, 51A, 51B, 61, 71-1 내지 71-12, 81, 91A, 91B, 91C, 91D, 101, 111, 121, 131A, 131B 및 141로 표시되는 화합물들 중 적어도 하나를 포함한다.

화학식 1

<화학식 1>

M(L₁)_n1(L₂)_n2

<화학식 2A> <화학식 2B>

상기 화학식 1 중 L₁은 상기 화학식 2A로 표시되는 리간드이고, 상기 화학식 1 중 L₂는 상기 화학식 2B로 표시되는 리간드이다.

상기 화학식 1 중 L₁과 L₂는 서로 상이하다.

상기 화학식 2A 및 2B 중 * 및 *'은 상기 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이다.

상기 화학식 1 중 M은 이리듐(Ir), 백금(Pt), 오스뮴(Os), 티탄(Ti), 지르코늄(Zr), 하프늄(Hf), 유로퓸(Eu), 테르븀(Tb), 톨륨(Tm) 및 로듐(Rd) 중에서 선택될 수 있다.

예를 들어, 상기 화학식 1 중 M은 Ir 또는 Pt일 수 있다.

상기 화학식 2A 중 Y₁ 내지 Y₄는 서로 독립적으로, 탄소(C) 또는 질소(N)이고, Y₁과 Y₂는 단일 결합 또는 이중 결합으로 서로 연결되어 있고, Y₃와 Y₄는 단일 결합 또는 이중 결합으로 서로 연결되어 있다.

예를 들어, 상기 화학식 2A 중 Y₁은 N이고, Y₂ 내지 Y₄는 C일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

상기 화학식 2A 및 2B 중 CY₁ 내지 CY₃는 서로 독립적으로, C₅-C₆₀시클릭 그룹 및 C₁-C₆₀헤테로시클릭 그룹 중에서 선택되고, CY₁과 CY₂는 선택적으로(optionally), 단일 결합 또는 제1연결기(a first linking group)를 통하여 서로 결합될 수 있다. 상기 C₅-C₆₀시클릭 그룹 및 C₁-C₆₀헤테로시클릭 그룹은 "모노시클릭 그룹" 또는 "폴리시클릭 그룹"일 수 있다.

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 2A 및 2B 중 CY₁ 내지 CY₃는 서로 독립적으로, 벤젠, 나프탈렌, 플루오렌, 스파이로-플루오렌, 인덴, 피롤, 티오펜, 퓨란(furan), 이미다졸, 피라졸, 티아졸, 이소티아졸, 옥사졸, 이속사졸(isooxazole), 피리딘, 피라진, 피리미딘, 피리다진, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 벤조퀴놀린, 퀴녹살린, 퀴나졸린, 카바졸, 벤조이미다졸, 벤조퓨란(benzofuran), 벤조티오펜, 이소벤조티오펜, 벤조옥사졸, 이소벤조옥사졸, 트리아졸, 테트라졸, 옥사디아졸, 트리아진, 디벤조퓨란(dibenzofuran), 디벤조티오펜 및 5, 6, 7, 8-테트라히드로이소퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline) 중에서 선택될 수 있다.

또 다른 예로서, 상기 화학식 2A 및 2B 중 CY₁은 피리딘, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 트리아졸, 이미다졸, 피라졸 및 5, 6, 7, 8-테트라히드로이소퀴놀린 중에서 선택되고, CY₂는 벤젠, 피리딘, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 카바졸, 디벤조퓨란 및 디벤조티오펜 중에서 선택되고, CY₃는 벤젠, 카바졸, 디벤조퓨란 및 디벤조티오펜 중에서 선택될 수 있다.

상기 화학식 2A 중 CY₁과 CY₂는 단일 결합 또는 제1연결기를 통하여 서로 결합되어 있고, 상기 제1연결기는 하기 화학식 6으로 표시되는 연결기 중에서 선택될 수 있다:

<화학식 6>

*-(Z₃₁)_b10-*'

상기 화학식 6 중 Z₃₁은, *-O-*', *-S-*', *-N(Q₄₁)-*', *-C(Q₄₂)(Q₄₃)-*', *-C(Q₄₄)=C(Q₄₅)-*' 및

중에서 선택되고;

Q₄₁ 내지 Q₄₉는 서로 독립적으로,

수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기 및 C₁-C₂₀알콕시기;

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기 및 피리미디닐기 중 적어도 하나로 치환된, C₁-C₂₀알킬기 및 C₁-C₂₀알콕시기; 및

페닐기, 나프틸기, 피리디닐기 및 피리미디닐기; 중에서 선택되고;

b10은 1 내지 10의 정수 중에서 선택되고, b10이 2 이상일 경우, 복수의 Z₃₁은 서로 동일하거나 상이하다.

예를 들어, 상기 화학식 6 중, 상기 Q₄₁ 내지 Q₄₉는 서로 독립적으로,

수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기 및 C₁-C₂₀알콕시기;

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기 및 피리미디닐기 중 적어도 하나로 치환된, C₁-C₂₀알킬기 및 C₁-C₂₀알콕시기; 및

페닐기, 나프틸기, 피리디닐기 및 피리미디닐기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

예를 들어, 상기 화학식 6 중 CY₁과 CY₂는, 단일 결합 또는 제1연결기(a first linking group)를 통하여 서로 결합되고, 상기 제1연결기는 *-C(Q₄₄)=C(Q₄₅)-*' 또는

로 표시되고(즉, 화학식 6 중 b10 = 1), 상기 Q₄₄ 내지 Q₄₉는 서로 독립적으로, 수소, C₁-C₁₀알킬기 및 C₁-C₁₀알콕시기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

상기 화학식 2B 중 R₁ 내지 R₃는 서로 독립적으로,

C₁-C₁₀알킬기;

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD₃, -CD₂H, -CDH₂, -CF₃, -CF₂H, -CFH₂, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염 및 C₁-C₁₀알킬기 중 적어도 하나로 치환된, C₁-C₁₀알킬기;

페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기 및 트리아지닐기; 및

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD₃, -CD₂H, -CDH₂, -CF₃, -CF₂H, -CFH₂, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₁-C₁₀알킬기, C₁-C₁₀알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기 및 트리아지닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기 및 트리아지닐기; 중에서 선택될 수 있다.

예를 들어, 상기 화학식 2B 중 R₁ 내지 R₃는 서로 독립적으로,

C₁-C₁₀알킬기; 및

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD₃, -CD₂H, -CDH₂, -CF₃, -CF₂H, -CFH₂, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염 및 C₁-C₁₀알킬기 중 적어도 하나로 치환된, C₁-C₁₀알킬기; 중에서 선택될 수 있다.

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 2B 중 R₁ 내지 R₃는 서로 독립적으로,

메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기 및 tert-데실기; 및

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD₃, -CD₂H, -CDH₂, -CF₃, -CF₂H, -CFH₂, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염 및 C₁-C₁₀알킬기 중 적어도 하나로 치환된, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기 및 tert-데실기;

중에서 선택될 수 있다.

다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2B 중 R₁ 내지 R₃는 서로 독립적으로,

메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기 및 tert-펜틸기; 및

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD₃, -CD₂H, -CDH₂, -CF₃, -CF₂H, -CFH₂, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염 및 C₁-C₁₀알킬기 중 적어도 하나로 치환된, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기 및 tert-펜틸기;

중에서 선택될 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2B 중 R₁ 내지 R₃는 서로 독립적으로, C₁-C₄알킬기; 및 적어도 하나의 중수소로 치환된 C₁-C₄알킬기 중에서 선택될 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2B 중 R₁ 내지 R₃는 서로 독립적으로, -CH₃, -CH₂CH₃, -CD₃, -CD₂H, -CDH₂, -CH₂CD₃ 및 -CD₂CH₃ 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2B 중 R₁ 내지 R₃는 서로 동일할 수 있다.

상기 화학식 2A 및 2B 중 Z₁, Z₂ 및 R₁₁ 내지 R₁₄은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF₅, 히드록실기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알킬기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알키닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알콕시기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q₁)(Q₂), -Si(Q₃)(Q₄)(Q₅), -B(Q₆)(Q₇) 및 -P(=O)(Q₈)(Q₉) 중에서 선택될 수 있다.

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 2B 중 R₁₂는 수소일 수 있다.

다른 구현에에 따르면, 상기 화학식 2B 중 R₁₂는 수소 및 -CH₃가 아닐 수 있다. 이로써, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은 상대적으로 단파장으로 쉬프트된 청색광, 녹색광 또는 청록색광을 방출할 수 있으며, 상기 유기금속 화합물을 채용한 소자, 예를 들면, 유기 발광 소자는 장수명을 가질 수 있다.

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 2A 및 2B 중 Z₁, Z₂, R₁₁, R₁₃ 및 R₁₄은 서로 독립적으로,

수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF₅, 히드록실기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기 및 C₁-C₂₀알콕시기;

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD₃, -CD₂H, -CDH₂, -CF₃, -CF₂H, -CFH₂, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₁-C₁₀알킬기, C₁-C₁₀알콕시기, C₃-C₁₀시클로알킬기, C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, C₃-C₁₀시클로알케닐기, C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, C₆-C₁₄아릴기, C₁-C₁₄헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중 적어도 하나로 치환된, C₁-C₂₀알킬기 및 C₁-C₂₀알콕시기;

C₃-C₁₀시클로알킬기, C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, C₃-C₁₀시클로알케닐기, C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, C₆-C₁₄아릴기, C₁-C₁₄헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD₃, -CD₂H, -CDH₂, -CF₃, -CF₂H, -CFH₂, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, C₃-C₁₀시클로알킬기, C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, C₃-C₁₀시클로알케닐기, C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, C₆-C₁₄아릴기, C₁-C₁₄헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중 적어도 하나로 치환된, C₃-C₁₀시클로알킬기, C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, C₃-C₁₀시클로알케닐기, C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, C₆-C₁₄아릴기, C₁-C₁₄헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및

-N(Q₁)(Q₂), -Si(Q₃)(Q₄)(Q₅), -B(Q₆)(Q₇) 및 -P(=O)(Q₈)(Q₉); 중에서 선택되고,

상기 Q₁ 내지 Q₉은 서로 독립적으로, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, C₃-C₁₀시클로알킬기, C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, C₃-C₁₀시클로알케닐기, C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, C₆-C₁₄아릴기, C₁-C₂₀알킬기 및 C₆-C₁₄아릴기 중 적어도 하나로 치환된 C₆-C₁₄아릴기, C₁-C₁₄헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택될 수 있다.

다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2A 및 2B 중 Z₁, Z₂, R₁₁, R₁₃ 및 R₁₄은 서로 독립적으로,

수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, -SF₅, C₁-C₂₀알킬기 및 C₁-C₂₀알콕시기;

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD₃, -CD₂H, -CDH₂, -CF₃, -CF₂H, -CFH₂, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₁-C₁₀알킬기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기 및 피리미디닐기 중 적어도 하나로 치환된, C₁-C₂₀알킬기 및 C₁-C₂₀알콕시기;

시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기;

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD₃, -CD₂H, -CDH₂, -CF₃, -CF₂H, -CFH₂, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기 중 적어도 하나로 치환된, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 및

-B(Q₆)(Q₇) 및 -P(=O)(Q₈)(Q₉); 중에서 선택되고,

Q₆ 내지 Q₉는 서로 독립적으로,

C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기 및 카바졸일기;

C₁-C₂₀알킬기, 페닐기 및 나프틸기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기 및 나프틸기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2A 및 2B 중 Z₁, Z₂, R₁₁, R₁₃ 및 R₁₄은 서로 독립적으로,

수소, 중수소, -F, 시아노기, 니트로기, -SF₅, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기, tert-데실기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기 및 피리미디닐기;

중수소, -F, -CD₃, -CD₂H, -CDH₂, -CF₃, -CF₂H, -CFH₂, 시아노기, 니트로기, C₁-C₁₀알킬기, C₁-C₁₀알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기 및 피리미디닐기 중 적어도 하나로 치환된, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기, tert-데실기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기 및 피리미디닐기; 및

-B(Q₆)(Q₇) 및 -P(=O)(Q₈)(Q₉); 중에서 선택되고,

Q₆ 내지 Q₉는 서로 독립적으로,

C₁-C₁₀알킬기, C₁-C₁₀알콕시기, 페닐기 및 나프틸기;

C₁-C₁₀알킬기, 페닐기 및 나프틸기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기 및 나프틸기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

한편, 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 2B 중 R₁₂는,

C₂-C₂₀알킬기 및 C₂-C₂₀알콕시기;

C₃-C₁₀시클로알킬기, C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, C₃-C₁₀시클로알케닐기, C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, C₆-C₁₄아릴기, C₁-C₁₄헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중 적어도 하나로 치환된, 메틸기 및 메톡시기;

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD₃, -CD₂H, -CDH₂, -CF₃, -CF₂H, -CFH₂, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₁-C₁₀알킬기, C₁-C₁₀알콕시기, C₃-C₁₀시클로알킬기, C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, C₃-C₁₀시클로알케닐기, C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, C₆-C₁₄아릴기, C₁-C₁₄헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중 적어도 하나로 치환된, C₂-C₂₀알킬기 및 C₂-C₂₀알콕시기;

다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2B 중 R₁₂는,

C₂-C₂₀알킬기 및 C₂-C₂₀알콕시기;

시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기 및 피리미디닐기 중 적어도 하나로 치환된, 메틸기 또는 메톡시기;

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD₃, -CD₂H, -CDH₂, -CF₃, -CF₂H, -CFH₂, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₁-C₁₀알킬기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기 및 피리미디닐기 중 적어도 하나로 치환된, C₂-C₂₀알킬기 및 C₂-C₂₀알콕시기;

-B(Q₆)(Q₇) 및 -P(=O)(Q₈)(Q₉); 중에서 선택되고,

Q₆ 내지 Q₉는 서로 독립적으로,

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2B 중 R₁₂는,

에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기, tert-데실기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기 및 피리미디닐기;

시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기 및 피리미디닐기 중 적어도 하나로 치환된, 메틸기 또는 메톡시기; 및

중수소, -F, -CD₃, -CD₂H, -CDH₂, -CF₃, -CF₂H, -CFH₂, 시아노기, 니트로기, C₁-C₁₀알킬기, C₁-C₁₀알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기 및 피리미디닐기 중 적어도 하나로 치환된, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기, tert-데실기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기 및 피리미디닐기; 중에서 선택될 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2A 및 2B 중 Z₁, Z₂, R₁₁, R₁₃ 및 R₁₄은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, 시아노기, 니트로기, -SF₅, -CH₃, -CD₃, -CD₂H, -CDH₂, -CF₃, -CF₂H, -CFH₂, 하기 화학식 9-1 내지 9-17로 표시되는 그룹 및 하기 화학식 10-1 내지 10-16 중 하나로 표시되는 그룹 중에서 선택되고,

상기 화학식 2B 중 R₁₂는 수소, 하기 화학식 9-1 내지 9-17로 표시되는 그룹 및 하기 화학식 10-1 내지 10-16으로 표시되는 그룹 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:

상기 화학식 2A 중 a1 및 a2는 서로 독립적으로 1 내지 5의 정수 중에서 선택되고, a1이 2 이상일 경우 2 이상의 Z₁은 서로 동일하거나 상이하고, a2가 2 이상일 경우 2 이상의 Z₂는 서로 동일하거나 상이하다. 예를 들어, 상기 a1 및 a2는 1, 2 또는 3일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

상기 화학식 2B 중 b1는 1 내지 4의 정수 중에서 선택되고, b1이 2 이상일 경우 2 이상의 R₁₄는 서로 동일하거나 상이하다. 예를 들어, b1은 1 또는 2일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

본 명세서 중 R₁₅ 내지 R₁₇에 대한 정의는 R₁₄에 대한 정의를 참조한다.

상기 화학식 1 중 n1 및 n2는 서로 독립적으로, 1 또는 2이고, n1 + n2는 2 또는 3이다.

예를 들어, M은 Ir이고, n1 + n2 = 3이거나, M은 Pt이고, n1 + n2 = 2일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

또 다른 예로서, 상기 화학식 1 중 n2는 1일 수 있다.

상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은 이온쌍으로 이루어진 염의 형태를 갖지 않고, 중성일 수 있다.

예를 들어, 상기 화학식 1 중 L₁은 하기 화학식 2-1로 표시되는 리간드 내지 화학식 2-112로 표시되는 리간드 중에서 선택될 수 있다:

상기 화학식 2-1 내지 2-112 중, Z₁ 및 Z₂에 대한 설명은 본 명세서에에 기재된 바와 동일하고,

Z_1a 및 Z_1b에 대한 설명은 서로 독립적으로 Z₁에 대한 설명과 동일하고,

Z_2a, Z_2b 및 Z_2c에 대한 설명은 서로 독립적으로, Z₂에 대한 설명과 동일하고,

aa2 및 ab2는 서로 독립적으로, 1 또는 2이고,

aa3 및 ab3은 서로 독립적으로, 1 내지 3의 정수 중에서 선택되고,

aa4 및 ab4는 서로 독립적으로, 1 내지 4의 정수 중에서 선택되고,

* 및 *'은 M과의 결합 사이트이다.

예를 들어, 상기 화학식 2-1 내지 2-112 중 Z₁, Z₂, Z_1a, Z_1b, Z_2a, Z_2b 및 Z_2c은 서로 독립적으로,

수소, 중수소, -F, 시아노기, 니트로기, -SF₅, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기, tert-데실기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기 및 펜톡시기;

중수소, -F, -CD₃, -CD₂H, -CDH₂, -CF₃, -CF₂H, -CFH₂, 시아노기, 니트로기 및 C₁-C₁₀알킬기 중 적어도 하나로 치환된, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기, tert-데실기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기 및 펜톡시기; 및

상기 화학식 10-1 내지 10-16 중 하나로 표시되는 그룹; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

예를 들어, 상기 화학식 1 중 L₁이 상기 화학식 2-1 또는 2-112로 표시되는 리간드일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

또 다른 예로서, 상기 화학식 1 중 L₁이 하기 화학식 2-1(1) 내지 2-1(18)로 표시되는 리간드 중에서 선택될 수 있다:

상기 화학식 2-1(1) 내지 2-1(18) 중

Z₁ 및 Z₂에 대한 설명은 제1항에 기재된 바와 동일하고, Z_1a, Z_1b, Z_1c 및 Z_1d에 대한 설명은 각각 Z₁에 대한 설명과 동일하고, Z_2a, Z_2b, Z_2c 및 Z_2d에 대한 설명은 각각 Z₂에 대한 설명과 동일하되, Z₁, Z₂, Z_1a, Z_1b, Z_1c, Z_1d, Z_2a, Z_2b, Z_2c 및 Z_2d는 수소가 아니고,

* 및 *'은 M과의 결합 사이트이다.

예를 들어, 상기 화학식 2-1(1) 내지 2-1(8) 중 Z₁, Z₂, Z_1a, Z_1b, Z_1c, Z_1d, Z_2a, Z_2b, Z_2c 및 Z_2d는 서로 독립적으로,

중수소, -F, 시아노기, 니트로기, -SF₅, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기, tert-데실기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기 및 펜톡시기;

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1의 L₂는 하기 화학식 2B-1 내지 2B-24로 표시되는 리간드 중에서 선택될 수 있다:

<화학식 2B-1> <화학식 2B-2> <화학식 2B-3>

<화학식 2B-4> <화학식 2B-5> <화학식 2B-6>

<화학식 2B-7> <화학식 2B-8> <화학식 2B-9>

<화학식 2B-10> <화학식 2B-11> <화학식 2B-12>

<화학식 2B-13> <화학식 2B-14> <화학식 2B-15>

<화학식 2B-16> <화학식 2B-17> <화학식 2B-18>

<화학식 2B-19> <화학식 2B-20> <화학식 2B-21>

<화학식 2B-22> <화학식 2B-23> <화학식 2B-24>

상기 화학식 2B-1 내지 2B-24 중 R₁, R₂, R₃ 및 R₁₁ 내지 R₁₄에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조하고, R₁₅ 내지 R₁₇에 대한 설명은 본 명세서 중 R₁₄에 대한 설명을 참조한다. 단, 상기 화학식 2B-1 내지 2B-24 중 R₁₁ 내지 R₁₇은 수소가 아니다.

예를 들어, 상기 화학식 2B-1 내지 2B-24 중

R₁ 내지 R₃는 서로 독립적으로,

중에서 선택되고,

R₁₁ 및 R₁₃ 내지 R₁₇은 서로 독립적으로,

중수소, -F, 시아노기, 니트로기, -SF₅, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기, tert-데실기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기 및 피리미디닐기;

-B(Q₆)(Q₇) 및 -P(=O)(Q₈)(Q₉); 중에서 선택되고,

Q₆ 내지 Q₉는 서로 독립적으로,

C₁-C₁₀알킬기, C₁-C₁₀알콕시기, 페닐기 및 나프틸기;

C₁-C₁₀알킬기, 페닐기 및 나프틸기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기 및 나프틸기; 중에서 선택되고,

R₁₂는,

중수소, -F, -CD₃, -CD₂H, -CDH₂, -CF₃, -CF₂H, -CFH₂, 시아노기, 니트로기, C₁-C₁₀알킬기, C₁-C₁₀알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기 및 피리미디닐기 중 적어도 하나로 치환된, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기, tert-데실기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기 및 피리미디닐기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

또 다른 예로서, 상기 화학식 2B-1 내지 2B-24 중

R₁ 내지 R₃는 서로 독립적으로, -CH₃, -CH₂CH₃, -CD₃, -CD₂H, -CDH₂, -CH₂CD₃ 및 -CD₂CH₃ 중에서 선택되고,

R₁₁ 및 R₁₃ 내지 R₁₇은 서로 독립적으로, 중수소, -F, 시아노기, 니트로기, -SF₅, -CH₃, -CD₃, -CD₂H, -CDH₂, -CF₃, -CF₂H, -CFH₂, 상기 화학식 9-1 내지 9-17로 표시되는 그룹 및 상기 화학식 10-1 내지 10-16 중 하나로 표시되는 그룹 중에서 선택되고,

R₁₂는 상기 화학식 9-1 내지 9-17로 표시되는 그룹 및 상기 화학식 10-1 내지 10-16으로 표시되는 그룹 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중

M은 Ir이고, n1 + n2 = 3이거나, M은 Pt이고, n1 + n2 = 2이고,

L₁은 상기 화학식 2-1 및 2-112로 표시되는 리간드(예를 들면, 상기 화학식 2-1(1) 내지 2-1(18)로 표시되는 리간드) 중에서 선택되고,

L₂는 상기 화학식 2B-1 내지 2B-24로 표시되는 리간드 (예를 들면, 화학식 2B-1 내지 2B-12로 표시되는 리간드) 중에서 선택되고,

상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은 중성(neutral)일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

상기 유기금속 화합물은 하기 화합물 1 내지 462 중 하나일 수 있으나, 이에 하정되는 것은 아니다.

상기 화학식 1 중 L₂는 화학식 2B로 표시되는 리간드인데, 화학식 2B는 페닐-피리딜계 2배위 리간드이다. 이로써, 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은 전기 소자, 예를 들면 유기 발광 소자용 재료로 사용하기에 적합한 HOMO 에너지 레벨, LUMO 에너지 레벨 및 T1 에너지 레벨을 가질 수 있는 바, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 채용한 유기 발광 소자는 우수한 효율 및 수명 특성을 가질 수 있다.

한편, 상기 화학식 2B 중 실릴기는 피리딘 고리의 5번 위치에 결합되어 있다. (화학식 2B 참조) 이로써, 상기 화학식 2B로 표시되는 리간드를 포함한 상기 유기금속 화합물은 우수한 내열성 및 내분해성을 가질 수 있는 바, 이를 채용한 소자, 예를 들면, 유기 발광 소자는 제작, 보관 및/또는 구동 시 높은 안정성 및 장수명을 가질 수 있다.

예를 들어, 상기 유기금속 화합물 중 일부 화합물과 하기 화합물 A'에 대한 HOMO, LUMO, 단일항(S₁) 및 삼중항(T₁) 에너지 레벨을 Gaussian 프로그램의 DFT 방법을 이용하여 (B3LYP, 6-31G(d,p) 수준에서 구조 최적화함) 평가한 결과는 하기 표 1과 같다.

<화합물 A'>

상기 표 1로부터, 화합물 A'의 HOMO 에너지 레벨 절대값 및 LUMO 에너지 레벨 절대값은 화합물 6, 14, 51, 96, 136, 189, 219, 241 및 296의 HOMO 에너지 레벨 절대값 및 LUMO 에너지 레벨 절대값보다 크고, 화합물 A'의 T₁ 에너지값은 화합물 6, 14, 51, 96, 136, 189, 219, 241 및 296의 T₁ 에너지값보다 작다. 따라서, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은 화합물 A'에 비하여 우수한 전하 이동도를 제공할 수 있는 바, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 채용한 전기 소자, 예를 들면, 유기 발광 소자는 우수한 효율 및 수명 특성을 가질 수 있다. 뿐만 아니라, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은 화합물 A'에 비하여 넓은 색재현 범위를 제공할 수 있는 바, 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 이용함으로써, 고품위의 유기 발광 소자를 구현할 수 있다.

상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물의 합성 방법은, 후술하는 합성예를 참조하여, 당업자가 용이하게 인식할 수 있다.

화학식 11

<화학식 11>

상기 화학식 11 중 L₁ 내지 L₅는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹(substituted or unsubstituted divalent non-aromatic condensed polycyclic group) 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(substituted or unsubstituted divalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group) 중에서 선택될 수 있다.

예를 들어, 상기 화학식 11 중 L₁ 내지 L₅는 서로 독립적으로,

페닐렌기(phenylene), 펜탈레닐렌기(pentalenylene), 인데닐렌기(indenylene), 나프틸렌기(naphthylene), 아줄레닐렌기(azulenylene), 헵탈레닐렌기(heptalenylene), 인다세닐렌기(indacenylene), 아세나프틸렌기(acenaphthylene), 플루오레닐렌기(fluorenylene), 스파이로-플루오레닐렌기, 페날레닐렌기(phenalenylene), 페난트레닐렌기(phenanthrenylene), 안트라세닐렌기(anthracenylene), 플루오란트레닐렌기(fluoranthrenylene), 트리페닐레닐렌기(triphenylenylene), 파이레닐렌기(pyrenylene), 크라이세닐렌기(chrysenylene), 나프타세닐렌기(naphthacenylene), 피세닐렌기(picenylene), 페릴레닐렌기(perylenylene), 펜타페닐렌기(pentaphenylene), 헥사세닐렌기(hexacenylene), 피롤일렌기(pyrrolylene), 이미다졸일렌기(imidazolylene), 피라졸일렌기(pyrazolylene), 피리디닐렌기(pyridinylene), 피라지닐렌기(pyrazinylene), 피리미디닐렌기(pyrimidinylene), 피리다지닐렌기(pyridazinylene), 이소인돌일렌기(isoindolylene), 인돌일렌기(indolylene), 인다졸일렌기(indazolylene), 푸리닐렌기(purinylene), 퀴놀리닐렌기(quinolinylene), 이소퀴놀리닐렌기(isoquinolinylene), 벤조퀴놀리닐렌기(benzoquinolinylene), 프탈라지닐렌기(phthalazinylene), 나프티리디닐렌기(naphthyridinylene), 퀴녹살리닐렌기(quinoxalinylene), 퀴나졸리닐렌기(quinazolinylene), 시놀리닐렌기(cinnolinylene), 카바졸일렌기(carbazolylene), 페난트리디닐렌기(phenanthridinylene), 아크리디닐렌기(acridinylene), 페난트롤리닐렌기(phenanthrolinylene), 페나지닐렌기(phenazinylene), 벤조옥사졸일렌기(benzooxazolylene), 벤조이미다졸일렌기(benzoimidazolylene), 푸라닐렌기(furanylene), 벤조푸라닐렌기(benzofuranylene), 티오페닐렌기(thiophenylene), 벤조티오페닐렌기(benzothiophenylene), 티아졸일렌기(thiazolylene), 이소티아졸일렌기(isothiazolylene), 벤조티아졸일렌기(benzothiazolylene), 이소옥사졸일렌기(isoxazolylene), 옥사졸일렌기(oxazolylene), 트리아졸일렌기, 테트라졸일렌기, 옥사디아졸일렌기(oxadiazolylene), 트리아지닐렌기(triazinylene), 디벤조푸라닐렌기(dibenzofuranylene), 디벤조티오페닐렌기(dibenzothiophenylene), 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 이미다조피리미디닐렌기(imidazopyrimidinylene) 및 이미다조피리디닐렌기(imidazopyridinylene); 및

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, C₆-C₂₀아릴기, 페닐기-치환된 페닐기, C₁-C₂₀헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 및 -Si(Q₃₃)(Q₃₄)(Q₃₅) 중 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 펜탈레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 인다세닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 페날레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란트레닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 피롤일렌기, 이미다졸일렌기, 피라졸일렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 이소인돌일렌기, 인돌일렌기, 인다졸일렌기, 푸리닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 벤조퀴놀리닐렌기, 프탈라지닐렌기, 나프티리디닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 시놀리닐렌기, 카바졸일렌기, 페난트리디닐렌기, 아크리디닐렌기, 페난트롤리닐렌기, 페나지닐렌기, 벤조옥사졸일렌기, 벤조이미다졸일렌기, 푸라닐렌기, 벤조푸라닐렌기, 티오페닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 티아졸일렌기, 이소티아졸일렌기, 벤조티아졸일렌기, 이소옥사졸일렌기, 옥사졸일렌기, 트리아졸일렌기, 테트라졸일렌기, 옥사디아졸일렌기, 트리아지닐렌기, 디벤조푸라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기 이미다조피리미디닐렌기 및 이미다조피리디닐렌기; 중에서 선택되고,

Q₃₃ 내지 Q₃₅는 서로 독립적으로, 수소, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 프탈라지닐기, 퀴녹살리닐기, 시놀리닐기 및 퀴나졸리닐기 중에서 선택될 수 있다.

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 11 중 L₁ 내지 L₅는 서로 독립적으로, 화학식 12-1 내지 12-37 중 하나일 수 있다:

상기 화학식 12-1 내지 12-37 중,

Y₁은 O, S, S(=O), S(=O)₂, C(Z₃)(Z₄), N(Z₅) 또는 Si(Z₆)(Z₇)이고;

Z₁ 내지 Z₇은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 페닐기-치환된 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 플루오레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기 및 -Si(Q₃₃)(Q₃₄)(Q₄₅) 중에서 선택되고;

상기 Q₃₃ 내지 Q₄₅는 서로 독립적으로, 수소, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 프탈라지닐기, 퀴녹살리닐기, 시놀리닐기 및 퀴나졸리닐기 중에서 선택되고;

d1은 1 내지 4의 정수 중에서 선택되고;

d2는 1 내지 3의 정수 중에서 선택되고;

d3는 1 내지 6의 정수 중에서 선택되고;

d4는 1 내지 8의 정수 중에서 선택되고;

d5는 1 또는 2이고;

d6는 1 내지 5의 정수 중에서 선택되고;

*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.

다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 11 중 L₁ 내지 L₅는 서로 독립적으로,

페닐렌기, 나프틸렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 카바졸일렌기, 피리디닐렌기, 피리미디닐렌기, 트리아지닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 나프티리디닐렌기 및 옥사디아졸일렌기; 및

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 페닐기-치환된 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기 및 페난쓰레닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 나프틸렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 카바졸일렌기, 피리디닐렌기, 피리미디닐렌기, 트리아지닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 나프티리디닐렌기 및 옥사디아졸일렌기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 L₁ 내지 L₅는 서로 독립적으로, 화학식 13-1 내지 13-33 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:

상기 화학식 13-1 내지 13-33 중 * 및 *'는 서로 독립적으로 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.

상기 화학식 11 중 a1은 L₁의 개수를 나타낸 것으로서 0, 1, 2, 3, 4 또는 5, 예를 들면, 0, 1 또는 2, 또 다른 예로서는 0 또는 1일 수 있다. a1이 0일 경우, L₁은 단일 결합이 된다. a1이 2 이상일 경우, 2 이상의 L₁은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. a2 내지 a5에 대한 설명은 a1에 대한 설명 및 화학식 11의 구조를 참조하여 이해될 수 있다.

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 11 중 a1 내지 a5는 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2, 예를 들면, 0 또는 1일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

상기 화학식 11 중 R₁ 내지 R₄, R₁₁ 및 R₁₂는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알킬기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알키닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알콕시기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q₁)(Q₂), -Si(Q₃)(Q₄)(Q₅) 및 -B(Q₆)(Q₇) 중에서 선택되고;

R₂ 내지 R₄ 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택될 수 있다.

예를 들어, 상기 화학식 11 중 R₁ 내지 R₄, R₁₁ 및 R₁₂는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C₁-C₂₀알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₂₀알콕시기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₂₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₂₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고;

상기 R₂ 내지 R₄ 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택될 수 있다.

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 11 중 상기 R₁ 내지 R₄, R₁₁ 및 R₁₂는 서로 독립적으로,

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염 및 인산 또는 이의 염 중 적어도 하나로 치환된, C₁-C₂₀알킬기 및 C₁-C₂₀알콕시기;

페닐기(phenyl), 펜탈레닐기(pentalenyl), 인데닐기(indenyl), 나프틸기(naphthyl), 아줄레닐기(azulenyl), 헵탈레닐기(heptalenyl), 인다세닐기(indacenyl), 아세나프틸기(acenaphthyl), 플루오레닐기(fluorenyl), 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기(phenalenyl), 페난트레닐기(phenanthrenyl), 안트라세닐기(anthracenyl), 플루오란테닐기(fluoranthenyl), 트리페닐레닐기(triphenylenyl), 파이레닐기(pyrenyl), 크라이세닐기(chrysenyl), 나프타세닐기(naphthacenyl), 피세닐기(picenyl), 페릴레닐기(perylenyl), 펜타페닐기(pentaphenyl), 헥사세닐기(hexacenyl), 펜타세닐기(pentacenyl), 루비세닐기(rubicenyl), 코로네닐기(coronenyl), 오발레닐기(ovalenyl), 피롤일기(pyrrolyl), 티오페닐기(thiophenyl), 퓨라닐기(furanyl), 이미다졸일기(imidazolyl), 피라졸일기(pyrazolyl), 티아졸일기(thiazolyl), 이소티아졸일기(isothiazolyl), 옥사졸일기(oxazolyl), 이속사졸일기(isooxazolyl), 피리디닐기(pyridinyl), 피라지닐기(pyrazinyl), 피리미디닐기(pyrimidinyl), 피리다지닐기(pyridazinyl), 이소인돌일기(isoindolyl), 인돌일기(indolyl), 인다졸일기(indazolyl), 푸리닐기(purinyl), 퀴놀리닐기(quinolinyl), 이소퀴놀리닐기(isoquinolinyl), 벤조퀴놀리닐기(benzoquinolinyl), 프탈라지닐기(phthalazinyl), 나프티리디닐기(naphthyridinyl), 퀴녹살리닐기(quinoxalinyl), 퀴나졸리닐기(quinazolinyl), 시놀리닐기(cinnolinyl), 카바졸일기(carbazolyl), 페난트리디닐기(phenanthridinyl), 아크리디닐기(acridinyl), 페난트롤리닐기(phenanthrolinyl), 페나지닐기(phenazinyl), 벤조이미다졸일기(benzoimidazolyl), 벤조퓨라닐기(benzofuranyl), 벤조티오페닐기(benzothiophenyl), 이소벤조티아졸일기(isobenzothiazolyl), 벤조옥사졸일기(benzooxazolyl), 이소벤조옥사졸일기(isobenzooxazolyl), 트리아졸일기(triazolyl), 테트라졸일기(tetrazolyl), 옥사디아졸일기(oxadiazolyl), 트리아지닐기(triazinyl), 디벤조퓨라닐기(dibenzofuranyl), 디벤조티오페닐기(dibenzothiophenyl), 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 피리도벤조퓨라닐기, 피리미도벤조퓨라닐기, 피리도벤조티오페닐기 및 피리미도벤조티오페닐기;

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, C₁-C₂₀알킬기-치환된 페닐기, 페닐기-치환된 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 및 -Si(Q₃₃)(Q₃₄)(Q₃₅) 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐, 아크리디닐, 페난트롤리닐, 페나지닐, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 이미다조피리미디닐기, 피리도벤조퓨라닐기, 피리미도벤조퓨라닐기, 피리도벤조티오페닐기 및 피리미도벤조티오페닐기; 및

-Si(Q₃)(Q₄)(Q₅) ; 중에서 선택되고;

상기 Q₃ 내지 Q₅ 및 Q₃₃ 내지 Q₃₅는 서로 독립적으로, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 플루오레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기 및 퀴녹살리닐기 중에서 선택될 수 있다.

다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 11의 R₂ 내지 R₄ 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로,

트리페닐레닐기, 카바졸일기, 피롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐, 페난트롤리닐, 페나지닐, 벤조이미다졸일기, 벤조티아졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 피리도벤조퓨라닐기, 피리미도벤조퓨라닐기, 피리도벤조티오페닐기 및 피리미도벤조티오페닐기; 및

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, C₁-C₂₀알킬기-치환된 페닐기, 페닐기-치환된 페닐기, 나프틸기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐 및 -Si(Q₃₃)(Q₃₄)(Q₃₅) 중 적어도 하나로 치환된, 트리페닐레닐기, 카바졸일기, 피롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐, 페난트롤리닐, 페나지닐, 벤조이미다졸일기, 벤조티아졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 피리도벤조퓨라닐기, 피리미도벤조퓨라닐기, 피리도벤조티오페닐기 및 피리미도벤조티오페닐기; 중에서 선택될 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 11의 R₂ 내지 R₄ 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로,

피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 벤조티아졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 피리도벤조퓨라닐기, 피리미도벤조퓨라닐기, 피리도벤조티오페닐기 및 피리미도벤조티오페닐기; 및

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, C₁-C₂₀알킬기-치환된 페닐기, 페닐기-치환된 페닐기, 나프틸기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐 및 -Si(Q₃₃)(Q₃₄)(Q₃₅) 중 적어도 하나로 치환된, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 벤조티아졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 피리도벤조퓨라닐기, 피리미도벤조퓨라닐기, 피리도벤조티오페닐기 및 피리미도벤조티오페닐기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 11 중 상기 R₂ 내지 R₄ 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로,

티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 아크리디닐, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기 및 디벤조카바졸일기; 및

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, C₁-C₂₀알킬기-치환된 페닐기, 페닐기-치환된 페닐기, 나프틸기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기 및 -Si(Q₃₃)(Q₃₄)(Q₃₅) 중 적어도 하나로 치환된, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 아크리디닐, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기 및 디벤조카바졸일기; 중에서 선택될 수 있다.

페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기 및 오발레닐기; 및

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, C₁-C₂₀알킬기-치환된 페닐기, 페닐기-치환된 페닐기, 나프틸기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기 및 -Si(Q₃₃)(Q₃₄)(Q₃₅) 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기 및 오발레닐기; 중에서 선택될 수 있다.

티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 아크리디닐, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기 및 오발레닐기; 및

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, C₁-C₂₀알킬기-치환된 페닐기, 페닐기-치환된 페닐기, 나프틸기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기 및 -Si(Q₃₃)(Q₃₄)(Q₃₅) 중 적어도 하나로 치환된, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 아크리디닐, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기 및 오발레닐기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

예를 들어, 상기 화학식 11 중 R₁ 내지 R₄, R₁₁ 및 R₁₂는 서로 독립적으로,

하기 화학식 14-1 내지 14-48, 15-1 내지 15-6 및 16-1 내지 16-5; 및

-Si(Q₃)(Q₄)(Q₅) ; 중에서 선택되고;

상기 Q₃ 내지 Q₅는 서로 독립적으로, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 플루오레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기 및 퀴녹살리닐기 중에서 선택되고,

상기 R₂ 내지 R₄ 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로 하기 화학식 14-1 내지 14-48, 15-1 내지 15-6 및 16-1 내지 16-5 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:

상기 화학식 14-1 내지 14-48, 15-1 내지 15-6 및 16-1 내지 16-5 중,

Y₃₁은 O, S, C(Z₃₃)(Z₃₄), N(Z₃₅) 또는 Si(Z₃₆)(Z₃₇)이고;

Z₃₁ 내지 Z₃₇은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, C₁-C₂₀알킬기-치환된 페닐기, 페닐기-치환된 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 플루오레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기 및 -Si(Q₃₃)(Q₃₄)(Q₃₅) 중에서 선택되고;

상기 Q₃₃ 내지 Q₃₅는 서로 독립적으로, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 플루오레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기 및 퀴녹살리닐기 중에서 선택되고;

e2는 1 또는 2이고;

e3는 1 내지 3의 정수 중에서 선택되고;

e4는 1 내지 4의 정수 중에서 선택되고;

e5는 1 내지 5의 정수 중에서 선택되고;

e6은 1 내지 6의 정수 중에서 선택되고;

e7은 1 내지 7의 정수 중에서 선택되고;

*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.

상기 화학식 11 중 b1은 R₁의 개수를 나타낸 것으로서 1, 2, 3 또는 4, 예를 들면, 1 또는 2, 또 다른 예로서는 1일 수 있다. b1이 2 이상일 경우, 2 이상의 R₁은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. b2 내지 b4에 대한 설명은 b1에 대한 설명 및 화학식 1의 구조를 참조하여 이해될 수 있다.

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 11 중 b1 내지 b4는 서로 독립적으로, 1 또는 2, 예를 들면, 1일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

상기 화학식 11 중 c1은 -[(L₁)_a1-(R₁)_b1]의 개수를 나타낸 것으로서 1, 2, 3 또는 4, 예를 들면, 1 또는 2, 또 다른 예로서는 1일 수 있다. c1이 2 이상일 경우, 2 이상의 -[(L₁)_a1-(R₁)_b1]은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 c1은 1이고, a1은 0이고, R₁은 수소일 수 있다.

다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 11 중 R₁₁ 및 R₁₂는 모두 수소일 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 11 중 a1은 0이고, c1, b11 및 b12는 1이고, R₁, R₁₁ 및 R₁₂는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기 및 트리아지닐기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 11 중 a2 및 a3는 0이고, R₂ 및 R₃는 수소일 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 11 중 a3 및 a4는 0이고, R₃ 및 R₄는 수소일 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 11 중 a2 및 a4는 0이고, R₂ 및 R₄는 수소일 수 있다.

다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 11로 표시되는 화합물은 하기 화학식 11A 또는 11B로 표시될 수 있다:

<화학식 11A>

<화학식 11B>

상기 화학식 11A 중 X₁, L₃, L₅, a3, a5, b2, b3, R₁₁, R₁₂, b11 및 b12에 대한 설명은 화학식 11에 대한 설명과 동일하고,

R₂ 및 R₃는 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된다.

예를 들어, 상기 화학식 11A 및 11B 중,

L₃ 및 L₅는 서로 독립적으로,

페닐렌기, 나프틸렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 트리페닐레닐렌기 및 카바졸일렌기; 및

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 페닐기-치환된 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기 및 페난쓰레닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 나프틸렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 트리페닐레닐렌기 및 카바졸일렌기;이고;

a3 및 a5는 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2이고;

R₁₁ 및 R₁₂는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기 및 트리아지닐기 중에서 선택되고;

상기 R₂ 및 R₃는, 서로 독립적으로 상기 화학식 14-1 내지 14-48, 15-1 내지 15-6 및 16-1 내지 16-5 중에서 선택되고,

b11 및 b12는 1일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 11A 및 11B 중 R₁₁ 및 R₁₂는 모두 수소일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

상기 화학식 11로 표시되는 화합물은 하기 화합물 (11)-1 내지 (11)-131 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:

상기 화학식 11로 표시되는 카바졸계 화합물은 1) "카바졸 고리"가 "A 고리"의 "3번 탄소"에, 선택적으로 -(L₅)_a5-를 사이에 두고, 결합되어 있고 (하기 화학식 11' 참조), 2) R₂ 내지 R₄ 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택(즉, 상기 화학식 11의 R₂ 내지 R₄ 중 적어도 하나는 반드시 "고리(cyclic) 그룹"임)된다. 따라서, 화학식 11의 "A 고리"의 전자 밀도가 효과적으로 제어될 수 있고, R₂ 내지 R₄의 치환기 제어에 의하여 화학식 11로 표시되는 카바졸계 화합물의 전하 수송 능력이 용이하게 제어될 수 있다.

<화학식 11'>

예를 들어, 상기 화합물 (11)-1 내지 (11)-131 중 일부 화합물에 대한 HOMO, LUMO, T₁ 에너지 레벨 및 S₁ 에너지 레벨에 대하여 가우시안을 이용하여 시뮬레이션 평가한 결과는 하기 표 2와 같다:

상기 화학식 11로 표시되는 화합물의 합성 방법은, 후술하는 합성예를 참조하여, 당업자가 용이하게 인식할 수 있다.

화학식 21A 내지 21C

<화학식 21A>

<화학식 21B>

<화학식 21C>

<화학식 22A>

<화학식 22B>

<화학식 22C>

<화학식 22D>

<화학식 22E>

<화학식 22F>

상기 화학식 22A 내지 22F로 표시되는 그릅과 상기 화학식 21A 내지 21C 중 하나로 표시되는 화합물과의 관계는 후술하는 바를 참조한다.

상기 화학식 21A 중, 고리 A는 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 상기 화학식 22A로 표시되는 그룹 또는 상기 화학식 22B로 표시되는 그룹일 수 있다.

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 21A의 고리 A는,

페닐기, 나프틸기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐, 페난트롤리닐, 페나지닐, 벤조이미다졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 벤조퓨로피라지닐기(benzofuropyrazinyl), 벤조퓨로피리미디닐기, 벤조퓨로피리디닐기, 벤조티에노피라지닐기(benzothienopyrazinyl), 벤조티에노피리미디닐기, 벤조티에노피리디닐기, 상기 화학식 22A로 표시되는 그룹 또는 상기 화학식 22B로 표시되는 그룹; 및

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, C₁-C₂₀알킬기로 치환된 페닐기, 나프틸기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 비페닐기 및 -Si(Q₃₃)(Q₃₄)(Q₃₅) 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐, 페난트롤리닐, 페나지닐, 벤조이미다졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 벤조퓨로피라지닐기(benzofuropyrazinyl), 벤조퓨로피리미디닐기, 벤조퓨로피리디닐기, 벤조티에노피라지닐기(benzothienopyrazinyl), 벤조티에노피리미디닐기 및 벤조티에노피리디닐기; 중에서 선택되고,

상기 Q₃₃ 내지 Q₃₅는 서로 독립적으로, 수소, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 플루오레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기 또는 퀴녹살리닐기일 수 있다.

다른 구현에에 따르면, 상기 화학식 21A의 고리 A는, 하기 화학식 24-1 내지 24-51, 하기 화학식 26-1 내지 26-5, 상기 화학식 22A로 표시되는 그룹 및 상기 화학식 22B로 표시되는 그룹 중 하나로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:

상기 화학식 24-1 내지 24-51 및 26-1 내지 26-5 중,

Z₃₁ 내지 Z₃₇은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, C₁-C₂₀알킬기로 치환된 페닐기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 플루오레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 비페닐기 또는 -Si(Q₃₃)(Q₃₄)(Q₃₅)이고;

상기 Q₃₃ 내지 Q₃₅는 서로 독립적으로, 수소, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 플루오레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기 또는 퀴녹살리닐기이고;

e1은 1 내지 5의 정수이고, e2는 1 내지 7의 정수이고, e3는 1 내지 3의 정수이고, e4는 1 내지 4의 정수이고, e5는 1 또는 2이고, e6은 1 내지 6의 정수이고, *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.

상기 화학식 21A 중 고리 B₁은 C₅-C₂₀시클릭 그룹 또는 고리-형성 원자로서 질소를 비포함한 C₁-C₂₀헤테로시클릭 그룹일 수 있다.

예를 들어, 상기 화학식 21A 중 고리 B₁은 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 페난쓰렌, 벤조퓨란(benzofuran) 또는 벤조티오펜(benzothiophen)일 수 있다.

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 21A 중 고리 B₁은 벤젠, 나프탈렌, 페난쓰렌 또는 벤조퓨란일 수 있다.

상기 화학식 21B 및 21C 중 고리 B₂, 고리 B₃, 고리 C₁ 및 고리 C₂는 서로 독립적으로, C₅-C₂₀시클릭 그룹 또는 C₁-C₂₀헤테로시클릭 그룹이되, 고리 B₂ 및 고리 B₃ 중 적어도 하나는 고리-형성 원자로서 질소를 포함한 C₁-C₂₀헤테로시클릭 그룹이고, 고리 C₁ 및 고리 C₂ 중 적어도 하나는 고리-형성 원자로서 질소를 포함한 C₁-C₂₀헤테로시클릭 그룹이다.

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 21A 내지 21D 및 22A 내지 22F 중 고리 B₂, 고리 B₃, 고리 C₁ 및 고리 C₂는 서로 독립적으로, 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 페난쓰렌, 벤조퓨란, 벤조티오펜, 피리딘, 피리미딘, 피라진, 벤조퓨로피라진(benzofuropyrazine), 벤조퓨로피리미딘 벤조퓨로피리딘, 벤조티에노피라진(benzothienopyrazine), 벤조티에노피리미딘 또는 벤조티에노피리딘이고,

상기 고리 B₂ 및 고리 B₃ 중 적어도 하나는 피리딘, 피리미딘, 피라진, 벤조퓨로피라진, 벤조퓨로피리미딘 벤조퓨로피리딘, 벤조티에노피라진, 벤조티에노피리미딘 또는 벤조티에노피리딘이고,

상기 고리 C₁ 및 고리 C₂ 중 적어도 하나는 피리딘, 피리미딘, 피라진, 벤조퓨로피라진, 벤조퓨로피리미딘 벤조퓨로피리딘, 벤조티에노피라진, 벤조티에노피리미딘 또는 벤조티에노피리딘일 수 있다.

다른 구현예에 따르면, 상기 상기 화학식 21A 내지 21D 및 22A 내지 22F 중 고리 B₂, 고리 B₃, 고리 C₁ 및 고리 C₂는 서로 독립적으로, 벤젠, 나프탈렌 피리딘, 피리미딘 또는 피라진이고,

상기 고리 B₂ 및 고리 B₃ 중 적어도 하나는 피리딘, 피리미딘 또는 피라진이고,

상기 고리 C₁ 및 고리 C₂ 중 적어도 하나는 피리딘, 피리미딘 또는 피라진일 수 있다.

상기 화학식 21A 및 21B 중 Pc₁ 및 Pc₂는 서로 독립적으로, 상기 화학식 22A로 표시되는 그룹 또는 상기 화학식 22B로 표시되는 그룹이다.

상기 화학식 21C 중 Cz₁, Cz₂ 및 Cz₃는 서로 독립적으로, 상기 화학식 22C로 표시되는 그룹, 상기 화학식 22D로 표시되는 그룹, 상기 화학식 22E로 표시되는 그룹 또는 상기 화학식 22F로 표시되는 그룹이다.

상기 화학식 21A 내지 21C 중 c1, c2, c11, c12, c13, p1, p2, p11, p12 및 p13은 서로 독립적으로, 0 내지 3의 정수 중에서 선택된다.

상기 화학식 21A 및 21B 중 c1 및 c2가 모두 0일 경우, 고리 A는 상기 화학식 22A로 표시되는 그룹 또는 상기 화학식 22B로 표시되는 그룹이고, 상기 화학식 21A 및 21B 중 고리 A가 상기 화학식 22A로 표시되는 그룹 또는 상기 화학식 22B로 표시되는 그룹이 아닐 경우, c1 + c2 ≠ 0이다.

즉, 상기 화학식 21A 및 21B는, 상기 화학식 22A로 표시되는 그룹 및 상기 화학식 22B로 표시되는 그룹 중 하나를 반드시 포함한다.

상기 화학식 21A 중 고리 A, 화학식 21A에 존재하는 모든 R₁ 및 화학식 21A에 존재하는 모든 R₂ 중 적어도 하나는, 전자 수송성 모이어티이다.

상기 전자 수송성 모이어티는, 고리-형성 모이어티로서 하기 모이어티 1을 적어도 하나 포함한, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기 또는 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹일 수 있다. 여기서, 하기 모이어티 1을 갖지 않는 카바졸계 그룹은 하기 모이어티 1을 갖지 않으므로, 상술한 바와 같은 전자 수송성 모이어티에는 포함되지 않는다.

<모이어티 1>

상기 모이어티 1 중, ** 및 ***는 상기 모이어티 1이 포함된 고리 중 각각의 이웃한 고리-형성 원자와의 결합 사이트이다.

상기 전자 수송성 모이어티의 구체예는 상기 화학식 24-1 내지 24-51로 표시되는 그룹을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

상기 화학식 21C 중 c11 + c12 + c13 ≠ 0이다.

즉, 상기 화학식 21C는 상기 화학식 22C 내지 22F로 표시되는 그룹 중 적어도 하나를 반드시 포함한다.

상기 화학식 21C에 존재하는 모든 Cz₁, Cz₂ 및 Cz₃가 상기 화학식 22C로 표시되는 그룹 또는 상기 화학식 22D로 표시되는 그룹일 경우, 화학식 21C에 존재하는 모든 R₁₁, 화학식 21C에 존재하는 모든 R₁₂ 및 화학식 21C에 존재하는 모든 R₁₃ 중 적어도 하나는, 전자 수송성 모이어티이다. 여기서, 전자 수송성 모이어티에 관한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 21A 및 21B 중,

c1 = 0이고, c2 = 0이고, 고리 A가 상기 화학식 22A로 표시되는 그룹 또는 상기 화학식 22B로 표시되는 그룹이거나;

c1 = 1이고, c2 = 0이거나;

c1 = 1이고, c2=1일 수 있다.

다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 21C 중

c11 = 1이고, c12 = 0, c13 = 0이거나;

c11 = 0이고, c12 = 0, c13 = 1이거나;

c11 = 1이고, c12 = 1, c13 = 0이거나;

c11 = 1이고, c12 = 0, c13 = 1일 수 있다.

상기 화학식 21A 내지 21C 및 22A 내지 22F 중 L₁ 내지 L₃, L₁₁ 내지 L₁₃, L₂₁ 내지 L₂₄ 및 L₃₁ 내지 L₃₃은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택될 수 있다.

예를 들어, 상기 화학식 21A 내지 21C 및 22A 내지 22F 중 L₁ 내지 L₃, L₁₁ 내지 L₁₃, L₂₁ 내지 L₂₄ 및 L₃₁ 내지 L₃₃은 서로 독립적으로,

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, C₆-C₂₀아릴기, C₁-C₂₀헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합환 그룹 및 -Si(Q₃₃)(Q₃₄)(Q₃₅) 중 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 펜탈레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 인다세닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 페날레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란트레닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 피롤일렌기, 이미다졸일렌기, 피라졸일렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 이소인돌일렌기, 인돌일렌기, 인다졸일렌기, 푸리닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 벤조퀴놀리닐렌기, 프탈라지닐렌기, 나프티리디닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 시놀리닐렌기, 카바졸일렌기, 페난트리디닐렌기, 아크리디닐렌기, 페난트롤리닐렌기, 페나지닐렌기, 벤조옥사졸일렌기, 벤조이미다졸일렌기, 푸라닐렌기, 벤조푸라닐렌기, 티오페닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 티아졸일렌기, 이소티아졸일렌기, 벤조티아졸일렌기, 이소옥사졸일렌기, 옥사졸일렌기, 트리아졸일렌기, 테트라졸일렌기, 옥사디아졸일렌기, 트리아지닐렌기, 디벤조푸라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기 이미다조피리미디닐렌기 및 이미다조피리디닐렌기; 중에서 선택되고,

Q₃₃ 내지 Q₃₅는 서로 독립적으로, 수소, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 퀴녹살리닐기, 시놀리닐기 및 퀴나졸리닐기 중에서 선택될 수 있다.

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 21A 내지 21C 및 22A 내지 22F 중 L₁ 내지 L₃, L₁₁ 내지 L₁₃, L₂₁ 내지 L₂₄ 및 L₃₁ 내지 L₃₃은 서로 독립적으로, 상기 화학식 12-1 내지 12-37 중에서 선택될 수 있다.

다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 21A 내지 21C 및 22A 내지 22F 중 L₁ 내지 L₃, L₁₁ 내지 L₁₃, L₂₁ 내지 L₂₄ 및 L₃₁ 내지 L₃₃은 서로 독립적으로,

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 페난쓰레닐기 및 비페닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 나프틸렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 트리페닐레닐렌기 및 카바졸일렌기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 21A 내지 21C 및 22A 내지 22F 중 L₁ 내지 L₃, L₁₁ 내지 L₁₃, L₂₁ 내지 L₂₄ 및 L₃₁ 내지 L₃₃은 서로 독립적으로, 화학식 13-1 내지 13-33 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

상기 화학식 21A 내지 21C 중 a1은 L₁의 개수를 나타낸 것으로서 0, 1, 2, 3, 4, 5 또는 6, 예를 들면, 0, 1 또는 2, 또 다른 예로서는 0 또는 1일 수 있다. a1이 0일 경우, L₁은 단일 결합이 된다. a1이 2 이상일 경우, 2 이상의 L₁은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. a2 내지 a3, a11 내지 a13, a21 내지 a24 및 a31 내지 a33에 대한 설명은 a1에 대한 설명 및 화학식 21A 내지 21C 및 22A 내지 22F의 구조를 참조하여 이해될 수 있다.

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 21 중 a1 내지 a3, a11 내지 a13, a21 내지 a24 및 a31 내지 a33은 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2, 예를 들면, 0 또는 1일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

상기 화학식 21A 내지 21C 및 22A 내지 22F 중 R₁, R₂, R₁₁ 내지 R₁₃, R₂₁ 내지 R₂₃, R₃₁ 내지 R₃₃은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알킬기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알키닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알콕시기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 상기 화학식 22A로 표시되는 그룹, 상기 화학식 22B로 표시되는 그룹, -N(Q₁)(Q₂), -Si(Q₃)(Q₄)(Q₅) 및 -B(Q₆)(Q₇) 중에서 선택될 수 있다.

예를 들어, 상기 화학식 21A 내지 21C 및 22A 내지 22F 중 R₁, R₂, R₁₁ 내지 R₁₃, R₂₁ 내지 R₂₃, R₃₁ 내지 R₃₃은 서로 독립적으로,

페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐, 아크리디닐, 페난트롤리닐, 페나지닐, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기;

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, C₁-C₂₀알킬기로 치환된 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 비페닐기 및 -Si(Q₃₃)(Q₃₄)(Q₃₅) 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐, 아크리디닐, 페난트롤리닐, 페나지닐, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 및

-Si(Q₃)(Q₄)(Q₅); 중에서 선택되고,

상기 Q₃ 내지 Q₅ 및 Q₃₃ 내지 Q₃₅는 서로 독립적으로, 수소, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 플루오레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기 및 퀴녹살리닐기 중에서 선택될 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 21A 내지 21C 및 22A 내지 22F 중 R₁, R₂, R₁₁ 내지 R₁₃, R₂₁ 내지 R₂₃, R₃₁ 내지 R₃₃은 서로 독립적으로,

상기 화학식 24-1 내지 24-51, 하기 화학식 25-1 내지 25-6 및 상기 26-1 내지 26-5; 및

-Si(Q₃)(Q₄)(Q₅) ; 중에서 선택되고,

상기 Q₃ 내지 Q₅는 서로 독립적으로, 수소, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 플루오레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기 및 퀴녹살리닐기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:

상기 화학식 24-1 내지 24-51, 25-1 내지 25-6 및 26-1 내지 26-5 중,

Z₃₁ 내지 Z₃₇은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, C₁-C₂₀알킬기로 치환된 페닐기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 플루오레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 비페닐기 및 -Si(Q₃₃)(Q₃₄)(Q₃₅) 중에서 선택되고;

상기 Q₃₃ 내지 Q₃₅는 서로 독립적으로, 수소, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 플루오레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기 및 퀴녹살리닐기 중에서 선택되고;

상기 상기 화학식 21A 내지 21C 및 22A 내지 22F 중 b1, b2, b11 내지 b13, b21 내지 b23 및 b31 내지 b33은 서로 독립적으로, 0 내지 4의 정수 중에서 선택된다. 예를 들어, b1, b2, b11 내지 b13, b21 내지 b23 및 b31 내지 b33는 서로 독립적으로 0 또는 1일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

상기 화학식 22A는 하기 화학식 22A(1) 내지 22A(5) 중 하나로 표시되고, 상기 화학식 22B는 하기 화학식 22B(1) 또는 22B(2)로 표시되고, 상기 화학식 22D는 하기 화학식 22D(1) 내지 22D(5) 중 하나로 표시되고, 상기 화학식 22F는 하기 화학식 22F(1) 및 22F(2) 중 하나로 표시될 수 있다.

<화학식 22A(1)>

<화학식 22A(2)>

<화학식 22A(3)>

<화학식 22A(4)>

<화학식 22A(5)>

<화학식 22B(1)>

<화학식 22B(2)>

<화학식 22E(1)>

<화학식 22E(2)>

<화학식 22E(3)>

<화학식 22E(4)>

<화학식 22E(5)>

<화학식 22F(1)>

<화학식 22F(2)>

상기 화학식 22A(1) 내지 22A(5), 22B(1) 및 22B(2), 22E(1) 내지 22E(5), 22F(1) 및 22F(2) 중 L₂₁ 내지 L₂₄, a21 내지 a24, R₂₁ 내지 R₂₃, b21 내지 b23, L₃₁ 내지 L₃₃, a31 내지 a33, R₃₁ 내지 R₃₃, b31 내지 b33 및 c21 내지 c23, c31 및 c32에 대한 설명은 상기 화학식 21A 내지 21C 및 22A 내지 22F에 대한 설명을 참조한다.

예를 들어, 상기 화학식 22A(1) 내지 22A(5), 22B(1) 및 22B(2) 중 a24는 0, 1 또는 2이고, L₂₄는 상기 화학식 12-1 내지 12-37 중에서 선택되고, c11, c12 및 c13은 수소일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

상기 화학식 21A 내지 21C 중 하나로 표시되는 화합물은, 하기 화학식 21A(1) 내지 21A(8) 중 하나로 표시될 수 있다:

<화학식 21A(1)> <화학식 21A(2)>

<화학식 21A(3)> <화학식 21A(4)>

<화학식 21A(5)> <화학식 21A(6)>

<화학식 21A(7)> <화학식 21A(8)>

상기 화학식 21A(1) 내지 21A(8) 중

고리 A는, 고리-형성 모이어티로서 상기 모이어티 1을 적어도 하나 포함한, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기 또는 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(예를 들면, 상기 화학식 24-1 내지 24-51 중 하나로 표시되는 그룹)이고,

Pc₁, Pc₂, L₃, a3, R₁, R₂, p1 및 p2에 대한 설명은 상기 화학식 21A 내지 21C 및 22A 내지 22F에 대한 설명에 기재된 바와 동일하고,

R₃ 및 R₄에 대한 설명은 상기 화학식 21A 내지 21C 및 22A 내지 22F에 대한 설명에 기재된 바와 동일하다.

다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 21A 내지 21C 중 하나로 표시되는 축합환 화합물은, 하기 화학식 21B(1) 내지 21B(10) 중 하나로 표시될 수 있다:

<화학식 21B(1)> <화학식 21B(2)>

<화학식 21B(3)> <화학식 21B(4)>

<화학식 21B(5)> <화학식 21B(6)>

<화학식 21B(7)> <화학식 21B(8)>

<화학식 21B(9)> <화학식 21B(10)>

상기 화학식 21B(1) 내지 21B(10) 중 고리 A, Pc₁, Pc₂, L₃, a3, R₁, R₂, p1 및 p2에 대한 설명은 상기 화학식 21A 내지 21C 및 22A 내지 22F에 대한 설명에 기재된 바를 참조한다.

또 다른 구현에에 따르면, 상기 상기 화학식 21A 내지 21C 중 하나로 표시되는 축합환 화합물은, 하기 화학식 21C(1) 또는 21C(2)로 표시될 수 있다:

<화학식 21C(1)> <화학식 21C(2)>

상기 화학식 21C(1) 및 21C(2) 중 Cz₁, Cz₂, Cz₃, R₁₁, R₁₂, R₁₃, p11, p12 및 p13에 대한 설명은 상기 화학식 21A 내지 21C 및 22A 내지 22F에 대한 설명을 참조한다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 상기 화학식 21A 내지 21C 중 하나로 표시된 축합환 화합물은, 하기 화학식 21C(3)으로 표시될 수 있다:

<화학식 21C(3)>

상기 화학식 21C(3) 중

Cz₃, L₁₁ 및 a11은 상기 화학식 21A 내지 21C 및 22A 내지 22F에 대한 설명을 참조하고,

R₁₁은, 고리-형성 모이어티로서 상기 모이어티 1을 적어도 하나 포함한, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기 또는 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(예를 들면, 상기 화학식 4-1 내지 4-51 중 하나로 표시되는 그룹)이고,

b11은 1 또는 2이다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 상기 화학식 21A 내지 21C 중 하나로 표시된 화합물은, 하기 화학식 21C(4) 또는 21C(5)로 표시될 수 있다.

<화학식 21C(4)> <화학식 21C(5)>

상기 화학식 21C(4) 및 21C(5) 중 Cz₁ 및 Cz₃은 상기 화학식 22E로 표시되는 그룹 또는 상기 화학식 22F로 표시되는 그룹이다.

상기 화학식 21A 내지 21C로 표시되는 화합물은 하기 화합물 (21)-1 내지 (21)-76 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:

상기 화학식 21A 및 21B는 상기 화학식 22A 및 22B 중 하나로 표시되는 그룹을 적어도 하나 반드시 포함하고, 상기 화학식 21C는 상기 화학식 22A 및 22B와 실질적으로 유사한 코어를 가지므로, 우수한 열안정성을 가질 수 있다.

한편, 상기 화학식 21A는 본 명세서에 기재된 바와 같은 전자 수송성 모이어티(예를 들면, 상기 화학식 4-1 내지 4-51 참조)를 반드시 포함하고, 상기 화학식 21B의 고리 B₁ 및 B₂ 중 적어도 하나는 고리-형성 원자로서 적어도 하나의 질소를 반드시 포함하며, 화학식 21C는 본 명세서에서 정의된 바와 같은 전자 수송성 모이어티를 분자 내에 반드시 가지거나, 화학식 22E 및 22F 중 적어도 하나로 표시되는 그룹을 분자 내에 반드시 포함하므로, 상기 화학식 21A 내지 21C 중 하나로 표시되는 화합물은 우수한 바이폴라 특성 및 높은 T₁ 에너지 레벨을 가질 수 있는 바, 전기 소자, 예를 들면, 유기 발광 소자용 재료로서 유용하게 사용될 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 21A 내지 21C 중 하나로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자용 호스트 재료로서 유용하게 사용될 수 있다.

예를 들어, 상기 화합물 (21)-2 내지 (21)-19 및 (21)-21 내지 (21)-76와 하기 화합물 (21)-A 및 (21)-B에 대한 HOMO, LUMO, T₁ 에너지 레벨 및 S₁ 에너지 레벨에 대하여 가우시안을 이용하여 시뮬레이션 평가한 결과는 하기 표 3과 같다:

<화합물 (21)-A> <화합물 (21)-B>

상기 표 3으로부터, 상기 화합물 (21)-2 내지 (21)-19 및 (21)-21 내지 (21)-76은 화합물 (21)-A 및 (21)-B에 비하여 낮은 LUMO 레벨(즉, 큰 LUMO 절대값)을 가짐을 확인할 수 있는 바, 하기 화합물 (21)-A 및 (21)-B에 화학식 21A 내지 21C 중 하나로 표시되는 축합환 화합물은 유기 발광 소자의 유기층 재료, 예를 들면, 보조층 또는 발광층 재료로 사용하기에 적합함을 확인할 수 있다.

상기 화학식 21A 내지 21C 중 하나로 표시되는 축합환 화합물의 합성 방법은, 후술하는 합성예를 참조하여, 당업자가 용이하게 인식할 수 있다.

화학식 31A 및 31B

<화학식 31A> <화학식 31B>

상기 화학식 31A 및 31B 중 고리 A는 적어도 2개의 N을 고리-형성 원자로서 포함한 C₁-C₂₀헤테로시클릭 그룹이다. 상기 C₁-C₂₀헤테로시클릭 그룹은 6원환 고리, 6원환이 축합되어 있는 6원환 고리 또는 5원환이 축합되어 있는 6원환일 수 있다.

예를 들어, 상기 화학식 31A 및 31B 중 고리 A는 적어도 3개의 N을 고리-형성 원자로서 포함한 C₁-C₂₀헤테로시클릭 그룹일 수 있다.

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 31A 및 31B 중 고리 A는 하기 화학식 32-1 내지 32-8 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:

상기 화학식 32-1 내지 32-8 중 R_9a 내지 R_9e에 대한 설명은 서로 독립적으로 화학식 31A 및 31B에 기재된 R₉에 대한 설명을 참조하고, *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 31A 및 31B 중 고리 A는 상기 화학식 32-1, 32-5 및 32-8 중 하나로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 31A 및 31B 중 고리 A는 상기 화학식 32-1 내지 32-4 중 하나로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

상기 화학식 31A 및 31B 중 L₁, L₂, L₁₁ 및 L₁₂는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택될 수 있다.

예를 들어, 상기 화학식 31A 및 31B 중 L₁, L₂, L₁₁ 및 L₁₂는 서로 독립적으로,

페닐렌기(phenylene), 펜탈레닐렌기(pentalenylene), 인데닐렌기(indenylene), 나프틸렌기(naphthylene), 아줄레닐렌기(azulenylene), 헵탈레닐렌기(heptalenylene), 인다세닐렌기(indacenylene), 아세나프틸렌기(acenaphthylene), 플루오레닐렌기(fluorenylene), 스파이로-플루오레닐렌기, 페날레닐렌기(phenalenylene), 페난트레닐렌기(phenanthrenylene), 안트라세닐렌기(anthracenylene), 플루오란트레닐렌기(fluoranthrenylene), 트리페닐레닐렌기(triphenylenylene), 파이레닐렌기(pyrenylene), 크라이세닐렌기(chrysenylene), 나프타세닐렌기(naphthacenylene), 피세닐렌기(picenylene), 페릴레닐렌기(perylenylene), 펜타페닐렌기(pentaphenylene), 헥사세닐렌기(hexacenylene), 피롤일렌기(pyrrolylene), 이미다졸일렌기(imidazolylene), 피라졸일렌기(pyrazolylene), 피리디닐렌기(pyridinylene), 피라지닐렌기(pyrazinylene), 피리미디닐렌기(pyrimidinylene), 피리다지닐렌기(pyridazinylene), 이소인돌일렌기(isoindolylene), 인돌일렌기(indolylene), 인다졸일렌기(indazolylene), 푸리닐렌기(purinylene), 퀴놀리닐렌기(quinolinylene), 이소퀴놀리닐렌기(isoquinolinylene), 벤조퀴놀리닐렌기(benzoquinolinylene), 프탈라지닐렌기(phthalazinylene), 나프티리디닐렌기(naphthyridinylene), 퀴녹살리닐렌기(quinoxalinylene), 퀴나졸리닐렌기(quinazolinylene), 시놀리닐렌기(cinnolinylene), 카바졸일렌기(carbazolylene), 페난트리디닐렌기(phenanthridinylene), 아크리디닐렌기(acridinylene), 페난트롤리닐렌기(phenanthrolinylene), 페나지닐렌기(phenazinylene), 벤조옥사졸일렌기(benzooxazolylene), 벤조이미다졸일렌기(benzoimidazolylene), 푸라닐렌기(furanylene), 벤조푸라닐렌기(benzofuranylene), 티오페닐렌기(thiophenylene), 벤조티오페닐렌기(benzothiophenylene), 티아졸일렌기(thiazolylene), 이소티아졸일렌기(isothiazolylene), 벤조티아졸일렌기(benzothiazolylene), 이소옥사졸일렌기(isoxazolylene), 옥사졸일렌기(oxazolylene), 트리아졸일렌기, 테트라졸일렌기, 옥사디아졸일렌기(oxadiazolylene), 트리아지닐렌기(triazinylene), 디벤조푸라닐렌기(dibenzofuranylene), 디벤조티오페닐렌기(dibenzothiophenylene), 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 이미다조피리미디닐렌기(imidazopyrimidinylene) 및 이미다조피리디닐렌기(imidazopyridinylene);

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, C₆-C₂₀아릴기 및 C₁-C₆₀헤테로아릴기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 펜탈레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 인다세닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 페날레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란트레닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 피롤일렌기, 이미다졸일렌기, 피라졸일렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 이소인돌일렌기, 인돌일렌기, 인다졸일렌기, 푸리닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 벤조퀴놀리닐렌기, 프탈라지닐렌기, 나프티리디닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 시놀리닐렌기, 카바졸일렌기, 페난트리디닐렌기, 아크리디닐렌기, 페난트롤리닐렌기, 페나지닐렌기, 벤조옥사졸일렌기, 벤조이미다졸일렌기, 푸라닐렌기, 벤조푸라닐렌기, 티오페닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 티아졸일렌기, 이소티아졸일렌기, 벤조티아졸일렌기, 이소옥사졸일렌기, 옥사졸일렌기, 트리아졸일렌기, 테트라졸일렌기, 옥사디아졸일렌기, 트리아지닐렌기, 디벤조푸라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기 이미다조피리미디닐렌기 및 이미다조피리디닐렌기; 및

하기 화학식 33-1 내지 33-6; 중에서 선택될 수 있다.

상기 화학식 33-1 내지 33-6 중 Z₁₁ 내지 Z₁₆, Q₁ 및 Q₂는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, C₆-C₂₀아릴기 및 C₁-C₆₀헤테로아릴기 중에서 선택되고; * 및 *'은 서로 독립적으로 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 31A 및 31B 중 L₁, L₂, L₁₁ 및 L₁₂는 서로 독립적으로,

페닐렌기, 나프틸렌기, 페날레닐렌기, 페난트레닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 안트라세닐렌기, 피롤일렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 이소인돌일렌기, 인돌일렌기, 푸라닐렌기, 벤조푸라닐렌기, 티오페닐렌기, 벤조티오페닐렌기 및 트리아지닐렌기;

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 트리페닐레닐기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 퀴녹살리닐기, 시놀리닐기 및 퀴나졸리닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 나프틸렌기, 페날레닐렌기, 페난트레닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 안트라세닐렌기, 피롤일렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 이소인돌일렌기, 인돌일렌기, 푸라닐렌기, 벤조푸라닐렌기, 티오페닐렌기, 벤조티오페닐렌기 및 트리아지닐렌기; 및

상기 화학식 33-1 내지 33-6; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 여기서, 상기 화학식 33-1 내지 33-6 중 Z₁₁ 내지 Z₁₆ 및 -Si(Q₁)(Q₂)- 중 Q₁ 및 Q₂는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 트리페닐레닐기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 퀴녹살리닐기, 시놀리닐기 및 퀴나졸리닐기 중에서 선택될 수 있다.

예를 들어, 상기 화학식 31A 내지 31B 중 L₁, L₂, L₁₁ 및 L₁₂는 서로 독립적으로 하기 화학식 34-1 내지 34-15 및 상기 화학식 33-1 내지 33-6 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:

상기 화학식 31A 중 a1은 L₁의 개수를 나타낸 것으로 0 내지 3의 정수 중에서 선택될 수 있다. 예를 들어, 상기 a1은 0, 1 또는 2일 수 있다. a1이 0일 경우, R₁은 카바졸의 "N"에 직접 연결된다. a1이 2 이상일 경우, 2 이상의 L₁은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. a2, a3 및 a4에 대한 설명은 a1에 대한 설명 및 화학식 31A 및 31B의 구조를 참조한다.

상기 화학식 31A 및 31B 중 a1, a2, a3 및 a4는 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

상기 화학식 31A 및 31B 중 R₁ 내지 R₉ 및 R₁₁ 내지 R₁₈은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알킬기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알키닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알콕시기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 및 -Si(Q₁)(Q₂)(Q₃) 중에서 선택될 수 있다.

예를 들어, 상기 화학식 31A 및 31B 중,

R₁ 및 R₁₁은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C₆-C₂₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₂₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 및 -Si(Q₁)(Q₂)(Q₃) 중에서 선택되고;

R₂ 내지 R₉ 및 R₁₂ 내지 R₁₈은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C₁-C₂₀알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₂₀알콕시기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₂₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₂₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 및 -Si(Q₁)(Q₂)(Q₃) 중에서 선택되고,

R₅ 내지 R₈ 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C₆-C₂₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₂₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택될 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 31A 및 31B 중

R₁ 내지 R₉ 및 R₁₁ 내지 R₁₈은 서로 독립적으로,

페닐기(phenyl), 펜탈레닐기(pentalenyl), 인데닐기(indenyl), 나프틸기(naphthyl), 아줄레닐기(azulenyl), 헵탈레닐기(heptalenyl), 인다세닐기(indacenyl), 아세나프틸기(acenaphthyl), 플루오레닐기(fluorenyl), 스파이로-플루오레닐기, 페날레닐기(phenalenyl), 페난트레닐기(phenanthrenyl), 안트라세닐기(anthracenyl), 플루오란트레닐기(fluoranthrenyl), 트리페닐레닐기(triphenylenyl), 파이레닐기(pyrenyl), 크라이세닐기(chrysenyl), 나프타세닐기(naphthacenyl), 피세닐기(picenyl), 페릴레닐기(perylenyl), 펜타페닐기(pentaphenyl), 헥사세닐기(hexacenyl), 피롤일기(pyrrolyl), 이미다졸일기(imidazolyl), 피라졸일기(pyrazolyl), 피리디닐기(pyridinyl), 피라지닐기(pyrazinyl), 피리미디닐기(pyrimidinyl), 피리다지닐기(pyridazinyl), 이소인돌일기(isoindolyl), 인돌일기(indolyl), 인다졸일기(indazolyl), 푸리닐기(purinyl), 퀴놀리닐기(quinolinyl), 이소퀴놀리닐기(isoquinolinyl), 벤조퀴놀리닐기(benzoquinolinyl), 프탈라지닐기(phthalazinyl), 나프티리디닐기(naphthyridinyl), 퀴녹살리닐기(quinoxalinyl), 퀴나졸리닐기(quinazolinyl), 시놀리닐기(cinnolinyl), 카바졸일기(carbazolyl), 페난트리디닐기(phenanthridinyl), 아크리디닐기(acridinyl), 페난트롤리닐기(phenanthrolinyl), 페나지닐기(phenazinyl), 벤조옥사졸일기(benzooxazolyl), 벤조이미다졸일기(benzoimidazolyl), 푸라닐기(furanyl), 벤조푸라닐기(benzofuranyl), 티오페닐기(thiophenyl), 벤조티오페닐기(benzothiophenyl), 티아졸일기(thiazolyl), 이소티아졸일기(isothiazolyl), 벤조티아졸일기(benzothiazolyl), 이소옥사졸일기(isoxazolyl), 옥사졸일기(oxazolyl), 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기(oxadiazolylene), 트리아지닐기(triazinyl), 디벤조푸라닐기(dibenzofuranyl), 디벤조티오페닐기(dibenzothiophenyl), 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디미디닐기 및 이미다조피리디닐기;

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₂-C₂₀알케닐기, C₂-C₂₀알키닐기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 퀴녹살리닐기, 시놀리닐기 및 퀴나졸리닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란트레닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 피롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조옥사졸일기, 벤조이미다졸일기, 푸라닐기, 벤조푸라닐기, 티오페닐기, 벤조티오페닐기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 벤조티아졸일기, 이소옥사졸일기, 옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리미디닐기 및 이미다조피리디닐기; 및

-Si(Q₁)(Q₂)(Q₃); 중에서 선택되고;

상기 Q₁ 내지 Q₃은 서로 독립적으로, 수소, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 트리페닐레닐기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 프탈라지닐기, 퀴녹살리닐기, 시놀리닐기 및 퀴나졸리닐기 중에서 선택되고;

R₅ 내지 R₈ 중 적어도 하나는,

페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란트레닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 피롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조옥사졸일기, 벤조이미다졸일기, 푸라닐기, 벤조푸라닐기, 티오페닐기, 벤조티오페닐기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 벤조티아졸일기, 이소옥사졸일기, 옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리미디닐기 및 이미다조피리디닐기; 및

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₂-C₂₀알케닐기, C₂-C₂₀알키닐기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 퀴녹살리닐기, 시놀리닐기 및 퀴나졸리닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란트레닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 피롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조옥사졸일기, 벤조이미다졸일기, 푸라닐기, 벤조푸라닐기, 티오페닐기, 벤조티오페닐기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 벤조티아졸일기, 이소옥사졸일기, 옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리미디닐기 및 이미다조피리디닐기; 중에서 선택되고;

R₁ 및 R₁₁은, 서로 독립적으로,

페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란트레닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 피롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조옥사졸일기, 벤조이미다졸일기, 푸라닐기, 벤조푸라닐기, 티오페닐기, 벤조티오페닐기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 벤조티아졸일기, 이소옥사졸일기, 옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리미디닐기 및 이미다조피리디닐기;

-Si(Q₁)(Q₂)(Q₃); 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.]

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 31A 및 31B 중,

R₁ 및 R₁₁은 서로 독립적으로, 하기 화학식 35-1 내지 35-40 및 -Si(Q₁)(Q₂)(Q₃) (여기서, 상기 Q₁ 내지 Q₃은 서로 독립적으로, 수소, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 트리페닐레닐기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 프탈라지닐기, 퀴녹살리닐기, 시놀리닐기 및 퀴나졸리닐기 중에서 선택됨) 중에서 선택되고;

R₂ 내지 R₄는 및 R₁₁ 내지 R₁₄는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기 및 C₁-C₂₀알콕시기 중에서 선택되고;

R₅ 내지 R₉ 및 R₁₅ 내지 R₁₈은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기 및 하기 화학식 35-1 내지 35-40 중에서 선택되고;

상기 R₅ 내지 R₈ 중 적어도 하나 및 R₁₅ 내지 R₁₈ 중 적어도 하나는 서로 독립적으로, 하기 화학식 35-1 내지 35-40 중에서 선택되고,

b2개의 R₉ 중 적어도 하나는 하기 화학식 35-1 내지 35-40 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:

상기 화학식 35-1 내지 35-40 중

Z₁ 내지 Z₃는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₂-C₂₀알케닐기, C₂-C₂₀알키닐기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 퀴녹살리닐기, 시놀리닐기 및 퀴나졸리닐기 중에서 선택되고;

d1은 1 또는 2이고, d2는 1 내지 3의 정수 중에서 선택되고, d3는 1 내지 4의 정수 중에서 선택되고, d4는 1 내지 5의 정수 중에서 선택되고, d5는 1 내지 6의 정수 중에서 선택되고, d6은 1 내지 7의 정수 중에서 선택되고, d7은 1 내지 8의 정수 중에서 선택되고, d8은 1 내지 9의 정수 중에서 선택되고;

*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 31A 및 31B 중,

R₁ 내지 R₈ 및 R₁₁ 내지 R₁₈은 서로 독립적으로,

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염 및 인산기 또는 이의 염 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C₁-C₂₀알킬기 및 C₁-C₂₀알콕시기;

페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 페닐레닐기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기;

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 페닐레닐기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 페닐레닐기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기; 및

-Si(Q₁)(Q₂)(Q₃) (여기서, 상기 Q₁ 내지 Q₃은 서로 독립적으로, 수소, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 트리페닐레닐기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 프탈라지닐기, 퀴녹살리닐기, 시놀리닐기 및 퀴나졸리닐기 중에서 선택됨); 중에서 선택되고;

R₅ 내지 R₈ 중 적어도 하나 및 R₁₅ 내지 R₁₈ 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로,

페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 페닐레닐기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기; 및

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 페닐레닐기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 페닐레닐기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

상기 화학식 31A 및 31B 중 b1은 R₁의 개수를 나타낸 것으로 1 내지 5의 정수 중에서 선택될 수 있다. 예를 들어, b1은 1 또는 2일 수 있다.

상기 화학식 31A 및 31B 중 b2는 R₉의 개수를 나타낸 것으로 1 내지 5의 정수 중에서 선택될 수 있다. 예를 들어, b2는 1 또는 2일 수 있다.

상기 화학식 31B 중 b3는 R₁₁의 개수를 나타낸 것으로 1 내지 5의 정수 중에서 선택될 수 있다. 예를 들어, b3는 1 또는 2일 수 있다.

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 31A 및 31B 중 b2개의 R₉ 중 적어도 하나는, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택될 수 있다.

예를 들어, 상기 화학식 32-1의 R_9a 및 R_9b 중 적어도 하나, 상기 화학식 32-2 내지 32-5 및 32-8의 R_9a 내지 R_9c 중 적어도 하나 및 상기 화학식 32-6 및 32-7의 R_9a 내지 R_9e 중 적어도 하나는, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택될 수 있다.

예를 들어, 상기 화학식 31A 및 31B의 b1, b2 및 b3는 1일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

상기 화학식 31B 중, L₁ = L₁₁, L₂ = L₁₂, a1 = a3, a2 = a4, R₁ = R₁₁, R₂ = R₁₂, R₃ = R₁₃, R₄ = R₁₄, R₅ = R₁₅, R₆ = R₁₆, R₇ = R₁₇, R₈ = R₁₈, b1 = b3일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 31A 또는 31B로 표시되는 화합물은 상기 화학식 31A로 표시되되, 상기 화학식 31A 중, a1은 0이고; R₁은 상기 화학식 35-1 내지 35-40 중에서 선택되고(예를 들면, R₁은 상기 화학식 35-1로 표시될 수 있음); b1은 1이고; R₂ 내지 R₆ 및 R₈은 수소이고; R₇은 상기 화학식 35-1 내지 35-40 중에서 선택되고(예를 들어, R₇은 상기 화학식 35-40으로 표시될 수 있음); a2는 0 또는 1이고; L₂는 상기 화학식 34-1 내지 34-15 중에서 선택되고(예를 들면, L₂는 상기 화학식 34-2로 표시될 수 있음); A 고리는 상기 화학식 32-1(여기서, 화학식 32-1 중 R_9a 및 R_9b는 서로 독립적으로, 상기 화학식 35-1 내지 35-40 중에서 선택될 수 있는데, 예를 들어, 상기 화학식 32-1 중 R_9a 및 R_9b는 상기 화학식 35-1로 표시될 수 있음)로 표시될 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 31A 또는 31B로 표시되는 화합물은 상기 화학식 31A로 표시되되, 상기 화학식 31A 중, a1은 0이고; R₁은 상기 화학식 35-1로 표시되고; b1은 1이고; R₂ 내지 R₆ 및 R₈은 수소이고; R₇은 상기 화학식 35-40으로 표시되고; a2는 0 또는 1이고; L₂는 상기 화학식 34-2로 표시되고; A 고리는 상기 화학식 32-1(여기서, 상기 화학식 32-1 중 R_9a 및 R_9b는 상기 화학식 35-1로 표시됨)로 표시될 수 있다.

상기 화학식 31A 및 31B로 표시되는 화합물은 하기 화합물 (31)-1 내지 (31)-130 중 하나 일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:

상기 화학식 31A 및 31B의 R₅ 내지 R₈ 중 적어도 하나는 "치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹" 중에서 선택된다. 이로써, 상기 화학식 31A 또는 31B로 표시되는 카바졸계 화합물의 입체 장애 효과가 증대될 수 있어, 상기 카바졸계 화합물의 응집이 억제될 수 있다. 따라서, 상기 화학식 31A 또는 31B로 표시되는 화합물을 포함한 유기 발광 소자의 발광 효율이 향상될 수 있다.

또한, 상기 화학식 31A 또는 31B로 표시되는 화합물은 "카바졸계 고리"를 포함하는 바(예를 들면, 하기 화학식 31A' 참조), 유기 발광 소자용 재료(예를 들면, 발광층 중 호스트 재료)로 사용하기에 적합한 에너지 밴드 갭 범위를 가질 수 있다.

<화학식 31A'>

한편, 상기 화학식 31A 또는 31B로 표시되는 화합물은 분자 중 "아미노기 및 이의 유도체"를 포함하지 않는다. "아미노기 및 이의 유도체"는 열안정성 및 전자 이동에 대한 전기 안정성이 불량할 수 있으며, 유기 발광 소자의 호스트 재료에 적합한 에너지 준위 제어에 어려움을 야기하여 발광 효율 저하의 원인이 될 수 있다. 그러나, 상기 화학식 31A 또는 31B로 표시되는 화합물은 분자 중 "아미노기 및 이의 유도체"를 포함하지 않게 디자인되었는 바, 상기 화학식 31A 또는 1B로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자용 재료(예를 들면, 발광층 중 호스트 재료)로 사용하기에 적합한 에너지 밴드 갭 범위를 가질 수 있다.

나아가, 상기 화학식 31A 또는 31B로 표시되는 화합물 중 "A 고리"는, 화학식 31A 및 31B 중 카바졸 고리의 "4번 탄소"에 연결되어 있는 바 (상기 화학식 31A' 참조), 화학식 31A 또는 31B로 표시되는 화합물 중 HOMO 영역과 LUMO 영역의 분리(separation)가 효과적으로 이루어 질 수 있다. 이로써, 화학식 31A 또는 31B로 표시되는 화합물은 높은 T1 에너지 레벨을 가질 수 있다.

상기 화학식 31A 또는 31B로 표시되는 카바졸계 화합물의 합성 방법은, 후술하는 합성예를 참조하여, 당업자가 용이하게 인식할 수 있다.

화학식 41

<화학식 41>

<화학식 42A> <화학식 42B>

<화학식 42C> <화학식 42D>

<화학식 42E> <화학식 42F>

<화학식 41A> <화학식 41B>

상기 화학식 41 중 고리 A₁₁은 상기 화학식 41A로 표시된다. 상기 고리 A₁₁은 화학식 41 중 인접한 5원환 고리 및 고리 A₁₂ 각각과 탄소 원자를 공유하면서 서로 융합되어 있다.

상기 화학식 41 중 고리 A₁₂는 상기 화학식 41B로 표시된다. 상기 고리 A₁₂는 화학식 41 중 고리 A₁₂ 및 인접한 6원환 고리 각각과 탄소 원자를 공유하면서 서로 융합되어 있다.

상기 화학식 41 중 X₁₁은 N-[(L₁₁)_a11-(R₁₁)_b11], S, O, S(=O), S(=O)₂, C(=O), C(R₁₃)(R₁₄), Si(R₁₃)(R₁₄), P(R₁₃), P(=O)(R₁₃) 또는 C=N(R₁₃)이고, 상기 화학식 1B 중 X₁₂는 N-[(L₁₂)_a12-(R₁₂)_b12], S, O, S(=O), S(=O)₂, C(=O), C(R₁₅)(R₁₆), Si(R₁₅)(R₁₆), P(R₁₅), P(=O)(R₁₅) 또는 C=N(R₁₅)이고, 상기 화학식 2A 내지 2F 중 X₁은 N-[(L₁)_a1-(R₁)_b1], S, O, S(=O), S(=O)₂, C(=O), Si(R₅)(R₆), P(R₅), P(=O)(R₅) 또는 C=N(R₅)이다.

상기 화학식 41과 화학식 42A 내지 42F와의 관계는 하기와 같다:

i) 상기 화학식 41 중 X₁₁은 N-[(L₁₁)_a11-(R₁₁)_b11]이고, X₁₂은 N-[(L₁₂)_a12-(R₁₂)_b12]이 아닐 경우, 상기 화학식 41 중 b11개의 R₁₁ 및 R₂₁ 내지 R₃₀ 중 적어도 하나는, 상기 화학식 42A로 표시되는 그룹 내지 상기 화학식 42F로 표시되는 그룹 중에서 선택되고;

ii) 상기 화학식 41 중 X₁₁은 N-[(L₁₁)_a11-(R₁₁)_b11]가 아니고, X₁₂은 N-[(L₁₂)_a12-(R₁₂)_b12]일 경우, 상기 화학식 41 중 b12개의 R₁₂ 및 R₂₁ 내지 R₃₀ 중 적어도 하나는, 상기 화학식 42A로 표시되는 그룹 내지 상기 화학식 42F로 표시되는 그룹 중에서 선택되고;

iii) 상기 화학식 41 중 X₁₁은 N-[(L₁₁)_a11-(R₁₁)_b11]이고, X₁₂은 N-[(L₁₂)_a12-(R₁₂)_b12]일 경우, 상기 화학식 41 중 b11개의 R₁₁, b12개의 R₁₂ 및 R₂₁ 내지 R₃₀ 중 적어도 하나는, 상기 화학식 42A로 표시되는 그룹 내지 상기 화학식 42F로 표시되는 그룹 중에서 선택된다.

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 41 중 X₁₁은 N-[(L₁₁)_a11-(R₁₁)_b11], S 또는 O일 수 있다.

다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 41B 중 X₁₂는 N-[(L₁₂)_a12-(R₁₂)_b12], S 또는 O일 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 42A 내지 42F 중 X₁은 N-[(L₁)_a1-(R₁)_b1], S 또는 O일 수 있다.

상기 화학식 41 및 41B 중 X₁₁과 X₁₂는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.

상기 화학식들 중 L₁ 내지 L₄, L₁₁ 및 L₁₂는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택될 수 있다.

예를 들어, 상기 화학식 41, 41A, 41B 및 42A 내지 42F 중 L₁ 내지 L₄, L₁₁ 및 L₁₂는 서로 독립적으로,

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, C₆-C₂₀아릴기, C₁-C₆₀헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합환 그룹, -Si(Q₃₃)(Q₃₄)(Q₃₅) 중 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 펜탈레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 인다세닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 페날레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란트레닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 피롤일렌기, 이미다졸일렌기, 피라졸일렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 이소인돌일렌기, 인돌일렌기, 인다졸일렌기, 푸리닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 벤조퀴놀리닐렌기, 프탈라지닐렌기, 나프티리디닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 시놀리닐렌기, 카바졸일렌기, 페난트리디닐렌기, 아크리디닐렌기, 페난트롤리닐렌기, 페나지닐렌기, 벤조옥사졸일렌기, 벤조이미다졸일렌기, 푸라닐렌기, 벤조푸라닐렌기, 티오페닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 티아졸일렌기, 이소티아졸일렌기, 벤조티아졸일렌기, 이소옥사졸일렌기, 옥사졸일렌기, 트리아졸일렌기, 테트라졸일렌기, 옥사디아졸일렌기, 트리아지닐렌기, 디벤조푸라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기 이미다조피리미디닐렌기 및 이미다조피리디닐렌기; 중에서 선택되고,

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 41, 41A, 41B 및 42A 내지 42F 중 L₁ 내지 L₄, L₁₁ 및 L₁₂는 서로 독립적으로, 화학식 42-1 내지 42-13 중 하나로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:

상기 화학식 42-1 내지 42-13 중,

Z₁ 내지 Z₄는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 플루오레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 비페닐기 및 -Si(Q₃₃)(Q₃₄)(Q₃₅) 중에서 선택되고;

상기 Q₃₃ 내지 Q₃₅는 서로 독립적으로, 수소, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 플루오레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기 및 퀴녹살리닐기 중에서 선택되고;

d1은 1 내지 4의 정수 중에서 선택되고, d2는 1 내지 3의 정수 중에서 선택되고, d3는 1 내지 6의 정수 중에서 선택되고, d4는 1 내지 8의 정수 중에서 선택되고, d6는 1 내지 5의 정수 중에서 선택되고, * 및 *'는 이웃한 원자와의 결합 사이트일 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 41, 41A, 41B 및 42A 내지 42F 중 L₁ 내지 L₄, L₁₁ 및 L₁₂는 서로 독립적으로 하기 화학식 43-1 내지 43-12 중 하나로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:

상기 화학식 42A 내지 42F 중 a1은 L₁의 개수를 나타낸 것으로서, 0 내지 3의 정수 중에서 선택된다. 예를 들어, a1은 0 또는 1일 수 있다. a1이 0일 경우, R₁은 N에 직접 연결된다. a1이 2 이상일 경우, 2 이상의 L₁은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. a2 내지 a4, a11 및 a12에 대한 설명은 a1에 대한 설명 및 화학식 41 및 화학식 42A 내지 42F에 대한 설명을 참조한다.

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 41, 41A, 41B 및 42A 내지 42F 중 a1 내지 a4, a11 및 a12는 서로 독립적으로, 0 또는 1일 수 있다.

상기 화학식 41, 41A, 41B 및 42A 내지 42F 중 R₁ 내지 R₆, R₁₁ 내지 R₁₆ 및 R₂₁ 내지 R₃₀은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F(플루오로기), -Cl(클로로기), -Br(브로모기), -I(아이오도기), 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알킬기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알키닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알콕시기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q₁)(Q₂), -Si(Q₃)(Q₄)(Q₅), -B(Q₆)(Q₇) 및 상기 화학식 42A로 표시되는 그룹 내지 상기 화학식 42F로 표시되는 그룹 중에서 선택되되, 상기 R₁ 내지 R₆은, 상기 화학식 42A로 표시되는 그룹 내지 상기 화학식 42F로 표시되는 그룹이 아니다.

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 41, 41A, 41B 및 42A 내지 42F 중 R₁ 내지 R₆, R₁₁ 내지 R₁₆ 및 R₂₁ 내지 R₃₀는 서로 독립적으로,

페닐기(phenyl), 펜탈레닐기(pentalenyl), 인데닐기(indenyl), 나프틸기(naphthyl), 아줄레닐기(azulenyl), 헵탈레닐기(heptalenyl), 인다세닐기(indacenyl), 아세나프틸기(acenaphthyl), 플루오레닐기(fluorenyl), 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기(phenalenyl), 페난트레닐기(phenanthrenyl), 안트라세닐기(anthracenyl), 플루오란테닐기(fluoranthenyl), 트리페닐레닐기(triphenylenyl), 파이레닐기(pyrenyl), 크라이세닐기(chrysenyl), 나프타세닐기(naphthacenyl), 피세닐기(picenyl), 페릴레닐기(perylenyl), 펜타페닐기(pentaphenyl), 헥사세닐기(hexacenyl), 펜타세닐기(pentacenyl), 루비세닐기(rubicenyl), 코로네닐기(coronenyl), 오발레닐기(ovalenyl), 피롤일기(pyrrolyl), 티오페닐기(thiophenyl), 퓨라닐기(furanyl), 이미다졸일기(imidazolyl), 피라졸일기(pyrazolyl), 티아졸일기(thiazolyl), 이소티아졸일기(isothiazolyl), 옥사졸일기(oxazolyl), 이속사졸일기(isooxazolyl), 피리디닐기(pyridinyl), 피라지닐기(pyrazinyl), 피리미디닐기(pyrimidinyl), 피리다지닐기(pyridazinyl), 이소인돌일기(isoindolyl), 인돌일기(indolyl), 인다졸일기(indazolyl), 푸리닐기(purinyl), 퀴놀리닐기(quinolinyl), 이소퀴놀리닐기(isoquinolinyl), 벤조퀴놀리닐기(benzoquinolinyl), 프탈라지닐기(phthalazinyl), 나프티리디닐기(naphthyridinyl), 퀴녹살리닐기(quinoxalinyl), 퀴나졸리닐기(quinazolinyl), 시놀리닐기(cinnolinyl), 카바졸일기(carbazolyl), 페난트리디닐기(phenanthridinyl), 아크리디닐기(acridinyl), 페난트롤리닐기(phenanthrolinyl), 페나지닐기(phenazinyl), 벤조이미다졸일기(benzoimidazolyl), 벤조퓨라닐기(benzofuranyl), 벤조티오페닐기(benzothiophenyl), 이소벤조티아졸일기(isobenzothiazolyl), 벤조옥사졸일기(benzooxazolyl), 이소벤조옥사졸일기(isobenzooxazolyl), 트리아졸일기(triazolyl), 테트라졸일기(tetrazolyl), 옥사디아졸일기(oxadiazolyl), 트리아지닐기(triazinyl), 디벤조퓨라닐기(dibenzofuranyl), 디벤조티오페닐기(dibenzothiophenyl), 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기;

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, -Si(Q₃₃)(Q₃₄)(Q₃₅), 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐, 아크리디닐, 페난트롤리닐, 페나지닐, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐 및 비페닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐, 아크리디닐, 페난트롤리닐, 페나지닐, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐;

-Si(Q₃)(Q₄)(Q₅) (단, 상기 R₁₃ 내지 R₁₆ 및 R₅ 및 R₆은 -Si(Q₃)(Q₄)(Q₅)가 아님); 및

상기 화학식 42A로 표시되는 그룹 내지 상기 화학식 42F로 표시되는 그룹 (단, 상기 R₁ 내지 R₆는, 상기 화학식 42A로 표시되는 그룹 내지 상기 화학식 42F로 표시되는 그룹이 아님) ; 중에서 선택되고;

상기 Q₃ 내지 Q₅ 및 Q₃₃ 내지 Q₃₅는 서로 독립적으로, 수소, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 플루오레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기 및 퀴녹살리닐기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 41, 41A, 41B 및 42A 내지 42F 중 R₁ 내지 R₆, R₁₁ 내지 R₁₆ 및 R₂₁ 내지 R₃₀이 서로 독립적으로,

하기 화학식 44-1 내지 44-31;

-Si(Q₃)(Q₄)(Q₅) (단, 상기 R₁₃ 내지 R₁₆ 및 R₅ 내지 R₆은 -Si(Q₃)(Q₄)(Q₅)가 아님); 및

상기 화학식 42A로 표시되는 그룹 내지 상기 화학식 42F로 표시되는 그룹(단, R₁ 내지 R₆는, 상기 화학식 42A로 표시되는 그룹 내지 상기 화학식 42F로 표시되는 그룹이 아님); 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:

화학식 44-1 내지 44-31 중,

Y₃₁은 O, S, C(Z₃₃)(Z₃₄), N(Z₃₅) 또는 Si(Z₃₆)(Z₃₇)이고 (단, 화학식 44-23 중 Y₃₁은 NH가 아님);

Z₃₁ 내지 Z₃₇은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 플루오레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 비페닐기 및 -Si(Q₃₃)(Q₃₄)(Q₃₅); 중에서 선택되고,

상기 Q₃ 내지 Q₅ 및 Q₃₃ 내지 Q₃₅는 서로 독립적으로, 수소, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 플루오레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기 및 퀴녹살리닐기 중에서 선택되고;

e1은 1 내지 5의 정수 중에서 선택되고, e2는 1 내지 7의 정수 중에서 선택되고, e3는 1 내지 3의 정수 중에서 선택되고, e4는 1 내지 4의 정수 중에서 선택되고, e5는 1 또는 2이고, e6은 1 내지 6의 정수 중에서 선택되고, *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 41, 41A, 41B 및 42A 내지 42F 중 R₁ 내지 R₆, R₁₁ 내지 R₁₆ 및 R₂₁ 내지 R₃₀은 서로 독립적으로,

하기 화학식 45-1 내지 45-63;

-Si(Q₃)(Q₄)(Q₅) (단, 상기 R₁₃ 내지 R₁₆, R₅ 및 R₆은 -Si(Q₃)(Q₄)(Q₅)가 아님); 및

상기 화학식 42A로 표시되는 그룹 내지 상기 화학식 42F로 표시되는 그룹 (단, 상기 R₁ 내지 R₆는 상기 화학식 42A로 표시되는 그룹 내지 상기 화학식 42F로 표시되는 그룹이 아님) ; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:

한편, 상기 화학식 42A 및 42B의 R₂, 상기 화학식 42C 및 42D의 R₃ 및 상기 화학식 42E 및 42F의 R₂ 및 R₃ 중 적어도 하나는,

페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 및

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, -Si(Q₃₃)(Q₃₄)(Q₃₅), 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 및 비페닐 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 중에서 선택되고,

상기 Q₃₃ 내지 Q₃₅는 서로 독립적으로, 수소, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 플루오레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기 및 퀴녹살리닐기 중에서 선택될 수 있다.

예를 들어, 상기 화학식 42A 및 42B의 R₂, 상기 화학식 42C 및 42D의 R₃ 및 상기 화학식 42E 및 42F의 R₂ 및 R₃ 중 적어도 하나는,

페닐기, 나프틸기, 트리페닐레닐기, 페난쓰레닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기 및 트리아지닐; 및

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, -Si(Q₃₃)(Q₃₄)(Q₃₅), 페닐기, 나프틸기, 트리페닐레닐기, 페난쓰레닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기 및 트리아지닐 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 트리페닐레닐기, 페난쓰레닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기 및 트리아지닐; 중에서 선택되고,

상기 Q₃₃ 내지 Q₃₅는 서로 독립적으로, 수소, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기 및 나프틸기 중에서 선택되다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 42A 및 42B의 R₂, 상기 화학식 42C 및 42D의 R₃ 및 상기 화학식 42E 및 42F의 R₂ 및 R₃ 중 적어도 하나는, 상기 화학식 45-1 내지 45-63 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 42A 내지 42F의 X₁ 중 R₁, 화학식 41의 X₁₁ 중 R₁₁ 및 화학식 41B의 X₁₂ 중 R₁₂는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₂₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₂₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 또는 상기 화학식 42A로 표시되는 그룹 내지 상기 화학식 42F로 표시되는 그룹 중 하나이되, 상기 R₁은 상기 화학식 42A로 표시되는 그룹 내지 상기 화학식 42F로 표시되는 그룹이 아니다.

예를 들어, 상기 화학식 42A 내지 42F의 X₁ 중 R₁, 화학식 1의 X₁₁ 중 R₁₁ 및 화학식 41B의 X₁₂ 중 R₁₂는 서로 독립적으로,

페닐기, 나프틸기, 트리페닐레닐기, 페난쓰레닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기 및 트리아지닐기;

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, -Si(Q₃₃)(Q₃₄)(Q₃₅), 페닐기, 나프틸기, 트리페닐레닐기, 페난쓰레닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기 및 트리아지닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 트리페닐레닐기, 페난쓰레닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기 및 트리아지닐기; 및

상기 화학식 42A로 표시되는 그룹 내지 상기 화학식 42F로 표시되는 그룹; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 여기서, 상기 R₁은 상기 화학식 42A로 표시되는 그룹 내지 상기 화학식 42F로 표시되는 그룹이 아니다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 42A 내지 42F 중 R₄는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기 및 C₁-C₂₀알콕시기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

상기 화학식 41, 41A, 41B 및 42A 내지 42F 중 b1은 R₁의 개수를 나타낸 것으로서, 1 내지 3의 정수 중에서 선택될 수 있다. b1이 2 이상일 경우, 2 이상의 R₁은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. b2 내지 b4, b11 및 b12에 대한 설명은 b1에 대한 설명 및 화학식 41 및 화학식 42A 내지 42F의 구조를 참조한다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 41로 표시되는 축합환 화합물은, 하기 화학식 41-1 내지 41-6 중 하나로 표시될 수 있다:

상기 화학식 41-1 내지 41-6 중 X₁₁, X₁₂ 및 R₂₁ 내지 R₃₀에 대한 설명은 화학식 41에 대한 설명과 동일하다.

예를 들어, 상기 화학식 41-1 내지 41-6 중,

X₁₁은 N-[(L₁₁)_a11-(R₁₁)_b11], S 또는 O이고;

X₁₂는 N-[(L₁₂)_a12-(R₁₂)_b12], S 또는 O이고;

X₁은 N-[(L₁)_a1-(R₁)_b1], S 또는 O이고;

i) 상기 화학식 41-1 내지 41-6 중 X₁₁은 N-[(L₁₁)_a11-(R₁₁)_b11]이고, X₁₂은 N-[(L₁₂)_a12-(R₁₂)_b12]이 아닐 경우, 상기 화학식 41 중 b11개의 R₁₁ 및 R₂₁ 내지 R₃₀ 중 적어도 하나는, 상기 화학식 42A로 표시되는 그룹 내지 상기 화학식 42F로 표시되는 그룹 중에서 선택되고;

ii) 상기 화학식 41-1 내지 41-6 중 X₁₁은 N-[(L₁₁)_a11-(R₁₁)_b11]가 아니고, X₁₂은 N-[(L₁₂)_a12-(R₁₂)_b12]일 경우, 상기 화학식 41 중 b12개의 R₁₂ 및 R₂₁ 내지 R₃₀ 중 적어도 하나는, 상기 화학식 42A로 표시되는 그룹 내지 상기 화학식 42F로 표시되는 그룹 중에서 선택되고;

iii) 상기 화학식 41-1 내지 41-6 중 X₁₁은 N-[(L₁₁)_a11-(R₁₁)_b11]이고, X₁₂은 N-[(L₁₂)_a12-(R₁₂)_b12]일 경우, 상기 화학식 1 중 b11개의 R₁₁, b12개의 R₁₂ 및 R₂₁ 내지 R₃₀ 중 적어도 하나는, 상기 화학식 42A로 표시되는 그룹 내지 상기 화학식 42F로 표시되는 그룹 중에서 선택되고;

상기 L₁ 내지 L₄, L₁₁ 및 L₁₂는 서로 독립적으로 상기 화학식 42-1 내지 42-13 (예를 들면, 상기 화학식 43-1 내지 43-12) 중에서 선택되고;

상기 a1 내지 a4, a11 및 a12는 서로 독립적으로 0 또는 1이고;

상기 R₁, R₁₁ 및 R₁₂는 서로 독립적으로,

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, -Si(Q₃₃)(Q₃₄)(Q₃₅), 페닐기, 나프틸기, 트리페닐레닐기, 페난쓰레닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기 및 트리아지닐 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 트리페닐레닐기, 페난쓰레닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기 및 트리아지닐기; 및

상기 화학식 42A로 표시되는 그룹 내지 상기 화학식 42F로 표시되는 그룹; 중에서 선택되고 (단, R₁은 상기 화학식 42A로 표시되는 그룹 내지 상기 화학식 42F로 표시되는 그룹이 아님);

상기 R₂ 및 R₃ 중 적어도 하나는,

페닐기, 나프틸기, 트리페닐레닐기, 페난쓰레닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기 및 트리아지닐기; 및

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, -Si(Q₃₃)(Q₃₄)(Q₃₅), 페닐기, 나프틸기, 트리페닐레닐기, 페난쓰레닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기 및 트리아지닐 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 트리페닐레닐기, 페난쓰레닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기 및 트리아지닐기; 중에서 선택되고;

상기 R₄는 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기 및 C₁-C₂₀알콕시기 중에서 선택되고;

R₂₁ 내지 R₃₀은 서로 독립적으로,

상기 화학식 44-1 내지 44-31 (예를 들면, 상기 화학식 5-1 내지 5-63 중 하나);

-Si(Q₃)(Q₄)(Q₅) ; 및

상기 화학식 42A로 표시되는 그룹 내지 상기 화학식 42F로 표시되는 그룹 (단, 상기 R₁ 내지 R₆는 상기 화학식 42A로 표시되는 그룹 내지 상기 화학식 42F로 표시되는 그룹이 아님) ; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 41로 표시되는 축합환 화합물은,

i) 상기 화학식 41-1 또는 41-2로 표시되고, 화학식 41-1 및 41-2 중 R₂₁이 상기 화학식 42A로 표시되는 그룹 내지 화학식 42F로 표시되는 그룹 중에서 선택되거나,

ii) 상기 화학식 41-1 또는 41-6로 표시되고, 화학식 41-1 및 41-6 중 X₁₁이 N-[(L₁₁)_a11-(R₁₁)_b11]이고, R₁₁이 상기 화학식 42A로 표시되는 그룹 내지 화학식 42F로 표시되는 그룹 중에서 선택될 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 41로 표시되는 화합물은,

i) 상기 화학식 41 중 X₁₁은 N-[(L₁₁)_a11-(R₁₁)_b11]이고, X₁₂은 N-[(L₁₂)_a12-(R₁₂)_b12]이 아닐 경우, 상기 화학식 41 중 b11개의 R₁₁ 및 R₂₁ 내지 R₃₀ 중 적어도 하나는, 상기 화학식 42A로 표시되는 그룹, 상기 화학식 42B로 표시되는 그룹, 상기 화학식 42D로 표시되는 그룹 및 하기 화학식 42F-1로 표시되는 그룹 중에서 선택되고;

ii) 상기 화학식 41 중 X₁₁은 N-[(L₁₁)_a11-(R₁₁)_b11]가 아니고, X₁₂은 N-[(L₁₂)_a12-(R₁₂)_b12]일 경우, 상기 화학식 41 중 b12개의 R₁₂ 및 R₂₁ 내지 R₃₀ 중 적어도 하나는, 상기 화학식 42A로 표시되는 그룹, 상기 화학식 42B로 표시되는 그룹, 상기 화학식 42D로 표시되는 그룹 및 하기 화학식 42F-1로 표시되는 그룹 중에서 선택되고;

iii) 상기 화학식 41 중 X₁₁은 N-[(L₁₁)_a11-(R₁₁)_b11]이고, X₁₂은 N-[(L₁₂)_a12-(R₁₂)_b12]일 경우, 상기 화학식 41 중 b11개의 R₁₁, b12개의 R₁₂ 및 R₂₁ 내지 R₃₀ 중 적어도 하나는, 상기 화학식 42A로 표시되는 그룹, 상기 화학식 42B로 표시되는 그룹, 상기 화학식 42D로 표시되는 그룹 및 하기 화학식 42F-1로 표시되는 그룹 중에서 선택되는, 축합환 화합물일 수 있다:

<화학식 42F-1>

상기 화학식 42F-1에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 화학식 42F에 대한 설명을 참조한다.

상기 화학식 41로 표시되는 화합물 하기 화합물 (41)-1 내지 (41)-40 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:

상기 화학식 41로 표시되는 화합물은 상기 화학식 42A로 표시되는 그룹 내지 화학식 42F로 표시되는 그룹 중 적어도 하나를 반드시 포함한다. 상기 화학식 42A 내지 42F의 코어는 5원환 고리에 일측에 "피리미딘"이 융합되어 있는 바, 전자 당김 그룹인 상기 "피리미딘"에 의하여, 상기 화학식 41로 표시되는 화합물은 전자 주입 및 전달 특성이 향상될 수 있다.

하기 표 4는 상기 화합물들 중 일부와 하기 화합물 (41)-A의 HOMO 에너지 레벨, LUMO 에너지 레벨 및 T1 에너지 레벨을 가우시안을 이용한 평가한 데이터다. 하기 화합물 (41)-A는, 티오펜 고리의 일측에 "피리딘"이 융합되어 있는 그룹을 갖는다.

<화합물 (41)-A>

상기 표 4로부터, 상기 화합물 (41)-A의 LUMO 레벨은 화합물 (41)-1, (41)-2, (41)-21, (41)-22, (41)-25, (41)-4, (41)-3, (41)-24, (41)-23, (41)-27, (41)-28 및 (41)-35의 LUMO 레벨보다 높으므로 (즉, 상기 화합물 (41)-A의 LUMO 레벨 절대값은 화합물 (41)-1, (41)-2, (41)-21, (41)-22, (41)-25, (41)-4, (41)-3, (41)-24, (41)-23, (41)-27, (41)-28 및 (41)-35의 LUMO 레벨 절대값보다 에 비하여 작으므로), 상기 화합물 (41)-1, (41)-2, (41)-21, (41)-22, (41)-25, (41)-4, (41)-3, (41)-24, (41)-23, (41)-27, (41)-28 및 (41)-35과 같은 상기 화학식 41로 표시되는 축합환 화합물은 상기 화합물 (41)-A보다 우수한 전자 수송 특성을 가짐을 확인할 수 있다.

따라서, 상기 화학식 41로 표시되는 축합환 화합물을 유기 발광 소자의 유기층 재료, 예를 들면, 유기 발광 소자의 발광층 재료(예를 들면, 유기 발광 소자의 발광층 중 호스트)로 사용할 경우, 효과적인 전하 수송 균형을 달성할 수 있어, 발광 효율이 향상된 유기 발광 소자를 구현할 수 있다.

상기 화학식 41로 표시되는 축합환 화합물의 합성 방법은, 후술하는 합성예를 참조하여, 당업자가 용이하게 인식할 수 있다.

화학식 51A 및 51B

<화학식 51A>

<화학식 51B>

상기 화학식 51A 및 51B 중 고리 A₁은 상기 화학식 51C로 표시된다.

<화학식 51C>

상기 화학식 51A 및 51B 중 고리 A₁은 인접한 2개의 6원환와, 탄소 원자를 공유하면서, 융합되어 있는 고리이다.

화학식 51A 및 51B 중 고리 B₁은 C₆-C₂₀방향족 고리이다. 상기 고리 B₁은 인접한 고리 A₁과 탄소 원자를 공유하면서, 고리 A₁에 융합되어 있는 고리이다.

예를 들어, 상기 화학식 51A 및 51B 중 고리 B₁은 벤젠, 나프탈렌, 안트라센 또는 파이렌일 수 있다.

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 51A 및 51B 중 고리 B₁은 벤젠 또는 나프탈렌일 수 있다.

상기 화학식 51C 중 X₂₁은 N-[(L₂₁)_a21-(R₂₁)_b21], S, O, S(=O), S(=O)₂, C(R₂₂)(R₂₃) 및 Si(R₂₂)(R₂₃) 중에서 선택된다. 예를 들어, 상기 화학식 51C 중 X₂₁이 N-[(L₂₁)_a21-(R₂₁)_b21], S, O 및 Si(R₂₂)(R₂₃) 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 L₂₁, a21, R₂₁ 내지 R₂₃ 및 b21에 대한 설명은 후술하는 바를 참조한다.

상기 화학식 51A 및 51B 중 X₁₁은 N 또는 C-[(L₁₁)_a11-(R₁₁)_b11]이고, X₁₂는 N 또는 C-[(L₁₂)_a12-(R₁₂)_b12]이고, X₁₃은 N 또는 C-[(L₁₃)_a13-(R₁₃)_b13]이고, X₁₄는 N 또는 C-[(L₁₄)_a14-(R₁₄)_b14]이고, X₁₁ 내지 X₁₄ 중 적어도 하나는 N이다. 예를 들어, 상기 화학식 51A 및 51B 중 X₁₂ 및 X₁₃ 중 적어도 하나는 N일 수 있다. 상기 L₁₁ 내지 L₁₄, a11 내지 a14, R₁₁ 내지 R₁₄ 및 b11 내지 b14에 대한 설명은 후술하는 바를 참조한다.

상기 화학식 51A, 51B 및 51C 중 L₁ 내지 L₃, L₁₁ 내지 L₁₄ 및 L₂₁은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹(substituted or unsubstituted divalent non-aromatic condensed polycyclic group) 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(substituted or unsubstituted divalent non-aromatic hetero-condensed polycyclic group) 중에서 선택될 수 있다.

예를 들어, 상기 화학식 51A, 51B 및 51C 중 L₁ 내지 L₃, L₁₁ 내지 L₁₄ 및 L₂₁은 서로 독립적으로,

페닐렌기(phenylene), 펜탈레닐렌기(pentalenylene), 인데닐렌기(indenylene), 나프틸렌기(naphthylene), 아줄레닐렌기(azulenylene), 헵탈레닐렌기(heptalenylene), 인다세닐렌기(indacenylene), 아세나프틸렌기(acenaphthylene), 플루오레닐렌기(fluorenylene), 스파이로-플루오레닐렌기, 페날레닐렌기(phenalenylene), 페난트레닐렌기(phenanthrenylene), 안트라세닐렌기(anthracenylene), 플루오란트레닐렌기(fluoranthrenylene), 트리페닐레닐렌기(triphenylenylene), 파이레닐렌기(pyrenylene), 크라이세닐렌기(chrysenylene), 나프타세닐렌기(naphthacenylene), 피세닐렌기(picenylene), 페릴레닐렌기(perylenylene), 펜타페닐렌기(pentaphenylene), 헥사세닐렌기(hexacenylene), 피롤일렌기(pyrrolylene), 이미다졸일렌기(imidazolylene), 피라졸일렌기(pyrazolylene), 피리디닐렌기(pyridinylene), 피라지닐렌기(pyrazinylene), 피리미디닐렌기(pyrimidinylene), 피리다지닐렌기(pyridazinylene), 이소인돌일렌기(isoindolylene), 인돌일렌기(indolylene), 인다졸일렌기(indazolylene), 푸리닐렌기(purinylene), 퀴놀리닐렌기(quinolinylene), 이소퀴놀리닐렌기(isoquinolinylene), 벤조퀴놀리닐렌기(benzoquinolinylene), 프탈라지닐렌기(phthalazinylene), 나프티리디닐렌기(naphthyridinylene), 퀴녹살리닐렌기(quinoxalinylene), 퀴나졸리닐렌기(quinazolinylene), 시놀리닐렌기(cinnolinylene), 카바졸일렌기(carbazolylene), 페난트리디닐렌기(phenanthridinylene), 아크리디닐렌기(acridinylene), 페난트롤리닐렌기(phenanthrolinylene), 페나지닐렌기(phenazinylene), 벤조옥사졸일렌기(benzooxazolylene), 벤조이미다졸일렌기(benzoimidazolylene), 푸라닐렌기(furanylene), 벤조푸라닐렌기(benzofuranylene), 티오페닐렌기(thiophenylene), 벤조티오페닐렌기(benzothiophenylene), 티아졸일렌기(thiazolylene), 이소티아졸일렌기(isothiazolylene), 벤조티아졸일렌기(benzothiazolylene), 이소옥사졸일렌기(isoxazolylene), 옥사졸일렌기(oxazolylene), 트리아졸일렌기, 테트라졸일렌기, 옥사디아졸일렌기(oxadiazolylene), 트리아지닐렌기(triazinylene), 디벤조푸라닐렌기(dibenzofuranylene), 디벤조티오페닐렌기(dibenzothiophenylene), 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 이미다조피리미디닐렌기(imidazopyrimidinylene), 및 이미다조피리디닐렌기(imidazopyridinylene); 및

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 페닐기-치환된 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난트레닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 카바졸일기, 페닐기-치환된 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 트리아지닐기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 페닐기-치환된 벤조카바졸일기, 페닐기-치환된 디벤조카바졸일기, 이미다조피리미디닐기, 이미다조피리디닐기 및 -Si(Q₃₃)(Q₃₄)(Q₃₅) 중 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 펜탈레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 인다세닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 페날레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란트레닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 피롤일렌기, 이미다졸일렌기, 피라졸일렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 이소인돌일렌기, 인돌일렌기, 인다졸일렌기, 푸리닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 벤조퀴놀리닐렌기, 프탈라지닐렌기, 나프티리디닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 시놀리닐렌기, 카바졸일렌기, 페난트리디닐렌기, 아크리디닐렌기, 페난트롤리닐렌기, 페나지닐렌기, 벤조옥사졸일렌기, 벤조이미다졸일렌기, 푸라닐렌기, 벤조푸라닐렌기, 티오페닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 티아졸일렌기, 이소티아졸일렌기, 벤조티아졸일렌기, 이소옥사졸일렌기, 옥사졸일렌기, 트리아졸일렌기, 테트라졸일렌기, 옥사디아졸일렌기, 트리아지닐렌기, 디벤조푸라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기 이미다조피리미디닐렌기 및 이미다조피리디닐렌기; 중에서 선택되고,

상기 Q₃₃ 내지 Q₃₅는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난트레닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 트리아지닐기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리미디닐기 및 이미다조피리디닐기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

예를 들어, 상기 화학식 51A, 51B 및 51C 중 상기 L₁ 내지 L₃, L₁₁ 내지 L₁₄ 및 L₂₁는 서로 독립적으로, 화학식 52-1 내지 52-34 중에서 선택될 수 있다:

상기 화학식 52-1 내지 52-34 중,

Z₁ 내지 Z₇은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 페닐기-치환된 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난트레닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 카바졸일기, 페닐기-치환된 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 트리아지닐기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 페닐기-치환된 벤조카바졸일기, 페닐기-치환된 디벤조카바졸일기, 이미다조피리미디닐기, 이미다조피리디닐기 및 -Si(Q₃₃)(Q₃₄)(Q₃₅) 중에서 선택되고;

상기 Q₃₃ 내지 Q₃₅는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난트레닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 트리아지닐기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리미디닐기 및 이미다조피리디닐기 중에서 선택되고;

d1은 1 내지 4의 정수이고; d2는 1 내지 3의 정수이고; d3는 1 내지 6의 정수이고; d4는 1 내지 8의 정수이고; d5는 1 또는 2이고; d6는 1 내지 5의 정수이고; * 및 *'는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.

예를 들어, 화학식 52-1 내지 52-34 중 *는 화학식 51A 또는 51B 중 코어와의 결합 사이트 또는 이웃한 L₁ 내지 L₃, L₁₁ 내지 L₁₄ 및 L₂₁ 각각과의 결합 사이트이고, 화학식 52-1 내지 52-34 중 *'은 이웃한 L₁ 내지 L₃, L₁₁ 내지 L₁₄ 및 L₂₁ 각각과의 결합 사이트 또는 R₁ 내지 R₃, R₁₁ 내지 R₁₄ 및 R₂₁ 각각과의 결합 사이트이다.

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 51A, 51B 및 51C 중 상기 L₁ 내지 L₃, L₁₁ 내지 L₁₄ 및 L₂₁은 서로 독립적으로, 화학식 53-1 내지 53-39 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:

상기 화학식 51A 및 51B 중 a1은 L₁의 개수를 나타낸 것으로서 0, 1, 2, 3, 4 또는 5, 예를 들면, 0, 1 또는 2, 또 다른 예로서는 0 또는 1일 수 있다. a1이 0일 경우, -(L₁)_a1-은 단일 결합이 된다. a1이 2 이상일 경우, 2 이상의 L₁은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. a2, a3, a11, a12, a13 및 a14에 대한 설명은 a1에 대한 설명과 동일하다.

상기 화학식 51A, 51B, 및 51C 중 R₁ 내지 R₃, R₁₁ 내지 R₁₄ 및 R₂₁ 내지 R₂₃은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알킬기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알키닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알콕시기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q₁)(Q₂), -Si(Q₃)(Q₄)(Q₅) 및 -B(Q₆)(Q₇) 중에서 선택될 수 있다. 여기서, Q₁ 내지 Q₇에 대한 설명은 후술하는 바를 참조한다.

예를 들어, 상기 화학식 51A, 51B 및 51C 중 R₁ 내지 R₃, R₁₁ 내지 R₁₄ 및 R₂₁ 내지 R₂₃은 서로 독립적으로,

페닐기(phenyl), 펜탈레닐기(pentalenyl), 인데닐기(indenyl), 나프틸기(naphthyl), 아줄레닐기(azulenyl), 헵탈레닐기(heptalenyl), 인다세닐기(indacenyl), 아세나프틸기(acenaphthyl), 플루오레닐기(fluorenyl), 스파이로-플루오레닐기, 페날레닐기(phenalenyl), 페난트레닐기(phenanthrenyl), 안트라세닐기(anthracenyl), 플루오란트레닐기(fluoranthrenyl), 트리페닐레닐기(triphenylenyl), 파이레닐기(pyrenyl), 크라이세닐기(chrysenyl), 나프타세닐기(naphthacenyl), 피세닐기(picenyl), 페릴레닐기(perylenyl), 펜타페닐기(pentaphenyl), 헥사세닐기(hexacenyl), 피롤일기(pyrrolyl), 이미다졸일기(imidazolyl), 피라졸일기(pyrazolyl), 피리디닐기(pyridinyl), 피라지닐기(pyrazinyl), 피리미디닐기(pyrimidinyl), 피리다지닐기(pyridazinyl), 이소인돌일기(isoindolyl), 인돌일기(indolyl), 인다졸일기(indazolyl), 푸리닐기(purinyl), 퀴놀리닐기(quinolinyl), 이소퀴놀리닐기(isoquinolinyl), 벤조퀴놀리닐기(benzoquinolinyl), 프탈라지닐기(phthalazinyl), 나프티리디닐기(naphthyridinyl), 퀴녹살리닐기(quinoxalinyl), 퀴나졸리닐기(quinazolinyl), 시놀리닐기(cinnolinyl), 카바졸일기(carbazolyl), 페난트리디닐기(phenanthridinyl), 아크리디닐기(acridinyl), 페난트롤리닐기(phenanthrolinyl), 페나지닐기(phenazinyl), 벤조옥사졸일기(benzooxazolyl), 벤조이미다졸일기(benzoimidazolyl), 푸라닐기(furanyl), 벤조푸라닐기(benzofuranyl), 티오페닐기(thiophenyl), 벤조티오페닐기(benzothiophenyl), 티아졸일기(thiazolyl), 이소티아졸일기(isothiazolyl), 벤조티아졸일기(benzothiazolyl), 이소옥사졸일기(isoxazolyl), 옥사졸일기(oxazolyl), 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기(oxadiazolylene), 트리아지닐기(triazinyl), 디벤조푸라닐기(dibenzofuranyl), 디벤조티오페닐기(dibenzothiophenyl), 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디미디닐기, 이미다조피리디닐기, 벤조퓨로피리디닐기(benzofuropyridinyl), 벤조티오페노피리디닐기(benzothiophenopyridinyl), 벤조퓨로피리미디닐기(benzofuropyrimidinyl), 벤조티오페노피리미디닐기(benzothiophenopyrimidinyl),

로 표시되는 그룹,

로 표시되는 그룹, 및

로 표시되는 그룹;

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₂-C₂₀알케닐기, C₂-C₂₀알키닐기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 페닐기-치환된 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난트레닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 카바졸일기, 페닐기-치환된 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 트리아지닐기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 페닐기-치환된 벤조카바졸일기, 페닐기-치환된 디벤조카바졸일기, 이미다조피리미디닐기, 이미다조피리디닐기 및 -Si(Q₃₃)(Q₃₄)(Q₃₅) 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란트레닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 피롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조옥사졸일기, 벤조이미다졸일기, 푸라닐기, 벤조푸라닐기, 티오페닐기, 벤조티오페닐기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 벤조티아졸일기, 이소옥사졸일기, 옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리미디닐기, 이미다조피리디닐기, 벤조퓨로피리디닐기, 벤조티오페노피리디닐기, 벤조퓨로피리미디닐기, 벤조티오페노피리미디닐기,

로 표시되는 그룹,

로 표시되는 그룹, 및

로 표시되는 그룹; 및

-Si(Q₃)(Q₄)(Q₅); 중에서 선택되고;

상기 Q₃ 내지 Q₅ 및 Q₃₃ 내지 Q₃₅는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난트레닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 트리아지닐기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리미디닐기 및 이미다조피리디닐기 중에서 선택될 수 있다.

일 구현예에 따르면, 상기 상기 화학식 51A, 51B 및 51C 중 R₁ 내지 R₃, R₁₁ 내지 R₁₄ 및 R₂₁ 내지 R₂₃이 서로 독립적으로,

하기 화학식 54-1 내지 54-49; 및

-Si(Q₃)(Q₄)(Q₅); 중에서 선택될 수 있다:

화학식 54-1 내지 54-49 중,

Z₃₁ 내지 Z₃₇은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 페닐기-치환된 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난트레닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 카바졸일기, 페닐기-치환된 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 트리아지닐기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 페닐기-치환된 벤조카바졸일기, 페닐기-치환된 디벤조카바졸일기, 이미다조피리미디닐기, 이미다조피리디닐기 및 -Si(Q₃₃)(Q₃₄)(Q₃₅) 중에서 선택되고;

상기 Q₃ 내지 Q₅ 및 Q₃₃ 내지 Q₃₅는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난트레닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 트리아지닐기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리미디닐기 및 이미다조피리디닐기 중에서 선택되고;

또 다른 구현예에 따르면, 상기 상기 화학식 51A, 51B 및 51C 중 R₁ 내지 R₃, R₁₁ 내지 R₁₄ 및 R₂₁ 내지 R₂₃은 서로 독립적으로,

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염 및 인산 또는 이의 염 중 적어도 하나로 치환된, C₁-C₂₀알킬기 및 C₁-C₂₀알콕시기; 및

하기 화학식 55-1 내지 55-77; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:

일 구현예에 따르면, 상기 상기 화학식 51A, 51B 및 51C 중 R₁, R₂, R₁₁ 내지 R₁₄, R₂₂ 및 R₂₃은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 플루오레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기 및 퀴녹살리닐기 중에서 선택될 수 있다.

예를 들어, 상기 상기 화학식 51A, 51B 및 51C 중 R₁, R₂, R₁₁ 내지 R₁₄, R₂₂ 및 R₂₃은 서로 독립적으로, 수소, C₁-C₂₀알킬기, 페닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 상기 화학식 51A, 51B 및 51C 중 R₃ 및 R₂₁는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C₆-C₃₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₃₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택될 수 있다.

상기 상기 화학식 51A, 51B 및 51C 중 R₃ 및 R₂₁가 서로 독립적으로,

페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 퀴녹살리닐기, 시놀리닐기 및 퀴나졸리닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란트레닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 피롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조옥사졸일기, 벤조이미다졸일기, 푸라닐기, 벤조푸라닐기, 티오페닐기, 벤조티오페닐기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 벤조티아졸일기, 이소옥사졸일기, 옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리미디닐기, 이미다조피리디닐기, 벤조퓨로피리디닐기, 벤조티오페노피리디닐기, 벤조퓨로피리미디닐기, 벤조티오페노피리미디닐기,

로 표시되는 그룹,

로 표시되는 그룹, 및

로 표시되는 그룹; 및

로 표시되는 그룹,

로 표시되는 그룹, 및

로 표시되는 그룹; 중에서 선택되고,

예를 들어, 상기 상기 화학식 51A, 51B 및 51C 중 R₃ 및 R₂₁은 서로 독립적으로, 상기 화학식 54-1 내지 54-49 중 하나 (예를 들면, 상기 화학식 55-1 내지 55-77 중 하나)일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 상기 화학식 51A, 51B 및 51C 중 R₃는, 적어도 하나의 질소를 고리-형성 원자로 포함한, 치환 또는 비치환된 C₁-C₃₀헤테로아릴기 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택될 수 있다.

예를 들어, 상기 상기 화학식 51A, 51B 및 51C 중 R₃는 상기 화학식 54-7 내지 54-25 및 54-32 내지 54-49 중에서 선택될일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

또 다른 예로서, 상기 상기 화학식 51A, 51B 및 51C 중 R₃는 상기 화학식 55-27 내지 55-77 중에서 선택될일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

상기 화학식 51A 및 51B 중 b1은 R₁의 개수를 나타낸 것으로서, 1 내지 5의 정수 중에서 선택될 수 있다. 예를 들면, b1은 1 또는 2일 수 있다. b1이 2 이상일 경우 2 이상의 R₁은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. b2, b3, b11 내지 b14 및 b21에 대한 설명은 b1에 대한 설명을 참조한다. 예를 들어, b1 내지 b3, b11 내지 b41 및 b21은 1 또는 2일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

상기 화학식 51A 및 51B 중 c1은 -[(L₁)_a1-(R₁)_b1]의 개수를 나타낸 것으로 1 내지 4의 정수 중에서 선택될 수 있다. 예를 들어, c1은 1 또는 2이다. c1이 2 이상일 경우 2 이상의 -[(L₁)_a1-(R₁)_b1]은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 예를 들어, c1 및 c2는 1 또는 2일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 51A 및 51B 중 하나로 표시되는 화합물은, 하기 화학식 51A-1 내지 51A-16 및 51B-1 내지 51B-3 중 하나로 표시될 수 있다:

<화학식 51A-1> <화학식 51A-2>

<화학식 51A-3> <화학식 51A-4>

<화학식 51A-5> <화학식 51A-6>

<화학식 51A-7> <화학식 51A-8>

<화학식 51A-9> <화학식 51A-10>

<화학식 51A-11> <화학식 51A-12>

<화학식 51A-13> <화학식 51A-14>

<화학식 51A-15> <화학식 51A-16>

<화학식 51B-1> <화학식 51B-2>

<화학식 51B-3>

상기 화학식 51A-1 내지 51A-16 및 51B-1 내지 51B-3 (a1 및 a2는 0이고, b1 및 b2는 1인 화학식임) 중 고리 A₁, L₁ 내지 L₃, a1 내지 a3, R₁ 내지 R₃, R₁₁ 내지 R₁₄, b1 내지 b3, c1 및 c2에 대한 설명은 화학식 51A, 51B 및 51C에 대한 설명을 참조한다.

또 다른 예로서, 상기 화학식 51A 및 51B 중 하나로 표시되는 화합물은, 하기 화학식 51A(1)-1 내지 51A(1)-16 중 하나로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:

<화학식 51A(1)-1> <화학식 51A(1)-2>

<화학식 51A(1)-3> <화학식 51A(1)-4>

<화학식 51A(1)-5> <화학식 51A(1)-6>

<화학식 51A(1)-7> <화학식 51A(1)-8>

<화학식 51A(1)-9> <화학식 51A(1)-10>

<화학식 51A(1)-11> <화학식 51A(1)-12>

<화학식 51A(1)-13> <화학식 51A(1)-14>

<화학식 51A(1)-15> <화학식 51A(1)-16>

하기 화학식 51A(1)-1 내지 51A(1)-16 (a1 및 a2는 0이고, b1 및 b2는 1인 화학식임) 중 X₂₁, L₁ 내지 L₃, a1 내지 a3, R₁ 내지 R₃, R₁₁ 내지 R₁₄, b1 내지 b3, c1 및 c2에 대한 설명은 화학식 51A, 51B 및 51C에 대한 설명을 참조한다.

상기 화학식 51A 및 51B로 표시되는 화합물은 하기 화합물 (51)-1 내지 (51)-200 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:

상기 화학식 51A 또는 51B로 표시되는 화합물은, X₁₁ 내지 X₁₄ 중 적어도 하나가 반드시 N이다. 따라서, 상기 화학식 51A 또는 51B로 표시되는 화합물의 HOMO 및 LUMO 에너지 레벨은 소자 구조에 따라 용이하게 조절가능하며, 상기 화학식 51A 및 51B 중 X₁₁ 내지 X₁₄ 중 N의 개수와 위치에 따라 상기 축합환 화합물의 S₁ 에너지 레벨 및 T₁ 에너지 레벨을 용이하게 조절할 수 있다. 이와 같은 상기 축합환 화합물은, 예를 들면, 적색, 녹색 및 청색 도펀트로 다양하게 응용될 수 있다.

예를 들어, 화합물 (51)-1, (51)-25, (51)-26, (51)-37, (51)-39, (51)-101 내지 (51)-104, (51)-113, (51)-114, (51)-132, (51)-133, (51)-134, (51)-146, (51)-148, (51)-156 내지 (51)-158, (51)-170, (51)-171 및 (51)-172의 HOMO, LUMO, 일중항(S1) 에너지 레벨 및 삼중항(T1) 에너지 레벨을 Gaussian 프로그램의 DFT 방법을 이용하여 (B3LYP, 6-31G(d,p) 레벨에서 구조 최적화하는 방법을 이용하여 평가한 결과를 하기 표 5에 나타내었다:

상기 표 5로부터 화합물 (51)-1, (51)-25, (51)-26, (51)-37, (51)-39, (51)-101 내지 (51)-104, (51)-113, (51)-114, (51)-132, (51)-133, (51)-134, (51)-146, (51)-148, (51)-156 내지 (51)-158, (51)-170, (51)-171 및 (51)-172은, 유기 발광 소자용 재료로 사용하기에 적합한 전기적 특성을 가짐을 확인할 수 있다.

상기 화학식 51A 또는 51B로 표시되는 축합환 화합물의 합성 방법은, 후술되는 합성예를 참조하여, 당업자가 용이하게 인식할 수 있다.

화학식 61

<화학식 61>

상기 화학식 61 중 고리 A₁은 상기 화학식 61A로 표시된다.

<화학식 61A>

상기 화학식 61A 중 X₁은 N-[(L₁)_a1-(R₁)_b1], S, O, S(=O), S(=O)₂, C(=O), Si(R₄)(R₅), P(R₄), P(=O)(R₄) 또는 C=N(R₄)이다. 여기서, 상기 L₁, a1, R₁, b1, R₄ 및 R₅에 대한 설명은 후술하는 바를 참조한다.

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 61A 중 X₁은 N-[(L₁)_a1-(R₁)_b1], S, O 또는 Si(R₄)(R₅)일 수 있다.

다른 구현예에 따르며, 상기 상기 화학식 61A 중 X₁은 S, O 또는 Si(R₄)(R₅)일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 상기 화학식 61A 중 X₁은 S 또는 O일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

상기 화학식 61 중 고리 A₁은 인접한 2개의 6원환 고리와, 탄소 원자를 공유하면서, 서로 융합되어 있다. 따라서, 상기 화학식 61은 하기 화학식 61-1 및 61-2 중 하나로 표시될 수 있다:

<화학식 61-1>

<화학식 61-2>

상기 화학식 61-1 내지 61-2 중 X₁, L₁ 내지 L₃, a1 내지 a3, R₁ 내지 R₅, R₁₁ 내지 R₁₄, b1 내지 b3 및 b11 내지 b14에 대한 설명은 화학식 61에 대한 설명을 참조한다.

상기 화학식 61 및 61A 중, L₁ 내지 L₃는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴렌기 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹(substituted or unsubstituted divalent non-aromatic condensed polycyclic group) 중에서 선택되되, L₂ 및 L₃는 치환 또는 비치환된 카바졸일렌기가 아니다.

예를 들어, 상기 화학식 61 및 61A 중 L₁ 내지 L₃는 서로 독립적으로,

페닐렌기(phenylene), 펜탈레닐렌기(pentalenylene), 인데닐렌기(indenylene), 나프틸렌기(naphthylene), 아줄레닐렌기(azulenylene), 헵탈레닐렌기(heptalenylene), 인다세닐렌기(indacenylene), 아세나프틸렌기(acenaphthylene), 플루오레닐렌기(fluorenylene), 스파이로-플루오레닐렌기, 페날레닐렌기(phenalenylene), 페난트레닐렌기(phenanthrenylene), 안트라세닐렌기(anthracenylene), 플루오란트레닐렌기(fluoranthrenylene), 트리페닐레닐렌기(triphenylenylene), 파이레닐렌기(pyrenylene), 크라이세닐렌기(chrysenylene), 나프타세닐렌기(naphthacenylene), 피세닐렌기(picenylene), 페릴레닐렌기(perylenylene), 펜타페닐렌기(pentaphenylene), 헥사세닐렌기(hexacenylene), 피롤일렌기(pyrrolylene), 이미다졸일렌기(imidazolylene), 피라졸일렌기(pyrazolylene), 피리디닐렌기(pyridinylene), 피라지닐렌기(pyrazinylene), 피리미디닐렌기(pyrimidinylene), 피리다지닐렌기(pyridazinylene), 이소인돌일렌기(isoindolylene), 인돌일렌기(indolylene), 인다졸일렌기(indazolylene), 푸리닐렌기(purinylene), 퀴놀리닐렌기(quinolinylene), 이소퀴놀리닐렌기(isoquinolinylene), 벤조퀴놀리닐렌기(benzoquinolinylene), 프탈라지닐렌기(phthalazinylene), 나프티리디닐렌기(naphthyridinylene), 퀴녹살리닐렌기(quinoxalinylene), 퀴나졸리닐렌기(quinazolinylene), 시놀리닐렌기(cinnolinylene), 페난트리디닐렌기(phenanthridinylene), 아크리디닐렌기(acridinylene), 페난트롤리닐렌기(phenanthrolinylene), 페나지닐렌기(phenazinylene), 벤조옥사졸일렌기(benzooxazolylene), 벤조이미다졸일렌기(benzoimidazolylene), 푸라닐렌기(furanylene), 벤조푸라닐렌기(benzofuranylene), 티오페닐렌기(thiophenylene), 벤조티오페닐렌기(benzothiophenylene), 티아졸일렌기(thiazolylene), 이소티아졸일렌기(isothiazolylene), 벤조티아졸일렌기(benzothiazolylene), 이소옥사졸일렌기(isoxazolylene), 옥사졸일렌기(oxazolylene), 트리아졸일렌기, 테트라졸일렌기, 옥사디아졸일렌기(oxadiazolylene), 트리아지닐렌기(triazinylene), 디벤조푸라닐렌기(dibenzofuranylene), 디벤조티오페닐렌기(dibenzothiophenylene), 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 이미다조피리미디닐렌기(imidazopyrimidinylene) 및 이미다조피리디닐렌기(imidazopyridinylene); 및

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, C₆-C₂₀아릴기, C₁-C₆₀헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합환 그룹, -Si(Q₃₃)(Q₃₄)(Q₃₅) 중 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 펜탈레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 인다세닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 페날레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란트레닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 피롤일렌기, 이미다졸일렌기, 피라졸일렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 이소인돌일렌기, 인돌일렌기, 인다졸일렌기, 푸리닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 벤조퀴놀리닐렌기, 프탈라지닐렌기, 나프티리디닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 시놀리닐렌기, 페난트리디닐렌기, 아크리디닐렌기, 페난트롤리닐렌기, 페나지닐렌기, 벤조옥사졸일렌기, 벤조이미다졸일렌기, 푸라닐렌기, 벤조푸라닐렌기, 티오페닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 티아졸일렌기, 이소티아졸일렌기, 벤조티아졸일렌기, 이소옥사졸일렌기, 옥사졸일렌기, 트리아졸일렌기, 테트라졸일렌기, 옥사디아졸일렌기, 트리아지닐렌기, 디벤조푸라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기 이미다조피리미디닐렌기 및 이미다조피리디닐렌기;중에서 선택되고,

Q₃₃ 내지 Q₃₅는 서로 독립적으로, 수소, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 프탈라지닐기, 퀴녹살리닐기, 시놀리닐기 및 퀴나졸리닐기 중에서 선택되되, L₂ 및 L₃는 치환 또는 비치환된 카바졸일렌기가 아니다.

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 61 및 61A 중 L₁ 내지 L₃는 서로 독립적으로, 상기 화학식 42-1 내지 42-13 중 하나로 표시될 수 있다:

다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 61 및 61A 중 상기 L₁ 내지 L₃는 서로 독립적으로, 상기 화학식 43-1 내지 43-12 중 하나로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:

상기 화학식 61 중 a1은 L₁의 개수를 나타낸 것으로서 0, 1, 2, 3, 4 또는 5, 예를 들면, 0, 1 또는 2, 또 다른 예로서는 0 또는 1일 수 있다. a1이 0일 경우, *-(L₁)_a1-*'은 단일 결합이 된다. a1이 2 이상일 경우, 2 이상의 L₁은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. a2 및 a3에 대한 설명은 a1에 대한 설명 및 화학식 61의 구조를 참조하여 이해될 수 있다.

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 61 및 61A 중 a1, a2 및 a3는 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2일 수 있다.

상기 화학식 61 및 61A 중 R₁ 내지 R₅는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F(플루오로기), -Cl(클로로기), -Br(브로모기), -I(아이오도기), 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알킬기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알키닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알콕시기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q₁)(Q₂), -Si(Q₃)(Q₄)(Q₅) 및 -B(Q₆)(Q₇) 중에서 선택될 수 있다. 여기서, 상기 화학식 61의 R₂ 및 R₃ 중 적어도 하나는, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된다.

예를 들어, 상기 화학식 61 및 61A 중 R₁ 내지 R₅은 서로 독립적으로,

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, -Si(Q₃₃)(Q₃₄)(Q₃₅), 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐 및 비페닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 및

-Si(Q₃)(Q₄)(Q₅) (단, 상기 R₄ 및 R₅는 -Si(Q₃)(Q₄)(Q₅)가 아님); 중에서 선택되고,

상기 Q₃ 내지 Q₅ 및 Q₃₃ 내지 Q₃₅는 서로 독립적으로, 수소, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 플루오레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기 및 퀴녹살리닐기 중에서 선택되되,

상기 i) R₂ 및 R₃ 중 적어도 하나 및 ii) R₁은, 서로 독립적으로,

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, -Si(Q₃₃)(Q₃₄)(Q₃₅), 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐 및 비페닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 중에서 선택될 수 있다.

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 61 및 61A 중 R₁ 내지 R₅은 서로 독립적으로,

페닐기, 나프틸기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기 및 디벤조카바졸일기;

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, -Si(Q₃₃)(Q₃₄)(Q₃₅), 페닐기, 나프틸기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기 및 디벤조카바졸일기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기 및 디벤조카바졸일기; 및

페닐기, 나프틸기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기 및 디벤조카바졸일기; 및

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, -Si(Q₃₃)(Q₃₄)(Q₃₅), 페닐기, 나프틸기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기 및 디벤조카바졸일기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기 및 디벤조카바졸일기; 중에서 선택될 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 61 및 61A 중 R₁ 내지 R₅는 서로 독립적으로,

상기 화학식 44-1 내지 44-31; 및

-Si(Q₃)(Q₄)(Q₅); (단, 상기 R₄ 내지 R₅는 -Si(Q₃)(Q₄)(Q₅)가 아님) 중에서 선택되고,

상기 i) R₂ 및 R₃ 중 적어도 하나 및 ii) R₁은, 서로 독립적으로, 상기 화학식 44-1 내지 44-31 중 하나로 표시될 수 있다:

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식식 61 및 61A 중 R₁은,

페닐기, 나프틸기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기 및 페릴레닐기; 및

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기 및 페릴레닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기 및 페릴레닐기; 중에서 선택될 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 61의 R₂ 및 R₃ 중 적어도 하나는,

트리페닐레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 벤조카바졸일기; 및

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, -Si(Q₃₃)(Q₃₄)(Q₃₅), 페닐기, 나프틸기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기 및 디벤조카바졸일기 중 적어도 하나로 치환된, 트리페닐레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 벤조카바졸일기; 중에서 선택될 수 있다.

트리페닐레닐기 및 카바졸일기; 및

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, -Si(Q₃₃)(Q₃₄)(Q₃₅), 페닐기, 나프틸기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기 및 디벤조카바졸일기 중 적어도 하나로 치환된, 트리페닐레닐기 및 카바졸일기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

상기 화학식 61 중 R₁₁ 내지 R₁₄는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알킬기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알키닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알콕시기, C₃-C₁₀시클로알킬기, C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, C₃-C₁₀시클로알케닐기, C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, C₆-C₆₀아릴기, C₆-C₆₀아릴옥시기, C₆-C₆₀아릴티오기, C₁-C₆₀헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q₁)(Q₂), -Si(Q₃)(Q₄)(Q₅) 및 -B(Q₆)(Q₇) 중에서 선택될 수 있다.

예를 들어, 상기 화학식 61 중 R₁₁ 내지 R₁₄는 서로 독립적으로,

-Si(Q₃)(Q₄)(Q₅); 중에서 선택되고;

상기 Q₃ 내지 Q₅는 서로 독립적으로, 수소, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 플루오레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기 및 퀴녹살리닐기 중에서 선택될 수 있다.

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 61 중 R₁₁ 내지 R₁₄는 서로 독립적으로,

페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기 및 디벤조카바졸일기; 및

-Si(Q₃)(Q₄)(Q₅); 중에서 선택되고;

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 61 중 R₁₁ 내지 R₁₄는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기 및 C₁-C₂₀알콕시기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 61 중 R₁₁ 내지 R₁₄는 모두 수소일 수 있다.

하기 화학식 65-1 내지 65-85 중 하나; 및

-Si(Q₃)(Q₄)(Q₅); (단, 상기 R₄ 및 R₅는 -Si(Q₃)(Q₄)(Q₅)가 아님) 중에서 선택되고,

i) R₂ 및 R₃ 중 적어도 하나 및 ii) R₁은, 서로 독립적으로, 하기 화학식 65-1 내지 65-85 중 하나로 표시되고,

상기 R₁₁ 내지 R₁₄는 서로 독립적으로,

하기 화학식 65-1 내지 65-4, 65-10 내지 65-17, 65-26 내지 65-31, 65-39, 65-40, 65-42, 65-44, 65-47 및 65-48; 및

-Si(Q₃)(Q₄)(Q₅); 중에서 선택되고,

상기 화학식 611 중 R₃는 치환 또는 비치환된 모르폴리닐기(morpholinyl)가 아니다.

상기 화학식 61의 R₃가 피리디닐기, 피리다지닐기 또는 피리미디닐기인 경우, R₂는 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알킬기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알키닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알콕시기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 치환 또는 비치환된 벤조카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐기 및 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기 중에서 선택될 수 있다.

상기 화학식 61 중 R₂가 치환 또는 비치환된 페닐기인 경우, R₃는 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 치환 또는 비치환된 파이레닐기, 치환 또는 비치환된 페난쓰레닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 크라이세닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 벤조카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기 및 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기 중에서 선택될 수 있다.

상기 화학식 61 및 61A 중 b1은 R₁의 개수를 나타낸 것으로서, 1 내지 3의 정수 중에서 선택될 수 있다. 예를 들면, b1은 1 또는 2일 수 있다. 또 다른 예로서, b1은 1일 수 있다. b1이 2 이상일 경우 2 이상의 R₁은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. b2 및 b3에 대한 설명은 b1에 대한 설명 및 화학식 61의 구조를 참조하여 이해될 수 있다.

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 61로 표시되는 화합물은 상기 화학식 61-1로 표시되되, 상기 화학식 61-1 중,

X₁은 S 또는 O이고,

L₂ 및 L₃는 서로 독립적으로,

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 페닐기-치환된 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기 및 페난쓰레닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 나프틸렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 카바졸일렌기, 피리디닐렌기, 피리미디닐렌기, 트리아지닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 나프티리디닐렌기 및 옥사디아졸일렌기; 중에서 선택되고,

a2 및 a3는 0 또는 1이고,

R₂ 및 R₃는 서로 독립적으로,

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기 및 디벤조카바졸일기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기 및 디벤조카바졸일기; 중에서 선택되고,

b2 및 b3는 1일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

상기 화학식 61로 표시되는 화합물은 하기 화합물 (61)-1 내지 (61)-424 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:

상기 화학식 61의 R₂ 및 R₃ 중 적어도 하나는, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 반드시 선택된다. 따라서, 상기 화학식 61로 표시되는 화합물은, 유기 발광 소자용 재료, 예를 들면, 발광층 중 호스트 재료(예를 들면, 호스트 및 도펀트를 포함한 발광층 중 호스트 재료)로서 적합한 HOMO, LUMO T1 에너지 레벨 및 S1 에너지 레벨을 가질 수 있다. 또한, 상기 화학식 61로 표시되는 화합물은 우수한 열안정성 및 전기적 안정성을 가지므로, 상기 화학식 61로 표시되는 화합물을 채용한 유기 발광 소자는 고효율 및 장수명 특성을 가질 수 있다.

<화학식 61'>

한편, 상기 화학식 61로 표시되는 화합물은 A₁ 고리의 양측에 피리미딘 고리 및 벤젠 고리가 축합되어 있는 코어(하기 화학식 61' 참조)를 갖는다. 따라서, 유기 발광 소자의 한 쌍의 전극 사이의 유기층 재료 (예를 들면, 발광층 재료)로 사용하기에 적합한 HOMO 에너지 레벨, LUMO 에너지 레벨, T1 에너지 레벨 및 S1 에너지 레벨을 가질 수 있으며, 우수한 열안정성 및 전기적 안정성을 갖출 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 61로 표시되는 화합물을 유기 발광 소자의 발광층 중 호스트로 사용할 경우, 호스트-도펀트 간의 에너지 전달 메커니즘 원리를 통하여, 고효율 및 장수명 발광이 가능하다.

특정 원리에 의하여 한정되려는 것은 아니나, 하기 화합물 (61)-B는 전자 수송 능력이 지나치게 강하여, 정공 수송과 전자 수송의 균형을 달성하기에 곤란하다. 따라서, 상기 화합물 (61)-B를 채용한 유기 발광 소자의 효율 특성이 불량해 질 수 있다. 또한, 하기 화합물 (61)-C는 피리미딘 고리 대신 피라진 고리가 축합환 코어를 갖추고 있으므로, 열안정성 및 전기적 안정성이 불량해 질 수 있다.

<화합물 (61)-B>

<화합물 (61)-C>

<화합물 (61)-D>

상술한 바는 상기 화합물 (61)-5, (61)-16, (61)-9, (61)-30, (61)-29, (61)-37, (61)-40, (61)-21, (61)-27, (61)-12, (61)-13, (61)-18, (61)-11, (61)-45 및 (61)-48과 상기 화합물 (61)-B, (61)-C 및 (61)-D의 HOMO, LUMO 및 삼중항(T1) 에너지 레벨을 가우시안 시뮬레이션 방법을 이용하여 평가한 결과인 하기 표 6으로부터 확인할 수 있다.

상기 표 6으로부터, 화합물 (61)-B의 LUMO 절대값은 상기 화합물 (61)-5, (61)-16, (61)-9, (61)-30, (61)-29, (61)-37, (61)-40, (61)-21, (61)-27, (61)-12, (61)-13, (61)-18, (61)-11, (61)-45 및 (61)-48의 LUMO 절대값보다 높아 전자 수송 특성이 지나치게 강함을 알 수 있고, 화합물 (61)-C 및 (61)-D의 LUMO 절대값은 상기 화합물 (61)-5, (61)-16, (61)-9, (61)-30, (61)-29, (61)-37, (61)-40, (61)-21, (61)-27, (61)-12, (61)-13, (61)-18, (61)-11, (61)-45 및 (61)-48의 LUMO 절대값보다 낮아 전자 수송 특성이 지나치게 약함을 알 수 있다. 따라서, 상기 화합물 (61)-B, (61)-C 및 (61)-D는 상기 화합물 (61)-5, (61)-16, (61)-9, (61)-30, (61)-29, (61)-37, (61)-40, (61)-21, (61)-27, (61)-12, (61)-13, (61)-18, (61)-11, (61)-45 및 (61)-48에 비하여, 정공 수송과 전자 수송의 균형 달성이 곤란할 수 있음을 알 수 있다.

상기 화학식 61으로 표시되는 축합환 화합물의 합성 방법은, 후술되는 합성예를 참조하여, 당업자가 용이하게 인식할 수 있다.

화학식 71-1 내지 71-12

<화학식 71-1>

<화학식 71-2>

<화학식 71-3>

<화학식 71-4>

<화학식 71-5>

<화학식 71-6>

<화학식 71-7>

<화학식 71-8>

<화학식 71-9>

<화학식 71-10>

<화학식 71-11>

<화학식 71-12>

상기 화학식 71-1 내지 71-12 중, X₁₁은 N-[(L₁₁)_a11-(R₁₁)_b11], S, O, S(=O), S(=O)₂, C(=O), C(R₁₂)(R₁₃), Si(R₁₂)(R₁₃), P(R₁₂) 또는 P(=O)(R₁₂)이고; X₂₁은 N-[(L₂₁)_a21-(R₂₁)_b21], S, O, S(=O), S(=O)₂, C(=O), C(R₂₂)(R₂₃), Si(R₂₂)(R₂₃), P(R₂₂) 또는 P(=O)(R₂₂)이다.

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 71-1 내지 71-12 중, X₁₁은 N-[(L₁₁)_a11-(R₁₁)_b11], S, O, C(R₁₂)(R₁₃) 또는 Si(R₁₂)(R₁₃)이고; X₂₁은 N-[(L₂₁)_a21-(R₂₁)_b21], S, O, C(R₂₂)(R₂₃) 또는 Si(R₂₂)(R₂₃)이나, 이에 한정되는 것은 아니다.

상기 화학식 71-1 내지 71-12 중 X₃₁ 내지 X₃₄는 서로 독립적으로, N 또는 C-[(L₂)_a2-(R₂)_b2]이다.

상기 화학식 71-1 내지 71-12 중 X₃₁ 내지 X₃₄ 중 2 이상이 C-[(L₂)_a2-(R₂)_b2]일 경우, 이들은 서로 상이하거나 동일할 수 있다.

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 71-1 내지 71-12 중 X₃₁ 내지 X₃₄는 모두 C-[(L₂)_a2-(R₂)_b2]일 수 있다.

따라서, 상기 화학식 71-1 내지 71-12 중 하나로 표시되는 화합물은 하기 화학식 71A-1 내지 71A-12 중 하나로 표시될 수 있다:

<화학식 71A-1>

<화학식 71A-2>

<화학식 71A-3>

<화학식 71A-4>

<화학식 71A-5>

<화학식 71A-6>

<화학식 71A-7>

<화학식 71A-8>

<화학식 71A-9>

<화학식 71A-10>

<화학식 71A-11>

<화학식 71A-12>

상기 화학식 71A-1 내지 71A-12 중 X₁₁, X₂₁, L₁ 내지 L₃, a1 내지 a3, R₁ 내지 R₇ 및 c1에 대한 설명은 화학식 71-1 내지 71-12에 대한 설명을 참조하고, c2는 1 내지 4의 정수 중에서 선택된다.

상기 화학식 71-1 내지 71-12로 표시되는 화합물에 대하여,

i) 상기 화학식 71-2 중 X₁₁이 C(R₁₂)(R₁₃)일 경우, X₂₁은 N-[(L₂₁)_a21-(R₂₁)_b21]이 아니고,

ii) 상기 화학식 71-2 중 X₁₁이 N-[(L₁₁)_a11-(R₁₁)_b11]일 경우, X₂₁은 N-[(L₂₁)_a21-(R₂₁)_b21] 및 C(R₂₂)(R₂₃)이 아니고,

iii) 상기 화학식 71-4 중 X₁₁이 C(R₁₂)(R₁₃)일 경우, X₂₁은 N-[(L₂₁)_a21-(R₂₁)_b21]이 아니고,

iv) 상기 화학식 71-8 중 X₁₁이 C(R₁₂)(R₁₃)일 경우, X₂₁은 N-[(L₂₁)_a21-(R₂₁)_b21] 및 C(R₂₂)(R₂₃)이 아니고,

v) 상기 화학식 71-8 중 X₁₁이 N-[(L₁₁)_a11-(R₁₁)_b11]일 경우, X₂₁은 C(R₂₂)(R₂₃)이 아니고,

vi) 상기 화학식 71-8 중 X₁₁이 S일 경우, X₂₁은 N-[(L₂₁)_a21-(R₂₁)_b21]이 아니고,

vii) 상기 화학식 71-8 중 X₁₁이 Si(R₁₂)(R₁₃)일 경우, X₂₁은 N-[(L₂₁)_a21-(R₂₁)_b21]이 아니고,

viii) 상기 화학식 71-11 중 X₁₁이 N-[(L₁₁)_a11-(R₁₁)_b11]일 경우, X₂₁은 C(R₂₂)(R₂₃)이 아니다.

따라서, 상기 71-1 내지 71-12 중 하나로 표시되는 화합물이 상기 화학식 71-2로 표시될 경우, 하기 화학식 71A-2-1 내지 71A-2-22 중 하나로 표시되고, 상기 71-1 내지 71-12 중 하나로 표시되는 화합물이 상기 화학식 71-4로 표시될 경우, 하기 화학식 71A-4-1 내지 71A-4-24 중 하나로 표시되고, 상기 71-1 내지 71-12 중 하나로 표시되는 화합물이 상기 화학식 71-8로 표시될 경우, 하기 화학식 71A-8-1 내지 71A-8-20 중 하나로 표시되고, 상기 71-1 내지 71-12 중 하나로 표시되는 화합물이 상기 화학식 71A-11로 표시될 경우, 하기 화학식 71A-11-1 내지 71A-11-24 중 하나로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:

예를 들어, 상기 화학식 71A-2-10은 상기 화학식 71A-2의 백본을 갖되, X₁₁은 O이고, X₁₂는 O인 화학식이고, 상기 화학식 71A-2-14는 상기 화학식 71A-2의 백본을 갖되, X₁₁은 S이고, X₁₂는 N-[(L₂₁)_a21-(R₂₁)_b21]인 화학식이다:

<화학식 71A-2-10>

<화학식 71A-2-14>

상기 화학식 71A-2-1 내지 71A-2-22, 71A-4-1 내지 71A-4-24, 71A-8-1 내지 71A-8-20 및 71A-11-1 내지 71A-11-24의 구조는 상술한 바를 참조하여, 이해될 수 있다.

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 71-1 내지 71-12로 표시되는 화합물은,

상기 화학식 71-1 내지 71-7 및 71-9 내지 71-12 중 하나로 표시되되,

상기 화학식 71-1 내지 71-7 및 71-9 내지 71-12 중

X₁₁ 및 X₁₂는 서로 독립적으로 O 또는 S이거나;

X₁₁는 O 또는 S이고 X₁₂는 N-[(L₂₁)_a21-(R₂₁)_b21] 또는 C(R₂₂)(R₂₃)이거나;

X₁₁은 N-[(L₁₁)_a11-(R₁₁)_b11] 또는 C(R₁₂)(R₁₃)이고, X₁₂는 O 또는 S이거나; 또는

X₁₁은 C(R₁₂)(R₁₃)이고, X₁₂는 C(R₂₂)(R₂₃)일 수 있다.

다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 71-1 내지 71-12로 표시되는 화합물은,

상기 화학식 71A-1 내지 71A-7 및 71A-9 내지 71A-12 중 하나로 표시되되,

상기 화학식 71A-1 내지 71A-7 및 71A-9 내지 71A-12 중

X₁₁ 및 X₁₂는 서로 독립적으로 O 또는 S이거나;

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 71-1 내지 71-12로 표시되는 화합물은, 상기 화학식 71-1, 71-3 내지 71-7 및 71-9 내지 71-11 중 하나로 표시되고, 상기 화학식 71-1, 71-3 내지 71-7 및 71-9 내지 71-11 중 X₁₁은 N-[(L₁₁)_a11-(R₁₁)_b11]이고 X₁₂는 N-[(L₂₁)_a21-(R₂₁)_b21]일 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 71-1 내지 71-12로 표시되는 화합물은, 상기 화학식 71A-1, 71A-3 내지 71A-7 및 71A-9 내지 71A-11 중 하나로 표시되고, 상기 화학식 71A-1, 71A-3 내지 71A-7 및 71A-9 내지 71A-11 중 X₁₁은 N-[(L₁₁)_a11-(R₁₁)_b11]이고 X₁₂는 N-[(L₂₁)_a21-(R₂₁)_b21]일 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 71-1 내지 71-12로 표시되는 화합물은, 상기 화학식 71-2로 표시되고, 상기 화학식 71-2 중 X₁₁은 O 또는 S이고, X₁₂는 O, S 또는 N-[(L₂₁)_a21-(R₂₁)_b21]일 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 71-1 내지 71-12로 표시되는 화합물은, 상기 화학식 71A-2로 표시되고, 상기 화학식 71A-2 중 X₁₁은 O 또는 S이고, X₁₂는 O, S 또는 N-[(L₂₁)_a21-(R₂₁)_b21]일 수 있다.

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 71-1 내지 71-12로 표시되는 화합물은, 상기 화학식 71-1 내지 71-7 및 71-9 내지 71-12 중 하나로 표시되되, 상기 화학식 71-1 내지 71-7 및 71-9 내지 71-12 중 X₁₁은 O 또는 S일 수 있다. X₁₁이 O 또는 S인 축합환 화합물은 향상된 평면성을 가질 수 있고, O 및 S의 lone pair 전자쌍에 의하여 우수한 전하 이동성을 가질 수 있다.

상기 화학식 71-1 내지 71-12 중 L₁ 내지 L₃, L₁₁ 및 L₁₂는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹(substituted or unsubstituted divalent non-aromatic condensed polycyclic group) 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(substituted or unsubstituted divalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group) 중에서 선택될 수 있다.

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 71-1 내지 71-12 중 상기 L₁ 내지 L₃, L₁₁ 및 L₁₂는 서로 독립적으로,

페닐렌기(phenylene), 펜탈레닐렌기(pentalenylene), 인데닐렌기(indenylene), 나프틸렌기(naphthylene), 아줄레닐렌기(azulenylene), 헵탈레닐렌기(heptalenylene), 인다세닐렌기(indacenylene), 아세나프틸렌기(acenaphthylene), 플루오레닐렌기(fluorenylene), 스파이로-플루오레닐렌기, 페날레닐렌기(phenalenylene), 페난트레닐렌기(phenanthrenylene), 안트라세닐렌기(anthracenylene), 플루오란쎄닐렌기(fluoranthenylene), 트리페닐레닐렌기(triphenylenylene), 파이레닐렌기(pyrenylene), 크라이세닐렌기(chrysenylene), 나프타세닐렌기(naphthacenylene), 피세닐렌기(picenylene), 페릴레닐렌기(perylenylene), 펜타페닐렌기(pentaphenylene), 헥사세닐렌기(hexacenylene), 피롤일렌기(pyrrolylene), 이미다졸일렌기(imidazolylene), 피라졸일렌기(pyrazolylene), 피리디닐렌기(pyridinylene), 피라지닐렌기(pyrazinylene), 피리미디닐렌기(pyrimidinylene), 피리다지닐렌기(pyridazinylene), 이소인돌일렌기(isoindolylene), 인돌일렌기(indolylene), 인다졸일렌기(indazolylene), 푸리닐렌기(purinylene), 퀴놀리닐렌기(quinolinylene), 이소퀴놀리닐렌기(isoquinolinylene), 벤조퀴놀리닐렌기(benzoquinolinylene), 프탈라지닐렌기(phthalazinylene), 나프티리디닐렌기(naphthyridinylene), 퀴녹살리닐렌기(quinoxalinylene), 퀴나졸리닐렌기(quinazolinylene), 시놀리닐렌기(cinnolinylene), 카바졸일렌기(carbazolylene), 페난트리디닐렌기(phenanthridinylene), 아크리디닐렌기(acridinylene), 페난트롤리닐렌기(phenanthrolinylene), 페나지닐렌기(phenazinylene), 벤조옥사졸일렌기(benzooxazolylene), 벤조이미다졸일렌기(benzoimidazolylene), 푸라닐렌기(furanylene), 벤조푸라닐렌기(benzofuranylene), 티오페닐렌기(thiophenylene), 벤조티오페닐렌기(benzothiophenylene), 티아졸일렌기(thiazolylene), 이소티아졸일렌기(isothiazolylene), 벤조티아졸일렌기(benzothiazolylene), 이소옥사졸일렌기(isoxazolylene), 옥사졸일렌기(oxazolylene), 트리아졸일렌기, 테트라졸일렌기, 옥사디아졸일렌기(oxadiazolylene), 트리아지닐렌기(triazinylene), 디벤조푸라닐렌기(dibenzofuranylene), 디벤조티오페닐렌기(dibenzothiophenylene), 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 이미다조피리미디닐렌기(imidazopyrimidinylene) 및 이미다조피리디닐렌기(imidazopyridinylene); 및

다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 71-1 내지 71-12 중 L₁ 내지 L₃, L₁₁ 및 L₁₂는

페닐렌기, 나프틸렌기 및 트리페닐렌기; 및

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기 및 크라이세닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 나프틸렌기 및 트리페닐렌기;

중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 71-1 내지 71-12 중 L₁ 내지 L₃, L₁₁ 및 L₁₂는 서로 독립적으로, 화학식 12-1 내지 12-37 중에서 선택될 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 71-1 내지 71-12 중 L₁ 내지 L₃, L₁₁ 및 L₁₂는 서로 독립적으로, 화학식 13-1 내지 13-21 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 71-1 내지 71-12 중 L₁ 내지 L₃, L₁₁ 및 L₁₂는 서로 독립적으로,

페닐렌기, 나프틸렌기, 피리디닐렌기, 피리미디닐렌기 및 트리아지닐렌기;

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기 및 트리아지닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 나프틸렌기, 피리디닐렌기, 피리미디닐렌기 및 트리아지닐렌기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

상기 화학식 71-1 중 a1은 L₁의 개수를 나타낸 것으로서 0, 1, 2, 3, 4 또는 5, 예를 들면, 0, 1 또는 2, 또 다른 예로서는 0 또는 1일 수 있다. a1이 0일 경우, *-(L₁)_a1-*'은 단일 결합이 된다. a1이 2 이상일 경우, 2 이상의 L₁은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. a2, a3, a11 및 a12에 대한 설명은 a1에 대한 설명 및 화학식 71-1 내지 71-12를 참조하여 이해될 수 있다.

상기 화학식 71-1 내지 71-12 중 R₁ 내지 R₇, R₁₁ 내지 R₁₃ 및 R₂₁ 내지 R₂₃은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알킬기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알키닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알콕시기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q₁)(Q₂), -Si(Q₃)(Q₄)(Q₅) 및 -B(Q₆)(Q₇) 중에서 선택될 수 있다.

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 71-1 내지 71-12 중 R₁ 내지 R₇, R₁₁ 내지 R₁₃ 및 R₂₁ 내지 R₂₃이 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C₁-C₂₀알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₂₀알콕시기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₂₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₂₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 및 -Si(Q₃)(Q₄)(Q₅) 중에서 선택될 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 71-1 내지 71-12 중 i) X₁₁이 N-[(L₁₁)_a11-(R₁₁)_b11]일 경우, R₃ 및 R₁₁ 중 적어도 하나, ii) X₁₂가 N-[(L₂₁)_a11-(R₂₁)_b11]일 경우, R₃ 및 R₂₁ 중 적어도 하나 및 iii) X₁₁이 N-[(L₁₁)_a11-(R₁₁)_b11]이고 X₁₂가 N-[(L₂₁)_a11-(R₂₁)_b11]일 경우, R₃, R₁₁ 및 R₂₁ 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C₆-C₂₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₂₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택될 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 71-1 내지 71-12 중 R₃는, 적어도 하나의 질소 원자를 고리 구성 원자로서 포함한, 치환 또는 비치환된 C₁-C₃₀헤테로아릴기 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 71-1 내지 71-12 중 R₁ 내지 R₇, R₁₁ 내지 R₁₃ 및 R₂₁ 내지 R₂₃는 서로 독립적으로,

페닐기(phenyl), 펜탈레닐기(pentalenyl), 인데닐기(indenyl), 나프틸기(naphthyl), 아줄레닐기(azulenyl), 헵탈레닐기(heptalenyl), 인다세닐기(indacenyl), 아세나프틸기(acenaphthyl), 플루오레닐기(fluorenyl), 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기(phenalenyl), 페난트레닐기(phenanthrenyl), 안트라세닐기(anthracenyl), 플루오란쎄닐기(fluoranthenyl), 트리페닐레닐기(triphenylenyl), 파이레닐기(pyrenyl), 크라이세닐기(chrysenyl), 나프타세닐기(naphthacenyl), 피세닐기(picenyl), 페릴레닐기(perylenyl), 펜타페닐기(pentaphenyl), 헥사세닐기(hexacenyl), 펜타세닐기(pentacenyl), 루비세닐기(rubicenyl), 코로네닐기(coronenyl), 오발레닐기(ovalenyl), 피롤일기(pyrrolyl), 티오페닐기(thiophenyl), 퓨라닐기(furanyl), 이미다졸일기(imidazolyl), 피라졸일기(pyrazolyl), 티아졸일기(thiazolyl), 이소티아졸일기(isothiazolyl), 옥사졸일기(oxazolyl), 이속사졸일기(isooxazolyl), 피리디닐기(pyridinyl), 피라지닐기(pyrazinyl), 피리미디닐기(pyrimidinyl), 피리다지닐기(pyridazinyl), 이소인돌일기(isoindolyl), 인돌일기(indolyl), 인다졸일기(indazolyl), 푸리닐기(purinyl), 퀴놀리닐기(quinolinyl), 이소퀴놀리닐기(isoquinolinyl), 벤조퀴놀리닐기(benzoquinolinyl), 프탈라지닐기(phthalazinyl), 나프티리디닐기(naphthyridinyl), 퀴녹살리닐기(quinoxalinyl), 퀴나졸리닐기(quinazolinyl), 시놀리닐기(cinnolinyl), 카바졸일기(carbazolyl), 페난트리디닐기(phenanthridinyl), 아크리디닐기(acridinyl), 페난트롤리닐기(phenanthrolinyl), 페나지닐기(phenazinyl), 벤조이미다졸일기(benzoimidazolyl), 벤조퓨라닐기(benzofuranyl), 벤조티오페닐기(benzothiophenyl), 이소벤조티아졸일기(isobenzothiazolyl), 벤조옥사졸일기(benzooxazolyl), 이소벤조옥사졸일기(isobenzooxazolyl), 트리아졸일기(triazolyl), 테트라졸일기(tetrazolyl), 옥사디아졸일기(oxadiazolyl), 트리아지닐기(triazinyl), 디벤조퓨라닐기(dibenzofuranyl), 디벤조티오페닐기(dibenzothiophenyl), 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기;

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐, 아크리디닐, 페난트롤리닐, 페나지닐, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 비페닐기 및 -Si(Q₃₃)(Q₃₄)(Q₃₅) 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐, 아크리디닐, 페난트롤리닐, 페나지닐, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐; 및

-Si(Q₃)(Q₄)(Q₅); 중에서 선택되고,

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 71-1 내지 71-12 중,

R₁ 내지 R₇, R₁₁ 내지 R₁₃ 및 R₂₁ 내지 R₂₃는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 상기 화학식 44-1 내지 44-31 및 -Si(Q₃)(Q₄)(Q₅) 중에서 선택되고;

상기 Q₃ 내지 Q₅는 서로 독립적으로, 수소, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 플루오레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기 및 퀴녹살리닐기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 71-1 내지 71-12 중,

R₁ 내지 R₇, R₁₁ 내지 R₁₃ 및 R₂₁ 내지 R₂₃는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 상기 화학식 65-1 내지 65-55 및 -Si(Q₃)(Q₄)(Q₅) 중에서 선택되고;

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 71-1 내지 71-12 중 R₁, R₂ 및 R₄ 내지 R₇은 수소일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

상기 화학식 71-1 내지 71-12 중 b1은 R₁의 개수를 나타낸 것으로서, 1 내지 5의 정수 중에서 선택될 수 있다. 예를 들면, b1은 1 또는 2일 수 있다. 또 다른 예로서, b1은 1일 수 있다. b1이 2 이상일 경우 2 이상의 R₁은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. b2 내지 b3, b11 및 b12에 대한 설명은 b1에 대한 설명 및 화학식 71-1 내지 71-12를 참조하여 이해될 수 있다.

상기 화학식 71-1 내지 71-12 중 c1은 -[(L₁)_a1-(R₁)_b1]의 개수를 나타낸 것으로 1 내지 4의 정수 중에서 선택될 수 있다. 예를 들어, c1은 1 또는 2이다. c1이 2 이상일 경우 2 이상의 -[(L₁)_a1-(R₁)_b1]은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.

상기 화학식 71-1 내지 71-12 중 X₁₁이 C(R₁₂)(R₁₃) 또는 Si(R₁₂)(R₁₃)일 경우, R₁₂와 R₁₃은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 예를 들어, X₁₁이 C(R₁₂)(R₁₃)일 경우, R₁₂는 메틸기이고 R₁₃은 페닐기일 수 있는 등, 다양한 변형이 가능하다.

상기 화학식 71-1 내지 71-12 중 X₂₁이 C(R₂₂)(R₂₃) 또는 Si(R₂₂)(R₂₃)일 경우, R₂₂와 R₂₃은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 예를 들어, X₂₁이 C(R₂₂)(R₂₃)일 경우, R₂₂는 메틸기이고 R₂₃은 페닐기일 수 있는 등, 다양한 변형이 가능하다.

상기 화학식 71-1 내지 71-12 중 L₃는 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴렌기 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 중에서 선택되고, R₃는 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴기 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 중에서 선택될 수 있다.

예를 들어, 상기 화학식 71-1 내지 71-12 중 L₃는,

페닐렌기, 나프틸렌기 및 트리페닐렌기; 및

중에서 선택되고, 상기 R₃는 상기 화학식 44-1 내지 44-5 중에서 선택될 수 있다.

L₃가 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴렌기 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 중에서 선택되고, R₃가 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴기 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 중에서 선택된 화학식 71-1 내지 71-12 중 하나로 표시되는 화합물은, 예를 들면, 후술하는 유기 발광 소자의 정공 수송 영역에 포함될 수 있다.

다른 구현에에 따르면, 상기 화학식 71-1 내지 71-12 중 R₃는 전자 수송성 모이어티일 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 71-1 내지 71-12 중 R₃는 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택될 수 있다.

예를 들어, 상기 화학식 71-1 내지 71-12 중 R₃는 상기 화학식 44-6 내지 44-25 중 하나로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

R₃가 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기 또는 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹인 화학식 71-1 내지 71-12 중 하나로 표시되는 화합물은, 예를 들면, 후술하는 유기 발광 소자의 발광층에 포함될 수 있다.

상기 화학식 71-1 내지 71-12로 표시되는 화합물은 하기 화합물 (71)-1 내지 (71)-157 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:

상기 화학식 71-1 내지 71-12 중 하나로 표시되는 화합물의 합성 방법은, 후술되는 합성예를 참조하여, 당업자가 용이하게 인식할 수 있다.

화학식 81

<화학식 81>

상기 화학식 81 중, X₁₁은 S, O, N, C-[(L₁₁)_a11-(E₁₁)_b11-(R₁₁)_c11] 또는 Si-[(L₁₁)_a11-(E₁₁)_b11-(R₁₁)_c11]이고, X₁₂는 S, O, N, C-[(L₁₂)_a12-(E₁₂)_b12-(R₁₂)_c12] 또는 Si-[(L₁₂)_a12-(E₁₂)_b12-(R₁₂)_c12]이고, X₁₃은 S, O, N, C-[(L₁₃)_a13-(E₁₃)_b13-(R₁₃)_c13] 또는 Si-[(L₁₃)_a13-(E₁₃)_b13-(R₁₃)_c13]이고; X₂₁은 N 또는 C-[(L₂₁)_a21-(E₂₁)_b21-(R₂₁)_c21]이고, X₂₂는 N 또는 C-[(L₂₂)_a22-(E₂₂)_b22-(R₂₂)_c22]이고, X₂₃은 N 또는 C-[(L₂₃)_a23-(E₂₃)_b23-(R₂₃)_c23]이고, X₂₄는 N 또는 C-[(L₂₄)_a24-(E₂₄)_b24-(R₂₄)_c24]이고, X₂₅는 N 또는 C-[(L₂₅)_a25-(E₂₅)_b25-(R₂₅)_c25]이고, X₂₆은 N 또는 C-[(L₂₆)_a26-(E₂₆)_b26-(R₂₆)_c26]이다.

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 81 중 X₁₁은 S 또는 O이고, X₁₃은 N일 수 있다.

다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 81 중 X₁₁은 S 또는 O이고, X₁₃은 C-[(L₁₃)_a13-(E₁₃)_b13-(R₁₃)_c13]일 수 있다.

상기 화학식 81 중 L₁, L₁₁ 내지 L₁₃ 및 L₂₁ 내지 L₂₆은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹(substituted or unsubstituted divalent non-aromatic condensed polycyclic group) 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(substituted or unsubstituted divalent non-aromatic hetero-condensed polycyclic group) 중에서 선택될 수 있다.

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 81 중 L₁, L₁₁ 내지 L₁₃ 및 L₂₁ 내지 L₂₆은 서로 독립적으로,

Q₃₃ 내지 Q₃₅는 서로 독립적으로, 수소, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 프탈라지닐기, 퀴녹살리닐기, 시놀리닐기 및 퀴나졸리닐기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 81 중 L₁, L₁₁ 내지 L₁₃ 및 L₂₁ 내지 L₂₆은 서로 독립적으로, 상기 화학식 12-1 내지 12-37 중에서 선택될 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 81 중 L₁, L₁₁ 내지 L₁₃ 및 L₂₁ 내지 L₂₆은 서로 독립적으로, 상기 화학식 13-1 내지 13-21 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

상기 화학식 13-1 내지 13-21 중 *는 화학식 81 중 코어와의 결합 사이트 또는 이웃한 L₁, L₁₁ 내지 L₁₃ 및 L₂₁ 내지 L₂₆ 각각과의 결합 사이트이고, *'는 이웃한 L₁, L₁₁ 내지 L₁₃ 및 L₂₁ 내지 L₂₆ 각각과의 결합 사이트, 이웃한 E₁, E₁₁ 내지 E₁₃ 및 E₂₁ 내지 E₂₆ 각각과의 결합 사이트 또는 R₁, R₁₁ 내지 R₁₃ 및 R₂₁ 내지 R₂₆ 각각과의 결합 사이트이다.

상기 화학식 81 중 a1은 L₁의 개수를 나타낸 것으로서 0, 1, 2, 3, 4 또는 5, 예를 들면, 0, 1 또는 2, 또 다른 예로서는 0 또는 1일 수 있다. a1이 0일 경우, L₁은 단일 결합이 된다. a1이 2 이상일 경우, 2 이상의 L₁은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. L₁₁ 내지 L₁₃ 및 L₂₁ 내지 L₂₆에 대한 설명은 L₁에 대한 설명 및 화학식 81의 구조를 참조하여 이해될 수 있다.

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 81 중 a1, a11 내지 a13 및 a21 내지 a26은 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2일 수 있다.

상기 화학식 81 중 E₁, E₁₁ 내지 E₁₃ 및 E₂₁ 내지 E₂₆은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 함질소 (nitrogen-containing) 전자 수송성 모이어티이다. 상기 치환 또는 비치환된 함질소 전자 수송성 모이어티는 시클릭 모이어티일 수 있으며, 질소는 상기 시클릭 모이어티의 고리 구성 원자일 수 있다. 예를 들어, 상기 치환 또는 비치환된 함질소 전자 수송성 모이어티는 고리 구성 원자로서 질소는 1, 2 또는 3개 포함할 수 있다.

예를 들어, 상기 화학식 81 중 E₁, E₁₁ 내지 E₁₃ 및 E₂₁ 내지 E₂₆은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 함질소 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 함질소 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 함질소 C₁-C₆₀헤테로아릴렌기, 및 치환 또는 비치환된 함질소 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되되, 상기 E₁, E₁₁ 내지 E₁₃ 및 E₂₁ 내지 E₂₆ 중에서 치환 또는 비치환된 카바졸일렌기는 제외된다.

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 81 중 E₁, E₁₁ 내지 E₁₃ 및 E₂₁ 내지 E₂₆은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 피롤일렌기(pyrrolylene), 치환 또는 비치환된 이미다졸일렌기(imidazolylene), 치환 또는 비치환된 피라졸일렌기(pyrazolylene), 치환 또는 비치환된 티아졸일렌기(thiazolylene), 치환 또는 비치환된 이소티아졸일렌기(isothiazolylene), 치환 또는 비치환된 옥사졸일렌기(oxazolylene), 치환 또는 비치환된 이속사졸일렌기(isooxazolylene), 치환 또는 비치환된 피리디닐렌기(pyridinylene), 치환 또는 비치환된 피라지닐렌기(pyrazinylene), 치환 또는 비치환된 피리미디닐렌기(pyrimidinylene), 치환 또는 비치환된 피리다지닐렌기(pyridazinylene), 치환 또는 비치환된 이소인돌일렌기(isoindolylene), 치환 또는 비치환된 인돌일렌기(indolylene), 치환 또는 비치환된 인다졸일렌기(indazolylene), 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐렌기(quinolinylene), 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐렌기(isoquinolinylene), 치환 또는 비치환된 벤조퀴놀리닐렌기(benzoquinolinylene), 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐렌기(quinoxalinylene), 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐렌기(quinazolinylene), 치환 또는 비치환된 페난트리디닐렌기(phenanthridinylene), 치환 또는 비치환된 아크리디닐렌기(acridinylene), 치환 또는 비치환된 페난트롤리닐렌기(phenanthrolinylene), 치환 또는 비치환된 페나지닐렌기(phenazinylene), 치환 또는 비치환된 벤조이미다졸일렌기(benzoimidazolylene), 치환 또는 비치환된 이소벤조티아졸일렌기(isobenzothiazolylene), 치환 또는 비치환된 벤조옥사졸일렌기(benzooxazolylene), 치환 또는 비치환된 이소벤조옥사졸일렌기(isobenzooxazolylene), 치환 또는 비치환된 트리아졸일렌기(triazolylene), 치환 또는 비치환된 옥사디아졸일렌기(oxadiazolylene), 치환 또는 비치환된 티아디아졸일렌기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐렌기(triazinylene), 치환 또는 비치환된 이미다조피리디닐렌기, 및 치환 또는 비치환된 이미다조피리미디닐렌기 중에서 선택되고;

상기 치환된 피롤일렌기, 치환된 이미다졸일렌기, 치환된 피라졸일렌기, 치환된 티아졸일렌기, 치환된 이소티아졸일렌기, 치환된 옥사졸일렌기, 치환된 이속사졸일렌기, 치환된 피리디닐렌기, 치환된 피라지닐렌기, 치환된 피리미디닐렌기, 치환된 피리다지닐렌기, 치환된 이소인돌일렌기, 치환된 인돌일렌기, 치환된 인다졸일렌기, 치환된 퀴놀리닐렌기, 치환된 이소퀴놀리닐렌기, 치환된 벤조퀴놀리닐렌기, 치환된 퀴녹살리닐렌기, 치환된 퀴나졸리닐렌기, 치환된 페난트리디닐렌기, 치환된 아크리디닐렌기, 치환된 페난트롤리닐렌기, 치환된 페나지닐렌기, 치환된 벤조이미다졸일렌기, 치환된 이소벤조티아졸일렌기, 치환된 벤조옥사졸일렌기, 치환된 이소벤조옥사졸일렌기, 치환된 트리아졸일렌기, 치환된 옥사디아졸일렌기, 치환된 티아디아졸일렌기, 치환된 트리아지닐렌기, 치환된 이미다조피리디닐렌기 및 치환된 이미다조피리미디닐렌기의 적어도 치환기들 중 적어도 하나는,

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기 및 C₁-C₂₀알콕시기;

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐, 아크리디닐, 페난트롤리닐, 페나지닐, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 및 -Si(Q₂₃)(Q₂₄)(Q₂₅) 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐, 아크리디닐, 페난트롤리닐, 페나지닐, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 및

-Si(Q₃₃)(Q₃₄)(Q₃₅); 중에서 선택되고,

상기 Q₂₃ 내지 Q₂₅ 및 Q₃₃ 내지 Q₃₅는 서로 독립적으로, 수소, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 프탈라지닐기, 퀴녹살리닐기, 시놀리닐기 및 퀴나졸리닐기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 81 중 E₁, E₁₁ 내지 E₁₃ 및 E₂₁ 내지 E₂₆은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 이미다졸일렌기, 치환 또는 비치환된 피리디닐렌기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐렌기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐렌기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐렌기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐렌기, 치환 또는 비치환된 페난트롤리닐렌기, 치환 또는 비치환된 벤조이미다졸일렌기, 치환 또는 비치환된 트리아졸일렌기, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸일렌기, 치환 또는 비치환된 티아디아졸일렌기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐렌기, 치환 또는 비치환된 이미다조피리디닐렌기, 및 치환 또는 비치환된 이미다조피리미디닐렌기 중에서 선택되고;

상기 치환된 이미다졸일렌기, 치환된 피리디닐렌기, 치환된 피리미디닐렌기, 치환된 퀴놀리닐렌기, 치환된 이소퀴놀리닐렌기, 치환된 퀴나졸리닐렌기, 치환된 페난트롤리닐렌기, 치환된 벤조이미다졸일렌기, 치환된 트리아졸일렌기, 치환된 옥사디아졸일렌기, 치환된 티아디아졸일렌기, 치환된 트리아지닐렌기, 치환된 이미다조피리디닐렌기 및 치환된 이미다조피리미디닐렌기의 적어도 하나의 치환기는,

페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 프탈라지닐기, 퀴녹살리닐기, 시놀리닐기 및 퀴나졸리닐기;

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 프탈라지닐기, 퀴녹살리닐기, 시놀리닐기, 퀴나졸리닐기 및 -Si(Q₂₃)(Q₂₄)(Q₂₅) 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 프탈라지닐기, 퀴녹살리닐기, 시놀리닐기 및 퀴나졸리닐기; 및

-Si(Q₃₃)(Q₃₄)(Q₃₅); 중에서 선택되고;

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 81 중 E₁, E₁₁ 내지 E₁₃ 및 E₂₁ 내지 E₂₆은 서로 독립적으로, 하기 화학식 80-1 내지 80-27 중 하나일 수 있다:

상기 화학식 80-1 내지 80-27 중,

Z₁₁ 및 Z₁₂는 서로 독립적으로,

수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬시 및 C₁-C₂₀알콕시기;

-Si(Q₃₃)(Q₃₄)(Q₃₅); 중에서 선택되고;

상기 Q₂₃ 내지 Q₂₅ 및 Q₃₃ 내지 Q₃₅는 서로 독립적으로, 수소, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 프탈라지닐기, 퀴녹살리닐기, 시놀리닐기 및 퀴나졸리닐기 중에서 선택되고;

f1은 1 내지 3의 정수 중에서 선택되고, f2는 1 또는 2이고, f3는 1 내지 4의 정수 중에서 선택되고, f4는 1 내지 5의 정수 중에서 선택되고, *는 화학식 81 중 코어와의 결합 사이트, 이웃한 L₁, L₁₁ 내지 L₁₃ 및 L₂₁ 내지 L₂₆ 각각과의 결합 사이트 또는 이웃한 E₁, E₁₁ 내지 E₁₃ 및 E₂₁ 내지 E₂₆ 각각과의 결합 사이트이고, *'는 이웃한 E₁, E₁₁ 내지 E₁₃ 및 E₂₁ 내지 E₂₆ 각각과의 결합 사이트 또는 R₁, R₁₁ 내지 R₁₃ 및 R₂₁ 내지 R₂₆ 각각과의 결합 사이트이다.

상기 화학식 81 중 상기 화학식 81 중 b1은 E₁의 개수를 나타낸 것으로서 0, 1, 2, 3, 4 또는 5, 예를 들면, 1 또는 2일 수 있다. b1이 2 이상일 경우, 2 이상의 E₁은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.

상기 화학식 81 중 b11은 E₁₁의 개수를 나타낸 것으로서 0, 1, 2, 3, 4 또는 5, 예를 들면, 0, 1 또는 2, 또 다른 예로서는 0 또는 1일 수 있다. b11이 0일 경우, E₁₁은 단일 결합이 된다. b11이 2 이상일 경우, 2 이상의 E₁₁은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. b12, b13 및 b21 내지 b26에 대한 설명은 b11에 대한 설명 및 화학식 81의 구조를 참조하여 이해될 수 있다.

상기 화학식 81 중 b1, b11 내지 b13 및 b21 내지 b26은 서로 독립적으로, 0 내지 5의 정수 중에서 선택되되, 상기 b1, b11 내지 b13 및 b21 내지 b26이 모두 0인 경우는 제외된다. 즉, 상기 E₁, E₁₁ 내지 E₁₃ 및 E₂₁ 내지 E₂₆ 중 적어도 하나는 상기 화학식 81에 반드시 존재한다.

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 81 중 b1은 1 내지 5의 정수 중에서 선택될 수 있다. 즉, 화학식 81 중 b1은 0이 아니고, 화학식 81 중 E₁은 반드시 존재할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

또 다른 예로서, 상기 화학식 81 중 X₂₂는 C-[(L₂₂)_a22-(E₂₂)_b22-(R₂₂)_c22]이고 b22는 1 내지 5의 정수 중에서 선택(예를 들면, 1)될 수 있다.

또 다른 예로서, 상기 화학식 81 중 X₂₃은 C-[(L₂₃)_a23-(E₂₃)_b23-(R₂₃)_c23]이고 b23은 1 내지 5의 정수 중에서 선택(예를 들면, 1)될 수 있다.

상기 화학식 81 중, R₁, R₁₁ 내지 R₁₃ 및 R₂₁ 내지 R₂₆은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알킬기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알키닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알콕시기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q₁)(Q₂), -Si(Q₃)(Q₄)(Q₅) 및 -B(Q₆)(Q₇) 중에서 선택될 수 있다.

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 81 중 R₁, R₁₁ 내지 R₁₃ 및 R₂₁ 내지 R₂₆은 서로 독립적으로,

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐, 아크리디닐, 페난트롤리닐, 페나지닐, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐, 비페닐기 및 -Si(Q₃₃)(Q₃₄)(Q₃₅) 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐, 아크리디닐, 페난트롤리닐, 페나지닐, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐; 및

-Si(Q₃)(Q₄)(Q₅) (단, 상기 R₁₁ 내지 R₁₃은 -Si(Q₃)(Q₄)(Q₅)가 아님); 중에서 선택되고;

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 81 중

R₁, R₁₁ 내지 R₁₃ 및 R₂₁ 내지 R₂₆은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 상기 화학식 44-1 내지 44-31 및 -Si(Q₃)(Q₄)(Q₅) 중에서 선택되고;

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 81 중 상기 R₁, R₁₁ 내지 R₁₃ 및 R₂₁ 내지 R₂₆은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 하기 화학식 85-1 내지 85-27 및 -Si(Q₃)(Q₄)(Q₅) 중에서 선택되고;

상기 Q₃ 내지 Q₅는 서로 독립적으로, 수소, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:

상기 화학식 85-1 내지 85-27 중 *는 화학식 81 중 코어와의 결합 사이트, 이웃한 L₁, L₁₁ 내지 L₁₃ 및 L₂₁ 내지 L₂₆ 또는 이웃한 E₁, E₁₁ 내지 E₁₃ 및 E₂₁ 내지 E₂₆ 각각과의 결합 사이트이다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 81 중

X₂₁은 C-[(L₂₁)_a21-(E₂₁)_b21-(R₂₁)_c21]이고, X₂₂는 C-[(L₂₂)_a22-(E₂₂)_b22-(R₂₂)_c22]이고, X₂₃은 C-[(L₂₃)_a23-(E₂₃)_b23-(R₂₃)_c23]이고, X₂₄는 C-[(L₂₄)_a24-(E₂₄)_b24-(R₂₄)_c24]이고, X₂₅는 C-[(L₂₅)_a25-(E₂₅)_b25-(R₂₅)_c25]이고, X₂₆은 C-[(L₂₆)_a26-(E₂₆)_b26-(R₂₆)_c26]이고;

a21 내지 a26 및 b21 내지 b26은 0이고;

R₂₁ 내지 R₂₆은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 나프틸기 및 -Si(Q₃)(Q₄)(Q₅) 중에서 선택되고;

c21 내지 c26은 1이고;

상기 Q₃ 내지 Q₅는 서로 독립적으로, 수소, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 81 중 b1은 1이고, c1개의 R₁ 중 적어도 하나는 (예를 들면, c1개의 R₁ 중 적어도 2개는), 치환 또는 비치환된 C₆-C₂₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₂₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

예를 들어, 상기 화학식 81 중 b1은 1이고, c1개의 R₁ 중 적어도 하나는 (예를 들면, c1개의 R1 중 적어도 2개는), 상기 화학식 44-1 내지 44-31 중 하나, 예를 들면, 상기 화학식 85-1 내지 85-27 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

상기 화학식 81 중 c1은 R₁의 개수를 나타낸 것으로서 1 내지 5의 정수, 예를 들면, 1 내지 3 중에서 선택될 수 있다. 상기 c1은 1 또는 2거나, 1일 수 있다. c1이 2 이상일 경우, 2 이상의 R₁은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. c11 내지 c13 및 c21 내지 c26에 대한 설명은 c1에 대한 설명 및 화학식 81의 구조를 참조하여 이해될 수 있다.

한편, 상기 화학식 81로 표시되는 화합물은 하기 화학식 81A 내지 81D 중 하나로 표시될 수 있다:

<화학식 81A> <화학식 81B>

<화학식 81C> <화학식 81D>

상기 화학식 81A 내지 81D 중 L₁, a1, E₁, R₁, R₁₂, R₁₃, R₂₁ 내지 R₂₆ 및 c1에 대한 설명은 화학식 81에 대한 설명을 참조하고, b1은 1 내지 5의 정수 중에서 선택된다. 즉, 화학식 81A 내지 81D 중 화학식 81에서 정의된 바와 같은 E₁은 반드시 존재한다.

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 81로 표시되는 화합물은 상기 화학식 81C 또는 81D로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

예를 들면, 상기 화학식 81로 표시되는 화합물은 상기 화학식 81A 내지 81D 중 하나로 표시되되,

상기 L₁은 상기 화학식 12-1 내지 12-33 중에서 선택되고;

상기 a1은 0, 1 또는 2이고;

E₁은 치환 또는 비치환된 이미다졸일렌기, 치환 또는 비치환된 피리디닐렌기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐렌기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐렌기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐렌기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐렌기, 치환 또는 비치환된 페난트롤리닐렌기, 치환 또는 비치환된 벤조이미다졸일렌기, 치환 또는 비치환된 트리아졸일렌기, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸일렌기, 치환 또는 비치환된 티아디아졸일렌기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐렌기, 치환 또는 비치환된 이미다조피리디닐렌기 및 치환 또는 비치환된 이미다조피리미디닐렌기 중에서 선택되고;

-Si(Q₃₃)(Q₃₄)(Q₃₅); 중에서 선택되고;

b1은 1 또는 2이고;

R₁, R₁₂, R₁₃ 및 R₂₁ 내지 R₂₆은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 상기 화학식 44-1 내지 44-31 및 -Si(Q₃)(Q₄)(Q₅) 중에서 선택되고;

상기 Q₃ 내지 Q₅는 서로 독립적으로, 수소, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 플루오레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기 및 퀴녹살리닐기 중에서 선택되고;

c1은 1 또는 2일 수 있다.

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 81로 표시되는 축합환 화합물은 상기 화학식 81A 내지 81D 중 하나로 표시되되,

상기 L₁은 상기 화학식 13-1 내지 13-21 중 하나이고;

상기 a1은 0, 1 또는 2이고;

E₁은 상기 화학식 80-1 내지 80-27 중 하나이고;

R₁, R₁₂, R₁₃ 및 R₂₁ 내지 R₂₆은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 상기 화학식 85-1 내지 85-27 및 -Si(Q₃)(Q₄)(Q₅) 중에서 선택되되, c1개의 R₁ 중 적어도 하나는 상기 화학식 85-1 내지 85-27 중 하나로 표시되고;

상기 Q₃ 내지 Q₅는 서로 독립적으로, 수소, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기 및 나프틸기 중에서 선택되고;

c1은 1 또는 2일 수 있다.

상기 화학식 81로 표시되는 화합물은 하기 화합물 (81)-1 내지 (81)-504 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:

상기 화학식 81로 표시되는 화합물은 카바졸계 고리에 5원환 고리가 융합(fused) 되어 있는 코어를 갖는다 (하기 화학식 81' 참조). 또한, 상기 화학식 81로 표시되는 화합물 중 b1, b11 내지 b13 및 b21 내지 b26이 모두 0인 경우는 제외된다. 즉, 상기 화학식 81로 표시되는 화합물은 치환 또는 비치환된 함질소 전자 수송성 모이어티인 E₁, E₁₁ 내지 E₁₃ 및 E₂₁ 내지 E₂₆ 중 적어도 하나를 반드시 포함한다. 따라서, 상기 화학식 81로 표시되는 화합물은 우수한 바이폴라 특성을 가지며 HOMO 및 LUMO가 효과적으로 제어될 수 있는 바, 상기 화학식 81로 표시되는 화합물을 포함한 유기 발광 소자의 효율이 향상될 수 있다.

<화학식 81'>

예를 들어, 하기 화합물 (81)-A 및 (81)-B에 대한 HOMO, LUMO 및 T₁ 에너지 레벨에 대하여 가우시안을 이용하여 시뮬레이션 평가한 결과는 하기 표 8과 같다:

<화합물 (81)-A>

<화합물 (81)-B>

상기 표 8에 따르면, 상기 화합물 (81)-B는 전자 수송성 모이어티의 부재로 인해, -0.642eV라는 높은 LUMO 에너지 레벨을 갖는다. 이는 전자 주입 방해의 원인이 되는 바, 예를 들면, 발광층 중 호스트 재료로서 상기 화합물 (81)-B를 단독으로 사용할 경우, 발광층에서의 정공과 전자의 불균형이 발생하여, 유기 발광 소자의 발광 효율 감소의 원인이 될 수 있다.

한편, 상기 화합물 (81)-A는 상기 표 8로부터 확인할 수 있는 바와 같이, 2.124eV 라는 매우 낮은 T₁ 에너지 레벨을 갖는 바, 유기 발광 소자용 재료, 예를 들면, 녹색 호스트 또는 적색 호스트로 사용하기 곤란하다.

그러나, 상기 화학식 81로 표시되는 축합환 화합물은 상술한 바와 같이, 카바졸계 고리에 5원환 고리가 융합(fused) 되어 있는 코어와 치환 또는 비치환된 함질소 전자 수송성 모이어티인 E₁, E₁₁ 내지 E₁₃ 및 E₂₁ 내지 E₂₆ 중 적어도 하나를 반드시 포함하는 바, 유기 발광 소자용 재료로서 적합한 LUMO 에너지 레벨값과 T1 에너지 레벨값을 동시에 가질 수 있다.

상기 화학식 81로 표시되는 축합환 화합물의 합성 방법은, 후술하는 합성예를 참조하여, 당업자가 용이하게 인식할 수 있다.

화학식 91A 내지 91D

<화학식 91A>

<화학식 91B>

<화학식 91C>

<화학식 91D>

상기 화학식 91A 내지 91D 중, A₁ 내지 A₉는 서로 독립적으로, 벤젠, 나프탈렌, 파이렌, 플루오렌, 피리딘, 피리미딘, 피라진 및 카바졸 중에서 선택될 수 있다.

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 91A 내지 91D 중 A₁ 내지 A₉는 서로 독립적으로, 벤젠, 나프탈렌 또는 카바졸일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 91A 내지 91D 중 A₁ 내지 A₉는 서로 독립적으로, 벤젠 또는 카바졸일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

상기 화학식 91A 내지 91D 중, A₁ 내지 A₉는, 화학식 91A 내지 91D의 코어 중 이웃한 7원환과, 탄소를 공유하면서 축합되어 있는 고리를 각각 표시한 것이다.

상기 화학식 91A 내지 91D 중 A₁은 c11개의 -(L₁₁)_a11-(R₁₁)_b11로 치환되어 있다. A₂ 내지 A₉의 치환기 역시 이와 동일한 방식으로 이해될 수 있다.

상기 화학식 91A 내지 91D 중,

X₁은 N-[(L₁)_a1-(R₁)_b1], C[(L₂)_a2-(R₂)_b2][(L₃)_a3-(R₃)_b3], Si[(L₂)_a2-(R₂)_b2][(L₃)_a3-(R₂)_b3], S, O, S(=O) 또는 S(=O)₂이고; X₄는 N-[(L₄)_a4-(R₄)_b4], C[(L₅)_a5-(R₅)_b5][(L₆)_a6-(R₆)_b6], Si[(L₅)_a5-(R₅)_b5][(L₆)_a6-(R₆)_b6], S, O, S(=O) 또는 S(=O)₂이고; X₇은 N-[(L₇)_a7-(R₇)_b7], C[(L₈)_a8-(R₈)_b8][(L₉)_a9-(R₉)_b9], Si[(L₈)_a8-(R₈)_b8][(L₉)_a9-(R₉)_b9], S, O, S(=O) 또는 S(=O)₂이다.

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 91A 내지 91D 중, X₁은 N-[(L₁)_a1-(R₁)_b1]이고, X₄는 N-[(L₄)_a4-(R₄)_b4]이고, X₇은 N-[(L₇)_a7-(R₇)_b7]일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 91A 내지 91D 중 L₁ 내지 L₉는 및 L₁₁ 내지 L₁₉는 서로 독립적으로,

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 페닐기-치환된 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난트레닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 카바졸일기, 페닐기-치환된 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 트리아지닐기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 페닐기-치환된 벤조카바졸일기, 페닐기-치환된 디벤조카바졸일기, 이미다조피리미디닐기, 이미다조피리디닐기 및 -Si(Q₃₃)(Q₃₄)(Q₃₅) 중 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 펜탈레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 인다세닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 페날레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란트레닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 피롤일렌기, 이미다졸일렌기, 피라졸일렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 이소인돌일렌기, 인돌일렌기, 인다졸일렌기, 푸리닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 벤조퀴놀리닐렌기, 프탈라지닐렌기, 나프티리디닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 시놀리닐렌기, 카바졸일렌기, 페난트리디닐렌기, 아크리디닐렌기, 페난트롤리닐렌기, 페나지닐렌기, 벤조옥사졸일렌기, 벤조이미다졸일렌기, 푸라닐렌기, 벤조푸라닐렌기, 티오페닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 티아졸일렌기, 이소티아졸일렌기, 벤조티아졸일렌기, 이소옥사졸일렌기, 옥사졸일렌기, 트리아졸일렌기, 테트라졸일렌기, 옥사디아졸일렌기, 트리아지닐렌기, 디벤조푸라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기 이미다조피리미디닐렌기, 및 이미다조피리디닐렌기; 중에서 선택되고,

상기 Q₃₃ 내지 Q₃₅는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난트레닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 트리아지닐기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리미디닐기 및 이미다조피리디닐기 중에서 선택될 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 91A 내지 91D 중 L₁ 내지 L₉는 및 L₁₁ 내지 L₁₉는 서로 독립적으로, 하기 화학식 92-1 내지 92-34 중에서 선택될 수 있다:

상기 화학식 92-1 내지 92-34 중,

d1은 1 내지 4의 정수이고; d2는 1 내지 3의 정수이고; d3는 1 내지 6의 정수이고; d4는 1 내지 8의 정수이고; d5는 1 또는 2이고; d6는 1 내지 5의 정수이고; * 및 *'는 이웃한 원자와의 결합 사이트일 수 있다.

예를 들어, 화학식 92-1 내지 92-32 중 *는 화학식 91A 내지 91D 중 코어와의 결합 사이트 또는 이웃한 L₁ 내지 L₉ 및 L₁₁ 내지 L₁₉ 각각과의 결합 사이트이고, 화학식 92-1 내지 92-32 중 *'은 이웃한 L₁ 내지 L₉ 및 L₁₁ 내지 L₁₉ 각각과의 결합 사이트 또는 R₁ 내지 R₉ 및 R₁₁ 내지 R₁₉ 각각과의 결합 사이트이다.

다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 91A 내지 91D 중 L₁ 내지 L₉는 및 L₁₁ 내지 L₁₉는 서로 독립적으로, 하기 화학식 93-1 내지 93-39 중 하나로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:

상기 화학식 93-1 내지 93-39 중 * 및 *'는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.

상기 화학식 91A 중 a1은 L₁의 개수를 나타낸 것으로서 0, 1, 2, 3, 4 또는 5, 예를 들면, 0, 1 또는 2, 또 다른 예로서는 0 또는 1일 수 있다. a1이 0일 경우, *-(L₁)_a1-*'은 단일 결합이 된다. a1이 2 이상일 경우, 2 이상의 L₁은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 상기 화학식 91B 내지 91D 중 a4 및 a7에 대한 설명은 상기 a1에 대한 설명 및 화학식 91B 내지 91D를 참조하여 이해될 수 있다.

상기 화학식 91A 중 a2는 L₂의 개수를 나타낸 것으로서 0, 1, 2, 3, 4 또는 5, 예를 들면, 0, 1 또는 2, 또 다른 예로서는 0 또는 1일 수 있다. a2가 0일 경우, *-(L₂)_a2-*'는 단일 결합이 된다. a2가 2 이상일 경우, 2 이상의 L₂는 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 화학식 91A 내지 91D 중 a3, a5, a6, a8 및 a9에 대한 설명은 a2에 대한 설명 및 화학식 91A 내지 91D를 참조하여 이해될 수 있다.

상기 화학식 91A 중 a11은 L₁₁의 개수를 나타낸 것으로서 0, 1, 2, 3, 4 또는 5, 예를 들면, 0, 1 또는 2일 수 있다. a11이 0일 경우, *-(L₁₁)_a11-*'은 단일 결합이 된다. a11이 2 이상일 경우, 2 이상의 L₁₁은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 화학식 91A 내지 91D 중 a12 내지 a19에 대한 설명은 상기 a11에 대한 설명을 참조하여 이해될 수 있다.

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 91A 내지 91D 중 L₁ 내지 L₉ 및 L₁₁ 내지 L₁₉는 서로 독립적으로, 페닐렌기 및 페닐기-치환된 페닐렌기 중에서 선택되고, a1 내지 a9 및 a11 내지 a19는 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2일 수 있다.

다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 91A 내지 91D 중 *-(L₁)_a1-*', *-(L₂)_a2-*', *-(L₃)_a3-*', *-(L₄)_a4-*', *-(L₅)_a5-*', *-(L₆)_a6-*', *-(L₇)_a7-*', *-(L₈)_a8-*', *-(L₉)_a9-*', *-(L₁₁)_a11-*', *-(L₁₂)_a12-*', *-(L₁₃)_a13-*', *-(L₁₄)_a14-*', *-(L₁₅)_a15-*', *-(L₁₆)_a16-*', *-(L₁₇)_a17-*', *-(L₁₈)_a18-*' 및 *-(L₁₉)_a19-*'는 서로 독립적으로, 단일 결합 및 하기 구조식들 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

상기 화학식 91A 내지 91D 중 상기 R_1,R₄ 및 R₇은 서로 독립적으로,

페닐기(phenyl), 펜탈레닐기(pentalenyl), 인데닐기(indenyl), 나프틸기(naphthyl), 아줄레닐기(azulenyl), 헵탈레닐기(heptalenyl), 인다세닐기(indacenyl), 아세나프틸기(acenaphthyl), 플루오레닐기(fluorenyl), 스파이로-플루오레닐기, 페날레닐기(phenalenyl), 페난트레닐기(phenanthrenyl), 안트라세닐기(anthracenyl), 플루오란트레닐기(fluoranthrenyl), 트리페닐레닐기(triphenylenyl), 파이레닐기(pyrenyl), 크라이세닐기(chrysenyl), 나프타세닐기(naphthacenyl), 피세닐기(picenyl), 페릴레닐기(perylenyl), 펜타페닐기(pentaphenyl), 헥사세닐기(hexacenyl), 피롤일기(pyrrolyl), 이미다졸일기(imidazolyl), 피라졸일기(pyrazolyl), 피리디닐기(pyridinyl), 피라지닐기(pyrazinyl), 피리미디닐기(pyrimidinyl), 피리다지닐기(pyridazinyl), 이소인돌일기(isoindolyl), 인돌일기(indolyl), 인다졸일기(indazolyl), 푸리닐기(purinyl), 퀴놀리닐기(quinolinyl), 이소퀴놀리닐기(isoquinolinyl), 벤조퀴놀리닐기(benzoquinolinyl), 프탈라지닐기(phthalazinyl), 나프티리디닐기(naphthyridinyl), 퀴녹살리닐기(quinoxalinyl), 퀴나졸리닐기(quinazolinyl), 시놀리닐기(cinnolinyl), 카바졸일기(carbazolyl), 페난트리디닐기(phenanthridinyl), 아크리디닐기(acridinyl), 페난트롤리닐기(phenanthrolinyl), 페나지닐기(phenazinyl), 벤조옥사졸일기(benzooxazolyl), 벤조이미다졸일기(benzoimidazolyl), 푸라닐기(furanyl), 벤조푸라닐기(benzofuranyl), 티오페닐기(thiophenyl), 벤조티오페닐기(benzothiophenyl), 티아졸일기(thiazolyl), 이소티아졸일기(isothiazolyl), 벤조티아졸일기(benzothiazolyl), 이소옥사졸일기(isoxazolyl), 옥사졸일기(oxazolyl), 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기(oxadiazolylene), 트리아지닐기(triazinyl), 디벤조푸라닐기(dibenzofuranyl), 디벤조티오페닐기(dibenzothiophenyl), 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디미디닐기, 이미다조피리디닐기

로 표시되는 그룹,

로 표시되는 그룹, 및

로 표시되는 그룹; 및

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₂-C₂₀알케닐기, C₂-C₂₀알키닐기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 페닐기-치환된 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난트레닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 카바졸일기, 페닐기-치환된 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 트리아지닐기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 페닐기-치환된 벤조카바졸일기, 페닐기-치환된 디벤조카바졸일기, 이미다조피리미디닐기 및 이미다조피리디닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 퀴녹살리닐기, 시놀리닐기 및 퀴나졸리닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란트레닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 피롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조옥사졸일기, 벤조이미다졸일기, 푸라닐기, 벤조푸라닐기, 티오페닐기, 벤조티오페닐기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 벤조티아졸일기, 이소옥사졸일기, 옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리미디닐기, 이미다조피리디닐기,

로 표시되는 그룹,

로 표시되는 그룹, 및

로 표시되는 그룹; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 91A 내지 91D 중, 상기 R₂, R₃, R₅, R₆, R₈, R₉, R₁₁ 내지 R₁₉는 서로 독립적으로,

페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 퀴녹살리닐기, 시놀리닐기 및 퀴나졸리닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란트레닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 피롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조옥사졸일기, 벤조이미다졸일기, 푸라닐기, 벤조푸라닐기, 티오페닐기, 벤조티오페닐기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 벤조티아졸일기, 이소옥사졸일기, 옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리미디닐기, 이미다조피리디닐기,

로 표시되는 그룹,

로 표시되는 그룹, 및

로 표시되는 그룹;

로 표시되는 그룹,

로 표시되는 그룹, 및

로 표시되는 그룹; 및

-N(Q₁)(Q₂) 또는 -Si(Q₃)(Q₄)(Q₅) (여기서, Q₁ 내지 Q₅는 서로 독립적으로, 수소, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 트리페닐레닐기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 프탈라지닐기, 퀴녹살리닐기, 시놀리닐기 및 퀴나졸리닐기 중에서 선택됨); 중에서 선택되고,

화학식 91A 내지 91D 중 A₁ 내지 A₃가 모두 벤젠일 경우, R₁₁ 내지 R₁₃ 중 적어도 하나는,

피롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조옥사졸일기, 벤조이미다졸일기, 푸라닐기, 벤조푸라닐기, 티오페닐기, 벤조티오페닐기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 벤조티아졸일기, 이소옥사졸일기, 옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리미디닐기, 이미다조피리디닐기,

로 표시되는 그룹,

로 표시되는 그룹, 및

로 표시되는 그룹; 및

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₂-C₂₀알케닐기, C₂-C₂₀알키닐기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 페닐기-치환된 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난트레닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 카바졸일기, 페닐기-치환된 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 트리아지닐기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 페닐기-치환된 벤조카바졸일기, 페닐기-치환된 디벤조카바졸일기, 이미다조피리미디닐기 및 이미다조피리디닐기 중 적어도 하나로 치환된, 피롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조옥사졸일기, 벤조이미다졸일기, 푸라닐기, 벤조푸라닐기, 티오페닐기, 벤조티오페닐기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 벤조티아졸일기, 이소옥사졸일기, 옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리미디닐기, 이미다조피리디닐기,

로 표시되는 그룹,

로 표시되는 그룹, 및

로 표시되는 그룹; 중에서 선택될 수 있다.

상기 화학식 91A 중 A₁ 내지 A₃가 모두 벤젠일 경우, R₁₁ 내지 R₁₃ 중 적어도 하나는, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기, 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된다.

다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 91A 중 A₁ 내지 A₃에 관계없이, R₁₁ 내지 R₁₃ 중 적어도 하나는, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택될 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 91A 내지 91D 중,

R₁, R₄ 및 R₇은 서로 독립적으로, 하기 화학식 94-1 내지 94-32 중 하나로 표시되고;

R₂, R₃, R₅, R₆, R₈, R₉, R₁₁ 내지 R₁₉는 서로 독립적으로,

하기 화학식 94-1 내지 94-32; 및

-Si(Q₃)(Q₄)(Q₅) (여기서, Q₃ 내지 Q₅는 서로 독립적으로, 수소, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 트리페닐레닐기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 프탈라지닐기, 퀴녹살리닐기, 시놀리닐기 및 퀴나졸리닐기 중에서 선택됨); 중에서 선택되되,

상기 화학식 91A 내지 91D 중 A₁ 내지 A₃가 모두 벤젠일 경우 R₁₁ 내지 R₁₃ 중 적어도 하나는, 하기 화학식 94-5 내지 94-32 (단, R₁₁ 내지 R₁₃ 중 하나가 하기 화학식 94-5 내지 94-8일 경우, 하기 화학식 94-5 내지 94-8 중 Y₃₁은 O, S 또는 N(Z₃₅)임) 중 하나로 표시될 수 있다:

화학식 94-1 내지 94-32 중,

Z₃₁ 내지 Z₃₇은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 페닐기-치환된 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난트레닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 카바졸일기, 페닐기-치환된 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 트리아지닐기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 페닐기-치환된 벤조카바졸일기, 페닐기-치환된 디벤조카바졸일기, 이미다조피리미디닐기, 및 이미다조피리디닐기 중에서 선택되고;

e1은 1 내지 5의 정수이고; e2는 1 내지 7의 정수이고; e3는 1 내지 3의 정수이고; e4는 1 내지 4의 정수이고; e5는 1 또는 2이고; e6은 1 내지 6의 정수이고; *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.

예를 들어, 상기 화학식 94-1 내지 94-29 중 e1, e2, e3, e4, e5 및 e6는 서로 독립적으로 1 또는 2일 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 91A 내지 91D 중,

R₁, R₄ 및 R₇은 서로 독립적으로, 하기 화학식 95-1 내지 95-60 중 하나로 표시되고;

하기 화학식 95-1 및 95-60; 및

상기 화학식 91A 내지 91D 중 A₁ 내지 A₃가 모두 벤젠일 경우, R₁₁ 내지 R₁₃ 중 적어도 하나는, 하기 화학식 95-10 내지 95-17 및 95-22 내지 95-60 중 하나로 표시될 수 있다:

상기 화학식 91A 중 b1은 R₁의 개수를 나타낸 것으로서 1 내지 5의 정수, 예를 들면, 1 내지 3의 정수 중에서 선택될 수 있다. 상기 b1은 1 또는 2거나, 1일 수 있다. b1이 2 이상일 경우, 2 이상의 R₁은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 화학식 91A 내지 91D 중 b2 내지 b9에 대한 설명은 b1에 대한 설명 및 화학식 91A 내지 91D를 참조하여 이해될 수 있다.

상기 화학식 91A 중 b11은 R₁₁의 개수를 나타낸 것으로서 1 내지 5의 정수, 예를 들면, 1 내지 3 중에서 선택될 수 있다. 상기 b11은 1 또는 2거나, 1일 수 있다. b11이 2 이상일 경우, 2 이상의 R₁₁은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 화학식 91A 내지 1D 중 b12 내지 b19에 대한 설명은 b11에 대한 설명 및 화학식 91A 내지 91D를 참조하여 이해될 수 있다.

화학식 91A 중 c11는 *-(L₁₁)_a11-(R₁₁)_b11로 표시되는 모이어티의 개수를 나타낸 것으로, 1 내지 4의 정수 중에서 선택된다. c11은 1 또는 2일 수 있다. c11이 2 이상일 경우, 2 이상의 *-(L₁₁)_a11-(R₁₁)_b11은 서로 동일하거나 상이하다. 화학식 91A 내지 91D 중 c12 내지 c19에 대한 설명은 c11에 대한 설명 및 화학식 91A 내지 91D를 참조하여 이해될 수 있다.

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 91A 내지 91D 중, c11 내지 c19는 모두 1일 수 있다.

예를 들어, 상기 화학식 91A 중

A₁ 내지 A₃는 서로 독립적으로, 벤젠 또는 카바졸이고;

X₁은 N-[(L₁)_a1-(R₁)_b1], S 또는 O이고;

L₁ 및 L₁₁ 내지 L₁₃은 서로 독립적으로,

페닐렌기, 나프틸렌기, 피리디닐렌기, 피리미디닐렌기 및 트리아지닐렌기; 및

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 페닐기-치환된 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난트레닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 카바졸일기, 페닐기-치환된 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 트리아지닐기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 페닐기-치환된 벤조카바졸일기, 페닐기-치환된 디벤조카바졸일기, 이미다조피리미디닐기 및 이미다조피리디닐기 중 적어로 하나로 치환된, 페닐렌기, 나프틸렌기, 피리디닐렌기, 피리미디닐렌기 및 트리아지닐렌기; 중에서 선택되고;

a1 및 a11 내지 a13은 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2이고;

R₁ 및 R₁₁ 내지 R₁₃은 서로 독립적으로,

페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난트레닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 트리아지닐기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리미디닐기, 이미다조피리디닐기,

로 표시되는 그룹,

로 표시되는 그룹, 및

로 표시되는 그룹; 및

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 페닐기-치환된 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난트레닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 카바졸일기, 페닐기-치환된 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 트리아지닐기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 페닐기-치환된 벤조카바졸일기, 페닐기-치환된 디벤조카바졸일기, 이미다조피리미디닐기 및 이미다조피리디닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난트레닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 트리아지닐기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리미디닐기, 이미다조피리디닐기,

로 표시되는 그룹,

로 표시되는 그룹, 및

로 표시되는 그룹; 중에서 선택되고;

A₁ 내지 A₃가 모두 벤젠일 경우 R₁₁ 내지 R₁₃ 중 적어도 하나는,

피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 트리아지닐기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리미디닐기, 이미다조피리디닐기,

로 표시되는 그룹,

로 표시되는 그룹, 및

로 표시되는 그룹; 및

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 페닐기-치환된 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난트레닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 카바졸일기, 페닐기-치환된 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 트리아지닐기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 페닐기-치환된 벤조카바졸일기, 페닐기-치환된 디벤조카바졸일기, 이미다조피리미디닐기 및 이미다조피리디닐기 중 적어도 하나로 치환된, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 트리아지닐기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리미디닐기, 이미다조피리디닐기,

로 표시되는 그룹,

로 표시되는 그룹, 및

로 표시되는 그룹; 중에서 선택되고;

b1 및 b11 내지 b13은 서로 독립적으로, 1 또는 2이고,

c11 내지 c13은 1 또는 2일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

한편, 상기 화학식 91B 내지 91D 중

A₄ 내지 A₉는 서로 독립적으로, 벤젠 또는 카바졸이고;

X₄는 N-[(L₄)_a4-(R₄)_b4], S 또는 O이고, X₄는 N-[(L₇)_a7-(R₇)_b7], S 또는 O이고;

L₄, L₉, L₁₄ 내지 L₁₉는 서로 독립적으로,

a4, a7, a14 내지 a19는 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2이고;

R₄ 및 R₇은 서로 독립적으로,

로 표시되는 그룹,

로 표시되는 그룹, 및

로 표시되는 그룹; 및

로 표시되는 그룹,

로 표시되는 그룹, 및

로 표시되는 그룹; 중에서 선택되고;

R₁₄ 내지 R₁₉는 서로 독립적으로,

로 표시되는 그룹,

로 표시되는 그룹, 및

로 표시되는 그룹; 및

로 표시되는 그룹,

로 표시되는 그룹, 및

로 표시되는 그룹; 중에서 선택되고;

b4, b7, b14 내지 b19는 서로 독립적으로, 1 또는 2이고;

c11 내지 c19는 서로 독리적으로, 1 또는 2일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

일 구현예에 따르면, 상기 91A 내지 91D 중 하나로 표시되는 화합물은 상기 화학식 91A로 표시되되,

상기 화학식 91A의 R₁₁ 내지 R₁₃ 중 적어도 하나는, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택될 수 있다.

다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 91A 내지 91D 중 하나로 표시되는 화합물은 상기 화학식 91B 내지 91D 중 하나로 표시되되,

상기 화학식 91B 내지 91D의 X₄는 N-[(L₄)_a4-(R₄)_b4]이고,

상기 화학식 91B 내지 91D의 R₄ 및 R₁₄ 내지 R₁₉ 중 적어도 하나는, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택될 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 91A 내지 91D 중 하나로 표시되는 화합물은 상기 화학식 91B 내지 91D 중 하나로 표시되되,

상기 화학식 91B 내지 91D의 X₄는 N-[(L₄)_a4-(R₄)_b4]이고, X₇은 N-[(L₇)_a7-(R₇)_b7]이고,

상기 화학식 91B 내지 91D의 R₄, R₇ 및 R₁₄ 내지 R₁₉는,

수소, C₁-C₆₀알킬기, C₂-C₆₀알케닐기, C₂-C₆₀알키닐기 및 C₁-C₆₀알콕시기;

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₃-C₁₀시클로알킬기, C₃-C₁₀시클로알케닐기, C₆-C₆₀아릴기 및 1가 비-방향족 축합다환 그룹 중 적어도 하나로 치환된, C₁-C₆₀알킬기, C₂-C₆₀알케닐기, C₂-C₆₀알키닐기 및 C₁-C₆₀알콕시기;

C₃-C₁₀시클로알킬기, C₃-C₁₀시클로알케닐기, C₆-C₆₀아릴기 및 1가 비-방향족 축합다환 그룹; 및

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₁-C₆₀알킬기, C₂-C₆₀알케닐기, C₂-C₆₀알키닐기, C₁-C₆₀알콕시기, C₃-C₁₀시클로알킬기, C₃-C₁₀시클로알케닐기, C₆-C₆₀아릴기 및 1가 비-방향족 축합다환 그룹 중 적어도 하나로 치환된, C₃-C₁₀시클로알킬기, C₃-C₁₀시클로알케닐기, C₆-C₆₀아릴기 및 1가 비-방향족 축합다환 그룹; 중에서 선택될 수 있다.

일 구현예에 따르면, 상기 91A 내지 91D 중 하나로 표시되는 화합물은 하기 화학식 91A(1) 내지 91A(4) 중 하나로 표시될 수 있다:

<화학식 91A(1)>

<화학식 91A(2)>

<화학식 91A(3)> <화학식 91A(4)>

상기 화학식 91A(1) 내지 91A(4) 중 치환기에 대한 설명은 상기 91A 내지 91D에 대한 설명을 참조하되, 상기 화학식 91A(1)의 R₁₂, 91A(2)의 R₁₁ 및 R₁₂ 중 적어도 하나, 상기 화학식 91A(3)의 R₁₂ 및 상기 화학식 91A(4)의 R₁₃은, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택될 수 있다.

예를 들어, 상기 화학식 91A(1) 내지 91A(4) 중

L₁ 및 L₁₁ 내지 L₁₃은 서로 독립적으로,

a1 및 a11 내지 a13은 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2이고;

R₁ 및 R₁₁는 서로 독립적으로,

로 표시되는 그룹,

로 표시되는 그룹, 및

로 표시되는 그룹; 및

로 표시되는 그룹,

로 표시되는 그룹, 및

로 표시되는 그룹; 중에서 선택되고;

R₁₂ 및 R₁₃은 서로 독립적으로,

로 표시되는 그룹,

로 표시되는 그룹, 및

로 표시되는 그룹; 및

로 표시되는 그룹,

로 표시되는 그룹, 및

로 표시되는 그룹; 중에서 선택되고;

b1 및 b11 내지 b13은 서로 독립적으로, 1 또는 2일 수 있다.

다른 구현예에 따르면, 상기 축합환 화합물은 상기 화학식 91A(1) 내지 91A(4) 중 하나로 표시되되, 상기 화학식 91A(1) 내지 91A(4) 중

L₁ 및 L₁₁ 내지 L₁₃은 서로 독립적으로, 상기 화학식 92-1 내지 92-34 중 하나(예를 들면, 상기 화학식 93-1 내지 93-39 중 하나)로 표시되고;

a1 및 a11 내지 a13은 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2이고;

R₁ 및 R₁₁은 서로 독립적으로, 상기 화학식 94-1 내지 94-32 중 하나(예를 들면, 상기 화학식 5-1 내지 5-60 중 하나)로 표시되고;

R₁₂ 및 R₁₃은 서로 독립적으로, 상기 화학식 94-5 내지 94-32 (단, R₁₂ 및 R₁₃이 상기 화학식 94-5 내지 94-8일 경우, 상기 화학식 94-5 내지 4-8 중 Y₃₁은 O, S 또는 N(Z₃₅)임) 중 하나(예를 들면, 상기 화학식 95-10 내지 95-17 및 95-22 내지 95-60 중 하나)로 표시되고;

b1 및 b11 내지 b13은 서로 독립적으로, 1 또는 2일 수 있다.

또는, 상기 축합환 화합물은 하기 화학식 91A(5), 91A(6) 또는 91B(1)로 표시될 수 있다:

<화학식 91A(5)>

<화학식 91A(6)>

<화학식 91B(1)>

상기 화학식 91A(5), 91A(6) 및 91B(1) 중 치환기에 대한 설명은 상기 91A 내지 91D에 대한 설명을 참조한다.

예를 들여, 상기 화학식 91A(5), 91A(6) 및 91B(1) 중

L₁, L₄, L₇, L₁₁, L₁₂, L₁₄ 및 L₁₉는 서로 독립적으로,

a1, a4, a7, a11, a12, a14 및 a19는 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2이고;

R₁, R₄, R₇ 및 R₁₂는 서로 독립적으로,

로 표시되는 그룹,

로 표시되는 그룹, 및

로 표시되는 그룹; 및

로 표시되는 그룹,

로 표시되는 그룹, 및

로 표시되는 그룹; 중에서 선택되고;

R₁₁, R₁₄ 및 R₁₉는 서로 독립적으로,

로 표시되는 그룹,

로 표시되는 그룹, 및

로 표시되는 그룹; 및

로 표시되는 그룹,

로 표시되는 그룹, 및

로 표시되는 그룹; 중에서 선택되고;

b1, b4, b7, b11, b12, b14 및 b19는 서로 독립적으로, 1 또는 2일 수 있다.

또 다른 예로서, 상기 화학식 91A(5), 91A(6) 및 91B(1) 중

L₁, L₄, L₇, L₁₁, L₁₂, L₁₄ 및 L₁₉는 서로 독립적으로, 상기 화학식 92-1 내지 92-34 중 하나(예를 들면, 상기 화학식 93-1 내지 93-39 중 하나)로 표시되고;

R₁, R₄, R₇ 및 R₁₂는 서로 독립적으로, 상기 화학식 94-1 내지 94-32 중 하나(예를 들면, 상기 화학식 95-1 내지 95-60 중 하나)로 표시되고;

R₁₁, R₁₄ 및 R₁₉는 서로 독립적으로,

수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기 및 C₁-C₂₀알콕시기; 및

상기 화학식 94-1 내지 94-32 중 하나(예를 들면, 상기 화학식 95-1 내지 95-60 중 하나)로 표시되고;

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 91A(5) 및 91A(6)의 R₁₁ 및 R₁₂ 중 적어도 하나 및 상기 화학식 91B(1)의 R₁₄ 및 R₁₉ 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로, 상기 화학식 94-5 내지 94-32(단, R₁₂ 및 R₁₃이 상기 화학식 94-5 내지 94-8일 경우, 상기 화학식 94-5 내지 94-8 중 Y₃₁은 O, S 또는 N(Z₃₅)임) 중 하나(예를 들면, 상기 화학식 95-10 내지 95-17 및 95-22 내지 95-60 중 하나)로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

또 다른 예로서, 상기 화학식 91A 내지 91D 중 하나로 표시되는 화합물은 상기 화학식 91B-1(1)로 표시되되, 상기 화학식 91B(1) 중

L₄, L₇, L₁₄ 및 L₁₉는 서로 독립적으로,

a4, a7, a14 및 a19는 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2이고;

R₄ 및 R₇은 서로 독립적으로,

로 표시되는 그룹,

로 표시되는 그룹, 및

로 표시되는 그룹; 및

로 표시되는 그룹,

로 표시되는 그룹, 및

로 표시되는 그룹; 중에서 선택되고;

R₁₄ 및 R₁₉는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기 및 나프틸기 중에서 선택되고,

b4 및 b19는 서로 독립적으로, 1 또는 2일 수 있다.

상기 화학식 91A 내지 91D로 표시되는 화합물은 하기 화합물 (91)-1 내지 (91)-121 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:

화학식 91A 중 A₁ 내지 A₃가 모두 벤젠일 경우, R₁₁ 내지 R₁₃ 중 적어도 하나는, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹인, 전자 수송성 모이어티이다.

다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 91A 중 A₁ 내지 A₃에 관계없이, R₁₁ 내지 R₁₃ 중 적어도 하나는, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹인, 전자 수송성 모이어티일 수 있다.

이로써, 상기 전자 수송성 모이어티는, 화학식 91A의 코어 중 "중심 질소(central N)"가 아닌 (X₁ = N-[(L₁)_a1-(R₁)_b1]일 경우), 화학식 91A의 코어 중 A₁ 내지 A₃ 중 하나에 반드시 결합되게 되므로, 우수한 화학적 및 전기적 안정성을 가질 수 있다 (하기 화학식 91A' 참조).

<화학식 91A'>

상기 화합물 (91)-3, (91)-5, (91)-8, (91)-10, (91)-11, (91)-13, (91)-14, (91)-59, (91)-82, (91)-84, (91)-88, (91)-91, (91)-96, (91)-116, (91)-120 및 (91)-121과 하기 화합물 (91)-A에 대한 HOMO, LUMO, 단일항(S1) 에너지 레벨 및 삼중항(T1) 에너지 레벨을 Gaussian 프로그램의 DFT 방법을 이용하여 (B3LYP, 6-31G(d,p) 레벨에서 구조 최적화함) 평가한 결과를 하기 표 9에 나타내었다.

<화합물 (91)-A>

상기 표 9로부터, 상기 화합물 (91)-3, (91)-5, (91)-8, (91)-10, (91)-11, (91)-13, (91)-14, (91)-59, (91)-82, (91)-84, (91)-88, (91)-91, (91)-96, (91)-116, (91)-120 및 (91)-121의 HOMO 에너지 레벨은 상기 화합물 (91)-A의 HOMO 에너지 레벨보다 높음을 알 수 있다. 즉, 상기 화합물 (91)-3, (91)-5, (91)-8, (91)-10, (91)-11, (91)-13, (91)-14, (91)-59, (91)-82, (91)-84, (91)-88, (91)-91, (91)-96, (91)-116, (91)-120 및 (91)-121의 HOMO 에너지 레벨 절대값은 상기 화합물 (91)-A의 HOMO 에너지 레벨 절대값보다 작다. 이로써, 상기 화합물 (91)-3, (91)-5, (91)-8, (91)-10, (91)-11, (91)-13, (91)-14, (91)-59, (91)-82, (91)-84, (91)-88, (91)-91, (91)-96, (91)-116, (91)-120 및 (91)-121과 같은 상기 축합환 화합물을 채용한 유기 발광 소자는 낮은 구동 전압을 가져, 향상된 효율 및 수명 특성을 가질 수 있다.

또한, 상기 표 9로부터, 상기 화합물 (91)-3, (91)-5, (91)-8, (91)-10, (91)-11, (91)-13, (91)-14, (91)-59, (91)-82, (91)-84, (91)-88, (91)-91, (91)-96, (91)-116, (91)-120 및 (91)-121의 LUMO 에너지 레벨은 상기 화합물 (91)-A의 HOMO 에너지 레벨보다 낮음을 알 수 있다. 즉, 상기 화합물 (91)-3, (91)-5, (91)-8, (91)-10, (91)-11, (91)-13, (91)-14, (91)-59, (91)-82, (91)-84, (91)-88, (91)-91, (91)-96, (91)-116, (91)-120 및 (91)-121의 LUMO 에너지 레벨 절대값은 상기 화합물 (91)-A의 HOMO 에너지 레벨 절대값보다 크다. 이로써, 상기 화합물 (91)-3, (91)-5, (91)-8, (91)-10, (91)-11, (91)-13, (91)-14, (91)-59, (91)-82, (91)-84, (91)-88, (91)-91, (91)-96, (91)-116, (91)-120 및 (91)-121와 같은 상기 축합환 화합물은 정공과 전자 전달의 균형을 이를 수 있으므로, 유기 발광 소자용 재료, 예를 들면, 발광층 중 호스트 재료로서 유용하게 사용될 수 있다.

한편, 상기 표 9로부터, 상기 화합물 (91)-82, (91)-84 및 (91)-88은 매우 높은 LUMO 에너지 레벨을 가짐을 확인할 수 있다. 즉, 상기 화합물 (91)-82, (91)-84, (91)-88의 LUMO 에너지 레벨 절대값은 다른 화합물들의 LUMO 에너지 레벨 절대값에 비하여 상대적으로 작다. 이로써, 상기 화합물 (91)-82, (91)-84 및 (91)-88과 같은 상기 축합환 화합물은 우수한 정공 수송 능력을 가질 수 있으므로, 유기 발광 소자용 재료, 예를 들면, 애노드와 발광층 사이의 정공 수송 영역의 재료, 또는 발광층 중 코-호스트(co-host)재료로 유용하게 사용될 수 있다.

상기 표 9로부터 상기 화학식 91A 내지 91D 중 하나로 표시되는 화합물들은 유기 발광 소자용 재료로 사용하기에 적합한 전기적 특성을 가짐을 확인할 수 있다.

화학식 101

<화학식 101>

상기 화학식 101 중, X₁은 N[(L₁)_a1-(R₁)_b1], C[(L₂)_a2-(R₂)_b2][(L₃)_a3-(R₃)_b3], Si[(L₂)_a2-(R₂)_b2][(L₃)_a3-(R₃)_b3], S 및 O 중에서 선택되고; X₂는 N[(L₄)_a4-(R₄)_b4], C[(L₅)_a5-(R₅)_b5][(L₆)_a6-(R₆)_b6], Si[(L₅)_a5-(R₅)_b5][(L₆)_a6-(R₆)_b6], S 및 O 중에서 선택되고; X₃는 N[(L₇)_a7-(R₇)_b7], C[(L₈)_a8-(R₈)_b8][(L₉)_a9-(R₉)_b9], Si[(L₈)_a8-(R₈)_b8][(L₉)_a9-(R₉)_b9], S 및 O 중에서 선택된다.

단, 상기 화학식 101 중, X₂가 N[(L₄)_a4-(R₄)_b4]일 경우, i) X₁은 C[(L₂)_a2-(R₂)_b2][(L₃)_a3-(R₃)_b3] 또는 Si[(L₂)_a2-(R₂)_b2][(L₃)_a3-(R₃)_b3]이고, X₃는 N[(L₇)_a7-(R₇)_b7], C[(L₈)_a8-(R₈)_b8][(L₉)_a9-(R₉)_b9], Si[(L₈)_a8-(R₈)_b8][(L₉)_a9-(R₉)_b9], S 및 O 중에서 선택되거나, 또는 ii) X₁은 N[(L₁)_a1-(R₁)_b1], S 및 O 중에서 선택되고, X₃는 C[(L₈)_a8-(R₈)_b8][(L₉)_a9-(R₉)_b9] 또는 Si[(L₈)_a8-(R₈)_b8][(L₉)_a9-(R₉)_b9]이다. 즉, 상기 화학식 101 중, X₂가 N[(L₄)_a4-(R₄)_b4]일 경우, X₁ 및 X₃ 중 적어도 하나는 반드시 C 또는 Si를 포함한다.

한편, 상기 화학식 101 중, X₁이 C[(L₂)_a2-(R₂)_b2][(L₃)_a3-(R₃)_b3]이고, X₂가 S이고, X₃가 C[(L₈)_a8-(R₈)_b8][(L₉)_a9-(R₉)_b9]인 경우는 제외된다.

따라서, 상기 화학식 101로 표시되는 화합물은 하기와 같이 X₁, X₂ 및 X₃가 각각 정의되는 화학식 101(1) 내지 101(115) 중 하나로 표시될 수 있다:

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 101 중, X₂는 C[(L₅)_a5-(R₅)_b5][(L₆)_a6-(R₆)_b6], Si[(L₅)_a5-(R₅)_b5][(L₆)_a6-(R₆)_b6], S 및 O 중에서 선택될 수 있다 (상기 화학식 101(17) 내지 101(115) 참조).

다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 101 중, X₁ = X₂ = X₃이거나; X₁ = X₂이고, X₂ ≠ X₃이거나; X₁ ≠ X₂이고, X₂ = X₃이거나; 또는 X₁ ≠ X₂ ≠ X₃일 수 있다.

예를 들어, 상기 화학식 101 중, X₁ = X₂이고, X₂ ≠ X₃이거나; X₁ ≠ X₂이고, X₂ = X₃이거나; 또는 X₁ ≠ X₂ ≠ X₃일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 101 중, X₁이 N[(L₁)_a1-(R₁)_b1]이거나; X₂는 N[(L₄)_a4-(R₄)_b4]이거나; 또는 X₃는 N[(L₇)_a7-(R₇)_b7]일 수 있다. 즉, 상기 화학식 101 중 X₁, X₂ 및 X₃ 중 적어도 하나는 N을 포함할 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 101 중, X₁이 N[(L₁)_a1-(R₁)_b1]이고, X₃는 N[(L₇)_a7-(R₇)_b7]일 수 있다 (예를 들면, 상기 화학식 101(91) 참조).

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 101로 표시되는 화합물은 상기 화학식 101(81), 101(70), 101(15), 101(92) 또는 101(106)으로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

상기 화학식 101 중 L₁ 내지 L₉, L₁₁ 및 L₁₂는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹(substituted or unsubstituted divalent non-aromatic condensed polycyclic group) 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(substituted or unsubstituted divalent non-aromatic hetero-condensed polycyclic group) 중에서 선택될 수 있다.

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 101 중 L₁ 내지 L₉, L₁₁ 및 L₁₂는 서로 독립적으로,

페닐렌기(phenylene), 펜탈레닐렌기(pentalenylene), 인데닐렌기(indenylene), 나프틸렌기(naphthylene), 아줄레닐렌기(azulenylene), 헵탈레닐렌기(heptalenylene), 인다세닐렌기(indacenylene), 아세나프틸렌기(acenaphthylene), 플루오레닐렌기(fluorenylene), 스파이로-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페날레닐렌기(phenalenylene), 페난트레닐렌기(phenanthrenylene), 안트라세닐렌기(anthracenylene), 플루오란테닐렌기(fluoranthenylene), 트리페닐레닐렌기(triphenylenylene), 파이레닐렌기(pyrenylene), 크라이세닐렌기(chrysenylene), 나프타세닐렌기(naphthacenylene), 피세닐렌기(picenylene), 페릴레닐렌기(perylenylene), 펜타페닐렌기(pentaphenylene), 헥사세닐렌기(hexacenylene), 펜타세닐렌기(pentacenylene), 루비세닐렌기(rubicenylene), 코로네닐렌기(coronenylene), 오발레닐렌기(ovalenylene), 피롤일렌기(pyrrolylene), 티오페닐렌기(thiophenylene), 퓨라닐렌기(furanylene), 이미다졸일렌기(imidazolylene), 피라졸일렌기(pyrazolylene), 티아졸일렌기(thiazolylene), 이소티아졸일렌기(isothiazolylene), 옥사졸일렌기(oxazolylene), 이속사졸일렌기(isooxazolylene), 피리디닐렌기(pyridinylene), 피라지닐렌기(pyrazinylene), 피리미디닐렌기(pyrimidinylene), 피리다지닐렌기(pyridazinylene), 이소인돌일렌기(isoindolylene), 인돌일렌기(indolylene), 인다졸일렌기(indazolylene), 푸리닐렌기(purinylene), 퀴놀리닐렌기(quinolinylene), 이소퀴놀리닐렌기(isoquinolinylene), 벤조퀴놀리닐렌기(benzoquinolinylene), 프탈라지닐렌기(phthalazinylene), 나프티리디닐렌기(naphthyridinylene), 퀴녹살리닐렌기(quinoxalinylene), 퀴나졸리닐렌기(quinazolinylene), 시놀리닐렌기(cinnolinylene), 카바졸일렌기(carbazolylene), 페난트리디닐렌기(phenanthridinylene), 아크리디닐렌기(acridinylene), 페난트롤리닐렌기(phenanthrolinylene), 페나지닐렌기(phenazinylene), 벤조이미다졸일렌기(benzoimidazolylene), 벤조퓨라닐렌기(benzofuranylene), 벤조티오페닐렌기(benzothiophenylene), 이소벤조티아졸일렌기(isobenzothiazolylene), 벤조옥사졸일렌기(benzooxazolylene), 이소벤조옥사졸일렌기(isobenzooxazolylene), 트리아졸일렌기(triazolylene), 테트라졸일렌기(tetrazolylene), 옥사디아졸일렌기(oxadiazolylene), 트리아지닐렌기(triazinylene), 디벤조퓨라닐렌기(dibenzofuranylene), 디벤조티오페닐렌기(dibenzothiophenylene), 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 이미다조피리디닐렌기 및 이미다조피리미디닐렌기; 및

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오기페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 및 -Si(Q₃₃)(Q₃₄)(Q₃₅) 중 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 펜탈레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 인다세닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페날레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐기렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐기렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 펜타세닐렌기, 루비세닐렌기, 코로네닐렌기, 오발레닐렌기, 피롤일렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐기렌기, 이미다졸일렌기, 피라졸일렌기, 티아졸일렌기, 이소티아졸일렌기, 옥사졸일렌기, 이속사졸일렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 이소인돌일렌기, 인돌일렌기, 인다졸일렌기, 푸리닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 벤조퀴놀리닐렌기, 프탈라지닐렌기, 나프티리디닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 시놀리닐렌기, 카바졸일렌기, 페난트리디닐렌기, 아크리디닐렌기, 페난트롤리닐렌기, 페나지닐렌기, 벤조이미다졸일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 이소벤조티아졸일렌기, 벤조옥사졸일렌기, 이소벤조옥사졸일렌기, 트리아졸일렌기, 테트라졸일렌기, 옥사디아졸일렌기, 트리아지닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 이미다조피리디닐렌기 및 이미다조피리미디닐렌기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 여기서, 상기 Q₃₃ 내지 Q₃₅는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 플루오레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기 및 퀴녹살리닐기 중에서 선택될 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 101 중 L₁ 내지 L₉, L₁₁ 및 L₁₂는 서로 독립적으로, 상기 화학식 12-1 내지 12-37 중에서 선택될 수 있다:

예를 들어, 화학식 12-1 내지 12-37 중 *는 화학식 101 중 코어와의 결합 사이트 또는 이웃한 L₁ 내지 L₉, L₁₁ 및 L₁₂ 각각과의 결합 사이트이고, 화학식 12-1 내지 2-37 중 *'은 이웃한 L₁ 내지 L₉, L₁₁ 및 L₁₂ 각각과의 결합 사이트 또는 R₁ 내지 R₉, R₁₁ 및 R₁₂ 각각과의 결합 사이트이다.

다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 101 중 L₁ 내지 L₉, L₁₁ 및 L₁₂는 서로 독립적으로, 화학식 103-1 내지 103-59 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:

상기 화학식 101 중 a1은 L₁의 개수를 나타낸 것으로서 0, 1, 2, 3, 4 또는 5, 예를 들면, 0, 1 또는 2, 또 다른 예로서는 0 또는 1일 수 있다. a1이 0일 경우, R₁은 N과 직접(directly) 결합된다. a1이 2 이상일 경우, 2 이상의 L₁은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. a4 및 a7에 대한 설명은 a1에 대한 설명 및 화학식 101을 참조하여 이해될 수 있다.

상기 화학식 101 중 a2는 L₂의 개수를 나타낸 것으로서 0, 1, 2, 3, 4 또는 5, 예를 들면, 0, 1 또는 2, 또 다른 예로서는 0 또는 1일 수 있다. a2가 0일 경우, R₂는 C 또는 Si와 직접(directly) 결합된다. a2가 2 이상일 경우, 2 이상의 L₂는 서로 동일하거나 상이할 수 있다. a3, a5, a6, a8 및 a9에 대한 설명은 a2에 대한 설명 및 화학식 101을 참조하여 이해될 수 있다.

상기 화학식 101 중 a11은 L₁₁의 개수를 나타낸 것으로서 0, 1, 2, 3, 4 또는 5, 예를 들면, 0, 1 또는 2, 또 다른 예로서는 0 또는 1일 수 있다. a11이 0일 경우, R₁₁은 화학식 101의 코어의 C와 직접(directly) 결합된다. a11이 2 이상일 경우, 2 이상의 L₁₁은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.

상기 화학식 101 중 a12은 L₁₂의 개수를 나타낸 것으로서 0, 1, 2, 3, 4 또는 5, 예를 들면, 0, 1 또는 2, 또 다른 예로서는 0 또는 1일 수 있다. a12이 0일 경우, R₁₂는 화학식 101의 코어의 C와 직접(directly) 결합된다. a12가 2 이상일 경우, 2 이상의 L₁₂는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.

상기 화학식 101 중 R_1,R₄ 및 R₇은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알킬기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알키닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알콕시기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택될 수 있고, 상기 화학식 101 중 R₂, R₃, R₅, R₆, R₈, R₉, R₁₁ 및 R₁₂는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알킬기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알키닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알콕시기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q₁)(Q₂), -Si(Q₃)(Q₄)(Q₅) 및 -B(Q₆)(Q₇); 중에서 선택될 수 있다.

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 101 중 R_1,R₄ 및 R₇은 서로 독립적으로,

페닐기(phenyl), 펜탈레닐기(pentalenyl), 인데닐기(indenyl), 나프틸기(naphthyl), 아줄레닐기(azulenyl), 헵탈레닐기(heptalenyl), 인다세닐기(indacenyl), 아세나프틸기(acenaphthyl), 플루오레닐기(fluorenyl), 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기(phenalenyl), 페난트레닐기(phenanthrenyl), 안트라세닐기(anthracenyl), 플루오란테닐기(fluoranthenyl), 트리페닐레닐기(triphenylenyl), 파이레닐기(pyrenyl), 크라이세닐기(chrysenyl), 나프타세닐기(naphthacenyl), 피세닐기(picenyl), 페릴레닐기(perylenyl), 펜타페닐기(pentaphenyl), 헥사세닐기(hexacenyl), 펜타세닐기(pentacenyl), 루비세닐기(rubicenyl), 코로네닐기(coronenyl), 오발레닐기(ovalenyl), 피롤일기(pyrrolyl), 티오페닐기(thiophenyl), 퓨라닐기(furanyl), 이미다졸일기(imidazolyl), 피라졸일기(pyrazolyl), 티아졸일기(thiazolyl), 이소티아졸일기(isothiazolyl), 옥사졸일기(oxazolyl), 이속사졸일기(isooxazolyl), 피리디닐기(pyridinyl), 피라지닐기(pyrazinyl), 피리미디닐기(pyrimidinyl), 피리다지닐기(pyridazinyl), 이소인돌일기(isoindolyl), 인돌일기(indolyl), 인다졸일기(indazolyl), 푸리닐기(purinyl), 퀴놀리닐기(quinolinyl), 이소퀴놀리닐기(isoquinolinyl), 벤조퀴놀리닐기(benzoquinolinyl), 프탈라지닐기(phthalazinyl), 나프티리디닐기(naphthyridinyl), 퀴녹살리닐기(quinoxalinyl), 퀴나졸리닐기(quinazolinyl), 시놀리닐기(cinnolinyl), 카바졸일기(carbazolyl), 페난트리디닐기(phenanthridinyl), 아크리디닐기(acridinyl), 페난트롤리닐기(phenanthrolinyl), 페나지닐기(phenazinyl), 벤조이미다졸일(benzoimidazolyl), 벤조퓨라닐기(benzofuranyl), 벤조티오페닐기(benzothiophenyl), 이소벤조티아졸일기(isobenzothiazolyl), 벤조옥사졸일기(benzooxazolyl), 이소벤조옥사졸일기(isobenzooxazolyl), 트리아졸일기(triazolyl), 테트라졸일기(tetrazolyl), 옥사디아졸일기(oxadiazolyl), 트리아지닐기(triazinyl), 디벤조퓨라닐기(dibenzofuranyl), 디벤조티오페닐기(dibenzothiophenyl), 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 및

로 표시되는 그룹; 및

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, -Si(Q₃₃)(Q₃₄)(Q₃₅), 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 및

로 표시되는 그룹; 중에서 선택되고;

상기 Q₃₃ 내지 Q₃₅는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 플루오레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기 및 퀴녹살리닐기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 101 중, 상기 R₂, R₃, R₅, R₆, R₈, R₉, R₁₁ 및 R₁₂는 서로 독립적으로,

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난트레닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 및 퀴나졸리닐기 중 적어도 하나로 치환된, C₁-C₂₀알킬기 및 C₁-C₂₀알콕시기;

페닐기(phenyl), 펜탈레닐기(pentalenyl), 인데닐기(indenyl), 나프틸기(naphthyl), 아줄레닐기(azulenyl), 헵탈레닐기(heptalenyl), 인다세닐기(indacenyl), 아세나프틸기(acenaphthyl), 플루오레닐기(fluorenyl), 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기(phenalenyl), 페난트레닐기(phenanthrenyl), 안트라세닐기(anthracenyl), 플루오란테닐기(fluoranthenyl), 트리페닐레닐기(triphenylenyl), 파이레닐기(pyrenyl), 크라이세닐기(chrysenyl), 나프타세닐기(naphthacenyl), 피세닐기(picenyl), 페릴레닐기(perylenyl), 펜타페닐기(pentaphenyl), 헥사세닐기(hexacenyl), 펜타세닐기(pentacenyl), 루비세닐기(rubicenyl), 코로네닐기(coronenyl), 오발레닐기(ovalenyl), 피롤일기(pyrrolyl), 티오페닐기(thiophenyl), 퓨라닐기(furanyl), 이미다졸일기(imidazolyl), 피라졸일기(pyrazolyl), 티아졸일기(thiazolyl), 이소티아졸일기(isothiazolyl), 옥사졸일기(oxazolyl), 이속사졸일기(isooxazolyl), 피리디닐기(pyridinyl), 피라지닐기(pyrazinyl), 피리미디닐기(pyrimidinyl), 피리다지닐기(pyridazinyl), 이소인돌일기(isoindolyl), 인돌일기(indolyl), 인다졸일(indazolyl), 푸리닐기(purinyl), 퀴놀리닐기(quinolinyl), 이소퀴놀리닐기(isoquinolinyl), 벤조퀴놀리닐기(benzoquinolinyl), 프탈라지닐기(phthalazinyl), 나프티리디닐기(naphthyridinyl), 퀴녹살리닐기(quinoxalinyl), 퀴나졸리닐기(quinazolinyl), 시놀리닐기(cinnolinyl), 카바졸일기(carbazolyl), 페난트리디닐기(phenanthridinyl), 아크리디닐기(acridinyl), 페난트롤리닐기(phenanthrolinyl), 페나지닐기(phenazinyl), 벤조이미다졸일기(benzoimidazolyl), 벤조퓨라닐기(benzofuranyl), 벤조티오페닐기(benzothiophenyl), 이소벤조티아졸일기(isobenzothiazolyl), 벤조옥사졸일기(benzooxazolyl), 이소벤조옥사졸일기(isobenzooxazolyl), 트리아졸일기(triazolyl), 테트라졸일기(tetrazolyl), 옥사디아졸일기(oxadiazolyl), 트리아지닐기(triazinyl), 디벤조퓨라닐기(dibenzofuranyl), 디벤조티오페닐기(dibenzothiophenyl), 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 및

로 표시되는 그룹; 및

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, -Si(Q₃₃)(Q₃₄)(Q₃₅), 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오기페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 및

로 표시되는 그룹; 중에서 선택되고;

상기 Q₃₃ 내지 Q₃₅는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 플루오레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기 및 퀴녹살리닐기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 101 중 R₁, R₄ 및 R₇은 서로 독립적으로, 하기 화학식 104-1 내지 104-27 중에서 선택되고; R₂, R₃, R₅, R₆, R₈, R₉, R₁₁ 및 R₁₂는 서로 독립적으로,

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난트레닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 및 퀴나졸리닐기 중 적어도 하나로 치환된, C₁-C₂₀알킬기 및 C₁-C₂₀알콕시기; 및

하기 화학식 104-1 및 104-27; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:

화학식 104-1 내지 104-27 중,

Z₃₁ 내지 Z₃₇은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 플루오레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기 및 퀴녹살리닐기 중에서 선택되고;

e1은 1 내지 5의 정수이고;

e2는 1 내지 7의 정수이고;

e3는 1 내지 3의 정수이고;

e4는 1 내지 4의 정수이고;

e5는 1 또는 2이고;

e6은 1 내지 6의 정수이고;

*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.

예를 들어, 상기 화학식 104-1 내지 104-27 중 e1, e2, e3, e4, e5 및 e6는 서로 독립적으로 1 또는 2일 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 101 중 R₁, R₄ 및 R₇은 서로 독립적으로, 하기 화학식 105-1 내지 105-51 중에서 선택되고;

R₂, R₃, R₅, R₆, R₈, R₉, R₁₁ 및 R₁₂는 서로 독립적으로,

하기 화학식 5-1 내지 5-48; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:

상기 화학식 101 중 b1은 R₁의 개수를 나타낸 것으로서 1 내지 10의 정수, 예를 들면, 1 내지 3 중에서 선택될 수 있다. 상기 b1은 1 또는 2거나, 1일 수 있다. b1이 2 이상일 경우, 2 이상의 R₁은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. b2 내지 b9에 대한 설명은 b1에 대한 설명 및 화학식 101을 참조하여 이해될 수 있다.

상기 화학식 101 중 b11은 R₁₁의 개수를 나타낸 것으로서 1 내지 10의 정수, 예를 들면, 1 내지 3 중에서 선택될 수 있다. 상기 b11은 1 또는 2거나, 1일 수 있다. b11이 2 이상일 경우, 2 이상의 R₁₁은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.

상기 화학식 101 중 b12는 R₁₂의 개수를 나타낸 것으로서 1 내지 10의 정수, 예를 들면, 1 내지 3 중에서 선택될 수 있다. 상기 b12는 1 또는 2거나, 1일 수 있다. b12가 2 이상일 경우, 2 이상의 R₁₂는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.

화학식 101 중 c11는 *-(L₁₁)_a11-(R₂₁)_b11로 표시되는 모이어티의 개수를 나타낸 것으로, 1 내지 4의 정수 중에서 선택된다. c11은 1 또는 2일 수 있다. c11이 2 이상일 경우, 2 이상의 *-(L₁₁)_a11-(R₁₁)_b11은 서로 동일하거나 상이하다.

화학식 101 중 c12는 *-(L₁₂)_a12-(R₁₂)_b12로 표시되는 모이어티의 개수를 나타낸 것으로, 1 내지 4의 정수 중에서 선택된다. c12는 1 또는 2일 수 있다. c12가 2 이상일 경우, 2 이상의 *-(L₁₂)_a12-(R₁₂)_b12은 서로 동일하거나 상이하다.

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 101 중, c11 및 c12는 모두 1일 수 있다.

상기 화학식 101 중, *-(L₁₁)_a11-(R₁₁)_b11는 A 고리(하기 화학식 1' 참조)의 1^st, 2^nd, 3^rd 및 4^th 탄소 중 적어도 하나와 결합되고, *-(L₁₂)_a12-(R₁₂)_b12는 B 고리의 1^st, 2^nd, 3^rd 및 4^th 탄소 중 적어도 하나와 결합될 수 있다.

<화학식 101'>

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 101 중, *-(L₁₁)_a11-(R₁₁)_b11는 A 고리의 2^nd 및 3^rd 탄소 중 적어도 하나와 결합되고, *-(L₁₂)_a12-(R₁₂)_b12는 B 고리의 2^nd 및 3^rd 탄소 중 적어도 하나와 결합될 수 있다.

예를 들어, 상기 화학식 101로 표시되는 화합물은 하기 화학식 101A로 표시될 수 있다:

<화학식 101A>

상기 화학식 101A 중 치환기 각각에 대한 설명은 화학식 101에 대한 설명을 참조한다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 101로 표시되는 화합물은 하기 화학식 101-1A, 101-2A, 101-3A 또는 101A'으로 표시될 수 있다:

<화학식 101-1A>

<화학식 101-2A>

<화학식 101-3A>

<화학식 101A'>

상기 화학식 101-1A, 101-2A, 101-3A 및 101A' 중 X₁은 C[(L₂)_a2-(R₂)_b2][(L₃)_a3-(R₃)_b3], Si[(L₂)_a2-(R₂)_b2][(L₃)_a3-(R₃)_b3], S 또는 O 이고, X₂는 C[(L₅)_a5-(R₅)_b5][(L₆)_a6-(R₆)_b6], Si[(L₅)_a5-(R₅)_b5][(L₆)_a6-(R₆)_b6], S 또는 O 이고; X₃는 C[(L₈)_a8-(R₈)_b8][(L₉)_a9-(R₉)_b9], Si[(L₈)_a8-(R₈)_b8][(L₉)_a9-(R₉)_b9], S 또는 O (즉, 화학식 1A' 중 X₁은 N[(L₁)_a1-(R₁)_b1]가 아니고, X₂는 N[(L₄)_a4-(R₄)_b4]가 아니고, X₃는 N[(L₇)_a7-(R₇)_b7]가 아님)라는 점을 제외하고는, 상기 화학식 101A', 101-1A, 101-2A 및 101-3A의 치환기에 대한 설명은 상기 화학식 101에 대한 설명을 참조한다. 물론, 상기 화학식 101A' 중 X₁은 C[(L₂)_a2-(R₂)_b2][(L₃)_a3-(R₃)_b3]이고, X₂는 S이고, X₃는 C[(L₈)_a8-(R₈)_b8][(L₉)_a9-(R₉)_b9]인 경우는 제외된다.

예를 들어, 상기 화학식 101-1A의 R₇, R₁₁ 및 R₁₂ 중 적어도 하나, 상기 화학식 101-2A의 R₁, R₁₁ 및 R₁₂ 중 적어도 하나, 상기 화학식 101-3A의 R₄, R₁₁ 및 R₁₂ 중 적어도 하나 및 상기 화학식 101A' 중 R₁₁ 및 R₁₂ 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로, C₃-C₁₀시클로알킬기, C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, C₃-C₁₀시클로알케닐기, C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, C₆-C₆₀아릴기, C₆-C₆₀아릴기옥시기, C₆-C₆₀아릴기티오기, C₁-C₆₀헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₁-C₆₀알킬기, C₂-C₆₀알케닐기, C₂-C₆₀알키닐기, C₁-C₆₀알콕시기, C₃-C₁₀시클로알킬기, C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, C₃-C₁₀시클로알케닐기, C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, C₆-C₆₀아릴기, C₆-C₆₀아릴기옥시기, C₆-C₆₀아릴기티오기, C₁-C₆₀헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중 적어도 하나로 치환된, C₃-C₁₀시클로알킬기, C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, C₃-C₁₀시클로알케닐기, C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, C₆-C₆₀아릴기, C₆-C₆₀아릴기옥시기, C₆-C₆₀아릴기티오기, C₁-C₆₀헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 중에서 선택될 수 있다.

예를 들어, 상기 화학식 101-1A의 R₇, R₁₁ 및 R₁₂ 중 적어도 하나, 상기 화학식 101-2A의 R₁, R₁₁ 및 R₁₂ 중 적어도 하나, 상기 화학식 101-3A의 R₄, R₁₁ 및 R₁₂ 중 적어도 하나 및 상기 화학식 101A' 중 R₁₁ 및 R₁₂ 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로,

피롤일기(pyrrolyl), 티오페닐기(thiophenyl), 퓨라닐기(furanyl), 이미다졸일기(imidazolyl), 피라졸일기(pyrazolyl), 티아졸일기(thiazolyl), 이소티아졸일기(isothiazolyl), 옥사졸일기(oxazolyl), 이속사졸일기(isooxazolyl), 피리디닐기(pyridinyl), 피라지닐기(pyrazinyl), 피리미디닐기(pyrimidinyl), 피리다지닐기(pyridazinyl), 이소인돌일기(isoindolyl), 인돌일기(indolyl), 인다졸일기(indazolyl), 푸리닐기(purinyl), 퀴놀리닐기(quinolinyl), 이소퀴놀리닐기(isoquinolinyl), 벤조퀴놀리닐기(benzoquinolinyl), 프탈라지닐기(phthalazinyl), 나프티리디닐기(naphthyridinyl), 퀴녹살리닐기(quinoxalinyl), 퀴나졸리닐기(quinazolinyl), 시놀리닐기(cinnolinyl), 카바졸일기(carbazolyl), 페난트리디닐기(phenanthridinyl), 아크리디닐기(acridinyl), 페난트롤리닐기(phenanthrolinyl), 페나지닐기(phenazinyl), 벤조이미다졸일기(benzoimidazolyl), 벤조퓨라닐기(benzofuranyl), 벤조티오페닐기(benzothiophenyl), 이소벤조티아졸일기(isobenzothiazolyl), 벤조옥사졸일기(benzooxazolyl), 이소벤조옥사졸일기(isobenzooxazolyl), 트리아졸일기(triazolyl), 테트라졸일기(tetrazolyl), 옥사디아졸일기(oxadiazolyl), 트리아지닐기(triazinyl), 디벤조퓨라닐기(dibenzofuranyl), 디벤조티오페닐기(dibenzothiophenyl), 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 및

로 표시되는 그룹; 및

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기 및 나프틸기 중 적어도 하나로 치환된, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 및

로 표시되는 그룹; 중에서 선택될 수 있다.

또 다른 예에 따르면, 상기 화학식 101-1A의 R₇, R₁₁ 및 R₁₂ 중 적어도 하나, 상기 화학식 101-2A의 R₁, R₁₁ 및 R₁₂ 중 적어도 하나, 상기 화학식 101-3A의 R₄, R₁₁ 및 R₁₂ 중 적어도 하나 및 상기 화학식 101A' 중 R₁₁ 및 R₁₂ 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로, 상기 화학식 104-4 내지 104-27(단, 여기서, 화학식 104-4 내지 104-7 중 Y₃₁은 O, S 또는 N(Z₃₅)임) 중 하나로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

예를 들어, 상기 화학식 101로 표시되는 화합물은, 상기 화학식 101-1A, 101-2A, 101-3A 또는 101A'로 표시되고, 상기 화학식 101-1A, 101-2A, 101-3A 또는 101A' 중,

L₁, L₄, L₇, L₁₁ 및 L₁₂는 서로 독립적으로, 상기 화학식 12-1 내지 12-37 중 하나로 표시되고;

a1, a4, a7, a11 및 a12는 서로 독립적으로 0, 1 또는 2이고;

R₁, R₄, R₇, R₁₁ 및 R₁₂는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기 또는 상기 화학식 104-1 내지 104-27 중 하나로 표시되고;

b1, b4, b7, b11 및 b12는 1일 수 있다.

여기서, 상기 화학식 101-1A의 R₇, R₁₁ 및 R₁₂ 중 적어도 하나, 상기 화학식 101-2A의 R₁, R₁₁ 및 R₁₂ 중 적어도 하나, 상기 화학식 101-3A의 R₄, R₁₁ 및 R₁₂ 중 적어도 하나 및 상기 화학식 101A' 중 R₁₁ 및 R₁₂ 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로, 상기 화학식 104-4 내지 104-27(단, 여기서, 화학식 104-4 내지 104-7 중 Y₃₁은 O, S 또는 N(Z₃₅)임) 중 하나로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

또 다른 예로서, 상기 축합환 화합물은, 상기 화학식 101-1A, 101-2A, 101-3A 또는 101A'로 표시되고, 상기 화학식 101-1A, 101-2A, 101-3A 또는 101A' 중,

L₁, L₄, L₇, L₁₁ 및 L₁₂는 서로 독립적으로, 상기 화학식 103-1 내지 103-59 중 하나로 표시되고;

a1, a4, a7, a11 및 a12는 서로 독립적으로 0 또는 1이고;

R₁, R₄, R₇, R₁₁ 및 R₁₂는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기 및 상기 화학식 105-1 내지 105-51 중 하나로 표시되고;

b1, b4, b7, b11 및 b12는 1일 수 있다.

또 다른 구현예로서, 상기 화학식 101로 표시되는 화합물은, 상기 화학식 101(81), 101(70), 101(15), 101(92) 또는 101(106)으로 표시되고, 상기 화학식 101(81), 101(70), 101(15), 101(92) 또는 101(106) 중,

L₁, L₄, L₇ 내지 L₉, L₁₁ 및 L₁₂는 서로 독립적으로, 상기 화학식 12-1 내지 12-37 중 하나로 표시되고;

a1, a4, a7 내지 a9, a11 및 a12는 서로 독립적으로 0, 1 또는 2이고;

R₁, R₄, R₇ 내지 R₉, R₁₁ 및 R₁₂는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기 또는 상기 화학식 104-1 내지 104-27 중 하나로 표시되고;

b1, b4, b7 내지 b9, b11 및 b12, c11 및 c12는 1일 수 있다:

<화학식 101(81)>

<화학식 101(70)>

<화학식 101(15)>

<화학식 101(92)>

<화학식 101(106)>

또 다른 예로서, 상기 화학식 101로 표시되는 화합물은, 상기 화학식 101(81), 101(70), 101(15), 101(92) 및 101(106)으로 표시되고, 상기 화학식 101(81), 101(70), 101(15), 101(92) 및 101(106) 중,

L₁, L₄, L₇ 내지 L₉, L₁₁ 및 L₁₂는 서로 독립적으로, 상기 화학식 103-1 내지 103-59 중 하나로 표시되고;

a1, a4, a7 내지 a9, a11 및 a12는 서로 독립적으로 0 또는 1이고;

R₁, R₄, R₇ 내지 R₉, R₁₁ 및 R₁₂는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기 또는 상기 화학식 105-1 내지 105-51 중 하나로 표시되고;

b1, b4, b7 내지 b9, b11 및 b12, c11 및 c12는 1일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

상기 화학식 101로 표시되는 화합물은 하기 화합물 (101)-1 내지 (101)-208 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:

상기 화학식 101 중 X₂가 N[(L₄)_a4-(R₄)_b4]일 경우, i) X₁은 C[(L₂)_a2-(R₂)_b2][(L₃)_a3-(R₃)_b3] 또는 Si[(L₂)_a2-(R₂)_b2][(L₃)_a3-(R₃)_b3]이고, X₃는 N[(L₇)_a7-(R₇)_b7], C[(L₈)_a8-(R₈)_b8][(L₉)_a9-(R₉)_b9], Si[(L₈)_a8-(R₈)_b8][(L₉)_a9-(R₉)_b9], S 또는 O이거나, 또는 ii) X₁은 N[(L₁)_a1-(R₁)_b1], S 또는 O이고, X₃는 C[(L₈)_a8-(R₈)_b8][(L₉)_a9-(R₉)_b9] 또는 Si[(L₈)_a8-(R₈)_b8][(L₉)_a9-(R₉)_b9]이다. 즉, 상기 화학식 101 중, X₂가 N[(L₄)_a4-(R₄)_b4]일 경우, X₁ 및 X₃ 중 적어도 하나는 C 또는 Si를 포함한다. 이로써, 상기 화학식 101로 표시되는 화합물은 다양한 치환기의 도입이 가능하기 때문에 에너지 레벨 조절이 용이하다.

한편, 상기 화학식 101 중 C 고리와 E 고리는 D 고리(하기 화학식 101" 참조)를 기준으로 각각 서로 anti-syn 위치로 D 고리와 축합되어 있으므로, 비대칭 분자 구조를 갖는 바, 낮은 결정성을 가질 수 있어, 우수한 성막 특성을 가질 수 있다.

<화학식 101">

상기 화학식 101로 표시되는 화합물의 합성 방법은, 후술하는 합성예를 참조하여, 당업자가 용이하게 인식할 수 있다.

화학식 111

<화학식 111>

상기 화학식 111 중 A₁ 고리 및 A₂ 고리는 서로 독립적으로, 벤젠, 나프탈렌, 피리딘, 피리미딘, 피라진, 피리다진, 트리아진, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 시놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린 및 나프티리딘 중에서 선택될 수 있다.

상기 화학식 111 중 Y₁은 N-[(L₃)_a3-(R₃)_b3], C(R₅)(R₆), Si(R₅)(R₆), O, S 또는 S(=O)₂일 수 있다.

상기 화학식 111 중 Y₂는 N-[(L₄)_a4-(R₄)_b4], C(R₇)(R₈), Si(R₇)(R₈), O, S 또는 S(=O)₂일 수 있다.

상기 화학식 111 중 L₁ 내지 L₄는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택될 수 있다.

상기 화학식 111 중 a1 내지 a4는 서로 독립적으로, 0 내지 4의 정수 중에서 선택될 수 있다.

상기 화학식 111 중 R₁ 내지 R₈은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알킬기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알키닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알콕시기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q₁)(Q₂), -Si(Q₃)(Q₄)(Q₅) 및 -B(Q₆)(Q₇) 중에서 선택될 수 있다.

상기 화학식 111 중 b1 내지 b4는 서로 독립적으로, 1 내지 4의 정수 중에서 선택될 수 있다.

상기 화학식 111 중 c1 및 c2는 서로 독립적으로, 1 또는 2일 수 있다.

i) 상기 화학식 111 중 Y₁은 N-[(L₃)_a3-(R₃)_b3]이고, C(R₇)(R₈), Si(R₇)(R₈), O, S 또는 S(=O)₂일 경우, R₁ 내지 R₃ 중 적어도 하나는, 적어도 하나의 질소를 고리 형성 원자로 포함한, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고,

ii) 상기 화학식 111 중 Y₁은 C(R₅)(R₆), Si(R₅)(R₆), O, S 또는 S(=O)₂이고, Y₂는 N-[(L₄)_a4-(R₄)_b4]일 경우, R₁, R₂ 및 R₄ 중 적어도 하나는, 적어도 하나의 질소를 고리 형성 원자로 포함한, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고,

iii) 상기 화학식 111 중 Y₁은 N-[(L₃)_a3-(R₃)_b3]이고, Y₂는 N-[(L₄)_a4-(R₄)_b4]일 경우, R₁ 내지 R₄ 중 적어도 하나는, 적어도 하나의 질소를 고리 형성 원자로 포함한, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된다.

상기 화학식 111로 표시되는 화합물을 이용하여 필름을 형성할 경우 우수한 공정성을 확보할 수 있으며, 상기 화학식 111로 표시되는 화합물을 유기 발광 소자에 채용할 경우, 상기 유기 발광 소자는 고효율을 가질 수 있다.

또한, 상기 화학식 111로 표시되는 화합물의 분자량은 900 이하일 수 있다. 상기 화학식 111로 표시되는 화합물의 분자량이 900 이하일 경우, 상기 화학식 111로 표시되는 화합물의 증착시 낮은 증착 온도 확보가 가능하므로, 상기 화학식 111로 표시되는 화합물을 이용하여 필름을 형성할 경우 우수한 공정성을 확보할 수 있다.

예를 들어, 상기 화학식 111로 표시되는 화합물의 분자량은 450 내지 810 수준일 수 있다. 보다 구체적으로, 상기 화학식 111로 표시되는 화합물의 분자량은 530 내지 682 수준의 분자량일 수 있다. 보다 구체적으로 상기 화학식 111로 표시되는 화합물의 분자량은 600 이하일 수 있다.

상기 화학식 111 중 R₁ 내지 R₈은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀알콕시기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트릴기, 치환 또는 비치환된 나프타세닐기, 치환 또는 비치환된 피레닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐일기, 치환 또는 비치환된 p-터페닐기, 치환 또는 비치환된 m-터페닐기, 치환 또는 비치환된 크리세닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 치환 또는 비치환된 페릴레닐기, 치환 또는 비치환된 인데닐기, 치환 또는 비치환된 퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 티오페닐기, 치환 또는 비치환된 피롤릴기, 치환 또는 비치환된 피라졸릴기, 치환 또는 비치환된 이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 트리아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사졸일기, 치환 또는 비치환된 티아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸일기, 치환 또는 비치환된 티아디아졸일기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 인돌일기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈옥사진일기, 치환 또는 비치환된 벤즈티아진일기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐기, 치환 또는 비치환된 페나진일기, 치환 또는 비치환된 페노티아진일기, 치환 또는 비치환된 페녹사진일기 또는 이들의 조합일 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.

예를 들어, 상기 화학식 111 중 R₅ 내지 R₈은 서로 독립적으로, C₁-C₁₀알킬기, C₁-C₁₀알콕시기 및 하기 치환기 중에서 선택될 수 있다:

상기 화학식 111 중 L₁ 및 L₂를 선택적으로 조절하여 화합물 전체의 공액(conjugation) 길이를 결정할 수 있으며, 이로부터 삼중한(triplet) 에너지 밴드갭을 조절할 수 있다. 이를 통해 유기 발광 소자에서 필요로 하는 재료의 특성을 구현해 낼 수 있다.

상기 화학식 111 중 L₁ 및 L₂는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기, 치환 또는 비치환된 터페닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프틸렌기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐렌기, 치환 또는 비치환된 페난트릴렌기, 치환 또는 비치환된 피레닐렌기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기, 치환 또는 비치환된 p-터페닐기, 치환 또는 비치환된 m-터페닐기 및 치환 또는 비치환된 페릴레닐기 중에서 선택될 수 있다.

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 111 중 L₁ 및 L₂는 페닐렌기일 수 있다. 상기 화학식 111 중 L₁ 및 L₂가 페닐렌기인 경우, 상기 페닐렌기를 기준으로 양측 코어 부분은 오쏘, 메타 또는 파라로 결합될 수 있다.

상기 화학식 111 중 고리 A₁ 및 고리 A₂는 서로 독립적으로, 벤젠 또는 나프탈렌일 수 있다. 상기 화학식 111 중 고리 A₁ 및 고리 A₂가 서로 독립적으로, 벤젠 또는 나프탈렌일 경우, 상기 화학식 111로 표시되는 화합물의 열적 안정성이 향상될 수 있다.

다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 111 중 고리 A₁ 및 고리 A₂ 중 적어도 하나가, 피리딘, 피리미딘, 피라진, 피리다진, 트리아진, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 시놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린 및 나프티리딘 중에서 선택될 수 있다. 상기 화학식 111 중 고리 A₁ 및 고리 A₂ 중 적어도 하나가, 피리딘, 피리미딘, 피라진, 피리다진, 트리아진, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 시놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린 및 나프티리딘일 경우, 화학식 111로 표시되는 화합물의 전자 수송 특성이 미세하게 조절될 수 있고, 상기 화학식 111로 표시되는 화합물을 채용한 유기 발광 소자의 효율이 향상될 수 있다.

상기 화학식 111 중 Y₁은 N-[(L₃)_a3-(R₃)_b3] 또는 S이고, Y₂는 N-[(L₄)_a4-(R₄)_b4]일 수 있다. 상기 화학식 111 중 Y₁이 N-[(L₃)_a3-(R₃)_b3] 또는 S이고, Y₂가 N-[(L₄)_a4-(R₄)_b4]일 경우, 상기 화학식 111로 표시되는 화합물은 적절한 수준의 에너지 레벨을 가질 수 있어, 상기 화학식 111로 표시된 화합물을 채용한 유기 발광 소자는 고효율을 가질 수 있다.

상기 화학식 111 중 Y₁은 N-[(L₃)_a3-(R₃)_b3]이고, Y₂는 N-[(L₄)_a4-(R₄)_b4]일 수 있다. 상기 화학식 111 중 Y₁은 N-[(L₃)_a3-(R₃)_b3]이고, Y₂는 N-[(L₄)_a4-(R₄)_b4]일 경우, 상기 화학식 111로 표시되는 화합물의 승화 특성이 개선되어 상기 화학식 111로 표시되는 화합물로 박막을 형성할 경우 향상된 공정성을 확보할 수 있다.

또 다른 구현예로서, 상기 화학식 111 중 Y₁은 C(R₅)(R₆) 또는 Si(R₅)(R₆)이고, Y₂는 N-[(L₄)_a4-(R₄)_b4]일 수 있다.

또 다른 구현예로서, 상기 화학식 111 중 Y₁은 Si(R₅)(R₆)이고, Y₂는 C(R₇)(R₈)일 수 있다.

i) 상기 화학식 111 중 Y₁은 N-[(L₃)_a3-(R₃)_b3]이고, C(R₇)(R₈), Si(R₇)(R₈), O, S 또는 S(=O)₂일 경우, R₁ 내지 R₃ 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기 및 치환 또는 비치환된 트리아지닐기 중에서 선택되고,

ii) 상기 화학식 111 중 Y₁은 C(R₅)(R₆), Si(R₅)(R₆), O, S 또는 S(=O)₂이고, Y₂는 N-[(L₄)_a4-(R₄)_b4]일 경우, R₁, R₂ 및 R₄ 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기 및 치환 또는 비치환된 트리아지닐기 중에서 선택되고,

iii) 상기 화학식 111 중 Y₁은 N-[(L₃)_a3-(R₃)_b3]이고, Y₂는 N-[(L₄)_a4-(R₄)_b4]일 경우, R₁ 내지 R₄ 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기 및 치환 또는 비치환된 트리아지닐기 중에서 선택될 수 있다.

다른 구현예에 따르면,

i) 상기 화학식 111 중 Y₁은 N-[(L₃)_a3-(R₃)_b3]이고, C(R₇)(R₈), Si(R₇)(R₈), O, S 또는 S(=O)₂일 경우, R₁ 내지 R₃ 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로, 화학식 X-1 내지 X-15 중웨서 선택되고,

ii) 상기 화학식 111 중 Y₁은 C(R₅)(R₆), Si(R₅)(R₆), O, S 또는 S(=O)₂이고, Y₂는 N-[(L₄)_a4-(R₄)_b4]일 경우, R₁, R₂ 및 R₄ 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로, 화학식 X-1 내지 X-15 중웨서 선택되고,

iii) 상기 화학식 111 중 Y₁은 N-[(L₃)_a3-(R₃)_b3]이고, Y₂는 N-[(L₄)_a4-(R₄)_b4]일 경우, R₁ 내지 R₄ 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로, 화학식 (111)X-1 내지 (111)X-15 중에서 선택될 수 있다.

[화학식 (111)X-1] [화학식 (111)X-2]

[화학식 (111)X-3] [화학식 (111)X-4]

[화학식 (111)X-5] [화학식 (111)X-6]

[화학식 (111)X-7] [화학식 (111)X-8] [화학식 (111)X-9] [화학식 (111)X-10]

[화학식 (111)X-11] [화학식 (111)X-12] [화학식 (111)X-13]

[화학식 (111)X-14] [화학식 (111)X-15]

상기 화학식 111로 표시되는 화합물은 하기 화학식 112 내지 115 중 하나로 표시될 수 있다:

<화학식 112>

<화학식 113>

<화학식 114>

<화학식 115>

상기 화학식 112 내지 115 중 고리 A₁, 고리 A₂, Y₁, Y₂, L₁, L₂, a1, a2, R₁, R₂, b1, b2, c1 및 c2에 대한 설명은 화학식 111에 대한 설명을 참조한다.

상기 화학식 112 및 113과 같이, R₁ 및 R₂가 페닐렌기를 기준으로 파라 위치에 결합되는 경우, 상기 화학식 112 또는 113으로 표시되는 화합물을 채용한 유기 발광 소자는 고효율을 가질 수 있다.

상기 화학식 114 및 115와 같이, R₁ 및 R₂가 페닐렌기를 기준으로 메타 위치에 결합되는 경우, 화합물의 승화 온도가 상대적으로 감소하여 상기 화학식 114 및 115로 표시되는 화합물을 이용하여 필름 형성시 공정성이 개선될 수 있다.

상기 화학식 111로 표시되는 화합물은 하기 화합물 (111)A-1 내지 (111)A-145 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:

[(111)A-1] [(111)A-2] [(111)A-3]

[(111)A-4] [(111)A-5] [(111)A-6]

[(111)A-7] [(111)A-8] [(111)A-9]

[(111)A-10] [(111)A-11] [(111)A-12]

[(111)A-13] [(111)A-14]

[(111)A-15] [(111)A-16]

[(111)A-17] [(111)A-18]

[(111)A-19] [(111)A-20]

[(111)A-21] [(111)A-22]

[(111)A-23] [(111)A-24] [(111)A-25]

[(111)A-26] [(111)A-27] [(111)A-28]

[(111)A-29] [(111)A-30] [(111)A-31]

[(111)A-32] [(111)A-33] [(111)A-34]

[(111)A-35] [(111)A-36]

[(111)A-37] [(111)A-38]

[(111)A-39] [(111)A-40] [(111)A-41]

[(111)A-41] [(111)A-42] [(111)A-43]

[(111)A-44] [(111)A-45] [(111)A-46]

[(111)A-47] [(111)A-48] [(111)A-49]

[(111)A-50] [(111)A-51] [(111)A-52]

[(111)A-53] [(111)A-54] [(111)A-55]

[(111)A-56] [(111)A-57] [(111)A-58]

[(111)A-59] [(111)A-60] [(111)A-61]

[(111)A-62] [(111)A-63] [(111)A-64]

[(111)A-65] [(111)A-66] [(111)A-67]

[(111)A-68] [(111)A-69]

[(111)A-70] [(111)A-71]

[(111)A-72] [(111)A-73]

[(111)A-74] [(111)A-75] [(111)A-76]

[(111)A-77] [(111)A-78] [(111)A-79]

[(111)A-80] [(111)A-81]

[(111)A-82] [(111)A-83]

[(111)A-84] [(111)A-85]

[(111)A-86] [(111)A-87]

[(111)A-88] [(111)A-89]

[(111)A-90] [(111)A-91] [(111)A-92] [(111)A-93]

[(111)A-94] [(111)A-95] [(111)A-96]

[(111)A-97] [(111)A-98] [(111)A-99] [(111)A-100]

[(111)A-101] [(111)A-102] [(111)A-103]

[(111)A-104]

[(111)A-105] [(111)A-106] [(111)A-107]

[(111)A-108] [(111)A-109] [(111)A-110]

[(111)A-111] [(111)A-112] [(111)A-113] [(111)A-114]

[(111)A-115] [(111)A-116]

[(111)A-117] [(111)A-118] [(111)A-119]

[(111)A-120] [(111)A-121] [(111)A-122]

[(111)A-123] [(111)A-124]

[(111)A-125] [(111)A-126] [(111)A-127]

[(111)A-128] [(111)A-129] [(111)A-130]

[(111)A-131] [(111)A-132] [(111)A-133]

[(111)A-134] [(111)A-135] [(111)A-136]

[(111)A-137] [(111)A-138] [(111)A-139]

[(111)A-140] [(111)A-141] [(111)A-142]

[(111)A-143] [(111)A-144] [(111)A-145]

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 111로 표시되는 화합물은 하기 화합물 (111)B-1 내지 (111)B-72 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:

[(111)B-1] [(111)B-2] [(111)B-3]

[(111)B-4] [(111)B-5] [(111)B-6]

[(111)B-7] [(111)B-8] [(111)B-9]

[(111)B-10] [(111)B-11] [(111)B-12]

[(111)B-13] [(111)B-14] [(111)B-15]

[(111)B-16] [(111)B-17] [(111)B-18]

[(111)B-19] [(111)B-20] [(111)B-21]

[(111)B-22] [(111)B-23] [(111)B-24]

[(111)B-25] [(111)B-26] [(111)B-27]

[(111)B-28] [(111)B-29] [(111)B-30]

[(111)B-31] [(111)B-32] [(111)B-33]

[(111)B-34] [(111)B-35] [(111)B-36]

[(111)B-37] [(111)B-38] [(111)B-39]

[(111)B-40] [(111)B-41] [(111)B-42]

[(111)B-43] [(111)B-44] [(111)B-45]

[(111)B-46] [(111)B-47] [(111)B-48]

[(111)B-49] [(111)B-50] [(111)B-51]

[(111)B-52] [(111)B-53] [(111)B-54]

[(111)B-55] [(111)B-56] [(111)B-57]

[(111)B-58] [(111)B-59] [(111)B-60]

[(111)B-61] [(111)B-62] [(111)B-63]

[(111)B-64] [(111)B-65] [(111)B-66]

[(111)B-67] [(111)B-68] [(111)B-69]

[(111)B-70] [(111)B-71] [(111)B-72]

화학식 121

<화학식 121>

상기 화학식 121 중 A₁ 고리는 적어도 하나의 질소를 고리 형성 원자로 갖는, 탄소수 2 내지 40의 헤테로시클릭 그룹이다.

예를 들어, 상기 화학식 121 중 A₁ 고리는 피리딘, 피리미딘, 피라진, 피리다진, 트리아진, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 시놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린 및 나프티리딘 중에서 선택되나, 이에 한정되는 것은 아니다.

상기 화학식 121 중 A₂ 고리는 벤젠, 나프탈렌, 피리딘, 피리미딘, 피라진, 피리다진, 트리아진, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 시놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린 및 나프티리딘 중에서 선택될 수 있다.

상기 화학식 121 중 X₁은 C(R₅)(R₆), Si(R₅)(R₆), O, S, N(R₅), S(=O)₂, C(=O) 또는 -P(=O)₂이다.

상기 화학식 121 중 m은 0 내지 2의 정수 중에서 선택된다.

예를 들어, 상기 화학식 121 중 m은 0이고, 상기 화학식 121 중 -(X₁)_m-은 단일 결합일 수 있다.

상기 화학식 121 중 X₂는 N-[(L₂)_a2-Ar₂], C(R₇)(R₈), Si(R₇)(R₈), O, S 또는 S(=O)₂일 수 있다.

상기 화학식 121 중 L₁ 내지 L₃은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택될 수 있다.

예를 들어, 상기 화학식 121 중 L₁ 내지 L₃은 서로 독립적으로,

상기 화학식 121 중 a1 내지 a3은 서로 독립적으로, 0 내지 4의 정수 중에서 선택될 수 있다.

예를 들어, 상기 화학식 121 중 a1 내지 a3는 0 또는 1일 수 있다.

상기 화학식 121 중 Ar₁ 및 Ar₂는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택될 수 있다.

상기 화학식 121 중 R₁ 내지 R₈은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알킬기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알키닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알콕시기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q₁)(Q₂), -Si(Q₃)(Q₄)(Q₅) 및 -B(Q₆)(Q₇) 중에서 선택될 수 있다.

예를 들어, 상기 화학식 121 중 R₁ 내지 R₄는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₁-C₁₀알킬기, C₁-C₁₀알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기 및 트리아지닐기 중에서 선택될 수 있다.

또 다른 예로서, 상기 화학식 121 중 R₅ 내지 R₈은 서로 독립적으로, C₁-C₁₀알킬기, C₁-C₁₀알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기 및 트리아지닐기 중에서 선택될 수 있다.

상기 화학식 121 중 b1 내지 b4는 서로 독립적으로, 1 내지 3의 정수 중에서 선택된다.

상기 화학식 121로 표시되는 화합물은 전자 수송 특성을 갖는 고리 A₁가 축합된 코어와 카바졸계 코어가 -(L₃)_a3-를 사이에 두고 서로 연결되어 있는 바, 우수한 전하 이동 특성 및 열적 안정성을 가질 수 있다.

다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 121의 Ar₁은 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택될 수 있다. 이로써, 상기 화학식 121로 표시되는 화합물은 우수한 전자 수송 특성을 가질 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 121 중 X₂는 N-[(L₂)_a2-Ar₂]이고, Ar₁ 및 Ar₂는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴기일 수 있다. 이로써, 상기 화학식 121로 표시되는 화합물은 높은 열분해 온도를 가질 수 있어, 상기 화학식 121로 표시되는 화합물로 필름을 형성할 경우, 우수한 공정성을 확보할 수 있다.

예를 들어, 상기 화학식 121 중 Ar₁ 및 Ar₂는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트릴기, 치환 또는 비치환된 나프타세닐기, 치환 또는 비치환된 피레닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐일기, 치환 또는 비치환된 p-터페닐기, 치환 또는 비치환된 m-터페닐기, 치환 또는 비치환된 크리세닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 치환 또는 비치환된 페릴레닐기, 치환 또는 비치환된 인데닐기, 치환 또는 비치환된 퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 티오페닐기, 치환 또는 비치환된 피롤릴기, 치환 또는 비치환된 피라졸릴기, 치환 또는 비치환된 이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 트리아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사졸일기, 치환 또는 비치환된 티아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸일기, 치환 또는 비치환된 티아디아졸일기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 인돌일기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈옥사진일기, 치환 또는 비치환된 벤즈티아진일기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐기, 치환 또는 비치환된 페나진일기, 치환 또는 비치환된 페노티아진일기 및 치환 또는 비치환된 페녹사진기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

예를 들어, 상기 화학식 121 중 Ar₁ 및 Ar₂는 하기 화학식 (121)W-1 내지 (121)W-8 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:

[(121)W-1] [(121)W-2] [(121)W-3] [(121)W-4]

[(121)W-5] [(121)W-6] [(121)W-7] [(121)W-8]

상기 화학식 121 중 L₁ 내지 L₃를 선택적으로 조절하여 화합물 전체의 공액(conjugation) 길이를 결정할 수 있으며, 이로부터 삼중항(triplet) 에너지 밴드갭을 조절할 수 있다.

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 121로 표시되는 화합물은 하기 화학식 121-1 내지 121-11 중 하나로 표시될 수 있다.

<화학식 121-1>

<화학식 121-2>

<화학식 121-3>

<화학식 121-4>

<화학식 121-5>

<화학식 121-6>

<화학식 121-7>

<화학식 121-8>

<화학식 121-9>

<화학식 121-10>

<화학식 121-11>

상기 화학식 121-1 내지 121-11 중 X₁, m, X₂, L₁, L₃, a1, a3, Ar₁, R₁, R₂, b1 및 b2에 대한 설명은 상기 화학식 121에 대한 설명을 참조한다.

예를 들어, 상기 화학식 121-1 내지 121-11 중 X₂가 N-[(L₂)_a2-Ar₂]일 경우, Ar₁은 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고, Ar₂는 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴기 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 중에서 선택될 수 있다.

상기 화학식 121-1 내지 121-11 중 X₁₁은 N 또는 C(R₁₁)이고, X₁₂는 N 또는 C(R₁₂)이고, X₁₃은 N 또는 C(R₁₃)이고, X₁₄는 N 또는 C(R₁₄)이고, X₁₅는 N 또는 C(R₁₅)이고, X₁₆은 N 또는 C(R₁₆)이고, R₁₁ 내지 R₁₆에 대한 설명은 각각 화학식 121 중 R₃에 대한 설명을 참조한다.

상기 화학식 121-1 및 121-2의 X₁₁ 내지 X₁₄ 중 적어도 하나는 N이다. 예를 들어, 상기 화학식 121-1 및 121-2의 X₁₁ 내지 X₁₄ 중 1개 또는 2개는 N이다.

상기 화학식 121-3 내지 121-11의 X₁₁ 내지 X₁₆ 중 적어도 하나는 N이다. 예를 들어, 상기 화학식 121-3 내지 121-11의 X₁₁ 내지 X₁₆ 중 1개 또는 2개는 N이다.

상기 화학식 121-1 내지 121-11 중 X₂₁은 N 또는 C(R₂₁)이고, X₂₂는 N 또는 C(R₂₂)이고, X₂₃은 N 또는 C(R₂₃)이고, X₂₄는 N 또는 C(R₂₄)이고, X₂₅는 N 또는 C(R₂₅)이고, X₂₆은 N 또는 C(R₂₆)이고, R₂₁ 내지 R₂₆에 대한 설명은 각각 화학식 121 중 R₄에 대한 설명을 참조한다.

상기 화학식 121-1 및 121-2와 같이 2개의 코어가 모두 카바졸계 코어일 경우, 화학식 121-1 및 121-2로 표시되는 화합물은 열안정성이 개선될 수 있다.

상기 화학식 121-3 내지 121-11과 같이 벤조 또는 아조벤조 고리가 추가로 축합된 카바졸계 코어를 포함할 경우, 화학식 121-3 내지 121-11로 표시되는 화합물의 삼중항 에너지 상태(T1)가 용이하게 조절될 수 있으므로, 유기 발광 소자에 효과적으로 응용할 수 있다. 또한, 상기 화학식 121-1 내지 121-11 중 하나로 표시되는 화합물은 높은 유리 전이 온도를 가지므로, 이를 채용한 유기 발광 소자는 우수한 안정성을 가질 수 있다.

상기 화학식 121 및 121-1 내지 121-11 중 a3은 0이고, -(L₃)_a3-은 단일 결합이 될 수 있다. 이로써, 상기 화학식 121 및 121-1 내지 121-11로 표시되는 화합물은 상대적으로 낮은 분자량을 가질 수 있으므로, 상기 화합물의 승화 온도가 낮아져 우수한 공정성을 제공할 수 있다. 뿐만 아니라, a3가 0인 화학식 121 내지 132으로 표시되는 화합물은 분자간 패킹이 용이하게 이루어질 수 있는 바, a3가 0인 화학식 121 및 121-1 내지 121-11로 표시되는 화합물을 이용하면 균일한 막 형성이 가능하다.

예를 들어, 상기 화학식 121-1 내지 121-11 중 X₂가 N-[(L₂)_a2-Ar₂]일 경우, Ar₁은 상기 화학식 (121)W-1 내지 (121)W-8 및 하기 화학식 (121)X-1 내지 (121)X-22 중에서 선택될 수 있고, Ar₂는 상기 화학식 (121)W-1 내지 (121)W-8 중에서 선택될 수 있다.

[화학식 (121)X-1] [화학식 (121)X-2]

[화학식 (121)X-3] [화학식 (121)X-4]

[화학식 (121)X-5] [화학식 (121)X-6] [화학식 (121)X-7]

[화학식 (121)X-8] [화학식 (121)X-9] [화학식 (121)X-10] [화학식 (121)X-11]

[화학식 (121)X-12] [화학식 (121)X-13] [화학식 (121)X-14] [화학식 (121)X-15]

[화학식 (121)X-16] [화학식 (121)X-17] [화학식 (121)X-18] [화학식 (121)X-19]

[화학식 (121)X-20] [화학식 (121)X-21] [화학식 (121)X-22]

상기 화학식 121로 표시되는 화합물은 하기 화합물 (121)-1 내지 (121)-168 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

(121)- 1 (121)-2 (121)-3

(121)-4 (121)-5 (121)-6

(121)-7 (121)-8 (121)-9

(121)-10 (121)-11 (121)-12

(121)-13 (121)-14 (121)-15

(121)-16 (121)-17 (121)-18

(121)-19 (121)-20 (121)-21

(121)-22 (121)-23 (121)-24

(121)-25 (121)-26 (121)-27

(121)-28 (121)-29 (121)-30

(121)-31 (121)-32 (121)-33

(121)-34 (121)-35 (121)-36

(121)-37 (121)-38 (121)-39

(121)-40 (121)-41 (121)-42

(121)-43 (121)-44 (121)-45

(121)-46 (121)-47 (121)-48

(121)-49 (121)-50 (121)-51

(121)-52 (121)-53 (121)-54

(121)-55 (121)-56 (121)-57

(121)-58 (121)-59 (121)-60

(121)-61 (121)-62 (121)-63

(121)-64 (121)-65 (121)-66

(121)-67 (121)-68 (121)-69

(121)-70 (121)-71 (121)-72

(121)-73 (121)-74 (121)-75

(121)-76 (121)-77 (121)-78

(121)-79 (121)-80 (121)-81

(121)-82 (121)-83 (121)-84

(121)-85 (121)-86 (121)-87

(121)-88 (121)-89 (121)-90

(121)-91 (121)-92 (121)-93

(121)-94 (121)-95 (121)-96

(121)-97 (121)-98 (121)-99

(121)-100 (121)-101 (121)-102

(121)-103 (121)-104 (121)-105

(121)-106 (121)-107 (121)-108

(121)-109 (121)-110 (121)-111

(121)-112 (121)-113 (121)-114

(121)-115 (121)-116 (121)-117

(121)-118 (121)-119 (121)-120

(121)-121 (121)-122 (121)-123

(121)-124 (121)-125 (121)-126

(121)-127 (121)-128 (121)-129

(121)-130 (121)-131 (121)-132

(121)-133 (121)-134 (121)-135

(121)-136 (121)-137 (121)-138

(121)-139 (121)-140 (121)-141

(121)-142 (121)-143 (121)-144

(121)-145 (121)-146 (121)-147

(121)-148 (121)-149 (121)-150

(121)-151 (121)-152 (121)-153

(121)-154 (121)-155 (121)-156

(121)-157 (121)-158 (121)-159

(121)-160 (121)-161 (121)-162

(121)-163 (121)-164 (121)-165

(121)-166 (121)-167 (121)-168

화학식 131A 및 131B

<화학식 131A>

상기 화학식 131A 중 Z는 각각 독립적으로 N 또는 CR^a이고, 상기 Z 중 적어도 하나는 N 이고,

상기 화학식 131A 중 R¹ 내지 R¹⁰ 및 R^a는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀알킬기 및 치환 또는 비치환된 C₆-C₁₂아릴기 중에서 선택되고,

상기 화학식 131A 중 트리페닐렌 코어에 치환된 6원환의 총 개수는 6개 이하이고,

상기 화학식 131A 중 L은 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기 및 치환 또는 비치환된 터페닐렌기 중에서 선택되고,

상기 화학식 131A 중 n1 내지 n3는 각각 독립적으로 0 또는 1이고,

상기 화학식 131A 중 n1+n2+n3≥1이다.

상기 화학식 131A 중 트리페닐렌 코어에 치환된 6원환은 상기 트리페닐렌 코어에 직접 또는 간접적으로 연결된 모든 6원환을 말하는 것으로, 탄소 원자, 질소 원자 또는 이들의 조합으로 이루어진 6원환을 포함한다.

상기 화학식 131A로 표시되는 화합물은 하기 화학식 131A-1 또는 131A-2로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:

<화학식 131A-1> <화학식 131A-2>

상기 화학식 131A-1 및 131A-2 중 Z, R¹ 내지 R¹⁰, L 및 n1 내지 n3에 대한 설명은 상기 화학식 131A에 대한 설명을 참조한다.

상기 화학식 131A의 복수 개의 Z 중 적어도 하나는 N이므로, 전기장 인가시 전자를 용이하게 수용할 수 있다. 따라서, 상기 화학식 131A로 표시되는 화합물을 채용한 전기 소자, 예를 들면, 유기 발광 소자는 저구동 전압을 가질 수 있다.

또한, 상기 화학식 131A는, 화학식 131A의 복수 개의 Z 중 적어도 하나는 N이어서 전기장 인가시 전자를 용이하게 수용할 수 있을 뿐만 아니라, 정공을 수용하기 용이한 트리페닐렌 코어도 포함하므로, 상기 화학식 131A로 표시되는 화합물은 바이폴라(bipolar) 구조를 가질 수 있다. 이로써, 상기 화학식 131A로 표시되는 화합물을 채용한 전기 소자, 예를 들면, 유기 발광 소자 중 정공 및 전자의 흐름의 균형이 이루어 질 수 있는 바, 상기 화학식 131A로 표시되는 화합물을 채용한 유기 발광 소자는 고효율을 가질 수 있다.

상기 화학식 131A로 표시되는 화합물은 화학식 131A에 포함된 고리를 중심으로 적어도 하나의 꺾임(kink) 구조를 갖는다.

상기 꺾임 구조는 3개의 고리를 서로 연결하는 2개의 연결 부분들이 서로 직선 구조를 이루지 않는 구조를 말한다. 예컨대 페닐렌기의 경우 연결 부분들이 직선 구조를 이루지 않는 올쏘 페닐렌기(o-phenylene)와 메타 페닐렌기(m-phenylene)는 상기 꺾임 구조를 가지며, 연결 부분들이 직선 구조를 이루는 파라 페닐렌기(p-phenylene)는 상기 꺾임 구조를 갖지 않는다.

상기 화학식 131A 중 상기 꺾임 구조는 연결기(L) 및/또는 아릴렌기/헤테로아릴렌기를 중심으로 형성될 수 있다.

예를 들어, 상기 화학식 131A의 n1이 0일 경우, 즉 -(L)_n1-가 단일 결합일 경우, 아릴렌기/헤테로아릴렌기를 중심으로 꺾임 구조를 형성할 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 131A의 n1이 0일 경우, 즉 -(L)_n1-가 단일 결합일 경우, 상기 화학식 131A로 표시되는 화합물은 하기 화학식 131Aa 또는 131Ab로 표시될 수 있다:

<화학식 131Aa> <화학식 131Ab>

상기 화학식 131Aa 및 131Ab 중, Z, R¹ 내지 R¹⁰ 및 L에 대한 설명은 상기 화학식 131A에 대한 설명을 참조한다.

예를 들어, 상기 화학식 131A의 n1이 1일 경우, 화학식 131A 중 연결기(L)를 중심으로 꺾임 구조를 형성할 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 131A 중 L은 꺾임 구조의 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 꺾임 구조의 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기 또는 꺾임 구조의 치환 또는 비치환된 터페닐렌기일 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 131A 중 L은 하기 그룹 1의 그룹 중에서 선택될 수 있다:

<그룹 1>

상기 그룹 1 중 R¹⁵ 내지 R⁴²는 각각 독립적으로 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알킬기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알키닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알콕시기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 및 -N(Q₃₁)(Q₃₂) 중에서 선택될 수 있다.

상기 화학식 131A는 적어도 2개의 꺾임 구조를 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 131A는 적어도 2개 내지 4개의 꺾임 구조를 가질 수 있다.

상기 131A로 표시되는 화합물은 상술한 바와 같은 꺾임 구조를 가짐으로써 전하를 적절히 구역화(localization)하고 공액계의 흐름을 효과적으로 제어할 수 있는 바, 상기 화학식 131A로 표시되는 화합물을 채용한 유기 발광 소자는 장수명을 가질 수 있다.

또한, 상기 화학식 131A로 표시되는 화합물은 분자간 스태킹(stacking)이 효과적으로 방지될 수 있는 바, 상기 화학식 131A로 표시되는 화합물을 이용하여 필름을 형성할 경우, 공정 안정성이 향상되고 증착 온도가 낮아질 수 있다. 이러한 스태킹 방지 효과는, 상기 화학식 131A의 n1이 1일 경우, 보다 더 향상될 수 있다.

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 131A로 표시되는 화합물은 하기 화학식 131Ac 내지 131At 중 하나로 표시될 수 있다:

<화학식 131Ac> <화학식 131Ad>

<화학식 131Ae> <화학식 131Af>

<화학식 131Ag> <화학식 131Ah>

<화학식 131Ai> <화학식 131Aj>

<화학식 131Ak> <화학식 131Al>

<화학식 131Am> <화학식 131An>

<화학식 131Ao> <화학식 131Ap>

<화학식 131Aq> <화학식 131Ar>

<화학식 131As> <화학식 131At>

상기 화학식 131Ac 내지 131at 중 Z 및 R¹ 내지 R¹⁰에 대한 설명은 상기 화학식 131A에 대한 설명을 참조하고,

상기 화학식 131Ac 내지 131at 중 R⁶⁰ 내지 R⁷⁷ 은 각각 독립적으로 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알킬기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알키닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알콕시기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 및 -N(Q₃₁)(Q₃₂) 중에서 선택될 수 있다.

예를 들어, 상기 화학식 131Ac 내지 131Ah 중 R¹ 내지 R¹⁰ 및 R⁶⁰ 내지 R⁷⁷은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, C₁-C₁₀알킬기 및 페닐기 중에서 선택되고, 상기 복수 개의 Z 중 적어도 하나는 N일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

예를 들어, 상기 화학식 131A로 표시되는 화합물은 하기 그룹 2의 화합물들 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:

<그룹 2>

<화학식 131B>

상기 화학식 131B 중 Y¹은 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C₁-C₂₀알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₂₀알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고,

상기 화학식 131B 중 Ar¹은 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고,

상기 화학식 131B 중 R¹¹ 내지 R¹⁴는 각각 독립적으로 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알킬기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알키닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알콕시기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고,

상기 화학식 131B 중 R¹¹ 내지 R¹⁴ 및 Ar¹ 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기 또는 치환 또는 비치환된 카바졸기를 포함한다.

상기 화학식 131B로 표시되는 화합물은 하기 화학식 131B-I 내지 131B-III 중 하나로 표시될 수 있다:

<화학식 131B-I> <화학식 131B-II>

<화학식 131B-III>

상기 화학식 131B-I 내지 131B-III 중 Y¹내지 Y³는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C₁-C₂₀알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₂₀알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고,

상기 화학식 131B-I 내지 131B-III 중 Ar¹및 Ar²는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고,

상기 화학식 131B-I 내지 131B-III 중 R¹¹ 내지 R¹⁴및 는 R⁴³ 내지 R⁵⁴는각각 독립적으로 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알킬기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알키닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알콕시기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택될 수 있다.

상기 화학식 131B-I로 표시되는 화합물은 치환기를 가진 두 개의 카바졸 기가 연결되어 있는 구조이다.

상기 화학식 131B-I 중 Ar¹및 Ar²는 정공 또는 전자 특성을 가지는 치환기로, 각각 독립적으로 예컨대 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기 및 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기 중에서 선택될 수 있다.

상기 화학식 131B-I의 Ar¹및 Ar² 중 적어도 하나는 예컨대 전자 특성을 가지는 치환기일 수 있으며, 예컨대 하기 화학식 (131)A로 표현되는 치환기일 수 있다.

[화학식 (131)A]

상기 화학식 (131)A 중 Z는 각각 독립적으로 N 또는 CR^b이고,

상기 화학식 (131)A 중 A1 및 A2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고,

상기 화학식 (131)A 중 Z, A1 및 A2 중 적어도 하나는 N을 포함하고,

상기 화학식 (131)A 중 a 및 b는 각각 독립적으로 0 또는 1이다.

상기 화학식 (131)A로 표현되는 치환기는 예컨대 하기 그룹 3의 치환기 중 하나일 수 있다.

[그룹 3]

또한, 상기 화학식 131B-I의 Ar¹및 Ar² 중 적어도 하나는 예컨대 정공 특성을 가지는 치환기일 수 있으며, 예컨대 하기 그룹 4에 나열된 치환기일 수 있다.

[그룹 4]

예를 들어, 상기 화학식 131B-I 중

R¹¹ 내지 R¹³ 및 R⁴³ 내지 R⁴⁴는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기 및 나프틸기 중에서 선택되고,

Y¹ 및 Y²는 서로 독립적으로,

단일 결합, 페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 페날레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란트레닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기 및 크라이세닐렌기; 및

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 페닐기로 치환된 페닐기(비페닐기), 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란트레닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기 및 크라이세닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 페날레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란트레닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기 및 크라이세닐렌기; 중에서 선택되고,

Ar¹ 및 Ar²는 서로 독립적으로,

페닐기, 펜탈레닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 카바졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 시놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 및

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 펜탈레닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 카바졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 시놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 펜탈레닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 카바졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 시놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 중에서 선택될 수 있다.

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 131B-I 중

Y¹ 및 Y²는 서로 독립적으로,

Ar¹ 및 Ar²는 서로 독립적으로,

페닐기, 펜탈레닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 카바졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기 및 디벤조카바졸일기; 및

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 펜탈레닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 카바졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기 및 디벤조카바졸일기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 펜탈레닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 카바졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기 및 디벤조카바졸일기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 131B-I 중

Y¹ 및 Y²는 서로 독립적으로,

Ar¹ 및 Ar²는 서로 독립적으로,

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 펜탈레닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 카바졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 시놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 펜탈레닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 카바졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 시놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 중에서 선택되되,

상기 Ar¹ 및 Ar² 중 적어도 하나는,

피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 시놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 및

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 펜탈레닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 카바졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 시놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기 중 적어도 하나로 치환된, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 시놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 131B-I 중

Y¹ 및 Y²는 서로 독립적으로,

Ar¹ 및 Ar²는 서로 독립적으로,

Ar¹ 및 Ar² 중 적어도 하나는,

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 펜탈레닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 카바졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기 및 디벤조카바졸일기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 펜탈레닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 카바졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기 및 디벤조카바졸일기; 중에서 선택될 수 있다.

상기 화학식 131B-I로 표시되는 화합물은 하기 화학식 131B-I(1) 내지 131B-I(4) 중 하나로 표시될 수 있다:

<화학식 131B-I(1)> <화학식 131B-I(2)>

<화학식 131B-I(3)> <화학식 131B-I(4)>

상기 화학식 131B-I(1) 내지 131B-I(4)에 대한 설명은 상기 화학식 131B-I에 대한 설명을 참조한다.

상기 화학식 131B-I로 표시되는 화합물은 예컨대 하기 그룹 5에 나열된 화합물에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

[그룹 5]

상기 화학식 131B-II 또는 131B-III로 표시되는 화합물은 치환 또는 비치환된 카바졸기와 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기가 결합된 구조이다.

상기 화학식 131B-II의 Ar¹은 정공 또는 전자 특성을 가지는 치환기로, 예컨대 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기 및 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기 중에서 선택될 수 있다.

상기 화학식 131B-II로 표시되는 화합물은 예컨대 하기 그룹 6에 나열된 화합물에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

[그룹 6]

상기 화학식 131B-III로 표시되는 화합물은 예컨대 하기 그룹 7에 나열된 화합물에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

[그룹 7]

화학식 141

<화학식 141>

상기 화학식 141 중, X₁₁은 O 및 S 중에서 선택될 수 있다.

상기 화학식 141 중, L₁₁ 내지 L₁₄는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴렌기 및 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴렌기 중에서 선택되고;

상기 치환된 C₁-C₆₀알킬렌기, 치환된 C₂-C₆₀알케닐렌기, 치환된 C₃-C₁₀시클로알킬렌기, 치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬렌기, 치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐렌기, 치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐렌기, 치환된 C₆-C₆₀아릴렌기 및 치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴렌기의 적어도 하나의 치환기는,

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C₁-C₆₀알킬기, C₂-C₆₀알케닐기, C₂-C₆₀알키닐기 및 C₁-C₆₀알콕시기;

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C₃-C₁₀시클로알킬기, C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, C₃-C₁₀시클로알케닐기, C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, C₆-C₆₀아릴기, C₆-C₆₀아릴옥시기, C₆-C₆₀아릴티오기, C₁-C₆₀헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q₁₁)(Q₁₂), -Si(Q₁₃)(Q₁₄)(Q₁₅) 및 -B(Q₁₆)(Q₁₇) 중 적어도 하나로 치환된, C₁-C₆₀알킬기, C₂-C₆₀알케닐기, C₂-C₆₀알키닐기 및 C₁-C₆₀알콕시기;

C₃-C₁₀시클로알킬기, C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, C₃-C₁₀시클로알케닐기, C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, C₆-C₆₀아릴기, C₆-C₆₀아릴옥시기, C₆-C₆₀아릴티오기, C₁-C₆₀헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C₁-C₆₀알킬기, C₂-C₆₀알케닐기, C₂-C₆₀알키닐기, C₁-C₆₀알콕시기, C₃-C₁₀시클로알킬기, C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, C₃-C₁₀시클로알케닐기, C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, C₆-C₆₀아릴기, C₆-C₆₀아릴옥시기, C₆-C₆₀아릴티오기, C₁-C₆₀헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q₂₁)(Q₂₂), -Si(Q₂₃)(Q₂₄)(Q₂₅) 및 -B(Q₂₆)(Q₂₇) 중 적어도 하나로 치환된, C₃-C₁₀시클로알킬기, C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, C₃-C₁₀시클로알케닐기, C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, C₆-C₆₀아릴기, C₆-C₆₀아릴옥시기, C₆-C₆₀아릴티오기, C₁-C₆₀헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및

-N(Q₃₁)(Q₃₂), -Si(Q₃₃)(Q₃₄)(Q₃₅) 및 -B(Q₃₆)(Q₃₇); 중에서 선택되고;

상기 Q₁ 내지 Q₇, Q₁₁ 내지 Q₁₇, Q₂₁ 내지 Q₂₇ 및 Q₃₁ 내지 Q₃₇은 서로 독립적으로, 수소, C₁-C₆₀알킬기, C₂-C₆₀알케닐기, C₂-C₆₀알키닐기, C₁-C₆₀알콕시기, C₃-C₁₀시클로알킬기, C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, C₃-C₁₀시클로알케닐기, C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, C₆-C₆₀아릴기, C₁-C₆₀헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택될 수 있다.

예를 들어, 상기 화학식 141 중, L₁₁ 내지 L₁₄는 서로 독립적으로, 페닐렌기(phenylene), 나프틸렌기(naphthylene), 페난트레닐렌기(phenanthrenylene), 안트라세닐렌기(anthracenylene), 트리페닐레닐렌기(triphenylenylene), 파이레닐렌기(pyrenylene), 크라이세닐렌기(chrysenylene), 페릴레닐렌기(perylenylene), 피롤일렌기(pyrrolylene), 이미다졸일렌기(imidazolylene), 피리디닐렌기(pyridinylene), 피라지닐렌기(pyrazinylene), 피리미디닐렌기(pyrimidinylene), 인돌일렌기(indolylene), 퀴놀리닐렌기(quinolinylene), 이소퀴놀리닐렌기(isoquinolinylene), 벤조퀴놀리닐렌기(benzoquinolinylene), 퀴녹살리닐렌기(quinoxalinylene), 퀴나졸리닐렌기(quinazolinylene), 페난트리디닐렌기(phenanthridinylene), 아크리디닐렌기(acridinylene), 페난트롤리닐렌기(phenanthrolinylene), 페나지닐렌기(phenazinylene), 퓨라닐렌기(furanylene), 벤조퓨라닐렌기(benzofuranylene), 티오페닐렌기(thiophenylene), 벤조티오페닐렌기(benzothiophenylene), 트리아졸일렌기(triazolylene), 이미다조피리디닐렌기(imidazopyridinylene) 및 이미다조피리미디닐렌기(imidazopyrimidinylene); 및

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, C₆-C₂₀아릴기, 페닐기-치환된 페닐기, C₂-C₂₀헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 및 -Si(Q₃₃)(Q₃₄)(Q₃₅) 중 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 나프틸렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 페릴레닐렌기, 피롤일렌기, 이미다졸일렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 인돌일렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 벤조퀴놀리닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 페난트리디닐렌기, 아크리디닐렌기, 페난트롤리닐렌기, 페나지닐렌기, 퓨라닐렌기, 벤조퓨라닐렌기, 티오페닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 트리아졸일렌기, 이미다조피리디닐렌기 및 이미다조피리미디닐렌기; 중에서 선택되고,

Q₃₃ 내지 Q₃₅는 서로 독립적으로, 수소, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난트레닐기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 프탈라지닐기, 퀴녹살리닐기, 시놀리닐기 및 퀴나졸리닐기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

다른 예로서, 상기 화학식 141 중, L₁₁ 내지 L₁₄는 서로 독립적으로, 하기 화학식 142-1 내지 142-28 중 어느 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:

상기 화학식 142-1 내지 142-28 중,

X₂₁은 O 및 S 중에서 선택되고;

R₂₁ 내지 R₂₃은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 페닐기-치환된 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 페난트레닐기, 플루오레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기 및 -Si(Q₃₃)(Q₃₄)(Q₄₅) 중에서 선택되고;

상기 Q₃₃ 내지 Q₄₅는 서로 독립적으로, 수소, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난트레닐기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 프탈라지닐기, 퀴녹살리닐기, 시놀리닐기 및 퀴나졸리닐기 중에서 선택되고;

a21은 1, 2, 3 및 4 중에서 선택되고;

a22는 1, 2, 3, 4, 5 및 6 중에서 선택되고;

a23은 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 및 8 중에서 선택되고;

a24는 1, 2 및 3 중에서 선택되고;

a25는 1, 2, 3, 4 및 5 중에서 선택되고;

a26은 1 및 2 중에서 선택되고;

* 및 *'은 서로 독립적으로, 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.

또 다른 예로서, 상기 화학식 141 중, L₁₁ 내지 L₁₄는 서로 독립적으로, 페닐렌기, 나프틸렌기, 피리디닐렌기, 피리미디닐렌기, 트리아지닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 퀴놀리닐렌기 및 이소퀴놀리닐렌기; 및

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 페닐기-치환된 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기 및 페난트레닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 나프틸렌기, 피리디닐렌기, 피리미디닐렌기, 트리아지닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 퀴놀리닐렌기 및 이소퀴놀리닐렌기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

또 다른 예로서, 상기 화학식 141 중, L₁₁ 내지 L₁₄는 서로 독립적으로, 하기 화학식 143-1 내지 143-14 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:

상기 화학식 143-1 내지 143-14 중,

상기 화학식 141 중, a11은 L₁₁의 개수를 나타낸 것으로서, 0, 1, 2, 3, 4 및 5 중에서 선택될 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 1 중, a11은 0, 1 및 2 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. a11이 0일 경우, L₁₁은 단일 결합이 된다. a11이 2 이상일 경우, 2 이상의 L₁₁은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. a12 내지 a15에 대한 설명은 a11에 대한 설명 및 화학식 141의 구조를 참조하여 이해될 수 있다.

예를 들어, 상기 화학식 141 중, a12 내지 a15는 서로 독립적으로, 0, 1 및 2 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

다른 예로서, 상기 화학식 141 중, a11 내지 a13는 서로 독립적으로, 0 및 1 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

또 다른 예로서, 상기 화학식 141 중, a14는 0일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

상기 화학식 141 중, R₁₁ 내지 R₁₃은 서로 독립적으로, R_ET, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알킬기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알키닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알콕시기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q₁)(Q₂), -Si(Q₃)(Q₄)(Q₅) 및 -B(Q₆)(Q₇) 중에서 선택되고;

R₁₁ 내지 R₁₃ 중 적어도 하나는, R_ET이고;

상기 치환된 C₁-C₆₀알킬기, 치환된 C₂-C₆₀알케닐기, 치환된 C₂-C₆₀알키닐기, 치환된 C₁-C₆₀알콕시기, 치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐기, 치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환된 C₆-C₆₀아릴옥시기, 치환된 C₆-C₆₀아릴티오기, 치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 적어도 하나의 치환기는,

상기 Q₁ 내지 Q₇, Q₁₁ 내지 Q₁₇, Q₂₁ 내지 Q₂₇ 및 Q₃₁ 내지 Q₃₇은 서로 독립적으로, 수소, C₁-C₆₀알킬기, C₂-C₆₀알케닐기, C₂-C₆₀알키닐기, C₁-C₆₀알콕시기, C₃-C₁₀시클로알킬기, C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, C₃-C₁₀시클로알케닐기, C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, C₆-C₆₀아릴기, C₁-C₆₀헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택될 수 있고, R_ET에 대한 설명은 후술하는 바를 참조한다.

예를 들어, 상기 화학식 141 중, R₁₁ 내지 R₁₃은 서로 독립적으로, R_ET, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C₁-C₂₀알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₂₀알콕시기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₂₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₂₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 및 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고;

R₁₁ 내지 R₁₃ 중 적어도 하나는, R_ET일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

다른 예로서, 상기 화학식 141 중, R₁₁ 내지 R₁₃은 서로 독립적으로, R_ET, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기 및 C₁-C₂₀알콕시기;

nanthridinyl), 아크리디닐기(acridinyl), 페난트롤리닐기(phenanthrolinyl), 페나지닐기(phenazinyl), 벤조이미다졸일기(benzoimidazolyl), 벤조퓨라닐기(benzofuranyl), 벤조티오페닐기(benzothiophenyl), 이소벤조티아졸일기(isobenzothiazolyl), 벤조옥사졸일기(benzooxazolyl), 이소벤조옥사졸일기(isobenzooxazolyl), 트리아졸일기(triazolyl), 테트라졸일기(tetrazolyl), 옥사디아졸일기(oxadiazolyl), 트리아지닐기(triazinyl), 디벤조퓨라닐기(dibenzofuranyl), 디벤조티오페닐기(dibenzothiophenyl), 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 피리도벤조퓨라닐기, 피리미도벤조퓨라닐기, 피리도벤조티오페닐기 및 피리미도벤조티오페닐기;

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, C₁-C₂₀알킬기-치환된 페닐기, 페닐기-치환된 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 및 -Si(Q₃₃)(Q₃₄)(Q₃₅) 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐, 아크리디닐, 페난트롤리닐, 페나지닐, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 피리도벤조퓨라닐기, 피리미도벤조퓨라닐기, 피리도벤조티오페닐기 및 피리미도벤조티오페닐기; 및

-Si(Q₃)(Q₄)(Q₅); 중에서 선택되고;

상기 Q₃ 내지 Q₅ 및 Q₃₃ 내지 Q₃₅는 서로 독립적으로, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난트레닐기, 플루오레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기 및 퀴녹살리닐기 중에서 선택되고;

또 다른 예로서, 상기 화학식 141 중, R₁₁ 내지 R₁₃은 서로 독립적으로, R_ET, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기 및 C₁-C₂₀알콕시기;

-Si(Q₃)(Q₄)(Q₅); 중에서 선택되고;

상기 Q₃ 내지 Q₅는 서로 독립적으로, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난트레닐기, 플루오레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기 및 퀴녹살리닐기 중에서 선택되고,

상기 화학식 141 중, b11은 R₁₁의 개수를 나타내는 것으로서, 1, 2, 3 및 4 중에서 선택될 수 있다. b11이 2 이상일 경우, 2 이상의 R₁₁은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. b12 내지 b13에 대한 설명은 b11에 대한 설명 및 화학식 141의 구조를 참조하여 이해될 수 있다.

상기 화학식 1 중, b12 내지 b13은 서로 독립적으로, 1, 2, 3 및 4 중에서 선택될 수 있다.

상기 화학식 141 중, R_ET는 하기 화학식 149-1 내지 149-52 중에서 선택될 수 있다:

상기 화학식 149-1 내지 149-52 중,

X₉₁은 O 및 S 중에서 선택되고;

R₉₁ 및 R₉₂는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C₁-C₆₀알킬기, C₁-C₆₀알콕시기, C₆-C₆₀아릴기, C₆-C₆₀아릴옥시기, C₆-C₆₀아릴티오기 및 C₁-C₆₀헤테로아릴기 중에서 선택되고;

a91은 1, 2, 3 및 4 중에서 선택되고;

a92는 1, 2 및 3 중에서 선택되고;

a93은 1 및 2 중에서 선택되고;

a94는 1, 2, 3, 4, 5 및 6 중에서 선택되고;

a95는 1, 2, 3, 4 및 5 중에서 선택되고;

*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.

예를 들어, 상기 화학식 141 중, R₁₁ 내지 R₁₃ 중 적어도 하나는 R_ET일 수 있고, R_ET는 상기 화학식 149-1 내지 149-52 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

예를 들어, 상기 화학식 149-1 내지 149-52 중

X₉₁은 O 및 S 중에서 선택되고;

R₉₁ 및 R₉₂는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 시아노기, 니트로기, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난트레닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 및 퀴나졸리닐기 중에서 선택되고;

a91은 1, 2, 3 및 4 중에서 선택되고;

a92는 1, 2 및 3 중에서 선택되고;

a93은 1 및 2 중에서 선택되고;

a94는 1, 2, 3, 4, 5 및 6 중에서 선택되고;

a95는 1, 2, 3, 4 및 5 중에서 선택되고;

*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.

다른 예로서, 상기 화학식 141 중, R₁₁ 내지 R₁₃ 중 적어도 하나는 R_ET일 수 있고, R_ET는 상기 화학식 141-4 내지 141-8, 141-51 및 141-52 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:

예를 들어, 상기 화학식 141-4 내지 141-8, 141-51 및 141-52 중,

X₉₁은 O 및 S 중에서 선택되고;

R₉₁ 및 R₉₂는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, F, -Cl, -Br, -I, 시아노기, 니트로기, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난트레닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 및 퀴나졸리닐기 중에서 선택되고;

a91은 1, 2, 3 및 4 중에서 선택되고;

a92는 1, 2 및 3 중에서 선택되고;

a93은 1 및 2 중에서 선택되고;

*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.

다른 예로서, 상기 화학식 101 중, R₁₁ 내지 R₁₃ 중 적어도 하나는 R_ET일 수 있고, R_ET는 하기 화학식 145-1 내지 145-7 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:

상기 화학식 145-1 내지 145-7 중,

*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.

다른 실시예에 있어서, 상기 화학식 141로 표시되는 화합물은 하기 화학식 141-1 내지 141-3 중 어느 하나로 표시될 수 있다:

<화합물 141-1>

<화합물 141-2>

<화합물 141-3>

상기 화학식 141-1 내지 141-3 중 X₁₁, L₁₁ 내지 L₁₄, a11 내지 a14, R₁₁ 내지 R₁₃ 및 b11 내지 b13는 화학식 141에 대한 설명과 에 기재된 바와 동일하되;

상기 화학식 141-1 중의 R₁₁, 상기 화학식 141-2 중의 R₁₂ 및 상기 화학식 141-3 중의 R₁₃은 R_ET이다.

예를 들어, 상기 화학식 141-1 내지 141-3 중,

X₁₁은 O 및 S 중에서 선택되고;

L₁₁ 내지 L₁₄는 서로 독립적으로, 상기 화학식 142-1 내지 142-28 중 어느 하나이고;

a11 내지 a14는 서로 독립적으로, 0 및 1 중에서 선택되고;

R₁₁ 내지 R₁₅는 서로 독립적으로, R_ET, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기 및 C₁-C₂₀알콕시기;

-Si(Q₃)(Q₄)(Q₅); 중에서 선택되고;

R₁₁ 내지 R₁₃ 중 적어도 하나는, R_ET이고;

b11 내지 b13는 서로 독립적으로, 1, 2, 3 및 4 중에서 선택되고;

R_ET는 상기 화학식 149-1 내지 149-52 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

또 다른 실시예에 있어서, 상기 화학식 141로 표시되는 화합물은 하기 화학식 141-1A, 141-2A 및 141-3A 중 어느 하나로 표시될 수 있다:

<화합물 141-1A>

<화합물 141-2A>

<화합물 141-3A>

상기 화학식 141-1A, 141-2A 및 141-3A 중,

X₁₁, L₁₁ 내지 L₁₃, a11 내지 a13, R₁₁ 내지 R₁₃ 및 b11 내지 b13는 화학식 141에전술대한 설명을 참조하되,

상기 화학식 141-1A 중의 R₁₁, 상기 화학식 141-2A 중의 R₁₂ 및 상기 화학식 141-3A 중의 R₁₃은 서로 독립적으로, R_ET이다.

또 다른 실시예에 있어서, 상기 화학식 141로 표시되는 화합물은 하기 화학식 141-1B로 표시될 수 있다:

<화학식 141-1B>

상기 화학식 141-1B 중,

X₁₁, L₁₁ 및 a11은 화학식 141에 대한 설명을 참조하고,

R_ET는 상기 화학식 145-1 내지 145-7 중에서 선택될 수 있다.

상기 화학식 141로 표시되는 화합물은 하기 화합물 (141)-1 내지 (141)-20 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:

일 구현예에 따르면, 상기 제2물질은 상기 화학식 21A(1)로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.

다른 구현예에 따르면, 상기 제2물질은 상기 화학식 31A로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 제2물질은 상기 화학식 141-1A로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 제2물질은 상기 화학식 61-1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 제2물질은 상기 화학식 131Ac 내지 131Ah 중 하나로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 제2물질은,

i) 상기 화학식 21A 내지 21C, 31A, 31B, 61, 131A 및 141 중 하나로 표시되는 화합물 및

ii) 상기 화학식 91A 내지 91D 및 131B 중 하나로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 제2물질은

i) 상기 화학식 21A(1) 31A, 61-1, 131Ac 내지 131Ah 및 141-1A 중 하나로 표시되는 화합물 및

ii) 상기 화학식 91B(1) 및 131B 중 하나로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 제1물질 및 제2물질은 모두 상기 유기 발광 소자(10)의 유기층(15) 중 발광층에 포함될 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 제1물질 및 제2물질은 모두 상기 유기 발광 소자(10)의 유기층(15) 중 발광층에 포함되고, 상기 제1물질은 도펀트이고, 상기 제2물질은 호스트일 수 있다. 여기서, 상기 제1물질의 함량은 상기 제2물질의 함량보다 작을 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 제1물질 및 제2물질이 발광층에 포함되어 있고,

상기 제1물질은 도펀트이고, 상기 제2물질은 호스트이고,

상기 호스트는 상기 화학식 21A 내지 21C, 31A, 31B, 61, 131A 및 141 중 하나로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.

상기 제1물질은 도펀트이고, 상기 제2물질은 호스트이고,

상기 호스트는 제1호스트 및 제2호스트를 포함하고,

상기 제1호스트는 상기 화학식 21A 내지 21C, 31A, 31B, 61, 131A 및 141 중 하나로 표시되는 화합물을 포함하고,

상기 제2호스트는 상기 화학식 91A 내지 91D 및 131B 중 하나로 표시되는 화합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

상기 제1호스트와 제2호스트의 중량비는 1:9 내지 9:1, 예를 들면, 3:7 내지 7:3의 범위 중에서 선택될 수 있다. 예를 들어, 상기 제1호스트과 제2호스트의 중량비는 4:6 내지 6:4의 범위 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 일 구현예에 따르면, 상기 제1호스트와 제2호스트의 중량비는 5:5일 수 있다.

상기 유기층(15)은 상술한 바와 같은 발광층 외에, 정공 수송 영역 및 전자 수송 영역을 더 포함할 수 있다.

예를 들어, 상기 제1전극(11)은 애노드이고, 상기 제2전극(19)은 캐소드이고, 상기 유기층(15)은, i) 상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 개재되고, 정공 주입층, 정공 수송층 및 전자 저지층 중 적어도 하나를 포함한 정공 수송 영역; 및 ii) 상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 개재되고, 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 적어도 하나를 포함한 전자 수송 영역;을 포함할 수 있다.

본 명세서 중 "유기층"은 유기 발광 소자 중 제1전극(11)과 제2전극(19) 사이에 개재된 단일 및/또는 복수의 층을 가리키는 용어이다. 상기 "유기층"은 유기 화합물뿐만 아니라, 금속을 포함한 유기금속 착체 등도 포함할 수 있다.

상기 유기층(15)은 정공 수송 영역(hole transport region); 발광층(emission layer); 및 전자 수송 영역(electron transport region);을 포함할 수 있다.

상기 정공 수송 영역은 제1전극(11)과 발광층 사이에 배치될 수 있다.

상기 정공 수송 영역은 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층 및 버퍼층 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.

상기 정공 수송 영역은 정공 주입층만을 포함하거나, 정공 수송층만을 포함할 수 있다. 또는, 상기 정공 수송 영역은, 제1전극(11)로부터 차례로 적층된, 정공 주입층/정공 수송층 또는 정공 주입층/정공 수송층/전자 저지층의 구조를 가질 수 있다.

정공 수송 영역이 정공 주입층을 포함할 경우, 정공 주입층(HIL)은 상기 제1전극(11) 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.

진공 증착법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 그 증착 조건은 정공 주입층 재료로 사용하는 화합물, 목적으로 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성 등에 따라 다르지만, 예를 들면, 증착온도 약 100 내지 약 500℃, 진공도 약 10^-8 내지 약 10^-3torr, 증착 속도 약 0.01 내지 약 100Å/sec의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.

스핀 코팅법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 코팅 조건은 정공주입층 재료로 사용하는 화합물, 목적하는 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성에 따라 상이하지만, 약 2000rpm 내지 약 5000rpm의 코팅 속도, 코팅 후 용매 제거를 위한 열처리 온도는 약 80℃ 내지 200℃의 온도 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.

상기 정공 수송층 및 전자 저지층 형성 조건은 정공 주입층 형성 조건을 참조한다.

상기 정공 수송 영역은, 예를 들면, m-MTDATA, TDATA, 2-TNATA, NPB, β-NPB, TPD, Spiro-TPD, Spiro-NPB, methylated-NPB, TAPC, HMTPD, TCTA(4,4',4"-트리스(N-카바졸일)트리페닐아민(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine)), Pani/DBSA (Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid:폴리아닐린/도데실벤젠술폰산), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)), Pani/CSA (Polyaniline/Camphor sulfonicacid:폴리아닐린/캠퍼술폰산), PANI/PSS (Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리아닐린)/폴리(4-스티렌술포네이트)), 하기 화학식 201로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 202로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 포함할 수 있다:

<화학식 201>

<화학식 202>

상기 화학식 201 중, Ar₁₀₁ 및 Ar₁₀₂는 서로 독립적으로,

페닐렌기, 펜타레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 페나레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐레닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기 및 펜타세닐렌기; 및

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₁-C₆₀알킬기, C₂-C₆₀알케닐기, C₂-C₆₀알키닐기, C₁-C₆₀알콕시기, C₃-C₁₀시클로알킬기, C₃-C₁₀시클로알케닐기, C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, C₆-C₆₀아릴기, C₆-C₆₀아릴옥시기, C₆-C₆₀아릴티오기, C₁-C₆₀헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 펜타레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 페나레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐레닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기 및 펜타세닐렌기; 중에서 선택될 수 있다.

상기 화학식 201 중, 상기 xa 및 xb는 서로 독립적으로 0 내지 5의 정수, 또는 0, 1 또는 2일 수 있다. 예를 들어, 상기 xa는 1이고, xb는 0일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

상기 화학식 201 및 202 중, 상기 R₁₀₁ 내지 R₁₀₈, R₁₁₁ 내지 R₁₁₉ 및 R₁₂₁ 내지 R₁₂₄는 서로 독립적으로,

수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₁-C₁₀알킬기(예를 들면, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기 등) 및 C₁-C₁₀알콕시기(예를 들면, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기 등);

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염 및 인산 또는 이의 염 중 하나 이상으로 치환된, C₁-C₁₀알킬기 및 C₁-C₁₀알콕시기;

페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기 및 파이레닐기; 및

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₁-C₁₀알킬기 및 C₁-C₁₀알콕시기 중 하나 이상으로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기 및 파이레닐기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

상기 화학식 201 중, R₁₀₉는, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 및 피리디닐기; 및 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 및 피리디닐기 중 하나 이상으로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 및 피리디닐기; 중에서 선택될 수 있다.

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 201로 표시되는 화합물은 하기 화학식 201A로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:

<화학식 201A>

상기 화학식 201A 중, R₁₀₁, R₁₁₁, R₁₁₂ 및 R₁₀₉에 대한 상세한 설명은 상술한 바를 참조한다.

예를 들어, 상기 화학식 201로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 202로 표시되는 화합물은 하기 화합물 HT1 내지 HT20을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:

상기 정공 수송 영역의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역이 정공 주입층 및 정공 수송층을 모두 포함한다면, 상기 정공 주입층의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å이고, 상기 정공 수송층의 두께는 약 50Å 내지 약 2000Å, 예를 들면 약 100Å 내지 약 1500Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역, 정공 주입층 및 정공 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다.

상기 정공 수송 영역은 상술한 바와 같은 물질 외에, 도전성 향상을 위하여 전하-생성 물질을 더 포함할 수 있다. 상기 전하-생성 물질은 상기 정공 수송 영역 내에 균일하게 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다.

상기 전하-생성 물질은 예를 들면, p-도펀트일 수 있다. 상기 p-도펀트는 퀴논 유도체, 금속 산화물 및 시아노기-함유 화합물 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 상기 p-도펀트의 비제한적인 예로는, 테트라사이아노퀴논다이메테인(TCNQ) 및 2,3,5,6-테트라플루오로-테트라사이아노-1,4-벤조퀴논다이메테인(F4-TCNQ) 등과 같은 퀴논 유도체; 텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물; 및 하기 화합물 HT-D1 등과 같은 시아노기-함유 화합물 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

<화합물 HT-D1> <F4-TCNQ>

상기 정공 수송 영역은, 버퍼층을 더 포함할 수 있다.

상기 버퍼층은 발광층에서 방출되는 광의 파장에 따른 광학적 공진 거리를 보상하여 효율을 증가시키는 역할을 수 있다.

상기 정공 수송 영역 상부에 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법을 이용하여 발광층(EML)을 형성할 수 있다. 진공 증착법 및 스핀 코팅법에 의해 발광층을 형성하는 경우, 그 증착 조건 및 코팅 조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다.

한편, 상기 정공 수송 영역이 전자 저지층을 포함할 경우, 상기 전자 저지층 재료는, 상술한 바와 같은 정공 수송 영역에 사용될 수 있는 물질 및 후술하는 호스트 물질 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 정공 수송 영역이 전자 저지층을 포함할 경우, 전자 저지층 재료로서, 후술하는 mCP를 사용할 수 있다.

상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함할 수 있고, 상기 도펀트는 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 포함할 수 있다. 상기 호스트는 상기 화학식 11, 21A 내지 21C, 31A, 31B, 41, 51A, 51B, 61, 71-1 내지 71-12, 81, 91A 내지 91D, 101, 111, 121, 131A, 131B 및 141 중 하나로 표시되는 화합물을 적어도 하나 포함할 수 있다.

상기 유기 발광 소자가 풀 컬러 유기 발광 소자일 경우, 발광층은 적색 발광층, 녹색 발광층 및 청색 발광층으로 패터닝될 수 있다. 또는, 상기 발광층은 적색 발광층, 녹색 발광층 및/또는 청색 발광층이 적층된 구조를 가짐으로써, 백색광을 방출할 수 있는 등 다양한 변형예가 가능하다.

상기 발광층이 호스트 및 도펀트를 포함할 경우, 도펀트의 함량은 통상적으로 호스트 약 100 중량부를 기준으로 하여 약 0.01 내지 약 15 중량부의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.

상기 발광층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 200Å 내지 약 600Å일 수 있다. 상기 발광층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 발광 특성을 나타낼 수 있다.

다음으로 발광층 상부에 전자 수송 영역이 배치된다.

전자 수송 영역은 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.

예를 들어, 전자 수송 영역은 정공 저지층/전자 수송층/전자 주입층 또는 전자 수송층/전자 주입층의 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 전자 수송층은 단일층 또는 2 이상의 서로 다른 물질을 포함한 다층 구조를 가질 수 있다.

상기 전자 수송 영역의 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층의 형성 조건은 정공 주입층의 형성 조건을 참조한다.

상기 전자 수송 영역이 정공 저지층을 포함할 경우, 상기 정공 저지층은 예를 들면, 하기 BCP, Bphen 및 Balq 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

상기 정공 저지층의 두께는 약 20Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 30Å 내지 약 300Å일 수 있다. 상기 정공저지층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 정공 저지 특성을 얻을 수 있다.

상기 전자 수송층은 상기 BCP, Bphen 및 하기 Alq₃, Balq, TAZ 및 NTAZ 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있다.

또는, 상기 전자 수송층은 하기 화학식 440 또는 441로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다:

<화학식 440>

<화학식 441>

상기 화학식 440 및 441 중 L₄₁ 및 L₄₂는 서로 독립적으로,

C₆-C₆₀아릴렌기, C₁-C₆₀헤테로아릴렌기, 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페난쓰레닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기 및 트리아지닐기 중 적어도 하나로 치환된, C₆-C₆₀아릴렌기, C₁-C₆₀헤테로아릴렌기, 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 중에서 선택되고,

상기 화학식 440 및 441 중 a41 및 a42는 서로 독립적으로, 0 내지 5의 정수 중에서 선택되고,

상기 화학식 440 및 441 중 Ar₄₁ 및 Ar₄₂는 서로 독립적으로,

C₆-C₆₀아릴기, C₁-C₆₀헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페난쓰레닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기 및 트리아지닐기 중 적어도 하나로 치환된, C₆-C₆₀아릴기, C₁-C₆₀헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 중에서 선택되고,

상기 화학식 440 및 441 중 R₄₁ 및 R₄₂는 서로 독립적으로,

벤조이미다졸일기, 벤조옥사졸일기, 벤조티아졸일기, 벤조피리미디닐기, 이미다조피리디닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 페닐기, 나프틸기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 및 페난트레닐기; 및

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 벤조이미다졸일기, 벤조옥사졸일기, 벤조티아졸일기, 벤조피리미디닐기, 이미다조피리디닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 페닐기, 나프틸기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 및 페난트레닐기 중 적어도 하나로 치환된, 벤조이미다졸일기, 벤조옥사졸일기, 벤조티아졸일기, 벤조피리미디닐기, 이미다조피리디닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 페닐기, 나프틸기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 및 페난트레닐기; 중에서 선택된다.

상기 상기 화학식 440 및 441 중 L₄₁ 및 L₄₂에 대한 상세한 설명은 본 명세서 중 L₂에 대한 설명을 참조한다.

또는, 상기 전자 수송층은, 하기 화학식 442로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다:

<화학식 442>

상기 화학식 42 중 T₁은 N 또는 C(R₂₀₁)이고, T₂는 N 또는 C(R₂₀₂)이고, T₃는 N 또는 C(R₂₀₃)이되, T₁ 내지 T₃ 중 적어도 하나는 N이고,

상기 화학식 440 및 441 중 R₂₀₁내지 R₂₀₃은 서로 독립적으로,

수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, C₆-C₆₀아릴기, C₁-C₆₀헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및

상기 화학식 440 및 441 중 Ar₂₀₁ 내지 Ar₂₀₃는 서로 독립적으로,

상기 화학식 440 및 441 중 p, q 및 r은 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2이고;

상기 화학식 440 및 441 중 Ar₂₁₁ 및 Ar₂₁₃은 서로 독립적으로,

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페난쓰레닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기 및 트리아지닐기 중 적어도 하나로 치환된, C₆-C₆₀아릴기, C₁-C₆₀헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 중에서 선택된다.

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 442 중 T₁ 내지 T₃ 중 적어도 2개는 N일 수 있다.

다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 442 중 T₁ 내지 T₃는 모두 N일 수 있다.

상기 화학식 442 중, Ar₂₀₁ 내지 Ar₂₀₃은 서로 독립적으로,

페닐렌기, 나프틸렌기, 안트릴렌기, 파이레닐렌기, 플루오레닐렌기, 트리페닐레닐기, 피리디닐렌기 및 피리미디닐렌기; 및

페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 파이레닐기, 플루오레닐기, 트리페닐레닐기, 피리디닐기 및 피리미디닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 나프틸렌기, 안트릴렌기, 파이레닐렌기, 플루오레닐렌기, 트리페닐레닐기, 피리디닐렌기 및 피리미디닐렌기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

상기 화학식 442 중, p, q 및 r은 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2일 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 442 중, p, q 및 r은 서로 독립적으로, 0 또는 1일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

상기 화학식 442 중 Ar₂₁₁ 내지 Ar₂₁₃은, 서로 독립적으로,

페닐기, 나프틸기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기, 페난쓰레닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조옥사졸일기, 벤조티아졸일기, 벤조피리미디닐기, 이미다조피리미디닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기 및 트리아지닐기; 및

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페난쓰레닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기 및 트리아지닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기, 페난쓰레닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조옥사졸일기, 벤조티아졸일기, 벤조피리미디닐기, 이미다조피리미디닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기 및 트리아지닐기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 442 중 Ar₂₁₁ 내지 Ar₂₁₃ 중 적어도 하나는 서로 독립적으로,

벤조이미다졸일기, 벤조옥사졸일기, 벤조티아졸일기, 벤조피리미디닐기, 이미다조피리미디닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기 및 트리아지닐기; 및

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페난쓰레닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기 및 트리아지닐기 중 적어도 하나로 치환된, 벤조이미다졸일기, 벤조옥사졸일기, 벤조티아졸일기, 벤조피리미디닐기, 이미다조피리미디닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기 및 트리아지닐기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 442의 Ar₂₁₁ 내지 Ar₂₁₃ 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 페난트레닐기일 수 있다.

예를 들어, 상기 전자 수송 영역은, 하기 화합물 ET1 내지 ET16 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:

<화합물 ET1> <화합물 ET2>

<화합물 ET3> <화합물 ET4>

<화합물 ET5> <화합물 ET6>

<화합물 ET7> <화합물 ET8>

<화합물 ET8> <화합물 ET10>

<화합물 ET11> <화합물 ET12>

<화합물 ET13> <화합물 ET14>

<화합물 ET15> <화합물 ET16>

일 구현예에 따르면, 상기 전자 수송 영역은 전자 수송층을 포함하고, 상기 전자 수송층은 상기 화학식 440, 441 및 442 중 적어도 하나로 표시되는 화합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

상기 전자 수송층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 상기 전자 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.

상기 전자 수송층은 상술한 바와 같은 물질 외에, 금속-함유 물질을 더 포함할 수 있다.

상기 금속-함유 물질은 Li 착체를 포함할 수 있다. 상기 Li 착체는, 예를 들면, 하기 화합물 ET-D1(리튬 퀴놀레이트, LiQ) 또는 ET-D2을 포함할 수 있다.

또한 전자 수송 영역은, 제2전극(19)으로부터 전자의 주입을 용이하게 하는 전자 주입층(EIL)을 포함할 수 있다.

상기 전자 주입층은, LiF, NaCl, CsF, Li₂O 및 BaO 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다.

상기 전자 주입층의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 상기 전자 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.

상기 유기층(15) 상부로는 제2전극(19)이 구비되어 있다. 상기 제2전극(19)은 캐소드일 수 있다. 상기 제2전극(19)용 물질로는 상대적으로 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 및 이들의 조합을 사용할 수 있다. 구체적인 예로서는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등을 제2전극(19) 형성용 물질로 사용할 수 있다. 또는, 전면 발광 소자를 얻기 위하여 ITO, IZO를 이용하여 투과형 제2전극(19)을 형성할 수 있는 등, 다양한 변형이 가능하다.

이상, 상기 유기 발광 소자를 도 1을 참조하여 설명하였으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

본 명세서 중 C₁-C₆₀알킬기는 탄소수 1 내지 60의 선형 또는 분지형 지방족 탄화수소 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, 구체적인 예에는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, iso-아밀기, 헥실기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C₁-C₆₀알킬렌기는 상기 C₁-C₆₀알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다.

본 명세서 중 C₁-C₆₀알콕시기는 -OA₁₀₁(여기서, A₁₀₁은 상기 C₁-C₆₀알킬기임)의 화학식을 갖는 1가 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 메톡시기, 에톡시기, 이소프로필옥시기 등이 포함된다.

본 명세서 중 C₂-C₆₀알케닐가는 상기 C₂-C₆₀알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소 이중 결합을 포함한 구조를 가지며, 이의 구체적인 예에는, 에테닐기, 프로페닐기, 부테닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C₂-C₆₀알케닐렌기는 상기 C₂-C₆₀알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.

본 명세서 중 C₂-C₆₀알키닐기는 상기 C₂-C₆₀알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소 삼중 결합을 포함한 구조를 가지며, 이의 구체적인 예에는, 에티닐기(ethynyl), 프로피닐기(propynyl), 등이 포함된다. 본 명세서 중 C₂-C₆₀알키닐렌기는 상기 C₂-C₆₀알키닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.

본 명세서 중 C₃-C₁₀시클로알킬기는 탄소수 3 내지 10의 1가 포화 탄화수소 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C₃-C₁₀시클로알킬렌기는 상기 C₃-C₁₀시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.

본 명세서 중 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기는 N, O, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 테트라히드로퓨라닐기(tetrahydrofuranyl), 테트라히드로티오페닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬렌기는 상기 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.

본 명세서 중 C₃-C₁₀시클로알케닐기는 탄소수 3 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 가지나, 방향족성(aromacity)을 갖지 않는 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C₃-C₁₀시클로알케닐렌기는 상기 C₃-C₁₀시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.

본 명세서 중 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기는 N, O, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 갖는다. 상기 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기의 구체예는, 2,3-히드로퓨라닐기, 2,3-히드로티오페닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐렌기는 상기 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.

본 명세서 중 C₆-C₆₀아릴기는 탄 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, C₆-C₆₀아릴렌기는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다. 상기 C₆-C₆₀아릴기의 구체예는, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기 등을 포함한다. 상기 C₆-C₆₀아릴기 및 C₆-C₆₀아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다.

본 명세서 중 C₁-C₆₀헤테로아릴기는 N, O, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가 그룹을 의미하고, C₁-C₆₀헤테로아릴렌기는 N, O, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가 그룹을 의미한다. 상기 C₁-C₆₀헤테로아릴기의 구체예는, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 등을 포함한다. 상기 C₁-C₆₀헤테로아릴기 및 C₁-C₆₀헤테로아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다.

본 명세서 중 C₆-C₆₀아릴옥시기는 -OA₁₀₂(여기서, A₁₀₂는 상기 C₆-C₆₀아릴기임)를 가리키고, 상기 C₆-C₆₀아릴티오기(arylthio)는 -SA₁₀₃(여기서, A₁₀₃은 상기 C₆-C₆₀아릴기임)를 가리킨다.

본 명세서 중 1가 비-방향족 축합다환 그룹(non-aromatic condensed polycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소만을 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromacity)를 갖는 1가 그룹(예를 들면, 8 내지 60의 탄소수를 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹의 구체예는 플루오레닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.

본 명세서 중 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(non-aromatic condensed heteropolycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소 외에 N, O, P 및 S 중에서 선택된 헤테로 원자를 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromacity)를 갖는 1가 그룹(예를 들면, 1 내지 60의 탄소수를 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은, 카바졸일기 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.

본 명세서 중 상기 치환된 함질소 전자 수송성 모이어티, 치환된 페닐렌기, 치환된 바이페닐렌기, 치환된 터페닐렌기, 치환된 트리페닐렌기, 치환된 카바졸일기, 치환된 C₃-C₁₀시클로알킬렌기, 치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬렌기, 치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐렌기, 치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐렌기, 치환된 C₆-C₆₀아릴렌기, 치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴렌기, 치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 치환된 C₁-C₆₀알킬기, 치환된 C₂-C₆₀알케닐기, 치환된 C₂-C₆₀알키닐기, 치환된 C₁-C₆₀알콕시기, 치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐기, 치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환된 C₆-C₆₀아릴옥시기, 치환된 C₆-C₆₀아릴티오기, 치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는,

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD₃, -CD₂H, -CDH₂, -CF₃, -CF₂H, -CFH₂, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₁-C₆₀알킬기, C₂-C₆₀알케닐기, C₂-C₆₀알키닐기 및 C₁-C₆₀알콕시기;

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD₃, -CD₂H, -CDH₂, -CF₃, -CF₂H, -CFH₂, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₁-C₆₀알킬기, C₁-C₆₀알콕시기, C₃-C₁₀시클로알킬기, C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, C₃-C₁₀시클로알케닐기, C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, C₆-C₆₀아릴기, C₆-C₆₀아릴옥시기, C₆-C₆₀아릴티오기, C₁-C₆₀헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q₁₁)(Q₁₂), -Si(Q₁₃)(Q₁₄)(Q₁₅) 및 -B(Q₁₆)(Q₁₇) 중 적어도 하나로 치환된, C₁-C₆₀알킬기, C₂-C₆₀알케닐기, C₂-C₆₀알키닐기 및 C₁-C₆₀알콕시기;

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD₃, -CD₂H, -CDH₂, -CF₃, -CF₂H, -CFH₂, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₁-C₆₀알킬기, C₂-C₆₀알케닐기, C₂-C₆₀알키닐기, C₁-C₆₀알콕시기, C₃-C₁₀시클로알킬기, C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, C₃-C₁₀시클로알케닐기, C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, C₆-C₆₀아릴기, C₆-C₆₀아릴옥시기, C₆-C₆₀아릴티오기, C₁-C₆₀헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q₂₁)(Q₂₂), -Si(Q₂₃)(Q₂₄)(Q₂₅) 및 -B(Q₂₆)(Q₂₇) 중 적어도 하나로 치환된, C₃-C₁₀시클로알킬기, C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, C₃-C₁₀시클로알케닐기, C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, C₆-C₆₀아릴기, C₆-C₆₀아릴옥시기, C₆-C₆₀아릴티오기, C₁-C₆₀헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및

상기 Q₁ 내지 Q₉, Q₁₁ 내지 Q₁₇, Q₂₁ 내지 Q₂₇ 및 Q₃₁ 내지 Q₃₇은 서로 독립적으로,

수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₁-C₆₀알킬기, C₂-C₆₀알케닐기, C₂-C₆₀알키닐기 및 C₁-C₆₀알콕시기;

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₃-C₁₀시클로알킬기, C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, C₃-C₁₀시클로알케닐기, C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, C₆-C₆₀아릴기, C₆-C₆₀아릴옥시기, C₆-C₆₀아릴티오기, C₁-C₆₀헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중 적어도 하나로 치환된, C₁-C₆₀알킬기, C₂-C₆₀알케닐기, C₂-C₆₀알키닐기 및 C₁-C₆₀알콕시기;

C₃-C₁₀시클로알킬기, C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, C₃-C₁₀시클로알케닐기, C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, C₆-C₆₀아릴기, C₆-C₆₀아릴기옥시기, C₆-C₆₀아릴기티오기, C₁-C₆₀헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₁-C₆₀알킬기, C₂-C₆₀알케닐기, C₂-C₆₀알키닐기, C₁-C₆₀알콕시기, C₃-C₁₀시클로알킬기, C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, C₃-C₁₀시클로알케닐기, C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, C₆-C₆₀아릴기, C₆-C₆₀아릴옥시기, C₆-C₆₀아릴티오기, C₁-C₆₀헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중 적어도 하나로 치환된, C₃-C₁₀시클로알킬기, C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, C₃-C₁₀시클로알케닐기, C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, C₆-C₆₀아릴기, C₆-C₆₀아릴옥시기, C₆-C₆₀아릴티오기, C₁-C₆₀헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 중에서 선택된다.

이하, 합성예 및 실시예를 들어, 본 발명의 일 구현예를 따르는 화합물 및 유기 발광 소자에 대하여 보다 구체적으로 설명하나, 본 발명이 하기의 합성예 및 실시예로 한정되는 것은 아니다. 하기 합성예 중 "'A' 대신 'B'를 사용하였다"란 표현 중 'B'의 사용량과 'A'의 사용량은 몰당량 기준으로 동일하다.

[실시예]

합성예 1: 화합물 6의 합성

화합물 A3의 합성

2,5-디브로모-4-메틸피리딘(2,5-dibromo-4-methylpyridine) (10 g, 39.86 mmol), 페닐보론산(phenylboronic acid) (5.35 g, 43.85 mmol), Pd(OAc)₂ (0.90 g, 3.99 mmol), PPh₃ (2.09 g, 7.97 mmol) 및 K₂CO₃ (11.02 g, 79.72 mmol)에 100 mL의 아세토니트릴(acetonitrile)과 50 mL의 메탄올을 혼합한 다음, 50℃에서 18시간 교반한 후, 실온까지 냉각시키고 여과하였다. 이로부터 메틸렌클로라이드(methylenechloride(MC))를 사용하여 유기층을 추출하고 무수황산마그네슘(MgSO₄)를 첨가하여 수분을 제거한 다음 여과하여 수득한 여과액을 감압하여 수득한 잔류물을 ethylacetate(EA):Hexane = 3:97 조건에서 컬럼 크로마토그래피 방법을 통해서 정제하여 화합물 A3 6 g (61%)을 수득하였다.

화합물 A2의 합성

화합물 A3 (6 g, 24.18 mmol)에 테트라히드로퓨란(tetrahydrofuran(THF)) 100 mL를 넣고, -78℃로 냉각한 후 n-BuLi (16.6 mL, 26.60 mmol)를 천천히 넣은 다음, -78℃에서 1시간 교반하였다. 이 후, TMSCl (3.38 mL, 26.60 mmol)를 넣고, -78℃에서 1시간 반응 진행 후, 상온으로 가온하여 12시간 반응을 진행하였다. 이로부터 수득한 유기층을 MC를 사용하여 추출하고 무수황산마그네슘을 첨가하여 수분을 제거하고, 여과하여 수득한 여과액을 감압하여 수득한 잔류물에 대하여 EA:Hexane = 4:96 조건에서 컬럼 크로마토그래피를 수행하여 화합물 A2 4.5 g (77%)을 수득하였다.

화합물 A1의 합성

화합물 A2 (4.27 g, 17.68 mmol)에 100 mL의 THF를 혼합한 다음, -78℃로 냉각한 후 리튬 디이소프로필아미드(Lithium diisopropylamide)(LDA, 16 mL, 31.83 mmol)을 천천히 첨가하였다. 이 후, -78℃에서 1시간 교반하여 반응을 진행한 후 상온으로 가온한 다음, 1.5시간 추가로 반응을 진행하였다. 이어서, -78℃로 온도를 내리고 2-브로모프로판(2-bromopropane)(2.99 mL, 31.83 mmol)을 천천히 첨가한 다음, 상온으로 온도를 올린 후 12시간 반응을 진행하였다. 이로부터 수득한 유기층을 MC를 사용하여 추출하고 무수황산마그네슘를 첨가하여 수분을 제거하고 여과하여 수득한 여과액을 감압하여 수득한 잔류물에 대하여 EA:Hexane = 4:96 조건에서 컬럼 크로마토그래피를 수행하여 화합물 A1 3.73 g (74%)을 수득하였다.

화합물 M2A의 합성

2-페닐피리딘(2-phenylpyridine) (14.66 g, 94.44 mmol)과 이리듐 클로라이드(iridium chloride) (14.8 g, 41.97 mmol)에 210 mL의 에톡시에탄올(ethoxyethanol)과 70 mL의 증류수를 혼합한 다음, 24시간 동안 환류 교반하여 반응 진행 후, 상온까지 온도를 낮추었다. 이로부터 생성된 고형물을 여과하여 분리하고, 물/메탄올/hexane 순으로 충분히 세정하여 수득한 고체를 진공 오븐에서 건조하여 화합물 M2A 20.2 g (90%)를 수득하였다.

화합물 M1A의 합성

화합물 M2A (4.5 g, 4.20 mmol)에 60mL의 MC를 혼합한 다음, AgOTf (2.16 g, 8.41 mmol)을 20 mL의 메탄올에 녹여 첨가하였다. 이 후, 알루미늄 호일로 빛을 차단한 상태로 상온에서 18 시간 교반하여 반응 진행한 다음, 셀라이트 여과하여 생성된 고체를 제거하고 여과액을 감압하여 수득한 고체(화합물 M1)에 대하여 추가적인 정제를 하지 않고 다음 반응에 사용하였다.

화합물 6의 합성

화합물 M1A (5 g, 7 mmol)과 화합물 A1 (2.98 g, 10.50 mmol)에 에탄올 90 mL를 혼합하고, 18시간 동안 환류 교반하여 반응을 진행한 후에 온도를 낮추었다. 이로부터 수득한 혼합물을 여과하여 수득한 고체를 에탄올과 hexane으로 충분히 세정하고, MC: hexane=35:65 조건으로 컬럼 크로마토그래피를 수행하여 화합물 6 2.1g (38%)을 수득하였다. Mass와 HPLC 분석을 통해 물질을 확인하였다.

HRMS(MALDI) calcd for C₄₀H₄₀IrN₃Si: m/z 783.2621, Found: 783.2625

합성예 2: 화합물 96의 합성

화합물 B3의 합성

페닐보론산 대신 [1,1'-비페닐]-3-일보론산([1,1'-biphenyl]-3-ylboronic acid) (8.68 g, 43.85 mmol)을 사용하고, 아세토니트릴 및 메탄올의 사용량을 각각 120 mL 및 60mL로 변경하였다는 점을 제외하고는, 합성예 1의 화합물 A3의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 B3 10.4 g (80%)을 수득하였다.

화합물 B2의 합성

화합물 A3 대신 화합물 B3 (6 g, 18.51 mmol)를 사용하고 n-BuLi의 사용량을 12.8 mL(20.36 mmol)로 변경하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 A2의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 B2 4.6 g (78%)을 수득하였다.

화합물 B1의 합성

화합물 A1 대신 화합물 B2 (4 g, 12.60 mmol)를 사용하고 LDA의 사용량을 11.34 mL(22.68 mmol)로 변경하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 A1의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 B1 3.9 g (86%)을 수득하였다.

화합물 96의 합성

화합물 M1A (5 g, 7 mmol) 및 화합물 A1 (2.98 g, 10.50 mmol) 대신 화합물 M1A (4.2 g, 5.89 mmol) 및 화합물 B1 (3.18 g, 8.83 mmol)을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 6의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 96 1.5 g (30%)을 수득하였다. Mass와 HPLC 분석을 통해 물질을 확인하였다.

HRMS(MALDI) calcd for C₄₆H₄₄IrN₃Si: m/z 859.2934, Found: 859.2930

합성예 3: 화합물 136의 합성

화합물 M1A (5 g, 7 mmol), 화합물 A1 및 에탄올 90 mL 대신 화합물 M1A (4 g, 5.60 mmol), 화합물 C1 (2.55 g, 8.41 mmol) 및 에탄올 60 mL를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 6의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 136 1.4 g (31%)를 수득하였다. Mass와 HPLC 분석을 통해 물질을 확인하였다.

HRMS(MALDI) calcd for C₄₂H₃₆IrN₃Si: m/z 803.2308, Found: 803.2313

합성예 4: 화합물 189의 합성

화합물 M2B의 합성

2-페닐피리딘(2-phenylpyridine) (14.66 g, 94.44 mmol) 및 이리듐 클로라이드(iridium chloride) (14.8 g, 41.97 mmol) 대신 2-phenyl(d5)-pyridine (10.64 g, 66.41 mmol) 및 iridium chloride (10.41 g, 29.52 mmol)를 사용하고 에톡시에탄올 및 증류수의 사용량을 각각 180mL 및 70mL로 변경하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 M2A의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 M2B 14.0 g (88%)를 수득하였다.

화합물 M1B의 합성

화합물 M2A 대신 화합물 M2B (4.52 g, 4.17 mmol)를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 M1A의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 M1B를 수득하여 추가적인 정제를 하지 않고 다음 반응에 사용하였다.

화합물 189의 합성

화합물 M1A, 화합물 A1 (2.98 g, 10.50 mmol) 및 에탄올 90mL 대신 화합물 M1B (6 g, 8.34 mmol), 화합물 A1 (3.55 g, 12.51 mmol) 및 에탄올 60 mL를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 6의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 189 2.7 g (41%)를 수득하였다. Mass와 HPLC 분석을 통해 물질을 확인하였다.

HRMS(MALDI) calcd for C₄₀H₃₄D₆IrN₃Si: m/z 789.2997, Found: 789.2990

합성예 5: 화합물 209의 합성

화합물 D4의 합성

브로모벤젠(d5)(Bromobenzene(d5)) (10.72 g, 66.48 mmol)에 100 mL의 THF를 넣은 다음, -78℃로 냉각한 후 n-BuLI (49.86 mL, 79.77 mmol)를 천천히 넣었다. 이 후, -78℃의 온도를 유지하며 30분 동안 반응 진행한 후, 2-isopropoxy-4,4,5,5- tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (16.27 mL, 79.77 mmol)를 넣은 다음, 상온으로 가온하여 반응을 진행하고 18시간 교반하며 상온에서 반응을 진행하였다. 이로부터 수득한 혼합물로부터 EA를 이용하여 유기층을 추출하고 무수황산마그네슘(MgSO₄)를 첨가하여 수분을 제거하고 여과하여 수득한 여과액을 감압하여 수득한 잔류물에 대하여 ethylacetate(EA):Hexane = 4:96 조건에서 컬럼 크로마토그래피를 수행하여 화합물 D4 11.7 g (84%)를 수득하였다.

화합물 D3의 합성

2,5-디브로모-4-메틸피리딘(2,5-dibromo-4-methylpyridine) (11.89 g, 47.40 mmol), 화합물 E4 (10.90 g, 52.14 mmol), Pd(OAc)₂ (1.06 g, 4.74 mmol), PPh₃ (2.49 g, 9.48 mmol) 및 KOH (5.32 g, 94.81 mmol)에 180 mL의 아세토니트릴을 혼합한 다음, 50℃에서 18시간 교반한 후, 실온까지 냉각시키고 여과하였다. 이로부터 메틸렌클로라이드(methylenechloride(MC))를 사용하여 유기층을 추출하고 무수황산마그네슘(MgSO₄)를 첨가하여 수분을 제거한 다음 여과하여 수득한 여과액을 감압하여 수득한 잔류물을 ethylacetate(EA):Hexane = 3:97 조건에서 컬럼 크로마토그래피 방법을 통해서 정제하여 화합물 D3 9.7 g (81%)을 수득하였다.

화합물 D2의 합성

화합물 A3 대신 화합물 D3 (9 g, 35.55 mmol)를 사용하고 THF의 사용량을 120 mL로 변경하고, n-BuLi의 사용량을 24.5 mL(39.11 mmol)로 변경하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 A2의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 D2 6.4 g (73%)를 수득하였다.

화합물 D1의 합성

화합물 A2 대신 화합물 D2 (4 g, 16.23 mmol)를 사용하고 TFH의 사용량을 70 mL로 변경하고, LDA의 사용량을 14.61 mL (29.22 mmol)로 변경하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 A1의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 D1 3.3 g (70%)을 수득하였다.

화합물 209의 합성

화합물 M1A (5 g, 7 mmol), 화합물 A1 (2.98 g, 10.50 mmol) 및 에탄올 90 mL 대신 화합물 M1A (4 g, 5.61 mmol), 화합물 D1 (2.43 g, 8.40 mmol) 및 에탄올 60 mL를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 6의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 209 1.7 g (39%)를 수득하였다. Mass와 HPLC 분석을 통해 물질을 확인하였다.

HRMS(MALDI) calcd for C₄₀H₃₆D₄IrN₃Si: m/z 787.2872, Found: 787.2879

합성예 6: 화합물 241의 합성

화합물 M2C의 합성

2-페닐피리딘, 이리듐 클로라이드 (14.8 g, 41.97 mmol), 210 mL의 에톡시에탄올 및 70 mL의 증류수 대신 2-메틸(d3)-6-페닐피리딘(2-methyl(d3)-6-phenylpyridine) (8.792 g, 51.05 mmol)과 이리듐 클로라이드 (8 g, 22.69 mmol), 150 mL의 에톡시에탄올 및 50 mL의 증류수를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 M2A의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 M2C 9.9 g (77%)를 수득하였다.

화합물 M1C의 합성

화합물 M2A 대신 화합물 M2C (4.57 g, 4.01 mmol)를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 M1A의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 M1C를 합성하고 추가적인 정제없이 다음 반응에서 사용하였다.

화합물 241의 합성

화합물 M1A (5 g, 7 mmol), 화합물 A1 (2.98 g, 10.50 mmol) 및 에탄올 90 mL 대신 화합물 M1C (6 g, 8.02 mmol), 화합물 A1 (3.41 g, 12.03 mmol) 및 에탄올 60 mL를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 6의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 241 1.3 g (20%)을 수득하였다. Mass과 HPLC 분석을 통해 물질을 확인하였다.

HRMS(MALDI) calcd for C₄₂H₃₈D₆IrN₃Si: m/z 817.3310, Found: 817.3301

합성예 7: 화합물 296의 합성

화합물 M2D의 합성

2-페닐피리딘, 이리듐 클로라이드 (14.8 g, 41.97 mmol), 210 mL의 에톡시에탄올 및 70 mL의 증류수 대신 화합물 A1 (9.66 g, 34.06 mmol), 이리듐 클로라이드 (5.34 g, 15.14 mmol), 150 mL의 에톡시에탄올 및 50 mL의 증류수를 사용하였다는 점을 제외하고는, 합성예 1의 화합물 M2A의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 M2D 7.4 g (62%)를 수득하였다.

화합물 M1D의 합성

화합물 M2A 및 AgOTf (2.16 g, 8.41 mmol) 대신 화합물 M2D (4.90 g, 3.09 mmol) 및 AgOTf (1.59 g, 6.18 mmol)를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 M1A의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 M1D를 합성하고 추가 정제없이 다음 반응에 사용하였다.

화합물 296의 합성

화합물 M1A (5 g, 7 mmol) 및 화합물 A1 (2.98 g, 10.50 mmol) 대신 화합물 M1D (6 g, 6.18 mmol) 및 페닐피리딘 (1.44 g, 9.28 mmol)을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 6의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 296 2.0 g (35%)을 수득하였다. Mass와 HPLC 분석을 통해 물질을 확인하였다.

HRMS(MALDI) calcd for C₄₇H₅₆IrN₃Si₂: m/z 911.3642, Found: 911.3648

합성예 8: 화합물 389의 합성

화합물 E2의 합성

2,5-디브로모피리딘(2,5-dibromopyridine) (12 g, 51.0 mmol), 페닐보론산(phenylboronic acid) (7.0 g, 61.0 mmol), Pd(OAc)₂ (1.10 g, 2.5 mmol), PPh₃ (2.6 g, 5.0 mmol) 및 K₂CO₃ (14.0 g, 127 mmol)에 400 mL의 아세토니트릴(acetonitrile)과 200 mL의 메탄올을 혼합한 다음, 50℃에서 18시간 교반한 후, 실온까지 냉각시키고 여과하였다. 이로부터 메틸렌클로라이드(methylenechloride(MC))를 사용하여 유기층을 추출하고 무수황산마그네슘(MgSO₄)를 첨가하여 수분을 제거한 다음 여과하여 수득한 여과액을 감압하여 수득한 잔류물을 ethylacetate(EA):Hexane = 1:20 조건에서 컬럼 크로마토그래피 방법을 통해서 정제하여 화합물 E2 8.3 g (70%)을 수득하였다.

화합물 E1의 합성

화합물 E2 (14.2 g, 61 mmol)에 디에틸에테르(diethyl ether) 120 mL를 넣고, -78℃로 냉각한 후 n-BuLi (39.4 mL, 67 mmol)를 천천히 넣은 다음, -78℃에서 1시간 교반하였다. 이 후, TMSCl (8.74 mL, 79 mmol)를 넣고, -78℃에서 1시간 반응 진행 후, 상온으로 가온하여 12시간 반응을 진행하였다. 이로부터 수득한 유기층을 MC를 사용하여 추출하고 무수황산마그네슘을 첨가하여 수분을 제거하고, 여과하여 수득한 여과액을 감압하여 수득한 잔류물에 대하여 EA:Hexane = 20:1 조건에서 컬럼 크로마토그래피를 수행하여 화합물 E1 10.7 g (78%)을 수득하였다.

화합물 M2E의 합성

2-페닐피리딘, 이리듐 클로라이드 (14.8 g, 41.97 mmol), 210 mL의 에톡시에탄올 및 70 mL의 증류수 대신 화합물 E1 (5.9 g, 26.0 mmol), 이리듐 클로라이드 (4.1g, 12.0 mmol), 100 mL의 에톡시에탄올 및 30 mL의 증류수를 사용하였다는 점을 제외하고는, 합성예 1의 화합물 M2A의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 M2E 6.0g (76%)를 수득하였다.

화합물 M1E의 합성

화합물 M2A 및 AgOTf (2.16 g, 8.41 mmol) 대신 화합물 M2E (6 g, 49 mmol) 및 AgOTf (2.69 g, 10 mmol)를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 M1A의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 M2E를 합성하고 추가 정제없이 다음 반응에 사용하였다.

화합물 389의 합성

화합물 M1A (5 g, 7 mmol) 및 화합물 A1 (2.98 g, 10.50 mmol) 대신 화합물 M1E (6.3 g, 10 mmol) 및 페닐피리딘 (1.2 g, 10 mmol)을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 6의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 389 1.7 g (30%)을 수득하였다. Mass와 HPLC 분석을 통해 물질을 확인하였다.

HRMS(MALDI) calcd for C₃₉H₄₀IrN₃Si₂: m/z 799.16, Found: 799.1632

합성예 11: 화합물 (11)-2의 합성

중간체 (11)-A의 합성

1L 둥근 바닥 플라스크에 3-amino-2-methoxydibenzofuran (11.1 g, 52 mmol) 을 Et₂O (130 mL) 에 녹인 뒤, BF₃ㅇEt₂O (26.4 mL, 208 mmol) 을 -20℃ 하에서 5분 동안 서서히 적가하였다. 이로부터 수득한 혼합물에, tert-Butyl nitrile (21.7 mL, 64 mL)를 Et₂O (64 mL) 에 녹인 혼합물을 30분 동안 서서히 첨가하고, 30분간 교반한 다음, Et₂O (300 mL) 를 넣은 후, 0℃ 하에서 10분 동안 교반하였다. 이로부터 수득한 반응물을 농축시킨 다음, NaI (9.4 g, 62.4 mmol) 와 I₂ (1.2 g, 4.7 mmol) 를 dry CH₃CN (340 mL) 에 녹인 용액을 상온에서 서서히 적가하고 1시간 교반한 후, 20% 수용액 Na₂S₂O₃ (200 mL) 를 넣고 교반한 뒤, 클로로포름 (300 mL X 3)를 넣어 수득한 유기층을 MgSO₄를 이용하여 건조하고 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 실리카겔관 크로마토그래피로 분리정제하여 중간체 (11)-A (12.1g, 수율 72%)을 얻었다. 생성된 화합물은 LC-MS로 확인하였다.

LC-MS (m/z) = C₁₃H₁₁NO₂ (M⁺) 213.

중간체 (11)-B의 합성

중간체 (11)-A (8.92 g, 27.5 mmol), carbazole (5.06 g, 30.3 mmol), CuI (0.52 g, 2.75 mmol), K₃PO₄ (8.76 g, 41.3 mmol), (ㅁ)-trans -1,2-cyclohexanediamine (74 ㅅL, 0.07 mmol)을 1,4-dioxane (140 mL)와 혼합한 다음, 질소 하에서 110℃까지 승온하고 환류하면서 48시간 동안 교반한 다음, 실온까지 냉각시킨 뒤, 물 200 mL와 methylene chloride 200 mL로 추출하였다. 이로부터 수득한 유기층을 MgSO₄로 건조하고, 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 실리카겔관 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 (11)-B (3.5 g, 35 %)을 얻었다. 생성된 화합물은 LC-MS로 확인하였다.

LC-MS (m/z) = C₂₅H₁₇NO₂ (M⁺) 363.

중간체 (11)-C의 합성

중간체 (11)-B (3.64 g, 10.0 mmol)를 질소 조건하에서 methylene chloride (100 mL)에 녹인 혼합물에, 0℃ 온도 하에서 boron tribromide (15.0 mL, 15.0 mmol; 1.0 M in dichloromethane) 를 10분동안 천천히 적가한 다음, 10시간 동안 0℃ 온도에서 교반하였다. 이어서, 상기 혼합물에 0℃ 온도 하에서 물 30 mL 넣고 교반한 뒤, methylene chloride (60 mL X 3)를 넣어 수득한 유기층을 MgSO₄를 이용하여 건조하고 용매를 증발하여 중간체 (11)-C 를 수득하였다.

중간체 (11)-D의 합성

질소 조건 하에서 중간체 (11)-C와 triethylamine (12.8 mL, 91.6 mmoL)를 methylene chloride (100 mL)에 혼합한 다음, 0℃ 온도 하에서 trifruoromethansulfonic anhydride (5.14 mL, 30.5 mmol) 를 천천히 적가하고, 7시간 동안 0 ℃ 온도에서 교반하였다. 이어서, 상기 혼합물에 0 ℃ 온도 하에서 1.0 M aqueous HCl 15 mL 넣고 교반한 뒤, methylene chloride (60 mL X 3)를 넣어 수득한 유기층을 MgSO₄를 이용하여 건조하고 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 실리카겔관 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 (11)-D (3.2 g, 65%)을 얻었다. 생성된 화합물은 LC-MS로 확인하였다.

LC-MS (m/z) = C₂₅H₁₄F₃NO₄ S (M⁺) 481.

화합물 (11)-2의 합성

중간체　(11)-D (7.0 g, 14.5 mmol), 2,4-diphenyl-6-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-1,3,5-triazine (6.31 g, 14.5 mmol), Pd(Pph₃)₄ (0.84 g, 0.725 mmol), K₂CO₃ (5.01 g, 36.3 mmol) 를　THF 50 mL와 증류수 25 mL과 혼합한 혼합물을 80 ℃까지 승온하고 환류하면서 18시간 동안 교반하였다. 이로부터 수득한 혼합물을 실온으로 식힌 뒤, 생성된 고체를 필터하여 수득한 고체를 toluene에 녹여 MgSO₄를 이용하여 건조시키고 용매를 제거하여 수득한 잔류물을 Toluene:MeO으로 재결정하여 화합물 (11)-2 (6.25 g, 67 %)을 얻었다. 생성된 화합물은 LC-MS로 확인하였다.

LC-MS (m/z) = C₄₅H₂₈N₄O (M⁺) 640.

합성예 12: 화합물 (11)-3의 합성

2,4-diphenyl-6-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-1,3,5-triazine 대신, 4,6-diphenyl-2-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)pyrimidine (6.17 g, 14.5 mmol)를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 11의 화합물 (11)-2의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 (11)-3 (8.5 g, 91 %)을 얻었다. 생성된 화합물은 LC-MS로 확인하였다.

LC-MS (m/z) = C₄₅H₂₈N₄O (M⁺) 639.

합성예 13: 화합물 27의 합성

중간체　(11)-D (7.88 g, 16.4 mmol), 9-(quinolin-5-yl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole (8.95 g, 21.3 mmol), Pd(Pph₃)₄ (0.94 g, 0.82 mmol), K₂CO₃ (5.66 g, 40.9 mmol) 를　THF 100 mL와 증류수 50 mL과 혼합한 혼합물을 80 ℃까지 승온하고 환류하면서 18 시간동안 교반하였다. 이로부터 수득한 혼합물을 실온으로 식힌 뒤, 혼합물에 증류수 100 mL 넣고 교반뒤, methylene chloride (150 mL X 3)를 넣어 수득한 유기층을 MgSO₄를 이용하여 건조시키고 용매를 제거하여 수득한 잔류물을 실리카겔관 크로마토그래피로 분리 정제하여 화합물 (11)-27 (7.57 g, 74 %)을 얻었다. 생성된 화합물은 LC-MS로 확인하였다.

LC-MS (m/z) = C₄₅H₂₈N₄O (M⁺) 625.

합성예 21: 화합물 (21)-3의 합성

중간체 (21)3-5의 합성

중간체 (21)3-6 (10g, 59.8mmol)과 중간체 (21)-A (8.44g, 59.8mmol)를 DMSO 200mL에 녹이고, Cs₂CO₃(23.4g, 71.8mmol)을 용액에 넣고 15시간동안 교반하였다. 반응물에 물 500mL를 넣어서 여과하여 수득한 고체를 모아서 메틸렌 클로라이드(methylene chloride) 300mL에 녹이고, 물 300mL를 가하여 추출하였다. 이로부터 수득한 유기층을 MgSO₄를 이용하여 건조시키고 용매를 증발시켜 수득한 잔류물을 실리카겔관 크로마토그래피로 분리정제하여 중간체 (21)3-5 (12.93g, 수율 75%)을 얻었다. 생성된 화합물은 LC-MS로 확인하였다.

C₁₈H₁₂N₂O₂ : M+ 288.09

중간체 (21)3-4의 합성

중간체 (21)3-5 (10g, 34.7mmol)에 SnCl₂ㅇ2H₂O (25.16g, 111mmol)를 EtOH에 넣고 70℃로 가열하면서 8시간 이상 교반하였다. 반응이 종료되면 실온까지로 냉각시킨 후, 반응물을 농축시킨 다음, 메틸렌 클로라이드(methylene chloride) 300mL와 NaHCO₃(aq) 300mL를 넣어 수득한 유기층을 MgSO₄를 이용하여 건조하고 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 실리카겔관 크로마토그래피로 분리정제하여 중간체 (21)3-4 (6.27g, 수율 70%)을 얻었다. 생성된 화합물은 LC-MS로 확인하였다.

C₁₈H₁₄N₂ : M+ 258.12

중간체 (21)3-3의 합성

중간체 (21)3-4 (6g, 23.23mmol), 아세트산(acetic acid) 60mL, conc H₂SO₄ 5mL를 넣고 아이스 배쓰(ice bath)에 담궈 10℃로 냉각시켰다. 이어서, 물150mL에 NaNO₂ (1.6g, 1eq)를 녹인 용액을 20min동안 적가하고 10분동안 교반한 다음, 혼합물의 온도를 130℃로 올려주고, 20분동안 교반하였다. 반응 종료 후, 실온까지 냉각시키고, 물 300mL를 부어준 뒤 침전된 고체를 여과하여 수득하였다. 잔류물을 실리카겔관 크로마토그래피로 분리정제하여 중간체 (21)3-3 (4.03g, 72%)를 얻었다. 생성된 화합물은 LC-MS로 확인하였다.

C₁₈H₁₁N : M+ 241.09

중간체 (21)3-2의 합성

중간체 (21)3-3 (3g, 12.43mmol)과 NBS(2.21g, 12.43mmol)을 methylene chloride 100mL에 녹인 후 실온에서 15시간동안 교반하였다. 반응 종료 후, 실온까지 냉각시키고, 메틸렌 클로라이드(methylene chloride) 200mL를 부어준 뒤 물을 200mL 적가하여 수득한 유기층을 MgSO₄로 건조시키고 용매를 증발시켜 수득한 잔류물을 실리카겔관 크로마토그래피로 분리정제하여 중간체 (21)3-2 (2.03g, 51%)를 얻었다. 생성된 화합물은 LC-MS로 확인하였다.

C₁₈H₁₀BrN : M+ 319.00

중간체 (21)3-1의 합성

중간체 (21)3-2 (1.5g, 4.68mmol), 중간체 B(1.19g, 5.62mmol), Pd(PPh₃)₄ (0.27g, 0.234mmol), K₂CO₃ (3.24g, 23.4mmol)을 THF 100mL와 증류수 30mL와 혼합하였다. 120℃로 온도를 높여 환류하면서 24시간 동안 교반하고, 혼합물을 실온까지 냉각시킨 뒤, 물 200mL와 methylene chloride 200mL로 추출하였다. 이로부터 수득한 유기층을 MgSO₄로 건조하고, 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 실리카겔관 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 (21)3-1 (1.5g, 79%)을 얻었다. 생성된 화합물은 LC-MS로 확인하였다.

C₃₀H₁₈N₂ : M+ 406.15

화합물 (21)-3의 합성

중간체 (21)3-1 (1g, 2.46mmol)를 DMF 30mL에 녹인 다음, sodium hydride를 넣어주고 1시간 교반한다. 중간체 C (0.8g, 2.95mmol)을 DMF 10mL에 녹여 반응용액에 넣어주고 12시간 동안 실온에서 교반하였다. 이로부터 생성된 침전물을 methylene chloride로 세정하고, Dichlorobenzene에 넣고 가온한 뒤 실온으로 식히며 재결정 및 분리하여 화합물 (21)-3 (1.14g, 65%)을 얻었다. 생성된 화합물을 LC-MS 및 NMR로 확인하였다.

C₅₁H₃₁N₅ : M+ 713.26

1H NMR (CDCl3, 300MHz) δ(ppm) 8.36-8.19(m, 11H), 7.89(s, 1H), 7.68-7.50(m, 16H), 7.20(m, 3H)

합성예 22: 화합물 (21)-2의 합성

화합물 (21)-3 합성시 중간체 (21)-C 대신 중간체 (21)-D를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 21과 동일한 방법을 이용하여 화합물 (21)-2 (68%)를 합성하였다. 생성된 화합물은 LC-MS 및 NMR로 확인하였다.

C₄₅H₂₇N₅ : M+ 637.75

1H NMR (CDCl3, 300MHz) δ(ppm) 7.36-8.30(m, 5H), 8.19-8.13(m, 4H), 7.89(s, 1H), 7.65-7.50(m, 14H), 7.20(m, 3H)

합성예 23: 화합물 (21)-4의 합성

화합물 (21)-3 합성시 중간체 (21)-C 대신 중간체 (21)-E를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 21과 동일한 방법을 이용하여 화합물 (21)-4 (70%)를 합성하였다. 생성된 화합물은 LC-MS 및 NMR로 확인하였다.

C₄₆H₂₈N4 : M+ 636.23

1H NMR (CDCl3, 300MHz) δ(ppm) 8.9(s, 1H), 8.30-8.13(m, 5H), 7.94-7.89(m, 5H), 7.65-7.50(m, 14H), 7.20(m, 3H)

합성예 24: 화합물 (21)-7의 합성

화합물 (21)-3 합성시 중간체 (21)-C 대신 중간체 (21)-F를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 21과 동일한 방법을 이용하여 화합물 (21)-7 (62%)을 합성하였다. 생성된 화합물은 LC-MS 및 NMR로 확인하였다.

C₄₄H₂₆N₄ : M+ 610.22

1H NMR (CDCl3, 300MHz) δ(ppm) 8.30-8.13(m, 6H), 7.89-7.80(m, 5H), 7.65-7.50(m, 12H), 7.20(m, 3H)

합성예 25: 화합물 (21)-8의 합성

화합물 (21)-3 합성시 중간체 (21)-C 대신 중간체 (21)-G를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 21과 동일한 방법을 이용하여 화합물 (21)-8 (62%)을 합성하였다. 생성된 화합물은 LC-MS 및 NMR로 확인하였다.

C₅₀H₃₀N₄ : M+ 686.25

1H NMR (CDCl3, 300MHz) δ(ppm) 8.30-8.13(m, 8H), 7.89-7.75(m, 7H), 7.65-7.41(m, 12H), 7.20(m, 3H)

합성예 26: 화합물 (21)-76의 합성

중간체 (21)76-1의 합성

중간체 (21)3-2 및 중간체 (21)-B 대신 중간체 (21)76-2 및 중간체 (21)76-3을 각각 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 21의 중간체 (21)3-1의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 (21)76-1을 합성하였다.

화합물 (21)-76의 합성

화합물 23 합성시 중간체 (21)3-1 및 중간체 (21)-C 대신 중간체 (21)76-1 및 중간체 (21)-D를 각각 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 21의 화합물 (21)-3의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 (21)-76 (74%의 수율)를 합성하였다. 생성된 화합물은 LC-MS 및 NMR로 확인하였다.

C₄₅H₂₇N₅ : M+ 686.25

1H NMR (CDCl3, 300MHz) δ(ppm) 8.62(d, 1H), 8.36(m, 4H), 8.22-8.19(m, 4H), 7.74(s, 1H), 7.65-7.50(m, 14H), 7.20(m, 3H)

합성예 27: 화합물 (21)-60의 합성

중간체 (21)60-2의 합성

중간체 (21)3-3 대신 중간체 (21)60-3을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 21의 중간체 (21)3-2의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 (21)60-2를 합성하였다.

중간체 (21)60-1의 합성

중간체 (21)3-2 및 중간체 (21)-B 대신 중간체 (21)60-2 및 중간체 (21)-H를 각각 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 21의 중간체 (21)3-1의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 (21)60-1을 합성하였다.

화합물 (21)-60의 합성

중간체 (21)3-1 및 중간체 (21)-C 대신 중간체 (21)60-1 및 중간체 (21)-I를 각각 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 21의 화합물 (21)-3의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 (21)-60 (51%의 수율)을 합성하였다.

C₃₈H₂₂N₄ : M+ 534.18

1H NMR (CDCl3, 300MHz) δ(ppm) 8.87(d, 1H), 8.51-8.01(m, 8H), 7.89(s, 1H), 7.70-7.43(m, 8H), 7.20-7.15(m, 4H)

합성예 31 : 화합물 (31)-1의 합성

중간체 (31)A의 합성

2구 플라스크에 3-아이오도-4-니트로-1,1'-비페닐(3-iodo-4-nitro-1,1'-biphenyl) (20.1 g, 61.8 mmol), (2-브로모페닐)보론산((2-bromophenyl)boronic acid) (18.6 g, 92.7 mmol), 트리페닐포스핀(triphenylphosphine) (PPh_3,2.4 g, 9.2 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) (Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0)) (Pd(PPh₃)₄, 0.7 g, 3.1 mmol) 및 포타슘 카보네이트(K₂CO₃,17.1 g, 123.7 mmol)을 넣고 톨루엔 800 ml과 H₂O 80 ml를 넣은 후, 아르곤 치환을 하고 12시간 동안 환류하였다. 이 후, 실온으로 냉각시키고, 에틸 아세테이트(Ethyl Acetate, EA)로 추출하여 수득한 유기층으로부터 황산마그네슘 (MgSO₄)을 사용하여 수분을 제거한 다음 농축하고 컬럼 크로마토그래피(column chromatography, (hexane/EA = 10/1)) 를 수행하여 중간체 (31)A 47g (수율 = 75 %)을 얻었다.

¹H NMR (CDCl₃, 300MHz) : 8.22 (d, 1H), 7.78 (dd, 1H), 7.70~7.64 (m, 3H), 7.56 (d, 1H), 7.52~7.39 (m, 4H), 7.33~7.26 (m, 2H).

중간체 (31)B의 합성

1구 플라스크에 중간체 (31)A (25.8 g, 72.9 mmol) 및 PPh₃(57.4 g, 218.8 mmol)을 넣고 1,2-다이클로로벤젠 (DCB) 80 ml를 넣은 후, 아르곤 치환을 하고 12시간 동안 150℃에서 교반하였다. DCB를 증류하여 제거하고 실온으로 냉각시킨 다음, 소량의 톨루엔에 녹인 후 컬럼 크로마토그래피로 정제(Hexane) 하여 중간체 (31)B 15 g (수율 = 64 %)을 얻었다.

¹H NMR (CDCl₃, 300MHz): 8.99 (s, 1H), 8.20 (b, 1H), 7.75~7.72 (m, 3H), 7.51~7.46 (m, 3H), 7.43~7.27 (m, 4H).

중간체 (31)C의 합성

2구 플라스크에 중간체 (31)B (32.0g, 99.3 mmol), Cu (0.63g, 9.9 mmole) 및 K₂CO₃(27.1 g, 198.6 mmol)을 넣고 디메틸포름아미드 (DMF) 320 ml를 넣은 후, 아르곤 치환을 하고 아이오도벤젠(iodobenzene) (22.5ml, 198.6 mmol) 첨가하였다. 이 후, 12시간 동안 환류하고 실온으로 냉각시키고, EA로 추출하여 수득한 유기층으로부터 MgSO₄를 사용하여 수분을 제거한 다음 농축한 후, 컬럼 크로마토그래피(Hexane)를 수행하여 흰색 고체의 중간체 C 25 g (수율 = 64 %)을 얻었다. 중간체 (31)C를 1H-NMR와 LC/MS (Liquid chromatography??mass spectrometry)를 통해서 확인하였다.

1H NMR (CDCl3, 300MHz) : 9.07 (d, 1H), 7.75~7.71 (m, 3H), 7.69~7.61 (m, 2H), 7.55~7.40 (m, 7H), 7.37~7.31 (m, 2H), 7.26~7.22 (dd, 1H)

LC/MS, 계산치 : C₂₄H₁₆BrN = 398.29, 실측치: m/z = 398.1 (M+, 100 %)

중간체 (31)D의 합성

2구 플라스크에 중간체 (31)C (33 g, 83 mmol), 4,4,4',4',5,5,5',5'-octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane) ( 25 g, 100 mmol), 아세트산칼륨 (KOAc, 21 g, 210 mmol) 및 1,1'-Bis(diphenylphosphino)ferrocene-palladium(II)dichloride (PdCl2(dppf)2, 3.4g, 4.2 mmol)를 THF (200 mL)에 넣은 후, 70℃에서 24시간 교반하였다. 반응 완료 후, 반응 용액을 물과 EA로 추출하여 수득한 유기층으로부터 MgSO₄를 사용하여 수분을 제거하고 농축하여, 컬럼 크로마토그래피(methylene chloride/n-hexane=3/2, silica gel)로 정제하여 중간체 (31)D를 흰색의 고체 (26 g, 수율= 60 %)로 얻었다.

¹H NMR (CDCl₃, 300MHz) : 9.52 (s, 1H), 7.79~7.32 (m, 15H), 1.50 (s, 12H).

화합물 (31)-1의 합성

중간체 (31)D (13.3 g, 30 mmol), 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (7.3 g, 27 mmol), K₂CO₃ (11 g,81 mmol) 및 Pd(PPh₃)₄ (1.5 g,1.3 mmol)를 톨루엔 (50 mL)에 넣은 후, 120℃에서 24시간 동안 교반하였다. 반응 완료 후, 물을 넣고 교반하고 여과하여 수득한 진한 회색의 고체를 뜨거운 톨루엔에 녹인 후 필터하였다. 이로부터 수득한 톨루엔 용액을 메탄올을 이용하여 침전시키고 여과하여 수득한 고체를 1-클로로벤젠으로 재결정하여 화합물 (31)-1을 노란색의 결정(11.0 g, 수율= 73 %)으로 얻었다. 수득한 화합물 (31)-1에 구조를 LC/MS를 통해서 확인하였다.

LC/MS, 계산치 : C39H26N4 = 550.65, 실측치: m/z = 550.2 (M+, 100 %)

합성예 32 : 화합물 (31)-2의 합성

2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 대신 2-클로로-4,6-디페닐피리미딘(2-chloro-4,6-diphenylpyrimidine)을 사용하였다는 점을 제외하고는, 합성예 31의 화합물 (31)-1의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 (31)-2 (노란색 결정, 수율 = 67%)를 합성하였다. 합성된 화합물 (31)-2를 LC/MS를 통하여 확인하였다.

LC/MS, 계산치 : C₄₀H₂₇N₃ = 549.66, 실측치: m/z = 549.2 (M+, 100 %)

합성예 33 : 화합물 (31)-3의 합성

중간체 (31)C (17.5 g, 42 mmol), 2,4-diphenyl-6-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-1,3,5-triazine (20.0 g, 46 mmol), K₂CO₃ (14 g, 104 mmol) 및 Pd(PPh₃)₄ (2.4 g, 2.1 mmol)를 톨루엔 (80 mL)에 넣은 후, 120℃에서 48시간 동안 교반하였다. 반응 완료 후, 물을 넣고 교반하고 여과하여 수득한 진한 회색의 고체를 뜨거운 톨루엔에 녹인 후 필터하였다. 이로부터 수득한 톨루엔 용액을 메탄올을 이용하여 침전시키고 여과하여 수득한 고체를 1-클로로벤젠으로 재결정하여 화합물 (31)-3을 흰색의 분말(18.0 g, 수율= 70 %)로 얻었다. 합성된 화합물 (31)-3을 1H-NMR과 LC/MS를 통하여 확인하였다.

¹H NMR (CDCl₃, 300MHz) : 9.17 (s, 1H), 8.92 (d, 1H), 8.77 (dd, 4H), 7.95~7.68 (m, 7H), 7.66~7.40 (m, 14H), 7.27~7.19 (m, 3H).

LC/MS, 계산치 : C₄₅H₃₀N₄ = 626.75, 실측치: m/z = 626.2 (M+, 100 %)

합성예 34 : 화합물 (31)-18의 합성

2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 대신 2-(3'-bromo-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine을 사용하였다는 점을 제외하고는, 합성예 31의 화합물 (31)-1의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 합성을 진행한 다음, 이로부터 수득한 고체를 1-클로로벤젠으로 재결정하여 화합물 (31)-18을 흰색의 고체 (수율 = 76 %)로 수득하였다. 합성된 화합물 (31)-18을 LC/MS을 통하여 확인하였다.

LC/MS, 계산치 : C₅₁H₃₄N₄ = 702.84, 실측치: m/z = 702.2 (M+, 100 %)

합성예 35: 화합물 (31)-32의 합성

중간체 (31)E의 합성

(2-브로모페닐)보론산((2-bromophenyl)boronic acid) 대신 3-브로모(1,1'-비페닐)-4-보론산((3-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)boronic acid)을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 31의 중간체 (31)A의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 (31)E(흰색 고체, 수율 = 66 %)를 합성하였다. 합성된 중간체 (31)E를 LC/MS를 통해서 확인하였다.

LC/MS, 계산치 : C₂₄H₁₆BrNO₂ = 430.29, 실측치: m/z = 429.04 (M+, 100 %)

중간체 (31)F의 합성

중간체 (31)A 대신 중간체 (31)E를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 31의 중간체 (31)B의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 F (흰색 고체, 수율 = 57 %)을 합성하였다. 합성된 중간체 F를 LC/MS를 통하여 확인하였다.

LC/MS, 계산치 : C₂₄H₁₆BrN = 398.29, 실측치: m/z = 397.05 (M+, 100 %)

중간체 (31)G의 합성

중간체 (31)B 대신 중간체 (31)F를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 31의 중간체 (31)C의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 (31)G(흰색 고체, 수율 = 61 %)를 합성하였다. 합성된 중간체 (31)G를 LC/MS를 통하여 확인하였다.

LC/MS, 계산치 : C₃₀H₂₀BrN = 474.39 실측치: m/z = 475.08 (M+, 100 %)

화합물 (31)-32의 합성

중간체 (31)C 대신 중간체 (31)G를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 33의 화합물 (31)-3의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 합성을 진행하고, 이로부터 수득한 고체를 1-클로로벤젠으로 재결정하여 화합물 (31)-32(흰색의 고체, 수율 = 70 %)를 합성하였다. 합성된 화합물 (31)-32을 LC/MS를 통하여 확인하였다.

LC/MS, 계산치 : C₅₁H₃₄N₄ = 702.84 실측치: m/z = 702.28 (M+, 100 %)

합성예 36: 화합물 (31)-36의 합성

중간체 (31)H의 합성

아이오도 벤젠(iodobenzene) 대신 2-브로모 트리페닐렌(2-bromotriphenylene) 를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 31의 중간체 (31)C의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 (31)H(흰색 고체, 수율 = 50 %)를 합성하였다. 합성된 중간체 (31)H를 LC/MS를 통하여 확인하였다.

LC/MS, 계산치 : C₃₆H₂₂BrN = 548.47 실측치: m/z = 547.09 (M+, 100 %)

화합물 (31)-36의 합성

중간체 (31)C 대신 중간체 (31)H를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 33의 화합물 (31)-3의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 합성을 진행하고, 이로부터 수득한 고체를 1,2-디클로로벤젠으로 재결정하여 화합물 (31)-36(흰색의 고체, 수율 = 52 %)를 합성하였다. 합성된 화합물 (31)-36을 LC/MS를 통하여 확인하였다.

LC/MS, 계산치 : C₅₇H₃₆N₄ = 776.92 실측치: m/z = 776.29 (M+, 100 %)

합성예 37: 화합물 (31)-39의 합성

중간체 (31)I의 합성

3-아이오도-4-니트로-1,1'-비페닐(3-iodo-4-nitro-1,1'-biphenyl) 대신 2-(3-아이오도-4-니트로페닐)-트리페닐렌(2-(3-iodo-4-nitrophenyl)triphenylene)을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 31의 중간체 (31)A의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 (31)I(노란색 고체, 수율 = 54 %)를 합성하였다. 합성된 중간체 (31)L를 LC/MS를 통해서 확인하였다.

LC/MS, 계산치 : C₃₀H₁₈BrNO₂ = 504.37, 실측치: m/z = 503.05 (M+, 100 %)

중간체 (31)J의 합성

중간체 (31)A 대신 중간체 (31)I를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 31의 중간체 (31)B의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 (31)J(흰색 고체, 수율 = 48 %)을 합성하였다. 합성된 중간체 (31)J를 LC/MS를 통하여 확인하였다.

LC/MS, 계산치 : C₃₀H₁₈BrN = 472.37, 실측치: m/z = 471.06 (M+, 100 %)

중간체 (31)K의 합성

중간체 (31)B 대신 중간체 (31)J를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 31의 중간체 (31)C의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 (31)K(흰색 고체, 수율 = 45 %)를 합성하였다. 합성된 중간체 (31)K를 LC/MS를 통하여 확인하였다.

화합물 (31)-39의 합성

중간체 (31)C 대신 중간체 (31)K를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 33의 화합물 (31)-3의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 합성을 진행하고, 이로부터 수득한 고체를 1,2-디클로로벤젠으로 재결정하여 화합물 (31)-39(흰색의 고체, 수율 = 63 %)를 합성하였다. 합성된 화합물 (31)-39을 LC/MS를 통하여 확인하였다.

LC/MS, 계산치 : C₅₇H₃₆N₄ = 779.92, 실측치: m/z = 776.29 (M+, 100 %)

합성예 38 : 화합물 (31)-96의 합성

중간체 (31)L의 합성

3-아이오도-4-니트로-1,1'-비페닐(3-iodo-4-nitro-1,1'-biphenyl) 대신 9-(3-아이오도-4-니트로페닐)-9H-카바졸(9-(3-iodo-4-nitrophenyl)-9H-carbazole)을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 31의 중간체 (31)A의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 (31)L(흰색 고체, 수율 = 60 %)를 합성하였다. 합성된 중간체 (31)L를 LC/MS를 통해서 확인하였다.

LC/MS, 계산치 : C₂₄H₁₅N₂O₂ = 443.29, 실측치: m/z = 442.0 (M+, 100 %)

중간체 (31)M의 합성

중간체 (31)A 대신 중간체 (31)L를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 31의 중간체 (31)B의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 (31)M(흰색 고체, 수율 = 55 %)을 합성하였다. 합성된 중간체 (31)M를 LC/MS를 통하여 확인하였다.

LC/MS, 계산치 : C₂₄H₁₅BrN₂ = 411.29, 실측치: m/z = 410.0 (M+, 100 %)

중간체 (31)N의 합성

중간체 (31)B 대신 중간체 (31)M를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 31의 중간체 (31)C의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 (31)N(흰색 고체, 수율 = 62 %)를 합성하였다. 합성된 중간체 (31)N를 LC/MS를 통하여 확인하였다.

LC/MS, 계산치 : C₃₀H₁₉BrN₂ = 487.39 실측치: m/z = 486.0 (M+, 100 %)

화합물 (31)-96의 합성

중간체 (31)C 대신 중간체 (31)N를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 33의 화합물 (31)-3의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 합성을 진행하고, 이로부터 수득한 고체를 N-메틸-2-피롤리돈 (NMP, n-methyl-2-pyrrolidone) 으로 재결정하여 화합물 (31)-96(흰색의 고체, 수율 = 68 %)를 합성하였다. 합성된 화합물 (31)-96을 LC/MS를 통하여 확인하였다.

LC/MS, 계산치 : C₅₁H₃₃N₅ = 715.84, 실측치: m/z = 715.2 (M+, 100 %)

합성예 41 : 화합물 (41)-1의 합성

중간체 (41)A(1)(벤조-1H-티에노 [3,2-d]피리미딘-2,4-디온)의 합성

2000 mL 둥근 플라스크에 벤조-메틸 3-아미노-2-티오펜카르복실레이트 (47.5g, 0.23mol) 및 우레아 (79.4g, 1.15mol)의 혼합물을 200℃에서 2 시간 동안 교반하였다. 고온의 반응 혼합물을 상온으로 식힌 후, 수산화나트륨 용액에 붓고, 불순물을 여과하여 제거한 다음, 반응물을 산성화하여 (HCl, 2N), 수득한 침전물을 건조시켜 중간체 (41)A(1)을 수득하였다 (35g, 75％).

중간체 (41)A(2)(벤조-2,4-디클로로-티에노[3,2-d]피리미딘)의 합성

1000 mL 둥근 플라스크에 중간체 (41)A(1)(벤조-1H-티에노[3,2-d]피리미딘-2,4-디온) (35 g, 0.16mol) 및 옥시염화인 (600mL)의 혼합물을 환류하에 6시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 상온으로 냉각시키고, 세게 교반하면서 얼음/물에 부어, 침전물을 생성시켰다. 이로부터 수득한 반응물을 여과하여, 중간체 (41)A(2)(벤조-2,4-디클로로-티에노[3,2-d]피리미딘) (35g, 85％, 백색 고체)를 수득하였다.

중간체 (41)A의 합성

1000 mL 플라스크에 중간체 (41)A(2) 20.0 g (78.4 mmol), 페닐보론산 11.0 g (90.15 mmol), 탄산칼륨 27.09 g (195.99 mmol) Pd(PPh₃)₄(Tetrakis- (triphenylphosphine)?? palladium(0)) 4.53 g (3.9 mmol)을 1,4-다이옥산 300 mL, 물 150 mL 에 넣어준 후, 질소 기류 하에서 12시간 동안 60℃로 가열하였다. 이로부터 수득한 혼합물을 메탄올 1000 mL에 가하여 결정화된 고형분을 여과한 후, 모노클로로벤젠에 녹여 실리카겔/셀라이트로 여과하고, 유기 용매를 적당량 제거한 후, 메탄올로 재결정하여 중간체 (41)A (13.9 g, 60%의 수율)를 수득하였다.

중간체 (41)B(1)의 합성

1L 플라스크에 5H-벤조푸로[3,2-c]카바졸(5H-benzofuro[3,2-c]carbazole) (40g, 155.47 mmol), 브로모벤젠 (293.3g, 186.56 mmol), 트리스디벤질리덴아세톤디필라듐 (4.27g, 4.66 mmol) 및 소듐-t-부톡사이드 (19.4g, 202.11 mmol) 을 넣고, 크실렌 750 ml 를 넣은 다음 교반하였다. 트리-t-부틸포스핀 (3.4 ml, 50% 용액(톨루엔))을 넣은 다음 질소기류하에서 130℃로 12 시간 동안 가열하였다. 이로부터 수득한 반응물을 상온으로 식힌 다음 1L의 메탄올에 반응물을 부어 생성된 고형물을 여과한 다음, 디클로로메탄과 메탄올을 사용하여 재결정 하여 중간체 (41)B(1) (25g, 48%)을 얻었다.

중간체 (41)B의 합성

반응기 내에서 상기 중간체 (41)B(1) (25g, 74.99 mmol)을 테트라하이드로퓨란 250 ml에 녹인 다음, 액체질소를 사용하여 반응기를 냉각한 후, n-부틸리튬 (35.99 ml, 89.99 mmol)을 주사기를 사용하여 적가하고 6 시간 동안 상온에서 교반한 다음, 다시 반응기를 냉각시켰다. 여기에, 트리메틸보레이트 (10.03 ml, 89.99)를 서서히 적가한 다음 8시간 동안 교반하여 수득한 반응물을 1N-HCl 수용액 900 ml 에 부어 교반하고, 디클로로메탄으로 추출한 다음 디클로로메탄과 헥산을 사용하여 재결정하여 중간체 (41)B (20g, 71%)을 얻었다.

화합물 (41)-1의 합성

500 ml의 플라스크에 상기 중간체 (41)A (13g, 43.80 mmol), 중간체 (41)B (16.52g, 43.80 mmol), 포타슘카보네이트 (12.1g, 87.61 mmol) 및 테트라키스트리페닐포스핀 (2.53g, 2.19 mmol)을 넣은 다음, 물 40 ml 와 1,4-디옥산 175 ml 를 넣어 100℃로 12시간 동안 가열하였다. 이로부터 수득한 반응물을 메탄올 500 ml에 부어 생긴 고형물을 여과하여 수득한 고형물을 1,2-디클로로벤젠을 사용하여 재결정하여 화합물 (41)-1 (20g, 77%)을 얻었다.

300 MHz (CDCl₃, ppm) : 7.27~7.31 (m, 1H), 7.42~7.79 (m, 14H), 8.00~8.03 (m, 2H), 8.14~8.17 (d, 1H), 8.61~8.64 (m, 2H), 8.69~8.74 (t, 2H), 8.97~8.99 (d, 1H)

합성예 42 : 화합물 (41)-4의 합성

중간체 (41)C(1)(벤조-메틸 3-우레이도푸란-2-카르복실레이트)의 합성

1000 mL 둥근 플라스크에 -78℃에서 디클로로메탄 (1000ml) 중 벤조-메틸 3-아미노푸란-2-카르복실레이트(49.0 g, 0.25mol)의 용액에 클로로술포닐 이소시아네이트 (33.4 ml, 0.38mol)를 적가하였다. 반응물을 실온으로 천천히 가온시키고, 2시간 동안 교반하였다. 반응물을 농축시킨 후, 잔류물에 Conc. HCl (100 ml)을 첨가하고, 혼합물을 100℃로 1시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 포화 NaHCO₃ 수용액으로 중화시켰다. 생생된 고체를 여과하여, 중간체 (41)C(1)(벤조-에틸 3-우레이도푸란-2-카르복실레이트) (52.1 g, 87％)를 베이지색 고체로서 수득하였다.

중간체 (41)C(2)(벤조-푸로[3,2-d]피리미딘-2,4-디올)의 합성

2000 mL 둥근 플라스크에 중간체 (41)C(1)(벤조-에틸 3-우레이도푸란-2-카르복실레이트) (50.0g, 0.21mol)를 메탄올 1000ml에 현탁시키고, 2 M NaOH(300ml)를 적가하였다. 반응 혼합물을 환류하에 3시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각시키고, Conc. HCl을 이용하여 pH 3까지 산성화시켰다. 혼합물을 농축시킨 후, 메탄올을 잔류물에 서서히 적가하여 고체를 침전시킨다. 생성된 고체를 여과 후, 건조하여 중간체 (41)C(2)(벤조-푸로[3,2-d]피리미딘-2,4-디올) (38.0g, 88％)을 수득하였다.

중간체 (41)C(3)(벤조-2,4-디클로로푸로[3,2-d]피리미딘)의 합성

1000 mL 둥근 플라스크에 중간체 (41)C(2)(벤조-푸로[3,2-d]피리미딘-2,4-디올) (37.2 g, 0.18mol)을 옥시염화인 (500 ml)에 용해시켰다. 혼합물을 -30℃로 냉각시키고, N,N-디이소프로필에틸아민 (52 ml, 0.36mol)을 천천히 첨가하였다. 반응물을 환류하에 36 시간동안 교반한 다음, 실온으로 냉각시켰다. 그 후 반응물을 얼음/물에 붓고 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기층을 포화 NaHCO3 수용액으로 세척한 후, Na₂SO₄를 이용하여 드라이시킨다. 이로부터 수득한 유기층을 농축시켜, 중간체 (41)C(3)(벤조-2,4-디클로로푸로[3,2-d]피리미딘) (20.4g, 46％)을 수득하였다.

중간체 (41)C의 합성

2000 mL 플라스크에 중간체 (41)C(3) 40.0 g (167.3 mmol), 페닐보로닉에시드 22.4 g (184.1 mmol), 탄산칼륨 57.8 g (418.3 mmol), Pd(PPh₃)₄ (Tetrakis (triphenylphosphine)??palladium(0)) 9.7 g (8.4 mmol)을 1,4-다이옥산 500 mL, 물 250 mL 에 넣어준 후, 질소 기류 하에서 8시간 동안 40℃로 가열하였다. 이로부터 수득한 혼합물을 메탄올 1500 mL에 가하여 결정화된 고형분을 여과한 후, 모노클로로벤젠에 녹여 실리카겔/셀라이트로 여과하고, 유기 용매를 적당량 제거한 후, 메탄올로 재결정하여 중간체 (41)C (31.0 g, 66%의 수율)을 수득하였다.

화합물 (41)-4의 합성

중간체 (41)A (13g, 43.80 mmol), 중간체 (41)B (16.52g, 43.80 mmol), 포타슘카보네이트 (12.1g, 87.61 mmol) 및 테트라키스트리페닐포스핀 (2.53g, 2.19 mmol) 대신, 중간체 (41)C (15g, 53.44 mmol), 중간체 (41)B (20.16g, 53.44 mmol), 포타숨카보네이트 (14.7g, 106.8 mmol) 및 테트라키스트리페닐포스핀 (3.09 g, 2.67 mmol) 을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 41의 화합물 (41)-1의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여, 화합물 (41)-4 (21g, 68%)를 수득하였다.

300 MHz (CDCl₃, ppm) : 7.26~7.32 (m, 1H), 7.41~7.82 (m, 15H), 7.98~8.04 (d, 1H), 8.10~8.15 (d, 1H), 8.53~8.55 (d, 1H), 8.61~8.64 (d, 1H), 8.71~8.75 (d, 1H), 9.00~9.05 (d, 2H)

합성예 43 : 화합물 (41)-25의 합성

5H-벤조푸로[3,2-c]카바졸(5H-benzofuro[3,2-c]carbazole) (40g, 155.47 mmol) 및 브로모벤젠 (293.3g, 186.56 mmol) 대신, 5H-벤조퓨라노[3,2-c]카바졸 (14g, 54.41 mmol) 및 중간체 (41)A (19.38g, 65.30 mmol)을 이용하였다는 점을 제외하고는, 합성예 41의 중간체 (41)B(1)의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여, 화합물 (41)-25 (21g, 75%)를 수득하였다.

calcd. C₃₄H₁₉N₃OS : C, 78.90; H, 3.70; N, 8.12; O, 3.09; S, 6.19; found : C, 78.84; H, 3.71; N, 8.15

합성예 44 : 화합물 (41)-26의 합성

5H-벤조푸로[3,2-c]카바졸(5H-benzofuro[3,2-c]carbazole) (40g, 155.47 mmol) 및 브로모벤젠 (293.3g, 186.56 mmol) 대신, 5H-벤조티아노[3,2-c]카바졸 (15g, 54.48 mmol), 중간체 (41)C (19.40g, 65.37 mmol)을 이용하였다는 점을 제외하고는, 합성예 41의 중간체 (41)B(1)의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여, 화합물 (41)-26 (22g, 76%)를 수득하였다.

calcd. C₃₄H₁₉N₃S₂: C, 76.52; H, 3.59; N, 7.87; S, 12.02; found : C, 76.54; H, 3.60; N, 7.88

합성예 45 : 화합물 (41)-27의 합성

중간체 (41)F(1)의 합성

500 ml 플라스크에 7-브로모벤조[b]티오펜-3(2H)-온 (18.1g, 78.81 mmol)과 벤즈알데히드 (5.1g, 78.81 mmol)를 넣고 소듐하이드록사이드 (4.729g, 118.22 mmol)를 넣은 다음 160 ml 의 에탄올을 부어 상온에서 12 시간 동안 교반하였다. 이로부터 수득한 고형물을 여가한 다음 에탄올로 씻어 중간체 (41)F(1) (12g, 48%)을 얻었다.

중간체 (41)F의 합성

중간체 (41)F(1) (7.6g, 23.96 mmol)과 벤자미딘 하이드로클로라이드 (2.3g, 23.93 mmol), 소듐하이드록사이드 (2.875g, 71.89 mmol)을 100 ml의 에탄올에 넣고 상온에서 12시간 동안 교반하였다. 이로부터 수득한 고형물을 여과한 다음 디클로로메탄과 헥산을 용매로하여 칼럼크로마토그래피를 이용하여 정제하여 중간체 (41)F (5.3g, 53%)를 얻었다.

화합물 (41)-27의 합성

5H-벤조푸로[3,2-c]카바졸(5H-benzofuro[3,2-c]carbazole) (40g, 155.47 mmol) 및 브로모벤젠 (293.3g, 186.56 mmol) 대신, 11,12-디하이드로-11-페닐인돌로[2,3-a]카바졸 (3g, 9.03 mmol) 및 중간체 (41)F (4.52g, 10.83 mmol)을 이용하였다는 점을 제외하고는, 합성예 41의 중간체 (41)B(1)의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여, 화합물 (41)-27 (3.5g, 58%)를 수득하였다.

calcd. C₄₆H₂₈N₄S: C, 82.61; H, 4.22; N, 8.38; S, 4.79; found : C, 82.60; H, 4.25; N, 8.39

합성예 51: 화합물 (51)-103의 합성

중간체 (51)A 15g (39.12 mmol) 및 중간체 (51)B 18.18g (46.94 mol)과 Pd₂(dba)₃(Tris(dibenzylideneacetone)??dipalladium(0)) 1.075g (1.17 mmol), P(t-Bu)₃ (Tri-tert-butylphosphine) 1.716g (3.52mmol) 및 NaO(t-Bu) 4.887g (50.86mmol)을 플라스크에 넣은 다음, 자일렌(Xylene) 200mL를 넣고 질소 분위기 하에서 18시간 동안 환류 교반하였다. 이로부터 수득한 결과물을 메탄올 800mL에 천천히 부어 생성된 고체를 여과하여 진공 건조시킨 다음, 모노클로로벤젠(Monochlorobenzene) 200mL에 녹인 후에 재결정하여 수득한 고체를 여과 및 진공 건조하여 화합물 (51)-103 18.31g (yield 68%)를 수득하였다.

¹H-NMR (300MHz, CDCl3): 9.35(s, 1H); 9.08(d, 1H); 8.99(t, 1H); 8.24(m, 4H); 8.20(d, 1H); 8.08(d, 1H); 8.04(s, 1H); 7.98(d, 1H); 8.86(t, 1H); 7.69(d, 1H); 7.62(t, 2H); 7.57(m, 3H); 7.49(m, 6H); 7.38(m, 4H); 7.28(m, 3H).

합성예 52: 화합물 (51)-104의 합성

중간체 (51)A 15g (39.12 mmol) 및 중간체 (51)C 18.23g (46.94 mol)과 Pd₂(dba)₃ (Tris(dibenzylideneacetone)??dipalladium(0)) 1.075g (1.17 mmol), P(t-Bu)₃ (Tri-tert-butylphosphine) 1.716g (3.52mmol) 및 NaO(t-Bu) 4.887g (50.86mmol)을 플라스크에 넣은 다음, 자일렌(Xylene) 200mL를 넣고 질소 분위기 하에서 18시간 동안 환류 교반하였다. 이로부터 수득한 결과물을 메탄올 800mL에 천천히 부어 생성된 고체를 여과하여 진공 건조시킨 다음, 모노클로로벤젠(Monochlorobenzene) 200mL에 녹인 후에 재결정하여 수득한 고체를 여과 및 진공 건조하여 화합물 (51)-104 16.10g (yield 60%)를 수득하였다.

HRMS calcd for C48H30N6: m/z 690.2532. Found: 690.2533.

합성예 61 : 화합물 16의 합성

중간체 61A(1)(벤조-1H-티에노 [3,2-d]피리미딘-2,4-디온)의 합성

2000 mL 둥근 플라스크에 벤조-메틸 3-아미노-2-티오펜카르복실레이트 (47.5g, 0.23mol) 및 우레아 (79.4g, 1.15mol)의 혼합물을 200℃에서 2 시간 동안 교반하였다. 고온의 반응 혼합물을 상온으로 식힌 후, 수산화나트륨 용액에 붓고, 불순물을 여과하여 제거한 다음, 반응물을 산성화하여 (HCl, 2N), 수득한 침전물을 건조시켜 중간체 61A(1)을 수득하였다 (35g, 75％).

calcd. C₁₀H₆N₂O₂S : C, 55.04; H, 2.77; N, 12.84; O, 14.66; S, 14.69; found : C, 55.01; H, 2.79; N, 12.81; O, 14.69; S, 14.70

중간체 61A(벤조-2,4-디클로로-티에노[3,2-d]피리미딘)의 합성

1000 mL 둥근 플라스크에 중간체 A(1)(벤조-1H-티에노[3,2-d]피리미딘-2,4-디온) (35 g, 0.16mol) 및 옥시염화인 (600mL)의 혼합물을 환류하에 6시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 상온으로 냉각시키고, 세게 교반하면서 얼음/물에 부어, 침전물을 생성하였다. 이로부터 수득한 반응물을 여과하여, 중간체 A(벤조-2,4-디클로로-티에노[3,2-d]피리미딘) (35g, 85％, 백색 고체)를 수득하였다. 생성된 중간체 61A의 원소 분석 결과 및 NMR 분석 결과는 하기와 같다.

calcd. C₁₀H₄Cl₂N₂S : C, 47.08; H, 1.58; Cl, 27.79; N, 10.98; S, 12.57; found : C, 47.03; H, 1.61; Cl, 27.81; N, 10.98; S, 12.60

300 MHz (CDCl₃, ppm) : 7.63 (t, 1H), 7.76 (t, 4H), 7.95 (d, 1H), 8.53 (d, 1H)

중간체 61A-16의 합성

2000 mL 둥근 플라스크에 중간체 61A 25.0 g (98.5 mmol), 페닐-3-보로닉에스터-카바졸 40.01 g (108.35 mmol), 탄산칼륨 34.04 g (246.26 mmol), Pd(PPh₃)₄ (Tetrakis(triphenylphosphine)??palladium(0)) 5.7 g (4.93 mmol)을 1,4-다이옥산 600 mL, 물 300 mL에 넣어준 후, 질소 기류 하에서 6시간 동안 가열하여 환류하였다. 이로부터 수득한 혼합물을 메탄올 1500 mL에 가하여 결정화된 고형분을 여과한 후, 모노클로로벤젠에 녹여 실리카겔/ 셀라이트로 여과하고, 유기 용매를 적당량 제거한 후, 메탄올로 재결정하여 중간체 61A-16 (31.85 g, 70%의 수율)을 수득하였다.

calcd. C₂₈H₁₆ClN₃S : C, 72.80; H, 3.49; Cl, 7.67; N, 9.10; S, 6.94; found : C, 72.43; H, 3.54; Cl, 7.69; N, 9.29; S, 6.70;

화합물 (61)-16의 합성

1000 mL 둥근 플라스크에 중간체 61A-16 29.6 g (64.04 mmol), 카바졸 11.2 g (67.25 mmol), 소듐 t-부톡사이드 12.3 g (128.1 mmol), Pd(dba)₂ 3.7 g (6.4 mmol), 트리 t-부틸포스핀 5.2 mL (50% in 톨루엔)를 자일렌 400 mL 에 넣고 질소 기류 하에서 15시간 동안 가열하여 환류하였다. 이로부터 수득한 혼합물을 메탄올 1000 mL에 가하여 결정화된 고형분을 여과한 후, 다이클로로벤젠에 녹여 실리카겔/셀라이트로 여과하고, 유기 용매를 적당량 제거한 후, 메탄올로 재결정하여 화합물 16 (26.0 g, 68%의 수율)를 수득하였다. 생성된 화합물 (61)-16의 원소 분석 결과 및 NMR 분석 결과는 하기와 같다.

calcd. C₄₀H₂₄N₄S : C, 81.06; H, 4.08; N, 9.45; S, 5.41; found : C, 81.00; H, 4.12; N, 9.40.69; S, 5.30;

300 MHz (CDCl₃, ppm) : 7.37-7.70 (m, 15H), 7.93 (d, 1H), 8.12(d, 2H), 8.28 (d, 1H), 8.45 (dd, 1H), 8.68 (d, 1H), 9.12 (d, 2H), 9.21 (d, 1H)

합성예 62 : 화합물 (61)-9의 합성

500 mL 플라스크에 DMF 100ml를 넣고 소듐하이드라이드 2.8 g (32.2 mmol)를 첨가한다. 플라스크의 내부온도를 0℃로 낮춘 후, 카바졸 11.8 g (70.5 mmol)를 서서히 첨가한 후 1시간 동안 0℃에서 교반한다. 중간체 61A 15.0 g (58.8 mmol)을 서서히 첨가한 후 상온에서 1시간 동안 교반한 다음, 실온으로 천천히 가온시켰다. 실온에서 1 시간 더 지난 후, 반응 혼합물을 얼음/물에 부어 켄칭시켰다. 수용액을 메틸렌클로라이드로 추출하였다. 유기층을 황산나트륨에서 건조시키고, 진공하에 농축시켰다. 메틸렌클로라이드에 녹여 메탄올로 재결정하여 화합물 (61)-9 (13.6 g, 60%의 수율)을 수득하였다. 생성된 화합물 (61)-9의 원소 분석 결과 및 NMR 분석 결과는 하기와 같다.

calcd. C₃₄H₂₀N₄S : C, 79.05; H, 3.90; N, 10.84; S, 6.21; found : C, 79.17; H, 3.78; N, 10.73; S, 6.07;

300 MHz (CDCl₃, ppm) : 7.38-7.53 (m, 8H), 7.68-7.74 (m, 2H), 7.82-7.89 (m, 3H), 8.13 (d, 2H), 8.22 (dd, 2H), 8.76 (dd, 1H), 9.22 (d, 2H)

합성예 63 : 화합물 (61)-29의 합성

중간체 61A-29의 합성

1000 mL 플라스크에 중간체 61A 20.0 g (78.4 mmol), 페닐보론산 11.0 g (90.15 mmol), 탄산칼륨 27.09 g (195.99 mmol) Pd(PPh₃)₄(Tetrakis- (triphenylphosphine)?? palladium(0)) 4.53 g (3.9 mmol)을 1,4-다이옥산 300 mL, 물 150 mL 에 넣어준 후, 질소 기류 하에서 12시간 동안 60℃로 가열하였다. 이로부터 수득한 혼합물을 메탄올 1000 mL에 가하여 결정화된 고형분을 여과한 후, 모노클로로벤젠에 녹여 실리카겔/셀라이트로 여과하고, 유기 용매를 적당량 제거한 후, 메탄올로 재결정하여 중간체 61A-29 (13.9 g, 60%의 수율)를 수득하였다.

calcd. C₁₆H₉ClN₂S : C, 64.75; H, 3.06; Cl, 11.95; N, 9.44; S, 10.80; found : C, 63.17; H, 3.08; Cl, 12.13; N, 9.37; S, 10.82

화합물 (61)-29의 합성

500 mL 둥근 플라스크에 중간체 61A-29 13.9 g (46.8 mmol), 트리페닐렌-페닐-보로닉에스터 23.2 g (53.86 mmol), 탄산칼륨 16.2 g (117.1 mmol), Pd(PPh₃)₄ (Tetrakis- (triphenylphosphine)?? palladium(0)) 2.7 g (2.3 mmol)을 1,4-다이옥산 150 mL, 물 75 mL 에 넣어준 후, 질소 기류 하에서 6시간 동안 가열하여 환류하였다. 이로부터 수득한 혼합물을 메탄올 500 mL에 가하여 결정화된 고형분을 여과한 후, 모노클로로벤젠에 녹여 실리카겔/셀라이트로 여과하고, 유기 용매를 적당량 제거한 후, 메탄올로 재결정하여 화합물 29 (16.7 g, 64%의 수율)을 수득하였다. 생성된 화합물 (61)-29의 원소 분석 결과 및 NMR 분석 결과는 하기와 같다.

calcd. C₄₀H₂₄N₂S : C, 85.08; H, 4.28; N, 4.96; S, 5.68; found : C, 84.95; H, 4.18; N, 5.17; S, 5.72

300 MHz (CDCl₃, ppm) : 7.61-7.73 (m, 10H), 8.07 (t, 2H), 8.16 (d, 1H), 8.28 (d, 1H), 8.65 (t, 1H), 8.74 (s, 3H), 8.85-8.92 (m, 2H), 9.04 (s, 2H)

합성예 64 : 화합물 (61)-30의 합성

250 mL 둥근 플라스크에 중간체 61A-29 10.0 g (33.7 mmol), 트리페닐렌-바이페닐-보로닉에스터 19.6 g (38.8 mmol), 탄산칼륨 11.6 g (84.2 mmol), Pd(PPh₃)₄ (Tetrakis- (triphenylphosphine)?? palladium(0)) 1.9 g (1.68 mmol)을 1,4-다이옥산 100 mL, 물 50 mL에 넣어준 후, 질소 기류 하에서 6시간 동안 가열하여 환류하였다. 이로부터 수득한 혼합물을 메탄올 300 mL에 가하여 결정화된 고형분을 여과한 후, 모노클로로벤젠에 녹여 실리카겔/셀라이트로 여과하고, 유기 용매를 적당량 제거한 후, 메탄올로 재결정하여 화합물 (61)-30 (14.0 g, 65%의 수율)을 수득하였다. 생성된 화합물 (61)-30의 원소 분석 결과 및 NMR 분석 결과는 하기와 같다.

calcd. C₄₆H₂₈N₂S : C, 86.22; H, 4.40; N, 4.37; S, 5.00; found : C, 85.95; H, 4.58; N, 4.17; S, 5.02

300 MHz (CDCl₃, ppm) : 7.63-7.91 (m, 12H), 8.05 (d, 1H), 8.10 (d, 1H), 8.18 (d, 1H), 8.27 (d, 1H), 8.33 (s, 1H), 8.39 (dd, 2H), 8.77 (t, 2H), 8.81-8.92 (m, 3H), 8.95 (d, 1H), 9.08-9.12 (m, 2H), 9.20 (s, 1H)

합성예 85 : 화합물 (61)-37의 합성

중간체 61B(1)(벤조-메틸 3-우레이도푸란-2-카르복실레이트)의 합성

1000 mL 둥근 플라스크에 -78℃에서 디클로로메탄 (1000ml) 중 벤조-메틸 3-아미노푸란-2-카르복실레이트(49.0 g, 0.25mol)의 용액에 클로로술포닐 이소시아네이트 (33.4 ml, 0.38mol)를 적가하였다. 반응물을 실온으로 천천히 가온시키고, 2시간 동안 교반하였다. 반응물을 농축시킨 후, 잔류물에 Conc. HCl (100 ml)을 첨가하고, 혼합물을 100℃로 1시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 포화 NaHCO3 수용액으로 중화시켰다. 생생된 고체를 여과하여, 중간체 61B(1)(벤조-에틸 3-우레이도푸란-2-카르복실레이트) (52.1 g, 87％)를 베이지색 고체로서 수득하였다.

calcd. C₁₁H₁₀N₂O₄ : C, 56.41; H, 4.30; N, 11.96; O, 27.33; found : C, 56.45; H, 4.28; N, 11.94; O, 27.32

중간체 61B(2)(벤조-푸로[3,2-d]피리미딘-2,4-디올)의 합성

2000 mL 둥근 플라스크에 중간체 61B(1)(벤조-에틸 3-우레이도푸란-2-카르복실레이트) (50.0g, 0.21mol)를 메탄올 1000ml에 현탁시키고, 2 M NaOH(300ml)를 적가하였다. 반응 혼합물을 환류하에 3시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각시키고, Conc. HCl을 이용하여 pH 3까지 산성화시켰다. 혼합물을 농축시킨 후, 메탄올을 잔류물에 서서히 적가하여 고체를 침전시킨다. 생성된 고체를 여과 후, 건조하여 중간체 61B(2)(벤조-푸로[3,2-d]피리미딘-2,4-디올) (38.0g, 88％)을 수득하였다.

calcd. C₁₀H₆N₂O₃ : C, 59.41; H, 2.99; N, 13.86; O, 23.74; found : C, 59.41; H, 2.96; N, 13.81; O, 23.75

중간체 61B(벤조-2,4-디클로로푸로[3,2-d]피리미딘)

1000 mL 둥근 플라스크에 중간체 61B(2)(벤조-푸로[3,2-d]피리미딘-2,4-디올) (37.2 g, 0.18mol)을 옥시염화인 (500 ml)에 용해시켰다. 혼합물을 -30℃로 냉각시키고, N,N-디이소프로필에틸아민 (52 ml, 0.36mol)을 천천히 첨가하였다. 반응물을 환류하에 36 시간동안 교반한 다음, 실온으로 냉각시켰다. 그 후 반응물을 얼음/물에 붓고 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기층을 포화 NaHCO3 수용액으로 세척한 후, Na₂SO₄를 이용하여 드라이시킨다. 이로부터 수득한 유기층을 농축시켜, 중간체 61B(벤조-2,4-디클로로푸로[3,2-d]피리미딘) (20.4g, 46％)을 수득하였다.

생성된 중간체 61B의 원소 분석 결과 및 NMR 분석 결과는 하기와 같다.

calcd. C₁₀H₄Cl₂N₂O : C, 50.24; H, 1.69; Cl, 29.66; N, 11.72; O, 6.69; found : C, 50.18; H, 1.79; Cl, 29.69; N, 11.69; O, 6.70;

300 MHz (CDCl₃, ppm) : 7.55 (t, 1H), 7.71-7.82 (m, 2H), 8.25 (d, 1H)

중간체 61B-37의 합성

2000 mL 플라스크에 중간체 61B 40.0 g (167.3 mmol), 페닐보로닉에시드 22.4 g (184.1 mmol), 탄산칼륨 57.8 g (418.3 mmol), Pd(PPh₃)₄ (Tetrakis (triphenylphosphine)??palladium(0)) 9.7 g (8.4 mmol)을 1,4-다이옥산 500 mL, 물 250 mL 에 넣어준 후, 질소 기류 하에서 8시간 동안 40℃로 가열하였다. 이로부터 수득한 혼합물을 메탄올 1500 mL에 가하여 결정화된 고형분을 여과한 후, 모노클로로벤젠에 녹여 실리카겔/셀라이트로 여과하고, 유기 용매를 적당량 제거한 후, 메탄올로 재결정하여 중간체 61B-37 (31.0 g, 66%의 수율)을 수득하였다.

calcd. C₁₆H₉ClN₂O : C, 68.46; H, 3.23; Cl, 12.63; N, 9.98; O, 5.70; found : C, 68.95; H, 3.08; Cl, 12.17; N, 10.01; O, 5.62

화합물 (61)-37의 합성

500 mL 둥근 플라스크에 중간체 61B-37 10.2 g (36.5 mmol), 카바졸 6.7 g (40.1 mmol), 소듐 t-부톡사이드 7.0 g (72.9 mmol), Pd(dba)₂ 2.1 g (3.7 mmol), 트리 t-부틸포스핀 2.9 mL (50% in 톨루엔)를 자일렌 250 mL 에 넣고 질소 기류 하에서 15시간 동안 가열하여 환류하였다. 이로부터 수득한 혼합물을 메탄올 1000 mL에 가하여 결정화된 고형분을 여과한 후, 다이클로로벤젠에 녹여 실리카겔/셀라이트로 여과하고, 유기 용매를 적당량 제거한 후, 메탄올로 재결정하여 화합물 (61)-37 (9.8 g, 65%의 수율)를 수득하였다. 생성된 화합물 (61)-37의 원소 분석 결과 및 NMR 분석 결과는 하기와 같다.

calcd. C₂₈H₁₇N₃O : C, 81.73; H, 4.16; N, 10.21; O, 3.89; found : C, 82.94; H, 4.08; N, 9.17; S, 4.02

300 MHz (CDCl₃, ppm) : 7.37-7.42 (m, 2H), 7.53-7.77 (m, 8H), 8.13 (d, 2H), 8.39 (dd, 1H), 8.73-8.76 (m, 2H), 8.92 (d, 2H)

합성예 66 : 화합물 (61)-40의 합성

중간체 61B-40의 합성

500 mL 플라스크에 THF 250ml를 넣고 나트륨티-부톡사이드 4.5 g (46.6 mmol)를 첨가한다. 플라스크의 내부온도를 0℃로 낮춘 후, 카바졸 6.8 g (40.8 mmol)를 서서히 첨가한 후 1시간 동안 0℃에서 교반하였다. 중간체 61B 9.0 g (38.9 mmol)을 서서히 첨가한 후 상온에서 1시간 동안 교반한 다음, 실온으로 천천히 가온시켰다. 실온에서 1 시간 더 지난 후, 생성된 고체를 여과하여 중간체 61B-40 (11.0 g, 73%의 수율)을 수득하였다.

calcd. C₂₂H₁₂ClN₃S : C, 68.48; H, 3.13; Cl, 9.19; N, 10.89; S, 8.31; found : C, 68.38; H, 3.03; Cl, 9.30; N, 10.99; S, 8.14

화합물 (61)-40의 합성

500 mL 플라스크에 중간체 61B-40 15.0 g (40.6 mmol), 페닐보론산 5.4 g (44.6mmol), 탄산칼륨 14.0 g (101.41 mmol), Pd(PPh₃)₄ (Tetrakis (triphenylphosphine)??palladium(0)) 2.3 g (2.0 mmol)을 1,4-다이옥산 130 mL, 물 65 mL 에 넣어준 후, 질소 기류 하에서 6시간 동안 가열하여 환류하였다. 이로부터 수득한 혼합물을 메탄올 400 mL에 가하여 결정화된 고형분을 여과한 후, 모노클로로벤젠에 녹여 실리카겔/셀라이트로 여과하고, 유기 용매를 적당량 제거한 후, 메탄올로 재결정하여 화합물 40(12.0 g, 72%의 수율)을 수득하였다. 생성된 화합물 (61)-40의 원소 분석 결과 및 NMR 분석 결과는 하기와 같다.

calcd. C₂₈H₁₇N₃S : C, 78.66; H, 4.01; N, 9.83; S, 7.50; found : 77.06; H, 3.71; N, 9.87; S, 7.53

300 MHz (CDCl₃, ppm) : 7.39-7.74 (m, 10H), 7.91 (d, 2H), 8.17 (d, 2H), 8.41 (dd, 1H), 8.67-8.71 (m, 2H)

합성예 67 : 화합물 (61)-48의 합성

중간체 61B-48의 합성

1000 mL 플라스크에 중간체 61B 15.0 g (62.7 mmol), 페닐-3-보로닉에스터-카바졸 27.8 g (75.3 mmol), 탄산칼륨 21.68 g (156.86 mmol), Pd(PPh₃)₄ (Tetrakis(triphenylphosphine)??palladium(0)) 3.6 g (3.1 mmol)을 1,4-다이옥산 400 mL, 물 200 mL 에 넣어준 후, 질소 기류 하에서 6시간 동안 가열하여 환류하였다. 이로부터 수득한 혼합물을 메탄올 1200 mL에 가하여 결정화된 고형분을 여과한 후, 모노클로로벤젠에 녹여 실리카겔/셀라이트로 여과하고, 유기 용매를 적당량 제거한 후, 메탄올로 재결정하여 중간체 61B-48 (15.39 g, 55%의 수율)을 수득하였다.

Calcd. C₂₈H₁₆ClN₃O : C, 75.42; H, 3.62; Cl, 7.95; N, 9.42; O, 3.59; found : C, 75.12; H, 3.48; Cl, 7.90; N, 10.02; O, 3.51;

화합물 (61)-48의 합성

500 mL 둥근 플라스크에 중간체 61B-48 14.6 g (32.8 mmol), 카바졸 6.0 g (36.1 mmol), 소듐 t-부톡사이드 6.3 g (65.5 mmol), Pd(dba)₂ 1.8 g (3.3 mmol), 트리 t-부틸포스핀 2.6 mL (50% in 톨루엔)를 자일렌 200 mL 에 넣고 질소 기류 하에서 15시간 동안 가열하여 환류하였다. 이로부터 수득한 혼합물을 메탄올 600 mL에 가하여 결정화된 고형분을 여과한 후, 다이클로로벤젠에 녹여 실리카겔/ 셀라이트로 여과하고, 유기 용매를 적당량 제거한 후, 메탄올로 재결정하여 화합물 (61)-48 (15.0 g, 79%의 수율)를 수득하였다. 생성된 화합물 (61)-48의 원소 분석 결과 및 NMR 분석 결과는 하기와 같다.

calcd. C₄₀H₂₄N₄O : C, 83.31; H, 4.20; N, 9.72; O, 2.77; found : C, 81.13; H, 3.94; N, 9.81; O, 2.79

300 MHz (CDCl₃, ppm) : 7.17-7.70 (m, 15H), 7.90 (d, 1H), 8.18(d, 2H), 8.29 (d, 1H), 8.32 (dd, 1H), 8.73 (d, 1H), 9.19 (d, 2H), 9.31 (d, 1H)

합성예 68 : 화합물 (61)-5의 합성

중간체 61A-5의 합성

페닐-3-보로닉에스터-카바졸 대신 페닐보론산을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 61의 중간체 61A-16의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여, 중간체 61A-5 (13.40 g, 60%의 수율)를 합성하였다.

calcd. C₁₆H₉ClN₂S : C, 64.75; H, 3.06; Cl, 11.95; N, 9.44; S, 10.80; found : C, 62.36; H, 3.16; Cl, 10.37; N, 9.54; S, 10.77

화합물 (61)-5의 합성

중간체 61A-16 대신 중간체 61A-5를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 61의 화합물 (61)-16의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여, 화합물 (61)-5 (10.77g, 64%의 수율)를 합성하였다.

calcd. C₂₈H₁₇N₃S : C, 78.66; H, 4.01; N, 9.83; S, 7.50; found : C, 75.92; H, 3.92; N, 9.03; S, 7.38

300 MHz (CDCl₃, ppm) : 7.39-7.45 (m, 2H), 7.55-7.79 (m, 8H), 8.24 (d, 2H), 8.40 (dd, 1H), 8.71-8.73 (m, 2H), 8.89 (d, 2H)

합성예 69 : 화합물 (61)-21의 합성

중간체 61A-21의 합성

중간체 61B 대신 중간체 61A를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 66의 중간체 61B-40의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여, 중간체 61A-21 (20.15 g, 53%의 수율) 을 합성하였다.

calcd. C₂₂H₁₂ClN₃S : C, 68.48; H, 3.13; Cl, 9.19; N, 10.89; S, 8.31; found : C, 67.94; H, 3.23; Cl, 8.81; N, 10.36; S, 8.15

화합물 (61)-21의 합성

중간체 61B-40 및 페닐보론산 대신 중간체 61A-21 및 페닐-3-보로닉에스터-카바졸 를 각각 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 66의 화합물 (61)-40의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여, 화합물 (61)-21 (12.47 g, 67%의 수율) 을 합성하였다.

calcd. C₄₀H₂₄N₄S : C, 81.06; H, 4.08; N, 9.45; S, 5.41; found : C, 80.13; H, 3.74; N, 9.30; S, 5.23

300 MHz (CDCl₃, ppm) : 7.25-7.33 (m, 4H), 7.45-7.64 (m, 11H), 7.77 (s, 1H), 7.94-8.18 (m, 7H), 8.55 (d, 1H)

합성예 70A : 화합물 (61)-27의 합성

중간체 61A-27의 합성

페닐보론산 대신 트리페닐렌-바이페닐-보로닉에스터를 점을 제외하고는, 상기 합성예 63의 중간체 61A-29의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여, 중간체 61A-27 (25.34 g, 68%의 수율) 을 합성하였다.

calcd. C₄₀H₂₃ClN₂S : C, 80.19; H, 3.87; Cl, 5.92; N, 4.68; S, 5.35; found : C, 78.57; H, 3.39; Cl, 5.68; N, 4.32; S, 5.15

화합물 (61)-27의 합성

중간체 61A-29 및 트리페닐렌-바이페닐-보로닉에스터 대신 중간체 61A-27 및 페닐보론산을 각각 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 63의 화합물 (61)-29의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여, 화합물 (61)-27 (15.37 g, 56%의 수율) 을 합성하였다.

calcd. C₄₆H₂₈N₂S : C, 86.22; H, 4.40; N, 4.37; S, 5.00; found : C, 85.18; H, 4.28; N, 4.14; S, 4.83

300 MHz (CDCl₃, ppm) : 7.41-7.57 (m, 10H), 7.70-7.88 (m, 7H), 7.98-8.18 (m, 6H), 8.28 (d, 2H), 8.93 (d, 2H), 9.15 (s, 1H)

합성예 71A : 화합물 (61)-12의 합성

페닐-3-보로닉에스터-카바졸 대신 9-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-9H-carbazole을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 69의 화합물 (61)-21의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여, 화합물 (61)-12 (17.4 g, 62%의 수율) 를 합성하였다.

calcd. C₄₀H₂₄N₄S : C, 81.06; H, 4.08; N, 9.45; S, 5.41; found : C, 80.21; H, 3.82; N, 9.03; S, 5.17

300 MHz (CDCl₃, ppm) : 7.25-7.33 (m, 6H), 7.50-7.52 (m, 4H), 7.63-7.68 (m, 4H), 7.79 (d, 2H), 7.94-8.12 (m, 6H), 8.55 (d, 2H)

합성예 72A : 화합물 (61)-13의 합성

페닐-3-보로닉에스터-카바졸 대신 9-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-9H-carbazole 을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 69의 화합물 (61)-21의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여, 화합물 (61)-13 (7.7 g, 65%의 수율) 을 합성하였다.

calcd. C₄₀H₂₄N₄S : C, 81.06; H, 4.08; N, 9.45; S, 5.41; found : C, 79.47; H, 3.89; N, 9.37; S, 5.36

300 MHz (CDCl₃, ppm) : 7.25-7.33 (m, 6H), 7.46-7.52 (m, 6H), 7.63 (d, 2H), 7.94-8.12 (m, 7H), 8.28 (d, 1H), 8.55 (d, 2H)

합성예 73A : 화합물 (61)-18의 합성

카바졸 대신 9-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-9H-carbazole 을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 61의 화합물 (61)-16의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여, 화합물 (61)-18 (11.4 g, 71%의 수율) 을 합성하였다.

calcd. C₄₆H₂₈N₄S : C, 82.61; H, 4.22; N, 8.38; S, 4.79; found : C, 78.97; H, 4.01; N, 7.78; S, 4.42

300 MHz (CDCl₃, ppm) : 7.25-7.33 (m, 5H), 7.45-7.69 (m, 12H), 7.77 (s, 1H), 7.87-8.12 (m, 7H), 8.28 (d, 1H), 8.55 (d, 2H)

합성예 74A : 화합물 (61)-11의 합성

500 mL 플라스크에서 중간체 61(11) 8.38 g (37.9 mmol), 9-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-9H-carbazole 14.02 g (37.9mmol), 탄산칼륨 13.1 g (94.93 mmol) 및 Pd(PPh₃)₄ (Tetrakis (triphenylphosphine)??palladium(0)) 2.19 g (1.90 mmol)을 1,4-다이옥산 140 mL 및 물 70 mL 와 혼합한 후, 질소 기류 하에서 6시간 동안 가열하여 환류하였다. 이로부터 수득한 혼합물을 메탄올 500 mL에 가하여 결정화된 고형분을 여과한 후, 모노클로로벤젠에 녹여 실리카겔/셀라이트로 여과하고, 유기 용매를 적당량 제거한 후, 메탄올로 재결정하여 화합물 (61)-11 (10.9 g, 67%의 수율) 을 수득하였다. 생성된 화합물 (61)-11의 원소 분석 결과 및 NMR 분석 결과는 하기와 같다.

calcd. C₂₈H₁₇N₃S : C, 78.66; H, 4.01; N, 9.83; S, 7.50; found : C, 76.55; H, 3.76; N, 9.36; S, 7.42

300 MHz (CDCl₃, ppm) : 7.25-7.33 (m, 3H), 7.46-7.52 (m, 5H), 7.63 (d, 1H), 7.94-8.12 (m, 5H), 8.28 (d, 1H), 8.50 (s, 1H), 8.55 (d, 1H)

합성예 75A : 화합물 (61)-45의 합성

페닐보론산 대신 9-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-9H-carbazole 을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 66의 화합물 (61)-40의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여, 화합물 (61)-45 (8.6 g, 70%의 수율) 를 합성하였다.

calcd. C₄₀H₂₄N₄O : C, 83.31; H, 4.20; N, 9.72; O, 2.77; found : C, 82.16; H, 3.94; N, 9.83; O, 2.64

300 MHz (CDCl₃, ppm) : 7.25-7.51 (m, 12H), 7.63-7.70 (m, 4H), 7.94 (d, 2H), 8.09-8.12 (m, 3H), 8.28 (d, 1H), 8.55 (d, 2H)

합성예 76A : 화합물 (61)-401의 합성

중간체 61(1)의 합성

2구 플라스크에 3-아이오도-4-니트로-1,1'-비페닐(3-iodo-4-nitro-1,1'-biphenyl) (20.1 g, 61.8 mmol), (2-브로모페닐)보론산((2-bromophenyl)boronic acid) (18.6 g, 92.7 mmol), 트리페닐포스핀(triphenylphosphine)_,(2.4 g, 9.2 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) (Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0)) (Pd(PPh₃)₄, 0.7 g, 3.1 mmol) 및 포타슘 카보네이트(K₂CO₃,17.1 g, 123.7 mmol)을 넣고 톨루엔 800 ml과 H₂O 80 ml를 넣은 후, 아르곤 치환을 하고 12시간 동안 환류하였다. 이 후, 실온으로 냉각시키고, 에틸 아세테이트(Ethyl Acetate, EA)로 추출하여 수득한 유기층으로부터 황산마그네슘 (MgSO₄)을 사용하여 수분을 제거한 다음 농축하고 컬럼 크로마토그래피(column chromatography, (hexane/EA = 10/1)) 를 수행하여 중간체 61(1) 47g (수율 = 75 %)을 얻었다.

중간체 61(2)의 합성

1구 플라스크에 중간체 61(1) (25.8 g, 72.9 mmol) 및 PPh₃(57.4 g, 218.8 mmol)을 넣고 1,2-다이클로로벤젠 (DCB) 80 ml를 넣은 후, 아르곤 치환을 하고 12시간 동안 150℃에서 교반하였다. DCB를 증류하여 제거하고 실온으로 냉각시킨 다음, 소량의 톨루엔에 녹인 후 컬럼 크로마토그래피로 정제(Hexane) 하여 중간체 61(2) 15 g (수율 = 64 %)을 얻었다.

중간체 61(3)의 합성

2구 플라스크에 중간체 61(2) (32.0g, 99.3 mmol), Cu (0.63g, 9.9 mmole) 및 K₂CO₃(27.1 g, 198.6 mmol)을 넣고 디메틸포름아미드 (DMF) 320 ml를 넣은 후, 아르곤 치환을 하고 아이오도벤젠(iodobenzene) (22.5ml, 198.6 mmol) 첨가하였다. 이 후, 12시간 동안 환류하고 실온으로 냉각시키고, EA로 추출하여 수득한 유기층으로부터 MgSO₄를 사용하여 수분을 제거한 다음 농축한 후, 컬럼 크로마토그래피(Hexane)를 수행하여 흰색 고체의 중간체 61(3) 25 g (수율 = 64 %)을 얻었다. 중간체 61(3)을 1H-NMR와 LC/MS (Liquid chromatography??mass spectrometry)를 통해서 확인하였다.

중간체 61A-401-1의 합성

2구 플라스크에 중간체 61(3) (33 g, 83 mmol), 4,4,4',4',5,5,5',5'-octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane) ( 25 g, 100 mmol), 아세트산칼륨 (KOAc, 21 g, 210 mmol) 및 1,1'-Bis(diphenylphosphino)ferrocene-palladium(II)dichloride (PdCl2(dppf)2, 3.4g, 4.2 mmol)를 THF (200 mL)에 넣은 후, 70℃에서 24시간 교반하였다. 반응 완료 후, 반응 용액을 물과 EA로 추출하여 수득한 유기층으로부터 MgSO₄를 사용하여 수분을 제거하고 농축하여, 컬럼 크로마토그래피(methylene chloride/n-hexane=3/2, silica gel)로 정제하여 중간체 61A-401-1를 흰색의 고체 (26 g, 수율= 60 %)로 얻었다.

¹H NMR (CDCl₃, 300MHz) : 9.52 (s, 1H), 7.79~7.32 (m, 15H), 1.50 (s, 12H).

화합물 (61)-401의 합성

중간체 61A-401-1 (16.0 g, 36 mmol), 중간체 61A-401-2 (15.0 g, 36 mmol), K₂CO₃ (12 g, 89.8 mmol) 및 Pd(PPh₃)₄ (2.1 g,1.8 mmol)를 톨루엔 (50 mL)과 H₂O (20 ml)를 넣은 후, 120℃에서 24시간 동안 교반하였다. 반응 완료 후, 물을 넣고 교반하고 여과하여 수득한 진한 회색의 고체를 뜨거운 톨루엔에 녹인 후 필터하였다. 이로부터 수득한 톨루엔 용액을 메탄올을 이용하여 침전시키고 여과하여 수득한 고체를 1-클로로벤젠으로 재결정하여 화합물 (61)-401을 노란색의 결정(14.0 g, 수율= 60 %)으로 얻었다. 수득한 화합물 (61)-401에 구조를 LC/MS를 통해서 확인하였다.

LC/MS, 계산치 : C₄₆H₂₉N₃S = 655.21 실측치: m/z = 655.20 (M+, 100 %)

합성예 71 : 화합물 153의 합성

중간체 71A-3의 합성

2-bromo-benzo[1,??2-??b:5,??4-??b']??bisbenzofuran, 114g, 4,4,4',4',5,5,5',5'-octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane) 11.3g, PdCl₂(dppf) 0.5g 및 KOAc 8.8g을 플라스크에 넣고 진공 환경을 만들어준 뒤 질소 분위기를 만든 후, 여기에 DMF 150ml를 넣고 100℃로 8시간 동안 가열 교반하였다. 이로부터 수득한 반응물을 MeOH 1000ml에 부어 결정화시킨 후, 교반 및 여과하여 수득한 고체를 톨루엔 500ml에 가열하여 녹였다. 이로부터 수득한 반응물을 실리카로 여과하고, 잔류 용액이 100ml가 되도록 용매를 제거한 다음, MeOH 1L에 첨가하여 결정화시킨 후 건조하여, 중간체 71A-3 (79.4g)을 수득하였다.

중간체 71A-2의 합성

중간체 71A-3 1g, 1-iodo-2-nitrobenzene 0.8g, Pd(PPh₃)₄ 0.3g, 및 K₂CO₃ 1g을 THF / H₂O(1:1) 20ml 에 넣고 90℃로 8시간 동안 가열 교반하였다. 이로부터 수득한 반응물을 methylene chloride 20ml를 이용하여 2회 추출하여 수득한 추출물에 MgSO₄ 2g를 첨가하여 수분을 제거한 다음, 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 중간체 71A-2 (0.85g)을 수득하였다.

중간체 71A-1의 합성

중간체 71A-2 1g 및 PPh₃ 2.1g을 1,2-dichlorobenzene 15ml에 넣고 22시간 동안 가열 교반 후, 용매를 증류 제거하여 수득한 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 중간체 71A-1 (0.59g)을 수득하였다.

화합물 (71)-153의 합성

중간체 71A-1 1g, 2-chloro-4,6-diphenylpyrimidine 0.95g, Pd₂(dba)₃ 0.1g, NaOtBu, 0.6g을 플라스크에 넣고 진공 환경을 만들어준 뒤 질소 분위기를 만든 다음, 여기에 tri(tetra-butyl)phosphine 0.1g과 톨루엔 15ml을 넣고 110℃로 8시간 동안 가열 교반하였다. 이로부터 수득한 반응물에 대하여 진공 하에서 용매를 제거하고 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 (71)-153 (1.41g)을 얻었다. 생성된 화합물은 LC-MS로 확인하였다.

C₄₀H₂₃N₃O₂ : M+ 577.19

¹H NMR (500MHz, CDCl3): δ, ppm 8.59(d, 1H), 8.25~8.22(m, 2H), 8.17(d, 1H), 8.04~8.02(m, 4H), 7.74~7.73 (m, 2H), 7.53~7.50(m, 1H), 7.45~7.35(m, 9H), 7.32~7.28(m,1H), 7.16~7.13(m,1H), 7.00(s,1H).

합성예 72 : 화합물 (71)-154의 합성

중간체 71B-4의 합성

2,8-dibromodibenzo[b,d]thiophene 1.0g, 4,4,4',4',5,5,5',5'-octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane) 2.2g, PdCl₂(dppf) 0.2g, 및 KOAc 1.7g을 플라스크에 넣고 진공환경을 만들어준 뒤 질소 분위기를 만든 후, 여기에 DMF 15.0ml를 넣고 80℃로 18시간 가열 교반하였다. 이로부터 수득한 반응물에 H₂O 10.0ml를 첨가한 다음, 교반 및 여과하여 수득한 고체를 MeOH 50ml로 세척하고 남은 고체를 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 중간체 71B-4 (1.1g)을 얻었다.

중간체 71B-3의 합성

중간체 71B-4 1g, 1-iodo-2-nitrobenzene 1.2g, Pd(PPh₃)₄ 0.3g, 및 K₂CO₃ 1.9g을 THF / H2O(1:1) 30ml 에 넣고 80℃로 10시간 동안 가열교반하였다. 이로부터 수득한 반응물을 methylene chloride를 이용하여 추출하여 수득한 추출물에 MgSO₄를 첨가하여 수분을 제거하여 수득한 농축물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 중간체 71B-3 (0.81g)을 얻었다.

중간체 71B-2의 합성

중간체 71B-3 1g 및 PPh₃ 3.1g을 1,2-dichlorobenzene 12ml에 넣고 24시간 동안 가열 교반 후, 용매를 증류 제거하여 수득한 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 중간체 71B-2, 0.31g을 얻었다.

중간체 71B-1의 합성

중간체 71B-2 1g, iodobenzene 0.6g, Pd₂(dba)₃ 0.2g, NaOtBu 0.6g을 플라스크에 넣고 진공환경을 만들어준 뒤 질소 분위기를 만들어 주었다. 여기에 tri(tetra-butyl)phosphine 0.1g과 톨루엔 15ml을 넣고 110℃로 8시간 동안 가열 교반하여 수득한 반응물에 대하여 진공 하에서 용매를 제거하고 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 중간체 71B-1 (0.8g)을 얻었다.

화합물 (71)-154의 합성

중간체 71B-1 1g, 2-chloro-4,6-diphenylpyrimidine 1.1g, Pd₂(dba)₃ 0.2g, NaOtBu 0.5g을 플라스크에 넣고 진공환경을 만들어준 뒤 질소 분위기를 만들어 주었다. 여기에 tri(tetra-butyl)phosphine 0.1g과 toluene 15ml을 넣고 110℃로 8시간 동안 가열 교반하여 수득한 반응물에 대하여 진공 하에서 용매를 제거하고 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 (71)-154 (0.95g)을 얻었다. 생성된 화합물은 LC-MS로 확인하였다.

C₄₆H₂₈N₄S : M+ 668.31

¹H NMR (300MHz, CDCl3): δ, ppm 8.90(d, 1H), 8.04(d, 1H), 7.93(d, 1H), 7.85(d, 1H), 7.74 (d, 1H), 7.60(s, 2H), 7.47(td, 2H), 7.35~7.11(m,15H), 7.06~7.00(m,1H), 6.80(t, 2H), 6.58(t, 1H).

합성예 73 : 화합물 (71)-155의 합성

중간체 71B-1 1g를 DMF 11ml에 첨가한 후, NaH 0.2g을 첨가하고 상온에서 30분간 교반한 다음, 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 0.9g을 첨가한 후 8시간동안 상온에서 교반하였다. 이로부터 수득한 반응물에 Methylene chloride를 첨가하여 고형분을 녹이고 H₂O를 사용하여 세척한 다음, MgSO₄를 사용하여 수분을 제거하여 농축하였다. 이로부터 수득한 농축물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 (71)-155 (1.38g)을 얻었다. 생성된 화합물은 LC-MS로 확인하였다.

C₄₅H₂₇N₅S : M+ 669.24

¹H NMR (300MHz, CDCl3): δ, ppm 8.93(d, 1H), 8.03(d, 1H), 7.92(d, 2H), 7.69(q, 4H), 7.51 (td, 2H), 7.40~7.08(m, 13H), 7.06~7.00(m,1H), 6.83(t, 2H), 6.58(t, 1H).

합성예 74 : 화합물 (71)-156의 합성

중간체 71A-1 1g, 3-bromo-1,1'-biphenyl 0.81g, Pd₂(dba)₃ 0.1g 및 NaOtBu 0.6g을 플라스크에 넣고 진공환경을 만들어준 뒤 질소 분위기를 만들어 주었다. 여기에 tri(tetra-butyl)phosphine 0.1g과 톨루엔 15ml을 넣고 110℃로 12시간 가열 교반하여 수득한 반응물에 대하여 진공 하에서 용매를 제거하고 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 (71)-156 (1.18g)을 얻었다. 생성된 화합물은 LC-MS로 확인하였다.

C₃₆H₂₁NO₂ : M + 499.18

¹H NMR (500MHz, DMSO): δ, ppm 9.33(s, 1H), 8.30(d, 1H), 8.23(d, 1H) 8.17~8.15(m, 2H) 7.78(d, 1H), 7.72(d, 1H), 7.64~7.36(m, 13H), 7.29~7.26(m, 1H)

합성예 75 : 화합물 (71)-157의 합성

중간체 71B-2 1g, iodobenzene 1.6g, Pd₂(dba)₃ 0.2g 및 NaOtBu, 1.01g을 플라스크에 넣고 진공환경을 만들어준 뒤 질소 분위기를 만들어 주었다. 여기에 tri(tetra-butyl)phosphine 0.1g과 toluene 15ml을 넣고 110℃로 8시간 가열 동안 교반하여 수득한 반응물에 대하여 진공하에서 용매를 제거하고 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 (71)-157 (0.4g)을 얻었다. 생성된 화합물은 LC-MS로 확인하였다.

C₃₆H₂₂N₂S : M+ 514.54

¹H NMR (300MHz, CDCl3): δ, ppm 8.20~8.15(m, 2H), 8.01(d, 1H), 7.96~7.92(m, 2H), 7.87(d, 1H), 7.63 (d, 1H), 7.51~7.28(m, 10H), 7.20~7.14(m, 2H), 7.10~7.04(m, 2H), 6.82~6.76(m, 1H)

합성예 81: 화합물 (81)-290의 합성

중간체 (81)1-1의 합성

34.4g (204.22 mmol)의 7-클로로벤조티오펜을 680 mL의 디클로로메탄에 넣어 녹인 다음, 81.6g (510.56 mmol)의 브롬을 서서히 적가한 후 20시간 동안 교반하였다. 이로부터 수득한 반응물을 소듐티오설페이트 수용액에 부어 반응을 종결시킨 다음 유기층을 분리하고, 용매를 감압증류 한 후, 칼럼분리하여 중간체 (81)1-1 45g(68%)를 수득하였다.

중간체 (81)1-2의 합성

42.4g(129.87 mmol)의 2,3-이브로모-7-클로로벤조티오펜(중간체 1-1), 39.6g(324.67 mmol)의 페닐보론산, 53.8g(389.60 mmol)의 포타슘카보네이트, 7.5g(6.49 mmol)의 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐, 500mL의 테트라하이드로퓨란 및 200mL의 증류수를 반응 용기에 넣고 80 ℃에서 10시간 동안 가열하였다. 반응 종료 후, 유기층을 분리한 다음 용매를 감압 증류하고 칼럼분리하여 중간체 (81)1-2 30g(72%)를 수득하였다.

중간체 (81)1-3의 합성

25.9g(80.84 mmol)의 2,3-디페닐-7-클로로벤조티오펜(중간체 1-2), 28.74g(113.17 mmol)의 비스피나콜레이토디보론, 15.87g(161.67 mmol)의 포타슘아세테이트, 1.98g(2.43 mmol)의 팔라듐디페닐포스피노페로센디클로라이드 및 320 mL의 톨루엔을 반응 용기에 넣고, 100 ℃에서 12시간 동안 가열하였다. 이로부터 수득한 반응물을 여과하여 수득한 용액을 감압증류하고 칼럼분리하여 중간체 (81)1-3 26.4g(79%)를 수득하였다.

중간체 (81)1-4의 합성

101.2g(245.41 mmol)의 중간체 (81)1-3, 59.5g(294.49 mmol)의 2-브로모니트로벤젠, 67.8g(490.82 mmol)의 포타슘카보네이트, 14.2g(12.27 mmol)의 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐, 245mL의 증류수와 1L의 톨루엔을 반응 용기에 넣고 100 ℃에서 8시간 동안 가열하였다. 이로부터 수득한 유기층을 분리한 다음, 용매를 감압증류하고 칼럼분리하여 중간체 (81)1-4 78.4g(78%)를 수득하였다.

중간체 (81)1-5의 합성

72.3g(177.55 mmol)의 중간체 (81)1-4, 139.7g(532.65 mmol)의 트리페닐포스핀과 710 mL의 디틀로로벤젠을 180 ℃에서 12시간 동안 가열하였다. 이로부터 수득한 반응물의 용매를 감압증류한 다음 칼럼분리하여 중간체 (81)1-5 46.7g(70%)를 수득하였다.

화합물 (81)-290의 합성

13.3g(35.38 mmol)의 중간체 (81)1-5, 2.83g(70.75 mmol)의 소듐하이드라이드를 100mL의 디메틸포름아미드에 넣어 30분간 교반한 다음, 11.3g(42.45 mmol)의 2-클로로-4,6-디페닐 피리미딘을 150 mL의 디메틸포름아미드에 녹여서 적가한 다음 8시간 동안 교반하였다. 이로부터 수득한 반응물을 물에 부어 생긴 고형물을 여과 다음 클로로벤젠을 이용하여 재결정하여 화합물 (81)-290 15.8g(74%)를 얻었다.

calcd. C₄₂H₂₇N₃S: C, 83.28; H, 4.49; N, 6.94; S, 5.29; found: C, 83.54; H, 4.52; N, 6.90

1H-NMR(300MHz, CDCl3)(ppm) δ= 7.25~7.30(3H, m), 7.42~7.47(7H, m), 7.59~7.67(8H, m), 7.72~7.75(1H, d), 8.88(1H, s), 8.29~8.32(5H, m), 9.01~9.07(2H, m)

합성예 82 : 화합물 (81)-292의 합성

13.26g(35.32 mmol)의 중간체 (81)1-5, 2.825(70.64 mmol)의 소듐하이드라이드를 100mL의 디메틸포름아미드에 넣어 30분간 교반한 다음, 11.35g(42.38 mmol)의 2-클로로-4,6-디페닐 트리아진을 150 mL의 디메틸포름아미드에 녹여서 적가한 다음 8시간 동안 교반하였다. 이로부터 수득한 반응물을 물에 부어 생긴 고형물을 여과한 다음 클로로벤젠을 이용하여 재결정하여 화합물 (81)-292 17.4g(81%)를 수득하였다.

calcd. C₄₁H₂₆N₄S: C, 81.16; H, 4.32; N, 9.23; S, 5.28; found: C, 81.32; H, 4.25; N, 9.33

1H-NMR(300MHz, CDCl3)(ppm) δ= 7.29~7.33(3H, m), 7.43~7.64(15H, m), 7.72~7.75(1H, d), 8.20~8.23(1H, d), 8.68~8.71(4H, d), 9.13~9.18(2H, m)

합성예 83 : 화합물 (81)-434의 합성

중간체 (81)2-1의 합성

56.9g(207.57 mmol)의 1-브로모-5-페닐벤조옥사졸, 73.8g(290.60 mmol)의 비스피나콜레이토디보론, 40.75g(415.14 mmol)의 포타슘아세테이트, 5.085g(6.23 mmol)의 팔라듐디페닐포스피노페로센디클로라이드 및 320 mL의 톨루엔을 반응 용기에 넣고, 100 ℃에서 12시간 동안 가열하였다. 이로부터 수득한 반응물을 여과하여 수득한 용액을 감압증류하고 칼럼분리하여 중간체 (81)3-1 45.2g(68%)를 수득하였다.

중간체 (81)2-2의 합성

42.3g(131.73 mmol)의 중간체 (81)2-1, 31.9g(158.07 mmol)의 2-브로모니트로벤젠, 36.4g(263.45 mmol)의 포타슘카보네이트, 7.6g(6.6 mmol)의 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐, 130mL의 증류수와 530mL의 톨루엔을 반응 용기에 넣고 100 ℃에서 8시간 동안 가열하였다. 이로부터 수득한 유기층을 분리한 다음, 용매를 감압증류하고 칼럼분리하여 중간체 (81)2-2 28.9g(69%)를 수득하였다.

중간체 (81)2-3의 합성

25.87g(81.8 mmol)의 중간체 (81)2-2, 64.37g(245.41 mmol)의 트리페닐포스핀과 330 mL의 디클로로벤젠을 180 ℃에서 12시간 동안 가열하였다. 이로부터 수득한 반응물의 용매를 감압증류한 다음 칼럼분리하여 중간체 (81)2-3 28.2g(85%)를 수득하였다.

화합물 (81)-434의 합성

11.84g(41.64 mmol)의 중간체 (81)2-3, 2.5g(62.46 mmol)의 소듐하이드라이드를 100mL의 디메틸포름아미드에 넣어 30분간 교반한 다음, 13.3g(49.97 mmol)의 2-클로로-4,6-디페닐 피리미딘을 150 mL의 디메틸포름아미드에 녹여서 적가한 다음 8시간 동안 교반하였다. 이로부터 수득한 반응물을 물에 부어 생긴 고형물을 여과 다음 클로로벤젠을 이용하여 재결정하여 화합물 (81)-434 16.4g(77%)를 수득하였다.

calcd. C₃₅H₂₂N₄O: C, 81.69; H, 4.31; N, 10.89; O, 3.11; found: C, 81.82; H, 4.29; N, 10.76

1H-NMR(300MHz, CDCl3)(ppm) δ= 7.54~7.56(10H, m), 7.84~7.87(1H, d), 7.94(1H, s), 8.24~8.28(4H, m), 8.36~8.42(3H, m), 8.93~8.99(2H, m)

합성예 84 : 화합물 (81)-436의 합성

11.82g(41.56 mmol)의 중간체 (81)2-3, 2.49g(62.35 mmol)의 소듐하이드라이드를 100mL의 디메틸포름아미드에 넣어 30분간 교반한 다음, 13.35g(49.88 mmol)의 2-클로로-4,6-디페닐 트리아진을 150 mL의 디메틸포름아미드에 녹여서 적가한 다음 8시간 동안 교반하였다. 이로부터 수득한 반응물을 물에 부어 생긴 고형물을 여과 다음 클로로벤젠을 이용하여 재결정하여 화합물 (81)-436 18.3g(85%)를 얻었다.

calcd. C₃₄H₂₁N₅O: C, 79.21; H, 4.11; N, 13.58; O, 3.10; found: C, 79.34; H, 4.13; N, 13.45

1H-NMR(300MHz, CDCl3)(ppm) δ= 7.56~7.73(10H, m), 7.96~7.99(1H, d), 8.41~8.46(3H, m), 8.77~8.80(4H, m), 9.18~9.26(2H, m)

합성예 85 : 화합물 (81)-438의 합성

12,03g(42.32 mmol)의 중간체 (81)2-3, 19.67g(50.79 mmol)의 2-(3-브로모페닐)-4,6-디페닐피리미딘, 1.217g(2.12 mmol)의 비스디벤질리덴아세톤팔라듐, 6.102g(63.49 mmol)의 소듐-tert-부톡사이드, 4.107g(8.46 mmol)의 트리-tert-부틸포스핀(50%-톨루엔) 및 톨루엔 170 mL 를 반응 용기에 넣고 질소 기류 하에서 110 ℃에서 12시간동안 교반하였다. 반응종결 후 반응용액을 여과한 다음 클로로벤젠으로 재결정하여 화합물 (81)-438 17.4g(70%)을 수득하였다.

calcd. C₄₁H₂₆N₄O: C, 83.37; H, 4.44; N, 9.49; O, 2.71; found: C, 83.41; H, 4.32; N, 9.42

1H-NMR(300MHz, CDCl3)(ppm) δ= 7.45~7.65(13H, m), 7.74~7.77(1H, m), 7.81~7.86(2H, m), 8.10(1H, s), 8.27~8.31(4H, m), 8.41~8.45(2H, m), 8.51~8.54(1H, m), 8.89~8.93(1H, m), 8.97~8.98(1H, m)

합성예 86 : 화합물 (81)-440의 합성

16.02g(56.43 mmol)의 중간체 (81)2-3, 26.25g(67.34 mmol)의 2-(3-브로모페닐)-4,6-디페닐트리아진, 1.620g(2.82 mmol)의 비스디벤질리덴아세톤팔라듐, 8.122g(84.51 mmol)의 소듐-tert-부톡사이드, 5.47g(11.27 mmol)의 트리-tert-부틸포스핀(50%-톨루엔)과 톨루엔 225 mL를 반응 용기에 넣고 질소 기류 하에서 110 ℃에서 12시간동안 교반하였다. 반응종결 후 반응용액을 여과한 다음 클로로벤젠으로 재결정하여 화합물 (81)-440 22.8g(68%)을 수득하였다.

calcd. C₄₀H₂₅N₅O: C, 81.20; H, 4.26; N, 11.84; O, 2.70; found: C, 81.14; H, 4.28; N, 11.81

1H-NMR(300MHz, CDCl3)(ppm) δ= 7.42~7.63(13H, m), 7.80~7.88(3H, m), 8.38~8.42(2H, m), 8.49~8.52(1H, m), 8.73~8.77(4H, m), 8.91~8.97(1H, m), 9.00(1H, s)

합성예 91 : 화합물 (91)-82의 합성

중간체 91A 20g (50.215 mmol), 중간체 91B 24.6g (55.236)과 테트라키스(트리페닐포스핀)-팔라듐(0)(tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0)) 2.9g (2.510 mmol) 및 포타슘 카보네이트(potassium carbonate) 19.8 g (143.6 mmol)을 THF/Toluene/증류수 150/150/150 mL에 현탁시킨 후 18시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 메탄올 2L에 천천히 부어 생성된 침전물을 여과하고 메탄올과 증류수로 세척한 후, Dichlorobenzene 용액을 이용하여 재결정하여 화합물 (91)-82 21.30g (yield 67%)를 수득하였다.

¹H-NMR (600MHz, CDCl3): 7.88 (d, 2H); 7.68(m, 4H); 7.61 (m, 8H); 7.46(td, 2H); 7.39(m, 6H); 7.00(t, 4H); 6.62(m, 6H)

합성예 92: 화합물 (91)-84의 합성

중간체 91C 20g (42.159 mmol), 중간체 91D 24.18g (46.375 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)-팔라듐(0)(tetrakis(triphenylphosphine)palladium (0)) 2.436g (2.108 mmol) 및 포타슘 카보네이트(potassium carbonate) 16.67 g (120.6 mmol)을 THF/Toluene/증류수 150/150/150 mL에 현탁시킨 후 18시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 메탄올 2L에 천천히 부어 생성된 침전물을 여과하고 메탄올과 증류수로 세척한 후, Dichlorobenzene 용액을 이용하여 재결정하여 화합물 (91)-84 19.80g (yield 60%) 수득하였다.

¹H-NMR (600MHz, CDCl3): 7.91 (d, 2H); 7.71(td, 4H); 7.65 (m, 8H); 7.51(td, 2H); 7.43(m, 10H); 7.33(t, 4H); 7.26(s, 4H); 7.19(t, 2H); 6.73(d, 4H)

합성예 93: 화합물 (91)-88의 합성

중간체 91C 대신 중간체 91E 20g (42.159 mmol)을 사용하고 중간체 91D 대신 중간체 91F 24.18g (46.375 mmol)을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 3과 동일한 방법을 이용하여, 화합물 (91)-88 17.20g (yield 52%) 수득하였다.

¹H-NMR (600MHz, CDCl3): 7.89 (m, 4H); 7.68(m, 16H); 7.42 (m, 10H); 7.03(q, 4H); 6.68(m, 6H)

합성예 94: 화합물 (91)-11의 합성

중간체 91B 20g (44.907 mmol), 중간체 91G 19.179g (49.398), [테트라키스(트리페닐포스핀)-팔라듐(0)(tetrakis(triphenylphosphine)palladium (0)) 2.595g (2.245 mmol) 및 포타슘 카보네이트(potassium carbonate) 17.751g (128.4 mol)을 THF/Toluene/증류수 150/150/150 mL에 현탁 시킨 후 18시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 메탄올 2L에 천천히 부어 생성된 침전물을 여과하고 메탄올과 증류수로 세척한 후, 컬럼 크로마토그래피 (MC:Hx=1:4)로 정제한 다음, 톨루엔으로 재결정하여 흰색 고체인 화합물 (91)-11 21.0g (yield 75%)를 수득하였다.

¹H-NMR (300MHz, CDCl3): 8.84 (s, 1H), 7.75 (dd, 4H), 8.61 (d, 1H), 7.60 (m, 16H), 7.43 (m, 6H), 6.72 (d, 2H)

합성예 101 : 화합물 (101)-1의 합성

<반응식 1>

500 mL 둥근 플라스크에 중간체 101A 12.0 g (42.9 mmol), 2-브로모-4,6-다이페닐피리미딘 16 g (51.5 mmol), 소듐 t-부톡사이드 8.3 g (85.9 mmol), Pd(dba)₂ (Bis(dibenzylideneacetone)??palladium(0)) 2.5 g (4.3 mmol), 트리 t-부틸포스핀 4.1 mL (50% in 톨루엔)를 자일렌 200 mL 에 넣고 질소 기류 하에서 15시간 동안 가열하여 환류하였다. 이로부터 수득한 혼합물을 메탄올 1000 mL에 가하여 결정화된 고형분을 여과한 후, 다이클로로벤젠에 녹여 실리카겔/셀라이트로 여과하고, 유기 용매를 적당량 제거한 후, 메탄올로 재결정하여 화합물 (101)-1 (14.2 g, 65%의 수율)을 수득하였다. 생성된 화합물 (101)-1의 원소 분석 결과는 하기와 같다.

calcd. C₃₂H₁₉N₃S₂ : C, 75.41; H, 3.76; N, 8.25; S, 12.58; found : C, 75.38; H, 3.74; N, 8.22; S, 12.57

합성예 102 : 화합물 (101)-2의 합성

<반응식 2>

1000 mL 플라스크에 중간체 101B 15.0 g (31.2 mmol), 2-브로모-4,6-다이페닐피리미딘 10.7 g (34.3 mmol), 탄산칼륨 8.6 g (62.3 mmol), Pd(PPh₃)₄ (Tetrakis(triphenylphosphine)??palladium(0)) 1.8 g (1.6 mmol)을 톨루엔 350 mL, 물 150 mL, 에탄올 150 mL 에 넣어준 후, 질소 기류 하에서 6시간 동안 가열하여 환류하였다. 이로부터 수득한 혼합물을 메탄올 1500 mL에 가하여 결정화된 고형분을 여과한 후, 모노클로로벤젠에 녹여 실리카겔/셀라이트로 여과하고, 유기 용매를 적당량 제거한 후, 메탄올로 재결정하여 화합물 (101)-2 (11.3 g, 62%의 수율)을 수득하였다. 생성된 화합물 (101)-2의 원소 분석 결과는 하기와 같다.

calcd. C₃₈H₂₃N₃S₂ : C, 77.92; H, 3.96; N, 7.17; S, 10.95; found : C, 77.88; H, 3.97; N, 7.18; S, 10.93

합성예 103 : 화합물 (101)-3의 합성

<반응식 3>

1000 mL 플라스크에 중간체 101C 15.5 g (32.2 mmol), 2-브로모-4,6-다이페닐피리미딘 11.0 g (35.4 mmol), 탄산칼륨 8.9 g (64.4 mmol), Pd(PPh₃)₄ (Tetrakis(triphenylphosphine)??palladium(0)) 1.9 g (1.6 mmol)을 톨루엔 350 mL, 물 150 mL, 에탄올 150 mL 에 넣어준 후, 질소 기류 하에서 6시간 동안 가열하여 환류하였다. 이로부터 수득한 혼합물을 메탄올 1500 mL에 가하여 결정화된 고형분을 여과한 후, 모노클로로벤젠에 녹여 실리카겔/셀라이트로 여과하고, 유기 용매를 적당량 제거한 후, 메탄올로 재결정하여 화합물 (101)-3 (12.1 g, 64%의 수율)을 수득하였다. 생성된 화합물 (101)-3의 원소 분석 결과는 하기와 같다.

calcd. C₃₈H₂₃N₃S₂ : C, 77.92; H, 3.96; N, 7.17; S, 10.95; found : C, 77.91; H, 3.98; N, 7.16; S, 10.94

합성예 104 : 화합물 (101)-4의 합성

<반응식 4>

500 mL 둥근 플라스크에 중간체 101D 13.0 g (46.2 mmol), 2-브로모-4,6-다이페닐피리미딘 17.2 g (55.4 mmol), 소듐 t-부톡사이드 8.9 g (92.4 mmol), Pd(dba)₂ 2.7 g (4.6 mmol), 트리 t-부틸포스핀 3.7 mL (50% in 톨루엔)를 자일렌 230 mL 에 넣고 질소 기류 하에서 15시간 동안 가열하여 환류하였다. 이로부터 수득한 혼합물을 메탄올 1000 mL에 가하여 결정화된 고형분을 여과한 후, 다이클로로벤젠에 녹여 실리카겔/셀라이트로 여과하고, 유기 용매를 적당량 제거한 후, 메탄올로 재결정하여 화합물 (101)-4 (14.1 g, 60%의 수율)를 수득하였다. 생성된 화합물 (101)-4의 원소 분석 결과 및 NMR 분석 결과는 하기와 같다.

calcd. C₃₂H₁₉N₃S₂ : C, 75.41; H, 3.76; N, 8.25; S, 12.58; C, 75.39; H, 3.75; N, 8.26; S, 12.57

300 MHz (CDCl₃, ppm) : 8.65 (dd, 1H), 8.16 (s, 1H), 8.07 (m, 4H), 7.80 (d, 1H), 7.75 (dd, 1H), 7.34~7.49 (m, 8H), 7.14 (m, 2H), 6.85 (t, 1H)

합성예 105 : 화합물 (101)-5의 합성

<반응식 5>

1000 mL 플라스크에 중간체 101E 17.0 g (35.3 mmol), 2-브로모-4,6-다이페닐피리미딘 12.1 g (38.8 mmol), 탄산칼륨 9.8 g (70.6 mmol), Pd(PPh₃)₄ (Tetrakis(triphenylphosphine)??palladium(0)) 2.0 g (1.8 mmol)을 톨루엔 350 mL, 물 150 mL, 에탄올 150 mL 에 넣어준 후, 질소 기류 하에서 6시간 동안 가열하여 환류하였다. 이로부터 수득한 혼합물을 메탄올 1500 mL에 가하여 결정화된 고형분을 여과한 후, 모노클로로벤젠에 녹여 실리카겔/셀라이트로 여과하고, 유기 용매를 적당량 제거한 후, 메탄올로 재결정하여 화합물 (101)-5 (12.2 g, 59%의 수율)을 수득하였다. 생성된 화합물 (101)-5의 원소 분석 결과는 하기와 같다.

calcd. C₃₈H₂₃N₃S₂ : C, 77.92; H, 3.96; N, 7.17; S, 10.95; found : C, 77.93; H, 3.95; N, 7.16; S, 10.96

합성예 106 : 화합물 (101)-6 의 합성

<반응식 6>

1000 mL 플라스크에 화합물 101F 17.9 g (37.2 mmol), 2-브로모-4,6-다이페닐피리미딘 13.9 g (44.6 mmol), 탄산칼륨 10.3 g (74.4 mmol), Pd(PPh₃)₄ (Tetrakis(triphenylphosphine)??palladium(0)) 3.1 g (1.9 mmol) 을 톨루엔 350 mL, 물 150 mL, 에탄올 150 mL 에 넣어준 후, 질소 기류 하에서 6시간 동안 가열하여 환류하였다. 이로부터 수득한 혼합물을 메탄올 1500 mL에 가하여 결정화된 고형분을 여과한 후, 모노클로로벤젠에 녹여 실리카겔/셀라이트로 여과하고, 유기 용매를 적당량 제거한 후, 메탄올로 재결정하여 화합물 (101)-6 (14.9 g, 68%의 수율)을 수득하였다. 생성된 화합물 (101)-6의 원소 분석 결과 및 NMR 분석 결과는 하기와 같다.

calcd. C₃₈H₂₃N₃S₂ : C, 77.92; H, 3.96; N, 7.17; S, 10.95; found : C, 77.90; H, 3.95; N, 7.18; S, 10.94

300 MHz (CDCl₃, ppm) : 8.46 (dd, 1H), 8.18 (m, 4H), 7.94 (s, 1H), 7.92 (d, 1H), 7.79 (dd, 1H), 7.61 (m, 7H), 7.55 (m, 2H), 7.35 (dd, 1H), 7.27 (m, 2H), 7.16 (d, 1H), 7.13 (d, 1H), 6.68 (t, 1H)

합성예 107 : 화합물 (101)-7의 합성

<반응식 7>

500 mL 둥근 플라스크에 중간체 101G 12.0 g (43.9 mmol), 2-브로모-4,6-다이페닐피리미딘 16.4 g (52.7 mmol), 소듐 t-부톡사이드 8.4 g (87.8 mmol), Pd(dba)₂ 4.0 g (4.4 mmol), 트리 t-부틸포스핀 4.3 mL (50% in 톨루엔)를 자일렌 250 mL 에 넣고 질소 기류 하에서 15시간 동안 가열하여 환류하였다. 이로부터 수득한 혼합물을 메탄올 1000 mL에 가하여 결정화된 고형분을 여과한 후, 다이클로로벤젠에 녹여 실리카겔/셀라이트로 여과하고, 유기 용매를 적당량 제거한 후, 메탄올로 재결정하여 화합물 (101)-7 (12.2 g, 55%의 수율)을 수득하였다. 생성된 화합물 (101)-7의 원소 분석 결과는 하기와 같다.

calcd. C₃₅H₂₅N₃O : C, 83.48; H, 5.00; N, 8.34; O, 3.18; found : C, 83.45; H, 5.02; N, 8.33; O, 3.19

합성예 108 : 화합물 (101)-8의 합성

<반응식 8>

1000 mL 플라스크에 중간체 101H 16.5 g (34.7 mmol), 2-브로모-4,6-다이페닐피리미딘 11.9 g (38.2 mmol), 탄산칼륨 9.6 g (69.4 mmol), Pd(PPh₃)₄ (Tetrakis(triphenylphosphine)??palladium(0)) 2.0 g (1.7 mmol)을 톨루엔 350 mL, 물 150 mL, 에탄올 150 mL 에 넣어준 후, 질소 기류 하에서 6시간 동안 가열하여 환류하였다. 이로부터 수득한 혼합물을 메탄올 1500 mL에 가하여 결정화된 고형분을 여과한 후, 모노클로로벤젠에 녹여 실리카겔/셀라이트로 여과하고, 유기 용매를 적당량 제거한 후, 메탄올로 재결정하여 화합물 (101)-8 (12.3 g, 61%의 수율)을 수득하였다. 생성된 화합물 (101)-8의 원소 분석 결과는 하기와 같다.

calcd. C₄₁H₂₉N₃O : C, 84.95; H, 5.04; N, 7.25; O, 2.76; found : C, 84.92; H, 5.02; N, 7.26; O, 2.79

합성예 109 : 화합물 (101)-9 의 합성

<반응식 9>

1000 mL 플라스크에 화합물 101I 18.0 g (37.2 mmol), 2-브로모-4,6-다이페닐피리미딘 13.0 g (41.7 mmol), 탄산칼륨 10.5 g (75.7 mmol), Pd(PPh₃)₄ (Tetrakis(triphenylphosphine)??palladium(0)) 2.2 g (1.9 mmol) 을 톨루엔 350 mL, 물 150 mL, 에탄올 150 mL 에 넣어준 후, 질소 기류 하에서 6시간 동안 가열하여 환류하였다. 이로부터 수득한 혼합물을 메탄올 1500 mL에 가하여 결정화된 고형분을 여과한 후, 모노클로로벤젠에 녹여 실리카겔/셀라이트로 여과하고, 유기 용매를 적당량 제거한 후, 메탄올로 재결정하여 화합물 (101)-9 (12.7 g, 58%의 수율)을 수득하였다. 생성된 화합물 (101)-9의 원소 분석 결과는 하기와 같다

calcd. C₄₁H₂₉N₃O : C, 84.95; H, 5.04; N, 7.25; O, 2.76; found : C, 84.94; H, 5.02; N, 7.27; O, 2.78

합성예 110 : 화합물 (101)-10의 합성

<반응식 10>

500 mL 둥근 플라스크에 중간체 101J 13.5 g (49.4 mmol), 2-브로모-4,6-다이페닐피리미딘 18.4 g (59.3 mmol), 소듐 t-부톡사이드 9.5 g (98.8 mmol), Pd(dba)₂ 4.5 g (4.9 mmol), 트리 t-부틸포스핀 4.8 mL (50% in 톨루엔)를 자일렌 300 mL 에 넣고 질소 기류 하에서 15시간 동안 가열하여 환류하였다. 이로부터 수득한 혼합물을 메탄올 1000 mL에 가하여 결정화된 고형분을 여과한 후, 다이클로로벤젠에 녹여 실리카겔/셀라이트로 여과하고, 유기 용매를 적당량 제거한 후, 메탄올로 재결정하여 화합물 (101)-10 (14.4 g, 58%의 수율)를 수득하였다. 생성된 화합물 (101)-10의 원소 분석 결과는 하기와 같다.

calcd. C₃₅H₂₅N₃O : C, 83.48; H, 5.00; N, 8.34; O, 3.18; found : C, 83.49; H, 5.01; N, 8.32; O, 3.16

합성예 111A : 화합물 (101)-11의 합성

<반응식 11>

1000 mL 플라스크에 중간체 101K 15.0 g (31.6 mmol), 2-브로모-4,6-다이페닐피리미딘 10.8 g (34.7 mmol), 탄산칼륨 8.7 g (63.1 mmol), Pd(PPh₃)₄ (Tetrakis(triphenylphosphine)??palladium(0)) 1.8 g (1.6 mmol)을 톨루엔 350 mL, 물 150 mL, 에탄올 150 mL 에 넣어준 후, 질소 기류 하에서 6시간 동안 가열하여 환류하였다. 이로부터 수득한 혼합물을 메탄올 1500 mL에 가하여 결정화된 고형분을 여과한 후, 모노클로로벤젠에 녹여 실리카겔/셀라이트로 여과하고, 유기 용매를 적당량 제거한 후, 메탄올로 재결정하여 화합물 (101)-11 (11.5 g, 63%의 수율)을 수득하였다. 생성된 화합물 (101)-11의 원소 분석 결과는 하기와 같다.

calcd. C₄₁H₂₉N₃O : C, 84.95; H, 5.04; N, 7.25; O, 2.76; found : C, 84.96; H, 5.01; N, 7.27; O, 2.77

합성예 112A : 화합물 (101)-12의 합성

<반응식 12>

1000 mL 플라스크에 화합물 101L 15.0 g (31.6 mmol), 2-브로모-4,6-다이페닐피리미딘 10.8 g (34.7 mmol), 탄산칼륨 8.7 g (63.1 mmol), Pd(PPh₃)₄ (Tetrakis(triphenylphosphine)??palladium(0)) 1.8 g (1.6 mmol) 을 톨루엔 350 mL, 물 150 mL, 에탄올 150 mL 에 넣어준 후, 질소 기류 하에서 6시간 동안 가열하여 환류하였다. 이로부터 수득한 혼합물을 메탄올 1500 mL에 가하여 결정화된 고형분을 여과한 후, 모노클로로벤젠에 녹여 실리카겔/셀라이트로 여과하고, 유기 용매를 적당량 제거한 후, 메탄올로 재결정하여 화합물 (101)-12 (11.3 g, 62%의 수율)을 수득하였다. 생성된 화합물 (101)-12의 원소 분석 결과는 하기와 같다.

calcd. C₄₁H₂₉N₃O : C, 84.95; H, 5.04; N, 7.25; O, 2.76; found : C, 84.93; H, 5.02; N, 7.26; O, 2.75

합성예 111: 화합물 (111)A-141의 합성

중간체 111A 20g (47.01 mmol)과 중간체 111B 15.047g (56.41 mmol)과 [테트라키스(트리페닐포스핀)-팔라듐(0)(tetrakis(triphenylphosphine)palladium (0)) 2.16g (2.35 mmol), 포타슘 카보네이트(potassium carbonate) 12.995 g (94.02 mmol)을 THF/Toluene/증류수 100/100/100 mL에 현탁 시킨 후 18시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 상온으로 낮춘 후 메탄올 300 mL를 넣고 교반 후에 침전물을 여과하고 메탄올과 증류수로 세척하였다. 고체를 톨루엔에 650 mL에 녹인 후에 실리카 필터를 한다. 톨루엔과 모노 클로로 벤젠을 220/220 mL 혼합 용매조건에서 가열하여 녹였다. 110mL 정도 용매를 날린 후에 온도를 낮춰 재결정하여, 화합물 (111)A-141을 18.0g (yield 72%) 획득 하였다.

<¹H-NMR (300MHz, CDCl3): 8.93 (d, 1H); 8.44(d, 4H); 8.06 (s, 1H); 7.95(m, 1H); 7.64(m, 11H); 7.48(d, 1H); 7.43(d, 1H); 7.38(m, 1H); 7.30(m, 2H)>

합성예 112: 화합물 (111)A-143의 합성

중간체 111B 대신 중간체 111C(15.105g, 56.42 mmol)를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 111과 동일한 방법을 이용하여 화합물 (111)A-143 21.0g (yield 84%) 획득하였다.

<¹H-NMR (300MHz, CDCl3): 9.00 (d, 1H); 8.93(m, 4H); 8.00 (m, 1H); 7.65(m, 10H); 7.58(d, 1H); 7.55(d, 1H); 7.45(d, 1H); 7.38(m, 1H); 7.33(m, 2H)>

합성예 113: 화합물 (111)A-136의 합성

중간체 111A 대신 중간체 111D(20g, 47.01 mmol)를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 111과 동일한 방법을 이용하여, 화합물 (111)A-136 20.5g (yield 82%)를 수득하였다.

<¹H-NMR (300MHz, CDCl3): 8.78 (s, 1H); 8.70(d, 1H); 8.17 (m, 4H); 8.01(d, 1H); 7.96(s, 1H); 7.85(m, 1H); 7.74(s, 5H); 7.56(m, 6H); 7.42(m, 1H); 7.31(m, 2H)>

합성예 121: 화합물 (121)-5의 합성

중간체 121A 20g (50.090 mmol)과 중간체 121B 20.346g (55.099 mmol)과 [테트라키스(트리페닐포스핀)-팔라듐(0)(tetrakis(triphenylphosphine)palladium (0)) 5.788g (5.009 mmol), 포타슘 카보네이트(potassium carbonate) 19.8 g (143.258 mmol)을 THF/Toluene/증류수 150/150/150 mL에 현탁 시킨 후 18시간 동안 환류 교반 한다. 반응 종료 후 메탄올 2L에 천천히 붓어 침전물을 만들고 여과하고 메탄올과 증류수로 세척한다. 건조 후 디클로로메탄(CH2Cl2) 용해 시킨 후 실리카겔 크로마토그래피로 분리하였다. 화합물 (121)-5 15.47g (yield 55%) 획득 하였다.

<¹H-NMR (600MHz, CDCl3): 8.97 (s, 2H); 8.59 (d, 2H); 8.53 (s, 2H); 8.47 (s, 2H); 8.27 (d, 2H); 8.14 (d, 2H); 7.97(d, 2H); 7.90(m, 4H); 7.79 (d, 2H); 7.75(d, 8H); 7.67(m, 10H); 7.54(m, 8H); 7.46(m, 6H); 7.35(m, 2H)>

합성예 122: 화합물 (121)-18의 합성

중간체 121B 대신 중간체 121C 24.539g (50.090 mmol)을 사용하고, 실라카겔 크로마토그래피 분리 대신 디클로로메탄을 이용하여 재결정하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 121과 동일한 방법을 이용하여 화합물 (121)-18 19.81g (yield 62%) 수득하였다.

합성예 123: 화합물 (121)-151의 합성

중간체 121B 대신 중간체 121D 24.539g (50.090 mmol)를 사용하고, 실라카겔 크로마토그래피 분리 대신 디클로로메탄을 이용하여 재결정하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 121과 동일한 방법을 이용하여 화합물 (121)-151 16.61g (yield 52%) 획득 하였다.

합성예 124: 화합물 (121)-152의 합성

중간체 121A 20g (50.090 mmol)과 중간체 112E 20.594g (55.099 mmol)과 [테트라키스(트리페닐포스핀)-팔라듐(0)(tetrakis(triphenylphosphine)palladium (0)) 5.788g (5.009 mmol), 포타슘 카보네이트(potassium carbonate) 19.8 g (143.258 mmol)을 THF/Toluene/증류수 150/150/150 mL에 현탁 시킨 후 18시간 동안 환류 교반 한다. 반응 종료 후 메탄올 2L에 천천히 붓어 침전물을 만들고 여과하고 메탄올과 증류수로 세척한다. 건조 후 디클로로메탄(CH2Cl2) 용해 시킨 후 재결정한다. 화합물 (121)-152 21.08g (yield 66%) 획득 하였다.

<¹H-NMR (300MHz, CDCl3): 8.97 (s, 2H); 8.59 (d, 2H); 8.51 (s, 2H); 8.13 (d, 2H); 7.95(d, 2H); 7.90 (m, 4H); 7.74(m, 8H); 7.69 (d, 2H); 7.56 (t, 4H); 7.45(m, 2H)>

합성예 125: 화합물 (121)-153의 합성

중간체 121E 대신 중간체 121F 20.4g (50.090 mmol)를 사용하고 디클로로메탄를 이용한 재결정 대신 실라카겔 크로마토그래피 분리하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 124와 동일한 방법을 이용하여 화합물 (121)-153 16.35g (yield 58%) 획득 하였다.

합성예 126: 화합물 (121)-33의 합성

중간체 121A 대신 중간체 121G 20g (61.883 mmol)를 사용하고 중간체 121E 대신 중간체 121F 25.203g (68.071 mmol)를 사용하고, 디클로로메탄를 이용한 재결정 대신 실라카겔 크로마토그래피를 이용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 124와 동일한 방법을 이용하여 화합물 (121)-33 16.85g (yield 56%) 획득 하였다.

합성예 127: 화합물 (121)-49의 합성

중간체 121H 19g (50.904 mmol)과 중간체 121E 20.677g (55.995 mmol)과 [테트라키스(트리페닐포스핀)-팔라듐(0)(tetrakis(triphenylphosphine)palladium (0)) 2.545g (2.545 mmol), 포타슘 카보네이트(potassium carbonate) 20.121 g (145.586 mmol)을 THF/Toluene/증류수 150/150/150 mL에 현탁 시킨 후 18시간 동안 환류 교반 한다. 반응 종료 후 메탄올 2L에 천천히 붓어 침전물을 만들고 여과하고 메탄올과 증류수로 세척한다. 건조 후 디클로로메탄(CH2Cl2) 조건에서 실라카겔 크로마토그래피 분리한다. 화합물 (121)-49 15.00g (yield 55%) 획득 하였다.

<¹H-NMR (300MHz, CDCl3): 9.17 (s, 1H); 8.91(s, 1H); 8.89(s, 1H); 8.50(d, 1H); 8.32(d, 1H); 8.28(d, 1H); 7.94(d, 1H), 7.81(t, 2H); 7.71(m, 5H); 7.64(m, 5H); 7.57(m, 2H); 7.55(m, 1H), 7.46(d, 2H); 7.35(m, 1H)>

합성예 128: 화합물 (121)-64의 합성

중간체 121 대신 중간체 121F 21.823g (58.942 mmol)를 이용하여 건조 후 디클로로메탄(CH₂Cl₂) 조건에서 실라카겔 크로마토그래피 분리하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 127과 동일한 방법을 이용하여 화합물 (121)-64 17.26g (yield 60%) 획득 하였다.

합성예 129: 화합물 (121)-70의 합성

중간체 121B 대신 중간체 121I 12.387g (29.471 mmol)을 사용하고, 건조 후 디클로로메탄(CH2Cl2)/Ethyl acetate조건에서 실리카겔 크로마토그래피 분리하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 127과 동일한 방법을 이용하여 화합물 (121)-70 11.20g (yield 71%) 획득 하였다.

합성예 130: 화합물 (121)-74의 합성

중간체 121J 20g (53.583 mmol)과 중간체 121B 21.765g (58.942 mmol)과 [테트라키스(트리페닐포스핀)-팔라듐(0)(tetrakis(triphenylphosphine)palladium (0)) 3.096g (2.679 mmol), 포타슘 카보네이트(potassium carbonate) 21.180 g (153.248 mmol)을 THF/Toluene/증류수 150/150/150 mL에 현탁 시킨 후 18시간 동안 환류 교반 한다. 반응 종료 후 메탄올 2L에 천천히 붓어 침전물을 만들고 여과하고 메탄올과 증류수로 세척한다. 건조 후 디클로로메탄(CH2Cl2)/Ethyl acetate 조건에서 실라카겔 크로마토그래피 분리한다. 화합물 (121)-74을 18.00g (yield 63%) 획득 하였다.

합성예 131A: 화합물 (121)-85의 합성

중간체 121H 대신 중간체 121J 20g (53.583 mmol)를 사용하고, 건조 후 디클로로메탄(CH2Cl2)/Ethyl acetate 조건에서 실라카겔 크로마토그래피 분리하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 128과 동일한 방법을 이용하여 화합물 (121)-85 18.50g (yield 64%) 획득 하였다.

중간체 I-1의 합성

[반응식 (131)1]

질소 환경에서 2-브로모트리페닐렌(2-bromotriphenylene) 100g (326 mmol)을 디메틸포름아미드(dimethylformamide, DMF) 1L에 녹인 후, 여기에 비스(피나콜라토)디보론(bis(pinacolato)diboron) 99.2 g (391 mmol)와 (1,1'-비스(디페닐포스핀)디클로로팔라듐(II)((1,1'-bis(diphenylphosphine)ferrocene)dichloropalladium(II)) 2.66 g (3.26 mmol) 그리고 포타슘아세테이트(potassium acetate) 80 g (815 mmol)을 넣고 150 ℃에서 5시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 혼합물을 필터한 후, 진공오븐에서 건조하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼 크로마토그래피(flash column chromatography)로 분리 정제하여 상기 중간체 I-1 113 g (98 %)을 얻었다.

HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C24H23BO2: 354.1791, found: 354.

Elemental Analysis: C, 81 %; H, 7 %

중간체 I-2의 합성

[반응식 (131)2]

질소 환경에서 2-브로모트리페닐렌(2-bromotriphenylene) 32.7 g (107 mmol)을 테트라하이드로퓨란(tetrahydrofuran, THF) 0.3 L에 녹인 후, 여기에 3-클로로페닐보론산(3-chlorophenyl boronic acid) (20 g, 128 mmol)와 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 (tetrakis(triphenylphosphine)palladium) 1.23 g (1.07 mmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 포타슘카보네이트 36.8 g (267 mmol)을 넣고 80 ℃에서 24시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 디클로로메탄(dichloromethane, DCM)로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제하여 상기 중간체 I-2 22.6 g (63 %)을 얻었다.

HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C24H15Cl: 338.0862, found: 338.

Elemental Analysis: C, 85 %; H, 5 %

중간체 I-3의 합성

[반응식 (131)3]

질소 환경에서 상기 중간체 I-2 22.6g(66.7 mmol)를 디메틸포름아미드(dimethylforamide, DMF) 0.3 L에 녹인 후, 여기에 비스(피나콜라토)디보론(bis(pinacolato)diboron) 25.4 g(100 mmol)와 (1,1'-비스(디페닐포스핀)페로센)디클로로팔라듐(II)((1,1'-bis(diphenylphosphine)ferrocene)dichloropalladium(II)) 0.54g(0.67 mmol) 그리고 포타슘 아세테이트(potassium acetate) 16.4g(167 mmol)을 넣고 150 ℃에서 48시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 혼합물을 필터한 후, 진공오븐에서 건조하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 I-3 18.6 g(65 %)을 얻었다.

HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C30H27BO2: 430.2104, found: 430.

Elemental Analysis: C, 84 %; H, 6 %

중간체 I-4의 합성

[반응식 (131)4]

질소 환경에서 상기 중간체 I-1 100 g (282 mmol)을 테트라하이드로퓨란(THF) 1 L에 녹인 후, 여기에 1-브로모-2-아이오도벤젠(1-bromo-2-iodobenzene) 95.9 g (339 mmol)와 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(tetrakis(triphenylphosphine)palladium) 3.26 g (2.82 mmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 포타슘카보네이트97.4 g (705 mmol)을 넣고 80 ℃에서 53시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 디클로로메탄(DCM)으로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제하여 상기 중간체 I-4 95.1 g (88 %)를 얻었다.

HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C24H15Br: 382.0357, found: 382.

Elemental Analysis: C, 75 %; H, 4 %

중간체 I-5의 합성

[반응식 (131)5]

질소 환경에서 상기 중간체 I-4 90 g (235 mmol)을 디메틸포름아미드(DMF) 0.8 L에 녹인 후, 여기에 비스(피나콜라토)디보론(bis(pinacolato)diboron) 71.6 g (282 mmol)와 (1,1'-비스(디페닐포스핀)페로센)디클로로팔라듐(II)((1,1'-bis(diphenylphosphine)ferrocene)dichloropalladium(II)) 1.92 g (2.35 mmol) 그리고 포타슘아세테이트 57.7 g (588 mmol)을 넣고 150 ℃에서 35시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 혼합물을 필터한 후, 진공오븐에서 건조하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제하여 상기 중간체 I-5 74.8 g (74 %)을 얻었다.

HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C30H27BO2: 430.2104, found: 430.

Elemental Analysis: C, 84 %; H, 6 %

중간체 I-6의 합성

[반응식 (131)6]

질소 환경에서 상기 중간체 I-3 50 g (116 mmol)을 테트라하이드로퓨란(THF) 0.5 L에 녹인 후, 여기에 1-브로모-3-아이오도벤젠(1-bromo-3-iodobenzene) 39.4 g (139 mmol)와 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(tetrakis(triphenylphosphine)palladium) 1.34 g (1.16 mmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 포타슘카보네이트 40.1 g (290 mmol)을 넣고 80 ℃에서 12시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 디클로로메탄(DCM)으로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제하여 상기 중간체 I-6 42.6 g (80 %)을 얻었다.

HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C30H19Br: 458.0670, found: 458.

Elemental Analysis: C, 78 %; H, 4 %

중간체 I-7의 합성

[반응식 (131)7]

질소 환경에서 상기 중간체 I-6 40 g (87.1 mmol)을 디메틸포름아미드(DMF) 0.3 L에 녹인 후, 여기에 비스(피나콜라토)디보론(bis(pinacolato)diboron) 26.5 g (104 mmol)와 (1,1'-비스(디페닐포스핀)페로센)디클로로팔라듐(II)((1,1'-bis(diphenylphosphine)ferrocene)dichloropalladium(II)) 0.71 g (0.87 mmol) 그리고 포타슘아세테이트 21.4 g (218 mmol)을 넣고 150 ℃에서 26시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 혼합물을 필터한 후, 진공오븐에서 건조하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제하여 상기 중간체 I-7 34 g (77 %)을 얻었다.

HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C36H31BO2: 506.2417, found: 506.

Elemental Analysis: C, 85 %; H, 6 %

중간체 I-8의 합성

[반응식 (131)8]

질소 환경에서 상기 중간체 I-5 70 g (163 mmol)를 테트라하이드로퓨란(THF) 0.6 L에 녹인 후, 여기에 1-브로모-2-아이오도벤젠(1-bromo-2-iodobenzene) 55.2 g (195 mmol)와 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(tetrakis(triphenylphosphine)palladium) 1.88 g (1.63 mmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 포타슘카보네이트 56.3 g (408 mmol)을 넣고 80 ℃에서 12시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 디클로로메탄(DCM)으로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제하여 상기 중간체 I-8 68.1 g (91 %)을 얻었다.

HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C30H19Br: 458.0670, found: 458.

Elemental Analysis: C, 78 %; H, 4 %

중간체 I-9의 합성

[반응식 (131)9]

질소 환경에서 상기 중간체 I-8 40 g (87.1 mmol)을 디메틸포름아미드(DMF) 0.3 L에 녹인 후, 여기에 비스(피나콜라토)디보론(bis(pinacolato)diboron) 26.5 g (104 mmol)와 (1,1'-비스(디페닐포스핀)페로센)디클로로팔라듐(II)((1,1'-bis(diphenylphosphine)ferrocene)dichloropalladium(II)) 0.71 g (0.87 mmol) 그리고 포타슘아세테이트 21.4 g (218 mmol)을 넣고 150 ℃에서 23시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 혼합물을 필터한 후, 진공오븐에서 건조하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제하여 상기 중간체 I-7 30.4 g (69 %)을 얻었다.

HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C36H31BO2: 506.2417, found: 506.

Elemental Analysis: C, 85 %; H, 6 %

중간체 I-10의 합성

[반응식 (131)10]

질소 환경에서 상기 중간체 I-9 30 g (59.2 mmol)를 테트라하이드로퓨란(THF) 0.3 L에 녹인 후, 여기에 1-브로모-2-아이오도벤젠(1-bromo-2-iodobenzene) 20.1 g (71.1 mmol)와 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(tetrakis(triphenylphosphine)palladium) 0.68 g (0.59 mmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 포타슘카보네이트 20.5 g (148 mmol)을 넣고 80 ℃에서 16시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 디클로로메탄(DCM)으로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제하여 상기 중간체 I-10 32.4 g (85 %)을 얻었다.

HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C36H23Br: 534.0983, found: 534.

Elemental Analysis: C, 81 %; H, 4 %

중간체 I-11의 합성

[반응식 (131)11]

질소 환경에서 상기 중간체 I-10 30 g (56 mmol)을 디메틸포름아미드(DMF) 0.3 L에 녹인 후, 여기에 비스(피나콜라토)디보론(bis(pinacolato)diboron) 17.1 g (67.2 mmol)와 (1,1'-비스(디페닐포스핀)페로센)디클로로팔라듐(II)((1,1'-bis(diphenylphosphine)ferrocene)dichloropalladium(II)) 0.46 g (0.56 mmol) 그리고 포타슘아세테이트 13.7 g (140 mmol)을 넣고 150 ℃에서 25시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 혼합물을 필터한 후, 진공오븐에서 건조하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제하여 상기 중간체 I-11 22.8 g (70 %)을 얻었다.

HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C42H35BO2: 582.2730, found: 582.

Elemental Analysis: C, 87 %; H, 6 %

합성예 131: 화합물 A-1의 합성

[반응식 (131)12]

질소 환경에서 상기 중간체 1-1 20 g (56.5 mmol)을 테트라하이드로퓨란(THF) 0.2 L에 녹인 후, 여기에 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 15.1 g (56.5 mmol)와 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(tetrakis(triphenylphosphine)palladium) 0.65 g (0.57 mmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 포타슘카보네이트 19.5 g (141 mmol)을 넣고 80 ℃에서 20시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 디클로로메탄(DCM)으로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제하여 상기 화합물 A-1(22.1 g, 85 %)을 얻었다.

HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C33H21N3: 459.1735, found: 459.

Elemental Analysis: C, 86 %; H, 5 %

합성예 132: 화합물 A-13의 합성

[반응식 (131)13]

질소 환경에서 상기 중간체 1-3 20 g (46.5 mmol)을 테트라하이드로퓨란(THF) 0.2 L에 녹인 후, 여기에 4-클로로-2,6-디페닐피리딘(4-chloro-2,6-diphenylpyridine) 12.4 g (46.5 mmol)와 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(tetrakis(triphenylphosphine)palladium) 0.54 g (0.47 mmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 포타슘카보네이트 16.1 g (116 mmol)을 넣고 80 ℃에서 17시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 디클로로메탄(DCM)으로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제하여 상기 화합물 A-13(18.9 g, 76 %)을 얻었다.

HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C41H27N: 533.2143, found: 533.

Elemental Analysis: C, 92 %; H, 5 %

합성예 133: 화합물 A-14의 합성

[반응식 (131)14]

질소 환경에서 상기 중간체 1-3 20 g (46.5 mmol)을 테트라키스하이드로퓨란(THF) 0.2 L에 녹인 후, 여기에 2-클로로-4,6-디페닐피리미딘(2-chloro-4,6-diphenylpyrimidine) 12.4 g (46.5 mmol)와 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(tetrakis(triphenylphosphine)palladium) 0.54 g (0.47 mmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 포타슘카보네이트 16.1 g (116 mmol)을 넣고 80 ℃에서 15시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 디클로로메탄(DCM)으로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제하여 상기 화합물 A-14 20.4 g (82 %)를 얻었다.

HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C40H26N2: 534.2096, found: 534.

Elemental Analysis: C, 90 %; H, 5 %

합성예 134: 화합물 A-15의 합성

[반응식 (131)15]

질소 환경에서 상기 중간체 1-3 20 g (46.5 mmol)을 테트라하이드로퓨란(THF) 0.2 L에 녹인 후, 여기에 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 12.4 g (46.5 mmol)와 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(tetrakis(triphenylphosphine)palladium) 0.54 g (0.47 mmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 포타슘카보네이트 16.1 g (116 mmol)을 넣고 80 ℃에서 20시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 디클로로메탄(DCM)으로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제하여 상기 화합물 A-15(21.2 g, 85 %)를 얻었다.

HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C39H25N3: 535.2048, found: 535.

Elemental Analysis: C, 87 %; H, 5 %

합성예 135: 화합물 A-24의 합성

[반응식 (131)16]

질소 환경에서 상기 중간체 1-5 20 g (46.5 mmol)를 테트라키스하이드로퓨란(THF) 0.2 L에 녹인 후, 여기에 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 12.4 g (46.5 mmol)와 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(tetrakis(triphenylphosphine)palladium) 0.54 g (0.47 mmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 포타슘카보네이트 16.1 g (116 mmol)을 넣고 80 ℃에서 27시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 디클로로메탄(DCM)으로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제하여 상기 화합물 A-24(19.7 g, 79 %)를 얻었다.

HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C39H25N3: 535.2048, found: 535.

Elemental Analysis: C, 87 %; H, 5 %

합성예 136: 화합물 A-33의 합성

[반응식 (131)17]

질소 환경에서 상기 중간체 1-7 20 g (39.5 mmol)을 테트라하이드로퓨란(THF) 0.2 L에 녹인 후, 여기에 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 10.6 g (39.5 mmol)와 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(tetrakis(triphenylphosphine)palladium) 0.46 g (0.4 mmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 포타슘카보네이트 13.6 g (98.8 mmol)을 넣고 80 ℃에서 23시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 디클로로메탄(DCM)으로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제하여 상기 화합물 A-33(17.9 g, 74 %)을 얻었다.

HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C45H29N3: 611.2361, found: 611.

Elemental Analysis: C, 88 %; H, 5 %

합성예 137: 화합물 A-69의 합성

[반응식 (131)18]

질소 환경에서 상기 중간체 1-9 20 g (39.5 mmol)를 테트라하이드로퓨란(THF) 0.2 L에 녹인 후, 여기에 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 10.6 g (39.5 mmol)와 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(tetrakis(triphenylphosphine)palladium) 0.46 g (0.4 mmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 포타슘카보네이트 13.6 g (98.8 mmol)을 넣고 80 ℃에서 32시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 디클로로메탄(DCM)으로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제하여 상기 화합물 A-69(15.2 g, 63 %)를 얻었다.

HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C45H29N3: 611.2361, found: 611.

Elemental Analysis: C, 88 %; H, 5 %

합성예 138: 화합물 A-87의 합성

[반응식 (131)19]

질소 환경에서 상기 중간체 1-11 20 g (34.3 mmol)을 테트라하이드로퓨란(THF) 0.15 L에 녹인 후, 여기에 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 9.19 g (34.3 mmol)와 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(tetrakis(triphenylphosphine)palladium) 0.4 g (0.34 mmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 포타슘카보네이트 11.9 g (85.8 mmol)을 넣고 80 ℃에서 29시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 디클로로메탄(DCM)으로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제하여 상기 화합물 A-87(16.3 g, 69 %)을 얻었다.

HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C51H33N3: 687.2674, found: 687.

Elemental Analysis: C, 89 %; H, 5 %

합성예 139: 화합물 C-10의 합성

[반응식 (131)20]

페닐카바졸릴 보론산(phenylcarbazolyl boronic acid) 10 g (34.83 mmol), 상기 중간체 141-2 11.77 g (38.31 mmol) 및 탄산칼륨 14.44 g (104.49 mmol), 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0) 0.80 g (0.7 mmmol) 을 톨루엔 140 ml, 증류수 50 ml에 현탁시킨 후 12 시간 동안 환류 교반하였다. 이어서 디클로로메탄과 증류수로 추출하고 유기층을 실리카겔 필터한다. 이어서 유기 용액을 제거하고 헥산:디클로로메탄 = 7:3(v/v) 으로 실리카 겔 컬럼하여 생성물 고체를 디클로로메탄과 n-헥산으로 재결정하여 화합물 C-10 14.4 g (수율 : 88 %)을 얻었다.

HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C36H23N: 469.18, found: 469

Elemental Analysis: C, 92 %; H, 5 %

합성예 140: 화합물 B-10의 합성

[반응식 (131)21]

화합물 (J)의 합성

N-페닐 카바졸-3-보론산 피나콜레이트 26.96 g (81.4 mmol), 3-브로모 카바졸 23.96g(97.36 mmol) 및 테트라하이드로퓨란 230 mL 와 2M-탄산칼륨 수용액 100ml를 혼합한 후, 질소기류하에서 12시간 동안 가열 환류하였다. 반응 종결 후 반응물에 메탄올에 부어 생기는 고형물을 필터 한 다음, 고형물을 다시 클로로벤젠에 녹여 활성탄 과 무수황산마그네슘을 넣어 교반한다. 용액을 필너한 다음 클로로벤젠과 메탄올을 이용해 재결정하여 화합물 (J) 22.6 g (수율: 68%)을 얻었다.

HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C30H20N2: 408.16, found: 408

Elemental Analysis: C, 88 %; H, 5 %

화합물 B-10의 합성

화합물 (J) 22.42 g(54.88 mmol), 2-브로모-4,6-다이페틸피리딘 20.43g(65.85 mmol) 및 터셔리부톡시나트륨 7.92 g (82.32 mmol) 을 톨루엔 400ml 녹인 후, 팔라듐 다이벤질리덴아민 1.65 g (1.65 mmol) 과 터셔리부틸인 1.78 g (4.39 mmol)을 적가한다. 반응용액을 질소기류하에서 12 시간 동안 110도로 가열하여 교반하였다. 반응 종결 후 반응물에 메탄올을 부어 생기는 고형물을 필터 한 다음, 고형물을 다시 클로로벤젠에 녹여 활성탄과 무수황산마그네슘을 넣어 교반한다. 용액을 필터한 다음 클로로벤젠과 메탄올을 이용해 재결정 하여 화합물 B-10 28.10g (수율 : 80%)을 얻었다.

HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C47H31N3: 637.25, found: 637

Elemental Analysis: C, 89 %; H, 5 %

합성예 141A: 화합물 B-31의 합성

[반응식 (131)22]

페닐카바졸릴 브로마이드(phenylcarbazolyl bromide) 9.97 g (30.95 mmol), 페닐카바졸릴 보론산(phenylcarbazolylboronic acid) 9.78 g (34.05 mmol) 및 탄산칼륨 12.83 g (92.86 mmol), 테트라키스-(트라이페닐포스핀)팔라듐(0) 1.07 g (0.93 mmmol) 을 톨루엔 120 ml, 증류수 50 ml에 현탁 시킨 후 12 시간 동안 환류 교반하였다. 이어서 디클로로메탄과 증류수로 추출하고 유기층을 실리카겔 필터한다. 이어서 유기 용액을 제거하고 생성물 고체를 디클로로메탄과 n-헥산으로 재결정하여 화합물 B-31 13.8 g (수율: 92 %)을 얻었다.

HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C36H24N2: 484.19, found: 484

Elemental Analysis: C, 89 %; H, 5 %

화합물 142A: 화합물 B-34의 합성

[반응식 (131)23]

트리페닐 카바졸릴 브로마이드(triphenylcarbazolyl bromide) 14.62 g (30.95 mmol), 페닐카바졸릴 보론산(phenylcarbazolylboronic acid) 9.78 g (34.05 mmol) 및 탄산칼륨 12.83 g (92.86 mmol), 테트라키스-(트라이페닐포스핀)팔라듐(0) 1.07 g (0.93 mmmol) 을 톨루엔 120 ml, 증류수 50 ml에 현탁 시킨 후 12 시간 동안 환류 교반하였다. 이어서 디클로로메탄과 증류수로 추출하고 유기층을 실리카겔 필터한다. 이어서 유기 용액을 제거하고 생성물 고체를 디클로로메탄과 n-헥산으로 재결정하여 화합물 B-34 16.7 g (수율: 85 %)을 얻었다.

HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C47H29N2: 621.23, found: 621

Elemental Analysis: C, 91 %; H, 5 %

합성예 143A: 화합물 B-43의 합성

[반응식 (131)24]

바이페닐카바졸릴 브로마이드(biphenylcarbazolyl bromide) 12.33g (30.95 mmol), 바이페닐카바졸릴 보론산(biphenylcarbazolylboronic acid) 12.37g (34.05 mmol) 및 탄산칼륨 12.83g (92.86 mmol), 테트라키스-(트라이페닐포스핀)팔라듐(0) 1.07 g (0.93 mmmol) 을 톨루엔 120 ml, 증류수 50 ml에 현탁 시킨 후 12 시간 동안 환류 교반하였다. 이어서 디클로로메탄과 증류수로 추출하고 유기층을 실리카겔 필터한다. 이어서 유기 용액을 제거하고 생성물 고체를 디클로로메탄과 n-헥산으로 재결정하여 화합물 B-43 18.7g (수율: 92 %)을 얻었다.

HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C48H32N2: 636.26, found: 636

Elemental Analysis: C, 91 %; H, 5 %

합성예 144A: 화합물 B-114의 합성

질소 분위기 하 교반기가 부착된 500 mL 둥근바닥 플라스크에 3-브로모-N-바이페닐카바졸 20.00 g(50.21 mmol), N-페닐카바졸-3-보로닉에스터 18.54 g(50.21 mmol) 및 테트라하이드로퓨란:톨루엔(1:1) 175 mL 와 2M-탄산칼륨 수용액 75 mL를 혼합한 후, 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐(0) 2.90 g(2.51 mmol)을 넣고 질소기류하에서 12 시간 동안 가열 환류하였다. 반응 종결 후 반응물을 메탄올에 부어 고형물을 여과한 다음 수득한 고형물을 물과 메탄올로 충분히 세정하고 건조하였다. 이로부터 수득한 결과물을 700 mL의 클로로벤젠에 가열하여 녹인 다음 용액을 실리카겔 필터하고 용매를 완전히 제거한 후, 400mL의 클로로벤젠에 가열하여 녹인 다음 재결정 하여 화합물 A2 19.15 g(수율 68%)을 수득하였다.

calcd. C₄₂H₂₈N₂: C, 89.97; H, 5.03; N, 5.00; found: C, 89.53; H, 4.92; N, 4.89

합성예 141: 화합물 (141)-1의 합성

1) 중간체 (141)A의 합성

2-브로모디벤조퓨란(2-Bromodibenzofuran) (10.0 g, 40.0 mmol), 카바졸(carbazole) (8.121 g, 49.0 mmol), Pd₂(dba)₃ (1.85 g, 2.0 mmol), 트리-tert-부틸포스핀(Tri-tert-butylphosphine) (0.57 g, 3.00 mmol), 소듐- tert -부톡사이드(sodium-tert-butoxide) (9.72 g, 101 mmol)을 톨루엔 (120 mL)와 혼합하였다. 질소 분위기하에서 110 ℃로 온도를 높여 환류하면서 18시간 동안 교반하고, 혼합물을 실온까지 냉각시킨 뒤, 물 200 mL와 메틸렌클로라이드 800 mL로 추출하였다. 이로부터 수득한 유기층을 MgSO₄로 건조하고, 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 실리카겔관 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 (141)A (11.5 g, 85 %)을 얻었다. 생성된 화합물은 LC-MS 와 HPLC 분석을 통해 물질을 확인하였다.

LC-MS (m/z) = C₂₄H₁₅NO (M⁺) 333.

2) 중간체 (141)B의 합성

중간체 (141)A (11.5 g, 34.5 mmol) 을 THF (80 mL) 에 녹인 후, -78 ℃ 조건에서 10분간 교반하였다. n-Butyllithium (20.7 mL of a 1.6 M solution in hexanes, 51.7 mmol) 을 30분간 천천히 적가한 뒤, 4시간동안 -78 ℃ 조건에서 교반하였다. 2-isopropoxy-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (10.6 mL, 51.7 mmol) 를 넣고 15분뒤 상온으로 올린 뒤, 5시간 교반 후, 혼합물에 증류수 100 mL 넣고 교반하였다. methylene chloride (150 mL X 3)를 넣어 수득한 유기층을 MgSO₄를 이용하여 건조하고 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 재결정(dichloromethane / Methanol) 하여 중간체 (141)B (11.5 g, 75 %)을 얻었다. 생성된 화합물은 LC-MS 와 HPLC 분석을 통해 물질을 확인하였다.

LC-MS (m/z) = C₃₀H₂₆BNO₃ (M⁺) 459.

3) 화합물 (141)-1의 합성

중간체　(141)B (7.55 g, 17.0 mmol), 화합물 (141)E-1 (6.01 g, 15.5 mmol), Pd(PPh₃)₄ (0.94 g, 0.31 mmol), K₂CO₃ (4.28 g, 31.0 mmol) 를　THF 100 mL와 증류수 50 mL에 녹인다. 80 ℃ 온도를 높여 환류하면서 18 hr 교반한다. 반응액을 실온으로 식힌 뒤, 혼합물에 증류수 100 mL 넣고 교반뒤, methylene chloride (150 mL X 3)를 넣어 수득한 유기층을 MgSO₄를 이용하여 건조하고 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 실리카겔관 크로마토그래피로 분리 정제하여 화합물 (141)-1 (7.80 g, 78 %)을 얻었다. 생성된 화합물은 LC-MS 와 HPLC 분석을 통해 물질을 확인하였다.

LC-MS (m/z) = C₄₅H₂₈N₄O (M⁺) 640.

합성예 142: 화합물 (141)-2의 합성

화합물 (141)E-1 (4.07 g, 10.5 mmol) 대신 화합물 (141)E-2 (4.07 g, 10.5 mmol) 을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 141의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 (141)-2 (4.33 g, 63 %)을 얻었다. 생성된 화합물은 LC-MS 와 HPLC 분석을 통해 물질을 확인하였다.

LC-MS (m/z) = C₄₆H₂₉N₃O (M⁺) 639.

합성예 143: 화합물 (141)-3의 합성

화합물 (141)E-1 (4.07 g, 10.5 mmol) 대신 화합물 E-3 (4.07 g, 10.5 mmol) 을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 141의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 (141)-3 (4.10 g, 61 %)을 얻었다. 생성된 화합물은 LC-MS 와 HPLC 분석을 통해 물질을 확인하였다.

LC-MS (m/z) = C₄₆H₂₉N₃O (M⁺) 639.

합성예 144: 화합물 (141)-4의 합성

화합물 (141)E-1 (4.07 g, 10.5 mmol) 대신 화합물 (141)E-4 (4.07 g, 10.5 mmol) 을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 141의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 (141)-4 (4.84 g, 72 %)을 얻었다. 생성된 화합물은 LC-MS 와 HPLC 분석을 통해 물질을 확인하였다.

LC-MS (m/z) = C₄₆H₂₉N₃O (M⁺) 639.

합성예 145: 화합물 (141)-5의 합성

화합물 (141)E-1 (4.07 g, 10.5 mmol) 대신 화합물 (141)E-2 (2.80 g, 10.5 mmol) 을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 141의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 (141)-5 (5.45 g, 92 %)을 얻었다. 생성된 화합물은 LC-MS 와 HPLC 분석을 통해 물질을 확인하였다.

LC-MS (m/z) = C₄₀H₂₅N₃O (M⁺) 564.

합성예 146: 화합물 (141)-6의 합성

화합물 (141)E-1 (4.07 g, 10.5 mmol) 대신 화합물 (141)E-6 (2.81 g, 10.5 mmol) 을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 141의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 (141)-6 (4.51 g, 77 %)을 얻었다. 생성된 화합물은 LC-MS 와 HPLC 분석을 통해 물질을 확인하였다.

LC-MS (m/z) = C₃₉H₂₄N₄O (M⁺) 563.

합성예 147: 화합물 (141)-7의 합성

화합물 (141)E-1 (4.07 g, 10.5 mmol) 대신 화합물 (141)E-7 (4.38 g, 10.5 mmol) 을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 141의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 (141)-7 (5.56 g, 79 %)을 얻었다. 생성된 화합물은 LC-MS 와 HPLC 분석을 통해 물질을 확인하였다.

LC-MS (m/z) = C₄₅H₂₇N₃OS (M⁺) 669.

합성예 148: 화합물 (141)-8의 합성

화합물 (141)E-1 (4.07 g, 10.5 mmol) 대신 화합물 (141)E-8 (3.58 g, 10.5 mmol) 을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 141의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 (141)-8 (5.49 g, 88 %)을 얻었다. 생성된 화합물은 LC-MS 와 HPLC 분석을 통해 물질을 확인하였다.

LC-MS (m/z) = C₄₀H₂₃N₃OS (M⁺) 593.

합성예 149: 화합물 (141)-9의 합성

화합물 (141)E-1 (4.07 g, 10.5 mmol) 대신 화합물 (141)E-9 (4.21 g, 10.5 mmol) 을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 141의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 (141)-9 (4.81 g, 70 %)을 얻었다. 생성된 화합물은 LC-MS 와 HPLC 분석을 통해 물질을 확인하였다.

LC-MS (m/z) = C₄₆H₂₇N₃O₂ (M⁺) 653.

합성예 150: 화합물 (141)-10의 합성

화합물 (141)E-1 (4.07 g, 10.5 mmol) 대신 화합물 (141)E-10 (3.41 g, 10.5 mmol) 을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 141의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 (141)-10 (3.88 g, 64 %)을 얻었다. 생성된 화합물은 LC-MS 와 HPLC 분석을 통해 물질을 확인하였다.

LC-MS (m/z) = C₄₀H₂₃N₃O₂ (M⁺) 564.

합성예 151A: 화합물 (141)-11의 합성

1) 중간체 (141)C의 합성

2-Bromodibenzothiophene (30.0 g, 114 mmol), carbazole (21.0 g, 125 mmol), Pd(dba)₂ (0.65 g, 1.14 mmol), Tri-tert-butylphosphine (0.69 g, 3.42 mmol), sodium-tert-butoxide (12.1 g, 125 mmol)을 Toluene (360 mL)와 혼합하였다. 질소하에서 110 ℃로 온도를 높여 환류하면서 18시간 동안 교반하고, 혼합물을 실온까지 냉각시킨 뒤, 물 300 mL와 methylene chloride 1000 mL로 추출하였다. 이로부터 수득한 유기층을 MgSO₄로 건조하고, 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 재결정(toluene / methanol) 하여 중간체 (141)C (33.4 g, 84 %)을 얻었다. 생성된 화합물은 LC-MS 와 HPLC 분석을 통해 물질을 확인하였다.

LC-MS (m/z) = C₂₄H₁₅NS (M⁺) 349.

2) 중간체 (141)D의 합성

중간체 (141)C (15.0 g, 42.9 mmol) 을 THF (210 mL) 에 녹인 후, -78 ℃ 조건에서 10분간 교반한다. n-Butyllithium (26.0 mL of a 2.5 M solution in hexanes, 64.4 mmol) 을 30분간 천천히 적가한 뒤, 4시간동안 -78 ℃ 조건에서 교반한다. 2-isopropoxy-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (16.0 mL, 64.4 mmol) 를 넣고 15분뒤 상온으로 올린 뒤, 5시간 교반 후, 혼합물에 증류수 100 mL 넣고 교반한다. methylene chloride (150 mL X 3)를 넣어 수득한 유기층을 MgSO₄를 이용하여 건조하고 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 재결정(dichloromethane / Methanol) 하여 중간체 (141)D (15.3 g, 75 %)을 얻었다. 생성된 화합물은 LC-MS 와 HPLC 분석을 통해 물질을 확인하였다.

LC-MS (m/z) = C₃₀H₂₆BNO₂S(M⁺) 475.

3) 화합물 (141)-11의 합성

중간체　(141)D (5.00 g, 10.5 mmol), 화합물 (141)E-1 (4.07 g, 10.5 mmol), Pd(PPh₃)₄ (0.61 g, 0.53 mmol), K₂CO₃ (7.26 g, 52.6 mmol) 를　toluene 200 mL, ethanol 40 mL 와 증류수 60 mL에 녹인다. 120 ℃ 온도를 높여 환류하면서 18 hr 교반한다. 반응액을 실온으로 식힌 뒤, 혼합물에 증류수 100 mL 넣고 교반뒤, 생성된 고체를 필터하여 얻어진 잔류물을 재결정(toluene / methanol) 하여 화합물 (14)-11 (5.34 g, 77 %)을 얻었다. 생성된 화합물은 LC-MS 와 HPLC 분석을 통해 물질을 확인하였다.

LC-MS (m/z) = C₄₅H₂₈N₄S (M⁺) 656.

합성예 152A: 화합물 (141)12의 합성

화합물 (141)E-1 (4.07 g, 10.5 mmol) 대신 화합물 (141)E-2 (4.07 g, 10.5 mmol) 을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 151A의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 (141)-12 (5.30 g, 77 %)을 얻었다. 생성된 화합물은 LC-MS 와 HPLC 분석을 통해 물질을 확인하였다.

LC-MS (m/z) = C₄₆H₂₉N₃S (M⁺) 655.

합성예 153A: 화합물 (141)-13의 합성

화합물 (141)E-1 (4.07 g, 10.5 mmol) 대신 화합물 (141)E-3 (4.07 g, 10.5 mmol) 을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 151A의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 (141)-13 (4.86 g, 64 %)을 얻었다. 생성된 화합물은 LC-MS 와 HPLC 분석을 통해 물질을 확인하였다.

LC-MS (m/z) = C₄₆H₂₉N₃S (M⁺) 655.

합성예 154A: 화합물 (141)-14의 합성

화합물 (141)E-1 (4.07 g, 10.5 mmol) 대신 화합물 (141)E-4 (4.07 g, 10.5 mmol) 을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 151A의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 (141)-14 (5.16 g, 75 %)을 얻었다. 생성된 화합물은 LC-MS 와 HPLC 분석을 통해 물질을 확인하였다.

LC-MS (m/z) = C₄₆H₂₉N₃S (M⁺) 655.

합성예 155A: 화합물 (141)-15의 합성

화합물 (141)E-1 (4.07 g, 10.5 mmol) 대신 화합물 (141)E-5 (2.80 g, 10.5 mmol) 을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 151A의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 (141)-15 (4.44 g, 73 %)을 얻었다. 생성된 화합물은 LC-MS 와 HPLC 분석을 통해 물질을 확인하였다.

LC-MS (m/z) = C₄₀H₂₅N₃S (M⁺) 579.

합성예 156A: 화합물 (141)-16의 합성

화합물 (141)E-1 (4.07 g, 10.5 mmol) 대신 화합물 (141)E-6 (2.81 g, 10.5 mmol) 을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 151A의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 (141)-16 (4.15 g, 68 %)을 얻었다. 생성된 화합물은 LC-MS 와 HPLC 분석을 통해 물질을 확인하였다.

LC-MS (m/z) = C₃₉H₂₄N₄S (M⁺) 580.

합성예 157A: 화합물 (141)-17의 합성

화합물 (141)E-1 (4.07 g, 10.5 mmol) 대신 화합물 (141)E-7 (4.38 g, 10.5 mmol) 을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 151A의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 (141)-17 (5.76 g, 80 %)을 얻었다. 생성된 화합물은 LC-MS 와 HPLC 분석을 통해 물질을 확인하였다.

LC-MS (m/z) = C₄₆H₂₇N₃S (M⁺) 685.

합성예 158A: 화합물 (141)-18의 합성

화합물 (141)E-1 (4.07 g, 10.5 mmol) 대신 화합물 (141)E-8 (3.58 g, 10.5 mmol) 을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 151A의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 (141)-18 (4.74 g, 74 %)을 얻었다. 생성된 화합물은 LC-MS 와 HPLC 분석을 통해 물질을 확인하였다.

LC-MS (m/z) = C₄₀H₂₃N₃S₂ (M⁺) 609.

합성예 159A: 화합물 (141)-19의 합성

화합물 (141)E-1 (4.07 g, 10.5 mmol) 대신 화합물 (141)E-9 (4.21 g, 10.5 mmol) 을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 151A의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 (141)-19 (4.99 g, 71 %)을 얻었다. 생성된 화합물은 LC-MS 와 HPLC 분석을 통해 물질을 확인하였다.

LC-MS (m/z) = C₄₆H₂₇N₃S (M⁺) 669.

합성예 160: 화합물 (141)-20의 합성

화합물 (141)E-1 (4.07 g, 10.5 mmol) 대신 화합물 (141)E-10 (3.41 g, 10.5 mmol) 을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 151A의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 (141)-20 (4.18 g, 67 %)을 얻었다. 생성된 화합물은 LC-MS 와 HPLC 분석을 통해 물질을 확인하였다.

LC-MS (m/z) = C₄₀H₂₃N₃OS (M⁺) 593.

실시예 1 내지 6 및 비교예 1

애노드로서 ITO전극이 형성된 유리 기판을 50mm x 50mm x 0.5mm크기로 잘라서 아세톤 이소프로필 알콜과 순수물 속에서 각 15분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 UV 오존 세정하였다.

상기 애노드 상에 화합물 HT3 및 F4-TCNQ (정공 주입층 중 F4-TCNQ의 농도는 3wt%임)를 공증착하여 증착 속도 1Å/sec로 100Å 두께의 정공 주입층을 형성하고, 상기 정공 주입층 상에 화합물 HT3을 증착 속도 1Å/sec로 증착하여 1660Å 두께의 정공 수송층을 형성하였다.

상기 정공 수송층 상에 도펀트 및 호스트를 공증착하여 400Å 두께의 발광층을 형성하였다.

각각의 실시예 및 비교예 중 도펀트 및 호스트로 사용한 물질, 발광층 중 도펀트의 함량, 2종의 호스트를 사용한 경우 2종의 호스트 간의 중량비는 하기 표 10에 기재된 바와 같다.

상기 발광층 상에 화합물 ET16 및 LiQ를 5:5의 중량비로 공증착하여 360Å 두께의 전자 수송층을 형성한 다음, 상기 전자 수송층 상에 LiQ를 증착하여 5Å 두께의 전자 주입층을 형성하고, 상기 전자 주입층 상에 800Å 두께의 Al 전극을 형성함으로써, 유기 발광 소자를 제작하였다.

평가예 1: 유기 발광 소자의 특성 평가

상기 실시예 1 내지 6 및 비교예 1에서 제조된 각각의 유기 발광 소자에 대하여 구동 전압, 효율 및 수명(T₉₅)을 평가하여 그 결과를 표 10에 나타내었다. 평가 장치로서 전류-전압계(Keithley 2400) 및 휘도계(Minolta Cs-1000A)를 사용하였고, 수명(T95)(at 6000nit)은 초기 휘도 100% 대비 95%의 휘도가 되는데 걸리는 시간을 평가하였다.

상기 표 10으로부터, 실시예 1 내지 6의 유기 발광 소자는 비교예 1의 유기 발광 소자에 비하여 우수한 구동 전압, 효율 및 수명 특성을 가짐을 확인할 수 있다.

10: 유기 발광 소자
11: 제1전극
15: 유기층
19: 제2전극

Claims

제1전극;
상기 제1전극에 대향되는 제2전극; 및
상기 제1전극과 제2전극 사이에 배치되고, 발광층을 포함한, 유기층;을 포함하고,
상기 유기층이 제1물질 및 제2물질을 포함하고,
상기 제1물질은 하기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 포함하고,
상기 제2물질은 하기 화학식 11, 21A, 21B, 21C, 31A, 31B, 41, 51A, 51B, 61, 71-1 내지 71-12, 81, 91A, 91B, 91C, 91D, 101, 111, 121, 131A, 131B 및 141로 표시되는 화합물들 중 적어도 하나를 포함한, 유기 발광 소자:
<화학식 1>
M(L₁)_n1(L₂)_n2
<화학식 2A> <화학식 2B>

상기 화학식 1 중 L₁은 상기 화학식 2A로 표시되는 리간드이고,
상기 화학식 1 중 L₂는 상기 화학식 2B로 표시되는 리간드이고,
상기 화학식 1 중 L₁과 L₂는 서로 상이하고,
상기 화학식 1 중 M은 이리듐(Ir), 백금(Pt), 오스뮴(Os), 티탄(Ti), 지르코늄(Zr), 하프늄(Hf), 유로퓸(Eu), 테르븀(Tb), 톨륨(Tm) 및 로듐(Rd) 중에서 선택되고,
상기 화학식 2A 중 Y₁ 내지 Y₄는 서로 독립적으로, 탄소(C) 또는 질소(N)이고, Y₁과 Y₂는 단일 결합 또는 이중 결합으로 서로 연결되어 있고, Y₃와 Y₄는 단일 결합 또는 이중 결합으로 서로 연결되어 있고,
상기 화학식 2A 및 2B 중 CY₁ 내지 CY₃는 서로 독립적으로, C₅-C₆₀시클릭 그룹 및 C₁-C₆₀헤테로시클릭 그룹 중에서 선택되고, CY₁과 CY₂는 선택적으로(optionally), 단일 결합 또는 제1연결기(a first linking group)를 통하여 서로 결합되고,
상기 화학식 2B 중 R₁ 내지 R₃는 서로 독립적으로,
C₁-C₁₀알킬기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD₃, -CD₂H, -CDH₂, -CF₃, -CF₂H, -CFH₂, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염 및 C₁-C₁₀알킬기 중 적어도 하나로 치환된, C₁-C₁₀알킬기;
페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기 및 트리아지닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD₃, -CD₂H, -CDH₂, -CF₃, -CF₂H, -CFH₂, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₁-C₁₀알킬기, C₁-C₁₀알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기 및 트리아지닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기 및 트리아지닐기; 중에서 선택되고,
상기 화학식 2A 및 2B 중 Z₁, Z₂ 및 R₁₁ 내지 R₁₄은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF₅, 히드록실기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알킬기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알키닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알콕시기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q₁)(Q₂), -Si(Q₃)(Q₄)(Q₅), -B(Q₆)(Q₇) 및 -P(=O)(Q₈)(Q₉) 중에서 선택되고,
상기 화학식 2A 중 a1 및 a2는 서로 독립적으로 1 내지 5의 정수 중에서 선택되고, a1이 2 이상일 경우 2 이상의 Z₁은 서로 동일하거나 상이하고, a2가 2 이상일 경우 2 이상의 Z₂는 서로 동일하거나 상이하고, 화학식 2B 중 b1은 1 내지 4의 정수 중에서 선택되고,
상기 화학식 1 중 n1 및 n2는 서로 독립적으로, 1 또는 2이고, n1 + n2는 2 또는 3이고,
상기 화학식 2A 및 2B 중 * 및 *'는 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이다.
<화학식 11>

상기 화학식 11 중 X₁은 O 또는 S이고;
상기 화학식 11 중 L₁ 내지 L₅는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹(substituted or unsubstituted divalent non-aromatic condensed polycyclic group) 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(substituted or unsubstituted divalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group) 중에서 선택되고;
상기 화학식 11 중 a1 내지 a5는, 서로 독립적으로, 0 내지 5의 정수 중에서 선택되고;
상기 화학식 11 중 R₁ 내지 R₄, R₁₁ 및 R₁₂는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알킬기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알키닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알콕시기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q₁)(Q₂), -Si(Q₃)(Q₄)(Q₅) 및 -B(Q₆)(Q₇) 중에서 선택되고;
상기 화학식 11 중 R₂ 내지 R₄ 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고;
상기 화학식 11 중 b1 내지 b4, b11, b12 및 c1은 서로 독립적으로, 1 내지 4의 정수 중에서 선택되고;
<화학식 21A>

<화학식 21B>

<화학식 21C>

<화학식 22A>

<화학식 22B>

<화학식 22C>

<화학식 22D>

<화학식 22E>

<화학식 22F>

상기 화학식 21A 및 21B 중 고리 A는 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 상기 화학식 22A로 표시되는 그룹 및 상기 화학식 22B로 표시되는 그룹 중에서 선택되고;
상기 화학식 21A 중 고리 B₁은 C₅-C₂₀시클릭 그룹 및 고리-형성 원자로서 질소를 비포함한 C₁-C₂₀헤테로시클릭 그룹 중에서 선택되고;
상기 화학식 21B, 22E 및 22F 중 고리 B₂, 고리 B₃, 고리 C₁ 및 고리 C₂는 서로 독립적으로, C₅-C₂₀시클릭 그룹 및 C₁-C₂₀헤테로시클릭 그룹 중에서 선택되되, 고리 B₂ 및 고리 B₃ 중 적어도 하나는 고리-형성 원자로서 질소를 포함한 C₁-C₂₀헤테로시클릭 그룹이고, 고리 C₁ 및 고리 C₂ 중 적어도 하나는 고리-형성 원자로서 질소를 포함한 C₁-C₂₀헤테로시클릭 그룹이고;
상기 화학식 21A 및 21B 중 Pc₁ 및 Pc₂는 서로 독립적으로, 상기 화학식 22A로 표시되는 그룹 및 상기 화학식 22B로 표시되는 그룹 중에서 선택되고;
상기 화학식 21C 중 Cz₁, Cz₂ 및 Cz₃는 서로 독립적으로, 상기 화학식 22C로 표시되는 그룹, 상기 화학식 22D로 표시되는 그룹, 상기 화학식 22E로 표시되는 그룹 및 상기 화학식 22F로 표시되는 그룹 중에서 선택되고;
상기 화학식 21A, 21B, 21C, 22A, 22B, 22C, 22D, 22E 및 22F 중 c1, c2, c11, c12, c13, p1, p2, p11, p12 및 p13은 서로 독립적으로, 0 내지 3의 정수 중에서 선택되고;
상기 화학식 21A 및 21B 중 c1 및 c2가 모두 0일 경우, 고리 A는 상기 화학식 22A로 표시되는 그룹 및 상기 화학식 22B로 표시되는 그룹 중에서 선택되고;
상기 화학식 21A 및 21B 중 고리 A가 상기 화학식 22A로 표시되는 그룹 또는 상기 화학식 22B로 표시되는 그룹이 아닐 경우, c1 + c2 ≠ 0이고;
상기 화학식 21A 중 고리 A, 화학식 21A에 존재하는 모든 R₁ 및 화학식 21A에 존재하는 모든 R₂ 중 적어도 하나는, 고리-형성 모이어티로서 하기 모이어티 1을 적어도 하나 포함한, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고;
상기 화학식 21C 중 c11 + c12 + c13 ≠ 0이고;
상기 화학식 21C에 존재하는 모든 Cz₁, Cz₂ 및 Cz₃가 상기 화학식 22C로 표시되는 그룹 또는 상기 화학식 22D로 표시되는 그룹일 경우, 화학식 21C에 존재하는 모든 R₁₁, 화학식 21C에 존재하는 모든 R₁₂ 및 화학식 21C에 존재하는 모든 R₁₃ 중 적어도 하나는, 고리-형성 모이어티로서 하기 모이어티 1을 적어도 하나 포함한, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고;
상기 화학식 21A, 21B, 21C, 22A, 22B, 22C, 22D, 22E 및 22F 중 L₁ 내지 L₃, L₁₁ 내지 L₁₃, L₂₁ 내지 L₂₄ 및 L₃₁ 내지 L₃₃은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고;
상기 화학식 21A, 21B, 21C, 22A, 22B, 22C, 22D, 22E 및 22F 중 a1 내지 a3, a11 내지 a13, a21 내지 a24 및 a31 내지 a33은 서로 독립적으로, 0 내지 6의 정수 중에서 선택되고;
상기 화학식 21A, 21B, 21C, 22A, 22B, 22C, 22D, 22E 및 22F 중 R₁, R₂, R₁₁ 내지 R₁₃, R₂₁ 내지 R₂₃, R₃₁ 내지 R₃₃은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알킬기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알키닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알콕시기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q₁)(Q₂), -Si(Q₃)(Q₄)(Q₅) 및 -B(Q₆)(Q₇) 중에서 선택되고;
상기 화학식 21A, 21B, 21C, 22A, 22B, 22C, 22D, 22E 및 22F 중 b1, b2, b11 내지 b13, b21 내지 b23 및 b31 내지 b33은 서로 독립적으로, 0 내지 4의 정수 중에서 선택된다.
<모이어티 1>

상기 모이어티 1 중, ** 및 ***는 상기 모이어티 1이 포함된 고리 중 각각의 이웃한 고리-형성 원자와의 결합 사이트이다.
<화학식 31A> <화학식 31B>

상기 화학식 31A 및 31B 중 고리 A는, 적어도 2개의 N을 고리-형성 원자로서 포함한 C₁-C₂₀헤테로시클릭 그룹으로서, 상기 C₁-C₂₀헤테로시클릭 그룹은 6원환 고리, 6원환이 축합되어 있는 6원환 고리 또는 5원환이 축합되어 있는 6원환이고;
상기 화학식 31A 및 31B 중 L₁, L₂, L₁₁ 및 L₁₂는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고;
상기 화학식 31A 및 31B 중 a1, a2, a3 및 a4는 서로 독립적으로, 0 내지 3의 정수 중에서 선택되고;
상기 화학식 31A 및 31B 중 R₁ 내지 R₉ 및 R₁₁ 내지 R₁₈은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알킬기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알키닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알콕시기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 및 -Si(Q₁)(Q₂)(Q₃) 중에서 선택되고;
상기 화학식 31A 및 31B 중 b1, b2 및 b3는 서로 독립적으로, 1 내지 5의 정수 중에서 선택되고;
상기 화학식 31A 및 31B 중 상기 R₅ 내지 R₈ 중 적어도 하나는, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된다.
<화학식 41>

<화학식 42A> <화학식 42B>

<화학식 42C> <화학식 42D>

<화학식 42E> <화학식 42F>

<화학식 41A> <화학식 41B>

상기 화학식 41 중 고리 A₁₁은 상기 화학식 41A로 표시되고;
상기 화학식 41 중 고리 A₁₂는 상기 화학식 41B로 표시되고;
상기 화학식 41 중 X₁₁은 N-[(L₁₁)_a11-(R₁₁)_b11], S, O, S(=O), S(=O)₂, C(=O), C(R₁₃)(R₁₄), Si(R₁₃)(R₁₄), P(R₁₃), P(=O)(R₁₃) 또는 C=N(R₁₃)이고;
상기 화학식 41B 중 X₁₂는 N-[(L₁₂)_a12-(R₁₂)_b12], S, O, S(=O), S(=O)₂, C(=O), C(R₁₅)(R₁₆), Si(R₁₅)(R₁₆), P(R₁₅), P(=O)(R₁₅) 또는 C=N(R₁₅)이고;
상기 화학식 42A, 42B, 42C, 42D, 42E 및 42F 중 X₁은 N-[(L₁)_a1-(R₁)_b1], S, O, S(=O), S(=O)₂, C(=O), Si(R₅)(R₆), P(R₅), P(=O)(R₅) 또는 C=N(R₅)이고;
상기 화학식 41, 42A, 42B, 42C, 42D, 42E, 42F, 41A 및 41B 중 L₁ 내지 L₄, L₁₁ 및 L₁₂는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고;
상기 화학식 41, 42A, 42B, 42C, 42D, 42E, 42F, 41A 및 41B 중 a1 내지 a4, a11 및 a12는 서로 독립적으로, 0 내지 3의 정수 중에서 선택되고;
상기 화학식 41, 42A, 42B, 42C, 42D, 42E, 42F, 41A 및 41B 중 R₁ 내지 R₆, R₁₁ 내지 R₁₆ 및 R₂₁ 내지 R₃₀은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알킬기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알키닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알콕시기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q₁)(Q₂), -Si(Q₃)(Q₄)(Q₅), -B(Q₆)(Q₇) 및 상기 화학식 42A로 표시되는 그룹 내지 상기 화학식 42F로 표시되는 그룹 중에서 선택되되, 상기 R₁ 내지 R₆은, 상기 화학식 42A로 표시되는 그룹 내지 상기 화학식 42F로 표시되는 그룹이 아니고;
상기 화학식 41, 42A, 42B, 42C, 42D, 42E, 42F, 41A 및 41B 중 b1 내지 b4, b11 및 b12는 서로 독립적으로, 1 내지 3의 정수 중에서 선택되고;
i) 상기 화학식 41 중 X₁₁은 N-[(L₁₁)_a11-(R₁₁)_b11]이고, X₁₂은 N-[(L₁₂)_a12-(R₁₂)_b12]이 아닐 경우, 상기 화학식 41 중 b11개의 R₁₁ 및 R₂₁ 내지 R₃₀ 중 적어도 하나는, 상기 화학식 42A로 표시되는 그룹 내지 상기 화학식 42F로 표시되는 그룹 중에서 선택되고;
ii) 상기 화학식 41 중 X₁₁은 N-[(L₁₁)_a11-(R₁₁)_b11]가 아니고, X₁₂은 N-[(L₁₂)_a12-(R₁₂)_b12]일 경우, 상기 화학식 41 중 b12개의 R₁₂ 및 R₂₁ 내지 R₃₀ 중 적어도 하나는, 상기 화학식 42A로 표시되는 그룹 내지 상기 화학식 42F로 표시되는 그룹 중에서 선택되고;
iii) 상기 화학식 41 중 X₁₁은 N-[(L₁₁)_a11-(R₁₁)_b11]이고, X₁₂은 N-[(L₁₂)_a12-(R₁₂)_b12]일 경우, 상기 화학식 41 중 b11개의 R₁₁, b12개의 R₁₂ 및 R₂₁ 내지 R₃₀ 중 적어도 하나는, 상기 화학식 42A로 표시되는 그룹 내지 상기 화학식 42F로 표시되는 그룹 중에서 선택된다.
<화학식 51A>

<화학식 51B>

<화학식 51C>

상기 화학식 51A 및 51B 중 고리 A₁은 상기 화학식 51C로 표시되고;
상기 화학식 51A 및 51B 중 고리 B₁은 C₆-C₂₀방향족 고리이고;
상기 화학식 51C 중 X₂₁은 N-[(L₂₁)_a21-(R₂₁)_b21], S, O, S(=O), S(=O)₂, C(R₂₂)(R₂₃) 및 Si(R₂₂)(R₂₃) 중에서 선택되고;
상기 화학식 51A 및 51B 중 X₁₁은 N 또는 C-[(L₁₁)_a11-(R₁₁)_b11]이고, X₁₂는 N 또는 C-[(L₁₂)_a12-(R₁₂)_b12]이고, X₁₃은 N 또는 C-[(L₁₃)_a13-(R₁₃)_b13]이고, X₁₄는 N 또는 C-[(L₁₄)_a14-(R₁₄)_b14]이고, X₁₁ 내지 X₁₄ 중 적어도 하나는 N이고;
상기 화학식 51A 내지 51C 중 L₁ 내지 L₃, L₁₁ 내지 L₁₄ 및 L₂₁은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고;
상기 화학식 51A 내지 51C 중 a1 내지 a3, a11 내지 a14 및 a21은 서로 독립적으로, 0 내지 5의 정수 중에서 선택되고;
상기 화학식 51A 내지 51C 중 R₁ 내지 R₃, R₁₁ 내지 R₁₄ 및 R₂₁ 내지 R₂₃은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알킬기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알키닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알콕시기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q₁)(Q₂), -Si(Q₃)(Q₄)(Q₅) 및 -B(Q₆)(Q₇) 중에서 선택되고;
상기 화학식 51A 내지 51C 중 b1 내지 b3, b11 내지 b14 및 b21은 서로 독립적으로, 1 내지 5의 정수 중에서 선택되고;
상기 화학식 51A 내지 51C 중 c1 및 c2는 서로 독립적으로, 1 내지 4의 정수 중에서 선택된다.
<화학식 61>

<화학식 61A>

상기 화학식 61 중 고리 A₁은 상기 화학식 61A로 표시되고;
상기 화학식 61A 중 X₁은 N-[(L₁)_a1-(R₁)_b1], S, O, S(=O), S(=O)₂, C(=O), Si(R₄)(R₅), P(R₄), P(=O)(R₄) 또는 C=N(R₄)이고;
상기 화학식 61 및 61A 중 L₁ 내지 L₃는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴렌기 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 중에서 선택되고, L₂ 및 L₃는 치환 또는 비치환된 카바졸일렌기가 아니고;
상기 화학식 61 및 61A 중 a1 내지 a3는 서로 독립적으로, 0 내지 5의 정수 중에서 선택되고;
상기 화학식 61 및 61A 중 R₁ 내지 R₅는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알킬기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알키닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알콕시기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q₁)(Q₂), -Si(Q₃)(Q₄)(Q₅) 및 -B(Q₆)(Q₇) 중에서 선택되되, 상기 R₂ 및 R₃ 중 적어도 하나는, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고;
상기 화학식 61 중 R₁₁ 내지 R₁₄는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알킬기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알키닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알콕시기, C₃-C₁₀시클로알킬기, C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, C₃-C₁₀시클로알케닐기, C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, C₆-C₆₀아릴기, C₆-C₆₀아릴옥시기, C₆-C₆₀아릴티오기, C₁-C₆₀헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q₁)(Q₂), -Si(Q₃)(Q₄)(Q₅) 및 -B(Q₆)(Q₇) 중에서 선택되고;
상기 화학식 61 및 61A 중 b1 내지 b3 및 b11 내지 b14는 서로 독립적으로, 1 내지 3의 정수 중에서 선택되고;
상기 화학식 61 중 R₃는 치환 또는 비치환된 모르폴리닐기(morpholinyl)가 아니고;
상기 화학식 61 중 R₃가 피리디닐기, 피리다지닐기 또는 피리미디닐기인 경우, R₂는 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알킬기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알키닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알콕시기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 치환 또는 비치환된 벤조카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐기 및 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기 중에서 선택되고;
상기 화학식 61 중 R₂가 치환 또는 비치환된 페닐기인 경우, R₃는 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 치환 또는 비치환된 파이레닐기, 치환 또는 비치환된 페난쓰레닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 크라이세닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 벤조카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기 및 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기 중에서 선택되고;
상기 화학식 61 중 R₂ 및 R₃의 치환기는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₁-C₆₀알킬기, C₂-C₆₀알케닐기, C₂-C₆₀알키닐기, C₁-C₆₀알콕시기, C₃-C₁₀시클로알킬기, C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, C₃-C₁₀시클로알케닐기, C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, C₆-C₆₀아릴기, C₆-C₆₀아릴옥시기, C₆-C₆₀아릴티오기, C₁-C₆₀헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q₂₁)(Q₂₂), -Si(Q₂₃)(Q₂₄)(Q₂₅) 및 -B(Q₂₆)(Q₂₇) 중 적어도 하나로 치환된, 카바졸일기가 아니다.
<화학식 71-1>

<화학식 71-2>

<화학식 71-3>

<화학식 71-4>

<화학식 71-5>

<화학식 71-6>

<화학식 71-7>

<화학식 71-8>

<화학식 71-9>

<화학식 71-10>

<화학식 71-11>

<화학식 71-12>

상기 화학식 71-1 내지 71-12 중 X₁₁은 N-[(L₁₁)_a11-(R₁₁)_b11], S, O, S(=O), S(=O)₂, C(=O), C(R₁₂)(R₁₃), Si(R₁₂)(R₁₃), P(R₁₂) 또는 P(=O)(R₁₂)이고;
상기 화학식 71-1 내지 71-12 중 X₂₁은 N-[(L₂₁)_a21-(R₂₁)_b21], S, O, S(=O), S(=O)₂, C(=O), C(R₂₂)(R₂₃), Si(R₂₂)(R₂₃), P(R₂₂) 또는 P(=O)(R₂₂)이고;
상기 화학식 71-1 내지 71-12 중 X₃₁ 내지 X₃₄는 서로 독립적으로, N 또는 C-[(L₂)_a2-(R₂)_b2]이고;
i) 상기 화학식 71-2 중 X₁₁이 C(R₁₂)(R₁₃)일 경우, X₂₁은 N-[(L₂₁)_a21-(R₂₁)_b21]이 아니고, ii) 상기 화학식 71-2 중 X₁₁이 N-[(L₁₁)_a11-(R₁₁)_b11]일 경우, X₂₁은 N-[(L₂₁)_a21-(R₂₁)_b21] 및 C(R₂₂)(R₂₃)이 아니고, iii) 상기 화학식 71-4 중 X₁₁이 C(R₁₂)(R₁₃)일 경우, X₂₁은 N-[(L₂₁)_a21-(R₂₁)_b21]이 아니고, iv) 상기 화학식 71-8 중 X₁₁이 C(R₁₂)(R₁₃)일 경우, X₂₁은 N-[(L₂₁)_a21-(R₂₁)_b21] 및 C(R₂₂)(R₂₃)이 아니고, v) 상기 화학식 71-8 중 X₁₁이 N-[(L₁₁)_a11-(R₁₁)_b11]일 경우, X₂₁은 C(R₂₂)(R₂₃)이 아니고, vi) 상기 화학식 71-8 중 X₁₁이 S일 경우, X₂₁은 N-[(L₂₁)_a21-(R₂₁)_b21]이 아니고, vii) 상기 화학식 71-8 중 X₁₁이 Si(R₁₂)(R₁₃)일 경우, X₂₁은 N-[(L₂₁)_a21-(R₂₁)_b21]이 아니고, viii) 상기 화학식 71-11 중 X₁₁이 N-[(L₁₁)_a11-(R₁₁)_b11]일 경우, X₂₁은 C(R₂₂)(R₂₃)이 아니고;
상기 화학식 71-1 내지 71-12 중 L₁ 내지 L₃, L₁₁ 및 L₁₂는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고;
상기 화학식 71-1 내지 71-12 중 a1 내지 a3, a11 및 a12는 서로 독립적으로, 0 내지 5의 정수 중에서 선택되고;
상기 화학식 71-1 내지 71-12 중 R₁ 내지 R₇, R₁₁ 내지 R₁₃ 및 R₂₁ 내지 R₂₃은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알킬기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알키닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알콕시기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q₁)(Q₂), -Si(Q₃)(Q₄)(Q₅) 및 -B(Q₆)(Q₇) 중에서 선택되고;
상기 화학식 71-1 내지 71-12 중 b1 내지 b3, b11 및 b21은 서로 독립적으로, 1 내지 5의 정수 중에서 선택되고;
상기 화학식 71-1 내지 71-12 중 c1는 1 내지 4의 정수 중에서 선택된다.
<화학식 81>

상기 화학식 81 중 X₁₁은 S, O, N, C-[(L₁₁)_a11-(E₁₁)_b11-(R₁₁)_c11] 또는 Si-[(L₁₁)_a11-(E₁₁)_b11-(R₁₁)_c11]이고, X₁₂는 S, O, N, C-[(L₁₂)_a12-(E₁₂)_b12-(R₁₂)_c12] 또는 Si-[(L₁₂)_a12-(E₁₂)_b12-(R₁₂)_c12]이고, X₁₃은 S, O, N, C-[(L₁₃)_a13-(E₁₃)_b13-(R₁₃)_c13] 또는 Si-[(L₁₃)_a13-(E₁₃)_b13-(R₁₃)_c13]이고;
상기 화학식 81 중 X₂₁은 N 또는 C-[(L₂₁)_a21-(E₂₁)_b21-(R₂₁)_c21]이고, X₂₂는 N 또는 C-[(L₂₂)_a22-(E₂₂)_b22-(R₂₂)_c22]이고, X₂₃은 N 또는 C-[(L₂₃)_a23-(E₂₃)_b23-(R₂₃)_c23]이고, X₂₄는 N 또는 C-[(L₂₄)_a24-(E₂₄)_b24-(R₂₄)_c24]이고, X₂₅는 N 또는 C-[(L₂₅)_a25-(E₂₅)_b25-(R₂₅)_c25]이고, X₂₆은 N 또는 C-[(L₂₆)_a26-(E₂₆)_b26-(R₂₆)_c26]이고;
상기 화학식 81 중 L₁, L₁₁ 내지 L₁₃ 및 L₂₁ 내지 L₂₆은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고;
상기 화학식 81 중 a1, a11 내지 a13 및 a21 내지 a26은, 서로 독립적으로, 0 내지 5의 정수 중에서 선택되고;
상기 화학식 81 중 E₁, E₁₁ 내지 E₁₃ 및 E₂₁ 내지 E₂₆은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 함질소 (nitrogen-containing) 전자 수송성 모이어티이고;
상기 화학식 81 중 b1, b11 내지 b13 및 b21 내지 b26은 서로 독립적으로, 0 내지 5의 정수 중에서 선택되고, 상기 b1, b11 내지 b13 및 b21 내지 b26이 모두 0인 경우는 제외되며, 상기 E₁, E₁₁ 내지 E₁₃ 및 E₂₁ 내지 E₂₆ 중 적어도 하나는 상기 화학식 81에 존재하고;
상기 화학식 81 중 R₁, R₁₁ 내지 R₁₃ 및 R₂₁ 내지 R₂₆은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알킬기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알키닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알콕시기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q₁)(Q₂), -Si(Q₃)(Q₄)(Q₅) 및 -B(Q₆)(Q₇) 중에서 선택되고;
상기 화학식 81 중 c1, c11 내지 c13 및 c21 내지 c26은 서로 독립적으로, 1 내지 5의 정수 중에서 선택된다.
<화학식 91A>

<화학식 91B>

<화학식 91C>

<화학식 91D>

상기 화학식 91A 내지 91D 중 A₁ 내지 A₉는 서로 독립적으로, 벤젠, 나프탈렌, 파이렌, 플루오렌, 피리딘, 피리미딘, 피라진 또는 카바졸이고;
상기 화학식 91A 중 X₁은 N-[(L₁)_a1-(R₁)_b1], C[(L₂)_a2-(R₂)_b2][(L₃)_a3-(R₃)_b3], Si[(L₂)_a2-(R₂)_b2][(L₃)_a3-(R₂)_b3], S, O, S(=O) 또는 S(=O)₂이고;
상기 화학식 91B 내지 91D 중 X₄는 N-[(L₄)_a4-(R₄)_b4], C[(L₅)_a5-(R₅)_b5][(L₆)_a6-(R₆)_b6], Si[(L₅)_a5-(R₅)_b5][(L₆)_a6-(R₆)_b6], S, O, S(=O) 또는 S(=O)₂이고;
상기 화학식 91B 내지 91D 중 X₇은 N-[(L₇)_a7-(R₇)_b7], C[(L₈)_a8-(R₈)_b8][(L₉)_a9-(R₉)_b9], Si[(L₈)_a8-(R₈)_b8][(L₉)_a9-(R₉)_b9], S, O, S(=O) 또는 S(=O)₂이고;
상기 화학식 91A 내지 91D 중 L₁ 내지 L₉는 및 L₁₁ 내지 L₁₉는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고;
상기 화학식 91A 내지 91D 중 a1 내지 a9 및 a11 내지 a19는 서로 독립적으로, 0 내지 5의 정수에서 선택되고;
상기 화학식 91A 내지 91D 중 R₁ 내지 R₉ 및 R₁₁ 내지 R₁₉는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알킬기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알키닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알콕시기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q₁)(Q₂), -Si(Q₃)(Q₄)(Q₅) 및 -B(Q₆)(Q₇) 중에서 선택되고;
화학식 91A 중 A₁ 내지 A₃가 모두 벤젠일 경우, R₁₁ 내지 R₁₃ 중 적어도 하나는, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고;
상기 화학식 91A 내지 91D 중 b1 내지 b9 및 b11 내지 b19는, 서로 독립적으로, 1 내지 5의 정수에서 선택되고;
상기 화학식 91A 내지 91D 중 c11 내지 c19는 서로 독립적으로, 1, 2, 3 또는 4이다.
<화학식 101>

상기 화학식 101 중 X₁은 N[(L₁)_a1-(R₁)_b1], C[(L₂)_a2-(R₂)_b2][(L₃)_a3-(R₃)_b3], Si[(L₂)_a2-(R₂)_b2][(L₃)_a3-(R₃)_b3], S 및 O 중에서 선택되고;
상기 화학식 101 중 X₂는 N[(L₄)_a4-(R₄)_b4], C[(L₅)_a5-(R₅)_b5][(L₆)_a6-(R₆)_b6], Si[(L₅)_a5-(R₅)_b5][(L₆)_a6-(R₆)_b6], S 및 O 중에서 선택되고;
상기 화학식 101 중 X₃는 N[(L₇)_a7-(R₇)_b7], C[(L₈)_a8-(R₈)_b8][(L₉)_a9-(R₉)_b9], Si[(L₈)_a8-(R₈)_b8][(L₉)_a9-(R₉)_b9], S 및 O 중에서 선택되되;
상기 화학식 101 중 X₂가 N[(L₄)_a4-(R₄)_b4]일 경우, i) X₁은 C[(L₂)_a2-(R₂)_b2][(L₃)_a3-(R₃)_b3] 또는 Si[(L₂)_a2-(R₂)_b2][(L₃)_a3-(R₃)_b3]이고, X₃는 N[(L₇)_a7-(R₇)_b7], C[(L₈)_a8-(R₈)_b8][(L₉)_a9-(R₉)_b9], Si[(L₈)_a8-(R₈)_b8][(L₉)_a9-(R₉)_b9], S 또는 O이거나, 또는 ii) X₁은 N[(L₁)_a1-(R₁)_b1], S 또는 O이고, X₃는 C[(L₈)_a8-(R₈)_b8][(L₉)_a9-(R₉)_b9] 또는 Si[(L₈)_a8-(R₈)_b8][(L₉)_a9-(R₉)_b9]이고;
상기 화학식 101 중 X₁이 C[(L₂)_a2-(R₂)_b2][(L₃)_a3-(R₃)_b3]이고, X₂가 S이고, X₃가 C[(L₈)_a8-(R₈)_b8][(L₉)_a9-(R₉)_b9]인 경우는 제외되고;
상기 화학식 101 중 L₁ 내지 L₉, L₁₁ 및 L₁₂는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고,
상기 화학식 101 중 a1 내지 a9, a11 및 a12는, 서로 독립적으로, 0 내지 5의 정수에서 선택되고;
상기 화학식 101 중 R₁, R₄ 및 R₇은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알킬기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알키닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알콕시기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고;
상기 화학식 101 중 R₂, R₃, R₅, R₆, R₈, R₉, R₁₁ 및 R₁₂는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알킬기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알키닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알콕시기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q₁)(Q₂), -Si(Q₃)(Q₄)(Q₅) 및 -B(Q₆)(Q₇); 중에서 선택되고;
상기 화학식 101 중 b1 내지 b9, b11 및 b12는, 서로 독립적으로, 1 내지 10의 정수에서 선택되고;
상기 화학식 101 중 c11 및 c12는 서로 독립적으로, 1, 2, 3 또는 4이고;
상기 화학식 101 중 c11이 2 이상일 경우, 2 이상의 *-(L₁₁)_a11-(R₁₁)_b11은 서로 동일하거나 상이하고;
상기 화학식 101 중 c12가 2 이상일 경우, 2 이상의 *-(L₁₂)_a12-(R₁₂)_b12은 서로 동일하거나 상이하다.
<화학식 111>

상기 화학식 111 중 고리 A₁ 및 고리 A₂는 서로 독립적으로, 벤젠, 나프탈렌, 피리딘, 피리미딘, 피라진, 피리다진, 트리아진, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 시놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린 및 나프티리딘 중에서 선택되고,
상기 화학식 111 중 Y₁은 N-[(L₃)_a3-(R₃)_b3], C(R₅)(R₆), Si(R₅)(R₆), O, S 또는 S(=O)₂이고,
상기 화학식 111 중 Y₂는 N-[(L₄)_a4-(R₄)_b4], C(R₇)(R₈), Si(R₇)(R₈), O, S 또는 S(=O)₂이고,
상기 화학식 111 중 L₁ 내지 L₄는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고,
상기 화학식 111 중 a1 내지 a4는 서로 독립적으로, 0 내지 4의 정수 중에서 선택되고,
상기 화학식 111 중 R₁ 내지 R₈은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알킬기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알키닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알콕시기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q₁)(Q₂), -Si(Q₃)(Q₄)(Q₅) 및 -B(Q₆)(Q₇) 중에서 선택되고,
상기 화학식 111 중 b1 내지 b4는 서로 독립적으로, 1 내지 4의 정수 중에서 선택되고,
상기 화학식 111 중 c1 및 c2는 서로 독립적으로, 1 또는 2이고,
i) 상기 화학식 111 중 Y₁은 N-[(L₃)_a3-(R₃)_b3]이고, C(R₇)(R₈), Si(R₇)(R₈), O, S 또는 S(=O)₂일 경우, R₁ 내지 R₃ 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로, 적어도 하나의 질소를 고리 형성 원자로 포함한, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고,
ii) 상기 화학식 111 중 Y₁은 C(R₅)(R₆), Si(R₅)(R₆), O, S 또는 S(=O)₂이고, Y₂는 N-[(L₄)_a4-(R₄)_b4]일 경우, R₁, R₂ 및 R₄ 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로, 적어도 하나의 질소를 고리 형성 원자로 포함한, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고,
iii) 상기 화학식 111 중 Y₁은 N-[(L₃)_a3-(R₃)_b3]이고, Y₂는 N-[(L₄)_a4-(R₄)_b4]일 경우, R₁ 내지 R₄ 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로, 적어도 하나의 질소를 고리 형성 원자로 포함한, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된다.
<화학식 121>

상기 화학식 121 중 고리 A₁는 적어도 하나의 질소를 고리 형성 원자로 갖는, 탄소수 2 내지 40의 헤테로시클릭 그룹이고,
상기 화학식 121 중 A₂ 고리는 벤젠, 나프탈렌, 피리딘, 피리미딘, 피라진, 피리다진, 트리아진, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 시놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린 및 나프티리딘 중에서 선택되고,
상기 화학식 121 중 X₁은 C(R₅)(R₆), Si(R₅)(R₆), O, S, N(R₅), S(=O)₂, C(=O) 또는 -P(=O)₂이고,
상기 화학식 121 중 m은 0 내지 2의 정수 중에서 선택되고,
상기 화학식 121 중 X₂는 N-[(L₂)_a2-Ar₂], C(R₇)(R₈), Si(R₇)(R₈), O, S 또는 S(=O)₂이고,
상기 화학식 121 중 L₁ 내지 L₃은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고,
상기 화학식 121 중 a1 내지 a3은 서로 독립적으로, 0 내지 4의 정수 중에서 선택되고,
상기 화학식 121 중 Ar₁ 및 Ar₂는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고,
상기 화학식 121 중 R₁ 내지 R₈은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알킬기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알키닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알콕시기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q₁)(Q₂), -Si(Q₃)(Q₄)(Q₅) 및 -B(Q₆)(Q₇) 중에서 선택되고,
상기 화학식 121 중 b1 내지 b4는 서로 독립적으로, 1 내지 3의 정수 중에서 선택된다.
<화학식 131A>

상기 화학식 131A 중 Z는 각각 독립적으로 N 또는 CR^a이고, 상기 Z 중 적어도 하나는 N 이고,
상기 화학식 131A 중 R¹ 내지 R¹⁰ 및 R^a는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀알킬기 및 치환 또는 비치환된 C₆-C₁₂아릴기 중에서 선택되고,
상기 화학식 131A 중 트리페닐렌 코어에 치환된 6원환의 총 개수는 6개 이하이고,
상기 화학식 131A 중 L은 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기 및 치환 또는 비치환된 터페닐렌기 중에서 선택되고,
상기 화학식 131A 중 n1 내지 n3는 각각 독립적으로 0 또는 1이고,
상기 화학식 131A 중 n1+n2+n3≥1이다.
<화학식 131B>

상기 화학식 131B 중 Y¹은 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C₁-C₂₀알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₂₀알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고,
상기 화학식 131B 중 Ar¹은 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고,
상기 화학식 131B 중 R¹¹ 내지 R¹⁴는 각각 독립적으로 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알킬기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알키닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알콕시기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고,
상기 화학식 131B의 R¹¹ 내지 R¹⁴ 및 Ar¹ 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기 또는 치환 또는 비치환된 카바졸기를 포함하고,
<화학식 141>

상기 화학식 141 중 X₁₁은 산소 원자(O) 및 황 원자(S) 중에서 선택되고;
상기 화학식 141 중 L₁₁ 내지 L₁₄는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴렌기 및 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴렌기 중에서 선택되고;
상기 화학식 141 중 a11 내지 a15는, 서로 독립적으로, 0, 1, 2, 3, 4 및 5 중에서 선택되고;
상기 화학식 141 중 R₁₁ 내지 R₁₃은 서로 독립적으로, R_ET, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알킬기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알키닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알콕시기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q₁)(Q₂), -Si(Q₃)(Q₄)(Q₅) 및 -B(Q₆)(Q₇) 중에서 선택되고;
상기 화학식 141의 R₁₁ 내지 R₁₃ 중 적어도 하나는, R_ET이고;
상기 화학식 141 중 b11 내지 b13은 서로 독립적으로, 1, 2, 3 및 4 중에서 선택되고;
상기 화학식 141 중 R_ET는 하기 화학식 141-9 내지 149-52 중에서 선택되고;

상기 화학식 149-1 내지 149-52 중 X₉₁은 O 및 S 중에서 선택되고;
상기 화학식 149-1 내지 149-52 중 R₉₁ 및 R₉₂는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C₁-C₆₀알킬기, C₁-C₆₀알콕시기, C₆-C₆₀아릴기, C₆-C₆₀아릴옥시기, C₆-C₆₀아릴티오기 및 C₁-C₆₀헤테로아릴기 중에서 선택되고;
상기 화학식 149-1 내지 149-52 중 a91은 1, 2, 3 및 4 중에서 선택되고;
상기 화학식 149-1 내지 149-52 중 a92는 1, 2 및 3 중에서 선택되고;
상기 화학식 149-1 내지 149-52 중 a93은 1 및 2 중에서 선택되고;
상기 화학식 149-1 내지 149-52 중 a94는 1, 2, 3, 4, 5 및 6 중에서 선택되고;
상기 화학식 149-1 내지 149-52 중 a95는 1, 2, 3, 4 및 5 중에서 선택되고;
상기 화학식 149-1 내지 149-52 중 *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
상기 화학식 2A, 2B, 11, 21A, 21B, 21C, 31A, 31B, 41, 51A, 51B, 61, 71-1 내지 71-12, 81, 91A, 91B, 91C, 91D, 101, 111, 121, 131A, 131B 및 141 에 대한 설명 중 상기 치환된 함질소 전자 수송성 모이어티, 치환된 페닐렌기, 치환된 바이페닐렌기, 치환된 터페닐렌기, 치환된 트리페닐렌기, 치환된 카바졸일기, 치환된 C₃-C₁₀시클로알킬렌기, 치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬렌기, 치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐렌기, 치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐렌기, 치환된 C₆-C₆₀아릴렌기, 치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴렌기, 치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 치환된 C₁-C₆₀알킬기, 치환된 C₂-C₆₀알케닐기, 치환된 C₂-C₆₀알키닐기, 치환된 C₁-C₆₀알콕시기, 치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐기, 치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환된 C₆-C₆₀아릴옥시기, 치환된 C₆-C₆₀아릴티오기, 치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD₃, -CD₂H, -CDH₂, -CF₃, -CF₂H, -CFH₂, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₁-C₆₀알킬기, C₂-C₆₀알케닐기, C₂-C₆₀알키닐기 및 C₁-C₆₀알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD₃, -CD₂H, -CDH₂, -CF₃, -CF₂H, -CFH₂, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₁-C₆₀알킬기, C₁-C₆₀알콕시기, C₃-C₁₀시클로알킬기, C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, C₃-C₁₀시클로알케닐기, C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, C₆-C₆₀아릴기, C₆-C₆₀아릴옥시기, C₆-C₆₀아릴티오기, C₁-C₆₀헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q₁₁)(Q₁₂), -Si(Q₁₃)(Q₁₄)(Q₁₅) 및 -B(Q₁₆)(Q₁₇) 중 적어도 하나로 치환된, C₁-C₆₀알킬기, C₂-C₆₀알케닐기, C₂-C₆₀알키닐기 및 C₁-C₆₀알콕시기;
C₃-C₁₀시클로알킬기, C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, C₃-C₁₀시클로알케닐기, C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, C₆-C₆₀아릴기, C₆-C₆₀아릴옥시기, C₆-C₆₀아릴티오기, C₁-C₆₀헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD₃, -CD₂H, -CDH₂, -CF₃, -CF₂H, -CFH₂, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₁-C₆₀알킬기, C₂-C₆₀알케닐기, C₂-C₆₀알키닐기, C₁-C₆₀알콕시기, C₃-C₁₀시클로알킬기, C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, C₃-C₁₀시클로알케닐기, C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, C₆-C₆₀아릴기, C₆-C₆₀아릴옥시기, C₆-C₆₀아릴티오기, C₁-C₆₀헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q₂₁)(Q₂₂), -Si(Q₂₃)(Q₂₄)(Q₂₅) 및 -B(Q₂₆)(Q₂₇) 중 적어도 하나로 치환된, C₃-C₁₀시클로알킬기, C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, C₃-C₁₀시클로알케닐기, C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, C₆-C₆₀아릴기, C₆-C₆₀아릴옥시기, C₆-C₆₀아릴티오기, C₁-C₆₀헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
-N(Q₃₁)(Q₃₂), -Si(Q₃₃)(Q₃₄)(Q₃₅) 및 -B(Q₃₆)(Q₃₇); 중에서 선택되고;
상기 Q₁ 내지 Q₉, Q₁₁ 내지 Q₁₇, Q₂₁ 내지 Q₂₇ 및 Q₃₁ 내지 Q₃₇은 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₁-C₆₀알킬기, C₂-C₆₀알케닐기, C₂-C₆₀알키닐기 및 C₁-C₆₀알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₃-C₁₀시클로알킬기, C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, C₃-C₁₀시클로알케닐기, C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, C₆-C₆₀아릴기, C₆-C₆₀아릴옥시기, C₆-C₆₀아릴티오기, C₁-C₆₀헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중 적어도 하나로 치환된, C₁-C₆₀알킬기, C₂-C₆₀알케닐기, C₂-C₆₀알키닐기 및 C₁-C₆₀알콕시기;
C₃-C₁₀시클로알킬기, C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, C₃-C₁₀시클로알케닐기, C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, C₆-C₆₀아릴기, C₆-C₆₀아릴기옥시기, C₆-C₆₀아릴기티오기, C₁-C₆₀헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₁-C₆₀알킬기, C₂-C₆₀알케닐기, C₂-C₆₀알키닐기, C₁-C₆₀알콕시기, C₃-C₁₀시클로알킬기, C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, C₃-C₁₀시클로알케닐기, C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, C₆-C₆₀아릴기, C₆-C₆₀아릴옥시기, C₆-C₆₀아릴티오기, C₁-C₆₀헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중 적어도 하나로 치환된, C₃-C₁₀시클로알킬기, C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, C₃-C₁₀시클로알케닐기, C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, C₆-C₆₀아릴기, C₆-C₆₀아릴옥시기, C₆-C₆₀아릴티오기, C₁-C₆₀헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 중에서 선택된다.
제1항에 있어서,
상기 화학식 2B 중 R₁₂는 수소 및 -CH₃가 아닌, 유기 발광 소자.
제1항에 있어서,
상기 화학식 2A 중 CY₁은 피리딘, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 트리아졸, 이미다졸, 피라졸 및 5, 6, 7, 8-테트라히드로이소퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline) 중에서 선택되고, 상기 화학식 1A 중 CY₂는 벤젠, 피리딘, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 카바졸, 디벤조퓨란 및 디벤조티오펜 중에서 선택되고, 상기 화학식 2B 중 CY₃는 벤젠, 카바졸, 디벤조퓨란 및 디벤조티오펜 중에서 선택된, 유기 발광 소자.
제1항에 있어서,
상기 화학식 2B 중 R₁ 내지 R₃는 서로 독립적으로,
메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기 및 tert-펜틸기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD₃, -CD₂H, -CDH₂, -CF₃, -CF₂H, -CFH₂, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염 및 C₁-C₁₀알킬기 중 적어도 하나로 치환된, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기 및 tert-펜틸기;
중에서 선택된, 유기 발광 소자.
제1항에 있어서,
상기 화학식 2A 및 2B 중 Z₁, Z₂, R₁₁, R₁₃ 및 R₁₄은 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, 시아노기, 니트로기, -SF₅, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기, tert-데실기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기 및 피리미디닐기;
중수소, -F, -CD₃, -CD₂H, -CDH₂, -CF₃, -CF₂H, -CFH₂, 시아노기, 니트로기, C₁-C₁₀알킬기, C₁-C₁₀알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기 및 피리미디닐기 중 적어도 하나로 치환된, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기, tert-데실기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기 및 피리미디닐기; 및
-B(Q₆)(Q₇) 및 -P(=O)(Q₈)(Q₉); 중에서 선택되고,
Q₆ 내지 Q₉는 서로 독립적으로,
C₁-C₁₀알킬기, C₁-C₁₀알콕시기, 페닐기 및 나프틸기;
C₁-C₁₀알킬기, 페닐기 및 나프틸기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기 및 나프틸기; 중에서 선택된, 유기 발광 소자.
제1항에 있어서,
상기 화학식 2B 중 R₁₂는,
에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기, tert-데실기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기 및 피리미디닐기;
시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기 및 피리미디닐기 중 적어도 하나로 치환된, 메틸기 또는 메톡시기; 및
중수소, -F, -CD₃, -CD₂H, -CDH₂, -CF₃, -CF₂H, -CFH₂, 시아노기, 니트로기, C₁-C₁₀알킬기, C₁-C₁₀알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기 및 피리미디닐기 중 적어도 하나로 치환된, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기, tert-데실기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기 및 피리미디닐기; 중에서 선택된, 유기 발광 소자.
제1항에 있어서,
상기 화학식 2A 및 2B 중 Z₁, Z₂, R₁₁, R₁₃ 및 R₁₄은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, 시아노기, 니트로기, -SF₅, -CH₃, -CD₃, -CD₂H, -CDH₂, -CF₃, -CF₂H, -CFH₂, 하기 화학식 9-1 내지 9-17로 표시되는 그룹 및 하기 화학식 10-1 내지 10-16 중 하나로 표시되는 그룹 중에서 선택되고,
상기 화학식 2B 중 R₁₂는 수소, 하기 화학식 9-1 내지 9-17로 표시되는 그룹 및 하기 화학식 10-1 내지 10-16으로 표시되는 그룹 중에서 선택되는, 유기 발광 소자:
제1항에 있어서,
상기 화학식 1 중 L₁이 하기 화학식 2-1 내지 2-112 중에서 선택된, 유기 발광 소자:

상기 화학식 2-1 내지 2-112 중, Z₁ 및 Z₂에 대한 설명은 제1항에 기재된 바와 동일하고,
Z_1a 및 Z_1b에 대한 설명은 서로 독립적으로 Z₁에 대한 설명과 동일하고,
Z_2a, Z_2b 및 Z_2c에 대한 설명은 서로 독립적으로, Z₂에 대한 설명과 동일하고,
aa2 및 ab2는 서로 독립적으로, 1 또는 2이고,
aa3 및 ab3은 서로 독립적으로, 1 내지 3의 정수 중에서 선택되고,
aa4 및 ab4는 서로 독립적으로, 1 내지 4의 정수 중에서 선택되고,
* 및 *'은 M과의 결합 사이트이다.
제1항에 있어서,
상기 화학식 1 중 L₁이 하기 화학식 2-1(1) 내지 2-1(18)로 표시되는 리간드 중에서 선택된, 유기 발광 소자.

상기 화학식 2-1(1) 내지 2-1(18) 중
Z₁ 및 Z₂에 대한 설명은 제1항에 기재된 바와 동일하고, Z_1a, Z_1b, Z_1c 및 Z_1d에 대한 설명은 각각 Z₁에 대한 설명과 동일하고, Z_2a, Z_2b, Z_2c 및 Z_2d에 대한 설명은 각각 Z₂에 대한 설명과 동일하되, Z₁, Z₂, Z_1a, Z_1b, Z_1c, Z_1d, Z_2a, Z_2b, Z_2c 및 Z_2d는 수소가 아니고,
* 및 *'은 M과의 결합 사이트이다.
제1항에 있어서,
상기 화학식 1의 L₂가 하기 화학식 2B-1 내지 2B-24로 표시되는 리간드 중에서 선택된, 유기 발광 소자:
<화학식 2B-1> <화학식 2B-2> <화학식 2B-3>

<화학식 2B-4> <화학식 2B-5> <화학식 2B-6>

<화학식 2B-7> <화학식 2B-8> <화학식 2B-9>

<화학식 2B-10> <화학식 2B-11> <화학식 2B-12>

<화학식 2B-13> <화학식 2B-14> <화학식 2B-15>

<화학식 2B-16> <화학식 2B-17> <화학식 2B-18>

<화학식 2B-19> <화학식 2B-20> <화학식 2B-21>

<화학식 2B-22> <화학식 2B-23> <화학식 2B-24>

상기 화학식 2B-1 내지 2B-24 중
R₁ 내지 R₃는 서로 독립적으로,
메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기 및 tert-펜틸기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD₃, -CD₂H, -CDH₂, -CF₃, -CF₂H, -CFH₂, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염 및 C₁-C₁₀알킬기 중 적어도 하나로 치환된, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기 및 tert-펜틸기;
중에서 선택되고,
R₁₁ 및 R₁₃ 내지 R₁₇은 서로 독립적으로,
중수소, -F, 시아노기, 니트로기, -SF₅, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기, tert-데실기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기 및 피리미디닐기;
중수소, -F, -CD₃, -CD₂H, -CDH₂, -CF₃, -CF₂H, -CFH₂, 시아노기, 니트로기, C₁-C₁₀알킬기, C₁-C₁₀알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기 및 피리미디닐기 중 적어도 하나로 치환된, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기, tert-데실기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기 및 피리미디닐기; 및
-B(Q₆)(Q₇) 및 -P(=O)(Q₈)(Q₉); 중에서 선택되고,
Q₆ 내지 Q₉는 서로 독립적으로,
C₁-C₁₀알킬기, C₁-C₁₀알콕시기, 페닐기 및 나프틸기;
C₁-C₁₀알킬기, 페닐기 및 나프틸기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기 및 나프틸기; 중에서 선택되고,
R₁₂는,
에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기, tert-데실기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기 및 피리미디닐기;
시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기 및 피리미디닐기 중 적어도 하나로 치환된, 메틸기 또는 메톡시기; 및
중수소, -F, -CD₃, -CD₂H, -CDH₂, -CF₃, -CF₂H, -CFH₂, 시아노기, 니트로기, C₁-C₁₀알킬기, C₁-C₁₀알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기 및 피리미디닐기 중 적어도 하나로 치환된, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기, tert-데실기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기 및 피리미디닐기; 중에서 선택된다.
제1항에 있어서,
상기 유기금속 화합물이 하기 화합물 1 내지 392 중 적어도 하나를 포함한, 유기 발광 소자:
제1항에 있어서,
상기 제2물질이 하기 화학식 21A(1)로 표시되는 화합물을 포함한, 유기 발광 소자:
<화학식 21A(1)>

상기 화학식 21A(1) 중
고리 A는, 고리-형성 모이어티로서 상기 모이어티 1을 적어도 하나 포함한, 치환 또는 비치환된 C₂-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀헤테로아릴기 또는 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹이고,
Pc₁, Pc₂, L₃, a3, R₁, R₂, p1 및 p2에 대한 설명은 제1항 중 상기 화학식 21A 내지 21C 및 22A 내지 22F에 대한 설명에 기재된 바와 동일하고,
R₃ 및 R₄에 대한 설명은 상기 제1항 중 화학식 21A 내지 21C 및 22A 내지 22F에 대한 설명에 기재된 바와 동일하다.
제1항에 있어서,
상기 제2물질은 상기 화학식 31A로 표시되는 화합물을 포함하고,
상기 화학식 31A 중,
a1은 0이고;
R₁은 하기 화학식 35-1 내지 35-40 중에서 선택되고;
b1은 1이고;
R₂ 내지 R₆ 및 R₈은 수소이고;
R₇은 하기 화학식 35-1 내지 35-40 중에서 선택되고;
a2는 0 또는 1이고;
L₂는 하기 화학식 34-1 내지 34-15 중에서 선택되고;
A 고리는 하기 화학식 32-1(여기서, 화학식 32-1 중 R_9a 및 R_9b는 서로 독립적으로, 하기 화학식 35-1 내지 35-40 중에서 선택됨)로 표시되는, 유기 발광 소자.

상기 화학식 35-1 내지 35-40 중
Z₁ 내지 Z₃는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₂-C₂₀알케닐기, C₂-C₂₀알키닐기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 퀴녹살리닐기, 시놀리닐기 및 퀴나졸리닐기 중에서 선택되고;
d1은 1 또는 2이고, d2는 1 내지 3의 정수 중에서 선택되고, d3는 1 내지 4의 정수 중에서 선택되고, d4는 1 내지 5의 정수 중에서 선택되고, d5는 1 내지 6의 정수 중에서 선택되고, d6은 1 내지 7의 정수 중에서 선택되고, d7은 1 내지 8의 정수 중에서 선택되고, d8은 1 내지 9의 정수 중에서 선택되고;
* 및 *'은 서로 독립적으로, 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
제1항에 있어서,
상기 제2물질이 하기 화학식 141-1A로 표시되는 화합물을 포함한, 유기 발광 소자:
<화학식 141-1A>

상기 화학식 141-1A 중
X₁₁, L₁₁ 및 a11에 대한 설명은 제1항에 기재된 바와 동일하고,
R₁₁은 상기 화학식 149-1 내지 149-52 중 하나로 표시된다.
제1항에 있어서,
상기 제2물질은 하기 화학식 61-1로 표시되는 화합물을 포함한, 유기 발광 소자:
<화학식 61-1>

상기 화학식 61-1 중
X₁은 S 또는 O이고,
L₂ 및 L₃는 서로 독립적으로,
페닐렌기, 나프틸렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 카바졸일렌기, 피리디닐렌기, 피리미디닐렌기, 트리아지닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 나프티리디닐렌기 및 옥사디아졸일렌기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 페닐기-치환된 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기 및 페난쓰레닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 나프틸렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 카바졸일렌기, 피리디닐렌기, 피리미디닐렌기, 트리아지닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 나프티리디닐렌기 및 옥사디아졸일렌기; 중에서 선택되고,
a2 및 a3는 0 또는 1이고,
R₂ 및 R₃는 서로 독립적으로,
페닐기, 나프틸기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기 및 디벤조카바졸일기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기 및 디벤조카바졸일기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기 및 디벤조카바졸일기; 중에서 선택되고,
b2 및 b3는 1이다.
제1항에 있어서,
상기 제2물질이 하기 화학식 131Ac 내지 131Ah 중 하나로 표시되는 화합물을 포함한, 유기 발광 소자:
<화학식 131Ac> <화학식 131Ad>

<화학식 131Ae> <화학식 131Af>

<화학식 131Ag> <화학식 131Ah>

<화학식 131Ai> <화학식 131Aj>

<화학식 131Ak> <화학식 131Al>

<화학식 131Am> <화학식 131An>

<화학식 131Ao> <화학식 131Ap>

<화학식 131Aq> <화학식 131Ar>

<화학식 131As> <화학식 131At>

상기 화학식 131Ac 내지 131Ah 중
R¹ 내지 R¹⁰ 및 R⁶⁰ 내지 R⁷⁷은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, C₁-C₁₀알킬기 및 페닐기 중에서 선택되고,
상기 복수 개의 Z 중 적어도 하나는 N이다.
제12항 내지 제16항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 제2물질이 하기 화학식 131B-I로 표시되는 화합물을 더 포함한, 유기 발광 소자:
<화학식 131B-I>

상기 화학식 131B-I 중
R¹¹ 내지 R¹³ 및 R⁴³ 내지 R⁴⁴는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기 및 나프틸기 중에서 선택되고,
Y¹ 및 Y²는 서로 독립적으로,
단일 결합, 페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 페날레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란트레닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기 및 크라이세닐렌기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 페닐기로 치환된 페닐기(비페닐기), 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란트레닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기 및 크라이세닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 페날레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란트레닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기 및 크라이세닐렌기; 중에서 선택되고,
Ar¹ 및 Ar²는 서로 독립적으로,
페닐기, 펜탈레닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 카바졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 시놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 펜탈레닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 카바졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 시놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 펜탈레닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 카바졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 시놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 중에서 선택되되,
Ar¹ 및 Ar² 중 적어도 하나는,
페닐기, 펜탈레닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 카바졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기 및 디벤조카바졸일기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 펜탈레닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 카바졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기 및 디벤조카바졸일기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 펜탈레닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 카바졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기 및 디벤조카바졸일기; 중에서 선택된다.
제12항 내지 제16항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 제2물질이 하기 화학식 91B(1)로 표시되는 화합물을 더 포함한, 유기 발광 소자:
<화학식 91B(1)>

상기 화학식 91B(1) 중
L₄, L₇, L₁₄ 및 L₁₉는 서로 독립적으로,
페닐렌기, 나프틸렌기, 피리디닐렌기, 피리미디닐렌기 및 트리아지닐렌기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 페닐기-치환된 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난트레닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 카바졸일기, 페닐기-치환된 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 트리아지닐기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 페닐기-치환된 벤조카바졸일기, 페닐기-치환된 디벤조카바졸일기, 이미다조피리미디닐기 및 이미다조피리디닐기 중 적어로 하나로 치환된, 페닐렌기, 나프틸렌기, 피리디닐렌기, 피리미디닐렌기 및 트리아지닐렌기; 중에서 선택되고;
a4, a7, a14 및 a19는 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2이고;
R₄ 및 R₇은 서로 독립적으로,
페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난트레닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 트리아지닐기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리미디닐기, 이미다조피리디닐기,
로 표시되는 그룹,
로 표시되는 그룹, 및
로 표시되는 그룹; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 페닐기-치환된 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난트레닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 카바졸일기, 페닐기-치환된 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 트리아지닐기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 페닐기-치환된 벤조카바졸일기, 페닐기-치환된 디벤조카바졸일기, 이미다조피리미디닐기 및 이미다조피리디닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난트레닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 트리아지닐기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리미디닐기, 이미다조피리디닐기,
로 표시되는 그룹,
로 표시되는 그룹, 및
로 표시되는 그룹; 중에서 선택되고;
R₁₄ 및 R₁₉는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기 및 나프틸기 중에서 선택되고,
b4 및 b19는 서로 독립적으로, 1 또는 2일 수 있다.
제1항에 있어서,
상기 제1물질 및 제2물질이 발광층에 포함되어 있고,
상기 제1물질은 도펀트이고, 상기 제2물질은 호스트인, 유기 발광 소자.
제1항에 있어서,
상기 제1물질 및 제2물질이 발광층에 포함되어 있고,
상기 제1물질은 도펀트이고, 상기 제2물질은 호스트이고,
상기 호스트는 제1호스트 및 제2호스트를 포함하고,
상기 제1호스트는 상기 화학식 21A 내지 21C, 31A, 31B, 61, 131A 및 141 중 하나로 표시되는 화합물을 포함하고,
상기 제2호스트는 상기 화학식 91A 내지 91D 및 131B 중 하나로 표시되는 화합물을 포함한, 유기 발광 소자.