KR20140057439A - 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 - Google Patents

헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 Download PDF

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Abstract

헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자가 개시된다.

Description

헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자{Heterocyclic compound and organic light emitting diode comprising the same}
헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자에 관한 것이다.
유기 발광 소자(organic light emitting diode)는 자발광형 소자로서 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라, 응답시간이 빠르며, 휘도, 구동전압 및 응답속도 특성이 우수하고 다색화가 가능하다는 장점을 가지고 있다.
일반적인 유기 발광 소자는 기판 상부에 애노드가 형성되어 있고, 이 애노드 상부에 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 캐소드가 순차적으로 형성되어 있는 구조를 가질 수 있다. 여기에서 정공수송층, 발광층 및 전자수송층은 유기화합물로 이루어진 유기 박막들이다.
상술한 바와 같은 구조를 갖는 유기 발광 소자의 구동 원리는 다음과 같다.
상기 애노드 및 캐소드간에 전압을 인가하면, 애노드로부터 주입된 정공은 정공수송층을 경유하여 발광층으로 이동하고, 캐소드로부터 주입된 전자는 전자수송층을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자와 같은 캐리어들은 발광층 영역에서 재결합하여 엑시톤(exiton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변하면서 광이 생성된다.
신규한 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자를 제공하는 것이다.
하기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물(heterocyclic compound)가 제공된다:
<화학식 1>
Figure pat00001
상기 화학식 1 중,
X1은 O 또는 S이고;
i) R6와 R7이 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C3-C60시클릭 모이어티(cyclic moiety), 또는 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로시클릭 모이어티를 형성하고, R1 내지 R5 및 R8 내지 R10은 서로 독립적으로, 수소 또는 -(Ar1)a-(Ar11)(여기서, a가 0일 경우 Ar11은 수소가 아님)로 표시되는 치환기이거나; 또는 ii) R8과 R9가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C3-C60시클릭 모이어티(cyclic moiety), 또는 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로시클릭 모이어티를 형성하고, R1 내지 R7 및 R10은 서로 독립적으로, 수소 또는 -(Ar1)a-(Ar11)(여기서, a가 0일 경우 Ar11은 수소가 아님)로 표시되는 치환기이고;
상기 Ar1은 -O-, -S-, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, C2-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴렌기이고;
상기 Ar11은 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴기, -N(Q1)(Q2) 및 ??Si(Q3)(Q4)(Q5) (여기서, 상기 Q1 및 Q2는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 및 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴기 중에서 선택되고; 상기 Q3 내지 Q5는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 및 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴기 중에서 선택됨) 중에서 선택되고;
상기 a는 0 내지 5 중에서 선택된 정수이다.
또한, 제1전극; 상기 제1전극에 대향된 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되고 발광층을 포함한 유기층;을 포함하고, 상기 유기층이 상기 헤테로고리 화합물을 1종 이상 포함한, 유기 발광 소자가 제공된다.
상기 헤테로고리 화합물을 포함한 유기 발광 소자는 저구동 전압, 고효율, 고휘도, 고색순도 및 장수명을 가질 수 있다.
도 1은 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자의 구조를 개략적으로 나타낸 도면이다.
상기 헤테로고리 화합물은 하기 화학식 1로 표시된다:
<화학식 1>
Figure pat00002
상기 화학식 1 중, X1은 O 또는 S이다.
상기 화학식 1 중, i) R6와 R7이 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C3-C60시클릭 모이어티(cyclic moiety), 또는 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로시클릭 모이어티를 형성하고, R1 내지 R5 및 R8 내지 R10은 서로 독립적으로, 수소 또는 -(Ar1)a-(Ar11)(여기서, a가 0일 경우 Ar11은 수소가 아님)로 표시되는 치환기이거나; 또는 ii) R8과 R9가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C3-C60시클릭 모이어티(cyclic moiety), 또는 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로시클릭 모이어티를 형성하고, R1 내지 R7 및 R10은 서로 독립적으로, 수소 또는 -(Ar1)a-(Ar11)(여기서, a가 0일 경우 Ar11은 수소가 아님)로 표시되는 치환기일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 헤테로고리 화합물은 하기 화학식 1A 또는 1B로 표시될 수 있다:
<화학식 1A> <화학식 1B>
Figure pat00003
Figure pat00004
상기 화학식 1A 및 1B 중 X1은 O 또는 S이고, R1 내지 R10에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
상기 화학식 1A 및 1B 중 A 고리 및 B 고리는 서로 독립적으로,
i) 시클로프로판, 시클로부탄, 시클로펜탄, 시클로헥산, 시클로헵탄, 시클로옥산, 시클로펜텐, 시클로펜타디엔, 시클로헥센, 시클로헥사디엔, 시클로헵타디엔, 피롤, 피라졸, 벤젠, 푸란(furan), 티오펜, 피리딘, 피라진, 피리미딘, 피리다진, 나프탈렌, 안트라센, 플루오렌, 피롤리진, 인돌리진, 이소인돌, 인돌, 인다졸, 푸린(purine), 퀴놀리진, 이소퀴놀린, 퀴놀린, 프탈라진, 나프티리딘, 퀴녹살린, 퀴나졸린, 시놀린, 카바졸, 페난트리딘, 아크리딘, 페나진, 벤조푸란, 벤조티오펜, 디벤조푸란 및 디벤조티오펜; 및
ii) 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20알킬기, 및 C1-C20알콕시기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 적어도 하나로 치환된 C1-C20알킬기, 및 C1-C60알콕시기; C6-C20아릴기, C6-C20아릴옥시기, C6-C20아릴싸이오기 및 C2-C20헤테로아릴기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀일기, 및 이소퀴놀일기 중 적어도 하나로 치환된 C6-C20아릴기, C6-C20아릴옥시기, C6-C20아릴싸이오기 및 C2-C20헤테로아릴기; -N(Q11)(Q12); 및 -Si(Q11)(Q12)(Q13)(여기서, 상기 Q11 및 Q12는 서로 독립적으로, C6-C20아릴기, 또는 C2-C20헤테로아릴기이고, Q13 내지 Q15는 서로 독립적으로, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, C6-C20아릴기, 또는 C2-C20헤테로아릴기임); 중에서 선택된 적어도 하나의 치환기로 치환된 시클로프로판, 시클로부탄, 시클로펜탄, 시클로헥산, 시클로헵탄, 시클로옥산, 시클로펜텐, 시클로펜타디엔, 시클로헥센, 시클로헥사디엔, 시클로헵타디엔, 피롤, 피라졸, 벤젠, 푸란(furan), 티오펜, 피리딘, 피라진, 피리미딘, 피리다진, 나프탈렌, 안트라센, 플루오렌, 피롤리진, 인돌리진, 이소인돌, 인돌, 인다졸, 푸린(purine), 퀴놀리진, 이소퀴놀린, 퀴놀린, 프탈라진, 나프티리딘, 퀴녹살린, 퀴나졸린, 시놀린, 카바졸, 페난트리딘, 아크리딘, 페나진, 벤조푸란, 벤조티오펜, 디벤조푸란 및 디벤조티오펜;
중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 A 고리 및 B 고리는 서로 독립적으로,
i) 벤젠, 피리딘, 피라진, 피리미딘, 피리다진, 나프탈렌, 플루오렌, 인돌, 이소퀴놀린, 퀴놀린, 카바졸, 디벤조푸란, 및 디벤조티오펜; 및
ii) 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20알킬기, 및 C1-C20알콕시기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 적어도 하나로 치환된 C1-C20알킬기, 및 C1-C60알콕시기; 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀일기, 및 이소퀴놀일기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀일기, 및 이소퀴놀일기 중 적어도 하나로 치환된 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀일기, 및 이소퀴놀일기; 및 -N(Q11)(Q12) (여기서, 상기 Q11 및 Q12는 서로 독립적으로, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀일기, 및 이소퀴놀일기); 중에서 선택된 적어도 하나의 치환기로 치환된 벤젠, 피리딘, 피라진, 피리미딘, 피리다진, 나프탈렌, 플루오렌, 인돌, 이소퀴놀린, 퀴놀린, 카바졸, 디벤조푸란, 및 디벤조티오펜;
중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 R1 내지 R4는 모두 수소일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1A 및 1B 중 R1 내지 R4는 모두 수소일 수 있다.
본 명세서 중, "-(Ar1)a-(Ar11)"에서, a가 0일 경우 Ar11은 수소가 아니다. 즉, 본 명세서 중, "-(Ar1)a-(Ar11)"는 수소가 아니다.
한편, 상기 화학식 1 중, i) R6와 R7은 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C3-C60시클릭 모이어티(cyclic moiety), 또는 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로시클릭 모이어티를 형성하고, R1 내지 R5 및 R8 내지 R10 중 적어도 하나(예를 들면, R5 및 R8 내지 R10 중 적어도 하나)는 -(Ar1)a-(Ar11)(여기서, a가 0일 경우 Ar11은 수소가 아님)로 표시되는 치환기이거나; 또는 ii) R8과 R9는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C3-C60시클릭 모이어티(cyclic moiety), 또는 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로시클릭 모이어티를 형성하고, R1 내지 R7 및 R10 중 적어도 하나(예를 들면, R5 내지 R7 및 R10 중 적어도 하나)는 -(Ar1)a-(Ar11)(여기서, a가 0일 경우 Ar11은 수소가 아님)로 표시되는 치환기일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 헤테로고리 화합물은, 하기 화학식 1A-1 내지 1A-14 및 1B-1 내지 1B-14 중 하나로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 1A-1> <화학식 1A-2>
Figure pat00005
Figure pat00006
<화학식 1A-3> <화학식 1A-4>
Figure pat00007
Figure pat00008
<화학식 1A-5> <화학식 1A-6>
Figure pat00009
Figure pat00010
<화학식 1A-7> <화학식 1A-8>
Figure pat00011
Figure pat00012
<화학식 1A-9> <화학식 1A-10>
Figure pat00013
Figure pat00014
<화학식 1A-11> <화학식 1A-12>
Figure pat00015
Figure pat00016
<화학식 1A-13> <화학식 1A-14>
Figure pat00017
Figure pat00018
<화학식 1B-1> <화학식 1B-2>
Figure pat00019
Figure pat00020
<화학식 1B-3> <화학식 1B-4>
Figure pat00021
Figure pat00022
<화학식 1B-5> <화학식 1B-6>
Figure pat00023
Figure pat00024
<화학식 1B-7> <화학식 1B-8>
Figure pat00025
Figure pat00026
<화학식 1B-9> <화학식 1B-10>
Figure pat00027
Figure pat00028
<화학식 1B-11> <화학식 1B-12>
Figure pat00029
Figure pat00030
<화학식 1B-13> <화학식 1B-14>
Figure pat00031
Figure pat00032
상기 화학식 1A-1 내지 1A-14 및 1B-1 내지 1B-14 중, X1 및 R1 내지 R10에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
상기 화학식 1A-1 내지 1A-14 및 1B-1 내지 1B-14 중, X2는 O, X, C(R21)(R22) 또는 N(R23)일 수 있다.
상기 화학식 1A-1 내지 1A-14 및 1B-1 내지 1B-14 중 R11, R12 및 R21 내지 R23은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 적어도 하나로 치환된 C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기; C3-C10시클로알킬기, C3-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C3-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴싸이오기 및 C2-C60헤테로아릴기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀일기, 및 이소퀴놀일기 중 적어도 하나로 치환된 C3-C10시클로알킬기, C3-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C3-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴싸이오기 및 C2-C60헤테로아릴기; 및 -N(Q11)(Q12); 및 -Si(Q11)(Q12)(Q13) (여기서, 상기 Q11 및 Q12는 서로 독립적으로, C6-C60아릴기, 또는 C2-C60헤테로아릴기이고, Q13 내지 Q15는 서로 독립적으로, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C6-C60아릴기, 또는 C2-C60헤테로아릴기임); 중에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 1A-1 내지 1A-14 및 1B-1 내지 1B-14 중, 상기 c1은 1 내지 4의 정수이고; 상기 c2는 1 또는 2이고; 상기 c3는 1 내지 6의 정수이고; 상기 c4는 1 내지 3의 정수이고; 상기 c5는 1 내지 5의 정수일 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1A-1 내지 1A-14 및 1B-1 내지 1B-14 중 R11, R12 및 R21 내지 R23은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20알킬기, 및 C1-C20알콕시기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 적어도 하나로 치환된 C1-C20알킬기, 및 C1-C60알콕시기; 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀일기, 및 이소퀴놀일기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀일기, 및 이소퀴놀일기 중 적어도 하나로 치환된 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀일기, 및 이소퀴놀일기; 및 -N(Q11)(Q12); 및 -Si(Q11)(Q12)(Q13) (여기서, 상기 Q11 및 Q12는 서로 독립적으로, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀일기, 또는 이소퀴놀일기이고, Q13 내지 Q15는 서로 독립적으로, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀일기, 또는 이소퀴놀일기); 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 -(Ar1)a-(Ar11) 중 Ar1은 -O-, -S-, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, C2-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴렌기일 수 있다.
예를 들어, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 페닐렌기(phenylene), 치환 또는 비치환된 펜타레닐렌기(pentalenylene), 치환 또는 비치환된 인데닐렌기(indenylene), 치환 또는 비치환된 나프틸렌기(naphtylene), 치환 또는 비치환된 아줄레닐렌기(azulenylene), 치환 또는 비치환된 헵타레닐렌기(heptalenylene), 치환 또는 비치환된 인다세닐렌기(indacenylene), 치환 또는 비치환된 아세나프틸렌기(acenaphtylene), 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기(fluorenylene), 치환 또는 비치환된 스파이로-플루오레닐렌기, 치환 또는 비치환된 페날레닐렌기(phenalenylene), 치환 또는 비치환된 페난트레닐렌기(phenanthrenylene), 치환 또는 비치환된 안트릴기(anthrylene), 치환 또는 비치환된 플루오란테닐렌기(fluoranthenylene), 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐렌기(triphenylenylene), 치환 또는 비치환된 파이레닐렌기(pyrenylene), 치환 또는 비치환된 크라이세닐렌기(chrysenylene), 치환 또는 비치환된 나프타세닐렌기(naphthacenylene). 치환 또는 비치환된 피세닐렌기(picenylene), 치환 또는 비치환된 페릴레닐렌기(perylenylene), 치환 또는 비치환된 펜타페닐렌기(pentaphenylene), 치환 또는 비치환된 헥사세닐렌기(hexacenylene), 치환 또는 비치환된 피롤일렌기(pyrrolylene), 치환 또는 비치환된 이미다졸일렌기(imidazolylene), 치환 또는 비치환된 피라졸일렌기(pyrazolylene), 치환 또는 비치환된 피리디닐렌기(pyridinylene), 치환 또는 비치환된 피라지닐렌기(pyrazinylene), 치환 또는 비치환된 피리미디닐렌기(pyrimidinylene), 치환 또는 비치환된 피리다지닐렌기(pyridazinylene), 치환 또는 비치환된 이소인돌일렌기(isoindolylene), 치환 또는 비치환된 인돌일렌기(indolylene), 치환 또는 비치환된 인다졸일렌기(indazolylene), 치환 또는 비치환된 푸리닐렌기(purinylene), 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐렌기(quinolinylene), 치환 또는 비치환된 벤조퀴놀리닐렌기(benzoquinolinylene), 치환 또는 비치환된 프탈라지닐렌기(phthalazinylene), 치환 또는 비치환된 나프티리디닐렌기(naphthyridinylene), 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐렌기(quinoxalinylene), 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐렌기(quinazolinylene), 치환 또는 비치환된 시놀리닐렌기(cinnolinylene), 치환 또는 비치환된 카바졸일렌기(carbazolylene), 치환 또는 비치환된 페난트리디닐렌기(phenanthridinylene), 치환 또는 비치환된 아크리디닐렌기(acridinylene), 치환 또는 비치환된 페난트롤리닐렌기(phenanthrolinylene), 치환 또는 비치환된 페나지닐렌기(phenazinylene), 치환 또는 비치환된 벤조옥사졸일렌기(benzooxazolylene), 치환 또는 비치환된 벤조이미다졸일렌기(benzoimidazolylene), 치환 또는 비치환된 푸라닐렌기(furanylene), 치환 또는 비치환된 벤조푸라닐렌기(benzofuranylene), 치환 또는 비치환된 티오페닐렌기(thiophenylene), 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐렌기(benzothiophenylene), 치환 또는 비치환된 티아졸일렌기(thiazolylene), 치환 또는 비치환된 이소티아졸일렌기(isothiazolylene), 치환 또는 비치환된 벤조티아졸일렌기(benzothiazolylene), 치환 또는 비치환된 이소옥사졸일렌기(isoxazolylene), 치환 또는 비치환된 옥사졸일렌기(oxazolylene), 치환 또는 비치환된 트리아졸일렌기, 치환 또는 비치환된 테트라졸일렌기, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸일렌기(oxadiazolylene), 치환 또는 비치환된 트리아지닐렌기(triazinylene), 치환 또는 비치환된 벤조옥사졸일렌기(benzooxazolylene), 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐렌기(dibenzopuranylene), 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐렌기(dibenzothiophenylene) 또는 벤조카바졸일기일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
일 구현예에 따르면, 상기 Ar1은,
i) 페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 카바졸일렌기, 트리아지닐렌기, 디벤조푸라닐렌기 및 디벤조티오페닐렌기; 및
ii) 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀일기 및 이소퀴놀일기 중에서 선택된 적어도 하나의 치환기로 치환된 페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 카바졸일렌기, 트리아지닐렌기, 디벤조푸라닐렌기 및 디벤조티오페닐렌기; 중에서 선택될 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 Ar1은 하기 화학식 2-1 내지 2-5 중에서 선택될 수 있다:
Figure pat00033
상기 화학식 2-1 내지 2-5 중, Z1 및 Z2는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀일기 및 이소퀴놀일기 중에서 선택되고; d1은 1 내지 3 중에서 선택된 정수이고; d2는 1 내지 4 중에서 선택된 정수이고; *는 화학식 1의 코어와의 결합 사이트 또는 코어에 인접한 다른 Ar1과의 결합 사이트이고; *'은 화학식 1 중 코어와 이격된 다른 Ar1과의 결합 사이트 또는 Ar11과의 결합 사이트일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 -(Ar1)a-(Ar11) 중 Ar11은 치환 또는 비치환된 페닐기(phenyl), 치환 또는 비치환된 펜타레닐기(pentalenyl), 치환 또는 비치환된 인데닐기(indenyl), 치환 또는 비치환된 나프틸기(naphtyl), 치환 또는 비치환된 아줄레닐기(azulenyl), 치환 또는 비치환된 헵타레닐기(heptalenyl), 치환 또는 비치환된 인다세닐기(indacenyl), 치환 또는 비치환된 아세나프틸기(acenaphtyl), 치환 또는 비치환된 플루오레닐기(fluorenyl), 치환 또는 비치환된 스파이로-플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 페날레닐기(phenalenyl), 치환 또는 비치환된 페난트레닐기(phenanthrenyl), 치환 또는 비치환된 안트릴기(anthryl), 치환 또는 비치환된 플루오란테닐기(fluoranthenyl), 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기(triphenylenyl), 치환 또는 비치환된 파이레닐기(pyrenyl), 치환 또는 비치환된 크라이세닐기(chrysenyl), 치환 또는 비치환된 나프타세닐기(naphthacenyl). 치환 또는 비치환된 피세닐기(picenyl), 치환 또는 비치환된 페릴레닐기(perylenyl), 치환 또는 비치환된 펜타페닐기(pentaphenyl), 치환 또는 비치환된 헥사세닐기(hexacenyl), 치환 또는 비치환된 피롤일기(pyrrolyl), 치환 또는 비치환된 이미다졸일기(imidazolyl), 치환 또는 비치환된 피라졸일기(pyrazolyl), 치환 또는 비치환된 피리디닐기(pyridinyl), 치환 또는 비치환된 피라지닐기(pyrazinyl), 치환 또는 비치환된 피리미디닐기(pyrimidinyl), 치환 또는 비치환된 피리다지닐기(pyridazinyl), 치환 또는 비치환된 이소인돌일기(isoindolyl), 치환 또는 비치환된 인돌일기(indolyl), 치환 또는 비치환된 인다졸일기(indazolyl), 치환 또는 비치환된 푸리닐기(purinyl), 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기(quinolinyl), 치환 또는 비치환된 벤조퀴놀리닐기(benzoquinolinyl), 치환 또는 비치환된 프탈라지닐기(phthalazinyl), 치환 또는 비치환된 나프티리디닐기(naphthyridinyl), 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기(quinoxalinyl), 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기(quinazolinyl), 치환 또는 비치환된 시놀리닐기(cinnolinyl), 치환 또는 비치환된 카바졸일기(carbazolyl), 치환 또는 비치환된 페난트리디닐기(phenanthridinyl), 치환 또는 비치환된 아크리디닐기(acridinyl), 치환 또는 비치환된 페난트롤리닐기(phenanthrolinyl), 치환 또는 비치환된 페나지닐기(phenazinyl), 치환 또는 비치환된 벤조옥사졸일기(benzooxazolyl), 치환 또는 비치환된 벤조이미다졸일기(benzoimidazolyl), 치환 또는 비치환된 푸라닐기(furanyl), 치환 또는 비치환된 벤조푸라닐기(benzofuranyl), 치환 또는 비치환된 티오페닐기(thiophenyl), 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기(benzothiophenyl), 치환 또는 비치환된 티아졸일기(thiazolyl), 치환 또는 비치환된 이소티아졸일기(isothiazolyl), 치환 또는 비치환된 벤조티아졸일기(benzothiazolyl), 치환 또는 비치환된 이소옥사졸일기(isoxazolyl), 치환 또는 비치환된 옥사졸일기(oxazolyl), 치환 또는 비치환된 트리아졸일기, 치환 또는 비치환된 테트라졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸일기(oxadiazolyl), 치환 또는 비치환된 트리아지닐기(triazinyl), 치환 또는 비치환된 벤조옥사졸일기(benzooxazolyl), 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐기(dibenzopuranyl), 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기(dibenzothiophenyl), 치환 또는 비치환된 벤조카바졸일기 및 -N(Q1)(Q2)(여기서, Q1 및 Q2는 서로 독립적으로, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀일기 또는 이소퀴놀일기임) 중에서 선택될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 Ar11은 하기 화학식 3-1 내지 3-14 중에서 선택될 수 있다:
Figure pat00034
Figure pat00035
상기 화학식 3-1 내지 3-14 중, Y1은 O, S, C(Z21)(Z22) 또는 N(Z23)이고; Z11, Z12 및 Z21 내지 Z23은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀일기 및 이소퀴놀일기 중에서 선택되고; Q1 및 Q2는 서로 독립적으로, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀일기 및 이소퀴놀일기 중에서 선택되고; e1은 1 내지 5의 정수이고; e2는 1 내지 7의 정수이고; e3는 1 내지 3의 정수이고; e4는 1 내지 4의 정수이고; e5는 1 또는 2일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 -(Ar1)a-(Ar11) 중 a는 Ar1의 개수를 나타내며, 0 내지 5의 정수이다. a가 0일 경우, Ar11은 화학식 1의 코어에 직접 결합된다. a가 2 이상일 경우, 2 이상의 Ar1은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
예를 들어, 상기 헤테로고리 화합물은, 하기 화학식 1A-1(1), 1A-7(1), 1A-9(1), 1A-11(1), 1B-1(1), 1B-6(1) 또는 1B-14(1)로 표시될 수 있다:
<1A-1(1)> <1A-7(1)>
Figure pat00036
Figure pat00037
<1A-9(1)> <1A-11(1)>
Figure pat00038
Figure pat00039
<1B-1(1)> <1B-6(1)>
Figure pat00040
Figure pat00041
<1B-14(1)>
Figure pat00042
하기 화학식 1A-1(1), 1A-7(1), 1A-9(1), 1A-11(1), 1B-1(1), 1B-6(1) 및 1B-14(1) 중, R6 내지 R9는 서로 독립적으로, -(Ar1)a-(Ar11)로 표시되는 치환기이되, Ar1, a 및 Ar11에 대한 상세한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
예를 들어, 하기 화학식 1A-1(1), 1A-7(1), 1A-9(1), 1A-11(1), 1B-1(1), 1B-6(1) 및 1B-14(1) 중, R6 내지 R9는 서로 독립적으로, -(Ar1)a-(Ar11)로 표시되는 치환기이되, Ar1은 상기 화학식 2-1 내지 2-5 중에서 선택되고, a는 0 내지 3의 정수이고, Ar11은 상기 화학식 3-1 내지 3-14 중에서 선택될 수 있다.
한편, 상기 헤테로고리 화합물은, 하기 화학식 1A-HTL1 또는 1B-HTL1으로 표시될 수 있다:
<화학식 1A-HTL1> <화학식 1B-HTL1>
Figure pat00044
상기 화학식 1A-HTL1 및 1B-HTL1 중, X1, A 고리, B 고리, Ar1, a, Q1 및 Q2에 대한 상세한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
예를 들어, 상기 화학식 1A-HTL1 및 1B-HTL1 중,
X1은 O 또는 S이고;
A 고리 및 B 고리는 독립적으로,
i) 벤젠, 피리딘, 피라진, 피리미딘, 피리다진, 나프탈렌, 플루오렌, 인돌, 이소퀴놀린, 퀴놀린, 카바졸, 디벤조푸란, 및 디벤조티오펜; 및
ii) 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20알킬기, 및 C1-C20알콕시기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 적어도 하나로 치환된 C1-C20알킬기, 및 C1-C60알콕시기; 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀일기, 및 이소퀴놀일기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀일기, 및 이소퀴놀일기 중 적어도 하나로 치환된 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀일기, 및 이소퀴놀일기; 및 -N(Q11)(Q12) (여기서, 상기 Q11 및 Q12는 서로 독립적으로, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀일기, 및 이소퀴놀일기); 중에서 선택된 적어도 하나의 치환기로 치환된 벤젠, 피리딘, 피라진, 피리미딘, 피리다진, 나프탈렌, 플루오렌, 인돌, 이소퀴놀린, 퀴놀린, 카바졸, 디벤조푸란, 및 디벤조티오펜 중에서 선택되고;
a는 1 내지 3의 정수이고;
Q1 및 Q2는 서로 독립적으로, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀일기 및 이소퀴놀일기 중에서 선택되고;
Ar1은 상기 화학식 2-1 내지 2-5에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1A-HTL1 또는 1B-HTL1로 표시되는 화합물은, 예를 들면, 유기 발광 소자의 정공 주입층, 정공 수송층 및 정공 주입 기능과 정공 수송 기능을 동시에 갖는 기능층에 사용될 수 있다.
또는, 상기 헤테로고리 화합물은 상기 화학식 1A-1(1), 1A-7(1), 1A-9(1), 1A-11(1), 1B-1(1), 1B-6(1) 또는 1B-14(1)로 표시되되, X1은 O 또는 S이고; R6 내지 R9는 서로 독립적으로, -(Ar1)a-(Ar11)로 표시되는 치환기이고, 여기서, i) Ar1은 상기 화학식 2-1 내지 2-5 중에서 선택되고, ii) a는 0 내지 3의 정수이고, iii) Ar11은 -N(Q1)(Q2)(여기서, Q1 및 Q2는 서로 독립적으로, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀일기 또는 이소퀴놀일기임)로 표시되는, 화합물일 수 있다. 이러한 헤테로고리 화합물은 예를 들면, 유기 발광 소자의 정공 주입층, 정공 수송층 및 정공 주입 기능과 정공 수송 기능을 동시에 갖는 기능층에 사용될 수 있다.
한편, 상기 헤테로고리 화합물은, 하기 화학식 1A-H1, 1A-H2, 1A-H3, 1B-H1, 1B-H2 또는 1B-H3로 표시될 수 있다:
<화학식 1A-H1> <화학식 1A-H1>
Figure pat00045
Figure pat00046
<화학식 1A-H3> <화학식 1B-H1>
Figure pat00047
Figure pat00048
<화학식 1B-H2> <화학식 1B-H3>
Figure pat00049
Figure pat00050
상기 화학식 1A-H1, 1A-H2, 1A-H3, 1B-H1, 1B-H2 및 1B-H3 중, X1, A 고리, B R고리, Z1, Z2, d1, d2 및 Ar11에 대한 상세한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
예를 들어, 상기 화학식 1A-H1, 1A-H2, 1A-H3, 1B-H1, 1B-H2 및 1B-H3 중, X1은 O 또는 S이고;
A 고리 및 B 고리는 독립적으로,
i) 벤젠, 피리딘, 피라진, 피리미딘, 피리다진, 나프탈렌, 플루오렌, 인돌, 이소퀴놀린, 퀴놀린, 카바졸, 디벤조푸란, 및 디벤조티오펜; 및
ii) 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20알킬기, 및 C1-C20알콕시기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 적어도 하나로 치환된 C1-C20알킬기, 및 C1-C60알콕시기; 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀일기, 및 이소퀴놀일기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀일기, 및 이소퀴놀일기 중 적어도 하나로 치환된 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀일기, 및 이소퀴놀일기; 및 -N(Q11)(Q12) (여기서, 상기 Q11 및 Q12는 서로 독립적으로, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀일기, 및 이소퀴놀일기); 중에서 선택된 적어도 하나의 치환기로 치환된 벤젠, 피리딘, 피라진, 피리미딘, 피리다진, 나프탈렌, 플루오렌, 인돌, 이소퀴놀린, 퀴놀린, 카바졸, 디벤조푸란, 및 디벤조티오펜 중에서 선택되고;
Z1 및 Z2는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀일기 및 이소퀴놀일기 중에서 선택되고; d1은 1 내지 3 중에서 선택된 정수이고; d2는 1 내지 4 중에서 선택된 정수이고; Ar11은 하기 화학식 3-1 내지 3-14 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1A-H1, 1A-H2, 1A-H3, 1B-H1, 1B-H2 또는 1B-H3로 표시되는 헤테로고리 화합물은, 예를 들면, 유기 발광 소자의 발광층 재료(예를 들면, 호스트)로서 사용될 수 있다.
또는, 상기 헤테로고리 화합물은 상기 화학식 1A-1(1), 1A-7(1), 1A-9(1), 1A-11(1), 1B-1(1), 1B-6(1) 또는 1B-14(1)로 표시되되, R6 내지 R9는 서로 독립적으로, -(Ar1)a-(Ar11)로 표시되는 치환기이고, 여기서, i) Ar1은 상기 화학식 2-1 내지 2-5 중에서 선택되고, ii) a는 1 내지 3의 정수이고, iii) Ar11은 상기 화학식 3-1, 3-8, 3-9, 3-11, 3-12 또는 3-13으로 표시될 수 있다. 이러한 헤테로고리 화합물은, 예를 들면, 유기 발광 소자의 발광층 재료(예를 들면, 호스트)로서 사용될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 헤테로고리 화합물은 하기 화합물 1 내지 74 및 101 내지 170 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다:
Figure pat00051
Figure pat00052
Figure pat00053
Figure pat00054
Figure pat00055
Figure pat00056
상기 치환된 C6-C60시클릭 모이어티, 상기 치환된 C2-C60헤테로시클릭 모이어티, 상기 치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 상기 치환된 C3-C10헤테로시클로알킬렌기, 상기 치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 상기 치환된 C3-C10헤테로시클로알케닐렌기, 상기 치환된 C6-C60아릴렌기, 상기 치환된 C2-C60헤테로아릴렌기, 상기 치환된 C3-C10시클로알킬기, 상기 치환된 C3-C10헤테로시클로알킬기, 상기 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 상기 치환된 C3-C10헤테로시클로알케닐기, 상기 치환된 C6-C60아릴기, 상기 치환된 C2-C60헤테로아릴기, 상기 치환된 C1-C60알킬기, 상기 치환된 C2-C60알케닐기, 상기 치환된 C2-C60알키닐기, 상기 치환된 C1-C60알콕시기, 상기 치환된 C6-C60아릴옥시기 및 상기 치환된 C6-C60아릴싸이오기의 적어도 하나의 치환기는, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 적어도 하나로 치환된 C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기; C3-C10시클로알킬기, C3-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C3-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴싸이오기 및 C2-C60헤테로아릴기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀일기, 및 이소퀴놀일기 중 적어도 하나로 치환된 C3-C10시클로알킬기, C3-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C3-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴싸이오기 및 C2-C60헤테로아릴기; 및 -N(Q11)(Q12); 및 -Si(Q11)(Q12)(Q13) (여기서, 상기 Q11 및 Q12는 서로 독립적으로, C6-C60아릴기, 또는 C2-C60헤테로아릴기이고, Q13 내지 Q15는 서로 독립적으로, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C6-C60아릴기, 또는 C2-C60헤테로아릴기임); 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 채용한 유기 발광 소자는 고구동 전압, 고효율, 고휘도, 고색순도, 장수명의 효과를 가질 수 있다.
상기 화학식 1을 갖는 헤테로고리 화합물은 공지의 유기 합성 방법을 이용하여 합성될 수 있다. 상기 헤테로고리 화합물의 합성 방법은 후술하는 실시예를 참조하여 당업자에게 용이하게 인식될 수 있다.
상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물은 유기 발광 소자의 한 쌍의 전극 사이에 사용될 수 있다. 예를 들어, 상기 헤테로고리 화합물은 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입 기능 및 정공 수송 기능을 동시에 갖는 기능층 중 적어도 하나 및/또는 발광층에 사용될 수 있다.
따라서, 제1전극, 상기 제1전극에 대향된 제2전극 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되고 발광층을 포함한 유기층을 포함하되, 상기 유기층은 상술한 바와 같은 화학식 1로 표시된 헤테로고리 화합물을 1종 이상 포함한, 유기 발광 소자가 제공된다.
상기 유기층은, i) 상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입 기능 및 정공 수송 기능을 동시에 갖는 기능층(이하, "H-기능층(H-functional layer)"이라 함), 버퍼층 및 전자 저지층 중 적어도 하나의 층을 포함하고, ii) 상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 적어도 하나의 층을 포함할 수 있다.
본 명세서 중 "(유기층이) 헤테로고리 화합물을 1종 이상 포함한다"란, "(유기층이) 상기 화학식 1의 범주에 속하는 1종의 헤테로고리 화합물 또는 상기 화학식 1의 범주에 속하는 서로 다른 2종 이상의 헤테로고리 화합물을 포함할 수 있다"로 해석될 수 있다.
예를 들어, 상기 유기층은 상기 헤테로고리 화합물로서, 상기 화합물 8만을 포함할 수 있다. 이 때, 상기 화합물 8은 상기 유기 발광 소자의 발광층에 존재할 수 있다. 또는, 상기 유기층은 상기 헤테로고리 화합물로서, 상기 화합물 8과 화합물 35를 포함할 수 있다. 이 때, 상기 화합물 8과 화합물 35는 동일한 층에 존재(예를 들면, 상기 화합물 8과 화합물 35는 발광층에 존재할 수 있음)하거나, 서로 다른 층에 존재(예를 들면, 상기 화합물 8은 발광층에 존재하고 상기 화합물 35는 정공 수송층에 존재할 수 있음)할 수 있다.
본 명세서 중 "유기층"은 유기 발광 소자 중 제1전극과 제2전극 사이에 개재된 단일 및/또는 복수의 층을 가리키는 용어이다.
상기 유기 발광 소자 중 유기층은, 상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 정공 수송층을 포함하되, 상기 정공 수송층에 상기 헤테로고리 화합물이 존재할 수 있다. 상기 헤테로고리 화합물에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 설명 참조한다. 예를 들어, 상기 정공 수송층에 포함된 헤테로고리 화합물은 상기 화학식 1A-HTL1 또는 1B-HTL1으로 표시되는 화합물일 수 있다.
한편, 상기 유기 발광 소자 중 유기층에 포함된 발광층에, 상기 헤테로고리 화합물이 존재할 수 있다. 상기 헤테로고리 화합물에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 설명을 참조한다. 예를 들어, 상기 발광층에 포함된 헤테로고리 화합물은, 호스트의 역할을 하고, 상기 발광층은 도펀트를 더 포함할 수 있다. 상기 발광층에 포함된 헤테로고리 화합물은, 상기 화학식 1A-H1, 1A-H2, 1A-H3, 1B-H1, 1B-H2 또는 1B-H3로 표시되는 화합물일 수 있다. 상기 발광층에 포함된 도펀트는, Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb 및 Tm 중 하나 이상을 포함한 유기 금속 화합물을 포함할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자(10)의 단면도를 개략적으로 도시한 것이다. 이하, 도 1을 참조하여 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자의 구조 및 제조 방법을 설명하면 다음과 같다.
상기 기판(11)으로는, 통상적인 유기 발광 소자에서 사용되는 기판을 사용할 수 있는데, 기계적 강도, 열적 안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판을 사용할 수 있다.
상기 제1전극(13)은 기판 상부에 제1전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링법 등을 이용하여 제공함으로써 형성될 수 있다. 상기 제1전극(13)이 애노드일 경우, 정공 주입이 용이하도록 제1전극용 물질은 높은 일함수를 갖는 물질 중에서 선택될 수 있다. 상기 제1전극(13)은 반사형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다. 제1전극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 이용할 수 있다. 또는, 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag)등을 이용하면, 상기 제1전극(13)을 반사형 전극으로 형성할 수도 있다.
상기 제1전극(13)은 단일층 또는 2 이상의 다층 구조를 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 제1전극(13)은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 제1전극(13) 상부로는 유기층(15)이 구비되어 있다.
상기 유기층(15)은 정공 주입층, 정공 수송층, 버퍼층, 발광층, 전자 수송층 및 전자 주입층을 포함할 수 있다.
정공 주입층(HIL)은 상기 제1전극(13) 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.
진공 증착법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 그 증착 조건은 정공 주입층의 재료로서 사용하는 화합물, 목적으로 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성 등에 따라 다르지만, 예를 들면, 증착온도 약 100 내지 약 500℃, 진공도 약 10-8 내지 약 10-3torr, 증착 속도 약 0.01 내지 약 100Å/sec의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
스핀 코팅법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 그 코팅 조건은 정공주입층의 재료로서 사용하는 화합물, 목적하는 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성에 따라 상이하지만, 약 2000rpm 내지 약 5000rpm의 코팅 속도, 코팅 후 용매 제거를 위한 열처리 온도는 약 80℃ 내지 200℃의 온도 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
정공 주입 물질로는 공지된 정공 주입 물질을 사용할 수 있는데, 공지된 정공 주입 물질로는, 예를 들면, N,N′-디페닐-N,N′-비스-[4-(페닐-m-톨일-아미노)-페닐]-비페닐-4,4′-디아민(N,N′-diphenyl-N,N′-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4′-diamine: DNTPD), 구리프탈로시아닌 등의 프탈로시아닌 화합물, m-MTDATA [4,4',4''-tris (3-methylphenylphenylamino) triphenylamine], NPB(N,N'-디(1-나프틸)-N,N'-디페닐벤지딘(N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine)), TDATA, 2-TNATA, Pani/DBSA (Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid:폴리아닐린/도데실벤젠술폰산), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)), Pani/CSA (Polyaniline/Camphor sulfonicacid:폴리아닐린/캠퍼술폰산) 또는 PANI/PSS (Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리아닐린)/폴리(4-스티렌술포네이트))등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure pat00057
Figure pat00058
Figure pat00059
또는, 상기 정공 주입층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입층의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 상기 정공 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압의 상승없이 만족스러운 정도의 정공 주입 특성을 얻을 수 있다.
다음으로 상기 정공 주입층 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 정공 수송층(HTL)을 형성할 수 있다. 진공 증착법 및 스핀 팅법에 의하여 정공 수송층을 형성하는 경우, 그 증착 조건 및 코팅조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다.
공지된 정공 수송 재료로는, 예를 들어, N-페닐카바졸, 폴리비닐카바졸 등의 카바졸 유도체, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1-비페닐]-4,4'-디아민(TPD), TCTA(4,4',4"-트리스(N-카바졸일)트리페닐아민(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine)), NPB(N,N'-디(1-나프틸)-N,N'-디페닐벤지딘(N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine)) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00060
Figure pat00061
또는, 상기 정공 수송층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 상기 정공 수송층은, 상기 화학식 1A-HTL1 또는 1B-HTL2로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함할 수 있다.
상기 정공 수송층의 두께는 약 50Å 내지 약 2000Å, 예를 들면 약 100Å 내지 약 1500Å일 수 있다. 상기 정공 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 H-기능층(정공 수송 기능을 동시에 갖는 기능층)에는 상술한 바와 같은 정공 주입층 물질 및 정공 수송층 물질 중에서 1 이상의 물질이 포함될 수 있으며, 상기 H-기능층의 두께는 약 500Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 상기 H-기능층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압의 상승없이 만족스러운 정도의 정공 주입 및 수성 특성을 얻을 수 있다.
한편, 상기 H-기능층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 상기 H-기능층은 상기 화학식 1A-HTL1 또는 1B-HTL2로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함할 수 있다.
상기 정공 주입층, 정공 수송층 및 H-기능층 중 적어도 하나는, 상술한 바와 같은 공지된 정공 주입 물질, 공지된 정공 수송 물질 및/또는 정공 주입 기능 및 정공 수송 기능을 동시에 갖는 물질 외에, 막의 도전성 등을 향상시키기 위하여 전하-생성 물질을 더 포함할 수 있다.
상기 전하-생성 물질은 예를 들면, p-도펀트일 수 있다. 상기 p-도펀트는 퀴논 유도체, 금속 산화물 및 시아노기-함유 화합물 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 상기 p-도펀트의 비제한적인 예로는, 테트라사이아노퀴논다이메테인(TCNQ) 및 2,3,5,6-테트라플루오로-테트라사이아노-1,4-벤조퀴논다이메테인(F4-CTNQ) 등과 같은 퀴논 유도체; 텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물; 및 하기 화합물 200 등과 같은 시아노기-함유 화합물 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
<화합물 200> <F4-TCNQ>
Figure pat00062
Figure pat00063
상기 정공 주입층, 상기 정공 수송층 또는 상기 H-기능층이 상기 전하-생성 물질을 더 포함할 경우, 상기 전하-생성 물질은 정공 주입층, 상기 정공 수송층 또는 상기 H-기능층 중에 균일하게(homogeneous) 분산되거나, 또는 불균일하게 분포될 수 있는 등, 다양한 변형이 가능하다.
상기 정공 주입층, 정공 수송층 및 H-기능층 중 적어도 하나와 상기 발광층 사이에는 버퍼층이 개재될 수 있다. 상기 버퍼층은 발광층에서 방출되는 광의 파장에 따른 광학적 공진 거리를 보상하여 효율을 증가시키는 역할을 수 있다. 상기 버퍼층은 공지된 정공 주입 재료, 정공 수송 재료를 포함할 수 있다. 또는, 상기 버퍼층은 버퍼층 하부에 형성된 상기 정공 주입층, 정공 수송층 및 H-기능층에 포함된 물질 중 하나와 동일한 물질을 포함할 수 있다.
이어서, 정공 수송층, H-기능층 또는 버퍼층 상부에 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법을 이용하여 발광층(EML)을 형성할 수 있다. 진공증착법 및 스핀코팅법에 의해 발광층을 형성하는 경우, 그 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다.
상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함할 수 있다. 상기 도펀트는 형광 도펀트 및/또는 인광 도펀트를 포함할 수 있다. 상기 인광 도펀트는, Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb 또는 Tm를 포함한 유기 금속 화합물일 수 있다.
상기 발광층 중 호스트는 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물일 수 있다. 예를 들어, 상기 발광층은, 상기 화학식 1A-H1, 1A-H2, 1A-H3, 1B-H1, 1B-H2 또는 1B-H3로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함할 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 풀 컬러 유기 발광 소자일 경우, 발광층은 적색 발광층, 녹색 발광층 및 청색 발광층으로 패터닝될 수 있다. 또는 상기 발광층은 적색 발광층, 녹색 발광층 및/또는 청색 발광층 중 2 이상이 적층된 구조를 가져 백색광을 방출할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
한편, 상기 적색 발광층, 녹색 발광층 및 청색 발광층 중 적어도 하나는 하나는 하기 도펀트를 포함할 수 있다(ppy = 페닐피리딘)
에를 들어, 청색 도펀트로서는 하기 화합물들 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00064
Figure pat00065
Figure pat00066
Figure pat00067
Figure pat00068
Figure pat00069
DPAVBi
Figure pat00070
TBPe
에를 들어, 적색 도펀트로서는 하기 화합물들 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 또는, 상기 적색 도펀트로서, 후술한 DCM 또는 DCJTB를 사용할 수도 있다.
Figure pat00071
Figure pat00072
Figure pat00073
Figure pat00074
에를 들어, 녹색 도펀트로서는 하기 화합물들 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 또는 녹색 도펀트로서, 하기 C545T를 사용할 수 있다.
Figure pat00075
Figure pat00076
한편, 상기 발광층에 포함될 수 있는 도펀트는 후술하는 바와 같은 착체일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure pat00077
Figure pat00078
Figure pat00079
Figure pat00080
Figure pat00081
Figure pat00082
Figure pat00083
Figure pat00084
Figure pat00085
또한, 상기 발광층에 포함될 수 있는 도펀트는 후술하는 바와 같은 Os-착체일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure pat00086
상기 발광층이 호스트 및 도펀트를 포함할 경우, 도펀트의 함량은 통상적으로 호스트 약 100 중량부를 기준으로 하여 약 0.01 내지 약 15 중량부의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 200Å 내지 약 600Å일 수 있다. 상기 발광층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 발광 특성을 나타낼 수 있다.
다음으로 발광층 상부에 전자 수송층(ETL)을 진공증착법, 또는 스핀코팅법, 캐스트법 등의 다양한 방법을 이용하여 형성한다. 진공증착법 및 스핀코팅법에 의해 전자 수송층을 형성하는 경우, 그 조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다. 상기 전자 수송층 재료로는 전자주입전극(Cathode)로부터 주입된 전자를 안정하게 수송하는 기능을 하는 것으로서 공지의 전자 수송 물질을 이용할 수 있다. 공지의 전자 수송 물질의 예로는, 퀴놀린 유도체, 특히 트리스(8-퀴놀리노레이트)알루미늄(Alq3), TAZ, Balq, 베릴륨 비스(벤조퀴놀리-10-노에이트)(beryllium bis(benzoquinolin-10-olate: Bebq2), ADN, 화합물 201, 화합물 202 등과 같은 재료를 사용할 수도 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00087
Figure pat00088
<화합물 201> <화합물 202>
Figure pat00089
Figure pat00090
Figure pat00091
BCP
상기 전자 수송층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 상기 전자 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.
또는, 상기 전자 수송층은 공지의 전자 수송성 유기 화합물 외에, 금속-함유 물질을 더 포함할 수 있다.
상기 금속-함유 화합물은 상기 금속-함유 물질은 Li 착체를 포함할 수 있다. 상기 Li 착체의 비제한적인 예로는, 리튬 퀴놀레이트(LiQ) 또는 하기 화합물 203 등을 들 수 있다:
<화합물 203> <LiQ>
Figure pat00092
Figure pat00093
또한 전자 수송층 상부에 음극으로부터 전자의 주입을 용이하게 하는 기능을 가지는 물질인 전자 주입층(EIL)이 적층될 수 있으며 이는 특별히 재료를 제한하지 않는다.
또한 전자 수송층 상부에 음극으로부터 전자의 주입을 용이하게 하는 기능을 가지는 물질인 전자 주입층(EIL)이 적층될 수 있으며 이는 특별히 재료를 제한하지 않는다.
상기 전자 주입층 형성 재료로는 LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO 등과 같은 전자주입층 형성 재료로서 공지된 임의의 물질을 이용할 수 있다. 상기 전자주입층의 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다.
상기 전자 주입층의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 상기 전자 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
이와 같은 유기층(15) 상부로는 제2전극(17)이 구비되어 있다. 상기 제2전극은 전자 주입 전극인 캐소드(Cathode)일 수 있는데, 이 때, 상기 제2전극 형성용 금속으로는 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 및 이들의 혼합물을 사용할 수 있다. 구체적인 예로서는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag)등을 박막으로 형성하여 투과형 전극을 얻을 수 있다. 한편, 전면 발광 소자를 얻기 위하여 ITO, IZO를 이용한 투과형 전극을 형성할 수 있는 등, 다양한 변형이 가능하다.
이상, 상기 유기 발광 소자를 도 1을 참조하여 설명하였으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또한, 발광층에 인광 도펀트를 사용할 경우에는 삼중항 여기자 또는 정공이 전자 수송층으로 확산되는 현상을 방지하기 위하여, 상기 정공 수송층과 발광층 사이 또는 H-기능층과 발광층 사이에에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법을 이용하여 정공 저지층(HBL)을 형성할 수 있다. 진공증착법 및 스핀코팅법에 의해 정공 저지층을 형성하는 경우, 그 조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 될 수 있다. 공지의 정공 저지 재료도 사용할 수 있는데, 이의 예로는, 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체 등을 들 수 있다. 예를 들면, 하기와 같은 BCP를 정공 저지층 재료로 사용할 수 있다.
Figure pat00094
상기 정공 저지층의 두께는 약 20Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 30Å 내지 약 300Å일 수 있다. 상기 정공저지층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 정공 저지 특성을 얻을 수 있다.
본 명세서 중, 비치환된 C1-C60알킬기(또는 C1-C60알킬기)의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등과 같은 탄소수 1 내지 60의 선형 또는 분지형 알킬기를 들 수 있고, 치환된 C1-C60알킬기의 적어도 하나의 치환기는, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 적어도 하나로 치환된 C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기; C3-C10시클로알킬기, C3-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C3-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴싸이오기 및 C2-C60헤테로아릴기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀일기, 및 이소퀴놀일기 중 적어도 하나로 치환된 C3-C10시클로알킬기, C3-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C3-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴싸이오기 및 C2-C60헤테로아릴기; 및 -N(Q11)(Q12); 및 -Si(Q11)(Q12)(Q13) (여기서, 상기 Q11 및 Q12는 서로 독립적으로, C6-C60아릴기, 또는 C2-C60헤테로아릴기이고, Q13 내지 Q15는 서로 독립적으로, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C6-C60아릴기, 또는 C2-C60헤테로아릴기임); 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서 중 비치환된 C1-C60알콕시기(또는 C1-C60알콕시기)는 -OA(단, A는 상술한 바와 같은 비치환된 C1-C60알킬기임)의 화학식을 가지며, 이의 구체적인 예로서, 메톡시, 에톡시, 이소프로필옥시, 등이 있고, 이들 알콕시기 중 적어도 하나 이상의 수소원자는 상술한 치환된 C1-C60알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환 가능하다.
본 명세서 중 비치환된 C2-C60알케닐기(또는 C2-C60알케닐기)는 상기 비치환된 C2-C60알킬기의 중간이나 맨 끝단에 하나 이상의 탄소 이중결합을 함유하고 있는 것을 의미한다. 예로서는 에테닐, 프로페닐, 부테닐 등이 있다. 이들 비치환된 C2-C60알케닐기 중 적어도 하나 이상의 수소원자는 상술한 치환된 C1-C60알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
본 명세서 중 비치환된 C2-C60알키닐기(또는 C2-C60알키닐기)는 상기 정의된 바와 같은 C2-C60알킬기의 중간이나 맨 끝단에 하나 이상의 탄소 삼중결합을 함유하고 있는 것을 의미한다. 예로서는 에티닐(ethynyl), 프로피닐(propynyl), 등이 있다. 이들 알키닐기 중 적어도 하나 이상의 수소원자는 상술한 치환된 C1-C60알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
본 명세서 중 비치환된 C6-C60아릴기는 하나 이상의 방향족 고리를 포함하는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, 비치환된 C6-C60아릴렌기는 하나 이상의 방향족 고리를 포함하는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다. 상기 아릴기 및 아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다. 상기 아릴기 및 아릴렌기 중 하나 이상의 수소 원자는 상술한 치환된 C1-C60알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
상기 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기의 예로는 페닐기, C1-C10알킬페닐기(예를 들면, 에틸페닐기), C1-C10알킬비페닐기(예를 들면, 에틸비페닐기), 할로페닐기(예를 들면, o-, m- 및 p-플루오로페닐기, 디클로로페닐기), 디시아노페닐기, 트리플루오로메톡시페닐기, o-, m-, 및 p-토릴기, o-, m- 및 p-쿠메닐기, 메시틸기, 페녹시페닐기, (α,α-디메틸벤젠)페닐기, (N,N'-디메틸)아미노페닐기, (N,N'-디페닐)아미노페닐기, 펜타레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 할로나프틸기(예를 들면, 플루오로나프틸기), C1-C10알킬나프틸기(예를 들면, 메틸나프틸기), C1-C10알콕시나프틸기(예를 들면, 메톡시나프틸기), 안트라세닐기, 아즈레닐기, 헵타레닐기, 아세나프틸레닐기, 페나레닐기, 플루오레닐기, 안트라퀴놀일기, 메틸안트릴기, 페난트릴기, 트리페닐레닐기, 피레닐기, 크리세닐기, 에틸-크리세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 클로로페릴레닐기, 펜타페닐기, 펜타세닐기, 테트라페닐레닐기, 헥사페닐기, 헥사세닐기, 루비세닐기, 코로네릴기, 트리나프틸레닐기, 헵타페닐기, 헵타세닐기, 피란트레닐기, 오바레닐기 등을 들 수 있으며, 치환된 C6-C60아릴기의 예는 상술한 바와 같은 비치환된 C6-C60아릴기의 예와 상기 치환된 C1-C60알킬기의 치환기를 참조하여 용이하게 인식할 수 있다. 상기 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기의 예는 상기 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기의 예를 참조하여 용이하게 인식될 수 있다.
본 명세서 중 비치환된 C2-C60헤테로아릴기는 N, O, P 또는 S 중에서 선택된 1 개 이상의 헤테로원자를 포함하고 나머지 고리원자가 C인 하나 이상의 방향족 고리로 이루어진 시스템을 갖는 1가 그룹을 의미하고, 비치환된 C2-C60헤테로아릴렌기는 N, O, P 또는 S 중에서 선택된 1 개 이상의 헤테로원자를 포함하고 나머지 고리원자가 C인 하나 이상의 방향족 고리로 이루어진 시스템을 갖는 2가 그룹을 의미한다. 여기서, 상기 헤테로아릴기 및 헤테로아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리는 서로 융합될 수 있다. 상기 헤테로아릴기 및 헤테로아릴렌기 중 하나 이상의 수소원자는 상술한 C1-C60알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
상기 비치환된 C2-C60헤테로아릴기의 예에는, 피라졸일기, 이미다졸일기, 옥사졸일기, 티아졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 피리디닐기, 피리다지닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조이미다졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 등을 들 수 있다. 상기 비치환된 C2-C60헤테로아릴렌기의 예는 상기 치환 또는 비치환된 C2-C60아릴렌기의 예를 참조하여 용이하게 인식될 수 있다.
상기 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기는 -OA2(여기서, A2는 상기 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기임)를 가리키고, 상기 치환 또는 비치환된 C5-C60아릴싸이오기는 -SA3(여기서, A3는 상기 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기임)를 가리킨다.
이하에서, 합성예 및 실시예를 들어, 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자에 대하여 보다 구체적으로 설명하나, 본 발명이 하기의 합성예 및 실시예로 한정되는 것은 아니다. 하기 합성예에서, "A 대신 B를 사용하였다"란 표현 중, A와 B의 사용량은 몰당량 기준으로 동일하다.
[실시예]
중간체 1-1 내지 1-14 및 2-1 내지 2-4
Figure pat00095

Figure pat00096

합성예 1: 화합물 14의 합성
하기 반응식 1에 따라 화합물 14을 합성하였다:
<반응식 1>
Figure pat00097
중간체 1-a의 합성
2-브로모아이오도벤젠(2-bromoiodobenzene) 7.5g(1.2eq), 비스(클로로(트리페닐포스핀))팔라듐(PdCl2(PPh3)2) 780mg(0.05eq) 및 CuI 250mg(0.06eq)를 혼합하고, 진공환경 만들어준 뒤 N2 분위기를 만들었다. 상기 혼합물에 THF 70mL를 넣어 교반하고, 트리에틸아민(Triethylamine) 13mL(8eq)과 중간체 1-3 6g(1eq)을 천천히 적가한 후 N2 분위기 및 실온 조건에서 2시간 교반하였다. 이로부터 수득한 결과물로부터 용매를 회전증발기를 이용하여 제거하고, 반응액에 물 50mL를 가하고 에틸에테로 50mL로 3회 추출하였다. 이로부터 수득한 유기층을 마그네슘설페이트를 이용하여 건조하고 용매를 증발시켜 수득한 잔류물을 실리카겔관 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 1-a 5g(수율 55%)를 얻었다. 생성된 화합물을 LC-MS를 확인하였다.
C26H18BrN : M+ 423.16
중간체 1-b의 합성
중간체 1-a 5.0g, 중간체 2-1 4.2g(1.2eq), Pd(PPh3)4 950mg(0.07eq), K2CO3 2.8g(1.7eq)를 THF 30mL와 증류수 15mL와 혼합한 후, 70℃까지 가온한 후 환류하면서 24시간 동안 교반하였다. 이로부터 수득한 혼합물을 실온까지 냉각시킨 뒤, 물 100mL와 디에틸에테르 100mL로 3회 추출하였다. 이로부터 수득한 유기층을 마그네슘설페이트를 이용하여 건조시키고 용매를 증발시키고 수득한 잔류물을 실리카겔관 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 1-b 3.6g(수율 60%)를 얻었다. 생성된 화합물을 LC-MS를 확인하였다.
C38H25NO : M+ 511.29
화합물 14의 합성
중간체 1-b 3.6g을 메틸렌 클로라이드(methylene chloride) 500mL와 혼합하고, 트리플루오로아세트산(trifluoroacetic acid) 20mL(40eq)를 천천히 적가하고 1시간 동안 실온에서 교반하였다. 반응 종료 후, 물 100mL와 디에틸에테르 100mL를 반응액에 첨가하여 3회 추출하였다. 이로부터 수득한 유기층을 마그네슘설페이트를 이용하여 건조하고 용매를 증발시켜 수득한 잔류물을 실리카겔관 크로마토그래피로 분리 정제하여 화합물 14 3.2g(수율 90%)를 얻었다. 생성된 화합물을 LC-MS및 NMR로 확인하였다.
C38H25NO : M+ 511.29
1H NMR (CDCl3, 400MHz) δ (ppm) 8.93(s 2H), 8.12(d, 2H), 7.93(s, 1H), 7.82-7.88(m, 2H), 7.49(s, 1H), 7.42(s, 1H), 7.23(d, 2H), 7.13-7.19(m, 2H), 7.00-7.10(m, 4H), 6.62(m, 2H), 6.52(d, 2H), 6.45-6.48(m, 4H)
합성예 2: 화합물 8의 합성
중간체 1-a 합성시 중간체 1-3 대신 중간체 1-4을 사용하고, 중간체 1-b 합성시 중간체 2-1 대신 중간체 2-2을 사용한 점을 제외하고는 상기 합성예 1과 동일한 방법을 사용하여 화합물 8 3.0g(수율 89%)을 합성하였다. 생성된 화합물을 LC-MS와 NMR을 통해 확인하였다.
C38H23NS : M+ 526.16
1H NMR (CDCl3, 400MHz) δ (ppm) 8.93(s, 1H), 8.90(d, 2H), 8.12(s, 1H), 8.10(d, 2H), 7.93(s, 1H), 7.86(d, 1H), 7.88(m, 1H), 7.82(m, 1H), 7.77-7.78(m, H), 7.55(d, 1H), 7.46(d, 1H), 7.40(d, 1H), 7.30-7.33(m, 3H), 7.27-7.29(m, 5H), 7.08(m, 1H), 7.00(m, 1H)
합성예 3: 화합물 9의 합성
중간체 1-a 합성시 중간체 1-3 대신 중간체 1-5을 사용한 점을 제외하고는 상기 합성예 1과 동일한 과정을 사용하여 화합물 9 3.3g(수율 92%)을 합성하였다. 생성된 화합물을 LC-MS와 NMR을 통해 확인하였다.
C38H23NO : M+ 510.18
1H NMR (CDCl3, 400MHz) δ (ppm) 8.93(s, 1H), 8.90(d, 1H), 8.12(s, 1H), 8.10(d, 1H), 7.93(s, 1H), 7.88(m, 1H), 7.82(m, 1H), 7.63(s, 1H), 7.61(d, 1H), 7.55(d, 1H), 7.49(d, 1H), 7.42(d, 1H), 7.40(s, 1H), 7.30-7.33(m, 5H), 7.22(d, 1H), 7.19(m, 1H), 7.13(m, 1H), 7.08(m, 1H), 7.00(m, 1H)
합성예 4: 화합물 12의 합성
중간체 1-a 합성시 중간체 1-3 대신 중간체 1-13을 사용한 점을 제외하고는 상기 합성예 1과 동일한 과정을 사용하여 화합물 12 2.8g(수율 90%)을 합성하였다. 생성된 화합물을 LC-MS와 NMR을 통해 확인하였다.
C52H36NO : M+ 691.28
1H NMR (CDCl3, 400MHz) δ (ppm) 8.93(s, 1H), 8.92(d, 1H), 8.13(s, 1H), 8.12(d, 1H), 7.93(s, 1H), 7.88(m, 1H), 7.82(m, 1H), 7.77(s, 1H), 7.70(s, 1H), 7.55(d, 1H), 7.46-7.48(m, 6H), 7.42(s, 2H), 7.40(d, 1H), 7.30-7.32(m, 5H), 7.22(m, 2H), 7.19(m, 1H), 7.13(m, 1H), 7.08(m, 1H), 7.00(m, 1H)
합성예 5: 화합물 16의 합성
하기 반응식 2에 따라 화합물 16을 합성하였다:
<반응식2>
Figure pat00098

중간체 1-c의 합성
1-브로모-2-아이오도-벤젠(1-Bromo-2-iodo-benzene) 7.5g(1.2eq),비스(클로로(트리페닐포스핀))팔라듐(PdCl2(PPh3)2) 780mg(0.05eq) 및 CuI 250mg(0.06eq)를 혼합하고, 진공 조건 및 N2 분위기를 만들었다. 상기 혼합물에 THF 70mL를 넣어 교반한 후, 트리에틸아민(Triethylamine) 13mL(8eq)와 중간체 1-1 2.2g(1eq)을 천천히 적가한 후 N2 및 실온 조건에서 2시간 교반하였다. 이로부터 수득한 혼합물 중 용매를 회전증발기를 이용하여 제거하고, 반응액에 물 50mL를 가하고 에틸에테 50mL로 3회 추출하여 수득한 유기층을 마그네슘설페이트를 이용하여 건조하고 용매를 증발시켜 수득한 잔류물을 실리카겔관 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 1-c 3.1g(수율 55%)를 얻었다. 생성된 화합물을 LC-MS를 확인하였다.
C14H9Br : M+ 256.99
중간체 1-d의 합성
중간체 1-c 3.1g, 중간체 2-3 3.1g(1.2eq), Pd(PPh3)4 950mg(0.07eq) 및 K2CO3 2.8g(1.7eq)를 THF 30mL와 증류수 15mL와 혼합한 후, 70℃까지 가온하고 환류하면서 24시간 동안 교반하였다. 상기 혼합물을 실온까지 냉각시킨 후, 물 100mL와 디에틸에테르 100mL로 3회 추출하여 수득한 유기층을 마그네슘설페이트를 이용하여 건조하고 용매를 증발시켜 수득한 잔류물을 실리카겔관 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 1-d 2.4g(수율 57%)를 얻었다. 생성된 화합물을 LC-MS를 확인하였다.
C26H16O : M+ 345.12
화합물 16의 합성
중간체 1-d 2.4g을 메틸렌 클로라이드(methylene chloride) 500mL와 혼합하고, 트리플루오로아세트산(trifluoroacetic acid) 20mL(40eq)를 천천히 적가하여 1시간 동안 실온에서 교반하였다. 반응 종료 후, 물 100mL와 디에틸에테르 100mL를 반응액에 첨가하여 3회 추출하여 수득한 유기층을 마그네슘설페이트를 이용하여 건조하고 용매를 증발시켜 수득한 잔류물을 실리카젤관 크로마토그래피로 분리 정제하여 화합물 16 2.1g(수율 87%)를 얻었다. 생성된 화합물을 LC-MS및 NMR로 확인하였다.
C26H16O : M+ 345.12
1H NMR (CDCl3, 400MHz) δ (ppm) 8.93(s, 1H), 8.90(d. 1H), 8.13(s, 1H), 8.12(d, 1H), 7.93(s, 1H), 7.88(m, 1H), 7.82(m, 1H), 7.48-7.49(m, 3H), 7.42(d, 1H), 7.32(m, 2H), 7.22(m, 1H), 7.19(m, 1H), 7.13(m, 1H)
합성예 6: 화합물 18의 합성
중간체 1-c 합성시 중간체 1-1 대신 중간체 1-7을 사용하고, 중간체 1-d 합성시 중간체 2-3 대신 중간체 2-4을 사용한 점을 제외하고는 상기 합성예 5와 동일한 과정을 사용하여 화합물 18 2.5g(수율 85%)을 합성하였다. 생성된 화합물을 LC-MS와 NMR을 통해 확인하였다.
C34H20OS : M+ 477.12
1H NMR (CDCl3, 400MHz) δ (ppm) 8.93(s, 1H), 8.92(d, 1H), 8.12(s, 1H), 8.10(d, 1H), 7.93(s. 1H), 7.86-7.87(m, 2H), 7.82(m, 1H), 7.74(d, 1H), 7.53(d, 1H), 7.49(d, 1H), 7.42(d, 1H), 7.39(m, 1H), 7.31-7.32(m, 2H), 7.19(m, 1H), 7.13(m, 1H)
합성예 7: 화합물 22의 합성
중간체 1-c 합성시 중간체 1-1 대신 중간체 1-11을 사용하고, 중간체 1-d 합성시 중간체 2-3 대신 중간체 2-4을 사용한 점을 제외하고는 상기 합성예 5와 동일한 과정을 사용하여 화합물 22 3.2g(수율 88%)을 합성하였다. 생성된 화합물을 LC-MS와 NMR을 통해 확인하였다.
C32H18OS : M+ 451.11
1H NMR (CDCl3, 400MHz) δ (ppm) 8.94(s, 1H), 8.93(d, 1H), 8.13(s, 1H), 8.12(d, 1H), 7.93(s, 1H), 7.86-7.88(m, 2H), 7.82(m, 1H), 7.78(d, 1H), 7.71(s, 1H), 7.48-7.49(m, 2H), 7.41-7.42(m, 2H), 7.31-7.32(m, 2H), 7.19(m, 1H), 7.13(m, 1H)
합성예 8: 화합물 28의 합성
중간체 1-c 합성시 중간체 1-1 대신 중간체 1-6을 사용한 점을 제외하고는 상기 합성예 5와 동일한 과정을 사용하여 화합물 28 2.6g(수율 90%)을 합성하였다. 생성된 화합물을 LC-MS와 NMR을 통해 확인하였다.
C38H23NO : M+ 510.18
1H NMR (CDCl3, 400MHz) δ (ppm) 8.94(s, 1H), 8.93(s, 1H), 8.12(m, 2H), 7.88-7.90(m, 2H), 7.82(m, 1H), 7.55(d, 1H), 7.49(d, 1H), 7.40(d, 1H), 7.42(d, 1H), 7.36(d, 1H), 7.30-7.35(m, 5H), 7.22(d, 1H), 7.19(m, 1H), 7.13-7.16(m, 2H), 7.08(m, 1H), 7.00(m, 1H)
합성예 9: 화합물 32의 합성
중간체 1-c 합성시 중간체 1-1 대신 중간체 1-12을 사용하고, 중간체 1-d 합성시 중간체 2-3 대신 중간체 2-4을 사용한 점을 제외하고는 상기 합성예 5와 동일한 과정을 사용하여 화합물 32 2.7g(수율 89%)을 합성하였다. 생성된 화합물을 LC-MS와 NMR을 통해 확인하였다.
C48 H29N3S : M+ 680.21
1H NMR (CDCl3, 400MHz) δ (ppm) 8.94(s, 1H), 8.92(d, 1H), 8.15(s, 1H), 8.13(d, 1H), 7.93(s, 1H), 7.86-7.87(m, 2H), 7.82(m, 1H), 7.78(d, 1H), 7.70(s, 1H), 7.55(d, 1H), 7.45-7.49(m, 5H), 7.40(d, 1H), 7.28-7.37(m, 7H), 7.18-7.22(m, 2H), 7.00-7.15(m, 2H)
합성예 10: 화합물 35의 합성
중간체 1-c 합성시 중간체 1-1 대신 중간체 1-3을 사용하고, 중간체 1-d 합성시 중간체 2-3 대신 중간체 2-4을 사용한 점을 제외하고는 상기 합성예 5와 동일한 과정을 사용하여 화합물 35 2.4g(수율 90%)을 합성하였다. 생성된 화합물을 LC-MS와 NMR을 통해 확인하였다.
C38H25NS : M+ 528.17
1H NMR (CDCl3, 400MHz) δ (ppm) 8.95(s, 1H), 8.93(d, 1H), 7.93(s, 1H), 7.86-7.89(m, 2H), 7.78(d, 1H), 7.31-7.34(m, 2H), 7.23(dd, 2H), 7.00-7.06(m, 4H), 6.62-6.66(m, 2H), 6.52(d, 2H), 6.45-6.50(m, 4H)
중간체 2-5 내지 2-18 및 1-15 내지 1-17
Figure pat00099
Figure pat00100

합성예 11: 화합물 39의 합성
하기 반응식 3에 따라 화합물 39을 합성하였다:
<반응식3>
Figure pat00101

중간체 1-e의 합성
2-아이오도-디벤조티오펜-3-올(2-Iodo-dibenzothiophen-3-ol) 10g(1eq), 비스(클로로(트리페닐포스핀))팔라듐(PdCl2(PPh3)2) 430mg(0.02q), PPh3 400mg(0.05eq) 및 CuI 350mg(0.06eq)를 혼합하고 진공환경 및 N2 분위기를 만들었다. 상기 혼합물에 THF 80mL를 넣어 교반하고, 트리에틸아민(Triethylamine) 30mL(8eq)와 중간체 1-4 12g(1.5eq)을 천천히 적가한 후 N2 및 실온 조건에서 8시간 교반하엿다. 이로부터 수득한 혼합물 중 용매를 회전증발기를 이용하여 제거하고, 반응액에 물 100mL를 가하고 에틸에테 100mL로 3회 추출하여 수득한 유기층을 마그네슘설페이트를 이용하여 건조하고 용매를 증발시켜 수득한 잔류물을 실리카겔관 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 1-e 7.1g(수율 50%)를 얻었다. 생성된 화합물을 LC-MS를 확인하였다.
C32H19NOS : M+ 466.12
중간체 1-f의 합성
중간체 1-e 7.1g 및 피리딘(pyridine) 3.7mL(3eq)을 CH2Cl2 60Ml과 혼합하고, 쿨링 배쓰(Cooling bath)를 이용하여 0℃에서 트리플루오로메탄 설폰 무수물(trifluoromethane sulfonic anhydride) 3.8mL(1.5eq)을 천천히 적가한 후, 실온에서 2시간 동안 교반하였다. 상기 혼합물을 1N HCl을 사용하 중화시켜고, 물 100mL와 CH2Cl2 100mL로 3회 추출하여 수득한 유기층을 마그네슘설페이트를 이용하여 건조하고 용매를 증발시켜 수득한 잔류물을 실리카겔관 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 1-f 7.3g(수율 80%)를 얻었다. 생성된 화합물을 LC-MS를 확인하였다.
C33H18F3NO3S2 : M+ 598.07
중간체 1-g의 합성
중간체 1-f 7.3g, 중간체 2-11 4.3g(1.2eq), Pd(PPh3)4 988mg(0.07eq) 및 K2CO3 2.8g(1.7eq)를 THF 36mL와 증류수 18Ml와 혼합하고, 70℃까지 가온한 후, 환류하면서 24시간 동안 교반하였다. 상기 혼합물을 실온까지 냉각시킨 뒤, 물 100mL와 디에틸에테르 100mL로 3회 추출하여 수득한 유기층을 마그네슘설페이트를 이용하여 건조하고 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 실리카겔관 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 1-g 4.5g(수율 60%)를 얻었다. 생성된 화합물을 LC-MS를 확인하였다.
C44H25NOS : M+ 616.17
화합물 39의 합성
중간체 1-g 4.5g을 메틸렌 클로라이드(methylene chloride) 500Ml와 혼합하고, 트리플루오로아세트산(trifluoroacetic acid) 20mL(40eq)를 천천히 적가하고 1시간 동안 실온에서 교반하였다. 반응 종료 후 물 100mL와 디에틸에테르 100mL를 반응액에 첨가하여 3회 추출하여 수득한 유기층을 마그네슘설페이트를 이용하여 건조하고 용매를 증발시켜 얻어진 잔류물을 실리카겔관 크로마토그래피로 분리 정제하여 화합물 39 4.0g(수율 90%)를 얻었다. 생성된 화합물을 LC-MS및 NMR로 확인하였다.
C38H25NO : M+ 511.29
1H NMR (CDCl3, 400MHz) δ (ppm) 8.93(s, 1H), 8.15(s, 1H), 8.12(d, 1H), 7.93(s, 1H), 7.77-7.86(m, 4H), 7.55(d, 1H), 7.40-7.49(m, 4H), 7.30-7.36(m, 8H), 7.19(m, 1H), 7.13(m, 1H), 7.00-7.02(m, 2H)
합성예 12: 화합물 41의 합성
중간체 1-e 합성시 2-아이오도-디벤조티오펜-3-올 및 중간체 1-4 대신 2-브로모-디벤조푸란-3-올 및 중간체 1-13을 각각 사용하고, 중간체 1-g 합성시 2-11 대신 중간체 2-6을 사용한 점을 제외하고는 상기 합성예 11과 동일한 과정을 사용하여 화합물 41 3.5g(수율 91%)을 합성하였다. 생성된 화합물을 LC-MS와 NMR을 통해 확인하였다.
C50H31NO : M+ 662.24
1H NMR (CDCl3, 400MHz) δ (ppm) 8.93(s, 1H), 8.90(d, 1H), 8.15(s, 1H), 8.12(d, 1H), 7.93(s, 1H), 7.88(m, 1H), 7.77-7.82(m, 3H), 7.55(d, 1H), 7.40-7.7.49(m, 10H), 7.30-7.34(m, 3H), 7.19-7.22(m, 3H), 7.08-7.13(m, 2H), 7.00(m, 1H)
합성예 13: 화합물 44의 합성
중간체 1-e 합성시 2-아이오도-디벤조티오펜-3-올 및 중간체 1-4 대신 2-브로모-디벤조푸란-3-올 및 중간체 1-3을 각각 사용하고, 중간체 1-g 합성시 2-11 대신 중간체 2-12을 사용한 점을 제외하고는 상기 합성예 11과 동일한 과정을 사용하여 화합물 44 3.0g(수율 89%)을 합성하였다. 생성된 화합물을 LC-MS와 NMR을 통해 확인하였다.
C50H32N2O : M+ 526.16
1H NMR (CDCl3, 400MHz) δ (ppm) 8.90(s, 2H), 8.10(s, 2H), 7.90(d, 2H), 7.55(d, 2H), 7.49(d, 1H), 7.40-7.44(d, 3H), 7.23(d, 2H), 7.13-7.19(m, 2H), 7.00-7.09(m, 8H), 6.62(m, 2H), 6.52(d, 2H), 6.43-6.47(m, 4H)
합성예 14: 화합물 48의 합성
중간체 1-e 합성시 2-아이오도-디벤조티오펜-3-올 및 중간체 1-4 대신 2-브로모-디벤조푸란-3-올 및 중간체 1-14를 각각 사용하고, 중간체 1-g 합성시 2-11 대신 중간체 2-16을 사용한 점을 제외하고는 상기 합성예 11과 동일한 과정을 사용하여 화합물 48 3.4g(수율 88%)을 합성하였다. 생성된 화합물을 LC-MS와 NMR을 통해 확인하였다.
C59H39N5O : M+ 834.32
1H NMR (CDCl3, 400MHz) δ (ppm) 8.99(d, 1H), 8.93(s, 1H), 8.81(s, 1H), 8.55(d, 1H), 8.34(s, 1H), 8.14(s, 1H), 8.10(d, 1H), 7.97(d, 1H), 7.93(s, 1H), 7.77(s, 1H), 7.55(d, 1H), 7.40-7.51(m, 10H), 7.30-7.35(m, 6H), 7.19-7.23(m, 4H), 7.08-7.13(m, 2H), 7.00(m, 1H)
합성예 15: 화합물 52의 합성
중간체 1-e 합성시 중간체 1-4 대신 중간체 1-17을 사용하고, 중간체 1-g 합성시 2-11 대신 중간체 2-18을 사용한 점을 제외하고는 상기 합성예 11과 동일한 과정을 사용하여 화합물 52 3.4g(수율 90%)을 합성하였다. 생성된 화합물을 LC-MS와 NMR을 통해 확인하였다.
C40H25NS2 : M+ 584.14
1H NMR (CDCl3, 400MHz) δ (ppm) 8.93(s, 1H), 8.68(d, 1H), 8.12(s, 1H), 7.93(s, 1H), 7.86-7.90(d, 2H), 7.78-7.83(m, 2H), 7.30-7.38(m, 5H), 7.00-7.08(m, 5H), 6.62(m, 2H), 6.45-6.50(m, 4H)
합성예 16: 화합물 54의 합성
중간체 1-e 합성시 2-아이오도-디벤조티오펜-3-올 및 중간체 1-4 대신 2-브로모-디벤조푸란-3-올 및 중간체 1-16을 각각 사용하고, 중간체 1-g 합성시 2-11 대신 중간체 2-12을 사용한 점을 제외하고는 상기 합성예 11과 동일한 과정을 사용하여 화합물 54 2.2g(수율 87%)을 합성하였다. 생성된 화합물을 LC-MS와 NMR을 통해 확인하였다.
C37H22N2S : M+ 511.17
1H NMR (CDCl3, 400MHz) δ (ppm) 8.95(s, 1H), 8.90(d, 1H), 8.81(s, 1H), 8.55(d, 1H), 8.10(s, 2H), 7.90-7.95(m, 3H), 7.40-7.55(m, 6H), 7.19(m, 1H), 7.13(m, 1H), 7.07-7.10(m, 2H), 7.00-7.05(m, 2H)
합성예 17: 화합물 58의 합성
하기 반응식 4에 따라 화합물 58을 합성하였다.
<반응식4>
Figure pat00102

중간체 1-h의 합성
2-브르모-디벤조푸란-3-올(2-Bromo-dibenzofuran-3-ol) 8g, 2-6 4.5g(1.2eq), Pd(PPh3)4 2.4g(0.07eq) 및 K2CO3 7.1g(1.7eq)를 THF 90mL와 증류수 45mL와 혼합한 후, 70℃까지 가온하여 환류하면서 24시간 동안 교반하였다. 상기 혼합물을 실온까지 냉각시킨 후, 물 100mL와 디에틸에테르 100mL로 3회 추출하여 수득한 유기층을 마그네슘설페이트를 이용하여 건조하고 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 실리카겔관 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 1-h 4.1g(수율 52%)를 얻었다. 생성된 화합물을 LC-MS를 확인하였다.
C18H12O2 : M+ 261.08
중간체 1-i의 합성
중간체 1-h 4.1g 및 피리딘(pyridine) 3.8mL(3eq)을 CH2Cl2 60mL과 혼합한 후 쿨링 배쓰(Cooling bath)를 이용하여 0℃에서 트리플루오로메탄 설폰 무수물(trifluoromethane sulfonic anhydride) 4.0 mL(1.5eq)을 천천히 적가한 다음 실온에서 2시간 동안 교반하였다. 상기 혼합물을 1N HCl을 사용하여 중화시키고, 물 100mL와 CH2Cl2 100mL로 3회 추출하여 수득한 유기층을 마그네슘설페이트를 이용하여 건조하고 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 실리카겔관 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 1-i 5.1g(수율 83%)를 얻었다. 생성된 화합물을 LC-MS를 확인하였다.
C19H11F3O4S : M+ 393.03
중간체 1-j의 합성
중간체 1-i 5.1g(1eq), 비스(클로로(트리페닐포스핀))팔라듐(PdCl2(PPh3)2) 182mg (0.02q), PPh3 170mg(0.05eq) 및 CuI 146mg(0.06eq)를 혼합하고 진공환경 및 N2 분위기를 만들었다. THF 40mL를 넣어 교반한 후, 트리에틸아민(Triethylamine) 15mL(8eq)와 중간체 1-12 8.2g(1.5eq)을 천천히 적가한 후 N2 및 실온 조건에서 8시간 교반하였다. 상기 혼합물로부터 용매를 회전증발기를 이용하여 제거하고, 상기 혼합물에 물 100mL를 가하고 에틸에테 100mL로 3회 추출하여 수득한 유기층을 마그네슘설페이트를 이용하여 건조하고 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 실리카겔관 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 1-j 5.1g(수율 60%)를 얻었다. 생성된 화합물을 LC-MS를 확인하였다.
C48H29N3O : M+ 664.23
화합물 58의 합성
중간체 1-j 5.1g을 메틸렌 클로라이드(methylene chloride) 500mL에 녹이고 트리플루오로아세트산(trifluoroacetic acid) 23mL(40eq)를 천천히 적가하고 1시간 동안 실온교반하였다. 반응 종료 후 물 100mL와 디에틸에테르 100mL를 반응액에 첨가하여 3회 추출하여 수득한 유기층을 마그네슘설페이트를 이용하여 건조하고 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 실리카겔관 크로마토그래피로 분리 정제하여 화합물 58 6.7g(수율 88%)를 얻었다. 생성된 화합물을 LC-MS및 NMR로 확인하였다.
C38H25NO : M+ 664.23
1H NMR (CDCl3, 400MHz) δ (ppm) 8.95(s, 1H), 8.92(d, 1H), 8.15(s, 1H), 8.11(d, 1H), 7.88-7.92(m, 2H), 7.77-7.82(m, 3H), 7.46-7.55(m, 7H), 7.40-7.43(m, 2H), 7.30-7.35(m, 5H), 7.19-7.24(m, 3H), 7.08-7.13(m, 2H), 7.00(m, 1H)
합성예 18: 화합물 59의 합성
중간체 1-h 합성시 2-브르모-디벤조푸란-3-올(2-Bromo-dibenzofuran-3-ol) 대신 2-아이오도-디벤조티오펜-3-올을 사용하고 중간체 1-j 합성시 1-12 대신 중간체 1-3을 사용한 점을 제외하고는 상기 합성예 17과 동일한 과정을 사용하여 화합물 59 3.5g(수율 89%)을 합성하였다. 생성된 화합물을 LC-MS와 NMR을 통해 확인하였다.
C38H25NS : M+ 528.17
1H NMR (CDCl3, 400MHz) δ (ppm) 8.95(s, 1H), 8.91(d, 1H), 8.12(s, 1H), 8.09(d, 1H), 7.86-7.93(m, 3H), 7.78-7.82(m, 2H), 7.30-7.35(m, 2H), 7.20-7.25(m, 2H), 7.00-7.10(m, 4H), 6.60-6.64(m, 2H), 6.45-6.52(m, 6H)
합성예 19: 화합물 61의 합성
중간체 1-h 합성시 2-브르모-디벤조푸란-3-올(2-Bromo-dibenzofuran-3-ol) 대신 2-아이오도-디벤조티오펜-3-올을 사용하고 중간체 1-j 합성시 1-12 대신 중간체 1-13을 사용한 점을 제외하고는 상기 합성예 17과 동일한 과정을 사용하여 화합물 61 3.6g(수율 90%)을 합성하였다. 생성된 화합물을 LC-MS와 NMR을 통해 확인하였다.
C50H31NS : M+ 678.22
1H NMR (CDCl3, 400MHz) δ (ppm) 8.94(s, 1H), 8.90(d, 1H), 8.15(s, 1H), 8.10(d, 1H), 7.86-7.93(m, 3H), 7.77-7.2(m, 4H), 7.43-7.55(m, 9H), 7.30-7.35(m, 4H), 7.20-7.23(m, 2H), 7.00-7.05(m, 2H)
합성예 20: 화합물 63의 합성
중간체 1-h 합성시 중간체 2-6 대신 중간체 2-8을 사용하고, 중간체 1-j 합성시 중간체 1-12 대신 중간체 1-17을 사용한 점을 제외하고는 상기 합성예 17과 동일한 과정을 사용하여 화합물 63 3.3g(수율 89%)을 합성하였다. 생성된 화합물을 LC-MS와 NMR을 통해 확인하였다.
C37H24OS : M+ 517.15
1H NMR (CDCl3, 400MHz) δ (ppm) 8.93(s, 1H), 8.86(s, 1H), 8.26(s, 1H), 8.12(s, 1H), 8.06(d, 1H), 7.93(s, 1H), 7.90(d, 1H), 7.85(d, 1H), 7.61(d, 1H), 7.42-7.49(m, 3H), 7.30-7.35(m, 2H), 7.24(m, 1H), 7.19(m, 1H), 7.13(m, 1H)
합성예 21: 화합물 66의 합성
중간체 1-h 합성시 중간체 2-6 대신 중간체 2-12을 사용하고, 중간체 1-j 합성시 1-12 대신 중간체 1-4을 사용한 점을 제외하고는 상기 합성예 17과 동일한 과정을 사용하여 화합물 66 2.7g(수율 91%)을 합성하였다. 생성된 화합물을 LC-MS와 NMR을 통해 확인하였다.
C50H30N2O : M+ 675.24
1H NMR (CDCl3, 400MHz) δ (ppm) 8.95(s, 1H), 8.90(d, 1H), 8.13(s, 1H), 8.10(s, 1H), 7.90-7.95(m, 2H), 7.77(s, 1H), 7.55-7.60(m, 3H), 7.46-7.49(m, 2H), 7.40-7.45(m, 4H), 7.30-7.37(m, 6H), 7.08-7.15(m, 5H), 7.00-7.05(m, 3H)
합성예 22: 화합물 68의 합성
중간체 1-h 합성시 중간체 2-6 대신 중간체 2-14을 사용하고, 중간체 1-j 합성시 1-12 대신 중간체 1-16을 사용한 점을 제외하고는 상기 합성예 17과 동일한 과정을 사용하여 화합물 68 2.5g(수율 87%)을 합성하였다. 생성된 화합물을 LC-MS와 NMR을 통해 확인하였다.
C37H23NO : M+ 498.18
1H NMR (CDCl3, 400MHz) δ (ppm) 9.11(s, 1H), 8.93(s, 1H), 8.81(s, 1H), 8.55(d, 1H), 8.26(s, 1H), 8.12(s, 1H), 7.93-7.97(m, 2H), 7.42-7.49(m, 7H), 7.30-7.35(m, 4H), 7.19-7.22(m, 4H)
합성예 23: 화합물 71의 합성
중간체 1-h 합성시 중간체 2-6 대신 중간체 2-16을 사용하고, 중간체 1-j 합성시 1-12 대신 중간체 1-7을 사용한 점을 제외하고는 상기 합성예 17과 동일한 과정을 사용하여 화합물 71 3.1g(수율 90%)을 합성하였다. 생성된 화합물을 LC-MS와 NMR을 통해 확인하였다.
C37H21NOS M+ 528.13
1H NMR (CDCl3, 400MHz) δ (ppm) 8.99(d, 1H), 8.93(s, 1H), 8.81(s, 1H), 8.55(d, 1H), 8.34(s, 1H), 8.10-8.12(m, 2H), 7.93-7.97(m, 2H), 7.86(d, 1H), 7.78(d, 1H), 7.71(d, 1H), 7.49(d, 1H), 7.39-7.44(m, 3H), 7.31-7.34(m, 2H), 7.19(m, 1H), 7.13(m, 1H)
합성예 24: 화합물 73의 합성
중간체 1-h 합성시 2-브르모-디벤조푸란-3-올(2-Bromo-dibenzofuran-3-ol) 및 중간체 2-6 대신 2-아이오도-디벤조티오펜-3-올 및 중간체 2-15을 각각 사용하고, 중간체 1-j 합성시 1-12 대신 중간체 1-4을 사용한 점을 제외하고는 상기 합성예 17과 동일한 과정을 사용하여 화합물 73 2.6g(수율 89%)을 합성하였다. 생성된 화합물을 LC-MS와 NMR을 통해 확인하였다.
C44H27NS : M+ 602.19
1H NMR (CDCl3, 400MHz) δ (ppm) 8.95(d, 1H), 8.93(s, 1H), 8.16(d, 1H), 8.12(s, 1H), 7.86(d, 1H), 7.80(s, 1H), 7.77(s, 1H), 7.70-7.75(m, 2H), 7.55(d, 1H), 7.40-7.46(m, 4H), 7.30-7.38(m, 8H), 7.22(m, 1H), 7.03-7.08(m, 2H)
중간체 2-19 내지 2-37 및 1-18 내지 1-19
Figure pat00103
Figure pat00104

합성예 25: 화합물 105의 합성
중간체 1-h 합성시 중간체 2-6 대신 중간체 2-22을 사용하고 중간체 1-j 합성시 중간체 1-12 대신 중간체 1-14를 사용하였다는 점을 제외하고는 상기 합성예 17과 동일한 과정을 사용하여 화합물 105 3.5g(수율 90%)을 합성하였다. 생성된 화합물을 LC-MS와 NMR을 통해 확인하였다.
C47H29N5O : M+ 680.24
1H NMR (CDCl3, 400MHz) δ (ppm) 8.68(d, 1H), 7.77(s, 1H), 7.46-7.55(m, 8H), 7.40-7.45(m, 3H), 7.30-7.35(m, 5H), 7.19-7.22(m, 3H), 7.13(m, 1H), 7.08(m, 1H), 7.04(d, 1H), 7.00(m, 1H), 2.37(s, 3H)
합성예 26: 화합물 106의 합성
중간체 1-h 합성시 중간체 2-6 대신 중간체 2-20을 사용하고, 중간체 1-j 합성시 1-12 대신 중간체 1-6을 사용한 점을 제외하고는 상기 합성예 17과 동일한 과정을 사용하여 화합물 106 2.7g(수율 88%)을 합성하였다. 생성된 화합물을 LC-MS와 NMR을 통해 확인하였다.
C41H24N2O : M+ 531.19
1H NMR (CDCl3, 400MHz) δ (ppm) 8.05(d, 1H), 8.00(s, 1H), 7.83(s, 1H), 7.64-7.68(m, 2H), 7.55(d, 1H), 7.40-7.49(m, 6H), 7.36(d, 1H), 7.24-7.33(m, 7H), 7.08-7.14(m, 4H), 7.00(m, 1H)
합성예 27: 화합물 111의 합성
중간체 1-h 합성시 2-브르모-디벤조푸란-3-올(2-Bromo-dibenzofuran-3-ol) 및 중간체 2-6 대신 2-아이오도-디벤조티오펜-3-올 및 중간체 2-29를 각각 사용하고, 중간체 1-j 합성시 1-12 대신 중간체 1-11을 사용한 점을 제외하고는 상기 합성예 17과 동일한 과정을 사용하여 화합물 111 2.9g(수율 91%)을 합성하였다. 생성된 화합물을 LC-MS와 NMR을 통해 확인하였다.
C31H17NOS : M+ 452.10
1H NMR (CDCl3, 400MHz) δ (ppm) 9.15(s, 1H), 8.45(d, 1H), 7.86(s, 2H), 7.75-7.79(m, 2H), 7.73(s, 1H), 7.71(s, 1H), 7.47-7.50(m, 2H), 7.40-7.44(m, 2H), 7.31-7.34(m, 2H), 7.19(m, 1H), 7.13(m, 1H)
합성예 28: 화합물 113의 합성
중간체 1-h 합성시 중간체 2-6 대신 중간체 2-24을 사용하고, 중간체 1-j 합성시 1-12 대신 중간체 1-16을 사용한 점을 제외하고는 상기 합성예 17과 동일한 과정을 사용하여 화합물 113 3.5g(수율 87%)을 합성하였다. 생성된 화합물을 LC-MS와 NMR을 통해 확인하였다.
C25H16N2O : M+ 361.13
1H NMR (CDCl3, 400MHz) δ (ppm) 8.81(s, 1H), 8.68(d, 1H), 8.55(d, 1H), 7.97(d, 1H), 7.64(s, 1H), 7.42-7.49(m, 5H), 7.19(m, 1H), 7.13(m, 1H), 7.04(m, 1H)
합성예 29: 화합물 115의 합성
중간체 1-h 합성시 중간체 2-6 대신 중간체 2-34을 사용하고 중간체 1-j 합성시 중간체 1-12 대신 중간체 1-14를 사용하였다는 점을 제외하고는 상기 합성예 17과 동일한 과정을 사용하여 화합물 115 4.0g(수율 89%)을 합성하였다. 생성된 화합물을 LC-MS와 NMR을 통해 확인하였다.
C45H26N6O : M+ 667.22
1H NMR (CDCl3, 400MHz) δ (ppm) 8.74(d, 2H), 7.90(s, 1H), 7.77(s, 1H), 7.46-7.55(m, 8H), 7.40-7.43(m, 3H), 7.30-7.36(m, 5H), 7.13-7.22(m, 4H), 7.08(m, 1H), 7.00(m, 1H)
합성예 30: 화합물 118의 합성
중간체 1-h 합성시 중간체 2-6 대신 중간체 2-32을 사용하고, 중간체 1-j 합성시 1-12 대신 중간체 1-3을 사용한 점을 제외하고는 상기 합성예 17과 동일한 과정을 사용하여 화합물 118 2.8g(수율 89%)을 합성하였다. 생성된 화합물을 LC-MS와 NMR을 통해 확인하였다.
C38H26N2O : M+ 527.20
1H NMR (CDCl3, 400MHz) δ (ppm) 9.90(s, 1H), 7.68(s, 1H), 7.52(s, 1H), 7.49(d, 1H), 7.45(s, 1H), 7.42(d, 1H), 7.29(s, 1H), 7.23(d, 2H), 7.15-7.19(m, 2H), 7.00-7.06(m, 3H), 6.60-6.65(m, 2H), 6.52(d, 2H), 6.45-6.50(m, 4H), 2.55(s, 3H)
합성예 31: 화합물 120의 합성
중간체 1-h 합성시 중간체 2-6 대신 중간체 2-33을 사용하고, 중간체 1-j 합성시 1-12 대신 중간체 1-4을 사용한 점을 제외하고는 상기 합성예 17과 동일한 과정을 사용하여 화합물 120 3.3g(수율 90%)을 합성하였다. 생성된 화합물을 LC-MS와 NMR을 통해 확인하였다.
C36H21N3O : M+ 517.15
1H NMR (CDCl3, 400MHz) δ (ppm) 9.10(d, 1H), 7.73-78(m, 3H), 7.48-7.54(m, 4H), 7.40-7.43(m, 3H), 7.30-7.36(m, 6H), 7.15-7.19(m, 2H), 7.00-7.05(m, 2H)
합성예 32: 화합물 122의 합성
중간체 1-h 합성시 2-브르모-디벤조푸란-3-올(2-Bromo-dibenzofuran-3-ol) 및 중간체 2-6 대신 2-아이오도-디벤조티오펜-3-올 및 중간체 2-35를 각각 사용하고, 중간체 1-j 합성시 1-12 대신 중간체 1-7을 사용한 점을 제외하고는 상기 합성예 17과 동일한 과정을 사용하여 화합물 122 3.3g(수율 88%)을 합성하였다. 생성된 화합물을 LC-MS와 NMR을 통해 확인하였다.
C31H15N3S2 : M+ 494.07
1H NMR (CDCl3, 400MHz) δ (ppm) 8.70(s, 1H), 7.85-7.89(m, 3H), 7.78-7.81(m, 3H), 7.53(d, 1H), 7.39(m, 1H), 7.30-7.33(m, 2H)
합성예 33: 화합물 123의 합성
중간체 1-h 합성시 2-브르모-디벤조푸란-3-올(2-Bromo-dibenzofuran-3-ol) 및 중간체 2-6 대신 2-아이오도-디벤조티오펜-3-올 및 중간체 2-34를 각각 사용하고, 중간체 1-j 합성시 1-12 대신 중간체 1-3을 사용한 점을 제외하고는 상기 합성예 17과 동일한 과정을 사용하여 화합물 123 3.5g(수율 90%)을 합성하였다. 생성된 화합물을 LC-MS와 NMR을 통해 확인하였다.
C36H23N3S : M+ 530.16
1H NMR (CDCl3, 400MHz) δ (ppm) 8.74(d, 2H), 7.86-7.89(m, 3H), 7.78-7.80(m, 2H), 7.31-7.33(m, 2H), 7.23-7.25(m, 2H), 7.01-7.05(m, 4H), 6.62-6.65(m, 2H), 6.46-6.52(m, 6H)
합성예 34: 화합물 127의 합성
중간체 1-h 합성시 중간체 2-6 대신 중간체 2-28을 사용하고, 중간체 1-j 합성시 1-12 대신 중간체 1-4을 사용한 점을 제외하고는 상기 합성예 17과 동일한 과정을 사용하여 화합물 127 3.0g(수율 86%)을 합성하였다. 생성된 화합물을 LC-MS와 NMR을 통해 확인하였다.
C38H21N3O : M+ 536.17
1H NMR (CDCl3, 400MHz) δ (ppm) 8.93(d, 1H), 7.94(s, 1H), 7.74(d, 1H), 7.46-7.55(m, 4H), 7.40-7.43(m, 3H), 7.30-7.37(m, 6H), 7.15-7.19(m, 2H), 7.05-7.09(m, 2H)
합성예 35: 화합물 129의 합성
중간체 1-h 합성시 2-브르모-디벤조푸란-3-올(2-Bromo-dibenzofuran-3-ol) 및 중간체 2-6 대신 2-아이오도-디벤조티오펜-3-올 및 중간체 2-31을 각각 사용하고, 중간체 1-j 합성시 1-12 대신 중간체 1-7을 사용한 점을 제외하고는 상기 합성예 17과 동일한 과정을 사용하여 화합물 129 3.2g(수율 89%)을 합성하였다. 생성된 화합물을 LC-MS와 NMR을 통해 확인하였다.
C32H19NS2 : M+ 482.10
1H NMR (CDCl3, 400MHz) δ (ppm) 8.99(s, 1H), 8.23(s, 1H), 7.78-7.86(m, 6H), 7.74(d, 1H), 7.69(s, H), 7.53(d, 1H), 7.39(m, 1H), 7.31-7.34(m, 3H)
합성예 36: 화합물 131의 합성
중간체 1-h 합성시 중간체 2-6 대신 중간체 2-35을 사용하고, 중간체 1-j 합성시 1-12 대신 중간체 1-6을 사용한 점을 제외하고는 상기 합성예 17과 동일한 과정을 사용하여 화합물 131 3.3g(수율 90%)을 합성하였다. 생성된 화합물을 LC-MS와 NMR을 통해 확인하였다.
C37H20N4O : M+ 537.16
1H NMR (CDCl3, 400MHz) δ (ppm) 8.75(s, 1H), 7.95(s, 1H), 7.55(d, 1H), 7.40-7.48(m, 5H), 7.36(d, 1H), 7.28-7.34(m, 5H), 7.22(d, 1H), 7.15-7.19(m, 3H), 7.04-7.08(m, 2H)
합성예 37: 화합물 133의 합성
중간체 1-h 합성시 2-브르모-디벤조푸란-3-올(2-Bromo-dibenzofuran-3-ol) 및 중간체 2-6 대신 2-아이오도-디벤조티오펜-3-올 및 중간체 2-29를 각각 사용하고, 중간체 1-j 합성시 1-12 대신 중간체 1-3을 사용한 점을 제외하고는 상기 합성예 17과 동일한 과정을 사용하여 화합물 133 3.3g(수율 90%)을 합성하였다. 생성된 화합물을 LC-MS와 NMR을 통해 확인하였다.
C37H24N2S : M+ 529.17
1H NMR (CDCl3, 400MHz) δ (ppm) 9.15(s, 1H), 8.45(d, 1H), 7.88(s, 1H), 7.86(d, 1H), 7.72-7.78(m, 3H), 7.50(d, 1H), 7.31-7.34(m, 2H), 7.23(d, 2H), 7.00-7.06(m, 4H), 6.62-6.65(m, 2H), 6.52-6.59(m, 2H), 6.46-6.50(m, 4H)
합성예 38: 화합물 136의 합성
중간체 1-e 합성시 2-아이오도-디벤조티오펜-3-올 및 중간체 1-4 대신 2-브로모-디벤조푸란-3-올 및 중간체 1-17을 각각 사용하고, 중간체 1-g 합성시 2-11 대신 중간체 2-23을 사용한 점을 제외하고는 상기 합성예 11과 동일한 과정을 사용하여 화합물 136 3.2g(수율 91%)을 합성하였다. 생성된 화합물을 LC-MS와 NMR을 통해 확인하였다.
C27H15NOS : M+ 402.09
1H NMR (CDCl3, 400MHz) δ (ppm) 8.81(s, 1H), 8.00(d, 1H), 7.95(d, 1H), 7.83(d, 1H), 7.65(s, 1H), 7.45-7.49(m, 2H), 7.40-7.45(m, 3H), 7.25-7.30(m, 3H), 7.13-7.19(m, 2H)
합성예 39: 화합물 139의 합성
중간체 1-g 합성시 2-11 대신 중간체 2-28을 사용한 점을 제외하고는 상기 합성예 11과 동일한 과정을 사용하여 화합물 139 3.2g(수율 91%)을 합성하였다. 생성된 화합물을 LC-MS와 NMR을 통해 확인하였다.
C38H21N3S : M+ 552.15
1H NMR (CDCl3, 400MHz) δ (ppm) 8.93(s, 1H). 7.94(s, 1H), 7.85-7.83(m, 2H), 7.74-7..79(m, 4H), 7.55(d, 1H), 7.46(d, 1H), 7.40(d, 1H), 7.30-7.39(m, 8H), 7.08(m, 1H), 7.00(m, 1H)
합성예 40: 화합물 142의 합성
중간체 1-e 합성시 2-아이오도-디벤조티오펜-3-올 및 중간체 1-4 대신 2-브로모-디벤조푸란-3-올 및 중간체 2-19를 각각 사용하고, 중간체 1-g 합성시 2-11 대신 중간체 2-19를 사용한 점을 제외하고는 상기 합성예 11과 동일한 과정을 사용하여 화합물 142 3.5g(수율 90%)를 합성하였다. 생성된 화합물을 LC-MS와 NMR을 통해 확인하였다.
C37H24N2O : M+ 513.19
1H NMR (CDCl3, 400MHz) δ (ppm) 9.15(s, 1H), 8.45(d, 1H), 7.79(s, 1H), 7.42-7.50(m, 5H), 7.15-7.22(m, 4H), 7.01-7.06(m, 4H), 6.60-6.65(m, 2H), 6.46-6.64(m, 6H)
합성예 41: 화합물 144의 합성
중간체 1-e 합성시 2-아이오도-디벤조티오펜-3-올 및 중간체 1-4 대신 2-브로모-디벤조푸란-3-올 및 중간체 1-7을 각각 사용하고, 중간체 1-g 합성시 2-11 대신 중간체 2-32를 사용한 점을 제외하고는 상기 합성예 11과 동일한 과정을 사용하여 화합물 144 3.2g(수율 90%)를 합성하였다. 생성된 화합물을 LC-MS와 NMR을 통해 확인하였다.
C32H19NOS : M+ 466.12
1H NMR (CDCl3, 400MHz) δ (ppm) 9.09(s, 1H), 7.86(d, 1H), 7.68-7.74(m, 3H), 7.40-7.49(m, 6H), 7.29-7.32(m, 2H), 7.19(m, 1H), 7.13(m, 1H)
합성예 42: 화합물 146의 합성
중간체 1-e 합성시 2-아이오도-디벤조티오펜-3-올 및 중간체 1-4 대신 2-브로모-디벤조푸란-3-올 및 중간체 1-12를 각각 사용하고, 중간체 1-g 합성시 2-11 대신 중간체 2-30을 사용한 점을 제외하고는 상기 합성예 11과 동일한 과정을 사용하여 화합물 146 3.0g(수율 89%)을 합성하였다. 생성된 화합물을 LC-MS와 NMR을 통해 확인하였다.
C50H29N5O : M+ 716.24
1H NMR (CDCl3, 400MHz) δ (ppm) 8.81(s, 1H), 8.05(d, 1H), 7.68-7.72(m, 3H). 7.46-7.52(m, 8H), 7.40-7.43(m, 4H), 7.30-7.35(m, 5H), 7.19(m, 1H), 7.13(m, 1H), 7.03-7.06(m, 2H)
합성예 43: 화합물 149의 합성
중간체 1-e 합성시 중간체 1-4 대신 중간체 1-19을 사용하고, 중간체 1-g 합성시 2-11 대신 중간체 2-6을 사용한 점을 제외하고는 상기 합성예 11과 동일한 과정을 사용하여 화합물 149 2.8g(수율 88%)을 합성하였다. 생성된 화합물을 LC-MS와 NMR을 통해 확인하였다.
C42H27NS : M+ 578.19
1H NMR (CDCl3, 400MHz) δ (ppm) 8.95(s, 1H), 8.92(d, 1H), 8.10-8.12(m, 2H), 7.82-7.88(m, 5H), 7.44-7.51(m, 3H), 7.30-7.33(m, 2H), 7.20-7.25(m, 3H), 7.09(m, 1H), 7.00-7.05(m, 2H), 6.76-6.79(m, 2H), 6.62(m, 1H), 6.46-6.52(m, 4H)
합성예 44: 화합물 152의 합성
중간체 1-e 합성시 중간체 1-4 대신 중간체 1-18을 사용하고, 중간체 1-g 합성시 2-11 대신 중간체 2-36을 사용한 점을 제외하고는 상기 합성예 11과 동일한 과정을 사용하여 화합물 152 2.5g(수율 90%)을 합성하였다. 생성된 화합물을 LC-MS와 NMR을 통해 확인하였다.
C37H20F3N3S : M+ 596.13
1H NMR (CDCl3, 400MHz) δ (ppm) 8.73-8.75(d, 2H), 7.86-7.90(m, 3H), 7.77-7.80(m, 3H), 7.55(d, 1H), 7.45-7.49(m, 4H), 7.30-7.32(m, 2H), 7.25-7.28(m, 2H), 7.08(m, 1H), 7.00(m, 1H)
합성예 45: 화합물 153의 합성
중간체 1-e 합성시 중간체 1-4 대신 중간체 1-6을 사용하고, 중간체 1-g 합성시 2-11 대신 중간체 2-35을 사용한 점을 제외하고는 상기 합성예 11과 동일한 과정을 사용하여 화합물 153 3.3g(수율 90%)을 합성하였다. 생성된 화합물을 LC-MS와 NMR을 통해 확인하였다.
C37H20N4S : M+ 553.14
1H NMR (CDCl3, 400MHz) δ (ppm) 8.78(s, 1H), 7.86-7.90(m, 3H), 7.78-7.82(m, 2H), 7.55(d, 1H), 7.30-7.40(m, 10H), 7.14(m, 1H), 7.08(m, 1H), 7.00(m, 1H)
합성예 46: 화합물 156의 합성
중간체 1-e 합성시 중간체 1-4 대신 중간체 1-12을 사용하고, 중간체 1-g 합성시 2-11 대신 중간체 2-34을 사용한 점을 제외하고는 상기 합성예 11과 동일한 과정을 사용하여 화합물 156 3.2g(수율 90%)을 합성하였다. 생성된 화합물을 LC-MS와 NMR을 통해 확인하였다.
C45H26N6S : M+ 683.19
1H NMR (CDCl3, 400MHz) δ (ppm) 8.74-8.76(d, 2H), 7.86-7.89(m, 3H), 7.77-7.80(m, 3H), 7.65(d, 1H), 7.46-7.50(m, 5H), 7.40(d, 1H), 7.30-7.33(m, 5H), 7.22(m, 2H), 7.05-7.08(m, 2H)
합성예 47: 화합물 161의 합성
중간체 1-e 합성시 2-아이오도-디벤조티오펜-3-올 및 중간체 1-4 대신 2-브로모-디벤조푸란-3-올 및 중간체 1-5를 각각 사용하고, 중간체 1-g 합성시 2-11 대신 중간체 2-21을 사용한 점을 제외하고는 상기 합성예 11과 동일한 과정을 사용하여 화합물 161 3.1g(수율 90%)을 합성하였다. 생성된 화합물을 LC-MS와 NMR을 통해 확인하였다.
C41H24N2O : M+ 561.19
1H NMR (CDCl3, 400MHz) δ (ppm) 8.81(s, 1H), 8.05(d, 1H), 7.79()s, 1H), 7.61-7.65(m, 4H), 7.55(d, 1H), 7.42-7.49(m, 6H), 7.30-7.38(m, 5H), 7.13-7.19(m, 3H), 7.04-7.08(m, 2H)
합성예 48: 화합물 165의 합성
중간체 1-e 합성시 중간체 1-4 대신 중간체 1-7을 사용하고, 중간체 1-g 합성시 2-11 대신 중간체 2-20을 사용한 점을 제외하고는 상기 합성예 11과 동일한 과정을 사용하여 화합물 165 3.0g(수율 90%)을 합성하였다. 생성된 화합물을 LC-MS와 NMR을 통해 확인하였다.
C35H19NS2 : M+ 518.10
1H NMR (CDCl3, 400MHz) δ (ppm) 8.81(s, 1H), 7.83-7.89(m, 5H), 7.077-7.80(m, 3H), 7.70-7.74(m, 2H), 7.50-7.54(m, 3H), 7.33-7.38(m, 5H)
합성예 49: 화합물 168의 합성
중간체 1-e 합성시 2-아이오도-디벤조티오펜-3-올 대신 2-브로모-디벤조푸란-3-올을 사용하고, 중간체 1-g 합성시 2-11 대신 중간체 2-35을 사용한 점을 제외하고는 상기 합성예 11과 동일한 과정을 사용하여 화합물 168 3.2g(수율 90%)을 합성하였다. 생성된 화합물을 LC-MS와 NMR을 통해 확인하였다.
C37H20N4O : M+ 537.16
1H NMR (CDCl3, 400MHz) δ (ppm) 8.75(s, 1H), 7.92(s, 1H), 7.77(s, 1H), 7.48-7.54(m, 4H), 7.40-7.43(m, 3H), 7.30-7.38(m, 6H), 7.15-7.19(m, 2H), 7.03-7.06(m, 2H)
실시예 1
애노드로서 ITO/Ag/ITO(70Å/1000Å/70Å)가 형성된 유리 기판을 50mm x 50mm x 0.5mm 크기로 잘라서 이소프로필알콜과 순수를 사용하여 약 5분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 자외선을 조사하고 오존에 노출시켜 세정하고 진공증착 장치에 장착하였다. 상기 애노드 상에 2-TNATA를 증착하여 60nm 두께의 정공 주입층을 형성하고, 상기 정공 주입층 상에 NPB를 증착하여 100nm 두께의 정공 수송층을 형성하였다. 상기 정공 수송층 상에 화합물 8(호스트) 및 Ir(ppy)3(도펀트)를 91:9의 중량비로 공증착하여 25nm 두께의 발광층을 형성한 후, 상기 발광층 상부에 BCP를 증착하여 5nm 두께의 정공 저지층을 형성하였다. 상기 정공 저지층 상부에 Alq3를 증착하여 35nm 두께의 전자 수송층을 형성한 후, 상기 전자 수송층 상에 LiF를 증착하여 1nm 두께의 전자 주입층을 형성한 다음, 상기 전자 주입층 상에 Mg와 Al를 9:1의 중량비로 공증착하여 12nm 두께의 캐소드를 형성함으로써, 유기 발광 소자를 제작하였다.
Figure pat00105
Figure pat00106
Figure pat00107
Alq3
실시예 2
발광층 형성시 호스트로서 화합물 8 대신 화합물 9를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 3
정공 수송층 형성시 NBP 대신 화합물 35를 사용하고, 발광층 형성시 호스트로서 화합물 8 대신 CBP를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
비교예 1
발광층 형성시 호스트로서 화합물 8 대신 CBP를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
Figure pat00108

평가예 1
상기 실시예 1 내지 3 및 비교예 1에서 제작된 유기 발광 소자의 구동 전압, 전류 밀도, 휘도, 효율, 색순도 및 수명(LT97)을 하기 방법을 이용하여 측정하여 그 결과를 표 1 및 2에 나타내었다:
- 색좌표 : 전류-전압계(Kethley SMU 236)에서 전원을 공급하고, 휘도계 PR650을 이용하여 측정하였다.
- 휘도 : 전류-전압계(Kethley SMU 236)에서 전원을 공급하고, 휘도계 PR650을 이용하여 측정하였다.
- 효율 : 전류-전압계(Kethley SMU 236)에서 전원을 공급하고, 휘도계 PR650을 이용하여 측정하였다.
한편, 수명 LT97은 초기 휘도(at 10mA/cm2)를 100%로 하였을 때, 휘도가 97%가 되는데 걸리는 시간(hr)을 나타낸 것이다.
정공 수송층 호스트 도펀트 구동전압
(V)		 전류밀도
(mA/cm2)		 휘도
(cd/m2)		 효율
(cd/A)
실시예 1 NPB 화합물 8 Ir(ppy)3 5.7 10 6,523 65.2
실시예 2 NPB 화합물 9 Ir(ppy)3 5.5 10 6,485 64.8
실시예 3 화합물 35 CBP Ir(ppy)3 5.4 10 6,535 65.3
비교예 1 NPB CBP Ir(ppy)3 6.8 10 4,766 47.7
정공 수송층 호스트 도펀트 발광색 색좌표 LT97
(hr/@10mA/cm2)
실시예 1 NPB 화합물 8 Ir(ppy)3 녹색 0.25, 0.71 76
실시예 2 NPB 화합물 9 Ir(ppy)3 녹색 0.25, 0.71 73
실시예 3 화합물 35 CBP Ir(ppy)3 녹색 0.24, 0.70 78
비교예 1 NPB CBP Ir(ppy)3 녹색 0.25, 0.70 61
Figure pat00109
상기 표 1 및 2로부터 실시예 1 내지 3의 유기 발광 소자의 구동 전압, 효율, 휘도, 색순도, 및 수명은 비교예 1의 유기 발광 소자의 구동 전압, 효율, 휘도, 색순도, 및 수명에 비하여 우수함을 확인할 수 있다.
실시예 11
애노드로서 ITO/Ag/ITO(70Å/1000Å/70Å)가 형성된 유리 기판을 50mm x 50mm x 0.5mm 크기로 잘라서 이소프로필알콜과 순수를 사용하여 약 5분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 자외선을 조사하고 오존에 노출시켜 세정하고 진공증착 장치에 장착하였다. 상기 애노드 상에 2-TNATA를 증착하여 60nm 두께의 정공 주입층을 형성하고, 상기 정공 주입층 상에 NPB를 증착하여 100nm 두께의 정공 수송층을 형성하였다. 상기 정공 수송층 상에 화합물 105(호스트) 및 Ir(ppy)3(도펀트)를 91:9의 중량비로 공증착하여 25nm 두께의 발광층을 형성한 후, 상기 발광층 상부에 BCP를 증착하여 5nm 두께의 정공 저지층을 형성하였다. 상기 정공 저지층 상부에 Alq3를 증착하여 35nm 두께의 전자 수송층을 형성한 후, 상기 전자 수송층 상에 LiF를 증착하여 1nm 두께의 전자 주입층을 형성한 다음, 상기 전자 주입층 상에 Mg와 Al를 9:1의 중량비로 공증착하여 12nm 두께의 캐소드를 형성함으로써, 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 12
발광층 형성시 호스트로서 화합물 105 대신 화합물 139를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 11과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 13
정공 수송층 형성시 NPB 대신 화합물 133을 사용하고 발광층 형성시 호스트로서 화합물 105 대신 CBP를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 11과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 14
애노드로서 ITO/Ag/ITO(70Å/1000Å/70Å)가 형성된 유리 기판을 50mm x 50mm x 0.5mm 크기로 잘라서 이소프로필알콜과 순수를 사용하여 약 5분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 자외선을 조사하고 오존에 노출시켜 세정하고 진공증착 장치에 장착하였다. 상기 애노드 상에 2-TNATA를 증착하여 60nm 두께의 정공 주입층을 형성하고, 상기 정공 주입층 상에 NPB를 증착하여 135nm 두께의 정공 수송층을 형성하였다. 상기 정공 수송층 상에 화합물 106(호스트) 및 PtOEP(도펀트)를 94:6의 중량비로 공증착하여 40nm 두께의 발광층을 형성한 후, 상기 발광층 상부에 BCP를 증착하여 5nm 두께의 정공 저지층을 형성하였다. 상기 정공 저지층 상부에 Alq3를 증착하여 35nm 두께의 전자 수송층을 형성한 후, 상기 전자 수송층 상에 LiF를 증착하여 1nm 두께의 전자 주입층을 형성한 다음, 상기 전자 주입층 상에 Mg와 Al를 9:1의 중량비로 공증착하여 12nm 두께의 캐소드를 형성함으로써, 유기 발광 소자를 제작하였다.
Figure pat00110

실시예 15
발광층 형성시 호스트로서 화합물 106 대신 화합물 156을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 14와 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 16
정공 수송층 형성시 NPB 대신 화합물 149를 사용하고 발광층 형성시 호스트로서 화합물 106 대신 CBP를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 11과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
비교예 2
발광층 형성시 호스트로서 화합물 106 대신 CBP를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 14와 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
평가예 2
상기 평가예 1과 동일한 방법을 이용하여 상기 실시예 11 내지 16 및 비교예 2에서 제작된 유기 발광 소자의 구동 전압, 전류 밀도, 휘도, 효율, 색순도 및 수명(LT97)을 하기 방법을 이용하여 측정하여 그 결과를 표 3 및 4(비교를 위하여, 비교예 1의 데이터도 기재함)에 나타내었다:
정공
수송층		 호스트 도펀트 구동전압
(V)		 전류밀도
(mA/cm2)		 휘도
(cd/m2)		 효율
(cd/A)
실시예 11 NPB 화합물 105 Ir(ppy)3 5.7 10 6,523 65.2
실시예 12 NPB 화합물 139 Ir(ppy)3 5.5 10 6,485 64.8
실시예 13 화합물 133 CBP Ir(ppy)3 5.4 10 6,535 65.3
실시예 14 NPB 화합물 106 PtOEP 6.1 10 3,092 30.9
실시예 15 NPB 화합물 156 PtOEP 6.0 10 2,837 28.3
실시예 16 화합물 149 CBP PtOEP 5.9 10 2,792 27.9
비교예 1 NPB CBP Ir(ppy)3 6.8 10 4,766 47.7
비교예 2 NPB CBP PtOEP 7.3 10 2,212 22.1
정공
수송층		 호스트 도펀트 발광색 색좌표 LT97
(hr/@10mA/cm2)
실시예 11 NPB 화합물 105 Ir(ppy)3 녹색 0.25, 0.71 76
실시예 12 NPB 화합물 139 Ir(ppy)3 녹색 0.25, 0.71 73
실시예 13 화합물 133 CBP Ir(ppy)3 녹색 0.24, 0.70 78
실시예 14 NPB 화합물 106 PtOEP 적색 0.67, 0.31 95
실시예 15 NPB 화합물 156 PtOEP 적색 0.68, 0.32 97
실시예 16 화합물 149 CBP PtOEP 적색 0.66, 0.32 98
비교예 1 NPB CBP Ir(ppy)3 녹색 0.25, 0.70 61
비교예 2 NPB CBP PtOEP 적색 0.67, 0.32 89
Figure pat00111
Figure pat00112
Figure pat00113
Figure pat00114
Figure pat00115
Figure pat00116
상기 표 3 및 4로부터 실시예 11 내지 13의 유기 발광 소자의 구동 전압, 효율, 휘도, 색순도, 및 수명은 비교예 1의 유기 발광 소자의 구동 전압, 효율, 휘도, 색순도, 및 수명에 비하여 우수하고, 실시예 14 내지 16의 유기 발광 소자의 구동 전압, 효율, 휘도, 색순도, 및 수명은 비교예 2의 유기 발광 소자의 구동 전압, 효율, 휘도, 색순도, 및 수명에 비하여 우수함을 확인할 수 있다.
11: 기판
13: 제1전극
15: 유기층
17: 제2전극

Claims (24)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물(heterocyclic compound):
    <화학식 1>
    Figure pat00117

    상기 화학식 1 중,
    X1은 O 또는 S이고;
    i) R6와 R7이 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C3-C60시클릭 모이어티(cyclic moiety), 또는 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로시클릭 모이어티를 형성하고, R1 내지 R5 및 R8 내지 R10은 서로 독립적으로, 수소 또는 -(Ar1)a-(Ar11)(여기서, a가 0일 경우 Ar11은 수소가 아님)로 표시되는 치환기이거나; 또는 ii) R8과 R9가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C3-C60시클릭 모이어티(cyclic moiety), 또는 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로시클릭 모이어티를 형성하고, R1 내지 R7 및 R10은 서로 독립적으로, 수소 또는 -(Ar1)a-(Ar11)(여기서, a가 0일 경우 Ar11은 수소가 아님)로 표시되는 치환기이고;
    상기 Ar1은 -O-, -S-, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, C2-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴렌기이고;
    상기 Ar11은 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴기, -N(Q1)(Q2) 및 ??Si(Q3)(Q4)(Q5) (여기서, 상기 Q1 및 Q2는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 및 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴기 중에서 선택되고; 상기 Q3 내지 Q5는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 및 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴기 중에서 선택됨) 중에서 선택되고;
    상기 a는 0 내지 5 중에서 선택된 정수이다.
  2. 제1항에 있어서,
    하기 화학식 1A 또는 1B로 표시되는, 헤테로고리 화합물:
    <화학식 1A> <화학식 1B>
    Figure pat00118
    Figure pat00119

    상기 화학식 1A 및 1B 중
    X1 및 R1 내지 R10에 대한 설명은 제1항에 기재된 바와 동일하고;
    A 고리 및 B 고리는 서로 독립적으로,
    i) 시클로프로판, 시클로부탄, 시클로펜탄, 시클로헥산, 시클로헵탄, 시클로옥산, 시클로펜텐, 시클로펜타디엔, 시클로헥센, 시클로헥사디엔, 시클로헵타디엔, 피롤, 피라졸, 벤젠, 푸란(furan), 티오펜, 피리딘, 피라진, 피리미딘, 피리다진, 나프탈렌, 안트라센, 플루오렌, 피롤리진, 인돌리진, 이소인돌, 인돌, 인다졸, 푸린(purine), 퀴놀리진, 이소퀴놀린, 퀴놀린, 프탈라진, 나프티리딘, 퀴녹살린, 퀴나졸린, 시놀린, 카바졸, 페난트리딘, 아크리딘, 페나진, 벤조푸란, 벤조티오펜, 디벤조푸란 및 디벤조티오펜; 및
    ii) 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20알킬기, 및 C1-C20알콕시기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 적어도 하나로 치환된 C1-C20알킬기, 및 C1-C60알콕시기; C6-C20아릴기, C6-C20아릴옥시기, C6-C20아릴싸이오기 및 C2-C20헤테로아릴기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀일기, 및 이소퀴놀일기 중 적어도 하나로 치환된 C6-C20아릴기, C6-C20아릴옥시기, C6-C20아릴싸이오기 및 C2-C20헤테로아릴기; -N(Q11)(Q12); 및 -Si(Q11)(Q12)(Q13)(여기서, 상기 Q11 및 Q12는 서로 독립적으로, C6-C20아릴기, 또는 C2-C20헤테로아릴기이고, Q13 내지 Q15는 서로 독립적으로, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, C6-C20아릴기, 또는 C2-C20헤테로아릴기임); 중에서 선택된 적어도 하나의 치환기로 치환된 시클로프로판, 시클로부탄, 시클로펜탄, 시클로헥산, 시클로헵탄, 시클로옥산, 시클로펜텐, 시클로펜타디엔, 시클로헥센, 시클로헥사디엔, 시클로헵타디엔, 피롤, 피라졸, 벤젠, 푸란(furan), 티오펜, 피리딘, 피라진, 피리미딘, 피리다진, 나프탈렌, 안트라센, 플루오렌, 피롤리진, 인돌리진, 이소인돌, 인돌, 인다졸, 푸린(purine), 퀴놀리진, 이소퀴놀린, 퀴놀린, 프탈라진, 나프티리딘, 퀴녹살린, 퀴나졸린, 시놀린, 카바졸, 페난트리딘, 아크리딘, 페나진, 벤조푸란, 벤조티오펜, 디벤조푸란 및 디벤조티오펜;
    중에서 선택된다.
  3. 제2항에 있어서,
    상기 A 고리 및 B 고리는 서로 독립적으로,
    i) 벤젠, 피리딘, 피라진, 피리미딘, 피리다진, 나프탈렌, 플루오렌, 인돌, 이소퀴놀린, 퀴놀린, 카바졸, 디벤조푸란, 및 디벤조티오펜; 및
    ii) 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20알킬기, 및 C1-C20알콕시기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 적어도 하나로 치환된 C1-C20알킬기, 및 C1-C60알콕시기; 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀일기, 및 이소퀴놀일기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀일기, 및 이소퀴놀일기 중 적어도 하나로 치환된 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀일기, 및 이소퀴놀일기; 및 -N(Q11)(Q12) (여기서, 상기 Q11 및 Q12는 서로 독립적으로, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀일기, 및 이소퀴놀일기); 중에서 선택된 적어도 하나의 치환기로 치환된 벤젠, 피리딘, 피라진, 피리미딘, 피리다진, 나프탈렌, 플루오렌, 인돌, 이소퀴놀린, 퀴놀린, 카바졸, 디벤조푸란, 및 디벤조티오펜;
    중에서 선택된, 헤테로고리 화합물.
  4. 제2항에 있어서,
    상기 화학식 1A 및 1B 중 R1 내지 R4가 모두 수소인, 헤테로고리 화합물.
  5. 제1항에 있어서,
    1)R6와 R7이 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C3-C60시클릭 모이어티(cyclic moiety), 또는 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로시클릭 모이어티를 형성하고, R1 내지 R5 및 R8 내지 R10 중 적어도 하나가 -(Ar1)a-(Ar11)(여기서, a가 0일 경우 Ar11은 수소가 아님)로 표시되는 치환기이거나; 또는
    1)R8과 R9가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C3-C60시클릭 모이어티(cyclic moiety), 또는 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로시클릭 모이어티를 형성하고, R1 내지 R7 및 R10 중 적어도 하나가 -(Ar1)a-(Ar11)(여기서, a가 0일 경우 Ar11은 수소가 아님)로 표시되는 치환기인, 헤테로고리 화합물.
  6. 제1항에 있어서,
    하기 화학식 1A-1 내지 1A-14 및 1B-1 내지 1B-14 중 하나로 표시되는, 헤테로고리 화합물:
    <화학식 1A-1> <화학식 1A-2>
    Figure pat00120
    Figure pat00121

    <화학식 1A-3> <화학식 1A-4>
    Figure pat00122
    Figure pat00123

    <화학식 1A-5> <화학식 1A-6>
    Figure pat00124
    Figure pat00125

    <화학식 1A-7> <화학식 1A-8>
    Figure pat00126
    Figure pat00127

    <화학식 1A-9> <화학식 1A-10>
    Figure pat00128
    Figure pat00129

    <화학식 1A-11> <화학식 1A-12>
    Figure pat00130
    Figure pat00131

    <화학식 1A-13> <화학식 1A-14>
    Figure pat00132
    Figure pat00133

    <화학식 1B-1> <화학식 1B-2>
    Figure pat00134
    Figure pat00135

    <화학식 1B-3> <화학식 1B-4>
    Figure pat00136
    Figure pat00137

    <화학식 1B-5> <화학식 1B-6>
    Figure pat00138
    Figure pat00139

    <화학식 1B-7> <화학식 1B-8>
    Figure pat00140
    Figure pat00141

    <화학식 1B-9> <화학식 1B-10>
    Figure pat00142
    Figure pat00143

    <화학식 1B-11> <화학식 1B-12>
    Figure pat00144
    Figure pat00145

    <화학식 1B-13> <화학식 1B-14>
    Figure pat00146
    Figure pat00147

    상기 화학식 1A-1 내지 1A-14 및 1B-1 내지 1B-14 중,
    X1 및 R1 내지 R10에 대한 설명은 제1항에 정의된 바와 동일하고;
    X2는 O, X, C(R21)(R22) 또는 N(R23)이고;
    R11, R12 및 R21 내지 R23은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 적어도 하나로 치환된 C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기; C3-C10시클로알킬기, C3-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C3-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴싸이오기 및 C2-C60헤테로아릴기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀일기, 및 이소퀴놀일기 중 적어도 하나로 치환된 C3-C10시클로알킬기, C3-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C3-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴싸이오기 및 C2-C60헤테로아릴기; 및 -N(Q11)(Q12); 및 -Si(Q11)(Q12)(Q13) (여기서, 상기 Q11 및 Q12는 서로 독립적으로, C6-C60아릴기, 또는 C2-C60헤테로아릴기이고, Q13 내지 Q15는 서로 독립적으로, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C6-C60아릴기, 또는 C2-C60헤테로아릴기임); 중에서 선택되고;
    상기 c1은 1 내지 4의 정수이고;
    상기 c2는 1 또는 2이고;
    상기 c3는 1 내지 6의 정수이고;
    상기 c4는 1 내지 3의 정수이고;
    상기 c5는 1 내지 5의 정수이다.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 Ar1이 치환 또는 비치환된 페닐렌기(phenylene), 치환 또는 비치환된 펜타레닐렌기(pentalenylene), 치환 또는 비치환된 인데닐렌기(indenylene), 치환 또는 비치환된 나프틸렌기(naphtylene), 치환 또는 비치환된 아줄레닐렌기(azulenylene), 치환 또는 비치환된 헵타레닐렌기(heptalenylene), 치환 또는 비치환된 인다세닐렌기(indacenylene), 치환 또는 비치환된 아세나프틸렌기(acenaphtylene), 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기(fluorenylene), 치환 또는 비치환된 스파이로-플루오레닐렌기, 치환 또는 비치환된 페날레닐렌기(phenalenylene), 치환 또는 비치환된 페난트레닐렌기(phenanthrenylene), 치환 또는 비치환된 안트릴기(anthrylene), 치환 또는 비치환된 플루오란테닐렌기(fluoranthenylene), 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐렌기(triphenylenylene), 치환 또는 비치환된 파이레닐렌기(pyrenylene), 치환 또는 비치환된 크라이세닐렌기(chrysenylene), 치환 또는 비치환된 나프타세닐렌기(naphthacenylene). 치환 또는 비치환된 피세닐렌기(picenylene), 치환 또는 비치환된 페릴레닐렌기(perylenylene), 치환 또는 비치환된 펜타페닐렌기(pentaphenylene), 치환 또는 비치환된 헥사세닐렌기(hexacenylene), 치환 또는 비치환된 피롤일렌기(pyrrolylene), 치환 또는 비치환된 이미다졸일렌기(imidazolylene), 치환 또는 비치환된 피라졸일렌기(pyrazolylene), 치환 또는 비치환된 피리디닐렌기(pyridinylene), 치환 또는 비치환된 피라지닐렌기(pyrazinylene), 치환 또는 비치환된 피리미디닐렌기(pyrimidinylene), 치환 또는 비치환된 피리다지닐렌기(pyridazinylene), 치환 또는 비치환된 이소인돌일렌기(isoindolylene), 치환 또는 비치환된 인돌일렌기(indolylene), 치환 또는 비치환된 인다졸일렌기(indazolylene), 치환 또는 비치환된 푸리닐렌기(purinylene), 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐렌기(quinolinylene), 치환 또는 비치환된 벤조퀴놀리닐렌기(benzoquinolinylene), 치환 또는 비치환된 프탈라지닐렌기(phthalazinylene), 치환 또는 비치환된 나프티리디닐렌기(naphthyridinylene), 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐렌기(quinoxalinylene), 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐렌기(quinazolinylene), 치환 또는 비치환된 시놀리닐렌기(cinnolinylene), 치환 또는 비치환된 카바졸일렌기(carbazolylene), 치환 또는 비치환된 페난트리디닐렌기(phenanthridinylene), 치환 또는 비치환된 아크리디닐렌기(acridinylene), 치환 또는 비치환된 페난트롤리닐렌기(phenanthrolinylene), 치환 또는 비치환된 페나지닐렌기(phenazinylene), 치환 또는 비치환된 벤조옥사졸일렌기(benzooxazolylene), 치환 또는 비치환된 벤조이미다졸일렌기(benzoimidazolylene), 치환 또는 비치환된 푸라닐렌기(furanylene), 치환 또는 비치환된 벤조푸라닐렌기(benzofuranylene), 치환 또는 비치환된 티오페닐렌기(thiophenylene), 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐렌기(benzothiophenylene), 치환 또는 비치환된 티아졸일렌기(thiazolylene), 치환 또는 비치환된 이소티아졸일렌기(isothiazolylene), 치환 또는 비치환된 벤조티아졸일렌기(benzothiazolylene), 치환 또는 비치환된 이소옥사졸일렌기(isoxazolylene), 치환 또는 비치환된 옥사졸일렌기(oxazolylene), 치환 또는 비치환된 트리아졸일렌기, 치환 또는 비치환된 테트라졸일렌기, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸일렌기(oxadiazolylene), 치환 또는 비치환된 트리아지닐렌기(triazinylene), 치환 또는 비치환된 벤조옥사졸일렌기(benzooxazolylene), 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐렌기(dibenzopuranylene), 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐렌기(dibenzothiophenylene) 또는 벤조카바졸일기인, 헤테로고리 화합물.
  8. 제1항에 있어서,
    상기 Ar1이,
    i) 페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 카바졸일렌기, 트리아지닐렌기, 디벤조푸라닐렌기 및 디벤조티오페닐렌기; 및
    ii) 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀일기 및 이소퀴놀일기 중에서 선택된 적어도 하나의 치환기로 치환된 페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 카바졸일렌기, 트리아지닐렌기, 디벤조푸라닐렌기 및 디벤조티오페닐렌기; 중에서 선택된, 헤테로고리 화합물.
  9. 제1항에 있어서,
    Ar1이 하기 화학식 2-1 내지 2-5 중에서 선택된, 헤테로고리 화합물:
    Figure pat00148

    상기 화학식 2-1 내지 2-5 중
    Z1 및 Z2는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀일기 및 이소퀴놀일기 중에서 선택되고;
    d1은 1 내지 3 중에서 선택된 정수이고;
    d2는 1 내지 4 중에서 선택된 정수이고;
    *는 화학식 1의 코어와의 결합 사이트 또는 코어에 인접한 다른 Ar1과의 결합 사이트이고;
    *'은 화학식 1 중 코어와 이격된 다른 Ar1과의 결합 사이트 또는 Ar11과의 결합 사이트이다.
  10. 제1항에 있어서,
    상기 Ar11이 치환 또는 비치환된 페닐기(phenyl), 치환 또는 비치환된 펜타레닐기(pentalenyl), 치환 또는 비치환된 인데닐기(indenyl), 치환 또는 비치환된 나프틸기(naphtyl), 치환 또는 비치환된 아줄레닐기(azulenyl), 치환 또는 비치환된 헵타레닐기(heptalenyl), 치환 또는 비치환된 인다세닐기(indacenyl), 치환 또는 비치환된 아세나프틸기(acenaphtyl), 치환 또는 비치환된 플루오레닐기(fluorenyl), 치환 또는 비치환된 스파이로-플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 페날레닐기(phenalenyl), 치환 또는 비치환된 페난트레닐기(phenanthrenyl), 치환 또는 비치환된 안트릴기(anthryl), 치환 또는 비치환된 플루오란테닐기(fluoranthenyl), 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기(triphenylenyl), 치환 또는 비치환된 파이레닐기(pyrenyl), 치환 또는 비치환된 크라이세닐기(chrysenyl), 치환 또는 비치환된 나프타세닐기(naphthacenyl). 치환 또는 비치환된 피세닐기(picenyl), 치환 또는 비치환된 페릴레닐기(perylenyl), 치환 또는 비치환된 펜타페닐기(pentaphenyl), 치환 또는 비치환된 헥사세닐기(hexacenyl), 치환 또는 비치환된 피롤일기(pyrrolyl), 치환 또는 비치환된 이미다졸일기(imidazolyl), 치환 또는 비치환된 피라졸일기(pyrazolyl), 치환 또는 비치환된 피리디닐기(pyridinyl), 치환 또는 비치환된 피라지닐기(pyrazinyl), 치환 또는 비치환된 피리미디닐기(pyrimidinyl), 치환 또는 비치환된 피리다지닐기(pyridazinyl), 치환 또는 비치환된 이소인돌일기(isoindolyl), 치환 또는 비치환된 인돌일기(indolyl), 치환 또는 비치환된 인다졸일기(indazolyl), 치환 또는 비치환된 푸리닐기(purinyl), 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기(quinolinyl), 치환 또는 비치환된 벤조퀴놀리닐기(benzoquinolinyl), 치환 또는 비치환된 프탈라지닐기(phthalazinyl), 치환 또는 비치환된 나프티리디닐기(naphthyridinyl), 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기(quinoxalinyl), 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기(quinazolinyl), 치환 또는 비치환된 시놀리닐기(cinnolinyl), 치환 또는 비치환된 카바졸일기(carbazolyl), 치환 또는 비치환된 페난트리디닐기(phenanthridinyl), 치환 또는 비치환된 아크리디닐기(acridinyl), 치환 또는 비치환된 페난트롤리닐기(phenanthrolinyl), 치환 또는 비치환된 페나지닐기(phenazinyl), 치환 또는 비치환된 벤조옥사졸일기(benzooxazolyl), 치환 또는 비치환된 벤조이미다졸일기(benzoimidazolyl), 치환 또는 비치환된 푸라닐기(furanyl), 치환 또는 비치환된 벤조푸라닐기(benzofuranyl), 치환 또는 비치환된 티오페닐기(thiophenyl), 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기(benzothiophenyl), 치환 또는 비치환된 티아졸일기(thiazolyl), 치환 또는 비치환된 이소티아졸일기(isothiazolyl), 치환 또는 비치환된 벤조티아졸일기(benzothiazolyl), 치환 또는 비치환된 이소옥사졸일기(isoxazolyl), 치환 또는 비치환된 옥사졸일기(oxazolyl), 치환 또는 비치환된 트리아졸일기, 치환 또는 비치환된 테트라졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸일기(oxadiazolyl), 치환 또는 비치환된 트리아지닐기(triazinyl), 치환 또는 비치환된 벤조옥사졸일기(benzooxazolyl), 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐기(dibenzopuranyl), 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기(dibenzothiophenyl), 치환 또는 비치환된 벤조카바졸일기 및 -N(Q1)(Q2)(여기서, Q1 및 Q2는 서로 독립적으로, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀일기 또는 이소퀴놀일기임) 중에서 선택된, 헤테로고리 화합물.
  11. 제1항에 있어서,
    상기 Ar11이 하기 화학식 3-1 내지 3-14 중에서 선택된, 헤테로고리 화합물:
    Figure pat00149

    Figure pat00150

    상기 화학식 3-1 내지 3-14 중,
    Y1은 O, S, C(Z21)(Z22) 또는 N(Z23)이고;
    Z11, Z12 및 Z21 내지 Z23은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀일기 및 이소퀴놀일기 중에서 선택되고;
    Q1 및 Q2는 서로 독립적으로, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀일기 및 이소퀴놀일기 중에서 선택되고;
    e1은 1 내지 5의 정수이고;
    e2는 1 내지 7의 정수이고;
    e3는 1 내지 3의 정수이고;
    e4는 1 내지 4의 정수이고;
    e5는 1 또는 2이다.
  12. 제1항에 있어서,
    하기 화학식 1A-1(1), 1A-7(1), 1A-9(1), 1A-11(1), 1B-1(1), 1B-6(1) 또는 1B-14(1)로 표시되는, 헤테로고리 화합물:
    <1A-1(1)> <1A-7(1)>
    Figure pat00151
    Figure pat00152

    <1A-9(1)> <1A-11(1)>
    Figure pat00153
    Figure pat00154

    <1B-1(1)> <1B-6(1)>
    Figure pat00155
    Figure pat00156

    <1B-14(1)>
    Figure pat00157

    하기 화학식 1A-1(1), 1A-7(1), 1A-9(1), 1A-11(1), 1B-1(1), 1B-6(1) 및 1B-14(1) 중,
    R6 내지 R9는 서로 독립적으로, -(Ar1)a-(Ar11)로 표시되는 치환기이되, Ar1은 하기 화학식 2-1 내지 2-5 중에서 선택되고, a는 0 내지 3의 정수이고, Ar11은 하기 화학식 3-1 내지 3-14 중에서 선택된다:
    Figure pat00158

    Figure pat00159

    Figure pat00160

    상기 화학식 2-1 내지 2-5 중
    Z1 및 Z2는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀일기 및 이소퀴놀일기 중에서 선택되고;
    d1은 1 내지 3 중에서 선택된 정수이고;
    d2는 1 내지 4 중에서 선택된 정수이고;
    *는 화학식 1의 코어와의 결합 사이트 또는 코어에 인접한 다른 Ar1과의 결합 사이트이고;
    *'은 화학식 1 중 코어와 이격된 다른 Ar1과의 결합 사이트 또는 Ar11과의 결합 사이트이고,
    상기 화학식 3-1 내지 3-14 중,
    Y1은 O, S, C(Z21)(Z22) 또는 N(Z23)이고;
    Z11, Z12 및 Z21 내지 Z23은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀일기 및 이소퀴놀일기 중에서 선택되고;
    Q1 및 Q2는 서로 독립적으로, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀일기 및 이소퀴놀일기 중에서 선택되고;
    e1은 1 내지 5의 정수이고;
    e2는 1 내지 7의 정수이고;
    e3는 1 내지 3의 정수이고;
    e4는 1 내지 4의 정수이고;
    e5는 1 또는 2이다.
  13. 제1항에 있어서,
    하기 화학식 1A-HTL1 또는 1B-HTL1으로 표시되는, 헤테로고리 화합물:
    <화학식 1A-HTL1> <화학식 1B-HTL1>
    Figure pat00161
    Figure pat00162

    상기 화학식 1A-HTL1 및 1B-HTL1 중,
    X1은 O 또는 S이고;
    A 고리 및 B 고리는 독립적으로,
    i) 벤젠, 피리딘, 피라진, 피리미딘, 피리다진, 나프탈렌, 플루오렌, 인돌, 이소퀴놀린, 퀴놀린, 카바졸, 디벤조푸란, 및 디벤조티오펜; 및
    ii) 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20알킬기, 및 C1-C20알콕시기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 적어도 하나로 치환된 C1-C20알킬기, 및 C1-C60알콕시기; 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀일기, 및 이소퀴놀일기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀일기, 및 이소퀴놀일기 중 적어도 하나로 치환된 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀일기, 및 이소퀴놀일기; 및 -N(Q11)(Q12) (여기서, 상기 Q11 및 Q12는 서로 독립적으로, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀일기, 및 이소퀴놀일기); 중에서 선택된 적어도 하나의 치환기로 치환된 벤젠, 피리딘, 피라진, 피리미딘, 피리다진, 나프탈렌, 플루오렌, 인돌, 이소퀴놀린, 퀴놀린, 카바졸, 디벤조푸란, 및 디벤조티오펜 중에서 선택되고;
    a는 1 내지 3의 정수이고;
    Q1 및 Q2는 서로 독립적으로, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀일기 및 이소퀴놀일기 중에서 선택되고;
    Ar1은 하기 화학식 2-1 내지 2-5에서 선택된다:
    Figure pat00163

    상기 화학식 2-1 내지 2-5 중
    Z1 및 Z2는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀일기 및 이소퀴놀일기 중에서 선택되고;
    d1은 1 내지 3 중에서 선택된 정수이고;
    d2는 1 내지 4 중에서 선택된 정수이다.
  14. 제1항에 있어서,
    하기 화학식 1A-H1, 1A-H2, 1A-H3, 1B-H1, 1B-H2 또는 1B-H3로 표시되는, 헤테로고리 화합물:
    <화학식 1A-H1> <화학식 1A-H1>
    Figure pat00164
    Figure pat00165

    <화학식 1A-H3> <화학식 1B-H1>
    Figure pat00166
    Figure pat00167

    <화학식 1B-H2> <화학식 1B-H3>
    Figure pat00168
    Figure pat00169

    상기 화학식 1A-H1, 1A-H2, 1A-H3, 1B-H1, 1B-H2 및 1B-H3 중,
    X1은 O 또는 S이고;
    A 고리 및 B 고리는 독립적으로,
    i) 벤젠, 피리딘, 피라진, 피리미딘, 피리다진, 나프탈렌, 플루오렌, 인돌, 이소퀴놀린, 퀴놀린, 카바졸, 디벤조푸란, 및 디벤조티오펜; 및
    ii) 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20알킬기, 및 C1-C20알콕시기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 적어도 하나로 치환된 C1-C20알킬기, 및 C1-C60알콕시기; 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀일기, 및 이소퀴놀일기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀일기, 및 이소퀴놀일기 중 적어도 하나로 치환된 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀일기, 및 이소퀴놀일기; 및 -N(Q11)(Q12) (여기서, 상기 Q11 및 Q12는 서로 독립적으로, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀일기, 및 이소퀴놀일기); 중에서 선택된 적어도 하나의 치환기로 치환된 벤젠, 피리딘, 피라진, 피리미딘, 피리다진, 나프탈렌, 플루오렌, 인돌, 이소퀴놀린, 퀴놀린, 카바졸, 디벤조푸란, 및 디벤조티오펜 중에서 선택되고;
    Z1 및 Z2는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀일기 및 이소퀴놀일기 중에서 선택되고;
    d1은 1 내지 3 중에서 선택된 정수이고;
    d2는 1 내지 4 중에서 선택된 정수이고;
    Ar11은 하기 화학식 3-1 내지 3-14 중에서 선택된다:
    Figure pat00170

    Figure pat00171

    상기 화학식 3-1 내지 3-14 중,
    Y1은 O, S, C(Z21)(Z22) 또는 N(Z23)이고;
    Z11, Z12 및 Z21 내지 Z23은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀일기 및 이소퀴놀일기 중에서 선택되고;
    Q1 및 Q2는 서로 독립적으로, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀일기 및 이소퀴놀일기 중에서 선택되고;
    e1은 1 내지 5의 정수이고;
    e2는 1 내지 7의 정수이고;
    e3는 1 내지 3의 정수이고;
    e4는 1 내지 4의 정수이고;
    e5는 1 또는 2이다.
  15. 제1항에 있어서,
    하기 화합물 1 내지 74 및 101 내지 170 중 하나인, 헤테로고리 화합물:
    Figure pat00172

    Figure pat00173

    Figure pat00174

    Figure pat00175

    Figure pat00176

    Figure pat00177
  16. 제1항에 있어서,
    상기 치환된 C6-C60시클릭 모이어티, 상기 치환된 C2-C60헤테로시클릭 모이어티, 상기 치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 상기 치환된 C3-C10헤테로시클로알킬렌기, 상기 치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 상기 치환된 C3-C10헤테로시클로알케닐렌기, 상기 치환된 C6-C60아릴렌기, 상기 치환된 C2-C60헤테로아릴렌기, 상기 치환된 C3-C10시클로알킬기, 상기 치환된 C3-C10헤테로시클로알킬기, 상기 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 상기 치환된 C3-C10헤테로시클로알케닐기, 상기 치환된 C6-C60아릴기, 상기 치환된 C2-C60헤테로아릴기, 상기 치환된 C1-C60알킬기, 상기 치환된 C2-C60알케닐기, 상기 치환된 C2-C60알키닐기, 상기 치환된 C1-C60알콕시기, 상기 치환된 C6-C60아릴옥시기 및 상기 치환된 C6-C60아릴싸이오기의 적어도 하나의 치환기는, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 적어도 하나로 치환된 C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기; C3-C10시클로알킬기, C3-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C3-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴싸이오기 및 C2-C60헤테로아릴기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀일기, 및 이소퀴놀일기 중 적어도 하나로 치환된 C3-C10시클로알킬기, C3-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C3-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴싸이오기 및 C2-C60헤테로아릴기; 및 -N(Q11)(Q12); 및 -Si(Q11)(Q12)(Q13) (여기서, 상기 Q11 및 Q12는 서로 독립적으로, C6-C60아릴기, 또는 C2-C60헤테로아릴기이고, Q13 내지 Q15는 서로 독립적으로, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C6-C60아릴기, 또는 C2-C60헤테로아릴기임); 중에서 선택된, 헤테로고리 화합물.
  17. 제1전극; 상기 제1전극에 대향된 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되고 발광층을 포함한 유기층;을 포함하고, 상기 유기층이 제1항 내지 제16항 중 어느 한 항의 헤테로고리 화합물을 1종 이상 포함한, 유기 발광 소자.
  18. 제17항에 있어서,
    상기 유기층이, i) 상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입 기능 및 정공 수송 기능을 동시에 갖는 기능층, 버퍼층 및 전자 저지층 중 적어도 하나의 층을 포함하고, ii) 상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 적어도 하나의 층을 포함한, 유기 발광 소자.
  19. 제18항에 있어서,
    상기 유기층이 상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 정공 수송층을 포함하고, 상기 정공 수송층에 상기 헤테로고리 화합물이 존재하는, 유기 발광 소자.
  20. 제19항에 있어서,
    상기 정공 수송층에 포함된 상기 헤테로고리 화합물이 하기 화학식 1A-HTL1 또는 1B-HTL1으로 표시되는, 유기 발광 소자:
    <화학식 1A-HTL1> <화학식 1B-HTL1>
    Figure pat00178
    Figure pat00179

    상기 화학식 1A-HTL1 및 1B-HTL1 중,
    X1은 O 또는 S이고;
    A 고리 및 B 고리는 독립적으로,
    i) 벤젠, 피리딘, 피라진, 피리미딘, 피리다진, 나프탈렌, 플루오렌, 인돌, 이소퀴놀린, 퀴놀린, 카바졸, 디벤조푸란, 및 디벤조티오펜; 및
    ii) 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20알킬기, 및 C1-C20알콕시기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 적어도 하나로 치환된 C1-C20알킬기, 및 C1-C60알콕시기; 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀일기, 및 이소퀴놀일기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀일기, 및 이소퀴놀일기 중 적어도 하나로 치환된 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀일기, 및 이소퀴놀일기; 및 -N(Q11)(Q12) (여기서, 상기 Q11 및 Q12는 서로 독립적으로, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀일기, 및 이소퀴놀일기); 중에서 선택된 적어도 하나의 치환기로 치환된 벤젠, 피리딘, 피라진, 피리미딘, 피리다진, 나프탈렌, 플루오렌, 인돌, 이소퀴놀린, 퀴놀린, 카바졸, 디벤조푸란, 및 디벤조티오펜 중에서 선택되고;
    a는 1 내지 3의 정수이고;
    Q1 및 Q2는 서로 독립적으로, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀일기 및 이소퀴놀일기 중에서 선택되고;
    Ar1은 하기 화학식 2-1 내지 2-5에서 선택된다:
    Figure pat00180

    상기 화학식 2-1 내지 2-5 중
    Z1 및 Z2는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀일기 및 이소퀴놀일기 중에서 선택되고;
    d1은 1 내지 3 중에서 선택된 정수이고;
    d2는 1 내지 4 중에서 선택된 정수이다.
  21. 제17항에 있어서,
    상기 발광층에 상기 헤테로고리 화합물이 존재하는, 유기 발광 소자.
  22. 제21항에 있어서,
    상기 발광층에 포함된 헤테로고리 화합물이 호스트의 역할을 하고, 상기 발광층이 도펀트를 더 포함한, 유기 발광 소자.
  23. 제21항에 있어서,
    상기 발광층에 포함된 헤테로고리 화합물이 하기 화학식 1A-H1, 1A-H2, 1A-H3, 1B-H1, 1B-H2 또는 1B-H3로 표시되는, 유기 발광 소자:
    <화학식 1A-H1> <화학식 1A-H1>
    Figure pat00181
    Figure pat00182

    <화학식 1A-H3> <화학식 1B-H1>
    Figure pat00183
    Figure pat00184

    <화학식 1B-H2> <화학식 1B-H3>
    Figure pat00185
    Figure pat00186

    상기 화학식 1A-H1, 1A-H2, 1A-H3, 1B-H1, 1B-H2 및 1B-H3 중,
    X1은 O 또는 S이고;
    A 고리 및 B 고리는 독립적으로,
    i) 벤젠, 피리딘, 피라진, 피리미딘, 피리다진, 나프탈렌, 플루오렌, 인돌, 이소퀴놀린, 퀴놀린, 카바졸, 디벤조푸란, 및 디벤조티오펜; 및
    ii) 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20알킬기, 및 C1-C20알콕시기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 적어도 하나로 치환된 C1-C20알킬기, 및 C1-C60알콕시기; 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀일기, 및 이소퀴놀일기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀일기, 및 이소퀴놀일기 중 적어도 하나로 치환된 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀일기, 및 이소퀴놀일기; 및 -N(Q11)(Q12) (여기서, 상기 Q11 및 Q12는 서로 독립적으로, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀일기, 및 이소퀴놀일기); 중에서 선택된 적어도 하나의 치환기로 치환된 벤젠, 피리딘, 피라진, 피리미딘, 피리다진, 나프탈렌, 플루오렌, 인돌, 이소퀴놀린, 퀴놀린, 카바졸, 디벤조푸란, 및 디벤조티오펜 중에서 선택되고;
    Z1 및 Z2는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀일기 및 이소퀴놀일기 중에서 선택되고;
    d1은 1 내지 3 중에서 선택된 정수이고;
    d2는 1 내지 4 중에서 선택된 정수이고;
    Ar11은 하기 화학식 3-1 내지 3-14 중에서 선택된다:
    Figure pat00187

    Figure pat00188

    상기 화학식 3-1 내지 3-14 중,
    Y1은 O, S, C(Z21)(Z22) 또는 N(Z23)이고;
    Z11, Z12 및 Z21 내지 Z23은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀일기 및 이소퀴놀일기 중에서 선택되고;
    Q1 및 Q2는 서로 독립적으로, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀일기 및 이소퀴놀일기 중에서 선택되고;
    e1은 1 내지 5의 정수이고;
    e2는 1 내지 7의 정수이고;
    e3는 1 내지 3의 정수이고;
    e4는 1 내지 4의 정수이고;
    e5는 1 또는 2이다.
  24. 제22항에 있어서,
    상기 발광층에 포함된 도펀트가 Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb 및 Tm 중 하나 이상을 포함한 유기 금속 화합물을 포함한, 유기 발광 소자.
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