TW201420580A - 雜環化合物及包含其之有機發光裝置 - Google Patents

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Abstract

一種由以下化學式1所表示之雜環化合物，以及包含此雜環化合物之有機發光裝置：□其中X1及R1至R10如說明書中定義。

Description

雜環化合物及包含其之有機發光裝置 相關申請案之交互參照
本申請案參考、整合並主張於2012年11月1日向韓國智慧財產局提出之韓國專利申請號第10-2012-0123093號之申請案「雜環化合物及包含其之有機發光裝置」之所有權益。
本發明係關於一種雜環化合物及製造包含此雜環化合物之有機發光裝置。
有機發光裝置為自體發光裝置，具有之優點如寬廣之可視角、出色之對比度、反應快速、高亮度、出色之驅動電壓特性以及可提供多顏色影像。
傳統有機發光裝置具有包含基板，以及依序堆疊於基板上之陽極、電洞傳輸層(HTL)、發射層(EML)、電子傳輸層(ETL)及陰極之結構。在這方面，電洞傳輸層、發射層及電子傳輸層為以有機化合物形成之有機薄膜。
具有上述結構之有機發光裝置之工作原理如下。
當電壓作用於陰極及陽極間，自陽極注射之電洞經由電洞傳輸層移動至發射層，而自陰極注射之電子經由電子傳輸層移動至發射層。電子及電洞於發射層中重新結合以產生激子。當激子由激發態降至基態時發射光線。
本發明係關於一種新型雜環化合物及包含其之有機發光裝置。
根據本發明之一態樣，提供由以下化學式1表示之一種雜環化合物：
其中於化學式1中，X1為O或S；i)R6及R7相互連結以形成經取代或未經取代之C3-C60環狀部分、或經取代或未經取代之C2-C60雜環部分；R1至R5及R8至R10各獨立的為氫或由-(Ar1)a-(Ar11)表示之取代基(其中當a為0時，Ar11不為氫)；或ii)R8及R9相互連結以形成經取代或未經取代之C3-C60環狀部分、或經取代或未經取代之C2-C60雜環部分；以及R1至R7及R10各獨立的為氫或由-(Ar1)a-(Ar11)表示之取代基(其中當a=0時，Ar11不為氫)；Ar1由-O-、-S-、經取代或未經取代之C3-C10伸環烷基、經取代或未經取代之C2-C10伸雜環烷基、經取代或未經取代之C3-C10伸環烯基、經取代或未經取代之C2-C10伸雜環烯基、經取 代或未經取代之C6-C60伸芳基、經取代或未經取代之C2-C60伸雜芳基中選擇；Ar11由氫、氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、經取代或未經取代之C1-C60烷基、經取代或未經取代之C2-C60烯基、經取代或未經取代之C2-C60炔基、經取代或未經取代之C1-C60烷氧基、經取代或未經取代之C3-C10環烷基、經取代或未經取代之C2-C10雜環烷基、經取代或未經取代之C3-C10環烯基、經取代或未經取代之C2-C10雜環烯基、經取代或未經取代之C6-C60芳基、經取代或未經取代之C2-C60雜芳基、-N(Q1)(Q2)及-Si(Q3)(Q4)(Q5)(其中Q1及Q2各獨立的由經取代或未經取代之C3-C10環烷基、經取代或未經取代之C2-C10雜環烷基、經取代或未經取代之C3-C10環烯基、經取代或未經取代之C2-C10雜環烯基、經取代或未經取代之C6-C60芳基及經取代或未經取代之C2-C60雜芳基中選擇；以及Q3至Q5各獨立的由氫、氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、經取代或未經取代之C1-C60烷基、經取代或未經取代之C1-C60烷氧基、經取代或未經取代之C3-C10環烷基、經取代或未經取代之C2-C10雜環烷基、經取代或未經取代之C3-C10環烯基、未經取代之C2-C10雜環烯基、經取代或未經取代之C6-C60芳基、經取代或未經取代之C2-C60雜芳基中選擇)；而a為0至5之整數。
根據本發明之另一態樣，提供一種有機發光裝置包含：第一電極、設置相對於第一電極之第二電極，以及設置於第一電極及第二電極間並包含發射層之有機層，其中有機層包含至少一種上述之化學式1之雜環化合物。
10‧‧‧有機發光裝置
11‧‧‧基板
13‧‧‧第一電極
15‧‧‧有機層
17‧‧‧第二電極
當本發明藉由結合參考以下之詳細敘述及參考附圖，而變得較好理解時，本發明的完整認識及隨之而來的優點將更清楚明顯，其中相似標號表示相同或相似元件，其中：
第1圖係為根據本發明之實施例之有機發光裝置之結構示意圖。
本發明將藉參考其中呈現本發明之例示性實施例之附圖而更充分的描述。
此處使用的用語「及/或」包含一或多個相關條列物品之任一或全部組合。當表述詞如「至少一」前綴於元件列表時，其修飾整個列表而非修飾列表中之個別元件。
根據本發明之態樣，提供由以下化學式1表示之一種雜環化合物：
化學式1中，X1可為O或S；以及i)R6及R7可相互連結以形成經取代或未經取代之C3-C60環狀部分、或經取代或未經取代之C2-C60雜環部分；R1至R5及R8至R10可各獨立的為氫或由-(Ar1)a-(Ar11)表示之取代基(其中當a為0時，Ar11不為氫)；或 ii)R8及R9可相互連結以形成經取代或未經取代之C3-C60環狀部分、或經取代或未經取代之C2-C60雜環部分；R1至R7及R10可各獨立的為氫或由-(Ar1)a-(Ar11)表示之取代基(其中當a=0時，Ar11不為氫)；Ar1可由-O、-S-、經取代或未經取代之C3-C10伸環烷基、經取代或未經取代之C2-C10伸雜環烷基、經取代或未經取代之C3-C10伸環烯基、經取代或未經取代之C2-C10伸雜環烯基、經取代或未經取代之C6-C60伸芳基、經取代或未經取代之C2-C60伸雜芳基中選擇；Ar11可由氫、氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、經取代或未經取代之C1-C60烷基、經取代或未經取代之C2-C60烯基、經取代或未經取代之C2-C60炔基、經取代或未經取代之C1-C60烷氧基、經取代或未經取代之C3-C10環烷基、經取代或未經取代之C2-C10雜環烷基、經取代或未經取代之C3-C10環烯基、未經取代之C2-C10雜環烯基、經取代或未經取代之C6-C60芳基、經取代或未經取代之C2-C60雜芳基、-N(Q1)(Q2)及-Si(Q3)(Q4)(Q5)(其中Q1及Q2可各獨立的由經取代或未經取代之C3-C10環烷基、經取代或未經取代之C2-C10雜環烷基、經取代或未經取代之C3-C10環烯基、經取代或未經取代之C2-C10雜環烯基、經取代或未經取代之C6-C60芳基及經取代或未經取代之C2-C60雜芳基中選擇；以及Q3至Q5可各獨立的由氫、氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、經取代或未經取代之C1-C60烷基、經取代或未經取代之C1-C60烷氧基、經取代或未經取代之C3-C10環烷基、經取代或未經取代之C2-C10雜環烷基、經取代或未經取代之C3-C10環烯基、未經取代之C2-C10雜環烯基、經取代或未經取代之C6-C60芳基、經取代或未經取代之C2-C60雜 芳基中獨立選擇)；而a為0至5之整數。
本發明之部分實施例中，雜環化合物表示如可為由以下之化學式1A或化學式1B表示：
化學式1A及1B中，X1及R1至R10可定義如上。
化學式1A及1B中，A環及B環可獨立地由：i)環丙烷、環丁烷、環戊烷、環己烷、環庚烷、環辛烷、環戊烯、環戊二烯、環己烯、環己二烯、環庚二烯、吡咯、吡唑、苯、呋喃、噻吩、吡啶、吡嗪、嘧啶、噠嗪、萘、蒽、芴、吡嗪、吲嗪、異吲哚、吲哚、吲唑、嘌呤、喹嗪、異喹啉、喹啉、酞嗪、萘啶、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、咔唑、菲啶、吖啶、吩嗪、苯並呋喃、苯並噻吩、二苯並呋喃及二苯並噻吩；以及ii)經自氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基中選擇之至少一取代基取代之環丙烷、環丁烷、環戊烷、環己烷、環庚烷、環辛烷、環戊烯、環戊二烯、環己烯、環己二烯、環庚二烯、吡咯、吡唑、苯、呋喃、噻吩、吡啶、吡嗪、嘧啶、噠嗪、萘、蒽、芴、吡嗪、吲嗪、異吲哚、吲哚、吲唑、嘌呤、喹嗪、喹啉、異喹啉、酞嗪、萘啶、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、咔唑、菲啶、吖啶、吩嗪、苯並呋喃、苯並噻吩、二苯並呋喃及二苯並噻吩；經氘、 鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類中之至少之一取代之C1-C20烷基及C1-C20烷氧基；C6-C20芳基、C6-C20芳氧基、C6-C20芳硫基及C2-C20雜芳基；經氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基及異喹啉基中之至少之一取代之C6-C20芳基、C6-C20芳氧基、C6-C20芳硫基及C2-C20雜芳基；-N(Q11)(Q12)；及-Si(Q13)(Q14)(Q15)(其中Q11及Q12可各自獨立為C6-C20芳基或C2-C20雜芳基；而Q13至Q15可各自獨立為C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C6-C20芳基或C2-C20雜芳基)中選擇。
本發明之部分實施例中，A環及B環各自獨立由i)苯、吡啶、吡嗪、嘧啶、噠嗪、萘、芴、吲哚、異喹啉、喹啉、咔唑、二苯並呋喃及二苯並噻吩；以及ii)經氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20烷基以及C1-C20烷氧基中之至少之一取代之苯、吡啶、吡嗪、嘧啶、噠嗪、萘、芴、吲哚、異喹啉、喹啉、咔唑、二苯並呋喃及二苯並噻吩；經氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類以及磷酸基或其鹽類中之至少之一取代之C1-C20烷基及C1-C60烷氧基；苯基、萘基、蒽基、芴基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基、異喹啉基；經氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或 其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基及異喹啉基中之至少之一取代之苯基、萘基、蒽基、芴基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基、異喹啉基；以及-N(Q11)(Q12)(其中Q11及Q12各獨立地為苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基或異喹啉基)中選擇，但不限於此。
本發明之部分實施例中，化學式1中之R1至R4可全為氫原子。
本發明之部分實施例中，化學式1A及1B中，R1至R4可全為氫原子。
此處使用之「-(Ar1)a-(Ar11)」中，當a=0時，Ar11不為氫。亦即此處使用之「-(Ar1)a-(Ar11)」可不為氫。
本發明之部分實施例中，於以上化學式1中，i)R6及R7可相互連結以形成經取代或未經取代之C3-C60環狀部分、或經取代或未經取代之C2-C60雜環部分；且R1至R5及R8至R10中至少之一(例如R5及R8至R10中至少之一)可各為由-(Ar1)a-(Ar11)表示之取代基(其中當a=0時，Ar11不為氫)；或ii)R8及R9可相互連結以形成經取代或未經取代之C3-C60環狀部分、或經取代或未經取代之C2-C60雜環部分；R1至R7及R10中之至少之一(例如R5至R7及R10中之至少之一)可各為由-(Ar1)a-(Ar11)表示之取代基(其中當a=0時，Ar11不為氫)。
本發明之部分實施例中，雜環化合物可為由以下化學式1A-1至化學式1A-14及化學式1B-1至化學式1B-14其中之一表示之化合物，但不限於此。
化學式1A-1至化學式1A-14及化學式1B-1至化學式1B-14中，X1及R1至R10可定義如上。
化學式1A-1至化學式1A-14及化學式1B-1至化學式1B-14中，X2可為O、S、C(R21)(R22)或N(R23)。
化學式1A-1至化學式1A-14及化學式1B-1至化學式1B-14中，R11、R12及R21至R23各獨立地由氫、氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基以及C1-C60烷氧基；經氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類及磷酸基或其鹽類中之至少之一取代之C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基以及C1-C60烷氧基；C3-C10環烷基、C3-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C3-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基以及C2-C60雜芳基；經氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基或異喹啉基中之至少之一取代之C3-C10環烷基、C3-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C3-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基以及C2-C60雜芳基；-N(Q11)(Q12)；及-Si(Q13)(Q14)(Q15)(其中Q11及Q12可各自獨立為C6-C60芳基或C2-C60雜芳基；而Q13至Q15可各自獨立為C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C6-C60芳基或C2-C60雜芳基)。
化學式1A-1至化學式1A-14及化學式1B-1至化學式 1B-14中，c1可為1至4之整數；c2可為1或2；c3可為1至6之整數；c4可為1至3之整數；以及c5可為1至5之整數。
本發明之部分實施例中，化學式1A-1至化學式1A-14及化學式1B-1至化學式1B-14中，R11、R12及R21至R23可各獨立地為氫、氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20烷基以及C1-C20烷氧基；經氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類及磷酸基或其鹽類中之至少之一取代之C1-C20烷基及C1-C20烷氧基；苯基、萘基、蒽基、芴基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基及異喹啉基；經氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基及異喹啉基中之至少之一取代之苯基、萘基、蒽基、芴基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基及異喹啉基；-N(Q11)(Q12)；及-Si(Q13)(Q14)(Q15)(其中Q11及Q12可各獨立地為苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基及異喹啉基；且Q13至Q15可各自獨立為C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基及異喹啉基)，但不限於此。
取代基-(Ar1)a-(Ar11)中，Ar1可為-O-、-S-、經取代或未 經取代之C3-C10伸環烷基、經取代或未經取代之C2-C10伸雜環烷基、經取代或未經取代之C3-C10伸環烯基、經取代或未經取代之C2-C10伸雜環烯基、經取代或未經取代之C6-C60伸芳基、經取代或未經取代之C2-C60伸雜芳基。
本發明之部分實施例中，Ar1可為經取代或未經取代之伸苯基(phenylene group)、經取代或未經取代之伸並環戊二烯基(pentalenylene group)、經取代或未經取代之伸茚基(indenylene group)、經取代或未經取代之伸萘基(naphthylene group)、經取代或未經取代之伸薁基(azulenylene group)、經取代或未經取代之伸並環庚三烯基(heptalenylene group)、經取代或未經取代之伸二環戊二烯並苯基(indacenylene group)、經取代或未經取代之伸苊基(acenaphthylene group)、經取代或未經取代之伸芴基(fluorenylene group)、經取代或未經取代之伸螺芴基(spiro-fluorenylene group)、經取代或未經取代之伸萉基(phenalenylene group)、經取代或未經取代之伸菲基(phenanthrenylene group)、經取代或未經取代之伸蒽基(anthrylene group)、經取代或未經取代之伸丙[二]烯合茀基(fluoranthenylene group)、經取代或未經取代之伸聯伸三苯基(triphenylenylene group)、經取代或未經取代之伸芘基(pyrenylene group)、經取代或未經取代之伸蒯基(chrysenylene group)、經取代或未經取代之伸稠四苯基(naphthacenylene group)、經取代或未經取代之伸苉基(picenylene group)、經取代或未經取代之伸苝基(perylenylene group)、經取代或未經取代之伸五苯基(pentaphenylene group)、經取代或未經取代之伸稠六苯基(hexacenylene group)、經取代或未經取代之伸吡咯基(pyrrolylene group)、經取代或未經取代之伸咪唑基(imidazolylene group)、經 取代或未經取代之伸吡唑基(pyrazolylene group)、經取代或未經取代之伸吡啶基(pyridinylene group)、經取代或未經取代之伸吡嗪基(pyrazinylene group)、經取代或未經取代之伸嘧啶基(pyrimidinylene group)、經取代或未經取代之伸噠嗪基(pyridazinylene group)、經取代或未經取代之伸異吲哚基(isoindolylene group)、經取代或未經取代之伸吲哚基(indolylene group)、經取代或未經取代之伸吲唑基(indazolylene group)、經取代或未經取代之伸嘌呤基(purinylene group)、經取代或未經取代之伸喹啉基(quinolinylene group)、經取代或未經取代之伸苯並喹啉基(benzoquinolinylene group)、經取代或未經取代之伸呔嗪基(phthalazinylene group)、經取代或未經取代之伸萘啶基(naphthyridinylene group)、經取代或未經取代之伸喹噁啉基(quinoxalinylene group)、經取代或未經取代之伸喹唑啉基(quinazolinylene group)、經取代或未經取代之伸噌啉基(cinnolinylene group)、經取代或未經取代之伸咔唑基(carbazolylene group)、經取代或未經取代之伸菲啶基(phenanthridinylene group)、經取代或未經取代之伸吖啶基(acridinylene group)、經取代或未經取代之伸菲咯啉基(phenanthrolinylene group)、經取代或未經取代之伸吩嗪基(phenazinylene group)、經取代或未經取代之伸苯並噁唑基(benzoxazolylene group)、經取代或未經取代之伸苯並咪唑基(benzoimidazolylene group)、經取代或未經取代之伸呋喃基(furanylene group)、經取代或未經取代之伸苯並呋喃基(benzofuranylene group)、經取代或未經取代之伸噻吩基(thienylene group)、經取代或未經取代之伸苯並噻吩基(benzothienylene group)、經取代或未經取代之伸噻唑基 (thiazolylene group)、經取代或未經取代之伸異噻唑基(isothiazolylene group)、經取代或未經取代之伸苯並噻唑基(benzothiazolylene group)、經取代或未經取代之伸異噁唑基(isoxazolylene group)、經取代或未經取代之伸噁唑基(oxazolylene group)、經取代或未經取代之伸三唑基(triazolylene group)、經取代或未經取代之伸四唑基(tetrazolylene group)、經取代或未經取代之伸噁二唑基(oxadiazolylene group)、經取代或未經取代之伸三嗪基(triazinylene group)、經取代或未經取代之伸苯並噁唑基(benzoxazolylene group)、經取代或未經取代之伸二苯並呋喃基(dibenzofuranylene group)、經取代或未經取代之伸二苯並噻吩基(dibenzothienylene group)及經取代或未經取代之伸苯並咔唑基(benzocarbazolylene group)，但其不因此受限。
本發明之部分實施例中，Ar1可由：i)伸苯基、伸萘基、伸芴基、伸吡啶基、伸吡嗪基、伸嘧啶基、伸噠嗪基、伸喹啉基、伸咔唑基、伸三嗪基、伸二苯並呋喃基及伸二苯並噻吩基；以及ii)經氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基或異喹啉基中之至少之一取代之伸苯基、伸萘基、伸芴基、伸吡啶基、伸吡嗪基、伸嘧啶基、伸噠嗪基、伸喹啉基、伸咔唑基、伸三嗪基、伸二苯並呋喃基及伸二苯並噻吩基中選擇。
本發明之部分實施例中，Ar1可由選自化學式2-1至化學式2-5中之一所表示之基團。
學式2-1至化學式2-5中，Z1及Z2可各獨立地由氫、氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基或異喹啉基中選擇；d1可為1至3的整數；d2可為1至4的整數；*可表示與化學式1之核心之結合處，或與和化學式1之核心相鄰之其他Ar1之結合處；以及*’可表示與和化學式1之核心相隔之其他Ar1之結合處，或與Ar11之結合處，但不限於此。
取代基-(Ar1)a-(Ar11)中，Ar11可由經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之並環戊二烯基(pentalenyl group)、經取代或未經取代之茚基(indenyl group)、經取代或未經取代之萘基(naphthyl group)、經取代或未經取代之薁基(azulenyl group)、經取代或未經取代之並環庚三烯基(heptalenyl group)、經取代或未經取代之二環戊二烯並苯基(indacenyl group)、經取代或未經取代之苊基(acenaphthyl group)、經取代或未經取代之芴基(fluorenyl group)、經取代或未經取代之螺芴基(spiro-fluorenyl group)、經取代或未經取代之萉基(phenalenyl group)、經取代或未經取代之菲基(phenanthrenyl group)、經取代或未經取代之蒽基(anthryl group)、經取代或未經取代之丙[二]烯合茀基(fluoranthenyl group)、經取代或未經取代之聯伸三苯基(triphenylenyl group)、經取代或未經取代之芘基(pyrenyl group)、經取代或未經取代之蒯基(chrysenyl group)、經取代或未經取代之稠四苯基(naphthacenyl group)、經取代或未經取代之苉基(picenyl group)、經取代或未經取代之苝基(perylenyl group)、經取代或未經取代之五苯基(pentaphenyl group)、經取代或未經取代之稠六苯基(hexacenyl group)、經取代或未經取代之吡咯基(pyrrolyl group)、經取代或未經取代之咪唑基(imidazolyl group)、經取代或未經取代之吡唑基(pyrazolyl group)、經取代或未經取代之吡啶基(pyridinyl group)、經取代或未經取代之吡嗪基(pyrazinyl group)、經取代或未經取代之嘧啶基(pyrimidinyl group)、經取代或未經取代之噠嗪基(pyridazinyl group)、經取代或未經取代之異吲哚基(isoindolyl group)、經取代或未經取代之吲哚基(indolyl group)、經取代或未經取代之吲唑基(indazolyl group)、經取代或未經取代之嘌呤基(purinyl group)、經取代或未經取代之喹啉基(quinolinyl group)、經取代或未經取代之苯並喹啉基(benzoquinolinyl group)、經取代或未經取代之呔嗪基(phthalazinyl group)、經取代或未經取代之萘啶基(naphthyridinyl group)、經取代或未經取代之喹噁啉基基(quinoxalinyl group)、經取代或未經取代之喹唑啉基基(quinazolinyl group)、經取代或未經取代之噌啉基(cinnolinyl group)、經取代或未經取代之咔唑基(carbazolyl group)、經取代或未經取代之菲啶基(phenanthridinyl group)、經取代或未經取代之 吖啶基(acridinyl group)、經取代或未經取代之菲咯啉基(phenanthrolinyl group)、經取代或未經取代之吩嗪基(phenazinyl group)、經取代或未經取代之苯並噁唑基(benzoxazolyl group)、經取代或未經取代之苯並咪唑基(benzoimidazolyl group)、經取代或未經取代之呋喃基(furanylene group)、經取代或未經取代之苯並呋喃基(benzofuranyl group)、經取代或未經取代之噻吩基(thienyl group)、經取代或未經取代之苯並噻吩基(benzothienyl group)、經取代或未經取代之噻唑基(thiazolyl group)、經取代或未經取代之異噻唑基(isothiazolyl group)、經取代或未經取代之苯並噻唑基(benzothiazolyl group)、經取代或未經取代之異噁唑基(isoxazolyl group)、經取代或未經取代之噁唑基(oxazolyl group)、經取代或未經取代之三唑基(triazolyl group)、經取代或未經取代之四唑基(tetrazolyl group)、經取代或未經取代之噁二唑基(oxadiazolyl group)、經取代或未經取代之三嗪基(triazinyl group)、經取代或未經取代之苯並噁唑基(benzoxazolyl group)、經取代或未經取代之二苯並呋喃基(dibenzofuranyl group)、經取代或未經取代之二苯並噻吩基(dibenzothienyl group)及經取代或未經取代之苯並咔唑基(benzoearbazolyl group)、以及-N(Q1)(Q2)(其中Q1及Q2可各獨立地為苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基或異喹啉基)。
本發明之部分實施例中，Ar11可為由選自化學式3-1至化學式3-14其中之一所表示之基團：
化學式3-1至化學式3-14中，Y1可為O、S、C(Z21)(Z22)或N(Z23)；Z11及Z21至Z23可獨立地由氫、氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基及異喹啉基中選擇；Q1及Q2可各獨立地由苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基或異喹啉基中選擇；e1可為1至5之整數；e2可為1至7之整數；e3可為1至3之整數；e4可為1至4之整數；以及e5可為1或2，但不限於此。
-(Ar1)a-(Ar11)中，a表示Ar1之數量，其可為0至5之整數。當a=0，Ar11可直接連結至化學式1之核心。當a為2或更大時，兩或多個Ar1可為彼此相同或相異。
本發明之部分實施例中，雜環化合物可為由化學式1A-1(1)、化學式1A-7(1)、化學式1A-9(1)、化學式1A-11(1)、化學式1B-1(1)、化學式1B-6(1)或化學式1B-14(1)表示之化合物：
以上之化學式1A-1(1)、化學式1A-7(1)、化學式 1A-9(1)、化學式1A-11(1)、化學式1B-1(1)、化學式1B-6(1)及化學式1B-14(1)中，X1可為O或S；R11可各獨立地由氫、氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基以及C1-C60烷氧基；經氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類中之至少之一取代之C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基以及C1-C60烷氧基；C3-C10環烷基、C3-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C3-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基以及C2-C60雜芳基；經氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基或異喹啉基中之至少之一取代之C3-C10環烷基、C3-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C3-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基以及C2-C60雜芳基；-N(Q11)(Q12)；及-Si(Q13)(Q14)(Q15)(其中Q11及Q12各自獨立為C6-C60芳基或C2-C60雜芳基；Q13至Q15可各獨立地為C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C6-C60芳基或C2-C60雜芳基)中選擇；c1可為1至4之整數；c2可為1或2；c4可為1至3之整數；c5可為1至5之整數；以及R6至R9可各獨立地由-(Ar1)a-(Ar11)表示之取代基，其中Ar1、a及Ar11如以上定義。
舉例而言，以上之化學式1A-1(1)、化學式1A-7(1)、化學式1A-9(1)、化學式1A-11(1)、化學式1B-1(1)、化學式1B-6(1) 及化學式1B-14(1)中，R6至R9可各獨立地為由-(Ar1)a-(Ar11)表示之取代基，其中Ar1可為由化學式2-1至化學式2-5其中之一表示之基團，a可為0至3之整數，Ar11為由化學式3-1至化學式3-14其中之一表示之基團：
化學式2-1至化學式2-5中，Z1及Z2可各獨立地由氫、氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基或異喹啉基中選擇；d1可為1至3的整數；d2可為1至4的整數；*可表示與化學式1A-1(1)、化學式1A-7(1)、化學式1A-9(1)、化學式1A-11(1)、化學式1B-1(1)、化學式1B-6(1)及化學式1B-14(1)之核心之結合處，或與和化學式1A-1(1)、化學式1A-7(1)、化學式1A-9(1)、化學式1A-11(1)、化學式1B-1(1)、化學式1B-6(1)及化學式1B-14(1)之核心相鄰之其他Ar1之結合處；以及*’可表示與和化學式1A-1(1)、化學式1A-7(1)、化學式1A-9(1)、化學式1A-11(1)、化學式1B-1(1)、化學式1B-6(1)及化學式1B-14(1)之核心相隔之其他Ar1之結合處，或與Ar11之結合處。
化學式3-1至3-14中，Y1可為O、S、C(Z21)(Z22)或N(Z23)；Z11及Z21至Z23可各獨立地由氫、氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基或異喹啉基中選擇；Q1及Q2可各獨立地由苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基或異喹啉基中選擇；e1可為1至5之整數；e2可為1至7之整數；e3可為1至3之整數； e4可為1至4之整數；以及e5可為1或2。
本發明之部分實施例中，雜環化合物可為由以下化學式1A-HTL1或化學式1B-HTL1表示之化合物：
化學式1A-HTL1或化學式1B-HTL1中，A環、B環、Ar1、a、Q1及Q2如以上定義。
舉例而言，化學式1A-HTL1或化學式1B-HTL1中，X1可為O或S；A環及B環可獨立地由：i)苯、吡啶、吡嗪、嘧啶、噠嗪、萘、芴、吲哚、異喹啉、喹啉、咔唑、二苯並呋喃及二苯並噻吩；以及ii)經氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20烷基及C1-C20烷氧基中選擇至少一取代基取代之苯、吡啶、吡嗪、嘧啶、噠嗪、萘、芴、吲哚、異喹啉、喹啉、咔唑、二苯並呋喃及二苯並噻吩；經氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類及磷酸基或其鹽類中之至少之一取代之C1-C20烷基及C1-C60烷氧基；苯基、萘基、蒽基、芴基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基及異喹啉基；經氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯 基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基及異喹啉基中之至少之一取代之苯基、萘基、蒽基、芴基、咔唑基、苯基咔唑基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基及異喹啉基；以及-N(Q11)(Q12)中選擇(其中Q11及Q12可各獨立地為苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基及異喹啉基)；a可為1至3之整數。Q1及Q2各獨立地由苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基及異喹啉基中選擇；以及Ar1可為由以下化學式2-1至化學式2-5表示之基團，但不限於此。
以上化學式2-1至化學式2-5中，Z1及Z2可各獨立地由氫、氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基或異喹啉基中選擇；d1為1至3的整數；以及d2為1至4的整數；*表示與化學式1A-HTL1或化學式 1B-HTL1之核心之結合處，或與和化學式1之核心相鄰之其他Ar1之結合處；以及*’可表示與和化學式1A-HTL1或化學式1B-HTL1之核心相隔之其他Ar1之結合處。
舉例而言，化學式1A-HTL1或化學式1B-HTL1之化合物可使用於有機發光裝置中之電洞注入層、電洞傳輸層或/及兼具電洞注入或電洞傳輸能力之功能層中。
本發明之部分實施例中，雜環化合物可為由以上化學式1A-1(1)、化學式1A-7(1)、化學式1A-9(1)、化學式1A-11(1)、化學式1B-1(1)、化學式1B-6(1)及化學式1B-14(1)表示之化合物，其中X1可為O或S；R6至R9各獨立地為由-(Ar1)a-(Ar11)表示之取代基，其中i)Ar1可為由以下化學式2-1至化學式2-5所選擇的其一所表示之基團；ii)a可為0至3之整數；iii)Ar11可為由-N(Q1)(Q2)表示之群組(其中Q1及Q2可各獨立地為苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基及異喹啉基)。舉例而言，雜環化合物可使用於有機發光裝置中之電洞注入層、電洞傳輸層或/及兼具電洞注入或電洞傳輸能力之功能層。
雜環化合物可為由以下化學式1A-H1、化學式1A-H2、化學式1A-H3、化學式1B-H1、化學式1B-H2或化學式1B-H3表示之化合物。
化學式1A-H1、化學式1A-H2、化學式1A-H3、化學式1B-H1、化學式1B-H2及化學式1B-H3中，X1、a、A環、B環、Z1、Z2、d1、d2及Ar11可如上定義。
舉例而言，化學式1A-H1、化學式1A-H2、化學式1A-H3、化學式1B-H1、化學式1B-H2及化學式1B-H3中，X1可為O或S；A環及B環可各獨立地由：i)苯、吡啶、吡嗪、嘧啶、噠嗪、萘、芴、吲哚、異喹啉、喹啉、咔唑、二苯並呋喃及二苯並噻吩；以及ii)由氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20烷基及C1-C20烷氧基中選擇之至少一取代基取 代之苯、吡啶、吡嗪、嘧啶、噠嗪、萘、芴、吲哚、異喹啉、喹啉、咔唑、二苯並呋喃及二苯並噻吩；經氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類及磷酸基或其鹽類中之至少之一取代之C1-C20烷基及C1-C20烷氧基；苯基、萘基、蒽基、芴基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基及異喹啉基；經氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基及異喹啉基中之至少之一取代之苯基、萘基、蒽基、芴基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基及異喹啉基；以及-N(Q11)(Q12)中選擇(其中Q11及Q12可各獨立地為苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基及異喹啉基)；Z1及Z2可各獨立地由氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基及異喹啉基中選擇；d1可為1至3的整數；d2可為1至4的整數；Ar11可為化學式3-1至化學式3-14其中之一表示之基團，但不限於此。
以上化學式3-1至化學式3-14中，Y1可為O、S、C(Z21)(Z22)或N(Z23)；Z11及Z21至Z23可各獨立地由氫、氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基或異喹啉基中選擇；Q1及Q2可各獨立地由苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基或異喹啉基中選擇；e1可為1至5之整數；e2可為1至7之整數；e3可為1至3之整數；e4可為1至4之整數；以及e5可為1或2。
舉例而言，由化學式1A-H1、化學式1A-H2、化學式1A-H3、化學式1B-H1、化學式1B-H2或化學式1B-H3表示之雜環化合物可用作為用於有機發光裝置之有機發射層之材料(例如，作為基質)。
本發明之部分實施例中，雜環化合物可為由化學式1A-1(1)、化學式1A-7(1)、化學式1A-9(1)、化學式1A-11(1)、化學式1B-1(1)、化學式1B-6(1)或化學式1B-14(1)表示之化合物，其中R6至R9可各獨立地為由-(Ar1)a-(Ar11)表示之取代基，其中i)Ar1可為由自化學式2-1至化學式2-5中選擇之其中之一表示之基團，ii)a可為1至3之整數，iii)Ar11可為由化學式3-1、化學式3-8、化學式3-9、化學式3-11、化學式3-12或化學式3-13表示之基團。此些雜環化合物可用作為用於有機發光裝置之發射層之材料(例如，用作為基質)。
本發明之部分實施例中，雜環化合物可為化合物1至化合物74及化合物101至化合物170的其中之一，但不限於此：
化學式1中，經取代之C3-C60環狀部分、經取代之C2-C60雜環部分、經取代之C3-C10伸環烷基、經取代之C2-C10伸雜環烷基、經取代之C3-C10伸環烯基、經取代之C2-C10伸雜環烯基、經取代之C6-C60伸芳基、經取代之C2-C60伸雜芳基、經取代之C3-C10環烷基、經取代之C2-C10雜環烷基、經取代之C3-C10環烯基、經取代之C2-C10雜環烯基、經取代之C6-C60芳基、經取代之C2-C60雜芳基、經取代之C1-C60烷基、經取代之C2-C60烯基、經取代之C2-C60炔基、經取代之C1-C60烷氧基、經取代之C6-C60芳氧基及經取代之C6-C60芳硫基中之至少一取代基係由氫、氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基及C1-C60烷氧基；可經氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸 基或其鹽類中之至少之一取代之C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基及C1-C60烷氧基；C3-C10環烷基、C3-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C3-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基以及C2-C60雜芳基取代；可經氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基及異喹啉基取代之至少其中之一取代之C3-C10環烷基、C3-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C3-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基以及C2-C60雜芳基；以及-N(Q11)(Q12)；及-Si(Q13)(Q14)(Q15)中選擇(其中Q11及Q12可各自獨立為C6-C60芳基或C2-C60雜芳基；Q13至Q15可各自獨立為C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C6-C60芳基或C2-C60雜芳基)，但不限於此。
因此，包含以上化學式1之雜環化合物之有機發光裝置可具有低驅動電壓、高效率、高亮度、高色純度及長使用壽命。
化學式1之雜環化合物可使用有機合成合成。該領域之習知技術者可藉由將於以下描述之範例理解化學式1之雜環化合物之合成方法。
化學式1之雜環化合物可使用於有機發光裝置之一對電極間。舉例而言，雜環化合物可使用於有機發光裝置中之電洞注入層、電洞傳輸層兼具電洞注入或電洞傳輸能力之功能層及/或發射層中的至少之一。
根據本發明之另一態樣，有機發光裝置可包含第一電極、設置相對於第一電極之第二電極，以及設置於第一電極及第二電極間之有機層，其中有機層包含至少一種上述之化學式1之雜環化合物。
有機層可包含：i)至少一層介於第一電極及發射層間之電洞注入層、電洞傳輸層、兼具電洞注入及電洞傳輸能力之功能層(以下，「H-功能層」)、緩衝層、電子阻擋層；以及ii)至少一層介於發射層及第二電極間之電洞阻擋層、電子傳輸層、以及電子注入層。
此處使用之「(例如有機層)包含至少一種雜環化合物」意指「(有機層)包含以上化學式1之雜環化合物的其中之一或至少兩不同之以上化學式1之雜環化合物」。
舉例而言，有機層可僅包含以上化合物8作為雜環化合物，化合物8可僅於有機發光裝置之發射層中。本發明之部分實施例中，有機層可包含化合物8及35作為雜環化合物。化合物8及35可位於同一層中(例如皆於發射層中)或位於不同層中(例如各自位於發射層及電洞傳輸層中)。
此處使用之用語「有機層」係指設置於有機發光裝置之第一及第二電極間之單層及/或複數層。
有機發光裝置之有機層可包含設置於第一電極及發射層間之電洞傳輸層，其中雜環化合物可於電洞傳輸層中。因為雜環化合物詳述於上，此處將不重複雜環化合物之詳細說明。舉例而言，電洞傳輸層中之雜環化合物可為由以上化學式1A-HTL1或化學式1B-HTL1表示之化合物。
本發明之部分實施例中，雜環化合物可位於有機發光裝置之有機層之發射層中。因為雜環化合物詳述於上，此處將不重複雜環化合物之詳細說明。舉例而言，發射層中之雜環化合物可作為基質，以及發射層可進一步包含摻質。發射層中之雜環化合物可為由化學式1A-H1、化學式1A-H2、化學式1A-H3、化學式1B-H1、化學式1B-H2或化學式1B-H3表示之化合物。發射層中之摻質可包含包含銥(Ir)、鉑(Pt)、鋨(Os)、鈦(Ti)、鋯(Zr)、鉿(Hf)、銪(Eu)、鋱(Tb)及銩(Tm)至少其中之一之有機金屬化合物。
第1圖係為根據本發明實施例之有機發光裝置10之示意橫截面圖。以下將參考第1圖描述根據本發明之實施例之有機發光裝置10之結構及其製造方法。
有機發光裝置10依所述順序依序包含基板11、第一電極13、有機層15及第二電極17。
基板11可為用於存在之有機發光裝置之任何基板。部分實施例中，基板11可為具有高機械強度、熱穩定性、透明性、表面平滑、易於處理及抗水性之玻璃基板或透明塑膠基板。
第一電極13可藉由沉積或濺鍍第一電極形成材料於基板11上形成。當第一電極13形成陽極時，可使用具高功函數之材料作為第一電極形成材料以便於注入電洞。第一電極13可為反射電極或透明電極。透明及導電之材料如銦錫氧化物(ITO)、銦鋅氧化物(IZO)、二氧化錫(SnO2)及氧化鋅(ZnO)可用於形成第一電極13。第一電極13可使用鎂(Mg)、鋁(Al)、鋁-鋰(Al-Li)、鈣(Ca)、鎂-銦(Mg-In)、鎂-銀(Mg-Ag)等形成反射電極。
第一電極13可具有單層結構或包含至少兩層之多層結 構。舉例而言，第一電極13可具有ITO/Ag/ITO之三層結構，但不限於此。
有機層15可設置於第一電極13上。
有機層15可包含電洞注入層(HIL)、電洞傳輸層(HTL)、緩衝層、發射層、電子傳輸層(ETL)以及電子注入層(EIL)。
電洞注入層可藉由真空沉積、旋轉塗佈、澆鑄、蘭慕爾-布羅吉(LB)沉積等形成於第一電極13上。
當使用真空沉積形成電洞注入層時，真空沉積條件可根據用以形成電洞注入層之化合物、以及將形成之電洞注入層所需之結構及熱性質而變化。舉例而言，真空沉積可於約100℃至約500℃之溫度、約10-8torr至約10-3torr之壓力以及每秒約0.01至約100埃之沉積速度進行。然而沉積條件不因此受限。
當使用旋轉塗佈形成電洞注入層時，塗佈條件可根據用以形成電洞注入層之化合物、以及將形成之電洞注入層所需之結構及熱性質而變化。舉例而言，塗佈速率可於每分鐘約2000轉至每分鐘約5000轉之範圍，於塗佈後執行以移除溶劑之熱處理中之溫度可於約80℃至200℃之溫度範圍。然而塗佈條件不因此受限。
電洞注入層可由通用以形成電洞注入層之任意材料形成。可用以形成電洞注入層之材料之非限制範例為N,N'-二苯基-N,N'-雙-[4-(苯基-間-甲苯基氨基)-苯基]-聯苯基-4,4'-二胺(N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine,DNTPD)、如酞菁銅(copperphthalocyanine)之酞菁化合物(phthalocyanine compound)、4,4',4"-三(3-甲基苯基苯基胺 基)三苯基胺(4,4',4"-tris(3-methylphenylphenylamino)triphenylamine,m-MTDATA)、N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基聯苯胺(N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine,NPB)、TDATA、2-TNATA、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(polyaniline/dodecylbenzenesulfonic acid,PANI/DBSA)、聚(3,4-乙撐二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸鹽)poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/poly(4-styrenesulfonate),PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟腦磺酸(polyaniline/camphor sulfonic acid,PANI/CSA)及聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸鹽)(polyaniline/poly(4-styrenesulfonate),PANI/PSS)。
舉例而言，電洞注入層可包含以上之化學式1之雜環化合物，但不限於此。
電洞注入層之厚度可為約100埃至約10000埃，且在一些實施例中，可為約100埃至約1000埃。當電洞注入層之厚度於此範圍內時，電洞注入層可在實質上未增加驅動電壓下具有良好之電洞注入能力。
接著，電洞傳輸層可藉由真使用空沉積、旋轉塗佈、澆 鑄或蘭慕爾-布羅吉(LB)沉積等形成於電洞注入層上。當電洞傳輸層使用真空沉積或旋轉塗佈形成時，沉積或塗佈條件可與電洞注入層之形成的條件相似，不過沉積或塗佈條件可根據用以形成電洞傳輸層之材料而有所變動。
適用之習知電洞傳輸層形成材料之非限制性範例為咔唑衍生物，例如N-苯基咔唑(N-phenylcarbazole)或聚乙烯基咔唑(polyvinylcarbazole)、N,N'-二(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1-聯苯]-4,4'-二胺(N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1,1-biphenyl]-4,4'-diamine,TPD)、4,4',4"-三(N-咔唑)三苯胺(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine,TCTA)、及N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基聯苯胺(N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine,NPB)。
舉例而言，電洞傳輸層可包含以上之化學式1之雜環化合物，但不限於此。舉例而言，電洞傳輸層可包含以上由化學式1A-HTL1或化學式1B-HTL1表示之雜環化合物。
電洞傳輸層之厚度可為約50埃至約2000埃，且在一些實施例中，可為約100埃至約1500埃。當電洞傳輸層之厚度 於此範圍內時，電洞傳輸層可在實質上未增加驅動電壓下具有良好之電洞傳輸能力。
H-功能層(兼具電洞注入與電洞傳輸能力)可包含來自電洞注入層形成材料及電洞傳輸層形成材料之各群組之至少之一材料。H-功能層可形成為約50埃至約10,000埃之厚度，且在部分實施例中，可形成為約100埃至約1,000埃之厚度。當H-功能層之厚度於此範圍內時，H-功能層可在實質上未增加驅動電壓下具有良好之電洞注入與傳輸能力。
舉例而言，H-功能層可包含以上化學式1之雜環化合物，但不限於此。舉例而言，H-功能層可包含以上化學式1A-HTL1或化學式1B-HTL1之雜環化合物。
電洞注入層、電洞傳輸層及H-功能層之至少之一層，除了上述習知之如上所述之電洞注入材料、電洞傳輸材料及/或兼具電洞注入及電洞傳輸能力之材料以外可進一步包含電荷產生材料以改善層之導電性。
舉例而言，電荷產生材料可為p型摻質。p型摻質可為醌衍生物、金屬氧化物及具氰基之化合物的其中之一，但不限於此。p型摻質之非限制範例為醌衍生物，例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)、2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯並醌二甲烷(F4-TCNQ)等；金屬氧化物，如氧化鎢、氧化鉬等；以及含氰化合物如以下之化合物200。
當電洞注入層、電洞傳輸層及H-功能層進一步包含電荷產生材料時，電荷產生材料可均勻分布或不均勻分布於層中。
緩衝層可設置於電洞注入層、電洞傳輸層及H-功能層至少其一與發射層之間。緩衝層可根據由發射層所發出之光之波長而補償光之光學共振距離，且因此可增加效率。緩衝層可包含任何習知之電洞注入材料或電洞傳輸材料。部分其他實施例中，緩衝層可包含與包含於緩衝層下方之電洞注入層、電洞傳輸層及H-功能層之材料之其中之一相同之材料。
接著，發射層可由可藉由真空沉積、旋轉塗佈、澆鑄或蘭慕爾-布羅吉(LB)沉積等形成於電洞傳輸層、H-功能層或緩衝層上。當發射層由真空沉積或旋轉塗佈形成時，沉積或塗佈條件可與電洞注入層之形成的條件相似，不過沉積或塗佈條件可根據用以形成發射層之材料而有所變動。
發射層可包含基質以及摻質，舉例而言，摻質可包含螢光摻質及/或磷光摻質。部分實施例中，磷光摻質可為包含銥(Ir)、鉑(Pt)、鋨(Os)、鈦(Ti)、鋯(Zr)、鉿(Hf)、銪(Eu)、鋱(Tb)及銩(Tm)之至少其中之一之元素之有機金屬化合物。
發射層之基質可為以上之化學式1之雜環化合物。舉例而言，發射層可包含由化學式1A-H1、化學式1A-H2、化學式1A-H3、化學式1B-H1、化學式1B-H2或化學式1B-H3表示之雜環化合物。
當有機發光裝置為全彩有機發光裝置時，發射層(EML)可圖案化為紅色發射層、綠色發射層及藍色發射層。部分實施例中，發射層可包含依序相互堆疊之紅色發射層、綠色發射層及藍色發射層中至少之二，以及因此可發出白光，但不限於此。
紅色發射層、綠色發射層及藍色發射層之至少其中之一可包含以下摻質(「ppy」為苯基吡啶(phenylpyridine))。
藍色摻質之非限制範例為由下列化學式所表示之化合物。
紅色摻質之非限制範例可為由下列化學式所表示之化合物。部分實施例中，紅色摻質可為將於後描述之DCM或DCTJB。
綠色摻質之非限制範例可為由下列化學式所表示之化合物。部分實施例中，綠色摻質可為以下表示之C545T。
可使用於發射層之摻質之非限制範例為於下描述之錯合物。
可使用於發射層之摻質之非限制範例為由以下化學式表示之鋨錯合物。
當發射層包含基質與摻質時，以基質為100重量份為基準，摻質之量可為約0.01至約15重量份。然而，摻質之量並不受限於此範圍。
發射層之厚度可為約100埃至約1000埃，且在一些實施例中，可為約200埃至約600埃。當發射層之厚度於此範圍內時，發射層可在實質上未增加驅動電壓下具有良好之發光能力。
接著，電子傳輸層可藉由真空沉積、旋轉塗佈、澆鑄等形成於發射層上。當電子傳輸層以真空沉積或旋轉塗佈形成時，沉積或塗佈條件可與電洞注入層之形成的條件相似，不過沉積或塗佈條件可根據用以形成電洞傳輸層之化合物而有所變動。用於形成電子傳輸層之材料可為可穩定傳輸自電子注入電極注入之 電子之任何習知之材料。用於形成電子傳輸層之材料之非限制範範例為喹啉衍生物(quinoline derivative)，例如三(8-羥基喹啉)鋁(tris(8-quinolinorate)aluminum,Alq3)、TAZ、BAlq、雙(10-羥基苯並喹啉)鈹(beryllium bis(benzoquinolin-10-olate,Bebq2)、9,10-二(萘-2-基)蒽(9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene,ADN)、化合物201及化合物202，但不限於此。
電子傳輸層之厚度可為約100埃至約1,000埃，且在一些實施例中，可為約150埃至約500埃。當電子傳輸層之厚度於此範圍內時，電子傳輸層可在實質上未增加驅動電壓下具有滿 意之電子傳輸能力。
部分實施例中，電子傳輸層除了習知之電子傳輸有機化合物以外可進一步包含含金屬錯合物。
含金屬錯合物可包含鋰錯合物。鋰錯合物之非限制性範例包含8-羥基喹啉鋰(lithium quinolate,LiQ)或以下化合物203。
接著，促進來自於陰極之電子注入之電子注入層可形成於電子傳輸層上。任何適合之電子注入材料可使用於形成電子注入層。
形成電子注入層之非限制範例為習知之LiF、NaCl、CsF、Li2O及BaO。形成電子注入層之沉積或塗佈條件可與電洞注入層之形成的條件相似，不過沉積或塗佈條件可根據用以形成電子注入層之材料而有所變動。
電子注入層之厚度可為約1埃至約100埃，且在一些實施例中，為約3埃至約90埃。當電子注入層之厚度於此範圍內時，電子注入層可在實質上未增加驅動電壓下具有滿意之電子注入能力。
第二電極17設置於有機層15上。第二電極19可為係電子注入電極之陰極。用以形成第二電極17之金屬材料可為具有低功函數之金屬、合金、導電化合物或其混合物。舉例而言，第 二電極17可使用鋰(Li)、鎂(Mg)、鋁(Al)、鋁-鋰(Al-Li)、鈣(Ca)、鎂-銦(Mg-In)、鎂-銀(Mg-Ag)等形成，且可形成為薄膜形式之透明電極。部分實施例中，為了製造頂部發射發光裝置，透明電極可由銦錫氧化物(ITO)或銦鋅氧化物(IZO)形成。
雖然於第1圖之有機發光裝置已於以上描述，本發明不限於此。
當使用磷光摻質於發射層時，電洞阻擋層可藉由使用真空沉積、旋轉塗佈、澆鑄、蘭慕爾-布羅吉(LB)沉積等形成於電子傳輸層與發射層之間、或E-功能層與發射層之間，以防止三重態激子或電洞擴散至電子傳輸層。當電洞阻擋層使用真空沉積或旋轉塗佈形成時，沉積或塗佈條件可與電洞注入層之形成的條件相似，不過沉積或塗佈條件可根據用以形成電洞阻擋層之材料而有所變動。可使用任何習知之電洞阻擋材料。電洞阻擋材料之非限制範例為例如噁二唑衍生物(oxadiazole derivative)、三唑衍生物(triazole derivative)及菲咯啉衍生物(phenanthroline derivative)。舉例而言，由以下化學式所表示之浴銅靈(BCP)可用作為形成電洞阻擋層之材料。
電洞阻擋層之厚度可為約20埃至約1000埃，且在一些實施例中，可為約30埃至約300埃。當電洞阻擋層之厚度於 此範圍內時，電洞阻擋層可在實質上未增加驅動電壓下具有改善之電洞阻擋特性。
當在此使用時，未經取代之C1-C60烷基(或C1-C60烷基)之範例可為線形或分支C1-C60烷基，像是甲基、乙基、丙基、異丁基(isobutyl)、第二丁基(sec-butyl)、戊基、異戊基(iso-amyl)及己基。經取代之C1-C60烷基之範例可為未經取代之C1-C60烷基之至少其一之氫原子經氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基以及C1-C60烷氧基；經氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類中之至少其一所取代之C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基以及C1-C60烷氧基；C3-C10環烷基、C3-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C3-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基以及C2-C60雜芳基；經氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基或異喹啉基之至少之一取代之C3-C10環烷基、C3-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C3-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基以及C2-C60雜芳基；-N(Q11)(Q12)；以及-Si(Q13)(Q14)(Q15)之其中之一取代。(其中Q11至Q12可各獨立地為C6-C60芳基或C2-C60雜芳基；Q13至Q15可各自獨立為C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C6-C60芳基或C2-C60雜芳基)，但不限於此。
當在此使用時，未經取代之C1-C60烷氧基(或C1-C60烷氧基)可以化學式-OA表示(其中A為如上述之未經取代之C1-C60烷基)。未經取代之C1-C60烷氧基之範例可為甲氧基(methoxy)、乙氧基(ethoxy)、及異丙氧基(isopropyloxy)。未經取代之C1-C60烷氧基中之至少一氫原子可經上述結合經取代之C1-C60烷基之取代基取代。
當在此使用時，未經取代之C2-C60烯基(或C2-C60烯基)可為於未經取代C2-C60烷基之中心或末端具有碳-碳雙鍵之碳氫鏈。未經取代之C2-C60烯基之範例可為乙烯基(ethenyl)、丙烯基(propenyl)、及丁烯基(butenyl)。未經取代之C2-C60烯基中之至少一氫原子可經上述結合經取代之C1-C60烷基之取代基取代。
當在此使用時，未經取代之C2-C60炔基(或C2-C60炔基)可為上述定義之C2-C60烷基之中心或末端具有碳-碳三鍵之碳氫鏈。未經取代之C2-C60炔基之範例為乙炔基(ethynyl)及丙炔基(propynyl)。未經取代之C2-C60炔基中之至少一氫原子可經上述結合經取代之C1-C60烷基之取代基取代。
當在此使用時，未經取代之C6-C60芳基可為具有包含至少一芳香環之含有6至60個碳原子之碳環芳香族系統(carbocyclic aromatic system)之單價基(monovalent group)。未經取代之C6-C60伸芳基為具有包含至少一芳香環之含有6至60個碳原子之碳環芳香族系統之二價基(divalent group)。當芳基或伸芳基各包含至少兩個環時，其可彼此融合。芳基及伸芳基中之至少一氫原子可經上述結合經取代之C1-C60烷基之取代基取代。
經取代或未經取代之C6-C60芳基之範例可為苯基、 C1-C10烷基苯基(例如乙基苯基)、C1-C10烷基聯苯基(例如乙基聯苯基)、鹵苯基(例如鄰-、間-及對-氟苯基、二氯苯基)、二氰苯基、三氟甲氧苯基、鄰-、間-及對-甲苯基、鄰-、間-及對-異丙苯基、三甲苯基、苯氧苯基、(α,α-二甲基苯)苯基、(N,N'-二甲基)苯胺基、(N,N'-二苯基)胺苯基((N,N'-diphenyl)aminophenyl group)、並環戊二烯基、茚基、萘基、鹵代萘基(舉例而言、氟代萘基)、C1-C10烷萘基(舉例而言、甲萘基)、C1-C10烷氧萘基(舉例而言、甲氧萘基)、蒽基、薁基、並環庚三烯基、苊基、萉基、芴基、蒽醌基、甲基蒽基、菲基、聯伸三苯基、芘基、蒯基、乙基-蒯基、苉基、苝基、氯苝基、五苯基、稠五苯基、聯伸四苯基、六苯基、稠六苯基、茹基、蔻基、聯伸三萘基、異稠七苯基、稠七苯基、芘蒽基及莪基。
基於上述未經取代之C6-C60芳基之範例及經取代之C1-C60烷基之取代基，可理解經取代之C6-C60芳基之範例。基於上述經取代或未經取代之C6-C60芳基之範例，可理解經取代或未經取代之C6-C60伸芳基之範例。
當在此使用時，未經取代之C2-C60雜芳基為具有含有選自由N、O、P、及S組成之群組中之至少一雜原子及至少一碳原子之至少一芳香環之單價基。未經取代之C2-C60伸雜芳基為具有含有選自由N、O、P、及S組成之群組之至少一雜原子及至少一碳原子之至少一芳香環之二價基。在此方面，當雜芳基及伸雜芳基各具有至少兩個環時，其可彼此融合。雜芳基及伸雜芳基中之至少一氫原子可經上述結合經取代之C1-C60烷基之取代基取代。
未經取代之C2-C60雜芳基之範例可為吡唑基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、吡啶基、噠嗪基、 嘧啶基、三嗪基、咔唑基、吲哚基、喹啉基、異喹啉基、苯並咪唑基、咪唑吡啶基及咪唑嘧啶基。基於上述經取代或未經取代之C2-C60雜芳基之範例可理解經取代或未經取代之C2-C60伸雜芳基之範例。
經取代或未經取代之C6-C60芳氧基可以-OA2表示(其中A2為如上述之經取代或未經取代之C6-C60芳基)。經取代或未經取代之C6-C60芳硫基可為-SA3所表示(其中A3為如上述之經取代或未經取代之C6-C60芳基)。
以下，將參照下列合成範例及其他範例詳述詳述本發明。然而，此些範例僅作為說明用途且不意圖限制本發明之範疇。下列合成範例中，當使用化合物B而非化合物A時，化合物A及化合物B之用量基於莫耳當量係相同。
[範例]
中間物1-1至1-14以及中間物2-1至2-4
合成範例1：合成化合物14
化合物14係根據以下反應機構1合成：反應機構1
中間物1-a之合成
7.5g(1.2eq)之2-溴碘苯、780mg(0.05eq)之雙(氯(三苯基膦))鈀(PdCl2(PPh3)2)以及250mg(0.06eq)之CuI於長頸瓶中混合在一起，然後於真空狀態下供應氮氣，接著加入70mL的THF至混合物中並攪拌。將13mL(8eq)的三乙胺及6g(1eq)的中間物1-3緩慢地滴加至其中，且接著於N2氣壓中在室溫下攪拌約2小時。將所得之產物使用旋轉蒸發機移除蒸發以移除溶劑。在加入50mL的水後，以50mL的乙醚對反應溶液萃取三次。收集有機層且使用硫酸鎂乾燥以蒸發溶劑。使用矽膠管柱層析分離並純化殘留物，以獲得5g的中間物1-a(產率：55%)。此化合物係使用LC-MS來鑑定。
C26H18BrN：M+ 423.16
中間物1-b之合成
5g的中間物1-a、4.2g(1.2eq)的中間物2-1、950mg(0.07eq)的Pd(PPh3)4、及2.8g(1.7eq)的K2CO3與30mL的THF及15mL的蒸餾水混合以獲得混合物，其加熱至約70℃並於回流下攪拌約24小時。將所得之混合物冷卻至室溫，接著以100mL的水及100mL的二乙醚萃取三次。收集有機層且使用硫酸鎂乾燥以蒸發溶劑。使用矽膠管柱層析分離並純化殘留物，以獲得3.6g的中間物1-b(產率：60%)。此化合物係使用LC-MS來鑑定。
C38H25NO：M+ 511.29
化合物14之合成
3.6g的中間物1-b與500mL的二氯甲烷混合後，將20mL(40eq)的三氟乙酸緩慢滴加入其中並於室溫下攪拌約1小時。在反應完成後，反應溶液以100mL的水及100mL的二乙醚萃取三次。收集有機層且使用硫酸鎂乾燥以蒸發溶劑，且使用矽膠管柱層析分離並純化殘留物，以獲得3.2g的化合物14(產率：90%)。此化合物係使用LC-MS及核磁共振(Nuclear Magnetic Resonance,NMR)來鑑定。
C38H25NO：M+ 511.29
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.93(s 2H),8.12(d,2H),7.93(s,1H),7.82-7.88(m,2H),7.49(s,1H),7.42(s,1H),7.23(d,2H),7.13-7.19(m,2H),7.00-7.10(m,4H),6.62(m,2H),6.52(d,2H),6.45-6.48(m,4H)
合成範例2：化合物8之合成
3.0g的化合物8(產率：89%)係以與合成範例1相同之方法合成，除了於中間物1-a之合成中使用中間物1-4而非中間物1-3，以及於中間物1-b之合成中使用中間物2-2而非中間物2-1。此化合物係使用LC-MS及NMR來鑑定。
C38H23NS：M+ 526.16
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.93(s,1H),8.90(d,2H),8.12(s,1H),8.10(d,2H),7.93(s,1H),7.86(d,1H),7.88(m,1H),7.82(m,1H),7.77-7.78(m,H),7.55(d,1H),7.46(d,1H),7.40(d,1H), 7.30-7.33(m,3H),7.27-7.29(m,5H),7.08(m,1H),7.00(m,1H)
合成範例3：化合物9之合成
3.3g的化合物9(產率：92%)係以與合成範例1相同之方法合成，除了於中間物1-a之合成中使用中間物1-5而非中間物1-3。此化合物係使用LC-MS及NMR來鑑定。
C38H23NO：M+ 510.18
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.93(s,1H),8.90(d,1H),8.12(s,1H),8.10(d,1H),7.93(s,1H),7.88(m,1H),7.82(m,1H),7.63(s,1H),7.61(d,1H),7.55(d,1H),7.49(d,1H),7.42(d,1H),7.40(s,1H),7.30-7.33(m,5H),7.22(d,1H),7.19(m,1H),7.13(m,1H),7.08(m,1H),7.00(m,1H)
合成範例4：化合物12之合成
2.8g的化合物12(產率：90%)係以與合成範例1相同之方法合成，除了於中間物1-a之合成中使用中間物1-13而非中間物1-3。此化合物係使用LC-MS及NMR來鑑定。
C52H36NO：M+ 691.28
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.93(s,1H),8.92(d,1H),8.13(s,1H),8.12(d,1H),7.93(s,1H),7.88(m,1H),7.82(m,1H),7.77(s,1H),7.70(s,1H),7.55(d,1H),7.46-7.48(m,6H),7.42(s,2H),7.40(d,1H),7.30-7.32(m,5H),7.22(m,2H),7.19(m,1H),7.13(m,1H),7.08(m,1H),7.00(m,1H)
合成範例5：化合物16之合成
化合物16係根據以下反應機構2合成：
中間物1-c之合成
7.5g(1.2eq)之2-溴碘苯、780mg(0.05eq)之雙(氯(三苯基膦))鈀(PdCl2(PPh3)2)以及250mg(0.06eq)之CuI於長頸瓶中混合在一起，真空狀態下供應氮氣，然後於加入70mL的THF至混合物中且攪拌。然後，將13mL(8eq)的三乙胺及2.2g(1eq)的中間物1-1緩慢地滴加至其中，且接著於N2氣壓中在室溫下攪拌2小時。使用旋轉蒸發機蒸發以移除溶劑。加入50mL的水後，將反應溶液以50mL的乙醚萃取三次。收集有機層且使用硫酸鎂乾燥以蒸發溶劑。使用矽膠管柱層析分離並純化殘留物，以獲得3.1g的中間物1-c(產率：55%)。此化合物係使用LC-MS來鑑定。
C14H9Br：M+ 256.99
中間物1-d之合成
3.1g的中間物1-c、3.1g(1.2eq)的中間物2-3、950mg(0.07eq)的Pd(PPh3)4、及2.8g(1.7eq)的K2CO3與30mL的THF及15mL的蒸餾水混合以獲得混合物，其加熱至約70℃並於回流下攪拌約24小時。將所得之混合物冷卻至室溫，接著以100mL的水及100mL的二乙醚萃取三次。收集有機層且使用硫酸鎂乾燥以蒸發溶劑。使用矽膠管柱層析分離並純化殘留物，以獲 得2.4g的中間物1-d(產率：57%)。此化合物係使用LC-MS來鑑定。
C26H16O：M+ 345.12
化合物16之合成
將2.4g的中間物1-d與500mL的二氯甲烷混合，且20mL(40eq)的三氟乙酸緩慢滴加入其中並於室溫下攪拌約1小時。在反應完成後，反應溶液以100mL的水及100mL的二乙醚萃取三次。收集有機層且使用硫酸鎂乾燥以蒸發溶劑。使用矽膠管柱層析分離並純化殘留物，以獲得2.1g的化合物16(產率：87%)。此化合物係使用LC-MS及NMR來鑑定。
C26H16O：M+ 345.12
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.93(s,1H),8.90(d.1H),8.13(s,1H),8.12(d,1H),7.93(s,1H),7.88(m,1H),7.82(m,1H),7.48-7.49(m,3H),7.42(d,1H),7.32(m,2H),7.22(m,1H),7.19(m,1H),7.13(m,1H)
合成範例6：化合物18之合成
2.5g的化合物18(產率：85%)係以與合成範例5相同之方法合成，除了於中間物1-c之合成中使用中間物1-7而非中間物1-1，以及於中間物1-d之合成中使用中間物2-4而非中間物2-3。此化合物係使用LC-MS及NMR來鑑定。
C34H20OS：M+ 477.12
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.93(s,1H),8.92(d,1H),8.12(s,1H),8.10(d,1H),7.93(s.1H),7.86-7.87(m,2H),7.82(m, 1H),7.74(d,1H),7.53(d,1H),7.49(d,1H),7.42(d,1H),7.39(m,1H),7.31-7.32(m,2H),7.19(m,1H),7.13(m,1H)
合成範例7：化合物22之合成
3.2g的化合物22(產率：88%)係以與合成範例5相同之方法合成，除了於中間物1-c之合成中使用中間物1-11而非中間物1-1，以及於中間物1-d之合成中使用中間物2-4而非中間物2-3。此化合物係使用LC-MS及NMR來鑑定。
C32H18OS：M+ 451.11
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.94(s,1H),8.93(d,1H),8.13(s,1H),8.12(d,1H),7.93(s,1H),7.86-7.88(m,2H),7.82(m,1H),7.78(d,1H),7.71(s,1H),7.48-7.49(m,2H),7.41-7.42(m,2H),7.31-7.32(m,2H),7.19(m,1H),7.13(m,1H)
合成範例8：化合物28之合成
2.6g的化合物28(產率：90%)係以與合成範例5相同之方法合成，除了於中間物1-c之合成中使用中間物1-6而非中間物1-1。此化合物係使用LC-MS及NMR來鑑定。
C38H23NO：M+ 510.18
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.94(s,1H),8.93(s,1H),8.12(m,2H),7.88-7.90(m,2H),7.82(m,1H),7.55(d,1H),7.49(d,1H),7.40(d,1H),7.42(d,1H),7.36(d,1H),7.30-7.35(m,5H),7.22(d,1H),7.19(m,1H),7.13-7.16(m,2H),7.08(m,1H),7.00(m,1H)
合成範例9：化合物32之合成
2.7g的化合物32(產率：89%)係以與合成範例5相同之方法合成，除了於中間物1-c之合成中使用中間物1-12而非中間物1-1，以及於中間物1-d之合成中使用中間物2-4而非中間物2-3。此化合物係使用LC-MS及NMR來鑑定。
C48H29N3S：M+ 680.21
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.94(s,1H),8.92(d,1H),8.15(s,1H),8.13(d,1H),7.93(s,1H),7.86-7.87(m,2H),7.82(m,1H),7.78(d,1H),7.70(s,1H),7.55(d,1H),7.45-7.49(m,5H),7.40(d,1H),7.28-7.37(m,7H),7.18-7.22(m,2H),7.00-7.15(m,2H)
合成範例10：化合物35之合成
2.4g的化合物35(產率：90%)係以與合成範例5相同之方法合成，除了於中間物1-c之合成中使用中間物1-3而非中間物1-1，以及於中間物1-d之合成中使用中間物2-4而非中間物2-3以合成中間物1-。此化合物係使用LC-MS及NMR來鑑定。
C38H25NS：M+ 528.17
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.95(s,1H),8.93(d,1H),7.93(s,1H),7.86-7.89(m,2H),7.78(d,1H),7.31-7.34(m,2H),7.23(dd,2H),7.00-7.06(m,4H),6.62-6.66(m,2H),6.52(d,2H),6.45-6.50(m,4H)
中間物2-5至中間物2-18以及中間物1-15至中間物1-17
合成範例11：化合物39之合成
化合物39系根據以下反應機構3合成：
中間物1-e之合成
10g(1eq)之2-碘二苯並噻吩-3-醇、430mg(0.02eq)之雙(氯(三苯基膦))鈀(PdCl2(PPh3)2)、400mg(0.05eq)之PPh3以及350mg(0.06eq)之CuI於長頸瓶中混合在一起，然後於真空狀態下供應氮氣，接著加入80mL的THF至混合物中且攪拌。然後將30mL(8eq)的三乙胺及12g(1.5eq)的中間物1-4緩慢地滴加至其中，且接著於N2環境中在室溫下攪拌約2小時。對所得之產物使用旋轉蒸發機蒸發以移除溶劑。加入100mL的水後，以100mL的乙醚對反應溶液萃取三次。收集有機層且使用硫酸鎂乾燥以蒸發溶劑。使用矽膠管柱層析分離並純化殘留物，以獲得7.1g的中間物1-e(產率：50%)。此化合物係使用LC-MS來鑑定。
C32H19NOS：M+ 466.12
中間物1-f之合成
7.1g的中間物1-e及3.7mL(3eq)的吡啶與60mL的CH2Cl2混合後，將3.8mL的三氟甲磺酸酐於0℃之冷卻浴(cooling bath)下緩慢滴入其中，並於室溫下攪拌約2小時。將所得之混合物以1N HCL中和，接著以100mL的水及100mL的CH2Cl2萃取三次。收集有機層且使用硫酸鎂乾燥以蒸發溶劑。使用矽膠管柱層析分離並純化殘留物，以獲得7.3g的中間物1-f(產率：80%)。此化合物係使用LC-MS來鑑定。
C33H18F3NO3S2：M+ 598.07
中間物1-g之合成
7.3g的中間物1-f、4.3g(1.2eq)的中間物2-11、988mg(0.07eq)的Pd(PPh3)4、及2.8g(1.7eq)的K2CO3與35mL的THF及18mL的蒸餾水混合以獲得混合物，其隨後加熱至約70℃並於回流下攪拌約26小時。將所得之混合物冷卻至室溫，接著各以100mL的水及100mL的二乙醚萃取三次。收集有機層且使用硫酸鎂乾燥以蒸發溶劑。使用矽膠管柱層析分離並純化殘留物，以獲得4.5g的中間物1-g(產率：60%)。此化合物係使用LC-MS來鑑定。
C44H25NOS：M+ 616.17
化合物39之合成
4.5g的中間物1-g與500mL的二氯甲烷混合後，將20mL(40eq)的三氟乙酸緩慢滴加入其中並於室溫下攪拌約1小時。在反應完成後，將反應溶液以100mL的水及100mL的二乙醚萃取三次。收集有機層且使用硫酸鎂乾燥以蒸發溶劑。使用矽膠管柱層析分離並純化殘留物，以獲得4.0g的化合物39(產率： 90%)。此化合物係使用LC-MS及NMR來鑑定。
C38H25NO：M+ 511.29
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.93(s,1H),8.15(s,1H),8.12(d,1H),7.93(s,1H),7.77-7.86(m,4H),7.55(d,1H),7.40-7.49(m,4H),7.30-7.36(m,8H),7.19(m,1H),7.13(m,1H),7.00-7.02(m,2H)
合成範例12：化合物41之合成
3.5g的化合物41(產率：91%)係以與合成範例11相同之方法合成，除了於中間物1-e之合成中使用2-溴二苯並呋喃-3-醇及中間物1-13而非2-碘二苯並噻吩-3-醇及中間物1-4，以及於中間物1-g之合成中使用中間物2-6而非中間物2-11。此化合物係使用LC-MS及NMR來鑑定。
C50H31NO：M+ 662.24
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.93(s,1H),8.90(d,1H),8.15(s,1H),8.12(d,1H),7.93(s,1H),7.88(m,1H),7.77-7.82(m,3H),7.55(d,1H),7.40-7.7.49(m,10H),7.30-7.34(m,3H),7.19-7.22(m,3H),7.08-7.13(m,2H),7.00(m,1H)
合成範例13：化合物44之合成
3.0g的化合物44(產率：89%)係以與合成範例11相同之方法合成，除了於中間物1-e之合成中使用2-溴二苯並呋喃-3-醇及中間物1-3而非2-碘二苯並噻吩-3-醇及中間物1-4，以及於中間物1-g之合成中使用中間物2-12而非中間物2-11。此化合物係使用LC-MS及NMR來鑑定。
C50H32N2O：M+ 526.16
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.90(s,2H),8.10(s,2H),7.90(d,2H),7.55(d,2H),7.49(d,1H),7.40-7.44(d,3H),7.23(d,2H),7.13-7.19(m,2H),7.00-7.09(m,8H),6.62(m,2H),6.52(d,2H),6.43-6.47(m,4H)
合成範例14：化合物48之合成
3.4g的化合物48(產率：88%)係以與合成範例11相同之方法合成，除了於中間物1-e之合成中使用2-溴二苯並呋喃-3-醇及中間物1-14而非2-碘二苯並噻吩-3-醇及中間物1-4，以及於中間物1-g之合成中使用中間物2-16而非中間物2-11。此化合物係使用LC-MS及NMR來鑑定。
C59H39N5O：M+ 834.32
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.99(d,1H),8.93(s,1H),8.81(s,1H),8.55(d,1H),8.34(s,1H),8.14(s,1H),8.10(d,1H),7.97(d,1H),7.93(s,1H),7.77(s,1H),7.55(d,1H),7.40-7.51(m,10H),7.30-7.35(m,6H),7.19-7.23(m,4H),7.08-7.13(m,2H),7.00(m,1H)
合成範例15：化合物52之合成
3.4g的化合物52(產率：90%)係以與合成範例11相同之方法合成，除了於中間物1-e之合成中使用中間物1-17而非中間物1-4，以及於中間物1-g之合成中使用中間物2-18而非中間物2-11。此化合物係使用LC-MS及NMR來鑑定。
C40H25NS2：M+ 584.14
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.93(s,1H),8.68(d,1H),8.12(s,1H),7.93(s,1H),7.86-7.90(d,2H),7.78-7.83(m,2H),7.30-7.38(m,5H),7.00-7.08(m,5H),6.62(m,2H),6.45-6.50(m,4H)
合成範例16：化合物54之合成
2.2g的化合物54(產率：87%)係以與合成範例11相同之方法合成，除了於中間物1-e之合成中使用2-溴二苯並呋喃-3-醇及中間物1-16而非2-碘二苯並噻吩-3-醇及中間物1-4，以及於中間物1-g之合成中使用中間物2-12而非中間物2-11。此化合物係使用LC-MS及NMR來鑑定。
C37H22N2S：M+ 511.17
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.95(s,1H),8.90(d,1H),8.81(s,1H),8.55(d,1H),8.10(s,2H),7.90-7.95(m,3H),7.40-7.55(m,6H),7.19(m,1H),7.13(m,1H),7.07-7.10(m,2H),7.00-7.05(m,2H)
合成範例17：化合物58之合成
化合物58係根據以下反應機構4合成：反應機構4
中間物1-h之合成
8g(1eq)之2-溴二苯並呋喃-3-醇、4.5g(1.2eq)之中間物2-6、2.4g(0.07eq)之Pd(PPh3)4及7.1g(1.7eq)的K2CO3與90mL的THF及45mL混合以獲得混合物，其加熱至約70℃並於回流下攪拌約24小時。將所得之混合物冷卻至室溫，接著以100mL的水及100mL的二乙醚萃取三次。收集有機層且使用硫酸鎂乾燥以蒸發溶劑。使用矽膠管柱層析分離並純化殘留物，以獲得4.1g的中間物1-h(產率：52%)。此化合物係使用LC-MS來鑑定。
C18H12O2：M+ 261.08
中間物1-i之合成
4.1g的中間物1-h及3.8mL(3eq)的吡啶與60mL的CH2Cl2混合後，將4.0mL(1.5eq)的三氟甲磺酸酐於0℃之冷卻浴下緩慢滴入其中，並於室溫下攪拌約2小時。將所得之混合物以1N HCL中和，接著以100mL的水及100mL的CH2Cl2萃取三次。收集有機層且使用硫酸鎂乾燥以蒸發溶劑。使用矽膠管柱層析分 離並純化殘留物，以獲得5.1g的中間物1-i(產率：83%)。此化合物係使用LC-MS來鑑定。
C19H11F3O4S：M+ 393.03
中間物1-j之合成
5.1g(1eq)之中間物1-i、182mg(0.02eq)之雙(氯(三苯基膦))鈀(PdCl2(PPh3)2)以及146mg(0.06eq)之CuI於長頸瓶中混合在一起，然後於真空狀態下供應氮氣，接著加入40mL的THF至混合物中且攪拌。之後，15mL(8eq)的三乙胺及8.2g(1.5eq)的中間物1-12係緩慢地滴加至其中，且接著於N2氣壓中在室溫下攪拌約8小時。所得之產物使用旋轉蒸發機蒸發以移除溶劑。加入100mL的水後，以100mL的乙醚對反應溶液萃取三次。收集有機層且使用硫酸鎂乾燥以蒸發溶劑。使用矽膠管柱層析分離並純化殘留物，以獲得5.1g的中間物1-j(產率：60%)。此化合物係使用LC-MS來鑑定。
C48H29N3O：M+ 664.23
化合物58之合成
將5.1g的中間物1-j溶於500mL的二氯甲烷中，將23mL(40eq)的三氟乙酸緩慢滴加入其中並於室溫下攪拌約1小時。在反應完成後，將反應溶液以100mL的水及100mL的二乙醚萃取三次。收集有機層且使用硫酸鎂乾燥以蒸發溶劑。使用矽膠管柱層析分離並純化殘留物，以獲得6.7g的化合物58(產率：88%)。此化合物係使用LC-MS及NMR來鑑定。
C38H25NO：M+ 664.23
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.95(s,1H),8.92(d,1H),8.15(s,1H),8.11(d,1H),7.88-7.92(m,2H),7.77-7.82(m,3H),7.46-7.55(m,7H),7.40-7.43(m,2H),7.30-7.35(m,5H),7.19-7.24(m,3H),7.08-7.13(m,2H),7.00(m,1H)
合成範例18：化合物59之合成
3.5g的化合物59(產率：89%)係以與合成範例17相同之方法合成，除了於中間物1-h之合成中使用2-碘二苯並噻吩-3-醇而非2-溴二苯並呋喃-3-醇，以及於中間物1-j之合成中使用中間物1-3而非中間物1-12。此化合物係使用LC-MS及NMR來鑑定。
C38H25NS：M+ 528.17
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.95(s,1H),8.91(d,1H),8.12(s,1H),8.09(d,1H),7.86-7.93(m,3H),7.78-7.82(m,2H),7.30-7.35(m,2H),7.20-7.25(m,2H),7.00-7.10(m,4H),6.60-6.64(m,2H),6.45-6.52(m,6H)
合成範例19：化合物61之合成
3.6g的化合物61(產率：90%)係以與合成範例17相同方法合成，除了於中間物1-h之合成中使用2-碘二苯並噻吩-3-醇而非2-溴二苯並呋喃-3-醇，以及於中間物1-j之合成中使用中間物1-13而非中間物1-12。此化合物係使用LC-MS及NMR來鑑定。
C50H31NS：M+ 678.22
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.94(s,1H),8.90(d,1H),8.15(s,1H),8.10(d,1H),7.86-7.93(m,3H),7.77-7.2(m,4H), 7.43-7.55(m,9H),7.30-7.35(m,4H),7.20-7.23(m,2H),7.00-7.05(m,2H)
合成範例20：化合物63之合成
3.3g的化合物63(產率：89%)係以與合成範例17相同之方法合成，除了於中間物1-h之合成中使用中間物2-8而非中間物2-6，以及於中間物1-j之合成中使用中間物1-17而非中間物1-12。此化合物係使用LC-MS及NMR來鑑定。
C37H24OS：M+ 517.15
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.93(s,1H),8.86(s,1H),8.26(s,1H),8.12(s,1H),8.06(d,1H),7.93(s,1H),7.90(d,1H),7.85(d,1H),7.61(d,1H),7.42-7.49(m,3H),7.30-7.35(m,2H),7.24(m,1H),7.19(m,1H),7.13(m,1H)
合成範例21：化合物66之合成
2.7g的化合物66(產率：91%)係以與合成範例17相同之方法合成，除了於中間物1-h之合成中使用中間物2-12而非中間物2-6，以及於中間物1-j之合成中使用中間物1-4而非中間物1-12。此化合物係使用LC-MS及NMR來鑑定。
C50H30N2O：M+ 675.24
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.95(s,1H),8.90(d,1H),8.13(s,1H),8.10(s,1H),7.90-7.95(m,2H),7.77(s,1H),7.55-7.60(m,3H),7.46-7.49(m,2H),7.40-7.45(m,4H),7.30-7.37(m,6H),7.08-7.15(m,5H),7.00-7.05(m,3H)
合成範例22：化合物68之合成
2.5g的化合物68(產率：87%)係以與合成範例17相同之方法合成，除了於中間物1-h之合成中使用中間物2-14而非中間物2-6，以及於中間物1-j之合成中使用中間物1-16而非中間物1-12。此化合物係使用LC-MS及NMR來鑑定。
C37H23NO：M+ 498.18
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)9.11(s,1H),8.93(s,1H),8.81(s,1H),8.55(d,1H),8.26(s,1H),8.12(s,1H),7.93-7.97(m,2H),7.42-7.49(m,7H),7.30-7.35(m,4H),7.19-7.22(m,4H)
合成範例23：化合物71之合成
3.1g的化合物71(產率：90%)係以與合成範例17相同之方法合成，除了於中間物1-h之合成中使用中間物2-16而非中間物2-6，以及於中間物1-j之合成中使用中間物1-7而非中間物1-12。此化合物係使用LC-MS及NMR來鑑定。
C37H21NOS M+ 528.13
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.99(d,1H),8.93(s,1H),8.81(s,1H),8.55(d,1H),8.34(s,1H),8.10-8.12(m,2H),7.93-7.97(m,2H),7.86(d,1H),7.78(d,1H),7.71(d,1H),7.49(d,1H),7.39-7.44(m,3H),7.31-7.34(m,2H),7.19(m,1H),7.13(m,1H)
合成範例24：化合物73之合成
2.6g的化合物73(產率：89%)係以與合成範例17相同之方法合成，除了於中間物1-h之合成中使用2-碘二苯並噻吩-3-醇及中間物2-15而非2-溴二苯並呋喃-3-醇及中間物2-6，以及於中間物1-j之合成中使用中間物1-4而非中間物1-12。此化合物 係使用LC-MS及NMR來鑑定。
C44H27NS：M+ 602.19
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.95(d,1H),8.93(s,1H),8.16(d,1H),8.12(s,1H),7.86(d,1H),7.80(s,1H),7.77(s,1H),7.70-7.75(m,2H),7.55(d,1H),7.40-7.46(m,4H),7.30-7.38(m,8H),7.22(m,1H),7.03-7.08(m,2H)
中間物2-19至中間物2-37以及中間物1-18至中間物1-19
合成範例25：化合物105之合成
3.5g的化合物105(產率：90%)係以與合成範例17相同之方法合成，除了於中間物1-h之合成中使用中間物2-22而非中間物2-6，以及於中間物1-j之合成中使用中間物1-14而非中間物1-12。此化合物係使用LC-MS及NMR來鑑定。
C47H29N5O：M+ 680.24
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.68(d,1H),7.77(s,1H),7.46-7.55(m,8H),7.40-7.45(m,3H),7.30-7.35(m,5H),7.19-7.22(m,3H),7.13(m,1H),7.08(m,1H),7.04(d,1H),7.00(m,1H),2.37(s,3H)
合成範例26：化合物106之合成
2.7g的化合物106(產率：88%)係以與合成範例17相同之方法合成，除了於中間物1-h之合成中使用中間物2-20而非中間物2-6，以及於中間物1-j之合成中使用中間物1-6而非中間物1-12。此化合物係使用LC-MS及NMR來鑑定。
C41H24N2O：M+ 531.19
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.05(d,1H),8.00(s,1H),7.83(s,1H),7.64-7.68(m,2H),7.55(d,1H),7.40-7.49(m,6H),7.36(d,1H),7.24-7.33(m,7H),7.08-7.14(m,4H),7.00(m,1H)
合成範例27：化合物111之合成
2.9g的化合物11(產率：91%)係以與合成範例17相同之方法合成，除了於中間物1-h之合成中使用2-碘二苯並噻吩-3-醇及中間物2-29而非2-溴二苯並呋喃-3-醇及中間物2-6，以及於中間物1-j之合成中使用中間物1-11而非中間物1-12。此化合物係使用LC-MS及NMR來鑑定。
C31H17NOS：M+ 452.10
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)9.15(s,1H),8.45(d,1H),7.86(s,2H),7.75-7.79(m,2H),7.73(s,1H),7.71(s,1H),7.47-7.50(m,2H),7.40-7.44(m,2H),7.31-7.34(m,2H),7.19(m,1H),7.13(m,1H)
合成範例28：化合物113之合成
3.5g的化合物113(產率：87%)係以與合成範例17相同之方法合成，除了於中間物1-h之合成中使用中間物2-24而非中間物2-6，以及於中間物1-j之合成中使用中間物1-16而非中間物1-12。此化合物係使用LC-MS及NMR來鑑定。
C25H16N2O：M+ 361.13
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.81(s,1H),8.68(d,1H),8.55(d,1H),7.97(d,1H),7.64(s,1H),7.42-7.49(m,5H),7.19(m,1H),7.13(m,1H),7.04(m,1H)
合成範例29：化合物115之合成
4.0g的化合物115(產率：89%)係以與合成範例17相同之方法合成，除了於中間物1-h之合成中使用中間物2-34而非中間物2-6，以及於中間物1-j之合成中使用中間物1-14而非中間物1-12。此化合物係使用LC-MS及NMR來鑑定。
C45H26N6O：M+ 667.22
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.74(d,2H),7.90(s,1H),7.77(s,1H),7.46-7.55(m,8H),7.40-7.43(m,3H),7.30-7.36(m,5H),7.13-7.22(m,4H),7.08(m,1H),7.00(m,1H)
合成範例30：化合物118之合成
2.8g的化合物118(產率：89%)係以與合成範例17相同之方法合成，除了於中間物1-h之合成中使用中間物2-32而非中間物2-6，以及於中間物1-j之合成中使用中間物1-3而非中間物1-12。此化合物係使用LC-MS及NMR來鑑定。
C38H26N2O：M+ 527.20
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)9.90(s,1H),7.68(s,1H),7.52(s,1H),7.49(d,1H),7.45(s,1H),7.42(d,1H),7.29(s,1H),7.23(d,2H),7.15-7.19(m,2H),7.00-7.06(m,3H),6.60-6.65(m,2H),6.52(d,2H),6.45-6.50(m,4H),2.55(s,3H)
合成範例31：化合物120之合成
3.3g的化合物120(產率：90%)係以與合成範例17相同之方法合成，除了於中間物1-h之合成中使用中間物2-33而非中間物2-6，以及於中間物1-j之合成中使用中間物1-4而非中間物 1-12。此化合物係使用LC-MS及NMR來鑑定。
C36H21N3O：M+ 517.15
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)9.10(d,1H),7.73-78(m,3H),7.48-7.54(m,4H),7.40-7.43(m,3H),7.30-7.36(m,6H),7.15-7.19(m,2H),7.00-7.05(m,2H)
合成範例32：化合物122之合成
3.3g的化合物122(產率：88%)係以與合成範例17相同之方法合成，除了於中間物1-h之合成中使用2-碘二苯並噻吩-3-醇及中間物2-35而非2-溴二苯並呋喃-3-醇及中間物2-6，以及於中間物1-j之合成中使用中間物1-7而非中間物1-12。此化合物係使用LC-MS及NMR來鑑定。
C31H15N3S2：M+ 494.07
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.70(s,1H),7.85-7.89(m,3H),7.78-7.81(m,3H),7.53(d,1H),7.39(m,1H),7.30-7.33(m,2H)
合成範例33：化合物123之合成
3.5g的化合物123(產率：90%)係以與合成範例17相同之方法合成，除了於中間物1-h之合成中使用2-碘二苯並噻吩-3-醇及中間物2-34而非2-溴二苯並呋喃-3-醇及中間物2-6，以及於中間物1-j之合成中使用中間物1-3而非中間物1-12。此化合物係使用LC-MS及NMR來鑑定。
C36H23N3S：M+ 530.16
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.74(d,2H),7.86-7.89(m,3H),7.78-7.80(m,2H),7.31-7.33(m,2H),7.23-7.25(m,2H),7.01-7.05(m, 4H),6.62-6.65(m,2H),6.46-6.52(m,6H)
合成範例34：化合物127之合成
3.0g的化合物127(產率：86%)係以與合成範例17相同之方法合成，除了於中間物1-h之合成中使用中間物2-28而非中間物2-6，以及於中間物1-j之合成中使用中間物1-4而非中間物1-12。此化合物係使用LC-MS及NMR來鑑定。
C38H21N3O：M+ 536.17
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.93(d,1H),7.94(s,1H),7.74(d,1H),7.46-7.55(m,4H),7.40-7.43(m,3H),7.30-7.37(m,6H),7.15-7.19(m,2H),7.05-7.09(m,2H)
合成範例35：化合物129之合成
3.2g的化合物129(產率：89%)係以與合成範例17相同之方法合成，除了於中間物1-h之合成中使用2-碘二苯並噻吩-3-醇及中間物2-31而非2-溴二苯並呋喃-3-醇及中間物2-6，以及於中間物1-j之合成中使用中間物1-7而非中間物1-12。此化合物係使用LC-MS及NMR來鑑定。
C32H19NS2：M+ 482.10
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.99(s,1H),8.23(s,1H),7.78-7.86(m,6H),7.74(d,1H),7.69(s,H),7.53(d,1H),7.39(m,1H),7.31-7.34(m,3H)
合成範例36：化合物131之合成
3.3g的化合物131(產率：90%)係以與合成範例17相同之方法合成，除了於中間物1-h之合成中使用中間物2-35而非中 間物2-6，以及於中間物1-j之合成中使用中間物1-6而非中間物1-12。此化合物係使用LC-MS及NMR來鑑定。
C37H20N4O：M+ 537.16
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.75(s,1H),7.95(s,1H),7.55(d,1H),7.40-7.48(m,5H),7.36(d,1H),7.28-7.34(m,5H),7.22(d,1H),7.15-7.19(m,3H),7.04-7.08(m,2H)
合成範例37：化合物133之合成
3.3g的化合物133(產率：90%)係以與合成範例17相同之方法合成，除了於中間物1-h之合成中使用2-碘二苯並噻吩-3-醇及中間物2-29而非2-溴二苯並呋喃-3-醇及中間物2-6，以及於中間物1-j之合成中使用中間物1-3而非中間物1-12。此化合物係使用LC-MS及NMR來鑑定。
C37H24N2S：M+ 529.17
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)9.15(s,1H),8.45(d,1H),7.88(s,1H),7.86(d,1H),7.72-7.78(m,3H),7.50(d,1H),7.31-7.34(m,2H),7.23(d,2H),7.00-7.06(m,4H),6.62-6.65(m,2H),6.52-6.59(m,2H),6.46-6.50(m,4H)
合成範例38：化合物136之合成
3.2g的化合物136(產率：91%)係以與合成範例11相同方法合成，除了於中間物1-e之合成中使用2-溴二苯並呋喃-3-醇及中間物1-17而非2-碘二苯並噻吩-3-醇及中間物1-4，以及於中間物1-g之合成中使用中間物2-23而非中間物2-11。此化合物係使用LC-MS及NMR來鑑定。
C27H15NOS：M+ 402.09
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.81(s,1H),8.00(d,1H),7.95(d,1H),7.83(d,1H),7.65(s,1H),7.45-7.49(m,2H),7.40-7.45(m,3H),7.25-7.30(m,3H),7.13-7.19(m,2H)
合成範例39：化合物139之合成
3.2g的化合物139(產率：91%)係以與合成範例11相同之方法合成，除了於中間物1-g之合成中使用中間物2-28而非中間物2-11。此化合物係使用LC-MS及NMR來鑑定。
C38H21N3S：M+ 552.15
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.93(s,1H).7.94(s,1H),7.85-7.83(m,2H),7.74-7.79(m,4H),7.55(d,1H),7.46(d,1H),7.40(d,1H),7.30-7.39(m,8H),7.08(m,1H),7.00(m,1H)
合成範例40：化合物142之合成
3.5g的化合物142(產率：90%)係以與合成範例11相同之方法合成，除了於中間物1-e之合成中使用2-溴二苯並呋喃-3-醇及中間物2-19而非2-碘二苯並噻吩-3-醇及中間物1-4，以及於中間物1-g之合成中使用中間物2-19而非中間物2-11。此化合物係使用LC-MS及NMR來鑑定。
C37H24N2O：M+ 513.19
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)9.15(s,1H),8.45(d,1H),7.79(s,1H),7.42-7.50(m,5H),7.15-7.22(m,4H),7.01-7.06(m,4H),6.60-6.65(m,2H),6.46-6.64(m,6H)
合成範例41：化合物144之合成
3.2g的化合物144(產率：90%)係以與合成範例11相同之方法合成，除了於中間物1-e之合成中使用2-溴二苯並呋喃-3-醇及中間物1-7而非2-碘二苯並噻吩-3-醇及中間物1-4，以及於中間物1-g之合成中使用中間物2-32而非中間物2-11。此化合物係使用LC-MS及NMR來鑑定。
C32H19NOS：M+ 466.12
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)9.09(s,1H),7.86(d,1H),7.68-7.74(m,3H),7.40-7.49(m,6H),7.29-7.32(m,2H),7.19(m,1H),7.13(m,1H)
合成範例42：化合物146之合成
3.0g的化合物146(產率：89%)係以與合成範例11相同之方法合成，除了於中間物1-e之合成中使用2-溴二苯並呋喃-3-醇及中間物1-12而非2-碘二苯並噻吩-3-醇及中間物1-4，以及於中間物1-g之合成中使用中間物2-30而非中間物2-11。此化合物係使用LC-MS及NMR來鑑定。
C50H29N5O：M+ 716.24
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.81(s,1H),8.05(d,1H),7.68-7.72(m,3H).7.46-7.52(m,8H),7.40-7.43(m,4H),7.30-7.35(m,5H),7.19(m,1H),7.13(m,1H),7.03-7.06(m,2H)
合成範例43：化合物149之合成
2.8g的化合物149(產率：88%)係以與合成範例11相同之方法合成，除了於中間物1-e之合成中使用中間物1-19而非中間物1-4，以及於中間物1-g之合成中使用中間物2-6而非中間物 2-11。此化合物係使用LC-MS及NMR來鑑定。
C42H27NS：M+ 578.19
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.95(s,1H),8.92(d,1H),8.10-8.12(m,2H),7.82-7.88(m,5H),7.44-7.51(m,3H),7.30-7.33(m,2H),7.20-7.25(m,3H),7.09(m,1H),7.00-7.05(m,2H),6.76-6.79(m,2H),6.62(m,1H),6.46-6.52(m,4H)
合成範例44：化合物152之合成
2.5g的化合物152(產率：90%)係以與合成範例11相同之方法合成，除了於中間物1-e之合成中使用中間物1-18而非中間物1-4，以及於中間物1-g之合成中使用中間物2-36而非中間物2-11。此化合物係使用LC-MS及NMR來鑑定。
C37H20F3N3S：M+ 596.13
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.73-8.75(d,2H),7.86-7.90(m,3H),7.77-7.80(m,3H),7.55(d,1H),7.45-7.49(m,4H),7.30-7.32(m,2H),7.25-7.28(m,2H),7.08(m,1H),7.00(m,1H)
合成範例45：化合物153之合成
3.3g的化合物153(產率：90%)係以與合成範例11相同之方法合成，除了於中間物1-e之合成中使用中間物1-6而非中間物1-4，以及於中間物1-g之合成中使用中間物2-35而非中間物2-11。此化合物係使用LC-MS及NMR來鑑定。
C37H20N4S：M+ 553.14
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.78(s,1H),7.86-7.90(m,3H),7.78-7.82(m,2H),7.55(d,1H),7.30-7.40(m,10H),7.14(m,1H), 7.08(m,1H),7.00(m,1H)
合成範例46：化合物156之合成
3.2g的化合物156(產率：90%)係以與合成範例11相同之方法合成，除了於中間物1-e之合成中使用中間物1-12而非中間物1-4，以及使用於中間物1-g之合成中中間物2-34而非中間物2-11。此化合物係使用LC-MS及NMR來鑑定。
C45H26N6S：M+ 683.19
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.74-8.76(d,2H),7.86-7.89(m,3H),7.77-7.80(m,3H),7.65(d,1H),7.46-7.50(m,5H),7.40(d,1H),7.30-7.33(m,5H),7.22(m,2H),7.05-7.08(m,2H)
合成範例47：化合物161之合成
3.1g的化合物161(產率：90%)係以與合成範例11相同方法合成，除了於中間物1-e之合成中使用2-溴二苯並呋喃-3-醇及中間物1-5而非2-碘二苯並噻吩-3-醇及中間物1-4，以及於中間物1-g之合成中使用中間物2-21而非中間物2-11。此化合物係使用LC-MS及NMR來鑑定。
C41H24N2O：M+ 561.19
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.81(s,1H),8.05(d,1H),7.79()s,1H),7.61-7.65(m,4H),7.55(d,1H),7.42-7.49(m,6H),7.30-7.38(m,5H),7.13-7.19(m,3H),7.04-7.08(m,2H)
合成範例48：化合物165之合成
3.0g的化合物165(產率：90%)係以與合成範例11相同之方法合成，除了於中間物1-e之合成中使用中間物1-7而非中 間物1-4，以及於中間物1-g之合成中使用中間物2-20而非中間物2-11。此化合物係使用LC-MS及NMR來鑑定。
C35H19NS2：M+ 518.10
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.81(s,1H),7.83-7.89(m,5H),7.077-7.80(m,3H),7.70-7.74(m,2H),7.50-7.54(m,3H),7.33-7.38(m,5H)
合成範例49：化合物168之合成
3.2g的化合物168(產率：90%)係以與合成範例11相同之方法合成，除了於中間物1-e之合成中使用2-溴二苯並呋喃-3-醇而非2-碘二苯並噻吩-3-醇，以及於中間物1-g之合成中使用中間物2-35而非中間物2-11。此化合物係使用LC-MS及NMR來鑑定。
C37H20N4O：M+ 537.16
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.75(s,1H),7.92(s,1H),7.77(s,1H),7.48-7.54(m,4H),7.40-7.43(m,3H),7.30-7.38(m,6H),7.15-7.19(m,2H),7.03-7.06(m,2H)
範例1
為製造陽極，切割沉積有ITO/Ag/ITO層(70埃/1000埃/70埃)之玻璃基板至50mm x 50mm x 0.5mm之尺寸接著各於異丙醇與純水中以超音波處理5分鐘，接著以紫外線照射約30分鐘並暴露於臭氧而清洗。將所生成之玻璃基板裝載於真空沉積裝置中。將2-TNATA沉積於陽極上以形成具有60nm厚度之電洞注入層，接著沉積NPB於電洞注入層上以形成具有100nm厚度之電 洞傳輸層。化合物8(基質)及及Ir(ppy)3(摻質)以約91：9之重量比共沉積於電洞傳輸層上以形成具有約25nm厚度之發射層，接著沉積BCP於發射層上以形成具有約5nm厚度之電洞阻擋層。沉積Alq3於電洞傳輸層上以形成具有約35nm厚度之電子傳輸層後，沉積LiF於電子傳輸層上以形成具有約1nm厚度之電子注入層，接著以9：1之重量比將Mg及Al共沉積於電子注入層上以形成具有約12nm厚度之陰極，從而完成有機發光裝置之製備。
範例2
以與範例1相同之方法製造之有機發光裝置，除了使用化合物9而非化合物8形成發射層。
範例3
以與範例1相同之方法製造之有機發光裝置，除了使用化合物35而非NPB形成電洞傳輸層，以及使用CBP而非化合物 8形成發射層。
比較例1
以與範例1相同之方法製造之有機發光裝置，除了使用CBP而非化合物8形成發射層。
評估例1
以下列方法評估範例1至範例3及比較例1之有機發光裝置之驅動電壓、電流密度、亮度、效率、色座標及壽命(LT97)。結果如以下表1及2所示。
色座標係使用具有Kethley來源測量單元(SMU236)之電源供應器之PR650(Spectroscan)來源量測器(source measurement unit)(可自先鋒科技公司(PhotoResearch,Inc.)取得)量測。
亮度係使用具有Kethley來源測量單元(SMU236)之電源供應器之PR650(Spectroscan)來源量測器(source measurement unit)(可自先鋒科技公司(PhotoResearch,Inc.)取得)量測。
發光效率係使用具有Kethley來源測量單元(SMU236)之電源供應器之PR650(Spectroscan)來源量測器(source measurement unit)(可自先鋒科技公司(PhotoResearch,Inc.)取得)之量測。
表2中，LT97壽命表示於約10mA/cm2電流密度下量測之之初始亮度(假設為100%)減少至97%時所耗時間。
參照表1及表2，發現範例1至範例3之有機發光裝置與比較例1之有機發光裝置相比具有低驅動電壓、高效率、高亮 度、高色座標及較長之壽命。
範例11
為製造陽極，切割沉積有ITO/Ag/ITO層(70埃/1000埃/70埃)之玻璃基板至50mm x 50mm x 0.5mm之尺寸，並接著各於異丙醇與純水中以超音波處理5分鐘，接著以紫外線照射約30分鐘並暴露於臭氧而清洗。將所生成之玻璃基板裝載於真空沉積裝置中。沉積2-TNATA於陽極上以形成具有60nm厚度之電洞注入層，接著沉積NPB於電洞注入層上以形成具有100nm厚度之電洞傳輸層。化合物105(基質)及及Ir(ppy)3(摻質)以約91：9之重量比共沉積於電洞傳輸層上以形成具有約25nm厚度之發射層，接著沉積BCP於發射層上以形成具有約5nm厚度之電洞阻擋層。沉積Alq3於電洞阻擋層上以形成具有約35nm厚度之電子傳輸層後，沉積LiF於電子傳輸層上以形成具有約1nm厚度之電子注入層，接著以9：1之重量比將Mg及Al共沉積於電子注入層上以形成具有約12nm厚度之陰極，從而完成有機發光裝置之製備。
範例12
以與範例11相同之方法製造之有機發光裝置，除了使用化合物139而非化合物105形成發射層。
範例13
以與範例11相同之方法製造之有機發光裝置，除了使用化合物133而非NPB形成電洞傳輸層，以及使用CBP而非化合物105形成發射層。
範例14
為製造陽極，切割沉積有ITO/Ag/ITO層(70埃/1000埃/70埃)之玻璃基板至50mm x 50mm x 0.5mm之尺寸接著各於異丙醇與純水中以超音波處理5分鐘，接著以紫外線照射約30分鐘並暴露於臭氧而清洗。將所生成之玻璃基板裝載於真空沉積裝置中。沉積2-TNATA於陽極上以形成具有60nm厚度之電洞注入層，接著沉積NPB於電洞注入層上以形成具有135nm厚度之電洞傳輸層。化合物106(基質)及PtOEP(摻質)以94：6之重量比共沉積於電洞傳輸層上以形成具有約40nm厚度之發射層，接著形沉積BCP於發射層上以形成具有約5nm厚度之電洞阻擋層。沉積Alq3於電洞阻擋層上以形成具有約35nm厚度之電子傳輸層後，沉積LiF於電子傳輸層上以形成具有約1nm厚度之電子注入層，接著以9：1之重量比將Mg及Al共沉積於電子注入層上以形成具有約12nm厚度之陰極，從而完成有機發光裝置之製備。
範例15
以與範例14相同之方法製造之有機發光裝置，除了於發射層之形成中使用化合物156而非化合物106作為基質。
範例16
以與範例14相同之方法製造之有機發光裝置，除了使用 化合物149而非NPB形成電洞傳輸層，以及於發射層之形成中使用CBP而非化合物106作為基質。
比較例2
以與範例1相同之方法製造之有機發光裝置，除了於發射層之形成中使用CBP而非化合物106作為基質。
評估例2
以相同於評估例1中使用之方法評估範例11至範例16及比較例2之有機發光裝置之驅動電壓、電流密度、亮度、效率、色座標及壽命(LT97)。結果成限於以下表3及表4中(亦包含比較例1之數據以比較)。
參照表3及表4，發現範例11至範例13之有機發光裝置與比較例1之有機發光裝置相比具有低驅動電壓、高效率、高亮度、高色座標及較長之壽命。發現範例14至範例16之有機發光裝置與比較例2之有機發光裝置相比具有低驅動電壓、高效率、高亮度、高色座標及較長之壽命。
如上所述，根據本發明之一或多個實施例，包含任意以上化學式1之雜環化合物之有機發光裝置可具備低驅動電壓、高效率、高亮度、高色純度及較長之壽命。
雖然本發明已藉參照其例示性實施例而具體的呈現與描述，其將被領域之習知技術者了解的是，在不背離如以下申請專利範圍所定義之本發明之精神及範疇下，可對其進行形式與細節上之各種修改。
10‧‧‧有機發光裝置
11‧‧‧基板
13‧‧‧第一電極
15‧‧‧有機層
17‧‧‧第二電極

Claims (24)

  1. 一種由以下化學式1所表示之雜環化合物： 其中X1為O或S；i)R6及R7相互連結以形成經取代或未經取代之C3-C60環狀部分、或經取代或未經取代之C2-C60雜環部分；R1至R5及R8至R10各獨立的為氫或由-(Ar1)a-(Ar11)表示之取代基(其中當a為0時，Ar11不為氫)；或ii)R8及R9相互連結以形成經取代或未經取代之C3-C60環狀部分、或經取代或未經取代之C2-C60雜環部分；R1至R7及R10各獨立的為氫或由-(Ar1)a-(Ar11)表示之取代基(其中當a=0時，Ar11不為氫)；Ar1係由-O-、-S-、經取代或未經取代之C3-C10伸環烷基、經取代或未經取代之C2-C10伸雜環烷基、經取代或未經取代之C3-C10伸環烯基、經取代或未經取代之C2-C10伸雜環烯基、經取代或未經取代之C6-C60伸芳基、經取代或未經取代之C2-C60伸雜芳基中選擇；Ar11係由氫、氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨 基、脒基、肼、腙、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、經取代或未經取代之C1-C60烷基、經取代或未經取代之C2-C60烯基、經取代或未經取代之C2-C60炔基、經取代或未經取代之C1-C60烷氧基、經取代或未經取代之C3-C10環烷基、經取代或未經取代之C2-C10雜環烷基、經取代或未經取代之C3-C10環烯基、經取代或未經取代之C2-C10雜環烯基、經取代或未經取代之C6-C60芳基、經取代或未經取代之C2-C60雜芳基、-N(Q1)(Q2)及-Si(Q3)(Q4)(Q5)中選擇(其中Q1及Q2各獨立的由經取代或未經取代之C3-C10環烷基、經取代或未經取代之C2-C10雜環烷基、經取代或未經取代之C6-C60芳基及經取代或未經取代之C2-C60雜芳基中選擇；以及Q3至Q5各獨立的由氫、氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、經取代或未經取代之C1-C60烷基、經取代或未經取代之C1-C60烷氧基、經取代或未經取代之C3-C10環烷基、經取代或未經取代之C2-C10雜環烷基、經取代或未經取代之C3-C10環烯基、經取代或未經取代之C2-C10雜環烯基、經取代或未經取代之C6-C60芳基、經取代或未經取代之C2-C60雜芳基中選擇)；以及a為0至5之整數。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之所述之雜環化合物，其中該雜環化合物為由以下化學式1A或化學式1B表示 之化合物： 其中X1及R1至R10如專利範圍第1項中所定義；A環及B環各獨立地選自：i)環丙烷、環丁烷、環戊烷、環己烷、環庚烷、環辛烷、環戊烯、環戊二烯、環己烯、環己二烯、環庚二烯、吡咯、吡唑、苯、呋喃、噻吩、吡啶、吡嗪、嘧啶、噠嗪、萘、蒽、芴、吡嗪、吲嗪、異吲哚、吲哚、吲唑、嘌呤、喹嗪、異喹啉、喹啉、酞嗪、萘啶、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、咔唑、菲啶、吖啶、吩嗪、苯並呋喃、苯並噻吩、二苯並呋喃及二苯並噻吩；以及ii)經自氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基中選擇之至少一取代基取代之環丙烷、環丁烷、環戊烷、環己烷、環庚烷、環辛烷、環戊烯、環戊二烯、環己烯、環己二烯、環庚二烯、吡咯、吡唑、苯、呋喃、噻吩、吡啶、吡嗪、嘧啶、噠嗪、萘、蒽、芴、吡嗪、吲嗪、異吲哚、吲哚、吲唑、嘌呤、喹嗪、 異喹啉、喹啉、酞嗪、萘啶、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、咔唑、菲啶、吖啶、吩嗪、苯並呋喃、苯並噻吩、二苯並呋喃及二苯並噻吩；經氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類中之至少之一取代之C1-C20烷基及C1-C20烷氧基；C6-C20芳基、C6-C20芳氧基、C6-C20芳硫基及C2-C20雜芳基；經氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基及異喹啉基中之至少之一取代之C6-C20芳基、C6-C20芳氧基、C6-C20芳硫基及C2-C20雜芳基；-N(Q11)(Q12)；及-Si(Q13)(Q14)(Q15)(其中Q11及Q12各自獨立為C6-C20芳基或C2-C20雜芳基；Q13至Q15各自獨立為C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C6-C20芳基或C2-C20雜芳基)。
  3. 如申請專利範圍第2項所述之所述之雜環化合物，其中A環及B環各獨立地選自：i)苯、吡啶、吡嗪、嘧啶、噠嗪、萘、芴、吲哚、異喹啉、喹啉、咔唑、二苯並呋喃及二苯並噻吩；以及ii)經氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸 基或其鹽類、C1-C20烷基以及C1-C20烷氧基中之至少之一取代之苯、吡啶、吡嗪、嘧啶、噠嗪、萘、芴、吲哚、異喹啉、喹啉、咔唑、二苯並呋喃及二苯並噻吩；經氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類以及磷酸基或其鹽類中之至少之一取代之C1-C20烷基及C1-C60烷氧基；苯基、萘基、蒽基、芴基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基、異喹啉基；經氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基及異喹啉基中之至少之一取代之苯基、萘基、蒽基、芴基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基、異喹啉基；以及-N(Q11)(Q12)(其中Q11及Q12各獨立地為苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基或異喹啉基)。
  4. 如申請專利範圍第2項所述之所述之雜環化合物，其中化學式1A及化學式1B中，所有之R1至R4均為氫原子。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之所述之雜環化合物，其 中，i)R6及R7相互連結以形成經取代或未經取代之C3-C60環狀部分、或經取代或未經取代之C2-C60雜環部分；且R1至R5及R8至R10中至少之一為由-(Ar1)a-(Ar11)表示之取代基(當a=0時，Ar11不為氫)；或ii)R8及R9相互連結以形成經取代或未經取代之C3-C60環狀部分、或經取代或未經取代之C2-C60雜環部分，且R1至R7及R10為由-(Ar1)a-(Ar11)表示之取代基(其中當a=0時，Ar11不為氫)。
  6. 如申請專利範圍第1項所述之所述之雜環化合物，其中該雜環化合物為由以下化學式1A-1至化學式1A-14及化學式1B-1至化學式1B-14其中之一表示： 其中X1及R1至R10如專利範圍第1項所定義；X2為O、S、C(R21)(R22)或N(R23)；R11、R12及R21至R23各獨立地由氫、氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基以及C1-C60烷氧基；經氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類及磷酸基或其鹽類至少之一取代之C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基以及C1-C60烷氧基；C3-C10環烷基、C3-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C3-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基以及C2-C60雜芳基；經氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基或異喹啉基中之至少之一取代之C3-C10環烷基、C3-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C3-C10雜環烯 基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基以及C2-C60雜芳基；-N(Q11)(Q12)；及-Si(Q13)(Q14)(Q15)中選擇(其中Q11及Q12各自獨立為C6-C60芳基或C2-C60雜芳基；而Q13至Q15各自獨立為C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C6-C60芳基或C2-C60雜芳基)；c1為1至4之整數；c2為1或2；c3為1至6之整數；c4為1至3之整數；以及c5為1至5之整數。
  7. 如申請專利範圍第1項所述之所述之雜環化合物，其中Ar1為為經取代或未經取代之伸苯基(phenylene group)、經取代或未經取代之伸並環戊二烯基(pentalenylene group)、經取代或未經取代之伸茚基(indenylene group)、經取代或未經取代之伸萘基(naphthylene group)、經取代或未經取代之伸薁基(azulenylene group)、經取代或未經取代之伸並環庚三烯基(heptalenylene group)、經取代或未經取代之伸二環戊二烯並苯基(indacenylene group)、經取代或未經取代之伸苊基(acenaphthylene group)、經取代或未經取代之伸芴基(fluorenylene group)、經取代或未經取代之伸螺芴基(spiro-fluorenylene group)、經取代或未經取代之伸萉基(phenalenylene group)、經取代或未經取代之伸菲基(phenanthrenylene group)、經取代或未經取代 之伸蒽基(anthrylene group)、經取代或未經取代之伸丙[二]烯合茀基(fluoranthenylene group)、經取代或未經取代之伸聯伸三苯基(triphenylenylene group)、經取代或未經取代之伸芘基(pyrenylene group)、經取代或未經取代之伸蒯基(chrysenylene group)、經取代或未經取代之伸稠四苯基(naphthacenylene group)、經取代或未經取代之伸苉基(picenylene group)、經取代或未經取代之伸苝基(perylenylene group)、經取代或未經取代之伸五苯基(pentaphenylene group)、經取代或未經取代之伸稠六苯基(hexacenylene group)、經取代或未經取代之伸吡咯基(pyrrolylene group)、經取代或未經取代之伸咪唑基(imidazolylene group)、經取代或未經取代之伸吡唑基(pyrazolylene group)、經取代或未經取代之伸吡啶基(pyridinylene group)、經取代或未經取代之伸吡嗪基(pyrazinylene group)、經取代或未經取代之伸嘧啶基(pyrimidinylene group)、經取代或未經取代之伸噠嗪基(pyridazinylene group)、經取代或未經取代之伸異吲哚基(isoindolylene group)、經取代或未經取代之伸吲哚基(indolylene group)、經取代或未經取代之伸吲唑基(indazolylene group)、經取代或未經取代之伸嘌呤基(purinylene group)、經取代或未經取代之伸喹啉基(quinolinylene group)、經取代或未經取代之伸苯並喹啉基(benzoquinolinylene group)、經取代或未經取代之伸呔嗪基(phthalazinylene group)、經取代或未經取代之伸萘啶基(naphthyridinylene group)、經取代或未經取代之伸喹噁啉基(quinoxalinylene group)、經取代或 未經取代之伸喹唑啉基(quinazolinylene group)、經取代或未經取代之伸噌啉基(cinnolinylene group)、經取代或未經取代之伸咔唑基(carbazolylene group)、經取代或未經取代之伸菲啶基(phenanthridinylene group)、經取代或未經取代之伸吖啶基(acridinylene group)、經取代或未經取代之伸菲咯啉基(phenanthrolinylene group)、經取代或未經取代之伸吩嗪基(phenazinylene group)、經取代或未經取代之伸苯並噁唑基(benzoxazolylene group)、經取代或未經取代之伸苯並咪唑基(benzoimidazolylene group)、經取代或未經取代之伸呋喃基(furanylene group)、經取代或未經取代之伸苯並呋喃基(benzofuranylene group)、經取代或未經取代之伸噻吩基(thienylene group)、經取代或未經取代之伸苯並噻吩基(benzothienylene group)、經取代或未經取代之伸噻唑基(thiazolylene group)、經取代或未經取代之伸異噻唑基(isothiazolylene group)、經取代或未經取代之伸苯並噻唑基(benzothiazolylene group)、經取代或未經取代之伸異噁唑基(isoxazolylene group)、經取代或未經取代之伸噁唑基(oxazolylene group)、經取代或未經取代之伸三唑基(triazolylene group)、經取代或未經取代之伸四唑基(tetrazolylene group)、經取代或未經取代之伸噁二唑基(oxadiazolylene group)、經取代或未經取代之伸三嗪基(triazinylene group)、經取代或未經取代之伸苯並噁唑基(benzoxazolylene group)、經取代或未經取代之伸二苯並呋喃基(dibenzofuranylene group)、經取代或未 經取代之伸二苯並噻吩基(dibenzothienylene group)或經取代或未經取代之伸苯並咔唑基(benzocarbazolylene group)。
  8. 如申請專利範圍第1項所述之所述之雜環化合物，其中Ar1係選自：i)伸苯基、伸萘基、伸芴基、伸吡啶基、伸吡嗪基、伸嘧啶基、伸噠嗪基、伸喹啉基、伸咔唑基、伸三嗪基、伸二苯並呋喃基及伸二苯並噻吩基；以及ii)經氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基或異喹啉基中之至少之一取代之伸苯基、伸萘基、伸芴基、伸吡啶基、伸吡嗪基、伸嘧啶基、伸噠嗪基、伸喹啉基、伸咔唑基、伸三嗪基、伸二苯並呋喃基及伸二苯並噻吩基。
  9. 如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物，其中Ar1為由以下化學式2-1至化學式2-5其中之一表示之基團： 其中Z1及Z2各獨立地由氫、氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基或異喹啉基中選擇；d1為1至3的整數；d2為1至4的整數；*表示與化學式1之核心之結合處，或與和化學式1之核心相鄰之其他Ar1之結合處；以及*’表示與和化學式1之核心相隔之其他Ar1之結合處，或與Ar11之結合處。
  10. 如申請專利範圍第1項所述之所述之雜環化合物，其中Ar11係選自經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之並環戊二烯基(pentalenyl group)、經取代或未經取代之茚基(indenyl group)、經取代或未經取代之 萘基(naphthyl group)、經取代或未經取代之薁基(azulenyl group)、經取代或未經取代之並環庚三烯基(heptalenyl group)、經取代或未經取代之二環戊二烯並苯基(indacenyl group)、經取代或未經取代之苊基(acenaphthyl group)、經取代或未經取代之芴基(fluorenyl group)、經取代或未經取代之螺芴基(spiro-fluorenyl group)、經取代或未經取代之萉基(phenalenyl group)、經取代或未經取代之菲基(phenanthrenyl group)、經取代或未經取代之蒽基(anthryl group)、經取代或未經取代之丙[二]烯合茀基(fluoranthenyl group)、經取代或未經取代之聯伸三苯基(triphenylenyl group)、經取代或未經取代之芘基(pyrenyl group)、經取代或未經取代之蒯基(chrysenyl group)、經取代或未經取代之稠四苯基(naphthacenyl group)、經取代或未經取代之苉基(picenyl group)、經取代或未經取代之苝基(perylenyl group)、經取代或未經取代之五苯基(pentaphenyl group)、經取代或未經取代之稠六苯基(hexacenyl group)、經取代或未經取代之吡咯基(pyrrolyl group)、經取代或未經取代之咪唑基(imidazolyl group)、經取代或未經取代之吡唑基(pyrazolyl group)、經取代或未經取代之吡啶基(pyridinyl group)、經取代或未經取代之吡嗪基(pyrazinyl group)、經取代或未經取代之嘧啶基(pyrimidinyl group)、經取代或未經取代之噠嗪基(pyridazinyl group)、經取代或未經取代之異吲哚基(isoindolyl group)、經取代或未經取代之吲哚基 (indolyl group)、經取代或未經取代之吲唑基(indazolyl group)、經取代或未經取代之嘌呤基(purinyl group)、經取代或未經取代之喹啉基(quinolinyl group)、經取代或未經取代之苯並喹啉基(benzoquinolinyl group)、經取代或未經取代之呔嗪基(phthalazinyl group)、經取代或未經取代之萘啶基(naphthyridinyl group)、經取代或未經取代之喹噁啉基基(quinoxalinyl group)、經取代或未經取代之喹唑啉基基(quinazolinyl group)、經取代或未經取代之噌啉基(cinnolinyl group)、經取代或未經取代之咔唑基(carbazolyl group)、經取代或未經取代之菲啶基(phenanthridinyl group)、經取代或未經取代之吖啶基(acridinyl group)、經取代或未經取代之菲咯啉基(phenanthrolinyl group)、經取代或未經取代之吩嗪基(phenazinyl group)、經取代或未經取代之苯並噁唑基(benzoxazolyl group)、經取代或未經取代之苯並咪唑基(benzoimidazolyl group)、經取代或未經取代之呋喃基(furanylene group)、經取代或未經取代之苯並呋喃基(benzofuranyl group)、經取代或未經取代之噻吩基(thienyl group)、經取代或未經取代之苯並噻吩基(benzothienyl group)、經取代或未經取代之噻唑基(thiazolyl group)、經取代或未經取代之異噻唑基(isothiazolyl group)、經取代或未經取代之苯並噻唑基(benzothiazolyl group)、經取代或未經取代之異噁唑基(isoxazolyl group)、經取代或未經取代之噁唑基(oxazolyl group)、經取代或未經取代之三唑基(triazolyl group)、經取代或未經取代之四唑基(tetrazolyl group)、經取代或未經取代之噁二唑基(oxadiazolyl group)、經取代或未經取代之三嗪基(triazinyl group)、經取代或未經取代之苯並噁唑基(benzoxazolyl group)、經取代或未經取代之二苯並呋喃基(dibenzofuranyl group)、經取代或未經取代之二苯並噻吩基(dibenzothienyl group)及經取代或未經取代之苯並咔唑基(benzocarbazolyl group)、以及-N(Q1)(Q2)(其中Q1及Q2可各獨立地為苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基或異喹啉基)。
  11. 如申請專利範圍第1項所述之所述之雜環化合物，其中Ar11係由以下化學式3-1至化學式3-14之一表示之基團： 其中Y1為O、S、C(Z21)(Z22)或N(Z23)；Z11及Z21至Z23各獨立地由氫、氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20烷基、C1-C20環烷基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基或異喹啉基中選擇；Q1及Q2各獨立地由苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基或異喹啉基中選擇；e1為1至5之整數；e2為1至7之整數；e3為1至3之整數；e4為1至4之整數；e5為1或2；以及 *表示與Ar1之結合處。
  12. 如申請專利範圍第1項所述之所述之雜環化合物，其中該雜環化合物為由以下化學式1A-1(1)、化學式1A-7(1)、化學式1A-9(1)、化學式1A-11(1)、化學式1B-1(1)、化學式1B-6(1)或化學式1B-14(1)表示之化合物： 其中，化學式1A-1(1)、化學式1A-7(1)、化學式 1A-9(1)、化學式1A-11(1)、化學式1B-1(1)、化學式1B-6(1)及化學式1B-14(1)中，X1為O或S；R11各獨立地由氫、氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基以及C1-C60烷氧基；經氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類中之至少之一取代之C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基以及C1-C60烷氧基；C3-C10環烷基、C3-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C3-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基以及C2-C60雜芳基；經氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基或異喹啉基中之至少之一取代之C3-C10環烷基、C3-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C3-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基以及C2-C60雜芳基；-N(Q11)(Q12)；及-Si(Q13)(Q14)(Q15)(其中Q11及Q12各自獨立為C6-C60芳基或C2-C60雜芳基；Q13至Q15各獨立地為C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C6-C60芳基或C2-C60雜芳基)； c1為1至4之整數；c2為1或2；c4為1至3之整數；c5為1至5之整數；以及R6至R9各獨立地為由-(Ar1)a-(Ar11)表示之取代基，其中Ar1為由化學式2-1至化學式2-5其中之一表示之基團，a為0至3之整數，Ar11為由化學式3-1至化學式3-14其中之一表示之基團： 其中，於化學式2-1至化學式2-5中，Z1及Z2各獨立地由氫、氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基或異喹啉基中選擇；d1為1至3的整數；d2為1至4的整數；*表示與化學式1A-1(1)、化學式1A-7(1)、化學式1A-9(1)、化學式1A-11(1)、化學式1B-1(1)、化學式1B-6(1)及化學式1B-14(1)之核心之結合處，或與和化學式1A-1(1)、化學式1A-7(1)、化學式1A-9(1)、化學式1A-11(1)、化學式1B-1(1)、化學式1B-6(1)及化學式1B-14(1)之核心相鄰之其他Ar1之結合 處；以及*’表示與和化學式1A-1(1)、化學式1A-7(1)、化學式1A-9(1)、化學式1A-11(1)、化學式1B-1(1)、化學式1B-6(1)及化學式1B-14(1)之核心相隔之其他Ar1之結合處，或與Ar11之結合處，以及化學式3-1至化學式3-14中Y1為O、S、C(Z21)(Z22)或N(Z23)；Z11及Z21至Z23獨立地由氫、氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基或異喹啉基中選擇；Q1及Q2各獨立地由苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基或異喹啉基中選擇；e1為1至5之整數；e2為1至7之整數；e3為1至3之整數；e4為1至4之整數；e5為1或2；以及 *表示與Ar1之結合處。
  13. 如申請專利範圍第1項所述之所述之雜環化合物，其中該雜環化合物由以下化學式1A-HTL1或化學式1B-HTL1表示之化合物： X1為O或S；A環及B環各獨立地選自：i)苯、吡啶、吡嗪、嘧啶、噠嗪、萘、芴、吲哚、異喹啉、喹啉、咔唑、二苯並呋喃、二苯並噻吩中選擇；以及ii)經由氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20烷基及C1-C20烷氧基中選擇至少一取代基取代之苯、吡啶、吡嗪、嘧啶、噠嗪、萘、芴、吲哚、異喹啉、喹啉、咔唑、二苯並呋喃及二苯並噻吩；經氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類及磷酸基或其鹽類中之至少之一取代之C1-C20烷基及C1-C60烷氧基；苯基、萘基、蒽基、芴基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、 噠嗪基、三嗪基、喹啉基及異喹啉基；經氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基及異喹啉基中之至少之一取代之苯基、萘基、蒽基、芴基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基及異喹啉基；以及-N(Q11)(Q12)(其中Q11及Q12各獨立地為苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基及異喹啉基)；a為1至3之整數；Q1及Q2各獨立地由苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲芴基基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基及異喹啉基中選擇；Ar1為由化學式2-1至化學式2-5的其中之一表示之基團； 其中，於化學式2-1至化學式2-5中，Z1及Z2各獨立地由氫、氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基或異喹啉基中選擇；d1為1至3的整數；以及d2為1至4的整數；*表示與化學式1A-HTL1或化學式1B-HTL1之核心之結合處，或與和化學式1A-HTL1或化學式1B-HTL1之核心相鄰之其他Ar1之結合處；以及*’表示與化學式1A-HTL1或化學式1B-HTL1之核心相隔之其他Ar1之結合處。
  14. 如申請專利範圍第1項所述之所述之雜環化合物， 其中該雜環化合物為由化學式1A-H1、化學式1A-H2、化學式1A-H3、化學式1B-H1、化學式1B-H2或化學式1B-H3表示之化合物： 其中X1為O或S； A環及B環各獨立地選自：i)苯、吡啶、吡嗪、嘧啶、噠嗪、萘、芴、吲哚、異喹啉、喹啉、咔唑、二苯並呋喃、二苯並噻吩；以及ii)經由氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20烷基及C1-C20烷氧基中選擇至少一取代基取代之苯、吡啶、吡嗪、嘧啶、噠嗪、萘、芴、吲哚、異喹啉、喹啉、咔唑、二苯並呋喃、二苯並噻吩；經氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類及磷酸基或其鹽類中之至少之一取代之C1-C20烷基及C1-C20烷氧基；苯基、萘基、蒽基、芴基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基及異喹啉基；經氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基及異喹啉基中之至少之一取代之苯基、萘基、蒽基、芴基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基及異喹啉基；以及-N(Q11)(Q12)(其中Q11及Q12各獨立地為苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡 啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基或異喹啉基)；Z1及Z2各獨立地由氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基及異喹啉基中選擇；d1為1至3的整數；d2為1至4的整數；以及Ar11為化學式3-1至化學式3-14其中之一表示之基團： 其中化學式3-1至化學式3-14中，Y1為O、S、C(Z21)(Z22)或N(Z23)；Z11及Z21至Z23各獨立地由氫、氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基及異喹啉基中選擇；Q1及Q2各獨立地由苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基及異喹啉基中選擇；e1為1至5之整數；e2為1至7之整數；e3為1至3之整數；e4為1至4之整數； e5為1或2；以及*表示與Ar1之結合位置。
  15. 如申請專利範圍第1項所述之所述之雜環化合物，其中該雜環化合物為以下化合物1至化合物74及化合物101至化合物170其中之一：
  16. 如申請專利範圍第1項所述之所述之雜環化合物，其中經取代之C3-C60環狀部分、經取代之C2-C60雜環部分、經取代之C3-C10伸環烷基、經取代之C2-C10伸雜環烷基、經取代之C3-C10伸環烯基、經取代之C2-C10伸雜環烯基、經取代之C6-C60伸芳基、經取代之C2-C60伸雜芳基、經取代之C3-C10環烷基、經取代之C2-C10雜環烷基、經取代之C3-C10環烯基、經取代之C2-C10雜環烯基、經取代之C6-C60芳基、經取代之C2-C60雜芳基、經取代之C1-C60烷基、經取代之C2-C60烯基、經取代之C2-C60炔基、經取代之C1-C60烷氧基、經取代之C6-C60芳氧基及經取代之C6-C60芳硫基中至少一 取代基係由氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基及C1-C60烷氧基；經氫、氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類中之至少之一取代之C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基及C1-C60烷氧基；C3-C10環烷基、C3-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C3-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基以及C2-C60雜芳基；經氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基及異喹啉基取代之至少其中之一取代之C3-C10環烷基、C3-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C3-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基以及C2-C60雜芳基；以及-N(Q11)(Q12)；及-Si(Q13)(Q14)(Q15)中選擇(其中Q11及Q12各自獨立為C6-C60芳基或C2-C60雜芳基；Q13至Q15各自獨立為C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C6-C60芳基或C2-C60雜芳基)。
  17. 一種有機發光裝置，其包含：一第一電極；一第二電極，設置相對於該第一電極；以及 一有機層，設置於該第一電極及該第二電極間，並包一發射層，其中該有機層包含至少一種如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物。
  18. 如申請專利範圍第17項所述之所述之有機發光裝置，其中該有機層包含：i)至少一層介於該第一電極及該發射層間之一電洞注入層、一電洞傳輸層、兼具電洞注入及電洞傳輸能力之一功能層、一緩衝層、一電子阻擋層；以及ii)至少一層介於該發射層及該第二電極間之一電洞阻擋層、一電子傳輸層、以及一電子注入層。
  19. 如申請專利範圍第17項所述之所述之有機發光裝置，其中該有機層包含介於該第一電極及該發射層間之一電洞傳輸層，以及該電洞傳輸層包含該雜環化合物。
  20. 如申請專利範圍第19項所述之所述之有機發光裝置，其中該電洞傳輸層中之該雜環化合物係由化學式1A-HTL1或化學式1B-HTL1表示： 其中於化學式1A-HTL1與化學式1B-HTL1中，X1為O或S； A環及B環各獨立地選自：i)苯、吡啶、吡嗪、嘧啶、噠嗪、萘、芴、吲哚、異喹啉、喹啉、咔唑、二苯並呋喃、二苯並噻吩；以及ii)經由氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20烷基及C1-C20烷氧基中選擇至少一取代基取代之苯、吡啶、吡嗪、嘧啶、噠嗪、萘、芴、吲哚、異喹啉、喹啉、咔唑、二苯並呋喃及二苯並噻吩；經氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類及磷酸基或其鹽類中至少之一取代之C1-C20烷基及C1-C60烷氧基；苯基、萘基、蒽基、芴基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基及異喹啉基；經氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基及異喹啉基至少之一取代之苯基、萘基、蒽基、芴基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基及異喹啉基；以及-N(Q11)(Q12)(其中Q11及Q12各獨立地為苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基 及異喹啉基)；a為1至3之整數；Q1及Q2各獨立地由苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基及異喹啉基中選擇；以及Ar1為由以下化學式2-1至化學式2-5其中之一表示之基團； 其中，於化學式2-1至化學式2-5中，Z1及Z2各獨立地由氫、氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基或異喹啉基中選擇； d1為1至3的整數；d2為1至4的整數；*表示與化學式1A-HTL1或化學式1B-HTL1之核心之結合處，或與和化學式1A-HTL1或化學式1B-HTL1之核心相鄰之其他Ar1之結合處；以及*’表示與化學式1A-HTL1或化學式1B-HTL1之核心相隔之其他Ar1之結合處。
  21. 如申請專利範圍第17項所述之所述之有機發光裝置，其中該發射層包含該雜環化合物。
  22. 如申請專利範圍第21項所述之所述之有機發光裝置，其中該發射層中之該雜環化合物用作為一基質，且該發射層進一步包含一摻質。
  23. 如申請專利範圍第22項所述之所述之有機發光裝置，其中該發射層中之該摻質包含含有銥(Ir)、鉑(Pt)、鋨(Os)、鈦(Ti)、鋯(Zr)、鉿(Hf)、銪(Eu)、鋱(Tb)及銩(Tm)中之至少其一之一有機金屬化合物。
  24. 如申請專利範圍第21項所述之所述之有機發光裝置，其中該發射層中之該雜環化合物為由以下化學式1A-H1、化學式1A-H2、化學式1A-H3、化學式1B-H1、1B-H2或化學式1B-H3表示： 其中，於化學式1A-H1、化學式1A-H2、化學式1A-H3、化學式1B-H1、1B-H2及化學式1B-H3中，X1為O或S； A環及B環各獨立地為：i)苯、吡啶、吡嗪、嘧啶、噠嗪、萘、芴、吲哚、異喹啉、喹啉、咔唑、二苯並呋喃、二苯並噻吩；以及ii)經由氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20烷基及C1-C20烷氧基中選擇至少一取代基取代之苯、吡啶、吡嗪、嘧啶、噠嗪、萘、芴、吲哚、異喹啉、喹啉、咔唑、二苯並呋喃、二苯並噻吩；經氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類及磷酸基或其鹽類中之至少之一取代之C1-C20烷基及C1-C20烷氧基；苯基、萘基、蒽基、芴基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基及異喹啉基；經氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基及異喹啉基中之至少之一取代之苯基、萘基、蒽基、芴基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基及異喹啉基；以及-N(Q11)(Q12)(其中Q11及Q12各獨立地為苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基 及異喹啉基)；Z1及Z2各獨立地由氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基及異喹啉基中選擇；d1為1至3的整數；d2為1至4的整數；以及Ar11為由化學式3-1至化學式3-14其中之一表示之基團： 其中，化學式3-1至化學式3-14中，Y1為O、S、C(Z21)(Z22)或N(Z23)；Z11及Z21至Z23各獨立地由氫、氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基或異喹啉基中選擇；Q1及Q2各獨立地由苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基或異喹啉基中選擇；e1為1至5之整數；e2為1至7之整數；e3為1至3之整數；e4為1至4之整數； e5為1或2；以及*表示與Ar1之結合位置。
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Families Citing this family (36)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101722027B1 (ko) * 2012-05-03 2017-04-03 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR101764002B1 (ko) * 2014-05-22 2017-08-02 주식회사 엘지화학 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
CN104650118B (zh) * 2014-07-01 2017-01-11 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种以二苯并呋喃为骨架核心的衍生物制备及其应用
KR102508566B1 (ko) * 2014-07-10 2023-03-13 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2016006959A1 (en) 2014-07-10 2016-01-14 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Organic electroluminescent compound and organic electroluminescent device comprising the same
CN104167496B (zh) * 2014-08-01 2018-02-23 上海和辉光电有限公司 倒置式顶发射器件及其制备方法
TWI723007B (zh) * 2015-02-18 2021-04-01 德商諾瓦發光二極體有限公司 半導體材料及其萘并呋喃基質化合物
KR102337550B1 (ko) 2015-04-16 2021-12-13 에스에프씨주식회사 신규한 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR101923171B1 (ko) 2015-05-27 2018-11-28 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102376394B1 (ko) * 2015-09-22 2022-03-18 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102292768B1 (ko) 2015-10-13 2021-08-25 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102111828B1 (ko) * 2016-02-17 2020-05-15 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2017148564A1 (de) 2016-03-03 2017-09-08 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
CN109311904B (zh) 2016-06-22 2022-03-29 出光兴产株式会社 用于有机发光二极管的特定取代的苯并呋喃并-和苯并噻吩并喹啉类
WO2018033820A1 (en) * 2016-08-17 2018-02-22 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organic compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
KR101801003B1 (ko) * 2016-08-23 2017-11-24 주식회사 두산 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20180076358A (ko) * 2016-12-27 2018-07-05 솔브레인 주식회사 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102118142B1 (ko) 2017-09-27 2020-06-02 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102531632B1 (ko) * 2017-12-26 2023-05-12 엘티소재주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
US11462696B2 (en) 2018-01-19 2022-10-04 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organic compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
CN110526926B (zh) * 2018-05-23 2022-04-15 北京鼎材科技有限公司 一种氮杂材料及其应用
KR102216472B1 (ko) * 2018-06-08 2021-02-17 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
CN109293610B (zh) * 2018-10-31 2021-09-07 长春海谱润斯科技股份有限公司 一种二苯并呋喃衍生物及其有机电致发光器件
EP3670510A3 (en) 2018-12-20 2020-07-01 Duk San Neolux Co., Ltd. Benzo[b]naphtho[2,3-d]furanyl- or benzo[b]naphtho[2,3-d]thiophenyl-triazine compounds for organic electronic elements
KR102397215B1 (ko) * 2018-12-20 2022-05-12 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
CN113015728B (zh) * 2019-06-04 2024-02-20 株式会社Lg化学 化合物及利用其的有机发光器件
WO2020246835A1 (ko) * 2019-06-04 2020-12-10 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
CN110938085B (zh) * 2019-12-04 2021-06-08 宁波卢米蓝新材料有限公司 一种轴烯化合物及其制备方法和应用
CN113402508A (zh) * 2020-03-17 2021-09-17 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 有机电致发光化合物以及包含其的有机电致发光装置
CN111499656B (zh) * 2020-04-08 2021-05-28 中山大学 一种氮硫杂稠环并六苯化合物及其制备方法及应用
WO2021230655A1 (ko) * 2020-05-13 2021-11-18 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR102478095B1 (ko) * 2020-05-13 2022-12-15 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
CN114805318B (zh) * 2021-01-28 2023-08-15 江苏三月科技股份有限公司 一种以三嗪衍生物为核心的有机化合物及其应用
CN113292540B (zh) * 2021-06-03 2023-10-20 浙江工业大学 一种以喹喔啉为辅助受体的n-芴基苯并咔唑类化合物、制备方法及其应用
KR20230174704A (ko) 2022-06-21 2023-12-28 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN115724826A (zh) * 2022-10-27 2023-03-03 上海八亿时空先进材料有限公司 一种杂环化合物及其应用

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0681019B1 (en) 1994-04-26 1999-09-01 TDK Corporation Phenylanthracene derivative and organic EL element
JP3816969B2 (ja) 1994-04-26 2006-08-30 Ｔｄｋ株式会社 有機ｅｌ素子
US5645948A (en) 1996-08-20 1997-07-08 Eastman Kodak Company Blue organic electroluminescent devices
US5972247A (en) 1998-03-20 1999-10-26 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent elements for stable blue electroluminescent devices
JP2000003782A (ja) 1998-06-12 2000-01-07 Casio Comput Co Ltd 電界発光素子
EP1009043A3 (en) 1998-12-09 2002-07-03 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with polyphenyl hydrocarbon hole transport layer
US6465115B2 (en) 1998-12-09 2002-10-15 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with anthracene derivatives hole transport layer
KR100573137B1 (ko) 2004-04-02 2006-04-24 삼성에스디아이 주식회사 플루오렌계 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
KR20070097139A (ko) * 2006-03-23 2007-10-04 엘지전자 주식회사 적색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자
EP2332911B1 (en) 2008-08-22 2015-06-24 LG Chem, Ltd. Material for organic electronic device, and organic electronic device using the same
KR101561479B1 (ko) 2008-12-05 2015-10-19 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 발광소자
KR101603070B1 (ko) 2009-03-31 2016-03-14 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계발광 소자
KR101319734B1 (ko) 2010-05-20 2013-10-17 주식회사 두산 신규 하이브리드 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광소자
KR101223614B1 (ko) * 2010-07-26 2013-01-17 서갑수 건축용 갱폼의 레일장치
KR20120011688A (ko) * 2010-07-29 2012-02-08 (주)우신에이펙 조립식 건물
KR101123771B1 (ko) * 2010-07-29 2012-03-16 주식회사 디에이텍 혈중알코올농도 측정기
KR101399636B1 (ko) * 2011-03-11 2014-05-28 (주)씨에스엘쏠라 유기발광화합물 및 이를 이용한 유기 광소자
KR101793428B1 (ko) * 2011-04-13 2017-11-03 에스에프씨 주식회사 축합아릴 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR101983991B1 (ko) * 2011-04-13 2019-05-30 에스에프씨 주식회사 축합아릴 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR101957902B1 (ko) * 2011-04-13 2019-03-14 에스에프씨 주식회사 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR101937257B1 (ko) * 2011-08-22 2019-01-11 삼성디스플레이 주식회사 신규한 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기발광 소자

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