TWI592388B - 胺系化合物、包含其之有機發光二極體及包含該胺系化合物之有機發光設備 - Google Patents

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TWI592388B
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金瑟雍
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Description

胺系化合物、包含其之有機發光二極體及包含該胺系化合 物之有機發光設備
相關申請案之交互參照
本申請案主張2012年3月06日向韓國智慧財產局提出之案號為10-2012-0022878之韓國申請案之優先權及權益，其全部內容藉參照整合於此。
本發明係關於一種用於有機發光二極體之化合物、有機發光二極體及有機發光設備。
有機發光二極體為具有例如廣視角、高對比、短反應時間及良好之亮度、驅動電壓與反應速度特性之自發光裝置。同時，有機發光二極體可產生彩色影像。
傳統的有機發光二極體包含設置於基板上之陽極，且電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層及陰極(以此順序)堆疊於陽極上。關於此點，電洞傳輸層、發光層及電子傳輸層為由有機化合物形成之有機薄膜。
具有此種結構之有機發光二極體之驅動機制描述如下。
自陽極注入之電洞經由電洞傳輸層移至發光層，而自陰極注入之電子經由電子傳輸層移至發光層。電洞與電子於發光層中彼此再結合以產生激子。接著激子自激發態轉移至基態，從而產生光線。
本發明之實施例提供一種胺系化合物、包含其之有機發光二極體及包含該胺系化合物之有機發光設備。
根據本發明之一態樣提供由以下化學式1表示之胺系化合物：
於化學式1中，核心A為經取代或未經取代之芘、經取代或未經取代之蒯或經取代或未經取代之二苯基-苯並熒蒽。而且，n為0或1。Ar1至Ar4各獨立地為經取代或未經取代之C6-C60芳基、經取代或未經取代之C2-C60雜芳基、由以下化學式2A表示之取代基或由以下化學式2B表示之取代基。於化學式2A中，T1為O、S、N(R11)、C(R12)(R13)或Si(R14)(R15)。於化學式2A與2B中，a為0至3之整數，b、c與d各獨立地為0至4之整數，而*為鍵結至化學式1中之N的鍵結位置。當n為0時，Ar1與Ar2中的至少之一(或當n為1時，Ar1至Ar4中的至少之一)可為由以下化學式2A表示之取代基或為由以下化學式2B表示之取代基：
經取代之芘、經取代之蒯、經取代之二苯基-苯並熒蒽、經取代之C6-C60芳基與經取代之C2-C60雜芳基中的至少一個取代基、R1至R4及R11至R15可各獨立地為選自氘；-F；-Cl；-Br；-I；-CN；羥基；-NO2基；胺基；甲脒基；胼；腙；羧酸基或其鹽；磺酸基或其鹽；磷酸基或其鹽；C1-C60烷基；C1-C60烷氧基；C2-C60烯基；C2-C60炔基；經選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、羥基、-NO2基、胺基、甲脒基、胼、腙、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽或磷酸基或其鹽中的至少之一取代之C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C2-C60烯基或C2-C60炔基；C3-C60環烷基；C3-C60環烯基；C6-C60芳基；C2-C60雜芳基；C6-C60芳烷基；C6-C60芳氧基；C6-C60芳硫基；與選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、羥基、-NO2基、胺基、甲脒基、胼、腙、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C60烷基、經至少一個-F取代之C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C6-C60芳基或C2-C60雜芳基中的至少之一取代之C3-C60環烷基、C3-C60環烯基、C6-C60芳基、C2-C60雜芳基、C6-C60芳烷基、C6-C60芳氧基或C6-C60芳硫基中的其中之一。而*與’*為與核心A之鍵結位置。
根據本發明之另一態樣，提供一種有機發光二極體，包含第一電極；相對於第一電極設置之第二電極；及設置於第一電極與第二電極間之有機層，其中有機層包含一或多種上述之胺系化合物。
根據本發明之另一態樣，提供一種有機發光設備，包含含有第一次像素、第二次像素與第三次像素之基板；形成於各第一次像素、第二次像素與第三次像素之第一電極；面對第一電極且為被第一次像素、第二次像素與第三次像素共用之共用電極的第二電極；形成於第一次像素之第一電極與第二電極間並發出第一顏色光之第一發光層；形成於第二次像素之第一電極與第二電極間並發出第二顏色光之第二發光層；及形成於第三次像素之第一電極與第二電極間並發出第三顏色光之第三發光層。第一發光層包含一或多個上述之胺系化合物。第一電極為透明電極或半透明電極。第二電極為反射電極。第一顏色光、第二顏色光與第三顏色光之混合光為白光，且第一顏色光為藍光。
10‧‧‧有機發光二極體
11‧‧‧基板
13‧‧‧第一電極
15‧‧‧有機層
17‧‧‧第二電極
本發明之以上及其他特徵及優點將藉參照結合第1圖之以下的詳細描述而變得顯而易知，其中：第1圖為根據本發明一實施例之有機發光二極體的示意圖。
例如「至少之一」之表述詞當前綴於一列元件時，係修飾整列元件而非修飾該列中之個別元件。
根據本發明之實施例之胺系化合物由以下化學式1表示。
於化學式1中，核心A為經取代或未經取代之芘(pyrene)、經取代或未經取代之蒯(chrysene)或經取代或未經取代之二苯基-苯並熒蒽(diphenyl-benzofluoranthene)。
於化學式1中，n為0或1。意即由化學式1表示之胺系化合物可包含，當n為0時僅(下文中稱為「第一二芳胺基」)作為胺基，而當n為1時，兼有第一二芳胺基與(下文中稱為「第二二芳胺基」)作為胺基。
於化學式1中，Ar1至Ar4可各獨立地為經取代或未經取代之C6-C60芳基、經取代或未經取代之C2-C60雜芳基、由以下化學式2A表示之取代基或由以下化學式2B表示之取代基。當n為0時，Ar1與Ar2中的至少之一(或當n為1時，Ar1至Ar4中的至少之一)可為由以下化學式2A表示之取代基或由以下化學式2B表示之取代基。
於以上化學式2A中，T1為O、S、N(R11)、C(R12)(R13)或Si(R14)(R15)。於以上化學式2A與2B中，a為0至3之整數，b、c與d 各獨立地為0至4之整數，而*為與化學式1中之N的鍵結位置。
於化學式1中，經取代之芘、經取代之蒯、經取代之二苯基-苯並熒蒽(參見化學式1之核心A)、經取代之C6-C60芳基或經取代之C2-C60雜芳基中的至少一個取代基(參見化學式1之Ar1至Ar4)、R1至R4(參見化學式2A與化學式2B)及R11至R15(參見化學式2A之T1)可各獨立地為選自氘；-F；-Cl；-Br；-I；-CN；羥基；-NO2基；胺基；甲脒基；胼；腙；羧酸基或其鹽；磺酸基或其鹽；磷酸基或其鹽；C1-C60烷基；C1-C60烷氧基；C2-C60烯基；C2-C60炔基；經選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、羥基、-NO2基、胺基、甲脒基、胼、腙、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽或磷酸基或其鹽中的至少之一取代之C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C2-C60烯基或C2-C60炔基；C3-C60環烷基；C3-C60環烯基；C6-C60芳基；C2-C60雜芳基；C6-C60芳烷基；C6-C60芳氧基；C6-C60芳硫基；與選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、羥基、-NO2基、胺基、甲脒基、胼、腙、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C60烷基、經至少一個-F取代之C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C6-C60芳基或C2-C60雜芳基中的至少之一取代之C3-C60環烷基、C3-C60環烯基、C6-C60芳基、C2-C60雜芳基、C6-C60芳烷基、C6-C60芳氧基或C6-C60芳硫基中的其中之一。
於化學式1中，*與’*為與核心A之鍵結位置。
於化學式2A中，T1為O、S、N(R11)或C(R12)(R13)，其中R11為選自C6-C20芳基；及經選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、羥基、-NO2基、胺基、甲脒基、胼、腙、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、經至少一個-F取代之C1-C20烷基或C1-C20烷氧基中的至少之一取代之C6-C20芳基中的其中之一。R12與R13可各獨立地為選自 C1-C20烷基；經選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、羥基、-NO2基、胺基、甲脒基、胼、腙、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽中的至少之一取代之C1-C20烷基；C6-C20芳基；及經選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、羥基、-NO2基、胺基、甲脒基、胼、腙、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、經至少一個-F取代之C1-C20烷基與C1-C20烷氧基中的至少之一取代之C6-C20芳基中的其中之一。
舉例而言，於化學式2A中，T1為O、S、N(R11)或C(R12)(R13)，其中R11為選自苯基；萘基；蒽基；及經選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、羥基、-NO2基、胺基、甲脒基、胼、腙、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、甲基、乙基、丙基、丁基及戊基中的至少之一取代之苯基、萘基或蒽基中的其中之一。R12與R13可各獨立地為選自甲基；乙基；丙基；丁基；戊基；經選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、羥基、-NO2基、胺基、甲脒基、胼、腙、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽中的至少之一取代之甲基、乙基、丙基、丁基或戊基；苯基；萘基；蒽基；及經選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、羥基、-NO2基、胺基、甲脒基、胼、腙、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、甲基、乙基、丙基、丁基及戊基中的至少之一取代之苯基、萘基或蒽基中的其中之一。
並且，於化學式2A中，R1與R2各獨立地為選自氘；-F；-Cl；-Br；-I；-CN；羥基；-NO2基；胺基；甲脒基；胼；腙；羧酸基或其鹽；磺酸基或其鹽；磷酸基或其鹽；C1-C20烷基；C1-C20烷氧基；及經選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、羥基、-NO2基、胺基、甲脒基、胼、腙、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽及磷酸基或其鹽中的至少之一取代之C1-C20烷基或C1-C20烷氧基的其中之一。並且，a與b可各獨立地為0、1或2。
舉例而言，化學式2A中的R1與R2可各獨立地為選自氘；-F； -Cl；-Br；-I；-CN；羥基；-NO2基；胺基；甲脒基；胼；腙；羧酸基或其鹽；磺酸基或其鹽；磷酸基或其鹽；甲基；乙基；丙基；丁基；戊基；或經選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、羥基、-NO2基、胺基、甲脒基、胼、腙、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽及磷酸基或其鹽中的至少之一取代之甲基、乙基、丙基、丁基及戊基的其中之一。並且，a與b可各獨立地為0或1，但不限於此。
化學式2B中之R1至R4可各獨立地為選自氘；-F；-Cl；-Br；-I；-CN；羥基；-NO2基；胺基；甲脒基；胼；腙；羧酸基或其鹽；磺酸基或其鹽；磷酸基或其鹽；C1-C20烷基；C1-C20烷氧基；或經選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、羥基、-NO2基、胺基、甲脒基、胼、腙、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽及磷酸基或其鹽中的至少之一取代之C1-C20烷基或C1-C20烷氧基的其中之一。並且a至d可各獨立地為0、1或2。
舉例而言，化學式2B中之R1至R4可各獨立地為選自氘；-F；-Cl；-Br；-I；-CN；羥基；-NO2基；胺基；甲脒基；胼；腙；羧酸基或其鹽；磺酸基或其鹽；磷酸基或其鹽；甲基；乙基；丙基；丁基；戊基；或經選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、羥基、-NO2基、胺基、甲脒基、胼、腙、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽及磷酸基或其鹽中的至少之一取代之甲基、乙基、丙基、丁基及戊基的其中之一。並且a至d可各獨立地為0或1。
化學式1中之Ar1與Ar2各獨立地為經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之並環戊二烯基(pentalenyl)、經取代或未經取代之茚基(indenyl)、經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之薁基(azulenyl)、經取代或未經取代之並環庚三烯基(heptalenyl)、經取代或未經取代之二環戊二烯並苯基(indacenyl)、經取代或未經取代之二氫苊基 (acenaphthyl group)、經取代或未經取代之芴基(fluorenyl)、經取代或未經取代之丙烯合萘基(phenalenyl)、經取代或未經取代之菲基(phenanthrenyl)、經取代或未經取代之蒽基、經取代或未經取代之丙二烯合茀基(fluoranthenyl group)、經取代或未經取代之聯伸三苯基(triphenylenyl group)、經取代或未經取代之芘基、經取代或未經取代之蒯基(chrysenyl group)、經取代或未經取代之稠四苯基(naphthacenyl group)、經取代或未經取代之苉基(picenyl group)、經取代或未經取代之苝基(perylenyl group)、經取代或未經取代之五苯基(pentaphenyl group)、經取代或未經取代之稠六苯基(hexacenyl group)、經取代或未經取代之吡咯基(pyrrolyl group)、經取代或未經取代之吡唑基(pyrazolyl group)、經取代或未經取代之咪唑基(imidazolyl group)、經取代或未經取代之咪唑啉基(imidazolinyl group)、經取代或未經取代之咪唑吡啶基(imidazopyridinyl group)、經取代或未經取代之咪唑嘧啶基(imidazopyrimidinyl group)、經取代或未經取代之吡啶基(pyridinyl group)、經取代或未經取代之吡嗪基(pyrazinyl)、經取代或未經取代之嘧啶基(pyrimidinyl group)、經取代或未經取代之苯並咪唑基(benzoimidazolyl group)、經取代或未經取代之吲哚基(indolyl group)、經取代或未經取代之嘌呤基(purinyl group)、經取代或未經取代之喹啉基(quinolinyl group)、經取代或未經取代之異喹啉基(isoquinolinyl group)、經取代或未經取代之酞嗪基(phthalazinyl group)、經取代或未經取代之吲哚嗪基(indolizinyl group)、經取代或未經取代之萘啶基(naphthyridinyl group)、經取代或未經取代之喹唑啉基(quinazolinyl group)、經取代或未經取代之喹喔啉基(quinoxalinyl group)、經取代或未經取代之噌啉基(cinnolinyl group)、經取代或未經取代之吲唑基(indazolyl group)、經取代或未經取代之咔唑基(carbazolyl group)、經取代或未經取代之吩嗪基 (phenazinylene group)、經取代或未經取代之菲啶基(phenanthridinyl group)、經取代或未經取代之吡喃基(pyranyl group)、經取代或未經取代之色烯基(chromenyl group)、經取代或未經取代之呋喃基(furanyl group)、經取代或未經取代之苯並呋喃基(benzofuranyl group)、經取代或未經取代之噻吩基(thienyl group)、經取代或未經取代之苯並噻吩基(benzothienyl group)、經取代或未經取代之異噻唑基(isothiazolyl group)、經取代或未經取代之苯並咪唑基(benzoimidazolyl group)、經取代或未經取代之異噁唑基(isoxazolyl group)、經取代或未經取代之二苯並噻吩基(dibenzothienyl group)、經取代或未經取代之二苯並呋喃基(dibenzofuranyl group)、經取代或未經取代之三嗪基(triazinyl group)、經取代或未經取代之噁二唑基(oxadiazolyl group)、經取代或未經取代之噠嗪基(pyridazinyl group)、經取代或未經取代之三唑基(triazolyl group)、經取代或未經取代之四唑基(tetrazolyl group)、經取代或未經取代之啡啉基(phenanthrolinyl group)、由化學式2A表示之取代基或由化學式2B表示之取代基，其中當n為0時，Ar1與Ar2中的至少之一(或當n為1時，Ar1至Ar4中的至少之一)可為由化學式2A表示之取代基或為由化學式2B表示之取代基。
舉例而言，於化學式1中之Ar1至Ar4可各獨立地為經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之芴基、經取代或未經取代之菲基、經取代或未經取代之蒽基、經取代或未經取代之芘基、經取代或未經取代之蒯基、經取代或未經取代之吡啶基、經取代或未經取代之吡嗪基、經取代或未經取代之嘧啶基、經取代或未經取代之喹啉基、經取代或未經取代之異喹啉基、經取代或未經取代之喹唑啉基、經取代或未經取代之喹喔啉基、經取代或未經取代之咔唑基、經取代或未經取代之苯並呋喃基、經取代或未經取代之苯並噻吩基、經取代或未經取 代之二苯並呋喃基、經取代或未經取代之二苯並噻吩基、經取代或未經取代之三嗪基、由化學式2A表示之取代基或由化學式2B表示之取代基，其中當n為0時，Ar1與Ar2中的至少之一(或當n為1時，Ar1至Ar4中的至少之一)可為由化學式2A表示之取代基或為由化學式2B表示之取代基。
另外，舉例而言，化學式1中之Ar1至Ar4可獨立地為經選自經至少一個-F取代之-F、-CN、-NO2或C1-C20烷基中的至少之一取代之C6-C60芳基(例如經選自經至少一個-F取代之-F、-CN、-NO2或C1-C20烷基中的至少之一取代之苯基、萘基或菲基)；未經取代之C2-C60雜芳基(例如吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、三嗪基等)；經選自經至少一個-F取代之-F、-CN、-NO2或C1-C20烷基中的至少之一取代之C2-C60雜芳基；由化學式2A表示之取代基；或由化學式2B表示之取代基，其中當n為0時，Ar1與Ar2中的至少之一(或當n為1時，Ar1至Ar4中的至少之一)可為由化學式2A表示之取代基或為由化學式2B表示之取代基。
舉例而言，化學式1中之Ar1至Ar4可各獨立地為選自由化學式3(1)至化學式3(25)表示之取代基、由化學式2A表示之取代基及由化學式2B表示之取代基的其中之一，其中當n為0時，Ar1與Ar2中的至少之一(或當n為1時，Ar1至Ar4中的至少之一)可為由化學式2A表示之取代基或為由化學式2B表示之取代基：
在化學式3(1)至化學式3(25)中，T11為O、S、N(R31)或 C(R32)(R33)，其中R31藉參照R11之描述而理解，而R32與R33分別藉參照R12與R13之描述而理解。R21與R22可各獨立地為選自氘；-F；-Cl；-Br；-I；-CN；羥基；-NO2基；胺基；甲脒基；胼；腙；羧酸基或其鹽；磺酸基或其鹽；磷酸基或其鹽；C1-C20烷基；C1-C20烷氧基；經選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、羥基、-NO2基、胺基、甲脒基、胼、腙、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽或磷酸基或其鹽中的至少之一取代之C1-C20烷基或C1-C20烷氧基；C6-C20芳基；C2-C20雜芳基；及經選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、羥基、-NO2基、胺基、甲脒基、胼、腙、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、經至少一個-F取代之C1-C20烷基或C1-C20烷氧基中的至少之一取代之C2-C60芳基或C2-C20雜芳基中的其中之一。同時，aa為0至5之整數(例如0至3之整數)；ab為0至6之整數(例如0至3之整數)；ac為0至3之整數；ad為0至4之整數(例如0至3之整數)；ae為0至2之整數；且*為與化學式1中之N的鍵結位置。
舉例而言，化學式3(1)至化學式3(25)中之R21與R22可各獨立地為選自氘；-F；-Cl；-Br；-I；-CN；羥基；-NO2基；胺基；甲脒基；胼；腙；羧酸基或其鹽；磺酸基或其鹽；磷酸基或其鹽；甲基；乙基；丙基；丁基；戊基；經選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、羥基、-NO2基、胺基、甲脒基、胼、腙、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽中的至少之一取代之甲基、乙基、丙基、丁基或戊基；苯基；萘基；蒽基；及經選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、羥基、-NO2基、胺基、甲脒基、胼、腙、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、甲基、乙基、丙基、丁基及戊基中的至少之一取代之苯基、萘基、蒽基中的其中之一，但不限於此。
舉例而言，化學式3(1)至化學式3(25)中之R21與R22可各獨立地為選自-F；-CN；-NO2基；經選自-F、-CN、-NO2基中的至少之一 取代之C1-C20烷基或C1-C20烷氧基；苯基；萘基；吡啶基；嘧啶基；吡嗪基；喹啉基；異喹啉基；喹唑啉基；喹喔啉基；及經選自-F、-CN、-NO2中的至少之一取代之苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基或喹喔啉基的其中之一，但不限於此。
以上化學式1之胺系化合物可有以下化學式1A至化學式1D中之任一表示：
化學式1A至化學式1D中之Ar1至Ar4可藉參照化學式1中Ar1至Ar4之描述而理解。
舉例而言，胺系化合物可由化學式1A至化學式1C中之任一表示，而化學式1A至化學式1C中之Ar1與Ar3可彼此相同，且化學式1A至化學式1C中之Ar2與Ar4可彼此相同。
舉例而言，胺系化合物可由化學式1A至化學式1C中之任 一表示，而化學式1A至化學式1C中之Ar1與Ar3可彼此相同，且化學式1A至化學式1C中之Ar2與Ar4可彼此不同。
舉例而言，胺系化合物可由化學式1A至化學式1C中之任一表示，而化學式1A至化學式1C中之Ar1至Ar4可彼此不同。
舉例而言，胺系化合物可由化學式1A、化學式1B或化學式1C表示，且於化學式中，第一二芳胺基與第二二芳胺基可彼此相同(例如參見化合物1至化合物17、化合物28至化合物43與化合物45)。
或者，胺系化合物可由化學式1A、化學式1B或化學式1C表示，且於化學式中，第一二芳胺基與第二二芳胺基可彼此不同(例如參見化合物18至化合物27、化合物44與化合物46至化合物48)。
根據本發明之實施例，化學式1之胺系化合物可由化學式1A、化學式1B或化學式1C表示。化學式1A至化學式1C中之Ar1與Ar3可各獨立地為由化學式2A表示之取代基或由化學式2B表示之取代基。化學式1A至化學式1C中之Ar2與Ar4可各獨立地為由化學式3(1)至化學式3(25)的其中之一表示之取代基。關於此點，Ar1與Ar3可彼此相同，且Ar2與Ar4可彼此相同；或Ar1與Ar3可彼此不同，且Ar2與Ar4可彼此相同；或Ar1與Ar3可彼此相同，且Ar2與Ar4可彼此不同；或Ar1至Ar4可彼此不同。
根據本發明之另一實施例，化學式1之胺系化合物係由化學式1A、化學式1B或化學式C表示。化學式1A至化學式1C中之Ar3可為由化學式2A表示之取代基或由化學式2B表示之取代基。化學式1A至化學式1C中之Ar1、Ar2與Ar4可各獨立地為由化學式3(1)至化學式3(25)的其中之一表示之取代基。關於此點，Ar2與Ar4可彼此相同或Ar2與Ar4可彼此不同。
根據本發明之另一實施例，化學式1之胺系化合物係由化學式1D表示。化學式1D中之Ar2可為由化學式2A表示之取代基或由化學式2B表示之取代基。化學式1D中之Ar1可為由化學式3(1)至化學式3(25)的其中之一表示之取代基。
化學式1之胺系化合物可由以下化學式1A(1)、化學式1A(2)、化學式1A(3)、化學式1A(4)、化學式1A(5)、化學式1B(1)、化學式1B(2)、化學式1B(3)、化學式1C(1)、化學式1C(2)或化學式1D(1)表示，但亦可由其他化學式表示。
在化學式1A(1)、化學式1A(2)、化學式1A(3)、化學式1A(4)、化學式1A(5)、化學式1B(1)、化學式1B(2)、化學式1B(3)、化學式1C(1)、化學式1C(2)與化學式1D(1)中，T21至T23可各獨立地為N或C(R44)。T25與T26可各獨立地為O或S。R41至R44可各獨立地為選自氘；-F；-Cl；-Br；-I；-CN；羥基；-NO2基；胺基；甲脒基；胼；腙；羧酸基或其鹽；磺酸基或其鹽；磷酸基或其鹽；C1-C20烷基；C1-C20烷氧基；經選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、羥基、-NO2基、胺基、甲脒基、胼、腙、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽或磷酸基或其鹽中的至少之一取代之C1-C20烷基或 C1-C20烷氧基；C6-C20芳基；C2-C20雜芳基；及經選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、羥基、-NO2基、胺基、甲脒基、胼、腙、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、經至少一個-F取代之C1-C20烷基與C1-C20烷氧基中的至少一個取代之C6-C20芳基或C2-C20雜芳基中的其中之一。並且，p、q與r可各獨立地為0至4之整數；s與t可各獨立地為0至7之整數。Ar1至Ar4可獨立地為由化學式2A表示之取代基或由化學式2B表示之取代基。
由化學式2A表示之取代基或由化學式2B表示之取代基(其可能為化學式1A(1)、化學式1A(2)、化學式1A(3)、化學式1A(4)、化學式1A(5)、化學式1B(1)、化學式1B(2)、化學式1B(3)、化學式1C(1)、化學式1C(2)與化學式1D(1)中之Ar1和/或Ar3)詳細描述於上。另外，p或s個(即數量)R41基團可彼此相同或不同，q或t個(即數量)R42基團可彼此相同或不同，而r個(即數量)R43基團可彼此相同或不同。
化學式1A(1)、化學式1A(2)、化學式1A(3)、化學式1A(4)、化學式1A(5)、化學式1B(1)、化學式1B(2)、化學式1B(3)、化學式1C(1)、化學式1C(2)與化學式1D(1)中之R41至R44可各獨立地為氘；-F；-Cl；-Br；-I；-CN；羥基；-NO2基；胺基；甲脒基；胼；腙；羧酸基或其鹽；磺酸基或其鹽；磷酸基或其鹽；甲基；乙基；丙基；丁基；戊基；經選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、羥基、-NO2基、胺基、甲脒基、胼、腙、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽中的至少之一取代之甲基、乙基、丙基、丁基或戊基；苯基；萘基；蒽基；或經選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、羥基、-NO2基、胺基、甲脒基、胼、腙、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、甲基、乙基、丙基、丁基及戊基中的至少之一取代之苯基、萘基或蒽基。
根據本發明之實施例，胺系化合物可由化學式1A(1)、化學式1A(4)、化學式1B(1)、化學式1B(2)、化學式1C(1)、化學式1C(2)或化學式1D(1)表示，其中化學式1A(1)、化學式1A(4)、化學式1B(1)、化學式1B(2)、化學式1C(1)、化學式1C(2)與化學式1D(1)中之T21可為C(R44)，而R44可為-F、-CN、-NO2或經至少一個-F取代之C1-C10烷基。
根據本發明之另一實施例，胺系化合物可由化學式1A(1)、化學式1A(4)、化學式1B(1)、化學式1B(2)、化學式1C(1)、化學式1C(2)或化學式1D(1)表示，而化學式1A(1)、化學式1A(4)、化學式1B(1)、化學式1B(2)、化學式1C(1)、化學式1C(2)與化學式1D(1)中之T21可為N。
根據本發明之另一實施例，胺系化合物可由化學式1A(1)、化學式1A(2)、化學式1A(3)、化學式1A(4)、化學式1A(5)、化學式1B(1)、化學式1B(2)、化學式1B(3)、化學式1C(1)、化學式1C(2)或化學式1D(1)表示，而化學式1A(1)、化學式1A(2)、化學式1A(3)、化學式1A(4)、化學式1A(5)、化學式1B(1)、化學式1B(2)、化學式1B(3)、化學式1C(1)、化學式1C(2)與化學式1D(1)中之p或s個(即數量)R41基團中的至少之一可為-F、-CN、-NO2或經至少一個-F取代之C1-C10烷基。
根據本發明之另一實施例，胺系化合物可由化學式1A(1)、化學式1A(2)、化學式1A(3)、化學式1A(4)、化學式1A(5)、化學式1B(1)、化學式1B(2)、化學式1B(3)、化學式1C(1)或化學式1C(2)表示，而化學式1A(1)、化學式1A(2)、化學式1A(3)、化學式1A(4)、化學式1A(5)、化學式1B(1)、化學式1B(2)、化學式1B(3)、化學式1C(1)與化學式1C(2)中之第一二芳胺基與第二二芳胺基可彼此相同。
根據本發明之另一實施例，胺系化合物可由化學式1A(1)、化學式1A(2)、化學式1A(3)、化學式1A(4)、化學式1A(5)、化學式1B(1)、 化學式1B(2)、化學式1B(3)、化學式1C(1)或化學式1C(2)表示，而化學式1A(1)、化學式1A(2)、化學式1A(3)、化學式1A(4)、化學式1A(5)、化學式1B(1)、化學式1B(2)、化學式1B(3)、化學式1C(1)與化學式1C(2)中之第一二芳胺基與第二二芳胺基可彼此不同。
化學式1A(1)、化學式1A(2)、化學式1A(3)、化學式1A(4)、化學式1A(5)、化學式1B(1)、化學式1B(2)、化學式1B(3)、化學式1C(1)、化學式1C(2)與化學式1D(1)中之Ar1可為由化學式2A表示之取代基或由化學式2B表示之取代基，而化學式2A中之T1可為C(R12)(R13)，其中R12與R13可各獨立地為選自甲基；乙基；丙基；丁基；戊基；經選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、羥基、-NO2基、胺基、甲脒基、胼、腙、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽中的至少之一取代之甲基、乙基、丙基、丁基或戊基；苯基；萘基；蒽基；或經選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、羥基、-NO2基、胺基、甲脒基、胼、腙、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、經至少一個-F取代之C1-C20烷基與C1-C20烷氧基中的至少之一取代之苯基、萘基或蒽基。化學式2A與化學式2B中之R1至R4可各獨立地為選自氘；-F；-Cl；-Br；-I；-CN；羥基；-NO2基；胺基；甲脒基；胼；腙；羧酸基或其鹽；磺酸基或其鹽；磷酸基或其鹽；甲基；乙基；丙基；丁基；或戊基；與經選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、羥基、-NO2基、胺基、甲脒基、胼、腙、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽中的至少之一取代之甲基、乙基、丙基、丁基、戊基。而且a與b可各獨立地為0或1。
化學式1之胺系化合物可為，例如化合物1至化合物222的其中之一，但不限於此。
因為當化學式1中之n為0時，Ar1與Ar2中的至少之一(或當n為1時，Ar1至Ar4中的至少之一)可為由化學式2A表示之取代基或由化學式2B表示之取代基，與核心A之配位(coordination)微弱。據此，化學式1之胺系化合物可發出具有相對短波長之藍光。
此外，當Ar1至Ar4各獨立地為經選自-F、-CN、-NO2與經 至少一個-F取代之C1-C20烷基中的至少一個拉電子基取代之C6-C60芳基；未經取代之C2-C60雜芳基；由化學式2A表示之取代基；或由化學式2B表示之取代基，而當化學式1中之n為0時，Ar1與Ar2中的至少之一(或當n為1時，Ar1至Ar4中的至少之一)可為由化學式2A表示之取代基或為由化學式2B表示之取代基，化學式1之胺系化合物可有效率的發出相對短波長之藍光。
舉例而言，於甲苯中之化學式1之胺系化合物之光致發光(PL)光譜中，最大波峰可為465nm或更小。據此，化學式1之胺系化合物可發出具有良好色純度之藍光。舉例而言，採用化學式1之胺系化合物之有機發光二極體可提供具有像是y座標為0.1或更小，例如0.09或更小之色純度特性之藍光。從而有機發光二極體可發出接近NTSC或sRGB標準之藍光。
據此，採用化學式1之胺系化合物之有機發光二極體可提供良好之電氣特性(例如低驅動電壓、高電流密度、長使用壽命等)及良好之色純度特性。
化學式1之胺系化合物可使用習知之有機合成方法合成。合成胺系化合物之方法將為習之技術人所知悉，特別是參照以下實例。
化學式1之一或多個胺系化合物可用於有機發光二極體之一對電極間。舉例而言，一或多個胺系化合物可用於發光層中。
據此，根據本發明實施例之有機發光二極體包含：第一電極；相對於第一電極之第二電極；及於第一電極與第二電極間之有機層，其中有機層包含一或多種上述之胺系化合物。
詞句「(有機層)包含一或多種胺系化合物」如用於本文中可包含有機層包含一種化學式1之胺系化合物之情況及有機層包含二或多種 不同之化學式1之胺系化合物之情況。
舉例而言，有機層可僅包含化合物1作為胺系化合物。關於此點，化合物1可存在於有機發光裝置之發光層中。或者有機層可包含化合物2與化合物3作為胺系化合物。關於此點，化合物2與化合物3可存在於相同層中(例如化合物2與化合物3可存在於發光層中)或可於不同層中(例如，化合物2可存在於發光層中而化合物3可存在於電洞傳輸層中)。
有機層可包含選自電洞注入層、電洞傳輸層、兼具電洞注入及電洞傳輸能力之功能層(以下稱為H-功能層)、緩衝層、電子阻擋層、發光層、電洞阻擋層、電子傳輸層、電子注入層、以及兼具電子傳輸及電子注入能力之功能層(以下稱為E-功能層)中的至少一層。
詞彙「有機層」若使用於本文中，指有機發光二極體之第一電極與第二電極間之單層及/或複數層。
有機層可包含發光層，且發光層可包含上述之一或多種胺系化合物。
包含於發光層中之胺系化合物可用作為摻質。舉例而言，胺系化合物可用作為藍色螢光摻質。包含胺系化合物之發光層可發出藍光。關於此點，發光層可更包含基質。
基質可包含選自由以下化學式400表示之蒽系化合物及由下化學式401表示之蒽系化合物中的至少一個化合物。
<化學式400>
於化學式400中，Ar111與Ar112可各獨立地為經取代或未經取代之C6-C60伸芳基。Ar113至Ar116可各獨立地為經取代或未經取代之C1-C10烷基或經取代或未經取代之C6-C60芳基。另外g、h、i與j各獨立地為0至4之整數。
舉例而言，化學式400中之Ar111與Ar112可各獨立地為選自伸苯基；伸萘基；伸菲基；伸芘基；或經選自苯基、萘基及蒽基中的至少之一所取代之伸苯基、伸萘基、伸菲基、伸芴基或伸芘基的其中之一但不限於此。
另外，化學式400中之g、h、i與j可各獨立地為0、1或2。
化學式400之Ar113至Ar116可各獨立地為選自經選自苯基、萘基與蒽基中的至少之一取代之C1-C10烷基；苯基；萘基；蒽基；芘基；菲基；芴基；經選自氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基與芴基中的至少之一取代之苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基與芴基；及的其中之一，但不限於此。
舉例而言，由化學式400表示之蒽系化合物可為以下化合 物的其中之一，但不限於此。
化學式401中之Ar122至Ar125可藉參照化學式400之Ar113的描述而理解。
化學式401中之Ar126與Ar127可各獨立地為C1-C10烷基(例如甲基、乙基或丙基)。
另外，化學式401中之k及l可各獨立地為0至4之整數。例如k及l可為0、1或2。
舉例而言，由化學式401表示之蒽系化合物可為以下化合物的其中之一，但不限於此。
採用化學式1之胺系化合物之有機發光二極體可發出滿足sRGB標準的光。據此，有機發光二極體可用於大尺寸全彩顯示裝置(例如有機發光顯示器(OLED)電視(TV)等)。
第1圖係為根據本發明實施例之有機發光二極體10之剖面示意圖。以下藉參照第1圖，將詳細描述根據本發明實施例之有機發光二極體之結構及根據本發明另一實施例之有機發光二極體之製造方法。
基板11可為用於已知有機發光裝置之各種基板中之任一種，且可為具良好機械強度、熱穩定、透明、表面光滑、易於處理並防水之玻璃基板或透明塑膠基板。
第一電極13可藉沉積或濺鍍用以形成第一電極之材料於基板11上而形成。當第一電極13為陽極時，用以形成第一電極之材料可選自具高功函數之材料以使電洞易於注入。第一電極13可為反射電極、半透明電極或透明電極。舉例而言，當有機發光二極體用於大尺寸顯示裝置時，第一電極13可為半透明電極或透明電極。第一電極材料之實例為具透明度及高導電度之氧化銦錫(ITO)、氧化銦鋅(IZO)、二氧化錫(SnO2)及氧化鋅(ZnO)。或者，當使用鎂(Mg)、鋁(Al)、鋁-鋰(Al-Li)、鈣(Ca)、鎂-銦(Mg-In)或鎂-銀(Mg-Ag)時，第一電極13可形成為反射電極。
第一電極13可為單層結構或包含兩或多層之多層結構。舉例而言，第一電極13可具有ITO/銀/ITO之三層結構，但第一電極13之結構不限於此。
有機層15設置於第一電極13上。有機層15可包含電洞注入層、電洞傳輸層、緩衝層、發光層、電子傳輸層與電子注入層。
電洞注入層(HIL)可使用各種方法的其中之一，例如真空沉積、旋轉塗佈、澆鑄或蘭慕爾-布羅吉(LB)沉積以形成於第一電極13上。
當電洞注入層藉真空沉積形成時，沉積條件可根據用以形成電洞注入層之材料與電洞注入層所需之結構及熱特性而有所變動。舉例而言，真空沉積可包含約100℃至約500℃之沉積溫度、約10-8torr至約10-3torr之真空壓力及約0.01埃/秒至約100埃/秒之沉積速率。然而，沉積條件不限於此。
當電洞注入層係使用旋轉塗佈形成時，塗佈條件可根據用以形成電洞注入層之材料與電洞注入層所需之結構及熱特性而有所變動。舉例而言，塗佈速度可為自約2,000rpm至約5,000rpm，且在熱處理執行(以於塗佈後移除溶劑)時之溫度可為自約80℃至約200℃。然而，塗佈條件不限於此。
用以形成電洞注入層之材料可為任何已知之電洞注入材料。電洞注入材料之非限制實例包含例如酞菁銅之酞菁化合物、N,N'-聯苯-N,N'-雙-[4-(苯基-間甲苯基-胺基)-苯基]-聯苯-4,4'-二胺(N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine,DNTPD)、4,4',4"-三(3-甲基苯基苯基胺基)三苯胺(4,4',4"-tris(3-methylphenylphenylamino)triphenylamine,m-MTDATA)、TDATA、2T-NATA、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(polyaniline/dodecylbenzenesulfonic acid(Pani/DBSA)、聚(3,4-乙烯基二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸)(poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/poly(4-styrenesulfonate)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟腦磺酸(polyaniline/camphor sulfonic acid(Pani/CSA)與聚苯胺/聚(4-硫磺苯乙烯)(polyaniline)/poly(4-styrenesulfonate)(PANI/PSS)。
電洞注入層可具有約100埃至約10,000埃之厚度，例如約100埃至約1,000埃之厚度。當電洞注入層之厚度於此範圍內時，不需增加驅動電壓，電洞注入層即可具有良好之電洞注入特性。
電洞傳輸層可藉真空沉積、旋轉塗佈、澆鑄或蘭慕爾-布羅吉(LB)沉積等形成於電洞注入層上。當電洞傳輸層藉真空沉積或旋轉塗佈形成時，縱然沉積或塗佈條件可根據用以形成電洞傳輸層之材料而有所變動，沉積或塗佈條件可與上述關於電洞注入層之形成的描述相似。
用以形成電洞傳輸層之材料可為任何習知之電洞傳輸材料。用以形成電洞傳輸層的材料之非限制實例包含例如N-苯基咔唑(N-phenylcarbazole)、聚乙烯基咔唑(polyvinylcarbazole)之咔唑衍生物(carbazole derivative)；N,N'-二(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1-聯苯]-4,4'-二胺(N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1,1-biphenyl]-4,4'-diamine,TPD)、4,4',4"-三(N-咔唑)三苯胺(4,4’,4”-tris(N-carbazolyl)triphenylamine,TCTA)與α-NPD(alpha(α)-NPD)。
電洞傳輸層可具有約50埃至約2,000埃之厚度，例如約100埃至約1,500埃之厚度。當電洞傳輸層之厚度於此範圍內時，不需大幅(substantial)增加驅動電壓，電洞傳輸層即可具有令人滿意之電洞傳輸特性。
H-功能層(兼具電洞注入與電洞傳輸能力)可包含至少之一選自電洞注入層材料及電洞傳輸層材料各群組之材料，且H-功能層之厚度可為於約50埃至約10,000埃之範圍內，例如約100埃至約1,000埃。當H-功能層之厚度於以上範圍內時，不需大幅增加驅動電壓，H-功能層即可具有令人滿意之電洞注入與傳輸特性。
另外，選自電洞注入層、電洞傳輸層與H-功能層中的至少之一可包含選自由以下化學式300表示之化合物與由以下化學式350表示之化合物中的至少之一：
於化學式300中，Ar11與Ar12各獨立地為經取代或未經取代之C6-C60伸芳基。當Ar11與Ar12各獨立地為經取代之C6-C60伸芳基時，經取代之C6-C60伸芳基的至少一個取代基可選自氘；鹵素；羥基；氰基；硝基；胺基；甲脒基；胼；腙；羧酸基或其鹽；磺酸基或其鹽；磷酸基或其鹽；C1-C10烷基；C1-C10烷氧基；苯基；萘基；芴基；菲基；蒽基；聯伸三苯基；芘基；蒯基；咪唑基；咪唑啉基；咪唑吡啶基；咪唑嘧啶基；吡啶基；吡嗪基(pyrizinyl)；嘧啶基；吲哚基；及經氘、鹵素、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、胼、腙、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C10烷基與C1-C10烷氧基中的至少之一取代之苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、聯伸三苯基、芘基、蒯基、咪唑基、咪唑啉基、咪唑吡啶基、 咪唑嘧啶基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基或吲哚基。
Ar11與Ar12可各獨立地為經取代或未經取代之伸苯基(phenylene group)、經取代或未經取代之伸並環戊二烯基(pentalenylene group)、經取代或未經取代之伸茚基(indenylene group)、經取代或未經取代之伸萘基(naphthylene group)、經取代或未經取代之伸薁基(azulenylene group)、經取代或未經取代之伸並環庚三烯基(heptalenylene group)、經取代或未經取代之伸二環戊二烯並苯基(indacenylene group)、經取代或未經取代之伸二氫苊基(acenaphthylene group)、經取代或未經取代之伸芴基(fluorenylene group)、經取代或未經取代之伸丙烯合萘基(phenalenylene group)、經取代或未經取代之伸菲基(phenanthrenylene group)、經取代或未經取代之伸蒽基(anthrylene group)、經取代或未經取代之伸丙二烯合茀基(fluoranthenylene group)、經取代或未經取代之伸聯伸三苯基(triphenylenylene group)、經取代或未經取代之伸芘基(pyrenylene group)、經取代或未經取代之伸蒯基(chrysenylene group)、經取代或未經取代之伸稠四苯基(naphthacenylene group)、經取代或未經取代之伸苉基(pycenylene group)、經取代或未經取代之伸苝基(perylenylene group)、經取代或未經取代之稠五苯基(pentacenylene group)或經取代或未經取代之伸稠六苯基(hexacenylene group)。
舉例而言，Ar11與Ar12可各獨立地為經取代或未經取代之伸苯基、經取代或未經取代之伸萘基、經取代或未經取代之伸芴基或經取代或未經取代之伸菲基，但不限於此。
於以上化學式350中，Ar21與Ar22可各獨立地為經取代或未經取代之C6-C60芳基或經取代或未經取代之C2-C60雜芳基。舉例而言，Ar21與Ar22可各獨立地為經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之 萘基、經取代或未經取代之菲基、經取代或未經取代之蒽基、經取代或未經取代之芘基、經取代或未經取代之蒯基、經取代或未經取代之芴基、經取代或未經取代之咔唑基、經取代或未經取代之二苯並呋喃基、經取代或未經取代之二苯並噻吩基。於此情況下，經取代之苯基、經取代之萘基、經取代之菲基、經取代之蒽基、經取代之芘基、經取代之蒯基、經取代之芴基、經取代之咔唑基、經取代之二苯並呋喃基與經取代之二苯並噻吩基的至少一個取代基可選自氘；鹵素原子；羥基；氰基；硝基；胺基；甲脒基；胼；腙；羧酸基或其鹽；磺酸基或其鹽；磷酸基或其鹽；C1-C10烷基；C1-C10烷氧基；苯基；萘基；芴基；菲基；蒽基；聯伸三苯基；芘基；蒯基；咪唑基；咪唑啉基；咪唑吡啶基；咪唑嘧啶基；吡啶基；吡嗪基；嘧啶基；吲哚基；或經氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、胼、腙、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C10烷基與C1-C10烷氧基中的至少之一取代之苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、聯伸三苯基、芘基、蒯基、咪唑基、咪唑啉基、咪唑吡啶基、咪唑嘧啶基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基或吲哚基。
於化學式300中，e與f可各獨立地為0至5之整數或0、1或2。舉例而言，e為1且f為0，但e與f不限於此。
化學式300與化學式350中之R51至R58、R61至R69及R71與R72可各獨立地為氫、氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、經取代或未經取代之C1-C60烷基、經取代或未經取代之C2-C60烯基、經取代或未經取代之C2-C60炔基、經取代或未經取代之C1-C60烷氧基、經取代或未經取代之C3-C60環烷基、經取代或未經取代之C6-C60芳基、經取代或未經取代之C6-C60芳氧基或經取代或未經取代之C6-C60芳硫基。舉例而言，R51至R58、R61至R69及R71與R72可各獨立地為氫；氘；鹵素原子；羥基； 氰基；硝基；胺基；甲脒基；肼；腙；羧酸基或其鹽；磺酸基或其鹽；磷酸基或其鹽；C1-C10烷基(例如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基等)；C1-C10烷氧基(例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基等)；經選自氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽及磷酸基或其鹽的至少之一取代之C1-C10烷基或C1-C10烷氧基；苯基；萘基；蒽基；芴基；芘基；及經選自氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C10烷基及C1-C10烷氧基的至少之一取代之苯基、萘基、蒽基、芴基或芘基，但不限於此。
化學式300中之R59可為選自苯基；萘基；蒽基；聯苯基；吡啶基；及經選自氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、經取代或未經取代之C1-C20烷基及經取代或未經取代之C1-C20烷氧基的至少之一取代之苯基、萘基、蒽基、聯苯基或吡啶基的其中之一。
根據本發明之實施例，由化學式300表示之化合物可由以下化學式300A表示，但不限於此。
化學式300A中之R51、R62、R61與R59描述於上。
舉例而言，選自電洞注入層、電洞傳輸層或H-功能層的至少之一層可包含選自化合物301至化合物320的至少之一，但此些層可能替代地包含其他化合物。
選自電洞注入層、電洞傳輸層或H-功能層的至少之一層除了如上述之已知之電洞注入材料、已知之電洞傳輸材料和/或兼具電洞注入與電洞傳輸能力之材料外，可更包含電荷產生材料以增加相應層之導電度。
電荷產生材料可為例如p摻質。p摻質可為醌衍生物(quinone derivative)、金屬氧化物及含氰基化合物，但不限於此。舉例而言，p摻質之非限制實例為例如四氰基對苯二醌二甲烷(tetracyanoquinonedimethane,TCNQ)與2,3,5,6-四氟-四氰-1,4-二甲基對苯醌(,3,5,6-tetrafluoro-tetracyano-1,4-benzoquinonedimethane,F4-TCNQ)等之醌衍生物；例如鎢氧化物(tungsten oxide)、鉬氧化物(molybdenum oxide)等之金屬氧化物；及例如以下化合物200之含氰基化合物，但不限於此。
當電洞注入層、電洞傳輸層或H-功能層更包含電荷產生材料時，電荷產生材料可為，例如均勻地或不均勻地散布於電洞注入層、電洞傳輸層或H-功能層中。
緩衝層可設置於電洞注入層、電洞傳輸層或H-功能層的至少之一與發光層間。緩衝層可根據自發光層所發出之光的波長補償光學共振距離以增加效率。緩衝層可包含已知之電洞注入材料及已知之電洞傳輸材料。或者，緩衝層可包含形成於緩衝層下方之電洞注入層、電洞傳輸層及H-功能層中包含之材料的其中之一。
發光層(EML)可藉真空沉積、旋轉塗佈、澆鑄或蘭慕爾-布 羅吉(LB)沉積等形成於電洞傳輸層、H-功能層或緩衝層上。當發光層藉真空沉積或旋轉塗佈形成時，縱然沉積或塗佈條件可根據用以形成發光層之材料而有所變動，沉積或塗佈條件可與上述關於電洞注入層之形成的描述相似。
發光層可包含一或多種上述之胺系化合物。包含於發光層中之胺系化合物可用作為摻質(例如藍色螢光摻質)。舉例而言，發光層除了胺系化合物外可更包含基質。
Alq3、4,4'-N,N'-二咔唑-聯苯(4,4'-N,N'-dicarbazole-biphenyl,CBP)、聚(n-乙烯咔唑)(poly(n-vinylcarbazole),PVK)、9,10-二(萘-2-基)蒽(9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene,ADN)、TCTA、1,3,5-三(N-苯基苯並咪唑-2-基)苯(1,3,5-tris(N-phenylbenzimidazole-2-yl)benzene,TPBI)、3-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽(3-tert-butyl-9,10-di(naphth-2-yl)anthracene,TBADN)、E3、聯苯乙烯(distyrylarylene,DSA)、dmCBP(參見以下化學結構)及以下繪示之化合物501至化合物509等可用作為基質，但其他材料可代替以用作為基質。
或者，基質可包含選自由化學式400表示之蒽系化合物及由化學式401表示之蒽系化合物的至少之一。
有機發光二極體可包含發出藍光之藍色次像素、發出綠光之綠色次像素及發出紅光之紅色次像素。藍色次像素可包含發出藍光之藍色發光層，且藍色發光層可包含由化學式1表示之胺系化合物。
另外，藍色發光層可更進一步包含一或多個繪示如下之化合物作為藍色摻質，但其他材料可更被包含於藍色發光層中。
舉例而言，紅色次像素可包含紅色發光層，且紅色發光層可包含一或多種繪示於下之化合物作為紅色摻質，但其他材料可替代地被包含於紅色發光層中。另外，DCM或DCJTB可被用作為紅色摻質。
另外，綠色次像素可包含綠色發光層，綠色發光層可包含一或多個繪示於下之化合物作為綠色摻質，但其他材料可替代地包含於綠色發光層中。另外，以下C545T可被用作為綠色摻質。
另外，可被包含於發光層中之摻質的其他範例包含繪示於下之錯合物，但摻質不限於此。
另外，包含於發光層中之摻質之其他範例包含以下繪示之鋨錯合物，但摻質不限於此：
當發光層包含基質與摻質時，摻質之量可為以基質之重量為100重量份為基準，約0.01至15重量份。然而摻質之量不限於此。
發光層可具有約100埃至約1,000埃之厚度，例如約100埃至約600埃之厚度。當發光層之厚度於此範圍內時，不需大幅增加驅動電壓，發光層即可獲得良好之發光特性。
接著，電子傳輸層(ETL)可藉例如真空沉積、旋轉塗佈、澆鑄等各種方法中之任一形成於發光層上。當電子傳輸層藉真空沉積或旋轉塗佈形成時，縱然沉積或塗佈條件可根據用以形成電子傳輸層之材料而有所變動，沉積或塗佈條件可與上述關於電洞注入層之形成的描述相似。
用以形成電子傳輸層之材料可為穩定傳輸自電子注入電極(例如陰極)注入之電子的任何材料，且此材料可選自已知之電子傳輸材料。電子傳輸材料之實例包含喹啉衍生物(quinoline derivative)，例如三(8-羥基喹啉)鋁(tris(8-quinolinorate)aluminum,Alq3)、TAZ、BAlq、雙(10- 羥基苯並[h]喹啉)鈹(beryllium bis(benzoquinolin-10-olate,Bebq2)、ADN、化合物201與化合物202，但不限於此。
電子傳輸層可具有約100埃至約1,000埃之厚度，例如約150埃至約500埃之厚度。當電子傳輸層於以上範圍內時，不需大幅增加驅動電壓，電子傳輸層即可獲得令人滿意之電子傳輸特性。
另外，除了已知之電子傳輸有機化合物外，電子傳輸層可更包含含金屬材料。
含金屬材料可包含鋰錯合物。鋰錯合物之非限制實例為羥基 喹啉鋰(lithium quinolate,Liq)與以下化合物203。
另外，使電子易於自陰極注入之材料可沉積於電子傳輸層上以形成電子注入層(EIL)，且此材料無特別限制。
用以形成電子注入層之材料可例如LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO等各種材料中之任一。縱然沉積或塗佈條件可根據用以形成電子注入層之材料而有所變動，用以形成電子注入層之沉積條件可與上述關於電洞注入層之形成的描述相似。
電子注入層可具有約1埃至約100埃之厚度，例如約3埃至約90埃之厚度。當電子注入層之厚度於上述範圍內時，不需大幅增加驅動電壓，電子注入層即可獲得令人滿意之電子注入特性。
第二電極17形成於有機層15上。第二電極可為陰極(即電子注入電極)。於此情形下，可使用具低功函數之金屬、合金、導電化合物或其混合物作為用以形成第二電極金屬。舉例而言，鋰(Li)、鎂(Mg)、鋁(Al)、鋁-鋰(Al-Li)、鈣(Ca)、鎂-銦(Mg-In)、鎂-銀(Mg-Ag)等可用以形成薄膜以用作為反射電極、半透明電極及透明電極。另外，為形成頂發光型發光二極體，可使用ITO或IZO以形成透明電極。當有機發光二極體用於大尺寸全彩顯示器時，有機發光二極體之第二電極17可為反射電極，但不限於此。
以上，有機發光二極體以藉參照第1圖而描述，但不限於此。
另外，當發光層包含磷光摻質時，電洞阻擋層(HBL)可藉使用真空沉積、旋轉塗佈、澆鑄、蘭慕爾-布羅吉(LB)沉積等形成於電子傳輸層與發光層間或E-功能層與發光層間，以防止三重態激子或電洞擴散至電子傳輸層。當電洞阻擋層藉真空沉積或旋轉塗佈形成時，縱然沉積或塗佈條件可根據用以形成電洞阻擋層之材料而有所變動，沉積或塗佈條件可與關於電洞注入層之描述相似。關於此點，可使用已知之電洞阻擋材料，且其包含噁二唑衍生物(oxadiazole derivative)、三唑衍生物(triazole derivative)、啡啉衍生物(phenanthroline derivative)等。舉例而言，BCP(以下)可用以形成電洞阻擋層。
電洞阻擋層可具有約20埃至約1,000埃之厚度，例如約30埃至約300埃之厚度。當電洞阻擋層之厚度於此範圍內時，不需大幅增加驅動電壓，電洞阻擋層即可具有良好之電洞阻擋特性。
有機發光二極體可用於全彩顯示設備、燈等。舉例而言，有機發光二極體可用於全彩顯示設備。
據此，根據本發明實施例之有機發光設備包含：包含第一次像素、第二次像素及第三次像素之基板；形成於基板之各第一次像素、第二次像素及第三次像素上之第一電極；面對第一電極且為第一次像素、第 二次像素及第三次像素共用之共用電極之第二電極；形成於第一次像素之第一電極與第二電極間並發出第一顏色光之第一發光層；形成於第二次像素之第一電極與第二電極間並發出第二顏色光之第二發光層；及形成於第三次像素之第一電極與第二電極間並發出第三顏色光之第三發光層。第一發光層包含一或多個上述之胺系化合物。第一電極為透明電極或半透明電極，且第二電極為反射電極。
有機發光設備之第一顏色光、第二顏色光與第三顏色光之混合光可為白光。據此，有機發光設備可為全彩顯示設備。第一顏色光可為藍光。另外，第二顏色光可為綠光，而第三顏色光可為紅光。
有機發光設備之第一發光層包含化學式1之胺系化合物。因為包含胺系化合物，發出之第一顏色光(藍光)可具有滿足NTSC或sRGB標準之良好之色純度特性(例如1.0或更小之y色座標)。據此，有機發光設備可用作為大尺寸高品質電視。
有機發光設備可為第一電極為透明電極或半透明電極且第二電極為反射電極之底發光型有機發光設備。
有機發光設備可為第一電極為反射電極而第二電極為透明電極或半透明電極之頂發光型有機發光設備。
有機發光設備包含化學式1之胺系化合物。因為包含胺系化合物，可發出具有滿足sRGB標準之良好之色純度特性(例如1.0或更小之y色座標)之藍光。據此，不需要用以補償色純度，例如藍光，之複雜共振結構，從而降低製造成本。
全彩顯示器可用於電視(TV)、個人電腦螢幕、移動通信終端、MP3播放器、用於車輛的導航裝置等中。
用於本文中之未經取代之C1-C60烷基(或C1-C60烷基)可為，例如具有1至60個碳原子之線形或分支烷基，且其實例包含甲基、乙基、丙基、異丁基(isobutyl)、第二丁基(sec-butyl)、戊基、異戊基(iso-amyl)與己基。經取代之C1-C60烷基指未經取代之C1-C60烷基中的一或多個氫原子經選自氘；-F；-Cl；-Br；-I；-CN；羥基；硝基；胺基；甲脒基；胼；腙；羧酸基或其鹽；磺酸基或其鹽；磷酸基或其鹽；C1-C60烷基；C1-C60烷氧基；C2-C60烯基；C2-C60炔基；經選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、羥基、硝基、胺基、甲脒基、胼、腙、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽或磷酸基或其鹽的至少之一取代之C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C2-C60烯基或C2-C60炔基；C3-C60環烷基；C3-C60環烯基；C5-C60芳基；C2-C60雜芳基；C5-C60芳烷基；C5-C60芳氧基；及經選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、羥基、硝基、胺基、甲脒基、胼、腙、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C5-C60芳基及C2-C60雜芳基的至少之一取代之C3-C60環烷基、C5-C60芳基、C2-C60雜芳基、C5-C60芳烷基或C5-C60芳氧基的其中之一取代之情形。
用於本文中之未經取代之C1-C60烷氧基(或C1-C60烷氧基)可具有-OA之化學結構(其中A為如上述之未經取代之C1-C60烷基)，其實例包含甲氧基、乙氧基與異丙氧基(isopropyloxy)。烷氧基之一或多個氫原子可經討論於上之關於經取代之C1-C60烷基的取代基之任一取代。
用於本文中之未經取代之C2-C60烯基(或C2-C60烯基)指存在至少一個碳-碳雙鍵於未經取代C2-C60烷基之中心或末端之情形。其實例包含乙烯基(ethenyl group)、丙烯基(propenyl group)及丁烯基(butenyl group)。未經取代之C2-C60烯基之一或多個氫原子可經討論於上之關於經取代之C1-C60烷基的取代基之任一取代。
當用於本文中，未經取代之C2-C60炔基(或C2-C60炔基)指存在至少一個碳-碳參鍵於未經取代C2-C60烷基之中心或末端之情形。其實例包含乙炔基(ethynyl)及丙炔基(propynyl)。炔基之一或多個氫原子可經討論於上之關於經取代之C1-C60烷基的取代基之任一取代。
用於本文中之未經取代之C6-C60芳基指包含一或多個芳香環並具有6至60個碳原子之碳環系統之單價基，而未經取代之C6-C60伸芳基指包含一或多個芳香環並具有6至60個碳原子之碳環系統之二價基(divalent group)。當芳基與伸芳基包含二或多個環時，該二或多個環可彼此融合。芳基與伸芳基之一或多個氫原子可經討論於上之關於經取代之C1-C60烷基的取代基之任一取代。
經取代或未經取代之C6-C60芳基之實例包含苯基、C1-C10烷苯基(alkylphenyl group)(例如乙苯基(ethylphenyl group))、C1-C10烷基聯苯基(alkylbiphenyl group)(例如乙基聯苯基(ethylbiphenyl group))、鹵苯基(halophenyl group)(例如o-、m-及p-氟苯基(fluorophenyl group)及二氯苯基(dichlorophenyl group))、二氰苯基(dicyanophenyl group)、三氟甲氧基苯基(trifluoromethoxyphenyl group)、o-、m-與p-甲苯基(toryl group)、o-、m-與p-異丙苯基(cumenyl group)、2,4,6-三甲苯基(mesityl group)、苯氧基苯基(phenoxy phenyl group)、(α,α-二甲基苯)苯基((α,α-dimethylbenzene)phenyl group)、(N,N'-二甲基)胺苯基((N,N'-dimethyl)aminophenyl group)、(N,N'-二苯基)胺苯基((N,N'-diphenyl)aminophenyl group)、並環戊二烯基、茚基、萘基、鹵萘基(halonaphthyl group)(例如氟萘基(fluoronaphthyl group))、C1-C10烷基萘基(alkylnaphthyl group)(例如甲基萘基(methylnaphthyl group))、C1-C10烷氧基萘基(alkoxynaphthyl group)(例如甲氧基萘基(methoxynaphthyl group))、蒽基、薁基、並庚間三烯基、苊烯基 (acenaphthylenyl group)、萉基(phenalenyl group)、芴基、蒽醌基(anthraquinolyl group)、甲基蒽基(methylanthryl group)、菲基、聯三伸苯、芘基、蒯基、乙基-蒯基(ethyl-chrysenyl group)、苉基、苝基、氯苝基(chloroperylenyl group)、五苯基(pentaphenyl group)、稠五苯基、聯四苯基(tetraphenylenyl group)、六苯基(hexaphenyl group)、稠六苯基、茹基(rubicenyl group)、蔻基(coronenyl group)、聯伸三萘基(trinaphthylenyl group)、異稠七苯基(heptaphenyl group)、稠七苯基(heptacenyl group)、芘蒽基(pyranthrenyl group)及莪基(ovalenyl group)。經取代之C6-C60芳基之實例可藉參照未經取代之C6-C60芳基與上述經取代之C1-C60烷基之取代基而輕易理解。經取代或未經取代之C6-C60伸芳基之實例可藉參照經取代或未經取代之C6-C60芳基之實例而輕易理解。
如用於本文中，未經取代之C2-C60雜芳基指具有包含含有一或多個選自氮(N)、氧(O)、磷(P)及硫(S)之雜原子且剩餘之環原子為碳原子之至少一個芳香環之系統之單價基。未經取代之C2-C60伸雜芳基指具有包含含有一或多個選自氮(N)、氧(O)、磷(P)及硫(S)之雜原子且剩餘之環原子為碳原子之至少一個芳香環之系統之二價基。關於此點，當雜芳基與伸雜芳基各包含二或多個環時，該二或多個環可彼此融合。雜芳基與伸雜芳基之一或多個氫原子可經討論於上之關於經取代之C1-C60烷基的取代基之任一取代。
未經取代之C2-C60雜芳基之實例包含吡唑基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、吡啶基、嗒嗪基、嘧啶基、三嗪基、咔唑基、吲哚基、喹啉基、異喹啉基、苯並咪唑基、咪唑吡啶基、咪唑嘧啶基。未經取代之C2-C60伸雜芳基之實例可藉參照經取代或未經取代之C2-C60伸芳基之實例而輕易理解。
如用於本文中，經取代或未經取代之C6-C60芳氧基指-OA2(其中A2為如上述定義之經取代或未經取代之C6-C60芳基)。經取代或未經取代之C6-C60芳硫基為-SA3(其中A3為如上述定義之經取代或未經取代之C6-C60芳基)。
下文中，根據本發明實施例之有機發光二極體將藉參照以下合成例與實例描述。然而有機發光二極體不限於此。
合成例1：化合物2之合成 中間物2A之合成
於氮氣壓下，加入2.9g(10.8mmol)之4-溴-9,9-二甲基芴(4-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene)、1.2g(10.8mmol)之2-氟苯胺(2-fluoro-aniline)、120mg(0.54mol)之醋酸鈀(palladium acetate(Pd(OAc)2))、432mg(2.62mmol)之三叔丁基磷(tri-tert-butylphosphine(P(t-Bu)3))及3.0g(33mmol)之叔丁醇鈉(sodium t-butoxide)至200ml之甲苯中，接著回流12小時。於反應完全後，藉蒸發移除溶劑，接著個別加入1000ml之二氯甲烷(methylene chloride)與1000ml的水至其中以清洗，然後收集有機層後以無水硫酸鎂乾燥。接著於其上執行再結晶與矽膠色層分析以獲得2.4g之中間物2A(產率：75%)。
化合物2之合成
於氮氣壓下，加入2.1g(7.2mmol)之中間物2A、1.3g(3.6mmol)之1,6-二溴芘(1,6-dibromopyrene)、40mg(0.18mol)之Pd(OAc)2、108mg(0.54.mmol)之P(t-Bu)3及1.0g(10.9mmol)之叔丁醇鈉於100ml之甲苯中，接著回流12小時。於反應完全後，藉蒸發移除溶劑，接著個別加入1000ml之二氯甲烷(methylene chloride)與1000ml的水至其中以清洗，然後收集有機層後以無水硫酸鎂乾燥。接著於其上執行再結晶與矽膠色層分析以獲得1.5g之化合物2(產率：50%)。以NMR與MS驗證所得化合物。
H-NMR(CDCl3,300MHz,ppm)：7.9(m,2H),7.8-7.7(m,6H),7.6-7.3(m,6H),7.0-6.9(m,10H),6.7-6.6(m,6H),1.7(s,12H).
MS(MALDI-TOF)m/z：804[M]+.
合成例2：化合物3之合成 中間物3A之合成
除了使用中間物3B而非2-氟苯胺外，以如合成例1之中間物2A之合成方法合成中間物3A。
化合物3之合成
除了使用中間物3A而非中間物2A外，以如合成例1之化合物2之合成方法合成1.2g之化合物3(產率：25%)。以NMR與MS驗證所得化合物。
H-NMR(CDCl3,300MHz,ppm)：7.9-7.7(m,8H),7.6-7.5(m,18H),7.4-7.3(m,8H),7.1-7.0(m,6H),6.8-6.6(m,6H),1.7(s,12H).
MS(MALDI-TOF)m/z：1108[M]+.
合成例3：化合物11之合成 中間物11A之合成
除了使用中間物11B而非4-溴-9,9-二甲基芴外，以如合成例1之中間物2A之合成方法合成中間物11A。
化合物11之合成
除了使用中間物11A而非中間物2A外，以如合成例1之化合物2之合成方法合成5g之化合物11(產率：51%)。以NMR與MS驗證所得化合物。
H-NMR(CDCl3,300MHz,ppm)：7.9-7.8(m,12H),7.5-7.2(m,18H),7.0-6.9(m,10H),6.6-6.5(m,6H).
MS(MALDI-TOF)m/z：1048[M]+.
合成例4：化合物18之合成 中間物18B之合成
除了使用2-氨基吡啶(2-aminopyridine)而非2-氟苯胺外，以如合成例1之中間物2A之合成方法合成中間物18B。
中間物18A之合成
於氮氣壓下，加入1.0g(3.6mmol)之中間物18B、1.3g(3.6mmol)之1,6-二溴芘、40mg(0.18mol)之Pd(OAc)2、108mg(0.54.mmol)之P(t-Bu)3及1.0g(10.9mmol)之叔丁醇钠於100ml之甲苯中，接著回流12小時。於反應完全後，藉蒸發移除溶劑，接著個別加入1000ml之二氯甲烷(methylene chloride)與1000ml的水至其中以清洗，然後收集有機層後以無水硫酸鎂乾燥。接著於其上執行再結晶與矽膠色層分析以獲得1.0g之中間物18A(產率：50%)。
化合物18之合成
除了使用中間物2A而非中間物18B，且使用中間物18A而非1,6-二溴芘外，以如中間物18A之合成方法合成1.1g之化合物18(產率：10%)。以NMR與MS驗證所得化合物。
H-NMR(CDCl3,300MHz,ppm)：8.1-7.9(m,4H),7.7-7.6(m,8H),7.4-7.3(m,4H),7.0-6.9(m,8H),6.7-6.6(m,6H),1.7(s,12H).
MS(MALDI-TOF)m/z：787[M]+.
合成例5：化合物22之合成 中間物22B之合成
除了使用4-溴二苯並[b,d]噻吩(4-bromodibenzo[b,d]thiophene)而非4-溴-9,9-二甲基芴外，以如合成例1之中間物2A之合成方法合成中間物22B。
中間物22A之合成
除了使用中間物22B而非中間物18B外，以如合成例4之中間物18A之合成方法合成中間物22A。
化合物22之合成
除了使用中間物2A而非中間物18B，且使用中間物22A而非1,6-二溴芘外，以如合成例4之中間物18A之合成方法合成1.4g之化合物22(產率：41%)。以NMR與MS驗證所得化合物。
H-NMR(CDCl3,300MHz,ppm)：8.5(m,1H),8.0-7.9(m,4H),7.7-7.3(m,11H),7.0-6.9(m,9H),6.6-6.5(m,5H),1.7(s,6H).
MS(MALDI-TOF)m/z：794[M]+.
合成例6：化合物25之合成 中間物25B之合成
除了使用2-氨基苯甲腈(2-aminobenzonitrile)而非2-氟苯胺外，以如合成例1之中間物2A之合成方法合成中間物25B。
中間物25A之合成
除了使用中間物25B而非中間物18B外，以如合成例4之中間物18A之合成方法合成中間物25A。
化合物25之合成
除了使用中間物25A而非中間物18B，且使用2-氟-N-苯基苯胺(2-fluoro-N-phenylaniline)而非1,6-二溴芘外，以如合成例4之中 間物18A之合成方法合成1.1g之化合物25(產率：15%)。以NMR與MS驗證所得化合物。
H-NMR(CDCl3,300MHz,ppm)：7.9-7.7(m,6H),7.6-7.2(m,8H),7.0-6.9(m,9H),6.6-6.5(m,5H),1.7(s,6H).
MS(MALDI-TOF)m/z：695[M]+.
合成例7：化合物49之合成 中間物49A之合成
除了使用中間物49B而非2-氟苯胺外，以如合成例1之中間物2A之合成方法合成中間物49A。
化合物49之合成
除了使用中間物49A而非中間物2A外，以如合成例1之化合物2之合成方法合成5g之化合物49(產率：48%)。以NMR與MS驗證 所得化合物。
H-NMR(CDCl3,300MHz,ppm)：7.9-7.5(m,16H),7.4-7.3(m,6H),7.0-6.9(m,10H),6.8-6.6(m,4H),1.7(s,12H).
MS(MALDI-TOF)m/z：992[M]+.
合成例8：化合物50之合成 中間物50A之合成
除了使用中間物50B而非2-氟苯胺外，以如合成例1之中間物2A之合成方法合成中間物50A。
化合物50之合成
除了使用中間物50A而非中間物2A外，以如合成例1之化合物2之合成方法合成5.2g之化合物50(產率：45%)。以NMR與MS驗證所得化合物。
H-NMR(CDCl3,300MHz,ppm)：7.9-7.7(m,8H),7.6-7.5(m,6H),7.4-7.2(m,8H),7.1-7.0(m,6H),6.9-6.6(m,8H),1.7(s,12H).
MS(MALDI-TOF)m/z：992[M]+.
合成例9：化合物51之合成 中間物51A之合成
除了使用中間物51B而非2-氟苯胺外，以如中間物2A之合成方法合成中間物51A。
化合物51之合成
除了使用中間物51A而非中間物2A外，以如合成例1之化合物2之合成方法合成5.6g之化合物51(產率：51%)。以NMR與MS驗證所得化合物。
H-NMR(CDCl3,300MHz,ppm)：7.9-7.7(m,8H),7.6-7.3(m,14H),7.1-7.0(m,6H),6.9-6.6(m,8H),1.7(s,12H).
MS(MALDI-TOF)m/z：992[M]+.
合成例10：化合物53之合成 中間物53A之合成
除了使用中間物53B而非2-氟苯胺外，以如合成例1之中間物2A之合成方法合成中間物53A。
化合物53之合成
除了使用中間物53A而非中間物2A外，以如合成例1之化合物2之合成方法合成3.2g之化合物53(產率：49%)。以NMR與MS驗證所得化合物。
H-NMR(CDCl3,300MHz,ppm)：7.9-7.7(m,8H),7.6-7.2(m,16H),7.0-6.9(m,10H),6.6-6.5(m,4H),1.7(s,12H).
MS(MALDI-TOF)m/z：956[M]+.
合成例11：化合物62之合成 中間物62A之合成
除了使用中間物62B而非2-氟苯胺外，以如合成例1之中間物2A之合成方法合成中間物62A。
化合物62之合成
除了使用中間物62A而非中間物2A外，以如合成例1之化合物2之合成方法合成3.5g之化合物62(產率：43%)。以NMR與MS驗證所得化合物。
H-NMR(CDCl3,300MHz,ppm)：7.9-7.7(m,16H),7.6-7.3(m,8H),7.0-6.9(m,10H),6.6-6.5(m,4H),1.7(s,12H).
MS(MALDI-TOF)m/z：970[M]+.
合成例12：化合物63之合成 中間物63A之合成
除了中間物63B而非2-氟苯胺外，以如合成例1之中間物2A之合成方法合成中間物63A。
化合物63之合成
除了使用中間物63A而非中間物2A外，以如合成例1之化合物2之合成方法合成1.3g之化合物63(產率：25%)。以NMR與MS驗證所得化合物。
H-NMR(CDCl3,300MHz,ppm)：7.9-7.7(m,16H),7.6-7.3(m,8H),7.1-6.8(m,10H),6.6-6.5(m,4H),1.7(s,12H).
MS(MALDI-TOF)m/z：970[M]+.
合成例13：化合物67之合成 中間物67A之合成
除了使用中間物67B而非2-氟苯胺外，以如合成例1之中間物2A之合成方法合成中間物67A。
化合物67之合成
除了使用中間物67A而非中間物2A外，以如合成例1之化合物2之合成方法合成5.3g之化合物67(產率：52%)。以NMR與MS驗證所得化合物。
H-NMR(CDCl3,300MHz,ppm)：7.9-7.7(m,8H),7.6-7.5(m,10H),7.4-7.1(m,10H),7.0-6.9(m,6H),6.6-6.5(m,4H),1.7(s,12H).
MS(MALDI-TOF)m/z：956[M]+.
合成例14：化合物69之合成 中間物69A之合成
除了使中間物69B而非2-氟苯胺外，以如合成例1之中間物2A之合成方法合成中間物69A。
化合物69之合成
除了使用中間物69A而非中間物2A外，以如合成例1之化合物2之合成方法合成6.1g之化合物69(產率：52%)。以NMR與MS驗證所得化合物。
H-NMR(CDCl3,300MHz,ppm)：7.9-7.7(m,8H),7.6-7.3(m,16H),7.1-7.0(m,6H),6.9-6.6(m,8H),1.7(s,12H).
MS(MALDI-TOF)m/z：956[M]+.
合成例15：化合物75之合成 中間物75A之合成
除了使用中間物75B而非2-氟苯胺外，以如合成例1之中間物2A之合成方法合成中間物75A。
化合物75之合成
除了使用中間物75A而非中間物2A外，以如合成例1之化合物2之合成方法合成4.8g之化合物75(產率：42%)。以NMR與MS驗證所得化合物。
H-NMR(CDCl3,300MHz,ppm)：7.9-7.7(m,8H),7.6-7.3(m,18H),7.0-6.9(m,6H),6.6-6.5(m,6H),1.7(s,12H).
MS(MALDI-TOF)m/z：956[M]+.
合成例16：化合物83之合成 中間物83A之合成
除了使用中間物83B而非2-氟苯胺外，以如合成例1之中間物2A之合成方法合成中間物83A。
化合物83之合成
除了使用中間物83A而非中間物2A外，以如合成例1之化合物2之合成方法合成3.3g之化合物83(產率：47%)。以NMR與MS驗證所得化合物。
H-NMR(CDCl3,300MHz,ppm)：7.9-7.7(m,8H),7.6-7.3(m,18H),7.0-6.9(m,10H),6.6-6.5(m,4H),1.7(s,12H).
MS(MALDI-TOF)m/z：920[M]+.
合成例17：化合物93之合成 中間物93A之合成
除了使用4-溴-9,9'-螺二芴(4-bromo-9,9’-spirobifluorene)而非4-溴-9,9-二甲基芴且使用中間物67B非2-氟苯胺外，以如合成例1之中間物2A之合成方法合成中間物93A。
化合物93之合成
除了使用中間物93A而非中間物2A外，以如合成例1之化合物2之合成方法合成3.2g之化合物93(產率：47%)。以NMR與MS驗證所得化合物。
H-NMR(CDCl3,300MHz,ppm)：7.9-7.7(m,12H),7.5-7.4(m,10H),7.3-7.1(m,22H),7.0-6.9(m,6H),6.6-6.5(m,4H).
MS(MALDI-TOF)m/z：1200[M]+.
合成例18：化合物95之合成 中間物95A之合成
除了使用4-溴-9,9'-螺二芴而非4-溴-9,9-二甲基芴且使用中間物69B非2-氟苯胺外，以如合成例1之中間物2A之合成方法合成中間物95A。
化合物95之合成
除了使用中間物95A而非中間物2A外，以如合成例1之化合物2之合成方法合成2.1g之化合物95(產率：44%)。以NMR與MS驗證所得化合物。
H-NMR(CDCl3,300MHz,ppm)：7.9-7.7(m,12H),7.5-7.2(m,28H),7.1-7.0(m,6H),6.9-6.6(m,8H).
MS(MALDI-TOF)m/z：1200[M]+.
合成例19：化合物98之合成 中間物98A之合成
除了使用4-溴-9,9'-螺二芴而非4-溴-9,9-二甲基芴且使用中間物75B非2-氟苯胺外，以如合成例1之中間物2A之合成方法合成中間物98A。
化合物98之合成
除了使用中間物98A而非中間物2A外，以如合成例1之化合物2之合成方法合成3.4g之化合物98(產率：42%)。以NMR與MS驗證所得化合物。
H-NMR(CDCl3,300MHz,ppm)：7.9-7.7(m,12H),7.5-7.2(m,30H),7.1-7.0(m,6H),6.6-6.5(m,6H).
MS(MALDI-TOF)m/z：1200[M]+.
合成例20：化合物104之合成 中間物104A之合成
除了使用4-溴-9,9'-螺二芴而非4-溴-9,9-二甲基芴且使用中間物83B非2-氟苯胺外，以如合成例1之中間物2A之合成方法合成中間物104A。
化合物104之合成
除了使用中間物104A而非中間物2A外，以如合成例1之化合物2之合成方法合成2.1g之化合物104產率：42%)。以NMR與MS驗證所得化合物。
H-NMR(CDCl3,300MHz,ppm)：7.9-7.7(m,12H), 7.5-7.4(m,12H),7.3-7.1(m,18H),7.0-6.9(m,10H),6.6-6.5(m,4H).
MS(MALDI-TOF)m/z：1164[M]+.
合成例21：化合物110之合成 中間物110A之合成
除了使用中間物110B而非中間物18B外，以如合成例4之中間物18A之合成方法合成中間物110A。
化合物110之合成
除了使用中間物2A而非中間物18B，且使用中間物110A而非1,6-二溴芘外，以如合成例4之中間物18A之合成方法合成2.2g之化合物110(產率：33%)。以NMR與MS驗證所得化合物。
H-NMR(CDCl3,300MHz,ppm)：8.1-7.7(m,11H),7.6-7.3(m,8H),7.0-6.9(m,6H),6.7-6.6(m,5H),1.7(s,6H).
MS(MALDI-TOF)m/z：721[M]+.
合成例22：化合物113之合成 中間物113A之合成
除了使用中間物113B而非中間物18B外，以如合成例4之中間物18A之合成方法合成中間物113A。
化合物113之合成
除了使用中間物2A而非中間物18B，且使用中間物113A而非1,6-二溴芘外，以如合成例4之中間物18A之合成方法合成2.1g之化合物113(產率：31%)。以NMR與MS驗證所得化合物。
H-NMR(CDCl3,300MHz,ppm)：8.5(m,2H),7.9-7.7(m,6H),7.6-7.2(m,6H),7.0-6.8(m,8H),6.6-6.5(m,5H),1.7(s,6H).
MS(MALDI-TOF)m/z：672[M]+.
合成例23：化合物174之合成 中間物174A之合成
除了使用中間物174B而非中間物18B外，以如合成例4之中間物18A之合成方法合成中間物174A。
化合物174之合成
除了使用中間物11A而非中間物18B，且使用中間物174A而非1,6-二溴芘外，以如合成例4之中間物18A之合成方法合成2.0g之化合物174(產率：30%)。以NMR與MS驗證所得化合物。
H-NMR(CDCl3,300MHz,ppm)：8.4(m,2H),7.9-7.6(m,10H),7.3-7.2(m,10H),7.0-6.8(m,7H),6.6-6.4(m,6H).
MS(MALDI-TOF)m/z：794[M]+.
合成例24：化合物177之合成 中間物177A之合成
除了使用中間177B而非中間物18B外，以如合成例4之中間物18A之合成方法合成中間物177A。
化合物177之合成
除了使用中間物11A而非中間物18B，且使用中間物177A而非1,6-二溴芘外，以如合成例4之中間物18A之合成方法合成1.8g之化合物177(產率：28%)。以NMR與MS驗證所得化合物。
H-NMR(CDCl3,300MHz,ppm)：9.3(s,1H),8.2-7.6(m,14H),7.3-7.2(m,10H),7.0-6.8(m,7H),6.6-6.5(5H).
MS(MALDI-TOF)m/z：844[M]+.
合成例25：化合物29之合成 化合物29之合成
除了使用6,12-二溴蒯(6,12-dibromochrysene)而非1,6-二溴芘外，以如合成例1之化合物2之合成方法合成1.4g之化合物29(產率：37%)。以NMR與MS驗證所得化合物。
H-NMR(CDCl3,300MHz,ppm)：8.9(m,2H),8.1-7.8(m,8H),7.6-7.3(m,8H),7.0-6.9(m,8H),6.6-6.5(m,6H),1.7(s,12H).
MS(MALDI-TOF)m/z：830[M]+.
合成例26：化合物31之合成 化合物31之合成
除了使用6,12-二溴蒯而非1,6-二溴芘，且使用中間物11A而非中間物2A外，以如合成例1之化合物2之合成方法合成1.2g之化合物31(產率：34%)。以NMR與MS驗證所得化合物。
H-NMR(CDCl3,300MHz,ppm)：8.9(m,2H),8.1-7.8(m,12H),7.6-7.5(m,4H),7.4-7.2(m,16H),7.0-6.9(m,8H),6.7-6.6(m,6H).
MS(MALDI-TOF)m/z：1074[M]+.
合成例27：化合物37之合成 化合物37之合成
除了使用6,12-二溴蒯而非1,6-二溴芘，且使用中間物37A而非中間物2A外，以如合成例1之化合物2之合成方法合成1.1g之化合物37(產率：31%)。以NMR與MS驗證所得化合物。
H-NMR(CDCl3,300MHz,ppm)：8.9(m,2H),8.1-7.8(m,8H),7.5-7.3(m,22H),7.0-6.9(m,4H),6.7-6.6(m,4H),1.7(s,12H).
MS(MALDI-TOF)m/z：982[M]+.
合成例28：化合物188之合成 中間物188A之合成
除了使用6,12-二溴蒯而非1,6-二溴芘，且使用中間110B而非中間物18B外，以如合成例4之中間物18A之合成方法合成中間物 188A。
化合物188之合成
除了使用中間物188B而非中間物18B，且使用中間物188A而非1,6-二溴芘外，以如合成例4之中間物18A之合成方法合成1.0g之化合物188(產率：17%)。以NMR與MS驗證所得化合物。
H-NMR(CDCl3,300MHz,ppm)：8.9(m,2H),8.1-7.7(m,15H),7.6-7.5(m,4H),7.4-7.2(m,11H),7.0-6.6(m,9H).
MS(MALDI-TOF)m/z：851[M]+.
合成例29：化合物191之合成 中間物191A之合成
除了使用6,12-二溴蒯而非1,6-二溴芘，且使用中間113B而非中間物18B外，以如合成例4之中間物18A之合成方法合成中間物191A。
化合物191之合成
除了使用中間物188B而非中間物18B，且使用中間物191A而非1,6-二溴芘外，以如合成例4之中間物18A之合成方法合成1.0g之化合物191(產率：19%)。以NMR與MS驗證所得化合物。
H-NMR(CDCl3,300MHz,ppm)：8.9(m,2H),8.5-8.1(m,5H),7.9-7.8(m,7H),7.6-7.2(m,13H),7.0-6.6(m,11H).
MS(MALDI-TOF)m/z：802[M]+.
合成例30：化合物40之合成 化合物40之合成
除了使用7,12-二(4-溴苯基)苯並[k]熒蒽(7,12-bis(4-bromophenyl)benzo[k]fluoranthene)而非1,6-二溴芘外，以如合成例1之化合物2之合成方法合成3.1g之化合40(產率：51%)。以NMR與MS驗證所得化合物。
H-NMR(CDCl3,300MHz,ppm)：8.6(m,2H),7.9-7.8(m,6H),7.6-7.3(m,14H(,7.0-6.9(m,8H),6.7-6.6(m,10H),1.7(s,12H).
MS(MALDI-TOF)m/z：1006[M]+.
合成例31：化合物43之合成 化合物43之合成
除了使用7,12-二(4-溴苯基)苯並[k]熒蒽而非1,6-二溴芘，且使用中間物51A而非中間物2A外，以如合成例1之化合物2之合成方法合成3.4g之化合43(產率：48%)。以NMR與MS驗證所得化合物。
H-NMR(CDCl3,300MHz,ppm)：8.6(m,2H),7.9-7.8(m,6H),7.6-7.3(m,22H),7.0-6.9(m,8H),6.8-6.6(m,8H),1.7(s,12H).
MS(MALDI-TOF)m/z：1194[M]+.
合成例32：化合物46之合成 化合物46之合成
除了使用7-(4-溴苯基)-12-苯基苯並[k]熒蒽(7-(4-bromophenyl)-12-phenylbenzo[k]fluoranthene)而非1,6-二溴芘，且使用中間物2A而非中間物18B外，以如合成例1之化合物2之合成方法合成3.5g之化合46(產率：48%)。以NMR與MS驗證所得化合物。
H-NMR(CDCl3,300MHz,ppm)：8.6(m,2H),7.9-7.8(m,5H),7.6-7.3(m,14H),7.0-6.9(m,4H),6.7-6.6(m,5H),1.7(s,6H).
MS(MALDI-TOF)m/z：705[M]+.
合成例33：化合物206之合成 中間物206A之合成
除了使用中間物110B而非中間物18B，且使用7,12-二(4-溴苯基)苯並[k]熒蒽而非1,6-二溴芘外，以如合成例4之中間物18A之合成方法合成中間物206A。
化合物206之合成
除了使用中間物11A而非中間物18B，且使用中間物206A而非1,6-二溴芘外，以如合成例4之中間物18A之合成方法合成0.3g之化合206(產率：11%)。以NMR與MS驗證所得化合物。
H-NMR(CDCl3,300MHz,ppm)：8.6(m,2H),8.1-7.7(m,1.2H),7.6-7.4(m,12H),7.2-7.0(m,13H),6.7-6.6(m,9H).
MS(MALDI-TOF)m/z：1045[M]+.
合成例34：化合物209之合成 中間物209A之合成
除了使用中間物113B而非中間物18B，且使用7,12-二(4-溴苯基)苯並[k]熒蒽而非1,6-二溴芘外，以如合成例4之中間物18A之合成方法合成中間物209A。
化合物209之合成
除了使用中間物11A而非中間物18B，且使用中間物209A而非1,6-二溴芘外，以如合成例4之中間物18A之合成方法合成0.2g之化合209(產率：9%)。以NMR與MS驗證所得化合物。
H-NMR(CDCl3,300MHz,ppm)：8.6-8.5(m,4H),7.9-7.8(m,7H),7.6-7.5(m,9H),7.4-7.2(m,10H),7.0-6.8(m,6H),6.7-6.6(m,9H).
MS(MALDI-TOF)m/z：996[M]+.
實例1
將由Corning Co.,Ltd製造之15Ω/cm2(1200埃)之ITO玻璃基板裁成50mm x 50mm x 0.5mm之尺寸，以異丙醇與純水中各超音波15分鐘，接著紫外線照射30分鐘然後於臭氧下。然後將此玻璃基板安裝於真空沉積裝置中。
m-MTDATA以1埃/秒之沉積速度沉積於作為陽極之ITO層上以形成具有600埃厚度之電洞注入層，接著α-NPD以1埃/秒之沉積速度沉積於電洞注入層上以形成具有300埃厚度之電洞傳輸層。
接著，化合物2(摻質)與9,10-二-萘-2-基-蒽(AND基質)分別以0.05埃/秒與1埃/秒之沉積速度共沉積於電洞傳輸層上以形成具有200埃厚度之發光層。
然後Alq3沉積於發光層上以形成具有300埃厚度之電子傳輸層，而LiF沉積於電子傳輸層上以形成具有10埃厚度之電子注入層，且Al沉積於電子注入層上以形成具有2000埃厚度之陰極，從而完成有機發光二極體之製造。
實例2
除了使用化合物3而非化合物2作為用於發光層中之摻質外，以如實例1之方法製造有機發光二極體。
實例3
除了使用化合物11而非化合物2作為用於發光層中之摻質外，以如實例1之方法製造有機發光二極體。
實例4
除了使用化合物18而非化合物2作為用於發光層中之摻質外，以如實例1之方法製造有機發光二極體。
實例5
除了使用化合物22而非化合物2作為用於發光層中之摻質外，以如實例1之方法製造有機發光二極體。
實例6
除了使用化合物25而非化合物2作為用於發光層中之摻質外，以如實例1之方法製造有機發光二極體。
實例7
除了使用化合物49而非化合物2作為用於發光層中之摻質外，以如實例1之方法製造有機發光二極體。
實例8
除了使用化合物50而非化合物2作為用於發光層中之摻質外，以如實例1之方法製造有機發光二極體。
實例9
除了使用化合物51而非化合物2作為用於發光層中之摻質外，以如實例1之方法製造有機發光二極體。
實例10
除了使用化合物而53非化合物2作為用於發光層中之摻質外，以如實例1之方法製造有機發光二極體。
實例11
除了使用化合物62而非化合物2作為用於發光層中之摻質外，以如實例1之方法製造有機發光二極體。
實例12
除了使用化合物63而非化合物2作為用於發光層中之摻質外，以如實例1之方法製造有機發光二極體。
實例13
除了使用化合物67而非化合物2作為用於發光層中之摻質外，以如實例1之方法製造有機發光二極體。
實例14
除了使用化合物69而非化合物2作為用於發光層中之摻質外，以如實例1之方法製造有機發光二極體。
實例15
除了使用化合物75而非化合物2作為用於發光層中之摻質外，以如實例1之方法製造有機發光二極體。
實例16
除了使用化合物83而非化合物2作為用於發光層中之摻質外，以如實例1之方法製造有機發光二極體。
實例17
除了使用化合物93而非化合物2作為用於發光層中之摻質外，以如實例1之方法製造有機發光二極體。
實例18
除了使用化合物95而非化合物2作為用於發光層中之摻質外，以如實例1之方法製造有機發光二極體。
實例19
除了使用化合物98而非化合物2作為用於發光層中之摻質外，以如實例1之方法製造有機發光二極體。
實例20
除了使用化合物而104非化合物2作為用於發光層中之摻質外，以如實例1之方法製造有機發光二極體。
實例21
除了使用化合物110而非化合物2作為用於發光層中之摻質外，以如實例1之方法製造有機發光二極體。
實例22
除了使用化合物113而非化合物2作為用於發光層中之摻質外，以如實例1之方法製造有機發光二極體。
實例23
除了使用化合物174而非化合物2作為用於發光層中之摻質外，以如實例1之方法製造有機發光二極體。
實例24
除了使用化合物177而非化合物2作為用於發光層中之摻質外，以如實例1之方法製造有機發光二極體。
比較例1
除了使用化合物A而非化合物2作為用於發光層中之摻質外，以如實例1之方法製造有機發光二極體。
比較例2
除了使用化合物B而非化合物2作為用於發光層中之摻質外，以如實例1之方法製造有機發光二極體。
比較例3
除了使用化合物C而非化合物2作為用於發光層中之摻質外，以如實例1之方法製造有機發光二極體。
比較例4
除了使用化合物D而非化合物2作為用於發光層中之摻質外，以如實例1之方法製造有機發光二極體。
評估例1
使用PR650 Spectroscan Source Measurement Unit.(PhotoResearch Company之產品)評估根據實例1至實例24及比較例1至比較例4之有機發光二極體之驅動電壓、電流密度亮度及色座標。其結果呈現於表1。
自表1，其可驗證實例1至實例24之有機發光二極體相較於比較例1至比較例4之有機發光二極體具有較低驅動電壓、較高電流密度及較佳色純度特性。
實例25
除了使用化合物29而非化合物2作為用於發光層中之摻質外，以如實例1之方法製造有機發光二極體。
實例26
除了使用化合物31而非化合物2作為用於發光層中之摻質外，以如實例1之方法製造有機發光二極體。
實例27
除了使用化合物37而非化合物2作為用於發光層中之摻質外，以如實例1之方法製造有機發光二極體。
實例28
除了使用化合物188而非化合物2作為用於發光層中之摻質外，以如實例1之方法製造有機發光二極體。
實例29
除了使用化合物191而非化合物2作為用於發光層中之摻質外，以如實例1之方法製造有機發光二極體。
比較例5
除了使用化合物E而非化合物2作為用於發光層中之摻質外，以如實例1之方法製造有機發光二極體。
比較例6
除了使用化合物F而非化合物2作為用於發光層中之摻質外，以如實例1之方法製造有機發光二極體。
比較例7
除了使用化合物G而非化合物2作為用於發光層中之摻質外，以如實例1之方法製造有機發光二極體。
比較例8
除了使用化合物H而非化合物2作為用於發光層中之摻質外，以如實例1之方法製造有機發光二極體。
評估例2
使用PR650 Spectroscan Source Measurement Unit.(PhotoResearch Company之產品)評估根據實例25至實例29及比較例5至比較例8之有機發光二極體之驅動電壓、電流密度亮度及色座標。其結果呈現於表2。
自表2，其可驗證實例25至實例29之有機發光二極體相較於比較例5至比較例8之有機發光二極體具有較低驅動電壓、較高電流密度及較佳色純度特性。
實例30
除了使用化合物40而非化合物2作為用於發光層中之摻質外，以如實例1之方法製造有機發光二極體。
實例31
除了使用化合物43而非化合物2作為用於發光層中之摻質外，以如實例1之方法製造有機發光二極體。
實例32
除了使用化合物46而非化合物2作為用於發光層中之摻質外，以如實例1之方法製造有機發光二極體。
實例33
除了使用化合物206而非化合物2作為用於發光層中之摻質外，以如實例1之方法製造有機發光二極體。
實例34
除了使用化合物209而非化合物2作為用於發光層中之摻質外，以如實例1之方法製造有機發光二極體。
比較例9
除了使用化合物I而非化合物2作為用於發光層中之摻質外，以如實例1之方法製造有機發光二極體。
比較例10
除了使用化合物J而非化合物2作為用於發光層中之摻質外，以如實例1之方法製造有機發光二極體。
評估例3
使用PR650 Spectroscan Source Measurement Unit.(PhotoResearch Company之產品)評估根據實例30至實例34及比較例9與比較例10之有機發光二極體之驅動電壓、電流密度亮度及色座標。其結果呈現於表3。
自表3，其可驗證實例30至實例34之有機發光二極體相較於比較例9與比較例10之有機發光二極體具有較低驅動電壓、較高電流密度及較佳色純度特性。
上述包含胺系化合物之有機發光二極體與有機發光設備具有較低驅動電壓、較高電流密度及較佳色純度特性。
雖然本發明以藉參照一些例示性實施例繪示及說明，其應將為習知技術者所理解，可對所述實施例進行各種改變及修正而不脫離藉附 隨申請專利範圍定義之本發明之精神與範疇。
10‧‧‧有機發光二極體
11‧‧‧基板
13‧‧‧第一電極
15‧‧‧有機層
17‧‧‧第二電極

Claims (20)

  1. 一種由以下化學式1表示之胺系化合物： 其中：A為未經取代之芘、經取代或未經取代之蒯或經取代或未經取代之二苯基-苯並熒蒽；n為0或1；且Ar1至Ar4各獨立地為經取代或未經取代之C6-C60芳基、經取代或未經取代之C2-C60雜芳基、由化學式2A表示之取代基或由化學式2B表示之取代基：其中：於化學式2A中，T1為O、S、N(R11)、C(R12)(R13)或Si(R14)(R15)；於化學式2A與化學式2B中，a為0至3之整數；b、c與d各獨立地為0至4之整數；而*為鍵結至化學式1中之N的鍵結位置；其中，於化學式1中，當n為0時，Ar1與Ar2中的至少之一為由化學式2A表示之取代基或為由化學式2B表示之取代基， 且當n為1時，Ar1至Ar4中的至少之一為由化學式2A表示之取代基或為由化學式2B表示之取代基： 其中經取代之蒯、經取代之二苯基-苯並熒蒽、經取代之C6-C60芳基、與經取代之C2-C60雜芳基中的至少一個取代基、R1至R4及R11至R15各獨立地為選自氘；-F；-Cl；-Br；-I；-CN；羥基；-NO2基；胺基；甲脒基；胼；腙；羧酸基或其鹽；磺酸基或其鹽；磷酸基或其鹽；C1-C60烷基；C1-C60烷氧基；C2-C60烯基；C2-C60炔基；經選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、羥基、-NO2基、胺基、甲脒基、胼、腙、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽及磷酸基或其鹽中的至少之一取代之C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C2-C60烯基或C2-C60炔基；C3-C60環烷基；C3-C60環烯基；C6-C60芳基；C2-C60雜芳基；C6-C60芳烷基；C6-C60芳氧基；C6-C60芳硫基；與經選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、羥基、-NO2基、胺基、甲脒基、胼、腙、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C60烷基、經至少一個-F取代之C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C6-C60芳基及C2-C60雜芳基中的至少之一取代之C3-C60環烷基、C3-C60環烯基、C6-C60芳基、 C2-C60雜芳基、C6-C60芳烷基、C6-C60芳氧基或C6-C60芳硫基中的其中之一；而*與’*為與核心A之鍵結位置。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之胺系化合物，其中於化學式2A中：T1為O、S、N(R11)或C(R12)(R13)，其中：R11為選自C6-C20芳基；或經選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、羥基、-NO2基、胺基、甲脒基、胼、腙、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、經至少一個-F取代之C1-C20烷基及C1-C20烷氧基中的至少之一取代之C6-C20芳基中的其中之一，而R12與R13各獨立地為選自C1-C20烷基；經選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、羥基、-NO2基、胺基、甲脒基、胼、腙、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽中的至少之一取代之C1-C20烷基；C6-C20芳基；及經選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、羥基、-NO2基、胺基、甲脒基、胼、腙、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基或經至少一個-F取代之C1-C20烷基與C1-C20烷氧基中的至少之一取代之C6-C20芳基中的其中之一；R1與R2各獨立地為選自氘；-F；-Cl；-Br；-I；-CN；羥基；-NO2基；胺基；甲脒基；胼；腙；羧酸基或其鹽；磺酸基或其鹽；磷酸基或其鹽；C1-C20烷基；C1-C20烷氧基；及經選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、羥基、-NO2基、胺基、甲脒基、胼、腙、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽或磷酸基或 其鹽中的至少之一取代之C1-C20烷基或C1-C20烷氧基的其中之一；且a與b各獨立地為0、1或2。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之胺系化合物，其中於化學式2B中：R1至R4各獨立地為選自氘；-F；-Cl；-Br；-I；-CN；羥基；-NO2基；胺基；甲脒基；胼；腙；羧酸基或其鹽；磺酸基或其鹽；磷酸基或其鹽；C1-C20烷基；C1-C20烷氧基；及經選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、羥基、-NO2基、胺基、甲脒基、胼、腙、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽及磷酸基或其鹽中的至少之一取代之C1-C20烷基或C1-C20烷氧基的其中之一；且a至d各獨立地為0、1或2。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之胺系化合物，其中化學式1中之Ar1至Ar4各獨立地為經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之並環戊二烯基、經取代或未經取代之茚基、經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之薁基、經取代或未經取代之並環庚三烯基、經取代或未經取代之二環戊二烯並苯基、經取代或未經取代之二氫苊基、經取代或未經取代之芴基、經取代或未經取代之丙烯合萘基、經取代或未經取代之菲基、經取代或未經取代之蒽基、經取代或未經取代之丙二烯合茀基、經取代或未經取代之聯伸三苯基、經取代或未經取代之芘基、經取代或未經取代之蒯基、經取代或未經取代之稠四苯基、經取代或未經取代之苉基、經取代或未 經取代之苝基、經取代或未經取代之五苯基、經取代或未經取代之稠六苯基、經取代或未經取代之吡咯基、經取代或未經取代之吡唑基、經取代或未經取代之咪唑基、經取代或未經取代之咪唑啉基、經取代或未經取代之咪唑吡啶基、經取代或未經取代之咪唑嘧啶基、經取代或未經取代之吡啶基、經取代或未經取代之吡嗪基、經取代或未經取代之嘧啶基、經取代或未經取代之苯並咪唑基、經取代或未經取代之吲哚基、經取代或未經取代之嘌呤基、經取代或未經取代之喹啉基、經取代或未經取代之異喹啉基、經取代或未經取代之酞嗪基、經取代或未經取代之吲哚嗪基、經取代或未經取代之萘啶基、經取代或未經取代之喹唑啉基、經取代或未經取代之喹喔啉基、經取代或未經取代之噌啉基、經取代或未經取代之吲唑基、經取代或未經取代之咔唑基、經取代或未經取代之吩嗪基、經取代或未經取代之菲啶基、經取代或未經取代之吡喃基、經取代或未經取代之色烯基、經取代或未經取代之呋喃基、經取代或未經取代之苯並呋喃基、經取代或未經取代之噻吩基、經取代或未經取代之苯並噻吩基、經取代或未經取代之異噻唑基、經取代或未經取代之苯並咪唑基、經取代或未經取代之異噁唑基、經取代或未經取代之二苯並噻吩基、經取代或未經取代之二苯並呋喃基、經取代或未經取代之三嗪基、經取代或未經取代之噁二唑基、經取代或未經取代之噠嗪基、經取代或未經取代之三唑基、經取代或未經取代之四唑基、經取代或未經取代之啡啉基、由化學式2A表示之取代基或由化學式2B表示之取代基，其中當n為0時，Ar1與Ar2中的至少之一為由化學式2A表 示之取代基或為由化學式2B表示之取代基，而當n為1時，Ar1至Ar4中的至少之一為由化學式2A表示之取代基或為由化學式2B表示之取代基。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之胺系化合物，其中Ar1至Ar4各獨立地為經選自-F、-CN、-NO2與C1-C20烷基中的至少之一取代之C6-C60芳基；未經取代之C2-C60雜芳基；經選自經至少一個-F取代之-F、-CN、-NO2與C1-C20烷基中的至少之一取代之C2-C60雜芳基；由化學式2A表示之取代基；或由化學式2B表示之取代基；其中當n為0時，Ar1與Ar2中的至少之一為由化學式2A表示之取代基或為由化學式2B表示之取代基，而當n為1時，Ar1至Ar4中的至少之一為由化學式2A表示之取代基或為由化學式2B表示之取代基。
  6. 如申請專利範圍第1項所述之胺系化合物，其中Ar1至Ar4各獨立地為選自由化學式3(1)至化學式3(25)表示之取代基、由化學式2A表示之取代基及由化學式2B表示之取代基的其中之一，其中當n為0時，Ar1與Ar2中的至少之一為由化學式2A表示之取代基或為由化學式2B表示之取代基，而當n為1時，Ar1至Ar4中的至少之一為由化學式2A表示之取代基或為由化學式2B表示之取代基： 其中，在化學式3(1)至化學式3(25)中： T11為O、S、N(R31)或C(R32)(R33)，其中：R31為選自C6-C20芳基；及經選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、羥基、-NO2基、胺基、甲脒基、胼、腙、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、經至少一個-F取代之C1-C20烷基及C1-C20烷氧基中的至少之一取代之C6-C20芳基中的其中之一，而R32與R33各獨立地為選自C1-C20烷基；經選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、羥基、-NO2基、胺基、甲脒基、胼、腙、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽中的至少之一取代之C1-C20烷基；C6-C20芳基；及經選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、羥基、-NO2基、胺基、甲脒基、胼、腙、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基或經至少一個-F取代之C1-C20烷基與C1-C20烷氧基中的至少之一取代之C6-C20芳基中的其中之一；R21與R22各獨立地為選自氘；-F；-Cl；-Br；-I；-CN；羥基；-NO2基；胺基；甲脒基；胼；腙；羧酸基或其鹽；磺酸基或其鹽；磷酸基或其鹽；C1-C20烷基；C1-C20烷氧基；經選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、羥基、-NO2基、胺基、甲脒基、胼、腙、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽及磷酸基或其鹽中的至少之一取代之C1-C20烷基或C1-C20烷氧基；C6-C20芳基；C2-C20雜芳基；及經選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、羥基、-NO2基、胺基、甲脒基、胼、腙、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、經至少一個-F取代之C1-C20烷基及C1-C20烷氧基中的至少之一 取代之C2-C60芳基或C2-C20雜芳基中的其中之一；aa為0至5之整數；ab為0至6之整數；ac為0至3之整數；ad為0至4之整數；ae為0至2之整數；且*為與化學式1中之N的鍵結位置。
  7. 如申請專利範圍第6項所述之胺系化合物，其中R21與R22各獨立地為選自-F；-CN；-NO2基；經選自-F、-CN及-NO2基中的至少之一取代之C1-C20烷基或C1-C20烷氧基；苯基；萘基；吡啶基；嘧啶基；吡嗪基；喹啉基；異喹啉基；喹唑啉基；喹喔啉基；及經選自-F、-CN及-NO2中的至少之一取代之苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基或喹喔啉基的其中之一。
  8. 如申請專利範圍第6項所述之胺系化合物，其中由化學式1表示之該胺系化合物包含由化學式1A至化學式1C的其中之一表示之化合物，且化學式1A至化學式1C中之Ar1與Ar3各獨立地為由化學式2A表示之取代基或為由化學式2B表示之取代基，且化學式1A至化學式1C中之Ar2與Ar4各獨立地為由化學式3(1)至化學式3(25)的其中之一表示之取代基：
  9. 如申請專利範圍第6項所述之胺系化合物，其中由化學式1表示之該胺系化合物包含由化學式1A至化學式1C的其中之一表示之化合物，且化學式1A至化學式1C中之Ar3為由化學式2A表示之取代基或為由化學式2B表示之取代基，且化學式1A至化學式1C中之Ar1、Ar2與Ar4各獨立地為由化學式3(1)至化學式3(25)之其中之一表示之取代基：
  10. 如申請專利範圍第6項所述之胺系化合物，其中由化學式1表示之該胺系化合物包含由化學式1D表示之化合物，且化學式1D中之Ar2為由化學式2A表示之取代基或為由化學式2B表示之取代基，且化學式1D中之Ar1為由化學式3(1)至化學式3(25)之其中之一表示之取代基：
  11. 如申請專利範圍第1項所述之胺系化合物，其中由化學式1表示之該胺系化合物包含由化學式1A至化學式1D的其中之一表示之化合物：
  12. 如申請專利範圍第11項所述之胺系化合物，其中由化學式1表示之該胺系化合物包含由化學式1A、化學式1B或化學式1C表示之化合物，其中為一第一二芳胺基，而與為一第二二芳胺基之相同。
  13. 如申請專利範圍第11項所述之胺系化合物，其中 由化學式1表示之該胺系化合物包含由化學式1A、化學式1B或化學式1C表示之化合物，其中為一第一二芳胺基，而與為一第二二芳胺基之不同。
  14. 如申請專利範圍第1項所述之胺系化合物，其中由化學式1表示之該胺系化合物包含由化合物1至化合物222之其中之一表示之化合物：
  15. 一種有機發光二極體，其包含：一第一電極；面對該第一電極之一第二電極；及於該第一電極與該第二電極間之一有機層，其中該有機層包含如申請專利範圍第1項所述之胺系化合物。
  16. 如申請專利範圍第15項所述之有機發光二極體，其中該有機層包含選自一電洞注入層、一電洞傳輸層、兼具電洞注入及電洞傳輸能力之一功能層、一緩衝層、一電子阻擋層、一發光層、一電洞阻擋層、一電子傳輸層、一電子注入層以及兼具電子傳輸及電子注入能力之一功能層中的至少之一。
  17. 如申請專利範圍第16項所述之有機發光二極體，其中該有機層包含該發光層，且該發光層包含如申請專利範圍第1項所述之胺系化合物。
  18. 如申請專利範圍第17項所述之有機發光二極體，其中包含於該發光層中之該胺系化合物用作為一摻質，且該發光層更包含一基質。
  19. 如申請專利範圍第18項所述之有機發光二極體，其中該基質包含選自由化學式400表示之蔥系化合物與由化學式401表示之蔥系化合物中的至少之一： 其中於化學式400與化學式401中：Ar111及Ar112各獨立地為經取代或未經取代之C6-C60伸芳基；Ar113至Ar116與Ar122至Ar125各獨立地為經取代或未經取 代之C1-C10烷基或經取代或未經取代之C6-C60芳基；Ar126與Ar127各獨立地為C1-C10烷基；而g、h、i、j、k與l各獨立地為0至4之整數。
  20. 一種有機發光設備，其包含一基板，包含一第一次像素、一第二次像素及一第三次像素；一第一電極，位於各該第一次像素、該第二次像素及該第三次像素中；一第二電極，面對該第一電極，該第二電極為被該第一次像素、該第二次像素及該第三次像素共用之一共用電極；一第一發光層，位於該第一次像素之該第一電極與該第二電極間，該第一發光層係建構以發出一第一顏色光；一第二發光層，位於該第二次像素之該第一電極與該第二電極間，該第二發光層係建構以發出一第二顏色光；以及一第三發光層，位於該第三次像素之該第一電極與該第二電極間，該第三發光層係建構以發出一第三顏色光，其中：該第一發光層包含如申請專利範圍第1項所述之胺系化合物，該第一電極為透明電極或半透明電極，且該第二電極為反射電極；或該第一電極為反射電極，而該第二電極為透明電極或半透明電極，以及 包含該第一顏色光、該第二顏色光及該第三顏色光之一混合光為一白光，且該第一顏色光為一藍光。
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