CN103304428B - 胺类化合物、包含胺类化合物的有机发光元件以及有机发光装置 - Google Patents

胺类化合物、包含胺类化合物的有机发光元件以及有机发光装置 Download PDF

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Abstract

公开了胺类化合物、包含该化合物的有机发光元件以及包含该化合物的有机发光装置。

Description

胺类化合物、包含胺类化合物的有机发光元件以及有机发光 装置
技术领域
本发明涉及有机发光元件用化合物、有机发光元件以及有机发光装置。
背景技术
作为自发光型元件,有机发光二极管(organic light emitting diode)不仅视角宽、对比度优异,而且响应时间短,并且还具有亮度、驱动电压以及响应速度特性优异以及可实现彩色显示等优点。
通常的有机发光元件可具有如下所述的结构:在基板上部形成阳极,在该阳极上部依次形成空穴传输层、发光层、电子传输层以及阴极。其中,空穴传输层、发光层以及电子传输层是由有机化合物形成的有机薄膜。
具有上述结构的有机发光元件的驱动原理如下。
从阳极注入的空穴经过空穴传输层向发光层移动,从阴极注入的电子经过电子传输层向发光层移动。如空穴和电子等载流子在发光层区域复合,从而生成激子(exiton)。当该激子从激发态变为基态时,生成光。
发明内容
提供具有新结构的胺类化合物、包含该化合物的有机发光元件及包含该化合物的有机发光装置。
根据一方面,提供以下述化学式1表示的胺类化合物。
在所述化学式1中,
核A为取代或者未取代的芘、取代或者未取代的或者取代或者未取代的二苯基-苯并荧蒽;
n为0或者1;
Ar1至Ar4分别为取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C2-C60杂芳基、以下述化学式2A表示的取代基或者以下述化学式2B表示的取代基(其中,在所述化学式2A中,T1为O、S、N(R11)、C(R12)(R13)或者Si(R14)(R15);在所述化学式2A和2B中,a为0至3的整数,b、c以及d分别为0至4的整数,*为化学式1中与N的结合位点);
i)所述n为0时Ar1至Ar2中的至少一个,或者ii)所述n为1时所述Ar1至Ar4中的至少一个为以下述化学式2A表示的取代基或者以下述化学式2B表示的取代基;
所述取代的芘、所述取代的所述取代的二苯基-苯并荧蒽、所述取代的C6-C60芳基以及所述取代的C2-C60杂芳基的至少一个取代基、所述R1至R4以及R11至R15分别为下述基团之一:重氢;-F;-Cl;-Br;-I;-CN;羟基;-NO2;氨基;脒基;肼基;腙基;羧基或其盐;磺酸基或其盐;磷酸或其盐;C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C2-C60烯基以及C2-C60炔基;被重氢、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、羟基、-NO2、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基或其盐以及磷酸或其盐中的至少一个取代的C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C2-C60烯基以及C2-C60炔基;C3-C60环烷基、C3-C60环烯基、C6-C60芳基、C2-C60杂芳基、C6-C60芳烷基、C6-C60芳氧基以及C6-C60芳硫基;被重氢、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、羟基、-NO2、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸或其盐、C1-C60烷基、被至少一个-F取代的C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C6-C60芳基以及C2-C60杂芳基中的至少一个取代的C3-C60环烷基、C3-C60环烯基、C6-C60芳基、C2-C60杂芳基、C6-C60芳烷基、C6-C60芳氧基以及C6-C60芳硫基;
*以及*’为与所述核A的结合位点。
根据另一方面,提供如下所述的有机发光元件,包括:第一电极;与所述第一电极相对的第二电极;以及设置在所述第一电极与所述第二电极之间的有机层;其中,所述有机层包含至少一种所述胺类化合物。
根据再一方面,提供如下所述的有机发光装置,包括:具有第一子像素、第二子像素以及第三子像素的基板;在所述基板的每个第一子像素、第二子像素以及第三子像素中分别形成的多个第一电极;与所述第一电极相对且一并形成在所述第一子像素、第二子像素以及第三子像素中的、作为公共电极的第二电极;形成在所述第一子像素的第一电极和第二电极之间且射出第一颜色光的第一发光层;形成在所述第二子像素的第一电极和第二电极之间且射出第二颜色光的第二发光层;以及形成在所述第三子像素的第一电极和第二电极之间且射出第三颜色光的第三发光层;所述第一发光层包含至少一种所述胺类化合物,所述第一电极为透射型电极或者半透射型电极,所述第二电极为反射型电极。
包含所述胺类化合物的有机发光元件及有机发光装置可具有低驱动电压、高电流密度以及优异的色纯度。
附图说明
图1是根据一实例的有机发光元件结构的简要示意图。
具体实施方式
所述胺类化合物表示为下述化学式1,
<化学式1>
在所述化学式1中,核A为取代或未取代的芘、取代或未取代的或者取代或未取代的二苯基-苯并荧蒽。
在所述化学式1中,n为0或1。即,当n为0时,所述化学式1的胺类化合物仅具有(下面,称为“第一二芳基氨基”)以作氨基;当n为1时,除了所述二芳基氨基以外,所述化学式1的胺类化合物还包含(下面,称为“第二二芳基氨基”)以作氨基。
在所述化学式1中,Ar1至Ar4分别为:取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C2-C60杂芳基、以下述化学式2A表示的取代基或以下述化学式2B表示的取代基,
其中i)当所述n为0时,Ar1至Ar2中的至少一个,或者ii)当所述n为1时,所述Ar1至Ar4中的至少一个为以下述式2A表示的取代基或者以下述化学式2B表示的取代基。
在所述化学式2A中,T1为O、S、N(R11)、C(R12)(R13)或Si(R14)(R15);所述化学式2A和2B中的a为0至3的整数,b、c以及d分别为0至4的整数,*为在化学式1中与N的结合位点。
在所述化学式1中,所述取代的芘、所述取代的所述取代的二苯基-苯并荧蒽(参考以上化学式1中的核A)、所述取代的C6-C60芳基以及所述取代的C2-C60杂芳基(参考以上化学式1中的Ar1至Ar4)中的至少一个取代基、所述R1至R4(参考以上化学式2A和2B)以及所述R11至R15(参考以上化学式2A的T1)分别可为以为下述基团之一:重氢;-F;-Cl;-Br;-I;-CN;羟基;-NO2;氨基;脒基;肼基;腙基;羧基或其盐;磺酸基或其盐;磷酸或其盐;C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C2-C60烯基和C2-C60炔基;被重氢、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、羟基、-NO2、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基或其盐和磷酸或其盐中的至少一个取代的C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C2-C60烯基和C2-C60炔基;C3-C60环烷基、C3-C60环烯基、C6-C60芳基、C2-C60杂芳基、C6-C60芳烷基、C6-C60芳氧基和C6-C60芳硫基;被重氢、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、羟基、-NO2、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸或其盐、C1-C60烷基、被至少一个-F取代的C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C6-C60芳基和C2-C60杂芳基中的至少一个取代的C3-C60环烷基、C3-C60环烯基、C6-C60芳基、C2-C60杂芳基、C6-C60芳烷基、C6-C60芳氧基和C6-C60芳硫基。
在所述化学式1中,*和*’为与所述核A的结合位点。
在所述化学式2A中,T1可以为O、S、N(R11)或者C(R12)(R13)。其中,所述R11为下述基团之一:C6-C20芳基;以及被重氢、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、羟基、-NO2、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸或其盐、C1-C20烷基、被至少一个-F取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基中的至少一个取代的C6-C20芳基。所述R12和R13分别为下述基团之一:C1-C20烷基;被重氢、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、羟基、-NO2、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基或其盐和磷酸或其盐中的至少一个取代的C1-C20烷基;C6-C20芳基;以及被重氢、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、羟基、-NO2、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸或其盐、C1-C20烷基、被至少一个-F取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基中的至少一个取代的C6-C20芳基。
例如,在所述化学式2A中,T1可以为O、S、N(R11)或C(R12)(R13)。其中,所述R11为下述基团之一:苯基、萘基和蒽基;以及被重氢、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、羟基、-NO2、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸或其盐、甲基、乙基、丙基、丁基和戊基中的至少一个取代的苯基、萘基和蒽基。所述R12和R13分别为下述基团之一:甲基、乙基、丙基、丁基和戊基;被重氢、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、羟基、-NO2、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基或其盐和磷酸或其盐中的至少一个取代的甲基、乙基、丙基、丁基和戊基;苯基、萘基和蒽基;以及被重氢、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、羟基、-NO2、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸或其盐、甲基、乙基、丙基、丁基和戊基中的至少一个取代的苯基、萘基和蒽基。
此外,在所述化学式2A中,R1和R2分别为下述基团之一:重氢;-F;-Cl;-Br;-I;-CN;羟基;-NO2;氨基;脒基;肼基;腙基;羧基或其盐;磺酸基或其盐;磷酸或其盐;C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;以及被重氢、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、羟基、-NO2、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基或其盐和磷酸或其盐中的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;其中,a和b可分别为0、1或2。
例如,在所述化学式2A中,R1和R2分别为下述基团之一:重氢;-F;-Cl;-Br;-I;-CN;羟基;-NO2;氨基;脒基;肼基;腙基;羧基或其盐;磺酸基或其盐;磷酸或其盐;甲基、乙基、丙基、丁基和戊基;以及被重氢、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、羟基、-NO2、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基或其盐和磷酸或其盐中的至少一个取代的甲基、乙基、丙基、丁基和戊基;其中,a和b可分别为、0或1,然而并不限于此。
在所述化学式2B中,R1至R4分别为下述基团之一:重氢;-F;-Cl;-Br;-I;-CN;羟基;-NO2;氨基;脒基;肼基;腙基;羧基或其盐;磺酸基或其盐;磷酸或其盐;C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;以及被重氢、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、羟基、-NO2、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基或其盐和磷酸或其盐中的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;其中,a至d可分别为0、1或2。
例如,在所述化学式2B中,R1至R4分别为下述基团之一:重氢;-F;-Cl;-Br;-I;-CN;羟基;-NO2;氨基;脒基;肼基;腙基;羧基或其盐;磺酸基或其盐;磷酸或其盐;甲基、乙基、丙基、丁基和戊基;以及被重氢、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、羟基、-NO2、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基或其盐和磷酸或其盐中的至少一个取代的甲基、乙基、丙基、丁基和戊基;其中,a至d可分别为0或1。
在所述化学式1中,Ar1至Ar4分别为:取代或未取代的苯基、取代或未取代的并环戊二烯基、取代或未取代的亚茚基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的甘菊环基、取代或未取代的庚搭烯基、取代或未取代的引达省基、取代或未取代的苊基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的非那烯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代短的基、取代或未取代的并四苯基、取代或未取代的苉基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的戊苯基、取代或未取代的并六苯基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的咪唑啉基、取代或未取代的咪唑并吡啶基、取代或未取代的咪唑并嘧啶基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的嘌呤、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的酞嗪基、取代或未取代的中氮茚基)、取代或未取代的1,5-二氮杂萘基、取代或未取代的喹唑啉、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的噌啉基、取代或未取代的吲唑基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的亚吩嗪基、取代或未取代的菲啶基、取代或未取代的吡喃基、取代或未取代的色烯基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯硫基、取代或未取代的苯并苯硫基、取代或未取代的异噻唑基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的异噁唑基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的噁二唑基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的四唑基、取代或未取代的菲咯啉基、以所述化学式2A表示的取代基或者以所述化学式2B表示的取代基,i)当所述n为0时Ar1至Ar2中的至少一个,或者ii)当所述n为1时所述Ar1至Ar4中的至少一个可以是表示为所述化学式2A的取代基。
例如,在所述化学式1中,Ar1至Ar4分别为:取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的●基(chrysenyl)、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并苯硫基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的三嗪基、以所述化学式2A表示的取代基或者以所述化学式2B表示的取代基,其中,i)当所述n为0时Ar1至Ar2中的至少一个,或者ii)当所述n为1时所述Ar1至Ar4中的至少一个可以为以所述化学式2A表示的取代基或以所述化学式2B表示的取代基。
另外,例如,在所述化学式1中,Ar1至Ar4分别为:被至少一个F取代的C1-C20烷基、-F、-CN和-NO2中的至少一个取代的C6-C60芳基(例如,被至少一个-F取代的C1-C20烷基、-F、-CN和-NO2中的至少一个取代的苯基、萘基、菲基等)、未取代的C2-C60杂芳基(例如,吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、三嗪基等)、被至少一个-F取代的C1-C20烷基、-F、-CN和-NO2中的至少一个取代的C2-C60杂芳基、所述化学式2A表示的取代基或者所述化学式2B表示的取代基,其中,i)当所述n为0时Ar1至Ar2中的至少一个,或者ii)当所述n为1时所述Ar1至Ar4中的至少一个可以为所述化学式2A表示的取代基或者所述化学式2B表示的取代基。
例如,在所述化学式1中,Ar1至Ar4分别为下述化学式3(1)表示的取代基至化学式3(25)表示的取代基、所述化学式2A表示的取代基或所述化学式2B表示的取代基,其中,i)当所述n为0时Ar1至Ar2中的至少一个,或者ii)当所述n为1时所述Ar1至Ar4中的至少一个可以为所述化学式2A表示的取代基或者所述化学式2B表示的取代基,
在所述化学式3(1)至3(25)中,
T11为O、S、N(R31)或者C(R32)(R33),其中,所述R31的定义参考对所述R11所进行的定义,所述R32和R33的定义参考对所述R12和R13分别进行的定义;
R21和R22分别为下述基团之一:重氢;-F;-Cl;-Br;-I;-CN;羟基;-NO2;氨基;脒基;肼基;腙基;羧基或其盐;磺酸基或其盐;磷酸或其盐;C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;被重氢、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、羟基、-NO2、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基或其盐和磷酸或其盐中的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;C6-C20芳基和C2-C20杂芳基;被重氢、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、羟基、-NO2、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸或其盐、C1-C20烷基、被至少一个-F取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基中的至少一个取代的C2-C60芳基和C2-C20杂芳基;
aa为0至5的整数(例如,0至3的整数);
ab为0至6的整数(例如,0至3的整数);
ac为0至3的整数;
ad为0至4的整数(例如,0至3的整数);
ae为0至2的整数;
*为在化学式1中与N的结合位点。
例如,所述化学式3(1)至3(25)中R21和R22可分别为下述基团之一:重氢;-F;-Cl;-Br;-I;-CN;羟基;-NO2;氨基;脒基;肼基;腙基;羧基或其盐;磺酸基或其盐;磷酸或其盐;甲基、乙基、丙基、丁基和戊基;被重氢、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、羟基、-NO2、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基或其盐和磷酸或其盐中的至少一个取代的甲基、乙基、丙基、丁基、戊基;苯基、萘基和蒽基;以及被重氢、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、羟基、-NO2、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸或其盐、甲基、乙基、丙基、丁基和戊基中的至少一个取代的苯基、萘基和蒽基,然而并不限于此。
例如,在所述化学式3(1)至3(25)中,所述R21和R22可分别为下述基团之一:-F;-CN;-NO2;被-F、-CN和-NO2中的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉和喹喔啉基;以及被-F、-CN和-NO2中的至少一个取代的苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉和喹喔啉基,然而并不限于此。
所述化学式1的胺类化合物可表示为下述化学式1A至化学式1D之一,
在所述化学式1A至1D中,关于Ar1至Ar4的定义请参考上述的定义。
例如,所述胺类化合物表示为化学式1A至化学式1C中之一,其中,所述化学式1A至化学式1C中的Ar1和Ar3可以相同,并且Ar2和Ar4可以相同。
例如,所述胺类化合物表示为化学式1A至化学式1C中之一,其中,所述化学式1A至化学式1C中的Ar1和Ar3可以相同,并且Ar2和Ar4可以不同。
例如,所述胺类化合物表示为化学式1A至化学式1C中之一,其中,所述化学式1A至化学式1C中的Ar1至Ar4可以各不相同。
例如,所述胺类化合物表示为所述化学式1A、化学式1B或化学式1C,其中,所述化学式中的第一二芳基氨基和第二二芳基氨基可以相同(例如,参考下述化合物1至化合物17、化合物28至化合物43以及化合物45等)。
或者,所述胺类化合物表示为所述化学式1A、化学式1B或化学式1C表示,其中,所述化学式中的第一二芳基氨基和第二二芳基氨基可以不同。(例如,参考下述化合物18至化合物27、化合物44以及化合物46至化合物48等)。
根据一实例,表示为所述化学式1的胺类化合物可以是如下所述的化合物之一:表示为所述化学式1A、化学式1B或化学式1C,并且所述化学式1A至化学式1C中的Ar1和Ar3可分别为表示为所述化学式2A的取代基或者表示为所述化学式2B的取代基,并且所述化学式1A至化学式1C中的Ar2和Ar4可分别为所述化学式3(1)表示的取代基至化学式3(25)表示的取代基之一。其中,所述Ar1和Ar3相同,并且所述Ar2和Ar4相同;或者所述Ar1和Ar3不同,所述Ar2和Ar4相同;或者所述Ar1和Ar3相同,所述Ar2和Ar4不同;或者所述Ar1至Ar4各不相同。
根据另一实例,表示为所述化学式1的胺类化合物可以是如下所述的化合物之一:表示为所述化学式1A、化学式1B或化学式1C,并且所述化学式1A至1C中的Ar3为表示为所述化学式2A的取代基或者表示为所述化学式2B的取代基,并且在所述化学式1A至1C的中Ar1、Ar2和Ar4可分别为所述化学式3(1)表示的取代基至化学式3(25)表示的取代基之一。其中,所述Ar2和Ar4可以相同或者不同。
根据再一实例,表示为所述化学式1的胺类化合物可以是如下所述的化合物之一:表示为所述化学式1D,并且在所述化学式1D中Ar3为表示为所述化学式2A的取代基或者表示为所述化学式2B的取代基,并且在所述化学式1D中Ar1为所述化学式3(1)表示的取代基至化学式3(25)表示的取代基之一。
以所述化学式1表示的胺类化合物可以表示为下述化学式1A(1)、化学式1A(2)、化学式1A(3)、化学式1A(4)、化学式1A(5)、化学式1B(1)、化学式1B(2)、化学式1B(3)、化学式1C(1)、化学式1C(2)或者化学式1D(1),然而并不限于此,
在所述化学式1A(1)、化学式1A(2)、化学式1A(3)、化学式1A(4)、化学式1A(5)、化学式1B(1)、化学式1B(2)、化学式1B(3)、化学式1C(1)、化学式1C(2)以及化学式1D(1)中,
T21至T23分别为N或者C(R44);
T25和T26分别为O或者S;
R41至R44可分别为下述基团之一:重氢;-F;-Cl;-Br;-I;-CN;羟基;-NO2;氨基;脒基;肼基;腙基;羧基或其盐;磺酸基或其盐;磷酸或其盐;C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;被重氢、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、羟基、-NO2、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基或其盐和磷酸或其盐中的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;C6-C20芳基和C2-C20杂芳基;被重氢、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、羟基、-NO2、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸或其盐、C1-C20烷基、以至少一个-F取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基中的至少一个取代的C2-C60芳基和C2-C20杂芳基;
p、q和r分别为0至4的整数;
s和t分别为0至7的整数;
Ar1和Ar3可分别为表示为所述化学式2A表示的取代基或者表示为所述化学式2B表示的取代基。
关于可以是所述化学式1A(1)、化学式1A(2)、化学式1A(3)、化学式1A(4)、化学式1A(5)、化学式1B(1)、化学式1B(2)、化学式1B(3)、化学式1C(1)、化学式1C(2)和化学式1D(1)中的Ar1和/或Ar3的、表示为所述化学式2A的取代基或者表示为所述化学式2B的取代基的具体定义请参考上述的定义。此外,p个或者s个R41可以相同或者不同,q个或者t个R42可以相同或者不同,并且r个R43可以相同或者不同。
在所述化学式1A(1)、化学式1A(2)、化学式1A(3)、化学式1A(4)、化学式1A(5)、化学式1B(1)、化学式1B(2)、化学式1B(3)、化学式1C(1)、化学式1C(2)和化学式1D(1)中,所述R41至R44可分别为下述基团之一:重氢;-F;-Cl;-Br;-I;-CN;羟基;-NO2;氨基;脒基;肼基;腙基;羧基或其盐;磺酸基或其盐;磷酸或其盐;甲基、乙基、丙基、丁基和戊基;被重氢、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、羟基、-NO2、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基或其盐和磷酸或其盐中的至少一个取代的甲基、乙基、丙基、丁基、戊基;苯基、萘基和蒽基;以及被重氢、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、羟基、-NO2、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸或其盐、甲基、乙基、丙基、丁基和戊基中的至少一个取代的苯基、萘基和蒽基。
根据一实例,所述胺类化合物表示为所述化学式1A(1)、化学式1A(4)、化学式1B(1)、化学式1B(2)、化学式1C(1)、化学式1C(2)或者化学式1D(1),其中,所述化学式1A(1)、化学式1A(4)、化学式1B(1)、化学式1B(2)、化学式1C(1)、化学式1C(2)和1D(1)中的T21为C(R44),R44可以为被至少一个F取代的C1-C10烷基、-F、-CN或者-NO2
根据另一实例,所述胺类化合物表示为所述化学式1A(1)、化学式1A(4)、化学式1B(1)、化学式1B(2)、化学式1C(1)、化学式1C(2)或者1D(1),其中,所述化学式1A(1)、化学式1A(4)、化学式1B(1)、化学式1B(2)、化学式1C(1)、化学式1C(2)和1D(1)中的T21可以为N。
根据再一实例,所述胺类化合物由所述化学式1A(1)、化学式1A(2)、化学式1A(3)、化学式1A(4)、化学式1A(5)、化学式1B(1)、化学式1B(2)、化学式1B(3)、化学式1C(1)、化学式1C(2)或者1D(1),其中,所述化学式1A(1)、化学式1A(2)、化学式1A(3)、化学式1A(4)、化学式1A(5)、化学式1B(1)、化学式1B(2)、化学式1B(3)、化学式1C(1)、化学式1C(2)和1D(1)中的p个或者s个R41中的至少一个可以为被至少一个F取代的C1-C10烷基、-F、-CN或者-NO2
根据再一实例,所述胺类化合物表示为所述化学式1A(1)、化学式1A(2)、化学式1A(3)、化学式1A(4)、化学式1A(5)、化学式1B(1)、化学式1B(2)、化学式1B(3)、化学式1C(1)或者化学式1C(2),其中,在所述化学式1A(1)、化学式1A(2)、化学式1A(3)、化学式1A(4)、化学式1A(5)、化学式1B(1)、化学式1B(2)、化学式1B(3)、化学式1C(1)或者化学式1C(2)中,第一二芳基氨基和第二二芳基氨基可以相同。
根据再一实例,所述胺类化合物表示为所述化学式1A(1)、化学式1A(2)、化学式1A(3)、化学式1A(4)、化学式1A(5)、化学式1B(1)、化学式1B(2)、化学式1B(3)、化学式1C(1)或者化学式1C(2),其中,在所述化学式1A(1)、化学式1A(2)、化学式1A(3)、化学式1A(4)、化学式1A(5)、化学式1B(1)、化学式1B(2)、化学式1B(3)、化学式1C(1)或者化学式1C(2)中,第一二芳基氨基和第二二芳基氨基可以不同。
在所述化学式1A(1)、化学式1A(2)、化学式1A(3)、化学式1A(4)、化学式1A(5)、化学式1B(1)、化学式1B(2)、化学式1B(3)、化学式1C(1)、化学式1C(2)以及化学式1D(1)中,Ar1为表示为所述化学式2A表示的取代基或者表示为所述取代基2B表示的取代基,其中,所述化学式2A中的T1为C(R12)(R13)(其中,所述R12和R13分别为下述基团之一:甲基、乙基、丙基、丁基和戊基;被重氢、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、羟基、-NO2、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基或其盐和磷酸或其盐中的至少一个取代的甲基、乙基、丙基、丁基和戊基;苯基、萘基和蒽基;以及被重氢、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、羟基、-NO2、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸或其盐、C1-C20烷基、被至少一个-F取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基中的至少一个取代的苯基、萘基和蒽基);所述化学式2A和化学式2B中R1至R4可分别为下述基团之一:重氢;-F;-Cl;-Br;-I;-CN;羟基;-NO2;氨基;脒基;肼基;腙基;羧基或其盐;磺酸基或其盐;磷酸或其盐;甲基、乙基、丙基、丁基和戊基;以及被重氢、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、羟基、-NO2、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基或其盐和磷酸或其盐中的至少一个取代的甲基、乙基、丙基、丁基和戊基;其中,a和b可分别为0或者1。
表示为所述化学式1的胺类化合物例如可以为下述化合物1至化合物222之一,然而并不限于此,
在所述化学式1中,“由于i)当所述n为0时Ar1至Ar2中的至少一个,或者ii)当所述n为1时所述Ar1至Ar4中的至少一个为表示为所述化学式2A的取代基或者表示为所述化学式2B的取代基”,因此与核A的共力场连接可能会较弱,从而表示为所述化学式1的胺类化合物可射出波长相对短的蓝色光。
进而,在所述化学式1中,Ar1至Ar4分别为被至少一个F取代的C1-C20烷基、-F、-CN和-NO2等吸电子基团(electron withdrawing group)中的至少一个取代的C6-C60芳基、未取代的C2-C60杂芳基、所述化学式2A表示的取代基或者所述化学式2B表示的取代基,其中,i)当所述n为0时Ar1至Ar2中的至少一个,或者ii)当所述n为1时所述Ar1至Ar4中的至少一个为以所述化学式2A表示的取代基或者以所述化学式2B表示的取代基,此时以所述化学式1表示的胺类化合物可更加有效地射出短波长的蓝色光。
例如,在以所述化学式1表示的胺类化合物的甲苯中,光致发光(photoluminescence,简称为PL)光谱中的最大峰值可以小于或等于465nm。从而,以所述化学式1表示的胺类化合物可以射出具有优异的色纯度的蓝色光。例如,采用以所述化学式1表示的胺类化合物的有机发光元件可以提供具有y坐标小于或等于0.1(例如,小于或等于0.09)的色纯度的蓝色光,并且可以射出接近于NTSC或者sRGB标准的蓝色光。
由此,采用以所述化学式1表示的胺类化合物的有机发光元件可提供优异的电特性(低驱动电压、高电流密度、长寿命等)以及优异的色纯度。
具有所述化学式1的胺类化合物可通过采用公知的有机合成方法合成。所属技术领域的技术人员可参考将在后面叙述的实施例而容易了解所述胺类化合物的合成方法。
所述化学式1的胺类化合物中的至少一种可用于有机发光元件的一对电极之间。例如,所述胺类化合物中的至少一种可用于发光层。
从而提供包含第一电极、与所述第一电极相对的第二电极以及设置在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层的有机发光元件,其中,所述有机层包含以如上所述的化学式1表示的至少一种胺类化合物。
在本说明书中,“(有机层)包含至少一种胺类化合物”可解释为,“(有机层)可包含属于所述化学式1的范畴的一种胺类化合物或者可包含属于所述化学式1的范畴的互不相同的两种以上胺类化合物”。
例如,作为所述胺类化合物,所述有机层可以仅包含所述化合物1。此时,所述化合物1可存在于所述有机发光元件的发光层。或者,作为所述胺类化合物,所述有机层可包含所述化合物2和化合物3。此时,所述化合物2和化合物3可以存在于相同的层(例如,所述化合物2和化合物3可以均存在于发光层),或者可以存在于不同的层(例如,所述化合物2存在于发光层,所述化合物3存在于空穴传输层)。
所述有机层可包括下述层中的至少一个:空穴注入层、空穴传输层、同时具有空穴注入功能和空穴传输功能的功能层(下面称为“H-功能层(H-functional layer)”)、缓冲层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层以及同时具有电子传输功能和电子注入功能的功能层(下面称为“E-功能层(E-functional layer)”)。
在本说明书中,“有机层”是用于指有机发光元件中设置在第一电极和第二电极之间的单一和/或多个层的术语。
所述有机层包括发光层,所述发光层可含有所述胺类化合物中的至少一种。
包含于所述发光层的胺类化合物可起到掺杂物的功能。例如,所述胺类化合物可起到荧光掺杂物的功能。包含所述胺类化合物的发光层可射出蓝色光。此时,所述发光层还可以包括主体。
作为所述主体,所述主体可包含以下述化学式400表示的蒽类化合物以及以下述化学式401表示的蒽类化合物中的至少一种。
在所述化学式400中,Ar111和Ar112分别为取代或未取代的C5-C60亚芳基;所述Ar113至Ar116分别为取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C5-C60芳基;其中,g、h、i和j可分别为0至4的整数。
例如,在所述化学式400中,Ar111以及Ar112可以为下述基团之一:亚苯基、亚萘基、亚菲基或者亚芘基;或者被苯基、萘基和蒽基中的至少一种取代的亚苯基、亚萘基、亚菲基、芴基和亚芘基,然而并不限于此。
在所述化学式400中,g、h、i和j可分别为0、1或者2。
在所述化学式400中,Ar113至Ar116可分别为下述基团之一:被苯基、萘基和蒽基中的至少一种取代的C1-C10烷基;苯基;萘基;蒽基;芘基;菲基;芴基;被重氢、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基和芴基中的至少一种取代的苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基和芴基;以及然而并不限于此。
例如,以所述化学式400表示的蒽类化合物可以为下述化合物之一,然而并不限于此,
关于所述化学式401中Ar122至Ar125的详细定义请参考对所述化学式400的Ar113所进行的定义。
在所述化学式401中,Ar126和Ar127可分别为C1-C10烷基(例如甲基、乙基或者丙基)。
在所述化学式401中,k和1可分别为0至4的整数。例如,所述k和1可以为0、1或者2。
例如,以所述化学式401表示的蒽类化合物可以为下述化合物之一,然而并不限于此,
采用以所述化学式1表示的胺类化合物的有机发光元件可射出符合sRGB标准的蓝色光,所述有机发光元件可用于大型全色显示器(full color display)(例如,OLED TV等)。
图1是根据本发明一实例的有机发光元件10的简要示意图。下面,参考图1说明根据本发明一实例的有机发光元件的结构和制造方法。
作为所述基板11,可使用通常用于有机发光元件的基板,如可以使用机械强度、热稳定性、透明性、表面平坦性、操作便利性以及防水性优异的玻璃基板或者透明塑料基板。
可通过沉积法或者溅射法等,向基板上部提供第一电极物质,从而形成所述第一电极13。当所述第一电极13为阳极时,第一电极物质可选自功函数高的物质,以使得空穴的注入较为容易。所述第一电极13可以为反射型电极、半透射型电极或者透射型电极。例如,当所述有机发光元件应用于大型显示器时,所述第一电极13可以为半透射型电极或者透射型电极。第一电极物质可使用透明且传导性优异的氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等。或者,若采用镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等,则还可以将所述第一电极13形成为反射型电极。
所述第一电极13可具有单层结构或者两层以上的多层结构。例如,所述第一电极13可具有ITO/Ag/ITO三层结构,然而并不限于此。
在所述第一电极13上部设置有机层15。
所述有机层15可包括:空穴注入层、空穴传输层、缓冲层、发光层、电子传输层以及电子注入层。
空穴注入层(HIL)可通过采用真空沉积法、旋涂法、铸造法(cast method)、LB法等多种方法形成在所述第一电极13上部。
当通过真空沉积法形成空穴注入层时,该沉积条件根据用作空穴注入层的材料的化合物、目标空穴注入层的结构以及热特性而有所不同,例如可选自沉积温度为约100℃至约500℃、真空度为约10-8torr至约10-3torr、沉积速度为约至约的范围,然而并不限于此。
当通过旋涂法形成空穴注入层时,该涂布条件根据用作空穴注入层的材料的化合物、目标空穴注入层的结构以及热特性而有所不同,但是可以选自约2000rpm至约5000rpm的涂布速度、用于涂布后去除溶剂的热处理温度为约80℃至200℃的温度范围,然而并不限于此
可将公知的空穴注入物质作为空穴注入物质。作为公知的空穴注入物质,例如可使用N,N’-二苯基-N,N’-双-[4-(苯基-m-甲苯基-氨基)-苯基]-联苯-4,4’-二胺(N,N’-diphenyl-N,N’-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4’-diamine,称为DNTPD)、酞菁铜等酞菁化合物、m-MTDATA[4,4’,4”-tris(3-methylphenylphenylamino)triphenylamine]、TDATA、2-TNATA、Pani/DBSA(Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonicacid:聚苯胺/十二基苯磺酸)、PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate):聚(3,4-乙烯基二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐))、Pani/CSA(Polyaniline/Camphor sulfonicacid:聚苯胺/樟脑磺酸)或者PANI/PSS(Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate):聚苯胺)/聚(4-苯乙烯磺酸盐))等,然而并不限于此。
所述空穴注入层的厚度可以为约至约例如,可以为约至约当所述空穴注入层的厚度在如上所述的范围时,在驱动电压没有实质性地上升的情况下可得到满意的空穴注入特性。
然后,可采用真空沉积法、旋涂法、铸造法、LB法等多种方法,在所述空穴注入层上部形成空穴传输层(HTL)。当通过真空沉积法和旋涂法形成空穴传输层时,该沉积条件和涂布条件根据所使用的化合物而有所不同,但是通常可选自与形成空穴注入层时的条件几乎相同的条件范围。
作为空穴传输物质而公知的空穴传输材料例如有N-苯基咔唑、聚乙烯咔唑等咔唑衍生物、N,N’-双(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1-联苯]-4,4’-二胺(TPD)、TCTA(4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯胺(4,4’,4”-tris(N-carbazolyl)triphenylamine))、阿尔法(α)-NPD等,然而并不限于此。
所述空穴传输层的厚度可以为约至约例如,可以为约至约当所述空穴传输层的厚度在如上所述的范围时,在驱动电压没有实质性地上升的情况下可得到满意的空穴传输特性。
所述H-功能层(同时具有空穴传输功能的功能层)可包含如上所述的空穴注入层物质和空穴传输层物质中的至少一种物质,所述H-功能层的厚度可以为约至约例如,可以为约至约当所述H-功能层的厚度在如上所述的范围时,在驱动电压没有实质性地上升的情况下可得到满意的空穴注入和传输特性。
另一方面,所述空穴注入层、空穴传输层以及H-功能层中的至少一个层可包含以下述化学式300表示的化合物以及以下述化学式350表示的化合物中的至少一种,
在所述化学式300和化学式350中,Ar11、Ar12、Ar21以及Ar22分别为取代或者未取代的C5-C60亚芳基。所述Ar11、Ar12、Ar21以及Ar22为取代的C5-C60亚芳基时,取代的C5-C60亚芳基的至少一个取代基可选自:重氢;卤素原子;羟基;氰基;硝基;氨基;脒基;肼基;腙基;羧基或其盐;磺酸基或其盐;磷酸或其盐;C1-C10烷基;C1-C10烷氧基;苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、三亚苯基、芘基、基、咪唑基、咪唑啉基、咪唑并吡啶基、咪唑嘧啶基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、和吲哚基;以及被重氢、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸或其盐、C1-C10烷基和C1-C10烷氧基中的至少一种取代的苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、三亚苯基、芘基、基、咪唑基、咪唑啉基、咪唑并吡啶基、咪唑嘧啶基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、和吲哚基。
所述Ar11、Ar12、Ar21以及Ar22可分别为:取代或者未取代的亚苯基、取代或者未取代的并环戊二烯基、取代或者未取代的亚茚基、取代或者被未取代的亚萘基、取代或者未取代的亚甘菊环基、取代或者未取代的亚庚搭烯基、取代或者未取代的亚引达省基、取代或者未取代的苊基、取代或者未取代的亚芴基、取代或者未取代的亚非那烯基、取代或者未取代的亚菲基、取代或者被未取代的亚蒽基、取代或者未取代的亚荧蒽基、取代或者未取代的三亚苝基、取代或者未取代的亚芘基、取代或者未取代的亚基、取代或者未取代的亚并四苯基、取代或者未取代的亚苉基、取代或者未取代的亚苝基、取代或者未取代的亚并五苯基、或者取代或者未取代的亚并六苯基。
例如,所述Ar11、Ar12、Ar21以及Ar22可分别为取代或者未取代的亚苯基、取代或者未取代的亚萘基、取代或者未取代的亚芴基、或者取代或者未取代的亚菲基,然而并不限于。
在所述化学式300中所述e和f可分别为0至5的整数,或者,可以为0、1或者2。例如所述e可以为1、f可以为0,然而并不限于此。
在所述化学式300和350中,R51至R58、R61至R69以及R71和R72可分别为:氢、重氢、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸或其盐、取代或者未取代的C1-C60烷基、取代或者未取代的C2-C60烯基、取代或者未取代的C2-C60炔基、取代或者未取代的C1-C60烷氧基、取代或者未取代的C3-C60环烷基、取代或者未取代的C5-C60芳基、取代或者未取代的C5-C60芳氧基、或者取代或者未取代的C5-C60芳硫基。例如,所述R51至R58、R61至R69以及R71和R72可分别为下述基团之一:氢;重氢;卤素原子;羟基;氰基;硝基;氨基;脒基;肼基;腙基;羧基或其盐;磺酸基或其盐;磷酸或其盐;C1-C10烷基(例如,甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基等);C1-C10烷氧基(例如,甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基等);被重氢、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基或其盐和磷酸或其盐中的至少一种取代的C1-C10烷基和C1-C10烷氧基;苯基;萘基;蒽基;芴基;芘基;用重氢、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸或其盐、C1-C10烷基和C1-C10烷氧基中的至少一种取代的苯基、萘基、蒽基、芴基和芘基,然而并不限于此。
在所述化学式300中,R59可以为下述基团之一:苯基;萘基;蒽基;联苯基;吡啶基;以及被重氢、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸或其盐、取代或者未取代的C1-C20烷基、和取代或者未取代的C1-C20烷氧基中的至少一种取代的苯基、萘基、蒽基、联苯基和吡啶基。
根据一实例,以所述化学式300表示的化合物可以表示为下述化学式300A,然而并不限于此,
关于所述化学式300A中R51、R60、R61以及R59详细定义请参考上面的定义。
例如,所述空穴注入层、空穴传输层以及H-功能层中的至少一个层可包含下述化合物301至化合物320中的至少一个,然而并不限于此,
所述空穴注入层、空穴传输层以及H-功能层中的至少一个除了包含如上所述的公知的空穴注入物质、公知的空穴传输物质和/或同时具有空穴注入功能和空穴传输功能的物质以外,还可以包含电荷-生成物质,以提高膜的导电性等。
所述电荷-生成物质例如可以为p-掺杂物。所述p-掺杂物可以为醌衍生物、金属氧化物和含氰基-化合物之一,然而并不限于此。例如,作为所述p-掺杂物的非限制性实例有:如四氰代二甲基苯醌(TCNQ)和2,3,5,6-四氟-四氰-1,4-二甲基苯醌(F4-CTNQ)等醌衍生物;如钨氧化物和钼氧化物等金属氧化物;以及如下述化合物200等含氰基-化合物,然而并不限于此。
当所述空穴注入层、所述空穴传输层或者所述H-功能层还包含所述电荷-生成物质时,所述电荷-生成物质还可以发生多种变形,如均匀(homogeneous)地分散在空穴注入层、所述空穴传输层或者所述H-功能层,或者可以不均匀地分布在空穴注入层、所述空穴传输层或者所述H-功能层等。
可以在所述空穴注入层、空穴传输层以及H-功能层中的至少一个与所述发光层之间设置缓冲层。所述缓冲层可起到如下的作用:补偿因从发光层射出的光的波长而引发的光学共振距离,从而提高效率。所述缓冲层可包含公知的空穴注入材料、空穴传输材料。或者,所述缓冲层可包含与形成在缓冲层下部的所述空穴注入层、空穴传输层以及H-功能层所含有的物质之一相同的物质。
接下来,可采用真空沉积法、旋涂法、铸造法、LB法等方法,在空穴传输层、H-功能层或者缓冲层上部形成发光层(EML)。通过真空沉积法和旋涂法形成发光层时,该沉积条件根据所使用的化合物而有所不同,但是通常可选自与形成空穴注入层时的条件几乎相同的条件范围。
所述发光层可包含至少一种所述胺类化合物。
包含于所述发光层的所述胺类化合物可起到掺杂物(例如,蓝色荧光掺杂物)的功能。此时,所述发光层除了包含所述胺类化合物以外,还可以包含主体。
作为所述主体,可使用Alq3、CBP(4,4’-N,N’-二咔唑-联苯)、PVK(聚(n-乙烯咔唑))、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、TCTA、TPBI(1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(1,3,5-tris(N-phenylbenzimidazole-2-y1)benzene))、TBADN(3-叔-丁基-9,10-二(石脑油-2-基)蒽)、E3、DSA(二聚乙烯亚芳基)、dmCBP(参考下述化学式)、下述化合物501至509等,然而并不限于此。
或者,作为主体,还可以包含:以如上所述的化学式400表示的蒽类化合物和以化学式401表示的蒽类化合物中的至少一种。
所述有机发光元件可以包括:射出蓝色光的蓝色子像素、射出绿色光的绿色子像素以及射出红色光的红色子像素。所述蓝色子像素可以包括射出蓝色光的蓝色发光层,所述蓝色发光层可以包含以如上所述的化学式1表示的胺类化合物。
另外,所述蓝色发光层还可以进一步采用下述化合物作为蓝色掺杂物,然而并不限于此。
例如,所述红色子像素的红色发光层可将下述化合物用作红色掺杂物,然而并不限于此。或者,还可以将在下面叙述的DCM或者DCJTB作为所述红色掺杂物。
或者,所述绿色子像素的绿色发光层可以将下述化合物用作绿色掺杂物,然而并不限于此。或者,可以将下述C545T用作绿色掺杂物。
另外,可包含在所述发光层的掺杂物的其他实例还可以有将在后面叙述的Pt-络合物,然而并不限于此。
另外,可包含在所述发光层的掺杂物的其他实例还可以有将在后面叙述的Os-络合物,然而并不限于此。
当所述发光层包含主体和掺杂物时,以主体的约100重量份为基准,掺杂物的含量通常可选自约0.01至约15重量份范围,然而并不限于此。
所述发光层的厚度可以为约至约例如可以为约至约当所述发光层的厚度在如上所述的范围时,在驱动电压没有实质性地上升的情况下可呈现出优异的发光特性。
接下来,采用真空沉积法或者旋涂法、铸造法等多种方法,在发光层上部形成电子传输层(ETL)。当通过真空沉积法和旋涂法形成电子传输层时,该条件根据所使用的化合物而有所不同,但是通常可选自与形成空穴注入层时的条件几乎相同的条件范围。所述电子传输层材料起到将从电子注入电极注入的电子稳定地传输的功能,其可使用公知的电子传输物质。公知的电子传输物质例如有喹啉衍生物,尤其还可以使用如三-8-喹啉铝(Alq3)、TAZ、BAlq、铍双(并苯喹啉-10-羟连)(beryllium bis(benzoquinolin-10-olate,称为Bebq2)、ADN、化合物201、化合物202等材料,然而并不限于此。
所述电子传输层的厚度可以为约至约例如可以为约至约当所述电子传输层的厚度在如上所述的范围时,在驱动电压没有实质性地上升的情况下可得到满意的电子传输特性。
或者,所述电子传输层除了包含公知的电子传输性有机化合物以外,还可以包含含金属-物质。
所述含金属-化合物可包含Li络合物。作为所述Li络合物的非限制性实例有锂喹啉衍生物(Liq)或者下述化合物203等。
此外,在电子传输层上部还可以层叠电子注入层(EIL),对电子注入层的材料没有特别的限制,其中,所述电子注入层(EIL)是具有简单地从阴极注入电子的功能的物质。
所述电子注入层形成材料可以使用如LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO等作为电子注入层形成材料而被公知的任意物质。所述电子注入层的沉积条件根据所使用的化合物而有所不同,但是通常可选自与形成空穴注入层时的条件几乎相同的条件范围。
所述电子注入层的厚度可以为约至约例如可以为约至约当所述电子注入层的厚度在如上所述的范围时,在驱动电压没有实质性地上升的情况下可得到满意的电子注入特性。
在这种有机层15上部设置第二电极17。所述第二电极可以为电子注入电极(阴极),此时,作为用于形成所述第二电极的金属,可使用功函数低的金属、合金、导电性化合物及其混合物。具体地,可使用锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等来形成薄膜,从而可得到反射型电极、半透射型电极或者透射型电极。另一方面,还可以实施多种变形,例如为了得到正面发光元件,可采用ITO、IZO来形成透射型电极。当所述有机发光元件应用于大型全色显示器时,所述有机发光元件的第二电极(阴极)可以为反射型电极,然而并不限于此。
在上面,虽然通过参考图1对所述有机发光元件进行了说明,然而并不限于此。
此外,在发光层中使用磷光掺杂物时,为了防止三重激子或者空穴向电子传输层扩散的现象,可采用真空沉积法、旋涂法、铸造法、LB法等方法,在所述空穴传输层和发光层之间或者H-功能层和发光层之间形成空穴阻挡层(HBL)。当通过真空沉积法和旋涂法形成空穴阻挡层时,该条件根据所使用的化合物而有所不同,但是通常可选自与形成空穴注入层时的条件几乎相同的条件范围。还可以使用公知的空穴阻挡材料,具体实例有噁二唑衍生物或者三唑衍生物、邻二氮杂菲衍生物等。例如,可以将如下所述的BCP用作空穴阻挡层材料。
所述空穴阻挡层的厚度可以为约至约例如可以为约至约当所述空穴阻挡层的厚度在如上所述的范围时,在驱动电压没有实质性地上升的情况下可得到优异的空穴阻挡特性。
所述有机发光元件可应用于全色显示器装置、灯具(lamp)等。例如,所述有机发光元件可以为全色显示器装置。
由此,可提供一种有机发光装置,其包括:具有第一子像素、第二子像素以及第三子像素的基板;在所述基板的每个第一子像素、第二子像素以及第三子像素中分别形成的多个第一电极;与所述第一电极相对且共同地形成在所述第一子像素、第二子像素以及第三子像素中的、作为公共电极的第二电极;形成在所述第一子像素的第一电极与第二电极之间且射出第一颜色光的第一发光层;形成在所述第二子像素的第一电极与第二电极之间且射出第二颜色光的第二发光层;以及形成在所述第三子像素的第一电极与第二电极之间且射出第三颜色光的第三发光层;所述第一发光层包含至少一种所述胺类化合物,所述第一电极为透射型电极或者半透射型电极,所述第二电极为反射型电极。
在所述有机发光装置中,第一颜色光、第二颜色光以及第三颜色光的混合光可以为白色光。由此所述有机发光装置可以为全色显示器装置。所述第一颜色光可以为蓝色光。并且,所述第二颜色光可以为绿色光,所述第三颜色光可以为红色光。
所述有机发光装置的第一发光层包含以所述化学式1表示的胺类化合物,其可以射出具有接近于NTSC或者sRGB标准的优异的色纯度(例如,y色坐标小于或等于1.0)的第一颜色光(蓝色光)。由此所述有机发光装置能够应用于高清大型TV。
所述有机发光装置可以为背面发光型有机发光装置,其中,所述第一电极为透射型电极或者半透射型电极,所述第二电极为反射型电极。
或者,所述有机发光装置可以为正面发光型有机发光装置,其中,所述第一电极为反射型电极,所述第二电极为透射型电极或者半透射型电极。
所述有机发光装置通过使用以所述化学式1表示的胺类化合物,从而可射出具有接近于sRGB标准的优异的色纯度(例如,y色坐标小于或等于1.0)的蓝色光,因此可以不具有如用于补偿蓝色光的色纯度的复杂共振结构,从而可降低制造成本等。
所述全色显示器可应用于电视(TV)、个人计算机显示器(personal computermonitor)、移动通信终端、MP3播放器、汽车导航等中。
在本说明书中,未取代的C1-C60烷基(或者C1-C60烷基)的具体实例可以有如甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、戊基、异戊基、己基等碳原子数在1至60的直链或者支链烷基,取代的C1-C60烷基是所述未取代的C1-C60烷基中的至少一个氢原子被下述基团之一取代的取代基:重氢;-F;-Cl;-Br;-I;-CN;羟基;硝基;氨基;脒基;肼基;腙基;羧基或其盐;磺酸基或其盐;磷酸或其盐;C1-C60烷基;C1-C60烷氧基;C2-C60烯基;C2-C60炔基;被重氢、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、羟基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基或其盐以及磷酸或其盐中的至少一种取代的C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C2-C60烯基和C2-C60炔基;C3-C60环烷基;C5-C60芳基;C2-C60杂芳基;C5-C60芳烷基;C5-C60芳氧基;以及被重氢、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、羟基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸或其盐、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C5-C60芳基和C2-C60杂芳基中的至少一种取代的C3-C60环烷基、C5-C60芳基、C2-C60杂芳基、C5-C60芳烷基和C5-C60芳氧基。
在本说明书中,未取代的C1-C60烷氧基(或者C1-C60烷氧基)具有-OA(其中,A为如上所述的未取代的C1-C60烷基)化学式,具体实例有甲氧基、乙氧基、异丙基氧基等,所述烷氧基中的至少一个氢原子可被下述取代基所取代,即,用与上述取代的C1-C60烷基所使用的取代基相同的取代基取代。
在本说明书中,未取代的C2-C60烯基(或者C2-C60烯基)是指,在所述未取代的C2-C60烷基的中间或最末端含有至少一个碳原子双键。例如,乙烯基、丙烯基、丁烯基等。所述未取代的C2-C60烯基中的至少一个氢原子可被下述取代基所取代,即,用与上述取代的C1-C60烷基时所使用的取代基相同的取代基取代。
在本说明书中,未取代的C2-C60炔基(或者C2-C60炔基)是指,在如上述所定义的C2-C60烷基的中间或者最末端含有至少一个碳原子三键。例如有乙炔基(ethynyl)、丙炔基(propynyl)等。所述炔基中的至少一个氢原子可被下述取代基所取代,即,用与上述取代的C1-C60烷基时所使用的取代基相同的取代基取代。
在本说明书中,未取代的C5-C60芳基是指包含至少一个芳环、具有碳原子数在5至60个的碳环的芳族体系的一价基团,未取代的C5-C60亚芳基是指包含至少一个芳环的、具有碳原子数在5至60个的碳环的芳香族架构的二价基团。当所述芳基和亚芳基包含两个以上的环时,两个以上的环可互相稠合。所述芳基和亚芳基中的至少一个氢原子可被下述取代基所取代,即,用与上述取代的C1-C60烷基时所使用的取代基相同的取代基取代。
所述取代或者未取代的C5-C60芳基的实例例如有:苯基、C1-C10烷基苯基(例如,乙基苯基)、C1-C10烷基联苯基(例如,乙基联苯基)、卤代苯基(例如,o-、m-以及p-氟代苯基、二氯苯基)、二氰基苯基、三氟甲氧基苯基、o-、m-、以及p-甲苯基、o-、m-以及p-枯烯基、2,4,6-三甲苯基、苯氧基苯基、(α,α-二甲苯)苯基、(N,N’-二甲基)氨基苯基、(N,N’-二苯基)氨基苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、卤萘基(例如,氟代萘基)、C1-C10烷基萘基(例如,甲基萘基)、C1-C10烷氧基萘基(例如,甲氧基萘基)、蒽基、甘菊环基、庚搭烯基、苊基、非那烯基、芴基、蒽二酚基、甲基蒽基、菲基、三亚苯基、芘基、基、乙基-基、苉基、苝基、氯代苝基、戊苯基、五苯基、亚四苯基、六苯基、并六苯基、玉红省基、蔻基、联三萘基、庚芬基、并七苯基、皮蒽基、卵苯基等,可通过参考如上所述的未取代的C5-C60芳基实例和所述取代的C1-C60烷基的取代基,容易得知取代的C5-C60芳基的实例。可通过参考所述取代或者未取代的C5-C60芳基的实例,容易得知所述取代或者未取代的C5-C60亚芳基的实例。
在本说明书中,未取代的C2-C60杂芳基是指具有如下所述体系的一价基团,其中,所述体系包含至少一个芳环,所述芳环包含选自N、O、P或者S的至少一个杂原子,而其他环原子为C。未取代的C2-C60杂亚芳基是指具有如下所述体系的二价基团,其中,所述体系包含至少一个芳环,所述芳族环包含选自N、O、P或者S中的至少一个杂原子,而其他环原子为C。其中,当所述杂芳基以及杂亚芳基包含2个以上的环时,2个以上的环可互相稠合。所述杂芳基以及杂亚芳基中的至少一个氢原子可被下述取代基所取代,即,用与上述取代的C1-C60烷基时所使用的取代基相同的取代基取代。
所述未取代的C2-C60杂芳基的实例有吡唑基、咪唑基、唑基、噻唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、三嗪基、咔唑基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基、咪唑嘧啶基等。可通过参考所述取代或者未取代的C2-C60亚芳基的实例,容易得知所述未取代的C2-C60杂亚芳基的实例。
所述取代或者未取代的C5-C60芳氧基是指-OA2(其中,A2为所述取代或者未取代的C5-C60芳基),所述取代或者未取代的C5-C60芳硫基是指-SA3(其中,A3为所述取代或者未取代的C5-C60芳基)。
下面,以合成例以及实施例为例,进一步具体说明根据本发明一实例的有机发光元件,然而本发明并不限于下述的合成例以及实施例。
合成例1:化合物2的合成
中间体2A的合成
中间体2A
在氮环境下将4-溴-9,9-二甲基-9H-芴(4-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene)(2.9g,10.8mmole)、1-氟苯胺(1-fluoro-aniline)(1.2g,10.8mmole)、乙酸钯(Pd(OAc)2、120mg,0.54mol)、三-叔-丁基膦(P(t-Bu)3)(432mg,2.62.mmol)以及叔丁醇钠(3.0g,33mmol)添加至甲苯200ml中,并使其回流12小时。反应结束之后,使溶剂蒸发以进行去除,然后分别添加二氯甲烷1000ml和水1000ml以进行清洗,然后收集有机层,并通过无水硫酸镁使其干燥。接下来,重结晶并通过硅胶色谱法(silica gel chromatography)予以分离,从而得到了中间体2A(2.4g,75%的收率)。
化合物2的合成
中间体2A 化合物2
在氮气环境下将所述中间体2A(2.1g,7.2mmole)、1,6-二溴芘(1,6-dibromopyrene)(1.3g,3.6mmole)、Pd(OAc)2(40mg,0.18mol)、P(t-Bu)3(108mg,0.54mmol)以及叔丁醇钠(1.0g,10.9mmol)添加至甲苯(100ml)中,并使其回流12小时。反应结束后,使溶剂蒸发以进行去除,然后分别添加二氯甲烷1000ml和水1000ml以进行清洗,然后收集有机层,并通过无水硫酸镁使其干燥。接下来,重结晶并通过硅胶色谱法予以分离,从而得到了化合物2(1.5g,50%的收率)。通过NMR和MS确认所生成的化合物。
H-NMR(CDCl3,300MHz,ppm):7.9(m,2H),7.8-7.7(m,6H),7.6-7.3(m,6H),7.0-6.9(m,10H),6.7-6.6(m,6H),1.7(s,12H).
MS(MALDI-TOF)m/z:804[M]+.
合成例2:化合物3的合成
中间体3A的合成
中间体3B 中间体3A
除了以中间体3B替代1-氟苯胺(1-fluoro-aniline)之外,以与所述合成例1的中间体2A的合成方法相同的方法合成中间体3A。
化合物3的合成
中间体3A 化合物3
除了以中间体3A替代中间体2A之外,以与所述合成例1的化合物2的合成方法相同的方法合成化合物3(1.2g,25%的产率)。通过NMR和MS确认所生成的化合物。
H-NMR(CDCl3,300MHz,ppm):7.9-7.7(m,8H),7.6-7.5(m,18H),7.4-7.3(m,8H),7.1-7.0(m,6H),6.8-6.6(m,6H),1.7(s,12H).
MS(MALDI-TOF)m/z:1108[M]+.
合成例3:化合物11的合成
中间体11A的合成
中间体11B 中间体11A
除了以中间体11B替代1-氟苯胺(1-fluoro-aniline)之外,以与所述合成例1的中间体2A的合成方法相同的方法合成中间体11A。
化合物11的合成
中间体11A 化合物11
除了以中间体11A替代中间体2A之外,以与所述合成例1的化合物2的合成方法相同的方法合成化合物11(5g,51%的产率)。通过NMR和MS确认所生成的化合物。
H-NMR(CDCl3,300MHz,ppm):7.9-7.8(m,12H),7.5-7.2(m,18H),7.0-6.9(m,10H),6.6-6.5(m,6H).
MS(MALDI-TOF)m/z:1048[M]+.
合成例4:化合物18的合成
中间体18B的合成
中间体18B
除了以1-氨基吡啶(1-aminopyridine)替代1-氟苯胺(1-fluoro-aniline)之外,以与所述合成例1的中间体2A的合成方法相同的方法合成中间体18B。
中间体18A的合成
中间体18B 中间体18A
在氮气环境下将所述中间体18B(1.0g,3.6mmole)、1,6-二溴芘(1,6-dibromopyrene)(1.3g,3.6mmole)、Pd(OAc)2(40mg,0.18mol)、P(t-Bu)3(108mg,0.54mmol)以及叔丁醇钠(1.0g,10.9mmol)添加至甲苯(100ml)中,并使其回流12小时。反应结束后,使溶剂蒸发以进行去除,然后分别添加二氯甲烷1000ml和水1000ml以进行清洗,然后收集有机层,并通过无水硫酸镁使其干燥。接下来,重结晶并通过硅胶色谱法予以分离,从而得到了中间体18A(1.0g,50%的收率)。
化合物18的合成
中间体18A 中间体2A 化合物18
除了以中间体2A替代中间体18B、以18A替代1,6-二溴芘(1,6-dibromopyrene)之外,以与所述中间体18A的合成方法相同的方法合成化合物18(1.1g,10%的产率)。通过NMR和MS确认所生成的化合物。
H-NMR(CDCl3,300MHz、ppm):8.1-7.9(m,4H),7.7-7.6(m,8H),7.4-7.3(m,4H),7.0-6.9(m,8H),6.7-6.6(m,6H),1.7(s,12H).
MS(MALDI-TOF)m/z:787[M]+.
合成例5:化合物22的合成
中间体22B的合成
中间体22B
除了以4-溴二苯并[b,d]噻吩(4-bromodibenzo[b,d]thiophene)替代4-溴-9,9-二甲基-9H-芴(4-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene)之外,以与所述合成例1的中间体2A的合成方法相同的方法合成中间体22B。
中间体22A的合成
中间体22B 中间体22A
除了以中间体22B替代中间体18B之外,以与所述合成例4的中间体18A的合成方法相同的方法合成中间体22A。
化合物22的合成
中间体22A 中间体2A 化合物22
除了以中间体2A替代中间体18B、以22A替代1,6-二溴芘(1,6-dibromopyrene)之外,以与所述合成例4的中间体18A的合成方法相同的方法合成化合物22(1.4g,41%的产率)。通过NMR和MS确认所生成的化合物。
H-NMR(CDCl3,300MHz,ppm):8.5(m,1H),8.0-7.9(m,4H),7.7-7.3(m,11H),7.0-6.9(m,9H),6.6-6.5(m,5H),1.7(s,6H).
MS(MALDI-TOF)m/z:794[M]+.
合成例6:化合物25的合成
中间体25B的合成
中间体25B
除了2-氨基苄腈(2-aminobenzonitrile)替代1-氟苯胺(1-fluoro-aniline)之外,以与所述合成例1的中间体2A的合成方法相同的方法合成中间体25B。
中间体25A的合成
中间体25B 中间体25A
除了以中间体25B替代中间体18B之外,以与所述合成例4的中间体18A的合成方法相同的方法合成中间体25A。
化合物25的合成
中间体25A 化合物25
除了以中间体25A替代中间体18B、以2-氟代-N-苯基苯胺(2-fluoro-N-phenylaniline)替代1,6-二溴芘(1,6-dibromopyrene)之外,以与所述合成例4的中间体18A的合成方法相同的方法合成化合物25(1.1g,15%的产率)。通过NMR和MS确认所生成的化合物。
H-NMR(CDCl3,300MHz,ppm):7.9-7.7(m,6H),7.6-7.2(m,8H),7.0-6.9(m,9H),6.6-6.5(m,5H),1.7(s,6H).
MS(MALDI-TOF)m/z:695[M]+.
合成例7:化合物49的合成
中间体49A的合成
中间体49B 中间体49A
除了以中间体49B替代1-氟苯胺(1-fluoro-aniline)之外,以与合成例1的中间体2A的合成方法相同的方法合成中间体49A。
化合物49的合成
中间体49A 化合物49
除了以中间体49A替代中间体2A之外,以与所述合成例1的化合物2的合成方法相同的方法合成化合物49(5g,48%的产率)。通过NMR和MS确认所生成的化合物。
H-NMR(CDCl3,300MHz,ppm):7.9-7.5(m,16H),7.4-7.3(m,6H),7.0-6.9(m,10H),6.8-6.6(m,4H),1.7(s,12H).
MS(MALDI-TOF)m/z:992[M]+.
合成例8:化合物50的合成
中间体50A的合成
中间体50B 中间体50A
除了以中间体50B替代1-氟苯胺(1-fluoro-aniline)之外,以与所述合成例1的中间体2A的合成方法相同的方法合成中间体50A。
化合物50的合成
中间体50A 化合物50
除了以中间体50A替代中间体2A之外,以与所述合成例1的化合物2的合成方法相同的方法合成化合物50(5.2g,45%的产率)。通过NMR和MS确认所生成的化合物。
H-NMR(CDCl3,300MHz,ppm):7.9-7.7(m、8H),7.6-7.5(m,6H),7.4-7.2(m,8H),7.1-7.0(m,6H),6.9-6.6(m,8H),1.7(s,12H).
MS(MALDI-TOF)m/z:992[M]+.
合成例9:化合物51的合成
中间体51A的合成
中间体51B 中间体51A
除了以中间体51B替代1-氟苯胺(1-fluoro-aniline)之外,以与中间体2A的合成方法相同的方法合成中间体51A。
化合物51的合成
中间体51A 化合物51
除了以中间体51A替代中间体2A之外,以与所述合成例1的化合物2的合成方法相同的方法合成化合物51(5.6g,51%的产率)。通过NMR和MS确认所生成的化合物。
H-NMR(CDCl3,300MHz,ppm):7.9-7.7(m,8H),7.6-7.3(m,14H),7.1-7.0(m,6H),6.9-6.6(m,8H),1.7(s,12H).
MS(MALDI-TOF)m/z:992[M]+.
合成例10:化合物53的合成
中间体53A的合成
中间体53B 中间体53A
除了以中间体53B替代1-氟苯胺(1-fluoro-aniline)之外,以与所述合成例1的中间体2A的合成方法相同的方法合成中间体53A。
化合物53的合成
中间体53A 化合物53
除了以中间体53A替代中间体2A之外,以与所述合成例1的化合物2的合成方法相同的方法合成化合物53(3.2g,49%的产率)。通过NMR和MS确认所生成的化合物。
H-NMR(CDCl3,300MHz,ppm):7.9-7.7(m,8H),7.6-7.2(m,16H),7.0-6.9(m,10H),6.6-6.5(m,4H),1.7(s,12H).
MS(MALDI-TOF)m/z:956[M]+.
合成例11:化合物62的合成
中间体62A的合成
中间体62B 中间体62A
除了以中间体62B替代1-氟苯胺(1-fluoro-aniline)之外,以与中间体2A的合成方法相同的方法合成中间体62A。
化合物62的合成
中间体62A 化合物62
除了以中间体62A替代中间体2A之外,以与所述合成例1的化合物2的合成方法相同的方法合成化合物62(3.5g,43%的产率)。
H-NMR(CDCl3,300MHz,ppm):7.9-7.7(m,16H),7.6-7.3(m,8H),7.0-6.9(m,10H),6.6-6.5(m,4H),1.7(s,12H).
MS(MALDI-TOF)m/z:970[M]+.
合成例12:化合物63的合成
中间体63A的合成
中间体63B 中间体63A
除了中间体63B替代1-氟苯胺(1-fluoro-aniline)之外,以与所述合成例1的中间体2A的合成方法相同的方法合成中间体63A。
化合物63的合成
中间体63A 化合物63
除了以中间体63A替代中间体2A之外,以与所述合成例1的化合物2的合成方法相同的方法合成化合物63(1.3g,25%的产率)。通过NMR和MS确认所生成的化合物。
H-NMR(CDCl3,300MHz,ppm):7.9-7.7(m,16H),7.6-7.3(m,8H),7.1-6.8(m,10H),6.6-6.5(m,4H),1.7(s,12H).
MS(MALDI-TOF)m/z:970[M]+.
合成例13:化合物67的合成
中间体67A的合成
中间体67B 中间体67A
除了以中间体67B替代1-氟苯胺(1-fluoro-aniline)之外,以与所述合成例1的中间体2A的合成方法相同的方法合成中间体67A。
化合物67的合成
中间体67A 化合物67
除了以中间体67A替代中间体2A之外,以与所述合成例1的化合物2的合成方法相同的方法合成化合物67(5.3g,52%的产率)。通过NMR和MS确认所生成的化合物。
H-NMR(CDCl3,300MHz,ppm):7.9-7.7(m,8H),7.6-7.5(m,10H),7.4-7.1(m,10H),7.0-6.9(m,6H),6.6-6.5(m,4H),1.7(s,12H).
MS(MALDI-TOF)m/z:956[M]+.
合成例14:化合物69的合成
中间体69A的合成
中间体69B 中间体69A
除了以中间体69B替代1-氟苯胺(1-fluoro-aniline)之外,以与所述合成例1的中间体2A的合成方法相同的方法合成中间体69A。
化合物69的合成
中间体69A 化合物69
除了以中间体69A替代中间体2A之外,以与所述合成例1的化合物2的合成方法相同的方法合成化合物69(6.1g,52%的产率)。通过NMR和MS确认所生成的化合物。
H-NMR(CDCl3,300MHz,ppm):7.9-7.7(m,8H),7.6-7.3(m,16H),7.1-7.0(m,6H),6.9-6.6(m,8H),1.7(s,12H).
MS(MALDI-TOF)m/z:956[M]+.
合成例15:化合物75的合成
中间体75A的合成
中间体75B 中间体75A
除了以中间体75B替代1-氟苯胺(1-fluoro-aniline)之外,以与所述合成例1的中间体2A的合成方法相同的方法合成中间体75A。
化合物75的合成
中间体75A 化合物75
除了以中间体75A替代中间体2A之外,以与所述合成例1的化合物2的合成方法相同的方法合成化合物75(4.8g,42%的产率)。通过NMR和MS确认所生成的化合物。
H-NMR(CDCl3,300MHz,ppm):7.9-7.7(m,8H),7.6-7.3(m,18H),7.0-6.9(m,6H),6.6-6.5(m,6H),1.7(s,12H).
MS(MALDI-TOF)m/z:956[M]+.
合成例16:化合物83的合成
中间体83A的合成
中间体83B 中间体83A
除了以中间体83B替代1-氟苯胺(1-fluoro-aniline)之外,以与所述合成例1的中间体2A的合成方法相同的方法合成中间体83A。
化合物83的合成
中间体83A 化合物83
除了以中间体83A替代中间体2A之外,以与所述合成例1的化合物2的合成方法相同的方法合成化合物83(3.3g,47%的产率)。通过NMR和MS确认所生成的化合物。
H-NMR(CDCl3,300MHz,ppm):7.9-7.7(m,8H),7.6-7.3(m,18H),7.0-6.9(m,10H),6.6-6.5(m,4H),1.7(s,12H).
MS(MALDI-TOF)m/z:920[M]+.
合成例17:化合物93的合成
中间体93A的合成
中间体67B 中间体93A
除了4-溴-9,9’-螺二芴(4-bromo-9,9’-spirobifluorene)替代4-溴-9,9-二甲基-9H-芴(4-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene)、以中间体67B替代1-氟苯胺(1-fluoro-aniline)之外,以与所述合成例1的中间体2A的合成方法相同的方法合成中间体93A。
化合物93的合成
中间体93A 化合物93
除了以中间体93A替代中间体2A之外,以与所述合成例1的化合物2的合成方法相同的方法合成化合物93(3.2g,47%的产率)。通过NMR和MS确认所生成的化合物。
H-NMR(CDCl3,300MHz,ppm):7.9-7.7(m,12H),7.5-7.4(m,10H),7.3-7.1(m,22H),7.0-6.9(m,6H),6.6-6.5(m,4H).
MS(MALDI-TOF)m/z:1200[M]+.
合成例18:化合物95的合成
中间体95A的合成
中间体69B 中间体95A
除了以4-溴-9,9’-螺二芴(4-bromo-9,9’-spirobifluorene)替代4-溴-9,9-二甲基-9H-芴(4-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene)、以中间体69B替代1-氟苯胺(1-fluoro-aniline)之外,以与所述合成例1的中间体2A的合成方法相同的方法合成中间体95A。
化合物95的合成
中间体95A 化合物95
除了以中间体95A替代中间体2A之外,以与所述合成例1的化合物2的合成方法相同的方法合成化合物95(2.1g,44%的产率)。通过NMR和MS确认所生成的化合物。
H-NMR(CDCl3,300MHz,ppm):7.9-7.7(m,12H),7.5-7.2(m,28H),7.1-7.0(m,6H),6.9-6.6(m,8H).
MS(MALDI-TOF)m/z:1200[M]+.
合成例19:化合物98的合成
中间体98A的合成
中间体75B 中间体98A
除了以4-溴-9,9’-螺二芴(4-bromo-9,9’-spirobifluorene)替代4-溴-9,9-二甲基-9H-芴(4-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene)、以中间体75B替代1-氟苯胺(1-fluoro-aniline)之外,以与所述合成例1的中间体2A的合成方法相同的方法合成中间体98A。
化合物98的合成
中间体98A 化合物98
除了以中间体98A替代中间体2A之外,以与所述合成例1的化合物2的合成方法相同的方法合成化合物98(3.4g,42%的产率)。通过NMR和MS确认所生成的化合物。
H-NMR(CDCl3,300MHz,ppm):7.9-7.7(m,12H),7.5-7.2(m,30H),7.1-7.0(m,6H),6.6-6.5(m,6H).
MS(MALDI-TOF)m/z:1200[M]+.
合成例20:化合物104的合成
中间体104A的合成
中间体83B 中间体104A
除了以4-溴-9,9’-螺二芴(4-bromo-9,9’-spirobifluorene)替代4-溴-9,9-二甲基-9H-芴(4-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene)、以中间体83B替代1-氟苯胺(1-fluoro-aniline)之外,以与所述合成例1的中间体2A的合成方法相同的方法合成中间体104A。
化合物104的合成
中间体104A 化合物104
除了以中间体104A替代中间体2A之外,以与所述合成例1的化合物2的合成方法相同的方法合成化合物104(2.1g,42%的产率)。通过NMR和MS确认所生成的化合物。
H-NMR(CDCl3,300MHz,ppm):7.9-7.7(m,12H),7.5-7.4(m,12H),7.3-7.1(m,18H),7.0-6.9(m,10H),6.6-6.5(m,4H).
MS(MALDI-TOF)m/z:1164[M]+.
合成例21:化合物110的合成
中间体110A的合成
中间体110B 中间体110A
除了以中间体110B替代中间体18B之外,以与所述合成例4的中间体18A的合成方法相同的方法合成中间体110A。
化合物110的合成
中间体2A 中间体110A 化合物110
除了以中间体2A替代中间体18B、以中间体110A替代1,6-二溴芘(1,6-dibromopyrene)之外,以与所述合成例4的中间体18A的合成方法相同的方法合成化合物110(2.2g,33%的产率)。通过NMR和MS确认所生成的化合物。
H-NMR(CDCl3,300MHz,ppm):8.1-7.7(m,11H),7.6-7.3(m,8H),7.0-6.9(m,6H),6.7-6.6(m,5H),1.7(s,6H).
MS(MALDI-TOF)m/z:721[M]+.
合成例22:化合物113的合成
中间体113A的合成
中间体113B 中间体113A
除了以中间体113B替代中间体18B之外,以与所述合成例4的中间体18A的合成方法相同的方法合成中间体113A。
化合物113的合成
中间体2A 中间体113A 化合物113
除了以中间体2A替代中间体18B、以中间体113A替代1,6-二溴芘(1,6-dibromopyrene)之外,以与所述合成例4的中间体18A的合成方法相同的方法合成化合物113(2.1g,31%的产率)。通过NMR和MS确认所生成的化合物。
H-NMR(CDCl3,300MHz,ppm):8.5(m,2H),7.9-7.7(m,6H),7.6-7.2(m、6H),7.0-6.8(m,8H),6.6-6.5(m,5H),1.7(s,6H).
MS(MALDI-TOF)m/z:672[M]+.
合成例23:化合物174的合成
中间体174A的合成
中间体174B 中间体174A
除了以中间体174B替代中间体18B之外,以与所述合成例4的中间体18A的合成方法相同的方法合成中间体174A。
化合物174的合成
中间体11A 中间体174A 化合物174
除了以中间体11A替代中间体18B、以中间体174A替代1,6-二溴芘(1,6-dibromopyrene)之外,以与所述合成例4的中间体18A的合成方法相同的方法合成化合物174(2.0g,30%的产率)。
H-NMR(CDCl3,300MHz,ppm):8.4(m,2H),7.9-7.6(m,10H),7.3-7.2(m,10H),7.0-6.8(m,7H),6.6-6.4(m,6H).
MS(MALDI-TOF)m/z:794[M]+.
合成例24:化合物177的合成
中间体177A的合成
中间体177B 中间体177A
除了以中间体177B替代中间体18B之外,以与所述合成例4的中间体18A的合成方法相同的方法合成中间体177A。
化合物177的合成
中间体11A 中间体177A 化合物177
除了以中间体11A替代中间体18B、以中间体177A替代1,6-二溴芘(1,6-dibromopyrene)之外,以与所述合成例4的中间体18A的合成方法相同的方法合成化合物177(1.8g,28%的产率)。通过NMR和MS确认所生成的化合物。
H-NMR(CDCl3,300MHz,ppm):9.3(s,1H),8.2-7.6(m,14H),7.3-7.2(m,10H),7.0-6.8(m,7H),6.6-6.5(5H).
MS(MALDI-TOF)m/z:844[M]+.
合成例25:化合物29的合成
化合物29的合成
中间体2A 化合物29
除了以6,12-二溴(6,12-dibromochrysene)替代1,6-二溴芘(1,6-dibromopyrene)之外,以与所述合成例1的化合物2的合成方法相同的方法合成化合物29(1.4g,37%的产率)。通过NMR和MS确认所生成的化合物。
H-NMR(CDCl3,300MHz,ppm):8.9(m,2H),8.1-7.8(m,8H),7.6-7.3(m,8H),7.0-6.9(m,8H),6.6-6.5(m,6H),1.7(s,12H).
MS(MALDI-TOF)m/z:830[M]+.
合成例26:化合物31的合成
化合物31的合成
中间体11A 化合物31
除了以6,12-二溴(6,12-dibromochrysene)替代1,6-二溴芘(1,6-dibromopyrene)、以中间体11A替代中间体2A之外,以与所述合成例1的化合物2的合成方法相同的方法合成化合物31(1.2g,34%的产率)。通过NMR和MS确认所生成的化合物。
H-NMR(CDCl3,300MHz,ppm):8.9(m,2H),8.1-7.8(m,12H),7.6-7.5(m,4H),7.4-7.2(m,16H),7.0-6.9(m,8H),6.7-6.6(m,6H).
MS(MALDI-TOF)m/z:1074[M]+.
合成例27:化合物37的合成
化合物37的合成
中间体37A 化合物37
除了以6,12-二溴(6,12-dibromochrysene)替代1,6-二溴芘(1,6-dibromopyrene)、以中间体37A替代中间体2A之外,以与所述合成例1的化合物2的合成方法相同的方法合成化合物37(1.1g,31%的产率)。通过NMR和MS确认所生成的化合物。
H-NMR(CDCl3,300MHz,ppm):8.9(m,2H),8.1-7.8(m,8H),7.5-7.3(m,22H),7.0-6.9(m,4H),6.7-6.6(m,4H),1.7(s,12H).
MS(MALDI-TOF)m/z:982[M]+.
合成例28:化合物188的合成
中间体188A的合成
中间体110B 中间体188A
除了以6,12-二溴(6,12-dibromochrysene)替代1,6-二溴芘(1,6-dibromopyrene)、以中间体110B替代中间体18B之外,以与所述合成例4的中间体18A的合成方法相同的方法合成中间体188A。
化合物188的合成
中间体188B 中间体188A 化合物188
除了以中间体188B替代中间体18B、以中间体188A替代1,6-二溴芘(1,6-dibromopyrene)之外,以与所述合成例4的中间体18A的合成方法相同的方法合成化合物188(1.0g,17%的产率)。通过NMR和MS确认所生成的化合物。
H-NMR(CDCl3,300MHz,ppm):8.9(m,2H),8.1-7.7(m,15H),7.6-7.5(m,4H),7.4-7.2(m,11H),7.0-6.6(m,9H).
MS(MALDI-TOF)m/z:851[M]+.
合成例29:化合物191的合成
中间体191A的合成
中间体113B 中间体191A
除了以6,12-二溴(6,12-dibromochrysene)替代1,6-二溴芘(1,6-dibromopyrene)、以中间体113B替代中间体18B之外,以与所述合成例4的中间体18A的合成方法相同的方法合成中间体191A。
化合物191的合成
中间体188B 中间体191A 化合物191
除了以中间体188B替代中间体18B、以中间体191A替代1,6-二溴芘(1,6-dibromopyrene),以与所述合成例4的中间体18A的合成方法相同的方法合成化合物191(1.0g,19%的产率)。通过NMR和MS确认所生成的化合物。
H-NMR(CDCl3,300MHz,ppm):8.9(m,2H),8.5-8.1(m,5H),7.9-7.8(m,7H),7.6-7.2(m,13H),7.0-6.6(m,11H).
MS(MALDI-TOF)m/z:802[M]+.
合成例30:化合物40的合成
化合物40的合成
中间体2A 化合物40
除了7,12-双(4-溴苯基)苯并[k]荧蒽(7,12-bis(4-bromophenyl)benzo[k]fluoranthene)替代1,6-二溴芘(1,6-dibromopyrene)之外,以与所述合成例1的化合物2的合成方法相同的方法合成化合物40(3.1g,51%的产率)。通过NMR和MS确认所生成的化合物。
H-NMR(CDCl3,300MHz,ppm):8.6(m,2H),7.9-7.8(m,6H),7.6-7.3(m,14H),7.0-6.9(m,8H),6.7-6.6(m,10H),1.7(s,12H).
MS(MALDI-TOF)m/z:1006[M]+.
合成例31:化合物43的合成
化合物43的合成
中间体51A 化合物43
除了以7,12-双(4-溴苯基)苯并[k]荧蒽(7,12-bis(4-bromophenyl)benzo[k]fluoranthene)替代1,6-二溴芘(1,6-dibromopyrene)、以中间体51A替代中间体2A之外,以与所述合成例1的化合物2的合成方法相同的方法合成化合物43(3.4g,48%的产率)。通过NMR和MS确认所生成的化合物。
H-NMR(CDCl3,300MHz,ppm):8.6(m,2H),7.9-7.8(m,6H),7.6-7.3(m,22H),7.0-6.9(m,8H),6.8-6.6(m,8H),1.7(s,12H).
MS(MALDI-TOF)m/z:1194[M]+.
合成例32:化合物46的合成
化合物46的合成
中间体2A 化合物46
除了以7-(4-溴苯基)-12-苯基苯并[k]荧蒽(7-(4-bromophenyl)-12-phenylbenzo[k]fluoranthene)替代1,6-二溴芘(1,6-dibromopyrene)、以中间体2A替代中间体18B之外,以与所述合成例4的中间体18A的合成方法相同的方法合成化合物46(3.5g,48%的产率)。通过NMR和MS确认所生成的化合物。
H-NMR(CDCl3,300MHz,ppm):8.6(m,2H),7.9-7.8(m,5H),7.6-7.3(m,14H),7.0-6.9(m,4H),6.7-6.6(m,5H),1.7(s,6H).
MS(MALDI-TOF)m/z:705[M]+.
合成例33:化合物206的合成
中间体206A的合成
中间体110B 中间体206A
除了以中间体110B替代中间体18B、以7,12-双(4-溴苯基)苯并[k]荧蒽(7,12-bis(4-bromophenyl)benzo[k]fluoranthene)替代1,6-二溴芘(1,6-dibromopyrene)之外,以与所述合成例4的中间体18A的合成方法相同的方法合成中间体206A。
化合物206的合成
中间体11A 中间体206A 化合物206
除了以中间体11A替代中间体18B、以中间体206A替代1,6-二溴芘(1,6-dibromopyrene)之外,以与所述合成例4的中间体18A的合成方法相同的方法合成化合物206(0.3g,11的%产率)。通过NMR和MS确认所生成的化合物。
H-NMR(CDCl3,300MHz,ppm):8.6(m,2H),8.1-7.7(m,12H),7.6-7.4(m,12H),7.2-7.0(m,13H),6.7-6.6(m,9H).
MS(MALDI-TOF)m/z:1045[M]+.
合成例34:化合物209的合成
中间体209A的合成
中间体113B 中间体209A
除了以中间体113B替代中间体18B、以7,12-双(4-溴苯基)苯并[k]荧蒽(7,12-bis(4-bromophenyl)benzo[k]fluoranthene)替代1,6-二溴芘(1,6-dibromopyrene)之外,以与所述合成例4的中间体18A的合成方法相同的方法合成中间体209A。
化合物209的合成
中间体11A 中间体209A 化合物209
除了以中间体11A替代中间体18B、以中间体209A替代1,6-二溴芘(1,6-dibromopyrene)之外,以与所述合成例4的中间体18A的合成方法相同的方法合成化合物209(0.2g,9%的产率)。通过NMR和MS确认所生成的化合物。
H-NMR(CDCl3,300MHz,ppm):8.6-8.5(m,4H),7.9-7.8(m,7H),7.6-7.5(m,9H),7.4-7.2(m,10H),7.0-6.8(m,6H),6.7-6.6(m,9H).
MS(MALDI-TOF)m/z:996[M]+.
实施例1
以50mmx50mmx0.5mm尺寸切割康宁(coring)15Ω/cm2 ITO玻璃基板,并使用异丙醇和纯水各进行超音波洗净15分钟,然后照射紫外线30分钟,并露出在臭氧中,从而进行洗净,然后将该玻璃基板设置于真空沉积装置中。
在所述ITO(阳极)层上部以的沉积速度沉积m-MTDATA,从而形成厚度为的空穴注入层,然后在所述空穴注入层上部以的沉积速度沉积α-NPD,从而形成厚度为的空穴传输层。
接下来,在所述空穴传输层上部分别以的沉积速度和的沉积速度共沉积所述化合物2(掺杂物)和9,10-二-萘-2-基-蒽(AND,主体),从而形成厚度为的发光层。
然后,在所述发光层上部沉积Alq3以形成厚度为的电子传输层,在所述电子传输层上部沉积LiF以形成厚度为的电子注入层,在所述电子注入层上部沉积Al以形成厚度为的阴极,由此制造了有机发光元件。
实施例2
除了在形成发光层时以化合物3替代化合物2以作掺杂物之外,以与实施例1相同的方法制造了有机发光元件。
实施例3
除了在形成发光层时以化合物11替代化合物2以作掺杂物之外,以与实施例1相同的方法制造了有机发光元件。
实施例4
除了在形成发光层时以化合物18替代化合物2以作掺杂物之外,以与实施例1相同的方法制造了有机发光元件。
实施例5
除了在形成发光层时以化合物22替代化合物2以作掺杂物之外,以与实施例1相同的方法制造了有机发光元件。
实施例6
除了在形成发光层时以化合物25替代化合物2以作掺杂物之外,以与实施例1相同的方法制造了有机发光元件。
实施例7
除了在形成发光层时以化合物49替代化合物2以作掺杂物之外,以与实施例1相同的方法制造了有机发光元件。
实施例8
除了在形成发光层时以化合物50替代化合物2以作掺杂物之外,以与实施例1相同的方法制造了有机发光元件。
实施例9
除了在形成发光层时以化合物51替代化合物2以作掺杂物之外,以与实施例1相同的方法制造了有机发光元件。
实施例10
除了在形成发光层时以化合物53替代化合物2以作掺杂物之外,以与实施例1相同的方法制造了有机发光元件。
实施例11
除了在形成发光层时以化合物62替代化合物2以作掺杂物之外,以与实施例1相同的方法制造了有机发光元件。
实施例12
除了在形成发光层时以化合物63替代化合物2以作掺杂物之外,以与实施例1相同的方法制造了有机发光元件。
实施例13
除了在形成发光层时以化合物67替代化合物2以作掺杂物之外,以与实施例1相同的方法制造了有机发光元件。
实施例14
除了在形成发光层时以化合物69替代化合物2以作掺杂物之外,以与实施例1相同的方法制造了有机发光元件。
实施例15
除了在形成发光层时以化合物75替代化合物2以作掺杂物之外,以与实施例1相同的方法制造了有机发光元件。
实施例16
除了在形成发光层时以化合物83替代化合物2以作掺杂物之外,以与实施例1相同的方法制造了有机发光元件。
实施例17
除了在形成发光层时以化合物93替代化合物2以作掺杂物之外,以与实施例1相同的方法制造了有机发光元件。
实施例18
除了在形成发光层时以化合物95替代化合物2以作掺杂物之外,以与实施例1相同的方法制造了有机发光元件。
实施例19
除了在形成发光层时以化合物98替代化合物2以作掺杂物之外,以与实施例1相同的方法制造了有机发光元件。
实施例20
除了在形成发光层时以化合物104替代化合物2以作掺杂物之外,以与实施例1相同的方法制造了有机发光元件。
实施例21
除了在形成发光层时以化合物110替代化合物2以作掺杂物之外,以与实施例1相同的方法制造了有机发光元件。
实施例22
除了在形成发光层时以化合物113替代化合物2以作掺杂物之外,以与实施例1相同的方法制造了有机发光元件。
实施例23
除了在形成发光层时以化合物174替代化合物2以作掺杂物之外,以与实施例1相同的方法制造了有机发光元件。
实施例24
除了在形成发光层时以化合物177替代化合物2以作掺杂物之外,以与实施例1相同的方法制造了有机发光元件。
对比例1
除了在形成发光层时以下述化合物A替代化合物2以作掺杂物之外,以与实施例1相同的方法制造了有机发光元件。
对比例2
除了在形成发光层时以下述化合物B替代化合物2以作掺杂物之外,以与实施例1相同的方法制造了有机发光元件。
对比例3
除了在形成发光层时以化合物C替代化合物2以作掺杂物之外,
以与实施例1相同的方法制造了有机发光元件。
对比例4
除了在形成发光层时以化合物D替代化合物2以作掺杂物之外,以与实施例1相同的方法制造了有机发光元件。
评价例1
采用PR650Spectroscan Source Measurement Unit.(PhotoResearch公司产品),评估了实施例1至实施例24和对比例1至对比例4的有机发光元件的驱动电压、电流密度、亮度以及色坐标。其结果示于下述的表1中。
【表1】
由表1可知,实施例1至24的有机发光元件具有相比对比例1至4的有机发光元件更优异的驱动电压、电流密度以及色纯度特性。
实施例25
除了在形成发光层时以化合物29替代化合物2以作掺杂物之外,以与实施例1相同的方法制造了有机发光元件。
实施例26
除了在形成发光层时以化合物31替代化合物2以作掺杂物之外,以与实施例1相同的方法制造了有机发光元件。
实施例27
除了在形成发光层时以化合物37替代化合物2以作掺杂物之外,以与实施例1相同的方法制造了有机发光元件。
实施例28
除了在形成发光层时以化合物188替代化合物2以作掺杂物之外,以与实施例1相同的方法制造了有机发光元件。
实施例29
除了在形成发光层时以化合物191替代化合物2以作掺杂物之外,以与实施例1相同的方法制造了有机发光元件。
对比例5
除了在形成发光层时以化合物E替代化合物2以作掺杂物之外,以与实施例1相同的方法制造了有机发光元件。
对比例6
除了在形成发光层时以化合物F替代化合物2以作掺杂物之外,以与实施例1相同的方法制造了有机发光元件。
对比例7
除了在形成发光层时以化合物G替代化合物2以作掺杂物之外,以与实施例1相同的方法制造了有机发光元件。
<化合物G>
对比例8
除了在形成发光层时以化合物H替代化合物2以作掺杂物之外,以与实施例1相同的方法制造了有机发光元件。
评价例2
采用PR650Spectroscan Source Measurement Unit.(PhotoResearch公司产品),评估了实施例25至29和对比例5至8的有机发光元件的驱动电压、电流密度、亮度、以及色坐标。其结果示于下述的表2中。
【表2】
由表2可知,实施例25至实施例29的有机发光元件具有相比对比例5至对比例8的有机发光元件更优异的驱动电压、电流密度以及色纯度特性。
实施例30
除了在形成发光层时以化合物40替代化合物2以作掺杂物之外,以与实施例1相同的方法制造了有机发光元件。
实施例31
除了在形成发光层时以化合物43替代化合物2以作掺杂物之外,以与实施例1相同的方法制造了有机发光元件。
实施例32
除了在形成发光层时以化合物46替代化合物2以作掺杂物之外,以与实施例1相同的方法制造了有机发光元件。
实施例33
除了在形成发光层时以化合物206替代化合物2以作掺杂物之外,以与实施例1相同的方法制造了有机发光元件。
实施例34
除了在形成发光层时以化合物209替代化合物2以作掺杂物之外,以与实施例1相同的方法制造了有机发光元件。
对比例9
除了在形成发光层时以化合物I替代化合物2以作掺杂物之外,以与实施例1相同的方法制造了有机发光元件。
对比例10
除了在形成发光层时以化合物J替代化合物2以作掺杂物之外,以与实施例1相同的方法制造了有机发光元件。
<化合物J>
评价例3
采用PR650Spectroscan Source Measurement Unit.(PhotoResearch公司产品),评估了实施例30至34和对比例9以及10的有机发光元件的驱动电压、电流密度、亮度、以及色坐标。其结果示于下述的表3中。
【表3】
由表3可知,实施例30至34的有机发光元件具有相比对比例9和10的有机发光元件更优异的驱动电压、电流密度以及色纯度特性。

Claims (19)

1.胺类化合物,其以下述化学式1A至1D之一表示,
在所述化学式1A至1D中,
Ar1至Ar4分别为取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C2-C60杂芳基、以下述化学式2A表示的取代基或者以下述化学式2B表示的取代基;
所述Ar1至Ar4中的至少一个为以下述化学式2A表示的取代基或者以下述化学式2B表示的取代基;
其中,在所述化学式2A中,T1为C(R12)(R13)或者Si(R14)(R15);在所述化学式2A和化学式2B中a为0至3的整数,b、c以及d分别为0至4的整数,*为在化学式1A至1D中与N的结合位点;
所述取代的C6-C60芳基以及所述取代的C2-C60杂芳基的至少一个取代基、所述R1至R4以及R12至R15分别为下述基团之一:重氢;-F;-Cl;-Br;-I;-CN;羟基;-NO2;氨基;脒基;肼基;腙基;羧基或其盐;磺酸基或其盐;磷酸或其盐;C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C2-C60烯基和C2-C60炔基;被重氢、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、羟基、-NO2、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基或其盐和磷酸或其盐中的至少一个取代的C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C2-C60烯基和C2-C60炔基;C3-C60环烷基、C3-C60环烯基、C6-C60芳基、C2-C60杂芳基、C6-C60芳烷基、C6-C60芳氧基和C6-C60芳硫基;被重氢、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、羟基、-NO2、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸或其盐、C1-C60烷基、被至少一个-F取代的C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C6-C60芳基和C2-C60杂芳基中的至少一个取代的C3-C60环烷基、C3-C60环烯基、C6-C60芳基、C2-C60杂芳基、C6-C60芳烷基、C6-C60芳氧基和C6-C60芳硫基。
2.如权利要求1所述的胺类化合物,其中,
在所述化学式2A中,T1为C(R12)(R13),其中,所述R12以及R13分别为下述基团之一:C1-C20烷基;被用重氢、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、羟基、-NO2、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基或其盐和磷酸或其盐中的至少一个取代的C1-C20烷基;C6-C20芳基;以及被用重氢、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、羟基、-NO2、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸或其盐、C1-C20烷基、以至少一个-F取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基中的至少一个取代的C6-C20芳基;
R1以及R2分别为下述基团之一:重氢;-F;-Cl;-Br;-I;-CN;羟基;-NO2;氨基;脒基;肼基;腙基;羧基或其盐;磺酸基或其盐;磷酸或其盐;C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;以及被重氢、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、羟基、-NO2、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基或其盐和磷酸或其盐中的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
a和b分别为0、1或者2。
3.如权利要求1所述的胺类化合物,其中,
在所述化学式2B中,
R1至R4分别下述基团之一:重氢;-F;-Cl;-Br;-I;-CN;羟基;-NO2;氨基;脒基;肼基;腙基;羧基或其盐;磺酸基或其盐;磷酸或其盐;C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;以及被重氢、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、羟基、-NO2、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基或其盐和磷酸或其盐中的至少一个取代的C1-C20烷基以及C1-C20烷氧基;
a至d分别为0、1或者2。
4.如权利要求1所述的胺类化合物,其中,
Ar1至Ar4分别为:取代或未取代的苯基、取代或未取代的并环戊二烯基、取代或未取代的亚茚基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的甘菊环基、取代或未取代的庚搭烯基、取代或未取代的引达省基、取代或未取代的苊基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的非那烯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未代的芘基、取代或未取代的基、取代或未代的并四苯基、取代或未取代的苉基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的戊苯基、取代或未取代的并六苯基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的咪唑啉基、取代或未取代的咪唑并吡啶基、取代或未取代的咪唑嘧啶基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的嘌呤基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的酞嗪基、取代或未取代的中氮茚基、取代或未取代的1,5-二氮杂萘基、取代或未取代的喹唑啉、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的噌啉基、取代或未取代的吲唑基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的亚吩嗪基、取代或未取代的菲啶基、取代或未取代的吡喃基、取代或未取代的色烯基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯硫基、取代或未取代的苯并苯硫基、取代或未取代的异噻唑基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的异噁唑基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的噁二唑基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的四唑基、取代或未取代的菲咯啉基、以所述化学式2A表示的取代基或者以所述化学式2B表示的取代基,
所述Ar1至Ar4中的至少一个为以所述化学式2A表示的取代基或者以所述化学式2B表示的取代基。
5.如权利要求1所述的胺类化合物,其中,
Ar1至Ar4分别为:被至少一个F取代的C1-C20烷基、-F、-CN和-NO2中的至少一个取代的C6-C60芳基;未取代的C2-C60杂芳基;被至少一个F取代的C1-C20烷基、-F、-CN和-NO2中的至少一个取代的C2-C60杂芳基;所述化学式2A表示的取代基;或者所述化学式2B表示的取代基;
所述Ar1至Ar4中的至少一个为所述化学式2A表示的取代基或者所述化学式2B表示的取代基。
6.如权利要求1所述的胺类化合物,其中,
Ar1至Ar4分别为下述化学式3(1)表示的取代基至化学式3(14)表示的取代基、所述化学式2A表示的取代基以及所述化学式2B表示的取代基,所述Ar1至Ar4中的至少一个为所述化学式2A表示的取代基或者所述化学式2B表示的取代基:
在所述化学式3(1)至化学式3(25)中,
T11为C(R32)(R33),其中,所述R32以及R33分别为下述基团之一:C1-C20烷基;被重氢、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、羟基、-NO2、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基或其盐和磷酸或其盐中的至少一个取代的C1-C20烷基;C6-C20芳基;以及被重氢、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、羟基、-NO2、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸或其盐、C1-C20烷基、被至少一个-F取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基中的至少一个取代的C6-C20芳基;
R21以及R22分别为下述基团之一:重氢;-F;-Cl;-Br;-I;-CN;羟基;-NO2;氨基;脒基;肼基;腙基;羧基或其盐;磺酸基或其盐;磷酸或其盐;C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;被重氢、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、羟基、-NO2、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基或其盐和磷酸或其盐中的至少一个取代的C1-C20烷基以及C1-C20烷氧基;C6-C20芳基和C2-C20杂芳基;被重氢、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、羟基、-NO2、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸或其盐、C1-C20烷基、被至少一个-F取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基中的至少一个取代的C2-C60芳基和C2-C20杂芳基;
aa为0至5的整数;
ab为0至6的整数;
ac为0至3的整数;
ad为0至4的整数;
ae为0至2的整数;
*为在化学式1A至1D中与N的结合位点。
7.如权利要求6所述的胺类化合物,其中,
所述R21以及R22分别为下述基团之一:-F;-CN;-NO2;被-F、-CN和-NO2中的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉和喹喔啉基;以及被-F、-CN和-NO2中的至少一个取代的苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉和喹喔啉基。
8.如权利要求1所述的胺类化合物,其以所述化学式1A、化学式1B或者化学式1C表示,
并且第一二芳基氨基与第二二芳基氨基相同。
9.如权利要求1所述的胺类化合物,其以所述化学式1A、化学式1B或者化学式1C表示,
并且第一二芳基氨基与第二二芳基氨基不同。
10.如权利要求6所述的胺类化合物,其以下述化学式1A至化学式1C之一表示,
在下述化学式1A至化学式1C中,Ar1以及Ar3分别为以所述化学式2A表示的取代基或者以所述化学式2B表示的取代基,
在下述化学式1A至化学式1C中,Ar2以及Ar4分别为所述化学式3(1)表示的取代基至化学式3(25)表示的取代基之一:
<化学式1C>
11.如权利要求6所述的胺类化合物,其以下述化学式1A至化学式1C之一表示,
在下述化学式1A至化学式1C中,Ar3为以所述化学式2A表示的取代基或者以所述化学式2B表示的取代基,
在下述化学式1A至化学式1C中,Ar1、Ar2以及Ar4分别为所述化学式3(1)表示的取代基至化学式3(25)表示的取代基之一:
<化学式1C>
12.如权利要求6所述的胺类化合物,其以下述化学式1D表示,
在下述化学式1D中,Ar3为以所述化学式2A表示的取代基或者以所述化学式2B表示的取代基,
在下述化学式1D中,Ar1为所述化学式3(1)表示的取代基至化学式3(25)表示的取代基之一:
<化学式1D>
13.如权利要求1所述的胺类化合物,其为下述化合物1至4、11至19、22至25、28至37、40至46及49至222之一:
14.有机发光元件,包括:
第一电极;
第二电极,与所述第一电极相对;以及
有机层,设置在所述第一电极和所述第二电极之间;
所述有机层包含至少一种权利要求1至13中任一权利要求所述的胺类化合物。
15.如权利要求14所述的有机发光元件,其中,
所述有机层包括下述层中的至少一个:空穴注入层、空穴传输层、同时具有空穴注入功能和空穴传输功能的功能层、缓冲层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层以及同时具有电子注入和电子传输功能的功能层。
16.如权利要求15所述的有机发光元件,其中,
所述有机层包括发光层,所述发光层包含所述胺类化合物。
17.如权利要求16所述的有机发光元件,其中,
所述发光层所包含的所述胺类化合物起到掺杂物的作用,所述发光层还包括主体。
18.如权利要求17所述的有机发光元件,其中,
所述主体包含以下述化学式400表示的蒽类化合物以及以下述化学式401表示的蒽类化合物中的至少一种:
<化学式400>
<化学式401>
在所述化学式400以及化学式401中,
Ar111以及Ar112分别为取代或未取代的C6-C60亚芳基;
Ar113至Ar116以及Ar122至Ar125分别为取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C6-C60芳基;
Ar126以及Ar127分别为C1-C10烷基;
g、h、i、j、k以及l分别为0至4的整数。
19.有机发光装置,包括:
基板,具有第一子像素、第二子像素以及第三子像素;
多个第一电极,在所述基板的每个所述第一子像素、所述第二子像素以及所述第三子像素中分别形成;
第二电极,公共电极,与所述第一电极相对,并且一并形成在所述第一子像素、所述第二子像素以及所述第三子像素中;
第一发光层,形成在所述第一子像素的所述第一电极和所述第二电极之间,并且射出第一颜色光;
第二发光层,形成在所述第二子像素的所述第一电极和所述第二电极之间,并且射出第二颜色光;以及
第三发光层,形成在所述第三子像素的所述第一电极和所述第二电极之间,并且射出第三颜色光;
所述第一发光层包含至少一种权利要求1至13中任一权利要求所述的胺类化合物,
所述第一电极为透射型电极或者半透射型电极,所述第二电极为反射型电极;或者,所述第一电极为反射型电极,所述第二电极为透射型电极或者半透射型电极;
所述第一颜色光、第二颜色光以及第三颜色光的混合光为白色光,所述第一颜色光为蓝色光。
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Families Citing this family (49)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2013062043A1 (ja) * 2011-10-26 2013-05-02 東ソー株式会社 4-アミノカルバゾール化合物及びその用途
JP2015051925A (ja) * 2011-11-25 2015-03-19 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR101673521B1 (ko) * 2012-03-02 2016-11-08 삼성디스플레이 주식회사 파이렌계 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 이를 포함한 유기 발광 장치
EP2891648B1 (en) 2012-08-31 2022-02-16 Idemitsu Kosan Co., Ltd Aromatic amine derivative, and organic electroluminescent element using the same
KR101973973B1 (ko) * 2012-10-12 2019-08-23 도레이 카부시키가이샤 플루오란텐 유도체, 그것을 함유하는 발광 소자 재료 및 발광 소자
KR102193832B1 (ko) * 2013-04-05 2020-12-22 에스에프씨주식회사 헤테로아릴기 및 나프틸기를 포함하는 아민기가 치환된 비대칭 피렌 유도체 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102237895B1 (ko) * 2013-04-05 2021-04-09 에스에프씨주식회사 피리디닐기를 포함하는 아민기가 치환된 비대칭 피렌 유도체 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102162249B1 (ko) * 2013-04-05 2020-10-06 에스에프씨주식회사 헤테로아릴기를 포함하는 아민기가 치환된 비대칭 피렌 유도체 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102167762B1 (ko) * 2013-04-05 2020-10-19 에스에프씨주식회사 헤테로아릴 아민기를 포함하는 비대칭 피렌 유도체 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102156562B1 (ko) * 2013-04-22 2020-09-16 에스에프씨주식회사 아릴 아민기를 포함하는 비대칭 피렌 유도체 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102167043B1 (ko) * 2013-10-01 2020-10-19 삼성디스플레이 주식회사 파이렌계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102191995B1 (ko) * 2013-10-22 2020-12-17 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
CN105829279B (zh) * 2013-12-26 2018-06-08 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光装置
KR102336769B1 (ko) * 2014-02-21 2021-12-09 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 유기 화합물, 발광 소자, 디스플레이 모듈, 조명 모듈, 발광 장치, 표시 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
KR20150105584A (ko) * 2014-03-07 2015-09-17 삼성디스플레이 주식회사 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR101627689B1 (ko) * 2014-04-03 2016-06-07 (주)피엔에이치테크 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR102253440B1 (ko) * 2014-06-02 2021-05-20 삼성디스플레이 주식회사 아민계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102031678B1 (ko) 2014-09-19 2019-10-14 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 신규의 화합물
JP6552802B2 (ja) * 2014-10-21 2019-07-31 三星ディスプレイ株式會社Samsung Display Co.,Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR102363259B1 (ko) * 2014-12-02 2022-02-16 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102328676B1 (ko) * 2014-12-24 2021-11-19 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR101796227B1 (ko) 2015-08-21 2017-11-10 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
CN111205234A (zh) * 2015-09-30 2020-05-29 北京鼎材科技有限公司 一种喹喔啉基团的稠环芳烃衍生物及其应用
EP3423542B1 (de) 2016-03-03 2020-07-22 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
CN107226793A (zh) * 2016-03-24 2017-10-03 上海和辉光电有限公司 一种可用于oled蓝色发光材料的芘衍生物
US11512039B2 (en) 2016-11-23 2022-11-29 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. Aromatic amine derivatives, preparation methods therefor, and uses thereof
CN108129455B (zh) * 2016-12-01 2021-09-10 北京鼎材科技有限公司 二苯并噻吩取代衍生物及其应用
CN108129333B (zh) * 2016-12-01 2022-04-15 北京鼎材科技有限公司 一种4位菲取代衍生物及其应用
CN108129332B (zh) * 2016-12-01 2021-12-17 北京鼎材科技有限公司 一种芴取代衍生物及其应用
CN108129382B (zh) * 2016-12-01 2022-07-19 北京鼎材科技有限公司 咔唑衍生物及其应用
US11793678B2 (en) 2017-02-14 2023-10-24 3M Innovative Properties Company Bandage composition dispenser
KR101952393B1 (ko) * 2017-11-07 2019-02-26 주식회사 진웅산업 카바졸 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
CN108003121A (zh) * 2017-12-12 2018-05-08 上海道亦化工科技有限公司 一种菲类化合物及其用途和有机电致发光器件
CN111278834B (zh) * 2017-12-14 2023-04-18 广州华睿光电材料有限公司 芳香胺化合物、聚合物、组合物及有机电子器件
WO2019120085A1 (zh) * 2017-12-21 2019-06-27 广州华睿光电材料有限公司 包含有热激发延迟荧光材料的印刷油墨及其应用
CN108047062B (zh) * 2017-12-29 2019-07-16 广州华睿光电材料有限公司 芳香胺衍生物及有机电子器件
CN108558678B (zh) * 2017-12-29 2019-09-03 广州华睿光电材料有限公司 芳香胺衍生物及有机电子器件
KR102202764B1 (ko) * 2018-04-05 2021-01-14 주식회사 엘지화학 아민 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
JPWO2020090989A1 (ja) * 2018-10-31 2021-09-24 日産化学株式会社 フッ化芳香族第二級または第三級アミン化合物の製造方法
KR102643074B1 (ko) * 2018-11-16 2024-02-29 주식회사 엘지화학 신규한 화합물, 이로부터 제조되는 공중합체, 및 상기 공중합체를 포함하는 유기 발광 소자
CN109651174B (zh) * 2019-01-23 2022-12-06 苏州久显新材料有限公司 有机电致发光化合物、发光材料及有机电致发光器件
CN112430191A (zh) * 2019-08-26 2021-03-02 北京夏禾科技有限公司 包含芳香族胺取代的芘化合物
CN112430190B (zh) 2019-08-26 2023-04-18 北京夏禾科技有限公司 芳香族胺衍生物及包含其的有机电致发光器件
CN111875505B (zh) 2019-12-20 2021-10-08 陕西莱特光电材料股份有限公司 含氮化合物、有机电致发光器件和电子装置
TW202138541A (zh) * 2020-01-31 2021-10-16 南韓商Lg化學股份有限公司 用於有機發光元件的化合物、塗覆組成物、有機發光元件以及其製造方法
CN111793009B (zh) * 2020-07-17 2022-06-28 河北工业大学 一种含有螺环结构的邻苯二甲腈单体及其树脂
KR20220057778A (ko) * 2020-10-30 2022-05-09 주식회사 엘지화학 신규한 화합물, 이를 포함하는 코팅 조성물, 이를 이용한 유기 발광 소자 및 이의 제조방법
KR102439581B1 (ko) * 2020-11-26 2022-09-02 에스에프씨주식회사 신규한 유기 화합물을 발광층내 포함하는 유기발광소자
CN117897375A (zh) * 2021-09-13 2024-04-16 株式会社Lg化学 化合物、包含其的涂覆组合物、使用其的有机发光器件、及其制造方法

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009084512A1 (ja) * 2007-12-28 2009-07-09 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2010122810A1 (ja) * 2009-04-24 2010-10-28 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子

Family Cites Families (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH04175395A (ja) 1990-07-06 1992-06-23 Ricoh Co Ltd 電界発光素子
JP4220669B2 (ja) * 2000-12-26 2009-02-04 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
SG148030A1 (en) * 2000-12-28 2008-12-31 Semiconductor Energy Lab Luminescent device
KR100577179B1 (ko) * 2001-10-30 2006-05-10 엘지전자 주식회사 유기 전계 발광 소자
WO2004018588A1 (ja) * 2002-07-19 2004-03-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子及び有機発光媒体
EP1437395B2 (en) * 2002-12-24 2015-08-26 LG Display Co., Ltd. Organic electroluminescent device
US7247394B2 (en) 2004-05-04 2007-07-24 Eastman Kodak Company Tuned microcavity color OLED display
WO2006025273A1 (ja) * 2004-08-31 2006-03-09 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5268247B2 (ja) * 2005-12-20 2013-08-21 キヤノン株式会社 4−アミノフルオレン化合物及び有機発光素子
JP5074754B2 (ja) 2006-03-31 2012-11-14 キヤノン株式会社 新規化合物及びそれを用いた有機発光素子
KR101475309B1 (ko) 2007-03-07 2014-12-22 도레이 카부시키가이샤 발광 소자 재료 및 발광 소자
KR20100121489A (ko) * 2008-02-15 2010-11-17 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 발광 매체 및 유기 el 소자
KR101001384B1 (ko) * 2008-02-29 2010-12-14 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기 전기 발광 소자
KR20090098585A (ko) 2008-03-14 2009-09-17 (주)그라쎌 유기발광화합물을 발광재료로서 채용하고 있는유기전기발광소자
JP5299288B2 (ja) 2008-07-01 2013-09-25 東レ株式会社 発光素子
KR101620091B1 (ko) 2008-07-24 2016-05-13 삼성디스플레이 주식회사 방향족 복소환 화합물 및 이를 포함한 유기막을 구비한유기 발광 소자
WO2010013676A1 (ja) 2008-07-28 2010-02-04 出光興産株式会社 有機発光媒体及び有機el素子
US8507900B2 (en) 2008-08-12 2013-08-13 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzofluoranthene derivative and organic electroluminescence element comprising same
KR101132635B1 (ko) 2008-08-26 2012-04-03 에스에프씨 주식회사 피렌계 화합물 및 이를 이용한 유기전계발광소자
US8541113B2 (en) 2008-08-26 2013-09-24 Sfc Co., Ltd. Pyrene compounds and organic electroluminescent devices using the same
KR20100075101A (ko) 2008-12-24 2010-07-02 동우 화인켐 주식회사 유기전기발광소자용 비대칭 구조를 갖는 파이렌 유도체, 그제조방법, 이를 포함하는 유기전기발광소자용 유기박막재료 및 이를 이용한 유기전기발광소자
KR101427605B1 (ko) * 2009-03-31 2014-08-07 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계발광 소자
KR101294236B1 (ko) * 2009-07-10 2013-08-07 엘지디스플레이 주식회사 청색 형광 물질 및 이를 이용한 유기전계발광소자
JP2011023614A (ja) 2009-07-16 2011-02-03 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子、発光材料用組成物及び発光材料用インク組成物
US10570113B2 (en) 2010-04-09 2020-02-25 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Aromatic amine derivative, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
KR102156562B1 (ko) * 2013-04-22 2020-09-16 에스에프씨주식회사 아릴 아민기를 포함하는 비대칭 피렌 유도체 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20150105584A (ko) * 2014-03-07 2015-09-17 삼성디스플레이 주식회사 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009084512A1 (ja) * 2007-12-28 2009-07-09 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2010122810A1 (ja) * 2009-04-24 2010-10-28 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
有机电致发光材料用N,N,N′,N′-四苯基联苯二胺类化合物的制备;柴生勇 等;《液晶与显示》;20010615;第16卷(第2期);第124-127页 *
胺蒽类有机电致发光材料的合成和发光性能的研究;余明新 等;《有机化学》;20050225;第25卷(第2期);第218-221页 *

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