TWI628173B - 有機硒材料及其在有機發光裝置中之用途 - Google Patents

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Abstract

本發明提供包含二苯并硒吩、苯并[b]硒吩或苯并[c]硒吩之有機硒化合物及其在有機發光裝置中之用途。

Description

有機硒材料及其在有機發光裝置中之用途
本發明係關於包含二苯并硒吩、苯并[b]硒吩或苯并[c]硒吩之有機硒材料及其等在有機發光裝置中之用途。
本發明根據35 U.S.C.§119(e)之規定主張2008年9月25日提出申請之美國臨時申請案第61/100,229號的權利，將該申請案之全文內容以引用的方式併入本文中。
本發明係經由一或多個以下團體，代表其，及/或與其聯合進行一項聯合大學法人研究協議而完成：密歇根大學董事會(Regents of the University of Michigan)、普林斯頓大學(Princeton University)、南加州大學(The University of Southern California)和環宇顯示技術股份有限公司(Universal Display Corporation)。此協議係在本發明案完成日及完成日前生效，且本發明係依據在此協議範圍內進行之活動而完成。
利用有機材料的光電子裝置基於一些原因而變得越來越受歡迎。許多用於製造這類裝置的材料相當廉價，因此有機光電子裝置相對無機裝置在成本上具有優勢。另外，有機材料的固有特性，如可撓性，使其相當適於一些特殊用途，比如在撓性基板上的製作。有機光電子裝置的實例包含有機發光裝置(OLED)、有機光電晶體、有機光 伏打電池、及有機光偵測器。對於OLED，有機材料可能具有超越習知材料的性能優勢。例如，一有機發光層的發光波長可大致上藉由合適的摻雜劑輕易地作調整。
OLED利用當在裝置兩端施加電壓時發射光的有機薄膜。OLED逐漸成為使用在諸如平板顯示器、照明、及背光照明之應用中之越來越重要的技術。一些OLED材料及組態說明在美國專利第5,844,363號、第6,303,238號、及第5,707,745號中，該等專利全文內容以引用的方式併入此文中。
磷光發射分子的一種應用係全色顯示器。此種顯示器之工業標準需要適於發射特定顏色之像素，稱為「飽和」色。特定言之，這些標準需要飽和紅色、綠色及藍色像素。顏色可使用技術中熟知的CIE座標測定。
綠光發射分子的一實例係三(2-苯基吡啶)銥，表示為Ir(ppy)3，其具有式I之結構：
在此處及文中稍後的圖中，吾人將氮與金屬(此處為Ir)間的配位鍵表示成一直線。
如文中所使用，「有機」一詞包括可用於製造有機光電子裝置的聚合材料及小分子有機材料。「小分子」係指任何不為聚合物的有機材料，且事實上「小分子」可能非常大。在一些情況下，小分子可包含重複單元。例如，使用一長鏈烷基作為取代基不會使分子脫離「小分子」的類別。小分子也可被併入至聚合物中，例如作為聚合物主鏈上的側基或作為主鏈的一部份。小分子亦可作為樹枝狀聚合物的核心部分，該樹枝狀聚合物係由一系列建構於核心部分上的化學外殼所組 成。樹枝狀聚合物的核心部分可為一螢光或磷光小分子發射體。樹枝狀聚合物可能係一「小分子」，且目前OLED領域中使用的所有樹枝狀聚合物咸被認為係小分子。
如文中所使用，「頂端」係指最遠離於基板，而「底端」係指最靠近基板。當第一層被描述成「設置在」第二層「之上」時，該第一層係經設置在較遠離於基板。除非明確指出第一層係與第二層「接觸」，否則可能有其他層位於第一層與第二層之間。例如，可將一陰極描述成「設置在」一陽極之上，儘管其間存在各種有機層。
如文中所使用，「溶液可處理」係指可溶解、分散在液體介質中，或以溶液或懸浮液形式於液體介質中輸送及/或自液體介質沈積。
當咸信一配體可直接促進發射材料的光活性特性時，可將該配體稱為「光活性」。而當咸信一配體不會促進發射材料的光活性特性時，可將該配體稱為「輔助性」，儘管輔助配體可能改變光活性配體的特性。
如文中所使用，及如熟悉技術人士所大致瞭解，如第一「最高占據分子軌道」(HOMO)或「最低未占據分子軌道」(LUMO)能階較接近真空能階，則該第一能階係「大於」或「高於」第二HOMO或LUMO能階。由於游離電位(IP)係經測量為相對於真空能階的負能量，因此較高的HOMO能階對應於具有較小絕對值的IP(IP的負值較低)。相似地，較高的LUMO能階對應於具有較小絕對值的電子親和力(EA)(EA的負值較低)。在一真空能階位於頂端的習知能階圖上，一材料的LUMO能階係高於同一材料的HOMO能階。一「較高的」HOMO或LUMO能階比一「較低的」HOMO或LUMO能階看來更接近此圖的頂端。
如文中所使用，及如熟悉技術人士所大致瞭解，如第一功函數 具有較高的絕對值，則第一功函數係「大於」或「高於」第二功函數。由於功函數一般係經測量為相對於真空能階的負值，因此此意謂「較高的」功函數負值較大。在一真空能階位在頂端的習知能階圖中，一「較高的」功函數經繪示為在向下方向中更遠離於真空能階。因此，HOMO及LUMO能階之定義規則不同於功函數。
更多關於OLED的細節及上述定義可見於美國專利第7,279,704號，該專利案之全文內容以引用的方式併入此文中。
本發明提供一種有機發光裝置，其包含位於一陽極層與一陰極層之間的一有機層。有機層包含選自由包含二苯并硒吩的化合物、包含苯并[b]硒吩的化合物及包含苯并[c]硒吩的化合物組成之群的有機硒材料。可用於本發明之有機發光裝置之有機硒化合物揭示於下文。本發明亦提供此等有機硒化合物。
在一實施例中，該有機硒材料係一主體材料，且該有機層進一步包含一摻雜劑材料。該摻雜劑材料可為磷光或螢光摻雜劑材料。在一較佳實施例中，該摻雜劑材料為一磷光摻雜劑材料，例如在下表1中揭示的任何磷光摻雜劑材料。
在一實施例中，本發明的有機發光裝置進一步包含一或多個選自由電洞注入層、電子注入層、電洞傳輸層、電子傳輸層、電洞阻擋層、激子阻擋層、及電子阻擋層組成之群的有機層。
在一實施例中，電洞傳輸層或電子傳輸層包含一有機硒材料。
100‧‧‧有機發光裝置
110‧‧‧基板
115‧‧‧陽極
120‧‧‧電洞注入層
125‧‧‧電洞傳輸層
130‧‧‧電子阻擋層
135‧‧‧發射層
140‧‧‧電洞阻擋層
145‧‧‧電子傳輸層
150‧‧‧電子注入層
155‧‧‧保護層
160‧‧‧陰極
162‧‧‧第一傳導層
164‧‧‧第二傳導層
200‧‧‧倒置型OLED
210‧‧‧基板
215‧‧‧陰極
220‧‧‧發射層
225‧‧‧電洞傳輸層
230‧‧‧陽極
圖1展示一有機發光裝置；及圖2展示一不含獨立電子傳輸層的倒置型有機發光裝置。
一般而言，OLED包含至少一個設置於一陽極與一陰極之間且與 其等電連接的有機層。當施加一電流時，陽極將電洞及陰極將電子注入到有機層中。注入的電洞及電子分別向帶電性相反的電極遷移。當電子及電洞停留於同一分子時，形成一「激子」，其係具有一激發能態的定域化電子-電洞對。當激子通過一光發射機制弛豫時，發射出光。在一些情況下，激子可定域於一準分子(excimer)或激態錯合物(exciplex)。亦可能發生非輻射性機制如熱弛豫，但一般不期望其發生。
最初的OLED利用從其單重態發射光(「螢光」)的發射分子，如揭示於(例如)美國專利第4,769,292號，該專利案之全文內容以引用的方式併入此文中。螢光發射時長一般少於10奈秒。
最近，已展示具有從三重態發射光(「磷光」)之發射材料的OLED。Baldo等人，「來自有機電致發光裝置的高效磷光發射(Highly Efficient Phosphorescent Emission from Organic Electroluminescent Devices)」，Nature,vol.395，151-154，1998；("Baldo-I")及Baldo等人，「基於電激發磷光的極高效綠色有機發光裝置(Very high-efficiency green organic light-emitting devices based on electrophosphorescence)」，Appl.Phys.Lett.，vol.75，No.3，4-6(1999)("Baldo-II")，該兩篇文獻之全文內容以引用的方式併入此文中。磷光在美國專利第7,279,704號第5-6欄中有更詳細描述，該專利案以引用的方式併入此文。
圖1顯示一有機發光裝置100。此圖並未按比例繪製。裝置100可包括一基板110、一陽極115、一電洞注入層120、一電洞傳輸層125、一電子阻擋層130、一發射層135、一電洞阻擋層140、一電子傳輸層145、一電子注入層150、一保護層155、及一陰極160。陰極160係一包含第一傳導層162及第二傳導層164之複合陰極。裝置100可藉由依序沈積所述層而製造。這些不同層的特性與功能及範例材料更詳細說 明在US 7,279,704第6-10欄中，該專利案以引用的方式併入此文。
亦存在各個層的更多實例。例如，美國專利第5,844,363號中揭示一可撓性及透明的基板-陽極組合，該專利案之全文內容以引用的方式併入此文。p-摻雜電洞傳輸層之一實例為經以50：1的莫耳比摻雜F4-TCNQ的m-MTDATA，如揭示於美國專利公開申請案第2003/0230980號中，該專利案全文內容以引用的方式併入此文。發射及主體材料的實例揭示在Thompson等人的美國專利第6,303,238號中，該專利案全文內容以引用的方式併入此文。n-摻雜電子傳輸層之一實例為經以1：1之莫耳比摻雜Li的BPhen，如揭示於美國專利公開申請案第2003/0230980號中，該專利案全文內容以引用的方式併入此文。美國專利第5,703,436及第5,707,745號(該等專利案全文內容以引用的方式併入此文)揭示包括複合陰極之陰極的實例，該等複合陰極具有一如Mg：Ag之金屬薄層與一上覆的透明、導電性、濺鍍沈積ITO層。阻擋層之理論及使用更詳細描述在美國專利第6,097,147號及美國專利公開申請案第2003/0230980號中，該等專利案之全文內容以引用的方式併入此文。注入層之實例提供於美國專利公開申請案第2004/0174116號，該專利案全文內容以引用的方式併入此文。保護層之描述可見於美國專利公開申請案第2004/0174116號，該專利案之全文內容以引用的方式併入此文。
圖2顯示一倒置型OLED 200。此裝置包括一基板210、一陰極215、一發射層220、一電洞傳輸層225、及一陽極230。裝置200可藉由按順序沈積所述層而製造。因為大多數常見的OLED構造具有一配置在陽極之上的陰極，而裝置200具有配置在陽極230之下的陰極215，所以裝置200可被稱為「倒置型」OLED。可將類似關於裝置100所述之材料使用在裝置200的對應層中。圖2提供關於如何從裝置100結構中省去一些層的一範例。
圖1及2中繪示的簡單層狀結構係提供作為非限制性範例，應明瞭本發明之實施例可結合很多種其他結構使用。所述之特定材料及結構係為示範性質，亦可使用其它材料和結構。可基於設計、性能及成本因素，藉由以不同方式組合所述之不同層或可完全省去一些層，來製作功能性OLED。亦可包含其它未明確說明的層。可使用除經明確說明者外的材料。儘管本文提供的很多範例將各種層描述為包含單一材料，但應瞭解亦可使用材料之組合，如主體和摻雜劑之混合物，或更通常為一混合物。而且，這些層可包含多個副層。對文中不同層的命名並不具嚴格限制性。例如，在裝置200中，電洞傳輸層225傳輸電洞及將電洞注入到發射層220中，亦可將其描述為電洞傳輸層或電洞注入層。在一實施例中，OLED可經描述成具有一設置於一陰極與一陽極之間的「有機層」。此有機層可包含單一層，或可進一步包含多個不同有機材料層，如(例如)關於圖1及2所描述。
亦可使用未明確說明的結構及材料，例如，如Friend等人的美國專利第5,247,190號所揭示的包含聚合材料的OLED(PLED)，該專利案之全文內容以引用的方式併入此文。舉進一步的實例來說，可使用具有單層有機層的OLED。OLED可經堆疊，例如，如Forrest等人的美國專利第5,707,745號之描述，該專利案全文內容以引用的方式併入此文。OLED結構可不同於圖1及2中繪示的單層結構。例如，基板可包含一傾斜反射面以提高外耦合(out-coupling)，如Forrest等人的美國專利第6,091,195號中所描述之台面結構，及/或Bulovic等人的美國專利第5,834,893號所描述之凹型結構，該等專利案之全文內容以引用的方式併入此文。
除非另外特別說明，否則各種實施例之任何層可藉由任何合適之方法沈積。對於有機層，較佳之方法包含熱蒸鍍、噴墨(例如，說明於美國專利第6,013,982號及第6,087,196號，該等專利案之全文內 容以引用的方式併入此文)、有機氣相沉積(OVPD)(例如，說明於Forrest等人的美國專利第6,337,102號，該專利案之全文內容以引用的方式併入此文)、及藉由有機蒸氣噴印(OVJP)沈積(例如，說明於美國專利申請案第10/233,470號，該專利案之全文內容以引用的方式併入此文)。其它合適之沈積方法包括旋塗及其它基於溶液的製程。基於溶液的製程較佳係於氮氣或惰性氛圍下進行。對於其它層，較佳的方法包含熱蒸鍍。較佳的圖案化方法包括透過遮罩沈積、冷熔接(例如，說明於美國專利第6,294,398號及第6,468,819號，該等專利案之全文內容以引用的方式併入此文)、及與一些沈積方法如噴墨及OVJD相關聯的圖案化。亦可使用其它方法。待沈積之材料可經改質以使其能與特殊的沈積方法相容。例如，可於小分子中使用如烷基及芳基、支鏈或無支鏈、及較佳包含至少3個碳之取代基，以增進其進行溶液製程的能力。可使用含有20個或高於20個碳的取代基，及較佳範圍為3-20個碳。結構不對稱的材料可能比結構對稱的材料更易於進行溶液製程，因為不對稱材料可能具有較低的再結晶傾向。可使用樹枝狀聚合物取代基於增強小分子進行溶液製程的能力。
按照本發明實施例製備的裝置可經併入至大範圍的消費產品，包括平板顯示器、電腦監視器、電視、看板、室內或室外照明和/或信號燈、抬頭顯示器、全透明顯示器、撓性顯示器、雷射印表機、電話、手機、個人數位助理(PDA)、膝上型電腦、數位相機、攝錄像機、取景器、微型顯示器、汽車、大面積幕牆、劇院或體育場螢幕、或招牌中。可使用不同控制機制來控制根據本發明製成的裝置，包括被動矩陣及主動矩陣。多數裝置係經設計成在對人類舒適的溫度範圍內使用，如18℃到30℃，及更佳地為室溫(20-25℃)。
本文描述的材料及結構可用於除OLED外的裝置中。例如，其他光電子裝置如有機太陽能電池及有機光偵測器可使用該等材料及結 構。更一般而言，有機裝置如有機電晶體，可使用該等材料及結構。
術語鹵基、鹵素、烷基、環烷基、烯基、炔基、芳烷基、雜環基、芳基、芳香基、及雜芳基為技術中所熟知，及定義在US 7,279,704第31-32欄中，該專利案以引用的方式併入此文。
本發明提供一種包含二苯并硒吩、苯并[b]硒吩及/或苯并[c]硒吩的有機硒化合物。本發明亦提供其中使用此種材料(例如)作為主體材料的OLED裝置。
本發明之有機硒化合物可包含一個、兩個、三個、四個或更多個二苯并硒吩部分、苯并[b]硒吩部分、苯并[c]硒吩部分或其混合物。二苯并硒吩部分、苯并[b]硒吩部分、苯并[c]硒吩部分或其混合物可直接鍵聯或透過一或多個其它分子部分鍵聯。
在一實施例中，有機硒化合物係選自由下述化合物組成之群
其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6及R7各表示在相關部分中對任何可能位置之視需要的取代基，Ar表示芳香基，且鍵聯兩分子部分的每個線表示在個別部分上之任何可能位置處之兩部分之間的連接。R1、R2、R3、R4、R5、R6及R7各可代表多重取代。
合適的取代基包括鹵基、烷基、雜烷基、環烷基、烯基、炔基、芳烷基、雜環基、芳基及雜芳基，但不限於此。較佳地，取代基係選自由雜環基、芳基、芳香基、及雜芳基組成之群。在一實施例中，取代基係芳香基，包括(但不限於)苯及經取代苯；多芳香基如苯并環丙烯、苯并環丙烷、苯并環丁二烯、及苯并環丁烯、萘、蒽、稠四苯、稠五苯、菲、聯伸三苯、螺烯、心環烯(corannulene)、薁、苊烯、茀、1,2-苯并菲、1,2-苯并二氫苊、芘、苯并芘、蔻、並六苯、苉、苝；及雜芳基如呋喃、苯并呋喃、異苯并呋喃、吡咯、吲哚、異吲哚、噻吩、苯并噻吩、苯并[c]噻吩、咪唑、苯并咪唑、嘌呤、吡唑、吲唑、噁唑、苯并噁唑、異噁唑、苯并異噁唑、噻唑、苯并噻唑、吡啶、喹啉、異喹啉、吡嗪、喹喏啉、吖啶、嘧啶、喹唑啉、嗒嗪、啉；及其衍生物。
如由連接兩分子部分之線表示的在兩分子部分之間的鍵聯可為 一單鍵或多重鍵。在一實施例中，鍵聯為在個別分子部分中之兩原子間的單鍵。在另一實施例中，鍵聯係透過多重鍵，如透過一稠環。
在另一實施例中，本發明提供一種選自由下述化合物及其等衍生物組成之群的有機硒化合物：
涵蓋例如經包括(但不限於)鹵基、烷基、雜烷基、環烷基、烯基、炔基、芳烷基、雜環基、芳基及雜芳基之取代基取代之化合物的衍生物。
在一實施例中，有機硒化合物係 或
或其等衍生物，例如經包括(但不限於)鹵基、烷基、雜烷基、環烷基、烯基、炔基、芳烷基、雜環基、芳基及雜芳基之取代基取代之化合物。
在又一實施例中，有機硒化合物係選自由下述化合物及其等衍生物組成之群：
涵蓋例如經包括(但不限於)鹵基、烷基、雜烷基、環烷基、烯基、炔基、芳烷基、雜環基、芳基及雜芳基之取代基取代之化合物的 衍生物。
本發明之有機硒化合物可藉由技術中知曉之方法製備，包含(但不限於)以下實例中說明之方法。
亦提供一種包含本發明之有機硒化合物之有機發光裝置。該裝置可包含一陽極、一陰極、及一設置在該陽極與該陰極之間的有機發射層。該有機發射層可包含一主體及一磷光摻雜劑。在一實施例中，該裝置包含本發明之有機硒材料作為發射層中之主體材料。任何在下表1中列出的摻雜劑可與作為主體材料的有機硒材料聯合使用於發射層。在一較佳實施例中，摻雜劑係一選自由表1中所列之紅色摻雜劑。在另一較佳實施例中，摻雜劑係一選自由表1中所列之綠色摻雜劑。在又一實施例中，摻雜劑係一選自由表1中所列之藍色摻雜劑。
發射層中之摻雜劑濃度可由熟悉技術人士基於所用之特定摻雜劑及裝置之需求而決定。
有機發光裝置可進一步包含一電洞傳輸層(HTL)或一電子傳輸層(ETL)。在較佳實施例中，電洞傳輸層或電子傳輸層包含本發明之有機硒材料。
與其他材料之組合
本文所述之可用於有機發光裝置中之特定層的有機硒材料可與存在於裝置中之多種其它材料組合使用。例如，本發明之有機硒材料可作為發射層之主體與一或多種表1中揭示的發射摻雜劑組合使用。
有機硒材料亦可與多種表1揭示之其它主體材料聯合使用於傳輸層、阻擋層、注入層、電極及其它可能存在於OLED中的層中。
下述或下示之材料係可與此處揭示之化合物聯用的材料的非限制性範例，熟悉技術人士可輕易地查詢文獻而找到其它可用於組合中的材料。
除了文中揭示之材料及/或與其之組合外，尚有很多電洞注入材 料、電洞傳輸材料、主體材料、摻雜劑材料、激子/電洞阻擋層材料、電子傳輸及電子注入材料可使用於OLED中。可與文中揭示之材料組合使用於OLED之材料的非限制性實例列於下表1中。表1列出非限制性的材料類別、每個類別化合物的非限制性實例、及材料的引用出處。
實例 實例1：H-1化合物 1. 二苯并硒吩的合成
將10克(21.5毫莫耳)1,2-二(聯苯-2-基)二硒烷(依照J.Am.Chem.Soc.1950,72,5753-5754合成)、3.45克(21.5毫莫耳)溴及30毫升硝苯 的混合物在110℃下加熱3.5小時。然後冷卻反應混合物，及藉由真空蒸餾移除硝苯。殘留物藉由矽膠柱層析法，使用含10%二氯甲烷的己烷溶液作為洗提液進行純化。獲得9.8克經質譜儀證實為產物的白色固體。
2. 二苯并硒吩-4-基酸
在氮氣下將4.0克(17.3毫莫耳)二苯并硒吩及150毫升無水乙醚加入至一250毫升三頸燒瓶中。室溫下把11.5毫升BuLi(1.6M己烷溶液)慢慢加入到上述混合物中。然後將反應混合物回流加熱5小時。將反應混合物冷卻至-78℃並加入5毫升三甲基硼酸酯。然後使其在室溫下攪拌過夜。將約50毫升1M HCl加入到反應混合物中。有機相用醋酸乙酯萃取並用硫酸鈉乾燥。將組合的有機相蒸發至乾，並在固體中加入100毫升30%醋酸乙酯的己烷溶液，於室溫下攪拌8小時。過濾懸浮液，用己烷洗滌固體並乾燥，產生經核磁共振確認為產物之2的白色固體。
3. 合成化合物H-1
將1.0克(3.6毫莫耳)二苯并硒吩-4-基酸、1.51克(3.3毫莫耳)聯伸三苯苯基三氟甲磺酸酯(依據以下實例3中揭示之方法合成)、0.15克 (0.16毫莫耳)Pd2(dba)3、0.27克(0.66毫莫耳)二環己基膦基-2',6'-二甲氧基聯苯、4.2克K3PO4、90毫升甲苯及10毫升水加入到一250毫升三頸燒瓶中。利用氮使反應混合物鼓泡20分鐘且在氮氣下回流加熱過夜。將反應混合物乾燥且藉由矽膠柱層析法使用含15%二氯甲烷的己烷溶液作為洗提液進行純化。獲得約1.35克經核磁共振證實為產物的白色固體。
實例2：H-2化合物 1. H-2化合物的合成
將1.67克(6.0毫莫耳)二苯并硒吩-4-基酸、1.20克(2.6毫莫耳)聯苯-4,4'-二基雙(三氟甲磺酸酯)、0.025克(0.027毫莫耳)Pd2(dba)3、0.045毫克(0.11毫莫耳)二環己基膦基-2',6'-二甲氧基聯苯、1.7克K3PO4、90毫升甲苯及10毫升水加入到一250毫升三頸燒瓶中。使反應混合物經氮鼓泡20分鐘然後在氮氣下回流加熱過夜。將反應混合物乾燥且殘留物藉由矽膠柱層析法使用含10%二氯甲烷的己烷溶液作為洗提液進行純化。獲得約1.31克經核磁共振確認為產物的白色固體。
實例3：製備3-(聯伸三苯-2-基)苯基三氟甲磺酸酯(聯伸三苯苯基三氟甲磺酸酯)之方法
加入聯伸三苯(19.0克，83毫莫耳)及600毫升硝苯。於聯伸三苯完全溶解後，加入鐵粉(0.07g，1.25毫莫耳)。將反應燒瓶置於冰浴中。經由添加漏斗緩緩加入含溴(20.0克，125毫莫耳)的50毫升硝苯。然後在冰浴中攪拌反應5小時。進行HPLC以監測反應(TLC不能區分聯伸三苯與溴代聯伸三苯)。當聯伸三苯：2-溴代聯伸三苯：二溴代聯伸三苯的比例達到約2：7：1(於254奈米處)時，加入Na2SO3溶液以終止反應。然後用CH2Cl2萃取混合物。將組合的有機萃取物經MgSO4乾燥，且經由旋轉蒸發器去除CH2Cl2。殘餘的硝苯經由真空蒸餾移除而得到溴代聯伸三苯粗產物，其未經進一步純化即作使用。
將12克(39毫莫耳)包含未反應聯伸三苯、單溴及二溴代聯伸三苯之2：7：1混合物的溴代聯伸三苯混合物、13克(86毫莫耳)3-苯基酸、0.6克(1.56毫莫耳)2-二環己基膦基-2',6'-二甲氧基聯苯及25克(117毫莫耳)磷酸三鉀(K3PO4)稱重於一圓底燒瓶中。在燒瓶中加入150毫升甲苯及80毫升水作為溶劑。於溶液中吹入氮氣，並加入0.4克(0.39毫莫耳)三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)[Pd2(dba)3]。將溶液回流加熱12小時。冷卻後，分離有機層，並用MgSO4乾燥。產物可容易地經由管柱層析法，使用己烷/二氯甲烷作為洗提液(濃度由1/0漸變到3/2)從聯伸三苯及經二-(3-甲氧苯基)取代的聯伸三苯中分離。藉由旋轉蒸發去除溶劑，並在真空下乾燥產物2-(3-甲氧苯基)聯伸三苯過夜。
氮氣環境下在一圓底燒瓶中將1.8克(5.4毫莫耳)2-(3-甲氧苯基)聯伸三苯溶解在25毫升無水二氯甲烷中。冷卻溶液至-78℃，並藉由注射器緩緩加入4g(1.5毫升，16毫莫耳)的三溴化硼。將溶液加熱至室溫並攪拌過夜。小心加入冰塊以使未反應的BBr3終止反應。中間產物3-(聯伸三苯-2-基)苯酚在加入冰塊後沉澱，並加入二氯甲烷使其溶解。分離有機層並用MgSO4乾燥，藉由旋轉蒸發去除二氯甲烷並在真空中乾燥產物。
氮氣環境下在燒瓶中加入1.7克(5.3毫莫耳)3-(聯伸三苯-2-基)苯酚、0.84克(10.5毫莫耳)無水吡啶、及100毫升無水二氯甲烷。於冰浴中冷卻溶液，並經由注射器緩緩加入2.97克(10.5毫莫耳)三氟甲磺酸酐(Tf2O)。使溶液升溫至室溫並攪拌過夜。用水洗滌溶液，用MgSO4乾燥，並藉由旋轉蒸發去除溶劑。產物3-(聯伸三苯-2-基)苯基三氟甲磺酸酯經由管柱層析法，使用己烷/二氯甲烷作為洗提液(濃度由1/0漸變到1/1)進行純化。
此合成方法之描述亦可見於美國專利臨時申請案第60\963,944號(對應於8/7/2008申請的國際專利申請案第PCT/US08/72452號)，該專利案之全文內容以引用的方式併入此文。
實例4：裝置實例
所有實例裝置皆係藉由高真空(<10-7托(Torr))熱蒸鍍製成。陽極電極係1200Å之氧化銦錫(ITO)。陰極係由10Å之LiF及1,000Å之Al組成。所有裝置在製造完成後立即於一氮氣手套箱(H2O及O2含量小於1ppm)中用一經環氧樹脂密封的玻璃蓋封裝，且將吸濕劑併入至該封裝 內。
裝置實例的有機堆疊自ITO表面起係依序由以下層所組成：100Å化合物A構成的電洞注入層(HIL)、300Å 4,4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯胺基]聯苯(α-NPD)構成的電洞傳輸層(HTL)、300Å本發明之化合物摻雜10或15重量%之Ir磷光化合物構成的發射層(EML)、50Å HPT或100Å本發明之化合物構成的ETL2及450Å或400Å Alq3(參-8-羥基喹啉鋁)構成的ETL1。
類似於裝置實例製造比較實例1及2，僅除了使用CBP作為主體。
裝置結構及數據總結於表2及表3，其中表2顯示裝置結構，及表3顯示該等裝置的對應測量結果。如文中所使用，化合物A、化合物B及HPT具有以下結構：
從裝置實例1-8可見，化合物H-1及H-2作為綠色磷光OLED中的主體表現出高裝置效率(1000cd/m2下，LE大於40cd/A)，這顯示與如聯苯或聯伸三苯之芳基建構單元鍵聯的二苯并硒吩具有對於有效率的綠色電致磷光而言足夠高的三重態能量。併入化合物H-1及H-2作為主體之裝置的高穩定性值得注意。裝置實例1及比較實例2只在主體上存在差異。裝置實例1使用化合物H-1作為主體，而比較實例2使用常用的CBP主體。兩者的壽命T80%(定義為室溫下在40mA/cm2之恒定電流密度下，從初始亮度L0衰減到其80%值所需的時間)分別為140小時及105小時，其中裝置實例1具有稍高的L0。相似地，使用化合物H-2作為主體的裝置實例5比比較實例2更穩定。亦應注意該等化合物作為增強層材料(ETL2)可能具有較好性能。例如，裝置實例8及裝置實例4皆分別具有化合物H-1及H-2作為主體及ETL2層。其等T0.8值分別為185小時及175小時，顯示化合物H-1及H-2作為增強層材料的性能甚佳。
數據顯示包含二苯并硒吩的主體係甚佳的磷光OLED主體及增強 層材料，相比於常用作主體的CBP，其至少具有相同的效率而且提升了穩定性。更多包含苯并硒吩之聯伸三苯的共軛形式，例如通過對伸苯基(例如4,4'-聯苯)鍵聯之聯伸三苯及二苯并硒吩單元，可能非常適用於低能(黃色到紅色)磷光OLED。含聯伸三苯的基團可連接至苯并硒吩的任意位置。
應明瞭此處所述之不同實施例僅係作為實例，而非為了限制本發明的範圍。例如，此處所述之很多材料及結構可由其它材料及結構替代，而不偏離本發明之精神。因此，如熟悉技術人士所明瞭，所主張之本發明可包含文中所述之特殊實例及較佳實施例的變化。應明瞭關於本發明為何有效的各種理論並不具限制性。

Claims (17)

  1. 一種有機發光裝置，其包含設置於陽極層與陰極層之間的有機層，該有機層包含有機硒材料，其中該有機硒材料係選自由以下化合物組成之群： 及其衍生物；其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6及R7各表示在相關部分中對任何可能位置之視需要的取代基，且係獨立選自由鹵基、烷基、雜烷基、環烷基、烯基、炔基、芳烷基、雜環基、芳基及雜芳基組成之群，Ar表示芳香基，且鍵聯兩分子部分的每個線表示在個別部分上之任何可能位置處之兩部分之間的連接。
  2. 一種有機發光裝置，其包含設置於陽極層與陰極層之間的有機層，該有機層包含有機硒材料，其中該有機硒材料係 其中R1、R2、R3及R4各表示在相關部分中對任何可能位置之視需要的取代基，且係獨立選自由鹵基、烷基、雜烷基、環烷基、烯基、炔基、芳烷基、雜環基、芳基及雜芳基組成之群，其條件是R2不為氫。
  3. 一種有機發光裝置，其包含設置於陽極層與陰極層之間的有機層，該有機層包含有機硒材料，其中該有機硒材料係選自由以下化合物組成之群： 及其衍生物。
  4. 如請求項1至3中任一項之有機發光裝置，其中該有機硒材料係主體材料，且其中該有機層進一步包含摻雜劑材料。
  5. 如請求項4之有機發光裝置，其中該有機層係發射層，且其中該摻雜劑材料係磷光或螢光摻雜劑材料。
  6. 如請求項5之有機發光裝置，其中該摻雜劑材料係磷光摻雜劑材料。
  7. 如請求項6之有機發光裝置，其中該摻雜劑材料係選自由以下化合物組成之群之磷光摻雜劑材料：
  8. 如請求項6之有機發光裝置，其中該摻雜劑材料係選自由以下化合物組成之群之磷光摻雜劑材料
  9. 如請求項6之有機發光裝置，其中該摻雜劑材料係選自由以下化合物組成之群之磷光摻雜劑材料
  10. 如請求項6之有機發光裝置，其進一步包含一或多個選自由電洞注入層、電子注入層、電洞傳輸層、電子傳輸層、電洞阻擋層、激子阻擋層、及電子阻擋層組成之群的有機層。
  11. 如請求項10之有機發光裝置，其中該電洞傳輸層包含有機硒材料。
  12. 如請求項10之有機發光裝置，其中該電子傳輸層包含有機硒材料。
  13. 如請求項1或2之有機發光裝置，其中該有機層係電洞傳輸層或電子傳輸層。
  14. 如請求項3之有機發光裝置，其中該有機層係電洞傳輸層或電子傳輸層。
  15. 一種有機硒化合物，其係選自由以下化合物組成之群： 其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6及R7各表示在相關部分中對任何可能位置之視需要的取代基，且係獨立選自由鹵基、烷基、雜烷基、環烷基、烯基、炔基、芳烷基、雜環基、芳基及雜芳基組成之群，Ar表示芳香基，且鍵聯兩分子部分的每個線表示在個別部分上之任何可能位置處之兩部分之間的連接，
  16. 一種有機硒化合物，其為 其中R1、R2、R3及R4各表示在相關部分中對任何可能位置之視需要的取代基，且係獨立選自由鹵基、烷基、雜烷基、環烷基、烯基、炔基、芳烷基、雜環基、芳基及雜芳基組成之群，其條件是R2不為氫。
  17. 一種有機硒化合物，其係選自由以下化合物組成之群：
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