KR20230011859A - 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본원은 화학식 1로 표시되는 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다. 본원에 따른 유기 전계 발광 화합물을 포함함으로써 발광효율 및/또는 수명특성이 개선된 유기 전계 발광 소자를 제공할 수 있다.
Description
본원은 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
전계 발광 소자(electroluminescent device: EL device)는 자체 발광형 표시 소자로서 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라 응답속도가 빠르다는 장점을 가지고 있다. 1987년 이스트만 코닥(Eastman Kodak)사는 발광층 형성용 재료로서 저분자인 방향족 디아민과 알루미늄 착물을 이용하고 있는 유기 EL 소자를 처음으로 개발하였다[Appl. Phys. Lett. 51, 913, 1987].
유기 전계 발광 소자는 이의 효율성 및 안정성을 높이기 위해 정공 주입층, 정공 전달층, 발광층, 전자 전달층 및 전자 주입층 등을 포함하는 다층 구조로 이루어진다. 이때, 정공 전달층 등에 포함되는 화합물의 선정이 발광층으로의 정공 전달 효율, 발광 효율 및 수명 시간과 같은 소자 특성을 향상시킬 수 있는 수단 중 하나로 인식되고 있다.
이와 관련해, 유기 전계 발광 소자에서 정공 주입 및 전달 재료로서 구리 프탈로시아닌(CuPc), 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(NPB), N,N'-디페닐-N,N'-비스(3-메틸페닐)-(1,1'-비페닐)-4,4'-디아민(TPD), 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐페닐아미노)트리페닐아민(MTDATA) 등이 사용되어 왔으나, 이러한 물질을 사용한 경우 유기 전계 발광 소자는 양자 효율 및 수명이 저하되는 문제가 있었다. 그 이유는 유기 전계 발광 소자를 높은 전류에서 구동하게 되면, 양극(애노드)과 정공 주입층 사이에서 열 스트레스(thermal stress)가 발생하고, 이러한 열 스트레스에 의해 소자의 수명이 급격히 저하되기 때문이다. 또한, 정공 주입층에 사용되는 유기물질은 정공의 운동성이 매우 크기 때문에, 정공과 전자의 전하 밸런스(hole-electron charge balance)가 깨지고 이로 인해 양자 효율(cd/A)이 낮아지게 된다.
따라서, 유기 전계 발광 소자의 성능 향상을 위한 정공 전달 물질의 개발이 여전히 요구되고 있다.
한국 공개특허공보 제10-2016-0078526호는 디벤조셀레노펜, 벤조[b]셀레노펜 또는 벤조[c]셀레노펜을 포함하는 유기 셀레늄 화합물을 개시하고 있으나, 정공전달대역에 사용한 예는 없다.
본원의 목적은, 첫째로 발광효율 및/또는 수명 특성이 개선된 유기 전계 발광 소자를 제조하는데 효과적인 유기 전계 발광 화합물을 제공하는 것이며, 둘째로 상기 유기 전계 발광 화합물을 포함하는 유기 전계발광 소자를 제공하는 것이다.
상기의 기술적 과제를 해결하기 위해 예의 연구한 결과, 본 발명자들은 하기 화학식 1로 표시되는 유기 전계 발광 화합물이 상술한 목적을 달성함을 발견하여 본원을 완성하였다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소 또는 중수소이며;
R5 내지 R8은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴 또는
이고,
단, R5 내지 R8 중 적어도 하나는 
이며;
L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬렌, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬렌이고;
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, (C1-C30)알킬로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C2-C30)알케닐아미노, (C1-C30)알킬로 치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (3-30원)헤테로아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C2-C30)알케닐아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(3-30원)헤테로아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐(C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐(3-30원)헤테로아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴(3-30원)헤테로아릴아미노이며, 단, 디벤조셀레노펜을 포함하지 않으며;
*는 결합위치를 나타내고,
단, 하기 구조는 제외한다.
본원에 따른 유기 전계 발광 화합물을 사용함으로써 발광효율 및/또는 수명 특성이 개선된 유기 전계 발광 소자를 제공할 수 있다.
도 1은 본원의 유기 전계 발광 화합물의 대표적인 화학식이다.
이하에서 본원을 더욱 상세히 설명하나, 이는 설명을 위한 것으로 본원의 범위를 제한하는 방법으로 해석되어서는 안 된다.
본원에서 "유기 전계 발광 화합물"은 유기 전계 발광 소자에 사용될 수 있는 화합물을 의미하며, 필요에 따라 유기 전계 발광 소자를 구성하는 임의의 층에 포함될 수 있다.
본원에서 "유기 전계 발광 재료"는 유기 전계 발광 소자에 사용될 수 있는 재료를 의미하고, 1종 이상의 화합물을 포함할 수 있으며, 필요에 따라 유기 전계 발광 소자를 구성하는 임의의 층에 포함될 수 있다. 예를 들면, 상기 유기 전계 발광 재료는 정공 주입 재료, 정공 전달 재료, 정공 보조 재료, 발광 보조 재료, 전자 차단 재료, 발광 재료(호스트 재료 및 도판트 재료 포함), 전자 버퍼 재료, 정공 차단 재료, 전자 전달 재료, 전자 주입 재료 등일 수 있다. 정공 전달 대역 재료는 정공 전달 재료, 정공 주입 재료, 전자 차단 재료, 정공 보조 재료 및 발광 보조 재료로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상일 수 있다.
본원의 유기 전계 발광 재료는 상기 화학식 1로 표시되는 1종 이상의 화합물을 포함할 수 있다. 상기 화학식 1의 화합물은 유기 전계 발광 소자를 구성하는 1 이상의 층에 포함될 수 있고, 이에 한정되는 것은 아니지만 정공전달 대역을 구성하는 층 중 적어도 하나의 층에 포함될 수 있다. 상기 화학식 1의 화합물이 정공전달층, 정공보조층, 발광층 또는 발광보조층에 포함되는 경우 정공전달 재료, 정공보조 재료, 호스트 재료 또는 발광보조 재료로 포함될 수 있다.
본원에서 "(C1-C30)알킬(렌)"은 쇄를 구성하는 탄소수가 1 내지 30개인 직쇄 또는 분지쇄 알킬(렌)을 의미하고, 여기에서 탄소수는 바람직하게는 1 내지 20개, 더 바람직하게는 1 내지 10개이다. 상기 알킬의 구체적인 예로서, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸 및 tert-부틸 등이 있다. 본원에서 "(C2-C30)알케닐"은 쇄를 구성하는 탄소수가 2 내지 30개인 직쇄 또는 분지쇄 알케닐을 의미하고, 여기에서 탄소수는 바람직하게는 2 내지 20개, 더 바람직하게는 2 내지 10개이다. 상기 알케닐의 구체적인 예로서, 비닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 2-메틸부트-2-에닐 등이 있다. 본원에서 "(C2-C30)알키닐"은 쇄를 구성하는 탄소수가 2 내지 30개인 직쇄 또는 분지쇄 알키닐을 의미하고, 여기에서 탄소수는 바람직하게는 2 내지 20개, 더 바람직하게는 2 내지 10개이다. 상기 알키닐의 예로서, 에티닐, 1-프로피닐, 2-프로피닐, 1-부티닐, 2-부티닐, 3-부티닐, 1-메틸펜트-2-이닐 등이 있다. 본원에서 "(C3-C30)시클로알킬(렌)"은 환 골격 탄소수가 3 내지 30개인 단일환 또는 다환 탄화수소를 의미하고, 상기 탄소수는 바람직하게는 3 내지 20개, 더 바람직하게는 3 내지 7개이다. 상기 시클로알킬의 예로서, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실 등이 있다. 본원에서 "(3-7원)헤테로시클로알킬"은 환 골격 원자수가 3 내지 7개, 바람직하게는 5 내지 7개이고, B, N, O, S, Si 및 P로 이루어진 군, 바람직하게는 O, S 및 N로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 시클로알킬을 의미하고, 예를 들면, 테트라하이드로푸란, 피롤리딘, 티올란, 테트라하이드로피란 등이 있다. 본원에서 "(C6-C30)아릴(렌)"은 환 골격 탄소수가 6 내지 30개인 방향족 탄화수소에서 유래된 단일환 또는 융합환계 라디칼을 의미하고, 부분적으로 포화될 수도 있다. 상기 환 골격 탄소수는 바람직하게는 6 내지 25개, 더 바람직하게는 6 내지 18개이다. 상기 아릴은 스피로 구조를 가진 것을 포함한다. 상기 아릴의 예로서, 페닐, 비페닐, 터페닐, 나프틸, 비나프틸, 페닐나프틸, 나프틸페닐, 페닐터페닐, 플루오레닐, 페닐플루오레닐, 디메틸플루오레닐, 디페닐플루오레닐, 벤조플루오레닐, 디벤조플루오레닐, 페난트레닐, 페닐페난트레닐, 안트라세닐, 인데닐, 트리페닐레닐, 피레닐, 테트라세닐, 페릴레닐, 크라이세닐, 나프타세닐, 플루오란테닐, 스피로비플루오레닐 등이 있다. 구체적으로, 상기 아릴의 예로는 페닐, 1-나프틸, 2-나프틸, 1-안트릴, 2-안트릴, 9-안트릴, 벤즈안트릴, 1-페난트릴, 2-페난트릴, 3-페난트릴, 4-페난트릴, 9-페난트릴, 나프타세닐, 피레닐, 1-크리세닐, 2-크리세닐, 3-크리세닐, 4-크리세닐, 5-크리세닐, 6-크리세닐, 벤조[c]페난트릴, 벤조[g]크리세닐, 1-트리페닐레닐, 2-트리페닐레닐, 3-트리페닐레닐, 4-트리페닐레닐, 1-플루오레닐, 2-플루오레닐, 3-플루오레닐, 4-플루오레닐, 9-플루오레닐, 벤조[a]플루오레닐, 벤조[b]플루오레닐, 벤조[c]플루오레닐, 디벤조플루오레닐, 2-비페닐일, 3-비페닐일, 4-비페닐일, o-터페닐, m-터페닐-4-일, m-터페닐-3-일, m-터페닐-2-일, p-터페닐-4-일, p-터페닐-3-일, p-터페닐-2-일, m-쿼터페닐, 3-플루오란테닐, 4-플루오란테닐, 8-플루오란테닐, 9-플루오란테닐, 벤조플루오란테닐, o-톨릴, m-톨릴, p-톨릴, 2,3-자일릴, 3,4-자일릴, 2,5-자일릴, 메시틸, o-쿠멘일, m-쿠멘일, p-쿠멘일, p-tert-부틸페닐, p-(2-페닐프로필)페닐, 4'-메틸비페닐, 4"-tert-부틸-p-터페닐-4-일, 9,9-디메틸-1-플루오레닐, 9,9-디메틸-2-플루오레닐, 9,9-디메틸-3-플루오레닐, 9,9-디메틸-4-플루오레닐, 9,9-디페닐-1-플루오레닐, 9,9-디페닐-2-플루오레닐, 9,9-디페닐-3-플루오레닐, 9,9-디페닐-4-플루오레닐, 11,11-디메틸-1-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디메틸-2-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디메틸-3-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디메틸-4-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디메틸-5-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디메틸-6-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디메틸-7-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디메틸-8-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디메틸-9-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디메틸-10-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디메틸-1-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디메틸-2-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디메틸-3-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디메틸-4-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디메틸-5-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디메틸-6-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디메틸-7-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디메틸-8-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디메틸-9-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디메틸-10-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디메틸-1-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디메틸-2-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디메틸-3-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디메틸-4-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디메틸-5-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디메틸-6-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디메틸-7-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디메틸-8-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디메틸-9-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디메틸-10-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디페닐-1-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디페닐-2-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디페닐-3-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디페닐-4-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디페닐-5-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디페닐-6-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디페닐-7-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디페닐-8-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디페닐-9-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디페닐-10-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디페닐-1-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디페닐-2-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디페닐-3-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디페닐-4-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디페닐-5-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디페닐-6-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디페닐-7-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디페닐-8-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디페닐-9-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디페닐-10-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디페닐-1-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디페닐-2-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디페닐-3-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디페닐-4-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디페닐-5-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디페닐-6-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디페닐-7-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디페닐-8-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디페닐-9-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디페닐-10-벤조[c]플루오레닐, 9,9,10,10-테트라메틸-9,10-디하이드로-1-페난트레닐, 9,9,10,10-테트라메틸-9,10-디하이드로-2-페난트레닐, 9,9,10,10-테트라메틸-9,10-디하이드로-3-페난트레닐, 9,9,10,10-테트라메틸-9,10-디하이드로-4-페난트레닐 등을 들 수 있다.
본원에서 "(3-30원)헤테로아릴(렌)"은 환 골격 원자수가 3 내지 30개이고, B, N, O, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 아릴(렌)기를 의미한다. 헤테로원자수는 바람직하게는 1 내지 4개이고, 단일 환계이거나 하나 이상의 벤젠환과 축합된 융합환계일 수 있으며, 부분적으로 포화될 수도 있다. 또한, 본원에서 상기 헤테로아릴(렌)은 하나 이상의 헤테로아릴 또는 아릴기가 단일 결합에 의해 헤테로아릴(렌)기와 연결된 형태도 포함하며, 스피로 구조를 가진 것도 포함한다. 상기 헤테로아릴의 예로서, 푸릴, 티오펜일, 피롤릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 티아졸릴, 티아디아졸릴, 이소티아졸릴, 이속사졸릴, 옥사졸릴, 옥사디아졸릴, 트리아진일, 테트라진일, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 푸라잔일, 피리딜, 피라진일, 피리미딘일, 피리다진일 등의 단일 환계 헤테로아릴, 벤조푸란일, 벤조티오펜일, 이소벤조푸란일, 디벤조푸란일, 벤조페난트로푸란일, 디벤조티오펜일, 벤조이미다졸릴, 벤조티아졸릴, 벤조이소티아졸릴, 벤조페난트로티오페닐, 벤조이속사졸릴, 벤조옥사졸릴, 페난트로옥사졸릴, 페난트로티아졸릴, 이소인돌릴, 인돌릴, 벤조인돌릴, 인다졸릴, 벤조티아디아졸릴, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 신놀리닐, 퀴나졸리닐, 벤조퀴나졸리닐, 퀴녹살리닐, 벤조퀴녹살리닐, 나프티리디닐, 카바졸릴, 벤조카바졸릴, 디벤조카바졸릴, 페녹사진일, 페노티아진일, 페난트리딘일, 벤조디옥솔릴, 디하이드로아크리디닐 등의 융합 환계 헤테로아릴 등이 있다. 더욱 구체적으로, 상기 헤테로아릴의 예로는, 1-피롤릴, 2-피롤릴, 3-피롤릴, 피라지닐, 2-피리디닐, 3-피리디닐, 4-피리디닐, 2-피리미디닐, 4-피리미디닐, 5-피리미디닐, 6-피리미디닐, 1,2,3-트리아진-4-일, 1,2,4-트리아진-3-일, 1,3,5-트리아진-2-일, 1-이미다졸릴, 2-이미다졸릴, 1-피라졸릴, 1-인돌리디닐, 2-인돌리디닐, 3-인돌리디닐, 5-인돌리디닐, 6-인돌리디닐, 7-인돌리디닐, 8-인돌리디닐, 2-이미다조피리디닐, 3-이미다조피리디닐, 5-이미다조피리디닐, 6-이미다조피리디닐, 7-이미다조피리디닐, 8-이미다조피리디닐, 1-인돌릴, 2-인돌릴, 3-인돌릴, 4-인돌릴, 5-인돌릴, 6-인돌릴, 7-인돌릴, 1-이소인돌릴, 2-이소인돌릴, 3-이소인돌릴, 4-이소인돌릴, 5-이소인돌릴, 6-이소인돌릴, 7-이소인돌릴, 2-푸릴, 3-푸릴, 2-벤조푸라닐, 3-벤조푸라닐, 4-벤조푸라닐, 5-벤조푸라닐, 6-벤조푸라닐, 7-벤조푸라닐, 1-이소벤조푸라닐, 3-이소벤조푸라닐, 4-이소벤조푸라닐, 5-이소벤조푸라닐, 6-이소벤조푸라닐, 7-이소벤조푸라닐, 2-퀴놀릴, 3-퀴놀릴, 4-퀴놀릴, 5-퀴놀릴, 6-퀴놀릴, 7-퀴놀릴, 8-퀴놀릴, 1-이소퀴놀릴, 3-이소퀴놀릴, 4-이소퀴놀릴, 5-이소퀴놀릴, 6-이소퀴놀릴, 7-이소퀴놀릴, 8-이소퀴놀릴, 2-퀴녹살리닐, 5-퀴녹살리닐, 6-퀴녹살리닐, 1-카바졸릴, 2-카바졸릴, 3-카바졸릴, 4-카바졸릴, 9-카바졸릴, 아자카바졸릴-1-일, 아자카바졸릴-2-일, 아자카바졸릴-3-일, 아자카바졸릴-4-일, 아자카바졸릴-5-일, 아자카바졸릴-6-일, 아자카바졸릴-7-일, 아자카바졸릴-8-일, 아자카바졸릴-9-일, 1-페난트리디닐, 2-페난트리디닐, 3-페난트리디닐, 4-페난트리디닐, 6-페난트리디닐, 7-페난트리디닐, 8-페난트리디닐, 9-페난트리디닐, 10-페난트리디닐, 1-아크리디닐, 2-아크리디닐, 3-아크리디닐, 4-아크리디닐, 9-아크리디닐, 2-옥사졸릴, 4-옥사졸릴, 5-옥사졸릴, 2-옥사디아졸릴, 5-옥사디아졸릴, 3-푸라자닐, 2-티에닐, 3-티에닐, 2-메틸피롤-1-일, 2-메틸피롤-3-일, 2-메틸피롤-4-일, 2-메틸피롤-5-일, 3-메틸피롤-1-일, 3-메틸피롤-2-일, 3-메틸피롤-4-일, 3-메틸피롤-5-일, 2-tert-부틸피롤-4-일, 3-(2-페닐프로필)피롤-1-일, 2-메틸-1-인돌릴, 4-메틸-1-인돌릴, 2-메틸-3-인돌릴, 4-메틸-3-인돌릴, 2-tert-부틸-1-인돌릴, 4-tert-부틸-1-인돌릴, 2-tert-부틸-3-인돌릴, 4-tert-부틸-3-인돌릴, 1-디벤조푸라닐, 2-디벤조푸라닐, 3-디벤조푸라닐, 4-디벤조푸라닐, 1-디벤조티오페닐, 2-디벤조티오페닐, 3-디벤조티오페닐, 4-디벤조티오페닐, 1-나프토-[1,2-b]-벤조푸란일, 2-나프토-[1,2-b]-벤조푸란일, 3-나프토-[1,2-b]-벤조푸란일, 4-나프토-[1,2-b]-벤조푸란일, 5-나프토-[1,2-b]-벤조푸란일, 6-나프토-[1,2-b]-벤조푸란일, 7-나프토-[1,2-b]-벤조푸란일, 8-나프토-[1,2-b]-벤조푸란일, 9-나프토-[1,2-b]-벤조푸란일, 10-나프토-[1,2-b]-벤조푸란일, 1-나프토-[2,3-b]-벤조푸란일, 2-나프토-[2,3-b]-벤조푸란일, 3-나프토-[2,3-b]-벤조푸란일, 4-나프토-[2,3-b]-벤조푸란일, 5-나프토-[2,3-b]-벤조푸란일, 6-나프토-[2,3-b]-벤조푸란일, 7-나프토-[2,3-b]-벤조푸란일, 8-나프토-[2,3-b]-벤조푸란일, 9-나프토-[2,3-b]-벤조푸란일, 10-나프토-[2,3-b]-벤조푸란일, 1-나프토-[2,1-b]-벤조푸란일, 2-나프토-[2,1-b]-벤조푸란일, 3-나프토-[2,1-b]-벤조푸란일, 4-나프토-[2,1-b]-벤조푸란일, 5-나프토-[2,1-b]-벤조푸란일, 6-나프토-[2,1-b]-벤조푸란일, 7-나프토-[2,1-b]-벤조푸란일, 8-나프토-[2,1-b]-벤조푸란일, 9-나프토-[2,1-b]-벤조푸란일, 10-나프토-[2,1-b]-벤조푸란일, 1-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 2-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 3-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 4-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 5-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 6-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 7-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 8-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 9-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 10-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 1-나프토-[2,3-b]-벤조티오페닐, 2-나프토-[2,3-b]-벤조티오페닐, 3-나프토-[2,3-b]-벤조티오페닐, 4-나프토-[2,3-b]-벤조티오페닐, 5-나프토-[2,3-b]-벤조티오페닐, 1-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 2-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 3-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 4-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 5-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 6-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 7-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 8-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 9-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 10-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 2-벤조푸로[3,2-d]피리미디닐, 6-벤조푸로[3,2-d]피리미디닐, 7-벤조푸로[3,2-d]피리미디닐, 8-벤조푸로[3,2-d]피리미디닐, 9-벤조푸로[3,2-d]피리미디닐, 2-벤조티오[3,2-d]피리미디닐, 6-벤조티오[3,2-d]피리미디닐, 7-벤조티오[3,2-d]피리미디닐, 8-벤조티오[3,2-d]피리미디닐, 9-벤조티오[3,2-d]피리미디닐, 2-벤조푸로[3,2-d]피라지닐, 6-벤조푸로[3,2-d]피라지닐, 7-벤조푸로[3,2-d]피라지닐, 8-벤조푸로[3,2-d]피라지닐, 9-벤조푸로[3,2-d]피라지닐, 2-벤조티오[3,2-d]피라지닐, 6-벤조티오[3,2-d]피라지닐, 7-벤조티오[3,2-d]피라지닐, 8-벤조티오[3,2-d]피라지닐, 9-벤조티오[3,2-d]피라지닐, 1-실라플루오레닐, 2-실라플루오레닐, 3-실라플루오레닐, 4-실라플루오레닐, 1-게르마플루오레닐, 2-게르마플루오레닐, 3-게르마플루오레닐, 4-게르마플루오레닐, 1-디벤조셀레노페닐, 2-디벤조셀레노페닐, 3-디벤조셀레노페닐, 4-디벤조셀레노페닐 등을 들 수 있다. 본원에서 "할로겐"은 F, Cl, Br 및 I 원자를 포함한다.
또한, "오르토(ortho; o-)", "메타(meta; m-)", 및 "파라(para; p-)"는 각각 치환기의 상대적인 위치를 나타내는 접두어이다. 오르토(ortho)는 2개의 치환기가 서로 이웃하는 것을 나타내고, 일 예로 벤젠 치환체에서 치환기가 1, 2 위치에 있을 때, 오르토 위치라고 한다. 메타(meta)는 2개의 치환기가 1, 3 위치에 있는 것을 나타내며, 일 예로 벤젠 치환체에서 치환기가 1, 3 위치에 있을 때 메타 위치라고 한다. 파라(para)는 2개의 치환기가 1, 4 위치에 있는 것을 나타내며, 일 예로 벤젠 치환체에서 치환기가 1, 4 위치에 있을 때 파라 위치라고 한다.
또한, 본원에 기재되어 있는 "치환 또는 비치환"이라는 기재에서 '치환'은 어떤 작용기에서 수소 원자가 다른 원자 또는 다른 작용기 (즉, 치환기)로 대체되는 것을 뜻한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 피리딘-트리아진 일 수 있다. 즉, 피리딘-트리아진은 헤테로아릴일 수도 있고, 2개의 헤테로아릴이 연결된 치환기로 해석될 수도 있다. 본원에서, 치환된 알킬, 치환된 알킬렌, 치환된 아릴, 치환된 아릴렌, 치환된 헤테로아릴, 치환된 헤테로아릴렌, 치환된 시클로알킬, 치환된 시클로알킬렌, 치환된 알콕시, 치환된 트리알킬실릴, 치환된 디알킬아릴실릴, 치환된 알킬디아릴실릴, 치환된 트리아릴실릴, 치환된 모노- 또는 디- 알킬아미노, 치환된 모노- 또는 디- 알케닐아미노, 치환된 모노- 또는 디- 아릴아미노, 치환된 모노- 또는 디- 헤테로아릴아미노, 치환된 알킬알케닐아미노, 치환된 알킬아릴아미노, 치환된 알킬헤테로아릴아미노, 치환된 알케닐아릴아미노, 치환된 알케닐헤테로아릴아미노, 및 치환된 아릴헤테로아릴아미노의 치환기는 각각 독립적으로 중수소; 할로겐; 시아노; 카르복실; 니트로; 히드록시; 포스핀옥사이드; (C1-C30)알킬; 할로(C1-C30)알킬; (C2-C30)알케닐; (C2-C30)알키닐; (C1-C30)알콕시; (C1-C30)알킬티오; (C3-C30)시클로알킬; (C3-C30)시클로알케닐; (3-7원)헤테로시클로알킬; (C6-C30)아릴옥시; (C6-C30)아릴티오; 하나 이상의 (C6-C30)아릴로 치환 또는 비치환된 (3-30 원)헤테로아릴; (C1-C30)알킬, (C6-C30)아릴 및 (3-30원)헤테로아릴 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴; 트리(C1-C30)알킬실릴; 트리(C6-C30)아릴실릴; 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴; (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴; (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기; 아미노; 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노; 모노- 또는 디- (C2-C30)알케닐아미노; (C1-C30)알킬(C2-C30)알케닐아미노; 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노; (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노; 모노- 또는 디- (3-30원)헤테로아릴아미노; (C1-C30)알킬(3-30원)헤테로아릴아미노; (C2-C30)알케닐(C6-C30)아릴아미노; (C2-C30)알케닐(3-30원)헤테로아릴아미노; (C6-C30)아릴(3-30원)헤테로아릴아미노; (C1-C30)알킬카보닐; (C1-C30)알콕시카보닐; (C6-C30)아릴카보닐; (C6-C30)아릴포스핀; 디(C6-C30)아릴보로닐; 디(C1-C30)알킬보로닐; (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴보로닐; (C6-C30)아르(C1-C30)알킬; 및 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상이다. 본원의 일 양태에 따르면, 상기 치환기는 각각 독립적으로 중수소, (C1-C6)알킬, (5-20원)헤테로아릴 및 (C6-C18)아릴로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상이다. 예를 들면, 상기 치환기는 각각 독립적으로 중수소, 메틸, 페닐, 비페닐, 나프틸, 디벤조푸란일, 디메틸플루오레닐, 페난트로티아졸릴 및 페난트로옥사졸릴로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상일 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물에 대해 보다 구체적으로 설명하면 다음과 같다.
상기 화학식 1에서, R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소 또는 중수소이며; R5 내지 R8은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴 또는
이고, 단, R5 내지 R8 중 적어도 하나는
이다. 본원의 일 양태에 따르면, R1 내지 R8은 각각 독립적으로 수소 또는 중수소이고, 단, R5 내지 R8 중 적어도 하나는 
일 수 있다. 예를 들면, R1 내지 R8은 각각 독립적으로 수소 또는 중수소이고, 단, R5 내지 R8 중 어느 하나는
일 수 있다.
상기 화학식 1에서, L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬렌, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬렌이다. 본원의 일 양태에 따르면, L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴렌일 수 있다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴렌일 수 있다. 예를 들면, L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일결합, 페닐로 치환 또는 비치환된 페닐렌, 비페닐렌, 카바졸릴렌, 페난트로옥사졸릴렌, 페난트로티아졸릴렌 등일 수 있다.
상기 화학식 1에서, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, (C1-C30)알킬로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 또는 치환 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C2-C30)알케닐아미노, (C1-C30)알킬로 치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (3-30원)헤테로아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C2-C30)알케닐아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(3-30원)헤테로아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐(C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐(3-30원)헤테로아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴(3-30원)헤테로아릴아미노이며, 단, 디벤조셀레노펜을 포함하지 않는다. 본원의 일 양태에 따르면, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C6)알킬, (C1-C6)알킬로 치환 또는 비치환된 (C6-C28)아릴, 치환 또는 비치환된 (5-28원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴(5-20원)헤테로아릴아미노, 또는 (C1-C10)알킬로 치환된 디(C6-C25)아릴아미노일 수 있다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 수소, 비치환된 (C1-C6)알킬, (C1-C6)알킬로 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴, (C6-C15)아릴로 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴, (C6-C12)아릴로 치환 또는 비치환된 (C6-C12)아릴(5-15원)헤테로아릴아미노, 또는 (C1-C6)알킬로 치환된 디(C6-C18)아릴아미노일 수 있다. 예를 들면, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 수소, 메틸, 페닐, 비페닐, 나프틸, 터페닐, 디벤조푸란일, 디메틸플루오레닐, 페난트렌닐, 트리페닐레닐, 메틸로 치환된 디메틸인데노페난트레닐, 페닐로 치환 또는 비치환된 페난트로옥사졸릴, 페닐로 치환 또는 비치환된 페난트로티아졸릴, 벤조페난트로푸란일, 벤조페난트로티오페닐, (페닐카바졸릴)페닐아미노, (디메틸플루오레닐)페닐아미노 등일 수 있다.
본원의 일 양태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-4 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 1-1] [화학식 1-2]
[화학식 1-3] [화학식 1-4]
상기 화학식 1-1 내지 1-4에서,
R5 내지 R8은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 또는 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴이고,
R1 내지 R4, L1, L2, Ar1, 및 Ar2의 정의는 화학식 1에서의 정의와 동일하다.
본원의 일 양태에 따르면, Ar1 또는 Ar2는 하기 화학식 1-5 내지 1-8 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 1-5] [화학식 1-6]
[화학식 1-7] [화학식 1-8]
상기 화학식 1-5, 1-6 및 1-8에서, X는 각각 독립적으로 -O-, -S-, 또는 CR'R"이다.
상기 R' 및 R"은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C2-C30)알케닐아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (3-30원)헤테로아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C2-C30)알케닐아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(3-30원)헤테로아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐(C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐(3-30원)헤테로아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴(3-30원)헤테로아릴아미노이거나, 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있다.
본원의 일 양태에 따르면, X는 각각 독립적으로 -O-, -S-, 또는 CR'R"이고, R' 및 R"은 각각 독립적으로 메틸 등일 수 있다.
상기 화학식 1-7에서, X1 및 Y1은 각각 독립적으로 -N=, -NR15-, -O- 또는 -S-이고, 단, X1 및 Y1 중 어느 하나는 -N=이고, X1 및 Y1 중 다른 하나는 -NR15-, -O- 또는 -S-이다. 본원의 일 양태에 따르면, X1 및 Y1 중 어느 하나는 -N=이고, X1 및 Y1 중 다른 하나는 -O- 또는 -S-이다.
상기 화학식 1-7에서, R11은 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이거나, L1 또는 L2와 연결되는 위치이다. 본원의 일 양태에 따르면, R11은 비치환된 (C6-C12)아릴이거나, L1 또는 L2와 연결되는 위치일 수 있다. 예를 들면, R11은 페닐이거나, L1 또는 L2와 연결되는 위치일 수 있다.
상기 화학식 1-5 내지 1-8에서, R9, R10 및 R12 내지 R15는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C2-C30)알케닐아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (3-30원)헤테로아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C2-C30)알케닐아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(3-30원)헤테로아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐(C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐(3-30원)헤테로아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴(3-30원)헤테로아릴아미노이거나, 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있으며; 단, R9 및 R10 중 어느 하나는 L1 또는 L2에 연결되고, R11 내지 R14 중 어느 하나는 L1 또는 L2에 연결된다. 예를 들면, R9, R10 및 R12 내지 R15는 각각 독립적으로 수소이고, 단, R9 및 R10 중 어느 하나는 L1 또는 L2에 연결되고, R11 내지 R14 중 어느 하나는 L1 또는 L2에 연결될 수 있다.
상기 화학식 1-5 내지 1-8에서, a는 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수이고, b는 각각 독립적으로 1 내지 8의 정수 이며, c 및 d는 각각 독립적으로 1 또는 2이며, e는 1 내지 4의 정수이고, a 내지 e가 2 이상의 정수인 경우, 각각의 R9, R10, 및 R12 내지 R14는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본원의 일 양태에 따르면, 상기 화학식 1에서, R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소 또는 중수소이며; R5 내지 R8은 각각 독립적으로 수소 또는 중수소이고, 단, R5 내지 R8 중 적어도 하나는
이고; L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴렌이고; Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C6)알킬, (C1-C6)알킬로 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴, 치환 또는 비치환된 (5-20원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴(5-20원)헤테로아릴아미노, 또는 (C1-C10)알킬로 치환된 디(C6-C25)아릴아미노일 수 있다.
본원의 다른 일 양태에 따르면, 상기 화학식 1에서, R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소 또는 중수소이며; R5 내지 R8는 각각 독립적으로 수소 또는 중수소이고, 단, R5 내지 R8 중 어느 하나는
이고; L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (5-20원)헤테로아릴렌이고; Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 수소, 비치환된 (C1-C6)알킬, (C1-C6)알킬로 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴, (C6-C15)아릴로 치환 또는 비치환된 (5-20원)헤테로아릴, (C6-C12)아릴로 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴(5-20원)헤테로아릴아미노, 또는 (C1-C6)알킬로 치환된 디(C6-C18)아릴아미노일 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기의 화합물들로부터 선택되는 하나 이상일 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
본원에 따른 화학식 1의 화합물은 당업자에게 공지된 합성 방법으로 제조할 수 있으며, 예를 들면 하기 반응식 1을 참조하여 제조할 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
[반응식 1]
상기 반응식 1에서, X는 할로겐을 의미하며, W1 내지 W4는 각각 CR5 내지 CR8이고, 단, W1 내지 W4 중 어느 하나는 X이다. 또한, 상기 반응식 1에서, R 및 R'은 각각 L1-Ar1 및 L2-Ar2를 의미하고, R5 내지 R8, L1, L2, Ar1 및 Ar2는 화학식 1에서의 정의와 동일하다.
상기에서 본원 화학식 1로 표시되는 화합물의 예시적 합성예를 설명하였지만, 이들은 모두 Buchwald-Hartwig cross coupling 반응, N-arylation 반응, H-mont-mediated etherification 반응, Miyaura borylation 반응, Suzuki cross-coupling 반응, Intramolecular acid-induced cyclization 반응, Pd(II)-catalyzed oxidative cyclization 반응, Grignard 반응, Heck 반응, Cyclic Dehydration 반응, SN1 치환 반응, SN2 치환 반응, 및 Phosphine-mediated reductive cyclization 반응 등에 기초한 것으로 구체적 합성예에 명시된 치환기 이외에 화학식 1에 정의된 다른 치환기가 결합되더라도 상기 반응이 진행된다는 것을 당업자라면 쉽게 이해할 수 있을 것이다.
본원은 화학식 1의 유기 전계 발광 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 재료 및 상기 유기 전계 발광 재료를 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
상기 유기 전계 발광 재료는 정공전달재료, 정공보조재료 또는 발광보조재료, 구체적으로 청색 발광 유기 전계 발광 소자의 정공전달재료, 정공보조재료 또는 발광보조재료일 수 있고, 정공전달층이 2개 층 이상일 경우 발광층에 인접한 정공전달층에 포함되는 정공전달재료(정공보조재료)일 수 있다.
상기 유기 전계 발광 재료는 본원의 유기 전계 발광 화합물 단독으로 이루어질 수 있고, 유기 전계 발광 재료에 포함되는 통상의 물질들을 추가로 포함할 수도 있다.
본원의 정공전달 대역은 정공전달층, 정공주입층, 전자차단층 및 정공보조층으로 이루어진 군으로부터 하나 이상의 층으로 구성될 수 있고, 상기 각 층들은 하나 이상의 층으로 이루어질 수 있다.
본원의 일 양태에 의하면, 상기 정공전달 대역은 정공전달층을 포함한다. 또한, 상기 정공전달 대역은 정공전달층을 포함하고, 정공주입층, 전자차단층 및 정공보조층 중 하나 이상의 층을 추가로 더 포함할 수 있다.
본원에 따른 유기 전계 발광 소자는 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극 및 제2 전극 사이에 개재되는 1층 이상의 유기물층을 갖고, 상기 유기물층은 상기 화학식 1의 유기 전계 발광 화합물을 하나 이상 포함할 수 있다. 상기 제1 전극과 제2 전극 중 하나는 애노드이고 다른 하나는 캐소드일 수 있다. 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 정공주입층, 정공전달층, 정공보조층, 발광보조층, 전자전달층, 전자버퍼층, 전자주입층, 계면층(interlayer), 정공차단층 및 전자차단층에서 선택되는 1층 이상을 더 포함할 수 있다.
본원의 화학식 1의 유기 전계 발광 화합물은 상기 발광층, 정공주입층, 정공전달층, 정공보조층, 발광보조층, 전자전달층, 전자버퍼층, 전자주입층, 계면층(interlayer), 정공차단층 및 전자차단층 중 어느 하나 이상의 층에 포함될 수 있다. 경우에 따라 바람직하게는, 정공전달층, 정공보조층, 발광보조층, 및 발광층 중 하나 이상에 포함될 수 있다. 정공전달층이 2개 층 이상인 경우 그 중 적어도 하나의 층에 사용될 수 있다. 예를 들면, 정공전달층에 사용될 경우, 본원의 유기 전계 발광 화합물은 정공전달 재료로서 포함될 수 있다. 또한, 발광층에 사용될 경우, 본원의 유기 전계 발광 화합물은 호스트 재료로서 포함될 수 있다.
상기 발광층은 하나 이상의 호스트 및 하나 이상의 도판트를 포함할 수 있다. 필요한 경우, 상기 발광층은 코호스트(co-host) 재료, 즉, 두 개 이상의 복수의 호스트 재료를 포함할 수 있다. 본원의 유기 전계 발광 화합물은 코호스트(co-host) 재료로 사용될 수 있다.
본원에 사용되는 호스트는 인광성 호스트 화합물 또는 형광성 호스트 화합물일 수 있고, 이들 호스트 화합물은 특별히 제한되지 않는다.
본원의 유기 전계 발광 소자에 포함되는 도판트로는 하나 이상의 인광 또는 형광 도판트를 사용할 수 있고, 형광 도판트가 바람직할 수 있다.
본원의 유기 전계 발광 소자에 포함되는 형광 호스트 재료는 특별히 제한되지는 않으나, 하기 화학식 90으로 표시되는 화합물을 사용할 수 있다.
[화학식 90]
상기 화학식 90에서,
La 및 Lb는 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴렌이고;
Ar11 및 Ar12는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴이며;
T1 내지 T8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 또는 -Lc-N-(Ar13)(Ar14)이고;
Lc는 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴렌이며;
Ar13 및 Ar14는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴이고;
Dn은 n개의 수소가 중수소로 대체된 것을 의미하며,
n은 0이거나, 8이상의 정수이다.
구체적으로, 상기 형광 호스트 화합물의 예는 다음과 같으나, 이에 한정되지는 않는다.
본원의 유기 전계 발광 소자에 포함되는 형광 도판트 재료는 특별히 제한되지는 않으나, 하기 화학식 100으로 표시되는 화합물을 사용할 수 있다.
[화학식 100]
상기 화학식 100에서,
Y1은 B이며;
X1 및 X2는 각각 독립적으로 NR 또는 O이고;
R 및 R21 내지 R31은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 또는 -L4-N-(Ar4)(Ar5)이거나, 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있고;
L4는 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴렌이며;
Ar4 및 Ar5는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴이다.
구체적으로, 상기 형광 도판트 화합물의 예는 다음과 같으나, 이에 한정되지는 않는다.
상기 화합물에서, D2 내지 D5는 각각 2 내지 5개의 수소가 중수소로 대체된 것을 의미한다.
본원은 추가의 양태로 유기 전계 발광 소자 제조용 조성물을 제공한다. 상기 조성물은 바람직하게는 유기 전계 발광 소자의 정공전달층, 정공보조층 또는 발광보조층 제조용 조성물이고 본원의 화합물을 포함한다. 정공전달층이 2개 층 이상인 경우 발광층에 인접한 정공전달층(정공보조층) 제조용 조성물에 본원의 화합물이 포함될 수 있다.
본원에 따른 유기 전계 발광 소자는 애노드; 캐소드; 및 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 개재되는 1층 이상의 유기물층을 갖는다. 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 정공 주입층, 정공 전달층, 정공 보조층, 발광 보조층, 전자 전달층, 전자 버퍼층, 전자 주입층, 계면층(interlayer), 정공 차단층 및 전자 차단층에서 선택되는 1층 이상을 더 포함할 수 있다. 상기 각각의 층은 여러 층으로 추가 구성될 수 있다.
상기 양극 및 음극은 각각 투명한 도전성 물질로 형성되거나, 반투과형 또는 반사형 도전성 물질로 형성될 수 있다. 상기 양극 및 음극을 형성하는 물질의 종류에 따라, 유기 전계 발광 소자는 전면 발광형, 배면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다. 또한, 상기 정공 주입층은 p-도판트로 추가로 도핑될 수 있으며, 전자 주입층은 n-도판트로 추가로 도핑될 수 있다.
상기 유기물층에 아릴아민계 화합물 및 스티릴아릴아민계 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 추가로 포함할 수도 있다.
또한, 본원의 유기 전계 발광 소자에 있어서, 유기물층은 1족, 2족, 4주기 전이금속, 5주기 전이금속, 란탄계열금속 및 d-전이원소의 유기금속으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 금속, 또는 이러한 금속을 포함하는 하나 이상의 착체화합물을 추가로 포함할 수도 있다.
또한, 본원의 상기 유기 전계 발광 소자는 본원의 화합물 이외에 당업계에 알려진 청색, 적색 또는 녹색 발광 화합물을 포함하는 발광층 하나 이상을 더 포함함으로써 백색 발광을 할 수 있다. 또한, 필요에 따라, 황색 또는 오렌지색 발광층을 더 포함할 수도 있다.
본원의 유기 전계 발광 소자에 있어서, 한 쌍의 전극의 적어도 한쪽의 내측표면에, 칼코제나이드(chalcogenide)층, 할로겐화 금속층 및 금속 산화물층으로부터 선택되는 하나 이상의 층(이하, 이들을 "표면층"이라고 지칭함)을 배치하는 것이 바람직하다. 구체적으로는, 발광 매체층 측의 애노드 표면에 규소 및 알루미늄의 칼코제나이드(산화물을 포함한다)층을, 또한 발광 매체층 측의 캐소드 표면에 할로겐화 금속층 또는 금속 산화물층을 배치하는 것이 바람직하다. 상기 표면층에 의해 유기 전계 발광 소자의 구동 안정화를 얻을 수 있다. 상기 칼코제나이드의 바람직한 예로는 SiOX(1≤X≤2), AlOX(1≤X≤1.5), SiON, SiAlON 등이 있고, 할로겐화 금속의 바람직한 예로는 LiF, MgF2, CaF2, 불화 희토류 금속 등이 있으며, 금속 산화물의 바람직한 예로는 Cs2O, Li2O, MgO, SrO, BaO, CaO 등이 있다.
양극과 발광층 사이에 정공 주입층, 정공 전달층 또는 전자 차단층, 또는 이들의 조합이 사용될 수 있다. 정공 주입층은 양극에서 정공 전달층 또는 전자 차단층으로의 정공 주입 장벽(또는 정공 주입 전압)을 낮출 목적으로 복수의 층이 사용될 수 있으며, 각 층은 2개의 화합물이 동시에 사용될 수 있다. 정공 전달층 또는 전자 차단층도 복수의 층이 사용될 수 있다.
발광층과 음극 사이에 전자 버퍼층, 정공 차단층, 전자 전달층 또는 전자 주입층, 또는 이들의 조합이 사용될 수 있다. 전자 버퍼층은 전자 주입을 조절하고 발광층과 전자 주입층 사이의 계면 특성을 향상시킬 목적으로 복수의 층이 사용될 수 있으며, 각 층은 2개의 화합물이 동시에 사용될 수 있다. 정공 차단층 또는 전자 전달층도 복수의 층이 사용될 수 있고, 각 층에 복수의 화합물이 사용될 수 있다.
발광 보조층은 양극과 발광층 사이에 위치하거나, 음극과 발광층 사이에 위치하는 층으로서, 상기 양극과 발광층 사이에 위치할 경우, 정공의 주입 및/또는 전달을 원활하게 하거나 전자의 오버플로우를 차단하는 용도로 사용되거나, 상기 음극과 발광층 사이에 위치할 경우, 전자의 주입 및/또는 전달을 원활하게 하거나 정공의 오버플로우를 차단하는 용도로 사용될 수 있다. 또한, 상기 정공 보조층은 정공 전달층(또는 정공 주입층)과 발광층 사이에 위치하고, 정공의 전달 속도(또는 주입 속도)를 원활하게 하거나 블록킹하는 효과를 나타낼 수 있으며, 이에 따라 전하 밸런스(charge balance)를 조절할 수 있는 층이다. 또한, 상기 전자 차단층은 정공 전달층(또는 정공 주입층)과 발광층 사이에 위치하고, 발광층으로부터의 전자의 오버플로우를 차단하여 엑시톤을 발광층 내에 가두어 발광 누수를 방지하는 층이다. 상기 정공 전달층을 2층 이상 포함할 경우, 추가로 포함되는 층을 상기 정공 보조층 또는 상기 전자 차단층의 용도로 사용할 수 있다. 상기 발광 보조층, 정공 보조층 또는 전자 차단층은 유기 전계 발광 소자의 효율 및/또는 수명의 개선효과를 갖는다.
또한, 본원의 유기 전계 발광 소자에 있어서, 한 쌍의 전극의 적어도 한쪽의 표면에 전자 전달 화합물과 환원성 도판트의 혼합 영역 또는 정공 전달 화합물과 산화성 도판트의 혼합 영역을 배치하는 것도 바람직하다. 이러한 방식에 의해 전자 전달 화합물이 음이온으로 환원되므로 혼합 영역으로부터 발광 매체에 전자를 주입 및 전달하기 용이해진다. 또한, 정공 전달 화합물은 산화되어 양이온으로 되므로 혼합 영역으로부터 발광 매체에 정공을 주입 및 전달하기 용이해진다. 바람직한 산화성 도판트로서는 각종 루이스산 및 억셉터(acceptor) 화합물을 들 수 있고, 바람직한 환원성 도판트로는 알칼리 금속, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토류 금속, 희토류 금속 및 이들의 혼합물을 들 수 있다. 또한 환원성 도판트층을 전하생성층으로 사용하여 두 개 이상의 발광층을 가진 백색 발광을 하는 유기 전계 발광 소자를 제조할 수 있다.
본원의 일 예에 따른 유기 전계 발광 재료는 백색 유기 전계 발광 소자(White Organic Light Emitting Device)를 위한 발광 재료로서 사용될 수 있다. 상기 백색 유기 전계 발광 소자는 R(적색), G(녹색) 또는 YG(황녹색), B(청색) 발광부들의 배열 형태에 따라 병렬 배치(side-by-side) 방식, 적층(stacking) 방식, 또는 색 변환 물질(color conversion material, CCM) 방식 등 다양한 구조들이 제안되고 있다. 또한, 본원의 일 예에 따른 유기 전계 발광 물질은 양자점(QD)을 포함하는 유기 전계 발광 소자에도 사용될 수 있다.
본원의 유기 전계 발광 소자의 각층의 형성은 진공증착, 스퍼터링, 플라즈마, 이온플레이팅 등의 건식 성막법이나, 잉크젯 프린팅, 노즐 프린팅, 슬롯 코팅, 스핀 코팅, 침지 코팅(dip coating), 플로우 코팅 등의 습식 성막법 중의 어느 하나의 방법을 적용할 수 있다.
습식 성막법의 경우, 각 층을 형성하는 재료를 에탄올, 클로로포름, 테트라하이드로푸란, 디옥산 등의 적절한 용매에 용해 또는 분산시켜 박막을 형성하는데, 그 용매는 각 층을 형성하는 재료가 용해 또는 분산될 수 있고, 성막성에 문제가 없는 것이라면 어느 것이어도 된다.
또한, 본원의 유기 전계 발광 소자를 이용하여 디스플레이 장치, 예를 들면, 스마트폰, 태블릿, 노트북, PC, TV 또는 차량용의 디스플레이 장치, 또는 조명 장치, 예를 들면, 옥외 또는 옥내용 조명 장치를 제조하는 것이 가능하다.
이하에서, 본원의 상세한 이해를 위하여 본원의 대표 화합물을 들어 본원에 따른 유기 전계 발광 화합물의 제조방법 및 이의 물성, 그리고 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자의 발광특성을 설명한다. 그러나, 본 발명은 하기의 예에 한정되는 것은 아니다.
[실시예 1] 화합물 C-311의 제조
1) 화합물 1-1의 합성
반응용기에 2-클로로-2'-아이오도-1,1'-비페닐 (20 g, 63.5 mmol), 3-클로로과옥시벤조산 (21.3 g, 95.3 mmol), 트리플릭산 16 mL, 및 메틸렌클로라이드 320 mL를 넣고 1시간 동안 반응시켰다. 반응이 끝나면 유기용매를 증발시켜 제거하고 에틸아세테이트로 씻어주어 화합물 1-1 (25 g)을 얻었다.
2) 화합물 1-2의 합성
반응용기에 화합물 1-1 (19.7 g), 칼륨 삼차-뷰톡사이드 (20.6 g, 184 mmol), 셀레늄 (10.9 g, 138 mmol) 및 디메틸설폭사이드 460 mL를 넣고 80℃에서 2시간 교반하였다. 반응이 끝나면 혼합물을 증류수로 씻어주고 에틸아세테이트로 추출한 뒤 유기층은 황산마그네슘으로 잔여 수분을 제거한 뒤 건조시키고 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 1-2 (8.6 g, 2단계 수율: 71 %)를 얻었다.
3) 화합물 C-311의 합성
반응용기에 화합물 1-2 (5 g, 18.8 mmol), 비스(4-비페닐)아민 (6 g, 18.8 mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐 (0.86 g, 0.94 mmol), 트리-tert-부틸포스핀 (0.8 mL, 1.88 mmol), 나트륨 삼차-뷰톡사이드 (4.5 g, 47 mmol) 및 톨루엔 95 mL를 넣고 16시간 동안 환류 교반하였다. 반응이 끝나면 혼합물을 증류수로 씻어주고 유기층을 에틸아세테이트로 추출하였다. 유기층은 황산마그네슘으로 잔여 수분을 제거한 뒤 건조시키고 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 C-311 (6.1 g, 수율: 62 %)을 얻었다.
[실시예 2] 화합물 C-312 의 제조
1) 화합물 2-1의 합성
반응용기에 10-클로로-2-페닐-페난트로[3,4-d]옥사졸 (10 g, 30.3 mmol), [1,1'-비페닐]-3-아민 (6.7 g, 39.4 mmol), 팔라듐아세테이트 (0.34 g, 1.5 mmol), 트리-tert-부틸포스핀 (0.75 mL, 3.03 mmol), 나트륨 삼차-뷰톡사이드 (7.3 g, 75.7 mmol), 및 o-크실렌 150 mL를 넣고 16시간 동안 반응시켰다. 반응이 끝나면 혼합물을 증류수로 씻어주고 유기층을 에틸아세테이트로 추출하였다. 유기층은 황산마그네슘으로 잔여 수분을 제거한 뒤 건조시키고 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 2-1 (11 g, 수율: 80 %)을 얻었다.
2) 화합물 C-312의 합성
반응용기에 화합물 2-1 (4 g, 8.65 mmol), 화합물 1-2 (2.4 g, 9.08 mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐 (0.39 g, 0.43 mmol), 2-디클로로헥실포스핀-2',6'-디메톡시비페닐 (0.35 g, 0.86 mmol), 나트륨 삼차-뷰톡사이드 (2 g, 21.6 mmol) 및 톨루엔 45 mL를 넣고 3시간 동안 반응시켰다. 반응이 끝나면 혼합물을 증류수로 씻어주고 유기층을 에틸아세테이트로 추출하였다. 유기층은 황산마그네슘으로 잔여 수분을 제거한 뒤 건조시키고 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 C-312 (5.3 g, 수율: 90 %)을 얻었다.
[실시예 3] 화합물 C-304 의 제조
플라스크에 화합물 3-1 (5.8 g, 18.68 mmol), 화합물 3-2 (5 g, 15.57 mmol), Pd2(dba)3 (0.71 g, 0.778 mmol), P(t-Bu)3 50% (0.77 mL, 1.557 mmol), NaOt-Bu (2.2 g, 23.35 mmol), 및 톨루엔 80 mL를 넣어 녹인 후3시간 동안 환류 교반하였다. 반응이 끝나면 혼합물을 상온으로 냉각한 뒤 셀라이트로 여과한 후 메틸렌클로라이드(MC)로 용해한 뒤 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 C-304 (4.4 g, 수율: 51 %)를 얻었다.
[실시예 4] 화합물 C-426 의 제조
플라스크에 화합물 3-1 (8.5 g, 27.4 mmol), 비스(9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-일)아민 (10.0 g, 24.9 mmol), Pd2(dba)3 (1.14 g, 1.24 mmol), P(t-bu)3 50% (1.23 mL, 2.5 mmol), NaOt-bu (4.78 g, 49.8 mmol), 및 톨루엔 125 mL를 넣은 후 150℃에서 교반하였다. 반응이 끝나면, 혼합물을 상온으로 냉각한 뒤 셀라이트로 여과한 후 MC로 용해한 뒤 컬럼 크로마토그래피로 분리하였다. 이어서, 메탄올을 넣어 생성된 고체를 감압여과하여 화합물 C-426 (13.1 g 수율: 83.4 %)을 얻었다.
[실시예 5] 화합물 C-499 의 제조
플라스크에 화합물 3-1 (9.4 g, 30.43 mmol), N-([1,1'-비페닐]-4-yl)-9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민 (10 g, 27.66 mmol), Pd2(dba)3 (1.27 g, 1.38 mmol), P(t-Bu)3 50% (1.2 mL, 2.7 mmol), NaOt-Bu (7.9 g, 82.98 mmol), 및 톨루엔 140 mL를 넣어 녹인 후 3시간 동안 환류 교반하였다. 반응이 끝나면 상온으로 냉각한 뒤 셀라이트로 여과한 후 MC로 용해한 뒤 실리카로 여과하여 화합물 C-499 (10.7 g, 수율: 65 %)를 얻었다.
[실시예 6] 화합물 C-500 의 제조
플라스크에 화합물 3-1 (7.8 g, 25.14 mmol), N-([1,1':3',1"-터페닐]-5'-일)-9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민 (10 g, 22.85 mmol), Pd2(dba)3 (1.05 g, 1.14 mmol), P(t-Bu)3 50% (1 mL, 2.28 mmol), NaOt-Bu (6.6 g, 68.55 mmol), 및 톨루엔 114 mL를 넣어 녹인 후 3시간 동안 환류 교반하였다. 반응이 끝나면 상온으로 냉각한 뒤 셀라이트로 여과한 후 MC로 용해한 뒤 실리카로 여과하여 화합물 C-500 (11.9 g, 수율: 78%)를 얻었다.
[실시예 7] 화합물 C-501 의 제조
2-클로로-12,12-디메틸-12H-인데노[1,2-b]페난트렌 (6.04 g, 18.4 mmol), 화합물 7-1 (5.64 g, 17.5 mmol), Pd2(dba)3 (801 mg, 0.875 mmol), P(t-Bu)3 50% (0.850 mL, 1.75 mmol), 및 NaOt-Bu (5.05 g, 52.5 mmol)을 톨루엔 88 mL에 녹인 후, 145℃에서 2시간 동안 환류시켰다. 반응이 끝나면 감압 증류하고 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 C-501 (9.0 g, 수율: 83.6%)을 얻었다.
[실시예 8] 화합물 C-502 의 제조
플라스크에 화합물 3-1 (8.79 g, 21.4 mmol), N-([1,1'-비페닐]-4-일)-9-페닐-9H-카바졸-1-아민 (6.20 g, 20.0 mmol), Pd2(dba)3 (0.92 g, 1.00 mmol), P(t-Bu)3 50% (0.97 mL, 2.00 mmol), NaOt-Bu (5.77 g, 60.0 mmol), 및 톨루엔 100 mL를 넣어 녹인 후 2시간 동안 환류 교반하였다. 반응이 끝나면 상온으로 냉각한 뒤 셀라이트로 여과한 후 MC로 용해한 뒤 실리카로 여과하여 화합물 C-502 (7.0 g, 수율: 54.7 %)를 얻었다.
[실시예 9] 화합물 C-503 의 제조
플라스크에 화합물 3-1 (20.9 g, 67.28 mmol), N,9-디페닐-9H-카바졸-1-아민 (15 g, 44.85 mmol), Pd2(dba)3 (2.05 g, 2.24 mmol), P(t-Bu)3 50% (2.2 mL, 4.49 mmol), NaOt-Bu (6.5 g, 67.28 mmol), 및 톨루엔 225 mL를 넣어 녹인 후 환류 교반하였다. 반응이 끝나면 상온으로 냉각한 뒤 셀라이트로 여과한 후 MC로 용해한 뒤 실리카로 여과하여 화합물 C-503 (3.4 g, 수율: 13.5%)를 얻었다.
[소자 실시예 1] 본원에 따른 유기 전계 발광 화합물을 포함하는 OLED의 제조
본원에 따르는 OLED를 제조하였다. 우선, OLED용 글래스 (지오마텍사 제조) 기판 상의 투명 전극 ITO 박막(10Ω/□)을 아세톤 및 이소프로필알코올을 순차적으로 사용하여 초음파 세척을 실시한 후, 이소프로필알코올에 넣어 보관한 후 사용하였다. 다음으로 진공 증착 장비의 기판 홀더에 ITO 기판을 장착한 후, 진공 증착 장비 내의 셀에 화합물 HI-1을 넣고, 또 다른 셀에는 화합물 HT-1을 넣은 후, 두 물질을 다른 속도로 증발시켜 화합물 HI-1과 화합물 HT-1의 합계량에 대해 화합물 HI-1을 3 중량%의 양으로 10 nm 두께로 도핑하여 정공 주입층을 증착하였다. 이어서, 제1 정공 전달층으로 화합물 HT-1을 상기 정공 주입층 위에 75 nm 두께로 증착하였다. 이어서, 제2 정공 전달층으로서 화합물 C-311을 상기 제1 정공 전달층 위에 5 nm두께로 증착하였다. 정공 주입층과 정공 전달층들을 형성시킨 후, 그 위에 발광층을 다음과 같이 증착시켰다.
진공 증착 장비 내의 셀 두 군데에 호스트로서 BH-228을 넣고, 또 다른 셀에는 도판트로서 화합물 BD-96를 넣은 후, 두 물질을 다른 속도로 증발시켜 호스트와 도판트의 합계량에 대해 도판트를 2 중량%의 양으로 도핑함으로써 상기 정공 전달층위에 20 nm 두께의 발광층을 증착하였다. 이어서, 상기 발광층 위에 전자 버퍼 재료로서 화합물 HBL을 증착하여 5 nm 두께의 전자 버퍼층을 증착하였다. 이어서, 전자 전달층으로서 화합물 ETL-1과 EIL-1을 5:5의 중량비로 30 nm 증착하였다. 이어서, 전자 주입층으로 화합물 EIL-1을 상기 전자 전달층 위에 2 nm두께로 증착한 후, 다른 진공 증착 장비를 이용하여 Al 음극을 상기 전자 주입층 위에 80 nm의 두께로 증착하여 OLED를 제조하였다.
[소자 실시예 2] 본원에 따른 유기 전계 발광 화합물을 포함하는 OLED의 제조
제2 정공 전달층으로서 화합물 C-312 를 사용한 것 외에는 소자 실시예 1과 동일한 방법으로 OLED를 제조하였다.
[소자 실시예 3] 본원에 따른 유기 전계 발광 화합물을 포함하는 OLED의 제조
제2 정공 전달층으로서 화합물 C-304 를 사용한 것 외에는 소자 실시예 1과 동일한 방법으로 OLED를 제조하였다
[소자 실시예 4] 본원에 따른 유기 전계 발광 화합물을 포함하는 OLED의 제조
제2 정공 전달층으로서 화합물 C-499 를 사용한 것 외에는 소자 실시예 1과 동일한 방법으로 OLED를 제조하였다.
[소자 실시예 5] 본원에 따른 유기 전계 발광 화합물을 포함하는 OLED의 제조
제2 정공 전달층으로서 화합물 C-500 를 사용한 것 외에는 소자 실시예 1과 동일한 방법으로 OLED를 제조하였다
[소자 실시예 6] 본원에 따른 유기 전계 발광 화합물을 포함하는 OLED의 제조
제2 정공 전달층으로서 화합물 C-426 를 사용한 것 외에는 소자 실시예 1과 동일한 방법으로 OLED를 제조하였다
[비교예 1] 본원에 따른 유기 전계 발광 화합물을 포함하지 않는 OLED 의 제조
제2 정공 전달층 없이 제1 정공 전달층을 80 nm 증착한 것 외에는 소자 실시예 1과 동일한 방법으로 OLED를 제조하였다.
[비교예 2] 본원에 따른 유기 전계 발광 화합물을 포함하지 않는 OLED 의 제조
제2 정공 전달층으로서 화합물 A-1 를 사용한 것 외에는 소자 실시예 1과 동일한 방법으로 OLED를 제조하였다
이상과 같이 소자 실시예 1 및 2, 그리고 비교예 1 및 2에서 제조된 OLED의 1,000 nit 휘도 기준의 구동전압, 발광효율 및 CIE 1931 색좌표를 하기 표 1에 나타내었다. 또한, 소자 실시예 3 내지 6, 그리고 비교예1 및 2에서 제조된 OLED의 1,000 nit 휘도 기준의 구동전압, 발광효율, CIE 1931 색좌표 및 2,000 nit 휘도 기준의 빛의 세기가 100%에서 95%로 떨어지는 데까지의 걸리는 시간(수명: T95)을 하기 표 2에 나타내었다.
[표 1]
[표 2]
상기 표 1 및 표 2로부터, 본원에서 개발한 정공 전달 화합물을 제2 정공 전달 재료로 포함하는 유기 전계 발광 소자(소자 실시예 1 내지 6)는, 단일 정공 전달 재료를 사용하거나(비교예 1), 본원에 따르지 않는 화합물 A-1을 제2 정공 전달 재료로 사용한(비교예 2) 유기 전계 발광 소자에 비하여, 발광 효율 및/또는 수명 특성이 상당히 개선됨을 확인할 수 있었다.
하기 표 3을 참조하면, 화합물 A-1은 두개의 디벤조셀레노펜을 포함하여 하나의 디벤조셀레노펜을 포함하는 화합물 C-304 대비 -5.1 eV이하의 낮은 HOMO를 가지는 것을 확인할 수 있었다. 정공 전달층으로 사용하기에 바람직한 HOMO 레벨은 약 -4.7 내지 -5.0 eV로, 두개의 디벤조셀레노펜을 포함하는 화합물은 정공 전달층으로 사용하기에 적절하지 않은 에너지 레벨을 가진다. 특히 화합물 A-1을 정공 전달층에 사용하는 경우, 인접층과의 적절한 에너지 레벨을 갖지 않게 되어 정공과 전자의 주입 및 이동도에 영향을 주므로 상기 표 2에 나타난 바와 같이 이를 포함하는 OLED의 발광효율 및 수명이 저하되는 것을 확인할 수 있었다.
[표 3]
함수이론(hybrid DFT: Density Functional Theory)인 B3LYP와 6-31G(d)의 바탕 집합을 적용하여 구조를 최적화하였으며, TD-DFT(time dependent DFT)를 이용하여 삼중항상태를 계산하였다.
상기 소자 실시예들 및 비교예들에 사용되는 화합물을 하기 표 4에 나타내었다.
[표 4]
Claims (10)
- 하기 화학식 1로 표시되는 유기 전계 발광 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소 또는 중수소이며;
R5 내지 R8은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴 또는이고,
단, R5 내지 R8 중 적어도 하나는이며;
L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬렌, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬렌이고;
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, (C1-C30)알킬로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C2-C30)알케닐아미노, (C1-C30)알킬로 치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (3-30원)헤테로아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C2-C30)알케닐아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(3-30원)헤테로아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐(C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐(3-30원)헤테로아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴(3-30원)헤테로아릴아미노이며, 단, 디벤조셀레노펜을 포함하지 않으며;
*는 결합위치를 나타내고,
단, 하기 구조는 제외한다.
- 제1항에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-4 중 어느 하나로 표시되는 것인, 유기 전계 발광 화합물:
[화학식 1-1] [화학식 1-2]
[화학식 1-3] [화학식 1-4]
상기 화학식 1-1 내지 1-4에서,
R5 내지 R8은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 또는 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴이고,
R1 내지 R4, L1, L2, Ar1, 및 Ar2의 정의는 제1항에서의 정의와 동일하다. - 제1항에 있어서, 상기 화학식 1의 Ar1 또는 Ar2는 하기 화학식 1-5 내지 1-8 중 어느 하나로 표시되는 것인, 유기 전계 발광 화합물:
[화학식 1-5] [화학식 1-6]
[화학식 1-7] [화학식 1-8]
상기 화학식 1-5 내지 1-8에서,
X는 각각 독립적으로 -O-, -S-, 또는 CR'R"이고;
R' 및 R"은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C2-C30)알케닐아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (3-30원)헤테로아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C2-C30)알케닐아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(3-30원)헤테로아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐(C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐(3-30원)헤테로아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴(3-30원)헤테로아릴아미노이거나, 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
X1 및 Y1은 각각 독립적으로 -N=, -NR15-, -O- 또는 -S-이고, 단, X1 및 Y1 중 어느 하나는 -N=이고, X1 및 Y1 중 다른 하나는 -NR15-, -O- 또는 -S-이며;
R11은 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이거나, L1 또는 L2와 연결되는 위치이고;
R9, R10 및 R12 내지 R15는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C2-C30)알케닐아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (3-30원)헤테로아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C2-C30)알케닐아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(3-30원)헤테로아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐(C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐(3-30원)헤테로아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴(3-30원)헤테로아릴아미노이거나, 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있으며; 단, R9 및 R10 중 어느 하나는 L1 또는 L2에 연결되고, R11 내지 R14 중 어느 하나는 L1 또는 L2에 연결되고;
a는 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수이고, b는 각각 독립적으로 1 내지 8의 정수이며, c 및 d는 각각 독립적으로 1 또는 2이며, e는 1 내지 4의 정수이고, a 내지 e가 2 이상의 정수인 경우, 각각의 R9, R10, 및 R12 내지 R14는 서로 동일하거나 상이할 수 있다. - 제1항에 있어서, 상기 치환된 알킬, 치환된 알킬렌, 치환된 아릴, 치환된 아릴렌, 치환된 헤테로아릴, 치환된 헤테로아릴렌, 치환된 시클로알킬, 치환된 시클로알킬렌, 치환된 알콕시, 치환된 트리알킬실릴, 치환된 디알킬아릴실릴, 치환된 알킬디아릴실릴, 치환된 트리아릴실릴, 치환된 모노- 또는 디- 알킬아미노, 치환된 모노- 또는 디- 알케닐아미노, 치환된 모노- 또는 디- 헤테로아릴아미노, 치환된 알킬알케닐아미노, 치환된 알킬아릴아미노, 치환된 알킬헤테로아릴아미노, 치환된 알케닐아릴아미노, 치환된 알케닐헤테로아릴아미노, 및 치환된 아릴헤테로아릴아미노의 치환기는 각각 독립적으로 중수소; 할로겐; 시아노; 카르복실; 니트로; 히드록시; 포스핀옥사이드; (C1-C30)알킬; 할로(C1-C30)알킬; (C2-C30)알케닐; (C2-C30)알키닐; (C1-C30)알콕시; (C1-C30)알킬티오; (C3-C30)시클로알킬; (C3-C30)시클로알케닐; (3-7원)헤테로시클로알킬; (C6-C30)아릴옥시; (C6-C30)아릴티오; 하나 이상의 (C6-C30)아릴로 치환 또는 비치환된 (3-30 원)헤테로아릴; (C1-C30)알킬, (C6-C30)아릴 및 (3-30원)헤테로아릴 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴; 트리(C1-C30)알킬실릴; 트리(C6-C30)아릴실릴; 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴; (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴; (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기; 아미노; 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노; 모노- 또는 디- (C2-C30)알케닐아미노; (C1-C30)알킬(C2-C30)알케닐아미노; 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노; (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노; 모노- 또는 디- (3-30원)헤테로아릴아미노; (C1-C30)알킬(3-30원)헤테로아릴아미노; (C2-C30)알케닐(C6-C30)아릴아미노; (C2-C30)알케닐(3-30원)헤테로아릴아미노; (C6-C30)아릴(3-30원)헤테로아릴아미노; (C1-C30)알킬카보닐; (C1-C30)알콕시카보닐; (C6-C30)아릴카보닐; (C6-C30)아릴포스핀; 디(C6-C30)아릴보로닐; 디(C1-C30)알킬보로닐; (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴보로닐; (C6-C30)아르(C1-C30)알킬; 및 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상인 것인, 유기 전계 발광 화합물.
- 제1항에 있어서,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소 또는 중수소이며;
R5 내지 R8은 각각 독립적으로 수소 또는 중수소이고, 단, R5 내지 R8 중 적어도 하나는이고;
L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴렌이고;
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C6)알킬, (C1-C6)알킬로 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴, 치환 또는 비치환된 (5-20원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴(5-20원)헤테로아릴아미노, 또는 (C1-C10)알킬로 치환된 디(C6-C25)아릴아미노인, 유기 전계 발광 화합물. - 제1항에 있어서,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소 또는 중수소이며;
R5 내지 R8는 각각 독립적으로 수소 또는 중수소이고, 단, R5 내지 R8 중 어느 하나는이고;
L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (5-20원)헤테로아릴렌이고;
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 수소, 비치환된 (C1-C6)알킬, (C1-C6)알킬로 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴, (C6-C15)아릴로 치환 또는 비치환된 (5-20원)헤테로아릴, (C6-C12)아릴로 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴(5-20원)헤테로아릴아미노, 또는 (C1-C6)알킬로 치환된 디(C6-C18)아릴아미노인, 유기 전계 발광 화합물. - 제1항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물들로부터 선택되는 것인, 유기 전계 발광 화합물.
- 제1항에 기재된 유기 전계 발광 화합물을 포함하는, 유기 전계 발광 재료.
- 제1항에 기재된 유기 전계 발광 화합물을 포함하는, 유기 전계 발광 소자.
- 제9항에 있어서, 상기 유기 전계 발광 화합물을 발광층, 정공 전달층, 및 정공 보조층 중 적어도 하나의 층에 포함하는, 유기 전계 발광 소자.
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