CN103094490A - 有机硒物质及其在有机发光装置中的用途 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了多种有机硒化合物，包括二苯并硒酚、苯并[b]硒酚或苯并[c]硒酚；以及在有机发光装置中它们的用途。

Description

有机硒物质及其在有机发光装置中的用途
本申请是申请日为2009年9月24日、申请号为200980136720.8、发明名称为“有机硒物质及其在有机发光装置中的用途”的中国发明专利申请的分案申请。
相关申请
本申请基于35U.S.C.§119(e)要求于2008年9月25日提交的美国临时申请号61/100,229的权益，该申请通过引用以其全部内容结合在此。
提出权利要求的发明是根据一项大学公司联合研究协议由、代表、和/或与以下各方相关联的一方或多方所作出：密西根大学、普林斯顿大学、南加州大学、以及环宇显示技术股份有限公司的代表人士们。该协议在生成所提出权利要求的这项发明之日以及在此前已经生效，并且所提出权利要求的发明是由于在该协议范围内采取的行动而生成的。
发明领域
本发明涉及多种有机硒物质，包括二苯并硒酚、苯并[b]硒酚或苯并[c]硒酚，以及在有机发光装置中它们的用途。
背景
出于许多原因，使用有机材料的光电装置正日益变得越来越令人希望。用来制造此类装置的许多材料是相对廉价的，所以有机光电装置比无机装置具有成本优势的潜力。此外，有机物质的固有的特性，如它们的柔性，可以使得它们良好地适用于特定的应用，如在一种柔性基底上进行制造。有机光电装置的实例包括有机发光装置（OLED）、有机光电晶体管、有机光电池、以及有机光电探测器。对于OLED，这些有机物质可以具有超越常规物质的性能优点。例如，一个有机发射层发射光的波长可以普遍地用适当的掺杂剂容易地进行调节。
[0001]OLED使用了薄的有机膜，当跨过该装置施加电压时该膜会发光。OLED正变成一种日益引起兴趣的技术，用于多种领域如平板显示器、照明、以及背部照明中。在美国专利号5,844,363、6,303,238、和5,707,745中描述了几种OLED物质和构型，通过引用将它们以其全部内容结合在此。
对于磷光的发射性分子的一项应用是全色显示。对于这样一种显示的行业标准要求像素适合于发射特定的颜色，称为“饱和的”颜色。具体地说，这些标准要求饱和的红色、绿色、和蓝色像素。颜色可以使用CIE坐标来度量，这是本领域所熟知的。
一种发出绿色的分子的一个实例是三(2-苯基吡啶)铱，表示为Ir(ppy)3,，它具有式I的结构：
Figure BDA00002748895300021
在这里的这个图以及后面的图中，我们将从氮到金属（这里是Ir）的配价键描绘为一条直线。
如在此使用的，术语“有机的”包括聚合物物质以及小分子有机物质，它们可以用来制造有机光电装置。“小分子”是指不是聚合物的任何有机物质，并且“小分子”可以实际上是相当大的。在一些情况下小分子可以包括重复的单元。例如，使用一个长链烷基作为取代基并不将分子从该“小分子”类别中除去。小分子还可以被掺入聚合物中，例如作为一个聚合物主链上的侧基或者作为该主链的一部分。小分子还可以用作一种树枝状化合物的核心部分，该树枝状化合物由一系列构建在该核心部分上的化学的壳组成。一种树枝状化合物的核心部分可以是一种荧光的或磷光的小分子发射体。一种树枝状化合物可以是一种“小分子”分并且据认为目前在OLED领域中使用的所有树枝状化合物都是小分子。
如在此使用的，“顶部”是指离开基底最远的，而“底部”是指距该基底最近的。当将一个第一层描述为“布置在”一个第二层上时，该第一层是更远离该基底布置的。在该第一与第二层之间可能存在其他层，除非指明该第一层与第二层是“相接触的”。例如，可以将一个阴极描述为“布置在”阳极上，即使在其中存在多个有机层。
如在此使用的，在“溶液可处理的”是指能够在一种液体介质中被溶解、分散、或传输和/或从一种液体介质中被沉淀，或者是以溶液或者以悬浮液的形式。
当认为该配体直接促成一种发射物质的光活性特性时，一种配体可以被称为“光活性的”。当认为该配体没有促成一种发射物质的光活性特性时，一种配体可以被称为“辅助性的”，尽管一种辅助的配体可以改变一种光活性配体的特性。
如在此使用的，并且如本领域的普通技术人员应当普遍理解的，一个第一“最高已占分子轨道”（HOMO）或“最低未占分子轨道”（LUMO）能级是“大于”或“高于”一个第二HOMO或LUMO能级的，如果该第一能级距真空能级更近的话。因为电离电势（IP）被测量为相对于真空级的负能量，更高的HOMO能级对应于具有更小绝对值的IP（较小负值的IP）。类似地，更高的LUMO能级对应于具有更小绝对值的电子亲和力（EA）（较小负值的EA）。在一个常规的能级图上，其中真空级在顶部，一种物质的LUMO能级高于同一物质的HOMO能级。一种“更高的”HOMO或LUMO能级比一个“更低的”HOMO或LUMO能级更接近于这样一个图的顶部而出现。
如在此使用的，并且如本领域的普通技术人员应当普遍理解的，一个第一功函数是“大于”或“高于”一个第二功函数的，如果该第一功函数具有更高的绝对值的话。因为功函数一般是作为相对于真空水平的负值而测量的，这意味着一个“为功函数功函数是更负的。在一个常规的能级图上，其中真空级在顶部，“更高的”功函数展示为是在向下方向上距离该真空级更远的。因此，HOMO和LUMO能级的定义遵循一种不同于功函数的约定。
关于OLED以及以上描述的定义的更多详细内容，可以在美国专利号7,279,704中找到，该专利通过引用以其全部内容结合在此。
发明概述
本发明提供了一种有机发光装置，该装置包括定位在一个阳极层与一个阴极层之间的一个有机层。该有机层包括选自下组的一种有机硒物质，该组的构成为：含二苯并硒酚的一种化合物、含苯并[b]硒酚的一种化合物、以及含苯并[c]硒酚的一种化合物。可以在本发明的有机发光装置中使用的有机硒化合物在此在下面进行披露。本发明还提供了此类有机硒化合物。
在一个实施方案中，该有机硒物质是一种主体材料，并且该有机层进一步包括一种掺杂剂物质。该掺杂剂物质可以是一种磷光的或荧光的掺杂剂物质。在一个优选的实施方案中，该掺杂剂物质是一种磷光的掺杂剂物质，如在下面的表1中披露的磷光的掺杂剂物质中的任何一种。
在一个实施方案中，本发明的有机发光装置进一步包括选自下组的一个或多个有机层，该组的构成为：空穴注入层、电子注入层、空穴传输层、电子传输层、空穴阻挡层、激发子阻挡层、以及电子阻挡层。
在一个实施方案中，该空穴传输层或电子传输层包括一种有机硒物质。
附图简要说明
图1示出了一种有机发光装置。
图2示出了一种反向的有机发光装置，它不具有单独的电子传输层。
详细说明
总体上，一种OLED包括布置在阳极与阴极之间的并且电连接至它们的至少一个有机层。当施加电流时，该阳极向这个（些）有机层中注入空穴并且阴极注入电子。所注入的空穴和电子各自朝相反电荷的电极迁移。当一个电子和空穴位于同一个分子上时，形成了一个“激发子”发这是一个具有激发能态的局域的电子-空穴对。当该激发子通过一种光电发射机理松弛时发射出光。在一些情况下，该激发子可以位于一种激发二聚物或一种激发复合物上。也可以发生非辐射机理，如热弛豫，但是它们一般被认为是不希望的。
最初的OLED使用了发射性分子，它们从其单重态发射光（“荧光”），如例如在美国专利号4,769,292中所披露的，该专利通过引用以其全部内容结合在此。荧光发射一般发生在小于10纳秒的时间范围内。
最近，已经证实了具有从三重态发射光（“磷光”）的发射性物质的OLED。Baldo等人的"Highly Efficient PhosphorescentEmission from Organic Electroluminescent Devices,"Nature,vol.395,151-154,1998("Baldo-I")；以及Baldo等人的"Veryhigh-efficiency green organic light-emitting devices based onelectrophosphorescence,"Appl.Phys.Lett.,vol.75,No.3,4-6(1999)("Baldo-II")，将其通过引用以其全部内容结合在此。在美国专利号7,279,704第5-6栏中更详细地描述了磷光，将它们通过引用结合在此。
图1示出了一种有机发光装置100。这些图不必按比例绘制。装置100可以包括一个基底110、一个阳极115、一个空穴注入层120、一个空穴传输层125、一个电子阻挡层130、一个发射层135、一个空穴阻挡层140、一个电子传输层145、一个电子注入层150、一个保护层155、以及一个阴极160。阴极160是一种复合阴极，具有一个第一传导层162以及一个第二传导层164。装置100可以通过将所描述的层按顺序沉积而制造。这些不同的层、连同实例的物质的特性和功能在美国7,279,704的第6至10栏中更详细地进行了描述，这些通过引用结合在此。
可得到关于这些层中每一个的更多实例。例如，在美国专利号5,844,363中披露了一种柔性且透明的基底-阳极组合，将该专利通过引用以其全部内容结合在此。一种p-掺杂的空穴传输层的实例是以50:1的摩尔比掺杂了F4-TCNQ的m-MTDATA，如在美国专利申请公开号2003/0230980中所披露的，将该公开文件通过引用以其全部内容结合在此。在授予Thompson等人的美国专利号6,303,238中披露了发射性的以及主体材料的多个例子，将该专利通过引用以其全部内容结合在此。一种n-掺杂的电子传输层的例子是以1:1的摩尔比掺杂了Li的BPhen，如在美国专利申请公开号2003/0230980中所披露的，将该公开文件通过引用以其全部内容结合在此。美国专利号5,703,436和5,707,745（将其通过引用以其全部内容结合在此）披露了阴极（包括复合阴极）的例子，这些阴极具有一个薄的金属层如带有一个上面覆盖的透明的、导电的、溅射沉积的ITO层的Mg:Ag。阻挡层的理论和用途在美国专利号6,097,147和美国专利申请公开号2003/0230980中更详细地进行了描述，将其通过引用以其全部内容结合在此。注入层的实例在美国专利申请公开号2004/0174116中进行提供，将其通过引用以其全部内容结合在此。保护层的说明可以在美国专利申请公开号2004/0174116中找到，将其通过引用以其全部内容结合在此。
图2示出了一种反向的OLED200。该装置包括一个基底210、一个阴极215、一个发射层220、一个空穴传输层225、以及一个阳极230。装置200可以通过将所描述的层按顺序沉积而制造。因为最常见的OLED构型具有一个布置在阳极上的阴极，并且装置200具有布置在阳极230下面的阴极215，装置200可以被称为“反向的”LED。与关于装置100所描述的那些相类似的物质可以用在装置200的对应层中。图2提供了可以如何从装置100的结构中省略一些层的一个实例。
图1和图2中展示的这种简单的分层结构是作为非限制性实例来提供的，并且应理解的是本发明的实施方案可以与各种各样的其他结构相结合使用。所描述的具体物质和结构本质上是示例性的，并且可以使用其他的物质和结构。功能性的OLED可以通过将所描述的不同的层以不同的方式进行组合而实现，或者可以基于设计、性能、以及成本因素而完全省略多个层。也可以包括没有确切描述的其他层。可以使用除了确切描述的那些之外的物质。尽管在此提供的实例中许多都将不同的层描述为包括一种单一物质，应理解的是可以使用多种物质的组合，如主体和掺杂剂的混合物、或者更普遍地一种混合物。同样，这些层可以具有不同的子层。在此给予这些不同的层的名称并非旨在进行严格限制。例如，在装置200中，空穴传输层225传输空穴并将空穴注入发射层220中、并且可以被描述为一种空穴传输层或一种空穴注入层。在一个实施方案中，一种OLED可以被描述为具有一个沉积在阴极与阳极之间的“有机层”。这个有机层可以包括一个单层、或者可以进一步包括如例如关于图1和图2所描述的不同有机物质的多个层。
也可以使用没有确切描述的结构和物质，如包括多种聚合物质的OLED（PLED），如授予Friend等人的美国专利号5,247,190中所披露的，将其通过引用以其全部内容结合在此。作为另一个实例，可以使用具有一个单一有机层的OLED。OLED可以是叠层式的，例如像在授予Forrest等人的美国专利号5,707,745中所描述的，将其通过引用以其全部内容结合在此。该OLED结构可以偏离图1和图2中展示的简单的分层结构。例如，该基底可以包括一种有角度的反射性表面以改善输出耦合，如在授予Forrest等人的美国专利号6,091,195中描述的一种台面结构、和/或如在授予Bulovic等人的美国专利号5,834,893中描述的一种坑式结构，将其通过引用以其全部内容结合在此。
除非另外指明，这些不同实施方案中的层的任何一个都可以通过任何适合的方法进行沉积。对于这些有机层，优选的方法包括热蒸发、喷墨，如美国专利号6,013,982和6,087,196中所描述的（将其通过引用以其全部内容结合在此）；有机气相沉积（OVPD），如授予Forrest等人的美国专利号6,337,102中所描述的（将其通过引用以其全部内容结合在此）；以及通过有机气相喷射印刷（OVJP）进行的沉积，如美国专利申请序列号10/233,470中所描述的（将其通过引用以其全部内容结合在此）。其他适合的沉积方法包括旋涂和其他基于溶液的方法。基于溶液的方法优选是在氮气或一种惰性气氛中进行。对于其他的层，优选的方法包括热蒸发。优选的制作布线图案的方法包括通过掩模、冷焊接进行沉积，如在美国专利号6,294,398和6,468,819中所描述的（将其通过引用以其全部内容结合在此）；以及与这些沉积方法中的一些如喷墨和OVJD相关的制作布线图案。还可以使用其他方法。可以将待沉积的物质进行修饰以使得它们与一种特定的沉积方法兼容。例如，可以在小分子中使用取代基，如分枝或未分枝的并且优选含有至少3个碳的烷基和芳基基团，以增强它们经受溶液处理的能力。可以使用具有20个碳或更多的取代基，并且3-20个碳是优选的范围。具有不对称结构的物质可能比具有对称结构的那些具有更好的溶液可加工性，因为不对称的物质可能具有更低的再结晶的趋势。可以使用树枝状化合物取代基来增强小分子经受溶液处理的能力。
根据本发明的实施方案制造的装置可以被结合到各种各样的消费者产品中，包括平板显示器、计算机监控器、电视、广告牌、用于内部或外部照明和/或发信号的灯、平视显示器、全透明显示器、柔性显示器、激光打印机、电话、手机、个人数字助理（PDA）、膝上计算机、数码相机、摄录像机、反光镜、微显示器、车辆、大面积墙、剧院或体育场屏幕、或一种标志。可以使用不同的控制机制来对根据本发明制造的装置进行控制，包括被动基质以及主动基质。这些装置中许多是旨在用于对人而言舒适的温度范围内，如18°C至30°C、更优选在室温下（20-25°C）。
在此描述的物质和结构可以在除OLED之外的装置中具有应用。例如，其他光电装置如有机太阳能电池和有机光电探测器可以使用这些物质和结构。更一般地，有机装置如有机晶体管可以使用这些物质和结构。
术语卤代、卤素、烷基、环烷基、链烯基、炔基、芳烷基、杂环基团、芳基、芳香基团、以及杂芳基是本领域已知的，并且在US7,279,704第31-32栏中进行了定义，将其通过引用结合在此。
本发明提供了一种有机硒化合物，该有机硒化合物包括二苯并硒酚、苯并[b]硒酚和/或苯并[c]硒酚。本发明还提供多种OLED装置，其中使用了此种物质，例如是作为主体材料。
本发明的有机硒化合物可以包括一个、两个、三个、四个或更多个二苯并硒酚部分、苯并[b]硒酚部分、苯并[c]硒酚部分或其一种混合物。这些二苯并硒酚部分、苯并[b]硒酚部分、苯并[c]硒酚部分或其一种混合物可以直接地或通过一个或多个其他的分子部分进行连接。
在一个实施方案中，该有机硒化合物是选自下组，该组的构成为：
Figure BDA00002748895300091
Figure BDA00002748895300101
Figure BDA00002748895300111
Figure BDA00002748895300131
其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、以及R7中的每一个表示对于相关部分中任何可能位置的一个任选取代基，Ar表示一个芳香基团，并且连接两个分子部分的各条线表示在对应部分上任何可能位置处这两个部分之间的附接。各个R1、R2、R3、R4、R5、R6、以及R7可以代表多重取代。
适合的取代基包括但不限于：卤素、烷基、杂烷基、环烷基、链烯基、炔基、芳烷基、杂环基团、芳基、以及杂芳基。优选地，该取代基是选自下组，该组的构成为：杂环基团、芳基、芳香基团、以及杂芳基。在一个实施方案中，该取代基是一种芳香基团，包括但不限于苯以及取代的苯；聚芳香族基团如苯并环丙烯、苯并环丙烷、苯并环丁二烯、以及苯并环丁烯、萘、蒽、并四苯、并五苯、菲、三亚苯、螺烯、心环烯、薁、苊、芴、屈、荧蒽、芘、苯并芘、蔻、并六苯、苉、苝；以及杂芳香族基团，如呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、吡咯、吲哚、异吲哚、噻吩、苯并噻吩、苯并[c]噻吩、咪唑、苯并咪唑、嘌呤、吡唑、吲唑、噁唑、苯并噁唑、异噁唑、苯异噁唑、噻唑、苯并噻唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吡嗪、喹喔啉、吖啶、嘧啶、喹唑啉、哒嗪、噌啉；及其衍生物。
两个分子部分之间的连接（如由连接这两个分子部分的线所指示的）可以是一个单键或多重键。在一个实施方案中，该连接是对应的分子部分中两个原子之间的一个单键。在另一个实施方案中，该连接是通过多重键的，例如通过一个稠环。
在另一个实施方案中，本发明提供了选自下组的一种有机硒化合物，该组的构成为：
Figure BDA00002748895300141
Figure BDA00002748895300151
Figure BDA00002748895300171
Figure BDA00002748895300191
Figure BDA00002748895300201
Figure BDA00002748895300211
Figure BDA00002748895300221
Figure BDA00002748895300231
Figure BDA00002748895300241
Figure BDA00002748895300251
Figure BDA00002748895300261
及其衍生物。考虑了多种衍生物，如被一种取代基所取代的化合物，该取代基包括但不限于：卤素、烷基、杂烷基、环烷基、链烯基、炔基、芳烷基、杂环基团、芳基、以及杂芳基。
在一个实施方案中，有机硒化合物是
或其一种衍生物，如被一个取代基所取代的化合物，该取代基包括但不限于：卤素、烷基、杂烷基、环烷基、链烯基、炔基、芳烷基、杂环基团、芳基、以及杂芳基。
在又另一个实施方案中，该有机硒化合物是选自下组，该组的构成为：
Figure BDA00002748895300272
Figure BDA00002748895300281
及其衍生物。考虑了多种衍生物，如被一种取代基所取代的化合物，该取代基包括但不限于：卤素、烷基、杂烷基、环烷基、链烯基、炔基、芳烷基、杂环基团、芳基、以及杂芳基。
本发明的有机硒化合物可以通过本领域已知的方法进行制备，包括但不限于在下面的实例中说明的方法。
还提供了包含本发明的有机硒化合物的一种有机发光装置。该装置可以包括一个阳极、一个阴极、以及一个被布置在该阳极与阴极之间的有机发射层。该有机发射层可以包括一种主体以及一种磷光的掺杂剂。在一个实施方案中，该装置包括在一个发射层中作为主体材料的本发明的有机硒物质。下面表1中列出的掺杂剂中的任何一种可以与作为主体材料的有机硒物质相相结合用于该发射层中。在一个优选实施方案中，该掺杂剂是选自表1中红色掺杂剂的清单中的一种红色掺杂剂。在另一个优选实施方案中，该掺杂剂是选自表1中绿色掺杂剂的清单中的一种绿色掺杂剂。在又另一个实施方案中，该掺杂剂是选自表1中蓝色掺杂剂的清单中的一种蓝色掺杂剂。
在该发射层中该掺杂剂的浓度可以由本领域的普通技术人员基于所使用的特定掺杂剂以及该装置的要求来确定。
该有机发光装置可以另外包括一个空穴传输层（HTL）或一个电子传输层（ETL）。在多个优选实施方案中，该空穴传输层或该电子传输层包括一种本发明的有机硒物质。
与其他物质进行组合
在此描述为对于有机发光装置中的一个特定层有用的这些有机硒物质可以与多种多样的存在于该装置中的其他物质相结合来使用。例如，本发明的有机硒物质可以作为一个发射层的主体与表1中披露的一种或多种发射性掺杂剂相结合来使用。
该有机硒物质还可以与表1中披露的多种多样的其他主体材料相结合用于传输层、阻挡层、注入层、电极以及可能存在于OLED中的其他层中。
在下面进行描述或提及的这些物质是多种物质的非限制性实例，这些物质可以与在此披露的这些化合物结合使用，并且本领域普通技术人员可以容易地查阅文献来识别可以结合使用的其他物质。
除了在此披露的这些物质和/或与其相结合，可以将许多空穴注入物质、空穴传输物质、主体材料、掺杂剂物质、激发子/空穴阻挡层物质、电子传输以及电子注入物质用在OLED中。可以与在此披露的这些物质相结合用于OLED中这些物质的非限制性实例在下面的表1中列出。表1列出了非限制性类别的物质、对于各类别非限制性实例的化合物、以及披露这些材物质的参考文献。
表1
Figure BDA00002748895300291
Figure BDA00002748895300301
Figure BDA00002748895300311
Figure BDA00002748895300321
Figure BDA00002748895300331
Figure BDA00002748895300341
Figure BDA00002748895300351
Figure BDA00002748895300361
Figure BDA00002748895300371
Figure BDA00002748895300381
Figure BDA00002748895300391
Figure BDA00002748895300401
Figure BDA00002748895300411
Figure BDA00002748895300421
Figure BDA00002748895300431
Figure BDA00002748895300441
Figure BDA00002748895300451
Figure BDA00002748895300461
Figure BDA00002748895300471
Figure BDA00002748895300491
实例
表1：化合物H-1
1.二苯并硒酚的合成
Figure BDA00002748895300492
将10g（21.5mmol）的1,2-二(联苯-2基)二硒烷（根据J.Am.Chem.Soc.1950,72,5753-5754合成的）、3.45g（21.5mmol）溴以及30mL硝基苯的一种混合物在110°C下加热3.5小时。然后将该反应混合物冷却并且通过真空蒸馏去除硝基苯。使用己烷中10%的二氯甲烷作为洗脱液通过硅胶柱层析将残余物进行纯化。得到了作为产物的9.8g白色固体，它是通过MS确定的。
2.二苯并硒酚-4-基硼酸
Figure BDA00002748895300501
在氮气下将4.0g（17.3mmol）的二苯并硒酚以及150mL的干醚加入一个250mL的三颈烧瓶中。在室温下向该混合物中缓慢加入11.5mL的BuLi（1.6M，在己烷中）。然后将该反应混合物加热回流5小时。将该反应混合物冷却至-78°C并加入5mL的硼酸三甲酯。然后将其留在室温下搅拌过夜。向该反应混合物中加入约50mL的1MHCl。用乙酸乙酯萃取有机相并用硫酸钠进行干燥。将该组合的有机相蒸干并且在室温下在搅拌8小时下将100mL在己烷中的30%乙酸乙酯加入该固体中。将该悬浮液过滤，用己烷洗涤固体并干燥，生成了作为产物的2g白色固体，它是通过NMR确定的。
3.化合物H-1的合成
Figure BDA00002748895300502
将1.0g（3.6mmol）的二苯并硒酚-4-基硼酸、1.51g（3.3mmol）三亚苯苯基三氟甲磺酸酯（根据下面的实例3中披露的方法合成的）、0.15g（0.16mmol）Pd2(dba)3、0.27g（0.66mmol）的二环己基膦-2′,6′-二甲氧基联苯基、4.2g的K3PO4、90mL甲苯以及10mL水加入一个250mL的三颈烧瓶中。用氮气对该反应混合物鼓泡20分钟并在氮气下加热回流过夜。将该反应混合物干燥并且用己烷中15%的二氯甲烷作为洗脱液通过硅胶柱层析进行纯化。得到了作为产物的约1.35g白色固体，它是通过NMR确定的。
实例2：化合物H-2
1.化合物H-2的合成
Figure BDA00002748895300511
将1.67g（6.0mmol）的二苯并硒酚-4-基硼酸、1.20g（2.6mmol）的联苯--4,4'-二基双(三氟甲磺酸酯)、0.025g（0.027mmol）Pd2(dba)3、0.045mg（0.11mmol）的二环己基膦-2′,6′-二甲氧基联苯基、1.7g的K3PO4、90mL甲苯以及10mL水加入一个250mL的三颈烧瓶中。对该反应混合物氮气鼓泡20分钟并然后在氮气下加热回流过夜。将该反应混合物干燥并将残余物用己烷中10%的二氯甲烷作为洗脱液通过硅胶柱层析进行纯化。得到了作为产物的约1.31g白色固体，它是通过NMR确定的。
实例3：制备3-(三苯-2-基)苯基三氟甲磺酸酯（三亚苯基苯基三氟甲磺酸酯）的方法
Figure BDA00002748895300512
将三亚苯（19.0g，83mmol）加入600mL硝基苯中。在所有三亚苯都已溶解之后，加入铁粉（0.07g，1.25mmol）。将反应烧瓶放在一个冰浴中。通过加料漏斗缓慢加入50mL硝基苯中的溴（20.0g，125mmol）。此后，将反应在冰浴中搅拌5小时。进行HPLC来监测该反应（TLC未显示三亚苯与溴代三亚苯的分离）。当三亚苯:2-溴代三亚苯:二溴三亚苯之比近似达到2:7:1（在254nm下）时，通过添加一种Na2SO3溶液使该反应猝灭。然后用CH2Cl2萃取该混合物。将组合的有机萃取液在MgSO4上干燥并通过旋转蒸发器去除CH2Cl2。通过真空蒸馏去除剩余的硝基苯从而生成粗的溴代三亚苯产物，该产物不经进一步纯化而进行使用。
Figure BDA00002748895300521
称量12g（39mmol）的溴代三亚苯混合物（含有未反应的三亚苯、单溴代和二溴代三亚苯的2:7:1混合物）、13g（86mmol）的3-苯基硼酸、0.6g（1.56mmol）的二环己基膦-2’,6’-二甲氧基联苯基以及25g（117mmol）的磷酸三钾（K3PO4）放在一个圆底烧瓶中。将150mL甲苯和80mL水加入该烧瓶中作为溶剂。用氮气吹扫该溶液并加入0.4g（0.39mmol）的三(二苯亚甲基丙酮)二钯(0)[Pd2(dba)3]。将该溶液加热回流十二小时。一旦冷却，就将该有机层分离，并用MgSO4进行干燥。使用己烷/二氯甲烷作为洗脱液（1/0梯度至3/2）通过柱色谱法容易地将产物与三亚苯以及二-(3-甲氧基苯基)取代的三亚苯分离。通过旋转蒸发去除该溶剂，并将产物2-(3-甲氧基苯基)三亚苯在真空下干燥过夜。
在氮气下在一个圆底烧瓶中，将1.8g（5.4mmol）2-(3-甲氧基苯基)三亚苯溶解在25mL的无水二氯甲烷中。将该溶液冷却至-78C并通过注射器缓慢加入4g（1.5mL，16mmol）三溴化硼。将该溶液加温至室温并搅拌过夜。小心地加入冰来猝灭未反应的BBr3。加入通过加入冰沉淀的3-(三亚苯-2基)酚中间产物和二氯甲烷至溶解。分离出有机层并用MgSO4进行干燥，通过旋转蒸发去除二氯甲烷并在真空下干燥该产物。
在氮气下将1.7g（5.3mmol）3-(三亚苯-2-基)酚加入含有0.84g（10.5mmol）无水吡啶以及100mL无水二氯甲烷的烧瓶中。将该溶液在冰浴中冷却并通过注射器缓慢加入2.97g（10.5mmol）三氟甲磺酸酐（Tf2O）。将该溶液加温至室温并搅拌过夜。将该溶液用水洗涤、用MgSO4干燥并通过旋转蒸发去除溶剂。使用己烷/二氯甲烷作为洗脱液（1/0至1/1梯度）通过柱色谱法将产物3-(三亚苯-2-基)苯基三氟甲磺酸酯进行纯化。
合成方法的描述还可以在8/7/2008提交的美国临时申请号60\963,944（对应于国家申请号PCT/US08/72452）中找到，将其通过引用以其全部内容结合在此。
实例4：装置的实例
所有实例的装置都是通过高真空（<10-7托）热蒸发进行制造的。阳极电极是的铟锡氧化物（ITO）。阴极由
Figure BDA00002748895300533
的LiF之后是的Al所组成。所有装置在制造之后都立即在一个氮气手套箱（<1ppm的H2O和O2）中用一个玻璃盖（用环氧树脂密封的）进行封装，并且在包装里面掺入了吸潮剂。
这堆有机装置实例依次地包括ITO表面、
Figure BDA00002748895300541
的化合物A作为空穴注入层（HIL）、
Figure BDA00002748895300542
的4,4’-双[N-(1-萘基)-N-苯氨基]联苯基-NPD）作为空穴传输层（HTL）、
Figure BDA00002748895300543
的本发明化合物（掺杂有10wt%或15wt%的Ir磷光化合物）作为发射层（EML）、
Figure BDA00002748895300544
的HPT或
Figure BDA00002748895300545
的本发明化合物作为ETL2、以及450或
Figure BDA00002748895300546
的Alq3(三-8-羟基喹啉铝)作为ETL1。
对比实例1和2是类似于这些装置实例进行制造的，除了是使用CBP作为主体。
这些装置的结构和数据汇总于表2和3中，其中表2示出了装置结构而表3示出了这些装置的对应的测量结果。如在此使用的，化合物A和B、以及HPT具有以下结构：
表2
Figure BDA00002748895300548
Figure BDA00002748895300551
表3
Figure BDA00002748895300552
从装置实例1-8可以看出，在绿色磷光OLED中作为主体的化合物H-1和H-2给出了高的装置效率（在1000cd/m2下LE>40cd/A），表明与芳基构建模块如联苯基或三亚苯相连接的二苯并硒酚具有高得足以得到有效的绿色电致磷光的三联体能量。结合作为主体的化合物H-1和H-2装置的高稳定性是值得注意的。装置实例1和对比实例2仅仅在主体方面是不同的。装置实例1使用化合物H-1作为主体，而对比实例2使用了常用的主体CBP。寿命T80％（定义为在室温下以恒定的电流密度40mA/cm2，初始亮度衰L0衰退至其值的80%所需要的时间）对应地是140小时和105小时，其中装置实例1具有一个略高的L0。类似地，使用化合物H-2作为主体的装置实例5比对比实例2更加稳定。还值得注意的是这些化合物可以非常好地作为一种增强层物质（ETL2）起作用。例如，装置实例8和装置实例4两者都对应地具有作为主体以及ETL2层的化合物H-1和H-2。它们对应地具有185和175小时的T0.8，表明了作为增强层物质的化合物H-1和H-2的良好性能。
这些数据表明含有二苯并硒酚的主体是用于发磷光的OLED的优异的主体以及增强层物质，与作为主体常用的CBP相比提供了至少相同的效率以及稳定性方面的改进。含有苯并硒酚的三亚苯的更多共轭形式，例如通过对亚苯基（如4,4'-联苯基）连接的三亚苯和二苯并硒酚单元可能非常适合于较低能量（黄色至红色）的磷光的OLED。含三亚苯的基团可以附连到苯并硒酚的任何位置上。
应理解的是在此描述的这些不同实施方案仅仅是以举例的方式，而并非旨在限制本发明的范围。例如，在此描述的这些物质和结构中的许多可以用其他物质和结构来取代，而不背离本发明的精神。提出了权利要求的发明因此可以包括来自在此描述的这些具体实例以及优选实施方案的多种变体，本领域的普通技术人员对此将是清楚的。应理解的是关于本发明为何工作的不同理论不旨在是限制性的。

Claims (24)

1.一种有机发光装置，包括定位在一个阳极层与一个阴极层之间的一个有机层，所述有机层包括选自下组的一种有机硒物质，该组的构成为：含二苯并硒酚的一种化合物、含苯并[b]硒酚的一种化合物、以及含苯并[c]硒酚的一种化合物。
2.如权利要求1所述的有机发光装置，其中所述有机硒物质是选自下组，该组的构成为：
Figure FDA00002748895200011
Figure FDA00002748895200021
Figure FDA00002748895200031
Figure FDA00002748895200041
Figure FDA00002748895200051
其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、以及R7中的每一个表示对于相关部分中任何可能位置的一个任选取代基，Ar表示一个芳香基团，并且连接两个分子部分的各条线表示在对应部分上任何可能位置处这两个部分之间的附接。
3.如权利要求2所述的有机发光装置，其中所述有机硒物质是选自下组，该组的构成为：
Figure FDA00002748895200052
Figure FDA00002748895200071
Figure FDA00002748895200081
Figure FDA00002748895200091
Figure FDA00002748895200101
Figure FDA00002748895200121
Figure FDA00002748895200151
Figure FDA00002748895200161
Figure FDA00002748895200171
Figure FDA00002748895200181
及其衍生物。
4.如权利要求1所述的有机发光装置，其中所述有机硒物质是选自下组，该组的构成为：
Figure FDA00002748895200182
Figure FDA00002748895200191
及其衍生物。
5.如权利要求3所述的有机发光装置，其中所述有机硒物质是：
Figure FDA00002748895200192
或其一种衍生物。
6.如权利要求3所述的有机发光装置，其中所述有机硒物质是：
Figure FDA00002748895200193
或其一种衍生物。
7.如权利要求1至6中任何一项所述的有机发光装置，其中所述有机硒物质是一种主体材料，并且其中所述有机层进一步包括一种掺杂剂物质。
8.如权利要求7所述的有机发光装置，其中所述有机层是一个发射层，并且其中所述掺杂剂物质是一种磷光的或荧光的掺杂剂物质。
9.如权利要求8所述的有机发光装置，其中所述掺杂剂物质是一种磷光的掺杂剂物质。
10.如权利要求9所述的有机发光装置，其中所述掺杂剂物质是一种选自下组的磷光的掺杂剂物质，该组的构成为：
Figure FDA00002748895200201
11.如权利要求9所述的有机发光装置，其中所述掺杂剂物质是一种选自下组的磷光的掺杂剂物质，该组的构成为：
Figure FDA00002748895200202
Figure FDA00002748895200211
12.如权利要求9所述的有机发光装置，其中所述掺杂剂物质是一种选自下组的磷光的掺杂剂物质，该组的构成为：
Figure FDA00002748895200212
13.如权利要求9所述的有机发光装置，进一步包括选自下组的一个或多个有机层，该组的构成为：空穴注入层、电子注入层、空穴传输层、电子传输层、空穴阻挡层、激发子阻挡层、以及电子阻挡层。
14.如权利要求13所述的有机发光装置，其中所述空穴传输层包括一种有机硒物质。
15.如权利要求13所述的有机发光装置，其中所述电子传输层包括一种有机硒物质。
16.如权利要求1至4中任何一项所述的有机发光装置，其中所述有机层是一个空穴传输层或一个电子传输层。
17.如权利要求5或5所述的有机发光装置，其中所述有机层是一个电子传输层。
18.一种选自下组的有机硒化合物，该组的构成为：
Figure FDA00002748895200221
Figure FDA00002748895200251
其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、以及R7中的每一个表示对于相关部分中任何可能位置的一个任选取代基，Ar表示一个芳香基团，并且连接两个分子部分的各条线表示在对应部分上任何可能位置处这两个部分之间的附接。
19.如权利要求18所述的有机硒化合物，它是选自下组，该组构成为：
Figure FDA00002748895200262
Figure FDA00002748895200271
Figure FDA00002748895200281
Figure FDA00002748895200301
Figure FDA00002748895200331
Figure FDA00002748895200341
Figure FDA00002748895200351
Figure FDA00002748895200361
Figure FDA00002748895200371
Figure FDA00002748895200381
Figure FDA00002748895200391
及其衍生物。
20.如权利要求18所述的有机硒化合物，它是
Figure FDA00002748895200392
或其一种衍生物。
21.如权利要求18所述的有机硒化合物，它是
Figure FDA00002748895200393
或其一种衍生物。
22.一种选自下组的有机硒化合物，该组的构成为：
Figure FDA00002748895200401
及其衍生物。
23.一种有机发光装置，包括定位在一个阳极层与一个阴极层之间的一个有机层，所述有机层包括具有以下结构的一种有机硒物质：
Figure FDA00002748895200402
其中R1和R2各自为对于相关部分中任何可能位置的一个任选取代基，其选自卤素、烷基、杂烷基、环烷基、链烯基、炔基、芳烷基、苯、取代的苯、苯并环丙烯、苯并环丙烷、苯并环丁二烯、苯并环丁烯、萘、蒽、并四苯、并五苯、三亚苯、螺烯、心环烯、薁、苊、芴、屈、荧蒽、芘、苯并芘、蔻、并六苯、苉、苝、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、吡咯、吲哚、异吲哚、噻吩、苯并噻吩、苯并[c]噻吩、咪唑、苯并咪唑、嘌呤、吡唑、吲唑、噁唑、苯并噁唑、异噁唑、苯异噁唑、噻唑、苯并噻唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吡嗪、喹喔啉、吖啶、嘧啶、喹唑啉、哒嗪、噌啉；及其衍生物。
24.具有以下结构的一种有机硒化合物：
Figure FDA00002748895200411
其中R1和R2各自为对于相关部分中任何可能位置的一个任选取代基，其选自卤素、烷基、杂烷基、环烷基、链烯基、炔基、芳烷基、苯、取代的苯、苯并环丙烯、苯并环丙烷、苯并环丁二烯、苯并环丁烯、萘、蒽、并四苯、并五苯、三亚苯、螺烯、心环烯、薁、苊、芴、屈、荧蒽、芘、苯并芘、蔻、并六苯、苉、苝、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、吡咯、吲哚、异吲哚、噻吩、苯并噻吩、苯并[c]噻吩、咪唑、苯并咪唑、嘌呤、吡唑、吲唑、噁唑、苯并噁唑、异噁唑、苯异噁唑、噻唑、苯并噻唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吡嗪、喹喔啉、吖啶、嘧啶、喹唑啉、哒嗪、噌啉；及其衍生物。
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