CN104478864A - 用于oled的包含联咔唑的化合物 - Google Patents
用于oled的包含联咔唑的化合物 Download PDFInfo
- Publication number
- CN104478864A CN104478864A CN201410575147.3A CN201410575147A CN104478864A CN 104478864 A CN104478864 A CN 104478864A CN 201410575147 A CN201410575147 A CN 201410575147A CN 104478864 A CN104478864 A CN 104478864A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- compound
- independently selected
- aryl
- heteroaryl
- replace
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 72
- -1 azadibenzofuran Chemical compound 0.000 claims abstract description 50
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 79
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 76
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 70
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 50
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 46
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 42
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 42
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 40
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 35
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 34
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 34
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 34
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 34
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 26
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 24
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 claims description 21
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 16
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims description 10
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- XYOVOXDWRFGKEX-UHFFFAOYSA-N azepine Chemical compound N1C=CC=CC=C1 XYOVOXDWRFGKEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 6
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 18
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 9
- DHFABSXGNHDNCO-UHFFFAOYSA-N dibenzoselenophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3[se]C2=C1 DHFABSXGNHDNCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 abstract description 5
- WIUZHVZUGQDRHZ-UHFFFAOYSA-N [1]benzothiolo[3,2-b]pyridine Chemical compound C1=CN=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 WIUZHVZUGQDRHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 35
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 27
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 22
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 20
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 20
- 239000000047 product Substances 0.000 description 18
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 16
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 14
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 13
- CUYKNJBYIJFRCU-UHFFFAOYSA-N 3-aminopyridine Chemical compound NC1=CC=CN=C1 CUYKNJBYIJFRCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 12
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 11
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 11
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 11
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 11
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 10
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 10
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 10
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 10
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 8
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 8
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 8
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 0 *[n]1c(ccc(-c2ccc3[n](*(*4*C4)=C(*C4=*C*=**=C44)C4=*)c4ccccc4c3c2)c2)c2c2ccccc12 Chemical compound *[n]1c(ccc(-c2ccc3[n](*(*4*C4)=C(*C4=*C*=**=C44)C4=*)c4ccccc4c3c2)c2)c2c2ccccc12 0.000 description 7
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 7
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 6
- ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N methylene hexane Natural products CCCCCC=C ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 208000032825 Ring chromosome 2 syndrome Diseases 0.000 description 5
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 5
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 5
- 239000000412 dendrimer Substances 0.000 description 5
- 229920000736 dendritic polymer Polymers 0.000 description 5
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 5
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 5
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 5
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 5
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 description 5
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical compound C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 2h-oxazine Chemical compound N1OC=CC=C1 BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYSA-N azulene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC2=C1 CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 4
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 4
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 4
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 4
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 4
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- GXGTZUUUEQORAH-UHFFFAOYSA-N C1=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3.N3C=CC=CC=C3 Chemical compound C1=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3.N3C=CC=CC=C3 GXGTZUUUEQORAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 3
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 3
- 150000002240 furans Chemical class 0.000 description 3
- VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N indolo[3,2-c]carbazole Chemical class C1=CC=CC2=NC3=C4C5=CC=CC=C5N=C4C=CC3=C21 VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 3
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 3
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- 238000002207 thermal evaporation Methods 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KTZQTRPPVKQPFO-UHFFFAOYSA-N 1,2-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2C=NOC2=C1 KTZQTRPPVKQPFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BNRDGHFESOHOBF-UHFFFAOYSA-N 1-benzoselenophene Chemical compound C1=CC=C2[se]C=CC2=C1 BNRDGHFESOHOBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 10H-phenoxazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3OC2=C1 TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 1H-indazole Chemical compound C1=CC=C2C=NNC2=C1 BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QMEQBOSUJUOXMX-UHFFFAOYSA-N 2h-oxadiazine Chemical compound N1OC=CC=N1 QMEQBOSUJUOXMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AGIJRRREJXSQJR-UHFFFAOYSA-N 2h-thiazine Chemical compound N1SC=CC=C1 AGIJRRREJXSQJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LTBWKAYPXIIVPC-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(Br)=CC=C3NC2=C1 LTBWKAYPXIIVPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VIJYEGDOKCKUOL-UHFFFAOYSA-N 9-phenylcarbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 VIJYEGDOKCKUOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GTLRWNMGZPSKOJ-UHFFFAOYSA-N Brc(cc1)cc(c2ccccc22)c1[n]2-c1cccc2c1[s]c1ccccc21 Chemical compound Brc(cc1)cc(c2ccccc22)c1[n]2-c1cccc2c1[s]c1ccccc21 GTLRWNMGZPSKOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JGDDQGALWWRCRZ-UHFFFAOYSA-N C1=CC=CC=2[Se]C3=C(C21)C=CC=C3.N3C=CC=CC=C3 Chemical compound C1=CC=CC=2[Se]C3=C(C21)C=CC=C3.N3C=CC=CC=C3 JGDDQGALWWRCRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- BOEPPLMESBNXAS-UHFFFAOYSA-N N1=CC=CC=C1.[Se]1C=CC2=C1C=CC=C2 Chemical compound N1=CC=CC=C1.[Se]1C=CC2=C1C=CC=C2 BOEPPLMESBNXAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 2
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 2
- QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N bromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1 QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001854 cinnolines Chemical class 0.000 description 2
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 2
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 2
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002220 fluorenes Chemical class 0.000 description 2
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 2
- 150000002475 indoles Chemical class 0.000 description 2
- 229960005544 indolocarbazole Drugs 0.000 description 2
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 2
- QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N lichenxanthone Natural products COC1=CC(O)=C2C(=O)C3=C(C)C=C(OC)C=C3OC2=C1 QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M lithium chloride Chemical compound [Li+].[Cl-] KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 2
- 150000005054 naphthyridines Chemical class 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 description 2
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CQDAMYNQINDRQC-UHFFFAOYSA-N oxatriazole Chemical compound C1=NN=NO1 CQDAMYNQINDRQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000059 patterning Methods 0.000 description 2
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 2
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 2
- LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N phthalazine Chemical class C1=NN=CC2=CC=CC=C21 LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 2
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 2
- 229940093916 potassium phosphate Drugs 0.000 description 2
- 229910000160 potassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011009 potassium phosphates Nutrition 0.000 description 2
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 2
- CPNGPNLZQNNVQM-UHFFFAOYSA-N pteridine Chemical compound N1=CN=CC2=NC=CN=C21 CPNGPNLZQNNVQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 description 2
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 2
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M sodium docusate Chemical compound [Na+].CCCCC(CC)COC(=O)CC(S([O-])(=O)=O)C(=O)OCC(CC)CCCC APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000010129 solution processing Methods 0.000 description 2
- 238000005728 strengthening Methods 0.000 description 2
- 150000004867 thiadiazoles Chemical class 0.000 description 2
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 2
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 2
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N triphenylene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].[Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N 0.000 description 1
- KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene Chemical compound [Fe+2].C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AELBZZMQJAJEJW-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-9-phenylcarbazole Chemical compound BrC1=CC=CC(C2=CC=CC=C22)=C1N2C1=CC=CC=C1 AELBZZMQJAJEJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCDOOGZTWDOHEB-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-9h-carbazole Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C2=C1C(Br)=CC=C2 VCDOOGZTWDOHEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RICKKZXCGCSLIU-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[carboxymethyl-[[3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methylpyridin-4-yl]methyl]amino]ethyl-[[3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methylpyridin-4-yl]methyl]amino]acetic acid Chemical compound CC1=NC=C(CO)C(CN(CCN(CC(O)=O)CC=2C(=C(C)N=CC=2CO)O)CC(O)=O)=C1O RICKKZXCGCSLIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AIMREYQYBFBEGQ-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-nitropropane Chemical compound CC(C)(C)[N+]([O-])=O AIMREYQYBFBEGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005360 2-phenylpyridines Chemical class 0.000 description 1
- MZSAMHOCTRNOIZ-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-phenylaniline Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(NC2=CC=CC=C2)C=CC=1 MZSAMHOCTRNOIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDBQJSCPCGTAFG-QHCPKHFHSA-N 4,4-difluoro-N-[(1S)-3-[4-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)piperidin-1-yl]-1-pyridin-3-ylpropyl]cyclohexane-1-carboxamide Chemical compound FC1(CCC(CC1)C(=O)N[C@@H](CCN1CCC(CC1)N1C(=NN=C1C)C(C)C)C=1C=NC=CC=1)F WDBQJSCPCGTAFG-QHCPKHFHSA-N 0.000 description 1
- BWGRDBSNKQABCB-UHFFFAOYSA-N 4,4-difluoro-N-[3-[3-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-8-yl]-1-thiophen-2-ylpropyl]cyclohexane-1-carboxamide Chemical compound CC(C)C1=NN=C(C)N1C1CC2CCC(C1)N2CCC(NC(=O)C1CCC(F)(F)CC1)C1=CC=CS1 BWGRDBSNKQABCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJXAVNQWIVUQOD-UHFFFAOYSA-N Brc1cccc2c1[s]c1c2cccc1 Chemical compound Brc1cccc2c1[s]c1c2cccc1 GJXAVNQWIVUQOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KURBTUGBWPXCIS-UHFFFAOYSA-N C(c1ccccc1)N1C2=CCCC=C2c2c1ccc(-c(cc1c3c4cccc3)ccc1[n]4-c(cc1)cc3c1[o]c1c3cccc1)c2 Chemical compound C(c1ccccc1)N1C2=CCCC=C2c2c1ccc(-c(cc1c3c4cccc3)ccc1[n]4-c(cc1)cc3c1[o]c1c3cccc1)c2 KURBTUGBWPXCIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDOKHBNNNHBVNJ-UHFFFAOYSA-N C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12.N1C=CC=CC=C1 Chemical compound C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12.N1C=CC=CC=C1 KDOKHBNNNHBVNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQJUJGAVDBINPI-UHFFFAOYSA-N C1c2ccccc2Sc2ccccc12 Chemical compound C1c2ccccc2Sc2ccccc12 PQJUJGAVDBINPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPFVQPYQRVENRA-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C(C)(C)OBc(cc1)cc(-c2ccccc2C2C3)c1[N]23c1c2[s]c(CCC=C3)c3c2ccc1)O Chemical compound CC(C)(C(C)(C)OBc(cc1)cc(-c2ccccc2C2C3)c1[N]23c1c2[s]c(CCC=C3)c3c2ccc1)O DPFVQPYQRVENRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOSPDYIWHCKONS-UHFFFAOYSA-N CC(CC=C1[n](c2ccccc2c2c3)c2ccc3-c(cc2c3c4cccc3)ccc2[n]4-c2cccc3c2[s]c2c3cccc2)c2c1[s]c1ccccc21 Chemical compound CC(CC=C1[n](c2ccccc2c2c3)c2ccc3-c(cc2c3c4cccc3)ccc2[n]4-c2cccc3c2[s]c2c3cccc2)c2c1[s]c1ccccc21 BOSPDYIWHCKONS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N CC1(C)OB(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)OC1(C)C Chemical compound CC1(C)OB(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)OC1(C)C IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APKQBXVZWGJJIQ-UHFFFAOYSA-N CC1(C)OB(c(cc2)cc(c3ccccc33)c2[n]3-c2c3[s]c4ccccc4c3ccc2)OC1(C)C Chemical compound CC1(C)OB(c(cc2)cc(c3ccccc33)c2[n]3-c2c3[s]c4ccccc4c3ccc2)OC1(C)C APKQBXVZWGJJIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- NUGPIZCTELGDOS-QHCPKHFHSA-N N-[(1S)-3-[4-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)piperidin-1-yl]-1-pyridin-3-ylpropyl]cyclopentanecarboxamide Chemical compound C(C)(C)C1=NN=C(N1C1CCN(CC1)CC[C@@H](C=1C=NC=CC=1)NC(=O)C1CCCC1)C NUGPIZCTELGDOS-QHCPKHFHSA-N 0.000 description 1
- LFZAGIJXANFPFN-UHFFFAOYSA-N N-[3-[4-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)piperidin-1-yl]-1-thiophen-2-ylpropyl]acetamide Chemical compound C(C)(C)C1=NN=C(N1C1CCN(CC1)CCC(C=1SC=CC=1)NC(C)=O)C LFZAGIJXANFPFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 1
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 1
- 239000004411 aluminium Substances 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 1
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 1
- YHBBYNNYKYKXLK-UHFFFAOYSA-N c(cc1)cc(c2c3ccc(-c(cc4)cc(c5ccccc55)c4[n]5-c4cccc5c4[s]c4ccccc54)c2)c1[n]3-c1c2[s]c(cccc3)c3c2ccc1 Chemical compound c(cc1)cc(c2c3ccc(-c(cc4)cc(c5ccccc55)c4[n]5-c4cccc5c4[s]c4ccccc54)c2)c1[n]3-c1c2[s]c(cccc3)c3c2ccc1 YHBBYNNYKYKXLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHWJLLXKNOSIHN-UHFFFAOYSA-N c(cc1)cc(c2ccccc22)c1[n]2-c1cccc2c1[s]c1ccccc21 Chemical compound c(cc1)cc(c2ccccc22)c1[n]2-c1cccc2c1[s]c1ccccc21 UHWJLLXKNOSIHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWATZWVUMNPBOL-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-[n]1c(ccc(-c(cc2c3ccccc33)ccc2[n]3-c2c3[o]c(cccc4)c4c3ccc2)c2)c2c2ccccc12 Chemical compound c(cc1)ccc1-[n]1c(ccc(-c(cc2c3ccccc33)ccc2[n]3-c2c3[o]c(cccc4)c4c3ccc2)c2)c2c2ccccc12 CWATZWVUMNPBOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTZOIBARQYBZMV-UHFFFAOYSA-N c(cc1c2c3ccc(-c(cc4)cc(c5c6cccc5)c4[n]6-c4nccc5c4[o]c4ccccc54)c2)ccc1[n]3-c1c2[o]c(cccc3)c3c2ccc1 Chemical compound c(cc1c2c3ccc(-c(cc4)cc(c5c6cccc5)c4[n]6-c4nccc5c4[o]c4ccccc54)c2)ccc1[n]3-c1c2[o]c(cccc3)c3c2ccc1 YTZOIBARQYBZMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWLYZPGKDHDUBA-UHFFFAOYSA-N c(cc1c2c3ccc(-c(cc4)cc(c5ccccc55)c4[n]5-c4nccc5c4[o]c4c5cccc4)c2)ccc1[n]3-c1nccc2c1[o]c1c2cccc1 Chemical compound c(cc1c2c3ccc(-c(cc4)cc(c5ccccc55)c4[n]5-c4nccc5c4[o]c4c5cccc4)c2)ccc1[n]3-c1nccc2c1[o]c1c2cccc1 JWLYZPGKDHDUBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMDLDFMBFGPXSS-UHFFFAOYSA-N c(cc1c2c3ccc(-c(cc4c5ccccc55)ccc4[n]5-c4c5[U]c(cccc6)c6-c5ccc4)c2)ccc1[n]3-c1cccc2c1[o]c1ccccc21 Chemical compound c(cc1c2c3ccc(-c(cc4c5ccccc55)ccc4[n]5-c4c5[U]c(cccc6)c6-c5ccc4)c2)ccc1[n]3-c1cccc2c1[o]c1ccccc21 DMDLDFMBFGPXSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTVFKQASVXPJPR-UHFFFAOYSA-N c(cc1c2cc(-c(cc3)cc(c4ccccc44)c3[n]4-c3ccc4[o]c(cccc5)c5c4c3)ccc22)ccc1[n]2-c(cc1)cc2c1[o]c1c2cccc1 Chemical compound c(cc1c2cc(-c(cc3)cc(c4ccccc44)c3[n]4-c3ccc4[o]c(cccc5)c5c4c3)ccc22)ccc1[n]2-c(cc1)cc2c1[o]c1c2cccc1 KTVFKQASVXPJPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVBRVCLCTDPGQF-UHFFFAOYSA-N c(cc1c2cc(-c(cc3)cc(c4ccccc44)c3[n]4-c3cccc4c3[s]c3ccccc43)ccc22)ccc1[n]2-c1c2[o]c3ccccc3c2ccc1 Chemical compound c(cc1c2cc(-c(cc3)cc(c4ccccc44)c3[n]4-c3cccc4c3[s]c3ccccc43)ccc22)ccc1[n]2-c1c2[o]c3ccccc3c2ccc1 SVBRVCLCTDPGQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N c1cnc2c3ncccc3ccc2c1 Chemical compound c1cnc2c3ncccc3ccc2c1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNCMQRWVMWLODV-UHFFFAOYSA-N c1nc(cccc2)c2[n]1-c1ccccc1 Chemical compound c1nc(cccc2)c2[n]1-c1ccccc1 XNCMQRWVMWLODV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- OMFXVFTZEKFJBZ-HJTSIMOOSA-N corticosterone Chemical compound O=C1CC[C@]2(C)[C@H]3[C@@H](O)C[C@](C)([C@H](CC4)C(=O)CO)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1 OMFXVFTZEKFJBZ-HJTSIMOOSA-N 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- UZVGSSNIUNSOFA-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran-1-carboxylic acid Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C2=C1C=CC=C2C(=O)O UZVGSSNIUNSOFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 1
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- MRNHPUHPBOKKQT-UHFFFAOYSA-N indium;tin;hydrate Chemical group O.[In].[Sn] MRNHPUHPBOKKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 1
- RTRAMYYYHJZWQK-UHFFFAOYSA-N iridium;2-phenylpyridine Chemical compound [Ir].C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 RTRAMYYYHJZWQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- YCWSUKQGVSGXJO-NTUHNPAUSA-N nifuroxazide Chemical group C1=CC(O)=CC=C1C(=O)N\N=C\C1=CC=C([N+]([O-])=O)O1 YCWSUKQGVSGXJO-NTUHNPAUSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 1
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N phenylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1 HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004032 porphyrins Chemical class 0.000 description 1
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 238000001338 self-assembly Methods 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 125000002769 thiazolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000009834 vaporization Methods 0.000 description 1
- 230000008016 vaporization Effects 0.000 description 1
- 238000001947 vapour-phase growth Methods 0.000 description 1
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 1
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 1
- 238000003466 welding Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/04—Ortho-condensed systems
- C07D491/044—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
- C07D491/048—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring the oxygen-containing ring being five-membered
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D495/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/18—Carrier blocking layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
Abstract
提供了包含联咔唑核心结构的新颖有机化合物。特定地，该化合物具有在第9位置处被二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并硒吩、氮杂二苯并呋喃、氮杂二苯并噻吩和氮杂二苯并硒吩中的至少一个取代的3；31-联咔唑核心结构。该化合物可以用在有机发光装置(100，200)中以提供具有改进的效率和改进的寿命的装置。
Description
相关申请的交叉引用
本发明是优先权是为2010年4月26日、发明名称为“用于OLED的包含联咔唑的化合物”的中国发明专利申请第201180020940.1号(国际专利申请号PCT/US2011/033782)的分案申请。
本申请要求2010年4月26日提交的美国申请No.12/767,433的优先权，所述申请的公开内容以引用的方式全部明确地并入本文。
发明背景
要求保护的发明由联合大学合作研究协议的下述各方中的一方或多方作出，代表其作出，和/或与其相关地作出：密歇根大学董事会、普林斯顿大学、南加利福尼亚大学和通用显示公司(UniversalDisplay Corporation)。此协议在要求保护的发明的做出之日或其之前有效，并且要求保护的发明作为在此协议范围内进行的活动的结果而作出的。
技术领域
本发明涉及有机发光装置(OLED)。更特别地，本发明关于包含具有二苯并或氮杂二苯并取代的联咔唑的磷光有机材料。
背景技术
由于许多原因，利用有机材料的光电装置日益变得合乎需要。因为用于制造此类装置的许多材料相对廉价，所以有机光电装置在相对于无机装置的成本优势方面具有潜力。另外，有机材料的固有性质(例如，其柔性)可以使有机材料良好地适用于特定应用，例如，在柔性衬底上制造。有机光电装置的实例包括有机发光装置(OLED)、有机光电晶体管、有机光电池和有机光电探测器。对于OLED，有机材料可以具有优于常规材料的性能。例如，有机发光层发射光的波长一般可以容易地用合适的掺杂剂进行调整。
OLED利用当跨装置施加电压时发射光的有机薄膜。OLED正在成为在例如平板显示器、照明和背光的应用中越来越有利的技术。若干OLED材料和配置描述于美国专利No.5,844,363、6,303,238和5,707,745中，所述专利的全部内容以引用的方式并入本文。
磷光发光分子的一种应用是全色显示器。此类显示器的工业标准要求适于发射称为“饱和”色彩的特定色彩的像素。特别地，这些标准要求饱和的红、绿和蓝色像素。色彩可以使用本领域中熟知的CIE坐标来度量。
发绿光分子的一个实例是三(2-苯基吡啶)铱，其记为Ir(ppy)3，具有以下结构：
在本文的此图以及后面的图中，我们将从氮到金属(此处为Ir)的配位键描绘成直线。
本文所用的术语“有机”包括可以用于制造有机光电装置的聚合物材料和小分子有机材料。“小分子”指的是非聚合物的任何有机材料，并且“小分子”实际上可以相当大。在一些情况下小分子可以包括重复单元。例如，使用长链烷基作为取代基并不会将分子排除在“小分子”类别之外。小分子也可以并入聚合物，例如，作为聚合物主链的侧基或作为主链的一部分。小分子也可以充当树枝状化合物的核心结构部分，所述化合物包括一系列构建在核心结构部分上的化学壳。树枝状化合物的核心结构部分可以是荧光或磷光小分子发光体。树枝状化合物可以是“小分子”，并且据信目前在OLED领域使用的所有树枝状化合物都是小分子。
本文所用的“顶部”指的是离衬底最远，而“底部”指的是离衬底最近。在将第一层描述为“安置于第二层上”的情况下，第一层距离衬底更远。除非规定第一层与第二层“接触”，否则可以在第一层与第二层之间存在其它层。例如，可以将阴极描述为“安置于阳极上”，即使它们之间存在各种有机层。
本文所用的“可溶液加工”指的是能够以溶液或悬浮液形式在液体介质中溶解、分散或传递和/或从液体介质中沉积。
当认为配体直接有助于发光材料的光敏性质时，可以将配体称为“光敏”的。在认为配体不有助于发光材料的光敏性质时，可以将配体称为“辅助”的，然而辅助配体可以改变光敏配体的性质。
如本文所用，且如本领域技术人员一般了解，如果第一能级更接近于真空能级，那么第一“最高已占分子轨道”(HOMO)或“最低未占分子轨道”(LUMO)能级“大于”或“高于”第二HOMO或LUMO能级。因为相对于真空能级而言，电离电势(IP)被度量为负能量，所以较高HOMO能级对应于具有较小绝对值的IP(具有较小负值的IP)。类似地，较高LUMO能级对应于具有较小绝对值的电子亲合性(EA)(具有较小负值的EA)。在常规能级图上，真空能级位于顶部，材料的LUMO能级高于相同材料的HOMO能级。“较高”HOMO或LUMO能级看来比“较低”HOMO或LUMO能级更接近于此图之顶部。
如本文所用，且如本领域技术人员一般了解，如果第一功函数具有较高的绝对值，那么第一功函数“大于”或“高于”第二功函数。因为相对于真空能级而言，功函数一般被度量为负数，所以这意味着“较高”功函数具有较大负值。在常规能级图上，真空能级位于顶部，将“较高”功函数图示为在向下的方向上离真空能级较远。因此，HOMO和LUMO能级的定义遵循与功函数不同的约定。
关于OLED的更多细节和上文所述的定义可以见于美国专利No.7,279,704中，所述专利的全部内容以引用的方式并入本文。
发明内容
提供了包含联咔唑的化合物。该化合物具有下式：
Ra、Rb、Rc和Rd可以表示单取代、二取代、三取代或四取代。Ra、Rb、Rc、Rd、R1和R2独立地选自由以下组成的组：氢、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳基和杂芳基。优选地，R1和R2独立地选自芳基和杂芳基。R1和R2中的至少一个具有下式：
A和B独立地是5或6元碳环或杂环。优选地，A和B独立地选自苯基和吡啶。RA和RB独立地选自由以下组成的组：氢、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳基和杂芳基。X是S、O或Se。
在一个方面，R1和R2中仅有一个具有下式：
在另一个方面，R1和R2两者均具有下式：
在一个方面，R1和R2中的至少一个具有下式：
RA和RB可以表示单取代、二取代、三取代或四取代。RA和RB独立地选自由以下组成的组：氢、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳基和杂芳基。Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7和Y8独立地选自氮和碳。
在一个方面，R1和R2独立地选自由以下组成的组：
R’1和R’2独立地选自由以下组成的组：氢、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳基和杂芳基。
在另一个方面，该化合物具有下式：
RA和RB可以表示单取代、二取代、三取代或四取代。RA和RB独立地选自由以下组成的组：氢、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳基和杂芳基。Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7和Y8独立地选自氮和碳。
还提供了包含联咔唑的化合物的具体实例。特定地，该化合物选自由以下组成的组：
还提供了包括有机发光装置的第一装置。该装置还包括阳极；阴极；和有机层，其布置在阳极和阴极之间。有机层包括包含联咔唑的化合物，其中化合物具有如上所述的式I。
Ra、Rb、Rc和Rd可以表示单取代、二取代、三取代或四取代。Ra、Rb、Rc、Rd、R1和R2独立地选自由以下组成的组：氢、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳基和杂芳基。优选地，R1和R2独立地选自芳基和杂芳基。R1和R2中的至少一个具有下式：
A和B独立地是5或6元碳环或杂环。优选地，A和B独立地选自苯基和吡啶。RA和RB独立地选自由以下组成的组：氢、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳基和杂芳基。X是S、O或Se。
在一个方面，R1和R2中仅有一个具有下式：
在另一个方面，R1和R2两者均具有下式：
在一个方面，R1和R2中的至少一个具有下式：
RA和RB可以表示单取代、二取代、三取代或四取代。RA和RB独立地选自由以下组成的组：氢、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳基和杂芳基。Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7和Y8独立地选自氮和碳。
在一个方面，R1和R2独立地选自由以下组成的组：
R’1和R’2独立地选自由以下组成的组：氢、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳基和杂芳基。
在另一个方面，装置包括具有式II或式III的化合物。
RA和RB可以表示单取代、二取代、三取代或四取代。RA和RB独立地选自由以下组成的组：氢、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳基和杂芳基。Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7和Y8独立地选自氮和
还提供了包含包括联咔唑的化合物的装置的具体实例。特定地，该化合物选自由化合物1-化合物17组成的组。
在一个方面，有机层是阻挡层，且具有式I的化合物是阻挡材料。
在另一个方面，有机层是发光层，且具有式I的化合物是主体。在又一个方面，发光层还包含具有下式的磷光发光掺杂剂：
在一个方面，第一装置是消费类产品。在另一个方面，第一装置是有机发光装置。
附图说明
图1示出有机发光装置。
图2示出不具有单独的电子传递层的倒置有机发光装置。
图3示出联咔唑化合物。
具体实施方式
一般来说，OLED包含安置于阳极与阴极之间并且与阳极和阴极电连接的至少一个有机层。当施加电流时，阳极将空穴注入一个或多个有机层中，阴极将电子注入一个或多个有机层中。注入的空穴和电子各自向带相反电荷的电极迁移。当电子和空穴定位于同一分子中时，形成“激子”，所述激子是具有激发能态的定域电子-空穴对。当激子通过光电发射机理发生弛豫时，发射出光。在一些情况下，激子可以定位在激发体或激发复合体上。也可以发生非辐射机理，例如热弛豫，但是一般将其视为不合需要的。
最初的OLED使用从其单线态发射光(“荧光”)的发光分子，例如，在美国专利No.4,769,292中所公开，所述专利的全部内容以引用的方式并入本文。荧光发射一般发生在小于10纳秒的时间范围内。
最近，已展示了具有从三重态发射光(“磷光”)的发光材料的OLED。参见Baldo等人的“Highly Efficient Phosphorescent Emissionfrom Organic Electroluminescent Devices”，Nature，第395卷，151-154，1998(“Baldo-I”)和Baldo等人的“Very high-efficiency green organiclight-emitting devices based on electrophosphorescence”，Appl.Phys.Lett.，第75卷，第3期，4-6(1999)(“Baldo-II”)，其全部内容以引用的方式并入本文。磷光更详细地描述于美国专利No.7,279,704的第5-6栏中，所述专利以引用的方式并入本文。
图1示出有机发光装置100。附图不一定按比例绘制。装置100可以包括衬底110、阳极115、空穴注入层120、空穴传递层125、电子阻挡层130、发光层135、空穴阻挡层140、电子传递层145、电子注入层150、保护层155和阴极160。阴极160为具有第一导电层162和第二导电层164的复合阴极。装置100可以通过将所述层按次序沉积而制造。这些各层的性质和功能以及例示性材料更详细地描述于US7,279,704的第6-10栏中，所述专利以引用的方式并入本文。
可以获得这些层中的每一层的更多实例。例如，柔性的透明衬底-阳极组合公开于美国专利No.5,844,363中，所述专利的全部内容以引用的方式并入本文。p型掺杂的空穴传递层的一个实例是以50：1的摩尔比用F4TCNQ掺杂的m-MTDATA，公开于美国专利申请公布No.2003/0230980中，所述专利的全部内容以引用的方式并入本文。发光材料和主体材料的实例公开于Thompson等人的美国专利No.6,303,238中，所述专利的全部内容以引用的方式并入本文。n型掺杂的电子传递层的一个实例是以1：1的摩尔比用Li掺杂的Bphen，公开于美国专利申请公布No.2003/0230980中，所述专利的全部内容以引用的方式并入本文。美国专利No.5,703,436和5,707,745(其全部内容以引用的方式并入本文)公开了包括复合阴极的阴极的实例，其具有金属如Mg：Ag的薄层，具有上覆的透明导电溅射沉积ITO层。阻挡层的理论和用途更详细地描述于美国专利No.6,097,147和美国专利申请公布No.2003/0230980中，所述专利的全部内容以引用的方式并入本文。注入层的实例提供于美国专利申请公布No.2004/0174116中，所述专利的全部内容以引用的方式并入本文。保护层的描述可以见于美国专利申请公布No.2004/0174116中，所述专利的全部内容以引用的方式并入本文。
图2示出倒置OLED200。所述装置包括衬底210、阴极215、发光层220、空穴传递层225和阳极230。装置200可以通过将所述层按次序沉积而制造。因为最常见的OLED配置具有安置于阳极上方的阴极，且装置200具有安置于阳极230下方的阴极215，所以可以将装置200称为“倒置”OLED。与针对装置100所述的材料类似的材料可以用于装置200的相应层。图2提供可以如何将某些层从装置100的结构中省略的一个实例。
图1和图2中所示的简单分层结构以非限制性实例的方式提供，并且应了解本发明的实施方案可以与很多种其它结构结合使用。所述的具体材料和结构本质上是例示性的，并且可以使用其它材料和结构。基于设计、性能和成本因素，可以通过以不同方式将所述各种层组合或者将层完全省略而获得功能性OLED。也可以包括未明确描述的其它层。可以使用明确描述的材料以外的材料。尽管本文中提供的许多实例将各种层描述为包含单一的材料，但是应了解可以使用材料的组合，例如，主体与掺杂剂的混合物或者更一般的混合物。此外，层可以具有各种子层。本文中给与各种层的名称并非意图具有严格的限制性。例如，在装置200中，空穴传递层225传递空穴并将空穴注入发光层220中，并且可以描述为空穴传递层或空穴注入层。在一种实施方案中，OLED可以被描述为具有安置于阴极与阳极之间的“有机层”。此有机层可以包含单一的层，或可以进一步包含例如参照图1和图2中所述的不同有机材料的多个层。
也可以使用未明确描述的结构和材料，例如包含聚合物材料的OLED(PLED)，例如Friend等人的美国专利No.5,247,190中所公开的，所述专利的全部内容以引用的方式并入本文。作为进一步的实例，可以使用具有单个有机层的OLED。OLED可以叠置，例如，如在Forrest等人的美国专利No.5,707,745中所描述，所述专利的全部内容以引用的方式并入本文。OLED结构可以偏离图1和图2中所示的简单分层结构。例如，衬底可以包括成角度的反射表面以改善外耦合(out-coupling)，例如，描述于Forrest等人的美国专利No.6,091,195中的平台(mesa)结构和/或描述于Bulovic等人的美国专利No.5,834,893中的陷阱(pit)结构，所述专利的全部内容以引用的方式并入本文。
除非另有规定，否则各种实施方案的任何层可以通过任何适合的方法沉积。对于有机层，优选方法包括热蒸发、喷墨，例如，在美国专利No.6,013,982和6,087,196中所描述，所述专利的全部内容以引用的方式并入本文；有机气相沉积(OVPD)，例如，在Forrest等人的美国专利No.6,337,102中所描述，所述专利的全部内容以引用的方式并入本文；以及通过有机气相喷涂(OVJP)的沉积，例如，在美国专利申请序No.10/233,470中所描述，所述专利的全部内容以引用的方式并入本文。其它适合的沉积方法包括旋涂和其它基于溶液的方法。优选地，在氮气或惰性气氛中执行基于溶液的方法。对于其它层，优选方法包括热蒸发。优选的图案化方法包括通过掩模沉积、冷焊，例如，在美国专利No.6,294,398和6,468,819中所描述，所述专利的全部内容以引用的方式并入本文；以及与一些沉积方法(例如，喷墨和OVJD)相关联的图案化。也可以使用其它方法。可以对待沉积的材料进行改性以使这些材料与具体的沉积方法相容。例如，可以在小分子中使用取代基，例如，支化或非支化的并优选含有至少3个碳的烷基和芳基，以增强小分子进行溶液加工的能力。可以使用具有20个或更多个碳的取代基，3至20个碳是优选范围。具有不对称结构的材料可以比具有对称结构的材料具有更好的可溶液加工性，因为不对称材料可以具有较低的重结晶倾向。树枝状化合物取代基可以用于增强小分子进行溶液加工的能力。
根据本发明的实施方案制造的装置可以并入很多种消费类产品，包括平板显示器、计算机监视器、电视、广告牌、室内或室外照明灯和/或信号灯、平视显示器、全透明显示器、柔性显示器、激光打印机、电话、移动电话、个人数字助理(PDA)、膝上型计算机、数码相机、摄像放像机、取景器、微型显示器、交通工具、大面积墙、剧场和体育场屏幕或标志。各种控制机制可以用于控制根据本发明制造的装置，包括无源矩阵和有源矩阵。许多装置意图用于对人体而言舒适的温度范围内，例如18℃至30℃，更优选室温(20℃至25℃)。
本文中所描述的材料和结构可以应用于除OLED以外的装置中。例如，其它光电装置(例如有机太阳能电池和有机光电探测器)可以使用这些材料和结构。更一般地说，有机装置(例如有机晶体管)可以使用这些材料和结构。
术语卤代、卤素、烷基、环烷基、烯基、炔基、芳烷基、杂环基团、芳基、芳族基团和杂环基是本领域已知的，并且定义于US7,279,704的第31-32栏中，所述专利以引用的方式并入本文。
提供了新颖的包含联咔唑的化合物(在图3中阐明)。该化合物可以用作磷光OLED的主体材料或阻挡材料。该化合物包含在第9位置处被二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并硒吩、氮杂二苯并呋喃、氮杂二苯并噻吩和氮杂二苯并硒吩中的至少一个取代的3,3’-联咔唑核心结构。
咔唑是已知的用于OLED材料的结构单元。特定地，包含3,3’-联咔唑的化合物具有良好的空穴传递性质，但对于电子具有差的稳定性。例如，3,3’-联咔唑比9-芳基咔唑具有更浅的HOMO。另外，烷基和芳基取代的3,3’-联咔唑化合物已经用作OLED的空穴传递层材料和主体；然而，这些化合物还具有差的电子稳定性，且因此，可能提供具有有限寿命的装置。例如，二芳基取代的3,3’-联咔唑，即，H1，具有约5.6eV的HOMO，对于空穴传递来说是非常良好的但对于电子稳定性来说是差的。因此，文献中报告的3,3’-联咔唑化合物提供具有有限寿命的装置。
在本发明中，3,3’-联咔唑化合物在第9位置处被二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并硒吩、氮杂二苯并呋喃、氮杂二苯并噻吩和氮杂二苯并硒吩中的至少一个取代。这些取代基调整HOMO/LUMO水平以及增加化合物对于电子的稳定性，这可以提供具有改进的稳定性的OLED。特定地，氮杂二苯并取代的联咔唑比二苯并取代的联咔唑可以具有更强的电子传递，且因此可以提供具有较低操作电压的装置。另外，本文提供的联咔唑化合物可以有利地用作阻挡层材料以及主体材料。因此，在第9位置处被二苯并或氮杂二苯并基团取代的3,3’-联咔唑化合物可以提供具有改进的寿命和改进的效率的装置。
提供了包含联咔唑的化合物。该化合物具有下式：
Ra、Rb、Rc和Rd可以表示单取代、二取代、三取代或四取代。Ra、Rb、Rc、Rd、R1和R2独立地选自由以下组成的组：氢、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳基和杂芳基。优选地，R1和R2独立地选自芳基和杂芳基。R1和R2中的至少一个具有下式：
A和B独立地是5或6元碳环或杂环。优选地，A和B独立地选自苯基和吡啶。RA和RB独立地选自由以下组成的组：氢、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳基和杂芳基。X是S、O或Se。
在一个方面，R1和R2中仅有一个具有下式：
在另一个方面，R1和R2两者均具有下式：
在一个方面，R1和R2中的至少一个具有下式：
RA和RB可以表示单取代、二取代、三取代或四取代。RA和RB独立地选自由以下组成的组：氢、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳基和杂芳基。Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7和Y8独立地选自氮和碳。
在一个方面，R1和R2独立地选自由以下组成的组：
R’1和R’2独立地选自由以下组成的组：氢、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳基和杂芳基。
在另一个方面，该化合物具有下式：
RA和RB可以表示单取代、二取代、三取代或四取代。RA和RB独立地选自由以下组成的组：氢、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳基和杂芳基。Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7和Y8独立地选自氮和碳。
还提供了包含联咔唑的化合物的具体实例。特定地，该化合物选自由以下组成的组：
还提供了包括有机发光装置的第一装置。该装置还包括阳极；阴极；和有机层，其布置在阳极和阴极之间。有机层包括包含联咔唑的化合物，其中该化合物具有下式：
Ra、Rb、Rc和Rd可以表示单取代、二取代、三取代或四取代。Ra、Rb、Rc、Rd、R1和R2独立地选自由以下组成的组：氢、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳基和杂芳基。优选地，R1和R2独立地选自芳基和杂芳基。R1和R2中的至少一个具有下式：
A和B独立地是5或6元碳环或杂环。优选地，A和B独立地选自苯基和吡啶。RA和RB独立地选自由以下组成的组：氢、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳基和杂芳基。X是S、O或Se。
在一个方面，R1和R2中仅有一个具有下式：
在另一个方面，R1和R2两者均具有下式：
在一个方面，R1和R2中的至少一个具有下式：
RA和RB可以表示单取代、二取代、三取代或四取代。RA和RB独立地选自由以下组成的组：氢、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳基和杂芳基。Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7和Y8独立地选自氮和碳。
在一个方面，R1和R2独立地选自由以下组成的组：
R’1和R’2独立地选自由以下组成的组：氢、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳基和杂芳基。
在另一个方面，装置包含具有下式的化合物：
RA和RB可以表示单取代、二取代、三取代或四取代。RA和RB独立地选自由以下组成的组：氢、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳基和杂芳基。Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7和Y8独立地选自氮和碳。
还提供了包含包括联咔唑的化合物的装置的具体实例。特定地，该化合物选自由以下组成的组：
在一个方面，有机层是阻挡层，且具有式I的化合物是阻挡材料。
在另一个方面，有机层是发光层，且具有式I的化合物是主体。在又一个方面，发光层还包含具有下式的磷光发光掺杂剂：
在一个方面，第一装置是消费类产品。在另一个方面，第一装置是有机发光装置。
如可用于有机发光装置中的特定层的本文描述的材料可以与装置中存在的各种各样的其他材料组合使用。例如，本文所公开的发光掺杂剂可以与可能存在的各种各样的主体、传递层、阻挡层、注入层、电极和其他层结合使用。下面描述的或提及的材料是可以与本文所公开的化合物组合使用的材料的非限制性实例，且本领域技术人员可以容易地参考文献来确定可以组合使用的其他材料。
除了本文所公开的材料之外和/或组合本文所公开的材料，许多空穴注入材料、空穴传递材料、主体材料、掺杂剂材料、激子/空穴阻挡层材料、电子传递和电子注入材料可以用在OLED中。下面列出可以与本文所公开的材料组合用在OLED中的材料的非限制性实例。
HIL/HTL：
待用在本发明中的空穴注入/传递材料不被特别地限制，且可以使用任何化合物，只要该化合物通常用作空穴注入/传递材料。材料的实例包括但不限于：酞菁或卟啉衍生物；芳族胺衍生物；吲哚并咔唑衍生物；包含氟代烃的聚合物；具有传导性掺杂剂的聚合物；导电聚合物，例如PEDOT/PSS；衍生自化合物例如膦酸和硅烷衍生物的自组装单体；金属氧化物衍生物，例如MoOx；p型半导体有机化合物，例如1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲六腈；金属络合物；和可交联化合物。
用在HIL或HTL中的芳族胺衍生物的实例包括但不限于以下通用结构：
Ar1至Ar9中的每一个选自：由芳族烃环状化合物组成的组，例如苯、联苯、三苯基、苯并菲、萘、蒽、非那烯、菲、芴、芘、苝、薁；由芳族杂环化合物组成的组，例如二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲哚噁嗪、苯并噁唑、苯并异噁唑、苯并噻唑、喹啉、异喹啉、噌啉、喹唑啉、喹喔啉、萘啶、酞嗪、蝶啶、呫吨、吖啶、吩嗪、吩噻嗪、吩噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶和硒吩并二吡啶；和由2至10个环状结构单元组成的基团，该基团是选自芳族烃环状基团和芳族杂环基团的相同类型或不同类型的基团且彼此直接键合或经由氧原子、氮原子、硫原子、硅原子、磷原子、硼原子、链结构单元和脂族环状基团中的至少一个结合。其中每个Ar还被选自由以下组成的组的取代基取代：氢、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳基烷基、杂烷基、芳基和杂芳基。
在一个方面，Ar1至Ar9独立地选自由以下组成的组：
k是1至20的整数；X1至X8是CH或N；Ar1具有上面所定义的相同基团。
用在HIL或HTL中的金属络合物的实例包括但不限于以下通式：
M是具有大于40的原子量的金属；(Y1-Y2)是二齿配体，Y1和Y2独立地选自C、N、O、P和S；L是辅助配体；m是1至可以附接于金属的配体的最大数量的整数值；且m+n是可以附接于金属的配体的最大数量。
在一个方面，(Y1-Y2)是2-苯基吡啶衍生物。
在另一个方面，(Y1-Y2)是卡宾配体。
在另一个方面，M选自Ir、Pt、Os和Zn。
在另外的方面，对比小于约0.6V的Fc+/Fc对，金属络合物在溶液中具有最小的氧化电位。
主体：
本发明的有机EL装置的发光层优选地至少包含作为发光材料的金属络合物，且可以包含使用金属络合物作为掺杂剂材料的主体材料。主体材料的实例不被特别地限制，且可以使用任何金属络合物或有机化合物，只要主体的三重态能量大于掺杂剂的三重态能量。
用作主体的金属络合物的实例优选具有以下通式：
M是金属；(Y3-Y4)是二齿配体，Y3和Y4独立地选自C、N、O、P和S；L是辅助配体；m是1至可以附接于金属的配体的最大数量的整数值；且m+n是可以附接于金属的配体的最大数量。
在一个方面，金属络合物是：
(O-N)是具有配位至原子O和N的金属的二齿配体。
在另一个方面，M选自Ir和Pt。
在另外的方面，(Y3-Y4)是卡宾配体。
用作主体的有机化合物的实例选自：由芳族烃环状化合物组成的组，例如苯、联苯、三苯基、苯并菲、萘、蒽、非那烯、菲、芴、芘、苝、薁；由芳族杂环化合物组成的组，例如二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑,三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲哚噁嗪、苯并噁唑、苯并异噁唑、苯并噻唑、喹啉、异喹啉、噌啉、喹唑啉、喹喔啉、萘啶、酞嗪、蝶啶、呫吨、吖啶、吩嗪、吩噻嗪、吩噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶和硒吩并二吡啶；和由2至10个环状结构单元组成的基团，该基团是选自芳族烃环状基团和芳族杂环基团的相同类型或不同类型的基团且彼此直接键合或经由氧原子、氮原子、硫原子、硅原子、磷原子、硼原子、链结构单元和脂族环状基团中的至少一个结合。其中每个基团还被选自由以下组成的组的取代基取代：氢、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳基烷基、杂烷基、芳基和杂芳基。
在一个方面，主体化合物包含分子中的以下基团中的至少一个：
R1至R7独立地选自由以下组成的组：氢、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳基烷基、杂烷基、芳基和杂芳基，当其是芳基或杂芳基时，其具有如上面所述的Ar的定义相似的定义。
k是0至20的整数。
X1至X8选自CH或N。
HBL：
空穴阻挡层(HBL)可以用于减少留在发光层中的空穴和/或激子的数量。相比于缺乏阻挡层的相似装置，在装置中存在这样的阻挡层可以导致显著更高的效率。此外，阻挡层可以用于将发射界定于OLED的所需区域。
在一个方面，用在HBL中的化合物包含用作上面所述的主体的相同分子。
在另一个方面，用在HBL中的化合物包含分子中的以下基团中的至少一个：
k是0至20的整数；L是辅助配体，m是1至3的整数。
ETL：
电子传递层(ETL)可以包括能够传递电子的材料。电子传递层可以是固有的(无掺杂的)或掺杂的。掺杂可以用于增强电导率。ETL材料的实例不被特别地限制，且可以使用任何金属络合物或有机化合物，只要它们通常用于传递电子。
在一个方面，用在ETL中的化合物包含分子中的以下基团中的至少一个：
R1选自由以下组成的组：氢、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳基烷基、杂烷基、芳基和杂芳基，当其是芳基或杂芳基时，其具有如上面所述的Ar的定义相似的定义。
Ar1至Ar3具有如上面所述的Ar的定义相似的定义。
k是0至20的整数。
X1至X8选自CH或N。
在另一个方面，用在ETL中的金属络合物包含但不限于以下通式：
(O-N)或(N-N)是具有配位至原子O、N或N、N的金属的二齿配体；L是辅助配体；m是1至可以附接于金属的配体的最大数量的整数值。
实验
化合物实施例
实施例1.化合物1的合成
9-苯基咔唑的合成。将Pd2(dba)3(1.095g,1.196mmol)和三-叔丁基膦(4.78ml,4.78mmol,1.0M，在甲苯中)混合在400mL二甲苯中。在N2下搅拌混合物20min。然后按顺序加入9H-咔唑(20g,120mmol)、溴苯(28.2g,179mmol)、18-冠醚-6(3.16g,11.96mmol)和碳酸钾(24.80g,179mmol)，并将混合物在N2下加热至回流，持续18h。倾析二甲苯溶液。蒸发溶剂且通过真空蒸馏纯化残留物。在纯化之后获得22.3g(97％收率)的产物。
3-溴-9-苯基咔唑的合成.在0℃下将DMF中的NBS(19.31g,109mmol)滴加到200mL的9-苯基-9H-咔唑(24g,99mmol)中。通过HPLC监测反应。通过在2h之后加入500mL水来使反应猝灭。在室温下搅拌24h之后，倾析澄清的溶液，并将固体残留物溶解在二氯甲烷中并用水和LiCl溶液洗涤。用MgSO4干燥溶液并蒸发溶剂。残留物在没有进一步纯化下就用于下一个步骤。产物包含起始材料，一溴化物和二溴化物。获得31g的产物。
9-苯基-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)-9H-咔唑的合成。将3-溴-9-苯基-9H-咔唑(30g,93mmol)、4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-二(1,3,2-二氧杂硼戊环)(47.3g,186mmol)和乙酸钾(22.85g,233mmol)加入到400mL二噁烷中。使氮气作泡状通过溶液，持续20min。加入Pd(dppf)Cl2(2.281g,2.79mmol)，并将反应混合物加热至高达80℃，持续6h。通过TLC监测反应。在冷却至室温之后，通过硅胶塞过滤反应。通过在160℃下真空蒸馏除去二硼。将残留物涂覆在硅藻土上并通过柱使用2％乙酸乙酯和己烷作为溶剂来纯化。在纯化之后获得16.5g产物。
3-溴咔唑的合成.在0℃下将DMF中的NBS(12.77g,71.8mmol)滴加到200mL的9H-咔唑(12g,71.8mmol)中。通过HPLC监测反应。在2h之后，HPLC表明76％的所需产物和6％二溴化化合物。通过加入500mL冰水来使反应猝灭。内部温度被控制为低于10℃。通过过滤收集所形成的沉淀物。将固体在400mL温热的甲醇(～40℃)中搅拌。通过过滤收集固体。将固体溶解在150mL DCM中。加入200mL甲醇。使DCM汽化。溶剂水平降至150mL。将浆料在室温下搅拌过夜。通过过滤收集固体。收集9g(51％收率)的固体。
9-苯基-9H,9'H-3,3'-联咔唑的合成。将9-苯基-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)-9H-咔唑(12g,32.5mmol)、3-溴-9H-咔唑(6.66g,27.1mmol)和磷酸钾(34.5g,162mmol)在500mL甲苯和50mL H2O中的混合物用N2鼓泡20min。然后加入双环己基(2',6'-二甲氧基联苯-2-基)膦(0.445g,1.083mmol)和Pd2(dba)3(0.248g,0.271mmol)，并将混合物在N2下加热至回流，持续5h。TLC表明发生反应。反应用二氯甲烷萃取并用盐水洗涤，且用硫酸镁干燥。将溶液加热，直到沸腾。加入己烷。使二氯甲烷汽化，且己烷体积达到约1200mL。在汽化二氯甲烷期间形成沉淀物。使溶液冷却至室温并搅拌过夜。过滤沉淀物，并将其溶解在THF中和通过短硅胶塞。在真空下在60℃下干燥之后，获得9.6g(87％)的产物。
化合物1的合成.将2-碘二苯并[b,d]呋喃(2.59g,8.81mmol)、9-苯基-9H,9'H-3,3'-联咔唑(3g,7.34mmol)和叔丁醇钠(1.764g,18.36mmol)在200mL二甲苯中的混合物用N2鼓泡20min。然后加入双环己基(2',6'-二甲氧基联苯-2-基)膦(0.121g,0.294mmol)和Pd2(dba)3(0.067g,0.073mmol)，并将混合物在N2下加热至回流，持续24h。冷却混合物，并将其通过Celite过滤。在溶剂蒸发之后，将残留物涂覆在Celite上并通过柱色谱法纯化。在柱纯化之后获得3.7g产物。
实施例2.化合物2的合成.
化合物2的合成.将2-溴二苯并[b,d]噻吩(3.22g,12.24mmol)、9-苯基-9H,9'H-3,3'-联咔唑(2.5g,6.12mmol)和叔丁醇钠(1.764g,18.36mmol)在100mL二甲苯中的混合物用N2鼓泡20min。然后加入Pd2(dba)3(0.056g,0.061mmol)和双环己基(2',6'-二甲氧基联苯-2-基)膦(0.100g,0.245mmol)，且然后将混合物再用氮气鼓泡20min。使反应混合物在N2下回流24h。将混合物冷却并通过Celite过滤。在溶剂蒸发之后，将残留物涂覆在Celite上并通过柱色谱法使用高达50％在己烷中的二氯甲烷作为溶剂来纯化。获得9-(二苯并[b,d]噻吩-2-基)-9'-苯基-9H,9'H-3,3'-联咔唑(2.1g,3.55mmol,58.1％收率)。
实施例3.化合物3的合成.
化合物3的合成.将4-溴二苯并[b,d]噻吩(2.061g,7.83mmol)、9-苯基-9H,9'H-3,3'-联咔唑(2g,4.90mmol)和叔丁醇钠(1.412g,14.69mmol)在200mL二甲苯中的混合物用N2鼓泡20min。加入Pd2(dba)3(0.045g,0.049mmol)和双环己基(2',6'-二甲氧基联苯-2-基)膦(0.080g,0.196mmol)，且再用氮气鼓泡20min，然后将混合物在N2下加热至回流，持续24h。将混合物冷却并通过Celite过滤。在溶剂蒸发之后，将残留物涂覆在Celite上并通过柱色谱法使用2：3二氯甲烷和己烷作为溶剂来纯化。获得9-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)-9'-苯基-9H,9'H-3,3'-联咔唑(2.2g,3.72mmol,76％收率)。产物通过用二氯甲烷和己烷重结晶来进一步纯化。
实施例4.化合物4的合成.
化合物4的合成.将4-氯-3-氮杂二苯并噻吩(2.58g,11.75mmol)、9-苯基-9H,9'H-3,3'-联咔唑(4g,9.79mmol)和叔丁醇钠(2.353g,24.48mmol)在200mL二甲苯中的混合物用N2鼓泡20min。然后加入双环己基(2',6'-二甲氧基联苯-2-基)膦(0.161g,0.392mmol)和Pd2(dba)3(0.090g,0.098mmol)，并将混合物在N2下加热至回流，持续14h。将混合物冷却并通过Celite柱过滤。在溶剂蒸发之后，将残留物涂覆在Celite上并通过柱色谱法使用1：1二氯甲烷和己烷至2：1二氯甲烷和己烷来纯化。在柱纯化之后获得3.8g产物。
实施例5.化合物5的合成.
3-叠氮基-2-氯-4-碘吡啶的合成。在惰性环境下将2-氯-3-碘吡啶(8g,33mmol)加入到300mL THF中并将反应混合物冷却至-78℃。将二异丙基酰胺锂(2M在THF中的溶液,17ml,33mmol)滴加到反应混合物中，且在完全加入之后，在-78℃下搅拌THF溶液1h。然后将2,4,6-三异丙基苯磺酰叠氮化物(15.5g,50mmol)的50mL THF溶液缓慢地加入到反应混合物中，并在-78℃下再搅拌1h。然后使反应烧瓶缓慢地升温，直至室温。用10mL饱和NH4Cl溶液猝灭反应混合物。在真空下蒸发大部分有机溶剂。将粗产物在盐水和乙酸乙酯之间分配。将有机层分离，经无水Na2SO4干燥，且随后通过硅胶柱色谱法使用2-10％乙酸乙酯/己烷作为洗脱剂来纯化。分离淡黄色结晶固体状的3-叠氮基-2-氯-4-碘吡啶(25mmol,7g,75％收率)。
2-氯-4-碘-N-(三苯基正膦亚基)吡啶-3-胺的合成。将3-叠氮基-2-氯-4-碘吡啶(7g,25mmol)和三苯基膦(8.5g,32mmol)在100mL1：1THF和水的混合物中搅拌，直到叠氮化物起始材料在TLC中消失。之后，在真空下除去大部分THF。将粗产物在盐水和乙酸乙酯之间分配。将有机层分离，经无水Na2SO4干燥并通过硅胶柱色谱法使用5-40％乙酸乙酯和己烷作为洗脱剂来纯化。分离白色结晶固体状的2-氯-4-碘-N-(三苯基膦)吡啶-3-胺(12g,23mmol,93％收率)。
2-氯-4-(2-甲氧基苯基)吡啶-3-胺的合成。将2-氯-4-碘-N-(三苯基膦)吡啶-3-胺(12g,23mmol)、(2-甲氧基苯基)硼酸(4.25g,28mmol)、2M碳酸钾溶液(46.6ml,93mmol)倒入120mL DME中，并用鼓泡氮气脱气15min。向搅拌溶液加入四膦钯(0)(1.35g,1.12mmol)，并将反应混合物再脱气10min。然后使反应混合物回流48h。将冷却的反应混合物在乙酸乙酯和盐水之间分配。将有机层分离，经无水Na2SO4干燥并通过硅胶柱色谱法使用5-30％乙酸乙酯/己烷作为洗脱剂来纯化。分离液体油状的2-氯-4-(2-甲氧基苯基)吡啶-3-胺(4.3g,18mmol,78％收率)，其在室温下静置之后变成白色晶体。
1-氯苯并呋喃并[2,3-c]吡啶的合成。将2-氯-4-(2-甲氧基苯基)吡啶-3-胺(4.3g,18mmol)溶解在91mL冰乙酸和浓硫酸(0.503ml,18.11mmol)中。在室温下将2-甲基-2-硝基丙烷(6.22g,54.3mmol)滴加到反应混合物中。将反应混合物在45℃下搅拌，直到起始材料在GC中消失。在完全反应之后，在真空下蒸馏出大部分乙酸并用DCM稀释粗品。将有机残留物在DCM和Na2CO3溶液之间分配。将有机层分离，用盐水洗涤，经无水Na2SO4干燥，并在真空下蒸发溶剂。粗产物通过硅胶柱色谱法使用10-30％乙酸乙酯/己烷作为洗脱剂来纯化。分离白色固体状的41％收率的1.5g1-氯苯并呋喃并[2,3-c]吡啶。
化合物5的合成.将1-氯苯并呋喃并[2,3-c]吡啶(1.45g,7.12mmol)、9-苯基-9H,9'H-3,3'-联咔唑(3.49g,8.55mmol)和2-甲基丙-2-酸钠(1.711g,17.80mmol)在150mL二甲苯中的混合物用N2鼓泡20min。然后加入双环己基(2',6'-二甲氧基-[1,1'-二苯基]-2-基)膦(0.117g,0.285mmol)和Pd2(dba)3(0.065g,0.071mmol)，并将混合物在N2下加热至回流，持续14h。将混合物冷却并通过Celite柱过滤。在溶剂蒸发之后，将残留物涂覆在Celite上并通过柱色谱法使用1：1二氯甲烷和己烷至3：2二氯甲烷和己烷来纯化。获得4g(98％收率)的产物。
实施例6.化合物9的合成
9-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)-9H-咔唑的合成。将9H-咔唑(10g,59.8mmol)、4-溴二苯并[b,d]噻吩(18.89g,71.8mmol)和双环己基(2',6'-二甲氧基-[1,1'-二苯基]-2-基)膦(0.982g,2.392mmol)在200mL二甲苯中的混合物用N2鼓泡20min。然后加入Pd2dba3(0.548g,0.598mmol)和2-甲基丙-2-酸钠(8.62g,90mmol)，并将混合物在N2下加热至回流，持续24h。TLC表明反应并未进行至完成。加入0.3g的Pd2(dba)3和0.6g的双环己基(2',6'-二甲氧基-[1,1'-二苯基]-2-基)膦。使反应继续回流。通过GC监测反应。在另一24h之后，仍有残余的咔唑起始材料。再次，加入0.3g的Pd2(dba)3和0.6g的双环己基(2',6'-二甲氧基-[1,1'-二苯基]-2-基)膦。使反应再次回流24h。停止反应，并进行处理用于纯化。使用柱来纯化(1：3二氯甲烷：己烷)。获得10g(47.8％收率)的产物。
3-溴-9-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)-9H-咔唑的合成。将9-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)-9H-咔唑(6g,17.17mmol)溶解在100mL DMF中。将溶液冷却至0℃。向溶液滴加20mL DMF中的NBS(3.36g,18.89mmol)。在该温度下搅拌1h之后，HPLC表明存在非常少的反应。将反应升温至室温并通过HPLC监测。在24h之后，将500mL水加入到反应中并在室温下搅拌2h。过滤白色沉淀物并用水洗涤。将固体溶解在DCM中并用水洗涤，并经MgSO4干燥。残留物被直接用于下一个步骤。产物包含10％的起始材料、80％的所需产物和10％的二溴化产物。
9-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)-9H-咔唑的合成。将3-溴-9-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)-9H-咔唑(5g,11.67mmol)、4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-二(1,3,2-二氧杂硼戊环)(4.45g,17.51mmol)、乙酸钾(2.86g,29.2mmol)和双环己基(2',6'-二甲氧基-[1,1'-二苯基]-2-基)膦(0.192g,0.467mmol)混合在150mL二噁烷中。使氮气鼓泡通过溶液，持续20min。加入Pd2dba3(0.107g,0.117mmol)，并将反应混合物加热至高达100℃，持续4h。TLC表明发生反应。将反应冷却至室温并通过Celite过滤。在溶剂蒸发之后，将残留物涂覆在Celite上并通过柱使用10％在己烷中的乙酸乙酯作为溶剂来纯化。获得9-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)-9H-咔唑(4g,8.41mmol,72.1％收率)。
化合物9的合成.将9-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)-9H-咔唑(2.5g,5.26mmol)、3-溴-9-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)-9H-咔唑(1.877g,4.38mmol)和磷酸钾(2.325g,10.96mmol)在100mL甲苯和10mL H2O中的混合物用N2鼓泡20min。然后加入Pd2(dba)3(0.040g,0.044mmol)和双环己基(2',6'-二甲氧基-[1,1'-二苯基]-2-基)膦(0.072g,0.175mmol)，并将混合物在N2下加热至回流，持续24h。加入1g苯基硼酸并再回流4h。将混合物冷却并分离甲苯层。将有机萃取物经MgSO4干燥，过滤并蒸发至残留物。残留物通过柱来纯化。在纯化之后获得2.4g(79％收率)的产物。
装置实施例
所有的装置实施例通过高真空(<10-7托)热蒸发来制造。阳极电极是氧化铟锡(ITO)。阴极由LiF，随后Al组成。所有的装置在制造之后立即在氮气手套箱(<1ppm的H2O和O2)中用玻璃盖子封装，用环氧树脂密封，且吸湿剂被结合在包装内部。
装置的有机堆叠由按顺序的以下组成：ITO表面，作为空穴注入层(HIL)的化合物B，作为空穴传递层(HTL)的4,4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(α-NPD)，作为发光层(EML)的掺杂有15％或9％化合物C的主体，BL，和作为ETL的Alq3(三-8-羟基喹啉铝)。
与装置实施例类似地制造比较装置实施例，除了H1或H2用作主体之外。
如本文使用，以下化合物具有以下结构：
提供了用在OLED中的特定材料。特定地，材料可以用作主体或阻挡层。表1中提供了装置结构，且在表2提供相应的测量的装置数据。具有包含化合物1-5的发光层的装置示出改进的效率和寿命。此外，具有包含化合物5的阻挡层的装置也示出改进的寿命和效率。
表1
表2
比较实施例1-4使用H1作为主体和/或阻挡层。当H1用作主体和阻挡层时，对于9％掺杂，效率是2.1％，且对于15％掺杂，效率是1.4％。从2000cd/m2的装置寿命(LT80)分别是0.5h和0.2h。使用H2作为BL得到小的改进。然而，从2000cd/m2的初始亮度的装置寿命仍不超过10h。
如可以从装置实施例1-23看到的，发明化合物当用作主体时产生更好的装置效率和寿命。例如，当化合物3用作主体时，装置实施例10显示350h的寿命。
此外，具有氮杂二苯并噻吩或氮杂二苯并呋喃的发明化合物还可以用作阻挡层。比较实施例5使用H2作为主体和阻挡层。在5.9V，装置达到1000cd/m2，且效率是20.5％。寿命是204h。如使用化合物4作为阻挡层的装置实施例19中所示的，装置在5.6V达到1000cd/m2，且效率是19.8％。寿命是230h。装置实施例19比相应的比较实施例5显示更低的操作电压且维持可比较的装置效率。另外，通过相比于230h提供204h的寿命，装置实施例19证明相比于比较实施例5具有改进的操作寿命。
应了解，本文中所述的各种实施方案仅仅作为实施例，不意图限制本发明的范围。例如，在不偏离本发明的精神的情况下，本文中所述的许多材料和结构可以被其它材料和结构替代。因此，要求保护的本发明可以包括对于本领域技术人员而言显而易见的特定实施例和优选实施方案的变化形式。应了解，关于为什么本发明能够成立的各种理论是非限制性的。
Claims (23)
1.一种包含联咔唑的化合物，其中所述化合物具有下式：
其中Ra、Rb、Rc和Rd可以表示单取代、二取代、三取代或四取代；
其中Ra、Rb、Rc、Rd、R1和R2独立地选自由以下组成的组：氢、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳基和杂芳基；
其中R1和R2中的至少一个具有下式：
其中A和B独立地是5或6元碳环或杂环；
其中RA和RB独立地选自由以下组成的组：氢、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳基和杂芳基；且
其中X是S、O或Se；
其中R1和R2中的至少一个是氮杂二苯并基团。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中R1和R2独立地选自芳基和杂芳基。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中R1和R2中仅有一个具有下式：
4.根据权利要求1所述的化合物，其中R1和R2两者均具有下式：
5.根据权利要求1所述的化合物，其中R1和R2中的至少一个具有下式：
其中RA和RB可以表示单取代、二取代、三取代或四取代；
其中RA和RB独立地选自由以下组成的组：氢、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳基和杂芳基；且
其中Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7和Y8独立地选自氮和碳。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中A和B独立地选自苯基和吡啶。
7.根据权利要求1所述的化合物，其中R1和R2独立地选自由以下组成的组：
其中R’1和R’2独立地选自由以下组成的组：氢、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳基和杂芳基。
8.根据权利要求1所述的化合物，其中所述化合物具有下式：
其中RA和RB可以表示单取代、二取代、三取代或四取代；
其中RA和RB独立地选自由以下组成的组：氢、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳基和杂芳基；且
其中Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7和Y8独立地选自氮和碳。
9.根据权利要求1所述的化合物，其中所述化合物选自由以下组成的组：
10.一种包括有机发光装置的第一装置，还包括：
阳极；
阴极；和
有机层，其布置在所述阳极和所述阴极之间，其中所述有机层包括包含联咔唑的化合物，其中所述化合物具有下式：
其中Ra、Rb、Rc和Rd可以表示单取代、二取代、三取代或四取代；
其中Ra、Rb、Rc、Rd、R1和R2独立地选自由以下组成的组：氢、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳基和杂芳基；
其中R1和R2中的至少一个具有下式：
其中A和B独立地是5或6元碳环或杂环；
其中RA和RB独立地选自由以下组成的组：氢、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳基和杂芳基；且
其中X是S、O或Se；
其中R1和R2中的至少一个是氮杂二苯并基团。
11.根据权利要求10所述的装置，其中R1和R2独立地选自芳基和杂芳基。
12.根据权利要求10所述的第一装置，其中R1和R2中仅有一个具有下式：
13.根据权利要求10所述的装置，其中R1和R2两者均具有下式：
14.根据权利要求10所述的第一装置，其中R1和R2中的至少一个具有下式：
其中RA和RB可以表示单取代、二取代、三取代或四取代；
其中RA和RB独立地选自由以下组成的组：氢、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳基和杂芳基；且
其中Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7和Y8独立地选自氮和碳。
15.根据权利要求10所述的第一装置，其中A和B独立地选自苯基和吡啶。
16.根据权利要求10所述的第一装置，其中R1和R2独立地选自由以下组成的组：
其中R’1和R’2独立地选自由以下组成的组：氢、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳基和杂芳基。
17.根据权利要求10所述的第一装置，其中所述化合物具有下式：
其中RA和RB可以表示单取代、二取代、三取代或四取代；
其中RA和RB独立地选自由以下组成的组：氢、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳基和杂芳基；且
其中Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7和Y8独立地选自氮和碳。
18.根据权利要求10所述的第一装置，其中所述化合物选自由以下组成的组：
19.根据权利要求10所述的第一装置，其中所述有机层是阻挡层，且所述具有式I的化合物是阻挡材料。
20.根据权利要求10所述的第一装置，其中所述有机层是发光层，且所述具有式I的化合物是主体。
21.根据权利要求20所述的装置，其中所述发光层还包括具有下式的磷光发光掺杂剂：
22.根据权利要求10所述的第一装置，其中所述第一装置是消费类产品。
23.根据权利要求10所述的第一装置，其中所述第一装置是有机发光装置。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US12/767,433 | 2010-04-26 | ||
| US12/767,433 US8227801B2 (en) | 2010-04-26 | 2010-04-26 | Bicarbzole containing compounds for OLEDs |
| CN201180020940.1A CN102869659B (zh) | 2010-04-26 | 2011-04-25 | 用于oled的包含联咔唑的化合物 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201180020940.1A Division CN102869659B (zh) | 2010-04-26 | 2011-04-25 | 用于oled的包含联咔唑的化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN104478864A true CN104478864A (zh) | 2015-04-01 |
| CN104478864B CN104478864B (zh) | 2017-04-26 |
Family
ID=44227896
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201410575147.3A Active CN104478864B (zh) | 2010-04-26 | 2011-04-25 | 用于oled的包含联咔唑的化合物 |
| CN201180020940.1A Active CN102869659B (zh) | 2010-04-26 | 2011-04-25 | 用于oled的包含联咔唑的化合物 |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201180020940.1A Active CN102869659B (zh) | 2010-04-26 | 2011-04-25 | 用于oled的包含联咔唑的化合物 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8227801B2 (zh) |
| JP (1) | JP5878519B2 (zh) |
| KR (1) | KR101843211B1 (zh) |
| CN (2) | CN104478864B (zh) |
| DE (1) | DE112011101447T5 (zh) |
| TW (1) | TWI558700B (zh) |
| WO (1) | WO2011137072A1 (zh) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110759930A (zh) * | 2018-12-06 | 2020-02-07 | 广州华睿光电材料有限公司 | 螺环化合物及其用途 |
Families Citing this family (104)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8828561B2 (en) | 2009-11-03 | 2014-09-09 | Cheil Industries, Inc. | Compound for organic photoelectric device and organic photoelectric device including the same |
| KR101506999B1 (ko) | 2009-11-03 | 2015-03-31 | 제일모직 주식회사 | 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자 |
| KR101867105B1 (ko) * | 2010-03-31 | 2018-06-12 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 전기발광 소자용 재료 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자 |
| CN102421772B (zh) | 2010-04-20 | 2015-11-25 | 出光兴产株式会社 | 双咔唑衍生物、有机电致发光元件用材料及使用其的有机电致发光元件 |
| JP2012028634A (ja) * | 2010-07-26 | 2012-02-09 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US20140054564A1 (en) * | 2010-07-30 | 2014-02-27 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Electroluminescent device using electroluminescent compound as luminescent material |
| CN103262287A (zh) * | 2010-12-28 | 2013-08-21 | 出光兴产株式会社 | 有机电致发光元件用材料及使用其的有机电致发光元件 |
| KR101874657B1 (ko) | 2011-02-07 | 2018-07-04 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 비스카바졸 유도체 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자 |
| EP2674418B1 (en) | 2011-02-07 | 2021-01-06 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Biscarbazole derivative and organic electroluminescent element using same |
| EP2688120B1 (en) | 2011-03-14 | 2017-08-23 | Toray Industries, Inc. | Light-emitting element material and light-emitting element |
| US9391288B2 (en) | 2011-05-12 | 2016-07-12 | Toray Industries, Inc. | Light emitting device material and light emitting device |
| US9082986B2 (en) * | 2011-05-27 | 2015-07-14 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescent element |
| JP2014519162A (ja) * | 2011-06-30 | 2014-08-07 | オーシャンズ キング ライティング サイエンスアンドテクノロジー カンパニー リミテッド | トップエミッション型の有機エレクトロルミネッセンスダイオード及びその製造方法 |
| JP2014519161A (ja) * | 2011-06-30 | 2014-08-07 | オーシャンズ キング ライティング サイエンスアンドテクノロジー カンパニー リミテッド | トップエミッション型のフレキシブル有機エレクトロルミネッセンスデバイス及びその製造方法 |
| WO2013102992A1 (ja) * | 2012-01-05 | 2013-07-11 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料とそれを用いた素子 |
| JPWO2013105206A1 (ja) * | 2012-01-10 | 2015-05-11 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた素子 |
| US9705099B2 (en) | 2012-01-26 | 2017-07-11 | Universal Display Corporation | Phosphorescent organic light emitting devices having a hole transporting cohost material in the emissive region |
| WO2013172835A1 (en) * | 2012-05-17 | 2013-11-21 | Universal Display Corporation | Biscarbazole derivative host materials for oled emissive region |
| KR20150030660A (ko) * | 2012-06-14 | 2015-03-20 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | Ｏｌｅｄ 발광 영역을 위한 비스카바졸 유도체 호스트 물질 및 적색 에미터 |
| US9966541B2 (en) * | 2012-06-14 | 2018-05-08 | Idemitsu Kosan Co. Ltd. | Biscarbazole derivative host materials and green emitter for OLED emissive region |
| TW201420584A (zh) * | 2012-07-25 | 2014-06-01 | Idemitsu Kosan Co | 有機電激發光元件 |
| CN104488105B (zh) | 2012-07-25 | 2017-03-22 | 东丽株式会社 | 发光元件材料和发光元件 |
| US9419231B2 (en) | 2012-07-25 | 2016-08-16 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device |
| WO2014025231A2 (ko) * | 2012-08-10 | 2014-02-13 | 주식회사 엘엠에스 | 신규한 화합물, 이를 포함하는 발광 소자 및 전자 장치 |
| US10522764B2 (en) | 2012-08-10 | 2019-12-31 | Lms Co., Ltd. | Compound, light-emitting element comprising same and electronic device comprising the light-emitting element |
| KR101497138B1 (ko) | 2012-08-21 | 2015-02-27 | 제일모직 주식회사 | 유기광전자소자 및 이를 포함하는 표시장치 |
| TWI623539B (zh) * | 2012-09-20 | 2018-05-11 | Ｕｄｃ愛爾蘭責任有限公司 | 供電子應用之氮雜二苯并呋喃 |
| KR101820865B1 (ko) | 2013-01-17 | 2018-01-22 | 삼성전자주식회사 | 유기광전자소자용 재료, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치 |
| JP2014196252A (ja) * | 2013-03-29 | 2014-10-16 | 出光興産株式会社 | ヘテロアレーン誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| EP2991997B1 (en) | 2013-04-29 | 2018-02-21 | UDC Ireland Limited | Transition metal complexes with carbene ligands and the use thereof in oleds |
| KR102136786B1 (ko) | 2013-06-07 | 2020-07-23 | 삼성디스플레이 주식회사 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| KR101468087B1 (ko) * | 2013-06-27 | 2014-12-05 | 주식회사 엘엠에스 | 신규한 화합물, 이를 포함하는 발광 소자 및 전자 장치 |
| US9553274B2 (en) | 2013-07-16 | 2017-01-24 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9324949B2 (en) * | 2013-07-16 | 2016-04-26 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| KR101686078B1 (ko) * | 2013-08-12 | 2016-12-13 | 제일모직 주식회사 | 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
| KR101649683B1 (ko) * | 2013-09-06 | 2016-08-19 | 제일모직 주식회사 | 유기광전자소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
| JP6580571B2 (ja) * | 2013-09-11 | 2019-09-25 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 電子素子 |
| KR102171124B1 (ko) * | 2013-10-15 | 2020-10-28 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| EP3063153B1 (en) | 2013-10-31 | 2018-03-07 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Azadibenzothiophenes for electronic applications |
| CN103601668A (zh) * | 2013-11-26 | 2014-02-26 | 大连联化化学有限公司 | 一种n-苯基-3-溴咔唑的制备方法 |
| EP3916822A1 (en) | 2013-12-20 | 2021-12-01 | UDC Ireland Limited | Highly efficient oled devices with very short decay times |
| US20170012216A1 (en) * | 2014-01-10 | 2017-01-12 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Condensed cyclic compound and organic light-emitting device including the same |
| US9755159B2 (en) | 2014-01-23 | 2017-09-05 | Universal Display Corporation | Organic materials for OLEDs |
| US9502656B2 (en) | 2014-02-24 | 2016-11-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| WO2015137630A1 (ko) * | 2014-03-10 | 2015-09-17 | 삼성에스디아이 주식회사 | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| US20160322585A1 (en) * | 2014-03-10 | 2016-11-03 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Condensed cyclic compound and organic light emitting device including the same |
| WO2015137472A1 (ja) * | 2014-03-12 | 2015-09-17 | 出光興産株式会社 | 組成物、化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、インク組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 |
| KR102255197B1 (ko) * | 2014-05-02 | 2021-05-25 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
| KR102288347B1 (ko) | 2014-05-02 | 2021-08-11 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
| KR102293727B1 (ko) | 2014-05-02 | 2021-08-27 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
| KR102208859B1 (ko) * | 2014-05-21 | 2021-01-28 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| KR20150135123A (ko) * | 2014-05-23 | 2015-12-02 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 복수종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| KR102308903B1 (ko) * | 2014-06-17 | 2021-10-06 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
| US10297762B2 (en) | 2014-07-09 | 2019-05-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| WO2016016791A1 (en) | 2014-07-28 | 2016-02-04 | Idemitsu Kosan Co., Ltd (Ikc) | 2,9-functionalized benzimidazolo[1,2-a]benzimidazoles as hosts for organic light emitting diodes (oleds) |
| EP2982676B1 (en) | 2014-08-07 | 2018-04-11 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Benzimidazo[2,1-B]benzoxazoles for electronic applications |
| EP2993215B1 (en) | 2014-09-04 | 2019-06-19 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Azabenzimidazo[2,1-a]benzimidazoles for electronic applications |
| KR102248158B1 (ko) | 2014-09-05 | 2021-05-06 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 표시 장치 |
| KR102256932B1 (ko) | 2014-09-18 | 2021-05-28 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
| US10749113B2 (en) | 2014-09-29 | 2020-08-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10361375B2 (en) * | 2014-10-06 | 2019-07-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP3015469B1 (en) | 2014-10-30 | 2018-12-19 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 5-(benzimidazol-2-yl)benzimidazo[1,2-a]benzimidazoles for electronic applications |
| KR101818581B1 (ko) * | 2014-10-31 | 2018-01-15 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
| KR102285386B1 (ko) * | 2014-11-03 | 2021-08-04 | 삼성디스플레이 주식회사 | 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| KR102384649B1 (ko) | 2014-11-10 | 2022-04-11 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
| WO2016079667A1 (en) | 2014-11-17 | 2016-05-26 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Indole derivatives for electronic applications |
| KR102385230B1 (ko) | 2014-11-19 | 2022-04-12 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
| KR102364220B1 (ko) | 2014-12-03 | 2022-02-18 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
| EP3034507A1 (en) | 2014-12-15 | 2016-06-22 | Idemitsu Kosan Co., Ltd | 1-functionalized dibenzofurans and dibenzothiophenes for organic light emitting diodes (OLEDs) |
| EP3034506A1 (en) | 2014-12-15 | 2016-06-22 | Idemitsu Kosan Co., Ltd | 4-functionalized carbazole derivatives for electronic applications |
| KR102363260B1 (ko) | 2014-12-19 | 2022-02-16 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
| EP3053918B1 (en) | 2015-02-06 | 2018-04-11 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 2-carbazole substituted benzimidazoles for electronic applications |
| EP3054498B1 (en) | 2015-02-06 | 2017-09-20 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Bisimidazodiazocines |
| KR101842584B1 (ko) * | 2015-02-13 | 2018-03-27 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
| EP3061759B1 (en) | 2015-02-24 | 2019-12-25 | Idemitsu Kosan Co., Ltd | Nitrile substituted dibenzofurans |
| EP3070144B1 (en) | 2015-03-17 | 2018-02-28 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Seven-membered ring compounds |
| EP3072943B1 (en) | 2015-03-26 | 2018-05-02 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Dibenzofuran/carbazole-substituted benzonitriles |
| EP3075737B1 (en) | 2015-03-31 | 2019-12-04 | Idemitsu Kosan Co., Ltd | Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying aryl- or heteroarylnitril groups for organic light emitting diodes |
| JP6662913B2 (ja) | 2015-06-03 | 2020-03-11 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 減衰時間がきわめて短く高度に効率的なｏｌｅｄデバイス |
| KR101805686B1 (ko) * | 2015-07-27 | 2017-12-07 | 희성소재(주) | 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| US11127905B2 (en) | 2015-07-29 | 2021-09-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11522140B2 (en) | 2015-08-17 | 2022-12-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP3150604B1 (en) | 2015-10-01 | 2021-07-14 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying benzimidazolo[1,2-a]benzimidazolylyl groups, carbazolyl groups, benzofurane groups or benzothiophene groups for organic light emitting diodes |
| EP3150606B1 (en) | 2015-10-01 | 2019-08-14 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazoles carrying benzofurane or benzothiophene groups for organic light emitting diodes |
| US20180291028A1 (en) | 2015-10-01 | 2018-10-11 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying benzimidazolo[1,2-a]benzimidazolyl groups, carbazolyl groups, benzofurane groups or benzothiophene groups for organic light emitting diodes |
| EP3356369B1 (en) | 2015-10-01 | 2022-05-04 | Idemitsu Kosan Co., Ltd | Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying triazine groups for organic light emitting diodes |
| US20180319813A1 (en) | 2015-11-04 | 2018-11-08 | Idemitsu Kosan Co., Ltd | Benzimidazole fused heteroaryls |
| WO2017093958A1 (en) | 2015-12-04 | 2017-06-08 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole derivatives for organic light emitting diodes |
| CN108699058B (zh) | 2015-12-21 | 2022-07-08 | 出光兴产株式会社 | 杂稠合苯基喹唑啉类和它们在电子器件中的用途 |
| CN105820105A (zh) * | 2016-03-31 | 2016-08-03 | 齐鲁工业大学 | 一种n-苯基咔唑二聚物的简化合成方法 |
| US10968229B2 (en) | 2016-04-12 | 2021-04-06 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Seven-membered ring compounds |
| KR101693744B1 (ko) * | 2016-05-11 | 2017-02-06 | 희성소재 (주) | 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| KR102061246B1 (ko) | 2016-09-28 | 2020-02-20 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
| KR101885898B1 (ko) * | 2016-11-16 | 2018-08-06 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
| WO2018116152A1 (en) | 2016-12-19 | 2018-06-28 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Specifically substituted ladder type compounds for organic light emitting devices |
| CN109564982B (zh) | 2017-03-30 | 2021-02-09 | 株式会社Lg化学 | 有机发光器件 |
| US10249832B1 (en) | 2017-12-06 | 2019-04-02 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and novel compound |
| JP7023176B2 (ja) * | 2018-05-09 | 2022-02-21 | 公益財団法人相模中央化学研究所 | ９－（１－ナフチル）－９ｈ－カルバゾール誘導体の製造方法 |
| US10593889B1 (en) | 2018-09-26 | 2020-03-17 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Compound and organic electroluminescence device |
| KR102290359B1 (ko) * | 2018-12-11 | 2021-08-19 | 엘티소재주식회사 | 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 이의 제조 방법 및 유기물층용 조성물 |
| CN111384299B (zh) * | 2018-12-29 | 2024-02-09 | 固安鼎材科技有限公司 | 一种有机发光二极管及其制备方法 |
| CN109912610B (zh) * | 2019-04-04 | 2020-06-23 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 有机化合物及其在制备有机电致发光元件中的应用 |
| KR102446400B1 (ko) * | 2019-08-09 | 2022-09-22 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
| CN111039962B (zh) * | 2019-12-30 | 2020-11-27 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 一种含氮化合物和应用以及使用其的有机电致发光器件 |
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1743966A (zh) * | 2004-08-30 | 2006-03-08 | 三星电子株式会社 | 具有咔唑基重复单元的聚合物电荷传输材料 |
| WO2007108327A1 (ja) * | 2006-03-17 | 2007-09-27 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
| CN101072754A (zh) * | 2004-12-08 | 2007-11-14 | 皇家飞利浦电子股份有限公司 | 用于半导体材料作为磷光发射体的主体基质的9,9'－和2,2'－取代的3,3'－联咔唑衍生物 |
| US20080238305A1 (en) * | 2007-03-29 | 2008-10-02 | Konica Minolta Holdings, Inc. | White light emitting organic electroluminescent element and lighting device |
| WO2009060742A1 (ja) * | 2007-11-08 | 2009-05-14 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
| US20090153034A1 (en) * | 2007-12-13 | 2009-06-18 | Universal Display Corporation | Carbazole-containing materials in phosphorescent light emittinig diodes |
| CN102823015A (zh) * | 2010-03-31 | 2012-12-12 | 出光兴产株式会社 | 有机电致发光元件用材料和使用其的有机电致发光元件 |
Family Cites Families (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4769292A (en) | 1987-03-02 | 1988-09-06 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with modified thin film luminescent zone |
| GB8909011D0 (en) | 1989-04-20 | 1989-06-07 | Friend Richard H | Electroluminescent devices |
| US5707745A (en) | 1994-12-13 | 1998-01-13 | The Trustees Of Princeton University | Multicolor organic light emitting devices |
| US5703436A (en) | 1994-12-13 | 1997-12-30 | The Trustees Of Princeton University | Transparent contacts for organic devices |
| US5844363A (en) | 1997-01-23 | 1998-12-01 | The Trustees Of Princeton Univ. | Vacuum deposited, non-polymeric flexible organic light emitting devices |
| US6013982A (en) | 1996-12-23 | 2000-01-11 | The Trustees Of Princeton University | Multicolor display devices |
| US5834893A (en) | 1996-12-23 | 1998-11-10 | The Trustees Of Princeton University | High efficiency organic light emitting devices with light directing structures |
| US6091195A (en) | 1997-02-03 | 2000-07-18 | The Trustees Of Princeton University | Displays having mesa pixel configuration |
| US6303238B1 (en) | 1997-12-01 | 2001-10-16 | The Trustees Of Princeton University | OLEDs doped with phosphorescent compounds |
| US6337102B1 (en) | 1997-11-17 | 2002-01-08 | The Trustees Of Princeton University | Low pressure vapor phase deposition of organic thin films |
| US6087196A (en) | 1998-01-30 | 2000-07-11 | The Trustees Of Princeton University | Fabrication of organic semiconductor devices using ink jet printing |
| US6097147A (en) | 1998-09-14 | 2000-08-01 | The Trustees Of Princeton University | Structure for high efficiency electroluminescent device |
| US6294398B1 (en) | 1999-11-23 | 2001-09-25 | The Trustees Of Princeton University | Method for patterning devices |
| US7071615B2 (en) | 2001-08-20 | 2006-07-04 | Universal Display Corporation | Transparent electrodes |
| US20030230980A1 (en) | 2002-06-18 | 2003-12-18 | Forrest Stephen R | Very low voltage, high efficiency phosphorescent oled in a p-i-n structure |
| US7279704B2 (en) | 2004-05-18 | 2007-10-09 | The University Of Southern California | Complexes with tridentate ligands |
| US8148891B2 (en) * | 2005-10-04 | 2012-04-03 | Universal Display Corporation | Electron impeding layer for high efficiency phosphorescent OLEDs |
| JP5011908B2 (ja) * | 2006-09-26 | 2012-08-29 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置および照明装置 |
| WO2011004639A1 (ja) * | 2009-07-07 | 2011-01-13 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、新規な化合物、照明装置及び表示装置 |
-
2010
- 2010-04-26 US US12/767,433 patent/US8227801B2/en active Active
-
2011
- 2011-04-25 WO PCT/US2011/033782 patent/WO2011137072A1/en active Application Filing
- 2011-04-25 JP JP2013508128A patent/JP5878519B2/ja active Active
- 2011-04-25 CN CN201410575147.3A patent/CN104478864B/zh active Active
- 2011-04-25 DE DE112011101447T patent/DE112011101447T5/de active Pending
- 2011-04-25 KR KR1020127030236A patent/KR101843211B1/ko active IP Right Grant
- 2011-04-25 CN CN201180020940.1A patent/CN102869659B/zh active Active
- 2011-04-26 TW TW100114551A patent/TWI558700B/zh active
Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1743966A (zh) * | 2004-08-30 | 2006-03-08 | 三星电子株式会社 | 具有咔唑基重复单元的聚合物电荷传输材料 |
| CN101072754A (zh) * | 2004-12-08 | 2007-11-14 | 皇家飞利浦电子股份有限公司 | 用于半导体材料作为磷光发射体的主体基质的9,9'－和2,2'－取代的3,3'－联咔唑衍生物 |
| WO2007108327A1 (ja) * | 2006-03-17 | 2007-09-27 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
| US20080238305A1 (en) * | 2007-03-29 | 2008-10-02 | Konica Minolta Holdings, Inc. | White light emitting organic electroluminescent element and lighting device |
| WO2009060742A1 (ja) * | 2007-11-08 | 2009-05-14 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
| US20090153034A1 (en) * | 2007-12-13 | 2009-06-18 | Universal Display Corporation | Carbazole-containing materials in phosphorescent light emittinig diodes |
| CN102823015A (zh) * | 2010-03-31 | 2012-12-12 | 出光兴产株式会社 | 有机电致发光元件用材料和使用其的有机电致发光元件 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110759930A (zh) * | 2018-12-06 | 2020-02-07 | 广州华睿光电材料有限公司 | 螺环化合物及其用途 |
| CN110759930B (zh) * | 2018-12-06 | 2022-04-05 | 广州华睿光电材料有限公司 | 螺环化合物及其用途 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20130100236A (ko) | 2013-09-10 |
| CN102869659A (zh) | 2013-01-09 |
| TW201211034A (en) | 2012-03-16 |
| KR101843211B1 (ko) | 2018-03-28 |
| WO2011137072A1 (en) | 2011-11-03 |
| US20110260138A1 (en) | 2011-10-27 |
| CN104478864B (zh) | 2017-04-26 |
| JP2013530936A (ja) | 2013-08-01 |
| US8227801B2 (en) | 2012-07-24 |
| JP5878519B2 (ja) | 2016-03-08 |
| CN102869659B (zh) | 2016-06-22 |
| DE112011101447T5 (de) | 2013-04-04 |
| TWI558700B (zh) | 2016-11-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN102869659B (zh) | 用于oled的包含联咔唑的化合物 | |
| JP6721653B2 (ja) | 燐光ｏｌｅｄのためのホスト物質 | |
| CN102858913B (zh) | 具有结合形成稠合环的取代基的苯并菲-苯并呋喃/苯并噻吩/苯并硒吩化合物 | |
| CN103155195B (zh) | 含有被芳族间隔基隔开的dbt和dbf片段的基于3,9-联接的低聚咔唑的新型主体 | |
| CN102971332B (zh) | 作为pholed的主体材料和掺杂剂的氮杂硼烷化合物 | |
| CN102439019B (zh) | 杂配位铱配合物 | |
| CN103596963B (zh) | 用于有机发光装置的主体材料 | |
| CN102770935B (zh) | 磷光发射体 | |
| CN103094490B (zh) | 有机硒物质及其在有机发光装置中的用途 | |
| JP6219452B2 (ja) | トリフェニレンシランホスト | |
| CN103539821B (zh) | 磷光材料 | |
| KR101684205B1 (ko) | 인광성 발광 다이오드 내 카르바졸 함유 물질 | |
| JP5934337B2 (ja) | 発光ダイオードのための置換オリゴアザカルバゾール | |
| CN103102370A (zh) | 包含一个或两个咪唑环的环金属化四齿Pt（II）配合物，该咪唑环具有结合到N-1 上的扭转的芳基 | |
| CN104292220B (zh) | 有机发光二极管材料 | |
| CN108358975A (zh) | 新型有机发光材料 | |
| CN106977551A (zh) | 作为掺杂剂的杂配位铱配合物 | |
| CN108164565A (zh) | 新型杂配铱络合物 | |
| CN102858910A (zh) | 磷光材料 | |
| CN108707169A (zh) | 四齿铂配合物 | |
| CN102933682A (zh) | 延迟荧光oled | |
| KR101793428B1 (ko) | 축합아릴 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| CN103980321A (zh) | 苯基苯并咪唑杂配络合物和并有其的装置 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |