CN108707169A - 四齿铂配合物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及四齿铂配合物。提供了式I的新的磷光四齿铂化合物。该配合物含有二苯并结构部分，当将式I化合物纳入OLED器件中时可以形成具有改善的性能的OLED器件。

Description

四齿铂配合物
本申请是优先权日为2011年7月25日、发明名称为“四齿铂配合物”的中国发明专利申请第201210258961.3号的分案申请。
要求保护的发明由联合的大学-公司研究协议的一个或多个下列参与方做出，代表其做出，和/或与其相关地做出：密歇根大学董事会、普林斯顿大学、南加利福尼亚大学和通用显示公司。该协议在要求保护的发明的做出之日和其之前有效，并且要求保护的发明作为在该协议范围内进行的活动的结果而做出。
技术领域
本发明涉及适合纳入OLED器件中的化合物，尤其是这些化合物包含四齿铂配合物。
背景技术
由于很多原因，利用有机材料的光电器件变得越来越受欢迎。用于制备这样的器件的很多材料比较廉价，因此有机光电器件在相对于无机器件的成本优势方面具有潜力。此外，有机材料的固有特性，例如它们的柔性，可以使得它们良好地适用于特定应用，例如在柔性基片上制造。有机光电器件的实例包括有机发光器件(OLEDs)、有机光电晶体管、有机光伏电池和有机光电探测器。对于OLEDs，有机材料可以具有优于常规材料的性能。例如，有机发光层发射的波长通常可以容易地用合适的掺杂剂进行调整。
OLEDs利用当跨器件施加电压时发光的有机薄膜。OLEDs正在成为在诸如平板显示、照明和背光的应用中越来越有利的技术。多种OLED材料和构造记载于美国专利No.5,844,363、6,303,238和5,707,745中，它们全部通过引用纳入本文。
发磷光分子的一种应用是全色显示器。这样的显示器的工业标准要求适于发射称为“饱和”色彩的特定色彩的像素。特别是，这些标准要求饱和的红、绿和蓝色像素。色彩可以使用CIE坐标度量，它是现有技术中公知的。
发绿光分子的一个实例是三(2-苯基吡啶)铱，它记为Ir(ppy)3，具有式I的结构：
在本文的该图以及后面的图中，我们将从氮到金属(此处为Ir)的配位键表示为直线。
本文中使用的术语“有机”包括可以用于制备有机光电器件的聚合物材料和小分子有机材料。“小分子”指的是非聚合物的任何有机材料，并且“小分子”实际上可以相当大。在某些情况下小分子可以包含重复单元。例如，使用长链烷基作为取代基并不会将该分子排除在“小分子”类别之外。小分子也可以纳入聚合物中，例如作为聚合物主链的侧挂基团或者作为主链的一部分。小分子也可以充当树枝状化合物的核心结构部分，该化合物包括一系列构建在核心结构部分上的化学壳。树枝状化合物的核心结构部分可以是荧光或磷光小分子发光体。树枝状化合物可以是“小分子”，并且据信目前在OLEDs领域使用的所有树枝状化合物都是小分子。
本文中使用的“顶部”指的是离基片最远，而“底部”指的是离基片最近。在将第一层描述为“位于第二层上”的情况下，第一层距离基片更远。在第一层和第二层之间可以存在其它层，除非明确指出第一层与第二层“接触”。例如，可以将阴极描述为“位于阳极上”，即使其间存在多种有机层。
本文中使用的“可溶液处理”指的是能够以溶液或悬浮液形式在液体介质中溶解、分散或输送和/或从液体介质中沉积。
当认为配体直接有助于发光材料的光活性性质时，可以将该配体称为“光活性”的。当认为配体不有助于发光材料的光活性性质时，可以将该配体称为“辅助”的，尽管辅助配体可以改变光活性配体的性质。
如本文中所使用，并且如本领域技术人员通常所理解，第一“最高已占分子轨道”(HOMO)或“最低未占分子轨道”(LUMO)能级“大于”或“高于”第二HOMO或LUMO能级，如果该第一能级更接近于真空能级。由于电离势(IP)作为相对于真空能级的负能量进行测量，因此更高的HOMO能级对应于具有更小的绝对值的IP(负性较低的IP)。类似地，更高的LUMO能级对应于具有更小的绝对值的电子亲和性(EA)(负性较低的EA)。在常规的能级图上，真空能级位于顶部，材料的LUMO能级高于相同材料的HOMO能级。与“较低”的HOMO或LUMO能级相比，“较高”的HOMO或LUMO能级显得更接近该图的顶部。
如本文中所使用，并且如本领域技术人员通常所理解，第一功函数“大于”或“高于”第二功函数，如果该第一功函数具有更高的绝对值。因为功函数通常作为相对于真空能级的负数进行测量，这意味着“更高”的功函数更负。在常规的能级图上，真空能级位于顶部，“较高”的功函数表示为沿向下的方向更远离真空能级。因而，HOMO和LUMO能级的定义采用与功函数不同的惯例。
关于OLEDs以及上述定义的更多细节，可以见美国专利No.7,279,704,其全部公开内容通过引用纳入本文。
发明内容
提供了具有下式的化合物：
其中G具有结构并且其中G稠合于环A上的任何两个相邻的碳原子上。环B、环C和环D为5或6元碳环或杂环芳环。L1、L2和L3独立地选自单键、BR、NR、PR、O、S、Se、C＝O、S＝O、SO2、CRR’、SiRR’和GeRR’。L1、L2和L3的至少之一不是单键，并且X选自BR、NR、PR、O、S、Se、C＝O、S＝O、SO2、CRR’、SiRR’和GeRR’。Z1、Z2、Z3和Z4为氮或碳原子，并且A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7和A8包含碳或氮。R1、R2、R3和R4独立地表示单、二、三或四取代，其中R1任选地稠合，R2任选地稠合到环B上，R3任选地稠合到环C上，并且R4任选地稠合到环D上。R3和R4任选地连接以形成环。如果L2不是单键，R3和L2或者R4和L2任选地连接以形成环。R、R’、R1、R2、R3和R4独立地选自氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、甲硅烷基、链烯基、环烯基、杂链烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基(sulfanyl)、亚磺酰基(sulfinyl)、磺酰基、膦基及其组合。
在一种实施方案中，该化合物具有中性电荷。在一种实施方案中，Z1、Z2、Z3和Z4的至少两个为氮原子。在另一种实施方案中，Z1、Z2、Z3和Z4的至少两个为碳原子。
在一种实施方案中，环B、环C和环D的至少之一包含与Pt配位的卡宾配体。在另一种实施方案中，Z1、A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7和A8的至少之一为氮原子。
在一种实施方案中，该化合物具有下式：
在另一种实施方案中，该化合物具有下式：
在一种实施方案中，该化合物具有下式：
其中Y选自BR、NR、PR、O、S、Se、C＝O、S＝O、SO2、CRR’、SiRR’和GeRR’。
在另一种实施方案中，该化合物具有下式：
在一种实施方案中，L1和L2为单键。在另一种实施方案中，L3独立地选自O、S和NR。在另一种实施方案中，L3为NR，并且R为苯基或取代的苯基。在一种实施方案，L3为O。
在一种实施方案中，Z2和Z3为氮原子。在另一种实施方案中，Z2和Z4为氮原子。在一种实施方案中，X独立地选自O、S和NR。在一种实施方案中，X为O。
在一种实施方案中，该化合物选自：
其中Y选自BR、NR、PR、O、S、Se、C＝O、S＝O、SO2、CRR’、SiRR’和GeRR’。A1’、A2’、A3’、A4’、A5’、A6’、A7’和A8’包含碳或氮。A1、A2、A3、A4的至多之一为氮，并且A1’、A2’、A3’、A4’的至多之一为氮。A5、A6、A7、A8的至多之一为氮，并且该氮不键合到Pt上。A5’、A6’、A7’、A8’的至多之一为氮，并且该氮不键合到Pt上。Pt形成至少两个Pt-C键，并且R3和R4可以稠合在一起以形成环。R5选自氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、甲硅烷基、链烯基、环烯基、杂链烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基及其组合。
提供了第一器件。该第一器件包含第一有机发光器件，该有机发光器件进一步包含阳极、阴极以及位于该阳极和该阴极之间的有机层，该有机层包含具有下式的化合物：
其中G具有结构并且其中G稠合于环A上的任何两个相邻的碳原子上。环B、环C和环D为5或6元碳环或杂环芳环。L1、L2和L3独立地选自单键、BR、NR、PR、O、S、Se、C＝O、S＝O、SO2、CRR’、SiRR’和GeRR’。L1、L2和L3的至少之一不是单键，并且X选自BR、NR、PR、O、S、Se、C＝O、S＝O、SO2、CRR’、SiRR’和GeRR’。Z1、Z2、Z3和Z4为氮或碳原子，并且A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7和A8包含碳或氮。R1、R2、R3和R4独立地表示单、二、三或四取代，其中R1任选地稠合，R2任选地稠合到环B上，R3任选地稠合到环C上，并且R4任选地稠合到环D上。R、R’、R1、R2、R3和R4独立地选自氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、甲硅烷基、链烯基、环烯基、杂链烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基及其组合。
在一种实施方案中，该第一器件为消费产品。在另一种实施方案中，该第一器件为有机发光器件。在一种实施方案中，该第一器件包含照明板。在一种实施方案中，该有机层为发光层并且该化合物为发光掺杂剂。在另一种实施方案中，该有机层为发光层并且该化合物为非发光掺杂剂。
在一种实施方案中，该有机层进一步包含主体。在另一种实施方案中，该主体包含含有苯并稠合噻吩或苯并稠合呋喃的三亚苯，其中主体中的任何取代基为独立地选自CnH2n+1、OCnH2n+1、OAr1、N(CnH2n+1)2、N(Ar1)(Ar2)、CH＝CH-CnH2n+1、C≡CHCnC2n+1、Ar1、Ar1-Ar2、CnH2n-Ar1的非稠合取代基，或者无取代，其中Ar1和Ar2独立地选自苯、联苯、萘、三亚苯、咔唑及其杂芳族类似物，并且n为1至10。
在一种实施方案中，该主体具有式
在另一种实施方案中，该主体选自
及其组合。
在一种实施方案中，该主体为金属配合物。
附图说明
图1示出有机发光器件。
图2示出不具有独立的电子传输层的倒置有机发光器件。
图3示出式I的化合物。
具体实施方式
通常，OLED包括位于阳极和阴极之间并且与阳极和阴极电连接的至少一个有机层。当施加电流时，阳极向有机层中注入空穴，阴极向有机层中注入电子。注入的空穴和电子各自向带相反电荷的电极迁移。当电子和空穴局限于同一分子中时，形成“激子”，它是具有激发能态的局域化的电子-空穴对。当激子通过发光机理弛豫时，发射出光。在一些情况下，激子可以局域化在激发体或激发复合体上。也可以发生非辐射机理，例如热弛豫，但是通常将其视为不合需要的。
最初的OLEDs使用从其单线态发光(“荧光”)的发光分子，例如美国专利No.4,769,292中所公开，其全部内容通过引用纳入本文中。荧光发射通常发生在小于10纳秒的时间范围内。
最近，已展示了具有从三线态发光(“磷光”)的发光材料的OLEDs。见Baldo等人的“Highly Efficient Phosphorescent Emission From Organic ElectroluminescentDevices”(有机电致发光器件的高效磷光发射)，Nature，第395卷，151-154，1998；(“Baldo-I”)和Baldo等人的“Very high-efficiency green organic light-emitting devicesbased on electrophosphorescence”(基于电磷光的极高效绿色有机发光器件)，Appl.Phys.Lett，第75卷，第3期，4-6(1999)(“Baldo-II”)，它们全部通过引用纳入本文。磷光更详细地记载于美国专利No.7,279,704的第5-6栏，其通过引用纳入本文。
图1显示了有机发光器件100。这些图不一定按比例绘制。器件100可以包括基片110、阳极115、空穴注入层120、空穴传输层125、电子阻挡层130、发光层135、空穴阻挡层140、电子传输层145、电子注入层150、保护层155和阴极160。阴极160是具有第一导电层162和第二导电层164的复合阴极。器件100可以通过将上述层按顺序沉积而制备。这些不同的层的性质和功能以及材料实例更具体地记载于US 7,279,704的第6-10栏中，其通过引用纳入本文。
可以获得这些层中的每种的更多实例。例如，柔性且透明的基片-阳极组合公开于美国专利No.5,844,363中，其全部内容通过引用纳入本文。p型掺杂的空穴传输层的一个实例是以50:1的摩尔比用F4-TCNQ掺杂的m-MTDATA，公开于美国专利申请公布No.2003/0230980中，其全部内容通过引用纳入本文。发光材料和主体材料的实例公开于Thompson等人的美国专利No.6,303,238中，其全部内容通过引用纳入本文。n型掺杂的电子传输层的一个实例是以1:1的摩尔比用Li掺杂的BPhen，公开于美国专利申请公布No.2003/0230980中，其全部内容通过引用纳入本文。美国专利No.5,703,436和5,707,745(其全部内容通过引用纳入本文)公开了包括复合阴极的阴极的实例，其具有金属如Mg:Ag的薄层，具有覆盖的透明导电溅射沉积ITO层。阻挡层的理论和用途更详细地记载于美国专利No.6,097,147和美国专利申请公布No.2003/0230980中，其全部内容通过引用纳入本文中。注入层的实例提供于美国专利申请公布No.2004/0174116中，其全部内容通过引用纳入本文。关于保护层的说明可以见于美国专利申请公布No.2004/0174116中，其全部内容通过引用纳入本文。
图2显示了倒置OLED 200。该器件包括基片210、阴极215、发光层220、空穴传输层225和阳极230。器件200可以通过按顺序沉积所述层而制备。因为大多数常规OLED构造具有位于阳极上的阴极，而器件200具有位于阳极230下的阴极215，因此可以将器件200称为“倒置”OLED。与针对器件100所说明的类似的材料可以用于器件200的相应的层中。图2提供了可以如何将某些层从器件100的结构中省略的实例。
图1和2所示的简单分层结构以非限制性实例的方式提供，并且应当理解，本发明的实施方案可以与很多种其它结构结合使用。所述的具体材料和结构是示例性的，并且可以使用其它材料和结构。基于设计、性能和成本因素，可以通过以不同方式将上述多种层相结合或者将层完全省略而获得功能性OLEDs。也可以包括未明确说明的其它层。可以使用明确说明的材料以外的材料。尽管本文中提供的很多实例将很多层描述成包含单一的材料，但是应当理解，可以使用材料的组合，例如主体与掺杂剂的混合物或者更一般的混合物。另外，层可以具有多个亚层。本文中给予各种层的名称并不打算具有严格的限制性。例如在器件200中，空穴传输层225传输空穴并向发光层220中注入空穴，并且可以描述为空穴传输层或空穴注入层。在一种实施方案中，OLED可以被描述为具有位于阴极和阳极之间的“有机层”。该有机层可以包含单一的层，或者可以进一步包含如针对图1和2中所述的不同有机材料的多个层。
也可以使用未明确说明的结构和材料，例如包括聚合物材料的OLEDs(PLEDs)，例如Friend等人的美国专利No.5,247,190中所公开的，其全部内容通过引用纳入本文中。作为进一步的实例，可以使用具有单个有机层的OLEDs。OLEDs可以叠置，例如如Forrest等人的美国专利No.5,707,745中所述，其全部内容通过引用纳入本文中。OLED结构可以偏离图1和2中所示的简单的层状结构。例如，基片可以包括成角的反射表面以改善外耦合(out-coupling)，例如Forrest等人的美国专利No.6,091,195中所记载的平台(mesa)结构和/或Bulovic等人的美国专利No.5,834,893中所记载的陷阱(pit)结构，其全部内容通过引用纳入本文中。
除非另外说明，各种实施方案的任何层可以通过任何合适的方法沉积。对于有机层，优选方法包括热蒸发、喷墨，例如如美国专利No.6,013,982和6,087,196中所记载，其全部内容通过引用纳入本文中；有机气相沉积(OVPD)，例如如Forrest等人的美国专利No.6,337,102中所记载，其全部内容通过引用纳入本文中；以及通过有机气相喷涂(OVJP)的沉积，例如如美国专利申请No.10/233,470中所记载，其全部内容通过引用纳入本文中。其它合适的沉积方法包括旋涂和其它基于溶液的方法。基于溶液的方法优选在氮气或惰性气氛中进行。对于其它层，优选方法包括热蒸发。优选的成图案方法包括通过掩模沉积、冷焊，例如如美国专利No.6,294,398和6,468,819中所记载，其全部内容通过引用纳入本文中；以及与某些沉积方法如喷墨和OVJD相关的成图案方法。也可以使用其它方法。可以对待沉积的材料进行改性以使它们与具体的沉积方法相容。例如，可以在小分子中使用取代基例如支化或非支化的并优选含有至少3个碳的烷基和芳基，以增强它们进行溶液处理的能力。可以使用具有20个或更多个碳的取代基，3至20个碳是优选范围。具有非对称结构的材料可以比具有对称结构的材料具有更好的可溶液处理性，因为非对称材料可以具有较低的重结晶倾向。树枝状化合物取代基可以用于提高小分子进行溶液处理的能力。
根据本发明的实施方案制备的器件可以纳入很多种消费产品中，包括平板显示器、计算机监视器、电视、广告牌、室内或室外照明灯和/或信号灯、危险警告显示器、全透明显示器、柔性显示器、激光打印机、电话、移动电话、个人数字助理(PDAs)、笔记本电脑、数码相机、可携式摄像机、取景器、微型显示器、交通工具、大面积墙、剧场或体育场屏幕或标志。多种控制机制可以用于控制根据本发明制备的器件，包括无源矩阵和有源矩阵。很多器件拟用于对人体而言舒适的温度范围内，例如18℃至30℃，更优选室温(20至25℃)。
本文中记载的材料和结构可以应用于除OLEDs以外的器件中。例如，其它光电器件如有机太阳能电池和有机光电探测器可以使用这些材料和结构。更一般地说，有机器件例如有机晶体管可以使用这些材料和结构。
术语卤、卤素、烷基、环烷基、烯基、炔基、芳烷基(arylkyl)、杂环基团、芳基、芳香基团和杂芳基是本领域已知的，并且定义于US7,279,704的第31-32栏中，该专利通过引用纳入本文中。
提供了具有下式的化合物：
其中G具有结构并且其中G稠合于环A上的任何两个相邻的碳原子上。环B、环C和环D为5或6元碳环或杂环芳环。L1、L2和L3独立地选自单键、BR、NR、PR、O、S、Se、C＝O、S＝O、SO2、CRR’、SiRR’和GeRR’。L1、L2和L3的至少之一不是单键，并且X选自BR、NR、PR、O、S、Se、C＝O、S＝O、SO2、CRR’、SiRR’和GeRR’。Z1、Z2、Z3和Z4为氮或碳原子，并且A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7和A8包含碳或氮。R1、R2、R3和R4独立地表示单、二、三或四取代，其中R1任选地稠合，R2任选地稠合到环B上，R3任选地稠合到环C上，并且R4任选地稠合到环D上。R3和R4任选地连接以形成环。如果L2不是单键，R3和L2或者R4和L2任选地连接以形成环。R、R’、R1、R2、R3和R4独立地选自氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、甲硅烷基、链烯基、环烯基、杂链烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基及其组合。
在一种实施方案中，该化合物具有中性电荷。在一种实施方案中，式I化合物中的铂中心为铂(II)。在一种实施方案中，Z1、Z2、Z3和Z4的至少两个为氮原子。在另一种实施方案中，Z1、Z2、Z3和Z4的至少两个为碳原子。
在一种实施方案中，环B、环C和环D的至少之一包含与Pt配位的卡宾配体。在另一种实施方案中，Z1、A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7和A8的至少之一为氮原子。
在一种实施方案中，该化合物具有下式：
在式II化合物中，L1和向铂原子的键可以在所示的二苯并环体系上的任何两个相邻的原子中心上。
在另一种实施方案中，该化合物具有下式：
在一种实施方案中，该化合物具有下式：
在式IV化合物中，L1和向铂原子的键可以在所示的二苯并环体系(即带有X片断的环体系，它在本文中也称为DBX)上的任何两个相邻的原子中心上。类似地，L2和向铂原子的键可以在所示的二苯并环体系(即带有Y片断的环体系，它在本文中也称为DBY)上的任何两个相邻的原子中心上。Y选自BR、NR、PR、O、S、Se、C＝O、S＝O、SO2、CRR’、SiRR’和GeRR’。
在另一种实施方案中，该化合物具有下式：
在一种实施方案中，L1和L2为单键。在另一种实施方案中，L3独立地选自O、S和NR。在另一种实施方案中，L3为NR，并且R为苯基或取代的苯基。在一种实施方案，L3为O。
在一种实施方案中，Z2和Z3为氮原子。在另一种实施方案中，Z2和Z4为氮原子。在一种实施方案中，X独立地选自O、S和NR。在一种实施方案中，X为O。
在一种实施方案中，该化合物选自：
其中Y选自BR、NR、PR、O、S、Se、C＝O、S＝O、SO2、CRR’、SiRR’和GeRR’。A1’、A2’、A3’、A4’、A5’、A6’、A7’和A8’包含碳或氮。A1、A2、A3、A4的至多之一为氮，并且A1’、A2’、A3’、A4’的至多之一为氮。A5、A6、A7、A8的至多之一为氮，并且该氮不键合到Pt上。A5’、A6’、A7’、A8’的至多之一为氮，并且该氮不键合到Pt上。Pt形成至少两个Pt-C键，并且R3和R4可以稠合在一起以形成环。R5选自氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、甲硅烷基、链烯基、环烯基、杂链烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基及其组合。
在一种实施方案中，式I化合物包括：
在化合物1-186中，当R存在时，它可以是氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳基烷基、芳基、杂芳基、酰基及其组合物。
提供了第一器件。该第一器件包含第一有机发光器件，该有机发光器件进一步包含阳极、阴极以及位于该阳极和该阴极之间的有机层，该有机层包含具有下式的化合物：
其中G具有结构并且其中G稠合于环A上的任何两个相邻的碳原子上。环B、环C和环D为5或6元碳环或杂环芳环。L1、L2和L3独立地选自单键、BR、NR、PR、O、S、Se、C＝O、S＝O、SO2、CRR’、SiRR’和GeRR’。L1、L2和L3的至少之一不是单键，并且X选自BR、NR、PR、O、S、Se、C＝O、S＝O、SO2、CRR’、SiRR’和GeRR’。Z1、Z2、Z3和Z4为氮或碳原子，并且A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7和A8包含碳或氮。R1、R2、R3和R4独立地表示单、二、三或四取代，其中R1任选地稠合，R2任选地稠合到环B上，R3任选地稠合到环C上，并且R4任选地稠合到环D上。R、R’、R1、R2、R3和R4独立地选自氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、甲硅烷基、链烯基、环烯基、杂链烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基及其组合。
在一种实施方案中，该第一器件为消费产品。在另一种实施方案中，该第一器件为有机发光器件。在一种实施方案中，该第一器件包含照明板。在一种实施方案中，该有机层为发光层并且该化合物为发光掺杂剂。在另一种实施方案中，该有机层为发光层并且该化合物为非发光掺杂剂。
在一种实施方案中，该有机层进一步包含主体。在另一种实施方案中，该主体包含含有苯并稠合噻吩或苯并稠合呋喃的三亚苯，其中主体中的任何取代基为独立地选自CnH2n+1、OCnH2n+1、OAr1、N(CnH2n+1)2、N(Ar1)(Ar2)、CH＝CH-CnH2n+1、C≡CHCnC2n+1、Ar1、Ar1-Ar2、CnH2n-Ar1的非稠合取代基，或者无取代，其中Ar1和Ar2独立地选自苯、联苯、萘、三亚苯、咔唑及其杂芳族类似物，并且n为1至10。
在一种实施方案中，该主体具有式
在另一种实施方案中，该主体选自
及其组合。
在一种实施方案中，该主体为金属配合物。
器件实施例
所有的器件实施例均通过高真空(＜10-7Torr)热蒸发(VTE)制作。阳极电极为的氧化铟锡(ITO)。阴极由LiF和随后的Al组成。所有器件用玻璃盖封装，该玻璃盖在制作后立即在氮气手套箱(＜1ppm的H2O和O2)中用环氧树脂密封，并将吸湿剂加入包装内。
器件的有机叠层从ITO表面开始依次由作为空穴注入层(HIL)的化合物A、作为空穴传输层(HTL)的4,4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(α-NPD)、作为发光层(EML)的用化合物4掺杂的化合物B、作为BL的化合物B和作为ETL的Alq组成。对比器件实施例以与器件实施例类似的方式制作，不同的是将化合物X代替化合物4作为发射体。来自这些器件的器件结果和数据汇总于表1和2中。本文中使用的化合物A、化合物B、Alq、α-NPD和化合物X具有下列结构：
表1 VTE磷光OLED
表2 VTE器件数据
包含式I化合物的OLED器件已表现出出色的性能。作为仅用于示例的实施例，纳入了含有二苯并呋喃结构部分的化合物4的实施例1比对比实施例具有更高的效率(10.6Cd/A，4.0％EQE，4.0lm/W)，该对比实施例使用不具有任何二苯并(DBX)片断的化合物X(9.7Cd/A，2.8％EQE，2.7lm/W)。包含化合物4的器件也表现出比化合物X(58h)更长的寿命(145h)，以及比对比实施例(9.7V)更低的起亮电压(8.4V)。这些结果表明带有一个或多个DBX基团的式I化合物的纳入得到了具有非常合乎需要的性能的器件。
与其它材料的组合
本文中所述的可以用于有机发光器件中的特定层的材料可以与器件中存在的多种其它材料组合使用。例如，本文中公开的发光掺杂剂可以与多种主体、传输层、阻挡层、注入层、电极和可以存在的其它层组合使用。所述的或下述的材料是可以与本文中公开的化合物组合使用的材料的非限制性实例，本领域技术人员可以容易地查阅文献来确定可以组合使用的其它材料。
HIL/HTL：
用于本发明中的空穴注入/传输材料不受特别的限制，并且可以使用任何化合物，只要该化合物通常用作空穴注入/传输材料。该材料的实例包括但不限于：酞氰或卟啉衍生物；芳族胺衍生物；吲哚并咔唑衍生物；含有氟代烃的聚合物；具有导电性掺杂剂的聚合物；导电聚合物，例如PEDOT/PSS；衍生自诸如膦酸和硅烷衍生物的化合物的自组装单体；金属氧化物衍生物，例如MoOx；p型半导体有机化合物，例如1,4,5,8,9,12-六氮杂三亚苯六腈；金属配合物，以及可交联化合物。
用于HIL或HTL中的芳族胺衍生物的实例包括但不限于下列一般结构：
Ar1至Ar9各自选自芳族烃环化合物，例如苯、联苯、三联苯、三亚苯、萘、蒽、非那烯、菲、芴、芘、二萘嵌苯、薁；芳族杂环化合物，例如二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲噁嗪、苯并噁唑、苯并异噁唑、苯并噻唑、喹啉、异喹啉、噌啉、喹唑啉、喹喔啉、萘啶、酞嗪、蝶啶、呫吨、吖啶、吩嗪、吩噻嗪、吩噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶和硒吩并二吡啶；并选自2至10个环状结构单元，其为选自芳族烃环基团和芳族杂环基团的相同类型或不同类型的基团，并彼此直接结合或通过氧原子、氮原子、硫原子、硅原子、磷原子、硼原子、链结构单元和脂族环基团的至少之一结合。其中各个Ar被选自氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、甲硅烷基、链烯基、环烯基、杂链烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基及其组合的取代基进一步取代。
在一种实施方案中，Ar1至Ar9独立地选自：
k为1至20的整数；X1至X8为C(包括CH)或N；Ar1为以上定义的相同的基团。
用于HIL或HTL中的金属配合物的实例包括但不限于以下通式：
M为金属，具有大于40的原子量；(Y1-Y2)为双齿配体，Y1和Y2独立地选自C、N、O、P和S；L为辅助配体；m为从1至可附着于金属的最大配体数目的整数值；并且m+n为可以附着于金属的最大配体数目。
在一种实施方案中，(Y1-Y2)为2-苯基吡啶衍生物。
在另一种实施方案中，(Y1-Y2)为卡宾配体。
在另一种实施方案中，M选自Ir、Pt、Os和Zn。
在再一种实施方案中，该金属配合物具有相对于Fc+/Fc对小于约0.6V的在溶液中的最小氧化电位。
主体：
本发明的有机EL器件的发光层优选地含有至少一种金属配合物作为发光材料，并可以含有主体材料，其使用金属配合物作为掺杂剂材料。主体材料的实例不受特别的限制，并且可以使用任何金属配合物或有机化合物，只要该主体的三线态能量大于掺杂剂的。
用作主体的金属配合物的实例优选具有以下通式：
M为金属；(Y3-Y4)为双齿配体，Y3和Y4独立地选自C、N、O、P和S；L为辅助配体；m为从1至可附着于金属的最大配体数目的整数值；并且m+n为可以附着于金属的最大配体数目。
在一种实施方案中，该金属配合物为：
(O-N)为双齿配体，金属配合于原子O和N。
在另一种实施方案中，M选自Ir和Pt。
在再一种实施方案中，(Y3-Y4)为卡宾配体。
用作主体的有机化合物的实例选自芳族烃环化合物，例如苯、联苯、三联苯、三亚苯、萘、蒽、非那烯、菲、芴、芘、二萘嵌苯、薁；芳族杂环化合物，例如二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲噁嗪、苯并噁唑、苯并异噁唑、苯并噻唑、喹啉、异喹啉、噌啉、喹唑啉、喹喔啉、萘啶、酞嗪、蝶啶、呫吨、吖啶、吩嗪、吩噻嗪、吩噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶和硒吩并二吡啶；并选自2至10个环状结构单元，其为选自芳族烃环基团和芳族杂环基团的相同类型或不同类型的基团，并彼此直接结合或通过氧原子、氮原子、硫原子、硅原子、磷原子、硼原子、链结构单元和脂族环基团的至少之一结合。其中各个Ar被选自氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、甲硅烷基、链烯基、环烯基、杂链烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基及其组合的取代基进一步取代。
在一种实施方案中，主体化合物在分子中含有至少一个下列基团：
R1至R7独立地选自氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、甲硅烷基、链烯基、环烯基、杂链烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基及其组合，当它为芳基或杂芳基时，它具有与上述Ar类似的定义；
k为0至20的整数；
X1至X8选自C(包括CH)或N。
HBL：
可以使用空穴阻挡层(HBL)以降低离开发光层的空穴和/或激子的数目。这样的阻挡层在器件中的存在可导致与缺乏阻挡层的类似器件相比显著更高的效率。另外，可使用阻挡层将发光局限在OLED的期望区域中。
在一种实施方案中，用于HBL中的化合物含有与上述用作主体的相同的分子。
在另一种实施方案中，用于HBL中的化合物在分子中含有至少一个下列基团：
k为0至20的整数；L为辅助配体，m为1至3的整数。
ETL：
电子传输层(ETL)可以包括能够传输电子的材料。电子传输层可以为本征的(未掺杂的)或掺杂的。掺杂可以用于增强导电性。ETL材料的实例不受特别的限制，并且可以使用任何金属配合物或有机化合物，只要它们通常用于传输电子。
在一种实施方案中，用于ETL中的化合物在分子中含有至少一个下列基团：
R1选自氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、甲硅烷基、链烯基、环烯基、杂链烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基及其组合，当它为芳基或杂芳基时，它具有与上述Ar类似的定义；
Ar1至Ar3具有与上述Ar类似的定义；
k为0至20的整数；
X1至X8选自C(包括CH)或N。
在另一种实施方案中，用于ETL中的金属配合物含有但不限于下列通式：
(O-N)或(N-N)为双齿配体，金属配合于原子O、N或者N、N；L为辅助配体；m为从1至可附着于金属的最大配体数目的整数值。
在用于OLED器件的各层中的上述化合物的任意之一中，氢原子可以部分或完全氘化。
除了本文中公开的材料，和/或与本文中公开的材料相组合，可以在OLED中使用很多空穴注入材料、空穴传输材料、主体材料、掺杂剂材料、激子/空穴阻挡层材料、电子传输和电子注入材料。可以在OLED中与本文中公开的材料组合使用的材料的非限制性实例列于下表4中。表4列举了非限制性的材料类别、每一类化合物的非限制性实例和公开这些材料的文献。
表4
实验
本文中使用的化学缩写如下：Cy为环己基，dba为二亚苄基丙酮，EtOAc为乙酸乙酯，DME为二甲氧基乙烷，dppf为1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁，S-Phos为二环己基(2’,6’-二甲氧基-[1,1’-联苯]-2-基)膦。
6-溴-N-(6-溴吡啶-2-基)-N-苯基吡啶-2-胺的合成：向500mL三颈圆底烧瓶中加入2,6-二溴吡啶(20g，84mmol)、苯胺(3.1mL，33.8mmol)、dppf(0.749g，1.351mmol)、叔丁醇钠(8.11g，84mmol)和250mL甲苯。将氮气直接鼓泡到反应混合物中。将Pd2(dba)3(0.62g，0.68mmol)加入反应混合物中，将反应混合物加热回流过夜。将反应混合物冷却，并用乙酸乙酯和水稀释，并通过过滤以除去不溶物。将各层分离并将水层用乙酸乙酯萃取。将有机层用盐水洗涤，用硫酸镁干燥，过滤并蒸发。将残余物通过用二氯甲烷洗脱的柱色谱纯化，得到6-溴-N-(6-溴吡啶-2-基)-N-苯基吡啶-2-胺(6.3g，46％)。
将6-溴-N-(6-溴吡啶-2-基)-N-苯基吡啶-2-胺(7g，17.3mmol)、苯基硼酸(5.3g，43.2mmol)、Pd2(dba)3(0.32g，0.35mmol)、二环己基(2’,6’-二甲氧基-[1,1’-联苯]-2-基)膦(0.57g，1.38mmol)、一水合磷酸三钾(11.94g，51.8mmol)、甲苯(200mL)和水(20mL)加入烧瓶中并用氮气脱气。将反应混合物加热回流16小时，然后冷却至室温。加入水，并将各层分离，将水层用EtOAc洗涤两次并将合并的有机物用水和盐水洗涤。在除去溶剂后，将粗产物在硅胶上用9/1(v/v)的己烷/EtOAc进行色谱分离以得到5.6g白色固体，将该白色固体由己烷重结晶以得到5.1g通过NMR和GC/MS证实的纯(HPLC纯度：100％)产物。
6-溴-N-苯基-N-(6-苯基吡啶-2-基)吡啶-2-胺的合成：向1L三颈圆底烧瓶中加入6-溴-N-(6-溴吡啶-2-基)-N-苯基吡啶-2-胺(5.3g，13.08mmol)、苯基硼酸(1.595g，13.08mmol)、碳酸钾(5.42g，39.3mmol)、200mL二甲氧基乙烷和100mL水。将氮气直接鼓泡到混合物中。加入Pd(PPh3)4(0.151g，0.131mmol)，并将反应混合物在氮气下加热至105℃，过夜。将反应混合物用乙酸乙酯和水稀释。将各层分离并将水层用乙酸乙酯萃取。将有机层用硫酸镁干燥，过滤并蒸发，留下黄色油。将该物料通过柱色谱纯化，该色谱使用用80/20(v/v)乙腈/水洗脱的反相柱，得到6-溴-N-苯基-N-(6-苯基吡啶-2-基)吡啶-2-胺(2.84g，45％)。
6-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-N-苯基-N-(6-苯基吡啶-2-基)吡啶-2-胺的合成：向300mL三颈烧瓶中加入6-溴-N-苯基-N-(6-苯基吡啶-2-基)吡啶-2-胺(2.5g，6.21mmol)、二苯并[b,d]呋喃-4-基硼酸(1.6g，7.5mmol)、一水合磷酸钾(4.3g，18.6mmol)、二环己基(2’,6’-二甲氧基-[1,1’-联苯]-2-基)膦(S-Phos)(0.102g，0.249mmol)、100mL甲苯和10mL水。将氮气直接鼓泡到混合物中。加入Pd2(dba)3(0.057g，0.062mmol)，并将反应混合物在氮气下加热回流过夜。将水加入反应混合物中，并将各层分离。将水层用乙酸乙酯萃取。将有机层用盐水洗涤，用硫酸镁干燥，过滤，蒸发。将物料通过用8/2/2.5己烷/二氯甲烷/乙酸乙酯洗脱的柱色谱纯化，得到6-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-N-苯基-N-(6-苯基吡啶-2-基)吡啶-2-胺(2.7g，88％)。
6-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-N-(6-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)吡啶-2-基)-N-苯基吡啶-2-胺的合成：向500mL三颈圆底烧瓶中加入6-溴-N-(6-溴吡啶-2-基)-N-苯基吡啶-2-胺(4.4g，10.9mmol)、二苯并[b,d]呋喃-4-基硼酸(5.1g，23.9mmol)、Pd2(dba)3(0.10g，0.11mmol)、二环己基(2’,6’-二甲氧基-[1,1’-联苯]-2-基)膦(0.18g，0.43mmol)和一水合磷酸三钾(12.5g，54.3mmol)，于甲苯(100mL)和水(10mL)中。将氮气直接鼓泡到混合物中20分钟，并将反应加热回流16小时。将反应混合物冷却并用乙酸乙酯和水稀释，并通过Celite过滤以除去不溶物。将各层分离，并将水层用二氯甲烷萃取。将有机层用盐水洗涤，用硫酸镁干燥，过滤并蒸发。将残余物通过用95/5二氯甲烷/乙酸乙酯洗脱的柱色谱纯化，得到白色固体状的2.1g(87％)6-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-N-(6-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)吡啶-2-基)-N-苯基吡啶-2-胺。将产物通过LC/MS、NMR和HPLC确认(纯度：99.96％)。
化合物X的合成：将N,6-二苯基-N-(6-苯基吡啶-2-基)吡啶-2-胺(1.9g，4.8mmol)和四氯铂酸钾(1.97g，4.8mmol)混合于100mL乙酸中。将混合物用氮气喷射脱气20分钟，并在140℃加热4天。在冷却后，加入水，并将固体通过过滤收集。将固体用二氯甲烷洗脱于玻璃料，得到黄色滤液，将该滤液用硫酸钠干燥并除去溶剂。将粗产物通过使用二氯甲烷作为溶剂的硅胶柱纯化，得到1.1克铂配合物。将该配合物升华(260℃，10-5Torr)，得到黄色固体状的0.8g化合物X(HPLC纯度：99.3％)，该化合物通过NMR和LC/MS确认。
化合物4的合成：
向300mL三颈圆底烧瓶中加入K2PtCl4(2.1g，5.0mmol)、6-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-N-苯基-N-(6-苯基吡啶-2-基)吡啶-2-胺(2.7g，5.5mmol)和100mL乙酸。将反应混合物用氮气吹扫20分钟。将反应混合物在氮气下在140℃加热3天，冷却，并用己烷洗涤。过滤出绿色固体并用己烷洗涤。将物料通过用60/40至70/40(v/v)二氯甲烷/己烷洗脱的柱色谱纯化，然后在300℃升华过夜，得到黄色固体状的0.58g(17％)化合物。该产物通过LC/MS和HPLC确认(纯度99.1％)
化合物13的合成：将6-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-N-(6-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)吡啶-2-基)-N-苯基吡啶-2-胺(1.8g，3.1mmol)和K2PtCl4(1.3g，3.1mmol)混合于100mL乙酸中。将混合物用氮气鼓泡20分钟，然后在140℃加热4天。在冷却后，加入水，并将固体通过过滤收集。将固体用二氯甲烷洗涤，得到黄色滤液，将该滤液浓缩以得到黄色固体。将该固体悬浮于二氯甲烷中，并加入甲醇以得到沉淀，将该沉淀过滤并用甲醇和己烷洗涤并干燥，得到橙色固体状的0.88g(37％)化合物13。该产物通过LC/MS和HPLC确认(纯度99.1％)。
应当理解，本文中所述的多种实施方案仅仅作为示例，不用于限制本发明的范围。例如，在不偏离本发明的精神的情况下，本文中所述的很多材料和结构可以用其它材料和结构替代。因此，要求保护的本发明可以包括对于本领域技术人员而言显而易见的本文中所述具体实施例和优选实施方案的变化形式。应当理解，关于为什么本发明能够成立的多种理论是非限制性的。

Claims (10)

1.下式的化合物：
其中G具有结构，
并且其中G稠合于环A上的任何两个相邻的碳原子上；
其中环B、环C和环D为5或6元碳环或杂环芳环；
其中L1、L2和L3独立地选自单键、BR、NR、PR、O、S、Se、C＝O、S＝O、SO2、CRR’、SiRR’和GeRR’；
其中L1、L2和L3的至少之一不是单键；
其中X选自BR、NR、PR、O、S、Se、C＝O、S＝O、SO2、CRR’、SiRR’和GeRR’；
其中Z1为碳原子；
其中Z2、Z3和Z4为氮或碳原子；
其中A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7和A8是碳；
其中R1、R2、R3和R4独立地表示单、二、三或四取代；
其中R1任选地稠合，R2任选地稠合到环B上，R3任选地稠合到环C上，并且R4任选地稠合到环D上；
其中R3和R4任选地连接以形成环；
其中如果L2不是单键，R3和L2或者R4和L2任选地连接以形成环；并且其中R、R’、R1、R2、R3和R4独立地选自氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、甲硅烷基、链烯基、环烯基、杂链烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基及其组合。
2.权利要求1的化合物，其中该化合物具有中性电荷。
3.权利要求1的化合物，其中Z1、Z2、Z3和Z4的至少两个为氮原子。
4.权利要求1的化合物，其中Z1、Z2、Z3和Z4的至少两个为碳原子。
5.权利要求1的化合物，其中环B、环C和环D的至少之一包含与Pt配位的卡宾配体。
6.权利要求1的化合物，其具有下式：
7.权利要求6的化合物，其具有下式：
8.权利要求1的化合物，其具有下式：
其中Y选自BR、NR、PR、O、S、Se、C＝O、S＝O、SO2、CRR’、SiRR’和GeRR’。
9.权利要求8的化合物，其具有下式：
10.权利要求1的化合物，其中L1和L2为单键。
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