CN103122007B - 用作磷光材料的主体材料 - Google Patents
用作磷光材料的主体材料 Download PDFInfo
- Publication number
- CN103122007B CN103122007B CN201210543903.5A CN201210543903A CN103122007B CN 103122007 B CN103122007 B CN 103122007B CN 201210543903 A CN201210543903 A CN 201210543903A CN 103122007 B CN103122007 B CN 103122007B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- group
- compound
- alkyl
- combinations
- aryl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 77
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 77
- -1 aryl germanium Chemical compound 0.000 claims abstract description 28
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 12
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 82
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 68
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 48
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 47
- 125000002769 thiazolinyl group Chemical group 0.000 claims description 39
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 36
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical class C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 34
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 34
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 34
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 33
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 32
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 32
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 32
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 32
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 31
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 29
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 28
- 150000002527 isonitriles Chemical class 0.000 claims description 27
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 23
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims description 22
- 125000004646 sulfenyl group Chemical group S(*)* 0.000 claims description 22
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 21
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 21
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 21
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 20
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims description 17
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 claims description 15
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 15
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 claims description 15
- 150000004826 dibenzofurans Chemical class 0.000 claims description 13
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 claims description 11
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 claims description 11
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 10
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 claims description 9
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 claims description 9
- MSJMEQRRQOBTRB-UHFFFAOYSA-N C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12.N1C=CC=CC=C1 Chemical compound C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12.N1C=CC=CC=C1 MSJMEQRRQOBTRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 claims description 8
- DHFABSXGNHDNCO-UHFFFAOYSA-N dibenzoselenophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3[se]C2=C1 DHFABSXGNHDNCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- JGDDQGALWWRCRZ-UHFFFAOYSA-N C1=CC=CC=2[Se]C3=C(C21)C=CC=C3.N3C=CC=CC=C3 Chemical compound C1=CC=CC=2[Se]C3=C(C21)C=CC=C3.N3C=CC=CC=C3 JGDDQGALWWRCRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- OGNZZTLIIQCYCG-UHFFFAOYSA-N N1C=CC=CC=C1.C1=CC=CC=2OC3=C(C21)C=CC=C3 Chemical class N1C=CC=CC=C1.C1=CC=CC=2OC3=C(C21)C=CC=C3 OGNZZTLIIQCYCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 6
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- GXGTZUUUEQORAH-UHFFFAOYSA-N C1=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3.N3C=CC=CC=C3 Chemical class C1=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3.N3C=CC=CC=C3 GXGTZUUUEQORAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011669 selenium Substances 0.000 claims description 3
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 3
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 claims 4
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims 2
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical compound [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 claims 1
- RDRCCJPEJDWSRJ-UHFFFAOYSA-N pyridine;1h-pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1.C1=CC=NC=C1 RDRCCJPEJDWSRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000006884 silylation reaction Methods 0.000 claims 1
- 230000001052 transient effect Effects 0.000 claims 1
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 77
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 56
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 51
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 31
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 23
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 17
- 125000006275 3-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Br)=C([H])C(*)=C1[H] 0.000 description 16
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 15
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 15
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 14
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 14
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 14
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 14
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 13
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 12
- VNFWTIYUKDMAOP-UHFFFAOYSA-N sphos Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1C1=CC=CC=C1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 VNFWTIYUKDMAOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 11
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 11
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 description 11
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 11
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 11
- PHQWACKLVCPLDM-UHFFFAOYSA-N CCCCC.[B] Chemical compound CCCCC.[B] PHQWACKLVCPLDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 241000790917 Dioxys <bee> Species 0.000 description 10
- VDCSGNNYCFPWFK-UHFFFAOYSA-N diphenylsilane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[SiH2]C1=CC=CC=C1 VDCSGNNYCFPWFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 235000019439 ethyl acetate Nutrition 0.000 description 10
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical group [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 9
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 9
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 8
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 8
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 8
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000007832 Na2SO4 Substances 0.000 description 7
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 7
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 7
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 7
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 7
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 7
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 6
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 6
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 208000035126 Facies Diseases 0.000 description 5
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 5
- XYOVOXDWRFGKEX-UHFFFAOYSA-N azepine Chemical compound N1C=CC=CC=C1 XYOVOXDWRFGKEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 5
- 230000008859 change Effects 0.000 description 5
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 5
- IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N m-xylene Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1 IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 5
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYSA-N azulene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC2=C1 CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 4
- 239000000412 dendrimer Substances 0.000 description 4
- 229920000736 dendritic polymer Polymers 0.000 description 4
- 125000003963 dichloro group Chemical group Cl* 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 4
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 4
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N silanamine Chemical compound [SiH3]N FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JSRLURSZEMLAFO-UHFFFAOYSA-N 1,3-dibromobenzene Chemical class BrC1=CC=CC(Br)=C1 JSRLURSZEMLAFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005864 Sulphur Substances 0.000 description 3
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 3
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 3
- 238000005137 deposition process Methods 0.000 description 3
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 3
- 239000003205 fragrance Chemical group 0.000 description 3
- 229910000078 germane Inorganic materials 0.000 description 3
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N indolo[3,2-c]carbazole Chemical class C1=CC=CC2=NC3=C4C5=CC=CC=C5N=C4C=CC3=C21 VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 description 3
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 3
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 238000002207 thermal evaporation Methods 0.000 description 3
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- KTZQTRPPVKQPFO-UHFFFAOYSA-N 1,2-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2C=NOC2=C1 KTZQTRPPVKQPFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical compound C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BNRDGHFESOHOBF-UHFFFAOYSA-N 1-benzoselenophene Chemical compound C1=CC=C2[se]C=CC2=C1 BNRDGHFESOHOBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VCDOOGZTWDOHEB-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-9h-carbazole Chemical class N1C2=CC=CC=C2C2=C1C(Br)=CC=C2 VCDOOGZTWDOHEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 1H-indazole Chemical compound C1=CC=C2C=NNC2=C1 BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 2h-oxazine Chemical compound N1OC=CC=C1 BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AGIJRRREJXSQJR-UHFFFAOYSA-N 2h-thiazine Chemical compound N1SC=CC=C1 AGIJRRREJXSQJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SAHIZENKTPRYSN-UHFFFAOYSA-N [2-[3-(phenoxymethyl)phenoxy]-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound O(C1=CC=CC=C1)CC=1C=C(OC2=NC(=CC(=C2)CN)C(F)(F)F)C=CC=1 SAHIZENKTPRYSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N benzarone Chemical compound CCC=1OC2=CC=CC=C2C=1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 150000001854 cinnolines Chemical class 0.000 description 2
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 2
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 2
- 230000021615 conjugation Effects 0.000 description 2
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- UZVGSSNIUNSOFA-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran-1-carboxylic acid Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C2=C1C=CC=C2C(=O)O UZVGSSNIUNSOFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 2
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003983 fluorenyl group Chemical class C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 2
- 229960005544 indolocarbazole Drugs 0.000 description 2
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N lichenxanthone Natural products COC1=CC(O)=C2C(=O)C3=C(C)C=C(OC)C=C3OC2=C1 QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 230000004807 localization Effects 0.000 description 2
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 2
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Natural products OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000005054 naphthyridines Chemical class 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- 150000005063 oxadiazines Chemical class 0.000 description 2
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JMANVNJQNLATNU-UHFFFAOYSA-N oxalonitrile Chemical compound N#CC#N JMANVNJQNLATNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CQDAMYNQINDRQC-UHFFFAOYSA-N oxatriazole Chemical compound C1=NN=NO1 CQDAMYNQINDRQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004893 oxazines Chemical class 0.000 description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 2
- 238000000059 patterning Methods 0.000 description 2
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 2
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 2
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 2
- 150000002991 phenoxazines Chemical class 0.000 description 2
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 2
- LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N phthalazine Chemical class C1=NN=CC2=CC=CC=C21 LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 2
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 2
- CPNGPNLZQNNVQM-UHFFFAOYSA-N pteridine Chemical compound N1=CN=CC2=NC=CN=C21 CPNGPNLZQNNVQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 description 2
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 2
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 2
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 2
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 150000004867 thiadiazoles Chemical class 0.000 description 2
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 2
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000404 tripotassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N (3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[5-[(3aS,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-[1-bis(4-chlorophenoxy)phosphorylbutylamino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCC(NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)CCCCC1SC[C@@H]2NC(=O)N[C@H]12)C(C)C)P(=O)(Oc1ccc(Cl)cc1)Oc1ccc(Cl)cc1 QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N 0.000 description 1
- UVNPEUJXKZFWSJ-LMTQTHQJSA-N (R)-N-[(4S)-8-[6-amino-5-[(3,3-difluoro-2-oxo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)sulfanyl]pyrazin-2-yl]-2-oxa-8-azaspiro[4.5]decan-4-yl]-2-methylpropane-2-sulfinamide Chemical compound CC(C)(C)[S@@](=O)N[C@@H]1COCC11CCN(CC1)c1cnc(Sc2ccnc3NC(=O)C(F)(F)c23)c(N)n1 UVNPEUJXKZFWSJ-LMTQTHQJSA-N 0.000 description 1
- KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene Chemical compound [Fe+2].C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKZBRKLFMRHHMA-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethoxy-2-phenylbenzene Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1C1=CC=CC=C1 CKZBRKLFMRHHMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AELBZZMQJAJEJW-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-9-phenylcarbazole Chemical class BrC1=CC=CC(C2=CC=CC=C22)=C1N2C1=CC=CC=C1 AELBZZMQJAJEJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDONPJKEOAWFGI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-phenoxybenzene Chemical class CC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 UDONPJKEOAWFGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(dicyanomethylidene)-2,3,5,6-tetrafluorocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]propanedinitrile Chemical compound FC1=C(F)C(=C(C#N)C#N)C(F)=C(F)C1=C(C#N)C#N IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005360 2-phenylpyridines Chemical class 0.000 description 1
- WDBQJSCPCGTAFG-QHCPKHFHSA-N 4,4-difluoro-N-[(1S)-3-[4-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)piperidin-1-yl]-1-pyridin-3-ylpropyl]cyclohexane-1-carboxamide Chemical compound FC1(CCC(CC1)C(=O)N[C@@H](CCN1CCC(CC1)N1C(=NN=C1C)C(C)C)C=1C=NC=CC=1)F WDBQJSCPCGTAFG-QHCPKHFHSA-N 0.000 description 1
- BWGRDBSNKQABCB-UHFFFAOYSA-N 4,4-difluoro-N-[3-[3-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-8-yl]-1-thiophen-2-ylpropyl]cyclohexane-1-carboxamide Chemical compound CC(C)C1=NN=C(C)N1C1CC2CCC(C1)N2CCC(NC(=O)C1CCC(F)(F)CC1)C1=CC=CS1 BWGRDBSNKQABCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=CN=C21 DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKGHGKNHPPZALY-UHFFFAOYSA-N Brc1cc(-[n]2c3ccccc3c3ccccc23)ccc1 Chemical compound Brc1cc(-[n]2c3ccccc3c3ccccc23)ccc1 ZKGHGKNHPPZALY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDOKHBNNNHBVNJ-UHFFFAOYSA-N C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12.N1C=CC=CC=C1 Chemical group C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12.N1C=CC=CC=C1 KDOKHBNNNHBVNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GISJXSDUWCEPMS-UHFFFAOYSA-N C1C=CC([Si](c2ccccc2)(c2cccc(-[n]3c(cccc4)c4c4c3cccc4)c2)c2cc(-[n]3c4ccccc4c4c3cccc4)ccc2)=CC1 Chemical compound C1C=CC([Si](c2ccccc2)(c2cccc(-[n]3c(cccc4)c4c4c3cccc4)c2)c2cc(-[n]3c4ccccc4c4c3cccc4)ccc2)=CC1 GISJXSDUWCEPMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYXODGNELREQNY-UHFFFAOYSA-N CC1(C=C(C=C(C1(C)C)C(=O)O)C(=O)O)C Chemical compound CC1(C=C(C=C(C1(C)C)C(=O)O)C(=O)O)C TYXODGNELREQNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 0 CN([Al]*)[Al](*)N(C)[Al]*N(*)[Al](N([Al]*)S[Al])S Chemical compound CN([Al]*)[Al](*)N(C)[Al]*N(*)[Al](N([Al]*)S[Al])S 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229910015711 MoOx Inorganic materials 0.000 description 1
- LFZAGIJXANFPFN-UHFFFAOYSA-N N-[3-[4-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)piperidin-1-yl]-1-thiophen-2-ylpropyl]acetamide Chemical compound C(C)(C)C1=NN=C(N1C1CCN(CC1)CCC(C=1SC=CC=1)NC(C)=O)C LFZAGIJXANFPFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000002853 Nelumbo nucifera Species 0.000 description 1
- 235000006508 Nelumbo nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 235000006510 Nelumbo pentapetala Nutrition 0.000 description 1
- 244000131316 Panax pseudoginseng Species 0.000 description 1
- 235000005035 Panax pseudoginseng ssp. pseudoginseng Nutrition 0.000 description 1
- 235000003140 Panax quinquefolius Nutrition 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical group O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Triphenylene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFNFDUFAPXVTAW-UHFFFAOYSA-M [OH-].[K+].[PH2](=O)O Chemical compound [OH-].[K+].[PH2](=O)O QFNFDUFAPXVTAW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000002322 conducting polymer Substances 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 150000001924 cycloalkanes Chemical class 0.000 description 1
- 230000006837 decompression Effects 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- OSXYHAQZDCICNX-UHFFFAOYSA-N dichloro(diphenyl)silane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](Cl)(Cl)C1=CC=CC=C1 OSXYHAQZDCICNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 1
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- YRTCKZIKGWZNCU-UHFFFAOYSA-N furo[3,2-b]pyridine Chemical compound C1=CC=C2OC=CC2=N1 YRTCKZIKGWZNCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008434 ginseng Nutrition 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 239000003230 hygroscopic agent Substances 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 1
- PUDLQTGOPPTYJT-UHFFFAOYSA-N lithium;bromobenzene Chemical compound [Li+].BrC1=CC=C[C-]=C1 PUDLQTGOPPTYJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 1
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000001296 phosphorescence spectrum Methods 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004032 porphyrins Chemical class 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000003252 repetitive effect Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 238000001338 self-assembly Methods 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- SYXYWTXQFUUWLP-UHFFFAOYSA-N sodium;butan-1-olate Chemical compound [Na+].CCCC[O-] SYXYWTXQFUUWLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 238000005728 strengthening Methods 0.000 description 1
- JLAVCPKULITDHO-UHFFFAOYSA-N tetraphenylsilane Chemical group C1=CC=CC=C1[Si](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 JLAVCPKULITDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 description 1
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 238000001947 vapour-phase growth Methods 0.000 description 1
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 1
- 238000003466 welding Methods 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
- C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
- C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
- C07F7/0814—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring said ring is substituted at a C ring atom by Si
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/16—Electron transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/18—Carrier blocking layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
- H10K85/324—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising aluminium, e.g. Alq3
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Abstract
本发明是用作磷光材料的主体材料。记载了新的芳基硅和芳基锗主体材料。这些化合物当用作OLED的发射层中的主体时改进OLED器件性能。
Description
要求保护的发明由联合的大学-公司研究协议的一个或多个下列参与方做出，代表其做出，和/或与其相关地做出：密歇根大学董事会、普林斯顿大学、南加利福尼亚大学和通用显示公司。该协议在要求保护的发明的做出之日和其之前有效，并且要求保护的发明作为在该协议范围内进行的活动的结果而做出。
技术领域
本发明涉及适合用作OLED中的主体材料的化合物，特别地涉及包含芳基锗烷和芳基硅烷基团的化合物。
背景技术
由于很多原因，利用有机材料的光电器件变得越来越受欢迎。用于制备这样的器件的很多材料比较廉价，因此有机光电器件在相对于无机器件的成本优势方面具有潜力。此外，有机材料的固有特性，例如它们的柔性，可以使得它们良好地适用于特定应用，例如在柔性基片上制造。有机光电器件的实例包括有机发光器件(OLEDs)、有机光电晶体管、有机光伏电池和有机光电探测器。对于OLEDs，有机材料可以具有优于常规材料的性能。例如，有机发光层发射的波长通常可以容易地用合适的掺杂剂进行调整。
OLEDs利用当跨器件施加电压时发光的有机薄膜。OLEDs正在成为在诸如平板显示、照明和背光的应用中越来越有利的技术。多种OLED材料和构造记载于美国专利No.5,844,363、6,303,238和5,707,745中，它们全部通过引用纳入本文。
发磷光分子的一种应用是金色显示器。这样的显示器的工业标准要求适于发射称为“饱和”色彩的特定色彩的像素。特别是，这些标准要求饱和的红、绿和蓝色像素。色彩可以使用CIE坐标度量，它是现有技术中公知的。
发绿光分子的一个实例是三(2-苯基吡啶)铱，它记为Ir(ppy)3，具有式I的结构：
在本文的该图以及后面的图中，我们将从氮到金属(此处为Ir)的配位键表示为直线。
本文中使用的术语“有机”包括可以用于制备有机光电器件的聚合物材料和小分子有机材料。“小分子”指的是非聚合物的任何有机材料，并且“小分子”实际上可以相当大。在某些情况下小分子可以包含重复单元。例如，使用长链烷基作为取代基并不会将该分子排除在“小分子”类别之外。小分子也可以纳入聚合物中，例如作为聚合物主链的侧挂基团或者作为主链的一部分。小分子也可以充当树枝状化合物的核心结构部分，该化合物包括一系列构建在核心结构部分上的化学壳。树枝状化合物的核心结构部分可以是荧光或磷光小分子发光体。树枝状化合物可以是“小分子”，并且据信目前在OLEDs领域使用的所有树枝状化合物都是小分子。
本文中使用的“顶部”指的是离基片最远，而“底部”指的是离基片最近。在将第一层描述为“位于第二层上”的情况下，第一层距离基片更远。在第一层和第二层之间可以存在其它层，除非明确指出第一层与第二层“接触”。例如，可以将阴极描述为“位于阳极上”，即使其间存在多种有机层。
本文中使用的“可溶液处理”指的是能够以溶液或悬浮液形式在液体介质中溶解、分散或输送和/或从液体介质中沉积。
当认为配体直接有助于发光材料的光活性性质时，可以将该配体称为“光活性”的。当认为配体不有助于发光材料的光活性性质时，可以将该配体称为“辅助”的，尽管辅助配体可以改变光活性配体的性质。
如本文中所使用，并且如本领域技术人员通常所理解，第一“最高已占分子轨道”(HOMO)或“最低未占分子轨道”(LUMO)能级“大于”或“高于”第二HOMO或LUMO能级，如果该第一能级更接近于真空能级。由于电离势(IP)作为相对于真空能级的负能量进行测量，因此更高的HOMO能级对应于具有更小的绝对值的IP(负性较低的IP)。类似地，更高的LUMO能级对应于具有更小的绝对值的电子亲和性(EA)(负性较低的EA)。在常规的能级图上，真空能级位于顶部，材料的LUMO能级高于相同材料的HOMO能级。与“较低”的HOMO或LUMO能级相比，“较高”的HOMO或LUMO能级显得更接近该图的顶部。
如本文中所使用，并且如本领域技术人员通常所理解，第一功函数“大于”或“高于”第二功函数，如果该第一功函数具有更高的绝对值。因为功函数通常作为相对于真空能级的负数进行测量，这意味着“更高”的功函数更负。在常规的能级图上，真空能级位于顶部，“较高”的功函数表示为沿向下的方向更远离真空能级。因而，HOMO和LUMO能级的定义采用与功函数不同的惯例。
关于OLEDs以及上述定义的更多细节，可以见美国专利No.7,279,704，其全部公开内容通过引用纳入序文。
发明概要
提供式I的化合物。式I
Ar和Ar′独立地选自由苯基、联苯基、萘基、二苯并噻吩、以及二苯并呋喃组成的组，其任选进一步被取代。Z选自Si和Ge。L为单键或包含芳基、氨基、或其组合，并且L任选进一步被取代。
A为直接连接于Z的基团，并选自由二苯并呋喃、二苯并噻吩、氮杂二苯并呋喃、氮杂二苯并噻吩、二苯并硒吩、氮杂二苯并硒吩及其组合组成的组，其任选被选自下述的至少一个基团进一步取代：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳硒基、吡啶、三嗪、咪唑、苯并咪唑、腈、异腈及其组合，且其中该取代基任选稠合于直接连接至Z的基团。
B包括选自以下的基团：咔唑、氮杂咔唑及其组合，其任选进一步被选自以下的至少一个基团所取代：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、甲硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基及其组合，且其中该取代基任选稠合于咔唑基或氮杂咔唑基。
在一方面，A选自：
在一方面，B选自：
Y1和Y2独立地选自由O、S和Se组成的组，X1至X10独立选自由CR′和N组成的组，而且其中每个苯并环包含至多一个N。R′选自由氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳硒基、吡啶、三嗪、咪唑、苯并咪唑、腈、异腈及其组合。R选自由氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳基、杂芳基、芳氧基、氨基及其组合组成的组。
在一方面，L选自：
在一方面，L为单键。在另一方面，L包含直接连接至Z的至少一个苯基。
在一方面，Ar和Ar′是苯基。在另一方面，Ar、Ar′独立地被选自下述的至少一个基团所取代：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、甲硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基及其组合。
在一方面，该化合物选自由化合物1-化合物11组成的组。
提供第一器件。在一方面，该第一器件包含有机发光器件，该有机发光器件进一步包含阳极、阴极以及置于阳极和阴极之间的有机层，该有机层包含具有下式的化合物：式I。
Ar和Ar’独立地选自由苯基、联苯基、萘基、二苯并噻吩和二苯并呋喃组成的组，其任选进一步被取代。Z选自Si和Ge。L为单键或包含芳基、氨基或其组合，并且L任选进一步被取代。
A为直接连接于Z的基团，并且选自由二苯并呋喃、二苯并噻吩、氮杂二苯并呋喃、氮杂二苯并噻吩、二苯并硒吩、氮杂二苯并硒吩及其组合组成的组，其任选被选自下述的至少一个基团进一步取代：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳硒基、吡啶、三嗪、咪唑、苯并咪唑、腈、异腈及其组合，并且其中取代基任选稠合至直接连接至Z的基团。
B包括选自下述的基团：咔唑、氮杂咔唑及其组合，其任选被选自下述的至少一个基团进一步取代：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、甲硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基及其组合，其中取代基任选稠合于咔唑基或氮杂咔唑基。
在一方面，有机层是发射层并且该式I化合物是主体。在另一方面，有机层进一步包含发射掺杂剂。在一方面，发射掺杂剂是具有至少一种选自下述的配体的过渡金属络合物：
其中Ra、Rb和Rc可代表单、二、三或四取代。
Ra、Rb和Rc独立地选自：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、甲硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基及其组合，且其中Ra、Rb和Rc中的两个相邻取代基任选连接形成稠合环。
在一方面，发射掺杂剂具有式
D是5或6元碳环或杂环，并且R1、R2和R3独立地代表单、二、三或四取代。每个R1、R2和R3独立地选自：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、甲硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基及其组合。X-Y代表另一个配体，并且n是1、2或3。R1可任选连接至环D。
在另一方面，器件进一步包含第二有机层，其是非发射层，且式I的化合物为第二有机层中的材料。
在一方面，第二有机层是阻挡层，且式I化合物为第二有机层中的阻挡材料。
在一方面，第二有机层是电子传输层，且式I化合物为第二有机层中的电子传输材料。
在一方面，第一器件是消费产品。在另一方面，第一器件是有机发光器件。
附图说明
图1显示一种有机发光器件。
图2显示一种倒置有机发光器件，其不具有独立的电子传输层。
图3显示式I的化合物。
图4显示一种包含式I化合物的示例的OLED器件结构。
发明详述
通常，OLED包括位于阳极和阴极之间并且与阳极和阴极电连接的至少一个有机层。当施加电流时，阳极向有机层中注入空穴，阴极向有机层中注入电子。注入的空穴和电子各自向带相反电荷的电极迁移。当电子和空穴局限于同一分子中时，形成“激子”，它是具有激发能态的局域化的电子-空穴对。当激子通过发光机理弛豫时，发射出光。在一些情况下，激子可以局域化在激发体或激发复合体上。也可以发生非辐射机理，例如热弛豫，但是通常将其视为不合需要的。
最初的OLEDs使用从其单线态发光(“荧光”)的发光分子，例如美国专利No.4,769,292中所公开，其全部内容通过引用纳入本文中。荧光发射通常发生在小于10纳秒的时间范围内。
最近，已展示了具有从三线态发光(“磷光”)的发光材料的OLEDs。见Baldo等人的“Highly Efficient Phosphorescent Emiss ion From OrganicElectroluminescentDevices”(有机电致发光器件的高效磷光发射)，Nature，第395卷，151-154，1998；(“Baldo-I”)和Baldo等人的“Very high-efficiencygreen organic light-emitting devicesbased on electrophosphorescence”(基于电磷光的极高效绿色有机发光器件)，Appl.Phys.Let t，第75卷，第3期，4-6(1999)(“Baldo-II”)，它们全部通过引用纳入本文。磷光更详细地记载于美国专利No.7,279,704的第5-6栏，其通过引用纳入本文。
图1显示了有机发光器件100。这些图不一定按比例绘制。器件100可以包括基片110、阳极115、空穴注入层120、空穴传输层125、电子阻挡层130、发光层135、空穴阻挡层140、电子传输层145、电子注入层150、保护层155和阴极160。阴极160是具有第一导电层162和第二导电层164的复合阴极。器件100可以通过将上述层按顺序沉积而制备。这些不同的层的性质和功能以及材料实例更具体地记载于US 7,279,704的第6-10栏中，其通过引用纳入本文。
可以获得这些层中的每种的更多实例。例如，柔性且透明的基片-阳极组合公开于美国专利No.5,844,363中，其全部内容通过引用纳入本文。p型掺杂的空穴传输层的一个实例是以50∶1的摩尔比用F4-TCNQ掺杂的m-MTDATA，公开于美国专利申请公布No.2003/0230980中，其全部内容通过引用纳入本文。发光材料和主体材料的实例公开于Thompson等人的美国专利No.6,303,238中，其全部内容通过引用纳入本文。n型掺杂的电子传输层的一个实例是以1∶1的摩尔比用Li掺杂的BPhen，公开于美国专利申请公布No.2003/0230980中，其全部内容通过引用纳入本文。美国专利No.5,703,436和5,707,745(其全部内容通过引用纳入本文)公开了包括复合阴极的阴极的实例，其具有金属如Mg:Ag的薄层，具有覆盖的透明导电溅射沉积ITO层。阻挡层的理论和用途更详细地记载于美国专利No.6,097,147和美国专利申请公布No.2003/0230980中，其全部内容通过引用纳入本文中。注入层的实例提供于美国专利申请公布No.2004/0174116中，其全部内容通过引用纳入本文。关于保护层的说明可以见于美国专利申请公布No.2004/0174116中，其全部内容通过引用纳入本文。
图2显示了倒置OLED 200。该器件包括基片210、阴极215、发光层220、空穴传输层225和阳极230。器件200可以通过按顺序沉积所述层而制备。因为大多数常规OLED构造具有位于阳极上的阴极，而器件200具有位于阳极230下的阴极215，因此可以将器件200称为“倒置”OLED。与针对器件100所说明的类似的材料可以用于器件200的相应的层中。图2提供了可以如何将某些层从器件100的结构中省略的实例。
图1和2所示的简单分层结构以非限制性实例的方式提供，并且应当理解，本发明的实施方案可以与很多种其它结构结合使用。所述的具体材料和结构是示例性的，并且可以使用其它材料和结构。基于设计、性能和成本因素，可以通过以不同方式将上述多种层相结合或者将层完全省略而获得功能性OLEDs。也可以包括未明确说明的其它层。可以使用明确说明的材料以外的材料。尽管本文中提供的很多实例将很多层描述成包含单一的材料，但是应当理解，可以使用材料的组合，例如主体与掺杂剂的混合物或者更一般的混合物。另外，层可以具有多个亚层。本文中给予各种层的名称并不打算具有严格的限制性。例如在器件200中，空穴传输层225传输空穴并向发光层220中注入空穴，并且可以描述为空穴传输层或空穴注入层。在一种实施方案中，OLED可以被描述为具有位于阴极和阳极之间的“有机层”。该有机层可以包含单一的层，或者可以进一步包含如针对图1和2中所述的不同有机材料的多个层。
也可以使用未明确说明的结构和材料，例如包括聚合物材料的OLEDs(PLEDs)，例如Friend等人的美国专利No.5,247,190中所公开的，其全部内容通过引用纳入本文中。作为进一步的实例，可以使用具有单个有机层的OLEDs。OLEDs可以叠置，例如如Forrest等人的美国专利No.5,707,745中所述，其全部内容通过引用纳入本文中。OLED结构可以偏离图1和2中所示的简单的层状结构。例如，基片可以包括成角的反射表面以改善外耦合(out-coupl ing)，例如Forrest等人的美国专利No.6,091,195中所记载的平台(mesa)结构和/或Bulovic等人的美国专利No.5,834,893中所记载的陷阱(pit)结构，其全部内容通过引用纳入本文中。
除非另外说明，各种实施方案的任何层可以通过任何合适的方法沉积。对于有机层，优选方法包括热蒸发、喷墨，例如如美国专利No.6,013,982和6,087,196中所记载，其全部内容通过引用纳入本文中；有机气相沉积(OVPD)，例如如Forrest等人的美国专利No.6,337,102中所记载，其全部内容通过引用纳入本文中；以及通过有机气相喷涂(OVJP)的沉积，例如如美国专利申请No.10/233,470中所记载，其全部内容通过引用纳入本文中。其它合适的沉积方法包括旋涂和其它基于溶液的方法。基于溶液的方法优选在氮气或惰性气氛中进行。对于其它层，优选方法包括热蒸发。优选的成图案方法包括通过掩模沉积、冷焊，例如如美国专利No.6,294,398和6,468,819中所记载，其全部内容通过引用纳入本文中；以及与某些沉积方法如喷墨和OVJD相关的成图案方法。也可以使用其它方法。可以对待沉积的材料进行改性以使它们与具体的沉积方法相容。例如，可以在小分子中使用取代基例如支化或非支化的并优选含有至少3个碳的烷基和芳基，以增强它们进行溶液处理的能力。可以使用具有20个或更多个碳的取代基，3至20个碳是优选范围。具有非对称结构的材料可以比具有对称结构的材料具有更好的可溶液处理性，因为非对称材料可以具有较低的重结晶倾向。树枝状化合物取代基可以用于提高小分子进行溶液处理的能力。
根据本发明的实施方案制备的器件可以纳入很多种消费产品中，包括平板显示器、计算机监视器、电视、广告牌、室内或室外照明灯和/或信号灯、危险警告显示器、全透明显示器、柔性显示器、激光打印机、电话、移动电话、个人数字助理(PDAs)、笔记本电脑、数码相机、可携式摄像机、取景器、微型显示器、交通工具、大面积墙、剧场或体育场屏幕或标志。多种控制机制可以用于控制根据本发明制备的器件，包括无源矩阵和有源矩阵。很多器件拟用于对人体而言舒适的温度范围内，例如18℃至30℃，更优选室温(20至25℃)。
本文中记载的材料和结构可以应用于除OLEDs以外的器件中。例如，其它光电器件如有机太阳能电池和有机光电探测器可以使用这些材料和结构。更一般地说，有机器件例如有机晶体管可以使用这些材料和结构。
术语卤、卤素、烷基、环烷基、烯基、炔基、芳烷基(arylkyl)、杂环基团、芳基、芳香基团和杂芳基是本领域已知的，并且定义于US 7,279,704的第31-32栏中，该专利通过引用纳入本文中。
提供式I的化合物。式I。
Ar和Ar’独立地选自由苯基、联苯基、萘基、二苯并噻吩和二苯并呋喃组成的组，其任选进一步被取代。Z选自Si和Ge。L为单键或包含芳基、氨基或其组合，并且L任选进一步被取代。
A为直接连接于Z的基团，并选自由二苯并呋喃、二苯并噻吩、氮杂二苯并呋喃、氮杂二苯并噻吩、二苯并硒吩、氮杂二苯并硒吩及其组合组成的组，其任选被选自下述的至少一个基团进一步取代：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳硒基、吡啶、三嗪、咪唑、苯并咪唑、腈、异腈及其组合，且其中取代基任选稠合于直接连接至Z的基团。
B包括选自咔唑、氮杂咔唑及其组合的基团，其任选被选自下述的至少一个基团进一步取代：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、甲硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基及其组合，其中取代基任选稠合于咔唑或氮杂咔唑基。
″芳基″基团是一种芳香全碳基团，其可包含一个或多个稠合环于其中。仅通过例子，且无任何限制，示例的芳基基团可是苯基、萘、菲、心环烯等。″杂芳基″基团是包含至少一个杂原子的″芳基″基团。仅通过例子，且无任何限制，示例的杂芳基基团可是吡啶、喹啉、菲络啉、氮杂心环烯等。″芳基″和″杂芳基″基团可具有多个连接位点将它们连接至其它片段。
在一个实施方式中，A选自：
在一个实施方式中，B选自：
Y1和Y2独立地选自由O、S和Se组成的组，X1至X10独立地选自CR′和N，且其中每个杂芳环包含至多一个N。R′选自：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳硒基、吡啶、三嗪、咪唑、苯并咪唑、腈、异腈及其组合。R选自：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳基、杂芳基、芳氧基、氨基及其组合。本文公开的化学结构中的虚线代表通过该基团上的任意位置的键，其能够与另一原子形成单键。
在某些实施方式中，A基团充当电子传输者，并且连接单元(L)和B基团充当空穴传输者。
应理解，当将分子片段描述为取代基或连接至其它部分，其名称可以看上去为片段(例如萘基、二苯并呋喃基)或为整个分子(例如萘、二苯并呋喃)。本文中，这些指称取代基或连接的片段的不同方式被认为是等价的。
在本文中，包含以下结构的片段
被称为DBX基团，即二苯并X，其中X是描述于本文中的任一原子或基团。在DBX基团中，A1-A8可包含碳或氮。
在一个实施方式中，L选自：
在一个实施方式中，L为单键。在另一个实施方式中，L包含至少一个直接连接至Z的苯基。
在一个实施方式中，Ar和Ar’是苯基。在另一个实施方式中，Ar、Ar′独立地被选自下述的至少一个基团取代：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、甲硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基及其组合。
本文公开的新的式I化合物包含两个不同的结构部分，基团A和B，它们通过芳基硅烷或芳基锗烷间隔基连接，得到非对称结构。″非对称″意味着如上所述基团A和B具有不同的结构。式I化合物当用于OLED器件时具有许多有利性质。首先，包含两个不同的结构部分允许精调得到的化合物的能级，其可促进电荷从相邻的层注入以及通过发射掺杂剂调节电荷俘获。其次，两个不同的结构部分可独立地选择以具有电子和/或空穴传输性质，得到具有双极性电荷传输特性的化合物。这些特性不仅可抑制操作电压而且可平衡电子和空穴流以得到扩展的电荷复合区域。第三，芳基硅烷和芳基锗烷间隔基打破了基团A和B间的共轭，保留了整个分子的高三线态能量，因此有效减少了猝灭。
式I化合物具有相对于已知的对称类似物额外的优点，这是因为式I化合物具有较小的结晶倾向。因此，式I化合物具有改进的膜一致性，不受理论局限，其被认为是由于OLED中的发射体和主体材料之间的相分离的降低。式I的新化合物可用于改进OLED器件性能参数，例如发射光谱线形、效率和寿命。
此外，式I化合物也倾向于溶于有机溶剂，例如甲苯、二甲苯和3-苯氧基甲苯，而且适合于对于低成本照明应用非常需要的溶液处理。
在一个实施方式中，该化合物选自：
表1列举了选择的式I化合物和比较化合物的三线态能级。三线态能量由磷光光谱的最高能量0-0振动波段的最大值测量，该光谱在77K下在相应化合物的10-4M 2-甲基四氢呋喃溶液中采集。虽然CC-4包含硅烷单元，但是CC-4具有实际上与CC-1相同的分子三线态能量，分别是2.76和2.78eV。作为比较，化合物1，其具有直接连接至硅烷单元的二苯并噻吩结构部分，具有2.99eV的较高的三线态能量，意味着该直接连接能够保持二苯并噻吩结构部分的高的三线态能量。这进一步通过化合物2-4、CC-2和CC-3支持，其都具有约3.0eV的三线态能量。需要指出的是化合物5具有比化合物1-4低的三线态能量(2.81eV)，不受理论限制，这被认为是受到含有亚联苯基桥的二咔唑基团的存在的限制。
表1
提供了第一器件。在一个实施方式中，该第一器件包含有机发光器件，该有机发光器件进一步包含阳极、阴极和置于阳极和阴极之间的有机层，该有机层包含具有下式的化合物：式I。
Ar和Ar’独立地选自苯基、联苯基、萘基、二苯并噻吩和二苯并呋喃，其任选进一步被取代。Z选自Si和Ge。L为单键或包含芳基、氨基或其组合，并且L任选被进一步取代。
A为直接连接于Z的基团且选自：二苯并呋喃、二苯并噻吩、氮杂二苯并呋喃、氮杂二苯并噻吩、二苯并硒吩、氮杂二苯并硒吩及其组合，其任选被选自下述的基团进一步取代：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳硒基、吡啶、三嗪、咪唑、苯并咪唑、腈、异腈及其组合，其中取代基任选稠合至至少一个直接连接至Z的苯并环。
B包括选自下述的基团：咔唑、氮杂咔唑及其组合，其任选被选自下述的基团进一步取代：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、甲硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基及其组合，其中取代基任选稠合于咔唑或氮杂咔唑基。
在一个实施方式中，有机层是发射层且该式I化合物是主体。在另一个实施方式中，有机层进一步包含发射掺杂剂。在一个实施方式中，发射掺杂剂是具有至少一个选自下述的配体的过渡金属络合物：
其中Ra、Rb和Rc可代表单、二、三或四取代。
Ra、Rb和Rc独立地选自：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、甲硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基及其组合，且其中Ra、Rb和Rc中的两个相邻取代基任选连接以形成稠合环。
在一个实施方式中，发射掺杂剂具有式
D是5或6元碳环或杂环，并且R1、R2和R3独立地代表单、二、三或四取代。每个R1、R2和R3独立地选自：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、甲硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基及其组合。X-Y代表另一个配体，且n是1、2或3。R1可任选连接至环D。
在另一个实施方式中，器件进一步包含第二有机层，其是非发射层，且式I化合物是第二有机层中的材料。
在一个实施方式中，第二有机层是阻挡层，且式I的化合物是第二有机层中的阻挡材料。
在一个实施方式中，第二个有机层是电子传输层，且该式I化合物是第二有机层中的电子传输材料。
在一个实施方式中，第一器件是消费产品。在另一个实施方式中，第一器件是有机发光器件。
器件实施例
用于器件实施例中的材料结构如下所示：
描述于本文中的比较化合物的结构如下所示：
所有实施例器件通过高真空(＜10-7Torr)热蒸发(VTE)制备。阳极电极是 的铟锡氧化物(ITo)。阴极包括的LiF以及随后的的Al。所有器件在制备后立即使用环氧树脂密封的玻璃盖在氮气手套箱中(＜1ppm的H2O以及O2)封装，且将吸湿剂放入包装内。
在实施例和比较器件实施例中使用的OLED器件的有机叠层具有如下结构：从ITO表面起，的化合物HIL作为空穴注入层，的NPD作为空穴传输层(HTL)，的式I化合物(CC-1、CC-2、CC-3或CC-4，掺杂15重量％的掺杂剂D1或掺杂剂D2，作为发射层(EML)，的化合物BL或式I化合物作为阻挡层(BL)以及的Alq作为电子传输层(ETL)。器件结构如图4所示。
表2
表2是器件数据的汇总。其中掺杂剂D1是发射体，发光效率(LE)、外量子效率(EQE)和功率效率(PE)在1000nits测定，而寿命(LT80％)定义为在20mA/cm2的恒定电流密度为下，器件衰减至其初始亮度的80％所需的时间。在一些实施方式中，包含硅烷桥的化合物表现出较高的效率，例如器件实施例1-5和比较器件实施例2和3相较于比较器件实施例1。不受理论限制，这些结果部分是由于通过硅烷桥打破共轭以及保持单个分子的高三线态能量。另外，通过四苯基硅烷单元引入的位阻也可阻止不利的分子间堆叠，该堆叠可降低固态中的三线态能量。主体的高三线态能量有效地将激子限定了发射体上，从而导致了高的效率。
另外，具有包含DBX和咔唑结构部分两者的非对称硅烷主体(即式I化合物，其中Z＝Si)的器件具有相对于对称硅烷主体的器件改进的寿命(器件实施例1-5与比较器件实施例2和3相比)。器件实施例1、2和4具有两倍于比较器件实施例2的寿命。寿命的提高是由于式I化合物的双极性性质，其有助于平衡电荷流动。不受理论限制，认为平衡的电子/空穴流动扩展了电荷复合区域，这通过抑制或减少激子猝灭在高亮度下保持高效率。扩展的电荷复合区域也通过使得大量分子具有电荷传输、激子形成和光发射作用而提高了器件寿命。此外，式I化合物也可用于空穴阻挡层，如器件实施例6-10所示。由于式I化合物可在空穴阻挡层中作为主体和空穴阻挡材料，将这些材料纳入光学器件预计将降低器件制造成本。
表3
需要指出的是化合物1-4具有高三线态能量并适于作为用于深蓝发射体的主体。作为说明，表3是器件数据的汇总，其中发射层包含掺杂了15重量％的掺杂剂D2的式I化合物。发光效率(LE)、外量子效率(EQE)和功率效率(PE)在1000nit s测定，而寿命(LT80％)定义为在恒定电流密度下器件衰减至其初始亮度2000nits的80％所需的时间。
器件实施例11-14也显示了良好效率，表明主体的三线态能量足够高以致于不会淬灭深蓝掺杂剂的发射。
与其它材料的组合
本文中所述的可以用于有机发光器件中的特定层的材料可以与器件中存在的多种其它材料组合使用。例如，本文中公开的发光掺杂剂可以与多种主体、传输层、阻挡层、注入层、电极和可以存在的其它层组合使用。所述的或下述的材料是可以与本文中公开的化合物组合使用的材料的非限制性实例，本领域技术人员可以容易地查阅文献来确定可以组合使用的其它材料。
HIL/HTL：
用于本发明中的空穴注入/传输材料不受特别的限制，并且可以使用任何化合物，只要该化合物通常用作空穴注入/传输材料。该材料的实例包括但不限于：酞氰或卟啉衍生物；芳族胺衍生物；吲哚并咔唑衍生物；含有氟代烃的聚合物；具有导电性掺杂剂的聚合物；导电聚合物，例如PEDOT/PSS；衍生自诸如膦酸和硅烷衍生物的化合物的自组装单体；金属氧化物衍生物，例如MoOx；p型半导体有机化合物，例如1，4，5，8，9，12-六氮杂三亚苯六腈；金属配合物，以及可交联化合物。
用于HIL或HTL中的芳族胺衍生物的实例包括但不限于下列一般结构：
Ar1至Ar9各自选自芳族烃环化合物，例如苯、联苯、三联苯、三亚苯、萘、蒽、非那烯、菲、芴、芘、二萘嵌苯、薁；芳族杂环化合物，例如二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲噁嗪、苯并噁唑、苯并异噁唑、苯并噻唑、喹啉、异喹啉、噌啉、喹唑啉、喹喔啉、萘啶、酞嗪、蝶啶、呫吨、吖啶、吩嗪、吩噻嗪、吩噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶和硒吩并二吡啶；并选自2至10个环状结构单元，其为选自芳族烃环基团和芳族杂环基团的相同类型或不同类型的基团，并彼此直接结合或通过氧原子、氮原子、硫原子、硅原子、磷原子、硼原子、链结构单元和脂族环基团的至少之一结合。其中各个Ar被选自氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、甲硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基及其组合的取代基进一步取代。
在一个实施方案中，Ar1至Ar9独立地选自：
k为1至20的整数；X1至X8为C(包括CH)或N；Ar1为以上定义的相同的基团。
用于HIL或HTL中的金属配合物的实例包括但不限于以下通式：
M为金属，具有大于40的原子量；(Y1-Y2)为双齿配体，Y1和Y2独立地选自C、N、O、P和S；L为辅助配体；m为从1至可附着于金属的最大配体数目的整数值；并且m+n为可以附着于金属的最大配体数目。
一方面，(Y1-Y2)为2-苯基吡啶衍生物。
另一方面，(Y1-Y2)为卡宾配体。
另一方面，M选自Ir、Pt、Os和Zn。
再一方面，该金属配合物具有相对于Fc+/Fc对小于约0.6 V的在溶液中的最小氧化电位。
主体：
本发明的有机EL器件的发光层优选地含有至少一种金属配合物作为发光材料，并可以含有主体材料，其使用金属配合物作为掺杂剂材料。主体材料的实例不受特别的限制，并且可以使用任何金属配合物或有机化合物，只要该主体的三线态能量大于掺杂剂的。
用作主体的金属配合物的实例优选具有以下通式：
M为金属；(Y3-Y4)为双齿配体，Y3和Y4独立地选自C、N、O、P和S；L为辅助配体；m为从1至可附着于金属的最大配体数目的整数值；并且m+n为可以附着于金属的最大配体数目。
一方面，该金属配合物为：
(O-N)为双齿配体，金属配合于原子O和N。
另一方面，M选自Ir和Pt。
再一方面，(Y3-Y4)为卡宾配体。
用作主体的有机化合物的实例选自芳族烃环化合物，例如苯、联苯、三联苯、三亚苯、萘、蒽、非那烯、菲、芴、芘、二萘嵌苯、薁；芳族杂环化合物，例如二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒分、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲噁嗪、苯并噁唑、苯并异噁唑、苯并噻唑、喹啉、异喹啉、噌啉、喹唑啉、喹喔啉、萘啶、酞嗪、蝶啶、呫吨、吖啶、吩嗪、吩噻嗪、吩噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒分并吡啶和硒吩并二吡啶；并选自2至10个环状结构单元，其为选自芳族烃环基团和芳族杂环基团的相同类型或不同类型的基团，并彼此直接结合或通过氧原子、氮原子、硫原子、硅原子、磷原子、硼原子、链结构单元和脂族环基团的至少之一结合。其中各个基团被选自氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、甲硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基及其组合的取代基进一步取代。
一方面，主体化合物在分子中含有至少一个下列基团：
R1至R7独立地选自氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、甲硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基及其组合，当它为芳基或杂芳基时，它具有与上述Ar类似的定义。
k为0至20的整数；
X1至X8选自C(包括CH)或N。
HBL：
可以使用空穴阻挡层(HBL)以降低离开发光层的空穴和/或激子的数目。这样的阻挡层在器件中的存在可导致与缺乏阻挡层的类似器件相比显著更高的效率。另外，可使用阻挡层将发光局限在OLED的期望区域中。
一方面，用于HBL中的化合物含有与上述用作主体的相同的分子。
另一方面，用于HBL中的化合物在分子中含有至少一个下列基团：
k为0至20的整数；L为辅助配体，m为1至3的整数。
ETL：
电子传输层(ETL)可以包括能够传输电子的材料。电子传输层可以为本征的(未掺杂的)或掺杂的。掺杂可以用于增强导电性。ETL材料的实例不受特别的限制，并且可以使用任何金属配合物或有机化合物，只要它们通常用于传输电子。
一方面，用于ETL中的化合物在分子中含有至少一个下列基团：
R1选自氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、甲硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基及其组合，当它为芳基或杂芳基时，它具有与上述Ar类似的定义。
Ar1至Ar3具有与上述Ar类似的定义。
k为0至20的整数。
X1至X8选自C(包括CH)或N。
另一方面，用于ETL中的金属配合物含有但不限于下列通式：
(O-N)或(N-N)为双齿配体，金属配合于原子O、N或者N、N；L为辅助配体；m为从1至可附着于金属的最大配体数目的整数值。
在用于OLED器件的各层中的上述化合物的任意之一中，结合到共轭环上的氢原子可以部分或完全氘化。
除了本文中公开的材料，和/或与本文中公开的材料相组合，可以在OLED中使用很多空穴注入材料、空穴传输材料、主体材料、掺杂剂材料、激子/空穴阻挡层材料、电子传输和电子注入材料。可以在OLED中与本文中公开的材料组合使用的材料的非限制性实例列于下表4中。表4列举了非限制性的材料类别、每一类化合物的非限制性实例和公开这些材料的文献。
表4
实验
在整个本文中使用的化学缩写如下所示：dba是二亚苄基丙酮，EtOAc是乙酸乙酯，dppf是1，1′-双(二苯基膦基)二茂铁，DCM是二氯甲烷，SPhos是二环己基(2′，6′-二甲氧基-[1，1′-联苯]-3-基)膦，THF是四氢呋喃。
化合物1的合成
向9-(3-溴苯基)-9H-咔唑(5g，15.52mmol)和4-溴二苯并[b，d]噻吩(4.08g，15.52mmol)在100mL THF中的溶液中在-78℃下逐滴加入n-丁基锂的己烷溶液(2.5M，21.34mL，34.1mmol)并搅拌1h。将二苯基二氯硅烷(3.19mL，15.52mmol)溶解于THF(10mL)并逐滴加入至锂化(lithiated)混合物。使混合物升温至室温，过夜，用水和NH4Cl溶液淬灭，用EtOAc萃取，用Na2SO4干燥并过滤。在蒸发掉溶剂后，固体从DCM重结晶，得到白色固体的化合物1(3.4g，36％)。
化合物2的合成
向二苯并[b，d]噻吩(4.80g，26.1mmol)的醚(70mL)溶液中在-78℃下逐滴加入n-丁基锂的己烷溶液(2.5M，9.48mL，23.70mmol)，使溶液升温至室温并在油浴中在35℃加热2h，得到二苯并[b，d]噻吩-4-基锂的红色溶液。
在另一个烧瓶中，通过在-78℃下将n-丁基锂的己烷溶液(2.5M，9.48mL，23.70mmol)加入1，3-二溴苯(2.56mL，21.20mmol)的醚溶液(70mL)中然后在此温度下搅拌3.5h而制得m-溴苯基锂的溶液，。将该m-溴苯基锂溶液在-78℃下滴加至二氯二苯基硅烷(4.88mL，23.70mmol)的醚(70mL)溶液中。将得到的反应溶液在此温度下搅拌2h，然后将以上制备的二苯并[b，d]噻吩-4-基锂溶液逐滴加入。使得到的溶液缓慢升温至室温，过夜。将其用水淬灭，用醚萃取，并用Na2SO4干燥。在蒸发掉溶剂后，将残余物用硅胶柱色谱纯化，使用己烷/DCM(9/1，v/v)作为洗脱剂，得到白色粉末状的(3-溴苯基)(二苯并[b，d]噻吩-4-基)二苯基硅烷(3.84g，31％)。
将(3-溴苯基)(二苯并[b，d]噻吩-4-基)二苯基硅烷(3.4g，6.52mmo1)、9H-3，9′-二咔唑(2.4g，7.17mmol)、Pd2(dba)3(0.119g，0.130mmol)、SPhos(0.107g，0.261mmol)和叔丁醇钠(1.253g，13.04mmol)在m-二甲苯(50mL)中的混合物在N2环境下在140℃加热过夜。冷却至室温后，使其通过短柱，并用甲苯和DCM洗涤。将合并的有机溶液蒸发，并将残余物用硅胶柱色谱纯化，使用己烷/DCM(7.5/2.5，v/v)作为洗脱剂，得到白色粉末状的化合物2(4.2g，83％)。
化合物3的合成
向二苯并[b，d]呋喃(4.98g，29.6mmol)的醚(70mL)溶液中在-78℃下滴加n-丁基锂的己烷溶液(2.5M，9.48mL，23.70mmol)，并使溶液升温至室温并搅拌20h，得到二苯并[b，d]呋喃-4-基锂溶液。向1，3-二溴苯(2.56mL，21.20mmol)的醚(50mL)溶液中在-78℃下加入n-丁基锂的己烷溶液(2.5M，9.48mL，23.70mmol)。将反应溶液在此温度下搅拌3.5h，然后在-78℃下滴加至二氯二苯基硅烷(4.88mL，23.70mmol)的醚(50.0mL)溶液中。将得到的反应溶液在此温度下搅拌2h，然后将以上制备的二苯并[b，d]呋喃-4-基锂溶液逐滴加入。使反应混合物缓慢升温至室温，过夜，在此时将其用水淬灭，用醚萃取，并用Na2SO4干燥。在过滤并蒸发溶剂后，将残余物用硅胶柱色谱纯化，使用己烷/DCM(9/1，v/v)作为洗脱剂，得到白色粉末状的(3-溴苯基)(二苯并[b，d]呋喃-4-基)二苯基硅烷(6.2g，52％)。
将(3-溴苯基)(二苯并[b，d]呋喃-4-基)二苯基硅烷(3g，5.93mmol)、9H-咔唑(0.992g，5.93mmol)、Pd2(dba)3(0.109g，0.119mmol)、SPhos(0.097g，0.237mmol)和叔丁醇钠(1.1g，11.87mmol)在m-二甲苯(50mL)中的悬浮液在140℃下在氮气下回流过夜。冷却至室温后，使其通过短柱，并用甲苯和DCM洗涤。蒸发合并的溶液，将残余物用硅胶柱色谱纯化，使用己烷/DCM(7.5/2.5，v/v)作为洗脱剂，并从DCM至甲醇中沉淀，得到白色粉末状的化合物3(3.2g，91％)。
化合物4的合成
将(3-溴苯基)(二苯并[b，d]呋喃-4基)二苯基硅烷(2.75g，5.44mmol)、9H-3，9′-二咔唑(1.81g，5.44mmol)、Pd2(dba)3(0.10g，0.10mmol)、SPhos(0.089g，0.22mmol)和叔丁醇钠(1.05g，10.88mmol)在m-二甲苯(50mL)中的悬浮液在140℃下加热过夜。冷却至室温后，使其通过短柱，并用甲苯和DCM洗涤。蒸发合并的溶液，并将残余物用硅胶柱色谱纯化，使用己烷/DCM(8/2，v/v)作为洗脱剂，得到白色粉末状的化合物4(3.5g，85％)。
化合物5的合成
将1-(3-溴-9H-咔唑-9-基)乙酮(13.80g，47.9mmol)、4，4，4′，4′，5，5，5′，5′-八甲基-2，2′-二(1，3，2-二氧硼戊烷)(14.59g，57.5mmol)、乙酸钾(9.40g，96mmol)、dppf(0.585g，0.958mmol)和Pd2(dba)3(0.877g，0.958mmol)在二噁烷(300mL)中的混合物溶液在N2下回流过夜。冷却至室温后，将其用水(250mL)稀释并用EtOAc(3x 70mL)萃取。分离有机相并用Na2SO4干燥。蒸发掉溶剂后，将残余物用硅胶柱色谱纯化，使用己烷/EtOAc(9/1，v/v)作为洗脱剂，并从相同溶剂中重结晶，得到1-(3-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧硼戊烷-2-基)-9H-咔唑-9-基)乙酮(10.5g，65％)白色晶体。
将1-(3-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧硼戊烷-2-基)-9H-咔唑-9-基)乙酮(10.00g，29.8mmol)、1，3-二溴苯(17.59g，74.6mmol)、Pd(PPh3)4(0.689g，0.597mmol)和K2CO3(12.37g，89mmol)在甲苯(100mL)和水(20mL)中的混合物溶液在N2下回流过夜。冷却至室温后，分离有机相并蒸发溶剂。将残余物用硅胶柱色谱纯化，使用己烷/DCM(1/1，v/v)作为洗脱剂，得到白色固体状的1-(3-(3-溴苯基)-9H-咔唑-9-基)乙酮(2.5g，23％)。
将1-(3-(3-溴苯基)-9H-咔唑-9-基)乙酮(2.50g，6.86mmol)、9-(3-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧硼戊烷-2-基)苯基)-9H-咔唑(2.53g，6.86mmol)、Pd2(dba)3(0.063g，0.069mmol)、(SPhos)(0.056g，0.137mmol)和K3PO4(4.74g，20.59mmol)在甲苯(180mL)和水(5mL)中的混合物溶液在N2下回流过夜。冷却至室温后，分离有机相。在蒸发溶剂后，将残余物用硅胶柱色谱纯化，使用己烷/DCM(1/1至1/4，v/v)作为洗脱剂，得到白色固体状的1-(3-(3′-(9H-咔唑-9-基)-[1，1′-联苯]-3-基)-9H-咔唑-9-基)乙酮(3.2g，89％)。
将1-(3-(3′-(9H-咔唑-9-基)-[1，1′-联苯]-3-基)-9H-咔唑-9-基)乙酮(3.30g，6.27mmol)和KOH(3.5g，62.7mmol)在THF(50mL)、水(50mL)和乙醇(50mL)中的混合物溶液回流1h。冷却至室温后，将其用水稀释并用EtOAc(4x 50mL)萃取。合并有机级份，用Na2SO4干燥并浓缩，以引起白色固体状的3-(3′-(9H-咔唑-9-基)-[1，1′-联苯]-3-基)-9H-咔唑(2.6g，86％)的沉淀。
将3-(3′-(9H-咔唑-9-基)-[1，1′-联苯]-3-基)-9H-咔唑(2.70g，5.57mmol)、(3-溴苯基)(二苯并[b，d]呋喃-4-基)二苯基硅烷(2.82g，5.57mmol)、叔丁醇钠(1.071g，11.14mmol)、Pd2(dba)3(0.102g，0.111mmol)和SPhos(0.091g，0.223mmol)在二甲苯(150mL)中的混合物溶液在N2下回流18h。冷却至室温后，加入10％NaHSO3水溶液(100mL)并搅拌1h。分离有机相并用Na2SO4干燥。蒸发掉溶剂后，将残余物用硅胶柱色谱纯化，使用己烷/DCM(7/3，v/v)作为洗脱剂，得到白色粉末状的化合物5(3.3g，65％)。
化合物6的合成
将(3-溴苯基)(二苯并[b，d]噻吩-4-基)二苯基硅烷(3.50g，6.71mmol)、9-苯基-3-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧硼戊烷-2-基)-9H-咔唑(2.478g，6.71mmol)、K2CO3(1.9g，13.42mmol)和Pd(PPh3)4(0.155g，0.134mmol)在甲苯(150mL)和水(50mL)中的混合物溶液在N2下回流过夜。冷却至室温后，分离有机相。蒸发溶剂后，将残余物用硅胶柱色谱纯化，使用己烷/DCM(4/1，v/v)作为洗脱剂，得到白色固体状的化合物6(3.3g，72％)。
化合物7的合成
将(3-溴苯基)(二苯并[b，d]呋喃-4-基)二苯基硅烷(3.5g，6.92mmol)、9-苯基-3-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧硼戊烷-2-基)-9H-咔唑(2.56g，6.92mmol)、Pd2(dba)3(0.127g，0.138mmol)、SPhos(0.114g，0.277mmol)和K2CO3(2.87g，20.77mmol)在甲苯(30mL)和水(10mL)中的混合物在100℃加热过夜。冷却至室温后，分离有机相。蒸发溶剂后，将残余物用硅胶柱色谱纯化，使用己烷/DCM(9/1，v/v)作为洗脱剂，得到白色固体状的化合物7(3.3g，72％)。
化合物10的合成
将3-溴-9-苯基-9H-咔唑(27.5g，72.5mmol)，4，4，4′，4′，5，5，5′，5′-八甲基-2，2′-二(1，3，2-二氧硼戊烷)(36.8g，145mmol)、Pd2(dba)3(0.664g，0.725mmol)、SPhos(1.191g，2.90mmol)和乙酸钾(17.80g，181mmol)在二噁烷(350mL)中的混合物溶液在110℃加热，直到薄层色谱提示完全转化。冷却至室温后，使反应混合物通过短柱。蒸发掉溶剂后，将粗产物用硅胶柱色谱纯化，使用己烷/EtOAc(97/3至96/4，v/v)作为洗脱剂，得到白色固体状的9-苯基-3-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧硼戊烷-2-基)-9H-咔唑(10.4g，39％)。
将3-溴-9H-咔唑(6.75g，27.4mmol)、9-苯基-3-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧硼戊烷-2-基)-9H-咔唑(12.15g，32.9mmol)、Pd2(dba)3(0.251g，0.274mmol)、SPhos(0.450g，1.097mmol)和K3PO4(25.3g，110mmol)在甲苯(500mL)和水(50mL)中的混合物溶液在氮气下回流10h。冷却至室温后，将反应混合物用二氯甲烷萃取，并用盐水洗涤。将合并的有机溶液用Na2SO4干燥，过滤，并蒸发溶剂以得到粗产物，将粗产物用DCM/己烷(1/1，v/v，1200mL)重结晶以得到黄色固体状的9H，9′H-3，3′-二咔唑(6.66g，59％)。
将(3-溴苯基)(二苯并[b，d]噻吩-4-基)二苯基硅烷(2.75g，5.27mmol)、9-苯基-9H，9′H-3，3′-二咔唑(2.154g，5.27mmol)、Pd2(dba)3(0.097g，0.105mmol)、SPhos (0.087g，0.211mmol)和叔丁醇钠(1.013g，10.55mmol)在m-二甲苯(50ml)中的混合物溶液在氮气下回流过夜。冷却至室温后，将其通过短柱，用甲苯和DCM洗涤。蒸发合并的溶液，并将残余物用硅胶柱色谱纯化，使用己烷/DCM(3/1，v/v)作为洗脱剂，得到白色粉末状的化合物10(3.7g，83％)。
化合物11的合成
将(3-溴苯基)(二苯并[b，d]呋喃-4-基)二苯基硅烷(2.75g，5.44mmol)、9-苯基-9H，9′H-3，3′-二咔唑(2.222g，5.44mmol)、Pd2(dba)3(0.100g，0.109mmol)、SPhos(0.089g，0.218mmol)和叔丁醇钠(1.046g，10.88mmol)在m-二甲苯(50mL)中的混合物在氮气下回流过夜。冷却至室温后，将其通过短柱，并用甲苯和DCM洗涤。蒸发合并的溶液，并将残余物用硅胶柱色谱纯化，使用己烷/DCM(3/1，v/v)作为洗脱剂，得到白色粉末状的化合物11(3.6g，79％)。
比较实施例
比较化合物CC-1的合成
将4-(3-溴苯基)二苯并[b，d]噻吩(7.15g，21.08mmol)、9-(3-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧硼戊烷-2-基)苯基)-9H-咔唑(7.78g，21.08mmol)、SPhos(0.173g，0.422mmol)、Pd2(dba)3(0.192g，0.211mmol)和一水合磷酸钾(9.71g，42.2mmol)在甲苯(200mL)和水(10mL)中的溶液在氮气下回流过夜。冷却至室温后，将有机相分离并蒸发至干燥。将残余物用硅胶柱色谱纯化，使用己烷/DCM(9/1至1/1，v/v)作为洗脱剂，用庚烷重结晶，并在真空下升华，得到白色晶体状的CC-1(6.4g，61％)。
比较化合物CC-2的合成
将二苯并[b，d]噻吩(10g，54，3mmol)溶解于THF(500mL)，并将溶液冷却至-78℃。然后滴加n-丁基锂(40.7mL，65.1mmol，1.6M于己烷中)。然后使混合物升温至室温并搅拌5h，然后重新冷却至-78℃。在另一个烧瓶中，将二氯二苯基硅烷(4.5mL，21.7mmol)溶解于10mL的THF中，并滴加至反应混合物中，然后使反应混合物升温至室温，过夜。将反应混合物用EtOH(10mL)淬灭，并在减压下除去所有溶剂。向得到的残余物中加入DCM(200mL)和水(200mL)，并分层。将水层用DCM再洗涤两遍以上，并将合并的有机相用水和盐水洗涤。减压下除去溶剂得到14.7g的灰白色固体。将粗产物进行硅胶色谱分离，用己烷/EtOAc(95/5至90/10，v/v)作为洗脱剂，得到白色固体状的比较化合物CC-2(5.4g，45％)。
比较化合物CC-3的合成
向9-(3-溴苯基)-9H-咔唑(5g，15.52mmol)的THF(50mL)溶液中在-78℃下滴加n-丁基锂(9.7mL，15.5mmol，1.6M于己烷中)，并将混合物在-78℃下搅拌2h。在另一个烧瓶中，将二氯二苯基硅烷(1.5mL，7.1mmol)溶解于10mL的THF并滴加至反应混合物中，然后使反应混合物升温至室温，过夜。加入EtOAc(50mL)和水(50mL)，并分层。将水层用EtOAc洗涤两遍以上，并将合并的有机相用水和盐水洗涤。蒸发掉溶剂后，将残余物通过硅胶柱色谱纯化，用己烷/DCM(7/3，v/v)作为洗脱剂，用己烷重结晶并在真空下(＜10-5Torr)升华，得到白色晶体状的CC-3(1.7g，33％)。
应当理解，本文中所述的多种实施方案仅仅作为示例，不用于限制本发明的范围。例如，在不偏离本发明的精神的情况下，本文中所述的很多材料和结构可以用其它材料和结构替代。因此，要求保护的本发明可以包括对于本领域技术人员而言显而易见的本文中所述具体实施例和优选实施方案的变化形式。应当理解，关于为什么本发明能够成立的多种理论是非限制性的。
Claims (16)
1.式I的化合物，该化合物具有非对称结构并且包含:
其中Ar和Ar’独立地选自苯基、联苯基、萘基、二苯并噻吩和二苯并呋喃；并且任选地Ar和Ar'独立地被选自下述的至少一个基团取代：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、甲硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基及其组合；
其中Z选自Si和Ge；
其中L选自：
其中A为直接连接于Z的基团，并选自二苯并呋喃、二苯并噻吩、氮杂二苯并呋喃、氮杂二苯并噻吩、二苯并硒吩、氮杂二苯并硒吩及其组合，其任选地进一步被选自以下的至少一种的基团所取代：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳硒基、吡啶、三嗪、咪唑、苯并咪唑、腈基、异腈基及其组合，并且其中该取代任选地稠合于直接连接于Z的基团；并且
其中B包含选自以下的基团：咔唑、氮杂咔唑及其组合，其任选地进一步被至少一个选自以下的基团所取代：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、甲硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基及其组合，且其中该取代任选地稠合于咔唑或氮杂咔唑基团。
2.权利要求1的化合物，其中A选自：
其中B选自：
其中Y1和Y2独立地选自O、S和Se；
其中X1至X10独立地选自CR'和N，而且其中每个苯并环包含至多一个N；
其中R'选自氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳硒基、吡啶、三嗪、咪唑、苯并咪唑、腈基、异腈基及其组合；并且
其中R选自氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳基、杂芳基、芳氧基、氨基及其组合。
3.权利要求1的化合物，其中L为单键。
4.权利要求1的化合物，其中L包含直接连接至Z的至少一个苯基。
5.权利要求1的化合物,其中Ar和Ar'是苯基。
6.权利要求1的化合物,其中该化合物选自：
7.第一器件，其包含有机发光器件，该有机发光器件进一步包含：
阳极；
阴极；和
位于阳极和阴极之间的有机层，该有机层包含具有非对称结构并且具有下式的化合物：
其中Ar和Ar'独立地选自苯基、联苯基、萘基、二苯并噻吩和二苯并呋喃，并且任选地Ar和Ar'独立地被选自下述的至少一个基团取代：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、甲硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基及其组合；
其中Z选自Si和Ge；
其中L选自：
其中A为直接连接于Z的基团且选自：二苯并呋喃、二苯并噻吩、氮杂二苯并呋喃、氮杂二苯并噻吩、二苯并硒吩、氮杂二苯并硒吩及其组合，其任选地被选自下述的至少一个基团进一步取代：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳硒基、吡啶、三嗪、咪唑、苯并咪唑、腈基、异腈基及其组合，且其中该取代任选地稠合至直接连接至Z的基团；并且
其中B包含选自以下的基团：咔唑、氮杂咔唑及其组合，其任选地被选自下述的至少一个基团进一步取代：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、甲硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基及其组合，且其中该取代任选地稠合于咔唑或氮杂咔唑基团。
8.权利要求7的第一器件，其中有机层是发射层且式I化合物是主体。
9.权利要求7的第一器件，其中有机层进一步包含发射掺杂剂。
10.权利要求9的第一器件，其中发射掺杂剂是过渡金属配合物，该配合物具有至少一个选自以下的配体：
其中Ra、Rb和Rc可代表单、二、三或四取代；
其中Ra、Rb和Rc独立地选自氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、甲硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基及其组合；并且
其中Ra、Rb和Rc中两个相邻取代基任选地连接以形成稠合环。
11.权利要求7的第一器件,其中发射掺杂剂具有下式
其中D是5或6元碳环或杂环；
其中R1、R2和R3独立地代表单、二、三或四取代；
其中R1、R2和R3各自独立地选自氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、甲硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基及其组合；
其中R1任选地连接至环D；
其中n是1、2或3；并且其中X-Y是另一个配体。
12.权利要求7的第一器件,其中该器件进一步包含第二有机层，该第二有机层是非发射层，且式I的化合物是第二有机层中的材料。
13.权利要求12的第一器件，其中第二有机层是阻挡层且式I的化合物是第二有机层中的阻挡材料。
14.权利要求7的第一器件，其中第二有机层是电子传输层且式I的化合物是第二有机层中的电子传输材料。
15.权利要求7的第一器件,其中该第一器件是消费产品。
16.权利要求7的第一器件,其中该第一器件是有机发光器件。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US13/193,173 US8409729B2 (en) | 2011-07-28 | 2011-07-28 | Host materials for phosphorescent OLEDs |
| US13/193,173 | 2011-07-28 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN103122007A CN103122007A (zh) | 2013-05-29 |
| CN103122007B true CN103122007B (zh) | 2017-04-12 |
Family
ID=46642370
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201210543903.5A Active CN103122007B (zh) | 2011-07-28 | 2012-07-27 | 用作磷光材料的主体材料 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8409729B2 (zh) |
| EP (2) | EP2551932B1 (zh) |
| JP (3) | JP2013028605A (zh) |
| KR (1) | KR101919621B1 (zh) |
| CN (1) | CN103122007B (zh) |
| TW (1) | TWI555822B (zh) |
Families Citing this family (106)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8409729B2 (en) * | 2011-07-28 | 2013-04-02 | Universal Display Corporation | Host materials for phosphorescent OLEDs |
| JP6183211B2 (ja) * | 2012-03-26 | 2017-08-23 | 東レ株式会社 | 発光素子材料および発光素子 |
| KR101798308B1 (ko) * | 2013-03-29 | 2017-11-15 | 코니카 미놀타 가부시키가이샤 | 유기 일렉트로루미네센스 소자, 그것을 구비한 조명 장치 및 표시 장치 |
| EP3266789B1 (en) | 2013-07-02 | 2019-09-25 | UDC Ireland Limited | Monosubstituted diazabenzimidazole carbene metal complexes for use in organic light emitting diodes |
| CN105431442B (zh) | 2013-07-31 | 2018-08-07 | Udc 爱尔兰有限责任公司 | 发光的二氮杂苯并咪唑碳烯金属配合物 |
| JP6580571B2 (ja) | 2013-09-11 | 2019-09-25 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 電子素子 |
| WO2015063046A1 (en) | 2013-10-31 | 2015-05-07 | Basf Se | Azadibenzothiophenes for electronic applications |
| KR20160100961A (ko) | 2013-12-20 | 2016-08-24 | 바스프 에스이 | 매우 짧은 감쇠 시간을 갖는 고효율 ｏｌｅｄ 장치 |
| US9862739B2 (en) | 2014-03-31 | 2018-01-09 | Udc Ireland Limited | Metal complexes, comprising carbene ligands having an O-substituted non-cyclometalated aryl group and their use in organic light emitting diodes |
| US9929353B2 (en) * | 2014-04-02 | 2018-03-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10636983B2 (en) | 2014-05-08 | 2020-04-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP2993215B1 (en) | 2014-09-04 | 2019-06-19 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Azabenzimidazo[2,1-a]benzimidazoles for electronic applications |
| JP6655870B2 (ja) | 2014-10-22 | 2020-03-04 | 三星ディスプレイ株式會社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| WO2016079667A1 (en) | 2014-11-17 | 2016-05-26 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Indole derivatives for electronic applications |
| US9761814B2 (en) | 2014-11-18 | 2017-09-12 | Universal Display Corporation | Organic light-emitting materials and devices |
| KR102503311B1 (ko) * | 2014-12-10 | 2023-02-28 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| EP3034506A1 (en) | 2014-12-15 | 2016-06-22 | Idemitsu Kosan Co., Ltd | 4-functionalized carbazole derivatives for electronic applications |
| EP3034507A1 (en) | 2014-12-15 | 2016-06-22 | Idemitsu Kosan Co., Ltd | 1-functionalized dibenzofurans and dibenzothiophenes for organic light emitting diodes (OLEDs) |
| WO2016116527A1 (de) * | 2015-01-20 | 2016-07-28 | Cynora Gmbh | Organische moleküle, insbesondere zur verwendung in optoelektronischen bauelementen |
| EP3053918B1 (en) | 2015-02-06 | 2018-04-11 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 2-carbazole substituted benzimidazoles for electronic applications |
| EP3054498B1 (en) | 2015-02-06 | 2017-09-20 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Bisimidazodiazocines |
| EP3061759B1 (en) | 2015-02-24 | 2019-12-25 | Idemitsu Kosan Co., Ltd | Nitrile substituted dibenzofurans |
| EP3070144B1 (en) | 2015-03-17 | 2018-02-28 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Seven-membered ring compounds |
| EP3072943B1 (en) | 2015-03-26 | 2018-05-02 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Dibenzofuran/carbazole-substituted benzonitriles |
| EP3075737B1 (en) | 2015-03-31 | 2019-12-04 | Idemitsu Kosan Co., Ltd | Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying aryl- or heteroarylnitril groups for organic light emitting diodes |
| US11818949B2 (en) | 2015-04-06 | 2023-11-14 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11495749B2 (en) | 2015-04-06 | 2022-11-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20160293855A1 (en) | 2015-04-06 | 2016-10-06 | Universal Display Corporation | Organic Electroluminescent Materials and Devices |
| KR102471707B1 (ko) | 2015-06-03 | 2022-11-29 | 유디씨 아일랜드 리미티드 | 매우 짧은 붕괴 시간을 갖는 고효율 oled 소자 |
| US10825997B2 (en) | 2015-06-25 | 2020-11-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10998507B2 (en) | 2015-11-23 | 2021-05-04 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| KR101971485B1 (ko) * | 2015-12-14 | 2019-04-24 | 중앙대학교 산학협력단 | 게르마늄 중심 덴드리머 화합물, 이를 포함하는 유기광전자소자 |
| US10680188B2 (en) | 2016-11-11 | 2020-06-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10662196B2 (en) | 2016-11-17 | 2020-05-26 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10964904B2 (en) | 2017-01-20 | 2021-03-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10978647B2 (en) | 2017-02-15 | 2021-04-13 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10741780B2 (en) | 2017-03-10 | 2020-08-11 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10910577B2 (en) | 2017-03-28 | 2021-02-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10873037B2 (en) | 2017-03-28 | 2020-12-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11158820B2 (en) | 2017-03-29 | 2021-10-26 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10862046B2 (en) | 2017-03-30 | 2020-12-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11139443B2 (en) | 2017-03-31 | 2021-10-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10777754B2 (en) | 2017-04-11 | 2020-09-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11084838B2 (en) | 2017-04-21 | 2021-08-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and device |
| US10975113B2 (en) | 2017-04-21 | 2021-04-13 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10910570B2 (en) | 2017-04-28 | 2021-02-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11038137B2 (en) | 2017-04-28 | 2021-06-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10941170B2 (en) | 2017-05-03 | 2021-03-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11201299B2 (en) | 2017-05-04 | 2021-12-14 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10930864B2 (en) | 2017-05-10 | 2021-02-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10944060B2 (en) | 2017-05-11 | 2021-03-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10822362B2 (en) | 2017-05-11 | 2020-11-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10944062B2 (en) | 2017-05-18 | 2021-03-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10790455B2 (en) | 2017-05-18 | 2020-09-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10934293B2 (en) | 2017-05-18 | 2021-03-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10930862B2 (en) | 2017-06-01 | 2021-02-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| JP6468314B2 (ja) * | 2017-06-15 | 2019-02-13 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
| US11495757B2 (en) | 2017-06-23 | 2022-11-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11814403B2 (en) * | 2017-06-23 | 2023-11-14 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11608321B2 (en) | 2017-06-23 | 2023-03-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11802136B2 (en) * | 2017-06-23 | 2023-10-31 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11725022B2 (en) * | 2017-06-23 | 2023-08-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10968226B2 (en) | 2017-06-23 | 2021-04-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11552261B2 (en) * | 2017-06-23 | 2023-01-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11678565B2 (en) | 2017-06-23 | 2023-06-13 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11174259B2 (en) | 2017-06-23 | 2021-11-16 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11832510B2 (en) | 2017-06-23 | 2023-11-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11968883B2 (en) | 2017-07-26 | 2024-04-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11917843B2 (en) | 2017-07-26 | 2024-02-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11322691B2 (en) | 2017-07-26 | 2022-05-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11508913B2 (en) | 2017-08-10 | 2022-11-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11910699B2 (en) | 2017-08-10 | 2024-02-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11349083B2 (en) | 2017-08-10 | 2022-05-31 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11437591B2 (en) | 2017-08-24 | 2022-09-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP3451403B1 (en) * | 2017-09-05 | 2020-02-12 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organic light-emitting device |
| US11444249B2 (en) | 2017-09-07 | 2022-09-13 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| CN108424420B (zh) * | 2017-09-30 | 2021-01-12 | 北京绿人科技有限责任公司 | 含有硅原子的三嗪化合物及其应用和一种有机电致发光器件 |
| US11183646B2 (en) | 2017-11-07 | 2021-11-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11168103B2 (en) | 2017-11-17 | 2021-11-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11233204B2 (en) | 2017-12-14 | 2022-01-25 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10971687B2 (en) | 2017-12-14 | 2021-04-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11233205B2 (en) | 2017-12-14 | 2022-01-25 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11271177B2 (en) | 2018-01-11 | 2022-03-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11367840B2 (en) | 2018-01-26 | 2022-06-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11957050B2 (en) | 2018-02-09 | 2024-04-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11557733B2 (en) | 2018-03-12 | 2023-01-17 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11882759B2 (en) | 2018-04-13 | 2024-01-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11616203B2 (en) | 2018-04-17 | 2023-03-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11339182B2 (en) | 2018-06-07 | 2022-05-24 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11228004B2 (en) | 2018-06-22 | 2022-01-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11469383B2 (en) | 2018-10-08 | 2022-10-11 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11495752B2 (en) | 2018-10-08 | 2022-11-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11963441B2 (en) | 2018-11-26 | 2024-04-16 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11515489B2 (en) | 2018-11-28 | 2022-11-29 | Universal Display Corporation | Host materials for electroluminescent devices |
| US11834459B2 (en) | 2018-12-12 | 2023-12-05 | Universal Display Corporation | Host materials for electroluminescent devices |
| US11812624B2 (en) | 2019-01-30 | 2023-11-07 | The University Of Southern California | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11780829B2 (en) | 2019-01-30 | 2023-10-10 | The University Of Southern California | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11325932B2 (en) | 2019-02-08 | 2022-05-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11370809B2 (en) | 2019-02-08 | 2022-06-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11773320B2 (en) | 2019-02-21 | 2023-10-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11557738B2 (en) | 2019-02-22 | 2023-01-17 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11512093B2 (en) | 2019-03-04 | 2022-11-29 | Universal Display Corporation | Compound used for organic light emitting device (OLED), consumer product and formulation |
| US11963438B2 (en) | 2019-03-26 | 2024-04-16 | The University Of Southern California | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11613550B2 (en) | 2019-04-30 | 2023-03-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices comprising benzimidazole-containing metal complexes |
| US11920070B2 (en) | 2019-07-12 | 2024-03-05 | The University Of Southern California | Luminescent janus-type, two-coordinated metal complexes |
| US11985888B2 (en) | 2019-08-12 | 2024-05-14 | The Regents Of The University Of Michigan | Organic electroluminescent device |
Family Cites Families (105)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4769292A (en) | 1987-03-02 | 1988-09-06 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with modified thin film luminescent zone |
| GB8909011D0 (en) | 1989-04-20 | 1989-06-07 | Friend Richard H | Electroluminescent devices |
| US5061569A (en) | 1990-07-26 | 1991-10-29 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with organic electroluminescent medium |
| EP0650955B1 (en) | 1993-11-01 | 1998-08-19 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Amine compound and electro-luminescence device comprising same |
| US5703436A (en) | 1994-12-13 | 1997-12-30 | The Trustees Of Princeton University | Transparent contacts for organic devices |
| US5707745A (en) | 1994-12-13 | 1998-01-13 | The Trustees Of Princeton University | Multicolor organic light emitting devices |
| US6939625B2 (en) | 1996-06-25 | 2005-09-06 | Nôrthwestern University | Organic light-emitting diodes and methods for assembly and enhanced charge injection |
| US5844363A (en) | 1997-01-23 | 1998-12-01 | The Trustees Of Princeton Univ. | Vacuum deposited, non-polymeric flexible organic light emitting devices |
| US5834893A (en) | 1996-12-23 | 1998-11-10 | The Trustees Of Princeton University | High efficiency organic light emitting devices with light directing structures |
| US6013982A (en) | 1996-12-23 | 2000-01-11 | The Trustees Of Princeton University | Multicolor display devices |
| US6091195A (en) | 1997-02-03 | 2000-07-18 | The Trustees Of Princeton University | Displays having mesa pixel configuration |
| US6303238B1 (en) | 1997-12-01 | 2001-10-16 | The Trustees Of Princeton University | OLEDs doped with phosphorescent compounds |
| US6337102B1 (en) | 1997-11-17 | 2002-01-08 | The Trustees Of Princeton University | Low pressure vapor phase deposition of organic thin films |
| US6087196A (en) | 1998-01-30 | 2000-07-11 | The Trustees Of Princeton University | Fabrication of organic semiconductor devices using ink jet printing |
| US6528187B1 (en) | 1998-09-08 | 2003-03-04 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Material for luminescence element and luminescence element using the same |
| US6097147A (en) | 1998-09-14 | 2000-08-01 | The Trustees Of Princeton University | Structure for high efficiency electroluminescent device |
| US6830828B2 (en) | 1998-09-14 | 2004-12-14 | The Trustees Of Princeton University | Organometallic complexes as phosphorescent emitters in organic LEDs |
| US6294398B1 (en) | 1999-11-23 | 2001-09-25 | The Trustees Of Princeton University | Method for patterning devices |
| US6458475B1 (en) | 1999-11-24 | 2002-10-01 | The Trustee Of Princeton University | Organic light emitting diode having a blue phosphorescent molecule as an emitter |
| KR100377321B1 (ko) | 1999-12-31 | 2003-03-26 | 주식회사 엘지화학 | 피-형 반도체 성질을 갖는 유기 화합물을 포함하는 전기소자 |
| JP2001278889A (ja) * | 2000-03-28 | 2001-10-10 | Fuji Photo Film Co Ltd | 新規ケイ素化合物、有機発光素子材料およびそれらを用いた有機発光素子 |
| US20020121638A1 (en) | 2000-06-30 | 2002-09-05 | Vladimir Grushin | Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds |
| EP2566302B1 (en) | 2000-08-11 | 2015-12-16 | The Trustees of Princeton University | Organometallic compounds and emission-shifting organic electrophosphorence |
| US6579630B2 (en) | 2000-12-07 | 2003-06-17 | Canon Kabushiki Kaisha | Deuterated semiconducting organic compounds used for opto-electronic devices |
| JP3812730B2 (ja) | 2001-02-01 | 2006-08-23 | 富士写真フイルム株式会社 | 遷移金属錯体及び発光素子 |
| JP4307000B2 (ja) | 2001-03-08 | 2009-08-05 | キヤノン株式会社 | 金属配位化合物、電界発光素子及び表示装置 |
| JP4310077B2 (ja) | 2001-06-19 | 2009-08-05 | キヤノン株式会社 | 金属配位化合物及び有機発光素子 |
| WO2003001616A2 (en) | 2001-06-20 | 2003-01-03 | Showa Denko K.K. | Light emitting material and organic light-emitting device |
| US7071615B2 (en) | 2001-08-20 | 2006-07-04 | Universal Display Corporation | Transparent electrodes |
| US7250226B2 (en) | 2001-08-31 | 2007-07-31 | Nippon Hoso Kyokai | Phosphorescent compound, a phosphorescent composition and an organic light-emitting device |
| US7431968B1 (en) | 2001-09-04 | 2008-10-07 | The Trustees Of Princeton University | Process and apparatus for organic vapor jet deposition |
| US6835469B2 (en) | 2001-10-17 | 2004-12-28 | The University Of Southern California | Phosphorescent compounds and devices comprising the same |
| US7166368B2 (en) | 2001-11-07 | 2007-01-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electroluminescent platinum compounds and devices made with such compounds |
| US6863997B2 (en) | 2001-12-28 | 2005-03-08 | The Trustees Of Princeton University | White light emitting OLEDs from combined monomer and aggregate emission |
| KR100691543B1 (ko) | 2002-01-18 | 2007-03-09 | 주식회사 엘지화학 | 새로운 전자 수송용 물질 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| US20030230980A1 (en) | 2002-06-18 | 2003-12-18 | Forrest Stephen R | Very low voltage, high efficiency phosphorescent oled in a p-i-n structure |
| US7189989B2 (en) | 2002-08-22 | 2007-03-13 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Light emitting element |
| CN100439469C (zh) | 2002-08-27 | 2008-12-03 | 富士胶片株式会社 | 有机金属配位化合物、有机el元件及有机el显示器 |
| US6687266B1 (en) | 2002-11-08 | 2004-02-03 | Universal Display Corporation | Organic light emitting materials and devices |
| JP4365196B2 (ja) | 2002-12-27 | 2009-11-18 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
| JP4365199B2 (ja) | 2002-12-27 | 2009-11-18 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
| KR101314034B1 (ko) | 2003-03-24 | 2013-10-02 | 유니버시티 오브 써던 캘리포니아 | Ｉｒ의 페닐-피라졸 착물 |
| US7090928B2 (en) | 2003-04-01 | 2006-08-15 | The University Of Southern California | Binuclear compounds |
| WO2004093207A2 (de) | 2003-04-15 | 2004-10-28 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Mischungen von organischen zur emission befähigten halbleitern und matrixmaterialien, deren verwendung und elektronikbauteile enthaltend diese mischungen |
| US7029765B2 (en) | 2003-04-22 | 2006-04-18 | Universal Display Corporation | Organic light emitting devices having reduced pixel shrinkage |
| WO2004107822A1 (ja) | 2003-05-29 | 2004-12-09 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | 有機電界発光素子 |
| JP2005011610A (ja) | 2003-06-18 | 2005-01-13 | Nippon Steel Chem Co Ltd | 有機電界発光素子 |
| US20050025993A1 (en) | 2003-07-25 | 2005-02-03 | Thompson Mark E. | Materials and structures for enhancing the performance of organic light emitting devices |
| TWI390006B (zh) | 2003-08-07 | 2013-03-21 | Nippon Steel Chemical Co | Organic EL materials with aluminum clamps |
| DE10338550A1 (de) | 2003-08-19 | 2005-03-31 | Basf Ag | Übergangsmetallkomplexe mit Carbenliganden als Emitter für organische Licht-emittierende Dioden (OLEDs) |
| KR100522697B1 (ko) | 2003-09-22 | 2005-10-20 | 삼성에스디아이 주식회사 | 4,4'-비스(카바졸-9-일)-비페닐계 실리콘 화합물 및 이를이용한 유기 전계 발광 소자 |
| US20060269780A1 (en) | 2003-09-25 | 2006-11-30 | Takayuki Fukumatsu | Organic electroluminescent device |
| JP4822687B2 (ja) | 2003-11-21 | 2011-11-24 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
| US7332232B2 (en) | 2004-02-03 | 2008-02-19 | Universal Display Corporation | OLEDs utilizing multidentate ligand systems |
| EP1725079B1 (en) | 2004-03-11 | 2013-05-08 | Mitsubishi Chemical Corporation | Composition for charge-transporting film and ion compound, charge-transporting film and organic electroluminescent device using same, and method for manufacturing organic electroluminescent device and method for producing charge-transporting film |
| TW200531592A (en) | 2004-03-15 | 2005-09-16 | Nippon Steel Chemical Co | Organic electroluminescent device |
| US7527878B2 (en) | 2004-03-26 | 2009-05-05 | Fujifilm Corporation | Organic electroluminescence element and silicon compound |
| JP4869565B2 (ja) | 2004-04-23 | 2012-02-08 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
| US7445855B2 (en) | 2004-05-18 | 2008-11-04 | The University Of Southern California | Cationic metal-carbene complexes |
| US7491823B2 (en) | 2004-05-18 | 2009-02-17 | The University Of Southern California | Luminescent compounds with carbene ligands |
| US7279704B2 (en) | 2004-05-18 | 2007-10-09 | The University Of Southern California | Complexes with tridentate ligands |
| US7154114B2 (en) | 2004-05-18 | 2006-12-26 | Universal Display Corporation | Cyclometallated iridium carbene complexes for use as hosts |
| US7534505B2 (en) | 2004-05-18 | 2009-05-19 | The University Of Southern California | Organometallic compounds for use in electroluminescent devices |
| US7393599B2 (en) | 2004-05-18 | 2008-07-01 | The University Of Southern California | Luminescent compounds with carbene ligands |
| JP5000496B2 (ja) | 2004-06-28 | 2012-08-15 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | トリアゾールとベンゾトリアゾールのエレクトロルミネセンス金属錯体 |
| US20060008670A1 (en) | 2004-07-06 | 2006-01-12 | Chun Lin | Organic light emitting materials and devices |
| DE102004057072A1 (de) | 2004-11-25 | 2006-06-01 | Basf Ag | Verwendung von Übergangsmetall-Carbenkomplexen in organischen Licht-emittierenden Dioden (OLEDs) |
| KR100803125B1 (ko) | 2005-03-08 | 2008-02-14 | 엘지전자 주식회사 | 적색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자 |
| US7807275B2 (en) | 2005-04-21 | 2010-10-05 | Universal Display Corporation | Non-blocked phosphorescent OLEDs |
| JP4533796B2 (ja) | 2005-05-06 | 2010-09-01 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
| US9051344B2 (en) | 2005-05-06 | 2015-06-09 | Universal Display Corporation | Stability OLED materials and devices |
| CN103435436A (zh) | 2005-05-31 | 2013-12-11 | 通用显示公司 | 发射磷光的二极管中的苯并[9,10]菲基质 |
| WO2007028417A1 (en) | 2005-09-07 | 2007-03-15 | Technische Universität Braunschweig | Triplett emitter having condensed five-membered rings |
| JP4887731B2 (ja) | 2005-10-26 | 2012-02-29 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
| US7915415B2 (en) | 2006-02-10 | 2011-03-29 | Universal Display Corporation | Metal complexes of cyclometallated imidazo[1,2-f]phenanthridine and diimidazo[1,2-a:1′,2′-c]quinazoline ligands and isoelectronic and benzannulated analogs thereof |
| JP4823730B2 (ja) | 2006-03-20 | 2011-11-24 | 新日鐵化学株式会社 | 発光層化合物及び有機電界発光素子 |
| EP2639231B1 (en) | 2006-04-26 | 2019-02-06 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Aromatic amine derivative, and organic electroluminescence element using the same |
| KR20090018901A (ko) | 2006-05-09 | 2009-02-24 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 규소함유 화합물 및 그를 이용한 유기 전기발광 소자 |
| KR101384046B1 (ko) | 2006-05-11 | 2014-04-09 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 전계발광 소자 |
| JP5081821B2 (ja) | 2006-06-02 | 2012-11-28 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| CN101506192A (zh) | 2006-08-23 | 2009-08-12 | 出光兴产株式会社 | 芳香族胺衍生物及使用它们的有机电致发光元件 |
| JP5589251B2 (ja) | 2006-09-21 | 2014-09-17 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料 |
| CN101535256B (zh) | 2006-11-24 | 2013-05-22 | 出光兴产株式会社 | 芳香族胺衍生物及使用其的有机电致发光元件 |
| US8778508B2 (en) | 2006-12-08 | 2014-07-15 | Universal Display Corporation | Light-emitting organometallic complexes |
| US8119255B2 (en) | 2006-12-08 | 2012-02-21 | Universal Display Corporation | Cross-linkable iridium complexes and organic light-emitting devices using the same |
| WO2008156879A1 (en) | 2007-06-20 | 2008-12-24 | Universal Display Corporation | Blue phosphorescent imidazophenanthridine materials |
| US20090045731A1 (en) | 2007-07-07 | 2009-02-19 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device |
| US8034256B2 (en) | 2007-07-07 | 2011-10-11 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Naphthalene derivative, material for organic electroluminescence device, and organic electroluminescence device using the same |
| US8779655B2 (en) | 2007-07-07 | 2014-07-15 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device |
| WO2009008205A1 (ja) | 2007-07-07 | 2009-01-15 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 有機エレクトロルミネッセンス素子および有機エレクトロルミネッセンス素子用材料 |
| US8080658B2 (en) | 2007-07-10 | 2011-12-20 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Material for organic electroluminescent element and organic electroluminescent element employing the same |
| JPWO2009008099A1 (ja) | 2007-07-10 | 2010-09-02 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2009040728A (ja) | 2007-08-09 | 2009-02-26 | Canon Inc | 有機金属錯体及びこれを用いた有機発光素子 |
| US20090101870A1 (en) | 2007-10-22 | 2009-04-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electron transport bi-layers and devices made with such bi-layers |
| US7914908B2 (en) | 2007-11-02 | 2011-03-29 | Global Oled Technology Llc | Organic electroluminescent device having an azatriphenylene derivative |
| WO2009085344A2 (en) | 2007-12-28 | 2009-07-09 | Universal Display Corporation | Dibenzothiophene-containing materials in phosphorescent light emitting diodes |
| KR100991416B1 (ko) | 2007-12-31 | 2010-11-03 | 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 | 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| JP2009224762A (ja) * | 2008-02-18 | 2009-10-01 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子 |
| WO2010079051A1 (de) * | 2009-01-07 | 2010-07-15 | Basf Se | Silyl- und heteroatom-substituierte verbindungen ausgewählt aus carbazolen, dibenzofuranen, dibenzothiophenen und dibenzophospholen und ihre anwendung in der organischen elektronik |
| JP5779318B2 (ja) * | 2009-08-31 | 2015-09-16 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 有機電界発光素子 |
| WO2011051404A1 (de) * | 2009-10-28 | 2011-05-05 | Basf Se | Heteroleptische carben-komplexe und deren verwendung in der organischen elektronik |
| KR101419666B1 (ko) * | 2010-03-31 | 2014-07-15 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 전기발광 소자용 재료 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자 |
| KR20110120994A (ko) * | 2010-04-30 | 2011-11-07 | 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자 |
| CN101863914B (zh) | 2010-05-28 | 2011-12-28 | 武汉大学 | 一种磷光主体材料及其应用 |
| US8409729B2 (en) * | 2011-07-28 | 2013-04-02 | Universal Display Corporation | Host materials for phosphorescent OLEDs |
-
2011
- 2011-07-28 US US13/193,173 patent/US8409729B2/en active Active
-
2012
- 2012-07-26 TW TW101127048A patent/TWI555822B/zh active
- 2012-07-27 EP EP12178243.7A patent/EP2551932B1/en active Active
- 2012-07-27 CN CN201210543903.5A patent/CN103122007B/zh active Active
- 2012-07-27 JP JP2012166816A patent/JP2013028605A/ja not_active Withdrawn
- 2012-07-27 KR KR1020120082811A patent/KR101919621B1/ko active IP Right Grant
- 2012-07-27 EP EP18173668.7A patent/EP3401974B1/en active Active
-
2016
- 2016-10-06 JP JP2016198042A patent/JP6416169B2/ja active Active
-
2018
- 2018-10-03 JP JP2018188220A patent/JP6721653B2/ja active Active
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| PREPARATION AND CLEAVAGE OF SOME ORGAKOSILANES CONTAINING HETEROCYCLIC GROUPS;R. H. MEEN等;《journal of organic chemistry》;ACS;19550131;第20卷(第1期);第73-81页 * |
| 含硅有机电致发光材料的合成及性能表征;段效邦;《浙江大学博士学位论文》;CNKI;20051215;第53-59页 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| TW201307526A (zh) | 2013-02-16 |
| JP2013028605A (ja) | 2013-02-07 |
| CN103122007A (zh) | 2013-05-29 |
| EP2551932A3 (en) | 2015-12-30 |
| KR20130018551A (ko) | 2013-02-25 |
| US20130026909A1 (en) | 2013-01-31 |
| JP2017008107A (ja) | 2017-01-12 |
| TWI555822B (zh) | 2016-11-01 |
| JP6721653B2 (ja) | 2020-07-15 |
| EP2551932A2 (en) | 2013-01-30 |
| US8409729B2 (en) | 2013-04-02 |
| EP2551932B1 (en) | 2018-05-23 |
| JP2019014737A (ja) | 2019-01-31 |
| EP3401974A1 (en) | 2018-11-14 |
| EP3401974B1 (en) | 2023-06-28 |
| KR101919621B1 (ko) | 2018-11-16 |
| JP6416169B2 (ja) | 2018-10-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN103122007B (zh) | 用作磷光材料的主体材料 | |
| CN102858910B (zh) | 磷光材料 | |
| CN102898477B (zh) | 作为掺杂剂的杂配位铱配合物 | |
| CN103254238B (zh) | 新的杂配位铱配合物 | |
| CN105198868B (zh) | 含有被芳族间隔基隔开的dbt和dbf片段的基于3,9-联接的低聚咔唑的新型主体 | |
| CN105330641B (zh) | 具有结合形成稠合环的取代基的苯并菲-苯并呋喃/苯并噻吩/苯并硒吩化合物 | |
| CN104478864B (zh) | 用于oled的包含联咔唑的化合物 | |
| CN103596963B (zh) | 用于有机发光装置的主体材料 | |
| CN102933682B (zh) | 延迟荧光oled | |
| CN103864675B (zh) | 磷光材料 | |
| CN103298907B (zh) | 磷光材料 | |
| CN104292220B (zh) | 有机发光二极管材料 | |
| CN103102364B (zh) | 三亚苯硅烷主体 | |
| CN108250248A (zh) | 有机电致发光材料与装置 | |
| CN108707169A (zh) | 四齿铂配合物 | |
| CN108467414A (zh) | 用于有机发光二极管的材料 | |
| CN107522747A (zh) | 有机电致发光材料和装置 | |
| CN109438520A (zh) | 环金属化四齿Pt(II)配合物 | |
| CN108358975A (zh) | 新型有机发光材料 | |
| CN108164565A (zh) | 新型杂配铱络合物 | |
| CN108276451A (zh) | 包含一个或两个具有结合到N-1上的扭转芳基的咪唑环的环金属化四齿Pt配合物 | |
| CN107892702A (zh) | 有机电致发光材料与装置 | |
| CN107325089A (zh) | 用于有机发光二极管的2‑氮杂三亚苯材料 | |
| CN110003182A (zh) | 用于pholed的新颖主体化合物以及包含其的调配物和装置 | |
| CN106397460A (zh) | 有机电致发光材料和装置 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |