CN107892702A - 有机电致发光材料与装置 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及有机电致发光材料与装置。含有配体的新颖磷光金属络合物适用作OLED中的发射体并且会改进装置效率和发射的FWHM，所述配体具有式I：所述配体带有萘或其它稠合杂环部分，如苯并呋喃和苯并噻吩。
Description
相关申请的交叉参考
本申请要求2016年10月3日提交的美国临时申请第62/403,424号的优先权，其公开内容以引入的方式并入本文中。
技术领域
本发明涉及用作有机电致发光装置，如有机发光二极管(OLED)的磷光发射体的化合物。更确切地说，本发明涉及含有配体的磷光金属络合物，所述配体带有萘或其它稠合杂环部分，如苯并呋喃和苯并噻吩。
背景技术
出于多种原因，利用有机材料的光电装置变得越来越受欢迎。用于制造所述装置的许多材料相对较为便宜，因此有机光电装置具有优于无机装置的成本优势的潜力。另外，有机材料的固有性质(例如其柔性)可以使其较适用于特定应用，如在柔性衬底上的制造。有机光电装置的实例包括有机发光二极管/装置(OLED)、有机光电晶体管、有机光伏电池和有机光电检测器。对于OLED，有机材料可以具有优于常规材料的性能优势。举例来说，有机发射层发射光的波长通常可以容易地用适当的掺杂剂来调节。
OLED利用有机薄膜，其在电压施加于装置上时会发射光。OLED正成为用于如平板显示器、照明和背光的应用中的日益受关注的技术。美国专利第5,844,363号、第6,303,238号和第5,707,745号中描述若干OLED材料和配置，所述专利以全文引用的方式并入本文中。
磷光发射分子的一个应用是全色显示器。针对此类显示器的行业标准需要适合于发射特定颜色(称为“饱和”色)的像素。具体来说，这些标准需要饱和红色、绿色和蓝色像素。或者，OLED可经设计以发射白光。在常规液晶显示器中，使用吸收滤光器过滤来自白色背光的发射以产生红色、绿色和蓝色发射。相同技术也可以用于OLED。白色OLED可以是单EML装置或堆叠结构。可以使用所属领域中所熟知的CIE坐标来测量色彩。
绿色发射分子的一个实例是三(2-苯基吡啶)铱，表示为Ir(ppy)3，其具有以下结构：
在这个图和下文的图中，我们以直线形式描绘氮与金属(此处是Ir)的配价键。
如本文所用，术语“有机”包括可以用于制造有机光电装置的聚合材料和小分子有机材料。“小分子”是指并非聚合物的任何有机材料，并且“小分子”可能实际上相当大。在一些情况下，小分子可以包括重复单元。举例来说，使用长链烷基作为取代基并不会将某一分子从“小分子”类别中去除。小分子还可以并入聚合物中，例如作为聚合物主链上的侧接基团或作为主链的一部分。小分子还可以充当树枝状聚合物的核心部分，所述树枝状聚合物由一系列构建在核心部分上的化学壳层组成。树枝状聚合物的核心部分可以是荧光或磷光小分子发射体。树枝状聚合物可以是“小分子”，并且认为当前在OLED领域中使用的所有树枝状聚合物都是小分子。
如本文所用，“顶部”意指离衬底最远，而“底部”意指最靠近衬底。在第一层被描述为“安置于”第二层“上方”的情况下，第一层被安置于离基板较远处。除非规定第一层“与”第二层“接触”，否则第一与第二层之间可以存在其它层。举例来说，即使阴极和阳极之间存在各种有机层，仍可以将阴极描述为“安置于”阳极“上方”。
如本文所用，“溶液可处理”意指能够以溶液或悬浮液的形式在液体介质中溶解、分散或传输和/或从液体介质沉积。
当认为配体直接促成发射材料的光敏性质时，所述配体可以被称为“光敏性的”。当认为配体并不促成发射材料的光敏性质时，所述配体可以被称为“辅助性的”，但辅助性配体可以改变光敏性配体的性质。
如本文所用，并且如所属领域的技术人员通常将理解，如果第一能级较接近真空能级，那么第一“最高占用分子轨道”(Highest Occupied Molecular Orbital，HOMO)或“最低未占用分子轨道”(Lowest Unoccupied Molecular Orbital，LUMO)能级“大于”或“高于”第二HOMO或LUMO能级。由于将电离电位(IP)测量为相对于真空能级的负能量，因此较高HOMO能级对应于具有较小绝对值的IP(较不负(less negative)的IP)。类似地，较高LUMO能级对应于具有较小绝对值的电子亲和性(EA)(较不负的EA)。在顶部是真空能级的常规能级图上，材料的LUMO能级高于相同材料的HOMO能级。“较高”HOMO或LUMO能级表现为比“较低”HOMO或LUMO能级更靠近这个图的顶部。
如本文所用，并且如所属领域的技术人员通常将理解，如果第一功函数具有较高绝对值，那么第一功函数“大于”或“高于”第二功函数。因为通常将功函数测量为相对于真空能级的负数，所以这意指“较高”功函数是更负的(more negative)。在顶部是真空能级的常规能级图上，“较高”功函数经说明为在向下方向上离真空能级较远。因此，HOMO和LUMO能级的定义遵循与功函数不同的定则。
关于OLED和上文所述的定义的更多细节可以见于美国专利第7,279,704号中，所述专利以全文引用的方式并入本文中。
发明内容
根据本发明的一方面，公开一种化合物，其包含以下式I的配体LA：
式I，
其中环B表示五元或六元芳香族环；R3表示无取代到最大可能数目的取代；
X1、X2、X3和X4各自独立地为CR或N；其中：
(1)X1、X2、X3和X4中的至少两个邻近者为CR并且稠合于五元或六元芳香族环中，或
(2)X1、X2、X3和X4中的至少一个为氮，或
(3)(1)和(2)都成立；
其中(a)R1为CR11R12R13或与R2接合以形成环；或
(b)R2不为氢；或
(c)(a)和(b)都成立；
其中R、R1、R2、R3、R11、R12和R13各自独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基(sulfanyl)、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合；R、R1、R2、R3、R11、R12和R13中的任何两个取代基任选地接合以形成环；LA配位到金属M；LA任选地与其它配体键联以构成三齿、四齿、五齿或六齿配体；并且M任选地配位到其它配体。
根据另一方面，公开一种包含化合物的调配物，所述化合物包含式I的配体LA。
根据另一方面，公开一种OLED中的发射区域，其中所述发射区域包含含有式I的配体LA的化合物。
根据另一方面，公开一种包含第一OLED的第一装置，其中所述第一OLED包含阳极、阴极和安置于所述阳极和所述阴极之间的有机层，其中所述有机层包含含有式I的配体LA的化合物。
根据另一方面，公开一种包含第一OLED的消费型产品。所述第一OLED包含阳极、阴极和安置于所述阳极和所述阴极之间的有机层，其中所述有机层包含含有式I的配体LA的化合物。
附图说明
图1展示一种有机发光装置。
图2展示不具有独立电子传输层的倒置式有机发光装置。
具体实施方式
一般来说，OLED包含至少一个有机层，其安置于阳极与阴极之间并且与阳极和阴极电连接。当施加电流时，阳极注入空穴并且阴极注入电子到有机层中。所注入的空穴和电子各自朝带相反电荷的电极迁移。当电子和空穴定位在同一分子上时，形成“激子”，其为具有激发能态的定域电子-空穴对。当激子通过光发射机制弛豫时，发射光。在一些情况下，激子可以定位于准分子(excimer)或激态复合物上。非辐射机制(如热弛豫)也可能发生，但通常被视为不合需要的。
最初的OLED使用从单态发射光(“荧光”)的发射分子，如例如美国专利第4,769,292号中所公开，其以全文引用的方式并入。荧光发射通常在小于10纳秒的时帧内发生。
最近，已经展示了具有从三重态发射光(“磷光”)的发射材料的OLED。巴尔多(Baldo)等人,“来自有机电致发光装置的高效磷光发射(Highly EfficientPhosphorescent Emission from Organic Electroluminescent Devices)”,自然(Nature),第395卷,151-154,1998(“巴尔多-I”)；和巴尔多等人,“基于电致磷光的极高效绿色有机发光装置(Very high-efficiency green organic light-emitting devicesbased on electrophosphorescence)”,应用物理快报(Appl.Phys.Lett.),第75卷,第3,4-6期(1999)(“巴尔多-II”)，所述文献以全文引用的方式并入。美国专利第7,279,704号第5-6栏中更详细地描述磷光，所述专利以引用的方式并入。
图1展示有机发光装置100。图不一定按比例绘制。装置100可以包括衬底110、阳极115、空穴注入层120、空穴传输层125、电子阻挡层130、发射层135、空穴阻挡层140、电子传输层145、电子注入层150、保护层155、阴极160和阻挡层170。阴极160是具有第一导电层162和第二导电层164的复合阴极。装置100可以通过按顺序沉积所述层来制造。这些各种层和实例材料的性质和功能在US 7,279,704第6-10栏中更详细地描述，所述专利以引用的方式并入。
可以得到这些层中的每一个的更多实例。举例来说，柔性并且透明的衬底-阳极组合公开于美国专利第5,844,363号中，所述专利以全文引用的方式并入。经p掺杂的空穴传输层的实例是以50:1的摩尔比掺杂有F4-TCNQ的m-MTDATA，如美国专利申请公开第2003/0230980号中所公开，所述专利以全文引用的方式并入。发光和主体材料的实例公开于汤普森(Thompson)等人的美国专利第6,303,238号中，所述专利以全文引用的方式并入。经n掺杂的电子传输层的实例是以1:1的摩尔比掺杂有Li的BPhen，如美国专利申请公开第2003/0230980号中所公开，所述公开案以全文引用的方式并入。以全文引用的方式并入的美国专利第5,703,436号和第5,707,745号公开了阴极的实例，所述阴极包括具有含上覆的透明、导电、溅镀沉积的ITO层的金属(如Mg:Ag)薄层的复合阴极。阻挡层的理论和使用更详细地描述于美国专利第6,097,147号和美国专利申请公开第2003/0230980号中，所述专利以全文引用的方式并入。注入层的实例提供于美国专利申请公开第2004/0174116号中，其以全文引用的方式并入。保护层的描述可以见于美国专利申请公开第2004/0174116号中，其以全文引用的方式并入。
图2展示倒置式OLED 200。所述装置包括衬底210、阴极215、发射层220、空穴传输层225和阳极230。装置200可以通过按顺序沉积所述层来制造。因为最常见OLED配置具有安置于阳极上方的阴极，并且装置200具有安置于阳极230下的阴极215，所以装置200可以被称为“倒置式”OLED。可以在装置200的对应层中使用与关于装置100所述的那些材料类似的材料。图2提供如何可以从装置100的结构省去一些层的一个实例。
图1和2中所说明的简单分层结构借助于非限制性实例提供，并且应理解本发明的实施例可以与各种其它结构结合使用。所描述的具体材料和结构本质上是示范性的，并且可以使用其它材料和结构。可以通过以不同方式组合所述的各种层来获得功能性OLED，或可以基于设计、性能和成本因素完全省略各层。也可以包括未具体描述的其它层。可以使用除具体描述的材料以外的材料。尽管本文中所提供的许多实例将各种层描述为包括单一材料，但应理解，可以使用材料的组合，如主体和掺杂剂的混合物，或更一般来说，混合物。此外，所述层可以具有各种子层。本文中给予各种层的名称并不意图具有严格限制性。举例来说，在装置200中，空穴传输层225传输空穴并且将空穴注入到发射层220中，并且可以被描述为空穴传输层或空穴注入层。在一个实施例中，可以将OLED描述为具有安置于阴极与阳极之间的“有机层”。这一有机层可以包含单个层，或可以进一步包含如例如关于图1和2所述的不同有机材料的多个层。
还可以使用未具体描述的结构和材料，例如包含聚合材料的OLED(PLED)，例如弗兰德(Friend)等人的美国专利第5,247,190号中所公开，所述专利以全文引用的方式并入。借助于另一实例，可以使用具有单个有机层的OLED。OLED可以堆叠，例如如在以全文引用的方式并入的福利斯特(Forrest)等人的美国专利第5,707,745号中所述。OLED结构可以偏离图1和2中所说明的简单分层结构。举例来说，衬底可以包括有角度的反射表面以改进出耦(out-coupling)，例如如在福利斯特等人的美国专利第6,091,195号中所述的台式结构，和/或如在布尔维克(Bulovic)等人的美国专利第5,834,893号中所述的凹点结构，所述专利以全文引用的方式并入。
除非另外规定，否则可以通过任何合适的方法来沉积各个实施例的层中的任一个。对于有机层，优选方法包括热蒸发、喷墨(如以全文引用的方式并入的美国专利第6,013,982号和第6,087,196号中所述)、有机气相沉积(OVPD)(如以全文引用的方式并入的福利斯特等人的美国专利第6,337,102号中所述)和通过有机蒸气喷射印刷(OVJP)的沉积(如以全文引用的方式并入的美国专利第7,431,968号中所述)。其它合适的沉积方法包括旋涂和其它基于溶液的工艺。基于溶液的工艺优选在氮气或惰性气氛中进行。对于其它层，优选的方法包括热蒸发。优选的图案化方法包括通过掩模的沉积、冷焊(如以全文引用的方式并入的美国专利第6,294,398号和第6,468,819号中所述)和与例如喷墨和OVJP的沉积方法中的一些方法相关联的图案化。还可以使用其它方法。可以将待沉积的材料改性以使其与具体沉积方法相适合。举例来说，可以在小分子中使用支链或非支链并且优选含有至少3个碳的例如烷基和芳基的取代基来增强其经受溶液处理的能力。可以使用具有20个或更多个碳的取代基，并且3到20个碳是优选范围。具有不对称结构的材料可以比具有对称结构的材料具有更好的溶液可处理性，因为不对称材料可能具有更低的再结晶倾向性。可以使用树枝状聚合物取代基来增强小分子经受溶液处理的能力。
根据本发明实施例制造的装置可以进一步任选地包含阻挡层。阻挡层的一个用途是保护电极和有机层免受暴露于包括水分、蒸气和/或气体等的环境中的有害物质的损害。阻挡层可以沉积在衬底、电极上，沉积在衬底、电极下或沉积在衬底、电极旁，或沉积在装置的任何其它部分(包括边缘)上。阻挡层可以包含单个层或多个层。阻挡层可以通过各种已知的化学气相沉积技术形成，并且可以包括具有单一相的组合物和具有多个相的组合物。任何合适的材料或材料组合都可以用于阻挡层。阻挡层可以并有有无机化合物或有机化合物或两者。优选的阻挡层包含聚合材料与非聚合材料的混合物，如以全文引用的方式并入本文中的美国专利第7,968,146号、PCT专利申请第PCT/US2007/023098号和第PCT/US2009/042829号中所述。为了被视为“混合物”，构成阻挡层的前述聚合材料和非聚合材料应在相同反应条件下沉积和/或同时沉积。聚合材料与非聚合材料的重量比可以在95:5到5:95范围内。聚合材料和非聚合材料可以由同一前体材料产生。在一个实例中，聚合材料与非聚合材料的混合物基本上由聚合硅和无机硅组成。
根据本发明的实施例而制造的装置可以并入到多种多样的电子组件模块(或单元)中，所述电子组件模块可以并入到多种电子产品或中间组件中。所述电子产品或中间组件的实例包括可以为终端用户产品制造商所利用的显示屏、照明装置(如离散光源装置或照明面板)等。所述电子组件模块可以任选地包括驱动电子装置和/或电源。根据本发明的实施例而制造的装置可以并入到多种多样的消费型产品中，所述消费型产品具有一个或多个电子组件模块(或单元)并入于其中。公开一种包含OLED的消费型产品，所述OLED在OLED中的有机层中包括本发明化合物。所述消费型产品应包括含一个或多个光源和/或某种类型的视觉显示器中的一个或多个的任何种类的产品。所述消费型产品的一些实例包括平板显示器、计算机监视器、医疗监视器、电视机、告示牌、用于内部或外部照明和/或发信号的灯、平视显示器、全透明或部分透明的显示器、柔性显示器、激光印刷机、电话、手机、平板计算机、平板手机、个人数字助理(PDA)、可佩戴装置、膝上型计算机、数码相机、摄像机、取景器、微型显示器(对角线小于2英寸的显示器)、3-D显示器、虚拟现实或增强现实显示器、交通工具、包含多个平铺在一起的显示器的视频墙、剧院或体育馆屏幕，和指示牌。可以使用各种控制机制来控制根据本发明而制造的装置，包括无源矩阵和有源矩阵。意图将所述装置中的许多装置用于对人类来说舒适的温度范围中，例如18摄氏度到30摄氏度，并且更优选在室温下(20-25摄氏度)，但可以在这一温度范围外(例如-40摄氏度到+80摄氏度)使用。
本文所述的材料和结构可以应用于除OLED以外的装置中。举例来说，如有机太阳能电池和有机光电检测器的其它光电装置可以采用所述材料和结构。更一般来说，如有机晶体管的有机装置可以采用所述材料和结构。
如本文所用，术语“卤”、“卤素”或“卤基”包括氟、氯、溴和碘。
如本文所用，术语“烷基”涵盖直链和支链烷基。优选的烷基是含有一到十五个碳原子的烷基，并且包括甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基等。另外，烷基可以是任选地被取代的。
如本文所用，术语“环烷基”涵盖环状烷基。优选的环烷基为含有3到10个环碳原子的环烷基，并且包括环丙基、环戊基、环己基、金刚烷基等。另外，环烷基可以是任选地被取代的。
如本文所用，术语“烯基”涵盖直链和支链烯基。优选的烯基是含有二到十五个碳原子的烯基。另外，烯基可以是任选地被取代的。
如本文所用，术语“炔基”涵盖直链和支链炔基。优选的炔基是含有二到十五个碳原子的炔基。另外，炔基可以是任选地被取代的。
如本文所用，术语“芳烷基”或“芳基烷基”可互换地使用并且涵盖具有芳香族基团作为取代基的烷基。另外，芳烷基可以是任选地被取代的。
如本文所用，术语“杂环基”涵盖芳香族和非芳香族环状基团。芳香族杂环基也意指杂芳基。优选的非芳香族杂环基是含有包括至少一个杂原子的3到7个环原子的杂环基，并且包括环胺，如吗啉基、哌啶基、吡咯烷基等，和环醚，如四氢呋喃、四氢吡喃等。另外，杂环基可以是任选地被取代的。
如本文所用，术语“芳基”或“芳香族基团”涵盖单环基团和多环系统。多环可以具有其中两个碳为两个邻接环(所述环是“稠合的”)共用的两个或更多个环，其中所述环中的至少一个是芳香族的，例如其它环可以是环烷基、环烯基、芳基、杂环和/或杂芳基。优选的芳基是含有六到三十个碳原子、优选六到二十个碳原子、更优选六到十二个碳原子的芳基。尤其优选的是具有六个碳、十个碳或十二个碳的芳基。合适的芳基包括苯基、联苯、联三苯、三亚苯、四亚苯、萘、蒽、萉、菲、芴、芘、苝和薁，优选苯基、联苯、联三苯、三亚苯、芴和萘。另外，芳基可以是任选地被取代的。
如本文所用，术语“杂芳基”涵盖可以包括一到五个杂原子的单环杂芳香族基团。术语杂芳基还包括具有其中两个原子为两个邻接环(所述环是“稠合的”)共用的两个或更多个环的多环杂芳香族系统，其中所述环中的至少一个是杂芳基，例如其它环可以是环烷基、环烯基、芳基、杂环和/或杂芳基。优选的杂芳基是含有三到三十个碳原子、优选三到二十个碳原子、更优选三到十二个碳原子的杂芳基。合适的杂芳基包括二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、恶唑、噻唑、恶二唑、恶三唑、二恶唑、噻二唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、恶嗪、恶噻嗪、恶二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲哚嗪、苯并恶唑、苯并异恶唑、苯并噻唑、喹啉、异喹啉、噌啉、喹唑啉、喹喔啉、萘啶、酞嗪、喋啶、氧杂蒽(xanthene)、吖啶、吩嗪、吩噻嗪、吩恶嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶和硒吩并二吡啶，优选二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、咪唑、吡啶、三嗪、苯并咪唑、1,2-氮杂硼烷、1,3-氮杂硼烷、1,4-氮杂硼烷、硼氮炔和其氮杂类似物。另外，杂芳基可以是任选地被取代的。
烷基、环烷基、烯基、炔基、芳烷基、杂环基、芳基和杂芳基可未被取代或可被一个或多个选自由以下组成的群组的取代基取代：氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、环氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、醚基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合。
如本文所用，“被取代的”表示除H以外的取代基键结到相关位置，如碳。因此，举例来说，在R1被单取代时，则一个R1必须不是H。类似地，在R1被二取代时，则两个R1必须不是H。类似地，在R1未被取代时，R1对于所有可用位置来说都是氢。
本文所述的片段，即氮杂-二苯并呋喃、氮杂-二苯并噻吩等中的“氮杂”名称意指各个片段中的C-H基团中的一个或多个可以被氮原子置换，例如并且无任何限制性，氮杂三亚苯涵盖二苯并[f,h]喹喔啉和二苯并[f,h]喹啉。所属领域的一般技术人员可以容易地预想上文所述的氮杂-衍生物的其它氮类似物，并且所有此类类似物都意图由如本文所阐述的术语涵盖。
应理解，当将分子片段描述为取代基或另外连接到另一部分时，其名称可以如同其是片段(例如苯基、亚苯基、萘基、二苯并呋喃基)一般或如同其是整个分子(例如苯、萘、二苯并呋喃)一般书写。如本文所用，这些不同的命名取代基或连接片段的方式被视为等效的。
本发明涉及金属络合物的新颖配体。这些配体包括萘或其它相似稠合杂环。另外，这一稠合单元包括封闭侧链，其为叔丁基或叔丁基衍生物。这些元素在配体中的组合使得可获得最终环金属化络合物的唯一一个异构体。它还提供较好效率、发射颜色的红移以及较窄发射。
本发明涉及含有配体的磷光金属络合物，所述配体带有萘或其它稠合杂环部分，如苯并呋喃和苯并噻吩。这些部分被苯基上的脂肪族侧链取代，所述侧链以其将封闭结构并且防止在非所需的位置处发生任何连接的方式键联到铱原子。所述侧链为叔丁基或叔丁基衍生物。除了提供具有更好纯度的材料以外，叔丁基侧链的添加会为发射提供较好外部量子效率(EQE)、较好半峰全宽(FWHM)。配体底部的稠合环引起发射颜色红移，而这些环上的侧链引起蓝移。
根据本发明的一方面，公开一种化合物，其包含以下式I的配体LA：
式I，
其中环B表示五元或六元芳香族环；R3表示无取代到最大可能数目的取代；
X1、X2、X3和X4各自独立地为CR或N；其中：
(1)X1、X2、X3和X4中的至少两个邻近者为CR并且稠合于五元或六元芳香族环中，或
(2)X1、X2、X3和X4中的至少一个为氮，或
(3)(1)和(2)都成立；
其中(a)R1为CR11R12R13或与R2接合以形成环；或
(b)R2不为氢；或
(c)(a)和(b)都成立；
其中R、R1、R2、R3、R11、R12和R13各自独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合；
R、R1、R2、R3、R11、R12和R13中的任何两个取代基任选地接合以形成环；
LA配位到金属M；
LA任选地与其它配体键联以构成三齿、四齿、五齿或六齿配体；并且
M任选地配位到其它配体。
在化合物的一些实施例中，M选自由以下各者组成的群组：Ir、Rh、Re、Ru、Os、Pt、Au和Cu。在一些实施例中，M为Ir或Pt。
在化合物的一些实施例中，X1、X2、X3和X4中的至少一个为氮。
在化合物的一些实施例中，R1为叔丁基或被取代的叔丁基。在化合物的一些实施例中，R1和R2形成芳香族环，其可以进一步被取代。
在化合物的一些实施例中，环B是苯基。
在化合物的一些实施例中，配体LA选自由以下组成的群组：
其中R1、R2、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13和R14各自独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合；其中任何两个取代基任选地接合以形成环。
在化合物的一些实施例中，配体LA选自由以下组成的群组：LA1到LA260，所述LA1到LA260是基于式II，结构，其中如下提供定义R1、R2、R4和R5：
LA261到LA520，所述LA261到LA520是基于式III，结构，其中如下提供定义R1、R9、R10和Y：
LA521到LA780，所述LA521到LA780是基于式IV，结构，其中如下提供定义R1、R11、R12和X：
LA781到LA1170，所述LA781到LA1170是基于式IV，结构，其中如下提供定义R1、R2、R11和R12：
LA1171到LA1266，所述LA1171到LA1266是基于式V，结构，其中如下提供定义R1、R2、R13和X：
LA1267到LA1298，所述LA1267到LA1298是基于式VI，结构，其中如下提供定义R1、R2和R14：
其中RB1到RB23具有以下结构： 并且
其中RA1到RA51具有以下结构：
在化合物的一些实施例中，所述化合物具有式(LA)nIr(LB)3-n；
其中LB是双齿配体；并且n是1、2或3。
在化合物的一些实施例中，LB选自由以下组成的群组：
在具有式Ir(LA)(LB)，其中LA选自LA1到LA1298的化合物的一些实施例中，所述化合物选自由以下组成的群组：化合物1到化合物22,066；其中每种化合物x具有式Ir(LAk)2(LBj)；
其中x＝1298j+k-1298，k为1到1298的整数，并且j为1到17的整数；并且其中LB1到LB17定义如下：
根据另一方面，公开一种包含化合物的调配物，所述化合物包含式I的配体LA。
根据另一方面，公开一种包含第一有机发光二极体的第一装置。第一OLED包含：阳极；阴极；和安置于所述阳极和所述阴极之间的有机层，所述有机层包含含有以下式I的配体LA的化合物：
式I；
其中环B表示五元或六元芳香族环；R3表示无取代到最大数目的取代；X1、X2、X3和X4各自独立地为CR或N；其中：
(1)X1、X2、X3和X4中的至少两个邻近者为CR并且稠合于五元或六元芳香族环中，或
(2)X1、X2、X3和X4中的至少一个为氮，或
(3)(1)和(2)都成立；
其中(a)R1为CR11R12R13或与R2接合以形成环；或
(b)R2不为氢；或
(c)(a)和(b)都成立；
其中R、R1、R2、R3、R11、R12和R13各自独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合；
R、R1、R2、R3、R11、R12和R13中的任何两个取代基任选地接合以形成环；
LA配位到金属M；
LA任选地与其它配体键联以构成三齿、四齿、五齿或六齿配体；并且
M任选地配位到其它配体。
在第一装置的一些实施例中，所述有机层进一步包含主体，其中主体包含至少一个选自由以下组成的群组的化学基团：咔唑、二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、氮杂咔唑、氮杂-二苯并噻吩、氮杂-二苯并呋喃和氮杂-二苯并硒吩。
在第一装置的一些实施例中，所述有机层进一步包含主体，其中所述主体选自上文所定义的主体群A。
在第一装置的一些实施例中，其中所述有机层进一步包含主体，其中所述主体包含金属络合物。
在一些实施例中，所述OLED具有一种或多种选自由以下组成的群组的特征：柔性、可卷曲、可折叠、可拉伸和弯曲。在一些实施例中，所述OLED是透明或半透明的。在一些实施例中，所述OLED进一步包含包括碳纳米管的层。
在一些实施例中，所述OLED进一步包含包括延迟荧光发射体的层。在一些实施例中，所述OLED包含RGB像素排列或白色加彩色滤光片像素排列。在一些实施例中，所述OLED是移动装置、手持式装置或可佩戴装置。在一些实施例中，所述OLED是对角线小于10英寸或面积小于50平方英寸的显示面板。在一些实施例中，所述OLED是对角线为至少10英寸或面积为至少50平方英寸的显示面板。在一些实施例中，所述OLED是照明面板。
根据另一方面，公开一种OLED中的发射区域，其中所述发射区域包含含有以下式I的配体LA的化合物：
式I；
其中环B表示五元或六元芳香族环；R3表示无取代到最大可能数目的取代；
X1、X2、X3和X4各自独立地为CR或N；其中：
(1)X1、X2、X3和X4中的至少两个邻近者为CR并且稠合于五元或六元芳香族环中，或
(2)X1、X2、X3和X4中的至少一个为氮，或
(3)(1)和(2)都成立；
其中(a)R1为CR11R12R13或与R2接合以形成环；或
(b)R2不为氢；或
(c)(a)和(b)都成立；
其中R、R1、R2、R3、R11、R12和R13各自独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合；
R、R1、R2、R3、R11、R12和R13中的任何两个取代基任选地接合以形成环；
LA配位到金属M；
LA任选地与其它配体键联以构成三齿、四齿、五齿或六齿配体；并且
M任选地配位到其它配体。
在发射区域的一些实施例中，所述化合物是发射掺杂剂或非发射掺杂剂。
在发射区域的一些实施例中，所述发射区域进一步包含主体，其中所述主体包含至少一种选自由以下组成的群组的金属络合物：三亚苯、咔唑、二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、氮杂-三亚苯、氮杂-咔唑、氮杂-二苯并噻吩、氮杂-二苯并呋喃和氮杂-二苯并硒吩。
在发射区域的一些实施例中，其中所述发射区域进一步包含主体，其中所述主体选自以下主体群A，其由以下组成：
和其组合。
根据另一方面，公开一种包含OLED的消费型产品，所述OLED在OLED的有机层中包括本发明化合物。
在一些实施例中，所述化合物可以是发射掺杂剂。在一些实施例中，所述化合物可以经由磷光、荧光、热激活延迟荧光(即TADF，也称为E型延迟荧光)、三重态-三重态消灭或这些工艺的组合产生发射。
根据另一方面，还公开一种包含本文所述化合物的调配物。
本文所公开的OLED可以并入到消费型产品、电子组件模块和照明面板中的一种或多种中。有机层可以是发射层，并且化合物在一些实施例中可以是发射掺杂剂，而化合物在其它实施例中可以是非发射掺杂剂。
所述有机层还可以包括主体。在一些实施例中，两种或更多种主体是优选的。在一些实施例中，所用的主体可以是在电荷传输中起极小作用的a)双极，b)电子传输，c)空穴传输，或d)宽带隙材料。在一些实施例中，主体可以包括金属络合物。主体可以是含有苯并稠合噻吩或苯并稠合呋喃的三亚苯。主体中的任何取代基可以是独立地选自由以下组成的群组的非稠合取代基：CnH2n+1、OCnH2n+1、OAr1、N(CnH2n+1)2、N(Ar1)(Ar2)、CH＝CH-CnH2n+1、C≡C-CnH2n+1、Ar1、Ar1-Ar2和CnH2n-Ar1，或主体无取代。在前述取代基中，n可以在1到10范围内；并且Ar1和Ar2可以独立地选自由以下组成的群组：苯、联苯、萘、三亚苯、咔唑和其杂芳香族类似物。主体可以是无机化合物。举例来说，含Zn的无机材料，例如ZnS。
主体可以是包含至少一个选自由以下组成的群组的化学基团的化合物：三亚苯、咔唑、二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、氮杂三亚苯、氮杂咔唑、氮杂-二苯并噻吩、氮杂-二苯并呋喃和氮杂-二苯并硒吩。主体可以包括金属络合物。主体可以是(但不限于)选自由以下组成的群组的特定化合物：
和其组合。以下提供关于可能的主体的额外信息。
在本发明的又一方面中，描述一种包含本文所公开的新颖化合物的调配物。调配物可以包括一种或多种本文所公开的选自由以下组成的群组的组分：溶剂、主体、空穴注入材料、空穴传输材料和电子传输层材料。
与其它材料的组合
本文中描述为适用于有机发光装置中的特定层的材料可以与装置中存在的多种其它材料组合使用。举例来说，本文所公开的发射掺杂剂可以与可能存在的广泛多种主体、传输层、阻挡层、注入层、电极和其它层结合使用。下文描述或提及的材料是可以与本文所公开的化合物组合使用的材料的非限制性实例，并且所属领域的技术人员可以容易地查阅文献以鉴别可以组合使用的其它材料。
导电性掺杂剂：
电荷传输层可以掺杂有导电性掺杂剂以大体上改变其电荷载体密度，这转而将改变其导电性。导电性通过在基质材料中生成电荷载体而增加，并且取决于掺杂剂的类型，还可以实现半导体的费米能级(Fermi level)的变化。空穴传输层可以掺杂有p型导电性掺杂剂，并且n型导电性掺杂剂用于电子传输层中。
可以与本文中所公开的材料组合用于OLED中的导电性掺杂剂的非限制性实例与公开那些材料的参考文献一起例示如下：EP01617493、EP01968131、EP2020694、EP2684932、US20050139810、US20070160905、US20090167167、US2010288362、WO06081780、WO2009003455、WO2009008277、WO2009011327、WO2014009310、US2007252140、US2015060804和US2012146012。
HIL/HTL：
本发明中所用的空穴注入/传输材料不受特别限制，并且可以使用任何化合物，只要化合物通常用作空穴注入/传输材料即可。材料的实例包括(但不限于)：酞菁或卟啉衍生物；芳香族胺衍生物；吲哚并咔唑衍生物；含有氟烃的聚合物；具有导电性掺杂剂的聚合物；导电聚合物，如PEDOT/PSS；衍生自如膦酸和硅烷衍生物的化合物的自组装单体；金属氧化物衍生物，如MoOx；p型半导电有机化合物，如1,4,5,8,9,12-六氮杂三亚苯六甲腈；金属络合物；以及可交联化合物。
用于HIL或HTL的芳香族胺衍生物的实例包括(但不限于)以下一般结构：
Ar1到Ar9中的每一个选自：由芳香族烃环状化合物组成的基团，如苯、联苯、联三苯、三亚苯、萘、蒽、萉、菲、芴、芘、苝和薁；由芳香族杂环化合物组成的基团，如二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、恶唑、噻唑、恶二唑、恶三唑、二恶唑、噻二唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、恶嗪、恶噻嗪、恶二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲哚嗪、苯并恶唑、苯并异恶唑、苯并噻唑、喹啉、异喹啉、噌啉、喹唑啉、喹喔啉、萘啶、酞嗪、喋啶、氧杂蒽、吖啶、吩嗪、吩噻嗪、吩恶嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶和硒吩并二吡啶；以及由2到10个环状结构单元组成的基团，所述环状结构单元是选自芳香族烃环基和芳香族杂环基的相同类型或不同类型的基团并且直接或经由氧原子、氮原子、硫原子、硅原子、磷原子、硼原子、链结构单元和脂肪族环基中的至少一个彼此键结。每个Ar可以未被取代或可以被选自由以下组成的群组的取代基取代：氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合。
在一个方面中，Ar1到Ar9独立地选自由以下组成的群组：
其中k是1到20的整数；X101到X108是C(包括CH)或N；Z101是NAr1、O或S；Ar1具有上文所定义的相同基团。
HIL或HTL中所用的金属络合物的实例包括(但不限于)以下通式：
其中Met是原子量可以大于40的金属；(Y101-Y102)是双齿配体，Y101和Y102独立地选自C、N、O、P和S；L101是辅助配体；k'是1到可以与金属连接的最大配体数的整数值；并且k'+k"是可以与金属连接的最大配体数。
在一个方面中，(Y101-Y102)是2-苯基吡啶衍生物。在另一方面中，(Y101-Y102)是碳烯配体。在另一方面中，Met选自Ir、Pt、Os和Zn。在另一方面中，金属络合物具有相较于Fc+/Fc耦合的小于约0.6V的溶液中最小氧化电势。
可以与本文中所公开的材料组合用于OLED中的HIL和HTL材料的非限制性实例与公开那些材料的参考文献一起例示如下：CN102702075、DE102012005215、EP01624500、EP01698613、EP01806334、EP01930964、EP01972613、EP01997799、EP02011790、EP02055700、EP02055701、EP1725079、EP2085382、EP2660300、EP650955、JP07-073529、JP2005112765、JP2007091719、JP2008021687、JP2014-009196、KR20110088898、KR20130077473、TW201139402、US06517957、US20020158242、US20030162053、US20050123751、US20060182993、US20060240279、US20070145888、US20070181874、US20070278938、US20080014464、US20080091025、US20080106190、US20080124572、US20080145707、US20080220265、US20080233434、US20080303417、US2008107919、US20090115320、US20090167161、US2009066235、US2011007385、US20110163302、US2011240968、US2011278551、US2012205642、US2013241401、US20140117329、US2014183517、US5061569、US5639914、WO05075451、WO07125714、WO08023550、WO08023759、WO2009145016、WO2010061824、WO2011075644、WO2012177006、WO2013018530、WO2013039073、WO2013087142、WO2013118812、WO2013120577、WO2013157367、WO2013175747、WO2014002873、WO2014015935、WO2014015937、WO2014030872、WO2014030921、WO2014034791、WO2014104514、WO2014157018。
EBL：
电子阻挡层(EBL)可以用以减少离开发射层的电子和/或激子的数目。与缺乏阻挡层的类似装置相比，此类阻挡层在装置中的存在可以产生大体上较高的效率和/或较长的寿命。此外，可以使用阻挡层来将发射限制于OLED的所需区域。在一些实施例中，与最接近EBL界面的发射体相比，EBL材料具有较高LUMO(较接近真空能级)和/或较高三重态能量。在一些实施例中，与最接近EBL界面的主体中的一种或多种相比，EBL材料具有较高LUMO(较接近真空能级)和或较高三重态能量。在一个方面中，EBL中所用的化合物含有与下文所述的主体中的一个所用相同的分子或相同的官能团。
主体：
本发明的有机EL装置的发光层优选地至少含有金属络合物作为发光材料，并且可以含有使用金属络合物作为掺杂剂材料的主体材料。主体材料的实例不受特别限制，并且可以使用任何金属络合物或有机化合物，只要主体的三重态能量大于掺杂剂的三重态能量即可。任何主体材料可以与任何掺杂剂一起使用，只要满足三重态准则即可。
用作主体的金属络合物的实例优选具有以下通式：
其中Met是金属；(Y103-Y104)是双齿配体，Y103和Y104独立地选自C、N、O、P和S；L101是另一配体；k'是1到可以与金属连接的最大配体数的整数值；并且k'+k"是可以与金属连接的最大配体数。
在一个方面中，金属络合物是：
其中(O-N)是具有与O和N原子配位的金属的双齿配体。
在另一方面中，Met选自Ir和Pt。在另一方面中，(Y103-Y104)是碳烯配体。
用作主体的其它有机化合物的实例选自：由芳香族烃环状化合物组成的基团，如苯、联苯、联三苯、三亚苯、四亚苯、萘、蒽、萉、菲、芴、芘、苝和薁；由芳香族杂环化合物组成的基团，如二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、恶唑、噻唑、恶二唑、恶三唑、二恶唑、噻二唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、恶嗪、恶噻嗪、恶二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲哚嗪、苯并恶唑、苯并异恶唑、苯并噻唑、喹啉、异喹啉、噌啉、喹唑啉、喹喔啉、萘啶、酞嗪、喋啶、氧杂蒽、吖啶、吩嗪、吩噻嗪、吩恶嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶和硒吩并二吡啶；以及由2到10个环状结构单元组成的基团，所述环状结构单元是选自芳香族烃环基和芳香族杂环基的相同类型或不同类型的基团并且直接或经由氧原子、氮原子、硫原子、硅原子、磷原子、硼原子、链结构单元和脂肪族环基中的至少一个彼此键结。每个基团中的每个选择可以未被取代或可以被选自由以下组成的群组的取代基取代：氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合。
在一个方面中，主体化合物在分子中含有以下基团中的至少一个：
其中R101到R107中的每一个独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合，并且当其为芳基或杂芳基时，其具有与上述Ar类似的定义。k为0到20或1到20的整数；k”'为0到20的整数。X101到X108选自C(包括CH)或N。
Z101和Z102选自NR101、O或S。
可以与本文中所公开的材料组合用于OLED中的主体材料的非限制性实例与公开那些材料的参考文献一起例示如下：EP2034538、EP2034538A、EP2757608、JP2007254297、KR20100079458、KR20120088644、KR20120129733、KR20130115564、TW201329200、US20030175553、US20050238919、US20060280965、US20090017330、US20090030202、US20090167162、US20090302743、US20090309488、US20100012931、US20100084966、US20100187984、US2010187984、US2012075273、US2012126221、US2013009543、US2013105787、US2013175519、US2014001446、US20140183503、US20140225088、US2014034914、US7154114、WO2001039234、WO2004093207、WO2005014551、WO2005089025、WO2006072002、WO2006114966、WO2007063754、WO2008056746、WO2009003898、WO2009021126、WO2009063833、WO2009066778、WO2009066779、WO2009086028、WO2010056066、WO2010107244、WO2011081423、WO2011081431、WO2011086863、WO2012128298、WO2012133644、WO2012133649、WO2013024872、WO2013035275、WO2013081315、WO2013191404、WO2014142472，
其它发射体：
一种或多种其它发射体掺杂剂可以与本发明化合物结合使用。其它发射体掺杂剂的实例不受特别限制，并且可以使用任何化合物，只要化合物通常用作发射体材料即可。合适发射体材料的实例包括(但不限于)可以经由磷光、荧光、热激活延迟荧光(即TADF，也称为E型延迟荧光)、三重态-三重态消灭或这些工艺的组合产生发射的化合物。
可以与本文中所公开的材料组合用于OLED中的发射体材料的非限制性实例与公开那些材料的参考文献一起例示如下：CN103694277、CN1696137、EB01238981、EP01239526、EP01961743、EP1239526、EP1244155、EP1642951、EP1647554、EP1841834、EP1841834B、EP2062907、EP2730583、JP2012074444、JP2013110263、JP4478555、KR1020090133652、KR20120032054、KR20130043460、TW201332980、US06699599、US06916554、US20010019782、US20020034656、US20030068526、US20030072964、US20030138657、US20050123788、US20050244673、US2005123791、US2005260449、US20060008670、US20060065890、US20060127696、US20060134459、US20060134462、US20060202194、US20060251923、US20070034863、US20070087321、US20070103060、US20070111026、US20070190359、US20070231600、US2007034863、US2007104979、US2007104980、US2007138437、US2007224450、US2007278936、US20080020237、US20080233410、US20080261076、US20080297033、US200805851、US2008161567、US2008210930、US20090039776、US20090108737、US20090115322、US20090179555、US2009085476、US2009104472、US20100090591、US20100148663、US20100244004、US20100295032、US2010102716、US2010105902、US2010244004、US2010270916、US20110057559、US20110108822、US20110204333、US2011215710、US2011227049、US2011285275、US2012292601、US20130146848、US2013033172、US2013165653、US2013181190、US2013334521、US20140246656、US2014103305、US6303238、US6413656、US6653654、US6670645、US6687266、US6835469、US6921915、US7279704、US7332232、US7378162、US7534505、US7675228、US7728137、US7740957、US7759489、US7951947、US8067099、US8592586、US8871361、WO06081973、WO06121811、WO07018067、WO07108362、WO07115970、WO07115981、WO08035571、WO2002015645、WO2003040257、WO2005019373、WO2006056418、WO2008054584、WO2008078800、WO2008096609、WO2008101842、WO2009000673、WO2009050281、WO2009100991、WO2010028151、WO2010054731、WO2010086089、WO2010118029、WO2011044988、WO2011051404、WO2011107491、WO2012020327、WO2012163471、WO2013094620、WO2013107487、WO2013174471、WO2014007565、WO2014008982、WO2014023377、WO2014024131、WO2014031977、WO2014038456、WO2014112450。
HBL：
空穴阻挡层(HBL)可以用以减少离开发射层的空穴和/或激子的数目。与缺乏阻挡层的类似装置相比，此类阻挡层在装置中的存在可以产生大体上较高的效率和/或较长的寿命。此外，可以使用阻挡层来将发射限制于OLED的所需区域。在一些实施例中，与最接近HBL界面的发射体相比，HBL材料具有较低HOMO(距真空能级较远)和/或较高三重态能量。在一些实施例中，与最接近HBL界面的主体中的一种或多种相比，HBL材料具有较低HOMO(距真空能级较远)和/或较高三重态能量。
在一个方面中，HBL中所用的化合物含有与上文所述的主体所用相同的分子或相同的官能团。
在另一方面中，HBL中所用的化合物在分子中含有以下基团中的至少一个：
其中k是1到20的整数；L101是另一个配体，k'是1到3的整数。
ETL：
电子传输层(ETL)可以包括能够传输电子的材料。电子传输层可以是固有的(未经掺杂的)或经掺杂的。可以使用掺杂来增强导电性。ETL材料的实例不受特别限制，并且可以使用任何金属络合物或有机化合物，只要其通常用以传输电子即可。
在一个方面中，ETL中所用的化合物在分子中含有以下基团中的至少一个：
其中R101选自由以下组成的群组：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合，当其为芳基或杂芳基时，其具有与上述Ar类似的定义。Ar1到Ar3具有与上文所提及的Ar类似的定义。k是1到20的整数。X101到X108选自C(包括CH)或N。
在另一方面中，ETL中所用的金属络合物含有(但不限于)以下通式：
其中(O-N)或(N-N)是具有与原子O、N或N,N配位的金属的双齿配体；L101是另一个配体；k'是1到可以与金属连接的最大配体数的整数值。
可以与本文中所公开的材料组合用于OLED中的ETL材料的非限制性实例与公开那些材料的参考文献一起例示如下：CN103508940、EP01602648、EP01734038、EP01956007、JP2004-022334、JP2005149918、JP2005-268199、KR0117693、KR20130108183、US20040036077、US20070104977、US2007018155、US20090101870、US20090115316、US20090140637、US20090179554、US2009218940、US2010108990、US2011156017、US2011210320、US2012193612、US2012214993、US2014014925、US2014014927、US20140284580、US6656612、US8415031、WO2003060956、WO2007111263、WO2009148269、WO2010067894、WO2010072300、WO2011074770、WO2011105373、WO2013079217、WO2013145667、WO2013180376、WO2014104499、WO2014104535，
电荷产生层(CGL)
在串联或堆叠OLED中，CGL对性能起基本作用，其由分别用于注入电子和空穴的经n掺杂的层和经p掺杂的层组成。电子和空穴由CGL和电极供应。CGL中消耗的电子和空穴由分别从阴极和阳极注入的电子和空穴再填充；随后，双极电流逐渐达到稳定状态。典型CGL材料包括传输层中所用的n和p导电性掺杂剂。
在OLED装置的每个层中所用的任何上文所提及的化合物中，氢原子可以部分或完全氘化。因此，任何具体列出的取代基，如(但不限于)甲基、苯基、吡啶基等可以是其非氘化、部分氘化以及和完全氘化形式。类似地，取代基类别(例如(但不限于)烷基、芳基、环烷基、杂芳基等)还可以是其非氘化、部分氘化和完全氘化形式。
合成
材料合成-除非另外规定，否则所有反应都在氮气气氛下进行。反应的所有溶剂都是无水的并且由商业来源按原样使用。
化合物3393[Ir(LA17)2(LB5)]的合成
6-(叔丁基)-4-氯-2H-吡喃-2-酮的合成
将6-(叔丁基)-4-羟基-2H-吡喃-2-酮(9.50g，56.50mmol)、POCl3(31.9mL，198mmol)和NEt3(7.8mL，56.50mmol)的溶液加热到回流隔夜。将反应烧瓶冷却到室温并且用冰淬灭反应混合物，并且用EtOAc加以萃取。将粗产物吸附于硅藻土上并且通过快速色谱(CH2Cl2/EtOAc/庚烷，1:4:45)纯化，得到呈金色油状的6-(叔丁基)-4-氯-2H-吡喃-2-酮(10.0g，95％)。
1-(叔丁基)-3-氯萘的合成
将6-(叔丁基)-4-氯-2H-吡喃-2-酮(8.90g，47.70mmol)于1,2-二甲氧乙烷(100mL)中的溶液加热到100℃。随后，借助于加料漏斗以逐滴方式将预先溶解于1,2-二甲氧乙烷(60mL)中的亚硝酸异戊酯(9.63mL，71.50mmol)和预先溶解于1,2-二甲氧乙烷(60mL)中的2-氨基苯甲酸(9.81g，71.50mmol)同时添加到反应混合物中。在100℃下将反应混合物搅拌隔夜。将反应烧瓶冷却到室温并且真空浓缩反应混合物。将粗产物吸附于硅藻土上并且通过快速色谱(CH2Cl2/EtOAc/庚烷，1:2:47)纯化，得到呈淡黄色油状的1-(叔丁基)-3-氯萘(6.7g，64％)。
2-(4-(叔丁基)萘-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊烷的合成
将1-(叔丁基)-3-氯萘(6.20g，28.30mmol)、4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-二(1,3,2-二氧杂硼戊烷)(9.36g，36.90mmol)、Pd2(dba)3(0.52g，0.57mmol)、SPhos(0.93g，2.27mmol)和KOAc(8.35g，85.00mmol)于1,4-二恶烷(90mL)中的溶液加热到110℃持续17h。此后，将反应烧瓶冷却到室温并且通过硅藻土塞过滤反应混合物，用EtOAc洗脱并且加以真空浓缩。将粗产物吸附于硅藻土上并且通过快速色谱(EtOAc/庚烷，1:49到1:9)纯化，得到呈灰白色固体状的2-(4-(叔丁基)萘-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊烷(8.80g，93％)。
2-(4-(叔丁基)萘-2-基)-4,5-二氯喹啉的合成
将2-(4-(叔丁基)萘-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊烷(4.31g，13.90mmol)、2,4,5-三氯喹啉(3.20g，13.76mmol)、K2CO3(5.71g，41.30mmol)、THF(51mL)和H2O(17mL)合并于烧瓶中。用N2吹扫反应混合物15min，之后添加Pd(PPh3)4(0.80g，0.69mmol)。随后将反应混合物加热到75℃持续16h。此后，将反应烧瓶冷却到室温并且用EtOAc萃取反应混合物。将粗产物吸附于硅藻土上并且通过快速色谱(EtOAc/庚烷，1:49)纯化，得到呈黄色固体状的2-(4-(叔丁基)萘-2-基)-4,5-二氯喹啉(5.50g，99％)。
2-(4-(叔丁基)萘-2-基)-4,5-二甲基喹啉的合成
将2-(4-(叔丁基)萘-2-基)-4,5-二氯喹啉(5.50g，14.46mmol)、Pd2(dba)3(0.53g，0.58mmol)、SPhos(0.95g，2.31mmol)、三甲基环硼氧烷(4.85mL，34.70mmol)和K3PO4(12.28g，57.80mmol)于甲苯(65.0mL)和H2O(6.50mL)中的溶液用N2吹扫15min，并且加热到100℃持续19h。此后，将反应烧瓶随后冷却到室温并且用EtOAc萃取反应混合物。将粗产物吸附于硅藻土上并且通过快速色谱(EtOAc/庚烷，1:99到1:49)并且随后通过反相色谱(MeCN/H2O，90:10到92/8到95/5)纯化，得到呈白色固体状的2-(4-(叔丁基)萘-2-基)-4,5-二甲基喹啉(3.50g，71％)。
铱(III)二聚体的合成
将2-(4-(叔丁基)萘-2-基)-4,5-二甲基喹啉(3.52g，10.36mmol)溶解于2-乙氧基乙醇(42.0mL)和水(14.0mL)中并且用N2使混合物脱气15min。随后添加四水合氯化铱(III)(1.28g，3.45mmol)并且在N2下将反应混合物加热到105℃持续16h。此后，将反应烧瓶冷却到室温。用MeOH稀释反应混合物并且加以过滤，使用真空烘箱干燥，获得深褐色沉淀物(1.94g，62％)。
化合物3393[Ir(LA17)2(LB5)]的合成
用N2使铱(III)二聚体(1.00g，0.55mmol)和3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮(1.30mL，5.53mmol)于2-乙氧基乙醇(18mL)中的溶液脱气持续15min。随后添加K2CO3(0.76g，5.53mmol)并且在室温下在N2下将反应混合物搅拌21h。此后，通过硅藻土塞过滤反应混合物，使用单独过滤器烧瓶首先用MeOH之后用CH2Cl2洗脱。随后真空浓缩所收集的过滤物。将粗产物吸附于硅藻土上并且使用CH2Cl2/庚烷(1:99到1:49到1:9)通过快速色谱(用庚烷/三乙胺，9:1预处理)纯化，得到呈红色固体状的化合物3393[Ir(LA17)2(LB5)](0.35g，29％)。
化合物3899[Ir(LA523)2(LB5)]的合成
4-(4-(叔丁基)萘-2-基)-7-异丙基噻吩并[3,2-d]嘧啶的合成
将4-氯-7-异丙基噻吩并[3,2-d]嘧啶(2.10g，9.87mmol)、2-(4-(叔丁基)萘-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊烷(3.22g，10.4mmol)、K2CO3(3.41g，24.7mmol)、DME(53mL)和H2O(18mL)合并于烧瓶中。用N2吹扫反应混合物15min，随后添加Pd(PPh3)4(0.57g，0.49mmol)。随后在N2下将反应混合物加热到75℃隔夜。在反应完成后，将反应烧瓶冷却到室温并且用EtOAc萃取反应混合物。通过快速色谱EtOAc/庚烷(9:1到4:1)纯化粗产物，得到4-(4-(叔丁基)萘-2-基)-7-异丙基噻吩并[3,2-d]嘧啶(3.26g，产率92％)。
铱(III)二聚体的合成
将4-(4-(叔丁基)萘-2-基)-7-异丙基噻吩并[3,2-d]嘧啶(3.16g，8.77mmol)溶解于2-乙氧基乙醇(37mL)和水(12mL)中并且用N2使混合物脱气15min。随后添加四水合氯化铱(III)(1.00g，2.70mmol)并且在N2下将反应混合物加热到105℃隔夜。此后，将反应烧瓶冷却到室温。用MeOH稀释并且过滤反应混合物以获得绿色沉淀物，使用真空烘箱对其加以干燥(定量)。
化合物3899[Ir(LA523)2(LB5)]的合成
用N2使铱(III)二聚体(1.50g，0.79mmol)和3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮(1.26g，5.94mmol)于2-乙氧基乙醇(26mL)中的溶液脱气持续15min。随后添加K2CO3(0.82g，5.94mmol)并且在室温下在N2下将反应混合物搅拌隔夜。此后，通过硅藻土塞过滤反应混合物，使用单独过滤器烧瓶首先用MeOH之后用CH2Cl2洗脱。随后真空浓缩所收集的过滤物。通过使用CH2Cl2/庚烷(1:4)的快速色谱(用庚烷/三乙胺，9:1预处理)纯化粗产物，得到呈红色固体状的化合物3899[Ir(LA523)2(LB5)](0.70g，79％)。
化合物5975[Ir(LA783)2(LB5)]的合成
3-氟萘-2-酚(3-Fluoronaphthalen-2-ol)的合成
向1,3-二氢-2H-茚-2-酮(20g，151mmol)和四丁基溴化铵(4.88g，15.13mmol)于甲苯(500ml)中的溶液中添加(溴二氟甲基)三甲基硅烷(35.3ml，227mmol)。反应加热到100℃并且搅拌2.5小时。添加(溴二氟甲基)三甲基硅烷(35.3ml，227mmol)并且在100℃下将反应再搅拌3小时。使反应冷却到室温并且添加四-正丁基氟化铵(1M于THF中)(30.3ml，30.3mmol)。在室温下使反应搅拌～18h。将反应倒入1N HCl(水溶液)中并且用EtOAc萃取。将1N NaOH(水溶液)添加到有机相中并且分离各层。通过添加1N HCl酸化水相并且用EtOAc再萃取。用盐水洗涤有机相，干燥(MgSO4)并且在减压下浓缩。通过快速色谱(异己烷到异己烷中的20％EtOAc)纯化粗产物，得到3-氟萘-2-酚(8.9g，54.9mmol，产率36％)。
三氟甲烷磺酸3-氟萘-2-基酯(3-Fluoronaphthalen-2-yltrifluoromethanesulfonate)的合成
在0℃下向3-氟萘-2-酚(8.90g，54.9mmol)和Et3N(9.2ml，65.9mmol)于DCM(200ml)中的溶液中添加Tf2O(11.1ml，65.9mmol)。在这一温度下搅拌反应持续1.5h。通过添加NaHCO3饱和水溶液淬灭反应并且用DCM(×2)萃取混合物。对经合并的有机萃取物进行干燥(MgSO4)并且在减压下浓缩。通过快速色谱(异己烷到异己烷中的10％EtOAc)纯化粗产物，得到呈无色油状的三氟甲烷磺酸3-氟萘-2-基酯(13.3g，产率82％)。
2-(3-氟-萘-2-基)-4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧杂硼戊烷的合成
将PdCl2(dppf)-CH2Cl2加合物(2.50g，3.06mmol)添加到三氟甲烷磺酸3-氟萘-2-基酯(18g，61.2mmol)、双(频哪醇合)二硼(bis(pinacolato)diboron)(46.6g，184mmol)和乙酸钾(18g，184mmol)于二恶烷(200ml)中的脱气溶液中。反应加热到回流持续2h并且随后使其冷却到室温。将反应在EtOAc与水之间分配并且分离各层。对有机相进行干燥(MgSO4)并且在减压下浓缩以得到粗物质。通过二氧化硅垫过滤粗物质，用DCM加以洗涤。在减压下浓缩过滤物，得到2-(3-氟-萘-2-基)-4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧杂硼戊烷和双(频哪醇合)二硼的混合物(1H NMR数据)。
(3-氟萘-2-基)硼酸的合成
向粗制2-(3-氟-萘-2-基)-4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧杂硼戊烷和双(频哪醇合)二硼混合物(50g)于IPA(400ml)中的溶液中添加浓HCl(153ml，1837mmol)。将反应烧瓶加热到回流持续约18h。使反应烧瓶冷却到室温并且在减压下去除大部分IPA。过滤所得沉淀物。通过快速色谱(4/1到1/1异己烷/EtOAc)纯化沉淀物并且从IPA/水再结晶。再结晶总共产生3种批料。来自第一再结晶的过滤物随长时间静置/缓慢蒸发而产生其它物质。同样，由这一第二再结晶获得第三批料。将所有批料溶解于MeOH中，加以合并并且在氮气流下浓缩。在真空烘箱中干燥3天，经2个步骤产生7.1g(3-氟萘-2-基)硼酸/2-(1-氟萘-2-基)4,6-双(3-氟萘-2-基)-1,3,5,2,4,6-三氧杂三硼杂环己烷(产率50％)。
4-(3-氟萘-2-基)-7-异丙基噻吩并[3,2-d]嘧啶的合成
250mL RBF装有4-氯-7-异丙基噻吩并[3,2-d]嘧啶(3.0g，14.1mmol)、(3-氟萘-2-基)硼酸(2.95g，15.5mmol)、碳酸钾(4.87g，35.3mmol)、Pd(PPh3)4(0.49g，0.42mmol)、THF(53mL)和水(18mL)，用氮气脱气并且在70℃下加热到回流隔夜。将反应混合物冷却到室温并且用盐水洗涤。有机层经硫酸钠干燥，加以过滤并且浓缩。通过快速色谱(EtOAc/庚烷，1:19)纯化粗产物，得到呈粘性油状的4-(3-氟萘-2-基)-7-异丙基噻吩并[3,2-d]嘧啶(4.20g，产率92％)，其在静置后会缓慢结晶。通过由MeOH再结晶来实现进一步纯化。
Ir(III)二聚体的合成
在烧瓶中将4-(3-氟萘-2-基)-7-异丙基噻吩并[3,2-d]嘧啶(2.35g，8.77mmol)溶解于2-乙氧基乙醇(30mL)和水(10mL)中。用氮气吹扫反应持续15min，随后添加四水合氯化铱(III)(0.90g，2.43mmol)。在氮气下在设定处于105℃下的油浴中加热反应隔夜。使反应冷却，用MeOH稀释，使用MeOH过滤出沉淀物，随后在真空烘箱中干燥两小时，得到2.1g深红色固体(产率98％)。将其按原样用于下一步骤。
化合物5975[Ir(LA783)2(LB5)]的合成
将二聚体(1.00g，0.57mmol)、3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮(0.92g，4.31mmol)和2-乙氧基乙醇(19mL)合并于烧瓶中。用氮气吹扫反应持续15分钟，随后添加碳酸钾(0.60g，4.31mmol)。在室温下在氮气下搅拌反应隔夜。用MeOH稀释反应，随后使用硅藻土过滤出固体。使用DCM回收沉淀物。通过快速色谱(庚烷/DCM，4:1到3:1)纯化固体，得到呈红色固体状的化合物5975[Ir(LA783)2(LB5)](0.70g，产率58％)。
化合物6040[Ir(LA848)2(LB5)]的合成
7-异丙基-4-(3-甲基萘-2-基)噻吩并[3,2-d]嘧啶的合成。
将4-氯-7-异丙基噻吩并[3,2-d]嘧啶(3.0g，14.1mmol)、(4,4,5,5-四甲基-2-(3-甲基萘-2-基)-1,3,2-二氧杂硼戊烷(3.86g，14.4mmol)、碳酸钾(4.87g，35.3mmol)、DME(75mL)和水(25mL)合并于烧瓶中。用氮气吹扫反应持续15分钟，随后添加Pd(PPh3)4(0.489g，0.423mmol)。在氮气下在油浴中将反应加热到回流隔夜。用EtOAc萃取反应混合物。用盐水洗涤有机相两次，用硫酸钠干燥，加以过滤并且浓缩成褐色固体。使用快速色谱(庚烷/EtOAc/DCM，18:1:1到16:3:1)纯化褐色固体，得到呈白色固体状的7-异丙基-4-(3-甲基萘-2-基)噻吩并[3,2-d]嘧啶(3.50g，产率78％)。
Ir(III)二聚体的合成
将7-异丙基-4-(3-甲基萘-2-基)噻吩并[3,2-d]嘧啶(2.93g，9.21mmol)、2-乙氧基乙醇(54mL)和水(18mL)合并于烧瓶中。用氮气吹扫反应持续15分钟，随后添加四水合氯化铱(III)(1.05g，2.83mmol)。在氮气下在设定处于105℃下的油浴中加热反应隔夜。使反应冷却，用MeOH稀释，使用MeOH过滤出沉淀物，随后在真空烘箱中干燥两小时，得到2.2g深红色固体(产率90％)。按原样用于下一步骤。
化合物6040[Ir(LA848)2(LB5)]的合成
将二聚体(2.20g，1.28mmol)、3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮(2.71ml，12.8mmol)和2-乙氧基乙醇(30ml)合并于烧瓶中。用氮气吹扫反应持续15min，随后添加碳酸钾(1.76g，12.8mmol)。经一个周末在室温下在氮气下搅拌反应。用MeOH稀释反应，随后使用硅藻土过滤出深红褐色固体。使用DCM回收沉淀物，得到红褐色固体。通过用75/15/10庚烷/DCM/Et3N预处理的快速色谱，随后庚烷/DCM(19:1到17:3)纯化固体，得到1.10g红色固体。将固体溶解于DCM中并且添加MeOH，在旋转蒸发器上在30℃浴温下将混合物部分浓缩。过滤出沉淀物并且在真空烘箱中干燥隔夜，得到呈红色固体状的化合物6040[Ir(LA848)2(LB5)](0.94g，36％)。
比较化合物1的合成
4,5-二氯-2-(3-甲基萘-1-基)喹啉的合成。
将2,4,5-三氯喹啉(3.05g，13.1mmol)、4,4,5,5-四甲基-2-(3-甲基萘-1-基)-1,3,2-二氧杂硼戊烷(3.87g，14.4mmol)和碳酸钾(5.44g，39.4mmol)添加到烧瓶中。随后添加THF(98mL)和水(33mL)，并且用氮气使反应混合物脱气持续15分钟。添加Pd(PPh3)4(0.60g，0.53mmol)并且将反应加热到回流隔夜。完成后，添加水并且用乙酸乙酯萃取混合物。使用庚烷/乙酸乙酯/DCM(90/5/5)的混合物作为溶剂系统通过柱色谱纯化粗物质。随后由甲醇并且随后由庚烷湿磨产物，得到3.30g(产率74％)标题化合物。
4,5-二甲基-2-(3-甲基萘-1-基)喹啉的合成。
将4,5-二氯-2-(3-甲基萘-1-基)喹啉(3.10g，9.17mmol)、Pd2(dba)3(0.17g，0.18mmol)、SPhos(0.30g，0.73mmol)和磷酸钾(5.84g，27.5mmol)添加到烧瓶中。添加甲苯(56mL)和水(6mL)，之后通过注射器添加2,4,6-三甲基-1,3,5,2,4,6-三氧杂三硼杂环己烷(3.1ml，22.0mmol)。用氮气使反应混合物脱气持续15分钟并且随后加热到回流隔夜。完成后，将水添加到混合物中并且用乙酸乙酯萃取所述混合物。使用庚烷/乙酸乙酯(90/10)作为溶剂系统通过柱色谱纯化粗物质。产物仍含有0.45％杂质，因此使用庚烷/乙酸乙酯(95/5)作为溶剂系统再次通过柱色谱对其进行纯化。得到呈白色固体状的标题化合物(2.35g，产率86％)。
Ir(III)二聚体的合成
将4,5-二甲基-2-(3-甲基萘-1-基)喹啉(2.387g，8.03mmol)、2-乙氧基乙醇(39mL)和水(13mL)合并于烧瓶中。用氮气吹扫混合物持续15min，随后添加四水合氯化铱(III)(0.85g，2.29mmol)并且在氮气下在105℃下加热反应隔夜。将混合物冷却到室温，用MeOH稀释并且过滤出沉淀物，得到1.00g(产率53％)二聚体。
比较化合物1的合成
将Ir(III)二聚体(1.00g，0.61mmol)、3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮(1.44mL，6.09mmol)和2-乙氧基乙醇(20mL)合并于烧瓶中。用氮气吹扫反应持续15min，随后添加碳酸钾(0.84g，6.09mmol)。在室温下搅拌反应隔夜。将甲醇添加到混合物中并且在硅藻土垫上过滤出沉淀物。随后用DCM洗涤硅藻土上的固体并且将产物收集于过滤烧瓶中。将所收集的产物溶解于DCM中并且在二氧化硅垫上加以过滤。随后在MeOH中湿磨产物并且由DCM/EtOH再结晶，得到0.85g(产率70％)目标物。
实验
装置实例
所有实例装置都通过高真空(<10-7托)热蒸发制造。阳极电极是的氧化铟锡(ITO)。阴极由的Liq(8-羟基喹啉锂)接着是的Al组成。在制造之后，立即在氮气手套箱(<1ppm的H2O和O2)中将所有装置用经环氧树脂密封的玻璃盖包封，并且将吸湿气剂并入到包装内部。装置实例的有机堆叠从ITO表面依序由以下组成： 的HATCN作为空穴注入层(HIL)；的HTM作为空穴传输层(HTL)；含有化合物H作为主体、稳定性掺杂剂(SD)(18％)和比较化合物1或化合物3393、3899、5975和6040作为发射体(3％)的的发射层(EML)；和掺杂有40％ETM的的Liq(8-羟基喹啉锂)作为ETL。发射体经选择以提供所需颜色、效率和寿命。将SD添加到电子传输主体中以帮助传输发射层中的正电荷。类似于装置实例制造比较实例装置，不同之处在于将比较化合物1用作EML中的发射体。图1展示示意性装置结构。表1展示装置层厚度和材料。装置材料的化学结构展示如下。
装置性能数据概述于表2中。比较化合物1展现出640nm的最大发射波长(λ最大值)。相较于比较化合物1，本发明化合物，即化合物3,393；3,899；和5,975被设计成发生蓝移并且提供较好外部量子效率(EQE)。化合物6,040被设计成发生红移。为了提供较好的装置性能，使用不同萘区域异构体。针对本发明化合物，我们获得介于604与628nm之间的峰值波长。另一方面，相较于比较化合物1，化合物6,040发生红移，峰值波长处于653nm下。使用本发明配置，半峰全宽(FWHM)也得到显著改进，其中相较于比较化合物1的1.00的FWHM，本发明化合物展示出0.76和0.74的FWHM。化合物6,040略微更宽，呈1.10。此外，需要将庞大侧链(叔丁基、环烷基等)包括在4位处或将任何取代包括在萘基部分的3位处，以便锁定在朝向最终物质的铱的所需萘定向中。萘基区域异构体与侧链的组合使得本发明化合物表现良好。针对本发明化合物的EQE要更高，其相对值在1.20与1.51之间。
表1.装置层材料和厚度
表2.具有红色发射体实例的装置的性能
应理解，本文所述的各种实施例仅借助于实例，并且并不意图限制本发明的范围。举例来说，可以在不背离本发明的精神的情况下用其它材料和结构取代本文所述的许多材料和结构。如所要求的本发明因此可以包括本文所述的具体实例和优选实施例的变化形式，如所属领域的技术人员将显而易见。应理解，关于本发明为何起作用的各种理论并不意图是限制性的。
Claims (15)
1.一种化合物，其包含以下式I的配体LA：
其中环B表示五元或六元芳香族环；
其中R3表示无取代到最大数目的取代；
其中X1、X2、X3和X4各自独立地为CR或N；
其中(1)X1、X2、X3和X4中的至少两个邻近者为CR并且稠合于五元或六元芳香族环中，或
(2)X1、X2、X3和X4中的至少一个为氮，或
(3)(1)和(2)都成立；
其中(a)R1为CR11R12R13或与R2接合以形成环；或
(b)R2不为氢，或
(c)(a)和(b)都成立；
其中R、R1、R2、R3、R11、R12和R13各自独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合；
其中R、R1、R2、R3、R11、R12和R13中的任何两个取代基任选地接合以形成环；
其中LA配位到金属M；
其中LA任选地与其它配体键联以构成三齿、四齿、五齿或六齿配体；并且
其中M任选地配位到其它配体。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中M选自由以下组成的群组：Ir、Rh、Re、Ru、Os、Pt、Au和Cu；或M为Ir或Pt。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中X1、X2、X3和X4中的至少一个为氮。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中R1为叔丁基或被取代的叔丁基。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中R1和R2形成芳香族环，其能够进一步被取代。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中R2选自由以下组成的群组：氘、氟、烷基、环烷基和其组合。
7.根据权利要求1所述的化合物，其中环B为苯基。
8.根据权利要求1所述的化合物，其中所述配体LA选自由以下组成的群组：
其中R1、R2、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13和R14各自独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合；
其中任何两个取代基任选地接合以形成环；或
所述配体LA选自由以下组成的群组：
LA1到LA260，所述LA1到LA260是基于式II，结构，其中如下提供定义R1、R2、R4和R5：
LA261到LA520，所述LA261到LA520是基于式III，结构，其中如下提供定义R1、R9、R10和Y：
LA521到LA780，所述LA521到LA780是基于式IV，结构，其中如下提供定义R1、R11、R12和X：
LA781到LA1170，所述LA781到LA1170是基于式IV，结构，其中如下提供定义R1、R2、R11和R12：
LA1171到LA1266，所述LA1171到LA1266是基于式V，结构，其中如下提供定义R1、R2、R13和X：
LA1267到LA1298，所述LA1267到LA1298是基于式VI，结构，其中如下提供定义R1、R2和R14：
其中RB1到RB23具有以下结构： 并且
其中RA1到RA51具有以下结构：
9.根据权利要求1所述的化合物，其中所述化合物具有式(LA)nIr(LB)3-n；
其中LB为双齿配体；
其中n为1、2或3；并且
其中LB选自由以下组成的群组：
10.根据权利要求9所述的化合物，其中所述化合物选自由以下组成的群组：化合物1到化合物22,066；其中每种化合物x具有式Ir(LAk)2(LBj)；
其中x＝1298j+k-1298，k为1到1298的整数，并且j为1到17的整数；并且其中LB1到LB17定义如下：
11.一种第一装置，其包含第一有机发光装置，所述第一有机发光装置包含：
阳极；
阴极；和
安置于所述阳极与所述阴极之间的有机层，所述有机层包含含有以下式I的配体LA的化合物：
其中环B表示五元或六元芳香族环；
其中R3表示无取代到最大数目的取代；
其中X1、X2、X3和X4各自独立地为CR或N；
其中(1)X1、X2、X3和X4中的至少两个邻近者为CR并且稠合于五元或六元芳香族环中，或
(2)X1、X2、X3和X4中的至少一个为氮，或
(3)(1)和(2)都成立；
其中(a)R1为CR11R12R13或与R2接合以形成环；或
(b)R2不为氢，或
(c)(a)和(b)都成立；
其中R、R1、R2、R3、R11、R12和R13各自独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合；
其中R、R1、R2、R3、R11、R12和R13中的任何两个取代基任选地接合以形成环；
其中LA配位到金属M；
其中LA任选地与其它配体键联以构成三齿、四齿、五齿或六齿配体；并且
其中M任选地配位到其它配体。
12.根据权利要求11所述的第一装置，其中所述有机层为发射层并且所述化合物为发射掺杂剂或非发射掺杂剂。
13.根据权利要求11所述的第一装置，其中所述有机层进一步包含主体，其中主体包含至少一个选自由以下组成的群组的化学基团：咔唑、二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、氮杂咔唑、氮杂-二苯并噻吩、氮杂-二苯并呋喃和氮杂-二苯并硒吩；或所述主体选自由以下组成的群组：
和其组合。
14.一种消费型产品，其包含含有第一有机发光装置的第一装置，其中所述第一有机发光装置包含：
阳极；
阴极；和
安置于所述阳极与所述阴极之间的有机层，所述有机层包含含有以下式I的配体LA的化合物：
其中环B表示五元或六元芳香族环；
其中R3表示无取代到最大数目的取代；
其中X1、X2、X3和X4各自独立地为CR或N；
其中(1)X1、X2、X3和X4中的至少两个邻近者为CR并且稠合于五元或六元芳香族环中，或
(2)X1、X2、X3和X4中的至少一个为氮，或
(3)(1)和(2)都成立；
其中(a)R1为CR11R12R13或与R2接合以形成环；或
(b)R2不为氢，或
(c)(a)和(b)都成立；
其中R、R1、R2、R3、R11、R12和R13各自独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合；
其中R、R1、R2、R3、R11、R12和R13中的任何两个取代基任选地接合以形成环；
其中LA配位到金属M；
其中LA任选地与其它配体键联以构成三齿、四齿、五齿或六齿配体；并且
其中M任选地配位到其它配体。
15.根据权利要求14所述的消费型产品，其中所述消费型产品选自由以下组成的群组：平板显示器、计算机监视器、医疗监视器、电视机、告示牌、用于内部或外部照明和/或发信号的灯、平视显示器、全透明或部分透明的显示器、柔性显示器、激光印刷机、电话、移动电话、平板计算机、平板手机、个人数字助理PDA、可佩戴装置、膝上型计算机、数码相机、摄像机、取景器、微型显示器、3-D显示器、虚拟现实或增强现实显示器、交通工具、包含多个平铺在一起的显示器的视频墙、剧院或体育馆屏幕，和指示牌。
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