CN108285459A - 有机电致发光材料及装置 - Google Patents

有机电致发光材料及装置 Download PDF

Info

Publication number
CN108285459A
CN108285459A CN201810020567.3A CN201810020567A CN108285459A CN 108285459 A CN108285459 A CN 108285459A CN 201810020567 A CN201810020567 A CN 201810020567A CN 108285459 A CN108285459 A CN 108285459A
Authority
CN
China
Prior art keywords
group
ligand
alkyl
compound
aryl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201810020567.3A
Other languages
English (en)
Inventor
皮埃尔-吕克·T·布德罗
伯特·阿莱恩
斯科特·约瑟夫
哈维·文特
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Universal Display Corp
Original Assignee
Universal Display Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Universal Display Corp filed Critical Universal Display Corp
Publication of CN108285459A publication Critical patent/CN108285459A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic System
    • C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic System compounds of the platinum group
    • C07F15/0033—Iridium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/80—Constructional details
    • H10K50/805—Electrodes
    • H10K50/81—Anodes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/80—Constructional details
    • H10K50/805—Electrodes
    • H10K50/82—Cathodes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/18—Metal complexes
    • C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Investigating Or Analysing Materials By The Use Of Chemical Reactions (AREA)
  • Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)
  • Processing Of Color Television Signals (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

本申请涉及有机电致发光材料和装置。公开了可在OLED中用作磷光发射体的金属络合物的新颖配体。所述配体含有共价键结到配位金属的芳基，其中所述芳基具有至少两个不同的烷基侧链，所述烷基侧链相较于在所述芳基上所述配位金属的键联是邻位和对位连接。

Description

有机电致发光材料及装置
相关申请的交叉引用
本申请依据35U.S.C.§119(e)要求2017年4月11日提交的美国临时申请第62/484,004号及2017年1月9日提交的美国临时申请第62/443,908号的优先权，其全部内容以引用的方式并入本文中。
技术领域
本发明涉及用作发射体的化合物；和包括其的装置，如有机发光二极管。
背景技术
出于多种原因，利用有机材料的光电装置变得越来越受欢迎。用于制造所述装置的许多材料相对较为便宜，因此有机光电装置具有优于无机装置的成本优势的潜力。另外，有机材料的固有性质(例如其柔性)可以使其较适用于特定应用，如在柔性衬底上的制造。有机光电装置的实例包括有机发光二极管/装置(OLED)、有机光电晶体管、有机光伏电池和有机光电检测器。对于OLED，有机材料可以具有优于常规材料的性能优势。举例来说，有机发射层发射光的波长通常可以容易地用适当的掺杂剂来调节。
OLED利用有机薄膜，其在电压施加于装置上时会发射光。OLED正成为用于如平板显示器、照明和背光的应用中的日益受关注的技术。美国专利第5,844,363号、第6,303,238号和第5,707,745号中描述若干OLED材料和配置，所述专利以全文引用的方式并入本文中。
磷光发射分子的一个应用是全色显示器。针对此类显示器的行业标准需要适合于发射特定颜色(称为“饱和”色)的像素。具体来说，这些标准需要饱和红色、绿色和蓝色像素。或者，OLED可经设计以发射白光。在常规液晶显示器中，使用吸收滤光器过滤来自白色背光的发射以产生红色、绿色和蓝色发射。相同技术也可以用于OLED。白色OLED可以是单EML装置或堆叠结构。可以使用所属领域中所熟知的CIE坐标来测量色彩。
绿色发射分子的一个实例是三(2-苯基吡啶)铱，表示为Ir(ppy)3，其具有以下结构：
在这个图和下文的图中，我们以直线形式描绘氮与金属(此处是Ir)的配价键。
如本文所用，术语“有机”包括可以用于制造有机光电装置的聚合材料和小分子有机材料。“小分子”是指并非聚合物的任何有机材料，并且“小分子”可能实际上相当大。在一些情况下，小分子可以包括重复单元。举例来说，使用长链烷基作为取代基并不会将某一分子从“小分子”类别中去除。小分子还可以并入聚合物中，例如作为聚合物主链上的侧接基团或作为主链的一部分。小分子还可以充当树枝状聚合物的核心部分，所述树枝状聚合物由一系列构建在核心部分上的化学壳层组成。树枝状聚合物的核心部分可以是荧光或磷光小分子发射体。树枝状聚合物可以是“小分子”，并且认为当前在OLED领域中使用的所有树枝状聚合物都是小分子。
如本文所用，“顶部”意指离衬底最远，而“底部”意指最靠近衬底。在第一层被描述为“安置于”第二层“上方”的情况下，第一层被安置于离基板较远处。除非规定第一层“与”第二层“接触”，否则第一与第二层之间可以存在其它层。举例来说，即使阴极和阳极之间存在各种有机层，仍可以将阴极描述为“安置于”阳极“上方”。
如本文所用，“溶液可处理”意指能够以溶液或悬浮液的形式在液体介质中溶解、分散或传输和/或从液体介质沉积。
当认为配体直接促成发射材料的光敏性质时，所述配体可以被称为“光敏性的”。当认为配体并不促成发射材料的光敏性质时，所述配体可以被称为“辅助性的”，但辅助性配体可以改变光敏性配体的性质。
如本文所用，并且如所属领域的技术人员通常将理解，如果第一能级较接近真空能级，那么第一“最高占用分子轨道”(Highest Occupied Molecular Orbital，HOMO)或“最低未占用分子轨道”(Lowest Unoccupied Molecular Orbital，LUMO)能级“大于”或“高于”第二HOMO或LUMO能级。由于将电离电位(IP)测量为相对于真空能级的负能量，因此较高HOMO能级对应于具有较小绝对值的IP(较不负(less negative)的IP)。类似地，较高LUMO能级对应于具有较小绝对值的电子亲和性(EA)(较不负的EA)。在顶部是真空能级的常规能级图上，材料的LUMO能级高于相同材料的HOMO能级。“较高”HOMO或LUMO能级表现为比“较低”HOMO或LUMO能级更靠近这个图的顶部。
如本文所用，并且如所属领域的技术人员通常将理解，如果第一功函数具有较高绝对值，那么第一功函数“大于”或“高于”第二功函数。因为通常将功函数测量为相对于真空能级的负数，所以这意指“较高”功函数是更负的(more negative)。在顶部是真空能级的常规能级图上，“较高”功函数经说明为在向下方向上离真空能级较远。因此，HOMO和LUMO能级的定义遵循与功函数不同的定则。
关于OLED和上文所述的定义的更多细节可以见于美国专利第7,279,704号中，所述专利以全文引用的方式并入本文中。
发明内容
本文公开在OLED中可用作磷光发射体的金属络合物的新颖配体。所述配体含有共价键结到配位金属的芳基。此芳基具有至少两个不同的烷基侧链，所述烷基侧链相较于在所述芳基上配位金属的键联是邻位和对位连接。所述特定键联将使由这些配体合成的发射体具有较佳的发射谱线形状以及较佳的外部量子效率。
公开了一种具有式M(LA)x(LB)y(LC)z的化合物。在所述化合物中，配体LA具有式I，配体LB具有式II，并且配体LC具有式III，M是具有大于40的原子量的金属。x是1、2或3。y是0、1或2。z是0、1或2。x+y+z是所述金属M的氧化态。X1到X5各自独立地是碳或氮。环A是与具有X1的环稠合的5或6元芳香环。环C和D各自独立地是5或6元碳环或杂环。R3、R4、RC和RD各自独立地表示无取代到可能的最大数目的取代。R3、R4、RC以及RD、RX、RY和RZ中的每一个独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合。R3、R4、RC以及RD、RX、RY和RZ的任何相邻取代基任选地接合或稠合成环。R1和R2各自独立地选自由以下组成的群组：烷基、环烷基、硅烷基、锗烷基及其被取代的变体。此外，R1不同于R2。
还公开了一种OLED，其包含阳极；阴极；及安置在所述阳极与所述阴极之间的有机层，其中所述有机层包含具有式M(LA)x(LB)y(LC)z的化合物。
还公开一种包含所述OLED的消费型产品。
附图说明
图1展示一种有机发光装置。
图2展示不具有独立电子传输层的倒置式有机发光装置。
具体实施方式
一般来说，OLED包含至少一个有机层，其安置于阳极与阴极之间并且与阳极和阴极电连接。当施加电流时，阳极注入空穴并且阴极注入电子到有机层中。所注入的空穴和电子各自朝带相反电荷的电极迁移。当电子和空穴定位在同一分子上时，形成“激子”，其为具有激发能态的定域电子-空穴对。当激子通过光发射机制弛豫时，发射光。在一些情况下，激子可以定位于准分子(excimer)或激态复合物上。非辐射机制(如热弛豫)也可能发生，但通常被视为不合需要的。
最初的OLED使用从单态发射光(“荧光”)的发射分子，如例如美国专利第4,769,292号中所公开，其以全文引用的方式并入。荧光发射通常在小于10纳秒的时帧内发生。
最近，已经展示了具有从三重态发射光(“磷光”)的发射材料的OLED。巴尔多(Baldo)等人,“来自有机电致发光装置的高效磷光发射(Highly EfficientPhosphorescent Emission from Organic Electroluminescent Devices)”,自然(Nature),第395卷,151-154,1998(“巴尔多-I”)；和巴尔多等人,“基于电致磷光的极高效绿色有机发光装置(Very high-efficiency green organic light-emitting devicesbased on electrophosphorescence)”,应用物理快报(Appl.Phys.Lett.),第75卷,第3,4-6期(1999)(“巴尔多-II”)，所述文献以全文引用的方式并入。美国专利第7,279,704号第5-6栏中更详细地描述磷光，所述专利以引用的方式并入。
图1展示有机发光装置100。图不一定按比例绘制。装置100可以包括衬底110、阳极115、空穴注入层120、空穴传输层125、电子阻挡层130、发射层135、空穴阻挡层140、电子传输层145、电子注入层150、保护层155、阴极160和阻挡层170。阴极160是具有第一导电层162和第二导电层164的复合阴极。装置100可以通过按顺序沉积所述层来制造。这些各种层和实例材料的性质和功能在US 7,279,704第6-10栏中更详细地描述，所述专利以引用的方式并入。
可以得到这些层中的每一个的更多实例。举例来说，柔性并且透明的衬底-阳极组合公开于美国专利第5,844,363号中，所述专利以全文引用的方式并入。经p掺杂的空穴传输层的实例是以50:1的摩尔比掺杂有F4-TCNQ的m-MTDATA，如美国专利申请公开第2003/0230980号中所公开，所述专利以全文引用的方式并入。发光和主体材料的实例公开于汤普森(Thompson)等人的美国专利第6,303,238号中，所述专利以全文引用的方式并入。经n掺杂的电子传输层的实例是以1:1的摩尔比掺杂有Li的BPhen，如美国专利申请公开第2003/0230980号中所公开，所述公开案以全文引用的方式并入。以全文引用的方式并入的美国专利第5,703,436号和第5,707,745号公开了阴极的实例，所述阴极包括具有含上覆的透明、导电、溅镀沉积的ITO层的金属(如Mg:Ag)薄层的复合阴极。阻挡层的理论和使用更详细地描述于美国专利第6,097,147号和美国专利申请公开第2003/0230980号中，所述专利以全文引用的方式并入。注入层的实例提供于美国专利申请公开第2004/0174116号中，其以全文引用的方式并入。保护层的描述可以见于美国专利申请公开第2004/0174116号中，其以全文引用的方式并入。
图2展示倒置式OLED 200。所述装置包括衬底210、阴极215、发射层220、空穴传输层225和阳极230。装置200可以通过按顺序沉积所述层来制造。因为最常见OLED配置具有安置于阳极上方的阴极，并且装置200具有安置于阳极230下的阴极215，所以装置200可以被称为“倒置式”OLED。可以在装置200的对应层中使用与关于装置100所述的那些材料类似的材料。图2提供如何可以从装置100的结构省去一些层的一个实例。
图1和2中所说明的简单分层结构借助于非限制性实例提供，并且应理解本发明的实施例可以与各种其它结构结合使用。所描述的具体材料和结构本质上是示范性的，并且可以使用其它材料和结构。可以通过以不同方式组合所述的各种层来获得功能性OLED，或可以基于设计、性能和成本因素完全省略各层。也可以包括未具体描述的其它层。可以使用除具体描述的材料以外的材料。尽管本文中所提供的许多实例将各种层描述为包括单一材料，但应理解，可以使用材料的组合，如主体和掺杂剂的混合物，或更一般来说，混合物。此外，所述层可以具有各种子层。本文中给予各种层的名称并不意图具有严格限制性。举例来说，在装置200中，空穴传输层225传输空穴并且将空穴注入到发射层220中，并且可以被描述为空穴传输层或空穴注入层。在一个实施例中，可以将OLED描述为具有安置于阴极与阳极之间的“有机层”。这一有机层可以包含单个层，或可以进一步包含如例如关于图1和2所述的不同有机材料的多个层。
还可以使用未具体描述的结构和材料，例如包含聚合材料的OLED(PLED)，例如弗兰德(Friend)等人的美国专利第5,247,190号中所公开，所述专利以全文引用的方式并入。借助于另一实例，可以使用具有单个有机层的OLED。OLED可以堆叠，例如如在以全文引用的方式并入的福利斯特(Forrest)等人的美国专利第5,707,745号中所述。OLED结构可以偏离图1和2中所说明的简单分层结构。举例来说，衬底可以包括有角度的反射表面以改进出耦(out-coupling)，例如如在福利斯特等人的美国专利第6,091,195号中所述的台式结构，和/或如在布尔维克(Bulovic)等人的美国专利第5,834,893号中所述的凹点结构，所述专利以全文引用的方式并入。
除非另外规定，否则可以通过任何合适的方法来沉积各个实施例的层中的任一个。对于有机层，优选方法包括热蒸发、喷墨(如以全文引用的方式并入的美国专利第6,013,982号和第6,087,196号中所述)、有机气相沉积(OVPD)(如以全文引用的方式并入的福利斯特等人的美国专利第6,337,102号中所述)和通过有机蒸气喷射印刷(OVJP)的沉积(如以全文引用的方式并入的美国专利第7,431,968号中所述)。其它合适的沉积方法包括旋涂和其它基于溶液的工艺。基于溶液的工艺优选在氮气或惰性气氛中进行。对于其它层，优选的方法包括热蒸发。优选的图案化方法包括通过掩模的沉积、冷焊(如以全文引用的方式并入的美国专利第6,294,398号和第6,468,819号中所述)和与例如喷墨和OVJD的沉积方法中的一些方法相关联的图案化。还可以使用其它方法。可以将待沉积的材料改性以使其与具体沉积方法相适合。举例来说，可以在小分子中使用支链或非支链并且优选含有至少3个碳的例如烷基和芳基的取代基来增强其经受溶液处理的能力。可以使用具有20个或更多个碳的取代基，并且3到20个碳是优选范围。具有不对称结构的材料可以比具有对称结构的材料具有更好的溶液可处理性，因为不对称材料可能具有更低的再结晶倾向性。可以使用树枝状聚合物取代基来增强小分子经受溶液处理的能力。
根据本发明实施例制造的装置可以进一步任选地包含阻挡层。阻挡层的一个用途是保护电极和有机层免受暴露于包括水分、蒸气和/或气体等的环境中的有害物质的损害。阻挡层可以沉积在衬底、电极上，沉积在衬底、电极下或沉积在衬底、电极旁，或沉积在装置的任何其它部分(包括边缘)上。阻挡层可以包含单个层或多个层。阻挡层可以通过各种已知的化学气相沉积技术形成，并且可以包括具有单一相的组合物和具有多个相的组合物。任何合适的材料或材料组合都可以用于阻挡层。阻挡层可以并有有无机化合物或有机化合物或两者。优选的阻挡层包含聚合材料与非聚合材料的混合物，如以全文引用的方式并入本文中的美国专利第7,968,146号、PCT专利申请第PCT/US2007/023098号和第PCT/US2009/042829号中所述。为了被视为“混合物”，构成阻挡层的前述聚合材料和非聚合材料应在相同反应条件下沉积和/或同时沉积。聚合材料与非聚合材料的重量比可以在95:5到5:95范围内。聚合材料和非聚合材料可以由同一前体材料产生。在一个实例中，聚合材料与非聚合材料的混合物基本上由聚合硅和无机硅组成。
根据本发明的实施例而制造的装置可以并入到多种多样的电子组件模块(或单元)中，所述电子组件模块可以并入到多种电子产品或中间组件中。所述电子产品或中间组件的实例包括可以为终端用户产品制造商所利用的显示屏、照明装置(如离散光源装置或照明面板)等。所述电子组件模块可以任选地包括驱动电子装置和/或电源。根据本发明的实施例而制造的装置可以并入到多种多样的消费型产品中，所述消费型产品具有一个或多个电子组件模块(或单元)并入于其中。公开一种包含OLED的消费型产品，其在OLED中的有机层中包括本发明的化合物。所述消费型产品应包括含一个或多个光源和/或某种类型的视觉显示器中的一个或多个的任何种类的产品。所述消费型产品的一些实例包括平板显示器、计算机监视器、医疗监视器、电视机、告示牌、用于内部或外部照明和/或发信号的灯、抬头显示器、全透明或部分透明的显示器、柔性显示器、激光打印机、电话、蜂窝电话、平板电脑、平板手机、个人数字助理(PDA)、可穿戴式装置、膝上型计算机、数码相机、摄像机、取景器、微型显示器(对角线小于2英寸的显示器)、3-D显示器、虚拟现实或增强现实显示器、交通工具、包含多个平铺在一起的显示器的视频墙、剧院或体育馆屏幕，和指示牌。可以使用各种控制机制来控制根据本发明而制造的装置，包括无源矩阵和有源矩阵。意图将所述装置中的许多装置用于对人类来说舒适的温度范围中，例如18摄氏度到30摄氏度，并且更优选在室温下(20-25摄氏度)，但可以在这一温度范围外(例如-40摄氏度到+80摄氏度)使用。
本文所述的材料和结构可以应用于除OLED以外的装置中。举例来说，如有机太阳能电池和有机光电检测器的其它光电装置可以采用所述材料和结构。更一般来说，如有机晶体管的有机装置可以采用所述材料和结构。
如本文所用，术语“卤”、“卤素”或“卤基”包括氟、氯、溴和碘。
如本文所用，术语“烷基”涵盖直链和支链烷基。优选的烷基是含有一到十五个碳原子的烷基，并且包括甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基等。另外，烷基可以是任选地被取代的。
如本文所用，术语“环烷基”涵盖环状烷基。优选的环烷基为含有3到10个环碳原子的环烷基，并且包括环丙基、环戊基、环己基、金刚烷基等。另外，环烷基可以是任选地被取代的。
如本文所用，术语“烯基”涵盖直链和支链烯基。优选的烯基是含有二到十五个碳原子的烯基。另外，烯基可以是任选地被取代的。
如本文所用，术语“炔基”涵盖直链和支链炔基。优选的炔基是含有二到十五个碳原子的炔基。另外，炔基可以是任选地被取代的。
如本文所用，术语“芳烷基”或“芳基烷基”可互换地使用并且涵盖具有芳香族基团作为取代基的烷基。另外，芳烷基可以是任选地被取代的。
如本文所用，术语“杂环基”涵盖芳香族和非芳香族环状基团。芳香族杂环基也意指杂芳基。优选的非芳香族杂环基是含有包括至少一个杂原子的3至7个环原子的杂环基，并且包括环胺，如吗啉基、哌啶基、吡咯烷基等，和环醚，如四氢呋喃、四氢吡喃等。另外，杂环基可以是任选地被取代的。
如本文所用，术语“芳基”或“芳香族基团”涵盖单环基团和多环系统。多环可以具有其中两个碳为两个邻接环(所述环是“稠合的”)共用的两个或更多个环，其中所述环中的至少一个是芳香族的，例如其它环可以是环烷基、环烯基、芳基、杂环和/或杂芳基。优选的芳基是含有六到三十个碳原子、优选六到二十个碳原子、更优选六到十二个碳原子的芳基。尤其优选的是具有六个碳、十个碳或十二个碳的芳基。合适的芳基包括苯基、联苯、联三苯、三亚苯、四亚苯、萘、蒽、萉、菲、芴、芘、苝和薁，优选苯基、联苯、联三苯、三亚苯、芴和萘。另外，芳基可以是任选地被取代的。
如本文所用，术语“杂芳基”涵盖可以包括一到五个杂原子的单环杂芳香族基团。术语杂芳基还包括具有其中两个原子为两个邻接环(所述环是“稠合的”)共用的两个或更多个环的多环杂芳香族系统，其中所述环中的至少一个是杂芳基，例如其它环可以是环烷基、环烯基、芳基、杂环和/或杂芳基。优选的杂芳基是含有三到三十个碳原子、优选三到二十个碳原子、更优选三到十二个碳原子的杂芳基。合适的杂芳基包括二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、恶唑、噻唑、恶二唑、恶三唑、二恶唑、噻二唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、恶嗪、恶噻嗪、恶二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲哚嗪、苯并恶唑、苯并异恶唑、苯并噻唑、喹啉、异喹啉、噌啉、喹唑啉、喹喔啉、萘啶、酞嗪、喋啶、氧杂蒽(xanthene)、吖啶、吩嗪、吩噻嗪、吩恶嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶和硒吩并二吡啶，优选二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、咪唑、吡啶、三嗪、苯并咪唑、1,2-氮杂硼烷、1,3-氮杂硼烷、1,4-氮杂硼烷、硼氮炔和其氮杂类似物。另外，杂芳基可以是任选地被取代的。
烷基、环烷基、烯基、炔基、芳烷基、杂环基、芳基和杂芳基可未被取代或可被一个或多个选自由以下组成的群组的取代基取代：氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、环氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、醚、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合。
如本文所用，“被取代的”表示除H以外的取代基键结到相关位置，如碳。因此，举例来说，在R1被单取代时，则一个R1必须不是H。类似地，在R1被二取代时，则两个R1必须不是H。类似地，在R1未被取代时，R1对于所有可用位置来说都是氢。
本文所述的片段，即氮杂-二苯并呋喃、氮杂-二苯并噻吩等中的“氮杂”名称意指各个片段中的C-H基团中的一个或多个可以被氮原子置换，例如并且无任何限制性，氮杂三亚苯涵盖二苯并[f,h]喹喔啉和二苯并[f,h]喹啉。所属领域的一般技术人员可以容易地预想上文所述的氮杂-衍生物的其它氮类似物，并且所有此类类似物都意图由如本文所阐述的术语涵盖。
应理解，当将分子片段描述为取代基或另外连接到另一部分时，其名称可以如同其是片段(例如苯基、亚苯基、萘基、二苯并呋喃基)一般或如同其是整个分子(例如苯、萘、二苯并呋喃)一般书写。如本文所用，这些不同的命名取代基或连接片段的方式被视为等效的。
磷光金属络合物含有在环金属化发射体上的配体的底部处的苯基上带有两个不同侧链(配位金属的邻位和对位)的配体。提到的侧链可以是直链、分支链或环状脂肪族链。也可以使用部分或完全氟化或氘化的侧链。具有两个不同取代基使得发射体具有改良的发射谱线形状并且还增加发射体的外部量子效率(EQE)。此外，取决于侧链的性质，可微调发射体的发射的颜色。
公开了一种具有式M(LA)x(LB)y(LC)z的化合物。在所述化合物中，配体LA具有式I，配体LB具有式II，并且配体LC具有式III，M是具有大于40的原子量的金属。x是1、2或3。y是0、1或2。z是0、1或2。x+y+z是所述金属M的氧化态。X1到X5各自独立地是碳或氮。环A是与具有X1的环稠合的5或6元芳香环。环C和D各自独立地是5或6元碳环或杂环。R3、R4、RC和RD各自独立地表示无取代到可能的最大数目的取代。R3、R4、RC以及RD、RX、RY和RZ中的每一个独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合。R3、R4、RC以及RD、RX、RY和RZ的任何相邻取代基任选地接合或稠合成环。R1和R2各自独立地选自由以下组成的群组：烷基、环烷基、硅烷基、锗烷基及其被取代的变体。此外，R1不同于R2。
在化合物的一些实施例中，M选自由以下组成的群组：Ir、Rh、Re、Ru、Os、Pt、Au和Cu。在一些实施例中，M是Ir。在化合物的一些实施例中，X1到X4各自是碳。
在一些实施例中，化合物具有式M(LA)2(LC)。在一些实施例中，化合物具有式M(LA)(LB)2。
在化合物的一些实施例中，环A是5元芳香环。在一些实施例中，环A是6元芳香环。
在一些实施例中，R1和R2各自独立地选自由以下组成的群组：甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、环戊基、环己基、降冰片烷基、金刚烷基、三甲基硅烷基、三乙基硅烷基、三异丙基硅烷基、三甲基锗烷基、三乙基锗烷基和三异丙基锗烷基、其部分或完全氘化的变体、其部分或完全氟化的变体及其组合。在一些实施例中，R2比R1多至少两个碳原子。在一些实施例中，R2比R1多至少三个碳原子。在一些实施例中，R2比R1多至少四个碳原子。在一些实施例中，R2比R1多至少五个碳原子。
在具有式M(LA)x(LB)y(LC)z的化合物的一些实施例中，LC具有式IIIa其中RX1、RX2、RZ1和RZ2独立地选自由以下组成的群组：烷基、环烷基、芳基和杂芳基；并且其中RX1、RX2、RZ1和RZ2中的至少一个具有至少两个碳原子。
在具有式M(LA)x(LB)y(LC)z的化合物的一些实施例中，R3、R4、RC以及RD、RX、RY和RZ中的每一个独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、烷基、环烷基和其组合。在一些实施例中，RY是氢。
在化合物的一些实施例中，环C是苯，并且环D是吡啶，其中X9是N。
在化合物的一些实施例中，配体LA选自由以下组成的群组：
其中Y选自由以下组成的群组：O、S、Se和N(CH3)。
在化合物的一些实施例中，配体LA选自由以下组成的群组：
LA1到LA544，其基于式Ia的结构，在所述LA1到LA544中的每一个中，R1、R2、R4及R5定义如下：
LA545到LA1088，其基于式Ib的结构，在所述LA545到LA1088中的每一个中，R1、R2、R4及R5定义如下：
LA1089到LA1632，其基于式Ic的结构，在所述LA1089到LA1632中的每一个中，R1、R2、R4及R5定义如下：
LA1633到LA2176，其基于式Id的结构，在所述LA1633到LA2176中的每一个中，R1、R2、R4及R5定义如下：
LA2177到LA2719，和LA2720，其基于式Ie的结构，在所述LA2177到LA2719和LA2720中的每一个中，R1、R2、R4及R5定义如下：
其中RB1到RB44具有以下结构：
其中RA1到RA51具有以下结构：
在化合物的一些实施例中，配体LB选自由以下组成的群组：
其中每个X1到X13独立地选自由碳和氮组成的群组；
其中X选自由以下组成的群组：BR'、NR'、PR'、O、S、Se、C＝O、S＝O、SO2、CR'R”、SiR'R”和GeR'R”；其中R'和R”任选地稠合或接合以形成环；其中每个Ra、Rb、Rc和Rd可表示单取代到可能的最大数目的取代，或无取代；其中R'、R"、Ra、Rb、Rc和Rd各自独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合；并且其中Ra、Rb、Rc和Rd的任何两个相邻取代基任选地稠合或接合以形成环或形成多齿配体。在一些实施例中，配体LB选自由以下组成的群组：
在化合物的一些实施例中，配体LC选自由以下组成的群组：
在配体LA选自由LA1到LA2720组成的群组的化合物的一些实施例中，所述化合物是具有式Ir(LAi)2(LCj)的化合物x；其中x＝2720i+j-2720；i是1到17的整数，并且j是1到2720的整数；且LC选自由以下组成的群组：
还公开一种有机发光装置(OLED)。所述OLED包含阳极；阴极；及安置在所述阳极与所述阴极之间的有机层。有机层包含具有式M(LA)x(LB)y(LC)z的化合物：
其中配体LA具有式I，配体LB具有式II，并且配体LC具有式III，其中M是具有大于40的原子量的金属；x是1、2或3；y是0、1或2；z是0、1或2；x+y+z是所述金属M的氧化态；X1到X5各自独立地是碳或氮；环A是与具有X1的环稠合的5或6元芳香环；环C和D各自独立地是5或6元碳环或杂环；R3、R4、RC和RD各自独立地表示无取代到可能的最大数目的取代；
其中R3、R4、RC以及RD、RX、RY和RZ中的每一个独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合；
其中R3、R4、RC以及RD、RX、RY和RZ的任何相邻取代基任选地接合或稠合成环；
其中R1和R2各自独立地选自由以下组成的群组：烷基、环烷基、硅烷基、锗烷基及其被取代的变体；并且
其中R1不同于R2。
在OLED的一些实施例中，所述有机层是发射层，并且所述化合物是发射掺杂剂或非发射掺杂剂。
在OLED的一些实施例中，所述有机层进一步包含主体，其中所述主体包括含有苯并稠合噻吩或苯并稠合呋喃的三亚苯；
其中所述主体中的任何取代基是独立地选自由以下组成的群组的非稠合取代基：CnH2n+1、OCnH2n+1、OAr1、N(CnH2n+1)2、N(Ar1)(Ar2)、CH＝CH-CnH2n+1、C≡CCnH2n+1、Ar1、Ar1-Ar2及CnH2n-Ar1，或所述主体无取代；
其中n是1到10；并且
其中Ar1和Ar2独立地选自由以下组成的群组：苯、联苯、萘、三亚苯、咔唑和其杂芳香族类似物。
在OLED的一些实施例中，所述有机层进一步包含主体，其中主体包含至少一个选自由以下组成的群组的化学基团：三亚苯、咔唑、二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、氮杂三亚苯、氮杂咔唑、氮杂-二苯并噻吩、氮杂-二苯并呋喃和氮杂-二苯并硒吩。
在OLED的一些实施例中，所述有机层进一步包含主体，其中所述主体选自由以下组成的群组：
及其组合。
在第一装置的一些实施例中，所述有机层进一步包含主体，其中所述主体包含金属络合物。
公开了一种包含OLED的消费型产品，其中所述OLED包含阳极；阴极；及安置在所述阳极与所述阴极之间的有机层，其包含具有式M(LA)x(LB)y(LC)z的化合物：
其中配体LA具有式I，
其中配体LB具有式II，
其中配体LC具有式III，
其中M是具有大于40的原子量的金属；
其中x是1、2或3；
其中y是0、1或2；
其中z是0、1或2；
其中x+y+z是所述金属M的氧化态；
其中X1到X5各自独立地是碳或氮；
其中环A是与具有X1的环稠合的5或6元芳香环；
其中环C和D各自独立地是5或6元碳环或杂环；
其中R3、R4、RC和RD各自独立地表示无取代到可能的最大数目的取代；
其中R3、R4、RC以及RD、RX、RY和RZ中的每一个独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合；
其中R3、R4、RC以及RD、RX、RY和RZ的任何相邻取代基任选地接合或稠合成环；
其中R1和R2各自独立地选自由以下组成的群组：烷基、环烷基、硅烷基、锗烷基及其被取代的变体；并且
其中R1不同于R2。
在一些实施例中，所述OLED具有一或多种选自由以下组成的群组的特征：柔性、可卷曲、可折叠、可拉伸和弯曲。在一些实施例中，所述OLED是透明或半透明的。在一些实施例中，所述OLED进一步包括含有碳纳米管的层。
在一些实施例中，所述OLED进一步包括包含延迟荧光发射体的层。在一些实施例中，所述OLED包含RGB像素排列或白色加彩色滤光片像素排列。在一些实施例中，所述OLED是移动装置、手持式装置或可佩戴装置。在一些实施例中，所述OLED是对角线小于10英寸或面积小于50平方英寸的显示面板。在一些实施例中，所述OLED是对角线为至少10英寸或面积为至少50平方英寸的显示面板。在一些实施例中，所述OLED是照明面板。
公开了在OLED中的发射区域，其中所述发射区域包含具有式M(LA)x(LB)y(LC)z的化合物：
其中配体LA具有式I，
其中配体LB具有式II，
其中配体LC具有式III，
其中M是具有大于40的原子量的金属；
其中x是1、2或3；
其中y是0、1或2；
其中z是0、1或2；
其中x+y+z是所述金属M的氧化态；
其中X1到X5各自独立地是碳或氮；
其中环A是与具有X1的环稠合的5或6元芳香环；
其中环C和D各自独立地是5或6元碳环或杂环；
其中R3、R4、RC和RD各自独立地表示无取代到可能的最大数目的取代；
其中R3、R4、RC以及RD、RX、RY和RZ中的每一个独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合；
其中R3、R4、RC以及RD、RX、RY和RZ的任何相邻取代基任选地接合或稠合成环；
其中R1和R2各自独立地选自由以下组成的群组：烷基、环烷基、硅烷基、锗烷基及其被取代的变体；并且
其中R1不同于R2。
在发射区域的一些实施例中，所述化合物是发射掺杂剂或非发射掺杂剂。
在发射区域的一些实施例中，所述发射区域进一步包含主体，其中所述主体包含选自由以下组成的群组的至少一种：金属络合物、三亚苯、咔唑、二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、氮杂-三亚苯、氮杂-咔唑、氮杂-二苯并噻吩、氮杂-二苯并呋喃和氮杂-二苯并硒吩。
在发射区域的一些实施例中，所述发射区域进一步包含主体，其中所述主体选自由以下组成的群组：
及其组合。
在一些实施例中，所述化合物可以是发射掺杂剂。在一些实施例中，所述化合物可以通过磷光、荧光、热激活延迟荧光(即TADF，也称为E型延迟荧光)、三重态-三重态消灭或这些工艺的组合产生发射。
根据另一方面，还公开了一种包含本文所述的化合物的调配物。
本文所公开的OLED可以并入到消费型产品、电子组件模块和照明面板中的一种或多种中。有机层可以是发射层，并且化合物在一些实施例中可以是发射掺杂剂，而化合物在其它实施例中可以是非发射掺杂剂。
所述有机层还可以包括主体。在一些实施例中，两种或更多种主体是优选的。在一些实施例中，所用的主体可以是在电荷传输中起极小作用的a)双极，b)电子传输，c)空穴传输，或d)宽带隙材料。在一些实施例中，主体可以包括金属络合物。主体可以是含有苯并稠合噻吩或苯并稠合呋喃的三亚苯。主体中的任何取代基可以是独立地选自由以下组成的群组的非稠合取代基：CnH2n+1、OCnH2n+1、OAr1、N(CnH2n+1)2、N(Ar1)(Ar2)、CH＝CH-CnH2n+1、C≡C-CnH2n+1、Ar1、Ar1-Ar2和CnH2n-Ar1，或主体无取代。在前述取代基中，n可以在1到10范围内；并且Ar1和Ar2可以独立地选自由以下组成的群组：苯、联苯、萘、三亚苯、咔唑和其杂芳香族类似物。主体可以是无机化合物。举例来说，含Zn的无机材料，例如ZnS。
主体可以是包含至少一个选自由以下组成的群组的化学基团的化合物：三亚苯、咔唑、二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、氮杂三亚苯、氮杂咔唑、氮杂-二苯并噻吩、氮杂-二苯并呋喃和氮杂-二苯并硒吩。主体可以包括金属络合物。主体可以是(但不限于)选自由以下组成的群组的特定化合物：
及其组合。
以下提供关于可能的主体的额外信息。
在本发明的又一方面中，描述一种包含本文所公开的新颖化合物的调配物。调配物可以包括一种或多种本文所公开的选自由以下组成的群组的组分：溶剂、主体、空穴注入材料、空穴传输材料和电子传输层材料。
与其它材料的组合
本文中描述为适用于有机发光装置中的特定层的材料可以与装置中存在的多种其它材料组合使用。举例来说，本文所公开的发射掺杂剂可以与可能存在的广泛多种主体、传输层、阻挡层、注入层、电极和其它层结合使用。下文描述或提及的材料是可以与本文所公开的化合物组合使用的材料的非限制性实例，并且所属领域的技术人员可以容易地查阅文献以鉴别可以组合使用的其它材料。
导电性掺杂剂：
电荷传输层可以掺杂有导电性掺杂剂以大体上改变其电荷载体密度，这转而将改变其导电性。导电性通过在基质材料中生成电荷载体而增加，并且取决于掺杂剂的类型，还可以实现半导体的费米能级(Fermi level)的变化。空穴传输层可以掺杂有p型导电性掺杂剂，并且n型导电性掺杂剂用于电子传输层中。
可以与本文中所公开的材料组合用于OLED中的导电性掺杂剂的非限制性实例与公开那些材料的参考文献一起例示如下：EP01617493、EP01968131、EP2020694、EP2684932、US20050139810、US20070160905、US20090167167、US2010288362、WO06081780、WO2009003455、WO2009008277、WO2009011327、WO2014009310、US2007252140、US2015060804和US2012146012。
HIL/HTL：
本发明中所用的空穴注入/传输材料不受特别限制，并且可以使用任何化合物，只要化合物通常用作空穴注入/传输材料即可。材料的实例包括(但不限于)：酞菁或卟啉衍生物；芳香族胺衍生物；吲哚并咔唑衍生物；含有氟烃的聚合物；具有导电性掺杂剂的聚合物；导电聚合物，如PEDOT/PSS；衍生自如膦酸和硅烷衍生物的化合物的自组装单体；金属氧化物衍生物，如MoOx；p型半导电有机化合物，如1,4,5,8,9,12-六氮杂三亚苯六甲腈；金属络合物；以及可交联化合物。
用于HIL或HTL的芳香族胺衍生物的实例包括(但不限于)以下一般结构：
Ar1到Ar9中的每一个选自：由芳香族烃环状化合物组成的基团，如苯、联苯、联三苯、三亚苯、萘、蒽、萉、菲、芴、芘、苝和薁；由芳香族杂环化合物组成的基团，如二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、恶唑、噻唑、恶二唑、恶三唑、二恶唑、噻二唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、恶嗪、恶噻嗪、恶二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲哚嗪、苯并恶唑、苯并异恶唑、苯并噻唑、喹啉、异喹啉、噌啉、喹唑啉、喹喔啉、萘啶、酞嗪、喋啶、氧杂蒽、吖啶、吩嗪、吩噻嗪、吩恶嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶和硒酚并二吡啶；以及由2到10个环状结构单元组成的基团，所述环状结构单元是选自芳香族烃环基和芳香族杂环基的相同类型或不同类型的基团并且直接或经由氧原子、氮原子、硫原子、硅原子、磷原子、硼原子、链结构单元和脂肪族环基中的至少一个彼此键结。每个Ar可以未被取代或可以被选自由以下组成的群组的取代基取代：氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合。
在一个方面中，Ar1到Ar9独立地选自由以下组成的群组：
其中k是1到20的整数；X101到X108是C(包括CH)或N；Z101是NAr1、O或S；Ar1具有上文所定义的相同基团。
HIL或HTL中所用的金属络合物的实例包括(但不限于)以下通式：
其中Met是原子量可以大于40的金属；(Y101-Y102)是双齿配体，Y101和Y102独立地选自C、N、O、P和S；L101是辅助配体；k'是1到可以与金属连接的最大配体数的整数值；并且k'+k"是可以与金属连接的最大配体数。
在一个方面中，(Y101-Y102)是2-苯基吡啶衍生物。在另一方面中，(Y101-Y102)是碳烯配体。在另一方面中，Met选自Ir、Pt、Os和Zn。在另一方面中，金属络合物具有相较于Fc+/Fc耦合的小于约0.6V的溶液中最小氧化电势。
可以与本文中所公开的材料组合用于OLED中的HIL和HTL材料的非限制性实例与公开那些材料的参考文献一起例示如下：CN102702075、DE102012005215、EP01624500、EP01698613、EP01806334、EP01930964、EP01972613、EP01997799、EP02011790、EP02055700、EP02055701、EP1725079、EP2085382、EP2660300、EP650955、JP07-073529、JP2005112765、JP2007091719、JP2008021687、JP2014-009196、KR20110088898、KR20130077473、TW201139402、US06517957、US20020158242、US20030162053、US20050123751、US20060182993、US20060240279、US20070145888、US20070181874、US20070278938、US20080014464、US20080091025、US20080106190、US20080124572、US20080145707、US20080220265、US20080233434、US20080303417、US2008107919、US20090115320、US20090167161、US2009066235、US2011007385、US20110163302、US2011240968、US2011278551、US2012205642、US2013241401、US20140117329、US2014183517、US5061569、US5639914、WO05075451、WO07125714、WO08023550、WO08023759、WO2009145016、WO2010061824、WO2011075644、WO2012177006、WO2013018530、WO2013039073、WO2013087142、WO2013118812、WO2013120577、WO2013157367、WO2013175747、WO2014002873、WO2014015935、WO2014015937、WO2014030872、WO2014030921、WO2014034791、WO2014104514、WO2014157018。
EBL：
电子阻挡层(EBL)可以用以减少离开发射层的电子和/或激子的数目。与缺乏阻挡层的类似装置相比，此类阻挡层在装置中的存在可以产生大体上较高的效率和/或较长的寿命。此外，可以使用阻挡层来将发射限制于OLED的所需区域。在一些实施例中，与最接近EBL界面的发射体相比，EBL材料具有较高LUMO(较接近真空能级)和/或较高三重态能量。在一些实施例中，与最接近EBL界面的主体中的一种或多种相比，EBL材料具有较高LUMO(较接近真空能级)和或较高三重态能量。在一个方面中，EBL中所用的化合物含有与下文所述的主体中的一个所用相同的分子或相同的官能团。
主体：
本发明的有机EL装置的发光层优选地至少含有金属络合物作为发光材料，并且可以含有使用金属络合物作为掺杂剂材料的主体材料。主体材料的实例不受特别限制，并且可以使用任何金属络合物或有机化合物，只要主体的三重态能量大于掺杂剂的三重态能量即可。任何主体材料可以与任何掺杂剂一起使用，只要满足三重态准则即可。
用作主体的金属络合物的实例优选具有以下通式：
其中Met是金属；(Y103-Y104)是双齿配体，Y103和Y104独立地选自C、N、O、P和S；L101是另一配体；k'是1到可以与金属连接的最大配体数的整数值；并且k'+k"是可以与金属连接的最大配体数。
在一个方面中，金属络合物是：
其中(O-N)是具有与O和N原子配位的金属的双齿配体。
在另一方面中，Met选自Ir和Pt。在另一方面中，(Y103-Y104)是碳烯配体。
用作主体的有机化合物的实例选自：由芳香族烃环状化合物组成的基团，如苯、联苯、联三苯、三亚苯、萘、蒽、萉、菲、芴、芘、苝和薁；由芳香族杂环化合物组成的基团，如二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、恶唑、噻唑、恶二唑、恶三唑、二恶唑、噻二唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、恶嗪、恶噻嗪、恶二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲哚嗪、苯并恶唑、苯并异恶唑、苯并噻唑、喹啉、异喹啉、噌啉、喹唑啉、喹喔啉、萘啶、酞嗪、喋啶、氧杂蒽、吖啶、吩嗪、吩噻嗪、吩恶嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶和硒酚并二吡啶；以及由2到10个环状结构单元组成的基团，所述环状结构单元是选自芳香族烃环基和芳香族杂环基的相同类型或不同类型的基团并且直接或经由氧原子、氮原子、硫原子、硅原子、磷原子、硼原子、链结构单元和脂肪族环基中的至少一个彼此键结。每个基团中的每个选择可以未被取代或可以被选自由以下组成的群组的取代基取代：氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合。
在一个方面中，主体化合物在分子中含有以下基团中的至少一个：
其中R101到R107中的每一个独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合，并且当其为芳基或杂芳基时，其具有与上述Ar类似的定义。k为0到20或1到20的整数；k”'为0到20的整数。X101到X108选自C(包括CH)或N。
Z101和Z102选自NR101、O或S。
可以与本文中所公开的材料组合用于OLED中的主体材料的非限制性实例与公开那些材料的参考文献一起例示如下：EP2034538、EP2034538A、EP2757608、JP2007254297、KR20100079458、KR20120088644、KR20120129733、KR20130115564、TW201329200、US20030175553、US20050238919、US20060280965、US20090017330、US20090030202、US20090167162、US20090302743、US20090309488、US20100012931、US20100084966、US20100187984、US2010187984、US2012075273、US2012126221、US2013009543、US2013105787、US2013175519、US2014001446、US20140183503、US20140225088、US2014034914、US7154114、WO2001039234、WO2004093207、WO2005014551、WO2005089025、WO2006072002、WO2006114966、WO2007063754、WO2008056746、WO2009003898、WO2009021126、WO2009063833、WO2009066778、WO2009066779、WO2009086028、WO2010056066、WO2010107244、WO2011081423、WO2011081431、WO2011086863、WO2012128298、WO2012133644、WO2012133649、WO2013024872、WO2013035275、WO2013081315、WO2013191404、WO2014142472，
其它发射体：
一种或多种其它发射体掺杂剂可以与本发明化合物结合使用。其它发射体掺杂剂的实例不受特别限制，并且可以使用任何化合物，只要化合物通常用作发射体材料即可。合适发射体材料的实例包括(但不限于)可以经由磷光、荧光、热激活延迟荧光(即TADF，也称为E型延迟荧光)、三重态-三重态消灭或这些工艺的组合产生发射的化合物。
可以与本文中所公开的材料组合用于OLED中的发射体材料的非限制性实例与公开那些材料的参考文献一起例示如下：CN103694277、CN1696137、EB01238981、EP01239526、EP01961743、EP1239526、EP1244155、EP1642951、EP1647554、EP1841834、EP1841834B、EP2062907、EP2730583、JP2012074444、JP2013110263、JP4478555、KR1020090133652、KR20120032054、KR20130043460、TW201332980、US06699599、US06916554、US20010019782、US20020034656、US20030068526、US20030072964、US20030138657、US20050123788、US20050244673、US2005123791、US2005260449、US20060008670、US20060065890、US20060127696、US20060134459、US20060134462、US20060202194、US20060251923、US20070034863、US20070087321、US20070103060、US20070111026、US20070190359、US20070231600、US2007034863、US2007104979、US2007104980、US2007138437、US2007224450、US2007278936、US20080020237、US20080233410、US20080261076、US20080297033、US200805851、US2008161567、US2008210930、US20090039776、US20090108737、US20090115322、US20090179555、US2009085476、US2009104472、US20100090591、US20100148663、US20100244004、US20100295032、US2010102716、US2010105902、US2010244004、US2010270916、US20110057559、US20110108822、US20110204333、US2011215710、US2011227049、US2011285275、US2012292601、US20130146848、US2013033172、US2013165653、US2013181190、US2013334521、US20140246656、US2014103305、US6303238、US6413656、US6653654、US6670645、US6687266、US6835469、US6921915、US7279704、US7332232、US7378162、US7534505、US7675228、US7728137、US7740957、US7759489、US7951947、US8067099、US8592586、US8871361、WO06081973、WO06121811、WO07018067、WO07108362、WO07115970、WO07115981、WO08035571、WO2002015645、WO2003040257、WO2005019373、WO2006056418、WO2008054584、WO2008078800、WO2008096609、WO2008101842、WO2009000673、WO2009050281、WO2009100991、WO2010028151、WO2010054731、WO2010086089、WO2010118029、WO2011044988、WO2011051404、WO2011107491、WO2012020327、WO2012163471、WO2013094620、WO2013107487、WO2013174471、WO2014007565、WO2014008982、WO2014023377、WO2014024131、WO2014031977、WO2014038456、WO2014112450。
HBL：
空穴阻挡层(HBL)可以用以减少离开发射层的空穴和/或激子的数目。与缺乏阻挡层的类似装置相比，此类阻挡层在装置中的存在可以产生大体上较高的效率和/或较长的寿命。此外，可以使用阻挡层来将发射限制于OLED的所需区域。在一些实施例中，与最接近HBL界面的发射体相比，HBL材料具有较低HOMO(距真空能级较远)和/或较高三重态能量。在一些实施例中，与最接近HBL界面的主体中的一种或多种相比，HBL材料具有较低HOMO(距真空能级较远)和/或较高三重态能量。
在一个方面中，HBL中所用的化合物含有与上文所述的主体所用相同的分子或相同的官能团。
在另一方面中，HBL中所用的化合物在分子中含有以下基团中的至少一个：
其中k是1到20的整数；L101是另一个配体，k'是1到3的整数。
ETL：
电子传输层(ETL)可以包括能够传输电子的材料。电子传输层可以是固有的(未经掺杂的)或经掺杂的。可以使用掺杂来增强导电性。ETL材料的实例不受特别限制，并且可以使用任何金属络合物或有机化合物，只要其通常用以传输电子即可。
在一个方面中，ETL中所用的化合物在分子中含有以下基团中的至少一个：
其中R101选自由以下组成的群组：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合，当其为芳基或杂芳基时，其具有与上述Ar类似的定义。Ar1到Ar3具有与上文所提及的Ar类似的定义。k是1到20的整数。X101到X108选自C(包括CH)或N。
在另一方面中，ETL中所用的金属络合物含有(但不限于)以下通式：
其中(O-N)或(N-N)是具有与原子O、N或N,N配位的金属的双齿配体；L101是另一个配体；k'是1到可以与金属连接的最大配体数的整数值。
可以与本文中所公开的材料组合用于OLED中的ETL材料的非限制性实例与公开那些材料的参考文献一起例示如下：CN103508940、EP01602648、EP01734038、EP01956007、JP2004-022334、JP2005149918、JP2005-268199、KR0117693、KR20130108183、US20040036077、US20070104977、US2007018155、US20090101870、US20090115316、US20090140637、US20090179554、US2009218940、US2010108990、US2011156017、US2011210320、US2012193612、US2012214993、US2014014925、US2014014927、US20140284580、US6656612、US8415031、WO2003060956、WO2007111263、WO2009148269、WO2010067894、WO2010072300、WO2011074770、WO2011105373、WO2013079217、WO2013145667、WO2013180376、WO2014104499、WO2014104535，
电荷产生层(CGL)
在串联或堆叠OLED中，CGL对性能起基本作用，其由分别用于注入电子和空穴的经n掺杂的层和经p掺杂的层组成。电子和空穴由CGL和电极供应。CGL中消耗的电子和空穴由分别从阴极和阳极注入的电子和空穴再填充；随后，双极电流逐渐达到稳定状态。典型CGL材料包括传输层中所用的n和p导电性掺杂剂。
在OLED装置的每个层中所用的任何上文所提及的化合物中，氢原子可以部分或完全氘化。因此，任何具体列出的取代基，如(但不限于)甲基、苯基、吡啶基等可以是其非氘化、部分氘化以及和完全氘化形式。类似地，取代基类别(例如(但不限于)烷基、芳基、环烷基、杂芳基等)还可以是其非氘化、部分氘化和完全氘化形式。
实验
材料合成
除非另外规定，否则所有反应都在氮气气氛下进行。反应的所有溶剂都是无水的并且由商业来源按原样使用。
合成化合物13,376[Ir(LA2496)2(LC5)]
合成4-(3-(叔丁基)-5-甲基苯基)-7-氯苯并[4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶
将4,7-二氯苯并[4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶(6.25g，24.5mmol)、2-(3-(叔丁基)-5-甲基苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷(8.06g，29.4mmol)、碳酸钾(10.2g，73.5mmol)、THF(200mL)及水(50mL)组合于烧瓶中。用氮气吹扫反应混合物15分钟，接着添加四钯(1.13g，0.98mmol)。在氮气下，将反应物加热到回流，保持16小时。将混合物用乙酸乙酯转移到分液漏斗中。分离出水层，接着用盐水洗涤有机相，用硫酸钠干燥并浓缩，得到褐色油状物。用硅胶，使用90/8/2庚烷/EtOac/DCM溶剂系统纯化浅褐色油状物，得到7.3g固体(81％产率)。
合成4-(3-(叔丁基)-5-甲基苯基)-7-(3,3,3-三氟-2,2-二甲基丙基)苯并[4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶
将4-(3-(叔丁基)-5-甲基苯基)-7-氯苯并[4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶(3.60g，9.81mmol)、二乙酰氧基钯(0.22g，0.98mmol)及2,2'-(二环己基磷基)-N2,N2,N6,N6-四甲基-[1,1'-联苯]-2,6-二胺(0.86g，1.96mmol)组合于烧瓶中。用氮气净化系统15分钟，接着通过注射器添加30mL THF。搅拌反应15分钟，得到浅褐色溶液，接着通过注射器一次性添加(3,3,3-三氟-2,2-二甲基丙基)溴化锌(II)(89mL，19.6mmol)。在室温下搅拌反应16小时。用碳酸氢钠溶液淬灭反应。搅拌混合物15分钟，接着使用乙酸乙酯，使其通过硅藻土过滤。分离出水层并用乙酸乙酯萃取。合并的有机物用盐水洗涤两次，用硫酸钠干燥，过滤并浓缩，得到褐色固体。用硅胶，使用85/15/2庚烷/EtOac/DCM溶剂系统纯化褐色固体，得到5.6g褐色固体。在热乙腈中湿磨褐色固体，接着过滤得到接近白色的沉淀。重复湿磨，得到3.4g白色固体。使用庚烷/乙酸乙酯使样品再结晶并且在旋转蒸发器上部分浓缩，得到1.9g白色固体，产率42％。
合成Ir(III)二聚体
将4-(3-(叔丁基)-5-甲基苯基)-7-(3,3,3-三氟-2,2-二甲基丙基)苯并[4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶(1.80g，3.95mmol)、2-乙氧基乙醇(21mL)及水(7mL)组合于烧瓶中。用氮气净化反应15分钟，随后添加水合氯化铱(III)(0.45g，1.21mmol)。在氮气下，在设置为105℃的油浴中加热反应16小时。使反应物冷却，并且接着用甲醇稀释。过滤出沉淀，接着在真空烘箱下干燥两小时，得到1.70g(定量产率)浅红色固体。
合成化合物13,376
将Ir(III)二聚体(1.70g，0.75mmol)、3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮(1.3mL，5.60mmol)及2-乙氧基乙醇(20mL)组合于烧瓶中。用氮气吹扫反应15分钟，随后添加碳酸钾(0.77g，5.60mmol)。在室温下，在氮气下搅拌反应48小时。用甲醇稀释混合物，接着在硅藻土垫上过滤。通过添加二氯甲烷穿过硅藻土垫来回收沉淀。用硅胶，使用95/5庚烷/DCM溶剂系统纯化样品，得到红色固体，使用DCM使所述固体经氧化铝塞过滤。将甲醇添加到DCM滤液中，接着在旋转蒸发器上部分浓缩。过滤出沉淀，并在真空烘箱中干燥16小时，得到0.54g(28％产率)红色固体。
合成比较化合物1
向500mL圆底烧瓶中添加氯桥连的二聚体(1.75g，0.95mmol)和2-乙氧基乙醇(32mL)。使氮气在混合物中鼓泡并将1,3-二环己基丙烷-1,3-二酮(1.7mL，7.14mmol)和碳酸钾(1.00g，7.14mmol)添加到混合物中。在室温下，在氮气下搅拌混合物16小时。过滤出固体并用乙醇洗涤。将固体溶解于二氯甲烷中并使用以庚烷润湿的硅胶塞纯化，并且用50％DCM/庚烷洗脱。用DCM/乙醇混合物湿磨材料两次，在旋转蒸发器上去除DCM并过滤出红色固体，得到1.60g(77％产率)。
装置实例
所有实例装置都通过高真空(<10-7托)热蒸发制造。阳极电极是的氧化铟锡(ITO)。阴极由的Liq(8-羟基喹啉锂)、随后的Al组成。在制造之后，立即在氮气手套箱(<1ppm的H2O和O2)中将所有装置用经环氧树脂密封的玻璃盖包封，并且将吸湿气剂并入包装内部。装置实例的有机堆叠从ITO表面依序由以下组成：的HATCN作为空穴注入层(HIL)；的HTM作为空穴传输层(HTL)；的发射层(EML)，其含有作为主体的化合物H、稳定性掺杂剂(SD)(18％)和作为发射体的比较化合物1或化合物13,376(3％)；及的掺杂有40％ETM的Liq(8-羟基喹啉锂)作为ETL。发射体经选择以提供所期望的颜色、效率和寿命。将稳定性掺杂剂(SD)添加到电子传输主体以帮助传输发射层中的正电荷。比较实例装置是类似于所述装置实例制成，例外之处在于使用比较化合物1作为EML中的发射体。表1列出装置中各层的厚度和形成各层的材料。装置中所用材料的化学结构展示于下表2中。
装置性能数据概述于表2中。半高全宽(FWHM)、电压、外部量子效率(EQE)及LT95％的数据是针对比较化合物1归一化。比较化合物1展现出628nm的最大发射波长(λMAX)。本发明化合物的实例，即化合物13,376展示在627nm之间的λMAX。FWHM略有改良，而本发明化合物13,376展示0.96的FWHM，与比较化合物1的1.00形成比较。此外，相较于发射配体的碳-铱键，在对位处较大体积的侧链使本发明化合物在EQE和由LT95％表示的寿命方面具有良好表现。化合物13,376的EQE高于比较化合物1，从1.00变为1.04。最后，对于本发明化合物13,376，装置寿命要长得多，其展现的LT95％是比较化合物1的4.5倍。
表1.装置层材料和厚度
表2.具有红色发射体实例的装置的性能。
在实验中的OLED装置中所用的材料：
应理解，本文所述的各种实施例仅借助于实例，并且并不意图限制本发明的范围。举例来说，可以在不背离本发明的精神的情况下用其它材料和结构取代本文所述的许多材料和结构。如所要求的本发明因此可以包括本文所述的具体实例和优选实施例的变化形式，如所属领域的技术人员将显而易见。应理解，关于本发明为何起作用的各种理论并不意图是限制性的。

Claims (20)

1.一种具有式M(LA)x(LB)y(LC)z的化合物，
其中配体LA具有式I，
其中配体LB具有式II，
其中配体LC具有式III，
其中M是具有大于40的原子量的金属；
其中x是1、2或3；
其中y是0、1或2；
其中z是0、1或2；
其中x+y+z是所述金属M的氧化态；
其中X1到X5各自独立地是碳或氮；
其中环A是与具有X1的环稠合的5或6元芳香环；
其中环C和D各自独立地是5或6元碳环或杂环；
其中R3、R4、RC和RD各自独立地表示无取代到可能的最大数目的取代；
其中R3、R4、RC以及RD、RX、RY和RZ中的每一个独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合；
其中R3、R4、RC以及RD、RX、RY和RZ的任何相邻取代基任选地接合或稠合成环；
其中R1和R2各自独立地选自由以下组成的群组：烷基、环烷基、硅烷基、锗烷基及其被取代的变体；并且
其中R1不同于R2。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中M选自由以下组成的群组：Ir、Rh、Re、Ru、Os、Pt、Au和Cu。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中所述化合物具有式M(LA)2(LC)或M(LA)(LB)2。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中X1到X4各自是碳。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中环A是5元芳香环或6元芳香环。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中R1和R2各自独立地选自由以下组成的群组：甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1，1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、环戊基、环己基、降冰片烷基、金刚烷基、三甲基硅烷基、三乙基硅烷基、三异丙基硅烷基、三甲基锗烷基、三乙基锗烷基及三异丙基锗烷基、其部分或完全氘化的变体、其部分或完全氟化的变体及其组合。
7.根据权利要求1所述的化合物，其中R2比R1多至少两个碳原子。
8.根据权利要求1所述的化合物，其中R3、R4、RC以及RD、RX、RY和RZ中的每一个独立地选自由以下组成的组；氢、氘、烷基、环烷基和其组合。
9.根据权利要求1所述的化合物，其中环C是苯，并且环D是吡啶，其中X9是N。
10.根据权利要求1所述的化合物，其中所述配体LA选自由以下组成的群组：
其中Y选自由以下组成的群组：O、S、Se和N(CH3)。
11.根据权利要求1所述的化合物，其中所述配体LA选自由以下组成的群组：
LA1到LA544，其基于式Ia的结构，在所述LA1到LA544中的每一个中，R1、R2、R4及R5定义如下：
LA545到LA1088，其基于式Ib的结构，在所述LA545到LA1088中的每一个中，R1、R2、R4及R5定义如下：
LA1089到LA1632，其基于式Ic的结构，在所述LA1089到LA1632中的每一个中，R1、R2、R4及R5定义如下：
LA1633到LA2176，其基于式Id的结构，在所述LA1633到LA2176中的每一个中，R1、R2、R4及R5定义如下：
LA2177到LA2720，其基于式Ie的结构，在所述LA2177到LA2720中的每一个中，R1、R2、R4及R5定义如下：
其中RB1到RB44具有以下结构：
其中RA1到RA51具有以下结构：
12.根据权利要求1所述的化合物，其中所述配体LB选自由以下组成的群组：
其中每个X1到X13独立地选自由碳和氮组成的群组；
其中X选自由以下组成的群组：BR'、NR'、PR'、O、S、Se、C＝O、S＝O、SO2、CR'R”、SiR'R”及GeR'R”；
其中R'和R”任选地稠合或接合以形成环；
其中每个Ra、Rb、Rc和Rd可表示单取代到可能的最大数目的取代，或无取代；
其中R'、R”、Ra、Rb、Rc和Rd各自独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合；并且
其中Ra、Rb、Rc和Rd的任何两个相邻取代基任选地稠合或接合以形成环或形成多齿配体。
13.根据权利要求1所述的化合物，其中所述配体LC选自由以下组成的群组：
14.根据权利要求11所述的化合物，其中所述化合物是具有式Ir(LAi)2(LCj)的化合物x；
其中x＝17i+j-17；i是1到2720的整数，且j是1到17的整数；并且
其中LC选自由以下组成的群组：
15.一种有机发光装置OLED，其包含：
阳极；
阴极；及
安置在所述阳极与所述阴极之间的有机层，其包含具有式M(LA)x(LB)y(LC)z的化合物：
其中配体LA具有式I，
其中配体LB具有式II，
其中配体LC具有式III，
其中M是具有大于40的原子量的金属；
其中x是1、2或3；
其中y是0、1或2；
其中z是0、1或2；
其中x+y+z是所述金属M的氧化态；
其中X1到X5各自独立地是碳或氮；
其中环A是与具有X1的环稠合的5或6元芳香环；
其中环C和D各自独立地是5或6元碳环或杂环；
其中R3、R4、RC和RD各自独立地表示无取代到可能的最大数目的取代；
其中R3、R4、RC以及RD、RX、RY和RZ中的每一个独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合；
其中R3、R4、RC以及RD、RX、RY和RZ的任何相邻取代基任选地接合或稠合成环；
其中R1和R2各自独立地选自由以下组成的群组：烷基、环烷基、硅烷基、锗烷基及其被取代的变体；并且
其中R1不同于R2。
16.根据权利要求15所述的OLED，其中所述有机层是发射层，并且所述化合物是发射掺杂剂或非发射掺杂剂。
17.根据权利要求15所述的OLED，其中所述有机层进一步包含主体，其中主体包含至少一个选自由以下组成的群组的化学基团：三亚苯、咔唑、二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、氮杂三亚苯、氮杂咔唑、氮杂-二苯并噻吩、氮杂-二苯并呋喃和氮杂-二苯并硒吩。
18.根据权利要求15所述的OLED，其中所述有机层进一步包含主体，其中所述主体选自由以下组成的群组：
及其组合。
19.一种消费型产品，其包含有机发光装置OLED，所述OLED包含：
阳极；
阴极；及
安置在所述阳极与所述阴极之间的有机层，其包含具有式M(LA)x(LB)y(LC)z的化合物：
其中配体LA具有式I，
其中配体LB具有式II，
其中配体LC具有式III，
其中M是具有大于40的原子量的金属；
其中x是1、2或3；
其中y是0、1或2；
其中z是0、1或2；
其中x+y+z是所述金属M的氧化态；
其中X1到X5各自独立地是碳或氮；
其中环A是与具有X1的环稠合的5或6元芳香环；
其中环C和D各自独立地是5或6元碳环或杂环；
其中R3、R4、RC和RD各自独立地表示无取代到可能的最大数目的取代；
其中R3、R4、RC以及RD、RX、RY和RZ中的每一个独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合；
其中R3、R4、RC以及RD、RX、RY和RZ的任何相邻取代基任选地接合或稠合成环；
其中R1和R2各自独立地选自由以下组成的群组：烷基、环烷基、硅烷基、锗烷基及其被取代的变体；并且
其中R1不同于R2。
20.根据权利要求19所述的消费型产品，其中所述消费型产品是以下中的一种：平板显示器、计算机监视器、医疗监视器、电视机、告示牌、用于内部或外部照明和/或发信号的灯、抬头显示器、全透明或部分透明的显示器、柔性显示器、激光打印机、电话、蜂窝电话、平板计算机、平板手机、个人数字助理PDA、可穿戴式装置、膝上型计算机、数码相机、摄像机、取景器、微型显示器、3-D显示器、虚拟现实或增强现实显示器、交通工具、大面积墙壁、剧院或体育馆屏幕，和指示牌。
CN201810020567.3A 2017-01-09 2018-01-09 有机电致发光材料及装置 Pending CN108285459A (zh)

Applications Claiming Priority (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201762443908P 2017-01-09 2017-01-09
US62/443,908 2017-01-09
US201762484004P 2017-04-11 2017-04-11
US62/484,004 2017-04-11
US15/843,710 2017-12-15
US15/843,710 US11780865B2 (en) 2017-01-09 2017-12-15 Organic electroluminescent materials and devices

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN108285459A true CN108285459A (zh) 2018-07-17

Family

ID=60954853

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201810020567.3A Pending CN108285459A (zh) 2017-01-09 2018-01-09 有机电致发光材料及装置

Country Status (5)

Country Link
US (2) US11780865B2 (zh)
EP (3) EP3689890B1 (zh)
JP (1) JP7452943B2 (zh)
KR (2) KR102585571B1 (zh)
CN (1) CN108285459A (zh)

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113121610A (zh) * 2019-12-31 2021-07-16 乐金显示有限公司 发光材料和使用其的电致发光显示装置
CN113214326A (zh) * 2021-05-20 2021-08-06 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种金属配合物、有机电致发光装置及应用
CN114437138A (zh) * 2022-01-21 2022-05-06 上海八亿时空先进材料有限公司 一种金属配合物、有机电致发光器件
CN114478650A (zh) * 2022-01-28 2022-05-13 上海八亿时空先进材料有限公司 一种金属配合物及含有该配合物的有机电致发光器件
CN115260244A (zh) * 2021-04-30 2022-11-01 北京夏禾科技有限公司 一种含有6-锗基取代异喹啉配体的有机发光材料
CN116751230A (zh) * 2023-08-21 2023-09-15 季华实验室 一种磷光铱配合物、包含其的电致发光器件及应用

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11780865B2 (en) 2017-01-09 2023-10-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11800788B2 (en) 2018-12-28 2023-10-24 Samsung Electronics Co., Ltd. Organometallic compound and organic light-emitting device including i he same
KR102640208B1 (ko) * 2018-12-28 2024-02-26 삼성전자주식회사 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자

Citations (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20040214038A1 (en) * 2003-04-22 2004-10-28 Raymond Kwong Organic light emitting devices having reduced pixel shrinkage
US20060134462A1 (en) * 2004-12-22 2006-06-22 Industrial Technology Research Institute Organometallic complex and organic electroluminescent devices utilizing the same
US20070122655A1 (en) * 2004-09-20 2007-05-31 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with quinazoline complex emitter
US20070278936A1 (en) * 2006-06-02 2007-12-06 Norman Herron Red emitter complexes of IR(III) and devices made with such compounds
CN102232105A (zh) * 2008-09-03 2011-11-02 通用显示公司 磷光材料
CN103159798A (zh) * 2011-12-09 2013-06-19 通用显示公司 新型有机发光材料
US20140027733A1 (en) * 2012-07-19 2014-01-30 Universal Display Corporation Transition metal complexes containing substituted imidazole carbene as ligands and their application in oleds
CN104520308A (zh) * 2012-08-07 2015-04-15 默克专利有限公司 金属络合物
US20150236276A1 (en) * 2014-02-14 2015-08-20 Universal Display Corporation Organic Electroluminescent Materials and Devices
WO2015163848A1 (en) * 2014-04-22 2015-10-29 Universal Display Corporation Material for phosphorescent light-emitting element
CN105669697A (zh) * 2014-12-03 2016-06-15 财团法人工业技术研究院 有机金属化合物、及包含其的有机发光装置
CN105936640A (zh) * 2015-03-06 2016-09-14 环球展览公司 有机电致发光材料和装置
US20160285009A1 (en) * 2015-03-24 2016-09-29 Universal Display Corporation Organic Electroluminescent Materials and Devices
US20160329503A1 (en) * 2015-05-07 2016-11-10 Universal Display Corporation Organic Electroluminescent Materials and Devices
CN106146532A (zh) * 2015-05-15 2016-11-23 环球展览公司 有机电致发光材料和装置

Family Cites Families (377)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4769292A (en) 1987-03-02 1988-09-06 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with modified thin film luminescent zone
GB8909011D0 (en) 1989-04-20 1989-06-07 Friend Richard H Electroluminescent devices
US5061569A (en) 1990-07-26 1991-10-29 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with organic electroluminescent medium
TW226977B (zh) 1990-09-06 1994-07-21 Teijin Ltd
JPH0773529A (ja) 1993-08-31 1995-03-17 Hitachi Ltd 光磁気記録方式および光磁気記録媒体
EP0650955B1 (en) 1993-11-01 1998-08-19 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Amine compound and electro-luminescence device comprising same
US5703436A (en) 1994-12-13 1997-12-30 The Trustees Of Princeton University Transparent contacts for organic devices
US5707745A (en) 1994-12-13 1998-01-13 The Trustees Of Princeton University Multicolor organic light emitting devices
KR0117693Y1 (ko) 1995-03-16 1998-04-23 천일선 곡물볶음기의 도어개폐장치
US6939625B2 (en) 1996-06-25 2005-09-06 Nôrthwestern University Organic light-emitting diodes and methods for assembly and enhanced charge injection
US5844363A (en) 1997-01-23 1998-12-01 The Trustees Of Princeton Univ. Vacuum deposited, non-polymeric flexible organic light emitting devices
US5834893A (en) 1996-12-23 1998-11-10 The Trustees Of Princeton University High efficiency organic light emitting devices with light directing structures
US6013982A (en) 1996-12-23 2000-01-11 The Trustees Of Princeton University Multicolor display devices
US6091195A (en) 1997-02-03 2000-07-18 The Trustees Of Princeton University Displays having mesa pixel configuration
EP0879868B1 (en) 1997-05-19 2002-04-03 Canon Kabushiki Kaisha Organic compound and electroluminescent device using the same
US6303238B1 (en) 1997-12-01 2001-10-16 The Trustees Of Princeton University OLEDs doped with phosphorescent compounds
US6413656B1 (en) 1998-09-14 2002-07-02 The University Of Southern California Reduced symmetry porphyrin molecules for producing enhanced luminosity from phosphorescent organic light emitting devices
US6337102B1 (en) 1997-11-17 2002-01-08 The Trustees Of Princeton University Low pressure vapor phase deposition of organic thin films
US6087196A (en) 1998-01-30 2000-07-11 The Trustees Of Princeton University Fabrication of organic semiconductor devices using ink jet printing
US6528187B1 (en) 1998-09-08 2003-03-04 Fuji Photo Film Co., Ltd. Material for luminescence element and luminescence element using the same
US6097147A (en) 1998-09-14 2000-08-01 The Trustees Of Princeton University Structure for high efficiency electroluminescent device
US6830828B2 (en) 1998-09-14 2004-12-14 The Trustees Of Princeton University Organometallic complexes as phosphorescent emitters in organic LEDs
US6461747B1 (en) 1999-07-22 2002-10-08 Fuji Photo Co., Ltd. Heterocyclic compounds, materials for light emitting devices and light emitting devices using the same
US6294398B1 (en) 1999-11-23 2001-09-25 The Trustees Of Princeton University Method for patterning devices
US6458475B1 (en) 1999-11-24 2002-10-01 The Trustee Of Princeton University Organic light emitting diode having a blue phosphorescent molecule as an emitter
US6821645B2 (en) 1999-12-27 2004-11-23 Fuji Photo Film Co., Ltd. Light-emitting material comprising orthometalated iridium complex, light-emitting device, high efficiency red light-emitting device, and novel iridium complex
KR100377321B1 (ko) 1999-12-31 2003-03-26 주식회사 엘지화학 피-형 반도체 성질을 갖는 유기 화합물을 포함하는 전기소자
US20020121638A1 (en) 2000-06-30 2002-09-05 Vladimir Grushin Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds
US6670645B2 (en) 2000-06-30 2003-12-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds
JP2002050860A (ja) 2000-08-04 2002-02-15 Toray Eng Co Ltd 実装方法および実装装置
CN100505375C (zh) 2000-08-11 2009-06-24 普林斯顿大学理事会 有机金属化合物和发射转换有机电致磷光
KR100825182B1 (ko) 2000-11-30 2008-04-24 캐논 가부시끼가이샤 발광 소자 및 표시 장치
JP4154145B2 (ja) 2000-12-01 2008-09-24 キヤノン株式会社 金属配位化合物、発光素子及び表示装置
US6579630B2 (en) 2000-12-07 2003-06-17 Canon Kabushiki Kaisha Deuterated semiconducting organic compounds used for opto-electronic devices
JP3812730B2 (ja) 2001-02-01 2006-08-23 富士写真フイルム株式会社 遷移金属錯体及び発光素子
JP4438042B2 (ja) 2001-03-08 2010-03-24 キヤノン株式会社 金属配位化合物、電界発光素子及び表示装置
JP4307000B2 (ja) 2001-03-08 2009-08-05 キヤノン株式会社 金属配位化合物、電界発光素子及び表示装置
JP4307001B2 (ja) 2001-03-14 2009-08-05 キヤノン株式会社 金属配位化合物、電界発光素子及び表示装置
DE10116962A1 (de) 2001-04-05 2002-10-10 Covion Organic Semiconductors Rhodium- und Iridium-Komplexe
JP4310077B2 (ja) 2001-06-19 2009-08-05 キヤノン株式会社 金属配位化合物及び有機発光素子
US7396598B2 (en) 2001-06-20 2008-07-08 Showa Denko K.K. Light emitting material and organic light-emitting device
US7071615B2 (en) 2001-08-20 2006-07-04 Universal Display Corporation Transparent electrodes
US7250226B2 (en) 2001-08-31 2007-07-31 Nippon Hoso Kyokai Phosphorescent compound, a phosphorescent composition and an organic light-emitting device
US7431968B1 (en) 2001-09-04 2008-10-07 The Trustees Of Princeton University Process and apparatus for organic vapor jet deposition
US6835469B2 (en) 2001-10-17 2004-12-28 The University Of Southern California Phosphorescent compounds and devices comprising the same
US7166368B2 (en) 2001-11-07 2007-01-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electroluminescent platinum compounds and devices made with such compounds
US6863997B2 (en) 2001-12-28 2005-03-08 The Trustees Of Princeton University White light emitting OLEDs from combined monomer and aggregate emission
KR100691543B1 (ko) 2002-01-18 2007-03-09 주식회사 엘지화학 새로운 전자 수송용 물질 및 이를 이용한 유기 발광 소자
US6653654B1 (en) 2002-05-01 2003-11-25 The University Of Hong Kong Electroluminescent materials
JP4106974B2 (ja) 2002-06-17 2008-06-25 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置
US20030230980A1 (en) 2002-06-18 2003-12-18 Forrest Stephen R Very low voltage, high efficiency phosphorescent oled in a p-i-n structure
US6916554B2 (en) 2002-11-06 2005-07-12 The University Of Southern California Organic light emitting materials and devices
US7189989B2 (en) 2002-08-22 2007-03-13 Fuji Photo Film Co., Ltd. Light emitting element
DE10238903A1 (de) 2002-08-24 2004-03-04 Covion Organic Semiconductors Gmbh Rhodium- und Iridium-Komplexe
AU2003261758A1 (en) 2002-08-27 2004-03-19 Fujitsu Limited Organometallic complexes, organic el devices, and organic el displays
JP4261855B2 (ja) 2002-09-19 2009-04-30 キヤノン株式会社 フェナントロリン化合物及びそれを用いた有機発光素子
US6687266B1 (en) 2002-11-08 2004-02-03 Universal Display Corporation Organic light emitting materials and devices
JP4365199B2 (ja) 2002-12-27 2009-11-18 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
JP4365196B2 (ja) 2002-12-27 2009-11-18 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
DE10310887A1 (de) 2003-03-11 2004-09-30 Covion Organic Semiconductors Gmbh Matallkomplexe
JP4185097B2 (ja) 2003-03-13 2008-11-19 出光興産株式会社 新規含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
CN101429219B (zh) 2003-03-24 2014-08-06 南加利福尼亚大学 Ir的苯基-吡唑配合物
US7090928B2 (en) 2003-04-01 2006-08-15 The University Of Southern California Binuclear compounds
KR101162933B1 (ko) 2003-04-15 2012-07-05 메르크 파텐트 게엠베하 매트릭스 재료 및 방출 가능 유기 반도체의 혼합물, 그의 용도 및 상기 혼합물을 함유하는 전자 부품
KR101032355B1 (ko) 2003-05-29 2011-05-03 신닛테츠가가쿠 가부시키가이샤 유기 전계 발광 소자
JP2005011610A (ja) 2003-06-18 2005-01-13 Nippon Steel Chem Co Ltd 有機電界発光素子
JP4891615B2 (ja) 2003-07-22 2012-03-07 出光興産株式会社 金属錯体化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US20050025993A1 (en) 2003-07-25 2005-02-03 Thompson Mark E. Materials and structures for enhancing the performance of organic light emitting devices
JP4561221B2 (ja) 2003-07-31 2010-10-13 三菱化学株式会社 化合物、電荷輸送材料および有機電界発光素子
TWI390006B (zh) 2003-08-07 2013-03-21 Nippon Steel Chemical Co Organic EL materials with aluminum clamps
DE10338550A1 (de) 2003-08-19 2005-03-31 Basf Ag Übergangsmetallkomplexe mit Carbenliganden als Emitter für organische Licht-emittierende Dioden (OLEDs)
US7504049B2 (en) 2003-08-25 2009-03-17 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Electrode device for organic device, electronic device having electrode device for organic device, and method of forming electrode device for organic device
HU0302888D0 (en) 2003-09-09 2003-11-28 Pribenszky Csaba Dr In creasing of efficacity of stable storage by freezing of embryos in preimplantation stage with pretreatment by pressure
US20060269780A1 (en) 2003-09-25 2006-11-30 Takayuki Fukumatsu Organic electroluminescent device
DE10345572A1 (de) 2003-09-29 2005-05-19 Covion Organic Semiconductors Gmbh Metallkomplexe
JP5112601B2 (ja) 2003-10-07 2013-01-09 三井化学株式会社 複素環化合物および該化合物を含有する有機電界発光素子
US7442797B2 (en) 2003-11-04 2008-10-28 Takasago International Corporation Platinum complex and light emitting device
JP4215621B2 (ja) 2003-11-17 2009-01-28 富士電機アセッツマネジメント株式会社 回路遮断器の外部操作ハンドル装置
JP4822687B2 (ja) 2003-11-21 2011-11-24 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
DE10357044A1 (de) 2003-12-04 2005-07-14 Novaled Gmbh Verfahren zur Dotierung von organischen Halbleitern mit Chinondiiminderivaten
US20050123791A1 (en) 2003-12-05 2005-06-09 Deaton Joseph C. Organic electroluminescent devices
US7029766B2 (en) 2003-12-05 2006-04-18 Eastman Kodak Company Organic element for electroluminescent devices
WO2005063684A1 (ja) 2003-12-26 2005-07-14 Hodogaya Chemical Co., Ltd. テトラミン化合物および有機ｅｌ素子
US7332232B2 (en) 2004-02-03 2008-02-19 Universal Display Corporation OLEDs utilizing multidentate ligand systems
TW200535134A (en) 2004-02-09 2005-11-01 Nippon Steel Chemical Co Aminodibenzodioxin derivative and organic electroluminescent device using same
EP2533610B1 (en) 2004-03-11 2015-04-29 Mitsubishi Chemical Corporation Composition for Charge-Transport Film and Ionic Compound, Charge-Transport Film and Organic Electroluminescence Device Using the Same, and Production Method of the Organic Electruminescence Device and Production Method of the Charge-Transport Film
TW200531592A (en) 2004-03-15 2005-09-16 Nippon Steel Chemical Co Organic electroluminescent device
KR20120101558A (ko) 2004-04-07 2012-09-13 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 질소함유 헤테로환 유도체 및 이를 이용한 유기 전기 발광 소자
JP4869565B2 (ja) 2004-04-23 2012-02-08 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
US7491823B2 (en) 2004-05-18 2009-02-17 The University Of Southern California Luminescent compounds with carbene ligands
US7445855B2 (en) 2004-05-18 2008-11-04 The University Of Southern California Cationic metal-carbene complexes
US7154114B2 (en) 2004-05-18 2006-12-26 Universal Display Corporation Cyclometallated iridium carbene complexes for use as hosts
US7279704B2 (en) 2004-05-18 2007-10-09 The University Of Southern California Complexes with tridentate ligands
US7534505B2 (en) 2004-05-18 2009-05-19 The University Of Southern California Organometallic compounds for use in electroluminescent devices
US7393599B2 (en) 2004-05-18 2008-07-01 The University Of Southern California Luminescent compounds with carbene ligands
JP4894513B2 (ja) 2004-06-17 2012-03-14 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
CA2568667A1 (en) 2004-06-28 2006-01-05 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Electroluminescent metal complexes with triazoles and benzotriazoles
US20060008670A1 (en) 2004-07-06 2006-01-12 Chun Lin Organic light emitting materials and devices
JP4925569B2 (ja) 2004-07-08 2012-04-25 ローム株式会社 有機エレクトロルミネッセント素子
EP2178348B1 (en) 2004-07-23 2012-11-21 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent element, display and illuminator
EP1624500B1 (de) 2004-08-05 2016-03-16 Novaled GmbH Spiro-Bifluoren Verbindungen als organisches Halbleiter-Matrixmaterial
US20060182993A1 (en) 2004-08-10 2006-08-17 Mitsubishi Chemical Corporation Compositions for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device
KR100880220B1 (ko) 2004-10-04 2009-01-28 엘지디스플레이 주식회사 유기 실리콘을 갖는 페닐 피리딘기를 포함하는 이리듐화합물계 발광 화합물 및 이를 발색 재료로서 사용하는유기전계발광소자
CN101048364A (zh) 2004-10-29 2007-10-03 出光兴产株式会社 芳香胺化合物以及采用该芳香胺化合物的有机电致发光元件
DE102004057072A1 (de) 2004-11-25 2006-06-01 Basf Ag Verwendung von Übergangsmetall-Carbenkomplexen in organischen Licht-emittierenden Dioden (OLEDs)
US8021765B2 (en) 2004-11-29 2011-09-20 Samsung Mobile Display Co., Ltd. Phenylcarbazole-based compound and organic electroluminescent device employing the same
JP4478555B2 (ja) 2004-11-30 2010-06-09 キヤノン株式会社 金属錯体、発光素子及び画像表示装置
US20060134459A1 (en) 2004-12-17 2006-06-22 Shouquan Huo OLEDs with mixed-ligand cyclometallated complexes
TWI242999B (en) * 2004-12-22 2005-11-01 Ind Tech Res Inst Organometallic compound and organic electroluminescent device including the same
US8492749B2 (en) 2004-12-23 2013-07-23 Basf Se Electroluminescent metal complexes with nucleophilic carbene ligands
EP1859656B1 (en) 2004-12-30 2013-07-17 E.I. Du Pont De Nemours And Company Organometallic complexes
US20070181874A1 (en) 2004-12-30 2007-08-09 Shiva Prakash Charge transport layers and organic electron devices comprising same
WO2006073054A1 (ja) 2005-01-05 2006-07-13 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
CN101115762A (zh) 2005-02-03 2008-01-30 默克专利有限公司 金属络合物
JP2008530773A (ja) 2005-02-04 2008-08-07 ノヴァレッド・アクチエンゲゼルシャフト 有機半導体への添加物
US8377571B2 (en) 2005-02-04 2013-02-19 Konica Minolta Holdings, Inc. Material for organic electroluminescence element, organic electroluminescence element, display device and lighting device
KR100803125B1 (ko) 2005-03-08 2008-02-14 엘지전자 주식회사 적색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자
KR100797469B1 (ko) 2005-03-08 2008-01-24 엘지전자 주식회사 적색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자
JP5125502B2 (ja) 2005-03-16 2013-01-23 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子
DE102005014284A1 (de) 2005-03-24 2006-09-28 Basf Ag Verwendung von Verbindungen, welche aromatische oder heteroaromatische über Carbonyl-Gruppen enthaltende Gruppen verbundene Ringe enthalten, als Matrixmaterialien in organischen Leuchtdioden
JPWO2006103874A1 (ja) 2005-03-29 2008-09-04 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
JP4934026B2 (ja) 2005-04-18 2012-05-16 出光興産株式会社 芳香族トリアミン化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
GB2439030B (en) 2005-04-18 2011-03-02 Konica Minolta Holdings Inc Organic electroluminescent device, display and illuminating device
US7807275B2 (en) 2005-04-21 2010-10-05 Universal Display Corporation Non-blocked phosphorescent OLEDs
CN1321125C (zh) 2005-04-30 2007-06-13 中国科学院长春应用化学研究所 喹啉类氮杂环为配体的红光铱配合物及其应用
US8007927B2 (en) 2007-12-28 2011-08-30 Universal Display Corporation Dibenzothiophene-containing materials in phosphorescent light emitting diodes
US7902374B2 (en) 2005-05-06 2011-03-08 Universal Display Corporation Stability OLED materials and devices
US8586204B2 (en) 2007-12-28 2013-11-19 Universal Display Corporation Phosphorescent emitters and host materials with improved stability
JP4533796B2 (ja) 2005-05-06 2010-09-01 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
US9051344B2 (en) 2005-05-06 2015-06-09 Universal Display Corporation Stability OLED materials and devices
EP3064563B1 (en) 2005-05-31 2018-12-26 Universal Display Corporation Triphenylene hosts in phosphorescent light emitting diodes
WO2006132173A1 (ja) 2005-06-07 2006-12-14 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. 有機金属錯体及びこれを用いた有機電界発光素子
US7638072B2 (en) 2005-06-27 2009-12-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electrically conductive polymer compositions
JP5076891B2 (ja) 2005-07-01 2012-11-21 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
KR20080028425A (ko) 2005-07-11 2008-03-31 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 전자흡인성 치환기를 갖는 질소 함유 헤테로환 유도체 및그것을 사용한 유기 전기발광 소자
US8187727B2 (en) 2005-07-22 2012-05-29 Lg Chem, Ltd. Imidazole derivatives, preparation method thereof and organic electronic device using the same
JP5317386B2 (ja) 2005-08-05 2013-10-16 出光興産株式会社 含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JPWO2007018067A1 (ja) 2005-08-05 2009-02-19 出光興産株式会社 遷移金属錯体化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4848152B2 (ja) 2005-08-08 2011-12-28 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5040216B2 (ja) 2005-08-30 2012-10-03 三菱化学株式会社 有機化合物、電荷輸送材料、有機電界発光素子用材料、電荷輸送材料組成物及び有機電界発光素子
WO2007028417A1 (en) 2005-09-07 2007-03-15 Technische Universität Braunschweig Triplett emitter having condensed five-membered rings
EP1930964A1 (en) 2005-09-30 2008-06-11 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent device
JP4887731B2 (ja) 2005-10-26 2012-02-29 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
KR100662378B1 (ko) 2005-11-07 2007-01-02 엘지전자 주식회사 적색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자
US9023489B2 (en) 2005-11-07 2015-05-05 Lg Display Co., Ltd. Red phosphorescent compounds and organic electroluminescent devices using the same
US20070104977A1 (en) 2005-11-07 2007-05-10 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent device
US7462406B2 (en) 2005-11-15 2008-12-09 Eastman Kodak Company OLED devices with dinuclear copper compounds
US20070145888A1 (en) 2005-11-16 2007-06-28 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivatives and organic electroluminescence device using the same
US20080233410A1 (en) 2005-11-17 2008-09-25 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Transition metal complex compound
EP1956666A4 (en) 2005-12-01 2010-06-16 Nippon Steel Chemical Co ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE ELEMENT
WO2007063754A1 (ja) 2005-12-01 2007-06-07 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子
JP2007153778A (ja) 2005-12-02 2007-06-21 Idemitsu Kosan Co Ltd 含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US7999103B2 (en) 2005-12-15 2011-08-16 Chuo University Metal complex compound and organic electroluminescence device using the compound
WO2007069533A1 (ja) 2005-12-15 2007-06-21 Chuo University 金属錯体化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2007077766A1 (ja) 2005-12-27 2007-07-12 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子
JPWO2007080801A1 (ja) 2006-01-11 2009-06-11 出光興産株式会社 新規イミド誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2007186461A (ja) 2006-01-13 2007-07-26 Idemitsu Kosan Co Ltd 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US7759489B2 (en) 2006-01-27 2010-07-20 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Transition metal complex compound and organic electroluminescence device using the compound
CN103254240B (zh) 2006-02-10 2016-06-22 通用显示公司 包含磷光性金属络合物的化合物和包含所述化合物的oled器件
JPWO2007102361A1 (ja) 2006-03-07 2009-07-23 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2007108362A1 (ja) 2006-03-17 2007-09-27 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置および照明装置
JP4823730B2 (ja) 2006-03-20 2011-11-24 新日鐵化学株式会社 発光層化合物及び有機電界発光素子
EP1837926B1 (de) 2006-03-21 2008-05-07 Novaled AG Heterocyclisches Radikal oder Diradikal, deren Dimere, Oligomere, Polymere, Dispiroverbindungen und Polycyclen, deren Verwendung, organisches halbleitendes Material sowie elektronisches Bauelement
KR20070097139A (ko) 2006-03-23 2007-10-04 엘지전자 주식회사 적색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자
EP2000463A2 (en) 2006-03-27 2008-12-10 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Nitrogen-containing heterocyclic derivative and organic electroluminescent device using same
JP5273910B2 (ja) 2006-03-31 2013-08-28 キヤノン株式会社 発光素子用有機化合物、発光素子および画像表示装置
JP2009532549A (ja) 2006-04-04 2009-09-10 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア １つの非カルベン配位子と１もしくは２つのカルベン配位子を有する遷移金属錯体並びにｏｌｅｄにおけるその使用
CN101460515B (zh) 2006-04-05 2013-05-15 巴斯夫欧洲公司 杂配过渡金属-碳烯配合物以及它们在有机发光二极管(oled)中的用途
KR100972895B1 (ko) 2006-04-20 2010-07-28 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 발광 소자
CN101432272B (zh) 2006-04-26 2013-02-27 出光兴产株式会社 芳香族胺衍生物及使用了它们的有机电致发光元件
EP2018090A4 (en) 2006-05-11 2010-12-01 Idemitsu Kosan Co ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE
CN101461074B (zh) 2006-06-02 2011-06-15 出光兴产株式会社 有机电致发光元件用材料及使用了它的有机电致发光元件
TW200815446A (en) 2006-06-05 2008-04-01 Idemitsu Kosan Co Organic electroluminescent device and material for organic electroluminescent device
US7675228B2 (en) 2006-06-14 2010-03-09 E.I. Du Pont De Nemours And Company Electroluminescent iridium compounds with silylated, germanylated, and stannylated ligands, and devices made with such compounds
US7629158B2 (en) 2006-06-16 2009-12-08 The Procter & Gamble Company Cleaning and/or treatment compositions
CN101473464B (zh) 2006-06-22 2014-04-23 出光兴产株式会社 应用含有杂环的芳胺衍生物的有机电致发光元件
JP2008021687A (ja) 2006-07-10 2008-01-31 Mitsubishi Chemicals Corp 有機電界発光素子用材料、有機電界発光素子用組成物及び有機電界発光素子
US7736756B2 (en) 2006-07-18 2010-06-15 Global Oled Technology Llc Light emitting device containing phosphorescent complex
KR20090040896A (ko) 2006-08-23 2009-04-27 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 아민 유도체 및 이들을 이용한 유기 전기발광 소자
JP2008069120A (ja) 2006-09-15 2008-03-27 Idemitsu Kosan Co Ltd 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5556014B2 (ja) 2006-09-20 2014-07-23 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5589251B2 (ja) 2006-09-21 2014-09-17 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料
US7968146B2 (en) 2006-11-01 2011-06-28 The Trustees Of Princeton University Hybrid layers for use in coatings on electronic devices or other articles
EP2080762B1 (en) 2006-11-09 2016-09-14 Nippon Steel & Sumikin Chemical Co., Ltd. Compound for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device
KR101370183B1 (ko) 2006-11-24 2014-03-05 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 아민 유도체 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자
US8119255B2 (en) 2006-12-08 2012-02-21 Universal Display Corporation Cross-linkable iridium complexes and organic light-emitting devices using the same
US8778508B2 (en) 2006-12-08 2014-07-15 Universal Display Corporation Light-emitting organometallic complexes
WO2008072596A1 (ja) 2006-12-13 2008-06-19 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
JP2008150310A (ja) 2006-12-15 2008-07-03 Idemitsu Kosan Co Ltd 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5262104B2 (ja) 2006-12-27 2013-08-14 住友化学株式会社 金属錯体、高分子化合物及びこれらを含む素子
WO2008096609A1 (ja) 2007-02-05 2008-08-14 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 遷移金属錯体化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
EP2112994B1 (en) 2007-02-23 2011-01-26 Basf Se Electroluminescent metal complexes with benzotriazoles
JP2008210941A (ja) * 2007-02-26 2008-09-11 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
US9130177B2 (en) 2011-01-13 2015-09-08 Universal Display Corporation 5-substituted 2 phenylquinoline complexes materials for light emitting diode
EP2121871B1 (en) 2007-03-08 2013-08-14 Universal Display Corporation Phosphorescent materials
CN101687893B (zh) 2007-04-26 2014-01-22 巴斯夫欧洲公司 含有吩噻嗪s-氧化物或吩噻嗪s,s-二氧化物基团的硅烷及其在oled中的用途
JP5053713B2 (ja) 2007-05-30 2012-10-17 キヤノン株式会社 リン光発光材料、それを用いた有機電界発光素子及び画像表示装置
WO2008156879A1 (en) 2007-06-20 2008-12-24 Universal Display Corporation Blue phosphorescent imidazophenanthridine materials
CN101720330B (zh) 2007-06-22 2017-06-09 Udc爱尔兰有限责任公司 发光Cu(I)络合物
DE102007031220B4 (de) 2007-07-04 2022-04-28 Novaled Gmbh Chinoide Verbindungen und deren Verwendung in halbleitenden Matrixmaterialien, elektronischen und optoelektronischen Bauelementen
KR101577465B1 (ko) 2007-07-05 2015-12-14 바스프 에스이 카르벤 전이 금속 착체 이미터, 및 디실릴카르바졸, 디실릴디벤조푸란, 디실릴디벤조티오펜, 디실릴디벤조포스폴, 디실릴디벤조티오펜 ｓ-옥사이드 및 디실릴디벤조티오펜 ｓ,ｓ-디옥사이드로부터 선택된 1종 이상의 화합물을 포함하는 유기 발광 다이오드
US8779655B2 (en) 2007-07-07 2014-07-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device
US20090045731A1 (en) 2007-07-07 2009-02-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device
WO2009008205A1 (ja) 2007-07-07 2009-01-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子および有機エレクトロルミネッセンス素子用材料
US8221907B2 (en) 2007-07-07 2012-07-17 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Chrysene derivative and organic electroluminescent device using the same
JP5295957B2 (ja) 2007-07-07 2013-09-18 出光興産株式会社 ナフタレン誘導体、有機ｅｌ素子用材料及びそれを用いた有機ｅｌ素子
US7968213B2 (en) 2007-07-10 2011-06-28 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device utilizing the same
US8080658B2 (en) 2007-07-10 2011-12-20 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescent element and organic electroluminescent element employing the same
KR20100031127A (ko) 2007-07-11 2010-03-19 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전계 발광 소자용 재료 및 유기 전계 발광 소자
CN101548408B (zh) 2007-07-18 2011-12-28 出光兴产株式会社 有机电致发光元件用材料及有机电致发光元件
CN101688052A (zh) 2007-07-27 2010-03-31 E.I.内穆尔杜邦公司 包含无机纳米颗粒的导电聚合物的含水分散体
EP2177516A4 (en) 2007-08-06 2013-03-27 Idemitsu Kosan Co AROMATIC AMINE DERIVATIVE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE USING THE SAME
KR101565724B1 (ko) 2007-08-08 2015-11-03 유니버셜 디스플레이 코포레이션 트리페닐렌기를 포함하는 벤조 융합 티오펜 또는 벤조 융합 푸란 화합물
JP2009040728A (ja) 2007-08-09 2009-02-26 Canon Inc 有機金属錯体及びこれを用いた有機発光素子
US8956737B2 (en) 2007-09-27 2015-02-17 Lg Display Co., Ltd. Red phosphorescent compound and organic electroluminescent device using the same
US8067100B2 (en) 2007-10-04 2011-11-29 Universal Display Corporation Complexes with tridentate ligands
US8728632B2 (en) 2007-10-17 2014-05-20 Basf Se Metal complexes comprising bridged carbene ligands and use thereof in OLEDs
CN101896493B (zh) 2007-10-17 2015-04-08 巴斯夫欧洲公司 具有桥连碳烯配体的过渡金属配合物及其在oled中的用途
KR100950968B1 (ko) 2007-10-18 2010-04-02 에스에프씨 주식회사 적색 인광 화합물 및 이를 이용한 유기전계발광소자
US20090101870A1 (en) 2007-10-22 2009-04-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electron transport bi-layers and devices made with such bi-layers
US7914908B2 (en) 2007-11-02 2011-03-29 Global Oled Technology Llc Organic electroluminescent device having an azatriphenylene derivative
DE102007053771A1 (de) 2007-11-12 2009-05-14 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2009063833A1 (ja) 2007-11-15 2009-05-22 Idemitsu Kosan Co., Ltd. ベンゾクリセン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR100933226B1 (ko) 2007-11-20 2009-12-22 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 적색 인광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기발광소자
US8574725B2 (en) 2007-11-22 2013-11-05 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic el element and solution containing organic el material
KR20100106414A (ko) 2007-11-22 2010-10-01 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 ｅｌ 소자
US8221905B2 (en) 2007-12-28 2012-07-17 Universal Display Corporation Carbazole-containing materials in phosphorescent light emitting diodes
KR20100097180A (ko) 2007-12-28 2010-09-02 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 아민 유도체 및 그들을 이용한 유기 전기발광 소자
KR101812441B1 (ko) 2008-02-12 2017-12-26 유디씨 아일랜드 리미티드 디벤조［ｆ,ｈ］퀴녹살린과의 전계발광 금속 착물
KR100946409B1 (ko) 2008-03-19 2010-03-09 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기 전계 발광 소자
JP5193295B2 (ja) 2008-05-29 2013-05-08 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR101011857B1 (ko) 2008-06-04 2011-02-01 주식회사 두산 벤조플루오란센 유도체 및 이를 이용한 유기 발광 소자
US8049411B2 (en) 2008-06-05 2011-11-01 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device using the same
US8057919B2 (en) 2008-06-05 2011-11-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device using the same
US8318323B2 (en) 2008-06-05 2012-11-27 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Polycyclic compounds and organic electroluminescence device employing the same
KR20160126093A (ko) 2008-06-10 2016-11-01 유디씨 아일랜드 리미티드 중수소화된 전이 금속 착물 및 이의 유기 발광 다이오드에서의 용도 ⅴ
KR20110009734A (ko) 2008-06-30 2011-01-28 유니버셜 디스플레이 코포레이션 황 함유 그룹을 포함하는 정공 수송 물질
KR101176261B1 (ko) 2008-09-02 2012-08-22 주식회사 두산 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
TWI482756B (zh) 2008-09-16 2015-05-01 Universal Display Corp 磷光物質
CN102137829B (zh) 2008-09-24 2016-05-04 株式会社Lg化学 新型蒽衍生物及使用所述蒽衍生物的有机电子元件
US8101755B2 (en) 2008-10-23 2012-01-24 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organometallic complex including pyrazine derivative
KR20100047466A (ko) 2008-10-29 2010-05-10 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자
KR101348699B1 (ko) 2008-10-29 2014-01-08 엘지디스플레이 주식회사 적색 인광 물질 및 이를 이용한 유기전계발광소자
DE102008057050B4 (de) 2008-11-13 2021-06-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
KR100901888B1 (ko) 2008-11-13 2009-06-09 (주)그라쎌 신규한 전기발광용 유기금속 화합물 및 이를 발광재료로 채용하고 있는 전기발광소자
DE102008057051B4 (de) 2008-11-13 2021-06-17 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
KR20160028507A (ko) 2008-11-25 2016-03-11 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 아민 유도체 및 유기 전기발광 소자
US8815415B2 (en) 2008-12-12 2014-08-26 Universal Display Corporation Blue emitter with high efficiency based on imidazo[1,2-f] phenanthridine iridium complexes
JP2010138121A (ja) 2008-12-12 2010-06-24 Canon Inc トリアジン化合物及びこれを用いた有機発光素子
DE102008064200A1 (de) 2008-12-22 2010-07-01 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
KR20100079458A (ko) 2008-12-31 2010-07-08 덕산하이메탈(주) 비스-카바졸 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말
US9067947B2 (en) 2009-01-16 2015-06-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
DE102009007038A1 (de) 2009-02-02 2010-08-05 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
KR101511072B1 (ko) 2009-03-20 2015-04-10 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광소자
US8722205B2 (en) 2009-03-23 2014-05-13 Universal Display Corporation Heteroleptic iridium complex
US9359549B2 (en) 2009-04-06 2016-06-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
TWI496772B (zh) 2009-04-28 2015-08-21 Universal Display Corp 具有甲基－ｄ３取代之銥錯合物
US8603642B2 (en) 2009-05-13 2013-12-10 Global Oled Technology Llc Internal connector for organic electronic devices
US8586203B2 (en) 2009-05-20 2013-11-19 Universal Display Corporation Metal complexes with boron-nitrogen heterocycle containing ligands
JP2011018765A (ja) 2009-07-08 2011-01-27 Furukawa Electric Co Ltd:The 光増幅用光ファイバおよび光ファイバ増幅器ならびに光ファイバレーザ
JP4590020B1 (ja) 2009-07-31 2010-12-01 富士フイルム株式会社 電荷輸送材料及び有機電界発光素子
EP2468731B1 (en) 2009-08-21 2014-11-05 Tosoh Corporation Cyclic azine derivatives, processes for producing these, and organic electroluminescent element containing these as component
DE102009049587A1 (de) 2009-10-16 2011-04-21 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
KR101869670B1 (ko) 2009-10-23 2018-06-20 호도가야 가가쿠 고교 가부시키가이샤 유기 일렉트로 루미네센스 소자
KR101837095B1 (ko) 2009-10-28 2018-03-09 바스프 에스이 이종 리간드 카르벤 착체 및 유기 전자장치에서의 이의 용도
US8674343B2 (en) * 2009-10-29 2014-03-18 E I Du Pont De Nemours And Company Organic light-emitting diodes having white light emission
KR101288566B1 (ko) 2009-12-16 2013-07-22 제일모직주식회사 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
KR20120106795A (ko) 2009-12-18 2012-09-26 플렉스트로닉스, 인크 ３，４－디알콕시티오펜 공중합체, 및 그의 제조 방법 및 소자
KR101183722B1 (ko) 2009-12-30 2012-09-17 주식회사 두산 트리페닐렌계 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR101290011B1 (ko) 2009-12-30 2013-07-30 주식회사 두산 유기발광 화합물 및 이를 포함한 유기 전계 발광 소자
JP5047314B2 (ja) 2010-01-15 2012-10-10 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
JP4617393B1 (ja) 2010-01-15 2011-01-26 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
CN102712612A (zh) 2010-01-21 2012-10-03 出光兴产株式会社 芳香族胺衍生物和使用其的有机电致发光元件
KR20110088898A (ko) 2010-01-29 2011-08-04 주식회사 이엘엠 유기 전기 발광 조성물 및 이를 포함하는 유기 전기 발광 소자
US9156870B2 (en) 2010-02-25 2015-10-13 Universal Display Corporation Phosphorescent emitters
CN102781918A (zh) 2010-02-25 2012-11-14 保土谷化学工业株式会社 被取代了的吡啶化合物以及有机电致发光器件
DE102010002482B3 (de) 2010-03-01 2012-01-05 Technische Universität Braunschweig Lumineszente Organometallverbindung
US9175211B2 (en) 2010-03-03 2015-11-03 Universal Display Corporation Phosphorescent materials
KR101182444B1 (ko) 2010-04-01 2012-09-12 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
JP5734411B2 (ja) 2010-04-16 2015-06-17 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 橋かけベンズイミダゾールカルベン錯体およびｏｌｅｄにおけるその使用
TWI395804B (zh) 2010-05-18 2013-05-11 Ind Tech Res Inst 有機金屬化合物及包含其之有機電激發光裝置及組合物
EP2595208A1 (en) 2010-07-13 2013-05-22 Toray Industries, Inc. Light emitting element
KR20120032054A (ko) 2010-07-28 2012-04-05 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
JP5825846B2 (ja) 2010-09-13 2015-12-02 キヤノン株式会社 新規縮合多環化合物およびそれを有する有機発光素子
JP5707818B2 (ja) 2010-09-28 2015-04-30 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示素子、照明装置及び金属錯体化合物
JP5656534B2 (ja) 2010-09-29 2015-01-21 キヤノン株式会社 インドロ［３，２，１−ｊｋ］カルバゾール化合物及びこれを有する有機発光素子
US9349964B2 (en) 2010-12-24 2016-05-24 Lg Chem, Ltd. Organic light emitting diode and manufacturing method thereof
US8946695B2 (en) 2010-12-29 2015-02-03 Lg Chem, Ltd. Compound, and organic light-emitting device using same
US8415031B2 (en) 2011-01-24 2013-04-09 Universal Display Corporation Electron transporting compounds
CN103476781B (zh) 2011-02-23 2017-02-15 通用显示公司 新型的四齿铂络合物
CN103429570A (zh) 2011-03-24 2013-12-04 出光兴产株式会社 双咔唑衍生物及使用其的有机电致发光元件
JP5984450B2 (ja) 2011-03-31 2016-09-06 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子、並びに、該素子を用いた発光装置、表示装置、照明装置及び該素子用の化合物
JP5906114B2 (ja) 2011-03-31 2016-04-20 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 電荷輸送材料、有機電界発光素子、発光装置、表示装置および照明装置
KR101298735B1 (ko) 2011-04-06 2013-08-21 한국화학연구원 신규 유기금속 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
US8795850B2 (en) 2011-05-19 2014-08-05 Universal Display Corporation Phosphorescent heteroleptic phenylbenzimidazole dopants and new synthetic methodology
KR20120129733A (ko) 2011-05-20 2012-11-28 (주)씨에스엘쏠라 유기발광화합물 및 이를 이용한 유기 광소자
WO2012163471A1 (de) 2011-06-03 2012-12-06 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
US9315724B2 (en) * 2011-06-14 2016-04-19 Basf Se Metal complexes comprising azabenzimidazole carbene ligands and the use thereof in OLEDs
WO2012177006A2 (ko) 2011-06-22 2012-12-27 덕산하이메탈(주) 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
US9309223B2 (en) 2011-07-08 2016-04-12 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Heterocyclic compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
JP5882621B2 (ja) 2011-08-01 2016-03-09 キヤノン株式会社 アミノインドロ［３，２，１−ｊｋ］カルバゾール化合物及びそれを有する有機発光素子
TWI429652B (zh) 2011-08-05 2014-03-11 Ind Tech Res Inst 有機金屬化合物及包含其之有機電激發光裝置
KR102138351B1 (ko) 2011-08-18 2020-07-28 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 비스카르바졸 유도체 및 이것을 사용한 유기 일렉트로루미네선스 소자
US9716232B2 (en) 2011-09-09 2017-07-25 Lg Chem, Ltd. Material for organic light-emitting device, and organic light-emitting device using same
JP6148982B2 (ja) 2011-09-09 2017-06-14 出光興産株式会社 含窒素へテロ芳香族環化合物
KR101992874B1 (ko) 2011-09-12 2019-06-26 닛테츠 케미컬 앤드 머티리얼 가부시키가이샤 유기 전계 발광 소자
EP2762478A1 (en) 2011-09-15 2014-08-06 Idemitsu Kosan Co., Ltd Aromatic amine derivative and organic electroluminescence element using same
KR101897044B1 (ko) 2011-10-20 2018-10-23 에스에프씨 주식회사 유기금속 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR20130053846A (ko) 2011-11-16 2013-05-24 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
JP5783007B2 (ja) 2011-11-21 2015-09-24 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子および照明装置
WO2013081315A1 (ko) 2011-11-28 2013-06-06 덕산하이메탈(주) 유기전기소자용 화합물, 이를 포함하는 유기전기소자 및 그 전자 장치
JP6170501B2 (ja) 2011-11-30 2017-07-26 ノヴァレッド ゲーエムベーハー ディスプレイ
JP5898683B2 (ja) 2011-12-05 2016-04-06 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料および有機エレクトロルミネッセンス素子
KR101961613B1 (ko) 2011-12-12 2019-03-25 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자용 화합물
TWI455942B (zh) 2011-12-23 2014-10-11 Semiconductor Energy Lab 有機金屬錯合物，發光元件，發光裝置，電子裝置及照明裝置
KR101497135B1 (ko) 2011-12-29 2015-03-02 제일모직 주식회사 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
WO2013104649A1 (en) 2012-01-12 2013-07-18 Basf Se Metal complexes with dibenzo[f,h]quinoxalines
WO2013107487A1 (en) 2012-01-16 2013-07-25 Merck Patent Gmbh Organic metal complexes
US10211413B2 (en) 2012-01-17 2019-02-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP5981770B2 (ja) 2012-01-23 2016-08-31 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子、有機電界発光素子用電荷輸送材料、並びに、該素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置
WO2013118812A1 (ja) 2012-02-10 2013-08-15 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
KR102015765B1 (ko) 2012-02-14 2019-10-21 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자용 스피로비플루오렌 화합물
US9054323B2 (en) 2012-03-15 2015-06-09 Universal Display Corporation Secondary hole transporting layer with diarylamino-phenyl-carbazole compounds
DE102012005215B3 (de) 2012-03-15 2013-04-11 Novaled Ag Aromatische Amin-Terphenyl-Verbindungen und Verwendung derselben in organischen halbleitenden Bauelementen
US20130248830A1 (en) 2012-03-22 2013-09-26 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Charge transport layers and films containing the same
EP2833429B1 (en) 2012-03-29 2019-09-18 JOLED, Inc. Organic electroluminescence element
KR101565200B1 (ko) 2012-04-12 2015-11-02 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
DE102012205945A1 (de) 2012-04-12 2013-10-17 Siemens Aktiengesellschaft Organische Superdonoren mit mindestens zwei gekoppelten Carben-Gruppen und deren Verwendung als n-Dotierstoffe
JP2015155378A (ja) 2012-04-18 2015-08-27 保土谷化学工業株式会社 トリフェニレン環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2013175747A1 (ja) 2012-05-22 2013-11-28 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
US9879177B2 (en) 2012-05-24 2018-01-30 Merck Patent Gmbh Metal complexes comprising condensed heteroaromatic rings
WO2013180376A1 (en) 2012-05-30 2013-12-05 Alpha Chem Co., Ltd. New electron transport material and organic electroluminescent device using the same
CN102702075A (zh) 2012-06-13 2012-10-03 吉林奥来德光电材料股份有限公司 含有三芳胺结构的有机电致发光材料及制备方法和应用
CN103508940B (zh) 2012-06-21 2017-05-03 昆山维信诺显示技术有限公司 一种6，6‑双取代‑6‑H‑苯并[cd]芘衍生物、中间体及制备方法和应用
KR101507423B1 (ko) 2012-06-22 2015-04-08 덕산네오룩스 주식회사 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
JP6088161B2 (ja) 2012-06-29 2017-03-01 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及び有機エレクトロルミネッセンス素子
CN104428391B (zh) 2012-07-04 2017-06-09 三星Sdi株式会社 用于有机光电装置的化合物、包括它的有机光电装置和包括有机光电装置的显示设备
EP2684932B8 (en) 2012-07-09 2016-12-21 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Diarylamino matrix material doped with a mesomeric radialene compound
KR20140008126A (ko) 2012-07-10 2014-01-21 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 장치
US9559310B2 (en) 2012-07-11 2017-01-31 Samsung Display Co., Ltd. Compound with electron injection and/or electron transport capabilities and organic light-emitting device including the same
WO2014008982A1 (de) 2012-07-13 2014-01-16 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
KR101452577B1 (ko) 2012-07-20 2014-10-21 주식회사 두산 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
KR102268222B1 (ko) 2012-07-23 2021-06-22 메르크 파텐트 게엠베하 플루오렌 및 이를 함유하는 전자 소자
KR102006621B1 (ko) 2012-07-23 2019-08-02 메르크 파텐트 게엠베하 화합물 및 유기 전계 발광 디바이스
EP2882766B1 (en) 2012-08-09 2019-11-27 UDC Ireland Limited Transition metal complexes with carbene ligands and use thereof in oleds
KR102128702B1 (ko) 2012-08-21 2020-07-02 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR101497138B1 (ko) 2012-08-21 2015-02-27 제일모직 주식회사 유기광전자소자 및 이를 포함하는 표시장치
WO2014031977A1 (en) 2012-08-24 2014-02-27 Arizona Board Of Regents For And On Behalf Of Arizona State University Metal compounds and methods and uses thereof
WO2014034791A1 (ja) 2012-08-31 2014-03-06 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
EP2894686B1 (en) 2012-09-04 2018-01-03 Konica Minolta, Inc. Organic electroluminescent element, lighting device and display device
KR101848885B1 (ko) 2012-10-29 2018-04-16 삼성디스플레이 주식회사 아민계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US8946697B1 (en) 2012-11-09 2015-02-03 Universal Display Corporation Iridium complexes with aza-benzo fused ligands
KR20140079993A (ko) 2012-12-20 2014-06-30 엘지디스플레이 주식회사 청색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자
JP6253971B2 (ja) 2012-12-28 2017-12-27 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置
WO2014104535A1 (ko) 2012-12-31 2014-07-03 제일모직 주식회사 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
KR20140087647A (ko) 2012-12-31 2014-07-09 제일모직주식회사 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
KR101684979B1 (ko) 2012-12-31 2016-12-09 제일모직 주식회사 유기광전자소자 및 이를 포함하는 표시장치
JP6071569B2 (ja) 2013-01-17 2017-02-01 キヤノン株式会社 有機発光素子
US9627629B2 (en) 2013-02-12 2017-04-18 Samsung Electronics Co., Ltd. Compound for organic optoelectronic device, organic light emitting diode including the same, and display including the organic light emitting diode
TWI612051B (zh) 2013-03-01 2018-01-21 半導體能源研究所股份有限公司 有機金屬錯合物、發光元件、發光裝置、電子裝置、照明設備
KR102081689B1 (ko) 2013-03-15 2020-02-26 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
US20140284580A1 (en) 2013-03-22 2014-09-25 E-Ray Optoelectronics Techonology Co., Ltd. Electron transporting compounds and organic electroluminescent devices using the same
KR102136040B1 (ko) 2013-03-26 2020-07-20 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 유기 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 표시 장치, 전자 기기 및 조명 장치
US10128448B2 (en) * 2013-04-29 2018-11-13 Udc Ireland Limited Transition metal complexes with carbene ligands and the use thereof in OLEDs
WO2015036074A1 (de) 2013-09-11 2015-03-19 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
US9831447B2 (en) * 2013-10-08 2017-11-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN103694277A (zh) 2013-12-12 2014-04-02 江西冠能光电材料有限公司 一种红色磷光有机发光二极管
US9978961B2 (en) * 2014-01-08 2018-05-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10003033B2 (en) * 2014-02-18 2018-06-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102429869B1 (ko) 2014-10-17 2022-08-05 삼성전자주식회사 유기 발광 소자
US10873036B2 (en) * 2015-07-07 2020-12-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN105294774A (zh) 2015-11-20 2016-02-03 江苏三月光电科技有限公司 一种红色有机电致磷光铱配合物及其在oled器件上的应用
CN106883270B (zh) * 2015-11-26 2019-03-26 财团法人工业技术研究院 有机金属化合物、包含其的有机发光装置
CN105461756B (zh) * 2015-12-09 2018-08-14 江苏三月光电科技有限公司 一种作为oled掺杂材料的磷光铱配合物
CN105505378B (zh) * 2015-12-21 2018-11-20 中国科学院长春应用化学研究所 以呋喃[3,2-c]吡啶单元金属配合物作为发光层的有机电致发光器件
JP6802189B2 (ja) * 2016-01-08 2020-12-16 コニカミノルタ株式会社 薄膜、及び有機エレクトロルミネッセンス素子
US11780865B2 (en) 2017-01-09 2023-10-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices

Patent Citations (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20040214038A1 (en) * 2003-04-22 2004-10-28 Raymond Kwong Organic light emitting devices having reduced pixel shrinkage
US20070122655A1 (en) * 2004-09-20 2007-05-31 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with quinazoline complex emitter
US20060134462A1 (en) * 2004-12-22 2006-06-22 Industrial Technology Research Institute Organometallic complex and organic electroluminescent devices utilizing the same
US20070278936A1 (en) * 2006-06-02 2007-12-06 Norman Herron Red emitter complexes of IR(III) and devices made with such compounds
TW200848422A (en) * 2006-06-02 2008-12-16 Du Pont Red emitter complexes of Ir(III) and devices made with such compounds
CN102232105A (zh) * 2008-09-03 2011-11-02 通用显示公司 磷光材料
CN103159798A (zh) * 2011-12-09 2013-06-19 通用显示公司 新型有机发光材料
US20140027733A1 (en) * 2012-07-19 2014-01-30 Universal Display Corporation Transition metal complexes containing substituted imidazole carbene as ligands and their application in oleds
CN104520308A (zh) * 2012-08-07 2015-04-15 默克专利有限公司 金属络合物
US20150236276A1 (en) * 2014-02-14 2015-08-20 Universal Display Corporation Organic Electroluminescent Materials and Devices
WO2015163848A1 (en) * 2014-04-22 2015-10-29 Universal Display Corporation Material for phosphorescent light-emitting element
CN105669697A (zh) * 2014-12-03 2016-06-15 财团法人工业技术研究院 有机金属化合物、及包含其的有机发光装置
CN105936640A (zh) * 2015-03-06 2016-09-14 环球展览公司 有机电致发光材料和装置
US20160285009A1 (en) * 2015-03-24 2016-09-29 Universal Display Corporation Organic Electroluminescent Materials and Devices
US20160329503A1 (en) * 2015-05-07 2016-11-10 Universal Display Corporation Organic Electroluminescent Materials and Devices
CN106146532A (zh) * 2015-05-15 2016-11-23 环球展览公司 有机电致发光材料和装置

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113121610A (zh) * 2019-12-31 2021-07-16 乐金显示有限公司 发光材料和使用其的电致发光显示装置
CN115260244A (zh) * 2021-04-30 2022-11-01 北京夏禾科技有限公司 一种含有6-锗基取代异喹啉配体的有机发光材料
CN113214326A (zh) * 2021-05-20 2021-08-06 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种金属配合物、有机电致发光装置及应用
CN113214326B (zh) * 2021-05-20 2022-04-01 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种金属配合物、有机电致发光装置及应用
CN114437138A (zh) * 2022-01-21 2022-05-06 上海八亿时空先进材料有限公司 一种金属配合物、有机电致发光器件
CN114478650A (zh) * 2022-01-28 2022-05-13 上海八亿时空先进材料有限公司 一种金属配合物及含有该配合物的有机电致发光器件
CN116751230A (zh) * 2023-08-21 2023-09-15 季华实验室 一种磷光铱配合物、包含其的电致发光器件及应用

Also Published As

Publication number Publication date
EP4212540A1 (en) 2023-07-19
US20230374050A1 (en) 2023-11-23
EP3345914B1 (en) 2020-05-13
KR20230143979A (ko) 2023-10-13
JP7452943B2 (ja) 2024-03-19
EP3345914A1 (en) 2018-07-11
EP3689890B1 (en) 2023-03-08
KR102585571B1 (ko) 2023-10-05
US11780865B2 (en) 2023-10-10
KR20180082339A (ko) 2018-07-18
US20180194791A1 (en) 2018-07-12
JP2022122930A (ja) 2022-08-23
EP3689890A1 (en) 2020-08-05
JP2018135319A (ja) 2018-08-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN109111450A (zh) 有机电致发光材料和装置
CN108690087A (zh) 有机电致发光材料和装置
CN109309168A (zh) 有机电致发光材料和装置
CN108250248A (zh) 有机电致发光材料与装置
CN108059645A (zh) 有机电致发光材料和装置
CN108285459A (zh) 有机电致发光材料及装置
CN108727431A (zh) 有机电致发光材料和装置
CN109305974A (zh) 有机电致发光材料和装置
CN109111448A (zh) 有机电致发光材料和装置
CN107892702A (zh) 有机电致发光材料与装置
CN107522747A (zh) 有机电致发光材料和装置
CN107522748A (zh) 有机电致发光材料和装置
CN108299505A (zh) 有机电致发光材料和装置
CN110003282A (zh) 有机电致发光材料和装置
CN108794482A (zh) 有机电致发光材料和装置
CN108329358A (zh) 有机电致发光材料和装置
CN108084081A (zh) 有机电致发光材料和装置
CN107383106A (zh) 有机电致发光材料和装置
CN109111449A (zh) 有机电致发光材料和装置
CN107815306A (zh) 有机电致发光材料和装置
CN108864103A (zh) 有机电致发光材料和装置
CN108456230A (zh) 有机电致发光材料和装置
CN108341843A (zh) 有机电致发光材料和装置
CN108948044A (zh) 有机电致发光材料和装置
CN109111488A (zh) 有机电致发光材料和装置

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination