CN105461756B - 一种作为oled掺杂材料的磷光铱配合物 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种作为OLED掺杂材料的磷光铱配合物，该铱配合物以金属铱作为结构内核，应用于OLED器件，作为发光层材料的掺杂材料，在电场作用下可以发磷光。本发明磷光铱配合物作为发光层掺杂材料使器件具有良好的光电性能，可以应用于OLED照明或者OLED显示领域。
Description
技术领域
本发明涉及OLED掺杂材料，尤其是涉及一种含有吡啶基吡啶及吡啶基二苯并杂环结构的铱配合物，及其在OLED器件上的应用。
背景技术
与液晶显示(LCD)相比，有机电致发光器件(OLED)具有驱动电压低；发光亮度和发光效率高；发光视角宽，响应速度快；另外还有超薄，可制作在柔性面板上等优点。被誉为‘二十一世纪平板显示技术。’有机电致发光材料分为两大类：有机电致荧光材料和有机电致磷光材料。其中有机电致荧光是单重态激子辐射失活的结果。在有机电致发光过程中，三重态激子和单重态激子是同时生成的，通常单重态激子和三重态激子生成的比例为1:3，而根据量子统计的禁阻效应，三重态激子重要发生非辐射衰减，对发光贡献很小，只有单线态激子辐射发光，
对OLED器件来说，发光效率难以提高的根本原因在于发光过程为单线态激子的发光，这样发光器件的最大内部量子效率仅为25％，最大发光外量子效率最大为5％左右。
如何同时利用单线态和三线态发光以提高发光效率成为OLED领域的重要研究课题，用磷光材料代替荧光材料是实现磷光发射的基本方法，为了提高三线激发态的磷光量子产率，通常在磷光材料中引入重金属原子，借以提高激发态分子的自旋轨道偶合，缩短磷光寿命，使原来自旋禁阻的最近激发三线态到单线基态的跃迁变为允许，从而是材料的发光效率大大提高。Forrest小组用八乙基卟啉铂(PtOEP)掺杂在小分子主体材料8-羟基喹啉铝中制作了红色电致磷光器件，外量子效率达到4％，至此电致磷光的研究得到极大关注，其中铱配合物因其三线态寿命较短，具有良好的发光性能，是研究的最多也是最有应用前景的一类磷光材料。而以铱为内核的绿色磷光材料是研究最早的材料，Ir(ppy)3是Thompson与Forrest团队提出的最早的一种绿色磷光材料。
发明内容
针对现有技术存在的上述问题，本申请人提供了一种作为OLED掺杂材料的磷光铱配合物。本发明配合物以金属铱作为结构内核，作为发光层掺杂材料使器件具有良好的光电性能。
本发明的技术方案如下：
一种作为OLED掺杂材料的磷光铱配合物，该化合物含有吡啶基吡啶结构，该配合物的结构式通式如通式(1)所示：
通式(1)中，n为1或2；
通式(1)中，R1、R2、R3、R4分别独立地选择为氢、烷基或芳香基中的一个基团；R1、R2、R3、R4分别优选为氢基、甲基、乙基或苯基。
通式(1)中，金属铱右侧的结构通过C，N与铱相连，金属铱右侧的结构为：
中的任一种；
其中R5、R6、R7、R8分别独立地选择为氢、烷基或芳香基中的一个基团；R5、R6、R7、R8分别优选为氢基、甲基、乙基或苯基；X为C1-4的直链或支链烷基取代的N原子、氧原子或硫原子。
进一步该配合物结构式通式如通式(2)所示：
通式(2)中，n＝1或2；R1、R2、R3、R4、R5、R6分别为氢、C1-10的直链或支链烷基、苯基、芳香基；X为C1-4的直链或支链烷基取代的N原子、氧原子或硫原子。R1、R2、R3、R4、R5、R6分别优选为氢基、甲基、乙基或苯基。
进一步该配合物结构式通式如通式(3)所示：
通式(3)中，n＝1或2；R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8分别为氢、C1-10的直链或支链烷基、苯基、芳香基；R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8分别优选为氢基、甲基、乙基或苯基。
进一步该配合物结构式通式如通式(4)所示：
通式(4)中，n＝1或2；R1、R2、R3、R4、R5分别为氢、C1-10的直链或支链烷基、苯基、芳香基；R1、R2、R3、R4、R5分别优选为氢基、甲基、乙基或苯基。
该配合物的具体结构式为：
一种包含所述铱配合物的发光器件，所述铱配合物作为发光器件的发光层的掺杂材料，应用于OLED照明或显示。
本发明有益的技术效果在于：
本发明铱配合物应用于OLED器件，可以作为发光层材料的掺杂材料，在电场作用下可以发磷光，可以应用于OLED照明或者OLED显示领域。
附图说明
图1为本发明铱配合物应用的器件结构示意图；
其中，1为透明基板层，2为透明电极层，3为空穴注入层，4为空穴传输层，5为发光层，6为电子传输层，7为电子注入层，8为阴极反射电极层。
具体实施方式
下面结合附图和实施例，对本发明进行具体描述。
实施例1：化合物1的合成
2-(4-二苯并呋喃)吡啶的合成：
4-二苯并呋喃硼酸(10.0g，47.2mmol)，2-氯吡啶(4.4g，40mmol)，碳酸钠(10.2g，96mmol)，四(三苯基膦)钯(0.5g，0.4mmol)，甲苯，乙醇，水各50ml依次加入反应瓶中，氮气保护下回流反应10小时，冷却至室温，分液，水层用EA提取，合并有机层，分别用饱和食盐水和水洗，有机层用硫酸镁干燥，过滤，滤液旋干，过硅胶柱，得到9g产物，HPLC纯度99.1％。
化合物1的合成：
原料1(2.0g，3.0mmol)，原料2(2.0g，8.2mmol)加入反应瓶中，加入50ml乙醇，氮气保护下回流反应24小时，反应过程中有固体析出，反应结束后过滤，得到的固体过柱子，洗脱剂比例为石油醚：二氯甲烷＝1：1，得到1.8g固体，即为所述化合物1，纯度99.5％。
实施例2：化合物2的合成
3-硝基二苯并呋喃的合成：
反应瓶中加入150ml三氟乙酸，接着加入二苯并呋喃(14.2g，82mmol)，室温下剧烈搅拌使其溶解，冰水冷浴，将70％HNO3(9.1g，101mmol)加入到50ml三氟乙酸中，缓慢加入反应瓶中，搅拌40分钟，之后将反应液倒入到300ml冰水中再搅拌30分钟，过滤，得类白色固体，分别用2M氢氧化钠溶液和水洗，得到的固体再用乙醇重结晶，得到浅黄色固体14.7g。
3-氨基二苯并呋喃的合成：
3-硝基二苯并呋喃(12.6g，60mmol)溶于800ml乙酸乙酯中，用氮气赶空气5分钟，1000mg Pd/C加入其中，氢化开始，加压氢气60psi，当60psi的压力能稳定保持15分钟而不再减小的时候反应完全，反应液用砂芯漏斗过滤，滤液旋干得到白色固体(10.9g，58mmol)。
3-溴二苯并呋喃的合成：
亚硝酸钠(4.4g，65mmol)在0℃时溶于40ml浓硫酸中，3-氨基二苯并呋喃(10.6g，58mmol)溶在少量冰醋酸中慢慢滴入反应液中，保持温度低于5℃，滴加完后保温0℃再继续搅拌2小时，加入200ml乙醚到反应液中搅拌，有重氮盐析出，过滤，得棕色固体；另一个反应瓶中加入CuBr(12.5g，87mmol)，300ml48％的HBr，最后加入得到的棕色重氮盐，升温至66℃保持2小时，冷却至室温，过滤，滤饼用水洗两次，得到的固体用石油醚:二氯甲烷＝10:1的洗脱剂过柱子，得到9.6g固体。
2-(3-二苯并呋喃)频那醇硼烷的合成：
3-溴二苯并呋喃(4.8g，19.4mmol)，双频那醇二硼烷(6.5g，25.5mmol)，KOAc(7.7g，78mmol)，100ml二氧六环加入反应瓶中，通氮气10分钟，加入Pd(dppf)2Cl2(160mg，0.02mmol)，再通氮气10分钟，加热至80℃过夜约20小时，自然冷却至室温，过滤，滤液用水洗，用乙酸乙酯提取，有机层用无水硫酸钠干燥，过滤，滤液旋干，得棕色固体，过柱子，得到5.1g固体。
2-(3-二苯并呋喃)吡啶的合成：
二苯并呋喃频那醇硼酸酯(11.8g，40mmol)，2-溴吡啶(5.8ml，60mmol)，碳酸钠(10.2g，96mmol)，四(三苯基膦)钯(0.5g，0.4mmol)，甲苯，乙醇，水各50ml依次加入反应瓶中，氮气保护下回流反应10小时，冷却至室温，分液，水层用EA提取，合并有机层，分别用饱和食盐水和水洗，有机层用硫酸镁干燥，过滤，滤液旋干，过硅胶柱，洗脱剂比例石油醚:乙酸乙酯＝20:1，得到8.7g产物，HPLC纯度99.0％。
化合物2的合成：
原料1(2.9g，4.0mmol)，原料2(4.1g，16.2mmol)加入反应瓶中，加入70ml乙醇，氮气保护下回流反应24小时，反应过程中有黄色固体析出，反应结束后过滤，得到的亮黄色固体过柱子，洗脱剂比例为石油醚:二氯甲烷＝1:1，得到1.1g固体，即为所述化合物2，纯度99.2％。
实施例3：化合物4的合成
原料1(3.2g，4.4mmol)，原料2(3.2.1g，13mmol)加入反应瓶中，加入50ml乙醇，氮气保护下回流反应24小时，反应过程中有固体析出，反应结束后过滤，得到的固体过柱子，洗脱剂比例为石油醚:二氯甲烷＝1:1，得到2.1g固体，即为所述化合物4，纯度99.0％。
实施例4：化合物10的合成
2-(4-二苯并呋喃)-4-甲基吡啶的合成：
4-二苯并呋喃硼酸(10.0g，47.2mmol)，2-氯吡啶(5.2g，40mmol)，碳酸钠(10.2g，96mmol)，四(三苯基膦)钯(0.5g，0.4mmol)，甲苯，乙醇，水各50ml依次加入反应瓶中，氮气保护下回流反应10小时，冷却至室温，分液，水层用EA提取，合并有机层，分别用饱和食盐水和水洗，有机层用硫酸镁干燥，过滤，滤液旋干，过硅胶柱，得到9.5g产物，HPLC纯度99.4％。
化合物10的合成：
原料1(2.3g，3.0mmol)，原料2(2.3g，8.2mmol)加入反应瓶中，加入60ml乙醇，氮气保护下回流反应24小时，反应过程中有固体析出，反应结束后过滤，得到的固体过柱子，洗脱剂比例为石油醚:二氯甲烷＝1:1，得到1.7g固体，即为所述化合物10，纯度99.6％。
实施例5：化合物29的合成
2-(2-吡啶基)-9-异丙基咔唑的合成：
9-异丙基-2-频那醇硼烷咔唑(2.9g，8mmol)，2-溴吡啶(1.5g，9mmol)，碳酸钠(1.7g，16mmol)，四(三苯基膦)钯(0.05g，0.04mmol)，甲苯，乙醇，水各50ml依次加入反应瓶中，氮气保护下回流反应10小时，冷却至室温，分液，水层用EA提取，合并有机层，分别用饱和食盐水和水洗，有机层用硫酸镁干燥，过滤，滤液旋干，过硅胶柱，洗脱剂比例石油醚:乙酸乙酯＝20:1，得到0.7g白色固体。
化合物29的合成：
原料1(2.3g，3.0mmol)，原料2(2.7g，8.2mmol)加入反应瓶中，加入60ml乙醇，氮气保护下回流反应24小时，反应过程中有固体析出，反应结束后过滤，得到的固体过柱子，洗脱剂比例为石油醚:二氯甲烷＝1:1，得到1.0g固体，即为所述化合物29，纯度99.5％。
实施例6：化合物118的合成
原料1(2.0g，3.0mmol)，原料2(1.9g，8.2mmol)加入反应瓶中，加入50ml乙醇，氮气保护下回流反应24小时，反应过程中有固体析出，反应结束后过滤，得到的固体过柱子，洗脱剂比例为石油醚：二氯甲烷＝1：1，得到1.7g固体，即为所述化合物118，纯度99.6％。
实施例7：化合物120的合成
原料1(2.0g，3.0mmol)，原料2(1.8g，8.2mmol)加入反应瓶中，加入50ml乙醇，氮气保护下回流反应24小时，反应过程中有固体析出，反应结束后过滤，得到的固体过柱子，洗脱剂比例为石油醚：二氯甲烷＝1：1，得到1.7g固体，即为所述化合物120，纯度99.6％。
实施例8：化合物112的合成
本实施例制备方法参照实施例1，不同点在于采用原料6-甲基-2-氯吡啶替换掉2-氯吡啶。
实施例9：化合物113的合成
本实施例制备方法参照实施例2，不同点在于采用原料6-甲基-2-氯吡啶替换掉2-氯吡啶。
实施例10：化合物115的合成
本实施例制备方法参照实施例1，不同点在于采用原料4-甲基-2-溴吡啶替换掉2-溴吡啶。
实施例11：化合物116的合成
本实施例制备方法参照实施例2，不同点在于采用原料4-甲基-2-溴吡啶替换掉2-溴吡啶。
实施例12：化合物35的合成
本实施例制备方法参照实施例5，不同点在于采用原料4-甲基-2-溴吡啶替换掉2-溴吡啶。
以下，通过实施例13-24和比较例1详细说明本发明合成的铱配合物在器件上的应用效果。
实施例13
对具有透明基板层1的透明电极层2(透明电极层2的膜厚为220nm)进行光刻和蚀刻，形成需要的规则的透明电极层2的图形，随即对上述玻璃透明基板层1进行洗涤，即依次进行碱洗涤、纯水洗涤、干燥后再进行紫外线-臭氧洗涤以清除透明电极层2表面的有机残留物。
在进行了上述洗涤之后的透明基板层1的阳极上，利用真空蒸镀装置(钼坩埚、蒸镀速度0.1nm/s、真空度约5.0x10-5Pa)，蒸镀下式(1)所示作为空穴传输材料的NPB，制作膜厚为60nm的层，此层为空穴注入层3。
在空穴注入层3上，通过真空蒸镀装置(钼坩埚、蒸镀速度0.1nm/s，真空度约5.0x10-5Pa)，蒸镀下式(2)结构化合物材料(TCTA)，其膜厚为10nm，这层有机材料作为发光器件的空穴传输层4使用。
上述空穴传输材料之后，制作OLED发光器件的发光层，其结构包括OLED发光层所使用材料为结构式(3)所示CBP作为主体材料，磷光掺杂材料为本发明实施例1所得的化合物1，磷光材料掺杂比例为7％重量比，发光层膜厚为30nm。
在上述发光层之后，继续真空蒸镀制作了OLED发光器件电子传输层，该电子传输层材料为结构式(4)所示TPBI。该材料的真空蒸镀膜厚为30nm，此层为电子传输层6。
在电子传输层6上，通过真空蒸镀装置，制作膜厚为1nm的氟化锂(LiF)层，此层为电子注入层7。
在电子注入层7上，通过真空蒸镀装置，制作膜厚为150nm的铝(Al)层，此层为阴极反射电极层8使用。
如上所述地完成OLED发光器件后，用公知的驱动电路将阳极和阴极连接起来，测量器件的发光效率，发光光谱以及器件的电流-电压特性。上述器件发光特性的测量是利用辉度测定器(株式会社TOPCON制，商品名BM7)进行的。其结果显示在表1。
实施例14
本实施例与实施例13不同之处在于：OLED发光器件磷光掺杂材料改变为实施例2所得的化合物2；所制作的OLED发光器件的结果显示在列表1中。
实施例15
本实施例与实施例13不同之处在于：OLED发光器件磷光掺杂材料改变为实施例3所得的化合物4；所制作的OLED发光器件的测试结果见表1所示。
实施例16
本实施例与实施例13不同之处在于：OLED发光器件磷光掺杂材料改变为实施例4所得的化合物10；所制作的OLED发光器件的测试结果见表1所示。
实施例17
本实施例与实施例13不同之处在于：OLED发光器件磷光掺杂材料改变为实施例5所得的化合物29；所制作的OLED发光器件的测试结果见表1所示。
实施例18
本实施例与实施例13不同之处在于：OLED发光器件磷光掺杂材料改变为实施例6所得的化合物118；所制作的OLED发光器件的测试结果见表1所示。
实施例19
本实施例与实施例13不同之处在于：OLED发光器件磷光掺杂材料改变为实施例7所得的化合物120；所制作的OLED发光器件的测试结果见表1所示。
实施例20
本实施例与实施例13不同之处在于：OLED发光器件磷光掺杂材料改变为实施例8所得的化合物112；所制作的OLED发光器件的测试结果见表1所示。
实施例21
本实施例与实施例13不同之处在于：OLED发光器件磷光掺杂材料改变为实施例9所得的化合物113；所制作的OLED发光器件的测试结果见表1所示。
实施例22
本实施例与实施例13不同之处在于：OLED发光器件磷光掺杂材料改变为实施例10所得的化合物115；所制作的OLED发光器件的测试结果见表1所示。
实施例23
本实施例与实施例13不同之处在于：OLED发光器件磷光掺杂材料改变为实施例11所得的化合物116；所制作的OLED发光器件的测试结果见表1所示。
实施例24
本实施例与实施例13不同之处在于：OLED发光器件磷光掺杂材料改变为实施例12所得的化合物35；所制作的OLED发光器件的测试结果见表1所示。
比较例1
比较例1与实施例13所不同的是：OLED发光器件的磷光掺杂材料由实施例1的化合物换成下述结构式(5)绿色磷光掺杂材料Ir(ppy)3；所制作的OLED发光器件的测试结果见表1所示。
表1
由表1的结果可以看出，本发明所述OLED材料可应用于OLED发光器件制作，并且可以获得良好的表现，实施例1到实施例10中所述化合物材料作为OLED发光器件的发光层的磷光掺杂材料，无论是效率还是寿命均比已知OLED材料获得较大改观，特别是器件的驱动寿命获得较大的提升。
Claims (7)
1.一种作为OLED掺杂材料的磷光铱配合物，该化合物含有吡啶基吡啶结构，其特征在于该配合物的结构式通式如通式(1)所示：
通式(1)中，n为1或2；
通式(1)中，R1、R2、R3、R4分别独立地选择为氢、烷基或芳香基中的一个基团；
通式(1)中，金属铱右侧的结构通过C，N与铱相连，金属铱右侧的结构为：
中的任一种；
其中R5、R6、R7、R8分别独立地选择为氢、烷基或芳香基中的一个基团。
2.一种作为OLED掺杂材料的磷光铱配合物，其特征在于该配合物结构式通式如通式(2)或通式(5)所示：
通式(2)、(5)中，R1、R2、R3、R4、R5、R6分别独立地选择为氢、烷基或芳香基中的一个基团；X为C1-4的直链或支链烷基取代的N原子、氧原子或硫原子。
3.根据权利要求1所述的铱配合物，其特征在于该配合物结构式通式如通式(3)所示：
通式(3)中，n＝1或2；R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8分别为氢、C1-10的直链或支链烷基、芳香基。
4.根据权利要求1所述的铱配合物，其特征在于该配合物结构式通式如通式(4)所示：
通式(4)中，n＝1或2；R1、R2、R3、R4、R5分别为氢、C1-10的直链或支链烷基、芳香基。
5.根据权利要求1或2所述的铱配合物，其特征在于所述铱配合物中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8分别独立地为氢基、甲基、乙基或苯基。
6.根据权利要求1或2所述的铱配合物，其特征在于该配合物的具体结构式为：
7.一种包含权利要求1～6任一项所述铱配合物的发光器件，其特征在于所述铱配合物作为发光器件的发光层的掺杂材料，应用于OLED照明或显示。
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