CN102898472A - 多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物及其制备方法和应用，它涉及功能化合物及其制备方法和应用。本发明解决了保持高三重态能级和良好载流子注入/传输能力不能并存所导致的器件的启动电压偏高的问题。本发明设计的多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物为化学名称为4,6-二(二苯基膦氧基)二苯并呋喃的化合物的衍生物，多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物的结构式为：制备方法为：一、4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃溴代产物的制备；二、多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物的制备。多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物应用于制备有机电致发光器件。本发明用于高效便携式显示终端和照明设备。
Description
技术领域
本发明涉及光电功能化合物及其制备方法和应用。
背景技术
自Forrest和Thompson报道电致磷光以来，磷光有机发光二极管（PHOLED）因其作为高效节能平板显示器和新一代的固态光源等的理想特性受到了广泛的关注，这里包括其100%的理论内量子效率。为了抑制三重态-三重态湮灭和浓度淬灭效应，大部分的重金属配合物磷光染料都是掺杂在主体材料中使用的，以便提高器件的性能。然而，稳定高效的PHOLEDs仍然是一个重大的挑战。在主客体掺杂的电致磷光器件中，为保证到客体材料有效的能量传递，往往要求主体材料具有一个较高的第一三重态能级T1（约3.0eV）。具有高三重态能级的主体通常具有较宽的能隙，导致材料的载流子传输性能不足，最终使得器件的驱动电压偏高。现有的制备方法制备出的作为主体材料应用于电致发光器件的材料，不能同时具备高三重态能级和良好载流子注入/传输能力，使得电致发光器件的启动电压高大于5V，因此，如何设计及合成高三重态能级和相对较低的单重态能级兼备的主体材料成为实现高效电致发光器件的关键点之一。
发明内容
本发明的目的是要解决现有的制备方法制备的化合物由于三重态-三重态湮灭和浓度淬灭效应使保持高三重态能级与良好载流子注入/传输能力不能并存所导致其作为的主体材料应用于电致发光的器件的启动电压偏高的问题，而提供了多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物及其制备方法和应用。
多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物，是化学名称为4,6-二(二苯基膦氧基)二苯并呋喃的化合物的衍生物，多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物的结构式为：
其中，结构式中所述的X，Y结构如下：
(1)X为
Y为氢或
(2)X为
Y为氢或
(3)X为
Y为氢或
(4)X为
Y为氢或
多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物的制备方法，具体是按以下步骤完成的：
一、称取4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃溶于浓硫酸中，加入N-溴代丁二酰亚胺，在室温下搅拌反应2h~6h，反应结束后，用CH2Cl2和H2O进行萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，将有机相溶剂旋干，以乙酸乙酯作为淋洗剂用柱层析法提纯，得到2-溴-4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃或2,8-二溴-4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃，其中，浓硫酸的体积与4,6-二(二苯基膦氧基)二苯并呋喃的物质的量的比为（2mL~6mL）∶1mmol，N-溴代丁二酰亚胺与4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃的摩尔比为（1~1.2）∶1或（2~2.2）∶1；
二、称取步骤一制备的2-溴-4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃或2,8-二溴-4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃溶于四氢呋喃中，加入带有功能基团的硼酸频哪醇酯化合物、四丁基溴化铵、四（三苯基膦）钯、氢氧化钠水溶液，在85℃~95℃下反应20h~30h，反应结束后，用CH2Cl2和饱和的NH4Cl水溶液进行萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，将有机相溶剂旋干，以乙酸乙酯为淋洗剂用柱层析法提纯，即得到多功能化修饰的二苯并呋喃基双膦氧化合物，其中，带有功能基团的硼酸频哪醇酯化合物为 
四氢呋喃的体积与2-溴-4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃的物质的量的比为（8mL~12mL）∶1mmol，带有功能基团的硼酸频哪醇酯化合物与2-溴-4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃的摩尔比为（1~1.2）∶1，四丁基溴化铵与2-溴-4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃的摩尔比为（0.08~0.12）∶1，四（三苯基膦）钯与2-溴-4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃的摩尔比为（0.08~0.12）∶1，氢氧化钠水溶液中的氢氧化钠与2-溴-4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃的摩尔比为（2.5~3.5）∶1，四氢呋喃的体积与2,8-二溴-4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃的物质的量的比为（18mL~22mL）∶1mmol，带有功能基团的硼酸频哪醇酯化合物与2,8-二溴-4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃的摩尔比为（2~2.2）∶1，四丁基溴化铵与2,8-二溴-4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃的摩尔比为（0.18~0.22）∶1，四（三苯基膦）钯与2,8-二溴-4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃的摩尔比为（0.18~0.22）∶1，氢氧化钠水溶液中的氢氧化钠与2,8-二溴-4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃的摩尔比为（5.5~6.5）∶1，氢氧化钠水溶液的摩尔浓度为1mmol/mL~4mmol/mL。
多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物，是化学名称为4,6-二(二苯基膦氧基)二苯并呋喃的化合物的衍生物，多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物的结构式为：
多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物的制备方法，具体是按以下步骤完成的：
一、称取4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃溶于浓硫酸中，加入N-溴代丁二酰亚胺，在室温下搅拌反应2h~6h，反应结束后，用CH2Cl2和H2O进行萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，将有机相溶剂旋干，以乙酸乙酯作为淋洗剂用柱层析法提纯，得到2-溴-4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃或2,8-二溴-4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃，其中，浓硫酸的体积与4,6-二(二苯基膦氧基)二苯并呋喃的物质的量的比为（2mL~6mL）∶1mmol，N-溴代丁二酰亚胺与4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃的摩尔比为（1~1.2）∶1或（2~2.2）∶1；
二、称取步骤一制备的2-溴-4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃或2,8-二溴-4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃，加入咔唑、碳酸钾、碘化亚铜、18-冠-6和1,3-二甲基-2-咪唑烷酮，在170℃~200℃下反应20h~30h，反应结束后，用CH2Cl2和HCl水溶液萃取，有机层用无水硫酸钠干燥，有机相用无水硫酸钠干燥，将有机相溶剂旋干，以乙酸乙酯为淋洗剂用柱层析法提纯，即得到多功能化修饰的二苯并呋喃基双膦氧化合物，其中，咔唑与2-溴-4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃的摩尔比为（1~1.2）∶1，碳酸钾与2-溴-4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃的摩尔比为（0.8~1.2）∶1，碘化亚铜与2-溴-4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃的摩尔比为（0.08~0.12）∶1，18-冠-6与2-溴-4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃的摩尔比为（0.08~0.12）∶1，1,3-二甲基-2-咪唑烷酮的体积与2-溴-4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃和物质的量的比为（8mL~12mL）∶1mmol，咔唑与2,8-二溴-4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃的摩尔比为（2~2.2）∶1，碳酸钾与2,8-二溴-4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃的摩尔比为（1.8~2.2）∶1，碘化亚铜与2,8-二溴-4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃的摩尔比为（0.18~0.22）∶1，18-冠-6与2,8-二溴-4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃的摩尔比为（0.18~0.22）∶1，1,3-二甲基-2-咪唑烷酮的体积与2,8-二溴-4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃和物质的量的比为（18mL~22mL）∶1mmol，HCl水溶液的摩尔浓度为1mmol/mL~4mmol/mL。
上述的多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物作为主体材料在电致磷光器件中的应用。
本发明的优点：本发明提供的多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物的制备方法，通过在具有高三线态能级的4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃化合物上接上具有良好的载流子注入/传输能力的基团，得到了多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物；本发明提供的多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物不仅能够保持有较高的三线态能级，保证主体到客体充分的能量传递，而且有良好的载流子注入/传输能力，从而达到了降低电致发光器件的启动电压的目的，使器件的启动电压降低到2.4V，同时，多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物的裂解温度为398℃~544℃，说明其具有良好的热力学稳定性；本发明提供的多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物的作为主体材料在电致磷光器件中的应用，提高了电致磷光器件的综合性能，作为主体材料在用于电致发光器件时，制成的器件在驱动电压以及发光效率的稳定性等方面表现出优异的性能。
附图说明
图1为试验一制备的多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物的紫外荧光光谱谱图，■表示多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物溶于二氯甲烷中的紫外光谱图，●表示多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物薄膜的紫外光谱图，□表示多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物溶于二氯甲烷溶剂中（1×10-6mol/L）的荧光光谱图，○表示多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物薄膜的荧光光谱图，△表示多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物的磷光光谱图。图2为试验一制备的多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物的热重分析谱图。图3为试验二制备的多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物的紫外荧光光谱谱图，■表示多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物溶于二氯甲烷溶剂中（1×10-6mol/L）的紫外光谱图，●表示多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物薄膜的紫外光谱图，□表示多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物溶于二氯甲烷溶剂中（1×10-6mol/L）的荧光光谱图，○表示多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物薄膜的荧光光谱图，△表示多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物的磷光光谱图。图4为试验二制备的多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物的热重分析谱图。图5为试验三制备的多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物的紫外荧光光谱谱图，■表示多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物溶于二氯甲烷溶剂中（1×10-6mol/L）的紫外光谱图，●表示多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物薄膜的紫外光谱图，□表示多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物溶于二氯甲烷溶剂中（1×10-6mol/L）的荧光光谱图，○表示多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物薄膜的荧光光谱图，△表示多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物的磷光光谱图。图6为试验三制备的多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物的热重分析谱图。图7为试验四制备的多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物作为主体材料的发蓝光电致磷光器件的电压-电流关系曲线。图8为试验四制备的多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物作为主体材料的发蓝光电致磷光器件的电压-亮度关系曲线。图9为试验四制备的多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物作为主体材料的发蓝光电致磷光器件的电流密度-电流效率关系曲线。图10为试验四制备的多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物作为主体材料的发蓝光电致磷光器件的电流密度-功率效率关系曲线。图11为试验四制备的多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物作为主体材料的发蓝光电致磷光器件的电流密度-外量子效率关系曲线。图12为试验四制备的多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物作为主体材料的发蓝光电致磷光器件的电致发光光谱。图13为试验五制备的多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物作为主体材料的发绿光电致磷光器件的电压-电流关系曲线。图14为试验五制备的多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物作为主体材料的发绿光电致磷光器件的电压-亮度关系曲线。图15为试验五制备的多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物作为主体材料的发绿光电致磷光器件的电流密度-电流效率关系曲线。图16为试验五制备的多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物作为主体材料的发绿光电致磷光器件的电流密度-功率效率关系曲线。图17为试验五制备的多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物作为主体材料的发绿光电致磷光器件的电流密度-外量子效率关系曲线。图18为试验五制备的多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物作为主体材料的发绿光电致磷光器件的电致发光光谱。图19为试验六制备的多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物作为主体材料的发黄光电致磷光器件的电压-电流关系曲线。图20为试验六制备的多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物作为主体材料的发黄光电致磷光器件的电压-亮度关系曲线。图21为试验六制备的多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物作为主体材料的发黄光电致磷光器件的电流密度-电流效率关系曲线。图22为试验六制备的多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物作为主体材料的发黄光电致磷光器件的电流密度-功率效率关系曲线。图23为试验六制备的多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物作为主体材料的发黄光电致磷光器件的电流密度-外量子效率关系曲线。图24为试验六制备的多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物作为主体材料的发黄光电致磷光器件的电致发光光谱。图25为试验七制备的多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物作为主体材料的发红光电致磷光器件的电压-电流关系曲线。图26为试验七制备的多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物作为主体材料的发红光电致磷光器件的电压-亮度关系曲线。图27为试验七制备的多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物作为主体材料的发红光电致磷光器件的电流密度-电流效率关系曲线。图28为试验七制备的多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物作为主体材料的发红光电致磷光器件的电流密度-功率效率关系曲线。图29为试验七制备的多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物作为主体材料的发红光电致磷光器件的电流密度-外量子效率关系曲线。图30为试验七制备的多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物作为主体材料的发红光电致磷光器件的电致发光光谱。
具体实施方式
本发明技术方案不局限于以下所列举的具体实施方式，还包括各具体实施方式之间的任意组合。
具体实施方式一：本实施方式提供了多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物，是化学名称为4,6-二(二苯基膦氧基)二苯并呋喃的化合物的衍生物，多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物的结构式为：
其中，结构式中所述的X，Y结构如下：
(1)X为
Y为氢或
(2)X为
Y为氢或
(3)X为
Y为氢或
(4)X为
Y为氢或
本实施方式所述的4,6-二(二苯基膦氧基)二苯并呋喃的化合物的结构式为：
本实施方式提供的多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物不仅能够保持有较高的三线态能级，保证主体到客体充分的能量传递，而且有良好的载流子注入/传输能力，从而达到了降低电致发光器件的启动电压的目的，使器件的启动电压降低到2.4V，同时，多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物的裂解温度为398℃~544℃，说明其具有良好的热力学稳定性。
具体实施方式二：本实施方式提供的多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物的制备方法，具体是按以下步骤完成的：
多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物的制备方法是按以下步骤完成的：
一、称取4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃溶于浓硫酸中，加入N-溴代丁二酰亚胺，在室温下搅拌反应2h~6h，反应结束后，用CH2Cl2和H2O进行萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，将有机相溶剂旋干，以乙酸乙酯作为淋洗剂用柱层析法提纯，得到2-溴-4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃或2,8-二溴-4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃，其中，浓硫酸的体积与4,6-二(二苯基膦氧基)二苯并呋喃的物质的量的比为（2mL~6mL）∶1mmol，N-溴代丁二酰亚胺与4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃的摩尔比为（1~1.2）∶1或（2~2.2）∶1；
二、称取步骤一制备的2-溴-4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃或2,8-二溴-4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃溶于四氢呋喃中，加入带有功能基团的硼酸频哪醇酯化合物、四丁基溴化铵、四（三苯基膦）钯、氢氧化钠水溶液，在85℃~95℃下反应20h~30h，反应结束后，用CH2Cl2和饱和的NH4Cl水溶液进行萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，将有机相溶剂旋干，以乙酸乙酯为淋洗剂用柱层析法提纯，即得到多功能化修饰的二苯并呋喃基双膦氧化合物，其中，带有功能基团的硼酸频哪醇酯化合物为
四氢呋喃的体积与2-溴-4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃的物质的量的比为（8mL~12mL）∶1mmol，带有功能基团的硼酸频哪醇酯化合物与2-溴-4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃的摩尔比为（1~1.2）∶1，四丁基溴化铵与2-溴-4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃的摩尔比为（0.08~0.12）∶1，四（三苯基膦）钯与2-溴-4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃的摩尔比为（0.08~0.12）∶1，氢氧化钠水溶液中的氢氧化钠与2-溴-4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃的摩尔比为（2.5~3.5）∶1，四氢呋喃的体积与2,8-二溴-4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃的物质的量的比为（18mL~22mL）∶1mmol，带有功能基团的硼酸频哪醇酯化合物与2,8-二溴-4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃的摩尔比为（2~2.2）∶1，四丁基溴化铵与2,8-二溴-4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃的摩尔比为（0.18~0.22）∶1，四（三苯基膦）钯与2,8-二溴-4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃的摩尔比为（0.18~0.22）∶1，氢氧化钠水溶液中的氢氧化钠与2,8-二溴-4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃的摩尔比为（5.5~6.5）∶1，氢氧化钠水溶液的摩尔浓度为1mmol/mL~4mmol/mL。
本实施方式所述的4,6-二(二苯基膦氧基)二苯并呋喃的化合物的结构式为：
本实施方式步骤一中所述的2-溴-4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃的化合物的结构式为：
本实施方式步骤一中所述的2,8-二溴-4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃的化合物的结构式为：
本实施方式步骤二中所述的
的制备方法，具体是按以下步骤完成的：将15g（49.8mmol）的
溶解于50ml四氢呋喃中，在-78℃下，加入20ml（49.8mmol）正丁基锂，12ml（49.8mmol）硼酸三异丙酯，加入完毕后，升温至室温，反应12h，降温至0℃，在其中加入100ml（2mmol/mL）盐酸中，并在0℃下，搅拌反应12h，反应后，用CH2Cl2和H2O进行萃取，取有机相，干燥后旋干，将得到的固体溶解于50ml苯中，并在其中加入6g（49.8mmol）频哪醇，在回流的温度下，反应12h。反应后，用CH2Cl2和H2O进行萃取，取有机相，干燥后旋干，以乙酸乙酯作为淋洗剂用柱层析法提纯，得到
本实施方式步骤二中所述的的ChemSpider Id为10024545。
本实施方式步骤二中所述的
的ChemSpider Id为9814049。
本实施方式步骤二中所述的
的制备方法，具体是按以下步骤完成的：将10g（26.8mmol）的
溶解于50ml四氢呋喃中，在-78℃下，加入10ml（26.8mmol）正丁基锂，6.2ml（26.8mmol硼酸三异丙酯，加入完毕后，升温至室温，反应12h，降温至0℃，在其中加入80ml（2mmol/mL）盐酸中，并在0℃下，搅拌反应12h，反应后，用CH2Cl2和H2O进行萃取，取有机相，干燥后旋干，将得到的固体溶解于50ml苯中，并在其中加入3.2g（26.8mmol）频哪醇，在回流的温度下，反应12h。反应后，用CH2Cl2和H2O进行萃取，取有机相，干燥后旋干，以乙酸乙酯作为淋洗剂用柱层析法提纯，得到
本实施方式提供的多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物的制备方法，通过在具有高三线态能级的4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃化合物上接上具有良好的载流子注入/传输能力的基团，得到了多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物，其不仅能够保持有较高的三线态能级，保证主体到客体充分的能量传递，而且有良好的载流子注入/传输能力，从而达到了降低电致发光器件的启动电压的目的，使器件的启动电压降低到2.4V，同时，该方法制备的多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物的裂解温度为398℃~544℃，说明其具有良好的热力学稳定性。
具体实施方式三：本实施方式与具体实施方式二的不同点是：步骤一中所述的N-溴代丁二酰亚胺与4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃的摩尔比为1∶1或2∶1。其它与具体实施方式二相同。
具体实施方式四：本实施方式提供了多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物，是化学名称为4,6-二(二苯基膦氧基)二苯并呋喃的化合物的衍生物，多功能化修饰二苯并呋喃
基双膦氧化合物的结构式为：
其中，结构式中所述的X，Y结构如下：X为
Y为氢或
本实施方式所述的4,6-二(二苯基膦氧基)二苯并呋喃的化合物的结构式为：
本实施方式提供的多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物不仅能够保持有较高的三线态能级，保证主体到客体充分的能量传递，而且有良好的载流子注入/传输能力，从而达到了降低电致发光器件的启动电压的目的，使器件的启动电压降低到2.4V，同时，多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物的裂解温度为398℃~544℃，说明其具有良好的热力学稳定性。
具体实施方式五：本实施方式为多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物的制备方法，具体是按以下步骤完成的：
一、称取4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃溶于浓硫酸中，加入N-溴代丁二酰亚胺，在室温下搅拌反应2h~6h，反应结束后，用CH2Cl2和H2O进行萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，将有机相溶剂旋干，以乙酸乙酯作为淋洗剂用柱层析法提纯，得到2-溴-4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃或2,8-二溴-4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃，其中，浓硫酸的体积与4,6-二(二苯基膦氧基)二苯并呋喃的物质的量的比为（2mL~6mL）∶1mmol，N-溴代丁二酰亚胺与4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃的摩尔比为（1~1.2）∶1或（2~2.2）∶1；
二、称取步骤一制备的2-溴-4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃或2,8-二溴-4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃，加入咔唑、碳酸钾、碘化亚铜、18-冠-6和1,3-二甲基-2-咪唑烷酮，在170℃~200℃下反应20h~30h，反应结束后，用CH2Cl2和HCl水溶液萃取，有机层用无水硫酸钠干燥，有机相用无水硫酸钠干燥，将有机相溶剂旋干，以乙酸乙酯为淋洗剂用柱层析法提纯，即得到多功能化修饰的二苯并呋喃基双膦氧的化合物，其中，咔唑与2-溴-4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃的摩尔比为（1~1.2）∶1，碳酸钾与2-溴-4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃的摩尔比为（0.8~1.2）∶1，碘化亚铜与2-溴-4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃的摩尔比为（0.08~0.12）∶1，18-冠-6与2-溴-4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃的摩尔比为（0.08~0.12）∶1，1,3-二甲基-2-咪唑烷酮的体积与2-溴-4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃和物质的量的比为（8mL~12mL）∶1mmol，咔唑与2,8-二溴-4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃的摩尔比为（2~2.2）∶1，碳酸钾与2,8-二溴-4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃的摩尔比为（1.8~2.2）∶1，碘化亚铜与2,8-二溴-4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃的摩尔比为（0.18~0.22）∶1，18-冠-6与2,8-二溴-4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃的摩尔比为（0.18~0.22）∶1，1,3-二甲基-2-咪唑烷酮的体积与2,8-二溴-4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃和物质的量的比为（18mL~22mL）∶1mmol，HCl水溶液的摩尔浓度为1mmol/mL~4mmol/mL。
本实施方式所述的4,6-二(二苯基膦氧基)二苯并呋喃的化合物的结构式为：
本实施方式步骤一中所述的2-溴-4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃的化合物的结构式为：
本实施方式步骤一中所述的2,8-二溴-4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃的化合物的结构式为：
本实施方式提供的多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物的制备方法，通过在具有高三线态能级的4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃化合物上接上具有良好的载流子注入/传输能力的基团，得到了多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物，其不仅能够保持有较高的三线态能级，保证主体到客体充分的能量传递，而且有良好的载流子注入/传输能力，从而达到了降低电致发光器件的启动电压的目的，使器件的启动电压降低到2.4V，同时，该方法制备的多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物的裂解温度为398℃~544℃，说明其具有良好的热力学稳定性。
具体实施方式六：本实施方式与具体实施方式五的不同点是：步骤一中所述的N-溴代丁二酰亚胺与4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃的摩尔比为1∶1或2∶1。其它与具体实施方式五相同。
具体实施方式七：本实施方式为多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物作为主体材料在电致磷光器件中的应用。
具体实施方式八：本实施方式与具体实施方式七不同的是：所述的电致磷光器件的制备方法，具体按以下步骤完成的：
一、通过真空蒸镀法将氧化铟锡镀在透明基质材料上作为阳极的第一层导电层，作为阳极的第一层导电层薄膜的厚度为1nm~20nm，其中，透明基质材料为玻璃或塑料；
二、通过真空蒸镀法在第一层导电层上镀空穴传输层，空穴传输层薄膜的厚度为20nm~60nm，其中，空穴传输层的材料为空穴注入材料、空穴传输材料和空穴传输/电子阻挡材料中的一种或其中几种的组合；
三、通过真空蒸镀法将发光层镀到空穴传输层上，发光层薄膜厚度为5nm-40nm，其中，发光层材料为多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物或为铱配合物与多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物形成的掺杂体；
四、通过真空蒸镀法在发光层上镀电子传输层，电子传输层薄膜的厚度为10nm~80nm，其中，电子传输层材料为电子传输材料或电子传输/空穴阻挡材料中的一种或其中两种的组合；
五、通过真空蒸镀法在电子传输层上镀作为阴极的第二层导电层，第二层导电层薄膜厚度为0.5nm~120nm，作为阴极的第二层导电层的材料为金属。
具体实施方式九：本实施方式与具体实施方式八不同的是：步骤五中所述的金属为钙、镁、银、铝、钙合金、镁合金、银合金或铝合金。
采用以下实施例验证本发明的有益效果：
试验一：多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物的制备方法，具体是按以下步骤完成的：
一、称取4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃溶于浓硫酸中，加入与4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃的摩尔比为1∶1的N-溴代丁二酰亚胺，在室温下搅拌反应5h，反应结束后，用CH2Cl2和H2O进行萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，将有机相溶剂旋干，以乙酸乙酯作为淋洗剂用柱层析法提纯，得到2-溴-4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃，其中，浓硫酸的体积与4,6-二(二苯基膦氧基)二苯并呋喃的物质的量的比为4mL∶1mmol；
二、称取步骤一制备的2-溴-4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃溶于四氢呋喃中，加入带有功能基团的硼酸频哪醇酯化合物、四丁基溴化铵、四（三苯基膦）钯、氢氧化钠水溶液，在90℃下反应24h，反应结束后，用CH2Cl2和饱和的NH4Cl水溶液进行萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，将有机相溶剂旋干，以乙酸乙酯为淋洗剂用柱层析法提纯，即得到多功能化修饰的二苯并呋喃基双膦氧化合物，其中，带有功能基团的硼酸频哪醇酯化合物为
四氢呋喃的体积与2-溴-4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃的物质的量的比为10mL∶1mmol，带有功能基团的硼酸频哪醇酯化合物与2-溴-4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃的摩尔比为1∶1，四丁基溴化铵与2-溴-4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃的摩尔比为0.1∶1，四（三苯基膦）钯与2-溴-4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃的摩尔比为0.1∶1，氢氧化钠水溶液中的氢氧化钠与2-溴-4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃的摩尔比为3∶1，氢氧化钠水溶液的摩尔浓度为2mmol/mL。
步骤一得到的2-溴-4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃的核磁共振氢谱的数据为：
1H NMR(TMS,CDCl3,400MHz)：ppm δ=8.279(s,1H);8.116(d,J=7.6Hz,2H);7.979(d,J=12.8Hz,1H);7.693-7.542(m,9H);7.515-7.407(m,5H);7.389-7.304(m,8H).
步骤二得到的多功能化修饰的二苯并呋喃基双膦氧化合物的核磁共振氢谱的数据为：
1H NMR(TMS,CDCl3,400MHz)：ppm δ=8.485(t,J=1.6Hz,1H);8.321(q,J=2.0Hz,13.6Hz,1H);8.271(d,J=7.6Hz,1H);8.175(d,J=7.6Hz,2H);7.882(d,J=8.4Hz,2H);7.809-7.607(m,11H);7.548-7.446(m,9H);7.445-7.359(m,8H);7.360-7.300(m,2H).
本试验步骤一中所述的4,6-二(二苯基膦氧基)二苯并呋喃的化合物的结构式为：
本试验中所述的2-溴-4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃的化合物的结构式为：
本试验中步骤二制备得到的多功能化修饰的二苯并呋喃基双膦氧化合物的结构式为：
将所得到的多功能化修饰的二苯并呋喃基双膦氧化合物进行紫外荧光光谱测试，其测试数据如图1所示，图1为试验一制备的多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物的紫外荧光光谱谱图，■表示多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物溶于二氯甲烷溶剂中（1×10-6mol/L）的紫外光谱图，●表示多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物薄膜（将1×10-6mol/L的多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物的二氯甲烷溶液滴于石英片上，将溶剂挥发干得薄膜）的紫外光谱图，□表示多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物溶于二氯甲烷溶剂中（1×10-6mol/L）的荧光光谱图，○表示多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物（将1×10-6mol/L的多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物的二氯甲烷溶液滴于石英片上，将溶剂挥发干得薄膜）时的荧光光谱图，△表示多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物的磷光光谱图，从图1中，可以得到多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物溶于二氯甲烷溶剂的溶液的紫外吸收峰分别在230nm、292nm和307nm处；而薄膜的紫外吸收峰分别在253nm和297nm处；溶液的荧光发射峰在405nm处；薄膜的荧光发射峰在405nm处；磷光发射峰在439nm处；
将所得到的多功能化修饰的二苯并呋喃基双膦氧化合物进行热重分析测试，其测试数据如图2所示，图2为试验一制备的多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物的热重分析谱图，从图2中，可以得到试验一制备的多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物的裂解温度为516℃，说明其具有非常好的热力学稳定性。
试验二：多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物的制备方法，具体是按以下步骤完成的：
一、称取4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃溶于浓硫酸中，加入与4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃的摩尔比为2∶1的N-溴代丁二酰亚胺，在室温下搅拌反应5h，反应结束后，用CH2Cl2和H2O进行萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，将有机相溶剂旋干，以乙酸乙酯作为淋洗剂用柱层析法提纯，得到2,8-二溴-4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃，其中，浓硫酸的体积与4,6-二(二苯基膦氧基)二苯并呋喃的物质的量的比为4mL∶1mmol；
二、称取步骤一制备的2,8-二溴-4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃溶于四氢呋喃中，加入带有功能基团的硼酸频哪醇酯化合物、四丁基溴化铵、四（三苯基膦）钯、氢氧化钠水溶液，在90℃下反应24h，反应结束后，用CH2Cl2和饱和的NH4Cl水溶液进行萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，将有机相溶剂旋干，以乙酸乙酯为淋洗剂用柱层析法提纯，即得到多功能化修饰的二苯并呋喃基双膦氧化合物，其中，带有功能基团的硼酸频哪醇酯化合物为四氢呋喃的体积与2,8-二溴-4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃的物质的量的比为20mL∶1mmol，带有功能基团的硼酸频哪醇酯化合物与2,8-二溴-4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃的摩尔比为2∶1，四丁基溴化铵与2,8-二溴-4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃的摩尔比为0.2∶1，四（三苯基膦）钯与2,8-二溴-4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃的摩尔比为0.2∶1，氢氧化钠水溶液中的氢氧化钠与2,8-二溴-4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃的摩尔比为6∶1，氢氧化钠水溶液的摩尔浓度为2mmol/mL。
步骤一得到的2,8-二溴-4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃的核磁共振氢谱的数据为：
1H NMR(TMS,CDCl3,400M Hz):ppm δ=8.256(s,2H);7.873(d,J=12.8Hz,2H);7.686-7.550(m,8H);7.526-7.436(m,4H);7.420-7.315(m,8H).
步骤二得到的多功能化修饰的二苯并呋喃基双膦氧化合物的核磁共振氢谱的数据为：
1H NMR(TMS,CDCl3,400MHz)：ppm δ=8.332(s,2H);7.993(q,J=1.4Hz,13.8Hz,2H);7.956(d,J=8.4Hz,2H);7.912(d,J=8.4Hz,2H);7.808(d,J=8.4Hz,2H);7.717-7.614(m,8H);7.553-7.316(m,24H);7.231(t,J=7.8Hz,4H);7.110(d,J=7.6Hz,4H);7.061(d,J=8.4Hz,4H);7.003(t,J=7.4Hz,2H).
本试验步骤一中所述的4,6-二(二苯基膦氧基)二苯并呋喃的化合物的结构式为：
本试验中所述的2,8-二溴-4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃的化合物的结构式为：
本试验中步骤二制备得到的多功能化修饰的二苯并呋喃基双膦氧化合物的结构式为：
将所得到的多功能化修饰的二苯并呋喃基双膦氧化合物进行紫外荧光光谱测试，其测试数据如图3所示，图3为试验二制备的多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物的紫外荧光光谱谱图，■表示多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物溶于二氯甲烷溶剂中（1×10-6mol/L）的紫外光谱图，●表示多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物薄膜（将1×10-6mol/L的多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物的二氯甲烷溶液滴于石英片上，将溶剂挥发干得薄膜）的紫外光谱图，□表示多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物溶于二氯甲烷溶剂中（1×10-6mol/L）的荧光光谱图，○表示多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物（将1×10-6mol/L的多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物的二氯甲烷溶液滴于石英片上，将溶剂挥发干得薄膜）的荧光光谱图，△表示多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物的磷光光谱图，从图3中，可以得到多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物溶于二氯甲烷溶剂的溶液的紫外吸收峰分别在227nm、253nm和325nm处；薄膜的紫外吸收峰分别在259nm和341nm处；溶液的荧光发射峰在458nm处；薄膜的荧光发射峰在446nm处；磷光发射峰在530nm处。
将所得到的多功能化修饰的二苯并呋喃基双膦氧化合物进行热重分析测试，其测试数据如图4所示，图4为试验二制备的多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物的热重分析谱图，从图4中，可以得到试验二制备的多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物的裂解温度为536℃，说明其具有非常好的热力学稳定性。
试验三：多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物的制备方法，具体是按以下步骤完成的：
一、称取4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃溶于浓硫酸中，加入与4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃的摩尔比为2∶1的N-溴代丁二酰亚胺，在室温下搅拌反应5h，反应结束后，用CH2Cl2和H2O进行萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，将有机相溶剂旋干，以乙酸乙酯作为淋洗剂用柱层析法提纯，得到2,8-二溴-4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃，其中，浓硫酸的体积与4,6-二(二苯基膦氧基)二苯并呋喃的物质的量的比为4mL∶1mmol；
二、称取步骤一制备的2,8-二溴-4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃，加入咔唑、碳酸钾、碘化亚铜、18-冠-6和1,3-二甲基-2-咪唑烷酮，在170℃~200℃下反应20h~30h，反应结束后，用CH2Cl2和HCl水溶液萃取，有机层用无水硫酸钠干燥，有机相用无水硫酸钠干燥，将有机相溶剂旋干，以乙酸乙酯为淋洗剂用柱层析法提纯，即得到多功能化修饰的二苯并呋喃基双膦氧化合物，其中，咔唑与2,8-二溴-4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃的摩尔比为2∶1，碳酸钾与2,8-二溴-4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃的摩尔比为2∶1，碘化亚铜与2,8-二溴-4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃的摩尔比为0.2∶1，18-冠-6与2,8-二溴-4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃的摩尔比为0.2∶1，1,3-二甲基-2-咪唑烷酮的体积与2,8-二溴-4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃和物质的量的比为20mL∶1mmol，HCl水溶液的摩尔浓度为2mmol/mL。
步骤一得到的2,8-二溴-4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃的核磁共振氢谱的数据为：
1H NMR(TMS,CDCl3,400M Hz):ppm δ=8.256(s,2H);7.873(d,J=12.8Hz,2H);7.686-7.550(m,8H);7.526-7.436(m,4H);7.420-7.315(m,8H).
步骤二得到的多功能化修饰的二苯并呋喃基双膦氧化合物的核磁共振氢谱的数据为：
1H NMR(TMS,CDCl3,400MHz)：ppm δ=8.352(d,J=0.8Hz,2H);8.368-8.335(m,4H);8.017(q,J=2.0Hz,13.2Hz,2H);7.783(q,J=7.2Hz,12.8Hz,8H);7.522(td,J=7.4Hz,1.2Hz,4H);7.491-7.419(m,8H);7.416-7.361(m,4H);7.338-7.285(m,8H).
本试验步骤一中所述的4,6-二(二苯基膦氧基)二苯并呋喃的化合物的结构式为：
本试验中所述的2,8-二溴-4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃的化合物的结构式为：
本试验中步骤二制备得到的多功能化修饰的二苯并呋喃基双膦氧化合物的结构式为：
将所得到的多功能化修饰的二苯并呋喃基双膦氧化合物进行紫外荧光光谱测试，其测试数据如图5所示，图5为试验三制备的多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物的紫外荧光光谱谱图，■表示多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物溶于二氯甲烷溶剂中（1×10-6mol/L）的紫外光谱图，●表示多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物（将1×10-6mol/L的多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物的二氯甲烷溶液滴于石英片上，将溶剂挥发干得薄膜）的紫外光谱图，□表示多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物溶于二氯甲烷溶剂中（1×10-6mol/L）的荧光光谱图，○表示多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物（将1×10-6mol/L的多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物的二氯甲烷溶液滴于石英片上，将溶剂挥发干得薄膜）的荧光光谱图，△表示多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物的磷光光谱图，从图5中，可以得到多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物溶于二氯甲烷溶剂的溶液的紫外吸收峰分别在237nm和290nm处；而薄膜的紫外吸收峰分别在235nm和294nm处。溶液的荧光发射峰在432nm处；薄膜的荧光发射峰在436nm处；磷光发射峰在430nm处。
将所得到的多功能化修饰的二苯并呋喃基双膦氧化合物进行热重分析测试，其测试数据如图6所示，图6为试验三制备的多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物的热重分析谱图，从图6中，可以得到试验三制备的多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物的裂解温度为505℃，说明其具有非常好的热力学稳定性。
试验四：多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物作为主体材料的发蓝光电致磷光器件的制备方法，具体按以下步骤完成的：
一、通过真空蒸镀法将氧化铟锡镀在玻璃上作为阳极的第一层导电层，作为阳极的第一层导电层薄膜的厚度为5nm；
二、通过真空蒸镀法在第一层导电层上依次镀上材料为MoOx的厚度为2nm的空穴注入层、材料为按摩尔比为17：3的4,4',4″-三(N-3-甲基苯基-N-苯基氨基)三苯胺（m-MTDATA）和MoOx组成的厚度为30nm的空穴传输层；材料为4,4',4″-三(N-3-甲基苯基-N-苯基氨基)三苯胺（m-MTDATA）的厚度为10nm的空穴传输层；材料为三(1-苯基吡唑)合铱（Ir(ppz)3）的10nm的空穴传输/电子阻挡层；
三、通过真空蒸镀法在空穴传输层上，发光层薄膜厚度为10nm，其中，发光层材料为按摩尔比为9：1的多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物和双(4,6-二氟苯基吡啶-N,C2)吡啶甲酰合铱（Firpic）组成；
四、通过真空蒸镀法在发光层上依次镀上材料为4,7-二苯基-1,10-邻二氮杂菲（Bphen）的厚度为40nm的电子传输层和厚度为1nm的Cs2CO3；
五、通过真空蒸镀法在电子传输层上镀上材料为铝的厚度为100nm的作为阴极的第二层导电层；即得到多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物作为主体材料的发蓝光电致磷光器件；
本试验得到的器件的结构为：ITO/MoOx(2nm)/m-MTDATA:MoOx(17:3,30nm)/m-MTDATA(10nm)/Ir(ppz)3(10nm)/多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物:Firpic(9:1,10nm)/Bphen(40nm)/Cs2CO3(1nm)/Al(100nm)；
本实验中所述的多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物的结构式为：
将所得到的多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物作为主体材料的发蓝光电致磷光器件进行测试，其数据如图7所示，图7为试验四制备的多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物作为主体材料的发蓝光电致磷光器件的电压-电流关系曲线，从图7中，可以表明材料具有半导体特性，其阀值电压为2.4V。
将所得到的多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物作为主体材料的发蓝光电致磷光器件进行测试，其数据如图8所示，图8为试验四制备的多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物作为主体材料的发蓝光电致磷光器件的电压-亮度关系曲线，从图8中，可以得到器件的启亮电压（驱动电压）为2.4V，在1000cd·m-2~1150cd·m-2的亮度下，驱动电压仍低于3.4V。
将所得到的多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物作为主体材料的发蓝光电致磷光器件进行测试，其数据如图9所示，图9为试验四制备的多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物作为主体材料的发蓝光电致磷光器件的电流密度-电流效率关系曲线，从图9中，可以得到器件在电流密度为0.84mA·cm-2时，电流效率达到最大值26.7cd·A-1。
将所得到的多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物作为主体材料的发蓝光电致磷光器件进行测试，其数据如图10所示，图10为试验四制备的多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物作为主体材料的发蓝光电致磷光器件的电流密度-功率效率关系曲线，从图10中，可以得到器件在电流密度为0.84mA·cm-2时，功率效率达到最大值30.0lm·W-1。
将所得到的多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物作为主体材料的发蓝光电致磷光器件进行测试，其数据如图11所示，图11为试验四制备的多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物作为主体材料的发蓝光电致磷光器件的电流密度-外量子效率关系曲线，从图11中，可以得到器件在电流密度为0.84mA·cm-2时，外量子效率达到最大值13.2%。将所得到的多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物作为主体材料的发蓝光电致磷光器件进行测试，其数据如图12所示，图12为试验四制备的多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物作为主体材料的发蓝光电致磷光器件的电致发光光谱，从图12中，可以得到器件的电致发光峰在471nm处，伴随着在495nm处的肩峰。
试验五：本试验与试验四不同的是：步骤三是通过真空蒸镀法在空穴传输层上，发光层薄膜厚度为10nm，其中，发光层材料为按摩尔比为47：3的多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物和三-(2-苯基吡啶)合铱（Ir(ppy)3）组成；其它与试验四相同。
本试验得到的器件的结构为：ITO/MoOx(2nm)/m-MTDATA:MoOx(17:3,30nm)/m-MTDATA(10nm)/Ir(ppz)3(10nm)/多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物:Ir(ppy)3(47:3,10nm)/Bphen(40nm)/Cs2CO3(1nm)/Al(100nm)。
本试验得到的是多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物作为主体材料的发绿光电致磷光器件。
本实验中所述的多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物的结构式为：
将所得到的多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物作为主体材料的发绿光电致磷光器件进行测试，其数据如图13所示，图13为试验五制备的多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物作为主体材料的发绿光电致磷光器件的电压-电流关系曲线，从图13中，可以表明材料具有半导体特性，其阀值电压为2.4V。
将所得到的多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物作为主体材料的发绿光电致磷光器件进行测试，其数据如图14所示，图14为试验五制备的多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物作为主体材料的发绿光电致磷光器件的电压-亮度关系曲线，从图14中，可以得到器件的启亮电压（驱动电压）为2.4V，在1000cd·m-2~1285cd·m-2的亮度下，驱动电压仍低于3.2V。
将所得到的多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物作为主体材料的发绿光电致磷光器件进行测试，其数据如图15所示，图15为试验五制备的多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物作为主体材料的发绿光电致磷光器件的电流密度-电流效率关系曲线，从图15中，可以得到器件在电流密度为0.84mA·cm-2时，电流效率达到最大值41.2cd·A-1。
将所得到的多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物作为主体材料的发绿光电致磷光器件进行测试，其数据如图16所示，图16为试验五制备的多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物作为主体材料的发绿光电致磷光器件的电流密度-功率效率关系曲线，从图16中，可以得到器件在电流密度为0.20mA·cm-2时，功率效率达到最大值48.1lm·W-1。
将所得到的多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物作为主体材料的发绿光电致磷光器件进行测试，其数据如图17所示，图17为试验五制备的多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物作为主体材料的发绿光电致磷光器件的电流密度-外量子效率关系曲线，从图17中，可以得到器件在电流密度为0.84mA·cm-2时，外量子效率达到最大值11.4%。
将所得到的多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物作为主体材料的发绿光电致磷光器件进行测试，其数据如图18所示，图18为试验五制备的多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物作为主体材料的发绿光电致磷光器件的电致发光光谱，从图18中，可以得到器件的电致发光峰在516nm处。
试验六：本试验与试验四或五不同的是：步骤三是通过真空蒸镀法在空穴传输层上，发光层薄膜厚度为10nm，其中，发光层材料为按摩尔比为47：3的多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物和2-氟苯基苯并噻唑基)-乙酰丙酮铱（Ir(F-BT)2(acac)）组成；其它与试验四或五相同。
本试验得到的器件的结构为：ITO/MoOx(2nm)/m-MTDATA:MoOx(17:3,30nm)/m-MTDATA(10nm)/Ir(ppz)3(10nm)/多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物:Ir(F-BT)2(acac)(47:3,10nm)/Bphen(40nm)/Cs2CO3(1nm)/Al(100nm)；
本试验得到的是多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物作为主体材料的发黄光电致磷光器件。
本实验中所述的多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物的结构式为：
将所得到的多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物作为主体材料的发黄光电致磷光器件进行测试，其数据如图19所示，图19为试验六制备的多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物作为主体材料的发黄光电致磷光器件的电压-电流关系曲线，从图19中，可以表明材料具有半导体特性，其阀值电压为2.4V。
将所得到的多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物作为主体材料的发黄光电致磷光器件进行测试，其数据如图20所示，图20为试验六制备的多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物作为主体材料的发黄光电致磷光器件的电压-亮度关系曲线，从图20中，可以得到器件的启亮电压（驱动电压）为2.4V，在1000cd·m-2~1149cd·m-2的亮度下，驱动电压仍低于3.2V。
将所得到的多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物作为主体材料的发黄光电致磷光器件进行测试，其数据如图21所示，图21为试验六制备的多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物作为主体材料的发黄光电致磷光器件的电流密度-电流效率关系曲线，从图21中，可以得到器件在电流密度为0.37mA·cm-2时，电流效率达到最大值27.8cd·A-1。
将所得到的多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物作为主体材料的发黄光电致磷光器件进行测试，其数据如图22所示，图22为试验六制备的多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物作为主体材料的发黄光电致磷光器件的电流密度-功率效率关系曲线，从图22中，可以得到器件在电流密度为1.34mA·cm-2时，功率效率达到最大值29.9lm·W-1。
将所得到的多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物作为主体材料的发黄光电致磷光器件进行测试，其数据如图23所示，图23为试验六制备的多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物作为主体材料的发黄光电致磷光器件的电流密度-外量子效率关系曲线，从图23中，可以得到器件在电流密度为0.37mA·cm-2时，外量子效率达到最大值8.99%。
将所得到的多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物作为主体材料的发黄光电致磷光器件进行测试，其数据如图24所示，图24为试验六制备的多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物作为主体材料的发黄光电致磷光器件的电致发光光谱，从图24中，可以得到器件的电致发光峰在545nm处，伴随着在583nm处的肩峰。
试验七：本试验与试验四至六不同的是：步骤三是通过真空蒸镀法在空穴传输层上，发光层薄膜厚度为10nm，其中，发光层材料为按摩尔比为47：3的多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物和双(2-甲基-二苯并喹喔啉基)-乙酰丙酮铱（Ir(MDQ)2(acac)）组成；其它与试验四至六之一相同。
本试验得到的器件的结构为：ITO/MoOx(2nm)/m-MTDATA:MoOx(17:3,30nm)/m-MTDATA(10nm)/Ir(ppz)3(10nm)/多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物:Ir(MDQ)2(acac)(47:3,10nm)/Bphen(40nm)/Cs2CO3(1nm)/Al(100nm)；
本试验得到的是多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物作为主体材料的发红光电致磷光器件。
本实验中所述的多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物的结构式为：
将所得到的多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物作为主体材料的发红光电致磷光器件进行测试，其数据如图25所示，图25为试验七制备的多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物作为主体材料的发红光电致磷光器件的电压-电流关系曲线，从图25中，可以表明材料具有半导体特性，其阀值电压为2.8V。
将所得到的多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物作为主体材料的发红光电致磷光器件进行测试，其数据如图26所示，图26为试验七制备的多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物作为主体材料的发红光电致磷光器件的电压-亮度关系曲线，从图26中，可以得到器件的启亮电压（驱动电压）为2.8V，在1000cd·m-2~1228cd·m-2的亮度下，驱动电压仍低于5.8V。
将所得到的多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物作为主体材料的发红光电致磷光器件进行测试，其数据如图27所示，图27为试验七制备的多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物作为主体材料的发红光电致磷光器件的电流密度-电流效率关系曲线，从图27中，可以得到器件在电流密度为0.10mA·cm-2时，电流效率达到最大值6.95cd·A-1。
将所得到的多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物作为主体材料的发红光电致磷光器件进行测试，其数据如图28所示，图28为试验七制备的多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物作为主体材料的发红光电致磷光器件的电流密度-功率效率关系曲线，从图28中，可以得到器件在电流密度为0.04mA·cm-2时，功率效率达到最大值7.08lm·W-1。
将所得到的多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物作为主体材料的发红光电致磷光器件进行测试，其数据如图29所示，图29为试验七制备的多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物作为主体材料的发红光电致磷光器件的电流密度-外量子效率关系曲线，从图29中，可以得到器件在电流密度为0.10mA·cm-2时，外量子效率达到最大值3.83%。
将所得到的多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物作为主体材料的发红光电致磷光器件进行测试，其数据如图30所示，图30为试验七制备的多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物作为主体材料的发红光电致磷光器件的电致发光光谱，从图30中，可以得到器件的电致发光峰在604nm处。
Claims (9)
1.多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物，其特征在于多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物，是化学名称为4,6-二(二苯基膦氧基)二苯并呋喃的化合物的衍生物，多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物的结构式为：
其中，结构式中所述的X，Y结构如下：
(1)X为
Y为氢或
(2)X为
Y为氢或(3)X为
Y为氢或
(4)X为Y为氢或
2.如权利要求1所述的多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧的化合物的制备方法，其特征在于多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧的化合物的制备方法是按以下步骤完成的：
一、称取4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃溶于浓硫酸中，加入N-溴代丁二酰亚胺，在室温下搅拌反应2h~6h，反应结束后，用CH2Cl2和H2O进行萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，将有机相溶剂旋干，以乙酸乙酯作为淋洗剂用柱层析法提纯，得到2-溴-4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃或2,8-二溴-4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃，其中，浓硫酸的体积与4,6-二(二苯基膦氧基)二苯并呋喃的物质的量的比为（2mL~6mL）∶1mmol，N-溴代丁二酰亚胺与4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃的摩尔比为（1~1.2）∶1或（2~2.2）∶1；
二、称取步骤一制备的2-溴-4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃或2,8-二溴-4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃溶于四氢呋喃中，加入带有功能基团的硼酸频哪醇酯化合物、四丁基溴化铵、四（三苯基膦）钯、氢氧化钠水溶液，在85℃~95℃下反应20h~30h，反应结束后，用CH2Cl2和饱和的NH4Cl水溶液进行萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，将有机相溶剂旋干，以乙酸乙酯为淋洗剂用柱层析法提纯，即得到多功能化修饰的二苯并呋喃基双膦氧化合物，其中，带有功能基团的硼酸频哪醇酯化合物为
四氢呋喃的体积与2-溴-4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃的物质的量的比为（8mL~12mL）∶1mmol，带有功能基团的硼酸频哪醇酯化合物与2-溴-4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃的摩尔比为（1~1.2）∶1，四丁基溴化铵与2-溴-4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃的摩尔比为（0.08~0.12）∶1，四（三苯基膦）钯与2-溴-4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃的摩尔比为（0.08~0.12）∶1，氢氧化钠水溶液中的氢氧化钠与2-溴-4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃的摩尔比为（2.5~3.5）∶1，四氢呋喃的体积与2,8-二溴-4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃的物质的量的比为（18mL~22mL）∶1mmol，带有功能基团的硼酸频哪醇酯化合物与2,8-二溴-4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃的摩尔比为（2~2.2）∶1，四丁基溴化铵与2,8-二溴-4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃的摩尔比为（0.18~0.22）∶1，四（三苯基膦）钯与2,8-二溴-4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃的摩尔比为（0.18~0.22）∶1，氢氧化钠水溶液中的氢氧化钠与2,8-二溴-4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃的摩尔比为（5.5~6.5）∶1，氢氧化钠水溶液的摩尔浓度为1mmol/mL~4mmol/mL。
3.根据权利要求2所述的多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧的化合物的制备方法，其特征在于步骤一所述的N-溴代丁二酰亚胺与4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃的摩尔比为1∶1或2∶1。
4.多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物，其特征在于多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物，是化学名称为4,6-二(二苯基膦氧基)二苯并呋喃的化合物的衍生物，多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物的结构式为：
其中，结构式中所述的X，Y结构如下：X为Y为氢或
5.如权利要求4所述的多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物的制备方法，其特征在于多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物的制备方法是按以下步骤完成的：
一、称取4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃溶于浓硫酸中，加入N-溴代丁二酰亚胺，在室温下搅拌反应2h~6h，反应结束后，用CH2Cl2和H2O进行萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，将有机相溶剂旋干，以乙酸乙酯作为淋洗剂用柱层析法提纯，得到2-溴-4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃或2,8-二溴-4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃，其中，浓硫酸的体积与4,6-二(二苯基膦氧基)二苯并呋喃的物质的量的比为（2mL~6mL）∶1mmol，N-溴代丁二酰亚胺与4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃的摩尔比为（1~1.2）∶1或（2~2.2）∶1；
二、称取步骤一制备的2-溴-4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃或2,8-二溴-4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃，加入咔唑、碳酸钾、碘化亚铜、18-冠-6和1,3-二甲基-2-咪唑烷酮，在170℃~200℃下反应20h~30h，反应结束后，用CH2Cl2和HCl水溶液萃取，有机层用无水硫酸钠干燥，有机相用无水硫酸钠干燥，将有机相溶剂旋干，以乙酸乙酯为淋洗剂用柱层析法提纯，即得到多功能化修饰的二苯并呋喃基双膦氧化合物，其中，咔唑与2-溴-4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃的摩尔比为（1~1.2）∶1，碳酸钾与2-溴-4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃的摩尔比为（0.8~1.2）∶1，碘化亚铜与2-溴-4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃的摩尔比为（0.08~0.12）∶1，18-冠-6与2-溴-4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃的摩尔比为（0.08~0.12）∶1，1,3-二甲基-2-咪唑烷酮的体积与2-溴-4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃和物质的量的比为（8mL~12mL）∶1mmol，咔唑与2,8-二溴-4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃的摩尔比为（2~2.2）∶1，碳酸钾与2,8-二溴-4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃的摩尔比为（1.8~2.2）∶1，碘化亚铜与2,8-二溴-4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃的摩尔比为（0.18~0.22）∶1，18-冠-6与2,8-二溴-4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃的摩尔比为（0.18~0.22）∶1，1,3-二甲基-2-咪唑烷酮的体积与2,8-二溴-4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃和物质的量的比为（18mL~22mL）∶1mmol，HCl水溶液的摩尔浓度为1mmol/mL~4mmol/mL。
6.根据权利要求5所述的多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧的化合物的制备方法，其特征在于步骤一所述的N-溴代丁二酰亚胺与4,6-二（二苯基膦氧基）二苯并呋喃的摩尔比为1∶1或2∶1。
7.如权利要求1或4所述的多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物的应用，其特征在于多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物作为主体材料在电致磷光器件中的应用。
8.根据权利要求7所述的多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物的应用，其特征在于所述的电致磷光器件的制备方法是按以下步骤完成的：
一、通过真空蒸镀法将氧化铟锡镀在透明基质材料上作为阳极的第一层导电层，作为阳极的第一层导电层薄膜的厚度为1nm~20nm，其中，透明基质材料为玻璃或塑料；
二、通过真空蒸镀法在第一层导电层上镀空穴传输层，空穴传输层薄膜的厚度为20nm~60nm，其中，空穴传输层的材料为空穴注入材料、空穴传输材料和空穴传输/电子阻挡材料中的一种或其中几种的组合；
三、通过真空蒸镀法将发光层镀到空穴传输层上，发光层薄膜厚度为5nm-40nm，其中，发光层材料为多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物或为铱配合物与多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物形成的掺杂体；
四、通过真空蒸镀法在发光层上镀电子传输层，电子传输层薄膜的厚度为10nm~80nm，其中，电子传输层材料为电子传输材料或电子传输/空穴阻挡材料中的一种或其中两种的组合；
五、通过真空蒸镀法在电子传输层上镀作为阴极的第二层导电层，第二层导电层薄膜厚度为0.5nm~120nm，作为阴极的第二层导电层的材料为金属。
9.根据权利要求8所述的多功能化修饰二苯并呋喃基双膦氧化合物的应用，其特征在于所述的步骤五中的金属为钙、镁、银、铝、钙合金、镁合金、银合金或铝合金。
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