CN102911206A - 多功能化修饰苯醚基单膦氧主体材料、合成方法及其应用 - Google Patents
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Abstract
多功能化修饰苯醚基单膦氧主体材料、合成方法及其应用，它涉及有机电致发光材料、制备及其应用。它要解决现有有机电致发光材料发光效率和亮度低，高的三重态激发态能级与良好的载流子注入/传输能力之间矛盾的问题，多功能化修饰苯醚基单膦氧主体材料的母体结构为
制备方法：一、向2-二苯基膦氧基苯醚中加入N-溴代丁二酰亚胺进行溴代反应；二、引入具有载流子传输特性的功能基团进行取代反应，经萃取、干燥和柱层析得到多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料，它降低了电致磷光器件的启亮电压，提高了有机电致发光材料的发光效率和亮度，主要应用于有机电致磷光二极管器件。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光材料、合成及其应用。
背景技术
1997年
等在《Nature》上报道了首例以有机过渡金属配合物为发光体的有机电致磷光器件，发现电致磷光材料可同时利用单线态和三线态激子发光，其理论内量子效率可达到100%，引起了人们广泛的关注和研究。近年来，基于磷光材料的有机电致发光二极管（OLEDs）由于其体积小质量轻、可挠曲、发光效率高、响应速度快等突出的优点而备受人们的关注。然而，由于电致磷光材料本身较长的激发态寿命使得其本身存在严重的浓度淬灭和三重态-三重态湮灭效应，从而极大地降低器件的发光效率和亮度。研究发现采用一种合适的主体材料对客体材料进行分散，增大客体间的距离并削弱客体分子间的相互作用，可以有效地抑制这些淬灭和湮灭效应，从而大幅度地提高器件的效率等性能。研究表明主体材料的三重态激发态能级及其载流子注入/传输能力是影响掺杂型电致磷光器件性能的两个主要因素。具有较高三线态能级的主体材料，往往具有较宽的能隙，后者往往导致电致磷光器件的驱动电压偏高。因此，高的三重态激发态能级与良好的载流子注入/传输能力之间的矛盾就成为影响电致磷光主体材料性能的一对主要矛盾。
近年来，具有载流子传输能力的主体材料成为研究的热点，其中，芳香膦氧类主体材料由于其自身一些突出的优点而引起人们的极大兴趣：膦氧（P=O）基团通过C-P饱和键将芳香基团连接起来，能够有效的阻断共轭，保证分子具有较高的三线态能级；同时P=O基团具有极化分子的作用，可提高分子的电子注入传输能力。因此，通过改变取代基团的类型、数量和修饰位置便可以调节材料的激发态能级。有望实现高激发态能级和好的载流子注入传输能力兼并的高效电致磷光主体材料。
发明内容
本发明的目的是为了解决现有有机电致发光材料发光效率和亮度低，高的三重态激发态能级与良好的载流子注入/传输能力之间矛盾所导致其作为的主体材料应用于电致发光器件的启亮电压偏高的问题，而提供多功能化修饰苯醚基单膦氧主体材料、合成方法及其应用。
本发明提供的多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料共十五种，以2-二苯基膦氧基苯醚为母体，在母体4’/4,4’/2’,4,4’位上分别引入一个、两个或三个具有载流子传输特性的功能基团，其母体结构（I）如下：
十五种多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料如下：
(1)当X为9,9-二乙基芴基(DEF)，Y和Z为氢时，化合物为DPESPODEF，其结构式为(II)；
(2)当X和Y为9,9-二乙基芴基，Z为氢时，化合物为DPESPODEF2，其结构式为(III)；
(3)当X、Y和Z都为9,9-二乙基芴基时，化合物为DPESPODEF3，其结构式为(IV)；
(4)当X为咔唑基(Cz)，Y和Z为氢时，化合物为DPESPOCz，其结构式为(V)；
(5)当X和Y为咔唑基，Z为氢时，化合物为DPESPOCz2，其结构式为(VI)；
(6)当X、Y和Z都为咔唑基时，化合物为DPESPOCz3，其结构式为(VII)；
(7)当X为N-苯基咔唑基(PhCz)，Y和Z为氢时，化合物为DPESPOPhCz，其结构式为(VIII)；
(8)当X和Ｙ为N-苯基咔唑基，Z为氢时，化合物为DPESPOPhCz2，其结构式为(IX)；
(9)当X、Ｙ和Z都为N-苯基咔唑基时，化合物为DPESPOPhCz3，其结构式为(X)；
(10)当X为三苯胺基(TPA)，Y和Z为氢时，化合物为DPESPOTPA，其结构式为(XI)；
(11)当X和Y为三苯胺基，Z为氢时，化合物为DPESPOTPA2，其结构式为(XII)；
(12)当X、Y和Z都为三苯胺基时，化合物为DPESPOTPA3，其结构式为(XIII)；
(13)当X为N-萘基二苯基胺基(DPNA)，Y和Z为氢时，化合物为DPESPODPNA，其结构式为(XIV)；
(14)当X和Y为N-萘基二苯基胺基，Z为氢时，化合物为DPESPODPNA2，其结构式为(XV)；
(15)当X、Y和Z都为N-萘基二苯基胺基时，化合物为DPESPODPNA3，其结构式为(XVI)；
多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料的合成方法按下列步骤实现：
一、溴代二苯基膦氧基苯醚的合成：
将每mmol的2-二苯基膦氧基苯醚（DPESPO）溶于2～6ml质量浓度为98%的浓硫酸中，按N-溴代丁二酰亚胺与2-二苯基膦氧基苯醚物质的量比为a︰1加入N-溴代丁二酰亚胺，搅拌反应2～4h，然后依次用CH2Cl2和H2O萃取得到有机层，得到的有机层使用无水硫酸钠干燥后放入旋转蒸发仪旋干，再使用无水乙醇重结晶得到溴代二苯基膦氧基苯醚；
二、将步骤一制备的每mmol的溴代二苯基膦氧基苯醚溶于5～20ml的四氢呋喃中，加入带有功能基团的硼酸酯、四丁基溴化铵和四三苯基膦钯后再按NaOH与溴代二苯基膦氧基苯醚物质的量比为e︰1注入摩尔浓度为2mmol/mL的NaOH溶液，加热到85℃～95℃搅拌反应20～30h,然后依次用CH2Cl2和饱和的NH4Cl水溶液萃取得到有机相，有机相用无水硫酸钠干燥，将有机相溶剂旋干，再以石油醚︰乙酸乙酯体积比为（1～2）︰1的混合溶剂为淋洗剂，柱层析纯化得到多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料；
其中步骤二所述的带有功能基团的硼酸酯与溴代二苯基膦氧基苯醚物质的量比为b︰1，四丁基溴化铵与溴代二苯基膦氧基苯醚物质的量比为c︰1，四三苯基膦钯与溴代二苯基膦氧基苯醚物质的量比为d︰1；
当多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料为DPESPODEF时，步骤二中带有功能基团的硼酸酯为9,9-二乙基芴硼酸酯,其结构式为
a=1,b=1,c=0.1,d=0.1,e=3；
当多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料为DPESPODEF2时，步骤二中带有功能基团的硼酸酯为9,9-二乙基芴硼酸酯，a=2,b=2,c=0.2,d=0.2,e=6；
当多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料为DPESPODEF3时，步骤二中带有功能基团的硼酸酯为9,9-二乙基芴硼酸酯，a=3,b=3,c=0.3,d=0.3,e=9；
当多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料为DPESPOPhCz时，步骤二中带有功能基团的硼酸酯为苯基咔唑硼酸酯，其结构式为
a=1,b=1,c=0.1,d=0.1,e=3；
当多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料为DPESPOPhCz2时，步骤二中带有功能基团的硼酸酯为苯基咔唑硼酸酯，a=2,b=2,c=0.2,d=0.2,e=6；
当多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料为DPESPOPhCz3时，步骤二中带有功能基团的硼酸酯为苯基咔唑硼酸酯，a=3,b=3,c=0.3,d=0.3,e=9；
当多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料为DPESPOTPA时，步骤二中带有功能基团的硼酸酯为三苯胺硼酸酯，结构式为
a=1,b=1,c=0.1,d=0.1,e=3；
当多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料为DPESPOTPA2时，步骤二中带有功能基团的硼酸酯为三苯胺硼酸酯，a=2,b=2,c=0.2,d=0.2,e=6；
当多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料为DPESPOTPA3时，步骤二中带有功能基团的硼酸酯为三苯胺硼酸酯，a=3,b=3,c=0.3,d=0.3,e=9；
当多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料为DPESPODPNA时，步骤二中带有功能基团的硼酸酯为萘基二苯基胺硼酸酯，结构式为
a=1,b=1,c=0.1,d=0.1,e=3；
当多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料为DPESPODPNA2时，步骤二中带有功能基团的硼酸酯为萘基二苯基胺硼酸酯，a=2,b=2,c=0.2,d=0.2,e=6；
当多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料为DPESPODPNA3时，步骤二中带有功能基团的硼酸酯为萘基二苯基胺硼酸酯，a=3,b=3,c=0.3,d=0.3,e=9。
多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料的合成方法按下列步骤实现：
一、溴代二苯基膦氧基苯醚的合成：
将每mmol的2-二苯基膦氧基苯醚（DPESPO）溶于2～6ml质量浓度为98%的浓硫酸中，按N-溴代丁二酰亚胺与2-二苯基膦氧基苯醚物质的量比为a︰1加入N-溴代丁二酰亚胺，搅拌反应2～4h，然后依次用CH2Cl2和H2O萃取得到有机层，得到的有机层使用无水硫酸钠干燥后放入旋转蒸发仪旋干，再使用无水乙醇重结晶得到溴代二苯基膦氧基苯醚；
二、向步骤一制备的溴代二苯基膦氧基苯醚中加入咔唑、碳酸钾、碘化亚铜和18冠6，再按每mmol溴代二苯基膦氧基苯醚注入10～30mL 1,3-二甲基-2-咪唑烷酮，加热到160～200℃搅拌反应20～30h,然后依次用CH2Cl2和HCl水溶液萃取得到有机相，有机相用无水硫酸钠干燥，将有机相溶剂旋干，再以石油醚︰乙酸乙酯体积比为（1～2）︰1的混合溶剂为淋洗剂，柱层析纯化得到多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料；
其中步骤二所述的咔唑与溴代二苯基膦氧基苯醚物质的量比为b︰1，碳酸钾与溴代二苯基膦氧基苯醚物质的量比为c︰1，碘化亚铜与溴代二苯基膦氧基苯醚物质的量比为d︰1，18冠6与溴代二苯基膦氧基苯醚物质的量比为e︰1；
当多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料为DPESPOCz时，a=1,b=1,c=1,d=0.1,e=0.1；
当多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料为DPESPOCz2时，a=2,b=2,c=2,d=0.2,e=0.2；
当多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料为DPESPOCz3时，a=3,b=3,c=3,d=0.3,e=0.3。
以本发明制备的多功能化修饰的苯醚基单膦氧为主体材料的电致磷光器件，该器件包括玻璃或塑料衬底，附着在玻璃或塑料衬底上的阳极导电层，材料为氧化铟锡（ITO），贴合在阳极导电层上的空穴注入层，材料为MoOx，贴合在空穴注入层上的空穴传输层a，材料为4，4′，4″-三(N-3-甲基苯基-N-苯基氨基)三苯胺（m-MTDATA）和MoOx，贴合在空穴传输层a上的空穴传输层b，材料为m-MTDATA，贴合在空穴传输层b上的空穴传输/电子阻挡层，材料为三-(2-苯基吡啶)合铱（Ir(ppz)3），与空穴传输/电子阻挡层贴合的发光层，与发光层贴合的电子传输层，材料为4,7-二苯基-1，10-邻二氮杂菲（Bphen），与电子传输层贴合的电子注入层，材料为Cs2CO3，与电子注入层贴合的阴极导电层，材料为金属；
其中所述的发光层为铱配合物和多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料形成的掺杂体。
本发明提供的多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料以2-二苯基膦氧基苯醚为母体，由于2-二苯基膦氧基苯醚结构本身含有-O-基、P=O基团的打断共轭作用，使母体本身具有较高的三线态能级，并具有一定的电子注入和传输能力。
其次，本发明使用芴、咔唑、苯基咔唑、三苯胺和萘基二苯基胺基团对发色层母体进行多功能化的修饰，这些基团具有一定的空穴/电子传输能力，他们的引入可增强整个分子的载流子注入和传输能力，最后，通过调节修饰基团的数目和修饰位置来调控整个分子的载流子传输能力。从而在高的三重态激发态能级和良好的载流子注入传输能力之间求得平衡。
本发明多功能化修饰的苯醚基单膦氧为主体材料用于电致发光器件包含以下优点：
1、保持较高的三线态能级，保证能量从主体到客体的有效传递。
2、提高电致发光器件材料的载流子注入和传输能力，以多功能化修饰的苯醚基单膦氧为主体材料制备的电致磷光器件将电致磷光器件的启亮电压降低到2.6V，具有良好的热力学稳定性，裂解温度为332℃~514℃，同时提高了有机电致发光材料的发光效率和亮度，本发明主要应用于有机电致磷光二极管器件中。
附图说明
图1是具体实施方式三多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料的紫外荧光光谱谱图,■表示多功能化修饰苯醚基单膦氧主体材料二氯甲烷溶剂中的紫外光谱图，●表示多功能化修饰苯醚基单膦氧主体材料薄膜的紫外光谱图，□表示多功能化修饰苯醚基单膦氧主体材料溶于二氯甲烷溶剂中的荧光光谱图，○表示多功能化修饰苯醚基单膦氧主体材料薄膜的荧光光谱图，△表示多功能化修饰苯醚基单膦氧主体材料的磷光光谱图;
图2是具体实施方式三多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料的热重分析谱图；
图3是具体实施方式四多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料的紫外荧光光谱谱图,■表示多功能化修饰苯醚基单膦氧主体材料二氯甲烷溶剂中的紫外光谱图，●表示多功能化修饰苯醚基单膦氧主体材料薄膜的紫外光谱图，□表示多功能化修饰苯醚基单膦氧主体材料溶于二氯甲烷溶剂中的荧光光谱图，○表示多功能化修饰苯醚基单膦氧主体材料薄膜的荧光光谱图，△表示多功能化修饰苯醚基单膦氧主体材料的磷光光谱图；
图4是具体实施方式四多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料的热重分析谱图；
图5是具体实施方式五多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料的紫外荧光光谱谱图,■表示多功能化修饰苯醚基单膦氧主体材料二氯甲烷溶剂中的紫外光谱图，●表示多功能化修饰苯醚基单膦氧主体材料薄膜的紫外光谱图，□表示多功能化修饰苯醚基单膦氧主体材料溶于二氯甲烷溶剂中的荧光光谱图，○表示多功能化修饰苯醚基单膦氧主体材料薄膜的荧光光谱图，△表示多功能化修饰苯醚基单膦氧主体材料的磷光光谱图；
图6是具体实施方式五多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料的热重分析谱图；
图7是具体实施方式六多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料的紫外荧光光谱谱图,■表示多功能化修饰苯醚基单膦氧主体材料二氯甲烷溶剂中的紫外光谱图，●表示多功能化修饰苯醚基单膦氧主体材料薄膜的紫外光谱图，□表示多功能化修饰苯醚基单膦氧主体材料溶于二氯甲烷溶剂中的荧光光谱图，○表示多功能化修饰苯醚基单膦氧主体材料薄膜的荧光光谱图，△表示多功能化修饰苯醚基单膦氧主体材料的磷光光谱图；
图8是具体实施方式六多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料的热重分析谱图；
图9是具体实施方式十以多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料制备的电致深蓝光磷光器件的电压-电流密度关系曲线；
图10是具体实施方式十以多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料制备的电致深蓝光磷光器件的电压-亮度关系曲线；
图11是具体实施方式十以多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料制备的电致深蓝光磷光
器件的亮度-电流效率关系曲线；
图12是具体实施方式十以多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料制备的电致深蓝光磷光器件的亮度-功率效率关系曲线；
图13是具体实施方式十以多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料制备的电致深蓝光磷光器件的电流密度-外量子效率关系曲线效率；
图14是具体实施方式十以多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料制备的电致深蓝光磷光器件的电致发光光谱图；
图15是具体实施方式十一以多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料制备的电致蓝光磷光器件的电压-电流密度关系曲；
图16是具体实施方式十一以多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料制备的电致蓝光磷光器件的电压-亮度关系曲线；
图17是具体实施方式十一以多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料制备的电致蓝光磷光器件的亮度-电流效率关系曲线；
图18是具体实施方式十一以多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料制备的电致蓝光磷光器件的亮度-功率效率关系曲线；
图19是具体实施方式十一以多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料制备的电致蓝光磷光器件的电流密度-外量子效率关系曲线；
图20是具体实施方式十一以多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料制备的电致蓝光磷光器件的电致发光光谱图；
图21是具体实施方式十二以多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料制备的电致绿光磷光器件的电压-电流密度关系曲线；
图22是具体实施方式十二以多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料制备的电致绿光磷光器件的电压-亮度关系曲线；
图23是具体实施方式十二以多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料制备的电致绿光磷光器件的亮度-功率效率关系曲线；
图24是具体实施方式十二以多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料制备的电致绿光磷光器件的亮度-功率效率关系曲线；
图25是具体实施方式十二以多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料制备的电致绿光磷光器件的电流密度-外量子效率关系曲线；
图26是具体实施方式十二以多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料制备的电致绿光磷光器件的电致发光光谱图；
图27是具体实施方式十三以多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料制备的电致黄光磷光器件的电压-电流密度关系曲线；
图28是具体实施方式十三以多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料制备的电致黄光磷光器件的电压-亮度关系曲线；
图29是具体实施方式十三以多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料制备的电致黄光磷光器件的亮度-电流效率关系曲线；
图30是具体实施方式十三以多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料制备的电致黄光磷光器件的亮度-功率效率关系曲线；
图31是具体实施方式十三以多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料制备的电致黄光磷光器件的电流密度-外量子效率关系曲线；
图32是具体实施方式十三以多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料制备的电致黄光磷光器件的电致发光光谱图；
图33是具体实施方式十四以多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料制备的电致红光磷光器件的电压-电流密度关系曲线；
图34是具体实施方式十四以多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料制备的电致红光磷光器件的电压-亮度关系曲线；
图35是具体实施方式十四以多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料制备的电致红光磷光器件的亮度-电流效率关系曲线；
图36是具体实施方式十四以多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料制备的电致红光磷光器件的亮度-功率效率关系曲线；
图37是具体实施方式十四以多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料制备的电致红光磷光器件的电流密度-外量子效率关系曲线；
图38是具体实施方式十四以多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料制备的电致红光磷光器件的电致发光光谱图；
具体实施方式
具体实施方式一：本实施方式多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料的合成方法按下列步骤实现：
一、溴代二苯基膦氧基苯醚的合成：
将每mmol的2-二苯基膦氧基苯醚（DPESPO）溶于2～6ml质量浓度为98%的浓硫酸中，按N-溴代丁二酰亚胺与2-二苯基膦氧基苯醚物质的量比为a︰1加入N-溴代丁二酰亚胺，搅拌反应2～4h，然后依次用CH2Cl2和H2O萃取得到有机层，得到的有机层使用无水硫酸钠干燥后放入旋转蒸发仪旋干，再使用无水乙醇重结晶得到溴代二苯基膦氧基苯醚；
二、将步骤一制备的每mmol的溴代二苯基膦氧基苯醚溶于5～20ml的四氢呋喃中，加入带有功能基团的硼酸酯、四丁基溴化铵和四三苯基膦钯后再按NaOH与溴代二苯基膦氧基苯醚物质的量比为e︰1注入摩尔浓度为2mmol/mL的NaOH溶液，加热到85℃～95℃搅拌反应20～30h,然后依次用CH2Cl2和饱和的NH4Cl水溶液萃取得到有机相，有机相用无水硫酸钠干燥，将有机相溶剂旋干，再以石油醚︰乙酸乙酯体积比为（1～2）︰1的混合溶剂为淋洗剂，柱层析纯化得到多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料；
其中步骤二所述的带有功能基团的硼酸酯与溴代二苯基膦氧基苯醚物质的量比为b︰1，四丁基溴化铵与溴代二苯基膦氧基苯醚物质的量比为c︰1，四三苯基膦钯与溴代二苯基膦氧基苯醚物质的量比为d︰1；
当多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料为DPESPODEF时，步骤二中带有功能基团的硼酸酯为9,9-二乙基芴硼酸酯,其结构式为
a=1,b=1,c=0.1,d=0.1,e=3；
当多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料为DPESPODEF2时，步骤二中带有功能基团的硼酸酯为9,9-二乙基芴硼酸酯，a=2,b=2,c=0.2,d=0.2,e=6；
当多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料为DPESPODEF3时，步骤二中带有功能基团的硼酸酯为9,9-二乙基芴硼酸酯，a=3,b=3,c=0.3,d=0.3,e=9；
当多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料为DPESPOPhCz时，步骤二中带有功能基团的硼酸酯为苯基咔唑硼酸酯，结构式为
a=1,b=1,c=0.1,d=0.1,e=3；
当多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料为DPESPOPhCz2时，步骤二中带有功能基团的硼酸酯为苯基咔唑硼酸酯，a=2,b=2,c=0.2,d=0.2,e=6；
当多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料为DPESPOPhCz3时，步骤二中带有功能基团的硼酸酯为苯基咔唑硼酸酯，a=3,b=3,c=0.3,d=0.3,e=9；
当多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料为DPESPOTPA时，步骤二中带有功能基团的硼酸酯为三苯胺硼酸酯，其结构式为
a=1,b=1,c=0.1,d=0.1,e=3；
当多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料为DPESPOTPA2时，步骤二中带有功能基团的硼酸酯为三苯胺硼酸酯，a=2,b=2,c=0.2,d=0.2,e=6；
当多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料为DPESPOTPA3时，步骤二中带有功能基团的硼酸酯为三苯胺硼酸酯，a=3,b=3,c=0.3,d=0.3,e=9；
当多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料为DPESPODPNA时，步骤二中带有功能基团的硼酸酯为萘基二苯基胺硼酸酯，其结构式为
a=1,b=1,c=0.1,d=0.1,e=3；
当多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料为DPESPODPNA2时，步骤二中带有功能基团的硼酸酯为萘基二苯基胺硼酸酯，a=2,b=2,c=0.2,d=0.2,e=6；
当多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料为DPESPODPNA3时，步骤二中带有功能基团的硼酸酯为萘基二苯基胺硼酸酯，a=3,b=3,c=0.3,d=0.3,e=9。
其中本实施方式步骤一制备的溴代二苯基膦氧基苯醚为4’-溴-2-二苯基膦氧基苯醚，结构式为
或4,4’-二溴-2-二苯基膦氧基苯醚，结构式为
或2’,4,4’-三溴-2-二苯基膦氧基苯醚，结构式为
本实施方式中9,9-二乙基芴硼酸酯的结构式为其制备方法是按以下步骤完成的：将15g（49.8mmol）的
溶解于50ml四氢呋喃中，在-78℃下，加入20ml（49.8mmol）正丁基锂，12ml（49.8mmol）硼酸三异丙酯，加入完毕后，升温至室温，反应12h，降温至0℃，在其中加入100ml（2mmol/mL）盐酸中，并在0℃下，搅拌反应12h，反应后，用CH2Cl2和H2O进行萃取，取有机相，干燥后旋干，将得到的固体溶解于50ml苯中，并在其中加入6g（49.8mmol）频哪醇，在回流的温度下，反应12h。反应后，用CH2Cl2和H2O进行萃取，取有机相，干燥后旋干，以乙酸乙酯作为淋洗剂用柱层析法提纯，得到
本实施方式中苯基咔唑硼酸酯的结构式为它的ChemSpider Id为10024545。
本实施方式中三苯胺硼酸酯的结构式为
它的ChemSpider Id为9814049。
本实施方式中萘基二苯基胺硼酸酯的结构式为
其制备方法是按以下步骤完成的：将10g（26.8mmol）的
溶解于50ml四氢呋喃中，在-78℃下，加入10ml（26.8mmol）正丁基锂，6.2ml（26.8mmol硼酸三异丙酯，加入完毕后，升温至室温，反应12h，降温至0℃，在其中加入80ml（2mmol/mL）盐酸中，并在0℃下，搅拌反应12h，反应后，用CH2Cl2和H2O进行萃取，取有机相，干燥后旋干，将得到的固体溶解于50ml苯中，并在其中加入3.2g（26.8mmol）频哪醇，在回流的温度下，反应12h。反应后，用CH2Cl2和H2O进行萃取，取有机相，干燥后旋干，以乙酸乙酯作为淋洗剂用柱层析法提纯，得到
具体实施方式二：本实施方式多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料的合成方法按下列步骤实现：
一、溴代二苯基膦氧基苯醚的合成：
将每mmol的2-二苯基膦氧基苯醚（DPESPO）溶于2～6ml质量浓度为98%的浓硫酸中，按N-溴代丁二酰亚胺与2-二苯基膦氧基苯醚物质的量比为a︰1加入N-溴代丁二酰亚胺，搅拌反应2～4h，然后依次用CH2Cl2和H2O萃取得到有机层，得到的有机层使用无水硫酸钠干燥后放入旋转蒸发仪旋干，再使用无水乙醇重结晶得到溴代二苯基膦氧基苯醚；
二、向步骤一制备的溴代二苯基膦氧基苯醚中加入咔唑、碳酸钾、碘化亚铜和18冠6，再按每mmol溴代二苯基膦氧基苯醚注入10～30mL 1,3-二甲基-2-咪唑烷酮，加热到160～200℃搅拌反应20～30h,然后依次用CH2Cl2和HCl水溶液萃取得到有机相，有机相用无水硫酸钠干燥，将有机相溶剂旋干，再以石油醚︰乙酸乙酯体积比为（1～2）︰1的混合溶剂为淋洗剂，柱层析纯化得到多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料；
其中步骤二所述的咔唑与溴代二苯基膦氧基苯醚物质的量比为b︰1，碳酸钾与溴代二苯基膦氧基苯醚物质的量比为c︰1，碘化亚铜与溴代二苯基膦氧基苯醚物质的量比为d︰1，18冠6与溴代二苯基膦氧基苯醚物质的量比为e︰1；
当多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料为DPESPOCz时，a=1,b=1,c=1,d=0.1,e=0.1；
当多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料为DPESPOCz2时，a=2,b=2,c=2,d=0.2,e=0.2；
当多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料为DPESPOCz3时，a=3,b=3,c=3,d=0.3,e=0.3。
具体实施方式三：本实施方式多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料的合成方法按下列步骤实现：
一、溴代二苯基膦氧基苯醚的合成：
将每mmol的2-二苯基膦氧基苯醚（DPESPO）溶于4ml质量浓度为98%的浓硫酸中，按N-溴代丁二酰亚胺与2-二苯基膦氧基苯醚物质的量比为1︰1加入N-溴代丁二酰亚胺，搅拌反应4h，然后依次用CH2Cl2和H2O萃取得到有机层，得到的有机层使用无水硫酸钠干燥后放入旋转蒸发仪旋干，再使用无水乙醇重结晶得到溴代二苯基膦氧基苯醚；
二、将步骤一制备的每mmol的溴代二苯基膦氧基苯醚溶于10ml的四氢呋喃中，加入9,9-二乙基芴硼酸酯、四丁基溴化铵和四三苯基膦钯后再按NaOH与溴代二苯基膦氧基苯醚物质的量比为3︰1注入摩尔浓度为2mmol/mL的NaOH溶液，加热到90℃搅拌反应24h,然后依次用CH2Cl2和饱和的NH4Cl水溶液萃取得到有机相，有机相用无水硫酸钠干燥，将有机相溶剂旋干，再以石油醚︰乙酸乙酯体积比为2︰1的混合溶剂为淋洗剂，柱层析纯化得到多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料；
其中本实施方式步骤二所述的9,9-二乙基芴硼酸酯与溴代二苯基膦氧基苯醚物质的量比为1︰1，四丁基溴化铵与溴代二苯基膦氧基苯醚物质的量比为0.1︰1，四三苯基膦钯与溴代二苯基膦氧基苯醚物质的量比为0.1︰1；
本实施方式步骤一得到的溴代二苯基膦氧基苯醚为4’-溴-2-二苯基膦氧基苯醚，结构式为
其核磁共振氢谱的数据为：
1H NMR(TMS,CDCl3,400MHz):ppm δ=8.015(qd,J=7.6Hz,12.8Hz,1.2Hz,1H);7.825-7.710(m,4H);7.507-7.443(m,3H);7.430-7.361(m,4H);7.331-7.213(m,3H);6.763(q,J=5.2Hz,8.0Hz,1H);6.466(d,J=8.8Hz,2H).
本实施方式得到多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料为DPESPODEF。
采用核磁共振仪检测本试验制备的多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料DPESPODEF，检测结果如下：
1H NMR(TMS,CDCl3,400MHz):
DPESPODEF-ppm δ=8.112(qd,J=7.6Hz,12.8Hz,1.6Hz,1H);7.906-7.815(m,4H);7.788-7.722(m,2H);7.563-7.415(m,11H);7.398-7.309(m,3H);7.293-7.237(m,1H);6.831(q,J=5.2Hz,8.0Hz,1H);6.719(d,J=8.8Hz,2H);2.053(q,J=7.2Hz,14.8Hz,4H);0.364(t,J=7.4Hz,,6H)。
本实施方式得到多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料DPESPODEF的紫外荧光光谱谱图如图1所示。
本实施方式得到多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料DPESPODEF的热重分析谱图如图2所示，由图可知苯醚基单膦氧主体材料DPESPODEF的裂解温度为397℃。
具体实施方式四：本实施方式多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料的合成方法按下列步骤实现：
一、溴代二苯基膦氧基苯醚的合成：
将每mmol的2-二苯基膦氧基苯醚（DPESPO）溶于4ml质量浓度为98%的浓硫酸中，按N-溴代丁二酰亚胺与2-二苯基膦氧基苯醚物质的量比为2︰1加入N-溴代丁二酰亚胺，搅拌反应4h，然后依次用CH2Cl2和H2O萃取得到有机层，得到的有机层使用无水硫酸钠干燥后放入旋转蒸发仪旋干，再使用无水乙醇溶液重结晶得到溴代二苯基膦氧基苯醚；
二、将步骤一制备的每mmol的溴代二苯基膦氧基苯醚溶于10ml的四氢呋喃中，加入三苯胺硼酸酯、四丁基溴化铵和四三苯基膦钯后再按NaOH与溴代二苯基膦氧基苯醚物质的量比为6︰1注入摩尔浓度为2mmol/mL的NaOH溶液，加热到90℃搅拌反应24h,然后依次用CH2Cl2和饱和的NH4Cl水溶液萃取得到有机相，有机相用无水硫酸钠干燥，将有机相溶剂旋干，再以石油醚︰乙酸乙酯体积比为2︰1的混合溶剂为淋洗剂，柱层析纯化得到多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料；
其中本实施方式步骤二所述的三苯胺硼酸酯与溴代二苯基膦氧基苯醚物质的量比为2︰1，四丁基溴化铵与溴代二苯基膦氧基苯醚物质的量比为0.2︰1，四三苯基膦钯与溴代二苯基膦氧基苯醚物质的量比为0.2︰1。
本实施方式步骤一得到的溴代二苯基膦氧基苯醚为4,4’-二溴-2-二苯基膦氧基苯醚，结构式为
本实施方式得到多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料为DPESPOTPA2。
采用核磁共振仪检测本试验制备的多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料DPESPOTPA2，检测结果如下：
DPESPOTPA2-ppm δ=8.370(dd,J=2.4Hz,13.6Hz,1H);7.845(q,J=7.0Hz,12.6Hz,4H);7.672(dd,J=2.4Hz,8.4Hz,1H);7.541-7.474(m,4H);7.477-7.381(m,8H);7.336-7.258(m,8H);7.196-7.114(m,12H);7.064(t,J=7.4Hz,4H);6.877(q,J=5.2Hz,8.4Hz,1H);6.683(d,J=8.4Hz,2H)。
本实施方式得到多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料DPESPOTPA2的紫外荧光光谱谱图如图3所示。
本实施方式得到多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料DPESPOTPA2的热重分析谱图如图4所示，由图可知苯醚基单膦氧主体材料DPESPOTPA2的裂解温度为492℃。
具体实施方式五：本实施方式多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料的合成方法按下列步骤实现：
一、溴代二苯基膦氧基苯醚的合成：
将每mmol的2-二苯基膦氧基苯醚（DPESPO）溶于4ml质量浓度为98%的浓硫酸中，按N-溴代丁二酰亚胺与2-二苯基膦氧基苯醚物质的量比为1︰1加入N-溴代丁二酰亚胺，搅拌反应4h，然后依次用CH2Cl2和H2O萃取得到有机层，得到的有机层使用无水硫酸钠干燥后放入旋转蒸发仪旋干，再使用无水乙醇重结晶得到溴代二苯基膦氧基苯醚；
二、将步骤一制备的每mmol的溴代二苯基膦氧基苯醚溶于10ml的四氢呋喃中，加入萘基二苯基胺硼酸酯、四丁基溴化铵和四三苯基膦钯后再按NaOH与溴代二苯基膦氧基苯醚物质的量比为3︰1注入摩尔浓度为2mmol/mL的NaOH溶液，加热到90℃搅拌反应24h,然后依次用CH2Cl2和饱和的NH4Cl水溶液萃取得到有机相，有机相用无水硫酸钠干燥，将有机相溶剂旋干，再以石油醚︰乙酸乙酯体积比为2︰1的混合溶剂为淋洗剂，柱层析纯化得到多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料；
其中本实施方式步骤二所述的萘基二苯基胺硼酸酯与溴代二苯基膦氧基苯醚物质的量比为1︰1，四丁基溴化铵与溴代二苯基膦氧基苯醚物质的量比为0.1︰1，四三苯基膦钯与溴代二苯基膦氧基苯醚物质的量比为0.1︰1；
本实施方式步骤一得到的溴代二苯基膦氧基苯醚为4’-溴-2-二苯基膦氧基苯醚。
本实施方式得到多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料为DPESPODPNA。
采用核磁共振仪检测本试验制备的多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料DPESPODPNA，检测结果如下：
1H NMR(TMS,CDCl3,400M Hz):
DPESPODPNA-ppm δ=8.101(qd,J=7.6Hz,12.8Hz,1.2Hz,1H);7.960(d,J=8.4Hz,1H);7.909(d,J=8.0Hz,1H);7.881-7.778(m,4H);7.552-7.333(m,15H);7.298-7.208(m,4H);7.052(q,J=8.2Hz,16.6Hz,4H);6.985(t,J=7.2Hz,1H);6.800(q,J=5.2Hz,8.0Hz,1H);6.635(d,J=8.4Hz,2H)。
本实施方式得到多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料DPESPODPNA的紫外荧光光谱谱图如图5所示。
本实施方式得到多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料DPESPODPNA的热重分析谱图如图6所示，由图可知苯醚基单膦氧主体材料DPESPODPNA的裂解温度为450℃。
具体实施方式六：本实施方式多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料的合成方法按下列步骤实现：
一、溴代二苯基膦氧基苯醚的合成：
将每mmol的2-二苯基膦氧基苯醚（DPESPO）溶于4ml质量浓度为98%的浓硫酸中，按N-溴代丁二酰亚胺与2-二苯基膦氧基苯醚物质的量比为1︰1加入N-溴代丁二酰亚胺，搅拌反应4h，然后依次用CH2Cl2和H2O萃取得到有机层，得到的有机层使用无水硫酸钠干燥后放入旋转蒸发仪旋干，再使用无水乙醇重结晶得到溴代二苯基膦氧基苯醚；
二、向步骤一制备的溴代二苯基膦氧基苯醚中加入咔唑、碳酸钾、碘化亚铜和18冠6，再按每mmol溴代二苯基膦氧基苯醚注入10mL 1,3-二甲基-2-咪唑烷酮，加热到190℃搅拌反应24h,然后依次用CH2Cl2和HCl水溶液萃取得到有机相，有机相用无水硫酸钠干燥，将有机相溶剂旋干，再以石油醚︰乙酸乙酯体积比为2︰1的混合溶剂为淋洗剂，柱层析纯化得到多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料；
其中步骤二所述的咔唑与溴代二苯基膦氧基苯醚物质的量比为1︰1，碳酸钾与溴代二苯基膦氧基苯醚物质的量比为1︰1，碘化亚铜与溴代二苯基膦氧基苯醚物质的量比为0.1︰1，18冠6与溴代二苯基膦氧基苯醚物质的量比为0.1︰1；
本实施方式步骤一得到的溴代二苯基膦氧基苯醚为4’-溴-2-二苯基膦氧基苯醚；
本实施方式得到多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料的为DPESPOCz。
采用核磁共振仪检测本试验制备的多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料DPESPOCz，检测结果如下：
1H NMR(TMS,CDCl3,400M Hz):
DPESPOCz-ppm δ=8.152(d,J=8.0Hz,2H);8.095(qd,J=7.2Hz,12.8Hz,1.6Hz,1H);7.836(q,J=7.0Hz,12.6Hz,4H);7.599(t,J=7.6Hz,1H);7.514(td,J=7.4Hz,1.2Hz,2H);7.499-7.403(m,6H);7.386-7.267(m,7H);7.009(q,J=5.0Hz,8.2Hz,1H);6.812(d,J=8.8Hz,2H).
本实施方式得到多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料DPESPOCz的紫外荧光光谱谱图如图7所示。
本实施方式得到多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料DPESPOCz的热重分析谱图如图8所示，由图可知苯醚基单膦氧主体材料DPESPOCz的裂解温度为332℃。
具体实施方式七：本实施方式以本发明合成的多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料在电致磷光器件中的应用。
具体实施方式八：本实施方式与具体实施方式七不同的是：所述的电致磷光器件的制备方法按以下步骤实现：
一、将经过去离子水清洗的玻璃或塑料衬底放入真空蒸镀仪，真空度为1×10-6mbar，蒸镀速率设为0.1～0.3nm s-1，在玻璃或塑料衬底上蒸镀材料为氧化铟锡（ITO），厚度为1～100nm的阳极导电层；
二、在阳极导电层上蒸镀材料为MoOx，厚度为2～10nm的空穴注入层；
三、在空穴注入层上蒸镀材料为m-MTDATA与MoOx的混合物，厚度为20～40nm的空穴传输层a,其中m-MTDATA与MoOx的混合物中的MoOx的质量浓度为15%，再在空穴传输层a上蒸镀材料为材料为m-MTDATA，厚度为5～15nm的空穴传输层b；
四、在空穴传输层b上蒸镀材料为Ir(ppz)3，厚度为5～50nm的空穴传输/电子阻挡层；
五、在空穴传输/电子阻挡层上继续蒸镀厚度为5～40nm，掺杂铱配合物和多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料的发光层；
六、在发光层上蒸镀材料为Bphen，厚度为10～80nm的电子传输层；
七、在电子传输层上蒸镀材料为Cs2CO3，厚度为1～10nm的电子注入层；
八、在电子注入层上蒸镀材料为金属，厚度为1～100nm的阴极导电层，封装，得到电致磷光器件；
具体实施方式九：本实施方式与具体实施方式八不同的是步骤八中所述的金属为钙、镁、银、铝、钙合金、镁合金、银合金或铝合金。其它步骤及参数与具体实施方式八相同。
具体实施方式十：基于具体实施方式六中多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料DPESPOCz制备的电致深蓝光磷光器件的制备按以下步骤实现：
一、将经过去离子水清洗的玻璃或塑料衬底放入真空蒸镀仪，真空度为1×10-6mbar，蒸镀速率设为0.2nm s-1，在玻璃衬底上蒸镀材料为氧化铟锡（ITO），厚度为100nm的阳极导电层；
二、在阳极导电层上蒸镀材料为MoOx，厚度为2nm的空穴注入层；
三、在空穴注入层上蒸镀材料为m-MTDATA与MoOx的混合物，厚度为30nm的空穴传输层a,其中m-MTDATA与MoOx的混合物中的MoOx的质量浓度为15%，再在空穴传输层a上蒸镀材料为材料为m-MTDATA，厚度为10nm的空穴传输层b；
四、在空穴传输层b上蒸镀材料为Ir(ppz)3，厚度为10nm的空穴传输/电子阻挡层；
五、在空穴传输/电子阻挡层上继续蒸镀厚度为10nm，掺杂质量浓度为10%的铱配合物FIr6和多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料DPESPOCz的发光层；
六、在发光层上蒸镀材料为Bphen，厚度为40nm的电子传输层；
七、在电子传输层上蒸镀材料为Cs2CO3，厚度为1nm的电子注入层；
八、在电子注入层上蒸镀材料为铝，厚度为100nm的阴极导电层，封装，得到电致磷光器件。
本实施方式电致磷光器件的结构为：ITO/MoOx(2nm)/m-MTDATA:MoOx(15%,30nm)/m-MTDATA(10nm)/[Ir(ppz)3](10nm)/DPESPOCz:FIr6(10%,10nm)/Bphen(40nm)/Cs2CO3(1nm)/Al。
本实施方式步骤五所述的铱配合物FIr6，其结构式为
本实施方式以多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料DPESPOCz制备的电致深蓝光磷光器件的电压-电流密度关系曲线如图9所示，由此图可知苯醚基单膦氧主体材料DPESPOCz材料具有半导体特性，其阀值电压为3V。
本实施方式以多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料DPESPOCz制备的电致深蓝光磷光器件的电压-亮度关系曲线如图10所示，由此图可知该器件的启亮电压为3V，在1000cd·m-2～1013cd·m-2的亮度下，驱动电压仍低于5.6V。
本实施方式以多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料DPESPOCz制备的电致深蓝光磷光器件的亮度-电流效率关系曲线如图11所示，由此图可知该器件在亮度为31.32cd·m-2时，电流效率达到最大值4.8cd·A-1。
本实施方式以多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料DPESPOCz制备的电致深蓝光磷光器件的亮度-功率效率关系曲线如图12所示，由此图可知该器件在亮度为31.32cd·m-2时，功率效率达到最大值4.45lm·W-1。
本实施方式以多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料DPESPOCz制备的电致深蓝光磷光器件的电流密度-外量子效率关系曲线如图13所示，由此图可知该器件在亮度为0.64mA·cm-2时，获得最大外量子效率2.99%。
本实施方式以多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料DPESPOCz制备的电致深蓝光磷光器件的电致发光光谱图如图14所示，由此图可知该器件的电致发光峰在456nm处，伴随484nm的肩峰。
具体实施方式十一：基于具体实施方式六中多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料DPESPOCz制备的电致蓝光磷光器件的蒸镀方法与具体实施方式十相同，不同的是步骤五发光层中掺杂的铱配合物为双(4，6-二氟苯基吡啶-N,C2)吡啶甲酰合铱（Flrpic），掺杂的质量浓度为10%。
本实施方式电致磷光器件的结构为：ITO/MoOx(2nm)/m-MTDATA:MoOx(15%,30nm)/m-MTDATA(10nm)/[Ir(ppz)3](10nm)/DPESPOCz:FIrpic(10%,10nm)/Bphen(40nm)/Cs2CO3(1nm)/Al。
本实施方式以多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料DPESPOCz制备的电致蓝光磷光器件的电压-电流密度关系曲线如图15所示，由此图可知苯醚基单膦氧主体材料DPESPOCz材料具有半导体特性，其阀值电压为2.8V。
本实施方式以多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料DPESPOCz制备的电致蓝光磷光器件的电压-亮度关系曲线如图16所示，由此图可知该器件的启亮电压为2.8V，在1000cd·m-2～1021cd·m-2的亮度下，驱动电压仍低于4.2V。
本实施方式以多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料DPESPOCz制备的电致蓝光磷光器件的亮度-电流效率关系曲线如图17所示，由此图可知该器件器件在亮度为97.392cd·m-2时，电流效率达到最大值11.8cd·A-1。
本实施方式以多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料DPESPOCz制备的电致蓝光磷光器件的亮度-功率效率关系曲线如图18所示，由此图可知该器件器件在亮度为98.39cd·m-2时，功率效率达到最大值11.6lm·W-1。
本实施方式以多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料DPESPOCz制备的电致蓝光磷光器件的电流密度-外量子效率关系曲线如图19所示，由此图可知该器件在亮度为0.82mA·cm-2时，获得最大外量子效率6.31%。
本实施方式以多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料DPESPOCz制备的电致蓝光磷光器件的电致发光光谱图如图20所示，由此图可知该器件的电致发光峰在467nm处，伴随492nm的肩峰。
具体实施方式十二：基于具体实施方式六中多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料DPESPOCz制备的电致绿光磷光器件的蒸镀方法与具体实施方式十相同，不同的是步骤五发光层中掺杂的铱配合物为三-(2-苯基吡啶)合铱（Ir(ppy)3），掺杂的质量浓度为6%。
本实施方式电致磷光器件的结构为：ITO/MoOx(2nm)/m-MTDATA:MoOx(15%,30nm)/m-MTDATA(10nm)/Ir(ppz)3(10nm)/DPESPOCz:Ir(ppy)3(6%,10nm)/BPhen(40nm)/Cs2CO3(1nm)/Al。
本实施方式以多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料DPESPOCz制备的电致绿光磷光器件的电压-电流密度关系曲线如图21所示，由此图可知苯醚基单膦氧主体材料DPESPOCz材料具有半导体特性，其阀值电压为2.8V。
本实施方式以多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料DPESPOCz制备的电致绿光磷光器件的电压-亮度关系曲线如图22所示，由此图可知该器件的启亮电压为2.8V，在1000cd·m-2～1359cd·m-2的亮度下，驱动电压仍低于3.6V。
本实施方式以多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料DPESPOCz制备的电致绿光磷光器件的亮度-电流效率关系曲线如图23所示，由此图可知该器件亮度为2321cd·m-2时，电流效率达到最大值29.2cd·A-1。
本实施方式以多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料DPESPOCz制备的电致绿光磷光器件的亮度-功率效率关系曲线如图24所示，由此图可知该器件在亮度为1359cd·m-2时，功率效率达到最大值24.6lm·W-1。
本实施方式以多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料DPESPOCz制备的电致绿光磷光器件的电流密度-外量子效率关系曲线如图25所示，由此图可知该器件在亮度为7.95mA·cm-2时，获得最大外量子效率8.61%。
本实施方式以多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料DPESPOCz制备的电致绿光磷光器件的电致发光光谱图如图26所示，由此图可知该器件的电致发光峰在510nm处，伴随536nm的肩峰。
具体实施方式十三：基于具体实施方式六中多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料DPESPOCz制备的电致黄光磷光器件的蒸镀方法与具体实施方式十相同，不同的是步骤五发光层中掺杂的铱配合物为Ir(bt)2(acac)，其结构式为
掺杂的质量浓度为6%。
本实施方式电致磷光器件的结构为：ITO/MoOx(2nm)/m-MTDATA:MoOx(15%,30nm)/m-MTDATA(10nm)/Ir(ppz)3(10nm)/DPESPOCz:Ir(bt)2(acac)(6%,10nm)/BPhen(40nm)/Cs2CO3(1nm)/Al。
本实施方式以多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料DPESPOCz制备的电致黄光磷光器件的电压-电流密度关系曲线如图27所示，由此图可知苯醚基单膦氧主体材料DPESPOCz材料具有半导体特性，其阀值电压为2.6V。
本实施方式以多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料DPESPOCz制备的电致黄光磷光器件的电压-亮度关系曲线如图28所示，由此图可知该器件的启亮电压为2.6V，在1000cd·m-2～1136cd·m-2的亮度下，驱动电压仍低于3.6V。
本实施方式以多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料DPESPOCz制备的电致黄光磷光器件的亮度-电流效率关系曲线如图29所示，由此图可知该器件亮度亮度为723.5cd·m-2时，电流效率达到最大值20.2cd·A-1。
本实施方式以多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料DPESPOCz制备的电致黄光磷光器件的亮度-功率效率关系曲线如图30所示，由此图可知该器件在在亮度为402.5cd·m-2时，功率效率达到最大值18.9lm·W-1。
本实施方式以多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料DPESPOCz制备的电致黄光磷光器件的电流密度-外量子效率关系曲线如图31所示，由此图可知该器件在亮度为3.58mA·cm-2时，获得最大外量子效率7.47%。
本实施方式以多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料DPESPOCz制备的电致黄光磷光器件的电致发光光谱图如图32所示，由此图可知该器件的电致发光峰在562nm处，伴随600nm的肩峰。
具体实施方式十四：基于具体实施方式六中多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料DPESPOCz制备的电致红光磷光器件的蒸镀方法与具体实施方式十相同，不同的是步骤五发光层中掺杂的铱配合物为双(2-甲基-二苯并喹喔啉基)-乙酰丙酮铱（Ir(MDQ)2(acac)），掺杂的质量浓度为6%。
本实施方式电致磷光器件的结构为：ITO/MoOx(2nm)/m-MTDATA:MoOx(15%,30nm)/m-MTDATA(10nm)/Ir(ppz)3(10nm)/DPESPOCz:Ir(MDQ)2(acac)(6%,10nm)/BPhen(40nm)/Cs2CO3(1nm)/Al。
本实施方式以多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料DPESPOCz制备的电致红光磷光器件的电压-电流密度关系曲线如图33所示，由此图可知苯醚基单膦氧主体材料DPESPOCz材料具有半导体特性，其阀值电压为2.8V。
本实施方式以多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料DPESPOCz制备的电致红光磷光器件的电压-亮度关系曲线如图34所示，由此图可知该器件的启亮电压为2.8V，在1000cd·m-2～1138cd·m-2的亮度下，驱动电压仍低于4.4V。
本实施方式以多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料DPESPOCz制备的电致红光磷光器件的亮度-电流效率关系曲线如图35所示，由此图可知该器件在亮度为64.76cd·m-2时，电流效率达到最大值8.78cd·A-1。
本实施方式以多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料DPESPOCz制备的电致红光磷光器件的亮度-功率效率关系曲线如图36所示，由此图可知该器件在在亮度为29.74cd·m-2时，功率效率达到最大值9.47lm·W-1。
本实施方式以多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料DPESPOCz制备的电致红光磷光器件的电流密度-外量子效率关系曲线如图37所示，由此图可知该器件在亮度为0.32mA·cm-2时，获得最大外量子效率5.26%。
本实施方式以多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料DPESPOCz制备的电致红光磷光器件的电致发光光谱图如图38所示，由此图可知该器件的电致发光峰在606nm处。
Claims (6)
1.多功能化修饰苯醚基单膦氧主体材料，其特征在于多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料共十五种，以2-二苯基膦氧基苯醚为母体，在母体上分别引入一个、两个或三个具有载流子传输特性的功能基团，其母体结构如下：
十五种多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料如下：
当X为9,9-二乙基芴基，Y和Z为氢时，化合物为DPESPODEF，其结构式为(II)；
当X和Y为9,9-二乙基芴基，Z为氢时，化合物为DPESPODEF2，其结构式为(III)；
当X、Y和Z都为9,9-二乙基芴基时，化合物为DPESPODEF3，其结构式为(IV)；
当X为咔唑基，Y和Z为氢时，化合物为DPESPOCz，其结构式为(V)；
当X和Y为咔唑基，Z为氢时，化合物为DPESPOCz2，其结构式为(VI)；
当X、Y和Z都为咔唑基时，化合物为DPESPOCz3，其结构式为(VII)；
当X为N-苯基咔唑基，Y和Z为氢时，化合物为DPESPOPhCz，其结构式为(VIII)；
当X和Ｙ为N-苯基咔唑基，Z为氢时，化合物为DPESPOPhCz2，其结构式为(IX)；
当X、Ｙ和Z都为N-苯基咔唑基时，化合物为DPESPOPhCz3，其结构式为(X)；
当X为三苯胺基，Y和Z为氢时，化合物为DPESPOTPA，其结构式为(XI)；
当X和Y为三苯胺基，Z为氢时，化合物为DPESPOTPA2，其结构式为(XII)；
当X、Y和Z都为三苯胺基时，化合物为DPESPOTPA3，其结构式为(XIII)；
当X为N-萘基二苯基胺基，Y和Z为氢时，化合物为DPESPODPNA，其结构式为(XIV)；
当X和Y为N-萘基二苯基胺基，Z为氢时，化合物为DPESPODPNA2，其结构式为(XV)；
当X、Y和Z都为N-萘基二苯基胺基时，化合物为DPESPODPNA3，其结构式为(XVI)；
2.合成如权利要求1所述的多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料的方法，其特征在于多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料的合成方法是按下列步骤实现：
一、溴代二苯基膦氧基苯醚的合成：
将每mmol的2-二苯基膦氧基苯醚溶于2～6ml质量浓度为98%的浓硫酸中，按N-溴代丁二酰亚胺与2-二苯基膦氧基苯醚物质的量比为a︰1加入N-溴代丁二酰亚胺，搅拌反应2～4h，然后依次用CH2Cl2和H2O萃取得到有机层，得到的有机层使用无水硫酸钠干燥后放入旋转蒸发仪旋干，再使用无水乙醇重结晶得到溴代二苯基膦氧基苯醚；
二、将步骤一制备的每mmol的溴代二苯基膦氧基苯醚溶于5～20ml的四氢呋喃中，加入带有功能基团的硼酸酯、四丁基溴化铵和四三苯基膦钯后再按NaOH与溴代二苯基膦氧基苯醚物质的量比为e︰1注入摩尔浓度为2mmol/mL的NaOH溶液，加热到85～95℃搅拌反应20～30h,然后依次用CH2Cl2和饱和的NH4Cl水溶液萃取得到有机相，有机相用无水硫酸钠干燥，将有机相溶剂旋干，再以石油醚︰乙酸乙酯体积比为（1～2）︰1的混合溶剂为淋洗剂，柱层析纯化得到多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料；
其中步骤二所述的带有功能基团的硼酸酯与溴代二苯基膦氧基苯醚物质的量比为b︰1，四丁基溴化铵与溴代二苯基膦氧基苯醚物质的量比为c︰1，四三苯基膦钯与溴代二苯基膦氧基苯醚物质的量比为d︰1；
当多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料为DPESPODEF时，步骤二中带有功能基团的硼酸酯为9,9-二乙基芴硼酸酯,9,9-二乙基芴硼酸酯的结构式为a=1,b=1,c=0.1,d=0.1,e=3；
当多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料为DPESPODEF2时，步骤二中带有功能基团的硼酸酯为9,9-二乙基芴硼酸酯，a=2,b=2,c=0.2,d=0.2,e=6；
当多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料为DPESPODEF3时，步骤二中带有功能基团的硼酸酯为9,9-二乙基芴硼酸酯，a=3,b=3,c=0.3,d=0.3,e=9；
当多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料为DPESPOPhCz时，步骤二中带有功能基团的硼酸酯为苯基咔唑硼酸酯，苯基咔唑硼酸酯的结构式为
a=1,b=1,c=0.1,d=0.1,e=3；
当多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料为DPESPOPhCz2时，步骤二中带有功能基团的硼酸酯为苯基咔唑硼酸酯，a=2,b=2,c=0.2,d=0.2,e=6；
当多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料为DPESPOPhCz3时，步骤二中带有功能基团的硼酸酯为苯基咔唑硼酸酯，a=3,b=3,c=0.3,d=0.3,e=9；
当多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料为DPESPOTPA时，步骤二中带有功能基团的硼酸酯为三苯胺硼酸酯，三苯胺硼酸酯的结构式为
a=1,b=1,c=0.1,d=0.1,e=3；
当多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料为DPESPOTPA2时，步骤二中带有功能基团的硼酸酯为三苯胺硼酸酯，a=2,b=2,c=0.2,d=0.2,e=6；
当多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料为DPESPOTPA3时，步骤二中带有功能基团的硼酸酯为三苯胺硼酸酯，a=3,b=3,c=0.3,d=0.3,e=9；
当多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料为DPESPODPNA时，步骤二中带有功能基团的硼酸酯为萘基二苯基胺硼酸酯，萘基二苯基胺硼酸酯的结构式为
a=1,b=1,c=0.1,d=0.1,e=3；
当多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料为DPESPODPNA2时，步骤二中带有功能基团的硼酸酯为萘基二苯基胺硼酸酯，a=2,b=2,c=0.2,d=0.2,e=6；
当多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料为DPESPODPNA3时，步骤二中带有功能基团的硼酸酯为萘基二苯基胺硼酸酯，a=3,b=3,c=0.3,d=0.3,e=9。
3.合成如权利要求1所述的多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料的方法，其特征在于多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料的合成方法是按下列步骤实现：
一、溴代二苯基膦氧基苯醚的合成：
将每mmol的2-二苯基膦氧基苯醚溶于2～6ml质量浓度为98%的浓硫酸中，按N-溴代丁二酰亚胺与2-二苯基膦氧基苯醚物质的量比为a︰1加入N-溴代丁二酰亚胺，搅拌反应2～4h，然后依次用CH2Cl2和H2O萃取得到有机层，得到的有机层使用无水硫酸钠干燥后放入旋转蒸发仪旋干，再使用无水乙醇重结晶得到溴代二苯基膦氧基苯醚；
二、向步骤一制备的溴代二苯基膦氧基苯醚中加入咔唑、碳酸钾、碘化亚铜和18冠6，再按每mmol溴代二苯基膦氧基苯醚注入10～30mL 1,3-二甲基-2-咪唑烷酮，加热到160～200℃搅拌反应20～30h,然后依次用CH2Cl2和HCl水溶液萃取得到有机相，有机相用无水硫酸钠干燥，将有机相溶剂旋干，再以石油醚︰乙酸乙酯体积比为（1～2）︰1的混合溶剂为淋洗剂，柱层析纯化得到多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料；
其中步骤二所述的咔唑与溴代二苯基膦氧基苯醚物质的量比为b︰1，碳酸钾与溴代二苯基膦氧基苯醚物质的量比为c︰1，碘化亚铜与溴代二苯基膦氧基苯醚物质的量比为d︰1，18冠6与溴代二苯基膦氧基苯醚物质的量比为e︰1；
当多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料为DPESPOCz时，a=1,b=1,c=1,d=0.1,e=0.1；
当多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料为DPESPOCz2时，a=2,b=2,c=2,d=0.2,e=0.2；
当多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料为DPESPOCz3时，a=3,b=3,c=3,d=0.3,e=0.3。
4.如权利要求2或3所述的多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料的应用，其特征在于多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料在电致磷光器件中的应用。
5.根据权利要求4所述的多功能化修饰苯醚基单膦氧主体材料的应用，其特征在于所述的电致磷光器件的制备方法是按以下步骤实现：
一、将经过去离子水清洗的玻璃或塑料衬底放入真空蒸镀仪，真空度为1×10-6mbar，蒸镀速率设为0.1～0.3nm s-1，在玻璃或塑料衬底上蒸镀材料为氧化铟锡，厚度为1～100nm的阳极导电层；
二、在阳极导电层上蒸镀材料为MoOx，厚度为2～10nm的空穴注入层；
三、在空穴注入层上蒸镀材料为m-MTDATA与MoOx的混合物，厚度为20～40nm的空穴传输层a,其中m-MTDATA与MoOx的混合物中的MoOx的质量浓度为15%，再在空穴传输层a上蒸镀材料为材料为m-MTDATA，厚度为5～15nm的空穴传输层b；
四、在空穴传输层b上蒸镀材料为Ir(ppz)3，厚度为5～50nm的空穴传输/电子阻挡层；
五、在空穴传输/电子阻挡层上继续蒸镀厚度为5～40nm，掺杂铱配合物和多功能化修饰的苯醚基单膦氧主体材料的发光层；
六、在发光层上蒸镀材料为Bphen，厚度为10～80nm的电子传输层；
七、在电子传输层上蒸镀材料为Cs2CO3，厚度为1～10nm的电子注入层；
八、在电子注入层上蒸镀材料为金属，厚度为1～100nm的阴极导电层，封装，得到电致磷光器件。
6.根据权利要求5所述的多功能化修饰苯醚基单膦氧主体材料的应用，其特征在于所述的步骤八中所述的金属为钙、镁、银、铝、钙合金、镁合金、银合金或铝合金。
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