CN109438520B - 环金属化四齿Pt(II)配合物 - Google Patents
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Abstract
提供了新的磷光四齿铂(II)化合物。所述化合物含有异咪唑结构部分,任选地进一步用扭曲芳基取代。这些化合物可有利地用于OLEDs中。
Description
本申请是申请日为2012年8月31日、申请号为201210509714.6的中国专利申请的分案申请。
要求保护的发明由联合的大学-公司研究协议的一个或多个下列参与方做出,代表其做出,和/或与其相关地做出:密歇根大学董事会、普林斯顿大学、南加利福尼亚大学和通用显示公司。该协议在要求保护的发明的做出之日和其之前有效,并且要求保护的发明作为在该协议范围内进行的活动的结果而做出。
技术领域
本发明涉及适于纳入OLED器件中的化合物,具体地说该化合物包含四齿铂配合物。
背景技术
由于很多原因,利用有机材料的光电器件变得越来越受欢迎。用于制备这样的器件的很多材料比较廉价,因此有机光电器件在相对于无机器件的成本优势方面具有潜力。此外,有机材料的固有特性,例如它们的柔性,可以使得它们良好地适用于特定应用,例如在柔性基片上制造。有机光电器件的实例包括有机发光器件(OLEDs)、有机光电晶体管、有机光伏电池和有机光电探测器。对于OLEDs,有机材料可以具有优于常规材料的性能。例如,有机发光层发射的波长通常可以容易地用合适的掺杂剂进行调整。
OLEDs利用当跨器件施加电压时发光的有机薄膜。OLEDs正在成为在诸如平板显示、照明和背光的应用中越来越有利的技术。多种OLED材料和构造记载于美国专利No.5,844,363、6,303,238和5,707,745中,它们全部通过引用纳入本文。
发磷光分子的一种应用是全色显示器。这样的显示器的工业标准要求适于发射称为“饱和”色彩的特定色彩的像素。特别是,这些标准要求饱和的红、绿和蓝色像素。色彩可以使用CIE坐标度量,它是现有技术中公知的。
发绿光分子的一个实例是三(2-苯基吡啶)铱,它记为Ir(ppy)3,具有式I的结构:
在本文的该图以及后面的图中,我们将从氮到金属(此处为Ir)的配位键表示为直线。
本文中使用的术语“有机”包括可以用于制备有机光电器件的聚合物材料和小分子有机材料。“小分子”指的是非聚合物的任何有机材料,并且“小分子”实际上可以相当大。在某些情况下小分子可以包含重复单元。例如,使用长链烷基作为取代基并不会将该分子排除在“小分子”类别之外。小分子也可以纳入聚合物中,例如作为聚合物主链的侧挂基团或者作为主链的一部分。小分子也可以充当树枝状化合物的核心结构部分,该化合物包括一系列构建在核心结构部分上的化学壳。树枝状化合物的核心结构部分可以是荧光或磷光小分子发光体。树枝状化合物可以是“小分子”,并且据信目前在OLEDs领域使用的所有树枝状化合物都是小分子。
本文中使用的“顶部”指的是离基片最远,而“底部”指的是离基片最近。在将第一层描述为“位于第二层上”的情况下,第一层距离基片更远。在第一层和第二层之间可以存在其它层,除非明确指出第一层与第二层“接触”。例如,可以将阴极描述为“位于阳极上”,即使其间存在多种有机层。
本文中使用的“可溶液处理”指的是能够以溶液或悬浮液形式在液体介质中溶解、分散或输送和/或从液体介质中沉积。
当认为配体直接有助于发光材料的光活性性质时,可以将该配体称为“光活性”的。当认为配体不有助于发光材料的光活性性质时,可以将该配体称为“辅助”的,尽管辅助配体可以改变光活性配体的性质。
如本文中所使用,并且如本领域技术人员通常所理解,第一“最高已占分子轨道”(HOMO)或“最低未占分子轨道”(LUMO)能级“大于”或“高于”第二HOMO或LUMO能级,如果该第一能级更接近于真空能级。由于电离势(IP)作为相对于真空能级的负能量进行测量,因此更高的HOMO能级对应于具有更小的绝对值的IP(负性较低的IP)。类似地,更高的LUMO能级对应于具有更小的绝对值的电子亲和性(EA)(负性较低的EA)。在常规的能级图上,真空能级位于顶部,材料的LUMO能级高于相同材料的HOMO能级。与“较低”的HOMO或LUMO能级相比,“较高”的HOMO或LUMO能级显得更接近该图的顶部。
如本文中所使用,并且如本领域技术人员通常所理解,第一功函数“大于”或“高于”第二功函数,如果该第一功函数具有更高的绝对值。因为功函数通常作为相对于真空能级的负数进行测量,这意味着“更高”的功函数更负。在常规的能级图上,真空能级位于顶部,“较高”的功函数表示为沿向下的方向更远离真空能级。因而,HOMO和LUMO能级的定义采用与功函数不同的惯例。
关于OLEDs以及上述定义的更多细节,可以见美国专利No.7,279,704,其全部公开内容通过引用纳入本文。
发明内容
提供了包含异咪唑配体的四齿铂(II)配合物。该化合物具有下式:
A、B和C各自独立地为5或6元碳环或杂环。L1和L3独立地选自单键、BR、NR、PR、O、S、Se、C=O、S=O、SO2、CRR'、SiRR'和GeRR'。L2选自BR、NR、PR、O、S、Se、C=O、S=O、SO2、CRR'、SiRR'和GeRR'。n1是0或1。n2是0或1。n1+n2至少等于1。Z1和Z2独立地是氮原子或碳原子。R1、R2、R3和R4可表示单、双、三或四取代。R、R'、R1、R2、R3、R4和R5独立选自氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、甲硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基及其组合。R1任选地稠合到A上。R3任选地稠合到B上。R4任选地稠合到C上。R3和R4任选地连接以形成环。R3和L2任选地连接以形成环。R4和L2任选地连接以形成环。
一方面,R5是取代芳基。优选地,R5是2,6-二取代芳基。
R'1和R'2独立地选自氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、甲硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基及其组合。R'1和R'2的至少一个不是氢或氘。D是5元或6元碳环或杂环,所述环任选地进一步用R'3取代,R'3选自氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、甲硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基及其组合。
一方面,R'1和R'2各自不是氢或氘。另一方面,R'1和R'2的至少一个是烷基。另一方面,R'1和R'2各自是烷基。另一方面,R'1和R'2的至少一个是含有至少2个碳原子的烷基。另一方面,R'1和R'2的至少一个是芳基。另一方面,R'1和R'2各自是芳基。
一方面,该化合物具有中性电荷。另一方面,A、B和C中的两个是苯基,并且A、B和C之一是吡啶。
一方面,该化合物具有下式:
另一方面,该化合物具有下式:
另一方面,该化合物具有下式:
另一方面,该化合物具有下式:
另一方面,该化合物具有下式:
另一方面,该化合物具有下式:
一方面,L1或L3选自O、S、CH2、CR'2、NR'、SiR'2或BR'。R'是烷基或芳基。另一方面,L2选自O、S、CH2、CR'2、NR'和SiR'2。R'是烷基或芳基,且R'任选地连接到B或C上。
一方面,R1、R2、R3和R4各自独立地选自氢、氘、烷基、芳基、环烷基、支化烷基、杂芳基和稠合芳基。
具体地,提供了四齿铂(II)配合物的非限制性实例。一方面,所述化合物选自(Compound:化合物):
另外,提供了第一器件。该第一器件包含第一有机发光器件。所述有机发光器件进一步包含阳极、阴极和布置在阳极和阴极之间的有机层。该有机层包含具有下式的化合物:
A、B和C各自独立地为5或6元碳环或杂环。L1和L3独立地选自单键、BR、NR、PR、O、S、Se、C=O、S=O、SO2、CRR'、SiRR'和GeRR'。L2选自BR、NR、PR、O、S、Se、C=O、S=O、SO2、CRR'、SiRR'和GeRR'。n1是0或1。n2是0或1。n1+n2至少等于1。Z1和Z2独立地是氮原子或碳原子。R1、R2、R3和R4可表示单、双、三或四取代。R、R'、R1、R2、R3、R4和R5独立地选自氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、甲硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基及其组合。R1任选地稠合到A上。R3任选地稠合到B上。R4任选地稠合到C上。R3和R4任选地连接以形成环。R3和L2任选地连接以形成环。R4和L2任选地连接以形成环。
以上讨论的具有式I的化合物的多种特定方面也适于用于第一器件的式I化合物。尤其地,R1、R2、R3、R4、R5、R'、R'1、R'2、A、B、C、D、L1、L2、L3、式II、式III、式IV、式V、式VI、式VII和具有式I的化合物1-76的具体方面也适于用于第一器件的式I化合物。
R'1和R'2独立选自氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、甲硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基及其组合。R'1和R'2的至少一个不是氢或氘。D是5元或6元碳环或杂环,所述环任选地进一步用R'3取代,R'3选自氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、甲硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基及其组合。
一方面,该有机层是发射层且该化合物是发射掺杂剂。另一方面,该有机层进一步包含主体。
一方面,主体包含含有苯并稠合噻吩或苯并稠合呋喃的三亚苯,且主体中的任何取代基是独立地选自CnH2n+1、OCnH2n+1、OAr1、N(CnH2n+1)2、N(Ar1)(Ar2)、CH=CH-CnH2n+1、C≡CHCnH2n+1、Ar1、Ar1-Ar2、CnH2n-Ar1的非稠合取代基,或没有取代。n为1到10。Ar1和Ar2独立地选自苯、联苯、萘、三亚苯、咔唑及其杂芳香类似物。优选地,主体具有下式:
另一方面,该主体选自:
另一方面,该主体是金属配合物。
一方面,该有机层是发射层且所述化合物是非发射掺杂剂。
一方面,第一器件是消费产品。另一方面,第一器件是有机发光器件。另一方面,第一器件包含照明板。
附图说明
图1示出了有机发光器件。
图2示出了没有单独的电子传输层的倒置有机发光器件。
图3示出了四齿Pt(II)配合物的一般结构。
图4示出了四齿Pt(II)配合物的示例性结构。
发明详述
通常,OLED包括位于阳极和阴极之间并且与阳极和阴极电连接的至少一个有机层。当施加电流时,阳极向有机层中注入空穴,阴极向有机层中注入电子。注入的空穴和电子各自向带相反电荷的电极迁移。当电子和空穴局限于同一分子中时,形成“激子”,它是具有激发能态的局域化的电子-空穴对。当激子通过发光机理弛豫时,发射出光。在一些情况下,激子可以局域化在激发体或激发复合体上。也可以发生非辐射机理,例如热弛豫,但是通常将其视为不合需要的。
最初的OLEDs使用从其单线态发光(“荧光”)的发光分子,例如美国专利No.4,769,292中所公开,其全部内容通过引用纳入本文中。荧光发射通常发生在小于10纳秒的时间范围内。
最近,已展示了具有从三线态发光(“磷光”)的发光材料的OLEDs。见Baldo等人的“Highly Efficient Phosphorescent Emission From Organic ElectroluminescentDevices”(有机电致发光器件的高效磷光发射),Nature,第395卷,151-154,1998;(“Baldo-I”)和Baldo等人的“Very high-efficiency green organic light-emitting devicesbased on electrophosphorescence”(基于电磷光的极高效绿色有机发光器件),Appl.Phys.Lett,第75卷,第3期,4-6(1999)(“Baldo-II”),它们全部通过引用纳入本文。磷光更详细地记载于美国专利No.7,279,704的第5-6栏,其通过引用纳入本文。
图1显示了有机发光器件100。这些图不一定按比例绘制。器件100可以包括基片110、阳极115、空穴注入层120、空穴传输层125、电子阻挡层130、发光层135、空穴阻挡层140、电子传输层145、电子注入层150、保护层155和阴极160。阴极160是具有第一导电层162和第二导电层164的复合阴极。器件100可以通过将上述层按顺序沉积而制备。这些不同的层的性质和功能以及材料实例更具体地记载于US 7,279,704的第6-10栏中,其通过引用纳入本文。
可以获得这些层中的每种的更多实例。例如,柔性且透明的基片-阳极组合公开于美国专利No.5,844,363中,其全部内容通过引用纳入本文。p型掺杂的空穴传输层的一个实例是以50:1的摩尔比用F4-TCNQ掺杂的m-MTDATA,公开于美国专利申请公布No.2003/0230980中,其全部内容通过引用纳入本文。发光材料和主体材料的实例公开于Thompson等人的美国专利No.6,303,238中,其全部内容通过引用纳入本文。n型掺杂的电子传输层的一个实例是以1:1的摩尔比用Li掺杂的BPhen,公开于美国专利申请公布No.2003/0230980中,其全部内容通过引用纳入本文。美国专利No.5,703,436和5,707,745(其全部内容通过引用纳入本文)公开了包括复合阴极的阴极的实例,其具有金属如Mg:Ag的薄层,具有覆盖的透明导电溅射沉积ITO层。阻挡层的理论和用途更详细地记载于美国专利No.6,097,147和美国专利申请公布No.2003/0230980中,其全部内容通过引用纳入本文中。注入层的实例提供于美国专利申请公布No.2004/0174116中,其全部内容通过引用纳入本文。关于保护层的说明可以见于美国专利申请公布No.2004/0174116中,其全部内容通过引用纳入本文。
图2显示了倒置OLED 200。该器件包括基片210、阴极215、发光层220、空穴传输层225和阳极230。器件200可以通过按顺序沉积所述层而制备。因为大多数常规OLED构造具有位于阳极上的阴极,而器件200具有位于阳极230下的阴极215,因此可以将器件200称为“倒置”OLED。与针对器件100所说明的类似的材料可以用于器件200的相应的层中。图2提供了可以如何将某些层从器件100的结构中省略的实例。
图1和2所示的简单分层结构以非限制性实例的方式提供,并且应当理解,本发明的实施方案可以与很多种其它结构结合使用。所述的具体材料和结构是示例性的,并且可以使用其它材料和结构。基于设计、性能和成本因素,可以通过以不同方式将上述多种层相结合或者将层完全省略而获得功能性OLEDs。也可以包括未明确说明的其它层。可以使用明确说明的材料以外的材料。尽管本文中提供的很多实例将很多层描述成包含单一的材料,但是应当理解,可以使用材料的组合,例如主体与掺杂剂的混合物或者更一般的混合物。另外,层可以具有多个亚层。本文中给予各种层的名称并不打算具有严格的限制性。例如在器件200中,空穴传输层225传输空穴并向发光层220中注入空穴,并且可以描述为空穴传输层或空穴注入层。在一种实施方案中,OLED可以被描述为具有位于阴极和阳极之间的“有机层”。该有机层可以包含单一的层,或者可以进一步包含如针对图1和2中所述的不同有机材料的多个层。
也可以使用未明确说明的结构和材料,例如包括聚合物材料的OLEDs(PLEDs),例如Friend等人的美国专利No.5,247,190中所公开的,其全部内容通过引用纳入本文中。作为进一步的实例,可以使用具有单个有机层的OLEDs。OLEDs可以叠置,例如如Forrest等人的美国专利No.5,707,745中所述,其全部内容通过引用纳入本文中。OLED结构可以偏离图1和2中所示的简单的层状结构。例如,基片可以包括成角的反射表面以改善外耦合(out-coupling),例如Forrest等人的美国专利No.6,091,195中所记载的平台(mesa)结构和/或Bulovic等人的美国专利No.5,834,893中所记载的陷阱(pit)结构,其全部内容通过引用纳入本文中。
除非另外说明,各种实施方案的任何层可以通过任何合适的方法沉积。对于有机层,优选方法包括热蒸发、喷墨,例如如美国专利No.6,013,982和6,087,196中所记载,其全部内容通过引用纳入本文中;有机气相沉积(OVPD),例如如Forrest等人的美国专利No.6,337,102中所记载,其全部内容通过引用纳入本文中;以及通过有机气相喷涂(OVJP)的沉积,例如如美国专利申请No.10/233,470中所记载,其全部内容通过引用纳入本文中。其它合适的沉积方法包括旋涂和其它基于溶液的方法。基于溶液的方法优选在氮气或惰性气氛中进行。对于其它层,优选方法包括热蒸发。优选的成图案方法包括通过掩模沉积、冷焊,例如如美国专利No.6,294,398和6,468,819中所记载,其全部内容通过引用纳入本文中;以及与某些沉积方法如喷墨和OVJD相关的成图案方法。也可以使用其它方法。可以对待沉积的材料进行改性以使它们与具体的沉积方法相容。例如,可以在小分子中使用取代基例如支化或非支化的并优选含有至少3个碳的烷基和芳基,以增强它们进行溶液处理的能力。可以使用具有20个或更多个碳的取代基,3至20个碳是优选范围。具有非对称结构的材料可以比具有对称结构的材料具有更好的可溶液处理性,因为非对称材料可以具有较低的重结晶倾向。树枝状化合物取代基可以用于提高小分子进行溶液处理的能力。
根据本发明的实施方案制备的器件可以纳入很多种消费产品中,包括平板显示器、计算机监视器、电视、广告牌、室内或室外照明灯和/或信号灯、危险警告显示器、全透明显示器、柔性显示器、激光打印机、电话、移动电话、个人数字助理(PDAs)、笔记本电脑、数码相机、可携式摄像机、取景器、微型显示器、交通工具、大面积墙、剧场或体育场屏幕或标志。多种控制机制可以用于控制根据本发明制备的器件,包括无源矩阵和有源矩阵。很多器件拟用于对人体而言舒适的温度范围内,例如18℃至30℃,更优选室温(20至25℃)。
本文中记载的材料和结构可以应用于除OLEDs以外的器件中。例如,其它光电器件如有机太阳能电池和有机光电探测器可以使用这些材料和结构。更一般地说,有机器件例如有机晶体管可以使用这些材料和结构。
术语卤、卤素、烷基、环烷基、烯基、炔基、芳烷基(arylkyl)、杂环基团、芳基、芳香基团和杂芳基是本领域已知的,并且定义于US 7,279,704的第31-32栏中,该专利通过引用纳入本文中。
提供了一类新的四齿铂(II)配合物(如图3中所示)。这些化合物包含咪唑结构部分和具有在碳环和/或杂环即B和C之间的除单键以外的连接的配体。这些化合物可有利地用于OLED中。
虽然所推出的第一个PHOLED含有铂配合物,即2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基-21H,23H-卟吩铂(II)(PtOEP),但是铂配合物在现有技术的PHOLEDs中没有任何实际应用(Nature,1998,395,151)。相对于铱配合物,铂(II)配合物通常具有相对长的激发态寿命和较低的量子产率。另外,铂(II)配合物呈现正方平面几何形状,这经常引起激发体的形成。因此,这些配合物在OLED中在较高的掺杂浓度下可具有展宽的发射波长。
二齿和三齿Pt(II)配合物已有报道,但是通常它们在OLEDs中具有有限的用途。这些配合物经常具有差的热稳定性和器件稳定性,因此限制其在OLEDs中的应用。
四齿Pt(II)配合物也已经公开于文献中,但是,类似于二齿和三齿Pt(II)配合物,这些四齿Pt(II)配合物也在OLEDs中具有有限的用途。本文提供的新的一类四齿Pt(II)配合物含有在B和C之间的除单键以外的连接。该连接断开共轭,并可提供更高的三线态能量。因此,本文提供的化合物可有利地用于OLED中。
提供了包含异咪唑配体的四齿Pt(II)配合物。这些化合物具有下式:
A、B和C各自独立地为5或6元碳环或杂环。L1和L3独立地选自单键、BR、NR、PR、O、S、Se、C=O、S=O、SO2、CRR'、SiRR'和GeRR'。L2选自BR、NR、PR、O、S、Se、C=O、S=O、SO2、CRR'、SiRR'和GeRR'。n1是0或1。n2是0或1。n1+n2至少等于1。Z1和Z2独立地是氮原子或碳原子。R1、R2、R3和R4可表示单、双、三或四取代。R、R'、R1、R2、R3、R4和R5独立地选自氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、甲硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基及其组合。R1任选地稠合到A上。R3任选地稠合到B上。R4任选地稠合到C上。R3和R4任选地连接以形成环。R3和L2任选地连接以形成环。R4和L2任选地连接以形成环。
R'1和R'2独立选自氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、甲硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基及其组合。R'1和R'2的至少一个不是氢或氘。D是5元或6元碳环或杂环,所述环任选地进一步用R'3取代,R'3选自氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、甲硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基及其组合。
包括在异咪唑的N-1上的扭曲芳基的Pt(II)四齿化合物是具有式I的化合物的亚属。包含异咪唑的Pt(II)四齿化合物,其中N-1连接到化合物的2,6-二取代芳环亚属,可在器件中提供更有效地升华和发射的新的蓝色发射体。通过在四齿结构中引入扭曲芳基结构部分,Pt(II)配合物可表现出更高的效率和更长的器件寿命。不限制于理论,认为将芳基扭曲到异咪唑环平面之外,从而断开共轭,可导致数种优势。这些化合物可提供更蓝的颜色。而且,这些化合物可具有改善的升华和改善的效率,因为具有扭曲芳基的化合物比没有扭曲芳基的化合物具有更少的平面性。具体地说,这些化合物更少地倾向于三线态-三线态湮灭以及自猝灭,因为它们具有更多的三维特性。本文公开了在异咪唑的N-1上具有扭曲芳基的四齿铂配合物,包括化合物1-64、69、70和72-76。
一方面,R'1和R'2各自不是氢或氘。另一方面,R'1和R'2的至少一个是烷基。另一方面,R'1和R'2各自是烷基。另一方面,R'1和R'2的至少一个是含有至少2个碳的烷基。另一方面,R'1和R'2的至少一个是芳基。另一方面,R'1和R'2各自是芳基。
一方面,该化合物具有中性电荷。另一方面,A、B和C中的两个是苯基,且A、B和C中的一个是吡啶。
一方面,该化合物具有下式:
另一方面,该化合物具有下式:
另一方面,该化合物具有下式:
另一方面,该化合物具有下式:
另一方面,该化合物具有下式:
另一方面,该化合物具有下式:
式II-VII显示了具有式I的化合物的结构的优选子集。A,即A环,在这些结构中是苯基,已知它形成具有所需光物理特性的强碳金属键,基于C^异咪唑环金属配体。配合物的特性可进一步通过用苯基或氮杂环取代B和C即B和C环进行调节。优选的氮杂环包括通过氮键合的咪唑,或以中性方式配位的碳烯和吡啶。不被理论所限制,认为L2桥联基团断开了B和C环之间的共轭,因此使得光物理特性主要被苯基-异咪唑环金属配体主导。
一方面,L1或L3选自O、S、CH2、CR'2、NR'、SiR'2或BR'。R'是烷基或芳基。另一方面,L2选自O、S、CH2、CR'2、NR'、SiR'2。R'是烷基或芳基,且R'任选地连接到B或C上。
一方面,R1、R2、R3和R4各自独立地选自氢、氘、烷基、芳基、环烷基、支化烷基、杂芳基和稠合芳基。
具体地,提供了四齿铂(II)配合物的非限制性实例。一方面,所述化合物选自(Compound:化合物):
另外,提供了第一器件。该第一器件包含第一有机发光器件。所述有机发光器件进一步包含阳极、阴极和布置在阳极和阴极之间的有机层。该有机层包含具有下式的化合物:
A、B和C各自独立地为5或6元碳环或杂环。L1和L3独立地选自单键、BR、NR、PR、O、S、Se、C=O、S=O、SO2、CRR'、SiRR'和GeRR'。L2选自BR、NR、PR、O、S、Se、C=O、S=O、SO2、CRR'、SiRR'和GeRR'。n1是0或1。n2是0或1。n1+n2至少等于1。Z1和Z2独立地是氮原子或碳原子。R1、R2、R3和R4可表示单、双、三或四取代。R、R'、R1、R2、R3、R4和R5独立地选自氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、甲硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基及其组合。R1任选地稠合到A上。R3任选地稠合到B上。R4任选地稠合到C上。R3和R4任选地连接以形成环。R3和L2任选地连接以形成环。R4和L2任选地连接以形成环。
以上讨论的具有式I的化合物的多种具体方面也适于用于第一器件的式I化合物。尤其地,R1、R2、R3、R4、R5、R'、R'1、R'2、A、B、C、D、L1、L2、L3、式II、式III、式IV、式V、式VI、式VII和具有式I的化合物的化合物1-76的具体方面也适于用于第一器件的式I化合物。
R'1和R'2独立地选自氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、甲硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基及其组合。R'1和R'2的至少一个不是氢或氘。D是5元或6元碳环或杂环,所述环任选地进一步用R'3取代,R'3选自氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、甲硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基及其组合。
一方面,该有机层是发射层且该化合物是发射掺杂剂。另一方面,该有机层进一步包括主体。
一方面,主体包含含有苯并稠合噻吩或苯并稠合呋喃的三亚苯,且主体中的任何取代基是独立地选自CnH2n+1、OCnH2n+1、OAr1、N(CnH2n+1)2、N(Ar1)(Ar2)、CH=CH-CnH2n+1、C≡CHCnH2n+1、Ar1、Ar1-Ar2、CnH2n-Ar1的非稠合取代基,或没有取代。n为1到10。Ar1和Ar2独立地选自苯、联苯、萘、三亚苯、咔唑及其杂芳香类似物。优选地,主体具有下式:
另一方面,该主体选自:
另一方面,主体是金属配合物。
一方面,该有机层是发射层且所述化合物是非发射掺杂剂。
一方面,第一器件是消费产品。另一方面,第一器件是有机发光器件。另一方面,第一器件包含照明板。
与其它材料的组合
本文中所述的可以用于有机发光器件中的特定层的材料可以与器件中存在的多种其它材料组合使用。例如,本文中公开的发光掺杂剂可以与多种主体、传输层、阻挡层、注入层、电极和可以存在的其它层组合使用。所述的或下述的材料是可以与本文中公开的化合物组合使用的材料的非限制性实例,本领域技术人员可以容易地查阅文献来确定可以组合使用的其它材料。
HIL/HTL:
用于本发明中的空穴注入/传输材料不受特别的限制,并且可以使用任何化合物,只要该化合物通常用作空穴注入/传输材料。该材料的实例包括但不限于:酞氰或卟啉衍生物;芳族胺衍生物;吲哚并咔唑衍生物;含有氟代烃的聚合物;具有导电性掺杂剂的聚合物;导电聚合物,例如PEDOT/PSS;衍生自诸如膦酸和硅烷衍生物的化合物的自组装单体;金属氧化物衍生物,例如MoOx;p型半导体有机化合物,例如1,4,5,8,9,12-六氮杂三亚苯六腈;金属配合物,以及可交联化合物。
用于HIL或HTL中的芳族胺衍生物的实例包括但不限于下列一般结构:
Ar1至Ar9各自选自芳族烃环化合物,例如苯、联苯、三联苯、三亚苯、萘、蒽、非那烯、菲、芴、芘、二萘嵌苯、薁;芳族杂环化合物,例如二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲噁嗪、苯并噁唑、苯并异噁唑、苯并噻唑、喹啉、异喹啉、噌啉、喹唑啉、喹喔啉、萘啶、酞嗪、蝶啶、呫吨、吖啶、吩嗪、吩噻嗪、吩噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶和硒吩并二吡啶;并选自2至10个环状结构单元,其为选自芳族烃环基团和芳族杂环基团的相同类型或不同类型的基团,并彼此直接结合或通过氧原子、氮原子、硫原子、硅原子、磷原子、硼原子、链结构单元和脂族环基团的至少之一结合。其中各个Ar被选自氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、甲硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基及其组合的取代基进一步取代。
一方面,Ar1至Ar9独立地选自:
k为1至20的整数;X1至X8为C(包括CH)或N;Ar1为以上定义的相同的基团。
用于HIL或HTL中的金属配合物的实例包括但不限于以下通式:
M为金属,具有大于40的原子量;(Y1-Y2)为双齿配体,Y1和Y2独立地选自C、N、O、P和S;L为辅助配体;m为从1至可附着于金属的最大配体数目的整数值;并且m+n为可以附着于金属的最大配体数目。
一方面,(Y1-Y2)为2-苯基吡啶衍生物。
另一方面,(Y1-Y2)为卡宾配体。
另一方面,M选自Ir、Pt、Os和Zn。
再一方面,该金属配合物具有相对于Fc+/Fc对小于约0.6V的在溶液中的最小氧化电位。
主体:
本发明的有机EL器件的发光层优选地含有至少一种金属配合物作为发光材料,并可以含有主体材料,其使用金属配合物作为掺杂剂材料。主体材料的实例不受特别的限制,并且可以使用任何金属配合物或有机化合物,只要该主体的三线态能量大于掺杂剂的。
用作主体的金属配合物的实例优选具有以下通式:
M为金属;(Y3-Y4)为双齿配体,Y3和Y4独立地选自C、N、O、P和S;L为辅助配体;m为从1至可附着于金属的最大配体数目的整数值;并且m+n为可以附着于金属的最大配体数目。
一方面,该金属配合物为:
(O-N)为双齿配体,金属配合于原子O和N。
另一方面,M选自Ir和Pt。
再一方面,(Y3-Y4)为卡宾配体。
用作主体的有机化合物的实例选自芳族烃环化合物,例如苯、联苯、三联苯、三亚苯、萘、蒽、非那烯、菲、芴、芘、二萘嵌苯、薁;芳族杂环化合物,例如二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲噁嗪、苯并噁唑、苯并异噁唑、苯并噻唑、喹啉、异喹啉、噌啉、喹唑啉、喹喔啉、萘啶、酞嗪、蝶啶、呫吨、吖啶、吩嗪、吩噻嗪、吩噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶和硒吩并二吡啶;并选自2至10个环状结构单元,其为选自芳族烃环基团和芳族杂环基团的相同类型或不同类型的基团,并彼此直接结合或通过氧原子、氮原子、硫原子、硅原子、磷原子、硼原子、链结构单元和脂族环基团的至少之一结合。其中各个基团被选自氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、甲硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基及其组合的取代基进一步取代。
一方面,主体化合物在分子中含有至少一个下列基团:
R1至R7独立地选自氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、甲硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基及其组合,当它为芳基或杂芳基时,它具有与上述Ar类似的定义。
k为0至20的整数;
X1至X8选自C(包括CH)或N。
HBL:
可以使用空穴阻挡层(HBL)以降低离开发光层的空穴和/或激子的数目。这样的阻挡层在器件中的存在可导致与缺乏阻挡层的类似器件相比显著更高的效率。另外,可使用阻挡层将发光局限在OLED的期望区域中。
一方面,用于HBL中的化合物含有与上述用作主体的相同的分子。
另一方面,用于HBL中的化合物在分子中含有至少一个下列基团:
k为0至20的整数;L为辅助配体,m为1至3的整数。
ETL:
电子传输层(ETL)可以包括能够传输电子的材料。电子传输层可以为本征的(未掺杂的)或掺杂的。掺杂可以用于增强导电性。ETL材料的实例不受特别的限制,并且可以使用任何金属配合物或有机化合物,只要它们通常用于传输电子。
一方面,用于ETL中的化合物在分子中含有至少一个下列基团:
R1选自氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、甲硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基及其组合,当它为芳基或杂芳基时,它具有与上述Ar类似的定义;
Ar1至Ar3具有与上述Ar类似的定义;
k为0至20的整数;
X1至X8选自C(包括CH)或N。
另一方面,用于ETL中的金属配合物含有但不限于下列通式:
(O-N)或(N-N)为双齿配体,金属配合于原子O、N或者N、N;L为辅助配体;m为从1至可附着于金属的最大配体数目的整数值。
在用于OLED器件的各层中的上述化合物的任意之一中,结合到共轭环上的氢原子可以部分或完全氘化。
除了本文中公开的材料,和/或与本文中公开的材料相组合,可以在OLED中使用很多空穴注入材料、空穴传输材料、主体材料、掺杂剂材料、激子/空穴阻挡层材料、电子传输和电子注入材料。可以在OLED中与本文中公开的材料组合使用的材料的非限制性实例列于下表1中。表1列举了非限制性的材料类别、每一类化合物的非限制性实例和公开这些材料的文献。
表1
实验
合成实施例
2-(3-碘苯氧基)吡啶的合成。在250mL的反应烧瓶中加入DMF(120mL)中的碳酸铯(29.34g,90mmol),得到白色悬浮液。加入2-碘吡啶(6.4ml,60.2mmol)、3-碘苯酚(13.2g,60.0mmol)和铜粉(0.369g,5.81mmol)。在115℃(油浴)搅拌18小时。然后混合物通过C盐(celite)过滤且用二氯甲烷洗涤。将滤液用饱和NaOH洗涤,然后用10%LiCl水溶液洗涤,然后用水洗涤两次。将有机层用硫酸钠干燥,通过己烷中50-100%DCM用硅胶色谱得到13.54g(76%)的白色固体状的2-(3-碘苯氧基)吡啶。
5-(3-甲氧基苯基)-1H-咪唑的合成。在250mL的圆底烧瓶中加入2-溴-1-(3-甲氧基苯基)乙酮(25.0g,109mmol)。将反应混合物用100mL的甲酰胺稀释。在165℃搅拌2.5小时。然后加入水和乙酸乙酯(各200mL)并分层。将含水层碱化至pH 12,用乙酸乙酯(200mL)萃取。将合并的有机层用硫酸钠干燥,先用乙酸乙酯再用DCM中5%甲醇通过硅胶色谱得到14.8g(78%)的5-(3-甲氧基苯基)-1H-咪唑。
1-(2,6-二甲基苯基)-4-(3-甲氧基苯基)-1H-咪唑的合成。将5-(3-甲氧基苯基)-1H-咪唑(9.91g,56.9mmol)和2-碘-1,3-二甲基苯(11.0g,47.4mmol)加入到150mL的玻璃压力烧瓶中。加入碘化亚铜(I)(0.90g,4.74mmol),将反应混合物用DMF(47mL)稀释。加入N,N’-二甲基乙烷-1,2-二胺(2.0mL,18.96mmol)和碳酸铯(30.9g,95mmol),且将烧瓶用氮气吹扫,密封并置于油浴中并加热至170℃保持44小时。加入乙酸乙酯,且将粗混合物通过硅胶短柱过滤。将滤液用水洗涤,并将有机层浓缩,用硅胶色谱分离,用乙酸乙酯洗脱得到5.2g产物。将其再用硅胶色谱分离,用DCM中0-7%乙酸乙酯洗脱得到4.1g褐色固体状的1-(2,6-二甲基苯基)-4-(3-甲氧基苯基)-1H-咪唑。
3-(1-(2,6-二甲基苯基)-1H-咪唑-4-基)苯酚的合成。将1-(2,6-二甲基苯基)-4-(3-甲氧基苯基)-1H-咪唑(4.0g,14.4mmol)加入到250mL的圆底烧瓶中。加入吡啶盐酸盐(14.3g),将反应混合物在200℃油浴中搅拌5小时。然后将混合物冷却至130℃,加入水和饱和碳酸氢钠溶液。过滤粗固体,用硅胶色谱分离,用DCM中0-5%甲醇洗脱得到2.7g产物。将该物料用醚和己烷浸出并过滤,得到2.5g白色粉末状的3-(1-(2,6-二甲基苯基)-1H-咪唑-4-基)苯酚。
2-(3-(3-(1-(2,6-二甲基苯基)-1H-咪唑-4-基)苯氧基)苯氧基)吡啶的合成。在250mL的圆底烧瓶中加入3-(1-(2,6-二甲基苯基)-1H-咪唑-4-基)苯酚(2.46g,9.31mmol)、2-(3-碘苯氧基)吡啶(3.04g,10.24mmol)和碘化亚铜(I)(0.532g,2.79mmol)。将反应混合物用DMSO(100mL)稀释,并加入吡啶羧酸(1.7g,13.96mmol)和磷酸钾(6.9g,32.6mmol)。排空烧瓶并用氮气回填2次,搅拌反应至内部温度105℃,保持24小时。除去加热并用乙酸乙酯稀释混合物,通过C盐过滤。将滤液用水洗涤3次。将有机层用硫酸钠干燥,用硅胶色谱分离,用己烷中的25-40%乙酸乙酯洗脱得到3.9g白色泡沫状的2-(3-(3-(1-(2,6-二甲基苯基)-1H-咪唑-4-基)苯氧基)苯氧基)吡啶。
化合物1的合成。在500mL的圆底烧瓶中加入2-(3-(3-(1-(2,6-二甲基苯基)-1H-咪唑-4-基)苯氧基)苯氧基)吡啶(3.38g,7.8mmol)、四氯铂酸钾(3.24g,7.80mmol)。将反应混合物用乙酸(150mL)稀释,并加热至回流68小时。将反应混合物冷却至环境温度,加入50mL水。过滤得到的固体,用水洗涤。将粗固体溶于DCM中,并置于分离漏斗中,并用水洗涤。将有机层干燥,并用硅胶色谱分离,用DCM洗脱得到3.5g黄色固体。将固体用DCM/MeOH重结晶得到2.5g(51%)黄色固体状的化合物1。
器件实施例
所有器件实施例通过高真空(<10-7托)热蒸发制造。阳极电极是的氧化铟锡(ITO)。阴极由的LiF和随后的的Al组成。所有器件在制造后立即在氮气手套箱中(<1ppm的H2O和O2)用环氧树脂密封的玻璃盖封装,并将吸湿剂加入包装中。
器件的有机叠层从ITO表面起依次由以下层组成:的LG 101(购自LGChem)作为空穴注入层(HIL),的NPD或TAPC作为空穴传输层(HTL),用10%或15%的Pt(II)配合物掺杂的的UGH2作为发射层(EML),的化合物B作为阻挡层(BL),以及的Alq或3TPYMB作为电子传输层(ETL)。
本文使用的下述化合物具有下述结构:
器件实施例详细列于表2中,相应的器件数据汇总于表3中。
表2 VTE PHOLEDs
器件实施例 | HIL | HTL | EML掺杂% | BL | ETL |
1 | LG101 | NPD | 10% | 化合物B | Alq |
2 | LG101 | TAPC | 10% | 化合物B | 3TPYMB |
3 | LG101 | TAPC | 15% | 化合物B | 3TPYMB |
表3 VTE器件数据
器件数据显示式1化合物可用于OLEDs中制得发射蓝光的高三线态发射体。在代表性的器件中,发射范围的λmax为464-466nm,CIE X坐标在0.179和0.194之间,CIE Y坐标在0.22和0.253之间。器件1(78nm)和器件2(76nm)的半最大值全宽表明使用式I化合物可以获得窄发射。
TD-DFT计算提供于表4中,其预测发明化合物和比较化合物的特性。每种结构的HOMO、LUMO和HOMO-LUMO能隙和三线态能量利用TD-DFT计算,使用B3LYP/cep-31g函数和基集的Gaussian软件包。
表4
表4显示了具有L2作为桥联基的一系列异咪唑Pt化合物的HOMO能级、LUMO能级、HOMO-LUMO能隙和预测的三线态能量。表中也包括在L2具有单键的相应异咪唑Pt化合物的数据,即没有L2作为桥联基。对于这些系列的配合物,L2是氧桥。尽管化合物1和比较实施例1的HOMO、LUMO和能隙值类似,但是其中L2=0的比较实施例1的三线态能量更低。对于比较化合物1、2、3和4,三线态能量通过较低能量的环金属化配体控制。相反地,对于化合物1、2、3和4,氧桥中断了共轭,三线态能量通过较高能量的异咪唑配体控制。因此,数据显示L2可提供高三线态能量。
可从表4中看出,在L1上的取代可调节化合物的特性。尤其地,在化合物1和2中,L1分别是氧桥或芳基取代的氮,它对HOMO和三线态能量具有大的影响,但对LUMO能量具有较小影响。在整个系列化合物中测得相同的效应。因此,L1桥可作为有用的工具调节化合物的HOMO能级以及使发射红移到更有用的颜色。也需要指出的是,对于芳胺桥联结构即化合物2和4看到的更浅的HOMO能级可使得分子在OLED中更好地捕获空穴。不受理论限制,认为如果分子可良好地捕获空穴,那么会导致更高的电致发光效率。
应当理解,本文中所述的多种实施方案仅仅作为示例,不用于限制本发明的范围。例如,在不偏离本发明的精神的情况下,本文中所述的很多材料和结构可以用其它材料和结构替代。因此,要求保护的本发明可以包括对于本领域技术人员而言显而易见的本文中所述具体实施例和优选实施方案的变化形式。应当理解,关于为什么本发明能够成立的多种理论是非限制性的。
Claims (12)
1.下式的化合物:
其中L1和L3独立地选自单键、BR、NR、PR、O、S、Se、C=O、S=O、SO2、CRR'、SiRR'和GeRR';
其中L2选自BR、NR、PR、O、S、Se、CRR'、SiRR'和GeRR';
其中n1是0或1;
其中n2是0或1;
其中n1+n2等于1;
其中R1、R2、R3和R4可表示单、双、三或四取代;
其中R、R'、R1、R2和R4独立地选自氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、甲硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基及其组合;
其中R3选自氢、氘、烷基及其组合;
其中R'1和R'2独立地选自氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、甲硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基及其组合;
其中D是6元芳环,所述环任选地进一步用R'3取代;并且
其中R'3选自氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、甲硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基及其组合。
2.权利要求1的化合物,其中R'1和R'2的至少一个不是氢或氘
3.权利要求1的化合物,其中R'1和R'2中的至少一个是烷基。
4.权利要求1的化合物,其中R'1和R'2各自是烷基。
5.权利要求1的化合物,其中R'1和R'2中的至少一个是含有至少2个碳的烷基。
6.权利要求1的化合物,其中R'1和R'2中的至少一个是芳基。
7.权利要求1的化合物,其中R'1和R'2各自是芳基。
8.权利要求1的化合物,其中L1或L3选自O、S、CH2、CR'2、NR'、SiR'2或BR';并且
其中R'是烷基或芳基。
9.权利要求1的化合物,其中L2选自O、S、CH2、CR'2、NR'和SiR'2;
其中R'是烷基或芳基;并且
其中R'任选地连接到B或C。
10.权利要求1的化合物,其中R1、R2和R4各自独立地选自氢、氘、烷基、环烷基和支化烷基。
12.第一器件,其包含第一有机发光器件,该第一有机发光器件进一步包含:
阳极;
阴极;和
布置在阳极和阴极之间的有机层,该有机层包含权利要求1-11中任一项所述的化合物。
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US20130203996A1 (en) | 2010-04-30 | 2013-08-08 | Jian Li | Synthesis of Four Coordinated Palladium Complexes and Their Applications in Light Emitting Devices Thereof |
WO2012112853A1 (en) | 2011-02-18 | 2012-08-23 | Arizona Board Of Regents Acting For And On Behalf Of Arizona State University | Four coordinated platinum and palladium complexes with geometrically distorted charge transfer state and their applications in light emitting devices |
WO2012162488A1 (en) | 2011-05-26 | 2012-11-29 | Arizona Board Of Regents Acting For And On Behalf Of Arizona State University | Synthesis of platinum and palladium complexes as narrow-band phosphorescent emitters for full color displays |
US9711741B2 (en) | 2012-08-24 | 2017-07-18 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Metal compounds and methods and uses thereof |
KR102124227B1 (ko) | 2012-09-24 | 2020-06-17 | 아리조나 보드 오브 리젠츠 온 비하프 오브 아리조나 스테이트 유니버시티 | 금속 화합물, 방법, 및 이의 용도 |
US20150274762A1 (en) | 2012-10-26 | 2015-10-01 | Arizona Board Of Regents Acting For And On Behalf Of Arizona State University | Metal complexes, methods, and uses thereof |
JP6603445B2 (ja) * | 2013-06-10 | 2019-11-06 | アリゾナ・ボード・オブ・リージェンツ・オン・ビハーフ・オブ・アリゾナ・ステイト・ユニバーシティー | 改変された発光スペクトルを有する蛍光性四座配位金属錯体 |
JP6804823B2 (ja) * | 2013-10-14 | 2020-12-23 | アリゾナ・ボード・オブ・リージェンツ・オン・ビハーフ・オブ・アリゾナ・ステイト・ユニバーシティーArizona Board of Regents on behalf of Arizona State University | 白金錯体およびデバイス |
US9224963B2 (en) | 2013-12-09 | 2015-12-29 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Stable emitters |
US10020455B2 (en) | 2014-01-07 | 2018-07-10 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tetradentate platinum and palladium complex emitters containing phenyl-pyrazole and its analogues |
TWI498322B (zh) * | 2014-01-07 | 2015-09-01 | Nat Univ Tsing Hua | 雙唑類鉑金屬發光錯合物 |
US9847497B2 (en) | 2014-02-18 | 2017-12-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10056567B2 (en) | 2014-02-28 | 2018-08-21 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Chiral metal complexes as emitters for organic polarized electroluminescent devices |
US10008679B2 (en) * | 2014-04-14 | 2018-06-26 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9905785B2 (en) * | 2014-04-14 | 2018-02-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9941479B2 (en) | 2014-06-02 | 2018-04-10 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tetradentate cyclometalated platinum complexes containing 9,10-dihydroacridine and its analogues |
US9923155B2 (en) | 2014-07-24 | 2018-03-20 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tetradentate platinum (II) complexes cyclometalated with functionalized phenyl carbene ligands and their analogues |
US10672995B2 (en) | 2014-07-24 | 2020-06-02 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organometallic compound and organic light-emitting device including the same |
US9502671B2 (en) | 2014-07-28 | 2016-11-22 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tridentate cyclometalated metal complexes with six-membered coordination rings |
US9818959B2 (en) | 2014-07-29 | 2017-11-14 | Arizona Board of Regents on behlaf of Arizona State University | Metal-assisted delayed fluorescent emitters containing tridentate ligands |
WO2016025921A1 (en) | 2014-08-15 | 2016-02-18 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Non-platinum metal complexes for excimer based single dopant white organic light emitting diodes |
WO2016029137A1 (en) | 2014-08-22 | 2016-02-25 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Organic light-emitting diodes with fluorescent and phosphorescent emitters |
WO2016029186A1 (en) | 2014-08-22 | 2016-02-25 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Metal-assisted delayed fluorescent materials as co-host materials for fluorescent oleds |
US9865825B2 (en) | 2014-11-10 | 2018-01-09 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Emitters based on octahedral metal complexes |
US10033003B2 (en) | 2014-11-10 | 2018-07-24 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tetradentate metal complexes with carbon group bridging ligands |
US10115912B2 (en) * | 2015-04-28 | 2018-10-30 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organometallic complex, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
US9711739B2 (en) | 2015-06-02 | 2017-07-18 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tetradentate metal complexes containing indoloacridine and its analogues |
US9879039B2 (en) | 2015-06-03 | 2018-01-30 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tetradentate and octahedral metal complexes containing naphthyridinocarbazole and its analogues |
US11930662B2 (en) | 2015-06-04 | 2024-03-12 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Transparent electroluminescent devices with controlled one-side emissive displays |
US10158091B2 (en) | 2015-08-04 | 2018-12-18 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tetradentate platinum (II) and palladium (II) complexes, devices, and uses thereof |
EP3133078B1 (en) | 2015-08-18 | 2019-01-30 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organometallic compound and organic light-emitting device including the same |
US10968243B2 (en) * | 2015-12-04 | 2021-04-06 | Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. | Organometallic complex and application thereof in electronic devices |
US11335865B2 (en) | 2016-04-15 | 2022-05-17 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | OLED with multi-emissive material layer |
US10672997B2 (en) * | 2016-06-20 | 2020-06-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10177323B2 (en) | 2016-08-22 | 2019-01-08 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tetradentate platinum (II) and palladium (II) complexes and octahedral iridium complexes employing azepine functional groups and their analogues |
CN110291094A (zh) | 2016-10-12 | 2019-09-27 | 亚利桑那州立大学董事会 | 窄带红色磷光四配位基铂(ii)络合物 |
JP6098755B2 (ja) * | 2016-10-31 | 2017-03-22 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
TWI586662B (zh) | 2016-12-07 | 2017-06-11 | 國立清華大學 | 鉑錯合物、有機發光二極體與可發出可見光或近紅外光的裝置 |
US11183670B2 (en) | 2016-12-16 | 2021-11-23 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Organic light emitting diode with split emissive layer |
WO2018140765A1 (en) | 2017-01-27 | 2018-08-02 | Jian Li | Metal-assisted delayed fluorescent emitters employing pyrido-pyrrolo-acridine and analogues |
US10975113B2 (en) * | 2017-04-21 | 2021-04-13 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
CN107163083B (zh) * | 2017-05-09 | 2019-10-29 | 浙江工业大学 | 一类基于三氮唑结构单元的四齿环金属铂(ii)和钯(ii)配合物磷光材料 |
US11101435B2 (en) | 2017-05-19 | 2021-08-24 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tetradentate platinum and palladium complexes based on biscarbazole and analogues |
US10516117B2 (en) | 2017-05-19 | 2019-12-24 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Metal-assisted delayed fluorescent emttters employing benzo-imidazo-phenanthridine and analogues |
KR102474204B1 (ko) | 2017-07-21 | 2022-12-06 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기금속 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
US11678499B2 (en) | 2017-07-27 | 2023-06-13 | Universal Display Corporation | Use of singlet-triplet gap hosts for increasing stability of blue phosphorescent emission |
US11647643B2 (en) | 2017-10-17 | 2023-05-09 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Hole-blocking materials for organic light emitting diodes |
WO2019079508A2 (en) | 2017-10-17 | 2019-04-25 | Jian Li | PREFERRED MOLECULAR ORIENTATED PHOSPHORESCENT EXCIMERS AS MONOCHROMATIC TRANSMITTERS FOR DISPLAY AND LIGHTING APPLICATIONS |
CN108484676B (zh) * | 2018-01-30 | 2021-03-09 | 瑞声光电科技(常州)有限公司 | 含有4-芳基-吡唑的四齿环金属铂配合物、制备方法及应用 |
US12037348B2 (en) | 2018-03-09 | 2024-07-16 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Blue and narrow band green and red emitting metal complexes |
KR102676045B1 (ko) * | 2018-03-13 | 2024-06-19 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
US12091429B2 (en) | 2018-07-16 | 2024-09-17 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Fluorinated porphyrin derivatives for optoelectronic applications |
CN110845541A (zh) * | 2018-08-20 | 2020-02-28 | 三星显示有限公司 | 有机金属化合物及包含所述有机金属化合物的有机发光装置 |
US11878988B2 (en) | 2019-01-24 | 2024-01-23 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Blue phosphorescent emitters employing functionalized imidazophenthridine and analogues |
US11594691B2 (en) | 2019-01-25 | 2023-02-28 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Light outcoupling efficiency of phosphorescent OLEDs by mixing horizontally aligned fluorescent emitters |
KR20200095395A (ko) | 2019-01-31 | 2020-08-10 | 삼성전자주식회사 | 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
KR20200110577A (ko) | 2019-03-15 | 2020-09-24 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
KR20200128307A (ko) | 2019-05-03 | 2020-11-12 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
US20200392172A1 (en) * | 2019-06-14 | 2020-12-17 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
KR20210016235A (ko) | 2019-08-02 | 2021-02-15 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 유기 금속 착체 |
US11785838B2 (en) | 2019-10-02 | 2023-10-10 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Green and red organic light-emitting diodes employing excimer emitters |
KR20210064486A (ko) | 2019-11-25 | 2021-06-03 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 유기 금속 화합물 |
US20210171548A1 (en) * | 2019-11-27 | 2021-06-10 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organometallic compound, organic light-emitting device including organometallic compound and electronic apparatus including the organic light-emitting device |
KR20210096495A (ko) | 2020-01-28 | 2021-08-05 | 삼성전자주식회사 | 유기 발광 소자 |
KR20210132291A (ko) | 2020-04-24 | 2021-11-04 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
US11945985B2 (en) | 2020-05-19 | 2024-04-02 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Metal assisted delayed fluorescent emitters for organic light-emitting diodes |
KR20210146500A (ko) | 2020-05-26 | 2021-12-06 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009267244A (ja) * | 2008-04-28 | 2009-11-12 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子 |
WO2010118026A3 (en) * | 2009-04-06 | 2011-01-13 | Arizona Board Of Regents Acting For And On Behalf Of Arizona State University | Synthesis of four coordinated platinum complexes and their applications in light emitting devices thereof |
Family Cites Families (141)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4769292A (en) | 1987-03-02 | 1988-09-06 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with modified thin film luminescent zone |
GB8909011D0 (en) | 1989-04-20 | 1989-06-07 | Friend Richard H | Electroluminescent devices |
US5061569A (en) | 1990-07-26 | 1991-10-29 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with organic electroluminescent medium |
DE69412567T2 (de) | 1993-11-01 | 1999-02-04 | Hodogaya Chemical Co., Ltd., Tokio/Tokyo | Aminverbindung und sie enthaltende Elektrolumineszenzvorrichtung |
US5703436A (en) | 1994-12-13 | 1997-12-30 | The Trustees Of Princeton University | Transparent contacts for organic devices |
US5707745A (en) | 1994-12-13 | 1998-01-13 | The Trustees Of Princeton University | Multicolor organic light emitting devices |
US6939625B2 (en) | 1996-06-25 | 2005-09-06 | Nôrthwestern University | Organic light-emitting diodes and methods for assembly and enhanced charge injection |
US5844363A (en) | 1997-01-23 | 1998-12-01 | The Trustees Of Princeton Univ. | Vacuum deposited, non-polymeric flexible organic light emitting devices |
US5834893A (en) | 1996-12-23 | 1998-11-10 | The Trustees Of Princeton University | High efficiency organic light emitting devices with light directing structures |
US6091195A (en) | 1997-02-03 | 2000-07-18 | The Trustees Of Princeton University | Displays having mesa pixel configuration |
US6013982A (en) | 1996-12-23 | 2000-01-11 | The Trustees Of Princeton University | Multicolor display devices |
US6303238B1 (en) | 1997-12-01 | 2001-10-16 | The Trustees Of Princeton University | OLEDs doped with phosphorescent compounds |
US6337102B1 (en) | 1997-11-17 | 2002-01-08 | The Trustees Of Princeton University | Low pressure vapor phase deposition of organic thin films |
US6087196A (en) | 1998-01-30 | 2000-07-11 | The Trustees Of Princeton University | Fabrication of organic semiconductor devices using ink jet printing |
US6528187B1 (en) | 1998-09-08 | 2003-03-04 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Material for luminescence element and luminescence element using the same |
US6830828B2 (en) | 1998-09-14 | 2004-12-14 | The Trustees Of Princeton University | Organometallic complexes as phosphorescent emitters in organic LEDs |
US6097147A (en) | 1998-09-14 | 2000-08-01 | The Trustees Of Princeton University | Structure for high efficiency electroluminescent device |
US6294398B1 (en) | 1999-11-23 | 2001-09-25 | The Trustees Of Princeton University | Method for patterning devices |
US6458475B1 (en) | 1999-11-24 | 2002-10-01 | The Trustee Of Princeton University | Organic light emitting diode having a blue phosphorescent molecule as an emitter |
KR100377321B1 (ko) | 1999-12-31 | 2003-03-26 | 주식회사 엘지화학 | 피-형 반도체 성질을 갖는 유기 화합물을 포함하는 전기소자 |
US20020121638A1 (en) | 2000-06-30 | 2002-09-05 | Vladimir Grushin | Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds |
CN100505375C (zh) | 2000-08-11 | 2009-06-24 | 普林斯顿大学理事会 | 有机金属化合物和发射转换有机电致磷光 |
US6579630B2 (en) | 2000-12-07 | 2003-06-17 | Canon Kabushiki Kaisha | Deuterated semiconducting organic compounds used for opto-electronic devices |
JP3812730B2 (ja) | 2001-02-01 | 2006-08-23 | 富士写真フイルム株式会社 | 遷移金属錯体及び発光素子 |
JP4307000B2 (ja) | 2001-03-08 | 2009-08-05 | キヤノン株式会社 | 金属配位化合物、電界発光素子及び表示装置 |
JP4310077B2 (ja) | 2001-06-19 | 2009-08-05 | キヤノン株式会社 | 金属配位化合物及び有機発光素子 |
EP1407501B1 (en) | 2001-06-20 | 2009-05-20 | Showa Denko K.K. | Light emitting material and organic light-emitting device |
US7071615B2 (en) | 2001-08-20 | 2006-07-04 | Universal Display Corporation | Transparent electrodes |
US7250226B2 (en) | 2001-08-31 | 2007-07-31 | Nippon Hoso Kyokai | Phosphorescent compound, a phosphorescent composition and an organic light-emitting device |
US7431968B1 (en) | 2001-09-04 | 2008-10-07 | The Trustees Of Princeton University | Process and apparatus for organic vapor jet deposition |
US6835469B2 (en) | 2001-10-17 | 2004-12-28 | The University Of Southern California | Phosphorescent compounds and devices comprising the same |
US7166368B2 (en) | 2001-11-07 | 2007-01-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electroluminescent platinum compounds and devices made with such compounds |
US6863997B2 (en) | 2001-12-28 | 2005-03-08 | The Trustees Of Princeton University | White light emitting OLEDs from combined monomer and aggregate emission |
KR100691543B1 (ko) | 2002-01-18 | 2007-03-09 | 주식회사 엘지화학 | 새로운 전자 수송용 물질 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
US20030230980A1 (en) | 2002-06-18 | 2003-12-18 | Forrest Stephen R | Very low voltage, high efficiency phosphorescent oled in a p-i-n structure |
US7189989B2 (en) | 2002-08-22 | 2007-03-13 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Light emitting element |
EP1550707B1 (en) | 2002-08-27 | 2016-03-23 | UDC Ireland Limited | Organometallic complexes, organic el devices, and organic el displays |
US6687266B1 (en) | 2002-11-08 | 2004-02-03 | Universal Display Corporation | Organic light emitting materials and devices |
JP4365196B2 (ja) | 2002-12-27 | 2009-11-18 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
JP4365199B2 (ja) | 2002-12-27 | 2009-11-18 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
ATE438654T1 (de) | 2003-03-24 | 2009-08-15 | Univ Southern California | Ir-phenylpyrazolkomplexe |
US7090928B2 (en) | 2003-04-01 | 2006-08-15 | The University Of Southern California | Binuclear compounds |
EP1618170A2 (de) | 2003-04-15 | 2006-01-25 | Covion Organic Semiconductors GmbH | Mischungen von organischen zur emission befähigten halbleitern und matrixmaterialien, deren verwendung und elektronikbauteile enthaltend diese mischungen |
US7029765B2 (en) | 2003-04-22 | 2006-04-18 | Universal Display Corporation | Organic light emitting devices having reduced pixel shrinkage |
US20060186791A1 (en) | 2003-05-29 | 2006-08-24 | Osamu Yoshitake | Organic electroluminescent element |
JP2005011610A (ja) | 2003-06-18 | 2005-01-13 | Nippon Steel Chem Co Ltd | 有機電界発光素子 |
US20050025993A1 (en) | 2003-07-25 | 2005-02-03 | Thompson Mark E. | Materials and structures for enhancing the performance of organic light emitting devices |
TWI390006B (zh) | 2003-08-07 | 2013-03-21 | Nippon Steel Chemical Co | Organic EL materials with aluminum clamps |
DE10338550A1 (de) | 2003-08-19 | 2005-03-31 | Basf Ag | Übergangsmetallkomplexe mit Carbenliganden als Emitter für organische Licht-emittierende Dioden (OLEDs) |
US20060269780A1 (en) | 2003-09-25 | 2006-11-30 | Takayuki Fukumatsu | Organic electroluminescent device |
JP4822687B2 (ja) | 2003-11-21 | 2011-11-24 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
US7332232B2 (en) | 2004-02-03 | 2008-02-19 | Universal Display Corporation | OLEDs utilizing multidentate ligand systems |
KR20080064201A (ko) | 2004-03-11 | 2008-07-08 | 미쓰비시 가가꾸 가부시키가이샤 | 전하 수송막용 조성물 및 이온 화합물, 이를 이용한 전하수송막 및 유기 전계 발광 장치, 및 유기 전계 발광 장치의제조 방법 및 전하 수송막의 제조 방법 |
TW200531592A (en) | 2004-03-15 | 2005-09-16 | Nippon Steel Chemical Co | Organic electroluminescent device |
JP4749744B2 (ja) * | 2004-03-31 | 2011-08-17 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
JP4869565B2 (ja) | 2004-04-23 | 2012-02-08 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
US7491823B2 (en) | 2004-05-18 | 2009-02-17 | The University Of Southern California | Luminescent compounds with carbene ligands |
US7534505B2 (en) | 2004-05-18 | 2009-05-19 | The University Of Southern California | Organometallic compounds for use in electroluminescent devices |
US7393599B2 (en) | 2004-05-18 | 2008-07-01 | The University Of Southern California | Luminescent compounds with carbene ligands |
US7154114B2 (en) | 2004-05-18 | 2006-12-26 | Universal Display Corporation | Cyclometallated iridium carbene complexes for use as hosts |
US7655323B2 (en) | 2004-05-18 | 2010-02-02 | The University Of Southern California | OLEDs utilizing macrocyclic ligand systems |
US7279704B2 (en) | 2004-05-18 | 2007-10-09 | The University Of Southern California | Complexes with tridentate ligands |
US7445855B2 (en) | 2004-05-18 | 2008-11-04 | The University Of Southern California | Cationic metal-carbene complexes |
FR2871978B1 (fr) | 2004-06-16 | 2006-09-22 | Alcatel Sa | Procede de traitement de signaux sonores pour un terminal de communication et terminal de communication mettant en oeuvre ce procede |
WO2005123873A1 (ja) | 2004-06-17 | 2005-12-29 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
JP5000496B2 (ja) | 2004-06-28 | 2012-08-15 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | トリアゾールとベンゾトリアゾールのエレクトロルミネセンス金属錯体 |
US20060008670A1 (en) | 2004-07-06 | 2006-01-12 | Chun Lin | Organic light emitting materials and devices |
US20080038586A1 (en) | 2004-07-16 | 2008-02-14 | Masato Nishizeki | White Light Emitting Organic Electroluminescence Element, Display and Illuminator |
JP4858169B2 (ja) | 2004-07-23 | 2012-01-18 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP5040077B2 (ja) | 2004-07-23 | 2012-10-03 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP4500735B2 (ja) * | 2004-09-22 | 2010-07-14 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
JP4531509B2 (ja) * | 2004-09-27 | 2010-08-25 | 富士フイルム株式会社 | 発光素子 |
JP4830283B2 (ja) * | 2004-10-20 | 2011-12-07 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
DE102004057072A1 (de) | 2004-11-25 | 2006-06-01 | Basf Ag | Verwendung von Übergangsmetall-Carbenkomplexen in organischen Licht-emittierenden Dioden (OLEDs) |
JP2008526766A (ja) | 2004-12-30 | 2008-07-24 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 有機金属錯体 |
JPWO2006082742A1 (ja) | 2005-02-04 | 2008-06-26 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
KR100803125B1 (ko) | 2005-03-08 | 2008-02-14 | 엘지전자 주식회사 | 적색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자 |
US7771845B2 (en) | 2005-03-14 | 2010-08-10 | Fujifilm Corporation | Organic electroluminescent device |
WO2006098120A1 (ja) | 2005-03-16 | 2006-09-21 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP4727262B2 (ja) * | 2005-03-16 | 2011-07-20 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
DE102005014284A1 (de) | 2005-03-24 | 2006-09-28 | Basf Ag | Verwendung von Verbindungen, welche aromatische oder heteroaromatische über Carbonyl-Gruppen enthaltende Gruppen verbundene Ringe enthalten, als Matrixmaterialien in organischen Leuchtdioden |
JP5200226B2 (ja) | 2005-03-25 | 2013-06-05 | 国立大学法人 長崎大学 | 金属錯体、発光素子、表示装置 |
WO2006103874A1 (ja) | 2005-03-29 | 2006-10-05 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
JP5157442B2 (ja) | 2005-04-18 | 2013-03-06 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
US7807275B2 (en) | 2005-04-21 | 2010-10-05 | Universal Display Corporation | Non-blocked phosphorescent OLEDs |
US8007927B2 (en) | 2007-12-28 | 2011-08-30 | Universal Display Corporation | Dibenzothiophene-containing materials in phosphorescent light emitting diodes |
US9051344B2 (en) | 2005-05-06 | 2015-06-09 | Universal Display Corporation | Stability OLED materials and devices |
JP4533796B2 (ja) | 2005-05-06 | 2010-09-01 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
EP2277978B1 (en) | 2005-05-31 | 2016-03-30 | Universal Display Corporation | Triphenylene hosts in phosphorescent light emitting diodes |
US8709614B2 (en) | 2005-06-07 | 2014-04-29 | Nippon Steel & Sumikin Chemical Co., Ltd. | Organic metal complex and its use in organic electroluminescent device |
EP1899993B1 (en) | 2005-06-27 | 2012-06-27 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Electrically conductive polymer compositions |
US20090039771A1 (en) | 2005-07-01 | 2009-02-12 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent element material, organic electroluminescent element, display device and lighting device |
WO2007028417A1 (en) | 2005-09-07 | 2007-03-15 | Technische Universität Braunschweig | Triplett emitter having condensed five-membered rings |
JP4887731B2 (ja) | 2005-10-26 | 2012-02-29 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
EP1956666A4 (en) | 2005-12-01 | 2010-06-16 | Nippon Steel Chemical Co | ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE ELEMENT |
CN102633820B (zh) | 2005-12-01 | 2015-01-21 | 新日铁住金化学株式会社 | 有机电致发光元件用化合物及有机电致发光元件 |
JP2007161886A (ja) * | 2005-12-14 | 2007-06-28 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
KR102103062B1 (ko) | 2006-02-10 | 2020-04-22 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | 시클로금속화 이미다조[1,2-f]페난트리딘 및 디이미다조[1,2-a:1',2'-c]퀴나졸린 리간드, 및 이의 등전자성 및 벤즈고리화된 유사체의 금속 착체 |
US8142909B2 (en) | 2006-02-10 | 2012-03-27 | Universal Display Corporation | Blue phosphorescent imidazophenanthridine materials |
JP4823730B2 (ja) | 2006-03-20 | 2011-11-24 | 新日鐵化学株式会社 | 発光層化合物及び有機電界発光素子 |
WO2007125714A1 (ja) | 2006-04-26 | 2007-11-08 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US8076839B2 (en) | 2006-05-11 | 2011-12-13 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device |
US8563145B2 (en) | 2006-06-02 | 2013-10-22 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Material containing two or three dibenzofuran groups, dibenzothiophene groups, or a combination thereof, which is operable for organic electroluminescence elements, and organic electroluminescence elements using the material |
JP5203207B2 (ja) | 2006-08-23 | 2013-06-05 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP5644050B2 (ja) | 2006-09-20 | 2014-12-24 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料 |
JP5589251B2 (ja) | 2006-09-21 | 2014-09-17 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料 |
JP2008074940A (ja) | 2006-09-21 | 2008-04-03 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
US8062769B2 (en) | 2006-11-09 | 2011-11-22 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | Indolocarbazole compound for use in organic electroluminescent device and organic electroluminescent device |
EP2518045A1 (en) | 2006-11-24 | 2012-10-31 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Aromatic amine derivative and organic electroluminescent element using the same |
US8119255B2 (en) | 2006-12-08 | 2012-02-21 | Universal Display Corporation | Cross-linkable iridium complexes and organic light-emitting devices using the same |
US8778508B2 (en) | 2006-12-08 | 2014-07-15 | Universal Display Corporation | Light-emitting organometallic complexes |
JP5546255B2 (ja) | 2007-02-23 | 2014-07-09 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 電界発光性のベンゾトリアゾールとの金属錯体 |
US7973167B2 (en) | 2007-03-06 | 2011-07-05 | Nagasaki University | Metal complex, light-emitting device and display |
CN101687893B (zh) | 2007-04-26 | 2014-01-22 | 巴斯夫欧洲公司 | 含有吩噻嗪s-氧化物或吩噻嗪s,s-二氧化物基团的硅烷及其在oled中的用途 |
CN101720330B (zh) | 2007-06-22 | 2017-06-09 | Udc爱尔兰有限责任公司 | 发光Cu(I)络合物 |
JP5675349B2 (ja) | 2007-07-05 | 2015-02-25 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | カルベン遷移金属錯体発光体、ならびにジシリルカルバゾール、ジシリルジベンゾフラン、ジシリルジベンゾチオフェン、ジシリルジベンゾホスホール、ジシリルジベンゾチオフェンs−オキシドおよびジシリルジベンゾチオフェンs,s−ジオキシドから選択される少なくとも1つの化合物を含む有機発光ダイオード |
US8779655B2 (en) | 2007-07-07 | 2014-07-15 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device |
JP5473600B2 (ja) | 2007-07-07 | 2014-04-16 | 出光興産株式会社 | クリセン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US20090045731A1 (en) | 2007-07-07 | 2009-02-19 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device |
WO2009008205A1 (ja) | 2007-07-07 | 2009-01-15 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 有機エレクトロルミネッセンス素子および有機エレクトロルミネッセンス素子用材料 |
WO2009008201A1 (ja) | 2007-07-07 | 2009-01-15 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | ナフタレン誘導体、有機el素子用材料及びそれを用いた有機el素子 |
US8114530B2 (en) | 2007-07-10 | 2012-02-14 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device utilizing the same |
US8080658B2 (en) | 2007-07-10 | 2011-12-20 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Material for organic electroluminescent element and organic electroluminescent element employing the same |
CN101688052A (zh) | 2007-07-27 | 2010-03-31 | E.I.内穆尔杜邦公司 | 包含无机纳米颗粒的导电聚合物的含水分散体 |
TWI511964B (zh) | 2007-08-08 | 2015-12-11 | Universal Display Corp | 苯并稠合噻吩/聯伸三苯混合材料 |
JP2009040728A (ja) | 2007-08-09 | 2009-02-26 | Canon Inc | 有機金属錯体及びこれを用いた有機発光素子 |
JP5438941B2 (ja) * | 2007-09-25 | 2014-03-12 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 有機電界発光素子 |
KR101642030B1 (ko) | 2007-10-17 | 2016-07-25 | 바스프 에스이 | 가교된 카르벤 리간드를 포함하는 전이 금속 착물 및 이의 용도 |
US20090101870A1 (en) | 2007-10-22 | 2009-04-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electron transport bi-layers and devices made with such bi-layers |
US7914908B2 (en) | 2007-11-02 | 2011-03-29 | Global Oled Technology Llc | Organic electroluminescent device having an azatriphenylene derivative |
DE102007053771A1 (de) | 2007-11-12 | 2009-05-14 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
KR101353635B1 (ko) | 2007-11-15 | 2014-01-20 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 벤조크리센 유도체 및 이것을 사용한 유기 전계 발광 소자 |
US8759819B2 (en) | 2007-11-22 | 2014-06-24 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device |
KR101583097B1 (ko) | 2007-11-22 | 2016-01-07 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 el 소자 및 유기 el 재료 함유 용액 |
US8221905B2 (en) | 2007-12-28 | 2012-07-17 | Universal Display Corporation | Carbazole-containing materials in phosphorescent light emitting diodes |
KR101691613B1 (ko) | 2008-02-12 | 2017-01-02 | 유디씨 아일랜드 리미티드 | 디벤조[f,h]퀴녹살린과의 전계발광 금속 착물 |
JP2009267171A (ja) | 2008-04-25 | 2009-11-12 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子 |
JP2009272339A (ja) | 2008-04-30 | 2009-11-19 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子 |
JP2010185068A (ja) * | 2009-08-31 | 2010-08-26 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子 |
JP4551480B1 (ja) * | 2009-08-31 | 2010-09-29 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
CN115448957A (zh) | 2011-02-23 | 2022-12-09 | 通用显示公司 | 新型的四齿铂络合物 |
-
2012
- 2012-08-13 US US13/584,483 patent/US9493698B2/en active Active
- 2012-08-30 TW TW105106332A patent/TW201641664A/zh unknown
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- 2012-08-30 JP JP2012189721A patent/JP6009279B2/ja active Active
- 2012-08-30 KR KR1020120095792A patent/KR101993394B1/ko active IP Right Grant
- 2012-08-31 CN CN201811421922.4A patent/CN109438520B/zh active Active
- 2012-08-31 CN CN2012105097146A patent/CN103102372A/zh active Pending
-
2016
- 2016-07-19 JP JP2016141244A patent/JP6348544B2/ja active Active
-
2019
- 2019-06-20 KR KR1020190073266A patent/KR102076934B1/ko active IP Right Grant
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009267244A (ja) * | 2008-04-28 | 2009-11-12 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子 |
WO2010118026A3 (en) * | 2009-04-06 | 2011-01-13 | Arizona Board Of Regents Acting For And On Behalf Of Arizona State University | Synthesis of four coordinated platinum complexes and their applications in light emitting devices thereof |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2016197746A (ja) | 2016-11-24 |
KR101993394B1 (ko) | 2019-06-26 |
JP6348544B2 (ja) | 2018-06-27 |
CN109438520A (zh) | 2019-03-08 |
KR20130024858A (ko) | 2013-03-08 |
JP6009279B2 (ja) | 2016-10-19 |
US9493698B2 (en) | 2016-11-15 |
EP2565249A1 (en) | 2013-03-06 |
CN103102372A (zh) | 2013-05-15 |
TWI605051B (zh) | 2017-11-11 |
US20130048963A1 (en) | 2013-02-28 |
TW201319072A (zh) | 2013-05-16 |
TW201641664A (zh) | 2016-12-01 |
JP2013053149A (ja) | 2013-03-21 |
KR20190077266A (ko) | 2019-07-03 |
EP2565249B1 (en) | 2014-12-31 |
KR102076934B1 (ko) | 2020-02-12 |
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