KR102118826B1 - N-1에 결합된 트위스트 아릴 기를 갖는 1 또는 2개 이미다졸 고리를 포함하는 시클로금속화 4좌 배위자 Pt(II) 착물 - Google Patents
N-1에 결합된 트위스트 아릴 기를 갖는 1 또는 2개 이미다졸 고리를 포함하는 시클로금속화 4좌 배위자 Pt(II) 착물 Download PDFInfo
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Abstract
신규한 시클로금속화 4좌 배위자 백금(II) 화합물이 제공된다. 화합물은 5-원 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리를 함유하는 2개 리간드를 포함하며, 이들 중 하나는 N-1에 결합된 트위스트 아릴 기가 있는 이미다졸 고리와 탄소 원자를 경유하여 백금에 결합되는 제2 방향족 고리를 하유한다. 유용하게도 이러한 화합물은 OLED에 사용될 수 있다.
Description
당해 발명은 합동 산학 연구 협정에 따라 리전츠 오브 더 유니버시티 오브 미시간, 프린스턴 유니버시티, 더 유니버시티 오브 서던 캘리포니아 및 더 유니버셜 디스플레이 코포레이션 당사자 중 하나 이상에 의하여, 이를 대신하여 및/또는 이와 관련하여 완성되었다. 협정은 당해 발명이 완성된 일자에 그리고 일자 이전에 발효되었으며, 당해 발명은 협정서의 범주내에서 수행된 활동의 결과로서 완성되었다.
본 발명은 유기 발광 디바이스(OLED)에 일체화하는데 적합한 화합물에 관한 것이다. 더 구체적으로 화합물은 각각 하나 이상의 5-원 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리를 함유하는 2개 리간드를 포함하는 시클로금속화 4좌 배위자(tetradentate) 백금 착물을 포함한다. 리간드 하나는 n-1에 결합된 트위스트 아릴 기를 가진 이미다졸 고리 및 탄소 원자를 경유하여 백금에 배위결합되어 있는 방향족 고리를 포함한다.
유기 물질을 사용하는 광전자 디바이스는 여러 이유로 인하여 점차로 중요해지고 있다. 이와 같은 디바이스를 제조하는데 사용되는 다수의 물질은 비교적 저렴하여 유기 광전자 디바이스는 무기 디바이스에 비하여 경제적 잇점면에서 잠재성을 갖는다. 또한, 유기 물질의 고유한 성질, 예컨대 이의 가요성은 가요성 기판상에서의 제조와 같은 특정 적용예에 매우 적합하게 될 수 있다. 유기 광전자 디바이스의 예로는 유기 발광 디바이스(OLED), 유기 광트랜지스터, 유기 광전지 및 유기 광검출기를 들 수 있다. OLED의 경우, 유기 물질은 통상의 물질에 비하여 성능면에서의 잇점을 가질 수 있다. 예를 들면, 유기 발광층이 광을 방출하는 파장은 일반적으로 적절한 도펀트로 용이하게 조절될 수 있다.
OLED는 디바이스를 가로질러 전압을 인가시 광을 방출하는 유기 박막을 사용하게 한다. OLED는 평판 패널 디스플레이, 조명 및 역광과 같은 적용예에 사용하기 위한 점차로 중요해지는 기술이다. 여러가지의 OLED 물질 및 형상은 미국 특허 제5,844,363호, 제6,303,238호 및 제5,707,745호에 기재되어 있으며, 이들 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다.
인광 발광 분자에 대한 하나의 적용예는 총 천연색 디스플레이이다. 이러한 디스플레이에 대한 산업적 기준은 "포화" 색상으로서 지칭하는 특정 색상을 방출하도록 조정된 픽셀을 필요로 한다. 특히, 이러한 기준은 포화 적색, 녹색 및 청색 픽셀을 필요로 한다. 색상은 당업계에 공지된 CIE 좌표를 사용하여 측정될 수 있다.
녹색 발광 분자의 일례로는 하기 화학식을 갖는 Ir(ppy)3으로 나타낸 트리스(2-페닐피리딘) 이리듐이다:
본원에서의 이와 같은 화학식 및 하기의 화학식에서, 본 출원인은 질소로부터 금속(여기에서는 Ir)으로의 배위 결합을 직선으로 도시한다.
본원에서, 용어 "유기"라는 것은 유기 광전자 디바이스를 제조하는데 사용될 수 있는 중합체 물질뿐 아니라, 소분자 유기 물질을 포함한다. "소분자"는 중합체가 아닌 임의의 유기 물질을 지칭하며, "소분자"는 실제로 꽤 클 수도 있다. 소분자는 일부의 상황에서는 반복 단위를 포함할 수 있다. 예를 들면, 치환기로서 장쇄 알킬 기를 사용하는 것은 "소분자" 유형으로부터 분자를 제거하지 않는다. 소분자는 또한 예를 들면 중합체 주쇄상에서의 측쇄기로서 또는 주쇄의 일부로서 중합체에 투입될 수 있다. 소분자는 또한 코어 부분상에 생성된 일련의 화학적 셸로 이루어진 덴드리머의 코어 부분으로서 작용할 수 있다. 덴드리머의 코어 부분은 형광 또는 인광 소분자 방출체일 수 있다. 덴드리머는 "소분자"일 수 있으며, OLED 분야에서 통상적으로 사용되는 모든 덴드리머는 소분자인 것으로 밝혀졌다.
본원에서 사용한 바와 같이, "상부"는 기판으로부터 가장 멀리 떨어졌다는 것을 의미하며, "하부"는 기판에 가장 근접하다는 것을 의미한다. 제1층이 제2층"의 상부에 위치하는" 것으로 기재될 경우, 제1층은 기판으로부터 멀리 떨어져 배치된다. 제1층이 제2층과 "접촉되어 있는" 것으로 명시되지 않는다면 제1층과 제2층 사이에는 다른 층이 존재할 수 있다. 예를 들면, 캐쏘드와 애노드의 사이에 다양한 유기층이 존재할 수 있을지라도, 캐쏘드는 애노드"의 상부에 위치하는" 것으로 기재될 수 있다.
본원에서 사용한 바와 같이, "용액 가공성"은 용액 또는 현탁액 형태로 액체 매체에 용해, 분산 또는 수송될 수 있거나 및/또는 액체 매체로부터 증착될 수 있다는 것을 의미한다.
리간드가 발광 물질의 광활성 성질에 직접적으로 기여하는 것으로 밝혀질 경우, 리간드는 "광활성"으로서 지칭될 수 있다. 보조적 리간드가 광활성 리간드의 성질을 변경시킬 수 있을지라도, 리간드가 발광 물질의 광활성 성질에 기여하지 않는 것으로 밝혀질 경우, 리간드는 "보조적"인 것으로 지칭될 수 있다.
본원에서 사용한 바와 같이 그리고 일반적으로 당업자가 이해하고 있는 바와 같이, 제1의 "최고 점유 분자 궤도"(HOMO) 또는 "최저 점유 분자 궤도"(LUMO) 에너지 레벨이 진공 에너지 레벨에 근접할 경우, 제1의 에너지 레벨은 제2의 HOMO 또는 LUMO보다 "더 크거나" 또는 "더 높다". 이온화 전위(IP)가 진공 레벨에 대하여 음의 에너지로서 측정되므로, 더 높은 HOMO 에너지 레벨은 더 작은 절대값을 갖는 IP에 해당한다(IP는 음의 값이 더 작다). 유사하게, 더 높은 LUMO 에너지 레벨은 절대값이 더 작은 전자 친화도(EA)에 해당한다(EA의 음의 값이 더 작다). 상부에서의 진공 레벨을 갖는 통상의 에너지 레벨 다이아그램에서, 물질의 LUMO 에너지 레벨은 동일한 물질의 HOMO 에너지 레벨보다 더 높다. "더 높은" HOMO 또는 LUMO 에너지 레벨은 "더 낮은" HOMO 또는 LUMO 에너지 레벨보다 상기 다이아그램의 상부에 더 근접한다는 것을 나타낸다.
본원에서 사용한 바와 같이 그리고 일반적으로 당업자가 이해하는 바와 같이, 제1의 일 함수의 절대값이 더 클 경우, 제1의 일 함수는 제2의 일 함수보다 "더 크거나" 또는 "더 높다". 일 함수는 일반적으로 진공 레벨에 대하여 음의 수로서 측정되므로, 이는 "더 높은" 일 함수의 음의 값이 더 크다는 것을 의미한다. 상부에서 진공 레벨을 갖는 통상의 에너지 레벨 다이아그램에서, "더 높은" 일 함수는 진공 레벨로부터 아래 방향으로 더 먼 것으로서 도시된다. 그래서, HOMO 및 LUMO 에너지 레벨의 정의는 일 함수와는 상이한 조약을 따른다.
OLED에 대한 세부사항 및 전술한 정의는 미국 특허 제7,279,704호에서 찾아볼 수 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다.
트위스트 아릴 기를 가진 이미다졸 고리를 포함하는 시클로금속화 4좌 배위자 백금(II) 착물이 제공된다. 화합물은 하기 화학식 I을 갖는다:
<화학식 I>
상기 화학식에서, 고리 A, 고리 B, 고리 C 및 고리 D는 각각 독립적으로 5- 또는 6-원 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리이다. L1 및 L2은 독립적으로 단일 결합, BR, NR, O, Se, C=O, S=O, SO2, CRR', SiRR' 및 GeRR'로 이루어진 군으로부터 선택된다. n1은 0 또는 1이다. n2는 0 또는 1이다. n1+n2는 1 이상이다. Z1 및 Z2는 독립적으로 질소 원자 또는 탄소 원자이다. R1, R2, R3, R4, 및 R7은 모노-, 디-, 트리- 또는 테트라-치환을 나타낼 수 있다. R1은 고리 A에 임의로 융합된다. R3은 고리 B에 임의로 융합된다. R4는 고리 C에 임의로 융합된다. R7은 고리 D에 임의로 융합된다. R3 및 R4는 임의로 결합되어 고리로 형성된다. 고리 B 및 고리 C 중 하나 이상은 5-원 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리이다. R1, R2, R3, R4, R5, R6, 및 R7은 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다. R5 및 R6 중 하나 이상은 수소 또는 중수소가 아니다.
하나의 구체예에서, R5 및 R6 중 하나 이상은 알킬이다. 또다른 구체예에서, R5 및 R6 중 하나 이상은 3개 이상의 탄소를 함유한 알킬이다. 또다른 구체예에서, R5 및 R6 중 하나 이상은 시클로알킬이다.
하나의 구체예에서, R5 및 R6는 각각 아릴이다.
하나의 구체예에서, R3 또는 R4는 치환된 아릴이다. 또다른 구체예에서, R3 또는 R4는 2,6-이치환된 아릴이다.
R'1 및 R'2는 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다. R'1 및 R'2 중 하나 이상은 수소 또는 중수소가 아니다. D는 R'3으로 임의로 추가로 치환되는 5-원 또는 6-원 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리이다. R'3는 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
하나의 구체예에서, 화합물이 하기 화학식 II를 갖는다:
<화학식 II>
상기 화학식에서,
R8은 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
또다른 구체예에서, 화합물이 하기 화학식 III를 갖는다:
<화학식 III>
또다른 구체예에서, 화합물이 하기 화학식 IV를 갖는다:
<화학식 IV>
상기 화학식에서,
R8은 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
추가의 구체예에서, 화합물이 하기 화학식 V를 갖는다:
<화학식 V>
또다른 구체예에서, 화합물이 하기 화학식 VI를 갖는다:
<화학식 VI>
상기 화학식에서,
R8은 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
또다른 구체예에서, 화합물이 하기 화학식 VII를 갖는다:
<화학식 VII>
상기 화학식에서,
R8은 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
또다른 구체예에서, 화합물이 하기 화학식 VIII을 갖는다:
<화학식 VIII>
또다른 구체예에서, 화합물이 하기 화학식 IX를 갖는다:
<화학식 IX>
트위스트 아릴 기를 가진 이미다졸 고리를 포함하는 시클로금속화 4좌 배위자 백금(II) 착물의 특정한 예가 제공된다. 하나의 구체예에서, 화합물은 하기로 이루어진 군으로부터 선택된다:
추가로, 유기 발광 디바이스를 포함하는 제1의 디바이스가 제공된다. 유기 발광 디바이스는 애노드, 캐쏘드, 및 유기층을 더 포함한다. 유기층은 애노드와 캐쏘드 사이에 배치되며, 하기 화학식 I의 화합물을 포함한다:
<화학식 I>
상기 화학식에서, 고리 A, 고리 B, 고리 C 및 고리 D는 각각 독립적으로 5- 또는 6-원 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리이다. L1 및 L2은 독립적으로 단일 결합, BR, NR, O, Se, C=O, S=O, SO2, CRR', SiRR' 및 GeRR'로 이루어진 군으로부터 선택된다. n1은 0 또는 1이다. n2는 0 또는 1이다. n1+n2는 1 이상이다. Z1 및 Z2는 독립적으로 질소 원자 또는 탄소 원자이다. R1, R2, R3, R4, 및 R7은 모노-, 디-, 트리- 또는 테트라-치환을 나타낼 수 있다. R1은 고리 A에 임의로 융합된다. R3은 고리 B에 임의로 융합된다. R4는 고리 C에 임의로 융합된다. R7은 고리 D에 임의로 융합된다. R3 및 R4는 임의로 결합되어 고리로 형성된다. 고리 B 및 고리 C 중 하나 이상은 5-원 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리이다. R1, R2, R3, R4, R5, R6, 및 R7은 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다. R5 및 R6 중 하나 이상은 수소 또는 중수소가 아니다.
화학식 I을 갖는 화합물에 대하여 상기 논의된 다양한 특정 구체예는 또한 제1의 디바이스에 사용되는 화학식 I의 화합물에도 적용 가능하다. 특히, 고리 A, 고리 B, 고리 C, 고리 D, L1, L2, n1, n2, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R'1, R'2, R'3, 화학식 II-IX, 및 화학식 I을 갖는 화합물의 화합물 1-65의 특정한 구체예도 디바이스에 사용되는 화학식 I를 갖는 화합물에도 또한 적용 가능하다.
하나의 구체예에서, 유기층이 발광층이고, 화합물은 발광 도펀트이다.
하나의 구체예에서, 유기층이 호스트를 더 포함한다. 또다른 구체예에서, 호스트는 벤조-융합된 티오펜 또는 벤조-융합된 푸란을 포함하는 트리페닐렌을 포함하며, 여기서 호스트에서의 임의의 치환기는 독립적으로 CnH2n+1, OCnH2n+1, OAr1, N(CnH2n+1)2, N(Ar1)(Ar2), CH=CH-CnH2n+1, C≡CHCnH2n+1, Ar1, Ar1-Ar2, CnH2n-Ar1로 이루어진 군으로부터 선택된 비융합 치환기이거나 또는 치환이 존재하지 않는다. n은 1 내지 10이다. Ar1 및 Ar2는 독립적으로 벤젠, 비페닐, 나프탈렌, 트리페닐렌, 카르바졸 및 그의 헤테로방향족 유사체로 이루어진 군으로부터 선택된다.
또다른 구체예에서, 호스트는
또다른 구체예에서, 호스트는 금속 착물이다.
하나의 구체예에서, 유기층이 발광층이고, 화합물은 비-발광 도펀트이다.
하나의 구체예에서, 제1의 디바이스는 소비재이다. 또다른 구체예에서, 제1의 디바이스는 유기 발광 디바이스이다. 또다른 구체예에서, 제1의 디바이스는 조명 패널을 포함한다.
도 1은 유기 발광 디바이스를 도시한다.
도 2는 별도의 전자 수송층을 갖지 않는 역전된 유기 발광 디바이스를 도시한다.
도 3은 시클로금속화 4좌 배위자 Pt(II) 화합물을 도시한다.
도 2는 별도의 전자 수송층을 갖지 않는 역전된 유기 발광 디바이스를 도시한다.
도 3은 시클로금속화 4좌 배위자 Pt(II) 화합물을 도시한다.
일반적으로, OLED는 애노드 및 캐쏘드 사이에 배치되어 이에 전기 접속되는 1종 이상의 유기층을 포함한다. 전류가 인가되면, 애노드는 정공을 유기층(들)에 주입하고, 캐쏘드는 전자를 주입한다. 주입된 정공 및 전자는 각각 반대로 하전된 전극을 향하여 이동한다. 전자 및 정공이 동일한 분자상에 편재화될 경우, 여기된 에너지 상태를 갖는 편재화된 전자-정공쌍인 "엑시톤"이 형성된다. 엑시톤이 광발광 메카니즘에 의하여 이완될 경우 광이 방출된다. 일부의 경우에서, 엑시톤은 엑시머 또는 엑시플렉스상에 편재화될 수 있다. 비-방사 메카니즘, 예컨대 열 이완도 또한 발생할 수 있으나, 일반적으로 바람직하지 않은 것으로 간주된다.
초기 OLED는 예를 들면 미국 특허 제 4,769,292호에 개시된 바와 같은 단일항 상태로부터 광("형광")을 방출하는 발광 분자를 사용하였으며, 상기 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 형광 방출은 일반적으로 10 나노초 미만의 시간 기간으로 발생한다.
보다 최근에는, 삼중항 상태로부터의 광("인광")을 방출하는 발광 물질을 갖는 OLED가 예시되어 있다. 문헌[Baldo et al., "Highly Efficient Phosphorescent Emission from Organic Electroluminescent Devices," Nature, vol. 395, 151-154, 1998 ("Baldo-I")] 및 [Baldo et al., "Very high-efficiency green organic light-emitting devices based on electrophosphorescence," Appl. Phys. Lett., vol. 75, No. 3, 4-6 (1999) ("Baldo-II")]을 참조하며, 이들 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 인광은 참고로 포함되는 미국 특허 제7,279,704호의 컬럼 5-6에 보다 구체적으로 기재되어 있다.
도 1은 유기 발광 디바이스(100)를 도시한다. 도 1은 반드시 축척에 의하여 도시하지는 않았다. 디바이스(100)는 기판(110), 애노드(115), 정공 주입층(120), 정공 수송층(125), 전자 차단층(130), 발광층(135), 정공 차단층(140), 전자 수송층(145), 전자 주입층(150), 보호층(155) 및 캐쏘드(160)를 포함할 수 있다. 캐쏘드(160)는 제1의 전도층(162) 및 제2의 전도층(164)을 갖는 화합물 캐쏘드이다. 디바이스(100)는 기재된 순서로 층을 증착시켜 제조될 수 있다. 이들 다양한 층뿐 아니라, 예시의 물질의 성질 및 기능은 참고로 포함되는 미국 특허 제7,279,704호의 컬럼 6-10에 보다 구체적으로 기재되어 있다.
이들 각각의 층에 대한 더 많은 예도 이용 가능하다. 예를 들면 가요성 및 투명한 기판-애노드 조합은 미국 특허 제 5,844,363호에 개시되어 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. p-도핑된 정공 수송층의 예는 미국 특허 출원 공개 공보 제2003/0230980호에 개시된 바와 같이, 50:1의 몰비로 F4-TCNQ로 도핑된 m-MTDATA이며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 발광 및 호스트 물질의 예는 미국 특허 제6,303,238호(Thompson et al.)에 개시되어 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. n-도핑된 전자 수송층의 예는 미국 특허 출원 공개 공보 제2003/0230980에 개시된 바와 같이, 1:1의 몰비로 Li로 도핑된 BPhen이고, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 그 전문이 본원에 참고로 포함되는 미국 특허 제5,703,436호 및 제5,707,745호에는 적층된 투명, 전기전도성 스퍼터-증착된 ITO 층을 갖는 Mg:Ag와 같은 금속의 박층을 갖는 화합물 캐쏘드를 비롯한 캐쏘드의 예가 개시되어 있다. 차단층의 이론 및 용도는 미국 특허 제6,097,147호 및 미국 특허 출원 공개 공보 제2003/0230980호에 보다 구체적으로 기재되어 있으며, 이들 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 주입층의 예는 미국 특허 출원 공개 공보 제2004/0174116호에 제공되어 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 보호층의 설명은 미국 특허 출원 공개 공보 제2004/0174116호에서 찾아볼 수 있으며, 이들 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다.
도 2는 역전된 OLED(200)를 도시한다. 디바이스는 기판(210), 캐쏘드(215), 발광층(220), 정공 수송층(225) 및 애노드(230)를 포함한다. 디바이스(200)는 기재된 순서로 층을 적층시켜 제조될 수 있다. 가장 흔한 OLED 구조는 애노드의 위에 캐쏘드가 배치되어 있고 그리고 디바이스(200)가 애노드(230)의 아래에 캐쏘드(215)가 배치되어 있으므로, 디바이스(200)는 "역전된" OLED로 지칭될 수 있다. 디바이스(100)에 관하여 기재된 것과 유사한 물질이 디바이스(200)의 해당 층에 사용될 수 있다. 도 2는 디바이스(100)의 구조로부터 일부 층이 얼마나 생략될 수 있는지의 일례를 제공한다.
도 1 및 도 2에 도시된 단순 적층된 구조는 비제한적인 예로서 제공하며, 본 발명의 실시양태는 다양한 기타의 구조와 관련하여 사용될 수 있는 것으로 이해하여야 한다. 기재된 특정한 물질 및 구조는 사실상 예시를 위한 것이며, 기타의 물질 및 구조도 사용될 수 있다. 작용성 OLED는 기재된 다양한 층을 상이한 방식으로 조합하여 달성될 수 있거나 또는 층은 디자인, 성능 및 비용 요인에 기초하여 전적으로 생략할 수 있다. 구체적으로 기재되지 않은 기타의 층도 또한 포함될 수 있다. 이들 구체적으로 기재된 층을 제외한 물질을 사용할 수 있다. 본원에 제공된 다수의 예가 단일 물질을 포함하는 것으로서 다양한 층을 기재하기는 하나, 물질, 예컨대 호스트 및 도펀트의 혼합물 또는 보다 일반적으로 혼합물을 사용할 수 있다. 또한, 층은 다수의 하부층을 가질 수 있다. 본원에서 다양한 층에 제시된 명칭은 엄격하게 제한하고자 하는 것은 아니다. 예를 들면, 디바이스(200)에서 정공 수송층(225)은 정공을 수송하며, 정공을 발광층(220)에 주입하며, 정공 수송층 또는 정공 주입층으로서 기재될 수 있다. 하나의 실시양태에서, OLED는 캐쏘드와 애노드 사이에 배치된 "유기층"을 갖는 것으로 기재될 수 있다. 이러한 유기층은 단일층을 포함할 수 있거나 또는 예를 들면 도 1 및 도 2와 관련하여 기재된 바와 같은 상이한 유기 물질의 복수의 층을 더 포함할 수 있다.
구체적으로 기재하지 않은 구조 및 물질, 예컨대 미국 특허 제5,247,190호(Friend et al.)에 기재된 바와 같은 중합체 물질(PLED)을 포함하는 OLED를 사용할 수 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 추가의 예로서, 단일 유기층을 갖는 OLED를 사용할 수 있다. OLED는 예를 들면 미국 특허 제5,707,745호(Forrest et al.)에 기재된 바와 같이 적층될 수 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. OLED 구조는 도 1 및 도 2에 도시된 단순 적층된 구조로부터 벗어날 수 있다. 예를 들면, 기판은 미국 특허 제6,091,195호(Forrest et al.)에 기재된 바와 같은 메사형(mesa) 구조 및/또는 미국 특허 제5,834,893호(Bulovic et al.)에 기재된 피트형(pit) 구조와 같은 아웃-커플링(out-coupling)을 개선시키기 위한 각진 반사면을 포함할 수 있으며, 이들 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다.
반대의 의미로 명시하지 않는 한, 다양한 실시양태의 임의의 층은 임의의 적절한 방법에 의하여 적층될 수 있다. 유기층의 경우, 바람직한 방법으로는 미국 특허 제6,013,982호 및 제6,087,196호(이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함됨)에 기재된 바와 같은 열 증발, 잉크-제트, 미국 특허 제6,337,102호(Forrest et al.)(이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함됨)에 기재된 바와 같은 유기 증기상 증착(OVPD), 미국 특허 출원 번호 제10/233,470호(이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함됨)에 기재된 바와 같은 유기 증기 제트 프린팅(OVJP)에 의한 증착을 들 수 있다. 기타의 적절한 증착 방법은 스핀 코팅 및 기타의 용액계 공정을 포함한다. 용액계 공정은 질소 또는 불활성 대기 중에서 실시되는 것이 바람직하다. 기타의 층의 경우, 바람직한 방법은 열 증발을 포함한다. 바람직한 패턴 형성 방법은 마스크를 통한 증착, 미국 특허 제6,294,398호 및 제6,468,819호(이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함됨)에 기재된 바와 같은 냉간 용접 및, 잉크-제트 및 OVJD와 같은 일부 증착 방법과 관련된 패턴 형성을 포함한다. 증착시키고자 하는 물질은 특정한 증착 방법과 상용성을 갖도록 변형될 수 있다. 예를 들면, 분지형 또는 비분지형, 바람직하게는 3개 이상의 탄소를 포함하는 알킬 및 아릴 기와 같은 치환기는 그의 용액 가공의 처리 능력을 향상시키기 위하여 소분자에 사용될 수 있다. 20개 이상의 탄소를 갖는 치환기를 사용할 수 있으며, 3 내지 20개의 탄소가 바람직한 범위이다. 비대칭 구조를 갖는 물질은 대칭 구조를 갖는 것보다 더 우수한 용액 가공성을 가질 수 있는데, 비대칭 물질은 재결정화되는 경향이 낮을 수 있기 때문이다. 덴드리머 치환기는 용액 가공을 처리하는 소분자의 능력을 향상시키기 위하여 사용될 수 있다.
본 발명의 실시양태에 의하여 제조되는 디바이스는 평판 패널 디스플레이, 컴퓨터 모니터, 텔레비젼, 광고판, 실내 또는 옥외 조명 및/또는 시그날링을 위한 라이트, 헤드업 디스플레이, 완전 투명 디스플레이, 플렉시블 디스플레이, 레이저 프린터, 전화기, 휴대폰, 개인용 정보 단말기(PDA), 랩탑 컴퓨터, 디지탈 카메라, 캠코더, 뷰파인더, 마이크로디스플레이, 자동차, 거대 월, 극장 또는 스타디움 스크린 또는 간판을 비롯한 다양한 소비재에 투입될 수 있다. 패시브 매트릭스 및 액티브 매트릭스를 비롯한 다양한 조절 메카니즘을 사용하여 본 발명에 의한 디바이스를 조절할 수 있다. 다수의 디바이스는 사람에게 안락감을 주는 온도 범위, 예컨대 18℃ 내지 30℃, 더욱 바람직하게는 실온(20℃ 내지 25℃)에서 사용하고자 한다.
본원에 기재된 물질 및 구조는 OLED를 제외한 디바이스에서의 적용예를 가질 수 있다. 예를 들면, 기타의 광전자 디바이스, 예컨대 유기 태양 전지 및 유기 광검출기는 물질 및 구조를 사용할 수 있다. 보다 일반적으로, 유기 디바이스, 예컨대 유기 트랜지스터는 물질 및 구조를 사용할 수 있다.
용어 할로, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴알킬, 헤테로시클릭 기, 아릴, 방향족 기 및 헤테로아릴은 당업계에 공지되어 있으며, 미국 특허 제7,279,704호의 컬럼 31-32에서 정의되어 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다.
4좌 배위자 백금(II) 화합물의 신규한 유형이 제공된다(도 3에 도시한 바와 같음). 이러한 화합물은 (i) 각각 하나 이상의 5-원 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리를 함유하는 2개 리간드를 포함하고, (ii) 이들 리간드 중 하나는 N-1에 결합된 트위스트 아릴 기를 가진 이미다졸 고리를 포함하며, (iii) 이미다졸과 동일한 리간드에서, 탄소 원자를 경유하여 백금에 결합되어 있는 6-원 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리를 포함한다. 이들 특성을 함께 취하여 화합물을 OLED에 사용하는데 특히 적합하게 할 수 있다.
예시된 제1의 PHOLED가 백금 착물, 이른바 2,3,7,8,12,13,17,18-옥타에틸-21H,23H-포르핀 백금(II)(PtOEP)을 함유하는 것으로 예시되기는 하였으나, 백금 착물은 최첨단의 PHOLED에서의 임의의 실제의 용도를 갖는다. 문헌[Nature, 1998, 395, 151]. 이리듐 착물에 비하여, 백금(II) 착물은 일반적으로 비교적 긴 여기 상태 수명 및 더 낮은 양자 수율을 갖는다. 게다가, 백금(II) 착물은 정사각형 평면 기하를 채택하는데, 이는 종종 엑시머 형성을 야기한다. 그러므로, 이들 착물은 OLED에서의 더 높은 도핑 농도에서 확장된 발광 스펙트럼을 가질 수 있다.
2좌 배위자 및 3좌 배위자 Pt(II) 착물이 보고되어 있으나, 일반적으로 OLED에서의 적용이 제한적이다. 이러한 착물은 종종 불량한 열 안정성 및 디바이스 안정성을 지니므로, OLED에서의 그의 적용이 제한된다.
4좌 배위자 Pt(II) 착물은 또한 문헌에 개시되어 있지만, 2좌 배위자 및 3좌 배위자 Pt(II) 착물과 유사하게, 이들 4좌 배위자 Pt(II) 착물은 OLED에서 제한된 용도를 가질 수 있다.
상기에 설명한 바와 같이, 본원에서 제공된 4좌 배위자 백금(II) 착물은 몇가지 유익한 특성이 있다. 첫째, 화합물은 각각 5-원 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리를 함유하는 2개 리간드를 포함한다. 제1 리간드는 이미다졸 고리와 고리 A를 포함한다. 제2 리간드는 고리 B와 고리 C를 포함하며, 고리 B 및 고리 C 중 하나는 5-원 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리이어야 한다. 고리 B 및 고리 C 중 나머지는 5-원 또는 6-원 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리일 수 있다. 바람직하게는, 고리 A 및 고리 B와 고리 C 중 하나는 6-원 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리이며, 즉 각 리간드는 하나의 5-원 고리와 하나의 6-원 고리를 함유한다. 이론에 매이지 않지만, 기본적인 리간드 구조가 에너지 레벨을 조정하고 삼중항 에너지를 향상시키는데 사용될 수 있다고 알려져 ㅇe다있이 왜냐하면 5-원 고리는 일반적으로 6-원 고리보다 높은 삼중항 에너지를 갖기 때문이다.
둘째, 리간드는 이미다졸의 N-1에 결합된 트위스트 아릴을 가진 이미다졸 고리를 함유한다(도 3에 도시함). 트위스트 아릴 부분을 4좌 배위자 구조에 도입됨으로써, Pt(II) 착물은 더 높은 안정성을 나타낼 수 있으며, 따라서 더 긴 다바이스 수명을 제공한다. 이론에 매이지는 않지만, 이미다졸 고리의 평면 밖으로 아릴 기를 비틀고, 따라서 컨쥬게이션을 파괴하고 화합물을 덜 평면화함으로써, 보다 청색인 발광, 향상된 승화 및 향상된 효율을 얻을 수 있다고 알려져 있다. 특히, 화합물은 3차원 특성이 더 있으므로 삼중항-삼중항 소멸과 자기 소광되는 경향이 적을 수 있다.
셋째, 제1 리간드의 고리 A는 탄소 원자를 경유하여 백금에 결합된다. 이론에 매이지는 않지만, 이러한 리간드 시스템은 높은 삼중항을 제공할 수 있다고 알려져 있다.
모두 함께, 이들 화합물의 특징은 이들 화합물을 OLED에 사용하는데 특히 적합하게 하는 유용한 특성을 제공할 수 있다. 예컨대, 화합물은 향상된 청색 발광, 향상된 안정성 및 향상된 효율을 제공할 수 있다.
트위스트 아릴 기를 가진 이미다졸 고리를 포함하는 시클로금속화 4좌 배위자 백금(II) 착물이 제공된다. 화합물은 하기 화학식 I을 갖는다:
<화학식 I>
상기 화학식에서, 고리 A, 고리 B, 고리 C 및 고리 D는 각각 독립적으로 5- 또는 6-원 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리이다. L1 및 L2은 독립적으로 단일 결합, BR, NR, O, Se, C=O, S=O, SO2, CRR', SiRR' 및 GeRR'로 이루어진 군으로부터 선택된다. n1은 0 또는 1이다. n2는 0 또는 1이다. n1+n2는 1 이상이다. Z1 및 Z2는 독립적으로 질소 원자 또는 탄소 원자이다. R1, R2, R3, R4, 및 R7은 모노-, 디-, 트리- 또는 테트라-치환을 나타낼 수 있다. R1은 고리 A에 임의로 융합된다. R3은 고리 B에 임의로 융합된다. R4는 고리 C에 임의로 융합된다. R7은 고리 D에 임의로 융합된다. R3 및 R4는 임의로 결합되어 고리로 형성된다. 고리 B 및 고리 C 중 하나 이상은 5-원 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리이다. R1, R2, R3, R4, R5, R6, 및 R7은 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다. R5 및 R6 중 하나 이상은 수소 또는 중수소가 아니다.
n1 또는 n2 가 0인 경우, 결합이 존재하지 않으며, 즉 L1 또는 L2 에 단일 결합 또는 다른 치환이 존재하지 않는다. 화합물 1-3은 n1 이 0인 화합물의 비제한적 일예이다. 별도로, 화합물 26-28은 n2 가 0인 화합물의 비제한적 일예이다.
하나의 구체예에서, R5 및 R6 중 하나 이상은 알킬이다. 또다른 구체예에서, R5 및 R6 중 하나 이상은 3개 이상의 탄소를 함유한 알킬이다. 또다른 구체예에서, R5 및 R6 중 하나 이상은 시클로알킬이다.
하나의 구체예에서, R5 및 R6는 각각 아릴이다.
하나의 구체예에서, R3 또는 R4는 치환된 아릴이다. 또다른 구체예에서, R3 또는 R4는 2,6-이치환된 아릴이다.
R'1 및 R'2는 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다. R'1 및 R'2 중 하나 이상은 수소 또는 중수소가 아니다. D는 R'3으로 임의로 추가로 치환되는 5-원 또는 6-원 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리이다. R'3는 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
하나의 구체예에서, 화합물이 하기 화학식 II를 갖는다:
<화학식 II>
상기 화학식에서,
R8은 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
또다른 구체예에서, 화합물이 하기 화학식 III를 갖는다:
<화학식 III>
또다른 구체예에서, 화합물이 하기 화학식 IV를 갖는다:
<화학식 IV>
상기 화학식에서,
R8은 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
추가의 구체예에서, 화합물이 하기 화학식 V를 갖는다:
<화학식 V>
또다른 구체예에서, 화합물이 하기 화학식 VI를 갖는다:
<화학식 VI>
상기 화학식에서,
R8은 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
또다른 구체예에서, 화합물이 하기 화학식 VII를 갖는다:
<화학식 VII>
상기 화학식에서,
R8은 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
또다른 구체예에서, 화합물이 하기 화학식 VIII을 갖는다:
<화학식 VIII>
또다른 구체예에서, 화합물이 하기 화학식 IX를 갖는다:
<화학식 IX>
트위스트 아릴 기를 가진 이미다졸 고리를 포함하는 시클로금속화 4좌 배위자 백금(II) 착물의 특정한 예가 제공된다. 하나의 구체예에서, 화합물은 하기로 이루어진 군으로부터 선택된다:
추가로, 유기 발광 디바이스를 포함하는 제1의 디바이스가 제공된다. 유기 발광 디바이스는 애노드, 캐쏘드, 및 유기층을 더 포함한다. 유기층은 애노드와 캐쏘드 사이에 배치되며, 하기 화학식 I의 화합물을 포함한다:
<화학식 I>
상기 화학식에서, 고리 A, 고리 B, 고리 C 및 고리 D는 각각 독립적으로 5- 또는 6-원 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리이다. L1 및 L2은 독립적으로 단일 결합, BR, NR, O, Se, C=O, S=O, SO2, CRR', SiRR' 및 GeRR'로 이루어진 군으로부터 선택된다. n1은 0 또는 1이다. n2는 0 또는 1이다. n1+n2는 1 이상이다. Z1 및 Z2는 독립적으로 질소 원자 또는 탄소 원자이다. R1, R2, R3, R4, 및 R7은 모노-, 디-, 트리- 또는 테트라-치환을 나타낼 수 있다. R1은 고리 A에 임의로 융합된다. R3은 고리 B에 임의로 융합된다. R4는 고리 C에 임의로 융합된다. R7은 고리 D에 임의로 융합된다. R3 및 R4는 임의로 결합되어 고리로 형성된다. 고리 B 및 고리 C 중 하나 이상은 5-원 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리이다. R1, R2, R3, R4, R5, R6, 및 R7은 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다. R5 및 R6 중 하나 이상은 수소 또는 중수소가 아니다.
화학식 I를 갖는 화합물에 대하여 상기 논의된 다양한 특정한 구체예도 또한 제1의 디바이스에 사용된 화학식 I를 갖는 화합물에 적용 가능하다. 특히, 고리 A, 고리 B, 고리 C, 고리 D, L1, L2, n1, n2, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R'1, R'2, R'3, 화학식 II-IX, 및 화학식 I을 갖는 화합물의 화합물 1-65의 특정한 구체예도 디바이스에 사용되는 화학식 I를 갖는 화합물에도 또한 적용 가능하다.
하나의 구체예에서, 유기층이 발광층이고, 화합물은 발광 도펀트이다.
하나의 구체예에서, 유기층이 호스트를 더 포함한다. 또다른 구체예에서, 호스트는 벤조-융합된 티오펜 또는 벤조-융합된 푸란을 포함하는 트리페닐렌을 포함하며, 여기서 호스트에서의 임의의 치환기는 독립적으로 CnH2n+1, OCnH2n+1, OAr1, N(CnH2n+1)2, N(Ar1)(Ar2), CH=CH-CnH2n+1, C≡CHCnH2n+1, Ar1, Ar1-Ar2, CnH2n-Ar1로 이루어진 군으로부터 선택된 비융합 치환기이거나 또는 치환이 존재하지 않는다. n은 1 내지 10이다. Ar1 및 Ar2는 독립적으로 벤젠, 비페닐, 나프탈렌, 트리페닐렌, 카르바졸 및 그의 헤테로방향족 유사체로 이루어진 군으로부터 선택된다.
또다른 구체예에서, 호스트는
또다른 구체예에서, 호스트는 금속 착물이다.
하나의 구체예에서, 유기층이 발광층이고, 화합물은 비-발광 도펀트이다.
하나의 구체예에서, 제1의 디바이스는 소비재이다. 또다른 구체예에서, 제1의 디바이스는 유기 발광 디바이스이다. 또다른 구체예에서, 제1의 디바이스는 조명 패널을 포함한다.
기타의 물질과의 조합
유기 발광 디바이스에서 특정 층에 대하여 유용한 것으로 본원에 기재된 물질은 디바이스에 존재하는 다양한 기타의 물질과의 조합에 사용될 수 있다. 예를 들면, 본원에 개시된 발광 도펀트는 호스트, 수송층, 차단층, 주입층, 전극 및 존재할 수 있는 기타의 층과 결합되어 사용될 수 있다. 하기에 기재되거나 또는 지칭된 물질은 본원에 개시된 화합물과 조합하여 유용할 수 있는 비제한적인 물질이며, 당업자중 하나는 조합에 유용할 수 있는 기타의 물질을 확인하는 문헌을 용이하게 참조할 수 있다.
HIL/HTL:
본 발명에서 사용하고자 하는 정공 주입/수송 물질은 특정하게 한정되지 않으며, 화합물이 정공 주입/수송 물질로서 사용되는 한 임의의 화합물을 사용할 수 있다. 물질의 비제한적인 예로는 프탈로시아닌 또는 포르피린 유도체; 방향족 아민 유도체; 인돌로카르바졸 유도체; 플루오로탄화수소를 포함하는 중합체; 전도성 도펀트를 갖는 중합체; 전도성 중합체, 예컨대 PEDOT/PSS; 포스폰산 및 실란 유도체와 같은 화합물로부터 유도된 자체조립 단량체; 금속 산화물 유도체, 예컨대 MoOx; p-형 반도체 유기 화합물, 예컨대 1,4,5,8,9,12-헥사아자트리페닐렌헥사카르보니트릴; 금속 착물 및 가교성 화합물을 들 수 있다.
HIL 또는 HTL에 사용된 방향족 아민 유도체의 비제한적인 예로는 하기 화학식을 들 수 있다:
각각의 Ar1 내지 Ar9는 벤젠, 비페닐, 트리페닐, 트리페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 페날렌, 페난트렌, 플루오렌, 피렌, 크리센, 페릴렌, 아줄렌과 같은 방향족 탄화수소 고리형 화합물로 이루어진 군; 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 푸란, 티오펜, 벤조푸란, 벤조티오펜, 벤조셀레노펜, 카르바졸, 인돌로카르바졸, 피리딜인돌, 피롤로디피리딘, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 옥사졸, 티아졸, 옥사디아졸, 옥사트리아졸, 디옥사졸, 티아디아졸, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 옥사진, 옥사티아진, 옥사디아진, 인돌, 벤즈이미다졸, 인다졸, 인독사진, 벤족사졸, 벤즈이속사졸, 벤조티아졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 시놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 프탈라진, 프테리딘, 크산텐, 아크리딘, 페나진, 페노티아진, 펜옥사진, 벤조푸로피리딘, 푸로디피리딘, 벤조티에노피리딘, 티에노디피리딘, 벤조셀레노페노피리딘 및 셀레노페노디피리딘과 같은 방향족 헤테로시클릭 화합물로 이루어진 군; 및 방향족 탄화수소 고리형 기 및 방향족 헤테로시클릭 기로부터 선택된 동일한 유형 또는 상이한 유형의 군이며 그리고 산소 원자, 질소 원자, 황 원자, 규소 원자, 인 원자, 붕소 원자, 쇄 구조 단위 및 지방족 고리형 기에 서로 직접 또는 이들 중 1종 이상을 통하여 결합되는 2 내지 10개의 고리형 구조 단위로 이루어진 군으로부터 선택된다. 여기서 각각의 Ar은 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기로 추가로 치환된다.
하나의 구체예에서, Ar1 내지 Ar9는 독립적으로
k는 1 내지 20의 정수이며; X1 내지 X8은 C(CH 포함) 또는 N이고; Ar1은 상기 정의된 바와 동일한 기를 갖는다.
HIL 또는 HTL에 사용된 금속 착물의 비제한적인 예는 하기를 들 수 있다:
M은 원자량이 40보다 큰 금속이며; (Y1-Y2)는 2좌 배위자 리간드이고, Y1 및 Y2는 독립적으로 C, N, O, P 및 S로부터 선택되며; L은 보조 리간드이며; m은 1 내지 금속에 결합될 수 있는 리간드의 최대수인 정수이고; m+n은 금속에 결합될 수 있는 리간드의 최대수이다.
하나의 구체예에서, (Y1-Y2)는 2-페닐피리딘 유도체이다.
또다른 구체예에서, (Y1-Y2)는 카르벤 리간드이다.
또다른 구체예에서, M은 Ir, Pt, Os 및 Zn으로부터 선택된다.
추가의 구체예에서, 금속 착물은 약 0.6 V 미만의 용액중의 최소 산화 전위 대 Fc+/Fc 커플을 갖는다.
호스트:
본 발명의 유기 EL 디바이스의 발광층은 바람직하게는 발광 물질로서 적어도 금속 착물을 포함하며, 도펀트 물질로서 금속 착물을 사용하는 호스트 물질을 포함할 수 있다. 호스트 물질의 예로는 특정하여 한정되지는 않았으나, 임의의 금속 착물 또는 유기 화합물은 호스트의 삼중항 에너지가 도펀트의 것보다 더 크기만 하다면 사용할 수 있다.
호스트로서 사용된 금속 착물의 예는 하기 화학식을 갖는 것이 바람직하다:
M은 금속이고; (Y3-Y4)는 2좌 배위자 리간드이고, Y3 및 Y4는 독립적으로 C, N, O, P 및 S로부터 선택되며; L은 보조 리간드이며; m은 1 내지 금속이 결합될 수 있는 리간드의 최대수인 정수값이고; m+n은 금속에 결합될 수 있는 리간드의 최대수이다.
(O-N)은 원자 O 및 N에 배위 결합된 금속을 갖는 2좌 배위자 리간드이다.
또다른 구체예에서, M은 Ir 및 Pt로부터 선택된다.
추가의 구체예에서, (Y3-Y4)는 카르벤 리간드이다.
호스트로서 사용된 유기 화합물의 예는 방향족 탄화수소 고리형 화합물, 예컨대 벤젠, 비페닐, 트리페닐, 트리페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 페날렌, 페난트렌, 플루오렌, 피렌, 크리센, 페릴렌, 아줄렌으로 이루어진 군; 방향족 헤테로시클릭 화합물, 예컨대 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 푸란, 티오펜, 벤조푸란, 벤조티오펜, 벤조셀레노펜, 카르바졸, 인돌로카르바졸, 피리딜인돌, 피롤로디피리딘, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 옥사졸, 티아졸, 옥사디아졸, 옥사트리아졸, 디옥사졸, 티아디아졸, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 옥사진, 옥사티아진, 옥사디아진, 인돌, 벤즈이미다졸, 인다졸, 인독사진, 벤족사졸, 벤즈이속사졸, 벤조티아졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 신놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 프탈라진, 프테리딘, 크산텐, 아크리딘, 페나진, 페노티아진, 펜옥사진, 벤조푸로피리딘, 푸로디피리딘, 벤조티에노피리딘, 티에노디피리딘, 벤조셀레노페노피리딘 및 셀레노페노디피리딘으로 이루어진 군; 및 방향족 탄화수소 고리형 기 및 방향족 헤테로시클릭 기로부터 선택된 동일한 유형 또는 상이한 유형의 기이며 그리고 서로 직접 결합되거나 또는 산소 원자, 질소 원자, 황 원자, 규소 원자, 인 원자, 붕소 원자, 쇄 구조 단위 및 지방족 고리형 기 중 1종 이상에 의하여 결합되는 2 내지 10개의 고리형 구조 단위로 이루어진 군으로부터 선택된다. 여기서 각각의 기는 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 치환체로 추가로 치환된다.
하나의 구체예에서, 호스트 화합물은 분자에서 하기 기 중 1종 이상을 포함한다:
R1 내지 R7은 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며, 아릴 또는 헤테로아릴인 경우, 전술한 Ar'와 유사한 정의를 갖는다.
k는 0 내지 20의 정수이다.
X1 내지 X8은 C(CH 포함) 또는 N으로부터 선택된다.
HBL:
정공 차단층(HBL)은 발광층에서 배출되는 정공 및/또는 엑시톤의 수를 감소시키는데 사용될 수 있다. 디바이스에서의 이러한 차단층의 존재는 실질적으로 차단층이 결여된 유사한 디바이스에 비하여 더 높은 효율을 초래할 수 있다. 또한, 차단층은 OLED의 소정의 부위로 방출을 한정시키는데 사용될 수 있다.
하나의 구체예에서, HBL에 사용된 화합물은 전술한 호스트로서 사용된 동일한 분자를 포함한다.
또다른 구체예에서, HBL에 사용된 화합물은 분자에서 하기의 기 중 1종 이상을 포함한다:
k는 0 내지 20의 정수이고; L은 보조 리간드이고, m은 1 내지 3의 정수이다.
ETL:
전자 수송층(ETL)은 전자를 수송할 수 있는 물질을 포함할 수 있다. 전자 수송층은 고유하거나(도핑되지 않음) 또는 도핑될 수 있다. 도핑은 전도율을 향상시키는데 사용될 수 있다. ETL 물질의 예는 특정하게 한정되지는 않았으며, 임의의 금속 착물 또는 유기 화합물은 통상적으로 전자를 수송하는데 사용되는 한 사용될 수 있다.
하나의 구체예에서, ETL에 사용되는 화합물은 분자에서 하기 기 중 1종 이상을 포함한다:
R1은 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며, 아릴 또는 헤테로아릴인 경우, 전술한 Ar'와 유사한 정의를 갖는다.
Ar1 내지 Ar3은 전술한 Ar'와 유사한 정의를 갖는다.
k는 0 내지 20의 정수이다.
X1 내지 X8은 C(CH 포함) 또는 N으로부터 선택된다.
또다른 구체예에서, ETL에 사용된 금속 착물은 하기의 화학식을 포함하지만, 이에 한정되는 것은 아니다:
(O-N) 또는 (N-N)은 원자 O, N 또는 N,N에 배위 결합된 금속을 갖는 2좌 배위자 리간드이며; L은 보조 리간드이며; m은 1 내지 금속에 결합될 수 있는 리간드의 최대수인 정수값이다.
OLED 디바이스의 각각의 층에 사용된 임의의 전술한 화합물에서, 수소 원자는 부분적으로 또는 완전 중수소화될 수 있다.
본원에 개시된 물질 이외에 및/또는 이와 조합하여, 다수의 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 호스트 물질, 도펀트 물질, 엑시톤/정공 차단층 물질, 전자 수송 및 전자 주입 물질이 OLED에 사용될 수 있다. 본원에 개시된 물질과 조합하여 OLED에 사용될 수 있는 물질의 비제한적인 예는 하기 표 1에 제시되어 있다. 표 1은 물질의 비제한적인 유형, 각각의 유형에 대한 화합물의 비제한적인 예 및 물질을 개시하는 참고 문헌을 제시한다.
표 1
실험
합성예
실시예 1. 화합물 1의 합성
3-(4-클로로페닐)-1H-이미다졸의 합성. 250 ㎖ 둥근 바닥 플라스크에 80 ㎖의 포름아미드 중 2-브로모-1-(3-클로로페닐)에탄온(20.15 g, 86 mmol)을 넣고, 반응 혼합물을 2.5 시간 동안 165℃로 가열하였다. 그 후 반응물을 냉각시키고 고체를 여과시켜 물로 세척하였다. 여과액을 pH 12로 염기성화하고, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기층을 미정제 고체와 결합하고, 실리카 겔 상에서 DCM 중의 3-5% MeOH로 크로마토그래피하여 10.9 g(71%)의 4-(3-클로로페닐)-1H-이미다졸을 고체로서 얻었다.
4-(3-클로로페닐)-1-(2,6-디메틸페닐)-1H-이미다졸의 합성. 압력 플라스크에 4-(3-클로로페닐)-1H-이미다졸(10.82 g, 60.6 mmol) 및 2-요오도-1,3-디메틸벤젠(16.87 g, 72.7 mmol)을 채웠다. 반응 혼합물을 DMF(60 ㎖)로 희석하고, 요오드화구리(I)(1.1 g, 6.1 mmol), N,N-디메틸에탄-1,2-디아민(2.6 ㎖, 24.2 mmol) 및 탄산세슘(23.68 g, 72.7 mmol)을 첨가하였다. 질소로 탈기한 후, 반응 혼합물을 오일조에서 160℃에 48 시간 교반한 후 에틸 아세테이트로 희석하고 셀라이트로 여과시켰다. 여과액을 LiCl 수용액, 염수 및 물로 세척하였다. 생성물을 실리카 겔 상에서 DCM 중 0-5% EtOAc로 크로마토그래피 정제하여 3.8 g(22%)의 4-(3-클로로페닐)-1-(2,6-디메틸페닐)-1H-이미다졸을 수득하였다.
3-(1-(2,6-디메틸페닐)-1H-이미다졸-4-일)-N-(3-(1-(2,6-디메틸페닐)-1H-이미다졸-4-일)페닐)-N-페닐아닐린의 합성. 톨루엔(200 ㎖) 중 4-(3-클로로페닐)-1-(2,6-디메틸페닐)-1H-이미다졸(5.4 g,19.1 mmol) 및 아닐린(0.87 ㎖, 9.5 mmol)을 500 ㎖ 둥근 바닥 플라스크에 넣었다. 나트륨 t-부톡시드(4.0 g, 41.9 mmol) 및 디시클로헥실(2',6'-디메톡시-[1,1'-비페닐]-2-일)포스핀(0.783 g, 1.906 mmol)을 첨가하고, 반응 혼합물을 탈기한 후 Pd2(dba)3(0.44 g, 0.48 mmol)를 첨가하였다. 이들 배출시키고 질소로 되메우기하였다. 반응물을 환류에서 24 시간 교반하였다. 그 후 혼합물을 셀라이트로 여과시켰다. 다음에, 여과액을 농축하고 실리카 겔 상에서 헥산 중 10-25% 에틸 아세테이트로 이어서 DCM 중 10% 에틸 아세테이트로 크로마토그래피하여 2.8 g(51%)의 3-(1-(2,6-디메틸페닐)-1H-이미다졸-4-일)-N-(3-(1-(2,6-디메틸페닐)-1H-이미다졸-4-일)페닐)-N-페닐아닐린을 백색 고체로서 얻었다.
화합물 1의 합성. 아세트산(100 ㎖) 중 3-(1-(2,6-디메틸페닐)-1H-이미다졸-4-일)-N-(3-(1-(2,6-디메틸페닐)-1H-이미다졸-4-일)페닐)-N-페닐아닐린(1.7 g, 2.9 mmol) 및 사염화백금산 칼륨(1.2 g, 2.9 mmol)을 250 ㎖ 플라스크에 첨가하여, 적색 현탁액을 얻었다. 현탁액을 질소로 퍼지하였다. 반응 혼합물을 환류에서 48 시간 교반하고, 이 시점에 실온으로 냉각시키고 100 ㎖의 물을 첨가하였다. 생성물을 여과시키고 실리카 상에서 2:1 디클로로메탄:헥산으로 컬럼 크로마토그래피 정제하여 0.72 g(33%)의 화합물 1을 황색 고체로서 얻었다.
실시예 2. 화합물 2의 합성
3-(1-(2,6-디메틸페닐)-1H-이미다졸-4-일)-N-페닐아닐린의 합성. 톨루엔(200 ㎖) 중 4-(3-클로로페닐)-1-(2,6-디메틸페닐)-1H-이미다졸(5.39 g,19.06 mmol) 및 아닐린(0.870 ㎖, 9.53 mmol)로 500 ㎖ 둥근 바닥 플라스크에 채웠다. 나트륨 t-부톡시드(4.03 g, 41.9 mmol) 및 디시클로헥실(2',6'-디메톡시-[1,1'-비페닐]-2-일)포스핀(0.783 g, 1.90 mmol)을 첨가하고, 반응 혼합물을 탈기한 후 Pd2(dba)3(0.436 g, 0.477 mmol)를 첨가하였다. 반응 플라스크를 배출시키고 질소로 되메우기한 다음, 환류에서 24 시간 교반하였다. 미정제 혼합물을 셀라이트로 여과시키고, 여과액을 진공 농축하고 디클로로메탄 중 10% 에틸 아세테이트로 컬럼 크로마토그래피를 이용하여 정제하여 1.4 g(42%)의 3-(1-(2,6-디메틸페닐)-1H-이미다졸-4-일)-N-페닐아닐린을 고체로서 얻었다.
1-(3-브로모페닐)-1H-피라졸의 합성. 디옥산(400 ㎖) 중 1-브로모-3-요오도벤젠(18.20 g, 64.3 mmol), 1H-피라졸(4.38 g, 64.3 mmol), 및 (1S,2S)-시클로헥산-1,2-디아민(1.5 g, 12.9 mmol)을 1 L 둥근 바닥 플라스크에 넣었다. 요오드화구리(I)(0.613 g, 3.22 mmol) 및 탄산칼륨(17.78 g, 129 mmol)을 첨가하고, 반응 혼합물을 환류에서 19 시간 교반하였다. 그 후 미정제 혼합물을 셀라이트 패드로 여과시켰다. 여과액을 400 ㎖의 디클로로메탄으로 희석하고, 물로 세척하였다. 유기층을 농축하고 실리카 겔 상에서 헥산 중 5% 에틸 아세테이트로 크로마토그래피하여 7.3 g(51%)의 1-(3-브로모페닐)-1H-피라졸을 백색 고체로서 얻었다.
N-(3-(1H-피라졸-1-일)페닐)-3-(1-(2,6-디메틸페닐)-1H-이미다졸-4-일)-N-페닐아닐린의 합성. 톨루엔(80 ㎖) 중 3-(1-(2,6-디메틸페닐)-1H-이미다졸-4-일)-N-페닐아닐린(1.35 g, 3.98 mmol), 1-(3-브로모페닐)-1H-피라졸(0.89 g, 3.98 mmol), 및 나트륨 t-부톡시드(0.459 g, 4.77 mmol)로서 250 ㎖ 둥근 바닥 플라스크에 채웠다. Pd2(dba)3(0.091 g, 0.099 mmol) 및 디시클로헥실(2',6'-디메톡시-[1,1'-비페닐]-2-일)포스핀(0.163 g, 0.398 mmol)을 첨가하였다. 반응 플라스크를 배출시키고 질소로 되메우기하였다. 반응물을 환류에서 18 시간 교반하고, 그 후 미정제 혼합물을 농축하고, 디클로로메탄-헥산 1:1 이어서 순수 디클로로메탄 및 끝으로 디클로로메탄 중 1-5% 기울기의 에틸 아세테이트로서의 용출을 포함하여, 컬럼 크로마토그래피를 이용하여 정제하였다. 이로서 1.18 g(62%)의 N-(3-(1H-피라졸-1-일)페닐)-3-(1-(2,6-디메틸페닐)-1H-이미다졸-4-일)-N-페닐아닐린을 담황색 발포체로서 얻었다.
화합물 2의 합성. N-(3-(1H-피라졸-4-일)페닐)-3-(1-(2,6-디메틸페닐)-1H-이미다졸-4-일)-N-페닐아닐린(1.2 g, 2.5 mmol) 및 사염화백금산 칼륨(1.0 g, 2.5 mmol)을 아세트산(100 ㎖)에 첨가하고, 혼합물을 질소로 완전히 탈기한 후 130℃(조온도)로 14 시간 가열하였다. 반응물을 실온으로 냉각하고, 100 ㎖의 물을 첨가하였다. 20 분간 교반한 후, 반응 혼합물을 소층상의 셀라이트로 여과시킨 다음 많은 양의 물 그 후 MeOH로 세척하였다. 건조시킨 후, 고체를 DCM에 의해 셀라이트에서 씻어 없앴다. 생성된 여과액을 회전증발시켜(rotovap) 1.4 g의 황색 고체를 얻었다. 미정제 물질을 실리카 상에서 9:1 DCM:헥산으로 크로마토그래피하여 0.94 g의 화합물 2를 황색 고체로서 얻었다(HPLC 순도: 97.7%). 생성물을 NMR과 LC/MS로 확인하였다.
디바이스 실시예:
모든 디바이스 실시예는 고 진공(<10-7 torr) 열 증발에 의하여 제조하였다. 애노드 전극은 800Å의 산화인듐주석(ITO)이다. 캐쏘드는 10 Å의 LiF에 이어서 1,000Å의 Al로 이루어졌다. 모든 디바이스는 제조 직후 질소 글로브 박스(<1 ppm의 H2O 및 O2)에서 에폭시 수지로 밀봉된 유리 뚜껑으로 캡슐화하고, 수분 흡습제를 패키지의 내부에 투입하였다.
디바이스의 유기 적층체는 ITO 표면의 표면으로부터 순차적으로 정공 주입층(HIL)으로서 100 Å의 LG101[엘지 화학(LG Chem) 시판], 정공 수송층(HTL)으로서 300 Å의 NPD 또는 TAPC, 발광층(EML)으로서 15% 또는 20%에서 방출체(emitter)로 도핑된 300 Å의 UGH3, 차단층(BL)으로서 50 Å의 화합물 B 및 전자 수송층(ETL)으로서 300 Å의 Alq 또는 3TPYMB로 이루어진다.
본원에서 사용한 바와 같이, 하기의 화합물은 하기의 구조를 갖는다:
디바이스 실시예는 하기 표 2에 상세히 기재되어 있으며, 해당 디바이스 데이타는 하기 표 3에 요약한다.
표 2. VTE PHOLED
표 3. VTE 디바이스 데이터
본 발명의 화합물 및 비교예의 화합물의 성질을 예측하는 DFT 계산치를 사용하였다. 각각의 구조에 대한 HOMO, LUMO, HOMO-LUMO 에너지 갭 및 삼중항 에너지는 B3LYP/cep-31g 기능성 및 기본 세트에서의 가우스 소프트웨어 패키지를 사용한 TD-DFT 계산을 사용하여 계산하였다. DFT 계산치를 표 4에 요약한다. Ex.는 실시예에 대한 약호이다.
표 4. DFT 데이터
표 4에서는 각각 5-원 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리를 함유하는 2개 리간드를 포함하는 일련의 이미다졸 Pt(II) 화합물, 즉 화합물 1-6에 대해, 5-원 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리로서 단 하나의 리간드를 포함하는 호합물, 즉 비교 화합물 1 및 2와 비교하여, HOMO 에너지 레벨, LUMO 에너지 레벨, HOMO-LUMO 에너지 갭 및 삼중항 에너지를 나타낸다. 발광 유기금속성 화합물에서 중성으로 배위결합하는 가장 보편적인 방향족 6-원 고리는 피리딘이다. 이 표에서 6-원 고리를 5-원 헤테로시클릭 고리로 치환하면 에너지 레벨과 삼중항 에너지를 조절하는 것에 대해 이점을 제시하는 것을 알 수 있다. 예컨대, 피리딘을 가진 비교 화합물 1은 -1.65 eV의 LUMO 에너지와 567 nm의 삼중항을 갖는 것으로 예상된다. 모든 경우에, 피리딘을 5-원 헤테로시클릭 고리, 이를테면 이미다졸, 피라졸, 및 이미다졸-카르벤으로 치환하는 경우, 더 높은 에너지 LUMO와 삼중항을 얻어서 화합물에 바람직한 청색 발광을 가능하게 한다.
비교 화합물 3 및 4는 트위스트 아릴의 본 발명 화합물 2 및 7과 유사하다. 데이터로부터, 트위스트 아릴이 결핍되어 있는 화합물은 상당히 낮은 삼중항 에너지를 갖는데, 이는 N-아릴 치환기 상에서 비편재화 증가에 기인하는 것으로 생각된다는 사실을 알 수 있다. 예컨대, 화합물 2는 비교 화합물 3이 삼중항 파장 527 nm를 갖는데 비해 486 nm의 삼중항 파장을 갖는 것으로 계산된다. N-아릴 치환기 상에서 추가 비편재화 효과는 트위스트 아릴을 이용함으로써 최소화될 수 있다. 예컨대, 화합물 7은 상응하는 비트위스트 화합물, 비교 화합물 4와 비교하여, 비교 화합물 4의 삼중항 파장이 589 nm인데 비해, 537 nm의 삼중항 파장을 갖는다.
비교 화합물 5는 본 발명의 화합물들과 유사한 리간드를 가진 4좌 배위자 화합물을 보여주지만, 고리 A가 질소 원자를 경유하여 백금에 결합되어 있다. 구체적으로, 비교 화합물 5는 트위스트 아릴 이미다졸과 중성 피리딘을 가진 제1 리간드, 즉 고리 A, 및 음이온 이미다졸과 벤젠을 가진 제2 리간드를 함유한다. 반대로, 본 발명의 화합물에서 5-원 고리 둘 다는 중성으로 결합된 킬레이트, 예를 들어, 이미다졸이고, 6-원 고리는 음이온성 탄소 킬레이트, 예를 들어, 페닐이다. 데이터로부터, 본 발명의 화합물이 고삼중항 발광을 제공할 수 있다는 사실을 알 수 있다. 예컨대, 비교 화합물 5는 계산에 의해 755 nm의 크게 낮은 삼중항 에너지를 갖는 것으로 예상된다.
DFT 계산에 근거하여, 비교 화합물 5의 삼중항 전이는 산소에 의해 가교된 리간드의 한 쪽에서 다른 쪽으로 리간드 내 전하 이동 전이(ILCT, intra-ligand charge transfer transition)를 근거로 할 수 있다. 비교 화합물 5에 대한 HOMO는 5-원 고리 음이온성 질소 킬레이트와 페닐 고리에 우세하게 편재화되고, LUMO는 중성으로 배위결합된 피리딘과 이미다졸에 편재화된다. 따라서, 질소 원자를 경유하여 백금에 결합된 고리 A를 가진 화합물의 광물리 특성은 본 발명의 화합물에 대해 예상된 전형적인 금속-리간드 전하 이동(MLCT) 특성과 매우 다를 수 있다. 예컨대, 비교 화합물 5의 계산된 LUMO는 -2.24 eV인데 비해, 화합물 1의 계산된 LUMO는 -0.97 eV이다. 따라서, 질소 원자를 경유하여 고리 A의 백금으로 배위결합에 의해 삼중항 에너지의 저하가 크고 바람직하지 않을 수 있다. 별도로, 고리 A가 탄소 원자를 경유하여 백금에 배위결합하는 본 발명의 화합물은 높은 삼중항 에너지를 가질 수 있다.
본원에 기재된 다양한 실시양태는 단지 예시를 위한 것이며, 본 발명의 범주를 한정하고자 하는 것이 아닌 것으로 이해하여야 한다. 예를 들면, 본원에 기재된 다수의 물질 및 구조는 본 발명의 정신으로부터 벗어남이 없이 기타의 물질 및 구조로 치환될 수 있다. 청구된 바와 같은 본 발명은 당업자에게 자명한 바와 같이 본원에 기재된 특정한 예 및 바람직한 실시양태로부터의 변형을 포함한다. 본 발명이 작동되는 이유와 관련한 다양한 이론은 제한을 의도하는 것이 아닌 것으로 이해하여야 한다.
Claims (29)
- 하기 화학식의 화합물:
<화학식 VI>
,
<화학식 VII>
,
<화학식 VIII>
, 또는
<화학식 IX>
상기 화학식에서,
고리 D는 각각 독립적으로 5- 또는 6-원 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리이고;
L1 및 L2은 독립적으로 단일 결합, BR, NR, O, Se, C=O, S=O, SO2, CRR', SiRR' 및 GeRR'로 이루어진 군으로부터 선택되며;
n1은 0 또는 1이고;
n2는 0 또는 1이고;
n1+n2는 1 이상이고;
R 및 R'은 수소, 중수소, 알킬, 아릴 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R1, R2, R3, R4, 및 R7은 모노-, 디-, 트리- 또는 테트라-치환을 나타낼 수 있으며;
R1은 R1이 결합된 고리에 임의로 융합되며;
R3은 R3가 결합된 고리에 임의로 융합되며;
R4는 R4가 결합된 고리에 임의로 융합되며;
R7은 고리 D에 임의로 융합되며;
R3 및 R4는 임의로 결합되어 고리로 형성되며;
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8은 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 카르복실산, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 포스피노 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R5 및 R6 중 하나 이상은 수소 또는 중수소가 아니다. - 제1항에 있어서, R5 및 R6 중 하나 이상은 알킬인 화합물.
- 제1항에 있어서, R5 및 R6는 각각 알킬인 화합물.
- 제1항에 있어서, R5 및 R6 중 하나 이상은 3개 이상의 탄소를 함유한 알킬인 화합물.
- 제1항에 있어서, R5 및 R6 중 하나 이상은 시클로알킬인 화합물.
- 제1항에 있어서, R5 및 R6 중 하나 이상은 아릴인 화합물.
- 제1항에 있어서, R3 또는 R4가 치환된 아릴이고, 여기서 치환된 아릴의 치환기는 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 카르복실산, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 포스피노 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 화합물.
- 제7항에 있어서, R3 또는 R4가 2,6-이치환된 아릴이고, 여기서 이치환된 아릴의 치환기는 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 카르복실산, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 포스피노 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 화합물.
- 제7항에 있어서, R3 또는 R4가 이고,
여기서 R'1 및 R'2는 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 카르복실산, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 포스피노 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며;
R'1 및 R'2 중 하나 이상은 수소 또는 중수소가 아니며;
D는 R'3로 임의로 추가로 치환되는 5-원 또는 6-원 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리이고;
R'3은 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 카르복실산, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 포스피노 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 화합물. - 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 유기 발광 디바이스를 포함하며, 상기 유기 발광 디바이스는
애노드;
캐쏘드; 및
애노드와 캐쏘드의 사이에 배치되며 그리고 하기 화학식의 화합물을 포함하는 유기층을 더 포함하는 제1의 디바이스:
<화학식 VI>
,
<화학식 VII>
,
<화학식 VIII>
, 또는
<화학식 IX>
상기 화학식에서,
고리 D는 각각 독립적으로 5- 또는 6-원 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리이고;
L1 및 L2은 독립적으로 단일 결합, BR, NR, O, Se, C=O, S=O, SO2, CRR', SiRR' 및 GeRR'로 이루어진 군으로부터 선택되며;
n1은 0 또는 1이고;
n2는 0 또는 1이고;
n1+n2는 1 이상이고;
R 및 R'은 수소, 중수소, 알킬, 아릴 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R1, R2, R3, R4, 및 R7은 모노-, 디-, 트리- 또는 테트라-치환을 나타낼 수 있으며;
R1은 R1이 결합된 고리에 임의로 융합되며;
R3은 R3가 결합된 고리에 임의로 융합되며;
R4는 R4가 결합된 고리에 임의로 융합되며;
R7은 고리 D에 임의로 융합되며;
R3 및 R4는 임의로 결합되어 고리로 형성되며;
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8은 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 카르복실산, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 포스피노 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R5 및 R6 중 하나 이상은 수소 또는 중수소가 아니다. - 제19항에 있어서, 유기층이 발광층이고, 화합물이 발광 도펀트인 제1의 디바이스.
- 제19항에 있어서, 유기층이 호스트를 더 포함하는 제1의 디바이스.
- 제21항에 있어서, 호스트가 벤조-융합된 티오펜 또는 벤조-융합된 푸란을 포함하는 트리페닐렌을 포함하며,
호스트에서의 임의의 치환기는 독립적으로 CnH2n+1, OCnH2n+1, OAr1, N(CnH2n+1)2, N(Ar1)(Ar2), CH=CH-CnH2n+1, C≡CHCnH2n+1, Ar1, Ar1-Ar2, CnH2n-Ar1으로 이루어진 군으로부터 선택된 용합되지 않은 치환기이거나 또는 치환이 없으며;
n은 1 내지 10이고;
Ar1 및 Ar2는 독립적으로 벤젠, 비페닐, 나프탈렌, 트리페닐렌, 카르바졸 및 그의 헤테로방향족 유사체로 이루어진 군으로부터 선택되는 제1의 디바이스. - 제21항에 있어서, 호스트가 금속 착물인 제1의 디바이스.
- 제19항에 있어서, 유기층이 발광층이고, 화합물이 비-발광 도펀트인 제1의 디바이스.
- 제19항에 있어서, 소비재인 제1의 디바이스.
- 제19항에 있어서, 유기 발광 디바이스인 제1의 디바이스.
- 제19항에 있어서, 조명 패널을 포함하는 제1의 디바이스.
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