TWI498322B - 雙唑類鉑金屬發光錯合物 - Google Patents

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Description

雙唑類鉑金屬發光錯合物
本發明是有關於一種適用於有機發光二極體的鉑金屬錯合物，特別是指一種由一中性且含氮雜環的雙牙配基與一負二價雙牙配基所形成的雙唑類鉑金屬發光錯合物。
有機電致發光裝置一般包含有機發光二極體(organic light-emitting diode，簡稱OLED)及驅動元件，其中，有機發光二極體是以有機層作為發光層。形成有機層的材料大都採用磷光材料，因磷光材料可以同時藉由單重激發態和三重激發態(triplet excited state)進行放光，而能有效的提升有機發光二極體的發光效率。
台灣專利公告案I291488揭示一種做為磷光發光體的鉑金屬錯合物，如式(A)所示： 其中，X1 、X2 獨立地表示碳或氮；當X2 是碳且Rb 是氫， Ra 是氫、C1 至C8 的烷基或C1 至C4 的全氟烷基；當X2 是碳，Ra 和Rb 一起構成伸烷基，或含有一架橋基C4 至C12 的伸烷基；當X2 是氮且Rb 為單鍵，Ra 是氫、C1 至C8 的烷基或C1 至C4 的全氟烷基；當X1 是碳，Rg 是氫或甲基，Rh 是氫或甲基，或Rg 和Rh 一起構成；當X1 是氮且Rh 為單鍵，Rg 是氫或甲基。然，該台灣專利公告案雖為中性鉑金屬錯合物，最高填滿分子軌域(highest occupied molecular orbital，簡稱HOMO)能階及最低未填滿分子軌域(lowest unoccupied molecular orbital，簡稱LUMO)能階是落於同一配基上，因此，該鉑金屬錯合物無法透過該配基單獨調整HOMO或LUMO能階，繼而較無法有彈性的配合電子與電洞結合所釋放的激發能量。
由上述可知，若能開發出一種可獨自調整HOMO能階或LUMO能階的配基，使HOMO能階與LUMO能階的差值符合經激發後能放射出可見光區域的磷光，且同時具有不錯發光性能的鉑金屬錯合物，對OLED產業的發展是很有幫助的。
因此，本發明之目的，在於提供一種雙唑類鉑金屬發光錯合物，該雙唑類鉑金屬發光錯合物的HOMO能階及LUMO能階可以彈性配合電子與電洞結合所釋放的激發能量，使該雙唑類鉑金屬發光錯合物放射出磷光，得以應用在有機發光二極體中。
於是，本發明雙唑類鉑金屬發光錯合物，是由 式(I)所示： 其中，R1 及R2 各自獨立地表示氟烷基；X表示C-H或氮；L1 表示中性且含氮雜環的雙牙配基。
本發明之功效在於為一負二價雙牙配基，該負二價雙牙配基因氟烷基為拉電子基團，所以可調整該雙唑類鉑金屬發光錯合物的HOMO能階，藉此使該雙唑類鉑金屬發光錯合物的HOMO能階與LUMO能階的差值符合經激發後能放射出可見光區域的磷光且具有不錯的發光效率。另外，該雙唑類鉑金屬發光錯合物是一中性錯合物，因含有兩個可相互搭配的雙牙配基而使得該雙唑類鉑金屬發光錯合物具有較佳的穩定性。
本發明雙唑類鉑金屬發光錯合物，是由式(I)所示： 其中，R1 及R2 各自獨立地表示氟烷基；X表示C-H或氮；L1 表示中性且含氮雜環的雙牙配基。
較佳地，L1 是選自於
較佳地，X表示C-H。
較佳地，當X表示C-H時，R1 及R2 各自獨立地表示三氟甲基或全氟丙基。
較佳地，當X表示C-H且R1 及R2 各自獨立地表示三氟甲基或全氟丙基(heptafluoropropyl)時，L1 表示
較佳地，X表示氮。
較佳地，當X表示氮時，R1 及R2 各自獨立地表示三氟甲基或全氟丙基。
較佳地，當X表示氮時，且R1 及R2 各自獨立地表示三氟甲基或全氟丙基時，L1 表示
於本發明的具體例中，該雙唑類鉑金屬發光錯合物為：
該雙唑類鉑金屬發光錯合物的配基是一負二價雙牙配基。該負二價雙牙配基因氟烷基為拉電子基團所以可調整該雙唑類鉑金屬發光錯合物的HOMO能階，使HOMO能階與LUMO能階的差值符合經激發後可放射出可見光區域的磷光，而能應用在有機發光二極體上。
本發明雙唑類鉑金屬發光錯合物可依據各個配基的變化選用適當的反應物及反應條件進行製備，且反應製備方式可依據本領域所熟知的技術進行變化。該雙唑類鉑金屬發光錯合物製備方法的一具體例包含以下步驟：將式(II)所示的化合物與鉑源混合，並加熱進行反應，以製得本發明的雙唑類鉑金屬發光錯合物，其中，該式(II)所示的化合物： 於式(II)中，該R1 、R2 及X的定義如上所述。該鉑源是選自於Pt(DMSO)2 Cl2 、四氯鉑酸鉀(K2 PtCl4 )，或
於本發明的另一具體例中，該雙唑類鉑金屬發光錯合物製備方法包含以下步驟：(1)將中性且含氮雜環的雙牙化合物與鉑源混合，並加熱進行反應，形成一中間物；(2)將式(II)所示的化合物、溶劑與該中間物混合，且於一觸媒存在下加熱進行反應，以製得本發明的雙唑類鉑金屬發光錯合物，其中，該中性且含氮雜環的雙牙化合物是選自於、 ，或；該鉑源是選自於Pt(DMSO)2 Cl2 、四氯鉑酸鉀(K2 PtCl4 )或；該式(II)所示的化合物： 於式(II)中，該R1 、R2 及X的定義如上所述。
該溶劑並無特別的限制，只要能溶解該中間物及式(II)所示的化合物的溶劑皆可，或使反應在較均相的環境下進行的溶劑皆可，例如，二甲氧基乙醇。該觸媒並無特別的限制，只要能促進反應進行即可，例如，碳酸鈉或醋酸鈉。
本發明將就以下實施例來作進一步說明，但應瞭解的是，該實施例僅為例示說明之用，而不應被解釋為本發明實施之限制。
<實施例>
[實施例1] 雙唑類鉑金屬發光錯合物的製備
將100毫克(0.24mmol)的Pt(DMSO)2 Cl2 、127毫克(0.48mmol)的及251毫克(2.37mmol)的碳酸鈉(sodium carbonate)溶解於50毫升丙酮中，加熱迴流反應8小時得到一產物。將該產物溶解於乙酸乙酯(ethyl acetate)，接著用50毫升去離子水清洗3次，再以二氯甲烷及甲醇進行再結晶處理，得到119毫克(0.17mmol)的無色固體(以下簡稱錯合物A)，產率73%。
該錯合物A的光譜分析：MS(FAB.195 Pt)，觀察到的m/z(實際值)：732(733)[M-1]+ ；1 H-NMR(400MHz，丙酮-d 6 ,294K)，δ(ppm)：6.69(s,4H)；19 F-NMR(470MHz, CDCl3 ,294K)，δ(ppm)：-60.87(s,CF3 )。該錯合物A的結構為：
[實施例2] 雙唑類鉑金屬發光錯合物的製備
將1.802克(4.34mmol)的K2 PtCl4 及1.070克(4.34mmol)的置於150毫升反應瓶中，加入50毫升丙酮與50毫升0.2N鹽酸水溶液的混合液體，於氮氣下加熱迴流2小時。反應結束後降溫至室溫，進行過濾並收集黃色濾餅，再以去離子水清洗黃色濾餅。
接著，取700毫克(1.37mmol)的黃色濾餅置於50毫升反應瓶中後，再加入369毫克(1.37mmol)的、473毫克(2.05mmol)的氧化銀(Ag2 O)及100毫升甲苯(toluene)於該反應瓶中，加熱至迴流反應1天，反應完後以矽藻土過濾產物，收集濾液進行管柱層析純化(沖提液為乙酸乙酯：己烷=1：1)，得到397毫克(0.56mmol)的無色固體(以下簡稱錯合物B)，產率為41%。
該錯合物B的光譜分析：MS(FAB.195 Pt)，觀察到的m/z(實際值)：709(710)[M-1]+ ；1 H-NMR(400MHz，丙酮-d 6 ,294K)，δ(ppm)：6.89(s,2H),6.76(s,2H),1.49(s, 9H)；19 F-NMR(470MHz,CDCl3 ,294K)，δ(ppm)：-60.92(s,CF3 )；C22 H24 F6 N8 Pt．H2 O；分析計算值：C,36.32；N,15.4；H,3.6；實驗值：C,36.35；N,15.03；H,3.86。該錯合物B的結構為：
[實施例3] 雙唑類鉑金屬發光錯合物的製備
將1.802克(4.34mmol)的K2 PtCl4 及1.070克(4.34mmol)的置於150毫升反應瓶中，加入50毫升丙酮與50毫升0.2N鹽酸水溶液的混合液體，於氮氣下加熱迴流2小時。反應結束後降溫至室溫，進行過濾並收集黃色濾餅，再以去離子水清洗黃色濾餅。
取500毫克(0.98mmol)的黃色濾餅置於50毫升反應瓶中後，加入459毫克(0.98mmol)的、338毫克(1.46mmol)的氧化銀及100毫升的甲苯，加熱至迴流反應1天，反應後以矽藻土過濾，收集濾液進行管柱層析純化(沖提液為乙酸乙酯：己烷=1：1)，得到382毫克(0.420mmol)的無色固體(以下簡稱錯合物C)，產率為43%。
該錯合物C的光譜分析：MS(FAB.195 Pt)，觀察 到的m/z(實際值)：909(910)[M-1]+ ；1 H-NMR(400MHz,CD2 Cl2 ,294K)，δ(ppm)：6.90(s,2H),6.83(s,2H),1.48(s,9H)；19 F-NMR(470MHz,CDCl3 ,294K)，δ(ppm)：-82.72(t,3 J HH =11.8Hz,CF3 ),-111.95(m,CF2 ),-129.49(s,CF2 )；C26 H24 F14 N8 Pt．H2 O分析計算值：C,33.67；N,12.08；H,2.83；實驗值：C,33.55；N,11.65；H,3.09。該錯合物C的結構為：
[實施例4] 雙唑類鉑金屬發光錯合物的製備
將300毫克(0.56mmol)的、167毫克(0.62mmol)的及459毫克(5.60mmol)的醋酸鈉溶解在50毫升2-甲氧基乙醇(2-methoxyethanol)中，加熱迴流8小時。待反應冷卻至室溫，加入50毫升去離子水，收集沉澱物，接著以二氯甲烷(CH2 Cl2 )和丙酮進行再結晶處理，得到255毫克(0.35mmol)橘色固體(以下簡稱錯合物D)，產率62%。
該錯合物D的光譜分析：MS(FAB.195 Pt)，觀察 到的m/z(實際值)：732(731)[M+1]+ ；1 H-NMR(400MHz,CDCl3 ,294K)，δ(ppm)：10.49(d,3 J HH =6Hz,2H),8.65(s,2H),7.98(d,3 J HH =6Hz,2H),6.72(s,2H),1.46(s,18H)；19 F-NMR(470MHz,CDCl3 ,294K)，δ(ppm)：-60.58(s,CF3 )。該錯合物D的結構為：
[實施例5] 雙唑類鉑金屬發光錯合物的製備
將500毫克(1.19mmol)的Pt(DMSO)2 Cl2 及464 毫克(1.19mmol)的溶解於100毫升的2-甲氧基乙醇中，反應加熱迴流2小時，反應冷卻至室溫後加入317毫克(1.19mmol)的及972毫克(11.85mmol)的醋酸鈉，加熱迴流8小時，得到一產物。將該產物進行管柱層析純化(沖提液為二氯甲烷：己烷=1：1)，得到734毫克(0.86mmol)的黃綠色固體(以下簡稱錯合物E)，產率73%。
該錯合物E的光譜分析：MS(FAB.195 Pt)，觀察到的m/z(實際值)：856(855)[M+1]+ ；1 H-NMR(400MHz, CDCl3 ,294K)，δ(ppm)：11.13(d,3 J HH =6Hz,2H),7.77(s,2H),7.59(d,3 J HH =6Hz,2H),6.98(s,4H),6.59(s,2H),2.33(s,6H),2.06(s,12H)；19 F-NMR(470MHz,CDCl3 ,294K)，δ(ppm)：-60.7(s,CF3 )；C36 H30 F6 N6 Pt分析計算值：C,50.53；N,9.82；H,3.53.；實驗值：C,50.19；N,9.73；H,3.77。該錯合物E的結構為：
[實施例6] 雙唑類鉑金屬發光錯合物的製備
將50毫克(0.12mmol)的Pt(DMSO)2 Cl2 、47毫 克(0.12mmol)的溶解於50毫升的2-甲氧基乙醇中，反應加熱迴流8小時，反應冷卻至室溫後加入32毫克(0.12mmol)的及100.1毫克(1.22mmol)的醋酸鈉可得到69毫克(0.08mmol)的黃綠色產物(以下簡稱錯合物F)，產率68%。
該錯合物F的光譜分析：MS(FAB.195 Pt)，觀察到的m/z(實際值)：856(855)[M+1]+ ；1 H-NMR(400MHz, CDCl3 ,294K)，δ(ppm)：11.06(s,2H),8.09(d,3 J HH =8Hz,2H),8.05(d,3 J HH =8Hz,2H),7.03(s,4H),6.52(s,2H),2.36(s,6H),2.21(s,12H)；19 F-NMR(470MHz,CDCl3 ,294K)，δ(ppm)：-61.02(s,CF3 )；C36 H30 F6 N6 Pt分析計算值：C,50.53；N,9.82；H,3.53；實驗值：C,50.29；N,9.82；H,3.88。該錯合物F的結構為：
[實施例7] 雙唑類鉑金屬發光錯合物的製備
將489毫克(1.17mmol)的K2 PtCl4 及237毫克(1.18mmol)的溶解在20毫升0.2N鹽酸水溶液及20毫升丙酮的混合液中，加熱至80℃反應2小時，收集固體，接著以去離子水清洗該固體，將清洗後的固體與287毫克(1.07mmol)的及619毫克(2.68mmol)的氧化銀置於100毫升的甲苯中，並以鋁箔紙避光，加熱至迴流，反應1天，反應後以矽藻土過濾，收集慮液進行管柱層析純化(沖提液為二氯甲烷)，得到350毫克(0.527mmol)的黃色固體(以下簡稱錯合物G)，產率49%。
該錯合物G的光譜分析：MS(FAB.195 Pt)，觀察 到的m/z(實際值)：665(664)[M-1]+ ；1H-NMR(400MHz，丙酮-d 6 ,294K)，δ(ppm)：9.98(d,3 J HH =5.6Hz,1H),8.10(dd,3 J HH =8Hz,3 J HH =7.3Hz,1H),7.75(d,3 J HH =8Hz,1H),7.59(dd,3 J HH =7.2Hz,3 J HH =5.8Hz,1H),6.62(s,1H),6.56(s,1H),6.52(s,1H),1.48(s,9H)；19 F-NMR(470MHz，丙酮-d 6 ,294K)，δ(ppm)：-60.77(s,CF3 ),-61.53(s,CF3 )。該錯合物G的結構為：
[實施例8] 雙唑類鉑金屬發光錯合物的製備
將168毫克(0.41mmol)的K2 PtCl4 及97毫克(0.41mmol)的溶解在20毫升0.2N鹽酸水溶液中，在室溫下反應12小時，收集固體並以去離子水清洗該固體。將清洗後的固體與110毫克(0.41mmol)的及160毫克(2.01mmol)的醋酸鈉置於20毫升的2-甲氧基乙醇中，加熱至迴流，反應2小時，加入20毫升去離子水，收集固體進行管柱層析純化(沖提液為二氯甲烷：乙酸乙酯=6：1)，得到130毫克(0.18mmol)的黃色固體(以下簡稱錯合物H)，產率46%。
該錯合物H的光譜分析：1 H-NMR(400MHz，丙酮-d 6 ,294K)，δ(ppm)：11.05(s,NH)9.55(d,3 J HH =5.6Hz,1H),8.32(t,3 J HH =7.6Hz,1H),7.90(d,3 J HH =8Hz,1H),7.69(t,3 J HH =6.0Hz,1H),3.38(d,3 J HH =4.0Hz,1H),2.26(m,1H),2.02-1.99(m,2H),1.57(m,1H),1.43(s,3H),1.09(s,3H),0.73(s,3H)；19 F-NMR(470MHz,CD2 Cl2 ,294K)，δ(ppm)：-64.14(s,CF3 ),-64.61(s,CF3 )。該錯合物H的結構為：
[實施例9] 雙唑類鉑金屬發光錯合物的製備
將194毫克(0.47mmol)的K2 PtCl4 及145毫克(0.47mmol)的溶解在20毫升0.2N鹽酸水溶液中，在室溫下反應12小時，收集固體並以去離子水清洗該固體。將清洗過的的固體與127毫克(0.47mmol)的及160毫克(2.01mmol)的醋酸鈉置於20毫升的2-甲氧基乙醇中，加熱至迴流，反應2小時，加入20毫升去離子水，收集固體進行管柱層析純化(沖提液 為二氯甲烷：乙酸乙酯=5：1)，得到152毫克(0.20mmol)的黃色固體(以下簡稱錯合物I)，產率42%。
該錯合物I的光譜分析：1 H NMR(400MHz,CD2 Cl2 ,294K)，δ(ppm)：11.05(s,NH)9.08(d,3 J HH =7.5Hz,1H),7.39(s,1H),7.34(d,3 J HH =7.5Hz,1H),3.14(d,3 J HH =4.0Hz,1H),2.26(m,1H),2.02-1.99(m,2H),1.44(m,9H),1.43(s,3H),1.09(s,3H),0.73(s,3H)；19 F-NMR(470MHz,CD2 Cl2 ,294K)，δ(ppm)：-65.25(s,CF3 ),-66.08(s,CF3 )。該錯合物I的結構為：
<應用例>
[應用例1] 有機發光二極體(OLED)的製備
(1).以電子級清潔劑、去離子水、丙酮及甲醇依序震盪清洗一ITO玻璃基板(即表面鍍有ITO的玻璃基板，在元件中作為陽極，片電阻值10ohm/square)。震盪清洗完後，使用乾燥氮氣吹乾ITO玻璃基板，並以紫外光臭氧機(UV-Ozone cleaner)照射ITO玻璃基板，增加ITO的功函數及ITO玻璃基板的清潔度。
(2).ITO玻璃基板清洗後，使用一具備多個蒸鍍 源的真空熱蒸鍍機(自製)，用真空熱蒸鍍(thermal evaporation)的方式在壓力為2×10-6torr下於ITO玻璃基板上依序蒸鍍一電洞注入修飾層[材料：聚(3,4-亞乙二氧基噻吩)-聚(苯乙烯磺酸)，poly(3,4-ethlyene-dioxythiophene)-poly-(styrenesulfonate)，簡稱PEDOT：PSS，厚度50nm]、一電洞傳輸層[材料：N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-聯苯胺，N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenyl-benzidine，簡稱NPB，厚度20nm；及TCTA，厚度5nm]、一電子阻隔層[材料：4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯胺，4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine，簡稱TCTA，厚度5nm]、一發光層[客發光體：實施例2的雙唑類鉑金屬發光錯合物；主發光體材料：9-(3-碘苯)咔唑，9-(3-iodobenzene)carbazole，摻雜濃度6%，厚度10nm]，及一電子傳輸層[材料：二苯基-雙[4-(吡啶-3-基)苯基]矽烷，diphenyl-bis[4-(pyridin-3-yl)phenyl]silane，簡稱DPPS，厚度50nm]，即製得應用例1的有機發光二極體。
[應用例2]有機發光二極體(OLED)的製備
以與製備應用例1的相同方式製備應用例2的有機發光二極體，差別在於使用實施例3的雙唑類鉑金屬發光錯合物做為客發光體。
[應用例3至5]有機發光二極體(OLED)的製備
以與製備應用例1的相同方式製備應用例3至5的有機發光二極體，差別在於改變以下各層材料： 發光層：客發光體為實施例4的雙唑類鉑金屬發光錯合物，主發光體材料為NPB，摻雜濃度6%，厚度10nm。
電子傳輸層：4,7-二苯基-1,10-鄰二氮菲，4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline，簡稱Bphen，厚度50nm。
[評價項目]
1.紫外光/可見光吸收光譜：
將實施例1至8的雙唑類鉑金屬發光錯合物分別溶解於二氯甲烷後(濃度：10-5 M)，以紫外光/可見光光譜儀(廠商：Hitachi Spectrophotometer，型號：U-3900)測量實施例1至8在溶液狀態時的吸收光譜(單位：nm)及莫耳消光係數(molar extinction coefficient，以ε表示，單位：M-1 cm-1 )，測量條件為：濃度為10-5 M，測量範圍300nm至800nm。
2.螢光光譜量測(Fluorescence spectrophotometer，PL)：
(1).溶液狀態：將實施例1至8的雙唑類鉑金屬發光錯合物在溫度為77K時，分別溶解於2-甲基四氫呋喃中(濃度為10-5 M)，以螢光光譜儀(廠商：Edinburgh Instrument，型號：FLS920)測量每一實施例於溶液狀態時的螢光光譜(單位：nm)，測量條件為：濃度為10-5 M，測量範圍250nm至800nm。
(2).固體薄膜狀態：在25℃下量測實施例1至8雙唑類鉑金屬發光錯合物的固態薄膜的螢光光譜。
3.量子效率(Q.Y.)量測：以積分球(廠商： Edinburgh Instruments)測量實施例1至8的雙唑類鉑金屬發光錯合物的量子效率(單位：%)，測量條件為：在25℃下以固態薄膜進行測量。
4.有機發光二極體的性質量測：
在手套箱中量測應用例1至5的有機發光二極體的性質。先以一電壓電流計提供一驅動電壓(Von )驅動有機發光二極體，同時量測最大電流密度(Imax )。再利用光偵測二極體(Photodiodes，廠牌：UDT，型號：PIN-10DP)量測有機發光二極體的放光強度。知道電流-電壓-輝度(I-V-L)的關係，可經由公式推算出有機發光二極體的亮度(Brightness)，及外部量子效率(External quantum efficiency)，再利用光譜儀(廠牌：OTO，型號：SD1200)量測有機發光二極體的電激發光頻譜(Electroluminescence，EL)。並經由公式轉換及計算後，得到外部量子效率(η ext )、最大亮度(Lmax )、發光效率(ηc )。
a：在25℃時以固態薄膜進行測量。b：在77K時溶於2-甲基四氫呋喃中進行測量。
由表1及表2結果可知，本發明雙唑類鉑金屬發光錯合物具有很好的量子效率(Q.Y.值)，後續應用製得的發光元件在最大亮度、外部量子效率、最大發光效率及最大發光功率的表現上也符合業界的需求。且相較於台灣專利案I291488，以本發明實施例4雙唑類鉑金屬發光錯合物製得的有機發光二極體具有較佳的外部量子效率。
綜上所述，本發明雙唑類鉑金屬發光錯合物含有一具有拉電子基團的負二價雙牙配基，而有利於調整該雙唑類性鉑金屬發光錯合物的HOMO能階，藉此使該雙唑類鉑金屬發光錯合物的HOMO能階與LUMO能階的差值符合經激發後可放射出可見光區域的磷光，且該雙唑類鉑金屬發光錯合物具有不錯的發光效率。另外，該雙唑類鉑金屬發光錯合物是一中性錯合物，並因含有兩個雙牙配基而使得本發明雙唑類鉑金屬發光錯合物具有較佳的穩定性。且本發明雙唑類鉑金屬發光錯合物後續應用製得的有機電致發光裝置的發光性能符合業界所需。
惟以上所述者，僅為本發明之較佳實施例而已，當不能以此限定本發明實施之範圍，即大凡依本發明申請專利範圍及專利說明書內容所作之簡單的等效變化與修飾，皆仍屬本發明專利涵蓋之範圍內。

Claims (8)

  1. 一種雙唑類鉑金屬發光錯合物，由式(I)所示： 其中，R1 及R2 各自獨立地表示氟烷基；X表示C一H或氮；L1 表示中性且含氮雜環的雙牙配基。
  2. 如請求項1所述的雙唑類鉑金屬發光錯合物，其中，L1 是選自於
  3. 如請求項1述的雙唑類鉑金屬發光錯合物，其中，X表示C-H。
  4. 如請求項3所述的雙唑類鉑金屬發光錯合物，其中，R1 及R2 各自獨立地表示三氟甲基或全氟丙基。
  5. 如請求項4所述的雙唑類鉑金屬發光錯合物，其中，L1 表示
  6. 如請求項1所述的雙唑類鉑金屬發光錯合物，其中，X表示氮。
  7. 如請求項6所述的雙唑類鉑金屬發光錯合物，其中，R1 及R2 各自獨立地表示三氟甲基或全氟丙基。
  8. 如請求項7所述的雙唑類鉑金屬發光錯合物，其中，L1 表示
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