JP5624035B2 - ホモレプティック平面正方形錯体からの有機発光ダイオード - Google Patents
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Description
この発明は、好ましい態様例のビス[3,5-ビス(2-ピリジル)-1,2,4-トリアゾラト]白金(II)(Pt(ptp) 2 」)に例示されるような、M(II)金属中心に2つの同一のN^N二座アニオン性配位子が配位しており、一般式:[M(N^N)2]で示されるホモレプティック平面正方形錯体を使用するシングルもしくはデュアルエミッタの白色または単色有機発光ダイオード(OLED)における、高輝度での向上した効率および/もしくは色安定性に関する。
一般に、本発明は、一般式:[M(N^N)2]で示されるホモレプティック平面正方形錯体(式中、2つの同一のN^N二座アニオン性配位子はM(II)金属中心に配位している。)に関する。実施例は、トリアゾレートの二座平面配位子、ならびに改良されたプロセスに従って製造され、向上した色安定性および効率を有する有機発光ダイオード(OLED)が含まれる。
これらスペーサ層におけるホスト材料は、黄色リン光発光層に用いられるホスト材料と同じであってよい。ホスト材料CBPであってよい。スペーサ層の厚さは、青色蛍光体からより低いエネルギーのリン光体のエネルギー遷移を防止するように、Foerster radius (〜3nm) (Ramos-Ortiz, 2002) によって求められる。ドーピングされていないスペーサ層の厚さは異なっていて良い。例えば、 黄色リン光発光層の上側のドーピングされていないスペーサ層は6nmの厚さであってよく、黄色リン光発光層の下側のドーピングされていないスペーサ層は4nmであってよい。
配位子ptp(3,5−ビス(2−ピリジル)−1,2,4−トリアゾレート)の合成は、文献(Bentissら, 2002)に記載された手順に基づいて行った。Pt(ptp)2錯体を合成するため、丸底フラスコ内で、0.4500gのptp配位子をピリジンに懸濁させ、その後、固体が十分に溶解するまでオイルバス内で加熱した。得られたptp配位子に、アセトン中の金属前駆体m−ビス(ベンゾニトリル)ジクロロ白金(II)0.4700gのもう1つの用を徐々に添加した。反応は50〜60℃にて3日間維持した。最終生成物は、65%の収率でPt(ptp)2の黄色粉末として得られた。
図5は、有機発光ダイオード(OLED)の共通ホストCBPにおけるPt(ptp)2薄膜のフォトルミネッセンス(PL)を示している。図5は、Pt(ptp)2:CBP薄膜の特定の割合(百分率)のフォトルミネッセンス(PL)スペクトルを示している。薄膜は、Trovato有機デポジションシステム内において、Pt(ptp)2とCBPとの両化合物の純粋な粉末試料を熱蒸発(昇華)によってガラス基材に共蒸着(co-deposition)させることによって形成した。モノマーおよびエキシマーバンドを結合させた。図5のデータは、有機発光ダイオード(OLED)の機能的薄膜における白色光は、CBPにおけるPt(ptp)2のドーピングレベルを制御することによって達成されることを示しており、このことはSSLにとって重要である。白色光は、20−30体積%Pt(ptp)2:CBPドープされたフィルムに、青色モノマー発光とオレンジ色エキシマー発光との組み合わせによって達成されている。図5のデータは、発色する色は、CBPにおけるPt(ptp)2のドーピングレベルを単に変更することによって、青色と赤色との間で直感的に調節することができるということも示している。これらのPLデータは、白色又は単色有機発光ダイオード(OLED)の構成(または設計)を案内するための背景となり得る。
図6は、標準的なデバイス構成における発光層としてのPt(ptp)2:CBPに基づく有機発光ダイオード(OLED)について、代表的なエレクトロルミネセンス(EL)を示している。デバイス構成は、すべてのデバイスについて同じ、即ち、ITO/NPB(40nm)/x vol%Pt(ptp)2:CBP(25nm)/TPBI(30nm)/Mg:Agである。
Pt(ptp)2錯体の結晶は、(a)溶媒和された黄色結晶と(b)乾燥したオレンジ色の結晶、という異なる充填形態のを有する2種の多形を示す。形態(a)は隣接する分子ユニットとオフセット状態であまり十分に重ならずに配置された分子を有し、錯体に水素結合された(H-bonded)溶媒(メタノール)分子を含んでおり、形態(b)は大幅に重なって積層された錯体の延びた直鎖と、短いPt−Pt分子間距離(3.289 A)とを有している。図7は、両方の形態の構造的データを示している。2種の多形ではPL特性が異なる。黄色の形態(a)はモノマーに起因して青−緑色発光を有し、一方、オレンジ色の形態(b)はエクステンデッドエキシマーに起因してオレンジ色−赤色発光を有する。PLおよびELバンドの同定が促進されることに加えて、X線構造データは、乾燥形態におけるPt中心の密接な積層(スタッキング)に起因する、Pt(ptp)2および同様の錯体の導体的もしくは半導体的挙動を示唆してもいる。同様に、ピリジル(トリアゾレート)配位子は一般に、そして、ptp配位子は特に電子不足状態にあるため、導電性は単極性(ユニポーラ)であって、ホールの代わりに電子に対して選択的である。このユニポーラ特性と延びた構造(エクステンデッドストラクチャー:extended structure)との組み合わせによって、平面正方形ピリジル(トリアゾレート)錯体は、有機薄膜トランジスタ(OTFTs)としても知られており、電子デバイスの中心的要素である−有機電界効果トランジスタ(OFETs)におけるn型半導体として用いることについて理想的なものとされる。図1は、このクラスの錯体の一般的な化学構造を示している。金属(M)もしくは置換基(R)を替えることによって、固体の熱蒸発(昇華)もしくは溶液からのキャスティング(スピンコーティングもしくはインクジェット印刷)のいずれかによる、デバイスに必要とされる機能的薄膜形態への材料のデポジションを促進し、ならびに/またはn型導体挙動の範囲を制御することができる。
デバイスは、有機層のデポジションの前に清浄化されおよびO2プラズマ中で300Wで10分間の前処理されており、フォトリソグラフィカルなパターン形成されたITO基材上に形成された。すべての有機分子は、H. W. Sands Corp. (Jupiter, FL)またはLumtec Corp. (Taiwan)から高純度試薬として購入したものを、更に精製することなく受け入れた状態で使用し、一方、リン光錯体は米国仮特許出願第61/188428号に記載されたように合成した。有機積層物(The organic stack)は、減圧状態(7×107Torrを保持したまま1A/s未満で堆積した。電気的特性化の前に、Mg:Agカソード、〜100nm厚みを熱蒸発させて有機層をキャップし、N2パージしたグローブボックス内でデバイスを即座にシールした。
図8は、改良された白色有機発光ダイオード(WOLED)の一例のエレクトロルミネセンス(EL)スペクトルを示している。BCzVBiおよびPt(ptp)2の相対発光強度の変化は、より高い操作バイアスまたは電流にて、エレクトロルミネセンス(EL)スペクトルおよびCIE色度座標におけるわずかな変化を生じる、より低い電流密度での蛍光体ドープ領域からリン光体ドープ層への再結合ゾーンの拡張を示している。
図11は、2つの異なる発光領域において単独のエミッタPt(ptp)2のみを用いる、改良された白色有機発光ダイオード(WOLED)の実施例についてのエレクトロルミネセンス(EL)スペクトルの電圧に対する関係を示している。デバイス構造は、ホール輸送層としてのNBP、電子および励起子ブロック層としてのmCP、電子輸送層としてのTPBI、5%Pt(ptp)2リン光ドーパントによってドープされた1つの発光層のためのホストとしてのCBP、ならびに、Pt(ptp)2のみの膜からなるもう1つの発光層を有する。CRIは82までであって、そのデバイスについての優れた色安定性を有している。
Pt(ptp)2をベースとする単色、近白色および白色有機発光ダイオード(OLED)は、各デバイス層を形成する材料および/もしくは厚さを変えることによって達成し得る、デバイスにおける電荷バランスを向上させることによって部分的に最適化することができる。完全な(または十分な)最適化は時間と労力を要する作業であるが、以下の多くの例は、Pt(ptp)2をベースとする種々の型の有機発光ダイオード(OLED)の構造を部分的に最適化すると、デバイスパフォーマンスを大幅に向上させることを示している。
図13は、電子および励起子ブロック材料「mCP」の薄膜を加えることによってデバイス構成を改良すると、この例の冷たい白色有機発光ダイオード(WOLED)のエレクトロルミネセンス(EL)パフォーマンスが更に向上することを示している。従って、図13(b)に示す出力効率(PE)および外部量子効率(EQE)は、図3のデバイス構成と対比して、図13(a)のデバイス構成を用いる部分的最適化によってほぼ倍増した。
これらのストラテジーによって、Pt(ptp)2をベースとする他の型の有機発光ダイオード(OLED)について以下に示すように、デバイスパフォーマンスの向上ならびに白色座標およびCRIの微妙なチューニング(調節)が導かれる。
1つもしくは2つの発光層におけるシングルエミッタとしてのPt(ptp)2をベースとする暖かみのある白色有機発光ダイオード(WOLED)は、デバイス構造を変化させることによって最適化することができる。図14−15は、Pt(ptp)2のみの単独発光層をベースとするデバイスについての最適化の2つの例を示している。同じ原理が、2つの発光層におけるシングルエミッタとしてのPt(ptp)2をベースとする、CRIを有する暖かみのある白色有機発光ダイオード(WOLED)にも当てはまる。図14は、Pt(ptp)2のみの発光層をベースとする部分的に最適化された有機発光ダイオード(OLED)について出力効率および外部量子効率(EQE)をプロットしたものを示している。部分的最適化は、ホール輸送層をNPBからTPACに変え、および電子輸送材料をTPBIからTPYMBに変えてベースラインデバイス構造を改良することによって、達成された。ニート膜をベースとするデバイスは、HTLとしてのNPBおよびETLとしてのTPBIを有するベースライン構造においてむしろ非効率的(〜3lm/W)であるが、別の材料を用いることによってデバイスの電荷バランスを向上させると、出力効率において桁違いの向上が達成されている。
Claims (38)
- 一般式として[M(N^N)2]を有し、
式中、MはPt、N^Nは3,5−ビス(2−ピリジル)−1,2,4−トリアゾレートであり、
前記Mに対して2つの同一の前記3,5−ビス(2−ピリジル)−1,2,4−トリアゾレートが配位しているホモレプティック平面正方形錯体。 - 1つ以上の発光層を有し、
前記発光層の少なくとも1つは、請求項1に記載のホモレプティック平面正方形錯体を含むことを特徴とする有機発光ダイオード(OLEDs)。 - 請求項1に記載のホモレプティック平面正方形錯体を含むことを特徴とする有機薄膜トランジスタ(OTFTs)。
- 前記有機薄膜トランジスタ(OTFTs)がn型有機薄膜トランジスタ(OTFTs)であることを特徴とする請求項3に記載の有機薄膜トランジスタ(OTFTs)。
- 請求項3に記載の有機薄膜トランジスター(OTFTs)を含むことを特徴とする相補型金属酸化物半導体(CMOS)デバイス。
- 請求項1に記載のホモレプティック平面正方形錯体を含むセンサーであって、
前記センサーは、温度、圧力、金属イオンまたはpH用のセンサーであることを特徴とするセンサー。 - 白色有機発光ダイオード(WOLEDs)を製造する方法であって、
1つ以上の発光層に、請求項1に記載のホモレプティック平面正方形錯体を所定量ドープする工程を含むことを特徴とする製造方法。 - 1つ以上の発光層を有し、
前記発光層の少なくとも1つは、請求項8に記載のトリアゾレートの二座平面正方形錯体を含むことを特徴とする白色有機発光ダイオード(WOLEDs)。 - 前記1つ以上の発光層は、ホスト材料を更に含むことを特徴とする請求項9に記載の白色有機発光ダイオード(WOLEDs)。
- 前記ホスト材料は、4,4’−ビス(カルバゾール−9−イル)ビフェニル(CBP)、4,4’−ビス(9−カルバゾリル)−2,2’−ジメチル−ビフェニル(CDBP)、N,N’−ジカルバゾリル−3,5−ベンゼン(mCP)、4,4’,4”−トリス(N−カルバゾリル)トリフェニルアミン(TCTA)またはそれらの組合せを含むことを特徴とする請求項10に記載の白色有機発光ダイオード(WOLEDs)。
- 請求項8に記載の前記トリアゾレートの二座平面正方形錯体は、前記1つ以上の発光層の前記ホスト材料に、層ごとに異なる量でドープされていることを特徴とする請求項10に記載の白色有機発光ダイオード(WOLEDs)。
- 前記1つ以上の発光層はホスト材料を含み、
前記発光層の少なくとも1つは、請求項8に記載の前記トリアゾレートの二座平面正方形錯体のみからなることを特徴とする請求項9に記載の白色有機発光ダイオード(WOLEDs)。 - 前記1つ以上の発光層は、1つ以上の追加の蛍光またはリン光発光材料を更に含むことを特徴とする請求項9に記載の白色有機発光ダイオード(WOLEDs)。
- 請求項8に記載の前記トリアゾレートの二座平面正方形錯体と、前記1つ以上の追加の蛍光またはリン光発光材料とが、少なくとも1つの発光層内に一緒に存在することを特徴とする請求項14に記載の白色有機発光ダイオード(WOLEDs)。
- 前記発光層の少なくとも1つは、前記1つ以上の追加の蛍光またはリン光発光材料によってドープされたホスト材料を含み、
前記発光層の少なくとも1つは、請求項8に記載の前記トリアゾレートの二座平面正方形錯体のみからなることを特徴とする請求項14に記載の白色有機発光ダイオード(WOLEDs)。 - 白色有機発光ダイオード(WOLEDs)を製造する方法であって、
1つ以上の発光層に、請求項8に記載のトリアゾレートの二座平面正方形錯体を所定量ドープする工程を含むことを特徴とする製造方法。 - 濃青色蛍光ドーパントを含む2つの濃青色蛍光発光層と、
ビス[3,5−ビス(2−ピリジリル)−1,2,4−トリアゾラト]白金(II)(Pt(ptp)2)を含む黄色リン光発光層とを含み、
前記黄色リン光発光層は、前記2つの濃青色蛍光発光層の間に設けられていることを特徴とする白色有機発光ダイオード(WOLEDs)。 - 前記2つの濃青色蛍光および前記黄色リン光発光層は、ホスト材料を更に含むことを特徴とする請求項18に記載の白色有機発光ダイオード(WOLEDs)。
- 前記ホスト材料は、4,4’−ビス(カルバゾール−9−イル)ビフェニル(CBP)、4,4’−ビス(9−カルバゾリル)−2,2’−ジメチル−ビフェニル(CDBP)、N,N’−ジカルバゾリル−3,5−ベンゼン(mCP)、4,4’,4”−トリス(Ν−カルバゾリル)トリフェニルアミン(TCTA)またはそれらの組合せを含むことを特徴とする請求項19に記載の白色有機発光ダイオード(WOLEDs)。
- 前記濃青色蛍光ドーパントは、4,4’−ビス(9−エチル−3−カルバゾビニレン)−1,1’−ビフェニル(BCzVBi)であることを特徴とする請求項18に記載の白色有機発光ダイオード(WOLEDs)。
- 1つ以上のアンドープのスペーサ層を更に含むことを特徴とする請求項18に記載の白色有機発光ダイオード(WOLEDs)。
- 1つ以上のホール輸送層を更に含むことを特徴とする請求項18に記載の白色有機発光ダイオード(WOLEDs)。
- 前記1つ以上のホール輸送層は、N,N’−ジフェニル−N,N’−ビス(1−ナフチル)−1,1’−ビフェニル−4,4”−ジアミン(ΝPB)、N,N’−ジカルバゾリル−3,5−ベンゼン(mCP)、1,1−ビス−(4− ビス(4−メチル−フェニル)−アミノ−フェニル)−シクロヘキサン(TPAC)またはそれらの組合せを含むことを特徴とする請求項23に記載の白色有機発光ダイオード(WOLEDs)。
- 1つ以上の電子輸送層を更に含むことを特徴とする請求項18に記載の白色有機発光ダイオード(WOLEDs)。
- 1つ以上の電子輸送層は、1,3,5−トリス(フェニル−2−ベンズイミダゾリル)−ベンゼン(TPBI)、トリス(2,4,6−トリメチル−3−(ピリジン−3−イル)フェニル)ボラン(3TPYMBまたはTPYMB)、1,3,5−トリス(m−ピリド−3−イル−フェニル)ベンゼン(TmPyPB)、1,3,5−トリス(p−ピリド−3−イル−フェニル)ベンゼン(TpPyPB)、4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン(BPhen)またはそれらの組合せを含むことを特徴とする請求項25に記載の白色有機発光ダイオード(WOLEDs)。
- ビス[3,5−ビス(2−ピリジル)−1,2,4−トリアゾラト]白金(II)(Pt(ptp)2)のみからなる少なくとも1つの発光層を含むことを特徴とする白色有機発光ダイオード(WOLEDs)。
- ビス[3,5−ビス(2−ピリジル)−1,2,4−トリアゾレート]白金(II)(Pt(ptp)2)とホスト材料とを含んでいる少なくとも1つの発光層を更に含むことを特徴とする請求項27に記載の白色有機発光ダイオード(WOLEDs)。
- 前記ホスト材料が、4,4’−ビス(カルバゾール−9−イル)ビフェニル(CBP)、4,4’−ビス(9−カルバゾリル)−2,2’−ジメチル−ビフェニル(CDBP)、N,N’−ジカルバゾリル−3,5−ベンゼン(mCP)、4,4’,4”−トリス(Ν−カルバゾリル)トリフェニルアミン(TCTA)またはそれらの組合せを含むことを特徴とする請求項28に記載の白色有機発光ダイオード(WOLEDs)。
- 1つ以上のホール輸送層を更に含むことを特徴とする請求項27に記載の白色有機発光ダイオード(WOLEDs)。
- 前記1つ以上のホール輸送層は、N,N’−ジフェニル−N,N’−ビス(1−ナフチル)−1,1’−ビフェニル−4,4”−ジアミン(NPB)を含むことを特徴とする請求項30に記載の白色有機発光ダイオード(WOLEDs)。
- 1つ以上の電子輸送層を更に含むことを特徴とする請求項27に記載の白色有機発光ダイオード(WOLEDs)。
- 前記1つ以上の電子輸送層は、1,3,5−トリス(フェニル−2−ベンズイミダゾリル)−ベンゼン(TPBI)を含むことを特徴とする請求項32に記載の白色有機発光ダイオード(WOLEDs)。
- 1つ以上の電子および励起子ブロッキング層を更に含むことを特徴とする請求項27に記載の白色有機発光ダイオード(WOLEDs)。
- 前記1つ以上の電子および励起子ブロッキング層は、N,N’−ジカルバゾリル−3,5−ベンゼン(mCP)を含むことを特徴とする請求項34に記載の白色有機発光ダイオード(WOLEDs)。
- 白色有機発光ダイオード(WOLEDs)を合成する方法であって、
濃青色蛍光ドーパントを含む第1の濃青色蛍光発光層を堆積する工程と、
ビス[3,5−ビス(2−ピリジル)−1,2,4−トリアゾラト]白金(II)(Pt(ptp)2)を含む黄色リン光発光層を堆積する工程と、
濃青色蛍光ドーパントを含む第2の濃青色蛍光発光層を堆積する工程とを含み、
前記黄色リン光発光層は、2つの前記濃青色蛍光発光層の間に設けられていることを特徴とする合成方法。 - 白色有機発光ダイオード(WOLEDs)を合成する方法であって、
ビス[3,5−ビス(2−ピリジル)−1,2,4−トリアゾラト]白金(II)(Pt(ptp)2)のみからなる発光層を堆積する工程を含むことを特徴とする合成方法。 - ビス[3,5−ビス(2−ピリジル)−1,2,4−トリアゾラト]白金(II)(Pt(ptp)2)とホスト材料とを含んでいる少なくとも1つの発光層を堆積する工程を更に含むことを特徴とする請求項37に記載の方法。
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