JP5186442B2 - 有機金属化合物およびこれを用いたディスプレイ装置 - Google Patents
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Description
本発明は、有機金属化合物に関し、より詳細には、有機エレクトロルミネセントディスプレイ装置の電界発光材料となる有機金属化合物に関する。
近年、携帯電話機、ＰＤＡおよびノートブック型コンピュータなどといった電子製品が発展し、広く使用されるようになってきたことに伴い、電力消費がより低く、占有スペースがより小さいフラットディスプレイ素子への需要が高まっている。
有機エレクトロルミネセントデバイス（Organic electroluminescent device）は、自発光、高輝度、広視野角、高速応答であると共に製造がシンプルであるといった長所を備えているため、そうしたフラットディスプレイに使用されるようになってきている。有機エレクトロルミネセントデバイスは、有機発光ダイオード（Organic light-emitting diode；以下ＯＬＥＤと略す）とも呼ばれており、通常、１対の電極間に発光層を挟んで構成されている。
これら電極に電界が印加されると、陰極から電子が、陽極からはホールが発光層に注入され、電子とホールが発光層中で再結合することにより励起子が生成される。そして、電子とホールの再結合によって発光することになる。
ホールと電子の再結合により生成された励起子は、ホールと電子のスピン状態に応じて３重項または１重項状態を示し得る。１重項励起子からの発光は蛍光、３重項励起子からの発光は燐光となり、燐光の発光効率は蛍光の３倍である。したがって、ＯＬＥＤの発光効率を向上させるためには、高効率の燐光材料を開発することが非常に重要となる。
これに関し、非特許文献１に、特定の有機金属錯体が強力な燐光を有することが報告されている。さらに、非特許文献２には、こうした錯体を用いて製造される、緑色から赤色の波長領域で発光する高効率のＯＬＥＤが報告されている。
また、特許文献１には、フェニルキノリナト（phenylquinolinato）配位子を含んだ燐光を発する有機金属錯体が開示されており、特許文献２ないし５にはその他の発光有機金属錯体がそれぞれ開示されている。そして、特許文献６には、下記の一般式で示される構造を有する発光層材料としての化合物が開示されている。
赤または青色を高効率で発光する有機金属錯体についてはすでに開発が進んでいるが、緑色を発光する有機金属錯体については依然改善の余地がある。
ラマンスキー（Lamansky）ら：インオーガニック・ケミストリー（Inorganic Chemistry）、２００１年、４０巻,１７０４頁
ラマンスキー（Lamansky）ら：ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティ（Journal of the American Chemical Society）、２００１年、１２３巻,４３０４頁
本発明の目的は、発光効率の高い有機金属化合物およびこれを用いた有機エレクトロルミネセントディスプレイ装置を提供することにある。
すなわち、本発明は、下式で示されるいずれかの有機金属化合物を提供する。
式中、Ｆはベンゼン環におけるイミダゾール環とのパラ及びオルト位に導入されているフッ素基であり、前記有機金属化合物の炭素原子に結合した少なくとも１つの水素原子が置換されてもよく、そのときの置換基は、Ｃ１−１０アルキル基、Ｃ１−１０アルコキシ基、フェニル基またはハロゲンである。
また、本発明は、前記式２〜５で示されるいずれかの有機金属化合物を有した発光層を含むディスプレイ装置をも提供する。
また、式２〜５で示されるいずれかの有機金属化合物は緑色燐光ドーパント材料として用いられることが好ましい。
また、本発明は、基板、前記基板上に形成された陽極、前記陽極上に形成された有機エレクトロルミネセント層、および前記有機エレクトロルミネセント層上に形成された陰極からなり、前記有機エレクトロルミネセント層が、下式で示されるいずれかの有機金属化合物を含むディスプレイ装置をも提供する。
式中、Ｆはベンゼン環におけるイミダゾール環とのパラ及びオルト位に導入されているフッ素基であり、前記有機金属化合物の炭素原子に結合した少なくとも１つの水素原子が置換されてもよく、そのときの置換基は、Ｃ１−１０アルキル基、Ｃ１−１０アルコキシ基、フェニル基またはハロゲンである。
前記有機エレクトロルミネセント層は、前記式６〜９で示されるいずれかの有機金属化合物を有した発光層を含むことが好ましい。
前記有機エレクトロルミネセント層は、緑色燐光ドーパント材料として前記式６〜９で示されるいずれかの有機金属化合物を有した発光層を含むことが好ましい。
本発明に係る有機金属化合物を有機エレクトロルミネセントデバイスであるディスプレイ装置のホスト材料として用いることで、高い発光効率を得ることができる。
さらに、本発明に係る有機金属化合物は、有機エレクトロルミネセントデバイスあるディスプレイ装置の緑色燐光ドーパント材料にもなり得る。
本発明は、下式で示されるいずれかの化合物である有機金属化合物を提供するものである。
式中、Ｒ２はそれぞれ独立に、メチル、イソブチルまたはメトキシである。上述の有機金属化合物の炭素原子に結合した少なくとも１つの水素原子は、Ｃ１−１０アルキル基、Ｃ１−１０アルコキシ基、フェニル基またはハロゲンで置換されていてもよい。
さらに、本発明は、陽極、陰極、およびこれらの間の有機エレクトロルミネセント層を含み、該有機エレクトロルミネセント層に、下式で示されるいずれかの有機金属化合物が含まれてなる、有機エレクトロルミネセントデバイスであるディスプレイ装置も提供する。
式中、Ｒ２はそれぞれ独立に、メチル、イソブチルまたはメトキシである。上述の有機金属化合物の炭素原子に結合した少なくとも１つの水素原子は、Ｃ１−１０アルキル基、Ｃ１−１０アルコキシ基、フェニル基またはハロゲンで置換されていてもよい。
以下の実施例は、その範囲を限定することなく本発明をより完全に説明するためのものであり、当業者であれば数々の調整や変更は自明であろう。
実施例１
有機金属化合物（１）：イリジウム（III）ビス[１,２−ジフェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール]（テトラキス（１−ピラゾリル）ボレート）の合成
有機金属化合物（１）：イリジウム（III）ビス[１,２−ジフェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール]（テトラキス（１−ピラゾリル）ボレート）の合成
合成スキームは次のとおりである。
これとは別に、塩化ベンゾイル（５．６ｇ、４０ｍｍｏｌ）をジクロロメタン４０ｍｌ中に溶解してから、先の２５０ｍｌ丸底フラスコ中にゆっくり加え、窒素雰囲気下で６時間反応させた。反応が完了した後、エーテルを添加して沈殿を析出した。
その固体生成物をろ過により収集してから、エーテルで数回洗浄し、次いで減圧下で加熱して１,２−ジフェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾールを得た（収率＝７．５６ｇ、７０％）。
この１,２−ジフェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（６．７５ｇ、２５ｍｍｏｌ）を塩化イリジウム（III）三水和物（４．２ｇ、１２ｍｍｏｌ）と混合させ、さらにエトキシエタノール６０ｍｌと水２０ｍｌとの混合溶液を加えた。その混合物を窒素雰囲気下で１２時間加熱還流させた後、冷却して黄色の沈殿物を得た。
その沈殿物を純水とヘキサンで数回洗浄し、イリジウムジクロロ架橋ダイマー（iridium
dichloro-bridged dimer）（７．３５ｇ、４．８ｍｍｏｌ）を得た。
dichloro-bridged dimer）（７．３５ｇ、４．８ｍｍｏｌ）を得た。
次いで、このイリジウムジクロロ架橋ダイマー（７．３５ｇ、４．８ｍｍｏｌ）およびテトラキス（１−ピラゾリル）ホウ酸ナトリウム（sodium tetrakis(1-pyrazolyl) borate）（３．０２ｇ、 １０ｍｍｏｌ）をエトキシエタノール６０ｍｌ中に加えた。その混合物を窒素雰囲気下で１２時間加熱還流させた後、室温まで冷却して、ろ過することにより固体を収集した。
続いて、純水で数回洗浄してから、さらにエタノール、ヘキサンの順で数回リンスして、有機金属化合物１としてのイリジウム（III）ビス[（１,２−ビフェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール]（テトラキス（１−ピラゾリル）ボレート）（５．０４ｇ、５ｍｍｏｌ）を得た。そして、最終生成物を真空昇華により精製した。
実施例２
有機金属化合物（２）：イリジウム（III）ビス[２−（２,４−ジフロロ−フェニル）−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール]（テトラキス（１−ピラゾリル）ボレート）の合成
有機金属化合物（２）：イリジウム（III）ビス[２−（２,４−ジフロロ−フェニル）−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール]（テトラキス（１−ピラゾリル）ボレート）の合成
これとは別に、２,４−ジフロロ−ベンゾイルクロリド（１．９４ｇ、１１ｍｍｏｌ）をジクロロメタン４０ｍｌ中に溶解してから、先の２５０ｍｌ丸底フラスコ中にゆっくり加え、窒素雰囲気下で６時間反応させた。反応が完了した後、エーテルを添加して沈殿を析出した。
その固体生成物をろ過により収集してから、エーテルで数回洗浄し、続いて、減圧下で加熱して２−（２,４−ジフロロ−フェニル）−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾールを得た（収率＝１．８３ｇ、６０％）。
この２−（２,４−ジフロロ−フェニル）−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（１．８３ｇ、６ｍｍｏｌ）を塩化イリジウム（III）三水和物（１．１ｇ、３ｍｍｏｌ）と混合させ、さらにエトキシエタノール３０ｍｌと水１０ｍｌとの混合溶液を加えた。その混合物を窒素雰囲気下で１２時間加熱還流させた後、冷却して黄色の沈殿物を得た。
その沈殿物を純水とヘキサンで数回洗浄し、イリジウムジクロロ架橋ダイマー（２．０１ｇ、１．２ｍｍｏｌ）を得た。
次いで、このイリジウムジクロロ架橋ダイマー（２．０１ｇ、１．２ｍｍｏｌ）およびテトラキス（１−ピラゾリル）ホウ酸ナトリウム（０．９１ｇ、３ｍｍｏｌ）をエトキシエタノール３０ｍｌ中に加えた。その混合物を窒素雰囲気下で１２時間加熱還流させた後、室温まで冷却して、ろ過することにより固体を収集した。
続いて、純水で数回洗浄してから、さらにエタノール、ヘキサンの順で数回リンスして、有機金属化合物２としてのイリジウム（III）ビス[２−（２,４−ジフロロ−フェニル）−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール]（テトラキス（１−ピラゾリル）ボレート）（１．０８ｇ、１ｍｍｏｌ）を得た。そして、最終生成物を真空昇華により精製した。
図１に示すのは、有機金属化合物（１）および（２）のフォトルミネセンススペクトルである。有機金属化合物（１）は、イミダゾール環およびＩｒに結合するベンゼン環上に置換基がなく、測定された最大発光波長は５１５ｎｍであった。
一方、有機金属化合物（２）のように、ベンゼン環におけるイミダゾール環とのパラおよびオルト位に置換基であるＦ（電子求引基）が導入されている場合は、５０６ｎｍへのブルーシフトが観測された。
下式で示されるいずれかの化合物である本発明の有機金属化合物は、フォトルミネセンスおよびエレクトロルミネセンス特性を示す。そして、該有機金属化合物をホスト材料として用いた有機エレクトロルミネセントデバイスであるディスプレイ装置は、バイアス電圧がかけられると、高発光効率で発光する。
さらに、下式で示されるいずれかの化合物である本発明の有機金属化合物は、有機エレクトロルミネセントデバイスであるディスプレイ装置の緑色燐光ドーパント材料ともなり得る。
式中、Ｒ２はそれぞれ独立に、メチル、イソブチルまたはメトキシである。上述の有機金属化合物の炭素原子に結合した少なくとも１つの水素原子は、Ｃ１−１０アルキル基、Ｃ１−１０アルコキシ基、フェニル基またはハロゲンで置換されていてもよい。
以上、本発明を実施例のかたちで説明すると共に、好ましい実施形態によって説明したが、本発明がこれらに限定されないことは言うまでもない。つまり、添付の特許請求の範囲が、本発明の精神と範囲に包含されるような変更や調整の全てを含むと解釈されなければならない。
本発明によれば、ディスプレイ装置に用いられたときの電解発光効率が良好な有機金属化合物、及びこれを用いた有機エレクトロルミネセントディスプレイ装置を提供することができる。
Claims (6)
- 下式で示されるいずれかの化合物である有機金属化合物。
（式中、Ｆはベンゼン環におけるイミダゾール環とのパラ及びオルト位に導入されているフッ素基であり、前記有機金属化合物の炭素原子に結合した少なくとも１つの水素原子が置換されてもよく、そのときの置換基は、Ｃ１−１０アルキル基、Ｃ１−１０アルコキシ基、フェニル基またはハロゲンである。） - 請求項１に記載の有機金属化合物を有した発光層を含むディスプレイ装置。
- 前記有機金属化合物が緑色燐光ドーパント材料として用いられる請求項２記載のディスプレイ装置。
- 基板、
前記基板上に形成された陽極、
前記陽極上に形成された有機エレクトロルミネセント層、および
前記有機エレクトロルミネセント層上に形成された陰極からなり、
前記有機エレクトロルミネセント層が、下式で示されるいずれかの有機金属化合物を含むディスプレイ装置。
（式中、Ｆはベンゼン環におけるイミダゾール環とのパラ及びオルト位に導入されているフッ素基であり、前記有機金属化合物の炭素原子に結合した少なくとも１つの水素原子が置換されてもよく、そのときの置換基は、Ｃ１−１０アルキル基、Ｃ１−１０アルコキシ基、フェニル基またはハロゲンである。） - 前記有機エレクトロルミネセント層は、前記有機金属化合物を有した発光層を含む請求項４に記載のディスプレイ装置。
- 前記有機エレクトロルミネセント層は、緑色燐光ドーパント材料として前記有機金属化合物を有した発光層を含む請求項４又は請求項５に記載のディスプレイ装置。
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