JP2006117660A - 有機金属化合物およびこれを用いたディスプレイ装置 - Google Patents
有機金属化合物およびこれを用いたディスプレイ装置 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2006117660A JP2006117660A JP2005286102A JP2005286102A JP2006117660A JP 2006117660 A JP2006117660 A JP 2006117660A JP 2005286102 A JP2005286102 A JP 2005286102A JP 2005286102 A JP2005286102 A JP 2005286102A JP 2006117660 A JP2006117660 A JP 2006117660A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- organometallic compound
- alkyl group
- halogen
- display device
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 64
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 28
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 23
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 23
- 125000006702 (C1-C18) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 18
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 125000006651 (C3-C20) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 11
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 11
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 9
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 7
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims description 6
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 4
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 6
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 5
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VLRICFVOGGIMKK-UHFFFAOYSA-N pyrazol-1-yloxyboronic acid Chemical compound OB(O)ON1C=CC=N1 VLRICFVOGGIMKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 5
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical group [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 4
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 3
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 3
- ZLGVZKQXZYQJSM-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenylbenzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 ZLGVZKQXZYQJSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WRADRBKCECTJHV-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-difluorophenyl)-1-phenylbenzimidazole Chemical compound FC1=CC(F)=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 WRADRBKCECTJHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NFCPRRWCTNLGSN-UHFFFAOYSA-N 2-n-phenylbenzene-1,2-diamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1NC1=CC=CC=C1 NFCPRRWCTNLGSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- INLXGFGSOCSZOT-UHFFFAOYSA-N di(pyrazol-1-yloxy)borinic acid Chemical compound C1=CC=NN1OB(O)ON1C=CC=N1 INLXGFGSOCSZOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 2
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- -1 iridium (III) bis [1,2-diphenyl-1H-benzimidazole] (tetrakis (1-pyrazolyl) borate) Chemical compound 0.000 description 2
- MILUBEOXRNEUHS-UHFFFAOYSA-N iridium(3+) Chemical compound [Ir+3] MILUBEOXRNEUHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LNJXVUXPFZKMNF-UHFFFAOYSA-K iridium(3+);trichloride;trihydrate Chemical compound O.O.O.Cl[Ir](Cl)Cl LNJXVUXPFZKMNF-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000000103 photoluminescence spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 238000002061 vacuum sublimation Methods 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- 125000000027 (C1-C10) alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- XNCMQRWVMWLODV-UHFFFAOYSA-N 1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=NC2=CC=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 XNCMQRWVMWLODV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSWRVDNTKPAJLB-UHFFFAOYSA-N 2,4-difluorobenzoyl chloride Chemical compound FC1=CC=C(C(Cl)=O)C(F)=C1 JSWRVDNTKPAJLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004215 2,4-difluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(F)C([H])=C1F 0.000 description 1
- VDPXGIXBUUUYTI-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-difluorophenyl)-1-phenylbenzimidazole iridium(3+) Chemical compound [Ir+3].FC1=CC(F)=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2N1C1=CC=CC=C1.FC1=CC(F)=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 VDPXGIXBUUUYTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOOOWBRSCGHUSI-UHFFFAOYSA-N [Ir+3].C1=CC=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2N1C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 Chemical compound [Ir+3].C1=CC=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2N1C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 DOOOWBRSCGHUSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005595 acetylacetonate group Chemical group 0.000 description 1
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 1
- 125000006575 electron-withdrawing group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000005424 photoluminescence Methods 0.000 description 1
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-M picolinate Chemical group [O-]C(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920001690 polydopamine Polymers 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic System
- C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic System compounds of the platinum group
- C07F15/0033—Iridium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
- H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
- H10K59/10—OLED displays
- H10K59/12—Active-matrix OLED [AMOLED] displays
- H10K59/1201—Manufacture or treatment
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1022—Heterocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2102/00—Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
- H10K2102/301—Details of OLEDs
- H10K2102/311—Flexible OLED
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
- H10K71/80—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass using temporary substrates
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10S428/917—Electroluminescent
Abstract
【課題】 ディスプレイ装置に用いられたときの電解発光効率が良好な有機金属化合物、及びこれを用いた有機エレクトロルミネセントディスプレイ装置を提供する。
【解決手段】 下記一般式で例示される有機金属化合物及びこれを用いた有機エレクトロルミネセントディスプレイ装置。
【選択図】なし
【解決手段】 下記一般式で例示される有機金属化合物及びこれを用いた有機エレクトロルミネセントディスプレイ装置。
【選択図】なし
Description
本発明は、有機金属化合物に関し、より詳細には、有機エレクトロルミネセントディスプレイ装置の電界発光材料となる有機金属化合物に関する。
近年、携帯電話機、ＰＤＡおよびノートブック型コンピュータなどといった電子製品が発展し、広く使用されるようになってきたことに伴い、電力消費がより低く、占有スペースがより小さいフラットディスプレイ素子への需要が高まっている。
有機エレクトロルミネセントデバイス（Organic electroluminescent device）は、自発光、高輝度、広視野角、高速応答であると共に製造がシンプルであるといった長所を備えているため、そうしたフラットディスプレイに使用されるようになってきている。有機エレクトロルミネセントデバイスは、有機発光ダイオード（Organic light-emitting diode；以下ＯＬＥＤと略す）とも呼ばれており、通常、１対の電極間に発光層を挟んで構成されている。
これら電極に電界が印加されると、陰極から電子が、陽極からはホールが発光層に注入され、電子とホールが発光層中で再結合することにより励起子が生成される。そして、電子とホールの再結合によって発光することになる。
ホールと電子の再結合により生成された励起子は、ホールと電子のスピン状態に応じて３重項または１重項状態を示し得る。１重項励起子からの発光は蛍光、３重項励起子からの発光は燐光となり、燐光の発光効率は蛍光の３倍である。したがって、ＯＬＥＤの発光効率を向上させるためには、高効率の燐光材料を開発することが非常に重要となる。
これに関し、非特許文献１に、特定の有機金属錯体が強力な燐光を有することが報告されている。さらに、非特許文献２には、こうした錯体を用いて製造される、緑色から赤色の波長領域で発光する高効率のＯＬＥＤが報告されている。
また、特許文献１には、フェニルキノリナト（phenylquinolinato）配位子を含んだ燐光を発する有機金属錯体が開示されており、特許文献２ないし５にはその他の発光有機金属錯体がそれぞれ開示されている。そして、特許文献６には、下記の一般式で示される構造を有する発光層材料としての化合物が開示されている。
赤または青色を高効率で発光する有機金属錯体についてはすでに開発が進んでいるが、緑色を発光する有機金属錯体については依然改善の余地がある。
ラマンスキー（Lamansky）ら：インオーガニック・ケミストリー（Inorganic Chemistry）、２００１年、４０巻,１７０４頁
ラマンスキー（Lamansky）ら：ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティ（Journal of the American Chemical Society）、２００１年、１２３巻,４３０４頁
本発明の目的は、発光効率の高い有機金属化合物およびこれを用いた有機エレクトロルミネセントディスプレイ装置を提供することにある。
すなわち、本発明は、下記一般式（Ｉ）または（II）で示される有機金属化合物を提供する。
式中、Ｍは遷移金属である。Ｒ１は水素、ハロゲン、Ｃ１−１８アルキル基、Ｃ１−１８アルコキシ基、Ｃ３−１８ヘテロアルキル基、Ｃ３−２０アリル基、Ｃ３−２０ヘテロアリル基またはＣ３−２０シクロアルキル基である。
Ｒ２はそれぞれ独立に、Ｈ、Ｃ１−１８アルキル基、Ｃ１−１８アルコキシ基、Ｃ３−１８ヘテロアルキル基、Ｃ３−２０アリル基、Ｃ３−２０ヘテロアリル基もしくはＣ３−２０シクロアルキル基であるか、または２つのＲ２が連結し、これらにつながる炭素原子と共に４から１４員の芳香環または複素芳香環を形成する。
Ｒ３はそれぞれ独立に、Ｈ、ＣＮ、トリシアノビニル、ハロゲン、ＣＸ３、Ｃ１−１８アルキル基、Ｃ１−１８アルコキシ基、Ｃ３−１８ヘテロアルキル基、Ｃ３−２０アリル基、Ｃ３−２０ヘテロアリル基またはＣ３−２０シクロアルキル基であり、Ｘはハロゲンである。
Ｒ４はそれぞれ独立に、Ｈ、Ｃ１−３アルキル基、Ｃ１−３アルコキシ基、またはＦ、ＣｌもしくはＢｒで置換されたＣ１−３アルキル基である。
前記ＭはＩｒ、Ｐｔ、Ｏｓ、Ｒｅ、ＲｕまたはＲｈであることが好ましい。
前記有機金属化合物は、下式で示されるいずれかの化合物であることが好ましい。
式中、Ｒ２はそれぞれ独立に、メチル、イソブチルまたはメトキシであり、かつ、前記有機金属化合物の炭素原子に結合した少なくとも１つの水素原子が、任意で、Ｃ１−１０アルキル基、Ｃ１−１０アルコキシ基、フェニル基またはハロゲンで置換されている。
また、本発明は、前記一般式（Ｉ）または（II）で示される有機金属化合物を有した発光層を含むディスプレイ装置をも提供する。
また、前記有機金属化合物は緑色燐光ドーパント材料として用いられることが好ましい。
また、本発明は、基板、前記基板上に形成された陽極、前記陽極上に形成された有機エレクトロルミネセント層、および前記有機エレクトロルミネセント層上に形成された陰極からなり、前記有機エレクトロルミネセント層が、下記一般式（Ｉ）または（II）で示される有機金属化合物を含むディスプレイ装置をも提供する。
式中、Ｍは遷移金属である。Ｒ１は水素、ハロゲン、Ｃ１−１８アルキル基、Ｃ１−１８アルコキシ基、Ｃ３−１８ヘテロアルキル基、Ｃ３−２０アリル基、Ｃ３−２０ヘテロアリル基またはＣ３−２０シクロアルキル基である。
Ｒ２はそれぞれ独立に、Ｈ、Ｃ１−１８アルキル基、Ｃ１−１８アルコキシ基、Ｃ３−１８ヘテロアルキル基、Ｃ３−２０アリル基、Ｃ３−２０ヘテロアリル基もしくはＣ３−２０シクロアルキル基であるか、または２つのＲ２が連結し、これらにつながる炭素原子と共に４から１４員の芳香環または複素芳香環を形成する。
Ｒ３はそれぞれ独立に、Ｈ、ＣＮ、トリシアノビニル、ハロゲン、ＣＸ３、Ｃ１−１８アルキル基、Ｃ１−１８アルコキシ基、Ｃ３−１８ヘテロアルキル基、Ｃ３−２０アリル基、Ｃ３−２０ヘテロアリル基またはＣ３−２０シクロアルキル基であり、Ｘはハロゲンである。
Ｒ４はそれぞれ独立に、Ｈ、Ｃ１−３アルキル基、Ｃ１−３アルコキシ基、またはＦ、ＣｌもしくはＢｒで置換されたＣ１−３アルキル基である。
前記ＭはＩｒ、Ｐｔ、Ｏｓ、Ｒｅ、ＲｕまたはＲｈであることが好ましい。
前記有機金属化合物は下式で示されるいずれかの化合物であることが好ましい。
式中、Ｒ２はそれぞれ独立に、メチル、イソブチルまたはメトキシであり、かつ、前記有機金属化合物の炭素原子に結合した少なくとも１つの水素原子が、任意で、Ｃ１−１０アルキル基、Ｃ１−１０アルコキシ基、フェニル基またはハロゲンで置換されている。
前記有機エレクトロルミネセント層は、前記一般式（Ｉ）または（II）で示される前記有機金属化合物を有した発光層を含むことが好ましい。
前記有機エレクトロルミネセント層は、緑色燐光ドーパント材料として前記一般式（Ｉ）または（II）で示される前記有機金属化合物を有した発光層を含むことが好ましい。
本発明に係る有機金属化合物を有機エレクトロルミネセントデバイスであるディスプレイ装置のホスト材料として用いることで、高い発光効率を得ることができる。
さらに、本発明に係る有機金属化合物は、有機エレクトロルミネセントデバイスあるディスプレイ装置の緑色燐光ドーパント材料にもなり得る。
本発明は、下記の一般式（Ｉ）または（II）で示される構造を持った有機金属化合物を提供するものである。
式中、Ｍは遷移金属であり得る。また、Ｒ１は水素、ハロゲン、Ｃ１−１８アルキル基、Ｃ１−１８アルコキシ基、Ｃ３−１８ヘテロアルキル基、Ｃ３−２０アリル基、Ｃ３−２０ヘテロアリル基またはＣ３−２０シクロアルキル基であり得る。
Ｒ２はいずれも同じもしくはそれぞれ異なるものであって、Ｈ、Ｃ１−１８アルキル基、Ｃ１−１８アルコキシ基、Ｃ３−１８ヘテロアルキル基、Ｃ３−２０アリル基、Ｃ３−２０ヘテロアリル基もしくはＣ３−２０シクロアルキル基であるか、または２つのＲ２が連結し、これらにつながる炭素原子と共に４から１４員の芳香環または複素芳香環を形成していてもよい。
Ｒ３はいずれも同じまたはそれぞれ異なるものであって、Ｈ、ＣＮ、トリシアノビニル、ハロゲン、ＣＸ３、Ｃ１−１８アルキル基、Ｃ１−１８アルコキシ基、Ｃ３−１８ヘテロアルキル基、Ｃ３−２０アリル基、Ｃ３−２０ヘテロアリル基またはＣ３−２０シクロアルキル基であり得、Ｘはハロゲンである。
Ｒ４はいずれも同じまたはそれぞれ異なるものであってＨ、Ｃ１−３アルキル基、Ｃ１−３アルコキシ基、またはＦ、ＣｌもしくはＢｒで置換されたＣ１−３アルキル基であり得る。
さらに、本発明は、陽極、陰極、およびこれらの間の有機エレクトロルミネセント層を含み、該有機エレクトロルミネセント層に、一般式（Ｉ）または（II）で示される有機金属化合物が含まれてなる、有機エレクトロルミネセントデバイスであるディスプレイ装置も提供する。
以下に、添付の図面を参照としながら、本発明をより詳細に説明する。本発明は、イミダゾール配位子およびテトラキス（１−ピラゾリル）ボレート配位子またはビスピラゾリル配位子を含む、下記一般式（Ｉ）または（II）で示される構造を有した有機金属化合物を提供する。
式中、Ｍは遷移金属であり得る。また、Ｒ１は水素、ハロゲン、Ｃ１−１８アルキル基、Ｃ１−１８アルコキシ基、Ｃ３−１８ヘテロアルキル基、Ｃ３−２０アリル基、Ｃ３−２０ヘテロアリル基またはＣ３−２０シクロアルキル基であり得る。
Ｒ２はいずれも同じまたはそれぞれ異なるものであって、Ｈ、Ｃ１−１８アルキル基、Ｃ１−１８アルコキシ基、Ｃ３−１８ヘテロアルキル基、Ｃ３−２０アリル基、Ｃ３−２０ヘテロアリル基もしくはＣ３−２０シクロアルキル基であるか、または２つのＲ２が連結し、これらにつながる炭素原子と共に４から１４員の芳香環または複素芳香環を形成していてもよい。
Ｒ３はいずれも同じまたはそれぞれ異なるものであって、Ｈ、ＣＮ、トリシアノビニル、ハロゲン、ＣＸ３、Ｃ１−１８アルキル基、Ｃ１−１８アルコキシ基、Ｃ３−１８ヘテロアルキル基、Ｃ３−２０アリル基、Ｃ３−２０ヘテロアリル基またはＣ３−２０シクロアルキル基であり得、Ｘはハロゲンである。
Ｒ４はいずれも同じまたはそれぞれ異なるものであって、Ｈ、Ｃ１−３アルキル基、Ｃ１−３アルコキシ基、またはＦ、ＣｌもしくはＢｒで置換されたＣ１−３アルキル基であり得る。
上記の一般式（Ｉ）または（II）で示される構造を有した有機金属化合物として、次のような例を挙げることができる。
上記の一般式（Ｉ）または（II）で示される構造を有した有機金属化合物として、次のような例を挙げることができる。
式中、Ｒ２はそれぞれ独立に、メチル、イソブチルまたはメトキシである。上述の有機金属化合物の炭素原子に結合した少なくとも１つの水素原子は、Ｃ１−１０アルキル基、Ｃ１−１０アルコキシ基、フェニル基またはハロゲンで置換されていてもよい。
以下の実施例は、その範囲を限定することなく本発明をより完全に説明するためのものであり、当業者であれば数々の調整や変更は自明であろう。
実施例１
有機金属化合物（１）：イリジウム（III）ビス[１,２−ジフェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール]（テトラキス（１−ピラゾリル）ボレート）の合成
有機金属化合物（１）：イリジウム（III）ビス[１,２−ジフェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール]（テトラキス（１−ピラゾリル）ボレート）の合成
合成スキームは次のとおりである。
これとは別に、塩化ベンゾイル（５．６ｇ、４０ｍｍｏｌ）をジクロロメタン４０ｍｌ中に溶解してから、先の２５０ｍｌ丸底フラスコ中にゆっくり加え、窒素雰囲気下で６時間反応させた。反応が完了した後、エーテルを添加して沈殿を析出した。
その固体生成物をろ過により収集してから、エーテルで数回洗浄し、次いで減圧下で加熱して１,２−ジフェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾールを得た（収率＝７．５６ｇ、７０％）。
この１,２−ジフェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（６．７５ｇ、２５ｍｍｏｌ）を塩化イリジウム（III）三水和物（４．２ｇ、１２ｍｍｏｌ）と混合させ、さらにエトキシエタノール６０ｍｌと水２０ｍｌとの混合溶液を加えた。その混合物を窒素雰囲気下で１２時間加熱還流させた後、冷却して黄色の沈殿物を得た。
その沈殿物を純水とヘキサンで数回洗浄し、イリジウムジクロロ架橋ダイマー（iridium dichloro-bridged dimer）（７．３５ｇ、４．８ｍｍｏｌ）を得た。
次いで、このイリジウムジクロロ架橋ダイマー（７．３５ｇ、４．８ｍｍｏｌ）およびテトラキス（１−ピラゾリル）ホウ酸ナトリウム（sodium tetrakis(1-pyrazolyl) borate）（３．０２ｇ、 １０ｍｍｏｌ）をエトキシエタノール６０ｍｌ中に加えた。その混合物を窒素雰囲気下で１２時間加熱還流させた後、室温まで冷却して、ろ過することにより固体を収集した。
続いて、純水で数回洗浄してから、さらにエタノール、ヘキサンの順で数回リンスして、有機金属化合物１としてのイリジウム（III）ビス[（１,２−ビフェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール]（テトラキス（１−ピラゾリル）ボレート）（５．０４ｇ、５ｍｍｏｌ）を得た。そして、最終生成物を真空昇華により精製した。
実施例２
有機金属化合物（２）：イリジウム（III）ビス[２−（２,４−ジフロロ−フェニル）−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール]（テトラキス（１−ピラゾリル）ボレート）の合成
有機金属化合物（２）：イリジウム（III）ビス[２−（２,４−ジフロロ−フェニル）−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール]（テトラキス（１−ピラゾリル）ボレート）の合成
これとは別に、２,４−ジフロロ−ベンゾイルクロリド（１．９４ｇ、１１ｍｍｏｌ）をジクロロメタン４０ｍｌ中に溶解してから、先の２５０ｍｌ丸底フラスコ中にゆっくり加え、窒素雰囲気下で６時間反応させた。反応が完了した後、エーテルを添加して沈殿を析出した。
その固体生成物をろ過により収集してから、エーテルで数回洗浄し、続いて、減圧下で加熱して２−（２,４−ジフロロ−フェニル）−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾールを得た（収率＝１．８３ｇ、６０％）。
この２−（２,４−ジフロロ−フェニル）−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（１．８３ｇ、６ｍｍｏｌ）を塩化イリジウム（III）三水和物（１．１ｇ、３ｍｍｏｌ）と混合させ、さらにエトキシエタノール３０ｍｌと水１０ｍｌとの混合溶液を加えた。その混合物を窒素雰囲気下で１２時間加熱還流させた後、冷却して黄色の沈殿物を得た。
その沈殿物を純水とヘキサンで数回洗浄し、イリジウムジクロロ架橋ダイマー（２．０１ｇ、１．２ｍｍｏｌ）を得た。
次いで、このイリジウムジクロロ架橋ダイマー（２．０１ｇ、１．２ｍｍｏｌ）およびテトラキス（１−ピラゾリル）ホウ酸ナトリウム（０．９１ｇ、３ｍｍｏｌ）をエトキシエタノール３０ｍｌ中に加えた。その混合物を窒素雰囲気下で１２時間加熱還流させた後、室温まで冷却して、ろ過することにより固体を収集した。
続いて、純水で数回洗浄してから、さらにエタノール、ヘキサンの順で数回リンスして、有機金属化合物２としてのイリジウム（III）ビス[２−（２,４−ジフロロ−フェニル）−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール]（テトラキス（１−ピラゾリル）ボレート）（１．０８ｇ、１ｍｍｏｌ）を得た。そして、最終生成物を真空昇華により精製した。
実施例３
有機金属化合物（３）：イリジウム（III）ビス[１,２−ジフェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール]（ビス（１−ピラゾリル）ボレート）の合成
有機金属化合物（３）：イリジウム（III）ビス[１,２−ジフェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール]（ビス（１−ピラゾリル）ボレート）の合成
実施例４
有機金属化合物（４）：イリジウム（III）ビス[２−（２,４−ジフロロ−フェニル）−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール]（ビス（１−ピラゾリル）ボレート）の合成
有機金属化合物（４）：イリジウム（III）ビス[２−（２,４−ジフロロ−フェニル）−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール]（ビス（１−ピラゾリル）ボレート）の合成
図１に示すのは、有機金属化合物（１）および（２）のフォトルミネセンススペクトルである。有機金属化合物（１）は、イミダゾール環およびＩｒに結合するベンゼン環上に置換基がなく、測定された最大発光波長は５１５ｎｍであった。
一方、有機金属化合物（２）のように、ベンゼン環におけるイミダゾール環とのパラおよびオルト位に置換基であるＦ（電子求引基）が導入されている場合は、５０６ｎｍへのブルーシフトが観測された。
一般式（Ｉ）および（II）で表わされる本発明の有機金属化合物は、フォトルミネセンスおよびエレクトロルミネセンス特性を示す。そして、該有機金属化合物をホスト材料として用いた有機エレクトロルミネセントデバイスであるディスプレイ装置は、バイアス電圧がかけられると、高発光効率で発光する。
さらに、一般式（Ｉ）および（II）で表わされる本発明の有機金属化合物は、有機エレクトロルミネセントデバイスであるディスプレイ装置の緑色燐光ドーパント材料ともなり得る。
以上、本発明を実施例のかたちで説明すると共に、好ましい実施形態によって説明したが、本発明がこれらに限定されないことは言うまでもない。つまり、添付の特許請求の範囲が、本発明の精神と範囲に包含されるような変更や調整の全てを含むと解釈されなければならない。
Claims (10)
- 下記一般式（Ｉ）または（II）で示される有機金属化合物。
- 前記ＭはＩｒ、Ｐｔ、Ｏｓ、Ｒｅ、ＲｕまたはＲｈである請求項１記載の有機金属化合物。
- 下式で示されるいずれかの化合物である請求項１ないし２のいずれか一項に記載の有機金属化合物。
- 請求項１ないし３のいずれか一項に記載の有機金属化合物を有した発光層を含むディスプレイ装置。
- 前記有機金属化合物が緑色燐光ドーパント材料として用いられる請求項４記載のディスプレイ装置。
- 基板、
前記基板上に形成された陽極、
前記陽極上に形成された有機エレクトロルミネセント層、および
前記有機エレクトロルミネセント層上に形成された陰極からなり、
前記有機エレクトロルミネセント層が、下記一般式（Ｉ）または（II）で示される有機金属化合物を含むディスプレイ装置。
（式中、Ｍは遷移金属である。Ｒ１は水素、ハロゲン、Ｃ１−１８アルキル基、Ｃ１−１８アルコキシ基、Ｃ３−１８ヘテロアルキル基、Ｃ３−２０アリル基、Ｃ３−２０ヘテロアリル基またはＣ３−２０シクロアルキル基である。Ｒ２はそれぞれ独立に、Ｈ、Ｃ１−１８アルキル基、Ｃ１−１８アルコキシ基、Ｃ３−１８ヘテロアルキル基、Ｃ３−２０アリル基、Ｃ３−２０ヘテロアリル基もしくはＣ３−２０シクロアルキル基であるか、または２つのＲ２が連結し、これらにつながる炭素原子と共に４から１４員の芳香環または複素芳香環を形成する。Ｒ３はそれぞれ独立に、Ｈ、ＣＮ、トリシアノビニル、ハロゲン、ＣＸ３、Ｃ１−１８アルキル基、Ｃ１−１８アルコキシ基、Ｃ３−１８ヘテロアルキル基、Ｃ３−２０アリル基、Ｃ３−２０ヘテロアリル基またはＣ３−２０シクロアルキル基であり、Ｘはハロゲンである。Ｒ４はそれぞれ独立に、Ｈ、Ｃ１−３アルキル基、Ｃ１−３アルコキシ基、またはＦ、ＣｌもしくはＢｒで置換されたＣ１−３アルキル基である。） - 前記ＭはＩｒ、Ｐｔ、Ｏｓ、Ｒｅ、ＲｕまたはＲｈである請求項６記載のディスプレイ装置。
- 前記有機金属化合物は下式で示されるいずれかの化合物である請求項６ないし７のいずれか一項に記載のディスプレイ装置。
- 前記有機エレクトロルミネセント層は、前記一般式（Ｉ）または（II）で示される前記有機金属化合物を有した発光層を含む請求項６ないし８のいずれか一項に記載のディスプレイ装置。
- 前記有機エレクトロルミネセント層は、緑色燐光ドーパント材料として前記一般式（Ｉ）または（II）で示される前記有機金属化合物を有した発光層を含む請求項６ないし９のいずれか一項に記載のディスプレイ装置。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| TW093130362A TWI260339B (en) | 2004-10-07 | 2004-10-07 | Organometallic compound and organic electroluminescent device including the same |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2009155421A Division JP5186442B2 (ja) | 2004-10-07 | 2009-06-30 | 有機金属化合物およびこれを用いたディスプレイ装置 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2006117660A true JP2006117660A (ja) | 2006-05-11 |
| JP4448482B2 JP4448482B2 (ja) | 2010-04-07 |
Family
ID=36145732
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2005286102A Active JP4448482B2 (ja) | 2004-10-07 | 2005-09-30 | 有機金属化合物およびこれを用いたディスプレイ装置 |
| JP2009155421A Active JP5186442B2 (ja) | 2004-10-07 | 2009-06-30 | 有機金属化合物およびこれを用いたディスプレイ装置 |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2009155421A Active JP5186442B2 (ja) | 2004-10-07 | 2009-06-30 | 有機金属化合物およびこれを用いたディスプレイ装置 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7601437B2 (ja) |
| JP (2) | JP4448482B2 (ja) |
| TW (1) | TWI260339B (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007070340A (ja) * | 2005-08-09 | 2007-03-22 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 有機金属錯体およびそれを用いた発光素子並びに発光装置 |
| JP2012207231A (ja) * | 2006-02-20 | 2012-10-25 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料 |
| KR20140128297A (ko) * | 2011-11-30 | 2014-11-05 | 노발레드 게엠베하 | 유기 전자 소자 |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101131118B1 (ko) | 2003-12-02 | 2012-04-03 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 유기 금속 착체 및 그것을 사용한 발광 소자 |
| TWI260339B (en) * | 2004-10-07 | 2006-08-21 | Au Optronics Corp | Organometallic compound and organic electroluminescent device including the same |
| US7951471B2 (en) * | 2004-12-07 | 2011-05-31 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organometallic complex, and light-emitting element and light-emitting device using the same |
| US9051344B2 (en) * | 2005-05-06 | 2015-06-09 | Universal Display Corporation | Stability OLED materials and devices |
| US7902374B2 (en) * | 2005-05-06 | 2011-03-08 | Universal Display Corporation | Stability OLED materials and devices |
| US7652283B2 (en) * | 2005-08-09 | 2010-01-26 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organometallic complex, and light emitting element and electronic appliance using the same |
| WO2010015092A1 (en) * | 2008-08-07 | 2010-02-11 | 0798465 B.C. Ltd | Mixed reactant flow-by fuel cell |
| KR20140119043A (ko) | 2011-12-28 | 2014-10-08 | 솔베이(소시에떼아노님) | 이종 리간드 발광 착물 |
| EP2674468A1 (en) * | 2012-06-15 | 2013-12-18 | Solvay Sa | Heteroleptic light emitting complexes |
| CN108299511B (zh) | 2013-06-14 | 2021-03-12 | 株式会社半导体能源研究所 | 有机金属铱配合物、发光元件、发光装置以及照明装置 |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0579151B1 (en) * | 1992-07-13 | 1996-10-09 | Eastman Kodak Company | An internal junction organic electroluminescent device with a novel composition |
| US6465115B2 (en) * | 1998-12-09 | 2002-10-15 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with anthracene derivatives hole transport layer |
| US7306856B2 (en) * | 2000-07-17 | 2007-12-11 | Fujifilm Corporation | Light-emitting element and iridium complex |
| US6939624B2 (en) * | 2000-08-11 | 2005-09-06 | Universal Display Corporation | Organometallic compounds and emission-shifting organic electrophosphorescence |
| US6835469B2 (en) * | 2001-10-17 | 2004-12-28 | The University Of Southern California | Phosphorescent compounds and devices comprising the same |
| TW200300154A (en) * | 2001-11-09 | 2003-05-16 | Jsr Corp | Light emitting polymer composition, and organic electroluminescene device and production process thereof |
| US7482451B2 (en) * | 2002-08-16 | 2009-01-27 | The University Of Southern California | Organic light emitting materials with anionic ligand |
| US6687266B1 (en) * | 2002-11-08 | 2004-02-03 | Universal Display Corporation | Organic light emitting materials and devices |
| TWI237524B (en) * | 2004-05-17 | 2005-08-01 | Au Optronics Corp | Organometallic compound and organic electroluminescent device including the same |
| US20060008670A1 (en) * | 2004-07-06 | 2006-01-12 | Chun Lin | Organic light emitting materials and devices |
| JPWO2006008976A1 (ja) | 2004-07-16 | 2008-05-01 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
| JP2006054236A (ja) | 2004-08-10 | 2006-02-23 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
| TWI260339B (en) * | 2004-10-07 | 2006-08-21 | Au Optronics Corp | Organometallic compound and organic electroluminescent device including the same |
-
2004
- 2004-10-07 TW TW093130362A patent/TWI260339B/zh active
-
2005
- 2005-01-28 US US11/045,995 patent/US7601437B2/en active Active
- 2005-09-30 JP JP2005286102A patent/JP4448482B2/ja active Active
-
2009
- 2009-06-30 JP JP2009155421A patent/JP5186442B2/ja active Active
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007070340A (ja) * | 2005-08-09 | 2007-03-22 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 有機金属錯体およびそれを用いた発光素子並びに発光装置 |
| JP2012207231A (ja) * | 2006-02-20 | 2012-10-25 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料 |
| KR20140128297A (ko) * | 2011-11-30 | 2014-11-05 | 노발레드 게엠베하 | 유기 전자 소자 |
| KR102051360B1 (ko) * | 2011-11-30 | 2019-12-03 | 노발레드 게엠베하 | 유기 전자 소자 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| TW200611958A (en) | 2006-04-16 |
| JP4448482B2 (ja) | 2010-04-07 |
| TWI260339B (en) | 2006-08-21 |
| JP5186442B2 (ja) | 2013-04-17 |
| US7601437B2 (en) | 2009-10-13 |
| JP2009263383A (ja) | 2009-11-12 |
| US20060078758A1 (en) | 2006-04-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4448482B2 (ja) | 有機金属化合物およびこれを用いたディスプレイ装置 | |
| KR102535091B1 (ko) | 유기 전계발광 물질 및 디바이스 | |
| JP6266669B2 (ja) | リン光ヘテロレプティックフェニルベンゾイミダゾールドーパント及び新規合成方法 | |
| JP5238227B2 (ja) | 有機金属錯体および有機金属錯体を用いた発光素子、発光装置、並びに電子機器 | |
| KR101082144B1 (ko) | 유기 전계 발광 소자용 화합물 및 유기 전계 발광 소자 | |
| JP5695231B2 (ja) | 発光素子、発光装置、照明装置および電子機器 | |
| JP2016225646A (ja) | リン光物質 | |
| TW201920599A (zh) | 新穎有機發光材料 | |
| TW201100432A (en) | Metal complex comprising novel ligand structures | |
| JP2006290891A (ja) | シリル置換シクロメタル化遷移金属錯体およびこれを用いた有機電界発光素子 | |
| KR102461292B1 (ko) | 유기 전계발광 물질 및 디바이스 | |
| KR102637435B1 (ko) | 유기 전계발광 물질 및 디바이스 | |
| KR102557211B1 (ko) | 유기 전계발광 물질 및 디바이스 | |
| KR20110077173A (ko) | 적색 인광 화합물 및 이를 이용한 유기전계 발광소자와 그 제조방법 | |
| TW201934560A (zh) | 吡咯亞甲基硼錯合物、顏色轉換組成物、顏色轉換膜、光源單元、顯示器、照明裝置和發光元件 | |
| KR20230145289A (ko) | 유기 전계발광 물질 및 디바이스 | |
| CN110964062A (zh) | 铱复合物及使用其的有机电激发光元件 | |
| KR101369662B1 (ko) | 신규 화합물, ｋｌ 호스트 재료 및 이를 포함한유기전계발광소자 | |
| KR100729739B1 (ko) | 금속 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR100729737B1 (ko) | 금속 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR101602448B1 (ko) | 신규한 백금 착체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| JP4405955B2 (ja) | 有機金属化合物及びこれを用いたディスプレイ装置 | |
| KR101461419B1 (ko) | 신규한 백금 착체 및 이를 포함하는 유기발광소자 | |
| KR101450587B1 (ko) | 신규한 백금 착체, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 유기발광소자 | |
| KR101464957B1 (ko) | 신규한 백금 착체 및 이를 포함하는 유기발광소자 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20080807 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20081105 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20090303 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20090630 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20090703 |
|
| A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20090730 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20100114 |
|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20100122 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130129 Year of fee payment: 3 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4448482 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130129 Year of fee payment: 3 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
| R360 | Written notification for declining of transfer of rights |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R360 |
|
| R360 | Written notification for declining of transfer of rights |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R360 |
|
| R371 | Transfer withdrawn |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R371 |
|
| S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |