CN102858910A - 磷光材料 - Google Patents

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Abstract

提供了包含2-苯基吡啶配体的化合物，该配体进一步被杂环基团取代。特别是，该化合物包含进一步被含氮杂环取代的2-苯基吡啶配体。这些化合物可以用于有机发光器件中以提供具有改善的效率和寿命的器件。

Description

磷光材料
本申请要求2010年3月3日提交的美国临时申请No.61/339,337的优先权，其公开内容通过引用明确地全部纳入本文中。WO2010/028151的公开内容也通过引用明确地全部纳入本文中。
要求保护的发明由联合的大学-公司研究协议的一个或多个下列参与方做出，代表其做出，和/或与其相关地做出：密歇根大学董事会、普林斯顿大学、南加利福尼亚大学和通用显示公司。该协议在要求保护的发明的做出之日和其之前有效，并且要求保护的发明作为在该协议范围内进行的活动的结果而做出。
技术领域
本发明涉及有机发光器件（OLED）。更具体地说，本发明涉及包含2-苯基吡啶配体的磷光材料，该配体进一步被杂环基团取代。这些材料可以提供具有改善的效率和寿命的器件。
背景技术
由于很多原因，利用有机材料的光电器件变得越来越受欢迎。用于制备这样的器件的很多材料比较廉价，因此有机光电器件在相对于无机器件的成本优势方面具有潜力。此外，有机材料的固有特性，例如它们的柔性，可以使得它们良好地适用于特定应用，例如在柔性基片上制造。有机光电器件的实例包括有机发光器件（OLEDs）、有机光电晶体管、有机光伏电池和有机光电探测器。对于OLEDs，有机材料可以具有优于常规材料的性能。例如，有机发光层发射的波长通常可以容易地用合适的掺杂剂进行调整。
OLEDs利用当跨器件施加电压时发光的有机薄膜。OLEDs正在成为在诸如平板显示、照明和背光的应用中越来越有利的技术。多种OLED材料和构造记载于美国专利No.5,844,363、6,303,238和5,707,745中，它们全部通过引用纳入本文。
发磷光分子的一种应用是全色显示器。这样的显示器的工业标准要求适于发射称为“饱和”色彩的特定色彩的像素。特别是，这些标准要求饱和的红、绿和蓝色像素。色彩可以使用CIE坐标度量，它是现有技术中公知的。
发绿光分子的一个实例是三（2-苯基吡啶）铱，它记为Ir(ppy)3，具有式I的结构：
Figure BDA00002259210700021
在本文的该图以及后面的图中，我们将从氮到金属（此处为Ir）的配位键表示为直线。
本文中使用的术语“有机”包括可以用于制备有机光电器件的聚合物材料和小分子有机材料。“小分子”指的是非聚合物的任何有机材料，并且“小分子”实际上可以相当大。在某些情况下小分子可以包含重复单元。例如，使用长链烷基作为取代基并不会将该分子排除在“小分子”类别之外。小分子也可以纳入聚合物中，例如作为聚合物主链的侧挂基团或者作为主链的一部分。小分子也可以充当树枝状化合物的核心结构部分，该化合物包括一系列构建在核心结构部分上的化学壳。树枝状化合物的核心结构部分可以是荧光或磷光小分子发光体。树枝状化合物可以是“小分子”，并且据信目前在OLEDs领域使用的所有树枝状化合物都是小分子。
本文中使用的“顶部”指的是离基片最远，而“底部”指的是离基片最近。在将第一层描述为“位于第二层上”的情况下，第一层距离基片更远。在第一层和第二层之间可以存在其它层，除非明确指出第一层与第二层“接触”。例如，可以将阴极描述为“位于阳极上”，即使其间存在多种有机层。
本文中使用的“可溶液处理”指的是能够以溶液或悬浮液形式在液体介质中溶解、分散或输送和/或从液体介质中沉积。
当认为配体直接有助于发光材料的光活性性质时，可以将该配体称为“光活性”的。当认为配体不有助于发光材料的光活性性质时，可以将该配体称为“辅助”的，尽管辅助配体可以改变光活性配体的性质。
如本文中所使用，并且如本领域技术人员通常所理解，第一“最高已占分子轨道”（HOMO）或“最低未占分子轨道”（LUMO）能级“大于”或“高于”第二HOMO或LUMO能级，如果该第一能级更接近于真空能级。由于电离势（IP）作为相对于真空能级的负能量进行测量，因此更高的HOMO能级对应于具有更小的绝对值的IP（负性较低的IP）。类似地，更高的LUMO能级对应于具有更小的绝对值的电子亲和性（EA）（负性较低的EA）。在常规的能级图上，真空能级位于顶部，材料的LUMO能级高于相同材料的HOMO能级。与“较低”的HOMO或LUMO能级相比，“较高”的HOMO或LUMO能级显得更接近该图的顶部。
如本文中所使用，并且如本领域技术人员通常所理解，第一功函数“大于”或“高于”第二功函数，如果该第一功函数具有更高的绝对值。因为功函数通常作为相对于真空能级的负数进行测量，这意味着“更高”的功函数更负。在常规的能级图上，真空能级位于顶部，“较高”的功函数表示为沿向下的方向更远离真空能级。因而，HOMO和LUMO能级的定义采用与功函数不同的惯例。
关于OLEDs以及上述定义的更多细节，可以见美国专利No.7,279,704,其全部公开内容通过引用纳入本文。
发明内容
提供了具有式M(L)x(L1)y(L2)Xz的化合物。
L为式I。
L1为
Figure BDA00002259210700032
式II。
L2为
Figure BDA00002259210700041
式III。
L1和L2可以相同或不同。M为具有大于40的原子序数的金属。优选地，金属M为Ir。x为1、2或3。y为0、1或2。z为0、1或2。x+y+z为金属M的氧化态。A为6元杂环。B、C、D、E和F各自独立地为5或6元碳环或杂环。优选地，B为苯基。R为5或6元杂环。R在金属M的对位结合到A上。RA、RB、RC、RD、RE和RF可以表示单、二、三、四或五取代。RA、RB、RC、RD、RE和RF各自独立地选自氢、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳烷基、芳基和杂芳基。配体L以双齿方式与金属M配位。R为含有至少一个氮原子的5或6元杂环。
一方面，配体L具有下式：
Figure BDA00002259210700042
式IV。
G为5或6元杂环。优选地，G为含有至少一个氮原子的5或6元杂环。X1、X2和X3独立地选自碳、氧、硫和氮。优选地，X1、X2和X3独立地为碳或氮。RG可以表示单、二、三、四或五取代。RG独立地选自氢、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳烷基、芳基和杂芳基。
一方面，X1、X2和X3的至少之一为氮。另一方面，X1、X2和X3各自为碳。
另一方面，L、L1和L2连接以形成四齿配体和双齿配体或六齿配体。例如，L和L1可以连接以形成四齿配体且L2为双齿配体。类似地，L和L2或者L1和L2可以连接以形成四齿配体，而L1或L为双齿配体。此外，L、L1和L2可以全部连接以形成六齿配体。
一方面，该化合物为均配位的（homoleptic）。另一方面，该化合物具有下式：
式V。
一方面，该化合物为杂配位的（heteroleptic）。另一方面，该化合物具有下式：
Figure BDA00002259210700052
式VI。
n+y+z为金属M的氧化态。n为至少1。y为0、1或2。x为0、1或2。
一方面，配体L选自：
Figure BDA00002259210700053
还提供了包含苯基吡啶配体的化合物的具体实例，所述配体进一步被杂环取代。特别是，该化合物选自：
Figure BDA00002259210700062
        化合物1                      化合物2                     化合物3
Figure BDA00002259210700063
          化合物4                                   化合物5
          化合物6                                化合物7
Figure BDA00002259210700071
            化合物8                             化合物9
Figure BDA00002259210700072
          化合物10                               化合物11
Figure BDA00002259210700073
              化合物12                                      化合物13
Figure BDA00002259210700074
              化合物14                                   化合物15
Figure BDA00002259210700075
              化合物16                                   化合物17
Figure BDA00002259210700081
          化合物18                                       化合物19
Figure BDA00002259210700082
          化合物20                                       化合物21
Figure BDA00002259210700083
          化合物22                                       化合物23
          化合物24                                        化合物25
          化合物26                                         化合物27
               化合物28                                      化合物29
Figure BDA00002259210700092
               化合物30                                   化合物31
Figure BDA00002259210700093
                 化合物32
还提供了第一器件。该第一器件包含有机发光器件，该有机发光器件进一步包含阳极、阴极和位于该阳极和该阴极之间的有机层。该有机层包含具有式M(L)x(L1)y(L2)z的第一化合物。
L为式I。
L1为
Figure BDA00002259210700101
式II。
L2为
Figure BDA00002259210700102
式III。
L1和L2可以相同或不同。M为具有大于40的原子序数的金属。优选地，金属M为Ir。x为1、2或3。y为0、1或2。z为0、1或2。x+y+z为金属M的氧化态。A为6元杂环。B、C、D、E和F各自独立地为5或6元碳环或杂环。优选地，B为苯基。R为5或6元杂环。优选地，R为含有至少一个氮原子的5或6元杂环。R在金属M的对位结合到A上。RA、RB、RC、RD、RE和RF可以表示单、二、三、四或五取代。RA、RB、RC、RD、RE和RF各自独立地选自氢、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳烷基、芳基和杂芳基。配体L以双齿方式与金属M配位。
一方面，配体L具有下式：
Figure BDA00002259210700103
式IV。
G为5或6元杂环。优选地，G为含有至少一个氮原子的5或6元杂环。X1、X2和X3独立地选自碳、氧、硫和氮。优选地，X1、X2和X3独立地为碳或氮。RG可以表示单、二、三、四或五取代。RG独立地选自氢、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳烷基、芳基和杂芳基。
一方面，X1、X2和X3的至少之一为氮。另一方面，X1、X2和X3各自为碳。
另一方面，L、L1和L2连接以形成四齿配体和双齿配体或六齿配体。
一方面，该化合物为均配位的。另一方面，该化合物具有下式：
Figure BDA00002259210700111
式V。
一方面，该化合物为杂配位的。另一方面，该化合物具有下式：
Figure BDA00002259210700112
式VI。
n+y+z为金属M的氧化态。n为至少1。y为至少0、1或2。x为0、1或2。
一方面，配体L选自：
Figure BDA00002259210700113
还公开了含有包含苯基吡啶配体的化合物的器件的具体实例，所述配体进一步被杂环取代。特别是，该化合物选自化合物1-化合物32。
一方面，该有机层为发光层，并且该第一化合物为发光化合物。
另一方面，该有机层进一步包含第二发光化合物。优选地，该第二发光化合物为：
Figure BDA00002259210700122
         化合物H
另一方面，该有机层进一步包含具有下式的主体：
Figure BDA00002259210700123
R’1、R’2、R’3、R’4、R’5、R’6、R’7和R’8独立地选自氢、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳烷基、芳基和杂芳基。优选地，该主体为：
         化合物F
一方面，该第一器件为消费产品。另一方面，该第一器件为有机发光器件。
附图说明
图1示出有机发光器件。
图2示出不具有独立的电子传输层的倒置的有机发光器件。
图3示出包含2-苯基吡啶配体的化合物，该配体进一步被杂环基团取代。
具体实施方式
通常，OLED包括位于阳极和阴极之间并且与阳极和阴极电连接的至少一个有机层。当施加电流时，阳极向有机层中注入空穴，阴极向有机层中注入电子。注入的空穴和电子各自向带相反电荷的电极迁移。当电子和空穴局限于同一分子中时，形成“激子”，它是具有激发能态的局域化的电子-空穴对。当激子通过发光机理弛豫时，发射出光。在一些情况下，激子可以局域化在激发体或激发复合体上。也可以发生非辐射机理，例如热弛豫，但是通常将其视为不合需要的。
最初的OLEDs使用从其单线态发光（“荧光”）的发光分子，例如美国专利No.4,769,292中所公开，其全部内容通过引用纳入本文中。荧光发射通常发生在小于10纳秒的时间范围内。
最近，已展示了具有从三线态发光（“磷光”）的发光材料的OLEDs。见Baldo等人的“Highly Efficient Phosphorescent Emission FromOrganic Electroluminescent Devices”（有机电致发光器件的高效磷光发射），Nature，第395卷，151-154，1998；（“Baldo-I”）和Baldo等人的“Very high-efficiency green organic light-emitting devicesbased on electrophosphorescence”（基于电磷光的极高效绿色有机发光器件），Appl.Phys.Lett，第75卷，第3期，4-6（1999）（“Baldo-II”），它们全部通过引用纳入本文。磷光更详细地记载于美国专利No.7,279,704的第5-6栏，其通过引用纳入本文。
图1显示了有机发光器件100。这些图不一定按比例绘制。器件100可以包括基片110、阳极115、空穴注入层120、空穴传输层125、电子阻挡层130、发光层135、空穴阻挡层140、电子传输层145、电子注入层150、保护层155和阴极160。阴极160是具有第一导电层162和第二导电层164的复合阴极。器件100可以通过将上述层按顺序沉积而制备。这些不同的层的性质和功能以及材料实例更具体地记载于US 7,279,704的第6-10栏中，其通过引用纳入本文。
可以获得这些层中的每种的更多实例。例如，柔性且透明的基片-阳极组合公开于美国专利No.5,844,363中，其全部内容通过引用纳入本文。p型掺杂的空穴传输层的一个实例是以50:1的摩尔比用F4-TCNQ掺杂的m-MTDATA，公开于美国专利申请公布No.2003/0230980中，其全部内容通过引用纳入本文。发光材料和主体材料的实例公开于Thompson等人的美国专利No.6,303,238中，其全部内容通过引用纳入本文。n型掺杂的电子传输层的一个实例是以1:1的摩尔比用Li掺杂的BPhen，公开于美国专利申请公布No.2003/0230980中，其全部内容通过引用纳入本文。美国专利No.5,703,436和5,707,745（其全部内容通过引用纳入本文）公开了包括复合阴极的阴极的实例，其具有金属如Mg:Ag的薄层，具有覆盖的透明导电溅射沉积ITO层。阻挡层的理论和用途更详细地记载于美国专利No.6,097,147和美国专利申请公布No.2003/0230980中，其全部内容通过引用纳入本文中。注入层的实例提供于美国专利申请公布No.2004/0174116中，其全部内容通过引用纳入本文。关于保护层的说明可以见于美国专利申请公布No.2004/0174116中，其全部内容通过引用纳入本文。
图2显示了倒置OLED 200。该器件包括基片210、阴极215、发光层220、空穴传输层225和阳极230。器件200可以通过按顺序沉积所述层而制备。因为大多数常规OLED构造具有位于阳极上的阴极，而器件200具有位于阳极230下的阴极215，因此可以将器件200称为“倒置”OLED。与针对器件100所说明的类似的材料可以用于器件200的相应的层中。图2提供了可以如何将某些层从器件100的结构中省略的实例。
图1和2所示的简单分层结构以非限制性实例的方式提供，并且应当理解，本发明的实施方案可以与很多种其它结构结合使用。所述的具体材料和结构是示例性的，并且可以使用其它材料和结构。基于设计、性能和成本因素，可以通过以不同方式将上述多种层相结合或者将层完全省略而获得功能性OLEDs。也可以包括未明确说明的其它层。可以使用明确说明的材料以外的材料。尽管本文中提供的很多实例将很多层描述成包含单一的材料，但是应当理解，可以使用材料的组合，例如主体与掺杂剂的混合物或者更一般的混合物。另外，层可以具有多个亚层。本文中给予各种层的名称并不打算具有严格的限制性。例如在器件200中，空穴传输层225传输空穴并向发光层220中注入空穴，并且可以描述为空穴传输层或空穴注入层。在一种实施方案中，OLED可以被描述为具有位于阴极和阳极之间的“有机层”。该有机层可以包含单一的层，或者可以进一步包含如针对图1和2中所述的不同有机材料的多个层。
也可以使用未明确说明的结构和材料，例如包括聚合物材料的OLEDs（PLEDs），例如Friend等人的美国专利No.5,247,190中所公开的，其全部内容通过引用纳入本文中。作为进一步的实例，可以使用具有单个有机层的OLEDs。OLEDs可以叠置，例如如Forrest等人的美国专利No.5,707,745中所述，其全部内容通过引用纳入本文中。OLED结构可以偏离图1和2中所示的简单的层状结构。例如，基片可以包括成角的反射表面以改善外耦合（out-coupling），例如Forrest等人的美国专利No.6,091,195中所记载的平台（mesa）结构和/或Bulovic等人的美国专利No.5,834,893中所记载的陷阱（pit）结构，其全部内容通过引用纳入本文中。
除非另外说明，各种实施方案的任何层可以通过任何合适的方法沉积。对于有机层，优选方法包括热蒸发、喷墨，例如如美国专利No.6,013,982和6,087,196中所记载，其全部内容通过引用纳入本文中；有机气相沉积（OVPD），例如如Forrest等人的美国专利No.6,337,102中所记载，其全部内容通过引用纳入本文中；以及通过有机气相喷涂（OVJP）的沉积，例如如美国专利申请No.10/233,470中所记载，其全部内容通过引用纳入本文中。其它合适的沉积方法包括旋涂和其它基于溶液的方法。基于溶液的方法优选在氮气或惰性气氛中进行。对于其它层，优选方法包括热蒸发。优选的成图案方法包括通过掩模沉积、冷焊，例如如美国专利No.6,294,398和6,468,819中所记载，其全部内容通过引用纳入本文中；以及与某些沉积方法如喷墨和OVJD相关的成图案方法。也可以使用其它方法。可以对待沉积的材料进行改性以使它们与具体的沉积方法相容。例如，可以在小分子中使用取代基例如支化或非支化的并优选含有至少3个碳的烷基和芳基，以增强它们进行溶液处理的能力。可以使用具有20个或更多个碳的取代基，3至20个碳是优选范围。具有非对称结构的材料可以比具有对称结构的材料具有更好的可溶液处理性，因为非对称材料可以具有较低的重结晶倾向。树枝状化合物取代基可以用于提高小分子进行溶液处理的能力。
根据本发明的实施方案制备的器件可以纳入很多种消费产品中，包括平板显示器、计算机监视器、电视、广告牌、室内或室外照明灯和/或信号灯、危险警告显示器、全透明显示器、柔性显示器、激光打印机、电话、移动电话、个人数字助理（PDAs）、笔记本电脑、数码相机、可携式摄像机、取景器、微型显示器、交通工具、大面积墙、剧场或体育场屏幕或标志。多种控制机制可以用于控制根据本发明制备的器件，包括无源矩阵和有源矩阵。很多器件拟用于对人体而言舒适的温度范围内，例如18℃至30℃，更优选室温（20至25℃）。
本文中记载的材料和结构可以应用于除OLEDs以外的器件中。例如，其它光电器件如有机太阳能电池和有机光电探测器可以使用这些材料和结构。更一般地说，有机器件例如有机晶体管可以使用这些材料和结构。
术语卤、卤素、烷基、环烷基、烯基、炔基、芳烷基（arylkyl）、杂环基团、芳基、芳香基团和杂芳基是本领域已知的，并且定义于US7,279,704的第31-32栏中，该专利通过引用纳入本文中。
提供了含有苯基吡啶配体的新化合物，该苯基吡啶配体进一步被杂环取代。特别是，杂环在配体所配位的金属的对位（即4位）与2-苯基吡啶配体的吡啶环结合。该化合物可用作磷光OLED的发光材料。该化合物中的所有配体是基于苯基吡啶的，因为这些配体可具有更高的稳定性。例如，具有全部基于苯基吡啶的配体的化合物可具有比包含乙酰丙酮（即acac）配体的化合物更高的稳定性。
苯基吡啶和烷基取代的2-苯基吡啶配体已报道于文献中。特别是，这些配体可与铱（III）强烈键合以提供良好的化学稳定性。此外，铱和2-苯基吡啶配体的三元配合物（tris complexes）可在低温下（即＜250℃）在高真空下蒸发。然而，这些化合物在磷光OLED中的使用受到限制。包含这些配合物作为发光材料的OLED的工作稳定性差。2-苯基吡啶上的芳基和杂环取代可改善器件稳定性。如本文中所报道，包含具有杂环取代基的至少一个配体的均配位和杂配位化合物提供改善的器件。特别是，本文中提供的化合物可提供高效率、高发光效率：量子效率比（LE:EQE）和高稳定性。
在2-苯基吡啶配体的吡啶环上取代的苯基可提高配体的共轭，并且在一些情况下得到红移的发光。该红移效应对于在光谱黄色部分中具有较长波长（540nm和560nm之间）的发光可能是合乎需要的。在2-苯基吡啶配体的吡啶环上取代的杂环基团也可提高配体的共轭，导致最高达590nm的更进一步的红移发光。不受限于理论，据信位于2-苯基吡啶配体的吡啶环的4位上的杂环基团提供显著的红移作用，并拓宽发光光谱。也就是说，2-苯基吡啶配体的4位上的杂环可提供宽的有机光谱(organce spectrum），这对于白光器件是尤其合乎需要的。特别是，含氮杂环对于颜色调节会是特别有利的。
这些材料可在某些应用中非常有用，例如白光OLED的开发。典型的白光OLED可以通过使用具有不同波长的发光组分的组合来制备，当优化时其可产生白光。白光OLED通常可以通过使用3种发光组分的组合来制备。特别是，可以使用蓝色、绿色和红色发光组分的组合来产生白光。为制造目的，最希望的是将最少数量的材料纳入器件中。因此，仅含有两种发光组分的白光OLED是非常需要的。
使用两种发光组分产生白光而形成商业化器件比使用三种组分形成商业化器件更具有挑战性。需要具有更特定的颜色的发射体。不受限于理论，据信本文中提供的化合物所发射的能量范围适合用于两种发光组分的白光器件中。此外，这些化合物也可用于三种发光组分的白光器件中。
在2-苯基吡啶的吡啶环的4位取代的杂环基团不仅提供最优的目标颜色，而且该配体还可将金属配合物的LUMO降低并稳定化，从而提供进一步的器件工作稳定性。本文中提供的均配位和杂配位化合物包含具有杂环取代基的至少一个2-苯基吡啶配体，该杂环取代基在金属的对位（即4位）结合到吡啶上。这些配体导致金属配合物的稳定化的LUMO和红移的发光。因此，本文中提供的化合物可具有从苯基取代或未取代的相应物的目标范围（即550nm和600nm）红移的发光能量。
本文中提供的化合物可提供具有高效率、高稳定性和改善的可处理性的器件。这些化合物适合于用于照明、医学背光和显示器的白光器件和单色显示器两者。
提供了具有式M(L)x(L1)y(L2)z的化合物。
L为
Figure BDA00002259210700181
式I。
L1为
Figure BDA00002259210700182
式II。
L2为
Figure BDA00002259210700183
式III。
L1和L2可以相同或不同。M为具有大于40的原子序数的金属。优选地，金属M为Ir。x为1、2或3。y为0、1或2。z为0、1或2。x+y+z为金属M的氧化态。A为6元杂环。B、C、D、E和F各自独立地为5或6元碳环或杂环。优选地，B为苯基。R为5或6元杂环。R在金属M的对位结合到A上。RA、RB、RC、RD、RE和RF可以表示单、二、三、四或五取代。RA、RB、RC、RD、RE和RF各自独立地选自氢、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳烷基、芳基和杂芳基。配体L以双齿方式与金属M配位。R为含有至少一个氮原子的5或6元杂环。
一方面，配体L具有下式：
Figure BDA00002259210700191
式IV。
G为5或6元杂环。优选地，G为含有至少一个氮原子的5或6元杂环。X1、X2和X3独立地选自碳、氧、硫和氮。优选地，X1、X2和X3独立地为碳或氮。RG可以表示单、二、三、四或五取代。RG独立地选自氢、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳烷基、芳基和杂芳基。
一方面，X1、X2和X3的至少之一为氮。另一方面，X1、X2和X3各自为碳。
另一方面，L、L1和L2连接以形成四齿配体和双齿配体或六齿配体。例如，L和L1可以连接以形成四齿配体且L2为双齿配体。类似地，L和L2或者L1和L2可以连接以形成四齿配体，而L1或L为双齿配体。此外，L、L1和L2可以全部连接以形成六齿配体。
一方面，该化合物为均配位的。另一方面，该化合物具有下式：
Figure BDA00002259210700192
式V。
一方面，该化合物为杂配位的。另一方面，该化合物具有下式：
Figure BDA00002259210700201
式VI。
n+y+z为金属M的氧化态。n为至少1。y为0、1或2。x为0、1或2。一方面，配体L选自：
Figure BDA00002259210700202
还提供了包含苯基吡啶配体的化合物的具体实例，所述配体进一步被杂环取代。特别是，该化合物选自：
Figure BDA00002259210700211
          化合物1                   化合物2                      化合物3
Figure BDA00002259210700212
          化合物4                                 化合物5
Figure BDA00002259210700213
          化合物6                                化合物7
Figure BDA00002259210700214
          化合物8                                 化合物9
Figure BDA00002259210700215
          化合物10                                化合物11
Figure BDA00002259210700221
               化合物12                                     化合物13
Figure BDA00002259210700222
               化合物14                                   化合物15
Figure BDA00002259210700223
               化合物16                                    化合物17
Figure BDA00002259210700224
             化合物18                                    化合物19
Figure BDA00002259210700225
             化合物20                                     化合物21
Figure BDA00002259210700231
           化合物22                                      化合物23
Figure BDA00002259210700232
           化合物24                                      化合物25
           化合物26                                       化合物27
Figure BDA00002259210700234
             化合物28                                       化合物29
Figure BDA00002259210700235
               化合物30                                     化合物31
                 化合物32。
还提供了第一器件。该第一器件包含有机发光器件，该有机发光器件进一步包含阳极、阴极和位于该阳极和该阴极之间的有机层。该有机层包含具有式M(L)x(L1)y(L2)z的第一化合物。
L为
Figure BDA00002259210700242
式I。
L1为
Figure BDA00002259210700243
式II。
L2为
Figure BDA00002259210700244
式III。
L1和L2可以相同或不同。M为具有大于40的原子序数的金属。优选地，金属M为Ir。x为1、2或3。y为0、1或2。z为0、1或2。x+y+z为金属M的氧化态。A为6元杂环。B、C、D、E和F各自独立地为5或6元碳环或杂环。优选地，B为苯基。R为5或6元杂环。优选地，R为含有至少一个氮原子的5或6元杂环。R在金属M的对位结合到A上。RA、RB、RC、RD、RE和RF可以表示单、二、三、四或五取代。RA、RB、RC、RD、RE和RF各自独立地选自氢、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳烷基、芳基和杂芳基。配体L以双齿方式与金属M配位。
一方面，配体L具有下式：
Figure BDA00002259210700251
式IV。
G为5或6元杂环。优选地，G为含有至少一个氮原子的5或6元杂环。X1、X2和X3独立地选自碳、氧、硫和氮。优选地，X1、X2和X3独立地为碳或氮。RG可以表示单、二、三、四或五取代。RG独立地选自氢、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳烷基、芳基和杂芳基。
一方面，X1、X2和X3的至少之一为氮。另一方面，X1、X2和X3各自为碳。
另一方面，L、L1和L2连接以形成四齿配体和双齿配体或六齿配体。
一方面，该化合物为均配位的。另一方面，该化合物具有下式：
式V。
一方面，该化合物为杂配位的。另一方面，该化合物具有下式：
Figure BDA00002259210700253
式VI。
n+y+z为金属M的氧化态。n为至少1。y为至少0、1或2。x为0、1或2。
一方面，配体L选自：
Figure BDA00002259210700261
还公开了含有包含苯基吡啶配体的化合物的器件的具体实例，所述配体进一步被杂环取代。特别是，该化合物选自：
Figure BDA00002259210700262
         化合物1                    化合物2                      化合物3
           化合物4                                 化合物5
           化合物6                                 化合物7
           化合物8                                  化合物9
Figure BDA00002259210700274
           化合物10                                 化合物11
Figure BDA00002259210700275
              化合物12                                       化合物13
Figure BDA00002259210700281
                化合物14                                  化合物15
Figure BDA00002259210700282
                化合物16                                  化合物17
Figure BDA00002259210700283
            化合物18                                     化合物19
Figure BDA00002259210700284
            化合物20                                     化合物21
Figure BDA00002259210700285
            化合物22                                      化合物23
Figure BDA00002259210700291
            化合物24                                      化合物25
Figure BDA00002259210700292
            化合物26                                       化合物27
Figure BDA00002259210700293
              化合物28                                        化合物29
Figure BDA00002259210700294
               化合物30                                   化合物31
Figure BDA00002259210700295
               化合物32
一方面，该有机层为发光层，并且该第一化合物为发光化合物。
另一方面，该有机层进一步包含第二发光化合物。优选地，该第二发光化合物为：
Figure BDA00002259210700301
        化合物H
另一方面，该有机层进一步包含具有下式的主体：
Figure BDA00002259210700302
R’1、R’2、R’3、R’4、R’5、R’6、R’7和R’8独立地选自氢、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳烷基、芳基和杂芳基。优选地，该主体为：
Figure BDA00002259210700303
        化合物F
一方面，该第一器件为消费产品。另一方面，该第一器件为有机发光器件。
此外，存在几种其它实施方案。然而，这些其它实施方案较不优选。
提供了包含2-苯基吡啶配体的化合物，该2-苯基吡啶配体进一步被杂环取代。该化合物包含具有下式的配体L：
Figure BDA00002259210700311
式VII。
A和B各自独立地为5或6元碳环或杂环。优选地，B为苯基。R为5或6元杂环。优选地，R为含有至少一个氮原子的5或6元杂环。RA和RB可以表示单、二、三、四或五取代。RA和RB独立地选自氢、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳烷基、芳基和杂芳基。配体L与具有大于40的原子序数的金属M配位。优选地，金属M为Ir。
一方面，该化合物具有式M(L)x(L1)y(L2)z。
L为
Figure BDA00002259210700312
式VIII。
L1为
Figure BDA00002259210700313
式IX。
L2为
Figure BDA00002259210700314
式X。
L1和L2可以相同或不同。x为1、2或3，y为0、1或2，z为0、1或2。x+y+z为金属M的氧化态。A、B、C、D、E和F各自独立地为5或6元碳环或杂环。R为5或6元杂环。RA、RB、RC、RD、RE和RF可以表示单、二、三、四或五取代。RA、RB、RC、RD、RE和RF各自独立地选自氢、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳烷基、芳基和杂芳基。配体L以双齿方式与具有大于40的原子序数的金属M配位。
一方面，该化合物为均配位的。在一个具体的方面，该化合物具有下式：
Figure BDA00002259210700321
式XI。
另一方面，该化合物具有选自以下的化学式：
Figure BDA00002259210700322
         式XII                         式XIII
Figure BDA00002259210700323
            式XIV
一方面，该化合物为杂配位的。在一个具体的方面，该化合物具有下式：
Figure BDA00002259210700331
式XV。
n+y+z为金属M的氧化态。n为至少1。y为0、1或2。x为0、1或2。
另一方面，该化合物具有选自以下的化学式：
Figure BDA00002259210700332
           式XVI                              式XVII
Figure BDA00002259210700333
             式XVIII
一方面，配体L选自：
Figure BDA00002259210700341
还提供了包含苯基吡啶配体的化合物的具体实例，所述配体进一步被杂环取代。特别是，该化合物选自：
     化合物33                      化合物34
Figure BDA00002259210700361
     化合物35                 化合物36                         化合物37
Figure BDA00002259210700362
     化合物38                   化合物39                          化合物40
Figure BDA00002259210700363
             化合物41                       化合物42
Figure BDA00002259210700364
      化合物43                      化合物44                  化合物45
Figure BDA00002259210700365
      化合物46                       化合物47
Figure BDA00002259210700371
            化合物48
Figure BDA00002259210700372
            化合物49                       化合物50
Figure BDA00002259210700373
     化合物51                       化合物52
Figure BDA00002259210700374
       化合物53
还提供了第一器件，该第一器件包含有机发光器件。该器件进一步包含阳极、阴极和位于该阳极和该阴极之间的有机层。该有机层包含具有下式的第一化合物：
式VII。
A和B各自独立地为5或6元碳环或杂环。优选地，B为苯基。R为5或6元杂环。优选地，R为含有至少一个氮原子的5或6元杂环。RA和RB可以表示单、二、三、四或五取代。RA和RB独立地选自氢、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳烷基、芳基和杂芳基。配体L与具有大于40的原子序数的金属M配位。优选地，金属M为Ir。
一方面，该器件包含具有式M(L)x(L1)y(L2)z的化合物。
L为
Figure BDA00002259210700381
式VIII。
L1为
Figure BDA00002259210700382
式IX。
L2为式X。
L1和L2可以相同或不同。x为1、2或3，y为0、1或2，z为0、1或2。x+y+z为金属M的氧化态。A、B、C、D、E和F各自独立地为5或6元碳环或杂环。R为5或6元杂环。RA、RB、RC、RD、RE和RF可以表示单、二、三、四或五取代。RA、RB、RC、RD、RE和RF各自独立地选自氢、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳烷基、芳基和杂芳基。配体L以双齿方式与具有大于40的原子序数的金属M配位。
一方面，该化合物为均配位的。在一个具体的方面，该化合物具有下式：
Figure BDA00002259210700391
式XI。
另一方面，该化合物具有选自以下的化学式：
Figure BDA00002259210700392
          式XII                        式XIII
Figure BDA00002259210700393
               式XIV
另一方面，该化合物为杂配位的。在一个具体的方面，该化合物具有下式：
式XV。
n+y+z为金属M的氧化态。n为至少1。y为0、1或2。x为0、1或2。
再一方面，该化合物具有选自以下的化学式：
         式XVI                         式XVII
Figure BDA00002259210700403
             式XVIII
一方面，配体L选自：
Figure BDA00002259210700421
提供了含有包含苯基吡啶配体的化合物的器件的具体实例，所述配体进一步被杂环取代。特别是，该化合物选自：
Figure BDA00002259210700422
      化合物33                    化合物34
Figure BDA00002259210700423
      化合物35               化合物36                             化合物37
Figure BDA00002259210700431
     化合物38                     化合物39                    化合物40
Figure BDA00002259210700432
             化合物41                        化合物42
      化合物43                      化合物44             化合物45
Figure BDA00002259210700434
      化合物46                       化合物47
Figure BDA00002259210700435
            化合物48
             化合物49                      化合物50
Figure BDA00002259210700442
      化合物51                      化合物52
Figure BDA00002259210700443
      化合物53
一方面，该有机层为发光层，并且具有式I的第一化合物为发光化合物。
另一方面，该有机层进一步包含第二发光化合物。优选地，该第二发光化合物为：
Figure BDA00002259210700444
         化合物H
再一方面，该有机层进一步包含具有下式的主体：
Figure BDA00002259210700451
R’1、R’2、R’3、R’4、R’5、R’6、R’7和R’8独立地选自氢、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳烷基、芳基和杂芳基。
优选地，该主体为：
Figure BDA00002259210700452
         化合物F
一方面，该第一器件为消费产品。另一方面，该第一器件为有机发光器件。
与其它材料的组合
本文中所述的可以用于有机发光器件中的特定层的材料可以与器件中存在的多种其它材料组合使用。例如，本文中公开的发光掺杂剂可以与多种主体、传输层、阻挡层、注入层、电极和可以存在的其它层组合使用。所述的或下述的材料是可以与本文中公开的化合物组合使用的材料的非限制性实例，本领域技术人员可以容易地查阅文献来确定可以组合使用的其它材料。
除了本文中公开的材料，和/或与本文中公开的材料相组合，可以在OLED中使用很多空穴注入材料、空穴传输材料、主体材料、掺杂剂材料、激子/空穴阻挡层材料、电子传输和电子注入材料。下面列出可以在OLED中与本文中公开的材料组合使用的材料的非限制性实例。该列表包括非限制性的材料类别、每一类化合物的非限制性实例和公开这些材料的文献。
HIL/HTL：
用于本发明中的空穴注入/传输材料不受特别的限制，并且可以使用任何化合物，只要该化合物通常用作空穴注入/传输材料。该材料的实例包括但不限于：酞氰或卟啉衍生物；芳族胺衍生物；吲哚并咔唑衍生物；含有氟代烃的聚合物；具有导电性掺杂剂的聚合物；导电聚合物，例如PEDOT/PSS；衍生自诸如膦酸和硅烷衍生物的化合物的自组装单体；金属氧化物衍生物，例如MoOx；p型半导体有机化合物，例如1,4,5,8,9,12-六氮杂三亚苯六腈；金属配合物，以及可交联化合物。
用于HIL或HTL中的芳族胺衍生物的实例包括但不限于下列一般结构：
Figure BDA00002259210700461
Ar1至Ar9各自选自芳族烃环化合物，例如苯、联苯、三联苯、三亚苯、萘、蒽、非那烯、菲、芴、芘、
Figure BDA00002259210700462
二萘嵌苯、薁；芳族杂环化合物，例如二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲噁嗪、苯并噁唑、苯并异噁唑、苯并噻唑、喹啉、异喹啉、噌啉、喹唑啉、喹喔啉、萘啶、酞嗪、蝶啶、呫吨、吖啶、吩嗪、吩噻嗪、吩噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶和硒吩并二吡啶；并选自2至10个环状结构单元，其为选自芳族烃环基团和芳族杂环基团的相同类型或不同类型的基团，并彼此直接结合或通过氧原子、氮原子、硫原子、硅原子、磷原子、硼原子、链结构单元和脂族环基团的至少之一结合。其中各个Ar被选自氢、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳基烷基、杂烷基、芳基和杂芳基的取代基进一步取代。
一方面，Ar1至Ar9独立地选自：
Figure BDA00002259210700471
k为1至20的整数；X1至X8为CH或N；Ar1为以上定义的相同的基团。
用于HIL或HTL中的金属配合物的实例包括但不限于以下通式：
Figure BDA00002259210700472
M为金属，具有大于40的原子量；（Y1-Y2）为双齿配体，Y1和Y2独立地选自C、N、O、P和S；L为辅助配体；m为从1至可附着于金属的最大配体数目的整数值；并且m+n为可以附着于金属的最大配体数目。
一方面，（Y1-Y2）为2-苯基吡啶衍生物。
另一方面，（Y1-Y2）为卡宾配体。
另一方面，M选自Ir、Pt、Os和Zn。
再一方面，该金属配合物具有相对于Fc+/Fc对小于约0.6V的在溶液中的最小氧化电位。
主体：
本发明的有机EL器件的发光层优选地含有至少一种金属配合物作为发光材料，并可以含有主体材料，其使用金属配合物作为掺杂剂材料。主体材料的实例不受特别的限制，并且可以使用任何金属配合物或有机化合物，只要该主体的三线态能量大于掺杂剂的。
用作主体的金属配合物的实例优选具有以下通式：
M为金属；（Y3-Y4）为双齿配体，Y3和Y4独立地选自C、N、O、P和S；L为辅助配体；m为从1至可附着于金属的最大配体数目的整数值；并且m+n为可以附着于金属的最大配体数目。
一方面，该金属配合物为：
Figure BDA00002259210700482
（O-N）为双齿配体，金属配合于原子O和N。
另一方面，M选自Ir和Pt。
再一方面，（Y3-Y4）为卡宾配体。
用作主体的有机化合物的实例选自芳族烃环化合物，例如苯、联苯、三联苯、三亚苯、萘、蒽、非那烯、菲、芴、芘、
Figure BDA00002259210700483
二萘嵌苯、薁；芳族杂环化合物，例如二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲噁嗪、苯并噁唑、苯并异噁唑、苯并噻唑、喹啉、异喹啉、噌啉、喹唑啉、喹喔啉、萘啶、酞嗪、蝶啶、呫吨、吖啶、吩嗪、吩噻嗪、吩噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶和硒吩并二吡啶；并选自2至10个环状结构单元，其为选自芳族烃环基团和芳族杂环基团的相同类型或不同类型的基团，并彼此直接结合或通过氧原子、氮原子、硫原子、硅原子、磷原子、硼原子、链结构单元和脂族环基团的至少之一结合。其中各个基团被选自氢、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳基烷基、杂烷基、芳基和杂芳基的取代基进一步取代。
一方面，主体化合物在分子中含有至少一个下列基团：
Figure BDA00002259210700491
R1至R7独立地选自氢、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳基烷基、杂烷基、芳基和杂芳基，当它为芳基或杂芳基时，它具有与上述Ar类似的定义。
k为0至20的整数；
X1至X8选自CH或N。
HBL：
可以使用空穴阻挡层（HBL）以降低离开发光层的空穴和/或激子的数目。这样的阻挡层在器件中的存在可导致与缺乏阻挡层的类似器件相比显著更高的效率。另外，可使用阻挡层将发光局限在OLED的期望区域中。
一方面，用于HBL中的化合物含有与上述用作主体的相同的分子。
另一方面，用于HBL中的化合物在分子中含有至少一个下列基团：
Figure BDA00002259210700492
k为0至20的整数；L为辅助配体，m为1至3的整数。
ETL：
电子传输层（ETL）可以包括能够传输电子的材料。电子传输层可以为本征的（未掺杂的）或掺杂的。掺杂可以用于增强导电性。ETL材料的实例不受特别的限制，并且可以使用任何金属配合物或有机化合物，只要它们通常用于传输电子。
一方面，用于ETL中的化合物在分子中含有至少一个下列基团：
Figure BDA00002259210700501
R1选自氢、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳基烷基、杂烷基、芳基和杂芳基，当它为芳基或杂芳基时，它具有与上述Ar类似的定义；
Ar1至Ar3具有与上述Ar类似的定义；
k为0至20的整数；
X1至X8选自CH或N。
另一方面，用于ETL中的金属配合物含有但不限于下列通式：
Figure BDA00002259210700502
（O-N）或（N-N）为双齿配体，金属配合于原子O、N或者N、N；L为辅助配体；m为从1至可附着于金属的最大配体数目的整数值。
在用于OLED器件的各层中的上述化合物的任意之一中，结合到共轭环上的氢原子可以部分或完全氘化。
本文中公开的可用于有机发光器件的特定层中的材料可以与器件中存在的多种其它材料组合使用。例如，本文中公开的发光掺杂剂可以与多种主体、传输层、阻挡层、注入层、电极和可以存在的其它层结合使用。所述的或下述的材料是可以与本文中公开的化合物组合使用的材料的非限制性实例，本领域技术人员可以容易地查阅文献来确定可以组合使用的其它材料。
除了本文中公开的材料，和/或与本文中公开的材料相组合，可以在OLED中使用很多空穴注入材料、空穴传输材料、主体材料、掺杂剂材料、激子/空穴阻挡层材料、电子传输和电子注入材料。可以在OLED中与本文中公开的材料组合使用的材料的非限制性实例列于下表1中。表1列举了非限制性的材料类别、每一类化合物的非限制性实例和公开这些材料的文献。
表1
Figure BDA00002259210700511
Figure BDA00002259210700521
Figure BDA00002259210700531
Figure BDA00002259210700541
Figure BDA00002259210700551
Figure BDA00002259210700561
Figure BDA00002259210700571
Figure BDA00002259210700581
Figure BDA00002259210700591
Figure BDA00002259210700601
Figure BDA00002259210700611
Figure BDA00002259210700621
Figure BDA00002259210700631
Figure BDA00002259210700641
Figure BDA00002259210700651
Figure BDA00002259210700661
Figure BDA00002259210700671
Figure BDA00002259210700691
实验
化合物实施例
按如下所述合成了几种化合物：
实施例1化合物1的合成
Figure BDA00002259210700701
将苯基吡啶铱三氟甲磺酸盐在乙醇中与2-苯基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)吡啶（4g，14.23mmol）在氮气下回流24小时。在冷却至室温后，将混合物通过C盐（Celite）垫过滤，并用乙醇和己烷洗涤以得到60%产率的目标产物。在不进一步纯化的情况下将产物用于下一步。
Figure BDA00002259210700702
将苯基吡啶铱硼酸酯配合物（2.5g，3.20mmol）、2-氯吡啶（0.545g，4.80mmol）和磷酸钾（1.699g，8.01mmol）在100mL甲苯和10mL H2O中的混合物用N2鼓泡20分钟。然后加入Pd2(dba)3（0.029g，0.032mmol）和二环己基(2’,6’二甲氧基-[1,1’-联苯]-2-基)膦（0.053g，0.128mmol），并将混合物在N2下加热回流14小时。将混合物冷却并用二氯甲烷萃取。将有机萃取物用MgSO4干燥，过滤，并蒸发至残余物。将残余物涂布于C盐上，并使用二氯甲烷作为溶剂通过柱纯化。获得0.8g产物。
实施例2化合物2的合成
Figure BDA00002259210700703
将2,4-二氯吡啶（21.90mL，203mmol）、苯基硼酸（24.72g，203mmol）和碳酸钾（84.0g，608mmol）、二甲氧基乙烷（500mL）和水（150mL）置于3颈圆底烧瓶中。将氮气鼓泡通过反应混合物30分钟。然后加入四（三苯基膦）Pd(0)（2.343g，2.027mmol）并将反应混合物回流18小时。除去水层并将有机层浓缩至干。将粗产物使用硅胶色谱纯化。
Figure BDA00002259210700711
将4-氯-2-苯基吡啶（14.0g，73.8mmol）和三氟甲磺酸苯基吡啶铱（14.0g，19.61mmol）置于500mL圆底烧瓶中。然后加入50:50的乙醇和甲醇混合物（100mL）。将反应混合物回流18小时。将反应混合物冷却至室温，用乙醇稀释，并通过硅胶短柱过滤。将产物用乙醇和己烷洗涤，然后用二氯甲烷洗脱。将溶剂浓缩，获得固体残余物，产率（11.0g，81%）。
Figure BDA00002259210700712
将杂配位铱前体（4.0g，5.80mmol）、吡啶-3-基硼酸（3.57g，29.0mmol）、一水合磷酸三钾（4.01g，17.41mmol）和二环己基(2’,6’-二甲氧基-[1,1’-联苯]-2-基)膦（0.095g，0.232mmol）、甲苯（250mL）和水（25mL）全部置于500mL 3颈圆底烧瓶中。将氮气鼓泡通过反应混合物30分钟。然后加入Pd2(dba)3（0.053g，0.058mmol），并将反应混合物回流18小时。然后将反应冷却至室温，并将含水层去除。将有机级份浓缩并获得粗产物。将粗产物使用去活化的中性氧化铝进一步纯化，得到1.2g产物（产率=28.2%）。
实施例3化合物3的合成
Figure BDA00002259210700721
将杂配位铱前体（4.0g，5.80mmol）、吡啶-3-基硼酸（1.0g，9mmol）、一水合磷酸三钾（4.01g，17.41mmol）和二环己基(2’,6’-二甲氧基-[1,1’-联苯]-2-基)膦（0.095g，0.232mmol）、甲苯（250mL）和水（25mL）全部置于500mL 3颈圆底烧瓶中。将氮气鼓泡通过反应混合物30分钟。然后加入Pd2(dba)3（0.106g，0.116mmol），并将反应混合物回流18小时。然后将反应冷却至室温，并将含水层去除。将有机级份浓缩并获得粗产物。将粗产物使用去活化的中性氧化铝进一步纯化，得到2.9g产物（68.2%的产率）。
实施例4化合物4的合成
Figure BDA00002259210700722
将杂配位铱前体（5.56g，8.09mmol）、嘧啶-5-基硼酸（5.01g，40.5mmol）、一水合磷酸三钾（5.59g，24.27mmol）和二环己基(2’,6’-二甲氧基-[1,1’-联苯]-2-基)膦（0.133g，0.324mmo l）、甲苯（250mL）和水（25mL）全部置于500mL 3颈圆底烧瓶中。将氮气鼓泡通过反应混合物30分钟。然后加入Pd2(dba)3（0.222g，0.243mmol），并将反应混合物回流18小时。然后将反应冷却至室温，并将含水层去除。将有机级份浓缩并获得粗产物。将粗产物使用去活化的中性氧化铝进一步纯化，得到3.9g产物（66.4%的产率）。
器件实施例
所有的器件实施例均通过高真空（＜10-7Torr）热蒸发制作。阳极电极为
Figure BDA00002259210700723
的氧化铟锡（ITO）。阴极由
Figure BDA00002259210700724
LiF和随后的
Figure BDA00002259210700725
Al组成。所有器件用玻璃盖封装，该玻璃盖在制作后立即在氮气手套箱(＜1ppm的H2O和O2）中用环氧树脂密封，并将吸湿剂加入包装内。
器件实施例的有机叠层从ITO表面开始依次由
Figure BDA00002259210700731
空穴注入层(HIL)、作为空穴传输层(HTL)的
Figure BDA00002259210700732
4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(α-NPD)、作为发光层(EML)的用7-10％的化合物1-4掺杂的
Figure BDA00002259210700733
主体、
Figure BDA00002259210700734
的阻挡层(BL)和作为ETL1的Alq3(三-8-羟基喹啉铝)组成。对于其中LG101用作HIL的器件，LG101由LG Chem购得并按原样使用。
与其它器件实施例类似地制作了实施例6和7，不同之处在于在EML中存在两种发光化合物。
本文中使用的下列化合物具有下列结构：
 化合物A               化合物B               化合物C                  化合物D
Figure BDA00002259210700737
       化合物E                            化合物F                    化合物G
Figure BDA00002259210700741
        化合物H                     CBP                           HPT
提供了用于OLED的发光层的特定发光掺杂剂。这些化合物可得到具有特别好的性能的器件。器件结构提供于表2中，相应的器件数据提供于表3中。
表2VTE PHOLED
Figure BDA00002259210700742
表3VTE器件数据
Figure BDA00002259210700743
Figure BDA00002259210700751
特别是，器件实施例1-5与对比器件实施例1-3相比显著红移。这说明配合物的LUMO已降低，降低了HOMO-LUMO能隙和三线态能量。器件1-5的外量子效率与对比实施例1-3相当。特别是，器件1、2、4和5的器件寿命显著好于对比实施例1-3，这表明具有在2-苯基吡啶的吡啶环上的4位取代的杂环基团的配合物也可将金属配合物的LUMO降低并稳定化，从而提供进一步的器件工作稳定性。
器件实施例6表现出具有CIE（x=0.4，y=0.4）的暖白光，器件实施例7表现出具有CIE（x=0.37，y=0.36）的较冷的白光。这说明本文中的化合物可以用于制造具有两组分发射体的白光OLED。
应当理解，本文中所述的多种实施方案仅仅作为示例，不用于限制本发明的范围。例如，在不偏离本发明的精神的情况下，本文中所述的很多材料和结构可以用其它材料和结构替代。因此，要求保护的本发明可以包括对于本领域技术人员而言显而易见的本文中所述具体实施例和优选实施方案的变化形式。应当理解，关于为什么本发明能够成立的多种理论是非限制性的。

Claims (39)

1.具有式M(L)x(L1)y(L2)z的化合物：
其中L为
Figure FDA00002259210600011
式I；
其中L1为
Figure FDA00002259210600012
式II；
其中L2为
Figure FDA00002259210600013
式III；
其中L1和L2可以相同或不同；
其中M为具有大于40的原子序数的金属；
其中x为1、2或3，y为0、1或2，z为0、1或2；
其中x+y+z为金属M的氧化态；
其中A为6元杂环；
B、C、D、E和F各自独立地为5或6元碳环或杂环；
其中R为5或6元杂环；
其中R在金属M的对位结合到A上；
其中RA、RB、RC、RD、RE和RF可以表示单、二、三、四或五取代；
其中RA、RB、RC、RD、RE和RF各自独立地选自氢、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳烷基、芳基和杂芳基；并且
其中配体L以双齿方式与金属M配位。
2.权利要求1的化合物，其中R为含有至少一个氮原子的5或6元杂环。
3.权利要求1的化合物，其中配体L具有下式：
Figure FDA00002259210600021
式IV，
其中G为5或6元杂环；
其中X1、X2和X3独立地选自碳、氧、硫和氮；
其中RG可以表示单、二、三、四或五取代；
其中RG独立地选自氢、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳烷基、芳基和杂芳基。
4.权利要求3的化合物，其中X1、X2和X3独立地为碳或氮。
5.权利要求3的化合物，其中G为含有至少一个氮原子的5或6元杂环。
6.权利要求3的化合物，其中X1、X2和X3的至少之一为氮。
7.权利要求3的化合物，其中X1、X2和X3各自为碳。
8.权利要求1的化合物，其中金属M为Ir。
9.权利要求1的化合物，其中B为苯基。
10.权利要求1的化合物，其中L、L1和L2连接以形成四齿配体和双齿配体或六齿配体。
11.权利要求1的化合物，其中该化合物为均配位的。
12.权利要求11的化合物，其中该化合物具有下式：
Figure FDA00002259210600022
式V。
13.权利要求1的化合物，其中该化合物为杂配位的。
14.权利要求13的化合物，其中该化合物具有下式：
Figure FDA00002259210600031
式VI，
其中n+y+z为金属M的氧化态；
其中n为至少1；并且
其中y为0、1或2，并且x为0、1或2。
15.权利要求1的化合物，其中配体L选自：
Figure FDA00002259210600032
16.权利要求1的化合物，其中该化合物选自：
Figure FDA00002259210600041
         化合物1                    化合物2                     化合物3
          化合物4                               化合物5
Figure FDA00002259210600043
          化合物6                               化合物7
Figure FDA00002259210600044
           化合物8                               化合物9
Figure FDA00002259210600045
           化合物10                               化合物11
Figure FDA00002259210600051
               化合物12                                       化合物13
Figure FDA00002259210600052
                化合物14                                  化合物15
Figure FDA00002259210600053
                化合物18                                  化合物17
Figure FDA00002259210600054
              化合物18                                    化合物19
            化合物20                                      化合物21
Figure FDA00002259210600061
             化合物22                                      化合物23
Figure FDA00002259210600062
             化合物24                                      化合物25
Figure FDA00002259210600063
             化合物26                                      化合物27
Figure FDA00002259210600064
              化合物28                                       化合物29
Figure FDA00002259210600065
                化合物30                                  化合物31
Figure FDA00002259210600071
                化合物32。
17.第一器件，其包含有机发光器件，该有机发光器件进一步包含：
阳极；
阴极；和
位于该阳极和该阴极之间的有机层，该有机层包含具有式M(L)x(L1)y(L2)z的第一化合物：
其中L为式I；
其中L1为
Figure FDA00002259210600073
式II；
其中L2为
Figure FDA00002259210600074
式III；
其中L1和L2可以相同或不同；
其中M为具有大于40的原子序数的金属；
其中x为1、2或3，y为0、1或2，z为0、1或2；
其中x+y+z为金属M的氧化态；
其中A为6元杂环；
B、C、D、E和F各自独立地为5或6元碳环或杂环；
其中R为5或6元杂环；
其中R在金属M的对位结合到A上；
其中RA、RB、RC、RD、RE和RF可以表示单、二、三、四或五取代；
其中RA、RB、RC、RD、RE和RF各自独立地选自氢、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳烷基、芳基和杂芳基；并且
其中配体L以双齿方式与金属M配位。
18.权利要求17的器件，其中R为含有至少一个氮原子的5或6元杂环。
19.权利要求17的器件，其中配体L具有下式：
Figure FDA00002259210600081
式IV，
其中G为5或6元杂环；
其中X1、X2和X3独立地选自碳、氧、硫和氮；
其中RG可以表示单、二、三、四或五取代；
其中RG独立地选自氢、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳烷基、芳基和杂芳基。
20.权利要求19的器件，其中X1、X2和X3独立地为碳或氮。
21.权利要求19的器件，其中G为含有至少一个氮原子的5或6元杂环。
22.权利要求19的化合物，其中X1、X2和X3的至少之一为氮。
23.权利要求19的器件，其中X1、X2和X3各自为碳。
24.权利要求17的器件，其中金属M为Ir。
25.权利要求17的器件，其中B为苯基。
26.权利要求17的器件，其中L、L1和L2连接以形成四齿配体和双齿配体或六齿配体。
27.权利要求17的器件，其中该化合物为均配位的。
28.权利要求27的器件，其中该化合物具有下式：
Figure FDA00002259210600091
式V。
29.权利要求17的器件，其中该化合物为杂配位的。
30.权利要求29的器件，其中该化合物具有下式：
Figure FDA00002259210600092
式VI，
其中n+y+z为金属M的氧化态；
其中n为至少1；并且
其中y为至少0、1或2，并且x为0、1或2。
31.权利要求17的器件，其中配体L选自：
Figure FDA00002259210600093
Figure FDA00002259210600101
32.权利要求17的器件，其中该化合物选自：
Figure FDA00002259210600102
         化合物1                   化合物2                       化合物3
Figure FDA00002259210600103
           化合物4                               化合物5
           化合物6                               化合物7
Figure FDA00002259210600111
           化合物8                                化合物9
           化合物10                               化合物11
Figure FDA00002259210600113
              化合物12                                     化合物13
Figure FDA00002259210600114
               化合物14                                  化合物15
               化合物16                                  化合物17
Figure FDA00002259210600121
            化合物18                                     化合物19
Figure FDA00002259210600122
            化合物20                                      化合物21
Figure FDA00002259210600123
            化合物22                                      化合物23
Figure FDA00002259210600124
            化合物24                                      化合物25
Figure FDA00002259210600125
            化合物26                                       化合物27
               化合物28                                      化合物29
Figure FDA00002259210600132
               化合物30                                    化合物31
Figure FDA00002259210600133
               化合物32。
33.权利要求17的器件，其中该有机层为发光层，并且该第一化合物为发光化合物。
34.权利要求17的器件，其中该有机层进一步包含第二发光化合物。
35.权利要求34的器件，其中该第二发光化合物为：
Figure FDA00002259210600134
        化合物H
36.权利要求17的器件，其中该有机层进一步包含具有下式的主体：
Figure FDA00002259210600141
其中R’1、R’2、R’3、R’4、R’5、R’6、R’7和R’8独立地选自氢、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳烷基、芳基和杂芳基。
37.权利要求36的器件，其中该主体为：
        化合物F。
38.权利要求17的器件，其中该第一器件为消费产品。
39.权利要求17的器件，其中该第一器件为有机发光器件。
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