JP5872491B2 - リン光物質 - Google Patents

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Description

この出願は、２０１０年３月３日に出願された米国仮出願第６１／３３９，３３７号に基づく優先権を主張し、その開示は、その全体を参照により本願に明確に援用する。国際公開第２０１０／０２８１５１号の開示も、その全体を参照により本願に明確に援用する。
特許請求の範囲に記載した発明は、共同の大学・企業研究契約に関わる１つ以上の以下の団体：ミシガン大学評議員会、プリンストン大学、サザン・カリフォルニア大学、及びユニバーサル・ディスプレイ・コーポレーションにより、１つ以上の団体によって、１つ以上の団体のために、及び／又は１つ以上の団体と関係して行われた。上記契約は、特許請求の範囲に記載された発明がなされた日及びそれ以前に発効しており、特許請求の範囲に記載された発明は、前記契約の範囲内で行われた活動の結果としてなされた。
本発明は、有機発光デバイス（ＯＬＥＤ）に関する。より詳細には、本発明は、ヘテロ環基でさらに置換された２−フェニルピリジン配位子を含むリン光物質に関する。これらの物質は向上した効率及び寿命を有するデバイスをもたらしうる。
有機物質を用いるオプトエレクトロニクスデバイスは、多くの理由によりますます望ましいものとなってきている。そのようなデバイスを作るために用いられる多くの物質はかなり安価であり、そのため有機オプトエレクトロニクスデバイスは、無機デバイスに対してコスト上の優位性について潜在力をもっている。加えて、有機物質固有の特性、例えばそれらの柔軟性は、それらを柔軟な基材上への製作などの特定用途に非常に適したものにしうる。有機オプトエレクトロニクスデバイスの例には、有機発光デバイス（ＯＬＥＤ）、有機光トランジスタ、有機光電池、及び有機光検出器が含まれる。ＯＬＥＤについては、有機物質は、従来の物質に対して性能上優位性をもちうる。例えば、有機発光層が発光する波長は、一般に、適切なドーパントで容易に調節することができる。
ＯＬＥＤは、そのデバイスを横切って電圧を印加した場合に光を発する薄い有機膜（有機フィルム）を用いる。ＯＬＥＤは、フラットパネルディスプレイ、照明、及びバックライトなどの用途で用いるためのますます興味ある技術となってきている。いくつかのＯＬＥＤの物質と構成が、米国特許第５，８４４，３６３号明細書、同６，３０３，２３８号明細書、及び同５，７０７，７４５号明細書に記載されており、これらの明細書はその全体を参照により本明細書に援用する。
燐光発光分子の一つの用途はフルカラーディスプレイである。そのようなディスプレイのための工業規格は、「飽和」色といわれる特定の色を発光するように適合された画素（ピクセル）を要求している。特に、これらの規格は、飽和の赤、緑、及び青の画素を必要としている。色はＣＩＥ座標を用いて測定でき、ＣＩＥ座標は当分野で周知である。
緑色発光分子の一例は、Ｉｒ(ｐｐｙ)３と表されるトリス(2-フェニルピリジン)イリジウムであり、これは以下の式Ｉの構造を有する。
Figure 0005872491
この式及び本明細書の後の図で、窒素から金属（ここではＩｒ）への供与結合は直線で表す。
本明細書で用いるように、「有機」の用語は、有機オプトエレクトロニクスデバイスを製作するために用いることができるポリマー物質並びに小分子有機物質を包含する。「小分子(small molecule)」とは、ポリマーではない任意の有機物質をいい、「小分子」は、実際は非常に大きくてもよい。小分子はいくつかの状況では繰り返し単位を含んでもよい。例えば、置換基として長鎖アルキル基を用いることは、分子を「小分子」の群から排除しない。小分子は、例えばポリマー主鎖上のペンダント基として、あるいは主鎖の一部として、ポリマー中に組み込まれてもよい。小分子は、コア残基上に作り上げられた一連の化学的殻からなるデンドリマーのコア残基として働くこともできる。デンドリマーのコア残基は、蛍光性又は燐光性小分子発光体であることができる。デンドリマーは「小分子」であることができ、ＯＬＥＤの分野で現在用いられている全てのデンドリマーは小分子であると考えられる。
本明細書で用いるように「トップ」は、基材から最も遠くを意味する一方で、「ボトム」は基材に最も近いことを意味する。第一の層が第二の層の「上に配置される」と記載した場合は、第一の層は基材から、より遠くに配置される。第一の層が第二の層と「接触している」と特定されていない限り、第一の層と第二の層との間に別な層があってよい。例えば、カソードとアノードとの間に様々な有機層があったとしても、カソードはアノードの「上に配置される」と記載できる。
本明細書で用いるように、「溶液処理（加工）可能」とは、溶液もしくは懸濁液の形態で、液体媒体中に溶解され、分散され、又は液体媒体中で輸送され、及び／又は液体媒体から堆積されうることを意味する。
配位子が発光物質の光活性特性に直接寄与していると考えられる場合は、その配位子は「光活性」ということができる。配位子が発光物質の光活性特性に寄与していないと考えられる場合は、配位子は「補助」ということができるが、補助配位子は光活性配位子の特性を変えうる。
本明細書で用いるように、かつ当業者によって一般に理解されているように、第一の「最高被占分子軌道」（ＨＯＭＯ）又は「最低空分子軌道」（ＬＵＭＯ）のエネルギー準位は、その第一のエネルギー準位が真空のエネルギー準位により近い場合には、第二のＨＯＭＯ又はＬＵＭＯよりも「大きい」あるいは「高い」。イオン化ポテンシャル（ＩＰ）は真空準位に対して負のエネルギーとして測定されるので、より高いＨＯＭＯエネルギー準位は、より小さな絶対値をもつＩＰに対応する（より小さな負のＩＰ）。同様に、より高いＬＵＭＯエネルギー準位は、より小さな絶対値をもつ電子親和力（ＥＡ）に対応する（より小さな負のＥＡ）。上（トップ）に真空準位をもつ従来のエネルギー準位図の上では、物質のＬＵＭＯエネルギー準位はその同じ物質のＨＯＭＯエネルギー準位よりも高い。「より高い」ＨＯＭＯ又はＬＵＭＯエネルギー準位は、「より低い」ＨＯＭＯ又はＬＵＭＯエネルギー準位よりも、そのような図のトップのより近くに現れる。
本明細書で用いるように、また当業者によって一般に理解されるように、第一の仕事関数は、その第一の仕事関数がより高い絶対値を有する場合には、第二の仕事関数よりも「大きい」あるいは「高い」。仕事関数は通常、真空準位に対して負の値として測定されるので、このことは「より高い」仕事関数は、より負であることを意味する。上（トップ）に真空準位をもつ従来のエネルギー準位図の上では、「より高い」仕事関数は真空準位から下向きの方向へさらに離れて図示される。したがって、ＨＯＭＯ及びＬＵＭＯエネルギー準位の定義は、仕事関数とは異なる慣例に従う。
ＯＬＥＤについてのさらなる詳細及び上述した定義は、米国特許第７，２７９，７０４号明細書に見ることができ、その全体を参照により本明細書に援用する。
米国特許第５，８４４，３６３号明細書 米国特許第６，３０３，２３８号明細書 米国特許第５，７０７，７４５号明細書 米国特許第７，２７９，７０４号明細書
式Ｍ（Ｌ）ｘ（Ｌ１）ｙ（Ｌ２）ｚを有する化合物を提供する。
配位子Ｌは、
Figure 0005872491
 である。
配位子Ｌ１は、
Figure 0005872491
 である。
配位子Ｌ２は、
Figure 0005872491
 である。
Ｌ１及びＬ２は、同じであるか又は異なることができる。Ｍは４０よりも大きな原子番号を有する金属である。好ましくは、金属ＭはＩｒである。ｘは、１、２、又は３である。ｙは、０、１、又は２である。ｚは、０、１、又は２である。ｘ＋ｙ＋ｚは金属Ｍの酸化状態である。Ａは６員のヘテロ環である。Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅ、及びＦはそれぞれ独立に、５又は６員の炭素環又はヘテロ環である。好ましくは、Ｂはフェニルである。Ｒは５又は６員のヘテロ環である。Ｒはその金属Ｍに対してパラ位でＡに結合している。ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、ＲＤ、ＲＥ、及びＲＦは、モノ、ジ、トリ、テトラ、又はペンタ置換を表すことができる。ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、ＲＤ、ＲＥ、及びＲＦのそれぞれは独立に、水素、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリールキル（arylkyl）、アリール、及びヘテロアリールからなる群から選択される。配位子Ｌは、金属Ｍに対して２座で配位している。Ｒは、少なくとも１つの窒素原子を含んでいる５又は６員のヘテロ環である。
一つの側面では、配位子Ｌは下記式：
Figure 0005872491
 を有する。
Ｇは、５又は６員のヘテロ環である。好ましくは、Ｇは、少なくとも１つの窒素原子を含む５又は６員のヘテロ環である。Ｘ１、Ｘ２、及びＸ３は独立に、炭素、酸素、硫黄、及び窒素から選択される。好ましくは、Ｘ１、Ｘ２、及びＸ３は独立に、炭素又は窒素から選択される。ＲＧは、モノ、ジ、トリ、テトラ、又はペンタ置換を表すことができる。ＲＧは独立に、水素、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリールキル、アリール、及びヘテロアリールからなる群から選択される。
一つの側面では、Ｘ１、Ｘ２、及びＸ３のうちの少なくとも１つは窒素である。別の側面では、Ｘ１、Ｘ２、及びＸ３のそれぞれが炭素である。
別の側面では、Ｌ、Ｌ１、及びＬ２は結合して四座配位子と二座配位子、あるいは六座配位子を形成する。例えば、Ｌ及びＬ１が結合して四座配位子を形成し、且つＬ２は二座配位子である。同様に、Ｌ及びＬ２、あるいはＬ１及びＬ２が結合して四座配位子を形成するとともに、Ｌ１又はＬは二座配位子である。加えて、Ｌ、Ｌ１、及びＬ２が全て結合されて六座配位子を形成してもよい。
一つの側面では、上記化合物はホモレプティックである。別の側面では、上記化合物は下記式：
Figure 0005872491
 を有する。
一つの側面では、上記化合物はヘテロレプティックである。別の側面では、上記化合物は下記式：
Figure 0005872491
 を有する。
ｎ＋ｙ＋ｚは金属Ｍの酸化状態である。ｎは少なくとも１である。ｙは０、１、又は２である。ｘは０、１、又は２である。
一つの側面では、配位子Ｌは以下のものからなる群から選択される。
Figure 0005872491
Figure 0005872491
ヘテロ環でさらに置換されたフェニルピリジン配位子を含む具体的な化合物も提供する。特に、その化合物は以下のものからなる群から選択される。
Figure 0005872491
Figure 0005872491
Figure 0005872491
Figure 0005872491
 第一のデバイスも提供する。第一のデバイスは有機発光デバイスを含み、さらに、アノード、カソード、そのアノードとカソードの間に配置された有機層を含む。その有機層は式Ｍ（Ｌ）ｘ（Ｌ１）ｙ（Ｌ２）ｚを有する第一の化合物を含む。
Ｌは、
Figure 0005872491
 である。
配位子Ｌ１は、
Figure 0005872491
 である。
配位子Ｌ２は、
Figure 0005872491
 である。
Ｌ１及びＬ２は、同じであるか又は異なることができる。Ｍは４０よりも大きな原子番号を有する金属である。好ましくは、金属ＭはＩｒである。ｘは、１、２、又は３である。ｙは、０、１、又は２である。ｚは、０、１、又は２である。ｘ＋ｙ＋ｚは金属Ｍの酸化状態である。Ａは６員のヘテロ環である。Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅ、及びＦはそれぞれ独立に、５又は６員の炭素環又はヘテロ環である。好ましくは、Ｂはフェニルである。Ｒは５又は６員のヘテロ環である。好ましくは、Ｒは、少なくとも１つの窒素原子を含む５又は６員のヘテロ環である。Ｒはその金属Ｍに対してパラ位でＡに結合している。ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、ＲＤ、ＲＥ、及びＲＦは、モノ、ジ、トリ、テトラ、又はペンタ置換を表すことができる。ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、ＲＤ、ＲＥ、及びＲＦのそれぞれは独立に、水素、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリールキル（arylkyl）、アリール、及びヘテロアリールからなる群から選択される。配位子Ｌは、金属Ｍに対して２座で配位している。
一つの側面では、配位子Ｌは下記式：
Figure 0005872491
 を有する。
Ｇは、５又は６員のヘテロ環である。好ましくは、Ｇは、少なくとも１つの窒素原子を含む５又は６員のヘテロ環である。Ｘ１、Ｘ２、及びＸ３は独立に、炭素、酸素、硫黄、及び窒素から選択される。好ましくは、Ｘ１、Ｘ２、及びＸ３は独立に、炭素又は窒素である。ＲＧは、モノ、ジ、トリ、テトラ、又はペンタ置換を表すことができる。ＲＧは独立に、水素、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリールキル、アリール、及びヘテロアリールからなる群から選択される。
一つの側面では、Ｘ１、Ｘ２、及びＸ３のうちの少なくとも１つは窒素である。別の側面では、Ｘ１、Ｘ２、及びＸ３のそれぞれが炭素である。
別の側面では、Ｌ、Ｌ１、及びＬ２は結合して四座配位子と二座配位子、あるいは六座配位子を形成する。
一つの側面では、上記化合物はホモレプティックである。別の側面では、上記化合物は下記式：
Figure 0005872491
 を有する。
一つの側面では、上記化合物はヘテロレプティックである。別の側面では、上記化合物は下記式：
Figure 0005872491
 を有する。
ｎ＋ｙ＋ｚは金属Ｍの酸化状態である。ｎは少なくとも１である。ｙは０、１、又は２である。ｘは０、１、又は２である。
一つの側面では、配位子Ｌは以下のものからなる群から選択される。
Figure 0005872491
デバイスの具体例は、ヘテロ環でさらに置換されたフェニルピリジン配位子を含む化合物を含む。特に、その化合物は化合物１〜化合物３２（後述）からなる群から選択される。
一つの側面では、上記有機層は発光層であり、第一の化合物は発光化合物である。
別の側面では、上記有機層は第二の発光化合物をさらに含む。好ましくは、その第二の発光化合物は、
Figure 0005872491
 である。
別の側面では、有機層は下記式：
Figure 0005872491
 を有するホストをさらに含む。
Ｒ′１、Ｒ′２、Ｒ′３、Ｒ′４、Ｒ′５、Ｒ′６、Ｒ′７、及びＲ′８は独立に、水素、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリールキル、アリール、及びヘテロアリールからなる群から選択される。好ましくは、ホストは、
Figure 0005872491
 である。
一つの側面では、第一のデバイスは消費者製品である。別の側面では、第一のデバイスは有機発光デバイスである。
図１は有機発光デバイスを示す。 図２は、別個の電子輸送層をもたない倒置型有機発光デバイスを示す。 図３は、ヘテロ環基でさらに置換されている２−フェニルピリジン配位子を含む化合物を示す。
[詳細な説明]
一般に、ＯＬＥＤは、アノードとカソードとの間に配置され且つそれらと電気的に接続された少なくとも１つの有機層を含む。電流が流された場合、有機層（１又は複数）にアノードは正孔を注入し、カソードは電子を注入する。注入された正孔と電子はそれぞれ反対に帯電した電極に向かって移動する。電子と正孔が同じ分子上に局在する場合、励起エネルギー状態を有する局在化された電子−正孔対である「励起子」が形成される。励起子が発光機構によって緩和するときに光が発せられる。いくつかの場合には、励起子はエキシマー又はエキシプレックス上に局在化されうる。非放射機構、例えば、熱緩和も起こりうるが、通常は好ましくないと考えられる。
初期のＯＬＥＤは、一重項状態から光を発する（「蛍光」）発光性分子を用いており、例えば、米国特許第４，７６９，２９２号明細書（この全体を参照により援用する）に記載されているとおりである。蛍光発光は、一般に、１０ナノ秒よりも短いタイムフレームで起こる。
より最近、三重項状態から光を発する（「燐光」）発光物質を有するＯＬＥＤが実証されている。Baldoら,“Highly Efficient Phosphorescent Emission from Organic Electroluminescent Devices”, Nature, vol. 395, 151-154, 1998 (“Baldo-I”);
及び、Baldoら,“Very high-efficiency green organic light-emitting devices based on electrophosphorescence”, Appl. Phys. Lett., vol. 75, No. 3, 4-6 (1999) (“Baldo-II”)、これらを参照により全体を援用する。燐光は、米国特許第７，２７９，７０４号明細書の第５〜６欄に、より詳細に記載されており、これを参照により援用する。
図１は有機発光デバイス100を示している。この図は、必ずしも一定の縮尺で描かれていない。デバイス100は、基板110、アノード115、正孔注入層120、正孔輸送層125、電子阻止層130、発光層135、正孔阻止層140、電子輸送層145、電子注入層150、保護層155、およびカソード160を含み得る。カソード160は、第一導電層162および第二導電層164を有する複合カソードである。デバイス100は、記載した層を順次、堆積させることによって作製できる。これらの様々な層の特性及び機能、並びに例示物質は、米国特許第７，２７９，７０４号明細書の第６〜１０欄により詳細に記載されており、これを参照により援用する。
これらの層のそれぞれについてのより多くの例が得られる。例えば、可撓性且つ透明な基材−アノードの組み合わせが米国特許第５，８４４，３６３号明細書に開示されており、参照により全体を援用する。ｐ型ドープ正孔輸送層の例は、５０：１のモル比で、Ｆ４−ＴＣＮＱでドープしたｍ−ＭＴＤＡＴＡであり、これは米国特許出願公開第２００３／０２３０９８０号公報に開示されているとおりであり、その全体を参照により援用する。発光物質及びホスト物質の例は、Thompsonらの米国特許第６，３０３，２３８号明細書に開示されており、その全体を参照により援用する。ｎ型ドープ電子輸送層の例は、１：１のモル比でＬｉでドープされたＢＰｈｅｎであり、これは米国特許出願公開第２００３／０２３０９８０号公報に開示されているとおりであり、その全体を参照により援用する。米国特許第５，７０３，４３６号明細書及び同５，７０７，７４５号明細書（これらはその全体を参照により援用する）は、上に重ねられた透明な電気導電性のスパッタリングによって堆積されたＩＴＯ層を有するＭｇ：Ａｇなどの金属の薄層を有する複合カソードを含めたカソードの例を開示している。阻止層の理論と使用は、米国特許第６，０９７，１４７号明細書及び米国特許出願公開第２００３／０２３０９８０号公報に、より詳細に記載されており、その全体を参照により援用する。注入層の例は、米国特許出願公開第２００４／０１７４１１６号公報に提供されており、その全体を参照により援用する。保護層の記載は米国特許出願公開第２００４／０１７４１１６号公報にみられ、その全体を参照により援用する。
図２は倒置型(inverted)ＯＬＥＤ200を示している。このデバイスは、基板210、カソード215、発光層220、正孔輸送層225、およびアノード230を含む。デバイス200は記載した層を順に堆積させることによって製造できる。最も一般的なＯＬＥＤの構成はアノードの上方に配置されたカソードを有し、デバイス200はアノード230の下方に配置されたカソード215を有するので、デバイス200を「倒置型」ＯＬＥＤとよぶことができる。デバイス100に関して記載したものと同様の物質を、デバイス200の対応する層に使用できる。図２は、デバイス100の構造からどのようにいくつかの層を省けるかの１つの例を提供している。
図１および２に例示されている簡単な層状構造は非限定的な例として与えられており、本発明の実施形態は多様なその他の構造と関連して使用できることが理解される。記載されている具体的な物質および構造は事実上例示であり、その他の物質および構造も使用できる。設計、性能、およびコスト要因に基づいて、実用的なＯＬＥＤは様々なやり方で上記の記載された様々な層を組み合わせることによって実現でき、あるいは、いくつかの層は完全に省くことができる。具体的に記載されていない他の層を含むこともできる。具体的に記載したもの以外の物質を用いてもよい。本明細書に記載されている例の多くは単一の物質を含むものとして様々な層を記載しているが、物質の組合せ（例えばホストおよびドーパントの混合物、または、より一般的には混合物）を用いてもよいことが理解される。また、層は様々な副層（sublayer）を有してもよい。本明細書において様々な層に与えられている名称は、厳格に限定することを意図するものではない。例えば、デバイス200において、正孔輸送層225は正孔を輸送し且つ発光層220に正孔を注入するので、正孔輸送層として、あるいは正孔注入層として説明されうる。一実施形態において、ＯＬＥＤは、カソードとアノードとの間に配置された「有機層」を有するものとして説明できる。この有機層は単一の層を含むか、または、例えば図１および２に関連して記載したように様々な有機物質の複数の層をさらに含むことができる。
具体的には説明していない構造および物質、例えばFriendらの米国特許第５，２４７，１９０号（これはその全体を参照により援用する）に開示されているようなポリマー物質で構成されるＯＬＥＤ（ＰＬＥＤ）、も使用することができる。さらなる例として、単一の有機層を有するＯＬＥＤを使用できる。ＯＬＥＤは、例えば、Forrestらの米国特許第５，７０７，７４５号（これはその全体を参照により援用する）に記載されているように積み重ねられてもよい。ＯＬＥＤの構造は、図１および２に示されている簡単な層状構造から逸脱していてもよい。例えば、基板は、光取出し（out-coupling）を向上させるために、Forrestらの米国特許第６，０９１，１９５号（これはその全体を参照により援用する）に記載されているメサ構造、および/またはBulovicらの米国特許第５，８３４，８９３号（これはその全体を参照により援用する）に記載されているピット構造などの、角度の付いた反射表面を含みうる。
特に断らないかぎり、様々な実施形態の層のいずれも、何らかの適切な方法によって堆積されうる。有機層については、好ましい方法には、熱蒸着（thermal evaporation）、インクジェット（例えば、米国特許第６，０１３，９８２号および米国特許第６，０８７，１９６号（これらはその全体を参照により援用する）に記載されている）、有機気相成長（organic vapor phase deposition、ＯＶＰＤ）（例えば、Forrestらの米国特許第６，３３７，１０２号（その全体を参照により援用する）に記載されている）、ならびに有機気相ジェットプリンティング（organic vapor jet printing、ＯＶＪＰ）による堆積（例えば、米国特許出願第１０／２３３，４７０号（これはその全体を参照により援用する）に記載されている）が含まれる。他の適切な堆積方法には、スピンコーティングおよびその他の溶液に基づく方法が含まれる。溶液に基づく方法は、好ましくは、窒素または不活性雰囲気中で実施される。その他の層については、好ましい方法には熱蒸着が含まれる。好ましいパターニング方法には、マスクを通しての蒸着、圧接（cold welding）（例えば、米国特許第６，２９４，３９８号および米国特許第６，４６８，８１９号（これらはその全体を参照により援用する）に記載されている）、ならびにインクジェットおよびＯＶＪＤなどの堆積方法のいくつかに関連するパターニングが含まれる。その他の方法も用いることができる。堆積される物質は、それらを特定の堆積方法に適合させるために改変されてもよい。例えば、分枝した又は分枝していない、好ましくは少なくとも３個の炭素を含むアルキルおよびアリール基などの置換基が、溶液加工性を高めるために、小分子に用いることができる。２０個又はそれより多い炭素を有する置換基を用いてもよく、３〜２０炭素が好ましい範囲である。非対称構造を有する物質は対称構造を有するものよりも良好な溶液加工性を有しうるが、これは、非対称物質はより小さな再結晶化傾向を有しうるからである。デンドリマー置換基は、小分子が溶液加工を受ける能力を高めるために用いることができる。
本発明の実施形態により製造されたデバイスは多様な消費者製品に組み込むことができ、これらの製品には、フラットパネルディスプレイ、コンピュータのモニタ、テレビ、広告板、室内もしくは屋外の照明灯および／または信号灯、ヘッドアップディスプレイ、完全に透明な（fully transparent）ディスプレイ、フレキシブルディスプレイ、レーザープリンタ、電話機、携帯電話、携帯情報端末（personal digital assistant、PDA）、ラップトップコンピュータ、デジタルカメラ、カムコーダ、ビューファインダー、マイクロディスプレイ、乗り物、大面積壁面（large area wall）、映画館またはスタジアムのスクリーン、あるいは標識が含まれる。パッシブマトリクスおよびアクティブマトリクスを含めて、様々な制御機構を用いて、本発明にしたがって製造されたデバイスを制御できる。デバイスの多くは、１８℃から３０℃、より好ましくは室温（２０〜２５℃）などの、人にとって快適な温度範囲において使用することが意図されている。
本明細書に記載した物質及び構造は、ＯＬＥＤ以外のデバイスにおける用途を有しうる。例えば、その他のオプトエレクトロニクスデバイス、例えば、有機太陽電池及び有機光検出器は、これらの物質及び構造を用いることができる。より一般には、有機デバイス、例えば、有機トランジスタは、これらの物質及び構造を用いることができる。
ハロ、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリールアルキル、ヘテロ環基、アリール、芳香族基、及びヘテロアリールの用語は、当分野で公知であり、米国特許第７，２７９，７０４号明細書の第３１〜３２欄で定義されており、これを参照により援用する。
［発明の説明］
ヘテロ環でさらに置換されたフェニルピリジン配位子を含む新規な化合物を提供する。特に、そのヘテロ環は、その配位子が配位している金属に対してパラ位、すなわち４位で２−フェニルピリジン配位子のピリジン環に結合している（図３に示している）。これらの化合物は、リン光ＯＬＥＤのための発光物質として用いることができる。この化合物の全ての配位子はフェニルピリジンに基づくものであり、なぜならこれらの配位子はより高い安定性を有しうるからである。例えば、全てがフェニルピリジンに基づく配位子をもつ化合物は、アセチルアセトン、すなわちａｃａｃ配位子を含む化合物よりも高い安定性を有しうる。
Figure 0005872491
フェニルピリジン配位子、及びアルキル置換２−フェニルピリジン配位子は、文献に報告されている。特に、これらの配位子は、イリジウム（III）と強く結合して、良好な化学的安定性をもたらすことができる。さらに、イリジウムと２−フェニルピリジン配位子のトリス錯体は、低い温度（すなわち、＜２５０℃）において高真空下で蒸発することができる。しかし、リン光ＯＬＥＤにおけるこれらの化合物の使用は限定されている。発光物質としてこれらの錯体を含むＯＬＥＤの駆動安定性は劣っている。２−フェニルピリジン上のアリール及びヘテロ環置換は、デバイス安定性を向上させることができる。本明細書で報告するとおり、ヘテロ環置換基をもつ少なくとも１つの配位子を含んでなるホモレプティック及びヘテロレプティック化合物は、改善されたデバイスをもたらす。特に、本明細書において提供する化合物は、高い効率、高い発光効率（luminous efficiency）：量子効率比（ＬＥ：ＥＱＥ）、及び高い安定性をもたらすことができる。
２−フェニルピリジン配位子のピリジン環上に置換したフェニル基は、その配位子の共役を増大させ、いくつかの場合には、赤方遷移した発光をもたらすことができる。この赤方遷移する効果は、そのスペクトルの黄色部分においてより長波長（５４０ｎｍと５６０ｎｍの間）をもつ発光にとっては望ましいだろう。２−フェニルピリジン配位子のピリジン環上に置換したヘテロ環基も配位子の共役を高め、最大５９０ｎｍまでのさらなる赤色遷移した発光さえもたらす。理論に縛られないが、２−フェニルピリジン配位子のピリジン環の４位に位置するヘテロ環基は、顕著な赤方遷移の効果をもたらし、その発光スペクトルを広げると考えられる。すなわち、２−フェニルピリジン配位子の４位のヘテロ環は、広い橙色のスペクトルをもたらすことができ、これは白色デバイスにとって特に望ましいだろう。特に、窒素含有ヘテロ環は、色の調節にとって特に有利でありうる。
これらの物質は、所定の用途、例えば、白色ＯＬＥＤの開発において非常に有用でありうる。典型的な白色ＯＬＥＤは、異なる波長をもつ発光成分の組み合わせを用いることによって調製することができ、これは、最適化されたときには、白色光を生じることができる。白色ＯＬＥＤは、典型的には、３つの発光成分の組み合わせを用いることによって作ることができる。特に、青、緑、及び赤色発光成分の組み合わせを、白色光を生じさせるのに用いることができる。製造の目的のためには、最小の数の物質をデバイスに組み込むことが最も望ましい。したがって、２種の発光成分のみを含む白色ＯＬＥＤが非常に望ましい。
白色光を生み出すために２つの発光成分を用いる市販デバイスを創り出すことは、３つの成分を用いて市販のデバイスを創り出すよりもはるかに困難である。より特異的な色をもつ発光体が必要である。理論に縛られないが、本明細書で提供する化合物は、２発光成分白色デバイスに用いるために適したエネルギー範囲で発光すると考えられる。さらに、これらの化合物は３発光成分白色デバイスにも用いることができる。
２−フェニルピリジンのピリジン環の４位に置換したヘテロ環基は、最適な望ましい色をもたらすだけでなく、加えて、その配位子はその金属錯体のＬＵＭＯを低くし且つ安定化もすることができ、それによってさらなるデバイスの駆動安定性をもたらす。本明細書で提供するホモレプティック及びヘテロレプティック化合物は、金属に対してパラ位、すなわち４位でそのピリジンに結合したヘテロ環置換基をもつ２−フェニルピリジン配位子を少なくとも１種を含む。これらの配位子は、金属錯体の安定化されたＬＵＭＯと赤方遷移した発光をもたらす。したがって、本明細書で提供する化合物は、フェニル置換された又は非置換の対応するものの目標範囲（すなわち、５５０ｎｍ及び６００ｎｍ）から赤方遷移した発光エネルギーを有することができる。
本明細書で提供する化合物は、高い効率、高い安定性、及び向上した加工性を有するデバイスをもたらしうる。これらの化合物は、モノクロームディスプレイ及びディスプレイ用の白色デバイス、医療用バックライト及び照明の両方に適している。
式Ｍ（Ｌ）ｘ（Ｌ１）ｙ（Ｌ２）ｚを有する化合物を提供する。
配位子Ｌは、
Figure 0005872491
 である。
配位子Ｌ１は、
Figure 0005872491
 である。
配位子Ｌ２は、
Figure 0005872491
 である。
Ｌ１及びＬ２は、同じであるか又は異なることができる。Ｍは４０よりも大きな原子番号を有する金属である。好ましくは、金属ＭはＩｒである。ｘは、１、２、又は３である。ｙは、０、１、又は２である。ｚは、０、１、又は２である。ｘ＋ｙ＋ｚは金属Ｍの酸化状態である。Ａは６員のヘテロ環である。Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅ、及びＦはそれぞれ独立に、５又は６員の炭素環又はヘテロ環である。好ましくは、Ｂはフェニルである。Ｒは５又は６員のヘテロ環である。Ｒはその金属Ｍに対してパラ位でＡに結合している。ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、ＲＤ、ＲＥ、及びＲＦは、モノ、ジ、トリ、テトラ、又はペンタ置換を表すことができる。ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、ＲＤ、ＲＥ、及びＲＦのそれぞれは独立に、水素、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリールキル（arylkyl）、アリール、及びヘテロアリールからなる群から選択される。配位子Ｌは、金属Ｍに対して２座で配位している。Ｒは、少なくとも１つの窒素原子を含んでいる５又は６員のヘテロ環である。
一つの側面では、配位子Ｌは下記式：
Figure 0005872491
 を有する。
Ｇは、５又は６員のヘテロ環である。好ましくは、Ｇは、少なくとも１つの窒素原子を含む５又は６員のヘテロ環である。Ｘ１、Ｘ２、及びＸ３は独立に、炭素、酸素、硫黄、及び窒素から選択される。好ましくは、Ｘ１、Ｘ２、及びＸ３は独立に、炭素又は窒素である。ＲＧは、モノ、ジ、トリ、テトラ、又はペンタ置換を表すことができる。ＲＧは独立に、水素、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリールキル、アリール、及びヘテロアリールからなる群から選択される。
一つの側面では、Ｘ１、Ｘ２、及びＸ３のうちの少なくとも１つは窒素である。別の側面では、Ｘ１、Ｘ２、及びＸ３のそれぞれが炭素である。
別の側面では、Ｌ、Ｌ１、及びＬ２は結合して四座配位子と二座配位子、あるいは六座配位子を形成する。例えば、Ｌ及びＬ１が結合して四座配位子を形成し、且つＬ２は二座配位子である。同様に、Ｌ及びＬ２、あるいはＬ１及びＬ２が結合して四座配位子を形成するとともに、Ｌ１又はＬは二座配位子である。加えて、Ｌ、Ｌ１、及びＬ２が全て結合されて六座配位子を形成してもよい。
一つの側面では、上記化合物はホモレプティックである。別の側面では、上記化合物は下記式：
Figure 0005872491
 を有する。
一つの側面では、上記化合物はヘテロレプティックである。別の側面では、上記化合物は下記式：
Figure 0005872491
 を有する。
ｎ＋ｙ＋ｚは金属Ｍの酸化状態である。ｎは少なくとも１である。ｙは０、１、又は２である。ｘは０、１、又は２である。
一つの側面では、配位子Ｌは以下のものからなる群から選択される。
Figure 0005872491
Figure 0005872491
ヘテロ環でさらに置換されたフェニルピリジン配位子を含む化合物の具体例も提供する。特に、その化合物は以下のものからなる群から選択される。
Figure 0005872491
Figure 0005872491
Figure 0005872491
Figure 0005872491
第一のデバイスも提供する。第一のデバイスは有機発光デバイスを含み、さらに、アノード、カソード、そのアノードとカソードの間に配置された有機層を含む。その有機層は式Ｍ（Ｌ）ｘ（Ｌ１）ｙ（Ｌ２）ｚを有する第一の化合物を含む。
Ｌは、
Figure 0005872491
 である。
配位子Ｌ１は、
Figure 0005872491
 である。
配位子Ｌ２は、
Figure 0005872491
 である。
Ｌ１及びＬ２は、同じであるか又は異なることができる。Ｍは４０よりも大きな原子番号を有する金属である。好ましくは、金属ＭはＩｒである。ｘは、１、２、又は３である。ｙは、０、１、又は２である。ｚは、０、１、又は２である。ｘ＋ｙ＋ｚは金属Ｍの酸化状態である。Ａは６員のヘテロ環である。Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅ、及びＦはそれぞれ独立に、５又は６員の炭素環又はヘテロ環である。好ましくは、Ｂはフェニルである。Ｒは５又は６員のヘテロ環である。好ましくは、Ｒは、少なくとも１つの窒素原子を含む５又は６員のヘテロ環である。Ｒはその金属Ｍに対してパラ位でＡに結合している。ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、ＲＤ、ＲＥ、及びＲＦは、モノ、ジ、トリ、テトラ、又はペンタ置換を表すことができる。ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、ＲＤ、ＲＥ、及びＲＦのそれぞれは独立に、水素、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリールキル（arylkyl）、アリール、及びヘテロアリールからなる群から選択される。配位子Ｌは、金属Ｍに対して２座で配位している。
一つの側面では、配位子Ｌは下記式：
Figure 0005872491
 を有する。
Ｇは、５又は６員のヘテロ環である。好ましくは、Ｇは、少なくとも１つの窒素原子を含む５又は６員のヘテロ環である。Ｘ１、Ｘ２、及びＸ３は独立に、炭素、酸素、硫黄、及び窒素から選択される。好ましくは、Ｘ１、Ｘ２、及びＸ３は独立に、炭素又は窒素である。ＲＧは、モノ、ジ、トリ、テトラ、又はペンタ置換を表すことができる。ＲＧは独立に、水素、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリールキル、アリール、及びヘテロアリールからなる群から選択される。
一つの側面では、Ｘ１、Ｘ２、及びＸ３のうちの少なくとも１つは窒素である。別の側面では、Ｘ１、Ｘ２、及びＸ３のそれぞれが炭素である。
別の側面では、Ｌ、Ｌ１、及びＬ２は結合して四座配位子と二座配位子、あるいは六座配位子を形成する。
一つの側面では、上記化合物はホモレプティックである。別の側面では、上記化合物は下記式：
Figure 0005872491
 を有する。
一つの側面では、上記化合物はヘテロレプティックである。別の側面では、上記化合物は下記式：
Figure 0005872491
 を有する。
ｎ＋ｙ＋ｚは金属Ｍの酸化状態である。ｎは少なくとも１である。ｙは０、１、又は２である。ｘは０、１、又は２である。
一つの側面では、配位子Ｌは以下のものからなる群から選択される。
Figure 0005872491
Figure 0005872491
デバイスの具体例は、ヘテロ環でさらに置換されたフェニルピリジン配位子を含む化合物を含む。特に、その化合物は以下のものからなる群から選択される。
Figure 0005872491
Figure 0005872491
Figure 0005872491
Figure 0005872491
一つの側面では、上記有機層は発光層であり、第一の化合物は発光化合物である。
別の側面では、上記有機層は第二の発光化合物をさらに含む。好ましくは、その第二の発光化合物は、
Figure 0005872491
 である。
別の側面では、有機層は下記式：
Figure 0005872491
 を有するホストをさらに含む。
Ｒ′１、Ｒ′２、Ｒ′３、Ｒ′４、Ｒ′５、Ｒ′６、Ｒ′７、及びＲ′８は独立に、水素、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリールキル、アリール、及びヘテロアリールからなる群から選択される。好ましくは、ホストは、
Figure 0005872491
 である。
一つの側面では、第一のデバイスは消費者製品である。別の側面では、第一のデバイスは有機発光デバイスである。
加えて、いくつかの別の態様がある。しかし、これらの追加の態様は、好ましさはやや下回る。
ヘテロ環でさらに置換されている２−フェニルピリジン配位子を含む化合物を提供する。これらの化合物は、下記式：
Figure 0005872491
 を有する配位子Ｌを含む。
Ａ及びＢはそれぞれ独立に、５又は６員の炭素環又はヘテロ環である。好ましくは、Ｂはフェニルである。Ｒは５又は６員のヘテロ環である。好ましくは、Ｒは、少なくとも１つの窒素原子を含む５又は６員のヘテロ環である。ＲＡ及びＲＢは、モノ、ジ、トリ、テトラ、又はペンタ置換を表すことができる。ＲＡ及びＲＢは独立に、水素、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリールキル、アリール、及びヘテロアリールからなる群から選択される。配位子Ｌは４０より大きな原子番号を有する金属Ｍに配位している。好ましくは、金属ＭはＩｒである。
一つの側面では、上記化合物はＭ（Ｌ）ｘ（Ｌ１）ｙ（Ｌ２）ｚを有する。
Ｌは、
Figure 0005872491
 である。
Ｌ１は、
Figure 0005872491
 である。
Ｌ２は、
Figure 0005872491
 である。
Ｌ１及びＬ２は、同じであるか又は異なることができる。ｘは、１、２、又は３である。ｙは、０、１、又は２である。ｚは、０、１、又は２である。ｘ＋ｙ＋ｚは金属Ｍの酸化状態である。Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅ、及びＦはそれぞれ独立に、５又は６員の炭素環又はヘテロ環である。Ｒは５又は６員のヘテロ環である。ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、ＲＤ、ＲＥ、及びＲＦは、モノ、ジ、トリ、テトラ、又はペンタ置換を表すことができる。ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、ＲＤ、ＲＥ、及びＲＦのそれぞれは独立に、水素、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリールキル（arylkyl）、アリール、及びヘテロアリールからなる群から選択される。配位子Ｌは、４０より大きな原子番号を有する金属Ｍに対して２座で配位している。
一つの側面では、上記化合物はホモレプティックである。特定の側面では、上記化合物は下記式：
Figure 0005872491
 を有する。
別の側面では、上記化合物は以下のものからなる群から選択される式を有する。
Figure 0005872491
一つの側面では、上記化合物はヘテロレプティックである。特定の側面では、上記化合物は下記式：
Figure 0005872491
 を有する。
ｎ＋ｙ＋ｚは金属Ｍの酸化状態である。ｎは少なくとも１である。ｙは０、１、又は２である。ｘは０、１、又は２である。
別の側面では、上記化合物は以下のものからなる群から選択される式を有する。
Figure 0005872491
一つの側面では、配位子Ｌは以下のものからなる群から選択される。
Figure 0005872491
Figure 0005872491
Figure 0005872491
ヘテロ環でさらに置換されているフェニルピリジン配位子を含む化合物の具体例も提供する。特に、その化合物は以下のものからなる群から選択される。
Figure 0005872491
Figure 0005872491
Figure 0005872491
有機発光デバイスを含む第一のデバイスも提供する。このデバイスは、さらに、アノード、カソード、及びそのアノードとカソードの間に配置された有機層を含む。その有機層は、下記式：
Figure 0005872491
 を有する第一の化合物を含む。
Ａ及びＢはそれぞれ独立に、５又は６員の炭素環又はヘテロ環である。好ましくは、Ｂはフェニルである。Ｒは５又は６員のヘテロ環である。好ましくは、Ｒは、少なくとも１つの窒素原子を含む５又は６員のヘテロ環である。ＲＡ及びＲＢは、モノ、ジ、トリ、テトラ、又はペンタ置換を表すことができる。ＲＡ及びＲＢは独立に、水素、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリールキル、アリール、及びヘテロアリールからなる群から選択される。配位子Ｌは４０より大きな原子番号を有する金属Ｍに配位している。好ましくは、金属ＭはＩｒである。
一つの側面では、デバイスは、式Ｍ（Ｌ）ｘ（Ｌ１）ｙ（Ｌ２）ｚを有する化合物を含む。
Ｌは、
Figure 0005872491
 である。
Ｌ１は、
Figure 0005872491
 である。
Ｌ２は、
Figure 0005872491
 である。
Ｌ１及びＬ２は、同じであるか又は異なることができる。ｘは、１、２、又は３である。ｙは、０、１、又は２である。ｚは、０、１、又は２である。ｘ＋ｙ＋ｚは金属Ｍの酸化状態である。Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅ、及びＦはそれぞれ独立に、５又は６員の炭素環又はヘテロ環である。Ｒは５又は６員のヘテロ環である。ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、ＲＤ、ＲＥ、及びＲＦは、モノ、ジ、トリ、テトラ、又はペンタ置換を表すことができる。ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、ＲＤ、ＲＥ、及びＲＦのそれぞれは独立に、水素、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリールキル（arylkyl）、アリール、及びヘテロアリールからなる群から選択される。配位子Ｌは、４０より大きな原子番号を有する金属Ｍに対して２座で配位している。
一つの側面では、上記化合物はホモレプティックである。特定の側面では、上記化合物は下記式：
Figure 0005872491
 を有する。
なお別の側面では、上記化合物は以下のものからなる群から選択される式を有する。
Figure 0005872491
別の側面では、上記化合物はヘテロレプティックである。特定の側面では、上記化合物は下記式：
Figure 0005872491
 を有する。
ｎ＋ｙ＋ｚは金属Ｍの酸化状態である。ｎは少なくとも１である。ｙは０、１、又は２である。ｘは０、１、又は２である。
なお別の側面では、上記化合物は以下のものからなる群から選択される式を有する。
Figure 0005872491
一つの側面では、配位子Ｌは以下のものからなる群から選択される。
Figure 0005872491
Figure 0005872491
Figure 0005872491
デバイスの具体例は、ヘテロ環でさらに置換されているフェニルピリジン配位子を有する化合物を含んでいる。特に、その化合物は以下のものからなる群から選択される。
Figure 0005872491
Figure 0005872491
Figure 0005872491
一つの側面では、上記有機層は発光層であり、且つ式Ｉを有する第一の化合物は発光化合物である。
別の側面では、有機層は第二の発光化合物をさらに含む。好ましくは、その第二の化合物は、
Figure 0005872491
 である。
なお別の側面では、有機層は下記式を有するホストをさらに含む。
Figure 0005872491
Ｒ′１、Ｒ′２、Ｒ′３、Ｒ′４、Ｒ′５、Ｒ′６、Ｒ′７、及びＲ′８は独立に、水素、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリールキル、アリール、及びヘテロアリールからなる群から選択される。
好ましくは、ホストは、
Figure 0005872491
 である。
一つの側面では、上記第一のデバイスは消費者製品である。別の側面では、上記第一のデバイスは有機発光デバイスである。
［その他の物質との組み合わせ］
有機発光デバイス中の特定の層に有用として本明細書に記載した物質は、そのデバイス中に存在するその他の広範囲にわたる物質と組み合わせて用いることができる。例えば、本明細書に開示した発光ドーパントは、存在してもよい広い範囲のホスト、輸送層、阻止層、注入層、電極、及びその他の層と組み合わせて用いることができる。以下に記載乃至言及した物質は、本明細書に記載した化合物と組み合わせて有用でありうる物質の非限定例であり、当業者は組み合わせて有用でありうるその他の物質を特定するために文献を容易に参考にすることができる。
本明細書に記載した物質に加えて及び／又はそれらと組み合わせて、多くの正孔注入物質、正孔輸送物質、ホスト物質、ドーパント物質、励起子／正孔阻止層物質、電子輸送及び電子注入物質をＯＬＥＤに用いることができる。本明細書に記載した物質と組み合わせてＯＬＥＤに用いることができる物質の非限定的な例を下に挙げている。そのリストには、物質の非限定的な群、各群についての化合物の非限定的な例、及びそれらの物質を開示している参考文献が含まれる。
〔ＨＩＬ／ＨＴＬ〕
本発明に用いられる正孔注入／輸送物質は特に限定されず、その化合物が通常、正孔注入／輸送物質として用いられる限り任意の化合物を用いることができる。この物質の例には以下のものが含まれるがそれらに限定されない：
フタロシアニン又はポルフィリン誘導体；芳香族アミン誘導体；インドロカルバゾール誘導体；フルオロ炭化水素を含むポリマー；導電性ドーパントを伴うポリマー；導電性ポリマー、例えば、ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ；ホスホン酸及びシラン誘導体などの化合物から誘導される自己組織化モノマー；金属酸化物誘導体、例えば、ＭｏＯｘ；ｐ型半導体有機化合物、例えば、１，４，５，８，９，１２−ヘキサアザトリフェニレンヘキサカルボニトリル；金属錯体、及び架橋性化合物。
ＨＩＬ又はＨＴＬに用いられる芳香族アミン誘導体の例には以下の構造のものが含まれるがそれらに限定されない。
Figure 0005872491
Ａｒ１〜Ａｒ９のそれぞれは、芳香族炭化水素環式化合物からなる群、例えば、ベンゼン、ビフェニル、トリフェニル、トリフェニレン、ナフタレン、アントラセン、フェナレン、フェナントレン、フルオレン、ピレン、クリセン、ペリレン、アズレン；芳香族ヘテロ環化合物からなる群、例えば、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾセレノフェン、カルバゾール、インドロカルバゾール、ピリジルインドール、ピロロジピリジン、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、オキサトリアゾール、ジオキサゾール、チアジアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、オキサジン、オキサチアジン、オキサジアジン、インドール、ベンゾイミダゾール、インダゾール、インドキサジン、ベンゾオキサゾール、ベンゾイソオキサゾール、ベンゾチアゾール、キノリン、イソキノリン、シンノリン、キナゾリン、キノキサリン、ナフチリジン、フタラジン、プテリジン、キサンテン、アクリジン、フェナジン、フェノチアジン、フェノキサジン、ベンゾフロピリジン、フロジピリジン、ベンゾチエノピリジン、チエノジピリジン、ベンゾセレノフェノピリジン、及びセレノフェノジピリジン；及び、前記の芳香族炭化水素環式基及び前記の芳香族ヘテロ環式基から選択された同じ種類又は異なる種類の基である２〜１０の環状構造単位からなり、互いに直接又は少なくとも１つの酸素原子、窒素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子、ホウ素原子、鎖構造単位、及び脂肪族環式基を介して結合された基、から選択される。式中、各Ａｒは、水素、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリールアルキル、ヘテロアルキル、アリール、及びヘテロアリールからなる群から選択される置換基でさらに置換されている。
一つの側面では、Ａｒ１〜Ａｒ９は以下のものからなる群から独立に選択される。
Figure 0005872491
ｋは１〜２０の整数であり；Ｘ１〜Ｘ８はＣＨ又はＮであり；Ａｒ１は上で定義したものと同じ基を有する。
ＨＩＬ又はＨＴＬに用いる金属錯体の例には以下の一般式のものが含まれるがそれらに限定されない。
Figure 0005872491
Ｍは４０より大きな原子量を有する金属であり；（Ｙ１−Ｙ２）は二座配位子であり、Ｙ１及びＹ２は独立に、Ｃ、Ｎ、Ｏ、Ｐ、及びＳから選択され；Ｌは補助配位子であり；ｍは１からその金属に結合しうる配位子の最大数までの整数値であり；ｍ＋ｎはその金属に結合しうる配位子の最大数である。
一つの側面では、（Ｙ１−Ｙ２）は２−フェニルピリジン誘導体である。
別の側面では、（Ｙ１−Ｙ２）はカルベン配位子である。
別の側面では、Ｍは、Ｉｒ、Ｐｔ、Ｏｓ、及びＺｎから選択される。
さらなる側面では、この金属錯体は、溶液中でＦｃ＋／Ｆｃカップルに対して約０．６Ｖ未満の最小酸化電位を有する。
〔ホスト〕
本発明の有機ＥＬデバイスの発光層は、発光物質として少なくとも金属錯体を含むことが好ましく、その金属錯体をドーパント物質として用いるホスト物質を含んでいてもよい。ホスト物質の例は特に限定されず、ホストの三重項エネルギーがドーパントの三重項エネルギーよりも大きい限り、任意の金属錯体又は有機化合物を用いることができる。
ホストとして用いられる金属錯体の例は、以下の一般式を有することが好ましい。
Figure 0005872491
Ｍは金属であり；（Ｙ３−Ｙ４）は二座配位子であって、Ｙ３及びＹ４は独立にＣ、Ｎ、Ｏ、Ｐ、及びＳから選択され；Ｌは補助配位子であり；ｍは１からその金属に結合しうる配位子の最大数までの整数値であり；且つ、ｍ＋ｎはその金属に結合しうる配位子の最大数である。
一つの側面では、金属錯体は、
Figure 0005872491
 である。
（Ｏ−Ｎ）は二座配位子であり、金属をＯ及びＮ原子に配位させている。
別の側面では、ＭはＩｒ及びＰｔから選択される。
さらなる側面では、（Ｙ３−Ｙ４）はカルベン配位子である。
ホストとして用いられる有機化合物の例は、以下のものからなる群から選択される：芳香族炭化水素環状化合物、例えば、ベンゼン、ビフェニル、トリフェニル、トリフェニレン、ナフタレン、アントラセン、フェナレン、フェナントレン、フルオレン、ピレン、クリセン、ペリレン、アズレン；芳香族ヘテロ環状化合物からなる群、例えば、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾセレノフェン、カルバゾール、インドロカルバゾール、ピリジルインドール、ピロロジピリジン、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、オキサトリアゾール、ジオキサゾール、チアジアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、オキサジン、オキサチアジン、オキサジアジン、インドール、ベンゾイミダゾール、インダゾール、インドキサジン、ベンゾオキサゾール、ベンゾイソキサゾール、ベンゾチアゾール、キノリン、イソキノリン、シンノリン、キナゾリン、キノキサリン、ナフチリジン、フタラジン、プテリジン、キサンテン、アクリジン、フェナジン、フェノチアジン、フェノキサジン、ベンゾフロピリジン、フロジピリジン、ベンゾチエノピリジン、チエノジピリジン、ベンゾセレノフェノピリジン、及びセレノフェノジピリジン；並びに、前記の芳香族炭化水素環状基及び前記の芳香族ヘテロ環状基から選択される同じか又は異なる種類の基であり、且つ酸素原子、窒素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子、ホウ素原子、鎖構造単位、及び脂肪族環状基のうちの少なくとも１つを介して又は直接、互いに結合されている２〜１０の環状構造単位からなる群。ここで各基は、水素、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリールアルキル、ヘテロアルキル、アリール、及びヘテロアリールからなる群から選択される置換基でさらに置換されている。
一つの側面では、ホスト化合物はその分子内に以下の基のうちの少なくとも１つを含む：
Figure 0005872491
Ｒ１〜Ｒ７は独立に、水素、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリールアルキル、ヘテロアルキル、アリール、及びヘテロアリールからなる群から選択され、それがアリール又はヘテロアリールである場合には、それは上述したＡｒ類と同様の定義を有する。
ｋは０〜２０の整数である。
Ｘ１〜Ｘ８はＣＨ又はＮから選択される。
〔ＨＢＬ〕
正孔阻止層（ＨＢＬ）は、発光層を離れる正孔及び／又は励起子の数を減らすために用いることができる。デバイスにおけるそのような阻止層の存在は、阻止層をもたない類似のデバイスと比較して実質的に高い効率をもたらしうる。また、阻止層は、ＯＬＥＤの所望の領域に発光を閉じ込めるために用いることもできる。
一つの側面では、ＨＢＬに用いられる化合物は、上述したホストして用いられるものと同じ分子を含む。
Figure 0005872491
ｋは０〜２０の整数であり；Ｌは補助配位子であり、ｍは１〜３の整数である。
〔ＥＴＬ〕
電子輸送層（ＥＴＬ）は、電子を輸送できる物質を含むことができる。電子輸送層はその本来的性質（非ドープ）であるか、あるいはドープされていてもよい。ドーピングは導電性を高めるために用いることができる。ＥＴＬ物質の例は特に限定されず、それらが電子を輸送するために通常用いられる限り、任意の金属錯体又は有機化合物を用いることができる。
一つの側面では、ＥＴＬに用いる化合物は、その分子内に以下の基のうち少なくとも１つを含む。
Figure 0005872491
Ｒ１は、水素、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリールアルキル、ヘテロアルキル、アリール、及びヘテロアリールからなる群から選択され、それがアリール又はヘテロアリールである場合には、それは上述したＡｒ類と同様の定義を有する。
Ａｒ１〜Ａｒ３は上述したＡｒ類と同様の定義を有する。
ｋは０〜２０の整数である。
Ｘ１〜Ｘ８はＣＨ又はＮから選択される。
別の側面では、ＥＴＬに用いられる金属錯体には以下の一般式のものが含まれるがこれらには限定されない。
Figure 0005872491
（Ｏ−Ｎ）又は（Ｎ−Ｎ）は二座配位子であり、金属をＯ，Ｎ、又はＮ，Ｎ原子に配位させ；Ｌは補助配位子であり；ｍは、１からその金属に結合できる配位子の最大数までの整数値である。
有機発光デバイスの各層に用いられる任意の上述した化合物においては、共役した環に結合した水素は部分的に又は完全に重水素化されていることができる。
有機発光デバイスの特定の層に有用であるとして本明細書で説明した物質は、そのデバイス中に存在する広範囲のその他の材料と組み合わせて用いてもよい。例えば、本明細書に開示した発光ドーパントは、存在しうる広範囲のホスト、輸送層、阻止層、注入層、電極、及びその他の層と組み合わせて用いることができる。以下に説明しあるいは言及する物質は、本明細書に開示した化合物と組み合わせて有用でありうる物質の非限定的な例であり、当業者は、組み合わせて有用でありうるその他の物質を特定するために文献を容易に参照することができる。
本明細書に開示した物質に加えて、及び／又はそれと組み合わせて、多くの正孔注入物質、正孔輸送物質、ホスト物質、ドーパント物質、励起子／正孔阻止層物質、電子輸送及び電子注入物質をＯＬＥＤに用いてもよい。本明細書に開示した物質と組み合わせてＯＬＥＤに用いてもよい物質の非限定的な例を以下の表１に列挙している。表１には、非限定的な物質群、各群についての錯体の非限定的な例、及びその物質を開示している参考文献を挙げている。
Figure 0005872491
Figure 0005872491
Figure 0005872491
Figure 0005872491
Figure 0005872491
Figure 0005872491
Figure 0005872491
Figure 0005872491
Figure 0005872491
Figure 0005872491
Figure 0005872491
Figure 0005872491
Figure 0005872491
Figure 0005872491
Figure 0005872491
Figure 0005872491
Figure 0005872491
Figure 0005872491
Figure 0005872491
Figure 0005872491
Figure 0005872491
Figure 0005872491
Figure 0005872491
［化合物例］
いくつかの化合物を以下のように合成した。
例１．化合物１の合成
Figure 0005872491
上記イリジウムフェニルピリジントリフラート塩を、エタノール中で、２−フェニル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン（4g, 14.23 mmol）を窒素下で２４時間還流させた。室温に冷やした後、その混合物をセライトの詰め物を通して濾過し、エタノール及びヘキサンで洗い、６０％の収率で所望の生成物を得た。その生成物をさらに精製することなく次のステップで用いた。
Figure 0005872491
１００ｍＬのトルエン及び１０ｍＬのＨ２Ｏ中の、イリジウムフェニルピリジンボロン酸エステル錯体（2.5 g, 3.20 mmol）、２−クロロピリジン（0.545 g, 4.80 mmol）、及びリン酸カリウム（1.699 g, 8.01 mmol）の混合物を、Ｎ２で２０分間バブリングした。Ｐｄ２（ｄｂａ）３（0.029 g, 0.032 mmol）及びジシクロへキシル（２′，６′−ジメトキシ−［１，１′−ビフェニル］−２−イル）ホスフィン（0.053 g, 0.128 mmol）を次に添加し、その混合物をＮ２下で１４時間加熱し還流させた。その混合物を冷やし、ジクロロメタンで抽出した。有機抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、残留物になるまで蒸発させた。その残留物をセライト上にコーティングし、溶媒としてジクロロメタンを用いるカラムによって精製した。０．８ｇの生成物を得た。
例２．化合物２の合成
Figure 0005872491
２，４−ジクロロピリジン（21.90 g, 203 mmol）、フェニルボロン酸（24.72 g, 203 mmol）、及び炭酸カリウム（84.0 g, 608 mmol）、ジメトキシエタン（500 mL）、及び水（150 mL）を、三ツ口丸底フラスコに入れた。窒素ガスを３０分間、反応混合物を通してバブリングさせた。テトラキストリフェニルホスフィンＰｄ（０）（2.343 g, 2.027 mmol）を次に添加し、反応混合物を１８時間還流させた。水層を除去し、有機層を乾燥するまで濃縮した。粗生成物を、シリカゲルクロマトグラフィーを用いて精製した。
Figure 0005872491
４−クロロ−２−フェニルピリジン（14.0 g, 73.8 mmol）及び上記イリジウムフェニルピリジントリフラート（14.0 g, 19.61 mmol）を、５００ｍＬの丸底フラスコに入れた。エタノールとメタノールの５０：５０混合物（100 mL）を次に添加した。その反応混合物を１８時間還流させた。その反応混合物を室温まで冷やし、エタノールで希釈して、シリカゲルの詰め物を通して濾過した。生成物をエタノール及びヘキサンで洗い、次にジクロロメタンで溶出した。溶媒を濃縮し、残留物を固体として得た．収量（11.0 g, 81%）。
Figure 0005872491
上記ヘテロレプティックイリジウム前駆体（4.0 g, 5.80 mmol）、ピリジン−３−イルボロン酸（3.57 g, 29.0 mmol）、三塩基性リン酸カリウム一水和物（4.01 g, 17.41 mmol）及びジシクロへキシル（２′，６′−ジメトキシ−［１，１′−ビフェニル］−２−イル）ホスフィン（0.095 g, 0.232 mmol）、トルエン（250 mL）、及び水（25 mL）を全て５００ｍＬの三ツ口丸底フラスコに入れた。その反応混合物を通して窒素ガスを３０分間バブリングさせた。Ｐｄ２（ｄｂａ）３（0.053 g, 0.058 mmol）を次に添加し、その混合物を１８時間還流させた。その混合物を室温まで冷やし、水層を除去した。有機画分を濃縮し、粗生成物を得た。その粗生成物を、不活性化させた中性アルミナを用いてさらに精製して、１．２ｇの生成物を得た（収率＝28.2%）。
例３．化合物３の合成
Figure 0005872491
上記ヘテロレプティックイリジウム前駆体（4.0 g, 5.80 mmol）、ピリジン−４−イルボロン酸（1.0 g, 9 mmol）、三塩基性リン酸カリウム一水和物（4.01 g, 17.41 mmol）、及びジシクロへキシル（２′，６′−ジメトキシ−［１，１′−ビフェニル］−２−イル）ホスフィン（0.095 g, 0.232 mmol）、トルエン（250 mL）、及び水（25 mL）を全て５００ｍＬの三ツ口丸底フラスコに入れた。その反応混合物を通して窒素ガスを３０分間バブリングさせた。Ｐｄ２（ｄｂａ）３（0.106 g, 0.116 mmol）を次に添加し、反応混合物を１８時間還流させた。その反応物を室温まで冷やし、水層を除去した。有機画分を濃縮し、粗生成物を得た。その粗生成物を、不活性化させた中性アルミナを用いてさらに精製して、２．９ｇの生成物を得た（68.2%収率）。
例４．化合物４の合成
Figure 0005872491
上記ヘテロレプティックイリジウム前駆体（5.56 g, 8.09 mmol）、ピリミジン−５−イルボロン酸（5.01 g, 40.5 mmol）、三塩基性リン酸カリウム一水和物（5.59 g, 24.27 mmol）、及びジシクロへキシル（２′，６′−ジメトキシ−［１，１′−ビフェニル］−２−イル）ホスフィン（0.133 g, 0.324 mmol）、トルエン（250 mL）、及び水（25 mL）を全て５００ｍＬの三ツ口丸底フラスコに入れた。その反応混合物を通して窒素ガスを３０分間バブリングさせた。Ｐｄ２（ｄｂａ）３（0.222 g, 0.243 mmol）を次に添加し、反応混合物を１８時間還流させた。その反応物を室温まで冷やし、水層を除去した。有機画分を濃縮し、粗生成物を得た。その粗生成物を、不活性化させた中性アルミナを用いてさらに精製して、３．９ｇの生成物を得た（66.4%収率）。
［デバイス例］
全てのデバイス例は、高真空（＜１０−７Ｔｏｒｒ）熱蒸着によって作製した。アノード電極は、１２００Åのインジウム錫オキシド（ＩＴＯ）である。カソードは、１０ÅのＬｉＦとそれに続く１０００ÅのＡｌからなる。全てのデバイスは、作製後直ちに窒素グローブボックス（＜１ｐｐｍのＨ２Ｏ及びＯ２）中でエポキシ樹脂を用いてシールしたガラス蓋で密封し、吸湿剤をそのパッケージ内に組み込んだ。
デバイス例の有機積層部はＩＴＯ表面から順に、１００Åの正孔注入層（ＨＩＬ）、正孔輸送層（ＨＴＬ）としての３００Åの４，４′−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（α−ＮＰＤ）、発光層（ＥＭＬ）として７〜１０質量％の化合物１〜４でドープした３００Åのホスト、１００Åの阻止層（ＢＬ）、及びＥＴＬ１として４００ÅのＡｌｑ３（トリス−８−ヒドロキシキノリンアルミニウム）、からなっていた。ＬＧ１０１をＨＩＬとして用いたデバイスについては、ＬＧ１０１はＬＧケム社から購入し、受け取ったまま使用した。
ＥＭＬ（発光層）に２種の発光化合物が存在することを除き、例６及び７をその他のデバイス例と同様にして作製した。
本明細書で用いるとおり、以下の化合物は以下の構造を有する。
Figure 0005872491
ＯＬＥＤの発光層のための具体的な発光ドーパントを提供する。これらの化合物は特に良好な特性を有するデバイスをもたらしうる。デバイス構造は表２に示し、それに対応するデバイスデータは表３に示している。
Figure 0005872491
Figure 0005872491
特に、デバイス例１〜５は、比較デバイス例１〜３から顕著な赤方遷移をしている。このことは、その錯体のＬＵＭＯが低くなっており、ＨＯＭＯ−ＬＵＭＯギャップと三重項エネルギーを小さくしていることを裏付けている。デバイス１〜５の外部量子効率は、比較例１〜３と同程度である。特に、デバイス１、２、４、及び５のデバイス寿命は、比較例１〜３よりも顕著に良好であり、このことは、２−フェニルピリジンのピリジン環の４位に置換したヘテロ環基をもつ錯体はまた、その金属錯体のＬＵＭＯを低くして安定化させることができ、それによってさらにデバイス駆動安定性をもたらすことを示している。
デバイス例６は、ＣＩＥ（ｘ＝０．４，ｙ＝０．４）をもつ温白色を示し、デバイス例７はＣＩＥ（ｘ＝０．３７，ｙ＝０．３６）をもつ寒白色を示す。このことは、ここでの化合物は、２成分発光体を備えた白色ＯＬＥＤを作るために用いることができることを裏付けている。
本明細書に記載した様々な態様は例示の目的であり、本発明の範囲を限定することを意図していないことが理解される。例えば、本明細書に記載した多くの物質及び構造は、本発明の精神から離れることなく、その他の物質及び構造で置き換えることができる。特許請求の範囲に記載した本発明は、したがって、本明細書に記載した具体的な例及び好ましい態様からの変形を含むことができ、それは当業者には明らかである。本発明が何故機能するのかについての様々な理論は限定することを意図していないことが理解される。

Claims (19)

  1. 式Ｍ（Ｌ）ｘ（Ｌ１）ｙ（Ｌ２）ｚを有する化合物。
    式中、Ｌは、
    Figure 0005872491
     であり；
    Ｌ１は、
    Figure 0005872491
     であり；
    Ｌ２は、
    Figure 0005872491
     であり；
    Ｌ１及びＬ２は、同じであるか又は異なることができ；
    Ｍは４０よりも大きな原子番号を有する金属であり；
    ｘは、１、２、又は３であり、ｙは、０、１、又は２であり、ｚは、０、１、又は２であり；
    ｘ＋ｙ＋ｚは金属Ｍの酸化状態であり；
    Ｃ、Ｄ、Ｅ、及びＦはそれぞれ独立に、５又は６員の炭素環又はヘテロ環であり；
    ＲＣ、ＲＤ、ＲＥ、及びＲＦは、モノ、ジ、トリ、テトラ、又はペンタ置換を表すことができ；
    ＲＣ、ＲＤ、ＲＥ、及びＲＦのそれぞれは独立に、水素、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリールキル、アリール、及びヘテロアリールからなる群から選択され；且つ、
    前記配位子Ｌは、金属Ｍに対して２座で配位しており、かつ前記配位子Ｌは以下の：
    Figure 0005872491
    Figure 0005872491
     からなる群から選択される。
  2. 前記金属ＭがＩｒである、請求項１に記載の化合物。
  3. ホモレプティックである、請求項１に記載の化合物。
  4. ＭＬ３の式で表される、請求項３に記載の化合物。
  5. ヘテロレプティックである、請求項１に記載の化合物。
  6. 以下のものからなる群から選択される化合物。
    Figure 0005872491
    Figure 0005872491
    Figure 0005872491
    Figure 0005872491
  7. 有機発光デバイスを含む第一のデバイスであって、さらに、
    アノード；
    カソード；及び、
    前記アノードとカソードの間に配置された有機層を含み、前記有機層が式Ｍ（Ｌ）ｘ（Ｌ１）ｙ（Ｌ２）ｚを有する第一の化合物を含み、
    前記式中、
    Ｌは、
    Figure 0005872491
     であり；
    配位子Ｌ１は、
    Figure 0005872491
     であり；
    配位子Ｌ２は、
    Figure 0005872491
     であり；
    Ｌ１及びＬ２は、同じであるか又は異なることができ；
    Ｍは４０よりも大きな原子番号を有する金属であり；
    ｘは１、２、又は３であり、ｙは０、１、又は２であり、ｚは０、１、又は２であり；
    ｘ＋ｙ＋ｚは金属Ｍの酸化状態であり；
    Ｃ、Ｄ、Ｅ、及びＦはそれぞれ独立に、５又は６員の炭素環又はヘテロ環であり；
    ＲＣ、ＲＤ、ＲＥ、及びＲＦは、モノ、ジ、トリ、テトラ、又はペンタ置換を表すことができ；
    ＲＣ、ＲＤ、ＲＥ、及びＲＦのそれぞれは独立に、水素、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリールキル、アリール、及びヘテロアリールからなる群から選択され；且つ、
    前記配位子Ｌは、前記金属Ｍに対して２座で配位しており、かつ配位子Ｌは以下の：
    Figure 0005872491
    Figure 0005872491
     からなる群から選択される、第一のデバイス。
  8. 前記金属ＭがＩｒである、請求項７に記載のデバイス。
  9. 前記化合物がホモレプティックである、請求項７に記載のデバイス。
  10. 前記化合物がＭＬ３の式で表される、請求項９に記載のデバイス。
  11. 前記化合物がヘテロレプティックである、請求項７に記載のデバイス。
  12. 有機発光デバイスを含む第一のデバイスであって、さらに、
    アノード；
    カソード；及び、
    前記アノードとカソードの間に配置された有機層を含み、前記有機層が第一の化合物を含み、前記第一の化合物が以下のものからなる群から選択されるデバイス。
    Figure 0005872491
    Figure 0005872491
    Figure 0005872491
    Figure 0005872491
  13. 前記有機層が発光層であり、且つ前記第一の化合物が発光化合物である、請求項７又は１２に記載のデバイス。
  14. 前記有機層が第二の発光化合物をさらに含む、請求項７又は１２に記載のデバイス。
  15. 前記第二の発光化合物が、
    Figure 0005872491
     である、請求項１４に記載のデバイス。
  16. 前記有機層が下記式：
    Figure 0005872491
     （式中、Ｒ′１、Ｒ′２、Ｒ′３、Ｒ′４、Ｒ′５、Ｒ′６、Ｒ′７、及びＲ′８は独立に、水素、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリールキル、アリール、及びヘテロアリールからなる群から選択される）
    を有するホストをさらに含む、請求項７又は１２に記載のデバイス。
  17. 前記ホストが、
    Figure 0005872491
     である、請求項１６に記載のデバイス。
  18. 消費者製品である、請求項７又は１２に記載のデバイス。
  19. 有機発光デバイスである、請求項７又は１２に記載のデバイス。
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