KR101684205B1 - 인광성 발광 다이오드 내 카르바졸 함유 물질 - Google Patents

인광성 발광 다이오드 내 카르바졸 함유 물질 Download PDF

Info

Publication number
KR101684205B1
KR101684205B1 KR1020157017267A KR20157017267A KR101684205B1 KR 101684205 B1 KR101684205 B1 KR 101684205B1 KR 1020157017267 A KR1020157017267 A KR 1020157017267A KR 20157017267 A KR20157017267 A KR 20157017267A KR 101684205 B1 KR101684205 B1 KR 101684205B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
carbazole
group
pyridine
containing compound
pyrimidine
Prior art date
Application number
KR1020157017267A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20150087423A (ko
Inventor
춘 린
알렉세이 보리소비치 다이아트킨
자이나브 엘쉐나웨이
Original Assignee
유니버셜 디스플레이 코포레이션
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=40750822&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=KR101684205(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Priority claimed from US12/209,928 external-priority patent/US20090153034A1/en
Application filed by 유니버셜 디스플레이 코포레이션 filed Critical 유니버셜 디스플레이 코포레이션
Publication of KR20150087423A publication Critical patent/KR20150087423A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR101684205B1 publication Critical patent/KR101684205B1/ko

Links

Images

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/88—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • C07D491/044—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
    • C07D491/048—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring the oxygen-containing ring being five-membered
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D491/14—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D495/14—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D513/14—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
    • C09B69/10—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds
    • C09B69/109—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds containing other specific dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H01L51/0072—
    • H01L51/0081—
    • H01L51/0085—
    • H01L51/5016—
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/20—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the material in which the electroluminescent material is embedded
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
    • H10K85/324—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising aluminium, e.g. Alq3
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/14—Macromolecular compounds
    • C09K2211/1408—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1416—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/14—Macromolecular compounds
    • C09K2211/1441—Heterocyclic
    • C09K2211/145—Heterocyclic containing oxygen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/14—Macromolecular compounds
    • C09K2211/1441—Heterocyclic
    • C09K2211/1458—Heterocyclic containing sulfur as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/14—Macromolecular compounds
    • C09K2211/1441—Heterocyclic
    • C09K2211/1466—Heterocyclic containing nitrogen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/18—Metal complexes
    • C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10S428/917—Electroluminescent

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Abstract

본 발명은 카르바졸 함유 화합물이 제공된다. 특히, 이 화합물은 비대칭 구조를 갖는 올리고카르바졸 함유 화합물이다. 이 화합물은 유기 발광 소자에서, 특히 상기 소자의 방출 층에서 호스트로서 유용할 수 있다.

Description

인광성 발광 다이오드 내 카르바졸 함유 물질{CARBAZOLE-CONTAINING MATERIALS IN PHOSPHORESCENT LIGHT EMITTING DIODES}
본 출원은 일부 계속 출원이고 35 U.S.C. § 120 하에 미국 가출원 번호 제61/017,480호(2007년 12월 28일 출원)를 우선권으로 주장하는 미국 출원 번호 제12/209,928호(2008년 9월 12일 출원)를 우선권으로 주장한다. 이 출원은 또한 미국 가출원 번호 제61/017,391호(2007년 12월 28일 출원)를 우선권으로 주장한다. 상기 모든 출원의 내용은 특히 그 전문을 본원에 참고 인용한다.
특허 청구된 본 발명은 공동 산학 연구 협약에 따라 하기 당사자 중 하나 이상에 의해, 및/또는 하기 당사자 중 하나 이상을 위해, 및/또는 하기 당사자 중 하나 이상과 연계에 의해 이루어졌다: 리젠츠 오브 더 유니버시티 오브 미시간, 프린스턴 유니버시티, 더 유니버시티 오브 서던 캘리포니아 및 유니버셜 디스플레이 코포레이션. 이 협약은 특허 청구한 발명이 만들어진 당일 및 그 전일부터 유효하고, 특허 청구된 발명은 상기 협약의 범주에서 수행된 활동 결과로서 이루어진 것이다.
발명의 분야
본 발명은 카르바졸을 함유하는 신규 유기 물질에 관한 것이다. 특히, 이 물질은 올리고카르바졸을 함유한다. 이 물질은 유기 발광 소자(OLED)에 유용할 수 있다.
유기 물질을 사용하는 광전자 소자는 다수의 이유로 점점 더 바람직하게 되어가고 있다. 이러한 소자를 제조하는데 사용되는 물질 중 다수는 비교적 저렴한 편인데, 그 이유는 유기 광전자 소자가 무기 소자보다 비용 우위에 대한 잠재성을 가지고 있기 때문이다. 또한, 유기 물질의 내재적 특성, 예컨대 이의 가요성은 특정한 분야, 예를 들어 가요성 기판 상에서의 제작에 잘 맞도록 할 것이다. 유기 광전자 소자의 예는 유기 발광 소자(OLED), 유기 광트랜지스터, 유기 광전지 및 유기 광검출기가 포함된다. OLED의 경우, 유기 물질은 통상의 물질보다 성능 이점을 가질 수 있다. 예를 들면, 유기 방출 층이 광을 방출하는 파장은 일반적으로 적당한 도펀트로 용이하게 조정될 수 있다.
OLED는 소자에 전압이 가해지는 경우 광을 방출하는 얇은 유기 필름을 사용한다. OLED는 평면 디스플레이, 조명 및 역광조명과 같은 분야에 사용하기 위하여 점점 더 흥미로운 기법이 되고 있다. 몇몇 OLED 물질 및 배치는 미국 특허 번호 제5,844,363호, 제6,303,238호 및 제5,707,745호에 기술되며, 이들의 전문은 본원에 참고 인용된다.
인광성 방출 분자에 대한 한 분야는 풀 컬러 디스플레이이다. 이러한 디스플레이를 위한 산업 표준은 "포화된" 색조로 지칭되는 특정 색조를 방출하기에 적합한 픽셀을 요구한다. 특히, 이러한 표준은 포화된 적색, 녹색 및 청색 픽셀을 요구한다. 색조는 당업계에 잘 공지된 CIE 좌표를 사용하여 측정할 수 있다.
녹색 방출 분자의 일례는 트리스(2-페닐피리딘) 이리듐이며, 이는 하기 화학식 1의 구조를 갖는 Ir(ppy)3을 나타낸다:
Figure 112015062344278-pat00001
본원에서, 그리고 본원의 도면에서는, 직선으로서 질소로부터 금속(여기서는, Ir)까지의 부여 결합(dative bond)을 나타내고 있다.
본원에 사용된 바와 같이, 용어 "유기"는 유기 광전자 소자를 제조하는데 사용될 수 있는 중합체 물질 뿐만 아니라 작은 분자 유기 물질을 포함한다. "작은 분자"는 중합체가 아닌 임의의 유기 물질을 나타내고, "작은 분자"는 실제로 상당히 클 수 있다. 작은 분자는 일부 환경에서 반복 단위를 포함할 수 있다. 예를 들면, 치환기로서 장쇄 알킬 기를 사용하는 것은 "작은 분자" 부류로부터 분자를 제거하지 않는다. 작은 분자는 또한 예를 들어 중합체 골격 상의 펜던트 기로서 또는 골격의 일부로서 중합체 내에 혼입될 수도 있다. 작은 분자는 또한 코어 부분 상에 형성된 일련의 화학적 쉘로 이루어진 덴드리머의 코어 부분으로서 작용할 수도 있다. 덴드리머의 코어 부분은 형광성 또는 인광성 작은 분자 이미터(emitter)일 수 있다. 덴드리머는 "작은 분자"일 수 있고, OLED 분야에 최근 사용된 모든 덴드리머는 작은 분자인 것으로 여겨진다.
본원에 사용된 바와 같이, "탑"은 기판으로부터 가장 멀리 떨어진 것을 의미하고, 반면 "버텀"은 기판에 가장 가까운 것을 의미한다. 제1 층이 제2 층 "상에 배치되는" 것으로 기술되는 경우, 제1 층은 기판으로부터 보다 멀리 떨어져서 배치된다. 제1 층이 제2 층과 "접촉하여" 있는 것으로 구체화하지 않는 한, 제1 층과 제2 층 사이에 다른 층이 존재할 수 있다. 예를 들면, 캐소드는 각종 유기 층이 중간에 존재하더라도 애노드 "상에 배치되는" 것으로 기술될 수 있다.
본원에 사용된 바와 같이, "용액 가공성"은 용액 또는 현탁액 형태로 액체 매질 중에 용해, 분산 또는 수송될 수 있고/있거나 이로부터 증착될 수 있는 것을 의미한다.
리간드는 리간드가 방출성 물질의 광활성에 기여하는 것으로 여겨지는 경우 "광활성"으로 지칭된다.
본원에 사용된 바와 같이, 용어 "삼중항 에너지"는 제시된 물질의 인광 스펙트럼에서 식별 가능한 가장 높은 에너지 특징에 해당하는 에너지를 나타낸다. 가장 높은 에너지 특징은 반드시 인광 스펙트럼에서 가장 강한 강도를 갖는 피크일 필요는 없고, 예를 들어 이러한 피크의 높은 에너지 측면에서 국소 최대의 명확한 어깨가 될 수 있다. 삼중항 에너지는 본원에 참고 인용된 미국 특허 번호 제7,279,704호에서 컬럼 6에 상세하게 기술된다.
OLED에 대한 더욱 상세한 사항 및 상기 기술된 정의는 미국 특허 번호 제7,279,704호에서 찾을 수 있고, 이의 전문이 본원에 참고 인용된다.
발명의 개요
새로운 부류의 카르바졸 함유 화합물이 제공된다. 특히, 단분산 선형 3,9-연결된 올리고카르바졸릴(본원에서 "올리고카르바졸"로 나타냄)을 갖는 화합물이 제공된다.
본원에 기술된 카르바졸 함유 화합물은 하기 화학식 I을 갖는다:
[화학식 I]
Figure 112015062344278-pat00002
상기 식에서, a는 1∼20이고, b는 0∼20이고, m은 0∼2이고, n은 0∼2이고 m+n은 1 이상이다. X는 바이페닐, 테르페닐, 나프탈렌, 트리페닐렌, 펜안트렌, 플루오렌, 크리젠, 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 벤조푸란, 벤조티오펜, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 옥사졸, 티아졸, 옥사디아졸, 옥사트리아졸, 디옥사졸, 티아디아졸, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 인돌, 벤즈이미다졸, 인다졸, 벤즈옥사졸, 벤즈이속사졸, 벤조티아졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 신놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 프탈라진, 프테리딘, 크산텐, 페노티아진, 페녹사진, 벤조푸로피리딘, 푸로디피리딘, 벤조티에노피리딘 및 티에노디피리딘 중에서 선택된다. X는 R로 치환되고, 여기서 R은 수소, 알킬, 헤테로알킬, 벤젠, 바이페닐, 테르페닐, 나프탈렌, 펜알렌, 펜안트렌, 플루오렌, 크리젠, 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 벤조푸란, 벤조티오펜, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 옥사졸, 티아졸, 옥사디아졸, 옥사트리아졸, 디옥사졸, 티아디아졸, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 인돌, 벤즈이미다졸, 인다졸, 벤즈옥사졸, 벤즈이속사졸, 벤조티아졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 신놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 프탈라진, 프테리딘, 크산텐, 페노티아진, 페녹사진, 벤조푸로피리딘, 푸로디피리딘, 벤조티에노피리딘 및 티에노디피리딘 중에서 선택된다. 바람직하게는, a는 1∼20이고 n은 0이다.
특정 카르바졸 함유 물질의 예는 본원에 개시된 바와 같이 화합물 1G-79G를 포함한다.
추가적으로, 유기 발광 소자가 제공된다. 소자는 애노드, 캐소드 및 애노드와 캐소드 사이에 배치된 제1 유기 층을 갖는다. 제1 유기 층은 화학식 I을 갖는 카르바졸 함유 화합물을 추가로 포함한다. 바람직하게는, 제1 유기 층은 호스트 및 인광성 이미터를 갖는 방출 층이고, 카르바졸 함유 화합물은 호스트이다. 소자는 10∼100 중량%의 카르바졸 함유 화합물을 유기 층에 함유할 수 있다. 바람직하게는, 카르바졸-함유 화합물은 40∼99.9 중량%의 농도에서 방출 층 내에 존재하고 방출 층은 0.1∼30 중량%의 농도를 갖는 인광성 이미터를 추가로 포함한다.
게다가, 소자는 비방출성 제2 유기 층을 추가로 포함할 수 있고 카르바졸 함유 화합물은 또한 바람직하게는 상기 소자의 제2 층에서 물질로서 사용될 수도 있다.
소비자 제품이 또한 제공된다. 이 제품은 애노드, 캐소드 및 애노드와 캐소드 사이에 배치된 유기 층을 갖는 소자를 포함하고, 여기서 유기 층은 화학식 I을 갖는 카르바졸 함유 화합물을 추가로 포함한다.
유기 발광 소자의 제조 방법이 또한 제공된다. 이 방법은 제1 전극을 제공하는 단계, 호스트 및 인광성 이미터를 공증착하여(co-deposting) 방출 층을 형성시키는 단계로서, 상기 방출 층은 화학식 I을 갖는 카르바졸-함유 화합물을 포함하는 것인 단계, 및 제2 전극을 증착하는 단계를 포함한다. 제1 전극은 애노드일 수 있고 제2 전극은 캐소드일 수 있다. 유기 층, 바람직하게는 정공 수송 층은 애노드 앞에 그리고 방출 층 뒤에 증착될 수 있다.
도면의 간단한 설명
도 1은 유기 발광 소자가 도시된다.
도 2는 별도의 전자 수송 층을 갖지 않은 역위 유기 발광 소자가 도시된다.
도 3은 올리고카르바졸 함유 화합물이 도시된다.
발명의 상세한 설명
일반적으로, OLED는 애노드와 캐소드 사이에 배치되고 이에 전기 접속된 하나 이상의 유기 층을 포함한다. 전류가 가해지는 경우, 애노드는 정공을 주입하고 캐소드는 유기 층(들) 내에 전자를 주입한다. 주입된 정공 및 전자는 각각 반대로 하전된 전극을 향해서 이동한다. 전자 및 정공이 동일한 분자에 국소화되는 경우, 여기 에너지 상태를 갖는 국소화된 전자-정공 쌍인 "엑시톤"을 형성한다. 엑시톤이 광전자방출성 메카니즘을 통해 이완되는 경우 광이 방출된다. 일부 경우에, 엑시톤은 엑시머 또는 엑시플렉스에 국소화될 수 있다. 비방사성 메카니즘, 예컨대 열적 이완이 또한 발생할 수 있지만, 일반적으로는 바람직하지 못한 것으로 간주된다.
초기 OLED는, 예를 들어 전문이 본원에 참고 인용된 미국 특허 번호 제4,769,292호에 개시된 바와 같이, 일중항 상태로부터 광을 방출하는 방출 분자("형광성")로 사용되었다. 형광성 방출은 일반적으로 10 나노초보다 적은 시간 프레임 내에 발생한다.
보다 최근에는, 삼중항 상태로부터 광을 방출하는 방출성 물질("인광")을 갖는 OLED는 입증된 바 있다. 문헌[Baldo et al., "Highly Efficient Phosphorescent Emission from Organic Electroluminescent Devices," Nature, vol. 395, 151-154, 1998; ("Baldo-I")] 및 문헌[Baldo et al., "Very high-efficiency green organic light-emitting devices based on electrophosphorescence," Appl. Phys. Lett., vol. 75, No. 3, 4-6 (1999) ("Baldo-II")]는 본원에 그 전문이 참고 인용된다. 인광은 본원에 참고 인용된 미국 특허 번호 제7,279,704호에서 컬럼 5∼6에 더욱 상세하게 기술된다.
도 1은 유기 발광 소자(100)가 도시된다. 이 도면은 꼭 비율에 따른 것은 아니다. 소자(100)는 기판(110), 애노드(115), 정공 주입 층(120), 정공 수송 층(125), 전자 차단 층(130), 방출 층(135), 정공 차단 층(140), 전자 수송 층(145), 전자 주입 층(150), 보호 층(155) 및 캐소드(160)를 포함할 수 있다. 캐소드(160)는 제1 전도성 층(162) 및 제2 전도성 층(164)을 갖는 화합물 캐소드이다. 소자(100)는 기술된 층들은 순서대로 증착됨으로써 제조될 수 있다. 이러한 각종 층들 뿐만 아니라 예시 물질의 특성 및 기능은 본원에 참고 인용된 US 7,279,704에서 컬럼 6∼10에 더욱 상세하게 기술된다.
이러한 층들 각각에 대한 추가 예가 이용 가능하다. 예를 들면, 가요성 및 투명성 기판-애노드 조합이 본원에 전문이 참고 인용된 미국 특허 번호 제5,844,363호에 개시된다. p-도핑된 정공 수송 층의 예로는, 전문이 본원에 참고 인용된 미국 특허 출원 번호 제2003/0230980호에 개시된 바와 같이, 50:1의 몰비에서 F.sub.4-TCNQ로 도핑된 m-MTDATA가 있다. 방출성 및 호스트 물질의 예는 전문이 본원에 참고 인용된 Thompson 등에 의한 미국 특허 번호 제6,303,238호에 개시된 바와 같다. n-도핑된 전자 수송 층의 예로는, 전문이 본원에 참고 인용된 미국 특허 출원 공개 번호 제2003/0230980호에 개시된 바와 같이, 1:1의 몰비에서 Li로 도핑된 BPhen이 있다. 전문이 본원에 참고 인용된 미국 특허 번호 제5,703,436호 및 제5,707,745호는 상부면 투명성의 전기 전도성 스퍼터-증착된 ITO 층으로 Mg:Ag와 같은 금속의 얇은 층을 갖는 화합물 캐소드를 포함하는 캐소드의 예가 개시된다. 차단 층의 이론 및 용도는 전문이 본원에 참고 인용되는 미국 특허 번호 제6,097,147호 및 미국 특허 출원 공개 번호 제2003/0230980호에 더욱 상세하게 기술된다. 주입 층의 예는 전문이 본원에 참고 인용되는 미국 특허 출원 공개 번호 제2004/0174116호에 제공된다. 보호 층의 설명은 전문이 본원에 참고 인용되는 미국 특허 출원 공개 번호 제2004/0174116호에서 찾을 수 있다.
도 2는 역위 OLED(200)가 도시된다. 소자는 기판(210), 캐소드(215), 방출 층(220), 정공 수송 층(225) 및 애노드(230)를 포함한다. 소자(200)는 기술된 층들을 순서대로 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 가장 일반적인 OLED 배치가 애노드 위에 배치된 캐소드를 갖고, 소자(200)가 애노드(230) 아래에 배치된 캐소드(215)를 갖기 때문에, 소자(200)는 "역위" OLED로서 지칭될 수 있다. 소자(100)와 관련하여 기술된 것과 유사한 물질은 소자(200)의 해당 층들에 사용될 수 있다. 도 2는 일부 층들이 소자(100)의 구조로부터 생략될 수 있는 방법의 일례를 제공한다.
도 1 및 도 2에 도시된 간단한 층을 이룬 구조는 비제한적 예에 의해 제공되고, 본 발명의 구체예는 광범위하게 다양한 다른 구조와 관련하여 사용될 수 있다는 것을 이해할 것이다. 기술된 특정 물질 및 구조는 사실상 예시일 뿐이며, 다른 물질 및 구조도 사용될 수 있다. 기능성 OLED는 상이한 방식으로 기술된 각종 층들을 조합함으로써 실현될 수 있거나, 층들은 디자인, 성능 및 비용 요소를 기초로 완전하게 생략될 수 있다. 구체적으로 기술되지 않은 다른 층들이 또한 포함될 수 있다. 구체적으로 기술된 것 이외의 물질이 사용될 수 있다. 본원에 제공된 다수의 예들이 단일 물질을 포함하는 것으로서 각종 층들을 기술하지만, 물질의 조합, 예컨대 호스트와 도펀트의 혼합물 또는 더욱 일반적으로는 혼합물이 사용될 수 있다는 것을 이해할 것이다. 또한, 이 층들은 다양한 서브층(sublayer)을 가질 수 있다. 본원에서 각종 층들에게 제공된 명칭은 엄격하게 제한하고자 하려는 것이 아니다. 예를 들면, 소자(200)에서, 정공 수송 층(225)은 정공을 수송하고 방출 층(220) 내로 정공을 주입하며, 정공 수송 층 또는 정공 주입 층으로서 기술될 수 있다. 일 구체예에서, OLED는 캐소드와 애노드 사이에 배치된 "유기 층"을 갖는 것으로서 기술될 수 있다. 이러한 유기 층은 단일 층을 포함할 수 있거나, 예를 들어 도 1 및 도 2와 관련하여 기술된 바와 같이 상이한 유기 물질의 다중 층을 추가로 포함할 수 있다.
구체적으로 기술되지 않은 구조 및 물질은 또한 예를 들어 전문이 본원에 참고 인용된 Friend 등에 의한 미국 특허 번호 제5,247,190호에 개시된 것과 같은 OLED를 포함하는 중합체 물질(PLED)과 같이 사용될 수도 있다. 추가 예로서, 단일 유기 층을 갖는 OLED가 사용될 수 있다. OLED는, 예를 들어 전문이 본원에 참고 인용되는 Forrest 등에 의한 미국 특허 번호 제5,707,745호에 기술된 바와 같이 적층될 수 있다. OLED 구조는 도 1 및 도 2에 도시된 간단한 층을 이룬 구조로부터 벗어날 수 있다. 예를 들면, 기판은 아웃 커플링(out-coupling)을 향상시키기 위한 각이 있는 반사 표면, 예를 들어 전문이 본원에 참고 인용되는 Forrest 등에 의한 미국 특허 번호 제6,091,195호에 기술된 메사(mesa) 구조, 및/또는 Bulovic 등에 의한 미국 특허 번호 제5,834,893호에 기술된 피트(pit) 구조를 포함할 수 있다.
달리 구체화하지 않는 한, 다양한 구체예의 임의의 층들은 임의의 적당한 방법에 의해 증착될 수 있다. 유기 층의 경우, 바람직한 방법은 전문이 본원에 참고 인용된 미국 특허 번호 제6,013,982호 및 제6,087,196호에 기술된 바와 같은 열적 증발, 잉크젯, 전문이 본원에 참고 인용되는 Forrest 등에 의한 미국 특허 번호 제6,337,102호에 기술된 바와 같은 유기 기상 증착(OVPD), 및 전문이 본원에 참고 인용되는 미국 특허 출원 제10/233,470호에 기술된 바와 같은 유기 증기 젯 프린팅(OVJP)에 의한 증착을 포함한다. 다른 적당한 증착 방법은 회전 코팅 및 다른 용액을 기초로 하는 방법을 포함한다. 용액을 기초로 하는 방법은 바람직하게는 질소 또는 불활성 분위기에서 수행된다. 다른 층의 경우, 바람직한 방법은 열적 증발을 포함한다. 바람직한 패턴화 방법은 전문이 본원에 참고 인용되는 미국 특허 번호 제6,294,398호 및 제6,468,819호에 기술된 바와 같은 마스크, 냉간 용접을 통한 증착, 및 잉크젯 및 OVJD와 같은 증착 방법 중 일부와 관련된 패턴화를 포함한다. 다른 방법이 또한 사용될 수 있다. 증착시키고자 하는 물질은 특정한 증착 방법에 적합하도록 변형될 수 있다. 예를 들면, 바람직하게는 3개 이상의 탄소를 함유하는 분지 또는 비분지된 치환기, 예컨대 알킬 및 아릴 기는 작은 분자에 사용되어 용액 처리를 실시하는 능력을 향상시킬 수 있다. 20개 이상의 탄소를 갖는 치환기가 사용될 수 있고, 3∼20개의 탄소가 바람직한 범위이다. 비대칭 구조를 갖는 물질은 대칭 구조를 갖는 것보다 더 나은 용액 가공성을 가질 수 있는데, 그 이유는 비대칭 물질은 더욱 낮은 재결정화 경향을 가질 수 있기 때문이다. 덴드리머 치환기는 용액 처리를 실시하기 위한 작은 분자의 능력을 향상시키는데 사용될 수 있다.
본 발명의 구체예에 따라 제조된 소자는 평면 디스플레이, 컴퓨터 모니터, 텔레비젼, 광고게시판, 실내 또는 실외용 조명 및/또는 신호기를 위한 라이트, 헤드업 디스플레이, 완전 투명성 디스플레이, 가요성 디스플레이, 레이저 프린터, 전화기, 휴대전화기, 개인 휴대 정보 단말기(PDA), 노트북 컴퓨터, 디지털 카메라, 캠코더, 뷰파인더, 마이크로디스플레이, 운송수단, 대형 구역 벽, 극장 또는 스타디움 스크린, 또는 사인(sign)을 포함하는 광범위하게 다양한 소비자 제품 내에 혼입될 수 있다. 다양한 제어 메카니즘은 패시브 매트릭스 및 엑티브 매트릭스를 포함하는, 본 발명에 따라 제조된 제어 소자에 사용될 수 있다. 다수의 소자들은 인간에게 편안한 온도 범위 내, 예를 들어 18℃∼30℃, 더욱 바람직하게는 실온(20∼25℃)에서 사용하게 된다.
본원에 기술된 물질 및 구조는 OLED 이외의 소자에서 용도를 가질 수 있다. 예를 들면, 유기 태양 전지 및 유기 광검출기와 같은 다른 광전자 소자는 물질 및 구조를 사용할 수 있다. 더욱 일반적으로는, 유기 소자, 예컨대 유기 트랜지스터는 물질 및 구조를 사용할 수 있다.
용어 할로, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴킬, 헤테로시클릭 기, 아릴, 방향족 기 및 헤테로아릴는 당업계에 공지되어 있고, 본원에 참고 인용되는 US 7,279,704에서 컬럼 31∼32에 정의된다.
OLED에 유리하게 사용될 수 있는 새로운 부류의 카르바졸 함유 화합물은 (또한 도 3에 도시된 바와 같이) 제공된다. 특히, 3,9-연결된 올리고카르바졸릴 화합물("올리고카르바졸 함유 화합물")이 제공된다. 카르바졸은 높은 삼중항 에너지를 갖는 질소 함유 헤테로방향족이고, 정공 수송 및 전자 수송 특징을 갖는다. 호스트 물질로서 카르바졸-함유 화합물을 사용하는 데 한가지 이점은 이들이 충분히 높은 삼중항 에너지 및 캐리어 수송 특성을 동시에 보유한다는 것이다. 3,9-연결된 올리고카르바졸 기(즉, 질소에 파라(para) 연결되는 카르바졸 기)는 OLED에 유용할 수 있는, 잘 정의된 π-컨쥬케이트화된 단분산성 올리고머이다. 카르바졸 모노머에서 올리고카르바졸로 이동시 삼중항 에너지에서의 최소 감소가 일어난다. 또한, 카르바졸 기의 올리고머화는 정공 안정성을 향상시키기 위해 HOMO 수준을 조정할 수 있다.
본원에 기술된 올리고카르바졸 함유 화합물은 비교적 낮은 전기화학 산화 전위를 갖는다. 따라서, 이러한 화합물은 전체적인 호스트 안정성을 향상시키는 산화를 산화시키고 역전시키는 것이 더욱 용이하다. 특히, 본원에 개시된 물질은 페로센/페로세늄(대 Fc+/Fc)에 대하여 약 0.9 V 미만, 약 0.85 V 미만, 약 0.8 V 미만 및 0.75 V 미만 산화를 가질 수 있다. 카르바졸 주변의 화합물의 비대칭성 배열은 보다 낮은 산화 전위 및 산화 전위의 가역적 성질을 제공하는 것으로 생각된다. 본원에 사용된 바와 같이, 용어 "비대칭성"은 화합물의 카르바졸 부분과 관련하여 대칭성이 아닌 방식의 화합물 내 화학 기의 배열을 나타낸다.
향상된 전하 균형 및 전하 안정성 이외에, 본원에 제공된 물질은 또한 더 나은 필름 형성을 제공할 수 있다. 특히, 비대칭성 구조, 예컨대 3,9-연결된 올리고카르바졸 구조를 갖는 물질은 향상된 필름 형성을 제공할 수 있다. 향상된 필름 형성은 화합물의 비대칭성 구조로 인해 결정화가 감소되는 결과가 되는 것으로 여겨진다.
본원에 기술된 카르바졸 함유 화합물은 하기 화학식 I을 갖는다:
[화학식 I]
Figure 112015062344278-pat00003
상기 식에서, a는 1∼20이고, b는 0∼20이고, m은 0∼2이고, n은 0∼2이고 m+n은 1 이상이다. X는 바이페닐, 테르페닐, 나프탈렌, 트리페닐렌, 펜안트렌, 플루오렌, 크리젠, 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 벤조푸란, 벤조티오펜, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 옥사졸, 티아졸, 옥사디아졸, 옥사트리아졸, 디옥사졸, 티아디아졸, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 인돌, 벤즈이미다졸, 인다졸, 벤즈옥사졸, 벤즈이속사졸, 벤조티아졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 신놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 프탈라진, 프테리딘, 크산텐, 페노티아진, 페녹사진, 벤조푸로피리딘, 푸로디피리딘, 벤조티에노피리딘 및 티에노디피리딘 중에서 선택된다. X는 R로 치환되고, 여기서 R은 수소, 알킬, 헤테로알킬, 벤젠, 바이페닐, 테르페닐, 나프탈렌, 펜알렌, 펜안트렌, 플루오렌, 크리젠, 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 벤조푸란, 벤조티오펜, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 옥사졸, 티아졸, 옥사디아졸, 옥사트리아졸, 디옥사졸, 티아디아졸, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 인돌, 벤즈이미다졸, 인다졸, 벤즈옥사졸, 벤즈이속사졸, 벤조티아졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 신놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 프탈라진, 프테리딘, 크산텐, 페노티아진, 페녹사진, 벤조푸로피리딘, 푸로디피리딘, 벤조티에노피리딘 및 티에노디피리딘 중에서 선택된다.
일 측면에서, a가 1∼20이고 n은 0인 카르바졸 함유 화합물이 제공된다. 일 측면에서, a는 1 또는 2이고 n은 0인 특정 카르바졸 함유 화합물이 제공된다.
또다른 측면에서, a는 1이고, b는 1이고 n은 1인 특정 카르바졸 함유 화합물이 제공된다.
화합물의 X 기는 비교적 높은 삼중항 에너지를 갖는 방향족의 군 중에서 선택된 전자 수송 물질이다. 바람직하게는, X는 낮은 LUMO 수준(예, 헤테로방향족)을 갖고 방향족 고리(예, 4개 이하 컨쥬케이트화된 방향족 고리)를 통한 탈구현(derealization)을 제공한다. X로서 비교적 높은 삼중항 에너지를 갖는 기를 사용함으로써, 카르바졸 부분으로 인한 화합물의 전체적으로 높은 삼중항 에너지를 유지할 수 있다. 따라서, 동일한 화합물에서 올리고카르바졸 부분 및 X 부분을 갖는 본원에 기술된 물질은 유리하게 높은 삼중항 에너지를 유지하고 또한 전하 균형 및 소자 안정성을 향상시킬 수 있다.
일 측면에서, 특정한 카르바졸 함유 화합물이 제공되는데 여기서 X는 바이페닐, 테르페닐, 트리페닐렌, 펜안트렌, 플루오렌, 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 벤즈이미다졸, 벤조티아졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 벤조푸로피리딘, 푸로디피리딘, 벤조티에노피리딘 및 티에노디피리딘 중에서 선택된다. 또다른 측면에서, 특정한 카르바졸 함유 화합물이 제공되는데 여기서 X는 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 벤조푸로피리딘, 푸로디피리딘, 벤조티에노피리딘 및 티에노디피리딘 중에서 선택된다.
화합물의 X는 치환기 R로 추가 치환된다. 바람직하게는, 치환기 R은 충분히 높은 삼중항 에너지를 가져서 동일한 화합물에서 올리고카르바졸 및 X를 갖는 이점을 유지한다. R로 사용될 수 있는 그러한 기의 예는 수소, 알킬, 헤테로알킬, 벤젠, 바이페닐, 테르페닐, 나프탈렌, 펜알렌, 펜안트렌, 플루오렌, 크리젠, 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 벤조푸란, 벤조티오펜, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 옥사졸, 티아졸, 옥사디아졸, 옥사트리아졸, 디옥사졸, 티아디아졸, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 인돌, 벤즈이미다졸, 인다졸, 벤즈옥사졸, 벤즈이속사졸, 벤조티아졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 신놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 프탈라진, 프테리딘, 크산텐, 페노티아진, 페녹사진, 벤조푸로피리딘, 푸로디피리딘, 벤조티에노피리딘 및 티에노디피리딘을 포함할 수 있다.
일 측면에서, 특정 화합물이 제공되는데 여기서 R은 수소, 알킬, 벤젠, 바이페닐, 테르페닐, 트리페닐렌, 펜안트렌, 플루오렌, 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 벤즈이미다졸, 벤조티아졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 벤조푸로피리딘, 푸로디피리딘, 벤조티에노피리딘 및 티에노디피리딘 중에서 선택된다. 높은 삼중항 에너지로 인해, 상기 R 기는 녹색 또는 적색 이미터를 갖는 소자에 매우 적합하다. 특히, 이러한 R 기는 녹색 이미터를 갖는 소자에 특히 매우 적합하다. 또다른 측면에서, 특정 화합물이 제공되는데 여기서 R은 수소, 알킬, 벤젠, 바이페닐, 테르페닐, 디벤조티오펜, 디벤조푸란 중에서 선택된다. 심지어 보다 높은 삼중항 에너지로 인해, 이러한 R 기는 적색, 녹색 또는 청색 이미터를 갖는 소자에 매우 적합하다. 특히, 이러한 R 기는 청색 이미터를 갖는 소자에 특히 매우 적합하다.
카르바졸 함유 화합물의 구체적 예는 하기 화합물들로 이루어진 군 중에서 선택된 화합물을 포함한다:
Figure 112015062344278-pat00004
Figure 112015062344278-pat00005
Figure 112015062344278-pat00006
Figure 112015062344278-pat00007
Figure 112015062344278-pat00008
Figure 112015062344278-pat00009
Figure 112015062344278-pat00010
Figure 112015062344278-pat00011
Figure 112015062344278-pat00012
Figure 112015062344278-pat00013
Figure 112015062344278-pat00014
Figure 112015062344278-pat00015
Figure 112015062344278-pat00016
추가적으로, 유기 발광 소자가 제공된다. 소자는 애노드, 캐소드, 및 애노드와 캐소드 사이에 배치된 제1 유기 층을 포함하고, 제1 유기 층은 화학식 I을 갖는 카르바졸 함유 화합물을 포함한다. 상기 소자에 사용하기 위한 카르바졸 함유 화합물의 구체적 예는 화합물 1G∼화합물 79G로 이루어진 군 중에서 선택된 화합물을 포함한다. 일 측면에서, 제1 유기 층은 방출 층이고 카르바졸 함유 화합물은 제1 유기 층에서 호스트이다.
소자는 유기 층에서 10∼100 중량%의 카르바졸 함유 화합물을 포함할 수 있다. 상기 논의된 바와 같이, 카르바졸 함유 화합물은 비제한적 예로서 방출 층, 차단 층, 및 수송 층을 포함하는, 소자의 몇몇 유기 층에 사용될 수 있다. 바람직하게는, 카르바졸 함유 화합물은 40∼99.9 중량%의 농도에서 방출 층 내에 존재한다. 카르바졸 함유 화합물은 소자의 방출 층에서 호스트 또는 보조-호스트로서 사용될 수 있다. 카르바졸 함유 화합물 이외에, 방출 층은 0.1∼30 중량%의 농도를 갖는 인광성 이미터를 추가로 포함할 수 있다.
일 측면에서, 방출 층은 인광성 이미터를 추가로 포함한다. 또다른 측면에서, 인광성 이미터는 하기 화학식을 갖는 이리듐 착체이다:
Figure 112015062344278-pat00017
상기 식에서, n = 1, 2 또는 3이고; 여기서 R1a, R1b, R1c, R1d, R1e, R1f, R1g, R1h 및 R1i는 각각 독립적으로 H, 히드로카르빌, 헤테로원자 치환된 히드로카르빌, 시아노, 플루오로, OR2a, SR2a, NR2aR2b, BR2aR2b 또는 SiR2aR2bR2c이고, R2a-c는 각각 독립적으로 히드로카르빌 또는 헤테로원자 치환된 히드로카르빌이고, R1a-i 및 R2a-c 중 임의의 2개는 연결되어 포화 또는 불포화된, 방향족 또는 비방향족 고리를 형성할 수 있고; X-Y는 보조 리간드(ancillary ligand)이다. 이러한 인광성 이미터 중 다수는 좁은 인광성 방출 선윤곽, 높은 삼중항 에너지 또는 둘다를 갖는다. 이러한 인광성 이미터를 포함하는 소자는 향상된 스펙트럼 선윤곽 및 수명을 가질 수 있다.
또다른 측면에서, 인광성 이미터는 하기 화학식을 갖는 1가 음이온성(monoanionic) 두자리 리간드를 포함하는 인광성 금속 착체를 포함하는 화합물이다:
Figure 112015062344278-pat00018
상기 식에서, E1a-q는 C 및 N으로 이루어진 군 중에서 선택되고 18 pi-전자 시스템을 총괄하여 포함하고; 단, E1a 및 E1p는 상이하고; 여기서 R1a-i는 각각 독립적으로 H, 히드로카르빌, 헤테로원자 치환된 히드로카르빌, 시아노, 플루오로, OR2a, SR2a, NR2aR2b, BR2a, R2b 또는 SiR2aR2bR2c이고, R2a-c는 각각 독립적으로 히드로카르빌 또는 헤테로원자 치환된 히드로카르빌이고, R1a-i 및 R2a-c 중 임의의 2개는 연결되어 포화 또는 불포화된, 방향족 또는 비방향족 고리를 형성할 수 있고; 단, R1a-i는 N에 결합하는 경우 H 이외의 것이고; 금속은 원자 번호가 40 이상인 비방사성 금속들로 이루어진 군 중에서 선택되고; 두자리 리간드는 다른 리간드와 연결되어 세자리, 네자리, 다섯자리 또는 여섯자리 리간드를 포함할 수 있다. 이러한 인광성 이미터 중 다수는 또한 우수한 특성을 가지고 소자에 사용하는 경우 유리한 특성을 가진 소자를 유도한다.
게다가, 소자는 비방출 층인 제2 층을 추가로 포함할 수 있다. 광을 방출하지 않는 소자에 포함된 임의의 층은 본원에서 "비방출 층"으로서 지칭될 수 있다. 일 측면에서, 제1 유기 층은 제2 유기 층에 인접한다.
상기 논의된 바와 같이, 본원에 기술된 카르바졸 함유 화합물은 방출 층에서 호스트 물질로서 유리하게 사용될 수 있다. 하지만, 카르바졸-함유 화합물은 또한 상대 에너지 및 상대 이동도에 따라 정공 및 전자에 대해 차단 성질, 방해 성질 및 수송 성질을 가질 수 있다. 따라서, 이러한 화합물은 소자 내에 상이한 위치에서 상이한 유기 층 내 물질로서 유용할 수 있다.
본원에 개시된 카르바졸 함유 화합물은 제1 방출 에너지가 각각 대략 570 nm∼670 nm, 495 nm∼570 nm 및 425 nm∼495 nm인 적색, 녹색 및 청색 소자에 사용될 수 있다. 바람직하게는, 제1 에너지 방출은 적색, 녹색 및 청색 소자에 대해 각각 대략 610 nm∼630 nm, 510 nm∼530 nm 및 440 nm∼480 nm이다. 특정 도펀트의 경우, 호스트의 삼중항 에너지는 일반적으로 임의의 소광을 야기하지 않기 위해서 도펀트의 것보다 30 nm 높게 하는 것이 필요하다.
일 측면에서, 495 nm∼570 nm의 삼중항 에너지를 갖는 인광성 이미터를 지니는 소자와 사용하기에 매우 적합한 화합물이 제공된다. 이러한 화합물의 경우, X는 바이페닐, 테르페닐, 트리페닐렌, 펜안트렌, 플루오렌, 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 벤즈이미다졸, 벤조티아졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 벤조푸로피리딘, 푸로디피리딘, 벤조티에노피리딘 및 티에노디피리딘으로 이루어진 군 중에서 선택되고 R은 수소, 알킬, 벤젠, 바이페닐, 테르페닐, 트리페닐렌, 펜안트렌, 플루오렌, 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 벤즈이미다졸, 벤조티아졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 벤조푸로피리딘, 푸로디피리딘, 벤조티에노피리딘 및 티에노디피리딘으로 이루어진 군 중에서 선택된다. 바람직하게는, 이러한 소자의 이미터는 510 nm∼530 nm의 삼중항 에너지를 갖는다. 상기 군 중에서 선택된 X 및 R을 갖는 카르바졸 함유 화합물은 마찬가지로 적색 소자와 용이하게 사용될 수 있다.
또다른 측면에서, 425 nm∼495 nm의 삼중항 에너지를 갖는 인광성 이미터를 지닌 소자와 사용하기에 매우 적합한 화합물이 제공된다. 이러한 화합물의 경우, X는 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 벤조푸로피리딘, 푸로디피리딘, 벤조티에노피리딘 및 티에노디피리딘으로 이루어진 군 중에서 선택되고 R은 수소, 알킬, 벤젠, 바이페닐, 테르페닐, 디벤조티오펜 및 디벤조푸란으로 이루어진 군 중에서 선택된다. 바람직하게는, 이러한 소자의 이미터는 440 nm∼480 nm의 삼중항 에너지를 갖는다. 상기 군 중에서 선택된 X 및 R을 갖는 카르바졸 함유 화합물은 마찬가지로 녹색 및 적색 소자와 용이하게 사용될 수 있다.
소자를 포함하는 소비자 제품이 또한 제공되는데, 여기서 소자는 애노드, 캐소드 및 유기 층을 추가로 포함한다. 유기 층은 화학식 I을 갖는 카르바졸 함유 화합물을 추가로 포함한다.
유기 발광 소자의 제조 방법이 또한 제공되는데, 여기서 이 방법은 제1 전극을 제공하는 단계, 호스트 및 인광성 이미터를 공증착하여 방출 층을 형성시키는 단계로서, 상기 방출 층은 화학식 I을 갖는 카르바졸-함유 화합물을 포함하는 것인 단계, 및 제2 전극을 증착하는 단계를 포함한다. 일 측면에서, 제1 전극은 애노드이고 제2 전극은 캐소드이다. 유기 층은 제1 전극 뒤에 그리고 방출 층 앞에 증착시킬 수 있고, 유기 층은 정공 수송 층이 될 수 있다.
유기 발광 소자에서 특정 층에 유용한 본원에 기술된 물질은 소자 내에 존재하는 광범위하게 다양한 다른 물질과 조합하여 사용될 수 있다. 예를 들면, 본원에 개시된 방출성 도펀트는 광범위하게 다양한 호스트, 수송 층, 차단 층, 주입 층, 전극 및 존재할 수 있는 다른 층과 함께 사용될 수 있다. 하기에 기술되거나 지칭된 물질은 본원에 개시된 화합물과 함께 사용될 수 있는 비제한적 예의 물질이고, 당업자는 문헌을 참조하여 조합에 유용할 수 있는 다른 물질을 용이하게 확인할 수 있다.
본원에 개시된 물질 이외에 및/또는 이 물질과 함께, 다수의 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 호스트 물질, 도펀트 물질, 엑시톤/정공 차단 층 물질, 전자 수송 및 전자 주입 물질이 OLED에 사용될 수 있다. 본원에 개시된 물질과 함께 OLED에 사용될 수 있는 물질의 비제한적 예는 하기 표 1에 나열된다. 표 1은 비제한적 부류의 물질, 각 부류에 대한 비제한적 예의 화합물 및 물질을 개시하는 문헌이 나열된다.
Figure 112015062344278-pat00019
Figure 112015062344278-pat00020
Figure 112015062344278-pat00021

Figure 112015062344278-pat00022
Figure 112015062344278-pat00023
Figure 112015062344278-pat00024
Figure 112015062344278-pat00025
Figure 112015062344278-pat00026
Figure 112015062344278-pat00027
Figure 112015062344278-pat00028
Figure 112015062344278-pat00029
Figure 112015062344278-pat00030
도 1은 유기 발광 소자가 도시된다.
도 2는 별도의 전자 수송 층을 갖지 않은 역위 유기 발광 소자가 도시된다.
도 3은 올리고카르바졸 함유 화합물이 도시된다.
화합물 실시예
카르바졸 함유 화합물 중 일부는 다음과 같이 합성하였다:
화합물 8
Figure 112015062344278-pat00031
단계 1. 고체 KI (22.1 g, 133 mmol)를 550 mL의 아세트산 중의 카르바졸 (33.4 g, 200 mmol) 내에 첨가하였다. 이 혼합물을 30분 동안 120℃ 이하로 가열한 후 투명하게 되도록 하였다. 100℃로 다시 냉각시킨 후, KIO3 (21.4 g, 100 mmol)을 분할 첨가하였다. 혼합물을 또다른 2시간 동안 이 온도에서 교반하였다. 혼합물을 냉각시킨 후, 500 mL의 물을 첨가하여 모든 생성물을 침전시켰다. 고체를 여과하고, 고온수로 세척하였다. 미정제 생성물을 CH2Cl2로부터 1회, 그리고나서 EtOAc/헥산으로부터 재결정화시켜 24 g의 순수한 3-요오도카르바졸을 생성하였다.
단계 2. 토실 클로라이드 (8.4 g, 44 mmol)를 3-요오도카르바졸 (11.7 g, 40 mmol)의 용액에 첨가하고 200 mL의 아세톤 중의 KOH (2.7 g, 48 mmol)에 분쇄하였다. 이 혼합물을 3시간 동안 환류시킨 후 냉각시켰다. 이를 교반 하면서 1 L의 냉수에 부었다. 30분 동안 정치한 후, 액체를 경사분리하였다. 이에 따라 비커 벽 상에 점착성 고체로서 미정제 생성물을 얻었다. CH2Cl2/EtOH로부터 재결정화 후 약 11 g의 순수한 3-요오도-9-토실카르바졸을 얻었다.
단계 3. 3-요오도-9-토실카르바졸 (10.6 g, 24 mmol), 카르바졸 (4.8 g, 29 mmol), CuI (0.4 g, 2.0 mmol), 트랜스-1,2-디아미노시클로헥산 (0.3 g, 2.4 mmol), 칼륨 포스페이트 3염기성 (10.6 g, 50 mmol) 및 150 mL의 톨루엔을 500 mL 둥근 플라스크에 첨가하였다. 반응물을 환류로 가열하고, 24시간 동안 질소 분위기 하에서 교반하였다. 냉각 후, 혼합물을 실리카겔 컬럼으로 정제하였다. 3-(9-카르바졸릴)-9-토실카르바졸의 수율은 1O g이었다.
단계 4. 3-(9-카르바졸릴)-9-토실카르바졸 (10.0 g, 21 mmol), NaOH (8.0 g, 200 mmol), 80 mL의 THF, 40 mL의 MeOH 및 40 mL의 물을 500 mL 둥근 플라스크에 첨가하였다. 반응물을 12시간 동안 환류로 가열하였다. 냉각 후, 혼합물을 실리카겔 컬럼으로 정제하였다. 3-(9-카르바졸릴)카르바졸의 수율은 8 g이었다.
단계 5. 3-(9-카르바졸릴)카르바졸 (3.0 g, 9 mmol), 2-브로모피리딘 (1.9 g, 12 mmol), CuI (0.2 g, 1.0 mmol), 트랜스-1,2-디아미노시클로헥산 (0.2 g, 1.5 mmol), 칼륨 포스페이트 3염기성 (5.3 g, 25 mmol) 및 150 mL의 톨루엔을 500 mL 둥근 플라스크에 첨가하였다. 반응물을 환류로 가열하고 24시간 동안 질소 분위기 하에 교반하였다. 냉각 후, 혼합물을 실리카겔 컬럼으로 정제하였다. 수율은 2.2 g이었다. 생성물을 진공 승화로 추가 정제하였다. 1H NMR 결과는 목적하는 화합물을 확인하였다. Eox = 0.86 V (준-가역적), Ered = -2.91 V (가역적) (대 Fc+/Fc, Pt 작동 및 보조 전극, 및 비수성 Ag/Ag+ 기준 전극, 및 50∼5000 mVs-1로 다양한 주사 속도를 지닌 0.10M Bun 4NPF6 용액(DMF) 내).
화합물 15
Figure 112015062344278-pat00032
4-요오도디벤조티오펜 (3.0 g, 10 mmol), 3-(9-카르바졸릴)카르바졸 (2.3 g, 7 mmol), Pd2(dba)3 (0.5 g, 0.5 mmol), 2-디시클로헥실포스피노-2',6'-디메톡시바이페닐 (S-Phos, 0.8 g, 2.0 mmol), 나트륨 t-부톡시드 (2.9 g, 30 mmol) 및 200 mL의 크실렌을 500 mL 둥근 플라스크에 첨가하였다. 반응물을 환류로 가열하고 24시간 동안 질소 분위기 하에 교반하였다. 냉각 후, 혼합물을 실리카겔 컬럼으로 정제하였다. 수율은 3.0 g이었다. 생성물을 진공 승화로 추가 정제하였다. 1H NMR 결과는 목적하는 화합물을 확인하였다. Eox = 0.77 V (준-가역적), Ered = -2.79 V (가역적) (대 Fc+/Fc, Pt 작동 및 보조 전극, 및 비수성 Ag/Ag+ 기준 전극, 및 50∼5000 mVs-1로 다양한 주사 속도를 지닌 0.10M Bun 4NPF6 용액(DMF) 내).
화합물 17(a = 1인 경우의 화합물 17)
Figure 112015062344278-pat00033
3-(9-카르바졸릴)카르바졸 (2.3 g, 7 mmol), 2-브로모벤조티오펜 (2.8 g, 11 mmol), CuI (0.2 g, 1.0 mmol), 트랜스-1,2-디아미노시클로헥산 (0.2 g, 1.5 mmol), 칼륨 포스페이트 3염기성 (5.3 g, 25 mmol) 및 150 mL의 톨루엔을 500 mL 둥근 플라스크에 첨가하였다. 반응물을 환류로 가열하고, 24시간 동안 질소 분위기 하에 교반하였다. 냉각 후, 혼합물을 실리카겔 컬럼으로 정제하였다. 수율은 3.0 g이었다. 생성물을 진공 승화로 추가 정제하였다. 1H NMR 결과는 목적하는 화합물을 확인하였다. Eox = 0.74 V (준-가역적), Ered = -2.78 V (가역적) (대 Fc+/Fc, Pt 작동 및 보조 전극, 및 비수성 Ag/Ag+ 기준 전극, 및 50∼5000 mVs-1로 다양한 주사 속도를 지닌 0.10M Bun 4NPF6 용액(DMF) 내).
화합물 17'(a = 2인 경우의 화합물 17')
Figure 112015062344278-pat00034
단계 1. 3-(9-카르바졸릴)카르바졸 (9.8 g, 30 mmol), 3-요오도-9-토실카르바졸 (16.1 g, 36 mmol), CuI (1.7 g, 9 mmol), 트랜스-1,2-디아미노시클로헥산 (2.1 g, 18 mmol), 칼륨 포스페이트 3염기성 (12.7 g, 60 mmol) 및 250 mL의 톨루엔을 500 mL 둥근 플라스크에 첨가하였다. 반응물을 환류로 가열하고, 24시간 동안 질소 분위기 하에 교반하였다. 냉각 후, 혼합물을 실리카겔 컬럼으로 정제하였다. 3-(9-(3-(9-카르바졸릴)카르바졸릴))-9-토실카르바졸의 수율은 20 g이었다. 이를 상기 기술된 바와 같이 탈토실화하여 12 g의 3-(9-(3-(9-카르바졸릴)카르바졸릴))카르바졸을 얻었다.
단계 2. 3-(9-(3-(9-카르바졸릴)카르바졸릴))카르바졸 (3.0 g, 6 mmol), 2- 브로모벤조티오펜 (2.1 g,7.8 mmol), CuI (0.4 g, 1.8 mmol), 트랜스-1,2-디아미노시클로헥산 (0.4 g, 3.6 mmol), 칼륨 포스페이트 3염기성 (3.2 g, 15 mmol) 및 150 mL의 톨루엔을 500 mL 둥근 플라스크에 첨가하였다. 반응물을 환류로 가열하고, 24시간 동안 질소 분위기 하에 교반하였다. 냉각 후, 혼합물을 실리카겔 컬럼으로 정제하였다. 수율은 2.9 g이었다. 생성물을 진공 승화로 추가 정제하였다. 1H NMR 결과는 목적하는 화합물을 확인하였다. Eox = 0.81 V (준-가역적), Ered = -2.78 V (가역적) (대 Fc+/Fc, Pt 작동 및 보조 전극, 및 비수성 Ag/Ag+ 기준 전극, 및 50∼5000 mVs-1로 다양한 주사 속도를 지닌 0.10M Bun 4NPF6 용액(DMF) 내).
화합물 16
Figure 112015062344278-pat00035
자석 교반기 및 환류 응축기가 구비된 100 mL 둥근 바닥 플라스크에 8-요오도-3,4-디히드로디벤조[b,d]푸란 (332 mg, 1 mmol), 3-(9-카르바졸릴)카르바졸 (294 mg, 1 mmol), Pd(OAc)2 (23 mg, 10 몰%), P(t-Bu)3 (톨루엔 중의 1 M 용액 1 mL, 1 mmol), 칼륨 tert-부톡시드 (150 mg, 1.5 당량) 및 100 ml의 크실렌을 충전하였다. 플라스크를 질소로 채우고, 반응 혼합물을 환류로 가열하고 질소 하에 교반하였다. 반응물을 실온으로 냉각시키고, 실리카 플러그를 통해 여과하고 증발시켰다. 잔류물에는 실리카겔, 용리액 헥산/에틸 아세테이트 혼합물 9:1 상에서 컬럼 크로마토그래피를 실시하고, 백색 고체로서 410 mg의 9-(디벤조[b,d]푸란-2-일)-9H-3,9'-바이카르바졸을 생성하였다. 구조는 NMR 및 MS 분광기로 확인하였다.
화합물 23
Figure 112015062344278-pat00036
단계 1. 자석 교반기 및 환류 응축기가 구비된 300 mL 둥근 바닥 플라스크에 5-클로로-2-메톡시페닐보론산 (5.00 g, 33 mmol), 2-아미노-3-브로모피리딘 (5.70 g, 33 mmol), Pd2(dba)3 (604 mg, 2 몰%), 2-디시클로헥실포스피노-2',6'-디메톡시바이페닐 (542 mg, 4 몰%), 칼륨 포스페이트 3염기성 일수화물 (22.8 mg, 3 당량) 및 100 mL의 톨루엔을 충전하였다. 플라스크를 질소로 채우고, 반응 혼합물을 환류로 가열하고 24시간 동안 질소 분위기 하에서 교반하였다. 반응물을 실온으로 냉각시키고, 실리카 플러그를 통해 여과하고 증발시켰다. 잔류물에는 실리카겔, 용리액 헥산/에틸 아세테이트 혼합물 1:1 상에서 컬럼 크로마토그래피를 실시하고, 황색 고체로서 5.O g의 3-(5-클로로-2-메톡시페닐)피리딘-2-아민을 제공하였다. 구조는 NMR 및 MS 분광기로 확인하였다.
단계 2. 3-(5-클로로-2-메톡시페닐)피리딘-2-아민 (5.00 g, 21 mmol)을 THF (409 mL), HBF4 (50% 수용액, 36 mL) 및 15 mL의 물의 혼합물 중에 용해시켰다. 이 용액을 -5℃로 냉각시키고, 아질산나트륨 (20 mL의 물 중 1.70 g)을 적가하였다. 반응물을 -5℃에서 1시간 동안 유지하고, 그 후에 실온으로 가온하고 실온에서 밤새 교반하였다. 이후, 반응 혼합물의 pH를 10으로 조정하고, 이를 에틸 아세테이트 (4x25 mL)로 추출하였다. 유기 분획을 배합하고, 황산나트륨 상에서 건조하고 증발시켰다. 잔류물에는 실리카겔, 용리액 헥산/에틸 아세테이트 9/1 혼합물 상에서 컬럼 크로마토그래피를 실시하였다. 3-(5-클로로-2-메톡시페닐)-2-플루오로피리딘, 순수한 6-클로로벤조푸로[2,3-b]피리딘 (1.52 g, 무색의 긴 주사바늘)이 포함된 크로마토그래피 생성물을 헥산/에틸 아세테이트로부터 결정화로 얻었다.
단계 3. 자석 교반기 및 환류 응축기가 구비된 300 mL 둥근 바닥 플라스크에 6-클로로벤조푸로[2,3-b]피리딘 (2.04 g, 10 mmol), 3-(9-카르바졸릴)카르바졸 (3.32 g, 10 mmol), Pd(OAc)2 (450 mg, 20 몰%), P(t-Bu)3 (톨루엔 중 1 M 용액 10 mL, 10 mmol), 칼륨 tert-부톡시드 (1.92 g, 20 mmol) 및 150 ml의 크실렌을 충전하였다. 플라스크를 질소로 채우고, 반응 혼합물을 환류로 가열하고 36시간 동안 질소 분위기 하에 교반하였다. 그 후 생성물을 실온으로 냉각시키고, 물로 세척하고, 실리카 플러그를 통해 여과하고 증발시켰다. 잔류물에는 실리카겔, 용리액 헥산/에틸 아세테이트 혼합물 4:1 상에서 컬럼 크로마토그래피를 실시하고, 백색 고체로서 3.01 g의 6-(9H-3,9'-바이카르바졸-9-일)벤조푸로[2,3-b]피리딘을 제공하고, 구조는 NMR 및 MS 분광기로 확인하였다.
화합물 20
Figure 112015062344278-pat00037
단계 1. 자석 교반기 및 환류 응축기가 구비된 500 mL 둥근 바닥 플라스크에 5-클로로-2-메톡시페닐보론산 (9.78 g, 52 mmol), 3-아미노-2-클로로피리딘 (7.00 g, 55 mmol), 2-디시클로헥실포스피노-2',6'-디메톡시바이페닐 (S-Phos, 0.43 g, 2 몰%), 팔라듐 (II) 아세테이트 (112 mg, 1 몰%), 탄산칼륨 (21.7 g, 157 mmol), 180 mL의 아세토니트릴 및 20 ml의 물을 충전하였다. 플라스크에 질소를 채우고 24시간 동안 질소 분위기 하에서 환류로 가열하였다. 그 후 반응물을 실온으로 냉각시키고, 500 mL의 물로 희석하고 에틸 아세테이트 (5x40 mL)로 추출하였다. 유기 분획을 배합하고, 황산나트륨 상에서 건조하고, 여과하고 증발시켰다. 잔류물에는 용리액 헥산/에틸 아세테이트 구배 혼합물을 지닌 실리카겔 상에서 컬럼 크로마토그래피를 실시하고, 백색 결정으로서 2-(5-클로로-2-메톡시페닐)피리딘-3-아민을 제공하였다(9.5 g, NMR이 구조를 확인함).
단계 2. 자석 교반기 및 환류 응축시가 구비된 500 mL 둥근 바닥 플라스크에 2-(5-클로로-2-메톡시페닐)피리딘-3-아민 (9.00 g, 39 mmol), 70 mL THF, 70 mL HBF4 (수중 50%) 및 40 mL H2O를 충전하였다. 반응 혼합물을 -10℃로 냉각시키고, 아질산나트륨 용액(20 mL 물 중의 5.6 g)을 적가하였다. 반응 혼합물을 실온으로 서서히 가온하고 밤새 교반하였다. 반응 혼합물을 500 mL의 물로 희석하고 에틸 아세테이트 (4x50 mL)로 추출하였다. 유기 분획을 배합하고, 황산나트륨 상에서 건조하고 증발시키고, 잔류물에는 헥산/에틸 아세테이트 9/1 혼합물을 지닌 실리카겔 상에서 컬럼 크로마토그래피를 실시하고, 8-클로로벤조푸로[3,2-b]피리딘 (6.00 g, 헥산/에틸 아세테이트로부터의 무색 주사바늘)을 제공하였다.
단계 3. 자석 교반기 및 환류 응축기가 구비된 100 mL 둥근 바닥 플라스크에 8-클로로벤조푸로[3,2-b]피리딘 (2.04 g, 10 mmol), 3-(9-카르바졸릴)카르바졸 (3.32 g, 10 mmol), Pd(OAc)2 (450 mg, 20 몰%), P(t-Bu)3 (톨루엔 중의 1 M 용액 10 mL, 10 mmol), 칼륨 tert-부톡시드 (1.92 g, 1.5 당량) 및 150 ml의 크실렌을 충전하였다. 플라스크를 질소로 채우고, 반응 혼합물을 환류로 가열하고 24시간 동안 질소 분위기 하에서 교반하였다. 반응물을 실온으로 냉각시키고, 실리카 플러그를 통해 여과하고 증발시켰다. 잔류물에는 실리카겔, 용리액 헥산/에틸 아세테이트 혼합물 9:1 상에서 컬럼 크로마토그래피를 실시하고, 백색 고체로서 2.5 g의 8-(9H-3,9'-바이카르바졸-9-일)벤조푸로[3,2-b]피리딘을 제공하였다. 구조를 NMR 및 MS 분광기로 확인하였다.
화합물 50
Figure 112015062344278-pat00038
단계 1. 자석 교반기 및 환류 응축기가 구비된 500 mL 둥근 바닥 플라스크에 2-(메틸티오)페닐보론산 (9.48 g, 56 mmol), 3-아미노-2-브로모피리딘 (7.15 g, 57 mmol), 2-디시클로헥실포스피노-2',6'-디메톡시바이페닐 (S-Phos, 0.92 g, 4 몰%), Pd2(dba)3 (1.02 g, 2 몰%), 칼륨 포스페이트 수화물(39 g, 3 당량), 100 mL의 톨루엔을 충전하였다. 플라스크를 질소로 채우고 24시간 동안 질소 분위기 하에서 환류로 가열하였다. 그 후, 반응물을 실온으로 냉각시키고, 500 ml의 물로 희석하고 에틸 아세테이트 (5x40 mL)로 추출하였다. 유기 분획을 배합하고, 황산나트륨 상에서 건조하고, 여과하고 증발시켰다. 잔류물에는 용리액 헥산/에틸 아세테이트 구배 혼합물을 지닌 실리카겔 상에서 컬럼 크로마토그래피를 실시하고, 황색 결정으로서 2-(2-(메틸티오)페닐)피리딘-3-아민을 제공하였다(9.5 g). NMR로 구조를 확인하였다.
단계 2. 자석 교반기 및 환류 응축기가 구비된 500 mL 둥근 바닥 플라스크에 2-(2-(메틸티오)페닐)피리딘-3-아민 (8.42 g, 39 mmol), 70 mL THF, 70 mL HBF4 (수중 50%) 및 40 mL H2O를 충전하였다. 반응 혼합물을 -10℃로 냉각시키고 아질산나트륨 용액 (20 mL 수 중의 5.6 g)을 적가하였다. 반응 혼합물을 서서히 실온으로 가온하고 밤새 교반하였다. 반응 혼합물을 500 mL의 물로 희석하고 에틸 아세테이트 (4x50 mL)로 추출하였다. 유기 분획을 배합하고, 황산나트륨 상에서 건조하고 증발시키고, 잔류물에는 헥산/에틸 아세테이트 9/1 혼합물을 지닌 실리카겔 상에서 컬럼 크로마토그래피를 실시하고, 아자-디벤조티오펜 (3.5 g, 헥산/에틸 아세테이트로부터 무색 주사바늘)을 제공하였다.
단계 3. 아자-디벤조티오펜 (1.78 g, 6.7 mmol)을 75 mL의 무수 THF 중에 용해하고 용액을 CO2/아세톤 욕(bath) 중에서 냉각시켰다. n-부틸 리튬(헥산 중의 1.6 M 용액 7 mL)을 적가하고, 반응 혼합물의 색조를 오렌지색으로 조정하고, 50 mL의 무수 THF 중의 요오드 용액 2.6 g을 즉시 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온으로 가온하고, NaHSO3 수용액으로 처리하고 에틸 아세테이트 (4x40 mL)로 추출하였다. 유기 분획을 배합하고, 황산나트륨 상에서 건조하고, 여과하고 증발시켰다. 잔류물에는 실리카겔 (용리액으로서 헥산/에틸 아세테이트 9/1 혼합물) 상에서 컬럼 크로마토그래피를 실시하였다. 그 후 정제된 물질을 동일한 용매로부터 결정화하고, 1.55 g의 표적 요오도-유도체를 제공하고, 구조는 NMR 및 GC/MS 데이타로 확인하였다.
단계 4. 자석 교반기 및 환류 응축기가 구비된 100 mL 둥근 바닥 플라스크에는 요오도-유도체 (1.55 g, 5 mmol), 3-(9-카르바졸릴)카르바졸 (1.66 g, 5 mmol), Pd(OAc)2 (225 mg, 20 몰%), P(t-Bu)3 (톨루엔 중의 1 M 용액 5 mL, 5 mmol), 칼륨 tert-부톡시드 (0.96 g, 1.5 당량) 및 75 mL의 크실렌을 충전하였다. 플라스크를 질소로 채우고, 반응 혼합물을 환류로 가열하고 24시간 동안 질소 분위기 하에서 교반하였다. 반응물을 실온으로 냉각시키고, 실리카 플러그를 통해 여과하고 증발시켰다. 잔류물에는 실리카겔, 용리액 헥산/에틸 아세테이트 혼합물 9:1 상에서 컬럼 크로마토그래피를 실시하고, 백색 고체로서 2.0 g의 결합 생성물을 제공하였다. 구조는 NMR 및 MS 분광기로 확인하였다.
단계 5. 백색 생성물을 100 mL의 THF 중에 용해시키고, 무수 아이스/아세톤 욕에서 냉각하고 헥산 중의 n-BuLi 용액(1 당량)을 한번에 첨가하였다. 1시간 후, 5 mL의 물을 한번에 첨가하고 반응 혼합물을 실온으로 가온하고, 물로 희석하고 에틸 아세테이트로 추출하였다. 증발 후 실리카겔 (용리액으로서 헥산/에틸 아세테이트 9/1 혼합물) 상에서 컬럼 크로마토그래피를 실시하고, 백색 고체로서 1.5 g의 표적 화합물을 제공하였다. 구조는 NMR 및 MS 데이타로 확인하였다.
소자 실시예
모든 실시예 소자는 높은 진공 (10-7 Torr) 열적 증발로 제조하였다. 애노드 전극은 8O0 Å의 인듐 주석 산화물 (ITO)이다. 캐소드는 10 Å의 LiF 후 1000 Å의 Al으로 이루어진다. 모든 소자에는 제조 직후 질소 글로브 박스(<1 ppm의 H2O 및 O2) 중의 에폭시 수지로 밀봉된 유리 뚜껑으로 캡슐화하고, 수분 게터를 패키지 내에 혼입하였다.
P1이 방출성 도펀트이고 본 발명의 화합물, 화합물 8, 화합물 15, 화합물 17 또는 화합물 17'이 호스트인 특정 소자가 제공된다. 소자 실시예 1∼4의 유리 적층은, ITO 표면으로부터 순차적으로, 정공 주입 층(HIL)으로서 100 Å의 P2, 정공 수송 층 (HTL)으로서 300 Å의 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N- 페닐아미노]바이페닐 (α-NPD), 9%의 P1로 도핑된 300 Å의 본 발명의 화합물, 방출 층 (EML)으로서 Ir 인광성 화합물, ETL2로서 50 Å의 본 발명의 화합물 및 ETL1로서 4O0 Å의 Alq3 (트리스-8-히드록시퀴놀린 알루미늄)으로 이루어졌다.
비교 실시예 1은 mCBP가 호스트로서 사용되는 것을 제외하고는 소자 실시예와 유사하게 제조하였다.
본원에 사용된 바와 같이, 다음의 화합물은 다음의 구조를 갖는다:
Figure 112015062344278-pat00039
소자 구조 및 데이타는 하기 표 2 및 표 3에 요약된다. 표 2는 소자 구조, 구체적으로 방출 층에 대한 호스트 물질 및 ETL2에 대한 물질이 제시된다. 표 3에는 이러한 소자에 대하여 상응하게 측정된 결과가 제시된다. Cmpd는 화합물의 약기이다. 산화 전위(Eox)는 비가역적 (i) 또는 준-비가역적 (q)으로 지정된다.
Figure 112015062344278-pat00040
Figure 112015062344278-pat00041
소자 실시예 1∼4로부터, 호스트로서 본 발명의 화합물을 사용하는 소자는 높은 삼중항 에너지를 유지하면서 향상된 소자 안정성을 형성하는 것으로 확인되었다. 구체적으로, 청색 또는 녹색 OLED에서 호스트로서의 화합물 8, 15, 17 또는 17'은 감소된 산화 전위 (Eox 대 Fc +/Fc) 및 향상된 전기화학 가역성을 갖는 소자를 생성하고 이는 카르바졸 함유 화합물, 특히 비대칭 단분산 선형 3,9-연결된 올리고카르바졸 화합물은 소자에서 더 우수한 전하 균형 및 전하 안정성을 제공할 수 있다는 것을 나타낸다.
데이타는 카르바졸 함유 화합물, 특히 3,9-연결된 올리고카르바졸이 인광성 OLED를 위한 탁월한 호스트이고 개선 층 물질이어서, 일반적으로 사용되는 mCBP 호스트와 비교하였을 때 향상된 전하 균형 및 전하 안정성을 제공한다는 것을 시사하고 있다. 추가적으로, 올리고카르바졸 함유 화합물은 또한 분자의 비대칭성 성질로 인해 소자 제조 중에 보다 우수한 필름 형성을 제공할 수 있다.
본원에 기술된 각종 구체예는 오직 예로서만 언급되고, 본 발명의 범위를 한정하고자 하는 것이 아님을 이해한다. 예를 들면, 본원에 기술된 물질 및 구조의 다수는 본 발명의 사상으로부터 벗어나는 일 없이 다른 물질 및 구조로 대체될 수 있다. 특허 청구된 본 발명은 이에 따라 당업자에게 확인되는 바와 같이 본원에 기술된 특정 실시예 및 바람직한 구체예로부터 변경예를 포함할 수 있다. 본 발명이 작용하는 이유로 다양한 이론들은 이를 한정하고자 하는 것이 아님을 이해할 것이다.

Claims (26)

  1. 하기 화학식 I을 포함하는 카르바졸 함유 화합물:
    [화학식 I]
    Figure 112016037415539-pat00042

    상기 식에서,
    a는 1∼2이고;
    b는 0이고;
    m은 2이고;
    n은 0이고;
    X는 바이페닐, 테르페닐, 나프탈렌, 트리페닐렌, 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 피리딘, 피리미딘, 벤조푸로피리딘, 푸로디피리딘, 벤조티에노피리딘 및 티에노디피리딘으로 이루어진 군 중에서 선택되고;
    X는 R로 치환되고, 여기서 R은 수소, 알킬, 트리페닐렌, 피리딘 및 피리미딘으로 이루어진 군 중에서 선택된다.
  2. 제1항에 있어서, X는 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 피리딘 및 벤조푸로피리딘으로 이루어진 군 중에서 선택되는 것인 카르바졸 함유 화합물.
  3. 제1항에 있어서, X는 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 벤조푸로피리딘, 푸로디피리딘, 벤조티에노피리딘, 티에노디피리딘 및 트리페닐렌으로 이루어진 군 중에서 선택되는 것인 카르바졸 함유 화합물.
  4. 제1항에 있어서, R은 수소, 알킬, 피리딘 및 피리미딘으로 이루어진 군 중에서 선택되는 것인 카르바졸 함유 화합물.
  5. 제1항에 있어서, R은 수소 및 알킬로 이루어진 군 중에서 선택되는 것인 카르바졸 함유 화합물.
  6. 제2항에 있어서, R은 수소, 알킬, 피리딘 및 피리미딘으로 이루어진 군 중에서 선택되는 것인 카르바졸 함유 화합물.
  7. 제3항에 있어서, R은 수소 및 알킬로 이루어진 군 중에서 선택되는 것인 카르바졸 함유 화합물.
  8. 애노드;
    캐소드; 및
    애노드와 캐소드 사이에 배치된 제1 유기 층
    을 포함하고, 유기 층은 하기 화학식 I을 포함하는 카르바졸 함유 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자:
    [화학식 I]
    Figure 112016037415539-pat00043

    상기 식에서,
    a는 1∼2이고;
    b는 0이고;
    m은 2이고;
    n은 0이고;
    X는 바이페닐, 테르페닐, 나프탈렌, 트리페닐렌, 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 피리딘, 피리미딘, 벤조푸로피리딘, 푸로디피리딘, 벤조티에노피리딘 및 티에노디피리딘으로 이루어진 군 중에서 선택되고;
    X는 R로 치환되고, 여기서 R은 수소, 알킬, 트리페닐렌, 피리딘 및 피리미딘으로 이루어진 군 중에서 선택된다.
  9. 제8항에 있어서, 제1 유기 층은 방출 층이고 카르바졸 함유 화합물은 제1 유기 층에서 호스트인 것인 유기 발광 소자.
  10. 제9항에 있어서, 방출 층은 인광성 이미터를 추가로 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  11. 제10항에 있어서, 인광성 이미터는 하기 화학식을 갖는 이리듐 착체인 것인 유기 발광 소자:
    Figure 112015062344278-pat00044

    상기 식에서,
    n = 1, 2 또는 3이고;
    R1a, R1b, R1c, R1d, R1e, R1f, R1g, R1h 및 R1i는 각각 독립적으로 H, 히드로카르빌, 헤테로원자 치환된 히드로카르빌, 시아노, 플루오로, OR2a, SR2a, NR2aR2b, BR2aR2b 또는 SiR2aR2bR2c이고, R2a-c는 각각 독립적으로 히드로카르빌 또는 헤테로원자 치환된 히드로카르빌이고, R1a-i 및 R2a-c 중 2개는 연결되어 포화 또는 불포화된, 방향족 또는 비방향족 고리를 형성할 수 있고;
    X-Y는 보조 리간드(ancillary ligand)이다.
  12. 제10항에 있어서, 인광성 이미터는 하기 화학식을 갖는 1가 음이온성(monoanionic) 두자리 리간드를 포함하는 인광성 금속 착체를 포함하는 화합물인 것인 유기 발광 소자:
    Figure 112015062344278-pat00045

    상기 식에서,
    E1a-q는 C 및 N으로 이루어진 군 중에서 선택되고 18 pi-전자 시스템을 총괄하여 포함하고; 단, E1a 및 E1p는 상이하고;
    R1a-i는 각각 독립적으로 H, 히드로카르빌, 헤테로원자 치환된 히드로카르빌, 시아노, 플루오로, OR2a, SR2a, NR2aR2b, BR2a, R2b 또는 SiR2aR2bR2c이고, R2a-c는 각각 독립적으로 히드로카르빌 또는 헤테로원자 치환된 히드로카르빌이고, R1a-i 및 R2a-c 중 2개는 연결되어 포화 또는 불포화된, 방향족 또는 비방향족 고리를 형성할 수 있고; 단, R1a-i는 N에 결합하는 경우 H 이외의 것이고;
    금속은 원자 번호가 40 초과인 비방사성 금속들로 이루어진 군 중에서 선택되고;
    두자리 리간드는 다른 리간드와 연결되어 세자리, 네자리, 다섯자리 또는 여섯자리 리간드를 포함할 수 있다.
  13. 제9항에 있어서, 소자는 비방출 층인 제2 유기 층을 추가로 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  14. 제13항에 있어서, 제1 유기 층은 제2 유기 층에 인접한 것인 유기 발광 소자.
  15. 제10항에 있어서, 인광성 이미터는 425 nm∼495 nm의 삼중항 에너지를 갖고, X는 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 벤조푸로피리딘, 푸로디피리딘, 벤조티에노피리딘, 티에노디피리딘 및 트리페닐렌 중에서 선택되고, R은 수소 및 알킬 중에서 선택되는 것인 유기 발광 소자.
  16. 제15항에 있어서, 삼중항 에너지는 440 nm∼480 nm인 것인 유기 발광 소자.
  17. 제10항에 있어서, 인광성 이미터는 495 nm∼570 nm의 삼중항 에너지를 갖고, X는 바이페닐, 테르페닐, 트리페닐렌, 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 피리딘, 피리미딘, 벤조푸로피리딘, 푸로디피리딘, 벤조티에노피리딘 및 티에노디피리딘 중에서 선택되고, R은 수소, 알킬, 피리딘 및 피리미딘 중에서 선택되는 것인 유기 발광 소자.
  18. 제17항에 있어서, 삼중항 에너지는 510 nm∼530 nm인 것인 유기 발광 소자.
  19. 제8항에 있어서, 카르바졸 함유 화합물은 10∼100 중량%의 농도를 갖는 것인 유기 발광 소자.
  20. 제19항에 있어서, 카르바졸 함유 화합물은 40∼99.9 중량%의 농도를 갖는 것인 유기 발광 소자.
  21. 제20항에 있어서, 0.1∼30 중량%의 농도를 갖는 인광성 이미터를 추가로 포함하는 유기 발광 소자.
  22. 애노드;
    캐소드; 및
    애노드와 캐소드 사이에 배치되는 유기 층
    을 추가로 포함하고, 상기 유기 층은 하기 화학식 I을 포함하는 카르바졸 함유 화합물을 추가로 포함하는 것인 소자
    를 포함하는 소비자 제품:
    [화학식 I]
    Figure 112016037415539-pat00046

    상기 식에서,
    a는 1∼2이고;
    b는 0이고;
    m은 2이고;
    n은 0이고;
    X는 바이페닐, 테르페닐, 나프탈렌, 트리페닐렌, 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 피리딘, 피리미딘, 벤조푸로피리딘, 푸로디피리딘, 벤조티에노피리딘 및 티에노디피리딘으로 이루어진 군 중에서 선택되고;
    X는 R로 치환되고, 여기서 R은 수소, 알킬, 트리페닐렌, 피리딘 및 피리미딘으로 이루어진 군 중에서 선택된다.
  23. 제1 전극을 제공하는 단계;
    호스트 및 인광성 이미터를 공증착하여(co-deposting) 방출 층을 형성시키는 단계로서, 상기 방출 층은 하기 화학식 I을 포함하는 카르바졸 함유 화합물을 포함하는 것인 단계; 및
    제2 전극을 증착하는 단계
    를 포함하는 유기 발광 소자의 제조 방법:
    [화학식 I]
    Figure 112016037415539-pat00047

    상기 식에서,
    a는 1∼2이고;
    b는 0이고;
    m은 2이고;
    n은 0이고;
    X는 바이페닐, 테르페닐, 나프탈렌, 트리페닐렌, 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 피리딘, 피리미딘, 벤조푸로피리딘, 푸로디피리딘, 벤조티에노피리딘 및 티에노디피리딘으로 이루어진 군 중에서 선택되고;
    X는 R로 치환되고, 여기서 R은 수소, 알킬, 트리페닐렌, 피리딘 및 피리미딘으로 이루어진 군 중에서 선택된다.
  24. 제23항에 있어서, 제1 전극은 애노드이고 제2 전극은 캐소드인 것인 제조 방법.
  25. 제23항에 있어서, 유기 층은 제1 전극 뒤에 그리고 방출 층 앞에 증착시키는 것인 제조 방법.
  26. 제25항에 있어서, 유기 층은 정공 수송 층인 것인 제조 방법.
KR1020157017267A 2007-12-28 2008-12-19 인광성 발광 다이오드 내 카르바졸 함유 물질 KR101684205B1 (ko)

Applications Claiming Priority (9)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US1748007P 2007-12-28 2007-12-28
US1739107P 2007-12-28 2007-12-28
US61/017,480 2007-12-28
US61/017,391 2007-12-28
US12/209,928 US20090153034A1 (en) 2007-12-13 2008-09-12 Carbazole-containing materials in phosphorescent light emittinig diodes
US12/209,928 2008-09-12
US12/275,894 US8221905B2 (en) 2007-12-28 2008-11-21 Carbazole-containing materials in phosphorescent light emitting diodes
US12/275,894 2008-11-21
PCT/US2008/087557 WO2009086028A2 (en) 2007-12-28 2008-12-19 Carbazole-containing materials in phosphorescent light emitting diodes

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020107016784A Division KR101645737B1 (ko) 2007-12-28 2008-12-19 인광성 발광 다이오드 내 카르바졸 함유 물질

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20150087423A KR20150087423A (ko) 2015-07-29
KR101684205B1 true KR101684205B1 (ko) 2016-12-07

Family

ID=40750822

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020157017267A KR101684205B1 (ko) 2007-12-28 2008-12-19 인광성 발광 다이오드 내 카르바졸 함유 물질
KR1020107016784A KR101645737B1 (ko) 2007-12-28 2008-12-19 인광성 발광 다이오드 내 카르바졸 함유 물질

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020107016784A KR101645737B1 (ko) 2007-12-28 2008-12-19 인광성 발광 다이오드 내 카르바졸 함유 물질

Country Status (7)

Country Link
US (1) US8221905B2 (ko)
EP (1) EP2240446B2 (ko)
JP (2) JP5575661B2 (ko)
KR (2) KR101684205B1 (ko)
CN (1) CN101939296B (ko)
TW (1) TWI468392B (ko)
WO (1) WO2009086028A2 (ko)

Families Citing this family (746)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9070884B2 (en) 2005-04-13 2015-06-30 Universal Display Corporation Hybrid OLED having phosphorescent and fluorescent emitters
US8586204B2 (en) 2007-12-28 2013-11-19 Universal Display Corporation Phosphorescent emitters and host materials with improved stability
KR102103062B1 (ko) 2006-02-10 2020-04-22 유니버셜 디스플레이 코포레이션 시클로금속화 이미다조[1,2-ｆ]페난트리딘 및 디이미다조[1,2-ａ:1',2'-ｃ]퀴나졸린 리간드, 및 이의 등전자성 및 벤즈고리화된 유사체의 금속 착체
US8778508B2 (en) 2006-12-08 2014-07-15 Universal Display Corporation Light-emitting organometallic complexes
US9130177B2 (en) 2011-01-13 2015-09-08 Universal Display Corporation 5-substituted 2 phenylquinoline complexes materials for light emitting diode
WO2008109824A2 (en) 2007-03-08 2008-09-12 Universal Display Corporation Phosphorescent materials
US20130032785A1 (en) 2011-08-01 2013-02-07 Universal Display Corporation Materials for organic light emitting diode
EP3424918A1 (en) 2007-08-08 2019-01-09 Universal Display Corporation Single triphenylene chromophores in phosphorescent light emitting diodes
CN104311533B (zh) 2007-08-08 2017-08-18 通用显示公司 含苯并[9,10]菲的苯并稠合的噻吩或苯并稠合的呋喃化合物
US8221905B2 (en) * 2007-12-28 2012-07-17 Universal Display Corporation Carbazole-containing materials in phosphorescent light emitting diodes
WO2009085344A2 (en) 2007-12-28 2009-07-09 Universal Display Corporation Dibenzothiophene-containing materials in phosphorescent light emitting diodes
JP2010034528A (ja) * 2008-06-23 2010-02-12 Sumitomo Chemical Co Ltd 組成物及び該組成物を用いてなる発光素子
WO2010027583A1 (en) 2008-09-03 2010-03-11 Universal Display Corporation Phosphorescent materials
TWI482756B (zh) 2008-09-16 2015-05-01 Universal Display Corp 磷光物質
EP2329540B1 (en) 2008-09-25 2017-01-11 Universal Display Corporation Organoselenium materials and their uses in organic light emitting devices
US8815415B2 (en) 2008-12-12 2014-08-26 Universal Display Corporation Blue emitter with high efficiency based on imidazo[1,2-f] phenanthridine iridium complexes
US9067947B2 (en) 2009-01-16 2015-06-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
DE102009007038A1 (de) 2009-02-02 2010-08-05 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
US8722205B2 (en) 2009-03-23 2014-05-13 Universal Display Corporation Heteroleptic iridium complex
US11910700B2 (en) 2009-03-23 2024-02-20 Universal Display Corporation Heteroleptic iridium complexes as dopants
US8709615B2 (en) 2011-07-28 2014-04-29 Universal Display Corporation Heteroleptic iridium complexes as dopants
TWI730274B (zh) 2009-04-28 2021-06-11 美商環球展覽公司 具有甲基-d3取代之銥錯合物
US8426850B2 (en) * 2009-05-19 2013-04-23 Heliatek Gmbh Semiconducting component including 1-[3-aryl-isoindolyl-(1)-imino]-3-aryl-IH-isoindole
US8586203B2 (en) 2009-05-20 2013-11-19 Universal Display Corporation Metal complexes with boron-nitrogen heterocycle containing ligands
WO2010137509A1 (en) * 2009-05-29 2010-12-02 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, lighting device, and electronic appliance
JP2011009205A (ja) * 2009-05-29 2011-01-13 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 発光素子、発光装置及びその作製方法
DE102009041289A1 (de) 2009-09-16 2011-03-17 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
JP5604848B2 (ja) * 2009-10-19 2014-10-15 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
EP2493906B1 (de) 2009-10-28 2015-10-21 Basf Se Heteroleptische carben-komplexe und deren verwendung in der organischen elektronik
CN105399776A (zh) 2009-11-02 2016-03-16 株式会社半导体能源研究所 有机金属配合物、发光元件、显示器件、电子器件和照明器件
DE102009053382A1 (de) 2009-11-14 2011-05-19 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
US8580394B2 (en) 2009-11-19 2013-11-12 Universal Display Corporation 3-coordinate copper(I)-carbene complexes
CN102762582B (zh) 2009-12-14 2015-11-25 巴斯夫欧洲公司 包含二氮杂苯并咪唑卡宾配体的金属配合物及其在oled中的用途
US9461250B2 (en) 2009-12-28 2016-10-04 Nippon Steel & Sumikin Chemical Co., Ltd. Organic electroluminescent device
US8288187B2 (en) 2010-01-20 2012-10-16 Universal Display Corporation Electroluminescent devices for lighting applications
US9156870B2 (en) 2010-02-25 2015-10-13 Universal Display Corporation Phosphorescent emitters
US9175211B2 (en) 2010-03-03 2015-11-03 Universal Display Corporation Phosphorescent materials
EP2550690B1 (en) 2010-03-25 2018-12-26 Universal Display Corporation Solution processable doped triarylamine hole injection materials
US8691401B2 (en) 2010-04-16 2014-04-08 Basf Se Bridged benzimidazole-carbene complexes and use thereof in OLEDS
EP2564438B1 (en) 2010-04-28 2016-10-19 Universal Display Corporation Depositing premixed materials
US8968887B2 (en) 2010-04-28 2015-03-03 Universal Display Corporation Triphenylene-benzofuran/benzothiophene/benzoselenophene compounds with substituents joining to form fused rings
KR20110122051A (ko) 2010-05-03 2011-11-09 제일모직주식회사 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
JP5815280B2 (ja) 2010-05-21 2015-11-17 株式会社半導体エネルギー研究所 トリアゾール誘導体
KR101244599B1 (ko) 2010-05-28 2013-03-25 주식회사 두산 바이폴라 트리페닐렌계 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
US8673458B2 (en) 2010-06-11 2014-03-18 Universal Display Corporation Delayed fluorescence OLED
US8742657B2 (en) 2010-06-11 2014-06-03 Universal Display Corporation Triplet-Triplet annihilation up conversion (TTA-UC) for display and lighting applications
CN102939296B (zh) 2010-06-15 2016-02-10 默克专利有限公司 金属络合物
US9142792B2 (en) 2010-06-18 2015-09-22 Basf Se Organic electronic devices comprising a layer comprising at least one metal organic compound and at least one metal oxide
KR101957527B1 (ko) * 2010-06-24 2019-03-13 도레이 카부시키가이샤 발광 소자 재료 및 발광 소자
DE102010027317A1 (de) 2010-07-16 2012-01-19 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102010027319A1 (de) 2010-07-16 2012-01-19 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102010027316A1 (de) 2010-07-16 2012-01-19 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
US9435021B2 (en) 2010-07-29 2016-09-06 University Of Southern California Co-deposition methods for the fabrication of organic optoelectronic devices
KR102004629B1 (ko) 2010-08-20 2019-07-26 유니버셜 디스플레이 코포레이션 Ｏｌｅｄ를 위한 바이카르바졸 화합물
JP5815341B2 (ja) 2010-09-09 2015-11-17 株式会社半導体エネルギー研究所 複素環化合物
WO2012033108A1 (en) * 2010-09-10 2012-03-15 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element and electronic device
JP5623996B2 (ja) 2010-09-21 2014-11-12 株式会社半導体エネルギー研究所 カルバゾール誘導体
WO2012046560A1 (en) 2010-10-04 2012-04-12 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Composite material, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
US8932734B2 (en) * 2010-10-08 2015-01-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR101950363B1 (ko) 2010-10-29 2019-02-20 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 페난트렌 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
US20120138906A1 (en) 2010-12-07 2012-06-07 The University of Southern California USC Stevens Institute for Innovation Capture agents for unsaturated metal complexes
US9337432B2 (en) 2010-12-09 2016-05-10 Nippon Steel & Sumkin Chemical Co., Ltd. Organic electroluminescent element
DE102011106849A1 (de) 2010-12-15 2012-06-21 Merck Patent Gmbh Verfahren zur Synthese N-N verknüpfter und um die N-N Bindung rotationsgehinderter bis-N-heterocyclische Carbene und deren Einsatz als Liganden für Metallkomplexe
US9705091B2 (en) 2010-12-20 2017-07-11 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic heterocycle derivative and organic electroluminescent element using same
CN103262287A (zh) * 2010-12-28 2013-08-21 出光兴产株式会社 有机电致发光元件用材料及使用其的有机电致发光元件
US10008677B2 (en) 2011-01-13 2018-06-26 Universal Display Corporation Materials for organic light emitting diode
US8415031B2 (en) * 2011-01-24 2013-04-09 Universal Display Corporation Electron transporting compounds
US9056856B2 (en) 2011-02-01 2015-06-16 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Heterocyclic compound
JP5652235B2 (ja) * 2011-02-10 2015-01-14 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
CN115448957A (zh) 2011-02-23 2022-12-09 通用显示公司 新型的四齿铂络合物
US8563737B2 (en) 2011-02-23 2013-10-22 Universal Display Corporation Methods of making bis-tridentate carbene complexes of ruthenium and osmium
US9005772B2 (en) 2011-02-23 2015-04-14 Universal Display Corporation Thioazole and oxazole carbene metal complexes as phosphorescent OLED materials
US8883322B2 (en) 2011-03-08 2014-11-11 Universal Display Corporation Pyridyl carbene phosphorescent emitters
US9287512B2 (en) 2011-03-08 2016-03-15 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Organic electroluminescent compounds, layers and organic electroluminescent device using the same
EP2503618B1 (en) 2011-03-23 2014-01-01 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Composite material, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
EP2694523B1 (de) 2011-04-04 2017-01-11 Merck Patent GmbH Metallkomplexe
US8580399B2 (en) 2011-04-08 2013-11-12 Universal Display Corporation Substituted oligoazacarbazoles for light emitting diodes
CN102746293B (zh) * 2011-04-21 2015-08-12 纳米及先进材料研发院有限公司 用作有机发光二极管的主体材料的双极化合物
WO2012149992A1 (de) 2011-05-04 2012-11-08 Merck Patent Gmbh Vorrichtung zur aufbewahrung von frischwaren
US8927308B2 (en) 2011-05-12 2015-01-06 Universal Display Corporation Method of forming bus line designs for large-area OLED lighting
US8432095B2 (en) 2011-05-11 2013-04-30 Universal Display Corporation Process for fabricating metal bus lines for OLED lighting panels
DE102012007810A1 (de) 2011-05-16 2012-11-22 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
US9212197B2 (en) 2011-05-19 2015-12-15 Universal Display Corporation Phosphorescent heteroleptic phenylbenzimidazole dopants
US8795850B2 (en) 2011-05-19 2014-08-05 Universal Display Corporation Phosphorescent heteroleptic phenylbenzimidazole dopants and new synthetic methodology
US10079349B2 (en) 2011-05-27 2018-09-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10158089B2 (en) 2011-05-27 2018-12-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR20120132962A (ko) * 2011-05-30 2012-12-10 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
EP2714704B1 (de) 2011-06-03 2015-04-29 Merck Patent GmbH Metallkomplexe
WO2012170463A1 (en) 2011-06-08 2012-12-13 Universal Display Corporation Heteroleptic iridium carbene complexes and light emitting device using them
KR20120136618A (ko) * 2011-06-09 2012-12-20 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
US9315724B2 (en) 2011-06-14 2016-04-19 Basf Se Metal complexes comprising azabenzimidazole carbene ligands and the use thereof in OLEDs
EP2721043B1 (en) 2011-06-14 2018-08-29 UDC Ireland Limited Metal complexes comprising azabenzimidazole carbene ligands and the use thereof in oleds
US8659036B2 (en) 2011-06-17 2014-02-25 Universal Display Corporation Fine tuning of emission spectra by combination of multiple emitter spectra
US8884316B2 (en) 2011-06-17 2014-11-11 Universal Display Corporation Non-common capping layer on an organic device
KR101943676B1 (ko) 2011-06-28 2019-01-29 메르크 파텐트 게엠베하 금속 착물
US9309223B2 (en) 2011-07-08 2016-04-12 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Heterocyclic compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
US9252377B2 (en) 2011-07-14 2016-02-02 Universal Display Corporation Inorganic hosts in OLEDs
US9397310B2 (en) 2011-07-14 2016-07-19 Universal Display Corporation Organice electroluminescent materials and devices
US9023420B2 (en) 2011-07-14 2015-05-05 Universal Display Corporation Composite organic/inorganic layer for organic light-emitting devices
US9783564B2 (en) 2011-07-25 2017-10-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US8926119B2 (en) 2011-08-04 2015-01-06 Universal Display Corporation Extendable light source with variable light emitting area
JP6054394B2 (ja) 2011-08-10 2016-12-27 メルク パテント ゲーエムベーハー 金属錯体
US9029558B2 (en) * 2011-08-18 2015-05-12 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Carbazole compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
DE102012016192A1 (de) 2011-08-19 2013-02-21 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
US9735385B2 (en) 2011-08-22 2017-08-15 Merck Patent Gmbh Organic electroluminescence device
US9493698B2 (en) 2011-08-31 2016-11-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9142785B2 (en) * 2011-09-12 2015-09-22 Nippon Steel & Sumikin Chemical Co., Ltd. Organic electroluminescent element
KR101891308B1 (ko) 2011-09-12 2018-08-23 신닛테츠 수미킨 가가쿠 가부시키가이샤 유기 전계 발광 소자
KR20140094520A (ko) * 2011-10-26 2014-07-30 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 일렉트로 루미네선스 소자 및 유기 일렉트로 루미네선스 소자용 재료
US8652656B2 (en) 2011-11-14 2014-02-18 Universal Display Corporation Triphenylene silane hosts
US9193745B2 (en) 2011-11-15 2015-11-24 Universal Display Corporation Heteroleptic iridium complex
US9217004B2 (en) 2011-11-21 2015-12-22 Universal Display Corporation Organic light emitting materials
US9512355B2 (en) 2011-12-09 2016-12-06 Universal Display Corporation Organic light emitting materials
US20130146875A1 (en) 2011-12-13 2013-06-13 Universal Display Corporation Split electrode for organic devices
KR101507003B1 (ko) * 2011-12-29 2015-03-30 제일모직 주식회사 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
US8987451B2 (en) 2012-01-03 2015-03-24 Universal Display Corporation Synthesis of cyclometallated platinum(II) complexes
US9461254B2 (en) 2012-01-03 2016-10-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9163174B2 (en) 2012-01-04 2015-10-20 Universal Display Corporation Highly efficient phosphorescent materials
TWI475092B (zh) * 2012-01-05 2015-03-01 E Ray Optoelectronics Tech Co 咔唑衍生物及其有機電激發光裝置及製造方法
KR102012047B1 (ko) 2012-01-06 2019-08-19 유니버셜 디스플레이 코포레이션 효율이 큰 인광 물질
US8969592B2 (en) 2012-01-10 2015-03-03 Universal Display Corporation Heterocyclic host materials
US10211413B2 (en) 2012-01-17 2019-02-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP6081210B2 (ja) * 2012-02-10 2017-02-15 ケミプロ化成株式会社 単分子でエキシプレックス発光を示す化合物
US9118017B2 (en) 2012-02-27 2015-08-25 Universal Display Corporation Host compounds for red phosphorescent OLEDs
US9054323B2 (en) * 2012-03-15 2015-06-09 Universal Display Corporation Secondary hole transporting layer with diarylamino-phenyl-carbazole compounds
US9386657B2 (en) 2012-03-15 2016-07-05 Universal Display Corporation Organic Electroluminescent materials and devices
TWI585091B (zh) * 2012-03-30 2017-06-01 新日鐵住金化學股份有限公司 Organic electroluminescent elements
KR20140096182A (ko) * 2012-05-02 2014-08-04 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전계 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
US9184399B2 (en) 2012-05-04 2015-11-10 Universal Display Corporation Asymmetric hosts with triaryl silane side chains
US9773985B2 (en) 2012-05-21 2017-09-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP5182441B1 (ja) * 2012-05-24 2013-04-17 三菱化学株式会社 有機電界発光素子、有機電界発光照明装置及び有機電界発光表示装置
US9670404B2 (en) 2012-06-06 2017-06-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9502672B2 (en) 2012-06-21 2016-11-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9725476B2 (en) 2012-07-09 2017-08-08 Universal Display Corporation Silylated metal complexes
US9231218B2 (en) 2012-07-10 2016-01-05 Universal Display Corporation Phosphorescent emitters containing dibenzo[1,4]azaborinine structure
WO2014010823A1 (ko) 2012-07-13 2014-01-16 주식회사 엘지화학 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자
US9837622B2 (en) 2012-07-13 2017-12-05 Merck Patent Gmbh Metal complexes
US9540329B2 (en) 2012-07-19 2017-01-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9059412B2 (en) 2012-07-19 2015-06-16 Universal Display Corporation Transition metal complexes containing substituted imidazole carbene as ligands and their application in OLEDs
US9590196B2 (en) 2012-07-19 2017-03-07 Udc Ireland Limited Dinuclear metal complexes comprising carbene ligands and the use thereof in OLEDs
US9663544B2 (en) 2012-07-25 2017-05-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9318710B2 (en) 2012-07-30 2016-04-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP6363075B2 (ja) 2012-08-07 2018-07-25 メルク パテント ゲーエムベーハー 金属錯体
WO2014025231A2 (ko) * 2012-08-10 2014-02-13 주식회사 엘엠에스 신규한 화합물, 이를 포함하는 발광 소자 및 전자 장치
US10522764B2 (en) 2012-08-10 2019-12-31 Lms Co., Ltd. Compound, light-emitting element comprising same and electronic device comprising the light-emitting element
US9978958B2 (en) 2012-08-24 2018-05-22 Universal Display Corporation Phosphorescent emitters with phenylimidazole ligands
EP2890221A4 (en) 2012-08-24 2016-09-14 Konica Minolta Inc TRANSPARENT ELECTRODE, ELECTRONIC DEVICE AND METHOD FOR PRODUCING THE TRANSPARENT ELECTRODE
US8952362B2 (en) 2012-08-31 2015-02-10 The Regents Of The University Of Michigan High efficiency and brightness fluorescent organic light emitting diode by triplet-triplet fusion
JP6194315B2 (ja) * 2012-09-07 2017-09-06 出光興産株式会社 新規芳香族複素環誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料溶液及び有機エレクトロルミネッセンス素子
US10957870B2 (en) 2012-09-07 2021-03-23 Universal Display Corporation Organic light emitting device
TWI623539B (zh) 2012-09-20 2018-05-11 Ｕｄｃ愛爾蘭責任有限公司 供電子應用之氮雜二苯并呋喃
WO2014044347A1 (de) 2012-09-20 2014-03-27 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
KR101390362B1 (ko) * 2012-09-21 2014-04-30 주식회사 엘엠에스 신규한 화합물, 이를 포함하는 발광 소자 및 전자 장치
US9287513B2 (en) 2012-09-24 2016-03-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9312505B2 (en) 2012-09-25 2016-04-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP6194645B2 (ja) * 2012-09-27 2017-09-13 東ソー株式会社 アミン化合物及びその用途
US9252363B2 (en) 2012-10-04 2016-02-02 Universal Display Corporation Aryloxyalkylcarboxylate solvent compositions for inkjet printing of organic layers
DE102012020167A1 (de) 2012-10-13 2014-04-17 Eberhard Karls Universität Tübingen Metallkomplexe
DE102012021650A1 (de) 2012-11-03 2014-05-08 Eberhard Karls Universität Tübingen Metallkomplexe
US8692241B1 (en) 2012-11-08 2014-04-08 Universal Display Corporation Transition metal complexes containing triazole and tetrazole carbene ligands
US9685617B2 (en) 2012-11-09 2017-06-20 Universal Display Corporation Organic electronuminescent materials and devices
US8946697B1 (en) 2012-11-09 2015-02-03 Universal Display Corporation Iridium complexes with aza-benzo fused ligands
US9634264B2 (en) 2012-11-09 2017-04-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9748500B2 (en) 2015-01-15 2017-08-29 Universal Display Corporation Organic light emitting materials
US20140131665A1 (en) * 2012-11-12 2014-05-15 Universal Display Corporation Organic Electroluminescent Device With Delayed Fluorescence
US10069090B2 (en) 2012-11-20 2018-09-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2014079532A1 (de) 2012-11-20 2014-05-30 Merck Patent Gmbh Formulierung in hochreinem l?sungsmittel zur herstellung elektronischer vorrichtungen
US9190623B2 (en) 2012-11-20 2015-11-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9512136B2 (en) 2012-11-26 2016-12-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9166175B2 (en) 2012-11-27 2015-10-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9196860B2 (en) 2012-12-04 2015-11-24 Universal Display Corporation Compounds for triplet-triplet annihilation upconversion
US8716484B1 (en) 2012-12-05 2014-05-06 Universal Display Corporation Hole transporting materials with twisted aryl groups
US9209411B2 (en) 2012-12-07 2015-12-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9653691B2 (en) 2012-12-12 2017-05-16 Universal Display Corporation Phosphorescence-sensitizing fluorescence material system
JP6357422B2 (ja) * 2012-12-17 2018-07-11 新日鉄住金化学株式会社 有機電界発光素子
JP6275378B2 (ja) * 2012-12-26 2018-02-07 エヌ・イーケムキャット株式会社 カルバゾール類の製造方法およびこの方法により製造されたカルバゾール類。
JP5911418B2 (ja) 2012-12-27 2016-04-27 キヤノン株式会社 有機発光素子
KR20140086880A (ko) * 2012-12-28 2014-07-08 주식회사 동진쎄미켐 신규한 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
US10400163B2 (en) 2013-02-08 2019-09-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10367154B2 (en) 2013-02-21 2019-07-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102050484B1 (ko) 2013-03-04 2019-12-02 삼성디스플레이 주식회사 안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
US8927749B2 (en) 2013-03-07 2015-01-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9419225B2 (en) 2013-03-14 2016-08-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP6377718B2 (ja) 2013-03-20 2018-08-22 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド Ｏｌｅｄにおける高効率ブースターとしてのアザベンズイミダゾールカルベン錯体
CN105103327B (zh) * 2013-03-26 2018-09-07 株式会社半导体能源研究所 发光元件、化合物、有机化合物、显示模块、照明模块、发光装置、显示装置、照明装置以及电子设备
US9997712B2 (en) 2013-03-27 2018-06-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR101798308B1 (ko) 2013-03-29 2017-11-15 코니카 미놀타 가부시키가이샤 유기 일렉트로루미네센스 소자, 그것을 구비한 조명 장치 및 표시 장치
EP2983222A4 (en) 2013-03-29 2016-09-28 Konica Minolta Inc MATERIAL FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENE ELEMENTS, ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT, DISPLAY DEVICE AND LIGHTING DEVICE
JP2014196252A (ja) * 2013-03-29 2014-10-16 出光興産株式会社 ヘテロアレーン誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、及び有機エレクトロルミネッセンス素子
KR101598661B1 (ko) 2013-04-24 2016-02-29 주식회사 엘지화학 신규한 화합물, 이의 제조방법 및 이를 이용한 유기발광소자
CN105073763B (zh) 2013-04-29 2019-03-01 Udc 爱尔兰有限责任公司 具有碳烯配体的过渡金属配合物及其在oled中的用途
KR102107106B1 (ko) 2013-05-09 2020-05-07 삼성디스플레이 주식회사 스티릴계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US9537106B2 (en) 2013-05-09 2017-01-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20140332777A1 (en) * 2013-05-09 2014-11-13 Electronics And Telecommunications Research Institute Phosphorescent host material and organic light-emitting device including the same
DE102013008189A1 (de) 2013-05-14 2014-12-04 Eberhard Karls Universität Tübingen Metallkomplexe
US10439156B2 (en) * 2013-05-17 2019-10-08 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, display device, lighting device, and electronic device
US9735373B2 (en) 2013-06-10 2017-08-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9673401B2 (en) 2013-06-28 2017-06-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102269131B1 (ko) 2013-07-01 2021-06-25 삼성디스플레이 주식회사 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US10199581B2 (en) 2013-07-01 2019-02-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP6506272B2 (ja) 2013-07-02 2019-04-24 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機発光ダイオードにおいて使用するための一置換されたジアザベンゾイミダゾールカルベン金属錯体
US10121975B2 (en) 2013-07-03 2018-11-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9761807B2 (en) 2013-07-15 2017-09-12 Universal Display Corporation Organic light emitting diode materials
US9553274B2 (en) 2013-07-16 2017-01-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9324949B2 (en) 2013-07-16 2016-04-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR101576562B1 (ko) * 2013-07-19 2015-12-10 주식회사 두산 유기발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
US9224958B2 (en) 2013-07-19 2015-12-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20150028290A1 (en) 2013-07-25 2015-01-29 Universal Display Corporation Heteroleptic osmium complex and method of making the same
EP3027629B1 (en) 2013-07-31 2017-06-14 UDC Ireland Limited Luminescent diazabenzimidazole carbene metal complexes
KR101686078B1 (ko) * 2013-08-12 2016-12-13 제일모직 주식회사 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
US10074806B2 (en) 2013-08-20 2018-09-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9831437B2 (en) 2013-08-20 2017-11-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9932359B2 (en) 2013-08-30 2018-04-03 University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
US10199582B2 (en) 2013-09-03 2019-02-05 University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
US9735378B2 (en) 2013-09-09 2017-08-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9748503B2 (en) 2013-09-13 2017-08-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10003034B2 (en) 2013-09-30 2018-06-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN111909187A (zh) 2013-10-02 2020-11-10 默克专利有限公司 用于oled中的含硼化合物
US9831447B2 (en) 2013-10-08 2017-11-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9293712B2 (en) 2013-10-11 2016-03-22 Universal Display Corporation Disubstituted pyrene compounds with amino group containing ortho aryl group and devices containing the same
US9853229B2 (en) 2013-10-23 2017-12-26 University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
US20150115250A1 (en) 2013-10-29 2015-04-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2015063046A1 (en) 2013-10-31 2015-05-07 Basf Se Azadibenzothiophenes for electronic applications
KR20150052449A (ko) 2013-11-05 2015-05-14 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 장치
US9306179B2 (en) 2013-11-08 2016-04-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9647218B2 (en) 2013-11-14 2017-05-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10033000B2 (en) 2013-11-15 2018-07-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10056565B2 (en) 2013-11-20 2018-08-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10644251B2 (en) 2013-12-04 2020-05-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9876173B2 (en) * 2013-12-09 2018-01-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10062850B2 (en) 2013-12-12 2018-08-28 Samsung Display Co., Ltd. Amine-based compounds and organic light-emitting devices comprising the same
US10355227B2 (en) 2013-12-16 2019-07-16 Universal Display Corporation Metal complex for phosphorescent OLED
KR20160092984A (ko) * 2013-12-18 2016-08-05 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 화합물, 유기 전기발광 소자용 재료, 잉크 조성물, 유기 전기발광 소자, 및 전자 기기
CN105829292A (zh) 2013-12-19 2016-08-03 默克专利有限公司 杂环螺环化合物
KR20160100961A (ko) 2013-12-20 2016-08-24 바스프 에스이 매우 짧은 감쇠 시간을 갖는 고효율 ｏｌｅｄ 장치
US9847496B2 (en) 2013-12-23 2017-12-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10135008B2 (en) 2014-01-07 2018-11-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9978961B2 (en) 2014-01-08 2018-05-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9755159B2 (en) 2014-01-23 2017-09-05 Universal Display Corporation Organic materials for OLEDs
US9935277B2 (en) 2014-01-30 2018-04-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9590194B2 (en) 2014-02-14 2017-03-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9847497B2 (en) 2014-02-18 2017-12-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10003033B2 (en) 2014-02-18 2018-06-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10707423B2 (en) 2014-02-21 2020-07-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9647217B2 (en) 2014-02-24 2017-05-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9502656B2 (en) 2014-02-24 2016-11-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10403825B2 (en) 2014-02-27 2019-09-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9590195B2 (en) 2014-02-28 2017-03-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9673407B2 (en) 2014-02-28 2017-06-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9181270B2 (en) 2014-02-28 2015-11-10 Universal Display Corporation Method of making sulfide compounds
US9190620B2 (en) 2014-03-01 2015-11-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9397309B2 (en) 2014-03-13 2016-07-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent devices
JP5776808B2 (ja) * 2014-03-13 2015-09-09 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
US10208026B2 (en) 2014-03-18 2019-02-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9748504B2 (en) 2014-03-25 2017-08-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3126371B1 (en) 2014-03-31 2021-11-10 UDC Ireland Limited Metal complexes, comprising carbene ligands having an o-substituted non-cyclometalated aryl group and their use in organic light emitting diodes
US9929353B2 (en) 2014-04-02 2018-03-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9691993B2 (en) 2014-04-09 2017-06-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9905785B2 (en) 2014-04-14 2018-02-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10008679B2 (en) 2014-04-14 2018-06-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9450198B2 (en) 2014-04-15 2016-09-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10256427B2 (en) 2014-04-15 2019-04-09 Universal Display Corporation Efficient organic electroluminescent devices
US9741941B2 (en) 2014-04-29 2017-08-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10457699B2 (en) 2014-05-02 2019-10-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10636983B2 (en) 2014-05-08 2020-04-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10403830B2 (en) 2014-05-08 2019-09-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN106463619B (zh) 2014-05-08 2020-07-07 环球展览公司 稳定的咪唑并菲啶材料
US10301338B2 (en) 2014-05-08 2019-05-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN106661001A (zh) * 2014-05-14 2017-05-10 哈佛学院院长等 有机发光二极管材料
KR20150132795A (ko) 2014-05-16 2015-11-26 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
US9997716B2 (en) 2014-05-27 2018-06-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR101561566B1 (ko) 2014-05-28 2015-10-27 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
US10461260B2 (en) 2014-06-03 2019-10-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102327086B1 (ko) 2014-06-11 2021-11-17 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
DE102015006708A1 (de) 2014-06-12 2015-12-17 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
US9911931B2 (en) 2014-06-26 2018-03-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10297762B2 (en) 2014-07-09 2019-05-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10566546B2 (en) 2014-07-14 2020-02-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9929357B2 (en) 2014-07-22 2018-03-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3174885B1 (en) 2014-07-28 2019-10-02 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 2,9-functionalized benzimidazolo[1,2-a]benzimidazoles as hosts for organic light emitting diodes (oleds)
US11108000B2 (en) 2014-08-07 2021-08-31 Unniversal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10411200B2 (en) 2014-08-07 2019-09-10 Universal Display Corporation Electroluminescent (2-phenylpyridine)iridium complexes and devices
EP2982676B1 (en) 2014-08-07 2018-04-11 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazo[2,1-B]benzoxazoles for electronic applications
DE102014012818A1 (de) 2014-08-28 2016-03-03 Eberhard Karls Universität Tübingen Metallkomplexe
EP2993215B1 (en) 2014-09-04 2019-06-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Azabenzimidazo[2,1-a]benzimidazoles for electronic applications
US10043987B2 (en) 2014-09-29 2018-08-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10749113B2 (en) 2014-09-29 2020-08-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10135007B2 (en) 2014-09-29 2018-11-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10361375B2 (en) 2014-10-06 2019-07-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9397302B2 (en) 2014-10-08 2016-07-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10854826B2 (en) 2014-10-08 2020-12-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent compounds, compositions and devices
US10950803B2 (en) 2014-10-13 2021-03-16 Universal Display Corporation Compounds and uses in devices
US9484541B2 (en) 2014-10-20 2016-11-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102285381B1 (ko) * 2014-10-22 2021-08-04 삼성디스플레이 주식회사 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
EP3015469B1 (en) 2014-10-30 2018-12-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 5-(benzimidazol-2-yl)benzimidazo[1,2-a]benzimidazoles for electronic applications
US10868261B2 (en) 2014-11-10 2020-12-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10411201B2 (en) 2014-11-12 2019-09-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10038151B2 (en) 2014-11-12 2018-07-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9882151B2 (en) 2014-11-14 2018-01-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9871212B2 (en) 2014-11-14 2018-01-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2016079667A1 (en) 2014-11-17 2016-05-26 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Indole derivatives for electronic applications
US10424746B2 (en) 2014-11-18 2019-09-24 Udc Ireland Limited Pt- or Pd-carbene complexes for use in organic light emitting diodes
US9761814B2 (en) 2014-11-18 2017-09-12 Universal Display Corporation Organic light-emitting materials and devices
US9444075B2 (en) 2014-11-26 2016-09-13 Universal Display Corporation Emissive display with photo-switchable polarization
US10323180B2 (en) 2014-12-04 2019-06-18 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. Deuterated organic compound, mixture and composition containing said compound, and organic electronic device
EP3229288B1 (en) 2014-12-04 2019-05-01 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. Polymer, and mixture, formulation and organic electronic device containing the same, and monomer thereof
KR101818579B1 (ko) * 2014-12-09 2018-01-15 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자 및 표시 장치
CN107004779B (zh) 2014-12-11 2019-03-08 广州华睿光电材料有限公司 有机化合物、包含其的混合物、组合物和有机电子器件
CN107001336A (zh) 2014-12-11 2017-08-01 广州华睿光电材料有限公司 一种有机金属配合物、包含其的聚合物、混合物、组合物、有机电子器件及应用
CN115838341A (zh) 2014-12-12 2023-03-24 默克专利有限公司 具有可溶性基团的有机化合物
EP3034506A1 (en) 2014-12-15 2016-06-22 Idemitsu Kosan Co., Ltd 4-functionalized carbazole derivatives for electronic applications
EP3034507A1 (en) 2014-12-15 2016-06-22 Idemitsu Kosan Co., Ltd 1-functionalized dibenzofurans and dibenzothiophenes for organic light emitting diodes (OLEDs)
US9450195B2 (en) 2014-12-17 2016-09-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10253252B2 (en) 2014-12-30 2019-04-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10636978B2 (en) 2014-12-30 2020-04-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9312499B1 (en) 2015-01-05 2016-04-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9406892B2 (en) 2015-01-07 2016-08-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102343145B1 (ko) 2015-01-12 2021-12-27 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
EP3246347A4 (en) 2015-01-13 2018-08-22 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. Conjugated polymer containing ethynyl crosslinking group, mixture, composition, organic electronic device containing the same and application thereof
US10418569B2 (en) 2015-01-25 2019-09-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9711730B2 (en) 2015-01-25 2017-07-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11024815B2 (en) 2015-02-03 2021-06-01 Merck Patent Gmbh Metal complexes
US10644247B2 (en) 2015-02-06 2020-05-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10355222B2 (en) 2015-02-06 2019-07-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3053918B1 (en) 2015-02-06 2018-04-11 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 2-carbazole substituted benzimidazoles for electronic applications
US10418562B2 (en) 2015-02-06 2019-09-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3054498B1 (en) 2015-02-06 2017-09-20 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Bisimidazodiazocines
US10177316B2 (en) 2015-02-09 2019-01-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10144867B2 (en) 2015-02-13 2018-12-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP5831654B1 (ja) 2015-02-13 2015-12-09 コニカミノルタ株式会社 芳香族複素環誘導体、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
US10680183B2 (en) 2015-02-15 2020-06-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9929361B2 (en) 2015-02-16 2018-03-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3061759B1 (en) 2015-02-24 2019-12-25 Idemitsu Kosan Co., Ltd Nitrile substituted dibenzofurans
US11056657B2 (en) 2015-02-27 2021-07-06 University Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10600966B2 (en) 2015-02-27 2020-03-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10686143B2 (en) 2015-03-05 2020-06-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10270046B2 (en) 2015-03-06 2019-04-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9780316B2 (en) 2015-03-16 2017-10-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3070144B1 (en) 2015-03-17 2018-02-28 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Seven-membered ring compounds
US9911928B2 (en) 2015-03-19 2018-03-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9871214B2 (en) 2015-03-23 2018-01-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10529931B2 (en) 2015-03-24 2020-01-07 Universal Display Corporation Organic Electroluminescent materials and devices
EP3072943B1 (en) 2015-03-26 2018-05-02 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Dibenzofuran/carbazole-substituted benzonitriles
US10297770B2 (en) 2015-03-27 2019-05-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2016158191A1 (ja) 2015-03-30 2016-10-06 新日鉄住金化学株式会社 有機電界発光素子
EP3075737B1 (en) 2015-03-31 2019-12-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying aryl- or heteroarylnitril groups for organic light emitting diodes
US20160293855A1 (en) 2015-04-06 2016-10-06 Universal Display Corporation Organic Electroluminescent Materials and Devices
US11818949B2 (en) 2015-04-06 2023-11-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11495749B2 (en) 2015-04-06 2022-11-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10777749B2 (en) 2015-05-07 2020-09-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10403826B2 (en) 2015-05-07 2019-09-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9478758B1 (en) 2015-05-08 2016-10-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9859510B2 (en) 2015-05-15 2018-01-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10256411B2 (en) 2015-05-21 2019-04-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10109799B2 (en) 2015-05-21 2018-10-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10418568B2 (en) 2015-06-01 2019-09-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10033004B2 (en) 2015-06-01 2018-07-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR20240058993A (ko) 2015-06-03 2024-05-07 유디씨 아일랜드 리미티드 매우 짧은 붕괴 시간을 갖는 고효율 oled 소자
US11925102B2 (en) 2015-06-04 2024-03-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10825997B2 (en) 2015-06-25 2020-11-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10873036B2 (en) 2015-07-07 2020-12-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9978956B2 (en) 2015-07-15 2018-05-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
GB201513037D0 (en) 2015-07-23 2015-09-09 Merck Patent Gmbh Phenyl-derived compound for use in organic electronic devices
US11127905B2 (en) 2015-07-29 2021-09-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11018309B2 (en) 2015-08-03 2021-05-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN105153811B (zh) 2015-08-14 2019-12-10 广州华睿光电材料有限公司 一种用于印刷电子的油墨
US11522140B2 (en) 2015-08-17 2022-12-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10522769B2 (en) 2015-08-18 2019-12-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10181564B2 (en) 2015-08-26 2019-01-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10672996B2 (en) 2015-09-03 2020-06-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11706972B2 (en) 2015-09-08 2023-07-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11302872B2 (en) 2015-09-09 2022-04-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10770664B2 (en) 2015-09-21 2020-09-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20170092880A1 (en) 2015-09-25 2017-03-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10651392B2 (en) 2015-09-30 2020-05-12 Samsung Electronics Co., Ltd. Organic light-emitting device
EP3356368B1 (en) 2015-10-01 2021-07-21 Idemitsu Kosan Co., Ltd Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying benzimidazolo[1,2-a]benzimidazolyl groups, carbazolyl groups, benzofurane groups or benzothiophene groups for organic light emitting diodes
EP3150604B1 (en) 2015-10-01 2021-07-14 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying benzimidazolo[1,2-a]benzimidazolylyl groups, carbazolyl groups, benzofurane groups or benzothiophene groups for organic light emitting diodes
US10593892B2 (en) 2015-10-01 2020-03-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10847728B2 (en) 2015-10-01 2020-11-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3150606B1 (en) 2015-10-01 2019-08-14 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazoles carrying benzofurane or benzothiophene groups for organic light emitting diodes
EP3356369B1 (en) 2015-10-01 2022-05-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying triazine groups for organic light emitting diodes
US10991895B2 (en) 2015-10-06 2021-04-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
DE102015013381A1 (de) 2015-10-14 2017-04-20 Eberhard Karls Universität Tübingen Metallkomplexe
US10388893B2 (en) 2015-10-29 2019-08-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10177318B2 (en) 2015-10-29 2019-01-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10388892B2 (en) 2015-10-29 2019-08-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20180319813A1 (en) 2015-11-04 2018-11-08 Idemitsu Kosan Co., Ltd Benzimidazole fused heteroaryls
US11555128B2 (en) 2015-11-12 2023-01-17 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. Printing composition, electronic device comprising same and preparation method for functional material thin film
US10998507B2 (en) 2015-11-23 2021-05-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10476010B2 (en) 2015-11-30 2019-11-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2017093958A1 (en) 2015-12-04 2017-06-08 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole derivatives for organic light emitting diodes
CN108137634B (zh) 2015-12-04 2020-11-20 广州华睿光电材料有限公司 一种金属有机配合物及其在电子器件中的应用
DE102015016016A1 (de) 2015-12-10 2017-06-14 Eberhard Karls Universität Tübingen Metallkomplexe
EP3394062B1 (en) 2015-12-21 2019-10-02 Idemitsu Kosan Co., Ltd Hetero-condensed phenylquinazolines and their use in electronic devices
WO2017109637A1 (en) 2015-12-25 2017-06-29 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Compound, light-emitting element, display device, electronic device, and lighting device
US11024808B2 (en) 2015-12-29 2021-06-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10957861B2 (en) 2015-12-29 2021-03-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10135006B2 (en) 2016-01-04 2018-11-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP6788314B2 (ja) 2016-01-06 2020-11-25 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、表示装置及び照明装置
EP3410508A4 (en) 2016-01-29 2019-07-17 Sumitomo Chemical Company Limited COMPOSITION, PHOSPHORESCENT COMPOUND, AND LIGHT EMITTING ELEMENT
US10457864B2 (en) 2016-02-09 2019-10-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20170229663A1 (en) 2016-02-09 2017-08-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10707427B2 (en) 2016-02-09 2020-07-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10600967B2 (en) 2016-02-18 2020-03-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11094891B2 (en) 2016-03-16 2021-08-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10276809B2 (en) 2016-04-05 2019-04-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10236456B2 (en) 2016-04-11 2019-03-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10968229B2 (en) 2016-04-12 2021-04-06 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Seven-membered ring compounds
US10566552B2 (en) 2016-04-13 2020-02-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11228002B2 (en) 2016-04-22 2022-01-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11228003B2 (en) 2016-04-22 2022-01-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11081647B2 (en) 2016-04-22 2021-08-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10840458B2 (en) 2016-05-25 2020-11-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10468609B2 (en) 2016-06-02 2019-11-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11482683B2 (en) 2016-06-20 2022-10-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10651403B2 (en) 2016-06-20 2020-05-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10686140B2 (en) 2016-06-20 2020-06-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10727423B2 (en) 2016-06-20 2020-07-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10862054B2 (en) 2016-06-20 2020-12-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10672997B2 (en) 2016-06-20 2020-06-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP7039188B2 (ja) 2016-06-24 2022-03-22 株式会社半導体エネルギー研究所 燐光発光層用ホスト材料、有機化合物、発光素子、発光装置、電子機器および照明装置
WO2018001990A1 (de) 2016-06-30 2018-01-04 Merck Patent Gmbh Verfahren zur auftrennung von enantiomerenmischungen von metallkomplexen
US10957866B2 (en) 2016-06-30 2021-03-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9929360B2 (en) 2016-07-08 2018-03-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10680184B2 (en) 2016-07-11 2020-06-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102432968B1 (ko) 2016-07-14 2022-08-16 메르크 파텐트 게엠베하 금속 착물
US10153443B2 (en) 2016-07-19 2018-12-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10720587B2 (en) 2016-07-19 2020-07-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN109496216A (zh) 2016-07-25 2019-03-19 默克专利有限公司 包含三足二齿亚配体的双核和寡核金属络合物及其在电子器件中的用途
CN109476691B (zh) 2016-07-25 2023-09-12 Udc爱尔兰有限公司 用作有机电致发光器件中的发光体的金属络合物
US10205105B2 (en) 2016-08-15 2019-02-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2018041769A1 (de) 2016-08-30 2018-03-08 Merck Patent Gmbh Bl- und trinukleare metallkomplexe aufgebaut aus zwei miteinander verknüpften tripodalen hexadentaten liganden zur verwendung in elektrolumineszenzvorrichtungen
US10608186B2 (en) 2016-09-14 2020-03-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10505127B2 (en) 2016-09-19 2019-12-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN109715642A (zh) 2016-09-21 2019-05-03 默克专利有限公司 用作有机电致发光器件中的发光体的双核金属络合物
US10680187B2 (en) 2016-09-23 2020-06-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11081658B2 (en) 2016-10-03 2021-08-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11196010B2 (en) 2016-10-03 2021-12-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11189804B2 (en) 2016-10-03 2021-11-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11183642B2 (en) 2016-10-03 2021-11-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11127906B2 (en) 2016-10-03 2021-09-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11011709B2 (en) 2016-10-07 2021-05-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102522745B1 (ko) 2016-10-12 2023-04-17 메르크 파텐트 게엠베하 이핵성 금속 착물 및 상기 금속 착물을 함유하는 전자 디바이스, 특히 유기 전계발광 디바이스
JP7064487B2 (ja) 2016-10-12 2022-05-10 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 金属錯体
WO2018069273A1 (de) 2016-10-13 2018-04-19 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
US11239432B2 (en) 2016-10-14 2022-02-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10608185B2 (en) 2016-10-17 2020-03-31 Univeral Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10236458B2 (en) 2016-10-24 2019-03-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN109863157A (zh) 2016-10-25 2019-06-07 默克专利有限公司 金属络合物
US20180130956A1 (en) 2016-11-09 2018-05-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2018087022A1 (de) 2016-11-09 2018-05-17 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US10340464B2 (en) 2016-11-10 2019-07-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10680188B2 (en) 2016-11-11 2020-06-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10897016B2 (en) 2016-11-14 2021-01-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10662196B2 (en) 2016-11-17 2020-05-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10964893B2 (en) 2016-11-17 2021-03-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10153445B2 (en) 2016-11-21 2018-12-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10833276B2 (en) 2016-11-21 2020-11-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2018095389A1 (zh) 2016-11-23 2018-05-31 广州华睿光电材料有限公司 含氮稠杂环的化合物及其应用
US11239428B2 (en) 2016-11-23 2022-02-01 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. Boron-containing organic compound and applications thereof, organic mixture, and organic electronic device
CN109790459B (zh) 2016-11-23 2022-08-12 广州华睿光电材料有限公司 有机化合物
CN109790088A (zh) 2016-11-23 2019-05-21 广州华睿光电材料有限公司 稠环化合物、高聚物、混合物、组合物以及有机电子器件
US11453745B2 (en) 2016-11-23 2022-09-27 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. High polymer, mixture containing same, composition, organic electronic component, and monomer for polymerization
CN109790457B (zh) 2016-11-23 2023-06-30 广州华睿光电材料有限公司 芳香胺衍生物及其制备方法和用途
CN109790194B (zh) 2016-11-23 2021-07-23 广州华睿光电材料有限公司 金属有机配合物、高聚物、组合物及有机电子器件
EP3546532B1 (en) 2016-11-23 2021-06-02 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. Printing ink composition, preparation method therefor, and uses thereof
EP3547385B1 (en) 2016-11-23 2020-11-04 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. Organic mixture, composition, and organic electronic component
US11555048B2 (en) 2016-12-01 2023-01-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10978642B2 (en) 2016-12-08 2021-04-13 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. Mixture, composition and organic electronic device
WO2018103748A1 (zh) 2016-12-08 2018-06-14 广州华睿光电材料有限公司 芘三嗪类衍生物及其在有机电子器件中的应用
US11161933B2 (en) 2016-12-13 2021-11-02 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. Conjugated polymer and use thereof in organic electronic device
US11548905B2 (en) 2016-12-15 2023-01-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11545636B2 (en) 2016-12-15 2023-01-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10490753B2 (en) 2016-12-15 2019-11-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2018116152A1 (en) * 2016-12-19 2018-06-28 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Specifically substituted ladder type compounds for organic light emitting devices
US10811618B2 (en) 2016-12-19 2020-10-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2018113786A1 (zh) 2016-12-22 2018-06-28 广州华睿光电材料有限公司 基于狄尔斯–阿尔德反应的可交联聚合物及其在有机电子器件中的应用
CN109790136B (zh) 2016-12-22 2024-01-12 广州华睿光电材料有限公司 含呋喃交联基团的聚合物及其应用
WO2018113784A1 (zh) 2016-12-22 2018-06-28 广州华睿光电材料有限公司 有机功能化合物、混合物、组合物、有机功能薄膜及其制备方法和有机电子器件
US11152579B2 (en) 2016-12-28 2021-10-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11780865B2 (en) 2017-01-09 2023-10-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11201298B2 (en) 2017-01-09 2021-12-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10804475B2 (en) 2017-01-11 2020-10-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11545637B2 (en) 2017-01-13 2023-01-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10629820B2 (en) 2017-01-18 2020-04-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11053268B2 (en) 2017-01-20 2021-07-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10964904B2 (en) 2017-01-20 2021-03-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11765968B2 (en) 2017-01-23 2023-09-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11050028B2 (en) 2017-01-24 2021-06-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10978647B2 (en) 2017-02-15 2021-04-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10844084B2 (en) 2017-02-22 2020-11-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10745431B2 (en) 2017-03-08 2020-08-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10741780B2 (en) 2017-03-10 2020-08-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP7124818B2 (ja) * 2017-03-21 2022-08-24 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2018173598A1 (ja) * 2017-03-22 2018-09-27 新日鉄住金化学株式会社 有機電界発光素子
JP6998366B2 (ja) * 2017-03-23 2022-01-18 日鉄ケミカル＆マテリアル株式会社 有機電界発光素子
US10672998B2 (en) 2017-03-23 2020-06-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10910577B2 (en) 2017-03-28 2021-02-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10873037B2 (en) 2017-03-28 2020-12-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11056658B2 (en) 2017-03-29 2021-07-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10844085B2 (en) 2017-03-29 2020-11-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2018177981A1 (de) 2017-03-29 2018-10-04 Merck Patent Gmbh Aromatische verbindungen
US11158820B2 (en) 2017-03-29 2021-10-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10862046B2 (en) 2017-03-30 2020-12-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11276829B2 (en) 2017-03-31 2022-03-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11139443B2 (en) 2017-03-31 2021-10-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10777754B2 (en) 2017-04-11 2020-09-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11038117B2 (en) 2017-04-11 2021-06-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11084838B2 (en) 2017-04-21 2021-08-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and device
US11101434B2 (en) 2017-04-21 2021-08-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10975113B2 (en) 2017-04-21 2021-04-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11532790B2 (en) 2017-04-27 2022-12-20 Sumitomo Chemical Company, Limited Composition and light emitting device using the same
US11588119B2 (en) 2017-04-27 2023-02-21 Sumitomo Chemical Company, Limited Light emitting device
US11038137B2 (en) 2017-04-28 2021-06-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10910570B2 (en) 2017-04-28 2021-02-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP2018188513A (ja) * 2017-04-28 2018-11-29 住友化学株式会社 組成物及びそれを用いた発光素子
US11117897B2 (en) 2017-05-01 2021-09-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10941170B2 (en) 2017-05-03 2021-03-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11201299B2 (en) 2017-05-04 2021-12-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10862055B2 (en) 2017-05-05 2020-12-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10870668B2 (en) 2017-05-05 2020-12-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10930864B2 (en) 2017-05-10 2021-02-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10822362B2 (en) 2017-05-11 2020-11-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10944060B2 (en) 2017-05-11 2021-03-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10944062B2 (en) 2017-05-18 2021-03-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10840459B2 (en) 2017-05-18 2020-11-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10934293B2 (en) 2017-05-18 2021-03-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10790455B2 (en) 2017-05-18 2020-09-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11038115B2 (en) 2017-05-18 2021-06-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and device
US10930862B2 (en) 2017-06-01 2021-02-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102536248B1 (ko) 2017-06-21 2023-05-25 삼성디스플레이 주식회사 헤테로시클릭 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US11678565B2 (en) 2017-06-23 2023-06-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11495757B2 (en) 2017-06-23 2022-11-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11552261B2 (en) 2017-06-23 2023-01-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11758804B2 (en) 2017-06-23 2023-09-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11802136B2 (en) 2017-06-23 2023-10-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20180370999A1 (en) 2017-06-23 2018-12-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11174259B2 (en) 2017-06-23 2021-11-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10968226B2 (en) 2017-06-23 2021-04-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11814403B2 (en) 2017-06-23 2023-11-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11725022B2 (en) 2017-06-23 2023-08-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11832510B2 (en) 2017-06-23 2023-11-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11608321B2 (en) 2017-06-23 2023-03-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11469382B2 (en) 2017-07-12 2022-10-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
TWI776926B (zh) 2017-07-25 2022-09-11 德商麥克專利有限公司 金屬錯合物
US11917843B2 (en) 2017-07-26 2024-02-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11968883B2 (en) 2017-07-26 2024-04-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11239433B2 (en) 2017-07-26 2022-02-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11322691B2 (en) 2017-07-26 2022-05-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11228010B2 (en) 2017-07-26 2022-01-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11765970B2 (en) 2017-07-26 2023-09-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102415376B1 (ko) 2017-08-04 2022-07-01 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US11744141B2 (en) 2017-08-09 2023-08-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11508913B2 (en) 2017-08-10 2022-11-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11744142B2 (en) 2017-08-10 2023-08-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11349083B2 (en) 2017-08-10 2022-05-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11910699B2 (en) 2017-08-10 2024-02-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11723269B2 (en) 2017-08-22 2023-08-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11462697B2 (en) 2017-08-22 2022-10-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11437591B2 (en) 2017-08-24 2022-09-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11605791B2 (en) 2017-09-01 2023-03-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11444249B2 (en) 2017-09-07 2022-09-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11696492B2 (en) 2017-09-07 2023-07-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11424420B2 (en) 2017-09-07 2022-08-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10608188B2 (en) 2017-09-11 2020-03-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11778897B2 (en) 2017-09-20 2023-10-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2019077051A1 (de) * 2017-10-19 2019-04-25 Cynora Gmbh Beleuchtungseinrichtung für kraftfahrzeuge und erhöhte betriebstemperaturen
US11910702B2 (en) 2017-11-07 2024-02-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent devices
US11214587B2 (en) 2017-11-07 2022-01-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11183646B2 (en) 2017-11-07 2021-11-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11168103B2 (en) 2017-11-17 2021-11-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11825735B2 (en) 2017-11-28 2023-11-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20190161504A1 (en) 2017-11-28 2019-05-30 University Of Southern California Carbene compounds and organic electroluminescent devices
EP3492480B1 (en) 2017-11-29 2021-10-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11937503B2 (en) 2017-11-30 2024-03-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP7293228B2 (ja) 2017-12-13 2023-06-19 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 金属錯体
WO2019114764A1 (zh) 2017-12-14 2019-06-20 广州华睿光电材料有限公司 一种有机金属配合物，包含其的聚合物、混合物和组合物，及其在电子器件中的应用
CN111247658B (zh) 2017-12-14 2023-04-04 广州华睿光电材料有限公司 过渡金属配合物、聚合物、混合物、组合物及其应用
WO2019114668A1 (zh) 2017-12-14 2019-06-20 广州华睿光电材料有限公司 一种过渡金属配合物材料及其在电子器件的应用
US10971687B2 (en) 2017-12-14 2021-04-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11233204B2 (en) 2017-12-14 2022-01-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11233205B2 (en) 2017-12-14 2022-01-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN111315721B (zh) 2017-12-21 2023-06-06 广州华睿光电材料有限公司 有机混合物及其在有机电子器件中的应用
US11081659B2 (en) 2018-01-10 2021-08-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11700765B2 (en) 2018-01-10 2023-07-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11271177B2 (en) 2018-01-11 2022-03-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11515493B2 (en) 2018-01-11 2022-11-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11845764B2 (en) 2018-01-26 2023-12-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11367840B2 (en) 2018-01-26 2022-06-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11542289B2 (en) 2018-01-26 2023-01-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11239434B2 (en) 2018-02-09 2022-02-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11180519B2 (en) 2018-02-09 2021-11-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11957050B2 (en) 2018-02-09 2024-04-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11342509B2 (en) 2018-02-09 2022-05-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3752512B1 (de) 2018-02-13 2023-03-01 Merck Patent GmbH Metallkomplexe
US11557733B2 (en) 2018-03-12 2023-01-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11142538B2 (en) 2018-03-12 2021-10-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11165028B2 (en) 2018-03-12 2021-11-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11279722B2 (en) 2018-03-12 2022-03-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11217757B2 (en) 2018-03-12 2022-01-04 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices
TWI828664B (zh) 2018-03-19 2024-01-11 愛爾蘭商Ｕｄｃ愛爾蘭責任有限公司 金屬錯合物
US11882759B2 (en) 2018-04-13 2024-01-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11390639B2 (en) 2018-04-13 2022-07-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11616203B2 (en) 2018-04-17 2023-03-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11515494B2 (en) 2018-05-04 2022-11-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11753427B2 (en) 2018-05-04 2023-09-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11342513B2 (en) 2018-05-04 2022-05-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11793073B2 (en) 2018-05-06 2023-10-17 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices
US11450822B2 (en) 2018-05-25 2022-09-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11459349B2 (en) 2018-05-25 2022-10-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11716900B2 (en) 2018-05-30 2023-08-01 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices
US11404653B2 (en) 2018-06-04 2022-08-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11925103B2 (en) 2018-06-05 2024-03-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11339182B2 (en) 2018-06-07 2022-05-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11228004B2 (en) 2018-06-22 2022-01-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11261207B2 (en) 2018-06-25 2022-03-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11753425B2 (en) 2018-07-11 2023-09-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20200075870A1 (en) 2018-08-22 2020-03-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11233203B2 (en) 2018-09-06 2022-01-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11485706B2 (en) 2018-09-11 2022-11-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2020053150A1 (en) 2018-09-12 2020-03-19 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
US11718634B2 (en) 2018-09-14 2023-08-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11903305B2 (en) 2018-09-24 2024-02-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11469383B2 (en) 2018-10-08 2022-10-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11495752B2 (en) 2018-10-08 2022-11-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11476430B2 (en) 2018-10-15 2022-10-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11515482B2 (en) 2018-10-23 2022-11-29 Universal Display Corporation Deep HOMO (highest occupied molecular orbital) emitter device structures
US11469384B2 (en) 2018-11-02 2022-10-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11825736B2 (en) 2018-11-19 2023-11-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11963441B2 (en) 2018-11-26 2024-04-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11672165B2 (en) 2018-11-28 2023-06-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11690285B2 (en) 2018-11-28 2023-06-27 Universal Display Corporation Electroluminescent devices
US11672176B2 (en) 2018-11-28 2023-06-06 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices
US11515489B2 (en) 2018-11-28 2022-11-29 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices
US11716899B2 (en) 2018-11-28 2023-08-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11889708B2 (en) 2019-11-14 2024-01-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11623936B2 (en) 2018-12-11 2023-04-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11737349B2 (en) 2018-12-12 2023-08-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11834459B2 (en) 2018-12-12 2023-12-05 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices
EP3674290B1 (en) 2018-12-28 2024-05-22 Samsung Electronics Co., Ltd. Heterocyclic compound, composition including the same, and organic light-emitting device including the heterocyclic compound
US11812624B2 (en) 2019-01-30 2023-11-07 The University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
US11780829B2 (en) 2019-01-30 2023-10-10 The University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
US20200251664A1 (en) 2019-02-01 2020-08-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11370809B2 (en) 2019-02-08 2022-06-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11325932B2 (en) 2019-02-08 2022-05-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
TW202043247A (zh) 2019-02-11 2020-12-01 德商麥克專利有限公司 金屬錯合物
US11773320B2 (en) 2019-02-21 2023-10-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11871653B2 (en) 2019-02-22 2024-01-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11557738B2 (en) 2019-02-22 2023-01-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11512093B2 (en) 2019-03-04 2022-11-29 Universal Display Corporation Compound used for organic light emitting device (OLED), consumer product and formulation
US11739081B2 (en) 2019-03-11 2023-08-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11569480B2 (en) 2019-03-12 2023-01-31 Universal Display Corporation Plasmonic OLEDs and vertical dipole emitters
US20200295291A1 (en) 2019-03-12 2020-09-17 Universal Display Corporation OLED WITH TRIPLET EMITTER AND EXCITED STATE LIFETIME LESS THAN 200 ns
US11637261B2 (en) 2019-03-12 2023-04-25 Universal Display Corporation Nanopatch antenna outcoupling structure for use in OLEDs
US11963438B2 (en) 2019-03-26 2024-04-16 The University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
JP2020158491A (ja) 2019-03-26 2020-10-01 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション 有機エレクトロルミネセンス材料及びデバイス
US20220181552A1 (en) 2019-04-11 2022-06-09 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
CN113646317A (zh) 2019-04-15 2021-11-12 默克专利有限公司 金属络合物
US11639363B2 (en) 2019-04-22 2023-05-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11613550B2 (en) 2019-04-30 2023-03-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices comprising benzimidazole-containing metal complexes
US11495756B2 (en) 2019-05-07 2022-11-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11827651B2 (en) 2019-05-13 2023-11-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11634445B2 (en) 2019-05-21 2023-04-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12010859B2 (en) 2019-05-24 2024-06-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11647667B2 (en) 2019-06-14 2023-05-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent compounds and organic light emitting devices using the same
JP7410657B2 (ja) 2019-06-25 2024-01-10 シスメックス株式会社 表示装置、検体測定システム、表示方法及びプログラム
US11920070B2 (en) 2019-07-12 2024-03-05 The University Of Southern California Luminescent janus-type, two-coordinated metal complexes
US11926638B2 (en) * 2019-07-22 2024-03-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11685754B2 (en) 2019-07-22 2023-06-27 Universal Display Corporation Heteroleptic organic electroluminescent materials
US20210032278A1 (en) 2019-07-30 2021-02-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11708355B2 (en) 2019-08-01 2023-07-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11985888B2 (en) 2019-08-12 2024-05-14 The Regents Of The University Of Michigan Organic electroluminescent device
US11374181B2 (en) 2019-08-14 2022-06-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11930699B2 (en) 2019-08-15 2024-03-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20210047354A1 (en) 2019-08-16 2021-02-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11925105B2 (en) 2019-08-26 2024-03-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11937494B2 (en) 2019-08-28 2024-03-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11600787B2 (en) 2019-08-30 2023-03-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11820783B2 (en) 2019-09-06 2023-11-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20210074934A1 (en) * 2019-09-10 2021-03-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11999886B2 (en) 2019-09-26 2024-06-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11864458B2 (en) 2019-10-08 2024-01-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11950493B2 (en) 2019-10-15 2024-04-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11697653B2 (en) 2019-10-21 2023-07-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11919914B2 (en) 2019-10-25 2024-03-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11765965B2 (en) 2019-10-30 2023-09-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20210135130A1 (en) 2019-11-04 2021-05-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20230002416A1 (en) 2019-11-04 2023-01-05 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
TW202134252A (zh) 2019-11-12 2021-09-16 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置用材料
JP7488091B2 (ja) 2019-11-14 2024-05-21 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション 有機エレクトロルミネセンス材料及びデバイス
TW202136181A (zh) 2019-12-04 2021-10-01 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置用的材料
US20230056324A1 (en) 2019-12-04 2023-02-23 Merck Patent Gmbh Metal complexes
TW202136471A (zh) * 2019-12-17 2021-10-01 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置用的材料
EP4086263A4 (en) 2019-12-30 2024-04-24 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Mat Ltd ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE AND AROMATIC COMPOUND CONTAINING CONDENSED CYCLE
US20210217969A1 (en) 2020-01-06 2021-07-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11778895B2 (en) 2020-01-13 2023-10-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11917900B2 (en) 2020-01-28 2024-02-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220336759A1 (en) 2020-01-28 2022-10-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11932660B2 (en) 2020-01-29 2024-03-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2021191058A1 (en) 2020-03-23 2021-09-30 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
US11970508B2 (en) 2020-04-22 2024-04-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
TW202208594A (zh) 2020-05-27 2022-03-01 德商麥克專利有限公司 電子裝置用材料
EP3937268A1 (en) 2020-07-10 2022-01-12 Universal Display Corporation Plasmonic oleds and vertical dipole emitters
CN116134113A (zh) 2020-08-13 2023-05-16 默克专利有限公司 金属络合物
KR20230068390A (ko) 2020-09-18 2023-05-17 삼성디스플레이 주식회사 청색광을 발광하는 유기전계발광소자
US20230331754A1 (en) 2020-09-29 2023-10-19 Merck Patent Gmbh Mononuclear tripodal hexadentate iridium complexes for use in oleds
EP4230708A1 (en) 2020-10-14 2023-08-23 Zhejiang Brilliant Optoelectronic Technology Co., Ltd. Light-emitting device and use thereof in display
EP4231064A1 (en) 2020-10-14 2023-08-23 Zhejiang Brilliant Optoelectronic Technology Co., Ltd. Compositions and use thereof in photoelectric field
US20220158096A1 (en) 2020-11-16 2022-05-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220162243A1 (en) 2020-11-24 2022-05-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220165967A1 (en) 2020-11-24 2022-05-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR20230119634A (ko) 2020-12-11 2023-08-16 닛테츠 케미컬 앤드 머티리얼 가부시키가이샤 유기 전계 발광 소자용 재료 및 유기 전계 발광 소자
CN112713250B (zh) * 2020-12-27 2022-07-01 浙江华显光电科技有限公司 一种组合物及包含其的有机电致发光元件
US20220271241A1 (en) 2021-02-03 2022-08-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4059915A3 (en) 2021-02-26 2022-12-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4060758A3 (en) 2021-02-26 2023-03-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220298192A1 (en) 2021-03-05 2022-09-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220298190A1 (en) 2021-03-12 2022-09-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220298193A1 (en) 2021-03-15 2022-09-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220340607A1 (en) 2021-04-05 2022-10-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4075531A1 (en) 2021-04-13 2022-10-19 Universal Display Corporation Plasmonic oleds and vertical dipole emitters
US20220352478A1 (en) 2021-04-14 2022-11-03 Universal Display Corporation Organic eletroluminescent materials and devices
EP4079742A1 (de) 2021-04-14 2022-10-26 Merck Patent GmbH Metallkomplexe
US20230006149A1 (en) 2021-04-23 2023-01-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220407020A1 (en) 2021-04-23 2022-12-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20230133787A1 (en) 2021-06-08 2023-05-04 University Of Southern California Molecular Alignment of Homoleptic Iridium Phosphors
CN115611919A (zh) 2021-07-12 2023-01-17 广州华睿光电材料有限公司 含杂环的有机化合物、混合物、组合物及有机电子器件
EP4151699A1 (en) 2021-09-17 2023-03-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN115991726A (zh) 2021-10-18 2023-04-21 广州华睿光电材料有限公司 金属配合物、混合物、组合物及有机电子器件
CN116082248A (zh) 2021-11-01 2023-05-09 广州华睿光电材料有限公司 芳胺类有机化合物及其应用
CN116082266A (zh) 2021-11-03 2023-05-09 广州华睿光电材料有限公司 有机化合物、混合物、组合物、光取出层材料及有机电子器件
EP4212539A1 (en) 2021-12-16 2023-07-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20230292592A1 (en) 2022-03-09 2023-09-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20230337516A1 (en) 2022-04-18 2023-10-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20230389421A1 (en) 2022-05-24 2023-11-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4293001A1 (en) 2022-06-08 2023-12-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20240016051A1 (en) 2022-06-28 2024-01-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4311849A1 (en) 2022-07-27 2024-01-31 UDC Ireland Limited Metal complexes
US20240107880A1 (en) 2022-08-17 2024-03-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20240188419A1 (en) 2022-10-27 2024-06-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20240180025A1 (en) 2022-10-27 2024-05-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20240196730A1 (en) 2022-10-27 2024-06-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20240188316A1 (en) 2022-10-27 2024-06-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20240188319A1 (en) 2022-10-27 2024-06-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2024105066A1 (en) 2022-11-17 2024-05-23 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
EP4386065A1 (en) 2022-12-14 2024-06-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20010046612A1 (en) 2000-02-08 2001-11-29 Samsung Sdi Co., Ltd. Hole transporting compounds having good thermal stability for organic electroluminescent device and method for production thereof
US20070015004A1 (en) 2005-06-07 2007-01-18 Fuji Photo Film Co., Ltd. Organic electroluminescent device

Family Cites Families (77)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US45061A (en) * 1864-11-15 Improvement in harvesting-machines
DE1152107B (de) * 1956-06-27 1963-08-01 Chem Fab Promonta G M B H Verfahren zur Herstellung von basisch substituierten Carbazolderivaten und deren Salzen
JPS62283341A (ja) 1986-05-30 1987-12-09 Canon Inc 電子写真感光体
US4769292A (en) * 1987-03-02 1988-09-06 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with modified thin film luminescent zone
GB8909011D0 (en) * 1989-04-20 1989-06-07 Friend Richard H Electroluminescent devices
US5061569A (en) * 1990-07-26 1991-10-29 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with organic electroluminescent medium
DE69412567T2 (de) 1993-11-01 1999-02-04 Hodogaya Chemical Co Ltd Aminverbindung und sie enthaltende Elektrolumineszenzvorrichtung
US5703436A (en) * 1994-12-13 1997-12-30 The Trustees Of Princeton University Transparent contacts for organic devices
US5707745A (en) * 1994-12-13 1998-01-13 The Trustees Of Princeton University Multicolor organic light emitting devices
AU681934B2 (en) * 1995-03-14 1997-09-11 Kalford Pty Ltd A hinge
US5834893A (en) * 1996-12-23 1998-11-10 The Trustees Of Princeton University High efficiency organic light emitting devices with light directing structures
US6091195A (en) * 1997-02-03 2000-07-18 The Trustees Of Princeton University Displays having mesa pixel configuration
US6013982A (en) * 1996-12-23 2000-01-11 The Trustees Of Princeton University Multicolor display devices
US6303238B1 (en) * 1997-12-01 2001-10-16 The Trustees Of Princeton University OLEDs doped with phosphorescent compounds
US6337102B1 (en) * 1997-11-17 2002-01-08 The Trustees Of Princeton University Low pressure vapor phase deposition of organic thin films
US6087196A (en) * 1998-01-30 2000-07-11 The Trustees Of Princeton University Fabrication of organic semiconductor devices using ink jet printing
US6097147A (en) * 1998-09-14 2000-08-01 The Trustees Of Princeton University Structure for high efficiency electroluminescent device
US6830828B2 (en) * 1998-09-14 2004-12-14 The Trustees Of Princeton University Organometallic complexes as phosphorescent emitters in organic LEDs
US6294398B1 (en) * 1999-11-23 2001-09-25 The Trustees Of Princeton University Method for patterning devices
US6458475B1 (en) 1999-11-24 2002-10-01 The Trustee Of Princeton University Organic light emitting diode having a blue phosphorescent molecule as an emitter
US6660410B2 (en) 2000-03-27 2003-12-09 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence element
US20020121638A1 (en) 2000-06-30 2002-09-05 Vladimir Grushin Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds
JP3812730B2 (ja) * 2001-02-01 2006-08-23 富士写真フイルム株式会社 遷移金属錯体及び発光素子
US7071615B2 (en) * 2001-08-20 2006-07-04 Universal Display Corporation Transparent electrodes
US7431968B1 (en) * 2001-09-04 2008-10-07 The Trustees Of Princeton University Process and apparatus for organic vapor jet deposition
US6835469B2 (en) * 2001-10-17 2004-12-28 The University Of Southern California Phosphorescent compounds and devices comprising the same
US7166368B2 (en) 2001-11-07 2007-01-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electroluminescent platinum compounds and devices made with such compounds
US6863997B2 (en) * 2001-12-28 2005-03-08 The Trustees Of Princeton University White light emitting OLEDs from combined monomer and aggregate emission
KR100691543B1 (ko) 2002-01-18 2007-03-09 주식회사 엘지화학 새로운 전자 수송용 물질 및 이를 이용한 유기 발광 소자
US20030230980A1 (en) * 2002-06-18 2003-12-18 Forrest Stephen R Very low voltage, high efficiency phosphorescent oled in a p-i-n structure
JP4125076B2 (ja) 2002-08-30 2008-07-23 キヤノン株式会社 モノアミノフルオレン化合物およびそれを使用した有機発光素子
US6687266B1 (en) * 2002-11-08 2004-02-03 Universal Display Corporation Organic light emitting materials and devices
JP4427947B2 (ja) * 2002-11-18 2010-03-10 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置
JPWO2004074399A1 (ja) 2003-02-20 2006-06-01 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US7345301B2 (en) 2003-04-15 2008-03-18 Merck Patent Gmbh Mixtures of matrix materials and organic semiconductors capable of emission, use of the same and electronic components containing said mixtures
US7029765B2 (en) * 2003-04-22 2006-04-18 Universal Display Corporation Organic light emitting devices having reduced pixel shrinkage
TWI354011B (en) * 2003-05-16 2011-12-11 Semiconductor Energy Lab Carbazole derivative, organic semiconductor elemen
JP2005002101A (ja) * 2003-05-16 2005-01-06 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 有機金属錯体およびそれを用いた発光素子
WO2004107822A1 (ja) 2003-05-29 2004-12-09 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. 有機電界発光素子
JP2005011610A (ja) 2003-06-18 2005-01-13 Nippon Steel Chem Co Ltd 有機電界発光素子
US20050025993A1 (en) * 2003-07-25 2005-02-03 Thompson Mark E. Materials and structures for enhancing the performance of organic light emitting devices
TWI390006B (zh) 2003-08-07 2013-03-21 Nippon Steel Chemical Co Organic EL materials with aluminum clamps
JP4622218B2 (ja) 2003-09-12 2011-02-02 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置および照明装置
US20060269780A1 (en) 2003-09-25 2006-11-30 Takayuki Fukumatsu Organic electroluminescent device
TW200531592A (en) 2004-03-15 2005-09-16 Nippon Steel Chemical Co Organic electroluminescent device
US7279704B2 (en) * 2004-05-18 2007-10-09 The University Of Southern California Complexes with tridentate ligands
US7491823B2 (en) * 2004-05-18 2009-02-17 The University Of Southern California Luminescent compounds with carbene ligands
WO2005123873A1 (ja) 2004-06-17 2005-12-29 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
US20060008670A1 (en) * 2004-07-06 2006-01-12 Chun Lin Organic light emitting materials and devices
US7504657B2 (en) 2004-07-23 2009-03-17 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent element, display and illuminator
US7329722B2 (en) * 2004-08-30 2008-02-12 Samsung Electronics Co., Ltd Polymeric charge transport materials having carbazolyl repeating units
DE102004057072A1 (de) 2004-11-25 2006-06-01 Basf Ag Verwendung von Übergangsmetall-Carbenkomplexen in organischen Licht-emittierenden Dioden (OLEDs)
JPWO2006082742A1 (ja) 2005-02-04 2008-06-26 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
KR100803125B1 (ko) * 2005-03-08 2008-02-14 엘지전자 주식회사 적색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자
JP5125502B2 (ja) 2005-03-16 2013-01-23 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子
US8420227B2 (en) 2005-03-23 2013-04-16 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Composite material, light emitting element and light emitting device
WO2006103874A1 (ja) 2005-03-29 2006-10-05 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
US7560729B2 (en) * 2005-03-30 2009-07-14 Fujifilm Corporation Organic electroluminescent device for improved luminous efficiency and chromaticity
GB2439030B (en) 2005-04-18 2011-03-02 Konica Minolta Holdings Inc Organic electroluminescent device, display and illuminating device
US9051344B2 (en) * 2005-05-06 2015-06-09 Universal Display Corporation Stability OLED materials and devices
JP5095612B2 (ja) * 2005-05-31 2012-12-12 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション 燐光発光ダイオードにおけるトリフェニレンホスト
KR101010846B1 (ko) 2005-06-07 2011-01-25 신닛테츠가가쿠 가부시키가이샤 유기 금속착체 및 이것을 이용한 유기 전계 발광소자
US20090039771A1 (en) 2005-07-01 2009-02-12 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent element material, organic electroluminescent element, display device and lighting device
JP5040216B2 (ja) 2005-08-30 2012-10-03 三菱化学株式会社 有機化合物、電荷輸送材料、有機電界発光素子用材料、電荷輸送材料組成物及び有機電界発光素子
CN101258622A (zh) 2005-09-08 2008-09-03 出光兴产株式会社 有机电致发光元件
KR101404299B1 (ko) 2005-09-08 2014-06-05 도레이 카부시키가이샤 발광 소자 재료 및 발광 소자
JP4887731B2 (ja) 2005-10-26 2012-02-29 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
US20070252516A1 (en) * 2006-04-27 2007-11-01 Eastman Kodak Company Electroluminescent devices including organic EIL layer
EP1956022B1 (en) 2005-12-01 2012-07-25 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. Compound for organic electroluminescent element and organic electroluminescent element
WO2007063796A1 (ja) 2005-12-01 2007-06-07 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. 有機電界発光素子
KR102103062B1 (ko) * 2006-02-10 2020-04-22 유니버셜 디스플레이 코포레이션 시클로금속화 이미다조[1,2-ｆ]페난트리딘 및 디이미다조[1,2-ａ:1',2'-ｃ]퀴나졸린 리간드, 및 이의 등전자성 및 벤즈고리화된 유사체의 금속 착체
JP4823730B2 (ja) 2006-03-20 2011-11-24 新日鐵化学株式会社 発光層化合物及び有機電界発光素子
JP5055818B2 (ja) * 2006-04-19 2012-10-24 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
WO2008029652A1 (en) * 2006-09-08 2008-03-13 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent device, illuminating device and display
JP4830750B2 (ja) 2006-09-21 2011-12-07 東レ株式会社 発光素子材料および発光素子
JP5589251B2 (ja) 2006-09-21 2014-09-17 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料
US8221905B2 (en) * 2007-12-28 2012-07-17 Universal Display Corporation Carbazole-containing materials in phosphorescent light emitting diodes

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20010046612A1 (en) 2000-02-08 2001-11-29 Samsung Sdi Co., Ltd. Hole transporting compounds having good thermal stability for organic electroluminescent device and method for production thereof
US20070015004A1 (en) 2005-06-07 2007-01-18 Fuji Photo Film Co., Ltd. Organic electroluminescent device

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Journal of Applied Physics, 101, 024512, 2007

Also Published As

Publication number Publication date
JP5944440B2 (ja) 2016-07-05
KR20150087423A (ko) 2015-07-29
JP2011509247A (ja) 2011-03-24
KR20100099327A (ko) 2010-09-10
CN101939296B (zh) 2014-08-13
TW200940504A (en) 2009-10-01
US8221905B2 (en) 2012-07-17
KR101645737B1 (ko) 2016-08-04
CN101939296A (zh) 2011-01-05
WO2009086028A2 (en) 2009-07-09
TWI468392B (zh) 2015-01-11
EP2240446A2 (en) 2010-10-20
US20090134784A1 (en) 2009-05-28
EP2240446B2 (en) 2018-09-19
WO2009086028A3 (en) 2009-08-27
EP2240446B1 (en) 2015-11-11
JP5575661B2 (ja) 2014-08-20
JP2014196342A (ja) 2014-10-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101684205B1 (ko) 인광성 발광 다이오드 내 카르바졸 함유 물질
JP7376656B2 (ja) アザ－ベンゾ縮合配位子を有するイリジウム錯体
JP6316351B2 (ja) ピリジルカルベンリン光発光体
KR101785755B1 (ko) Ｐｈｏｌｅｄ용의 호스트 물질 및 도펀트로서의 아자보린 화합물
JP6076949B2 (ja) Ｐｈｏｌｅｄのためのアザ−ジベンゾチオフェン又はアザ−ジベンゾフラン核をもつ新物質
KR101698220B1 (ko) 이종 이리듐 착체
TWI519625B (zh) 用於發光二極體之經取代之寡聚氮雜咔唑
KR101922393B1 (ko) 지연 형광 ｏｌｅｄ
US20090153034A1 (en) Carbazole-containing materials in phosphorescent light emittinig diodes
KR20150096314A (ko) 유기 전계발광 물질 및 소자

Legal Events

Date Code Title Description
A107 Divisional application of patent
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20191029

Year of fee payment: 4