CN115991726A - 金属配合物、混合物、组合物及有机电子器件 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种有机金属配合物、混合物、组合物、有机电子器件、电子设备和应用。本发明提供的金属配合物的结构中含有至少一个‑CN，‑F或‑CF3等拉电子基团取代，这些拉电子基团能够帮助器件中的电子传输，使电子能有效地使用，从而提高器件的发光效率，并降低启动电压，实现器件寿命的提升。此外，通过拉电子基团取代，能大大的稳定金属配合物的LUMO能阶，使发光红移，使发出的红光光色能更饱和；通过含杂原子体系中限定的苯基，能增加金属配合物的共轭体系，使发光红移；两组基团配合地使用，能令金属配合物的发光大幅地红移，从而实现高效能的深红光光色。
Description
技术领域
本发明属于有机电致发光领域，具体涉及一种金属配合物、混合物、组合物及其有机电子器件。
背景技术
在平板显示器和照明应用中，有机发光二极管(OLEDs)具有低成本、轻重量、低工作电压、高亮度、颜色可调性、宽视角、易装配以及低能量消耗的优势，因而成为最有发展潜力的显示技术。
为了提高有机发光二极管的发光效率，各种基于荧光和磷光发光材料体系已被开发出来。使用荧光材料的有机发光二极管，具有较高的可靠性，但在电场激发下其内部电致发光量子效率被限制为25％。与之相比，由于激子的单重激发态和三重激发态的分支比为1:3，使用磷光材料的有机发光二极管几乎可以取得100％的内部发光量子效率。对于小分子有机物来说，通过掺杂重金属中心形成金属配合物，能提高自旋轨道偶合，在电场激发下容易发生系间窜越，从而有效获取三重态激发。
基于金属铱(III)的配合物是广泛用于高效率OLEDs的一类材料，具有较高的效率和稳定性。Baldo等人报道了使用fac-三(2-苯基吡啶)铱(III)[Ir(ppy)3]作为磷光发光材料，4,4’-N,N’-二咔唑-联苯(4,4’-N,N’-diarbazole-biphenyl)(CBP)为基质材料的高量子效率的OLED(Appl.Phys.Lett.1999,75,4)。磷光发光材料的另一实例是天蓝色配合物双[2-(4’,6’-二氟苯基)吡啶-N,C2]-吡甲酸铱(III)(FIrpic)，其掺杂到高三重态能量基质中时表现出在大约溶液中60％和在固体膜中几乎100％的极高光致发光量子效率(Appl.Phys.Lett.2001,79,2082)。尽管基于2-苯基吡啶及其衍生物的铱(III)体系已经大量用于制备OLEDs，但器件性能，特别是寿命仍需提高。
因此人们希望开发此类新型高性能金属配合物，以进一步提高器件的使用寿命。
发明内容
基于此，需要改善金属有机配合物的稳定性和有机发光器件效率及寿命。本发明的目的包括提供一种金属配合物及其混合物、组合物、有机电子器件、电子设备和应用。这是一类合成简单、结构新颖和性能较好的金属有机配合物发光材料。
在本发明的第一方面，提供了一种金属配合物，其结构如式(I)或式(II)所示：
其中，
L选自一价阴离子有机配体；
m选自1或2或3；
X1，X2，X3每次出现，独立选自CR1或N；
X4，X5，X6，X7，X8，X9每次出现，独立选自CR2或N；
Y每次出现，独立选自CR3R4，NR3，O，S或SO2；
R1，R2，R3，R4每次出现，分别独立选自：-H，-D，具有1至20个C原子的直链烷基，具有1至20个C原子的直链烷氧基，具有1至20个C原子的直链硫代烷氧基，具有3至20个C原子的支链烷基，具有3至20个C原子的环状的烷基，具有3至20个C原子的支链烷氧基，或具有3至20个C原子的环状的烷氧基，具有3至20个C原子的支链硫代烷氧基，或具有3至20个C原子的环状的硫代烷氧基，甲硅烷基，具有1至20个C原子的酮基，具有2至20个C原子的烷氧基羰基，具有7至20个C原子的芳氧基羰基，-CN，氨基甲酰基，卤甲酰基，甲酰基，异氰基，异氰酸酯基，硫氰酸酯基，异硫氰酸酯基，羟基，硝基，-CF3，-Cl，-Br，-F，取代或未取代的环原子数为6至60的芳香基团，取代或未取代的环原子数为5至60的杂芳香基团，取代或未取代的环原子数为6至60的芳氧基，取代或未取代的环原子数为5至60的杂芳氧基基团，或这些基团的组合；相邻的R1或相邻的R2相互成环或不成环；
至少一个R2选自-CN，-F或-CF3。
在本发明的第二方面，提供了一种混合物，其含有本发明的第一方面所述金属配合物，所述混合物还含有有机功能材料。在一些实施例中，所述有机功能材料选自空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料、电子阻挡材料、空穴阻挡材料、发光材料、主体材料及有机染料中的至少一种。
在本发明的第三方面，提供了一种组合物，其含有本发明的第一方面所述金属配合物或本发明的第二方面所述混合物，所述组合物还含有至少一种有机溶剂。
在本发明的第四方面，提供了一种有机电子器件，其含有本发明的第一方面所述金属配合物或本发明的第二方面所述混合物；或者所述有机电子器件由本发明的第三方面所述组合物制备而成。
本发明的技术方案至少具有以下有益效果：
本发明提供的金属配合物的结构中含有至少一个-CN，-F或-CF3一类拉电子基团，这些拉电子基团能够帮助器件中的电子传输，从而使电子在发光层聚集，从而提高器件的发光效率，并降低启动电压，实现器件寿命的提升。
本发明提供的金属配合物用于OLED时，特别是作为发光层的掺杂材料，能提供较高的发光效率和器件寿命。
通过CN，-F或-CF3等拉电子基团取代，还能大大的稳定金属配合物的LUMO能阶，使发光红移，使发出的红光光色能更饱和。通过含杂原子体系中限定的苯基，能增加金属配合物的共轭体系，使发光红移。所述拉电子基团取代和含杂原子体系中限定的苯基这两组基团配合地使用，能令金属配合物的发光大幅地红移，从而实现高效能的深红光光色。
具体实施方式
以下结合具体实施例对本发明作进一步详细的说明。应理解，这些实施方式和实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围，提供这些实施方式和实施例的目的是使对本发明公开内容理解更加透彻全面。还应理解，本发明可以以许多不同的形式来实现，并不限于本文所描述的实施方式和实施例，本领域技术人员可以在不违背本发明内涵的情况下作各种改动或修改，得到的等价形式同样落于本申请的保护范围。此外，在下文的描述中，给出了大量具体的细节以便提供对本发明更为充分地理解，应理解，本发明可以无需一个或多个这些细节而得以实施。
除非另有定义，本文所使用的所有的技术和科学术语与属于本发明的技术领域的技术人员通常理解的含义相同。本文中在本发明的说明书中所使用的术语只是为了描述具体的实施方式和实施例的目的，不是旨在于限制本发明。
本文所使用的术语“和/或”、“或/和”、“及/或”的选择范围包括两个或两个以上相关所列项目中任一个项目，也包括相关所列项目的任意的和所有的组合，所述任意的和所有的组合包括任意的两个相关所列项目、任意的更多个相关所列项目、或者全部相关所列项目的组合。需要说明的是，当用至少两个选自“和/或”、“或/和”、“及/或”的连词组合连接至少三个项目时，应当理解，在本申请中，该技术方案毫无疑问地包括均用“逻辑与”连接的技术方案，还毫无疑问地包括均用“逻辑或”连接的技术方案。比如，“A及/或B”包括A、B和A+B三种并列方案。又比如，“A，及/或，B，及/或，C，及/或，D”的技术方案，包括A、B、C、D中任一项(也即均用“逻辑或”连接的技术方案)，也包括A、B、C、D的任意的和所有的组合，也即包括A、B、C、D中任两项或任三项的组合，还包括A、B、C、D的四项组合(也即均用“逻辑与”连接的技术方案)。
在本发明中，组合物和印刷油墨，或油墨具有相同的含义，可以互换。
在本发明中，芳香基、芳基、芳香基团、芳香族和芳香环系具有相同的含义，可以互换。
在本发明中，杂芳基、杂芳香基团、杂芳香族和杂芳香环系具有相同的含义，可以互换。
在本发明中，“杂原子”为非碳原子，可以为N原子、O原子、S原子等。
在本发明中，“取代”表示被取代基中的氢原子被取代基所取代。
在本发明中，“取代或未取代”表示所定义的基团可以被取代，也可以不被取代。当所定义的基团为被取代时，应理解为所定义的基团可以被一个或多个取代基R取代，所述R选自但不限于：氘原子、氰基、异氰基、硝基或卤素，含有1-20个C原子的烷基、含有3-20个环原子的杂环基、含有6-20个环原子的芳香基团、含有5-20个环原子的杂芳香基团、-NR’R”、硅烷基、羰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、三氟甲基，且上述基团也可以进一步被本领域可接受取代基取代；可理解的，-NR’R”中R’和R”分别独立选自但不限于：H、氘原子、氰基、异氰基、硝基或卤素、含有1-10个C原子的烷基、含有3-20个环原子的杂环基、含有6-20个环原子的芳香基团、含有5-20个环原子的杂芳香基团。优选地，R选自但不限于：氘原子、氰基、异氰基、硝基或卤素、含有1-10个C原子烷基、含有3-10个环原子的杂环基、含有6-20个环原子的芳香基团、含有5-20个环原子的杂芳香基团、硅烷基、羰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、三氟甲基，且上述基团也可以进一步被本领域可接受取代基取代。
本发明中，如无特别定义，羟基指-OH，羧基指-COOH，羰基指-C(＝O)-，氨基指-NH2，甲酰基指-C(＝O)H，卤甲酰基指-C(＝O)Z(其中，Z表示卤素)，氨基甲酰基指-C(＝O)NH2，异氰酸酯基指-NCO，异硫氰酸酯基指-NCS。
本发明中，用数值范围描述的原子数量，包括数值范围的两个整数端点，还包括两个端点中的每一个整数。举例如，“C1-10烷基”表示具有1、2、3、4、5、6、7、8、9或10个碳原子的烷基。“含有3-10个环原子”表示含有3、4、5、6、7、8、9或10个环原子。
在本发明中，“环原子数”表示原子键合成环状而得到的结构化合物(例如，单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物、杂环化合物)的构成该环自身的原子之中的原子数。该环被取代基所取代时，取代基所包含的原子不包括在成环原子内。关于以下所述的“环原子数”，在没有特别说明的条件下也是同样的。例如，苯环的环原子数为6，萘环的环原子数为10，噻吩基的环原子数为5。又例如，甲基苯的环原子数为6。
“芳基或芳香基团”是指在芳香环化合物的基础上除去一个氢原子衍生的芳族烃基，可以为单环芳基、或稠环芳基、或多环芳基，对于多环的环种，至少一个是芳族环系。例如，“取代或未取代的具有6至40个环原子的芳基”是指包含6至40个环原子的芳基，优选取代或未取代的具有6至30个环原子的芳基，更优选取代或未取代的具有6至18个环原子的芳基，特别优选取代或未取代的具有6至14个环原子的芳基，且芳基上任选进一步被取代；合适的实例包括但不限于：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、并四苯基、芴基、二萘嵌苯基、苊基及其衍生物。可以理解地，多个芳基也可以被短的非芳族单元间断(例如<10％的非H原子，比如C、N或O原子)，具体如苊、芴，或者9,9-二芳基芴、三芳胺、二芳基醚体系也应该包含在芳基的定义中。
“杂芳基或杂芳香基团”是指在芳基的基础上至少一个碳原子被非碳原子所替代，非碳原子可以为N原子、O原子、S原子等。例如，“取代或未取代的具有5至40个环原子的杂芳基”是指具有5至40个环原子的杂芳基，，优选取代或未取代的具有6至30个环原子的杂芳基，更优选取代或未取代的具有6至18个环原子的杂芳基，特别优选取代或未取代的具有6至14个环原子的杂芳基，且杂芳基任选进一步被取代，合适的实例包括但不限于：噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、二唑基、三唑基、咪唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、吲哚基、吡咯并咪唑基、吡咯并吡咯基、噻吩并吡咯基、噻吩并噻吩基、呋喃并吡咯基、呋喃并呋喃基、噻吩并呋喃基、苯并异噁唑基、苯并异噻唑基、苯并咪唑基、邻二氮萘基、菲啶基、伯啶基、喹唑啉酮基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基及其衍生物。
在本发明中，“烷基”可以表示直链、支链和/或环状烷基。烷基的碳数可以为1至50、1至30、1至20、1至10或1至6。烷基的非限制性实例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、金刚烷基等。
在本发明中，取代基缩写对应为：n-正，sec-仲，i-异，t-叔，o-邻，m-间，p-对，Me甲基，Et乙基，Pr丙基，Bu丁基，Am正戊基，Hx己基，Cy环己基。
“卤素”或“卤基”是指F、Cl、Br或I。
术语“烷氧基”是指结构为“-O-烷基”的基团，即如上所定义的烷基经由氧原子连接至其它基团。包含该术语的短语，合适的实例包括但不限于：甲氧基(-O-CH3或-OMe)、乙氧基(-O-CH2CH3或-OEt)和叔丁氧基(-O-C(CH3)3或-OtBu)。
本发明中，“*”表示连接位点。
本发明中，当同一基团上含有多个相同符号的取代基时，各取代基可以彼此相同或不同，例如
苯环上6个R0可以彼此相同或不同。
本发明中，取代基相连的单键贯穿相应的环，表述该取代基可与环的任选位置连接，例如
中R与苯环的任一可取代位点相连；如
表示
可与
中苯环上任选位置形成并环。
按照本发明所述的环状的烷基或环烷基具备相同的含义，可以互换。
在本发明中，“相邻基团”是指两个取代基之间没有可取代的位点。
本发明中所使用的“其组合”、“其任意组合”、“其任意组合方式”等中包括所列项目中任两个或任两个以上项目的所有合适的组合方式。
本发明中，“进一步”、“更进一步”、“特别”等用于描述目的，表示内容上的差异，但并不应理解为对本发明保护范围的限制。
本发明中，“可选地”、“可选的”、“可选”，指可有可无，也即指选自“有”或“无”两种并列方案中的任一种。如果一个技术方案中出现多处“可选”，如无特别说明，且无矛盾之处或相互制约关系，则每项“可选”各自独立。
本发明中，以开放式描述的技术特征中，包括所列举特征组成的封闭式技术方案，也包括包含所列举特征的开放式技术方案。
本发明涉及一种金属配合物，其结构如式(I)或式(II)所示：
其中，L选自一价阴离子有机配体；m选自1或2或3；
X1，X2，X3每次出现，独立选自CR1或N；
X4，X5，X6，X7，X8，X9每次出现，独立选自CR2或N；
Y每次出现，独立选自CR3R4，NR3，O，S或SO2；
R1，R2，R3，R4每次出现，分别独立选自：-H，-D，具有1至20个C原子的直链烷基，具有1至20个C原子的直链烷氧基，具有1至20个C原子的直链硫代烷氧基，具有3至20个C原子的支链烷基，或具有3至20个C原子的环状的烷基，具有3至20个C原子的支链烷氧基，具有3至20个C原子的环状的烷氧基，具有3至20个C原子的支链硫代烷氧基，或具有3至20个C原子的环状的硫代烷氧基，甲硅烷基，具有1至20个C原子的酮基，具有2至20个C原子的烷氧基羰基，具有7至20个C原子的芳氧基羰基，-CN，氨基甲酰基，卤甲酰基，甲酰基，异氰基，异氰酸酯基，硫氰酸酯基，异硫氰酸酯基，羟基，硝基，-CF3，-Cl，-Br，-F，取代或未取代的环原子数为6至60的芳香基团，取代或未取代的环原子数为5至60的杂芳香基团，取代或未取代的环原子数为6至60的芳氧基，取代或未取代的环原子数为5至60的杂芳氧基基团，或这些基团的组合；相邻的R1或相邻的R2相互成环或不成环；
至少一个R2选自-CN，-F或-CF3。
在一些实施例中，所述金属配合物选自式(1-1)至式(1-6)中任一通式化合物：
在一些实施例中，R1选自-H、-D、-CN、硝基、-CF3、-Cl、-Br、-F、-I、具有1至10个C原子的直链烷基、具有3至10个C原子的支链或环状的烷基、被R*取代或未取代的具有6至10个C原子的芳香基团、被R*取代或未取代的具有5至13个环原子的杂芳香基团；其中：R*选自-D、-CN、硝基、-CF3、-Cl、-Br、-F、-I、具有1至10个C原子的直链烷基，或具有3至10个C原子的支链或环状的烷基，或苯基，或联苯基，或萘基。
在一实施例中，相邻的R1相互形成6元环；示例如后文的(A-37)所示结构。
在一些优选的实施例中，R1选自下组中任一种：-H、-CH3、叔丁基、苯基、吡啶基和吡嗪基。
在一些实施例中，R2选自-H、-D、-CN、硝基、-CF3、-Cl、-Br、-F、-I、具有1至10个C原子的直链烷基、具有3至10个C原子的支链或环状的烷基、被R*取代或未取代的具有6至10个C原子的芳香基团、被R*取代或未取代的具有5至13个环原子的杂芳香基团；其中：R*选自-D、-CN、硝基、-CF3、-Cl、-Br、-F、-I、具有1至10个C原子的直链烷基，或具有3至10个C原子的支链或环状的烷基，或苯基，或联苯基，或萘基。
在一些优选的实施例中，R2选自下组中任一种：-H、-D、-CH3、异丙基、-F、-CF3和-CN。
在一些实施例中，X7选自CR2，且R2选自-CN，-F或-CF3。
在一些实施例中，R3、R4独立地选自-H、-D、具有1至10个C原子的直链烷基、具有3至10个C原子的支链或环状的烷基、被R*取代或未取代的具有6至10个C原子的芳香基团、被R*取代或未取代的具有5至13个环原子的杂芳香基团；R*选自-D、-CN、硝基、-CF3、-Cl、-Br、-F、-I、具有1至10个C原子的直链烷基，或具有3至10个C原子的支链或环状的烷基，或苯基，或联苯基，或萘基。
在一些优选的实施例中，R3、R4各自独立地选自下组中任一种：-H、-CH3、异丙基、叔丁基和苯基。
在一些实施例中，式(I)中的
选自以下任一种基团：
其中：*表示连接位点。
在一些实施例中，式(II)中的
选自以下任一种基团：
在一些实施例中，式(I)、式(II)中的
各自独立地选自以下任一种基团：
在一些实施例中，式(I)中的
选自(A-1)至(A-48)中任一结构：
其中，*表示与Ir的连接位点；(A-1)至(A-48)可以进一步被R*取代。
在一些实施例中，式(I)中的
选自(B-1)至(B-24)中任一结构：
其中，*表示与Ir的连接位点；(B-1)至(B-24)可以进一步被R*取代。
在一些实施例中，式(I)中的
选自(C-1)至(C-36)中任一结构：
其中，*表示与Ir的连接位点；(C-1)至(C-36)可以进一步被R*取代。
在一些实施例中，式(II)中的
选自(D-1)至(D-35)中任一结构：
其中，*表示与Ir的连接位点；(D-1)至(D-35)可以进一步被R*取代。
在一些实施例中，式(II)中的
选自(E-1)至(E-31)中任一结构：
其中，*表示与Ir的连接位点；(E-1)至(E-31)可以进一步被R*取代。
在一些实施例中，式(II)中的
选自(F-1)至(F-24)中任一结构：
其中，*表示与Ir的连接位点；(F-1)至(F-24)可以进一步被R*取代。
在一些实施例中，L为一价二齿阴离子配体，
进一步地，L选自如下结构式：
其中，
Ar1、Ar2、Ar3独立地选自取代或未取代具有5至30个环原子的芳香基团、取代或未取代具有5至30个环原子杂芳香基团或者取代或未取代具有5至30个环原子非芳香族环系；
R5、R6、R7每次出现，分别独立地选自：-H，-D，具有1至20个C原子的直链烷基，具有1至20个C原子的直链烷氧基，具有1至20个C原子的直链硫代烷氧基，具有3至20个C原子的支链烷基，具有3至20个C原子的环状的烷基，具有3至20个C原子的支链烷氧基，具有3至20个C原子的环状的烷氧基，具有3至20个C原子的支链硫代烷氧基，具有3至20个C原子的环状的硫代烷氧基，甲硅烷基，具有1至20个C原子的酮基，具有2至20个C原子的烷氧基羰基，具有7至20个C原子的芳氧基羰基，-CN，氨基甲酰基，卤甲酰基，甲酰基，异氰基，异氰酸酯基，硫氰酸酯基，异硫氰酸酯基，羟基，硝基，-CF3，-Cl，-Br，-F，取代或未取代的环原子数为6至60的芳香基团，取代或未取代的环原子数为5至60的杂芳香基团，取代或未取代的环原子数为6至60的芳氧基，取代或未取代的环原子数为5至60的杂芳氧基基团，或前述基团的组合；*表示与Ir的连接位点。
在一些实施例中，R5、R6、R7每次出现，分别独立地选自：-H，-D，具有1至10个C原子的直链烷基，具有3至10个C原子的支链烷基，或具有3至10个C原子的环状的烷基，或苯基、或联苯基、或萘基，或嘧啶基，或吡啶基，或前述基团的组合。
在一些实施例中，R6为-H。
在一些实施例中，R5、R7选自相同的基团。
在一些实施例中，R5、R7每次出现，分别独立地选自：甲基、乙基、叔丁基、苯基或金刚烷基或环己基。
在一些实施例中，Ar1、Ar2、Ar3各自独立地选自以下基团：
其中，
V每次出现，独立地选自C，CR8或N；任两个V可以相同也可以不同；
W每次出现，独立地选自CR9R10、NR9、O、S、N、PR9、BR9或SiR9R10；当W的数量大于等于2时，任两个W之间可以相同也可以不同；
R8、R9、R10每次出现，分别独立地选自：-H，-D，具有1至20个C原子的直链烷基，具有1至20个C原子的直链烷氧基，具有1至20个C原子的直链硫代烷氧基，具有3至20个C原子的支链烷基，或具有3至20个C原子的环状的烷基，具有3至20个C原子的支链烷氧基，或具有3至20个C原子的环状的烷氧基，具有3至20个C原子的支链硫代烷氧基，或具有3至20个C原子的环状的硫代烷氧基，甲硅烷基，具有1至20个C原子的酮基，具有2至20个C原子的烷氧基羰基，具有7至20个C原子的芳氧基羰基，-CN，氨基甲酰基，卤甲酰基、甲酰基，异氰基，异氰酸酯基，硫氰酸酯基，异硫氰酸酯基，羟基，硝基，-CF3，-Cl，-Br，-F，取代或未取代的具有2至20个C原子的烯基，取代或未取代的环原子数为6至60的芳香基团，取代或未取代的环原子数为5至60的杂芳香基团，取代或未取代的环原子数为6至60的芳氧基，取代或未取代的环原子数为5至60的杂芳氧基基团，或前述基团的合适组合；相邻的R8和/或R9相互成环或不成环。
在一实施例中，相邻的R8相互形成6元环；可参见下文的(H-8)、(H-25)、(H-27)、(H-28)、(H-42)等结构。
在一些实施例中，R8、R9、R10每次出现，分别独立地选自下组中任一种：-H、-D、具有1至10个C原子的直链烷基、具有3至10个C原子的支链烷基、具有3至10个C原子的环状的烷基、-CN、硝基、-CF3、-Cl、-Br、-F、-I、苯基、联苯基、萘基等。
在一些实施例中，V独立地为选自C、CH、C(CH3)或N。
在一些实施例中，每个W独立地为O、S、C(CH3)2、CH2或NH或N-Ph。
在一些优选的实施例中，L优选自(G-1)至(G-28)中任一结构：
其中，V、W、R5、R7、R8的定义与上述一致；
其中，配体中一个Q选自C，另一个Q选自N。
其中，(G-13)为两个R8成环，(G-19)为R8和R9成环。
优选地，L选自(G-1)至(G-6)、(G-16)至(G-18)、(G-21)、(G-25)、(G-26)中任一种；更优选地，L选自(G-1)或(G-25)或(G-26)。
在一些实施例中，L选自(H-1)至(H-42)中任一结构：
其中，(H-1)至(H-42)可以进一步被R*取代。
其中，(H-8)为两个R8通过碳碳双键成环。
在一些实施例中，所述金属配合物选自式(2-1)至式(2-16)中任一种：
优选地，式(2-1)至式(2-15)中X7选自CR2，且R2选自-CN，-F或-CF3。
下面给出合适的按照本发明所述的金属配合物的具体结构，但不限于此。
在一些具体的实施例中，所述金属配合物结构如下表1和表2所示。
表1和表2中，L1表示
L2表示
表1.式(I)所示化合物的结构举例
表2.式(II)所示化合物的结构举例
按照本发明的所述的金属配合物，可以作为功能材料用于电子器件中。有机功能材料包括但不限于：空穴注入材料(HIM)、空穴传输材料(HTM)、电子传输材料(ETM)、电子注入材料(EIM)、电子阻挡材料(EBM)、空穴阻挡材料(HBM)、发光体(Emitter)、主体材料(Host)等。
在一个实施例中，所述金属配合物是发光材料，其发光波长在300nm到1000nm之间；进一步地，所述金属配合物的发光波长在350nm到900nm之间；更进一步地，所述金属配合物的发光波长在400nm到800nm之间。需要说明的是，这里的发光是指光致发光或电致发光。
在一些实施例中，所述金属配合物的电致发光效率≥30％；进一步地，所述金属配合物电致的电致发光效率≥40％；更进一步地，所述金属配合物的电致发光效率≥50％；特别地，所述金属配合物的电致发光效率≥60％。
在一些实施例中，所述金属配合物作为磷光客体用于发光层中。磷光客体材料必须有适当的三线态能级(T1)。在一些实施例中，所述金属配合物的T1≥2.0eV；进一步地，所述金属配合物的T1≥2.2eV；进一步地，所述金属配合物的T1≥2.4eV；特别地，所述金属配合物的T1≥2.6eV。
作为功能材料，希望有好的热稳定性。在一些实施例中，所述金属配合物的玻璃化温度Tg≥100℃。在一些实施例中，所述金属配合物的玻璃化温度Tg≥120℃。在一些实施例中，所述金属配合物的玻璃化温度Tg≥160℃。在一些实施例中，所述金属配合物的玻璃化温度Tg≥180℃。
在本发明的进一步提供一种混合物，其含有如上所述的金属配合物，及至少一种有机功能材料。
所述有机功能材料可选于空穴注入材料(HIM)、空穴传输材料(HTM)、电子传输材料(ETM)、电子注入材料(EIM)、电子阻挡材料(EBM)、空穴阻挡材料(HBM)、发光材料(Emitter)、主体材料(Host)和有机染料。在WO2010135519A1、US20090134784A1和WO2011110277A1中对各种有机功能材料有详细的描述，特此将此3篇专利文献中的全部内容并入本文作为参考。
在一些实施例中，在所述混合物中，所述金属配合物的质量含量为0.01wt％～30wt％；在进一步的实施例中，所述金属配合物的质量含量为0.5wt％～20wt％；在更进一步的实施例中，所述金属配合物的质量含量为2wt％～15wt％；在一些特别的实施例中，所述金属配合物的质量含量为5wt％～15wt％。
在一实施例中，在所述混合物中，所述另一种有机功能材料选自主体材料；在一实施例中，在所述混合物包含一种如上所述的金属配合物及两种不同的主体材料。
在本发明进一步涉及一种组合物，其含有如上所述的金属配合物或混合物，及至少一种有机溶剂(记为第一溶剂)。
在一些实施例中，所述有机溶剂选自芳族、杂芳族、酯、芳族酮、芳族醚、脂肪族酮、脂肪族醚、脂环族、烯烃类化合物、硼酸酯和磷酸酯类化合物中任一种，或者前述溶剂中任意两种或更多种的混合物。
在一些实施例中，所述有机溶剂包含基于芳族或杂芳族的溶剂。
在一些实施例中，适合本发明的基于芳族或杂芳族溶剂的例子包含，但不限制于：对二异丙基苯、戊苯、四氢萘、环己基苯、氯萘、1,4-二甲基萘、3-异丙基联苯、对甲基异丙苯、二戊苯、三戊苯、戊基甲苯、邻二乙苯、间二乙苯、对二乙苯、1,2,3,4-四甲苯、1,2,3,5-四甲苯、1,2,4,5-四甲苯、丁苯、十二烷基苯、二己基苯、二丁基苯、对二异丙基苯、环己基苯、苄基丁基苯、二甲基萘、3-异丙基联苯、对甲基异丙苯、1-甲基萘、1,2,4-三氯苯、4,4-二氟二苯甲烷、1,2-二甲氧基-4-(1-丙烯基)苯、二苯甲烷、2-苯基吡啶、3-苯基吡啶、N-甲基二苯胺、4-异丙基联苯、α,α-二氯二苯甲烷、4-(3-苯基丙基)吡啶、苯甲酸苄酯、1,1-双(3,4-二甲基苯基)乙烷、2-异丙基萘、喹啉、异喹啉、2-呋喃甲酸甲酯、2-呋喃甲酸乙酯等。
在一些实施例中，适合本发明的基于芳族酮溶剂的例子包含，但不限制于：1-四氢萘酮，2-四氢萘酮，2-(苯基环氧)四氢萘酮，6-(甲氧基)四氢萘酮，苯乙酮、苯丙酮、二苯甲酮、及它们的衍生物，如4-甲基苯乙酮、3-甲基苯乙酮、2-甲基苯乙酮、4-甲基苯丙酮、3-甲基苯丙酮、2-甲基苯丙酮等。
在一些实施例中，适合本发明的基于芳族醚溶剂的例子包含，但不限制于：3-苯氧基甲苯、丁氧基苯、对茴香醛二甲基乙缩醛、四氢-2-苯氧基-2H-吡喃、1,2-二甲氧基-4-(1-丙烯基)苯、1,4-苯并二恶烷、1,3-二丙基苯、2,5-二甲氧基甲苯、4-乙基本乙醚、1,3-二丙氧基苯、1,2,4-三甲氧基苯、4-(1-丙烯基)-1,2-二甲氧基苯、1,3-二甲氧基苯、缩水甘油基苯基醚、二苄基醚、4-叔丁基茴香醚、反式-对丙烯基茴香醚、1,2-二甲氧基苯、1-甲氧基萘、二苯醚、2-苯氧基甲醚、2-苯氧基四氢呋喃、乙基-2-萘基醚等。
在一些实施例中，适合本发明的基于脂肪族酮溶剂的例子包含，但不限制于：2-壬酮、3-壬酮、5-壬酮、2-癸酮、2,5-己二酮、2,6,8-三甲基-4-壬酮、葑酮、佛尔酮、异佛尔酮、二正戊基酮等；或脂肪族醚，例如，戊醚、己醚、二辛醚、乙二醇二丁醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇丁基甲醚、二乙二醇二丁醚、三乙二醇二甲醚、三乙二醇乙基甲醚、三乙二醇丁基甲醚、三丙二醇二甲醚、四乙二醇二甲醚等。
在一些实施例中，适合本发明的基于酯溶剂的例子包含，但不限制于：辛酸烷酯、癸二酸烷酯、硬脂酸烷酯、苯甲酸烷酯、苯乙酸烷酯、肉桂酸烷酯、草酸烷酯、马来酸烷酯、烷内酯、油酸烷酯等。特别优选辛酸辛酯、癸二酸二乙酯、邻苯二甲酸二烯丙酯、异壬酸异壬酯等。
以上所述有机溶剂可以单独使用，也可以是作为两种或更多种有机溶剂的混合物使用。
在一些实施例中，所述组合物还可进一步包含另一种有机溶剂(可记为第二有机溶剂)。所述另一种有机溶剂(第二有机溶剂)的例子包括但不限于：甲醇、乙醇、2-甲氧基乙醇、二氯甲烷、三氯甲烷、氯苯、邻二氯苯、四氢呋喃、苯甲醚、吗啉、甲苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯、1,4二氧杂环己烷、丙酮、甲基乙基酮、1,2二氯乙烷、3-苯氧基甲苯、1,1,1-三氯乙烷、1,1,2,2-四氯乙烷、醋酸乙酯、醋酸丁酯、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、四氢萘、萘烷、茚等中任一种或前述溶剂的任意合适的混合物。
在一些实施例中，特别适合本发明的溶剂是汉森(Hansen)溶解度参数在以下范围内的溶剂：
δd(色散力)在17.0～23.2MPa1/2的范围，尤其是在18.5～21.0MPa1/2的范围；和/或
δp(极性力)在0.2～12.5MPa1/2的范围，尤其是在2.0～6.0MPa1/2的范围；和/或
δh(氢键力)在0.9～14.2MPa1/2的范围，尤其是在2.0～6.0MPa1/2的范围。
本发明所述组合物中，所述有机溶剂在选取时需考虑其沸点参数。在有机电子器件的制备中，含有有机溶剂的组合物从喷墨印刷头喷出，附着在基材上，随后有机溶剂蒸发，形成包含本发明所述金属配合物的薄膜。因此选择沸点合适的有机溶剂能防止喷墨印刷头的喷嘴堵塞。
在一些实施例中，所述有机溶剂的沸点≥150℃；进一步地，所述有机溶剂的沸点≥180℃；更进一步地，所述有机溶剂的沸点≥200℃；再进一步地，所述有机溶剂的沸点≥250℃；特别地，所述有机溶剂的沸点≥275℃或≥300℃。这些范围内的沸点对防止喷墨印刷头的喷嘴堵塞是有益的。所述的有机溶剂可从溶剂基团中蒸发，以形成包含功能材料薄膜。
在一个实施例中，按照本发明的组合物是溶液。
在另一个实施例中，按照本发明的组合物是悬浮液。
在一些实施例中，本发明的第三方面提供的组合物包含本发明的第一方面所述金属配合物或本发明的第二方面所述混合物，所述金属配合物或所述混合物在所述组合物中的质量含量为0.01wt％～10wt％，进一步地为0.1wt％～5wt％，更进一步地为0.2wt％～5wt％，特别地为0.25wt％～3wt％。
本发明还涉及所述组合物作为涂料或印刷油墨在制备有机电子器件时的用途，特别是通过打印或涂布的制备方法。
其中，适合的打印或涂布技术包括(但不限于)喷墨打印、活版印刷、丝网印刷、浸涂、旋转涂布、刮刀涂布、辊筒印花、扭转辊印刷、平版印刷、柔版印刷、轮转印刷、喷涂、刷涂、移印，或狭缝型挤压式涂布等。首选的是凹版印刷，喷印及喷墨印刷。溶液或悬浮液可以另外包括一个或多个组分(例如表面活性化合物、润滑剂、润湿剂、分散剂、疏水剂、粘接剂等)，用于调节粘度、成膜性能、提高附着性等。
本发明还提供一种如上所述的金属配合物、混合物或组合物在有机电子器件中的应用。
本发明还提供一种有机电子器件，含有如上所述金属配合物或混合物，或者由上述组合物制备而成。
进一步，一种有机电子器件，其包含一功能层，所述功能层含有如上所述的金属配合物、混合物或由上述的组合物制备而成。
其中，所述有机电子器件可选自，但不限于，有机发光二极管(OLED)、有机光伏电池(OPV)、有机发光电池(OLEEC)、有机场效应管(OFET)、有机发光场效应管、有机激光器、有机自旋电子器件、有机传感器及有机等离激元发射二极管(Organic Plasmon EmittingDiode)等。在一些实施例中，所述有机电子器件选自有机电致发光器件，如OLED、OLEEC、有机发光场效应管等。在一些优选的实施例中，所述有机电子器件为OLED。
在一些实施例中，所述有机电子器件是有机电致发光器件，至少包含阴极、阳极和发光层；所述发光层含有如上所述的金属配合物、混合物或由上述的组合物制备而成。
进一步，所述有机电致发光器件还包含一个或多个其他功能层，所述其他功能层选自空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)、电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)。适合用于这些功能层中的材料在上面及在WO2010135519A1、US20090134784A1和WO2011110277A1中有详细的描述，特此将此3篇专利文件中的全部内容并入本文作为参考。
在以上所述的发光器件，特别是OLED中，包括基片、阳极、至少一个发光层及阴极。
本发明中，基片可以是不透明的或透明的，一个透明的基片可以用来制造一个透明的发光元器件；例如可参见，Bulovic等Nature 1996,380,p29，和Gu等，Appl.Phys.Lett.1996,68,p2606。基片可以是刚性的或弹性的。基片可以是塑料、金属、半导体芯片或玻璃。在一些特别的实施例中，基片有一个平滑的表面。本发明中，无表面缺陷的基片是特别理想的选择。
在一些实施例中，基片是柔性的，可选自聚合物薄膜或塑料，优选地，其玻璃化温度Tg为150℃以上；进一步地，Tg超过200℃；更进一步地，Tg超过250℃；特别地，Tg超过300℃。适的柔性基片的例子包括但不限于：聚(对苯二甲酸乙二醇酯)(PET)和聚乙二醇(2,6-萘)(PEN)等。
本发明中，阳极可包括导电金属、金属氧化物，或导电聚合物。阳极可以容易地注入空穴到空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)或发光层中。
在一些实施例中，阳极的功函数和发光层中的发光体或作为HIL或HTL或电子阻挡层(EBL)的p型半导体材料的HOMO能级或价带能级的差的绝对值小于0.5eV；进一步地，该绝对值小于0.3eV；特别地，该绝对值小于0.2eV。
在一些实施例中，阳极材料的举例包括但不限于：Al、Cu、Au、Ag、Mg、Fe、Co、Ni、Mn、Pd、Pt、ITO、铝掺杂氧化锌(AZO)等。其他阳极材料是已知的，本领域普通技术人员可容易地选择使用。阳极材料可以使用任何合适的技术沉积，如合适的物理气相沉积法，包括射频磁控溅射、真空热蒸发、电子束(e-beam)等。
在一些实施例中，阳极是图案结构化的。图案化的ITO导电基片可在市场上买到，并且可以用来制备根据本发明的有机电子器件。
本发明中，阴极可包括一导电金属或金属氧化物。阴极可以容易地注入电子到EIL或ETL或直接到发光层中。
在一些实施例中，阴极的功函数和发光层中发光体或作为电子注入层(EIL)或电子传输层(ETL)或空穴阻挡层(HBL)的n型半导体材料的LUMO能级或导带能级的差的绝对值小于0.5eV；进一步地，该绝对值小于0.3eV；特别地，该绝对值小于0.2eV。
原则上，所有可用作OLED的阴极的材料都可能作为本发明器件的阴极材料。阴极材料的例子包括但不限于：Al、Au、Ag、Ca、Ba、Mg、LiF/Al、MgAg合金、BaF2/Al、Cu、Fe、Co、Ni、Mn、Pd、Pt、ITO等。阴极材料可以使用任何合适的技术沉积，如合适的物理气相沉积法，包括射频磁控溅射、真空热蒸发、电子束(e-beam)等。
本发明还涉及按照本发明的电致发光器件在各种电子设备中的应用，包含，但不限于，显示设备、照明设备、光源、传感器等等。
下面将结合实施例对本发明进行了说明，但本发明并不局限于下述实施例，应当理解，所附权利要求概括了本发明的范围在本发明构思的引导下，本领域的技术人员应意识到，对本发明的各实施例所进行的一定的改变，都将被本发明的权利要求书的精神和范围所覆盖。
其中，eq表示摩尔当量。％(w/w)表示质量百分比。
1.1.过渡金属配合物结构及合成路线
合成实施例1：有机金属配合物(5)
2.1.合成中间体(5-a)：
在一个干燥的双口瓶里放置苯硼酸(1eq)、3-氯-6-溴二苯并呋喃(1eq，200g)、Pd(PPh3)4(0.05eq，四(三苯基膦)钯)、碳酸钾(4eq)，然后加入250mL体积比为3:1的二氧六环和水的混合溶液，于90℃搅拌反应12小时，冷却到室温，反应完成后旋干，用二氯甲烷和水分液，以硫酸镁干燥后再旋干，然后用硅胶色谱柱进行分离纯化，得到固体中间体(5-a)，138.6g，产率70％，EI质谱显示电荷峰m/z＝278.51。
2.2.合成中间体(5-b)：
在一个干燥的双口瓶里放置联硼酸频那醇酯(1.5eq)、中间体(5-a)(1eq，135g)，Pd(dppf)2Cl2(0.05eq)、醋酸钾(4eq)，然后加入250mL体积比为3:1的二氧六环和水的混合溶液，90℃搅拌反应12小时，冷却到室温，反应完成后旋干，用二氯甲烷和水分液，以硫酸镁干燥后再旋干，然后用硅胶色谱柱进行分离纯化。得到固体中间体(5-b)，145.7g，产率81％，EI质谱显示电荷峰m/z＝370.17。
2.3.合成中间体(5-c)：
参照化合物中间体(5-a)的合成方法，不同之处是苯硼酸改成中间体(5-b)(1eq，140g)，3-氯-6-溴二苯并呋喃改成1-氯异喹啉-6-甲腈。得到固体中间体(5-c)，101.9g，产率68％，EI质谱显示电荷峰m/z＝396.13。
2.4.合成中间体(5-d)：
在一个干燥的250mL瓶中放置7,8-苯并喹啉(4.4eq,50g)和三水三氯化铱(2eq)，重复抽真空和以氮气填充三次，然后加入体积比为3:1的乙二醇乙醚：水的混合溶液(120mL)，然后在110℃搅拌反应24小时，加入水(1000mL)，把固体过滤后得到红褐色中间体(5-d)，25.1g，产率34％，EI质谱显示电荷峰m/z＝1163.13。
2.5.合成有机金属配合物(5)。
在一个干燥的250mL瓶中放置中间体(5-d)(1eq，20g)，以300mL二氯甲烷和100mL甲醇的混合溶液溶解，然后加入三氟甲烷磺酸银(3eq)，室温反应12小时后，过滤掉固体，滤液真空旋干，然后得到红色固体。把红色固体放置在一个干燥的250mL瓶中，加入中间体(5-c)(1eq)和碳酸钠(5eq)，加入二乙醇乙醚(60mL)和水(20mL)做溶剂，吹氮气后，加热至60℃反应6小时，加入大量水(1000mL)，把沉淀出来的红色固体过滤，并以水和甲醇清洗，烘干后用硅胶色谱柱进行分离纯化，重结晶后得到深红色固体金属配合物(5)，8.1g，产率25％，EI质谱显示电荷峰m/z＝944.21。
实施例3.合成有机金属配合物(7)
3.1.合成中间体(7-a)：
参照化合物中间体(5-d)的合成方法，不同之处是7,8-苯并喹啉改成中间体(5-c)(4.4eq,50g)。得到红褐色中间体(7-a)，17.5g，产率30％，EI质谱显示电荷峰m/z＝2036.34。
3.2.合成有机金属配合物(7)
在一个干燥的250mL瓶中放置中间体(7-a)(1eq，15g)，加入碳酸钠(5eq)和乙酰丙酮(3eq)，以300mL二氯甲烷和100mL甲醇的混合溶液溶解，室温反应24小时后，把溶液用真空蒸发掉，用水和二氯甲烷萃取，取有机层，然后把溶液用真空蒸发，得到红色固体，烘干后用硅胶色谱柱进行分离纯化，重结晶后得到深红色固体金属配合物(7)，7.3g，产率46％，EI质谱显示电荷峰m/z＝1082.24。
实施例4.合成有机金属配合物(17)
4.1.合成中间体(17-a)：
参照化合物中间体(5-a)的合成方法，不同之处是3-氯-6-溴二苯并呋喃改成3-氯-6-溴二苯并噻吩(1eq，200g)。得到固体中间体(17-a)，109.3g，产率55％，EI质谱显示电荷峰m/z＝294.03。
4.2.合成中间体(17-b)：
参照化合物中间体(5-b)的合成方法，不同之处是中间体(5-a)改成中间体(17-a)(1eq，100g)。得到固体中间体(17-b)，94.8g，产率72％，EI质谱显示电荷峰m/z＝386.15。
4.3.合成中间体(17-c)：
参照化合物中间体(5-a)的合成方法，不同之处是苯硼酸改成中间体(17-b)(1eq，100g)，3-氯-6-溴二苯并呋喃改成1-氯异喹啉-6-甲腈。得到固体中间体(17-c)，64.9g，产率58％，EI质谱显示电荷峰m/z＝412.10。
4.4.合成中间体(17-d)：
参照化合物中间体(5-d)的合成方法，不同之处是7,8-苯并喹啉改成中间体(17-c)(4.4eq，60g)。得到红褐色中间体(17-d)，19.5g，产率28％，EI质谱显示电荷峰m/z＝2100.25。
4.5.合成有机金属配合物(17)：
参照金属配合物(5)的合成方法，不同之处是中间体(5-d)改成中间体(17-d)(1eq，18g)，中间体(5-c)改成2-苯基吡啶。得到深红色金属配合物(17)，10g，产率50％，EI质谱显示电荷峰m/z＝1169.22。
实施例5.合成有机金属配合物(54)
5.1.合成中间体(54-a)：
参照化合物中间体(5-a)的合成方法，不同之处是苯硼酸改成中间体(17-b)(1eq，100g)，3-氯-6-溴二苯并呋喃改成4-溴-7-三氟甲基喹唑啉。得到固体中间体(54-a)，55.5g，产率47％，EI质谱显示电荷峰m/z＝456.09。
5.2.合成中间体(54-b)：
参照化合物中间体(5-d)的合成方法，不同之处是7,8-苯并喹啉改成中间体(54-a)(4.4eq，50g)。得到红褐色中间体(54-b)，14.7g，产率26％，EI质谱显示电荷峰m/z＝2276.20。
5.3.合成有机金属配合物(54)：
参照金属配合物(7)的合成方法，不同之处是中间体(7-a)改成中间体(54-b)(1eq，14g)，乙酰丙酮改成2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮。得到深红色金属配合物(54)，6.6g，产率42％，EI质谱显示电荷峰m/z＝1286.27。
实施例6.合成有机金属配合物(79)
6.1.合成中间体(79-a)：
参照化合物中间体(5-a)的合成方法，不同之处是苯硼酸改成中间体(5-b)(1eq，100g)，3-氯-6-溴二苯并呋喃改成1-溴-4-三氟甲基异喹啉。得到固体中间体(79-a)，81.8g，产率69％，EI质谱显示电荷峰m/z＝439.12。
6.2.合成中间体(79-b)：
参照化合物中间体(5-d)的合成方法，不同之处是7,8-苯并喹啉改成2-(萘-1-基)吡啶(4.4eq，50g)。得到黄色中间体(79-b)，14.8g，产率45％，EI质谱显示电荷峰m/z＝1272.19。
6.3.合成有机金属配合物(79)：
参照金属配合物(5)的合成方法，不同之处是中间体(5-d)改成中间体(79-b)(1eq，14g)，中间体(5-c)改成中间体(79-a)。得到深红色金属配合物(79)，8.69g，产率38％，EI质谱显示电荷峰m/z＝1039.24。
实施例7.合成有机金属配合物(113)
7.1.合成中间体(113-a)：
参照化合物中间体(5-a)的合成方法，不同之处是苯硼酸改成3-联苯硼酸(1eq,200g)，3-氯-6-溴二苯并呋喃改成3-溴-4-氯苯甲酮。得到固体中间体(113-a)，182.3g，产率59％，EI质谱显示电荷峰m/z＝306.08。
7.2.合成中间体(113-b)：
在一个干燥的双口瓶里放置中间体(113-a)(1eq，150g)，加入500mL无水四氢呋喃溶解，然后加入甲基溴化镁(2.1eq)，在50℃搅拌反应12小时，反应完成后冷却到室温，然后旋干，用二氯甲烷和水分液，以硫酸镁干燥后再旋干，然后用硅胶色谱柱进行分离纯化，得到固体中间体(113-b)，72.6g，产率46％，EI质谱显示电荷峰m/z＝322.11。
7.3.合成中间体(113-c)：
在一个干燥的250ml瓶重复抽真空和以氮气填充三次，中间体(113-b)(1eq，70g)，加入冰醋酸(50mL)作为溶剂，然后慢慢滴入浓硫酸(10eq)，加热至80℃反应2个小时。反应结束后倒入1L的冰水，把析出的固体过滤，以水、甲醇清洗三次，即得到白色固体中间体(113-c)，47.6g，产率72％，EI质谱显示电荷峰m/z＝304.10。
7.4.合成中间体(113-d)：
参照化合物中间体(5-b)的合成方法，不同之处是中间体(5-a)改成中间体(113-c)(1eq，45g)。得到固体中间体(113-d)，41.0g，产率70％，EI质谱显示电荷峰m/z＝396.23。
7.5.合成中间体(113-e)：
参照化合物中间体(5-a)的合成方法，不同之处是苯硼酸改成中间体(113-d)(1eq，40g)，3-氯-6-溴二苯并呋喃改成1-氯异喹啉-6-甲腈。得到固体中间体(113-e)，26g，产率61％，EI质谱显示电荷峰m/z＝422.18。
7.6.合成中间体(113-f)：
参照化合物中间体(5-d)的合成方法，不同之处是7,8-苯并喹啉改成中间体(113-e)(4.4eq，26g)。得到红褐色中间体(113-f)，9.9g，产率33％，EI质谱显示电荷峰m/z＝2140.55。
7.7.合成有机金属配合物(113)：
参照金属配合物(7)的合成方法，不同之处是中间体(7-a)改成中间体(113-f)(1eq，9.9g)，乙酰丙酮改成2-吡啶甲酸。得到深红色金属配合物(113)，6.5g，产率61％，EI质谱显示电荷峰m/z＝1157.34。
合成实施例8.合成有机金属配合物(133)
8.1.合成中间体(133-a)：
参照化合物中间体(5-a)的合成方法，不同之处是3-氯-6-溴二苯并呋喃改成3-溴-5-碘甲苯(1eq,200g)。得到固体中间体(133-a)，129.7g，产率78％，EI质谱显示电荷峰m/z＝246.00。
8.2.合成中间体(133-b)：
参照化合物中间体(5-b)的合成方法，不同之处是中间体(5-a)改成中间体(133-a)(1eq,129.7g)。得到固体中间体(133-b)，116.3g，产率75％，EI质谱显示电荷峰m/z＝294.18。
8.3.合成中间体(133-c)：
参照化合物中间体(5-a)的合成方法，不同之处是苯硼酸改成中间体(133-b)(1eq,115g)，3-氯-6-溴二苯并呋喃改成3-溴-4-碘苯酚。得到固体中间体(133-c)，87.2g，产率66％，EI质谱显示电荷峰m/z＝338.03。
8.4.合成中间体(133-d)：
参照化合物中间体(113-c)的合成方法，不同之处是中间体(113-b)改成中间体(133-c)(1eq,85g)。得到固体中间体(133-d)，61.7g，产率73％，EI质谱显示电荷峰m/z＝336.01。
8.5.合成中间体(133-e)：
参照化合物中间体(5-b)的合成方法，不同之处是中间体(5-a)改成中间体(133-d)(1eq,60g)。得到固体中间体(133-e)，46.0g，产率69％，EI质谱显示电荷峰m/z＝384.19。
8.6.合成中间体(133-f)：
参照化合物中间体(5-a)的合成方法，不同之处是苯硼酸改成中间体(133-e)(1eq,45g)，3-氯-6-溴二苯并呋喃改成1-氯异喹啉-6-甲腈。得到固体中间体(133-f)，35.5g，产率67％，EI质谱显示电荷峰m/z＝453.13。
8.7.合成中间体(133-g)：
参照化合物中间体(5-d)的合成方法，不同之处是7,8-苯并喹啉改成1-苯基异喹啉(4.4eq,50g)。得到红褐色中间体(133-g)，31.0g，产率44％，EI质谱显示电荷峰m/z＝1272.20。
8.8.合成有机金属配合物(133):
参照金属配合物(5)的合成方法，不同之处是中间体(5-d)改成中间体(133-g)(1eq,10g)，中间体(5-c)改成中间体(133-f)。得到深红色金属配合物(133)，6.79g，产率41％，EI质谱显示电荷峰m/z＝1053.26。
实施例9.合成有机金属配合物(146)
9.1.合成中间体(146-a)：
参照化合物中间体(5-a)的合成方法，不同之处是3-氯-6-溴二苯并呋喃改成4,6-二溴二苯并呋喃(1eq,200g)。得到固体中间体(146-a)，139.2g，产率70％，EI质谱显示电荷峰m/z＝322.00。
9.2.合成中间体(146-b)：
参照化合物中间体(5-b)的合成方法，不同之处是中间体(5-a)改成中间体(146-a)(1eq,139g)。得到固体中间体(146-b)，115.1g，产率72％，EI质谱显示电荷峰m/z＝370.17。
9.3.合成中间体(146-c)：
参照化合物中间体(5-a)的合成方法，不同之处是苯硼酸改成中间体(146-b)(1eq,115g)，3-氯-6-溴二苯并呋喃改成1-氯异喹啉-6-甲腈。得到固体中间体(146-c)，84.9g，产率69％，EI质谱显示电荷峰m/z＝396.13。
9.4.合成中间体(146-d)：
参照化合物中间体(5-d)的合成方法，不同之处是7,8-苯并喹啉改成中间体(146-c)(4.4eq,80g)。得到红褐色中间体(146-d)，37.4g，产率40％，EI质谱显示电荷峰m/z＝2036.35。
9.5.合成有机金属配合物(146)：
参照金属配合物(7)的合成方法，不同之处是中间体(7-a)改成中间体(146-d)(1eq,30g)。得到深红色金属配合物(146)，12.4g，产率39％，EI质谱显示电荷峰m/z＝1082.25。
实施例10.合成有机金属配合物(158)
10.1.合成中间体(158-a)：
参照化合物中间体(5-a)的合成方法，不同之处是3-氯-6-溴二苯并呋喃改成4,6-二溴二苯并噻吩(1eq,200g)。得到固体中间体(158-a)，135.2g，产率68％，EI质谱显示电荷峰m/z＝337.98。
10.2.合成中间体(158-b)：
参照化合物中间体(5-b)的合成方法，不同之处是中间体(5-a)改成中间体(158-a)(1eq,130g)。得到固体中间体(158-b)，106.9g，产率72％，EI质谱显示电荷峰m/z＝386.15。
10.3.合成中间体(158-c)：
参照化合物中间体(5-a)的合成方法，不同之处是苯硼酸改成中间体(158-b)(1eq,105g)，3-氯-6-溴二苯并呋喃改成1-氯异喹啉-6-甲腈。得到固体中间体(158-c)，77.3g，产率69％，EI质谱显示电荷峰m/z＝412.10。
10.4.合成中间体(158-d)：
参照化合物中间体(5-d)的合成方法，不同之处是7,8-苯并喹啉改成中间体(158-c)(4.4eq,75g)。得到红褐色中间体(158-d)，34.7g，产率40％，EI质谱显示电荷峰m/z＝2100.26。
10.5.合成有机金属配合物(158):
参照金属配合物(5)的合成方法，不同之处是中间体(5-d)改成中间体(158-d)(1eq,30g)，中间体(5-c)改成2-苯基苯并恶唑。得到深红色金属配合物(158)，9.7g，产率27％，EI质谱显示电荷峰m/z＝1253.21。
实施例11.合成有机金属配合物(197)
11.1.合成中间体(197-a)：
参照化合物中间体(5-a)的合成方法，不同之处是苯硼酸改成1-萘硼酸(1eq,50g)，3-氯-6-溴二苯并呋喃改成1-溴异喹啉。得到固体中间体(197-a)，60.8g，产率82％，EI质谱显示电荷峰m/z＝255.10。11.2.合成有机金属配合物(197)：
参照金属配合物(5)的合成方法，不同之处是中间体(5-d)改成中间体(158-d)(1eq,30g)，中间体(5-c)改成中间体(197-a)。得到深红色金属配合物(197)，16.7g，产率46％，EI质谱显示电荷峰m/z＝1269.26。
实施例12.合成有机金属配合物(209)
12.1合成中间体(209-a)：
参照化合物中间体(5-a)的合成方法，不同之处是苯硼酸改成中间体(5-b)(1eq,200g)，3-氯-6-溴二苯并呋喃改成2-氯-5-氰基喹啉。得到固体中间体(209-a)，167.0g，产率78％，EI质谱显示电荷峰m/z＝396.13。
12.2.合成中间体(209-b)：
参照化合物中间体(5-d)的合成方法，不同之处是7,8-苯并喹啉改成2-苯基吡啶(4.4eq,30g)。得到黄色中间体(209-b)，41.0g，产率87％，EI质谱显示电荷峰m/z＝1072.14。
12.3合成有机金属配合物(209):
参照金属配合物(5)的合成方法，不同之处是中间体(5-d)改成中间体(209-b)(1eq,15g)，中间体(5-c)改成中间体(209-a)。得到深红色金属配合物(209)，10.3g，产率41％，EI质谱显示电荷峰m/z＝896.22。
实施例13.合成有机金属配合物(240)
13.1.合成中间体(240-a)：
在一个干燥的250mL瓶重复抽真空和以氮气填充三次，放置氢钠(10eq)，然后加入1-金刚烷甲酸酯(1eq,50g)，室温搅拌40分钟，然后慢慢加入1-金刚烷甲酮(1eq)，加热至60℃反应4小时，然后慢慢加入冰水(1000mL)猝灭剩余的氢钠，然后以二氯甲烷萃取，浓缩后以得到红褐色液体，蒸馏后得透明液体中间体(240-a)，48.1g，产率55％，EI质谱显示电荷峰m/z＝339.23。
13.2.合成中间体(240-b)：
在一个干燥的250mL瓶放置2,3,4,5-四氟-6-氨基苯甲酸(1eq,500g)，重复抽真空和以氮气填充三次，加入无水四氢呋喃(100mL)，然后在0℃下慢慢滴入四氢铝锂(1.5eq)的四氢呋喃溶液，滴加完成后在室温搅拌4小时，然后慢慢加入冰水(1000mL)猝灭剩余的四氢铝锂，然后以二氯甲烷萃取，旋蒸掉二氯甲烷，干燥后以得到固体中间体(240-b)，284.6g，产率61％，EI质谱显示电荷峰m/z＝195.03。
13.3.合成中间体(240-c)：
在一个干燥的250mL瓶放置对溴苯乙酮(1.1eq)、中间体(240-b)(1eq,280g)、RuCl2(PPh3)3(0.01eq)、氢氧化钾(2eq)，然后重复抽真空和以氮气填充三次，然后加入无水甲苯(100mL)，然后在120℃搅拌反应24小时，反应液旋干后加入二氯甲烷萃取，浓缩后以12:1的石油醚:乙酸乙酯溶剂比例过柱纯化，得到浅白色中间体(240-c)，407.7g，产率80％，EI质谱显示电荷峰m/z＝354.96。
13.4.合成中间体(240-d)：
参照化合物中间体(5-b)的合成方法，不同之处是中间体(5-a)改成中间体(240-c)(1eq,400g)。得到固体中间体(240-d)，308.9g，产率68％，EI质谱显示电荷峰m/z＝403.14。
13.5.合成中间体(240-e)：
参照化合物中间体(5-a)的合成方法，不同之处是苯硼酸改成中间体(240-d)(1eq,300g)，3-氯-6-溴二苯并呋喃改成2,6-二溴苯乙酮。得到固体中间体(240-e)，123.2g，产率35％，EI质谱显示电荷峰m/z＝473.00。
13.6.合成中间体(240-f)：
参照化合物中间体(5-a)的合成方法，不同之处是3-氯-6-溴二苯并呋喃改成中间体(240-e)(1eq,123g)。得到固体中间体(240-f)，96.8g，产率79％，EI质谱显示电荷峰m/z＝471.12。
13.7合成中间体(240-g)：
参照化合物中间体(113-b)的合成方法，不同之处是中间体(113-a)改成中间体(240-f)(1eq,96.8g)。得到固体中间体(240-g)，80.1g，产率80％，EI质谱显示电荷峰m/z＝487.16。
13.8.合成中间体(240-h)：
参照化合物中间体(113-c)的合成方法，不同之处是中间体(113-b)改成中间体(240-g)(1eq,80g)。得到固体中间体(240-h)，27.7g，产率36％，EI质谱显示电荷峰m/z＝469.15。
13.9.合成中间体(240-i)：
参照化合物中间体(5-d)的合成方法，不同之处是7,8-苯并喹啉改成中间体(240-h)(4.4eq,27.7g)。得到黄色中间体(240-i)，5.3g，产率17％，EI质谱显示电荷峰m/z＝2328.43。
13.10.合成有机金属配合物(240)：
参照金属配合物(7)的合成方法，不同之处是中间体(7-a)改成中间体(240-i)(1eq,5.3g)，乙酰丙酮改成中间体(240-a)。得到深红色金属配合物(240)，2.1g，产率31％，EI质谱显示电荷峰m/z＝1468.48。
实施例14.合成有机金属配合物(268)
14.1.合成中间体(268-a)：
参照化合物中间体(5-a)的合成方法，不同之处是3-氯-6-溴二苯并呋喃改成2-氯-6-溴二苯并噻吩(1eq,200g)。得到固体中间体(268-a)，149.0g，产率75％，EI质谱显示电荷峰m/z＝294.03。
14.2.合成中间体(268-b)：
参照化合物中间体(5-b)的合成方法，不同之处是中间体(5-a)改成中间体(268-a)(1eq,149g)。得到固体中间体(268-b)，150.7g，产率77％，EI质谱显示电荷峰m/z＝386.15。
14.3.合成中间体(268-c)：
参照化合物中间体(5-a)的合成方法，不同之处是苯硼酸改成中间体(268-b)(1eq,150g)，3-氯-6-溴二苯并呋喃改成2-溴-5-氟喹啉。得到固体中间体(268-c)，72.4g，产率46％，EI质谱显示电荷峰m/z＝405.10。
14.4.合成中间体(268-d)：
参照化合物中间体(5-d)的合成方法，不同之处是7,8-苯并喹啉改成中间体(268-c)(4.4eq,70g)。得到红褐色中间体(268-d)，26.9g，产率33％，EI质谱显示电荷峰m/z＝2072.24。
14.5.合成有机金属配合物(268)：
参照金属配合物(5)的合成方法，不同之处是中间体(5-d)改成中间体(268-d)(1eq,20g)，中间体(5-c)改成2-苯基吡啶。得到深红色金属配合物(268)，13.2g，产率59％，EI质谱显示电荷峰m/z＝1155.22。
实施例15.合成有机金属配合物(293)
15.1.合成中间体(293-a)：
参照化合物中间体(5-a)的合成方法，不同之处是苯硼酸改成中间体(268-b)(1eq,150g)，3-氯-6-溴二苯并呋喃改成2-溴-5,6-双(三氟甲基)喹啉。得到固体中间体(293-a)，68.9g，产率35％，EI质谱显示电荷峰m/z＝507.11。
15.2.合成中间体(293-b)：
参照化合物中间体(5-d)的合成方法，不同之处是7,8-苯并喹啉改成中间体(293-a)(4.4eq,68.9g)。得到红褐色中间体(293-b)，34.5g，产率45％，EI质谱显示电荷峰m/z＝2480.27。
15.3.合成有机金属配合物(293)：
参照金属配合物(5)的合成方法，不同之处是中间体(5-d)改成中间体(293-b)(1eq,30g)，中间体(5-c)改成3-苯基异喹啉。得到深红色金属配合物(293)，11.6g，产率34％，EI质谱显示电荷峰m/z＝1409.25。
实施例16.合成有机金属配合物(327)
16.1.合成中间体(327-a)：
参照化合物中间体(5-a)的合成方法，不同之处是苯硼酸改成中间体(158-b)(1eq,50g)，3-氯-6-溴二苯并呋喃改成2-溴-5-三氟甲基喹啉。得到固体中间体(327-a)，16.5g，产率28％，EI质谱显示电荷峰m/z＝455.10。
16.2.合成有机金属配合物(327)：
参照金属配合物(5)的合成方法，不同之处是中间体(5-d)改成中间体(209-b)(1eq,15g)，中间体(5-c)改成中间体(327-a)。得到深红色金属配合物(327)，12.6g，产率47％，EI质谱显示电荷峰m/z＝956.19。
实施例17.合成有机金属配合物(343)
17.1.合成中间体(343-a)：
参照化合物中间体(5-a)的合成方法，不同之处是苯硼酸改成中间体(146-b)(1eq,50g)，3-氯-6-溴二苯并呋喃改成2-溴-6-氰基喹啉。得到固体中间体(343-a)，25.7g，产率48％，EI质谱显示电荷峰m/z＝396.13。
17.2.合成有机金属配合物(343)：
参照金属配合物(5)的合成方法，不同之处是中间体(5-c)改成中间体(343-a)(1eq,12.5g)。得到深红色金属配合物(343)，15.2g，产率51％，EI质谱显示电荷峰m/z＝944.22。
实施例18.合成有机金属配合物(352)
18.1.合成中间体(352-a)：
在一个干燥的双口瓶里放置联硼酸频那醇酯(3eq)、2,6-二溴苯酚(1eq，300g)、Pd(dppf)2Cl2(0.2eq)、醋酸钾(6eq)，然后加入250mL比例为3:1的二氧六环和水的混合溶液，90℃搅拌反应12小时，冷却到室温，反应完成后旋干，用二氯甲烷和水分液，以硫酸镁干燥后再旋干，然后用硅胶色谱柱进行分离纯化。得到固体中间体(352-a)，291.0g，产率70％，EI质谱显示电荷峰m/z＝346.21。
18.2.合成中间体(352-b)：
参照化合物中间体(5-a)的合成方法，不同之处是苯硼酸改成中间体(352-a)(1eq，300g)，3-氯-6-溴二苯并呋喃改成2-溴-4-苯基吡啶。得到固体中间体(352-b)，181.9g，产率58％，EI质谱显示电荷峰m/z＝373.18。
18.3.合成中间体(352-c)：
参照化合物中间体(5-a)的合成方法，不同之处是苯硼酸改成中间体(352-b)(1eq，181.9g)，3-氯-6-溴二苯并呋喃改成2-溴-5,6-双(三氟甲基)喹啉。得到固体中间体(352-c)，129.3g，产率52％，EI质谱显示电荷峰m/z＝510.12。
18.4.合成中间体(352-d)：
参照化合物中间体(113-c)的合成方法，不同之处是中间体(113-b)改成中间体(352-c)(1eq，129.3g)。得到固体中间体(352-d)，46.4g，产率36％，EI质谱显示电荷峰m/z＝508.10。
18.5.合成中间体(352-e)：
参照化合物中间体(5-d)的合成方法，不同之处是7,8-苯并喹啉改成中间体(352-d)(4.4eq，46.4g)。得到红褐色中间体(352-e)，21.1g，产率41％，EI质谱显示电荷峰m/z＝2484.25。
18.6.合成有机金属配合物(352)：
参照金属配合物(7)的合成方法，不同之处是中间体(7-a)改成中间体(352-e)(1eq，20g)。得到深红色金属配合物(352)，6.5g，产率31％，EI质谱显示电荷峰m/z＝1306.20。
1.2过渡金属配合物能级数据的计算
利用TD-DFT(含时密度泛函理论)通过Gaussian 09W(Gaussian Inc.)，首先用半经验方法“Ground State/Semi-empirical/Default Spin/AM1”(Charge 0/Spin Singlet)来优化分子几何结构，然后有机分子的能量结构由TD-DFT(含时密度泛函理论)方法算得“TD-SCF/DFT/Default Spin/B3PW91”与基组“6-31G(d)”(Charge 0/Spin Singlet)。HOMO和LUMO能级按照下面的校准公式计算，S1、T1和谐振因子f(S1)直接使用。
HOMO(eV)＝((HOMO(G)×27.212)-0.9899)/1.1206；
LUMO(eV)＝((LUMO(G)×27.212)-2.0041)/1.385。
其中HOMO、LUMO、T1和S1是Gaussian 09W的直接计算结果，单位为Hartree。结果如下表1所示。各过渡金属配合物的能级数据如表1所示，其中HOMO表示最高占据分子轨道(Highest Occupied Molecular Orbital)，LUMO表示最低未占分子轨道(LowestUnoccupied Molecular Orbital)，S1表示最低单重能级，T1表示三线态能级。
表1.各过渡金属配合物能级数据
其中，REF1、REF2的结构如下：
1.3OLED器件的制备和表征
OLED器件的结构
器件的结构为：ITO/HIL
/HTL
/EBM
/EML
/ETL
/阴极。
其中EML由H-Host、E-Host和过渡金属配合物组成，其中，H-Host和E-Host质量比为6:4，过渡金属配合物的掺杂量为H-Host和E-Host总质量的10％(w/w)。发光层客体材料使用本发明实施例的过渡金属配合物(5)或(7)或(17)或(54)或(79)或(113)或(133)或(146)或(158)或(197)或(209)或(240)或(268)或(293)或(327)或(343)或(352)或REF1或REF2。ETL由LiQ(8-羟基喹啉-锂)掺杂40％(w/w)的ETM组成。
OLED器件使用的材料结构如下：
19.2.OLED器件的制备
a、导电玻璃基片的清洗:首次使用时，可用多种溶剂进行清洗，例如氯仿、酮、异丙醇进行清洗，然后进行紫外臭氧等离子处理；本实施例中具体采用以下方式清洗：冲洗并浸入超声震动5分钟然后风干。
b、
在高真空(1×10-6毫巴，mbar)中热蒸镀而成。
c、阴极:LiF/Al(1nm/150nm)在高真空(1×10-6毫巴)中热蒸镀而成。
d、封装:器件在氮气手套箱中用紫外线硬化树脂封装。
19.3.OLED器件的表征
OLED器件1至17的电流电压亮度(JVL)特性通过表征设备来表征，同时记录重要的参数如发光峰波长、外部量子效率和器件寿命。OLED器件的相对参数如表4所示：
表4.不同掺杂物制成的器件相对数据
由表4的数据可以得知，相比于REF1和REF2金属配合物制作的器件，以本发明的金属配合物制材料作为EML(发光层)的掺杂材料，OLED器件的外部量子效率和器件寿命都有显着提高，而且器件的发光波波长都比对比例(REF1和REF2)的大，即光色比较红移。
关于该有益效果产生的原因，推断是由于本发明提供的金属配合物的结构中含有至少一个-CN，-F或-CF3等拉电子基团取代，这些拉电子基团能够帮助器件中的电子传输，使电子能有效地使用，从而提高器件的发光效率，并降低启动电压，实现器件寿命的提升。此外，拉电子基团取代，能大大的稳定金属配合物的LUMO能阶，与此同时含杂原子体系中限定的苯基，能亦增加金属配合物的共轭体系，两组基团配合地使用能令金属配合物的发光大幅地红移，从而实现高效能的深红光光色。
若是对本发明进一步优化，如对器件结构进行优化，HTM，ETM及主体材料的组合优化，将进一步提高器件的性能，特别是效率，驱动电压及寿命。
以上所述实施方式和实施例的各技术特征可以进行任意合适方式的组合，为使描述简洁，未对上述实施方式和实施例中的各个技术特征所有可能的组合都进行描述，然而，只要这些技术特征的组合不存在矛盾，都应当认为在本说明书记载的范围中。以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式，但并不能因此理解为对发明专利范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。此外应理解，在阅读了本发明的上述讲授内容之后，本领域技术人员可以对本发明作各种改动或修改，得到的等价形式同样落于本发明的保护范围。还应当理解，本领域技术人员在本发明提供的技术方案的基础上，通过合乎逻辑的分析、推理或者有限的试验得到的技术方案，均在本发明所附权利要求的保护范围内。因此，本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准，说明书可用于解释权利要求的内容。
Claims (12)
1.一种金属配合物，其结构如式(I)或式(II)所示：
其中，
L选自一价阴离子有机配体；
m选自1或2或3；
X1，X2，X3每次出现，独立选自CR1或N；
X4，X5，X6，X7，X8，X9每次出现，独立选自CR2或N；
Y每次出现，独立选自CR3R4，NR3，O，S或SO2；
R1，R2，R3，R4每次出现，分别独立选自：-H，-D，具有1至20个C原子的直链烷基，具有1至20个C原子的直链烷氧基，具有1至20个C原子的直链硫代烷氧基，具有3至20个C原子的支链烷基，具有3至20个C原子的环状的烷基，具有3至20个C原子的支链烷氧基，或具有3至20个C原子的环状的烷氧基，具有3至20个C原子的支链硫代烷氧基，或具有3至20个C原子的环状的硫代烷氧基，甲硅烷基，具有1至20个C原子的酮基，具有2至20个C原子的烷氧基羰基，具有7至20个C原子的芳氧基羰基，-CN，氨基甲酰基，卤甲酰基，甲酰基，异氰基，异氰酸酯基，硫氰酸酯基，异硫氰酸酯基，羟基，硝基，-CF3，-Cl，-Br，-F，取代或未取代的环原子数为6至60的芳香基团，取代或未取代的环原子数为5至60的杂芳香基团，取代或未取代的环原子数为6至60的芳氧基，取代或未取代的环原子数为5至60的杂芳氧基基团，或这些基团的组合；相邻的R1或相邻的R2相互成环或不成环；
至少一个R2选自-CN，-F或-CF3。
2.如权利要求1所述金属配合物，其特征在于，所述金属配合物选自式(1-1)至式(1-6)所示结构中任一种：
3.如权利要求1或2所述金属配合物，其特征在于，所述X7选自CR2，且R2选自-CN，-F或-CF3。
4.如权利要求1或2所述金属配合物，其特征在于，
选自以下任一种基团：
和/或
其中：*表示连接位点。
5.如权利要求1或2所述金属配合物，其特征在于，
各自独立地选自以下任一种基团：
其中：*表示连接位点。
6.如权利要求1所述金属配合物，其特征在于，所述L选自如下结构式：
其中，
Ar1、Ar2、Ar3各自独立地选自取代或未取代具有5至30个环原子的芳香基团、取代或未取代具有5至30个环原子杂芳香基团或者取代或未取代具有5至30个环原子非芳香族环系；
R5、R6、R7每次出现，分别独立地选自：-H，-D，具有1至20个C原子的直链烷基，具有1至20个C原子的直链烷氧基，具有1至20个C原子的直链硫代烷氧基，具有3至20个C原子的支链烷基，具有3至20个C原子的环状的烷基，具有3至20个C原子的支链烷氧基，具有3至20个C原子的环状的烷氧基，具有3至20个C原子的支链硫代烷氧基，具有3至20个C原子的环状的硫代烷氧基，甲硅烷基，具有1至20个C原子的酮基，具有2至20个C原子的烷氧基羰基，具有7至20个C原子的芳氧基羰基，-CN，氨基甲酰基，卤甲酰基，甲酰基，异氰基，异氰酸酯基，硫氰酸酯基，异硫氰酸酯基，羟基，硝基，-CF3，-Cl，-Br，-F，取代或未取代的环原子数为6至60的芳香基团，取代或未取代的环原子数为5至60的杂芳香基团，取代或未取代的环原子数为6至60的芳氧基，取代或未取代的环原子数为5至60的杂芳氧基基团，或前述基团的合适组合；
*表示与Ir的连接位点。
7.如权利要求6所述金属配合物，其特征在于，所述Ar1、Ar2、Ar3各自独立地选自以下基团：
其中，
V每次出现，独立地选自C，CR8或N；
W每次出现，独立地选自CR9R10，NR9，O，S，N，PR9，BR9或SiR9R10；
R8、R9、R10每次出现，分别独立地选自：-H，-D，具有1至20个C原子的直链烷基，具有1至20个C原子的直链烷氧基，具有1至20个C原子的直链硫代烷氧基，具有3至20个C原子的支链烷基，或具有3至20个C原子的环状的烷基，具有3至20个C原子的支链烷氧基，或具有3至20个C原子的环状的烷氧基，具有3至20个C原子的支链硫代烷氧基，或具有3至20个C原子的环状的硫代烷氧基，甲硅烷基，具有1至20个C原子的酮基，具有2至20个C原子的烷氧基羰基，具有7至20个C原子的芳氧基羰基，-CN，氨基甲酰基，卤甲酰基，甲酰基，异氰基，异氰酸酯基，硫氰酸酯基，异硫氰酸酯基，羟基，硝基，-CF3，-Cl，-Br，-F，取代或未取代的具有2至20个C原子的烯基，取代或未取代的环原子数为6至60的芳香基团，取代或未取代的环原子数为5至60的杂芳香基团，取代或未取代的环原子数为6至60的芳氧基，取代或未取代的环原子数为5至60的杂芳氧基基团，或前述基团的组合；相邻的R8和/或R9相互成环或不成环。
8.如权利要求7所述金属配合物，其特征在于，L优选自(G-1)至(G-28)中任一结构：
其中，配体中一个Q选自C，另一个Q选自N。
9.如权利要求8所述金属配合物，其特征在于，选自式(2-1)至式(2-16)中任一种：
10.一种混合物，其特征在于，所述混合物含有权利要求1～9中任一项所述的金属配合物，及至少一种有机功能材料，其中，所述有机功能材料选自空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料、电子阻挡材料、空穴阻挡材料、发光材料、主体材料及有机染料中的至少一种。
11.一种组合物，其特征在于，所述组合物含有权利要求1～9中任一项所述金属配合物或权利要求10所述混合物，及至少一种有机溶剂。
12.一种有机电子器件，其特征在于，含有权利要求1～9中任一项所述金属配合物或权利要求10所述混合物，或者由权利要求11所述组合物制备而成。
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