CN102770935B - 磷光发射体 - Google Patents
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Abstract
提供了包含具有二苯并稠合5元环取代基的配体的化合物。特别是，该化合物可以是包含咪唑的、与二苯并取代的配体配合的铱配合物。该配体的二苯并稠合5元环结构部分可以相对于配体结构的其余部分扭转到或者最低程度地扭转到平面之外。该化合物可以用于有机发光器件中，特别是作为蓝色器件中的发光掺杂剂。包含这些化合物的器件可以表现出改善的稳定性，同时保持出色的颜色。
Description
要求保护的发明由联合的大学-公司研究协议的一个或多个下列参与方做出，代表其做出，和/或与其相关地做出：密歇根大学董事会、普林斯顿大学、南加利福尼亚大学和通用显示公司。该协议在要求保护的发明的做出之日和其之前有效，并且要求保护的发明作为在该协议范围内进行的活动的结果而做出。
技术领域
本发明涉及有机发光器件（OLEDs）。更具体地说，本发明涉及含有具有二苯并稠合5元环取代基的配体的磷光有机材料以及含有这些化合物的器件。
背景技术
由于很多原因，利用有机材料的光电器件变得越来越受欢迎。用于制备这样的器件的很多材料比较廉价，因此有机光电器件在相对于无机器件的成本优势方面具有潜力。此外，有机材料的固有特性，例如它们的柔性，可以使得它们良好地适用于特定应用，例如在柔性基片上制造。有机光电器件的实例包括有机发光器件（OLEDs）、有机光电晶体管、有机光伏电池和有机光电探测器。对于OLEDs，有机材料可以具有优于常规材料的性能。例如，有机发光层发射的波长通常可以容易地用合适的掺杂剂进行调整。
OLEDs利用当跨器件施加电压时发光的有机薄膜。OLEDs正在成为在诸如平板显示、照明和背光的应用中越来越有利的技术。多种OLED材料和构造记载于美国专利No.5,844,363、6,303,238和5,707,745中，它们全部通过引用纳入本文。
发磷光分子的一种应用是全色显示器。这样的显示器的工业标准要求适于发射称为“饱和”色彩的特定色彩的像素。特别是，这些标准要求饱和的红、绿和蓝色像素。色彩可以使用CIE坐标度量，它是现有技术中公知的。
发绿光分子的一个实例是三（2-苯基吡啶）铱，它记为Ir(ppy)3，具有式I的结构：
在本文的该图以及后面的图中，我们将从氮到金属（此处为Ir）的配位键表示为直线。
本文中使用的术语“有机”包括可以用于制备有机光电器件的聚合物材料和小分子有机材料。“小分子”指的是非聚合物的任何有机材料，并且“小分子”实际上可以相当大。在某些情况下小分子可以包含重复单元。例如，使用长链烷基作为取代基并不会将该分子排除在“小分子”类别之外。小分子也可以纳入聚合物中，例如作为聚合物主链的侧挂基团或者作为主链的一部分。小分子也可以充当树枝状化合物的核心结构部分，该化合物包括一系列构建在核心结构部分上的化学壳。树枝状化合物的核心结构部分可以是荧光或磷光小分子发光体。树枝状化合物可以是“小分子”，并且据信目前在OLEDs领域使用的所有树枝状化合物都是小分子。
本文中使用的“顶部”指的是离基片最远，而“底部”指的是离基片最近。在将第一层描述为“位于第二层上”的情况下，第一层距离基片更远。在第一层和第二层之间可以存在其它层，除非明确指出第一层与第二层“接触”。例如，可以将阴极描述为“位于阳极上”，即使其间存在多种有机层。
本文中使用的“可溶液处理”指的是能够以溶液或悬浮液形式在液体介质中溶解、分散或输送和/或从液体介质中沉积。
当认为配体直接有助于发光材料的光活性性质时，可以将该配体称为“光活性”的。当认为配体不有助于发光材料的光活性性质时，可以将该配体称为“辅助”的，尽管辅助配体可以改变光活性配体的性质。
如本文中所使用，并且如本领域技术人员通常所理解，第一“最高已占分子轨道”（HOMO）或“最低未占分子轨道”（LUMO）能级“大于”或“高于”第二HOMO或LUMO能级，如果该第一能级更接近于真空能级。由于电离势（IP）作为相对于真空能级的负能量进行测量，因此更高的HOMO能级对应于具有更小的绝对值的IP（负性较低的IP）。类似地，更高的LUMO能级对应于具有更小的绝对值的电子亲和性（EA）（负性较低的EA）。在常规的能级图上，真空能级位于顶部，材料的LUMO能级高于相同材料的HOMO能级。与“较低”的HOMO或LUMO能级相比，“较高”的HOMO或LUMO能级显得更接近该图的顶部。
如本文中所使用，并且如本领域技术人员通常所理解，第一功函数“大于”或“高于”第二功函数，如果该第一功函数具有更高的绝对值。因为功函数通常作为相对于真空能级的负数进行测量，这意味着“更高”的功函数更负。在常规的能级图上，真空能级位于顶部，“较高”的功函数表示为沿向下的方向更远离真空能级。因而，HOMO和LUMO能级的定义采用与功函数不同的惯例。
关于OLEDs以及上述定义的更多细节，可以见美国专利No.7,279,704,其全部公开内容通过引用纳入本文。
发明内容
本文提供了包含配体L的化合物，该配体具有下式：
式I
A和B各自独立地为5元或6元碳环或杂环。优选地，B为苯基。RA、RB、RC和RD表示单、二、三或四取代。RA、RB、RC和RD独立地选自氢、卤素、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳基和杂芳基。RA、RB、RC和RD任选地稠合。X选自CRR’、NR、O和S。R和R’独立地选自烷基和芳基。配体L与具有大于40的原子序数的金属M配合。优选地，M为Ir。
一方面，该化合物为均配位的。均配位化合物的实例非限制性地包括化合物1-72和化合物83-114。
另一方面，该化合物为杂配位的，并且该化合物中的所有配体L具有式I。再一方面，该化合物为杂配位的，并且该化合物中的配体L的至少之一具有式I。
一方面，RC为两个烷基取代基。另一方面，RC为具有3个或更多个碳原子的两个烷基取代基。
含有RC的环可以在与A连接的碳原子的邻位具有其它取代基。一方面，含有RC的环在与A连接的碳原子的邻位之一上被取代。另一方面，含有RC的环具有位于与A连接的碳原子的多个邻位上的两个取代基。再一方面，含有RC的环具有位于与A连接的碳原子的一个邻位上的一个取代基，并且与A连接的碳原子的另一个邻位被取代的二苯并结构部分占据。
一方面，RC为氢。
一方面，该化合物选自化合物1-化合物114。
一方面，RA与A稠合。优选地，RA为芳基或杂芳基。更优选地，RA为咪唑。
包含二苯并取代的苯并咪唑配体的化合物包括选自化合物37-化合物72的化合物。
一方面，该化合物包含其中X为O的配体L。包含二苯并呋喃配体的化合物包括选自化合物1-化合物48的化合物。
一方面，该化合物包含其中X为S的配体L。包含二苯并噻吩配体的化合物包括选自化合物13-化合物60的化合物。
一方面，该化合物包含其中X为NR的配体L。包含咔唑配体的化合物包括选自化合物25-化合物72的化合物。
还提供了包含有机发光器件的第一器件。该有机发光器件进一步包含阳极、阴极和位于该阳极和该阴极之间的有机层，该有机层包含如上所述的包含式I配体L的化合物。对于包含式I配体L的化合物描述为优选的取代基选择对于在包含化合物的器件中的使用也是优选的，所述化合物包含式I配体L。这些选择包括对于B、M、RC、RA和X所述的那些。
A和B各自独立地为5元或6元碳环或杂环。优选地，B为苯基。RA、RB、RC和RD表示单、二、三或四取代。RA、RB、RC和RD独立地选自氢、卤素、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳基和杂芳基。RA、RB、RC和RD任选地稠合。X选自CRR’、NR、O和S。R和R’独立地选自烷基和芳基。配体L与具有大于40的原子序数的金属M配合。优选地，M为Ir。
一方面，该第一器件为消费产品。在一个特定的方面，该第一器件为有机发光器件。在另一个特定的方面，该第一器件为显示器。
一方面，该化合物为均配位的。另一方面，该化合物为杂配位的，并且该化合物中的所有配体L具有式I。再一方面，该化合物为杂配位的，并且该化合物中的配体L的至少之一具有式I。
一方面，RC为两个烷基取代基。另一方面，RC为具有3个或更多个碳原子的两个烷基取代基。
一方面，含有RC的环在与A连接的碳原子的两个邻位上均被取代。
一方面，RC为氢。
提供了特定的器件，其中该器件包含选自化合物1-化合物114的化合物。
此外，提供了器件，其中该有机层为发光层并且包含式I配体L的化合物为发光掺杂剂。此外，该有机层进一步包含主体。优选地，该主体具有下式：
式II。R1、R2、R3、R4、R5和R6独立地选自氢、烷基和芳基。
最优选地，该主体为H1。
附图说明
图1示出有机发光器件。
图2示出不具有独立的电子传输层的倒置的有机发光器件。
图3示出具有二苯并稠合5元环取代基的配体。
具体实施方式
通常，OLED包括位于阳极和阴极之间并且与阳极和阴极电连接的至少一个有机层。当施加电流时，阳极向有机层中注入空穴，阴极向有机层中注入电子。注入的空穴和电子各自向带相反电荷的电极迁移。当电子和空穴局限于同一分子中时，形成“激子”，它是具有激发能态的局域化的电子-空穴对。当激子通过发光机理弛豫时，发射出光。在一些情况下，激子可以局域化在激发体或激发复合体上。也可以发生非辐射机理，例如热弛豫，但是通常将其视为不合需要的。
最初的OLEDs使用从其单线态发光（“荧光”）的发光分子，例如美国专利No.4,769,292中所公开，其全部内容通过引用纳入本文中。荧光发射通常发生在小于10纳秒的时间范围内。
最近，已展示了具有从三线态发光（“磷光”）的发光材料的OLEDs。见Baldo等人的“HighlyEfficientPhosphorescentEmissionFromOrganicElectroluminescentDevices”（有机电致发光器件的高效磷光发射），Nature，第395卷，151-154，1998；（“Baldo-I”）和Baldo等人的“Veryhigh-efficiencygreenorganiclight-emittingdevicesbasedonelectrophosphorescence”（基于电磷光的极高效绿色有机发光器件），Appl.Phys.Lett，第75卷，第3期，4-6（1999）（“Baldo-II”），它们全部通过引用纳入本文。磷光更详细地记载于美国专利No.7,279,704的第5-6栏，其通过引用纳入本文。
图1显示了有机发光器件100。这些图不一定按比例绘制。器件100可以包括基片110、阳极115、空穴注入层120、空穴传输层125、电子阻挡层130、发光层135、空穴阻挡层140、电子传输层145、电子注入层150、保护层155和阴极160。阴极160是具有第一导电层162和第二导电层164的复合阴极。器件100可以通过将上述层按顺序沉积而制备。这些不同的层的性质和功能以及材料实例更具体地记载于US7,279,704的第6-10栏中，其通过引用纳入本文。
可以获得这些层中的每种的更多实例。例如，柔性且透明的基片-阳极组合公开于美国专利No.5,844,363中，其全部内容通过引用纳入本文。p型掺杂的空穴传输层的一个实例是以50:1的摩尔比用F4-TCNQ掺杂的m-MTDATA，公开于美国专利申请公布No.2003/0230980中，其全部内容通过引用纳入本文。发光材料和主体材料的实例公开于Thompson等人的美国专利No.6,303,238中，其全部内容通过引用纳入本文。n型掺杂的电子传输层的一个实例是以1:1的摩尔比用Li掺杂的BPhen，公开于美国专利申请公布No.2003/0230980中，其全部内容通过引用纳入本文。美国专利No.5,703,436和5,707,745（其全部内容通过引用纳入本文）公开了包括复合阴极的阴极的实例，其具有金属如Mg:Ag的薄层，具有覆盖的透明导电溅射沉积ITO层。阻挡层的理论和用途更详细地记载于美国专利No.6,097,147和美国专利申请公布No.2003/0230980中，其全部内容通过引用纳入本文中。注入层的实例提供于美国专利申请公布No.2004/0174116中，其全部内容通过引用纳入本文。关于保护层的说明可以见于美国专利申请公布No.2004/0174116中，其全部内容通过引用纳入本文。
图2显示了倒置OLED200。该器件包括基片210、阴极215、发光层220、空穴传输层225和阳极230。器件200可以通过按顺序沉积所述层而制备。因为大多数常规OLED构造具有位于阳极上的阴极，而器件200具有位于阳极230下的阴极215，因此可以将器件200称为“倒置”OLED。与针对器件100所说明的类似的材料可以用于器件200的相应的层中。图2提供了可以如何将某些层从器件100的结构中省略的实例。
图1和2所示的简单分层结构以非限制性实例的方式提供，并且应当理解，本发明的实施方案可以与很多种其它结构结合使用。所述的具体材料和结构是示例性的，并且可以使用其它材料和结构。基于设计、性能和成本因素，可以通过以不同方式将上述多种层相结合或者将层完全省略而获得功能性OLEDs。也可以包括未明确说明的其它层。可以使用明确说明的材料以外的材料。尽管本文中提供的很多实例将很多层描述成包含单一的材料，但是应当理解，可以使用材料的组合，例如主体与掺杂剂的混合物或者更一般的混合物。另外，层可以具有多个亚层。本文中给予各种层的名称并不打算具有严格的限制性。例如在器件200中，空穴传输层225传输空穴并向发光层220中注入空穴，并且可以描述为空穴传输层或空穴注入层。在一种实施方案中，OLED可以被描述为具有位于阴极和阳极之间的“有机层”。该有机层可以包含单一的层，或者可以进一步包含如针对图1和2中所述的不同有机材料的多个层。
也可以使用未明确说明的结构和材料，例如包括聚合物材料的OLEDs（PLEDs），例如Friend等人的美国专利No.5,247,190中所公开的，其全部内容通过引用纳入本文中。作为进一步的实例，可以使用具有单个有机层的OLEDs。OLEDs可以叠置，例如如Forrest等人的美国专利No.5,707,745中所述，其全部内容通过引用纳入本文中。OLED结构可以偏离图1和2中所示的简单的层状结构。例如，基片可以包括成角的反射表面以改善外耦合（out-coupling），例如Forrest等人的美国专利No.6,091,195中所记载的平台（mesa）结构和/或Bulovic等人的美国专利No.5,834,893中所记载的陷阱（pit）结构，其全部内容通过引用纳入本文中。
除非另外说明，各种实施方案的任何层可以通过任何合适的方法沉积。对于有机层，优选方法包括热蒸发、喷墨，例如如美国专利No.6,013,982和6,087,196中所记载，其全部内容通过引用纳入本文中；有机气相沉积（OVPD），例如如Forrest等人的美国专利No.6,337,102中所记载，其全部内容通过引用纳入本文中；以及通过有机气相喷涂（OVJP）的沉积，例如如美国专利申请No.10/233,470中所记载，其全部内容通过引用纳入本文中。其它合适的沉积方法包括旋涂和其它基于溶液的方法。基于溶液的方法优选在氮气或惰性气氛中进行。对于其它层，优选方法包括热蒸发。优选的成图案方法包括通过掩模沉积、冷焊，例如如美国专利No.6,294,398和6,468,819中所记载，其全部内容通过引用纳入本文中；以及与某些沉积方法如喷墨和OVJD相关的成图案方法。也可以使用其它方法。可以对待沉积的材料进行改性以使它们与具体的沉积方法相容。例如，可以在小分子中使用取代基例如支化或非支化的并优选含有至少3个碳的烷基和芳基，以增强它们进行溶液处理的能力。可以使用具有20个或更多个碳的取代基，3至20个碳是优选范围。具有非对称结构的材料可以比具有对称结构的材料具有更好的可溶液处理性，因为非对称材料可以具有较低的重结晶倾向。树枝状化合物取代基可以用于提高小分子进行溶液处理的能力。
根据本发明的实施方案制备的器件可以纳入很多种消费产品中，包括平板显示器、计算机监视器、电视、广告牌、室内或室外照明灯和/或信号灯、危险警告显示器、全透明显示器、柔性显示器、激光打印机、电话、移动电话、个人数字助理（PDAs）、笔记本电脑、数码相机、可携式摄像机、取景器、微型显示器、交通工具、大面积墙、剧场或体育场屏幕或标志。多种控制机制可以用于控制根据本发明制备的器件，包括无源矩阵和有源矩阵。很多器件拟用于对人体而言舒适的温度范围内，例如18℃至30℃，更优选室温（20至25℃）。
本文中记载的材料和结构可以应用于除OLEDs以外的器件中。例如，其它光电器件如有机太阳能电池和有机光电探测器可以使用这些材料和结构。更一般地说，有机器件例如有机晶体管可以使用这些材料和结构。
术语卤、卤素、烷基、环烷基、烯基、炔基、芳烷基（arylkyl）、杂环基团、芳基、芳香基团和杂芳基是本领域已知的，并且定义于US7,279,704的第31-32栏中，该专利通过引用纳入本文中。
提供了新的化合物，该化合物包含具有二苯并稠合5元环取代基的配体（示于图3中）。特别是，配体上的二苯并稠合5元环取代基包括二苯并噻吩、二苯并呋喃、咔唑和芴配体。二苯并稠合5元环取代基相对于配体的环金属化结构部分扭转到或者最低程度地扭转到平面之外。这些化合物可表现出特别有利的性能，并且可以有利地用于有机发光器件中。
当两个芳族碳环和/或杂环连接时，这两个环会相对于彼此扭转到平面之外。例如，式I表示含有两个环（环Y和环Z）的结构，所述两个环会相对于彼此扭转到平面之外。
式I
该两面角可以是小的，例如约0°至约40°。例如，联苯具有彼此连接的两个苯环，并且该两面角为约40°。在前面的实例中，如果环Y和环Z之一或两者为5元环，或者如果X1-X4的一个或多个为N而不是C-H，那么两面角可以小于或者约为40°。该两面角对两个芳环之间的共轭具有显著影响。据信联苯中的两个环彼此完全共轭。如本文中所使用，最低程度地扭转定义为0°至40°之间的两面角，扭转定义为41°-90°之间的两面角。
具有扭转的芳基取代基的有机金属化合物已报导于文献中（参见US20070088167和US20060251923）。然而，本文中提供的化合物含有新的结构并表现出改善的性能。本文中的化合物包含具有二苯并稠合5元环取代基的配体，其中二苯并稠合5元环取代基相对于A环的平面可以是扭转的或者最低程度地扭转的。通过在二苯并稠合5元环取代基和配体的其余部分（即A环）之间的结合点的一个或多个邻位上加入大体积取代基，二苯并稠合5元环取代基相对于A环可以扭转到平面之外。在一个邻位加入大体积取代基可以在一定程度上使二苯并稠合5元环取代基扭转，并降低A环和二苯并稠合5元环取代基之间的共轭。两个邻位上的大体积取代基将完全破坏共轭，即接近90°的两面角。
包含具有扭转的二苯并稠合5元环取代基的配体的化合物可具有改善的性能。不希望受限于理论，据信邻位取代基的体量可以使二苯并稠合5元环取代基扭转到平面之外并破坏共轭。特别是，具有苯基咪唑的化合物有氧化倾向。据认为，由邻位取代基形成的空间效应保护A环免于氧的攻击，这可提高化合物的稳定性。邻位取代基的体量也降低化合物的堆叠，从而提高量子产率。因此，扭转的二苯并稠合5元环取代的配体可以改善器件效率和器件寿命。
据认为LUMO位于化合物中的配体上的二苯并稠合5元环取代基上，即C环。主体中的二苯并呋喃和二苯并噻吩部分可使电子稳定。据信，提高C环的共轭可改善器件稳定性。本文中提供的化合物具有作为LUMO位置的二苯并稠合5元环，使得该化合物可以提供更好的器件稳定性。特别是，包含二苯并呋喃和/或二苯并噻吩作为C环的化合物可以具有更加稳定的LUMO和改善的器件稳定性。例如，化合物1包含二苯并呋喃结构部分，并且E1包含苯基。化合物1在器件中表现出与E1相比改善的稳定性。
此外，这些化合物提供了有利的性能，同时保持期望的发光光谱。例如，化合物1的颜色与E1相比仅仅轻微地改变。
此外，提供的化合物具有比之前报导的化合物更短的激发态寿命和更高的辐射率。这些化合物的缩短的瞬时寿命可提供改善的光物理性能。特别是，这些化合物可在激发态花费更少的时间，从而降低发生光化学反应或猝灭的可能性。例如，提供的化合物经测量的瞬时寿命比之前报导的化合物短（参见表4）。因此，这些化合物可提供具有改善的稳定性的器件。
本文中提供了新的化合物，这些化合物包含具有二苯并稠合5元环取代基的配体。这些化合物提供了可以有利地用于OLED中的新的材料类型。
本文中提供的化合物包含具有下式的配体L：
式I
A和B各自独立地为5元或6元碳环或杂环。优选地，B为苯基。RA、RB、RC和RD表示单、二、三或四取代。RA、RB、RC和RD独立地选自氢、卤素、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳基和杂芳基。RA、RB、RC和RD任选地稠合。X选自CRR’、NR、O和S。R和R’独立地选自烷基和芳基。配体L与具有大于40的原子序数的金属M配合。优选地，M为Ir。
一方面，该化合物为均配位的。均配位化合物可具有几种有利性能，例如直接了当的合成和纯化以及可预测的光物理性能。特别是，均配位化合物可容易合成和纯化，因为配合物中所有的配体均相同。均配位化合物的实例非限制性地包括化合物1-72和化合物83-114。
本文中提供的化合物也可以是杂配位的。杂配位化合物可具有几种有利性能，包括改变化合物的性能的能力。特别是，杂配位化合物提供高度可调的磷光发射材料，因为该配合物可含有具有不同HOMO/LUMO能级的不同配体。此外，杂配位化合物可具有较低的升华温度。另一方面，该化合物为杂配位的，并且该化合物中的所有配体L均具有式I。这些化合物的实例非限制性地包括化合物81和82。再一方面，该化合物为杂配位的，并且该化合物中的至少一个配体L具有式I。这些化合物的实例非限制性地包括化合物73-82。
一方面，RC为两个烷基取代基。另一方面，RC为具有3个或更多个碳原子的两个烷基取代基。具有3个或更多个碳原子的烷基取代基包括具有多于3个碳原子的直链烷基（例如丁基）、具有多于3个碳原子的支化烷基（例如异丁基）以及具有多于3个碳原子的环烷烃（例如环己基）。其中RC为具有3个或更多个碳原子的两个烷基取代基的化合物的实例非限制性地包括化合物1-82。
含有RC的环可以在与A连接的碳原子的邻位具有其它取代基。一方面，含有RC的环在与A连接的碳原子的邻位之一上被取代。另一方面，含有RC的环具有位于与A连接的碳原子的多个邻位上的两个取代基。这些化合物可以包括例如化合物1、2和4-6。再一方面，含有RC的环具有位于与A连接的碳原子的一个邻位上的一个取代基，并且与A连接的碳原子的另一个邻位被取代的二苯并结构部分占据。这些化合物可以包括例如化合物3、7和11。
一方面，RC为氢。这样的化合物的二苯并稠合5元环取代基相对于A环最低程度地扭转到平面之外，例如咪唑。包含最低程度地扭转的二苯并稠合5元环取代的配体的化合物的实例非限制性地包括化合物83-114。
一方面，该化合物选自：
化合物1化合物2化合物3
化合物4化合物5化合物6
化合物7化合物8化合物9
化合物10化合物11化合物12
化合物13化合物14化合物15
化合物16化合物17化合物18
化合物19化合物20化合物21
化合物22化合物23化合物24
化合物25化合物26化合物27
化合物28化合物29化合物30
化合物31化合物32化合物33
化合物34化合物35化合物36
化合物37化合物38化合物39
化合物40化合物41化合物42
化合物43化合物44化合物45
化合物46化合物47化合物48
化合物49化合物50化合物51
化合物52化合物53化合物54
化合物55化合物56化合物57
化合物58化合物59化合物|60
化合物61化合物62化合物63
化合物64化合物65化合物66
化合物67化合物68化合物69
化合物70化合物71化合物72
化合物73化合物74
化合物75
化合物76
化合物77化合物78
化合物79
化合物80
化合物81
化合物82
化合物83化合物84化合物85
化合物86化合物87化合物88
化合物89化合物90化合物91
化合物92化合物93化合物94
化合物95化合物96化合物97
化合物98化合物99化合物100
化合物101化合物102化合物103
化合物104化合物105化合物106
化合物107化合物108化合物109
化合物110化合物111
化合物112化合物113化合物114
一方面，RA稠合到A上。优选地，RA为芳基或杂芳基。更优选地，RA为咪唑。包含二苯并稠合5元环取代的苯并咪唑配体的化合物可具有尤其可取的性能，例如改善的量子效率和稳定性。
包含二苯并稠合5元环取代的苯并咪唑配体的化合物包括选自以下的化合物：
化合物37化合物38化合物39
化合物40化合物41化合物42
化合物43化合物44化合物45
化合物46化合物47化合物48
化合物49化合物50化合物51
化合物52化合物53化合物54
化合物55化合物56化合物57
化合物58化合物59化合物60
化合物61化合物62化合物63
化合物64化合物65化合物66
化合物67化合物68化合物69
化合物70化合物71化合物72
一方面，该化合物包含其中X为O的配体L。包含二苯并呋喃配体的化合物包括选自以下的化合物：
化合物1化合物2化合物3
化合物4化合物5化合物6
化合物7化合物8化合物9
化合物10化合物11化合物12
化合物37化合物38化合物39
化合物40化合物41化合物42
化合物43化合物44化合物45
化合物46化合物47化合物48
一方面，该化合物包含其中X为S的配体L。包含二苯并噻吩配体的化合物包括选自以下的化合物：
化合物13化合物14化合物15
化合物16化合物17化合物18
化合物19化合物20化合物21
化合物22化合物23化合物24
化合物49化合物50化合物51
化合物52化合物53化合物54
化合物55化合物56化合物57
化合物58化合物59化合物60
一方面，该化合物包含其中X为NR的配体L。包含咔唑配体的化合物包括选自以下的化合物：
化合物25化合物26化合物27
化合物28化合物29化合物30
化合物31化合物32化合物33
化合物34化合物35化合物36
化合物61化合物62化合物63
化合物64化合物65化合物66
化合物67化合物68化合物69
化合物70化合物71化合物72
提供了包含有机发光器件的第一器件。该有机发光器件进一步包含阳极、阴极和位于该阳极和该阴极之间的有机层，该有机层包含如上所述的包含式I配体L的化合物。对于包含式I配体L的化合物描述为优选的取代基选择对于在包含化合物的器件中的使用也是优选的，所述化合物包含式I配体L。这些选择包括对于B、M、RC、RA和X所述的那些。
A和B各自独立地为5元或6元碳环或杂环。优选地，B为苯基。RA、RB、RC和RD表示单、二、三或四取代。RA、RB、RC和RD独立地选自氢、卤素、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳基和杂芳基。RA、RB、RC和RD任选地稠合。X选自CRR’、NR、O和S。R和R’独立地选自烷基和芳基。配体L与具有大于40的原子序数的金属M配合。优选地，M为Ir。
一方面，该第一器件为消费产品。在一个特定的方面，该第一器件为有机发光器件。在另一个特定的方面，该第一器件为显示器。
一方面，该化合物为均配位的。如上所述，均配位化合物可具有很多期望的性能。均配位化合物的实例非限制性地包括化合物1-72和化合物83-114。另一方面，该化合物为杂配位的，并且该化合物中的所有配体L均具有式I。再一方面，该化合物为杂配位的，并且该化合物中的至少一个配体L具有式I。这些化合物的实例非限制性地包括化合物73-82。如上所述，可以有利地使用杂配位化合物。
一方面，RC为两个烷基取代基。另一方面，RC为具有3个或更多个碳原子的两个烷基取代基。
含有RC的环可以在与A连接的碳原子的邻位具有其它取代基。一方面，含有RC的环在与A连接的碳原子的邻位之一上被取代。另一方面，含有RC的环具有位于与A连接的碳原子的多个邻位上的两个取代基。这些化合物可以包括例如化合物1、2和4-6。再一方面，含有RC的环具有位于与A连接的碳原子的一个邻位上的一个取代基，并且与A连接的碳原子的另一个邻位被取代的二苯并结构部分占据。这些化合物可以包括例如化合物3、7和11。
一方面，RC为氢。
提供了特定的器件，其中该器件包含选自化合物1-化合物114的化合物。
此外，提供了器件，其中该有机层为发光层并且包含式I配体L的化合物为发光掺杂剂。此外，该有机层进一步包含主体。优选地，该主体具有下式：
式II。R1、R2、R3、R4、R5和R6独立地选自氢、烷基和芳基。
最优选地，该主体为：
本文中所述的可以用于有机发光器件中的特定层的材料可以与器件中存在的多种其它材料组合使用。例如，本文中公开的发光掺杂剂可以与多种主体、传输层、阻挡层、注入层、电极和可以存在的其它层组合使用。所述的或下述的材料是可以与本文中公开的化合物组合使用的材料的非限制性实例，本领域技术人员可以容易地查阅文献来确定可以组合使用的其它材料。
除了本文中公开的材料，和/或与本文中公开的材料相组合，可以在OLED中使用很多空穴注入材料、空穴传输材料、主体材料、掺杂剂材料、激子/空穴阻挡层材料、电子传输和电子注入材料。可以在OLED中与本文中公开的材料组合使用的材料的非限制性实例列于下表1中。表1列举了非限制性的材料类别、每一类化合物的非限制性实例和公开这些材料的文献。
表1
实验：
化合物实施例
如下合成了几种化合物：
实施例1化合物1的合成
3-硝基二苯并呋喃的合成。将二苯并呋喃（30g，178mmol）溶解于276mL三氟乙酸（TFA）中并在冰水浴中冷却。将发烟硝酸15g（～17mL）用3mL水稀释然后溶解于25mLTFA中，并滴加入二苯并呋喃溶液中。反应几乎立即发生，并形成稠的浅绿色沉淀。在加入结束时，将烧瓶再搅拌20分钟，然后倒到冰上。然后将浅绿色沉淀过滤掉，用2MNaOH洗涤，干燥并由沸腾的乙醇重结晶。获得30g（76%）产物。
3-氨基二苯并呋喃的合成。将3-硝基二苯并呋喃（30g，141mmol）在500mL乙酸乙酯中搅拌，并向浆液中加入3g10%的Pd/C。将反应混合物在50psi的H2压力下加氢30分钟。将反应混合物通过小的C盐（Celite）垫过滤。将滤液在减压下浓缩，并使用9:1的DCM/己烷作为洗脱剂进行硅胶柱纯化。最终分离的量为14.5g（56%的产率）。
2,4-二溴-3-氨基二苯并呋喃的合成。将二苯并呋喃-3-氨（5.9g，32.2mmol）溶解于干燥的DMF（25mL）中，并在室温下滴加N-溴琥珀酰胺（NBS）在DMF（25mL）中的溶液。将反应混合物搅拌1小时，形成沉淀，将该沉淀过滤并用水洗涤几次。将沉淀溶解于二氯甲烷，用硫酸钠干燥，在减压下浓缩。将粗产物使用己烷和乙酸乙酯作为洗脱剂通过短硅胶柱纯化，得到10.0g（94%的产率）的标题化合物。
2,4-双（异丙烯基）二苯并[b,d]呋喃-3-胺的合成。将2,4-二溴二苯并[b,d]呋喃-3-胺（14.5g，42.5mmol）、苯甲醛（4.96g，46.8mmol）、4,4,5,5-四甲基-2-（丙-1-烯-2-基）-1,3,2-二氧杂环戊硼烷（21.44g，128mmol）和磷酸钾（45.1g，213mmol）在250mL甲苯和25mLH2O中的混合物用N2鼓泡20分钟。然后加入二环己基（2’,6’-二甲氧基联苯-2-基）膦（0.698g，1.701mmol）和Pd2（dba）3（0.389g，0.425mmol），并将混合物在N2下加热回流14小时。GC-MS指示反应完成。在冷却至室温后，将甲苯层倾析。将水层用甲苯洗涤，并将有机层合并。加入60mL浓HCl。将混合物在室温下搅拌1小时。通过过滤收集沉淀。将固体溶解于二氯甲烷中，并用NaOH中和，并用硫酸镁干燥。在溶剂蒸发后，将残余物使用5-10%的乙酸乙酯/己烷作为溶剂通过柱色谱纯化。在纯化后获得6.6g（59%的产率）产物。
2,4-二异丙基二苯并[b,d]呋喃-3-胺的合成。将2,4-双（异丙烯基）二苯并[b,d]呋喃-3-胺（6.6g，25mmol）溶解于乙醇（150mL）中，并向其加入10%的Pd/C（1.5g）和5%的Pt/C（1.5g），并在50psi的H2下加氢过夜。GC指示烯烃完全转化成烷烃。将反应混合物通过C盐垫过滤，并用二氯甲烷洗涤。将滤液浓缩，以产生6g（90%的产率）目标产物。
1-（2,4-二异丙基二苯并[b,d]呋喃-3-基）-2-苯基-4,5-二氢-1H-咪唑的合成。将N-（2-氯乙基）苯甲酰胺（4.12g，22.44mmol）和五氯化磷（7.01g，33.7mmol）在邻二甲苯中在氮气下回流2小时。将反应混合物冷却至室温。然后向反应中加入2,4-二异丙基二苯并[b,d]呋喃-3-胺（6g，22.44mmol）。将反应回流16小时。在冷却至室温后，将沉淀通过过滤收集，并用甲苯和己烷彻底洗涤。向固体中加入氢氧化钠溶液，然后加入乙酸乙酯。将有机层分离，并用MgSO4干燥。将溶剂蒸发。获得7.4g（83%的产率）产物。
1-（2,4-二异丙基二苯并[b,d]呋喃-3-基）-2-苯基-1H-咪唑的合成。将1-（2,4-二异丙基二苯并[b,d]呋喃-3-基）-2-苯基-4,5-二氢-1H-咪唑（7.4g，18.66mmol）溶解于200mL乙腈和100mL二氯甲烷中。将高锰酸钾（5.90g，37.3mmol）和粘土K10（ClayK10）（12g，30.7mmol）在研钵中研磨。然后将固体小心地加入溶液中。在几分钟后产生热。通过TLC监视反应。在1.5小时后用甲醇将反应骤停。将反应混合物通过C盐过滤。将溶剂蒸发并将残余物通过柱纯化。获得5.3g（72%的产率）纯产物。
化合物1
化合物1的合成。将1-（2,4-二异丙基二苯并[b,d]呋喃-3-基）-2-苯基-1H-咪唑（1.3g，3.30mmol）和三（乙酰丙酮）铱（III）（0.323g，0.659mmol）加入施兰克管（Schlenktube）中。加入1mL十三烷。将反应烧瓶排空并用氮气回填。将该过程重复3次。将反应在氮气下在255度加热68小时。在完成后，将反应混合物用二氯甲烷稀释并涂布于C盐上。使用2:3的二氯甲烷和己烷作为溶剂通过柱将产物纯化。在过柱后获得1.4g（56%的产率）产物。
实施例2化合物2的合成
2-硝基二苯并呋喃的合成。在1L圆底烧瓶中，加入1-硝基-4-苯氧基苯（50g，232mmol）、碳酸钾（3.21g，23.23mmol）、乙酸钯（2.61g，11.62mmol）和280mL新戊酸。将混合物在空气中加热至120℃。在3天后，将反应混合物在冰浴中冷却。随着时间分批缓慢加入125mL50%的氢氧化钠溶液。将黑色的乳液用大量的水和乙酸乙酯稀释，通过C盐过滤。将有机层分离，用硫酸镁干燥，并过滤。将溶剂蒸发并预吸附于C盐上。用己烷中10%至50%的二氯甲烷洗脱，通过硅胶短柱将C盐混合物纯化。获得36.4g（63%的产率）目标产物。
2-氨基二苯并呋喃的合成。在Parr加氢瓶中，加入10%的Pd/C（0.77g，0.724mmol），并将该瓶用氮气吹扫。接着，加入180mL乙酸乙酯中的2-硝基二苯并[b,d]呋喃（15g，44.3mmol），并将混合物在Parr加氢器上加氢，直到溶液不再吸收氢。将催化剂通过C盐过滤掉并用乙酸乙酯洗涤。将滤液蒸发并预吸附于C盐上。用二氯甲烷洗脱，使用Varian400g柱将C盐混合物纯化。获得10.9g产物。
2-氨基-1,3-二溴苯并呋喃的合成。在3颈圆底烧瓶中，将二苯并[b,d]呋喃-2-胺（20.8g，114mmol）溶解于160mL干燥的DMF中并冷却至0℃。用1小时滴加N-溴琥珀酰亚胺（NBS）（44.5g，250mmol）在200mLDMF中的溶液，并将溶液搅拌1小时。将溶液通过硅胶过滤，并加入二氯甲烷。将有机层用10%LiCl溶液重复洗涤以除去DMF。将有机层用硫酸镁干燥，过滤，蒸发至紫色残余物。获得19.24g（50%的产率）产物。
1,3-二（丙-1-烯-2-基）二苯并[b,d]呋喃-2-胺的合成。在500mL的3颈圆底烧瓶中，将1,3-二溴二苯并[b,d]呋喃-2-胺（19.24g，56.4mmol）、4,4,5,5-四甲基-2-（丙-1-烯-2-基）-1,3,2-二氧杂环戊硼烷（30g，179mmol）、二环己基（2’,6’-二甲氧基联苯-2-基）膦（1.85g，4.51mmol）、苯甲醛（5.7mL，56.4mmol）、一水合磷酸钾（52g，226mmol）、甲苯（400mL）和水（40mL）混合。将氮气直接鼓泡到混合物中，持续15分钟，然后加入Pd2（dba）3（1.03g，1.13mmol）。将反应混合物加热回流过夜。在冷却至室温后，将有机层分离。将40mL浓HCl加入有机层中。将混合物剧烈搅拌1小时。加入氢氧化钠水溶液以将混合物碱化。用1:1的二氯甲烷/己烷洗脱，通过硅胶短柱将有机层分离并纯化，获得19.1g褐色油。
1,3-二异丙基二苯并[b,d]呋喃-2-胺的合成。向500mL的Parr加氢器瓶中加入1,2-二（丙-1-烯-2-基）二苯并[b,d]呋喃-2-胺（19.1g，72.5mmol）、10%的钯/碳（5.7g，5.36mmol）、5%的铂/碳（5.7g，1.46mmol）、乙醇（180mL）和乙酸（20mL）。将混合物在Parr加氢器上加氢过夜。将反应混合物通过C盐过滤并用二氯甲烷洗涤。将滤液蒸发成褐色油。将该油溶解于二氯甲烷中，用10%的氢氧化钠洗涤，用硫酸镁干燥，过滤，蒸发成褐色油。用10%的乙酸乙酯/己烷洗脱，将该油用200gVarian柱纯化。获得6.55g（34%的产率）产物。
1-（1,3-二异丙基二苯并[b,d]呋喃-2-基）-2-苯基-4,5-二氢-1H-咪唑的合成。将N-（2-氯乙基）苯甲酰胺（4.09g，22.27mmol）和90mL间二甲苯加入250mL圆底烧瓶中。接着，小心地加入五氯化磷（6.96g，33.4mmol）。将反应混合物在氮气下加热回流2小时。将反应混合物冷却至室温，并加入30mL间二甲苯中的1,3-二异丙基二苯并[b,d]呋喃-2-胺（6.55g，24.50mmol）。将反应混合物在氮气下回流过夜。将反应混合物在冰浴中冷却。通过过滤收集白色固体。将固体用己烷洗涤，溶解于乙酸乙酯中，并用10%的氢氧化钠溶液洗涤两次。将有机层用硫酸镁干燥，过滤，蒸发成白色固体，将该白色固体在真空下干燥。获得4.78g（54%的产率）产物。
1-（1,3-二异丙基二苯并[b,d]呋喃-2-基）-2-苯基-1H-咪唑的合成。将70mL乙腈和70mL二氯甲烷中的1-（1,3-二异丙基二苯并[b,d]呋喃-2-基）-2-苯基-4,5-二氢-1H-咪唑（4.78g，12.05mmol）加入1L圆底烧瓶中。将高锰酸钾（3.81g，24.11mmol）在用研钵和杵研磨。加入蒙脱土K并与高锰酸钾一起精细研磨。将该混合物用0.5小时分批加入溶液中。在首次加入1小时后反应完成。加入100mL甲醇并搅拌1小时。将固体通过C盐过滤。用20%乙酸乙酯/己烷洗脱，将该物料用200gVarian柱纯化。在过柱后获得2.1g（44%的产率）产物。
化合物2
化合物2的合成。将1-（1,3-二异丙基二苯并[b,d]呋喃-2-基）-2-苯基-1H-咪唑（2.1g，5.32mmol）和三（乙酰丙酮）铱（III）（0.521g，1.065mmol）加入施兰克管中。加入1mL十三烷。将反应烧瓶排空并用氮气回填。将该过程重复3次。将反应在氮气下在255度加热70小时。在完成后，将反应混合物用二氯甲烷稀释并涂布于C盐上。使用2:3的二氯甲烷和己烷将产物过柱。在过柱后获得1.0g（68%的产率）产物。
实施例3化合物3的合成
1-硝基二苯并[b,d]呋喃的合成。在火焰干燥的3颈烧瓶中，将CuI（10.3g，54.3mmol）和tBuOK（6.7g，60mmol）在120mL二甲氧基乙烷中搅拌1小时。向搅拌的溶液中加入280mL吡啶，溶液变紫色。在另一烧瓶中，将2-碘苯酚（24.1g，109mmol）和tBuOK（12.9g，115mmol）溶解于60mL二甲氧基乙烷中并转移到反应烧瓶中。然后立即将固体2,4-二硝基二苯并呋喃（16g，95mmol）加入反应烧瓶中，并搅拌10分钟。然后将反应混合物回流2.5小时。在完成后，将反应混合物冷却，并用8MH2SO4骤停。将暗色的溶液通过C盐过滤，并将滤液在乙酸乙酯和水之间分配。将水层用乙酸乙酯萃取两次。将合并的有机层用亚硫酸钠溶液洗涤，然后用Na2CO3溶液洗涤，并用无水Na2SO4干燥。在真空下去除有机溶剂。使用20%DCM/己烷，通过硅胶快速色谱将粗产物纯化。在真空下蒸发有机溶剂后，将目标化合物（13g，64%的产率）以黄色固体的形式分离。
二苯并[b,d]呋喃-1-胺的合成。将1-硝基二苯并[b,d]呋喃（7.3g，34.2mmol）和730mg10%Pd/C加入150mL乙酸乙酯中，并将反应混合物在50psi下加氢。然后将反应混合物过滤并在真空下浓缩。使用90%DCM/己烷，通过硅胶快速色谱将粗产物纯化。将目标化合物（5.1g，82%的产率）以灰白色固体的形式分离。
2,4-二溴二苯并[b,d]呋喃-1-胺的合成。将二苯并[b,d]呋喃-1-胺（5.1g，28mmol）溶解于120mLDCM中并在冰浴中冷却。向搅拌的溶液中分小批量加入N-溴琥珀酰亚胺（10.9g，59mmol）。在完全反应后，将粗产物在盐水和DCM中分配。将有机层用Na2CO3溶液洗涤，然后用水洗涤，并用无水Na2SO4干燥。将粗产物用于下一反应。
2,4-二（丙-1-烯-2-基）二苯并[b,d]呋喃-1-胺的合成。将2,4-二溴二苯并[b,d]呋喃-1-胺（6.5g，18.5mmol）、异丙烯基硼酸频那醇酯（15.5g，92mmol）、一水合磷酸钾（17g，74mmol）、二环己基（2’,6’-二甲氧基联苯-3-基）膦（0.6g，1.5mmol）、苯甲醛（2g，18.5mmol）加入甲苯和水的170mL9:1混合物中。通过鼓泡氮气30分钟将反应混合物脱气，并在此时加入Pd2dba3（0.34g，0.4mmol）。将反应混合物再脱气10分钟，然后回流3小时。将粗反应产物通过C盐垫过滤，并在盐水和乙酸乙酯之间分配。将乙酸乙酯层用1NHCl洗涤，然后用饱和Na2CO3溶液洗涤，最后用无水Na2SO4干燥。用40%DCM/己烷通过硅胶快速色谱将粗产物纯化。以浅红色油的形式将目标化合物分离（4.8g，99%的产率）。
2,4-二异丙基二苯并[b,d]呋喃-1-胺的合成。将2,4-二（丙-1-烯-2-基）二苯并[b,d]呋喃-1-胺（4.8g，18.2mmol）以及5%Pt/C（0.48g）和10%Pd/C（0.48g）加入甲醇（90mL）和乙酸（10mL）的混合物中。将反应混合物在50psi下加氢过夜。将反应混合物通过C盐垫过滤，并将大部分有机溶剂在真空下蒸发。将粗产物溶解于乙酸乙酯中，并在1NNaOH和乙酸乙酯之间分配，以除去所有乙酸。将有机层用无水Na2SO4干燥，在真空下蒸发，并用40%DCM/己烷通过硅胶快速色谱纯化。以白色晶体形式将目标化合物（3.3g，68%）将目标化合物分离。
1-（2,4-二异丙基二苯并[b,d]呋喃-1-基）-2-苯基-4,5-二氢-1H-咪唑的合成。将N-（2-氯乙基）苯甲酰胺（2.1g，11.2mmol）、PCl5（3.5g，16.8mmol）溶解于间二甲苯（100mL）中并回流2小时。在将反应烧瓶冷却至室温后，将2,4-二异丙基二苯并[b,d]呋喃-1-胺（3.3g，12.3mmol）加入其中并将反应混合物回流过夜。从冷却的反应混合物中将白色沉淀过滤出。将沉淀溶解于乙酸乙酯中，并在乙酸乙酯和Na2CO3水溶液之间分配。将有机相萃取出并在真空下干燥。在不进一步纯化的情况下将目标化合物（4g，90%的产率）用于下一步。
1-（2,4-二异丙基二苯并[b,d]呋喃-1-基）-2-苯基-1H-咪唑的合成。将1-（2,4-二异丙基二苯并[b,d]呋喃-1-基）-2-苯基-4,5-二氢-1H-咪唑（4.7g，12mmol）溶解于100mL乙腈中。向搅拌的溶液中分小批量加入KMnO4（3.8g，24mmol）和4g蒙脱土K10粘土的精细混合物，并将反应混合物搅拌2小时。在结束时，将反应用MeOH骤停并通过C盐垫过滤。用80%DCM/己烷至80%DCM/乙酸乙酯通过硅胶快速色谱将粗产物纯化。分离3g浅黄色油。将该油通过反相色谱进一步纯化。以白色固体形式将目标化合物（1.3g，28%的产率）分离。
化合物3
化合物3的合成。将1-（2,4-二异丙基二苯并[b,d]呋喃-1-基）-2-苯基-1H-咪唑（1.2g，3mmol）、Ir（acac）3和100μL十三烷加入施兰克烧瓶中并用氮气吹扫。将反应混合物在250℃加热40小时。用1:1DCM/己烷将冷却的反应混合物进行硅胶色谱纯化。在升华后，以黄色晶体形式获得目标化合物（0.12g，14%的产率）。
实施例4化合物4的合成
N-（2-苯氧基苯基）乙酰胺的合成。将2-苯氧基苯胺（100g，540mmol）、三乙胺（0.090L，648mmol）和1L二氯甲烷的混合物通过冰浴冷却至0℃。滴加乙酰氯（0.04L，567mmol）。在加入完成后，将反应在室温下搅拌2小时。将混合物浓缩并用二氯甲烷稀释。将有机相用水洗涤，并用硫酸钠干燥。将粗产物通过硅胶柱纯化（20%EtOAc于己烷中），得到红褐色油状固体的N-（2-苯氧基苯基）乙酰胺（120g，98%的产率）。
N-（二苯并[b,d]呋喃-4-基）乙酰胺的合成。制备N-（2-苯氧基苯基）乙酰胺（120g，528mmol）、碳酸钾（7.30g，52.8mmol）、乙酸钯（11.85g，52.8mmol）和新戊酸（539g，5280mmol）的混合物，并在空气中在105℃（内温）加热两天。GC-MS表明60%的产物。将反应再在115℃（内温）搅拌一夜。然后将反应冷却至室温，并通过饱和碳酸钠溶液中和，然后用EtOAc萃取三次。将萃取物浓缩以得到褐色固体状的粗产物N-（二苯并[b,d]呋喃-4-基）乙酰胺（90g，76%的产率）。
二苯并[b,d]呋喃-4-胺的合成。将N-（二苯并[b,d]呋喃-4-基）乙酰胺（90g，400mmol）悬浮于浓HCl（240mL）和甲醇（240mL）的混合物中。将反应回流2小时，然后冷却至室温。使用饱和碳酸钠中和该溶液。将残余物通过过滤收集并再溶解于DCM中。在用硫酸钠干燥后，将溶液浓缩以得到褐色固体状的二苯并[b,d]呋喃-4-胺（67g，92%的产率）。
1,3-二溴二苯并[b,d]呋喃-4-胺的合成。将二苯并[b,d]呋喃-4-胺（33.4g，182mmol）溶解于DMF（300mL）中，并用冰浴冷却至0℃。将1-溴吡咯烷-2,5-二酮（68.1g，383mmol）溶解于DMF（300mL）中并滴加到反应溶液中。在加入后，将反应在室温下搅拌过夜。然后将反应混合物用EtOAc稀释，用10%LiCl溶液洗涤三次，并用饱和碳酸氢钠洗涤两次。将有机层用硫酸钠干燥并浓缩。将粗产物用硅胶柱纯化（＜15%的EtOAc于己烷中）以得到红褐色固体1,3-二溴二苯并[b,d]呋喃-4-胺（76g，122%的产率，含有一些琥珀酰亚胺）。
N-（1,3-二溴二苯并[b,d]呋喃-4-基）乙酰胺的合成。在2L圆底烧瓶中，将二氯甲烷（800mL）和吡啶（180mL，2229mmol）中的1,3-二溴二苯并[b,d]呋喃-4-胺（76g，223mmol）用冰浴冷却。在搅拌的同时滴加乙酰氯（31.7mL，446mmol）。然后将冰浴去除。将反应在室温下搅拌1小时。将残余物通过过滤收集，并用水和二氯甲烷洗涤，得到褐色固体状的N-（1,3-二溴二苯并[b,d]呋喃-4-基）乙酰胺（60g，70.3%的产率）。
N-（1,3-二（丙-1-烯-2-基）二苯并[b,d]呋喃-4-基）乙酰胺的合成。将N-（1,3-二溴二苯并[b,d]呋喃-4-基）乙酰胺（55g，144mmol）、4,4,5,5-四甲基-2-（丙-1-烯-2-基）-1,3,2-二氧杂环戊硼烷（72.4g，431mmol）和磷酸三钾（132g，574mmol）混合到甲苯（800mL）和水（80mL）中。将混合物用氮气鼓泡20分钟。然后将Pd2（dba）3（2.63g，2.87mmol）和二环己基（2’,6’-二甲氧基联苯-2-基）膦（4.72g，11.49mmol）加入反应混合物中。用氮气鼓泡另外20分钟后，将反应在氮气下回流过夜。在冷却至室温后，将有机层用水洗涤，用硫酸钠干燥，并浓缩。在硅胶柱后（30%-50%EtOAc于己烷中），得到褐色固体状的N-（1,3-二（丙-1-烯-2-基）二苯并[b,d]呋喃-4-基）乙酰胺（32.5g，74.1%的产率）。
N-（1,3-二异丙基二苯并[b,d]呋喃-4-基）乙酰胺的合成。在500mL加氢容器中加入N-（1,3-二（丙-1-烯-2-基）二苯并[b,d]呋喃-4-基）乙酰胺（22.6g，74.0mmol）、10%的Pd/C（3g，74.0mmol）和5%的Pt/C（3g，74.0mmol）于乙醇（200mL）中。在反应两天后，将溶液通过C盐短柱过滤，并用二氯甲烷洗涤。将滤液浓缩，得到白色固体状的粗的N-（1,3-二异丙基二苯并[b,d]呋喃-4-基）乙酰胺（18.8g，82%的产率）。
1,3-二异丙基二苯并[b,d]呋喃-4-胺的合成。将N-（1,3-二异丙基二苯并[b,d]呋喃-4-基）乙酰胺（15g，48mmol）悬浮于浓HCl（125mL）和MeOH（125mL）的混合物中。将混合物回流2小时，然后冷却至室温。用饱和碳酸钠中和该溶液。将残余物通过过滤收集并再溶解于DCM中。在用硫酸钠干燥后，将溶液浓缩以得到褐色固体状的1,3-二异丙基二苯并[b,d]呋喃-4-胺（10.5g，81%的产率）。
1-（1,3-二异丙基二苯并[b,d]呋喃-4-基）-2-苯基-4,5-二氢-1H-咪唑的合成。将N-（2-氯乙基）苯甲酰胺（6.3g，34mmol）和PCl5（7.9g，38mmol）悬浮于二甲苯（75mL）中并回流2小时。然后加入1,3-二异丙基二苯并[b,d]呋喃-4-胺（10g，38mmol）。将混合物回流过夜。在用冰浴冷却后，没有观察到沉淀。将混合物浓缩，并将残余物用少量甲苯和己烷洗涤。在没有进一步纯化的情况下，将粗的1-（1,3-二异丙基二苯并[b,d]呋喃-4-基）-2-苯基-4,5-二氢-1H-咪唑（7.5g，19mmol，54.8%的产率）用于下一步。
1-（1,3-二异丙基二苯并[b,d]呋喃-4-基）-2-苯基-1H-咪唑的合成。将高锰酸钾（5.58g，35.3mmol）和蒙脱土K-10粘土（10g）混合并精细研磨。将混合物缓慢（约15分钟）加入二氯甲烷（50mL）、乙腈（150mL）和1-（1,3-二异丙基二苯并[b,d]呋喃-4-基）-2-苯基-4,5-二氢-1H-咪唑（7g，17.6mmol）的通过冰浴冷却的混合溶液中。然后将反应再搅拌一小时，并通过加入20mL乙醇而骤停。通过C盐短柱过滤。将粗产物通过硅胶柱纯化（己烷中最高达30%的EtOAc），并由己烷重结晶。获得白色固体状的1-（1,3-二异丙基二苯并[b,d]呋喃-4-基）-2-苯基-1H-咪唑（2.6g，6.57mmol，37.2%的产率）（99.8%HPLC）。
化合物4
化合物4的合成。将Ir（acac）3（0.620g，1.267mmol）、1-（1,3-二异丙基二苯并[b,d]呋喃-4-基）-2-苯基-1H-咪唑（2.5g，6.34mmol）和十三烷（1mL）在施兰克管中混合。在仔细地排空并用氮气回填四次后，将反应在砂浴中在250℃加热三天。用己烷中最高达80%的二氯甲烷通过硅胶柱将粗产物纯化，得到黄色固体状产物（700mg，40.2%的产率）。
实施例5化合物5的合成
2,4-双（2-甲基丙-1-烯基）二苯并[b,d]呋喃-3-胺的合成。向脱气的甲苯（40mL）中，依次加入2,4-二溴二苯并呋喃-3-胺（1.5g，4.4mmol）、苯甲醛（0.47g，4.4mmol）、4,4,5,5-四甲基-2-（2-甲基丙-1-烯基）-1,3,2-二氧杂环戊硼烷（3.2g，17.6mmol）、磷酸钾（6.08g，26mmol）、2-二环己基膦基-2’,6’-二甲氧基联苯（0.28g，0.704mmol）、Pd2（bda）3（0.161g，0.176mmol）和水（6mL）。将溶液在氮气气氛下回流过夜，然后使其冷却至室温。将反应用乙酸乙酯稀释，并将有机相与水相分离。将有机相用硫酸钠干燥，并将溶剂在真空下去除。用乙酸乙酯和己烷作为洗脱剂将产物进行硅胶色谱。去除溶剂，得到1.05g（82%的产率）标题化合物。
2,4-二异丁基二苯并[b,d]呋喃-3-胺的合成。将2,4-双（2-甲基丙-1-烯基）二苯并[b,d]呋喃-3-胺（5.45g，18.7mmol）溶解于乙醇（150mL）中，并向其加入10%的Pd/C（1.5g）和5%的Pt/C（1.5g），并在50psi的H2下加氢过夜。GC指示烯烃完全转化成烷烃。将反应混合物通过C盐垫过滤，并用二氯甲烷洗涤。将滤液浓缩，以产生5.3g（96%的产率）目标产物。
1-（2,4-二异丁基二苯并[b,d]呋喃-3-基）-2-苯基-4,5-二氢-1H-咪唑的合成。将N-（2-氯乙基）苯甲酰胺（3.1g，16.88mmol）在氮气下溶解于40mL无水间二甲苯中。然后小心地加入五氯化磷（5.27g，25.3mmol），并将混合物在氮气下加热回流2小时。使溶液冷却至室温，并加入2,4-二异丁基二苯并[b,d]呋喃-3-胺（5.49g，18.57mmol）。将反应混合物加热回流20小时。在冷却后，过滤沉淀，并将固体咪唑啉产物收集，用甲苯然后用己烷洗涤。将得到的粗产物溶解于二氯甲烷中，并用50%NaOH洗涤两次。将有机层用MgSO4干燥，过滤并在减压下浓缩，得到标题产物（5.5g，77%）。
1-（2,4-二异丁基二苯并[b,d]呋喃-3-基）-2-苯基-1H-咪唑的合成。将高锰酸钾（4.09g，25.9mmol）和K-10（8.1g）一起在研钵中研磨，直到获得精细的均匀粉末。将该KMnO4-K-10粉末分批加入1-（2,4-二异丁基二苯并[b,d]呋喃-3-基）-2-苯基-4,5-二氢-1H-咪唑（5.5g，12.9mmol）在CH3CN（100mL）中的溶液中，并将混合物在室温下搅拌2小时。加入乙醇（5mL）以还原过量的氧化剂。在搅拌另外30分钟后，将混合物通过C盐短垫过滤，并将固体用CH3CN（50mL）洗涤。将滤液蒸发，并将得到的粗物料通过SiO2色谱纯化，得到目标咪唑（2.76g，50%）。
化合物5
化合物5的合成。将1-（2,4-二异丁基二苯并[b,d]呋喃-3-基）-2-苯基-1H-咪唑（1.97g，4.67mmol）、十三烷（0.1mL）和Ir（acac）3（0.44g，0.899mmol）加入施兰克管中。将该管排空并用氮气回填。将该过程重复3次。将反应在250℃加热40小时。在冷却至室温后，将反应用二氯甲烷稀释，并使用1:1的己烷和二氯甲烷作为洗脱剂通过硅胶柱色谱纯化。获得0.7g（54%的产率）产物。
实施例6化合物13的合成
二苯并噻吩-9-氧化物的合成。在-30℃至-35℃下，将3-氯苯过氧甲酸（22.38g，100mmol）（mcpba）在200mL氯仿中的溶液滴加到200mL氯仿中的二苯并[b,d]噻吩（18.4g，100mmol）中。在-30℃下搅拌1小时后，使反应混合物回到室温，并在室温下搅拌1小时。将混合物通过C盐垫过滤，并将残余物用Na2CO3水溶液中和。将来自反应混合物的有机层用Na2SO4干燥，在减压下浓缩，并使用1:1DCM/己烷作为洗脱剂进行硅胶柱纯化。将固体产物进一步由乙醇重结晶，得到白色的二苯并噻吩-9-氧化物（14.6g，73%）。
3-硝基二苯并噻吩-9-氧化物。将二苯并噻吩-9-氧化物（15g，74.9mmol）溶解于33mL乙酸和33mL硫酸中，并在冰浴中冷却至0℃。用15分钟的时间滴加36mL发烟硝酸。将反应混合物在0℃下剧烈搅拌30分钟。然后加入冰冷的水，并形成黄色沉淀，将该沉淀过滤并用大量水洗涤。将沉淀溶解于二氯甲烷中，用Na2SO4干燥，并在减压下浓缩。最后，将黄色固体由乙醇重结晶，得到3-硝基二苯并噻吩-9-氧化物（11g，60%）。
3-氨基二苯并噻吩的合成。将3-硝基二苯并噻吩-9-氧化物（11g，44.9mmol）混合于200mL乙酸乙酯中，并向烧瓶中加入5g10%的Pd/C。将反应混合物在50psi的H2压力下加氢45分钟。将反应混合物通过小的C盐垫过滤。将滤液在减压下浓缩，并使用DCM/己烷作为洗脱剂进行硅胶柱纯化，以产生目标化合物（6.8g，76%）。
2,4-二溴-3-氨基二苯并噻吩的合成。将3-氨基二苯并噻吩（6.8g，34.1mmol）溶解于干燥的DMF（25mL）中并冷却至0℃。将N-溴琥珀酰胺（NBS）在DMF（30mL）中的溶液缓慢通过插管引入反应烧瓶中。将反应混合物在0℃搅拌1小时，然后将水加入反应混合物中并形成沉淀，将该沉淀过滤并用水洗涤几次。将沉淀溶解于二氯甲烷中，用硫酸钠干燥，在减压下浓缩。使用己烷和乙酸乙酯作为洗脱剂通过硅胶短柱将粗产物纯化，得到标题化合物（12g，94%）。
2,4-二（丙-1-烯-2-基）二苯并[b,d]噻吩-3-胺的合成。向脱气的甲苯（200mL）中，依次加入2,4-二溴二苯并[b,d]噻吩-3-胺（12.15g，34.0mmol）、4,4,5,5-四甲基-2-（丙-1-烯-2-基）-1,3,2-二氧杂环戊硼烷（17.15g，102mmol）、苯甲醛（3.61g，34.0mmol）、磷酸钾（23.51g，102mmol）、二环己基（2’,6’-二甲氧基-[1,1’-联苯]-2-基）膦（1.676g，4.08mmol）和Pd2（dba）3（0.935g，1.021mmol）和水（20mL）。将溶液在氮气气氛下回流过夜，然后使其冷却至室温。将反应用乙酸乙酯稀释，并将有机相与水相分离。将有机相用硫酸钠干燥，并将溶剂在真空下去除。用乙酸乙酯和己烷作为洗脱剂将产物进行硅胶色谱。去除溶剂，得到标题化合物（9.0，95%）。
2,4-二异丙基二苯并[b,d]噻吩-3-胺的合成。将2,4-二（丙-1-烯-2-基）二苯并[b,d]噻吩-3-胺（9g，32.2mmol）溶解于乙醇（150mL）中，并加入9mL乙酸。向烧瓶中加入10%的Pd/C（9.0g）和5%的Pt/C（9.0g），并在40psi的H2下加氢过夜。GC指示烯烃完全转化成烷烃。将反应混合物通过C盐垫过滤，并用二氯甲烷洗涤。将滤液浓缩，产生7.5g（82%）目标产物。
1-（2,4-二异丙基二苯并[b,d]噻吩-3-基）-2-苯基-4,5-二氢-1H-咪唑的合成。将N-（2-氯乙基）苯甲酰胺（4.3g，23.42mmol）在氮气下溶解于50mL无水间二甲苯中。然后小心地加入五氯化磷（7.31g，35.1mmol），并将混合物在氮气下加热回流2小时。使溶液冷却至室温，并加入2,4-二异丙基二苯并[b,d]噻吩-3-胺（7.30g，25.8mmol）。将反应混合物加热回流20小时。在冷却后，过滤沉淀，并将固体咪唑啉产物收集，用甲苯然后用己烷洗涤。将得到的粗产物溶解于二氯甲烷中，并用50%NaOH洗涤两次。将有机层用MgSO4干燥，过滤并在减压下浓缩，得到标题产物（4.8g，50%）。
1-（2,4-二异丙基二苯并[b,d]噻吩-3-基）-2-苯基-1H-咪唑的合成。将高锰酸钾（3.6g，23.27mmol）和K-10粘土（7.2g）一起在研钵中研磨，直到获得精细的均匀粉末。将该KMnO4-K-10粉末分批加入1-（2,4-二异丙基二苯并[b,d]噻吩-3-基）-2-苯基-4,5-二氢-1H-咪唑（4.8g，11.63mmol）在CH3CN（40mL）中的溶液中，并将混合物在室温下搅拌2小时。加入5mL乙醇以还原过量的氧化剂。在搅拌另外30分钟后，将混合物通过C盐短垫过滤，并将固体用二氯甲烷（50mL）洗涤。将滤液蒸发，并将得到的粗物料通过SiO2色谱纯化，得到目标咪唑（1.2g，25%）。
化合物13
化合物13的合成。将1-（2,4-二异丙基二苯并[b,d]噻吩-3-基）-2-苯基-1H-咪唑（0.783g，1.907mmol）和三（乙酰丙酮）铱（III）（0.187g，0.381mmol）加入施兰克管中。加入0.2mL十三烷。将反应烧瓶排空并用氮气回填。将该过程重复3次。将反应在氮气下在255度加热70小时。在完成后，将反应混合物用二氯甲烷稀释并涂布于C盐上。使用2:3的二氯甲烷和己烷作为溶剂通过柱将产物纯化。在纯化后获得0.3g（55.4%的产率）产物。
器件实施例
所有的器件实施例均通过高真空（＜10-7Torr）热蒸发制作。阳极电极为的氧化铟锡（ITO）。阴极由LiF和随后的Al组成。所有器件用玻璃盖封装，该玻璃盖在制作后立即在氮气手套箱（＜1ppm的H2O和O2）中用环氧树脂密封，并将吸湿剂加入包装内。
器件的有机叠层从ITO表面开始依次由作为空穴注入层（HIL）的E2、作为空穴传输层（HTL）的4,4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯（α-NPD）、作为发光层（EML）的用15%或9%的发光掺杂剂例如化合物1和13掺杂的H1、作为阻挡层（BL）的H1和作为电子传输层（ETL）的Alq3（三-8-羟基喹啉铝）组成。
对比器件实施例1以与器件实施例1-3类似的方式制作，不同的是将E1用作发光掺杂剂。
如本文中所使用，下列化合物具有下列结构：
提供了用于OLED的发光层的特定发光掺杂剂。这些化合物可得到具有特别好的性能的器件。器件结构提供于表2中，并且相应的器件数据提供于表3中。Cmpd.是化合物的缩写，Ex.是实施例的缩写，Comp.是对比的缩写。
表2
表3
从器件实施例1-3可以看出，本发明化合物在蓝色磷光OLEDs中作为发光掺杂剂得到长的器件寿命。特别是，本发明化合物的寿命LT80%（定义为在恒定电流密度下在室温下初始亮度L0从2000cd/m2的初始亮度衰减至其值的80%所需的时间）比E1高得多。具体地说，与E1的155小时相比，化合物1和13分别具有320小时和264小时的寿命。
化合物1、2、3、4、13和A的瞬时寿命显示在表4中。已发现具有二苯并呋喃（即X为O）和二苯并噻吩（即X为S）取代的化合物具有更短的瞬时寿命。特别是，化合物1-4和13的77KPL瞬时寿命小于对之前报导的化合物所测量的寿命。具体地说，与具有3.2μs寿命的E1相比，化合物1-4和13具有＜2.6μs的寿命（见表4）。降低的瞬时寿命会是化合物的重要的光物理性能，因为具有更短的激发态寿命的化合物具有更高的辐射率。不希望受限于理论，据信这些化合物在器件中可更稳定，因为分子在激发态花费更少的时间。因而，发生光化学反应或猝灭的可能性降低。因此，这些化合物可提供具有改善的寿命的器件。
表4
应当理解，本文中所述的多种实施方案仅仅作为示例，不用于限制本发明的范围。例如，在不偏离本发明的精神的情况下，本文中所述的很多材料和结构可以用其它材料和结构替代。因此，要求保护的本发明可以包括对于本领域技术人员而言显而易见的本文中所述具体实施例和优选实施方案的变化形式。应当理解，关于为什么本发明能够成立的多种理论是非限制性的。
Claims (24)
1.包含配体L的化合物，其特征在于该配体具有下式：
其中A为5元或6元杂环，且B为5元或6元碳环；
其中RA、RB和RD表示单、二、三或四取代；
其中RA、RB和RD独立地选自氢、卤素、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳基和杂芳基；其中RC为两个烷基取代基；
其中RA、RB、RC和RD任选地稠合；
其中X选自CRR’、NR、O和S；
其中R和R’独立地选自烷基和芳基；
其中配体L与具有大于40的原子序数的金属M配合。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中该化合物为均配位的。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中该化合物为杂配位的，并且该化合物中的所有配体L具有式I。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中该化合物为杂配位的，并且该化合物中的配体L的至少之一具有式I。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中B为苯基。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中M为Ir。
7.根据权利要求1所述的化合物，其中RC为具有3个或更多个碳原子的两个烷基取代基。
8.根据权利要求1所述的化合物，其中含有RC的环在与A连接的碳原子的邻位上被进一步取代。
9.根据权利要求1所述的化合物，其中含有RC的环在与A连接的碳原子的邻位之一上被取代。
10.根据权利要求1所述的化合物，其中含有RC的环具有位于与A连接的碳原子的多个邻位上的两个取代基。
11.根据权利要求1所述的化合物，其中含有RC的环具有位于与A连接的碳原子的一个邻位上的一个取代基，并且与A连接的碳原子的另一个邻位被取代的二苯并结构部分占据。
12.根据权利要求1所述的化合物，其中该化合物选自：
13.根据权利要求1所述的化合物，其中RA与A稠合。
14.根据权利要求13所述的化合物，其中该化合物选自：
15.根据权利要求1所述的化合物，其中X为O。
16.根据权利要求15所述的化合物，其中该化合物选自：
17.根据权利要求1所述的化合物，其中X为S。
18.根据权利要求17所述的化合物，其中该化合物选自：
19.根据权利要求1所述的化合物，其中X为NR。
20.根据权利要求19所述的化合物，其中该化合物选自：
21.第一器件，其特征在于该第一器件包含有机发光器件，该有机发光器件进一步包含：
阳极；
阴极；以及
位于该阳极和该阴极之间的有机层，该有机层包含包含配体L的化合物，该配体具有下式：
其中A为5元或6元杂环，且B为5元或6元碳环；
其中RA、RB和RD表示单、二、三或四取代；
其中RA、RB和RD独立地选自氢、卤素、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳基和杂芳基；其中RC为两个烷基取代基；
其中X选自CRR’、NR、O和S；
其中R和R’独立地选自烷基和芳基；
其中配体L与具有大于40的原子序数的金属M配合。
22.根据权利要求21所述的第一器件，其中该第一器件为消费产品。
23.根据权利要求21所述的第一器件，其中该有机层为发光层并且该化合物为发光掺杂剂。
24.根据权利要求23所述的第一器件，其中该有机层进一步包含下式的主体：
其中R1、R2、R3、R4、R5和R6独立地选自氢、烷基和芳基。
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