JP5324229B2 - シクロメタル化したイミダゾ[1,2−f]フェナントリジン及びジイミダゾ[1,2−a:1’,2’−c]キナゾリン配位子並びにそれらの等電子及びベンゾ縮合類縁体の金属錯体 - Google Patents
シクロメタル化したイミダゾ[1,2−f]フェナントリジン及びジイミダゾ[1,2−a:1’,2’−c]キナゾリン配位子並びにそれらの等電子及びベンゾ縮合類縁体の金属錯体 Download PDFInfo
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Description
本出願は、2006年2月10日に出願された仮出願第60/772,154号、2006年11月3日に出願された仮出願第60/856,824号、及び2006年12月11日に出願された仮出願第60/874,190号の利益を主張する。
特許請求の範囲に記載した発明は、共同の大学・企業研究契約に関わる1つ以上の以下の団体:プリンストン大学、サザン・カリフォルニア大学、及びユニバーサルディスプレイコーポレーションにより、1つ以上の団体によって、1つ以上の団体のために、及び/又は1つ以上の団体と共同して行われた。上記契約は、特許請求の範囲に記載の発明がなされた日及びそれ以前に発効しており、特許請求の範囲に記載された発明は、前記契約の範囲内でなされる活動の結果として行われた。
本発明は、概略、有機発光デバイス(OLED)、及びそれらのデバイスに用いられる有機化合物に関する。
上述の目的に従い、本明細書中に、長寿命且つ効率的な青、緑、及び赤色発光OLEDデバイスにおいて有用な、シクロメタル化イミダゾ[1,2-f]フェナントリジン又はジイミダゾ[1,2-a:1’,2’-c]キナゾリン配位子、又はそれらの等電子類似体もしくはベンゼン縮合類似体を含む、リン光性金属錯体のいくつかの新しい群とOLEDデバイスとを記載する。これらの錯体の多くは、驚くほど幅の狭いリン光発光の線の形、もしくはそのような高度に共役した分子にとっては驚くほど高い三重項エネルギー、あるいはその両方を有している。G98/B31yp/cep−31gベースセットを用いた密度関数理論(Density Functional Theory (DFT))計算は、本発明の青色発光錯体の多くが、約0.25eVよりも低い、かなり小さな一重項−三重項ギャップをもっていることを示唆している。理論に拘束されることは望まないが、本発明者らは、18π電子数と縮合環の特定の配列が小さな一重項-三重項バンドギャップに関連しており、上記のスペクトルの線の形とデバイス寿命に有利な効果をもちうると考えている。小さな一重項-三重項ギャップは、低電圧OLEDの設計をも容易にし、そのような化合物を含むOLEDデバイスの電力消費を有利に低減しうる。
一般に、OLEDは、アノードとカソードとの間に配置され且つこれらに電気的に接続された少なくとも1つの有機層を備える。電流が流れると、有機層(複数であってもよい)に、アノードはホールを注入し、カソードは電子を注入する。注入されたホールと電子はそれぞれ、反対に帯電した電極に向かって移動する。電子とホールが同じ分子に局在するとき、「励起子」(励起エネルギー状態を有する局在化した電子-ホール対である)が形成される。励起子が光放出機構により緩和するときに光が放射される。いくつかの場合には、励起子はエキシマーまたはエキシプレックスに局在化されることがある。非放射機構、例えば熱緩和も起こり得るが、一般には望ましくないと考えられている。
E1a〜qはC及びNからなる群から選択され、かつ全体で18π電子系を含み;但し、E1aとE1pが異なることを条件とし;かつ
R1a〜iはそれぞれ独立して、H、ヒドロカルビル、ヘテロ原子で置換されたヒドロカルビル、シアノ、フルオロ、OR2a、SR2a、NR2aR2b、BR2aR2b、又はSiR2aR2bR2cであり、R2a〜cはそれぞれ独立して、ヒドロカルビル、又はヘテロ原子で置換されたヒドロカルビルであり、R1a〜i及びR2a〜cのいずれかの2つが連結されて飽和又は不飽和の、芳香族又は非芳香族の環を形成していてもよく;但し、R1a〜iはNに結合している場合はH以外であることを条件とする。
R1a−iはそれぞれ独立して、H、ヒドロカルビル、ヘテロ原子で置換されたヒドロカルビル、シアノ、フルオロ、OR2a、SR2a、NR2aR2b、BR2aR2b、又はSiR2aR2bR2cであり、R2a〜cはそれぞれ独立して、ヒドロカルビル、又はヘテロ原子で置換されたヒドロカルビルであり、R1a〜i及びR2a〜cのいずれかの2つが連結されて飽和又は不飽和の、芳香族又は非芳香族の環を形成していてもよい。
E1a〜qはそれぞれ独立して、C及びNからなる群から選択され、かつ全体で18π電子系を含み;但し、E1aとE1pが異なることを条件とし;かつ
R1a〜iはそれぞれ独立して、H、ヒドロカルビル、ヘテロ原子で置換されたヒドロカルビル、シアノ、フルオロ、OR2a、SR2a、NR2aR2b、BR2aR2b、又はSiR2aR2bR2cであり、R2a〜cはそれぞれ独立して、ヒドロカルビル、又はヘテロ原子で置換されたヒドロカルビルであり、R1a〜i及びR2a〜cのいずれかの2つが連結されて飽和又は不飽和の、芳香族又は非芳香族の環を形成していてもよく;但し、R1a〜iはNに結合している場合はH以外であることを条件とする。
R1a〜iはそれぞれ独立して、H、ヒドロカルビル、ヘテロ原子で置換されたヒドロカルビル、シアノ、フルオロ、OR2a、SR2a、NR2aR2b、BR2aR2b、又はSiR2aR2bR2cであり、R2a〜cはそれぞれ独立して、ヒドロカルビル、又はヘテロ原子で置換されたヒドロカルビルであり、R1a〜i及びR2a〜cのいずれかの2つが連結されて環を形成していてもよい。
R1a〜iはそれぞれ独立して、H、ヒドロカルビル、ヘテロ原子で置換されたヒドロカルビル、シアノ、フルオロ、OR2a、SR2a、NR2aR2b、BR2aR2b、又はSiR2aR2bR2cであり、R2a〜cはそれぞれ独立して、ヒドロカルビル、又はヘテロ原子で置換されたヒドロカルビルであり、R1a〜i及びR2a〜cのいずれかの2つが連結されて環を形成していてもよい。
E1a〜qはC及びNからなる群から選択され、かつ全体で18π電子系を含み;但し、E1aとE1pが両方とも炭素であることを条件とし;かつ
R1a〜iはそれぞれ独立して、H、ヒドロカルビル、ヘテロ原子で置換されたヒドロカルビル、シアノ、フルオロ、OR2a、SR2a、NR2aR2b、BR2aR2b、又はSiR2aR2bR2cであり、R2a〜cはそれぞれ独立して、ヒドロカルビル、又はヘテロ原子で置換されたヒドロカルビルであり、R1a〜i及びR2a〜cのいずれかの2つが連結されて飽和又は不飽和の、芳香族又は非芳香族の環を形成していてもよく;但し、R1a〜iはNに結合している場合はH以外であることを条件とする。
R1a〜iはそれぞれ独立して、H、ヒドロカルビル、ヘテロ原子で置換されたヒドロカルビル、シアノ、フルオロ、OR2a、SR2a、NR2aR2b、BR2aR2b、又はSiR2aR2bR2cであり、R2a〜cはそれぞれ独立して、ヒドロカルビル、又はヘテロ原子で置換されたヒドロカルビルであり、R1a〜i及びR2a〜cのいずれかの2つが連結されて飽和又は不飽和の、芳香族又は非芳香族の環を形成していてもよく;但し、R1a〜iはNに結合している場合はH以外であることを条件とする。
E1a〜qはC及びNからなる群から選択され、かつ全体で18π電子系を含み;但し、E1aとE1pが両方とも炭素であることを条件とし;かつ
R1a〜iはそれぞれ独立して、H、ヒドロカルビル、ヘテロ原子で置換されたヒドロカルビル、シアノ、フルオロ、OR2a、SR2a、NR2aR2b、BR2aR2b、又はSiR2aR2bR2cであり、R2a〜cはそれぞれ独立して、ヒドロカルビル、又はヘテロ原子で置換されたヒドロカルビルであり、R1a〜i及びR2a〜cのいずれかの2つが連結されて飽和又は不飽和の、芳香族又は非芳香族の環を形成していてもよく;但し、R1a〜iはNに結合している場合はH以外であることを条件とする。
R1a〜iはそれぞれ独立して、H、ヒドロカルビル、ヘテロ原子で置換されたヒドロカルビル、シアノ、フルオロ、OR2a、SR2a、NR2aR2b、BR2aR2b、又はSiR2aR2bR2cであり、R2a〜cはそれぞれ独立して、ヒドロカルビル、又はヘテロ原子で置換されたヒドロカルビルであり、R1a〜i及びR2a〜cのいずれかの2つが連結されて飽和又は不飽和の、芳香族又は非芳香族の環を形成していてもよく;但し、R1a〜iはNに結合している場合はH以外であることを条件とする。
R1a〜iはそれぞれ独立して、H、ヒドロカルビル、ヘテロ原子で置換されたヒドロカルビル、シアノ、フルオロ、OR2a、SR2a、NR2aR2b、BR2aR2b、又はSiR2aR2bR2cであり、R2a〜cはそれぞれ独立して、ヒドロカルビル、又はヘテロ原子で置換されたヒドロカルビルであり、R1a〜i及びR2a〜cのいずれかの2つが連結されて飽和又は不飽和の、芳香族又は非芳香族の環を形成していてもよく;但し、R1a〜iはNに結合している場合はH以外であることを条件とする。
他に示さない限り、本明細書中に記載したリン光性金属錯体の調製と精製は、暗い室内光の中で、又は光源を覆う黄色フィルターを用いて、又はガラス容器をアルミホイルで包んで行い、金属錯体の光酸化を最小限にした。錯体はそれらの感受性がかなり異なる。例えば、es20などのいくつかの錯体は、わずかに適度な注意しか必要としないが、es1などのいくつかの錯体は空気中で且つ特定のハロゲン化溶媒中で、光誘起分解を極めて受けやすい傾向がある。他に示さない限り、fac異性体を単離した。
フェナントリジノン(5.0 g、0.027モル)を、五塩化リン(6.1 g、0.29モル)と50 mLのオキシ塩化リンを含む反応フラスコに添加した。反応混合物を1時間還流させ、室温に冷却し、トルエンで希釈した。過剰のオキシ塩化リンとトルエンをロータリーエバポレーターで除去した。残留物を酢酸エチルに溶かし、蒸留水で洗い、次に食塩水で洗った。溶媒層を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、濃縮して、灰白色固体としてpl2-i1(5.5g、96%)を得た。生成物はマススペクトル及び1H NMRによって確かめ、次のステップで直接用いた。
ステップ1からの化合物pl2-i1(5.5 g、0.026モル)を、200 mLのジグリム中に溶かしたアミノアセトアルデヒドジメチルアセタール(6.8 g、0.0646モル)を含む反応フラスコに添加し、窒素雰囲気下で加熱還流させ且つ撹拌した。72時間後、反応はTLCによる判定で完結した。反応混合物を室温に冷却し、過剰の溶媒を蒸留によって除去した。残留物を塩化メチレンに溶かし、不溶物を減圧濾過によって除去した。溶媒を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。粗生成物を、溶離液として80%酢酸エチル及び20%塩化メチレンを用いたシリカゲルクロマトグラフィーによって精製した。精製した生成物を集め、ヘキサンで洗浄し、乾燥して、灰白色固体としてpl2-H(2.6 g、46%収率)を得た。
上記ステップ2からの化合物pl2-H(0.67 g、3.1ミリモル)とイリジウム(III)アセチルアセトナート(0.38 g、0.77ミリモル)を窒素雰囲気下で夜通し250℃に加熱した。反応物を冷却後、残留物を酢酸エチルと塩化メチレンの1:1混合物中に溶かし、濾過し、1:1の酢酸エチル:ヘキサンを用いた最初のシリカゲルクロマトグラフィーと、次に1:1のクロロホルム:ヘキサンを用いた第二のシリカゲルカラムで精製して、ベージュ色固体としてes1(0.15 g、23%収率)を得た。ジクロロメタン溶液中のリン光に対する高エネルギーピークは458 nmに中心があり、CIE座標0.18、0.27をもっていた。
1 Lの丸底フラスコに上記中間体、クロロアセトアルデヒド(水中50質量%、15.7 g、100ミリモル)、炭酸ナトリウム(15.9 g、150ミリモル)、及び300 mLの2-プロパノールを添加した。この混合物を2時間、加熱還流させた。溶媒を除去し、残留物をCH2Cl2で抽出し、シリカゲルカラムでさらに精製した。収量は13 gだった。
1 Lの三ツ口丸底フラスコに、2,6-ジブロモアニリン(143.51 g、0.57モル)、2-シアノフェニルボロン酸トリメチレンエステル(34.35 g、0.19モル)、K3PO4・H2O(43.89 g、0.1906モル)、PdCl2(PPh3)2(6.67 g、9.5モル)、及び無水トルエン(700 ml)を入れた。反応混合物を窒素下で6時間、100℃に加熱した。次に反応混合物を乾燥するまで濃縮し、カラムクロマトグラフィーにかけて、標題化合物(19.11 g、36.7%)を得た。
2-プロパノール(200 mL)中の、4-ブロモ-6-アミノフェナントリジン(19.11 g、69.91ミリモル)、炭酸水素ナトリウム(12.3 g、146ミリモル)の混合物に、クロロアセトアルデヒド(50%水溶液、17.35 g)を添加した。反応混合物を75℃に5時間加熱した後、溶媒を除去した。残留物を塩化メチレンに再溶解し、水で洗った。有機画分を集め、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。粗生成物混合物を、ヘキサン/酢酸エチル(80/20)を用いてシリカゲル上のクロマトグラフィーで精製し、標題化合物を得た(13g、62%)。
1 Lの三ツ口丸底フラスコに、5-ブロモ-イミダゾ[1,2-f]フェナントリジン(4.55 g、15.31ミリモル)、4-イソプロピルフェニルボロン酸(3.59 g、21.89ミリモル)、炭酸カリウム(2N水溶液、27 mL)、Pd(OAc)2(223 mg、0.99ミリモル)、トリフェニルホスフィン(1.044 g、3.98ミリモル)、及び100 mLの1,2-ジメトキシエタンを入れた。反応混合物を80℃に、窒素雰囲気下で17時間加熱した。反応混合物を塩化メチレンで希釈し、食塩水で洗浄した。有機画分を集め、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。粗生成物混合物を、ヘキサン/酢酸エチル(80/20)を用いてシリカゲル上のクロマトグラフィーで精製して、純粋な5-(4-イソプロピルフェニル)-イミダゾ[1,2-f]フェナントリジン(4 g、77%)を得た。
50 mLのシュレンクチューブフラスコに、5-(4-イソプロピルフェニル)イミダゾ[1,2-f]フェナントリジン(2.94 g、8.74ミリモル)とトリス(アセチルアセトナート)イリジウム(III)(0.86 g、1.75ミリモル)を入れた。反応混合物を窒素雰囲気下で撹拌し、砂浴中で、240℃で48時間加熱した。冷却後、固化した混合物をCH2Cl2に溶かし、シリカゲルカラムによってさらに精製してes7(0.7 g)を得た。1H NMRの結果は、所望の化合物であることを裏付けた。発光のλmax = 496 nm(室温でのCH2Cl2溶液)、CIE = (0.26, 0.57)。
500 mLの丸底フラスコに、7-クロロイミダゾ[1,2-f]フェナントリジン(3.8 g、15ミリモル、一般的手順Aによって調製した)、4-イソプロピルフェニルボロン酸(3.7 g、23ミリモル)、酢酸パラジウム(II)(0.084 g、0.38ミリモル)、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビフェニル(S-Phos、0.31 g、0.75ミリモル)、リン酸三カリウム・一水和物(6.9 g、30ミリモル)、及び200 mLのトルエンを添加した。反応物を窒素雰囲気下で12時間、加熱還流させ撹拌した。冷却後、混合物をシリカゲルカラムで精製した。収量は3.8 gだった。
50 mLのシュレンクチューブフラスコに、7-(4-イソプロピルフェニル)イミダゾ[1,2-f]フェナントリジン(3.8 g、11.3ミリモル)とトリス(アセチルアセトナート)イリジウム(III)(1.11 g、2.26ミリモル)を入れた。反応混合物を窒素雰囲気下で撹拌し、砂浴中で、240℃で48時間加熱した。冷却後、固化した混合物をCH2Cl2に溶かし、シリカゲルカラムによってさらに精製してes10(1.2 g)を得た。1H NMRの結果は、所望の化合物であることを裏付けた。発光のλmax = 464, 492 nm(室温でのCH2Cl2溶液)、CIE = (0.20, 0.32)。
500 mLの丸底フラスコに、7-クロロイミダゾ[1,2-f]フェナントリジン(5.2 g、20.6ミリモル、一般的手順Aによって調製した)、トリス(アセチルアセトナート)鉄(III)(0.35 g、1.0ミリモル)、30 mLのNMP、及び300 mLの無水THFを添加した。この混合物に撹拌しながら、15 mLのシクロヘキシルマグネシウムクロライド溶液(エーテル中2M)を室温で滴下して添加した。添加後、反応が完了した。混合物を1N HCl溶液で失活させた。一般的な後処理とシリカゲルカラムによる精製の後、収量は3.4 gだった。
50 mLのシュレンクチューブフラスコに、7-シクロヘキシルイミダゾ[1,2-f]フェナントリジン(3.4 g、11.2ミリモル)とトリス(アセチルアセトナート)イリジウム(III)(1.1 g、2.25ミリモル)を入れた。反応混合物を窒素雰囲気下で撹拌し、砂浴中で、240℃で48時間加熱した。冷却後、固化した混合物をCH2Cl2に溶かし、シリカゲルカラムによってさらに精製してes8(1.5 g)を得た。1H NMRの結果は、所望の化合物であることを裏付けた。発光のλmax = 462, 486 nm(室温でのCH2Cl2溶液)、CIE = (0.17, 0.27)。
500 mLの丸底フラスコに、7-クロロイミダゾ[1,2-f]フェナントリジン(5.1 g、20ミリモル、一般的手順Aによって調製した)、2,4,6-トリイソプロピルフェニルボロン酸(9.9 g、40ミリモル)、Pd2(dba)3(0.92 g、1.0ミリモル)、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビフェニル(S-Phos、1.64 g、4.0ミリモル)、リン酸三カリウム(12.7 g、60ミリモル)、及び200 mLのトルエンを添加した。反応物を窒素雰囲気下で72時間、加熱還流させ、かつ撹拌した。冷却後、混合物をシリカゲルカラムによって精製した。収量は2.6 gだった。
50 mLのシュレンクチューブフラスコに、7-(2,4,6-トリイソプロピルフェニル)イミダゾ [1,2-f]フェナントリジン(2.6 g、6.2ミリモル)とトリス(アセチルアセトナート)イリジウム(III)(0.61 g、1.2ミリモル)を入れた。反応混合物を窒素雰囲気下で撹拌し、砂浴中で、240℃で48時間加熱した。冷却後、固化した混合物をCH2Cl2に溶かし、シリカゲルカラムによってさらに精製してes18(0.3 g)を得た。1H NMRの結果は、所望の化合物であることを裏付けた。発光のλmax = 464, 488 nm(室温でのCH2Cl2溶液)、CIE = (0.17, 0.29)。
1 Lの丸底フラスコに、7-メチルイミダゾ[1,2-f]フェナントリジン(5.7 g、24.5ミリモル、一般的手順Aによって調製した)及び200 mLの無水DMFを添加した。この混合物に、撹拌しながら、100 mLのN-ブロモコハク酸イミドのDMF溶液(4.6 g、25.7ミリモル)を、室温で暗所にて滴下して添加した。反応混合物を夜通し撹拌を続けた。次に混合物を撹拌しながら1 Lの水に注いだ。沈殿物を濾過によって集め、多量の水でさらに洗浄し、最後にMeOHで洗浄し(50 mL×2)、次に乾燥させた。3-ブロモ-7-メチルイミダゾ[1,2-f]フェナントリジンの収量は、6.5 gだった。
500 mLの丸底フラスコに3-ブロモ-7-メチルイミダゾ [1,2-f]フェナントリジン(6.2 g、20ミリモル)、2,6-ジメチルフェニルボロン酸(9.0 g、60ミリモル)、Pd2(dba)3(4.58 g、5.0ミリモル)、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビフェニル(S-Phos、8.2 g、20ミリモル)、リン酸三カリウム(17.0 g、80ミリモル)、及び200 mLのトルエンを添加した。反応物を窒素雰囲気下で84時間、加熱還流させ、かつ撹拌した。冷却後、混合物をシリカゲルカラムによって精製した。収量は4.0 gだった。
50 mLのシュレンクチューブフラスコに、3-(2,6-ジメチルフェニル)-7-メチルイミダゾ [1,2-f]フェナントリジン(3.3 g、10ミリモル)とトリス(アセチルアセトナート)イリジウム(III)(0.98 g、2.0ミリモル)を入れた。反応混合物を窒素雰囲気下で撹拌し、砂浴中で、240℃で48時間加熱した。冷却後、固化した混合物をCH2Cl2に溶かし、シリカゲルカラムによってさらに精製してes20(0.8 g)を得た。1H NMRの結果は、所望の化合物であることを裏付けた。発光のλmax = 466, 492 nm(室温でのCH2Cl2溶液)、CIE = (0.17, 0.30)。
1 Lの丸底フラスコに、6,7-ジメチルイミダゾ[1,2-f]フェナントリジン(13.0 g、52.8ミリモル、一般的手順Aによって調製した)及び400 mLの無水DMFを添加した。この混合物に、撹拌しながら、150 mLのN-ブロモコハク酸イミドのDMF溶液(10.3 g、58ミリモル)を、室温で暗所にて滴下して添加した。反応混合物を夜通し撹拌し続けた。次に混合物を撹拌しながら1 Lの水に注いだ。沈殿物を濾過によって集め、多量の水でさらに洗浄し、最後にMeOHで洗浄し(50 mL×2)、乾燥させた。3-ブロモ-6,7-ジメチルイミダゾ[1,2-f]フェナントリジンの収量は、14.7 gだった。
500 mLの丸底フラスコに3-ブロモ-6,7-ジメチルイミダゾ [1,2-f]フェナントリジン(6.5 g、20ミリモル)、2,6-ジメチルフェニルボロン酸(9.0 g、60ミリモル)、Pd2(dba)3(4.58 g、5.0ミリモル)、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビフェニル(S-Phos、8.2 g、20ミリモル)、リン酸三カリウム(17.0 g、80ミリモル)、及び200 mLのトルエンを添加した。反応物を窒素雰囲気下で84時間、加熱還流させ、かつ撹拌した。冷却後、混合物をシリカゲルカラムによって精製した。収量は2.6 gだった。
50 mLのシュレンクチューブフラスコに、3-(2,6-ジメチルフェニル)-6,7-ジメチルイミダゾ [1,2-f]フェナントリジン(2.6 g、7.4ミリモル)とトリス(アセチルアセトナート)イリジウム(III)(0.73 g、1.5ミリモル)を入れた。反応混合物を窒素雰囲気下で撹拌し、砂浴中で、240℃で48時間加熱した。冷却後、固化した混合物をCH2Cl2に溶かし、シリカゲルカラムによってさらに精製してes21(0.35 g)を得た。1H NMRの結果は、所望の化合物であることを裏付けた。発光のλmax = 460, 490 nm(室温でのCH2Cl2溶液)、CIE = (0.16, 0.27)。
500 mLの丸底フラスコに5-ブロモ-7-tert-ブチルイミダゾ [1,2-f]フェナントリジン(3.9 g、11ミリモル、一般的手順Aによって調製)、2,6-ジメチルフェニルボロン酸(3.5 g、23ミリモル)、Pd2(dba)3(0.51 g、0.56ミリモル)、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビフェニル(S-Phos、0.91 g、2.2ミリモル)、リン酸三カリウム(7.2 g、34ミリモル)、及び60 mLのトルエンを添加した。反応物を窒素雰囲気下で48時間、加熱還流させ、かつ撹拌した。冷却後、混合物をシリカゲルカラムによって精製した。収量は1.2 gだった。
50 mLのシュレンクチューブフラスコに、5-(2,6-ジメチルフェニル)-7-tert-ブチルイミダゾ[1,2-f]フェナントリジン(0.40 g、1.1ミリモル)とトリス(アセチルアセトナート)イリジウム(III)(0.10 g、0.2ミリモル)を入れた。反応混合物を窒素雰囲気下で撹拌し、砂浴中で、240℃で24時間加熱した。冷却後、固化した混合物をCH2Cl2に溶かし、シリカゲルカラムによってさらに精製してfac-トリスイリジウム(III)(0.01 g)を得た。1H NMRの結果は、所望の化合物であることを裏付けた。発光のλmax = 462, 488 nm(室温でのCH2Cl2溶液)。
500 mLの丸底フラスコに、3-ブロモ-6,7-ジメチルイミダゾ[1,2-f]フェナントリジン(8.2 g、25.2ミリモル)、2,6-ジクロロフェニルボロン酸(19.2 g、100.9ミリモル)、Pd2(dba)3(2.29 g、2.5ミリモル)、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビフェニル(S-Phos、4.11 g、10.0ミリモル)、リン酸三カリウム(26.7 g、126ミリモル)、及び250 mLのトルエンを添加した。反応物を窒素雰囲気下で48時間、加熱還流させ、かつ撹拌した。冷却後、混合物をシリカゲルカラムによって精製した。3-(2,6-ジクロロフェニル)-6,7-ジメチルイミダゾ[1,2-f]フェナントリジンの収量は2.4 gだった。
500 mLの丸底フラスコに、3-(2,6-ジクロロフェニル)-6,7-ジメチルイミダゾ[1,2-f]フェナントリジン(2.4 g、6.1ミリモル)、フェニルボロン酸(3.74 g、30ミリモル)、Pd2(dba)3(1.1 g、1.2ミリモル)、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビフェニル(S-Phos、1.97 g、4.8ミリモル)、リン酸三カリウム(7.64 g、36ミリモル)、及び100 mLのトルエンを添加した。反応物を窒素雰囲気下で12時間、加熱還流させ、かつ撹拌した。冷却後、混合物をシリカゲルカラムによって精製した。3-(2,6-ジフェニルフェニル)-6,7-ジメチルイミダゾ[1,2-f]フェナントリジンの収量は0.9 gだった。
25 mLのシュレンクチューブフラスコに、3-(2,6-ジフェニルフェニル)-6,7-ジメチルイミダゾ[1,2-f]フェナントリジン(0.095 g、0.2ミリモル)とトリス(アセチルアセトナート)イリジウム(III)(0.025 g、0.05ミリモル)を入れた。反応混合物を窒素雰囲気下で撹拌し、砂浴中で、240℃で24時間加熱した。冷却後、固化した混合物をCH2Cl2に溶かし、シリカゲルカラムによってさらに精製してes22(0.01 g)を得た。1H NMRの結果は、所望の化合物であることを裏付けた。発光のλmax = 468, 496 nm(室温でのCH2Cl2溶液)、CIE = (0.19, 0.35)。
49.0 g(334ミリモル)の2-シアノベンゼンボロン酸と25.9 g(340ミリモル)の1,3-プルパンジオールを2 Lの丸底フラスコ中で20時間撹拌しながら1 LのCH2Cl2に溶かした。この溶液をつぎに吸引しながらフィルター上に注ぎ、ガム状の固体を除去した。濾液をつぎに無水MgSO4で乾燥させて残存する水を除去し、濾過し、溶媒を蒸発させて明るい色のオイルを得た。このオイルを次にCH2Cl2に溶かし、溶離液としてCH2Cl2を用いてシリカゲルの栓で精製した。透明なオイルとして生成物を得るまで生成物の画分を蒸発させた(35.7 g、57.2%収率)。
35.7 g(190ミリモル)の2-(1,3,2-ジオキサボリナン-2-イル)ベンゾニトリル、31.9 g(158ミリモル)の2-ブロモ-4-(tert-ブチル)アニリン、3.6 g(3.16ミリモル)のテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)、及び59.0 g(427ミリモル)のK2CO3を、400 mLのトルエンと300 mLのエタノールを含む2 Lのフラスコ中で加熱還流させた。反応混合物を一定のN2パージ下で19時間加熱した。反応混合物のHPLCは、出発物質のアニリンの消費を示していた。混合物を冷却し、次に濾過して塩基を除去した。この塩基をEtOAcで洗って微量の有機物を除去した。一緒にした濾液を蒸発させて、純粋ではないオイルを与えた。このオイルを、溶離液として95/5/0.05のCH2Cl2/MeOH/NH4OHを用いたシリカカラムで精製して、分離した。生成物の画分を溶媒蒸発させ、残りの残留物をCH2Cl2/ヘキサンから再結晶して白色固体として、14.0 gの目的化合物を得た(GC-MSで確認して、35.5%収率)。
10.6 g(38.7ミリモル)のes9配位子と、4.76 g(9.7ミリモル)のIr(acac)3を、撹拌棒を備えた50 mLのシュレンクチューブに添加した。20滴のトリデカンを添加し、このチューブをセプタムでシールし、N2を用いて完全に真空脱気した。このチューブを砂浴中に埋め、N2雰囲気下で72時間、245℃に加熱した。次に、冷却した混合物をCH2Cl2に入れ、超音波を使って不純物を溶かした。混合物を減圧濾過し、固体をCH2Cl2とヘキサンで濯ぎ、8.5 gの量の暗黄色固体を得た。この固体を次に1 Lの沸騰したクロロベンゼン中に溶かし、セライト床(熱いもの)の上に注いで不純物を除去した。得られた濾液を500 mLまで蒸発させ、このドーパント化合物を明るい黄色の固体として再結晶させた(6.5 g、66.4%収率、NMRで確認、99.3%HPLC分析)。精製のさらなる方法として、3.5 gのこのドーパント化合物を3区画昇華装置中、370℃及び1.0×10-5Torrの真空度で昇華させて、400 mgのes9を明るい黄色固体として得た(100%のHPLC分析)。
13.1 g(69.8ミリモル)の2-(1,3,2-ジオキサボリナン-2-イル)ベンゾニトリル、16.3 g(63.4ミリモル)の2-ブロモ-4-ヘキシルアニリン、1.62 g(1.40ミリモル)のテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(O)、及び23.6 g(171ミリモル)の炭酸カリウムを、N2雰囲気下で20時間、250 mLのトルエンと100 mLのEtOH中で還流させた。HPLCとTLCは、アニリンのほとんど完全な消費を示した。反応混合物を冷却し、フィルターを通した。固体を酢酸エチルで洗浄して、集めた塩基から有機物をとり除いた。濾液を次に蒸発させ、シリカの上で乾燥させた。この試料を、溶離液としての100%酢酸エチルを用いたシリカゲルカラムクロマトグラフィーを使って精製した。生成物の画分を次に最小量まで蒸発させ、ヘキサンを添加して生成物を灰白色固体として結晶化させた(7.05 g、39.8%収率、GC-MSで確認)。
2.9 g(9.6ミリモル)のes8配位子と、0.94 g(1.9ミリモル)のイリジウムアセチルアセトナートと、20滴のトリデカンとを、50 mLのシュレンクチューブに入れた。窒素ガスを用いて、この反応器を3回排気及び気体充填を行った。反応物を240℃で70時間加熱した。この反応物を冷却し、ジクロロメタンを添加した。生成物を、溶離液としてジクロロメタンを用いたカラムクロマトグラフィーで精製した。所望の生成物を含む画分を一緒にし、ロータリーエバポレーターによって溶媒を除去した。生成物をトルエンから結晶化させて300 mgのes8を得て、これを昇華によってさらに精製した。
99.8 g(511ミリモル)のフェナントリジノンを、撹拌棒と冷却管を備えた、複数の口をもつ3Lのフラスコに添加した。1.2Lの氷酢酸を添加し、混合物を150rpmで撹拌し、加熱して還流させた。100mLの酢酸中に懸濁させた90g(562ミリモル)のBr2を、この還流している溶液に、3時間に渡って滴下して添加した。添加後、混合物を分析し、〜80%完了していることがわかった。この分析を元にして、追加の20gのBr2(30mLの酢酸中)を、還流している混合物に滴下して添加した。この添加の後、分析は>90%完了であった。最後の20gのBr2(30mLの酢酸中)を滴下して添加し、添加後1時間混合物を撹拌した。最後の分析は>97%だった。混合物を冷却し、1Lの水を添加して、混合物を濾過した。湿った固体を次にチオ硫酸ナトリウム水溶液中で撹拌し、残存する臭素を分解し、再度濾過した。これらの固体をH2Oで濯ぎ、減圧下で乾燥させて残存する水を除去した。この固体を次にニトロベンゼン(>2リットル)から再結晶し、漏斗上に集めて、128gの2-ブロモフェナントリジノン(90.8%収率)を得た。
36.7g(139ミリモル)の2-ブロモフェナントリジノンと30.7g(147ミリモル)のPCl5を複数の口をもつ1Lのフラスコ(撹拌棒、冷却器、及び塩基トラップを備えた)に、350mLのPOCl3と一緒に添加し、93℃に16時間加熱した(注:HClガスの発生が顕著-塩基トラップで分解した)。その後、2-ブロモフェナントリジノンの完全な消費を確定するために、この混合物を分析した。このフラスコにディーンスタークトラップを取り付けて、溶媒を1/2の体積まで除去した。続いて、同体積のトルエンを添加し留去して殆どのPOCl3を除去した。トルエンの3回目の添加の後、体積を300mLまで減らし、残りの溶媒をロータリーエバポレーターによって除去した。固体を次にトルエンから再結晶し、乾燥させて、灰白色固体として30.8g(78.6%収率、98%分析値)の2-ブロモ-6-クロロフェナントリジンを得た(GC-MSで確認した)。
3.40g(10.6ミリモル)の7-(2,6-ジメチルフェニル)-イミダゾ[1,2-f]フェナントリジン及び1.30g(2.6ミリモル)のイリジウム(III)アセチルアセトナートを、撹拌棒を備えた25mLのシュレンクチューブに、12滴のトリデカンとともに添加した。このフラスコをシールし、N2を用いて真空脱気した。次に、混合物を砂浴中に埋め、N2雰囲気下で96時間、250℃に加熱した。次にこの混合物を塩化メチレンに溶かし、溶離液として塩化メチレンを用いてシリカのカラムで精製した。生成物の画分を溶媒留去して、粗生成物ドーパントを得た。次にこの固体を塩化メチレン/メタノールから再結晶して、黄色固体として2.1gのes13を得た(68.9%収率、HPLC分析99.5%、NMRで確認した)。
20.0g(87.7ミリモル)の2-(1,3,2-ジオキサボリナン-2-イル)ベンゾニトリル、13.7g(73.1ミリモル)の2-ブロモ-4-ブチルアニリン、1.70g(1.46ミリモル)のテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)、及び27.2g(198ミリモル)の炭酸カリウムを、N2雰囲気下で20時間、400mLのトルエンと200mLのエタノール中で還流させた。HPLC及びTLCは、上記アニリンのほとんど完全な消失を示した。追加して1.8gの2-(1,3,2-ジオキサボリナン-2-イル)ベンゾニトリルを添加し、さらに18時間還流を続けた。反応混合物を冷却し、フィルターを通過させた。固体を酢酸エチルで洗浄し、集めた塩基から有機物を取り除いた。次に、濾液を蒸発させ、シリカ上で乾燥させた。試料を、溶離液として100%の酢酸エチルを用いたシリカゲルカラムクロマトグラフィーを使用して精製した。次に、生成物画分を最小量まで蒸発させ、生成物をEtOAc/ヘキサンから再結晶して、明るい黄色の固体として12.0gの標題化合物を得た(65.9%収率、GC-MSで確認した)。
5.2g(21.0ミリモル)のes15配位子と、2.58g(5.25ミリモル)のイリジウム(III)アセチルアセトナートを、撹拌棒を備えた25mLのシュレンクチューブに添加した。10滴のトリデカンを添加し、このチューブをセプタムでシールし、N2を用いて完全に真空脱気した。このチューブを砂浴中に埋め、N2雰囲気下で72時間、250℃に加熱した。冷却した混合物を、次に不純物を溶解させるために超音波を用いてCH2Cl2に溶かした。この混合物を減圧濾過し、固体をCH2Cl2及びヘキサンで濯ぎ、2.74gの量の黄色固体を得た。この固体を次に130mLの沸騰したクロロベンゼンにとかし、セライト床(熱い)の上に注ぎ、不純物を除去した。得られた濾液を乾燥するまで蒸発させた。残留物を塩化メチレンに溶かし、内容物を、塩化メチレンを用いて素早くシリカゲルカラムで精製した。生成物の画分を溶媒留去し、固体をクロロベンゼンから再結晶して、黄色固体として1.52gのes15を得た(29.6%収率、NMRで確認、96.3%のHPLC分析)。その1.5gを3ゾーン昇華装置中で、360℃及び1.0×10-5Torrの真空での昇華によってさらに精製し、明るい黄色固体として160mgのes15を得た。
500mlの丸底フラスコに、12.2g(65.4ミリモル)の2-シアノフェニルボロン酸プロパンジオールエステル、14.0g(65.4ミリモル)の2-ブロモ-4-イソプロピルアニリン、2.27g(2ミリモル)のテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム、18.0g(131ミリモル)の炭酸カリウム、150mLのトルエン、及び50mLのエタノールを入れた。反応物をN2下で18時間、加熱還流させた。室温に冷却した後、反応物を酢酸エチルと水とで抽出した。有機層を食塩水で洗い、次に硫酸マグネシウムで乾燥させた。固体を濾過で集め、溶媒を濾液から除去した。生成物を、溶離液として94.5%ジクロロメタン、5%メタノール、及び0.5%水酸化アンモニウムを用いてシリカゲルクロマトグラフィーで精製した。所望の生成物を含む画分を集め、溶媒を除去した。生成物はNMR及びマススペクトルで確認した。
2.8g(10.8ミリモル)の7-イソプロピル-イミダゾ[1,2-f]フェナントリジン及び1.05g(2.2ミリモル)のイリジウムアセチルアセトナートを、50mLのシュレンクチューブに入れた。この反応器を、窒素ガスを用いて、3回脱気及び再充填した。反応物を250℃に24時間加熱した。反応物を冷却し、ジクロロメタンを添加し、次に固体を濾過して1.5gの黄色固体を得た。この固体を熱い1,2-ジクロロベンゼンに溶かした。この混合物を冷却し、固体を濾過して0.4gのes6を黄色固体として得た。この物質は昇華によってさらに精製した。
2-クロロ-4-フルオロベンゾニトリル(1.0g、6.42ミリモル)、2-アミノフェニルボロン酸ピナコールエステル(1.6g、7.1ミリモル)、酢酸パラジウム(II)(0.07g、0.32ミリモル)、アマンタジン塩酸塩(0.24g、1.3ミリモル)、及び炭酸セシウム(4.6g、14.1ミリモル)を、予め窒素で脱気したジオキサンに添加し、17時間加熱還流させた。冷却後、蒸留水と塩化メチレン(50mL)の両方を反応混合物に添加した。溶媒層を分離し、濃縮して、粗製オイルを得て、これを溶離液として最初に1:1の酢酸エチルとヘキサン比、次に4:1の酢酸エチル/ヘキサンを用いたカラムクロマトグラフィーによって精製した。純粋な生成物を集めて9-フルオロ-6-フェナントリジンアミン(42g、32%収率)を得て、これのNMRスペクトルは、示した構造と一致した。
9-フルオロ-6-フェナントリジンアミン(0.8g、3.7ミリモル)、及び炭酸水素ナトリウム(0.6g、7.54ミリモル)を含む塩化アセチル(0.4g、5.66ミリモル)の50%水溶液を、イソプロピルアルコール(25mL)に溶かした。反応混合物を窒素充填下で17時間還流させた。反応混合物を室温に冷却し、沈殿物を減圧濾過し、塩化メチレンで洗浄した。粗生成物を、溶離液として1:1の比の酢酸エチル及びヘキサンを用いたカラムクロマトグラフィーによって精製し、次に蒸留して、10-フルオロ-イミダゾ[1,2-f]フェナントリジンを得た(0.46g、52%収率)。
2.1g(9.6ミリモル)の10-フルオロ-イミダゾ[1,2-f]フェナントリジン、0.87g(1.9ミリモル)のイリジウムアセチルアセトナート、及び15滴のトリデカンを、50mLのシュレンクチューブに入れた。この反応器を、窒素ガスを用いて3回脱気及び再充填した。反応物を230℃に40時間加熱した。反応物を冷却し、ジクロロメタンを添加した。生成物を溶離液としてジクロロメタンを用いてカラムクロマトグラフィーによって精製した。所望の生成物を含む画分を一緒にし、溶媒をロータリーエバポレーターで除去した。生成物をジクロロメタン/ヘキサンの混合物から結晶化させて、500mgのes5を得た。これを昇華によってさらに精製した。
無水THF(10mL)の溶液に、マグネシウム(1.25g、52ミリモル)、3-t-ブチルブロモベンゼン(2.0g、9.4ミリモル)とヨウ素の結晶とを添加した。反応物を反応が開始するまでわずかに最初に加熱し、次に加熱を除いた。残りの3-t-ブチルブロモベンゼン(8.0g、37.7ミリモル)を自発的な還流が止まるまで滴下ロートから添加した。反応混合物を2時間、加熱還流させた。このグリニャール試薬をシリンジで、THF中に溶かしたトリメチルボレートの冷却溶液(-40℃)中に移し、10分かけて添加した。反応混合物を終夜で室温に温めた。酢酸エチルと蒸留水を反応混合物に添加し、層を分離した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させた。溶媒を濃縮し、溶離液として10%酢酸エチル-ヘキサンを用いたシリカゲルカラムで精製して3-t-ブチルフェニルボロン酸(4.0g、46%収率)を白色固体として得た。生成物をGCMSで確認し、次のステップで直接用いた。
3-t-ブチルフェニルボロン酸(4.0g、22.4ミリモル)、2-ブロモ-4-t-ブチルアニリン(4.3g、18.7ミリモル)、酢酸パラジウム(II)(0.11g、0.468ミリモル)、トリフェニルホスフィン(0.5g、1.8ミリモル)、及び25mLの炭酸カリウムの2M溶液を、36mLのエチレングリコールジメチルエーテルに一緒に加えた。反応混合物を18時間加熱還流した。反応物を室温に冷却し、水相を有機相から分離した。水相を酢酸エチルで抽出した。有機抽出液を一緒にし、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。粗生成物を、溶離液として20%酢酸エチル-ヘキサンを用いたカラムクロマトグラフィーによって精製した。純粋な生成物である2-アミノ-3’,5-ジ-tert-ブチルビフェニル(3.0g、57%収率)を白色結晶として集めた。このNMRは示した構造と一致した。
ギ酸の溶液に2-アミノ-3’,5-ジ-t-ブチルビフェニル(2.0g、7.11ミリモル)を添加し、16時間加熱還流させた。冷却後、水(25mL)を生成物に添加し、沈殿物を減圧濾過によって集めた。粗生成物を酢酸エチル中に溶かし、水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濃縮し、溶離液として10%酢酸エチル-ヘキサンを用いたカラムクロマトグラフィーによって精製して、GCMSによって測定して純粋なN-ホルミル-2-アミノ-3’,5-ジ-t-ブチルビフェニル(1.8g、82%収率)を得た。
上記化合物、N-ホルミル-2-アミノ-3’,5-ジ-t-ブチルビフェニル(6.5g、21ミリモル)を50mLのクロロベンゼンに溶かし、これに5当量のジ-t-ブチルパーオキシドを添加した。この反応混合物を110℃に72時間加熱した。反応混合物を半分に濃縮し、0℃に冷却した。形成した沈殿物を減圧濾過によって集めた。灰白色固体をヘキサンで洗浄して、2,9-ジ-tert-ブチルフェナントリジノンを得て、GCMSによって確め、さらに精製しなかった。
上記2,9-ジ-t-ブチルフェナントリジノン(3.0g、9.7ミリモル)を、五塩化リン(3.0g、14.6ミリモル)と50mLのオキシ塩化リンを含む反応フラスコに添加した。この反応混合物を夜通し還流させ、室温に冷却し、トルエンで希釈した。過剰のオキシ塩化リンとトルエンをロータリーエバポレーターによって除去した。残留物を酢酸エチルに溶かし、蒸留水で洗浄し、次に食塩水で洗浄した。溶媒層を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、濃縮して、灰白色固体として、所望する2,9-ジ-tert-ブチル-6-クロロフェナントリジン(3.0g、98%)を得た。生成物はGCマススペクトルで確認し、さらに精製することなく次のステップで直接用いた。
2,9-ジ-t-ブチル-6-クロロフェナントリジン(3.7g、11.0ミリモル)を、200mLのジグリム中に溶かしたアミノアセトアルデヒドジメチルアセタール(2.4g、23ミリモル)を含む反応フラスコに添加し、窒素雰囲気下で加熱還流し撹拌した。96時間後、TLCによって測定して反応が完了していた。反応混合物を室温に冷却し、過剰の溶媒を蒸留によって除去した。残留物を塩化メチレンに溶かした。溶媒を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、濃縮した。粗生成物を、溶離液として10%酢酸エチル及び90%塩化メチレンを用いてシリカゲルクロマトグラフィーによって精製した。精製した生成物を集め、ヘキサンで洗浄し、乾燥して、白色固体として7,10-ジ-tert-ブチル-イミダゾ[1,2-f]フェナントリジン(2.0g、56%収率)を得た。
2.0g(6.1ミリモル)の10-フルオロ-イミダゾ[1,2-f]フェナントリジン、0.84g(1.7ミリモル)のイリジウムアセチルアセトナート、及び10滴のトリデカンを、50mLのシュレンクチューブに入れた。この反応器を、窒素ガスを用いて3回脱気及び再充填した。反応物を240℃に18時間加熱した。反応物を冷却し、ジクロロメタンを添加した。生成物を、溶離液としてジクロロメタンを用いてカラムクロマトグラフィーによって精製した。所望の生成物を含む画分を一緒にし、溶媒をロータリーエバポレーターで除去した。生成物をジクロロメタン/ヘキサンの混合物から結晶化させて、0.6gのes19を得た。これを昇華によってさらに精製した。
2-シアノフェニルボロン酸ピナコールエステル(13.7g、60ミリモル)、2-ブロモ-4,6-ジメチルアニリン(10.0g、50ミリモル)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(2.3g、2.0ミリモル)、及び炭酸カリウム(18.6g、138.21モル)を、125mLのトルエン/メタノールの95/5混合物に一緒に添加した。溶媒を脱気し、反応混合物を48時間加熱還流させた。冷却後、反応混合物を減圧濾過し、有機溶媒を蒸発させ、トリエチルアミンで処理したシリカゲルカラムクロマトグラフィーと、溶離液としての1:9の酢酸エチル-塩化メチレン混合物を用いて、粗生成物を精製した。純粋な生成物を集め、濃縮して、3,5-ジメチル-6-フェナントリジンアミン(9.1g、82%収率)を得た。
258mLのイソプロピルアルコール中の、3,5-ジメチル-6-フェナントリジンアミン(8.6g、39ミリモル)、塩化アセチル(4.6g、58ミリモル)の50%水溶液、炭酸水素ナトリウム(6.5g、77.4ミリモル)を40時間、加熱し還流させた。冷却後、粗生成物を塩化メチレン中に溶かし、減圧濾過した。濾液を濃縮し、粗生成物を塩化メチレンと酢酸エチルとの混合物中で結晶化させた。純粋な生成物を減圧濾過で集めて、5,7-ジメチル-イミダゾ[1,2-f]フェナントリジン(3.8g、40%収率)を得て、NMRで確めた。
3.7g(15.0ミリモル)の5,7-ジメチル(イミダゾ[1,2-f]フェナントリジン)及び1.85g(3.76ミリモル)のIr(acac)3を、撹拌棒を備えた50mLのシュレンクチューブに入れた。12滴のトリデカンを添加し、チューブをシールし、N2を用いて真空脱気した。このチューブを砂浴中に埋め、250℃に72時間加熱した。反応混合物を冷却し、内容物をCH2Cl2とともに超音波にかけて溶かした。黄色固体を濾過し、クロロベンゼン中で加熱した。セライトを通してこの溶液を濾過し、濃縮して結晶化を起こさせた。固体を濾過して、黄色固体として600mgのes14を得て、これを昇華によってさらに精製した。
2-メチルフェニルボロン酸(24.7g、181ミリモル)、2-ブロモアニリン(25.7g、151ミリモル)、酢酸パラジウム(II)(0.85g、3.78ミリモル)、トリフェニルホスフィン(4.0g、15.1ミリモル)、炭酸カリウムの2M溶液(204mL)、及びエチレングリコールジメチルエーテル(223mL)を一緒に加えて、この反応混合物を18時間、加熱し還流させた。反応物を室温に冷却した後、水相を有機相から分離した。水相を酢酸エチルで抽出し、有機抽出液を一緒にし、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過した。溶離液としてヘキサン中10%酢酸エチルを用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製した。純粋な画分を集め、一緒にして、濃縮し、2-アミノ-2’-メチル-ビフェニル(23.5g、84.8%収率)を得て、これの構造はGCMS及びNMRで確かめた。
上記の化合物、2-アミノ-2’-メチル-ビフェニル(11.0g、60ミリモル)を、トリエチルアミン(24g、24ミリモル)を含む無水トルエン(250mL)に添加し、窒素充填下で撹拌した。クロロギ酸エチル(26g、240ミリモル)を、撹拌した溶液にシリンジでゆっくり添加した。反応混合物を食塩水で洗浄し、有機層を分離し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濃縮してN-エトキシカルボニル-2-アミノ-2’-メチルビフェニルを無色オイルとして得た(7.0g、46%収率)。これの構造はGCMS及びNMRで確認した。
上記の化合物、N-エトキシカルボニル-2-アミノ-2’-メチルビフェニル(6.7g、26ミリモル)をポリリン酸(15g)に添加し、夜通し170℃に加熱した。冷却後、水を添加し、白色沈殿物を減圧濾過で集めて10-メチルフェナントリジノン(3.5g、65%収率)を得た。この化合物の構造はGCMS及びNMRと一致した。
上記化合物、10-メチルフェナントリジノン(4.0g、19ミリモル)を五酸化リン(6.0g、0.29モル)とオキシ塩化リン(50mL)を含む反応フラスコに添加した。この反応混合物を4時間還流させ、室温に冷却し、トルエンで希釈した。過剰のオキシ塩化リンとトルエンをロータリーエバポレーターによって除去した。残留物を酢酸エチル中に溶かし、蒸留水、次いで食塩水で洗浄した。溶媒層を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、濃縮して6-クロロ-10-メチルフェナントリジン(4.1g、95%)を灰白色の固体として得た。この生成物はマススペクトル及びNMRで確認し、さらに精製することなく次のステップで直接用いた。
上記化合物(3.5g、8.7ミリモル)を、トリフェニルホスフィン(0.45g、1.7ミリモル)、酢酸パラジウム(0.12g、0.5ミリモル)、炭酸カリウム(3.6g、26ミリモル)を含むトルエン中に溶かした。反応混合物を窒素充填下で夜通し還流させた。この反応混合物を室温に冷却し、蒸留水、次いで食塩水で洗浄した。有機層を分離後、es27配位子生成物をシリカゲルカラムで精製した。
1.8g(5.5ミリモル)の10-イソプロピル-3-メチル-8b,13-ジアザ-インデノ[1,2-f]フェナントレン、0.67g(1.4ミリモル)のイリジウムアセチルアセトナート、及び20mLのエチレングリコールを、50mLの丸底フラスコに入れた。反応物を窒素下で24時間加熱還流させた。反応物を冷却し、メタノールを添加し、次に黄色固体を濾過した。この固体をジクロロメタンに溶かし、溶離液としてジクロロメタンを用いたカラムクロマトグラフィーによって精製した。所望の生成物を含む画分を一緒にし、溶媒をロータリーエバポレーターによって除去した。生成物をクロロベンゼンから結晶化して0.3gのes27を得た。
三口の1L丸底フラスコに、2,6-ジブロモ-4-tert-ブチルアニリン(38g、0.124モル)、2-シアノフェニルボロン酸ピナコールエステル(10g、0.044モル)、K3PO4・H2O(35.4g、0.154モル)、PdCl2(PPh3)2(1.8g、2.6ミリモル)、及び無水トルエン(500mL)を入れた。反応混合物を窒素下で6時間、100℃に加熱した。反応混合物を次に乾燥するまで濃縮し、カラムクロマトグラフィーにかけてes17i-1(5.65g、39%)を得た。
2-プロパノール(75mL)中のes17i-1(2.75g、8.4ミリモル)、炭酸水素ナトリウム(1.4g、16.7ミリモル)の混合物に、クロロアセトアルデヒド(50%水溶液、1.96g)を添加した。反応混合物を75℃で5時間加熱後、溶媒を除去した。残留物を塩化メチレンに再溶解し、水で洗った。有機画分を一緒にし、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。粗混合物をヘキサン/酢酸エチル(80/20)を用いてシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーによって精製し、純粋なes17i-2(2.52g、85%)を得た。
三ツ口1L丸底フラスコに、es17i-2(4.5g、12.7ミリモル)、4-tert-ブチルフェニルボロン酸(5.09g、29ミリモル)、炭酸ナトリウム(9.22g、87ミリモル)、Pd(PPh)4(0.99g、0.86ミリモル)、50mLの水、及び400mLのトルエンを入れた。反応混合物を窒素下で17時間、100℃に加熱した。反応混合物を塩化メチレンで希釈し、食塩水で洗った。有機画分を一緒にし、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。粗混合物を、ヘキサン/酢酸エチル(80/20)を用いてシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーによって精製し、純粋なes17i-3(5.05g、97%)を得た。
25mLの二口フラスコに、es17i-3(3.41g、8.38ミリモル)、Ir(acac)3(821.24mg、1.67ミリモル)及び30滴のトリデカンを入れた。フラスコを、3回、減圧及び窒素で再充填し、次に65時間220℃に加熱した。反応混合物を塩化メチレンに溶かし、カラムクロマトグラフィーにかけて、es17(1g、42%収率)を得た。
イミダゾ[1,2-f]フェナントリジン(11.6g、53.21ミリモル)及び600mLの無水THFを三ツ口丸底フラスコに入れた。n-ブチルリチウム(シクロヘキサン中の2M溶液、39.9mL、79.8ミリモル)を反応混合物に-78℃で添加した。-78℃で2時間撹拌後、塩化トリブチル錫(25.97g、79.8ミリモル)を-78℃で添加した。反応混合物を-78℃で2時間撹拌した。この反応混合物を減圧下で乾燥するまで濃縮し、カラムクロマトグラフィー(トリエチルアミンで前処理したシリカゲル、ヘキサン中50%のEtOAc)にかけて、標題化合物(24.61g、91%収率)を得た。
250mLの丸底フラスコに、3-(ブチル錫)-イミダゾ[1,2-f]フェナントリジン(23.87g、47ミリモル)、2,6-ジクロロヨードベンゼン(12.84g、47.08ミリモル)、PdCl2(PPh3)2(1.97g、2.82ミリモル)及び170mLの無水パラキシレンを、250mLの丸底フラスコに入れた。反応混合物を窒素下で17時間、120℃に加熱した。反応混合物を塩化メチレンで希釈し、飽和KF水溶液で洗った。沈殿物を濾別し、濾液をカラムクロマトグラフィーにかけて(シリカゲル、塩化メチレン)、標題化合物を得た(10.35g、60.8%収率)。
3-(2,6-ジクロロフェニル)-イミダゾ[1,2-f]フェナントリジン(2.1g、5.8ミリモル)、フェニルボロン酸(2.828g、23.4ミリモル)、Pd(OAc)2(1.127g、5.02ミリモル)、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビフェニル(4.11g、10.03ミリモル)、K3PO4、及び70mLの無水トルエンを、200mLの丸底フラスコに入れた。反応混合物を窒素下で22時間、100℃に加熱した。反応混合物を乾燥するまで濃縮し、カラムクロマトグラフィーにかけて標題化合物を得た(1.62g、62%収率)。
3-(2,6-ジフェニルフェニル)-イミダゾ[1,2-f]フェナントリジン(2.93g、6.56ミリモル)、Ir(acac)3(0.643g、1.31ミリモル)、及び30滴のトリデカンを、25mLの二口フラスコに入れた。このフラスコを3回、減圧にし窒素で再充填して、次に220℃に65時間加熱した。反応混合物を塩化メチレンに溶かし、カラムクロマトグラフィーにかけて、es23(560mg、28%収率)を得た。
ベンズイミダゾール(2.00g、16.9ミリモル)を、30mLの無水ジメチルホルムアミドに溶かした。これに水素化ナトリウム(0.68g、60%、16.9ミリモル)を添加した。これを室温で30分間撹拌し、次に1.80mL(16.9ミリモル)の2-フルオロベンゾニトリルを添加した。反応混合物を50℃で18時間撹拌し、この時間の後、混合物を氷水浴中で冷却し、100mLの水で希釈した。生成物を酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で蒸発させて、標題化合物を得た。マススペクトル及びNMRデータは、構造と一致した。同様にして、5,6-ジメチルベンズイミダゾール類似体も合成した。
化合物1(25.75g、117.5ミリモル)をジオキサン(400mL)に溶かした。これに、N-ブロモコハク酸イミド(20.91g、117.5ミリモル)を添加した。これを3時間、還流させて撹拌し、この時間の後、混合物を水に注ぎ、生成物を酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮し、ジクロロメタン-酢酸エチル(5:1(v/v))の移動相を用いてクロマトグラフィーを行い(シリカゲル)、標題化合物を得た。マススペクトル及びNMRデータによってこの構造を確かめた。5,6-ジメチルベンゾイミダゾール類似体も同様に合成した。
化合物2(4.86g、16.3ミリモル)を、20mLの無水テトラヒドロフラン中で撹拌した。これに、テトラヒドロフラン中のリチウムヘキサメチルジシラザンの1N溶液25mLを添加した。反応物を65℃で2.5時間撹拌した。反応混合物を次に室温に冷却し、水で反応を止めた。塩酸水溶液(25mLの1N溶液)を添加し、これを10分間撹拌し、次に水酸化アンモニウム水溶液で中和した。得られた茶色固体を濾過によって集め、真空下で乾燥させた。構造は、マススペクトルとNMRデータによって確かめた。
化合物3(2.15g、9.18ミリモル)を200mL丸底フラスコに入れた。これに、1,2-ジヨードベンゼン(1.20mL、9.18ミリモル)、ヨウ化銅(0.52g、2.75ミリモル)、1,10-フェナントロリン(0.50g、2.75ミリモル)、及び炭酸カリウム(2.66g、19.28ミリモル)を入れた。フラスコを脱気し、窒素で再充填し、次に40mLの無水ジメチルホルムアミドを添加した。反応物を150℃で18時間撹拌し、次に冷却し、水に注いだ。粗製固体を濾過し、ジクロロメタン-メタノール19:1の移動相を用いてクロマトグラフィー(シリカゲル)にかけ、生成物4を得た。LCMS 309.2 (ES+), 309.2 (AP+);1H NMR (CDCl3) δ8.75 (m,2H), 8.36 (d, 1H), 8.15 (d, 1H), 7.95 (m, 2H), 7.81 (m, 1H), 7.56 (m, 3H), 7.44 (m, 2H)。
25mLの二口フラスコに、化合物4(0.6g、1.945ミリモル)、Ir(acac)3(0.19g、0.389ミリモル)、及び30滴のトリデカンを入れた。フラスコを3回、脱気しかつ窒素で再充填し、次に240℃に26時間加熱した。得られた混合物を塩化メチレンに溶かし、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにかけてes101を得た。その構造はマススペクトルで確認した。
化合物3(0.59g、2.52ミリモル)を15mLのイソプロパノール中で撹拌した。これに、炭酸水素ナトリウム(0.42g、5.04ミリモル)とクロロアセトアルデヒド(0.50mL、50%溶液、3.78ミリモル)とを添加した。これを7時間還流しながら撹拌し、次に冷却し、水で希釈してジクロロメタンで抽出した。生成物を、ジクロロメタン-メタノール19:1で溶出させるカラムクロマトグラフィー(シリカゲル)を使用して精製した。LCMS 258.7 (AP+) , 259.3 (ES+);1H NMR (DMSO d6) δ8.66 (d,1H), 8.55 (m, 1H), 8.46 (dd, 1H), 8.28 (d, 1H), 7.84 (m, 2H), 7.62 (m, 2H), 7.47 (m, 2H)。
化合物6(5.18g、26.0ミリモル)をアセトニトリル(150mL)に溶かした。これにN-ブロモコハク酸イミド(4.67g、26.0ミリモル)を添加した。これを1時間還流させながら撹拌し、次に減圧下で蒸発させた。残留物をジクロロメタンに溶かし、水で洗った。有機層を減圧下で蒸発させて、標題化合物を黄色固体として得た。NMRで構造を確かめた。
アントラニルニトリル(10.0g、85.0ミリモル)を350mLの酢酸に溶かした。これに、2,5-ジメトキシテトラヒドロフラン(11.0mL、85.0ミリモル)を添加した。これを還流させながら2時間撹拌し、この時間の後、反応混合物を水に注ぎ、生成物をジクロロメタンで抽出した。有機層を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、1:1のジクロロメタン-ヘキサンの移動相を用いてシリカゲルカラム上でのクロマトグラフィーにかけて、白色固体として標題化合物を得た。NMRで構造を確認した。
化合物9(12.07g、72.0ミリモル)を250mLの無水ジメチルホルムアミドに溶かした。これを氷水浴中で冷却した。これに、N-ブロモコハク酸イミド(12.77g、72.0ミリモル)を添加した。反応混合物を0℃で3時間撹拌し、次に水に注いだ。生成物をジクロロメタンで抽出した。有機層を水で洗い、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗生成物を、1:1のジクロロメタン-ヘキサンの移動相を用いてクロマトグラフィー(シリカゲル)にかけて、無色オイルとして化合物10を得た。NMR及びLCMSデータで構造を確認した。
7-ブロモイミダゾ[1,2-f]フェナントリジン(10g、33.89ミリモル、上記一般法で調製した)、ピペリジン(8.66g、101ミリモル)、酢酸パラジウム(532mg、2.37ミリモル)、ジ-tert-ブチルビフェニルホスフィン(1.41g、4.74ミリモル)、ナトリウムtert-ブトキシド(4.56g、47.45ミリモル)、及び200mLの無水トルエンを1Lの丸底フラスコに添加した。反応混合物を100℃に14時間加熱した。冷却後、反応混合物を酸化アルミニウムカラムでのクロマトグラフィーによって精製した。収量:3.19g。
7-ピペリジン-イミダゾ[1,2-f]フェナントリジン(2.9g、33.39ミリモル、ステップ1で調製)及び200mLの無水DMFを1Lの丸底フラスコに入れた。この混合物に、撹拌しながら、100mLのN-ブロモコハク酸イミドのDMF溶液(1.79g、10.08ミリモル)を暗所で室温にて滴下して添加した。反応混合物を夜通し撹拌し続けた。次に、混合物を、撹拌しながら1Lの水に注いだ。沈殿物を濾過で集め、多量の水でさらに洗い、最後にMeOH(50mL×2)で洗い、次に乾燥させた。3-ブロモ-7-ピペリジニル-イミダゾ[1,2-f]フェナントリジンの収量は3.5gだった。
3-ブロモ-7-ピペリジニル-イミダゾ[1,2-f]フェナントリジン(3.5g、9.2ミリモル)、2,6-ジメチルフェニルボロン酸(8.28g、55.2ミリモル)、Pd2(dba)3(4.12g、4.6ミリモル)、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビフェニル(S-Phos、7.55g、18.40ミリモル)、リン酸三カリウム(15.6g、73.6ミリモル)、及び200mLのキシレンを、500mLの丸底フラスコに添加した。反応物を、窒素雰囲気下で84時間、加熱還流させ且つ撹拌した。冷却後、混合物をシリカゲルカラムで精製した。収量は2.25gだった。
3-(2,6-ジメチルフェニル)-7-ピペリジニル-イミダゾ[1,2-f]フェナントリジン(1.75g、4.32ミリモル)及びトリス(アセチルアセトナート)イリジウム(III)(0.5g、1ミリモル)を、50mLのシュレンクチューブに入れた。この反応混合物を雰囲気下で撹拌し、砂浴中で240℃に48時間加熱した。冷却後、固化した混合物をCH2Cl2に溶かし、シリカゲルカラムでさらに精製して、所望の化合物を得た(0.38g)。
6-クロロイミダゾ[1,2-f]フェナントリジン(5g、19.78ミリモル、上記一般法で調製した)、Pd2(dba)3(1.08g、1.18ミリモル)、2-(ジシクロヘキシル)ホスフィノビフェニル(998mg、2.84ミリモル)、THF中のリチウムビス(トリメチルシリル)アミド(23.75mL、1M、23.74mL)をシリンジで300mLの丸底フラスコに添加した。この反応フラスコを脱気し、窒素を充填した。反応混合物を65℃に夜通し加熱した。反応物を室温に冷却し、1M HCl水溶液(100mL)を添加し、反応物を室温で5分間撹拌した。次に溶液を、NaOH水溶液の添加によって中和した。水相をジクロロメタンで3回抽出した。有機層を集めて、減圧下で濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィーによって精製した。収量は1.56gだった。
6-アミノ-イミダゾ[1,2-f]フェナントリジン(100mg、0.42ミリモル、ステップ1で調製したもの)、ブチルアルデヒド(61.84mg、0.85ミリモル)、ナトリウムトリアセトキシボロヒドリド(272mg、1.28ミリモル)、及び50mLの塩化メチレンを100mLの丸底フラスコに添加した。反応混合物を室温で夜通し撹拌した。飽和NaHCO3水溶液を添加して反応混合物を失活させ、生成物をEtOAcで抽出した。EtOAc層を濃縮して、所望の生成物(140mg)を得た。
6-N,N-ジイソプロピル-イミダゾ[1,2-f]フェナントリジン(0.45g、1.14ミリモル)及びトリス(アセチルアセトナート)イリジウム(III)(0.138g、0.28ミリモル)を、50mLのシュレンクチューブフラスコに入れた。反応混合物を窒素雰囲気下で撹拌し、砂浴中で240℃に48時間加熱した。冷却後、固化した混合物をCH2Cl2に溶かし、シリカゲルカラムで更に精製して、所望の化合物(0.1g)を得た。
米国特許出願第11/241,981号明細書にLinらによって、および米国特許出願第11/242,025号明細書にTungらによって記載された方法にしたがって、発光化合物としてes101を含むOLEDデバイスを作製し、そのデバイスを通して10mA/cm2の電流を流したときにそのデバイスは青緑光を発した。
米国特許出願第11/241,981号明細書にLinらによって、および米国特許出願第11/242,025号明細書にTungらによって記載された方法にしたがって、本発明のドーパント(複数)を含むOLEDデバイス(複数)を作製し、詳細なデータは図3〜13、15、及び16に示した。
Claims (18)
- 下記式で表されるモノアニオン性の二座配位子を含むリン光性金属錯体を含む化合物であって、前記金属がイリジウム又は白金であり、かつ前記二座配位子は別の配位子と連結して、三座、四座、五座、又は六座配位子を構成してもよい、化合物:
R1a〜iはそれぞれ独立して、H、ヒドロカルビル、ヘテロ原子で置換されたヒドロカルビル、シアノ、フルオロ、OR2a、SR2a、NR2aR2b、BR2aR2b、又はSiR2aR2bR2cであり、R2a〜cはそれぞれ独立して、ヒドロカルビル、又はヘテロ原子で置換されたヒドロカルビルであり、R1a〜i及びR2a〜cのいずれかの2つが連結されて飽和又は不飽和の、芳香族又は非芳香族の環を形成していてもよい。)
。 - 前記金属錯体が、ホモレプティックIr錯体である、請求項1又は2に記載の化合物。
- 前記金属錯体が、Set2から選択される2つの二座配位子と、第三のモノアニオン性二座配位子とを含むヘテロレプティックIr錯体である、請求項2に記載の化合物。
- 前記金属錯体が請求項1記載の式で表される2つの二座配位子と、第三のモノアニオン性二座配位子とを含むヘテロレプティックIr錯体である、請求項1に記載の化合物。
- 前記第三のモノアニオン性二座配位子が、アセチルアセトナート又は置換アセチルアセトナートである、請求項4又は5に記載の化合物。
- 前記金属が、Ir及びPtからなる群から選択され、R1a〜iの少なくとも1つが2,6-ジ置換アリール基である、請求項1に記載の化合物。
- 前記配位子が式gs1−1であり、R1bが2,6-ジ置換アリール基である、請求項2に記載の化合物。
- 前記2,6-ジ置換アリール基が、2,6-ジメチルフェニル;2,4,6-トリメチルフェニル;2,6-ジイソプロピルフェニル;2,4,6-トリイソプロピルフェニル;2,6-ジイソプロピル-4-フェニルフェニル;2,6-ジメチル-4-フェニルフェニル;2,6-ジメチル-4-(2,6-ジメチルピリジン-4-イル)フェニル;2,6-ジフェニルフェニル;2,6-ジフェニル-4-イソプロピルフェニル;2,4,6-トリフェニルフェニル;2,6-ジイソプロピル-4-(4-イソプロピルフェニル)フェニル;2,6-ジイソプロピル-4-(3,5-ジメチルフェニル)フェニル;2,6-ジメチル-4-(2,6-ジメチルピリジン-4-イル)フェニル;2,6-ジイソプロピル-4-(ピリジン-4-イル)フェニル;及び2,6-ジ(3,5-ジメチルフェニル)フェニルからなる群から選択される、請求項8に記載の化合物。
- 請求項1〜10のいずれか一項に記載の化合物を含む有機発光デバイス。
- 下記式のモノアニオン性二座配位子を含むリン光性金属錯体を含む化合物であって、前記金属はイリジウム又は白金であり、かつ前記二座配位子は別の配位子と連結して三座、四座、五座、又は六座の配位子を構成してもよい、化合物:
R1a〜iはそれぞれ独立して、H、ヒドロカルビル、ヘテロ原子で置換されたヒドロカルビル、シアノ、フルオロ、OR2a、SR2a、NR2aR2b、BR2aR2b、又はSiR2aR2bR2cであり、R2a〜cはそれぞれ独立して、ヒドロカルビル、又はヘテロ原子で置換されたヒドロカルビルであり、R1a〜i及びR2a〜cのいずれかの2つが連結されて飽和又は不飽和の、芳香族又は非芳香族の環を形成していてもよい。)。 - 前記二座配位子が、1つ以上の2,6−ジ置換のアリール又はヘテロアリール基で置換されている、請求項13に記載の化合物。
- 前記2,6−ジ置換アリール基が、2,6-ジメチルフェニル;2,4,6-トリメチルフェニル;2,6-ジイソプロピルフェニル;2,4,6-トリイソプロピルフェニル;2,6-ジイソプロピル-4-フェニルフェニル;2,6-ジメチル-4-フェニルフェニル;2,6-ジメチル-4-(2,6-ジメチルピリジン-4-イル)フェニル;2,6-ジフェニルフェニル;2,6-ジフェニル-4-イソプロピルフェニル;2,4,6-トリフェニルフェニル;2,6-ジイソプロピル-4-(4-イソプロピルフェニル)フェニル;2,6-ジイソプロピル-4-(3,5-ジメチルフェニル)フェニル;2,6-ジメチル-4-(2,6-ジメチルピリジン-4-イル)フェニル;2,6-ジイソプロピル-4-(ピリジン-4-イル)フェニル;及び2,6-ジ(3,5-ジメチルフェニル)フェニルからなる群から選択される、請求項14に記載の化合物。
- 前記金属がIrである、請求項12に記載の化合物。
- 前記金属がIrである、請求項13に記載の化合物。
- 請求項12〜17のいずれか一項に記載の化合物を含む有機発光デバイス。
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JP5324229B2 (ja) | シクロメタル化したイミダゾ[1,2−f]フェナントリジン及びジイミダゾ[1,2−a:1’,2’−c]キナゾリン配位子並びにそれらの等電子及びベンゾ縮合類縁体の金属錯体 |
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