SU691450A1 - Производные 2 фенилфенатр-(9,10)оксазола в качестве люминофоров - Google Patents
Производные 2 фенилфенатр-(9,10)оксазола в качестве люминофоровInfo
- Publication number
- SU691450A1 SU691450A1 SU772470050A SU2470050A SU691450A1 SU 691450 A1 SU691450 A1 SU 691450A1 SU 772470050 A SU772470050 A SU 772470050A SU 2470050 A SU2470050 A SU 2470050A SU 691450 A1 SU691450 A1 SU 691450A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- oxazole
- derivatives
- mol
- phenylphenanthr
- luminophores
- Prior art date
Links
Description
(54) ПРОИЗВОДНЫЕ 2-ФЕНИЛФБНАНТР- 9,10 рКСАЗОЛА В КАЧЕСТВЕ ЛЮМИНОФОРОВ
Н, сЕ, F;
де R R
Н, ОН, OCHj, R
Н, ОН, N()2, OC.Hj при
условии R R Н,
R Ct, F;
R
R Н, ОН,
N(cH4)i,
н, R
R R
1 ОН, ООН,
которые об.падают люминесцентными свойствами и могут быть использованы в качестве оптических отбеливателей дл синтетических материалов, жидких и 25 пластмассовых сцинтилл торов, генерирующих сред дл ОКГ, в Люминесцентной дефектоскопии.Среди производных 2-фенилфенантр ,10 -оксазола известны соединени
Люминофоры обладают .люминесцентными свойствами в сине-фиолетовой и голубой област х с квантовым вьЫодом 0,3-0,6. Низкий квантовьгй выход ограничивает область их применени 2.
Целью изобретени вл етс повышение квантового выхода 7тюминесценции в р ду фенантр- 9,10 -оксазола.
Поставленна цель достигаетс производными 2-фенилфенантр- 9,10 -океазола общей формулы 1
Н, ct, F; .
где R Н, ОН, ОСНз, .;
R Н, ОН, N(CH)2f OC;jH5
. - R
при условии R R « Н, R с, F;
, ,N (снз )2 / н;
Н, R R , ОСН.
R
Производные 2-фенйлфенантр- 9,10 -оксазола указанной общей формулы получают конденсацией 9,Ю-фенантренхинсзнмонриминас ароматическймй альдегидами в присутствии органическбгО основани в растворе иэопропилового спирта. В качестве органического основани целесообразно использовать пиперидин,
П р и м а р. 1. 2-(2-Xлopфeнил)-фeнaнтp- 9, 10 -оксазол.
В колбе, снабженной обратным холодильником , раствор ют при нагревании (ЗО-бО С) 2,07 г (0,01 мол ) 9,10-фенантренхинонмоноимина в 120 мл изопрпилового спирта, после чего последовНтёльно ввод т 0,85 г (0,01 мол ) пиперидина и 1,40 г (0,01 мол ) о хлорбензальдегида . Полученную смесь кип т т в течение 1 ч. По окончании реакций из реакционной смеси отгон ют половину изопропилового спирта от вз того в реакцию количества, а оставшуюс реакционнуй смёсь охлаждают Выпавший осадок отфильтровывают, промывают Небольшим количеством охлажденного изогцопилового спирта и кристаллизуют из смеси изопропилового спирта и хлороформа с применением активированного угл . Получают бесцветные кристаЛлй, Выход 2,58 г (78,5%). Т. пл. 171-172°С. ;
Найдено, %: С 76,31; Н 3,80) Сt 10,40; N 4,43.
С2 Н,, С «NO.
Вычислено, %: С 76,48; Н 3,67; с 10,75; N 4,25.
Пример 2. 2-(2-Фторфенил)-фенантр- 9 ,10 -оксазол.
Аналогично примеру 1 ввод т в реакцию 1,24 г (0,01 мол ) о-фторбензальдегида . Получают бесцветные кристаллы . Выход 2,66 г (85%). Т. пл. 184,5-185,5С.
Найдено, %: с 80,30; Н 3,67; N 4,60.
Сд H,FNO.
Вычислено, %: С 80,49; Н 3,89; N 4,47.
Пример 3. 2-(4-Oкcифeнил)-фeнaнтp- 9, 10 -оксазол,
Аналогично примеру 1 ввод т в реакцию 1,22 г (0,01 мол ) п-оксибензальдегида . Получают слабоокрашенные кристаллы. Выход 2,33 г (75%). Т. пл. 319-321С.
Найдено, %: С 80,90; Н 4,12; N 4,36.
..
Вычислено, %:С81,01;Н4,21; :, . N 4,50/
Пример 4. 2-(4-Диметиламинофенил )-фенантр- 9,10 -оксазол.
Аналогично примеру 1 ввод т в реакцию 1,49 г (0,01 мол ) п-диметиламинобензальдегида . Получают слабоокрашенные кристаллы. Выход 2,72 г (80,5%), Т..ПЛ. 230-231°С.
Найдено, %: С 81,76; Н 5,44; N 8,1.
.,
вычислено, %: С 81,63: Н 5,36; N.8,28.
Пример 5. 2-(4-Этoкcифeнил ) -фенантр- 9, 10 -оксазод.
Аналогично примеру 1 ввод т в реакцию 1,50 г (0,01 мол ) п-этоксибеи зальдегида , Получают слабоокрашенные кристаллы. Выход 2,81 г (83%). Т. пл. 201,5-202,5°С,
Найдено, %: С 81,52; Н 4,90;
N 4,27.
.NO,,.
Вычислено, %: С 81,50; Н 5,05;
N 4,12.
Пример 6. 2-(3,4-Диокёи- . фенил)-фенантр- 9,10 -оксазол.
Аналогично примеру 1 ввод т в реакцик: 1,38 г (0,01. мол ) 3,4-диоксибензальдегида . Получают бесцветные кристаллы. Выход 2,38 г (73%). Т.пл. 248-249°С.Найдено , %: С 77,31 Н 4,20; N 4,43.
- - . Вычислено, %: С 77,06; Н 4,0;
N4,28.
Пример 7. 2-(3,4-Диметоксифенил )-фенантр- 9,10 -оксазол.
Аналогично примеру 1 ввод т в реакцию 1,66 г (0,01 мол ) вератрового альдегида. Получают бесцветные кристаллы . Выход 2,87 г (81%). Т. пл. 213,5-215с. .
Найдено, %: С 77,41; Н 5,15;
N 4 ,07. . Вычислено, %: С П,13; Н 4,82;
N 3,94.
Предлагаемые соединени испытаны по стандартной методике определени квантовых выходов люминесценции f 2. Результаты испытаний приведены 5 в таблице.
0,85 Сине-фиолетова
25 700
1635
вним$1ние при экспертизе
1.Патент США № 3257204, кл. 96-15, 1976.
2,Паркер С. Фотолюминесценци растворов . М., Мир
1972, с, 414.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU772470050A SU691450A1 (ru) | 1977-04-04 | 1977-04-04 | Производные 2 фенилфенатр-(9,10)оксазола в качестве люминофоров |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU772470050A SU691450A1 (ru) | 1977-04-04 | 1977-04-04 | Производные 2 фенилфенатр-(9,10)оксазола в качестве люминофоров |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU691450A1 true SU691450A1 (ru) | 1979-10-15 |
Family
ID=20702497
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU772470050A SU691450A1 (ru) | 1977-04-04 | 1977-04-04 | Производные 2 фенилфенатр-(9,10)оксазола в качестве люминофоров |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU691450A1 (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2399922A1 (en) * | 2006-02-10 | 2011-12-28 | Universal Display Corporation | Metal complexes of cyclometallated imidazo(1,2-f) phenanthridine and diimidazo(1,2-A;1',2'-C)quinazoline ligands and isoelectronic and benzannulated analogs therof |
-
1977
- 1977-04-04 SU SU772470050A patent/SU691450A1/ru active
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2399922A1 (en) * | 2006-02-10 | 2011-12-28 | Universal Display Corporation | Metal complexes of cyclometallated imidazo(1,2-f) phenanthridine and diimidazo(1,2-A;1',2'-C)quinazoline ligands and isoelectronic and benzannulated analogs therof |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4018884A (en) | Fluorogenic materials and labeling techniques | |
EP1000941B1 (en) | Diaminorhodamine derivatives | |
US5516911A (en) | Fluorescent intracellular calcium indicators | |
US4689432A (en) | Chelators whose affinity for calcium is decreased by illumination | |
CN101883775A (zh) | 用于检测次氯酸的试剂 | |
AT405462B (de) | Verfahren zur bestimmung eines alkaliions | |
EP1069121B1 (en) | Reagent for singlet oxygen determination | |
Koelsch et al. | Studies in the perinaphthene1 series. IV2. some attempts to synthesize 9-phenyl-perinaphthanone-7 | |
US3871825A (en) | Fluorometric reagents and methods | |
US6171866B1 (en) | Luminescence indicator for determining calcium ions | |
SU691450A1 (ru) | Производные 2 фенилфенатр-(9,10)оксазола в качестве люминофоров | |
Fischer et al. | 2, 2′‐Bipyridine lariat calixcrowns: a new class of encapsulating ligands forming highly luminescent Eu3+ and Tb3+ complexes | |
US4045487A (en) | 1-Dimethylamino-2,4-diphenyl-1-butene-3,4-dione | |
Smith et al. | Synthesis, structure elucidation, and chemiluminescent activity of new 9‐substituted 10‐(ω‐(succinimidyloxycarbonyl) alkyl) acridinium esters | |
EP0915883B1 (en) | Process for the preparation of platinum or palladium benzoporphyrins and platinum or palladium cyclohexenoporphyrins, intermediates, and an oxygen sensor comprising platinum or palladium cyclohexenoporphyrin | |
EP0348494B1 (en) | Dioxetanes for use in assays | |
EP0385407B1 (en) | A photochromic material | |
US3969373A (en) | Fluorogenic 2-oxy-3(2H)-furanone materials | |
CN109354586A (zh) | 一种亚胺类吖啶荧光探针制备及标记口腔鳞癌细胞中bcl-2蛋白方法 | |
US4238589A (en) | Fluorogenic materials and labeling techniques | |
CA2470535A1 (en) | Potassium fluoroionophore | |
SU1149596A1 (ru) | Галогеноалкилпроизводные 7-окси-5,6-бензо- @ -пирона в качестве флуоресцентной метки дл определени третичных аминосоединений | |
CN112279832A (zh) | 一种基于三苯胺基的有机近红外荧光探针及其制备方法与应用 | |
US4038289A (en) | Certain 2-hydroxy-2,4-diaryl-3-furanones | |
DK142366B (da) | Spiro-(furan-2(3H),1'-phthalan)-3,3'-dioner til anvendelse i reagenser til bestemmelse af forbindelser indeholdende primære aminogrupper. |