CN105646590B - 有机金属化合物和包括其的有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及有机金属化合物和包括其的有机发光器件。所述有机金属化合物由式1表示:其中在式1中,M、L1、L2、n1和n2与说明书中描述的相同。式1 M(L1)n1(L2)n2。
Description
相关申请的交叉引用
本申请要求在韩国知识产权局于2014年11月28日提交的韩国专利申请No.10-2014-0169183和于2015年9月14日提交的韩国专利申请No.10-2015-0129776的优先权和权益,将其公开内容全部引入本文作为参考。
技术领域
一种或多种实施方式涉及有机金属化合物和包括其的有机发光器件。
背景技术
有机发光器件(OLED)是具有宽的视角、高的对比度、和短的响应时间的自发射器件。另外,OLED呈现出优异的亮度、驱动电压、和响应速度特性,并且产生全色图像。
在实例中,有机发光器件包括阳极、阴极、以及设置在阳极和阴极之间并且包括发射层的有机层。可在阳极和发射层之间设置空穴传输区域,并且可在发射层和阴极之间设置电子传输区域。从阳极提供的空穴可通过空穴传输区域朝着发射层移动,且从阴极提供的电子可通过电子传输区域朝着发射层移动。空穴和电子在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态变为基态,从而产生光。
已知多种类型的有机发光器件。然而,在具有低的驱动电压、高的效率、高的亮度、和长的寿命的OLED方面仍然存在需要。
发明内容
一种或多种实施方式涉及新型有机金属化合物和包括其的有机发光器件。
另外的方面将在随后的描述中部分地阐明,并且部分地将从所述描述明晰,或者可通过所提供的实施方式的实践获知。
一个方面提供由式1表示的有机金属化合物:
式1
M(L1)n1(L2)n2
式2A
其中式1中的M选自Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、和Rh,
在式1中,L1为由式2A表示的配体,n1为1、2或3,和当n1为2或更大时,2个或更多个L1可相同或不同,
在式1中,L2选自单价有机配体、二价有机配体、三价有机配体、和四价有机配体,n2为0、1、2、3或4,当n2为2或更大时,2个或更多个L2可相同或不同,
式1中的L1和L2可彼此不同,
式2A中的R1-R3可各自独立地选自取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、和-Si(Q51)(Q52)(Q53),
式2A中的X1可选自O、S、S(=O)2、N(R21)、和Si(R22)(R23),
在式2A中,Y1可为N、C(R41)或与吡啶环连接的碳原子,Y2可为N、C(R42)或与吡啶环连接的碳原子,Y3可为N、C(R43)或与吡啶环连接的碳原子,Y4可为N、C(R44)或与吡啶环连接的碳原子,Y5可为N或C(R45),Y6可为N或C(R46),Y7可为N或C(R47),Y8可为N或C(R48),且Y1-Y4之一可为与吡啶环连接的碳原子,
式2A中的R11、R21-R23和R41-R48可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、和-P(=O)(Q8)(Q9),和2个或更多个R11可任选地彼此连接以形成饱和或不饱和的C4-C60环,和R41-R44的两个或更多个可任选地彼此连接以形成饱和或不饱和的C4-C60环,以及R45-R48的两个或更多个可任选地彼此连接以形成饱和或不饱和的C4-C60环,
在式2A中,b1为选自0-3的整数,和b4为选自1-4的整数,
式2A中的*和*'为与式1中的M的结合位点,
所述取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的取代基的至少一个选自
氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基;
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、和-P(=O)(Q18)(Q19);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团;
各自被选自如下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、和-P(=O)(Q28)(Q29);和
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、和-P(=O)(Q38)(Q39);
其中Q1-Q9、Q11-Q19、Q21-Q29、Q31-Q39和Q51-Q53可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
另一方面提供有机发光器件,其包括:
第一电极;
第二电极;以及
设置在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层,其中所述有机层包括发射层和至少一种由式1表示的有机金属化合物。
所述发射层可包括所述有机金属化合物。
所述发射层中包括的所述有机金属化合物可充当掺杂剂,和所述发射层可进一步包括主体。
附图说明
由结合图1考虑的实施方式的以下描述,这些和/或其它方面将变得明晰和更容易理解,图1为根据实施方式的有机发光器件的示意图。
具体实施方式
现在将对实施方式详细地进行介绍,其实例图解于附图中,其中相同的附图标记始终指的是相同的元件。在这点上,本实施方式可具有不同的形式并且不应解释为限于本文中所阐明的描述。因此,下面仅通过参考附图描述实施方式,以说明本发明构思的方面。如本文中使用的,术语“和/或”包括相关列举项目的一个或多个的任何和全部组合。表述例如“的至少一个(种)”当在要素列表之前或之后时修饰整个要素列表且不修饰所述列表的单独要素。
将理解,当一个元件被称作“在”另外的元件“上”时,其可直接与所述另外的元件接触或者其间可存在中间元件。相反,当一个元件被称作“直接在”另外的元件“上”时,则不存在中间元件。
将理解,尽管术语第一、第二、第三等可在本文中用于描述多种元件、组分、区域、层和/或部分,但这些元件、组分、区域、层和/或部分不应被这些术语限制。这些术语仅用于使一个元件、组分、区域、层或部分区别于另外的元件、组分、区域、层或部分。因此,在不背离本实施方式的教导的情况下,下面讨论的第一元件、组分、区域、层或部分可称为第二元件、组分、区域、层或部分。
本文中使用的术语仅为了描述具体实施方式的目的,且不意图为限制性的。如本文中使用的,单数形式“一个(种)(a,an)”和“该(所述)(the)”也意图包括复数形式,除非上下文清楚地相反表明。
将进一步理解,术语“包括”和/或“包含”、或者“含有”和/或“含”当用在本说明书中时,表明存在所陈述的特征、区域、整体、步骤、操作、元件、和/或组分,但不排除存在或增加一种或多种另外的特征、区域、整体、步骤、操作、元件、组分、和/或其集合。
为了便于描述,在本文中可使用空间相对术语例如“在……之下”、“在……下方”、“下部”、“在……上方”、“上部”等来描述如图中所示的一个元件或特征与另外的元件或特征的关系。将理解,除图中所示的方位以外,空间相对术语还意图包括在使用或操作中的器件的不同方位。例如,如果将图中的器件翻转,描述为“在”其它元件或特征“下方”或“之下”的元件则将定向“在”其它元件或特征“上方”。因此,示例性术语“在……下方”可涵盖在……上方和在……下方两种方位。器件可以其它方式定向(旋转90度或在其它方位上),并且在本文中使用的空间相对描述词相应地进行解释。
如本文中使用的“约”或“大约”包括所陈述的值且意味着在如由本领域普通技术人员考虑到所讨论的测量和与具体量的测量有关的误差(即,测量系统的限制)所确定的对于具体值的可接受的偏差范围内。例如,“约”可意味着在所陈述的值的一种或多种标准偏差范围内,或者在±30%、20%、10%、5%的范围内。
除非另外定义,本文中使用的所有术语(包括技术和科学术语)的含义与本发明所属领域的普通技术人员通常理解的相同。将进一步理解,术语,例如常用字典中定义的那些,应被解释为其含义与它们在相关领域和本公开内容的背景中的含义一致,并且将不以理想化的或者过于形式的意义进行解释,除非在本文中清楚地如此定义。
在本文中参考作为理想化实施方式的示意图的横截面图描述示例性实施方式。这样,将预计到作为例如制造技术和/或公差的结果的与图的形状的变化。因此,本文中描述的实施方式不应解释为限于如本文中所图解的区域的具体形状,而是包括由例如制造导致的形状上的偏差。例如,图解或描述为平坦的区域可典型地具有粗糙和/或非线性特征。此外,图解的尖锐的角可为圆形的。因此,图中所图解的区域在本质上是示意性的,且它们的形状不意图图解区域的精确形状,且不意图限制本权利要求的范围。
根据一种实施方式的有机金属化合物由下式1表示:
式1
M(L1)n1(L2)n2
式1中的M可选自铱(Ir)、铂(Pt)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铥(Tm)、和铑(Rh)。
例如,式1中的M可选自铱(Ir)、铂(Pt)、锇(Os)、和铑(Rh)。
在一些实施方式中,式1中的M可选自铱(Ir)和铂(Pt),但不限于此。
在式1中,L1为由式2A表示的配体,n1为1、2或3,和当n1为2或更大时,2个或更多个L1可相同或不同。
式2A
其中在式1中,L2选自单价有机配体、二价有机配体、三价有机配体、和四价有机配体,n2为0、1、2、3或4,当n2为2或更大时,2个或更多个L2可相同或不同。
式1中的L1和L2可彼此不同。
例如,式1中的n1可为1。
在一些实施方式中,由式1表示的有机金属化合物可不包括离子基团。例如,所述有机金属化合物可不为由离子对组成的盐。
在一些实施方式中,在式1中,M为Ir且n1与n2之和为3;或者M为Pt且n1与n2之和为2,和由式1表示的有机金属化合物可不包括离子基团。
式2A中的R1-R3可各自独立地选自取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、和-Si(Q51)(Q52)(Q53)。
例如,式2A中的R1-R3可各自独立地选自
C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、和-Si(Q51)(Q52)(Q53);
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、和嘧啶基;
环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基;和
各自被选自如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基;和
Q51-Q53可各自独立地选自
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、和-CD2CDH2;
正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基;和
各自被选自如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基:氘、C1-C10烷基、和苯基,但实施方式不限于此。
在另外的实例中,式2A中的R1-R3可各自独立地选自
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、和-CD2CDH2;
正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、萘基、和-Si(Q51)(Q52)(Q53);和
各自被选自如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基:氘、C1-C10烷基、和苯基;
Q51-Q53可各自独立地选自
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、和-CD2CDH2;
正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基;和
各自被选自如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基:氘、C1-C10烷基、和苯基。
在一些实施方式中,Q51-Q53可各自独立地为甲基或乙基。
在一些实施方式中,在式2A中,
R1-R3可全部相同;
R1和R3可相同且R2和R1可不同;或
R1-R3可全部彼此不同。
式2A中的X1可选自O、S、S(=O)2、N(R21)、和Si(R22)(R23)。
例如,式2A中的X1可选自O、S、和N(R21)。
根据一种实施方式,式2A中的X1可为O,但不限于此。
式2A中的R11、R21-R23和R41-R48可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、和-P(=O)(Q8)(Q9)。
例如,式2A中的R11、R21-R23和R41-R48可各自独立地选自
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、和C1-C20烷氧基;
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C14芳基、C1-C14杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C14芳基、C1-C14杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团;
各自被选自如下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C14芳基、C1-C14杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C14芳基、C1-C14杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团;和
-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、和-P(=O)(Q8)(Q9);
Q1-Q9可各自独立地选自取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C14芳基、取代或未取代的C1-C14杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
在一些实施方式中,式2A中的R11、R21-R23和R41-R48可各自独立地选自
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、-SF5、C1-C20烷基、和C1-C20烷氧基;
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、和嘧啶基;
环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基;
各自被选自如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基;和
-B(Q6)(Q7)和-P(=O)(Q8)(Q9)、
Q6-Q9可各自独立地选自
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、和-CD2CDH2;
正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基;和
各自被选自如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基:氘、C1-C10烷基、和苯基,但实施方式不限于此。
在一些实施方式中,式2A中的R11、R21-R23和R41-R48可各自独立地选自
氢、氘、-F、氰基、硝基、-SF5、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、和嘧啶基;
各自被选自如下的至少一个取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、和嘧啶基:氘、-F、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、氰基、硝基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、和嘧啶基;和
-B(Q6)(Q7)和-P(=O)(Q8)(Q9),
Q6-Q9可各自独立地选自
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、和-CD2CDH2;
正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基;和
各自被选自如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基:氘、C1-C10烷基、和苯基。
在一些实施方式中,式2A中的R11、R21-R23和R41-R48可各自独立地选自氢、氘、-F、氰基、硝基、-SF5、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、由式9-1至9-17表示的基团、和由式10-1至10-30表示的基团,但它们不限于此:
在式9-1至9-17和10-1至10-30中,*为与相邻原子的结合位点。
在式2A中,b1为选自0-3的整数,和b4为选自1-4的整数。
在一些实施方式中,式2A的X1中的R21-R23各自独立地选自
C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡啶基、嘧啶基、和三嗪基;
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、和磷酸基团或其盐;
各自被选自如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡啶基、嘧啶基、和三嗪基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、和萘基。
在式2A中,b1表示R11的数量,当b1为2或更大时,2个或更多个R11相同或不同,且b4表示-Si(R1)(R2)(R3)的数量,当b4为2或更大时,2个或更多个-Si(R1)(R2)(R3)相同或不同。
在一些实施方式中,在式2A中,b1可为0、1或2,和b4可为1或2,但它们不限于此。
在一些实施方式中,在式2A中,b1可为0或1,和b4可为1,但它们不限于此。
关于式2A,两个或更多个R11可任选地彼此连接以形成饱和或不饱和的C4-C60环(例如,环戊烷、环己烷、金刚烷、降莰烷、苯、吡啶、嘧啶、萘、芘、或),R41-R44的两个或更多个可任选地彼此连接以形成饱和或不饱和的C4-C60环(例如,环戊烷、环己烷、金刚烷、降莰烷、苯、吡啶、嘧啶、萘、芘、或),以及R45-R48的两个或更多个可任选地彼此连接以形成饱和或不饱和的C4-C60环(例如,环戊烷、环己烷、金刚烷、降莰烷、苯、吡啶、嘧啶、萘、芘、或)。
例如,式2A中的两个R11可彼此结合以形成取代或未取代的环己烷或者取代或未取代的苯,但实施方式不限于此。
在一些实施方式中,式2A中的Y1-Y8都不可为N。
在一些实施方式中,式2A中的Y1或Y3可为N。
在一些实施方式中,式2A中的Y5或Y6可为N。
在一些实施方式中,式2A中的Y1、Y3、Y5、和Y6的一个或两个可为N。
在一些实施方式中,式1中的L1可选自由下式2A-1至2A-16表示的配体:
关于式2A-1至2A-16,R1-R3、X1、Y1-Y8、R11、b1和b4的描述与以上描述的相同,R15的描述与关于R11描述的相同,b5为选自0-8的整数,且*和*’为与式1中的M的结合位点。
在一些实施方式中,
在式2A-1至2A-16中,Y1可为C(R41),Y2可为C(R42),Y3可为C(R43),Y4可为C(R44),Y5可为C(R45),Y6可为C(R46),Y7可为C(R47),和Y8可为C(R48);
在式2A-1、2A-2、2A-4、2A-5、2A-6、2A-8、2A-9、2A-10、2A-12、2A-13、2A-14、和2A-16中,Y1可为N,Y4可为C(R44),Y5可为C(R45),Y6可为C(R46),Y7可为C(R47),和Y8可为C(R48);
在式2A-1、2A-2、2A-4、2A-5、2A-6、2A-8、2A-9、2A-10、2A-12、2A-13、2A-14、和2A-16中,Y1可为C(R41),Y4可为C(R44),Y5可为N,Y6可为C(R46),Y7可为C(R47),和Y8可为C(R48);
在式2A-1、2A-2、2A-4、2A-5、2A-6、2A-8、2A-9、2A-10、2A-12、2A-13、2A-14、和2A-16中,Y1可为C(R41),Y4可为C(R44),Y5可为C(R45),Y6可为N,Y7可为C(R47),和Y8可为C(R48);
在式2A-1、2A-2、2A-4、2A-5、2A-6、2A-8、2A-9、2A-10、2A-12、2A-13、2A-14、和2A-16中,Y1可为N,Y4可为C(R44),Y5可为N,Y6可为C(R46),Y7可为C(R47),和Y8可为C(R48);
在式2A-1、2A-2、2A-4、2A-5、2A-6、2A-8、2A-9、2A-10、2A-12、2A-13、2A-14、和2A-16中,Y1可为N,Y4可为C(R44),Y5可为C(R45),Y6可为N,Y7可为C(R47),和Y8可为C(R48);
在式2A-3、2A-7、2A-11、和2A-15中,Y3可为N,Y4可为C(R44),Y5可为C(R45),Y6可为C(R46),Y7可为C(R47),和Y8可为C(R48);
在式2A-3、2A-7、2A-11、和2A-15中,Y3可为C(R43),Y4可为C(R44),Y5可为N,Y6可为C(R46),Y7可为C(R47),和Y8可为C(R48);
在式2A-3、2A-7、2A-11、和2A-15中,Y3可为C(R43),Y4可为C(R44),Y5可为C(R45),Y6可为N,Y7可为C(R47),和Y8可为C(R48);
在式2A-3、2A-7、2A-11、和2A-15中,Y3可为N,Y4可为C(R44),Y5可为N,Y6可为C(R46),Y7可为C(R47),和Y8可为C(R48);
在式2A-3、2A-7、2A-11、和2A-15中,Y3可为N,Y4可为C(R44),Y5可为C(R45),Y6可为N,Y7可为C(R47),和Y8可为C(R48),但它们不限于此。
在这点上,最大发光波长以下列顺序减小:i)使用由式2A-4、2A-8、2A-12或2A-16表示的配体的有机金属化合物,ii)使用由式2A-2、2A-6、2A-10或2A-14表示的配体的有机金属化合物,iii)使用由式2A-3、2A-7、2A-11或2A-15表示的配体的有机金属化合物,和iv)使用由式2A-1、2A-5、2A-9或2A-13表示的配体的有机金属化合物。即,使用由式2A-1至2A-16之中的式2A-1、2A-5、2A-9或2A-13表示的配体的有机金属化合物的最大发光波长是最小的。
在一些实施方式中,式1中的L1可选自由下式2AA-1、2AA-2、2AA-3、2AA-4和2AB表示的配体。当式1中的L1选自由式2AA-1和2AB表示的配体时,使用由式1表示的有机金属化合物的有机发光器件可具有高的效率和长的寿命。
关于式2AA-1、2AA-2、2AA-3、2AA-4、和2AB,R1-R3、X1、Y1-Y8、R11、和b1已经在上面描述,可通过参考R11的描述理解R15,b5为选自0-8的整数,且*和*’各自表示与式1中的M的结合位点。
例如,在式2A-1至2A-16、2AA-1、2AA-2、2AA-3、2AA-4、和2AB中,
R1-R3可各自独立地选自
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、和-CD2CDH2;
正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、萘基、和-Si(Q51)(Q52)(Q53);和
各自被选自如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基:氘、C1-C10烷基、和苯基;
Q51-Q53可各自独立地选自
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、和-CD2CDH2;
正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基;和
各自被选自如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基:氘、C1-C10烷基、和苯基,
X1可选自O、S、S(=O)2、N(R21)、和Si(R22)(R23),
Y1-Y8已经在上面描述,
R11、R15、R21-R23和R41-R48可各自独立地选自
氢、氘、-F、氰基、硝基、-SF5、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、和嘧啶基;
各自被选自如下的至少一个取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、和嘧啶基:氘、-F、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、氰基、硝基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、和嘧啶基;和
-B(Q6)(Q7)和-P(=O)(Q8)(Q9),
Q6-Q9可各自独立地选自
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、和-CD2CDH2;
正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基;和
各自被选自如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、和苯基、和萘基:氘和C1-C10烷基,
b1可选自0-3的整数,
b4可为1或2,
b5可为选自0-8的整数,但它们不限于此。
在一些实施方式中,式1中的L1可选自由下式2A(1)至2A(40)表示的配体:
关于式2A(1)至2A(40),R1-R3、X1、Y1-Y8、和R11已经在上面描述,可通过参考R11的描述理解R11a和R11b,且*和*’各自表示与式1中的M的结合位点,条件是R11、R11a、和R11b不为氢。
在一些实施方式中,
在式2A(1)至2A(40)中,Y1可为C(R41),Y2可为C(R42),Y3可为C(R43),Y4可为C(R44),Y5可为C(R45),Y6可为C(R46),Y7可为C(R47),和Y8可为C(R48);
在式2A(1)至2(4)、2A(7)至2A(12)、2A(15)至2A(20)、2A(23)至2A(28)、和2A(31)至2A(36)中,Y1可为N,Y4可为C(R44),Y5可为C(R45),Y6可为C(R46),Y7可为C(R47),和Y8可为C(R48);
在式2A(1)至2(4)、2A(7)至2A(12)、2A(15)至2A(20)、2A(23)至2A(28)、和2A(31)至2A(36)中,Y1可为C(R41),Y4可为C(R44),Y5可为N,Y6可为C(R46),Y7可为C(R47),和Y8可为C(R48);
在式2A(1)至2(4)、2A(7)至2A(12)、2A(15)至2A(20)、2A(23)至2A(28)、和2A(31)至2A(36)中,Y1可为C(R41),Y4可为C(R44),Y5可为C(R45),Y6可为N,Y7可为C(R47),和Y8可为C(R48);
在式2A(1)至2(4)、2A(7)至2A(12)、2A(15)至2A(20)、2A(23)至2A(28)、和2A(31)至2A(36)中,Y1可为N,Y4可为C(R44),Y5可为N,Y6可为C(R46),Y7可为C(R47),和Y8可为C(R48);
在式2A(1)至2(4)、2A(7)至2A(12)、2A(15)至2A(20)、2A(23)至2A(28)、和2A(31)至2A(36)中,Y1可为N,Y4可为C(R44),Y5可为C(R45),Y6可为N,Y7可为C(R47),和Y8可为C(R48);
在式2A(5)、2A(6)、2A(13)、2A(14)、2A(21)、2A(22)、2A(29)、2A(30)、2A(37)、和2A(38)中,Y3可为N,Y4可为C(R44),Y5可为C(R45),Y6可为C(R46),Y7可为C(R47),和Y8可为C(R48);
在式2A(5)、2A(6)、2A(13)、2A(14)、2A(21)、2A(22)、2A(29)、2A(30)、2A(37)、和2A(38)中,Y3可为C(R43),Y4可为C(R44),Y5可为N,Y6可为C(R46),Y7可为C(R47),和Y8可为C(R48);
在式2A(5)、2A(6)、2A(13)、2A(14)、2A(21)、2A(22)、2A(29)、2A(30)、2A(37)、2A(38)中,Y3可为C(R43),Y4可为C(R44),Y5可为C(R45),Y6可为N,Y7可为C(R47),和Y8可为C(R48);
在式2A(5)、2A(6)、2A(13)、2A(14)、2A(21)、2A(22)、2A(29)、2A(30)、2A(37)、和2A(38)中,Y3可为N,Y4可为C(R44),Y5可为N,Y6可为C(R46),Y7可为C(R47),和Y8可为C(R48);或
在式2A(5)、2A(6)、2A(13)、2A(14)、2A(21)、2A(22)、2A(29)、2A(30)、2A(37)、和2A(38)中,Y3可为N,Y4可为C(R44),Y5可为C(R45),Y6可为N,Y7可为C(R47),和Y8可为C(R48),但它们不限于此。
例如,在式2A(1)至2A(40)中,
R1-R3可各自独立地选自
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、和-CD2CDH2;
正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、萘基、和-Si(Q51)(Q52)(Q53);和
各自被选自如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基:氘、C1-C10烷基、和苯基;
Q51-Q53可各自独立地选自
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、和-CD2CDH2;
正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基;
各自被选自如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基:氘、C1-C10烷基、和苯基,
X1可选自O、S、S(=O)2、N(R21)、和Si(R22)(R23),
Y1-Y8已经在上面描述,
R11、R11a、R11b、R21-R23和R41-R48各自独立地选自
氢、氘、-F、氰基、硝基、-SF5、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、和嘧啶基;
各自被选自如下的至少一个取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、和嘧啶基:氘、-F、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、氰基、硝基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、和嘧啶基;和
-B(Q6)(Q7)、和-P(=O)(Q8)(Q9)(条件是,式2A(1)至2A(40)中的R11、R11a、和R11b不为氢),
Q6-Q9可各自独立地选自
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、和-CD2CDH2;
正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基;和
各自被选自如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基:氘和C1-C10烷基,但实施方式不限于此。
在一些实施方式中,关于式2A(1)至2A(40),
R1-R3可各自独立地选自
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、和-CD2CDH2;
正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、萘基、和-Si(Q51)(Q52)(Q53);和
各自被选自如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基:氘、C1-C10烷基、和苯基;
Q51-Q53可各自独立地选自
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、和-CD2CDH2;
正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基;和
各自被选自如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基:氘、C1-C10烷基、和苯基,
X1可选自O、S、S(=O)2、N(R21)、和Si(R22)(R23),
Y1-Y8已经在上面描述,
R11、R11a、R11b和R41-R48可选自氘、-F、氰基、硝基、-SF5、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、由式9-1至9-17表示的基团、和由式10-1至10-30表示的基团,
R21-R23各自独立地选自
C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡啶基、嘧啶基、和三嗪基;
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、和磷酸基团或其盐;和
各自被选自如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡啶基、嘧啶基、和三嗪基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、和萘基,
但不限于此。
式1中的L2可选自由式3A至3G表示的配体:
其中在式3A至3G中,
Y11-Y16各自独立地为碳(C)或氮(N),Y11和Y12通过单键或双键彼此连接,Y13和Y14通过单键或双键彼此连接,以及Y15和Y16通过单键或双键彼此连接,
CY3-CY5各自独立地选自C5-C60碳环基团和C2-C60杂环基团(各自地“单环基团”或“多环基团”)。
a1-a3各自独立地为选自1-5的整数,且CY3和CY4可任选地另外经由有机连接基团彼此连接,
A1为P或As;
X11a、X11b、X12a、X12b、X13a、和X13b可各自独立地选自N、O、N(R34)、P(R35)(R36)、和As(R37)(R38)(条件是X12a、X12b、X13a、和X13b都不为N或O);
R33"和R34"各自独立地选自单键、双键、取代或未取代的C1-C5亚烷基、取代或未取代的C2-C5亚烯基、和取代或未取代的C6-C10亚芳基;
Z1-Z3、R31、R32a、R32b、R32c、R33a、R33b、R34-R38、R35a、R35b、R35c、和R35d各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、和-P(=O)(Q8)(Q9),
*和*'各自表示与式1中的M的结合位点;
所述取代的C1-C5亚烷基、取代的C2-C5亚烯基、取代的C6-C10亚芳基、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的取代基的至少一个选自
氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基;
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、和-P(=O)(Q18)(Q19);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团;
各自被选自如下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、和-P(=O)(Q28)(Q29);和
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、和-P(=O)(Q38)(Q39);
其中Q1-Q9、Q11-Q19、Q21-Q29、和Q31-Q39可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
根据一种实施方式,式3A和3B中的CY3-CY5可各自独立地选自苯、萘、芴、螺-芴、茚、吡咯、噻吩、呋喃、咪唑、吡唑、噻唑、异噻唑、唑、异唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、喹啉、异喹啉、苯并喹啉、喹喔啉、喹唑啉、咔唑、苯并咪唑、苯并呋喃、苯并噻吩、异苯并噻吩、苯并唑、异苯并唑、三唑、四唑、二唑、三嗪、二苯并呋喃、二苯并噻吩、和5,6,7,8-四氢异喹啉,但它们不限于此。
在一些实施方式中,式1中的L2可选自由式3-1至3-111表示的配体,但不限于此:
其中在式3-1至3-111中,
Z1、Z2、Z1a、Z1b、Z2a、Z2b、Z2c、R34a、R34b、和R34c可各自独立地选自
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、-SF5、C1-C20烷基、和C1-C20烷氧基;
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、和嘧啶基;
环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基;
各自被选自如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基;和
-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、和-P(=O)(Q8)(Q9);
Q1-Q9和Q44-Q49可各自独立地选自
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、和-CD2CDH2;
正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基;和
各自被选自如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、和苯基、和萘基:氘和C1-C10烷基,
aa2和ab2各自独立地为1或2,
aa3和ab3各自独立地选自1、2、和3,
aa4和ab4可各自独立地选自1、2、3、和4,和
*和*'各自表示与式1中的M的结合位点。
式3-1至3-111中的Z1、Z2、Z1a、Z1b、Z2a、Z2b、Z2c、R34a、R34b、和R34c可各自独立地选自
氢、氘、-F、氰基、硝基、-SF5、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、和嘧啶基;
各自被选自如下的至少一个取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、和嘧啶基:氘、-F、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、氰基、硝基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、和嘧啶基;
-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、和-P(=O)(Q8)(Q9);
Q1-Q9可各自独立地选自
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、和-CD2CDH2;
正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基;和
各自被选自如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基:氘和C1-C10烷基,但实施方式不限于此。
在一些实施方式中,式1中的L2可选自由下式3-1(1)至3-1(59)和上式3-111表示的配体:
例如,在式3-1(1)至3-1(59)和式3-111中:
Z1、Z2、Z1a、Z1b、Z1c、Z1d、Z2a、Z2b、Z2c、Z2d、R34a、R34b、和R34c各自独立地选自氘、-F、氰基、硝基、-SF5、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、由式9-1至9-17表示的基团、和由式10-1至10-30表示的基团,
Q3-Q5可各自独立地选自
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、和-CD2CDH2;
正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基;和
各自被选自如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基:氘和C1-C10烷基,和
*和*’为与式1中的M的结合位点。
在一些实施方式中,在式1中,M为Ir且n1与n2之和为3;或者M为Pt且n1与n2之和为2,
由式1表示的有机金属化合物不包括离子基团,和
式1中的L1可选自由式2A-1至2A-16、2AA-1、2AA-2、2AA-3、2AA-4、和2AB表示的配体,但实施方式不限于此。
在一些实施方式中,在式1中,M为Ir且n1与n2之和为3;或者M为Pt且n1与n2之和为2,
由式1表示的有机金属化合物不包括离子基团,
式1中的L1选自由式2A-1、2A-5、2AA-1和2AB表示的配体,但实施方式不限于此。
在一些实施方式中,在式1中,M为Ir且n1与n2之和为3;或者M为Pt且n1与n2之和为2,由式1表示的有机金属化合物为中性的,式1中的L1选自由式2A-1、2A-5、2AA-1、和2AB表示的配体,式1中的L2选自由式3-1至3-111表示的配体(例如,由式3-1(1)至3-1(59)和3-111表示的配体),但实施方式不限于此。
在一些实施方式中,在式1中,M为Ir且n1与n2之和为3;或者M为Pt且n1与n2之和为2,
由式1表示的有机金属化合物不包括离子基团,和
式1中的L1选自由式2A(1)至2A(40)表示的配体,但实施方式不限于此。
在一些实施方式中,在式1中,M为Ir且n1与n2之和为3;或者M为Pt且n1与n2之和为2,
由式1表示的有机金属化合物不包括离子基团,
式1中的L1选自由式2A(1)至2A(40)表示的配体,和
式1中的L2选自由式3-1至3-111表示的配体(例如,由式3-1(1)至3-1(59)和3-111表示的配体),但实施方式不限于此。
例如,由式1表示的有机金属化合物可为下面的化合物1-481之一,但不限于此。
式2A
关于由式1表示的有机金属化合物,L1选自由式2A表示的配体,和式2A中的b4为1或更大。即,式2A中的基于吡啶的环的取代基可包括至少一个基团-Si(R1)(R2)(R3)。基团-Si(R1)(R2)(R3)提高式1中的金属M的自旋密度。因此,使用具有由式2A表示的配体的由式1表示的有机金属化合物的有机发光器件可具有高的效率。
此外,式2A中的X1可选自O、S、S(=O)2、N(R21)、和Si(R22)(R23)。当X1选自以上基团时,具有由式2A表示的配体的由式1表示的有机金属化合物的电荷迁移率改善,且其能级是可容易地控制的。因此,使用所述有机金属化合物的有机发光器件的效率和寿命可改善。
例如,通过使用高斯程序的DFT方法(在B3LYP,6-31G(d,p)的水平上进行结构优化)评价有机金属化合物1、2、8、22、139、146、304、305、321、323、327和419的HOMO、LUMO、单线态(S1)和三线态(T1)能级。评价结果示于下表1中。
表1
化合物编号 | HOMO(eV) | LUMO(eV) | S<sub>1</sub>能级(eV) | T<sub>1</sub>能级(eV) |
化合物1 | -4.842 | -1.262 | 2.887 | 2.616 |
化合物2 | -4.874 | -1.309 | 2.869 | 2.591 |
化合物8 | -4.812 | -1.249 | 2.875 | 2.608 |
化合物22 | -4.812 | -1.250 | 2.889 | 2.633 |
化合物139 | -4.827 | -1.283 | 2.867 | 2.589 |
化合物146 | -4.829 | -1.261 | 2.872 | 2.510 |
化合物304 | -4.781 | -1.267 | 2.837 | 2.586 |
化合物305 | -4.773 | -1.244 | 2.852 | 2.600 |
化合物321 | -4.856 | -1.369 | 2.803 | 2.555 |
化合物323 | -4.820 | -1.281 | 2.849 | 2.591 |
化合物327 | -4.863 | -1.304 | 2.887 | 2.614 |
化合物419 | -4.756 | -1.331 | 2.753 | 2.525 |
由表1,证实,由式1表示的有机金属化合物具有适于用作用于制造器件例如有机发光器件的材料的电特性。
通过参考下面提供的合成实施例,由式1表示的有机金属化合物的合成方法可为本领域普通技术人员可认识到的。
由式1表示的有机金属化合物适于用在有机发光器件的有机层中,例如用作所述有机层的发射层中的掺杂剂。因此,另一方面提供有机发光器件,其包括:
第一电极;
第二电极;以及
设置在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层,其中所述有机层包括发射层和至少一种由式1表示的有机金属化合物。
由于包括包含由式1表示的有机金属化合物的有机层,所述有机发光器件可具有低的驱动电压、高的效率、高的功率、和长的寿命。
式1的有机金属化合物可用在有机发光器件的一对电极之间。例如,由式1表示的有机金属化合物可包括在所述发射层中。在这点上,所述有机金属化合物可充当掺杂剂,且所述发射层可进一步包括主体(即,由式1表示的有机金属化合物的量小于所述主体的量)。
本文中使用的表述“(有机层)包括至少一种有机金属化合物”可包括其中(有机层)包括相同的式1的有机金属化合物的实施方式和其中(有机层)包括两种或更多种不同的式1的有机金属化合物的实施方式。
例如,所述有机层可包括仅化合物1作为所述有机金属化合物。在这点上,化合物1可包括在所述有机发光器件的发射层中。在一些实施方式中,所述有机层可包括化合物1和化合物2作为所述有机金属化合物。在这点上,化合物1和化合物2可包括在相同的层中(例如,化合物1和化合物2全部可包括在发射层中)。
所述第一电极可为作为空穴注入电极的阳极,且所述第二电极可为作为电子注入电极的阴极;或者所述第一电极可为作为电子注入电极的阴极,且所述第二电极可为作为空穴注入电极的阳极。
例如,所述第一电极为阳极,且所述第二电极为阴极,且所述有机层包括:i)在所述第一电极和所述发射层之间的空穴传输区域、和ii)在所述发射层和所述第二电极之间的电子传输区域,且所述空穴传输区域包括选自空穴注入层、空穴传输层、和电子阻挡层的至少一个,且所述电子传输区域包括选自空穴阻挡层、电子传输层、和电子注入层的至少一个。
如本文中使用的术语“有机层”指的是设置在有机发光器件的第一电极和第二电极之间的单个层和/或多个层。除有机化合物之外,“有机层”可包括包含金属的有机金属络合物。
图1为根据实施方式的有机发光器件10的示意图。在下文中,将结合图1描述根据实施方式的有机发光器件的结构和根据实施方式的有机发光器件的制造方法。有机发光器件10包括顺序地堆叠的第一电极11、有机层15、和第二电极19。
在图1中,可另外在第一电极11下面或在第二电极19上方设置基板。作为基板,可使用在通常的有机发光器件中使用的任何基板。所述基板可为玻璃基板或透明塑料基板,各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面光滑度、易操作性、和耐水性。
第一电极11可通过将用于形成第一电极的材料沉积或溅射在基板上而形成。第一电极11可为阳极。用于第一电极11的材料可选自具有高功函的材料以容许容易地提供空穴。第一电极11可为反射性电极或透射性电极。用于第一电极的材料可为例如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、和氧化锌(ZnO)。在一些实施方式中,可使用镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、或镁-银(Mg-Ag)作为用于第一电极的材料。
第一电极11可具有单层结构或者包括两个或多个层的多层结构。例如,第一电极11可具有ITO/Ag/ITO的三层结构,但第一电极11的结构不限于此。
在第一电极11上设置有机层15。
有机层15可包括空穴传输区域、发射层、和电子传输区域。
所述空穴传输区域可设置在第一电极11和发射层之间。
所述空穴传输区域可包括选自空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、和缓冲层的至少一个。
所述空穴传输区域可仅包括空穴注入层或空穴传输层。在一些实施方式中,所述空穴传输区域可具有从第一电极11起以如下陈述的次序顺序地堆叠的空穴注入层/空穴传输层或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层的结构。
可通过使用多种方法例如真空沉积、旋涂、流延、或朗缪尔-布罗杰特(LB)在第一电极11上形成空穴注入层。
当通过真空沉积形成空穴注入层时,沉积条件可根据用于形成所述空穴注入层的材料、以及空穴注入层的结构和热特性而改变。例如,沉积条件可包括约100-约500℃的沉积温度、约10-8-约10-3托的真空压力、以及约0.01-约100埃/秒(/s)的沉积速率。然而,沉积条件不限于此。
当使用旋涂形成所述空穴注入层时,涂覆条件可根据用于形成所述空穴注入层的材料、以及所述空穴注入层的结构和热性质而改变。例如,涂覆速度可为约2,000转/分钟(rpm)-约5,000rpm,且在涂覆之后进行热处理以除去溶剂的温度可为约80℃-约200℃。然而,涂覆条件不限于此。
通过参考用于形成所述空穴注入层的条件,可理解用于空穴传输层和电子阻挡层的条件。
所述空穴传输区域可包括选自如下的至少一种:m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化的NPB、TAPC、HMTPD、4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚(4-磺苯乙烯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、(聚苯胺)/聚(4-磺苯乙烯)(Pani/PSS)、由下式201表示的化合物、和由下式202表示的化合物:
式201
式202
式201中的Ar101-Ar102可各自独立地选自
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚二萘嵌苯基、和亚并五苯基;和
各自被选自如下的至少一个取代的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚二萘嵌苯基、和亚并五苯基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烷基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团。
在式201中,xa和xb可各自独立地为0-5的整数,或者为0、1、或2。例如,xa为1且xb为0,但xa和xb不限于此。
式201和202中的R101-R108、R111-R119和R121-R124可各自独立地选自
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基(例如,甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基等)、或C1-C10烷氧基(例如,甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基等);
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C10烷基或C1-C10烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、和磷酸基团或其盐;
苯基、萘基、蒽基、芴基、和芘基;和
各自被选自如下的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、芴基、和芘基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、和C1-C10烷氧基、但它们不限于此。
式201中的R109可选自
苯基、萘基、蒽基和吡啶基;和
各自被选自如下的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基和吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、和吡啶基。
根据一种实施方式,由式201表示的化合物可由式201A表示,但不限于此:
式201A
通过参考本文中提供的描述,可理解式201A中的R101、R111、R112、和R109。
例如,由式201表示的化合物和由式202表示的化合物可包括下面说明的化合物HT1至HT20,但不限于此。
所述空穴传输区域的厚度可在约100埃约例如约约的范围内。当所述空穴传输区域包括空穴注入层和空穴传输层时,所述空穴注入层的厚度可在约约和例如约约的范围内,且所述空穴传输层的厚度可在约约和例如约约的范围内。当所述空穴传输区域、空穴注入层、和空穴传输层的厚度在这些范围内时,可获得令人满意的空穴传输特性而没有驱动电压的显著增加。
除这些材料之外,所述空穴传输区域可进一步包括用于改善导电性质的电荷产生材料。所述电荷产生材料可均匀地或非均匀地分散在所述空穴传输区域中。
所述电荷产生材料可为例如p-掺杂剂。所述p-掺杂剂可为选自醌衍生物、金属氧化物、和含氰基的化合物的一种,但实施方式不限于此。所述p-掺杂剂的非限制性实例为醌衍生物例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)或2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4-TCNQ);金属氧化物,例如氧化钨或氧化钼;和含氰基的化合物,例如以下化合物HT-D1,但不限于此。
所述空穴传输区域可包括缓冲层。
此外,所述缓冲层可根据从所述发射层发射的光的波长而补偿光学谐振距离,并且因此,可改善形成的有机发光器件的效率。
然后,可通过真空沉积、旋涂、流延、LB沉积等在所述空穴传输区域上形成发射层(EML)。当所述发射层通过真空沉积或旋涂形成时,沉积或涂覆条件可与用于形成空穴注入层的那些类似,尽管沉积或涂覆条件可根据用于形成发射层的材料而改变。
同时,当所述空穴传输区域包括电子阻挡层时,用于电子阻挡层的材料可选自以上描述的用于空穴传输区域的材料和随后将说明的用于主体的材料。然而,用于电子阻挡层的材料不限于此。例如,当所述空穴传输区域包括电子阻挡层时,用于电子阻挡层的材料可为mCP,mCP将在下面说明。
所述发射层可包括主体和掺杂剂,且所述掺杂剂可包括由式1表示的有机金属化合物。
所述主体可包括选自如下的至少一种:TPBi、TBADN、ADN(也称作“DNA”)、CBP、CDBP、TCP、mCP、化合物H50、和化合物H51:
在一些实施方式中,所述主体可进一步包括由下式301表示的化合物。
式301
式301中的Ar111-Ar112可各自独立地选自
亚苯基、亚萘基、亚菲基、和亚芘基;和
各自被选自如下的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚菲基、和亚芘基:苯基、萘基、和蒽基。
式301中的Ar113-Ar116可各自独立地选自
C1-C10烷基、苯基、萘基、菲基、和芘基;和
各自被选自如下的至少一个取代的苯基、萘基、菲基、和芘基:苯基、萘基、和蒽基。
式301中的g、h、i、和j可各自独立地为0-4的整数,例如0、1、或2的整数。
式301中的Ar113-Ar116可各自独立地选自
被选自如下的至少一个取代的C1-C10烷基:苯基、萘基、和蒽基;
苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、和芴基;
各自被选自如下的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、和芴基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、和芴基;和
在一些实施方式中,所述主体可包括由下式302表示的化合物:
式302
式302中的Ar122-Ar125与关于式301中的Ar113详细描述的相同。
式302中的Ar126和Ar127可各自独立地为C1-C10烷基(例如,甲基、乙基、或丙基)。
式302中的k和l可各自独立地为0-4的整数。例如,k和l可为0、1、或2。
由式301表示的化合物和由式302表示的化合物可包括下面说明的化合物H1-H42,但不限于此。
当所述有机发光器件为全色有机发光器件时,可将所述发射层图案化为红色发射层、绿色发射层、和蓝色发射层。在一些实施方式中,由于包括红色发射层、绿色发射层、和/或蓝色发射层的堆结构,所述发射层可发射白光。
当所述发射层包括主体和掺杂剂时,基于100重量份的所述主体,所述掺杂剂的量可在约0.01-约15重量份的范围内,但不限于此。
然后,可在所述发射层上设置电子传输区域。
所述电子传输区域可包括选自空穴阻挡层、电子传输层、和电子注入层的至少一个。
例如,所述电子传输区域可具有空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层的结构或电子传输层/电子注入层的结构,但所述电子传输区域的结构不限于此。所述电子传输层可具有单层结构或者包括两种或更多种不同材料的多层结构。
通过参考用于形成所述空穴注入层的条件,可理解用于形成构成所述电子传输区域的空穴阻挡层、电子传输层、和电子注入层的条件。
当所述电子传输层包括空穴阻挡层时,所述空穴阻挡层可包括例如BCP、Bphen、和BAlq的至少一种,但不限于此。
所述电子传输层可进一步包括选自BCP、Bphen、Alq3、BAlq、TAZ、和NTAZ的至少一种。
在一些实施方式中,所述电子传输层可包括ET1和ET2的至少一种,但不限于此:
此外,除以上描述的材料之外,所述电子传输层可进一步包括含金属的材料。
所述含金属的材料可包括Li络合物。所述Li络合物可包括例如化合物ET-D1(喹啉锂,LiQ)或ET-D2。
所述电子传输区域可包括容许从第二电极19容易地提供电子的电子注入层(EIL)。
所述电子注入层可包括选自LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO、和LiQ的至少一种。
第二电极19设置于有机层15上。第二电极19可为阴极。用于形成第二电极19的材料可选自具有相对低的功函的金属、合金、导电化合物、及其组合。例如,锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、或镁-银(Mg-Ag)可作为用于形成第二电极19的材料使用。在一些实施方式中,为了制造顶发射型发光器件,可使用利用ITO或IZO形成的透射性电极作为第二电极19。
在上文中,已经参考图1描述了有机发光器件,但有机发光器件不限于此。
如本文中使用的C1-C60烷基指的是具有1-60个碳原子的直链或支链脂族饱和烃单价基团。其详细实例为甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、和己基。如本文中使用的C1-C60亚烷基指的是具有与所述C1-C60烷基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的C1-C60烷氧基指的是由-OA101(其中A101为C1-C60烷基)表示的单价基团。其详细实例为甲氧基、乙氧基、和异丙氧基。
如本文中使用的C2-C60烯基指的是在C2-C60烷基的中部或末端处具有至少一个碳-碳双键的烃基。其详细实例为乙烯基、丙烯基、和丁烯基。如本文中使用的C2-C60亚烯基指的是具有与所述C2-C60烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的C2-C60炔基指的是在C2-C60烷基的中部或末端处具有至少一个碳-碳三键的烃基。其详细实例为乙炔基、和丙炔基。如本文中使用的C2-C60亚炔基指的是具有与所述C2-C60炔基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的C3-C10环烷基指的是具有3-10个碳原子的单价饱和烃单环基团。其详细实例为环丙基、环丁基、环戊基、环己基、和环庚基。如本文中使用的C3-C10亚环烷基指的是具有与所述C3-C10环烷基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的C1-C10杂环烷基指的是具有至少一个选自N、O、P、和S的杂原子作为成环原子以及1-10个碳原子的单价单环饱和基团。其详细实例为四氢呋喃基、和四氢噻吩基。如本文中使用的C1-C10亚杂环烷基指的是具有与所述C1-C10杂环烷基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的C3-C10环烯基指的是这样的单价单环基团:其具有在其环中的至少一个双键和3-10个碳原子,且其不是芳族的。其详细实例为环戊烯基、环己烯基、和环庚烯基。如本文中使用的C3-C10亚环烯基指的是具有与所述C3-C10环烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的C1-C10杂环烯基指的是这样的单价单环基团:其具有在其环中的至少一个双键、至少一个选自N、O、P、和S的杂原子作为成环原子、和1-10个碳原子。所述C1-C10杂环烯基的详细实例为2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如本文中使用的C1-C10亚杂环烯基指的是具有与所述C1-C10杂环烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的C6-C60芳基指的是具有6-60个碳原子的具有碳环芳族体系的单价基团,且如本文中使用的C6-C60亚芳基指的是具有6-60个碳原子的具有碳环芳族体系的二价基团。所述C6-C60芳基的详细实例为苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、和基。当所述C6-C60芳基和所述C6-C60亚芳基各自包括两个或更多个环时,所述环可彼此稠合。
如本文中使用的C1-C60杂芳基指的是具有拥有至少一个选自N、O、P、和S的杂原子作为成环原子和1-60个碳原子的芳族体系的单价基团。如本文中使用的C1-C60亚杂芳基指的是具有拥有至少一个选自N、O、P、和S的杂原子作为成环原子和1-60个碳原子的碳环芳族体系的二价基团。所述C1-C60杂芳基的实例为吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、和异喹啉基。当所述C1-C60杂芳基和所述C1-C60亚杂芳基各自包括两个或更多个环时,所述环可彼此稠合。
如本文中使用的C6-C60芳氧基表示-OA102(其中A102为所述C6-C60芳基),且如本文中使用的C6-C60芳硫基表示-SA103(其中A103为所述C6-C60芳基)。
如本文中使用的单价非芳族稠合多环基团指的是这样的单价基团(例如,具有8-60个碳原子):其具有两个或更多个彼此稠合的环、仅碳原子作为成环原子,且其在整个分子结构中为非芳族的。所述单价非芳族稠合多环基团的详细实例为芴基。如本文中使用的二价非芳族稠合多环基团指的是具有与所述单价非芳族稠合多环基团相同的结构的二价基团。
如本文中使用的单价非芳族稠合杂多环基团指的是这样的单价基团(例如,具有2-60个碳原子):其具有两个或更多个彼此稠合的环,除碳原子以外,具有选自N、O、P、和S的杂原子作为成环原子,且其在整个分子结构中为非芳族的。所述单价非芳族稠合杂多环基团的实例为咔唑基。如本文中使用的二价非芳族稠合杂多环基团指的是具有与所述单价非芳族稠合杂多环基团相同的结构的二价基团。
所述取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的取代基的至少一个选自
氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基;
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、和-P(=O)(Q18)(Q19);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团;
各自被选自如下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、和-P(=O)(Q28)(Q29);和
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、和-P(=O)(Q38)(Q39);
其中Q1-Q9、Q11-Q19、Q21-Q29、和Q31-Q39可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
在下文中,参照合成实施例和实施例详细地描述根据实施方式的化合物和有机发光器件。然而,所述有机发光器件不限于此。在描述合成实施例时使用的措辞“使用B代替A”意味着在摩尔当量方面,使用的A的量与使用的B的量相同。
实施例
合成实施例1:化合物1的合成
化合物A1的合成
将210毫升(mL)四氢呋喃(THF)和70mL蒸馏水与2-溴-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶(9克(g),39.09毫摩尔(mmol))、2-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(13.22g,44.96mmol)、Pd(PPh3)4(2.26g,1.95mmol)、和K2CO3(16.21g,117.27mmol)混合。将所得混合物在回流下搅拌18小时。将温度降低至室温。将产物通过使用二氯甲烷(MC)萃取。将有机层用无水硫酸镁(MgSO4)干燥,并将溶液过滤。将所获得的滤液浓缩并将所获得的残余物通过柱层析法(MC:己烷=1:1)纯化以获得7.4g(60%)化合物A1。
化合物M2A的合成
将2-苯基吡啶(14.66g,94.44mmol)和氯化铱(14.80g,41.97mmol)与210mL乙氧基乙醇和70mL蒸馏水混合。将混合物在回流下搅拌24小时以实施反应。在反应完成时,将温度降低至室温。通过过滤分离所得固体并将其用水、甲醇、和己烷以所陈述的顺序彻底洗涤。将所获得的固体在真空烘箱中干燥以获得19.5g(87%)化合物M2A。
化合物M1A的合成
将化合物M2A(6.01g,5.60mmol)与45mL MC混合,并向其添加AgOTf(2.88g,11.21mmol)在15mL甲醇中的溶液。将烧瓶用铝箔包裹以阻挡阳光,并将混合物在室温下搅拌18小时以实施反应。通过硅藻土过滤除去所产生的固体,并将滤液在减压下浓缩。所获得的固体(化合物M1A)在没有纯化的情况下用于随后的反应。
化合物1的合成
将化合物M1A(8g,11.22mmol)和化合物A1(4.28g,13.47mmol)与100mL乙醇混合,并将所得混合物在回流下搅拌18小时以实施反应。在反应完成时,将温度降低至室温。将所得混合物过滤以分离固体,将所述固体用乙醇和己烷彻底洗涤。将产物通过柱层析法(MC:己烷=40:60)纯化以获得2.54g(28%)化合物1。所获得的产物通过质谱法和HPLC分析确认。
对于C42H34IrN3OSi计算的HRMS(MALDI):m/z 817.2100,实测:817.2104
合成实施例2:化合物3的合成
化合物B1的合成
以与合成实施例1中用于合成化合物A1的相同的方式制备8.5g(55%)化合物B1,除了如下之外:分别使用2-溴-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶(9g,39.09mmol)和9-苯基-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-咔唑(13.47g,46.92mmol)代替2-溴-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶(9g,39.09mmol)和2-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(13.22g,44.96mmol)。
化合物3的合成
以与合成实施例1中用于合成化合物1相同的方式获得2.4g(32%)化合物3,除了如下之外:分别使用化合物M1A(6.00g,8.42mmol)和化合物B1(3.97g,10.10mmol)代替化合物M1A(8g,11.22mmol)和化合物A1(4.28g,13.47mmol)。所获得的产物通过质谱法和HPLC分析确认。
对于C48H39IrN4Si计算的HRMS(MALDI):m/z 892.2573,实测:892.2575
合成实施例3:化合物8的合成
化合物C3的合成
将2,5-二溴-4-甲基吡啶(18.55g,73.92mmol)、二苯并[b,d]呋喃-2-基硼酸(18.81g,88.70mmol)、Pd(OAc)2(1.66g,7.39mmol)、PPh3(3.88g,14.78mmol)、和K2CO3(20.43g,147.84mmol)与200mL乙腈和100mL甲醇混合。将所得混合物在50℃的温度下搅拌18小时。在完成时,将反应混合物冷却至室温并过滤。将产物用二氯甲烷(MC)萃取。将合并的有机萃取物通过无水硫酸镁(MgSO4)干燥并过滤。使滤液经历减压并将所获得的残余物通过柱层析法(MC:Hx=60:40)纯化以获得13.0g(52%)化合物C3。
化合物C2的合成
将300mL THF添加到化合物C3(12.24g,36.20mmol)并将混合物冷却至-78℃的温度。向其缓慢添加1.6摩尔浓度(M)的n-BuLi溶液(33.94mL,54.30mmol),并将所得混合物在-78℃的温度下搅拌1小时。向其添加TMSCl(6.89mL,54.30mmol),并在-78℃的温度下实施反应1小时,然后在室温下实施反应12小时。将从其分离的有机层用二氯甲烷(MC)萃取。且将合并的有机萃取物用无水硫酸镁干燥。将经干燥的溶液过滤并将滤液在减压下浓缩。将粗产物通过柱层析法(EA:己烷=4:96)纯化以获得8.0g(67%)化合物C2。
化合物8的合成
以与合成实施例1中的化合物1相同的方式制备2.05g(29%)化合物8,除了如下之外:分别使用化合物M1A(6.00g,8.42mmol)和化合物C2(3.35g,10.11mmol)代替化合物M1A(8g,11.22mmol)和化合物A1(4.46g,13.47mmol)。所获得的产物通过质谱法和HPLC分析确认。
对于C43H36IrN3OSi计算的HRMS(MALDI):m/z 831.2257,实测:831.2259
合成实施例4:化合物22的合成
化合物C1的合成
将化合物C2(7.1g,21.42mmol)与100mL THF混合,并将所得混合物冷却至-78℃的温度。向其缓慢添加二异丙氨基锂(LDA,26.8mL,53.54mmol)。将所得混合物在-78℃的温度下搅拌1小时且在室温下搅拌1.5小时以进行反应。将温度降低至-78℃。向所得混合物缓慢添加2-溴丙烷(5.03mL,53.54mmol),将反应混合物温热至室温,并实施反应12小时。将产物用MC萃取。将合并的有机萃取物通过无水硫酸镁干燥。将经干燥的有机溶液过滤并将滤液在减压下浓缩。将产物通过柱层析法(EA:己烷=4:96)纯化以获得6.80g(85%)化合物C1。
化合物22的合成
以与合成实施例1中的化合物1相同的方式制备2.30g(31%)化合物22,除了如下之外:分别使用化合物M1A(6.00g,8.42mmol)和化合物C1(3.77g,10.10mmol)代替化合物M1A(8g,11.22mmol)和化合物A1(4.28g,13.47mmol)。所获得的产物通过质谱法和HPLC分析确认。
对于C46H42IrN3OSi计算的HRMS(MALDI):m/z 873.2726,实测:873.2720
合成实施例5:化合物35的合成
化合物D3的合成
以与合成实施例3的化合物C3相同的方式制备13.7g(69%)化合物D3,除了如下之外:分别使用2,5-二溴-4-苯基吡啶(15.64g,49.97mmol)和二苯并[b,d]呋喃-2-基硼酸(12.71g,55.96mmol)代替2,5-二溴-4-甲基吡啶(18.55g,73.92mmol)和二苯并[b,d]呋喃-2-基硼酸(18.81g,88.70mmol)。
化合物D2的合成
以与合成实施例3中的化合物C2相同的方式制备6.6g(66%)化合物D2,除了如下之外:使用化合物D3(10.17g,25.41mmol)代替化合物C3(12.24g,36.20mmol)。
化合物35的合成
以与合成实施例1中的化合物1相同的方式制备1.8g(24%)化合物35,除了如下之外:分别使用化合物M1A(6.00g,8.41mmol)和化合物D2(3.97g,10.09mmol)代替化合物M1A(8g,11.22mmol)和化合物A1(4.46g,13.47mmol)。所获得的产物通过质谱法和HPLC分析确认。
对于C48H38IrN3OSi计算的HRMS(MALDI):m/z 893.2413,实测:893.2417
合成实施例6:化合物300的合成
化合物M2B的合成
以与合成实施例1中的化合物M2A相同的方式制备17.2g(86%)化合物M2B,除了如下之外:分别使用2-苯基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶(15.05g,66.14mmol)和氯化铱(4.10g,11.62mmol)代替2-苯基吡啶(14.66g,94.44mmol)和氯化铱(14.80g,41.97mmol)。
化合物M1B的合成
以与合成实施例1中的化合物M1A相同的方式制备化合物M1B,除了如下之外:使用化合物M2B(4.76g,3.5mmol)代替化合物M2A(6.01g,5.60mmol)。
化合物300的合成
以与合成实施例1中的化合物1相同的方式制备1.3g(19%)化合物300,除了如下之外:分别使用化合物M1B(6.00g,6.99mmol)和化合物A1(2.66g,8.39mmol)代替化合物M1A(8g,11.22mmol)和化合物A1(4.46g,13.47mmol)。所获得的产物通过质谱法和HPLC分析确认。
对于C48H50IrN3OSi3计算的HRMS(MALDI):m/z 961.2891,实测:961.2887
合成实施例7:化合物305的合成
以与合成实施例1中的化合物1相同的方式制备1.4g(20%)化合物305,除了如下之外:分别使用化合物M1B(6.00g,6.99mmol)和化合物C1(3.14g,8.39mmol)代替化合物M1A(8g,11.22mmol)和化合物A1(4.46g,13.47mmol)。所获得的产物通过质谱法和HPLC分析确认。
对于C52H58IrN3OSi3计算的HRMS(MALDI):m/z 1017.3517,实测:1017.3512
合成实施例8:化合物322的合成
以与合成实施例1中用于合成化合物1的相同的方式制备1.1g(16%)化合物322,除了如下之外:分别使用化合物M1B(6.00g,6.99mmol)和化合物E1(2.78g,8.74mmol)代替化合物M1A(8g,11.22mmol)和化合物A1(4.46g,13.47mmol)。所获得的产物通过质谱法和HPLC分析确认。
对于C47H49IrN4OSi3计算的HRMS(MALDI):m/z 962.2843,实测:962.2843
合成实施例9:化合物327的合成
化合物M2C的合成
以与合成实施例1中的化合物M2A相同的方式制备8.3g(83%)化合物M2C,除了如下之外:分别使用化合物A1(8.3g,26.15mmol)和氯化铱(4.10g,11.62mmol)代替2-苯基吡啶(14.66g,94.44mmol)和氯化铱(14.80g,41.97mmol)。
化合物M1C的合成
以与合成实施例1中的化合物M1A相同的方式制备化合物M1C,除了如下之外:使用化合物M2C(4.973g,2.89mmol)代替化合物M2A(6.01g,5.60mmol)。
化合物293的合成
以与合成实施例1中的化合物1相同的方式制备1.4g(25%)化合物327,除了如下之外:分别使用化合物M1C(6.00g,5.78mmol)和苯基吡啶(1.08g,6.94mmol)代替化合物M1A(8g,11.22mmol)和化合物A1(4.46g,13.47mmol)。所获得的产物通过质谱法和HPLC分析确认。
对于C51H44IrN3O2Si2计算的HRMS(MALDI):m/z 979.2601,实测:979.2603
实施例1
将ITO玻璃基板切割成50毫米(mm)×50mm×0.5mm的尺寸,在丙酮、异丙醇、和纯水中超声处理(在每一溶剂中超声处理15分钟),并通过暴露于UV臭氧30分钟而洗涤。
在所述发射层上以秒的沉积速率沉积BAlq以形成具有的厚度的空穴阻挡层,并在所述空穴阻挡层上沉积Alq3以形成具有的厚度的电子传输层。随后,在所述电子传输层沉积LiF以形成具有的厚度的电子注入层,并在所述电子注入层上真空沉积Al以形成具有的厚度的第二电极(阴极),从而完成具有ITO/m-MTDATA/α-NPD/CBP+10%(化合物1)/BAlq/Alq3 /LiF/Al的结构的有机发光器件的制造。
实施例2-9和对比例1
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件,除了如下之外:在形成发射层时,使用表2中显示的相应化合物作为掺杂剂代替化合物1。
评价实施例1:对有机发光器件的特性的评价
评价根据实施例1-9和对比例1制造的有机发光器件的驱动电压、效率、功率、色纯度、和寿命(T95)。其结果示于表2中。使用电流-电压计(Keithley2400)和亮度计(MinoltaCs-1000A)进行该评价,且通过测量直至亮度降低至100%的初始亮度的95%时所消逝的时间的量而评价寿命(T95)(在6000尼特下)。
表2
参考表2,证实与根据对比例1制造的有机发光器件相比,根据实施例1-9制造的有机发光器件具有较低的驱动电压、较高的效率、较高的功率、较高的色纯度、和较长的寿命。
根据实施方式的有机金属化合物具有优异的电特性和热稳定性。因此,包括所述有机金属化合物的有机发光器件可具有优异的驱动电压、效率、功率、色纯度、和寿命特性。
应理解,其中描述的示例性实施方式应仅在描述的意义上考虑且不用于限制的目的。在各示例性实施方式中的特征或方面的描述应典型地被认为可用于其它示例性实施方式中的其它类似特征或方面。
尽管已参考附图描述了一种或多种示例性实施方式,但是本领域普通技术人员将理解,在不背离如所附权利要求所限定的本发明构思的精神和范围的情况下,可在其中进行形式和细节方面的多种变化。
Claims (8)
1.由式1表示的有机金属化合物:
式1
M(L1)n1(L2)n2
其中
式1中的M为Ir,
在式1中,L1为由式2A(1)、2A(2)、2A(25)和2A(26)之一表示的配体,n1为1或2,和当n1为2时,2个L1相同或不同,
在式1中,L2为由式3-1表示的配体,n2为1或2,和当n2为2时,2个L2相同或不同,
n1与n2之和为3,
式1中的L1和L2彼此不同,
式2A(1)、2A(2)、2A(25)和2A(26)中的R1-R3各自独立地选自:
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、和-CD2CDH2;
正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基;和
各自被选自如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基:氘、C1-C10烷基、和苯基,
式2A(1)、2A(2)、2A(25)和2A(26)中的X1选自O、S、S(=O)2、和N(R21),
在式2A(1)、2A(2)、2A(25)和2A(26)中,Y1为C(R41),Y4为C(R44),Y5为C(R45),Y6为C(R46),Y7为C(R47),Y8为C(R48),
式2A(2)中的R11、式2A(25)中的R11a和式2A(26)中的R11b为甲基,
式2A(25)中的R11b和式2A(26)中的R11a各自独立地选自:
氘、-F、氰基、硝基、-SF5、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、和嘧啶基;和
各自被选自如下的至少一个取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、和嘧啶基:氘、-F、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、氰基、硝基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、和嘧啶基,和
式2A(2)、2A(25)、2A(26)和3-1中的R21、R41、R44-R48、Z1和Z2各自独立地选自
氢、氘、-F、氰基、硝基、-SF5、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、和嘧啶基;
各自被选自如下的至少一个取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、和嘧啶基:氘、-F、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、氰基、硝基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、和嘧啶基,
式3-1中的aa4和ab4各自独立地选自1、2、3和4,和
式2A(1)、2A(2)、2A(25)、2A(26)、和3-1中的*和*'各自表示与式1中的M的结合位点。
2.权利要求1的有机金属化合物,其中所述有机金属化合物不包括离子基团。
3.权利要求1的有机金属化合物,其中
式2A(25)中的R11b和式2A(26)中的R11a各自独立地选自氘、-F、氰基、硝基、-SF5、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、由式9-1至9-17表示的基团、和由式10-1至10-16和10-18表示的基团,和
式2A(1)、2A(2)、2A(25)和2A(26)中的R21-R23、R41、和R44-R48各自独立地选自氢、氘、-F、氰基、硝基、-SF5、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、由式9-1至9-17表示的基团、和由式10-1至10-16和10-18表示的基团:
其中在式9-1至9-17、10-1至10-16、和10-18中,*为与相邻原子的结合位点。
6.有机发光器件,包括:
第一电极;
第二电极;以及
设置在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层,
其中所述有机层包括发射层和至少一种权利要求1-5任一项的有机金属化合物。
7.权利要求6的有机发光器件,其中
所述第一电极为阳极,
所述第二电极为阴极,和
所述有机层包括在所述第一电极和所述发射层之间的空穴传输区域、以及在所述发射层和所述第二电极之间的电子传输区域,
其中所述空穴传输区域包括空穴注入层、空穴传输层、和电子阻挡层的至少一个,和
所述电子传输区域包括选自空穴阻挡层、电子传输层、和电子注入层的至少一个。
8.权利要求6的有机发光器件,其中所述发射层包括至少一种权利要求1-5任一项的有机金属化合物。
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