CN110343136A - 有机金属化合物、以及包括其的有机发光器件和诊断组合物 - Google Patents
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Abstract
公开了有机金属化合物、以及包括其的有机发光器件和诊断组合物。所述有机金属化合物由式1表示，其中，在式1中，R1‑R12和R16与在说明书中描述的相同。式1。
Description
对相关申请的交叉引用
本申请要求在韩国知识产权局于2018年4月2日提交的韩国专利申请No.10-2018-0038354和于2019年3月29日提交的韩国专利申请No.10-2019-0036865的优先权、以及由其产生的所有权益，将其内容全部引入本文中作为参考。
技术领域
一种或多种实施方式涉及有机金属化合物、包括所述有机金属化合物的有机发光器件、和包括所述有机金属化合物的诊断组合物。
背景技术
有机发光器件(OLED)为在视角、响应时间、亮度、驱动电压、和响应速度方面具有优良的特性并且产生全色图像的自发射器件。
在实例中，有机发光器件包括阳极、阴极、以及设置在阳极和阴极之间的有机层，其中有机层包括发射层。空穴传输区域可设置在阳极和发射层之间，和电子传输区域可设置在发射层和阴极之间。从阳极提供的空穴可通过空穴传输区域朝着发射层移动，和从阴极提供的电子可通过电子传输区域朝着发射层移动。空穴和电子在发射层中复合以提供激子。这些激子从激发态跃迁到基态，由此产生光。
同时，发光化合物可用于监控、感测、或检测多种生物材料，包括细胞和蛋白质。这些发光化合物的实例为磷光发光化合物。
多种类型的有机发光器件是已知的。然而，在具有低的驱动电压、高的效率、高的亮度、和长的寿命的OLED方面仍然存在需求。
发明内容
一种或多种实施方式涉及新的有机金属化合物和包括其的有机发光器件。
另外的方面将部分地在随后的描述中阐明，且部分地将由所述描述明晰，或者可由所提供的实施方式的实践而获悉。
本公开内容的一个方面提供由式1表示的有机金属化合物：
式1
其中，在式1中，R1-R12和R16可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-Ge(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(＝O)(Q8)(Q9)、和-P(Q8)(Q9)，
选自R1-R6的至少一个可各自独立地为由式2表示的基团：
式2
其中，式2中包括的碳原子的数量可为4或更多，
式2中的R13可为氢、氘、C1-C20烷基、包含氘的C1-C20烷基、C3-C10环烷基、或包含氘的C3-C10环烷基，
式2中的R14和R15可各自独立地为C1-C20烷基、包含氘的C1-C20烷基、C3-C10环烷基、或包含氘的C3-C10环烷基，
*表示与相邻原子的结合位点，
选自式1中的R1-R9和R16的至少两个可任选地连接以形成未取代的或被至少一个R1a取代的C5-C30碳环基团、或者未取代的或被至少一个R1a取代的C2-C30杂环基团，
R1a可与关于R7所定义的相同，
取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可选自：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基；
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、-Ge(Q13)(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、-P(＝O)(Q18)(Q19)、和-P(Q18)(Q19)；
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团；
各自被选自如下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、-Ge(Q23)(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、-P(＝O)(Q28)(Q29)、和-P(Q28)(Q29)；和
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-Ge(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、-P(＝O)(Q38)(Q39)、和-P(Q38)(Q39)，和
Q1-Q9、Q11-Q19、Q21-Q29、和Q31-Q39可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、被选自C1-C60烷基和C6-C60芳基的至少一个取代的C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团。
本公开内容的另一方面提供有机发光器件，其包括：第一电极、第二电极、以及设置在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层，其中所述有机层包括发射层，和其中所述有机层包括至少一种以上描述的有机金属化合物。
所述发射层中的所述有机金属化合物可充当掺杂剂。
本公开内容的还一方面提供诊断组合物，其包括至少一种以上描述的有机金属化合物。
附图说明
由结合图1考虑的实施方式的以下描述，这些和/或其它方面将变得明晰和更容易理解，图1为根据实施方式的有机发光器件的示意图。
具体实施方式
现在将参照示例性实施方式更充分地描述本公开内容。然而，本公开内容可以许多不同的形式体现且不应被解释为限于本文中所阐明的实施方式；相反，提供这些实施方式使得本公开内容将是彻底且完整的，并且将向本领域技术人员全面地传达本公开内容的构思。通过参照稍后将详细地描述的实施方式连同附图，本发明构思的优点、特征、和如何实现它们将变得明晰。然而，本发明构思可以许多不同的形式体现且不应限于示例性实施方式。
现在将对实施方式详细地进行介绍，其实例说明于附图中，其中相同的附图标记始终是指相同的元件。在这点上，本实施方式可具有不同的形式且不应被解释为限于本文中阐明的描述。因此，下面仅通过参考附图描述实施方式以说明本描述的方面。如本文中使用的，术语“和/或”包括相关列举项目的一个或多个的任何和全部组合。表述例如“的至少一个(种)”当在要素列表之前或之后时，修饰整个要素列表且不修饰所述列表的单独要素。
将理解，当一个元件被称为“在”另外的元件“上”时，其可与所述另外的元件直接接触或者在其间可存在中间元件。相反，当一个元件被称为“直接在”另外的元件“上”时，则不存在中间元件。
将理解，尽管术语第一、第二、第三等可在本文中用于描述各种元件、组分、区域、层和/或部分，但这些元件、组分、区域、层和/或部分不应受这些术语限制。这些术语仅用于将一个元件、组分、区域、层或部分区别于另外的元件、组分、区域、层或部分。因此，在不背离本实施方式的教导的情况下，下面讨论的第一元件、组分、区域、层或部分可称为第二元件、组分、区域、层或部分。
本文中使用的术语仅为了描述具体实施方式的目的且不意图为限制性的。如本文中使用的，单数形式“一个(种)”和“所述(该)”也意图包括复数形式，除非上下文清楚地另外指明。
术语“或”意味着“和/或”。将进一步理解，术语“包括”或“包含”当用在本说明书中时，表明存在所陈述的特征、区域、整体、步骤、操作、元件、和/或组分，但不排除存在或增加一种或多种另外的特征、区域、整体、步骤、操作、元件、组分、和/或其集合。
除非另外定义，在本文中所使用的所有术语(包括技术和科学术语)的含义与本总的发明构思所属领域的普通技术人员通常理解的相同。将进一步理解，术语，例如在常用字典中定义的那些，应被解释为其含义与它们在相关领域的背景和本公开内容中的含义一致，并且将不以理想化或过于形式的意义进行解释，除非在本文中清楚地如此定义。
在本文中参照作为理想化实施方式的示意图的横截面图描述示例性实施方式。这样，将预计到作为例如制造技术和/或公差的结果的与图的形状的偏差。因而，本文中描述的实施方式不应解释为限于如本文中所示的区域的具体形状，而是包括由例如制造所导致的形状上的偏差。例如，图示或描述为平坦的区域可典型地具有粗糙的和/或非线性的特征。此外，所图示的尖锐的角可为圆形的。因而，图中所示的区域在本质上是示意性的，并且它们的形状不意图图示区域的精确形状，并且不意图限制本权利要求的范围。
如本文中使用的“约”或“大约”包括所陈述的值且意味着在如由本领域普通技术人员考虑到所讨论的测量和与具体量的测量有关的误差(即，测量系统的限制)而确定的对于具体值的可接受的偏差范围内。例如，“约”可意味着相对于所陈述的值的偏差在一种或多种偏差范围内，或者在±10％或5％的范围内。
本公开内容的一个方面提供由下式1表示的有机金属化合物：
式1
在式1中，R1-R12和R16可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-Ge(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(＝O)(Q8)(Q9)、和-P(Q8)(Q9)，且Q1-Q9与以上描述的相同。
例如，R1-R12和R16可各自独立地选自：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、-SF5、C1-C20烷基、和C1-C20烷氧基；
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚基、双环[2.2.2]辛基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、和嘧啶基；
环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚基、双环[2.2.2]辛基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基；
各自被选自如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚基、双环[2.2.2]辛基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚基、双环[2.2.2]辛基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、和-Si(Q33)(Q34)(Q35)；和
-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-Ge(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(＝O)(Q8)(Q9)、和-P(Q8)(Q9)，和
Q1-Q9和Q33-Q35可各自独立地选自：
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、和-CD2CDH2；
正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基；和
各自被选自如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基：氘、C1-C10烷基、和苯基。
在一种实施方式中，R1-R9和R16可各自独立地为氢、氘、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C3-C10环烷基、或-Si(Q3)(Q4)(Q5)。Q3-Q5与在本公开内容中描述的相同。
在一种或多种实施方式中，R1-R12和R16可各自独立地选自：
氢、氘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲-异戊基(sec-isopentyl group)、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚基、双环[2.2.2]辛基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、咔唑基、芴基、二苯并噻咯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、和-Si(Q3)(Q4)(Q5)；
各自被至少一个氘取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲-异戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、和叔癸基；和
各自被选自氘和C1-C10烷基的至少一个取代的甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚基、双环[2.2.2]辛基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、咔唑基、芴基、二苯并噻咯基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基，和
Q3-Q5与以上描述的相同。
在一种或多种实施方式中，R1-R12和R16可各自独立地选自：
氢、氘、-F、氰基、硝基、-SF5、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、由式9-1至9-66表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式9-1至9-66表示的基团、由式10-1至10-249表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式10-1至10-249表示的基团、或-Si(Q3)(Q4)(Q5)(其中Q3-Q5与以上描述的相同)，但本公开内容的实施方式不限于此：
在式9-1至9-66和10-1至10-249中，*表示与相邻原子的结合位点，Ph表示苯基，且TMS表示三甲基甲硅烷基。
“其中至少一个氢被氘代替的由式9-1至9-66表示的基团”可指例如由式9-501至9-552表示的基团：
“其中至少一个氢被氘代替的由式10-1至10-249表示的基团”可指例如由式10-501至10-510表示的基团：
选自R1-R6的至少一个可各自独立地选自由式2表示的基团：
式2
式2中包括的碳原子的数量可为4或更多(例如，4-20、4-15、或4-10)，
式2中的R13可为氢、氘、C1-C20烷基、包含氘的C1-C20烷基、C3-C10环烷基、或包含氘的C3-C10环烷基，
式2中的R14和R15可各自独立地为C1-C20烷基、包含氘的C1-C20烷基、C3-C10环烷基、或包含氘的C3-C10环烷基，和
*表示与相邻原子的结合位点。
如本文中使用的术语“包含氘的C1-C20烷基”和“包含氘的C3-C10环烷基”各自分别指的是被至少一个氘取代的C1-C20烷基和被至少一个氘取代的C3-C10环烷基。例如，如本文中使用的术语“包含氘的甲基”指的是-CDH2、-CD2H、和-CD3。
如本文中使用的术语“C1-C20烷基”指的是例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲-异戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、或叔癸基，但本公开内容的实施方式不限于此。
如本文中使用的术语“C3-C10环烷基”指的是例如环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚基、或双环[2.2.2]辛基，但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种实施方式中，选自式1中的R2-R5的至少一个可为由式2表示的基团。
在一种或多种实施方式中，选自式1中的R2-R5的一个可为由式2表示的基团，且不同于由式2表示的基团的R1-R6可为氢。
在一种或多种实施方式中，在式1中，
1)R2可为由式2表示的基团且R1和R3-R6可为氢，
2)R3可为由式2表示的基团且R1、R2和R4-R6可为氢，
3)R4可为由式2表示的基团且R1-R3、R5和R6可为氢，
4)R5可为由式2表示的基团且R1-R4和R6可为氢，
5)R5可为由式2表示的基团，R3可为取代或未取代的C1-C60烷基、或者取代或未取代的C3-C10环烷基，且R1、R2、R4和R6可为氢，
6)R4可为由式2表示的基团，R2可为取代或未取代的C1-C60烷基、或者取代或未取代的C3-C10环烷基，且R1、R3、R5和R6可为氢，
7)R2可为由式2表示的基团，R5可为取代或未取代的C1-C60烷基、或者取代或未取代的C3-C10环烷基，且R1、R3、R4和R6可为氢，
8)R4可为由式2表示的基团，R5可为取代或未取代的C1-C60烷基、或者取代或未取代的C3-C10环烷基，且R1、R2、R3和R6可为氢，或者
9)R4可为由式2表示的基团，R3可为取代或未取代的C1-C60烷基、或者取代或未取代的C3-C10环烷基，且R1、R2、R5和R6可为氢。
在一种或多种实施方式中，式1中的R7和R9可不为氢。
在一种或多种实施方式中，式1中的R7和R9可不为氢，且R8和R16可为氢。
在一种或多种实施方式中，式1中的R16可为氢。
在一种或多种实施方式中，式1中的R7和R9可不为氢，且R7和R9可彼此相同。
在一种或多种实施方式中，式1中的R7和R9可不为氢，且R7和R9可彼此不同。
在一种或多种实施方式中，式1中的R7和R9可不为氢，R7和R9可彼此不同，且R7中包括的碳原子的数量可大于R9中包括的碳原子的数量。
在一种或多种实施方式中，式1中的R7和R9可各自独立地为取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C3-C10环烷基、或者取代或未取代的C6-C60芳基。
在一种或多种实施方式中，式1中的R7和R9的至少一个可各自独立地为取代或未取代的C2-C60烷基、取代或未取代的C3-C10环烷基、或者取代或未取代的C6-C60芳基。
在一种或多种实施方式中，式2中的R13可为氢或氘。
在一种或多种实施方式中，式2中的R13可为C1-C20烷基、包含氘的C1-C20烷基、C3-C10环烷基、或包含氘的C3-C10环烷基。
在一种或多种实施方式中，式2中的R14和R15可彼此不同。
在一种或多种实施方式中，在式2中，
R13可为氢、氘、-CH3、-CDH2、-CD2H、或-CD3，
R14和R15可各自独立地为：
甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲-异戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚基、或双环[2.2.2]辛基；或
各自被至少一个氘取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲-异戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚基、或双环[2.2.2]辛基。
在一种或多种实施方式中，在式2中，R14和R15可各自独立地选自-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、由式9-1至9-33表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式9-1至9-33表示的基团、由式10-1至10-10表示的基团、和其中至少一个氢被氘取代的由式10-1至10-10表示的基团，但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种或多种实施方式中，可排除式2中的R13-R15的全部都相同的情况。
在一种或多种实施方式中，可排除式2中的R13-R15的全部各自独立地为甲基的情况。
选自式1中的R10和R12的至少一个可各自独立地为由式3表示的基团：
式3
在式3中，R16-R18可各自独立地选自：
氢、氘、C1-C20烷基、C3-C10环烷基、C6-C60芳基、和C1-C60杂芳基；和
各自被选自氘和C1-C20烷基的至少一个取代的C1-C20烷基、C3-C10环烷基、C6-C60芳基、和C1-C60杂芳基，和
*表示与相邻原子的结合位点。
例如，式3中的R16-R18可各自独立地为氢或氘。
在一种实施方式中，选自式3中的R16-R18的一个或多个可既不为氢也不为氘。即，式3可具有两个或更少的苄型质子(benzylic proton)。
在一种或多种实施方式中，选自式3中的R16-R18的两个或更多个可各自独立地既不为氢也不为氘。即，式3可具有一个苄型质子或者不具有苄型质子。
在一种实施方式中，在式3中，
R16-R18可各自独立地为氢或氘；
R16-R18可各自独立地为甲基或包含氘的甲基；
R16和R17可各自独立地为氢或氘，且R18可为甲基或包含氘的甲基；
R16可为甲基或包含氘的甲基，且R17和R18可各自独立地为C2-C20烷基或包含氘的C2-C20烷基；
R16和R17可各自独立地为氢或氘，且R18可为C2-C20烷基或包含氘的C2-C20烷基；或
R16和R17可各自独立地为甲基或包含氘的甲基，且R18可为C2-C20烷基或包含氘的C2-C20烷基。
所述“C2-C20烷基”或所述“包含氘的C2-C20烷基”可选自：
乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲-异戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、和叔癸基；和
各自被至少一个氘取代的乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲-异戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、和叔癸基，
但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种或多种实施方式中，式1中的R10和R12可彼此相同。
在一种或多种实施方式中，式1中的R10和R12可彼此不同。
例如，在式1中，R10可为乙基，且R12可为甲基、正丙基、或异丙基，但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种或多种实施方式中，式1中的R10、R12和R14的至少一个可各自独立地为C3-C10环烷基、或含氘的C3-C10环烷基。
在式1中，选自R1-R9和R16的至少两个可任选地连接以形成未取代的或被至少一个R1a取代的C5-C30碳环基团、或者未取代的或被至少一个R1a取代的C2-C30杂环基团。
例如，在式1中，选自R1-R9和R16的至少两个可任选地连接以形成各自为未取代的或被至少一个R1a取代的环戊二烯基团、环己烷基团、环庚烷基团、金刚烷基团、双环-庚烷基团、双环-辛烷基团、苯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、萘基团、蒽基团、苯并[a]蒽(tetracene)基团、菲基团、二氢萘基团、非那烯基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、苯并硒吩基团、吲哚基团、茚基团、苯并噻咯基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并硒吩基团、氮杂吲哚基团、氮杂茚基团、和氮杂苯并噻咯基团，但本公开内容的实施方式不限于此。
R1a可与关于R7所定义的相同。
在一种或多种实施方式中，由式1表示的有机金属化合物可满足<条件1>至<条件6>的至少一个：
<条件1>
式1中的R1-R3、R5和R6的至少一个可不为氢。
<条件2>
式1中的R7和R9的至少一个可各自独立地为具有两个或更多个碳的基团。
<条件3>
式1中的R7和R9的至少一个可各自独立地为取代或未取代的C2-C60烷基、取代或未取代的C3-C10环烷基、或者取代或未取代的C6-C60芳基。
<条件4>
式1中的R10和R12的至少一个可各自独立地为由式3表示的基团且式3中的R16和R18可不为氢。
<条件5>
式1中的R10和R12的至少一个可各自独立地为由式3表示的基团且式3中的R16和R18的至少一个可各自独立地为C2-C20烷基、C3-C10环烷基或C6-C60芳基；或者各自被选自氘和C1-C20烷基的至少一个取代的C2-C20烷基、C3-C10环烷基或C6-C60芳基。
<条件6>
式1中的R10和R12的至少一个可各自独立地为取代或未取代的C3-C10环烷基。
在一种或多种实施方式中，当式1中的R4为由式2表示的基团，式2中的R13为氢，式2中的R14为甲基且式2中的R15为乙基时，由式1表示的有机金属化合物可满足<条件1>至<条件6>的至少一个。
在一种或多种实施方式中，所述有机金属化合物可为选自化合物1至20的一种，但本公开内容的实施方式不限于此：
式1具有与本文中描述的相同的结构，其中选自R1-R6的至少一个可各自独立地选自由式2表示的基团：
式2
式2中包括的碳原子的数量可为4或更多，R13可为氢、氘、C1-C20烷基、包含氘的C1-C20烷基、C3-C10环烷基、或包含氘的C3-C10环烷基，R14和R15可各自独立地为C1-C20烷基、包含氘的C1-C20烷基、C3-C10环烷基、或包含氘的C3-C10环烷基，且*表示与相邻原子的结合位点。
即，由式2表示的基团可为包括一个苄型质子或者不包括苄型质子的烷基、或所述烷基的衍生物。
尽管不特别限于任何特定理论，但是苄型质子比不是苄型质子的质子是更加化学反应性的，且因此，可通过各种形式的中间体的产生而引起副反应。然而，选自式1中的R1-R6的至少一个可各自独立地为由式2表示的基团，由式2表示的基团为包括一个苄型质子或者不包括苄型质子的烷基、或所述烷基的衍生物。即，由式1表示的有机金属化合物可具有在合成之前/之后发生极少副反应的稳定的化学结构，且同时，包括由式1表示的有机金属化合物的电子器件(例如，有机发光器件)在运行期间可具有极小的由式1表示的有机金属化合物的分子间相互作用。因此，包括由式1表示的有机金属化合物的电子器件例如有机发光器件可具有改善的驱动电压、改善的电流密度、改善的外量子发光效率、改善的滚降比、和改善的寿命。
由式1表示的有机金属化合物的合成方法可为由本领域普通技术人员通过参考下面提供的合成实施例能认识到的。
由式1表示的有机金属化合物对于用在有机发光器件的有机层中例如对于用作所述有机层的发射层中的掺杂剂是合适的。因此，另一方面提供有机发光器件，其包括：第一电极；第二电极；以及设置在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层，其中所述有机层包括发射层，和其中所述有机层包括至少一种由式1表示的有机金属化合物。
由于包括包含由式1表示的有机金属化合物的有机层，所述有机发光器件可具有改善的驱动电压、改善的电流密度、改善的外量子发光效率、改善的的滚降比、和改善的寿命。
式1的有机金属化合物可用在有机发光器件的电极对之间。例如，由式1表示的有机金属化合物可包括在所述发射层中。在这点上，所述有机金属化合物可充当掺杂剂，和所述发射层可进一步包括主体(即，在所述发射层中，由式1表示的有机金属化合物的量小于所述主体的量)。
在一种实施方式中，所述发射层可发射红色光。
如本文中使用的表述“(有机层)包括有机金属化合物的至少一种”可包括其中“(有机层)包括相同的由式1表示的有机金属化合物”的实施方式和其中“(有机层)包括两种或更多种不同的由式1表示的有机金属化合物”的实施方式。
例如，所述有机层可包括仅化合物1作为所述有机金属化合物。在该实施方式中，化合物1可包括在所述有机发光器件的发射层中。在一种或多种实施方式中，所述有机层可包括化合物1和化合物2作为所述有机金属化合物。在该实施方式中，化合物1和化合物2可包括在相同的层中(例如，化合物1和化合物2可两者都包括在发射层中)。
所述第一电极可为作为空穴注入电极的阳极，且所述第二电极可为作为电子注入电极的阴极；或者所述第一电极可为作为电子注入电极的阴极，且所述第二电极可为作为空穴注入电极的阳极。
在一种实施方式中，在所述有机发光器件中，所述第一电极为阳极，且所述第二电极为阴极，且所述有机层进一步包括设置在所述第一电极和所述发射层之间的空穴传输区域、以及设置在所述发射层和所述第二电极之间的电子传输区域，其中所述空穴传输区域包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、缓冲层、或其任意组合，和其中所述电子传输区域包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其任意组合。
如本文中使用的术语“有机层”指的是设置在所述有机发光器件的所述第一电极和所述第二电极之间的单个层和/或多个层。除有机化合物之外，所述“有机层”可包括包含金属的有机金属络合物。
图1为根据实施方式的有机发光器件10的示意图。在下文中，将关于图1描述根据实施方式的有机发光器件的结构和制造根据实施方式的有机发光器件的方法。有机发光器件10包括顺序地堆叠的第一电极11、有机层15、和第二电极19。
可另外在第一电极11下面或在第二电极19上方设置基板。对于用作基板，可使用在通常的有机发光器件中使用的任何基板，且所述基板可为各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面光滑度、易操作性、和耐水性的玻璃基板或透明塑料基板。
第一电极11可通过将用于形成第一电极11的材料沉积或溅射在所述基板上而形成。第一电极11可为阳极。用于形成第一电极11的材料可选自具有高的功函以促进空穴注入的材料。第一电极11可为反射性电极、半透射性电极、或透射性电极。用于形成所述第一电极的材料可为例如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、和氧化锌(ZnO)。在一种或多种实施方式中，可使用镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、或镁-银(Mg-Ag)作为用于形成所述第一电极的材料。
第一电极11可具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。例如，第一电极11可具有ITO/Ag/ITO的三层结构，但第一电极110的结构不限于此。
有机层15设置在第一电极11上。
有机层15可包括空穴传输区域、发射层、和电子传输区域。
所述空穴传输区域可设置在第一电极11和所述发射层之间。
所述空穴传输区域可包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、缓冲层、或其任意组合。
所述空穴传输区域可包括仅空穴注入层或空穴传输层。在一种或多种实施方式中，所述空穴传输区域可具有空穴注入层/空穴传输层结构、或者空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构，其从第一电极11起以该陈述的次序顺序地堆叠。
可通过使用选自真空沉积、旋涂、流延、或朗缪尔-布罗杰特(LB)沉积的一种或多种合适的方法在第一电极11上形成空穴注入层。
当通过真空沉积形成空穴注入层时，沉积条件可根据用于形成所述空穴注入层的化合物、以及所述空穴注入层的结构和热特性而改变。例如，沉积条件可包括约100℃-约500℃的沉积温度、约10-8-约10-3托的真空压力、以及约-约的沉积速率。然而，沉积条件不限于此。
当使用旋涂形成所述空穴注入层时，涂覆条件可根据用于形成所述空穴注入层的材料、以及所述空穴注入层的结构和热性质而改变。例如，涂覆速度可为约2,000转/分钟(rpm)-约5,000rpm，且在涂覆之后进行热处理以除去溶剂的温度可为约80℃-约200℃。然而，涂覆条件不限于此。
通过参考用于形成所述空穴注入层的条件，可理解用于形成空穴传输层和电子阻挡层的条件。
所述空穴传输区域可包括选自如下的至少一种：m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化的NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4”-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚(4-磺苯乙烯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-磺苯乙烯)(PANI/PSS)、由下式201表示的化合物、和由下式202表示的化合物：
式201
式202
式201中的Ar101和Ar102可各自独立地选自：
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、和亚并五苯基；和
各自被选自如下的至少一个取代的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、和亚并五苯基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烷基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团。
在式201中，xa和xb可各自独立地为0-5的整数，或者可为0、1、或2。例如，xa为1且xb为0，但xa和xb不限于此。
式201和202中的R101-R108、R111-R119、和R121-R124可各自独立地选自：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基(例如，甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基等)、或C1-C10烷氧基(例如，甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基等)；
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C10烷基或C1-C10烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、和磷酸基团或其盐；
苯基、萘基、蒽基、芴基、和芘基；和
各自被选自如下的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、芴基、和芘基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、和C1-C10烷氧基，
但本公开内容的实施方式不限于此。
式201中的R109可选自：
苯基、萘基、蒽基、和吡啶基；和
各自被选自如下的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、和吡啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、和吡啶基。
在一种实施方式中，由式201表示的化合物可由式201A表示，但本公开内容的实施方式不限于此：
式201A
式201A中的R101、R111、R112、和R109与以上描述的相同。
例如，由式201表示的化合物、和由式202表示的化合物可包括下面所示的化合物HT1至HT20，但不限于此：
所述空穴传输区域的厚度可在约-约例如约-约的范围内。当所述空穴传输区域包括空穴注入层和空穴传输层的至少一个时，所述空穴注入层的厚度可在约-约和例如约 -约的范围内，且所述空穴传输层的厚度可在约-约和例如约-约的范围内。尽管不希望受理论束缚，但是理解，当所述空穴传输区域、空穴注入层、和空穴传输层的厚度在这些范围内时，可获得令人满意的空穴传输特性而没有驱动电压的显著增加。
除这些材料之外，所述空穴传输区域可进一步包括用于改善传导性质的电荷产生材料。所述电荷产生材料可均匀地或非均匀地分散在所述空穴传输区域中。
所述电荷产生材料可为例如p-掺杂剂。所述p-掺杂剂可为选自醌衍生物、金属氧化物、和含有氰基的化合物的一种，但本公开内容的实施方式不限于此。所述p-掺杂剂的非限制性实例为醌衍生物例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)或2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4-TCNQ)；金属氧化物，例如氧化钨或氧化钼；和含有氰基的化合物，例如下面的化合物HT-D1，但不限于此：
所述空穴传输区域可包括缓冲层。
此外，所述缓冲层可根据从所述发射层发射的光的波长而补偿光学谐振距离，并且因此，所形成的有机发光器件的效率可改善。
然后，可通过真空沉积、旋涂、流延、LB沉积等在所述空穴传输区域上形成发射层。当所述发射层通过真空沉积或旋涂形成时，沉积或涂覆条件可与在形成所述空穴注入层时应用的那些类似，尽管沉积或涂覆条件可根据用于形成所述发射层的化合物而改变。
同时，当所述空穴传输区域包括电子阻挡层时，用于所述电子阻挡层的材料可选自以上描述的用于所述空穴传输区域的材料和随后将说明的用于主体的材料。然而，用于所述电子阻挡层的材料不限于此。例如，当所述空穴传输区域包括电子阻挡层时，用于所述电子阻挡层的材料可为将随后说明的mCP。
所述发射层可包括主体和掺杂剂，且所述掺杂剂可包括由式1表示的有机金属化合物。
所述主体可包括选自TPBi、TBADN、ADN(也称作“DNA”)、CBP、CDBP、TCP、mCP、化合物H50、和化合物H51的至少一种：
在一种或多种实施方式中，所述主体可进一步包括由式301表示的化合物：
式301
式301中的Ar111和Ar112可各自独立地选自：
亚苯基、亚萘基、亚菲基、和亚芘基；和
各自被选自如下的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚菲基、和亚芘基：苯基、萘基、和蒽基。
式301中的Ar113-Ar116可各自独立地选自：
C1-C10烷基、苯基、萘基、菲基、和芘基；和
各自被选自如下的至少一个取代的苯基、萘基、菲基、和芘基：苯基、萘基、和蒽基。
式301中的g、h、i、和j可各自独立地为0-4的整数，且可为例如0、1、或2。
式301中的Ar113-Ar116可各自独立地选自：
被选自苯基、萘基、和蒽基的至少一个取代的C1-C10烷基；
苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、和芴基；
各自被选自如下的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、和芴基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、和芴基；和
但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种或多种实施方式中，所述主体可包括由下式302表示的化合物：
式302
式302中的Ar122-Ar125可各自独立地与关于式301中的Ar113所定义的相同。
式302中的Ar126和Ar127可各自独立地为C1-C10烷基(例如，甲基、乙基、或丙基)。
式302中的k和l可各自独立地为0-4的整数。例如，k和l可为0、1、或2。
当所述有机发光器件为全色有机发光器件时，可将所述发射层图案化为红色发射层、绿色发射层、和蓝色发射层。在一种或多种实施方式中，由于包括红色发射层、绿色发射层、和/或蓝色发射层的堆叠结构，所述发射层可发射白色光。
当所述发射层包括主体和掺杂剂时，基于100重量份的所述主体，所述掺杂剂的量可在约0.01重量份-约15重量份的范围内，但本公开内容的实施方式不限于此。
所述发射层的厚度可在约-约例如约-约的范围内。尽管不希望受理论束缚，但是理解，当所述发射层的厚度在该范围内时，可获得优异的发光特性而没有驱动电压的显著增加。
然后，电子传输区域可设置在所述发射层上。
所述电子传输区域可包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其任意组合。
例如，所述电子传输区域可具有空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构或电子传输层/电子注入层结构，但所述电子传输区域的结构不限于此。所述电子传输层可具有包括两种或更多种不同的材料的多层结构或者单层结构。
通过参照用于形成所述空穴注入层的条件，可理解用于形成构成所述电子传输区域的空穴阻挡层、电子传输层、和电子注入层的条件。
当所述电子传输区域包括空穴阻挡层时，所述空穴阻挡层可包括例如BCP、BPhen、和BAlq的至少一种，但本公开内容的实施方式不限于此：
所述空穴阻挡层的厚度可在约-约例如约-约的范围内。尽管不希望受理论束缚，但是理解，当所述空穴阻挡层的厚度在这些范围内时，所述空穴阻挡层可具有改善的空穴阻挡能力而没有驱动电压的显著增加。
所述电子传输层可进一步包括选自BCP、BPhen、Alq3、BAlq、TAZ、和NTAZ的至少一种：
在一种或多种实施方式中，所述电子传输层可包括ET1至ET25的至少一种，但不限于此：
所述电子传输层的厚度可在约-约例如约-约的范围内。尽管不希望受理论束缚，但是理解，当所述电子传输层的厚度在以上描述的范围内时，所述电子传输层可具有令人满意的电子传输特性而没有驱动电压的显著增加。
此外，除以上描述的材料之外，所述电子传输层可进一步包括包含金属的材料。
所述包含金属的材料可包括Li络合物。所述Li络合物可包括例如化合物ET-D1(8-羟基喹啉锂，LiQ)或ET-D2：
所述电子传输区域可包括促进电子从第二电极19流入其中的电子注入层。
所述电子注入层可包括选自LiF、NaCl、CsF、Li2O、和BaO的至少一种。
所述电子注入层的厚度可在约-约例如约-约的范围内。尽管不希望受理论束缚，但是理解，当所述电子注入层的厚度在以上描述的范围内时，所述电子注入层可具有令人满意的电子注入特性而没有驱动电压的显著增加。
第二电极19设置于有机层15上。第二电极19可为阴极。用于形成第二电极19的材料可选自具有相对低的功函的金属、合金、导电化合物、及其组合。例如，可使用锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、或镁-银(Mg-Ag)作为用于形成第二电极19的材料。在一种或多种实施方式中，为了制造顶发射型发光器件，可利用使用ITO或IZO形成的透射性电极作为第二电极19。
在上文中，已经参照图1描述了有机发光器件，但本公开内容的实施方式不限于此。
本公开内容的另一方面提供包括至少一种由式1表示的有机金属化合物的诊断组合物。
由式1表示的有机金属化合物提供高的发光效率。因此，包括所述有机金属化合物的诊断组合物可具有高的诊断效率。
所述诊断组合物可用在包括诊断试剂盒、诊断试剂、生物传感器、和生物标志物的多种应用中。
如本文中使用的术语“C1-C60烷基”指的是具有1-60个碳原子的直链或支化的饱和脂族烃单价基团，且其非限制性实例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、和己基。如本文中使用的术语“C1-C60亚烷基”指的是具有与C1-C60烷基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C60烷氧基”指的是由-OA101(其中A101为C1-C60烷基)表示的单价基团，且其非限制性实例包括甲氧基、乙氧基、和异丙氧基。
如本文中使用的术语“C2-C60烯基”指的是通过在C2-C60烷基的中间或末端处包括至少一个碳-碳双键而形成的烃基，且其实例包括乙烯基、丙烯基、和丁烯基。如本文中使用的术语“C2-C60亚烯基”指的是具有与C2-C60烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C2-C60炔基”指的是通过在C2-C60烷基的中间或末端处包括至少一个碳-碳三键而形成的烃基，且其实例包括乙炔基、和丙炔基。如本文中使用的术语“C2-C60亚炔基”指的是具有与C2-C60炔基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C3-C10环烷基”指的是具有3-10个碳原子的单价饱和烃单环基团，且其非限制性实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、和环庚基。如本文中使用的术语“C3-C10亚环烷基”指的是具有与C3-C10环烷基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C10杂环烷基”指的是具有选自N、O、P、Si和S的至少一个杂原子作为成环原子且具有1-10个碳原子的单价饱和单环基团，且其非限制性实例包括四氢呋喃基和四氢噻吩基。如本文中使用的术语“C1-C10亚杂环烷基”指的是具有与C1-C10杂环烷基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C3-C10环烯基”指的是在其环中具有3-10个碳原子和至少一个碳-碳双键且不具有芳香性的单价单环基团，并且其非限制性实例包括环戊烯基、环己烯基、和环庚烯基。如本文中使用的术语“C3-C10亚环烯基”指的是具有与C3-C10环烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C10杂环烯基”指的是在其环中具有选自N、O、P、Si、和S的至少一个杂原子作为成环原子、1-10个碳原子、和至少一个双键的单价单环基团。C1-C10杂环烯基的实例为2,3-二氢呋喃基、和2,3-二氢噻吩基。如本文中使用的术语“C1-C10亚杂环烯基”指的是具有与C1-C10杂环烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C6-C60芳基”指的是具有拥有6-60个碳原子的碳环芳族体系的单价基团，且如本文中使用的术语“C6-C60亚芳基”指的是具有拥有6-60个碳原子的碳环芳族体系的二价基团。C6-C60芳基的非限制性实例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、和基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基各自包括两个或更多个环时，所述环可彼此稠合。
如本文中使用的术语“C1-C60杂芳基”指的是具有如下的杂环芳族体系的单价基团：所述杂环芳族体系具有选自N、O、P、Si、和S的至少一个杂原子作为成环原子、和1-60个碳原子。如本文中使用的术语“C1-C60亚杂芳基”指的是具有如下的杂环芳族体系的二价基团：所述杂环芳族体系具有选自N、O、P、Si、和S的至少一个杂原子作为成环原子、和1-60个碳原子。C1-C60杂芳基的非限制性实例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、和异喹啉基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基各自包括两个或更多个环时，所述环可彼此稠合。
如本文中使用的术语“C6-C60芳氧基”表示-OA102(其中A102为C6-C60芳基)，且如本文中使用的“C6-C60芳硫基”表示-SA103(其中A103为C6-C60芳基)。
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合多环基团”指的是如下的单价基团(例如，具有8-60个碳原子)：其具有两个或更多个彼此稠合的环，仅具有碳原子作为成环原子，且在其整个分子结构方面不具有芳香性。所述单价非芳族稠合多环基团的实例包括芴基。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合多环基团”指的是具有与所述单价非芳族稠合多环基团相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合杂多环基团”指的是如下的单价基团(例如，具有2-60个碳原子)：其具有两个或更多个彼此稠合的环，除碳原子之外还具有选自N、O、P、Si、和S的杂原子作为成环原子，且在其整个分子结构方面不具有芳香性。所述单价非芳族稠合杂多环基团的非限制性实例包括咔唑基。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合杂多环基团”指的是具有与所述单价非芳族稠合杂多环基团相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C5-C30碳环基团”指的是仅具有5-30个碳原子作为成环原子的饱和或不饱和的环状基团。所述C5-C30碳环基团可为单环基团或多环基团。
如本文中使用的术语“C2-C30杂环基团”指的是除2-30个碳原子之外还具有选自N、O、Si、P、和S的杂原子作为成环原子的饱和或不饱和的环状基团。所述C2-C30杂环基团可为单环基团或多环基团。
选自取代的C5-C30碳环基团、取代的C2-C30杂环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可选自：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基；
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、-Ge(Q13)(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、-P(＝O)(Q18)(Q19)、和-P(Q18)(Q19)；
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团；
各自被选自如下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、-Ge(Q23)(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、-P(＝O)(Q28)(Q29)、和-P(Q28)(Q29)；和
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-Ge(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、-P(＝O)(Q38)(Q39)、和-P(Q38)(Q39)，和
Q11-Q19、Q21-Q29、和Q31-Q39可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、被选自C1-C60烷基和C6-C60芳基的至少一个取代的C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团。
在下文中，参照合成实施例和实施例详细地描述根据实施方式的有机金属化合物和有机发光器件。然而，本发明的有机金属化合物和有机发光器件不限于此。在描述合成实施例时使用的表述“使用B代替A”意指就摩尔当量而言，所使用的B的量与所使用的A的量相同。
[实施例]
合成实施例1(化合物2)
中间体2(1)的合成
将1-氯-6-(仲丁基)异喹啉(4.56克(g)，20.76毫摩尔(mmol))、(3,5-二甲基苯基)硼酸(4.67g，31.14mmol)、Pd(PPh3)4(1.92g，1.66mmol)、和K2CO3(7.17g，51.90mmol)与60毫升(mL)四氢呋喃(THF)和30mL蒸馏水混合，并且将混合溶液在回流下搅拌18小时。在将混合物冷却至室温之后，使用二氯甲烷(MC)萃取有机层，然后，添加无水硫酸镁(MgSO4)以将所述有机层干燥。将所得混合物过滤，并且将滤液在减压下蒸发以产生残余物。然后将所述残余物通过柱层析法以乙酸乙酯(EA):己烷＝1:10作为洗脱液而纯化，由此获得中间体2(1)(5.60g，93％的产率)。
MALDI-TOFMS(m/z)：C21H23N(M+)289。
中间体2(2)的合成
将中间体2(1)(5.58g，19.3mmol)和氯化铱(III)水合物(3.02g)与45mL乙氧基乙醇和15mL蒸馏水混合，并且将混合溶液在回流下搅拌24小时。在反应完成之后，将混合物冷却至室温。然后将由反应产生的所得固体通过过滤而分离，并且顺序地使用水/甲醇/己烷彻底地洗涤以获得固体产物。将固体产物在真空烘箱中干燥，由此获得中间体2(2)(3.9g，50.3％的产率)。
化合物2的合成
将中间体2(2)(1.30g，0.81mmol)、2,2,6,6-四甲基庚烷-3,5-二酮(1.49g，8.14mmol)、和Na2CO3(0.83g，8.14mmol)与15mL乙氧基乙醇混合，并且将混合溶液在回流下搅拌24小时。在反应完成之后，将由反应产生的所得固体通过过滤而分离，并且使用乙醇和己烷彻底地洗涤以产生残余物。将残余物通过柱层析法以二氯甲烷:正己烷＝1:1(体积/体积)作为洗脱液而纯化，由此获得化合物2(0.78g，50.6％的产率)。然后，化合物2通过MS-HPLC确认。
HRMS(MALDI)：对于C53H63IrN2O2的计算值：m/z 952.4519，实测值：952.4517。
合成实施例2(化合物4)
以与合成实施例1中相同的方式合成化合物4(0.96g，58.5％的产率)，除了如下之外：使用3,7-二乙基-3,7-二甲基壬烷-4,6-二酮代替在化合物2的制造中的2,2,6,6-四甲基庚烷-3,5-二酮。
HRMS(MALDI)：对于C57H71IrN2O2的计算值：m/z 1008.5145，实测值：1008.5149。
合成实施例3(化合物1)
中间体1(1)的合成
以与合成实施例1的中间体2(1)的合成中相同的方式合成中间体1(1)，除了使用7-仲丁基-1-氯异喹啉代替1-氯-6-(仲丁基)异喹啉之外。
中间体1(2)的合成
以与合成实施例1的中间体2(2)的合成中相同的方式合成中间体1(2)，除了使用中间体1(1)代替中间体2(1)之外。
化合物1的合成
以与合成实施例1的化合物2的合成中相同的方式合成化合物1(0.99g，70.8％的产率)，除了如下之外：分别使用中间体1(2)和戊烷-2,4-二酮代替中间体2(2)和2,2,6,6-四甲基庚烷-3,5-二酮。
HRMS(MALDI)：对于C47H51IrN2O2的计算值：m/z 868.3580，实测值：868.3588。
合成实施例4(化合物17)
中间体17(1)的合成
以与在合成实施例1的中间体2(1)的合成中相同的方式合成中间体17(1)(5.85g，85％的产率)，除了如下之外：使用(3-叔丁基-5-甲基苯基)硼酸代替(3,5-二甲基苯基)硼酸。
HRMS(MALDI)：对于C24H29N的计算值：m/z 331.2300，实测值：331.2311。
中间体17(2)的合成
以与在合成实施例1的中间体2(2)的合成中相同的方式合成中间体17(2)，除了如下之外：使用中间体17(1)代替中间体2(1)。
化合物17的合成
以与在合成实施例1的化合物2的合成中相同的方式合成化合物17(1.06g，63.2％的产率)，除了如下之外：使用中间体17(1)代替中间体2(2)。
HRMS(MALDI)：对于C59H75IrN2O2的计算值：m/z 1036.5458，实测值：1036.5464。
合成实施例5(化合物18)
中间体18(1)的合成
以与合成实施例1的中间体2(1)的合成中相同的方式合成中间体18(1)(5.95g，87％的产率)，除了如下之外：使用1-氯-6-(环戊基)异喹啉(5.39g，20.76mmol)代替1-氯-6-(仲丁基)异喹啉。
HRMS(MALDI)：对于C24H29N的计算值：m/z 331.2300，实测值：331.2311。
中间体18(2)的合成
以与合成实施例1的中间体2(2)的合成中相同的方式合成中间体18(2)，除了如下之外：使用中间体18(1)代替中间体2(1)。
化合物18的合成
以与合成实施例1的化合物2的合成中相同的方式合成化合物18(0.68g，41％的产率)，除了如下之外：使用中间体18(2)代替中间体2(2)。
HRMS(MALDI)：对于C59H71IrN2O2的计算值：m/z 1032.5145，实测值：1032.5151。
合成实施例6(化合物20)
以与在合成实施例1的化合物2的合成中相同的方式合成化合物20(0.96g，59.2％的产率)，除了如下之外：使用1,3-二环己基丙烷-1,3-二酮代替2,2,6,6-四甲基庚烷-3,5-二酮。
HRMS(MALDI)：对于C57H67IrN2O2的计算值：m/z 1004.4832，实测值：1004.4841。
实施例1
将其上沉积了ITO/Ag/ITO作为阳极的玻璃基板切割成50mm×50mm×0.5mm(mm＝毫米)的尺寸，用异丙醇和纯水超声各自5分钟，并且通过暴露于紫外线和臭氧而清洁30分钟。然后，将所述玻璃基板提供至真空沉积设备。
将2-TNATA真空沉积在所述玻璃基板的阳极上以形成具有的厚度的空穴注入层，并且将4,4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)真空沉积在所述空穴注入层上以形成具有的厚度的空穴传输层。
接着，将CBP(主体)和化合物1(掺杂剂)以98:2的重量比共沉积在所述空穴传输层上以形成具有的厚度的发射层。
之后，将BCP真空沉积在所述发射层上以形成具有的厚度的空穴阻挡层，将Alq3真空沉积在所述空穴阻挡层上以形成具有的厚度的电子传输层，将LiF沉积在所述电子传输层上以形成具有的厚度的电子注入层，并且将Mg和Ag以90:10的重量比共沉积在所述电子注入层上以形成具有的厚度的阴极，由此完成有机发光器件(发射红色光)的制造：
实施例2至6以及对比例A至F
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，除了如下之外：在形成发射层时，为了用作掺杂剂，使用表1中显示的相应化合物代替化合物1。
评价实施例1：对有机发光器件的特性的评价
评价根据实施例1至6以及对比例A至F制造的有机发光器件的驱动电压、电流密度、外量子发光效率(EQE)、滚降比、EL光谱中的发射峰的半宽度(FWHM)和峰值波长、和寿命(T97)，且其结果显示于表1中。这里，在评价中使用的设备为电流-电压计(Keithley 2400)和亮度计(Minolta Cs-1000A)，且寿命(T97)(在3,500尼特下)表示当亮度为初始亮度(100％)的97％时所消逝的时间的量。滚降比通过方程20计算：
方程20
滚降比＝{1-(在3,500尼特下的效率/在最大亮度下的效率)}×100％
表1
在化合物A中，n-Hex表示正己基。
参照表1，确认，与对比例A至F的有机发光器件的那些相比，实施例1至6的有机发光器件显示出改善的驱动电压、改善的电流密度、改善的外量子发光效率、改善的滚降比、和改善的寿命特性。
根据一种或多种实施方式，有机金属化合物具有优异的电特性和热稳定性，且因此包括所述有机金属化合物的有机发光器件显示出优异的驱动电压、发射效率、量子发射效率、滚降比、和寿命特性。
应理解，本文中描述的实施方式应仅在描述的意义上考虑且不用于限制的目的。在各实施方式中的特征或方面的描述应典型地被认为可用于其它实施方式中的其它类似特征或方面。
尽管已经参照附图描述了一种或多种实施方式，但是本领域普通技术人员将理解，在不背离如由所附权利要求所限定的精神和范围的情况下，可在其中进行形式和细节方面的多种变化。
Claims (20)
1.由式1表示的有机金属化合物：
式1
其中，在式1中，
R1-R12和R16各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-Ge(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(＝O)(Q8)(Q9)、和-P(Q8)(Q9)，
选自R1-R6的至少一个各自独立地选自由式2表示的基团，
式2
其中，式2中包括的碳原子的数量为4或更多，
式2中的R13为氢、氘、C1-C20烷基、包含氘的C1-C20烷基、C3-C10环烷基、或包含氘的C3-C10环烷基，
式2中的R14和R15各自独立地为C1-C20烷基、包含氘的C1-C20烷基、C3-C10环烷基、或包含氘的C3-C10环烷基，
*表示与相邻原子的结合位点，
选自式1中的R1-R9和R16的至少两个任选地连接以形成未取代的或被至少一个R1a取代的C5-C30碳环基团、或者未取代的或被至少一个R1a取代的C2-C30杂环基团，
R1a与关于R7所定义的相同，
取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基选自：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基；
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、-Ge(Q13)(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、-P(＝O)(Q18)(Q19)、和-P(Q18)(Q19)；
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团；
各自被选自如下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、-Ge(Q23)(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、-P(＝O)(Q28)(Q29)、和-P(Q28)(Q29)；和
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-Ge(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、-P(＝O)(Q38)(Q39)、和-P(Q38)(Q39)，和
Q1-Q9、Q11-Q19、Q21-Q29、和Q31-Q39各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、被选自C1-C60烷基和C6-C60芳基的至少一个取代的C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团。
2.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
R1-R12和R16各自独立地选自：
氢、氘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲-异戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚基、双环[2.2.2]辛基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、咔唑基、芴基、二苯并噻咯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或-Si(Q3)(Q4)(Q5)；
各自被至少一个氘取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲-异戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、和叔癸基；和
各自被选自氘和C1-C10烷基的至少一个取代的甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚基、双环[2.2.2]辛基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、咔唑基、芴基、二苯并噻咯基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基，和
Q3-Q5各自独立地选自：
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、和-CD2CDH2，
正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基；和
各自被选自氘、C1-C10烷基、和苯基的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基。
3.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
选自式1中的R2-R5的一个为由式2表示的基团。
4.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中，在式1中，
R7和R9不是氢，且R7和R9彼此相同。
5.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中，在式1中，
R7和R9不是氢，且R7和R9彼此不同。
6.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
式2中的R13为氢或氘。
7.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
式2中的R13为C1-C20烷基、包含氘的C1-C20烷基、C3-C10环烷基、或包含氘的C3-C10环烷基。
8.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
式2中的R14和R15彼此不同。
9.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中，在式2中，
R13为氢、氘、-CH3、-CDH2、-CD2H、或-CD3，
R14和R15各自独立地为：
甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲-异戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚基、或双环[2.2.2]辛基；或
各自被至少一个氘取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲-异戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚基、或双环[2.2.2]辛基。
10.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
选自式1中的R10和R12的至少一个各自独立地为由式3表示的基团：
式3
其中，在式3中，
R16-R18各自独立地选自：
氢、氘、C1-C20烷基、C3-C10环烷基、C6-C60芳基、和C1-C60杂芳基；和
各自被选自氘和C1-C20烷基的至少一个取代的C1-C20烷基、C3-C10环烷基、C6-C60芳基、和C1-C60杂芳基，和
*表示与相邻原子的结合位点。
11.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
式1中的R10和R12彼此相同。
12.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
式1中的R10和R12彼此不同。
13.如权利要求12所述的有机金属化合物，其中
选自式1和2中的R10、R12、和R14的至少一个各自独立地为C3-C10环烷基或含有氘的C3-C10环烷基。
14.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
所述有机金属化合物为化合物1至20之一：
15.有机发光器件，包括：
第一电极；
第二电极；以及
设置在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层，
其中所述有机层包括发射层，和
其中所述有机层包括至少一种如权利要求1-14任一项所述的有机金属化合物。
16.如权利要求15所述的有机发光器件，其中
所述第一电极为阳极，
所述第二电极为阴极，
所述有机层进一步包括设置在所述第一电极和所述发射层之间的空穴传输区域、以及设置在所述第二电极和所述发射层之间的电子传输区域，
其中所述空穴传输区域包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、缓冲层、或其任意组合，和
其中所述电子传输区域包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其任意组合。
17.如权利要求15所述的有机发光器件，其中
所述发射层包括所述有机金属化合物。
18.如权利要求17所述的有机发光器件，其中
所述发射层发射红色光。
19.如权利要求17所述的有机发光器件，其中
所述发射层进一步包括主体，且所述主体的量大于所述发射层中的所述有机金属化合物的量。
20.诊断组合物，其包括至少一种如权利要求1-14任一项所述的有机金属化合物。
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