CN105566200B - 用于有机光电装置的化合物和用于有机光电装置的组成物以及有机光电装置和显示装置 - Google Patents

用于有机光电装置的化合物和用于有机光电装置的组成物以及有机光电装置和显示装置 Download PDF

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Abstract

本发明公开一种用于有机光电装置的化合物和用于有机光电装置的组成物以及有机光电装置和显示装置。用于有机光电装置的化合物由化学式I‑1和化学式I‑2的组合表示，所述组成物包含用于有机光电装置的化合物作为第一化合物和至少一种具有由化学式II表示的部分的用于有机光电装置的第二化合物，化学式I‑1、化学式I‑2以及化学式II的详细描述与具体实施方式中所述相同。本发明可以获得具有高效率和长寿命的有机光电装置。

Description

用于有机光电装置的化合物和用于有机光电装置的组成物以 及有机光电装置和显示装置
相关申请案的交叉引用
本发明主张2014年10月31日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请案第10-2014-0150601号的优先权和权益，所述专利申请案的全部内容以引用的方式并入本文中。
技术领域
本发明公开用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组成物、有机光电装置以及显示装置。
背景技术
有机光电装置是将电能转换成光能的装置，并且也是将光能转换成电能的装置。
有机光电装置可以根据其驱动原理分类如下。一种是光电装置，其中激子由光能产生，分离成电子和空穴并且将电子和空穴传递到不同电极以产生电能；而另一种是发光装置，其中将电压或电流供应到电极以由电能产生光能。
有机光电装置的实例可以是有机光电装置、有机发光二极管、有机太阳能电池以及有机感光鼓。
其中，有机发光二极管(organic light emitting diode，OLED)近来已因平板显示器需求增加而受到关注。此类有机发光二极管通过将电流施加到有机发光材料而将电能转换成光。其具有在阳极与阴极之间插入有机层的结构。在本文中，有机层可以包含发射层和任选地辅助层，并且辅助层可以包含例如由空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、电子传输层、电子注入层以及空穴阻挡层中选出的至少一种以便增加有机发光二极管的效率和稳定性。
有机发光二极管的性能可能受有机层的特征影响，并且尤其可能主要受有机层的有机材料的特征影响。
确切地说，需要开发能够增加空穴和电子迁移率并且同时增加电化学稳定性的有机材料，以使得有机发光二极管可以应用于大型平板显示器。
发明内容
本发明一个实施例提供一种用于有机光电装置的化合物，获得具有高效率和长寿命的有机光电装置。
本发明另一个实施例提供一种用于有机光电装置的组成物，所述组成物包含用于有机光电装置的化合物。
本发明又一个实施例提供一种有机光电装置，所述有机光电装置包含用于有机光电装置的化合物。
本发明再一个实施例提供一种包含有机光电装置的显示装置。
根据一个实施例，提供由化学式I-1和化学式I-2的组合表示的用于有机光电装置的化合物。
在化学式I-1和化学式I-2中，
Y1到Y8独立地是C或CRa，
W1是N或NRb，
化学式I-2的Y1到Y8以及W1中的一个键联到化学式I-1的L1，
R1到R12、Ra以及Rb各自独立地是氢、氘、经取代或未经取代的C1到C30烷基、经取代或未经取代的C3到C30环烷基、经取代或未经取代的C6到C30芳基、经取代或未经取代的C2到C30杂芳基、经取代或未经取代的C6到C30芳基胺基、经取代或未经取代的C1到C30烷氧基、经取代或未经取代的C3到C40硅烷基、经取代或未经取代的C3到C40硅烷氧基、经取代或未经取代的C1到C30烷硫基、经取代或未经取代的C6到C30芳基硫醇基、卤素、含卤素的基团、氰基、羟基、氨基、硝基或其组合，
R1到R4、R6到R8、R9到R11以及Ra各自独立地存在或相邻两个彼此键联以形成稠环，
L1是单键、经取代或未经取代的C6到C30亚芳基、经取代或未经取代的C2到C30亚杂芳基或其组合，以及
n1是0到3的整数，
其中“经取代”是指至少一个氢经氘、卤素、羟基、氨基、C1到C30胺基、硝基、C1到C40硅烷基、C1到C30烷基、C1到C10烷基硅烷基、C6到C30芳基硅烷基、C3到C30环烷基、C2到C30杂环烷基、C6到C30芳基、C2到C30杂芳基、C1到C20烷氧基、氟基、C1到C10三氟烷基或氰基置换。
根据另一个实施例，提供一种用于有机光电装置的组成物，包含用于有机光电装置的第一化合物(即用于有机光电装置的化合物)和至少一种具有由化学式II表示的部分的用于有机光电装置的第二化合物。
[化学式II]
在化学式II中，
Z各自独立地是N、C或CRc，
至少一个Z是N，
R13到R16独立地是氢、氘、经取代或未经取代的C1到C30烷基、经取代或未经取代的C3到C30环烷基、经取代或未经取代的C6到C30芳基、经取代或未经取代的C2到C30杂芳基、经取代或未经取代的C6到C30芳基胺基、经取代或未经取代的C1到C30烷氧基、经取代或未经取代的C3到C40硅烷基、经取代或未经取代的C3到C40硅烷氧基、经取代或未经取代的C1到C30烷硫基、经取代或未经取代的C6到C30芳基硫醇基、卤素、含卤素的基团、氰基、羟基、氨基、硝基或其组合，
L2到L5各自独立地是单键、经取代或未经取代的C6到C30亚芳基、经取代或未经取代的C2到C30亚杂芳基或其组合，
n2到n5各自独立地是一个0到5的整数，以及
*表示键联点，
其中“经取代”是指至少一个氢经氘、卤素、羟基、氨基、C1到C30胺基、硝基、C1到C40硅烷基、C1到C30烷基、C1到C10烷基硅烷基、C6到C30芳基硅烷基、C3到C30环烷基、C2到C30杂环烷基、C6到C30芳基、C2到C30杂芳基、C1到C20烷氧基、氟基、C1到C10三氟烷基或氰基置换。
根据另一个实施例，有机光电装置包含面向彼此的阳极和阴极以及在所述阳极与所述阴极之间的至少一个有机层，其中所述有机层包含用于有机光电装置的化合物或用于有机光电装置的组成物。
根据又一个实施例，提供一种包含有机光电装置的显示装置。
本发明可以获得具有高效率和长寿命的有机光电装置。
附图说明
图1是示出根据一个实施例的有机发光二极管的截面视图；
图2是示出根据另一个实施例的有机发光二极管的截面视图。
具体实施方式
在下文中，详细描述本发明的实施例。然而，这些实施例是示例性，本发明不限于此并且本发明是由权利要求的范围定义。
在本说明书中，当未另外提供定义时，术语“经取代”是指经由以下各者中选出的取代基取代而代替取代基或化合物的至少一个氢：氘、卤素、羟基、氨基、经取代或未经取代的C1到C30胺基、硝基、经取代或未经取代的C1到C40硅烷基、C1到C30烷基、C1到C10烷基硅烷基、C6到C30芳基硅烷基、C3到C30环烷基、C3到C30杂环烷基、C6到C30芳基、C6到C30杂芳基、C1到C20烷氧基、氟基、C1到C10三氟烷基(如三氟甲基)或氰基。
另外，经取代的卤素、羟基、氨基、经取代或未经取代的C1到C20胺基、硝基、经取代或未经取代的C3到C40硅烷基、C1到C30烷基、C1到C10烷基硅烷基、C6到C30芳基硅烷基、C3到C30环烷基、C3到C30杂环烷基、C6到C30芳基、C6到C30杂芳基、C1到C20烷氧基、氟基、C1到C10三氟烷基(如三氟甲基等)或氰基中的两个相邻取代基可以彼此稠合形成环。举例来说，经取代的C6到C30芳基可以与另一个相邻的经取代的C6到C30芳基稠合形成经取代或未经取代的芴环。
在本说明书中，当未另外提供特定定义时，术语“杂”是指在一个化合物或取代基中包含1到3个由N、O、S、P以及Si中选出的杂原子，且其余是碳。
在本说明书中，当未另外提供定义时，“烷基”是指脂肪族烃基。烷基可以是无任何双键或三键的“饱和烷基”。
烷基可以是C1到C30烷基。更具体来说，烷基可以是C1到C20烷基或C1到C10烷基。举例来说，C1到C4烷基可以在烷基链中具有1到4个碳原子，其可以由甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基以及叔丁基中选出。
烷基的特定实例可以是甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。
在本说明书中，术语“芳基”是指包含具有形成共轭的p-轨道的所有环元素的取代基，并且可以是单环、多环或稠环多环(即共用相邻碳原子对的环)官能团。
在本说明书中，术语“杂芳基”是指包含1到3个由N、O、S、P以及Si中选出的杂原子和其余是碳的芳基。当杂芳基是稠环时，每个环可以包含1到3个杂原子。
更具体来说，经取代或未经取代的C6到C30芳基和/或经取代或未经取代的C2到C30杂芳基可以是经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的稠四苯基、经取代或未经取代的芘基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的对联三苯基、经取代或未经取代的间联三苯基、经取代或未经取代的屈基、经取代或未经取代的联亚三苯基、经取代或未经取代的苝基、经取代或未经取代的茚基、经取代或未经取代的呋喃基、经取代或未经取代的噻吩基、经取代或未经取代的吡咯基、经取代或未经取代的吡唑基、经取代或未经取代的咪唑基、经取代或未经取代的三唑基、经取代或未经取代的噁唑基、经取代或未经取代的噻唑基、经取代或未经取代的噁二唑基、经取代或未经取代的噻二唑基、经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的嘧啶基、经取代或未经取代的吡嗪基、经取代或未经取代的三嗪基、经取代或未经取代的苯并呋喃基、经取代或未经取代的苯并噻吩基、经取代或未经取代的苯并咪唑基、经取代或未经取代的吲哚基、经取代或未经取代的喹啉基、经取代或未经取代的异喹啉基、经取代或未经取代的喹唑啉基、经取代或未经取代的喹喔啉基、经取代或未经取代的萘啶基、经取代或未经取代的苯并噁嗪基、经取代或未经取代的苯并噻嗪基、经取代或未经取代的吖啶基、经取代或未经取代的啡嗪基、经取代或未经取代的啡噻嗪基、经取代或未经取代的啡噁嗪基、经取代或未经取代的芴基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、经取代或未经取代的二苯并噻吩基、经取代或未经取代的咔唑基或其组合，但不限于此。
在本发明中，单键可以指在无碳、除碳之外的杂原子的情况下的直接键联，并且具体来说，当L是单键时，直接键联到L的取代基直接键联到核。也就是说，在本说明书中，单键不包括包含碳的亚甲基等。
在说明书中，空穴特征是指当施加电场时能够供给电子并且由于根据最高占用分子轨道(highest occupied molecular orbital，HOMO)能级的导电特征，阳极中形成的空穴易于注入发射层并且在发射层中传输的特征。
另外，电子特征是指当施加电场时能够接受电子并且由于根据最低未占用分子轨道(lowest unoccupied molecular orbital，LUMO)能级的导电特征，阴极中形成的电子易于注入发射层并且在发射层中传输的特征。
在下文中，描述根据一个实施例的用于有机光电装置的化合物。
根据一个实施例的用于有机光电装置的化合物是由化学式I-1和化学式I-2的组合表示。
在化学式I-1和化学式I-2中，
Y1到Y8独立地是C或CRa，
W1是N或NRb，
化学式I-2的Y1到Y8以及W1中的一个键联到化学式I-1的L1，
R1到R12、Ra以及Rb各自独立地是氢、氘、经取代或未经取代的C1到C30烷基、经取代或未经取代的C3到C30环烷基、经取代或未经取代的C6到C30芳基、经取代或未经取代的C2到C30杂芳基、经取代或未经取代的C6到C30芳基胺基、经取代或未经取代的C1到C30烷氧基、经取代或未经取代的C3到C40硅烷基、经取代或未经取代的C3到C40硅烷氧基、经取代或未经取代的C1到C30烷硫基、经取代或未经取代的C6到C30芳基硫醇基、卤素、含卤素的基团、氰基、羟基、氨基、硝基或其组合，
R1到R4、R6到R8、R9到R11以及Ra各自独立地存在或相邻两个彼此键联以形成稠环，
L1是单键、经取代或未经取代的C6到C30亚芳基、经取代或未经取代的C2到C30亚杂芳基或其组合，以及
n1是0到3的整数，
其中“经取代”是指至少一个氢经氘、卤素、羟基、氨基、C1到C30胺基、硝基、C1到C40硅烷基、C1到C30烷基、C1到C10烷基硅烷基、C6到C30芳基硅烷基、C3到C30环烷基、C2到C30杂环烷基、C6到C30芳基、C2到C30杂芳基、C1到C20烷氧基、氟基、C1到C10三氟烷基或氰基置换。
在由化学式I-1和化学式I-2的组合表示的用于有机光电装置的化合物中，由化学式I-2表示的联咔唑是在由化学式I-1表示的芴的第9号位处经取代。
用于有机光电装置的化合物与具有类似分子量的化合物相比具有沉积温度较低但玻璃化转变温度较高的特征，因此具有相对提高耐热稳定性的作用并且提高加工稳定性。
另外，所述化合物包含在装置操作方面具有极好空穴传输特性的联咔唑主链，因此特别是当用于光学辅助层时，可以稳定注入和传输空穴。
举例来说，当所述化合物用于空穴传输辅助层时，装置的发光效率和寿命可以通过降低空穴传输层(hole transport layer，HTL)与发射层之间的能级差距并且因此注入和传输空穴来增加。
用于有机光电装置的化合物可以例如根据联咔唑的键联位置由化学式I-A、化学式I-B、化学式I-C、化学式I-D以及化学式I-E中的一个表示。
[化学式I-E]
在化学式I-A、化学式I-B、化学式I-C、化学式I-D以及化学式I-E中，R1到R12以及Rb、L1以及n1与上文所述相同。
化学式I-2可以由化学式I-2a到化学式I-2h中的一个表示。
在化学式I-2a到化学式I-2h中，Y1到Y8、W1、R6到R12与上文所述相同。
用于有机光电装置的化合物可以例如由化学式Ia、化学式Ib、化学式Ic、化学式Id以及化学式Ie中的一个表示。
[化学式Ie]
在化学式Ia到Ie中，R1到R12、Rb、L1以及n1与上文所述相同。
具体来说，R1到R12可以各自独立地是氢、氘、经取代或未经取代的C1到C30烷基、经取代或未经取代的C6到C30芳基、经取代或未经取代的C2到C30杂芳基、经取代或未经取代的C6到C30芳基胺基或其组合。
另外，L1可以是单键、经取代或未经取代的C6到C30亚芳基、经取代或未经取代的C2到C30亚杂芳基或其组合，并且n1是1到3的整数。举例来说，L1可以是群组1中列出的经取代或未经取代的亚苯基。
[群组1]
在群组1中，
*表示键联点，
其中“经取代”是指至少一个氢经氘、卤素、羟基、氨基、C1到C30胺基、硝基、C1到C40硅烷基、C1到C30烷基、C1到C10烷基硅烷基、C6到C30芳基硅烷基、C3到C30环烷基、C2到C30杂环烷基、C6到C30芳基、C2到C30杂芳基、C1到C20烷氧基、氟基、C1到C10三氟烷基或氰基置换。
用于有机光电装置的化合物可以是例如群组2中列出的化合物，但不限于此。
群组2中的化合物的杂原子是“N”。
[群组2]
用于有机光电装置的化合物可以应用于有机光电装置。
用于有机光电装置的化合物可以单一地或与其它用于有机光电装置的化合物一起应用于有机光电装置。当用于有机光电装置的化合物与其它用于有机光电装置的化合物一起使用时，其可以组成物形式应用。
在下文中，描述包含用于有机光电装置的化合物的用于有机光电装置的组成物作为一个实例。
用于有机光电装置的组成物可以包含例如包含用于有机光电装置的化合物和至少一种具有由化学式II表示的部分的用于有机光电装置的第二化合物的组成物。
[化学式II]
在化学式II中，
Z各自独立地是N、C或CRc，
至少一个Z是N，
R13到R16独立地是氢、氘、经取代或未经取代的C1到C30烷基、经取代或未经取代的C3到C30环烷基、经取代或未经取代的C6到C30芳基、经取代或未经取代的C2到C30杂芳基、经取代或未经取代的C6到C30芳基胺基、经取代或未经取代的C1到C30烷氧基、经取代或未经取代的C3到C40硅烷基、经取代或未经取代的C3到C40硅烷氧基、经取代或未经取代的C1到C30烷硫基、经取代或未经取代的C6到C30芳基硫醇基、卤素、含卤素的基团、氰基、羟基、氨基、硝基或其组合，
L2到L5各自独立地是单键、经取代或未经取代的C6到C30亚芳基、经取代或未经取代的C2到C30亚杂芳基或其组合，
n2到n5各自独立地是一个0到5的整数，以及
*表示键联点，
其中“经取代”是指至少一个氢经氘、卤素、羟基、氨基、C1到C30胺基、硝基、C1到C40硅烷基、C1到C30烷基、C1到C10烷基硅烷基、C6到C30芳基硅烷基、C3到C30环烷基、C2到C30杂环烷基、C6到C30芳基、C2到C30杂芳基、C1到C20烷氧基、氟基、C1到C10三氟烷基或氰基置换。
在下文中，用于有机光电装置的化合物指代‘用于有机光电装置的第一化合物’而具有由化学式II表示的部分的化合物指代‘用于有机光电装置的第二化合物’。
用于有机光电装置的第二化合物可以例如由化学式II-A或化学式II-B表示。
[化学式II-A]
[化学式II-B]
在化学式II-A和化学式II-B中，
Z各自独立地是N、C或CRc，
至少一个Z是N，
X1到X12各自独立地是N、C或CRd，
L2到L8各自独立地是单键、经取代或未经取代的C6到C30亚芳基、经取代或未经取代的C2到C30亚杂芳基或其组合，
n2到n8各自独立地是一个0到5的整数，以及
R13到R18、Rc以及Rd独立地是氢、氘、经取代或未经取代的C1到C10烷基、经取代或未经取代的C6到C12芳基、经取代或未经取代的C3到C12杂芳基或其组合，
其中“经取代”是指至少一个氢经氘、卤素、羟基、氨基、C1到C30胺基、硝基、C1到C40硅烷基、C1到C30烷基、C1到C10烷基硅烷基、C6到C30芳基硅烷基、C3到C30环烷基、C2到C30杂环烷基、C6到C30芳基、C2到C30杂芳基、C1到C20烷氧基、氟基、C1到C10三氟烷基或氰基置换。
由化学式II-A表示的用于有机光电装置的第二化合物可以例如由化学式II-A1或化学式II-A2表示。
[化学式II-A1]
[化学式II-A2]
在化学式II-A1和化学式II-A2中，Z、X1到X12、R13到R16、n2到n6以及L2到L6与上文所述相同。
具体来说，L6可以是群组3中列出的具有扭结结构的经取代或未经取代的亚苯基、具有扭结结构的经取代或未经取代的亚联苯基或具有扭接结构的经取代或未经取代的亚三联苯基。
[群组3]
在群组3中，
R100到R127各自独立地是氢、氘、C1到C10烷基、C3到C30环烷基、C3到C30杂环烷基、C6到C30芳基、C2到C30杂芳基、胺基、C6到C30芳基胺基、C6到C30杂芳基胺基、C1到C30烷氧基、卤素、含卤素的基团、氰基、羟基、氨基、硝基、羧基、二茂铁基或其组合。
由化学式II-A表示的用于有机光电装置的第二化合物可以由具有至少两个扭结结构的化学式II-a1到化学式II-a20表示。
在化学式II-a1到化学式II-a20中，Z、X1到X12、R13到R16与上文所述相同，R24到R41独立地是氢、氘、经取代或未经取代的C1到C10烷基、经取代或未经取代的C3到C30环烷基、经取代或未经取代的C3到C30杂环烷基、经取代或未经取代的C6到C30芳基、经取代或未经取代的C2到C30杂芳基、经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的C6到C30芳基胺基、经取代或未经取代的C2到C30杂芳基胺基、经取代或未经取代的C1到C30烷氧基、卤素、含卤素的基团、氰基、羟基、氨基、硝基、羧基、二茂铁基或其组合。
由化学式II-A表示的用于有机光电装置的第二化合物可以是群组4的化合物，但并不限于此。在群组4中，化合物的杂原子是“N”。
[群组4]
由化学式II-B表示的用于有机光电装置的第二化合物可以例如由化学式II-B1或化学式II-B2表示。
在化学式II-B1和化学式II-B2中，Z、R13到R18、L2到L5、L7、L8、n2到n5、n7以及n8与上文所述相同。
扭结结构表示亚芳基和/或亚杂芳基不以直线形式在键联部分处键联的结构。举例来说，对于亚苯基，邻亚苯基(o-亚苯基)和间亚苯基(m-亚苯基)在键联部分处不具有直线结构并且因此具有扭结结构，而对亚苯基(p-亚苯基)在键联部分处具有直线结构并且因此无扭结结构。
由化学式II-B表示的用于有机光电装置的第二化合物的L2到L5、L7以及L8可以具体是单键、经取代或未经取代的亚苯基、经取代或未经取代的亚联苯基、经取代或未经取代的亚三联苯基、经取代或未经取代的亚四联苯基、经取代或未经取代的亚萘基，并且可以是例如以下键联基团之一。
由化学式II-B表示的用于有机光电装置的第二化合物可以例如由化学式II-b1到化学式II-b7中的至少一个表示，但不限于此。
在化学式II-b1到化学式II-b7中，
Z如上文所述，
W2各自独立地是N、C或CRe，以及
R15a到R18a以及Re各自独立地是氢、氘、经取代或未经取代的C1到C10烷基、经取代或未经取代的C6到C30芳基、经取代或未经取代的C3到C30杂芳基或其组合。
R15a到R18a可以具体是氢、氘、经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的联三苯基、经取代或未经取代的联四苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的嘧啶基、经取代或未经取代的三嗪基、经取代或未经取代的喹啉基、经取代或未经取代的异喹啉基、经取代或未经取代的菲咯啉、经取代或未经取代的喹唑啉，并且可以例如由群组5的经取代或未经取代的基团中选出。
[群组5]
在群组5中，*表示键联点，
其中“经取代”是指至少一个氢经氘、卤素、羟基、氨基、C1到C30胺基、硝基、C1到C40硅烷基、C1到C30烷基、C1到C10烷基硅烷基、C6到C30芳基硅烷基、C3到C30环烷基、C2到C30杂环烷基、C6到C30芳基、C2到C30杂芳基、C1到C20烷氧基、氟基、C1到C10三氟烷基或氰基置换。
由化学式II-B表示的用于有机光电装置的第二化合物可以是群组6的化合物，但不限于此。在群组6中，化合物的杂原子是“N”。
[群组6]
组成物可以包含约1:99到99:1的重量比的用于有机光电装置的第一化合物和用于有机光电装置的第二化合物。
组成物可以应用于有机光电装置的有机层，并且用于有机光电装置的第一化合物和用于有机光电装置的第二化合物可以充当主体。在本文中，用于有机光电装置的第一化合物可以是具有相对强空穴特征的化合物，而用于有机光电装置的第二化合物可以是具有相对强电子特征的化合物，并且因此当用于有机光电装置的第一化合物和第二化合物一起使用时，可以通过增加电荷的迁移率和稳定性而进一步提高发光效率和寿命特征。
除用于有机光电装置的第一化合物和用于有机光电装置的第二化合物之外，组成物可以还包含一种或多种类别的有机化合物。
组成物可以还包含掺杂剂。掺杂剂可以是红色、绿色或蓝色掺杂剂，例如磷光掺杂剂。
掺杂剂是与第一主体化合物和第二主体化合物少量混合引起光发射的材料，并且可以是如通过多重激发到三重态或更高重态而发光的金属络合物的材料。掺杂剂可以是例如无机化合物、有机化合物或有机/无机化合物，并且可以使用其一种或多种类别。
掺杂剂的实例可以是有机金属化合物，包含Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其组合。磷光掺杂剂可以是例如由以下化学式Z表示的化合物，但不限于此。
[化学式Z]
L2MX
在化学式Z中，M是金属，L和X是相同或不同的，并且是与M一起形成络合化合物的配位体。
M可以是例如Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其组合，并且L和X可以是例如二齿配位体。
组成物可以通过如化学气相沉积(chemical vapor deposition，CVD)的干燥方法或溶液法形成。
在下文中，描述包含用于有机光电装置的化合物或组成物的有机光电装置。
有机光电装置可以是将电能转换成光能并且将光能转换成电能而无特别限制的任何装置，并且可以是例如有机光电装置、有机发光二极管、有机太阳能电池以及有机感光鼓。
有机光电装置包含面向彼此的阳极和阴极以及在所述阳极与所述阴极之间的至少一个有机层，其中所述有机层包含用于有机光电装置的化合物或用于有机光电装置的组成物。
在本文中，参看附图描述作为有机光电装置的一个实例的有机发光二极管。
图1和图2分别是根据一个实施例的每个有机发光二极管的截面视图。
参看图1，根据一个实施例的有机发光二极管100包含面向彼此的阳极120和阴极110以及插入于阳极120与阴极110之间的有机层105。
阳极120可以是由具有大功函数的导体制成以有助于空穴注入，并且可以是例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阳极120可以是例如金属，如镍、铂、钒、铬、铜、锌以及金或其合金；金属氧化物，如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(indium tin oxide，ITO)、氧化铟锌(indium zinc oxide，IZO)等；金属与氧化物的组合，如ZnO与Al或SnO2与Sb；导电聚合物，如聚(3-甲基噻吩)、聚(3,4-(乙烯-1,2-二氧基)噻吩(poly(3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene)，PEDOT)、聚吡咯以及聚苯胺，但不限于此。
阴极110可以是由具有小功函数的导体制成以有助于电子注入，并且可以是例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阴极110可以是例如金属或其合金，如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝银、锡、铅、铯、钡等；多层结构材料，如LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al以及BaF2/Ca，但不限于此。
有机层105包含具有用于有机光电装置的化合物或用于有机光电装置的组成物的发射层130。
发射层130可以包含例如单独地用于有机光电装置的化合物、至少两种用于有机光电装置的化合物的混合物、或用于有机光电装置的组成物。
在发射层130中，可以包含例如约1:99到约99:1的重量比的用于有机光电装置的第一化合物和第二化合物。具体来说，重量比可以是约10:90到约90:10、约20:80到约80:20、约30:70到约70:30以及约40:60到约60:40、以及约50:50。另外，用于有机光电装置的第一化合物和第二化合物可以约1:2、约1:3、约1:4、约1:5、约1:1、约2:1、约3:1、约4:1、约5:1等的重量比混合。混合可以通过首先以每个重量比混合两种化合物并且沉积混合物或同时以每个重量比沉积每种化合物来进行。
当包含所述范围内的化合物时，电子注入能力可以依据两种化合物的比率来调节并且与发射层的电子传输能力平衡，因此，电子不会积聚在发射层的界面上。
另一方面，发射层中具有相对强的空穴特征的用于有机光电装置的第一化合物和具有相对强的电子特征的用于有机光电装置的第二化合物是在一起使用并且可以增加电荷的迁移率和稳定性。
举例来说，由化学式I-A或化学式I-D表示的用于有机光电装置的第一化合物或由化学式II-A或II-B表示的用于有机光电装置的第二化合物可以在一起使用，并且具体来说，由化学式Ia或Id表示的用于有机光电装置的第一化合物和由化学式II-A1或II-b1表示的用于有机光电装置的第二化合物可以在一起使用。
参看图2，有机发光二极管200除发射层130之外还包含空穴辅助层140。空穴辅助层140可以提高阳极120与发射层130之间的空穴注入率和/或空穴迁移率并且可以阻挡电子。空穴辅助层140可以包含例如空穴传输层、空穴注入层和/或电子阻挡层中的至少一个。
空穴辅助层140可以包含用于有机光电装置的化合物或用于有机光电装置的组成物。确切地说，空穴辅助层140可以邻近发射层放置并且包含用于有机光电装置的化合物或用于有机光电装置的组成物。
在本说明书中，当形成至少两个空穴传输层(HTL)时，发射层相邻的空穴传输层(HTL)被称为空穴传输辅助层。
另外，本发明的一个实施例可以提供如图1或图2所示还包含电子传输层(electron transport layer，ETL)、电子注入层(electron injection layer，EIL)、空穴注入层(hole injection layer，HIL)等作为有机层105的有机发光二极管。
有机发光二极管100和有机发光二极管200可以通过以下步骤来制造：在衬底上形成阳极或阴极，根据如蒸发、溅射、等离子体镀覆以及离子镀覆的干式涂布法形成有机层；以及在上面形成阴极或阳极。
有机发光二极管可以应用于有机发光二极管(OLED)显示器。
在下文中，参照实例更详细地说明实施例。然而，这些实例在任何意义上都不解释为限制本发明的范围。
合成用于有机光电装置的化合物
在下文中，除非特别提及，否则实例和合成实例中所用的起始物质和反应物质都是购自西格玛-奥德里奇有限公司(Sigma-Aldrich Co.Ltd.)或TCI公司(TCI Inc.)。
(合成用于有机光电装置的第一化合物)
合成实例1：合成化合物2-1
[反应流程1]
第1步：合成中间物1-1
在氮气环境下，将29.98g(127.09mmol)1,3-二溴苯溶解于500mL四氢呋喃中并且通过使用液氮将溶液冷却到-70℃。
接着，向其中缓慢注入56mL(139.80mmol)2.5M正丁基锂(己烷溶剂)并且搅拌混合物40分钟。随后，在用液氮冷却反应器后，向其中缓慢注入溶解于50mL四氢呋喃中的25g(139.80mmol)9-芴酮。将反应器加热到室温，并且随后搅拌混合物12小时。当反应完成时，将反应物倒入500mL氯化铵水溶液中并且分离有机层，接着在从中去除溶剂后经由柱色谱法纯化，获得35g(82％)中间物1-1。
第2步：合成中间物1-2
将26.8g(79.7mmol)中间物1-1溶解于700mL苯中并且接着在50℃下加热。接着，向其中缓慢注入13g(87.67mmol)三氟甲磺酸并且搅拌混合物2小时。将反应物倒入碳酸氢钠水溶液中进行中和，接着从中分离有机层并且经由柱色谱法纯化，获得24g(76％)中间物1-2。
第3步：合成中间物1-3
在氮气环境下，将26g(104.9mmol)3-溴咔唑溶解于400mL四氢呋喃中，向其中添加46.5g(125.9mmol)9-苯基-9H-咔唑-3-基-3-硼酸频哪醇酯(马特里克斯科技公司(MatrixScientifeic))和6.1g(5.25mmol)四(三苯基膦)钯并且搅拌混合物。接着，向其中添加43.5g(314.75mmol)碳酸钾饱和水溶液，加热混合物并且在80℃下回流24小时。当反应完成时，向反应溶液中添加水，将混合物用二氯甲烷萃取，在用无水MgSO4从中去除水分后过滤并且在减压下浓缩。接着，分离从中获得的残余物并且经由柱色谱法纯化，获得33g(77％)中间物1-3。
第4步：合成化合物2-1
将8.86g(21.68mmol)中间物1-3、9.48g(23.85mmol)中间物1-2、0.62g(1.08mmol)双二亚苄基丙酮钯、2.13g(32.52mmol)叔丁醇钠、2.104g(4.34mmol)三叔丁基膦(50％甲苯)以及90mL甲苯置于反应容器中并且在氮气流下在110℃下搅拌12小时。当反应完成时，过滤反应溶液并且接着用甲苯再结晶，获得13g(83％)化合物2-1。
LC质谱(计算值：724.89g/mol，实验值：M+H+＝725.69g/mol)
合成实例2：合成化合物2-6
[反应流程2]
第1步：合成中间物2-1
29g(81％)中间物2-1是根据与制备中间物1-1的方法相同的合成方法通过使用25g(105.9mmol)1,4-二溴苯、46.6mL(116.5mmol)2.5M正丁基锂(己烷溶剂)以及21g(116.50mmol)9-芴酮来获得。
第2步：合成中间物2-2
25g(75％)中间物2-2是根据与制备中间物1-2的方法相同的合成方法通过使用28.3g(83.90mmol)中间物2-1和13.8g(92.29mmol)三氟甲磺酸来获得。
第3步：合成化合物2-6
13.5g(79％)化合物2-6是根据与合成实例1相同的合成方法通过使用9.66g(23.65mmol)中间物1-3和10.336g(26.01mmol)中间物2-2来获得。
LC质谱(计算值：724.89g/mol，实验值：M+H+＝725.70g/mol)
合成实例3：合成化合物2-42
[反应流程3]
第1步：合成中间物3-1
31.2g(73％)中间物3-1是根据与制备中间物1-1的方法相同的合成方法通过使用26g(165.9mmol)溴苯、73mL(182.50mmol)2.5M正丁基锂(己烷溶剂)以及32.8g(182.50mmol)9-芴酮来获得。
第2步：合成中间物3-2
35g(82％)中间物3-2 1是根据与制备中间物1-3的方法相同的合成方法通过使用28.5g(88.44mmol)3-溴-9-苯基咔唑和45.720g(123.8mmol)9-苯基-9H-咔唑-3-基-3-硼酸频哪醇酯(马特里克斯科技公司)来获得。
第3步：合成化合物2-42
将22.8g(45.98mmol)中间物3-2和11.8g(45.98mmol)中间物3-1溶解于450mL二氯甲烷中并且在室温下搅拌溶液。接着，以逐滴方式向其中缓慢添加3.2g(22.99mmol)三氟化硼(乙醚复合物)。混合物在室温下搅拌2小时，用碳酸氢钠水溶液中和，用二氯甲烷萃取并且接着用氯苯再结晶，获得24g(72％)化合物2-42。
LC质谱(计算值：724.89g/mol，实验值：M+H+＝725.71g/mol)
合成比较例1：合成化合物a
[反应流程4]
[化合物a]
12.5g(80％)化合物a是根据与合成实例1相同的方法通过使用10.7g(26.16mmol)中间物1-3和8.6g(31.4mmol)2-溴-9,9-二甲基芴来获得。
LC质谱(计算值：600.75g/mol，实验值：M+H+＝601.64g/mol)
合成比较例2：合成化合物b
[反应流程5]
[化合物b]
第1步：合成中间物5-1
19g(48％)中间物5-1是根据与反应流程4的合成方法相同的方法通过使用24.7g(100.4mmol)3-溴咔唑和52.261g(200.8mmol)4-碘联苯来获得。
第2步：合成中间物5-2
在氮气环境下，将12.8g(44.7mmol)中间物5-1溶解于300mL二甲基甲酰胺中，向其中添加13.6g(53.6mmol)双(频哪醇根基)二硼、1.825g(2.23mmol)(1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯钯(II)以及6.6g(67mmol)乙酸钾，并且将混合物加热并在150℃下回流24小时。当反应完成时，向反应溶液中添加水，并且将混合物过滤并在真空烘箱中干燥。接着，分离从中获得的残余物并且经由柱色谱法纯化，获得14g(70％)中间物5-2。
第3步：合成中间物5-3
12g(84％)中间物5-3是根据与合成中间物1-3的方法相同的方法通过使用13.1g(29.5mmol)中间物5-2和8g(32.43mmol)3-溴咔唑来获得。
第4步：合成化合物b
11.3g(72％)化合物b是根据与反应流程4的合成方法相同的方法通过使用11.25g(23.33mmol)中间物5-3和7g(25.54mmol)2-溴-9,9-二甲基芴来获得。
LC质谱(计算值：676.84g/mol，实验值：M+H+＝677.75g/mol)
(制造有机发光二极管)
实例1
有机发光二极管是通过使用4,4'-二(9H-咔唑-9-基)联苯(4,4'-di(9H-carbazol-9-yl)biphenyl，CBP)作为主体并且PhGD作为掺杂剂来制造。使用厚的ITO作为阳极，同时使用 厚的铝(aluminum，Al)作为阴极。具体来说，有机发光二极管是在分别在丙酮、异丙醇以及纯水中超声波清洁ITO玻璃衬底15分钟并且接着UV臭氧清洁ITO玻璃衬底30分钟的方法中制造。在衬底上，通过在650×10-7Pa的真空度和范围介于0.1nm/s到0.3nm/s的沉积速率下真空沉积HT-1到70nm厚并且沉积根据合成实例1的化合物2-1形成10nm厚的空穴传输辅助层来形成厚的空穴传输层(HTL)。随后，通过在与以上和本文相同的真空沉积条件下沉积4,4'-二(9H-咔唑-9-基)联苯(CBP)，同时沉积磷光掺杂剂PhGD来形成厚的发射层。在本文中，通过调节沉积速率使磷光掺杂剂以100重量％的发射层计以7重量％的量沉积。在发射层上，通过在与以上相同的真空沉积条件下沉积双(2-甲基-8-羟基喹啉)-4-(苯基苯酚)铝(bis(2-methyl-8-quinolinolate)-4-(phenylphenolato)aluminium，BAlq)形成厚的空穴阻挡层。随后，通过在与以上相同的沉积条件下沉积Alq3形成厚的电子传输层(ETL)。在电子传输层(ETL)上，通过依次沉积LiF和Al形成阴极，最后制造有机光电装置。有机光电装置的结构是ITO/HT-1(70nm)/化合物2-1(10nm)/EML(CBP(93重量％)+PhGD(7重量％)，30nm)/Balq(5nm)/Alq3(20nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)。
实例2
除使用根据合成实例2的化合物2-6代替根据合成实例1的化合物2-1以外，根据与实例1相同的方法制造有机发光二极管。
实例3
除使用根据合成实例3的化合物2-42代替根据合成实例1的化合物2-1以外，根据与实例1相同的方法制造有机发光二极管。
比较例1
除使用合成比较例1的化合物a代替根据合成实例1的化合物2-1以外，根据与实例1相同的方法制造有机发光二极管。
比较例2
除使用根据合成比较例2的化合物b代替根据合成实例1的化合物2-1以外，根据与实例1相同的方法制造有机发光二极管。
比较例3
除使用HT-1代替根据合成实例1的化合物2-1以外，根据与实例1相同的方法制造有机发光二极管。
用于制造有机发光二极管的HT-1、BAlq、CBP以及PhGD的结构如下。
评估
测量根据实例1到实例3以及比较例1到比较例3的每个有机发光二极管的取决于电压的电流密度和亮度变化、发光效率以及寿命。
特定测量方法如下，并且结果提供于表1中。
(1)测量取决于电压变化的电流密度变化
使用电流-电压计(吉时利(Keithley)2400)测量电压从0V增加到10V时所获得的有机发光二极管的单元装置中流动的电流值，所测量的电流值除以面积得到结果。
(2)测量取决于电压变化的亮度变化
当有机发光二极管的电压从0V增加到10V时，通过使用亮度计(美能达(Minolta)Cs-1000A)测量亮度。
(3)测量发光效率
通过使用项目(1)和项目(2)的亮度、电流密度以及电压(V)计算在相同电流密度(10mA/cm2)下的电流效率(cd/A)。
(4)寿命
T90寿命结果是通过维持3000cd/m2的亮度(cd/m2)并且测量电流效率(cd/A)降低到90％所耗用的时间来获得。
[表1]
参看表1的结果，使用根据本发明的一个实施例的化合物用于空穴传输辅助层的实例1到实例3与不使用空穴传输辅助层的比较例3相比，显示提高绿色磷光有机发光二极管的发光效率和寿命。确切地说，本发明的示例性实施例显示发光效率提高至少大于或等于约10％。
分析
测量根据合成实例1到合成实例3以及合成比较例1到合成比较例2的化合物的沉积工艺温度和玻璃化转变温度(Tg)。
温度具体是在以下方法测量，并且结果提供于表2中。
沉积工艺温度(℃)
沉积工艺温度表示用于空穴传输辅助层的化合物在合成实例1的有机发光二极管的制造期间以每1秒厚(埃/秒)沉积的温度。
玻璃化转变温度(Tg)
通过使用由梅特勒-托利多国际公司(Metter Teledo International Inc.)制造的DSC1设备在样品和参考物的温度变化时测量随温度而变的能量输入差异。
[表2]
编号 分子量 沉积温度(℃) Tg(℃)
合成实例1 724.89 220 149
合成实例2 724.89 230 161
合成实例3 724.89 231 172
合成比较例1 600.75 223 132
合成比较例2 676.84 238 146
参看表2，根据本发明的一个实施例的化合物显示作为绝对值与根据合成比较例1到合成比较例2的化合物的沉积工艺温度类似或相同的沉积工艺温度，但是以其分子量计较低的工艺温度。换句话说，以分子量计具有低工艺温度的化合物在用于制造有机发光二极管时具有在商业上极其有利的条件，原因是化合物由于在第9号氟处取代的苯基而具有非平面性并且因此抑制分子当中的相互作用。另外，根据本发明的化合物具有比根据合成比较例1和合成比较例2的化合物高的玻璃化转变温度。具有高玻璃化转变温度的化合物在操作期间防止装置由于焦耳热而降解并且获得具有稳定长寿命的装置。
考虑到发光效率和寿命是基于实例结果在装置商业化方面的最大问题之一，实例结果证明是充分足以使装置商业化。另外，化合物具有低工艺温度，因此减少制造装置的时间，并且还具有高玻璃化转变温度，有助于获得具有稳定长寿命的装置。
(合成用于有机光电装置的第二化合物)
合成实例4：合成化合物4-10
化合物4-10是经由以下合成方法等来合成。
第1步：合成中间物I-2
[反应流程6]
在氮气环境下，将32.7g(107mmol)2-溴三亚苯溶解于300ml四氢呋喃中，向其中添加20g(128mmol)3-氯苯基硼酸和1.23g(1.07mmol)四(三苯基膦)钯，并且搅拌混合物。接着，加热36.8g(267mmol)碳酸钾饱和水溶液并且在80℃下回流24小时。当反应完成时，向反应溶液中添加水，将混合物用二氯甲烷萃取，接着在用无水MgSO4去除水分后过滤并且在减压下浓缩。接着，分离从中获得的残余物并且经由柱色谱法纯化，获得22.6g(63％)化合物I-2。
第2步：合成中间物I-3
[反应流程7]
在氮气环境下，将22.6g(66.7mmol)化合物I-2溶解于300ml二甲基甲酰胺中，向其中添加25.4g(100mmol)双(频哪醇根基)二硼、0.54g(0.67mmol)(1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯钯(II)以及16.4g(167mmol)乙酸钾，加热混合物并且在150℃下回流48小时。当反应完成时，向反应溶液中添加水，将混合物过滤并且接着在真空烘箱中干燥。接着，分离从中获得的残余物并且经由柱色谱法纯化，获得18.6g(65％)化合物I-3。
第3步：合成中间物I-6
[反应流程8]
在氮气环境下，将50g(116mmol)化合物I-3溶解于500ml四氢呋喃中，向其中添加39.4g(139mmol)1-溴-3-碘苯和1.34g(1.16mmol)四(三苯基膦)钯，并且搅拌混合物。接着，向其中添加40.1g(290mmol)碳酸钾饱和水溶液，加热混合物并且在80℃下回流12小时。当反应完成时，向反应溶液中添加水，将混合物用二氯甲烷萃取，接着在用无水MgSO4去除水分后过滤并且在减压下浓缩。接着，分离从中获得的残余物并且经由柱色谱法纯化，获得42.6g(80％)化合物I-6。
第4步：合成中间物I-7
[反应流程9]
在氮气环境下，将40g(87.1mmol)化合物I-6溶解于300ml二甲基甲酰胺中，向其中添加26.5g(104mmol)双(频哪醇根基)二硼、0.71g(0.87mmol)(1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯钯(II)以及21.4g(218mmol)乙酸钾，加热混合物并且在150℃下回流26小时。当反应完成时，向反应溶液中添加水，并且将混合物过滤并在真空烘箱中干燥。接着，分离从中获得的残余物并且经由柱色谱法过滤，获得34g(77％)化合物I-7。
第5步：合成化合物4-10
[反应流程10]
在氮气环境下，将20g(39.5mmol)化合物1-7溶解于200ml四氢呋喃中，向其中添加10.6g(39.5mmol)2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪和0.46g(0.4mmol)四(三苯基膦)钯，并且搅拌混合物。接着，加热13.6g(98.8mmol)碳酸钾饱和水溶液并且在80℃下回流23小时。当反应完成时，向反应溶液中添加水，将混合物用二氯甲烷萃取，接着在用无水MgSO4去除水分后过滤并且在减压下浓缩。接着，分离从中获得的残余物并且经由柱色谱法纯化，获得17.9g(74％)化合物4-10。
LC质谱(计算值：611.73g/mol，实验值：M+H+＝612.54g/mol)
合成实例5：合成化合物6-1
化合物6-1是经由以下合成方法合成。
第1步：合成中间物II-1
[反应流程11]
在氮气环境下，将50g(187mmol)化合物2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪溶解于1L四氢呋喃(tetrahydrofuran，THF)中，向其中添加45g(224.12mmol)(3-溴苯基)硼酸和2.1g(1.87mmol)四(三苯基膦)钯，并且搅拌混合物。接着，向其中添加64g(467mmol)碳酸钾饱和水溶液，加热所得混合物并且在80℃下回流12小时。当反应完成时，向反应溶液中添加水，将混合物用二氯甲烷(dichloromethane，DCM)萃取，接着在用无水MgSO4去除水分后过滤并且在减压下浓缩。接着，分离获得的残余物并且经由快速柱色谱法纯化，获得69g(95％)化合物II-1。
合成中间物II-2
[反应流程12]
在氮气环境下，将50g(128mmol)化合物II-1溶解于1L THF中，向其中添加24g(155mmol)(3-氯苯基)硼酸和1.5g(1.3mmol)四(三苯基膦)钯，并且搅拌混合物。接着，向其中添加44g(320mmol)碳酸钾饱和水溶液，加热所得混合物并且在80℃下回流12小时。当反应完成时，向反应溶液中添加水，将混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，接着在用无水MgSO4去除水分后过滤并且在减压下浓缩。接着，分离获得的残余物并且经由快速柱色谱法纯化，获得51g(95％)化合物II-2。
第3步：合成中间物II-3
[反应流程13]
在氮气环境下，将100g(238mmol)化合物II-2溶解于1L二甲基甲酰胺(dimethylforamide，DMF)中，向其中添加72.5g(285mmol)双(频哪醇根基)二硼、2g(2.38mmol)(1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯钯(II)以及58g(595mmol)乙酸钾，加热混合物并且在150℃下回流48小时。当反应完成时，向反应溶液中添加水，并且将混合物过滤并在真空烘箱中干燥。分离获得的残余物并且经由快速柱色谱法纯化，获得107g(88％)化合物II-3。
第4步：合成中间物II-4
[反应流程14]
在氮气环境下，将50g(98mmol)化合物II-3溶解于1L THF中，向其中添加33g(117mmol)1-溴-3-碘苯和1g(0.98mmol)四(三苯基膦)钯，并且搅拌混合物。接着，向其中添加34g(245mmol)碳酸钾饱和水溶液，加热混合物并且在80℃下回流12小时。当反应完成时，向反应溶液中添加水，将混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，接着在用无水MgSO4去除水分后过滤并且在减压下浓缩。分离获得的残余物并且经由快速柱色谱法纯化，获得50g(95％)化合物II-4。
第5步：合成中间物II-5
[反应流程15]
在氮气环境下，将100g(185mmol)化合物II-4溶解于1L二甲基甲酰胺(DMF)中，向其中添加56g(222mmol)双(频哪醇根基)二硼、1.5g(1.85mmol)(1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯钯(II)以及45g(595mmol)乙酸钾，加热混合物并且在150℃下回流5小时。当反应完成时，向反应溶液中添加水，并且将混合物过滤并在真空烘箱中干燥。分离获得的残余物并且经由快速柱色谱法纯化，获得95g(88％)化合物II-5。
第6步：合成化合物6-1
[反应流程16]
在氮气环境下，将20g(34mmol)化合物II-5溶解于0.2L四氢呋喃(THF)中，向其中添加9.5g(40mmol)3-溴-1,1'-联苯和0.39g(0.34mmol)四(三苯基膦)钯，并且搅拌混合物。接着，向其中添加12g(85mmol)碳酸钾饱和水溶液，加热混合物并且在80℃下回流20小时。当反应完成时，向反应溶液中添加水，将混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，接着在用无水MgSO4去除水分后过滤并且在减压下浓缩。分离获得的残余物并且经由快速柱色谱法纯化，获得24g(70％)化合物6-1。
LC质谱(计算值：613.75g/mol，实验值：M+H+＝614.62g/mol)
合成实例6：合成化合物6-5
[反应流程17]
在氮气环境下，将20g(39.1mmol)化合物II-3溶解于0.2L四氢呋喃(THF)中，向其中添加14.5g(47mmol)5”-溴-1,1':3',1”-联三苯和0.45g(0.39mmol)四(三苯基膦)钯，并且搅拌混合物。接着，向其中添加9.7g(99mmol)碳酸钾饱和水溶液，加热所得混合物并且在80℃下回流20小时。当反应完成时，向反应溶液中添加水，将混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，接着在用无水MgSO4去除水分后过滤并且在减压下浓缩。分离获得的残余物并且经由快速柱色谱法纯化，获得20g(83％)化合物6-5。
LC质谱(计算值：613.75g/mol，实验值：M+H+＝614.63g/mol)
合成实例7：合成化合物6-7
[反应流程18]
在氮气环境下，将20g(34mmol)化合物II-5溶解于0.2L四氢呋喃(THF)中，向其中添加12.6g(40mmol)5'-溴-1,1':3',1”-联三苯和0.40g(0.34mmol)四(三苯基膦)钯，并且搅拌混合物。接着，加热12g(85mmol)碳酸钾饱和水溶液并且在80℃下回流20小时。当反应完成时，向反应溶液中添加水，将混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，接着在用无水MgSO4去除水分后过滤并且在减压下浓缩。分离获得的残余物并且经由快速柱色谱法纯化，获得19g(80％)化合物6-7。
LC质谱(计算值：689.84g/mol，实验值：M+H+＝690.72g/mol)
合成实例8：合成化合物6-90
第1步：合成中间物I-17
[反应流程19]
在氮气环境下，将50g(187mmol)化合物2-氯-4,6-二苯基嘧啶溶解于1L THF中，向其中添加37g(155mmol)(3-溴苯基)硼酸和2.1g(1.8mmol)四(三苯基膦)钯，并且搅拌混合物。接着，向其中添加64g(467mmol)碳酸钾饱和水溶液，加热所得混合物并且在80℃下回流12小时。当反应完成时，向反应溶液中添加水，将混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，接着在用无水MgSO4去除水分后过滤并且在减压下浓缩。分离获得的残余物并且经由快速柱色谱法纯化，获得66g(92％)化合物I-17。
第2步：合成中间物I-18
[反应流程20]
在氮气环境下，将50g(129mmol)化合物II-17溶解于1L THF中，向其中添加24g(155mmol)(3-氯苯基)硼酸和1.5g(1.3mmol)四(三苯基膦)钯，并且搅拌混合物。接着，向其中添加45g(322mmol)碳酸钾，加热混合物并且在80℃下回流12小时。当反应完成时，向反应溶液中添加水，将混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，接着在用无水MgSO4去除水分后过滤并且在减压下浓缩。分离获得的残余物并且经由快速柱色谱法纯化，获得50g(92％)化合物I-18。
第3步：合成中间物I-19
[反应流程21]
在氮气环境下，将100g(239mmol)化合物I-18溶解于1L二甲基甲酰胺(DMF)中，向其中添加72.5g(287mmol)双(频哪醇根基)二硼、2g(2.38mmol)(1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯钯(II)以及58g(595mmol)乙酸钾，加热混合物并且在150℃下回流48小时。当反应完成时，向反应溶液中添加水，并且将混合物过滤并在真空烘箱中干燥。分离获得的残余物并且经由快速柱色谱法纯化，获得105g(86％)化合物I-19。
第4步：合成中间物I-20
[反应流程22]
在氮气环境下，将50g(98mmol)化合物I-19溶解于1L THF中，向其中添加33g(117mmol)1-溴-3-碘苯和1g(0.98mmol)四(三苯基膦)钯，并且搅拌混合物。接着，加热34g(245mmol)碳酸钾饱和水溶液并且在80℃下回流12小时。当反应完成时，向反应溶液中添加水，将混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，接着在用无水MgSO4去除水分后过滤并且在减压下浓缩。分离获得的残余物并且经由快速柱色谱法纯化，获得50g(95％)化合物I-20。
第5步：合成中间物I-21
[反应流程23]
在氮气环境下，将100g(185mmol)化合物I-20溶解于1L二甲基甲酰胺(DMF)中，向其中添加56g(222mmol)双(频哪醇根基)二硼、1.5g(1.86mmol)(1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯钯(II)以及58g(595mmol)乙酸钾，加热混合物并且在150℃下回流12小时。当反应完成时，向反应溶液中添加水，并且将混合物过滤并在真空烘箱中干燥。分离获得的残余物并且经由快速柱色谱法纯化，获得61g(89％)化合物I-21。
第6步：合成化合物6-90
[反应流程24]
在氮气环境下，将20g(34mmol)化合物I-21溶解于0.2L四氢呋喃(THF)中，向其中添加9.5g(40mmol)3-溴-1,1'-联苯和0.39g(0.34mmol)四(三苯基膦)钯，并且搅拌混合物。接着，向其中添加12g(85mmol)碳酸钾，加热所得混合物并且在80℃下回流20小时。当反应完成时，向反应溶液中添加水，将混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，接着在用无水MgSO4去除水分后过滤并且在减压下浓缩。分离获得的残余物并且经由快速柱色谱法纯化，获得16g(75％)化合物6-90。
LC质谱(计算值：612.76g/mol，实验值：M+H+＝613.68g/mol)
合成实例9：合成化合物6-9
第1步：合成中间物I-10
[反应流程25]
在氮气环境下，将50g(98mmol)化合物II-3溶解于1L THF中，向其中添加33g(117mmol)1-溴-4-碘苯和1g(0.98mmol)四(三苯基膦)钯，并且搅拌混合物。接着，向其中添加34g(245mmol)碳酸钾饱和水溶液，加热所得混合物并且在80℃下回流12小时。当反应完成时，向反应溶液中添加水，将混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，接着在用无水MgSO4去除水分后过滤并且在减压下浓缩。分离获得的残余物并且经由快速柱色谱法纯化，获得50g(95％)化合物I-10。
第2步：合成中间物I-11
[反应流程26]
在氮气环境下，将100g(185mmol)化合物I-10溶解于1L二甲基甲酰胺(DMF)中，向其中添加56g(222mmol)双(频哪醇根基)二硼、1.5g(1.85mmol)(1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯钯(II)以及45g(595mmol)乙酸钾，加热混合物并且在50℃下回流5小时。当反应完成时，向反应溶液中添加水，并且将混合物过滤并在真空烘箱中干燥。分离获得的残余物并且经由快速柱色谱法纯化，获得95g(88％)化合物I-11。
第3步：合成化合物6-9
[反应流程27]
在氮气环境下，将20g(34mmol)化合物I-11溶解于0.2L四氢呋喃(THF)中，向其中添加12.6g(40mmol)5'-溴-1,1':3',1”-联三苯和0.40g(0.34mmol)四(三苯基膦)钯，并且搅拌混合物。接着，加热12g(85mmol)碳酸钾饱和水溶液并且在80℃下回流20小时。当反应完成时，向反应溶液中添加水，将混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，接着过滤并且在用无水MgSO4去除水分后在减压下浓缩。分离获得的残余物并且经由快速柱色谱法纯化，获得20g(85％)化合物6-9。
LC质谱(计算值：689.84g/mol，实验值：M+H+＝690.71g/mol)
(制造有机发光二极管)
实例4
用ITO(氧化铟锡)涂布成厚的玻璃衬底用蒸馏水进行超声波洗涤。随后，玻璃衬底用如异丙醇、丙酮、甲醇等的溶剂进行超声波洗涤，移动到等离子体清洁器，通过使用氧等离子体清洁10分钟，并且接着移动到真空沉积器。将这一ITO透明电极用作阳极，通过将化合物A真空沉积在ITO衬底上形成厚的空穴注入层(HIL)，并且通过将化合物B在注入层上沉积到厚并将化合物C沉积到厚形成空穴传输层(HTL)。在空穴传输层(HTL)上，通过真空沉积根据合成实例1的化合物2-1和根据合成实例4的化合物4-10作为主体并且掺杂有10重量％三(2-苯基吡啶)铱(III)[Ir(ppy)3]形成厚的发射层。在本文中，化合物2-1和化合物4-10以1:1的比率使用。
随后，在发射层上，通过以1:1的比率同时真空沉积化合物D和Liq形成厚的电子传输层(ETL)，并且通过在电子传输层(ETL)上依次真空沉积Liq到厚并真空沉积Al到厚形成阴极，从而制造有机发光二极管。
有机发光二极管具有具体如下的五层有机薄膜结构。
ITO/化合物A/化合物B/化合物C/EML[化合物2-1:化合物4-10:Ir(ppy)3＝X:X:10％]/化合物D:Liq/Liq/Al的结构。(X＝重量比)
化合物A：N4,N4'-二苯基-N4,N4'-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)联苯-4,4'-二胺
化合物B：1,4,5,8,9,11-六氮杂三亚苯基-六甲腈(1,4,5,8,9,11-hexaazatriphenylene-hexacarbonitrile，HAT-CN)，
化合物C：N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺
化合物D：8-(4-(4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹啉
实例5
除了以1:1的比率使用合成实例1的化合物2-1和合成实例5的化合物6-1以外，根据与实例4相同的方法制造有机发光二极管。
实例6
除了以1:1的比率使用合成实例1的化合物2-1和合成实例6的化合物6-5以外，根据与实例4相同的方法制造有机发光二极管。
实例7
除了以1:1的比率使用合成实例1的化合物2-1和合成实例7的化合物6-7以外，根据与实例4相同的方法制造有机发光二极管。
实例8
除了以1:1的比率使用合成实例1的化合物2-1和合成实例8的化合物6-90以外，根据与实例4相同的方法制造有机发光二极管。
实例9
除了以1:1的比率使用合成实例2的化合物2-6和合成实例4的化合物4-10以外，根据与实例4相同的方法制造有机发光二极管。
实例10
除了以1:1的比率使用合成实例2的化合物2-6和合成实例6的化合物6-5以外，根据与实例4相同的方法制造有机发光二极管。
实例11
除了以1:1的比率使用合成实例3的化合物2-42和合成实例4的化合物4-10以外，根据与实例4相同的方法制造有机发光二极管。
实例12
除了以1:1的比率使用合成实例3的化合物2-42和合成实例5的化合物6-1以外，根据与实例4相同的方法制造有机发光二极管。
实例13
除了以1:1的比率使用合成实例3的化合物2-42和合成实例6的化合物6-5以外，根据与实例4相同的方法制造有机发光二极管。
比较例4
除使用CBP作为单一主体代替根据合成实例1和合成实例4的两种主体化合物以外，根据与实例4相同的方法制造有机发光二极管。
参考实例1
除使用根据合成实例1的化合物2-1代替根据合成实例1和合成实例4的两种主体化合物以外，根据与实例4相同的方法制造有机发光二极管。
参考实例2
除使用根据合成实例7的化合物6-7代替根据合成实例1和合成实例4的两种主体化合物以外，根据与实例4相同的方法制造有机发光二极管。
评估
测量根据实例4到实例13以及比较例4、参考实例1和参考实例2的每个有机发光二极管的发光效率和寿命特征。
特定测量方法如下，并且结果提供于表3中。
(1)测量取决于电压变化的电流密度变化
使用电流-电压计(吉时利2400)测量电压从0V增加到10V时所获得的有机发光二极管的单元装置中流动的电流值，所测量的电流值除以面积得到结果。
(2)测量取决于电压变化的亮度变化
当有机发光二极管的电压从0V增加到10V时，通过使用亮度计(美能达Cs-1000A)测量亮度。
(3)测量发光效率
通过使用项目(1)和项目(2)的亮度、电流密度以及电压(V)计算在相同电流密度(10mA/cm2)下的电流效率(cd/A)。
(4)寿命
寿命结果是通过在亮度(cd/m2)维持在6000cd/m2时测量直到电流效率(cd/A)降低到97％为止耗用的时间来获得。
[表3]
参看表3，根据实例4到实例13的有机发光二极管与根据比较例4以及参考实例1和参考实例2的有机发光二极管相比，显示明显提高的发光效率和寿命特征。
尽管已结合目前视为实用的示例性实施例来描述本发明，但应理解，本发明不限于所公开的实施例，而相反地，本发明意欲涵盖包含在所附权利要求的精神和范围内的各种修改和等效配置。因此，以上提及的实施例应理解为示例性的但不以任何方式限制本发明。

Claims (16)

1.一种用于有机光电装置的化合物，由化学式I-1和化学式I-2的组合表示：
其中，在化学式I-1和化学式I-2中，
Y1到Y8独立地是C，
W1是N或NRb，
化学式I-2的Y1到Y8以及W1中的一个键联到化学式I-1的L1，
R1到R4以及R6到R11各自独立地是氢，
R5、R12以及Rb各自独立地是苯基，
L1是单键或亚苯基，以及
n1是0或1的整数。
2.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的化合物，其中所述化合物是由化学式I-A到化学式I-E表示：
其中，在化学式I-A到化学式I-E中，
R1到R4以及R6到R11各自独立地是氢，
R5、R12以及Rb各自独立地是苯基，
L1是单键或亚苯基，以及
n1是0或1的整数。
3.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的化合物，其中化学式I-2是由化学式I-2a到化学式I-2h中的一个表示：
其中，在化学式I-2a到化学式I-2h中，
Y1到Y8独立地是C，
W1是N或NRb，
化学式I-2的Y1到Y8以及W1中的一个键联到化学式I-1的L1，
R1到R4以及R6到R11各自独立地是氢，以及
R5、R12以及Rb各自独立地是苯基。
4.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的化合物，其中所述化合物是由化学式Ia到化学式Ie表示：
其中，在化学式Ia到化学式Ie中，
R1到R4以及R6到R11各自独立地是氢，
R5、R12以及Rb各自独立地是苯基，
L1是单键或亚苯基，以及
n1是0或1的整数。
5.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的化合物，其中L1是群组1中列出的亚苯基：
[群组1]
其中，在群组1中，
*表示键联点。
6.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的化合物，其中所述化合物在群组2中列出：
[群组2]
7.一种用于有机光电装置的组成物，包括：
根据权利要求1所述的用于有机光电装置的化合物作为第一化合物，以及
至少一种用于有机光电装置的第二化合物，其中所述用于有机光电装置的第二化合物是由化学式II-A或化学式II-B表示：
[化学式II-A]
[化学式II-B]
其中，在化学式II-A中，
Z各自独立地是N或CRc，
至少一个Z是N，
Rc独立地是氢，
X1到X12各自独立地是CRd，
Rd独立地是氢，
L6是亚联苯基，
L2到L5各自独立地是单键，
n6是1的整数，
n2到n5各自独立地是0的整数，以及
R13到R16独立地是氢，
其中在化学式II-B中，
Z各自独立地是N或CRc，
至少一个Z是N，
Rc独立地为氢，
n2、n3、n5、n7以及n8各自独立地是0的整数，
L2、L3、L5、L7以及L8各自独立地是单键，
R13、R14及R16到R18独立地是氢，
n4是1的整数，
L4是C6到C30亚芳基，
R15是经取代或未经取代的C6到C12芳基，以及
“经取代”是指至少一个氢被C6到C30芳基取代。
8.根据权利要求7所述的用于有机光电装置的组成物，其中由化学式II-A表示的所述用于有机光电装置的第二化合物是由化学式II-A1或化学式II-A2表示：
[化学式II-A1]
[化学式II-A2]
其中，在化学式II-A1和化学式II-A2中，
Z各自独立地是N或CRc，
至少一个Z是N，
Rc独立地是氢，
X1到X12各自独立地是CRd，
Rd独立地是氢，
L6是群组3中列出的具有扭结结构的亚联苯基，
L2到L5各自独立地是单键，
n6是1的整数，
n2到n5各自独立地是0的整数，以及
R13到R16各自独立地是氢，
[群组3]
其中在群组3中，
R102到R115各自独立地是氢。
9.根据权利要求7所述的用于有机光电装置的组成物，其中由化学式II-A表示的所述用于有机光电装置的第二化合物是群组4的化合物的一个：群组4的化合物的杂原子是N：
[群组4]
10.根据权利要求7所述的用于有机光电装置的组成物，其中由化学式II-B表示的所述用于有机光电装置的第二化合物是由化学式II-b1或化学式II-b2中的至少一个表示：
其中，在化学式II-b1及化学式II-b2中，
Z各自独立地是N或CRc，
至少一个Z是N，
Rc独立地是氢，以及
R15a以及R16a各自独立地是氢、苯基或联苯基。
11.根据权利要求7所述的用于有机光电装置的组成物，其中由化学式II-B表示的所述用于有机光电装置的第二化合物是群组6的化合物中的一个：
[群组6]
12.根据权利要求7所述的用于有机光电装置的组成物，其中所述组成物还包括磷光掺杂剂。
13.一种有机光电装置，包括：
面向彼此的阳极和阴极，以及
在所述阳极与所述阴极之间的至少一个有机层，
其中所述有机层包括根据权利要求1到权利要求6中任一权利要求所述的用于有机光电装置的化合物或根据权利要求7到权利要求12中任一权利要求所述的用于有机光电装置的组成物。
14.根据权利要求13所述的有机光电装置，其中所述有机层包括发射层，
所述发射层包括所述用于有机光电装置的化合物或所述用于有机光电装置的组成物。
15.根据权利要求14所述的有机光电装置，其中所述用于有机光电装置的化合物或所述用于有机光电装置的组成物是所述发射层的主体或处于空穴传输辅助层中。
16.一种显示装置，包括根据权利要求13所述的有机光电装置。
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