TWI657077B - 用於有機光電裝置的化合物和用於有機光電裝置的組成物以及有機光電裝置和顯示裝置 - Google Patents

用於有機光電裝置的化合物和用於有機光電裝置的組成物以及有機光電裝置和顯示裝置 Download PDF

Info

Publication number
TWI657077B
TWI657077B TW104132908A TW104132908A TWI657077B TW I657077 B TWI657077 B TW I657077B TW 104132908 A TW104132908 A TW 104132908A TW 104132908 A TW104132908 A TW 104132908A TW I657077 B TWI657077 B TW I657077B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
chemical formula
substituted
compound
unsubstituted
group
Prior art date
Application number
TW104132908A
Other languages
English (en)
Other versions
TW201615623A (zh
Inventor
金亨宣
金榮權
柳東完
金倫煥
柳銀善
鄭成顯
Original Assignee
三星Sdi 股份有限公司
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 三星Sdi 股份有限公司 filed Critical 三星Sdi 股份有限公司
Publication of TW201615623A publication Critical patent/TW201615623A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI657077B publication Critical patent/TWI657077B/zh

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/26—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
    • C07D251/24—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to three ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/02—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor
    • C09K11/025—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor non-luminescent particle coatings or suspension media
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
    • H10K59/10—OLED displays
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/18—Metal complexes
    • C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/90—Multiple hosts in the emissive layer
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H10K50/156—Hole transporting layers comprising a multilayered structure
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10S428/917—Electroluminescent

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Abstract

本發明公開由化學式I-1和化學式I-2的組合表示的用於有機光電裝置的第一化合物和用於有機光電裝置的組成物，所述組成物包含用於有機光電裝置的第一化合物和至少一種具有由化學式II表示的部分的用於有機光電裝置的第二化合物，以及包含其的有機光電裝置和顯示裝置。
化學式I-1、化學式I-2以及化學式II的詳細描述與具體實施方式中所述相同。

Description

用於有機光電裝置的化合物和用於有機光電裝 置的組成物以及有機光電裝置和顯示裝置
本申請案主張2014年10月31日在韓國智慧財產權局提交的韓國專利申請案第10-2014-0150601號的優先權和權益，所述專利申請案的全部內容以引用的方式併入本文中。
本發明公開用於有機光電裝置的化合物、用於有機光電裝置的組成物、有機光電裝置以及顯示裝置。
有機光電裝置是將電能轉換成光能的裝置，並且也是將光能轉換成電能的裝置。
有機光電裝置可以根據其驅動原理分類如下。一種是光電裝置，其中激子由光能產生，分離成電子和電洞並且將電子和電洞傳遞到不同電極以產生電能；而另一種是發光裝置，其中將電壓或電流供應到電極以由電能產生光能。
有機光電裝置的實例可以是有機光電裝置、有機發光二極體、有機太陽能電池以及有機光導鼓(organic photo conductor drum)。
其中，有機發光二極體(organic lightemitting diode，OLED)近來已因平板顯示器需求增加而受到關注。此類有機發光二極體通過將電流施加到有機發光材料而將電能轉換成光。其具有在陽極與陰極之間插入有機層的結構。在本文中，有機層可以包含發射層和任選地輔助層，並且輔助層可以包含例如由電洞注入層、電洞傳輸層、電子阻擋層、電子傳輸層、電子注入層以及電洞阻擋層中選出的至少一種以便增加有機發光二極體的效率和穩定性。
有機發光二極體的性能可能受有機層的特徵影響，並且尤其可能主要受有機層的有機材料的特徵影響。
確切地說，需要開發能夠增加電洞和電子遷移率並且同時增加電化學穩定性的有機材料，以使得有機發光二極體可以應用於大型平板顯示器。
一個實施例提供一種用於有機光電裝置的化合物，獲得具有高效率和長壽命的有機光電裝置。
另一個實施例提供一種用於有機光電裝置的組成物，所述組成物包含用於有機光電裝置的化合物。
又一個實施例提供一種有機光電裝置，所述有機光電裝置包含用於有機光電裝置的化合物。
再另一個實施例提供一種包含有機光電裝置的顯示裝置。
根據一個實施例，提供由化學式I-1和化學式I-2的組合表示的用於有機光電裝置的化合物。
在化學式I-1和化學式I-2中，Y1到Y8獨立地是C或CRa，W1是N或NRb，化學式I-2的Y1到Y8以及W1中的一個鍵結到化學式I-1的L1，R1到R12、Ra以及Rb各自獨立地是氫、氘、經取代或未經取代的C1到C30烷基、經取代或未經取代的C3到C30環烷基、經取代或未經取代的C6到C30芳基、經取代或未經取代的C2到C30雜芳基、經取代或未經取代的C6到C30芳基胺基、經取代或未經取代的C1到C30烷氧基、經取代或未經取代的C3到C40矽烷基、經取代或未經取代的C3到C40矽烷氧基、經取代或未經取代的C1到C30烷基硫醇基、經取代或未經取代的C6到C30芳基硫醇基、鹵素、含鹵素的基團、氰基、羥基、氨基、硝基或其組合， R1到R4、R6到R8、R9到R11以及Ra各自獨立地存在或相鄰兩個彼此鍵結以形成稠環，L1是單鍵、經取代或未經取代的C6到C30伸芳基、經取代或未經取代的C2到C30伸雜芳基或其組合，以及n1是0到3的整數，其中「經取代」是指至少一個氫經氘、鹵素、羥基、氨基、C1到C30胺基、硝基、C1到C40矽烷基、C1到C30烷基、C1到C10烷基矽烷基、C6到C30芳基矽烷基、C3到C30環烷基、C2到C30雜環烷基、C6到C30芳基、C2到C30雜芳基、C1到C20烷氧基、氟基、C1到C10三氟烷基或氰基置換。
根據另一個實施例，提供一種用於有機光電裝置的組成物，包含用於有機光電裝置的第一化合物(即用於有機光電裝置的化合物)和至少一種具有由化學式II表示的部分的用於有機光電裝置的第二化合物。
在化學式II中，Z各自獨立地是N、C或CRc，至少一個Z是N，R13到R16獨立地是氫、氘、經取代或未經取代的C1到C30 烷基、經取代或未經取代的C3到C30環烷基、經取代或未經取代的C6到C30芳基、經取代或未經取代的C2到C30雜芳基、經取代或未經取代的C6到C30芳基胺基、經取代或未經取代的C1到C30烷氧基、經取代或未經取代的C3到C40矽烷基、經取代或未經取代的C3到C40矽烷氧基、經取代或未經取代的C1到C30烷基硫醇基、經取代或未經取代的C6到C30芳基硫醇基、鹵素、含鹵素的基團、氰基、羥基、氨基、硝基或其組合，L2到L5各自獨立地是單鍵、經取代或未經取代的C6到C30伸芳基、經取代或未經取代的C2到C30伸雜芳基或其組合，n2到n5各自獨立地是一個0到5的整數，以及*表示鍵結點，其中「經取代」是指至少一個氫經氘、鹵素、羥基、氨基、C1到C30胺基、硝基、C1到C40矽烷基、C1到C30烷基、C1到C10烷基矽烷基、C6到C30芳基矽烷基、C3到C30環烷基、C2到C30雜環烷基、C6到C30芳基、C2到C30雜芳基、C1到C20烷氧基、氟基、C1到C10三氟烷基或氰基置換。
根據另一個實施例，有機光電裝置包含面向彼此的陽極和陰極以及在所述陽極與所述陰極之間的至少一個有機層，其中所述有機層包含用於有機光電裝置的化合物或用於有機光電裝置的組成物。
根據又一個實施例，提供一種包含有機光電裝置的顯示裝置。
可以獲得具有高效率和長壽命的有機光電裝置。
100、200‧‧‧有機發光二極體
105‧‧‧有機層
110‧‧‧陰極
120‧‧‧陽極
130‧‧‧發射層
140‧‧‧電洞輔助層
圖1和圖2是示出根據一個實施例的有機發光二極體的截面視圖。
在下文中，詳細描述本發明的實施例。然而，這些實施例是示例性，本發明不限於此並且本發明是由申請專利範圍定義。
在本說明書中，當未另外提供定義時，術語「經取代」是指經由以下各者中選出的取代基取代而代替取代基或化合物的至少一個氫：氘、鹵素、羥基、氨基、經取代或未經取代的C1到C30胺基、硝基、經取代或未經取代的C1到C40矽烷基、C1到C30烷基、C1到C10烷基矽烷基、C6到C30芳基矽烷基、C3到C30環烷基、C3到C30雜環烷基、C6到C30芳基、C6到C30雜芳基、C1到C20烷氧基、氟基、C1到C10三氟烷基(如三氟甲基)或氰基。
另外，經取代的鹵素、羥基、氨基、經取代或未經取代的C1到C20胺基、硝基、經取代或未經取代的C3到C40矽烷基、C1到C30烷基、C1到C10烷基矽烷基、C6到C30芳基矽烷基、C3到C30環烷基、C3到C30雜環烷基、C6到C30芳基、C6到C30雜芳基、C1到C20烷氧基、氟基、C1到C10三氟烷基(如三氟甲基等)或氰基中的兩個相鄰取代基可以彼此稠合形成環。舉例來說，經取代的C6到C30芳基可以與另一個相鄰的經取代的 C6到C30芳基稠合形成經取代或未經取代的芴環。
在本說明書中，當未另外提供特定定義時，術語「雜」是指在一個化合物或取代基中包含1到3個由N、O、S、P以及Si中選出的雜原子，且其餘為碳。
在本說明書中，當未另外提供定義時，「烷基」是指脂肪族烴基。烷基可以是無任何雙鍵或三鍵的「飽和烷基」。
烷基可以是C1到C30烷基。更具體來說，烷基可以是C1到C20烷基或C1到C10烷基。舉例來說，C1到C4烷基可以在烷基鏈中具有1到4個碳原子，其可以由甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基以及第三丁基中選出。
烷基的特定實例可以是甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第三丁基、戊基、己基、環丙基、環丁基、環戊基、環己基等。
在本說明書中，術語「芳基」是指包含具有形成共軛的p-軌道的所有環元素的取代基，並且可以是單環、多環或稠環多環(即共用相鄰碳原子對的環)官能團。
在本說明書中，術語「雜芳基」是指包含1到3個由N、O、S、P以及Si中選出的雜原子和其餘為碳的芳基。當雜芳基是稠環時，每個環可以包含1到3個雜原子。
更具體來說，經取代或未經取代的C6到C30芳基和/或經取代或未經取代的C2到C30雜芳基可以是經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的稠四苯基、經取代或未經取代的芘基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經 取代的對聯三苯基、經取代或未經取代的間聯三苯基、經取代或未經取代的屈基、經取代或未經取代的聯伸三苯基、經取代或未經取代的並基、經取代或未經取代的茚基、經取代或未經取代的呋喃基、經取代或未經取代的噻吩基、經取代或未經取代的吡咯基、經取代或未經取代的吡唑基、經取代或未經取代的咪唑基、經取代或未經取代的三唑基、經取代或未經取代的噁唑基、經取代或未經取代的噻唑基、經取代或未經取代的噁二唑基、經取代或未經取代的噻二唑基、經取代或未經取代的吡啶基、經取代或未經取代的嘧啶基、經取代或未經取代的吡嗪基、經取代或未經取代的三嗪基、經取代或未經取代的苯並呋喃基、經取代或未經取代的苯並噻吩基、經取代或未經取代的苯並咪唑基、經取代或未經取代的吲哚基、經取代或未經取代的喹啉基、經取代或未經取代的異喹啉基、經取代或未經取代的喹唑啉基、經取代或未經取代的喹喔啉基、經取代或未經取代的萘啶基、經取代或未經取代的苯並噁嗪基、經取代或未經取代的苯並噻嗪基、經取代或未經取代的吖啶基、經取代或未經取代的啡嗪基、經取代或未經取代的啡噻嗪基、經取代或未經取代的啡噁嗪基、經取代或未經取代的芴基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基、經取代或未經取代的二苯並噻吩基、經取代或未經取代的哢唑基或其組合，但不限於此。
在本發明中，單鍵可以指在無碳、除碳之外的雜原子的情況下的直接鍵結，並且具體來說，當L是單鍵時，直接鍵結到L的取代基直接鍵結到核。也就是說，在本說明書中，單鍵不包括包含碳的亞甲基等。
在說明書中，電洞特徵是指當施加電場時能夠供給電子並且由於根據最高佔用分子軌道(highest occupied molecular orbital，HOMO)能階的導電特徵，陽極中形成的電洞易於注入發射層並且在發射層中傳輸的特徵。
另外，電子特徵是指當施加電場時能夠接受電子並且由於根據最低未佔用分子軌道(lowest unoccupied molecular orbital，LUMO)能階的導電特徵，陰極中形成的電子易於注入發射層並且在發射層中傳輸的特徵。
在下文中，描述根據一個實施例的用於有機光電裝置的化合物。
根據一個實施例的用於有機光電裝置的化合物是由化學式I-1和化學式I-2的組合表示。
在化學式I-1和化學式I-2中，Y1到Y8獨立地是C或CRa，W1是N或NRb，化學式I-2的Y1到Y8以及W1中的一個鍵結到化學式I-1的L1，R1到R12、Ra以及Rb各自獨立地是氫、氘、經取代或未經取代的C1到C30烷基、經取代或未經取代的C3到C30環烷基、經 取代或未經取代的C6到C30芳基、經取代或未經取代的C2到C30雜芳基、經取代或未經取代的C6到C30芳基胺基、經取代或未經取代的C1到C30烷氧基、經取代或未經取代的C3到C40矽烷基、經取代或未經取代的C3到C40矽烷氧基、經取代或未經取代的C1到C30烷基硫醇基、經取代或未經取代的C6到C30芳基硫醇基、鹵素、含鹵素的基團、氰基、羥基、氨基、硝基或其組合，R1到R4、R6到R8、R9到R11以及Ra各自獨立地存在或相鄰兩個彼此鍵結以形成稠環，L1是單鍵、經取代或未經取代的C6到C30伸芳基、經取代或未經取代的C2到C30伸雜芳基或其組合，以及n1是0到3的整數，其中「經取代」是指至少一個氫經氘、鹵素、羥基、氨基、C1到C30胺基、硝基、C1到C40矽烷基、C1到C30烷基、C1到C10烷基矽烷基、C6到C30芳基矽烷基、C3到C30環烷基、C2到C30雜環烷基、C6到C30芳基、C2到C30雜芳基、C1到C20烷氧基、氟基、C1到C10三氟烷基或氰基置換。
在由化學式I-1和化學式I-2的組合表示的用於有機光電裝置的化合物中，由化學式I-2表示的聯哢唑是在由化學式I-1表示的芴的第9號位處經取代。
用於有機光電裝置的化合物與具有類似分子量的化合物相比具有沉積溫度較低但玻璃化轉變溫度較高的特徵，因此具有相對提高耐熱穩定性的作用並且提高加工穩定性。
另外，所述化合物包含在裝置操作方面具有極好電洞傳輸特性的聯哢唑主鏈，因此特別是當用於光學輔助層時，可以穩 定注入和傳輸電洞。
舉例來說，當所述化合物用於電洞傳輸輔助層時，裝置的發光效率和壽命可以通過降低電洞傳輸層(hole transport layer，HTL)與發射層之間的能階差距並且因此注入和傳輸電洞來增加。
用於有機光電裝置的化合物可以例如根據聯哢唑的鍵結位置由化學式I-A、化學式I-B、化學式I-C、化學式I-D以及化學式I-E中的一個表示。
在化學式I-A、化學式I-B、化學式I-C、化學式I-D以及化學式I-E中，R1到R12以及Rb、L1以及n1與上文所述相同。
化學式I-2可以由化學式I-2a到化學式I-2h中的一個表示。
在化學式I-2a到化學式I-2h中，Y1到Y8、W1、R6到R12與上文所述相同。
用於有機光電裝置的化合物可以例如由化學式Ia、化學式Ib、化學式Ic、化學式Id以及化學式Ie中的一個表示。
在化學式Ia到Ie中，R1到R12、Rb、L1以及n1與上文所述相同。
具體來說，R1到R12可以各自獨立地是氫、氘、經取代或未經取代的C1到C30烷基、經取代或未經取代的C6到C30芳基、經取代或未經取代的C2到C30雜芳基、經取代或未經取代的C6到C30芳基胺基或其組合。
另外，L1可以是單鍵、經取代或未經取代的C6到C30伸芳基、經取代或未經取代的C2到C30伸雜芳基或其組合，並且n1是1到3的整數。舉例來說，L1可以是群組1中列出的經取代或未經取代的伸苯基。
在群組1中，*表示鍵結點，其中「經取代」是指至少一個氫經氘、鹵素、羥基、氨基、C1到C30胺基、硝基、C1到C40矽烷基、C1到C30烷基、C1到C10烷基矽烷基、C6到C30芳基矽烷基、C3到C30環烷基、C2到C30雜環烷基、C6到C30芳基、C2到C30雜芳基、C1到C20烷氧基、氟基、C1到C10三氟烷基或氰基置換。
用於有機光電裝置的化合物可以是例如群組2中列出的化合物，但不限於此。
群組2中的化合物的雜原子是「N」。
用於有機光電裝置的化合物可以應用於有機光電裝置。
用於有機光電裝置的化合物可以單一地或與其它用於有機光電裝置的化合物一起應用於有機光電裝置。當用於有機光電裝置的化合物與其它用於有機光電裝置的化合物一起使用時，其可以組成物形式應用。
在下文中，描述包含用於有機光電裝置的化合物的用於有機光電裝置的組成物作為一個實例。
用於有機光電裝置的組成物可以包含例如包含用於有機光電裝置的化合物和至少一種具有由化學式II表示的部分的用於有機光電裝置的第二化合物的組成物。
在化學式II中，Z各自獨立地是N、C或CRc，至少一個Z是N，R13到R16獨立地是氫、氘、經取代或未經取代的C1到C30烷基、經取代或未經取代的C3到C30環烷基、經取代或未經取代的C6到C30芳基、經取代或未經取代的C2到C30雜芳基、經取代或未經取代的C6到C30芳基胺基、經取代或未經取代的C1到C30烷氧基、經取代或未經取代的C3到C40矽烷基、經取代或未經取代的C3到C40矽烷氧基、經取代或未經取代的C1到C30烷 基硫醇基、經取代或未經取代的C6到C30芳基硫醇基、鹵素、含鹵素的基團、氰基、羥基、氨基、硝基或其組合，L2到L5各自獨立地是單鍵、經取代或未經取代的C6到C30伸芳基、經取代或未經取代的C2到C30伸雜芳基或其組合，n2到n5各自獨立地是一個0到5的整數，以及*表示鍵結點，其中「經取代」是指至少一個氫經氘、鹵素、羥基、氨基、C1到C30胺基、硝基、C1到C40矽烷基、C1到C30烷基、C1到C10烷基矽烷基、C6到C30芳基矽烷基、C3到C30環烷基、C2到C30雜環烷基、C6到C30芳基、C2到C30雜芳基、C1到C20烷氧基、氟基、C1到C10三氟烷基或氰基置換。
在下文中，用於有機光電裝置的化合物指代「用於有機光電裝置的第一化合物」而具有由化學式II表示的部分的化合物指代「用於有機光電裝置的第二化合物」。
用於有機光電裝置的第二化合物可以例如由化學式II-A或化學式II-B表示。
在化學式II-A和化學式II-B中，Z各自獨立地是N、C或CRc，至少一個Z是N，X1到X12各自獨立地是N、C或CRd，L2到L8各自獨立地是單鍵、經取代或未經取代的C6到C30伸芳基、經取代或未經取代的C2到C30伸雜芳基或其組合，n2到n8各自獨立地是一個0到5的整數，以及R13到R18、Rc以及Rd獨立地是氫、氘、經取代或未經取代的C1到C10烷基、經取代或未經取代的C6到C12芳基、經取代或未經取代的C3到C12雜芳基或其組合，其中「經取代」是指至少一個氫經氘、鹵素、羥基、氨基、C1到C30胺基、硝基、C1到C40矽烷基、C1到C30烷基、C1到C10烷基矽烷基、C6到C30芳基矽烷基、C3到C30環烷基、C2到C30雜環烷基、C6到C30芳基、C2到C30雜芳基、C1到C20烷氧基、氟基、C1到C10三氟烷基或氰基置換。
由化學式II-A表示的用於有機光電裝置的第二化合物可以例如由化學式II-A1或化學式II-A2表示。
在化學式II-A1和化學式II-A2中，Z、X1到X12、R13到R16、n2到n6以及L2到L6與上文所述相同。
具體來說，L6可以是群組3中列出的具有扭結結構的經取代或未經取代的伸苯基、具有扭結結構的經取代或未經取代的伸聯苯基或具有扭接結構的經取代或未經取代的伸三聯苯基。
[群組3]
在群組3中，R100到R127各自獨立地是氫、氘、C1到C10烷基、C3到C30環烷基、C3到C30雜環烷基、C6到C30芳基、C2到C30雜芳基、胺基、C6到C30芳基胺基、C6到C30雜芳基胺基、C1到C30烷氧基、鹵素、含鹵素的基團、氰基、羥基、氨基、硝基、羧基、二茂鐵基或其組合。
由化學式II-A表示的用於有機光電裝置的第二化合物可以由具有至少兩個扭結結構的化學式II-a1到化學式II-a20表示。
[化學式II-a1] [化學式II-a2]
[化學式II-a13] [化學式II-a14]
[化學式II-a19] [化學式II-a20]
在化學式II-a1到化學式II-a20中，Z、X1到X12、R13到R16與上文所述相同，R24到R41獨立地是氫、氘、經取代或未經取代的C1到C10烷基、經取代或未經取代的C3到C30環烷基、經取代或未經取代的C3到C30雜環烷基、經取代或未經取代的C6到C30芳基、經取代或未經取代的C2到C30雜芳基、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的C6到C30芳基胺基、經取代或未經取代的C2到C30雜芳基胺基、經取代或未經取代的C1到C30烷氧基、鹵素、含鹵素的基團、氰基、羥基、氨基、硝基、羧基、二茂鐵基或其組合。
由化學式II-A表示的用於有機光電裝置的第二化合物可以是群組4的化合物，但並不限於此。在群組4中，化合物的雜原子是「N」。
由化學式II-B表示的用於有機光電裝置的第二化合物可 以例如由化學式II-B1或化學式II-B2表示。
在化學式II-B1和化學式II-B2中，Z、R13到R18、L2到L5、L7、L8、n2到n5、n7以及n8與上文所述相同。
扭結結構表示伸芳基和/或伸雜芳基不以直線形式在鍵結部分處鍵結的結構。舉例來說，對於伸苯基，鄰伸苯基(o-伸苯基)和間伸苯基(m-伸苯基)在鍵結部分處不具有直線結構並且因此具有扭結結構，而對伸苯基(p-伸苯基)在鍵結部分處具有直線結構並且因此無扭結結構。
由化學式II-B表示的用於有機光電裝置的第二化合物的L2到L5、L7以及L8可以具體是單鍵、經取代或未經取代的伸苯基、經取代或未經取代的伸聯苯基、經取代或未經取代的伸三聯苯基、經取代或未經取代的伸四聯苯基、經取代或未經取代的伸萘基，並且可以是例如以下鍵結基團之一。
由化學式II-B表示的用於有機光電裝置的第二化合物可以例如由化學式II-b1到化學式II-b7中的至少一個表示，但不限於此。
在化學式II-b1到化學式II-b7中，Z如上文所述，W2各自獨立地是N、C或CRe，以及R15a到R18a以及Re各自獨立地是氫、氘、經取代或未經取代的C1到C10烷基、經取代或未經取代的C6到C30芳基、經取代或未經取代的C3到C30雜芳基或其組合。
R15a到R18a可以具體是氫、氘、經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的聯三苯基、經取代或未經取代的聯四苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的吡啶基、經取代或未經取代的嘧啶基、經取代或未經取代的三嗪基、經取代或未經取代的喹啉基、經取代或未經取代的異喹啉基、經取代或未經取代的菲咯啉、經取代或未經取代的喹唑啉，並且可以例如由群組5的經取代或未經取代的基團中選出。
[群組5]
在群組5中，*表示鍵結點，其中「經取代」是指至少一個氫經氘、鹵素、羥基、氨基、C1到C30胺基、硝基、C1到C40矽烷基、C1到C30烷基、C1到C10烷基矽烷基、C6到C30芳基矽烷基、C3到C30環烷基、C2到C30雜環烷基、C6到C30芳基、C2到C30雜芳基、C1到C20烷氧基、氟基、C1到C10三氟烷基或氰基置換。
由化學式II-B表示的用於有機光電裝置的第二化合物可 以是群組6的化合物，但不限於此。在群組6中，化合物的雜原子是「N」。
組成物可以包含約1：99到99：1的重量比的用於有機光電裝置的第一化合物和用於有機光電裝置的第二化合物。
組成物可以應用於有機光電裝置的有機層，並且用於有機光電裝置的第一化合物和用於有機光電裝置的第二化合物可以充當主體。在本文中，用於有機光電裝置的第一化合物可以是具有相對強電洞特徵的化合物，而用於有機光電裝置的第二化合物可以是具有相對強電子特徵的化合物，並且因此當用於有機光電裝置的第一化合物和第二化合物一起使用時，可以通過增加電荷的遷移率和穩定性而進一步提高發光效率和壽命特徵。
除用於有機光電裝置的第一化合物和用於有機光電裝置的第二化合物之外，組成物可以更包含一種或多種類別的有機化合物。
組成物可以更包含摻雜劑。摻雜劑可以是紅色、綠色或藍色摻雜劑，例如磷光摻雜劑。
摻雜劑是與第一主體化合物和第二主體化合物少量混合引起光發射的材料，並且可以是如通過多重激發到三重態或更高重態而發光的金屬絡合物的材料。摻雜劑可以是例如無機化合物、有機化合物或有機/無機化合物，並且可以使用其一種或多種類別。
摻雜劑的實例可以是有機金屬化合物，包含Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其組合。磷光摻雜劑可以是例如由以下化學式Z表示的化合物，但不限於此。
[化學式Z]L2MX
在化學式Z中，M是金屬，L和X是相同或不同的，並且是 與M一起形成錯合物的配位體。
M可以是例如Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其組合，並且L和X可以是例如二齒配位體(bidendate ligand)。
組成物可以通過如化學氣相沉積(chemical vapor deposition，CVD)的乾燥方法或溶液法形成。
在下文中，描述包含用於有機光電裝置的化合物或組成物的有機光電裝置。
有機光電裝置可以是將電能轉換成光能並且將光能轉換成電能而無特別限制的任何裝置，並且可以是例如有機光電裝置、有機發光二極體、有機太陽能電池以及有機光導鼓。
有機光電裝置包含面向彼此的陽極和陰極以及在所述陽極與所述陰極之間的至少一個有機層，其中所述有機層包含用於有機光電裝置的化合物或用於有機光電裝置的組成物。
在本文中，參看圖式描述作為有機光電裝置的一個實例的有機發光二極體。
圖1和圖2是根據一個實施例的每個有機發光二極體的截面視圖。
參看圖1，根據一個實施例的有機發光二極體100包含面向彼此的陽極120和陰極110以及插入於陽極120與陰極110之間的有機層105。
陽極120可以是由具有大功函數的導體製成以有助於電洞注入，並且可以是例如金屬、金屬氧化物和/或導電聚合物。陽極120可以是例如金屬，如鎳、鉑、釩、鉻、銅、鋅以及金或其 合金；金屬氧化物，如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(indium tin oxide，ITO)、氧化銦鋅(indium zinc oxide，IZO)等；金屬與氧化物的組合，如ZnO與Al或SnO2與Sb；導電聚合物，如聚(3-甲基噻吩)、聚(3,4-(乙烯-1,2-二氧基)噻吩(poly(3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene)，PEDOT)、聚吡咯以及聚苯胺，但不限於此。
陰極110可以是由具有小功函數的導體製成以有助於電子注入，並且可以是例如金屬、金屬氧化物和/或導電聚合物。陰極110可以是例如金屬或其合金，如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁銀、錫、鉛、銫、鋇等；多層結構材料，如LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al以及BaF2/Ca，但不限於此。
有機層105包含具有用於有機光電裝置的化合物或用於有機光電裝置的組成物的發射層130。
發射層130可以包含例如單獨地用於有機光電裝置的化合物、至少兩種用於有機光電裝置的化合物的混合物、或用於有機光電裝置的組成物。
在發射層130中，可以包含例如約1：99到約99：1的重量比的用於有機光電裝置的第一化合物和第二化合物。具體來說，重量比可以是約10：90到約90：10、約20：80到約80：20、約30：70到約70：30以及約40：60到約60：40、以及約50：50。另外，用於有機光電裝置的第一化合物和第二化合物可以約1：2、約1：3、約1：4、約1：5、約1：1、約2：1、約3：1、約4：1、約5：1等的重量比混合。混合可以通過首先以每個重量比混合兩種化合物並且沉積混合物或同時以每個重量比沉積每種化合物來進行。
當包含所述範圍內的化合物時，電子注入能力可以依據兩種化合物的比率來調節並且與發射層的電子傳輸能力平衡，因此，電子不會積聚在發射層的介面上。
另一方面，發射層中具有相對強的電洞特徵的用於有機光電裝置的第一化合物和具有相對強的電子特徵的用於有機光電裝置的第二化合物是在一起使用並且可以增加電荷的遷移率和穩定性。
舉例來說，由化學式I-A或化學式I-D表示的用於有機光電裝置的第一化合物或由化學式II-A或II-B表示的用於有機光電裝置的第二化合物可以在一起使用，並且具體來說，由化學式Ia或Id表示的用於有機光電裝置的第一化合物和由化學式II-A1或II-b1表示的用於有機光電裝置的第二化合物可以在一起使用。
參看圖2，有機發光二極體200除發射層130之外更包含電洞輔助層140。電洞輔助層140可以提高陽極120與發射層130之間的電洞注入率和/或電洞遷移率並且可以阻擋電子。電洞輔助層140可以包含例如電洞傳輸層、電洞注入層和/或電子阻擋層中的至少一個。
電洞輔助層140可以包含用於有機光電裝置的化合物或用於有機光電裝置的組成物。確切地說，電洞輔助層140可以鄰近發射層放置並且包含用於有機光電裝置的化合物或用於有機光電裝置的組成物。
在本說明書中，當形成至少兩個電洞傳輸層(HTL)時，發射層相鄰的電洞傳輸層(HTL)被稱為電洞傳輸輔助層。
另外，本發明的一個實施例可以提供如圖1或圖2所示 更包含電子傳輸層(electron transport layer，ETL)、電子注入層(electron injection layer，EIL)、電洞注入層(hole injection layer，HIL)等作為有機層105的有機發光二極體。
有機發光二極體100和有機發光二極體200可以通過以下步驟來製造：在基底上形成陽極或陰極，根據如蒸發、濺射、等離子體鍍覆以及離子鍍覆的乾式塗布法形成有機層；以及在上面形成陰極或陽極。
有機發光二極體可以應用於有機發光二極體(OLED)顯示器。
在下文中，參照實例更詳細地說明實施例。然而，這些實例在任何意義上都不解釋為限制本發明的範圍。
合成用於有機光電裝置的化合物
在下文中，除非特別提及，否則實例和合成實例中所用的起始物質和反應物質都是購自西格瑪-奧德里奇有限公司(Sigma-Aldrich Co.Ltd.)或TCI公司(TCI Inc.)。
(合成用於有機光電裝置的第一化合物) 合成實例1：合成化合物2-1
[反應流程1]
第1步：合成中間物1-1
在氮氣環境下，將29.98g(127.09mmol)1,3-二溴苯溶解於500mL四氫呋喃中並且通過使用液氮將溶液冷卻到-70℃。
接著，向其中緩慢注入56mL(139.80mmol)2.5M正丁基鋰(己烷溶劑)並且攪拌混合物40分鐘。隨後，在用液氮冷卻反應器後，向其中緩慢注入溶解於50mL四氫呋喃中的25g(139.80mmol)9-芴酮。將反應器加熱到室溫，並且隨後攪拌混合物12小時。當反應完成時，將反應物倒入500mL氯化銨水溶液中並且分離有機層，接著在從中去除溶劑後經由柱色譜法純化， 獲得35g(82%)中間物1-1。
第2步：合成中間物1-2
將26.8g(79.7mmol)中間物1-1溶解於700mL苯中並且接著在50℃下加熱。接著，向其中緩慢注入13g(87.67mmol)三氟甲磺酸並且攪拌混合物2小時。將反應物倒入碳酸氫鈉水溶液中進行中和，接著從中分離有機層並且經由柱色譜法純化，獲得24g(76%)中間物1-2。
第3步：合成中間物1-3
在氮氣環境下，將26g(104.9mmol)3-溴哢唑溶解於400mL四氫呋喃中，向其中添加46.5g(125.9mmol)9-苯基-9H-哢唑-3-基-3-硼酸頻哪醇酯(馬特裡克斯科技公司(Matrix Scientifeic))和6.1g(5.25mmol)四(三苯基膦)鈀並且攪拌混合物。接著，向其中添加43.5g(314.75mmol)碳酸鉀飽和水溶液，加熱混合物並且在80℃下回流24小時。當反應完成時，向反應溶液中添加水，將混合物用二氯甲烷萃取，在用無水MgSO4從中去除水分後過濾並且在減壓下濃縮。接著，分離從中獲得的殘餘物並且經由柱色譜法純化，獲得33g(77%)中間物1-3。
第4步：合成化合物2-1
將8.86g(21.68mmol)中間物1-3、9.48g(23.85mmol)中間物1-2、0.62g(1.08mmol)雙二亞苄基丙酮鈀、2.13g(32.52mmol)叔丁醇鈉、2.104g(4.34mmol)三叔丁基膦(50%甲苯)以及90mL甲苯置於反應容器中並且在氮氣流下在110℃下攪拌12小時。當反應完成時，過濾反應溶液並且接著用甲苯再結晶，獲得13g(83%)化合物2-1。
LC質譜(計算值：724.89g/mol，實驗值：M+H+=725.69g/mol)
合成實例2：合成化合物2-6
第1步：合成中間物2-1
29g(81%)中間物2-1是根據與製備中間物1-1的方法相同的合成方法通過使用25g(105.9mmol)1,4-二溴苯、46.6mL(116.5mmol)2.5M正丁基鋰(己烷溶劑)以及21g(116.50mmol)9-芴酮來獲得。
第2步：合成中間物2-2
25g(75%)中間物2-2是根據與製備中間物1-2的方法相同的合成方法通過使用28.3g(83.90mmol)中間物2-1和13.8 g(92.29mmol)三氟甲磺酸來獲得。
第3步：合成化合物2-6
13.5g(79%)化合物2-6是根據與合成實例1相同的合成方法通過使用9.66g(23.65mmol)中間物1-3和10.336g(26.01mmol)中間物2-2來獲得。
LC質譜(計算值：724.89g/mol，實驗值：M+H+=725.70g/mol)
合成實例3：合成化合物2-42
第1步：合成中間物3-1
31.2g(73%)中間物3-1是根據與製備中間物1-1的方法相同的合成方法通過使用26g(165.9mmol)溴苯、73mL(182.50mmol)2.5M正丁基鋰(己烷溶劑)以及32.8g(182.50mmol)9-芴酮來獲得。
第2步：合成中間物3-2
35g(82%)中間物3-21是根據與製備中間物1-3的方法相同的合成方法通過使用28.5g(88.44mmol)3-溴-9-苯基哢唑和45.720g(123.8mmol)9-苯基-9H-哢唑-3-基-3-硼酸頻哪醇酯(馬特裡克斯科技公司)來獲得。
第3步：合成化合物2-42
將22.8g(45.98mmol)中間物3-2和11.8g(45.98mmol)中間物3-1溶解於450mL二氯甲烷中並且在室溫下攪拌溶液。接著，以逐滴方式向其中緩慢添加3.2g(22.99mmol)三氟化硼(乙醚複合物)。混合物在室溫下攪拌2小時，用碳酸氫鈉水溶液中和，用二氯甲烷萃取並且接著用氯苯再結晶，獲得24g(72%)化合物2-42。
LC質譜(計算值：724.89g/mol，實驗值：M+H+=725.71g/mol)
合成比較例1：合成化合物a
[反應流程4]
[化合物a]
12.5g(80%)化合物a是根據與合成實例1相同的方法通過使用10.7g(26.16mmol)中間物1-3和8.6g(31.4mmol)2-溴-9,9-二甲基芴來獲得。
LC質譜(計算值：600.75g/mol，實驗值：M+H+=601.64g/mol)
合成比較例2：合成化合物b
化合物b
[化合物b] 第1步：合成中間物5-1
19g(48%)中間物5-1是根據與反應流程4的合成方法相同的方法通過使用24.7g(100.4mmol)3-溴哢唑和52.261g(200.8mmol)4-碘聯苯來獲得。
第2步：合成中間物5-2
在氮氣環境下，將12.8g(44.7mmol)中間物5-1溶解於300mL二甲基甲醯胺中，向其中添加13.6g(53.6mmol)雙(頻哪醇根基)二硼、1.825g(2.23mmol)(1,1'-雙(二苯基膦)二茂鐵)二氯鈀(II)以及6.6g(67mmol)乙酸鉀，並且將混合物加熱並在150℃下回流24小時。當反應完成時，向反應溶液中添加水，並且將混合物過濾並在真空烘箱中乾燥。接著，分離從中獲得的殘餘物並且經由柱色譜法純化，獲得14g(70%)中間物5-2。
第3步：合成中間物5-3
12g(84%)中間物5-3是根據與合成中間物1-3的方法相同的方法通過使用13.1g(29.5mmol)中間物5-2和8g(32.43mmol)3-溴哢唑來獲得。
第4步：合成化合物b
11.3g(72%)化合物b是根據與反應流程4的合成方法相同的方法通過使用11.25g(23.33mmol)中間物5-3和7g(25.54mmol)2-溴-9,9-二甲基芴來獲得。
LC質譜(計算值：676.84g/mol，實驗值：M+H+=677.75g/mol)
(製造有機發光二極體) 實例1
有機發光二極體是通過使用4,4'-二(9H-哢唑-9-基)聯苯(4,4'-di(9H-carbazol-9-yl)biphenyl，CBP)作為主體並且PhGD作為摻雜劑來製造。使用1000Å厚的ITO作為陽極，同時使用1000Å厚的鋁(aluminum，Al)作為陰極。具體來說，有機發光二極體是在分別在丙酮、異丙醇以及純水中超聲波清潔ITO玻璃基底15分鐘並且接著UV臭氧清潔ITO玻璃基底30分鐘的方法中製造。在基底上，通過在650×10-7Pa的真空度和範圍介於0.1nm/s到0.3nm/s的沉積速率下真空沉積HT-1到70nm厚並且沉積根據合成實例1的化合物2-1形成10nm厚的電洞傳輸輔助層來形成800Å厚的電洞傳輸層(HTL)。隨後，通過在與以上和本文相同的真空沉積條件下沉積4,4'-二(9H-哢唑-9-基)聯苯(CBP)，同時沉積磷光摻雜劑PhGD來形成300Å厚的發射層。在本文中，通過調節沉積速率使磷光摻雜劑以100重量%的發射層計以7重量%的量沉積。在發射層上，通過在與以上相同的真空沉積條件下沉積雙(2-甲基-8-羥基喹啉)-4-(苯基苯酚)鋁(bis(2-methyl-8-quinolinolate)-4-(phenylphenolato)aluminium，BAlq)形成50Å厚的電洞阻擋層。隨後，通過在與以上相同的沉積條件下沉積Alq3形成200Å厚的電子傳輸層(ETL)。在電子傳輸層(ETL)上，通過依次沉積LiF和Al形成陰極，最後製造有機光電裝置。有機光電裝置的結構是ITO/HT-1(70nm)/化合物2-1(10nm)/EML(CBP(93重量%)+PhGD(7重量%)，30nm)/Balq (5nm)/Alq3(20nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)。
實例2
除使用根據合成實例2的化合物2-6代替根據合成實例1的化合物2-1以外，根據與實例1相同的方法製造有機發光二極體。
實例3
除使用根據合成實例3的化合物2-42代替根據合成實例1的化合物2-1以外，根據與實例1相同的方法製造有機發光二極體。
比較例1
除使用合成比較例1的化合物a代替根據合成實例1的化合物2-1以外，根據與實例1相同的方法製造有機發光二極體。
比較例2
除使用根據合成比較例2的化合物b代替根據合成實例1的化合物2-1以外，根據與實例1相同的方法製造有機發光二極體。
比較例3
除使用HT-1代替根據合成實例1的化合物2-1以外，根據與實例1相同的方法製造有機發光二極體。
用於製造有機發光二極體的HT-1、BAlq、CBP以及PhGD的結構如下。
評估
測量根據實例1到實例3以及比較例1到比較例3的每個有機發光二極體的取決於電壓的電流密度和亮度變化、發光效率以及壽命。
特定測量方法如下，並且結果提供於表1中。
(1)測量取決於電壓變化的電流密度變化
使用電流-電壓計(吉時利(Keithley)2400)測量電壓從0V增加到10V時所獲得的有機發光二極體的單元裝置中流動的電流值，所測量的電流值除以面積得到結果。
(2)測量取決於電壓變化的亮度變化
當有機發光二極體的電壓從0V增加到10V時，通過使用亮度計(美能達(Minolta)Cs-1000A)測量亮度。
(3)測量發光效率
通過使用項目(1)和項目(2)的亮度、電流密度以及電壓(V)計算在相同電流密度(10mA/cm2)下的電流效率(cd/A)。
(4)壽命
T90壽命結果是通過維持3000cd/m2的亮度(cd/m2)並且測量電流效率(cd/A)降低到90%所耗用的時間來獲得。
參看表1的結果，使用根據本發明的一個實施例的化合物用於電洞傳輸輔助層的實例1到實例3與不使用電洞傳輸輔助層的比較例3相比，顯示提高綠色磷光有機發光二極體的發光效率和壽命。確切地說，本發明的示例性實施例顯示發光效率提高至少大於或等於約10%。
分析
測量根據合成實例1到合成實例3以及合成比較例1到合成比較例2的化合物的沉積製程溫度和玻璃化轉變溫度(Tg)。
溫度具體是在以下方法測量，並且結果提供於表2中。
沉積製程溫度(℃)
沉積製程溫度表示用於電洞傳輸輔助層的化合物在合成 實例1的有機發光二極體的製造期間以每1秒1Å厚(埃/秒)沉積的溫度。
玻璃化轉變溫度(Tg)
通過使用由梅特勒-托利多國際公司(Metter Teledo International Inc.)製造的DSC1設備在樣品和參考物的溫度變化時測量隨溫度而變的能量輸入差異。
參看表2，根據本發明的一個實施例的化合物顯示作為絕對值與根據合成比較例1到合成比較例2的化合物的沉積製程溫度類似或相同的沉積製程溫度，但是以其分子量計較低的製程溫度。換句話說，以分子量計具有低製程溫度的化合物在用於製造有機發光二極體時具有在商業上極其有利的條件，原因是化合物由於在第9號氟處取代的苯基而具有非平面性並且因此抑制分子當中的相互作用。另外，根據本發明的化合物具有比根據合成比較例1和合成比較例2的化合物高的玻璃化轉變溫度。具有高玻璃化轉變溫度的化合物在操作期間防止裝置由於焦耳熱而降解並且獲得具有穩定長壽命的裝置。
考慮到發光效率和壽命是基於實例結果在裝置商業化方面的最大問題之一，實例結果證明是充分足以使裝置商業化。另外，化合物具有低製程溫度，因此減少製造裝置的時間，並且還 具有高玻璃化轉變溫度，有助於獲得具有穩定長壽命的裝置。
(合成用於有機光電裝置的第二化合物) 合成實例4：合成化合物4-10
化合物4-10是經由以下合成方法等來合成。
第1步：合成中間物I-2
在氮氣環境下，將32.7g(107mmol)2-溴三亞苯溶解於300ml四氫呋喃中，向其中添加20g(128mmol)3-氯苯基硼酸和1.23g(1.07mmol)四(三苯基膦)鈀，並且攪拌混合物。接著，加熱36.8g(267mmol)碳酸鉀飽和水溶液並且在80℃下回流24小時。當反應完成時，向反應溶液中添加水，將混合物用二氯甲烷萃取，接著在用無水MgSO4去除水分後過濾並且在減壓下濃縮。接著，分離從中獲得的殘餘物並且經由柱色譜法純化，獲得22.6g(63%)化合物I-2。
第2步：合成中間物I-3
在氮氣環境下，將22.6g(66.7mmol)化合物I-2溶解於300ml二甲基甲醯胺中，向其中添加25.4g(100mmol)雙(頻 哪醇根基)二硼、0.54g(0.67mmol)(1,1'-雙(二苯基膦)二茂鐵)二氯鈀(II)以及16.4g(167mmol)乙酸鉀，加熱混合物並且在150℃下回流48小時。當反應完成時，向反應溶液中添加水，將混合物過濾並且接著在真空烘箱中乾燥。接著，分離從中獲得的殘餘物並且經由柱色譜法純化，獲得18.6g(65%)化合物I-3。
第3步：合成中間物I-6
在氮氣環境下，將50g(116mmol)化合物I-3溶解於500ml四氫呋喃中，向其中添加39.4g(139mmol)1-溴-3-碘苯和1.34g(1.16mmol)四(三苯基膦)鈀，並且攪拌混合物。接著，向其中添加40.1g(290mmol)碳酸鉀飽和水溶液，加熱混合物並且在80℃下回流12小時。當反應完成時，向反應溶液中添加水，將混合物用二氯甲烷萃取，接著在用無水MgSO4去除水分後過濾並且在減壓下濃縮。接著，分離從中獲得的殘餘物並且經由柱色譜法純化，獲得42.6g(80%)化合物I-6。
第4步：合成中間物I-7
在氮氣環境下，將40g(87.1mmol)化合物I-6溶解於 300ml二甲基甲醯胺中，向其中添加26.5g(104mmol)雙(頻哪醇根基)二硼、0.71g(0.87mmol)(1,1'-雙(二苯基膦)二茂鐵)二氯鈀(II)以及21.4g(218mmol)乙酸鉀，加熱混合物並且在150℃下回流26小時。當反應完成時，向反應溶液中添加水，並且將混合物過濾並在真空烘箱中乾燥。接著，分離從中獲得的殘餘物並且經由柱色譜法過濾，獲得34g(77%)化合物I-7。
第5步：合成化合物4-10
在氮氣環境下，將20g(39.5mmol)化合物1-7溶解於200ml四氫呋喃中，向其中添加10.6g(39.5mmol)2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪和0.46g(0.4mmol)四(三苯基膦)鈀，並且攪拌混合物。接著，加熱13.6g(98.8mmol)碳酸鉀飽和水溶液並且在80℃下回流23小時。當反應完成時，向反應溶液中添加水，將混合物用二氯甲烷萃取，接著在用無水MgSO4去除水分後過濾並且在減壓下濃縮。接著，分離從中獲得的殘餘物並且經由柱色譜法純化，獲得17.9g(74%)化合物4-10。
LC質譜(計算值：611.73g/mol，實驗值：M+H+=612.54g/mol)
合成實例5：合成化合物6-1
化合物6-1是經由以下合成方法合成。
第1步：合成中間物II-1
在氮氣環境下，將50g(187mmol)化合物2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪溶解於1L四氫呋喃(tetrahydrofuran，THF)中，向其中添加45g(224.12mmol)(3-溴苯基)硼酸和2.1g(1.87mmol)四(三苯基膦)鈀，並且攪拌混合物。接著，向其中添加64g(467mmol)碳酸鉀飽和水溶液，加熱所得混合物並且在80℃下回流12小時。當反應完成時，向反應溶液中添加水，將混合物用二氯甲烷(dichloromethane，DCM)萃取，接著在用無水MgSO4去除水分後過濾並且在減壓下濃縮。接著，分離獲得的殘餘物並且經由快速柱色譜法純化，獲得69g(95%)化合物II-1。
合成中間物II-2
在氮氣環境下，將50g(128mmol)化合物II-1溶解於1L THF中，向其中添加24g(155mmol)(3-氯苯基)硼酸和1.5g(13mmol)四(三苯基膦)鈀，並且攪拌混合物。接著，向其中添加44g(320mmol)碳酸鉀飽和水溶液，加熱所得混合物並且在 80℃下回流12小時。當反應完成時，向反應溶液中添加水，將混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，接著在用無水MgSO4去除水分後過濾並且在減壓下濃縮。接著，分離獲得的殘餘物並且經由快速柱色譜法純化，獲得51g(95%)化合物II-2。
第3步：合成中間物II-3
在氮氣環境下，將100g(238mmol)化合物II-2溶解於1L二甲基甲醯胺(dimethylforamide，DMF)中，向其中添加72.5g(285mmol)雙(頻哪醇根基)二硼、2g(2.38mmol)(1,1'-雙(二苯基膦)二茂鐵)二氯鈀(II)以及58g(595mmol)乙酸鉀，加熱混合物並且在150℃下回流48小時。當反應完成時，向反應溶液中添加水，並且將混合物過濾並在真空烘箱中乾燥。分離獲得的殘餘物並且經由快速柱色譜法純化，獲得107g(88%)化合物II-3。
第4步：合成中間物II-4
在氮氣環境下，將50g(98mmol)化合物II-3溶解於1L THF中，向其中添加33g(117mmol)1-溴-3-碘苯和1g(0.98mmol)四(三苯基膦)鈀，並且攪拌混合物。接著，向其中添加34g (245mmol)碳酸鉀飽和水溶液，加熱混合物並且在80℃下回流12小時。當反應完成時，向反應溶液中添加水，將混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，接著在用無水MgSO4去除水分後過濾並且在減壓下濃縮。分離獲得的殘餘物並且經由快速柱色譜法純化，獲得50g(95%)化合物II-4。
第5步：合成中間物II-5
在氮氣環境下，將100g(185mmol)化合物II-4溶解於1L二甲基甲醯胺(DMF)中，向其中添加56g(222mmol)雙(頻哪醇根基)二硼、1.5g(1.85mmol)(1,1'-雙(二苯基膦)二茂鐵)二氯鈀(II)以及45g(595mmol)乙酸鉀，加熱混合物並且在150℃下回流5小時。當反應完成時，向反應溶液中添加水，並且將混合物過濾並在真空烘箱中乾燥。分離獲得的殘餘物並且經由快速柱色譜法純化，獲得95g(88%)化合物II-5。
第6步：合成化合物6-1
在氮氣環境下，將20g(34mmol)化合物II-5溶解於0.2L四氫呋喃(THF)中，向其中添加9.5g(40mmol)3-溴-1,1'- 聯苯和0.39g(0.34mmol)四(三苯基膦)鈀，並且攪拌混合物。接著，向其中添加12g(85mmol)碳酸鉀飽和水溶液，加熱混合物並且在80℃下回流20小時。當反應完成時，向反應溶液中添加水，將混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，接著在用無水MgSO4去除水分後過濾並且在減壓下濃縮。分離獲得的殘餘物並且經由快速柱色譜法純化，獲得24g(70%)化合物6-1。
LC質譜(計算值：613.75g/mol，實驗值：M+H+=614.62g/mol)
合成實例6：合成化合物6-5
在氮氣環境下，將20g(39.1mmol)化合物II-3溶解於0.2L四氫呋喃(THF)中，向其中添加14.5g(47mmol)5”-溴-1,1'：3',1”-聯三苯和0.45g(0.39mmol)四(三苯基膦)鈀，並且攪拌混合物。接著，向其中添加9.7g(99mmol)碳酸鉀飽和水溶液，加熱所得混合物並且在80℃下回流20小時。當反應完成時，向反應溶液中添加水，將混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，接著在用無水MgSO4去除水分後過濾並且在減壓下濃縮。分離獲得的殘餘物並且經由快速柱色譜法純化，獲得20g(83%)化合物6-5。
LC質譜(計算值：613.75g/mol，實驗值：M+H+=614.63g/mol)
合成實例7：合成化合物6-7
在氮氣環境下，將20g(34mmol)化合物II-5溶解於0.2L四氫呋喃(THF)中，向其中添加12.6g(40mmol)5'-溴-1,1'：3',1”-聯三苯和0.40g(0.34mmol)四(三苯基膦)鈀，並且攪拌混合物。接著，加熱12g(85mmol)碳酸鉀飽和水溶液並且在80℃下回流20小時。當反應完成時，向反應溶液中添加水，將混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，接著在用無水MgSO4去除水分後過濾並且在減壓下濃縮。分離獲得的殘餘物並且經由快速柱色譜法純化，獲得19g(80%)化合物6-7。
LC質譜(計算值：689.84g/mol，實驗值：M+H+=690.72g/mol)
合成實例8：合成化合物6-90 第1步：合成中間物I-17
[反應流程19]
在氮氣環境下，將50g(187mmol)化合物2-氯-4,6-二苯基嘧啶溶解於1L THF中，向其中添加37g(155mmol)(3-溴苯基)硼酸和2.1g(1.8mmol)四(三苯基膦)鈀，並且攪拌混合物。接著，向其中添加64g(467mmol)碳酸鉀飽和水溶液，加熱所得混合物並且在80℃下回流12小時。當反應完成時，向反應溶液中添加水，將混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，接著在用無水MgSO4去除水分後過濾並且在減壓下濃縮。分離獲得的殘餘物並且經由快速柱色譜法純化，獲得66g(92%)化合物I-17。
第2步：合成中間物I-18
在氮氣環境下，將50g(129mmol)化合物II-17溶解於1L THF中，向其中添加24g(155mmol)(3-氯苯基)硼酸和1.5g(1.3mmol)四(三苯基膦)鈀，並且攪拌混合物。接著，向其中添加45g(322mmol)碳酸鉀，加熱混合物並且在80℃下回流12小時。當反應完成時，向反應溶液中添加水，將混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，接著在用無水MgSO4去除水分後過濾並且在減壓下濃縮。分離獲得的殘餘物並且經由快速柱色譜法純化，獲得 50g(92%)化合物I-18。
第3步：合成中間物I-19
在氮氣環境下，將100g(239mmol)化合物I-18溶解於1L二甲基甲醯胺(DMF)中，向其中添加72.5g(287mmol)雙(頻哪醇根基)二硼、2g(2.38mmol)(1,1'-雙(二苯基膦)二茂鐵)二氯鈀(II)以及58g(595mmol)乙酸鉀，加熱混合物並且在150℃下回流48小時。當反應完成時，向反應溶液中添加水，並且將混合物過濾並在真空烘箱中乾燥。分離獲得的殘餘物並且經由快速柱色譜法純化，獲得105g(86%)化合物I-19。
第4步：合成中間物I-20
在氮氣環境下，將50g(98mmol)化合物I-19溶解於1L THF中，向其中添加33g(117mmol)1-溴-3-碘苯和1g(0.98mmol)四(三苯基膦)鈀，並且攪拌混合物。接著，加熱34g(245mmol)碳酸鉀飽和水溶液並且在80℃下回流12小時。當反應完成時，向反應溶液中添加水，將混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，接著在用無水MgSO4去除水分後過濾並且在減壓下濃縮。分離獲 得的殘餘物並且經由快速柱色譜法純化，獲得50g(95%)化合物I-20。
第5步：合成中間物I-21
在氮氣環境下，將100g(185mmol)化合物I-20溶解於1L二甲基甲醯胺(DMF)中，向其中添加56g(222mmol)雙(頻哪醇根基)二硼、1.5g(1.86mmol)(1,1'-雙(二苯基膦)二茂鐵)二氯鈀(II)以及58g(595mmol)乙酸鉀，加熱混合物並且在150℃下回流12小時。當反應完成時，向反應溶液中添加水，並且將混合物過濾並在真空烘箱中乾燥。分離獲得的殘餘物並且經由快速柱色譜法純化，獲得61g(89%)化合物I-21。
第6步：合成化合物6-90
在氮氣環境下，將20g(34mmol)化合物I-21溶解於0.2L四氫呋喃(THF)中，向其中添加9.5g(40mmol)3-溴-1,1'-聯苯和0.39g(0.34mmol)四(三苯基膦)鈀，並且攪拌混合物。接著，向其中添加12g(85mmol)碳酸鉀，加熱所得混合物並且在80℃下回流20小時。當反應完成時，向反應溶液中添加水，將混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，接著在用無水MgSO4去除水分 後過濾並且在減壓下濃縮。分離獲得的殘餘物並且經由快速柱色譜法純化，獲得16g(75%)化合物6-90。
LC質譜(計算值：612.76g/mol，實驗值：M+H+=613.68g/mol)
合成實例9：合成化合物6-9 第1步：合成中間物I-10
在氮氣環境下，將50g(98mmol)化合物II-3溶解於1L THF中，向其中添加33g(117mmol)1-溴-4-碘苯和1g(0.98mmol)四(三苯基膦)鈀，並且攪拌混合物。接著，向其中添加34g(245mmol)碳酸鉀飽和水溶液，加熱所得混合物並且在80℃下回流12小時。當反應完成時，向反應溶液中添加水，將混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，接著在用無水MgSO4去除水分後過濾並且在減壓下濃縮。分離獲得的殘餘物並且經由快速柱色譜法純化，獲得50g(95%)化合物I-10。
第2步：合成中間物I-11
在氮氣環境下，將100g(185mmol)化合物I-10溶解於1L二甲基甲醯胺(DMF)中，向其中添加56g(222mmol)雙(頻哪醇根基)二硼、1.5g(1.85mmol)(1,1'-雙(二苯基膦)二茂鐵)二氯鈀(II)以及45g(595mmol)乙酸鉀，加熱混合物並且在50℃下回流5小時。當反應完成時，向反應溶液中添加水，並且將混合物過濾並在真空烘箱中乾燥。分離獲得的殘餘物並且經由快速柱色譜法純化，獲得95g(88%)化合物I-11。
第3步：合成化合物6-9
在氮氣環境下，將20g(34mmol)化合物I-11溶解於0.2L四氫呋喃(THF)中，向其中添加12.6g(40mmol)5'-溴-1,1'：3',1”-聯三苯和0.40g(0.34mmol)四(三苯基膦)鈀，並且攪拌混合物。接著，加熱12g(85mmol)碳酸鉀飽和水溶液並且在80℃下回流20小時。當反應完成時，向反應溶液中添加水，將混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，接著過濾並且在用無水MgSO4去除水分後在減壓下濃縮。分離獲得的殘餘物並且經由快速柱色譜法純化，獲得20g(85%)化合物6-9。
LC質譜(計算值：689.84g/mol，實驗值：M+H+=690.71g/mol)
(製造有機發光二極體) 實例4
用ITO(氧化銦錫)塗布成1500Å厚的玻璃基底用蒸餾水進行超聲波洗滌。隨後，玻璃基底用如異丙醇、丙酮、甲醇等的溶劑進行超聲波洗滌，移動到等離子體清潔器，通過使用氧等離子體清潔10分鐘，並且接著移動到真空沉積器。將這一ITO透明電極用作陽極，通過將化合物A真空沉積在ITO基底上形成700Å厚的電洞注入層(HIL)，並且通過將化合物B在注入層上沉積到50Å厚並將化合物C沉積到1020Å厚形成電洞傳輸層(HTL)。在電洞傳輸層(HTL)上，通過真空沉積根據合成實例1的化合物2-1和根據合成實例4的化合物4-10作為主體並且摻雜有10重量%三(2-苯基吡啶)銥(III)[Ir(ppy)3]形成400Å厚的發射層。在本文中，化合物2-1和化合物4-10以1：1的比率使用。
隨後，在發射層上，通過以1：1的比率同時真空沉積化合物D和Liq形成300Å厚的電子傳輸層(ETL)，並且通過在電子傳輸層(ETL)上依次真空沉積Liq到15Å厚並真空沉積Al到1200Å厚形成陰極，從而製造有機發光二極體。
有機發光二極體具有具體如下的五層有機薄膜結構。
ITO/化合物A 700Å/化合物B 50Å/化合物C 1020Å/EML[化合物2-1：化合物4-10：Ir(ppy)3=X：X：10%]400Å/化合物D：Liq 300Å/Liq 15Å/Al 1200Å的結構。(X=重量比)
化合物A：N4,N4'-二苯基-N4,N4'-雙(9-苯基-9H-哢唑-3-基)聯苯-4,4'-二胺
化合物B：1,4,5,8,9,11-六氮雜三伸苯基-六甲腈 (1,4,5,8,9,11-hexaazatriphenylene-hexacarbonitrile，HAT-CN)，
化合物C：N-(聯苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-哢唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺
化合物D：8-(4-(4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹啉
實例5
除了以1：1的比率使用合成實例1的化合物2-1和合成實例5的化合物6-1以外，根據與實例4相同的方法製造有機發光二極體。
實例6
除了以1：1的比率使用合成實例1的化合物2-1和合成實例6的化合物6-5以外，根據與實例4相同的方法製造有機發光二極體。
實例7
除了以1：1的比率使用合成實例1的化合物2-1和合成實例7的化合物6-7以外，根據與實例4相同的方法製造有機發光二極體。
實例8
除了以1：1的比率使用合成實例1的化合物2-1和合成實例8的化合物6-90以外，根據與實例4相同的方法製造有機發光 二極體。
實例9
除了以1：1的比率使用合成實例2的化合物2-6和合成實例4的化合物4-10以外，根據與實例4相同的方法製造有機發光二極體。
實例10
除了以1：1的比率使用合成實例2的化合物2-6和合成實例6的化合物6-5以外，根據與實例4相同的方法製造有機發光二極體。
實例11
除了以1：1的比率使用合成實例3的化合物2-42和合成實例4的化合物4-10以外，根據與實例4相同的方法製造有機發光二極體。
實例12
除了以1：1的比率使用合成實例3的化合物2-42和合成實例5的化合物6-1以外，根據與實例4相同的方法製造有機發光二極體。
實例13
除了以1：1的比率使用合成實例3的化合物2-42和合成 實例6的化合物6-5以外，根據與實例4相同的方法製造有機發光二極體。
比較例4
除使用CBP作為單一主體代替根據合成實例1和合成實例4的兩種主體化合物以外，根據與實例4相同的方法製造有機發光二極體。
參考實例1
除使用根據合成實例1的化合物2-1代替根據合成實例1和合成實例4的兩種主體化合物以外，根據與實例4相同的方法製造有機發光二極體。
參考實例2
除使用根據合成實例7的化合物6-7代替根據合成實例1和合成實例4的兩種主體化合物以外，根據與實例4相同的方法製造有機發光二極體。
評估
測量根據實例4到實例13以及比較例4、參考實例1和參考實例2的每個有機發光二極體的發光效率和壽命特徵。
特定測量方法如下，並且結果提供於表3中。
(1)測量取決於電壓變化的電流密度變化
使用電流-電壓計(吉時利2400)測量電壓從0V增加到 10V時所獲得的有機發光二極體的單元裝置中流動的電流值，所測量的電流值除以面積得到結果。
(2)測量取決於電壓變化的亮度變化
當有機發光二極體的電壓從0V增加到10V時，通過使用亮度計(美能達Cs-1000A)測量亮度。
(3)測量發光效率
通過使用項目(1)和項目(2)的亮度、電流密度以及電壓(V)計算在相同電流密度(10mA/cm2)下的電流效率(cd/A)。
(4)壽命
壽命結果是通過在亮度(cd/m2)維持在6000cd/m2時測量直到電流效率(cd/A)降低到97%為止耗用的時間來獲得。
參看表3，根據實例4到實例13的有機發光二極體與根據比較例4以及參考實例1和參考實例2的有機發光二極體相比，顯示明顯提高的發光效率和壽命特徵。
儘管已結合目前視為實用的示例性實施例來描述本發明，但應理解，本發明不限於所公開的實施例，而相反地，本發明意欲涵蓋包含在所附申請專利範圍的精神和範圍內的各種修改和等效配置。因此，以上提及的實施例應理解為示例性的但不以任何方式限制本發明。

Claims (17)

  1. 一種用於有機光電裝置的化合物，由化學式I-1和化學式I-2的組合表示：
    Figure TWI657077B_C0001
    其中，在化學式I-1和化學式I-2中，Y1到Y8獨立地是C或CRa，W1是N或NRb，化學式I-2的Y1到Y8以及W1中的一個鍵結到化學式I-1的L1，R1到R4各自獨立地是氫，R5到R12、Ra以及Rb各自獨立地是氫、氘或經取代或未經取代的C6到C30芳基，L1是單鍵或經取代或未經取代的C6到C30伸芳基，以及n1是0到3的整數，其中「經取代」是指至少一個氫經氘、C1到C30烷基或C6到C30芳基置換。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的用於有機光電裝置的化合物，其中所述化合物是由化學式I-A到化學式I-E表示：[化學式I-A] [化學式I-B]
    Figure TWI657077B_C0002
    其中，在化學式I-A到化學式I-E中，R1到R4各自獨立地是氫，R5到R12以及Rb各自獨立地是氫、氘或經取代或未經取代的C6到C30芳基，L1是單鍵或經取代或未經取代的C6到C30伸芳基，以及n1是0到3的整數，其中「經取代」是指至少一個氫經氘、C1到C30烷基或C6到C30芳基置換。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的用於有機光電裝置的化合物，其中化學式I-2是由化學式I-2a到化學式I-2h中的一個表示：
    Figure TWI657077B_C0003
    [化學式I-2g] [化學式I-2h]
    Figure TWI657077B_C0004
    其中，在化學式I-2a到化學式I-2h中，Y1到Y8獨立地是C或CRa，W1是N或NRb，化學式I-2的Y1到Y8以及W1中的一個鍵結到化學式I-1的L1，R6到R12、Ra以及Rb各自獨立地是氫、氘或經取代或未經取代的C6到C30芳基，其中「經取代」是指至少一個氫經氘、C1到C30烷基或C6到C30芳基置換。
  4. 如申請專利範圍第1項所述的用於有機光電裝置的化合物，其中所述化合物是由化學式Ia到化學式Ie表示：
    Figure TWI657077B_C0005
    Figure TWI657077B_C0006
    其中，在化學式Ia到化學式Ie中，R1到R4各自獨立地是氫，R5到R12以及Rb各自獨立地是氫、氘或未經取代的C6到C30芳基，L1是單鍵或經取代或未經取代的C6到C30伸芳基，以及n1是0到3的整數，其中「經取代」是指至少一個氫經氘、C1到C30烷基或C6到C30芳基置換。
  5. 如申請專利範圍第1項所述的用於有機光電裝置的化合物，其中n1是1到3的整數。
  6. 如申請專利範圍第5項所述的用於有機光電裝置的化合物，其中L1是群組1中列出的經取代或未經取代的伸苯基：
    Figure TWI657077B_C0007
    其中，在群組1中，*表示鍵結點，其中「經取代」是指至少一個氫經氘、C1到C30烷基或C6到C30芳基置換。
  7. 如申請專利範圍第1項所述的用於有機光電裝置的化合物，其中所述化合物在群組2中列出：
    Figure TWI657077B_C0008
    Figure TWI657077B_C0009
    Figure TWI657077B_C0010
    Figure TWI657077B_C0011
    Figure TWI657077B_C0012
  8. 一種用於有機光電裝置的組成物，包括：如申請專利範圍第1項所述的用於有機光電裝置的化合物作為第一化合物，以及至少一種用於有機光電裝置的第二化合物，其中所述用於有機光電裝置的第二化合物是由化學式II-A或化學式II-B表示：
    Figure TWI657077B_C0013
    Figure TWI657077B_C0014
    其中，在化學式II-A和化學式II-B中，Z各自獨立地是N、C或CRc，至少一個Z是N，X1到X12各自獨立地是N、C或CRd，L2到L8各自獨立地是單鍵、經取代或未經取代的C6到C30伸芳基、經取代或未經取代的C2到C30伸雜芳基或其組合，n2到n8各自獨立地是一個0到5的整數，以及R13到R18、Rc以及Rd獨立地是氫、氘、經取代或未經取代的C1到C10烷基、經取代或未經取代的C6到C12芳基、經取代或未經取代的C3到C12雜芳基或其組合，其中「經取代」是指至少一個氫經氘、鹵素、羥基、氨基、C1到C30胺基、硝基、C1到C40矽烷基、C1到C30烷基、C1到C10烷基矽烷基、C6到C30芳基矽烷基、C3到C30環烷基、C2到C30雜環烷基、C6到C30芳基、C2到C30雜芳基、C1到C20烷氧基、氟基、C1到C10三氟烷基或氰基置換。
  9. 如申請專利範圍第8項所述的用於有機光電裝置的組成物，其中由化學式II-A表示的所述用於有機光電裝置的第二化合物是由化學式II-A1或化學式II-A2表示：
    Figure TWI657077B_C0015
    [化學式II-A2]
    Figure TWI657077B_C0016
    其中，在化學式II-A1和化學式II-A2中，Z各自獨立地是N、C或CRc，至少一個Z是N，X1到X12各自獨立地是N或CRd，R13到R16、Rc以及Rd各自獨立地是氫、氘、經取代或未經取代的C1到C10烷基、經取代或未經取代的C6到C12芳基或其組合，n2到n6各自獨立地是0或1，n2+n3+n4+n5+n6
    Figure TWI657077B_C0017
    1，L2到L5各自獨立地是單鍵、經取代或未經取代的C6到C30伸芳基、經取代或未經取代的C2到C30伸雜芳基或其組合，以及L6是群組3中列出的具有扭結結構的經取代或未經取代的伸苯基、具有扭結結構的經取代或未經取代的伸聯苯基或具有扭結結構的經取代或未經取代的伸三聯苯基，其中「經取代」是指至少一個氫經氘、鹵素、羥基、氨基、C1到C30胺基、硝基、C1到C40矽烷基、C1到C30烷基、C1到C10烷基矽烷基、C6到C30芳基矽烷基、C3到C30環烷基、C2到C30雜環烷基、C6到C30芳基、C2到C30雜芳基、C1到C20烷氧基、氟基、C1到C10三氟烷基或氰基置換，
    Figure TWI657077B_C0018
    其中在群組3中，R100到R127各自獨立地是氫、氘、C1到C10烷基、C3到C30環烷基、C3到C30雜環烷基、C6到C30芳基、C2到C30雜芳基、胺基、C6到C30芳基胺基、C2到C30雜芳基胺基、C1到C30烷氧基、鹵素、含鹵素的基團、氰基、羥基、氨基、硝基、羧基、二茂鐵基或其組合。
  10. 如申請專利範圍第8項所述的用於有機光電裝置的組成物，其中由化學式II-A表示的所述用於有機光電裝置的第二化合物是群組4的化合物的一個：群組4的化合物的雜原子是N：[群組4]
    Figure TWI657077B_C0019
    Figure TWI657077B_C0020
  11. 如申請專利範圍第8項所述的用於有機光電裝置的組成物，其中由化學式II-B表示的所述用於有機光電裝置的第二化合物是由化學式II-b1到化學式II-b7中的至少一個表示：
    Figure TWI657077B_C0021
    Figure TWI657077B_C0022
    其中，在化學式II-b1到化學式II-b7中，Z各自獨立地是N、C或CRc，至少一個Z是N，W2各自獨立地是N、C或CRe，以及R15a到R18a、Rc以及Re各自獨立地是氫、氘、經取代或未經取代的C1到C10烷基、經取代或未經取代的C6到C30芳基、經取代或未經取代的C3到C30雜芳基或其組合，其中「經取代」是指至少一個氫經氘、鹵素、羥基、氨基、C1到C30胺基、硝基、C1到C40矽烷基、C1到C30烷基、C1到C10烷基矽烷基、C6到C30芳基矽烷基、C3到C30環烷基、C2到C30雜環烷基、C6到C30芳基、C2到C30雜芳基、C1到C20烷氧基、氟基、C1到C10三氟烷基或氰基置換。
  12. 如申請專利範圍第8項所述的用於有機光電裝置的組成物，其中由化學式II-B表示的所述用於有機光電裝置的第二化合物是群組6的化合物中的一個：[群組6][6-1] [6-2] [6-3]
    Figure TWI657077B_C0023
    Figure TWI657077B_C0024
    Figure TWI657077B_C0025
    Figure TWI657077B_C0026
    Figure TWI657077B_C0027
    Figure TWI657077B_C0028
    Figure TWI657077B_C0029
    Figure TWI657077B_C0030
    Figure TWI657077B_C0031
    Figure TWI657077B_C0032
  13. 如申請專利範圍第8項所述的用於有機光電裝置的組成物，其中所述組成物更包括磷光摻雜劑。
  14. 一種有機光電裝置，包括：面向彼此的陽極和陰極，以及在所述陽極與所述陰極之間的至少一個有機層，其中所述有機層包括如申請專利範圍第1項到第7項中任一項所述的用於有機光電裝置的化合物或如申請專利範圍第8項到第13項中任一項所述的用於有機光電裝置的組成物。
  15. 如申請專利範圍第14項所述的有機光電裝置，其中所述有機層包括發射層，所述發射層包括所述用於有機光電裝置的化合物或所述用於有機光電裝置的組成物。
  16. 如申請專利範圍第15項所述的有機光電裝置，其中所述用於有機光電裝置的化合物或所述用於有機光電裝置的組成物是所述發射層的主體或處於電洞傳輸輔助層中。
  17. 一種顯示裝置，包括如申請專利範圍第14項所述的有機光電裝置。
TW104132908A 2014-10-31 2015-10-07 用於有機光電裝置的化合物和用於有機光電裝置的組成物以及有機光電裝置和顯示裝置 TWI657077B (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020140150601A KR101829749B1 (ko) 2014-10-31 2014-10-31 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
??10-2014-0150601 2014-10-31

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW201615623A TW201615623A (zh) 2016-05-01
TWI657077B true TWI657077B (zh) 2019-04-21

Family

ID=55129378

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW104132908A TWI657077B (zh) 2014-10-31 2015-10-07 用於有機光電裝置的化合物和用於有機光電裝置的組成物以及有機光電裝置和顯示裝置

Country Status (6)

Country Link
US (1) US10193081B2 (zh)
EP (1) EP3015527B1 (zh)
JP (1) JP6696753B2 (zh)
KR (1) KR101829749B1 (zh)
CN (1) CN105566200B (zh)
TW (1) TWI657077B (zh)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101829745B1 (ko) 2014-01-24 2018-02-19 삼성에스디아이 주식회사 유기 화합물, 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR101887213B1 (ko) * 2014-08-12 2018-08-09 삼성에스디아이 주식회사 화합물, 이를 포함하는 유기 광전자 소자 및 표시장치
WO2016171356A1 (ko) 2015-04-24 2016-10-27 삼성에스디아이 주식회사 유기 화합물, 조성물 및 유기 광전자 소자
JP6969081B2 (ja) * 2015-09-10 2021-11-24 東ソー株式会社 環状アジン化合物、その製造方法、製造中間体、及び用途
CN105924383B (zh) * 2016-05-24 2018-12-11 中节能万润股份有限公司 有机电致发光材料及其制备方法和有机电致发光器件
KR101944851B1 (ko) * 2016-09-29 2019-02-01 엘지디스플레이 주식회사 유기 화합물과 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광 표시장치
KR102037816B1 (ko) * 2016-11-16 2019-10-29 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자 및 표시 장치
WO2018095396A1 (zh) * 2016-11-23 2018-05-31 广州华睿光电材料有限公司 含氮杂咔唑衍生物的有机混合物及其应用
US20190319197A1 (en) * 2016-11-23 2019-10-17 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. Organic compound, applications thereof, organic mixture, and organic electronic device
KR102109545B1 (ko) * 2016-12-22 2020-05-12 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
JP2020061389A (ja) * 2016-12-26 2020-04-16 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
JP2020061390A (ja) * 2016-12-26 2020-04-16 出光興産株式会社 組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、組成物膜、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
KR102214895B1 (ko) * 2017-12-26 2021-02-09 삼성에스디아이 주식회사 레지스트 하층막용 조성물 및 이를 이용한 패턴 형성 방법
EP4174054A1 (en) 2018-12-28 2023-05-03 Samsung Electronics Co., Ltd. Heterocyclic compound, composition including the same, and organic light-emitting device including the heterocyclic compound
CN112851586B (zh) * 2019-11-27 2023-04-18 昱镭光电科技股份有限公司 以苯基嘧啶化合物为骨架的电子活性材料、激基复合物、有机电致发光器件及应用

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2011082238A (ja) * 2009-10-05 2011-04-21 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
TW201332995A (zh) * 2011-11-22 2013-08-16 Idemitsu Kosan Co 芳香族雜環衍生物、有機電致發光元件用材料及有機電致發光元件
CN103261172A (zh) * 2010-12-21 2013-08-21 E.I.内穆尔杜邦公司 包括嘧啶化合物的电子装置
US20130256645A1 (en) * 2010-12-02 2013-10-03 Soo-Hyun Min Compound for organic optoelectronic device, organic light emitting diode including the same, and display device including the organic light emitting diode
KR20140057687A (ko) * 2011-12-30 2014-05-13 제일모직주식회사 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
KR101433822B1 (ko) * 2013-06-17 2014-08-27 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 장치

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004200141A (ja) * 2002-10-24 2004-07-15 Toyota Industries Corp 有機ｅｌ素子
EP1724323A4 (en) * 2004-03-08 2008-11-05 Idemitsu Kosan Co MATERIAL FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE USING SUCH MATERIAL
KR101002733B1 (ko) 2007-09-14 2010-12-21 제일모직주식회사 유기 화합물, 및 이를 포함하는 유기광전소자
TWI475011B (zh) * 2008-12-01 2015-03-01 Tosoh Corp 1,3,5-三氮雜苯衍生物及其製造方法、和以其為構成成分之有機電致發光元件
CN102421868B (zh) 2009-05-15 2015-05-20 第一毛织株式会社 有机光电装置用化合物和包括该化合物的有机光电装置
KR101211091B1 (ko) 2009-09-16 2012-12-12 주식회사 진웅산업 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계발광 소자
WO2012108389A1 (ja) 2011-02-07 2012-08-16 出光興産株式会社 ビスカルバゾール誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5872944B2 (ja) * 2011-03-31 2016-03-01 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 電荷輸送材料、有機電界発光素子及び該素子を用いたことを特徴とする発光装置、表示装置または照明装置
KR101443756B1 (ko) * 2011-05-26 2014-09-23 제일모직 주식회사 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
KR101227126B1 (ko) 2011-10-24 2013-01-28 주식회사 진웅산업 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계발광 소자
KR101497138B1 (ko) 2012-08-21 2015-02-27 제일모직 주식회사 유기광전자소자 및 이를 포함하는 표시장치
KR101812581B1 (ko) 2013-10-11 2017-12-27 제일모직 주식회사 유기광전자소자용 유기합화물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2011082238A (ja) * 2009-10-05 2011-04-21 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
US20130256645A1 (en) * 2010-12-02 2013-10-03 Soo-Hyun Min Compound for organic optoelectronic device, organic light emitting diode including the same, and display device including the organic light emitting diode
CN103261172A (zh) * 2010-12-21 2013-08-21 E.I.内穆尔杜邦公司 包括嘧啶化合物的电子装置
TW201332995A (zh) * 2011-11-22 2013-08-16 Idemitsu Kosan Co 芳香族雜環衍生物、有機電致發光元件用材料及有機電致發光元件
KR20140057687A (ko) * 2011-12-30 2014-05-13 제일모직주식회사 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
KR101433822B1 (ko) * 2013-06-17 2014-08-27 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 장치

Also Published As

Publication number Publication date
KR101829749B1 (ko) 2018-02-19
US10193081B2 (en) 2019-01-29
TW201615623A (zh) 2016-05-01
US20160126477A1 (en) 2016-05-05
JP2016088936A (ja) 2016-05-23
CN105566200B (zh) 2019-03-12
JP6696753B2 (ja) 2020-05-20
EP3015527A1 (en) 2016-05-04
CN105566200A (zh) 2016-05-11
EP3015527B1 (en) 2018-04-11
KR20160051142A (ko) 2016-05-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI657077B (zh) 用於有機光電裝置的化合物和用於有機光電裝置的組成物以及有機光電裝置和顯示裝置
US20230209997A1 (en) Organic alloy for organic optoelectronic device, organic optoelectronic device, and display device
CN108148047B (zh) 用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物及有机光电装置及显示装置
CN110366554B (zh) 杂环化合物和使用其的有机发光器件
TWI500604B (zh) 有機光電元件用組成物及有機光電元件及顯示元件
JP6579725B2 (ja) 有機光電子素子用化合物、有機光電子素子および表示装置
TWI622637B (zh) 有機化合物及有機光電元件及顯示元件
CN109890937B (zh) 用于有机光电子装置的化合物、有机光电子装置和显示装置
KR101773363B1 (ko) 유기 화합물, 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
US20170104163A1 (en) Composition for organic optoelectric diode, organic optoelectric diode, and display device
CN109790458B (zh) 用于有机光电二极管的化合物、用于有机光电二极管的组合物、有机光电二极管和显示装置
TWI613197B (zh) 有機光電元件用組成物、有機光電元件及顯示元件
US20210013426A1 (en) Composition for organic optoelectric device and organic optoelectric device and display device
CN106929005B (zh) 用于有机光电子器件的组合物、包含其的有机光电子器件及显示设备
US20190198775A1 (en) Composition and organic optoelectronic device and display device
TW201444951A (zh) 發光材料及有機光電元件及顯示元件
TWI659027B (zh) 用於有機光電裝置的化合物、用於有機光電裝置的組成物、包含所述化合物及組成物的有機光電裝置以及顯示裝置
JP6707805B2 (ja) 化合物およびこれを含む有機電子素子
TW201544498A (zh) 有機化合物和組成物以及有機光電裝置和顯示裝置
US20210104684A1 (en) Compound for organic optoelectronic device, organic optoelectronic device and display device
CN107868035B (zh) 用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物及有机光电装置及显示装置
CN112119081A (zh) 新的化合物和包含其的有机发光器件
CN107445962B (zh) 用于有机光电装置的化合物及有机光电装置及显示装置
TWI796474B (zh) 用於有機光電裝置的組成物、有機光電裝置及顯示裝置
CN108699079B (zh) 有机化合物、组合物、有机光电子器件和显示器件