CN108699079B - 有机化合物、组合物、有机光电子器件和显示器件 - Google Patents
有机化合物、组合物、有机光电子器件和显示器件 Download PDFInfo
- Publication number
- CN108699079B CN108699079B CN201680081911.9A CN201680081911A CN108699079B CN 108699079 B CN108699079 B CN 108699079B CN 201680081911 A CN201680081911 A CN 201680081911A CN 108699079 B CN108699079 B CN 108699079B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- group
- substituted
- unsubstituted
- organic
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 77
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 title claims abstract description 42
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 38
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 65
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 55
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 46
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 39
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 23
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 23
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 23
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 23
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 19
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 18
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 17
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 8
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 8
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 6
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 claims description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 34
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 34
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 description 17
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 11
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 11
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 11
- -1 benzophenanthryl group Chemical group 0.000 description 10
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 10
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 10
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 10
- 239000000463 material Substances 0.000 description 10
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 8
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 8
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 7
- 150000001616 biphenylenes Chemical group 0.000 description 7
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone Chemical compound ClC1=C(Cl)C(=O)C(C#N)=C(C#N)C1=O HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 6
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 6
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 6
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 6
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 6
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 6
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 6
- UAOUIVVJBYDFKD-XKCDOFEDSA-N (1R,9R,10S,11R,12R,15S,18S,21R)-10,11,21-trihydroxy-8,8-dimethyl-14-methylidene-4-(prop-2-enylamino)-20-oxa-5-thia-3-azahexacyclo[9.7.2.112,15.01,9.02,6.012,18]henicosa-2(6),3-dien-13-one Chemical compound C([C@@H]1[C@@H](O)[C@@]23C(C1=C)=O)C[C@H]2[C@]12C(N=C(NCC=C)S4)=C4CC(C)(C)[C@H]1[C@H](O)[C@]3(O)OC2 UAOUIVVJBYDFKD-XKCDOFEDSA-N 0.000 description 5
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 5
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 5
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 5
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RRSNDVCODIMOFX-MPKOGUQCSA-N Fc1c(Cl)cccc1[C@H]1[C@@H](NC2(CCCCC2)[C@@]11C(=O)Nc2cc(Cl)ccc12)C(=O)Nc1ccc(cc1)C(=O)NCCCCCc1cccc2C(=O)N(Cc12)C1CCC(=O)NC1=O Chemical compound Fc1c(Cl)cccc1[C@H]1[C@@H](NC2(CCCCC2)[C@@]11C(=O)Nc2cc(Cl)ccc12)C(=O)Nc1ccc(cc1)C(=O)NCCCCCc1cccc2C(=O)N(Cc12)C1CCC(=O)NC1=O RRSNDVCODIMOFX-MPKOGUQCSA-N 0.000 description 4
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical compound O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 4
- 230000008859 change Effects 0.000 description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 4
- 239000010408 film Substances 0.000 description 4
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 4
- UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N iridium;2-phenylpyridine Chemical compound [Ir].C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N nickel Substances [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 4
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 4
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 4
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 4
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Substances [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 4
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 4
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 4
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 108010017443 B 43 Proteins 0.000 description 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 3
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005264 aryl amine group Chemical group 0.000 description 3
- 125000002910 aryl thiol group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 3
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 3
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 3
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 3
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 3
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 3
- 125000004469 siloxy group Chemical group [SiH3]O* 0.000 description 3
- 125000006836 terphenylene group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 3
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 3
- DDGPPAMADXTGTN-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine Chemical compound N=1C(Cl)=NC(C=2C=CC=CC=2)=NC=1C1=CC=CC=C1 DDGPPAMADXTGTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylthiophene Chemical compound CC=1C=CSC=1 QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical group C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 2
- 229910052693 Europium Inorganic materials 0.000 description 2
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052771 Terbium Inorganic materials 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052775 Thulium Inorganic materials 0.000 description 2
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 2
- 125000005103 alkyl silyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004653 anthracenylene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N bis(pinacolato)diboron Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1 IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 150000001716 carbazoles Chemical group 0.000 description 2
- 238000005229 chemical vapour deposition Methods 0.000 description 2
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 2
- NXQGGXCHGDYOHB-UHFFFAOYSA-L cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane;dichloropalladium;iron(2+) Chemical compound [Fe+2].Cl[Pd]Cl.[CH-]1C=CC(P(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1.[CH-]1C=CC(P(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 NXQGGXCHGDYOHB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 2
- WMKGGPCROCCUDY-PHEQNACWSA-N dibenzylideneacetone Chemical compound C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WMKGGPCROCCUDY-PHEQNACWSA-N 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 2
- 229910052735 hafnium Inorganic materials 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L magnesium sulphate Substances [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 2
- 230000004001 molecular interaction Effects 0.000 description 2
- 125000004593 naphthyridinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CN=C12)* 0.000 description 2
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 2
- 125000005564 oxazolylene group Chemical group 0.000 description 2
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002979 perylenes Chemical group 0.000 description 2
- 125000005562 phenanthrylene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001791 phenazinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C12)* 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 2
- 125000005550 pyrazinylene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005548 pyrenylene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005551 pyridylene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 2
- ZGNPLWZYVAFUNZ-UHFFFAOYSA-N tert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P ZGNPLWZYVAFUNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- 125000005558 triazinylene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005559 triazolylene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004950 trifluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 2
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJKSTNDFUHDPQJ-UHFFFAOYSA-N 1,4-diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 XJKSTNDFUHDPQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFPAOFBPEYCAAZ-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3-fluoro-2-nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=C(F)C=CC=C1Br VFPAOFBPEYCAAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- NBYLBWHHTUWMER-UHFFFAOYSA-N 2-Methylquinolin-8-ol Chemical compound C1=CC=C(O)C2=NC(C)=CC=C21 NBYLBWHHTUWMER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBNSVEGZVHJLMS-UHFFFAOYSA-N 2-amino-3-bromophenol Chemical compound NC1=C(O)C=CC=C1Br JBNSVEGZVHJLMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LOBRHADLNRMHOO-UHFFFAOYSA-N 2-amino-6-bromophenol Chemical compound NC1=CC=CC(Br)=C1O LOBRHADLNRMHOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNGVEVOZKYHNGL-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4,6-diphenylpyrimidine Chemical compound N=1C(Cl)=NC(C=2C=CC=CC=2)=CC=1C1=CC=CC=C1 QNGVEVOZKYHNGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUUBLVLOFUPMOY-UHFFFAOYSA-N 8-[4-(4,6-dinaphthalen-2-yl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl]quinoline Chemical compound C1=CN=C2C(C3=CC=C(C=C3)C=3N=C(N=C(N=3)C=3C=C4C=CC=CC4=CC=3)C3=CC4=CC=CC=C4C=C3)=CC=CC2=C1 JUUBLVLOFUPMOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJWBRYKOJMOBHH-UHFFFAOYSA-N 9,9-dimethyl-n-[4-(9-phenylcarbazol-3-yl)phenyl]-n-(4-phenylphenyl)fluoren-2-amine Chemical compound C1=C2C(C)(C)C3=CC=CC=C3C2=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=C2C3=CC=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 GJWBRYKOJMOBHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKHCVYDYGWHIFJ-UHFFFAOYSA-N Clc1nc(nc(n1)-c1ccc(cc1)-c1ccccc1)-c1ccccc1 Chemical compound Clc1nc(nc(n1)-c1ccc(cc1)-c1ccccc1)-c1ccccc1 JKHCVYDYGWHIFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFZAGIJXANFPFN-UHFFFAOYSA-N N-[3-[4-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)piperidin-1-yl]-1-thiophen-2-ylpropyl]acetamide Chemical compound C(C)(C)C1=NN=C(N1C1CCN(CC1)CCC(C=1SC=CC=1)NC(C)=O)C LFZAGIJXANFPFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N SnO2 Inorganic materials O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001632 barium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004622 benzoxazinyl group Chemical group O1NC(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 150000001923 cyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 125000005567 fluorenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 125000004857 imidazopyridinyl group Chemical group N1C(=NC2=C1C=CC=N2)* 0.000 description 1
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007733 ion plating Methods 0.000 description 1
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- MESMXXUBQDBBSR-UHFFFAOYSA-N n,9-diphenyl-n-[4-[4-(n-(9-phenylcarbazol-3-yl)anilino)phenyl]phenyl]carbazol-3-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C3=CC=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C3C4=CC=CC=C4N(C=4C=CC=CC=4)C3=CC=2)C=C1 MESMXXUBQDBBSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000005565 oxadiazolylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004934 phenanthridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC=C3C=CC=CC3=C12)* 0.000 description 1
- 125000004625 phenanthrolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=C3C=CC=NC3=C12)* 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000001644 phenoxazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 125000000561 purinyl group Chemical group N1=C(N=C2N=CNC2=C1)* 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005576 pyrimidinylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005556 thienylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N triphenylene Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D498/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
- H10K59/10—OLED displays
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
本发明涉及由化学式I和化学式II的组合代表的有机化合物，包括所述有机化合物的用于有机光电子器件的组合物，使用所述有机化合物或用于所述有机光电子器件的组合物的有机光电子器件，和包括所述有机光电子器件的显示器件。其中化学式I和化学式II的各个取代基是如在说明书中限定的。
Description
技术领域
公开了有机化合物、组合物、有机光电子器件和显示器件。
背景技术
有机光电子器件(有机光电二极管)是将电能转化成光能的器件，并且反之亦然。
有机光电子器件可根据其驱动原理分类如下。一种是其中激子通过光能产生，分离成电子和空穴，并转移到不同的电极中以产生电能的光电器件，以及另一种是其中将电压或电流供应到电极以从电能产生光能的发光器件。
有机光电子器件的实例是有机光电器件、有机发光二极管、有机太阳能电池和有机光导鼓。
其中，有机发光二极管(OLED)近来由于对平板显示器的需求增加而获得关注。所述有机发光二极管是一种如下的器件：该器件通过将电流施加到有机发光材料而将电能转化成光，并具有其中有机层布置在阳极和阴极之间的结构。本文中，所述有机层可包括发光层和任选的辅助层，并且所述辅助层可以是例如选自空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、电子传输层、电子注入层和空穴阻挡层的至少一个层，其用于改进有机发光二极管的效率和稳定性。
有机发光二极管的性能可受到所述有机层的特性影响，并且其中尤其可主要受到所述有机层的有机材料的特性影响。
特别地，需要开发一种有机材料，其能够增加空穴和电子迁移率并且同时增加电化学稳定性，使得所述有机发光二极管可应用于大尺寸平板显示器。
发明内容
【技术问题】
一个实施方案提供了一种有机化合物，其能够实现具有高效率和长寿命的有机光电子器件。
另一个实施方案提供了包括所述有机化合物的用于有机光电子器件的组合物。
又一个实施方案提供了包括所述有机化合物或所述用于有机光电子器件的组合物的有机光电子器件。
再一个实施方案提供了包括所述有机光电子器件的显示器件。
【技术方案】
根据一个实施方案，提供了由化学式I和化学式II的组合代表的有机化合物。
在化学式I或II中，
R1至R6独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基基团、取代或未取代的C3至C30环烷基基团、取代或未取代的C6至C30芳基基团、取代或未取代的C2至C30杂芳基基团、取代或未取代的C6至C30芳胺基团、取代或未取代的C1至C30烷氧基基团、取代或未取代的C3至C40甲硅烷基基团、取代或未取代的C3至C40甲硅烷氧基基团、取代或未取代的C1至C30烷基硫醇基团、取代或未取代的C6至C30芳基硫醇基团、卤素、氰基基团、羟基基团、氨基基团、硝基基团或它们的组合，
ET是除咔唑基基团之外的取代或未取代的包括至少一个N的杂芳基基团，
L是单键、取代或未取代的C6至C30亚芳基基团、取代或未取代的C3至C30亚杂芳基基团、或它们的组合，
Ar1是取代或未取代的C6至C30芳基基团、取代或未取代的C2至C30杂芳基基团、或它们的组合，和
化学式I的相邻两个*与化学式II的相邻两个*键合。
根据另一个实施方案，用于有机光电子器件的组合物包括第一有机化合物和第二有机化合物，所述第一有机化合物是所述有机化合物，所述第二有机化合物包括含氮环。
根据另一个实施方案，有机光电子器件包括彼此面对的阳极和阴极和至少一个布置在所述阳极和所述阴极之间的有机层，其中所述有机层包括所述有机化合物或所述组合物。
根据另一个实施方案，提供了包括所述有机光电子器件的显示器件。
【有利的效果】
可以实现具有高效率和长寿命的有机光电子器件。
附图说明
图1和2分别是显示根据多个实施方案的有机发光二极管的截面图。
<附图标记说明>
100，200：有机发光二极管
105:有机层 110:阴极
120：阳极 130：发光层
140：空穴辅助层
具体实施方式
下文中详细描述本发明的多个实施方案。然而，这些实施方案是示例性的，本发明不限于其，并且本发明由权利要求的范围限定。
在本说明书中，当没有另外提供定义时，“取代的”指取代基或化合物的至少一个氢被以下基团替代：氘、卤素、羟基基团、氨基基团、取代或未取代的C1至C30胺基团、硝基基团、取代或未取代的C1至C40甲硅烷基基团、C1至C30烷基基团、C1至C10烷基甲硅烷基基团、C3至C30环烷基基团、C3至C30杂环烷基基团、C6至C30芳基基团、C6至C30杂环基团、C1至C20烷氧基基团、氟基团、C1至C10三氟烷基基团(例如三氟甲基基团)或氰基基团。
在本发明的一个实施例中，所述“取代的”指取代基或化合物的至少一个氢被以下基团替代：氘、卤素、C1至C10烷基基团、C6至C18芳基基团、C6至C20杂环基团、或它们的组合。
另外，如下的两个相邻的取代基可以被稠和以形成环：取代的卤素、羟基基团、氨基基团、取代或未取代的C1至C20胺基团、硝基基团、取代或未取代的C3至C40甲硅烷基基团、C1至C30烷基基团、C1至C10烷基甲硅烷基基团、C3至C30环烷基基团、C3至C30杂环烷基基团、C6至C30芳基基团、C6至C30杂环基团、C1至C20烷氧基基团、氟基团、C1至C10三氟烷基基团(例如三氟甲基基团)或氰基基团。例如，所述取代的C6至C30芳基基团可与另一个相邻的取代的C6至C30芳基基团稠和以形成取代或未取代的芴环。
在本说明书中，当没有另外提供明确定义时，“杂”指某一对象在一个官能团中包括至少一个选自N、O、S、P和Si的杂原子和其余的碳。
在本说明书中，“芳基基团”指包括至少一个烃芳族部分的基团，并且包括由单键连接的烃芳族部分和直接或间接稠和以提供非芳族稠和环的烃芳族部分。所述芳基基团可以包括单环、多环或稠合多环(即共有相邻碳原子对的环)的官能团。
在本说明书中，“杂环基团”是包括杂芳基基团的一个概念，并且可包括至少一个替代环状化合物中的碳(C)的选自N、O、S、P和Si的杂原子，所述环状化合物例如芳基基团、环烷基基团、它们的稠合环、或它们的组合。当所述杂环基团是稠合环时，所述杂环基团的全部环或每个环可包括一个或多个杂原子。
更明确地，所述取代或未取代的C6至C30芳基基团和/或所述取代或未取代的C2至C30杂环基团可以是取代或未取代的苯基基团、取代或未取代的萘基基团、取代或未取代的蒽基基团、取代或未取代的菲基基团、取代或未取代的丁省基基团、取代或未取代的芘基基团、取代或未取代的联苯基团(二联苯基团)、取代或未取代的对三联苯基团、取代或未取代的间三联苯基团、取代或未取代的
基基团、取代或未取代的苯并菲基基团、取代或未取代的苝基基团、取代或未取代的茚基基团、取代或未取代的呋喃基基团、取代或未取代的噻吩基基团(thiophenyl group)、取代或未取代的吡咯基基团、取代或未取代的吡唑基基团、取代或未取代的咪唑基基团、取代或未取代的三唑基基团、取代或未取代的噁唑基基团、取代或未取代的噻唑基基团、取代或未取代的噁二唑基基团、取代或未取代的噻二唑基基团、取代或未取代的吡啶基基团、取代或未取代的嘧啶基基团、取代或未取代的吡嗪基基团、取代或未取代的三嗪基基团、取代或未取代的苯并呋喃基基团、取代或未取代的苯并噻吩基基团、取代或未取代的苯并咪唑基基团、取代或未取代的吲哚基基团、取代或未取代的喹啉基基团、取代或未取代的异喹啉基基团、取代或未取代的喹唑啉基基团、取代或未取代的喹喔啉基基团、取代或未取代的萘啶基基团、取代或未取代的苯并噁嗪基基团、取代或未取代的苯并噻嗪基基团、取代或未取代的吖啶基基团、取代或未取代的吩嗪基基团、取代或未取代的吩噻嗪基基团、取代或未取代的吩噁嗪基基团、取代或未取代的芴基基团、取代或未取代的二苯并呋喃基基团、取代或未取代的二苯并噻吩基基团、取代或未取代的咔唑基基团、它们的组合或上述基团的组合的稠和环，但不限于其。
在本说明书中，所述取代或未取代的亚芳基基团或所述取代或未取代的亚杂芳基基团或所述取代或未取代的二价杂环基团在所述取代或未取代的芳基基团或所述取代或未取代的杂环基团中具有两个连接基团，并且可以例如是取代或未取代的亚苯基基团、取代或未取代的亚萘基基团、取代或未取代的亚蒽基基团、取代或未取代的亚菲基基团、取代或未取代的亚丁省基基团、取代或未取代的亚芘基基团、取代或未取代的亚联苯基基团、取代或未取代的亚三联苯基基团、取代或未取代的亚四联苯基基团、取代或未取代的亚
基基团、取代或未取代的亚三苝基基团、取代或未取代的亚苝基基团、取代或未取代的亚茚基基团、取代或未取代的亚呋喃基基团、取代或未取代的亚噻吩基基团、取代或未取代的亚吡咯基基团、取代或未取代的亚吡唑基(pyrazolene)基团、取代或未取代的亚咪唑基基团、取代或未取代的亚三唑基基团、取代或未取代的亚噁唑基基团、取代或未取代的亚噻唑基基团、取代或未取代的亚噁二唑基基团、取代或未取代的亚噻二唑基基团、取代或未取代的亚吡啶基基团、取代或未取代的亚嘧啶基基团、取代或未取代的亚吡嗪基基团、取代或未取代的亚三嗪基基团、取代或未取代的亚苯并呋喃基基团、取代或未取代的亚苯并噻吩基基团、取代或未取代的亚苯并咪唑基基团、取代或未取代的亚吲哚基基团、取代或未取代的亚喹啉基基团、取代或未取代的亚异喹啉基基团、取代或未取代的亚喹唑啉基基团、取代或未取代的亚喹喔啉基基团、取代或未取代的亚萘啶基基团、取代或未取代的亚苯并噁嗪基基团、取代或未取代的亚苯并噻嗪基基团、取代或未取代的亚吖啶基基团、取代或未取代的亚吩嗪基基团、取代或未取代的亚吩噻嗪基基团、取代或未取代的亚吩噁嗪基基团、取代或未取代的亚芴基基团、取代或未取代的亚二苯并呋喃基基团、取代或未取代的亚二苯并噻吩基基团、取代或未取代的亚咔唑基基团、它们的组合、或它们的组合的稠和形式，但不限于其。
在本发明的一个实施例中，所述取代或未取代的亚芳基基团或所述取代或未取代的亚杂芳基基团或所述取代或未取代的二价杂环基团可以是如下基团中的一种：取代或未取代的亚苯基基团、取代或未取代的亚联苯基基团、取代或未取代的亚三联苯基基团、取代或未取代的亚四联苯基基团、取代或未取代的亚萘基基团和取代或未取代的亚嘧啶基基团、或它们的组合。
在本说明书中，单键指不通过碳或除了碳之外的杂原子的直接的键，并且明确地，“L是单键”的含义意思是与L连接的取代基与中心核直接键合。即，在本说明书中，所述单键不指经由碳键合的亚甲基。
在本说明书中，空穴特性指当施加电场时贡献出电子以形成空穴的能力，以及根据最高占有分子轨道(HOMO)水平，由于导电特性，在所述阳极中形成的空穴可易于注入到所述发光层中，在所述发光层中形成的空穴可易于传输到所述阳极中，和空穴可易于在所述发光层中传输。
另外，电子特性指当施加电场时接受电子的能力，以及根据最低非占有分子轨道(LUMO)水平，由于导电特性，在所述阴极中形成的电子可易于注入到所述发光层中，在所述发光层中形成的电子可易于传输到所述阴极中，和电子可易于在所述发光层中传输。
下文中，描述了根据一个实施方案的有机化合物。
根据一个实施方案的有机化合物由化学式I和化学式II的组合代表。
在化学式I或II中，
R1至R6独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基基团、取代或未取代的C3至C30环烷基基团、取代或未取代的C6至C30芳基基团、取代或未取代的C2至C30杂芳基基团、取代或未取代的C6至C30芳胺基团、取代或未取代的C1至C30烷氧基基团、取代或未取代的C3至C40甲硅烷基基团、取代或未取代的C3至C40甲硅烷氧基基团、取代或未取代的C1至C30烷基硫醇基团、取代或未取代的C6至C30芳基硫醇基团、卤素、氰基基团、羟基基团、氨基基团、硝基基团或它们的组合。
ET是除咔唑基基团之外的取代或未取代的包括至少一个N的杂芳基基团。
L是单键、取代或未取代的C6至C30亚芳基基团、取代或未取代的C3至C30亚杂芳基基团、或它们的组合，
Ar1是取代或未取代的C6至C30芳基基团、取代或未取代的C2至C30杂芳基基团、或它们的组合，和
化学式I的相邻两个*与化学式II的相邻两个*键合。
所述有机化合物具有其中咔唑和噁唑被稠和的骨架，从而具有良好的空穴特性，并且因此可被有效地用作发光材料和/或空穴传输材料。另外，所述有机化合物包括咔唑和噁唑的稠和环作为核，和取代所述核的取代或未取代的咔唑基团，并且由此可完成空穴传输性能。
另外，所述取代或未取代的咔唑基团与所述核的编号1的碳键合，并且由此可能存在空间位阻，并且分子相互作用可能被抑制。由此，根据一个实施方案的有机化合物相对于其分子量可能具有高的玻璃化转变温度(Tg)和低的沉积温度。所述玻璃化转变温度(Tg)可与所述有机化合物和包括其的器件的热稳定性有关系。例如，具有高玻璃化转变温度(Tg)的有机化合物可防止由在操作有机发光二极管的过程中产生的热导致的降解，并且可确保所述有机化合物和所述器件的寿命特性。
所述有机化合物的玻璃化转变温度(Tg)可以例如大于或等于约120℃，例如约110℃至200℃。
另外，所述有机化合物包括咔唑和噁唑的稠和环作为核和取代所述核的具有电子特性的取代基，并且由此可实现双极特性并且同时可降低包括所述有机化合物的有机光电子器件的驱动电压。
所述有机化合物可以例如由化学式1或2代表。
[化学式1]
[化学式2]
在化学式1和2中，R1至R6、Ar1、ET和L与如上所述的相同。
R7是氢、氘或取代或未取代的C1至C30烷基基团、取代或未取代的C3至C30环烷基基团、取代或未取代的C6至C30芳基基团、取代或未取代的C2至C30杂芳基基团、取代或未取代的C6至C30芳胺基团、取代或未取代的C1至C30烷氧基基团、取代或未取代的C3至C40甲硅烷基基团、取代或未取代的C3至C40甲硅烷氧基基团、取代或未取代的C1至C30烷基硫醇基团、取代或未取代的C6至C30芳基硫醇基团、卤素、氰基基团、羟基基团、氨基基团、硝基基团或它们的组合。
例如，根据一个实施方案的化学式1和2的R1至R7独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C10烷基基团、取代或未取代的C6至C30芳基基团或取代或未取代的C3至C20杂芳基基团。
根据一个实施方案的化学式1和2的R1至R7独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C10烷基基团或取代或未取代的C6至C30芳基基团。例如，化学式1和2的R1至R7可以独立地是氢、氘或取代或未取代的亚苯基基团、取代或未取代的亚联苯基基团、取代或未取代的三联苯基团、取代或未取代的萘基基团或取代或未取代的苯并菲基团。
例如，化学式1和2的R1至R7可以独立地是氢、氘或取代或未取代的亚苯基基团、取代或未取代的亚联苯基基团或取代或未取代的萘基基团。
例如，根据一个实施方案的化学式1和2的L是单键或取代或未取代的C6至C30亚芳基基团。
例如，化学式1和2的L可以是取代或未取代的亚苯基基团、取代或未取代的亚联苯基基团、取代或未取代的三联苯基团或取代或未取代的苯并菲基团。
例如，根据一个实施方案的化学式1和2的Ar1可以是取代或未取代的C6至C30芳基基团、取代或未取代的C3至C30杂芳基基团、或它们的组合。
例如，化学式1和2的Ar1可以是取代或未取代的苯基基团、取代或未取代的联苯基团、取代或未取代的三联苯基团、取代或未取代的萘基基团、取代或未取代的二苯并呋喃基基团、取代或未取代的二苯并噻吩基基团、取代或未取代的芴基基团、取代或未取代的苯并菲基基团、或它们的组合。
例如，根据一个实施方案的化学式1和2的ET可选自包括至少一个5元环的杂芳基基团、包括至少一个6元环的杂芳基基团和它们的稠和环。
例如，ET可以是取代或未取代的咪唑基基团、取代或未取代的吡唑基基团、取代或未取代的噻唑基基团、取代或未取代的异噻唑基基团、取代或未取代的噁唑基基团、取代或未取代的异噁唑基基团、取代或未取代的吡啶基基团、取代或未取代的吡嗪基基团、取代或未取代的嘧啶基基团、取代或未取代的哒嗪基基团、取代或未取代的三嗪基基团、取代或未取代的吲唑基基团、取代或未取代的嘌呤基基团、取代或未取代的喹啉基基团、取代或未取代的异喹啉基基团、取代或未取代的苯并喹啉基基团、取代或未取代的酞嗪基基团、取代或未取代的萘啶基基团、取代或未取代的喹喔啉基基团、取代或未取代的喹唑啉基基团、取代或未取代的菲啶基基团、取代或未取代的吖啶基基团、取代或未取代的菲咯啉基基团、取代或未取代的吩嗪基基团、取代或未取代的苯并咪唑基基团、取代或未取代的异苯并噻唑基基团、取代或未取代的苯并噁唑基基团、取代或未取代的苯并噻唑基基团、取代或未取代的苯并喹唑啉基基团、取代或未取代的异苯并噁唑基基团、取代或未取代的三唑基基团、取代或未取代的四唑基基团、取代或未取代的噁二唑基基团、取代或未取代的噻二唑基基团、取代或未取代的咪唑并吡啶基基团、取代或未取代的咪唑并嘧啶基基团、或它们的组合。
例如，ET可以是取代或未取代的吡啶基基团、取代或未取代的嘧啶基基团、取代或未取代的三嗪基基团、取代或未取代的喹啉基基团、取代或未取代的异喹啉基基团、取代或未取代的苯并喹啉基基团、取代或未取代的喹喔啉基基团、取代或未取代的喹唑啉基基基团、或它们的组合。
例如，ET可以是取代或未取代的吡啶基基团、取代或未取代的嘧啶基基团、取代或未取代的三嗪基基团、取代或未取代的喹啉基基团、取代或未取代的异喹啉基基团、取代或未取代的喹唑啉基基团、或它们的组合。
例如，ET可以是取代或未取代的吡啶基基团、取代或未取代的嘧啶基基团、取代或未取代的三嗪基基团、或它们的组合。例如，ET可选自取代或未取代的第1组的基团。
[第1组]
在第1组中，
Z独立地是N或CRb，其中至少一个Z是N，和
W和Y独立地是N、O、S、SO、SO2、CRc、CRdRe、SiRf或SiRgRh，
其中Rb至Rh独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基基团、取代或未取代的C3至C30环烷基基团、取代或未取代的C3至C30杂环烷基基团、取代或未取代的C6至C30芳基基团、取代或未取代的C2至C30杂芳基基团、或它们的组合，和
*指示了与邻接原子的键合位点，并且位于所述官能团的一个元素处。
例如，在第1组中，
Z独立地是N或CRb，其中至少一个Z是N，和
W和Y独立地是O、S、SO、SO2、CRc、CRdRe、SiRf或SiRgRh，其中Rb至Rh独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C10烷基基团、取代或未取代的C3至C6环烷基基团、取代或未取代的C3至C18杂环烷基基团、取代或未取代的C6至C18芳基基团、取代或未取代的C2至C20杂芳基基团、或它们的组合。
例如，所述取代或未取代的第1组的基团可以是取代或未取代的第1-1组的官能团中的一种，但不限于其。
[第1-1组]
在第1-1组中，
*指示了与邻接原子的键合位点。
例如，L可以是单键、取代或未取代的亚苯基基团、取代或未取代的亚联苯基基团、取代或未取代的亚三联苯基基团、取代或未取代的亚四联苯基基团、取代或未取代的亚并环戊二烯基基团、取代或未取代的亚茚基基团、取代或未取代的亚萘基基团、取代或未取代的亚萉基(phenalenylene)基团、取代或未取代的亚菲基基团、取代或未取代的亚蒽基基团、取代或未取代的亚荧蒽基基团、取代或未取代的亚苯并菲基基团、取代或未取代的亚芘基基团、取代或未取代的亚
基基团、取代或未取代的亚吡咯基基团、亚咪唑基基团、取代或未取代的亚吡唑基基团、取代或未取代的亚吡啶基基团、取代或未取代的亚吡嗪基基团、取代或未取代的亚嘧啶基基团、亚三嗪基基团、取代或未取代的亚哒嗪基基团、取代或未取代的亚喹啉基基团、取代或未取代的亚异喹啉基基团、取代或未取代的亚噁唑基基团、取代或未取代的亚三唑基基团、取代或未取代的亚四唑基基团、取代或未取代的亚噁二唑基基团、或它们的组合。
例如，L可选自取代或未取代的第2组的基团，但不限于其。
[第2组]
*指示了与邻接原子的键合位点。
由化学式1或化学式2代表的有机化合物可以例如是第3组的化合物中的一种，但不限于其。
[第3组]
所述有机化合物可应用于有机光电子器件。
所述有机化合物可单独使用或作为至少两种有机化合物的混合物使用，或者可与其它有机化合物一起使用。当所述有机化合物与其它有机化合物一起使用时，它们可以组合物的形式应用。
下文中，描述了根据另一个实施方案的用于有机光电子器件的组合物。
用于有机光电子器件的组合物的一个实例可以例如是所述有机化合物和至少一种具有咔唑部分的有机化合物的组合物。
下文中，所述有机化合物被称为“第一有机化合物”和所述至少一种具有所述咔唑部分的有机化合物被称为“第二有机化合物”。
根据一个实施方案的第二有机化合物可以是由化学式3代表的化合物。
[化学式3]
在化学式3中，
Y1和Y4独立地是单键、取代或未取代的C1至C20亚烷基基团、取代或未取代的C2至C20亚烯基基团、取代或未取代的C6至C30亚芳基基团、取代或未取代的C2至C30亚杂芳基基团、或它们的组合，
Ar2和Ar5独立地是取代或未取代的C6至C30芳基基团、取代或未取代的C2至C30杂环基团、或它们的组合，
R12至R15、R20和R21独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C20烷基基团、取代或未取代的C6至C50芳基基团、取代或未取代的C2至C50杂环基团、或它们的组合，和
m是0至4的整数。
例如，化学式3的Ar2和Ar5可以独立地是取代或未取代的苯基基团、取代或未取代的联苯基团、取代或未取代的三联苯基团、取代或未取代的萘基基团、取代或未取代的蒽基基团、取代或未取代的咔唑基基团、取代或未取代的苯并呋喃基基团、取代或未取代的苯并噻吩基基团、取代或未取代的芴基基团、取代或未取代的二苯并呋喃基基团、取代或未取代的二苯并噻吩基基团、取代或未取代的吡啶基基团、或它们的组合。
另外，根据一个实施方案的第二有机化合物可以是由化学式4代表的部分和由化学式5代表的部分组成的化合物。
在化学式4和5中，
Y2和Y3独立地是单键、取代或未取代的C6至C30亚芳基基团、取代或未取代的C2至C30亚杂芳基基团、或它们的组合，
Ar3和Ar4独立地是取代或未取代的C6至C30芳基基团、取代或未取代的C2至C30杂环基团、或它们的组合，
R16至R19独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C20烷基基团、取代或未取代的C6至C50芳基基团、取代或未取代的C2至C50杂环基团、或它们的组合，
化学式4的相邻两个*与化学式5的相邻两个*键合以形成稠和环，并且在化学式4中不提供稠和环的*独立地是CRa，和
Ra是氢、氘、取代或未取代的C1至C10烷基基团、取代或未取代的C6至C12芳基基团、取代或未取代的C2至C12杂环基团、或它们的组合。
例如，由化学式4代表的部分和由化学式5代表的部分的组合组成的第二有机化合物根据键合位置可以例如是化学式6-1至化学式6-5中的至少一种。
在化学式6-1至6-5中，
Y2和Y3独立地是单键、取代或未取代的C6至C30亚芳基基团、取代或未取代的C2至C30亚杂芳基基团、或它们的组合，
Ar3和Ar4独立地是取代或未取代的C6至C30芳基基团、取代或未取代的C2至C30杂环基团、或它们的组合，
R16至R19独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C20烷基基团、取代或未取代的C6至C50芳基基团、取代或未取代的C2至C50杂环基团、或它们的组合。
由化学式3代表的第二有机化合物可以是第I组的化合物，但不限于其。
[第I组]
由化学式4代表的部分和由化学式5代表的部分的组合组成的第二有机化合物可以例如是第II组的化合物，但不限于其。
[第Ⅱ组]
所述第二有机化合物可以包括如下化合物中的至少一种：由化学式3代表的化合物和由化学式4代表的部分和由化学式5代表的部分的组合组成的化合物。
用于有机光电子器件的组合物可包括重量比例为约1:10至10:1的所述第一有机化合物和所述第二有机化合物。
所述组合物可应用于有机光电子器件的有机层，例如有机光电子器件的发光层，并且所述第一有机化合物和所述第二有机化合物可起到主体的作用。本文中，所述第一有机化合物可以是其中电子特性是相对强的具有双极特性的化合物，和所述第二有机化合物可以是其中空穴特性是相对强的具有双极特性的化合物。所述第二有机化合物与所述第一有机化合物一起提高了电荷迁移率和稳定性，并且因此发光效率和寿命特性可被进一步改进。
所述组合物可进一步包括除了所述第一有机化合物和所述第二有机化合物之外的至少一种有机化合物。
所述组合物可进一步包括掺杂剂。所述掺杂剂可以是红色、绿色或蓝色掺杂剂，例如磷光掺杂剂。
所述掺杂剂是为了导致发光以小的量与所述第一主体化合物和所述第二主体化合物混合的材料，并且可通常是诸如通过多重激发到三重态或更多重态而发光的金属配合物的材料。所述掺杂剂可以例如是无机化合物、有机化合物或有机/无机化合物，并且可以使用它们中的一种或多种。
所述磷光掺杂剂的实例可以是包括Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或它们的组合的有机金属化合物。所述磷光掺杂剂可以例如是由化学式Z代表的化合物，但不限于其。
[化学式Z]
L2MX
在化学式Z中，M是金属，和L和X是相同或不同的，并且是用于与M形成配位化合物的配体。
所述M可以例如是Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或它们的组合，并且所述L和X可以是例如二齿配体。
可以使用干膜形成法或溶液法形成所述组合物，所述干膜形成法例如化学气相沉积(CVD)。
下文中，描述了包括所述有机化合物或所述组合物的有机光电子器件。
所述有机光电子器件可以是将电能转化成光能和将光能转化成电能的任何器件，而没有特别限制，并且可以选自有机光电器件、有机发光二极管、有机太阳能电池和有机光导鼓。
所述有机光电子器件包括彼此面对的阳极和阴极和至少一个插在所述阳极和所述阴极之间的有机层，其中所述有机层包括所述有机化合物或所述组合物。
本文中，参照附图描述了有机发光二极管作为有机光电子器件的一个实例。
图1和2分别是显示根据多个实施方案的有机发光二极管的截面图。
参照图1，根据一个实施方案的有机发光二极管100包括彼此面对的阳极120和阴极110和布置在阳极120和阴极110之间的有机层105。
阳极120可以由具有大逸出功的导体制造以有助于空穴注入，并且可以例如是金属，金属氧化物和/或导电聚合物。阳极120可以例如是金属，例如镍、铂、钒、铬、铜、锌、金和类似物或它们的合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)和类似物；金属和氧化物的组合，例如ZnO和Al或者SnO2和Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚(3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩)(PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于其。
阴极110可以由具有小逸出功的导体制造以有助于电子注入，并且可以例如是金属，金属氧化物和/或导电聚合物。阴极110可以例如是金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、铅、铯、钡和类似物或它们的合金；多层结构材料，例如LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca，但不限于其。
有机层105可包括单层或两个或更多个层，并且可包括发光层130，其包括所述有机化合物或所述组合物。
发光层130可包括例如单独的所述有机化合物或至少两种所述有机化合物的混合物，或者可包括所述组合物。
参照图2，有机发光二极管200除了发光层130外还包括空穴辅助层140。空穴辅助层140可增加空穴注入和/或空穴迁移率并在阳极120和发光层130之间阻挡电子。空穴辅助层140可以例如是空穴传输层、空穴注入层和/或电子阻挡层，并且可以包括至少一个层。
在本发明的一个实施方案中，在图1或2中，所述有机发光二极管可进一步包括电子传输层、电子注入层、空穴注入层和类似物作为有机层105。
有机发光二极管100和200可通过如下方式制造：在基底上形成阳极或阴极，使用干涂布法(例如蒸发、溅射、等离子镀和离子镀)形成有机层，和在其上形成阴极或阳极。
所述有机发光二极管可应用于有机发光显示器件。
【发明方式】
下文中，参照实施例更详细地说明所述实施方案。然而，这些实施例不在任何意义上被解释为限制本发明的范围。
有机化合物的合成
下文中，参照合成实施例和实施例明确说明根据本发明的实施方案的化合物和有机发光器件，但本发明不限于如下合成实施例和实施例。在如下合成实施例中，当“使用‘B’替代‘A’”时，‘A’和‘B’的量基于摩尔当量是相同的。
下文中，在实施例和合成实施例中使用的起始材料和反应材料可商购自Sigma-Aldrich Co.Ltd.、TCI Inc.、AAA Chemistry、Shanghai Chemhere或ApichemicalProduct。
合成实施例1：化合物1的合成
[反应流程1]
第一步骤：中间体I-1的合成
在1L圆底烧瓶中将2-溴-6-氨基苯酚(30.3g，161.1mmol)和苯甲醛(17.1g，161.1mmol)溶解在350mL甲醇中，并将得到的物质加热和回流12小时。在完成所述反应之后，将溶剂移除，并将得到的固体溶解在300mL二氯甲烷中，添加2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌(DDQ)(40.2g，177.24mmol)，和然后在室温下搅拌2小时。过滤所述反应产物，移除所述溶剂，和然后将得到的物质浓缩并在甲醇中沉淀成32g(72％)中间体I-1。
第二步骤：中间体I-2的合成
将中间体I-1(39g，142.3mmol)在氮气环境下溶解在600ml甲苯中，向其中添加双(频哪醇合)二硼(47g，185mmol)、(1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁)二氯钯(II)(5.8g，7.12mmol)和乙酸钾(21g，213.5mmol)，并将该混合物在120℃下加热和回流12小时。在完成所述反应之后，过滤反应产物和移除所述溶剂。然后，将以此方式获得的残余物通过柱色谱法分离和纯化以获得30g(66％)中间体I-2。
第三步骤：中间体I-3的合成
在1L圆底烧瓶中将2-溴-6-氟硝基苯(25.7g，116.7mmol)和咔唑(23.4g，140.1mmol)溶解在500mL N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中，搅拌得到的物质，并缓慢添加氢化钠(60％，矿物油)(7g，175.07mmol)。在12小时之后，倾倒所述反应产物，并将固体过滤。然后，使用二氯甲烷和甲醇将以此方式获得的残余物固化以获得35g(82％)中间体I-3。
第四步骤：中间体I-4的合成
在氮气环境下将中间体I-2(23.8g，74.2mmol)和中间体I-3(36.3g，89.01mmol)溶解在300mL四氢呋喃中，并向其中添加四(三苯基膦)钯(4.3g，3.7mmol)，并搅拌该混合物。向其中添加在水中饱和的碳酸钾(20.5g，148.35mmol)，并将获得的混合物在80℃下加热和回流12小时。当所述反应完成时，将水添加到所述反应溶液中，并将所述混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，在用无水MgSO4移除水分之后进行过滤，和在降低的压力下浓缩。然后，将以此方式获得的残余物通过柱色谱法分离和纯化以获得24g(67％)中间体I-4。
第五步骤：中间体I-5的合成
将中间体I-4(10.2g，21.13mmol)和三苯基膦(28.6g，105.7mmol)放置在250mL圆底烧瓶中，添加90mL二氯苯，并将该混合物在180℃下加热和回流24小时。将所述溶剂移除，并通过柱色谱法分离和纯化以获得6g(63％)中间体I-5。
第六步骤：化合物1的合成
将中间体I-5(5.6g,12.6mmol)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(5g，18.9mmol)和叔丁氧基钠(2.42g，25.2mmol)溶解在50ml二甲苯中，并以滴加形式向其中添加钯(二亚苄基丙酮)(0.362g，0.63mmol)和叔丁基膦(0.611g，1.26mmol，50％甲苯混合物)。将所述反应溶液在120℃下在氮气流下加热和搅拌。当所述反应完成时，将甲醇倾倒到所述反应产物中以产生固体，并将该固体过滤和重新溶解在氯苯中，向其中添加活性炭和无水硫酸镁，并搅拌该混合物。将所述溶液过滤并通过使用氯苯和甲醇进行重结晶以获得5.8g(68％)化合物1。
LC Mass(理论值：680.75g/mol，测量值：M+H+＝681.35g/mol)
合成实施例2：化合物2的合成
[反应流程2]
使用中间体I-5(5.1g，11.3mmol)和2-氯-4-(联苯-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(4.7g,13.6mmol)，根据与合成化合物1的方法相同的合成方法获得4.8g(67％)化合物2。
LC Mass(理论值：756.85g/mol，测量值：M+H+＝757.27g/mol)
合成实施例3：化合物13的合成
[反应流程3]
使用中间体I-5(7.6g，16.8mmol)和2-氯-4,6-二苯基嘧啶(5.4g,20.2mmol)，根据与合成化合物1的方法相同的合成方法获得7.5g(66％)化合物13。
LC Mass(理论值：679.77g/mol，测量值：M+H+＝680.32g/mol)
合成实施例4：化合物28的合成
[反应流程4]
第一步骤：中间体I-6的合成
使用2-氨基-3-溴苯酚(34.3g，182.41mmol)、苯甲醛(19.4g，182.41mmol)和2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌(DDQ)(45.5g,200.654mmol)，根据与合成中间体I-1的方法相同的合成方法获得28g(56％)中间体I-6。
第二步骤：中间体I-7的合成
在氮气环境下，使用中间体I-6(26.8g，97.85mmol)、双(频哪醇合)二硼(32.3g，127.2mmol)、(1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁)二氯钯(II)(4g，4.9mmol)和乙酸钾(14.4g，146.8mmol)，根据与合成中间体I-2的方法相同的合成方法获得23g(73％)中间体I-7。
第三步骤：中间体I-8的合成
在氮气环境下，使用中间体I-7(22.9g，71.2mmol)、中间体I-3(34.8g，85.45mmol)、四(三苯基膦)钯(4.1g，3.56mmol)和在水中饱和的碳酸钾(19.7g，142.4mmol)，根据与合成中间体I-4的方法相同的合成方法获得23.5g(69％)中间体I-8。
第四步骤：中间体I-9的合成
使用中间体I-8(16.1g，33.4mmol)和三苯基膦(45.1g,166.8mmol)，根据与合成中间体I-5的方法相同的合成方法获得10.5g(70％)中间体I-9。
第五步骤：化合物28的合成
使用中间体I-9(7.5g，16.8mmol)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(5.8g，21.8mmol)、叔丁氧基钠(3.2g，33.6mmol)、钯(二亚苄基丙酮)(0.483g，0.84mmol)和叔丁基膦(0.815g，1.68mmol，50％甲苯混合物)，根据与合成化合物1的方法相同的合成方法获得6.5g(57％)化合物28。
LC Mass(理论值：680.75g/mol，测量值：M+H+＝681.34g/mol)
(有机发光二极管的制造：发光层器件1)
实施例1
通过将在合成实施例1中获得的化合物1用作主体和将Ir(PPy)3用作掺杂剂制造有机发光二极管。
将
厚的ITO用作阳极，和
厚的铝(Al)作为阴极。明确地，在如下方法中制造所述有机发光二极管：将具有15Ω/cm2的薄层电阻的ITO玻璃基底切割成50mm×50mm×0.7mm尺寸，将其分别在丙酮、异丙醇和纯水中超声波清洗15分钟和将其UV臭氧清洗30分钟。
在所述基底上，通过在0.1至0.3nm/s的沉积速度下，在650×10-7Pa的真空度下沉积N4,N4’-二(萘-1-基)-N4,N4’-二苯基联苯-4,4’-二胺(NPB)(80nm)形成
厚的空穴传输层。随后，在如上所述的相同真空沉积条件下，通过使用根据合成实施例1的化合物1形成
厚的膜作为发光层，和同时沉积Ir(PPy)3作为磷光掺杂剂。此处，通过调节沉积速度以基于所述发光层的总量的100重量％计10重量％的量沉积所述磷光掺杂剂。
在所述发光层上，通过在与如上相同的真空沉积条件下沉积双(2-甲基-8-羟基喹啉)-4-(苯基苯酚)铝(BAlq)形成作为空穴阻挡层的
厚的膜。随后，通过在与如上相同的真空沉积条件下沉积Alq3形成作为电子传输层的
厚的膜。在所述电子传输层上，将LiF和Al按顺序沉积为阴极，制造所述有机发光二极管。
所述有机发光二极管具有如下结构：ITO/NPB(80nm)/EML(化合物1(90wt％)+Ir(PPy)3(10wt％),30nm)/Balq(5nm)/Alq3(20nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)。
实施例2
根据与实施例1相同的方法制造有机发光二极管，除了使用合成实施例2的化合物2替代合成实施例1的化合物1。
实施例3
根据与实施例1相同的方法制造有机发光二极管，除了使用合成实施例3的化合物13替代合成实施例1的化合物1。
实施例4
根据与实施例1相同的方法制造有机发光二极管，除了使用合成实施例4的化合物28替代合成实施例1的化合物1。
对比例1
根据与实施例1相同的方法制造有机发光二极管，除了使用具有如下结构的CBP替代合成实施例1的化合物1。
对比例2
根据与实施例1相同的方法制造有机发光二极管，除了使用具有如下结构的[436]化合物(韩国专利申请2014-0004687)替代合成实施例1的化合物1。
用于制造所述有机发光二极管的NPB、BAlq、CBP、Ir(PPy)3和[436]分别具有如下结构。
评价
测量根据实施例1至4和对比例1和2的每个有机发光二极管的电流密度变化、亮度变化和发光效率。
具体测量方法如下所述，并且结果示于表1中。
(1)测量取决于电压变化的电流密度变化
使用电流-电压计(Keithley 2400)，在将电压从0V增加至10V的同时，关于在所述单元器件中流动的电流值测量所获得的有机发光二极管，并将测量的电流值除以面积以提供结果。
(2)测量取决于电压变化的亮度变化
在所述有机发光二极管的电压从0V增加至10V的同时，通过使用亮度计(MinoltaCs-1000A)测量亮度。
(3)测量发光效率
通过使用得自第(1)和(2)项的亮度、电流密度和电压(V)计算在相同电流密度(10mA/cm2)下的电流效率(cd/A)。
(4)测量寿命
通过测量在将亮度(cd/m2)保持为5000cd/m2的同时电流效率(cd/A)下降到90％时的时间获得结果。
【表1】
参见表1，与根据对比例1至2的有机发光二极管相比，根据实施例1至4的有机发光二极管表现出改进的驱动电压、发光效率和寿命。根据实施例1至4的化合物包括在稠和的咔唑的编号1的位置处具有空穴传输特性的咔唑，因此咔唑和三嗪的空间位阻可能存在，并且HOMO和LUMO的电子云分布可被清楚地分开，空穴和电子注入/传输特性可被改进，所述化合物可变得无定形，并且因此分子相互作用可被抑制，从而改进了发光效率。
特别地，即使对比例1的化合物1(分子量：680.75)具有比对比例2的[436]化合物(分子量515.56)显著更大的分子量，但在所述工艺过程中化合物1的沉积温度，186℃，显著低于所述[436]化合物的沉积温度，210℃。
同时，化合物1的玻璃化转变温度为153℃，其显著地高于公开于对比文献(韩国专利申请KR2014-0004687)中的在稠和咔唑的编号1位置处不具有取代基的化合物的玻璃化转变温度，100-120℃。如上所述的，这可能是由于在稠和咔唑的编号1位置处的咔唑取代基产生的空间位阻所导致。因此，在本说明书中公开的化合物可能实现具有改进的发光效率、驱动电压和寿命的有机发光二极管。
(有机发光二极管的制造：发光层器件2)
实施例5
将用作为
厚的薄膜的ITO(氧化铟锡)涂覆的玻璃基底用蒸馏水超声波洗涤。在用所述蒸馏水洗涤后，将所述玻璃基底用诸如异丙醇、丙酮、甲醇等和类似物的溶剂进行超声波洗涤，并干燥，和然后移动到等离子体清洁器中，通过使用氧等离子体清洁10分钟，并移动到真空沉积器中。将这种获得的ITO透明电极用作阳极，通过真空沉积化合物A在所述ITO基底上形成
厚的空穴注入层，和通过将化合物B沉积到
厚和将化合物C沉积到
厚而在所述注入层上形成空穴传输层。在所述空穴传输层上，通过同时真空沉积根据合成实施例1的化合物1和作为第二主体化合物的化合物B-10二者作为主体和三(2-苯基吡啶)铱(III)[Ir(ppy)3]作为掺杂剂(以10重量％的掺杂量)形成
厚的发光层。此处，以1:1的比例使用化合物1和化合物B-10。
随后，在所述发光层上，通过以1:1的比例同时真空沉积所述化合物D和Liq形成
厚的电子传输层，和在所述电子传输层上，按顺序真空沉积Liq和Al至
厚和
厚，制造有机发光二极管。
所述有机发光二极管具有明确如下的五层有机薄膜的结构。
ITO/化合物A 
/化合物B
/化合物C
/EML[化合物1:B-10:Ir(ppy)3＝45wt％:45wt％:10wt％]
/化合物D:Liq 
/Liq
/Al
化合物A：N4,N4’-二苯基-N4,N4’-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)联苯-4,4’-二胺
化合物B：1,4,5,8,9,11-六氮杂苯并菲-六甲腈(HAT-CN)，
化合物C：N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺
化合物D：8-(4-(4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹啉
实施例6
根据与实施例5相同的方法制造有机发光二极管，除了以1:1的重量比使用化合物1和化合物B-43。
实施例7
根据与实施例5相同的方法制造有机发光二极管，除了以1:1的重量比使用化合物2和化合物B-111。
实施例8
根据与实施例5相同的方法制造有机发光二极管，除了以1:1的重量比使用化合物2和化合物E-1。
实施例9
根据与实施例5相同的方法制造有机发光二极管，除了以1:1的重量比使用化合物13和化合物B-166。
实施例10
根据与实施例5相同的方法制造有机发光二极管，除了以1:1的重量比使用化合物28和化合物B-43。
参照例1
根据与实施例5相同的方法制造有机发光二极管，除了将化合物1用作单独的主体。
对比例3
根据与实施例5相同的方法制造有机发光二极管，除了将化合物B-10用作单独的主体。
对比例4
根据与实施例5相同的方法制造有机发光二极管，除了将化合物B-43用作单独的主体。
评价
测量根据实施例5至10、参照例1和对比例3和4的有机发光二极管的发光效率和寿命特性。
具体测量方法如下所述，并且结果示于表2中。
(1)测量取决于电压变化的电流密度变化
使用电流-电压计(Keithley 2400)，在将电压从0V增加至10V的同时，关于在所述单元器件中流动的电流值测量所获得的有机发光二极管，并将测量的电流值除以面积以提供结果。
(2)测量取决于电压变化的亮度变化
在所述有机发光二极管的电压从0V增加到10V的同时，通过使用亮度计(MinoltaCs-1000A)测量亮度。
(3)测量发光效率
通过使用得自第(1)和(2)项的亮度、电流密度和电压(V)计算在相同电流密度(10mA/cm2)下的电流效率(cd/A)。
(4)测量寿命
通过测量在将亮度(cd/m2)保持在6000cd/m2的同时直到电流效率(cd/A)下降到97％所花费时间获得寿命。
(表2)
参见表2，与根据参照例1和对比例3和4的有机发光二极管相比，根据实施例5至10的有机发光二极管表现出显著改进的发光效率和寿命特性。在实施例5至10中的发光层使用了具有强空穴传输特性的化合物，并且因此空穴注入/传输特性被增强，从而改进发光效率和寿命。
尽管已经关于目前被认为是实践的实施例实施方案描述了本发明，但应理解的是，本发明不限于所公开的实施方案，而是相反，本发明意欲覆盖包括在所附权利要求的主旨和范围内的多种变体和等效布置。因此，上述实施方案应当被理解为是示例性的，而不以任何方式限制本发明。
Claims (12)
1.一种有机化合物，其由化学式1或2表示：
[化学式1]
[化学式2]
其中，在化学式1和2中，
R1至R7独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C10烷基基团、或者取代或未取代的C6至C30芳基基团，
Ar1是取代或未取代的C6至C30芳基基团，
ET是取代或未取代的吡啶基基团、或者取代或未取代的三嗪基基团，
L是单键、或者取代或未取代的C6至C30亚芳基基团，并且
所述“取代”指取代基或化合物的至少一个氢被以下基团替代：氘、卤素、C1至C10烷基基团、或C6至C18芳基基团。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其中ET选自第1组的取代或未取代的官能团：
[第1组]
其中，在第1组中，
Z独立地是N或CRb，其中至少一个Z是N，和
其中Rb是氢、氘、C1至C10烷基基团、或者C6至C18芳基基团，和
*表示与邻接原子的键合位点，并且位于所述官能团的一个元素处。
3.根据权利要求2所述的有机化合物，其中所述第1组的取代或未取代的官能团是第1-1组的取代或未取代的官能团中的一种：
[第1-1组]
其中，在第1-1组中，
*表示与邻接原子的键合位点。
4.根据权利要求1所述的有机化合物，其中L是单键或选自第2组的取代或未取代的基团：
[第2组]
其中，在第2组中，
*表示与邻接原子的键合位点。
5.根据权利要求1所述的有机化合物，其中所述有机化合物是第3组的化合物中的一种：
[第3组]
6.一种用于有机光电子器件的组合物，其包含
权利要求1所述的第一有机化合物，和
至少一种第二有机化合物，所述第二有机化合物是由化学式3表示，以及由化学式4表示的部分和由化学式5表示的部分的组合组成的化合物：
[化学式3]
其中，在化学式3中，
Y1和Y4独立地是单键、或者取代或未取代的C6至C30亚芳基基团，
Ar2和Ar5独立地是取代或未取代的C6至C30芳基基团，
R12至R15、R20和R21独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C20烷基基团、取代或未取代的C6至C50芳基基团、取代或未取代的C2至C50杂环基团、或它们的组合，和
m是0至4的整数，
其中，在化学式4和5中，
Y2和Y3独立地是单键、或者取代或未取代的C6至C30亚芳基基团，
Ar3和Ar4独立地是取代或未取代的C6至C30芳基基团，
R16至R19独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C20烷基基团、取代或未取代的C6至C50芳基基团、取代或未取代的C2至C50杂环基团、或它们的组合，
化学式4的相邻两个*与化学式5的相邻两个*键合以形成稠和环，并且在化学式4中不提供稠和环的*独立地是CRa，
Ra是氢、氘、取代或未取代的C1至C10烷基基团、取代或未取代的C6至C12芳基基团、取代或未取代的C2至C12杂环基团、或它们的组合，并且
所述“取代”指取代基或化合物的至少一个氢被以下基团替代：氘、卤素、C1至C10烷基基团、或C6至C18芳基基团。
7.根据权利要求6所述的用于有机光电子器件的组合物，其中化学式3的A2和A5独立地是取代或未取代的苯基基团、取代或未取代的联苯基团、取代或未取代的三联苯基团、取代或未取代的萘基基团、取代或未取代的蒽基基团、取代或未取代的芴基基团、或它们的组合。
8.根据权利要求6所述的用于有机光电子器件的组合物，其中所述由化学式4表示的部分和由化学式5表示的部分的组合组成的化合物由化学式6-1至化学式6-5中的至少一种表示：
[化学式6-5]
其中，在化学式6-1至6-5中，
Y2和Y3独立地是单键、或者取代或未取代的C6至C30亚芳基基团，
Ar3和Ar4独立地是取代或未取代的C6至C30芳基基团，和
R16至R19独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C20烷基基团、取代或未取代的C6至C50芳基基团、取代或未取代的C2至C50杂环基团、或它们的组合。
9.一种有机光电子器件，其包含
彼此面对的阳极和阴极，和
至少一个布置在所述阳极和所述阴极之间的有机层，
其中所述有机层包含权利要求1至权利要求5的任一项的有机化合物或权利要求6至8的任一项的用于有机光电子器件的组合物。
10.根据权利要求9所述的有机光电子器件，其中所述有机层包含发光层，且
所述发光层包含所述有机化合物或所述用于有机光电子器件的组合物。
11.根据权利要求10所述的有机光电子器件，其中所述有机化合物或所述用于有机光电子器件的组合物被包括作为所述发光层的主体。
12.一种显示器件，其包含权利要求9所述的有机光电子器件。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020160022635A KR102082266B1 (ko) | 2016-02-25 | 2016-02-25 | 유기 화합물, 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
| KR10-2016-0022635 | 2016-02-25 | ||
| PCT/KR2016/015410 WO2017146367A1 (ko) | 2016-02-25 | 2016-12-28 | 유기 화합물, 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN108699079A CN108699079A (zh) | 2018-10-23 |
| CN108699079B true CN108699079B (zh) | 2021-08-13 |
Family
ID=59686325
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201680081911.9A Active CN108699079B (zh) | 2016-02-25 | 2016-12-28 | 有机化合物、组合物、有机光电子器件和显示器件 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR102082266B1 (zh) |
| CN (1) | CN108699079B (zh) |
| WO (1) | WO2017146367A1 (zh) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20190101739A (ko) * | 2018-02-23 | 2019-09-02 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2014010897A1 (ko) * | 2012-07-12 | 2014-01-16 | 덕산하이메탈(주) | 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| KR101512059B1 (ko) * | 2014-10-06 | 2015-04-14 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| CN104774210A (zh) * | 2014-01-14 | 2015-07-15 | 三星电子株式会社 | 稠环化合物和包括其的有机发光器件 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101561340B1 (ko) * | 2013-07-15 | 2015-10-16 | 주식회사 두산 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| KR20150064500A (ko) * | 2013-12-03 | 2015-06-11 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| KR102059021B1 (ko) * | 2015-06-19 | 2019-12-24 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
| KR101921217B1 (ko) * | 2015-07-22 | 2018-11-22 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 화합물, 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
-
2016
- 2016-02-25 KR KR1020160022635A patent/KR102082266B1/ko active IP Right Grant
- 2016-12-28 CN CN201680081911.9A patent/CN108699079B/zh active Active
- 2016-12-28 WO PCT/KR2016/015410 patent/WO2017146367A1/ko active Application Filing
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2014010897A1 (ko) * | 2012-07-12 | 2014-01-16 | 덕산하이메탈(주) | 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| CN104774210A (zh) * | 2014-01-14 | 2015-07-15 | 三星电子株式会社 | 稠环化合物和包括其的有机发光器件 |
| KR101512059B1 (ko) * | 2014-10-06 | 2015-04-14 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2017146367A1 (ko) | 2017-08-31 |
| KR20170100274A (ko) | 2017-09-04 |
| CN108699079A (zh) | 2018-10-23 |
| KR102082266B1 (ko) | 2020-02-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN108148047B (zh) | 用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物及有机光电装置及显示装置 | |
| CN109970724B (zh) | 有机化合物、组合物、有机光电子装置和显示装置 | |
| EP3643762B1 (en) | Organic optoelectronic element and display device | |
| CN109980112B (zh) | 组合物、有机光电子装置及显示装置 | |
| KR101788094B1 (ko) | 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 | |
| JP6881915B2 (ja) | 有機発光素子 | |
| CN109196075B (zh) | 用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物、有机光电装置及显示设备 | |
| CN109790458B (zh) | 用于有机光电二极管的化合物、用于有机光电二极管的组合物、有机光电二极管和显示装置 | |
| CN106929005B (zh) | 用于有机光电子器件的组合物、包含其的有机光电子器件及显示设备 | |
| CN111584721B (zh) | 用于光电器件的组合物和有机光电器件及显示装置 | |
| CN109415624B (zh) | 化合物、组合物、有机光电装置及显示装置 | |
| CN110540536A (zh) | 化合物、组合物以及有机光电装置和显示装置 | |
| US11459316B2 (en) | Compound for organic optoelectronic device, composition for organic optoelectronic device, organic optoelectronic device, and display device | |
| CN111095586B (zh) | 有机光电装置以及显示装置 | |
| CN111094297B (zh) | 有机化合物、组成物、有机光电装置以及显示装置 | |
| CN110003127B (zh) | 组合物、有机光电子装置及显示装置 | |
| US11926603B2 (en) | Compound, composition, organic optoelectronic diode, and display device | |
| CN112574210B (zh) | 用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物、有机光电装置及显示装置 | |
| CN110872511A (zh) | 用于有机光电器件的组合物、有机光电器件及显示器件 | |
| CN110021707B (zh) | 有机光电装置和显示装置 | |
| KR102600624B1 (ko) | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 | |
| KR102586097B1 (ko) | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 | |
| CN112041998A (zh) | 组合物、有机光电器件及显示器件 | |
| US20210104684A1 (en) | Compound for organic optoelectronic device, organic optoelectronic device and display device | |
| CN112802969A (zh) | 有机光电子器件及显示器件 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |