JP2011082238A - 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 - Google Patents
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Abstract
Description
2.前記一般式(1)におけるY1及びY2が、共に前記一般式(A)で表される基であることを特徴とする前記1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
5.前記一般式(C)で表される基が、下記一般式(C−1)で表される基であることを特徴とする前記4に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
6.前記一般式(1)で表される化合物が、発光層に含有されることを特徴とする前記1から5のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
はじめに、本発明に係る一般式(1)で表される化合物の詳細について説明する。
窒素雰囲気下で、2,8−ジメチルジベンゾフランの0.5モルを脱水テトラヒドロフラン(以下、THFと略記する)800mlに混合し、−70℃まで冷却した後、n−ブチルリチウムの1.6M/Lのn−ヘキサン溶液(0.5モル)をゆっくりと滴下し、3時間攪拌した。次に、1,2−ジブロモエタンの0.5モルを滴下し、その後ゆっくりと昇温し室温で5時間攪拌した。反応液にトルエンを加え、蒸留水で3回洗浄し、有機相を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、有機層の溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにて精製し、中間体1を収率70%で得た。得られた中間体1を、核磁気共鳴スペクトル、マススペクトルで、上記構造であることを確認した。
窒素雰囲気下で、中間体1の0.1モルを脱水THFの100mlに混合し、−70℃まで冷却した後、n−ブチルリチウムの1.6モル/Lのn−ヘキサン溶液(0.1モル)をゆっくりと滴下し、1時間攪拌した。次に、フルオレノンの0.07モルを脱水THFの100mlに混合し、反応液に滴下し、その後ゆっくりと昇温し室温で2時間攪拌後、希塩酸を添加した。反応液にトルエンを加え、蒸留水で3回洗浄し、有機相を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、有機相の溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにて精製し、中間体2を収率60%で得た。
窒素雰囲気下で、中間体2の0.02モルを酢酸150mlに混合した溶液に、57%よう化水素酸(0.07モル)をゆっくり滴下し、2時間加熱攪拌した。その後、反応水を水にあけし、炭酸水素ナトリウムを添加した。反応液にトルエンを加え、蒸留水で3回洗浄し、有機相を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、有機相の溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにて精製し、例示化合物1を得た。
次いで、本発明の有機EL素子の各構成層の詳細について説明する。
(ii)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(iii)陽極/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極
(iv)陽極/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極
(v)陽極/陽極バッファー層/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極
(vi)陽極//正孔輸送層/陽極バッファー層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極
(vii)陽極/陽極バッファー層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極
なお、本発明の有機EL素子においては、発光層は、ユニットを形成して発光層ユニットにすることもある。更に、発光層間には非発光性の中間層を有していてもよく、中間層は電荷発生層を含んでいてもよい。本発明の有機EL素子としては白色発光層であることが好ましく、これらを用いた照明装置であることが好ましい。
本発明でいう電子輸送層とは、電子を輸送する機能を有する材料からなり、広い意味で電子注入層、正孔阻止層も電子輸送層に含まれる。電子輸送層は、単層もしくは複数層として設けることができる。
本発明に係る発光層は、電極または電子輸送層、正孔輸送層から注入されてくる電子及び正孔が再結合して発光する層であり、発光する部分は発光層の層内であっても発光層と隣接層との界面であってもよい。
以下、発光性ドーパント化合物(発光ドーパントともいう)について説明する。
次いで、リン光ドーパントについて説明する。
蛍光ドーパントとしては、クマリン系色素、ピラン系色素、シアニン系色素、クロコニウム系色素、スクアリウム系色素、オキソベンツアントラセン系色素、フルオレセイン系色素、ローダミン系色素、ピリリウム系色素、ペリレン系色素、スチルベン系色素、ポリチオフェン系色素、または希土類錯体系蛍光体等や、レーザー色素に代表される蛍光量子収率が高い化合物が挙げられる。
本発明において、ホスト化合物とは、発光層に含有される化合物の内で、その層中での質量比が20%以上であり、かつ室温(25℃)においてリン光発光のリン光量子収率が、0.1未満の化合物と定義される。好ましくはリン光量子収率が0.01未満である。また、発光層に含有される化合物の中で、その層中での質量比が20%以上であることが好ましい。
7号公報、同2002−203683号公報、同2002−363227号公報、同2002−231453号公報、同2003−3165号公報、同2002−234888号公報、同2003−27048号公報、同2002−255934号公報、同2002−260861号公報、同2002−280183号公報、同2002−299060号公報、同2002−302516号公報、同2002−305083号公報、同2002−305084号公報、同2002−308837号公報等。
本発明でいう正孔輸送層とは、正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料からなり、広い意味で正孔注入層、電子阻止層も正孔輸送層に含まれる。正孔輸送層は単層または複数層設けることができる。
阻止層は、上記の如く有機化合物薄膜の基本構成層の他に必要に応じて設けられるものである。例えば、特開平11−204258号公報、同11−204359号公報、及び「有機EL素子とその工業化最前線(1998年11月30日エヌ・ティー・エス社発行)」の237頁等に記載されている正孔阻止(ホールブロック)層がある。
注入層は必要に応じて設ける層で、詳しくは電子注入層と正孔注入層とがあり、上記の如く陽極と発光層または正孔輸送層の間、及び陰極と発光層または電子輸送層との間に存在させてもよい。
本発明の有機EL素子に適用可能な陽極としては、仕事関数の大きい(4eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましい。このような電極物質の具体例としては、Au等の金属、CuI、インジウムチンオキシド(ITO)、SnO2、ZnO等の導電性透明材料が挙げられる。
一方、陰極としては仕事関数の小さい(4eV以下)金属(電子注入性金属と称する)、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、インジウム、リチウム/アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。
本発明の有機EL素子に用いることのできる支持基板(以下、基体、基板、基材、支持体等とも言う)としては、ガラス、プラスチック等、種類には特に限定はなく、また透明であっても不透明であってもよい。支持基板側から光を取り出す場合には、支持基板は透明であることが好ましい。好ましく用いられる透明な支持基板としては、ガラス、石英、透明樹脂フィルムを挙げることができる。特に好ましい支持基板は、有機EL素子にフレキシブル性を与えることが可能な樹脂フィルムである。
有機EL素子の製造方法の一例として、陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層(電子注入層)/陰極からなる有機EL素子の製造方法について説明する。
本発明に用いられる封止手段としては、例えば、封止部材と電極、支持基板とを接着剤で接着する方法を挙げることができる。
有機層を挟み支持基板と対向する側の前記封止膜、あるいは前記封止用フィルムの外側に、素子の機械的強度を高めるために保護膜、あるいは保護板を設けてもよい。特に封止が前記封止膜により行われている場合には、その機械的強度は必ずしも高くないため、このような保護膜、保護板を設けることが好ましい。これに使用することができる材料としては、前記封止に用いたのと同様なガラス板、ポリマー板・フィルム、金属板・フィルム等を用いることができるが、軽量且つ薄膜化ということからポリマーフィルムを用いることが好ましい。
有機EL素子は空気よりも屈折率の高い(屈折率が1.7〜2.1程度)層の内部で発光し、発光層で発生した光のうち15%から20%程度の光しか取り出せないことが一般的に言われている。これは、臨界角以上の角度θで界面(透明基板と空気との界面)に入射する光は、全反射を起こし素子外部に取り出すことができないことや、透明電極ないし発光層と透明基板との間で光が全反射を起こし、光が透明電極ないし発光層を導波し、結果として光が素子側面方向に逃げるためである。
本発明の有機EL素子では、基板の光取り出し側、例えば、マイクロレンズアレイ状の構造を設けるように加工したり、あるいは所謂集光シートと組み合わせることにより、特定方向、例えば、素子発光面に対し正面方向に集光することにより、特定方向上の輝度を高めることができる。
本発明の有機EL素子は、表示デバイス、ディスプレイ、各種発光光源として用いることができる。発光光源として、例えば、照明装置(家庭用照明、車内照明)、時計や液晶用バックライト、看板広告、信号機、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられるがこれに限定するものではないが、特に液晶表示装置のバックライト、照明用光源としての用途に有効に用いることができる。
本発明の表示装置について説明する。本発明の表示装置は、本発明の有機EL素子を具備したものである。
次いで、本発明の有機EL素子を適用した照明装置について説明する。
本発明の有機EL素子を具備した本発明の照明装置の一態様について説明する。
《有機EL素子の作製》
〔有機EL素子1−1の作製〕
100mm×100mm×1.1mmのガラス板上にITO(インジウムチンオキシド)膜を厚さ100nmで製膜した基板(NHテクノグラス社製NA45)を用い、ITO膜を電極パターン状にパターニングして陽極電極(ITO透明電極)を作製した後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
上記有機EL素子1−1の作製において、ホスト化合物である例示化合物Host−9を、表1記載の各化合物に変更した以外は同様にして、有機EL素子1−2〜1−25を作製した。
(照明装置の作製)
上記作製した有機EL素子1−1〜1−25について、下記の方法に従って、経時安定性の指標として、輝度変化率及び電圧変化率を測定した。
次いで、作製した照明装置を用いて、下記の測定法に従って、経時安定性の評価を行った。
電圧変化率(%)=保存後の駆動電圧(2.5mA/cm2)/保存前の電圧(2.5mA/cm2)×100
以上により得られた結果を、表1に示す。
《有機EL素子の作製》
〔有機EL素子2−1の作製〕
100mm×100mm×1.1mmのガラス板上にITO(インジウムチンオキシド)膜を厚さ100nmで製膜した基板(NHテクノグラス社製NA45)を用い、ITO膜を電極パターン状にパターニングして陽極電極(ITO透明電極)を作製した後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
上記有機EL素子2−1の作製において、ホスト化合物である例示化合物Host−9を、表2記載の各化合物に変更した以外は同様にして、有機EL素子2−2〜2−17を作製した。
(照明装置の作製)
上記作製した有機EL素子2−1〜2−17について、実施例1に記載の有機EL素子1−1〜1−24と同様にして封止し、図5、図6に記載の構成からなる照明装置を形成した。
得られた有機EL素子2−1〜2−17を有する各照明装置について、下記の各評価を行った。
各有機EL素子を、室温(約23℃〜25℃)、2.5mA/cm2の定電流条件下で発光させ、発光開始直後の発光輝度(L)[cd/m2]を測定することにより、外部取り出し量子効率(η)を算出した。なお、発光輝度の測定はCS−1000(コニカミノルタセンシング製)を用いた。外部取り出し量子効率は、有機EL素子2−1を100とする相対値で表した。値が大きいほど外部取り出し量子効率が高いことを表す。
各有機EL素子を、室温(約23℃〜25℃)、2.5mA/cm2の定電流条件下により駆動したときの電圧を各々測定し、各測定結果を下式に従って計算し、有機EL素子2−1(比較例)を100とした相対値で示した。
尚、値が小さいほど駆動電圧が低いことを示す。
各有機EL素子を、室温下、2.5mA/cm2の定電流条件下による連続発光を行い、初期輝度の半分の輝度になるのに要する時間(τ1/2)を測定した。尚、発光寿命は、有機EL素子2−1を100とする相対値で表した。値が大きいほど発光寿命が長いことを表す。
《有機EL素子の作製》
〔有機EL素子3−1の作製〕
100mm×100mm×1.1mmのガラス板上にITO(インジウムチンオキシド)膜を厚さ100nmで製膜した基板(NHテクノグラス社製NA45)を用い、ITO膜を電極パターン状にパターニングして陽極電極(ITO透明電極)を作製した後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
上記有機EL素子3−1の作製において、電子輸送材料である例示化合物ET−8を、表3に記載の各化合物に変更した以外は同様にして、有機EL素子3−2〜3−13を作製した。
(照明装置の作製)
上記作製した有機EL素子3−1〜3−13について、実施例1に記載の有機EL素子1−1〜1−24と同様にして封止し、図5、図6に記載の構成からなる照明装置を形成した。
得られた有機EL素子3−1〜3−13を有する各照明装置について、下記の各評価を行った。
外部取り出し量子効率及び発光寿命の評価については、実施例2に記載の方法と同様にして評価した。
各有機EL素子を6mA/cm2の一定電流で駆動したときに、初期電圧と150時間後の電圧を測定した。次いで、初期電圧を100とした時の100時間後の電圧の相対値を電圧上昇率とした。電圧上昇率が小さいほど、保存性に優れていることを表す。
《有機EL素子の作製》
〔有機EL素子4−1の作製〕
100mm×100mm×1.1mmのガラス板上にITO(インジウムチンオキシド)膜を厚さ100nmで製膜した基板(NHテクノグラス社製NA45)を用い、ITO膜を電極パターン状にパターニングして陽極電極(ITO透明電極)を作製した後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
上記有機EL素子4−1の作製において、比較化合物7を表4に記載の各化合物に変更した以外は同様にして、有機EL素子4−2〜4−10を作製した。
(照明装置の作製)
上記作製した有機EL素子4−1〜4−10について、実施例1に記載の有機EL素子1−1〜1−24と同様にして封止し、図5、図6に記載の構成からなる照明装置を形成した。
得られた有機EL素子4−1〜4−10を有する各照明装置について、実施例2に記載の方法と同様にして、外部取り出し量子効率、駆動電圧及び発光寿命の評価を行い、得られた結果を表4に示す。
《有機ELフルカラー表示装置の作製》
下記の手順に従って、図7に記載の構成からなる有機ELフルカラー表示装置を作製した。
正孔輸送材料5 20質量部
シクロヘキシルベンゼン 50質量部
イソプロピルビフェニル 50質量部
(青色発光層組成物)
例示化合物20 0.7質量部
例示化合物Ir−17 0.04質量部
シクロヘキシルベンゼン 50質量部
イソプロピルビフェニル 50質量部
(緑色発光層組成物)
例示化合物例20 0.7質量部
例示化合物Ir−1 0.04質量部
シクロヘキシルベンゼン 50質量部
イソプロピルビフェニル 50質量部
(赤色発光層組成物)
例示化合物例20 0.7質量部
例示化合物Ir−21 0.04質量部
シクロヘキシルベンゼン 50質量部
イソプロピルビフェニル 50質量部
《白色の有機EL素子9−1の作製》
100mm×100mm×1.1mmのガラス板上にITO(インジウムチンオキシド)膜を厚さ100nmで製膜した基板(NHテクノグラス社製NA45)を用い、ITO膜を電極パターン状にパターニングして陽極電極(ITO透明電極)を作製した後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
3 画素
5 走査線
6 データ線
7 電源ライン
10 有機EL素子
11 スイッチングトランジスタ
12 駆動トランジスタ
13 コンデンサ
A 表示部
B 制御部
101 有機EL素子
102 ガラスカバー
105 陰極
106 有機EL層
107 透明電極付きガラス基板
108 窒素ガス
109 捕水剤
201 ガラス基板
202 ITO透明電極
203 隔壁
204 正孔注入層
205B、205G、205R 発光層
Claims (12)
- 陽極と陰極の間に、複数の有機化合物層が挟持された構成を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機化合物層の少なくとも1層が、下記一般式(1)で表される化合物を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(1)におけるY1及びY2が、共に前記一般式(A)で表される基であることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(A)におけるnが、0であることを特徴とする請求項1または2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(1)で表される化合物が、発光層に含有されることを特徴とする請求項1から5のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層が、リン光発光性化合物を含有することを特徴とする請求項6に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記有機化合物層の少なくとも1層は電子輸送層であり、前記一般式(1)で表される化合物が、該電子輸送層に含有されることを特徴とする請求項1から7のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(1)で表される化合物を含有した層が、湿式法(ウェットプロセス)により成膜される工程を経て形成されたことを特徴とする請求項1から8のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 白色に発光することを特徴とする請求項1から9のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項1から10のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする照明装置。
- 請求項1から10のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする表示装置。
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