JP2018524280A - 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料 - Google Patents

有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料 Download PDF

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Abstract

本発明は、フルオレン誘導体、これら化合物が発光層でのマトリックス材料としておよび/または正孔輸送材料としておよび/または電子ブロック材料としておよび/または励起子ブロック材料としておよび/または電子輸送材料として使用される、有機電子素子に関する。

Description

本発明は、有機半導体とそれの有機電子素子での使用に関する。
有機半導体は、多くの異なる種類の電子用途で開発されている。これら有機半導体が機能性材料として使用される有機エレクトロルミネセンス素子（ＯＬＥＤ）の構造は、たとえば、US 4539507、US 5151629、EP0676461およびWO98/27136に記載されている。しかしながら、なおさらなる改善が、高品質で長寿命の表示装置用のこれらの素子の使用に対して、望まれている。たとえば、溶液加工または少なくとも部分的な溶液加工有機エレクトロルミネッセンス素子の、特別には寿命と効率での改善に対する必要性が未だ現在も存在する。追加的な要請は、溶液加工のための通常の有機溶媒における十分に高い溶解度を有する化合物に対して存在する。より特別には、高温での使用に対して、高いガラス転移温度が、長寿命の実現のために重要である。一般的に寿命、効率および/または電圧におけるさらなる改善が、望まれる。それゆえに、改善された材料、たとえば、蛍光もしくは燐光エミッターのためのホスト材料に対する必要性が存在するが、さらなる改善が、電子輸送材料、すなわち、正孔および電子輸送材料と電荷ブロック材料の場合にも望まれる。特別には、これらの材料の特性は、有機エレクトロルミッセンス素子の寿命と効率に対する制限因子であることが多い。
最も近い先行技術として、WO 2009/124627とWO 2011/060859が引用され得る。WO 2009/124627は、好ましくは、二個のフェニル基夫々の上で二個のアリール基で置換された9,9-ジフェニルフルオレンを開示する。明白に開示された唯一の構造は、フェニル基の3’および5'位で、すなわち、フルオレンへの結合への二個のメタ位で夫々置換されたものである。メタ位の一つでのみ置換された構造の開示はない。WO 2011/060859は、好ましくは、少なくとも一つのトリアジン構造を有する9,9-ジフェニルフルオレン誘導体を開示する。3’位のみで置換されトリアジンを含まない構造の明白な開示はない。3’位のみでの置換に帰する意義はない。
驚くべきことに、少なくとも一つのフェニル基上、好ましくは、両フェニル基上の3’位で夫々置換された9,9-ジアリールフルオレン誘導体が、有機エレクトロルミッセンス素子での使用に対して極めて良好な適合性をもち、先行技術を超える顕著な改善をもたらすことが、見出された。したがって、本発明は、これらの化合物とそれの有機電子素子での使用を提供する。フェニル基上の置換基により、本発明の化合物は、正孔輸送材料、電子もしくは励起子ブロック材料、蛍光および燐光化合物のためのマトリックス材料、正孔ブロック材料および電子輸送材料として特別に適している。本発明の材料は、先行技術による材料と比べて有機電子素子の効率の増加および/または寿命の増加を可能とする。さらに、これらの化合物は、高い熱安定性を有する。一般的に、これらの材料は高いガラス転移温度を有することから、有機電子素子での使用のために非常に良好に適している、さらに、これらの化合物は、有機溶媒中で高い溶解性とそれゆえの溶液からの加工の良好な適合性を有する。
明確さのために、9,9-ジフェニルフルオレンの構造と番号付けが、以下に示される。
Figure 2018524280
したがって、本発明は、少なくとも一つの式（１）の構造を含む化合物を提供する。
Figure 2018524280
式中、使用される記号は以下のとおりである：
Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４は、出現毎に同一であるか異なり、ＮまたはＣＲ１であり、好ましくは、ＣＲ１であり、ただし、一つの環中の２個を超えないＡ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４基は、Ｎであり、
Ｖ１、Ｖ２、Ｖ３は、出現毎に同一であるか異なり、ＮまたはＣＲ２であり、好ましくは、ＣＲ２であり、ただし、一つの環中の２個を超えないＶ１、Ｖ２、Ｖ３基は、Ｎであり、
Ｗ１、Ｗ、Ｗ３は、出現毎に同一であるか異なり、ＮまたはＣＲ３であり、好ましくは、ＣＲ３であり、ただし、一つの環中の２個を超えないＷ１、Ｗ、Ｗ３基は、Ｎであり、
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３は、出現毎に同一であるか異なり、ＮまたはＣＲ４であり、好ましくは、ＣＲ４であり、ただし、一つの環中の２個を超えないＸ１、Ｘ２、Ｘ３基は、Ｎであり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｂ（ＯＲ５）２、ＣＨＯ、Ｃ（=Ｏ）Ｒ５、ＣＲ５=Ｃ（Ｒ５）２、ＣＮ、Ｃ（=Ｏ）ＯＲ５、Ｃ（=Ｏ）Ｎ（Ｒ５）２、Ｓｉ（Ｒ５）３、Ｎ（Ｒ５）２、ＮＯ２、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ５）２、ＯＳＯ２Ｒ５、ＯＲ５、Ｓ（=Ｏ）Ｒ５、Ｓ（=Ｏ）２Ｒ５、１〜４０個の炭素原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、３〜４０個の炭素原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基（夫々は、１以上のＲ５基により置換されてよく、１以上の隣接しないＣＨ２基は、-Ｒ５Ｃ=ＣＲ５-、-Ｃ≡Ｃ-、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=Ｓｅ、Ｃ=ＮＲ５、-Ｃ（=Ｏ）Ｏ-、-Ｃ（=Ｏ）ＮＲ５-、ＮＲ５、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ５）、-Ｏ-、-Ｓ-、ＳＯもしくはＳＯ２で置き代えられてよく、ここで、１以上の水素原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２で置き代えられてよい。）または、各場合に、１以上のＲ５基により置換されてよい５〜４０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造または１以上のＲ５基で置換されてよい５〜４０個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基またはこれら構造の組み合わせであり；同時に、２個以上の隣接するＲ１置換基は、一緒に、モノ-あるいはポリ環状の脂肪族もしくは芳香族環構造を形成することができ；同時に、２個以上の隣接するＲ２置換基は、一緒に、モノ-あるいはポリ環状の脂肪族もしくは芳香族環構造を形成することができ；同時に、２個以上の隣接するＲ３置換基は、一緒に、モノ-あるいはポリ環状の脂肪族もしくは芳香族環構造を形成することができ；同時に、２個以上の隣接するＲ４置換基は、一緒に、モノ-あるいはポリ環状の脂肪族もしくは芳香族環構造を形成することができ；
Ｒ５は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｂ（ＯＲ６）２、ＣＨＯ、Ｃ（=Ｏ）Ｒ６、ＣＲ６=Ｃ（Ｒ６）２、ＣＮ、Ｃ（=Ｏ）ＯＲ６、Ｃ（=Ｏ）Ｎ（Ｒ６）２、Ｓｉ（Ｒ６）３、Ｎ（Ｒ６）２、ＮＯ２、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ６）２、ＯＳＯ２Ｒ６、ＯＲ６、Ｓ（=Ｏ）Ｒ６、Ｓ（=Ｏ）２Ｒ６、１〜４０個の炭素原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、３〜４０個の炭素原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基（夫々は、１以上のＲ６基により置換されてよく、１以上の隣接しないＣＨ２基は、-Ｒ６Ｃ=ＣＲ６-、-Ｃ≡Ｃ-、Ｓｉ（Ｒ６）２、Ｇｅ（Ｒ６）２、Ｓｎ（Ｒ６）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=Ｓｅ、Ｃ=ＮＲ５、-Ｃ（=Ｏ）Ｏ-、-Ｃ（=Ｏ）ＮＲ６-、ＮＲ６、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ６）、-Ｏ-、-Ｓ-、ＳＯもしくはＳＯ２で置き代えられてよく、ここで、１以上の水素原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２で置き代えられてよい。）または、各場合に、１以上のＲ６基により置換されてよい５〜４０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造または１以上のＲ６基で置換されてよい５〜４０個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基またはこれら構造の組み合わせであり；同時に、２個以上の隣接するＲ５置換基は、一緒に、モノ-あるいはポリ環状の脂肪族もしくは芳香族環構造を形成することができ；
Ｒ５は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、１〜２０個の炭素原子を有する脂肪族、芳香族および/または複素環式芳香族炭化水素基（ここで、水素原子は、Ｆで置き代えられてよい。）であり；同時に、２個以上のＲ６置換基は、一緒に、モノ-あるいはポリ環状の脂肪族もしくは芳香族環構造を形成することができ、
ただし、
Ｗ１およびＶ１基は、互いにブリッジせず；
Ｖ１、Ｖ２、Ｖ３基中のＲ２基およびＸ１、Ｘ２、Ｘ３基中のＲ４基は、合計で少なくとも１２個の芳香族炭素環原子を含み；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４基は、トリアジン構造を含まず；および
Ｖ１、Ｖ２、Ｖ３およびＷ１、Ｗ２、Ｗ３基は、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を含む合計で２個を超えないＣＲ２および/またはＣＲ３基を含む。
本発明の文脈でのアリール基は、６〜６０個の炭素原子を含む；本発明の文脈でのヘテロアリール基は、２〜６０個の炭素原子と少なくとも１個のヘテロ原子を含むが、ただし、炭素原子とヘテロ原子の合計は少なくとも５個である。ヘテロ原子は、好ましくは、Ｎ、Ｏおよび/またはＳから選ばれる。アリール基もしくはヘテロアリール基は、単純な芳香族環、すなわちベンゼンまたは単純な芳複素環式香族環、たとえば、ピリジン、ピリミジン、チオフェン等または縮合アリール基もしくはヘテロアリール基、たとえば、ナフタレン、アントラセン、ピレン、キノリン、イソキノリン等を意味すると理解される。
本発明の文脈での芳香族環構造は、環構造中に６〜６０個の炭素原子を含む。本発明の文脈での複素環式芳香族環構造は、環構造中に２〜６０個の炭素原子と少なくとも１個のヘテロ原子を含むが、ただし、炭素原子とヘテロ原子の合計は少なくとも５個である。ヘテロ原子は、好ましくは、Ｎ、Ｏおよび/またはＳから選ばれる。本発明の文脈での芳香族もしくは複素環式芳香族環構造は、必ずしもアリールもしくはヘテロアリール基のみを含む構造ではなく、その代わりに、加えて、複数のアリールもしくはヘテロアリール基が、たとえば、ｓｐ３混成の炭素、窒素もしくは酸素原子のような短い非芳香族単位（Ｈ以外の原子は、好ましくは、１０％より少ない）により中断されていてもよい構造を意味すると理解される。たとえば、9,9’-スピロビフルオレン、9,9-ジアリールフルオレン、トリアリールアミン、ジアリールエーテル、スチルベン、ベンゾフェノン等のような構造も、本発明の文脈での芳香族環構造とみなされるべきである。同様に芳香族もしくは複素環式芳香族環構造は、２以上のアリールもしくはヘテロアリール基が、単結合により互いに結合される構造、たとえば、ビフェニル、ターフェニルもしくはビピリジンを意味すると理解される。
本発明の文脈では、Ｃ１〜Ｃ４０-アルキル基は、ここで、加えて、個々の水素原子もしくはＣＨ２基は、上記した基により置換されていてよく、より好ましくは、メチル、エチル、ｎ-プロピル、ｉ-プロピル、ｎ-ブチル、ｉ-ブチル、ｓ-ブチル、ｔ-ブチル、２-メチルブチル、ｎ-ペンチル、ｓ-ペンチル、シクロペンチル、ｎ-ヘキシル、シクロヘキシル、ｎ-ヘプチル、シクロヘプチル、ｎ-オクチル、シクロオクチル、2-エチルヘキシル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチルおよび2,2,2-トリフルオロエチルを意味すると理解される。本発明の文脈でのアルケニル基は、特別に、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、シクロペンテニル、ヘキセニル、シクロヘキセニル、ヘプテニル、シクロヘプテニル、オクテニルもしくはシクロオクテニルを意味すると理解される。本発明の文脈でのアルキニル基は、特に、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプテニルもしくはオクチニル基を意味するものと理解される。Ｃ１〜Ｃ４０-アルコキシ基は、より好ましくは、メトキシ、トリフルオロメトキシ、エトキシ、ｎ-プロポキシ、ｉ-プロポキシ、ｎ-ブトキシ、ｉ-ブトキシ、ｓ-ブトキシ、ｔ-ブトキシ、または２-メチルブトキシを意味するものと理解される。５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造は、各場合に、上記した基Ｒにより置換されていてもよく、任意の所望の部位で、芳香族又は複素環式芳香族系に連結していてもよいが、特別に、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ベンゾアントラセン、ピレン、クリセン、ペリレン、フルオランテン、ナフタセン、ペンタセン、ベンゾピレン、ビフェニル、ビフェニレン、テルフェニル、テルフェニレン、フルオレン、スピロビフルオレン、ジヒドロフェナントレン、ジヒドロピレン、テトラヒドロピレン、cis-もしくはtrans-インデノフルオレン、トルクセン、イソトルクセン、スピロトルクセン、スピロイソトルクセン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ-5,6-キノリン、ベンゾ-6,7-キノリン、ベンゾ-7,8-キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンズイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナントロイミダゾール、ピリジンイミダゾール、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、オキサゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロオキサゾール、フェナントロオキサゾール、イソオキサゾール、1,2-チアゾール、1,3-チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、1,5-ジアザアントラセン、2,7-ジアザピレン、2,3-ジアザピレン、1,6-ジアザピレン、1,8-ジアザピレン、4,5-ジアザピレン、4,5,9,10-テトラアザピレン、ピラジン、フェナジン、フェノキサジン、フェノチアジン、フルオルビン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、1,2,3-トリアゾール、1,2,4-トリアゾール、ベンゾトリアゾール、1,2,3-オキサジアゾール、1,2,4-オキサジアゾール、1,2,5-オキサジアゾール、1,3,4-オキサジアゾール、1,2,3-チアジアゾール、1,2,4-チアジアゾール、1,2,5-チアジアゾール、1,3,4-チアジアゾール、プリン、プテリジン、インドリジンおよびベンゾチアジアゾールに由来する基を意味すると理解される。
少なくとも一つの式（１）の構造を含む化合物において、少なくとも一つのＶ１、Ｖ２、Ｖ３基は、５〜４０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であるＲ２基を含む。
Ｗ１およびＶ１基は、互いにブリッジしない。これは、Ｗ１およびＶ１基が結合により互いに結合しないか、またはＷ１およびＶ１基上に存在する如何なるＲ３もしくはＲ２基も互いに結合せず、これは、同様に可能なＲ５もしくはＲ６基を介して結合することも排除する。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４基は、如何なるトリアジン構造も含まず、同様に可能なＲ５もしくはＲ６置換基におけるトリアジン構造の存在も排除する。本発明の文脈でのトリアジン構造は、環中に６個の芳香族環原子と少なくとも３個の窒素原子を有する芳香族基であり、特別には、1,3,5-トリアジン、1,2,4-トリアジン、1,2,3-トリアジン、1,2,4,5-テトラジン、1,2,3,4-テトラジン、1,2,3,5-テトラジン構造を排除する。
Ｖ１、Ｖ２、Ｖ３およびＷ１、Ｗ２、Ｗ３基は、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を含む合計で２個を超えないＣＲ２および/またはＣＲ３基を含み、可能なＲ５もしくはＲ６置換基を含み、これらＲ２およびＲ３基上に存在するＲ５もしくはＲ６置換基を含む合計で２個を超えないＲ２および/またはＲ３基は、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を含む。
少なくとも一つの式（Ｉ）の構造を含む化合物の好ましい１態様は、式（ＩＩ）の構造を含む化合物であり、
Figure 2018524280
式中、使用される記号は、特別に式（Ｉ）に関連して、上記定義されるとおりであってよく、ここで、Ｖ１、Ｖ２、Ｖ３およびＷ１、Ｗ２、Ｗ３基は、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を含む合計で１個を超えないＲ２またはＲ３基を含む。
好ましい１態様では、式（Ｉ）および/または（ＩＩ）の構造を含む化合物は、式（Ｉ）および/または（ＩＩ）の構造により表すことができる。好ましくは、式（Ｉ）および/または（ＩＩ）の構造を含む化合物は、５０００ｇ／ｍｏｌを超えない、好ましくは、４０００ｇ／ｍｏｌを超えない、特に好ましくは、３０００ｇ／ｍｏｌを超えない、特別好ましくは、２０００ｇ／ｍｏｌを超えない、最も好ましくは、１２００ｇ／ｍｏｌを超えない分子量を有する。
さらに、昇華可能であることが、本発明の好ましい化合物の特徴である。これらの化合物は、一般的に約１２００ｇ／ｍｏｌを超えないモル質量を有する。
さらに、通常の有機溶媒に高い溶解度を有する、好ましくは、トルエン中で≧１０ｍｇ／ｍｌの溶解度であることが、本発明の好ましい化合物の特徴である。
好ましくは、環毎に１個を超えないＡ１、Ａ２、Ａ３およびＡ４基は、Ｎである。より好ましくは、全Ａ１、Ａ２、Ａ３およびＡ４基は、ＣＲ１である。
好ましくは、さらに、１個を超えないＶ１、Ｖ２およびＶ３基は、Ｎである。より好ましくは、全Ｖ１、Ｖ２およびＶ３基はＣＲ２であある。
好ましくは、さらに、１個を超えないＷ１、ＷおよびＷ３基は、Ｎである。より好ましくは、全Ｗ１、ＷおよびＷ３基は、ＣＲ３である。
好ましくは、さらに、１個を超えないＸ１、Ｘ２およびＸ３基は、Ｎである。より好ましくは、全Ｘ１、Ｘ２およびＸ３基は、ＣＲ４である。
好ましくは、式（Ｉ）および/または（ＩＩ）中のＡ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４基中のＲ１基の何れも、およびＲ１基に直接的または間接的に結合してよいＲ５、Ｒ６置換基の何れも窒素原子を含まない。
さらなる１態様では、式（Ｉ）および/または（ＩＩ）中のＶ１、Ｖ２、Ｖ３基中のＲ２基の何れも、およびＲ２基に直接的または間接的に結合してよいＲ５、Ｒ６置換基の何れも窒素原子を含まない。
さらに、式（Ｉ）および/または（ＩＩ）中のＷ１、Ｗ、Ｗ３基中のＲ３基の何れも、およびＲ３基に直接的または間接的に結合してよいＲ５、Ｒ６置換基の何れも窒素原子を含まない場合であってよい。
好ましくは、式（Ｉ）および/または（ＩＩ）中のＸ１、Ｘ２、Ｘ３基中のＲ４基の何れも、およびＲ４基に直接的または間接的に結合してよいＲ５、Ｒ６置換基の何れも窒素原子を含まない。
さらに、好ましいのは、式（Ｉ）および/または（ＩＩ）の構造を含む、特別には、５個を超えない窒素原子、好ましくは、３個を超えない窒素原子、特に好ましくは、１個を超えない窒素、特別好ましくは０個の窒素を含む式（Ｉ）および/または（ＩＩ）の化合物である。
さらに、式（Ｉ）および/または（ＩＩ）の構造を含む、もしくは、５個を超えないフッ素ではないヘテロ原子、好ましくは、３個を超えないフッ素ではないヘテロ原子を含むより好ましくは、１個を超えないフッ素ではないヘテロ原子を含む、特別好ましくは０個のフッ素ではないヘテロ原子を含む（Ｉ）および/または（ＩＩ）の構造を含む化合物の場合であってよい。
特別に好ましくは、式（Ｉ）および/または（ＩＩ）の構造を含む化合物または式（Ｉ）および/または（ＩＩ）の化合物は、炭化水素またはフッ素化炭化水素、好ましくは、炭化水素である
本発明の好ましい１態様では、式（Ｉ）および/または（ＩＩ）中の記号Ｗ２とＶ２は、夫々独立して、Ｃ-Ｈ、Ｃ-ＤおよびＣ-Ｆである。式（ＩＩ）中の記号Ｗ３とＶ３は、好ましくは、夫々独立して、Ｃ-Ｈ、Ｃ-ＤおよびＣ-Ｆである。式（Ｉ）中で、記号Ｗ３と記号Ｖ３の一つは、夫々、Ｃ-Ｈ、Ｃ-ＤおよびＣ-Ｆであってよい。
さらに、式（Ｉ）および/または（ＩＩ）において、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４基中のＲ１基は、フルオレン構造の環原子と共に縮合環構造を形成しない場合であってよい。これは、Ｒ１基に結合してよい可能なＲ５、Ｒ６置換基と共に縮合環構造を形成することも排除する。
好ましくは、Ｖ１、Ｖ２、Ｖ３基中のＲ２基は、Ｒ２基が結合するフェニル基の環原子と共に縮合環構造を形成しない。これは、Ｒ２基に結合してよい可能なＲ５、Ｒ６置換基と共に縮合環構造を形成することを排除する。
さらに、好ましい１態様では、Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３基中のＲ３基は、Ｒ３基が結合するフェニル基の環原子と共に縮合環構造を形成しない。これはまた、Ｒ３基に結合してよい可能なＲ５、Ｒ６置換基と共に縮合環構造を形成することを排除する。
さらに、好ましいのは、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３基中のＲ４基が、Ｒ４基が結合するフェニル基の環原子共に縮合環構造を形成しないことを特徴とする式（Ｉ）および/または（ＩＩ）の構造を含む化合物または特別には式（Ｉ）および/または（ＩＩ）の化合物である。これはまた、Ｒ４基に結合してよい可能なＲ５、Ｒ６置換基と共に縮合環構造を形成することを排除する。
さらに、式（Ｉ）および/または（ＩＩ）の構造を含む化合物または式（Ｉ）および/または（ＩＩ）の化合物が、フルオレン基によって定義される鏡面に関して対称である場合であってよい。フルオレン基によって定義される鏡面は、フルオレン基の全炭素原子を包含し、そこで、フルオレン基の9位に結合するフェニル基は、同一の置換を有する。
さらに好ましい１態様では、式（Ｉ）および/または（ＩＩ）の構造を含む化合物または式（Ｉ）および/または（ＩＩ）の化合物が、フルオレン基によって定義される鏡面に関して非対称である場合であってよい。したがって、フルオレン基の9位に結合するフェニル基は、好ましくは、同一の置換を有さない。
好ましいのは、さらに、式（ＩＩＩ）の構造により表すことができる化合物である。
Figure 2018524280
式中、使用されるＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４記号は、特別に式（Ｉ）に対して、上記定義されるとおりであり、各ｍは、独立して、０または１であり、添え字ｍの総合計は１を超えず、各ｎは、独立して、０、１、２、３または４、好ましくは、０、１または２、特に好ましくは、０または１、特別好ましくは、０であり、各ｏは、独立して、０、１、２、３、４または５、好ましくは、１、２または３、特に好ましくは、１または２である。
好ましくは、式（ＩＩＩ）において、添え字ｎの総合計は２を超えず、より好ましくは、１を超えず、この総合計は、特別好ましくは、０である。式（ＩＩＩ）において、添え字ｍの総合計は、特別好ましくは、０であり、そこで、フルオレン基に結合するフェニル基は、好ましくは、如何なる追加的な置換基も含まない。
さらに、式（ＩＩＩ）において、添え字ｏの総合計は、少なくとも２、好ましくは、２、３または４である場合であってよい。
さらに、式（ＩＩＩ）において、Ｒ１基は、フルオレン構造の環原子と共に縮合環構造を形成しない場合であってよい。これはまた、Ｒ１基に結合してよい可能なＲ５、Ｒ６置換基と共に縮合環構造を形成することを排除する。
好ましくは、式（ＩＩＩ）において、Ｒ２基は、Ｒ２基が結合するフェニル基の環原子と共に縮合環構造を形成しない。これは、Ｒ２基に結合してよい可能なＲ５、Ｒ６置換基と共に縮合環構造を形成することを排除する。
さらに好ましい１態様では、式（ＩＩＩ）において、Ｒ３基は、Ｒ３基が結合するフェニル基の環原子と共に縮合環構造を形成しない。これは、Ｒ３基に結合してよい可能なＲ５、Ｒ６置換基と共に縮合環構造を形成することを排除する。
さらに、好ましいのは、式（ＩＩＩ）においてＲ４基は、Ｒ４基が結合するフェニル基の環原子と共に縮合環構造を形成しないことを特徴とする式（ＩＩＩ）の構造により表すことのできる化合物である。これはまた、Ｒ４基に結合してよい可能なＲ５、Ｒ６置換基と共に縮合環構造を形成することを排除する。
さらに、特に好ましいのは、式（ＩＶ）の構造により表すことができる化合物である。
Figure 2018524280
式中、使用されるＲ４記号は、特別に式（Ｉ）に対して上記で定義されるとおりである。
より好ましくは、Ｒ４基は、如何なる窒素原子、好ましくは、如何なるヘテロ原子も含まない、特別好ましくは、Ｒ４基は、芳香族環構造、特別には、アリール基またはＨであってよい。
さらに、好ましいのは、式（ＩＶ）においてＲ４基が、Ｒ４基が結合するフェニル基の環原子と共に縮合環構造を形成しないことを特徴とする式（ＩＶ）の構造により表すことのできる化合物である。これはまた、Ｒ４基に結合してよい可能なＲ５、Ｒ６置換基と共に縮合環構造を形成することを排除する。
好ましくは、式（ＩＩＩ）および/または式（ＩＶ）において、１個を超えないＲ４基は、窒素原子を含み、好ましくは、Ｒ４基の何れも窒素原子を含まず、またはＲ４基に直接的または間接的に結合してよいＲ５、Ｒ６置換基も一つは窒素原子を含む。
特別好ましくは、式（ＩＩＩ）および/または式（ＩＶ）の構造によって表すことのできる化合物は、炭化水素またはフッ素化炭化水素、好ましくは、炭化水素である。
特別には、式（Ｉ）、（ＩＩ）、式（ＩＩＩ）および/または式（ＩＶ）の構造において、少なくとも一つのＲ１、Ｒ２、Ｒ３および/またはＲ４基は、式（Ｒ１−１）〜（Ｒ１−４５）から選ばれる基である。
Figure 2018524280
Figure 2018524280
Figure 2018524280
Figure 2018524280
ここで、使用される記号は、以下のとおりである：
Ｙは、Ｏ、ＳまたはＮＲ５であり；
ｊは、出現毎に独立して、０、１、２または３であり；
ｈは、出現毎に独立して、０、１、２、３または４であり；
ｇは、出現毎に独立して、０、１、２、３、４または５であり；
破線の結合は、付属位置の印であり；および
Ｒ５は、特別に式（Ｉ）に対して、上記定義されるとおりである。
より好ましくは、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）および/または（ＩＶ）の構造において、少なくとも二個の、特別好ましくは、全てのＲ１、Ｒ２、Ｒ３および/またはＲ４基は、Ｈ、Ｄ、Ｆ、１〜２０個の炭素原子を有する脂肪族炭化水素基（ここで、水素原子は、Ｆにより置き代えられてよい）または式（Ｒ１−１）〜（Ｒ１−４５）から選ばれる基である。
上記式（Ｒ１−１）〜（Ｒ１−４５）の基の中では、好ましいのは、式（Ｒ１−１）〜（Ｒ１−３７）および（Ｒ１−４２）〜（Ｒ１−４５）の基である。上記式（Ｒ１−１）〜（Ｒ１−４５）中で、特に好ましいのは、さらに、式（Ｒ１−１）〜（Ｒ１−３３）および（Ｒ１−４２）〜（Ｒ１−４５）の基である、非常に特に好ましいのは、式（Ｒ１−１）、（Ｒ１−３）、（Ｒ１−５）、（Ｒ１−６）、（Ｒ１−１５）、（Ｒ１−２９）、（Ｒ１−３１）、（Ｒ１−３２）、（Ｒ１−４２）、（Ｒ１−４３）、（Ｒ１−４４）および/または（Ｒ１−４５）の基である。
さらに、式（Ｒ１−１）〜（Ｒ１−４５）の構造において、添え字ｇ、ｈおよびｊの総合計は、各場合に３を超えず、好ましくは、２を超えず、より好ましくは、１を超えない場合であってよい。最も好ましくは、式（Ｒ１−１）〜（Ｒ１−４５）の構造の夫々において、添え字ｇ、ｈおよびｊの総合計は、０である。
特別には、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）および/または（ＩＶ）の構造において、少なくとも一つのＲ５基は、１〜２０個の炭素原子を有する脂肪族炭化水素基（ここで、水素原子は、Ｆにより置き代えられてよい。）から選ばれる基である場合であってよい。この文脈において、Ｒ５基は、好ましくは、如何なるＲ６置換基を含まない。
さらに、式（Ｒ１−１）〜（Ｒ１−４５）の構造において、Ｒ５基は、Ｈ、Ｆまたは１〜２０個の炭素原子を有する脂肪族炭化水素基（ここで、水素原子は、Ｆにより置き代えられてよい。）から選ばれる基である場合であってよい。この文脈において、Ｒ５基は、好ましくは、如何なるＲ６置換基を含まない。
特別な１態様では、式（Ｉ）および/または（ＩＩ）の構造を含む化合物または式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）および/または（ＩＶ）により表すことのできる化合物は、少なくとも７０℃、より好ましくは、少なくとも１１０℃、さらにより好ましくは、少なくとも１２５℃、特別好ましくは、少なくとも１５０℃の、DIN EN ISO 11357-1およびDIN EN ISO 11357-2にしたがい測定されるガラス転移温度を有する。
式（Ｉ）〜（ＩＶ）の好ましい化合物の例は、以下に示される構造（１）〜（４６）である。
Figure 2018524280
Figure 2018524280
Figure 2018524280
Figure 2018524280
Figure 2018524280
より好ましくは、式（Ｉ）および/または（ＩＩ）の構造を含む化合物または式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）および/または（ＩＶ）により表すことのできる化合物は、ワイドバンドギャップ材料であってよい。
好ましくは、式（Ｉ）および/または（ＩＩ）の構造を含む化合物または式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）および/または（ＩＶ）により表すことのできる化合物は、２．５ｅＶ以上、より好ましくは、３．０ｅＶ以上、非常に好ましくは、３．５ｅＶ以上のバンドギャップを有する。本発明の文脈では、「ワイドバンドギャップ」材料は、３．０ｅＶ以上のバンドギャップを有する材料である。バンドギャップを計算する一つの方法は、最高非占軌道（ＨＯＭＯ）と最低空軌道（ＬＵＭＯ）のエネルギー準位による。
材料のＨＯＭＯとＬＵＭＯエネルギーと三重項準位と一重項準位は、量子化学計算によって決定される。この目的のために、本場合では「Gaussian09、改訂版D.01」ソフトウエアパッケージ（Gaussian Inc．）が使用される。金属を含まない有機物質を計算するために（「org．」法と示されている）、第１番目に、電荷０および多重度１を用い、半経験的方法ＡＭ１（Gaussian入力ライン「＃AM1 opt」）によって配置最適化が実施される。続いて、最適化配置に基づいて、電子的基底状態および三重項準位に対する単一点エネルギー計算が実施される。これは、6-31G（d）ベースセット（Gaussian入力ライン「＃B3PW91/6-31G(d)td=(50-50，nstates=4)）を用いてのＴＤＤＦＴ（時間依存密度関数理論）法BWPW91を用いて実施される（電荷０および多重度１）。有機金属化合物（「M-org．」法と示されている）では、配置は、Hartree-Fock法およびLanL2MBベースセット（Gaussian入力ライン「＃HF／LanL2MB opt」）（電荷０および多重度１）によって最適化される。エネルギー計算は、前述したように、有機物質と同様に実施されるが、相違点は、「LanL2DZ」ベースセットが金属原子に対して使用され、「6-31G（d）」ベースセットが配位子に対して使用されることである（Gaussian入力ライン「#B3PW91/gen pseudo=lanl2 td=(50-50,nstates=4)」）。エネルギー計算では、ＨＯＭＯが、ハートリー単位で２個の電子で占有された最終軌道として得られ（alpha occ．固有値）、ＬＵＭＯが第１の非占有軌道として得られ（alpha vert.固有値）、ここではＨＥｈとＬＥｈはそれぞれ、ハートリー単位のＨＯＭＯエネルギーと、ハートリー単位のＬＵＭＯエネルギーを表している。これは、以下のように、サイクリックボルタンメトリ測定によって較正された、電子ボルトで示されるＨＯＭＯおよびＬＵＭＯ値を決定するために使用される：
ＨＯＭＯ（ｅＶ）＝（（ＨＥｈ＊２７．２１２）＊０．８３０８）-１．１１８
ＬＵＭＯ（ｅＶ）＝（（ＬＥｈ＊２７．２１２）＊１．０６５８-０．５０４９
これらの値は、本願の文脈では、材料のＨＯＭＯおよびＬＵＭＯとみなすべきである。２つの値の差の大きさが、本願の文脈でのバンドギャップとみなすべきである。
材料の三重項準位Ｔ１は、量子化学エネルギー計算により見出される最低エネルギーを有する三重項状態の相対的励起エネルギー（ｅＶで示す）として定義される。
材料の一重項準位Ｓ１は、量子化学エネルギー計算により見出される二番目に低いエネルギーを有する一重項状態の相対的励起エネルギー（ｅＶで示す）として定義される。
エネルギーが最低の一重項状態はＳ０として示される。
ここに記載された方法は、使用されるソフトウエアパッケージとは独立している。この目的のためによく利用されるプログラムの例は、「Gaussian09 (Gaussian Inc.)とQ-Chem 4.1 (Q-Chem, Inc.)」である。本願の場合、パラメータの予めプログラムされたセットと共に、「Gaussian09、改訂版D.01」ソフトウエアパッケージを使用して、エネルギーを計算する。
式（Ｉ）および/または（ＩＩ）の構造を含むまたは式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）または（ＩＶ）により表すことのできる本発明の化合物は、当業者に共通の知識である合成工程により調製することができる。使用される出発化合物は、たとえば、3,3’-ジブロモベンゾフェノン（J. Mater. Chem. C 2014, 2028-2036）であり得る。これが、たとえば、スキーム１により、置換あるいは非置換2-リチオビフェニルとの反応により変換され、対応するトリアリールメタノールを得ることができ、ついで、酸性条件下、たとえば、酢酸と臭化水素等の鉱酸の存在下、環化される。この反応に必要とされる有機リチウム化合物は、n-ブチルリチウム等のアルキルリチウム化合物と対応する2-臭化ビフェニル化合物の金属転移により調製することができる。同様の方法で、対応するグリニャール化合物をもちろん使用することができる。
Figure 2018524280
こうして製造された２臭化物は、当業者に知られる方法によりさらに変換することができる。たとえば、ボロン酸とのパラジウム触媒反応（スズキカップリング）または有機錫化合物とのパラジウム触媒反応（ネギシカップリング）は、本発明の芳香族もしくは複素環式芳香族化合物をもたらす。スキーム２により、２当量の２臭化物により、対称置換9,9-ジフェニルフルオレンを調製することができる。スキーム３と４により、３種の生成物の混合物を同様な方法で得ることができ、それらの１つは、各場合に、9,9-ジフェニルフルオレンに関して非対称置換されている。これらの混合物は、クロマトグラフにより分離することができる。
Figure 2018524280
Figure 2018524280
Figure 2018524280
スキーム４により生成される１臭化物は、たとえば、別のカップリング反応により、さらに置換されることができる。さらに、残る臭素基をスキーム５により、たとえば、n-ブチルリチウム等の有機リチウム化合物との遷移金属化と水等のプロトン源との引き続く反応により水素ラジカルに変換することができる。
Figure 2018524280
本発明は、さらに、3,3’-ジブロモベンゾフェノンと置換もしくは非置換2-リチオビフェニルもしくは対応するグリニャール化合物と反応して、トリアリールメタノールを得、ついで、酸性条件下の環化と引き続き随意の臭素基のさらなる変換による、式（Ｉ）および/または（ＩＩ）の構造を含む化合物または式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）または（ＩＶ）により表すことのできる化合物の製造方法を提供する。
本発明は、さらに、本発明の化合物と少なくとも一つのさらなる有機機能性材料とを含む組成物を提供する。さらなる有機機能性材料は、本発明の化合物とは異なる。機能性材料は、一般的にアノードとカソードとの間に挿入された有機もしくは無機材料である。好ましくは、有機機能性材料は、蛍光エミッター、燐光エミッター、ホスト材料、マトリックス材料、電子輸送材料、電子注入材料、正孔伝導材料、正孔注入材料、電子ブロック材料および正孔ブロック材料より成る群から選ばれる。
本発明は、さらに、少なくとも一つの式（Ｉ）の構造を含む少なくとも一つの化合物もしくは以前以後詳細にされるその好ましい態様と少なくとも一つエミッターと、電子輸送材料および正孔伝導材料から成る群から選ばれる少なくとも一つの化合物とを含む組成物を提供する。エミッターは、蛍光エミッターと燐光エミッターを含み、蛍光エミッターと燐光エミッターの混合物を使用することも可能である。好ましいのは、燐光エミッターである。
本発明は、なおさらに、式（Ｉ）の構造を含む少なくとも一つの化合物もしくは以前以後詳細にされるその好ましい態様と少なくとも一つ溶媒とを含む溶液を提供する。この種の溶液は、たとえば、スピン-コーティングによりまたは印刷法による、溶液からの有機電子素子の製造のために必要とされる。
この目的のために、２以上の溶媒の混合物を使用することが好まれてよい。適切で好ましい溶媒は、たとえば、トルエン、アニソール、o-、m-もしくはp-キシレン、メチルベンゾエート、メシチレン、テトラリン、ベラトール、ＴＨＦ、メチル-ＴＨＦ、ＴＨＰ、クロロベンゼン、ジオキサン、フェノキシトルエン、特別に、3-フェノキシトルエン、(-)-フェンコンヌ、1,2,3,5-テトラメチルベンゼン、1,2,4,5-テトラメチルベンゼン、ヘキサメチルインダン、1-メチルナフタレン、2-メチルベンゾチアゾール、2-フェノキシエタノール、2-ピロリジンオン、3-メチルアニソール、4-メチルアニソール、3,4-ジメチルアニソール、3,5-ジメチルアニソール、アセトフェノン、α-テルピネオール、ベンゾチアゾール、ブチルベンゾエート、クメン、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、シクロヘキシルベンゼン、デカリン、ドデシルベンゼン、エチルベンゾエート、インダン、メチルベンゾエート、ＮＭＰ、p-シメン、フェネトール、1,4-ジイソプロピルベンゼン、ジベンジルエーテル、ジエチレングリコールブチルメチルエーテル、トリエチレングリコールブチルメチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエ−テル、トリプロピレングリコールジメチルエ−テル、テトラエチレングリコールジメチルエ−テル、2-イソプロピルナフタレン、ペンチルベンゼン、ヘキシルベンゼン、ヘプチルベンゼン、オクチルベンゼン、1,1-ビス(3,4-ジメチルフェニル)エタンもしくはこれら溶媒の混合物である。
したがって、本発明は、さらに、少なくとも一つの式（Ｉ）の構造を含む少なくとも一つの化合物もしくはその好ましい態様自体と１以上の溶媒、特別に、有機溶媒とを含む調合物を提供する。この調合物は、好ましくは、溶液、懸濁液もしくはミニエマルジョン、特別には、溶液を含む。このような溶液を調製することができる方法は、当業者により知られ、たとえば、WO 02/072714 A1、WO 03/019694 A2およびそこに引用された文献に記載されている。
少なくとも一つの式（Ｉ）の構造を含む本発明の化合物しくはその好ましい態様自体は、電子素子での、特別に、有機エレクトロルミッセンス素子（ＯＬＥＤ、ＰＬＥＤ）での使用に適している。置換に応じて、化合物は、異なる機能と層に使用される。この場合に、その好ましい態様は、上記式に対応する。
したがって、本発明は、さらに、式（Ｉ）および/または（ＩＩ）の構造を含む化合物または式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）および/または（ＩＶ）の構造により表すことのできる化合物の電子素子での、特別に有機エレクトロルミッセンス素子での使用を提供する。
したがって、本発明は、なおさらに、式（Ｉ）および/または（ＩＩ）の構造を含む化合物または式（ＩＩＩ）および/または（ＩＶ）の構造により表すことのできる化合物の電子素子での、特別に有機エレクトロルミッセンス素子での、特別にワイドバンドギャップ材料としての使用を提供する。
本発明は、さらに、式（Ｉ）および/または（ＩＩ）の構造を含む化合物または式（ＩＩＩ）および/または（ＩＶ）の構造により表すことのできる化合物を含む電子素子を提供し、ここで、電子素子は、好ましくは、有機エレクトロルミネッセンス素子（ＯＬＥＤ、ＰＬＥＤ）、有機電界効果トランジスタ（Ｏ-ＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（Ｏ-ＴＦＴ）、有機発光トランジスタ（Ｏ-ＬＥＴ）、有機集積回路（Ｏ-ＩＣ）、有機ソーラーセル（Ｏ-ＳＣ）、有機電場消光素子（Ｏ-ＦＱＤ）、発光電子化学セル（ＬＥＣ）、有機レーザーダイオード（Ｏ-ｌａｓｅｒ）または有機光受容器より成る群から選ばれる。
本発明は、なおさらに、式（Ｉ）および/または（ＩＩ）の構造を含む化合物または式（ＩＩＩ）および/または（ＩＶ）の構造により表すことのできる化合物を含む有機電子素子、特別には、アノード、カソードと少なくとも一つの発光層を含む有機エレクトロルミッセンス素子を提供し、発光層または別の層であってよい少なくとも一つの有機層は、式（Ｉ）および/または（ＩＩ）の構造を含む化合物または式（ＩＩＩ）および/または（ＩＶ）の構造により表すことのできる化合物を含むことを特徴とする。
加えて、本発明は、さらに、式（Ｉ）および/または（ＩＩ）の構造を含む少なくとも一つの本発明の化合物または式（ＩＩＩ）および/または（ＩＶ）により表すことのできる化合物を含む発光層と、少なくとも一つの燐光エミッターと本発明の化合物とは異なる少なくとも一つのマトリックス材料とを含む有機エレクトロルミッセンス素子を提供する。好ましくは、さらなるマトリックスは、正孔および/または電子伝導マトリックス材料であり、特に好ましくは、正孔伝導性と電子伝導特性両者を有する「バイポーラー」マトリックスを使用することが好ましい。より好ましくは、本発明の化合物は、ワイドバンドギャップ材料の特性を有し、さらなるマトリックス材料は、正孔および/または電子伝導性である。
カソード、アノードおよび発光層に加えて、有機エレクトロルミネセンス素子は、さらなる層を含んでもよい。これらは、たとえば、各場合に、１以上の正孔注入層、正孔輸送層、正孔ブロック層、電子輸送層、電子注入層、電子ブロック層、励起子ブロック層、電荷生成層(IDMC 2003, Taiwan; Session 21 OLED (5), T. Matsumoto, T. Nakada, J. Endo, K. Mori, N. Kawamura, A. Yokoi, J. Kido, Multiphoton Organic EL Device Having Charge Generation Layer)および/または有機あるいは無機ｐ／ｎ接合から選択される。さらに、層、特別に、電荷輸送層は、ドープされていてもよい。層のドーピングは、改善された電荷輸送のために有利であるかもしれない。しかしながら、これら層の夫々は、必ずしも存在する必要はないこと、および層の選択は、常に使用される化合物、特別に、また素子が、蛍光または燐光エレクトロルミネセンス素子であるかどうかに依存することが指摘されねばならない。
本発明のさらに好ましい１態様では、有機エレクトロルミネセンス素子は、２以上の発光層を含み、少なくとも一つの有機層は、少なくとも一つの式（Ｉ）の構造を含む少なくとも一つの化合物を含む。これらの発光層は、より好ましくは、３８０ｎｍ〜７５０ｎｍ間に全体で複数の最大発光波長を有し、全体として、白色発光が生じるものであり、換言すれば、蛍光もしくは燐光を発し、青色および黄色、オレンジ色もしくは赤色発光することができる種々の発光化合物が、発光層に使用される。特別好ましいものは、３層構造であり、すなわち、３個の発光層を有する構造であり、ここで、これらの層の少なくとも一つは、少なくとも一つの式（Ｉ）の構造を含む少なくとも一つの化合物を含んでよく、その３層は青色、緑色およびオレンジ色もしくは赤色発光を呈する（基本構造については、たとえば、WO 05/011013参照。）。広帯域発光を有し、結果として白色発光を呈するエミッターが、同様に白色発光のために適している。
本発明の好ましい１態様では、少なくとも一つの式（Ｉ）の構造を含む化合物またはその好ましい態様は、発光層において蛍光もしくは燐光化合物のためのマトリックス材料として使用される。蛍光化合物のためのマトリックス材料においては、好ましくは、１以上のＲ１、Ｒ２、Ｒ３および/またはＲ４基は、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、特別には、アントラセンを含む芳香族環構造である。同様の選好が、上記式の構造において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３および/またはＲ４基にあてはまる。
マトリックスとドーパントから成る系におけるマトリックス材料は、成分が系中でより高い割合で存在することを意味すると理解される。マトリックスと２以上のドーパントから成る系においては、マトリックスは、系中で最も高い割合を有する成分を意味すると理解される。
本発明の好ましい１態様では、使用されるマトリックスは、混合物であり、ここで、この混合物の少なくとも一つの成分は、式（Ｉ）の化合物またはその好ましい態様自体である。好ましくは、この混合物の一つの成分は、正孔輸送化合物とその他の電子輸送化合物である。好ましい正孔輸送化合物は、芳香族アミンとカルバゾール誘導体である。好ましい電子輸送化合物は、トリアジン誘導体である。
１態様では、少なくとも一つの式（Ｉ）の構造を含む化合物またはその好ましい態様自体は、エミッターと共に、混合物中で唯一のマトリックス材料として使用される。本発明のさらなる１態様では、少なくとも一つの式（Ｉ）の構造を含む化合物またはその好ましい態様自体は、さらなるマトリックス材料とエミッターと共に、混合物の形態で使用される。好ましくは、マトリックス材料のこの混合物の一成分は、正孔輸送化合物とその他の電子輸送化合物である。特別好ましくは、マトリックス材料のこの混合物の一成分は、少なくとも一つの式（Ｉ）の構造を含む化合物またはその好ましい態様自体を含むワイドバンドギャップ材料である。
少なくとも一つの式（Ｉ）の構造を含む化合物と一緒に使用することのできる好ましい電子伝導化合物は、WO 2014/094964に記載されたもの、ＬＵＭＯ≦−２．４ｅＶを有する
特に好ましい電子伝導化合物を含む。
ＬＵＭＯ≦−２．４ｅＶを有する適切な電子伝導化合物の例は、以下の表に示される化合物である：
Figure 2018524280
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少なくとも一つの式（Ｉ）の構造を含む化合物またはその好ましい態様自体が、発光層中で発光化合物のためのマトリックス材料として使用されるならば、１以上の燐光材料（三重項エミッター）と組み合わせて使用することができる。本発明の文脈での燐光発光は、比較的高いスピン多重度、すなわち＞１のスピン状態を有する励起状態から、特別に、励起三重項状態からのルミネッセンスを意味すると理解される。本発明の文脈では、すべてのイリジウム、白金、オスミウム、金および銅化合物、特別に発光するものが、燐光発光材料と呼ばれる、その場合に、少なくとも一つの式（Ｉ）の構造を含む化合物またはその好ましい態様自体と発光化合物の混合物は、エミッターとマトリックス材料の全混合物を基礎として、９９〜１重量％、好ましくは、９８〜１０重量％、より好ましくは、９７〜６０重量％、特別に、９５〜７５重量％の少なくとも一つの式（Ｉ）の構造を含む化合物またはその好ましい態様自体を含む。対応して、混合物は、エミッターとマトリックス材料の全混合物を基礎として、１〜９９重量％、好ましくは、２〜９０重量％、より好ましくは、３〜４０重量％、特別に、５〜３０重量％のエミッターを含む。丁度１個のエミッターではなく、２個以上のエミッターの混合物を使用する場合には、これらの選好が、発光層におけるエミッターの合計割合に対応して適用される。
適切な燐光化合物（＝三重項エミッター）は、適切な励起により、好ましくは、可視域で発光する化合物を含み、また、２０より大で、好ましくは、３８より大で、８４より小な、特に好ましくは、５６より大で、８０より小な原子番号を有する少なくとも一つの原子を含む。好ましい燐光発光エミッターは、銅、モリブデン、タングステン、レニウム、ルテニウム、オスミウム、ロジウム、イリジウム、パラジウム、白金、銀および金またはユウロピウムを含む化合物、特別に、イリジウムもしくは白金を含む化合物である。
上記エミッターの例は、出願WO 00/70655、WO 01/41512、WO 2002/02714、WO 2002/15645、EP1191613、EP1191612、EP1191614、WO 2005/033244、WO 2014/023377、WO 2015/104045、WO 2015/117718または未公開出願EP 15000307.7に見出され得る。さらに適切なエミッターは上記説明された本発明の化合物である。一般的に先行技術による燐光ＯＬＥＤに使用され、有機エレクトロルミネッセンス素子の分野の当業者に知られるあらゆる燐光錯体が適切であり、当業者は進歩性を行使することなく、さらなる燐光錯体を使用することができる。
適切な燐光化合物の例は、以下の表に示される：
Figure 2018524280
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より好ましくは、少なくとも一つの式（Ｉ）の構造を含む化合物またはその好ましい態様自体は、さらなるマトリックス材料、たとえば、電子および/または正孔伝導マトリックス材料と燐光化合物と組み合わせてマトリックス材料として使用されてよい。この組合わせの１態様では、本発明の化合物は、好ましくは、以前以後詳細に記載されたワイドバンドギャップ材料として有効である。ここで、さらなるマトリックス材料は、少なくとも一つの式（Ｉ）の構造を含む化合物もしくはその好ましい態様自体または本発明の化合物とは異なる化合物であってよい。好ましくは、発光層におけるマトリックス材料の合計割合は、エミッターとマトリックス材料の全混合物を基礎として、９９〜１重量％、好ましくは、９８〜１０重量％、より好ましくは、９７〜６０重量％、特別に、９５〜７５重量％の少なくとも一つの式（Ｉ）の構造を含む化合物またはその好ましい態様自体を含む。対応して、混合物は、エミッターとマトリックス材料の全混合物を基礎として、１〜９９重量％、好ましくは、２〜９０重量％、より好ましくは、３〜４０重量％、特別に、５〜３０重量％のエミッターを含む。丁度１個のエミッターではなく、２個以上のエミッターの混合物を使用する場合には、これらの選好が、発光層におけるエミッターの合計割合に対応して制限的に適用される。本発明のマトリックス材料の割合は、マトリックス材料を基礎として、好ましくは、５〜９５重量％の範囲、特に、２０〜８５重量％、特別好ましくは、５０〜７５重量％の範囲である。対応して、電子および/または正孔伝導マトリックス材料の割合は、マトリックス材料を基礎として、９５〜５重量％、特に、８０〜１５重量％の範囲、特別好ましくは、５０〜２５重量％の範囲である。
少なくとも一つの式（Ｉ）の構造を含む化合物またはその好ましい態様自体が、蛍光化合物のためのマトリックス材料として使用されるならば、発光層中のマトリックス材料の割合は、５０．０〜９９．９重量％、好ましくは、８０．０〜９９．５重量％、より好ましくは、９０．０〜９９．０重量％である。対応してドーパントの割合は、０．１〜５０．０重量％、好ましくは、０．１〜２０．０重量％、より好ましくは、０．５〜１５重量％、最も好ましくは、１．０〜１０．０重量％である。
好ましいドーパントは、モノスチリルアミン、ジスチリルアミン、トリスチリルアミン、テトラスチリルアミン、スチリルホスフィン、スチリルエーテルおよびアリールアミンの種から選択される。モノスチリルアミンは、１個の置換もしくは非置換スチリル基と少なくとも１個の、好ましくは芳香族アミンを含む化合物を意味する理解される。ジスチリルアミンは、２個の置換もしくは非置換スチリル基と少なくとも１個の、好ましくは芳香族アミンを含む化合物を意味すると理解される。トリスチリルアミンは、３個の置換もしくは非置換スチリル基と少なくとも１個の、好ましくは芳香族アミンを含む化合物を意味すると理解される。テトラスチリルアミンは、４個の置換もしくは非置換スチリル基と少なくとも１個の、好ましくは芳香族アミンを含む化合物を意味すると理解される。スチリル基は、より好ましくは、スチルベンであり、なおさらに置換されていてもよい。対応するホスフィンとエーテルは、アミンと同様に定義される。本発明の文脈でのアリールアミンもしくは芳香族アミンは、窒素に直接結合した３個の置換もしくは非置換芳香族または複素環式芳香族環構造を含む。好ましくは、これら芳香族もしくは複素環式芳香族環構造の少なくとも１個は、好ましくは、少なくとも１４個の芳香族環原子を有する縮合環構造である。これらの好ましい例は、芳香族アントラセンアミン、芳香族アントラセンジアミン、芳香族ピレンアミン、芳香族ピレンジアミン、芳香族クリセンアミンまたは芳香族クリセンジアミンである。芳香族アントラセンアミンは、１個のジアリールアミノ基が、アントラセン基に、好ましくは、9-位で直接結合している化合物を意味すると理解される。芳香族アントラセンジアミンは、２個のジアリールアミノ基が、アントラセン基に、好ましくは、9,10-位で直接結合している化合物を意味すると理解される。芳香族ピレンアミン、芳香族ピレンジアミン、芳香族クリセンアミンおよび芳香族クリセンジアミンも同様に定義され、ここで、ジアリールアミノ基は、好ましくは、1-位または1,6-位でピレンに結合している。さらに好ましいドーパントは、たとえば、WO06/122630にしたがうインデノフルオレンアミンまたはインデノフルオレンジアミン、たとえば、WO 08/006449にしたがうベンゾインデノフルオレンアミンまたはベンゾインデノフルオレンジアミンおよびたとえば、WO07/140847にしたがうジベンゾインデノフルオレンアミンまたはジベンゾインデノフルオレンジアミンから選択される。スチリルアミンの種からのドーパントの例は、置換もしくは非置換トリスチルベンアミンまたは、たとえば、WO 06/000388、WO 06/058737、WO 06/000389、WO 07/065549およびWO 07/115610に記載されるさらなるドーパントである。さらに適切な蛍光ドーパントは、WO 2010/012328に開示された縮合芳香族炭化水素である。
本発明のさらなる１態様では、少なくとも一つの式（Ｉ）の構造を含む化合物またはその好ましい態様自体は、正孔輸送材料もしくは正孔注入材料もしくは電子ブロック材料もしくは励起子ブロック材料として使用される。その場合に、化合物は、好ましくは、少なくとも一つのＮ（Ａｒ）２基、好ましくは、少なくとも二つのＮ（Ａｒ）２基により置換され、および/または正孔輸送を改善するさらなる基を含む。化合物は、好ましくは、正孔輸送層中でもしくは正孔注入層中でもしくは電子ブロック中でもしくは励起子ブロック層中で使用される。本発明の文脈での正孔注入層は、アノードに直接隣接する層である。本発明の文脈での正孔輸送層は、正孔注入層と発光層との間に位置する層である。本発明の文脈での電子ブロック層もしくは励起子ブロック層は、アノード側の発光層に直接隣接する層である。少なくとも一つの式（Ｉ）の構造を含む化合物が、正孔輸送材料としてまたは正孔注入材料として使用されるならば、それらは、電子受容性化合物、たとえば、Ｆ４-ＴＣＮＱで、もしくはEP1476881もしくはEP1596445に記載された化合物でドープされることが好ましい可能性がある。
本発明のなおさらなる態様では、少なくとも一つの式（Ｉ）の構造を含む化合物は、電子輸送層もしくは正孔ブロック層中で電子輸送もしくは正孔ブロック材料として使用される。ここで、少なくとも一つの置換基が、電子欠損ヘテロ環、たとえば、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、ベンズイミダゾール、ベンゾチアゾール、オキサジアゾール、ベンゾチアジアゾール、フェナントロリン等であり、またはＣ（=Ｏ）Ａｒ、Ｐ（=Ｏ）Ａｒ２、Ｓ（=Ｏ）ＡｒもしくはＳ（=Ｏ）２Ａｒである場合が選好される。さらに、化合物は電子供与性化合物でドープされることが好ましい可能性がある。本発明の文脈での正孔ブロック層は、発光層と電子輸送層との間に位置し、発光層に直接隣接する層である。少なくとも一つの式（Ｉ）の構造を含む化合物が、電子輸送材料として使用されるならば、これをさらなる化合物との混合物として使用することが好ましい可能性がある。好ましい混合物成分は、アルカリ金属化合物、好ましくは、リチウム化合物、より好ましくは、Ｌｉｑ（リチウムキノリナート）またはＬｉｑ誘導体である。
さらに好ましいのは、１以上の層が、昇華プロセスにより被覆されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子である、この場合に、材料は、１０−５mbar未満、好ましくは、１０−６mbar未満の圧力で、真空昇華ユニット中で気相堆積により適用される。しかしながら、圧力は、さらにより低くても、たとえば、１０−７mbar未満でもよいことに留意する必要がある。
同様に好ましいのは、１以上の層が、ＯＶＰＤ（有機気相堆積）プロセスもしくはキャリアガス昇華により被覆されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子である、この場合に、材料は、１０−５mbar〜１barの圧力で適用される。この方法の特別な場合は、ＯＶＪＰ（有機気相インクジェット印刷）プロセスであり、材料はノズルにより直接適用され、そして構造化される（たとえば、M. S. Arnold et al., Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 053301）。
さら好ましいのは、１以上の層が、溶液から、たとえば、スピンコーティングにより、または、たとえば、スクリーン印刷、フレキソ印刷、オフセット印刷、より好ましくは、ＬＩＴＩ（光誘起熱画像化、熱転写印刷）もしくはインクジェット印刷のような任意の印刷プロセスにより製造されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子である。可溶性の化合物が、この目的のために必要である。高い溶解性は、化合物の適切な置換により実現することができる。ここで、個々の材料の溶液だけでなく、複数の化合物、たとえば、マトリックス材料とドーパントを含む溶液を適用することもできる。
有機エレクトロルミネッセンス素子は、１以上の層が溶液から適用され、１以上の他の層が気相堆積により適用されるハイブリッドシステムとして製造することもできる。たとえば、少なくとも一つの式（Ｉ）の構造を含む化合物と燐光ドーパントを含む発光層を溶液から適用し、そこに正孔ブロック層および/または電子輸送層を真空気相堆積により適用することも可能である。少なくとも一つの式（Ｉ）の構造を含む化合物と燐光ドーパントを含む発光層が真空気相堆積により適用され、１以上の他の層が溶液から適用されることも、同様に可能である。代替として、加えて、たとえば、発光層を溶液から適用し、少なくとも一つの式（Ｉ）の構造を含む化合物を含む電子輸送層を随意に有機アルカリ金属化合物と組み合わせて真空気相堆積によりそこに適用することも可能である。
これらのプロセスは、当業者に一般的に知られており、当業者により、問題なく、少なくとも一つの式（Ｉ）の構造を含む化合物または上記詳細な好ましい態様を含む有機エレクトロルミネッセンス素子に適用することができる。
本発明の化合物は、有機エレクトロルミネッセンス素子で使用されると、先行技術を超える以下の驚くべき優位性を有する。
１．本発明の化合物は、高い熱安定性を有し、分解することなく昇華することができる。
２．本発明の化合物は、通常の有機溶媒、たとえば、トルエン中で高い溶解性と非常に良好なフィルム形成性を有し、そのため、溶液からの加工のために特に良好な適合性を有する。
３．本発明の化合物は、ワイドバンドギャップ材料として特別に適しており、効率改善をもたらす。
４．本発明の化合物で製造されるＯＬＥＤは、一般的に、非常に長い寿命を有する。
５．本発明の化合物で製造されるＯＬＥＤは、一般的に、非常に高い量子効率を有する。
本願のテキストは、ＯＬＥＤとＯＬＥＤと対応する表示装置に関する本発明の化合物の使用を目的としている。記載の制限にもかかわらず、当業者はさらなる発明活動を必要とせずに、本発明の化合物を他の電子素子、たとえば、有機電界効果トランジスタ（Ｏ-ＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（Ｏ-ＴＦＴ）、有機発光トランジスタ（Ｏ-ＬＥＴ）、有機集積回路（Ｏ-ＩＣ）、有機ソーラーセル（Ｏ-ＳＣ）、有機電場消光素子（Ｏ-ＦＱＤ）、発光電子化学セル（ＬＥＣ）、有機レーザーダイオード（Ｏ-ｌａｓｅｒ）または有機光受容器にも使用することができる。
対応する素子での本発明の化合物の使用と同様これらの素子自体も、本発明の主題の部分を形成する。
本発明は、以下の例により、より詳細に説明されるが、それにより、本発明を限定するつもりではない。当業者は、発明力を行使することなく、本発明のさらなる化合物を調製し、それらを有機エレクトロルミッセンス素子に使用することができる。
例
全ての合成を、特に断らなければ、アルゴン雰囲気下で、無水溶剤中で行う。文献から知られた物質についての括弧内の番号は、対応するＣＡＳ番号である。
パートＡ：本発明の化合物の調製
Ａ．１ 3,3’-ジブロモベンゾフェノンＫ１の調製
Figure 2018524280
3,3’-ジブロモベンゾフェノンＫ１を、J. Mater. Chem. C 2014, 2, 2028-2036にしたがって調製できる。
Ａ．２ 9,9-ビス（3-ブロモフェニル）フルオレンＦ(Ｂｒ)２の調製
Figure 2018524280
６４０ｍｌのトルエンと、５２０ｍｌのテトラヒドロフランと、６０ｍｌのエチレングリコールジメチルエーテルとの混合物中、2-ブロモビフェニル（８０．０ｇ、３４３ミリモル）と、1,2-ジブロモエタン（３．６ｍｌ、４３ミリモル）との約１０ｍｌの溶液を、８．８ｇのマグネシウム（３３４ミリモル）に添加し、加熱する。反応開始後、加熱を除き、残された溶液を、還流が維持されるように滴下する。添加が完了したら、混合物を１時間、加熱して還流させる。その後、緩やかな還流下で、８００ｍｌのテトラヒドロフラン中、ケトンＫ１（８０．０ｇ、２３５ミリモル）の溶液を滴下し、混合物を還流下で５時間、撹拌する。加熱を除き、混合物を１４時間撹拌する。溶媒をトータリーエバポレーターで完全に除去する。残された残留物を、９２０ｍｌの氷酢酸と、酢酸中３３％の臭化水素溶液１３．２ｍｌとの混合物に取り、６時間加熱して還流させる。加熱を除いた後、混合物を１６時間撹拌する。生成した固形物を吸引濾過し、約１５０ｍｌの氷酢酸で洗浄し、各回２５０ｍｌのエタノールで三度洗浄し、次いで、真空乾燥キャビネットで乾燥させる。これは、１Ｈ ＮＭＲによる純度約９９％を有する薄灰色の固形物として、１０１．６ｇ（２１３ミリモル、理論値の９１％）の生成物を残す。
同じような方法で、ケトンＫ１と適切な臭化物から、以下の化合物ＢｕＦ(Ｂｒ)２を調製することができる：
Figure 2018524280
Ａ．３ 置換9,9-ジフェニルフルオレン誘導体の調製
以下説明する合成で使用するボロン酸と、ボロン酸エステルとを以下の表に要約する：
Figure 2018524280
Ａ．３．１ Ｆ(ＢＳ１)２の調製
Figure 2018524280
9,9-ビス-(3-ブロモフェニル)フルオレンＦ(Ｂｒ)２（１５．４ｇ、３２．４ミリモル）と、2-[3-(3,5-ジフェニルフェニル)フェニル]-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキソボロラン（２８．７ｇ、６６．４ミリモル）と、１．８７ｇのテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）と、水中、水酸化テトラエチルアンモニウムの２０％溶液１００ｍｌとを、３５０ｍｌのテトラヒドロフランで、１４時間還流下で加熱する。冷ました後、溶媒をロータリーエバポレーターで除去する。残留物をアルミナ（塩基、活性度１）のベッドを介して約３００ｍｌの酢酸エチルで熱抽出する。加熱を除いた後、混合物を室温でさらに４８時間撹拌する。生成された固形物を吸引濾過し、トルエンから五回再結晶化させ、最後に、二回分別昇華させる（３９０℃、圧力約１０−５mbar）。これは、ＨＰＬＣによる純度約９９．９％を有する無色の固形物として、１０．２ｇ（１１．０ミリモル、理論値の３４％）を残す。
同じような方法で、以下の化合物を調製することができる：
Figure 2018524280
Ａ．３．２ 非対称に置換された9,9-ジフェニルフルオレンの調製
方法Ａ）
9,9-ジフェニルフルオレンの鏡面に関して非対称的に置換された化合物を、以下のスキームによって例示されているように、Ｆ(ＢＳ１)２の調製と同じようにして、三種の生成物の混合物として、Ｆ(Ｂｒ)２と０．５５当量のそれぞれ二種の異なるボロン酸および/またはボロン酸エステル（表１のボロンＡとボロンＢ）との同時反応によって、得ることができる：
Figure 2018524280
この混合された置換物の粗生成物をクロマトグラフにより分離することができる（たとえば、A. Semrau製のCombiFlash Torrent）。この目的に好適なクロマトグラフ媒体と溶離剤混合物は当業者に知られている。よって、単離された生成物は、最終的には、さらに再結晶化することによって、および/またはＦ(ＢＳ１)２の調製（Ａ．３．１参照）と同じように昇華によって、随意に精製されることができる。
表１：方法Ａによる二種のボロン酸／ボロン酸エステル（ボロンＡとボロンＢ）とのＦ(Ｂｒ)２の同時反応からの生成物
Figure 2018524280
報告された収率は、それぞれの場合、クロマトグラフ分離後に単離された生成物と、昇華後の生成物（括弧内）とに基づいている。
方法Ｂ）
9,9-ジフェニルフルオレンの鏡面に関して非対称的に置換されたさらなる化合物を、以下のスキームによって例示されているように、方法Ａと同じようにして、三種の生成物の混合物として、Ｆ(Ｂｒ)２と丁度０．５当量のボロン酸またはボロン酸エステルとの反応によって、得ることができる：
Figure 2018524280
この準化学量論的置換の粗生成物をクロマトグラフにより分離することができる（たとえば、A. Semrau製のCombiFlash Torrent）。この目的に好適なクロマトグラフ媒体と溶離剤混合物は当業者に周知である。
Figure 2018524280
よって、得られたＦ(ＢＳ１)(Ｂｒ)をさらに精製せずに、ｎ−ブチルリチウムとの反応と、その後の水によるクエンチとによって、Ｆ(ＢＳ１)(Ｈ)を調製するために使用することができる。
Figure 2018524280
Ｆ(ＢＳ１)(Ｂｒ)（４．９ｇ、７．０ミリモル）を最初に、５０ｍｌのテトラヒドロフランに入れ、−７８℃に冷却する。２．８５ｍｌのｎ−ブチルリチウム溶液（ｎ−ヘキサン中２．５Ｍ、７．１ミリモル）をゆっくりと滴下し、混合物を１時間撹拌し、次いで冷却を除く。約０℃の内部温度で、１ｍｌの水を滴下する。混合物を１時間撹拌し、次いで硫酸ナトリウムで脱水させる。有機溶媒をロータリーエバポレーターで除去する。残留物をトルエンとヘプタンの混合物（２：１ｖ／ｖ）から一回再結晶化させる。最終的な分別昇華（３４０℃、圧力約１０−５mbar）により、ＨＰＬＣによる純度９９．９％を有する無色の固形物として、２．５ｇのＦ(ＢＳ１)(Ｈ)が残る。
パートＢ：素子例
完全に溶液ベースのＯＬＥＤの製造は、既に文献（たとえば、WO 2004/037887）に多く記載されている。真空ベースのＯＬＥＤの製造も、同じように過去に、WO 2004/058911を含めて多く記載されている。以下説明する例では、溶液ベースおよび真空ベースで適用される層は、ＯＬＥＤ内で組み合わされ、よって、発光層を含めこれまでの処理が、溶液から実施され、引き続く層（正孔ブロック層と電子輸送層）の処理が真空から実施される。この目的のために、前述した一般的な方法は、ここに記載される状況に適合され、以下のように組み合わせられる：
素子の構造は次のとおりである：
−基板
−ＩＴＯ（５０ｎｍ）
−正孔注入層（ＨＩＬ）（２０ｎｍ）
−正孔輸送層（ＨＴＬ）（２０ｎｍ）
−発光層（ＥＭＬ）（６０ｎｍ）
−正孔ブロック層（ＨＢＬ）（１０ｎｍ）
−電子輸送層（ＥＴＬ）（４０ｎｍ）
−カソード。
使用する基板は、厚さ５０ｎｍの構造化されたＩＴＯ（インジウム錫酸化物）で被覆されたガラス板である。改善された処理のために、これらはＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ（ポリ（3, 4-エチレンジオキシ-2,5-チオフェン）ポリスチレン・スルホン酸塩（Heraeus Precious Metals GmbH & Co.、KG、独国から購入）で被覆される。ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳは、大気下で水からスピンされ、その後、大気下で、１８０℃で１０分間ベークされて、残留水を除去する。正孔輸送層と発光層とを、これらの被覆されたガラス板に適用する。使用する正孔輸送層は架橋可能である。以下示す構造のポリマーを使用し、これらをWO 2010/097155により合成することができる。
Figure 2018524280
正孔輸送ポリマーをトルエンに溶解させる。このような溶液の典型的な固形分含量は、ここでのように、素子の典型である２０ｎｍの層厚がスピンコーティングにより実現される場合、約５ｇ／ｌである。層は不活性ガス雰囲気で、本発明の場合にはアルゴンでスピンされ、１８０℃で６０分間、ベークされる。
発光層は常に、少なくとも一種のマトリックス材料(ホスト材料)、発光ドーパント（エミッター）とから成る。さらに、複数のマトリックス材料と共ドーパントとの混合を行ってもよい。Ｈ１（４０％）：Ｈ２（４０％）：Ｄ（２０％）のような形で与えられている詳細は、ここでは、材料Ｈ１が発光層中に、４０重量％の割合で存在し、材料Ｈ２が同様に４０重量％の割合で存在し、ドーパントＤが２０重量％の割合で存在することを意味している。発光層の混合物をトルエンまたは、随意にクロロベンゼンに溶解させる。このような溶液の典型的な固形分は、ここでのように、素子の典型である６０ｎｍの層厚がスピンコーティングにより実現される場合、約１８ｇ／ｌである。層は不活性ガス雰囲気で、本発明の場合にはアルゴンでスピンされ、１６０℃で１０分間、ベークされる。使用する材料を表２および３に列挙し、これらは両者とも本発明の化合物と比較例である。
電子輸送層の材料は、真空室において、熱気相堆積により適用される。電子輸送層は、たとえば、一種以上の材料から成ることができ、材料は特定の体積割合で共蒸発によって相互に添加される。ＥＴＭ１：ＥＴＭ２（５０％：５０％）のような形で与えられている詳細は、ここでは、ＥＴＭ１とＥＭ２の材料が層中に、それぞれ５０重量％の割合で存在することを意味している。本場合に使用する材料を表２に示す。
カソードは厚さ１００ｎｍのアルミニウム層の熱蒸発により形成される。
ＯＬＥＤは、標準方法により特性決定される。この目的のために、エレクトロルミネセンススペクトル、ランベルト放射特性を仮定して、電流/電圧/輝度特性線（ＩＵＬ特性線）および（駆動）寿命が測定される。ＩＵＬ特性は、特定の輝度における駆動電圧Ｕ（Ｖで示す）および外部量子効率（％で示す）のようなパラメータの測定に使用される。１０，０００ｃｄ／ｍ２におけるＬＤ８０は、ＯＬＥＤが、所定の輝度１０，０００ｃｄ／ｍ２で、開始輝度の８０％、すなわち８，０００ｃｄ／ｍ２に低下するまでの寿命である。種々のＯＬＥＤの光電子特性を図５に並べている。例「化合物」は先行技術の比較例であり、Ｉ１〜Ｉ９は本発明の材料を含むＯＬＥＤのデータを示している。ＥＭＬで使用する材料の正確な説明を表４に見出すことができる。
いくつかの例を、本発明の化合物の優位性を証明するために、以下に詳細に説明する。
Figure 2018524280
Figure 2018524280
Figure 2018524280
Figure 2018524280
表５が示すように、本発明の材料は、ＯＬＥＤのＥＭＬでワイドバンドギャップ材料として使用するとき、特に、寿命に関して、さらには効率と駆動電圧に関して、先行技術よりも改善がなされている。

Claims (15)

  1. 少なくとも一つの式（１）の構造を含む化合物：
    Figure 2018524280
     式中、使用される記号は以下のとおりである：
    Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４は、出現毎に同一であるか異なり、ＮまたはＣＲ１であり、好ましくは、ＣＲ１であり、ただし、一つの環中の２個を超えないＡ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４基は、Ｎであり、
    Ｖ１、Ｖ２、Ｖ３は、出現毎に同一であるか異なり、ＮまたはＣＲ２であり、好ましくは、ＣＲ２であり、ただし、一つの環中の２個を超えないＶ１、Ｖ２、Ｖ３基は、Ｎであり、
    Ｗ１、Ｗ、Ｗ３は、出現毎に同一であるか異なり、ＮまたはＣＲ３であり、好ましくは、ＣＲ３であり、ただし、一つの環中の２個を超えないＷ１、Ｗ、Ｗ３基は、Ｎであり、
    Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３は、出現毎に同一であるか異なり、ＮまたはＣＲ４であり、好ましくは、ＣＲ４であり、ただし、一つの環中の２個を超えないＸ１、Ｘ２、Ｘ３基は、Ｎであり、
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｂ（ＯＲ５）２、ＣＨＯ、Ｃ（=Ｏ）Ｒ５、ＣＲ５=Ｃ（Ｒ５）２、ＣＮ、Ｃ（=Ｏ）ＯＲ５、Ｃ（=Ｏ）Ｎ（Ｒ５）２、Ｓｉ（Ｒ５）３、Ｎ（Ｒ５）２、ＮＯ２、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ５）２、ＯＳＯ２Ｒ５、ＯＲ５、Ｓ（=Ｏ）Ｒ５、Ｓ（=Ｏ）２Ｒ５、１〜４０個の炭素原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、３〜４０個の炭素原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基（夫々は、１以上のＲ５基により置換されてよく、１以上の隣接しないＣＨ２基は、-Ｒ５Ｃ=ＣＲ５-、-Ｃ≡Ｃ-、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=Ｓｅ、Ｃ=ＮＲ５、-Ｃ（=Ｏ）Ｏ-、-Ｃ（=Ｏ）ＮＲ５-、ＮＲ５、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ５）、-Ｏ-、-Ｓ-、ＳＯもしくはＳＯ２で置き代えられてよく、ここで、１以上の水素原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２で置き代えられてよい。）または、各場合に、１以上のＲ５基により置換されてよい５〜４０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造または１以上のＲ５基で置換されてよい５〜４０個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基またはこれら構造の組み合わせであり；同時に、２個以上の隣接するＲ１置換基は、一緒に、モノ-あるいはポリ環状の脂肪族もしくは芳香族環構造を形成することができ；同時に、２個以上の隣接するＲ２置換基は、一緒に、モノ-あるいはポリ環状の脂肪族もしくは芳香族環構造を形成することができ；同時に、２個以上の隣接するＲ３置換基は、一緒に、モノ-あるいはポリ環状の脂肪族もしくは芳香族環構造を形成することができ；同時に、２個以上の隣接するＲ４置換基は、一緒に、モノ-あるいはポリ環状の脂肪族もしくは芳香族環構造を形成することができ；
    Ｒ５は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｂ（ＯＲ６）２、ＣＨＯ、Ｃ（=Ｏ）Ｒ６、ＣＲ６=Ｃ（Ｒ６）２、ＣＮ、Ｃ（=Ｏ）ＯＲ６、Ｃ（=Ｏ）Ｎ（Ｒ６）２、Ｓｉ（Ｒ６）３、Ｎ（Ｒ６）２、ＮＯ２、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ６）２、ＯＳＯ２Ｒ６、ＯＲ６、Ｓ（=Ｏ）Ｒ６、Ｓ（=Ｏ）２Ｒ６、１〜４０個の炭素原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、３〜４０個の炭素原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基（夫々は、１以上のＲ６基により置換されてよく、１以上の隣接しないＣＨ２基は、-Ｒ６Ｃ=ＣＲ６-、-Ｃ≡Ｃ-、Ｓｉ（Ｒ６）２、Ｇｅ（Ｒ６）２、Ｓｎ（Ｒ６）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=Ｓｅ、Ｃ=ＮＲ５、-Ｃ（=Ｏ）Ｏ-、-Ｃ（=Ｏ）ＮＲ６-、ＮＲ６、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ６）、-Ｏ-、-Ｓ-、ＳＯもしくはＳＯ２で置き代えられてよく、ここで、１以上の水素原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２で置き代えられてよい。）または、各場合に、１以上のＲ６基により置換されてよい５〜４０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造または１以上のＲ６基で置換されてよい５〜４０個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基またはこれら構造の組み合わせであり；同時に、２個以上の隣接するＲ５置換基は、一緒に、モノ-あるいはポリ環状の脂肪族もしくは芳香族環構造を形成することができ；
    Ｒ５は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、１〜２０個の炭素原子を有する脂肪族、芳香族および/または複素環式芳香族炭化水素基（ここで、水素原子は、Ｆで置き代えられてよい。）であり；同時に、２個以上のＲ６置換基は、一緒に、モノ-あるいはポリ環状の脂肪族もしくは芳香族環構造を形成することができ、
    ただし、
    Ｗ１およびＶ１基は、互いにブリッジせず；
    Ｖ１、Ｖ２、Ｖ３基中のＲ２基およびＸ１、Ｘ２、Ｘ３基中のＲ４基は、合計で少なくとも１２個の芳香族炭素環原子を含み；
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４基は、トリアジン構造を含まず；および
    Ｖ１、Ｖ２、Ｖ３およびＷ１、Ｗ２、Ｗ３基は、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を含む合計で２個を超えないＣＲ２および/またはＣＲ３基を含む。
  2. 少なくとも一つの式（ＩＩ）の構造を含む、請求項１記載の化合物。
    Figure 2018524280
     （式中、使用される記号は、請求項１で定義されるとおりであり、ここで、Ｖ１、Ｖ２、Ｖ３およびＷ１、Ｗ２、Ｗ３基は、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を含む１個を超えるＲ２またはＲ３基を含む。）
  3. 化合物は、５０００ｇ／ｍｏｌを超えない、好ましくは、４０００ｇ／ｍｏｌを超えない、特に好ましくは、３０００ｇ／ｍｏｌを超えない、特別好ましくは、２０００ｇ／ｍｏｌを超えない、最も好ましくは、１０００ｇ／ｍｏｌを超えない分子量を有することを特徴とする、請求項１または２記載の化合物。
  4. 化合物は、合計で５個を超えない窒素原子、好ましくは、合計で３個を超えない窒素原子、より好ましくは、合計で５個を超えないフッ素ではないヘテロ原子、好ましくは、合計で３個を超えないフッ素ではないヘテロ原子を含むことを特徴とする、請求項１〜３何れか１項記載の化合物。
  5. 化合物は、炭化水素またはフッ素化炭化水素、好ましくは、炭化水素であることを特徴とする、請求項１〜４何れか１項記載の化合物。
  6. 化合物は、ワイドバンドギャップ材料であることを特徴とする、請求項１〜５何れか１項記載の化合物。
  7. Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４基中のＲ１基は、フルオレン構造の環原子と共に縮合環構造を形成しないことを特徴とする、請求項１〜６何れか１項記載の化合物。
  8. Ｖ１、Ｖ２、Ｖ３基中のＲ２基は、Ｒ２基が結合するフェニル基の環原子と共に縮合環構造を形成しないことを特徴とする、請求項１〜７何れか１項記載の化合物。
  9. Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３基中のＲ３基は、Ｒ３基が結合するフェニル基の環原子と共に縮合環構造を形成しないことを特徴とする、請求項１〜７何れか１項記載の化合物。
  10. 式（ＩＩＩ）の構造により表すことができる請求項１〜９何れか１項記載の化合物。
    Figure 2018524280
     （式中、使用されるＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４記号は、請求項１で定義されるとおりであり、各ｍは、独立して、０または１であり、添え字ｍの総合計は１を超えず、各ｎは、独立して、０、１、２、３または４、好ましくは、０、１または２であり、各ｏは、独立して、０、１、２、３、４または５、好ましくは、１、２または３である。）
  11. 式（ＩＶ）の構造により表すことができる請求項１〜１０何れか１項記載の化合物。
    Figure 2018524280
     （式中、Ｒ４記号は、請求項１で定義されるとおりである。）
  12. 請求項１〜１１何れか１項記載の少なくとも一つの化合物と蛍光エミッター、燐光エミッター、ホスト材料、マトリックス材料、電子輸送材料、電子注入材料、正孔伝導材料、正孔注入材料、電子ブロック材料および正孔ブロック材料より成る群から選ばれる少なくとも一つのさらなる化合物とを含む組成物。
  13. 請求項１〜１１何れか１項記載の少なくとも一つの化合物および/または請求項１２記載の少なくとも一つの組成物と少なくとも一つの溶媒とを含む調合物。
  14. 請求項１〜１何れか１項記載の化合物または請求項１２記載の組成物の電子素子における、好ましくは、ワイドバンドギャップ材料としての使用。
  15. 請求項１〜１１何れか１項記載の少なくとも一つの化合物または請求項１２記載の組成物を含む、電子素子であって、ここで、電子素子は、有機エレクトロルミネッセンス素子（ＯＬＥＤ、ＰＬＥＤ）、有機電界効果トランジスタ（Ｏ-ＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（Ｏ-ＴＦＴ）、有機発光トランジスタ（Ｏ-ＬＥＴ）、有機集積回路（Ｏ-ＩＣ）、有機ソーラーセル（Ｏ-ＳＣ）、有機電場消光素子（Ｏ-ＦＱＤ）、発光電子化学セル（ＬＥＣ）、有機レーザーダイオード（Ｏ-ｌａｓｅｒ）または有機光受容器より成る群から選ばれる、電子素子。
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