JP2011174061A - 高分子化合物及びそれを用いてなる発光素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】式(1)で表される構成単位を含む高分子化合物。
[式(1)中、R1及びR2は、それぞれ独立に、非置換のアルキル基を表す。R3及びR4は、それぞれ独立に、非置換のアルキル基以外の基を表す。R5及びR6は、それぞれ独立に、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、又は、非置換若しくは置換のアリール基を表す。a及びbはそれぞれ独立に、0〜4の整数を表す。c及びdはそれぞれ独立に、0〜3の整数を表す。R3、R4、R5及びR6がそれぞれ複数存在する場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。]
【選択図】なし
Description
[式(1)中、R1及びR2は、それぞれ独立に、非置換のアルキル基を表す。R3及びR4は、それぞれ独立に、非置換のアルキル基以外の基を表す。R5及びR6は、それぞれ独立に、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、又は、非置換若しくは置換のアリール基を表す。a及びbはそれぞれ独立に、0〜4の整数を表す。c及びdはそれぞれ独立に、0〜3の整数を表す。R3、R4、R5及びR6がそれぞれ複数存在する場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。]
[式(3)、(4)、(5)、(3A)、(4A)及び(5A)中、R7及びR8は、前記と同じ意味である。]
[式(2A)中、R3及びR4は、前記と同じ意味である。R7及びR8は、それぞれ独立に、非置換のアルキル基を表す。a1及びb1は、それぞれ独立に、1〜4の整数を表す。R3及びR4がそれぞれ複数存在する場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。]
[式(6)中、Ar1は、非置換若しくは置換のアリーレン基、又は、非置換若しくは置換の2価の複素環基を表す。
式(7)中、Ar2、Ar3及びAr4は、それぞれ独立に、非置換若しくは置換のアリーレン基、非置換若しくは置換の2価の芳香族複素環基、又は、2個の芳香環が単結合で連結した非置換若しくは置換の2価の基を表す。RA及びRBはそれぞれ独立に、水素原子、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアリール基、又は、非置換若しくは置換の1価の複素環基を表す。eは0又は1である。]
[式(8)中、R9は、非置換のアルキル基、非置換のアルコキシ基、非置換のアリール基、非置換のアルキルアリール基、非置換のアルコキシアリール基、又は、非置換のアルコキシカルボニルアリール基を表す。fは、0〜4の整数を表す。R9が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。
式(9)中、R10及びR11は、それぞれ独立に、非置換のアルキル基、非置換のアルコキシ基、非置換のアリール基、非置換のアルコキシアリール基、又は、非置換のアルコキシカルボニルアリール基を表す。
式(10)中、R12は、非置換のアルキル基、非置換のアリール基、非置換のアルキルアリール基、非置換のアルコキシアリール基、又は、非置換のアルコキシカルボニルアリール基を表す。Xは単結合、−O−、−S−、又は、−C(Rc)2−である。Rcは、非置換のアルキル基、非置換のアリール基、非置換のアルキルアリール基、又は、非置換のアルコキシアリール基を表し、2つのRcは同一であっても異なっていてもよい。]
[式(7)中、Ar4は前記と同じ意味である。RD及びREは、それぞれ独立に、非置換のアルキル基、非置換のアルコキシ基、非置換のアリール基、非置換のアルキルアリール基、非置換のアルコキシアリール基、又は、非置換のアルコキシカルボニル基を表す。h及びiは、それぞれ独立に、0〜5の整数を表す。RD及びREがそれぞれ複数存在する場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。eは0又は1である。]
[式(11)中、R13及びR13’は、それぞれ独立に、水素原子、非置換のアルキル基、非置換のアルコキシ基、非置換のアリール基、非置換のアルキルアリール基、非置換のアルコキシアリール基、又は、非置換のアルコキシカルボニルアリール基を表す。
式(12)中、R14、R15、R16、R17、R18及びR19は、それぞれ独立に、水素原子、非置換のアルキル基、非置換のアルコキシ基、非置換のアリール基、非置換のアルキルアリール基、非置換のアルコキシアリール基、又は、非置換のアルコキシカルボニルアリール基を表す。
式(13)中、R20は、非置換のアルキル基、非置換のアルコキシ基、非置換のアリール基、アルキルアリール基、非置換のアルコキシアリール基、又は、非置換のアルコキシカルボニルアリール基を表す。gは0〜5の整数を表す。R20が複数存在する場合、それらは、同一であっても異なっていてもよい。]
以下、好適な実施形態に係る高分子化合物について説明する。
本発明の高分子化合物は、式(1)で表される構成単位を含む。
[式(2)、(3)、(4)、(5)、(3A)、(4A)及び(5A)中、R7及びR8は、それぞれ独立に、非置換のアルキル基を表す。]
[式(2A)中、R3、R4、R7及びR8は、前記と同じ意味である。a1及びb1はそれぞれ独立に、1〜4の整数を表す。R3及びR4がそれぞれ複数存在する場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。]
[式(6)中、Ar1は、非置換若しくは置換のアリーレン基、又は、非置換若しくは置換の2価の複素環基を表す。式(7)中、Ar2、Ar3及びAr4は、それぞれ独立に、非置換若しくは置換のアリーレン基、非置換若しくは置換の2価の芳香族複素環基、又は、2個の芳香環が単結合で連結した非置換若しくは置換の2価の基を表す。RA及びRBはそれぞれ独立に、水素原子、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアリール基、又は、非置換若しくは置換の1価の複素環基を表す。eは0又は1である。)
[式(8)中、R9は、非置換のアルキル基、非置換のアルコキシ基、非置換のアリール基、非置換のアルキルアリール基、非置換のアルコキシアリール基、又は、非置換のアルコキシカルボニルアリール基を表す。fは、0〜4の整数を表す。R9が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。
式(9)中、R10及びR11は、それぞれ独立に、非置換のアルキル基、非置換のアルコキシ基、非置換のアリール基、非置換のアルコキシアリール基、又は、非置換のアルコキシカルボニルアリール基を表す。
式(10)中、R12は、非置換のアルキル基、非置換のアリール基、非置換のアルキルアリール基、非置換のアルコキシアリール基、又は、非置換のアルコキシカルボニルアリール基を表す。Xは単結合、−O−、−S−、又は、−C(Rc)2−である。Rcは、非置換のアルキル基、非置換のアリール基、非置換のアルキルアリール基、又は、非置換のアルコキシアリール基を表し、2つのRcは同一であっても異なっていてもよい。]
[式中、Ar4は前記と同じ意味である。RD及びREは、それぞれ独立に、非置換のアルキル基、非置換のアルコキシ基、非置換のアリール基、非置換のアルキルアリール基、非置換のアルコキシアリール基、又は、非置換のアルコキシカルボニル基を表す。h及びiはそれぞれ独立に、0〜5の整数を表す。RD及びREがそれぞれ複数存在する場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。eは前記と同じ意味である。]
[式(11)中、R13及びR13’は、それぞれ独立に、水素原子、非置換のアルキル基、非置換のアルコキシ基、非置換のアリール基、非置換のアルキルアリール基、非置換のアルコキシアリール基、又は、非置換のアルコキシカルボニルアリール基を表す。
式(12)中、R14、R15、R16、R17、R18及びR19は、それぞれ独立に、水素原子、非置換のアルキル基、非置換のアルコキシ基、非置換のアリール基、非置換のアルキルアリール基、非置換のアルコキシアリール基、又は、非置換のアルコキシカルボニルアリール基を表す。
式(13)中、R20は、非置換のアルキル基、非置換のアルコキシ基、非置換のアリール基、アルキルアリール基、非置換のアルコキシアリール基、又は、非置換のアルコキシカルボニルアリール基を表す。gは0〜5の整数を表す。R20が複数存在する場合、それらは、同一であっても異なっていてもよい。]
次に、高分子化合物の好ましい製造方法を説明する。
[式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、a及びbは前記と同じ意味である。Y1は、ハロゲン原子、メトキシ基、ホウ酸エステル残基、ホウ酸残基(すなわち、−B(OH)2)、式(a−1)で表される基、式(a−2)で表される基、式(a−3)で表される基、又は、式(a−4)で表される基を表す。2個存在するY1は、同一であっても異なっていてもよい。]
[式(a−1)〜(a−4)中、RTは、非置換若しくは置換のアルキル基、又は、非置換若しくは置換のアリール基を表し、XAは、ハロゲン原子を表す。]
[式(b−1)及び(b−2)中、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、RA、RB、Y1及びeは、前記と同じ意味である。]
好適な実施形態の第一の組成物は、正孔輸送材料、電子輸送材料及び発光材料からなる群から選ばれる少なくとも1種の材料と、本発明の高分子化合物とを含有する組成物である。この組成物は、例えば、発光材料や電荷輸送材料として用いることができる。
好適な実施形態の薄膜は、本発明の高分子化合物を含有するものであり、例えば、発光性薄膜、導電性薄膜、有機半導体薄膜である。
次に、好適な実施形態の発光素子について説明する。
a)陽極/発光層/陰極
b)陽極/正孔輸送層/発光層/陰極
c)陽極/発光層/電子輸送層/陰極
d)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(ここで、/は各層が隣接して積層されていることを示す。以下同じ。)
a’)陽極/インターレイヤー層/発光層/陰極
b’)陽極/正孔輸送層/インターレイヤー層/発光層/陰極
c’)陽極/インターレイヤー層/発光層/電子輸送層/陰極
d’)陽極/正孔輸送層/インターレイヤー層/発光層/電子輸送層/陰極
e)陽極/電荷注入層/発光層/陰極
f)陽極/発光層/電荷注入層/陰極
g)陽極/電荷注入層/発光層/電荷注入層/陰極
h)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/陰極
i)陽極/正孔輸送層/発光層/電荷注入層/陰極
j)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/電荷注入層/陰極
k)陽極/電荷注入層/発光層/電子輸送層/陰極
l)陽極/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
m)陽極/電荷注入層/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
n)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
o)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
p)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
q)陽極/絶縁層/発光層/陰極
r)陽極/発光層/絶縁層/陰極
s)陽極/絶縁層/発光層/絶縁層/陰極
t)陽極/絶縁層/正孔輸送層/発光層/陰極
u)陽極/正孔輸送層/発光層/絶縁層/陰極
v)陽極/絶縁層/正孔輸送層/発光層/絶縁層/陰極
w)陽極/絶縁層/発光層/電子輸送層/陰極
x)陽極/発光層/電子輸送層/絶縁層/陰極
y)陽極/絶縁層/発光層/電子輸送層/絶縁層/陰極
z)陽極/絶縁層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
aa)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/絶縁層/陰極
ab)陽極/絶縁層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/絶縁層/陰極
本実施例において、ポリスチレン換算の数平均分子量及び重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC、島津製作所製、商品名:LC−10Avp)により求めた。測定する高分子化合物は、約0.5重量%の濃度になるようテトラヒドロフランに溶解させ、GPCに30μL注入した。GPCの移動相にはテトラヒドロフランを用い、0.6mL/分の流速で流した。カラムは、TSKgel SuperHM−H(東ソー製)2本とTSKgel SuperH2000(東ソー製)1本を直列に繋げた。検出器には示差屈折率検出器(島津製作所製、商品名:RID−10A)を用いた。
5Lの3つ口フラスコ内の気体を窒素で置換し、1−ブロモ−3−n−ヘキシルベンゼン(226g)を計り取り、2.5Lの脱水テトラヒドロフランに溶解させた。得られた溶液を−75℃以下に冷却し、これに2.5Mのn−ブチルリチウム/n−ヘキサン溶液(358ml)を滴下し、−75℃以下に保ちながら5時間攪拌した。得られた溶液に、2−メトキシカルボニル−4,4’−ジブロモビフェニル150gを400mlの脱水テトラヒドロフランに溶解させた溶液を、−70℃以下に保ちながら滴下した。なお、2−メトキシカルボニル−4,4’−ジブロモビフェニルは、Journal of the American Chemical Society (1956), 78, 3196-3198.に記載の方法にしたがって合成した。
3つ口フラスコに、化合物1を264g秤り取り、900mlのジクロロメタンに溶解させ、このフラスコ内の気体を窒素で置換した。得られた溶液を0℃以下に冷却し、5℃以下に保ちながら三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体245mlを滴下した。室温までゆっくり昇温した後、終夜攪拌した。反応液を2Lの氷水中に攪拌しながら注ぎ、30分攪拌した。得られた溶液を分液し、水層を100mlのジクロロメタンで抽出した。有機層を合わせ、10重量%リン酸カリウム水溶液1L加えて分液し、有機層を1Lの水2回で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶媒を留去して得られたオイルを200mlのトルエンに溶解させ、シリカゲルを敷いたグラスフィルターを通し、ろ過した。溶媒を留去した後、500mlのメタノールを加えて激しく攪拌した。得られた結晶をろ過し、メタノールで洗浄した。ヘキサン/酢酸ブチル混合溶媒で再結晶を行うことにより、下記式で表される化合物2を121g得た。化合物2を1H−NMRで分析した結果は、下記の通りであった。
3つ口フラスコに、化合物2を50g秤り取り、このフラスコ内の気体を窒素で置換した。そこに、脱水テトラヒドロフラン500mlを加え、−70℃以下に冷却した。得られた溶液を−70℃以下に保ちながら2.5Mのn−ブチルリチウム/n−ヘキサン溶液68mlを滴下した。滴下後、温度を保ちながら4時間攪拌した。2−イソプロピルオキシ−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン44mlを加えた後、室温までゆっくり昇温し終夜攪拌した。反応液を−30℃に冷却し、そこに、2M塩酸/ジエチルエーテル溶液78mlを滴下した後、室温まで昇温した。溶媒を留去した後、トルエン400mlを加えて溶解させ、シリカゲルを敷いたグラスフィルターを通してろ過し、得られた溶液の溶媒を留去したところ、50gの粗生成物が得られた。窒素雰囲気下でトルエン/アセトニトリル溶媒から再結晶することにより、下記式で表される化合物3を34g得た。化合物3を1H−NMRで分析した結果は、下記の通りであった。
不活性雰囲気下、下記式で表される化合物4(3.1502g、5.94mmol)、下記式で表される化合物5(2.9615g、5.40mmol)、下記式で表される化合物6(0.4431g、0.60mmol)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(4.3mg)、トリオクチルメチルアンモニウムクロライド(商品名:Aliquat336(アルドリッチ製)、0.79g)、及び、トルエン(60ml)を混合し、105℃に加熱した。
不活性雰囲気下、化合物3(1.4507g、1.96mmol)、化合物5(0.9871g、1.80mmol)、化合物6(0.1478g、0.20mmol)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(1.40mg)、及び、トルエン(50ml)を混合し、105℃に加熱した。
不活性雰囲気下、下記式で表される化合物7(1.983g、3.98mmol)、下記式で表される化合物8(1.561g、3.40mmol)、下記式で表される化合物9(0.258g、0.60mmol)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(2.8mg)、及び、トルエン(44ml)を混合し、105℃に加熱した。反応液に20重量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(13.3ml)を滴下し、12時間還流させた。
<正孔注入層の形成>
ITO陽極が成膜されたガラス基板上に、正孔注入層形成用組成物を塗布し、スピンコート法によって厚さ60nmの塗膜を得た。この塗膜を設けた基板を200℃で10分間加熱し、塗膜を不溶化させた後、室温まで自然冷却させ、正孔注入層を得た。ここで、正孔注入層形成用組成物には、スタルクヴイテック(株)より入手可能なPEDOT:PSS水溶液(ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)・ポリスチレンスルホン酸、製品名:Baytron)を用いた。
高分子化合物3及びキシレンを、高分子化合物3の濃度が0.7重量%の割合となるように混合し、正孔輸送層形成用組成物を得た。上記正孔注入層の上に、この正孔輸送層形成用組成物をスピンコート法により塗布し、厚さ20nmの塗膜を得た。この塗膜を設けた基板を180℃で60分間加熱し、塗膜を不溶化させた後、室温まで自然冷却させ、正孔輸送層を得た。
高分子化合物1及びキシレンを、高分子化合物1の濃度が1.3重量%の割合となるように混合し、発光層形成用組成物を得た。上記で得た陽極、正孔注入層、及び正孔輸送層を有する基板の正孔輸送層の上に、この発光層形成用組成物を塗布し、スピンコート法によって厚さ60nmの塗膜を得た。この塗膜を設けた基板を130℃で20分間加熱し、溶媒を蒸発させた後、室温まで自然冷却させて、発光層を得た。
上記で得た陽極、正孔注入層、正孔輸送層及び発光層を有する基板の発光層の上に、真空蒸着法によって、厚さ5nmのバリウム層、続いて厚さ80nmのアルミニウム層を連続的に成膜し、陰極を形成した。
上記で得た積層構造を有する基板を真空蒸着装置から取り出し、窒素雰囲気下で、封止ガラス及び2液混合エポキシ樹脂にて封止し、発光素子1を得た。
発光素子1に電圧を印加したところ、青色発光のエレクトロルミネッセンス(EL)が観測された。発光素子1の最大電流効率は7.3cd/Aであり、最大外部量子収率は6.8%であった。また、初期輝度3400cd/m2から輝度が半分に達するまでの時間である輝度半減寿命は1.7時間であった。
<発光素子2の作製>
比較例2において、高分子化合物1の代わりに高分子化合物2を用いた以外は、比較例2と同様にして、発光素子2を作製した。
発光素子2に電圧を印加したところ、青色発光のエレクトロルミネッセンス(EL)が観測された。発光素子2の最大電流効率は9.1cd/Aであり、最大外部量子収率は7.8%であった。比較例2と出射フォトン数が同等となるように電圧を印加し、初期輝度5800cd/m2から輝度が半分に達するまでの時間である輝度半減寿命を測定したところ、2.6時間であった。
不活性雰囲気下、化合物4(3.863g、7.283mmol)、化合物8(3.177g、6.919mmol)、化合物9(0.1563g、0.364mmol)、トリオクチルメチルアンモニウムクロライド(商品名:Aliquat336(アルドリッチ製)、3.1mL)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(4.9mg)、及び、トルエン(50ml)を混合し、105℃に加熱した。
<発光素子3の作製>
比較例2において、高分子化合物3の代わりに高分子化合物4を用いた以外は、比較例2と同様にして、発光素子3を作製した。
発光素子3に電圧を印加したところ、青色発光のエレクトロルミネッセンス(EL)が観測された。発光素子3の最大電流効率は7.4cd/Aであり、最大外部量子収率は5.2%であった。初期輝度4500cd/m2から輝度が半分に達するまでの時間である輝度半減寿命を測定したところ、6.6時間であった。
<発光素子4の作製>
比較例2において、高分子化合物1の代わりに高分子化合物2を用い、高分子化合物3の代わりに高分子化合物4を用いた以外は、比較例2と同様にして、発光素子4を作製した。
発光素子4に電圧を印加したところ、青色発光のエレクトロルミネッセンス(EL)が観測された。発光素子4の最大電流効率は8.5cd/Aであり、最大外部量子収率は5.8%であった。比較例3と出射フォトン数が同等となるように電圧を印加し、初期輝度4600cd/m2から輝度が半分に達するまでの時間である輝度半減寿命を測定したところ、26.8時間であった。
不活性雰囲気下、化合物3(2.1805g、2.95mmol)、化合物5(1.4808g、2.70mmol)、下記式で表される化合物10(0.1420g、0.30mmol)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(2.1mg)、及び、トルエン(70ml)を混合し、105℃に加熱した。
<発光素子5の作製>
比較例2において、高分子化合物1の代わりに高分子化合物5を用い、高分子化合物3の代わりに高分子化合物4を用いた以外は、比較例2と同様にして、発光素子5を作製した。
発光素子5に電圧を印加したところ、青色発光のエレクトロルミネッセンス(EL)が観測された。発光素子5の最大電流効率は10.8cd/Aであり、最大外部量子収率は6.7%であった。初期輝度6040cd/m2から輝度が半分に達するまでの時間である輝度半減寿命を測定したところ、37.6時間であった。
不活性雰囲気下、下記式で表される化合物11(4.3884g、5.94mmol)、化合物5(2.9621g、5.40mmol)、化合物6(0.4430g、0.60mmol)、パラジウムアセテート(3.24mg)、トリス(o−メトキシフェニル)ホスフィン(19.3mg)、及び、トルエン(67ml)を混合し、105℃に加熱した。
<発光素子6の作製>
比較例2において、正孔注入層の厚さを60nmの代わりに50nmとし、高分子化合物3の代わりに高分子化合物4を用いた以外は、比較例2と同様にして、発光素子6を作製した。
発光素子6に電圧を印加したところ、青色発光のエレクトロルミネッセンス(EL)が観測された。発光素子6の最大電流効率は6.5cd/Aであり、最大外部量子収率は4.6%であった。初期輝度4030cd/m2から輝度が半分に達するまでの時間である輝度半減寿命を測定したところ、8.8時間であった。
<発光素子7の作製>
比較例2において、正孔注入層の厚さを60nmの代わりに50nmとし、高分子化合物1の代わりに高分子化合物6を用い、高分子化合物3の代わりに高分子化合物4を用いた以外は、比較例2と同様にして、発光素子7を作製した。
発光素子7に電圧を印加したところ、青色発光のエレクトロルミネッセンス(EL)が観測された。発光素子7の最大電流効率は7.6cd/Aであり、最大外部量子収率は5.5%であった。比較例4と出射フォトン数が同等となるように電圧を印加し、初期輝度3955cd/m2から輝度が半分に達するまでの時間である輝度半減寿命を測定したところ、25.4時間であった。
不活性雰囲気下、下記式で表される化合物12(1.9065g、2.97mmol)、化合物5(1.4808g、2.70mmol)、化合物10(0.1420g、0.30mmol)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(2.11mg)、及び、トルエン(71ml)を混合し、105℃に加熱した。
窒素雰囲気下、四つ口フラスコに、3,5−ジブロモトルエン(40.79g、159.94mmol)及びテトラヒドロフラン(200mL)を加え溶解させた。次いで、−78℃にてn−ブチルリチウムのn−ヘキサン溶液(1.6M、100mL、159.94mmol)をゆっくり滴下し、同温度で1時間撹拌した。次いで、−60℃以下にてテトラヒドロフラン(500mL)を加えて混合物を得た。窒素雰囲気下、この混合物を−70℃以下にてヨウ素(81.19g、319.88mmol)の入った2Lの四つ口フラスコに加えて撹拌した。
アルゴン雰囲気下、四つ口フラスコに、下記式で表される化合物14(37.75g、183.17mmol)、化合物13(53.45g、180.00mmol)、テトラヒドロフラン(1800mL)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(10.58g、9.16mmol)、AgCO3(101.02g、366.34mmol)を加え、室温で14時間撹拌した。次いで、反応混合物をシリカゲルカラムカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:ヘキサン)にて精製を行い、目的とする化合物15を40.02g得た。
窒素雰囲気下、三つ口フラスコに、化合物15(27.7g、83.57mmol)、テトラヒドロフラン(250mL)を加えて溶解させ、−78℃に冷却した。次いで、n−ブチルリチウムのn−ヘキサン溶液(1.6M、52.2mL)を−65℃で滴下し、同温度で1時間撹拌した。次いで、下記式で表される化合物16(14.72g、39.78mmmol)およびテトラヒドロフラン(45mL)からなる溶液を−60℃以下にて加え、同温度で2.5時間撹拌した。次いで、室温にて1時間撹拌した後、飽和塩化アンモニウム水溶液を滴下し、撹拌した。この反応混合物をn−ヘキサン(300mL×2)で抽出し、得られた有機層を飽和食塩水(300mL)で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを加え撹拌した後、濾過し、得られた濾液を減圧濃縮して溶媒を留去し、濃縮物Aを得た。
窒素雰囲気下、四つ口フラスコに、化合物17(7.30g、8.86mmol)、下記式で表される化合物18(5.40g、21.25mmol)、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロライド・ジクロロメタン錯体(PdCl2(dppf)・CH2Cl2、0.43g、0.53mmol)、1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン(0.30g、0.53mmol)、酢酸カリウム(5.27g、53.13mmol)、1,4−ジオキサン(61mL)を加え、105℃にて8時間撹拌した。
不活性雰囲気下、化合物19(2.7289g、2.97mmol)、化合物5(1.4807g、2.70mmol)、化合物10(0.1421g、0.30mmol)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(2.18mg)、及び、トルエン(71ml)を混合し、105℃に加熱した。
<発光素子8の作製>
比較例2において、正孔注入層の厚さを60nmの代わりに50nmとし、高分子化合物1の代わりに高分子化合物7を用い、高分子化合物3の代わりに高分子化合物4を用いた以外は、比較例2と同様にして、発光素子8を作製した。
発光素子8に電圧を印加したところ、青色発光のエレクトロルミネッセンス(EL)が観測された。発光素子8の最大電流効率は6.4cd/Aであり、最大外部量子収率は4.8%であった。初期輝度3800cd/m2から輝度が半分に達するまでの時間である輝度半減寿命を測定したところ、9.3時間であった。
<発光素子9の作製>
比較例2において、正孔注入層の厚さを60nmの代わりに50nmとし、高分子化合物1の代わりに高分子化合物8を用い、高分子化合物3の代わりに高分子化合物4を用いた以外は、比較例2と同様にして、発光素子9を作製した。
発光素子9に電圧を印加したところ、青色発光のエレクトロルミネッセンス(EL)が観測された。発光素子9の最大電流効率は13.3cd/Aであり、最大外部量子収率は7.8%であった。比較例6と出射フォトン数が同等となるように電圧を印加し、初期輝度4900cd/m2から輝度が半分に達するまでの時間である輝度半減寿命を測定したところ、81.8時間であった。
<発光素子10の作製>
比較例2において、正孔注入層の厚さを60nmの代わりに50nmとし、高分子化合物1の代わりに高分子化合物5を用い、高分子化合物3の代わりに高分子化合物4を用いた以外は、比較例2と同様にして、発光素子10を作製した。
発光素子10に電圧を印加したところ、青色発光のエレクトロルミネッセンス(EL)が観測された。発光素子10の最大電流効率は10.8cd/Aであり、最大外部量子収率は6.6%であった。比較例6と出射フォトン数が同等となるように電圧を印加し、初期輝度4715cd/m2から輝度が半分に達するまでの時間である輝度半減寿命を測定したところ、69.5時間であった。
Claims (15)
- さらに、式(6)で表される構成単位及び式(7)で表される構成単位からなる群から選ばれる1種以上の構成単位を含む、請求項1〜4のいずれか一項に記載の高分子化合物。
[式(6)中、Ar1は、非置換若しくは置換のアリーレン基、又は、非置換若しくは置換の2価の複素環基を表す。
式(7)中、Ar2、Ar3及びAr4は、それぞれ独立に、非置換若しくは置換のアリーレン基、非置換若しくは置換の2価の芳香族複素環基、又は、2個の芳香環が単結合で連結した非置換若しくは置換の2価の基を表す。RA及びRBはそれぞれ独立に、水素原子、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアリール基、又は、非置換若しくは置換の1価の複素環基を表す。eは0又は1である。] - 式(6)で表される構成単位が、式(8)で表される構成単位、式(9)で表される構成単位又は式(10)で表される構成単位である、請求項5に記載の高分子化合物。
[式(8)中、R9は、非置換のアルキル基、非置換のアルコキシ基、非置換のアリール基、非置換のアルキルアリール基、非置換のアルコキシアリール基、又は、非置換のアルコキシカルボニルアリール基を表す。fは、0〜4の整数を表す。R9が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。
式(9)中、R10及びR11は、それぞれ独立に、非置換のアルキル基、非置換のアルコキシ基、非置換のアリール基、非置換のアルコキシアリール基、又は、非置換のアルコキシカルボニルアリール基を表す。
式(10)中、R12は、非置換のアルキル基、非置換のアリール基、非置換のアルキルアリール基、非置換のアルコキシアリール基、又は、非置換のアルコキシカルボニルアリール基を表す。Xは単結合、−O−、−S−、又は、−C(Rc)2−である。Rcは、非置換のアルキル基、非置換のアリール基、非置換のアルキルアリール基、又は、非置換のアルコキシアリール基を表し、2つのRcは同一であっても異なっていてもよい。] - さらに、式(11)で表される構成単位、式(12)で表される構成単位、及び、式(13)で表される構成単位からなる群から選ばれる1種以上の構成単位を含む、請求項1〜7のいずれか一項に記載の高分子化合物。
[式(11)中、R13及びR13’は、それぞれ独立に、水素原子、非置換のアルキル基、非置換のアルコキシ基、非置換のアリール基、非置換のアルキルアリール基、非置換のアルコキシアリール基、又は、非置換のアルコキシカルボニルアリール基を表す。
式(12)中、R14、R15、R16、R17、R18及びR19は、それぞれ独立に、水素原子、非置換のアルキル基、非置換のアルコキシ基、非置換のアリール基、非置換のアルキルアリール基、非置換のアルコキシアリール基、又は、非置換のアルコキシカルボニルアリール基を表す。
式(13)中、R20は、非置換のアルキル基、非置換のアルコキシ基、非置換のアリール基、アルキルアリール基、非置換のアルコキシアリール基、又は、非置換のアルコキシカルボニルアリール基を表す。gは0〜5の整数を表す。R20が複数存在する場合、それらは、同一であっても異なっていてもよい。] - 式(1)で表される構成単位と、
式(8)で表される構成単位、式(9)で表される構成単位、式(10)で表される構成単位、及び、式(14)で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも一種の構成単位と、
からなる、請求項7に記載の高分子化合物。 - 式(1)で表される構成単位と、
式(8)で表される構成単位、式(9)で表される構成単位、式(10)で表される構成単位、及び、式(14)で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも一種の構成単位と、
式(11)で表される構成単位、式(12)で表される構成単位、及び、式(13)で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも一種の構成単位と、
からなる、請求項8に記載の高分子化合物。 - 正孔輸送材料、電子輸送材料及び発光材料からなる群から選ばれる少なくとも1種の材料と、請求項1〜10のいずれか一項に記載の高分子化合物と、を含有する組成物。
- 前記発光材料が、三重項発光錯体である、請求項11に記載の組成物。
- 請求項1〜10のいずれか一項に記載の高分子化合物と、溶媒と、を含有する組成物。
- 請求項1〜10のいずれか一項に記載の高分子化合物を含有する薄膜。
- 陽極及び陰極からなる電極と、
前記電極間に設けられた、請求項1〜10のいずれか一項に高分子化合物を含有する層と、
を備える発光素子。
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